PL194045B1 - Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu, pochodna anilinotriazyny i rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające pochodnąpirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu - Google Patents
Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu, pochodna anilinotriazyny i rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające pochodnąpirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazoluInfo
- Publication number
- PL194045B1 PL194045B1 PL99347688A PL34768899A PL194045B1 PL 194045 B1 PL194045 B1 PL 194045B1 PL 99347688 A PL99347688 A PL 99347688A PL 34768899 A PL34768899 A PL 34768899A PL 194045 B1 PL194045 B1 PL 194045B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- ome
- oet
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- WTZRQYJHRXQWTK-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yl-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1C1=NC=CC=N1 WTZRQYJHRXQWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 177
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 47
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 39
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 33
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 28
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 25
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2298
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 493
- -1 triazinyl benzimidazole derivative Chemical class 0.000 claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- NGCURIJPLVFJJH-UHFFFAOYSA-N n-phenyltriazin-4-amine Chemical class C=1C=NN=NC=1NC1=CC=CC=C1 NGCURIJPLVFJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 394
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 62
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 47
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 34
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 17
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 15
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTRNEFRKPPZRQA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC=2C(=CC=C(C)C=2)N)=N1 BTRNEFRKPPZRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZLVRGBLDHUIDD-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC=2C(=CC=C(C)C=2)N)=N1 UZLVRGBLDHUIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDHYORORNVSNIJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-methylsulfanylbenzimidazole Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=CC=C3N=C2SC)=N1 FDHYORORNVSNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYILPRUQSTCGG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-methylsulfonylbenzimidazole Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=CC=C3N=C2S(C)(=O)=O)=N1 JOYILPRUQSTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXVYXVXZJJCRFU-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-5-methylbenzimidazol-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=C(C)C=C3N=C2N)=N1 IXVYXVXZJJCRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXMOBKHNXKAUJD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-n-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC=2C(=CC(C)=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 KXMOBKHNXKAUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVBPETWMMFNQP-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-n-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC=2C(=CC(C)=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 ZWVBPETWMMFNQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXQONSDUZQPRJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-n-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC=2C(=CC=C(Cl)C=2)N)=N1 NXXQONSDUZQPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGMBUMDYIHNZKO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazole Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(N2C3=CC=C(Cl)C=C3N=C2C)=N1 MGMBUMDYIHNZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFFZSUIFSVKWHZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)benzimidazol-2-amine Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(N2C3=CC=C(Cl)C=C3N=C2N)=N1 WFFZSUIFSVKWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical class O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- CLBDFJIIPMNCSN-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-nitrophenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 CLBDFJIIPMNCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLNJWWYNJCJWFQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-methyl-2-nitrophenyl)formamide Chemical compound CC1=CC=C(NC=O)C([N+]([O-])=O)=C1 QLNJWWYNJCJWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDTYQZQZXJRVRF-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2,5-dimethylbenzimidazole Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=C(C)C=C3N=C2C)=N1 JDTYQZQZXJRVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPVZJJSQQLFEB-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-2-methoxybenzimidazole Chemical compound COC1=NC2=CC=CC=C2N1C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MWPVZJJSQQLFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHDQFYMCBPLEAT-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-5-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2C3=CC=C(C)C=C3N=C2C(F)(F)F)=N1 KHDQFYMCBPLEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMJBZJZIIGIERJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxypyrimidin-2-yl)benzimidazole Chemical compound COC1=CC=NC(N2C3=CC=CC=C3N=C2)=N1 LMJBZJZIIGIERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWIDDVRWLHEEIG-UHFFFAOYSA-N 1-[4,6-bis(methylsulfanyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-methylbenzimidazole Chemical compound CSC1=NC(SC)=NC(N2C3=CC=CC=C3N=C2C)=N1 CWIDDVRWLHEEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XRGHQBXKSHAQRB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole-2-sulfonamide Chemical class C1=CC=C2NC(S(=O)(=O)N)=NC2=C1 XRGHQBXKSHAQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVALNHNYQVJVNQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)benzimidazole Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(N2C3=CC=C(Cl)C=C3N=C2Cl)=N1 GVALNHNYQVJVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(Cl)=NC(OC)=N1 GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXYNMVQMBCTDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC=NC(Cl)=N1 BDXYNMVQMBCTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OCKJFOHZLXIAAT-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(SC)=NC2=C1 OCKJFOHZLXIAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropyl Chemical group [CH2]C(C)=O HNUKTDKISXPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005007 4-aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- NLJKSQAGQBUQKC-UHFFFAOYSA-N CNC(C(C(NCCCC)(NC(C)C)NCCC)(C)N(NC(C)CC)NCC(C)C)NCC Chemical compound CNC(C(C(NCCCC)(NC(C)C)NCCC)(C)N(NC(C)CC)NCC(C)C)NCC NLJKSQAGQBUQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Chemical class 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- PZDIIXNDZVEGDX-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CCC(CC1)CO PZDIIXNDZVEGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000062 cyclohexylmethoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XHXXWWGGXFUMAJ-UHFFFAOYSA-N methanethiol;sodium Chemical compound [Na].SC XHXXWWGGXFUMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006137 n-hexyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004718 n-hexylthio group Chemical group C(CCCCC)S* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012256 powdered iron Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- AZAKMLHUDVIDFN-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrate Chemical compound CC(C)(C)O[N+]([O-])=O AZAKMLHUDVIDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I]: w którym A oznacza N lub CR 3 , kazdy z R 1 i R 2 niezaleznie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupe (C 1-C 6) alkilowa, grupe (C 2-C 6) alkinylowa, grupe (C 3-C 6) cykloalkilowa, grupe (C 1-C 4) halogenoalkilowa, grupe (C 1-C 6) alkoksy, grupe (C 2-C 6) alkenyloksy, grupe (C 2-C 6) alkinyloksy, grupe (C 3-C 6) cykloalkoksy, grupe (C 1-C 4) halogenoalkoksy, grupe (C 1-C 6) alkilotio, grupe fenoksy, grupe fenylowa, grupe di(C 1-C 4) alkiloaminowa, grupe cyjanowa lub grupe (C 1-C 6) alkilosulfonylowa, R 3 oznacza atom wodoru, grupe (C 1-C 6) alkilowa, grupe (C 1-C 6) alkoksy lub atom halogenu, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupe cyjanowa, grupe (C 1-C 6) alkilowa, grupe (C 2-C 6) alkenylowa, grupe (C 2-C 6) alkinylowa, grupe (C 3-C 6) cykloalkilowa, grupe benzylowa, przy czym ta grupa moze byc podstawiona atomem halogenu lub grupa (C 1-C 4) alkilowa, grupe (C 1-C 6) alkoksy, grupe (C 1-C 5) alkilotio, grupe (C 1-C 6) alkilosulfonylowa, grupe (C 1-C 4) alkoksy (C 1-C 4) alkilowa, grupe (C 1-C 4) halogenoalkilowa, grupe aminowa, grupe mono(C 1-C 4) alkilo- aminowa, grupe di(C 1-C 4) alkiloaminowa lub grupe fenylowa, przy czym ta grupa moze byc podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, grupe (C 1-C 6) alkilowa, grupe (C 2-C 6) alkinylowa, grupe (C 1-C 6) alkoksy, grupe (C 1-C 4) halogenoalkoksy, grupe (C 1-C 4) halogenoalkilowa, grupe (C 1-C 4)-alkilokarbonylowa, grupe (C 1-C 4) alkoksykarbonylowa, grupe benzo- ilowa, grupe fenylowa, a n oznacza 0 lub liczbe calkowita od 1 do 3, z tym, ze zwiazek w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a kazdy z R 1 i R 2 oznaczaja chlor, jest wykluczony. PL PL PL PL PL PL PL
Description
Dziedzina wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu, pochodna anilinotriazyny i rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające pochodną pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu.
Podstawa wynalazku
Pokrewnymi związkami z pochodnymi pirymidynylobenzimidazolu według wynalazku. są pochodne 4-aminopirymidyny ujawnione jako farmaceutyki w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych AP nr 5525604 i europejskim opisie patentowym nr 640599 oraz pochodne pirymidyny ujawnione jako środki chwastobójcze w międzynarodowej publikacji nr WO94/17059 jednakże nie ujawniono żadnych informacji odnośnie ich zastosowania jako rolniczo/ogrodniczych środków grzybobójczych. Z kolei, we francuskim opisie patentowym nr 1476529 ujawniono benzimidazolilowe pochodne sulfonamidowe, które mają właściwości owadobójcze i grzybobójcze, ale nie podano że dotyczy to związków według wynalazku. Można również wspomnieć pochodne triazyny, jako związki spokrewnione z pochodnymi triazynylobenzimidazolu według wynalazku, które ujawniono w japońskich opisach patentowych JP-A-47-36837, JP-A-49-17677 i Kogyo Kagaku Zassi (Journal of Industrial Chemistry) tom 73, nr 5, str. 1000 (1970) jako środki barwiące do wyrobów tekstylnych, lecz nie podano żadnych informacji odnośnie ich zastosowania jako rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych. Z kolei, pochodne anilinopirymidyny jako półprodukty do wytwarzania związków według wynalazku nie są znane.
Wynalazek ujawnia nowe pochodne pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu oraz rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające te pochodne jako składniki aktywne.
Obecni wynalazcy prowadzili obszerne badania nad otrzymaniem nowych rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych i w rezultacie stwierdzili, że pochodne pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu według wynalazku (dalej nazywane związkami według wynalazku) są nowymi związkami nieznanymi w literaturze, które wykazują wybitne działanie jako rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze, co pozwoliło dokonać obecnego wynalazku.
Ujawnienie wynalazku
Wynalazek dotyczy pochodnej pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I']:
1 2 w którym A oznacza N lub CR3, każdy z R1 i R2 niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C2-C6) alkinyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenoksy, grupę fenylową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową, grupę cyjanową lub grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, R3 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy lub atom halogenu, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkenylową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono(C1-C4) alkiloaminową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę
PL 194 045 B1 (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4)-alkilokarbonylową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę fenylową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, z tym, że związek w którym n oznacza O, X 12 oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznaczają chlor, jest wykluczony;
1 2 pochodnej pirymidynylobenzimidazolu o wzorze (I), w którym A oznacza CR3, każdy z R1 i R2 niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C2-C6) alkinyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, grupę cyjanową lub grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, R3 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy lub atom halogenu, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono (C1-C4) alkiloaminową, grupę di (C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę fenylową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, 12 z tym, że związek, w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznacza chlor, jest wykluczony, oraz pochodnej triazynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I], w którym A oznacza N, każdy 12 z R1 i R2 niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę nitrową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę. (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono (C1-C4) alkiloaminową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkilokarbonylową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, z tym, że związek w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznacza chlor, jest wykluczony, a także pochodnej anilinotriazyny, o ogólnym wzorze [XV]:
w którym każdy z R1 i R2, niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkilo (C1-C4) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, R5 oznacza grupę aminową, grupę nitrową lub -NHCOX, X oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową lub grupę fenylową, Y oznacza atom halogenu, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 5 1 2
3, pod warunkiem, że gdy R5 oznacza grupę nitrową, każdy R1 i R2, które są niezależne jeden od drugiego, oznacza grupę (C1-C5) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C2-C6) alkoksy, grupę (C3-C6) cykloalkilo (C1-C4) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, przy czym związek, w którym każdy z R1 i R2 oznacza grupę metoksy, R5 oznacza grupę aminową, Yn oznacza atom wodoru (n=0), grupę 4-metylo (n=1), 4-metoksy (n=1) lub 4-chloro (n=1) jest wyłączony,
PL 194 045 B1 oraz pochodnej anilinopirymidyny o ogólnym wzorze [XVII]:
w którym każdy z R1 i R2, niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza grupę (C2-C6) alkenylową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, a n oznacza 0lub liczbę całkowitą od 1 do 3.
Wynalazek dotyczy ponadto rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych zawierających jako składnik aktywny pochodną pirymidynylobenzimidazolu lub triazynylobenzimidazolu określonych wyżej.
Symbole i terminy stosowane w tym opisie oznaczają odpowiednio:
Atom halogenu oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom jodu.
Określenie takie jak (C1-C6) oznacza, że liczba węgli w podanym za tym określeniem podstawniku wynosi od 1 do 6.
Grupa (C1-C6) alkilowa oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, na przykład, metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, izopentyl, neopentyl, n-heksyl lub 3,3-dimetylobutyl.
(C3-C6) cykloalkil może być na przykład cyklopropylem, cyklopentylem lub cykloheksylem.
Grupa (C1-C4) halogenoalkilowa oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu podstawioną atomem halogenu i oznacza na przykład, fluorometyl, chlorometyl, difluorometyl, dichlorometyl, trifluorometyl lub pentafluoroetyl.
Grupa (C2-C6) alkenylowa oznacza grupę alkenylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu i oznacza na przykład, winyl, 1-propenyl, 2-propenyl, izopropenyl, 1-butenyl lub 2-butenyl.
Grupa (C3-C6) alkinylowa oznacza grupę alkinylową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu i oznacza na przykład, etynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-metylo-1-pentynyl, lub 3-metylo-1-pentynyl.
Grupa (C1-C6) alkoksy oznacza grupę alkiloksy w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie i oznacza na przykład, grupę metoksy, etoksy, n-propoksy, izopropoksy, n-butoksy, izobutoksy, sec-butoksy, tert-butoksy, n-pentyloksy, izo-pentyloksy lub n-heksyloksy.
Grupa (C2-C6) alkenyloksy oznacza grupę alkenyloksy, w której część alkenylowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład grupę alliloksy, izopropenyloksy lub 2-butenyloksy.
Grupa (C2-C6) alkinyloksy oznacza grupę alkinyloksy, w której część alkinylowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład grupę 2-propynyloksy, 2-butynyloksy lub 3-butynyloksy.
Grupa (C3-C6) cykloalkoksy oznacza grupę cykloalkiloksy, w której część cykloalkilowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupę cyklopropyloksy, cyklopentyloksy lub cykloheksyloksy.
Grupa (C1-C4) halogenoalkoksy oznacza grupę halogenoalkiloksy, w której część halogenoalkilowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupa fluorometoksy, difluorometoksy, trifluorometoksy lub pentafluoroetoksy.
Grupa (C1-C6) alkilotio oznacza grupę alkilotio, w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupę metylotio, etylotio, n-propylotio, izopropylotio, n-butylotio, izobutylotio, sec-butylotio, tert-butylotio lub n-heksylotio.
Grupa (C3-C6) cykloalkilo (C1-C4) alkoksy oznacza na przykład, grupę cyklopropylometyloksy, cyklopentylometyloksy lub cykloheksylometyloksy.
PL 194 045 B1
Grupa (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilowa oznacza grupę, w której część alkilowa i alkoksy mają wyżej podane znaczenia, i oznacza a przykład, grupę taką jak metoksymetylowa, etoksymetylowa, izopropoksymetylowa, pentyloksymetylowa, metoksyetylowa lub butoksyetylowa.
Grupa (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkiloksy oznacza grupę, w której część alkilowa i część alkoksy mają wyżej podane znaczenia i oznacza na przykład, grupę taką jak metoksymetyloksy, etoksymetyloksy, izopropoksymetyloksy, pentyloksymetyloksy, metoksyetyloksy lub butoksyetyloksy.
Grupa cyjano (C1-C4) alkiloksy oznacza grupę, w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupę taką jak cyjanometyloksy, cyjanoetyloksy lub cyjanopropyloksy.
Grupa (C1-C4) alkilokarbonylowa oznacza grupę alkilokarbonylową, w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie i oznacza na przykład, grupę taką jak acetylowa, propionylowa, butyrylowa, izobutyrylowa, piwaloilowa lub heksanoilowa.
Grupa (C1-C4) alkoksykarbonylowa oznacza grupę alkoksykarbonylową, w której część alkoksy ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupę taką jak metoksykarbonylowa, etoksykarbonylowa, n-propoksykarbonylowa, izopropoksykarbonylowa, n-butoksykarbonylowa, izobutoksykarbonylowa, sec-butoksykarbonylowa, tert-butoksykarbonylowa, n-pentyloksykarbonylowa lub n-heksyloksykarbonylowa.
Grupa mono (C1-C4) alkiloaminowa oznacza grupę monoalkiloaminową, w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie, i oznacza na przykład, grupę taką jak metyloaminowa, etylo-aminowa, n-propyloaminowa, izopropyloaminowa, n-butyloaminowa, izobutyloaminowa, sec-butyloaminowa, tertbutyloaminowa lub n-heksyloaminowa.
Grupa di (C1-C4) alkiloaminowa oznacza na przykład grupę taką jak dimetyloaminowa, dietyloaminowa, dipropyloaminowa lub dibutyloaminowa.
Grupa (C1-C6) alkilosulfonylowa oznacza grupę alkilosulfonylową, w której część alkilowa ma wyżej podane znaczenie i oznacza na przykład, grupę taką jak metylosulfonylowa, etylosulfonylowa, n-propylosulfonylowa, izopropylosulfonylowa, n-butylosulfonylowa, izobutylosulfonylowa, sec-butylosulfonylowa, tert-butylosulfonylowa lub n-heksylosulfonylowa.
Specyficzne przykłady związków według wynalazku przedstawione wzorem ogólnym [I] zostaną ujawnione w tabelach 1 do 35. Związki według wynalazku nie ograniczają się tylko to tych związków. Podane numery związków są numerami odniesienia w dalszym opisie.
Symbole w tabelach mają następujące znaczenia, odpowiednio. Me oznacza metyl, Et oznacza etyl, Pr oznacza n-propyl, Pr-i oznacza izopropyl, Bu oznacza n-butyl, Pr-c oznacza cyklopropyl, Pn-c oznacza cyklopentyl, Ph oznacza fenyl, a Bn oznacza benzyl. Dalej, Ph(2-Cl) oznacza 2-chlorofenyl, a Bn(4-Cl) oznacza 4-chlorobenzyl, co podano przykładowo.
Związki bez danych fizykochemicznych występujące w tabelach wymieniono w celach poznawczych.
T a b e l a 1
| X | R1 | |||||
| , L ,N==\ | ||||||
| 3 Ν N—ζ A Μ'ν-Λ | ||||||
| 4 V A7 | R | |||||
| 5 6 Yn | ||||||
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD 2°) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1-1 | H | H | CH | OMe | OMe | 167-169 |
| 1-2 | Cl | H | CH | OMe | OMe | 90-91 |
PL 194 045 B1
c.d. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1-3 | Br | H | CH | OMe | OMe | 87-90 |
| 1-4 | SMe | H | CH | OMe | OMe | 135-137 |
| 1-5 | SO2Me | H | CH | OMe | OMe | 114-117 |
| 1-6 | Me | H | CH | OMe | OMe | 132-134 |
| 1-7 | Et | H | CH | OMe | OMe | 102-104 |
| 1-8 | Pr | H | CH | OMe | OMe | 107-110 |
| 1-9 | Pr-i | H | CH | OMe | OMe | 70-73 |
| 1-10 | Pr-c | H | CH | OMe | OMe | 62-64 |
| 1-11 | Bu | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-12 | Bn | H | CH | OMe | OMe | 94-96 |
| 1-13 | Bn(4-Cl) | H | CH | OMe | OMe | 122-125 |
| 1-14 | Bn(4-Me) | H | CH | OMe | OMe | 88-90 |
| 1-15 | Bn(4-OMe) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-16 | CH=CH2 | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-17 | CECH | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-18 | OMe | H | CH | OMe | OMe | 121-122 |
| 1-19 | OCH2CH=CH2 | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-20 | OCH2CECH | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-21 | OCH2CF3 | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-22 | CH2OEt | H | CH | OMe | OMe | 103-104 |
| 1-23 | CH2CI | H | CH | OMe | OMe | 132-135 |
| 1-24 | CH2I | H | CH | OMe | OMe | 138-141 |
| 1-25 | CCI3 | H | CH | OMe | OMe | 128-131 |
| 1-26 | CF3 | H | CH | OMe | OMe | 79-80 |
| 1-27 | C2F5 | H | CH | OMe | OMe | 97-100 |
| 1-28 | NH2 | H | CH | OMe | OMe |
m.p.: temperatura topnienia RI: współczynnik załamania
PL 194 045 B1
T ab e l a 2
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-29 | NHMe | H | CH | OMe | OMe | 135-138 |
| 1-30 | N(Me)2 | H | CH | OMe | OMe | 1.5642 |
| 1-31 | NHPh | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-32 | CO2Et | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-33 | COMe | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-34 | Ph | H | CH | OMe | OMe | 1.6219 |
| 1-35 | Ph(4-Cl) | H | CH | OMe | OMe | 141-144 |
| 1-36 | Ph(4-Me) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-37 | Ph(4-OMe) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-38 | CN | H | CH | OMe | OMe | 167-168 |
| 1-39 | NO2 | H | CH | OMe | OMe | |
| r-40 | H | H | N | OMe | OMe | 148-151 |
| 1-41 | Cl | H | N | OMe | OMe | 168-171 |
| 1-42 | Br | H | N | OMe | OMe | |
| 1-43 | SMe | H | N | OMe | OMe | |
| 1-44 | SO2Me | H | N | OMe | OMe | |
| 1-45 | Me | H | N | OMe | OMe | 180-182 |
| 1-46 | Et | H | N | OMe | OMe | |
| 1-47 | Pr | H | N | OMe | OMe | 127-128 |
| 1-48 | Pr-i | H | N | OMe | OMe | 135-141 |
| 1-49 | Pr-c | H | N | OMe | OMe | |
| 1-50 | Bu | H | N | OMe | OMe | |
| 1-51 | Bn | H | N | OMe | OMe | |
| 1-52 | Bn(4-Cl) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-53 | Bn(4-Me) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-54 | Bn(4-OMe) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-55 | CH=CH2 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-56 | CECR | H | N | OMe | OMe | |
| 1-57 | OMe | H | N | OMe | OMe | |
| 1-58 | OCH2CH=CH2 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-59 | OCH2CECH | H | N | OMe | OMe | |
| 1-60 | OCH2CF3 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-61 | OPh | H | N | OMe | OMe | |
| 1-62 | CH2OEt | H | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 3
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-63 | CH2CI | H | N | OMe | OMe | |
| 1-64 | CH2I | H | N | OMe | OMe | |
| 1-65 | CCI3 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-66 | CF3 | H | N | OMe | OMe | 143-146 |
| 1-67 | C2F5 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-68 | NH2 | H | N | OMe | OMe | 261-264 |
| 1-69 | NHMe | H | N | OMe | OMe | |
| 1-70 | N(Me)2 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-71 | NHPh | H | N | OMe | OMe | |
| 1-72 | CO2Et | H | N | OMe | OMe | |
| 1-73 | COMe | H | N | OMe | OMe | |
| 1-74 | Ph | H | N | OMe | OMe. | |
| 1-75 | Ph(4-Cl) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-76 | Ph(4-Me) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-77 | Ph(4-OMe) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-78 | CN | H | N | OMe | OMe | |
| 1-79 | NO2 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-80 | H | 4-Me | CH | OMe | OMe | 138-141 |
| 1-81 | H | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-82 | H | 5-F | CH | OMe | OMe | 175-178 |
| 1-83 | H | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 181-184 |
| 1-84 | H | 5-Br | CH | OMe | OMe | 181-184 |
| 1-85 | H | 5-Me | CH | OMe | OMe | 168-169 |
| 1-86 | H | 5-Bu-t | CH | OMe | OMe | 138-141 |
| 1-87 | H | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 173-174 |
| 1-88 | H | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 162-164 |
| 1-89 | H | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 169-171 |
| 1-90 | H | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-91 | H | 5-OCF3 | CH | OMe | OMe | 138-141 |
| 1-92 | H | 5-OCH2CH=CH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-93 | H | 5-OCH2CECH | CH | OMe | OMe | |
| 1-94 | H | 5-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-95 | H | 5-OPh(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 1-96 | H | 5-OPh(4-Me) | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 4
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-97 | H | 5-OPh(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 1-98 | H | 5-SMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-99 | H | 5-CH2OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-100 | H | 5-COMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-101 | H | 5-COPh | CH | OMe | OMe | 223-226 |
| 1-102 | H | 5-CO2Et | CH | OMe | OMe | 185-188 |
| 1-103 | H | 5-Ph | CH | OMe | OMe | 162-165 |
| 1-104 | H | 5-Ph(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 1-105 | H | 5-Ph(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 1-106 | H | 5-Ph(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 1-107 | H | 5-NO2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-108 | H | 5-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-109 | H | 5-NHMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-110 | H | 5-N(Me)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-111 | H | 5-CN | CH | OMe | OMe | 249-252 |
| 1-112 | H | 6-F | CH | OMe | OMe | 192-193 |
| 1-113 | H | 6-Cl | CH | OMe | OMe | 199-202 |
| 1-114 | H | 6-Me | CH | OMe | OMe | 134-136 |
| 1-115 | H | 6-CF3 | CH | OMe | OMe | 192-193 |
| 1-116 | H | 6-OMe | CH | OMe | OMe | 184-185 |
| 1-117 | H | 6-CO2Et | CH | OMe | OMe | 184-187 |
| 1-118 | H | 6-COPh | CH | OMe | OMe | 176-179 |
| 1-119 | H | 7-Me | CH | OMe | OMe | 134-137 |
| 1-120 | H | 7-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-121 | H | 5,6-Cl2 | CH | OMe | OMe | 217-220 |
| 1-122 | H | 5,6-(Me)2 | CH | OMe | OMe | 185-187 |
| 1-123 | H | 5,6-(OMe)s | CH | OMe | OMe | |
| 1-124 | H | 4-Br,6-CF3 | CH | OMe | OMe | 188-191 |
| 1-125 | H | 4-Cl,6-CF3 | CH | OMe | OMe | 204-206 |
| 1-126 | H | 4,5,6-F3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-127 | H | 4-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-128 | H | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-129 | H | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-130 | H | 5-Cl | N | OMe | OMe | 175-178 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 5
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-131 | H | 5-Br | N | OMe | OMe | > 300 |
| 1-132 | H | 5-I | N | OMe | OMe | 145-148 |
| 1-133 | H | 5-Me | N | OMe | OMe | 177-180 |
| 1-134 | H | 5-Et | N | OMe | OMe | 120-123 |
| 1-135 | H | 5-Pr | N | OMe | OMe | 101-104 |
| 1-136 | H | 5-Pr-i | N | OMe | OMe | 87-90 |
| 1-137 | H | 5-Bu-t | N | OMe | OMe | 146-147 |
| 1-138 | H | 5-CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-139 | H | 5-CECBu | N | OMe | OMe | |
| 1-140 | H | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-141 | H | 5-OMe | N | OMe | OMe | 164-167 |
| 1-142 | H | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-143 | H | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-144 | H | 5-OCF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-145 | H | 5-OCH2CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-146 | H | 5-OCH2C=CH | N | OMe | OMe | |
| 1-147 | H | 5-OPh | N | OMe | OMe | |
| 1-148 | H | 5-OPh(4-Cl) | N | OMe | OMe | |
| 1-149 | H | 5-OPh(4-Me) | N | OMe | OMe | |
| 1-150 | H | 5-OPh(4-OMe) | N | OMe | OMe | |
| 1-151 | H | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-152 | H | 5-CH2OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-153 | H | 5-COMe | N | OMe | OMe | |
| 1-154 | H | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-155 | H | 5-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-156 | H | 5-Ph | N | OMe | OMe | |
| 1-157 | H | 5-Ph(4-Cl) | N | OMe | OMe | |
| 1-158 | H | 5-Ph(4-Me) | N | OMe | OMe | |
| 1-159 | H | 5-Ph(4-OMe) | N | OMe | OMe | |
| 1-160 | H | 5-NO2 | N | OMe | OMe | 210-213 |
| 1-161 | H | 5-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-162 | H | 5-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 1-163 | H | 5-N(Me)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-164 | H | 5-CN | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 6
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-165 | H | 6-F | N | OMe | OMe | |
| 1-166 | H | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-167 | H | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-168 | H | 6-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-169 | H | 6-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-170 | H | 6-NO2 | N | OMe | OMe | > 300 |
| 1-171 | H | 6-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-172 | H | 6-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-173 | H | 7-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-174 | H | 7-CI | N | OMe | OMe | |
| 1-175 | H | 5,6-Cl2 | N | OMe | OMe | 176-179 |
| 1-176 | H | 5,6-(Me)2 | N | OMe | OMe | 193-196 |
| 1-177 | H | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-178 | H | 4-Br,6-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-179 | H | 4-Cl,6-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-180 | H | 4,5,6-F3 | N | OMe | OMe | |
| 1-181 | Me | 4-Me | CH | OMe | OMe | 127-130 |
| 1-182 | Me | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-183 | Me | 5-F | CH | OMe | OMe | 163-165 |
| 1-184 | Me | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 153-156 |
| 1-185 | Me | 5-Br | CH | OMe | OMe | 180-183 |
| 1-186 | Me | 5-Me | CH | OMe | OMe | 163-166 |
| 1-187 | Me | 5-Bu-t | CH | OMe | OMe | 126-129 |
| 1-188 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 129-132 |
| 1-189 | Me | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 190-193 |
| 1-190 | Me | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 211-214 |
| 1-191 | Me | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-192 | Me | 5-OCF3 | CH | OMe | OMe | 137-139 |
| 1-193 | Me | 5-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-194 | Me | 5-CO2Et | CH | OMe | OMe | 173-176 |
| 1-195 | Me | 5-COPh | CH | OMe | OMe | 169-171 |
| 1-196 | Me | 5-Ph | CH | OMe | OMe | 164-166 |
| 1-197 | Me | 5-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-198 | Me | 5-N(Me)2 | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 7
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-199 | Me | 5-CN | CH | OMe | OMe | 211-214 |
| 1-200 | Me | 6-F | CH | OMe | OMe | 162-163 |
| 1-201 | Me | 6-Cl | CH | OMe | OMe | 165-166 |
| 1-202 | Me | 6-Me | CH | OMe | OMe | 128-131 |
| 1-203 | Me | 6-CF3 | CH | OMe | OMe | 162-165 |
| 1-204 | Me | 6-OMe | CH | OMe | OMe | 158-161 |
| 1-205 | Me | 6-OEt | CH | OMe | OMe | |
| 1-206 | Me | 6-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-207 | Me | 6-CO2Et | CH | OMe | OMe | 184-187 |
| 1-208 | Me | 6-COPh | CH | OMe | OMe | 179-182 |
| 1-209 | Me | 5,6-Cl2 | CH | OMe | OMe | 204-206 |
| 1-210 | Me | 5,6-(Me)2 | CH | OMe | OMe | 169-172 |
| 1-211 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-212 | Me | 4-Me | N | OMe | OMe | 180-182 |
| 1-213 | Me | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-214 | Me | 5-F | N | OMe | OMe | 185-188 |
| 1-215 | Me | 5-Cl | N | OMe | OMe | 173-176 |
| 1-216 | Me | 5-Br | N | OMe | OMe | > 300 |
| 1-217 | Me | 5-I | N | OMe | OMe | 161-164 |
| 1-218 | Me | 5-Me | N | OMe | OMe | 192-195 |
| 1-219 | Me | 5-Et | N | OMe | OMe | 113-116 |
| 1-220 | Me | 5-Pr | N | OMe | OMe | 128-131 |
| 1-221 | Me | 5-Pr-i | N | OMe | OMe | 124-125 |
| 1-222 | Me | 5-Bu-t | N | OMe | OMe | 143-144 |
| 1-223 | Me | 5-CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-224 | Me | 5-CECBu | N | OMe | OMe | 111-114 |
| 1-225 | Me | 5-CF3 | N | OMe | OMe | 167-170 |
| 1-226 | Me | 5-OMe | N | OMe | OMe | 161-164 |
| 1-227 | Me | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-228 | Me | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-229 | Me | 5-OCF3 | N | OMe | OMe | 128-131 |
| 1-230 | Me | 5-OPh | N | OMe | OMe | |
| 1-231 | Me | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-232 | Me | 5-CO2Me | N | OMe | OMe | 148-151 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 8
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD2°) |
| 1-233 | Me | 5-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-234 | Me | 5-COMe | N | OMe | OMe | 155-158 |
| 1-235 | Me | 5-COPh | N | OMe | OMe | 163-166 |
| 1-236 | Me | 5-Ph | N | OMe | OMe | |
| 1-237 | Me | 5-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-238 | Me | 5-N(Me)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-239 | Me | 5-CN | N | OMe | OMe | 188-191 |
| 1-24° | Me | 6-F | N | OMe | OMe | |
| 1-241 | Me | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-242 | Me | 6-Me | N | OMe | OMe | 130-133 |
| 1-243 | Me | 6-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-244 | Me | 6-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-245 | Me | 6-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-246 | Me | 6-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-247 | Me | 6-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-248 | Me | 6-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-249 | Me | 5,6-Cl2 | N | OMe | OMe | |
| 1-25° | Me | 4,6-(Me)2 | N | OMe | OMe | 172-175 |
| 1-251 | Me | 5,6-(Me)2 | N | OMe | OMe | 165-168 |
| 1-252 | Me | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-253 | Cl | 4-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-254 | Cl | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-255 | Cl | 5-F | CH | OMe | OMe | 139-142 |
| 1-256 | Cl | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 159-161 |
| 1-257 | Cl | 5-Br | CH | OMe | OMe | |
| 1-258 | Cl | 5-Me | CH | OMe | OMe | 145-148 |
| 1-259 | Cl | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 136-139 |
| 1-26° | Cl | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 148-15° |
| 1-261 | Cl | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 187-19° |
| 1-262 | Cl | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-263 | Cl | 5-OCF3 | CH | OMe | OMe | 1°2-1°5 |
| 1-264 | Cl | 5-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-265 | Cl | 5-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-266 | Cl | 5-Ph | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 9
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-267 | Cl | 5-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-268 | Cl | 5-N(Me)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-269 | Cl | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-270 | Cl | 6-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-271 | Cl | 6-Cl | CH | OMe | OMe | 163-164 |
| 1-272 | Cl | 6-Me | CH | OMe | OMe | 98-101 |
| 1-273 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-274 | Cl | 4-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-275 | Cl | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-276 | Cl | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-277 | Cl | 5-Cl | N | OMe | OMe | 146-149 |
| 1-278 | Cl | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-279 | Cl | 5-Me | N | OMe | OMe | 159-162 |
| 1-280 | Cl | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-281 | Cl | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-282 | Cl | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-283 | Cl | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-284 | Cl | 5-OCF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-285 | Cl | 5-OPh | N | OMe | OMe | |
| 1-286 | Cl | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-287 | Cl | 5-Ph | N | OMe | OMe | |
| 1-288 | Cl | 5-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-289 | Cl | 5-N(Me)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-290 | Cl | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-291 | Cl | 6-F | N | OMe | OMe | |
| 1-292 | Cl | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-293 | Cl | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-294 | Cl | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-295 | CF3 | 5-F | CH | OMe | OMe | 133-136 |
| 1-296 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 114-116 |
| 1-297 | CF3 | 5-Br | CH | OMe | OMe | |
| 1-298 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | OMe | 93-96 |
| 1-299 | CF3 | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 78-79 |
| 1-300 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 129-132 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 10
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-301 | CF3 | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 151-154 |
| 1-302 | CF3 | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-303 | CF3 | 5-N(Me)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-304 | CF3 | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-305 | CF3 | 6-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-306 | CF3 | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-307 | CF3 | 6-Me | CH | OMe | OMe | 132-135 |
| 1-308 | CF3 | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-309 | CF3 | 5-F | N | OMe | OMe | 170-173 |
| 1-310 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | OMe | 135-138 |
| 1-311 | CF3 | 5-Br | N | OMe | OMe | 111-114 |
| 1-312 | CF3 | 5-Me | N | OMe | OMe | 137-140 |
| 1-313 | CF3 | 5-Et | N | OMe | OMe | 104-107 |
| 1-314 | CF3 | 5-Pr | N | OMe | OMe | 89-92 |
| 1-315 | CF3 | 5-Pr-i | N | OMe | OMe | 118-121 |
| 1-316 | CFg | 5-Bu-t | N | OMe | OMe | 113-116 |
| 1-317 | CF3 | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-318 | CF3 | 5-OMe | N | OMe | OMe | 165-168 |
| 1-319 | CF3 | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-320 | CF3 | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-321 | CF3 | 5-OCF3 | N | OMe | OMe. | 187-190 |
| 1-322 | CF3 | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-323 | CF3 | 5-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 1-324 | CF3 | 5-N(Me)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-325 | CF3 | 5-CN | N | OMe | OMe | 188-191 |
| 1-326 | CF3 | 5-CO2Me | N | OMe | OMe | 126-129 |
| 1-327 | CF3 | 5-I | N | OMe | OMe | 115-118 |
| 1-328 | CF3 | 6-F | N | OMe | OMe | |
| 1-329 | CF3 | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-330 | CF3 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-331 | CF3 | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-332 | Et | 5-F | CH | OMe | OMe | 135-138 |
| 1-333 | Et | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 137-140 |
| 1-334 | Et | 5-Me | CH | OMe | OMe | 120-122 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 11
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-335 | Et | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 117-118 |
| 1-336 | Et | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 118-120 |
| 1-337 | Et | 5-OEt | CH | OMe | OMe | |
| 1-338 | Et | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-339 | Et | 5-N(Me)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-340 | Et | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-341 | Et | 6-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-342 | Et | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-343 | Et | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-344 | Et | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-345 | Et | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-346 | Et | 5-Cl | N | OMe | OMe | 125-128 |
| 1-347 | Et | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-348 | Et | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-349 | Et | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-350 | Et | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-351 | Et | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-352 | Et | 5-N(Me)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-353 | Et | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-354 | Et | 6-F | N | OMe | OMe | |
| 1-355 | Et | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-356 | Et | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-357 | Et | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-358 | Pr | 5-Cl | N | OMe | OMe | 128-131 |
| 1-359 | Pr-i | 5-Cl | N | OMe | OMe | 160-163 |
| 1-360 | Pr-c | 5-Cl | N | OMe | OMe | 146-149 |
| 1-361 | NH2 | 5-F | CH | OMe | OMe | 236-239 |
| 1-362 | NH2 | 5-Me | CH | OMe | OMe | > 300 |
| 1-363 | NH2 | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 268-271 |
| 1-364 | NH2 | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 232-235 |
| 1-365 | NH2 | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 239-242 |
| 1-366 | NH2 | 6-Me | CH | OMe | OMe | > 300 |
| 1-367 | NH2 | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-368 | NH2 | 5-Cl | N | OMe | OMe | 293-296 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 12
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-369 | NH2 | 5-Me | N | OMe | OMe | 272-275 |
| 1-370 | NH2 | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-371 | NH2 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-372 | NH2 | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-373 | NH2 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-374 | NH2 | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-375 | NHMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | 238-241 |
| 1-376 | N(Me)2 | 5-Cl | N | OMe | OMe | 66-69 |
| 1-377 | CH2OMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | 105-108 |
| 1-378 | Ph | 5-Cl | N | OMe | OMe | 137-140 |
| 1-379 | Bn | 5-Cl | N | OMe | OMe | 192-195 |
| 1-380 | CN | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 223-226 |
| 1-381 | CN | 5-Me | CH | OMe | OMe | 229-231 |
| 1-382 | CN | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-383 | CN | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-384 | CN | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-385 | CN | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-386 | CN | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-387 | CN | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-388 | SMe | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 184-187 |
| 1-389 | SMe | 5-Me | CH | OMe | OMe | 155-158 |
| 1-390 | SMe | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-391 | SMe | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-392 | SMe | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-393 | SMe | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-394 | SMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | 135-138 |
| 1-395 | SMe | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-396 | SMe | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-397 | SMe | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-398 | SMe | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-399 | SMe | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-400 | CCla | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 132-134 |
| 1-401 | CCl3 | 5-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-402 | CCl3 | 5-OMe | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 13
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-403 | CCla | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-404 | CCl3 | 6-Me | CH | OMe | OMe | 136-139 |
| 1-405 | CCl3 | 5-Cl | N | OMe | OMe | 123-126 |
| 1-406 | CCl3 | 5-Me | N | OMe | OMe | 140-151 |
| 1-407 | CCl3 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-408 | CCl3 | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-409 | CCl3 | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-410 | CCl3 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-411 | CF2Cl | 5-Me | N | OMe | OMe | 109-111 |
| 1-412 | CF2Cl | 5-Cl | N | OMe | OMe | 86-89 |
| 1-413 | CF2Cl | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-414 | CF2Cl | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-415 | CH2Cl | 5-Me | N | OMe | OMe | 143-145 |
| 1-416 | CH2Cl | 5-Cl | N | OMe | OMe | 160-161 |
| 1-417 | CH2Cl | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-418 | CH2Cl | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-419 | C2F5 | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-420 | C2F5 | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-421 | C2F5 | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-422 | C2F5 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-423 | SO2Me | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 149-152 |
| 1-424 | SO2Me | 5-Me | CH | OMe | OMe | 176-177 |
| 1-425 | SO2Me | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-426 | SO2Me | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-427 | SO2Me | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-428 | SO2Me | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-429 | OMe | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 182-185 |
| 1-430 | OMe | 6-Cl | CH | OMe | OMe | 178-180 |
| 1-431 | OMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-432 | OMe | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-433 | H | H | N | OMe | OEt | |
| 1-434 | H | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-435 | H | 5-Br | N | OMe | OEt | 194-196 |
| 1-436 | H | 5-Me | N | OMe | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 14
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-437 | Me | H | N | OMe | OEt | |
| 1-438 | Me | 5-Cl | N | OMe | OEt | 153-156 |
| 1-439 | Me | 5-Br | N | OMe | OEt | 143-145 |
| 1-440 | Me | 5-Me | N | OMe | OEt | 155-156 |
| 1-441 | Cl | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-442 | Cl | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-443 | Cl | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-444 | CF3 | H | N | OMe | OEt | |
| 1-445 | CF3 | 5-Me | N | OMe | OEt | 147-150 |
| 1-446 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | OEt | 149-151 |
| 1-447 | CF3 | 5-Br | N | OMe | OEt | 138-139 |
| 1-448 | CF2Cl | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-449 | CF2Cl | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-450 | CF2Cl | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-451 | CH2Cl | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-452 | CH2Cl | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-453 | CH2Cl | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-454 | C2F5 | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-455 | C2F5 | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-456 | C2F5 | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-457 | H | H | CH | OEt | OEt | 122-124 |
| 1-458 | Cl | H | CH | OEt | OEt | 79-82 |
| 1-459 | Br | H | CH | OEt | OEt | |
| 1-460 | SMe | H | CH | OEt | OEt | 122-125 |
| 1-461 | Me | H | CH | OEt | OEt | 88-91 |
| 1-462 | Et | H | CH | OEt | OEt | 90-93 |
| 1-463 | OMe | H | CH | OEt | OEt | 87-89 |
| 1-464 | OEt | H | CH | OEt | OEt | 96-99 |
| 1-465 | CF3 | H | CH | OEt | OEt | 90-92 |
| 1-466 | NH2 | H | CH | OEt | OEt | 222-225 |
| 1-467 | CN | H | CH | OEt | OEt | 153-156 |
| 1-468 | H | H | N | OEt | OEt | |
| 1-469 | Cl | H | N | OEt | OEt | |
| 1-470 | Br | H | N | OEt | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 15
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-471 | SMe | H | N | OEt | OEt | |
| 1-472 | Me | H | N | OEt | OEt | |
| 1-473 | Et | H | N | OEt | OEt | |
| 1-474 | OMe | H | N | OEt | OEt | |
| 1-475 | OEt | H | N | OEt | OEt | |
| 1-476 | CF3 | H | N | OEt | OEt | |
| 1-477 | NH2 | H | N | OEt | OEt | |
| 1-478 | CN | H | N | OEt | OEt | |
| 1-479 | H | 5-F | CH | OEt | OEt | 156-159 |
| 1-480 | H | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 177-180 |
| 1-481 | H | 5-Br | CH | OEt | OEt | |
| 1-482 | H | 5-Me | CH | OEt | OEt | 135-138 |
| 1-483 | H | 5-CF3 | CH | OEt | OEt | 165-168 |
| 1-484 | H | 5-OMe | CH | OEt | OEt | |
| 1-485 | H | 5-OEt | CH | OEt | OEt | |
| 1-486 | H | 6-Cl | CH | OEt | OEt | 164-167 |
| 1-487 | H | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-488 | H | 5-F | N | OEt | OEt | |
| 1-489 | H | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-490 | H | 5-Br | N | OEt | OEt | 170-173 |
| 1-491 | H | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-492 | H | 5-Bu-t | N | OEt | OEt | 107-110 |
| 1-493 | H | 5-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-494 | H | 5-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-495 | H | 5-OEt | N | OEt | OEt | |
| 1-496 | H | 6-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-497 | H | 5,6-(OMe)2 | N | OEt | OEt | |
| 1-498 | Me | 5-F | CH | OEt | OEt | 131-133 |
| 1-499 | Me | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 171-174 |
| 1-500 | Me | 5-Br | CH | OEt | OEt | |
| 1-501 | Me | 5-Me | CH | OEt | OEt | 119-122 |
| 1-502 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | OEt | 131-134 |
| 1-503 | Me | 5-OMe | CH | OEt | OEt | 141-144 |
| 1-504 | Me | 5-OEt | CH | OEt | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 16
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-505 | Me | 5-OCF3 | CH | OEt | OEt | |
| 1-506 | Me | 5-CN | CH | OEt | OEt | |
| 1-507 | Me | 6-F | CH | OEt | OEt | 133-134 |
| 1-508 | Me | 6-Cl | CH | OEt | OEt | 146-149 |
| 1-509 | Me | 6-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-510 | Me | 6-CF3 | CH | OEt | OEt | 138-141 |
| 1-511 | Me | 6-OMe | CH | OEt | OEt | 135-138 |
| 1-512 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-513 | Me | 5-F | N | OEt | OEt | |
| 1-514 | Me | 5-Cl | N | OEt | OEt | 175-178 |
| 1-515 | Me | 5-Br | N | OEt | OEt | 169-172 |
| 1-516 | Me | 5-Me | N | OEt | OEt | 141-144 |
| 1-517 | Me | 5-Bu-t | N | OEt | OEt | 107-109 |
| 1-518 | Me | 5-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-519 | Me | 5-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-520 | Me | 5-OEt | N | OEt | OEt | |
| 1-521 | Me | 5-OCF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-522 | Me | 5-CN | N | OEt | OEt | |
| 1-523 | Me | 6-F | N | OEt | OEt | |
| 1-524 | Me | 6-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-525 | Me | 6-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-526 | Me | 6-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-527 | Me | 6-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-528 | Me | 5,6-(OMe)2 | N | OEt | OEt | |
| 1-529 | Cl | 5-Cl | CH | OEt | OEt | |
| 1-530 | Cl | 5-Me | CH | OEt | OEt | 101-103 |
| 1-531 | Cl | 5-OMe | CH | OEt | OEt | 153-156 |
| 1-532 | Cl | 5-OEt | CH | OEt | OEt | |
| 1-533 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-534 | Cl | 5-Cl | N | OEt | OEt | 130-133 |
| 1-535 | Cl | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-536 | Cl | 5-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-537 | Cl | 5-OEt | N | OEt | OEt | |
| 1-538 | Cl | 5,6-(OMe)2 | N | OEt | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 17
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-539 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-540 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | OEt | |
| 1-541 | CF3 | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-542 | CF3 | H | N | OEt | OEt | |
| 1-543 | CF3 | 5-Me | N | OEt | OEt | 163-165 |
| 1-544 | CF3 | 5-OMe | N | OEt | OEt | 140-143 |
| 1-545 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | OEt | 138-141 |
| 1-546 | CF3 | 5-Br | N | OEt | OEt | 120-123 |
| 1-547 | Et | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-548 | Et | 5-OMe | CH | OEt | OEt | |
| 1-549 | Et | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-550 | CCl3 | 5-Cl | N | OEt | OEt | 110-113 |
| 1-551 | CCl3 | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-552 | CCl3 | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-553 | CCl3 | 5-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-554 | CF2Cl | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-555 | CF2Cl | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-556 | CF2Cl | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-557 | CH2Cl | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-558 | CH2Cl | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-559 | CH2Cl | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-560 | C2F5 | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-561 | C2F5 | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-562 | C2F5 | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-563 | CN | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 170-172 |
| 1-564 | CN | 5-OMe | CH | OEt | OEt | |
| 1-565 | CN | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | OEt | |
| 1-566 | CN | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-567 | CN | 5-OMe | N | OEt | OEt | |
| 1-568 | CN | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-569 | SMe | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 167-169 |
| 1-570 | SMe | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-571 | SMe | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-572 | SMe | 5-Me | N | OEt | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 18
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-573 | SO2Me | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 167-170 |
| 1-574 | SO2Me | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-575 | OMe | 5-Cl | CH | OEt | OEt | 143-146 |
| 1-576 | H | H | CH | OPr | OPr | 89-90 |
| 1-577 | H | H | N | OPr | OPr | |
| 1-578 | H | 5-Cl | N | OPr | OPr | |
| 1-579 | H | 5-Br | N | OPr | OPr | |
| 1-580 | Me | 5-Cl | N | OPr | OPr | 128-131 |
| 1-581 | Me | 5-Br | N | OPr | OPr | |
| 1-582 | Me | 5-Me | N | OPr | OPr | |
| 1-583 | CF3 | 5-Cl | N | OPr | OPr | 71-74 |
| 1-584 | CF3 | 5-Br | N | OPr | OPr | |
| 1-585 | CF3 | 5-Me | N | OPr | OPr | |
| 1-586 | H | H | CH | OPr-i | OPr-i | 115-117 |
| 1-587 | Me | 5-Cl | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 1-588 | Me | 5-Me | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 1-589 | H | H | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-590 | H | 5-Cl | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-591 | H | 5-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-592 | Me | 5-Cl | N | OPr-i | OPr-i | 85-88 |
| 1-593 | Me | 5-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-594 | Me | 5-Me | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-595 | CF3 | 5-Cl | N | OPr-i | OPr-i | 97-100 |
| 1-596 | CF3 | 5-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-597 | CF3 | 5-Me | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-598 | H | H | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-599 | H | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-600 | H | 5-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-601 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | 158-161 |
| 1-602 | Me | 5-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-603 | Me | 5-Me | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-604 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-605 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-606 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 19
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-607 | H | H | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-608 | H | 5-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-609 | H | 5-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-610 | Me | 5-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-611 | Me | 5-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-612 | Me | 5-Me | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-613 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-614 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-615 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-616 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-617 | Me | 5-Me | CH | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-618 | H | 5-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-619 | Me | 5-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-620 | Me | 5-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-621 | Me | 5-Me | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-622 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-623 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-624 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-625 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-626 | Me | 5-Me | CH | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-627 | H | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-628 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-629 | Me | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-630 | Me | 5-Me | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-631 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-632 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-633 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-634 | H | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-635 | Me | 5-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-636 | Me | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-637 | Me | 5-Me | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-638 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-639 | CF3 | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-640 | CF3 | 5-Me | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c |
PL 194 045 B1
T a b e l a 2°
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD2°) |
| 1-641 | Me | 5-Me | CH | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-642 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-643 | Me | 5-Me | N | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-644 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-645 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-646 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH2Cl | OCH2CH2Cl | |
| 1-647 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH2F | OCH2CH2F | |
| 1-648 | Me | 5-Me | N | OCH2CH2F | OCH2CH2F | |
| 1-649 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH2F | OCH2CH2F | |
| 1-65° | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH2F | OCH2CH2F | |
| 1-651 | Me | 5-Cl | N | OCH2CF3 | OCH2CF3 | |
| 1-652 | Me | 5-Me | N | OCH2CF3 | OCH2CF3 | |
| 1-653 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CF3 | OCH2CF3 | |
| 1-654 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CF3 | OCH2CF3 | |
| 1-655 | H | H | CH | OBn | OBn | |
| 1-656 | H | H | N | OBn | OBn | |
| 1-657 | H | H | N | OBn(4-Cl) | OBn(4-Cl) | |
| 1-658 | H | H | N | OBn(4-Me) | OBn(4-Me) | |
| 1-659 | H | H | N | OBn(4-OMe) | OBn(4-OMe) | |
| 1-66° | H | H | CH | OMe | OPh | 131-132 |
| 1-661 | H | H | N | OMe | OPh | |
| 1-662 | H | H | N | OMe | OPh(4-Cl) | |
| 1-663 | H | H | N | OMe | OPh(4-Me) | |
| 1-664 | H | H | N | OMe | OPh(4-OMe) | |
| 1-665 | H | H | CH | OMe | OCHF2 | 138-139 |
| 1-666 | H | H | N | OMe | OCHF2 | |
| 1-667 | H | H | CH | OMe | H | 114-116 |
| 1-668 | Me | H | CH | OMe | H | |
| 1-669 | H | 5-Cl | CH | OMe | H | 173-176 |
| 1-67° | H | 5-Me | CH | OMe | H | 14°-142 |
| 1-671 | Me | 5-Cl | CH | OMe | H | 127-13° |
| 1-672 | Me | 5-Me | CH | OMe | H | 113-114 |
| 1-673 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-674 | Me | 5-OMe | CH | OMe | H |
PL 194 045 B1
T a b e l a 21
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-675 | Me | 6-Cl | CH | OMe | H | 126-130 |
| 1-676 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | H | |
| 1-677 | Cl | 5-Cl | CH | OMe | H | |
| 1-678 | Cl | 5-Me | CH | OMe | H | |
| 1-679 | Cl | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-680 | Cl | 5-OMe | CH | OMe | H | |
| 1-681 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | H | |
| 1-682 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | H | 107-108 |
| 1-683 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | H | 76-79 |
| 1-684 | CF3 | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-685 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | H | |
| 1-686 | Et | 5-Cl | CH | OMe | H | |
| 1-687 | Et | 5-Me | CH | OMe | H | |
| 1-688 | Et | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-689 | Et | 5-OMe | CH | OMe | H | |
| 1-690 | H | H | CH | OEt | H | 104-107 |
| 1-691 | Me | H | CH | OEt | H | |
| 1-692 | H | 5-Cl | CH | OEt | H | 158-160 |
| 1-693 | H | 5-Me | CH | OEt | H | 131-132 |
| 1-694 | Me | 5-Cl | CH | OEt | H | 153-155 |
| 1-695 | Me | 5-Me | CH | OEt | H | 109-111 |
| 1-696 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | H | |
| 1-697 | Me | 5-OMe | CH | OEt | H | |
| 1-698 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | H | |
| 1-699 | Me | 6-Cl | CH | OEt | H | 117-118 |
| 1-700 | Cl | 5-Me | CH | OEt | H | |
| 1-701 | Cl | 5-CF3 | CH | OEt | H | |
| 1-702 | Cl | 5-OMe | CH | OEt | H | |
| 1-703 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | H | |
| 1-704 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | H | 125-128 |
| 1-705 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | H | 86-87 |
| 1-706 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | H | |
| 1-707 | Et | 5-Cl | CH | OEt | H | |
| 1-708 | Et | 5-Me | CH | OEt | H |
PL 194 045 B1
T a b e l a 22
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-709 | Et | 5-CF3 | CH | OEt | H | |
| 1-710 | Et | 5-OMe | CH | OEt | H | |
| 1-711 | H | H | CH | OPr | H | 83-86 |
| 1-712 | Me | 5 -Me | CH | OPr | H | |
| 1-713 | Me | 5-Cl | CH | OPr | H | |
| 1-714 | Me | 5-OMe | CH | OPr | H | |
| 1-715 | H | H | CH | OCH2CH=CH2 | H | |
| 1-716 | Me | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | H | |
| 1-717 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CH=CH2 | H | |
| 1-718 | Me | 5-OMe | CH | OCH2CH=CH2 | H | |
| 1-719 | H | H | CH | OBn | H | |
| 1-720 | Me | 5-Me | CH | OBn | H | |
| 1-721 | Me | 5-Cl | CH | OBn | H | |
| 1-722 | H | H | CH | OPh | H | 257-260 |
| 1-723 | H | H | CH | OPh(4-Cl) | H | |
| 1-724 | H | H | CH | OPh(4-Me) | H | |
| 1-725 | H | H | CH | OPh(4-OMe) | H | |
| 1-726 | H | H | CH | OMe | Me | 107-110 |
| 1-727 | Me | H | CH | OMe | Me | |
| 1-728 | H | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-729 | H | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-730 | H | 5-CF3 | CH | OMe | Me | |
| 1-731 | Me | 5-Cl | CH | OMe | Me | 124-127 |
| 1-732 | Me | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-733 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | Me | |
| 1-734 | Me | 5-OMe | CH | OMe | Me | |
| 1-735 | Me | 6-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-736 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | Me | |
| 1-737 | Cl | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-738 | Cl | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-739 | Cl | 5-OMe | CH | OMe | Me | |
| 1-740 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OMe | Me | |
| 1-741 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-742 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 23
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-743 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | Me | |
| 1-744 | Et | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-745 | Et | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-746 | Et | 5-OMe | CH | OMe | Me | |
| 1-747 | H | H | N | OMe | Me | |
| 1-748 | H | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-749 | H | 5-Me | N | OMe | Me | |
| 1-750 | H | 5-CF3 | N | OMe | Me | |
| 1-751 | Me | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-752 | Me | 5-Me | N | OMe | Me | 124-127 |
| 1-753 | Me | 5-CF3 | N | OMe | Me | |
| 1-754 | Me | 5-OMe | N | OMe | Me | |
| 1-755 | Me | 6-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-756 | Me | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | Me | |
| 1-757 | Cl | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-758 | Cl | 5-Me | N | OMe | Me | 117-120 |
| 1-759 | Cl | 5-OMe | N | OMe | Me | |
| 1-760 | Cl | 5,6-(OMe)2 | N | OMe | Me | |
| 1-761 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-762 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Me | 117-120 |
| 1-763 | CF3 | 5-OMe | N | OMe | Me | |
| 1-764 | Et | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-765 | Et | 5-Me | N | OMe | Me | |
| 1-766 | Et | 5-OMe | N | OMe | Me | |
| 1-767 | NH2 | 5-Me | N | OMe | Me | > 300 |
| 1-768 | H | H | CH | OEt | Me | 57-60 |
| 1-769 | Me | H | CH | OEt | Me | 92-94 |
| 1-770 | CF3 | H | CH | OEt | Me | |
| 1-771 | Cl | H | CH | OEt | Me | 95-96 |
| 1-772 | H | 5-Me | CH | OEt | Me | 105-108 |
| 1-773 | Me | 5-F | CH | OEt | Me | |
| 1-774 | Me | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-775 | Me | 5-Me | CH | OEt | Me | 108-110 |
| 1-776 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 24
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-777 | Me | 5-OMe | CH | OEt | Me | |
| 1-778 | Me | 5-CN | CH | OEt | Me | |
| 1-779 | Me | 6-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-780 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | Me | |
| 1-781 | Cl | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-782 | Cl | 5-Me | CH | OEt | Me | |
| 1-783 | Cl | 5-CF3 | CH | OEt | Me | |
| 1-784 | Cl | 5-OMe | CH | OEt | Me | |
| 1-785 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OEt | Me | |
| 1-786 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-787 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | Me | 117-118 |
| 1-788 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | Me | |
| 1-789 | Et | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-790 | Et | 5-Me | CH | OEt | Me | |
| 1-791 | Et | 5-CF3 | CH | OEt | Me | |
| 1-792 | Et | 5-OMe | CH | OEt | Me | |
| 1-793 | H | H | N | OEt | Me | |
| 1-794 | H | 5-Br | N | OEt | Me | |
| 1-795 | Me | 5-Cl | N | OEt | Me | |
| 1-796 | Me | 5-Br | N | OEt | Me | |
| 1-797 | Me | 5-Me | N | OEt | Me | |
| 1-798 | Me | 5-CF3 | N | OEt | Me | |
| 1-799 | Cl | 5-Cl | N | OEt | Me | |
| 1-800 | Cl | 5-Me | N | OEt | Me | |
| 1-801 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Me | |
| 1-802 | CF3 | 5-Br | N | OEt | Me | |
| 1-803 | CF3 | 5-Me | N | OEt | Me | |
| 1-804 | H | H | CH | OPr | Me | 47-50 |
| 1-805 | H | 5-OMe | CH | OPr | Me | 100-102 |
| 1-806 | Me | H | CH | OPr | Me | 75-78 |
| 1-807 | CF3 | H | CH | OPr | Me | |
| 1-808 | H | 5-Cl | CH | OPr | Me | |
| 1-809 | H | 5-Me | CH | OPr | Me | 73-76 |
| 1-810 | Me | 5-F | CH | OPr | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 25
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-811 | Me | 5-Cl | CH | OPr | Me | 90-93 |
| 1-812 | Me | 5-Me | CH | OPr | Me | 59-62 |
| 1-813 | Me | 5-OMe | CH | OPr | Me | 99-101 |
| 1-814 | Me | 6-Cl | CH | OPr | Me | 109-112 |
| 1-815 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OPr | Me | |
| 1-816 | Cl | 5-Cl | CH | OPr | Me | |
| 1-817 | Cl | 5-Me | CH | OPr | Me | 76-77 |
| 1-818 | Cl | 5-OMe | CH | OPr | Me | 87-90 |
| 1-819 | Cl | 5,6-(OMe)2 | CH | OPr | Me | |
| 1-820 | CF3 | 5-Cl | CH | OPr | Me | |
| 1-821 | CF3 | 5-Me | CH | OPr | Me | |
| 1-822 | CF3 | 5-CF3 | CH | OPr | Me | |
| 1-823 | CF3 | 5-OMe | CH | OPr | Me | |
| 1-824 | Et | 5-Cl | CH | OPr | Me | |
| 1-825 | Et | 5-Me | CH | OPr | Me | |
| 1-826 | Et | 5-OMe | CH | OPr | Me | |
| 1-827 | H | H | N | OPr | Me | |
| 1-828 | H | 5-Br | N | OPr | Me | |
| 1-829 | Me | 5-Cl | N | OPr | Me | |
| 1-830 | Me | 5-Br | N | OPr | Me | |
| 1-831 | Me | 5-Me | N | OPr | Me | 104-107 |
| 1-832 | Me | 5-CF3 | N | OPr | Me | |
| 1-833 | Cl | 5-Cl | N | OPr | Me | |
| 1-834 | Cl | 5-Me | N | OPr | Me | |
| 1-835 | CF3 | 5-Cl | N | OPr | Me | |
| 1-836 | CF3 | 5-Br | N | OPr | Me | |
| 1-837 | CF3 | 5-Me | N | OPr | Me | |
| 1-838 | NH2 | 5-Me | N | OPr | Me | 152-153 |
| 1-839 | H | H | CH | OPr-i | Me | 66-68 |
| 1-840 | Me | H | CH | OPr-i | Me | 1.5805 |
| 1-841 | CF3 | H | CH | OPr-i | Me | |
| 1-842 | H | 5-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-843 | H | 5-Me | CH | OPr-i | Me | |
| 1-844 | Me | 5-F | CH | OPr-i | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 26
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-845 | Me | 5-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-846 | Me | 5-Me | CH | OPr-i | Me | |
| 1-847 | Me | 5-OMe | CH | OPr-i | Me | |
| 1-848 | Me | 6-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-849 | Me | 5,6-(OMe)2 | CH | OPr-i | Me | |
| 1-850 | Cl | 5-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-851 | Cl | 5-Me | CH | OPr-i | Me | |
| 1-852 | Cl | 5-CF3 | CH | OPr-i | Me | |
| 1-853 | Cl | 5-OMe | CH | OPr-i | Me | |
| 1-854 | Cl | 5,6-(OMe)2 | GH | OPr-i | Me | |
| 1-855 | CF3 | 5-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-856 | CF3 | 5-Me | CH | OPr-i | Me | |
| 1-857 | CF3 | 5-OMe | CH | OPr-i | Me | |
| 1-858 | Et | 5-Cl | CH | OPr-i | Me | |
| 1-859 | Et | 5-Me | CH | OPr-i | Me | |
| 1-860 | Et | 5-OMe | CH | OPr-i | Me | |
| 1-861 | H | H | N | OPr-i | Me | |
| 1-862 | H | 5-Br | N | OPr-i | Me | |
| 1-863 | Me | 5-Cl | N | OPr-i | Me | |
| 1-864 | Me | 5-Br | N | OPr-i | Me | |
| 1-865 | Me | 5-Me | N | OPr-i | Me | |
| 1-866 | Me | 5-CF3 | N | OPr-i | Me | |
| 1-867 | Cl | 5-Cl | N | OPr-i | Me | |
| 1-868 | Cl | 5-Me | N | OPr-i | Me | |
| 1-869 | CF3 | 5-Cl | N | OPr-i | Me | |
| 1-870 | CF3 | 5-Br | N | OPr-i | Me | |
| 1-871 | CF3 | 5-Me | N | OPr-i | Me | |
| 1-872 | H | H | CH | OBu | Me | 1.5795 |
| 1-873 | Me | H | CH | OBu | Me | 73-76 |
| 1-874 | Me | 5-Cl | CH | OBu | Me | |
| 1-875 | Me | 5-Me | CH | OBu | Me | |
| 1-876 | Me | 5-OMe | CH | OBu | Me | |
| 1-877 | Cl | 5-Cl | CH | OBu | Me | |
| 1-878 | Cl | 5-Me | CH | OBu | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 27
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-879 | Cl | 5-OMe | CH | OBu | Me | |
| 1-880 | CF3 | 5-Cl | CH | OBu | Me | |
| 1-881 | CF3 | 5-Me | CH | OBu | Me | |
| 1-882 | CF3 | 5-OMe | CH | OBu | Me | |
| 1-883 | H | H | CH | OCH2CH=CH2 | Me | 55-58 |
| 1-884 | H | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-885 | Me | H | CH | OCH2CH=CH2 | Me | 84-87 |
| 1-886 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-887 | Me | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-888 | Me | 5-OMe | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-889 | Cl | 5-Cl | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-890 | Cl | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-891 | CF3 | 5-Cl | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-892 | CF3 | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-893 | CF3 | 5-OMe | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-894 | H | H | CH | OCH2CECH | Me | 145-148 |
| 1-895 | H | 5-Me | CH | OCH2CECH | Me | 183-186 |
| 1-896 | Me | H | CH | OCH2CECH | Me | 147-149 |
| 1-897 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CECH | Me | |
| 1-898 | Me | 5-Me | CH | OCH2CECH | Me | 147-150 |
| 1-899 | Me | 5-OMe | CH | OCH2CECH | Me | |
| 1-900 | Cl | 5-Cl | CH | OCH2CECH | Me | |
| 1-901 | Cl | 5-Me | CH | OCH2CECH | Me | |
| 1-902 | CF3 | 5-Cl | CH | OCH2CECH | Me | |
| 1-903 | CF3 | 5-Me | CH | OCH2CECH | Me | 113-116 |
| 1-904 | NH2 | 5-Me | CH | OCH2CECH | Me | 225-228 |
| 1-905 | H | H | CH | OBn | Me | |
| 1-906 | H | H | CH | OPn-c | Me | 1.5965 |
| 1-907 | Me | H | CH | OPn-c | Me | 1.5941 |
| 1-908 | Me | 5-Cl | CH | OPn-c | Me | |
| 1-909 | Me | 5-Cl | N | OPn-c | Me | |
| 1-910 | H | H | CH | SMe | Me | |
| 1-911 | Me | H | CH | SMe | Me | 139-142 |
| 1-912 | Me | 5-Me | CH | SMe | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 28
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-913 | Me | 5-Cl | CH | SMe | Me | |
| 1-914 | H | H | N | SMe | Me | |
| 1-915 | Me | 5-Me | N | SMe | Me | 134-137 |
| 1-916 | Me | 5-Cl | N | SMe | Me | |
| 1-917 | H | H | CH | OMe | Et | |
| 1-918 | Me | 5-Me | CH | OMe | Et | |
| 1-919 | Me | 5-Cl | CH | OMe | Et | |
| 1-920 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | Et | |
| 1-921 | Me | 5-OMe | CH | OMe | Et | |
| 1-922 | Cl | 5-Me | CH | OMe | Et | |
| 1-923 | Cl | 5-Cl | CH | OMe | Et | |
| 1-924 | H | H | CH | OEt | Et | |
| 1-925 | Me | 5-Me | CH | OEt | Et | |
| 1-926 | Me | 5-Cl | CH | OEt | Et | |
| 1-927 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | Et | |
| 1-928 | Me | 5-OMe | CH | OEt | Et | |
| 1-929 | Cl | 5-Me | CH | OEt | Et | |
| 1-930 | Cl | 5-Cl | CH | OEt | Et | |
| 1-931 | H | H | CH | OPr | Et | |
| 1-932 | Me | 5-Me | CH | OPr | Et | |
| 1-933 | Me | 5-Cl | CH | OPr | Et | |
| 1-934 | Me | 5-CF3 | CH | OPr | Et | |
| 1-935 | Me | 5-OMe | CH | OPr | Et | |
| 1-936 | Cl | 5-Me | CH | OPr | Et | |
| 1-937 | Cl | 5-Cl | CH | OPr | Et | |
| 1-938 | H | H | N | OMe | Et | |
| 1-939 | H | 5-Br | N | OMe | Et | 125-128 |
| 1-940 | Me | 5-Me | N | OMe | Et | |
| 1-941 | Me | 5-Cl | N | OMe | Et | 134-137 |
| 1-942 | Me | 5-Br | N | OMe | Et | 134-141 |
| 1-943 | Cl | 5-Me | N | OMe | Et | |
| 1-944 | Cl | 5-Cl | N | OMe | Et | |
| 1-945 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Et | 86-89 |
| 1-946 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Et | 79-82 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 29
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-947 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Et | 97-100 |
| 1-948 | H | H | N | OEt | Et | |
| 1-949 | H | 5-Br | N | OEt | Et | 79-82 |
| 1-950 | Me | 5-Me | N | OEt | Et | |
| 1-951 | Me | 5-Cl | N | OEt | Et | |
| 1-952 | Me | 5-Br | N | OEt | Et | 96-98 |
| 1-953 | Cl | 5-Me | N | OEt | Et | |
| 1-954 | Cl | 5-Cl | N | OEt | Et | |
| 1-955 | CF3 | 5-Me | N | OEt | Et | |
| 1-956 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Et | 66-67 |
| 1-957 | CF3 | 5-Br | N | OEt | Et | 97-100 |
| 1-958 | H | H | CH | OMe | Pr | 78-80 |
| 1-959 | Me | H | CH | OMe | Pr | 1.5892 |
| 1-960 | Cl | H | CH | OMe | Pr | 1.6009 |
| 1-961 | H | 5-Cl | CH | OMe | Pr | |
| 1-962 | H | 5-Me | CH | OMe | Pr | 116-119 |
| 1-963 | Me | 5-F | CH | OMe | Pr | |
| 1-964 | Me | 5-Cl | CH | OMe | Pr | 113-116 |
| 1-965 | Me | 5-Me | CH | OMe | Pr | 105-107 |
| 1-966 | Me | 5-OMe | CH | OMe | Pr | |
| 1-967 | Me | 6-Cl | CH | OMe | Pr | 68-71 |
| 1-968 | Cl | 5-Cl | CH | OMe | Pr | |
| 1-969 | Cl | 5-Me | CH | OMe | Pr | |
| 1-970 | Cl | 5-OMe | CH | OMe | Pr | |
| 1-971 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | Pr | |
| 1-972 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | Pr | |
| 1-973 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | Pr | |
| 1-974 | H | H | CH | OEt | Pr | |
| 1-975 | H | 5-Cl | CH | OEt | Pr | |
| 1-976 | H | 5-Me | CH | OEt | Pr | |
| 1-977 | Me | 5-F | CH | OEt | Pr | |
| 1-978 | Me | 5-Cl | CH | OEt | Pr | |
| 1-979 | Me | 5-Me | CH | OEt | Pr | |
| 1-980 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | Pr |
PL 194 045 B1
T a b e l a 30
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-981 | Me | 5-OMe | CH | OEt | Pr | |
| 1-982 | Cl | 5-Cl | CH | OEt | Pr | |
| 1-983 | Cl | 5-Me | CH | OEt | Pr | |
| 1-984 | Cl | 5-CF3 | CH | OEt | Pr | |
| 1-985 | Cl | 5-OMe | CH | OEt | Pr | |
| 1-986 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | Pr | |
| 1-987 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | Pr | |
| 1-988 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | Pr | |
| 1-989 | H | H | CH | OPr | Pr | |
| 1-990 | Me | 5-Me | CH | OPr | Pr | |
| 1-991 | Me | 5-Cl | CH | OPr | Pr | |
| 1-992 | Me | 5-OMe | CH | OPr | Pr | |
| 1-993 | Cl | 5-Me | CH | OPr | Pr | |
| 1-994 | Cl | 5-Cl | CH | OPr | Pr | |
| 1-995 | H | H | N | OMe | Pr | |
| 1-996 | H | 5-Br | N | OMe | Pr | |
| 1-997 | Me | 5-Cl | N | OMe | Pr | |
| 1-998 | Me | 5-Br | N | OMe | Pr | |
| 1-999 | Me | 5-Me | N | OMe | Pr | 112-115 |
| 1-1000 | Cl | 5-Cl | N | OMe | Pr | |
| 1-1001 | Cl | 5-Me | N | OMe | Pr | |
| 1-1002 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Pr | |
| 1-1003 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Pr | |
| 1-1004 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Pr | 92-95 |
| 1-1005 | H | H | N | OEt | Pr | |
| 1-1006 | H | 5-Br | N | OEt | Pr | |
| 1-1007 | Me | 5-Cl | N | OEt | Pr | |
| 1-1008 | Me | 5-Br | N | OEt | Pr | |
| 1-1009 | Me | 5-Me | N | OEt | Pr | |
| 1-1010 | Cl | 5-Cl | N | OEt | Pr | |
| 1-1011 | Cl | 5-Me | N | OPr | Pr | |
| 1-1012 | CF3 | 5-Cl | N | OPr | Pr | |
| 1-1013 | CF3 | 5-Br | N | OPr | Pr | |
| 1-1014 | CF3 | 5-Me | N | OPr | Pr |
PL 194 045 B1
T a b e l a 31
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD2°) |
| 1-1°15 | H | H | N | OMe | Pr-c | |
| 1-1°16 | H | 5-Br | N | OMe | Pr-c | 154-157 |
| 1-1°17 | Me | 5-Cl | N | OMe | Pr-c | 116-119 |
| 1-1°18 | Me | 5-Br | N | OMe | Pr-c | 121-124 |
| 1-1°19 | Me | 5-Me | N | OMe | Pr-c | 167-17° |
| 1-1°2° | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Pr-c | 1°1-1°4 |
| 1-1°21 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Pr-c | 119-122 |
| 1-1°22 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Pr-c | 116-119 |
| 1-1°23 | H | H | N | OEt | Pr-c | |
| 1-1°24 | H | 5-Br | N | OEt | Pr-c | 137-14° |
| 1-1°25 | Me | 5-Cl | N | OEt | Pr-c | 13°-133 |
| 1-1°26 | Me | 5-Br | N | OEt | Pr-c | 124-127 |
| 1-1°27 | Me | 5-Me | N | OEt | Pr-c | 131-133 |
| 1-1°28 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Pr-c | 82-85 |
| 1-1°29 | CF3 | 5-Br | N | OEt | Pr-c | 1°5-1°8 |
| 1-1°3° | CF3 | 5-Me | N | OEt | Pr-c | 79-82 |
| 1-1°31 | H | H | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°32 | H | 5-Br | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°33 | Me | 5-Cl | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°34 | Me | 5-Br | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°35 | Me | 5-Me | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°36 | CF3 | 5-Cl | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°37 | CF3 | 5-Br | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°38 | CF3 | 5-Me | N | SMe | Pr-c | |
| 1-1°39 | Me | H | CH | SMe | SMe | 129-131 |
| 1-1°4° | H | 5-Cl | N | SMe | SMe | |
| 1-1°41 | H | 5-Br | N | SMe | SMe | |
| 1-1°42 | Me | H | N | SMe | SMe | 176-179 |
| 1-1°43 | Me | 5-Cl | N | SMe | SMe | 186-189 |
| 1-1°44 | Me | 5-Br | N | SMe | SMe | |
| 1-1°45 | Me | 5-Me | N | SMe | SMe | |
| 1-1°46 | CF3 | 5-Cl | N | SMe | SMe | 144-146 |
| 1-1°47 | CF3 | 5-Br | N | SMe | SMe | |
| 1-1°48 | CF3 | 5-Me | N | SMe | Me | 1°6-1°9 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 32
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-1049 | H | 5-Br | N | OMe | SMe | |
| 1-1050 | Me | 5-Cl | N | OMe | SMe | |
| 1-1051 | Me | 5-Br | N | OMe | SMe | |
| 1-1052 | Me | 5-Me | N | OMe | SMe | |
| 1-1053 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | SMe | |
| 1-1054 | CF3 | 5-Br | N | OMe | SMe | |
| 1-1055 | CF3 | 5-Me | N | OMe | SMe | |
| 1-1056 | H | H | CH | OMe | Ph | 160-162 |
| 1-1057 | H | H | N | OMe | Ph | |
| 1-1058 | Me | 5-Me | N | OMe | Ph | 165-168 |
| 1-1059 | CF3 | 6-Me | N | OMe | Ph | 150-153 |
| 1-1060 | H | H | CH | Cl | Ph | 176-179 |
| 1-1061 | H | H | N | Cl | Ph | |
| 1-1062 | H | H | CH | Cl | Cl | 165-168 |
| 1-1063 | Me | H | CH | Cl | Cl | 170-172 |
| 1-1064 | Me | 5,6-Cl2 | CH | Cl | Cl | 202-205 |
| 1-1065 | H | H | N | Cl | Cl | |
| 1-1066 | Me | H | N | Cl | Cl | > 300 |
| 1-1067 | H | H | CH | Cl | Me | 187-190 |
| 1-1068 | Me | H | CH | Cl | Me | 122-125 |
| 1-1069 | H | H | CH | Cl | N(Me)2 | 205-208 |
| 1-1070 | H | H | N | Cl | N(Me)2 | |
| 1-1071 | Me | 5-Cl | N | N(Me)2 | N(Me)2 | 203-206 |
| 1-1072 | H | H | CH | OMe | N(Me)2 | 129-132 |
| 1-1073 | H | H | CBr | OMe | OMe | > 300 |
| 1-1074 | H | H | CMe | OMe | OMe | 152-155 |
| 1-1075 | H | H | CMe | Cl | Cl | 184-187 |
| 1-1076 | H | H | COMe | H | H | 131-134 |
| 1-1077 | Me | 5-Me | COMe | H | H | |
| 1-1078 | Me | 5-Cl | COMe | H | H | |
| 1-1079 | H | H | CH | Me | Me | 131-132 |
| 1-1080 | Me | 5-Cl | CH | Me | Me | 138-140 |
| 1-1081 | Me | 5-CF3 | CH | Me | Me | |
| 1-1082 | H | H | CH | Me | CF3 | 107-110 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 33
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-1083 | Me | 5-Cl | CH | Me | CF3 | |
| 1-1084 | Me | 5-Cl | N | Me | CF3 | |
| 1-1085 | H | H | CH | Me | Et | 60-63 |
| 1-1086 | H | 5-Me | CH | Me | Et | 55-58 |
| 1-1087 | Me | 5-Me | CH | Me | Et | 109-112 |
| 1-1088 | Me | 5-Cl | CH | Me | Et | 76-79 |
| 1-1089 | Me | 5-OMe | CH | Me | Et | |
| 1-1090 | Me | 6-Cl | CH | Me | Et | 84-87 |
| 1-1091 | Cl | 5-Cl | CH | Me | Et | |
| 1-1092 | Cl | 5-Me | CH | Me | Et | |
| 1-1093 | H | H | CH | Et | Et | 58-61 |
| 1-1094 | H | 5-Me | CH | Et | Et | 68-71 |
| 1-1095 | Me | 5-Me | CH | Et | Et | 76-79 |
| 1-1096 | Me | 5-Cl | CH | Et | Et | 78-80 |
| 1-1097 | Me | 5-OMe | CH | Et | Et | |
| 1-1098 | Me | 6-Cl | CH | Et | Et | 80-83 |
| 1-1099 | Cl | 5-Cl | CH | Et | Et | |
| 1-1100 | Cl | 5-Me | CH | Et | Et | |
| 1-1101 | H | H | CH | Me | Pr-c | 124-125 |
| 1-1102 | H | 5-Me | CH | Me | Pr-c | |
| 1-1103 | Me | 5-Me | CH | Me | Pr-c | 153-156 |
| 1-1104 | Me | 5-Cl | CH | Me | Pr-c | 119-122 |
| 1-1105 | Me | 5-OMe | CH | Me | Pr-c | |
| 1-1106 | Me | 6-Cl | CH | Me | Pr-c | 110-113 |
| 1-1107 | Cl | 5-Cl | CH | Me | Pr-c | |
| 1-1108 | Cl | 5-Me | CH | Me | Pr-c | |
| 1-1109 | H | H | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1110 | Me | 5-Me | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1111 | Me | 5-Cl | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1112 | Me | 5-OMe | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1113 | Me | 6-Cl | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1114 | Cl | 5-Cl | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1115 | Cl | 5-Me | CH | Et | Pr-c | |
| 1-1116 | H | H | CH | Et | Et |
PL 194 045 B1
T a b e l a 34
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-1117 | Me | 5-Me | CH | Et | Et | |
| 1-1118 | Me | 5-Cl | CH | Et | Et | |
| 1-1119 | Me | 5-OMe | CH | Et | Et | |
| 1-1120 | Me | 6-Cl | CH | Et | Et | |
| 1-1121 | Cl | 5-Cl | CH | Et | Et | |
| 1-1122 | Cl | 5-Me | CH | Et | Et | |
| 1-1123 | H | H | CH | CECMe | Me | 134-136 |
| 1-1124 | Me | 5-Me | CH | CECMe | Me | |
| 1-1125 | Me | 5-Cl | CH | CECMe | Me | |
| 1-1126 | Me | 5-Me | N | CECMe | Me | |
| 1-1127 | Me | 5-Cl | N | CECMe | Me | |
| 1-1128 | Cl | 5-Cl | CH | CECMe | Me | |
| 1-1129 | Cl | 5-Me | CH | CECMe | Me | |
| 1-1130 | H | H | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-1131 | Me | 5-Me | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-1132 | Me | 5-Cl | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-1133 | Me | 5-Me | N | CH=CH2 | Me | |
| 1-1134 | Cl | 5-Cl | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-1135 | Cl | 5-Me | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-1136 | H | H | CH | CHO | Me | |
| 1-1137 | Me | 5-Cl | CH | CHO | Me | |
| 1-1138 | Me | 5-Cl | N | CHO | Me | |
| 1-1139 | H | H | CH | COMe | Me | |
| 1-1140 | Me | 5-Cl | CH | COMe | Me | |
| 1-1141 | Me | 5-Cl | N | COMe | Me | |
| 1-1142 | H | H | CH | CH2OMe | Me | |
| 1-1143 | Me | 5-Cl | CH | CH2OMe | Me | |
| 1-1144 | Me | 5-Me | CH | CH2OMe | Me | |
| 1-1145 | H | H | N | CH2OMe | OMe | |
| 1-1146 | Me | H | CH | CN | CN | |
| 1-1147 | Me | H | CH | CN | Me | 187-189 |
| 1-1148 | Me | H | N | CN | CN | |
| 1-1149 | Me | H | N | CN | Me | |
| 1-1150 | Me | H | CH | SO2Me | SO2Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 35
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-1151 | Me | H | N | SO2Me | SO2Me | |
| 1-1152 | Me | H | CH | SO2Me | Me | 183-186 |
Przykłady typowych sposobów wytwarzania pochodnych pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu przedstawione ogólnym wzorem [I] jako związki według wynalazku, są podane niżej.
Sposób
gdzie X, Y, R1, R2, A i n mają odpowiednio takie samo znaczenia jak określono wyżej, a L oznacza grupę opuszczającą, taką jak halogen, grupa (C1-C6) alkilosulfonylowa lub grupa benzylosulfonylowa.
Związek według wynalazku przedstawiony ogólnym wzorem [I] można otrzymać przez reakcję pochodnej bezimidazolu przedstawioną ogólnym wzorem [II] z pochodną pirymidyny lub pochodną triazyny przedstawioną ogólnym wzorem [III], w obecności zasady jako rozpuszczalnika. Jako zasadę można stosować, na przykład, węglan, wodorowęglan, octan, alkoholan, wodorotlenek, wodorek lub tlenek metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, szczególnie, na przykład sodu, potasu, magnezu lub wapnia. Jako rozpuszczalnik, który można stosować w tej reakcji, który nie hamuje przebiegu reakcji, stosuje się eter taki jak eter dietylowy, eter diizopropylowy, tetrahydrofuran, dioksan, monoglyme lub diglyme, halogenowany węglowodór taki jak dichloroetan, chloroform, tetrachlorek węgla lub tetrachloroetan, aromatyczny węglowodór taki jak benzen, chlorobenzen, nitrobenzen lub toluen, albo N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid, 1,3-dimetylo-2-imidazolinon lub dimetylosulfotlenek. Te obojętne rozpuszczalniki można stosować pojedynczo lub jako mieszaniny. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia stosowanego, obojętnego rozpuszczalnika i korzystnie waha się w zakresie od 0°C do 80°C. Czas reakcji zmienia się w zależności od, na przykład, temperatury reakcji i wielkości reakcji, lecz na ogół wynosi on od 1 godziny do 48 godzin. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i można go oczyścić w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Pochodna benzimidazolu przedstawiona ogólnym wzorem [II] może być handlowo dostępnym produktem lub można ją otrzymać znaną metodą [na przykład metodą opisaną w Angewandte Chemie, tom 85, str. 866 (1973); Journal of the American Chemical Society, tom 69, str. 2459 (1947); Organic Synthesis, tom 2, str. 65 (1943); lub Organic Synthesis, tom 4, str. 569 (1963)].
Sposób 2
R1
2 gdzie X, Y, R1, R2, A i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
PL 194 045 B1
Pochodną anilidu przedstawioną ogólnym wzorem [V] można otrzymać w wyniku reakcji pochodnej anilinopirymidyny lub pochodnej anilinotriazyny przedstawione ogólnym wzorem [IV] ze środkiem acylującym w obojętnym rozpuszczalniku. Reakcję prowadzi się korzystnie w obecności zasady. Jako środek acylujący można wymienić halogenek kwasowy, taki jak chlorek acetylu, chlorek propionylu lub chlorek benzoilu, lub bezwodnik kwasowy taki jak bezwodnik trifluorooctowy, bezwodnik propionowy lub bezwodnik benzoesowy. Jako rozpuszczalnik, który można stosować w tej reakcji, który nie hamuje przebiegu reakcji, można wymienić, na przykład, keton taki jak aceton, keton metyloetylowy lub cykloheksanon, eter taki jak eter dietylowy eter diizopropylowy, tetrahydrofuran, dioksan, monoglyme lub diglyme, ester taki jak octan etylu lub octan metylu, halogenowany węglowodór taki jak dichloroetan, chloroform, tetrachlorek węgla lub tetrachloroetan, aromatyczny węglowodór taki jak benzen, chlorobenzen, nitrobenzen lub toluen, nitryl taki jak acetonitryl lub N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetoamid, 1,3-dimetylo-2-imidazolinon, dimetylosulfotlenek, pirydyna lub woda. Obojętne rozpuszczalniki można stosować pojedynczo lub w mieszaninie. Jako zasadę w obecnej reakcji można stosować zasadę nieorganiczną lub zasadę organiczną. Na przykład, jako zasadę nieorganiczną można stosować węglan lub wodorotlenek metalu alkalicznego lub metalu ziem. alkalicznych, takie jak węglan sodowy, węglan potasowy, węglan wapniowy, wodorowęglan sodowy, wodorotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy lub wodorotlenek wapniowy, albo wodorek metalu alkalicznego taki jak wodorek litowy lub wodorek sodowy, a jako zasadę organiczną, można stosować, na przykład, trietyloaminę, diizopropyloetyloaminę lub pirydynę. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia stosowanego, obojętnego rozpuszczalnika i korzystnie waha się w zakresie od 0°C do 50°C. Czas reakcji zmienia się w zależności od, na przykład, temperatury reakcji i wielkości reakcji, i może wahać się, na ogół, od kilku minut do 48 godzin.
Następnie, pochodną anilidu przedstawioną ogólnym wzorem [V] poddaje się cyklizacji bez rozpuszczalnika lub stosując rozpuszczalnik, w obecności katalizatora, jeśli to wymagane, i otrzymuje związek według wynalazku przedstawiony ogólnym wzorem [I]. Jako katalizator można stosować, na przykład, kwas nieorganiczny taki jak kwas siarkowy lub kwas chlorowodorowy albo kwas organiczny taki jak kwas para-toluenosulfonowy. Jako rozpuszczalnik, który można stosować w obecnej reakcji, można wymienić przykładowo rozpuszczalniki stosowane w Sposobie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od 0°C do temperatury wrzenia stosowanego rozpuszczalnika, a korzystnie waha się od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika. Czas reakcji zmienia się w zależności od, na przykład, temperatury reakcji i wielkości reakcji, lecz generalnie może wahać się od 1 godziny do 48 godzin. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i można go oczyścić w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 3
gdzie X, Y, R1, R2, A i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Związek według wynalazku przedstawiony ogólnym wzorem [I] można otrzymać bezpośrednio przez ogrzewanie pochodnej anilinopirymidyny lub pochodnej anilinotriazyny, przedstawione ogólnym wzorem [IV], w kwasie karboksylowym przedstawionym ogólnym wzorem [VI], w obecności bezwodnika kwasowego jeśli to jest konieczne. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od 0°C do temperatury wrzenia stosowanego kwasu karboksylowego, korzystnie w zakresie od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia kwasu karboksylowego. Czas reakcji, generalnie, może wahać się od 1 godziny do 48 godzin. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyj42
PL 194 045 B1 nego w konwencjonalny sposób i można go oczyścić w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 4
gdzie Y, R , R , A i n mają odpowiednio takie same znaczenie jak określono wyżej.
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-a] można otrzymać przez reakcję pochodnej anilinopirymidyny lub pochodnej anilinotriazyny przedstawionych ogólnym wzorem [IV] z reagentem [VII], takim jak BrCN lub H2NCN sposobem znanym z literatury [na przykład, sposobem opisanym w Journal of the American Chemical Society, tom 69, str. 2459 (1947); lub w Angewandte Chemie, tom 85, str. 866 (1973)], w rozpuszczalniku. Jako rozpuszczalnik, który można stosować w tej reakcji, można wymienić przykładowo rozpuszczalniki stosowane w Sposobie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się od temperatury 0° do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Czas reakcji zmienia się w zależności od, na przykład, temperatury reakcji i wielkości reakcji, lecz generalnie może wahać się od 1 godziny do 48 godzin. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i można go oczyścić w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 5
gdzie X' oznacza halogen, a Y, R , R , A i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-d] można otrzymać przez dwuazowanie pochodnej 2-aminobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I-a] znaną metodą (na przykład, metodą Sandmeyera, metodą Schwechten'a lub metodą Gattermana], wybierając korzystny rozpuszczalnik i temperaturę reakcji, a następnie halogenowanie. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
PL 194 045 B1
Sposób 6
[I-b] Π-e]
2 4 gdzie Y, R , R , A i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej, a R oznacza grupę C1-C5 aklkilową.
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-e] można otrzymać przez utlenianie pochodnej pirymidynylobenzimidazolu lub pochodnej triazynylobenzimidazolu przedstawione ogólnym wzorem [I-b] znanym sposobem. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji. Jako środek utleniający można stosować w reakcji, na przykład, nadtlenek wodoru lub organiczny nadkwas, taki jak kwas m-chloronadbenzoesowy. Jako rozpuszczalnik, który można stosować w reakcji, można wymienić przykładowe rozpuszczalniki stosowane w Sposobie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się ona od temperatury 5° do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 7
oznacza grupę (C1-C6) alkoksy, (C2-C6) alkenyloksy, (C2-C6) alkinyloksy, (C1-C6) alkilotio lub (C1-C6) alkiloamino).
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-f] można otrzymać przez reakcję pochodnej pirymidynylobenzimidazolu lub pochodnej triazynylobenzimidazolu przedstawionych ogólnym wzorem [I-c] i alkoholem, merkaptanem lub aminą, przedstawione ogólnym wzorem [XVI], w obecności zasady, w rozpuszczalniku lub bez rozpuszczalnika. Jako zasadę i rozpuszczalnik, które można stosować w obecnej reakcji, można wymienić przykładowo zasadę i rozpuszczalnik stosowane w Sposobie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się ona od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
PL 194 045 B1
Sposób 8
gdzie X, Y, A, L i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej, a Z oznacza grupę (C1-C6) alkoksy, (C2-C6) alkenyloksy, (C2-C6) alkinyloksy, (C1-C6) alkilotio lub (C1-C6) alkiloamino.
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-h] można otrzymać przez reakcję pochodnej pirymidynylobenzimidazolu lub pochodnej triazynylobenzimidazolu przedstawionych ogólnym wzorem [I-g] z alkoholem, merkaptanem lub aminą, przedstawionych ogólnym wzorem [VIII], w obecności zasady, w rozpuszczalniku lub bez rozpuszczalnika. Jako zasadę i rozpuszczalnik, które można stosować w obecnej reakcji, można wymienić przykładowo zasadę i rozpuszczalnik stosowane w Procesie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się ona od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 9
gdzie Y, R1, R2, A i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Związek przedstawiony ogólnym wzorem [I-i] można otrzymać przez redukcję pochodnej anilinotriazyny o ogólnym wzorze [IX], sproszkowanym żelazem w kwasie octowym lub w mieszanym rozpuszczalniku - bezwodniku octowym i kwasie octowym. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszczać w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Poniżej opisane będą szczegółowo sposoby syntezy półproduktów dla związków według wynalazku.
Sposób 10
Synteza półproduktu przedstawionego ogólnym wzorem [IV]
Związek [IV] można syntezować, na przykład, według następującego sposobu, nie ograniczając się jednak do niego.
PL 194 045 B1
gdzie Y, R1, R2, A, L i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Pochodną formanilidu przedstawioną ogólnym wzorem [X] i pochodną pirymidyny lub pochodną triazyny, przedstawioną ogólnym wzorem [III], poddaje się reakcji w obecności zasady w obojętnym rozpuszczalniku w temperaturze reakcji w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, korzystnie w zakresie od temperatury pokojowej do 80°C, a następnie hydrolizuje, na przykład, kwasem takim jak kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy lub kwas siarkowy albo wodorotlenkiem metalu alkalicznego takim jak wodorotlenek sodowy lub wodorotlenek potasowy znanym ogólnie sposobem i otrzymuje związek [XI]. Następnie, otrzymany związek [XI] redukuje się środkiem redukującym, takim jak żelazo, chlorek cynowy lub atomowym wodorem wobec innego katalizatora, takiego jak pallad na węglu lub nikiel Raneya, ogólnie znanym sposobem i otrzymuje pochodną anilinopirymidyny lub pochodną anilinotriazyny przedstawioną ogólnym wzorem [IV].
Sposób 11
Synteza półproduktu przedstawionego ogólnym wzorem [XI-b]
Związek [XI-b] można syntezować, na przykład, według następującego sposobu, nie ograniczając się jednak do niego.
gdzie Y, Z i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Pochodną nitroaniliny przedstawioną ogólnym wzorem [XII] i chlorek cyjanourowy przedstawiony wzorem [XIII] poddaje się reakcji w obecności zasady, bez rozpuszczalnika lub we właściwym rozpuszczalniku, i otrzymuje pochodną anilinotriazyny przedstawioną ogólnym wzorem [XI-a], którą następnie poddaje się reakcji z alkoholem, merkaptanem lub aminą przedstawionych ogólnym wzorem [VIII] w obecności zasady, bez rozpuszczalnika lub we właściwym rozpuszczalniku, i otrzymuje
PL 194 045 B1 pochodną anilinotriazyny przedstawioną ogólnym wzorem [XI-b]. Jako zasadę i rozpuszczalnik, które można stosować w obecnej reakcji, można wymienić przykładowo zasadę i rozpuszczalnik stosowane w Sposobie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Sposób 12
Synteza półproduktów przedstawionych ogólnymi wzorami [XI-c] i [XI-d]
Związek [XI-b] można syntezować, na przykład, według następującego sposobu, nie ograniczając się jednak do niego.
1 gdzie R1, Y, L, Z i n mają odpowiednio takie same znaczenia jak określono wyżej.
Pochodną formanilidu przedstawioną ogólnym wzorem [X] i pochodną triazyny przedstawioną wzorem [XIV] poddaje się reakcji w obecności zasady bez rozpuszczalnika lub we właściwym rozpuszczalniku, następnie hydrolizuje, na przykład, kwasem takim jak kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy lub kwas siarkowy albo wodorotlenkiem metalu alkalicznego, takim jak wodorotlenek sodowy lub wodorotlenek potasowy, ogólnie znaną metodą i otrzymuje pochodną anilinotriazyny przedstawioną ogólnym wzorem [XI-c], która kolejno reaguje z alkoholem, merkaptanem lub aminą przedstawione ogólnym wzorem [VIII] w obecności zasady, bez stosowania rozpuszczalnika lub we właściwym rozpuszczalniku, i otrzymuje pochodną anilinotriazyny przedstawioną ogólnym wzorem [XI-d]. Jako zasadę i rozpuszczalnik, które można stosować w obecnej reakcji, można wymienić przykładowo zasadę i rozpuszczalnik stosowane w Procesie 1. Temperatura reakcji może wahać się w zakresie od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystnie waha się ona od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Po zakończeniu reakcji, pożądany produkt wyodrębnia się z układu reakcyjnego w konwencjonalny sposób i oczyszcza w razie konieczności metodą, na przykład, chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji.
Pochodne anilinopirymidyny i anilinotriazyny przedstawione ogólnymi wzorami [IV], [V] i [XI] są także nowymi związkami, a ich specyficzne przykłady wymienione są w tabelach 36 do 65.
PL 194 045 B1
T a b e l a 36
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-1 | H | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-2 | Me | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-3 | Et | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-4 | Pr | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-5 | Pr-i | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-6 | Pr-c | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-7 | Bu | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-8 | Bn | H | CH | OMe | OMe | 169-172 |
| 1-9 | Bn(4-Cl) | H | CH | OMe | OMe | 187-200 |
| 1-10 | Bn(4-Me) | H | CH | OMe | OMe | 157-158 |
| 1-11 | Bn(4-OMe) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-12 | CH=CH2 | H | CH | OMe | OMe | 147-149 |
| 1-13 | CECH | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-14 | CH2OEt | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-15 | CH2Cl | H | CH | OMe | OMe | 125-126 |
| 1-16 | CH2CH2Cl | H | CH | OMe | OMe | 162-165 |
| 1-17 | CH2I | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-18 | CCla | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-19 | CF3 | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-20 | C2F5 | H | CH | OMe | OMe | 82-85 |
| 1-21 | Ph | H | CH | OMe | OMe | 148-152 |
| 1-22 | Ph(4-Cl) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-23 | Ph(4-Me) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-24 | Ph(4-OMe) | H | CH | OMe | OMe | |
| 1-25 | H | H | N | OMe | OMe | |
| 1-26 | Me | H | N | OMe | OMe |
m.p.: temperatura topnienia
RI: współczynnik załamania
PL 194 045 B1
T a b e l a 37
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-27 | Et | H | N | OMe | OMe | |
| 1-28 | Pr | H | N | OMe | OMe | |
| 1-29 | Pr-i | H | N | OMe | OMe | |
| 1-30 | Pr-c | H | N | OMe | OMe | |
| 1-31 | Bu | H | N | OMe | OMe | |
| 1-32 | Bn | H | N | OMe | OMe | |
| 1-33 | Bn(4-Cl) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-34 | Bn(4-Me) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-35 | Bn(4-OMe) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-36 | CH=CH2 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-37 | CECH | H | N | OMe | OMe | |
| 1-38 | CH2OEt | H | N | OMe | OMe | |
| 1-39 | CH2Cl | H | N | OMe | OMe | |
| 1-40 | CH2I | H | N | OMe | OMe | |
| 1-41 | CCla | H | N | OMe | OMe | |
| 1-42 | CF3 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-43 | C2F5 | H | N | OMe | OMe | |
| 1-44 | Ph | H | N | OMe | OMe | |
| 1-45 | Ph(4-Cl) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-46 | Ph(4-Me) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-47 | Ph(OMe) | H | N | OMe | OMe | |
| 1-48 | H | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-49 | H | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-50 | H | 5-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-51 | H | 5-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-52 | H | 5-Br | CH | OMe | OMe | |
| 1-53 | H | 5-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-54 | H | 5-Bu-t | CH | OMe | OMe | |
| 1-55 | H | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-56 | H | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-57 | H | 5-OEt | CH | OMe | OMe | |
| 1-58 | H | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-59 | H | 5-OCF3 | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 38
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-60 | H | 5-OCH2CH=CH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-61 | H | 5-OCH2CECH | CH | OMe | OMe | |
| 1-62 | H | 5-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-63 | H | 5-OPh(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 1-64 | H | 5-OPh(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 1-65 | H | 5-OPh(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 1-66 | H | 5-SMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-67 | H | 5-CH2OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-68 | H | 5-COMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-69 | H | 5-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-70 | H | 5-CO2Et | CH | OMe | OMe | |
| 1-71 | H | 5-Ph | CH | OMe | OMe | |
| 1-72 | H | 5-Ph(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 1-73 | H | 5-Ph(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 1-74 | H | 5-Ph(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 1-75 | H | 5-NO2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-76 | H | 5-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-77 | H | 5-NHMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-78 | H | 5-NMe2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-79 | H | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-80 | H | 4-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-81 | H | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-82 | H | 4-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-83 | H | 4-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-84 | H | 4-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-85 | H | 4-CO2Et | CH | OMe | OMe | |
| 1-86 | H | 4-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-87 | H | 3-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-88 | H | 3-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-89 | H | 4,5-Cl2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-90 | H | 4,5-Me2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-91 | H | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-92 | H | 4-CF3,6-Br | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 39
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-93 | H | 4-CF3)6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-94 | H | 4,5,6-F3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-95 | H | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-96 | H | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-97 | H | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-98 | H | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-99 | H | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-100 | H | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-101 | H | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-102 | H | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-103 | H | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-104 | H | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-105 | H | 5-OCF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-106 | H | 5-OCH2CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-107 | H | 5-OCH2CECH | N | OMe | OMe | |
| 1-108 | H | 5-OPh | N | OMe | OMe | |
| 1-109 | H | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-110 | H | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-111 | H | 5-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-112 | H | 5-Ph | N | OMe | OMe | |
| 1-113 | H | 5-Ph(4-Cl) | N | OMe | OMe | |
| 1-114 | H | 5-Ph(4-Me) | N | OMe | OMe | |
| 1-115 | H | 5-Ph(4-OMe) | N | OMe | OMe | |
| 1-116 | H | 5-NO2 | N | OMe | OMe | |
| 1-117 | H | 5-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-118 | H | 5-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 1-119 | H | 5-NMe2 | N | OMe | OMe | |
| 1-120 | H | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-121 | H | 4-F | N | OMe | OMe | |
| 1-122 | H | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-123 | H | 4-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-124 | H | 4-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-125 | H | 4-OMe | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 40
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-126 | H | 4-NO2 | N | OMe | OMe | |
| 1-127 | H | 4-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-128 | H | 4-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-129 | H | 3-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-130 | H | 3-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-131 | H | 4,5-Cl2 | N | OMe | OMe | |
| 1-132 | H | 4,5-Me2 | N | OMe | OMe | |
| 1-133 | H | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-134 | H | 4-CFa,6-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-135 | H | 4-CF3,6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-136 | H | 4,5,6-F3 | N | OMe | OMe | |
| 1-137 | Me | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-138 | Me | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-139 | Me | 6-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-140 | Me | 5-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-141 | Me | 5-Br | CH | OMe | OMe | |
| 1-142 | Me | 5-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-143 | Me | 5-Bu-t | CH | OMe | OMe | |
| 1-144 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-145 | Me | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-146 | Me | 5-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-147 | Me | 5-Ph | CH | OMe | OMe | |
| 1-148 | Me | 5-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-149 | Me | 5-NMe2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-150 | Me | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-151 | Me | 4-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-152 | Me | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-153 | Me | 4-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-154 | Me | 4-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-155 | Me | 4-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-156 | Me | 4-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 1-157 | Me | 4,5-Cl2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-158 | Me | 4,5-Me2 | CH | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 41
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-159 | Me | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-160 | Me | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-161 | Me | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-162 | Me | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-163 | Me | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-164 | Me | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-165 | Me | 5-Me | N | OMe | OMe | 180-183 |
| 1-166 | Me | 5-Et | N | OMe | OMe | |
| 1-167 | Me | 5-Pr | N | OMe | OMe | |
| 1-168 | Me | 5-Pr-i | N | OMe | OMe | |
| 1-169 | Me | 5-Bu-t | N | OMe | OMe | |
| 1-170 | Me | 5-CHECH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-171 | Me | 5-CECBu | N | OMe | OMe | |
| 1-172 | Me | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-173 | Me | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-174 | Me | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-175 | Me | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-176 | Me | 5-Ph | N | OMe | OMe | |
| 1-177 | Me | 5-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 1-178 | Me | 5-NMe2 | N | OMe | OMe | |
| 1-179 | Me | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-180 | Me | 4-F | N | OMe | OMe | |
| 1-181 | Me | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-182 | Me | 4-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-183 | Me | 4-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-184 | Me | 4-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-185 | Me | 4-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-186 | Me | 4-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-187 | Me | 4-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 1-188 | Me | 4-COPh | N | OMe | OMe | |
| 1-189 | Me | 4,5-Cl2 | N | OMe | OMe | |
| 1-190 | Me | 4,6-Me2 | N | OMe | OMe | |
| 1-191 | Me | 4,5-Me2 | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 42
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD2°) |
| 1-192 | Me | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-193 | CF3 | 5-F | CH | OMe | OMe | 158-16° |
| 1-194 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 15°-151 |
| 1-195 | CF3 | 5-Br | CH | OMe | OMe | |
| 1-196 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | OMe | 144-147 |
| 1-197 | CF3 | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | 168-171 |
| 1-198 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-199 | CF3 | 5-OEt | CH | OMe | OMe | 122-125 |
| 1-2°° | CF3 | 5-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°1 | CF3 | 5-NMe2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°2 | CF3 | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°3 | CF3 | 4-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°4 | CF3 | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°5 | CF3 | 4-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°6 | CF3 | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-2°7 | CF3 | 5-F | N | OMe | OMe | 2°2-2°5 |
| 1-2°8 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-2°9 | CF3 | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-21° | CF3 | 5-Me | N | OMe | OMe | 195-198 |
| 1-211 | CF3 | 5-Et | N | OMe | OMe | 182-185 |
| 1-212 | CF3 | 5-Pr | N | OMe | OMe | 141-144 |
| 1-213 | CF3 | 5-Pr-i | N | OMe | OMe | 193-196 |
| 1-214 | CF3 | 5-Bu-t | N | OMe | OMe | 215-218 |
| 1-215 | CF3 | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-216 | CF3 | 5-OMe | N | OMe | OMe | 183-185 |
| 1-217 | CF3 | 5-OEt | N | OMe | OMe | |
| 1-218 | CF3 | 5-OPr | N | OMe | OMe | |
| 1-219 | CF3 | 5-OCF3 | N | OMe | OMe | 188-191 |
| 1-22° | CF3 | 5-SMe | N | OMe | OMe | |
| 1-221 | CF3 | 5-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 1-222 | CF3 | 5-NMe2 | N | OMe | OMe | |
| 1-223 | CF3 | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-224 | CF3 | 5-CO2Me | N | OMe | OMe | 186-189 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 43
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-225 | CF3 | 5-1 | N | OMe | OMe | 169-172 |
| 1-226 | CF3 | 4-F | N | OMe | OMe | |
| 1-227 | CF3 | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-228 | CF3 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-229 | CF3 | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-230 | Et | 5-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-231 | Et | 5-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-232 | Et | 5-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-233 | Et | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 1-234 | Et | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 1-235 | Et | 5-CN | CH | OMe | OMe | |
| 1-236 | Et | 4-F | CH | OMe | OMe | |
| 1-237 | Et | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 1-238 | Et | 4-Me | CH | OMe | OMe | |
| 1-239 | Et | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 1-240 | Et | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 1-241 | Et | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-242 | Et | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-243 | Et | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 1-244 | Et | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-245 | Et | 5-CN | N | OMe | OMe | |
| 1-246 | Et | 4-F | N | OMe | .OMe | |
| 1-247 | Et | 4-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-248 | Et | 4-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-249 | Et | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 1-250 | Pr | 5-Cl | N | OMe | OMe | 137-140 |
| 1-251 | Pr-i | 5-Cl | N | OMe | OMe | 149-152 |
| 1-252 | Pr-c | 5-Cl | N | OMe | OMe | 181-184 |
| 1-253 | CH2OMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-254 | Ph | 5-Cl | N | OMe | OMe | 176-179 |
| 1-255 | Ph | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-256 | Ph(4-Cl) | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-257 | Ph(4-Me) | 5-Cl | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 44
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-258 | Ph(4-OMe) | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-259 | Bn | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-260 | CF2Cl | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-261 | CF2Cl | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-262 | CF2Cl | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-263 | CF2Cl | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-264 | CH2Cl | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-265 | CH2Cl | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-266 | CH2Cl | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-267 | CH2Cl | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-268 | C2F5 | 5-Me | N | OMe | OMe | |
| 1-269 | C2F5 | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 1-270 | C2F5 | 5-Br | N | OMe | OMe | |
| 1-271 | C2F5 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 1-272 | Ph(4-Cl) | 5-OMe | CH | OMe | OMe | 187-200 |
| 1-273 | CH2OMe | 5-Cl | N | OMe | OMe | 183-186 |
| 1-274 | CF3 | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-275 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-276 | CF3 | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-277 | CF2Cl | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-278 | CF2Cl | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-279 | CF2Cl | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-280 | CH2Cl | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-281 | CH2Cl | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-282 | CH2Cl | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-283 | C2F5 | 5-Cl | N | OMe | OEt | |
| 1-284 | C2F5 | 5-Br | N | OMe | OEt | |
| 1-285 | C2F5 | 5-Me | N | OMe | OEt | |
| 1-286 | Me | 5-F | CH | OEt | OEt | |
| 1-287 | Me | 5-Cl | CH | OEt | OEt | |
| 1-288 | Me | 5-Br | CH | OEt | OEt | |
| 1-289 | Me | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-290 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | OEt |
PL 194 045 B1
T a b e l a 45
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-291 | Me | 5-F | N | OEt | OEt | |
| 1-292 | Me | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-293 | Me | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-294 | Me | 5-Me | N | OEt | OEt | |
| 1-295 | Me | 5-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-296 | CF3 | 5-F | CH | OEt | OEt | |
| 1-297 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | OEt | |
| 1-298 | CF3 | 5-Br | CH | OEt | OEt | |
| 1-299 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | OEt | |
| 1-300 | CF3 | 5-CF3 | CH | OEt | OEt | |
| 1-301 | CF3 | 5-OMe | N | OEt | OEt | 159-161 |
| 1-302 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | OEt | 194-197 |
| 1-303 | CF3 | 5-Br | N | OEt | OEt | 191-194 |
| 1-304 | CF3 | 5-Me | N | OEt | OEt | 201-204 |
| 1-305 | CF3 | 5-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 1-306 | Ph | H | N | OEt | OEt | |
| 1-307 | Ph(4-Cl) | H | N | OEt | OEt | |
| 1-308 | Ph(4-Me) | H | N | OEt | OEt | |
| 1-309 | Ph(4-OMe) | H | N | OEt | OEt | |
| 1-310 | Ph | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-311 | Ph(4-Cl) | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-312 | Ph(4-Me) | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-313 | Ph(4-OMe) | 5-Cl | N | OEt | OEt | |
| 1-314 | Ph | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-315 | Ph(4-Cl) | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-316 | Ph(4-Me) | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-317 | Ph(4-OMe) | 5-Br | N | OEt | OEt | |
| 1-318 | H | H | CH | OPr | OPr | |
| 1-319 | Me | 5-Cl | N | OPr | OPr | |
| 1-320 | Me | 5-Br | N | OPr | OPr | |
| 1-321 | Me | 5-Me | N | OPr | OPr | |
| 1-322 | CF3 | 5-Cl | N | OPr | OPr | 150-153 |
| 1-323 | CF3 | 5-Br | N | OPr | OPr |
PL 194 045 B1
Ta b e l a 46
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-324 | CF3 | 5-Me | N | OPr | OPr | |
| 1-325 | H | H | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 1-326 | Me | 5-Cl | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 1-327 | Me | 5-Me | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 1-328 | Me | 5-Cl | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-329 | Me | 5-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-330 | Me | 5-Me | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-331 | CF3 | 5-Cl | N | OPr-i | OPr-i | 198-201 |
| 1-332 | CF3 | 5-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-333 | CF3 | 5-Me | N | OPr-i | OPr-i | |
| 1-334 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-335 | Me | 5-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-336 | Me | 5-Me | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-337 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | 121-124 |
| 1-338 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-339 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 1-340 | Me | 5-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-341 | Me | 5-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-342 | Me | 5-Me | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-343 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-344 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-345 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 1-346 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-347 | Me | 5-Me | CH | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-348 | Me | 5-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-349 | Me | 5-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-350 | Me | 5-Me | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-351 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-352 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-353 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 1-354 | Me | 5-Cl | CH | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-355 | Me | 5-Me | CH | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-356 | H | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 47
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-357 | Me | 5-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-358 | Me | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-359 | Me | 5 -Me | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-360 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-361 | CF3 | 5-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-362 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 1-363 | H | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-364 | Me | 5-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-365 | Me | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-366 | Me | 5-Me | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-367 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-368 | CF3 | 5-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-369 | CF3 | 5-Me | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 1-370 | H | H | CH | OBn | OBn | |
| 1-371 | H | H | N | OBn | OBn | |
| 1-372 | H | H | N | OBn(4-Cl) | OBn(4-Cl) | |
| 1-373 | H | H | N | OBn(4-Me) | OBn(4-Me) | |
| 1-374 | H | H | N | OBn(4-OMe) | OBn(4-OMe) | |
| 1-375 | H | H | CH | OMe | OPh | |
| 1-376 | H | H | N | OMe | OPh | |
| 1-377 | H | H | N | OMe | OPh(4-Cl) | |
| 1-378 | H | H | N | OMe | OPh(4-Me) | |
| 1-379 | H | H | N | OMe | OPh(4-OMe) | |
| 1-380 | H | H | CH | OMe | OCHF2 | |
| 1-381 | H | H | N | OMe | OCHF2 | |
| 1-382 | Me | 5-Cl | CH | OMe | H | |
| 1-383 | Me | 5-Me | CH | OMe | H | |
| 1-384 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-385 | Me | 5-OMe | CH | OMe | H | |
| 1-386 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | H | 125-128 |
| 1-387 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | H | 130-133 |
| 1-388 | CF3 | 5-CF3 | CH | OMe | H | |
| 1-389 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | H | 153-156 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 48
| Zw. .nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-390 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | H | |
| 1-391 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | H | 125-127 |
| 1-392 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | H | |
| 1-393 | Me | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-394 | Me | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-395 | Me | 5-CF3 | CH | OMe | Me | |
| 1-396 | CF3 | 5-Cl | CH | OMe | Me | |
| 1-397 | CF3 | 5-Me | CH | OMe | Me | |
| 1-398 | CF3 | 5-OMe | CH | OMe | Me | |
| 1-399 | Me | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-400 | Me | 5-Me | N | OMe | Me | |
| 1-401 | Me | 5-CF3 | N | OMe | Me | |
| 1-402 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Me | |
| 1-403 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Me | 192-195 |
| 1-404 | CF3 | 5-OMe | N | OMe | Me | |
| 1-405 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Pr | |
| 1-406 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Pr | |
| 1-407 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Pr | 149-152 |
| 1-408 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Pr-c | |
| 1-409 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Pr-c | |
| 1-410 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Pr-c | 103-106 |
| 1-411 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Pr-c | |
| 1-412 | CF3 | 5-Me | N | OEt | Pr-c | |
| 1-413 | CF3 | 5-CF3 | N | OEt | Pr-c | |
| 1-414 | Me | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-415 | Me | 5-Me | CH | OEt | Me | |
| 1-416 | Me | 5-CF3 | CH | OEt | Me | |
| 1-417 | Me | 5-OMe | CH | OEt | Me | |
| 1-418 | CF3 | 5-Cl | CH | OEt | Me | |
| 1-419 | CF3 | 5-Me | CH | OEt | Me | |
| 1-420 | CF3 | 5-OMe | CH | OEt | Me | 136-139 |
| 1-421 | Me | 5-Cl | N | OEt | Me | |
| 1-422 | Me | 5-Br | N | OEt | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 49
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-423 | Me | 5-Me | N | OEt | Me | |
| 1-424 | Me | 5-CF3 | N | OEt | Me | |
| 1-425 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Me | |
| 1-426 | CF3 | 5-Br | N | OEt | Me | |
| 1-427 | CF3 | 5-Me | N | OEt | Me | |
| 1-428 | CF3 | 5-Cl | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-429 | CF3 | 5-Me | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-430 | CF3 | 5-OMe | CH | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-431 | CF3 | 5-Cl | N | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-432 | CF3 | 5-Me | N | OCH2CH=CH2 | Me | 175-178 |
| 1-433 | CF3 | 5-OMe | N | OCH2CH=CH2 | Me | |
| 1-434 | CF3 | 5-Me | CH | SMe | Me | |
| 1-435 | CF3 | 5-Cl | CH | SMe | Me | |
| 1-436 | CF3 | 5-Me | N | SMe | Me | 196-199 |
| 1-437 | CF3 | 5-Cl | N | SMe | Me | 157-160 |
| 1-438 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | Et | |
| 1-439 | CF3 | 5-Br | N | OMe | Et | |
| 1-440 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Et | |
| 1-441 | CF3 | 5-Cl | N | OEt | Et | |
| 1-442 | CF3 | 5-Br | N | OEt | Et | |
| 1-443 | CF3 | 5-Me | N | OEt | Et | |
| 1-444 | Me | 5-Cl | N | SMe | SMe | |
| 1-445 | Me | 5-Br | N | SMe | SMe | |
| 1-446 | Me | 5-Me | N | SMe | SMe | |
| 1-447 | CF3 | 5-Cl | N | SMe | SMe | |
| 1-448 | CF3 | 5-Br | N | SMe | SMe | |
| 1-449 | CF3 | 5-Me | N | SMe | SMe | |
| 1-450 | Me | 5-Cl | N | OMe | SMe | |
| 1-451 | Me | 5-Br | N | OMe | SMe | |
| 1-452 | CF3 | 5-Cl | N | OMe | SMe | |
| 1-453 | CF3 | 5-Br | N | OMe | SMe | |
| 1-454 | CF3 | 5-Me | N | OMe | SMe | |
| 1-455 | Me | 5-Me | N | OMe | Ph |
PL 194 045 B1
T a b e l a 50
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-456 | CF3 | 5-Me | N | OMe | Ph | 219-222 |
| 1-457 | Me | H | CH | Cl | Cl | |
| 1-458 | Me | 4,5-Cl2 | CH | Cl | Cl | |
| 1-459 | Me | H | N | Cl | Cl | |
| 1-460 | Me | H | CH | Cl | Me | |
| 1-461 | Me | 5-Cl | N | NMe2 | NMe2 | |
| 1-462 | CF3 | 5-Cl | N | NMe2 | NMe2 | 219-222 |
| 1-463 | H | H | CH | OMe | NMe2 | |
| 1-464 | H | H | CBr | OMe | OMe | |
| 1-465 | H | H | CMe | Cl | Cl | |
| 1-466 | Me | 5-Me | COMe | H | H | |
| 1-467 | Me | 5-Cl | COMe | H | H | |
| 1-468 | Me | 5-Cl | CH | Me | Me | |
| 1-469 | Me | 5-CF3 | CH | Me | Me | |
| 1-470 | Me | 5-Cl | CH | Me | CF3 | |
| 1-471 | Me | 5-Me | CH | Me | Et | |
| 1-472 | Me | 5-Cl | CH | Me | Et | |
| 1-473 | CF3 | 5-Me | CH | Me | Et | |
| 1-474 | CF3 | 5-Cl | CH | Me | Et | |
| 1-475 | Me | 5-Me | CH | Me | Pr-c | |
| 1-476 | Me | 5-Cl | CH | Me | Pr-c | |
| 1-477 | CF3 | 5-Me | CH | Me | Pr-c | |
| 1-478 | CF3 | 5-Cl | CH | Me | Pr-c | |
| 1-479 | CF3 | 5-Cl | CH | CECMe | Me | |
| 1-480 | CF3 | 5-Cl | N | CECMe | Me | |
| 1-481 | CF3 | 5-Cl | CH | CH=CH2 | Me | |
| 1-482 | CF3 | 5-Cl | N | CH=CH3 | Me | |
| 1-483 | Me | 5-Cl | CH | CHO | Me | |
| 1-484 | Me | 5-Cl | N | CHO | Me | |
| 1-485 | Me | 5-Cl | CH | COMe | Me | |
| 1-486 | Me | 5-Cl | N | COMe | Me | |
| 1-487 | Me | 5-Cl | CH | CH2OMe | Me | |
| 1-488 | Me | 5-Me | CH | CH2OMe | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 51
| Zw. nr | X | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (nD20) |
| 1-489 | Me | H | CH | CN | CN | |
| 1-490 | Me | H | CH | CN | Me | |
| 1-491 | Me | H | N | CN | CN | |
| 1-492 | Me | H | N | CN | Me | |
| 1-493 | Me | H | CH | SO2Me | SO2Me | |
| 1-494 | Me | H | N | SO2Me | SO2Me | |
| 1-495 | Me | H | CH | SO2Me | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 52
R1
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 2° (nD ) |
| 2-1 | 3-Me | CH | OMe | OMe | |
| 2-2 | 3-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 2-3 | 4-F | CH | OMe | OMe | 194-196 |
| 2-4 | 4-Cl | CH | OMe | OMe | 188-19° |
| 2-5 | 4-Br | CH | OMe | OMe | 191-194 |
| 2-6 | 4-Me | CH | OMe | OMe | 158-161 |
| 2-7 | 4-Bu-t | CH | OMe | OMe | |
| 2-8 | 4-CF3 | CH | OMe | OMe | 178-18° |
| 2-9 | 4-OMe | CH | OMe | OMe | 189-19° |
| 2-1° | 4-OEt | CH | OMe | OMe | 178-18° |
| 2-11 | 4-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 2-12 | 4-OCF3 | CH | OMe | OMe | 144-147 |
| 2-13 | 4-OCH2CH=CH2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-14 | 4-OCH2CECH | CH | OMe | OMe | |
| 2-15 | 4-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 2-16 | 4-OPh(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 2-17 | 4-OPh(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 2-18 | 4-OPh(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 2-19 | 4-SMe | CH | OMe | OMe | |
| 2-2° | 4-CH2OMe | CH | OMe | OMe | |
| 2-21 | 4-COMe | CH | OMe | OMe | |
| 2-22 | 4-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 2-23 | 4-CO2Et | CH | OMe | OMe | |
| 2-24 | 4-Ph | CH | OMe | OMe |
m.p.: temperatura topnienia RI: współczynnik załamania
PL 194 045 B1
T a b e l a 53
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 2-25 | 4-Ph(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 2-26 | 4-Ph(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 2-27 | 4-Ph(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 2-28 | 4-NO2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-29 | 4-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-30 | 4-NHMe | CH | OMe | OMe | |
| 2-31 | 4-NMe2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-32 | 4-CN | CH | OMe | OMe | 241-244 |
| 2-33 | 5-F | CH | OMe | OMe | |
| 2-34 | 5-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 2-35 | 5-Me | CH | OMe | OMe | |
| 2-36 | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 2-37 | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 2-38 | 5-CO2Me | CH | OMe | OMe | |
| 2-39 | 5-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 2-40 | 6-Me | CH | OMe | OMe | 136-139 |
| 2-41 | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 2-42 | 4,5-Cl2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-43 | 4,5-Me2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-44 | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 2-45 | 4,6-Me2 | CH | OMe | OMe | 139-142 |
| 2-46 | 3-Br,5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 2-47 | 3-Cl,5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 2-48 | 3,4,5-F3 | CH | OMe | OMe | |
| 2-49 | H | N | OMe | OMe | 177-180 |
| 2-50 | 3-Me | N | OMe | OMe | |
| 2-51 | 3-Cl | N | OMe | OMe | |
| 2-52 | 4-F | N | OMe | OMe | 184-187 |
| 2-53 | 4-Cl | N | OMe | OMe | 206-208 |
| 2-54 | 4-Br | N | OMe | OMe | |
| 2-55 | 4-1 | N | OMe | OMe | 218-221 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 54
| Zw.-nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 2-56 | 4-Me | N | OMe | OMe | 189-191 |
| 2-57 | 4-Et | N | OMe | OMe | 146-149 |
| 2-58 | 4-Pr | N | OMe | OMe | 170-173 |
| 2-59 | 4-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 2-60 | 4-Bu-t | N | OMe | OMe | 118-121 |
| 2-61 | 4-CECBu-t | N | OMe | OMe | 117-120 |
| 2-62 | 4-OMe | N | OMe | OMe | 197-199 |
| 2-63 | 4-OEt | N | OMe | OMe | |
| 2-64 | 4-OPr | N | OMe | OMe | |
| 2-65 | 4-OCF3 | N | OMe | OMe | 119-122 |
| 2-66 | 4-OCH2CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 2-67 | 4-OCH2CECH | N | OMe | OMe | |
| 2-68 | 4-OPh | N | OMe | OMe | |
| 2-69 | 4-SMe | N | OMe | OMe | |
| 2-70 | 4-COPh | N | OMe | OMe | 221-224 |
| 2-71 | 4-CO2Me | N | OMe | OMe | 289-292 |
| 2-72 | 4-Ph | N | OMe | OMe | |
| 2-73 | 4-Ph(4-Cl) | N | OMe | OMe | |
| 2-74 | 4-Ph(4-Me) | N | OMe | OMe | |
| 2-75 | 4-Ph(4-OMe) | N | OMe | OMe | |
| 2-76 | 4-NO2 | N | OMe | OMe | |
| 2-77 | 4-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 2-78 | 4-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 2-79 | 4-NMe2 | N | OMe | OMe | 155-158 |
| 2-80 | 4-CN | N | OMe | OMe | 189-201 |
| 2-81 | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 2-82 | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 2-83 | 5-Me | N | OMe | OMe | 151-154 |
| 2-84 | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 2-85 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 2-86 | 5-NO2 | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 55
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 2-87 | 5-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 2-88 | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 2-89 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 2-90 | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 2-91 | 4,5-Cl2 | N | OMe | OMe | |
| 2-92 | 4,5-Me2 | N | OMe | OMe | |
| 2-93 | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 2-94 | 3-Br,5-CFa | N | OMe | OMe | |
| 2-95 | 3-Cl,5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 2-96 | 3,4,5-F3 | N | OMe | OMe | |
| 2-97 | 4-Me | N | OMe | OEt | 173-175 |
| 2-98 | 4-Cl | N | OMe | OEt | 130-132 |
| 2-99 | 4-Br | N | OMe | OEt | |
| 2-100 | H | CH | OEt | OEt | 92-95 |
| 2-101 | 4-F | CH | OEt | OEt | 131-134 |
| 2-102 | 4-Cl | CH | OEt | OEt | 147-149 |
| 2-103 | 4-Br | CH | OEt | OEt | |
| 2-104 | 4-Me | CH | OEt | OEt | 147-150 |
| 2-105 | 4-CF3 | CH | OEt | OEt | 134-137 |
| 2-106 | 4-F | N | OEt | OEt | |
| 2-107 | 4-Cl | N | OEt | OEt | |
| 2-108 | 4-Br | N | OEt | OEt | |
| 2-109 | 4-Me | N | OEt | OEt | |
| 2-110 | 4-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 2-111 | 4-Cl | N | OPr | OPr | |
| 2-112 | 4-Cl | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 2-113 | 4-Me | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 2-114 | 4-Cl | N | OPr-i | OPr-i | |
| 2-115 | 4-Br | N | OPr-i | OPr-i | |
| 2-116 | 4-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 2-117 | 4-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 56
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 2-118 | 4-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 2-119 | 4-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 2-120 | 4-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 2-121 | 4-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 2-122 | 4-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 2-123 | 4-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 2-124 | 4-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 2-125 | 4-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | 65-68 |
| 2-126 | H | CH | OBn | OBn | |
| 2-127 | H | N | OBn | OBn | |
| 2-128 | H | N | OBn(4-Cl) | OBn(4-Cl) | |
| 2-129 | H | N | OBn(4-Me) | OBn(4-Me) | |
| 2-130 | H | N | OBn(4-OMe) | OBn(4-OMe) | |
| 2-131 | H | CH | OMe | OPh | |
| 2-132 | H | N | OMe | OPh | |
| 2-133 | H | N | OMe | OPh(4-Cl) | |
| 2-134 | H | N | OMe | OPh(4-Me) | |
| 2-135 | H | N | OMe | OPh(4-OMe) | |
| 2-136 | H | CH | OMe | OCHF2 | |
| 2-137 | H | N | OMe | OCHF2 | |
| 2-138 | 4-Cl | CH | OMe | H | 136-139 |
| 2-139 | 4-Me | CH | OMe | H | 136-139 |
| 2-140 | 4-Cl | CH | OEt | H | 118-119 |
| 2-141 | 4-Me | CH | OEt | H | 99-100 |
| 2-142 | 4-Cl | CH | OMe | Me | |
| 2-143 | 4-Me | CH | OMe | Me | |
| 2-144 | 4-CF3 | CH | OMe | Me | 155-158 |
| 2-145 | 4-Cl | N | OMe | Me | |
| 2-146 | 4-Me | N | OMe | Me | |
| 2-147 | 4-Cl | N | OMe | Pr | |
| 2-148 | 4-Me | N | OMe | Pr | 116-119 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 57
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | |
| 2-149 | 4-Cl | N | OMe | Pr-c | |
| 2-150 | 4-Br | N | OMe | Pr-c | |
| 2-151 | 4-Me | N | OMe | Pr-c | 130-133 |
| 2-152 | 4-Cl | N | OEt | Pr-c | |
| 2-153 | 4-Me | N | OEt | Pr-c | |
| 2-154 | 4-Cl | N | OMe | Et | 109-112 |
| 2-155 | 4-Br | N | OMe | Et | 113-116 |
| 2-156 | 4-Me | N | OMe | Et | |
| 2-157 | 4-Cl | N | OEt | Et | |
| 2-158 | 4-Br | N | OEt | Et | |
| 2-159 | 4-Me | N | OEt | Et | |
| 2-160 | 4-Me | N | OPr | Me | 175-178 |
| 2-161 | 4-Cl | N | OPr | Me | |
| 2-162 | 4-Me | CH | Me | Et | 75-78 |
| 2-163 | 4-Cl | CH | Me | Et | |
| 2-164 | 4-Me | CH | Et | Et | 64-67 |
| 2-165 | 4-Cl | CH | Et | Et | |
| 2-166 | 4-Me | N | Me | SMe | 174-177 |
| 2-167 | 4-Cl | N | SMe | SMe | 179-182 |
| 2-168 | 4-Br | N | SMe | SMe | |
| 2-169 | 4-Me | N | SMe | SMe | |
| 2-170 | 4-Cl | N | OMe | SMe | |
| 2-171 | 4-Me | N | OMe | SMe | |
| 2-172 | 4-Me | N | OMe | Ph | 165-168 |
| 2-173 | 4-Cl | N | NMe2 | NMe2 | > 300 |
| 2-174 | H | CBr | OMe | OMe | |
| 2-175 | H | CMe | Cl | Cl | |
| 2-176 | 4-Me | COMe | H | H | |
| 2-177 | 4-Cl | COMe | H | H | |
| 2-178 | 4-Me | N | Cl | Ph | 106-109 |
| 2-179 | 4-Cl | N | Cl | Ph |
PL 194 045 B1
T a b e l a 58
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 2-180 | 4-Cl | CH | CECMe | Me | |
| 2-181 | 4-Cl | N | CECMe | Me | |
| 2-182 | 4-Cl | CH | CH=CH2 | Me | |
| 2-183 | 4-Cl | N | CH=CH2 | Me | |
| 2-184 | 4-Cl | CH | CHO | Me | |
| 2-185 | 4-Cl | N | CHO | Me | |
| 2-186 | 4-Cl | CH | COMe | Me | |
| 2-187 | 4-Cl | N | COMe | Me | |
| 2-188 | 4-Cl | CH | CH2OMe | Me | |
| 2-189 | 4-Me | CH | CH2OMe | Me | |
| 2-190 | H | CH | CN | CN | |
| 2-191 | H | CH | CN | Me | |
| 2-192 | H | N | CN | CN | |
| 2-193 | H | N | CN | Me | |
| 2-194 | H | CH | SO2Me | SO2Me | |
| 2-195 | H | N | SO2Me | SO2Me | |
| 2-196 | H | CH | SO2Me | Me |
PL 194 045 B1
T a b e l a 59
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI (ad20) |
| 3-1 | 3-Me | CH | OMe | OMe | |
| 3-2 | 3-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 3-3 | 4-F | CH | OMe | OMe | 120-123 |
| 3-4 | 4-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 3-5 | 4-Br | CH | OMe | OMe | 117-118 |
| 3-6 | 4-Me | CH | OMe | OMe | 128-129 |
| 3-7 | 4-Bu-t | CH | OMe | OMe | |
| 3-8 | 4-CF3 | CH | OMe | OMe | 113-115 |
| 3-9 | 4-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-10 | 4-OEt | CH | OMe | OMe | 129-132 |
| 3-11 | 4-OPr | CH | OMe | OMe | |
| 3-12 | 4-OCF3 | CH | OMe | OMe | 85-88 |
| 3-13 | 4-OCH2CH=CH2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-14 | 4-OCH2CeCH | CH | OMe | OMe | |
| 3-15 | 4-OPh | CH | OMe | OMe | |
| 3-16 | 4-OPh(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 3-17 | 4-OPh(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 3-18 | 4-OPh(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 3-19 | 4-SMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-20 | 4-CH2OMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-21 | 4-COMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-22 | 4-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 3-23 | 4-CO2Et | CH | OMe | OMe | |
| 3-24 | 4-Ph | CH | OMe | OMe | 130-132 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 60
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 3-25 | 4-Ph(4-Cl) | CH | OMe | OMe | |
| 3-26 | 4-Ph(4-Me) | CH | OMe | OMe | |
| 3-27 | 4-Ph(4-OMe) | CH | OMe | OMe | |
| 3-28 | 4-NO2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-29 | 4-NH2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-30 | 4-NHMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-31 | 4-NMe2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-32 | 4-CN | CH | OMe | OMe | 166-169 |
| 3-33 | 5-F | CH | OMe | OMe | |
| 3-34 | 5-Cl | CH | OMe | OMe | 124-125 |
| 3-35 | 5-Me | CH | OMe | OMe | 91-94 |
| 3-36 | 5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 3-37 | 5-OMe | CH | OMe | OMe | |
| 3-38 | 5-CO2Me | CH | OMe | OMe | |
| 3-39 | 5-COPh | CH | OMe | OMe | |
| 3-40 | 6-Me | CH | OMe | OMe | |
| 3-41 | 6-Cl | CH | OMe | OMe | |
| 3-42 | 4,5-Cl2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-43 | 4,6-Me2 | CH | OMe | OMe | 145-147 |
| 3-44 | 4,5-Me2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-45 | 4,5-(OMe)2 | CH | OMe | OMe | |
| 3-46 | 3-Br,5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 3-47 | 3-Cl,5-CF3 | CH | OMe | OMe | |
| 3-48 | 3,4,5-F3 | CH | OMe | OMe | |
| 3-49 | H | N | OMe | OMe | 152-155 |
| 3-50 | 3-Me | N | OMe | OMe | |
| 3-51 | 3-Cl | N | OMe | OMe | |
| 3-52 | 4-F | N | OMe | OMe | 183-186 |
| 3-53 | 4-Cl | N | OMe | OMe | 202-205 |
| 3-54 | 4-Br | N | OMe | OMe | 200-203 |
| 3-55 | 4-I | N | OMe | OMe | 191-194 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 61
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 3-56 | 4-Me | N | OMe | OMe | 180-183 |
| 3-57 | 4-Et | N | OMe | OMe | 123-126 |
| 3-58 | 4-Pr | N | OMe | OMe | 136-139 |
| 3-59 | 4-CF3 | N | OMe | OMe | 177-180 |
| 3-60 | 4-Bu-t | N | OMe | OMe | 140-143 |
| 3-61 | 4-CECBu-t | N | OMe | OMe | 161-164 |
| 3-62 | 4-OMe | N | OMe | OMe | 182-185 |
| 3-63 | 4-OEt | N | OMe | OMe | |
| 3-64 | 4-OPr | N | OMe | OMe | |
| 3-65 | 4-OCF3 | N | OMe | OMe | |
| 3-66 | 4-OCH2CH=CH2 | N | OMe | OMe | |
| 3-67 | 4-OCH2CECH | N | OMe | OMe | |
| 3-68 | 4-OPh | N | OMe | OMe | |
| 3-69 | 4-SMe | N | OMe | OMe | |
| 3-70 | 4-COPh | N | OMe | OMe | 175-178 |
| 3-71 | 4-CO2Me | N | OMe | OMe | 197-200 |
| 3-72 | 4-Ph | N | OMe | OMe | |
| 3-73 | 4-Ph(4-Cl) | N | OMe | OMe | |
| 3-74 | 4-Ph(4-Me) | N | OMe | OMe | |
| 3-75 | 4-Ph(4-OMe) | N | OMe | OMe | |
| 3-76 | 4-NO2 | N | OMe | OMe | |
| 3-77 | 4-NH2 | N | OMe | OMe | |
| 3-78 | 4-NHMe | N | OMe | OMe | |
| 3-79 | 4-NMe2 | N | OMe | OMe | 115-118 |
| 3-80 | 4-CN | N | OMe | OMe | 215-218 |
| 3-81 | 5-F | N | OMe | OMe | |
| 3-82 | 5-Cl | N | OMe | OMe | |
| 3-83 | 5-Me | N | OMe | OMe | 131-134 |
| 3-84 | 5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 3-85 | 5-OMe | N | OMe | OMe | |
| 3-86 | 5-NO2 | N | OMe | OMe |
PL 194 045 B1
T a b e l a 62
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 3-87 | 5-CO2Et | N | OMe | OMe | |
| 3-88 | 5-COPh | N | OMe | OMe | |
| 3-89 | 6-Me | N | OMe | OMe | |
| 3-90 | 6-Cl | N | OMe | OMe | |
| 3-91 | 4,5-Cl2 | N | OMe | OMe | |
| 3-92 | 4,5-Me2 | N | OMe | OMe | |
| 3-93 | 4,5-(OMe)2 | N | OMe | OMe | |
| 3-94 | 3-Br,5-CFs | N | OMe | OMe | |
| 3-95 | 3-Cl,5-CF3 | N | OMe | OMe | |
| 3-96 | 3,4,5-F3 | N | OMe | OMe | |
| 3-97 | 4-Me | N | OMe | OEt | 134-137 |
| 3-98 | 4-Cl | N | OMe | OEt | 132-135 |
| 3-99 | 4-Br | N | OMe | OEt | 140-142 |
| 3-100 | H | CH | OEt | OEt | 146-148 |
| 3-101 | 4-F | CH | OEt | OEt | |
| 3-102 | 4-Cl | CH | OEt | OEt | |
| 3-103 | 4-Br | CH | OEt | OEt | |
| 3-104 | 4-Me | CH | OEt | OEt | |
| 3-105 | 4-CF3 | CH | OEt | OEt | 167-170 |
| 3-106 | 4-F | N | OEt | OEt | |
| 3-107 | 4-Cl | N | OEt | OEt | 163-166 |
| 3-108 | 4-Br | N | OEt | OEt | 172-175 |
| 3-109 | 4-Me | N | OEt | OEt | 158-161 |
| 3-110 | 4-Bu-t | N | OEt | OEt | 128-129 |
| 3-111 | 4-OMe | N | OEt | OEt | 128-129 |
| 3-112 | 4-CF3 | N | OEt | OEt | |
| 3-113 | 4-Cl | N | OPr | OPr | 145-148 |
| 3-114 | 4-Cl | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 3-115 | 4-Me | CH | OPr-i | OPr-i | |
| 3-116 | 4-Cl | N | OPr-i | OPr-i | 179-182 |
| 3-117 | 4-Br | N | OPr-i | OPr-i |
PL 194 045 B1
T a b e l a 63
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 2° (nD ) |
| 3-118 | 4-Cl | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 3-119 | 4-Br | N | OCH2CH=CH2 | OCH2CH=CH2 | |
| 3-12° | 4-Cl | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 3-121 | 4-Br | N | OCH2CECH | OCH2CECH | |
| 3-122 | 4-Cl | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 3-123 | 4-Br | N | OCH2CN | OCH2CN | |
| 3-124 | 4-Br | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 3-125 | 4-Cl | N | OCH2CH2OMe | OCH2CH2OMe | |
| 3-126 | 4-Br | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | |
| 3-127 | 4-Cl | N | OCH2Pr-c | OCH2Pr-c | 156-159 |
| 3-128 | H | CH | OBn | OBn | |
| 3-129 | H | N | OBn | OBn | |
| 3-13° | H | N | OBn(4-Cl) | OBn(4-Cl) | |
| 3-131 | H | N | OBn(4-Me) | OBn(4-Me) | |
| 3-132 | H | N | OBn(4-OMe) | OBn(4-OMe) | |
| 3-133 | H | CH | OMe | OPh | |
| 3-134 | H | N | OMe | OPh | |
| 3-135 | H | N | OMe | OPh(4-Cl) | |
| 3-136 | H | N | OMe | OPh(4-Me) | |
| 3-137 | H | N | OMe | OPh(4-OMe) | |
| 3-138 | H | CH | OMe | OCHF2 | |
| 3-139 | H | N | OMe | OCHF2 | |
| 3-14° | 4-Cl | CH | OMe | H | 136-139 |
| 3-141 | 4-Me | CH | OMe | H | 126-129 |
| 3-142 | 4-Cl | CH | OEt | H | 113-115 |
| 3-143 | 4-Me | CH | OEt | H | 1°3-1°5 |
| 3-144 | 4-Cl | CH | OMe | Me | |
| 3-145 | 4-Me | CH | OMe | Me | |
| 3-146 | 4-CF3 | CH | OMe | Me | 134-137 |
| 3-147 | 4-Cl | N | OMe | Me | |
| 3-148 | 4-Me | N | OMe | Me | 2°2-2°5 |
PL 194 045 B1
T a b e l a 64
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 3-149 | 4-Cl | N | OMe | Pr | |
| 3-150 | 4-Me | N | OMe | Pr | 133-136 |
| 3-151 | 4-Cl | N | OMe | Pr-c | |
| 3-152 | 4-Br | N | OMe | Pr-c | 163-165 |
| 3-153 | 4-Me | N | OMe | Pr-c | 56-59 |
| 3-154 | 4-Cl | N | OEt | Pr-c | 163-166 |
| 3-155 | 4-Me | N | OEt | Pr-c | 105-108 |
| 3-156 | 4-Cl | N | OMe | Et | 155-158 |
| 3-157 | 4-Br | N | OMe | Et | 162-165 |
| 3-158 | 4-Me | N | OMe | Et | 171-174 |
| 3-159 | 4-Cl | N | OEt | Et | |
| 3-160 | 4-Br | N | OEt | Et | |
| 3-161 | 4-Me | N | OEt | Et | |
| 3-162 | 4-Me | N | OPr | Me | |
| 3-163 | 4-Cl | N | OPr | Me | |
| 3-164 | 4-Me | CH | Me | Et | 92-95 |
| 3-165 | 4-Cl | CH | Me | Et | |
| 3-166 | 4-Me | CH | Et | Et | 91-94 |
| 3-167 | 4-Cl | CH | Et | Et | |
| 3-168 | 4-Me | N | Me | SMe | 180-183 |
| 3-169 | 4-Cl | N | SMe | SMe | 192-195 |
| 3-170 | 4-Br | N | SMe | SMe | |
| 3-171 | 4-Me | N | SMe | SMe | |
| 3-172 | 4-Cl | N | OMe | SMe | |
| 3-173 | 4-Me | N | OMe | SMe | |
| 3-174 | 4-Me | N | OMe | Ph | 170-173 |
| 3-175 | 4-Cl | N | NMe2 | NMe2 | 176-179 |
| 3-176 | H | CBr | OMe | OMe | |
| 3-177 | H | CMe | Cl | Cl | |
| 3-178 | 4-Me | COMe | H | H | |
| 3-179 | 4-Cl | COMe | H | H |
PL 194 045 B1
T a b e l a 65
| Zw. nr | Yn | A | R1 | R2 | m.p. (°C) lub RI 20 (nD ) |
| 3-180 | 4-Me | N | Cl | Ph | |
| 3-181 | 4-Cl | N | Cl | Ph | |
| 3-182 | 4-Cl | CH | CECMe | Me | |
| 3-183 | 4-Cl | N | CECMe | Me | |
| 3-184 | 4-Cl | CH | CH=CH2 | Me | |
| 3-185 | 4-Cl | N | CH=CH2 | Me | |
| 3-186 | 4-Cl | CH | CHO | Me | |
| 3-187 | 4-Cl | N | CHO | Me | |
| 3-188 | 4-Cl | CH | COMe | Me | |
| 3-189 | 4-Cl | N | COMe | Me | |
| 3-190 | 4-Cl | CH | CH2OMe | Me | |
| 3-191 | 4-Me | CH | CH2OMe | Me | |
| 3-192 | H | CH | CN | CN | |
| 3-193 | H | CH | CN | Me | |
| 3-194 | H | N | CN | CN | |
| 3-195 | H | N | CN | Me | |
| 3-196 | H | CH | SO2Me | SO2Me | |
| 3-197 | H | N | SO2Me | SO2Me | |
| 3-198 | H | CH | SO2Me | Me |
Najlepszy sposób realizacji wynalazku
Sposoby wytwarzania związku według wynalazku, metody wytwarzania preparatów i ich zastosowania opisano w załączonych przykładach.
Preparatywny przykład 1
1-(4-metoksypirymidyn-2-ylo)-benzimidazol (związek numer 1-667)
Benzimidazol (0,50 g) rozpuszcza się w dimetyloformamidzie (10 ml) i dodaje do niego, w temperaturze pokojowej, wodorek sodowy (60% czystości, w oleju) (0,18 g). Po 1 godzinie mieszania, dodaje się 2-chloro-4-metoksypirymidynę (0,62 g) w temperaturze pokojowej i następnie miesza przez 3 godziny. Po dodaniu lodowatej wody, ekstrahuje się octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i ekstrakt suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Rozpuszczalnik odparowuje się a pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z żelem krzemionkowym i otrzymuje 0,40 g pożądanego produktu w postaci proszku o białej barwie (temp. topnienia 114-116°C).
PL 194 045 B1
Preparatywny przykład 2
1- (4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2-metylotiobenzimidazol (związek numer 1-4)
2- Metylotiobenzimidazol (0,50 g) rozpuszcza się w dimetyloformamidzie (10 ml) i dodaje do niego, w temperaturze pokojowej, wodorek sodowy (60% czystości, w oleju) (0,13 g). Po 1 godzinie mieszania, dodaje się 2-metylosulfonylo-4,6-dimetoksypirymidynę (0,67 g) w temperaturze pokojowej i następnie miesza przez 8 godzin. Po dodaniu lodowatej wody, ekstrahuje się octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i ekstrakt suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Rozpuszczalnik odparowuje się a pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,80 g pożądanego produktu w postaci proszku o białej barwie (temp. topnienia 135-137°C).
Preparatywny przykład 3
1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2-metylosulfonylobenzimidazol (związek numer 1-5)
1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2-metylotiobenzimidazol (0,70 g) i kwas m-chloronadbenzoesowy (1,30 g) rozpuszcza się w chloroformie (30 ml) a następnie miesza w temperaturze pokojowej przez 3 godziny. Roztwór reakcyjny przemywa się 5% wodnym roztworem węglanu potasowego i wodą, po czym organiczną warstwę rozpuszczalnikową suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Rozpuszczalnik oddestylowuje się i pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,50 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia 114-117°C).
Preparatywny przykład 4
1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2-metoksybenzimidazol (związek numer 1-18)
1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2-metylosulfonylobenzimidazol (0,40 g) rozpuszcza się w tetrahydrofuranie (20 ml) i dodaje do niego metanolan sodowy (0,50 g) stosując oziębianie lodem a następnie miesza przez 1 godzinę. Po dodaniu lodowatej wody, ekstrahuje się octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i ekstrakt suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po odparowaniu rozpuszczalnika mieszaninę oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,40 g pożądanego produktu w postaci proszku o białej barwie (temp. topnienia 121-122°C).
Przykład preparatywny 5
1- (4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-2,5-dimetylobenzimidazol (związek numer 1-186)
N'-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diaminę (2,50 g) rozpuszcza się w kwasie octowym (20 ml) i bezwodniku octowym (10 ml) i następnie ogrzewa do wrzenia przez 4 godziny. Po dodaniu wody kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy. Po rekrystalizacji z etanolu otrzymuje 1,90 g pożądanego produktu w postaci białych, pierzastych kryształów (temp. topnienia 163-166°C).
Przykład preparatywny 6
2- amino-1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-5-metylobenzimidazol (związek numer 1-362)
N'-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diaminę (2,00 g) rozpuszcza się w etanolu i dodaje bromku cyjanu (1,00 g) w temperaturze pokojowej a następnie miesza w temperaturze 60°C przez 1 godzinę. Po dodaniu wody otrzymane kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy, otrzymując 2,03 g pożądanego produktu w postaci proszku o białej barwie (temperatura topnienia co najmniej 300°C).
Przykład preparatywny 7
2-chloro-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-5-metylobenzimidazol (związek numer 1-258)
2-Amino-1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-5-metylobenzimidazol (1,67 g) i chlorek miedzi (II) (0,94 g) zawiesza się w acetonitrylu (30 ml) i dodaje azotanu tert-butylu (0,90 g) w temperaturze pokojowej, a następnie ekstrahuje octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po usunięciu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 1,48 g pożądanego produktu w postaci białych, pierzastych kryształów (temp. topnienia 145-148°C).
Przykład preparatywny 8
1-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-5-metylo-2-trifluorometylo-benzimidazol (związek numer 1-298)
Anilid 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)amino-5-metylotrifluorooctowy (0,60 g) i kwas nadtoluenosulfonowy (0,50 g) rozpuszcza się w toluenie (30 ml) i mieszaninę ogrzewa do wrzenia przez 5 godzin. Po dodaniu wody i octanu etylu, warstwę organiczną przemywa się nasyconym roztworem wodorowęglanu sodowego i wodnym nasyconym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostałość oczyszcza się na
PL 194 045 B1 kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 2,6 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia co najmniej 300°C.)
Przykład preparatywny 10
1-(4,6-dimetylotio-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-2-metylo-benzimidazol (związek numer 1-1042)
1- (4,6-dichloro-[1,3,5]triazyn-2)-2-metylobenzimidazol (0,5 g) rozpuszcza się w metanolu (10 ml) i dodaje, w temperaturze pokojowej, 15% wodny roztwór soli sodowej merkaptanu metylowego (0,25 g), po czym miesza się przez 1 godzinę. Po zakończeniu reakcji ciecz reakcyjną wlewa się do lodowatej wody i otrzymane w ten sposób kryształy zbiera się przez odsączenie, przemywa wodą i suszy, otrzymując 0,46 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia 176-179°C).
Przykład preparatywny 11
5-chloro-1-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-2-metylo-benzimidazol (związek numer 1-215)
4- chloro-N'-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)benzeno-1,2-diaminę (0,5 g) rozpuszcza się w kwasie octowym (10 ml) i bezwodniku octowym (10 ml) a następnie ogrzewa do wrzenia przez 4 godziny. Po dodaniu wody, kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy. Po rekrystalizacji z etanolu otrzymuje się 0,47 g pożądanego produktu w postaci białych, pierzastych kryształów (temp. topnienia 173-178°C).
Przykład preparatywny 12
5- chloro-1-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-2-metylo-benzimidazol (związek numer 1-215).
2- Nitro-4-chloro-N-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-anilinę (0,5 g) i sproszkowane żelazo (0,3 g) rozpuszcza się w kwasie octowym (10 ml) i bezwodniku octowym (5 ml) a następnie ogrzewa do wrzenia przez 4 godziny. Mieszaninę reakcyjną studzi się do temperatury pokojowej i potem filtruje. Przesącz zatęża się pod zmniejszonym ciśnieniem, wodę dodaje do pozostałości i kryształy po odsączeniu przemywa się wodą i suszy. Po rekrystalizacji z etanolu otrzymuje się 0,39 g pożądanego produktu w postaci białych, pierzastych kryształów (temp. topnienia 173-176°C).
Przykład preparatywny 13
2-amino-5-chloro-1-(4,6-dimetoksy-[1,3,5-]triazyn-2-ylo)-benzimidazol (związek numer 1-368)
4-Chloro-N'-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)benzeno-1,2-diaminę (1,5 g) rozpuszcza się w etanolu (50 ml) i dodaje bromek cyjanu (0,6 g) w temperaturze pokojowej, po czym miesza się w 60°C przez 1 godzinę. Po dodaniu wody kryształy odsącza się, przemywa wodą i suszy, otrzymując 1,2 g pożądanego produktu w postaci proszku o barwie różowej (temp. topnienia 293-296°C).
Przykład preparatywny 14
2, 5-dichloro-1-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-benzimidazol (związek numer 1-277)
2-Amino-5-chloro-1-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-benzimidazol (1,1 g) i chlorek miedzi (II) (0,6 g) zawiesza się w acetonitrylu (50 ml) i dodaje 0,5 g azotanu tert-butylowego, w temperaturze pokojowej, po czym ogrzewa się do wrzenia przez 30 minut. Po dodaniu wody ekstrahuje się octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po usunięciu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszcza się na kolumnie chtromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,5 g pożądanego produktu w postaci białych, pierzastych kryształów (temp. topnienia 146-149°C).
Przykład preparatywny 15
1- (4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-5-metylo-2-trfluorometylobenzimidazol (związek numer 1-312)
2- (4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo]amino-5-metylotrifluorooctowy anilid (1,0 g) i kwas paratoluenosulfonowy (0,05 g) rozpuszcza się w chlorobenzenie (30 ml) i ogrzewa do wrzenia przez 5 godzin. Następnie, dodaje się wodę i octan etylu, warstwę organiczną przemywa nasyconym roztworem wodorowęglanu sodowego i wodnym nasyconym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,23 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia 137-140°C).
Poniżej podane będą dane analizy metodą H1-NMR (CDCl3/TMS, d (ppm)) związków z niektórych przykładów według wynalazku.
PL 194 045 B1
T a b e l a 66
| Związek nr | 1H-NMR d (ppm), rozpuszczalnik CDCl3 |
| 1-30 | 2.99(6H,s);4.03(6H,s);5.99(1H,s);7.03-7.09(1H,m);7.17-7.22(1H,m); 7.48-7.51(1H,m); 7.84-7.85(1H,m);8.01(1H,s) |
| 1-34 | 3.64(6H,s);5.92(1H,s);7.42-7.36(5H,m);7.56-7.60(2H,m); 7.58-7.88(1H,m);8.20-8.23(1H,m) |
| 1-840 | 1.41(6H,d,J=6.3Hz);2.52(3H,s);2.98(3H,s);5.39-5.47(1H,m); 6.46(m,s);7.26-7.33(2H,m); 7.69-7.72(1H,M);8.25-8.28(1H,m) |
| 1-872 | 1.01(3H,t,J=7.5Hz);1.49-1.57(2H,m);1.80-1.87(2H,m);2.51(3H,s); 4.50(2H,t,J=6.57Hz);6.45(1H,s);7.33-7.43(2H,m);7.82-7.85(1H,m);8.55-8.59(1H,m);9.05(1H,s) |
| 1-906 | 1.66-2.11(8H,m);2.45(3H,s);5.51-5.56(1H,m);6.36(1H,s); 7.28-7.41(2H,m);7.81-7.83(m,m); 8.45-8.52(1H,m);9.05(1H,s) |
| 1-907 | 1.65-2.04(8H,m);2.51(3H,s);3.98(3H,s);5.51-5.55(1H,m);6.46(1H,s); 7.26-7.34(2H,m); 7.68-7.73(1H,m);8.25-8.31(1H,m) |
| 1-959 | 1.03(3H,t,J=7.41Hz);1.81-1.89(2H,m);2.76(2H,t,J=7.14Hz); 3.00(3H,s);4.08(3H,s);6.51(1H;s);7.27-7.33(2H,m);7.70-7.73(1H,m); 8.28-8.34(1H,m) |
| 1-960 | 1.03(3H,t,J=7.29Hz);1.81-1.89(2H,m);2.77(2H,t,J=7.29Hz); 4.07(3H,s);6.58(1H,s); 7.30-7.37(2H,m);7.71-7.74(1H,m); 8.00-8.05(1H,m) |
Poniżej podano przykłady preparatywne półproduktów do syntezy związków według wynalazku. Przykład preparatywny 16
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yl)-4-metylo-2-nitroanilina (związek numer 2-6) N-formylo-4-metylo-2-nitroanilinę (25,00 g) rozpuszcza się w dimetyloformamidzie (400 ml) i dodaje do niego wodorek sodowy (60% czystości, oleisty) (6,11 g) w temperaturze pokojowej. Po 10 minutach mieszania dodaje się 2-metylosulfonylo-4,6-dimetoksypirymidynę (30,28 g) w temperaturze pokojowej i kontynuuje mieszanie przez 3 godziny. Do roztworu dodaje się teraz 10% wodny roztwór NaOH i otrzymane kryształy odsącza, przemywa wodą i suszy, otrzymując 37,50 g pożądanego produktu w postaci proszku o żółtej barwie (temp. topnienia 158-161°C).
Przykład preparatywny 17
N'-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diamina (związek numer 3-6) N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-4-metylo-2-nitroanilinę (37,50 g) rozpuszcza się w octanie etylu (600 ml) i dodaje 3,75 g 10% palladu na węglu. Mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej pod normalnym ciśnieniem w atmosferze wodoru przez 4 godziny a następnie sączy. Rozpuszczalnik z przesączu oddestylowuje się i otrzymuje 32,70 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia 128-129°C).
Przykład preparatywny 18
2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)amino-5-metylotrifluorooctowy anilid (związek numer 1-196) N'-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diaminę (0,80 g) rozpuszcza się w pirydynie (10 ml) i dodaje bezwodnik trifluorooctowy (0,97 g), stosując oziębianie lodem z solą. Po 1 godzinie mieszania, dodaje się rozcieńczony kwas chlorowodorowy, potem ekstrahuje octanem etylu, przemywa rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Rozpuszczalnik oddestylowuje się a pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 0,88 g pożądanego produktu jako biały proszek (temp. topnienia (144-147°C).
PL 194 045 B1
Przykład preparatywny 19
N-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-4-metylo-2-nitroanilina (związek numer 2-56)
N-Formylo-4-metylo-2-nitroanilinę (7,2 g) rozpuszcza się w tetrahydrofuranie (50 ml) i dodaje wodorek sodowy (60% czystości, oleisty) w temperaturze pokojowej. Po 10 minutach mieszania, 2-chloro-4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazynę (7,0 g) dodaje się w temperaturze pokojowej i miesza przez 3 godziny. Następnie, 10% wodny roztwór wodorotlenku sodowego dodaje się do roztworu i otrzymane kryształy odsącza, przemywa wodą i suszy, otrzymując 10,0 g pożądanego produktu w postaci proszku o żółtej barwie (temp. topnienia 189-191°C).
Przykład syntezy 20
N'-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diamina (związek numer 3-56)
N-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-4-metylo-2-nitroanilinę (10 g) rozpuszcza się w octanie etylu (50 ml) i wodzie (50 ml) i dodaje do roztworu 10 g proszku żelaza oraz kwas octowy (2 ml) i mieszaninę ogrzewa do wrzenia przez 2 godziny. Nierozpuszczalny materiał usuwa się przez odsączenie a warstwę octanu etylu przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzymuje się 8,8 g pożądanego produktu w postaci białego proszku (temp. topnienia 180-183°C).
Przykład preparatywny 21
2-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)amino-5-metylotrifluoro-octowy anilid (związek numer 1-210)
N'-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-4-metylobenzeno-1,2-diaminę (1,0 g) rozpuszcza się w pirydynie (50 ml) i dodaje do roztworu bezwodnik trifluorooctowy (0,8 g) stosując oziębianie lodem z solą. Po 1 godzinie mieszania, dodaje się rozcieńczony kwas chlorowodorowy, następnie ekstrahuje octanem etylu, przemywa rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym i nasyconym, wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z silikażelem i otrzymuje 1,3 g pożądanego produktu jako proszku o białej barwie (temp. topnienia 195-198°C).
Przykład preparatywny 22
4-chloro-N-(4,6-dimetoksy-[1,3,5]triazyn-2-ylo)-2-nitroanilina (związek numer 2-53)
4-Chloro-2-nitroanilinę (5,0 g) i wodorowęglan sodowy rozpuszcza się tetrahydrofuranie (50 ml) i dodaje do roztworu chlorek cyjanurowy (8,0 g), po czym miesza się przez 8 godzin. Do roztworu reakcyjnego dodaje się 28% metanolan sodowy (11,2 g) i ogrzewa do wrzenia przez 1 godzinę. Następnie do roztworu dodaje się wodę, ekstrahuje octanem etylu, przemywa nasyconym wodnym roztworem chlorku sodowego i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika, pozostałość poddaje się rekrystalizacji z etanolu i otrzymuje 6,3 g pożądanego produktu w postaci proszku o żółtej barwie (temp. topnienia 206-208°C).
Środki grzybobójcze według wynalazku do stosowania w rolnictwie/ogrodnictwie zawierają pochodne triazynylobenzimidazolu przedstawione ogólnym wzorem [I] jako składniki aktywne. Jeśli związki według wynalazku stosować w środkach grzybobójczych używanych w rolnictwie/ogrodnictwie, to aktywny składnik można stosować w odpowiednich preparatach w zależności od ich przeznaczenia. Aktywny składnik zwykle rozcieńcza się obojętnym, ciekłym lub stałym nośnikiem i stosuje w odpowiedniej formie, takiej jak proszek do opylania, proszek zawiesinowy, roztwór do emulgowania lub granulki, mieszając go ze środkiem powierzchniowym i innymi składnikami, w zależności od celu jego użycia.
Korzystne przykłady nośników obejmują stałe nośniki, takie jak talk, bentonit, glinka, kaolin, ziemia okrzemkowa, biały węgiel, wermikulit, wapno gaszone, piasek kwarcowy, siarczan amonowy i mocznik oraz ciekłe nośniki, takie jak alkohol izopropylowy, ksylen, cykloheksanon i metylonaftalen. Przykładami środków powierzchniowych i środków dyspergujących są sole estrów alkoholi i kwasu siarkowego, alkiloarylosulfoniany, sulfonian ligniny, eter glikolu polioksyetylenowego, etery polioksyetylenowe alkilo arylowe i monoalkilan polioksyetylenowanego sorbitanu. Przykładami środków wspomagających są karboksymetylowana celuloza i podobne. Takie preparaty stosuje się po rozcieńczeniu do odpowiednich stężeń lub bezpośrednio.
Środki grzybobójcze według wynalazku do stosowania w rolnictwie/ogrodnictwie można stosować na listowie, glebę lub jako środek zanurzeniowy. Ilość aktywnego składnika w mieszance dobiera się w zależności od konkretnego przypadku. Jednakże, korzystna ilość wynosi od 0,1 do 20% (wagowo) w przypadku pyłów do opryskiwania lub granulek, i od 5 do 80% (wagowo) w przypadkach roztworów emulgujących lub zawiesinowych proszków.
PL 194 045 B1
Dawka rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych według wynalazku zależy od typu stosowanego związku, typu zwalczanej choroby, tendencji rozwijania się choroby, stopnia uszkodzenia, warunków środowiskowych i typu stosowanego preparatu. Na przykład, w przypadku bezpośredniego stosowania pyłu do opylania lub granulek, dawka aktywnego składnika wynosi w zakresie od 0,1 g do 5 kg, korzystnie od 1 g do 1 kg, na 10 arów. W przypadku stosowania ciekłego preparatu takiego jak roztwór do emulgowania lub proszek zawiesinowy, odpowiednią dawkę wybiera się w zakresie od 0,1 ppm do 10000 ppm, korzystnie od 1 do 3000 ppm.
Związki według wynalazku w powyższych preparatach mogą zwalczać choroby roślin wywołane przez Oomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes i Basidiomycetes. Niżej podano specyficzne, lecz nie restrykcyjne przykłady mikroorganizmów. Rodzaj Pseudoperonospora taki jak Pseudoperonospora cubensis, rodzaj Erysiphe taki jak Erysiphe graminis, rodzaj Venturia taki jak Venturia inaegnalis, rodzaj Pyricularia taki jak Pyricularia oryzae, rodzaj Botrytis taki jak Botrytis cinerea, rodzaj Rhizoctonia taki jak Rhizoctonia solani i rodzaj Puccinia taki jak Puccinia recondita.
W koniecznych przypadkach, związki według wynalazku można stosować w kombinacji z insektycydami, innymi środkami grzybobójczymi, herbicydami, regulatorami wzrostu roślin lub nawozami sztucznymi. Obecnie, zostaną opisane preparaty rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych według wynalazku, z odnośnikami do przykładów preparatów.
Przykład preparatu 1-Proszek do opylania
2% związku (1-45), 5% ziemi okrzemkowej i 93% glinki miesza się dokładnie i proszkuje do formy proszku do opylania.
Przykład preparatu 2-Proszek zawiesinowy
50% związku (1-170), 45% ziemi okrzemkowej, 2% dinaftylometanodisulfonianu sodowego i 3% ligninosulfonianu sodowego miesza się do formy jednorodnej mieszaniny i proszkuje otrzymując zawiesinowy proszek.
Przykład preparatu 3-Roztwór do emulgowania
30% związku (1-309), 20% cykloheksanonu, 11% eteru polioksyetyleno alkilo arylowego, 4% alkilobenzeno-sulfonianu wapnia i 35% metylonaftalenu rozpuszcza się otrzymując jednorodny roztwór do emulgowania.
Przykład preparatu 4-Granulki
5% związku (1-121), 2% soli sodowej estru siarczanowego alkoholu laurylowego, 5% ligninosulfonianu sodowego, 2% karboksymetylocelulozy i 86% gliny miesza się uzyskując jednorodną mieszaninę i proszkuje. Otrzymaną mieszaninę ugniata się z wodą, granuluje do formy granulek o rozmiarach od 14 do 32 mesh używając granulator wytłaczający i otrzymane granulki suszy.
Działanie rolniczych/ogrodniczych środków grzybobójczych według wynalazku opisano w specyficznym przykładzie testowym.
Przykład testowy 1
Test na właściwości ochronne przed mączniakiem prawdziwym pszenicy ziaren pszenicy (odmiana: Norin-61-go) zasiano, każdy w donicy PCV o wymiarach 9 cm x 9 cm, i trzymano w cieplarni przez 8 dni, a następnie traktowano wodnymi roztworami proszków zawiesinowych, otrzymanych sposobem opisanym w Przykładzie Preparatu 2, po 10 ml (na donicę), w stężeniu 500 ppm aktywnych składników i suszono w powietrzu. Następnie, sadzonki zarażono zarodnikami Erysiphe graminis obsypując nimi rośliny i sadzonki umieszczono w cieplarni w temperaturze od 20 do 25°C. 10 dni po zarażeniu, dokonano wizualnej kontroli całej chorej powierzchni pierwszych liści w każdej donicy i dokonano oceny w oparciu o wzorce podane w tabeli 67. Otrzymane wyniki przedstawiono w tabelach 68 i 69.
T a b e l a 67
| Ocena | |
| A | Brak chorej powierzchni |
| B | Wielkość chorej powierzchni poniżej 25% |
| C | Wielkość chorej powierzchni co najmniej 25% lecz mniej niż 50% |
| D | Wielkość chorej powierzchni co najmniej 50% |
PL 194 045 B1
T a b e l a 68
| Związek nr | Efektywność biologiczna | Związek nr | Efektywność biologiczna | Związek nr | Efektywność biologiczna |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1-1 | A | 1-189 | A | 1-307 | A |
| 1-2 | A | 1-192 | B | 1-309 | A |
| 1-3 | A | 1-195 | B | 1-310 | A |
| 1-6 | B | 1-199 | B | 1-311 | A |
| 1-7 | A | 1-200 | A | 1-312 | A |
| 1-10 | B | 1-201 | A | 1-313 | A |
| 1-22 | A | 1-202 | B | 1-314 | A |
| 1-23 | A | 1-203 | B | 1-315 | B |
| 1-25 | A | 1-204 | A | 1-316 | B |
| 1-26 | A | 1-208 | B | 1-318 | A |
| 1-27 | B | 1-209 | B | 1-321 | A |
| 1-29 | B | 1-212 | B | 1-327 | A |
| 1-30 | B | 1-214 | A | 1-332 | B |
| 1-35 | B | 1-215 | A | 1-333 | A |
| 1-38 | B | 1-216 | A | 1-334 | A |
| 1-40 | B | 1-217 | A | 1-335 | A |
| 1-41 | A | 1-218 | A | 1-336 | A |
| 1-45 | A | 1-219 | A | 1-346 | A |
| 1-66 | A | 1-220 | B | 1-358 | A |
| 1-82 | A | 1-221 | B | 1-359 | A |
| 1-83 | B | 1-222 | B | 1-360 | B |
| 1-84 | A | 1-225 | A | 1-362 | A |
| 1-85 | A | 1-226 | A | 1-364 | A |
| 1-87 | A | 1-229 | A | 1-366 | A |
| 1-88 | B | 1-232 | B | 1-368 | B |
| 1-91 | B | 1-234 | A | 1-369 | B |
| 1-111 | B | 1-235 | A | 1-375 | A |
| 1-112 | B | 1-239 | A | 1-376 | B |
| 1-113 | B | 1-242 | A | 1-377 | A |
| 1-114 | B | 1-250 | B | 1-378 | A |
| 1-116 | B | 1-251 | A | 1-379 | A |
| 1-122 | B | 1-255 | A | 1-380 | A |
| 1-130 | A | 1-256 | A | 1-381 | A |
PL 194 045 B1
c.d. tabeli 68
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1-131 | A | 1-258 | A | 1-388 | A |
| 1-132 | A | 1-259 | A | 1-389 | B |
| 1-133 | A | 1-260 | A | 1-394 | A |
| 1-134 | A | 1-261 | B | 1-400 | A |
| 1-135 | A | 1-263 | A | 1-404 | B |
| 1-136 | B | 1-271 | A | 1-405 | A |
| 1-141 | A | 1-272 | A | 1-406 | A |
| 1-175 | A | 1-277 | B | 1-423 | A |
| 1-176 | A | 1-279 | A | 1-424 | A |
| 1-181 | B | 1-295 | A | 1-438 | A |
| 1-183 | B | 1-296 | A | 1-457 | B |
| 1-184 | A | 1-298 | A | 1-458 | A |
| 1-185 | A | 1-299 | A | 1-461 | A |
| 1-186 | A | 1-300 | A | 1-462 | B |
| 1-188 | A | 1-301 | A | 1-465 | B |
T a b e l a 69
| Związek nr | Efektywność biologiczna | Związek nr | Efektywność biologiczna |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1-479 | A | 1-771 | A |
| 1-480 | A | 1-772 | A |
| 1-482 | A | 1-775 | A |
| 1-483 | A | 1-804 | A |
| 1-486 | A | 1-805 | B |
| 1-490 | A | 1-806 | B |
| 1-498 | A | 1-809 | B |
| 1-499 | A | 1-818 | B |
| 1-501 | A | 1-831 | B |
| 1-502 | A | 1-839 | A |
| 1-503 | A | 1-840 | B |
| 1-507 | A | 1-872 | B |
| 1-508 | B | 1-883 | A |
| 1-510 | A | 1-885 | B |
| 1-511 | A | 1-894 | B |
| 1-514 | A | 1-895 | B |
PL 194 045 B1
c.d. tabeli 69
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1-515 | A | 1-903 | B |
| 1-516 | A | 1-904 | B |
| 1-530 | A | 1-915 | A |
| 1-531 | A | 1-958 | B |
| 1-534 | A | 1-959 | A |
| 1-543 | A | 1-960 | A |
| 1-544 | A | 1-962 | A |
| 1-545 | A | 1-964 | B |
| 1-546 | A | 1-965 | A |
| 1-550 | A | 1-967 | A |
| 1-573 | B | 1-999 | A |
| 1-580 | A | 1-1004 | A |
| 1-592 | A | 1-1019 | A |
| 1-595 | B | 1-1022 | A |
| 1-601 | A | 1-1043 | A |
| 1-667 | B | 1-1046 | A |
| 1-669 | B | 1-1048 | A |
| 1-670 | B | 1-1058 | A |
| 1-671 | B | 1-1059 | A |
| 1-672 | B | 1-1064 | B |
| 1-675 | B | 1-1071 | A |
| 1-682 | A | 1-1079 | B |
| 1-683 | A | 1-1082 | B |
| 1-690 | A | 1-1085 | A |
| 1-692 | B | 1-1086 | B |
| 1-693 | A | 1-1087 | A |
| 1-694 | B | 1-1088 | A |
| 1-695 | A | 1-1090 | B |
| 1-704 | B | 1-1093 | A |
| 1-705 | A | 1-1094 | A |
| 1-726 | B | 1-1095 | A |
| 1-731 | B | 1-1096 | A |
| 1-752 | A | 1-1098 | A |
| 1-758 | A | 1-1103 | B |
| 1-762 | A | 1-1104 | B |
PL 194 045 B1
c.d. tabeli 69
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1-767 | B | 1-1106 | B |
| 1-768 | A | 1-1123 | B |
| 1-769 | A | 1-1147 | B |
Rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze według wynalazku wykazują szerokie spektrum zwalczanych chorób i dają wspaniałe efekty szczególnie w stosunku do mączniaka prawdziwego pszenicy. Poza tym, silnie działają na mączniaka prawdziwego na ogórkach, parch na jabłkach, zarazę ryżową, szarą pleśń na ogórkach, zarazę otoczkową ryżu, rdzę brunatną liści pszenicy, i są doskonałe jeśli chodzi o zachowanie skuteczności i trwałości po deszczu nie powodując uszkodzenia zbóż, przez co są użyteczne jako środki grzybobójcze zarówno w rolnictwie jak i ogrodnictwie.
Claims (8)
1. Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I]:
3 1 2 w którym A oznacza N lub CR3, każdy z R1 i R2 niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C2-C6) alkinyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenoksy, grupę fenylową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową, grupę cyjanową lub grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, R3 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy lub atom halogenu, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkenylową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C5) alkilotio, grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono(C1-C4) alkiloaminową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4)-alkilokarbonylową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę fenylową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, z tym, że związek w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznaczają chlor, jest wykluczony.
2. Pochodna pirymidynylobenzimidazolu według zastrz. 1, gdzie A w ogólnym wzorze [I] oznacza CR3.
3. Pochodna triazynylobenzimidazolu według zastrz. 1, gdzie A w ogólnym wzorze [I] oznacza N.
4. Pochodna pirymidynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I], w którym A oznacza CR3, każdy 12 z R1 i R2 niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C2-C6) alkinyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkoksy,
PL 194 045 B1 grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, grupę cyjanową lub grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, R3 oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy lub atom halogenu, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę (C1-C6) alkilosulfonylową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono (C1-C4) alkiloaminową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę fenylową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, ztym, że związek, w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznacza chlor, jest wykluczony.
5. Pochodna triazynylobenzimidazolu o ogólnym wzorze [I], w którym A oznacza N, każdy z R1 i R2 niezależnie jeden, od drugiego, oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, X oznacza atom wodoru, atom halogenu, grupę nitrową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę benzylową, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę aminową, grupę mono (C1-C4) alkiloaminową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową lub grupę fenylową, Y oznacza atom halogenu, grupę nitrową, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkilokarbonylową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, z tym, że związek w którym n oznacza O, X oznacza atom wodoru, a każdy z R1 i R2 oznacza chlor, jest wykluczony.
6. Pochodna anilinotriazyny, o ogólnym wzorze [XV] w którym każdy z R1 i R2, niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C2-C6) alkenyloksy, grupę (C3-C6) cykloalkilo (C1-C4) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, R5 oznacza grupę aminową, grupę nitrową lub -NHCOX, X oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową lub grupę fenylową, Y oznacza atom halogenu, grupę cyjanową, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C2-C6) alkinylową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, grupę (C1-C4) alkoksykarbonylową, grupę benzoilową, grupę di(C1-C4) alkiloaminową, a n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, pod warunkiem, że gdy R5 oznacza grupę nitrową, każdy R1 i R2, które są niezależne jeden od drugiego, oznacza grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C3-C6) cykloalkilową, grupę (C2-C6) alkoksy, grupę (C3-C6) cykloalkilo (C1-C4) alkoksy, grupę (C1-C6) alkilotio, grupę fenylową, przy czym związek, w którym każdy z R1 i R2 oznacza grupę metoksy, R5 oznacza grupę aminową, Yn oznacza atom wodoru (n=0), grupę 4-metylo (n=1), 4-metoksy (n=1) lub 4-chloro (n=1) jest wyłączony.
7. Pochodna anilinopirymidyny o ogólnym wzorze [XVII]
PL 194 045 B1 w którym każdy z R1 i R2, niezależnie jeden od drugiego, oznacza atom wodoru, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, R3 oznacza atom wodoru, X oznacza grupę (C2-C6) alkenylową, grupę benzylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu lub grupą (C1-C4) alkilową, grupę (C1-C4) halogenoalkilową lub grupę fenylową, przy czym ta grupa może być podstawiona atomem halogenu, Y oznacza atom halogenu, grupę (C1-C6) alkilową, grupę (C1-C6) alkoksy, grupę (C1-C4) halogenoalkilową, a n oznacza 0lub liczbę całkowitą od 1 do 3.
8. Rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające jako składnik aktywny pochodną pirymidynylobenzimidazolu lub triazynylobenzimidazolu określone w zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34361498 | 1998-11-17 | ||
| JP3956699 | 1999-02-18 | ||
| PCT/JP1999/006364 WO2000029404A1 (fr) | 1998-11-17 | 1999-11-15 | Derives de pyrimidinylbenzimidazole et de triazinylbenzimidazole et bactericides agricoles/horticoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL347688A1 PL347688A1 (en) | 2002-04-22 |
| PL194045B1 true PL194045B1 (pl) | 2007-04-30 |
Family
ID=26378972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99347688A PL194045B1 (pl) | 1998-11-17 | 1999-11-15 | Pochodna pirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu, pochodna anilinotriazyny i rolnicze/ogrodnicze środki grzybobójcze zawierające pochodnąpirymidynylobenzimidazolu i triazynylobenzimidazolu |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6576631B1 (pl) |
| EP (1) | EP1132387B1 (pl) |
| KR (1) | KR100631307B1 (pl) |
| CN (1) | CN1243002C (pl) |
| AT (1) | ATE305465T1 (pl) |
| AU (1) | AU755538B2 (pl) |
| BR (1) | BR9915401B1 (pl) |
| CA (1) | CA2350968C (pl) |
| CZ (1) | CZ20011466A3 (pl) |
| DE (1) | DE69927516T2 (pl) |
| HU (1) | HUP0104171A3 (pl) |
| IL (2) | IL143157A0 (pl) |
| NZ (1) | NZ511311A (pl) |
| PL (1) | PL194045B1 (pl) |
| RU (1) | RU2222536C2 (pl) |
| SK (1) | SK286264B6 (pl) |
| TR (1) | TR200101381T2 (pl) |
| WO (1) | WO2000029404A1 (pl) |
Families Citing this family (370)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR038368A1 (es) * | 2002-02-01 | 2005-01-12 | Novartis Ag | Compuestos n-pirimidin-2-il-aminas sustituidas como inhibidores de ige, una composicion farmaceutica y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento |
| CA2502970A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Schering Aktiengesellschaft | Chk-, pdk- and akt-inhibitory pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents |
| US20050107374A1 (en) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Amgen Inc. | Substituted heterocyclic compounds and methods of use |
| CN1629157A (zh) * | 2003-12-19 | 2005-06-22 | 中国科学院上海药物研究所 | 哌嗪三嗪类化合物、其制备方法及药物组合物 |
| JP2006056871A (ja) * | 2004-07-23 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用 |
| JP5054004B2 (ja) * | 2005-07-01 | 2012-10-24 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | タンパク質キナーゼ阻害剤としてのピリミジン置換ベンゾイミダゾール誘導体 |
| NZ566021A (en) | 2005-07-26 | 2011-03-31 | Vertex Pharma | Benzimidazoles useful as inhibitors of protein kinases |
| US8239882B2 (en) * | 2005-08-30 | 2012-08-07 | Microsoft Corporation | Markup based extensibility for user interfaces |
| WO2007035309A1 (en) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| SI2300013T1 (en) | 2008-05-21 | 2018-03-30 | Adriad Pharmacaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| WO2010012745A2 (en) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Benzimidazoles |
| CA2743449C (en) | 2008-11-12 | 2016-10-18 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| EP2413691A2 (en) | 2009-04-02 | 2012-02-08 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| CN101884329B (zh) * | 2009-05-15 | 2013-06-12 | 中国科学院化学研究所 | 一种三嗪类衍生物作为杀菌剂的用途 |
| WO2010142779A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| CN102803231A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物 |
| JP2012530111A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| EP2443097A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| CN102459241A (zh) | 2009-06-18 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有硫取代基的三唑化合物 |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| CA2764541A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| BR112012001595B1 (pt) | 2009-07-28 | 2018-06-05 | Basf Se | Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| US8242284B1 (en) * | 2009-09-21 | 2012-08-14 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Anti-cancer agents based on 6-trifluoromethoxybenzimidazole derivatives and method of making |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| BR112012023500B8 (pt) | 2010-03-18 | 2018-05-22 | Basf Se | composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| WO2012077061A1 (en) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
| JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
| US9137997B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| CN103491775A (zh) | 2011-04-21 | 2014-01-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途 |
| EP2704572B1 (en) | 2011-05-04 | 2015-12-30 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
| BR112013030476A2 (pt) | 2011-06-17 | 2017-06-20 | Basf Se | mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
| MY163323A (en) | 2011-07-13 | 2017-09-15 | Basf Agro Bv | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| CN103814017A (zh) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
| WO2013010885A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| PE20140837A1 (es) | 2011-07-15 | 2014-07-10 | Basf Se | Compuestos fungicidas 2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol alquilo sustituidos |
| MX2014001671A (es) | 2011-08-15 | 2014-05-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos. |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| EP2744789A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| BR112014003412A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-03-14 | Basf Se | compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida |
| EA201400232A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-циклилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения |
| US20140162876A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-12 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2744791B1 (en) | 2011-08-15 | 2015-10-28 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2744790B1 (en) | 2011-08-15 | 2016-04-27 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
| LT3329919T (lt) | 2011-11-11 | 2020-02-10 | Gilead Apollo, Llc | Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas |
| US9271501B2 (en) | 2011-12-21 | 2016-03-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors |
| WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2809659A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-12-10 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| AR089884A1 (es) | 2012-02-03 | 2014-09-24 | Basf Se | Compuestos fungicidas de pirimidina |
| WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| EA201491667A1 (ru) | 2012-03-13 | 2015-03-31 | Басф Се | Фунгицидные соединения пиримидина |
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| BR112014025484A2 (pt) | 2012-05-04 | 2017-08-08 | Basf Se | compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal. |
| US20150166591A1 (en) | 2012-05-05 | 2015-06-18 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for raf kinase mediated diseases |
| KR20150021536A (ko) | 2012-05-24 | 2015-03-02 | 바스프 에스이 | Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 |
| WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| WO2014009137A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| AR093828A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| US20150250174A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| KR20150067270A (ko) | 2012-10-01 | 2015-06-17 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물 |
| EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EP2925732A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-07 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| US20150307459A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| WO2014086601A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Se | New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2935237A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
| WO2014095548A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2934147B1 (en) | 2012-12-20 | 2019-11-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| US20160270405A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-09-22 | Basf Corporation | Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide |
| EA035069B1 (ru) | 2013-03-20 | 2020-04-23 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
| US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
| CA2911932A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
| JP6417402B2 (ja) | 2013-05-10 | 2018-11-07 | ギリアド アポロ， エルエルシー | Ａｃｃ阻害剤及びその使用 |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| PL3022185T3 (pl) | 2013-07-15 | 2018-02-28 | Basf Se | Związki szkodnikobójcze |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CA2922506A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
| EA201600326A1 (ru) | 2013-10-18 | 2016-10-31 | Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. | Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы |
| CN105873909A (zh) | 2013-12-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物 |
| JP2017502022A (ja) | 2013-12-18 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｎ−置換イミノ複素環式化合物 |
| CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| UA117521C2 (uk) | 2014-03-26 | 2018-08-10 | Басф Се | Заміщені [1,2,4]триазольні та імідазольні сполуки як фунгіциди |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP3756464A1 (en) | 2014-06-06 | 2020-12-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| RU2707051C2 (ru) | 2014-10-24 | 2019-11-21 | Басф Се | Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц |
| US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| BR112017015061B1 (pt) | 2015-02-11 | 2022-09-27 | Basf Se | Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida |
| US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
| RU2017143177A (ru) | 2015-05-12 | 2019-06-13 | Басф Се | Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| CN105294661B (zh) * | 2015-07-27 | 2017-10-24 | 西南大学 | 5‑氟尿嘧啶苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用 |
| KR20180059891A (ko) | 2015-10-02 | 2018-06-05 | 바스프 에스이 | 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물 |
| CN108137533A (zh) | 2015-10-05 | 2018-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治植物病原性真菌的吡啶化合物 |
| EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018008288A2 (pt) | 2015-11-04 | 2018-10-30 | Basf Se | uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
| EP3373732A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-09-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| US10499644B2 (en) | 2015-11-19 | 2019-12-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CA3003949A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| MX2018006287A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos. |
| PT3380480T (pt) | 2015-11-25 | 2023-03-14 | Gilead Apollo Llc | Inibidores de pirazol acc e seus usos |
| MX2018006288A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos. |
| US11076600B2 (en) | 2015-11-30 | 2021-08-03 | Basf Se | Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
| BR112018010140A8 (pt) | 2015-12-01 | 2019-02-26 | Basf Se | compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
| CN108290840A (zh) | 2015-12-01 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的吡啶化合物 |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| US20190077809A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-03-14 | Basf Se | Spirocyclic Derivatives |
| BR112018017034A2 (pt) | 2016-03-10 | 2018-12-26 | Basf Se | misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal |
| BR112018068042A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-08 | Basf Se | métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
| WO2017167832A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Basf Se | Bicyclic compounds |
| US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017198588A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| WO2018050421A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| ES2829575T3 (es) * | 2016-09-28 | 2021-06-01 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| CN110291072A (zh) | 2016-12-16 | 2019-09-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药化合物 |
| BR112019011293A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-10-08 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| ES2950451T3 (es) | 2017-03-28 | 2023-10-10 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
| MX2019011785A (es) | 2017-03-31 | 2019-11-18 | Basf Se | Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales. |
| EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
| CA3056347A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| MX2019012468A (es) | 2017-04-20 | 2019-12-11 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de fenilamina. |
| JP2020517672A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体 |
| EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CN110621669A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类 |
| WO2018202737A1 (en) | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
| JP2020519607A (ja) | 2017-05-10 | 2020-07-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 二環式殺有害生物性化合物 |
| WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3625215B1 (en) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
| US11737463B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-29 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| US11370762B2 (en) | 2017-06-02 | 2022-06-28 | Shenyang Research Institute Of Chemical Industry Co., Ltd. | Vinylarene derivative and application |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
| US20200190043A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-06-18 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018234202A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3915379A1 (en) | 2017-08-29 | 2021-12-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| US11076596B2 (en) | 2017-09-18 | 2021-08-03 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| US11399543B2 (en) | 2017-10-13 | 2022-08-02 | Basf Se | Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests |
| EP3713936B1 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-20 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| EP3728204A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-28 | PI Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| CN111491925B (zh) | 2017-12-21 | 2023-12-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
| UA127764C2 (uk) | 2018-01-09 | 2023-12-27 | Басф Се | Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| EP3746439A2 (en) | 2018-01-30 | 2020-12-09 | PI Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| US20200354321A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-11-12 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| CA3093781A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| KR20200128052A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-11 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도 |
| BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
| CN111801014B (zh) | 2018-03-01 | 2022-05-27 | 巴斯夫农业公司 | 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物 |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| BR112020018403A2 (pt) | 2018-03-09 | 2020-12-22 | Pi Industries Ltd. | Compostos heterocíclicoscomo fungicidas |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019202459A1 (en) | 2018-04-16 | 2019-10-24 | Pi Industries Ltd. | Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants |
| CN112423590B (zh) | 2018-05-15 | 2022-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法 |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CN112424148B (zh) | 2018-07-23 | 2023-08-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途 |
| DK3826982T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-01-22 | Basf Se | Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer |
| WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| US20210392895A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-23 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazoles |
| MX2021003430A (es) | 2018-10-01 | 2021-06-15 | Pi Industries Ltd | Nuevos oxadiazoles. |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| MX2021012325A (es) | 2019-04-08 | 2022-05-18 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos. |
| BR112021020232A2 (pt) | 2019-04-08 | 2021-12-07 | Pi Industries Ltd | Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos |
| KR20210150405A (ko) | 2019-04-08 | 2021-12-10 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| US20220202017A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-06-30 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| KR20220017940A (ko) | 2019-06-06 | 2022-02-14 | 바스프 에스이 | 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드 |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| JP2023507527A (ja) | 2019-12-23 | 2023-02-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み |
| WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
| BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP4143167B1 (en) | 2020-04-28 | 2024-05-15 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| CN113045561B (zh) * | 2020-07-01 | 2022-10-25 | 周银平 | 用作杀真菌剂的二芳胺衍生物 |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| AR123264A1 (es) | 2020-08-18 | 2022-11-16 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
| AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| UY39424A (es) | 2020-09-15 | 2022-03-31 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
| WO2022089969A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| AR125764A1 (es) | 2021-05-05 | 2023-08-09 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos |
| CA3219311A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
| IL308534A (en) | 2021-05-18 | 2024-01-01 | Basf Se | New converted pyridines as fungicides |
| AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023011958A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Basf Se | (3-pirydyl)-quinazoline |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE151404C (pl) | ||||
| FR1476529A (fr) | 1965-04-24 | 1967-04-14 | Chimetron Sarl | Nouveaux dérivés benzimidazole-sulfoniques et sulfamides correspondants |
| JPS5665804A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Control agent against injurious organism |
| DD151404A1 (de) * | 1980-06-13 | 1981-10-21 | Friedrich Franke | Fungizide mittel |
| EP0096657B1 (de) | 1982-06-08 | 1989-04-05 | Ciba-Geigy Ag | 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden |
| US4659363A (en) * | 1983-07-25 | 1987-04-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine derivatives, the preparation and use thereof |
| DE3581570D1 (de) | 1984-06-25 | 1991-03-07 | Ciba Geigy Ag | Pyrimidinderivate wirksam als schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| DE3788494D1 (de) | 1986-10-13 | 1994-01-27 | Ciba Geigy | Harnstoffe. |
| DE58905007D1 (de) | 1988-04-12 | 1993-09-02 | Ciba Geigy Ag | Harnstoffe. |
| US4973690A (en) * | 1988-04-12 | 1990-11-27 | Ciba-Geigy Corporation | Novel ureas |
| GB8926630D0 (en) | 1989-11-24 | 1990-01-17 | Ici Plc | Fungicides |
| US5739129A (en) | 1994-04-14 | 1998-04-14 | Glaxo Wellcome Inc. | CCK or gastrin modulating 5-heterocyclic-1, 5 benzodiazepines |
| US5714509A (en) * | 1995-05-03 | 1998-02-03 | The University Of Alabama | Inhibitors of bacterial sialidase and methods of making and using the same |
| KR100563514B1 (ko) * | 1997-07-24 | 2006-03-27 | 젠야쿠코교가부시키가이샤 | 헤테로고리 화합물 및 이를 유효성분으로 하는 항종양제 |
| AU751573C (en) * | 1998-03-27 | 2003-10-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| WO2001025220A1 (en) * | 1999-10-07 | 2001-04-12 | Amgen Inc. | Triazine kinase inhibitors |
-
1999
- 1999-11-15 AT AT99972212T patent/ATE305465T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 US US09/830,578 patent/US6576631B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 CA CA002350968A patent/CA2350968C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 WO PCT/JP1999/006364 patent/WO2000029404A1/ja active IP Right Grant
- 1999-11-15 NZ NZ511311A patent/NZ511311A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 EP EP99972212A patent/EP1132387B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 RU RU2001116600/04A patent/RU2222536C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 KR KR1020017005888A patent/KR100631307B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 CZ CZ20011466A patent/CZ20011466A3/cs unknown
- 1999-11-15 DE DE69927516T patent/DE69927516T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 IL IL14315799A patent/IL143157A0/xx unknown
- 1999-11-15 BR BRPI9915401-3A patent/BR9915401B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 AU AU11805/00A patent/AU755538B2/en not_active Ceased
- 1999-11-15 PL PL99347688A patent/PL194045B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 CN CNB998154881A patent/CN1243002C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 TR TR2001/01381T patent/TR200101381T2/xx unknown
- 1999-11-15 HU HU0104171A patent/HUP0104171A3/hu unknown
- 1999-11-15 SK SK615-2001A patent/SK286264B6/sk not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-15 IL IL143157A patent/IL143157A/en not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-03-10 US US10/383,693 patent/US6872729B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK286264B6 (sk) | 2008-06-06 |
| BR9915401B1 (pt) | 2011-04-19 |
| EP1132387A1 (en) | 2001-09-12 |
| HUP0104171A3 (en) | 2002-04-29 |
| CZ20011466A3 (cs) | 2001-09-12 |
| SK6152001A3 (en) | 2001-12-03 |
| TR200101381T2 (tr) | 2002-05-21 |
| AU755538B2 (en) | 2002-12-12 |
| WO2000029404A1 (fr) | 2000-05-25 |
| AU1180500A (en) | 2000-06-05 |
| CN1333768A (zh) | 2002-01-30 |
| US6576631B1 (en) | 2003-06-10 |
| PL347688A1 (en) | 2002-04-22 |
| KR100631307B1 (ko) | 2006-10-04 |
| HUP0104171A2 (hu) | 2002-02-28 |
| BR9915401A (pt) | 2001-08-14 |
| CA2350968C (en) | 2008-10-28 |
| IL143157A0 (en) | 2002-04-21 |
| DE69927516T2 (de) | 2006-03-16 |
| US20040023966A1 (en) | 2004-02-05 |
| KR20010080976A (ko) | 2001-08-25 |
| US6872729B2 (en) | 2005-03-29 |
| DE69927516D1 (de) | 2006-02-09 |
| IL143157A (en) | 2010-11-30 |
| RU2222536C2 (ru) | 2004-01-27 |
| NZ511311A (en) | 2002-10-25 |
| EP1132387A4 (en) | 2002-06-05 |
| CN1243002C (zh) | 2006-02-22 |
| WO2000029404A8 (fr) | 2000-09-08 |
| ATE305465T1 (de) | 2005-10-15 |
| CA2350968A1 (en) | 2000-05-25 |
| EP1132387B1 (en) | 2005-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2350968C (en) | Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicide | |
| US7632783B2 (en) | 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinolin-1-yl)quinoline compound | |
| US8048825B2 (en) | Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide | |
| US6841519B1 (en) | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient | |
| CA2671233C (en) | Soil treating agent or seed treating agent comprising quinoline compounds or salts thereof as active ingredient, or method for preventing plant diseases by using the same | |
| US20070167421A1 (en) | Pyrimidine derivatives and use thereof as agricultural and horticultural fungicides | |
| US6806230B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicides containing them | |
| CN1200726A (zh) | 苯乙酸衍生物,其制备方法和中间产品及含有它们的药剂 | |
| CA2126994A1 (en) | Amide and urea derivatives having anti-hypercholesteremic activity, their preparation and their therapeutic uses | |
| AU5879898A (en) | N-(phenylsulfonyl) picolinamide derivatives, process for producing the same, and herbicide | |
| WO2004005261A1 (ja) | １−アラルキル−ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体 | |
| US6313071B1 (en) | Phenylacetylene derivatives and agricultural/horticultural fungicides | |
| US6586368B1 (en) | Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them | |
| JP2003012649A (ja) | Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111115 |