KR20150021536A - Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 - Google Patents

Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20150021536A
KR20150021536A KR1020147036190A KR20147036190A KR20150021536A KR 20150021536 A KR20150021536 A KR 20150021536A KR 1020147036190 A KR1020147036190 A KR 1020147036190A KR 20147036190 A KR20147036190 A KR 20147036190A KR 20150021536 A KR20150021536 A KR 20150021536A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
radicals
substituted
alkyl
group
haloalkyl
Prior art date
Application number
KR1020147036190A
Other languages
English (en)
Inventor
카르슈텐 쾨르버
장-이브 바슈
플로리안 카이저
다인 볼프강 폰
니나 게르트루트 반두어
요아힘 딕하우트
에이런 나린
데보라 엘 컬버트슨
폴 니스
고시 군지마
마이클 데이비드
프란츠-요제프 브라운
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20150021536A publication Critical patent/KR20150021536A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I) 의 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 이의 입체이성질체, N-산화물 및 이의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염 (이때 치환기는 상세한 설명에서 정의한 바와 같음) 에 관한 것이다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충의 방지 또는 방제 방법, 식물 번식 물질 및/또는 그로부터 성장하는 식물의 보호 방법, 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 식물 번식 물질, 기생충에 의한 침습 또는 감염으로부터의 동물 치료 또는 보호 방법, 기생충에 의해 침습 또는 감염된 동물을 치료하고/하거나, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 동물을 보호하기 위한 조성물의 제조 방법, 및 약제로서 사용하기 위한 본 발명에 따른 화합물에 관한 것이다.

Description

Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 {N-THIO-ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES}
본 발명은 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 염, 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 무척추동물 해충을 방지하기 위한 N-티오-안트라닐아미드 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 화합물을 적용하는 방법에 관한 것이다.
무척추동물 해충, 특히 곤충, 절지동물 및 선충은 성장하는 및 수확된 작물을 파괴하고 목조 주택 및 시판 구조물을 공격하여, 식품 공급 및 재산에 대한 큰 경제적 손실을 야기한다. 다수의 살충제가 공지되어 있기는 하지만, 상기 작용제에 대한 내성을 발현하는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 방지하기 위한 신규 작용제에 대한 요구가 계속되고 있다.
본 발명의 목적은 무척추동물 해충, 특히 곤충 해충에 대한 높은 살충 활성을 갖는 추가 화합물을 제공하는 것이다. 화합물은 다수의 상이한 무척추동물 해충에 대한 특히 곤충, 거미류 및 선충을 방제하는 어려움에 대한 폭넓은 활성 스펙트럼을 나타내야 한다.
상기 목적이 하기 정의한 바와 같은 일반식 (I) 의 N-티오-안트라닐아미드 화합물을 비롯하여 그의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 그의 염, 특히 그의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 의해 이루어질 수 있다는 것이 발견되었다.
따라서, 제 1 양상에서 본 발명은 하기 화학식 (I) 의 N-티오안트라닐아미드 화합물 및 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
B1 은 N 또는 CH 이고,
각각의 R1 은 할로겐; 시아노; 아지도; 니트로; -SCN; SF5; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐; -Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(Ra)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)H; -C(=NR9a)R7; -C(=O)n(R9a)R9b; C(=S)N(R9a)R9b; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R2 는 수소; 시아노; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)n(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
R3 은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R4 는 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R5 는 수소, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R7 은 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR8, -OSO2R8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -S(=O)(=NH)-R8, -S(=O)(=N-CN)-R8, -N(R9a)R9b, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR8, -C(=O)R19, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R7 이 시클로알킬기 또는 헤테로시클릭 고리에 결합하는 경우, R7 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
기 -C(=O)R7, -C(=S)R7, -C(=NR9a)R7, -C(=N-QR8)R7 및 -N(R9a)C(=O)R7 에서, R7 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R7 은 함께 =CR11R12, =S(R8)2, =NR9a, =NOR8 및 =NNR9aR9b 에서 선택되는 기를 형성하거나;
2 개의 라디칼 R7 은 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
각각의 R8 은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -N=CR15R16, -C(=O)R17, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR20, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
단, R8 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
R9a, R9b 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 (이때, 마지막에 언급한 4 개의 라디칼에서의 알킬 잔기는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음), 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (상기 시클로알킬 잔기는 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음), 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R21)R22; -N(R21)C(=O)R19; -Si(R14)2R13; -OR20; -SR20; -S(O)mR20; -S(O)nN(R21)R22; -C(=O)R19; -C(=O)OR20; -C(=O)N(R21)R22; -C(=S)R17; -C(=S)OR20, -C(=S)N(R21)R22; -C(=NR21)R17-S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
R9a 및 R9b 는 함께 기 =CR11R12 또는 =S(R8)2 를 형성하거나;
R9a 및 R9b 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 또는 3 개 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
각각의 R10 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR20, -OS(O)nR20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되거나;
인접 원자에 결합한 2 개 라디칼 R10 은 함께, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-,-CH2C(=O)0-, -C(=O)OCH2-, -0(CH2)0-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR21-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR21-, -OCH=N- 및 -SCH=N- 에서 선택되는 기를 형성하여, 그에 따라 이들이 결합하는 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 이때 상기 기의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로메톡시에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 대체될 수 있거나, 상기 기의 하나 이상의 CH2 기는 C=0 기에 의해 대체될 수 있고;
R11, R12 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고,
단, R11, R12 는, 2 개의 같은 자리 R19 라디칼로서 결합하는 경우 -C(=O)R19 에서 선택되지 않고;
R13, R14 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 선택되고;
R15, R16 은 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R17 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
각각의 R19 는 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR20, -OSO2R20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, -C(=O)OR20, -C(=O)R20, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R19 가 시클로알킬기에 결합하는 경우, R19 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
기 -C(=O)R19 에서, R19 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R19 는 함께, =CR11R12, =S(R20)2, =NR21, =NOR20 및 =NNR21 에서 선택되는 기를 형성하거나;
2 개의 라디칼 R19 는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
각각의 R20 은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, C1-C6-알킬아미노술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
단, R20 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
R21 및 R22 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
R21 및 R22 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4- 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있고;
k 는 0, 1 또는 2 이고;
각각의 m 은 독립적으로 1 또는 2 이고;
각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 임].
추가 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 (I) 의 N-티오안트라닐아미드 화합물 및 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염에 관한 것이다:
[식 중,
B1 은 N 또는 CH 이고,
각각의 R1 은 할로겐; 시아노; 아지도; 니트로; -SCN; SF5; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐; -Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)H; -C(=NR9a)R7; -C(=O)N(R9a)R9b; C(=S)N(R9a)R9b; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R2 는 수소; 시아노; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)N(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
R3 은 수소, 시아노, 니트로, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R4 는 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R5 는 수소, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R7 은 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR8, -OSO2R8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR8, -C(=O)R19, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R7 이 시클로알킬기 또는 헤테로시클릭 고리에 결합하는 경우, R7 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시- C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
기 -C(=O)R7, -C(=S)R7, -C(=NR9a)R7, -C(=N-QR8)R7 및 -N(R9a)C(=O)R7 에서, R7 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R7 은 함께, =CR11R12, =S(O)mR8, =S(O)mN(R9a)R9b, =NR9a, =NOR8 및 =NNR9aR9b 에서 선택되는 기를 형성하거나;
2 개의 라디칼 R7 은 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
각각의 R8 은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -N=CR15R16, -C(=O)R17, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR20, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
단, R8 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
R9a, R9b 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 (이때, 마지막으로 언급한 4 개의 라디칼에서의 알킬 잔기는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음), 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 시클로알킬 잔기가 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R21)R22; -N(R21)C(=O)R19; -Si(R14)2R13; -OR20; -SR20; -S(O)mR20; -S(O)nN(R21)R22; -C(=O)R19; -C(=O)OR20; -C(=O)N(R21)R22; -C(=S)R17; -C(=S)OR20, -C(=S)N(R21)R22; -C(=NR21)R17-S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
R9a 및 R9b 는 함께 기 =CR11R12 를 형성하거나;
R9a 및 R9b 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있고;
각각의 R10 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR20, -OS(O)nR20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되거나;
인접한 원자에 결합한 2 개의 라디칼 R10 은 함께, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-,-CH2C(=O)0-, -C(=O)OCH2-, -0(CH2)0-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR21-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR21-, -OCH=N- 및 -SCH=N- 에서 선택되는 기를 형성하고, 따라서 이들이 결합하는 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 이때 상기 기의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로메톡시에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 대체될 수 있거나 상기 기의 하나 이상의 CH2 기는 C=0 기에 의해 대체될 수 있고;
R11, R12 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고,
단, R11, R12 는, 2 개의 같은 자리 R19 라디칼로서 결합하는 경우 -C(=O)R19 에서 선택되지 않고;
R14 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 선택되고;
R16 은 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
각각의 R17 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6- 알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
각각의 R19 는 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR20, -OSO2R20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, -C(=O)OR20, -C(=O)R20, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
R19 가 시클로알킬기에 결합하는 경우, R19 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
기 -C(=O)R19 에서, R19 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R19 는 함께, =CR11R12, =S(O)mR20, =S(O)mN(R21)R22, =NR21, =NOR20 및 =NNR21 에서 선택되는 기를 형성하거나;
2 개의 라디칼 R19 는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
각각의 R20 은 수소, 시아노, C1-C6- 알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, C1-C6-알킬아미노술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
단, R20 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
R21 및 R22 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
R21 및 R22 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있고;
k 는 0, 1 또는 2 이고;
각각의 m 은 독립적으로 1 또는 2 이고;
각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
p 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 임].
안트라닐아미드 화합물은 수많은 특허 출원 (예를 들어 WO 01/70671, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 2006/000336, WO 2006/068669, WO 2007/043677, WO 2008/130021, WO 03/015519, WO 2004/046129) 에서 기재된 바 있다. WO 03/016300 은 N-티오-안트라닐아미드 화합물을 포함하는 총칭 안트라닐아미드 식을 기재하고 있다. WO 03/016284 는 그 중에서도 벤조산 아미드의 질소가 2 개 치환기 (이 중 하나는 황 원자를 통해 결합할 수 있음) 에 의해 치환되는 특정 N-티오-안트라닐아미드 화합물을 기재하고 있다. WO 2007/006670 은 술필리민 또는 술폭시민기를 갖는 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도를 기재하고 있으며, 이때 상기 티오-치환기는 -S[0]m-NR12R13 이다.
벤조산 아미드의 질소가 수소 및 오직 1 개의 티오-치환기를 포함하는 N-티오-안트라닐아미드 화합물을 기재하고 있는 문헌은 없다.
본 발명은 무척추동물 해충의 방제, 특히 절지동물 및 선충 및 특히 곤충의 방제에 특히 유용한 화학식 (I) 의 화합물, 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 이의 염에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 합성 방법 및 화학식 (I) 의 화합물의 합성을 위한 중간체 화합물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 또한 하기 구현예에 관한 것이고 이를 포함한다:
- 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 농업적 또는 수의학적 조성물,
- 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 본원에 정의된 조성물의 살충적 유효량과 무척추동물 해충 또는 식품 공급 (food supply), 서식지 또는 번식지를 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 해충의 방지 또는 방제 방법.
- 식물, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물과 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 본원에 정의된 조성물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법.
- 파종 이전 및/또는 예비발아 이후의 식물 번식 물질 각각 종자와 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 본원에 정의된 조성물을 접촉시키는 것을 포함하는, 토양 곤충으로부터의 식물 번식 물질, 특히 종자, 그리고 토양 및 나뭇잎 곤충으로부터의 묘목의 뿌리 및 순의 보호 방법.
- 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염을 식물 번식 물질 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로 포함하는 종자.
- 곤충, 거미류 또는 선충의 군의 무척추동물 해충을 방지 또는 방제하기 위한, 청구항 yy 에 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 조성물의 용도.
- 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물을 보호하기 위한 청구항 yy 에 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 조성물의 용도.
- 동물 내에서 및 동물 상에서 무척추동물 기생충의 방지 또는 방제를 위한, 본원에 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 조성물의 용도.
- 살충적 유효량의 본원에 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 조성물을 비인간 동물에게 경구로, 국소로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침습 또는 감염된 비인간 동물을 치료하거나, 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것으로부터 비인간 동물을 예방하거나, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 비인간 동물을 보호하는 방법.
- 약제로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
- 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대한 동물의 치료, 방제, 예방 또는 보호에서 사용하기 위한, 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
치환기 패턴에 따라, 화학식 (I) 의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있고, 이 경우에 이는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 화학식 (I) 의 화합물의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 모두, 및 이의 혼합물, 및 화학식 (I) 의 화합물의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 제공한다. 적합한 화학식 (I) 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중-결합, 질소-황 이중 결합 또는 아미드 기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체 이성질체(들)" 는 광학 이성질체, 예컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체를 포함하고, 후자는 분자 내 하나 초과의 키랄 중심으로 인해 기하학적 이성질체 (또는 시스/트랜스 이성질체) 로도 존재한다.
화학식 (I) 의 화합물은 이의 N-산화물의 형태로 존재할 수 있다. 용어 "N-산화물" 은 N-산화물 잔기로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물을 포함한다. 화합물 (I) 의 N-산화물은 특히 적합한 산화제, 예컨대 퍼옥소 카르복실산 또는 기타 퍼옥시드에 의해 피리딘 고리 및/또는 피라졸 고리의 고리 질소 원자(들) 을 산화시켜 제조될 수 있다. 당업자는 본 발명의 화합물이 N-산화물을 형성할 수 있는지 그리고 그 형성 위치를 알고 있다.
치환 패턴에 따르면, 화학식 (I) 의 화합물은 이의 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 호변이성질체 및 입체이성질체, 상기 호변이성질체의 염 및 N-산화물에 관한 것이다. 예를 들어, k=0 인 경우,화학식 (I) 의 화합물은 하기의 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다.
Figure pct00003
당업자는 본 발명의 화합물이 호변이성질체로서 존재할 수 있는지 그리고 그 존재 위치를 알고 있다.
본 발명의 화합물은 상이한 육안으로 보이는 특성 예컨대 안정성을 가질 수 있거나 상이한 생물학적 특성 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 로 존재할 수 있거나 비정질일 수 있다. 본 발명은 모든 비정질 및 결정질인 화학식 (I) 의 화합물, 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 각각의 화학식 (I) 의 화합물의 상이한 결정질 상태의 혼합물, 이의 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 및 이의 비정질 또는 결정질 염을 포함한다.
본 발명의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적 및 수의학적으로 허용가능한 염이다. 이는 예를 들어 본 발명의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 산과 화합물을 반응시킴으로써 또는 본 발명의 화합물이 산성 관능기를 갖는 경우 적합한 염기와 화합물을 반응시킴으로써 통상적 방법으로 형성될 수 있다.
적합한 농업적으로 허용가능한 염은 특히 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 살충 작용에 임의의 역효과를 갖지 않는 이러한 산의 산 부가 염 또는 이러한 양이온의 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 마그네슘, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 치환 암모늄 (여기서 수소 원자 중 1 내지 4 개는 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체됨) 이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질-트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오리드, 수소술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 본 발명의 화합물과 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산을 반응시켜 형성될 수 있다.
본 발명의 화합물의 수의학적으로 허용가능한 염은 수의학적 용도를 위한 염의 형성을 위해 당업계에 공지되고 허용된 산 부가염 또는 이러한 양이온의 염을 포함한다. 예를 들어 염기성 질소 원자, 예를 들어 아미노 기를 함유하는 본 발명의 화합물에 의해 형성된 적합한 산 부가 염은 무기 산과의 염, 예를 들어 히드로클로라이드, 술페이트, 포스페이트 및 니트레이트 및 유기산 예를 들어 아세트산, 말레산의 염, 예를 들어 말레산, 디말레산, 푸마르산의 1 가산 염 또는 2 가산 염, 예를 들어 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산의 1 가산 염 또는 2 가산 염을 포함한다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물은 입체이성질체, N-산화물 및 이의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염을 포함한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명에 따른 화합물은 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 이의 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염을 포함한다.
상기 변수의 정의에서 언급된 유기 잔기 - 예컨대 용어 할로겐 - 은 개별적 기 구성원의 개별적 열거에 대한 수집적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은 각 경우에 기 내의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각 경우에 플루오린, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 플루오린, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
용어 "부분 또는 전체 할로겐화" 는 주어진 라디칼의 수소 원자 중 1 개 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개 또는 모두가 할로겐 원자, 특히 플루오린 또는 염소에 의해 대체된다는 것을 의미할 것이다. 부분 또는 전체 할로겐화 라디칼은 아래에 또한 "할로-라디칼" 로 칭해진다. 예를 들어, 부분 또는 전체 할로겐화 알킬은 또한 할로알킬로 칭해진다.
본원에 사용된 용어 "알킬" (및 알킬기, 예를 들어 알콕시, 알킬카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐 및 알콕시알킬을 포함하는 기타 기의 알킬 잔기에서) 은 각 경우에 일반적으로 탄소수 1 내지 12 또는 1 내지 10, 흔히 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. C1-C4-알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸 및 tert-부틸이다. C1-C6-알킬에 대한 예는, C1-C4-알킬에 대해 언급한 것 외에, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필이다.
C1-C10-알킬에 대한 예는, C1-C6-알킬에 대해 언급한 것 외에, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸, 2-프로필펜틸, 노닐, 데실, 2-프로필헵틸 및 3-프로필헵틸이다.
각 경우에 본원에 사용된 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일) 은 상기 정의된 알킬 라디칼을 나타내고, 여기서 탄소 주쇄의 임의의 위치에서 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 부위에 의해 대체되고, 이에 따라 2 가 잔기를 형성한다.
본원에서 사용된 용어 "할로알킬" (및 할로알킬기, 예를 들어 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬카르보닐, 할로알킬술포닐 및 할로알킬술피닐을 포함하는 기타 기의 할로알킬 잔기에서) 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자 ("C1-C10-할로알킬"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알킬"), 더욱 흔히 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C10-할로알킬") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자로 부분 또는 전체 대체된다. 바람직한 할로알킬 잔기는 C1-C4-할로알킬, 더 바람직하게는 C1-C2-할로알킬, 더 바람직하게는 할로메틸, 특히 C1-C2-플루오로알킬로부터 선택된다. 할로메틸은 1, 2 또는 3 개의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체되는 메틸이다. 그 예는 브로모메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸 등이다. C1-C2-플루오로알킬에 대한 예는 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이다. C1-C2-할로알킬에 대한 예는, C1-C2-플루오로알킬에 대해 언급한 것 외에, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 1-브로모에틸 등이다. C1-C4-할로알킬에 대한 예는, C1-C2-할로알킬에 대해 언급한 것 외에, 1-플루오로프로필, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 3,3-디플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일, 3-클로로프로필, 4-클로로부틸 등이다.
본원에서 사용된 용어 "시클로알킬" (및 시클로알킬기, 예를 들어 시클로알콕시 및 시클로알킬알킬을 포함하는 기타 기의 시클로알킬 잔기에서) 은 각 경우에 일반적으로 3 내지 10 개의 탄소 원자 ("C3-C10-시클로알킬"), 바람직하게는 3 내지 8 개의 탄소 원자 ("C3-C8-시클로알킬") 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자 ("C3-C6-시클로알킬") 를 갖는 모노- 또는 바이시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타낸다. 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 라디칼의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함한다. 탄소수 7 또는 8 의 바이시클릭 라디칼의 예는 바이시클로[2.1.1]헥실, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[2.2.2]옥틸 및 바이시클로[3.2.1]옥틸을 포함한다.
각 경우에 본원에 사용된 바와 같은 용어 "시클로알킬렌" (또는 시클로알칸디일) 은 상기 정의된 시클로알킬 라디칼을 나타내고, 여기서 탄소 주쇄의 임의의 위치에서 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 부위로 대체되고, 이에 따라 2 가 잔기를 형성한다.
본원에 사용된 용어 "할로시클로알킬" (및 할로시클로알킬기, 예를 들어 할로시클로알킬메틸을 포함하는 기타 기의 할로시클로알킬 잔기에서) 은 각 경우에 3 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 8 개의 탄소 원자, 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 바이시클릭 지환식 라디칼을 나타내고, 여기서 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자는 할로겐, 특히 플루오린 또는 염소로 대체된다. 그 예는 1- 및 2- 플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-,2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-,2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬-알킬" 은 상기 정의된 시클로알킬기를 나타내고, 이는 알킬렌기를 통해 분자의 나머지에 결합된다. 용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알킬기를 통해 분자의 나머지에 결합된 상기 정의된 바와 같은 C3-C8-시클로알킬기를 나타낸다. 그 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 시클로헥실프로필 등이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐" 은 각 경우에 일반적으로 2 내지 10 개 ("C2-C10-알케닐"), 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자 ("C2-C6-알케닐"), 특히 2 내지 4 개의 탄소 원자 ("C2-C4-알케닐"), 및 임의의 위치의 이중 결합을 갖는 모노불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 또는 2-메틸-2-프로페닐; C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸- 1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등, 또는 C2-C10-알케닐, 예컨대 C2-C6-알케닐에 관해 언급된 라디칼 및 추가적으로 1-헵테닐, 2-헵테닐, 3-헵테닐, 1-옥테닐, 2-옥테닐, 3-옥테닐, 4-옥테닐, 1-노네닐, 2-노네닐, 3-노네닐, 4-노네닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 3-데세닐, 4-데세닐, 5-데세닐 및 이의 위치 이성질체를 나타낸다.
각 경우에 본원에 사용된 용어 "알케닐렌" (또는 알켄디일) 은 상기 정의된 알케닐 라디칼을 나타내고, 여기서 탄소 주쇄의 임의의 위치에서 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 부위에 의해 대체되고, 이에 따라 2 가 잔기를 형성한다.
"할로겐에 의해 치환될 수 있는 알케닐" 로 또한 표현될 수 있는 본원에 사용된 용어 "할로알케닐", 및 할로알케닐옥시, 할로알케닐카르보닐 등에서 할로알케닐 잔기는 2 내지 10 개 ("C2-C10-할로알케닐") 또는 2 내지 6 ("C2-C6-할로알케닐") 또는 2 내지 4 ("C2-C4-할로알케닐") 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서 이러한 기에서 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 언급된 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬, 예를 들어 클로로비닐, 클로로알릴 등에 의해 대체된다.
본원에 사용된 용어 "알키닐" 은 일반적으로 2 내지 10 개 ("C2-C10-알키닐"), 흔히 2 내지 6 ("C2-C6-알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개 ("C2-C4-알키닐") 의 탄소 원자 및 하나 또는 두 개의 삼중 결합을 임의의 위치에 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C4-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐 등, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐 등을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "알키닐렌" (또는 알킨디일) 은 상기 정의된 알키닐 라디칼을 나타내고, 여기서 탄소 주쇄의 임의의 위치의 하나의 수소 원자는 하나의 추가 결합 부위에 의해 대체되고, 이에 따라 2 가 잔기를 형성한다.
"할로겐에 의해 치환될 수 있는 알키닐" 로 또한 표현되는 본원에 사용된 용어 "할로알키닐" 은 일반적으로 3 내지 10 개 ("C2-C10-할로알키닐"), 흔히 2 내지 6 개 ("C2-C6-할로알키닐"), 바람직하게는 2 내지 4 개 ("C2-C4-할로알키닐") 의 탄소 원자 및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 삼중 결합 (상기 언급된 바와 같음) 을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 나타내고, 여기서 이러한 기에서 일부 또는 모든 수소 원자는 상기 언급된 할로겐 원자, 특히 플루오린, 염소 및 브롬으로 대체된다. 본원에 사용된 용어 "알콕시" 는 각 경우에 1 내지 10 개의 탄소 원자 ("C1-C10-알콕시"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알콕시") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내고, 이는 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합된다. C1-C2-알콕시는 메톡시 또는 에톡시이다. C1-C4-알콕시는 또한 예를 들어 n-프로폭시, 1-메틸에톡시 (이소프로폭시), 부톡시, 1-메틸프로폭시 (sec-부톡시), 2-메틸프로폭시 (이소부톡시) 또는 1,1-디메틸에톡시 (tert-부톡시) 이다. C1-C6-알콕시는 또한, 예를 들어 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸 부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다. C1-C8-알콕시는 또한 예를 들어 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알콕시는 또한 예를 들어 노닐옥시, 데실옥시 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시" 는 각 경우에 1 내지 10 개의 탄소 원자 ("C1-C10-할로알콕시"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-할로알콕시"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-할로알콕시"), 더 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자 ("C1-C3-할로알콕시") 를 갖는 상기 정의된 직쇄 또는 분지형 알콕시기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자, 특히 플루오린 원자로 부분 또는 전체 대체된다. C1-C2-할로알콕시는 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 또는 OC2F5 이다. C1-C4-할로알콕시는 또한, 예를 들어, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다. C1-C6-할로알콕시는 또한 예를 들어, 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시알킬" 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬을 나타내고, 여기서 1 개의 탄소 원자는 일반적으로 1 내지 10 개, 흔히 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의된 바와 같은 알콕시 라디칼을 포함한다. "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬" 은 상기 정의된 C1-C6-알킬기이고, 여기서 하나의 수소 원자는 상기 정의된 C1-C6-알콕시기에 의해 대체된다. 그 예는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)-메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)-에틸, 2-(1-메틸에톡시)-에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)-에틸, 2-(2-메틸프로폭시)-에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-에틸, 2-(메톡시)-프로필, 2-(에톡시)-프로필, 2-(n-프로폭시)-프로필, 2-(1-메틸에톡시)-프로필, 2-(n-부톡시)-프로필, 2-(1-메틸프로폭시)-프로필, 2-(2-메틸프로폭시)-프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 3-(메톡시)-프로필, 3-(에톡시)-프로필, 3-(n-프로폭시)-프로필, 3-(1-메틸에톡시)-프로필, 3-(n-부톡시)-프로필, 3-(1-메틸프로폭시)-프로필, 3-(2-메틸프로폭시)-프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 2-(메톡시)-부틸, 2-(에톡시)-부틸, 2-(n-프로폭시)-부틸, 2-(1-메틸에톡시)-부틸, 2-(n-부톡시)-부틸, 2-(1-메틸프로폭시)-부틸, 2-(2-메틸-프로폭시)-부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 3-(메톡시)-부틸, 3-(에톡시)-부틸, 3-(n-프로폭시)-부틸, 3-(1-메틸에톡시)-부틸, 3-(n-부톡시)-부틸, 3-(1-메틸프로폭시)-부틸, 3-(2-메틸프로폭시)-부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 4-(메톡시)-부틸, 4-(에톡시)-부틸, 4-(n-프로폭시)-부틸, 4-(1-메틸에톡시)-부틸, 4-(n-부톡시)-부틸, 4-(1-메틸프로폭시)-부틸, 4-(2-메틸프로폭시)-부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)-부틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시-알킬" 은 각 경우에 일반적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의된 알킬을 나타내고, 여기서 1 개의 탄소 원자는 일반적으로 1 내지 10 개, 흔히 1 내지 6 개, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 포함하는 상기 정의된 할로알콕시 라디칼을 갖는다. 그 예는 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 1-플루오로에톡시메틸, 2-플루오로에톡시메틸, 1,1-디플루오로에톡시메틸, 1,2-디플루오로에톡시메틸, 2,2-디플루오로에톡시메틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시메틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸, 펜타플루오로에톡시메틸, 1-플루오로에톡시-1-에틸, 2-플루오로에톡시-1-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-1-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-1-에틸, 펜타플루오로에톡시-1-에틸, 1-플루오로에톡시-2-에틸, 2-플루오로에톡시-2-에틸, 1,1-디플루오로에톡시-2 -에틸, 1,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 2,2-디플루오로에톡시-2-에틸, 1,1,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 1,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 2,2,2-트리플루오로에톡시-2-에틸, 펜타플루오로에톡시-2-에틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오" (또한 알킬술파닐 또는 알킬-S-)" 는 각 경우에 일반적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자 ("C1-C10-알킬티오"), 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬티오"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬티오") 를 포함하는 상기 정의된 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 나타내고, 이는 알킬기에서의 임의의 위치에서 황 원자를 통해 부착된다. C1-C2-알킬티오는 메틸티오 또는 에틸티오이다. C1-C4-알킬티오는 또한 예를 들어 n-프로필티오, 1-메틸에틸티오 (이소프로필티오), 부틸티오, 1-메틸프로필티오 (sec-부틸티오), 2-메틸프로필티오 (이소부틸티오) 또는 1,1-디메틸에틸티오 (tert-부틸티오) 이다. C1-C6-알킬티오는 또한 예를 들어 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오이다. C1-C8-알킬티오는 또한 예를 들어, 헵틸티오, 옥틸티오, 2-에틸헥실티오 및 이의 위치 이성질체이다. C1-C10-알킬티오는 또한 예를 들어 노닐티오, 데실티오 및 이의 위치 이성질체이다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬티오" 는 수소 원자가 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 부분 또는 전체 치환되는 상기 정의된 알킬티오기를 나타낸다. C1-C2-할로알킬티오는 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCHCl2, SCCl3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 또는 SC2F5 이다. C1-C4-할로알킬티오는 또한 예를 들어 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1-(CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 노나플루오로부틸티오이다. C1-C6-할로알킬티오는 또한 예를 들어, 5-플루오로펜틸티오, 5-클로로펜틸티오, 5-브로모펜틸티오, 5-요오도펜틸티오, 운데카플루오로펜틸티오, 6-플루오로헥실티오, 6-클로로헥실티오, 6-브로모헥실티오, 6-요오도헥실티오 또는 도데카플루오로헥실티오이다.
용어 "알킬술피닐" 및 "S(O)n-알킬" (식 중, n 은 1 임) 은 동등하고, 본원에서 사용된 바와 같이, 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬기를 나타낸다. 예를 들어, 용어 "C1-C2-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착되는 상기 정의된 C1-C4-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 술피닐 [S(O)] 기를 통해 부착된 C1-C6-알킬기를 나타낸다. C1-C2-알킬술피닐은 메틸술피닐 또는 에틸술피닐이다. C1-C4-알킬술피닐은 또한 예를 들어 n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐 (이소프로필술피닐), 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐 (sec-부틸술피닐), 2-메틸프로필술피닐 (이소부틸술피닐) 또는 1,1-디메틸에틸술피닐 (tert-부틸술피닐) 이다. C1-C6-알킬술피닐은 또한 예를 들어, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐이다.
용어 "알킬술포닐" 및 "S(O)n-알킬" (여기서 n 은 2 임) 은 등가이고, 본원에서 사용된 바와 같이 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C2-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된 상기 정의된 바와 같은 C1-C2-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C4-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된 상기 정의된 C1-C4-알킬기를 나타낸다. 용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 부착된 C1-C6-알킬기를 나타낸다. C1-C2-알킬술포닐은 메틸술포닐 또는 에틸술포닐이다. C1-C4-알킬술포닐은 또한 예를 들어, n-프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐 (이소프로필술포닐), 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐 (sec-부틸술포닐), 2-메틸프로필술포닐 (이소부틸술포닐) 또는 1,1-디메틸에틸술포닐 (tert-부틸술포닐) 이다. C1-C6-알킬술포닐은 또한 예를 들어 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐이다.
본원에 사용된 용어 "알킬아미노" 는 각 경우에 기 -NHR 을 나타내고, 여기서 R 은 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("C1-C6-알킬아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬아미노") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다. C1-C6-알킬아미노의 예는 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, 2-부틸아미노, 이소-부틸아미노, tert-부틸아미노 등이다.
본원에 사용된 용어 "디알킬아미노" 는 각 경우에 기 -NRR' 을 나타내고, 여기서 R 및 R' 은 서로 독립적으로 1 내지 6 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C6-알킬)-아미노"), 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 ("디-(C1-C4-알킬)-아미노") 를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기이다. 디-(C1-C6-알킬)-아미노 기의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 메틸-에틸-아미노, 메틸-프로필-아미노, 메틸-이소프로필아미노, 메틸-부틸-아미노, 메틸-이소부틸-아미노, 에틸-프로필-아미노, 에틸-이소프로필아미노, 에틸-부틸-아미노, 에틸-이소부틸-아미노 등이다.
본원에 사용된 용어 "알킬아미노술포닐" 은 각 경우에 상기 정의된 직쇄 또는 분지형 알킬아미노 기를 나타내고, 이는 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 분자의 나머지에 결합된다. 알킬아미노술포닐 기의 예는 메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, n-프로필아미노술포닐, 이소프로필아미노술포닐, n-부틸아미노술포닐, 2-부틸아미노술포닐, 이소-부틸아미노술포닐, tert-부틸아미노술포닐 등이다.
본원에 사용된 용어 "디알킬아미노술포닐" 은 각 경우에 상기 정의된 직쇄 또는 분지형 알킬아미노 기를 나타내고, 이는 술포닐 [S(O)2] 기를 통해 분자의 나머지에 결합된다. 디알킬아미노술포닐 기의 예는 디메틸아미노술포닐, 디에틸아미노술포닐, 디프로필아미노술포닐, 디부틸아미노술포닐, 메틸-에틸-아미노술포닐, 메틸-프로필-아미노술포닐, 메틸-이소프로필아미노술포닐, 메틸-부틸-아미노술포닐, 메틸-이소부틸-아미노술포닐, 에틸-프로필-아미노술포닐, 에틸-이소프로필아미노술포닐, 에틸-부틸-아미노술포닐, 에틸-이소부틸-아미노술포닐 등이다.
기에서 접미사 "-카르보닐" 은 각 경우에 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 것을 나타낸다. 이는 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐에서의 경우이다.
본원에 사용된 용어 "아릴" 은 모노-, 바이- 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 라디칼 예컨대 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "헤(테로)아릴" 은 모노-, 바이- 또는 트리시클릭 헤테로방향족 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼, 예컨대 피리딜, 피리미딜 등을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 전체 불포화 헤테로시클릭 고리" [여기서, "전체 불포화" 는 또한 "방향족" 을 포함함] 는 모노시클릭 라디칼을 나타내고, 모노시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 전체 불포화 (방향족을 포함) 된다. 불포화 고리는 하나 이상의 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합(들) 을 함유한다. 전체 불포화 고리는 고리 크기에 의해 허용되는 한 많은 공액 C-C 및/또는 C-N 및/또는 N-N 이중 결합을 함유한다. 전체 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 전체 불포화 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리는 방향족이다. 헤테로시클릭 고리는 탄소 고리원 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다. 당연히, 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 탄소 고리 원자를 함유한다. 고리가 하나 초과의 O 고리 원자를 함유하는 경우, 이는 인접하지 않는다.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예는 하기를 포함한다: 옥시라닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 아제티디닐, 테트라히드로푸란-2-일, 테트라히드로푸란-3-일, 테트라히드로티엔-2-일, 테트라히드로티엔-3-일, 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피라졸리딘-1-일, 피라졸리딘-3-일, 피라졸리딘-4-일, 피라졸리딘-5-일, 이미다졸리딘-1-일, 이미다졸리딘-2-일, 이미다졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-2-일, 옥사졸리딘-3-일, 옥사졸리딘-4-일, 옥사졸리딘-5-일, 이속사졸리딘-2-일, 이속사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-4-일, 이속사졸리딘-5-일, 티아졸리딘-2-일, 티아졸리딘-3-일, 티아졸리딘-4-일, 티아졸리딘-5-일, 이소티아졸리딘-2-일, 이소티아졸리딘-3-일, 이소티아졸리딘-4-일, 이소티아졸리딘-5-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2.4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산- 5-일, 1,4-디옥산-2-일, 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 헥사히드로피리다진-3-일, 헥사히드로피리다진-4-일, 헥사히드로피리미딘-2-일, 헥사히드로피리미딘-4-일, 헥사히드로피리미딘-5-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 1,3.5-헥사히드로트리아진-1-일, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-2-일, 티오모르폴린-3-일, 티오모르폴린-4-일, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1-옥소티오모르폴린-4-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 아제판-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 옥세판-2-, -3-, -4- 또는 -5-일, 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 등.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 부분 불포화 헤테로시클릭 고리의 예는 하기를 포함한다: 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-디- 또는 테트라히드로트리아진-3-일, 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1 H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 테트라히드로-1,3-디아제피닐, 테트라히드로-1,4-디아제피닐, 테트라히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라히드로-1,3-디옥세피닐 및 테트라히드로-1,4-디옥세피닐.
3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 전체 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리는 예를 들어 5- 또는 6-원 전체 불포화 (방향족 포함) 헤테로시클릭 고리이다. 그 예는 하기이다: 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-옥소피리딘-2-일, 1-옥소피리딘-3-일, 1-옥소피리딘-4-일,3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐.
R9a 및 R9b 가 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 전체 불포화 헤테로시클릭 고리 (이는 또한 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유할 수 있음) 를 형성하는 경우, 이는 질소 고리 원자 이외에 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가로 함유할 수 있는 N-결합 헤테로시클릭 고리이다. 그 예는 아지리딘-1-일, 아제티딘-1-일, 피롤리딘-1-일, 피라졸리딘-1-일, 이미다졸린-1-일, 옥사졸리딘-3-일, 이속사졸리딘-3-일, 티아졸리딘-1-일, 이소티아졸리딘-1-일, 트리아졸리딘-1-일, 피페르돈-1-일, 피페라진-1-일, 모르폴린-4-일, 티오모르폴린-1-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-4-일, 피롤린-1-일, 피롤린-1-일, 이미다졸린-1-일, 디히드로피리딘-1-일, 테트라히드로피리딘-1-일, 피롤-1-일, 피라조-1-일, 이미다졸-1-일 등이다.
선호 사항
화학식 (I) 및 (I-I) 의 화합물의 변수 (치환기) 의 바람직한 구현예에 대해 하기 이루어진 언급은 그 자체 및 바람직하게는 서로의 조합, 및 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 염과의 조합, 및 적용가능하다면 또한 고려되는 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명에 따른 조성물에 대해 유효하다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 염이고, 여기서 염은 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염이다.
바람직한 것은 B1 이 N 인 화학식 (I) 의 화합물이다:
추가로 바람직한 것은 R2 가 수소인, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다.
추가로 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
r 은 1 이고,
R4 는 오르토 위치에 있으며 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, 메톡시, 디플루오로메톡시, 가장 바람직하게는 클로로에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
p 는 1 또는 2 이고,
R1 은 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬 (본원에서 정의한 바와 같음) 에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
R5 는 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬 (상기 R7 은 본원에서 정의한 바와 같음) 에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 시클로프로필메틸에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 화합물이 일반식 I-A 를 갖는 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
Figure pct00004
[식 중,
변수 R1a 및 R1b 는 본원에서 R1 에 대해 정의한 바와 같고,
변수 R3, R4, R5 및 k 는 본원에서 정의한 바와 같음].
한 구현예에서, R1a 및 R1b 는 할로겐, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬의 군에서 독립적으로 선택되거나; 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 메틸의 군에서 선택된다.
추가 구현예에서,
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택된다.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R3 은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, -OR8 로 이루어지는 군에서 선택되고;
이때 R7 및 R8 은 본원에서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 R8 은 CF3, CHF2 에서 선택된다.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택되고;
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 시클로프로필메틸에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A) 의 화합물이다:
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택되고;
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택되고;
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 화합물이 일반식 I-A-1 을 갖는, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다:
Figure pct00005
[식 중,
변수 R1a 및 R1b 는 본원에서 R1 에 대해 정의한 바와 같고,
변수 R3, R5 및 k 는 본원에서 정의한 바와 같음].
화학식 (I-A-1) 의 한 구현예에서,
R1a 및 R1b 는 할로겐, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있는 C1-C6-알킬의 군에서 독립적으로 선택되거나; 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 메틸의 군에서 선택된다.
화학식 (I-A-1) 의 추가 구현예에서,
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택된다.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R3 은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, -OR8 로 이루어지는 군에서 선택되고;
이때 R7 및 R8 은 본원에서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 R8 은 CF3, CHF2 에서 선택된다.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택되고;
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택됨
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 시클로프로필메틸에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 하기와 같은, 본원에서 정의한 화학식 (I-A-1) 의 화합물이다:
R1a 는 메틸, 클로로, 브로모, 요오도, 시아노의 군; 바람직하게는 메틸 및 클로로, 바람직하게는 메틸에서 선택되고;
R1b 는 클로로, 브로모, 메틸의 군에서 선택되고;
R3 은 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2 로 이루어지는 군에서 선택되고;
R5 는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필에서 선택됨.
추가 바람직한 것은 k 가 0 또는 1 인, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다.
추가 바람직한 것은 k 가 0 인, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다.
추가 바람직한 것은 k 가 1 인, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다.
추가 바람직한 것은 k 가 2 인, 본원에서 정의한 화학식 (I) 의 화합물이다.
바람직한 화합물의 예는 아래 표에 작성된 개별적 화합물이다. 또한, 표의 개별적 변수에 대해 아래 언급된 의미는 이들이 언급되는 조합, 특히 논의되는 치환기의 바람직한 구현예와 독립적으로 그 자체이다.
Figure pct00006
표 1 k 가 0 이고, R5 가 메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 2 k 가 0 이고, R5 가 에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 3 k 가 0 이고, R5 가 n-프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 4 k 가 0 이고, R5 가 이소프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 5 k 가 0 이고, R5 가 n-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 이 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 6 k 가 0 이고, R5 가 2-부틸 (sec-부틸) 이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 7 k 가 0 이고, R5 가 이소부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 8 k 가 0 이고, R5 가 tert-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 9 k 가 0 이고, R5 가 시클로프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 10 k 가 0 이고, R5 가 시클로프로필메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 11 k 가 0 이고, R5 가 시클로프로필에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 12 k 가 1 이고, R5 가 메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 13 k 가 1 이고, R5 가 에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 14 k 가 1 이고, R5 가 n-프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 15 k 가 1 이고, R5 가 이소프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 16 k 가 1 이고, R5 가 n-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 17 k 가 1 이고, R5 가 2-부틸 (sec-부틸) 이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 18 k 가 1 이고, R5 가 이소부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 19 k 가 1 이고, R5 가 tert-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 20 k 가 1 이고, R5 가 시클로프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 21 k 가 1 이고, R5 가 시클로프로필메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 22 k 가 1 이고, R5 가 시클로프로필에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 23 k 가 2 이고, R5 가 메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 24 k 가 2 이고, R5 가 에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 25 k 가 2 이고, R5 가 n-프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 26 k 가 2 이고, R5 가 이소프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 27 k 가 2 이고, R5 가 n-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 28 k 가 2 이고, R5 가 2-부틸 (sec-부틸) 이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 29 k 가 2 이고, R5 가 이소부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 30 k 가 2 이고, R5 가 tert-부틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 31 k 가 2 이고, R5 가 시클로프로필이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 32 k 가 2 이고, R5 가 시클로프로필메틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 33 k 가 2 이고, R5 가 시클로프로필에틸이고, 화합물에 대한 R1a, R1b, R3 및 R4 의 조합이 각 경우에 표 A 의 한 열에 해당하는 화학식 I-A 의 화합물.
표 A
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
제조 방법
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법, 예를 들어 아래 기재된 제조 방법 및 제조 도식 및 작업예의 합성 설명에 의해 제조될 수 있다. 하기 도식 및 방법에서 치환기, 변수 및 지수는 달리 설명되지 않는 한, 상기 화학식 (I) 에 주어진 정의에 해당한다. 실온은 약 20 내지 25℃ 의 온도 범위를 의미한다.
화학식 (I) 의 화합물은 예를 들어 WO 01/70671 에 기재된 바와 같은 보고된 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 도식 1 에서 나타낸 바와 같이, 화학식 (III) 및 (IV) 의 티오히드록실아민으로의 공지된 화합물 (II) 의 개환으로 인해 원하는 화학식 (I) 의 화합물이 유도된다. 또한 WO 01/70671 에서 기재된 관례적 방법에 의한 추가적인 산화로 인해, k 가 1 또는 2 인 화학식 I 의 화합물이 유도된다.
도식 1
Figure pct00010
대안적으로, 방법은 WO2013/024007, WO2013/024008 또는 US 61/561975 (미공개 EP 출원 11189973.8 및 PCT/EP2012/073128 에 상응함) 에서 기재되는 바와 같이 조정될 수 있다.
화학식 (III) 의 화합물은 예를 들어 WO2013/024007 에서 기재된 바와 같이 산화에 의해 화학식 (IV) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
화학식 (IV) 의 화합물은 도식 2 에서 나타낸 바와 같이 화학식 (V) 의 술피드로부터 제조될 수 있다. 적절한 보호기 (PG 는 보호기를 나타내며 예를 들어 트리알킬실릴 잔기, 테트라히드로피라닐, tert-부틸옥시카르보닐 또는 아세테이트 등과 동일함) 로의 보호로 인해 화학식 (VI) 의 화합물이 유도된다. S-보호 방법은 예를 들어 [Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 4th edition, December 2006, Wiley-VCH] 에서와 같이 문헌에서 널리 공지되어있다. 화학식 (VI) 의 화합물은 예를 들어 WO 01/70671 또는 미공개 INV 72056 에서 기재된 바와 같이 공지된 아미노화 시약에 의해 아미노화되어, 화학식 (VII) 의 화합물이 수득될 수 있다. 화학식 (VII) 의 화합물에서의 보호기 절단으로, 화학식 (IV) 의 화합물이 유도된다. 다양한 절단 방법이 기재되며 상기 나타낸 참고문헌에서 발견될 수 있다.
도식 2
Figure pct00011
대안적으로, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (VII) 의 화합물을 사용하여 화학식 (II) 의 화합물을 화학식 (VIII) 의 화합물로 개환한 후 PG-기의 탈보호에 의해 제조될 수 있다.
일반적으로, 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 염, 및 합성 과정에 있어서의 이의 전구체 (특히 (II)) 를 포함하는 화학식 (I) 의 화합물, 특히 (I-A) 및 (l-A-1) 의 화합물은 기재된 합성 경로의 관례적 변형에 의해 또는 상기 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 개별적인 화합물이 상기 기재한 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이는 다른 화합물 (I) 또는 각각의 전구체의 유도체화에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 개별적인 경우, 특정 화학식 (I) 의 화합물은 유도체화, 예를 들어 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 절단, 올레핀화, 환원, 산화 등, 또는 기재된 합성 경로의 관례적 변형에 의해 다른 화학식 (I) 의 화합물로부터 유리하게 제조될 수 있다.
반응 혼합물을 관례적 방식, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리, 및 적절하다면 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔 상에서의 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물 정제에 의해 워크업한다. 중간체 및 최종 생성물 일부는 감압 하 및 적절한 승온에서 휘발 성분으로부터 정제되거나 이를 포함하지 않는 무색 또는 담갈색 점성 오일의 형태로 수득될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이는 적절한 용매로의 마쇄 (trituration) 또는 재결정화에 의해 정제될 수 있다.
해충
화학식 I 의 화합물, 및 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 염은 특히 절지동물 해충 예컨대 거미류, 다족류 및 곤충 및 선충을 효율적으로 방제하는데 적합하다. 화학식 I 의 화합물은 특히 하기 해충을 효과적으로 방지하는데 적합하다:
인시류 (나비목) 과의 곤충, 예를 들어 아르고티스 입실론 (Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 컨주겔라 (Argyresthia conjugella), 오토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 수브테라네아 (Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 레우코프테라 코펠라 (Leucoptera coffeella), 레우코프테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 리오네티아 클러켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 네우스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 오르기아 수도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스 (Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 오퍼쿨레라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 수도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알레라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 투타 앱솔루타 (Tuta absoluta) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
초시류 (딱정벌레목), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 오브쿠루스 (Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아토우스 하에모르호이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 비크티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 오라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi), 카에토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라지 (Crioceris asparagi), 크테니세라 종 (Ctenicera ssp.), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타 (Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12-punctata) 디아브로티카 스페시오사 (Diabrotica speciosa), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에피라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스 (Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 히페라 브루네이펜니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에 (Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 종 (Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로트레타 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리오라타 (Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria);
파리, 모기 (쌍시류), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 베산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비사나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 델리아 안티크 (Delia antique), 델리아 코르크타타 (Delia coarctata), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 게오미자 트리푼크타타 (Geomyza Tripunctata), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 플라투라 (Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마에티올라 데스트룩터 (Mayetiola destructor), 무스카 오툼날리스 (Musca autumnalis), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코르크타타 (Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티프스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 디스콜라 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa);
삽주벌레목 (총채벌레), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종 (Dichromothrips ssp.), 프랑클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 트립스 오리자에 (thrips oryzae), 트립스 팔미 (thrips palmi) 및 트립스 타바시 (thrips tabaci);
흰개미류 (흰개미목 (Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 오레우스 (Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스 (Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스 (Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 그라세이 (Reticulitermes grassei), 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis), 및 코프토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus);
바퀴류 (바퀴목 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (lattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis);
벌레 (bug), 진딧물, 매미충, 가루이, 개각충, 매미 (반시류), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 류코프테루스 (Blissus leucopterus), 크리토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인터메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그라세프스 (Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임피크티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티 (aphidula nasturtii), 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 고시피 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 스크네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 오라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리 (Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 수도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플라타지네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 히알로프테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 바리안스 (Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 퍼킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 프실라 말리 (Psylla mali), 프실라 피리 (Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 오란티이안드 (Toxoptera aurantiiand), 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii), 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus);
개미, 벌, 말벌, 잎벌 (막시목), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 카피구아라 (Atta capiguara), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 라에비가타 (Atta laevigata), 아타 로부스타 (Atta robusta), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 크레마토가스테르 종 (Crematogaster spp.), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 라시우스 니게르 (Lasius niger), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타 (Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 솔레노프시스 리크테리 (Solenopsis richteri), 솔레놉시스 자일로니 (Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스 (Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스 (Pogonomyrmex californicus), 페이돌 메가세팔라 (Pheidole megacephala), 다시무틸라 오시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 봄부스 종 (Bombus spp.), 베스풀라 스쿠아모사 (Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스 (Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카 (Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카 (Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculata), 베스파 크라브로 (Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스 (Camponotus floridanus), 및 리네피테마 후밀 (Linepithema humile);
귀뚜라미, 메뚜기, 메뚜기떼 (직시류), 예를 들어 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플푸스 페무루브룸 (Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니프스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 시스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 스키스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 칼립타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 및 로쿠스타나 파라달리나 (Locustana pardalina);
거미목, 예컨대 예를 들어 진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과의 계열의 거미류 (응애목), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 암브리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스 (Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 히알롬마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오리니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리라에 (Dermanyssus gallinae), 프소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei), 및 에리오피다에 종 ( Eriophyidae spp.) 예컨대 아쿨루스 스클레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라 (Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 셀도니 (Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에 종 (Tarsonemidae spp.) 예컨대 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 테누이팔피다에 종 (Tenuipalpidae spp.) 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에 종 (Tetranychidae spp.) 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우리티카에 (Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri), 및 올리고니쿠스 프라텐시스 (Oligonychus pratensis); 아라네이다 (Araneida) 예를 들어 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 및 록소스셀레스 레클루사 (Loxosceles reclusa);
벼룩 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제놉실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노솝실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
좀벌레, 얼룩좀 (좀목), 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica),
지네 (지네강), 예를 들어 스쿠티게라 콜레옵트라타 (Scutigera coleoptrata),
다족류배각류 (노래기류), 예를 들어 나르세우스 종 (Narceus spp.),
집게벌레 (집게벌레목), 예를 들어 포르피쿨라 오리쿨라리아 (forficula auricularia),
이 (이목), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus).
톡토기목 (톡토기 (springtails)), 예를 들어 오니키우루스 종 (Onychiurus ssp.).
본 발명의 화합물을 비롯한 이의 염, N-산화물 및 입체이성질체는 또한 선충, 특히 식물 기생 선충 예컨대 뿌리 혹 선충, 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 및 기타 및 기타 멜로이도기네 종 (Meloidogyne species); 시스트 선충 (cyst-forming nematodes), 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종 (Globodera species); 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리 (Heterodera trifolii), 및 기타 헤테로데라 종 (Heterodera species); 씨알 선충 (Seed gall nematodes), 안구이나 종 (Anguina species); 줄기 및 잎 선충 (Stem and foliar nematodes), 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides species); 침 선충 (Sting nematodes), 벨로놀라이무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스 종 (Belonolaimus species); 소나무 선충 (Pine nematodes), 부르사펠렌쿠스 자일로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus species); 고리 선충 (Ring nematodes), 크리코네마 종 (Criconema species), 크리코네멜라 종 (Criconemella species), 크리코네모이데스 종 (Criconemoides species), 메소크리코네마 종 (Mesocriconema species); 줄기 및 구근 선충 (Stem 및 bulb nematodes), 디틸렌쿠스 데스트룩터 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시 (Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus species); 송곳 선충 (Awl nematodes), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus species); 나선형 선충 (Spiral nematodes), 헬리오코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 핼리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus species); 호두껍질 및 상수리껍질 선충 (Sheath 및 sheathoid nematodes), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora species) 및 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides species); 헐쉬만니엘라 종 (Hirshmanniella species); 작살 선충 (Lance nematodes), 호플로아미무스 종 (Hoploaimus species); 거짓 뿌리혹 선충 (false rootknot nematodes), 나코부스 종 (Nacobbus species); 바늘 선충 (Needle nematodes), 롱기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종 (Longidorus species); 병변 선충 (Lesion nematodes), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus species); 천공 선충 (Burrowing nematodes), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종 (Radopholus species); 신장형 선충 (Reniform nematodes), 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus species); 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema species); 뭉툭한 뿌리 선충 (Stubby root nematodes), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종 (Trichodorus species), 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus species); 스턴트 선충 (Stunt nematodes), 틸렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus species); 시트러스 선충 (Citrus nematodes), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus species); 뽕나무 창 선충 (Dagger nematodes), 지피네마 종 (Xiphinema species); 및 기타 식물 기생 선충 종을 방제하는데 적합하다.
본 발명의 화합물을 비롯한 이의 염, N-산화물, 호변이성질체 및 입체이성질체는 또한 거미류 (아라크노이데아 (Arachnoidea)), 예컨대 예를 들어 연진드기 (Argasidae), 참진드기 (Ixodidae), 옴진드기 (Sarcoptidae) 계열의 진드기류 (아카리나 (Acarina)), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데코로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스 (Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 히알롬마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 이속데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 이속데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei), 및 에리오피다에 종 (Eriophyidae spp.) 예컨대 아쿨루스 스크레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라 (Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에 종 (Tarsonemidae spp.) 예컨대 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 테누이팔피다에 종 (Tenuipalpidae spp.) 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에 종 (Tetranychidae spp.) 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri), 및 올리고니쿠스 프라텐시스 (oligonychus pratensis) 을 방제하는데 유용하다.
화학식 I 의 화합물은 곤충, 바람직하게는 흡즙 또는 피어싱 곤충 예컨대 총채벌레 속, 쌍시류 속 및 반시류 속으로부터의 곤충, 및 저작형 해충 (chewing-biting pest) 예컨대 나비목의 속으로부터의 곤충, 특히 하기 종을 방제하는데 특히 유용하다:
총채벌레목: 프랑클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 오시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 트립스 오리자에 (thrips oryzae), 트립스 팔미 (thrips palmi) 및 트립스 타바시 (thrips tabaci);
쌍시류, 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 베산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 레우코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 델리아 안티크 (Delia antique), 델리아 코르크타타 (Delia coarctata), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 게오미자 트리푼크타타 (Geomyza Tripunctata), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 플라투라 (Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 살티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마이에티올라 데스트룩터 (Mayetiola destructor), 무스카 오툼날리스 (Musca autumnalis), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코르크타타 (Phorbia coarctata), 프레보토무스 아르겐티프스 (Plebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 디스콜라 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa);
반시류, 특히 진딧물: 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 고십피 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 스크네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 오라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브리키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 세로시파 고십피 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 수도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에 (Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 바리안스 (Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 프실라 말리 (Psylla mali), 프실라 피리 (Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sphaphis mali), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 오란티안드 (Toxoptera aurantiiand), 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii).
나비목, 특히: 아그로티스 입실론 (Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 컨주겔라 (Argyresthia conjugella), 오토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 오시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아 (Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레스센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 류코프테라 코페엘라 (Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테게 스티크티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 리오네티아 클러켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 오르기아 수도수가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고십피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨레라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 수도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알레라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura), 티우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis).
한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 나비목, 딱정벌레목, 쌍시류, 반시류 및 총채벌레목의 곤충을 방제하는데 특히 유용하다.
또 다른 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 반시류 및 총채벌레목의 곤충을 방제하는데 특히 유용하다.
제형
본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물 I 하나 이상 및 보조제를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살충적 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효량" 은 경작 식물에서의 무척추동물 해충의 방제 또는 물질의 보호에 충분하고 처리된 식물 또는 물질에 대해 실질적인 손상을 야기하지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 나타낸다. 상기 양은 넓은 범위에서 변화될 수 있고 다양한 인자, 예컨대 방제하고자 않는 무척추동물 (예를 들어 곤충 종), 처리된 경작 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정 화합물 I 에 가변적이다.
화합물 I, 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 염은 통상적 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용어, 에멀전, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 가압물, 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 에멀전화성 농축물 (예를 들어 EC), 에멀전 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 사탕형 알약 (pastilles), 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 가압물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어 LN), 및 식물 번식 물질 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 이러한 및 추가 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
조성물은 예컨대 [Mollet 및 Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 의해 기재된 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 에멀전화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 습윤제, 기피제, 유인제, 공급 촉진제, 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 발포 방지제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 광물 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 리메스톤, 석회, 백악, 클레이, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 산화물; 다당류 분말, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물성 기원의 생성물, 예를 들어 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이의 혼합물이다. 상기 계면활성제는 에멀전화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 알칼리, 알칼리 토금속 또는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡시화 알킬페놀, 알코올, 에톡시화 알코올, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복시화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 산화물, 에스테르, 당-기반 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 화합물 예컨대 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 내지 50 등가로 알콕시화됨) 이다. 에틸렌 산화물 및/또는 프로필렌 산화물, 바람직하게는 에틸렌 산화물이 알콕시화에 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기반 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 하나 또는 두 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 산화물 및 폴리프로필렌 산화물의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 산화물 및 폴리프로필렌 산화물을 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 다가전해질은 다가산 또는 다가염기이다. 다가산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가산 빗살형 중합체 (comb polymer) 이다. 다가염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는 방치성이거나 심지어 그자체는 살충 활성이 없고, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가 예는 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 언오가닉 클레이 (anorganic clay) (유기적 개질 또는 비개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 항균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수용성 및 수용성 염료의 안료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어 철 산화물, 티탄 산화물, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이의 제조에 관한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
본 발명에 따른 화합물 I 10-60 중량% 및 습윤제 (예를 들어 알코올 알콕실레이트) 5-15 중량% 는 100 중량% 까지 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 용해된다. 활성 성분은 물에 의한 희석시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
본 발명에 따른 화합물 I 5-25 중량% 및 분산제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈) 1-10 중량% 는 100 중량% 까지 유기 용매 (예를 들어 시클로헥사논) 에 용해된다. 물을 사용한 희석은 분산액을 산출한다.
iii) 에멀전화성 농축물 (EC)
본 발명에 따른 화합물 I 15-70 중량% 및 에멀전화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 5-10 중량% 는 100 중량% 까지 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해된다. 물을 사용한 희석은 에멀전을 산출한다.
iv) 에멀전 (EW, EO, ES)
본 발명에 따른 화합물 I 5-40 중량% 및 에멀전화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트) 는 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해된다. 이러한 혼합물은 에멀전화성 기계에 의해 100 중량% 까지 도입되고 균질한 에멀전이 된다. 물을 사용한 희석은 에멀전을 산출한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
진탕된 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 I 20-60 중량% 는 2-10 중량% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0,1-2 중량% 증점제 (예를 들어 잔탄 검) 및 100 중량% 이하의 물의 첨가와 함께 분쇄되어, 미세 활성 성분 현탁액을 산출한다. 물을 사용한 희석은 활성 성분의 안정한 현탁액을 산출한다. FS 유형 조성물을 위하여 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어 폴리비닐알코올) 가 첨가된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 은 100 중량% 이하의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 의 첨가와 함께 미세하게 분쇄되고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출, 분무 타워, 유동층) 에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조된다. 물을 사용한 희석은 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
본 발명에 따른 화합물 I 50-80 중량% 는 1-5 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어 알코올 에톡실레이트) 및 100 중량% 이하의 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔의 첨가와 함께 회전자-정류자 밀에서 분쇄된다. 물을 사용한 희석은 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다.
viii) 겔 (GW, GF)
진탕된 볼 밀에서, 5-25 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 은 3-10 중량% 의 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스) 및 100 중량% 이하의 물의 첨가와 함께 분쇄되어, 활성 성분의 미세 현탁액을 산출하였다. 물을 사용한 희석은 활성 성분의 안정한 현탁액을 산출한다.
iv) 마이크로에멀전 (ME)
5-20 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 은 5-30 중량% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 100% 이하의 물에 첨가된다. 이러한 혼합물은 1 시간 동안 교반되어 열역학적으로 안정한 마이크로에멀전을 자발적으로 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
본 발명에 따른 화합물 I 5-50 중량%, 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 0-40 중량%, 아크릴 단량체 (예를 들어 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 2-15 중량% 를 포함하는 오일 상은 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산된다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 산출한다. 대안적으로, 본 발명에 따른 화합물 I 5-50 중량%, 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 0-40 중량%, 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일 상은 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산된다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 산출한다. 단량체는 1-10 중량% 의 양이다. 중량% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 분진화성 분말 (DP, DS)
본 발명에 따른 화합물 I 1-10 중량% 는 미세하게 분쇄되고 100 중량% 이하의 고체 담체, 예를 들어 미세하게 나뉘어진 카올린와 직접적으로 혼합된다.
x) 과립 (GR, FG)
본 발명에 따른 화합물 I 0.5-30 중량% 는 미세하게 분쇄되고 100 중량% 이하의 고체 담체 (예를 들어 실리케이트) 와 연관된다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저 부피 액체 (UL)
1-50 중량% 의 본 발명에 따른 화합물 I 은 100 중량% 이하의 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 용해된다.
조성물 유형 i) 내지 xi) 는 임의로 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살균제, 5-15 중량% 동결 방지제, 0.1-1 중량% 의 소포제, 및 0.1-1 중량% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95%, 바람직하게는 0.1 내지 90%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량% 의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 사용된다.
수용성 농축물 (LS), 현탁제 (SE), 흐름성 농축물 (FS), 건조 처리를 위한 분말 (DS), 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀전 (ES), 에멀전화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 은 일반적으로 식물 번식 물질, 특히 종자의 처리의 목적으로 사용된다. 논의되는 조성물은 2 내지 10 배 희석 후에 즉시 사용가능한 제제 중 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 성분 농축물을 산출한다. 적용은 파종 이전 또는 도중에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 각각 화합물 I 및 이의 조성물을 적용 또는 처리하는 방법은 번식 물질의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 분진화, 침지 및 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물 각각은 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 분지화에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
식물 보호에 사용될 때, 적용된 활성 성분의 양은 원하는 효과의 유형에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어 종자의 분진화, 코팅 또는 적심 (drenching) 에 의한 식물 번식 물질 예컨대 종자의 처리에서, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 kg 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 더 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 성분의 양이 일반적으로 필요하다.
물질 또는 저장 제품의 보호에서 사용될 때, 적용된 활성 성분의 양은 적용 영역의 유형 및 원하는 효과에 가변적이다. 물질의 보호에 통상 적용되는 양은 처리된 물질의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 성분이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 기타 살충제 (예를 들어 제초제, 살곤충제, 진균제, 성장 조절제, 완화제) 는 프리믹스로서 또는 적절하다면 사용 직전에 (탱크 혼합) 활성 성분 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 일반적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행기 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system) 으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 일반적으로, 농약 조성물은 물, 완충액 및/또는 추가 보조제를 사용하여 원하는 적용 농도로 만들어지고, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물이 이에 따라 수득된다. 일반적으로 유용한 농업 영역의 헥타르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별적 성분 예컨대 키트의 부품 또는 2차 또는 3차 혼합물의 부품은 분무 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있고, 추가 보조제가 적절한 경우에 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별적 성분 또는 일부 예비혼합 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 A) 내지 O) 로부터의 활성 성분을 포함하는 성분은 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고 추가 보조제 및 첨가제가 적절하다면 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별적 성분 또는 일부 예비혼합 성분, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 A) 내지 O) 로부터의 활성 성분을 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어 탱크 혼합 이후) 또는 연속으로 적용될 수 있다.
본 발명의 방법에서 화합물 I 은 다른 활성 성분, 예를 들어 기타 살충제, 살곤충제, 제초제, 비료 예컨대 암모늄 니트레이트, 우레아, 칼리 (potash) 및 과인산염, 식물에 해로운 물질 및 식물 성장 조절제, 완화제 및 살선충제와 함께 적용될 수 있다. 이러한 추가 성분은 상기 기재된 조성물과 연속하여 또는 조합으로 사용될 수 있고, 적절한 경우 또한 사용 직전에만 첨가된다 (탱크 혼합). 예를 들어, 식물(들) 에 기타 활성 성분으로 처리되기 이전 또는 이후에 본 발명의 조성물이 분무될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 추가 살충제를 포함하는 혼합물 또는 조성물에 관한 것이다.
하기 살충제의 분류 목록 M 은 가능한 IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) 에 따라 분류되고 이와 함께 본 발명에 따른 화합물이 사용될 수 있는 살곤충 혼합물 파트너를 나타낸다. 본 발명의 화합물과 하기 살충제의 겸용은 잠재적인 상승작용 효과를 산출할 수 있다. 하기 살곤충 혼합 파트너의 예는 가능한 조합을 설명하려는 의도로 제공되지만, 수득될 수 있는 혼합물에 대한 어떠한 제한도 부과하지는 않는다:
M.1 하기의 부류로부터의 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제:
M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브 및 트리아자메이트; 또는 하기의 부류:
M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 딕로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 멜라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
M.2 GABA-게이트 클로라이드 채널 안타고니스트 예컨대:
M.2A 시클로디엔 오르가노클로린 화합물, 예를 들어 엔도술판 또는 클로르단; 또는
M.2B 피프롤레스 (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤 및 피리프롤;
M.3 하기의 부류로부터의 나트륨 채널 조절제:
M.3A 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알렌트린 S-시클로펜테닐, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-사이퍼메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트럼), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는
M.3B 나트륨 채널 조절제 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르;
M.4 하기의 부류로부터 니코틴 아세틸콜린 수용체 아고니스트 (nAChR):
M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 악테아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼; 또는
M.4B 니코틴.
M.5 스피노신스, 예를 들어 스피노사드 또는 스피네토람의 부류로부터의 니코틴 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성화제;
M.6 아베르멕틴 및 밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이베르멕틴, 레피멕틴 또는 밀베멕틴의 부류로부터의 클로라이드 채널 활성화제;
M.7 유충 호르몬 모방체, 예컨대
M.7A 유충 호르몬 동족체 예컨대 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌; 또는 기타
M.7B 페녹시카르브, 또는
M.7C 피리프록시펜;
M.8 다양한 비특이적 (다중-위치) 저해제, 예를 들어
M.8A 알킬 할라이드 예컨대 메틸 브로마이드 및 기타 알킬 할라이드, 또는
M.8B 클로로피크린, 또는
M.8C 술푸릴 플루오리드, 또는
M.8D 보락스, 또는
M.8E 타르타르 에메틱;
M.9 선택적 호모프테란 공급 차단제, 예를 들어
M.9B 피메트로진, 또는
M.9C 플로니카미드;
M.10 진드기 성장 저해제, 예를 들어
M.10A 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진, 또는
M.10B 에톡사졸;
M.11 곤충 중장 막의 미생물 장애물질 (microbial disruptor), 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus) 및 이들이 생성하는 살곤충 단백질 예컨대 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제, 예를 들어
M.12A 디아펜티우론, 또는
M.12B 유기주석계 살비제 예컨대 아조시클로틴, 시헥사틴 또는 펜부타틴 산화물, 또는
M.12C 프로파르자이트, 또는
M.12D 테트라디폰;
M.13 양성자 구배의 분열을 통한 산화적 인산화의 언커플러, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 또는 술플루라미드;
M.14 니코틴 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 유사체 예컨대 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 또는 티오술탑 나트륨;
M.15 키틴 생합성 유형 0 의 저해제, 예컨대 벤조일우레아 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 또는 트리플루무론;
M.16 키틴 생합성 유형 1 의 저해제, 예를 들어 부프로페진;
M.17 탈피 방해물질, 딥테란 (Dipteran), 예를 들어 시로마진;
M.18 엑디손 수용체 아고니스트 예컨대 디아실히드라진 예를 들어 메톡시페노자이드, 테부페노자이드, 할로페노자이드, 푸페노자이드 또는 크로마페노자이드;
M.19 옥토파민 수용체 아고니스, 예를 들어 아미트라즈;
M.20 미토콘드리아 착물 III 전자 수송 저해제, 예를 들어
M.20A 히드라메틸논, 또는
M.20B 아세퀴노실, 또는
M.20C 플루아크리피림;
M.21 미토콘드리아 착물 I 전자 수송 저해제, 예를 들어
M.21A METI 살응애제 및 살곤충제 예컨대 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 또는 톨펜피라드, 또는
M.21B 로테논;
M.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어
M.22A 인독사카르브, 또는
M.22B 메타플루미존;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제, 예컨대 테트로닉 및 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 또는 스피로테트라마트;
M.24 미토콘드리아 착물 IV 전자 수송 저해제, 예를 들어
M.24A 포스핀 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는
M.24B 시아나이드.
M.25 미토콘드리아 착물 II 전자 수송 저해제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 또는 시플루메토펜;
M.26 디아미드의 부류로부터의 리아노딘 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤 (rynaxypyr®), 시안트라닐리프롤 (cyazypyr®), 또는
프탈아미드 화합물
M.26.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 및
M.26.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, 또는 화합물
M.26.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (제안된 ISO 명칭: 시클라닐리프롤), 또는 화합물
M.26.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 하기 M.26.5a) 내지 M.26.5h) 로부터 선택되는 화합물:
M.26.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5e) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(디플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5f) N-[4,6-디브로모-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5g) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-시아노-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드;
M.26.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드.
M.X 공지되지 않은 또는 비특정 방식의 작용의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루피라디푸론, 피페로닐 부톡시드, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 술폭사플로르 또는 하기 화합물
M.X.1: 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드, 또는 하기 화합물
M.X.2: 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르, 또는 하기 화합물
M.X.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데-11-센-10-온, 또는 하기 화합물
M.X.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데-3-센-2-온, 또는 하기 화합물
M.X.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실러스 퍼무스 기초의 활성물 (Votivo, I-1582).
M.X.6; 하기 군에서 선택되는 화합물:
(E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드;
(E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드;
(E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 및
(E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드).
상기 열거된 군 M 의 시판 화합물은 기타 문헌들 중에서 [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 에서 찾을 수 있다.
프탈아미드 M.26.1 및 M.26.2 는 WO 2007/101540 에 모두 공지되어 있다. 안트라닐아미드 M.26.3 은 WO2005/07793443 에 기재되어 있다. 히드라자이드 화합물 M.26.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 M.26.5a) 내지 M.26.5h) 는 WO 2007/006670, WO2013/024009 및 WO2013/024010 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. M.X.6 에 열거된 화합물은 WO2012/029672 에 기재되어 있다.
퀴놀린 유도체 플로메토퀸은 WO2006/013896 에 나타나 있다. 아미노푸라논 화합물 플루피라디푸론은 WO 2007/115644 에 공지되어 있다. 술폭시민 화합물 술폭사플로르는 WO2007/149134 에 공지되어 있다. 이속사졸린 화합물 M.X.1 은 WO2005/085216 에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 M.X.2 는 WO 2006/129714 에 기재되어 있다. 스피로케탈-치환 시클릭 케토에놀 유도체 M.X.3 은 WO2006/089633 에 공지되어 있고, 비페닐-치환 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.X.4 는 WO2008/067911 에 공지되어 있다. 마지막으로 트리아조일페닐술피드 예컨대 M.X.5 는 WO2006/043635 에 기재되어 있고, 바실러스 퍼무스 기초의 생물학적 방제 작용제는 WO2009/124707 에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 화합물이 함께 사용될 수 있는 하기 활성 성분의 목록 F 는 가능한 조합을 설명하지만 이를 제한하지 않는 것으로 의도된다:
F.I) 호흡 저해제
F.I-1) Qo 부위에서 착물 III 의 저해제:
스트로빌루린: 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리스아스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르, 및 2 (2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N 메틸-아세트아미드;
옥사졸리딘디온 및 이미다졸리논: 파목사돈, 페나미돈;
F.I-2) 착물 II 의 저해제 (예를 들어 카르복사미드):
카르복사닐리드: 베노다닐, 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루오피람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복사닐리드, N-(3',4',5' 트리플루오로비페닐-2 일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4 카르복사미드 (플룩사피록사드), N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3 디플루오로메틸-1-메틸-1H 피라졸-4-카르복사미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5 플루오로-1H-피라졸-4 카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 및 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)-피라졸-4-카르복사미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드;
F.I-3) Qi 부위에서 착물 III 의 저해제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디-옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
F.I-4) 기타 호흡 저해제 (착물 I, 언커플러) 디플루메토림; (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 테크나젠; 아메톡트라딘; 실티오팜; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노카프, 플루아지남, 페림존, 니트르탈-이소프로필,
및 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
F.II) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 진균제)
F.II-1) C14 데메틸라제 저해제 (DMI 진균제, 예를 들어 트리아졸, 이미다졸)
트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로-페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올;
이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 옥소포코나졸, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진; 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올;
F.II-2) 델타14-환원효소 저해제 (아민, 예를 들어 모르폴린, 피페리딘)
모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
피페리딘: 펜프로피딘, 피페랄린; 스피로케탈아민: 스피록사민;
F.II-3) 3-케토 환원효소의 저해제: 히드록시아닐리드: 펜헥사미드;
F.III) 핵산 합성 저해제
F.III-1) RNA, DNA 합성
페닐아미드 또는 아실 아미노 산 진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸라스, 옥사딕실;
이속사졸 및 요소티아졸론: 히멕사졸, 옥틸리논;
F.III-2) DNA 토피소머라제 (topisomerase) 저해제: 옥솔린산;
F.III-3) 뉴클레오티드 대사 (예를 들어 아데노신-데아미나아제), 히드록시 (2-아미노)-피리미딘: 부피리메이트;
F.IV) 세포 분열 및 또는 세포 골격의 저해제
F.IV-1) 튜불린 (Tubulin) 저해제: 벤지미다졸 및 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오페네이트-메틸;
트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7 (4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5 a]피리미딘;
F.IV-2) 기타 세포 분열 저해제
벤즈아미드 및 페닐 아세트아미드; 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드;
F.IV-3) 액틴 저해제: 벤조페논: 메트라페논, 피리오페논;
F.V) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
F.V-1) 메티오닌 합성 저해제 (아닐리노-피리미딘)
아닐리노-피리미딘: 시프로디닐, 메파니피림, 니트라피린, 피리메타닐;
F.V-2) 단백질 합성 저해제 (아닐리노-피리미딘)
항생제: 블라스티시딘-S, 카수가미신, 카수가미신 히드로클로라이드-히드레이트, 밀디오미신, 스트렙토미신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다미신 A;
F.VI) 신호 변환 저해제
F.VI-1) MAP / 히스티딘 키나아제 저해제 (예를 들어 아닐리노-피리미딘)
디카르복시미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
페닐피롤: 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
F.VI-2) G 단백질 저해제: 퀴놀린: 퀴녹시펜;
F.VII) 지질 및 막 합성 저해제
F.VII-1) 인지질 생합성 저해제
유기인계 화합물: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스;
디티올란: 이소프로티올란;
F.VII-2) 지질 과산화: 방향족 탄화수소; 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로넵, 에트리디아졸;
F.VII-3) 카르복실 산 아미드 (CAA 진균제)
신남산 또는 만델산 아미드: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로아미드, 피리모르프;
발린아미드 카르바메이트: 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 피리벤카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F.VII-4) 지방산 및 세포 막 투과성에 영향을 주는 화합물:
1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 카르바메이트: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로리드
F.VII-5) 지방산 아미드 히드로라아제 저해제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논;
F.VIII) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
F.VIII-1) 무기 활성 성분: 보르도 혼합물 (Bordeaux mixture), 구리 아세테이트, 구리 히드록시드, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트, 황;
F.VIII-2) 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코젭, 만넵, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피넵, 티람, 지넵, 지람;
F.VIII-3) 유기염소 화합물 (예를 들어 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴):
아닐라진, 클로로탈로닐, 카프타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 이의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
F.VIII-4) 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 자유 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이민옥타딘, 이민옥타딘-트리아세테이트, 이민옥타딘-트리스(알베실레이트), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
F.VIII-5) 아트라퀴논: 디티아논;
F.IX) 세포 벽 합성 저해제
F.IX-1) 글루칸 합성 저해제: 발리다미신, 폴리옥신 B;
F.IX-2) 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
F.X) 식물 방어 유도제
F.X-1) 살리실산 경로: 아시벤조라르-S-메틸;
F.X-2) 기타: 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘;
포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 이의 염;
F.XI) 비공지된 작용 방식: 브로노폴, 키노메티오네트, 시플루펜아미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥사티아피프롤린, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N 메틸 포름아미딘, N' (4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2 메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복사미드, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3 일]-피리딘, 피리속사졸, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1 카르보티오산 S-알릴 에스테르, N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1 (4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로-2-피닐옥시-아세트아미드.
F.XII) 성장 조절제: 아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브리시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노자이드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 기베렐산, 이나벤파이드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드드라자이드, 메플루이다이드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N6-벤질라데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5 트리 요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 및 유니코나졸;
F.XIII) 생물학적 방제 작용제
암펠로미세스 퀴스퀄리스 (Ampelomyces quisqualis) (예를 들어 AQ 10®, Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany 사제), 아스페르길러스 플라부스 (Aspergillus flavus) (예를 들어 AFLAGUARD®, Syngenta, CH 사제), 오레오바시듐 풀루란스 (Aureobasidium pullulans) (예를 들어 BOTECTOR®, bio-ferm GmbH, Germany 사제), 바실러스 푸밀러스 (Bacillus pumilus) (예를 들어 NRRL Accession 번호 B-30087, SONATA® 및 BALLAD® Plus, AgraQuest Inc., USA 사제), 바실러스 서브틸스 (Bacillus subtilis) (예를 들어 AgraQuest Inc., USA 사제의 RHAPSODY® SERENADE® MAX 및 SERENADE® ASO 에서 NRRL-Nr. B-21661 을 단리함), 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 (Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24 (예를 들어 TAEGRO®, Novozyme Biologicals, Inc., USA 사제), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila) I-82 (예를 들어 ASPIRE®, Ecogen Inc., USA 사제), 칸디다 사이토아나 (Candida saitoana) (예를 들어 BIOCURE® (라이소자임과의 혼합물) 및 BIOCOAT®, Micro Flo Company, USA (BASF SE) 및 Arysta 사제), 키토산 (예를 들어 ARMOUR-ZEN, BotriZen Ltd., NZ 사제), 클로노타키스 로세아 f. 카테눌라타 (Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라듐 카테눌라툼으로 칭해짐) (예를 들어 Verdera, Finl및 사제의 J1446: PRESTOP® 을 단리함), 코니오티륨 미니탄스 (Coniothyrium minitans) (예를 들어 CONTANS®, Prophyta, Germany 사제), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica) (예를 들어 엔도티아 파라시티카 (Endothia parasitica), CNICM, France 사제), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus) (예를 들어 YIELD PLUS®, Anchor Bio-Technologies, South Africa 사제), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum) (예를 들어 BIOFOX®, S.I.A.P.A., Italy 사제, FUSACLEAN®, Natural Plant Protection, France 사제), 메츠키니코위아 프럭티콜라 (Metschnikowia fructicola) (예를 들어 SHEMER®, Agrogreen, Israel 사제), 마이크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum) (예를 들어 ANTIBOT®, Agrauxine, France 사제), 플레비옵시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea) (예를 들어 ROTSOP®, Verdera, Finl및 사제), 수도지마 플로쿨로사 (Pseudozyma flocculosa) (예를 들어 SPORODEX®, Plant Products Co. Ltd., Canada 사제), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum) DV74 (예를 들어 POLYVERSUM®, Remeslo SSRO, Biopreparaty, Czech Rep. 사제), 레이노우트리아 사크리넨시스 (Reynoutria sachlinensis) (예를 들어 REGALIA®, Marrone BioInnovations, USA 사제), 탈라로미세스 플라부스 (Talaromyces flavus) V117b (예를 들어 PROTUS®, Prophyta, Germany 사제), 트리코데르마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum) SKT-1 (예를 들어 ECO-HOPE®, Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan 사제), T. 아트로비리드 (atroviride) LC52 (예를 들어 SENTINEL®, Agrimm Technologies Ltd, NZ 사제), T. 하르지아눔 (harzianum) T-22 (예를 들어 PLANTSHIELD®, der Firma BioWorks Inc., USA 사제), T. 하르지아눔 (harzianum) TH 35 (예를 들어 ROOT PRO®, Mycontrol Ltd., Israel 사제), T. 하르지아눔 (harzianum) T-39 (예를 들어 TRICHODEX® 및 TRICHODERMA 2000®, Mycontrol Ltd., Israel 및 Makhteshim Ltd., Israel 사제), T.　하르지아눔 (harzianum) 및 T. 비라이드 (viride) (예를 들어 TRICHOPEL, Agrimm Technologies Ltd, NZ 사제), T. 하르지아눔 (harzianum) ICC012 및 T. 비라이드 (viride) ICC080 (예를 들어 REMEDIER® WP, Isagro Ricerca, Italy 사제), T. 폴리스포룸 (polysporum) 및 T. 하르지아눔 (harzianum) (예를 들어 BINAB®, BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 사제), T. 스트로마티쿰 (stromaticum) (예를 들어 TRICOVAB®, C.E.P.L.A.C., Brazil 사제), T. 비렌스 (virens) GL-21 (예를 들어 SOILGARD®, Certis LLC, USA 사제), T. 비라이드 (viride) (예를 들어 TRIECO®, Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien 사제, BIO-CURE® F, T. Stanes & Co. Ltd., Indien 사제), T. 비라이드 (viride) TV1 (예를 들어 T. 비라이드 (viride) TV1, Agribiotec srl, Italy 사제), 울로클라듐 오데만시 (Ulocladium oudemansii) HRU3 (예를 들어 BOTRY-ZEN®, Botry-Zen Ltd, NZ 사제).
상기 열거된 군 F 의 시판되는 화합물 II 는 기타 문헌들 중에서 [The Pesticide Manual, 15th Edition, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)] 에서 찾을 수 있다. 이의 제조 및 해로운 곰팡이에 대한 이의 활성은 공지되어 있고 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이러한 성분은 시판된다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 이의 제조 및 이의 진균 활성은 또한 공지되어 있다 (Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP A 243 970; EP A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP A 1 201 648; EP A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657 참조).
적용물
이의 우수한 활성으로 인해, 본 발명의 화합물은 무척추동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
동물 해충 (또한 "무척추동물 해충" 으로 나타내어짐), 즉 곤충, 거미류 및 선충, 식물, 식물이 성장하는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 본 발명의 화학식 I 의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물(들) 과 접촉될 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (동물 해충 또는 식물의 소재지에 화합물/조성물을 적용함) 모두를 포함한다.
화학식 I 의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 조성물은 화학식 I 의 화합물의 살충적 유효량과 식물/작물을 접촉시킴으로써 동물 해충, 특히 곤충, 진응애류 또는 거미류에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 용어 "작물" 은 성장 및 수확된 작물 모두를 나타낸다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 다양한 경작 식물, 예컨대 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 야채, 양념, 관상물 (ornamental), 예를 들어 듀럼 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 쌀, 유채 (oilseed rape), 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 꼴 (grass), 잔디, 떼 (turf), 사료용 벼과식물 (fodder grass), 토마토, 리크, 호박/스쿼시 (squash), 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 피튜니아 (petunias), 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화에서의 다수의 곤충의 방제에 있어서 특히 중요하다.
본 발명의 화합물은 활성 화합물의 살곤충적 유효량을 사용하여 살곤충 공격으로부터 보호하고자 하는 곤충 또는 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 방을 처리함으로써 그 자체로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용물은 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 방의 곤충에 의한 감염 이전 및 이후에 수행될 수 있다.
본 발명은 또한 동물 해충, 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 이의 서식지, 번식지, 식품 공급, 경작 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 환경, 또는 동물 공격 또는 침습으로부터 보호되는 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 하나 이상의 활성 화합물 I 의 혼합물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 방지 방법을 포함한다. 또한, 동물 해충은 표적 해충, 이의 식품 공급, 서식지, 번식지 또는 이의 소재지와 화학식 I 의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이와 같이, 소재지, 성장 작물 또는 수확 작물의 해충에 의한 감염 이전 또는 이후에 적용이 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
화학식 I 의 화합물은 또한 식물과 화학식 I 의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시킴으로써 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 이와 같이, "접촉" 은 직접 접촉 (해충 및/또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 화합물/조성물을 적용함) 및 간접 접촉 (해충 및/또는 식물의 소재지에 화합물/조성물을 적용함) 을 포함한다.
"소재지" 는 해충 또는 기생충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 환경을 의미한다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 모든 유전적 부분 예컨대 종자 및 생장 식물 물질 (vegetative plant material) 예컨대 식물의 증식에 사용될 수 있는 절단물 및 덩이줄기 (예를 들어 감자) 를 나타내는 것으로 이해된다. 이는 종자, 뿌리, 과일, 덩이줄기, 구근, 근경, 순, 싹 및 기타 식물 부분을 포함한다. 발아 이후 또는 토양으로부터의 발생 이후 이식되는 묘목 및 유식물이 또한 포함될 수 있다. 이러한 식물 번식 물질은 식재 또는 이식 시에 또는 이전에 식물 보호 화합물을 사용하여 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "경작 식물" 은 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질되는 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 유전적으로 개질된 식물은, 그 유전 물질이 자연 환경 하에서 이종 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 개질되는 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 전형적으로, 식물의 특정 특성을 개선시키기 위해, 유전적 개질된 식물의 유전 물질에 하나 이상의 유전자가 통합된다. 상기 유전적 개질은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 첨가 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 잔기 또는 PEG 잔기에 의해 단백질(들) (올리고- 또는 폴리펩티드) 의 표적 후속-변천 개질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다 (예를 들어 Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5): 1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21 에 개시됨).
용어 "경작 식물" 은 또한 제초제의 특정 부류, 예컨대 히드록시- 페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/ 41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어 US 6222100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/ 106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어 WO 92/00377 참조); 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어 EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어 US 5,559,024 참조) 의 적용에 대한 내성이, 육종 또는 유전 공학의 통상적 방법의 결과로서 부여되는 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 여러 경작 식물은 통상적 육종 방법 (돌연변이 생성) 에 의해 제초제에 대한 내성이 부여되는데, 예를 들어 Clearfield® summer rape (Canola) 는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 내성이다. 유전 공학 방법은 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지에 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이 중 일부는 RoundupReady® (글리포세이트) 및 LibertyLink® (글루포시네이트) 의 상품명으로 시판된다.
용어 "경작 식물" 은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스, 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 a-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP: vegetative insecticidal proteins), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 곰팡이에 의해 생성된 독소, 스트렙토마이세테스 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜;불활성 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-환원 효소; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 본 발명의 맥락에서 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 표현적으로 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게 개질된 단백질로 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적-개질된 식물의 추가 예는 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073 에 개시되어 있다. 상기 유전적으로 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에 공지되어 있고 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 유전적 개질된 식물에 함유된 살곤충 단백질은 절지동물의 특정 분류학적 군으로부터의 해로운 해충, 특히 초시류 (딱정벌레목), 파리 (쌍시류) 및 나비 및 나방 (나비목) 및 식물 기생 선충 (선충류) 으로부터의 보호를 이러한 단백질을 생성하는 식물에 부여한다.
용어 "경작 식물" 은 또한 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 상기 단백질의 예는 소위 "발병-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 0 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어 감자 품종, 이는 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 으로부터 유래된 감자 역병균 (Phytophthora infestans) 에 대해 작용하는 저항 유전자를 발현함) 또는 T4-라이소자임 (예를 들어, 에르비니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대하여 증가된 저항성을 갖는 이러한 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 상기 유전적 개질된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
용어 "경작 식물" 은 생산성 (예를 들어, 바이오매스 제조, 곡실 수득률, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염도 또는 기타 성장-제한 환경적 인자에 대한 내성 또는 이러한 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키기 위해, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의한 식물을 포함하는 것으로 이해된다.
용어 "경작 식물" 은 또한 특히 인간 또는 동물 영양을 증진시키기 위해 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 내용물의 성분 또는 내용물의 신규 성분의 개질된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어 Nexera® 평지) 을 포함하는 것으로 이해된다.
용어 "경작 식물" 은 재조합 DNA 기술의 사용에 의하여 특히 원료 물질 제조를 증진시키기 위해, 내용물의 성분 또는 신규 내용물의 성분의 개질된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자) 를 포함하는 것으로 이해된다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 죽음, 지연, 예방 및 제거, 말살의 효과를 포함하거나, 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는, 성장에 대해 관찰가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에 사용된 다양한 화합물/조성물에 대해 변화될 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 원하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 소재지, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 변화될 것이다.
해충 서식 장소 또는 둥지에 대한 적용 또는 토양 처리의 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g 범위이다.
물질의 보호에서 통상적 적용 비율은 예를 들어 처리 물질 m2 당 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g 의 활성 화합물이다.
물질의 함침에서 사용하기 위한 살곤충 조성물은 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
경작 식물의 처리에서 사용하기 위하여, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 600 g 또는 25 g 내지 600 g, 더 바람직하게는 헥타르 당 5 g 내지 500 g 또는 50 g 내지 500 g 범위일 수 있다.
화학식 I 의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 망 (bed net), 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분) 를 통해 유효하다.
본 발명의 화합물은 또한 비경작 곤충 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴에 대하여 적용될 수 있다. 상기 비경작 해충에 대한 사용의 경우, 화학식 I 의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어 겔) 일 수 있다. 고체 미끼는 다양한 형상 및 각각의 용도에 적합한 형태 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하기 위한 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 오일성 매트릭스를 기반으로 할 수 있고, 점착성, 습기 보유 또는 에이징 특성에 관하여 특정 요건으로 제형화될 수 있다.
조성물에 사용된 미끼는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등과 같은 곤충 또는 바퀴가 이를 먹도록 선동하기에 충분히 매력적인 생성물이다. 매력은 자극제 또는 성 페로몬의 공급을 사용함으로써 실행될 수 있다. 식품 촉진제는 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (고기-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부분, 노른자위), 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로오스, 락토오스, 프럭토오스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택되지만, 이에 제한되지는 않는다. 과일, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이의 특정 부분의 신선한 또는 부패된 부분은 또한 먹이섭취 자극제로서 역할할 수 있다. 성 페로몬은 더 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정 페로몬은 문헌에 기재되어 있고 당업자에 공지되어 있다.
미끼 조성물에서의 사용을 위해, 활성 성분의 전형적 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
에어로졸 (예를 들어 분무 캔), 오일 분무 또는 펌프 분무로서 화학식 I 의 화합물의 제형은 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴와 같은 해충을 방제하는데 비전문가 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는 바람직하게는 활성 화합물, 용매 예컨대 저급 알코올 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 약 50 내지 250℃ 의 비등 범위를 갖는 파라핀 탄화수소 (예를 들어 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소 예컨대 톨루엔, 자일렌, 물, 또한 보조제 예컨대 에멀전화제 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3-7 mol 의 에틸렌 산화물을 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알코올 에톡실레이트, 향유 예컨대 에테르성 오일, 중간 지방산과 저급 알코올의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절하다면 안정화제 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및, 필요하다면 추진제 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이러한 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 분무 제형은 추진제가 사용되지 않는 에어로졸 레시피와 상이하다.
분무 조성물에서의 사용의 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
화학식 I 의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발 접시 또는 장기간 증발기 및 또한 모스 페이퍼 (moth paper), 모스 패드 (moth pad) 또는 기타 열-의존적 증발기 시스템에서 사용될 수 있다.
화학식 I 의 화합물 및 이의 각각의 조성물을 사용하여 곤충에 의해 전파된 감염 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프곤 사상충증 (lymphatic filariasis) 및 리슈마니어증 (leishmaniasis)) 의 방제 방법은 또한 오두막 및 집의 표면을 처리하고, 커튼, 텐트, 의복 품목, 베드 망, 체체파리 트랩 등을 공기 분무 및 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 패브릭, 뜨개질 상품 (knitgood), 부직물, 망 재료 또는 호일 및 방수포에 대한 적용을 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 기피제는 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페리딘, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않는 피레트로이드 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린), 리모넨과 같은 식물 추출물과 동일하거나 이로부터 유래된 기피제, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤 또는 식물로부터의 미정제 식물 추출물 예컨대 유칼립투스 마쿨라타 (calyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니 (Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그라스 (lemon grass)), 시모포간 나르트두스 (Cymopogan nartdus) (시트로넬라 (citronella)) 이다. 적합한 결합제는 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알코올의 아크릴 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌적 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔이다.
커튼 및 침대 네트의 함침은 일반적으로 텍스타일 물질을 살곤충제의 에멀전 또는 분산액에 침지시키거나 이를 네트에 분무함으로써 이루어진다.
화학식 I 의 화합물 및 이의 조성물은 목재 재료 예컨대 나무, 보드 펜스, 슬리퍼 (sleeper) 등, 및 건축물 예컨대 집, 별채 (outhouse), 공장, 또한 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전기 와이어 및 케이블 등을 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및/또는 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 미치는 것 (예를 들어 해충이 집 및 공공 시설에 침습하는 경우) 을 방제하는데 사용될 수 있다. 화학식 I 의 화합물은 목재 재료를 보호하기 위해 주변 토양 표면 또는 마루 밑 토양에 적용될 뿐만 아니라 이는 재목 물품 (lumbered article) 예컨대 마루 밑 콘크리트의 표면, 알코브 포스트 (alcove post), 빔, 합판, 가구 등, 목재 물품 예컨대 파티클 보드 (particle board), 하프 보드 (half board) 등, 및 비닐 물품 예컨대 코팅된 전기 와이어, 비닐 시트, 절연성 물질 예컨대 스티렌 폼 (styrene foam) 등에 적용될 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 주는 개미에 대한 적용의 경우, 본 발명의 개미 방제제는 작물 또는 주변 토양에 적용되거나 개미 등의 둥지에 직접 적용된다.
종자 처리
화학식 I 의 화합물은 또한 곤충 해충, 특히 토양에 사는 곤충 해충으로부터 종자를 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대해 산출된 식물의 뿌리 및 순을 보호하기 위하여 종자를 처리하는데 적합하다.
화학식 I 의 화합물은 토양 해충으로부터 종자를 및 토양 해충 및 잎 곤충에 대해 산출된 식물의 뿌리 및 순을 보호하는데 특히 유용하다. 생성된 식물의 뿌리 및 순의 보호가 바람직하다. 더 바람직한 것은 자흡형 곤충 (piercing and sucking insect) 로부터의 산출된 식물 뿌리의 보호이고, 여기서 진딧물로부터의 보호가 가장 바람직하다.
따라서 본 발명은 곤충, 특히 토양 곤충으로부터의 종자의 보호 및 곤충, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 순의 보호를 위한 방법을 포함하고, 상기 방법은 파종 전 및/또는 함침 이후 화학식 I 의 화합물 또는 이의 염과 종자를 접촉시키는 것을 포함한다. 특히 바람직한 것은 식물 뿌리 및 순이 보호되는 방법, 더 바람직하게는 식물 뿌리가 자흡형 곤충으로부터 보호되는 방법, 가장 바람직하게는 식물 순이 진딧물로부터 보호되는 방법이다.
용어 종자는 제한 없이 진정 종자, 종자 조각, 서커 (sucker), 구경 (corm), 구근, 과실, 덩이줄기, 곡물, 절단물, 순 절단물 (cut shoot) 등을 포함하는 모든 유형의 종자 및 식물 번식물을 포함하고, 바람직한 구현예에서 진정 종자를 의미한다.
용어 종자 처리는 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분진, 종자 침지 및 종자 펠릿화를 포함한다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅되거나 이를 함유하는 종자를 포함한다.
용어 "~로 코팅되고/거나 이를 함유하는" 은 일반적으로 활성 성분이 성분의 더 큰 또는 더 적은 부분이 적용 방법에 따라 번식 생성물 (propagation product) 에 관통할 수 있음에도 불구하고, 적용시에 대부분 번식 생성물의 표면에 있음을 의미한다. 상기 번식 생성물이 (다시) 심어질 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 식물, 향신료, 관상물의 종자, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 오트, 보리, 옥수수 (사료용 옥수수 및 사탕 옥수수 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 쌀, 지방종자 평지, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 꼴 (grass), 잔디, 떼 (turf), 사료용 벼과식물 (fodder grass), 토마토, 리크, 호박/스쿼시 (squash), 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 피튜니아 (petunias), 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 또한 유전 공학 방법을 포함하는 육종으로 인해 제초제 또는 진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성인 식물로부터의 종자 처리에 사용될 수 있다.
예를 들어, 활성 화합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 유사한 활성 성분으로 이루어지는 군으로부터의 제초제에 내성인 식물 (예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) (WO 92/00377) (EP-A 257 993, U.S. 5,013,659) 또는 유전자 이식 작물 식물, 예를 들어 특정 해충에 대해 식물을 내성을 만드는 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소) 생성 가능성을 갖는 목화 (EP-A 142 924, EP-A 193 259) 로부터의 종자의 처리에 사용될 수 있다.
또한, 활성 화합물은 예를 들어 전통적 육묘법 및/또는 돌연변이의 생성 또는 재조합 과정에 의해 생성될 수 있는 기존 식물에 비해 개질된 특성을 갖는 식물로부터의 종자의 처리에 사용될 수 있다. 예를 들어, 식물에서 합성된 전분의 개질의 목적을 위한 작물 식물 (예를 들어 WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) 또는 개질된 지방산 조성물을 갖는 형질전환 작물 식물 (WO 91/13972) 의 재조합 변형의 다수의 경우가 기재되어 있다.
활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 발생 이전에 종자를 분무 또는 산분시킴으로써 수행된다.
종자 처리에 특히 유용한 조성물은 예를 들어 하기이다:
A 가용성 농축물 (SL, LS)
D 에멀전 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 겔-제형 (GF)
I 산분성 분말 (DP, DS)
통상적 종자 처리 제형은 예를 들어 흐름성 농축물 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀전 ES 및 EC 및 겔 제형 GF 를 포함한다. 이러한 제형은 희석 또는 비희석된 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전에 종자에 직접 또는 상기를 함침시킨 후에 수행된다.
바람직한 구현예에서, FS 제형은 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제형은 1-800 g/l 의 활성 성분, 1-200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 gl/ 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리에 특히 바람직한 화학식 I 의 화합물의 FS 제형은 일반적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (스티커/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양의 보존제 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 100 중량% 까지의 충전제/비히클을 포함한다.
또한 종자 처리 제형은 또한 결합제 및 임의로 착색제를 포함할 수 있다.
결합제는 처리 이후 종자에 활성 물질의 접착을 개선시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 결합제는 알킬렌 산화물 예컨대 에틸렌 산화물 또는 프로필렌 산화물, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈으로부터의 단독중합체 및 공중합체, 및 이의 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 단독중합체 및 공중합체, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드 및 폴리에틸렌이민, 다당류 예컨대 셀룰로오스, 타일로스 및 전분, 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체 예컨대 올리핀/말레산 무수물 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리스티렌 단독중합체 및 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적합한 착색제 또는 염료는 로다민 (Rhodamin) B, C.I. 안료 적색 112, C.I. 용매 적색 1, 안료 청색 15:4, 안료 청색 15:3, 안료 청색 15:2, 안료 청색 15:1, 안료 청색 80, 안료 황색 1, 안료 황색 13, 안료 적색 112, 안료 적색 48:2, 안료 적색 48:1, 안료 적색 57:1, 안료 적색 53:1, 안료 오렌지색 43, 안료 오렌지색 34, 안료 오렌지색 5, 안료 녹색 36, 안료 녹색 7, 안료 백색 6, 안료 갈색 25, 염기성 자색 10, 염기성 자색 49, 산 적색 51, 산 적색 52, 산 적색 14, 산 청색 9, 산 황색 23, 염기성 적색 10, 염기성 적색 108 이다.
겔화제의 예는 카라긴 (Satiagel®) 이다.
종자의 처리에서, 화합물 I 의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 더 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g 이다.
따라서 본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물, 또는 I 의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 화합물 I 의 양 또는 이의 농업적으로 유용한 염은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 으로 변할 것이다. 특정 작물 예컨대 상추의 경우, 비율이 더 높을 수 있다.
동물 건강
화학식 I 의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염은 특히 동물 내 및 동물 상의 기생충을 방지하는데 사용되기에 또한 적합하다.
따라서 본 발명의 목적은 또한 동물 내 및 동물 상의 기생충을 방제하는 신규 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 동물에 더 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 기존 살충제보다 더 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 그리고 또 다른 본 발명의 목적은 기생충의 긴 잔여 방제를 제공하는 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 동물 내 동물 상에서 기생충을 방지하기 위한, 화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 및 허용가능한 담체의 기생충구제적 유효량을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 및 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하는 방법을 제공하는데, 이는 화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 이를 포함하는 조성물의 기생충 구제적 유효량을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 이를 포함하는 조성물의 기생충 구제적 유효량을 포함하는 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
농업적 해충에 대한 화합물의 활성은 예를 들어 경구 적용의 경우에 낮은, 비구토 (non-emetic) 투약량, 동물과의 대사성 상용성, 낮은 독성 및 안전한 취급을 필요로 하는 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외기생충의 방제에 대한 이의 적합성을 제안하지 않는다.
놀랍게도, 화학식 I 의 화합물은 동물 내 및 동물 상의 내부기생충 및 외부기생충을 방지하는데 적합하다는 것이 이제 밝혀졌다.
화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 포함하는 동물에의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 사용된다. 이는 예를 들어 포유류 예컨대 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지 (pig), 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴, 및 또한 모피 동물 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류 예컨대 민물 및 바다 어류 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 조성물은 바람직하게는 가축 동물, 예컨대 개 또는 고양이에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하기 위해 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침습은 제한 없이, 이, 흡혈이, 진드기, 양파리 (nasal bot), 양이파리 (ked), 쇠파리 (biting fly), 무스코이드 파리 (muscoid fly), 파리, 미이아시틱 파리 유충 (myiasitic fly larvae), 양충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함한다.
화학식 I 의 화합물, N-산화물 또는 이의 입체이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 및 이를 포함하는 조성물은 내부기생충 및/또는 외부기생충의 침투성 및/또는 비침투성 방제에 적합하다. 이는 발현의 모든 또는 일부 단계에 대해 활성이다.
화학식 I 의 화합물은 외부기생충 방지에 특히 유용하다.
화학식 I 의 화합물은, 각각 하기 목 및 종의 기생충 방지에 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목 (Siphonaptera)), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
바퀴류 (블라타리아-블라토데아 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis),
파리류, 모기류 (쌍시류), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨레스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜럼비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스컬러 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga sp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis),
이류 (프티라프테라 (Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus).
진드기 및 기생 진드기 (파라시티포르메스 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida), 예를 들어 익소데스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 발리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (메소티그마타 (Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae),
악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (아스티그마타 (Astigmata)) 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 케일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 프소레르게이테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorus spp.), 아카루스 종 (Acarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도콥테스 종 (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 및 라미노시옵테스 종 (Laminosioptes spp),
빈대 (헤테로프테리다 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤밉테루스 (Cimex hemipterus, 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius ssp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus ssp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus),
아노플루리다 (Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.), 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp),
말로파기다 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 웨르네키엘라 종 (Werneckiella spp.), 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 및 펠리콜라 종 (Felicola spp),
회충 선충류 (Roundworms Nematoda):
와이프웜 (Wipeworms) 및 트리키노시스 (Trichinosis) (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 종 (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.), 카필라리아 종 (Capillaria spp),
라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 종 (Rhabditis spp), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 종 (Helicephalobus spp),
스트롱길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스 종 (Strongylus spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.) (갈고리충 (Hookworm)), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus.), 오스테르타지아 종 (Ostertagia spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 메마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 종 (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올루라누스 종 (Ollulanus spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 언시나리아 종 (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 메타스트롱길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종 (Protostrongylus spp.), 안지오스트롱길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날 (Dioctophyma renale),
인테스티날 회충 (Intestinal roundworms) (아스카리디다 (Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 럼브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충 (Threadworm)), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종 (Skrjabinema spp.), 및 옥시우리스 에퀴 (oxyuris equi),
카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니아 충 (guinea worm))
시미선충류 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.), 브루지아 종 (Brugia spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 디로필라리 종 a (Dirofilari spp.a), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 엘라에오포라 종 (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi), 및 하브로네마 종 (Habronema spp.),
구두충 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 종 (Oncicola spp),
플라나리아 (플라텔민테스 (Plathelminthes)):
흡충 (Trematoda), 예를 들어 파시올라 종 (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 시스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 및 나노시에테스 종 (Nanocyetes spp),
세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 테니아 종 (Tenia spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 멀티셉스 종 (Multiceps spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 밤피로레피스 종 (Vampirolepis spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 시로메트라 종 (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 및 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.).
화학식 I 의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 쌍시류 (Diptera), 벼룩목 (Siphonaptera) 및 익소디다 (Ixodida) 로부터의 해충의 방제에 특히 유용하다.
또한, 화학식 I 의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 모기를 방지하기 위한 용도가 특히 바람직하다.
파리를 방지하기 위한 화학식 I 의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 사용은 또한 본 발명의 바람직한 구현예이다.
또한, 벼룩을 방지하기 위한 화학식 I 의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
진드기를 방지하기 위한 화학식 I 의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 또한 본 발명의 바람직한 구현예이다.
화학식 I 의 화합물은 또한 내부기생충 (회충 선충, 구두충 및 플라나리아) 을 방지하는데 특히 유용하다.
투여는 예방적 및 치료적 둘 다로 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접 또는 적합한 제제로, 경구로, 국소/피부로 또는 비경구로 수행된다.
온혈 동물에 대한 경구 투여의 경우, 화학식 I 의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 예비혼합물, 동물 사료 농축물, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 환제 및 캡슐로서 제형화할 수 있다. 또한, 화학식 I 화합물을 동물의 음용수로 동물에게 투여할 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일 마다, 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg 의 화학식 I 의 화합물, 바람직하게는 1일, 동물 체중 1 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg 의 화학식 I 의 화합물을 제공하여야 한다.
대안적으로, 화학식 I 화합물은 동물에게 비경구적으로, 예를 들어 장관내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 동물에게 투여할 수 있다. 화학식 I 의 화합물을 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산시키거나 용해시킬 수 있다. 대안적으로, 화학식 I 의 화합물은 피하 투여용 이식물로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I 의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 동물에게 1일 마다, 동물 체중 1 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg 의 화학식 I 의 화합물을 제공하여야 한다.
화학식 I 의 화합물은 또한, 딥 (dip), 분진, 분말, 칼라 (collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스팟-온 (spot-on) 및 푸어-온 (pour-on) 제형의 형태로 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 에멀전으로 동물에게 국소 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 화학식 I 의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I 의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 이어 택 (ear tag) 으로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는 하기와 같다:
- 용액 예컨대 경구 용액, 희석 이후 경구 투여용 농축물, 피부 상에 또는 체강 내에서 사용하기 위한 용액, 푸어-온 제형, 겔;
- 경구 또는 피부 투여용 에멀전 및 현탁액; 반고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 베이스 또는 수중유 또는 유중수 에멀전 베이스에서 처리되는 제형;
- 고체 제제 예컨대 분말, 프리믹스, 또는 농축물, 과립, 펠릿, 정제, 환제 (boluse), 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물-함유 형상화 물품.
주입에 적합한 조성물은 적합한 용매에 활성 성분을 용해시키고 임의로 추가 성분 예컨대, 산, 염기, 완충 염, 보존제, 및 가용화제를 첨가함으로써 제조된다. 용액은 여과되고 멸균 충전된다.
적합한 용매는 생리학적으로 용인되는 용매 예컨대 물, 알칸올 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알코올, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이의 혼합물이다.
활성 화합물은 임의로 생리학적으로 용인되는 주사에 적합한 식물성 또는 합성 오일에 용해될 수 있다.
적합한 가용화제는 주요 용매 중 활성 화합물의 용해를 증진시키거나 이의 침전을 방지하는 용매이다. 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 폴리옥시에틸화 피마자유, 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르이다.
적합한 보존제는 벤질 알코올, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.
경구 용액은 직접 투여된다. 농축물은 사용 농도로 사전 희석한 후에 경구로 투여된다. 경구 용액 및 농축물은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바와 같이 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 점적되고, 살포되고, 문질러지고, 뿌려지거나 (sprinkled) 분무된다.
피부에서 사용하기 위한 용액은 당업계의 상태에 따라 및 주사 용액에 대해 상기 기재한 바에 따라 제조하며, 멸균 절차는 필수적이지 않다.
또한 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트란스쿠톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트 및 이의 혼합물이다.
제조 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제 예컨대 벤토나이트, 콜로이드성 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제 예컨대 셀룰로오스 유도체, 폴리비닐 알코올 및 이의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
겔은 피부 상에 적용 또는 살포되거나 체강에 도입된다. 겔은 연고형 점조도 (consistency) 를 갖는 맑은 물질이 산출되는 충분한 증점제를 갖는 주사 용액의 경우에 기재된 바와 같이 제조되는 용액을 처리함으로써 제조된다. 사용된 증점제는 상기 주어진 증점제이다.
푸어-온 제형은 피부의 제한된 영역에 푸어링 (pouring) 또는 분무되고, 활성 화합물은 피부에 침투하고 전신적으로 작용한다.
푸어-온 제형은 적합한 피부-적합성 용매 또는 용매 혼합물에 활성 화합물을 용해, 현탁 또는 에멀전화시킴으로써 제조된다. 적절하다면, 기타 보조제 예컨대 착색제, 생체흡수-촉진 성분, 항산화제, 광 안정화제, 접착제가 첨가된다.
적합한 용매는 하기이다: 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알코올 예컨대 벤질 알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르 에컨대 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 케톤 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말.
적합한 착색제는 동물에서 사용하는데 허용되고 용해 또는 현탁될 수 있는 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 성분은 예를 들어 DMSO, 살포 오일 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 실리콘 오일 및 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알코올과 이들의 공중합체.
적합한 항산화제는 술파이트 또는 메타바이술파이트 예컨대 칼륨 메타바이술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 접착제는 예를 들어 셀룰로오스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
에멀전은 경구로, 피부로 또는 주사로서 투여될 수 있다.
에멀전은 유중수 유형 또는 수중유 유형이다. 이는 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상에 용해시키고 적합한 에멀전화제의 도움으로 이와 다른 상의 용매, 및 적절하다면 기타 보조제 예컨대 착색제, 흡수-촉진 성분, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도-향상 성분을 균질화시킴으로써 제조된다.
적합한 소수성 상 (오일) 은 하기와 같다:
액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일 예컨대 참깨 오일, 아몬드 오일, 피마자 오일, 합성 트리글리세리드 예컨대 카프릴/카프르산 바이글리세리드, 사슬 길이 C8-C12 의 식물성 지방산 또는 기타 특수 선택 천연 지방산과의 트리글리세리드 혼합물, 가능하게는 히드록실 기를 또한 함유하는 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세리드,
지방산 에스테르 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라르고네이트, 중간 사슬 길이의 분지형 지방산과 사슬 길이 C16-C18 의 포화 지방 알코올의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 사슬 길이 C12-C18 의 포화 지방 알코올의 카프릴/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스 지방산 에스테르 예컨대 합성 오리 미골샘 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 및 후자와 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알코올 예컨대 이소트리데실 알코올, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 및 지방산 예컨대 올레산 및 이의 혼합물.
적합한 친수성 상은 하기이다: 물, 알코올 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이의 혼합물이다.
적합한 에멀전화제는 하기이다:
비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡시화 피마자 오일, 폴리에톡시화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;
양쪽성 계면활성제 예컨대 2나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;
음이온성 계면활성제, 예컨대 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알코올 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염;
양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드.
적합한 추가 보조제는 하기이다: 점도를 향상시키고 에멀전을 안정화시키는 성분, 예컨대 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스 및 기타 셀룰로오스 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 검 아라빅, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 메틸 비닐 에테르 및 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드성 규산 또는 언급된 성분의 혼합물.
현탁액은 경구로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이는 적절하다면 기타 보조제 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 성분, 보존제, 항산화제, 광 활성화제의 첨가와 함께 현탁제에 활성 화합물을 현탁시켜 제조된다.
액체 현탁제는 모든 균질한 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제) 는 상기 주어진 에멀전화제이다.
언급될 수 있는 기타 보조제는 상기 주어진 것이다.
반고체 제제는 경구로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이는 오로지 이의 높은 점도에 의하여 상기 기재된 현탁액 및 에멀전과 상이하다.
고체 제제의 제조의 경우, 활성 화합물은 적절하다면 보조제의 첨가와 함께 적합한 부형제와 혼합되고, 원하는 형태가 된다.
적합한 부형제는 모든 생리학적으로 용인되는 고체 불활성 성분이다. 사용된 것은 무기 및 유기 성분이다. 무기 성분은 예를 들어 나트륨 클로라이드, 카르보네이트 예컨대 칼슘 카르보네이트, 탄산수소염, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 규산, 점토 (argillaceous earth), 침전 또는 콜로이드성 실리카 또는 포스페이트이다. 유기 성분은 예를 들어 당, 셀룰로오스, 식품 및 사료 예컨대 분유, 동물식, 곡물식 및 쉬레드 (shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제 및/또는 착색제이다.
기타 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제 (glidant) 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 탈크, 벤토나이트, 붕해-촉진 성분 예컨대 전분 또는 가교 폴리비닐피롤리돈, 결합제 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈 및 건조 결합제 예컨대 미세결정질 셀룰로오스이다.
일반적으로, "살기생충 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴 또는 그밖에 표적 유기체의 출현 및 활성을 감소시키는 것을 포함하는, 성장에 대해 가시적인 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충 유효량은 본 발명에 사용된 다양한 화합물/조성물에 관하여 변화될 수 있다. 조성물의 살기생충 유효량은 또한 우세한 조건 예컨대 원하는 살기생충 효과 및 기간, 표적 종, 적용 방식 등에 따라 변화될 것이다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95% 의 화학식 I 의 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로 1 일 당 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일 당 1 mg/kg 내지 50 mg/kg 의 총량으로 화학식 I 의 화합물을 적용하는 것이 선호된다. 즉시 사용가능한 제제는 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로, 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 함유한다.
사용 전에 희석되는 제제는 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 함유한다.
또한, 제제는 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도로 내부기생충에 대한 화학식 I 의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물을 포함하는 조성물은 피부로/국소로 적용된다.
추가 바람직한 구현예에서, 국소 적용은 화합물-함유 형상화 물품 예컨대 칼라, 메달, 이어 택, 신체 부분에 고정하기 위한 밴드, 및 접착 스트립 및 호일의 형태로 수행된다.
일반적으로 3 주의 과정에서 치료된 동물의 체중 1 kg 당 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg 의 총량으로 화학식 I 의 화합물을 방출하는 고체 제형을 적용하는 것이 선호된다.
형상화 물품의 제조를 위하여, 열가소성 및 가요성 플라스틱 및 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 화학식 I 의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록 및 형상화 물품에 대한 제조 과정은 예를 들어 WO 03/086075 에 주어져 있다.
실시예
본 발명은 이제 하기 실시예에 의해 보다 상세하게 설명되나, 이에 어떠한 제한도 부과하지는 않는다.
화합물은 결합된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석계 (HPLC/MS), 1H-NMR 및/또는 이의 융점에 의해 특징 분석될 수 있다. 하기 분석 과정을 사용하였다:
방법 A: 분석적 HPLC 컬럼: Merck KgaA (Germany) 사제의 RP-18 컬럼 Chromolith Speed ROD. 용리액: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA), 5:95 → 95:5 의 비율, 40℃ 에서 5 분.
방법 B: 분석적 UPLC 컬럼: Phenomenex Kinetex 1,7 ㎛ XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm; 이동상: A: 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA); B: 아세토니트릴 + 0.1% TFA; 구배: 5-100% B, 1.50 분; 100% B 0.20 분; 흐름: 0,8-1,0 mL/분, 1,50 분, 60℃.
MS-방법: ESI 포지티브.
1H-NMR: 신호를 테트라메틸실란에 대한 화학적 이동 (ppm), 이의 다중도 및 이의 적분 (주어진 수소 원자의 수에 대함) 에 의해 특징 분석하였다. 하기 약어를 신호의 다중도를 특징 분석하는데 사용하였다: m = 다중항, q = 사중항, t = 삼중항, d = 이중항 및 s = 단일항.
사용된 약어는 하기이다: h = 시간, min = 분, 및 실온 = 20-25℃.
제조예를 도식 2 에서의 일반적 합성 방법에서 개시한 바와 같이 BOC-보호를 사용하거나 도식 2 에서의 일반적 합성 방법에서 개시한 바와 같이 술피민 라디칼 중 하나로서 트리메틸실릴 에틸을 사용하여 WO01/70671 에서 기재된 방법과 유사하게 합성한 후, 테트라부틸암모늄 플루오라이드로 탈보호하였다.
예시로 든, 화합물 1-22 및 1-28 의 합성을 하기에 나타낸다:
단계 1: 트리메틸(2-메틸술파닐에틸)실란의 합성
비닐 트리메틸실란 (25.0 g, 36.2 mL, 250 mmol, 1.2 당량) 을 실온에서 AIBN (0.34 g, 2.1 mmol, 1 mol-%) 에 첨가하였다. 혼합물을 가열 환류하고 메탄에티올 (10 g, 12 mL, 210 mmol) 을 3 시간에 걸쳐 버블링하였다. 최종 온도가 73℃ 에 도달한 후, 혼합물을 냉각시키고 진공 증류 (30 mbar, 64-66℃) 에 의해 정제하여, 표제 화합물 (24.1 g, 77%) 을 수득하였다.
Figure pct00012
단계 2: [메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]암모늄 술페이트의 합성
메탄올 (20 mL) 중 나트륨 메틸레이트 (4.77 g, 26.5 mmol, 1.1 당량) 의 용액에 트리메틸(2-메틸술파닐에틸)실란 (3.93 g, 26.5 mmol, 1.1 당량) 을 0-5℃ 에서 첨가하고, 상기 온도에서 30 분 동안 유지시켰다. -5℃ 로 냉각시킨 후, 히드록실아민 O-술폰산 (2.72 g, 24.1 mmol, 1.0 당량) 을 1 회분씩 첨가하고, 혼합물을 0-5℃ 에서 5 시간 동안 교반하고 밤새 실온에 도달하게 두었다. 침전물을 여과에 의해 제거하고 여과물을 진공 하 농축하여, 표제 화합물 (3.7 g) 을 수득하고 이를 다음 단계에서 그 자체로서 사용하였다.
단계 3: 2-아미노-5-클로로-3-메틸-N-[메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]벤즈아미드의 합성
DMSO (8 mL) 중 6-클로로-8-메틸-1H-3,1-벤족사진-2,4-디온 (2.64 g, 12.5 mmol, 1 당량) 및 [메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]암모늄 술페이트 (단계 2 에서 수득한 3.7 g) 의 혼합물에 트리에틸아민 (1.9 mL, 1.4 g, 14 mmol, 1.10 당량) 을 실온에서 첨가하고 밤새 교반하였다. 수득한 반응 혼합물을 빙수 내에서 교반하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 조합된 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고 진공 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 (3.4 g, 82%) 을 수득하였다.
HPLC-MS (방법 B): 1.066 분, M = 331.3
Figure pct00013
단계 4: N-[4-클로로-2-메틸-6-[[메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]카르바모일]페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드의 합성
디클로로메탄 (25 mL) 중 2-아미노-5-클로로-3-메틸-N-[메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]벤즈아미드 (1.7 g, 5.1 mmol, 1 당량) 의 용액에 K2CO3 을 첨가하고, 혼합물을 0-5℃ 로 냉각시켰다. 디클로로메탄 (25 mL) 중 2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르보닐 클로라이드 (2.07 g, 6.68 mmol, 1.3 당량) 를 첨가하고, 빙조를 제거하였다. 실온에서 1 시간 후, 빙수를 첨가하고 층을 분리하였다. 수성층을 디클로로메탄으로 추출하고 조합된 유기층을 건조시키고 (Na2S04) 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피 처리하여 표제 화합물 (2.3 g, 75%) 을 수득하였다.
Figure pct00014
단계 5: N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸술파닐카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (표 S.1 의 화합물 1-22) 의 합성
THF (15 mL) 중 N-[4-클로로-2-메틸-6-[[메틸(2-트리메틸실릴에틸)-λ4-술파닐리덴]카르바모일]페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (1.10 g, 1.82 mmol) 의 용액을 테트라부틸 암모늄플루오라이드의 용액 (THF 중 1 M 용액 2.18 mL, 2.18 mmol, 1.2 당량) 에 0-5℃ 에서 첨가하였다. 상기 온도에서 1.5 시간 후, 혼합물을 진공 하 농축하고 에틸 아세테이트 및 물 중에서 취했다. 층을 분리하고 유기층을 건조시키고 (Na2S04) 농축하였다. 실리카 겔 상에서의 잔류물 정제로, 표제 화합물 (700 mg, 76%) 을 수득하였다.
Figure pct00015
단계 6: N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸술피닐카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (표 S.1 의 화합물 1-28) 의 합성
아세토니트릴 (8 mL) 중 N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸술파닐카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (820 mg, 1.63 mmol, 1.25 당량) 의 현탁액에 아세토니트릴 (3 mL) 중 mCPBA (321 mg, 70% 순도, 1.30 mmol) 의 용액을 0-5℃ 에서 천천히 첨가하였다. 상기 온도에서 1 시간 후, 침전물을 여과에 의해 제거하고, 페톨 에테르로 세척하고 건조시켰다. 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피를 통한 정제로, 표제 화합물 (570 mg, 사용한 산화제 기준으로 84%) 을 수득하였다.
Figure pct00016
단계 6 에서 기재한 방법에 의해, mCPBA 와 같은 2 당량의 산화제를 사용하여 화합물 1-8, 1-9 및 1-50 에 존재하는 각각의 술포닐류를 수득할 수 있다.
A. 합성예
상기 기재한 방법에 의해, 하기 표에서 기재한 (화학식 I-A-1 의) 화합물 1-1 ~ 1-6 을 유사한 방식으로 제조하였다:
표 S.1
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
B. 생물학적 실시예
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 활성은 하기에 기재되는 생물학적 시험에서 입증되고 평가될 수 있다.
달리 구체화되지 않는 경우, 시험 용액은 하기와 같이 제조된다:
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시킨다. 시험 용액은 사용일에 및 일반적으로 ppm (wt/vol) 의 농도로 제조된다.
B.1 동부콩 진딧물 (아피스 크라시보라 (aphis craccivora))
다양한 단계의 진딧물 약 100 - 150 마리가 이식된, 화분에 심은 동부콩 식물에 해충 집단을 기록한 후 분무하였다. 집단 감소를 24, 72 및 120 시간 후에 평가하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서의 화합물 1-5, 1-6, 1-7, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.2 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 (plutella xylostella))
활성 화합물을 1:1 (vol/vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시켰다. 계면활성제 (Alkamuls® EL 620) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 시험 용액을 사용일에 제조하였다.
양배추의 잎을 시험 용액에 침지시키고 공기-건조시켰다. 처리된 잎을 습한 여과 종이로 띠를 두른 페트리 접시에 놓고, 제3령 애벌레를 접종하였다. 치사율을 처리 이후 72 시간에 기록하였다. 섭식 손상 (feeding damage) 을 또한 0-100% 의 척도를 사용해 기록하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.3 지중해 열매 파리 (세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata))
지중해 열매 파리 (세라티티스 카피타타) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 먹이 및 50-80 개의 C. 카피타타 알을 함유하는 마이크로타이터 플레이트 (microtiter plate) 로 이루어졌다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화 화합물을 두 번 반복하여, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용해 5 ㎕ 로 곤충 먹이에 분무하였다.
적용 이후, 마이크로타이터 플레이트를 5 일 동안 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5% 상대 습도에서 인큐베이션하였다. 알 및 유충 치사율을 이후 시각적으로 평가하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.4 난 총채벌레 (디크로모트립스 코르베티 (dichromothrips corbetti))
생물 검정에 사용된 디크로모트립스 코르베티 성충을 실험실 조건 하에 연속적으로 유지된 군락으로부터 수득하였다. 시험 목적을 위하여, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol:vol) 의 1:1 혼합물 + 0.01% vol/vol Kinetic® 계면활성제 중에 300 ppm (중량 화합물: 부피 희석액) 의 농도로 희석시켰다.
각각의 화합물의 총채벌레 효력을 꽃-함침 기술을 사용하여 평가하였다. 플라스틱 페트리 접시를 시험 아레나로서 사용하였다. 개별적인 온전한 난 꽃의 꽃잎 모두를 처리 용액에 침지시키고, 건조시켰다. 처리된 꽃을 10 - 15 마리의 성충 총채벌레와 함께 개별적 페트리 접시에 넣었다. 페트리 접시를 이후 뚜껑으로 덮었다. 모든 시험 아레나를 연속적 빛 아래에서 및 약 28℃ 의 온도에서 검정 기간 동안 유지시켰다. 4 일 이후, 살아 있는 총채벌레의 수를 각각의 꽃에서 및 각각의 페트리 접시의 내부 벽을 따라 계수하였다. 총채벌레 치사율의 수준을 전처리 총채벌레 수로부터 추정하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.5 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리 (Bemisia argentifolii))
활성 화합물을 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화하였다. 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기에 삽입하였고, 이는 낮은 희석이 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 이루어지는 스톡 용액으로서 역할한다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 가 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함되었다.
자엽 단계의 목화 식물 (1 용기 당 1 식물) 을, 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의하여 분무하였다. 식물을 분무 흄 후드 (sprayer fume hood) 에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 각각의 용기를 플라스틱 컵에 넣고, 약 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (약 3-5 일령) 을 넣었다. 곤충을 흡인기 및 배리어 피펫 팁에 연결된 비독성 Tygon® 튜브를 사용해 수집하였다. 수집된 곤충을 함유하는 팁을 이후 처리된 식물을 함유하는 토양에 가볍게 삽입하여, 곤충이 팁 밖으로 나와서 섭식을 위해 잎에 도달하도록 한다. 컵을 재사용가능 스크린 뚜껑으로 덮었다. 시험 식물을 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 3 일 동안 성장 방 내에서 유지시켜, 형광 빛 (24 시간 광주기) 에 대한 직접적 노출을 막아 컵 내부에의 열의 포획을 방지하였다. 처리 3 일 이후 비처리 대조군 식물에 비하여 치사율을 평가하였다.
상기 시험에서, 100 ppm 에서의 화합물 1-7 은 비처리 대조군에 비하여 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.6 서턴 조밤나방 (Southern armyworm) (스포도프테라 에리다니아 (Spodoptera eridania))
활성 화합물을 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화하였다. 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기에 튜브를 삽입하였고, 이는 낮은 희석이 50% 아세톤 : 50% 물 (v/v) 중에 이루어지는 스톡 용액으로서 역할하였다. 비이온성 계면활성제 (kinetic®) 가 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함되었다.
리마콩 식물 (Sieva 종) 을 1 용기에 2 식물로 성장시키고 제 1 본엽기에서 처리를 위해 선택하였다. 시험 용액을 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 잎에 분무하였다. 식물을 분무 흄 후드에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 각각의 용기를 지퍼 마개 (zip colosure) 가 있는 천공된 플라스틱 백에 넣었다. 약 10 내지 11 마리의 조밤나방을 백에 넣고 백을 지퍼로 폐쇄하였다. 시험 식물을 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도에서 4 일 동안 성장 방에서 유지시켜, 형광 빛 (24 시간 광주기) 에 대한 직접적 노출을 막아 백 내부에의 열의 포획을 방지하였다. 치사율 및 감소된 섭식을 처리 4 일 후에 평가하고, 비처리 대조 식물과 비교하였다.
상기 시험에서, 1 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-9, 1-14, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-30, 1-31, 1-32, 1-44, 1-48 및 1-49 는 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.7 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae))
접촉 또는 침투성 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 잠두콩 잎 디스크를 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어진다.
화합물을 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제형화하였다. 상이한 농도의 제형화 화합물을 두 번 반복하여, 주문 제작된 마이크로 분무기를 사용하여 2.5 ㎕ 로 잎 디스크에 분무하였다.
적용 이후, 잎 디스크를 공기-건조시키고, 5-8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 잎 디스크에 놓았다. 진딧물이 이후 처리된 잎 디스크를 빨아 먹게하고, 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 진딧물 치사율 및 생식력을 이후 시각적으로 평가하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.8 담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens)) I
시험 장치는 곤충 먹이 및 15-25 개의 H. 비레센스디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다. 75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 제형화 화합물의 상이한 농도를 2 번 반복하여, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용해 10 ㎕ 로 곤충 먹이에 분무하였다.
적용 이후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1℃ 및 약 80 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 애벌레 치사율을 이후 시각적으로 평가하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.9 목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis))
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 먹이 및 20-30 개의 A. 그란디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제형화하였다. 제형화 화합물의 상이한 농도를 2 번 반복하여, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용해 20 ㎕ 로 곤충 먹이에 분무하였다.
적용 이후, 마이크로타이터 플레이트를 약 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 알 및 애벌레 치사율을 이후 시각적으로 평가하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52 및 1-53 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.10 자두진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
활성 화합물을 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화하였다. 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기에 삽입하였고, 이는 낮은 희석이 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 이루어지는 스톡 용액으로서 역할하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 가 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함되었다.
처리 식물 상부에 주요 군집로부터 매우 침습된 잎을 놓음으로써 제 1 본엽기의 피망 식물을 처리 전에 침습시켰다. 진딧물이 밤새 이동하게 하여, 식물 당 30-50 마리의 진딧물의 침습을 달성하게 하였고, 호스트 잎을 제거하였다. 침습된 식물을 이후 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 분무하였다. 식물을 분무 흄 후드에서 건조시키고, 제거한 후, 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도 하에 24 시간 광주기에서 형광 조명 아래의 성장 방에서 유지시켰다. 비처리 대조군 식물에서의 치사율에 비하여 처리 식물에서의 진딧물 치사율을 5 일 후에 측정하였다.
상기 시험에서, 100 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6 및 1-7 은 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.11 끝동 매미충 (네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens))
분무 24 시간 전에 모 (rice seedling) 를 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620) 를 첨가하였다. 화분에 심어진 모에 5 ml 시험 용액을 분무하고, 공기 건조시키고, 케이지에 넣고, 10 마리의 성충을 접종하였다. 처리된 모를 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 치사율 % 를 72 시간 후에 기록하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서의 화합물 1-5, 1-6, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-21, 1-22, 1-25, 1-26, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-49 및 1-52 는 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.12 갈색 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens))
분무 24 시간 전에 모를 세정 및 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol:vol) 중에 제형화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620) 를 첨가하였다. 화분에 심어진 모에 5 ml 의 시험 용액을 분무하고, 공기 건조시키고, 케이지에 넣고, 10 마리의 성충을 접종하였다. 처리된 모를 약 28-29℃ 및 약 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 치사율 % 를 72 시간 후에 기록하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서의 화합물 1-11, 1-17, 1-33, 1-34, 1-36, 1-37 및 1-52 는 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
B.13 콜로라도 감자잎벌레 (레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata))
활성 화합물을 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에 제형화하였다. 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기에 삽입하였고, 이는 낮은 희석이 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 에서 이루어지는 스톡 용액으로서 역할한다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 가 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함된다.
가지를 1 용기에 2 식물로 성장시키고, 제 1 본엽기에 처리를 위해 선택하였다. 시험 용액을 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기에 의해 잎에 분무하였다. 식물을 분무 흄 후드에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 처리된 잎을 이후 절단하고, 용기로부터 제거하고, 습윤 여과 종이로 띠를 두른 페트리 접시에 놓았다. 5 마리의 딱정벌레 애벌레를 각각의 페트리 접시에 도입하고, 접시를 페트리 접시 뚜껑으로 덮었다. 페트리 접시를 약 25℃ 및 약 20-40% 상대 습도로 4 일 동안 성장 방에서 유지시켜, 형광 빛 (24 시간 광주기) 에 대한 직접적 노출을 막아 접시 내에의 열의 포획을 방지하였다. 치사율 및 감소된 섭식을 처리 4 일 후에 평가하고, 비처리 대조군 식물과 비교하였다.
상기 시험에서, 1 ppm 에서의 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-7, 1-17, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-31 및 1-32 는 비처리 대조군에 비해 75% 초과의 치사율을 나타냈다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 (I) 의 N-티오안트라닐아미드 화합물 및 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 및 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염:
    Figure pct00021

    [식 중,
    B1 은 N 또는 CH 이고,
    각각의 R1 은 할로겐; 시아노; 아지도; 니트로; -SCN; SF5; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐; -Si(R14)2R13; -OR8; -OS(O)nR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(Ra)R9b; -N(R9a)R9b; -N(R9a)C(=O)R7; C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=NR9a)H; -C(=NR9a)R7; -C(=O)n(R9a)R9b; C(=S)N(R9a)R9b; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    R2 는 수소; 시아노; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐; 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐; -N(R9a)R9b; -Si(R14)2R13; -OR8; -SR8; -S(O)mR8; -S(O)nN(R9a)R9; -C(=O)R7; -C(=O)OR8; -C(=O)n(R9a)R9b; -C(=S)R7; -C(=S)OR8; -C(=S)N(R9a)R9b; -C(=NR9a)R7; 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
    R3 은 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
    각각의 R4 는 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR8, -OS(O)nR8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, N(R9a)C(=O)R7, -C(=O)R7, -C(=O)OR8, -C(=S)R7, -C(=S)OR8, -C(=NR9a)R7, -C(=O)N(R9a)R9n, -C(=S)N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    R5 는 수소, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R9a)R9b, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
    각각의 R7 은 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR8, -OSO2R8, -SR8, -S(O)mR8, -S(O)nN(R9a)R9b, -S(=O)(=NH)-R8, -S(=O)(=N-CN)-R8, -N(R9a)R9b, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR8, -C(=O)R19, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    R7 이 시클로알킬기 또는 헤테로시클릭 고리에 결합하는 경우, R7 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
    기 -C(=O)R7, -C(=S)R7, -C(=NR9a)R7, -C(=N-QR8)R7 및 -N(R9a)C(=O)R7 에서, R7 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐 및 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 벤질에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
    2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R7 은 함께 =CR11R12, =S(R8)2, =NR9a, =NOR8 및 =NNR9aR9b 에서 선택되는 기를 형성하거나;
    2 개의 라디칼 R7 은 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    각각의 R8 은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R9a)R9b, -N(R9a)R9b, -N=CR15R16, -C(=O)R17, -C(=O)N(R9a)R9b, -C(=S)N(R9a)R9b, -C(=O)OR20, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    단, R8 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
    R9a, R9b 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 (이때, 마지막에 언급한 4 개의 라디칼에서의 알킬 잔기는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음), 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 (상기 시클로알킬 잔기는 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음), 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C6-알키닐, -N(R21)R22; -N(R21)C(=O)R19; -Si(R14)2R13; -OR20; -SR20; -S(O)mR20; -S(O)nN(R21)R22; -C(=O)R19; -C(=O)OR20; -C(=O)N(R21)R22; -C(=S)R17; -C(=S)OR20, -C(=S)N(R21)R22; -C(=NR21)R17-S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
    R9a 및 R9b 는 함께 기 =CR11R12 또는 =S(R8)2 를 형성하거나;
    R9a 및 R9b 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 또는 3 개 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
    각각의 R10 은 할로겐, 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C1-C10-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알케닐, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 C2-C10-알키닐, -Si(R14)2R13, -OR20, -OS(O)nR20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되거나;
    인접 원자에 결합한 2 개 라디칼 R10 은 함께, -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -OCH2CH2CH2-, -OCH=CHCH2-, -CH2OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-, -CH=CHCH2-, -CH2CH2O-, -CH=CHO-, -CH2OCH2-,-CH2C(=O)0-, -C(=O)OCH2-, -0(CH2)0-, -SCH2CH2CH2-, -SCH=CHCH2-, -CH2SCH2CH2-, -SCH2CH2S-, -SCH2SCH2-, -CH2CH2S-, -CH=CHS-, -CH2SCH2-, -CH2C(=S)S-, -C(=S)SCH2-, -S(CH2)S-, -CH2CH2NR21-, -CH2CH=N-, -CH=CH-NR21-, -OCH=N- 및 -SCH=N- 에서 선택되는 기를 형성하여, 그에 따라 이들이 결합하는 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고, 이때 상기 기의 수소 원자는 할로겐, 메틸, 할로메틸, 히드록실, 메톡시 및 할로메톡시에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 대체될 수 있거나, 상기 기의 하나 이상의 CH2 기는 C=0 기에 의해 대체될 수 있고;
    R11, R12 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -C(=O)R19, -C(=O)OR20, -C(=NR21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R10 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고,
    단, R11, R12 는, 2 개의 같은 자리 R19 라디칼로서 결합하는 경우 -C(=O)R19 에서 선택되지 않고;
    R13, R14 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 선택되고;
    R15, R16 은 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있는 페닐; 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (이는 하나 이상의 라디칼 R19 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;
    각각의 R17 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, 페닐 및 벤질로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    각각의 R19 는 시아노, 아지도, 니트로, -SCN, SF5, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(R14)2R13, -OR20, -OSO2R20, -SR20, -S(O)mR20, -S(O)nN(R21)R22, -N(R21)R22, -C(=O)N(R21)R22, -C(=S)N(R21)R22, -C(=O)OR20, -C(=O)R20, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    R19 가 시클로알킬기에 결합하는 경우, R19 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐로 이루어지는 군에서 추가적으로 선택될 수 있고;
    기 -C(=O)R19 에서, R19 는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐에서 추가적으로 선택될 수 있거나;
    2 개의 같은 자리 결합한 라디칼 R19 는 함께, =CR11R12, =S(R20)2, =NR21, =NOR20 및 =NNR21 에서 선택되는 기를 형성하거나;
    2 개의 라디칼 R19 는 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 포화 또는 부분 불포화 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    각각의 R20 은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, -Si(R14)2R13, C1-C6-알킬아미노술포닐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되고;
    단, R20 은, 산소 원자에 결합하는 경우 C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시가 아니고;
    R21 및 R22 는 서로 독립적이며 각 발생에 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 페닐, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개 라디칼에 의해 치환될 수 있는 벤질, 및 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 함유하는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 독립적으로 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되거나;
    R21 및 R22 는 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 고리원으로서 N, O, S, NO, SO 및 SO2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가 헤테로원자 또는 헤테로원자단을 추가적으로 함유할 수 있는 3-, 4- 5-, 6- 또는 7-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 헤테로시클릭 고리는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환될 수 있고;
    k 는 0, 1 또는 2 이고;
    각각의 m 은 독립적으로 1 또는 2 이고;
    각각의 n 은 독립적으로 0, 1 또는 2 이고;
    p 는 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 임].
  2. 제 1 항에 있어서, B1 이 N 인 화학식 (I) 의 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R2 가 수소인 화학식 (I) 의 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물:
    r 이 1 이고,
    R4 가 오르토 위치에 있으며 클로로, 브로모, 요오도, CF3, CHF2, 메톡시, 디플루오로메톡시, 가장 바람직하게는 클로로에서 선택됨.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물:
    p 가 1 또는 2 이고,
    R1 이 클로로, 브로모, 요오도, 시아노, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬에서 선택됨.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물:
    R5 가 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬, 부분 또는 전체 할로겐화될 수 있고/있거나 하나 이상의 라디칼 R7 에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬에서 선택되며, 이때 R7 는 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같음.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 화합물:
    R5 가 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸 (sec-부틸), 이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필에서 선택됨.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은, 화합물이 일반식 I-A 를 갖는 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00022

    [식 중,
    변수 R1a 및 R1b 는 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 R1 에 대해 정의한 바와 같고,
    변수 R3, R4, R5 및 k 는 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같음].
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은, 화합물이 일반식 I-A-1 을 갖는 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00023

    [식 중,
    변수 R1a 및 R1b 는 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 R1 에 대해 정의한 바와 같고,
    변수 R3, R5 및 k 는 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같음].
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, k 가 0 또는 1 인 화학식 (I) 의 화합물.
  11. 하기 화합물 1-1 ~ 1-53 중 하나에서 선택되는, 제 10 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I-A-1 의 화합물:
    Figure pct00024

    Figure pct00025
    .
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 농업적 또는 수의학적 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 및 하나 이상의 추가적인 살충제를 포함하는 혼합물 또는 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물의 살충적 유효량과 무척추동물 해충 또는 식품 공급 (food supply), 서식지 또는 번식지를 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 해충의 방지 또는 방제 방법.
  15. 식물, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물과 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법.
  16. 파종 이전 및/또는 예비발아 이후의 종자와 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물을 접촉시키는 것을 포함하는, 토양 곤충으로부터 종자, 그리고 토양 및 나뭇잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 순을 보호하는 방법.
  17. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 농업적 또는 수의학적으로 허용가능한 염을 식물 번식 물질 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로 포함하는 종자.
  18. 동물 내에서 및 동물 상에서 무척추동물 기생충의 방지 또는 방제를 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물의 용도.
  19. 살충적 유효량의 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물, 호변이성질체 또는 수의학적으로 허용가능한 염 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물을 비인간 동물에게 경구로, 국소로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침습 또는 감염된 비인간 동물을 치료하거나, 기생충에 의해 침습 또는 감염되는 것으로부터 비인간 동물을 예방하거나, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 비인간 동물을 보호하는 방법.
  20. 약제로서 사용하기 위한 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
  21. 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대한 동물의 치료, 방제, 예방 또는 보호에서 사용하기 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화합물 또는 이의 입체이성질체, N-산화물 또는 수의학적으로 허용가능한 염.
KR1020147036190A 2012-05-24 2013-05-07 Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 KR20150021536A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261651050P 2012-05-24 2012-05-24
US61/651,050 2012-05-24
PCT/EP2013/059430 WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-05-07 N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150021536A true KR20150021536A (ko) 2015-03-02

Family

ID=48407520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147036190A KR20150021536A (ko) 2012-05-24 2013-05-07 Ｎ－티오－안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9533968B2 (ko)
EP (1) EP2855474B1 (ko)
JP (1) JP6242872B2 (ko)
KR (1) KR20150021536A (ko)
CN (1) CN104487439B (ko)
AR (1) AR092837A1 (ko)
AU (1) AU2013265512A1 (ko)
BR (1) BR112014028879A2 (ko)
CA (1) CA2873266A1 (ko)
EA (1) EA201401304A1 (ko)
ES (1) ES2656543T3 (ko)
MX (1) MX2014014341A (ko)
WO (1) WO2013174645A1 (ko)
ZA (1) ZA201409468B (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013076092A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carboxylate compounds and derivatives thereof
BR112015024815A2 (pt) * 2013-03-28 2017-07-18 Basf Se processo para a preparação de um composto
WO2015107117A1 (en) * 2014-01-16 2015-07-23 Basf Se (het)arylalkenyl compounds and their use for controlling invertebrate pests
EP3286180A1 (en) 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
CN113387848B (zh) * 2020-03-12 2022-11-22 上海交通大学 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺
CN114891017B (zh) * 2022-05-30 2023-08-22 中国科学院海洋研究所 一种马来酸酐脂环类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
CA1293975C (en) 1986-08-12 1992-01-07 Naoko Sasaki Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US6136983A (en) 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JP3842299B2 (ja) 1996-07-17 2006-11-08 ミシガン ステイト ユニバーシティー イミダゾリノン除草剤に耐性なサトウダイコン植物
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TR200000735T2 (tr) 1997-09-18 2000-07-21 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoksim türevi, ara ürünler ve üretim yöntemleri.
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
NZ511311A (en) 1998-11-17 2002-10-25 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives useful as agricultural, horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK10822002A3 (sk) 2000-01-25 2003-05-02 Syngenta Participations Ag Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
BR0109473A (pt) 2000-03-22 2003-06-03 Bayer Cropscience Gmbh Acilsulfimidas heterocìclicas, processos para a sua preparação, composições contendo as mesmas e sua aplicação como composições praguicidas
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
CA2407396C (en) 2000-04-28 2013-12-31 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots
CA2419029A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
ES2339532T3 (es) 2000-11-17 2010-05-21 Dow Agrosciences Llc Compuestos que tienen actividad fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos.
JP2002284608A (ja) 2001-01-18 2002-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤および殺虫方法
KR100874324B1 (ko) 2001-03-05 2008-12-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 헤테로시클릭 디아미드 무척추 해충 방제제
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP2003026510A (ja) 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
ES2417012T3 (es) 2001-08-09 2013-08-05 Northwest Plant Breeding Co. Plantas de trigo que exhiben resistencia aumentada a los herbicidas de imidazolinona
ES2377623T3 (es) 2001-08-09 2012-03-29 University Of Saskatchewan Plantas de trigo con resistencia incrementada a herbicidas de imidazolinona.
US7897845B2 (en) 2001-08-09 2011-03-01 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
US7288554B2 (en) 2001-08-15 2007-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ortho-substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
BR0212183B1 (pt) * 2001-08-16 2014-10-21 Du Pont “composto de antranilamida substituída, seus n-óxidos e sais, método para o controle de uma praga invertebrada e composição para o controle de uma praga invertebrada”
ES2330089T3 (es) 2001-08-17 2009-12-04 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivado de 3-fenoxi-4-piridazinol y composicion herbicida que lo contiene.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DK1480955T3 (da) 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
DK1506169T3 (da) 2002-05-16 2010-04-19 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af sulfonsyrediamider
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
DE60309874T2 (de) 2002-07-17 2007-03-15 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Malonsäuerenitril-verbindungen und ihre verwendung als pestizide
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
BR0313964A (pt) 2002-08-29 2005-07-19 Sumitomo Chemical Co Composto de malononitrilo e emprego deste
KR20050049512A (ko) 2002-10-04 2005-05-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 안트라닐아미드 살충제
EP1560820B1 (en) 2002-11-15 2010-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
RS20050889A (en) 2003-05-28 2008-04-04 Basf Aktiengesellschaft, Wheat plants having increased tolerance to imidaz olinone herbicides
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
JP4139792B2 (ja) 2003-09-12 2008-08-27 ニッポン・ペイント（ユーエスエイ），インコーポレーテッド プラスチックをコーティングするためのナノクレーで改質された水系組成物、およびその製造方法
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
KR100963370B1 (ko) 2004-02-18 2010-06-14 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
US20080020999A1 (en) 2004-06-03 2008-01-24 Klapproth Michael C Fungicidal Mixtures Of Amidinylphenyl Compounds
PE20060096A1 (es) 2004-06-18 2006-03-16 Basf Ag (orto-fenil)-anilidas de acido 1-metil-3-difluorometil-pirazol-4-carboxilico como agentes fungicidas
WO2005123689A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
MY140912A (en) 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
WO2006013896A1 (ja) 2004-08-04 2006-02-09 Meiji Seika Kaisha, Ltd. キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
JP2008530057A (ja) 2005-02-16 2008-08-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−アルコキシアルキル−６−アルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害菌類を防除するためのそれらの使用、および上記物質を含む組成物
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
BRPI0612637B1 (pt) 2005-07-07 2016-08-02 Basf Ag compostos de n-tio-antranilamida, processos para preparação de tais compostos, e de uma composição, uso de tais compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque 5 ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e, composições
EP1924575A1 (en) 2005-08-24 2008-05-28 E.I.Du pont de nemours and company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
EP2251336A1 (en) 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
CA2626103C (en) 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
AR059035A1 (es) * 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
EP1983832A2 (en) 2006-02-09 2008-10-29 Syngeta Participations AG A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
MX2010010901A (es) 2008-04-07 2010-11-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de agentes de control biologicos e insecticidas o fungicidas.
CN101597278B (zh) 2008-06-04 2013-04-17 中国中化股份有限公司 酰胺类化合物及其制备与应用
EP2473483A4 (en) 2009-09-01 2013-10-16 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITIONS CONTAINING A 5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVE FOR FUNGUS CONTROL IN CEREALS
ES2573793T3 (es) 2010-03-23 2016-06-10 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
WO2011157663A1 (de) * 2010-06-15 2011-12-22 Bayer Cropscience Ag Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
EP2628389A4 (en) 2010-08-31 2014-01-01 Meiji Seika Pharma Co Ltd AGENT FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
US20130203821A1 (en) 2010-09-13 2013-08-08 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
AU2012297002A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Process for preparing N-substituted 1H-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
EA201400213A1 (ru) 2011-08-12 2014-08-29 Басф Се Соединения анилинового типа
EP2742023A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103857666B (zh) 2011-08-12 2016-12-14 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
BR112014003219A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para proteger o cultivo de plantas contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides, para a proteção de sementes contra insetos de solo e das raízes e galhos das mudas contra insetos de solo e folhas, semente, uso de um composto definido e método para tratar um animal infestado ou infectado
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20140162875A1 (en) 2011-08-12 2014-06-12 Basf Se N-Thio-Anthranilamide Compounds and Their Use as Pesticides
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014524433A (ja) * 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015518839A (ja) 2015-07-06
JP6242872B2 (ja) 2017-12-06
WO2013174645A1 (en) 2013-11-28
EP2855474A1 (en) 2015-04-08
CA2873266A1 (en) 2013-11-28
AR092837A1 (es) 2015-05-06
EA201401304A1 (ru) 2015-08-31
US9533968B2 (en) 2017-01-03
ES2656543T3 (es) 2018-02-27
AU2013265512A1 (en) 2014-12-18
US20150141243A1 (en) 2015-05-21
CN104487439A (zh) 2015-04-01
MX2014014341A (es) 2015-07-06
CN104487439B (zh) 2017-06-09
ZA201409468B (en) 2016-09-28
BR112014028879A2 (pt) 2017-06-27
EP2855474B1 (en) 2017-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9334238B2 (en) N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
AU2012297003B2 (en) Aniline type compounds
KR20150050527A (ko) 치환된 피라졸-함유 화합물 및 이의 살충제로서의 용도
US9204651B2 (en) N-substituted hetero-bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
JP2019059759A (ja) 動物有害生物を駆除するための置換ピリミジニウム化合物及び誘導体
KR20140051404A (ko) N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
US9422280B2 (en) N-substituted hetero-bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests II
KR20140051402A (ko) N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
WO2013113789A1 (en) N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2015502966A (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014524433A (ja) 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
US20150065501A1 (en) N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013144223A1 (en) N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
KR20140054211A (ko) 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
WO2013150115A1 (en) N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
JP6242872B2 (ja) Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
KR20140051403A (ko) 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
KR20160020550A (ko) 동물 해충의 퇴치를 위한 치환 피리미디늄 화합물 및 유도체
JP2014524432A (ja) 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
US20150166528A1 (en) Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
KR20150100808A (ko) 무척추동물 해충의 방제를 위한 시클로클라빈 및 이의 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid