ES2656543T3 - Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas - Google Patents

Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2656543T3
ES2656543T3 ES13721700.6T ES13721700T ES2656543T3 ES 2656543 T3 ES2656543 T3 ES 2656543T3 ES 13721700 T ES13721700 T ES 13721700T ES 2656543 T3 ES2656543 T3 ES 2656543T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
chf2
species
chlorine
nematodes
bromine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13721700.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Karsten KÖRBER
Jean-Yves WACH
Florian Kaiser
Wolfgang Von Deyn
Nina Gertrud Bandur
Joachim Dickhaut
Arun Narine
Deborah L. Culbertson
Paul Neese
Koshi Gunjima
Michael David
Franz Josef Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2656543T3 publication Critical patent/ES2656543T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Compuestos de N-tioantranilamida de fórmula (I-A) **(Ver fórmula)** en la que R1a y R1b se seleccionan entre cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C6 que puede estar parcial o completamente halogenado; R3 se selecciona del grupo que consiste en cloro, bromo, yodo, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2; R4 se selecciona de cloro, bromo, yodo, CF3, CHF2, metoxi, difluorometoxi; R5 se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, 2-butil (sec-butilo), isobutilo, ter-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo, ciclobutilpropilo; k es 0, 1 o 2; y los estereoisómeros, N-óxidos, tautómeros y sales agrícola o veterinariamente aceptables de los mismos.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
en la que las variables R1a y R1b son como se definieron para R1 en este documento, y en la que las variables R3, R5 y k son como se definen en este documento. En una realización de fórmula (I-A-1), R1a y R1b se seleccionan independientemente del grupo de halógeno, ciano,
5 alquilo C1-C6 que puede estar parcial o completamente halogenado; o seleccionado del grupo de cloro, bromo, yodo,
ciano, metilo. En una realización adicional de la fórmula (I-A-1), R1a se selecciona del grupo de metilo, cloro, bromo, yodo, ciano; preferiblemente metilo y cloro, preferiblemente metilo; y R1b se selecciona del grupo de cloro, bromo, metilo.
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que
10 R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6 que puede estar parcial o
completamente halogenado;
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que
R3 se selecciona del grupo que consiste en cloro, bromo, yodo, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2.
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que
R1a
15 se selecciona del grupo de metilo, cloro, bromo, yodo, ciano; preferiblemente metilo y cloro, preferiblemente
metilo; y
R1b se selecciona del grupo de cloro, bromo, metilo.
R3 se selecciona del grupo que consiste en cloro, bromo, yodo, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2.
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que 20 R5 se selecciona entre metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo.
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que
R5 se selecciona de metilo, etilo, n-propilo, isopropilo.
Se prefieren adicionalmente los compuestos de fórmula (I-A-1) como se define en este documento, en la que
R1a
se selecciona del grupo de metilo, cloro, bromo, yodo, ciano; preferiblemente metilo y cloro, preferiblemente 25 metilo; y R1b se selecciona del grupo de cloro, bromo, metilo. R3 se selecciona del grupo que consiste en cloro, bromo, yodo, CF3, CHF2, OCH3, OCHF2.
7
imagen7
imagen8
imagen9
A-28
Cl Cl I Cl
A-29
Cl Br CF3 Cl
A-30
Cl Br CHF2 Cl
A-31
Cl Br OCH3 Cl
A-32
Cl Br OCHF2 Cl
A-33
Cl Br Cl Cl
A-34
Cl Br Br Cl
A-35
Cl Br I Cl
A-36
Cl CH3 CF3 Cl
A-37
Cl CH3 CHF2 Cl
A-38
Cl CH3 OCH3 Cl
A-39
Cl CH3 OCHF2 Cl
A-40
Cl CH3 Cl Cl
A-41
Cl CH3 Br Cl
A-42
Cl CH3 I Cl
A-43
Br Cl CF3 Cl
A-44
Br Cl CHF2 Cl
A-45
Br Cl OCH3 Cl
A-46
Br Cl OCHF2 Cl
A-47
Br Cl Cl Cl
A-48
Br Cl Br Cl
A-49
Br Cl I Cl
A-50
Br Br CF3 Cl
A-51
Br Br CHF2 Cl
A-52
Br Br OCH3 Cl
A-53
Br Br OCHF2 Cl
A-54
Br Br Cl Cl
A-55
Br Br Br Cl
A-56
Br Br I Cl
A-57
Br CH3 CF3 Cl
11
imagen10
imagen11
imagen12
imagen13
imagen14
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Redu vius senilis, Triatoma spp., y Arilus critatus;
hormigas, abejas, avispas, moscas de sierra (Hymenoptera), por ejemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Para vespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, y Linepithema humile;
grillos, saltamontes, langostas (Orthoptera), por ejemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, y Locustana pardalina; arachnoidea, tal como los arácnidos (Acarina), por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes o vis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. Such as Phytonemus pallidus and Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y Oligonychus pratensis; Araneida, por ejemplo, Latrodectus mactans, y Loxosceles reclusa;
pulgas (Siphonaptera), por ejemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulexirritans, Tunga penetrans, y Nosopsyllus fasciatus, lepsima, insecto de fuego (Thysanura), por ejemplo, Lepisma saccharina y Thermobia domestica, ciempiés (Chilopoda), por ejemplo, Scutigera coleoptrata, millipedes (Diplopoda), por ejemplo, Narceus spp., tijeretas (Dermaptera), por ejemplo, forficula auricularia, piojos (Phthiraptera), por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus. Collembola (springtails), por ejemplo, Onychiurus ssp.
Los compuestos de la presente invención, que incluyen sus sales, N-óxidos y estereoisómeros, también son apropiados para controlar nemátodos, especialmente nemátodos parásitos de plantas tales como nemátodos de nudos de raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nematodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera; nemátodos de las agallas de las semillas, especies de Anguina; nemátodos del tallo y foliares, especies de Aphelenchoides; nemátodos picadores, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nemátodos del pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nemátodos anillados, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nemátodos del tallo y del bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies de Ditylenchus; nemátodos taladradores, especies de Dolichodorus; nemátodos helicoidales, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies de Helicotylenchus; nemátodos de la vaina y vainoides, especies de Hemicycliophora y especies de Hemicriconemoides; Especie Hirshmanniella; nemátodos lanceolados, especies de Hoploaimus; nematodos falsos de los nudos de raíces, especies de Nacobbus; nemátodos aciculares, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nemátodos lesivos, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; nemátodos perforadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nemátodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus; especies de Scutellonema; nemátodos de las raíces cortas, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nemátodos del raquitismo, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; nemátodos de los cítricos, especies de Tylenchulus; nemátodos daga, especies Xiphinema; y otras especies de nematodos parásitos de plantas.
Los compuestos de la presente invención, que incluyen sus sales, N-óxidos, tautómeros y estereoisómeros, también son útiles para controlar arácnidos (Arachnoidea), tales como ácaros (Acarina), por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como
17
imagen15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
un daño sustancial a las plantas o al material tratado. Dicha cantidad puede variar en un amplio intervalo y depende de varios factores, tales como las especies de invertebrados (por ejemplo, insectos) que se controlarán, la planta o material cultivado tratado, las condiciones climáticas y el compuesto específico I-A utilizado.
Los compuestos I-A, sus estereoisómeros, N-óxidos, tautómeros y sales se pueden convertir en tipos habituales de composiciones agroquímicas, por ejemplo, soluciones, emulsiones, suspensiones, polvo, polvos, pastas, gránulos, prensados, cápsulas y mezclas de los mismos. Ejemplos de tipos de composición son suspensiones (por ejemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionables (por ejemplo, EC), emulsiones (por ejemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por ejemplo, CS, ZC), pastas, pastillas, polvos humectables o polvos (por ejemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por ejemplo, BR, TB, DT), gránulos (por ejemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artículos insecticidas (por ejemplo, LN) así como formulaciones en gel para el tratamiento de materiales de propagación de las plantas tales como semillas (por ejemplo, GF). Estos y otros tipos de composiciones se definen en el "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International.
Las composiciones se preparan de una manera conocida, tal como se describe por Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.
Ejemplos de auxiliares apropiados son solventes, portadores líquidos, portadores sólidos o cargas, surfactantes, dispersantes, emulsionantes, humectantes, adyuvantes, solubilizantes, potenciadores de la penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, humectantes, repelentes, atrayentes, estimulantes de la alimentación, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, agentes de pegajosidad y aglutinantes.
Los solventes y portadores líquidos apropiados son agua y solventes orgánicos, tales como fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, por ejemplo, queroseno, gasóleo; aceites de origen vegetal o animal; hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; alcoholes, por ejemplo, etanol, propanol, butanol, alcohol bencílico, ciclohexanol; glicoles; DMSO; cetonas, por ejemplo, ciclohexanona; ésteres, por ejemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos grasos, gammabutirolactona; ácidos grasos; fosfonatos; aminas; amidas, por ejemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácido graso; y mezclas de los mismos.
Los portadores o cargas sólidos apropiados son tierras minerales, por ejemplo, silicatos, geles de sílice, talco, caolines, piedra caliza, cal, tiza, arcillas, dolomita, tierra de diatomeas, bentonita, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio; polvos de polisacáridos, por ejemplo, celulosa, almidón; fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas; productos de origen vegetal, por ejemplo, harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera, harina de cáscara de nuez y mezclas de los mismos.
Los surfactantes apropiados son compuestos de superficie activa, tales como surfactantes aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, polímeros en bloque, polielectrolitos y mezclas de los mismos. Tales surfactantes se pueden usar como emulsionante, dispersante, solubilizante, humectante, potenciador de la penetración, coloide protector, o adyuvante. Los ejemplos de surfactantes se enumeran en McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. O North American Ed.).
Los surfactantes aniónicos apropiados son sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos y mezclas de los mismos. Ejemplos de sulfonatos son alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, alfaolefin sulfonatos, lignina sulfonatos, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecilo y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Ejemplos de sulfatos son sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados o de ésteres de ácidos grasos. Ejemplos de fosfatos son ésteres de fosfato. Ejemplos de carboxilatos son alquilcarboxilatos, y alcohol carboxilado o alquilfenoletoxilatos.
Los surfactantes no iónicos apropiados son alcoxilatos, amidas de ácidos grasos sustituidos con N, óxidos de amina, ésteres, surfactantes a base de azúcar, surfactantes poliméricos y mezclas de los mismos. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos que se han alcoxilado con 1 a 50 equivalentes. Se pueden emplear óxido de etileno y/u óxido de propileno para la alcoxilación, preferiblemente óxido de etileno. Ejemplos de amidas de ácidos grasos sustituidas con N son glucamidas de ácidos grasos o alcanolamidas de ácidos grasos. Ejemplos de ésteres son ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol o monoglicéridos. Ejemplos de surfactantes a base de azúcar son sorbitanos, sorbitanos etoxilados, sacarosa y ésteres de glucosa o alquilpoliglucósidos. Ejemplos de surfactantes poliméricos son homo o copolímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoholes o vinilacetato.
Los surfactantes catiónicos apropiados son surfactantes cuaternarios, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario con uno o dos grupos hidrófobos, o sales de aminas primarias de cadena larga. Los surfactantes
19
imagen16
imagen17
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
una dilución de dos a diez veces, concentraciones de sustancia activa de 0.01 a 60% en peso, preferiblemente desde 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para usar. La aplicación se puede llevar a cabo antes o durante la siembra. Los procedimientos de aplicar o tratar el compuesto I-A y composiciones del mismo, respectivamente, sobre el material de propagación de la planta, especialmente las semillas, incluyen procedimientos de aplicación, revestimiento, peletización, espolvoreo, remojo y aplicación en surcos del material de propagación. Preferiblemente, el compuesto I-A o las composiciones del mismo, respectivamente, se aplican sobre el material de propagación de la planta mediante un procedimiento tal que no se induce la germinación, por ejemplo, mediante la aplicación de semillas, la granulación, el recubrimiento y espolvoreo.
Cuando se emplean en la protección de plantas, las cantidades de sustancias activas aplicadas son, dependiendo del tipo de efecto deseado, desde 0.001 a 2 kg por ha, preferiblemente desde 0.005 a 2 kg por ha, más preferiblemente desde 0.05 a 0.9 kg por ha, en particular desde 0.1 a 0.75 kg por ha.
En el tratamiento de materiales de propagación de las plantas tales como semillas, por ejemplo, mediante espolvoreo, revestimiento o empapado de semillas, generalmente se requieren cantidades de sustancia activa desde
0.1 a 1000 g, preferiblemente desde 1 a 1000 g, más preferiblemente desde 1 a 100 g, y más preferiblemente desde 5 a 100 g, por 100 kilogramos de material de propagación de la planta (preferiblemente semillas).
Cuando se usa en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad de sustancia activa aplicada depende del tipo de área de aplicación y del efecto deseado. Las cantidades usualmente aplicadas en la protección de materiales son de 0.001 g a 2 kg, preferiblemente de 0.005 g a 1 kg de sustancia activa por metro cúbico de material tratado.
Se pueden adicionar diversos tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, fertilizantes o micronutrientes y otros pesticidas (por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, protectores) a las sustancias activas o las composiciones que los comprenden como premezcla o, si es apropiado no hasta inmediatamente antes del uso (mezcla de tanque). Estos agentes se pueden mezclar con las composiciones según la invención en una relación en peso de 1: 100 a 100: 1, preferiblemente 1:10 a 10: 1.
El usuario aplica la composición según la invención usualmente desde un dispositivo de predosificación, un rociador de mochila, un tanque de pulverización, un plano de pulverización o un sistema de irrigación. Habitualmente, la composición agroquímica se compone de agua, solución reguladora y/o auxiliares adicionales para la concentración de aplicación deseada y así se obtiene el licor de pulverización listo para usar o la composición agroquímica según la invención. Normalmente, se aplican de 20 a 2000 litros, preferiblemente de 50 a 400 litros, del licor de pulverización listo para usar por hectárea de área agrícola útil.
Según una realización, los componentes individuales de la composición según la invención, tales como partes de un kit o partes de una mezcla binaria o ternaria, se pueden mezclar por el propio usuario en un tanque de pulverización y se pueden adicionar otros auxiliares, si es apropiado.
En una realización adicional, ya sea componentes individuales de la composición según la invención o componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden los compuestos I-A y/o las sustancias activas de los grupos A) a O), se pueden mezclar por el usuario en un tanque de pulverización y se pueden adicionar otros auxiliares y aditivos, si es apropiado.
En una realización adicional, ya sea componentes individuales de la composición según la invención o componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden compuestos I-A y/o sustancias activas de los grupos A) a O), se pueden aplicar conjuntamente (por ejemplo, después de la mezcla de tanque) o consecutivamente.
En el procedimiento de esta invención, los compuestos IA se pueden aplicar con ingredientes adicionales activos, por ejemplo, con otros pesticidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa y superfosfato, fitotoxicos y reguladores del crecimiento de las plantas, protectores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales se pueden usar secuencialmente o en combinación con las composiciones descritas anteriormente, si es apropiado también se adicionan solo inmediatamente antes del uso (mezcla en tanque). Por ejemplo, la(s) planta(s) se puede(n) rociar con una composición de esta invención, ya sea antes o después de ser tratada con ingredientes adicionales activos.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a una mezcla o composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I-A), o un estereoisómero, N-óxido o una sal agrícola o veterinariamente aceptable del mismo, y al menos otro pesticida.
La siguiente lista categorizada M de pesticidas representa socios de mezclas insecticidas, que están, siempre que sea posible, clasificados según the Insecticide Resistance Action Committee (IRAC), y junto con los cuales se pueden usar los compuestos según la presente invención. El uso combinado de los compuestos de la presente invención con los siguientes pesticidas puede dar como resultado potenciales efectos sinérgicos. Los siguientes
22
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
imagen26
imagen27
imagen28
imagen29
imagen30
imagen31
imagen32
imagen33
imagen34
imagen35
imagen36
imagen37
Tabla S.1
Ej.
R1a R1b R3 R5 k Retención HPLC [min] MS [m/z] Procedimiento HPLC
1-1
Cl CH3 CF3 CH2CH3 0 1.201 518.1 B
1-2
Cl CH3 CF3 CH(CH3)2 0 1.256 532.3 B
1-3
Cl CH3 CF3 CH(CH3)2 1 1.138 548.1 B
1-4
Cl CH3 CHF2 CH(CH3)2 0 1.160 514.2 B
1-5
Cl Br CF3 CH(CH3)2 0 1.250 598.1 B
1-6
Br Br CF3 CH(CH3)2 0 1.263 642.0 B
1-7
Br Br CF3 CH(CH3)2 1 1.143 658.1 B
1-8
Br Br CF3 CH(CH3)2 2 1.194 674 B
1-9
Cl CH3 CHF2 CH(CH3)2 2 1.072 547.9 B
110
Cl CH3 CHF2 CH2CH3 0 1.12 500.2 B
111
Cl Cl CF3 CH2CH3 0 1.18 538.2 B
112
Cl Cl CHF2 CH2CH3 0 1.123 522.1 B
113
Cl Br CF3 CH2CH3 0 1.182 584 B
114
Br Br CF3 CH2CH3 0 1.206 629.8 B
1-
Cl CH3 CHF2 CH2CH3 1 2.892 516 A
43
15
116
Cl CH3 CF3 CH2CH3 1 3.171 534 A
117
Cl Cl CHF2 CH2CH3 1 2.927 538 A
118
Cl Cl CF3 CH2CH3 1 3.208 554 A
119
Cl Br CF3 CH2CH3 1 3.229 599.9 A
120
Br Br CF3 CH2CH3 1 3.276 643.9 A
121
Cl Cl CF3 CH3 0 3.441 525.9 A
122
Cl CH3 CF3 CH3 0 3.419 504 A
123
Br Br CF3 CH3 0 3.527 613.9 A
124
Cl CH3 CHF2 CH3 0 3.138 486 A
125
Cl Br CF3 CH3 0 3.442 569.9 A
126
Cl Cl CHF2 CH3 0 3.135 508 A
127
Cl Cl CF3 CH3 1 3.075 540 A
128
Cl CH3 CF3 CH3 1 3.006 520 A
129
Br Br CF3 CH3 1 3.125 629.9 A
130
Cl CH3 CHF2 CH3 1 2.74 502 A
131
Cl Br CF3 CH3 1 3.092 585.9 A
132
Cl Cl CHF2 CH3 1 2.783 522 A
133
CN CH3 CF3 CH2CH3 0 3.293 509.1 A
134
CN CH3 CHF2 CH2CH3 0 2.99 491.1 A
135
CN CH3 CF3 CH3 0 3.151 495.1 A
136
CN CH3 CHF2 CH3 0 2.829 477.1 A
44
137
CN CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 0 3.484 523.1 A
138
Cl CH3 CHF2 CH2-CH2-CH3 0 3.425 514.1 A
139
Cl CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 0 3.679 532 A
140
Cl Br CF3 CH2-CH2-CH3 0 3.686 597.9 A
141
Br Br CF3 CH2-CH2-CH3 0 3.736 641.9 A
142
Cl Cl CF3 CH2-CH2-CH3 0 3.678 554 A
143
Cl Cl CHF2 CH2-CH2-CH3 0 3.424 536 A
144
Cl Cl CHF2 CH2-CH2-CH3 1 3.035 552 A
145
Cl Cl CF3 CH2-CH2-CH3 1 3.306 570 A
146
Br Br CF3 CH2-CH2-CH3 1 3.369 657.9 A
147
Cl Br CF3 CH2-CH2-CH3 1 3.327 613.9 A
148
Cl CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 1 3.271 548 A
149
Cl CH3 CHF2 CH2-CH2-CH3 1 3.011 530.1 A
150
Cl CH3 CHF2 CH2-CH2-CH3 2 3.192 546.1 A
151
CN CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 1 3.102 539.1 A
152
CN CH3 CHF2 CH2CH3 1 2.639 507.1 A
153
CN CH3 CF3 CH2CH3 1 2.945 525.1 A
B. Ejemplos biológicos
La actividad de los compuestos de fórmula I-A de la presente invención se puede demostrar y evaluar en ensayos biológicos descritos a continuación. Si no se especifica lo contrario, las soluciones de prueba se preparan de la siguiente manera:
45
imagen38
imagen39
imagen40
imagen41

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    Compuesto
    R1a R1b R3 R5 k
    1-16
    Cl CH3 CF3 CH2CH3 1
    1-17
    Cl Cl CHF2 CH2CH3 1
    1-18
    Cl Cl CF3 CH2CH3 1
    1-19
    Cl Br CF3 CH2CH3 1
    1-20
    Br Br CF3 CH2CH3 1
    1-21
    Cl Cl CF3 CH3 0
    1-22
    Cl CH3 CF3 CH3 0
    1-23
    Br Br CF3 CH3 0
    1-24
    Cl CH3 CHF2 CH3 0
    1-25
    Cl Br CF3 CH3 0
    1-26
    Cl Cl CHF2 CH3 0
    1-27
    Cl Cl CF3 CH3 1
    1-28
    Cl CH3 CF3 CH3 1
    1-29
    Br Br CF3 CH3 1
    1-30
    Cl CH3 CHF2 CH3 1
    1-31
    Cl Br CF3 CH3 1
    1-32
    Cl Cl CHF2 CH3 1
    1-33
    CN CH3 CF3 CH2CH3 0
    1-34
    CN CH3 CHF2 CH2CH3 0
    1-35
    CN CH3 CF3 CH3 0
    1-36
    CN CH3 CHF2 CH3 0
    1-37
    CN CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 0
    1-38
    Cl CH3 CHF2 CH2-CH2-CH3 0
    1-39
    Cl CH3 CF3 CH2-CH2-CH3 0
    1-40
    Cl Br CF3 CH2-CH2-CH3 0
    1-41
    Br Br CF3 CH2-CH2-CH3 0
    1-42
    Cl Cl CF3 CH2-CH2-CH3 0
    1-43
    Cl Cl CHF2 CH2-CH2-CH3 0
    1-44
    Cl Cl CHF2 CH2-CH2-CH3 1
    52
    imagen3
    imagen4
ES13721700.6T 2012-05-24 2013-05-07 Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas Active ES2656543T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261651050P 2012-05-24 2012-05-24
US201261651050P 2012-05-24
PCT/EP2013/059430 WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-05-07 N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2656543T3 true ES2656543T3 (es) 2018-02-27

Family

ID=48407520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13721700.6T Active ES2656543T3 (es) 2012-05-24 2013-05-07 Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9533968B2 (es)
EP (1) EP2855474B1 (es)
JP (1) JP6242872B2 (es)
KR (1) KR20150021536A (es)
CN (1) CN104487439B (es)
AR (1) AR092837A1 (es)
AU (1) AU2013265512A1 (es)
BR (1) BR112014028879A2 (es)
CA (1) CA2873266A1 (es)
EA (1) EA201401304A1 (es)
ES (1) ES2656543T3 (es)
MX (1) MX2014014341A (es)
WO (1) WO2013174645A1 (es)
ZA (1) ZA201409468B (es)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014012243A2 (pt) 2011-11-21 2017-05-30 Basf Se processo de preparação de compostos
BR112015024815A2 (pt) * 2013-03-28 2017-07-18 Basf Se processo para a preparação de um composto
WO2015107117A1 (en) * 2014-01-16 2015-07-23 Basf Se (het)arylalkenyl compounds and their use for controlling invertebrate pests
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
CN113387848B (zh) * 2020-03-12 2022-11-22 上海交通大学 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺
CN114891017B (zh) * 2022-05-30 2023-08-22 中国科学院海洋研究所 一种马来酸酐脂环类化合物及其制备方法和应用
CN116178230A (zh) * 2023-03-08 2023-05-30 岭南师范学院 一种非氧化制备硫亚胺类化合物的方法

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
CA2081885C (en) 1990-06-18 2000-10-31 Ganesh M. Kishore Increased starch content in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US6136983A (en) 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
PL191812B1 (pl) 1996-07-17 2006-07-31 Univ Michigan State Materiał roślinny z buraka cukrowego składający się ze zmutowanych komórek, sposób wytwarzania oporności na herbicyd w buraku cukrowym, sposób uzyskiwania oporności na herbicyd w buraku, sposób zwalczania chwastów rosnących razem z burakami cukrowymi
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
EP1017670B1 (de) 1997-09-18 2002-11-27 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
BR9813376A (pt) 1997-12-04 2001-06-19 Dow Agrosciences Llc Composição fungicidas e métodos e compostos para a preparação das mesmas
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
NZ511311A (en) 1998-11-17 2002-10-25 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives useful as agricultural, horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2396587C (en) 2000-01-25 2009-05-26 Syngenta Participations Ag Pyridine ketone herbicide compositions
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL141034A0 (en) 2000-02-04 2002-02-10 Sumitomo Chemical Co Uracil compounds and use thereof
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
AU2001262105A1 (en) 2000-03-22 2001-10-03 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, agents containing the same and their use as pesticides
CA2407396C (en) 2000-04-28 2013-12-31 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots
CN100353846C (zh) 2000-08-25 2007-12-12 辛根塔参与股份公司 新的来自苏云金芽孢杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫毒素
PL362006A1 (en) 2000-09-18 2004-10-18 E.I.Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
PT1341534E (pt) 2000-11-17 2010-04-14 Dow Agrosciences Compostos possuindo actividade fungicida, processos para o seu fabrico e utilização dos mesmos
JP2002284608A (ja) 2001-01-18 2002-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤および殺虫方法
CA2437840A1 (en) 2001-03-05 2002-09-12 E.I. Du Pont De Nemours Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
RU2337532C2 (ru) 2001-08-09 2008-11-10 Юниверсити Оф Саскачеван Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидазолиноновым гербицидам
CA2455512C (en) 2001-08-09 2013-05-14 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7897845B2 (en) 2001-08-09 2011-03-01 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
RU2283839C2 (ru) 2001-08-15 2006-09-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Ортозамещенные ариламиды, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми, промежуточное соединение
US7199138B2 (en) 2001-08-16 2007-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
KR100879693B1 (ko) 2001-08-17 2009-01-21 상꾜 아그로 가부시키가이샤 2-시클로프로필-6-메틸페놀
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
EP1829865A3 (en) 2002-03-05 2007-09-19 Syngeta Participations AG O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
DE50312258D1 (es) 2002-05-16 2010-02-04 Basf Se
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
ES2276090T3 (es) 2002-07-17 2007-06-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Compuestos de malonitrilo y su empleo como pesticidas.
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
US7439266B2 (en) 2002-08-29 2008-10-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof
CN100349901C (zh) 2002-10-04 2007-11-21 纳幕尔杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀虫剂
EP1560820B1 (en) 2002-11-15 2010-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CA2527115C (en) 2003-05-28 2019-08-13 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
JP4139792B2 (ja) 2003-09-12 2008-08-27 ニッポン・ペイント（ユーエスエイ），インコーポレーテッド プラスチックをコーティングするためのナノクレーで改質された水系組成物、およびその製造方法
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
JP4883296B2 (ja) 2004-03-05 2012-02-22 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005087772A1 (de) 2004-03-10 2005-09-22 Basf Aktiengesellschaft 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
PT1725561E (pt) 2004-03-10 2010-07-28 Basf Se 5,6-DIALQUILO-7-AMINO-TRIAZOLOPIRIMIDINAS, MéTODO PARA A SUA PRODUÆO E PARA A SUA APLICAÆO NO CONTROLO DE E COMBATE A FUNGOS PATOGéNICOS BEM COMO AGENTES QUE OS CONTENHAM
EA200602287A1 (ru) 2004-06-03 2007-04-27 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Фунгицидные смеси амидинилфенильных соединений
BRPI0512121A (pt) 2004-06-18 2008-02-06 Basf Ag composto, processo para combater fungos nocivos, agente fungicida, e, uso de compostos
PE20060096A1 (es) 2004-06-18 2006-03-16 Basf Ag (orto-fenil)-anilidas de acido 1-metil-3-difluorometil-pirazol-4-carboxilico como agentes fungicidas
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
MY140912A (en) 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
EP1780202B1 (en) 2004-08-04 2013-02-27 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
MX2007008999A (es) 2005-02-16 2007-09-18 Basf Ag 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
WO2007006670A1 (en) 2005-07-07 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft N-thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides
EP1924575A1 (en) 2005-08-24 2008-05-28 E.I.Du pont de nemours and company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
CN102731382B (zh) 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
AR059035A1 (es) * 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
US9560852B2 (en) 2008-04-07 2017-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
CN101597278B (zh) 2008-06-04 2013-04-17 中国中化股份有限公司 酰胺类化合物及其制备与应用
US8470840B2 (en) 2009-09-01 2013-06-25 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
BR112012023757B1 (pt) 2010-03-23 2020-10-20 Basf Se composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas
EP2582693B1 (de) * 2010-06-15 2016-03-30 Bayer Intellectual Property GmbH Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
AP3539A (en) 2010-08-31 2016-01-13 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control agent
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
JP2014522873A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
CA2842857A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Aniline type compounds
JP5955961B2 (ja) 2011-08-12 2016-07-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換１ｈ−ピラゾール５−カルボニルクロリド化合物を製造するための方法
AR087515A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
BR112014003112A2 (pt) 2011-08-12 2017-02-21 Basf Se composto da fórmula geral (i), métodos para preparar um composto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger o cultivo de plantas, método para a proteção de sementes, semente, usos de um composto e método para tratar um animal
AR087516A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
JP2014522874A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
CN103889960A (zh) * 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014014341A (es) 2015-07-06
US20150141243A1 (en) 2015-05-21
CA2873266A1 (en) 2013-11-28
BR112014028879A2 (pt) 2017-06-27
US9533968B2 (en) 2017-01-03
EP2855474B1 (en) 2017-10-18
CN104487439B (zh) 2017-06-09
EA201401304A1 (ru) 2015-08-31
ZA201409468B (en) 2016-09-28
AU2013265512A1 (en) 2014-12-18
JP2015518839A (ja) 2015-07-06
WO2013174645A1 (en) 2013-11-28
KR20150021536A (ko) 2015-03-02
AR092837A1 (es) 2015-05-06
CN104487439A (zh) 2015-04-01
EP2855474A1 (en) 2015-04-08
JP6242872B2 (ja) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2656543T3 (es) Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
ES2660132T3 (es) Compuestos de pirazol plaguicidas
US11930814B2 (en) Pesticidal mixtures comprising cyanosulfoximine compounds
JP5511393B2 (ja) アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
ES2635120T3 (es) Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
CN103118537B (zh) 含有pyripyropene杀虫剂和碱的农药组合物
EP2731427A2 (en) Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
CN102548416A (zh) 农药混合物
JP6088552B2 (ja) ピリピロペン殺虫剤ｉｉｉ含有液体濃厚製剤
WO2012136724A1 (en) Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP2086325A1 (en) Pyridine compounds for combating pests
AU2012300903A1 (en) Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
ES2594414T3 (es) Composición pesticida líquida que contiene compuestos pesticidas de N-fenilsemicarbazona