SK286264B6 - Derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu, medziprodukty na jeho prípravu a poľnohospodársky/záhradnícky fungicíd s jeho obsahom - Google Patents

Abstract

Opísané sú deriváty pyrimidinylbenzimidazolu a triazinylbenzimidazolu s fungicídnymi účinkami reprezentované všeobecným vzorcom (I), fungicíd obsahujúci ako aktívnu zložku tieto deriváty a medziprodukty so všeobecnými vzorcami (XV) a (XVII) na ich prípravu.

Description

Tento vynález sa týka derivátu pyrimidinylbenziinidazolu, triazinylbenzimidazolu a poľnohospodárske ho/'záhradníckeho fungicídu obsahujúceho uvedený derivát ako aktívnu zložku.

Doterajší stav techniky

Ako látky súvisiace s derivátmi pyrimidinylbenzimidazolu je spomínaný derivát 4-aminopyrimidínu odhalený ako farmaceutický prípravok v US patente 5 525 604 a v Európskom patente č. 640 599, a deriváty pyrimidínu odhalené ako herbicídy v medzinárodnej publikácii č. W094/17 059, ale nebol uskutočnený objav týkajúci sa poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov. Francúzsky patent č. 1 476 529 odhaľuje deriváty benzimidazolyl sulfonamidu s insekticídnymi a fungicídnymi aktivitami, ale nebol uskutočnený objav týkajúci sa predloženej zlúčeniny. Ďalej ako zlúčeniny týkajúcej sa derivátov triazinylbenzimidazolu predkladaného vynálezu môžu byť spomenuté deriváty triazínu, ktoré boli odhalené v JP-A-47-36 837, JP A-49-17 677 a Kogyo Kagaku Zassi (Joumal of Industrial Chemistry, vol. 73, č. 5, str. 1000, 1970) ako farbiace látky na textilný tovar, ale nebol uskutočnený objav týkajúci sa poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov. Ďalej deriváty anilinpyrimidínu ako medziprodukty výroby neboli preto známe.

Predkladaný vynález poskytuje nové deriváty pyrimidinylbenzimidazolu, triazinylbenzimidazolu a poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov obsahujúcich uvedené deriváty ako aktívnu prísadu.

Predkladajúci vynálezcovia vykonali extenzívne štúdie, aby vytvorili nové poľnohospodárske/záhradnícke fungicídy a ako výsledok zistili, že deriváty pyrimidinylbenzimidazolu a triazinylbenzimidazolu predkladaného vynálezu (ďalej uvádzané ako zlúčeniny predkladaného vynálezu) sú nové zlúčeniny, ktoré nie sú odhalené v žiadnej literatúre a majú vynikajúci účinok ako poľnohospodárske/záhradnícke fungicídy, a predkladaný vynález bol vykonaný.

Podstata vynálezu

Predložený vynález sa týka derivátu pyrimidinylbenzimidazolu a triazinylbenzimidazolu, reprezentovaného všeobecným vzorcom (I)

kde A je N alebo CR³, každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (CrC6) alkylová skupina, (C2-C6) alkenylová skupina, (C2-C6) alkinylová skupina, (C3-C6) cykloalkylová skupina, (CrC4) haloalkylová skupina, (CrC6) alkoxyskupina, (C2-C6) alkenyloxyskupina, (C2-C6) alkinyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkoxyskupina, (CrC4) haloalkoxyskupina, kyano (C,-C4) alkyloxyskupina, (CrC4) alkoxy (Ci-C4) alkyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkyl (CrC4) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC4) alkylovou skupinou alebo (Ci-C4) alkoxyskupinou, (Ct-C4) alkyltioskupina, (C]-C4) alkoxy (CrC4) alkylová skupina, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC4) alkylovou skupinou alebo (CrC4) alkoxyskupinou, (CrC4) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, di(CrC4) alkylaminoskupina, kyano skupina alebo (CrC6) alkylsulfonyl skupina, R³ je atóm vodíka, (C|-C6) alkylová skupina, (C]-C₆) alkoxyskupina alebo atóm halogénu,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C i-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkmyloxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C,-C₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C,-C₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C,-C₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová sku pina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (Ci-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou,

Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C|-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (Ci-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (Cj-C₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C₍-C₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (CpQ) alkylkarbonylová skupina, (Ci-C₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C,-C₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C,-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že zlúčeniny, kde R¹ a R² sú chlór, X je vodík alebo (Ci-C₆) alkylová skupina, Y_n je vodík alebo (C_rC₆) alkylová skupina, A je N, CH alebo CC1 a n je 2, sú vylúčené.

Tiež sú opísané deriváty anilinpyrimidínu alebo anilintriazínu, ako ich medziprodukty na prípravu derivátu všeobecného vzorca (I), reprezentované všeobecným vzorcom (XV)

kde každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-Ce) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkoxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, kyano (C,-C₄) alkyloxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkyl (C_rC₄) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C|-C₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, kyano skupina alebo (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, R⁵ je aminoskupina, nitro skupina alebo -NHCOX,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C_rC₆) alkinylová skupina, (C₃-C6) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (Ci-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C_rC₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (Ci-C₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C]-C₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou,

Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (Ci-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (Ci-C₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá je prípadne substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénom, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že nasledujúce zlúčeniny sú vylúčené N-(4,6-bis(dietylammo)-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-nitroanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-nitroanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-aminoanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-aminoanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-aminoanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-aminoanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-aminoanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5jtriazin-2-yl)-2-nitroanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-mtro anilín;

N-(4,6-dichlór-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-2-nitroanilín;

N-(4,6-dichlór-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín; N-(4,6-dichlór-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín;

N-(4,6-dichlór-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-nitroanilín.

Tiež je opísaný poľnohospodársky/záhradnícky fungicíd obsahujúci derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu podľa vynálezu ako aktívnu zložku.

Halogén je atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu.

Zápis, ako je (Ci-C_e), označuje, že číslo uhlíka pri substituente, ktorý nasleduje po tomto zápise, je v tomto prípade od 1 do 6.

(C_t-C₆) alkylová skupina je lineárna alebo vetvená alkylová skupina a je to napríklad metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek-butyl, terc-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl alebo 3,3-dimetylbutyl.

(C₃-C₆) cykloalkyl jc napríklad cyklopropyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl.

(C_rC₄) haloalkylová skupina je lineárna alebo vetvená alkylová skupina substituovaná halogénom a je to napríklad fluorometyl, chlorometyl, difluorometyl, dichlorometyl, trifluorometyl alebo pentafluoroetyl.

(C₂-C₆) alkenylová skupina je lineárna alebo vetvená alkenylová skupina a je to napríklad vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl alebo 2-butenyl.

(C₂-C₆) alkinylová skupina je lineárna alebo vetvená alkinylová skupina a je to napríklad etynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-metyl-l-pentynyl.

(C_rC₆) alkox skupina je alkoxyskupina, kde má alkylová skupina uvedený význam a je to napríklad metoxy, etoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sek-butoxy, terc-butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy alebo n-hexyloxy.

(C₂-C₆) alkenyloxyskupina je alkenyloxyskupina, kde má alkenylová skupina uvedený význam a je to napríklad allyloxy, isopropenyloxy alebo 2-butenyloxy.

(C₂-C₆) alkinyloxyskupina je alkinyloxyskupina, kde má alkinylová skupina uvedený význam a je to napríklad 2-propynyloxy, 2-butynyloxy alebo 3-butynyloxy.

(C₃-C₆) cykloalkoxyskupina je cykloalkoxyskupina, kde má cykloalkylová skupina uvedený význam a je to napríklad cyklopropyloxy, cyklopentyloxy alebo cyklohexyloxy.

(C_rC₄) haloalkoxyskupina je haloalkoxyskupina, kde má haloalkylová skupina uvedený význam a je to napríklad fluoronetoxy, difluorometoxy, trifluorometoxy alebo pentafluoroetoxy.

(C_t-C₆) alkyltioskupina je alkyltioskupina, kde má alkylová skupina uvedený význam a je to napríklad metyltio, etyltio, n-propyltio, isopropyltio, n-butyltio, isobutyltio, sek-butyltio, terc-butyltio alebo n-hexyltio.

(C₃-C₆) cykloalkyl (C_rC₄) alkoxyskupina je napríklad cyklopropylmetyloxy, cyklopentylmetyloxy alebo cyklohexylmetyloxy.

(C_rC₄) alkoxy (C|-C₄) alkylová skupina je skupina, kde má alkylová štruktúra a alkoxy štruktúra uvedené významy a je to napríklad skupina ako metoxymetyl, etoxymetyl, isopropoxymetyl, pentyloxymetyl, metoxyetyl alebo butoxyetyl.

(C_rC₄) alkoxy (C1-C4) alkyloxyskupina je skupina, kde má alkylová štruktúra a alkoxy štruktúra uvedené významy a je to napríklad skupina ako metoxymetyloxy, etoxymetyloxy, isopropoxymetyloxy, pentyloxymetyloxy, metoxyetyloxy alebo butoxyetyloxy.

Kyano (C_rC₄) alkyloxyskupina je skupina, kde má alkylová štruktúra uvedený význam a je to napríklad skupina ako kyanometyloxy, kyanoetyloxy alebo kyanopropyloxy.

(C_rC₄) alkylkarbonylová skupina je alkylkarbonylová skupina, kde má alkylová štruktúra uvedený význam a je to napríklad skupina, ako je acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl alebo hexanoyl.

(C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina je alkoxkarbonylová skupina, kde má alkoxylová štruktúra uvedený význam a je to napríklad metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, n-propoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl, n-butoxykarbonyl, isobutoxykarbonyl, sek-butoxykarbonyl, terc-butoxykarbonyl, n-pentyloxykarbonyl alebo n-hexyloxykarbonyl.

Mono (C,-C₄) alkylaminová skupina je monoalkylaminová skupina, kde má alkylová štruktúra uvedený význam a je to napríklad metylamino, etylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, sek-butylamino, terc-butylamino alebo n-hexylamino.

Di (C1-C4) alkylaminová skupina je napríklad dimetylamino, dietylamino, dipropylamino alebo dibutylamino.

(C_rC₆) alkylsulfonylová skupina je alkylsulfonylová skupina, kde má alkylová štruktúra uvedený význam a je to napríklad metylsulfonyl, etylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, iso5 butylsulfonyl, sek-sulfonyl, terc-butylsulfonyl alebo n-hexyl-sulfonyl.

Teraz budú v tabuľkách 1 až 35 odhalené špecifické príklady zlúčenín podľa predkladaného vynálezu reprezentované všeobecným vzorcom (I). Ale zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu nie sú obmedzené len na tieto zlúčeniny. Budú tu čísla zlúčenín uvádzané v následnom opise.

Symboly v tabuľkách majú nasledujúce významy, respektívne. Me označuje metyl, Et označuje etyl, Pr 10 označuje n-propyl, Pr-i označuje isopropyl, Bu označuje n-butyl, Pr-c označuje cyklopropyl, Pn-c označuje cyklopentyl, Ph označuje fenyl a Bn označuje benzyl. Ďalej Ph(2-Cl) označuje 2-chlorofenyl a Bn(4-Cl) označuje napríklad 4-chlorobenzyl.

Tabuľka 1

	X 11 N ’ νΛν-< ä; 56 Yn	R1 A R2
Zlúč.		Yn		R1		m.p. (°C) alebo
í.	X	A	R2	ri (Πο“')
1-1	H	H	CH	OMe	OMe	167-169
1-2	C1	H	CH	OMe	OMe	90-91
1-3	Br	H	CH	OMe	OMe	87-90
1-4	SMe	H	CH	OMe	OMe	135-137
1-5	SO2Me	H	CH	OMe	OMe	114-117
1-6	Me	H	CH	OMe	OMe	132-134
1-7	Et	H	CH	OMe	OMe	102-104
1-8	Pr	H	CH	OMe	OMe	107-110
1-9	Pr-i	H	CH	OMe	OMe	70-73
1-10	Pr-c	H	CH	OMe	OMe	62-64
1-11	Bu	H	CH	OMe	OMe
1-12	Bn	H	CH	OMe	OMe	94-96
1-13	Bn(4-Cl)	H	CH	OMe	OMe	122-125
1-14	Bn(4-Me)	H	CH	OMe	OMe	88-90
1-15	Bn(4-OMe)	H	CH	OMe	OMe
1-16	ch=ch2	H	CH	OMe	OMe
I-I7	C=CH	H	CH	OMe	OMe
1-18	OMe	H	CH	OMe	OMe	121-122
1-19	OCH2CH=CH	2H	CH	OMe	OMe
1-20	och2c=ch	H	CH	OMe	OMe
1-21	OCHjCFj	H	CH	OMe	OMe
1-22	CH2OEt	H	CH	OMe	OMe	103-104
L23	CHjCl	H	CH	OMe	OMe	132-135
1-24	CH2I	H	CH	OMe	OMe	138-141
1-25	CC13	H	CH	OMe	OMe	128-131
1-26	cf3	H	CH	OMe	OMe	79-80
1-27	c2f5	H	CH	OMe	OMe	97-100
1-28	nh2	H	CH	OMe	OMe

m.p.: teplota topenia Rl: refrakčný index

0/

Tabuľka 2

Zlúč č.	1 X	Yn	A	R1	R2
1-29	NHMe	H	CH	OMe	OMe
1-30	N(Me)2	H	CH	OMe	OMe
1-31	NHPh	H	CH	OMe	OMe
1-32	CO2Et	H	CH	OMe	OMe
1-33	COMe	H	CH	OMe	OMe
1-34	Ph	H	CH	OMe	OMe
1-35	Ph(4-Cl)	H	CH	OMe	OMe
1-36	Ph(4-Me)	H	CH	OMe	OMe
1-37	Ph(4-OMe)	H	CH	OMe	OMe
1-38	CN	H	CH	OMe	OMe
1-39	NOj	H	CH	OMe	OMe
1-40	H	H	N	OMe	OMe
1-41	CI	H	N	OMe	OMe
1-42	Br	H	N	OMe	OMe
1-43	SMe	H	N	OMe	OMe
1-44	SO2Me	H	N	OMe	OMe
1-45	Me	H	N	OMe	OMe
1-46	Et	H	N	OMe	OMe
1-47	Pr	H	N	OMe	OMe
1-48	Pr-i	H	N	OMe	OMe
1-49	Pr-c	H	N	OMe	OMe
1-50	Bu	H	N	OMe	OMe
1-51	Bn	H	N	OMe	OMe
1-52	Bn(4-Cl)	H	N	OMe	OMe
1-53	Bn(4-Me)	H	N	OMe	OMe
1-54	Bn(4-OMe)	H	N	OMe	OMe
1-55	ch=ch2	H	N	OMe	OMe
1-56	C=CH	H	N	OMe	OMe
1-57	OMe	H	N	OMe	OMe
1-58	OCH2CH=CH	H	N	OMe	OMe
1-59	OCH2C=CH	H	N	OMe	OMe
1-60	OCH2CF3	H	N	OMe	OMe
1-61	OPh	H	N	OMe	OMe
1-62	CH,OEt	H	N	OMe	OMe

135-138

1.5642

1.6219

141-144

167- 168

148-151

168- 171

180-182

127-128

135-141

Tabuľka 3

Zlúč. Č.	1 X	Yn	A	R1	R2	m..p. (°c; alebo W°)
1-63	CH2C1	H	N	OMe	OMe
1-64	ch2i	H	N	OMe	OMe
1-65	CC13	H	N	OMe	OMe
1-65	cf3	H	N	OMe	OMe	143-146
1-67	C2F5	H	N	OMe	OMe
1-68	nh2	H	N	OMe	OMe	261-264
1-69	NHMe	H	N	OMe	OMe
1-70	N(Me)2	H	N	OMe	OMe
1-71	NHPh	H	N	OMe	OMe
1-72	CO2Et	H	N	OMe	OMe
1-73	COMe	H	N	OMe	OMe
1-74	Ph	H	N	OMe	OMe
1-75	Ph(4-Cl)	H	N	OMe	OMe
1-76	Ph(4-Me)	H	N	OMe	OMe
1-77	Ph(4-OMe)	H	N	OMe	OMe
1-78	CN	H	N	OMe	OMe
1-79	no2	H	N	OMe	OMe
1-80	H	4-Me	CH	OMe	OMe	138-141
1-81	H	4-C1	CH	OMe	OMe
1-82	H	5-F	CH	OMe	OMe	175-178
1-83	H	5-C1	CH	OMe	OMe	181-184
1-84	H	5-Br	CH	OMe	OMe	181-184
1-85	H	5-Me	CH	OMe	OMe	168-169
1-86	H	5-Bu-t	CH	OMe	OMe	138-141
1-87	H	5-CF3	CH	OMe	OMe	173-174
1-88	H	5-OMe	CH	OMe	OMe	162-164
1-89	H	5-OEt	CH	OMe	OMe	169-171
1-90	H	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-91	H	5-OCF3	CH	OMe	OMe	138141
1-92	H	5-OCH2CH-CH2	CH	OMe	OMe
1-93	H	5-0CH,C=CH	CH	OMe	OMe
1-94	H	5-OPh	CH	OMe	OMe
1-95	H	5-OPh(4-Cl)	CH	OMe	OMe
1-96	H	5-OPh(4-Me)	CH	OMe	OMe

Tabuľka 4

Zlúč, č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
1-97	H	5-OPh(4-OMe)	CH	OMe	OMe
1-98	H	5-SMe	CH	OMe	OMe
1-99	H	5-CH2OMe	CH	OMe	OMe
I-1D0	H	5-COMe	CH	OMe	OMe
1-101	H	5-COPh	CH	OMe	OMe	223-226
1-102	H	5-CO2Et	CH	OMe	OMe	185-188
1-103	H	5-Ph	CH	OMe	OMe	162-165
1-104	H	5-Ph(4-Cl)	CH	OMe	OMe
1-105	H	5-Ph(4*Me)	CH	OMe	OMe
1-106	H	5-Ph(4-OMe)	CH	OMe	OMe
1-107	H	5-NO2	CH	OMe	OMe
1-108	H	5-NH2	CH	OMe	OMe
1-109	H	5-NHMe	CH	OMe	OMe
1-110	H	5-N(Me)2	CH	OMe	OMe
1-111	H	5-CN	CH	OMe	OMe	249-252
1-112	H	6-F	CH	OMe	OMe	192-193
1-113	H	6-C1	CH	OMe	OMe	199-202
1-114	H	6-Me	CH	OMe	OMe	134-136
1-115	H	6-CF3	CH	OMe	OMe	192-193
1-116	H	6-OMe	CH	OMe	OMe	184-185
1-117	H	6-CO2Et	CH	OMe	OMe	184-187
1-118	H	6-COPh	CH	OMe	OMe	176-179
1-119	H	7-Me	CH	OMe	OMe	134-137
1-120	H	7-C1	CH	OMe	OMe
1-121	H	5,6-Cl2	CH	OMe	OMe	217-220
1-122	H	5,6-(Me)2	CH	OMe	OMe	185-187
1-123	H	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-124	H	4-Br,6-CF3	CH	OMe	OMe	188-191
1-125	H	4-Cl,6-CF3	CH	OMe	OMe	204-206
1-126	H	4,5,6-Fj	CH	OMe	OMe
1-127	H	4-Me	N	OMe	OMe
1-128	H	4-C1	N	OMe	OMe
1-129	H	5-F	N	OMe	OMe
1-130	H	5-C1	N	OMe	OMe	175-178

Tabuľka 5

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.e. (“C) alebo (¾ )
1-131	H	5-Br	N	OMe	OMe	> 300
1-132	H	5-1	N	OMe	OMe	145-148
1-133	H	5-Me	N	OMe	OMe	177-180
1-134	H	5-Et	N	OMe	OMe	120-123
1-135	H	5-Pr	N	OMe	OMe	101-104
1-136	H	5-Pr-i	N	OMe	OMe	87-90
[-137	H	5-Bu-t	N	OMe	OMe	146-147
1-138	H	5-CH=CH2	N	OMe	OMe
1-139	H	5-C=GBu	N	OMe	OMe
1-140	H	5-CF3	N	OMe	OMe
1-141	H	5-OMe	N	OMe	OMe	164-167
1-142	H	5-OEt	N	OMe	OMe
1-143	H	5-OPr	N	OMe	OMe
1-144	H	5-OCF3	N	OMe	OMe
1-145	H	5-OCH2CH=CH2	N	OMe	OMe
1-146	H	5-OCH2CsCH	N	OMe	OMe
1-147	H	5-OPh	N	OMe	OMe
1-148	H	5-OPh(4-Cl)	N	OMe	OMe
1-149	H	5-OPh(4-Me)	N	OMe	OMe
1-150	H	5-OPh(4-OMe)	N	OMe	OMe
1-151	H	5-SMe	N	OMe	OMe
1-152	H	5-CH2OMe	N	OMe	OMe
1-153	H	5-COMe	N	OMe	OMe
1-154	H	5-COPh	N	OMe	OMe
1-155	H	5-CO,Et	N	OMe	OMe
1-156	H	5-Ph	N	OMe	OMe
1-157	H	5-Ph(4-Cl)	N	OMe	OMe
1-158	H	5-Ph(4-Me)	N	OMe	OMe
1-159	H	5-Ph(4-OMe)	N	OMe	OMe
1-160	H	5-NO2	N	OMe	OMe	210-213
1-161	H	5-NH2	N	OMe	OMe
1-162	H	5-NHMe	N	OMe	OMe
1-163	H	5-N(Me)2	N	OMe	OMe
1-164	H	5-CN	N	OMe	OMe

Tabuľka 6

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI -ínľL·,
1-165	H	6-F	N	OMe	OMe
1-166	H	6-C1	N	OMe	OMe
1-167	H	6-Me	N	OMe	OMe
1-168	H	6-CF3	N	OMe	OMe
1-169	H	6-OMe	N	OMe	OMe
1-170	H	6-NO2	N	OMe	OMe	>300
1-171	H	G-CO2Et	N	OMe	OMe
1-172	H	6-COPh	N	OMe	OMe
1-173	H	7-Me	N	OMe	OMe
1-174	H	7-C1	N	OMe	OMe
1-175	H	5,6-CIí	N	OMe	OMe	176-179
1-176	H	5,6-(Me)2	N	OMe	OMe	193-196
1-177	H	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-178	H	4-Br,6-CF3	N	OMe	OMe
1-179	H	4-Cl,6-CF3	N	OMe	OMe
1-180	H	4,5,6-Fa	N	OMe	OMe
1-181	Me	4-Me	CH	OMe	OMe	127-130
1-182	Me	4-C1	CH	OMe	OMe
1-183	Me	5-F	CH	OMe	OMe	163-165
1-184	Me	5-C1	CH	OMe	OMe	153-156
1-185	Me	5-Br	CH	OMe	OMe	180-183
1-186	Me	5-Me	CH	OMe	OMe	163-166
1-187	Me	5-Bu-t	CH	OMe	OMe	126-129
1-188	Me	5-CFj	CH	OMe	OMe	129-132
1-189	Me	5-OMe	CH	OMe	OMe	190-193
1-190	Me	5-OEt	CH	OMe	OMe	211-214
1-191	Me	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-192	Me	5-OCF3	CH	OMe	OMe	137-139
1-193	Me	5-OPh	CH	OMe	OMe
1-194	Me	5-CO2Et	CH	OMe	OMe	173-176
1-195	Me	5-COPh	CH	OMe	OMe	169-171
1-196	Me	5-Ph	CH	OMe	OMe	164-166
1-197	Me	5-NH2	CH	OMe	OMe
1-198	Me	5-N(Me)2	CH	OMe	OMe

Tabuľka 7

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	|m.p. (UC) alebo ri „ (¾2°)
i-iss	Me	5-CN	CH	OMe	OMe	211-214
1-200	Me	6-F	CH	OMe	OMe	162-163
1-201	Me	6-C1	CH	OMe	OMe	165-166
1-202	Me	6-Me	CH	OMe	OMe	128-131
1-203	Me	6-CF3	CH	OMe	OMe	162-165
I-2D4	Me	6-OMe	CH	OMe	OMe	158-161
1-205	Me	6-OEt	CH	OMe	OMe
1-206	Me	6-OPr	CH	OMe	OMe
1-207	Me	6-CO2Et	CH	OMe	OMe	184-187
1-208	Me	6-COPh	CH	OMe	OMe	179-182
1-209	Me	5,6-Cl2	CH	OMe	OMe	204-206
1-210	Me	5,6-(Me)2	CH	OMe	OMe	169-172
1-211	Me	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-212	Me	4-Me	N	OMe	OMe	180-182
1-213	Me	4-Cl	N	OMe	OMe
1-214	Me	5-F	N	OMe	OMe	185-188
1-215	Me	5-C1	N	OMe	OMe	173-176
1-216	Me	5-Br	N	OMe	OMe	> 300
1-217	Me	5-1	N	OMe	OMe	161-164
1-218	Me	5-Me	N	OMe	OMe	192-195
1-219	Me	5-Et	N	OMe	OMe	113-116
1-220	Me	5-Pr	N	OMe	OMe	128-131
1-221	Me	5-Pr-i	N	OMe	OMe	124-125
1-222	Me	5-Bu-t	N	OMe	OMe	143-144
1-223	Me	5-CH=CH2	N	OMe	OMe
1-224	Me	5-C=CBu	N	OMe	OMe	111-114
1-225	Me	5-CF3	N	OMe	OMe	167-170
1-226	Me	5-OMe	N	OMe	OMe	161-164
1-227	Me	5-OEt	N	OMe	OMe
1-228	Me	5-OPr	N	OMe	OMe
1-229	Me	5-OCF3	N	OMe	OMe	128-131
1-230	Me	5-OPh	N	OMe	OMe
1-231	Me	5-SMe	N	OMe	OMe
1-232	Me	5-CO2Me	N	OMe	OMe	148-151

Tabuľka 8

Zlúč č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p.(°C) alebo 1 KÍ , 20, (no )
1-23	Me	5-CO2Et	N	OMe	OMe
1-23'	Me	5-COMe	N	OMe	OMe	155-158
I-23Í	Me	5-COPh	N	OMe	OMe	163-166
1-236	Me	5-Ph	N	OMe	OMe
1-237	Me	5-NH2	N	OMe	OMe
1-238	Me	5-N(Me)2	N	OMe	OMe
1-239	Me	5-CN	N	OMe	OMe	188-191
1-240	Me	6-F	N	OMe	OMe
1-241	Me	6-C1	N	OMe	OMe
1-242	Me	6-Me	N	OMe	OMe	130-133
1-243	Me	6-CFj	N	OMe	OMe
1-244	Me	6-OMe	N	OMe	OMe
1-245	Me	6-OEt	N	OMe	OMe
1-246	Me	6-OPr	N	OMe	OMe
1-247	Me	G-COjEt	N	OMe	OMe
1-248	Me	6-COPh	N	OMe	OMe
1-249	Me	5,6-Cl2	N	OMe	OMe
1-250	Me	4,6-(Me)2	N	OMe	OMe	172-175
1-251	Me	5,6-(Me)2	N	OMe	OMe	165-168
1-252	Me	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-253	Cl	4-Me	CH	OMe	OMe
1-254	Cl	4-C1	CH	OMe	OMe
1-255	Cl	5-F	CH	OMe	OMe	139-142
1-256	Cl	5-C1	CH	OMe	OMe	159-161
1-257	Cl	5-Br	CH	OMe	OMe
1-258	Cl	5-Me	CH	OMe	OMe	145-148
1-259	Cl	5-CF3	CH	OMe	OMe	136-139
1-260	Cl	5-OMe	CH	OMe	OMe	148-150
1-261	Cl	5-OEt	CH	OMe	OMe	187-190
1-262	Cl	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-263	Cl	5-OCF3	CH	OMe	OMe	102-105
1-264	Cl	5-OPh	CH	OMe	OMe
1-265	Cl	5-COPh	CH	OMe	OMe
1-266	Cl	5-Ph	CH	OMe	OMe

Tabuľka 9

1 Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo U)20)
1-267	Cl	5-NHj	CH	OMe	OMe
1-268	Cl	5-N(Me)2	CH	OMe	OMe
1-269	Cl	5-CN	CH	OMe	OMe
1-270	Cl	6-F	CH	OMe	OMe
1-271	Cl	6-CI	CH	OMe	OMe	163-164
1-272	Cl	6-Me	CH	OMe	OMe	98-101
1-273	C!	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-274	Cl	4-Me	N	OMe	OMe
1-275	Cl	4-C1	N	OMe	OMe
1-276	Cl	5-F	N	OMe	OMe
1-277	Cl	5-C1	N	OMe	OMe	146-149
1-278	Cl	5-Br	N	OMe	OMe
1-279	Cl	5-Me	N	OMe	OMe	159-162
1-280	Cl	5-CF3	N	OMe	OMe
1-281	Cl	5-OMe	N	OMe	OMe
1-282	Cl	5-OEt	N	OMe	OMe
1-283	Cl	5-OPr	N	OMe	OMe
1-284	Cl	5-OCFg	N	OMe	OMe
1-285	Cl	5-OPh	N	OMe	OMe
1-286	Cl	5-COPh	N	OMe	OMe
1-287	Cl	5-Ph	N	OMe	OMe
1-288	Cl	5-NHj	N	OMe	OMe
1-289	Cl	5-N(Me)2	N	OMe	OMe
1-290	Cl	5-CN	N	OMe	OMe
1-291	Cl	6-F	N	OMe	OMe
1-292	Cl	6-C1	N	OMe	OMe
1-293	Cl	6-Me	N	OMe	OMe
1-294	Cl	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-295	cf3	5-F	CH	OMe	OMe	133-136
1-296	cf3	5-C1	CH	OMe	OMe	114-116
1-297	cf3	5-Br	CH	OMe	OMe
1-298	cf3	5-Me	CH	OMe	OMe	93-96
1-299	cf3	5-CF3	CH	OMe	OMe	78-79
1-300	cf3	5-OMe	CH	OMe	OMe	129-132

Tabuľka 10

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo Ob20)
1-301	CF3	5-OEt	CH	OMe	OMe	151-154
1-302	cf3	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-303	cf3	5-N(Me)2	CH	OMe	OMe
1-304	cf3	5-CN	CH	OMe	OMe
1-305	cf3	6-F	CH	OMe	OMe
1-306	cf3	6-C1	CH	OMe	OMe
1-307	cf3	6-Me	CH	OMe	OMe	132-135
1-308	CF,	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-309	cf3	5-F	N	OMe	OMe	170-173
1-310	cf3	5-C1	N	OMe	OMe	135-138
1-311	cf3	5-Br	N	OMe	OMe	111-114
1-312	cf3	5-Me	N	OMe	OMe	137-140
1-313	cf3	5-Et	N	OMe	OMe	104-107
1-314	cf3	5-Pr	N	OMe	OMe	89-92
1-315	cf3	5-Pr-i	N	OMe	OMe	118-121
1-316	cf3	5-Bu-t	N	OMe	OMe	113-116
1-317	cf3	5-CF3	N	OMe	OMe
1-318	CFj	5-OMe	N	OMe	OMe	165-168
1-319	cf3	5-OEt	N	OMe	OMe
I-32Q	cf3	5-OPr	N	OMe	OMe
1-321	cf3	5-OCF3	N	OMe	OMe	187-190
1-322	cf3	5-SMe	N	OMe	OMe
1-323	cf3	5-NHMe	N	OMe	OMe
1-324	cf3	5-N(Me)2	N	OMe	OMe
1-325	cf3	5-CN	N	OMe	OMe	188-191
1-326	cf3	5-CO2Me	N	OMe	OMe	126-129
1-327	cf3	5-1	N	OMe	OMe	115-118
1-328	cf3	6-F	N	OMe	OMe
1-329	cf3	6-C1	N	OMe	OMe
1-330	cf3	6-Me	N	OMe	OMe
1-331	cf3	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-332	Et	5-F	CH	OMe	OMe	135-138
1-333	Et	5-C1	CH	OMe	OMe	137-140
1-334	Et	5-Me	CH	OMe	OMe	120-122

Tabuľka 11

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°c; alebo RI 20 (nn 20)
1-335	Et	5-CF3	CH	OMe	OMe	117-118
1-336	Et	5-OMe	CH	OMe	OMe	118-120
1-337	Et	5-OEt	CH	OMe	OMe
1-338	Et	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-339	Et	5-N(Me)2	CH	OMe	OMe
1-340	Et	5-CN	CH	OMe	OMe
1-341	Et	6-F	CH	OMe	OMe
1-342	Et	6-C1	CH	OMe	OMe
1-343	Et	6-Me	CH	OMe	OMe
1-344	Et	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-345	Et	5-F	N	OMe	OMe
1-346	Et	5-C1	N	OMe	OMe	125-128
1-347	Et	5-Me	N	OMe	OMe
1-348	Et	5-CF3	N	OMe	OMe
1-349	Et	5-OMe	N	OMe	OMe
1-350	Et	5-OEt	N	OMe	OMe
1-351	Et	5-OPr	N	OMe	OMe
1-352	Et	5-N(Me)2	N	OMe	OMe
1-353	Et	5-CN	N	OMe	OMe
1-354	Et	6-F	N	OMe	OMe
1-355	Et	6-C1	N	OMe	OMe
1-356	Et	6-Me	N	OMe	OMe
1-357	Et	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-358	Pr	5-C1	N	OMe	OMe	1.28-131
1-359	Pr-i	5-C1	N	OMe	OMe	160-163
1-360	Pr-c	5-C1	N	OMe	OMe	146-149
I-36I	nh2	5-F	CH	OMe	OMe	236-239
1-362	nh2	5-Me	CH	OMe	OMe	>300
1-363	nh2	5-CF3	CH	OMe	OMe	268-271
1-364	nh2	5-OMe	CH	OMe	OMe	232-235
1-365	nh2	5-OEt	CH	OMe	OMe	239-242
I-3GG	nh2	6-Me	CH	OMe	OMe	>300
1-367	nh2	5,6-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-368	NH2	5-C1	N	OMe	OMe	293-296

Tabuľka 12

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo ri ,n W0)
[-369	nh2	5-Me	N	OMe	OMe	272-275
1-370	nh2	5-CF3	N	OMe	OMe
1-371	nh5	5-OMe	N	OMe	OMe
1-372	nh2	5-OEt	N	OMe	OMe
1-373	NH,	6-Me	N	OMe	OMe
1-374	NH,	5,6-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-375	NHMe	5-CI	N	OMe	OMe	238-241
1-376	N(Me)2	5-Cl	N	OMe	OMe	66-69
1-377	CH2OMe	5-Cl	N	OMe	OMe	105-108
1-378	Ph	5-CI	N	OMe	OMe	137-140
1-379	Bn	5-Cl	N	OMe	OMe	192-195
1-380	CN	5-CI	CH	OMe	OMe	223-226
1-381	CN	5-Me	CH	OMe	OMe	229-231
1-382	CN	5-CF3	CH	OMe	OMe
1-383	CN	5-OMe	CH	OMe	OMe
1-384	CN	5-Cl	N	OMe	OMe
1-385	CN	5-Me	N	OMe	OMe
1-386	CN	5-CF3	N	OMe	OMe
1-387	CN	5-OMe	N	OMe	OMe
1-388	SMe	5-Cl	CH	OMe	OMe	184-187
1-389	SMe	5-Me	CH	OMe	OMe	155-158
1-390	SMe	5-CF3	CH	OMe	OMe
1-391	SMe	5-OMe	CH	OMe	OMe
1-392	SMe	6-C1	CH	OMe	OMe
1-393	SMe	6-Me	CH	OMe	OMe
1-394	SMe	5-Cl	N	OMe	OMe	135-138
1-395	SMe	5-Me	N	OMe	OMe
1-396	SMe	5-CF3	N	OMe	OMe
1-397	SMe	5-OMe	N	OMe	OMe
1-398	SMe	6-C1	N	OMe	OMe
1-399	SMe	6-Me	N	OMe	OMe
1-400	CC13	5-Cl	CH	OMe	OMe	132-134
1-401	CC)3	5-Me	CH	OMe	OMe
1-402	CC13	5-OMe	CH	OMe	OMe

Tabuľka 13

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.d. (°C) alebo RI (¾2°)
1-403	CC13	6-Ci	CH	OMe	OMe
1-404	CC13	6-Me	CH	OMe	OMe	136-139
1-405	CC13	5-C1	N	OMe	OMe	123-126
1-406	CC13	5-Me	N	OMe	OMe	140-151
1-407	CC13	5-OMe	N	OMe	OMe
1-408	CC13	5-Br	N	OMe	OMe
1-409	CC13	6-C1	N	OMe	OMe
1-410	CC13	6-Me	N	OMe	OMe
1-411	CF2C1	5-Me	N	OMe	OMe	109-111
1-412	CF2Cl	5-C1	N	OMe	OMe	86-89
1-413	CF2C1	5-Br	N	OMe	OMe
1-414	cf2ci	5-OMe	N	OMe	OMe
1-415	CHjCI	5-Me	N	OMe	OMe	143-145
1-416	CHjCl	5-C1	N	OMe	OMe	160-161
1-417	CH2C1	5-Br	N	OMe	OMe
1-418	CHjCI	5-OMe	N	OMe	OMe
1-419	c2F5	5-Me	N	OMe	OMe
1-420	c2f5	5-C1	N	OMe	OMe
1-421	c2f5	5-Br	N	OMe	OMe
1-422	c2f5	5-OMe	N	OMe	OMe
1-423	SOjMe	5-C1	CH	OMe	OMe	149-152
1-424	SO2Me	5-Me	CH	OMe	OMe	176-177
1-425	SOjMe	6-Me	CH	OMe	OMe
1-426	SO2Me	5-C1	N	OMe	OMe
1-427	SO2Me	5-Me	N	OMe	OMe
1-428	SO,Me	6-Me	N	OMe	OMe
1-429	OMe	5-C1	CH	OMe	OMe	182-185
1-430	OMe	6-C1	CH	OMe	OMe	178-180
1-431	OMe	5-C1	N	OMe	OMe
1-432	OMe	6-C1	N	OMe	OMe
1-433	H	H	N	OMe	OEt
1-434	H	5-C1	N	OMe	OEt
1-435	H	5-Br	N	OMe	OEt	194-196
1-436	H	5-Me	N	OMe	OEt

Tabuľka 14

Zlúč, Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo > ΚΙ ΛΛ (¾20)
1-437	Me	H	N	OMe	OEt
1-438	Me	5-C1	N	OMe	OEt	153-156
1-439	Me	5-Br	N	OMe	OEt	143-145
1-440	Me	5-Me	N	OMe	OEt	155-156
1-441	C1	5-C1	N	OMe	OEt
1-442	C1	5-Br	N	OMe	OEt
1-443	Ci	5-Me	N	OMe	OEt
1-444	cf3	H	N	OMe	OEt
1-445	cf3	5-Me	N	OMe	OEt	147-150
1-446	cf3	5-C1	N	OMe	OEt	149-151
1-447	cf3	5-Br	N	OMe	OEt	138-139
1-448	CF,C1	5-C1	N	OMe	OEt
1-449	CFjCl	5-Br	N	OMe	OEt
1-450	CF2C1	5-Me	N	OMe	OEt
1-451	CH,C1	5-CI	N	OMe	OEt
1-452	CH2C1	5-Br	N	OMe	OEt
1-453	ch2ci	5-Me	N	OMe	OEt
1-454	c2f6	5-C1	N	OMe	OEt
1-455	C2F6	5-Br	N	OMe	OEt
1-456	C2F5	5-Me	N	OMe	OEt
1-457	H	H	CH	OEt	OEt	122-124
1-458	C1	H	CH	OEt	OEt	79-82
1-459	Br	H	CH	OEt	OEt
1-460	SMe	H	CH	OEt	OEt	122-125
1-461	Me	H	CH	OEt	OEt	88-91
1-462	Et	H	CH	OEt	OEt	90-93
1-463	OMe	H	CH	OEt	OEt	87-89
1-464	OEt	H	CH	OEt	OEt	96-99
1-465	cf3	H	CH	OEt	OEt	90-92
1-466	nh2	H	CH	OEt	OEt	222-225
1-467	CN	H	CH	OEt	OEt	153156
1-468	H	H	N	OEt	OEt
1-469	C1	H	N	OEt	OEt
1-470	Br	H	N	OEt	OEt

Tabuľka 15

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI (no20)
1-471	SMe	H	N	OEt	OEt
1-472	Me	H	N	OEt	OEt
1-473	Et	H	N	OEt	OEt
1-474	OMe	H	N	OEt	OEt
1-475	OEt	H	N	OEt	OEt
1-476	cf3	H	N	OEt	OEt
1-477	nh2	H	N	OEt	OEt
1-478	CN	H	N	OEt	OEt
1-479	H	5-F	CH	OEt	OEt	156-159
1-480	H	5-C1	CH	OEt	OEt	177-180
1-481	H	5-Br	CH	OEt	OEt
1-482	H	5-Me	CH	OEt	OEt	135-138
1-483	H	5-CFä	CH	OEt	OEt	165-168
1-484	H	5-OMe	CH	OEt	OEt
1-485	H	5-OEt	CH	OEt	OEt
1-486	H	G-Cl	CH	OEt	OEt	164-167
1-487	H	5,6-(OMe)ä	CH	OEt	OEt
1-488	H	5-F	N	OEt	OEt
1-489	H	5-C1	N	OEt	OEt
1-490	H	5-Br	N	OEt	OEt	170-173
1-491	H	5-Me	N	OEt	OEt
1-492	H	5-Bu-t	N	OEt	OEt	107-110
1-493	H	5-CF3	N	OEt	OEt
1-494	H	5-OMe	N	OEt	OEt
1-495	H	5-OEt	N	OEt	OEt
1-496	H	6-C1	N	OEt	OEt
1-497	H	5,6-(OMe)2	N	OEt	OEt
1-498	Me	5-F	CH	OEt	OEt	131-133
1-499	Me	5-C1	CH	OEt	OEt	171-174
1-500	Me	5-Br	CH	OEt	OEt
1-501	Me	5-Me	CH	OEt	OEt	119-122
1-502	Me	5-CF3	CH	OEt	OEt	131-134
1-503	Me	5-OMe	CH	OEt	OEt	141-144
1-504	Me	5-OEt	CH	OEt	OEt

Tabuľka 16

Zlúč. Č	X	Yn	A	R1	R2	m. p. (°CJ alebo Ub20)
I-5O5	Me	5-OCF3	CH	OEt	OEt
1-506	Me	5-CN	CH	OEt	OEt
1-507	Me	6-F	CH	OEt	OEt	133-134
1-508	Me	6-C1	CH	OEt	OEt	146-149
1-509	Me	6-Me	CH	OEt	OEt
1-510	Me	6-CF3	CH	OEt	OEt	138-141
1-511	Me	6-OMe	CH	OEt	OEt	135-138
1-512	Me	5,6-(OMe\	CH	OEt	OEt
1-513	Me	5-F	N	OEt	OEt
1-514	Me	5-Cl	N	OEt	OEt	175-178
1-515	Me	5-Br	N	OEt	OEt	169-172
1-516	Me	5-Me	N	OEt	OEt	141-144
1-517	Me	5-Bu-t	N	OEt	OEt	107-109
1-518	Me	5-CF3	N	OEt	OEt
1-519	Me	5-OMe	N	OEt	OEt
1-520	Me	5-OEt	N	OEt	OEt
1-521	Me	5-OCF3	N	OEt	OEt
1-522	Me	5-CN	N	OEt	OEt
1-523	Me	6-F	N	OEt	OEt
1-524	Me	6-C1	N	OEt	OEt
1-525	Me	6-Me	N	OEt	OEt
1-526	Me	6-CF3	N	OEt	OEt
1-527	Me	6-OMe	N	OEt	OEt
1-528	Me	5,6-(OMe)2	N	OEt	OEt
1-529	Cl	5-Cl	CH	OEt	OEt
1-530	Cl	5-Me	CH	OEt	OEt	101-103
1-531	Cl	5-OMe	CH	OEt	OEt	153-156
1-532	Cl	5-OEt	CH	OEt	OEt
1-533	Cl	5,6-(OMe),	CH	OEt	OEt
1-534	Cl	5-Cl	N	OEt	OEt	130-133
1-535	Cl	5-Me	N	OEt	OEt
1-536	Cl	5-OMe	N	OEt	OEt
1-537	Cl	5-OEt	N	OEt	OEt
1-538	Cl	5,6-(OMe),	N	OEt	OEt	---—

Tabuľka 17

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R5	m.p. (°C) j alebo (¾ )
1-539	cf3	5-Me	CH	OEt	OEt
1-540	cf3	5-OMe	CH	OEt	OEt
1-541	cf3	5,6-(OMe)2	CH	OEt	OEt
1-542	cf3	H	N	OEt	OEt
1-543	cf3	5-Me	N	OEt	OEt	163-165
1-544	cf3	5-OMe	N	OEt	OEt	140-143
1-545	cf3	5-Cl	N	OEt	OEt	138-141
1-546	cf3	5-Br	N	OEt	OEt	120-123
1-547	Et	5-Me	CH	OEt	OEt
1-548	Et	5-OMe	CH	OEt	OEt
1-549	Et	5,6-(OMe)2	CH	OEt	OEt
1-550	CC13	5-Cl	N	OEt	OEt	110-113
1-551	CC13	5-Br	N	OEt	OEt
1-552	CC13	5-Me	N	OEt	OEt
1-553	CC13	5-OMe	N	OEt	OEt
1-554	CFjCl	5-Cl	N	OEt	OEt
1-555	CFjCl	5-Br	N	OEt	OEt
1-556	CFjCl	5-Me	N	OEt	OEt
1-557	CH2C1	5-Cl	N	OEt	OEt
1-558	CHjCl	5-Br	N	OEt	OEt
1-559	CHjCl	5-Me	N	OEt	OEt
1-560	c2f5	5-Cl	N	OEt	OEt
1-561	c2f5	5-Br	N	OEt	OEt
1-562	C2F5	5-Me	N	OEt	OEt
1-563	CN	5-Cl	CH	OEt	OEt	170-172
1-564	CN	5-OMe	CH	OEt	OEt
1-565	CN	5,6-(OMe)2	CH	OEt	OEt
1-566	CN	5-Me	N	OEt	OEt
1-567	CN	5-OMe	N	OEt	OEt
1-568	CN	5-Cl	N	OEt	OEt
1-569	SMe	5-Cl	CH	OEt	OEt	167-169
1-570	SMe	5-Me	CH	OEt	OEt
1-571	SMe	5-Cl	N	OEt	OEt
1-572	SMe	5-Me	N	OEt	OEt

Tabuľka 18

Zlúč Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo t)
1-571	SO2Me	5-CI	CH	OEt	OEt	167-170
1-574	SO2Me	5-Me	CH	OEt	OEt
1-575	OMe	5-CI	CH	OEt	OEt	143-146
1-576	H	H	CH	OPr	OPr	89-90
1-577	H	H	N	OPr	OPr
1-578	H	5-CI	N	OPr	OPr
1-579	H	5-Br	N	OPr	OPr
1-580	Me	5-CI	N	OPr	OPr	128-131
1-581	Me	5-Br	N	OPr	OPr
1-582	Me	5-Me	N	OPr	OPr
1-583	cf3	5-CI	N	OPr	OPr	71-74
1-584	CF3	5-Br	N	OPr	OPr
1-585	cf3	5-Me	N	OPr	OPr
1-586	H	H	CH	OPr-i	OPr-i	115-117
1-587	Me	5-CI	CH	OPr-i	OPr-i
1-588	Me	5-Me	CH	OPr-i	OPr-i
1-589	H	H	N	OPr-i	OPr-i
1-590	H	5-CI	N	OPr-i	OPr-i
1-591	H	5-Br	N	OPr-i	OPr-i
1-592	Me	5-CI	N	OPr-i	OPr-i	85-88
1-593	Me	5-Br	N	OPr-i	OPr-i
1-594	Me	5-Me	N	OPr-i	OPr-i
1-595	cf3	5-CI	N	OPr-i	OPr-i	97-100
1-596	cf3	5-Br	N	OPr-i	OPr-i
1-597	cf3	5-Me	N	OPr-i	OPr-i
1-598	H	H	N	OCH2CH=CH2	0CH2CH-CH2
1-599	H	5-CI	N	och2ch=ch2	OCH2CH=CH2
1-600	H	5-Br	N	OCH,CH=CH,	OCH2CH=CH2
1-601	Me	5-CI	N	OCH2CH=CH2	och2ch=ch2	158-161
1-602	Me	5-Br	N	OCH2CH=CH2	och2ch=ch2
1-603	Me	5-Me	N	OCH2CH=CH2	och2ch=ch2
1-604	cf3	5-CI	N	och2ch=ch2	och2ch=ch2
1-605	cf3	5-Br	N	och2ch=ch.	och2ch=ch.
1-606	cf3	5-Me	N	och2ch=ch2	och2ch=ch2

Tabuľka 19

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo ϊίο20)
1-607	H	H	N	OCH2C=CH	OCH2C = CH
1-608	H	5-CI	N	och2c=ch	OCH2C-=CH
1-609	H	5-Br	N	och2c=ch	OCH2C^CH
1-610	Me	5-C1	N	OCH2C=CH	OCHjCsCH
1-611	Me	5-Br	N	OCH2C--CH	OCHjC=CH
1-612	Me	5-Me	N	och2c=ch	OCH;C=CH
1-613	cf3	5-C1	N	och2c=ch	OCH2C+CH
1-614	cf3	5-Br	N	OCHjCsCH	OCH2C-CH
1-615	cf3	5-Me	N	OCHjCsCH	och2csch
1-616	Me	5-C1	CH	OCHjCN	OCHjCN
1-617	Me	5-Me	CH	OCHSCN	OCHjCN
1-618	H	5-Br	N	och2cn	OCH2CN
1-619	Me	5-C1	N	och2cn	OCHjCN
1-620	Me	5-Br	N	OCHjCN	OCHjCN
1-621	Me	5-Me	N	OCHjCN	OCH2CN
1-622	cf3	5-C1	N	OCH2CN	och2cn
1-623	cf3	5-Br	N	OCHjCN	och2cn
1-624	cf3	5-Me	N	OCHjCN	OCH2CN
1-625	Me	5-C1	CH	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-626	Me	5-Me	CH	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-627	H	5-Br	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-628	Me	5-C1	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-629	Me	5-Br	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-630	Me	5-Me	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-631	cf3	5-C1	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-632	cf3	5-Br	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-633	cf3	5-Me	N	OCHjCHjOMe	OCHjCHjOMe
1-634	H	5-Br	N	OCH2Pr-c	OCHjPr-c
1-635	Me	5-C1	N	OCHjPr-c	0CH2Pr-c
1-636	Me	5-Br	N	OCHjPr-c	OCHjPr-c
1-637	Me	5-Me	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-638	cf3	5-C1	N	OCHjPr-c	OCHjPr-c
1-639	cf3	5-Br	N	OCH2Pr-c	OCHjPr-c
1-640	cf3	5-Me	N	OCHjPr-c	OCH2Pr-c

Tabuľka 20

Zlúč Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI (no20)
1-641	Me	5-Me	CH	OCH2CH2C1	OCH2CH,C1
1-642	Me	5-C1	CH	och2ch2ci	OCHzCH2C1
1-643	Me	5-Me	N	och2ch2ci	och2ch2ci
T644	Me	5-C1	N	och2ch2ci	och2ch2ci
1-645	cf3	5-Me	N	och2ch2ci	och2ch2ci
1-646	cf3	5-C1	N	och2ch2ci	och2ch2ci
1-647	Me	5-C1	N	och,ch2f	och2ch2f
1-648	Me	5-Me	N	OCH2CHjF	och2ch2f
1-649	cf3	5-Me	N	och2ch2f	0CH2CH2F
I 650	cf3	5-C1	N	och2ch2f	och2ch2f
1-651	Me	5-C1	N	och,cf3	och2cf3
1-652	Me	5-Me	N	oôh2cf3	och2cf3
1-653	cf3	5-Me	N	och2cf3	och2cf3
1-654	cf3	5-C1	N	och2cf3	och2cf3
1-655	H	H	CH	OBn	OBn
1-656	H	H	N	OBn	OBn
1-657	H	H	N	OBn(4-Cl)	OBn(4-Cl)
1-658	H	H	N	OBn(4-Me)	OBn(4-Me)
1-659	H	H	N	OBn(4-OMe)	OBn(4-OMe)
1-660	H	H	CH	OMe	OPh	131-132
1-661	H	H	N	OMe	OPh
1-662	H	H	N	OMe	0Ph(4-Cl)
1-663	H	H	N	OMe	OPh(4-Me)
1-664	H	H	N	OMe	OPh(4-OMe)
1-665	H	H	CH	OMe	OCHF2	138-139
1-666	H	H	N	OMe	ochf2
1-667	H	H	CH	OMe	H	114-116
1-668	Me	H	CH	OMe	H
1-669	H	5-C1	CH	OMe	H	173-176
1-670	H	5-Me	CH	OMe	H	140-142
1-671	Me	5-C1	CH	OMe	H	127-130
1-672	Me	5-Me	CH	OMe	H	113-114
1-673	Me	5-CF,	CH	OMe	H
1-674	Me	5-OMe	CH	OMe	H

Tabuľka 21

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo t)
1-675	Me	6-C1	CH	OMe	H	126-130
1-676	Me	5,6-(OMe)3	CH	OMe	H
1-677	C1	5-C1	CH	OMe	H
1-678	C1	5-Me	CH	OMe	H
1-679	C1	5-CF3	CH	OMe	H
1-680	C1	5-OMe	CH	OMe	H
1-681	C1	5,6-(OMe)5	CH	OMe	H
1-682	cf3	5-C1	CH	OMe	H	107-108
1-683	cf3	5-Me	CH	OMe	H	76-79
1-684	cf3	5-CF3	CH	OMe	H
1-685	cf3	5-OMe	CH	OMe	H
1-686	Et	5-C1	CH	OMe	H
1-687	Et	5-Me	CH	OMe	H
1-688	Et	5-CF3	CH	OMe	H
1-689	Et	5-OMe	CH	OMe	H
1-690	H	H	CH	OEt	H	104-107
1-691	Me	H	CH	OEt	H
1-692	H	5-C1	CH	OEt	H	158-160
1-693	H	5-Me	CH	OEt	H	131-132
1-694	Me	5-C15	CH	OEt	H	153-155
1-695	Me	5-Me	CH	OEt	H	109-111
1-696	Me	5-CF3	CH	OEt	H
1-697	Me	5-OMe	CH	OEt	H
1-698	Me	5,6-(OMe)2	CH	OEt	H
1-699	Me	6-C1	CH	OEt	H	117-118
1-700	C1	5-Me	CH	OEt	H
1-701	C1	5-CF3	CH	OEt	H
1-702	C1	5-OMe	CH	OEt	H
1-703	C1	5,6-(OMe)2	CH	OEt	H
1-704	cf3	5-C1	CH	OEt	H	125-128
1-705	cf3	5-Me	CH	OEt	H	86-87
1-706	cf3	5-OMe	CH	OEt	H
1-707	Et	5-C1	CH	OEt	H
1-708	Et	5-Me	CH	OEt	H

Tabuľka 22

Zlúč Č.	X	Yn	A	R1	R2	|m.p. (°C) alebo Ri (¾20)
I-70Í	), Et	5-CF3	CH	OEt	H
1-7 K	Et	5-OMe	CH	OEt	H
1-711	H	H	CH	OPr	H	83-86
1-712	Me	5-Me	CH	OPr	H
1-713	Me	5-C1	CH	OPr	H
1-714	Me	5-OMe	CH	OPr	H
1-715	H	H	CH	OCH2CH=CH2	H
1-716	Me	5-Me	CH	och,ch=ch2	H
1-717	Me	5-C1	CH	och2ch=ch2	H
1-718	Me	5-OMe	CH	och2ch=ch2	H
1-719	H	H	CH	OBn	H
1-720	Me	5-Me	CH	OBn	H
1-721	Me	5-C1	CH	OBn	H
1-722	H	H	CH	OPh	H	257-260
1-723	H	H	CH	OPh(4-Cl)	H
1-724	H	H	CH	OPh(4-Me)	H
1-725	H	H	CH	OPh(4-OMe)	H
1-726	H	H	CH	OMe	Me	107-110
1-727	Me	H	CH	OMe	Me
1-728	H	5-C1	CH	OMe	Me
1-729	H	5-Me	CH	OMe	Me
1-730	H	5-CF3	CH	OMe	Me
1-731	Me	5-C1	CH	OMe	Me	124-127
1-732	Me	5-Me	CH	OMe	Me
1-733	Me	5-CF3	CH	OMe	Me
1-734	Me	5-OMe	CH	OMe	Me
1-735	Me	6-C1	CH	OMe	Me
1-736	Me	5,6-(OMe)2	CH	OMe	Me
1-737	Cl	5-C1	CH	OMe	Me
1-738	Cl	5-Me	CH	OMe	Me
1-739	Cl	5-OMe	CH	OMe	Me
1-740	Cl	5,6-(OMe)2	CH	OMe	Me
1-741	cf3	5-C1	CH	OMe	Me
1-742	cf3	5-Me	CH	OMe	Me

Tabuľka 23

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo ton20)
1-743	cf3	5-OMe	CH	OMe	Me
1-744	Et	5-C1	CH	OMe	Me
1-746	Et	5-Me	CH	OMe	Me
1-746	Et	5-OMe	CH	OMe	Me
1-747	H	H	N	OMe	Me
1-748	H	5-C1	N	OMe	Me
1-749	H	5-Me	N	OMe	Me
1-750	H	5-CF3	N	OMe	Me
1-751	Me	5-C1	N	OMe	Me
1-752	Me	5-Me	N	OMe	Me	124-127
1-753	Me	5-CF3	N	OMe	Me
1-754	Me	5-OMe	N	OMe	Me
1-755	Me	6-C1	N	OMe	Me
J-756	Me	5,6-(OMe)2	N	OMe	Me
1-757	Cl	5-C1	N	OMe	Me
1-758	Cl	5-Me	N	OMe	Me	117-120
1-759	Cl	5-OMe	N	OMe	Me
1-760	Cl	5,6-(OMe)2	N	OMe	Me
1-761	CFS	5-C1	N	OMe	Me
1-762	cf3	5-Me	N	OMe	Me	117-120
1-763	cf3	5-OMe	N	OMe	Me
1-764	Et	5-C1	N	OMe	Me
1-765	Et	5-Me	N	OMe	Me
1-766	Et	5-OMe	N	OMe	Me
1-767	NH2	5-Me	N	OMe	Me	> 300
1-768	H	H	CH	OEt	Me	57-60
1-769	Me	H	CH	OEt	Me	92-94
1-770	CF3	H	CH	OEt	Me
1-771	Cl	H	CH	OEt	Me	95-96
1-772	H	5-Me	CH	OEt	Me	105-108
1-773	Me	5-F	CH	OEt	Me
1-774	Me	5-C1	CH	OEt	Me
1-775	Me	5-Me	CH	OEt	Me	108-110
1-776	Me	5-CF,	CH	OEt	Me

Tabuľka 24

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
1-777	Me	5-OMe	CH	OEt	Me
1-778	Me	5-CN	CH	OEt	Me
1-779	Me	6-C1	CH	OEt	Me
1-780	Me	5,6-(OMe)2	CH	OEt	Me
1-781	C1	5-C1	CH	OEt	Me
1-782	C1	5-Me	CH	OEt	Me
1-783	C1	5-CF3	CH	OEt	Me
1-784	C1	5-OMe	CH	OEt	Me
1-785	C1	5,6-(OMe)2	CH	OEt	Me
1-786	cf3	5-C1	CH	OEt	Me
1-787	cf3	5-Me	CH	OEt	Me	117-118
1-788	cf3	5-OMe	CH	OEt	Me
1-789	Et	5-C1	CH	OEt	Me
1-790	Et	5-Me	CH	OEt	Me
1-791	Et	5-CF3	CH	OEt	Me
1-792	Et	5-OMe	CH	OEt	Me
1-793	H	H	N	OEt	Me
1-794	H	5-Br	N	OEt	Me
1-795	Me	5-C1	N	OEt	Me
1-796	Me	5-Br	N	OEt	Me
1-797	Me	5-Me	N	OEt	Me
1-798	Me	5-CF3	N	OEt	Me
1-799	C1	5-C1	N	OEt	Me
1-800	C1	5-Me	N	OEt	Me
1-801	cf3	5-C1	N	OEt	Me
1-802	cf3	5-Br	N	OEt	Me
1-803	cf3	5-Me	N	OEt	Me
1-804	H	H	CH	OPr	Me	47-50
1-805	H	5-OMe	CH	OPr	Me	100102
1-806	Me	H	CH	OPr	Me	75-78
1-807	cf3	H	CH	OPr	Me
1-808	H	5-C1	CH	OPr	Me
1-809	H	5-Me	CH	OPr	Me	73-76
1-810	Me	5-F	CH	OPr	Me

Tabuľka 25

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (UC) alebo RI ,n (nD 20)
1-811	Me	5-C1	CH	OPr	Me	90-93
1-812	Me	5-Me	CH	OPr	Me	59-62
1-813	Me	5-OMe	CH	OPr	Me	99-101
1-814	Me	6-C1	CH	OPr	Me	109-112
1-815	Me	5,6-(OMe)2	CH	OPr	Me
1-816	Cl	5-C1	CH	OPr	Me
1-817	Cl	5-Me	CH	OPr	Me	76-77
1-818	Cl	5-OMe	CH	OPr	Me	87-90
1-819	Cl	5,6-(OMe)2	CH	OPr	Me
1-820	CFS	5-C1	CH	OPr	Me
1-821	CF5	5-Me	CH	OPr	Me
1-822	cf3	5-CF3	CH	OPr	Me
1-823	cf3	5-OMe	CH	OPr	Me
1-824	Et	5-Cl	CH	OPr	Me
1-825	Et	5-Me	CH	OPr	Me
1-826	Et	5-OMe	CH	OPr	Me
1-827	H	H	N	OPr	Me
1-828	H	5-Br	N	OPr	Me
1-829	Me	5-C1	N	OPr	Me
1-830	Me	5-Br	N	OPr	Me
1-831	Me	5-Me	N	OPr	Me	104-107
1-832	Me	5-CFj	N	OPr	Me
1-833	Cl	5-C1	N	OPr	Me
1-834	Cl	5-Me	N	OPr	Me
1-835	cf3	5-C1	N	OPr	Me
1-836	cf3	5-Br	N	OPr	Me
1-837	cf3	5-Me	N	OPr	Me
1-838	NH2	5-Me	N	OPr	Me	152-L53
1-839	H	H	CH	OPr-i	Me	66-68
1-840	Me	H	CH	OPr-i	Me	1.5805
1-841	cf3	H	CH	OPr-i	Me
1-842	H	5-C1	CH	OPr-i	Me
1-843	H	5-Me	CH	OPr-i	Me
1-844	Me	5-F	CH	OPr-i	M e

Tabuľka 26

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) aieDo RI (no20)
1-845	Me	5-C1	CH	OPr-i	Me
1-846	Me	5-Me	CH	OPr-i	Me
1-847	Me	5-OMe	CH	OPr-i	Me
1-848	Me	6-C1	CH	OPr-i	Me
1-845	Me	5,6-(OMe)2	CH	OPr-i	Me
1-850	Cl	5-Cl	CH	OPr-i	Me
1-851	Cl	5-Me	CH	OPr-i	Me
1-852	Cl	5-CFs	CH	OPr-i	Me
1-853	Cl	5-OMe	CH	OPr-i	Me
1-854	Cl	5,6-(OMe)2	CH	OPr-i	Me
1-855	cf3	5-C1	CH	OPr-i	Me
1-856	cf3	5-Me	CH	OPr-i	Me
1-857	cf3	5-OMe	CH	OPr-i	Me
1-858	Et	5-Cl	CH	OPr-i	Me
1-859	Et	5-Me	CH	OPr-i	Me
1-860	Et	5-OMe	CH	OPr-i	Me
1-861	H	H	N	OPr-i	Me
1-862	H	5-Br	N	OPr-i	Me
1-863	Me	5-Cl	N	OPr-i	Me
1-864	Me	5-Br	N	OPr-i	Me
1-865	Me	5-Me	N	OPr-i	Me
1-866	Me	5-CF3	N	OPr-i	Me
1-867	Cl	5-Cl	N	OPr-i	Me
1-868	Cl	5-Me	N	OPr-i	Me
1-869	cf3	5-Cl	N	OPr-i	Me
1-870	cf3	5-Br	N	OPr-i	Me
1-871	cf3	5-Me	N	OPr-i	Me
1-872	H	H	CH	OBu	Me	1.5795
1-873	Me	H	CH	OBu	Me	73-76
Γ-874	Me	5-Cl	CH	OBu	Me
1-875	Me	5-Me	CH	OBu	Me
1-876	Me	5-OMe	CH	OBu	Me
1-877	Cl	5-Cl	CH	OBu	Me
1-878	Cl	5-Me	CH	OBu	Me

Tabuľka 27

Zlúč, č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (UC) alebo (¾20)
1-879	C1	5-OMe	CH	OBu	Me
1-880	cf3	5-C1	CH	OBu	Me
1-881	cf3	5-Me	CH	OBu	Me
1-882	cf3	5-OMe	CH	OBu	Me
1-883	H	H	CH	OCH2CH=CH,	Me	55-58
1-884	H	5-Me	CH	OCH2CH=CH2	Me
1-885	Me	H	CH	och2ch=ch2	Me	84-87
1-886	Me	5-C1	CH	och2ch=ch2	Me
1-887	Me	5-Me	CH	och5ch=ch2	Me
1-888	Me	5-OMe	CH	OCH2CH=CHj	Me
1-889	C1	5-C1	CH	och2ch=ch.	Me
1-890	C1	5-Me	CH	OCH2CH=CH2	Me
1-891	cf3	5-C1	CH	OCH2CH=CH2	Me
1-892	cf3	5-Me	CH	och2ch=ch.	Me
1-893	cf3	5-OMe	CH	och2ch=ch2	Me
1-894	H	H	CH	OCHjCsCH	Me	145-148
1-895	H	5-Me	CH	och2c=ch	Me	183-186
1-896	Me	H	CH	OCH2CsCH	Me	147-149
1-897	Me	5-C1	CH	OCHjCsCH	Me
1-898	Me	5-Me	CH	och2c=ch	Me	147-150
1-899	Me	5-OMe	CH	OCHjC^CH	Me
1-900	C1	5-C1	CH	OCHjCsCH	Me
1-901	C1	5-Me	CH	OCH2CsCH	Me
1-902	cf3	5-C1	CH	OCH2CsCH	Me
1-903	cf3	5-Me	CH	0CH2C=CH	Me	113-116
1-904	nh2	5-Me	CH	OCH2CsCH	Me	225-228
1-905	H	H	CH	OBn	Me
1-906	H	H	CH	OPn-c	Me	1.5965
1-907	Me	H	CH	OPn-c	Me	1.5941
1-908	Me	5-C1	CH	OPn-c	Me
1-909	Me	5-C1	N	OPn-c	Me
1-910	H	H	CH	SMe	Me
1-911	Me	H	CH	SMe	Me	139-142
1-912	Me	5-Me	CH	SMe	Me

Tabuľka 28

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo KI ™ (¾20)
1-913	Me	5-Cl	CH	SMe	Me
1-914	H	H	N	SMe	Me
1-915	Me	5-Me	N	SMe	Me	134-137
1-916	Me	5-Cl	N	SMe	Me
1-917	H	H	CH	OMe	Et
1-918	Me	5-Me	CH	OMe	Et
1-919	Me	5-Cl	CH	OMe	Et
1-920	Me	5-CFj	CH	OMe	Et
1-921	Me	5-OMe	CH	OMe	Et
1-922	Cl	5-Me	CH	OMe	Et
1-923	Cl	5-Cl	CH	OMe	Et
1-924	H	H	CH	OEt	Et
1-925	Me	5-Me	CH	OEt	Et
1-926	Me	5-Cl	CH	OEt	Et
1-927	Me	5-CF3	CH	OEt	Et
1-928	Me	5-OMe	CH	OEt	Et
1-929	Cl	5-Me	CH	OEt	Et
1-930	Cl	5-Cl	CH	OEt	Et
1-931	H	H	CH	OPr	Et
1-932	Me	5-Me	CH	OPr	Et
1-933	Me	5-Cl	CH	OPr	Et
1-934	Me	5-CF}	CH	OPr	Et
1-935	Me	5-OMe	CH	OPr	Et
1-936	Cl	5-Me	CH	OPr	Et
1-937	Cl	5-Cl	CH	OPr	Et
1-938	H	H	N	OMe	Et
1-939	H	5-Br	N	OMe	Et	125-128
1-940	Me	5-Me	N	OMe	Et
1-941	Me	5-Cl	N	OMe	Et	134-137
1-942	Me	5-Br	N	OMe	Et	134-141
1-943	Cl	5-Me	N	OMe	Et
1-944	Cl	5-Cl	H	OMe	Et
1-945	cf3	5-Me	N	OMe	Et	86-89
I-94G	CFj	5-Cl	N	OMe	Et	79-82

Tabuľka 29

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R*	R2	m.p. (°C) alebo t)
1-947	cf3	5-Br	N	OMe	Et	97-100
1-948	H	H	N	OEt	Et
1-949	H	5-Br	N	OEt	Et	79-82
1-950	Me	5-Me	N	OEt	Et
1-951	Me	5-Cl	N	OEt	Et
1-952	Me	5-Br	N	OEt	Et	96-98
1-953	C1	5-Me	N	OEt	Et
1-954	C1	5-Cl	N	OEt	Et
1-955	CF3	5-Me	N	OEt	Et
1-956	cf3	5-Cl	N	OEt	Et	66-67
1-957	cf3	5-Br	N	OEt	Et	97-100
1-958	H	H	CH	OMe	Pr	78-80
1-959	Me	H	CH	OMe	Pr	1.5892
1-960	C1	H	CH	OMe	Pr	1.6009
1-961	H	5-Cl	CH	OMe	Pr
1-962	H	5-Me	CH	OMe	Pr	116-119
1-963	Me	5-F	CH	OMe	Pr
1-964	Me	5-Cl	CH	OMe	Pr	113-116
1-965	Me	5-Me	CH	OMe	Pr	105-107
1-966	Me	5-OMe	CH	OMe	Pr
1-967	Me	6-C1	CH	OMe	Pr	68-71
1-968	C1	5-Cl	CH	OMe	Pr
1-969	C1	5-Me	CH	OMe	Pr
1-970	C1	5-OMe	CH	OMe	Pr
1-971	cf3	5-Cl	CH	OMe	Pr
1-972	cf3	5-Me	CH	OMe	Pr
1-973	cf3	5-OMe	CH	OMe	Pr
1-974	H	H	CH	OEt	Pr
1-975	H	5-Cl	CH	OEt	Pr
1-976	H	5-Me	CH	OEt	Pr
1-977	Me	5-F	CH	OEt	Pr
1-978	Me	5-Cl	CH	OEt	Pr
1-979	Me	5-Me	CH	OEt	I’r
1-980	Me	5-CF3	CH	OEt	Pr

Tabuľka 30

Zlúč Č.	x	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
1-98	Me	5-OMe	CH	OEt	Pr
1-981	C1	5-C1	CH	OEt	Pr
I-98C	C1	5-Me	CH	OEt	Pr
1-984	C1	5-CF3	CH	OEt	Pr
Γ-985	C1	5-OMe	CH	OEt	Pr
1-986	cf3	5-C1	CH	OEt	Pr
1-987	cf3	5-Me	CH	OEt	Pr
1-988	cf3	5-OMe	CH	OEt	Pr
1-989	H	H	CH	OPr	Pr
1-990	Me	5-Me	CH	OPr	Pr
1-991	Me	5-C1	CH	OPr	Pr
1-992	Me	5-OMe	CH	OPr	Pr
1-993	C1	5-Me	CH	OPr	Pr
1-994	C1	5-C1	CH	OPr	Pr
1-995	H	H	N	OMe	Pr
1-996	H	5-Br	N	OMe	Pr
1-997	Me	5-C1	N	OMe	Pr
1-998	Me	5-Br	N	OMe	Pr
1-999	Me	5-Me	N	OMe	Pr	112-115
1-1000	C1	5-C1	N	OMe	Pr
I-1001	C1	5-Me	N	OMe	Pr
1-1002	cf3	5-C1	N	OMe	Pr
1-1003	cf3	5-Br	N	OMe	Pr
1-1004	cf3	5-Me	N	OMe	Pr	92-95
1-1005	H	H	N	OEt	Pr
1-1006	H	5-Br	N	OEt	Pr
1-1007	Me	5-C1	N	OEt	Pr
1-1008	Me	5-Br	N	OEt	Pr
1-1009	Me	5-Me	N	OEt	Pr
1-1010	C1	5-C1	N	OEt	Pr
I-101J	C1	5-Me	N	OPr	Pr
1-1012	cf3	5-C1	N	OPr	Pr
1-1013	cf3	5-Br	N	OPr	Pr
Γ-1014	cf3	5-Me	N	OPr	Pr

Tabuľka 31

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo íio20)
1-1015	H	H	N	OMe	Pr-c
1-1016	H	5-Br	N	OMe	Pr-c	154-157
1-1017	Me	5-C1	N	OMe	Pr-c	116-119
1-1018	Me	5-Br	N	OMe	Pr-c	121-124
1-1019	Me	5-Me	N	OMe	Pr-c	167-170
I-102C	CF3	5-C1	N	OMe	Pr-c	101-104
1-1021	cf3	5-Br	N	OMe	Pr-c	119-122
I-1O22	cf3	5-Me	N	OMe	Pr-c	116-119
1-1023	H	H	N	OEt	Pr-c
1-1024	H	5-Br	N	OEt	Pr-c	137-140
1-1025	Me	5-C1	N	OEt	Pr-c	130-133
1-1026	Me	5-Br	N	OEt	Pr-c	124-127
1-1027	Me	5-Me	N	OEt	Pr-c	131-133
1-1028	CF,	5-C1	N	OEt	Pr-c	82-85
I-102S	cf3	5-Br	N	OEt	Pr-c	105-108
I-103C	CF3	5-Me	N	OEt	Pr-c	79-82
1-1031	H	H	N	SMe	Pr-c
1-1032	H	5-Br	N	SMe	Pr-c
1-1033	Me	5-C1	N	SMe	Pr-c
1-1034	Me	5-Br	N	SMe	Pr-c
1-1035	Me	5-Me	N	SMe	Pr-c
1-1036	cf3	5-C1	N	SMe	Pr-c
1-1037	cf3	5-Br	N	SMe	Pr-c
1-1038	cf3	5-Me	N	SMe	Pr-c
1-1039	Me	H	CH	SMe	SMe	129-131
1-1040	H	5-C1	N	SMe	SMe
1-1041	H	5-Br	N	SMe	SMe
1-1042	Me	H	N	SMe	SMe	176-179
1-1043	Me	5-C1	N	SMe	SMe	186-189
1-1044	Me	5-Br	N	SMe	SMe
1-1045	Me	5-Me	N	SMe	SMe
1-1046	cf3	5-C1	N	SMe	SMe	144-146
1-1047	cf3	5-Br	N	SMe	SMe
M 048	cf3	5-Mc	N	SMe	Me	106· 109

Tabuľka 32

Zlúl Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo in (nD )
1-104	9 H	5-Br	N	OMe	SMe
1-105	0 Me	5-C1	N	OMe	SMe
1-105	1 Me	5-Br	N	OMe	SMe
1-105	2 Me	5-Me	N	OMe	SMe
1-105	3 CF3	5-C1	N	OMe	SMe
1-105	4 CF3	5-Br	N	OMe	SMe
1-105	5 CF3	5-Me	N	OMe	SMe
1-105	H	H	CH	OMe	Ph	160-162
1-105	H	H	N	OMe	Ph
I-1O5Í	Me	5-Me	N	OMe	Ph	165-168
I-105S	cf3	6-Me	N	OMe	Ph	150-153
I-106C	H	H	CH	Cl	Ph	176-179
1-1061	H	H	N	Cl	Ph
1-1062	H	H	CH	Cl	Cl	165-168
1-1063	Me	H	CH	Cl	Cl	170-172
1-1064	Me	5,6-Clj	CH	Cl	Cl	202-205
1-1065	H	H	N	Cl	Cl
1-1066	Me	H	N	Cl	Cl	> 300
1-1067	H	H	CH	Cl	Me	187-190
1-1068	Me	H	CH	Cl	Me	122-125
1-1069	H	H	CH	Cl	N(Me)2	205-208
I-107C	H	H	N	Cl	N(Me)2
1-1071	Me	5-C1	N	N(Me)2	N(Me)2	203-206
1-1072	H	H	CH	OMe	N(Me)2	129-132
1-1073	H	H	CBr	OMe	OMe	>300
1-1074	H	H	CMe	OMe	OMe	152-155
1-1075	H	H	CMe	Cl	Cl	184-187
1-1076	H	H	COMe	H	H	131-134
1-1077	Me	5-Me	COMe	H	H
M078	Me	5-C1	COMe	H	H
1-1079	H	H	CH	Me	Me	131-132
1-1080	Me	5-C1	CH	Me	Me	138-140
1-1081	Me	5-CF3	CH	Me	Me
1-1082	H	H	CH	Me	cf3	107-110

Tabuľka 33

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	Im.p. (°C) alebo t)
1-1083	Me	5-Cl	CH	Me	cf3
1-1084	Me	5-Cl	N	Me	cf3
1-1085	H	H	CH	Me	Et	GO-63
1-1086	H	5-Me	CH	Me	Et	55-58
1-1087	Me	5-Me	CH	Me	Et	109-112
1-1088	Me	5-Cl	CH	Me	Et	76-79
I-108S	Me	5-OMe	CH	Me	Et
1-1090	Me	6-C1	CH	Me	Et	84-87
1-1091	Cl	5-Cl	CH	Me	Et
1-1092	Cl	5-Me	CH	Me	Et
1-1093	H	H	CH	Et	Et	58-61
1-1094	H	5-Me	CH	Et	Et	68-71
1-1095	Me	5-Me	CH	Et	Et	76-79
1-1096	Me	5-Cl	CH	Et	Et	78-80
1-1097	Me	5-OMe	CH	Et	Et
1-1098	Me	6-C1	CH	Et	Et	80-83
1-1099	Cl	5-Cl	CH	Et	Et
1-1100	Cl	5-Me	CH	Et	Et
T1101	H	H	CH	Me	Pr-c	124-125
1-1102	H	5-Me	CH	Me	Pr-c
1-1103	Me	5-Me	CH	Me	Pr-c	153-156
1-1104	Me	5-Cl	CH	Me	Pr-c	119-122
1-1105	Me	5-OMe	CH	Me	Pr-c
1-1106	Me	6-C1	CH	Me	Pr-c	110-113
1-1107	Cl	5-Cl	CH	Me	Pr-c
1-1108	Cl	5-Me	CH	Me	Pr-c
1-1109	H	H	CH	Et	Pr-c
1-1110	Me	5-Me	CH	Et	Pr-c
1-1111	Me	5-Cl	CH	Et	Pr-c
1-1112	Me	5-OMe	CH	Et	Pr-c
1-1113	Me	6-C1	CH	Et	Pr-c
1-1114	Cl	5-Cl	CH	Et	Pr-c
1-1115	Cl	5-Me	CH	Et	Pr-c
1-1116	H	H	CH	Et	Et

Tabuľka 34

Zlúč. Č.	X	Ύη	A	R1	R2	|m.p. (°C) alebo t)
1-1117	Me	5-Me	CH	Et	Et
1-1118	Me	5-Cl	CH	Et	Et
1-1119	Me	5-OMe	CH	Et	Et
1-1120	Me	6-C1	CH	Et	Et
1-1121	Cl	5-Cl	CH	Et	Et
1-1122	Cl	5-Me	CH	Et	Et
1-1123	H	H	CH	CsCMe	Me	134-136
1-1124	Me	5-Me	CH	CsCMe	Me
1-1125	Me	5-Cl	CH	CsCMe	Me
1-1126	Me	5-Me	N	CsCMe	Me
1-1127	Me	5-Cl	N	CsCMe	Me
1-1128	Cl	5-Cl	CH	CsCMe	Me
1-1129	Cl	5-Me	CH	C^CMe	Me
1-1130	H	H	CH	CH=CH2	Me
1-1131	Me	5-Me	CH	ch=ch2	Me
1-1132	Me	5-Cl	CH	ch=ch2	Me
1-1133	Me	5-Me	N	ch=ch2	Me
1-1134	Cl	5-Cl	CH	ch=ch2	Me
1-1135	Cl	5-Me	CH	ch=ch2	Me
1-1136	H	H	CH	CHO	Me
1-1137	Me	5-Cl	CH	CHO	Me
1-1138	Me	5-Cl	N	CHO	Me
1-1139	H	H	CH	COMe	Me
1-1140	Me	5-Cl	CH	COMe	Me
1-1141	Me	5-Cl	N	COMe	Me
1-1142	H	H	CH	CH2OMe	Me
1-1143	Me	5-Cl	CH	CH2OMe	Me
1-1144	Me	5-Me	CH	CH2OMe	Me
1-1145	H	H	N	CH2OMe	OMe
1-1146	Me	H	CH	CN	CN
1-1147	Me	H	CH	CN	Me	187-189
1-1148	Me	H	N	CN	CN
1-1142	Me	H	N	CN	Me
1-1150	Me	H	CH	SO2Me	SO2Me

Tabuľka 35

Zlúč. č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) ; alebo Ub20)
[•1151	Me	H	N	SO2Me	SO2Me
1-1152	Me	H	CH	SO2Me	Me	183-186

Typické postupy produkcie derivátov pyrimidinylbenzimidazolu a triazinylbenzimidazolu, reprezentované všeobecným vzorcom (I), ako zlúčenín predkladaného vynálezu, budú uvedené v príkladoch.

(kde X, Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam ako už bolo spomínané, resp., a L je odpadová skupina, ako je atóm halogénu, (C_rC₆) alkylsulfonylová skupina alebo benzylsulfonylová skupina.)

Zlúčenina podľa predkladaného vynálezu, reprezentovaná všeobecným vzorcom (I), je produkovaná reakciou derivátu benzimidazolu, reprezentovaného všeobecným vzorcom (II), a derivátu pyrimidínu alebo derivátu triazínu, reprezentovaného všeobecným vzorcom (III), v prítomnosti zásady v rozpúšťadle. Ako zásady sa tu môžu použiť napríklad uhličitan, hydrogenuhličitan, acetát, nasýtený alkoholom, hydroxid, hydrid alebo oxid zásaditých kovov, alebo alkalických pôdnych kovov, obzvlášť sodíka, draslíka, horčíka alebo vápnika. Rozpúšťadlo, ktoré môže byť v uvedenej reakcii použité, je také, ktoré neinhibuje postup uvedenej reakcie, a použitý môže byť napríklad éter, ako je dietyléter, diisopropyléter, tetrahydrofurán, dioxán, monoglyme alebo diglyme, halogénovaný uhľovodík, ako je dichlóretán, chloroform, chlorid uhličitý alebo tetrachlóretán, aromatický uhľovodík, ako je benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, alebo N,N-dimetylformamid, N,N-dimetylformamid, Ν,Ν-dimetylacetoamid, l,3-dimetyl-2-imidazolínon alebo dimetylsulfoxid. Tieto inertné rozpúšťadlá môžu byť použité samotné alebo ako zmes. Reakčná teplota je vybraná v rozmedzí od -20 °C až k bodu varu inertného rozpúšťadla, ktoré má byť použité, a výhodnejšie v rozmedzí od 0 °C do 80 °C. Reakčný čas sa mení napríklad v závislosti od reakčnej teploty alebo od reakčného množstva, ale všeobecne môže byť vybrané v rozmedzí od 1 hodiny až do 48 hodín. Po dokončení reakcie je požadovaný produkt izolovaný z reakčného systému konvenčnými metódami a môže byť purifíkovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, podľa toho, čo vyžaduje ten ktorý prípad.

Tuje derivát benzimidazolu, reprezentovaný všeobecným vzorcom (II), komerčne dostupným produktom alebo je produkovaný známou metódou (napríklad metódou odhalenou v Angewandte Chemie, vol. 85, str. 866 (1973)); Joumal of Američan Chemical Society, vol. 69, str. 2459 (1947);, Joumal of the Američan Chemical Society, vol. 82, str. 3138 (1960); Organic Synthese, vol. 2, str. 65, (1943); nebo Organic Syntheses, vol. 4, str. 569 (1963)).

Postup 2

XCOHN NH-4 A

- &Λ

IV V I (kde X, Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam, ako už bolo spomenuté, resp.). Derivát anilidu reprezentovaný všeobecným vzorcom (V) môže byť produkovaný reakciou amlinopyrimidínu alebo derivátu anilinotriazínu reprezentovaného všeobecným vzorcom (IV) s acylujúcou látkou v inertnom rozpúšťadle. Reakcia je výhodne vykonávaná v prítomnosti zásady. Ako acylačná látka môže byť spomenutý kyslý halid, ako je acetyl chlorid, propionyl chlorid alebo benzoyl chlorid, alebo kyslý anhydrid, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, anhydrid kyseliny propionovej alebo anhydrid kyseliny benzoovej. Inertné rozpúšťadlo, ktoré môže byť použité v uvádzanej reakcii, je také, ktoré neinhibuje postup uvádzanej reakcie a môže ísť napríklad o ketón, ako je acetón metyletyl ketón alebo cyklohexanón, éter, ako je dietyl éter, diisopropyl éter, tetrahydrofurán, dioxán, monoglym alebo diglym, a ester, ako je etyl acetát alebo metyl acetát, halogénovaný uhľovodík, ako je dichlóretán, chloroform, chlorid uhličitý alebo tetrachlóretán, aromatický uhľovodík, ako je benzén, chlórbenzén, nitrobenzén alebo toluén, nitril, ako je acetonitril alebo Ν,Ν-dimetylformamid, N,N-dimetylacetooamid, l,3-dimetyl-2-imidazolinon, imetylsulfoxid, pyridín alebo voda. Tieto inertné rozpúšťadlá môžu byť použité samotné alebo zmiešané. Ako zásada sa v uvádzanej reakcii používa anorganická báza alebo organická báza. Ako anorganická báza napríklad uhličitan alebo hydroxid alkalických kovov, alebo kovov alkalických zemín, ako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, hydroxid sodný, hydroxid draselný alebo hydroxid vápenatý, alebo hydrid alkalických kovu, ako je hydrid lítny alebo hydrid sodný, ako organické zásady môže byť použitý trietylamín, diisopropyletylamín alebo pyridín. Reakčná teplota môže byť vybraná v rozmedzí od -20 °C až k bodu varu inertného rozpúšťadla, ktoré má byť použité a výhodne je táto teplota od 0 °C do 50 °C. Reakčný čas sa líši v závislosti napríklad od teploty reakcie a od reakčného množstva, ale môže byť vybraný v rozmedzí od niekoľkých minút až do 48 hodín.

Potom je derivát anilidu reprezentovaný všeobecným vzorcom (V) vystavený cyklizačnej reakcii bez rozpúšťadla alebo v rozpúšťadle v prítomnosti katalyzátora, pokiaľ to prípad vyžaduje, aby vznikla zlúčenina podľa všeobecného vzorca (I) podľa predkladaného vynálezu. Ako katalyzátor tu môže byť použitá anorganická kyselina, ako je kyselina sírová alebo kyselina chlorovodíková, alebo organická kyselina, ako je kyselina para-toluénsulfónová, ako rozpúšťadlá môžu byť v uvedenej reakcii použité tie rozpúšťadlá, ktoré sú uvedené v postupe 1. Reakčná teplota môže byť vybraná v rozmedzí od 0 °C až k bodu varu rozpúšťadla, ktoré má byť použité, a výhodne v rozmedzí od laboratórnej teploty k bodu varu rozpúšťadla. Reakčný čas sa líši v závislosti napríklad od reakčnej teploty a reakčného množstva, ale môže byť vybraný v rozmedzí od 1 hodiny do 48 hodín. Po dokončení reakcie je požadovaný produkt izolovaný z reakčného systému konvenčnými metódami a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizácii, ako prípad vyžaduje.

Postup 3

IV i (kde X, Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam, ako bolo uvedené.)

Zlúčenina podľa predkladaného vynálezu reprezentovaná všeobecným vzorcom (I) môže byť produkovaná priamo zahriatím derivátu anilinopyrimidínu alebo derivátu anilinotriazínu reprezentovaným všeobecným vzorcom (IV) v karboxylovej kyseline reprezentovanej všeobecným vzorcom (VI), v prítomnosti anhydridu kyseliny, pokiaľ to prípad vyžaduje. Reakčná teplota môže byť vybraná v rozmedzí od 0 °C do bodu varu karboxylovej kyseliny, ktorá má byť použitá, výhodne je v rozmedzí od laboratórnej teploty k bodu varu karboxylovej kyseliny. Reakčný čas môže byť všeobecne vybraný v rozmedzí od 1 hodiny do 48 hodín. Po dokončení reakcie je požadovaný produkt izolovaný z reakčného systému konvenčnými metódami a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, ako vyžaduje prípad.

Postup 4

(kde Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam, ako bolo uvedené.)

Zlúčenina reprezentovaná všeobecným vzorcom (I-a) môže byť produkovaná reakciou derivátu anilinopyrimidínu alebo derivátu anilinotriazínu reprezentovaného všeobecným vzorcom (IV) a reakčnej látky podľa všeobecného vzorca (VII), ako je napríklad BrCN alebo H₂NCN metódou známou z literatúry [napríklad metóda odhalená v Joumal of the Američan Chemical Society, vol 69, str. 2459 (1947); alebo Angewandte Chemie, vol 85, str. 866 (1973)] v rozpúšťadle. Ako rozpúšťadlo, ktoré môže byť použité v uvedenej reakcii, sa môžu použiť rozpúšťadlá uvedené v postupe I. Reakčná teplota môže byť vybraná v rozmedzí od -20 °C do bodu varu reakčnej zmesi, ktorá má byť použitá, výhodne v rozmedzí od 0 °C do bodu varu reakčnej zmesi. Reakčný čas sa líši v závislosti napríklad od reakčnej teploty alebo reakčného množstva, a môže byť vybraný v rozmedzí všeobecne od 1 hodiny do 48 hodín. Po ukončení reakcie je požadovaný produkt izolovaný v reakčnom systéme konvenčnými metódami a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, ako prípad vyžaduje.

Postup 5

I-a

I-d (kde X je atóm halogénu a Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam, ako bolo uvedené.)

Zlúčenina reprezentovaná všeobecným vzorcom (I-d) je produkovaná diazotačnou reakciou derivátu 2-aminobenzimidazolu reprezentovaného všeobecným vzorcom (I-a) známou metódou (Sandmeyerova metóda, Schwechtenova metóda alebo Gattermanova metóda) v rozpúšťadle pri reakčnej teplote, ktorá je normálne využívaná, nasledovaná halogenáciou. Po ukončení reakcie je požadovaný produkt izolovaný z reakčného systému konvenčnou metódou a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, ako prípad vyžaduje.

Postup 6

I-b

I-e (kde Y, R¹, R², A a n majú rovnaký význam, ako bolo uvedené, a R⁴ je C_rC₆ alkylová skupina.)

Zlúčenina reprezentovaná všeobecným vzorcom (I-e) môže byť produkovaná oxidáciou derivátu pyrimidynilbenzimidazolu alebo derivátu triazinylbenzimidazolu reprezentovaného všeobecným vzorcom (I-b) známou metódou. Po dokončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného systému konvenčnou metódou a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, ako prípad vyžaduje. Oxidujúcou látkou, ktorá môže byť k prikladanej reakcii použitá, je napríklad peroxid vodíka alebo organická per-kyselina, ako je m-chloroperbenzoová kyselina. Ako rozpúšťadlo, ktoré môže byť použité, sa dá použiť rozpúšťadlo uvedené v postupu 1. Reakčná teplota môže byť vybraná v rozmedzí od -20 °C až k bodu varu reakčnej zmesi, ktorá je použitá, výhodne v rozmedzí od 5 °C k bodu varu reakčnej zmesi. Po ukončení reakcie sa požadovaný produkt izoluje z reakčného systému konvenčnou metódou a môže byť purifikovaný napríklad na chromatografickej kolóne alebo rekryštalizáciou, ako prípad vyžaduje.

Tabuľka 36

Z(uč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
1-1	H	H	CH	OMe	OMe
1-2	Me	H	CH	OMe	OMe
1-3	Et	H	CH	OMe	OMe
1-4	Pr	H	CH	OMe	OMe
1-5	Pr-i	H	CH	OMe	OMe
1-6	Pr-c	H	CH	OMe	OMe
1-7	Bu	H	CH	OMe	OMe
1-8	Bn	H	CH	OMe	OMe	169-172
1-9	Bn(4-Cl)	H	CH	OMe	OMe	187-200
1-10	Bn(4-Me)	H	CH	OMe	OMe	157-158
1-11	Bn(4-OMe) H	CH	OMe	OMe
1-12	ch=ch2	H	CH	OMe	OMe	147-149
1-13	CsCH	H	CH	OMe	OMe
1-14	CHjOEt	H	CH	OMe	OMe
1-15	CH2C1	H	CH	OMe	OMe	125-126
1-16	ch2ch2ci H	CH	OMe	OMe	162-165
1-17	ch2i	H	CH	OMe	OMe
1-18	CC13	H	CH	OMe	OMe
1-19	cf3	H	CH	OMe	OMe
1-20	c2f5	H	CH	OMe	OMe	82-85
1-21	Ph	H	CH	OMe	OMe	148-152
1-22	Ph(4-Cl)	H	CH	OMe	OMe
1-23	Ph(4-Me)	H	CH	OMe	OMe
1-24	Ph(4-OMe) H	CH	OMe	OMe
1-25	H	H	N	OMe	OMe
1-26	Me	H	N	OMe	OMe

Tabuľka 37

Zlúčenín Č.	a X	Yn	A	R1	r’-	|m.p. (°C) alebo (n/)
1-27	Et	H	N	OMe	OMe
1-28	Pr	H	N	OMe	OMe
1-29	Pr-i	H	N	OMe	OMe
1-30	Pr-c	H	N	OMe	OMe
1-31	Bu	H	N	OMe	OMe
1-32	Bn	H	N	OMe	OMe
1-33	Bn(4-Cl)	H	N	OMe	OMe
1-34	Bn(4-Me)	H	N	OMe	OMe
1-35	Ba(4-OMe)H	N	OMe	OMe
1-36	ch=ch2	H	N	OMe	OMe
1-37	OCH	H	N	OMe	OMe
1-38	CH20Et	H	N	OMe	OMe
1-39	CH2CI	H	N	OMe	OMe
1-40	CH,I	H	N	OMe	OMe
1-41	CCl3	H	N	OMe	OMe
1-42	CFS	H	N	OMe	OMe
1-43	c2f5	H	N	OMe	OMe
1-44	Ph	H	N	OMe	OMe
1-45	Ph(4-Cl)	H	N	OMe	OMe
1-46	Ph(4-Me)	H	N	OMe	OMe
1-47	Ph(OMe)	H	N	OMe	OMe
1-48	H	G-Me	CH	OMe	OMe
1-49	H	6-C1	CH	OMe	OMe
1-50	H	5-F	CH	OMe	OMe
1-51	H	5-C1	CH	OMe	OMe
1-52	H	5-Br	CH	OMe	OMe
1-53	H	5-Me	CH	OMe	OMe
1-54	H	5-Bu-t	CH	OMe	OMe
1-55	H	5-CF3	CH	OMe	OMe
1-56	H	5-OMe	CH	OMe	OMe
1-57	H	5-OEt	CH	OMe	OMe
1-58	H	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-59	H	5-OCF3	CH	OMe	OMe

Tabuľka 38

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2
1-60	H	5OCH2CH=CH	CH	OMe	OMe
1-61	H	5-ΟΟΗ2ΟξΟΗ	CH	OMe	OMe
1-62	H	5-OPh	CH	OMe	OMe
1-63	H	5-OPh(4-Cl)	CH	OMe	OMe
1-64	H	5-OPh(4-Me)	CH	OMe	OMe
1-65	H	5-OPh(4-OMe)	CH	OMe	OMe
1-66	H	5-SMe	CH	OMe	OMe
1-67	H	5-CH2OMe	CH	OMe	OMe
1-68	H	5-COMe	CH	OMe	OMe
1-69	H	5-COPh	CH	OMe	OMe
1-70	H	5-CO2Et	CH	OMe	OMe
1-71	H	5-Ph	CH	OMe	OMe
1-72	H	5-Ph(4-Cl)	CH	OMe	OMe
1-73	H	5-Ph(4-Me)	CH	OMe	OMe
1-74	H	5-Ph(4-OMe)	CH	OMe	OMe
1-75	H	5-NO2	CH	OMe	OMe
1-76	H	5-NH2	CH	OMe	OMe
1-77	H	5-NHMe	CH	OMe	OMe
1-78	H	5-NMe2	CH	OMe	OMe
1-79	H	5-CN	CH	OMe	OMe
1-80	H	4-F	CH	OMe	OMe
1-81	H	4-C1	CH	OMe	OMe
1-82	H	4-Me	CH	OMe	OMe
1-83	H	4-CFj	CH	OMe	OMe
1-84	H	4-OMe	CH	OMe	OMe
1-85	H	4-CO2Et	CH	OMe	OMe
1-86	H	4-COPh	CH	OMe	OMe
1-87	H	3-Me	CH	OMe	OMe
1-88	H	3-C1	CH	OMe	OMe
1-89	H	4,5-Cl2	CH	OMe	OMe
1-90	H	4,5-Me2	CH	OMe	OMe
1-91	H	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-92	H	4-CF3,G-Br	CH	OMe	OMe

m.p.(°C) alebo

Tabuľka 39

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo t)
1-93	H	4-CF3i6-C1	CH	OMe	OMe
1-94	H	4,5,6-F3	CH	OMe	OMe
1-95	H	6-Me	N	OMe	OMe
1-96	H	6-C1	N	OMe	OMe
1-97	H	5-F	N	OMe	OMe
1-98	H	5-Cl	N	OMe	OMe
1-99	H	5-Br	N	OMe	OMe
1-100	H	5-Me	N	OMe	OMe
1-101	H	5-CFa	N	OMe	OMe
1-102	H	5-OMe	N	OMe	OMe
1-103	H	5-OEt	N	OMe	OMe
1-104	H	5-OPr	N	OMe	OMe
1-105	H	5-OCF3	N	OMe	OMe
1-106	H	5-OCH2CH-CH2	N	OMe	OMe
1-107	H	5-OCH2C = CH	N	OMe	OMe
1-108	H	5-OPh	N	OMe	OMe
1-109	H	5-SMe	N	OMe	OMe
1-110	H	5-COPh	N	OMe	OMe
1-111	H	5-CO2Et	N	OMe	OMe
1-112	H	5-Ph	N	OMe	OMe
1-113	H	5-Ph(4-Cl)	N	OMe	OMe
1-114	H	5-Ph(4-Me)	N	OMe	OMe
1-115	H	5-Ph(4-OMe)	N	OMe	OMe
1-116	H	5-NOj	N	OMe	OMe
1-117	H	5-NHj	N	OMe	OMe
1-118	H	5-NHMe	N	OMe	OMe
1-119	H	5-NMe2	N	OMe	OMe
1-120	H	5-CN	N	OMe	OMe
1-121	H	4-F	N	OMe	OMe
1-122	H	4-C1	N	OMe	OMe
1-123	H	4-Me	N	OMe	OMe
1-124	H	4-CF3	N	OMe	OMe
1-125	H	4-OMe	N	OMe	OMe

Tabuľka 40

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R5	m.p. (°C) alebo il2c)
1-126	H	4-NO2	N	OMe	OMe
1-127	H	4-CO2Et	N	OMe	OMe
1-128	H	4-COPh	N	OMe	OMe
1-129	H	3-Me	N	OMe	OMe
1-130	H	3-C1	N	OMe	OMe
1-131	H	4,5-Cl2	N	OMe	OMe
1-132	H	4,5-Me2	N	OMe	OMe
1-133	H	4,5-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-134	H	4-CF3,6-Br	N	OMe	OMe
1-135	H	4-CF3r6-Cl	N	OMe	OMe
1-136	H	4,5,6-Fa	N	OMe	OMe
1-137	Me	6-Me	CH	OMe	OMe
1-138	Me	6-C1	CH	OMe	OMe
1-139	Me	6-F	CH	OMe	OMe
1-140	Me	5-C1	CH	OMe	OMe
1-141	Me	5-Br	CH	OMe	OMe
1-142	Me	5-Me	CH	OMe	OMe
1-143	Me	5-Bu-t	CH	OMe	OMe
1-144	Me	5-CFa	CH	OMe	OMe
1-145	Me	5-OMe	CH	OMe	OMe
1-146	Me	5-COPh	CH	OMe	OMe
1-147	Me	5-Ph	CH	OMe	OMe
1-148	Me	5-NH2	CH	OMe	OMe
1-149	Me	5-NMe2	CH	OMe	OMe
1-150	Me	5-CN	CH	OMe	OMe
1-151	Me	4-F	CH	OMe	OMe
1-152	Me	4-C1	CH	OMe	OMe
1-153	Me	4-Me	CH	OMe	OMe
1-154	Me	4-CF3	CH	OMe	OMe
1-155	Me	4-OMe	CH	OMe	OMe
1-156	Me	4-.COPh	CH	OMe	OMe
1-157	Me	4,5-Cl;	CH	OMe	OMe
1-158	Me	4,5-Mej	CH	OMe	OMe

Tabuľka 41

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo ri -> (nD 20)
1-159	Me	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-160	Me	6-Me	N	OMe	OMe
1-161	Me	6-C1	N	OMe	OMe
1-1G2	Me	5-F	N	OMe	O.Me
1-163	Me	5-C1	N	OMe	OMe
1-164	Me	5-Br	N	OMe	OMe
1-165	Me	5-Me	N	OMe	OMe	180-183
1-166	Me	5-Et	N	OMe	OMe
1-167	Me	5-Pr	N	OMe	OMe
1-168	Me	5-Pr-i	N	OMe	OMe
1-169	Me	5-Bu-t	N	OMe	OMe
1-170	Me	5-CH=CHj	N	OMe	OMe
1-171	Me	5-C=CBu	N	OMe	OMe
1-172	Me	5-CF3	N	OMe	OMe
1-173	Me	5-OMe	N	OMe	OMe
1-174	Me	5-SMe	N	OMe	OMe
1-175	Me	5-COPh	N	OMe	OMe
1-176	Me	5-Ph	N	OMe	OMe
1-177	Me	5-NH2	N	OMe	OMe
1-178	Me	5-NMe2	N	OMe	OMe
1-179	Me	5-CN	N	OMe	OMe
1-180	Me	4-F	N	OMe	OMe
1-181	Me	4-C1	N	OMe	OMe
1-182	Me	4-Me	N	OMe	OMe
1-183	Me	4-CFj	N	OMe	OMe
1-184	Me	4-OMe	N	OMe	OMe
1-185	Me	4-OEt	N	OMe	OMe
1-186	Me	4-OPr	N	OMe	OMe
1-187	Me	4-COjEt	N	OMe	OMe
1-188	Me	4-COPh	N	OMe	OMe
1-189	Me	4,5-Cl2	N	OMe	OMe
1-190	Me	4,6-Me2	N	OMe	OMe
1-191	Me	4,5-Me2	N	OMe	OMe

Tabuľka 42

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
1-192	Me	4,5-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-193	cf3	5-F	CH	OMe	OMe	158-160
1-194	cf3	5-C1	CH	OMe	OMe	150-151
1-195	cf3	5-Br	CH	OMe	OMe
1-196	cf3	5-Me	CH	OMe	OMe	144-147
1-197	cf3	5-CF3	CH	OMe	OMe	168-171
1-198	cf3	5-OMe	CH	OMe	OMe
1-199	cf3	5-OEt	CH	OMe	OMe	122-125
1-200	CF3	5-OPr	CH	OMe	OMe
1-201	cf3	5-NMe2	CH	OMe	OMe
1-202	cf3	5-CN	CH	OMe	OMe
1-203	cf3	4-F	CH	OMe	OMe
1-204	cf3	4-C1	CH	OMe	OMe
1-205	cf3	4-Me	CH	OMe	OMe
1-206	cf3	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-207	cf3	5-F	N	OMe	OMe	202-205
1-208	cf3	5-C1	N	OMe	OMe
1-209	cf3	5-Br	N	OMe	OMe
1-210	cf3	5-Me	N	OMe	OMe	195-198
1-211	cf3	5-Et	N	OMe	OMe	182-185
1-212	cf3	5-Pr	N	OMe	OMe	141-144
1-213	CFj	5-Pr-i	N	OMe	OMe	193-196
1-214	cf3	5-Bu-t	N	OMe	OMe	215-218
1-215	cf3	5-CF3	N	OMe	OMe
1-216	cf3	5-OMe	N	OMe	OMe	183-185
1-217	cf3	5-OEt	N	OMe	OMe
1-218	cf3	5-OPr	N	OMe	OMe
1-219	cf3	5-OCF3	N	OMe	OMe	188-191
1-220	cf3	5-SMe	N	OMe	OMe
1-221	cf3	5-NHMe	N	OMe	OMe
1-222	cf3	5-NMe2	N	OMe	OMe
1-223	cf3	5-CN	N	OMe	OMe
1-224	CF3	5-CO2Me	N	OMe	OMe	186-189

Tabuľka 43

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo (no )
1-225	CF3	5-1	N	OMe	OMe	169-172
1-226	cf3	4-F	N	OMe	OMe
1-227	cf3	4-C1	N	OMe	OMe
1-228	cf3	6-Me	N	OMe	OMe
1-229	cf3	4,5-(OMe)2	N	OMe	OMe
1-230	Et	5-F	CH	OMe	OMe
1-231	Et	5-CI	CH	OMe	OMe
1-232	Et	5-Me	CH	OMe	OMe
1-233	Et	5-CF3	CH	OMe	OMe
1-234	Et	5-OMe	CFI	OMe	OMe
1-235	Et	5-CN	CH	OMe	OMe
1-236	Et	4-F	CH	OMe	OMe
1-237	Et	4-C1	CH	OMe	OMe
1-238	Et	4-Me	CH	OMe	OMe
1-239	Et	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
1-240	Et	5-F	N	OMe	OMe
1-241	Et	5-CI	N	OMe	OMe
1-242	Et	5-Me	N	OMe	OMe
1-243	Et	5-CF3	N	OMe	OMe
1-244	Et	5-OMe	N	OMe	OMe
1-245	Et	5-CN	N	OMe	OMe
1-246	Et	4-F	N	OMe	OMe
1-247	Et	4-C1	N	OMe	OMe
1-248	Et	4-Me	N	OMe	OMe
1-249	Et	4,5-<OMe)2	N	OMe	OMe
1-250	Pr	5-CI	N	OMe	OMe	137-140
1-251	Pr-i	5-CI	N	OMe	OMe	149-152
1-252	Pr-c	5-CI	N	OMe	OMe	181-184
1-253	CH2OMe	5-CI	N	OMe	OMe
1-254	Ph	5-CI	N	OMe	OMe	176-179
1-255	Ph	5-Br	N	OMe	OMe
1-256	Ph(4-Cl)	5-CI	N	OMe	OMe
1-257	Ph(4-Me)	5-CI	N	OMe	OMe

Tabuľka 44

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo (¾ )
1-258	Ph(4-OMe) 5-C1	N	OMe	OMe
1-259	Bn	5-C1	N	OMe	OMe
1-260	CF,C1	5-Me	N	OMe	OMe
1-261	CFjCl	5-C1	N	OMe	OMe
1-262	CF,C1	5-Br	N	OMe	OMe
1-263	CF,C1	5-OMe	N	OMe	OMe
1-264	CH,C1	5-Me	N	OMe	OMe
1-265	CH,C1	5-C1	N	OMe	OMe
1-266	CH2C1	5-Br	N	OMe	OMe
1-267	CH,C1	5-OMe	N	OMe	OMe
1-268	C2F5	5-Me	N	OMe	OMe
1-269	c2f5	5-C1	N	OMe	OMe
1-270	c2f5	5-Br	N	OMe	OMe
1-271	c2f5	5-OMe	N	OMe	OMe
1-272	Ph(4-Cl)	5-OMe	CH	OMe	OMe	187-200
1-273	CH2OMe	5-C1	N	OMe	OMe	183-186
1-274	cf3	5-Me	N	OMe	OEt
1-275	CFa	5-C1	N	OMe	OEt
1-276	cf3	5-Br	N	OMe	OEt
1-277	cf2ci	5-C1	N	OMe	OEt
1-278	cf2ci	5-Br	N	OMe	OEt
1-279	cf2ci	5-Me	N	OMe	OEt
1-280	ch2ci	5-C1	N	OMe	OEt
1-281	ch2ci	5-Br	N	OMe	OEt
1-282	ch2ci	5-Me	N	OMe	OEt
1-283	c2f5	5-C1	N	OMe	OEt
1-284	c2f5	5-Br	N	OMe	OEt
1-285	c2f5	5-Me	N	OMe	OEt
1-286	Me	5-F	CH	OEt	OEt
1-287	Me	5-C1	CH	OEt	OEt
1-288	Me	5-Br	CH	OEt	OEt
1-289	Me	5-Me	CH	OEt	OEt
1-290	Me	5-CF3	CH	OEt	OEt

Tabuľka 45

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) a’ebo (i/)
1-291	Me	5-F	N	OEt	OEt
1-292	Me	5-Cl	N	OEt	OEt
1-293	Me	5-Br	N	OEt	OEt
1-294	Me	5-Me	N	OEt	OEt
1-295	Me	5-CF3	N	OEt	OEt
1-296	cf3	5-F	CH	OEt	OEt
1-297	CF3	5-Cl	CH	OEt	OEt
1-298	cf3	5-Br	CH	OEt	OEt
1-299	cf3	5-Me	CH	OEt	OEt
1-300	cf3	5-CFj	CH	OEt	OEt
1-301	cf3	5-OMe	N	OEt	OEt	159-161
1-302	cf3	5-Cl	N	OEt	OEt	194-197
1-303	cf3	5-Br	N	OEt	OEt	191-194
1-304	cf3	5-Me	N	OEt	OEt	201-204
1-305	cf3	5-CFa	N	OEt	OEt
1-306	Ph	H	N	OEt	OEt
1-307	Ph(4-Cl)	H	N	OEt	OEt
1-308	Ph(4-Me)	H	N	OEt	OEt
1-309	Ph(4-OMe) H	N	OEt	OEt
1-310	Ph	5-Cl	N	OEt	OEt
1-311	Ph(4-Cl)	5-Cl	N	OEt	OEt
1-312	Ph(4-Me)	5-Cl	N	OEt	OEt
1-313	Pn(4-OMej 5-Cl	N	OEt	OEt
1-314	Ph	5-Br	N	OEt	OEt
1-315	Ph(4-Cl)	5-Br	N	OEt	OEt
1-316	Ph(4-Me)	5-Br	N	OEt	OEt
1-317	Ph(4-OMe) 5-Br	N	OEt	OEt
1-318	H	H	CH	OPr	OPr
1-319	Me	5-Cl	N	OPr	OPr
1-320	Me	5-Br	N	OPr	OPr
1-321	Me	5-Me	N	OPr	OPr
1-322	cf3	5-Cl	N	OPr	OPr	150-153
1-323	cf3	5-Br	N	OPr	OPr

Tabuľka 46

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R1	m.p. (°C) alebo (Hq )
1-324	cf3	5-Me	N	OPr	OPr
1-325	H	H	CH	OPr-i	OPr-i
1-326	Me	5-C1	CH	OPr-i	OPr-i
1-327	Me	5-Me	CH	OPr-i	OPr-i
1-328	Me	5-C1	N	OPr-i	OPr-i
1-329	Me	5-Br	N	OPr-i	OPr-i
1-330	Me	5-Me	N	OPr-i	OPr-i
1-331	cf3	5-C1	N	OPr-i	OPr-i	198-201
1-332	cf3	5-Br	N	OPr-i	OPr-i
1-333	cf3	5-Me	N	OPr-i	OPr-i
1-334	Me	5-C1	N	OCH,CH=CH2	och2ch=ch2
1-335	Me	5-Br	N	och2ch=ch.	och,ch=ch2
1-336	Me	5-Me	N	och,ch-ch.	och2ch=ch2
1-337	cf3	5-C1	N	och2ch=ch2	och2ch=ch2	121-124
1-338	cf3	5-Br	N	och,ch=ch2	OCH2CH=CIIj
1-339	cf3	5-Me	N	OCHjCH=CH2	OCH,CH=CHj
1-340	Me	5-C1	N	OCH,C+CH	OCH2C=CH
1-341	Me	5-Br	N	OCHjC^CH	OCH2CsCH
1-342	Me	5-Me	N	och2c=ch	OCHjC+CH
1-343	CFS	5-C1	N	och2c=ch	OCH2C + CH
1-344	cf3	5-Br	N	och2c=ch	och2c=ch
1-345	cf3	5-Me	N	och2c=ch	och,c-ch
1-346	Me	5-C1	CH	OCHjCN	OCHjCN
1-347	Me	5-Me	CH	och2cn	och2cn
1-348	Me	5-C1	N	och2cn	OCH2CN
1-349	Me	5-Br	N	och2cn	och2cn
1-350	Me	5-Me	N	och2cn	OCH,CN
1-351	cf3	5-C1	N	och2cn	OCH2CN
1-352	cf3	5-Br	N	och2cn	OCHjCN
1-353	cf3	5-Me	N	och2cn	OCH,CN
1-354	Me	5-C1	CH	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-355	Me	5-Me	CH	OCH,CH,OMe	OCH2CH2OMe
1-356	H	5-Br	N	OCH2CH2OMe	OCH,CH2OMe

Tabuľka 47

Zlúč. V c.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo S
1-357	Me	5-C1	Ň	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-358	Me	5-Br	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-359	Me	5-Me	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-360	cf3	5-C1	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-361	cf3	5-Br	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-362	CFS	5-Me	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
1-363	H	5-Br	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-364	Me	5-C1	N	OCH2Pr-c	OCH5Pr-c
1-365	Me	5-Br	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-366	Me	5-Me	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-367	CFj	5-C1	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-368	cf3	5-Br	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-369	cf3	5-Me	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
1-370	H	H	CH	OBn	OBn
1-371	H	H	N	OBn	OBn
1-372	H	H	N	OBn(4-Cl)	OBn(4-Cl)
1-373	H	H	N	OBn(4-Me)	OBn(4-Me)
1-374	H	H	N	OBn(4-OMe)	OBn(4-OMe)
1-375	H	H	CH	OMe	OPh
1-376	H	H	N	OMe	OPh
1-377	H	H	N	OMe	0Ph(4-Cl)
1-378	H	H	N	OMe	OPh(4-Me)
1-379	H	H	N	OMe	OPh(4-OMe)
1-380	H	H	CH	OMe	OCHF2
1-381	H	H	N	OMe	OCHF2
1-382	Me	5-C1	CH	OMe	H
1-383	Me	5-Me	CH	OMe	H
1-384	Me	5-CF3	CH	OMe	H
1-385	Me	5-OMe	CH	OMe	H
1-386	cf3	5-C1	CH	OMe	H	125-128
1-387	cf3	5-Me	CH	OMe	H	130-133
1-388	cf3	5-CF3	CH	OMe	H
1-389 1	cf3	5-OMe	CH	OMe	H	153-156

Tabuľka 48

X

Yn

R²

R*

1-390	cf3	5-C1	CH	OEt	H
1-391	cf3	5-Me	CH	OEt	H	125-127
1-392	cf3	5-OMe	CH	OEt	H
1-393	Me	5-C1	CH	OMe	Me
1-394	Me	5-Me	CH	OMe	Me
1-395	Me	5-CF3	CH	OMe	Me
1-396	cf3	5-C1	CH	OMe	Me
1-397	cf3	5-Me	CH	OMe	Me
1-398	cf3	5-OMe	CH	OMe	Me
1-399	Me	5-C1	N	OMe	Me
1-400	Me	5-Me	N	OMe	Me
1-401	Me	5-CF3	N	OMe	Me
1-402	cf3	5-C1	N	OMe	Me
1-403	cf3	5-Me	N	OMe	Me	192-195
1-404	cf3	5-OMe	N	OMe	Me
1-405	CF3	5-C1	N	OMe	Pr
1-406	cf3	5-Br	N	OMe	Pr
1-407	cf3	5-Me	N	OMe	Pr	149-152
1-408	cf3	5-C1	N	OMe	Pr-c
1-409	cf3	5-Br	N	OMe	Pr-c
1-410	cf3	5-Me	N	OMe	Pr-c	103-106
1-411	cf3	5-C1	N	OEt	Pr-c
1-412	CF3	5-Me	N	OEt	Pr-c
1-413	cf3	5-CF3	N	OEt	Pr-c
1-414	Me	5-CI	CH	OEt	Me
1-415	Me	5-Me	CH	OEt	Me
1-416	Me	5-CFs	CH	OEt	Me
1-417	Me	5-OMe	CH	OEt	Me
1-418	cf3	5-C1	CH	OEt	Me
1-419	cf3	5-Me	CH	OEt	Me
1-420	cf3	5-OMe	CH	OEt	Me	136-139
1-421	Me	5-C1	N	OEt	Me
1-422	Me	5-Br	N	OEt	Me

Tabuľka 49

Zlúč, č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo (¾2°)
1-423	Me	5-Me	N	OEt	Me
1-424	Me	5-CF3	N	OEt	Me
1-425	cf3	5-Cl	N	OEt	Me
1-426	cf3	5-Br	N	OEt	Me
1-427	cf3	5-Me	N	OEt	Me
1-428	cf3	5-Cl	CH	OCH2CH=CH2	Me
1-429	cf3	5-Me	CH	och2ch=ch2	Me
1-430	cf3	5-OMe	CH	och2ch=ch2	Me
1-431	cf3	5-Cl	N	och2ch=ch2	Me
1-432	cf3	5-Me	N	och2ch=ch2	Me	175-178
1-433	cf3	5-OMe	N	och2ch=ch2	Me
1-434	cf3	5-Me	CH	SMe	Me
1-435	cf3	5-Cl	CH	SMe	Me
1-436	cf3	5-Me	N	SMe	Me	196-199
1-437	cf3	5-Cl	N	SMe	Me	157-160
1-438	cf3	5-Cl	N	OMe	Et
1-439	cf3	5-Br	N	OMe	Et
1-440	cf3	5-Me	N	OMe	Et
1-441	cf3	5-Cl	N	OEt	Et
1-442	CFä	5-Br	N	OEt	Et
1-443	cf3	5-Me	N	OEt	Et
1-444	Me	5-Cl	N	SMe	SMe
1-445	Me	5-Br	N	SMe	SMe
1-446	Me	5-Me	N	SMe	SMe
1-447	cf3	5-Cl	N	SMe	SMe
1-448	cf3	5-Br	N	SMe	SMe
1-449	cf3	5-Me	N	SMe	SMe
1-450	Me	5-Cl	N	OMe	SMe
1-451	Me	5-Br	N	OMe	SMe
1-452	cf3	5-Cl	N	OMe	SMe
1-453	cf3	5-Br	N	OMe	SMe
1-454	cf3	5-Me	N	OMe	SMe
1-455	Me	5-Me	N	OMe	Ph

Tabuľka 50

Zlúč. Č.	X	Yn	A	R1	R2	m.p.(°C) alebo U1d )
1-456	cf3	5-Me	N	OMe	Ph	219-222
1-457	Me	H	CH	Cl	Cl
1-458	Me	4,5-Cl,	CH	Cl	Cl
1-459	Me	H	N	Cl	Cl
1-460	Me	H	CH	Cl	Me
1-461	Me	5-Cl	N	NMe2	NMe2
1-462	cf3	5-Cl	N	NMe2	NMe2	219-222
1-463	H	H	CH	OMe	NMe2
1-464	H	H	CBr	OMe	OMe
1-465	H	H	CMe	Cl	Cl
1-466	Me	5-MĹe	COMe	H	H
1-467	Me	5-Cl	COMe	H	H
1-468	Me	5-Cl	CH	Me	Me
1-469	Me	5-CF3	CH	Me	Me
1-470	Me	5-Cl	CH	Me	cf3
1-471	Me	5-Me	CH	Me	Et
1-472	Me	5-Cl	CH	Me	Et
1-473	cf3	5-Me	CH	Me	Et
1-474	cf3	5-Cl	CH	Me	Et
1-475	Me	5-Me	CH	Me	Pr-c
1-476	Me	5-Cl	CH	Me	Pr-c
1-477	cf3	5-Me	CH	Me	Pr-c
1-478	cf3	5-Cl	CH	Me	Pr-c
1-479	cf3	5-Cl	CH	C=CMc	Me
1-430	cf3	5-Cl	N	C^CMe	Me
1-481	cf3	5-Cl	CH	CH=CH2	Me
1-482	cf3	5-Cl	N	ch=ch3	Me
1-483	Me	5-Cl	CH	CHO	Me
1-484	Me	5-Cl	N	CHO	Me
1-485	Me	5-Cl	CH	COMe	Me
1-486	Me	5-Cl	N	COMe	Me
1-487	Me	5-Cl	CH	CH2OMe	Me
1-488 1	Me	5-Me	CH	CH;OMe	Me

Tabuľka 51

Oúčeniní Č.	X	Yn	A	R1	R2
1-489	Me	H	CH	CN	CN
1-490	Me	H	CH	CN	Me
1-491	Me	H	N	CN	CN
1-492	Me	H	N	CN	Me
1-493	Me	H	CH	S02Me	S02Me
1-494	Me	H	N	SO2Me	SOjMe
1-495	Me	H	CH	SO2Me	Me

Tabuľka 52

	no2 Á 3\ 4	R1
Nľ =\1 \/X 5	/M H / N—\ R2 Yn
Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo &·,
2-1	3-Me	CH	OMe	OMe
2-2	3-C1	CH	OMe	OMe
2-3	4-F	CH	OMe	OMe	194-196
2-4	4-C1	CH	OMe	OMe	188-190
2-5	4-Br	CH	OMe	OMe	191-194
2-6	4-Me	CH	OMe	OMe	158-161
2-7	4-Bu-t	CH	OMe	OMe
2-8	4-CF3	CH	OMe	OMe	178-180
2-9	4-OMe	CH	OMe	OMe	189-190
2-10	4-OEt	CH	OMe	OMe	178-180
2-11	4-OPr	CH	OMe	OMe
2-12	4-OCF3	CH	OMe	OMe	144-147
2-13	4-OCH2CH=CH2	CH	OMe	OMe
2-14	4-OCH2C = CH	CH	OMe	OMe
2-15	4-OPh	CH	OMe	OMe
2-16	4-OPh(4-Cl)	CH	OMe	OMe
2-17	4-OPh(4-Me)	CH	OMe	OMe
2-18	4-OPh(4-OMe)	CH	OMe	OMe
2-19	4-SMe	CH	OMe	OMe
2-20	4-CH2OMe	CH	OMe	OMe
2-21	4-COMe	CH	OMe	OMe
2-22	4-COPh	CH	OMe	OMe
2-23	4-CO2Et	CH	OMe	OMe
2-24	4-I’h	CH	OMe	OMe

Tabuľka 53

Zlúč Č	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
2-25^	4-Ph(4-Cl)	CH	OMe	OMe
2-26	4-Ph(4-Me)	CH	OMe	OMe
2-27	4-Ph(4-OMe)	CH	OMe	OMe
2-28	4-NO2	CH	Ome	OMe
2-29	4-NH2	CH	OMe	OMe
2-30	4-NHMe	CH	OMe	OMe
2-31	4-NMe2	CH	OMe	OMe
2-32	4-CN	CH	OMe	OMe	241-244
2-33	5-F	CH	OMe	OMe
2-34	5-C1	CH	OMe	OMe
2-35	5-Me	.CH	OMe	OMe
2-36	5-CF3	CH	OMe	OMe
2-37	5-OMe	CH	OMe	OMe
2-38	5-COzMe	CH	OMe	OMe
2-39	5-COPh	CH	OMe	OMe
2-40	6-Me	CH	OMe	OMe	136-139
2-41	6-C1	CH	OMe	OMe
2-42	4,5-CI2	CH	OMe	OMe
2-43	4,5-Mez	CH	OMe	OMe
2-44	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
2-45	4,6-Me2	CH	OMe	OMe	139-142
2-46	3-Br,5-CF3	CH	OMe	OMe
2-47	3-Cl,5-CF3	CH	OMe	OMe
2-48	3,4,5-Fa	CH	OMe	OMe
2-49	H	N	OMe	OMe	177-180
2-50	3-Me	N	OMe	OMe
2-51	3-C1	N	OMe	OMe
2-52	4-F	N	OMe	OMe	184-187
2-53	4-C1	N	OMe	OMe	206-208
2-54	4-Br	N	OMe	OMc
2-55	4-1	N	OMe	OMe	218-221.

Tabuľka 54

Zlúč. Č.	1 Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo
2-56	4-Me	N	OMe	OMe	189-191
2-57	4-Et	N	OMe	OMe	146-149
2-58	4-Pr	N	OMe	OMe	170-173
2-59	4-CFj	N	OMe	OMe
2-60	4-Bu-t	N	OMe	OMe	118-121
2-61	4-C=CBu-t	N	OMe	OMe	117-120
2-62	4-OMe	N	OMe	OMe	197-199
2-63	4-OEt	N	OMe	OMe
2-64	4-OPr	N	OMe	OMe
2-65	4-OCF3	N	OMe	OMe	119-122
2-66	4-OCH2CH=CH2	N	OMe	OMe
2-67	4-OCH2C=CH	N	OMe	OMe
2-68	4-OPh	N	OMe	OMe
2-69	4-SMe	N	OMe	OMe
2-70	4-COPh	N	OMe	OMe	221-224
2-71	4-CO2Me	N	OMe	OMe	289-292
2-72	4-Ph	N	OMe	OMe
2-73	4-Ph(4-Cl)	N	OMe	OMe
2-74	4-Ph(4-Me)	N	OMe	OMe
2-75	4-Ph(4-OMe)	N	OMe	OMe
2-76	4-NO2	N	OMe	OMe
2-77	4-NH2	N	OMe	OMe
2-78	4-NHMe	N	OMe	OMe
2-79	4-NMe2	N	OMe	OMe	155-158
2-80	4-CN	N	OMe	OMe	189-201
2-81	5-F	N	OMe	OMe
2-82	5-Cl	N	OMe	OMe
2-83	5-Me	N	OMe	OMe	151-154
2-84	5-CF3	N	OMe	OMe
2-85	5-OMe	N	OMe	OMe
2-86	5-NO2	N	OMe	OMe

Tabuľka 55

Zlúč- Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI (1¾20)
2-87	5-C02Et	N	OMe	OMe
2-88	5-COPh	N	OMe	OMe
2-89	6-Me	N	OMe	OMe
2-90	6-C1	N	OMe	OMe
2-91	4,5-Cl2	N	OMe	OMe
2-92	4,5-Me2	N	OMe	OMe
2-93	4,5-(OMe)z	N	OMe	OMe
2-94	3-Br,5-CF3	N	OMe	OMe
2-95	3-C1.5-CFj	N	OMe	OMe
2-96	3,4,5-F3	N	OMe	OMe
2-97	4-Me	N	OMe	OEt	173-175
2-98	4-C1	N	OMe	OEt	130-132
2-99	4-Br	N	OMe	OEt
2-100	H	CH	OEt	OEt	92-95
2-101	4-F	CH	OEt	OEt	131-134
2-102	4-C1	CH	OEt	OEt	147-149
2-103	4-Br	CH	OEt	OEt
2-104	4-Me	CH	OEt	OEt	147-150
2-105	4-CFj	CH	OEt	OEt	134-137
2-106	4-F	N	OEt	OEt
2-107	4-C1	N	OEt	OEt
2-108	4-Br	N	OEt	OEt
2-109	4-Me	N	OEt	OEt
2-110	4-CFj	N	OEt	OEt
2-111	4-C1	N	OPr	OPr
2-112	4-C1	CH	OPr-i	OPr-i
2-113	4-Me	CH	OPr-i	OPr-i
2-114	4-C1	N	OPr-i	OPr-i
2-115	4-Br	N	OPr-i	OPr-i
2-116	4-C1	N	OCH2CH=CH2	och2ch=ch2
2-117	4-Br	N	och2ch=ch2	och2ch=ch2	_

Tabuľka 56

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo KI (¾20)
2-118	4-C1	N	OCH2CsCH	OCH2C=CH
2-119	4-Br	N	OCH2C-CH	och2c=ch
2-120	4-C1	N	och2cn	och2cn
2-121	4-Br	N	och2cn	och2cn
2-122	4-Br	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
2-123	4-C1	N	OCH2CH2OMe	OCH2CH2OMe
2-124	4-Br	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
2-125	4-C1	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c	65-68
2-126	H	CH	OBn	OBn
2-127	H	N	OBn	OBn
2-128	H	N	OBn(4-Cl)	OBn(4-Cl)
2-129	H	N	OBn(4-Me)	OBn(4-Me)
2-130	H	N	OBn(4-OMe)	OBn(4-OMe)
2-131	H	CH	OMe	OPh
2-132	H	N	OMe	OPh
2-133	H	N	OMe	OPh(4-Cl)
2-134	H	N	OMe	OPh(4-Me)
2-135	H	N	OMe	OPh(4-OMe)
2-136	H	CH	OMe	ochf2
2-137	H	N	OMe	ochf2
2-138	4-C1	CH	OMe	H	136-139
2-139	4-Me	CH	OMe	H	136-139
2-140	4-C1	CH	OEt	H	118-119
2-141	4-Me	CH	OEt	H	99-100
2-142	4-C1	CH	OMe	Me
2-143	4-Me	CH	OMe	Me
2-144	4-CF3	CH	OMe	Me	155-158
2-145	4-C1	N	OMe	Me
2-146	4-Me	N	OMe	Me
2-147	4-C1	N	OMe	Pr
2-148	4-Me	N	OMe	Pr	116-119

Tabuľka 57

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p.(°C) alebo bo20)
2-149	4-C1	N	OMe	Pr-c
2-150	4-Br	N	OMe	Pr-c
2-151	4-Me	N	OMe	Pr-c	130133
2-152	4-C1	N	OEt	Pr-c
2-153	4-Me	N	OEt	Pr-c
2-154	4-C1	N	OMe	Et	109-112
2-155	4-Br	N	OMe	Et	113-116
2-156	4-Me	N	OMe	Et
2-157	4-C1	N	OEt	Et
2-158	4-Br	N	OEt	Et
2-159	4-Me	N	OEt	Et
2-160	4-Me	N	OPr	Me	175-178
2-161	4-C1	N	OPr	Me
2-162	4-Me	CH	Me	Et	75-78
2-163	4-C1	CH	Me	Et
2-164	4-Me	CH	Et	Et	64-67
2-165	4-C1	CH	Et	Et
2-166	4-Me	N	Me	SMe	174-177
2-167	4-C1	N	SMe	SMe	179-182
2-168	4-Br	N	SMe	SMe
2-169	4-Me	N	SMe	SMe
2-170	4-C1	N	OMe	SMe
2-171	4-Me	N	OMe	SMe
2-172	4-Me	N	OMe	Ph	165-168
2-173	4-C1	N	NMe2	NMe2	>300
2-174	H	CBr	OMe	OMe
2-175	H	CMe	C1	C1
2-176	4-Me	COMe	H	H
2-177	4-C1	COMe	H	H
2-178	4-Me	N	C1	Ph	106-109
2-179	4-C1	N	C1	Ph

Tabuľka 58

Zlúčenina č.	v.	A	R*	R2	ni.n. (°C) alebo
2-180	4-C1	CH	C=CMe	Me
2-181	4-CI	N	C-CMe	Me
2-182	4-C1	CH	ch=ch2	Me
2-183	4-C1	N	ch=ch2	Me
2-184	4-C1	CH	CHO	Me
2-185	4-C1	N	CHO	Me
2-186	4-C1	CH	COMe	Me
2-187	4-C1	N	COMe	Me
2-188	4-C1	CH	CHjOMe	Me
2-189	4-Me	CH	CH2OMe	Me
2-190	H	CH	CN	CN
2-191	H	CH	CN	Me
2-192	H	N	CN	CN
2-193	H	N	CN	Me
2-194	H	CH	SO2Me	SO2Me
2-195	H	N	SO2Me	SO2Me
2-196	H	CH	SO2Me	Me

Tabuľka 59

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	1 m.p. (°C) alebc ton20)
3-1	3-Me	CH	OMe	OMe
3-2	3-C1	CH	OMe	OMe
3-3	4-F	CH	OMe	OMe	120-123
3-4	4-C1	CH	OMe	OMe
3-5	4-Br	CH	OMe	OMe	117-118
3-6	4-Me	CH	OMe	OMe	128-129
3-7	4-Bu-t	CH	OMe	OMe
3-8	4-CF,	CH	OMe	OMe	113-115
3-9	4-OMe	CH	OMe	OMe
3-10	4-OEt	CH	OMe	OMe	129-132
3-11	4-OPr	CH	OMe	OMe
3-12	4-OCFs	CH	OMe	OMe	85-88
3-13	4-OCH2CH=CH2	CH	OMe	OMe
3-14	4-OCH2C=CH	CH	OMe	OMe
3-15	4-OPh	CH	OMe	OMe
3-16	4-OPh(4-Cl)	CH	OMe	OMe
3-17	4-OPh(4-Me)	CH	OMe	OMe
3-18	4-OPh(4-OMe)	CH	OMe	OMe
3-19	4-SMe	CH	OMe	OMe
3-20	4-CHjOMe	CH	OMe	OMe
3-21	4-COMe	CH	OMe	OMe
3-22	4-COPh	CH	OMe	OMe
3-23	4-CO2Et	CH	OMe	OMe
3-24	4-Ph	CH	OMe	OMe	130-132

Tabuľka 60

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) aieoo
3-25	4-Ph(4-Cl)	CH	OMe	OMe
3-26	4-Ph(4-Me)	CH	OMe	OMe
3-27	4-Ph(4-OMe)	CH	OMe	OMe
3-28	4-NO2	CH	OMe	OMe
3-29	4-NH2	CH	OMe	OMe
3-30	4-NHMe	CH	OMe	OMe
3-31	4-NMe2	CH	OMe	OMe
3-32	4-CN	CH	OMe	OMe	166-169
3-33	5-F	CH	OMe	OMe
3-34	5-C1	CH	OMe	OMe	124-125
3-35	5-Me	CH	OMe	OMe	91-94
3-36	5-CF3	CH	OMe	OMe
3-37	5-OMe	CH	OMe	OMe
3-38	5-CO2Me	CH	OMe	OMe
3-39	5-COPh	CH	OMe	OMe
3-40	6-Me	CH	OMe	OMe
3-41	G-Cl	CH	OMe	OMe
3-42	4,5-Cl2	CH	OMe	OMe
3-43	4,6-Me2	CH	OMe	OMe	145-147
3-44	4,5-Me2	CH	OMe	OMe
3-45	4,5-(OMe)2	CH	OMe	OMe
3-46	3-Br,5-CFs	CH	OMe	OMe
3-47	3-Cl,5-CF3	CH	OMe	OMe
3-48	3,4,5-F3	CH	OMe	OMe
3-49	H	N	OMe	OMe	152-155
3-50	3-Me	N	OMe	OMe
3-51	3-C1	N	OMe	OMe
3-52	4-F	N	OMe	OMe	183-186
3-53	4-C1	N	OMe	OMe	202-205
3-54	4-Br	N	OMe	OMe	200-203
3-55	4-1	N	OMe	OMe	191-194

Tabuľka 61

Zlúč. Č.	Yn	A	R*	R2	m.p. (°C) alebo ωο 20)
3-56	4-Me	N	OMe	OMe	180-183
3-57	4-Et	N	OMe	OMe	123-126
3-58	4-Pr	N	OMe	OMe	136-139
3-59	4-CF3	N	OMe	OMe	177-180
3-60	4-Bu-t	N	OMe	OMe	140-143
3-61	4-OCBu-t	N	OMe	OMe	161-164
3-62	4-OMe	N	OMe	OMe	182-185
3-63	4-OEt	N	OMe	OMe
3-64	4-OPr	N	OMe	OMe
3-65	4-OCF3	N	OMe	OMe
3-66	4-OCH2CH=CH2	N	OMe	OMe
3-67	4-OCH2C=CH	N	OMe	OMe
3-68	4-OPh	N	OMe	OMe
3-69	4-SMe	N	OMe	OMe
3-70	4-COPh	N	OMe	OMe	175-178
3-71	4-CO2Me	N	OMe	OMe	197-200
3-72	4-Ph	N	OMe	OMe
3-73	4-Ph(4-Cl)	N	OMe	OMe
3-74	4-Ph(4-Me)	N	OMe	OMe
3-75	4-Ph(4-OMe)	N	OMe	OMe
3-76	4-NO2	N	OMe	OMe
3-77	4-NH2	N	OMe	OMe
3-78	4-NHMe	N	OMe	OMe
3-79	4-NMe2	N	OMe	OMe	115-118
3-80	4-CN	N	OMe	OMe	215-218
3-81	5-F	N	OMe	OMe
3-82	5-CI	N	OMe	OMe
3-83	5-Me	N	OMe	OMe	131-134
3-84	5-CF3	N	OMe	OMe
3-85	5-OMe	N	OMe	OMe
3-80	5-NO2	N	OMe	OMe

Tabuľka 62

Zlúč. Č.	Yn	A	R*	R2	m.p. (°C) alebo RI (¾2°)
3-87	5-CO2Et	N	OMe	OMe
3-88	5-COPh	N	OMe	OMe
3-89	6-Me	N	OMe	OMe
3-90	6-C1	N	OMe	OMe
3-91	4,5-Cl2	N	OMe	OMe
3-92	4,5-Me2	N	OMe	OMe
3-93	4,5-(OMe)2	N	OMe	OMe
3-94	3-Br,5-CF3	N	OMe	OMe
3-95	3-Cl,5-CF3	N	OMe	OMe
3-96	3,4,5-Fj	N	OMe	OMe
3-97	4-Me	N	OMe	OEt	134-137
3-98	4-C1	N	OMe	OEt	132-135
3-99	4-Br	N	OMe	OEt	140-142
3-100	H	CH	OEt	OEt	146-148
3-101	4-F	CH	OEt	OEt
3-102	4-C1	CH	OEt	OEt
3-103	4-Br	CH	OEt	OEt
3-104	4-Me	CH	OEt	OEt
3-105	4-CF3	CH	OEt	OEt	167-170
3-106	4-F	N	OEt	OEt
3-107	4-C1	N	OEt	OEt	163-166
3-108	4-Br	N	OEt	OEt	172-175
3-109	4-Me	N	OEt	OEt	158-161
3-110	4-Bu-t	N	OEt	OEt	128-129
3-111	4-OMe	N	OEt	OEt	128-129
3-112	4-CFj	N	OEt	OEt
3-113	4-C1	N	OPr	OPr	145-148
3-114	4-C1	CH	OPr-i	OPr-i
3-115	4-Me	CH	OPr-i	OPr-i
3-116	4-C1	N	OPr-i	OPr-i	179-182
3-117	4-Br	N	OPr-i	OPr-i	_____——

Tabuľka 63

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI (nD 20)
3-118	4-C1	N	OCH2CH=CH2	OCH2CH=CH2
3-119	4-Br	N	och2ch=ch2	OCH2CH=CH2
3-120	4-C1	N	OCH2CsCH	OCHjC^CH
3-121	4-Br	N	och2c=ch	OCHjC^CH
3-122	4-C1	N	och2cn	och2cn
3-123	4-Br	N	och2cn	och2cn
3-124	4-Br	N	0CH2CH20Me	0CH2CH20Me
3-125	4-C1	N	0CH2CH20Me	OCHjCHjOMe
3-126	4-Br	N	OCH2Pr-c	OCH2Pr-c
3-127	4-C1	N	OCHjPr-c	0CH2Pr-c	156-159
3-128	H	CH	OBn	OBn
3-129	H	N	OBn	OBn
3-130	H	N	OBn(4-Cl)	OBn(4-Cl)
3-131	H	N	0Bn(4-Me)	OBn(4-Me)
3-132	H	N	OBn(4-OMe)	OBn(4-OMe)
3-133	H	CH	OMe	OPh
3-134	H	N	OMe	OPh
3-135	H	N	OMe	OPh(4-Cl)
3-136	H	N	OMe	OPh(4-Me)
3-137	H	N	OMe	OPh(4-OMe)
3-138	H	CH	OMe	ochf2
3-139	H	N	OMe	ochf2
3-140	4-C1	CH	OMe	H	136-139
3-141	4-Me	CH	OMe	H	126-129
3-142	4-C1	CH	OEt	H	113-115
3-143	4-Me	CH	OEt	H	103-105
3-144	4-C1	CH	OMe	Me
3-145	4-Me	CH	OMe	Me
3-146	4-CF3	CH	OMe	Me	134-137
3-147	4-C1	N	OMe	Me
3-148	4-Me	N	OMe	Me	202-205

Tabuľka 64

Zlúč. Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo RI (no20)
3-149	4-Ci	N	OMe	Pr
3-150	4-Me	N	OMe	Pr	133-136
3-151	4-C1	N	OMe	Pr-c
3-152	4-Br	N	OMe	Pr-c	163-165
3-153	4-Me	N	OMe	Pr-c	56-59
3-154	4-C1	N	OEt	Pr-c	163-166
3-155	4-Me	N	OEt	Pr-c	105-108
3-156	4-CI	N	OMe	Et	155-158
3-157	4-Br	N	OMe	Et	162-165
3-158	4-Me	N	OMe	Et	171-174
3-159	4-CI	N	OEt	Et
3-160	4-Br	N	OEt	Et
3-161	4-Me	N	OEt	Et
3-162	4-Me	N	OPr	Me
3-163	4-C1	N	OPr	Me
3-164	4-Me	CH	Me	Et	92-95
3-165	4-C1	CH	Me	Et
3-166	4-Me	CH	Et	Et	91-94
3-167	4-CI	CH	Et	Et
3-168	4-Me	N	Me	SMe	180-183
3-169	4-C1	N	SMe	SMe	192-195
3-170	4-Br	N	SMe	SMe
3-171	4-Me	N	SMe	SMe
3-172	4-C1	N	OMe	SMe
3-173	4-Me	N	OMe	SMe
3-174	4-Me	N	OMe	Ph	170-173
3-175	4-C1	N	NMe2	NMe2	176-179
3-176	H	CBr	OMe	OMe
3-177	H	CMe	C1	CI
3-178	4-Me	COMe H	H
3-179	4-C1	COMe H	H

Tabuľka 65

Zlúčenín! Č.	Yn	A	R1	R2	m.p. (°C) alebo (Πο )
3-180	4-Me	N	Cl	Ph
3-181	4-C1	N	Cl	Ph
3-182	4-C1	CH	C = CMe	Me
3-183	4-C1	N	C^CMe	Me
3-184	4-C1	CH	CH=CH2	Me
3-185	4-C1	N	ch=ch2	Me
3-186	4-C1	CH	CHO	Me
3-187	4-C1	N	CHO	Me
3-188	4-C1	CH	COMe	Me
3-189	4-C1	N	COMe	Me
3-190	4-C1	CH	CH20Me	Me
3-191	4-Me	CH	CH20Me	Me
3-192	H	CH	CN	CN
3-193	H	CH	CN	Me
3-194	H	N	CN	CN
3-195	H	N	CN	Me
3-196	H	CH	SO2Me	SO2Me
3-197	H	N	SO2Me	SO2Me
3-198	H	CH	S02Me	Me

Príklady uskutočnenia vynálezu

Teraz budú špecificky opísané postupy na produkciu zlúčeniny predkladaného vynálezu, formulačnej metódy a aplikácie spolu s referenciami k príkladom.

Príklad 1 l-(4-Metoxypyrimidín-2-yl)-benzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 667)

Benzimidazol (0,50 g) sa rozpustí v dimetylformamide (10 ml) a do tejto zmesi sa pridá hydrid sodný (60 % čistota, olejnatý) (0,18 g) za laboratórnej teploty. Po trepaní počas 1 hodiny sa za laboratórnej teploty pridá 2-chloro-4-metoxypyrimidín (0,62 g) a nasleduje trepanie počas 3 hodín. Pridá sa ľadová voda a nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie saturovaným chloridom sodným vo vodnom roztoku a usušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a zvyšková látka je purifikovaná na kolóne so silika gélom, pričom sa získa 0,40 g požadovaného produktu ako bieleho prášku (teplota topenia 114 - 116 °C).

Príklad 2 l-(4,6-Dimetoxyrpyrimidin-2-yl)-2-metyltiobenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 4)

2-Metyltiobenzimidazol (0,50 g) sa rozpustí v dimetylformamide (10 ml) a do tejto zmesi sa za laboratórnej teploty pridá hydrid sodný (60 % čistota, olejnatý). Po trepaní počas 1 hodiny sa za laboratórnej teploty pridá 2-metylsulfonyl-4,6-dimetoxypyrimidín (0,67 g) a nasleduje trepanie počas 8 hodín. Pridá sa ľadová voda a nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a usušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum je purifikované na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 0,80 g produktu ako bieleho prášku (teplota topenia 135 - 137 °C).

Príklad 3 l-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-2-metylsulfonylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 5) l-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-2-metyltiobenzimidazol (0,70 g) a kyselina m-chloroperbenzová (1,30 g) sa rozpustí v chloroforme (30 ml) a nasleduje trepanie za laboratórnej teploty počas 3 hodín. Reakčná kvapalina sa premyje 5 % vodným roztokom uhličitanu draselného a vrstva organického rozpúšťadla sa vysuší na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 0,5 gramu požadovaného produktu ako bieleho prášku (teplota topenia 114 -117 °C).

Príklad 4 l-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-2-metoxybenzimidazol (zlúčenina číslo 1-18)

1- (4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-2-metoxybenzimidazol (0,40 g) sa rozpustí v tetrahydrofuráne (20 ml) a za chladenia ľadom sa k tejto zmesi pridá metylát sodný (0,50 g) a nasleduje trepanie počas 1 hodiny. Pridá sa ľadová voda a nasleduje extrakcia etyl acetátom, premývanie vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a sušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a zmes sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 0,40 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 121 -122 °C).

Príklad 5

1- (4,6-Dimetoxypyrimidŕn-2-yl)-2,5-dimetylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 186)

N'-4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamin (2,50 g) sa rozpustí v kyseline octovej (20 ml) a hydride kyseliny octovej (10 ml), nasleduje reflux počas 4 hodín. Pridá sa voda a kryštály sa zoberú pomocou filtrácie, premyjú sa vodou a usušia. Vykoná sa rekryštalizácia z etanolu, aby sa získalo 1,90 g požadovaného produktu ako biele podobné kryštáliky (teplota topenia 163 - 166 °C).

Príklad 6

2- Amino-l-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-5-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 362)

N'-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamin (2,00 g) sa rozpusti v etanole a za laboratórnej teploty sa pridá bromid kyanogénu (1,00 g), nasleduje trepanie pri 60 °C počas 1 hodiny. Pridá sa voda a kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a vysušia sa, aby sa získalo 2,3 g produktu ako biely prášok (teplota topenia aspoň 300 °C).

Príklad 7

2-Chloro-l-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)-5-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 258)

2- Amino-l-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-5-metylbenzimidazol (1,67 g) a chlorid meďnatý (0,94 g) sa vloží do acetomtrilu (30 ml) a za laboratórnej teploty sa pridá tert-butyl nitrid (0,9 g), nasleduje reflux počas 30 minút. Pridá sa voda, nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a vysušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 1,48 g požadovaného produktu ako bielych periu podobných kryštálov (teplota topenia 145 - 148 °C).

Príklad 8 l-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-5-metyl-2-trifluorometylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 298)

Anilid 2-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)amino-5-metyltrifluór octovej kyseliny (0,6 g) a kyselina paratoluénsulfónová (0,05 g) sa rozpustí v toluéne (30 ml), nasleduje reflux počas 5 hodín. Pridá sa voda a etyl acetát a organická vrstva sa premyje roztokom saturovaného hydrogenuhličtanu sodného a vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a vysuší sa na bezvodnom sulfáte horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 0,56 požadovaného výsledného produktu ako biely prášok (teplota topenia 93 - 96 °C).

Príklad 9 l-(4,6-Dichlóro-[l,3,5]triazín-2-yl)-2-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 1066)

2-Metylbenzimidazol (5,0 g) sa rozpustí v tetrahydrofuráne (50 ml) a k tomu sa za laboratórnej teploty pridá hydrid sodný (60 % čistota, olejnatý) (1,60 g) po trepaní počas 1 hodiny sa za laboratórnej teploty pridá kyanur chlorid (7,0 g), nasleduje trepanie počas 3 hodín. Pridá sa ľadová voda, nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a vysušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 2,6 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia aspoň 300 °C).

Príklad 10

1- (4,6-Dimetyltio-[l,3,5]triazín-2-yl)-2-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 1042)

1- (4,6-Dichlóro-[l,3,5] triazín-2)-2-metylbenzimidazol (0,5 g) sa rozpustí v metanole (10 ml) a za laboratórnej teploty sa pridá 15 % vodný roztok sodnej soli metyl mercaptanu, nasleduje trepanie počas 1 hodiny. Po dokončení reakcie sa reakčná kvapalina naleje do studenej vody a takto vzniknuté kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a vysušia sa za vzniku 0,46 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 176 - 179 °C).

Príklad 11

5-Chloro-l-(4,6-dimetoxy-[l,3,5] triazín-2-yl)-2-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 215)

4-Chloro-N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5] triazín-z-2-yl)benzén-l,2-diamín (0,5 g) sa rozpustí v kyseline octovej (10 ml) a anhydride kyseliny octovej (10 ml) a nasleduje reflux počas 4 hodín. Pridá sa voda a kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a usušia. Rekryštalizácia z etanolu sa vykoná za vzniku 0,47 g požadovaného produktu ako biele perie podobné kryštálom (teplota topenia 173 - 176 °C).

Príklad 12

5-Chloro-l-(4,6-dimetoxy[l,3,5]triazín-2-yl)-2-metylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 215)

2- Nitro-4-chloro-N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl) anilín (0,5 g) a železitý prášok (0,3 g) sa rozpustia v kyseline octovej (10 ml) a anhydride kyseliny octovej (5 ml), nasleduje reflux počas 4 hodín. Reakčná zmes sa ochladí na laboratórnu tepotu a nasleduje filtrácia. Filtrát sa koncentruje za zníženého tlaku, k rezídiu sa pridá voda a kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a usušia. Rekryštalizácia z etanolu sa vykoná za vzniku 0,39 g požadovaného produktu ako biele perie podobné kryštálom (teplota topenia 173 - 176 °C).

Príklad 13

2- Amino-5-chlóro-l-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)benzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 368)

4-Chloro-N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)benzén-l,2-diamín (1,5 g) sa rozpustí v etanole (50 ml) a za laboratórnej teploty sa k tomu pridá kyanogén bromidu (0,6 g), nasleduje trepanie pri 60 °C počas 1 hodiny. Pridá sa voda, kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a vysušia za vzniku 1,2 g požadovaného produktu ako ružový prášok (teplota topenia 293 - 296 °C).

Príklad 14

2,5-Dichloro-l-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl) benzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 277)

2-Amino-5-chloro-l-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl) benzimidazol (1,1 g) a chlorid meďnatý (0,6 g) sa vloží do acetonitrilu (50 ml) a za laboratórnej teploty sa k tomu pridá tert-butyl nitrid (0,5 g), nasleduje reflux počas 30 minút. Pridá sa voda, nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a vysušenie na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom za vzniku 0,5 g požadovaného produktu ako biele perie podobné kryštálom (teplota topenia 146 - 149 °C).

Príklad 15 l-(4,6-Dimetoxy-[l,3,5]triazín-yl)-5-metyl-2-trifluórometylbenzimidazol (zlúčenina číslo 1 - 312)

Anilid 2-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)amino-5-metyltrifluorooctovej kyseliny (1,0 g) a kyselina paratoluénsulfónová (0,05 g) sa rozpustí v chlórbenzéne (30 ml), nasleduje reflux počas 5 hodín. Pridá sa voda a etyl acetát a organická vrstva sa premyje roztokom saturovaného hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a vysuší sa na bezvodnom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom za vzniku 0,23 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 137 - 140 °C).

Teraz budú uvedené údaje 'H-NMRiCDCWTMS, δ (ppm) týkajúce sa niektorých príkladov zlúčenín podľa predkladaného vynálezu.

Tabuľka 66

Zlúčenina č.	‘H-NMR δ (ppm), rozpúšťadlo CDC13
1-30	2.99(6H,s);4.03(6H,s);5.99(lH,s);7.03-7.09(lH,m);7.17-7.22(lH,m); 7.48-7.51(lH,m);7.84- -7.85(lH,m);8.01(lH,s)
1-34	3.64(6H,s);5.92(lH,s);7.42-7.36(5H,m);7.56-7.60(2H,m); 7.58-7.88(lH,m);8.20-8.23(lH,m)
1-840	1.41(6H,d,J=6.3Hz);2.52(3H,s);2.98(3H,s);5.39-5.47(lH,m); 6.46(lH,s);7.26-7.33 (2H,m); 7.69-7.72(lH,m);8.25-8.28(lH,m)
1-872	1.01(3H,t,J=7.5Hz);1.49-1.57(2H,m);1.80-1.87(2H,m);2.5I(3H,s); 4.50(2H,t,J=6.57Hz); 6.45(1H,8); 7.33-7.43(2H,m);7.82-7.85(lH,m); 8.55-8.59(lH,m);9.05(lH,s)

Zlúčenina č.	*H-NMR δ (ppm), rozpúšťadlo CDC13
1-906	1.66-2.1 l(8H,m);2.45(3H,s);5.51-5.56(lH,m);6.36(lH,s); 7.28-7.41(2H,m); 7.81-7.83(lH,m); 8.45-8.52(lH,m);9.05(lH,s)
1-907	1.65-2.04(8H,m);2.51(3H,s);3.98(3H,s);5.51-5.55(lH,m);6.46(lH,s); 7.26-7.34(2H,m); 7.68- -7.73(lH,m); 8.25-8.31(1H,m)
1-959	1.03(3H,t,J=7.41Hz);1.81-1.89(2H,m);2.76(2H,t,J=7.14Hz); 3.00(3H,s); 4.08(3H,s); 6.51(1H, 8); 7.27-7.33(2H,m);7.70-7.73(1H,m); 8.28-8.34(lH,m)
1-960	1.03(3H,t,J=7.29Hz);1.81-1.89(2H,m);2.77(2H,t,J=7.29Hz); 4.07(311,s);6.58(lH,8);7.30-7.37 (2H, m); 7.71-7.74(lH,m); 8.00-8.05(lH,m)

Teraz bude uvedená príprava príkladov medziproduktov na syntézu zlúčenín predkladaného vynálezu.

Príklad 16

N-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín (zlúčenina číslo 2 - 6)

N-Formyl-4-metyl-2-nitroanilín (25,00 g) sa rozpustí v dimetylformamide (400 ml) a k tomu sa za laboratórnej teploty pridá hydrid sodný (60 % čistota, olejnatý) (6,11 g). Po trepaní počas 10 minút sa za laboratórnej teploty pridá 2-metylsulfbnyl-4,6-dimetoxypyrimidín (30,28 g), nasleduje trepanie počas 3 hodín. K tomu sa pridá 10 % vodný roztok NaOH a kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou a vysušia za vzniku 37,5 g požadovaného produktu ako žltý prášok (teplota topenia 158 -161 °C).

Príklad 17

N'-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamín (zlúčenina číslo 3-6)

N-(4,6-Dimetoxypyrimidín-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín (37,5 g) sa rozpustí v etyl acetáte (600 ml) a k tomu sa pridá 10 % paladnatý uhlík (3,75 g). Trepanie sa vykonávalo za laboratórnej teploty pri normálnom tlaku vo vodíkovej atmosfére počas 4 hodín, nasledovala filtrácia. Rozpúšťadlo filtrátu bolo oddestilované, aby sa získalo 32,70 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 128 - 129 °C).

Príklad 18

Anilid 2-(4,6-dimetoxypyrimidin-2-yl)amino-5-metyltrifluór octové kyseliny (zlúčenina číslo 1 - 196)

N,-(4,6-Dinietoxypyrimidín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamín (0,80 g) sa rozpustí v pyridíne (10 ml) a za chladenia ľadovou soľou sa pridáva anhydrid kyseliny trifluóroctovej (0,97 g). Po trepaní počas 1 hodiny sa pridá neriedená kyselina chlorovodíková, nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie riedenou kyselinou chlorovodíkovou a vodným roztokom saturovaného chloridu sodného a sušenia na bezvodom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 0,88 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 144 - 147 °C).

Príklad 19

N-(4,6-Dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín (zlúčenina číslo 2 - 56)

N-Formyl-4-metyl-2-nitroanilín (7,2 g) sa rozpustí v tetrahydrofuráne (50 ml) a do toho sa za laboratórnej teploty pridá hydrid sodný (60 % čistota, olejnatý) (2,0 g). Po trepaní počas 10 minút sa za laboratórnej teploty pridá 2-chloro-4,6-dimetoxy-(l,3,5)triazín (7,0 g), nasleduje trepanie počas 3 hodín. K tomu sa pridá 10 % vodný roztok hydroxidu sodného a kryštály sa zoberú filtráciou, premyjú sa vodou, vysušia, aby sa získalo 10,0 g požadovaného produktu ako žltý prášok (teplota topenia 189 - 191 °C).

Príklad 20

N'-(4,6-Dimetoxy-(l,3,5)triazín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamín (zlúčenina číslo 3 - 56)

N-(4,6-Dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín (10 g) sa rozpustí v etyl acetáte (50 ml) a vode (50 ml) a k tomu sa pridá 10 g železitého prášku a kyselina octová (2 ml), nasleduje reflux počas 2 hodín. Nerozpustný materiál sa odstráni filtráciou a vrstva etyl acetátu sa premyje saturovaným vodným roztokom chloridu sodného a vysuší sa na bezvodom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje, aby sa získalo 8,8 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 180 - 183 °C).

Príklad 21

Anilid 2-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazm-2-yl)amino-5-metyltrifluóroctovej kyseliny (zlúčenina číslo 1 - 210)

N’-(4,6-Dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)-4-metylbenzén-l,2-diamín (1,0 g) sa rozpustí v pyridíne (50 ml) a zachladením ľadovou soľou sa k tomu pridá anhydrid kyseliny trifluóroctovej (0,8 g). Po trepaní počas 1 hodiny sa k tomu pridá nariedená kyselina chlorovodíková, nasleduje extrakcia v etyl acetáte, premytie nariedenou kyselinou chlorovodíkovou a saturovaným vodným roztokom chloridu sodného a sušenie na bezvodom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa purifikuje na chromatografickej kolóne so silika gélom, aby sa získalo 1,3 g požadovaného produktu ako biely prášok (teplota topenia 195 - 198 °C).

Príklad 22 4-Chloro-N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazín-2-yl)-2-nitroanilin (zlúčenina číslo 2 - 53)

4-Chloro-2-nitroanilín (5,0 g) a hydrogenuhličitan sodný (3,6 g) sa rozpustí v tetrahydrofuráne (50 ml) a k tomu sa pridá kyanur chlorid (8,0 g), nasleduje trepanie počas 8 hodín. Do reakčného roztoku sa pridá 28 % mehylát sodný (11,2 g) a nasleduje reflux počas 1 hodiny. K tomu sa pridá voda, nasleduje extrakcia etyl acetátom, premytie saturovaným vodným roztokom chloridu sodného a sušenie na bezvodom sírane horečnatom. Rozpúšťadlo sa oddestiluje a rezíduum sa vystaví rekryštalizácii z etanolu, aby sa získalo 6,3 g požadovaného produktu ako žltý prášok (teplota topenia 206 - 208 °C).

Poľnohospodárske a záhradnícke fungicídy podľa predkladaného vynálezu obsahujú deriváty triazinylbenzimidazolu reprezentované všeobecným vzorcom (I) ako aktívne látky. Ak sú zlúčeniny predkladaného vynálezu použité pre poľnohospodársko/záhradnícke fungicídy, aktívna látka môže byť použitá vo vhodnej formulácii v závislosti od účelu a aktívna látka je väčšinou nariedená v inertnom kvapalnom alebo pevnom nosiči a je použitá vo vhodnej dávkovacej forme, ako je prach, zmáčavý prášok, emulzifikovateľný koncentrát alebo granulát, ktorý sa miesi so surfaktantom alebo inými látkami v závislosti od ich použitia.

Výhodné príklady nosičov obsahujú pevné nosiče, ako je mastok, bentonit, hlina, kaolín, rozsivková zemina, biele uhlie, vermikulit, hasené vápno, síran amónny, kremičitý piesok a močovina, a kvapalné nosiče, ako je izopropylalkohol, xylén, cyklohexán a metylnaftalén. Príklady surfaktantov a disperzných látok obsahujú dinaftylmetánsulfonáty, estery solí kyseliny alkohol-sírovej, alkylarylsulfonáty, lignín sulfonáty, éter polyoxyetylén glykolu, alkyl aryl étery polyoxyetylénu a polyoxyetylén sorbitan monoalkylát. Príklady adjuvants obsahujú karboxymetylcelulózu a podobné látky. Tieto formulácie sú aplikované po nariedení na vhodnú koncentráciu alebo priamo.

Poľnohospodársko/záhradnícke fungicídy podľa predkladaného vynálezu môžu byť použité na listovú liečbu, pôdnu liečbu alebo hĺbkovú liečbu. Pomer zmesi aktívnej látky je vhodne vybraný v závislosti od toho ktorého prípadu. Ale výhodná proporcia sa pohybuje od 0,1 do 20 % (váhových) v prípadoch prachu alebo granúl, a od 5 do 80 % (váhových) v prípadoch emulzifikačných koncentrátov alebo zmáčavých práškov. Dávka poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov podľa predkladaného vynálezu závisí od typu použitej zlúčeniny, od choroby, ktorá má byť kontrolovaná, od tendencie choroby rozvíjať sa, od stupňa poškodenia, enviromentálnych podmienok a typu formulácie, ktorá je použitá. Napríklad na priame použitie ako prach alebo granuly sa dávka aktívnej látky vyberá tak, aby sa vhodne pohybovala v rozmedzí od 0,1 g do 5 kg, výhodne od 1 g do 1 kg na 10 árov. Na použitie v kvapalnom stave ako emulzifikujúci koncentrát alebo zmáčavý prášok sa dávka vyberá vhodne v rozmedzí od 0,1 ppm do 10 000 ppm, výhodne od 1 do 3000 ppm.

Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu v uvedených formuláciách môžu kontrolovať rastlinné choroby vyvolané Oomycéty, Ascomycéty, Deuteromycéty a Basidiomycéty. Špecifické príklady mikroorganizmov sú uvedené, ale vynález nie je obmedzený len na ne. Rod Pseudoperonospora, ako je Pseudoperonospora cubensis, rod Erysipfe, ako je Erysipfe graminis, rod Venturia, ako je Venturia inaegualis, rod Pyricularia, ako je Pyricularia oryzae, rod Botrytis, ako je Botrytis cinerea, rod Rhizoctonia, ako je Rhizoctonia solani a rod Puccinia, ako je Puccinia recondita.

Zlúčeniny podľa predkladaného vynálezu môžu byť použité v kombinácii s insekticídami, inými fungicídami, herbicídami, regulátormi rastlinného rastu alebo fertilizérmi, ako ten ktorý prípad vyžaduje. Teraz budú s odkazom na príklady opísané typické formulácie poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov podľa predkladaného vynálezu. Odtiaľ ďalej v dokumente „ %“ znamená „váhové %“.

Formulácie príkladu I prach % zlúčeniny (1 - 45), 5 % rozsivkovej zeminy a 93 % hliny sa rovnomerne zmiešali a rozomleli, aby bol získaný prach.

Formulácie príkladu 2 zmáčavý prášok % zlúčeniny (1 - 170), 45 % rozsivkovej zeminy, 2 % dinaphtylmetándisulfonátu sodného a 3 % lignín sulfonátu sodného sa rovnomerne zmiešali a rozomleli za vzniku zmáčavého prášku.

Formulácie príkladu 3 emulzifikujúci koncentrát % zlúčeniny (1 - 309), 20 % cyklohexanónu, 11 % alky aryl éteru polyoxyetylénu, 4 % alkylbenzensulfonátu vápenatého a 35 % metylnaptalénu sa rovnomerne rozpustilo za vzniku emulzifikujúceho koncentrátu.

Formulácie príkladu 4 granuly % zlúčeniny (1 - 121), 2 % sodnej soli sírového esteru lauryl alkoholu, 5 % lignín sulfonátu sodného, 2 % karboxymetylcelulózy a 86 % hliny sa rovnomerne zmiešalo a rozomlelo. Vzniknutá zmes sa miesila s 20 % vody, bola granulovaná na veľkosť oka v sieti 4 až 32 v zmysle extruzného granulátora a bola vysušená za vzniku granúl.

Teraz sa budú vzťahom k špecifickému testovanému príkladu opisovať účinky poľnohospodárskych/záhradníckych fungicídov podľa predkladaného vynálezu.

Testovací príklad I

Test na preventívny účinok a prachovú pleseň pšenice semien pšenice (varieta: Norin-61-go) bolo vysiatych v každom kvetináči z polyvinylchloridu s rozmermi 9 cm x 9 cm a nechali sa rásť v skleníku počas 8 dní, potom boli liečené 10 ml na kvetináč vodným roztokom zmáčavého prášku pripraveného v súlade s formuláciou príkladu 2, v koncentrácii 500 ppm v zmysle aktívnej látky a sušené na vzduchu: Potom boli sadenice inokulované spórami Erysiphe graminis pokropením rastliny a tá bola umiestnená do skleníka s teplotou od 20 do 25 °C. 10 dní po inokulácii sa celková plocha choroby na prvých listoch v každom kvetináči sledovala a hodnotila na základe štandardov uvedených v tabuľke 67. Výsledky sú uvedené v tabuľkách 68 a 69.

Tabuľka 67

Hodnotenie
A	bez oblasti s chorobou
B	oblasť s chorobou menej ako 25 %
C	oblasť s chorobou aspoň 25 %, ale ako 50 % menej
D	oblasť s chorobou aspoň 50 %

Poľnohospodársko/záhradnícke fungicídy podľa predkladaného vynálezu majú široké spektrum kontroly chorôb a majú vynikajúci účinok obzvlášť pri práškovej plesne pšenice. Ďalej majú vysoký kontrolný účinok na mäkkú pleseň uhoriek, svrabovitosť jabĺk, šedú pleseň uhoriek, nákazu strukov ryže a hnedú listovú hrdzu pšenice, a sú vynikajúce v reziduálnej účinnosti a odolnosti k dažďu bez toho, že by sa ničili plodiny, preto sú užitočnými poľnohospodársko/záhradkárskymi fungicídmi.

Tabuľka 68

Zlúčenina δ.	biologická účinnosť	Ziútenina t.	biologická účinnosť	Zlúčenina č.	biologická účinnosť
1-1	A	1-189	A	1-307	A
1-2	A	1-192	B	1-309	A
1-3	A	1-195	B	1-310	A
1-6	B	1-199	B	1-311	A
1-7	A	1-200	A	1-312	A
I.-1O	B	1-201	A	1-313	A
1-22	A	1-202	B	1-314	A
1-23	A	T-203	B	1-315	B
1-25	A	1-204	A	1-316	B
1-26	A	1-208	B	1-318	A
1-27	B	1-209	B	1-321	A
1-29	B	1-212	B	1-327	A
1-30	B	1-214	A	1-332	B
1-35	B	T-215	A	1-333	A
1-38	B	1-216	A	1-334	A
1-40	B	1-217	A	1-335	A
1-41	A	1-218	A	1-336	A
1-45	A	1-219	A	1-346	A
r-66	A	1-220	B	1-358	A
1-82	A	1-221	B	1-3 59	A
1-83	B	1-222	B	1-360	B
1-84	A	1-225	A	1-362	A
1-85	A	1-226	A.	1-364	A
1-87	A	1-229	A	1-366	A
1-88	B	1-232	B	1-368	B
1-91	B	1-234	A.	1-369	B
1-111	13	1-235	A	1-375	A
1-112	B	1-239	A	1-376	B
1-113	B	1-242	A	1-377	A
1114	B	1-250	B	1-378	A
1-116	B	1-251	A	1-379	A
1-122	B	1-255	A	1-380	A
I-13O	A	1-256	A	1-381	A
1-131	A	1-258	A	1-388	A
1'132	A	1-259	A.	L-389	B
1-133	A	I-2G0	A	1-394	A
1-134	A	1-261	B	1-400	A
1-135	A	1-263	A	1-404	B
1-136	B	1-271	A	1-405	A
1141	A	1-272	A	I-40G	A
1-175	A	1-277	B	1-423	A
I-17G	A.	1-279	A	1-424	A
1-181	B	1-295	Λ	1-438	A
1-183	13	1-296	A	1-457	B
I-J 84	A.	1-298	A	1-4 58	A
1-185	A	1-299	A	J-461	Λ
J-186	A	1-300	A	J -462	B
I - J 8«	A	Ϊ-3Ο1	A	1 4 65	. _......B_________J

Tabuľka 69

Zlúčenina č.	biologická účinnosť	Zlúčenina č.	biologická účinnosť	Zlúčenina č.	biologická účinnosť
1-479	A	1-752	A	1-1088	A
I*4S0	A	1-758	A	1-1090	B
1-482	A	1-762	A	1-1093	A
1-483	A	1-767	B	1-1094	A
1-486	A	1-768	Λ	1-1095	A
1-490	A	1-769	A	1-1096	A
1-498	A	1-771	A	1-1098	A
1-499	A	1-772	A	1-1103	B
1-501	A	1-775	A	1-1104	B
1-502	A	I-8O4	A	1-1106	B
1-503	A	1-805	B	1-1123	B
	A	1-806	B	1-1147	B
1-508	B	1-809	B
1-510	A	1-818	B
1-511	A	1-831	B
1-514	A	1-839	A
1-515	A	1-840	B
1-516	A	1-872	B
1-530	A	1-883	A.
1-531	A	1-885	B
1-534	A	1-894	B
1-543	A	1-895	B
1-544	A	1-903	B
1-545	A	1-904	B
1-546	A	1-915	A
1-550	A	Ϊ-958	B
1-573	B	1-959	A
1-580	Λ	1-960	A
1-592	A	1-962	A
1-595	B	1-964	B
1-601	A	1-965	A
1-667	B	1-967	A
1-669	B	1-999	A
1-670	B	1-1004	A
1-671	B	1-1019	A
1-672	B	1-1022	A
1-675	B	1-1043	A
1-682	A	1-1046	A
1-683	A	1-1048	A
1-690	A	1-1058	A
1-692	B	1-1059	A
1-693	A	1-1064	B
1-694	B	11071	A
1-695	A	1-1079	B
1-70-1	B	1-1082	B
1-705	A	1-1085	A
! -726	B	1-1086	B
1-731	B	1-1087	Λ

Claims (9)

1. Derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu, reprezentovaný všeobecným vzorcom kde A je N alebo CR³, každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₅) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylovú skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkoxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, kyano (C,-C₄) alkyloxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkyl (C,-C₄) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C.|-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₄) alkyltioskupina, (C,-C₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (Ci-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, di(C,-C₄) alkylaminoskupina, kyano skupina alebo (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina,

R³ je atóm vodíka, (C_rC₆) alkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina alebo atóm halogénu,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C,-C₄) alkoxyskupinou, (Ci-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC_s) alkyltioskupina, (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C]-C₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C|-C₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C|-C₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_t-C₄) alkoxyskupinou, Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C_r -C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C_r -C₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (Cj-C₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C|-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že zlúčeniny, kde R¹ a R² sú chlór, X je vodík alebo (C_rC₆) alkylová skupina, Y_n je vodík alebo (C_rC₆) alkylová skupina, A je N, CH alebo CC1 a n je 2, sú vylúčené.

2. Derivát pyrimidinylbenzimidazolu podľa nároku 1, kde A v uvedenom všeobecnom vzorci (I) je CR³.

3. Derivát triazinylbenzimidazolu podľa nároku 1, kde A v uvedenom všeobecnom vzorci (I) je N.

4. Derivát pyrimidinylbenzimidazolu reprezentovaný všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 2, kde A je CR³, každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (C 1 -Cfl) alkylová skupina, (C2-C6) alkenylová skupina, (C2-C6) alkinylová skupina, (C3-C6) cykloalkylová skupina, (CrC4) haloalkylová skupina, (Ci-C6) alkoxyskupina, (C2-Cfj) alkenyloxyskupina, (C2-C6) alkinyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkoxyskupina, (CrC4) haloalkoxyskupina, kyano (CrC4) alkyloxyskupina, (CrC4) alkoxy (CrC4) alkyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkyl (C|-C4) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC4) alkylovou skupinou alebo (CrC4) alkoxyskupinou, (Ci-C6) alkyltioskupina, (Ct-C4) alkoxy (CrC4) alkylová skupina, (CrC4) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, kyano skupina alebo (C]-C6) alkylsulfonyl skupina, R³ je atóm vodíka, (Ci-C6) alkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina alebo atóm halogénu,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (Ci-C₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C,-C₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C]-C₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C,-C₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (Ci-C₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (Ci-C₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C|-C₄) alkylaminoskupina, di(C]-C₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou alebo fenoxyskupina, ktorá je substituovaná atómom halogénu, (C,-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že zlúčeniny, kde R¹ a R² sú chlór, X je vodík alebo (C_rC₆) alkylová skupina, Y_n je vodík alebo (C,-C₆) alkylová skupina, A je CH alebo CC1 a n je 2, sú vylúčené.

5. Derivát triazinylbenzimidazolu reprezentovaný všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 3, kde A je N, každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (C|-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkoxyskupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, kyano (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkyl (C_rC₄) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (Ci-C₄) alkylovou skupinou alebo (Ci-C₄) alkoxyskupinou, (Ci-C₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, kyano skupina alebo (C|-C₆) alkylsulfonyl skupina,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₄) alkoxyskupina, (C₂-C_s) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C|-C₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(C|-C₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C|-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C[-C₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C₃-C₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C]-C₄) alkylaminoskupina, di(C|-C₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (Ci-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť atómom halogénu, (Ci-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že zlúčeniny, kde R¹ a R² sú chlór, X je vodík alebo (C_rC₆) alkylová skupina, Y_n je vodík alebo (C]-C₆) alkylová skupina a n je 2, sú vylúčené.

6. Derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu predstavovaný všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 1 vybraný z nasledujúcej skupiny derivátov, kde:

- X je metyl, Y je vodík, A je CH a R¹ a R² sú chlór;

- X je metyl, Y je vodík, A je N a R¹ a R² sú chlór.

7. Derivát anilintriazínu reprezentovaný všeobecným vzorcom (XV), ako medziprodukt na prípravu derivátu triazinylbenzimidazolu, reprezentovaného všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 1, 3 alebo 5, kde každé z R¹ a R², ktoré sú navzájom nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (C!-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkoxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, kyano (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C]-C₄) alkoxy (C_rC₄) alkyloxyskupina, (C₃-C₆) cykloalkyl (C_rC₄) alkoxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C_rC₄) alkoxy (C]-C₄) alkylová skupina, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, di(C_rC₄) alkylaminoskupina, kyano skupina alebo (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, R⁵ je aminoskupina, nitro skupina alebo -NHCOX,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C!-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C]-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C]-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, (Ci-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C_rC₆) alkinyloxyskupina, (C|-C₆) alkyltioskupina, (CrC₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_r

-C₄) haloalkoxyskupina, (C|-C₄) alkylkarbonylová skupina, (Ci-C₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C_rC₄) alkylaminoskupina, di(Ci-C₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenytová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina,(C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C,-C₆) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C,-C₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C,-C₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C]-C₄) alkylaminoskupina, di(C|-C₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá je prípadne substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénom, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_r -C₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3, za predpokladu, že nasledujúce zlúčeniny sú vylúčené:

N-(4,6-bis(dietylamino)-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-2-nitroanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,51triazin-2-yl)-4-chlór-2-nitroanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-aminoanilín;

N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-aminoanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-aminoanilín; N-(4,6-bis(dietylamino)-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-aminoanilín;

N-(4,6-dimetoxy-| l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-aminoanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-aminoanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-2-nitroanilín;

N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín; N-(4,6-dimetoxy-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-nitroanilín;

N-(4,6-dichlór-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-2-nitroanilín; N-(4,6-dichlór-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-metyl-2-nitroanilín;

N-(4,6-dichlór-[ 1,3,5]triazin-2-yl)-4-metoxy-2-nitroanilín; N-(4,6-dichlór-[l,3,5]triazin-2-yl)-4-chlór-2-nitroanilín.

8. Derivát anilinpyrimidínu reprezentovaný všeobecným vzorcom (XVII), ako medziprodukt na prípravu derivátu pyrimidinylbenzimidazolu reprezentovaného všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 1, 2 alebo 6, kde každý z R¹ a R², ktoré sú vzájomne nezávislé, je atóm vodíka, atóm halogénu, (C|-Ce) alkylová skupina, (C2-C6) alkenylová skupina, (C2-C6) alkinylová skupina, (C3-C6) cykloalkylová skupina, (C(-C4) haloalkylová skupina, (Ci-C6) alkoxyskupina, (C2-C6) alkenyloxyskupina, (C2-C6) alkinyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkoxyskupina, (Ci-C4) haloalkoxyskupina, kyano (CrC4) alkoxyskupina, (CrC4) alkoxy (CrC4) alkyloxyskupina, (C3-C6) cykloalkyl (CrC4) alkyloxyskupina, benzyloxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC4) alkylovou skupinou alebo (CrC4) alkoxyskupinou, (C|-C6) alkyltioskupina, (CrC4) alkoxy (CrC4) alkylová skupina, fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (CrC4) alkylovou skupinou alebo (CrC4) alkoxyskupinou, (CrC4) alkylkarbonylová skupina, formylová skupina, fenylová skupina, di(CrC4) alkylaminoskupina, kyano skupina alebo (CrC6) alkylsulfonyl skupina, R³ je atóm vodíka, (CrC₆) alkylová skupina, (C_rC₆) alkoxyskupina alebo atóm halogénu,

X je atóm vodíka, atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C_rC₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (C₃-C₆) cykloalkylová skupina, benzylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₆) alkyltioskupina, (C_rC₆) alkylsulfonyl skupina, fenoxyskupina, (C_rC₄) alkoxy (C_rC₄) alkylová skupina, (C,-C₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (Cj-C₄) alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, mono(C|-C₄) alkylaminoskupina, di(Ci-C₄) alkylaminoskupina, anilínová skupina alebo fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C]-C₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, Y je atóm halogénu, nitro skupina, kyano skupina, (C]-C₆) alkylová skupina, (C₂-C₆) alkenylová skupina, (C₂-C₆) alkinylová skupina, (Ci-Cs) alkoxyskupina, (C₂-C₆) alkenyloxyskupina, (C₂-C₆) alkinyloxyskupina, (C_rC₄) haloalkoxyskupina, (Ci-C₄) alkyltioskupina, (Ci-C₄) alkoxy (C₍-C₄) alkylová skupina, (C_rC₄) haloalkylová skupina, (C_rC₄) alkylkarbonylová skupina, (C_rC₄) alkoxykarbonylová skupina, benzoyl skupina, aminoskupina, mono(C]-C₄) alkylaminoskupina, di(C|-C₄) alkylaminoskupina, fenylová skupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, alebo fenoxyskupina, ktorá môže byť substituovaná atómom halogénu, (C_rC₄) alkylovou skupinou alebo (C_rC₄) alkoxyskupinou, a n je 0 alebo celé číslo od 1 do 3.

9. Poľnohospodársky/záhradnícky fungicíd obsahujúci derivát pyrimidinylbenzimidazolu alebo triazinylbenzimidazolu, ako je definovaný v nárokoch 1, 2, 3, 4 alebo 5, ako aktívnu zložku.