CN103476259A - 取代的二噻烯-四羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途 - Google Patents

Abstract

本发明涉及如说明书中所限定的式I的二噻烯-四羧酰亚胺化合物及其N-氧化物和盐在防治有害真菌中的用途，以及用至少一种该化合物包衣的种子。本发明还涉及新型的二噻烯-四羧酰亚胺，制备这些化合物的方法和中间体，以及包含至少一种该化合物的组合物。

Description

取代的二噻烯-四羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途

本发明涉及取代的二噻烯(dithiine)-四羧酰亚胺及其N-氧化物和盐在防治植物病原性真菌中的用途，以及用至少一种该化合物包衣的种子。本发明还涉及新型的二噻烯-四羧酰亚胺化合物，制备这些化合物的方法和包含至少一种该化合物的组合物。

某些取代的二噻烯-四羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途由WO2010/043319和2011/029551已知。

本发明化合物与上述出版物中描述的那些的区别在于与至少一个酰亚胺结构部分的氮原子结合的具体取代基R¹。

在许多情况下，特别是在低施用率下，已知杀真菌化合物的杀真菌活性令人不满意。基于此，本发明目的在于提供对植物病原性有害真菌具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。

该目的通过使用对植物病原性有害真菌具有良好的杀真菌活性的某些取代的二噻烯-四羧酰亚胺实现。

因此，本发明涉及式I化合物及式I化合物的N-氧化物和可农用盐以及包含式I化合物的组合物在防治植物病原性真菌中的用途：

其中：

X可与任意其他X相同或不同，且为O或S；

k表示与二噻烯结构部分的一个硫原子结合的氧原子数目且n为0或1；

R¹为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C或-O-R^E，R^C、R^D彼此独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、NR^AR^B、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

n为整数且选自0、1、2或3；

R^E可与任意其他R^E相同或不同，且为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

Y为NR^AR^B、CO-NR^AR^B、-CN、-C(R^E)=N-O-R^E或环氧乙烷基，R^A、R^B彼此独立地为氢、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆链烯基羰基、C₁-C₆炔基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆链烯氧基羰基、C₁-C₆炔氧基羰基、C₁-C₆烷氨基羰基、二(C₁-C₆烷基)氨基羰基、C₁-C₆链烯氨基羰基或C₁-C₆炔氨基羰基；

R²为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C、-O-R^E、氢、OH、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烷基-C₁-C₆-烷基；

其中脂族和环状基团R¹、R²、R^A、R^B、R^C、R^D和/或R^E可带有1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R^a，其彼此独立地选自：

R^a为卤素、CN、羧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基或C₃-C₆环烷基。

此外，J.Heterocyclic Chem.(2010)，47，188-193，US3,364,229和Revue Roumaine de Chemie2005提及某些取代的二噻烯-四羧酰亚胺的制备，尤其是2,6-烯丙基-[1,4]二噻烯并(dithiino)[2,3-c;5,6-c']二吡咯-1,3,5,7-四酮。

本发明化合物与J.Heterocyclic Chem.(2010)，47，188-193中描述的那些的区别在于条件是排除2,6-烯丙基-[1,4]二噻烯并[2,3-c;5,6-c']二吡咯-1,3,5,7-四酮。

因此，根据另一方面，本发明提供对植物病原性有害真菌具有良好的杀真菌活性的由式I表示的式I化合物及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：

其中：

X可与任意其他X相同或不同，且为O或S；

k表示与二噻烯结构部分的一个硫原子结合的氧原子数目且n为0或1；

R¹为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C或-O-R^E，R^C、R^D彼此独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、NR^AR^B、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

n为整数且选自0、1、2或3；

R^E可与任意其他R^E相同或不同，且为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

Y为NR^AR^B、CO-NR^AR^B、-CN、-C(R^E)=N-O-R^E或环氧乙烷基，R^A、R^B彼此独立地为氢、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆链烯基羰基、C₁-C₆炔基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆链烯氧基羰基、C₁-C₆炔氧基羰基、C₁-C₆烷氨基羰基、二(C₁-C₆烷基)氨基羰基、C₁-C₆链烯氨基羰基或C₁-C₆炔氨基羰基；

R²为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C、-O-R^E、氢、卤素、OH、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烷基-C₁-C₆-烷基；

其中脂族和环状基团R¹、R²、R^A、R^B、R^C、R^D和/或R^E可带有1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R^a，其彼此独立地选自：

R^a为卤素、CN、羧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基或C₃-C₆环烷基；

2,6-烯丙基-[1,4]二噻烯并[2,3-c;5,6-c']二吡咯-1,3,5,7-四酮除外。

术语“化合物I”是指式I化合物。同样地，该术语适用于所有子式，例如“化合物I.2”是指式I.2化合物或“化合物V”是指式V化合物等。

化合物I可通过各种路线类似于已知的现有技术方法(参见U.S.3,364,229，Synthetic Commun.36，(2006)，3591-3597，J.Heterocyclic Chem.47，(2010)，188-193和Il Farmaco60，(2005)，944-947)和有利地通过如下方案和本申请试验部分所示的合成而获得。

在第一种方法中，例如(参见II Farmaco60，(2005)，944-947)，使琥珀酸酐II在第一步中与胺III合适的话在稀释剂存在下反应。然后，使所得琥珀一酰胺IV与硫源(例如亚硫酰氯)反应。取决于反应条件，二噻烯-二异酰亚胺(dithiine-diisoimide)V可在其转化为其中X为O和k为0且具有式I.A1的化合物I之前被分离。合适的话，所得化合物I.A1随后可被氧化(例如用硝酸)以形成其中k为1且具有式I.A2的化合物I。化合物I的制备可通过如下方案示出(其中R为R¹或R²)：

新型的二噻烯-二异酰亚胺为式V的那些：

其中R¹或R²具有上述含义，3,7-二-[(Z)-烯丙基亚氨基]-3H,7H-[1,4]二噻烯并[2,3-c;5,6-c']二呋喃-1,5-二酮除外。

在第二种方法中，例如(参见US3,364,229，Synthetic Commun.36，(2006)，3591-3597和Revue Roumaine de Chimie50，(2005)，601-607)，使二氯马来酸酐VI在第一步中与胺III合适的话在稀释剂存在下反应。然后，使所得马来酰亚胺VII与硫源(例如二硫化二氢(hydrogen disulfide)、三硫代碳酸钠或钡、九水硫化钠、硫代硫酸钠或硫脲)反应。合适的话，所得二噻烯-四羧酰亚胺I.A1随后可被硝酸氧化。二噻烯-四羧酰亚胺的制备可通过如下方案示出(其中R为R¹或R²)：

在第三种方法中，例如(参见US3,364,229)，其中R为氢的二氯马来酰亚胺VII通过使琥珀酰亚胺VIII合适的话在UV光存在下和在50-250℃的温度下光氯化而制备。然后，所得二氯马来酰亚胺的NH结构部分的氢可容易地使用标准条件被R(其中R为如本文所定义的R¹或R²)替代以获得化合物VII。同样地，二氯马来酰亚胺可直接与硫源(例如二硫化二氢、三硫代碳酸钡或硫脲)反应以获得式IX的未取代的1,4-二噻烯-2,3,5,6-四羧酸二酰亚胺。然后，所得化合物IX的两个NH结构部分的氢可容易地使用标准条件被R(其中R为如本文所定义的R¹或R²)替代以获得化合物I.A1。二噻烯-四羧酰亚胺的制备可通过如下方案示出：

在第四种方法中，例如(参见Chem.Ber.100，(1967)，1559-1570)，化合物IX可在20-150℃的温度下，优选在碱和稀释剂存在下反应以得到1,4-二噻烯-羧酸化合物X。在用酸中和之后，该化合物X在酸和/或水清除剂存在下(例如用乙酸酐、对甲苯磺酸、硫酸、盐酸或乙酸)，合适的话在稀释剂存在下在20-150℃的温度下反应。然后，所得1,4-二噻烯-四甲酸二酐XI与胺III反应以得到化合物XII的异构体混合物。然后，化合物XII可在酸和/或水清除剂存在下(例如用乙酸酐、对甲苯磺酸、硫酸、盐酸、乙酸亚硫酰氯磷酰氯(ohospohorous oxychloride)或二环己基碳二亚胺)脱水以获得化合物I.1。二噻烯-四羧酰亚胺的制备可通过如下方案示出：

其中R¹与R²不同的化合物I、V和XII可通过使用具有不同R取代基的中间体在相应合成步骤中获得。其中R¹与R²不同的该类化合物的混合物可直接使用或需要的话可被分离。

其中X为O且具有式I.A的化合物I：

(例如化合物I.A1和I.A2)可与P₂S₅或Lawesson试剂(参见J.March，Advanced Organic Chemistry，第3版，1985，第793页)反应以获得其中X为S且具有式I.B的化合物I：

如果各化合物I不能通过上述路线获得，则其可通过其他化合物I的衍生制备。

N-氧化物可根据常规氧化方法由化合物I制备，例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸(参见WO03/64572或J.Med.Chem.38(11)，1892-903，1995)；或用无机氧化剂如过氧化氢(参见J.Heterocyc.Chem.18(7)，1305-8，1981)或过硫酸氢钾制剂(参见J.Am.Chem.Soc.123(25)，5962-5973，2001)处理化合物I而制备。氧化可得到纯的单N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，其可借助常规方法如色谱法分离。

如果合成得到异构体的混合物，则通常无需分离，因为在某些情况下各异构体可在使用后处理过程中或在施加过程中(例如在光、酸或碱作用下)互变。该类转变也可在使用后发生，例如在植物处理中发生在经处理的植物中或发生在待防治有害真菌中。

在上文给定的变量定义中，使用集合性术语，其通常代表所述取代基。术语“C_n-C_m”表示每种情况下所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数。

术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。

术语“C₁-C₆烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。同样地，术语“C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基。

术语“C₁-C₆烷氧基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，其在烷基中任意位置经由氧键合，例如OCH₃、OCH₂CH₃、O(CH₂)₂CH₃、1-甲基乙氧基、O(CH₂)₃CH₃、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基、O(CH₂)₄CH₃或O(CH₂)₅CH₃。同样地，术语“C₁-C₄烷氧基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其在烷基中任意位置经由氧键合。

术语“C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₄烷氧基替代。同样地，术语“C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基”是指具有1-6个碳原子的烷基，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₆烷氧基替代。

术语“C₁-C₄烷氨基”是指带有一个C₁-C₄烷基作为取代基的氨基，例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基等。同样地，术语“C₁-C₆烷氨基”是指带有一个C₁-C₆烷基作为取代基的氨基。

术语“二(C₁-C₄烷基)氨基”是指带有两个相同或不同C₁-C₄烷基作为取代基的氨基，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-甲基氨基、N-(异丙基)-N-甲基氨基、N-(正丁基)-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-(异丁基)-N-甲基氨基等。同样地，术语“二(C₁-C₆烷基)氨基”是指带有两个相同或不同C₁-C₆烷基作为取代基的氨基。

术语“C₁-C₄烷基羰基”是指经由羰基连接的C₁-C₄烷基。术语“(C₁-C₆烷氧基)羰基”是指经由羰基连接的C₁-C₆烷氧基。

术语“C₁-C₆烷氨基羰基”是指经由羰基连接的C₁-C₆烷氨基。同样地，术语“二(C₁-C₆烷基)氨基羰基”是指经由羰基连接的二(C₁-C₆烷基)氨基。

术语“C₂-C₄链烯基”是指具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。同样地，术语“C₂-C₆链烯基”是指具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基。

术语“C₂-C₄炔基”是指具有2-4个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。同样地，术语“C₂-C₆炔基”是指具有2-6个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基。

术语“C₃-C₆环烷基”是指具有3-6个碳环成员的单环、双环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

同样地，术语“C₃-C₆环烯基”是指具有3-6个碳环成员和在任意位置的双键的不饱和烃基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基或环己烯基。

术语“C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基”是指具有1-6个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个氢原子被具有3-6个碳原子的环烷基(如上所定义)替代。

化合物I的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，还有其中需要的话可以带有1-4个C₁-C₄烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有

离子，锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

式I化合物可以由围绕不对称性基团的单键受限旋转产生的阻转异构体存在。它们也形成本发明主题的一部分。

取决于取代方式，式I化合物及其N-氧化物可具有一个或多个手性中心，此时它们以纯对映体或纯非对映体或以对映体或非对映体混合物存在。纯对映体或非对映体及其混合物两者都为本发明主题。

就变量而言，中间体的实施方案对应于化合物I的实施方案。

优选如下的那些化合物I，并且也适用于本文提供的所有子式如式I.1和I.2的化合物和中间体如化合物II、III、IV和V，其中取代基和变量(例如k、n、X、R¹、R²、Y、R^A、R^B、R^C、R^D、R^E、R^a和R)具有彼此独立地或更优选组合的如下含义：

本发明一个实施方案涉及如下的化合物I：其中X为O，其具有式I.A。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中X为S，其具有式I.B。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中k为0，其具有式I.1：

更优选的实施方案涉及如下的化合物：其中k为0且X为O，其具有式I.A1。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中k为1，所述化合物具有式I.2：

更优选的实施方案涉及如下的化合物I：其中k为1且X为O，其具有式I.A2。

在本发明的一个实施方案中，R¹选自C₂-C₆链烯基和C₂-C₆炔基，更优选选自C₂-C₆链烯基，甚至更优选选自乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-3-基、1-丁烯-4-基、2-丁烯-1-基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基和2-甲基-2-丙烯基。

在另一实施方案中，R¹为C₂-C₆炔基，优选选自丙炔基、丁炔基、戊炔基，甚至更优选丙炔-3-基、丁炔-4-基、2-丁炔-1-基。

在另一实施方案中，R¹为C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C或_-O_-R^E。

在另一实施方案中，R¹为-(CR^CR^D)_n-Y。在该实施方案中，n优选为0、1或2，更优选0或1，特别是n为1。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，R^C和R^D优选选自氢和C₁-C₆烷基，更优选选自氢和C₁-C₄烷基，甚至更优选选自甲基和氢。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，优选如下的那些：其中Y为NR^AR^B，其中R^A和R^B优选选自氢、氰基、C₁-C₆烷基羰基和C₁-C₆烷基，更优选选自氢和C₁-C₄烷基，甚至更优选选自甲基和氢。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，优选如下的那些：其中Y为CO-NR^AR^B，其中R^A和R^B优选选自氢、氰基、C₁-C₆烷基羰基和C₁-C₆烷基，更优选选自氢和C₁-C₄烷基，甚至更优选选自甲基和氢。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，还优选如下的那些：其中Y为–CN。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，还优选如下的那些：其中Y为环氧乙烷基。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，还优选如下的那些：其中Y为-C(R^E)=N-O-R^E，其中R^E优选选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基和C₃-C₆环烷基，更优选选自氢和C₁-C₆烷基，甚至更优选选自甲基和氢。

在其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y的化合物I中，还优选如下的那些：其中Y为-CH=N-O-R^E，其中R^E优选选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基和C₃-C₆环烷基，更优选选自氢和C₁-C₆烷基，甚至更优选选自C₁-C₄烷基。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中R¹为-(C=O)-R^C。在其中R¹为-(C=O)-R^C的化合物I中，R^C优选选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₁-C₆烷氧基、NR^AR^B和C₃-C₆环烷基，更优选选自NR^AR^B、C₁-C₆烷基和C₁-C₆烷氧基，特别是C₁-C₄烷基。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中R¹为-O-R^E。在其中R¹为-O-R^E的化合物I中，R^E优选选自氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基和C₃-C₆环烷基，更优选选自氢和C₁-C₆烷基，特别是选自C₁-C₄烷基。

涉及R¹的所有优选实施方案同样地也由涉及基团R²的实施方案优选。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中R²与R¹相同。

另一实施方案涉及如下的化合物I：其中R²为氢或C₁-C₆烷基，更优选氢、甲基或乙基，特别是甲基。

本领域熟练技术人员容易理解就化合物I而言的优选方案也适用于如上所定义的式I.A1、I.A2、I.B和V。

就其用途而言，特别优选汇编在下表1-2中的式I和I.A1-I.B2化合物。此外，这里就取代基而言在表中所提到的基团为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。

表1：其中X为O且k为0的式I.A1化合物。

编号	R1	R2
			1	-CH2-CH=CH2	-CH2-CH=CH2
2	-CH2-C(CH3)=CH2	-CH2-C(CH3)=CH2
			3	-CH2-CH2-CH=CH2	-CH2-CH2-CH=CH2
4	-CH2-CH2=CH2-CH3	-CH2-CH2=CH2-CH3
			5	-CH2-CH2=CH2-CH2-OCH3	-CH2-CH2=CH2-CH2-OCH3
6	-CH2-C≡CH	-CH2-C≡CH
			7	-CH2-CH2-C≡CH	-CH2-CH2-C≡CH
8	-CH2-CH≡C-CH3	-CH2-CH≡C-CH3
			9	-CH2-CH≡C-CH-OCH3	-CH2-CH≡C-CH-OCH3
10	-NH2	-NH2
			11	-NH(CH3)	-NH(CH3)

编号	R1	R2
			12	-N(CH3)2	-N(CH3)2
13	-NH(C2H5)	-NH(C2H5)
			14	-NCH3(C2H5)	-NCH3(C2H5)
15	-N(C2H5)2	-N(C2H5)2
			16	-NH-CHO	-NH-CHO
17	-N(CH3)-CHO	-N(CH3)-CHO
			18	-NH-CO-CH3	-NH-CO-CH3
19	-N(CH3)-CO-CH3	-N(CH3)-CO-CH3
			20	-NH-CO-C2H5	-NH-CO-C2H5
21	-N(CH3)-CO-C2H5	-N(CH3)-CO-C2H5
			22	-NH-CO-CF3	-NH-CO-CF3
23	-N(CH3)-CO-CF3	-N(CH3)-CO-CF3
			24	-NH-CO-环-C3H5	-NH-CO-环-C3H5
25	-N(CH3)-CO-环-C3H5	-N(CH3)-CO-环-C3H5
			26	-NH-CO-CH2-OCH3	-NH-CO-CH2-OCH3
27	-N(CH3)-CO-CH2-OCH3	-N(CH3)-CO-CH2-OCH3
			28	-N-CH2-N(CH3)2	-N-CH2-N(CH3)2
29	-NH-(CH2)2-NH2	-NH-(CH2)2-NH2
			30	-N(CH3)-(CH2)2-NH2	-N(CH3)-(CH2)2-NH2
31	-NH-(CH2)2-NHCH3	-NH-(CH2)2-NHCH3
			32	-N(CH3)-(CH2)2-NHCH3	-N(CH3)-(CH2)2-NHCH3
33	-NH-(CH2)2-N(CH3)2	-NH-(CH2)2-N(CH3)2
			34	-N(CH3)-(CH2)2-N(CH3)2	-N(CH3)-(CH2)2-N(CH3)2
35	-NH-(CH2)2-NHC2H5	-NH-(CH2)2-NHC2H5
			36	-N(CH3)-(CH2)2-NHC2H5	-N(CH3)-(CH2)2-NHC2H5
37	-NH-(CH2)2-N(CH3)C2H5	-NH-(CH2)2-N(CH3)C2H5
			38	-N(CH3)-(CH2)2-N(CH3)C2H5	-N(CH3)-(CH2)2-N(CH3)C2H5
39	-NH-(CH2)2-N(C2H5)2	-NH-(CH2)2-N(C2H5)2
			40	-N(CH3)-(CH2)2-N(C2H5)2	-N(CH3)-(CH2)2-N(C2H5)2
41	-NH-(CH2)2-NH-CHO	-NH-(CH2)2-NH-CHO
			42	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CHO	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CHO
43	-NH-(CH2)2-NH-CO-CH3	-NH-(CH2)2-NH-CO-CH3
			44	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CH3	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CH3
45	-NH-(CH2)2-NH-CO-C2H5	-NH-(CH2)2-NH-CO-C2H5
			46	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-C2H5	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-C2H5
47	-NH-(CH2)2-NH-CO-CF3	-NH-(CH2)2-NH-CO-CF3
			48	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CF3	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CF3
49	-NH-(CH2)2-NH-CO-环-C3H7	-NH-(CH2)2-NH-CO-环-C3H7
			50	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-环-C3H7	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-环-C3H7
51	-NH-(CH2)2-NH-CO-CH2-OCH3	-NH-(CH2)2-NH-CO-CH2-OCH3
			52	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CH2-OCH3	-N(CH3)-(CH2)2-NH-CO-CH2-OCH3
53	-CN	-CN
			54	-CH2-CN	-CH2-CN
55	-CH(CH3)-CN	-CH(CH3)-CN
			56	-CH2-CH2-CN	-CH2-CH2-CN
57	-CH=N-OCH3	-CH=N-OCH3
			58	-CH=N-OC2H5	-CH=N-OC2H5

编号	R1	R2
			59	-C(CH3)=N-OCH3	-C(CH3)=N-OCH3
60	-C(CH3)=N-OC2H5	-C(CH3)=N-OC2H5
			61	-CH2-CH=N-OCH3	-CH2-CH=N-OCH3
62	-CH2-CH=N-OC2H5	-CH2-CH=N-OC2H5
			63	-CH2-CH=N-O-n-C3H7	-CH2-CH=N-O-n-C3H7
64	-CH2-CH=N-O-i-C3H7	-CH2-CH=N-O-i-C3H7
			65	-CH2-C(CH3)=N-OCH3	-CH2-C(CH3)=N-OCH3
66	-CH2-C(CH3)=N-OC2H5	-CH2-C(CH3)=N-OC2H5
			67	-CH2-C(CH3)=N-O-n-C3H7	-CH2-C(CH3)=N-O-n-C3H7
68	-CH2-C(CH3)=N-O-i-C3H7	-CH2-C(CH3)=N-O-i-C3H7
			69	-CHO	-CHO
70	-CO-CH3	-CO-CH3
			71	-CO-C2H5	-CO-C2H5
72	-CO-n-C3H7	-CO-n-C3H7
			73	-CO-i-C3H7	-CO-i-C3H7
74	-CO-OCH3	-CO-OCH3
			75	-CO-OC2H5	-CO-OC2H5
76	-CO-O-n-C3H7	-CO-O-n-C3H7
			77	-CO-O-i-C3H7	-CO-O-i-C3H7
78	-CO-NH2	-CO-NH2
			79	-CO-NH(CH3)	-CO-NH(CH3)
80	-CO-N(CH3)2	-CO-N(CH3)2
			81	-CO-NH(C2H5)	-CO-NH(C2H5)
82	-CO-N(CH3)(C2H5)	-CO-N(CH3)(C2H5)
			83	-CO-N(C2H5)2	-CO-N(C2H5)2
84	OH	OH
			85	-O-CH3	-O-CH3
86	-O-C2H5	-O-C2H5
			87	-O-n-C3H7	-O-n-C3H7
88	-O-i-C3H7	-O-i-C3H7
			89	-O-n-C4H9	-O-n-C4H9
90	-O-仲-C4H9	-O-仲-C4H9
			91	-O-i-C4H9	-O-i-C4H9
92	-O-t-C4H9	-O-t-C4H9

表2：式I化合物

编号	R1	R2	X	k
					1	-OCH3	-OCH3	O	1
2	-OCH3	-OC2H5	O	0
					3	-CH2-CH=N-OCH3	-CH2-CH=N-OCH3	S	0

表2中X栏的条目意味着式I中所有四个X取代基具有相同含义。

化合物I和本发明组合物分别适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传真菌]具有显著的效力。它们中的一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其出现在木材或植物根部的有害真菌。

化合物I和本发明组合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄)；啤酒花；草坪；甜叶菊(也称为Stevia)；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树和常绿树，例如针叶树，以及植物繁殖材料如种子和这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。

优选分别将化合物I及其组合物用于在大田作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆和南瓜上防治大量真菌。

术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。

优选分别将化合物I及其组合物对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类作物如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆上防治大量真菌。

术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。

化合物I及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：

观赏植物、蔬菜(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(A.tenuis)、水果、稻、大豆、土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))、西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)和小麦上的链格孢属(Alternaria)(链格孢叶斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(壳二孢叶枯病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的叶斑病(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或玉米生离蠕孢(B.zeicola)，例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(旧名：Erysiphe)graminis)(白粉病)；水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病)；阔叶树和常绿树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂病或枯萎病)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(荷兰榆病)；玉米(例如灰斑病：玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(穗腐病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：枯萎病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或C.gloeosporioides)上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectria liriodendri：乌脚病)和观赏植物的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤乌脚病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：叶斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniellachlamydospora(旧名为Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtusa)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)、浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)以及葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entylomaoryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑穗病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如葫芦(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))、卷心菜、油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypalata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporina lata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病或茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、痂病或银尖病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)和玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstaining complex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病/茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病，褐腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢(Septoria tritici)，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(Sigatoka黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎腐病)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phoma lingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病、叶斑病和立枯病)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：蔓割病和叶斑病)和大豆(例如茎腐病：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和葫芦(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病)和阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophorabrassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；例如禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病，有性型：Tapesiayallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如黄瓜植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌或‘rotbrenner’，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条锈病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎锈病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)，甘蔗上的屈恩柄锈菌(P.Kuehnii)(橙锈病)以及芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthe grisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(柱隔孢叶斑病，生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.Beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、土豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.cerealis)(小麦纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopusstolonifer)(黑霉病，软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(痂病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和大田作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii或核盘菌)上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(Stagonospora斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporiumturcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setospaeria)(叶斑病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、高梁和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；葫芦上的单丝壳白粉菌(Sphaerothecafuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongospora subterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(Stagonospora斑枯病，有性态：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜作物、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalara elegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(痂病)；以及各种植物如果树和观赏植物、葡萄藤、浆果、蔬菜和大田作物上的轮生菌属(Verticillium)(枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。

化合物I及其组合物还分别适合防治有害真菌以保护储存产品或收获产品以及保护材料。术语“保护材料”应理解为表示保护工业和非活体材料如粘合剂、胶、木材、纸张和纸板、纺织品、皮革、漆分散体、塑料、冷却润滑剂、纤维或织物以防有害微生物如真菌和细菌的侵袭和破坏。对于木材和其他材料的保护，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，例如线嘴壳属，长喙壳属，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，例如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属，青霉属(Penicilliumspp.)，木霉属(Trichorma spp.)，链格孢属，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，例如毛霉属(Mucor spp.)，此外在储存产品和收获产品的保护中应注意下列酵母真菌：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。

化合物I及其组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用有效量的化合物I及其组合物处理植物、其繁殖材料和/或其中植物生长或要生长的场所而改善植物健康的方法。

术语“植物健康”应理解为表示植物和/或其产品由几个迹象如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的增加含量或组成)和对非生命和/或生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。上面对植物健康状况所确定的迹象可以相互依赖或可以由相互引起。

式I化合物可以以生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明主题。

化合物I直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物，植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。

植物繁殖材料可以在播种或移栽时或在播种或移栽之前直接用化合物I或用包含至少一种化合物I的组合物预防性地处理。

本发明还涉及包含溶剂或固体载体以及至少一种化合物I的农化组合物以及在防治有害真菌中的用途。

农化组合物包含杀真菌有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以在栽培植物上或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于许多因素如待防治的真菌品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。

化合物I及其N-氧化物和盐可以转化成农化组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。组合物的类型取决于特定的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀分布。

组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(EC)，乳液(EW、EO、ES)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、SS、WS、DP、DS)或可以是水溶性的或可湿性的颗粒(GR、FG、GG、MG)，以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(GF)。

组合物类型(例如SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)通常以稀释形式使用。组合物类型如DP、DS、GR、FG、GG和MG通常不经稀释使用。

组合物以已知方式制备(参见US3,060,084，EP-A707445(对于液体浓缩物)，Browning：“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及后续页，WO91/13546，US4,172,714，US4,144,050，US3,920,442，US5,180,587，US5,232,701，US5,208,030，GB2,095,558，US3,299,566，Klingman：Weed Control as aScience(John Wiley&Sons，New York，1961)，Hance等：Weed ControlHandbook(第8版，Blackwell Scientific，Oxford，1989)以及Mollet，H.和Grubemann，A.：Formulation Technology(Wiley VCH Verlag，Weinheim，2001)。

农化组合物还可以包含常用于农化组合物的助剂。所用助剂分别取决于特定施用形式和活性物质。

合适助剂的实例是溶剂，固体载体，分散剂或乳化剂(例如其他加溶剂、保护性胶体、表面活性剂和粘附剂)，有机和无机增稠剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂，合适的话还有着色剂和增粘剂或粘合剂(例如用于种子处理配制剂)。

合适的溶剂是水，有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油，以及植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，二元醇，酮类如环己酮和γ-丁内酯，脂肪酸二甲基酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯以及强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮。

固体载体为矿土如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其他固体载体。

合适的表面活性剂(辅助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(类型，挪威Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(

类型，Akzo Nobel，USA)、二丁基萘磺酸(

类型，德国BASF)和脂肪酸的碱金属、碱土金属和铵盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐，脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液，以及蛋白质，变性蛋白，多糖(例如甲基纤维素)，疏水改性淀粉，聚乙烯醇(

类型，瑞士Clariant)，聚羧酸盐(

类型，德国BASF)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(

类型，德国BASF)，聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物。

增稠剂(即赋予组合物以改性的流动性能，即静态条件高粘度和搅动过程中的低粘度的化合物)的实例是多糖以及有机和无机粘土如黄原胶(CP Kelco，USA)，

23(法国Rhodia)，

(R.T.Vanderbilt，USA)或

(Engelhard Corp.，NJ，USA)。

可以加入杀菌剂来保存和稳定该组合物。合适杀菌剂的实例是基于双氯酚和苄醇半缩甲醛的那些(ICI的

或Thor Chemie的

RS和Rohm&Haas的

MK)，以及异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的

MBS)。

合适防冻剂的实例是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。

消泡剂的实例是聚硅氧烷乳液(例如

SRE，德国Wacker或法国Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。

合适的着色剂是低水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以下列名称已知的那些：若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。

增粘剂或粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤维素醚(

日本Shin-Etsu)。

粉末、撒播材料和粉剂可以通过将化合物I以及合适的话其他活性物质与至少一种固体载体混合或同时研磨而制备。

颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性物质与固体载体粘附而制备。固体载体的实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲；以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其他固体载体。

农化组合物通常包含0.01-95重量%，优选0.1-90重量%，最优选0.5-90重量%的活性物质。活性物质以90-100%，优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。

为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用水溶性浓缩物(LS)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。这些组合物可以经稀释或不经稀释而施用于植物繁殖材料，尤其是种子上。所述组合物在稀释2-10倍后在即用型制剂中得到0.01-60重量%，优选0.1-40重量%的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。分别将农化化合物及其组合物施用或处理于植物繁殖材料，尤其是种子上的方法在本领域是已知的且包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。在优选实施方案中，通过不诱发萌发的方法，例如拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。

在优选实施方案中，将悬浮液类型(FS)的组合物用于种子处理。FS组合物通常可以包含1-800g/l活性物质，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料以及至多1升溶剂，优选水。

活性物质可以直接或以其组合物形式(例如以可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、刷涂、浸渍或浇灌来施用。施用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性物质的最佳可能分布。

含水施用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。

即用型制剂中的活性物质浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%，优选0.001-1重量%的活性物质。

活性物质也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量%活性物质的组合物，或甚至施用不含添加剂的活性物质。

当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，更优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。

在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸润种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。

当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。

可以向活性物质或包含它们的组合物中加入各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀菌剂、其他杀真菌剂和/或杀虫剂，合适的话在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。

可以使用的辅助剂尤其为有机改性的聚硅氧烷，例如Break Thru S

醇烷氧基化物，例如AtplusAtplus MBA

Plurafac LF

和Lutensol ON

EO/PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE

和Genapol

醇乙氧基化物，例如Lutensol XP以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen

呈杀真菌剂使用形式的本发明组合物还可以与其他活性物质(例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料)一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合(桶混合)。

将化合物I或包含它们的组合物以杀真菌剂使用形式与其他杀真菌剂混合在许多情况下导致杀真菌活性谱的拓宽或防止对杀真菌剂产生抗药性。此外，在许多情况下得到协同增效作用。

本发明化合物可以与其一起使用的下列活性物质用来说明可能的组合，但不限制它们：

A)呼吸抑制剂

-配合物III在Q_o位点的抑制剂(例如嗜球果伞素类)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxylstrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、pyribencarb、氧啶菌酯(triclopyricarb)/chlorodincarb、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；

-配合物III在Q_i位点的抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom；

-配合物II的抑制剂(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-甲撑萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(Hambra/SYN192)；

-其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)：二氟林(diflumetorim)；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentinhydroxide)；ametoctradin；和硅噻菌胺(silthiofam)；

B)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)

-C14去甲基化抑制剂(DMI杀真菌剂)：三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、

醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)；咪唑类：烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)；

-δ14-还原酶抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)、螺茂胺(spiroxamine)；

-3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；

C)核酸合成抑制剂

-苯基酰胺或酰基氨基酸杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、

霜灵(oxadixyl)；

-其他：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、恶喹酸(oxolinic acid)、磺嘧菌灵(bupirimate)；

D)细胞分裂和细胞骨架抑制剂

-微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类、托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5a]嘧啶；

-其他细胞分裂抑制剂：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；

E)氨基酸和蛋白合成抑制剂

-蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；

-蛋白合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；

F)信号传导抑制剂

-MAP/组胺酸激酶抑制剂：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯(fenpiclonil)、氟

菌(fludioxonil)；

-G蛋白抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)；

G)类脂和膜合成抑制剂

-磷脂生物合成抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；

-类脂过氧化：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；

-磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandiproamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸(4-氟苯基)酯；

-影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；

H)具有多位点作用的抑制剂

-无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)，醋酸铜，氢氧化铜，王铜(copper oxychloride)，碱式硫酸铜，硫；

-硫代-和二硫代氨基甲酸盐：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；

-有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、磺酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；

-胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadinetris(albesilate))、二噻农(dithianon)；

I)细胞壁合成抑制剂

-葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；黑色素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；

J)植物防御诱导剂

-噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；

K)未知作用模式：

-拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯基胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯草定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基酮、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]-哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异

唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异

唑烷-3-基]吡啶(啶菌唑(pyrisoxazole))、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基乙酰胺；

L)抗真菌的生物控制剂、植物生物活化剂：白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ

)，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自Syngenta，CH的

)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-ferm GmbH的

)，短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(例如来自AgraQuestInc.，USA的和

Plus，NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如来自AgraQuest Inc.，USA的

MAX和

ASO，分离物NRRL-Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自Novozyme Biologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.,USA的

)，拮抗性假丝酵母(Candida saitoana)(例如来自Micro Flo公司，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和

)，脱乙酰壳多糖(例如来自BotriZenLtd.，NZ的ARMOUR-ZEN)，Clonostachys rosea f.Catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的

)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的

)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectriaparasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD

)，尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的

)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，双胞镰孢(Microdochium dimerum)(例如来自法国Agrauxine的

)，大伏革菌(Phlebiopsisgigantea)(例如来自芬兰Verdera的)，绒毛假丝酵母(Pseudozyma flocculosa)(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.的SPORO

)，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO，Biopreparaty的

)，虎杖(Reynoutria sachlinensis)(例如来自Marrone BioInnovations，USA的

)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本Kumiai Chemical Industry Co.，Ltd.的

)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自Agrimm Technologies Ltd，NZ的

)，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorksInc.，USA的

)，哈茨木霉TH35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT

哈茨木霉T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的

和TRICHODERMA

哈茨木霉和绿色木霉(T.viride)(例如来自Agrimm Technologies Ltd，NZ的TRICHOPEL)，哈茨木霉ICC012和绿色木霉ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的

WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(例如来自瑞典BINABBio-Innovation AB的

钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的

绿木霉GL-21(例如来自Certis LLC，USA的

绿色木霉(例如来自印度Ecosense Labs.(印度)Pvt.Ltd.的

来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的

F)，绿色木霉TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉TV1)以及奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自Botry-Zen Ltd，NZ的

M)生长调节剂

-脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、苄胺基嘌呤(6-benzylaminopurine)、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(矮壮素(chlormequat chloride))、氯化胆碱(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、抑芽敏(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、九二O(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素阳离子(mepiquat)(助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、脱叶磷(tributylphosphorotrithioate)、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；

N)除草剂

-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；

-氨基酸衍生物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草硫膦(sulfosate)；

-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、

唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、恶唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；

-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；

-(硫代)氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；

-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；

-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；

-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；

-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；

-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；

-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、2,4-DB、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；

-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；

-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；

-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；

-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozin)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净、苯氧丙胺津(triaziflam)；

-脲类：绿麦隆、香草隆(daimuron)、敌草隆、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；

-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、嘧苯胺磺隆(ortho-sulfamuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；

-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、三唑胺(aminotriazole)、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、bicyclopyrone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、苯敌快(difenzoquat)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(Drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟

嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、茚草酮(indanofan)、异恶草胺(isoxaben)、异

氟草(isoxaflutole)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methyl arsonic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙

唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、氯

嗪草(oxaziclomefone)、戊

唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、topramezone、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯；

O)杀虫剂

-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；

-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、

虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；

-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；

-昆虫生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyramazin)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯

唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；

-烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3,5-二甲基-[1,3,5]三嗪烷(triazinane)；

-GABA拮抗剂化合物：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-1-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；

-大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)；

-线粒体电子传输抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)；

-METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；

-去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；

-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；

-蜕皮(moulting)干扰剂化合物：灭蝇胺(cryomazine)；

-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；

-钠通道阻断剂：

二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；

-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、cyazypyr(HGW86)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、双三氟虫脲(bistrifluron)和pyrifluquinazon。

本发明此外还涉及包含至少一种化合物I(组分1)和至少一种对植物保护有用的其他活性物质，例如选自如上所述A)-O)组的活性物质(组分2)，尤其是一种其他杀真菌剂，例如一种或多种选自A)-F)组的杀真菌剂以及需要的话一种合适的溶剂或固体载体的混合物的农化组合物。这些混合物特别令人感兴趣，因为它们中的许多在相同施用率下对有害真菌显示出更高的效力。此外，用化合物I和至少一种选自如上所述的A)-L)组的杀真菌剂的混合物防治有害真菌比单独的化合物I或A)-L)组的单独杀真菌剂防治那些真菌更有效。通过将化合物I与至少一种选自A)-O)组的活性物质一起施用，可以得到协同增效效果，即超过各效果的简单加和(协同增效混合物)。

根据本发明，将化合物I与至少一种其他活性物质一起施用应理解为指在作用位置(即要防治的有害真菌或其栖息地如侵染的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，表面，材料或土壤以及要防止真菌侵袭的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，土壤，表面，材料或空间)以杀真菌有效量同时存在至少一种式I化合物和至少一种其他活性物质。这可以通过同时，即联合(例如作为桶混物)或分开，或依次施用化合物I和至少一种其他活性物质而实现，其中选择各次施用之间的时间间隔以确保首先施用的活性物质在施用其他活性物质时仍以足够量存在于作用位置。施用顺序对本发明的实施不太重要。

在二元混合物即包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)，例如一种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1与组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，其通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选1:20-20:1，更优选1:10-10:1，尤其是1:3-3:1。

在三元混合物即包含一种化合物I(组分1)以及第一种其他活性物质(组分2)和第二种其他活性物质(组分3)，例如两种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1与组分2的重量比取决于所用活性物质的性能，优选该重量比为1:50-50:1，尤其是1:10-10:1，并且组分1与组分3的重量比优选为1:50-50:1，尤其是1:10-10:1。

各组分可以单独或者部分或完全相互混合而用于制备本发明组合物。还可以将它们作为结合组合物如多组分成套包装来包装和进一步使用。

在本发明的一个实施方案中，成套包装可以包含一种或多种(包括所有)可以用于制备本发明农化组合物的组分。例如这些成套包装可以包含一种或多种杀真菌剂组分和/或助剂组分和/或杀虫剂组分和/或生长调节剂组分和/或除草剂。一种或多种组分可以组合在一起或预配制。在其中两种以上组分提供在成套包装中的那些实施方案中，各组分可以组合在一起并直接包装在单独容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱中。在其他实施方案中，成套包装的两种或更多种组分可以分开包装，即不预配制。因此，成套包装可以包含一个或多个分开的容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱，其中各容器包含农化组合物的单独组分。在两种形式中，成套包装的某一组分可以与其他组分分开或一起或者作为本发明结合组合物的组分用于制备本发明组合物。

用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐或喷雾飞机。这里将该农化组合物用水和/或缓冲剂配制至所需施用浓度，其中合适的话可以加入其他助剂，从而得到即用喷雾液或本发明农化组合物。每公顷农业利用区通常施用50-500升，优选100-400升即用喷雾液。

根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂(桶混合)。

在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自A)-O)组的活性物质的组分，并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂(桶混合)。

在另一实施方案中，用户可以联合(例如在桶混之后)或依次施用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自A)-O)组的活性物质的组分。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自A)组嗜球果伞素类(组分2)，尤其选自腈嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、亚胺菌、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯；

唑酮菌、咪唑菌酮；bixafen、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、isopyrazam、penflufen、吡噻菌胺、sedaxane；ametoctradin、氰霜唑、氟啶胺、三苯锡基盐如薯瘟锡的活性物质的混合物。

优选包含式I化合物(组分1)与至少一种选自B)组的活性物质(组分2)，尤其选自环唑醇、

醚唑、氧唑菌、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、三唑酮、唑菌醇、戊唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、丙氯灵、异嘧菌醇、嗪氨灵；吗菌灵、丁苯吗啉、克啉菌、苯锈啶、螺

茂胺；环酰菌胺的活性物质的混合物。

优选包含式I化合物(组分1)与至少一种选自C)组的活性物质(组分2)，尤其选自甲霜灵、精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺的活性物质的混合物。、

优选包含式I化合物(组分1)与至少一种选自D)组的活性物质(组分2)，尤其选自苯菌灵、多菌灵、甲基托布津、噻唑菌胺、氟吡菌胺、苯酰菌胺、苯菌酮、pyriofenone的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自E)组的活性物质(组分2)，尤其选自环丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自F)组的活性物质(组分2)，尤其选自异丙定、氟菌、烯菌酮、喹氧灵的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自G)组的活性物质(组分2)，尤其选自烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、苯噻菌胺、双炔酰菌胺、百维灵的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自H)组的活性物质(组分2)，尤其选自醋酸铜、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、硫、代森锰锌、代森联、甲基代森锌、福美双、敌菌丹、灭菌丹、百菌清、抑菌灵、二噻农的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自I)组的活性物质(组分2)，尤其选自氯环丙酰胺和氰菌胺的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自J)组的活性物质(组分2)，尤其选自噻二唑素、噻菌灵、噻酰菌胺、藻菌磷、乙磷铝、H₃PO₃及其盐的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自K)组的活性物质(组分2)，尤其选自清菌脲、丙氧喹啉和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]-哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺的活性物质的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)与至少一种选自L)组的活性物质(组分2)，尤其选自枯草芽孢杆菌菌株NRRL编号B-21661、短小芽孢杆菌菌株NRRL编号B-30087和奥德曼细基格孢的活性物质的混合物。

因此，本发明进一步涉及包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)的组合物，其他活性物质选自表B第B-1至B-351行的“组分2”一栏。

另一实施方案涉及表B中所列组合物B-1至B-351，其中表B的一行在每种情况下对应于包含在本说明书中列举的各式I化合物之一(组分1)和示于所述行的选自A)-O)组的相应其他活性物质(组分2)的杀真菌组合物。优选所述组合物以协同增效有效量包含活性物质。

表B：包含单一化合物I和一种选自A)-O)组的其他活性物质的组合物

上面作为组分2描述的活性物质、其制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP-A141317；EP-A152031；EP-A226917；EP-A243970；EP-A256503；EP-A428941；EP-A532022；EP-A1028125；EP-A1035122；EP-A1201648；EP-A1122244，JP2002316902；DE19650197；DE10021412；DE102005009458；US3,296,272；US3,325,503；WO98/46608；WO99/14187；WO99/24413；WO99/27783；WO00/29404；WO00/46148；WO00/65913；WO01/54501；WO01/56358；WO02/22583；WO02/40431；WO03/10149；WO03/11853；WO03/14103；WO03/16286；WO03/53145；WO03/61388；WO03/66609；WO03/74491；WO04/49804；WO04/83193；WO05/120234；WO05/123689；WO05/123690；WO05/63721；WO05/87772；WO05/87773；WO06/15866；WO06/87325；WO06/87343；WO07/82098；WO07/90624)。

活性物质的混合物可以通过常规方式，例如通过对化合物I的组合物所给方式以除了活性成分外还包含至少一种惰性成分的组合物制备。

对于该类组合物的常规成分，参考对包含化合物I的组合物所给解释。

本发明活性物质的混合物适合作为杀真菌剂，正如式I化合物一样。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌，尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))的真菌具有显著的效力。此外，参考分别关于化合物和包含化合物I的组合物的杀真菌活性的解释。合成实施例

借助起始化合物的适当变型，如下合成实施例中所示的程序用于获得其他化合物I。所得化合物与物理数据一起列于下表I中。

实施例1.2,6-烯丙基-1H,5H-[1,4]二噻烯并[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)四酮(I-1)

在约60℃下搅拌2ml乙酸中的0.13g(0.51mmol)1,4-二噻烯-四甲酸二酐(参见Chem.Ber.100.(1967)1559)和0.1g(1.75mmol)烯丙胺。在3小时之后，蒸发溶剂并经由制备型MPLC在RP18硅胶上用乙腈/水梯度液提纯残余物。以绿色固体获得20mg(理论值的11%)标题化合物(m.p.258℃)。

¹H-NMR(dmso-d₆.δ，ppm)：5.75(m.1H)；5.15(m.2H)；4.4(s.宽.2H)。实施例2.2,6-二炔丙基-1H,5H-[1,4]二噻烯并[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)四酮(I-14)

步骤1制备4-氧代-4-(丙-2-炔基氨基)丁酸

在室温下搅拌10ml四氢呋喃中的1.6g(16mmol)琥珀酸酐和1.06g(19.2mmol)炔丙胺过夜，固体由此沉淀。反应混合物用甲基叔丁基醚(MTBE)溶解，滤出不溶性晶体并在氮气流中干燥。获得2g(理论值的80%)标题化合物，其不经进一步分离地用于下一反应中。

步骤2：制备化合物I-14

在约15℃下将22g(185mmol)亚硫酰氯滴加至3g(19.3mmol)4-氧代-4-(丙-2-炔基氨基)丁酸(参见步骤1)在75ml二

烷中的混合物中。在室温下搅拌反应混合物36小时。随后，减压蒸发所有挥发物并用二氯甲烷和水混合物搅拌残余物。然后，滤出剩余固体，用MTBE洗涤并在氮气流中干燥。以绿色固体获得0.65g(理论值的20%)标题化合物。

¹H-NMR(DMSO-d₆.δ，ppm)：4.2(s.2H)；3.4(s.1H)。

实施例3：2.6-二甲氧基-1H.5H-[1.4]二噻烯并[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2H.6H)四酮(I-2)

步骤1：制备3.4-二氯-1-甲氧基-吡咯-2.5-二酮

在室温下将3.6g(52.9mmol)乙醇钠加入5.6g(33.5mmol)2.3-二氯马来酸酐和4.6g(55.1mmol)甲氧基胺盐酸盐在50ml乙酸中的混合物中。在室温下将反应混合物搅拌16小时，然后倒入冰/水混合物中。不溶性固体结晶出来，将其滤出并用水洗涤。然后将该固体再溶解于乙酸乙酯中。溶液在硫酸镁上干燥并蒸发。以浅色固体获得4.5g(理论值的68%)标题化合物。¹H-NMR(CDCl₃.δ，ppm)：4.0(s.3H)。

步骤2：制备化合物I-2

将1g(5.1mmol)3.4-二氯-1-甲氧基-吡咯-2.5-二酮(实施例3.1.)在7.5ml乙醇中的热溶液(50-70℃)加入1.27g(5.1mmol)二硫代硫酸钠x5H₂O的80℃热溶液中，并将反应混合物在约80℃下搅拌约30分钟。观察到绿色沉淀。然后，使反应混合物冷却至室温并加入水。将绿色沉淀滤出，用甲醇和MTBE洗涤并在氮气流中干燥。以绿色固体获得0.5g(理论值的62%)标题化合物(mp295℃)。¹³C-NMR(dmso-d₆；δ，ppm)：159.5；128.0；65.7。

表I：式I.A1化合物。

*物化数据：m.p.=熔点(℃.)；1H=¹H-NMR(δ，ppm)；

13C=¹³C-NMR(δ，ppm)；MS=质谱(EI)。

II.对有害真菌的作用实施例

式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：

A)微滴定试验

在二甲亚砜(DMSO)中将活性物质单独配制成浓度为10000ppm的储备溶液。

将储备溶液根据配比混合，用移液管移至微滴定板(MTP)上并用水稀释至所述浓度。然后加入如下文应用实施例所示的相应病原体在特定介质中的孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种之后7天在405nm下使用吸收光度计测量MTP。

将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(100%)以及不含真菌和活性化合物的空白值比较以确定病原体在相应活性化合物中的相对生长百分数。

应用实施例1：对稻瘟病稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)的活性

使用稻瘟病菌在生物麦芽或酵母-细菌蛋白胨(bactopeptone)-甘油水溶液中的孢子悬浮液。

在该试验中，分别用31ppm来自实施例I-2、I-3、I-4、I-9和I-11的活性物质处理的样品显示出达到至多15%的病原体生长。

应用实施例2：对晚疫病致病疫霉(Phytophthora infestans)的活性

使用含有致病疫霉的豌豆汁(pea juice)基水营养介质或DDC介质的孢子悬浮液。

在该试验中，用31ppm来自实施例I-1、I-5、I-6、I-7、I-8、I-10和I-11的活性物质处理的样品显示出达到至多15%的病原体生长。

应用实施例3：对小麦叶斑病小麦壳针孢的活性

使用小麦壳针孢在生物麦芽或酵母-细菌蛋白胨-甘油水溶液中的孢子悬浮液。

在该试验中，分别用31ppm来自实施例I-1、I-2、I-3、I-4、I-7和I-12的活性物质处理的样品显示出达到至多15%的病原体生长。

III.对比例

以几个步骤制备喷雾溶液：

制备储备溶液：将溶剂-乳化剂相对(体积)比为99:1的丙酮和/或二甲亚砜与润湿剂/乳化剂Wettol—基于乙氧基化烷基酚—的混合物加入25mg化合物中得到总共5mL。然后加入水至总体积为100mL。

将该储备溶液用所述溶剂-乳化剂-水混合物稀释至给定浓度。

应用实施例4.对小麦上由小麦叶锈菌(Puccinia recondita)引起的褐锈病的防治

用含有500ppm下述活性成分的含水悬浮液喷雾盆栽小麦秧苗的最先发育的两片叶至滴流。第二天将植株用小麦叶锈菌的孢子接种。为了确保人工接种的成功，将植株转移到相对湿度为95-99%和20-24℃的无光、潮湿室中并保持24小时。然后将试验植株在温室中于20-24℃和65-70%的相对湿度下栽培6天。以患病叶面积%肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。

Claims (15)

1.式I化合物及式I化合物的N-氧化物和可农用盐以及包含式I化合物的组合物在防治植物病原性真菌中的用途：

其中：

X可与任意其他X相同或不同，且为O或S；

k表示与二噻烯结构部分的一个硫原子结合的氧原子数目且n为0或1；

R¹为-(CR^CR^D)_n-Y、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(C=O)-R^C或-O-R^E，R^C、R^D彼此独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、NR^AR^B、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

n为整数且选自0、1、2或3；

R^E可与任意其他R^E相同或不同，且为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

Y为NR^AR^B、CO-NR^AR^B、-CN、-C(R^E)=N-O-R^E或环氧乙烷基，R^A、R^B彼此独立地为氢、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆链烯基羰基、C₁-C₆炔基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆链烯氧基羰基、C₁-C₆炔氧基羰基、C₁-C₆烷氨基羰基、二(C₁-C₆烷基)氨基羰基、C₁-C₆链烯氨基羰基或C₁-C₆炔氨基羰基；

R²为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C、-O-R^E、氢、卤素、OH、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烷基-C₁-C₆-烷基；

其中脂族和环状基团R¹、R²、R^A、R^B、R^C、R^D和/或R^E可带有1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R^a，其彼此独立地选自：

R^a为卤素、CN、羧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基或C₃-C₆环烷基。

2.根据权利要求1的化合物I及其N-氧化物和可农用盐的用途，用于防止植物繁殖材料、种子、秧苗根部和枝被有害真菌侵染。

3.一种防治有害真菌的方法，包括用有效量的至少一种如权利要求1所限定的化合物或包含它的组合物处理真菌或要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。

4.以0.1g-10kg/100kg种子的量用至少一种如权利要求1所限定的式I化合物或包含它的组合物包衣的种子。

5.式I化合物及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：

其中：

X可与任意其他X相同或不同，且为O或S；

k表示与二噻烯结构部分的一个硫原子结合的氧原子数目且n为0或1；

R¹为-(CR^CR^D)_n-Y、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(C=O)-R^C或-O-R^E，R^C、R^D彼此独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆链烯氧基、C₂-C₆炔氧基、NR^AR^B、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

n为整数且选自0、1、2或3；

R^E可与任意其他R^E相同或不同，且为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烯基；

Y为NR^AR^B、CO-NR^AR^B、-CN、-C(R^E)=N-O-R^E或环氧乙烷基，R^A、R^B彼此独立地为氢、氰基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烯基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆链烯基羰基、C₁-C₆炔基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆链烯氧基羰基、C₁-C₆炔氧基羰基、C₁-C₆烷氨基羰基、二(C₁-C₆烷基)氨基羰基、C₁-C₆链烯氨基羰基或C₁-C₆炔氨基羰基；

R²为C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、-(CR^CR^D)_n-Y、-(C=O)-R^C、-O-R^E、氢、卤素、OH、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基或C₃-C₆环烷基-C₁-C₆-烷基；

其中脂族和环状基团R¹、R²、R^A、R^B、R^C、R^D和/或R^E可带有1、2、3、4个或至多最大可能数目的相同或不同基团R^a，其彼此独立地选自：

R^a为卤素、CN、羧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基或C₃-C₆环烷基；

2,6-烯丙基-[1,4]二噻烯并[2,3-c;5,6-c']二吡咯-1,3,5,7-四酮除外。

6.根据权利要求5的化合物，其中X为O。

7.根据权利要求5或6的化合物，其中k为0。

8.根据权利要求5-7中任一项的化合物，其中R¹为-(CR^CR^D)_n-Y。

9.根据权利要求8的化合物，其中R^C和R^D选自甲基和氢。

10.根据权利要求8或9的化合物，其中Y为NR^AR^B或CO-NR^AR^B。

11.根据权利要求10的化合物，其中R^A和R^B选自氢和C₁-C₄烷基。

12.根据权利要求5-11中任一项的化合物，其中R²与R¹相同。

13.式V化合物：

其中R¹和R²如权利要求5-11中任一项所限定，3,7-二-[(Z)-烯丙基亚氨基]-3H,7H-[1,4]二噻烯并[2,3-c;5,6-c']二呋喃-1,5-二酮除外。

14.一种农化组合物，其中所述组合物包含溶剂或固体载体和至少一种如权利要求5-12中任一项所限定的式I化合物、其N-氧化物或可农用盐。

15.根据权利要求14的组合物，其额外包含另一活性化合物。