CN104220435A

CN104220435A - 杀真菌的嘧啶化合物

Info

Publication number: CN104220435A
Application number: CN201380014433.6A
Authority: CN
Inventors: W·格拉梅诺斯; I·R·克雷格; N·布戴; B·米勒; J·迪茨; E·M·W·劳特瓦瑟尔; J·K·洛曼; J·孟泰戈
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2012-03-13
Filing date: 2013-03-12
Publication date: 2014-12-17
Also published as: EA201491667A1; IN2014DN07954A; US20150373980A1; AU2013231392A1; US9462809B2; CA2865043A1; EP2825533A1; JP2015512891A; WO2013135671A9; WO2013135671A1; EP2825533B1; CL2014002388A1; AR090335A1

Abstract

本发明涉及杀真菌的嘧啶化合物，其用途以及防治植物病原性真菌的方法。本发明还涉及用至少一种该化合物处理的种子。此外，本发明涉及制备式I化合物的方法。

Description

杀真菌的嘧啶化合物

WO 2011007839 A1描述了4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，它们为用于农业和园艺用途的害虫防治剂。

EP 264217 A2公开了某些芳烷基氨基嘧啶衍生物，它们可以用作杀虫剂、杀螨剂和杀真菌剂。

本发明化合物与上述公布中所述那些的不同在于中央苯基环总是被杂芳氧基取代基取代且所述苯基环和氨基嘧啶结构部分之间的连接基为如本文所述的丁炔基衍生基团。

在许多情况下，尤其是在低施用率下，已知杀真菌化合物的杀真菌活性并不令人满意。基于此，本发明的目的是要提供对植物病原性真菌具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。该目的通过使用对植物病原性有害真菌具有良好杀真菌活性的式I的取代嘧啶化合物实现。

因此，本发明涉及式I化合物以及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：

其中：

R^a2、R^a5、R^a6相互独立地为氢、卤素、CN、NO₂、OH、SH、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷氧基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、NR^AR^B、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′或C(＝NH)-O-R″′；

R^A、R^B相互独立地为氢、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、苯基、苄基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烯基或(C＝O)-R′；

R′为氢、OH、NH₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷基氨基或二(C₁-C₄烷基)氨基；

R″为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基或C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基；

R"′为氢或C₁-C₄烷基；或者

R^a5、R^a6与它们所连接的两个环成员碳原子一起形成稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中该稠合碳环或杂环未被取代或者带有1、2、3或4个选自卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄卤代烷氧基的相同或不同基团；

R为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、CN、CH₂CN、NR^AR^B或CH₂-O-C(＝O)R′；

R¹、R²相互独立地为氢、卤素、CN、OH、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、C₃-C₈环烷氧基、NR^AR^B、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′、C(＝NH)-O-R″′或苄基，其中苄基的苯基结构部分未被取代或者带有1、2、3、4或5个选自CN、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、(C₁-C₄烷氧基)羰基和二(C₁-C₄烷基)氨基羰基的取代基；

或者两个键于相同碳原子的基团R¹和R²与所述碳原子一起形成饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员碳环或饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员杂环，其中上述杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子并且其中上述环未被取代或带有1、2、3或4个选自卤素、CN、OH、SH、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基的取代基；以及上述环的一个或两个CH₂基团可以分别被一个或两个C(＝O)或C(＝S)基团替代；

X为选自-CR³R⁴-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-C(＝NR^D)-和-C(＝NOR^D)-的二价基团，其中

R^D为氢或C₁-C₄烷基，以及其中

R³和R⁴相互独立地为氢、CN、C₁-C₄羟基烷基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、C₃-C₈环烷氧基、NR^AR^B、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′、-C(＝NH)-O-R″′或苄基，其中苄基的苯基结构部分未被取代或者带有1、2、3、4或5个选自CN、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、(C₁-C₄烷氧基)羰基和二(C₁-C₄烷基)氨基羰基的取代基，或

两个键于相同碳原子上的基团R³和R⁴与所述碳原子一起形成饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员碳环或饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员杂环，其中上述杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子并且其中上述环未被取代或带有1、2、3或4个选自卤素、CN、OH、SH、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷硫基的取代基；以及上述环的一个或两个CH₂基团可以分别被一个或两个C(＝O)或C(＝S)基团替代；

n表示苯基环上取代基R^b的数目且n为0、1、2、3或4；

R^b为卤素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄卤代链烯基、C₂-C₄炔基、C₂-C₄卤代炔基、NR^AR^B、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′或C(＝NH)-O-R″′，

其中对于n＝2、3或4，R^b可以相同或不同；

Het为5或6员杂芳基，其中该杂芳基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中该杂芳基未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的基团R^c：

R^c为卤素、CN、NO₂、NH₂、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₁-C₆烷基氨基、二(C₁-C₆烷基)氨基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₁-C₆烷基亚磺酰基、C₁-C₆卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、苯基、苯氧基、苯氧基-C₁-C₄烷基或5或6员杂芳基，其中该杂芳基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子且其中上述环状基团未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的取代基R^d：

R^d为卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基；

或者两个键于Het基团的相邻环成员原子的基团R^c与所述环成员原子一起形成稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外还包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子并且其中该稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个相同或不同的基团R^e：

R^e为卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基。

此外，本发明涉及制备式I化合物的方法。此外，本发明涉及中间体如式III、IIa和IIIa化合物以及制备它们的方法。因此，可以如方案1所示使其中Hal为卤素，优选Cl或F的4-卤代嘧啶化合物II与其中X为-CR³R⁴-的合适胺化合物反应而得到其中X为-CR³R⁴-的本发明化合物I。

方案1

该反应通常在0-200℃，优选50-170℃的温度下进行，优选在惰性有机溶剂存在下以及优选在碱或催化剂或碱和催化剂的组合存在下进行。

合适的催化剂例如是卤化物如NaF、KF、LiF、NaBr、KBr、LiBr、NaI、KI、LiI；离子液体，如咪唑催化剂；过渡金属催化剂如卤化物、拟卤化物、醇盐、羧酸盐(优选乙酸盐)、与二亚苄基丙酮和配体如膦、亚膦酸酯、氨基磷酸酯配体的配合物形式的钯、铑、钌、铁、铜。优选的配体是双齿和有空间要求的亚磷配体，甚至更优选催化剂选自2,2′-二(二苯基磷烷基(phosphanyl))-1,1′-联萘、2,2′-二(二苯基膦基膦基)-1,1′-联苯、2,4′,6′-二异丙基-1,1′-联苯-2-基二环己基膦、2-(二环己基膦基)-2′,6′-二甲氧基-1,1′-联苯、1,1-二(二苯基膦基)二茂铁、9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)呫吨、1,2-二(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,3-亚丙基二[二苯基膦]、1,4-亚丁基二[二苯基膦]和1,1′-(1,2-亚乙基)二[1-(2-甲氧基苯基)-1-苯基二膦。

合适的溶剂是芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；卤代烃如氯苯、二氯苯；醚类如二烷、茴香醚和THF；腈类如乙腈和丙腈；酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮；醇类如乙醇、正丙醇、异丙醇、叔丁醇和叔丁醇；以及还有DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP、NEP以及乙酸乙酯，优选THF、DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP或NEP；甚至更优选THF、DMF或NMP。还可以使用所述溶剂的混合物。

合适的碱通常是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙；碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钾和氧化钙；碱金属和碱土金属磷酸盐如磷酸锂、磷酸钠、磷酸钾和磷酸钙；碱金属氨化物如氨基锂、氨基钠和氨基钾；碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙、碳酸铯；此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺(TMA)、三乙胺(TEA)、三丁胺(TBA)、二异丙基乙基胺(DIPEA)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)，吡啶，取代吡啶类如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶(DMAP)，还有双环胺。优选氢化钠、氢化钾、碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯、TEA、TBA和DIPEA，尤其是DIPEA。碱通常以等摩尔量、过量使用或者合适的话用作溶剂。碱的量相对于1摩尔化合物II通常为1.1-5.0摩尔当量。

原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是使用过量化合物III，基于1.1-2.5当量，优选1.1-1.5当量的化合物II。

化合物II由文献已知或者可市购或者它们例如可以类似于如下文献中所述方法制备：Heterocycles(2009)78(7)，1627-1665；New J.Chem.(1994)18(6)，701-8；WO 2005/095357；Science of Synthesis(2004)16，379-572；WO 2008/156726；WO 2006/072831；Organic Reactions(Hoboken，NJ，United States)(2000)，56；或Targets in Heterocyclic Systems(2008)12，59-84。

炔胺化合物III由文献已知或者可市购或者它们可以例如类似于WO2011007839中所述方法制备。化合物III也可以例如类似于方案2中所述方法制备，其中化合物AD-2中的PG表示合适的胺保护基团，例如叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基、4-甲氧基苄基、乙酰基或三氯乙酰基。

方案2

根据方案2，丁炔化合物可以经由芳基卤AD-1与合适炔AD-2的钯催化交叉偶联而合成(US 20110105562 A1，Tetrahedron(1992)，48(15)，3239-50；WO 2004043458 A1)；杂环Het可以在该交叉偶联之前或之后插入。

炔AD-2可以市购或者它们可以根据方案3合成。

方案3

取代氮丙啶AD-3用其中M例如可以为锂的金属乙炔化物开环直接导致形成AD-2(Angewandte Chemie，国际版(2011)，50(9)，2144-2147；Journalof the American Chemical Society(2010)，132(13)，4542-4543；OrganicLetters(2007)，9(24)，5127-5130；WO 2006044412 A1)。其中M例如可以为锂的炔丙基金属AD-5与胺AD-4的亲核加成是制备胺化合物AD-2的另一方法(European Journal of Organic Chemistry(2010)，(8)，1587-1592；Synlett(2008)，(4)，578-582；Journal of Organic Chemistry(1999)，64(7)，2406-2410；Synthetic Communications(1997)，27(15)，2601-2614)。

醇AD-7可以用于合成胺AD-2。醇AD-7可市购或者其制备方法如文献中所述。

AD-7向胺的转化可以以三步反应顺序进行，该反应顺序包括a)在碱如三乙胺存在下用甲磺酰氯(MsCl)甲磺酰化，b)用叠氮化钠处理中间体甲磺酸酯以及c)随后用合适还原剂(例如SnCl₂；如Journal of MedicinalChemistry(2011)，54(20)，7363-7374；WO 2011098603 A1，Bioorganic&Medicinal Chemistry(2011)，19(10)，3274-3279所述)还原烷基叠氮化物，然后保护氨基。还可以在如Journal of Organic Chemistry(2011)，76(14)，5661-5669或Chemistry-A European Journal(2011)，17(6)，1764-1767中所述的Mitsunobu条件下或通过European Journal of MedicinalChemistry(2011)，46(8)，3227-3236，Chemistry-A European Journal(2010)，16(41)，12303-12306或WO 2010017047 A1中所述的Gabriel合成合成该类化合物。

酰胺化合物AD-8可以根据方案4合成。适当取代的乙酰胺可以根据Bulletin of the Chemical Society of Japan(1994)，67(9)，2514-21或Journalof Organic Chemistry(1983)，48(17)，2914-20中所述的合成甲酰化。

方案4

随后的Corey Fuchs级联(用四溴甲烷和三苯基膦形成二溴链烯烃：US4944795 A，用正丁基锂诱导的重排得到该炔：Organic Letters(2011)，13(9)，2204-2207，Journal of the Chemical Society，Perkin Transactions1(2002)，(9)，1199-1212)产生炔酰胺AD-2。

制备其中PG为氢的化合物AD-8的另一方法描述于方案5中。使炔丙基卤与其中M例如可以为钠或钾的金属氰化物反应，随后在碱性含水条件下水解而得到该炔。

方案5

还可以如方案1所示使其中Hal为卤素，优选Cl或F的4-卤代嘧啶化合物II与其中X为-C(＝O)-的合适酰胺化合物III反应，得到其中X为-C(＝O)-的化合物I。

该反应通常在0-200℃，优选50-170℃的温度下在惰性有机溶剂中优选在碱或催化剂或碱和催化剂的组合存在下进行。

合适的催化剂例如是卤化物如NaF、KF、LiF、NaBr、KBr、LiBr、NaI、KI、LiI；离子液体，如咪唑催化剂；过渡金属催化剂如卤化物、拟卤化物、醇盐、羧酸盐(优选乙酸盐)、与二亚苄基丙酮和配体如膦、亚膦酸酯、氨基磷酸酯配体的配合物形式的钯、铑、钌、铁、铜。优选的配体是双齿和有空间要求的亚磷配体，甚至更优选催化剂选自2,2′-二(二苯基磷烷基)-1,1′-联萘、2,2′-二(二苯基膦基膦基)-1,1′-联苯、2,4′,6′-二异丙基-1,1′-联苯-2-基二环己基膦、2-(二环己基膦基)-2′,6′-二甲氧基-1,1′-联苯、1,1-二(二苯基膦基)二茂铁、9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)呫吨、1,2-二(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,3-亚丙基二[二苯基膦]、1,4-亚丁基二[二苯基膦]和1,1′-(1,2-亚乙基)二[1-(2-甲氧基苯基)-1-苯基二膦。

合适的溶剂是芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；卤代烃如氯苯、二氯苯；醚类如二烷、茴香醚和THF；腈类如乙腈和丙腈；酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮；醇类如乙醇、正丙醇、异丙醇、叔丁醇和叔丁醇；以及还有DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP、NEP以及乙酸乙酯。优选使用THF、DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP或NEP；甚至更优选使用THF、DMF或NMP。还可以使用所述溶剂的混合物。

合适的碱及其量如对上述与其中X为-CR³R⁴-的苯乙基胺化合物III的反应所述。原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是使用过量化合物III，基于1.1-2.5当量，优选1.1-1.5当量的化合物II。

或者，其中X为-C(＝O)-的酰胺化合物I可以如方案10所示通过使4-氨基嘧啶化合物IIa[可以通过使氯代嘧啶II与过量氨类似于WO2011/147066，WO 2006/135719，US 2005/0245530 A1，J.Chem.Soc.(1951)，3439-44；Helv.Chim.Act.(1951)，34，835-40中所述方法反应而得到]与其中Z为氢或C₁-C₄烷基的式IIIa化合物优选在Al(CH₃)₃(1-3当量)作为化学计量试剂存在下优选在惰性有机溶剂如甲苯中反应(类似于US2010/0063063 A1；WO 2005/011601；WO 2006/074884)而合成，式IIIa化合物可市购或者可以如上所述制备。

方案10

其中X为-C(＝S)-的化合物I例如可以类似于US 20100022538 A1，J.Med.Chem.(2011)，54(9)，3241-3250，J.Org.Chem.(2011)，76(6)，1546-1553，Org.Lett.(2010)，12(23)，5570-5572中所述方法制备。

其中X为-C(＝NR^D)-的化合物I可以类似于Bioorg.Med.Chem.(2008)16(8)，4600-4616，J.Med.Chem.(2004)47(3)，663-672，Eur.J.Org.Chem.(2004)5，1025-1032，J.Med.Chem.(1987)30(4)，720-1由其中X为-C(＝O)-的化合物I制备。

其中X为-C(＝NOR^D)-的化合物I可以类似于WO 2007/075598由其中X为-C(＝O)-的化合物I制备或者根据WO 2008/039520和O′zbekistonKimyo Jurnali(2004)4，3-6由其中X为-C(＝S)-的化合物I制备。

其中R为氢的化合物I和中间体可以通过常规方法如烷基化转化。合适烷基化剂的实例包括烷基卤，如烷基氯、烷基溴或烷基碘，实例是甲基氯、甲基溴或甲基碘，或硫酸二烷基酯，如硫酸二甲酯或硫酸二乙酯。与烷基化剂的反应有利地在溶剂存在下进行。用于这些反应的溶剂取决于温度范围为脂族、脂环族或芳族烃如己烷、环己烷、甲苯、二甲苯，氯代脂族和芳族烃如DCM、氯苯，开链二烷基醚如乙醚、二正丙醚、MTBE，环状醚如THF、1,4-二烷，二醇醚如乙二醇二甲基醚，还有DMSO、DMF、二甲基乙酰胺、NMP、NEP以及乙酸乙酯，优选DMF、DMSO、NMP或NEP，或者这些溶剂的混合物。

其中R^a5和R^a6在每种情况下与嘧啶环的两个环成员碳原子一起构成表A.2中第1-26行所定义的下列杂环基团之一的化合物II可以根据常规已知程序如下面所给那些或类似于那些所引用文献制备或者可市购，其中#5和#6表示与嘧啶环的连接点，各自分别对应于取代基R^a5或R^a6的位置。

表A.2：

行	R^a5/R^a6
		A.2-1	#5-CH＝CH-CH＝CH-#6
A.2-2	#5-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-#6
		A.2-3	#5-CH＝CH-CH＝N-#6
A.2-4	#5-N＝CH-CH＝CH-#6
		A.2-5	#5-CH＝N-CH＝N-#6
A.2-6	#5-N＝CH-N＝CH-#6
		A.2-7	#5-CH₂-CH₂-CH₂-#6
A.2-8	#5-N＝CH-CH＝N-#6
		A.2-9	#5-O-CH₂-O-#6
A.2-10	#5-NH-CH＝N-#6
		A.2-11	#5-S-CH＝N-#6
A.2-12	#5-N＝CH-S-#6
		A.2-13	#5-O-CH＝N-#6
A.2-14	#5-N＝CH-O-#6
		A.2-15	#5-O-CH＝CH-#6
A.2-16	#5-S-CH＝CH-#6
		A.2-17	#5-O-N＝CH-#6
A.2-18	#5-S-N＝CH-#6
		A.2-19	#5-CH＝N-O-#6
A.2-20	#5-CH＝N-S-#6
		A.2-21	#5-N(CH₃)-CH＝CH-#6
A.2-22	#5-CH＝CH-N(CH₃)-#6
		A.2-23	#5＝CH-N(NH₂)-N＝#6
A.2-24	#5-CH＝N-N(CH₃)-#6
		A.2-25	#5＝N-N(CH₃)-CH＝#6
A.2-26	#5-N(CH₃)-N＝CH-#6

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第1行的化合物II可以如EP326329 A2，US 20050187231 A1，WO 2007071963 A2，Tetrahedron(2004)，60(25)，5373-5382，Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters(2009)，19(6)，1715-1717或WO 2010025451 A2所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第3行的化合物可以如EuropeanJournal of Medicinal Chemistry(2011)，46(9)，3887-3899，WO 2011104183A1或Organic Process Research&Development(2011)，15(4)，918-924所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第4行的化合物II可以如WO2011131741 A1，WO 2010101949 A1或Journal of Organic Chemistry(1979)，44(3)，435-40所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第5或20行的化合物II可以如Organic Process Research&Development(2011)，15(4)，918-924或Tetrahedron(1998)，54(33)，9903-9910所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第6行的化合物II可以如WO2010026262 A1或WO 2007092681 A2所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第8行的化合物II可以如WO2010038060 A1，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2010)，20(7)，2330-2334，CN 101544642 A或Journal of the American ChemicalSociety(1956)，78，225-8所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第11行的化合物II可以如US20110028496 A1所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第12行的化合物II可以如WO2010014930，US 20110028496 A1或WO 2008057402 A2所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第14行的化合物II可以如Australian Journal of Chemistry(1990)，43(1)，47-53或WO 2009013545 A2所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第24行的化合物II可以如US20090005359 A1或US 20070281949 A1所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第25行的化合物II可以如WO2007013964 A1所述制备。

其中R^a5和R^a6的含义对应于表A.2的第26行的化合物II可以如Journal of Medicinal Chemistry(1988)，31(2)，454-61或WO 2006046135 A2所述制备。

若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过衍生其他化合物I制备它们。N-氧化物可以根据常规氧化方法由化合物I制备，例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸(参见WO 03/64572或J.Med.Chem.(1995)，38(11)，1892-903)或用无机氧化剂如过氧化氢(参见J.Heterocyc.Chem.(1981)，18(7)，1305-8)或过硫酸氢钾制剂(参见J.Am.Chem.Soc.(2001)，123(25)，5962-5973)处理化合物I。氧化可能得到纯的单-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，后者可以通过常规方法如层析分离。

若合成得到异构体混合物，则通常不一定要求分离，因为在某些情况下各异构体可能在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在植物处理的情况下在被处理的植物中或在待防治的有害真菌中。

反应混合物以常规方式后处理，可以通过与水混合，分离各相以及合适的话层析提纯粗产物。在某些情况下，中间体和终产物以无色或稍粘稠油形式得到，可以将它们在减压和温和升高的温度下除去挥发性组分或提纯。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。

本发明化合物可以用于防治有害真菌。因此，本发明此外还涉及一种防治有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或材料、植物、土壤或待防止真菌侵袭的种子。

此外，本发明还涉及以0.1g-10kg/100kg种子的量包含式I化合物或其N-氧化物或可农用盐的种子。

化合物I的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子因此尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C₁-C₄烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使化合物I与相应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

取决于取代方式，式I化合物及其N-氧化物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为纯对映体或纯非对映体或者作为对映体或非对映体混合物存在。纯对映体或非对映体及其混合物二者均为本发明主题。

化合物I可以以生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们也形成本发明主题的一部分。式I化合物可以以绕不对称基团的单键旋转受阻出现的阻转异构体存在。它们也形成本发明主题的一部分。

就各变量而言，中间体的实施方案对应于式I化合物的实施方案。术语“化合物I”涉及式I化合物。同样，术语“化合物IIa”涉及式IIa化合物。

式I化合物可以以绕不对称基团的单键旋转受阻出现的阻转异构体存在。它们也形成本发明主题的一部分。

在上面所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语“C_n-C_m”显示每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数。

术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。

术语“C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基。同样，术语“C₁-C₆烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烃基。

术语“C₁-C₄卤代烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化饱和烃基(如上所定义)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH₂-C₂F₅、CF₂-C₂F₅、CF(CF₃)₂、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。同样，术语“C₁-C₆卤代烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基。

术语“C₁-C₄烷氧基”是指经由氧在烷基中的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基。同样，术语“C₁-C₆烷氧基”只具有1-6个碳原子的直链或支化烷基。

术语“C₁-C₄羟基烷基”是指具有2-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，其中这些基团中的一个氢原子可以被一个羟基替代，例如羟甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基。

术语“C₁-C₄卤代烷氧基”是指如上所定义的C₁-C₄烷氧基，其中部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如OCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC₂F₅、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH₂-C₂F₅、OCF₂-C₂F₅、1-(CH₂F)-2-氟乙氧基、1-(CH₂Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH₂Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。同样，术语“C₁-C₆卤代烷氧基”是指如上所定义的C₁-C₆烷氧基，其中部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代。

术语“C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₄烷氧基(如上所定义)替代。同样，术语“C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₆烷氧基(如上所定义)替代。

术语“C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₄卤代烷氧基(如上所定义)替代。同样，术语“C₁-C₆卤代烷氧基-C₁-C₄烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个氢原子被C₁-C₆卤代烷氧基(如上所定义)替代。

本文所用术语“C₁-C₄烷硫基”是指经由硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。同样，本文所用术语“C₁-C₆烷硫基”是指经由硫原子键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)。因此，本文所用术语“C₁-C₄卤代烷硫基”和“C₁-C₆卤代烷硫基”是指通过硫原子在卤代烷基中的任意位置键合的具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。

术语“C₁-C₄烷基亚磺酰基”或“C₁-C₆烷基亚磺酰基”分别是指通过-S(＝O)-结构部分在烷基中的任意位置键合的具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基等。因此，术语“C₁-C₄卤代烷基亚磺酰基”和“C₁-C₆卤代烷基亚磺酰基”分别是指通过-S(＝O)-结构部分在卤代烷基中的任意位置键合的分别具有1-4个和1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。

术语“C₁-C₄烷基磺酰基”或“C₁-C₆烷基磺酰基”分别是指通过-S(＝O)₂-结构部分在烷基中的任意位置键合的具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，例如甲基磺酰基。因此，术语“C₁-C₄卤代烷基磺酰基”和“C₁-C₆卤代烷基磺酰基”分别是指通过-S(＝O)₂-结构部分在卤代烷基中的任意位置键合的分别具有1-4个和1-6个碳原子的直链或支化卤代烷基(如上所定义)。

术语“C₁-C₄烷基氨基”是指带有一个C₁-C₄烷基(如上所定义)作为取代基的氨基，例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙基氨基、丁氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基等。同样，术语“C₁-C₆烷基氨基”是指带有一个C₁-C₆烷基(如上所定义)作为取代基的氨基。

术语“二(C₁-C₄烷基)氨基”是指带有两个相同或不同的C₁-C₄烷基(如上所定义)作为取代基的氨基，例如二甲氨基、二乙氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-正丙基-N-甲基氨基、N-异丙基-N-甲基氨基、N-正丁基-N-甲基氨基、N-正戊基-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-异丁基-N-甲基氨基等。同样，术语“二(C₁-C₆烷基)氨基”是指带有两个相同或不同的C₁-C₆烷基(如上所定义)作为取代基的氨基。

术语“(C₁-C₄烷氧基)羰基”是指经由羰基连接的C₁-C₄烷氧基(如上所定义)。

术语“二(C₁-C₄烷基)氨基羰基”是指经由羰基连接的如上所定义的二(C₁-C₄)烷基氨基。

术语“苯氧基”是指经由氧原子连接的苯基。同样，术语“苯氧基-C₁-C₄烷基”是指经由C₁-C₄烷基(如上所定义)连接的苯氧基。

术语“C₂-C₄链烯基”是指具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。同样，术语“C₂-C₆链烯基”是指具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基。

术语“C₂-C₄炔基”是指具有2-4个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。同样，术语“C₂-C₆炔基”是指具有2-6个碳原子和至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基。

术语“C₃-C₈环烷基”是指具有3-8个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基(C₃H₅)、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。

术语“C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基”是指经由C₁-C₄烷基(如上所定义)键合的具有3-8个碳原子的环烷基(如上所定义)。

术语“C₃-C₈环烷氧基”是指经由氧键合的具有3-8个碳原子(如上所定义)的环烷基。

术语“饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员碳环”应理解为指具有3、4、5、6或7个环成员的饱和或不饱和碳环二者。实例包括环丙基、环戊基、环戊烯基、环戊二烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚烯基、环庚二烯基等。

术语“饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员杂环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子”应理解为指饱和和部分不饱和杂环二者，例如：

含有1或2个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3或4员饱和杂环，如环氧乙烷、氮丙啶、硫杂丙环、氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、硫杂环丁烷、[1,2]二氧杂环丁烷、[1,2]二硫杂环丁烷、[1,2]二氮杂环丁烷；以及

含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基以及还有相应的-亚基；以及

7员饱和或部分不饱和杂环，如四-和六氢氮杂基，如2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢氧杂基(oxepinyl)如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢-1,3-二氮杂基，四-和六氢-1,4-二氮杂基，四-和六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)，四-和六氢-1,4-氧氮杂基，四-和六氢-1,3-二氧杂基，四-和六氢-1,4-二氧杂基以及相应的-亚基；以及

术语“5或6员杂芳基，其中该杂芳基环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子”例如是指：

5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基和1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基；或

6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基和1,3,5-三嗪-2-基以及1,2,4-三嗪-3-基。

术语“两个与相邻环成员原子键合的基团R^c与所述环成员原子一起形成稠合环”是指稠合的双环体系，其中5或6员杂芳基带有一个稠合上的5、6或7员碳环或杂环，其中这些环可以是饱和或部分不饱和或芳族的。

术语“上述环的一个或两个CH₂基团可以分别被一个或两个C(＝O)或C(＝S)基团替代”是指来自饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员碳环或饱和或部分不饱和3、4、5、6或7员杂环的碳原子的交换，得到诸如环丙酮、环戊酮、环丙硫酮、环戊硫酮、5-唑酮、环己烷-1,4-二酮、环己烷-1,4-二硫酮、环己-2-烯-1,4-二酮或环己-2-烯-1,4-二硫酮的环。

对于化合物I的杀真菌活性，优选如下那些化合物I，其中取代基和变量(例如R^a2、R^a5、R^a6、R、X、R¹、R²、R³、R⁴、R^b、R^c、R’、R”、R”’、R^A、R^B、n和Het)相互独立地或者更优选组合地具有下列含义且本文对取代基或取代基组合所提到的基团此外为所述取代基或取代基组合的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关：

本发明的一个实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地优选选自氢、卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷氧基、(C₁-C₄烷氧基)羰基。

另一实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地优选选自氢、卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基和(C₁-C₄烷氧基)羰基。

另一实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地为卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基和(C₁-C₄烷氧基)羰基，并且R^a2、R^a5或R^a6中的一个或两个此外可以为氢。

进一步优选的实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地优选选自氢、Cl、F、CH₃、CH₂CH₃、OCH₃、OCF₃、CH₂OCH₃、CN、OCH₂OCH₃、CF₃、CHFCH₃、COOCH₃和COOCH₂CH₃。

进一步优选的实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地优选选自Cl、F、CH₃、CH₂CH₃、OCH₃、OCF₃、CH₂OCH₃、CN、OCH₂OCH₃、CF₃、CHFCH₃、COOCH₃和COOCH₂CH₃。

进一步优选的实施方案涉及其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地为氢、Cl、CH₃、OCH₃、CN或COOCH₃的化合物I。

进一步优选的实施方案涉及其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地为Cl、CH₃、OCH₃、CN或COOCH₃的化合物I。

在本发明的另一优选实施方案中，R^a2为氢、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基。

在进一步优选的实施方案中，R^a5和R^a6相互独立地为氢、卤素、OH、CN、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或(C₁-C₄烷氧基)羰基；或者R^a5和R⁶与它们所连接的两个环成员碳原子一起形成稠合5或6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子且其中该稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个选自卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄卤代烷氧基的相同或不同基团。

在再一优选实施方案中，R^a5和R^a6相互独立地为氢、卤素、OH、CN、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或(C₁-C₄烷氧基)羰基；或者R^a5和R⁶与它们所连接的两个环成员碳原子一起形成稠合5或6员芳族碳环或杂环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子且其中该稠合碳环或杂环未被取代或带有1、2、3或4个选自卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄卤代烷氧基的相同或不同基团。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为Cl的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为F的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为OCH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为CO₂CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a2为CO₂CH₂CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为Cl的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为F的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为OCH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为CO₂CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a5为CO₂CH₂CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为Cl的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为F的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为OCH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为CO₂CH₃的化合物I。

特别优选的实施方案涉及其中R^a6为CO₂CH₂CH₃的化合物I。

进一步优选的实施方案涉及如下化合物I，其中R^a2、R^a5和R^a6在每种情况下为表A.1中第A.1-1至A.1-1190行中的下列组合之一，其中Me表示CH₃且Et表示CH₂CH₃。

表A.1：

	R^a2	R^a5	R^a6
				A.1-1	H	H	H
A.1-2	Me	H	H
				A.1-3	Et	H	H
A.1-4	OMe	H	H
				A.1-5	CH₂OMe	H	H
A.1-6	OCH₂OMe	H	H
				A.1-7	CF₃	H	H
A.1-8	CHFMe	H	H
				A.1-9	CN	H	H
A.1-10	F	H	H
				A.1-11	Cl	H	H
A.1-12	CO₂Me	H	H
				A.1-13	CO₂Et	H	H
A.1-14	OCF₃	H	H
				A.1-15	H	Me	H
A.1-16	Me	Me	H

A.1-17	Et	Me	H
				A.1-18	OMe	Me	H
A.1-19	CH₂OMe	Me	H
				A.1-20	OCH₂OMe	Me	H
A.1-21	CF₃	Me	H
				A.1-22	CHFMe	Me	H
A.1-23	CN	Me	H
				A.1-24	F	Me	H
A.1-25	Cl	Me	H
				A.1-26	CO₂Me	Me	H
A.1-27	CO₂Et	Me	H
				A.1-28	OCF₃	Me	H
A.1-29	H	Et	H
				A.1-30	Me	Et	H
A.1-31	Et	Et	H
				A.1-32	OMe	Et	H
A.1-33	CH₂OMe	Et	H
				A.1-34	OCH₂OMe	Et	H
A.1-35	CF₃	Et	H
				A.1-36	CHFMe	Et	H
A.1-37	CN	Et	H
				A.1-38	F	Et	H
A.1-39	Cl	Et	H
				A.1-40	CO₂Me	Et	H
A.1-41	CO₂Et	Et	H
				A.1-42	OCF₃	Et	H
A.1-43	H	OMe	H
				A.1-44	Me	OMe	H
A.1-45	Et	OMe	H
				A.1-46	OMe	OMe	H
A.1-47	CH₂OMe	OMe	H
				A.1-48	OCH₂OMe	OMe	H
A.1-49	CF₃	OMe	H
				A.1-50	CHFMe	OMe	H
A.1-51	CN	OMe	H
				A.1-52	F	OMe	H
A.1-53	Cl	OMe	H
				A.1-54	CO₂Me	OMe	H
A.1-55	CO₂Et	OMe	H
				A.1-56	OCF₃	OMe	H
A.1-57	H	CH₂OMe	H
				A.1-58	Me	CH₂OMe	H

A.1-59	Et	CH₂OMe	H
				A.1-60	OMe	CH₂OMe	H
A.1-61	CH₂OMe	CH₂OMe	H
				A.1-62	OCH₂OMe	CH₂OMe	H
A.1-63	CF₃	CH₂OMe	H
				A.1-64	CHFMe	CH₂OMe	H
A.1-65	CN	CH₂OMe	H
				A.1-66	F	CH₂OMe	H
A.1-67	Cl	CH₂OMe	H
				A.1-68	CO₂Me	CH₂OMe	H
A.1-69	CO₂Et	CH₂OMe	H
				A.1-70	OCF₃	CH₂OMe	H
A.1-71	H	OCH₂OMe	H
				A.1-72	Me	OCH₂OMe	H
A.1-73	Et	OCH₂OMe	H
				A.1-74	OMe	OCH₂OMe	H
A.1-75	CH₂OMe	OCH₂OMe	H
				A.1-76	OCH₂OMe	OCH₂OMe	H
A.1-77	CF₃	OCH₂OMe	H
				A.1-78	CHFMe	OCH₂OMe	H
A.1-79	CN	OCH₂OMe	H
				A.1-80	F	OCH₂OMe	H
A.1-81	Cl	OCH₂OMe	H
				A.1-82	CO₂Me	OCH₂OMe	H
A.1-83	CO₂Et	OCH₂OMe	H
				A.1-84	OCF₃	OCH₂OMe	H
A.1-85	H	CF₃	H
				A.1-86	Me	CF₃	H
A.1-87	Et	CF₃	H
				A.1-88	OMe	CF₃	H
A.1-89	CH₂OMe	CF₃	H
				A.1-90	OCH₂OMe	CF₃	H
A.1-91	CF₃	CF₃	H
				A.1-92	CHFMe	CF₃	H
A.1-93	CN	CF₃	H
				A.1-94	F	CF₃	H
A.1-95	Cl	CF₃	H
				A.1-96	CO₂Me	CF₃	H
A.1-97	CO₂Et	CF₃	H
				A.1-98	OCF₃	CF₃	H
A.1-99	H	CHFMe	H
				A.1-100	Me	CHFMe	H

A.1-101	Et	CHFMe	H
				A.1-102	OMe	CHFMe	H
A.1-103	CH₂OMe	CHFMe	H
				A.1-104	OCH₂OMe	CHFMe	H
A.1-105	CF₃	CHFMe	H
				A.1-106	CHFMe	CHFMe	H
A.1-107	CN	CHFMe	H
				A.1-108	F	CHFMe	H
A.1-109	Cl	CHFMe	H
				A.1-110	CO₂Me	CHFMe	H
A.1-111	CO₂Et	CHFMe	H
				A.1-112	OCF₃	CHFMe	H
A.1-113	H	CN	H
				A.1-114	Me	CN	H
A.1-115	Et	CN	H
				A.1-116	OMe	CN	H
A.1-117	CH₂OMe	CN	H
				A.1-118	OCH₂OMe	CN	H
A.1-119	CF₃	CN	H
				A.1-120	CHFMe	CN	H
A.1-121	CN	CN	H
				A.1-122	F	CN	H
A.1-123	Cl	CN	H
				A.1-124	CO₂Me	CN	H
A.1-125	CO₂Et	CN	H
				A.1-126	OCF₃	CN	H
A.1-127	H	F	H
				A.1-128	Me	F	H
A.1-129	Et	F	H
				A.1-130	OMe	F	H
A.1-131	CH₂OMe	F	H
				A.1-132	OCH₂OMe	F	H
A.1-133	CF₃	F	H
				A.1-134	CHFMe	F	H
A.1-135	CN	F	H
				A.1-136	F	F	H
A.1-137	Cl	F	H
				A.1-138	CO₂Me	F	H
A.1-139	CO₂Et	F	H
				A.1-140	OCF₃	F	H
A.1-141	H	Cl	H
				A.1-142	Me	Cl	H

A.1-143	Et	Cl	H
				A.1-144	OMe	Cl	H
A.1-145	CH₂OMe	Cl	H
				A.1-146	OCH₂OMe	Cl	H
A.1-147	CF₃	Cl	H
				A.1-148	CHFMe	Cl	H
A.1-149	CN	Cl	H
				A.1-150	F	Cl	H
A.1-151	Cl	Cl	H
				A.1-152	CO₂Me	Cl	H
A.1-153	CO₂Et	Cl	H
				A.1-154	OCF₃	Cl	H
A.1-155	H	CO₂Me	H
				A.1-156	Me	CO₂Me	H
A.1-157	Et	CO₂Me	H
				A.1-158	OMe	CO₂Me	H
A.1-159	CH₂OMe	CO₂Me	H
				A.1-160	OCH₂OMe	CO₂Me	H
A.1-161	CF₃	CO₂Me	H
				A.1-162	CHFMe	CO₂Me	H
A.1-163	CN	CO₂Me	H
				A.1-164	F	CO₂Me	H
A.1-165	Cl	CO₂Me	H
				A.1-166	CO₂Me	CO₂Me	H
A.1-167	CO₂Et	CO₂Me	H
				A.1-168	OCF₃	CO₂Me	H
A.1-169	H	CO₂Et	H
				A.1-170	Me	CO₂Et	H
A.1-171	Et	CO₂Et	H
				A.1-172	OMe	CO₂Et	H
A.1-173	CH₂OMe	CO₂Et	H
				A.1-174	OCH₂OMe	CO₂Et	H
A.1-175	CF₃	CO₂Et	H
				A.1-176	CHFMe	CO₂Et	H
A.1-177	CN	CO₂Et	H
				A.1-178	F	CO₂Et	H
A.1-179	Cl	CO₂Et	H
				A.1-180	CO₂Me	CO₂Et	H
A.1-181	CO₂Et	CO₂Et	H
				A.1-182	OCF₃	CO₂Et	H
A.1-183	H	OCF₃	H
				A.1-184	Me	OCF₃	H

A.1-185	Et	OCF₃	H
				A.1-186	OMe	OCF₃	H
A.1-187	CH₂OMe	OCF₃	H
				A.1-188	OCH₂OMe	OCF₃	H
A.1-189	CF₃	OCF₃	H
				A.1-190	CHFMe	OCF₃	H
A.1-191	CN	OCF₃	H
				A.1-192	F	OCF₃	H
A.1-193	Cl	OCF₃	H
				A.1-194	CO₂Me	OCF₃	H
A.1-195	CO₂Et	OCF₃	H
				A.1-196	OCF₃	OCF₃	H
A.1-197	H	CH(Me)₂	H
				A.1-198	Me	CH(Me)₂	H
A.1-199	Et	CH(Me)₂	H
				A.1-200	OMe	CH(Me)₂	H
A.1-201	CH₂OMe	CH(Me)₂	H
				A.1-202	OCH₂OMe	CH(Me)₂	H
A.1-203	CF₃	CH(Me)₂	H
				A.1-204	CHFMe	CH(Me)₂	H
A.1-205	CN	CH(Me)₂	H
				A.1-206	F	CH(Me)₂	H
A.1-207	Cl	CH(Me)₂	H
				A.1-208	CO₂Me	CH(Me)₂	H
A.1-209	CO₂Et	CH(Me)₂	H
				A.1-210	OCF₃	CH(Me)₂	H
A.1-211	H	CH＝CH₂	H
				A.1-212	Me	CH＝CH₂	H
A.1-213	Et	CH＝CH₂	H
				A.1-214	OMe	CH＝CH₂	H
A.1-215	CH₂OMe	CH＝CH₂	H
				A.1-216	OCH₂OMe	CH＝CH₂	H
A.1-217	CF₃	CH＝CH₂	H
				A.1-218	CHFMe	CH＝CH₂	H
A.1-219	CN	CH＝CH₂	H
				A.1-220	F	CH＝CH₂	H
A.1-221	Cl	CH＝CH₂	H
				A.1-222	CO₂Me	CH＝CH₂	H
A.1-223	CO₂Et	CH＝CH₂	H
				A.1-224	OCF₃	CH＝CH₂	H
A.1-225	H	C≡CH	H
				A.1-226	Me	C≡CH	H

A.1-227	Et	C≡CH	H
				A.1-228	OMe	C≡CH	H
A.1-229	CH₂OMe	C≡CH	H
				A.1-230	OCH₂OMe	C≡CH	H
A.1-231	CF₃	C≡CH	H
				A.1-232	CHFMe	C≡CH	H
A.1-233	CN	C≡CH	H
				A.1-234	F	C≡CH	H
A.1-235	Cl	C≡CH	H
				A.1-236	CO₂Me	C≡CH	H
A.1-237	CO₂Et	C≡CH	H
				A.1-238	OCF₃	C≡CH	H
A.1-239	H	H	F
				A.1-240	Me	H	F
A.1-241	Et	H	F
				A.1-242	OMe	H	F
A.1-243	CH₂OMe	H	F
				A.1-244	OCH₂OMe	H	F
A.1-245	CF₃	H	F
				A.1-246	CHFMe	H	F
A.1-247	CN	H	F
				A.1-248	F	H	F
A.1-249	Cl	H	F
				A.1-250	CO₂Me	H	F
A.1-251	CO₂Et	H	F
				A.1-252	OCF₃	H	F
A.1-253	H	Me	F
				A.1-254	Me	Me	F
A.1-255	Et	Me	F
				A.1-256	OMe	Me	F
A.1-257	CH₂OMe	Me	F
				A.1-258	OCH₂OMe	Me	F
A.1-259	CF₃	Me	F
				A.1-260	CHFMe	Me	F
A.1-261	CN	Me	F
				A.1-262	F	Me	F
A.1-263	Cl	Me	F
				A.1-264	CO₂Me	Me	F
A.1-265	CO₂Et	Me	F
				A.1-266	OCF₃	Me	F

A.1-267	H	Et	F
				A.1-268	Me	Et	F
A.1-269	Et	Et	F
				A.1-270	OMe	Et	F
A.1-271	CH₂OMe	Et	F
				A.1-272	OCH₂OMe	Et	F
A.1-273	CF₃	Et	F
				A.1-274	CHFMe	Et	F
A.1-275	CN	Et	F
				A.1-276	F	Et	F
A.1-277	Cl	Et	F
				A.1-278	CO₂Me	Et	F
A.1-279	CO₂Et	Et	F
				A.1-280	OCF₃	Et	F
A.1-281	H	OMe	F
				A.1-282	Me	OMe	F
A.1-283	Et	OMe	F
				A.1-284	OMe	OMe	F
A.1-285	CH₂OMe	OMe	F
				A.1-286	OCH₂OMe	OMe	F
A.1-287	CF₃	OMe	F
				A.1-288	CHFMe	OMe	F
A.1-289	CN	OMe	F
				A.1-290	F	OMe	F
A.1-291	Cl	OMe	F
				A.1-292	CO₂Me	OMe	F
A.1-293	CO₂Et	OMe	F
				A.1-294	OCF₃	OMe	F
A.1-295	H	CH₂OMe	F
				A.1-296	Me	CH₂OMe	F
A.1-297	Et	CH₂OMe	F
				A.1-298	OMe	CH₂OMe	F
A.1-299	CH₂OMe	CH₂OMe	F
				A.1-300	OCH₂OMe	CH₂OMe	F
A.1-301	CF₃	CH₂OMe	F
				A.1-302	CHFMe	CH₂OMe	F
A.1-303	CN	CH₂OMe	F
				A.1-304	F	CH₂OMe	F
A.1-305	Cl	CH₂OMe	F
				A.1-306	CO₂Me	CH₂OMe	F
A.1-307	CO₂Et	CH₂OMe	F
				A.1-308	OCF₃	CH₂OMe	F

A.1-309	H	OCH₂OMe	F
				A.1-310	Me	OCH₂OMe	F
A.1-311	Et	OCH₂OMe	F
				A.1-312	OMe	OCH₂OMe	F
A.1-313	CH₂OMe	OCH₂OMe	F
				A.1-314	OCH₂OMe	OCH₂OMe	F
A.1-315	CF₃	OCH₂OMe	F
				A.1-316	CHFMe	OCH₂OMe	F
A.1-317	CN	OCH₂OMe	F
				A.1-318	F	OCH₂OMe	F
A.1-319	Cl	OCH₂OMe	F
				A.1-320	CO₂Me	OCH₂OMe	F
A.1-321	CO₂Et	OCH₂OMe	F
				A.1-322	OCF₃	OCH₂OMe	F
A.1-323	H	CF₃	F
				A.1-324	Me	CF₃	F
A.1-325	Et	CF₃	F
				A.1-326	OMe	CF₃	F
A.1-327	CH₂OMe	CF₃	F
				A.1-328	OCH₂OMe	CF₃	F
A.1-329	CF₃	CF₃	F
				A.1-330	CHFMe	CF₃	F
A.1-331	CN	CF₃	F
				A.1-332	F	CF₃	F
A.1-333	Cl	CF₃	F
				A.1-334	CO₂Me	CF₃	F
A.1-335	CO₂Et	CF₃	F
				A.1-336	OCF₃	CF₃	F
A.1-337	H	CHFMe	F
				A.1-338	Me	CHFMe	F
A.1-339	Et	CHFMe	F
				A.1-340	OMe	CHFMe	F
A.1-341	CH₂OMe	CHFMe	F
				A.1-342	OCH₂OMe	CHFMe	F
A.1-343	CF₃	CHFMe	F
				A.1-344	CHFMe	CHFMe	F
A.1-345	CN	CHFMe	F
				A.1-346	F	CHFMe	F
A.1-347	Cl	CHFMe	F
				A.1-348	CO₂Me	CHFMe	F
A.1-349	CO₂Et	CHFMe	F
				A.1-350	OCF₃	CHFMe	F

A.1-351	H	CN	F
				A.1-352	Me	CN	F
A.1-353	Et	CN	F
				A.1-354	OMe	CN	F
A.1-355	CH₂OMe	CN	F
				A.1-356	OCH₂OMe	CN	F
A.1-357	CF₃	CN	F
				A.1-358	CHFMe	CN	F
A.1-359	CN	CN	F
				A.1-360	F	CN	F
A.1-361	Cl	CN	F
				A.1-362	CO₂Me	CN	F
A.1-363	CO₂Et	CN	F
				A.1-364	OCF₃	CN	F
A.1-365	H	F	F
				A.1-366	Me	F	F
A.1-367	Et	F	F
				A.1-368	OMe	F	F
A.1-369	CH₂OMe	F	F
				A.1-370	OCH₂OMe	F	F
A.1-371	CF₃	F	F
				A.1-372	CHFMe	F	F
A.1-373	CN	F	F
				A.1-374	F	F	F
A.1-375	Cl	F	F
				A.1-376	CO₂Me	F	F
A.1-377	CO₂Et	F	F
				A.1-378	OCF₃	F	F
A.1-379	H	Cl	F
				A.1-380	Me	Cl	F
A.1-381	Et	Cl	F
				A.1-382	OMe	Cl	F
A.1-383	CH₂OMe	Cl	F
				A.1-384	OCH₂OMe	Cl	F
A.1-385	CF₃	Cl	F
				A.1-386	CHFMe	Cl	F
A.1-387	CN	Cl	F
				A.1-388	F	Cl	F
A.1-389	Cl	Cl	F
				A.1-390	CO₂Me	Cl	F
A.1-391	CO₂Et	Cl	F
				A.1-392	OCF₃	Cl	F

A.1-393	H	CO₂Me	F
				A.1-394	Me	CO₂Me	F
A.1-395	Et	CO₂Me	F
				A.1-396	OMe	CO₂Me	F
A.1-397	CH₂OMe	CO₂Me	F
				A.1-398	OCH₂OMe	CO₂Me	F
A.1-399	CF₃	CO₂Me	F
				A.1-400	CHFMe	CO₂Me	F
A.1-401	CN	CO₂Me	F
				A.1-402	F	CO₂Me	F
A.1-403	Cl	CO₂Me	F
				A.1-404	CO₂Me	CO₂Me	F
A.1-405	CO₂Et	CO₂Me	F
				A.1-406	OCF₃	CO₂Me	F
A.1-407	H	CO₂Et	F
				A.1-408	Me	CO₂Et	F
A.1-409	Et	CO₂Et	F
				A.1-410	OMe	CO₂Et	F
A.1-411	CH₂OMe	CO₂Et	F
				A.1-412	OCH₂OMe	CO₂Et	F
A.1-413	CF₃	CO₂Et	F
				A.1-414	CHFMe	CO₂Et	F
A.1-415	CN	CO₂Et	F
				A.1-416	F	CO₂Et	F
A.1-417	Cl	CO₂Et	F
				A.1-418	CO₂Me	CO₂Et	F
A.1-419	CO₂Et	CO₂Et	F
				A.1-420	OCF₃	CO₂Et	F
A.1-421	H	OCF₃	F
				A.1-422	Me	OCF₃	F
A.1-423	Et	OCF₃	F
				A.1-424	OMe	OCF₃	F
A.1-425	CH₂OMe	OCF₃	F
				A.1-426	OCH₂OMe	OCF₃	F
A.1-427	CF₃	OCF₃	F
				A.1-428	CHFMe	OCF₃	F
A.1-429	CN	OCF₃	F
				A.1-430	F	OCF₃	F
A.1-431	Cl	OCF₃	F
				A.1-432	CO₂Me	OCF₃	F
A.1-433	CO₂Et	OCF₃	F
				A.1-434	OCF₃	OCF₃	F

A.1-435	H	CH(Me)₂	F
				A.1-436	Me	CH(Me)₂	F
A.1-437	Et	CH(Me)₂	F
				A.1-438	OMe	CH(Me)₂	F
A.1-439	CH₂OMe	CH(Me)₂	F
				A.1-440	OCH₂OMe	CH(Me)₂	F
A.1-441	CF₃	CH(Me)₂	F
				A.1-442	CHFMe	CH(Me)₂	F
A.1-443	CN	CH(Me)₂	F
				A.1-444	F	CH(Me)₂	F
A.1-445	Cl	CH(Me)₂	F
				A.1-446	CO₂Me	CH(Me)₂	F
A.1-447	CO₂Et	CH(Me)₂	F
				A.1-448	OCF₃	CH(Me)₂	F
A.1-449	H	CH＝CH₂	F
				A.1-450	Me	CH＝CH₂	F
A.1-451	Et	CH＝CH₂	F
				A.1-452	OMe	CH＝CH₂	F
A.1-453	CH₂OMe	CH＝CH₂	F
				A.1-454	OCH₂OMe	CH＝CH₂	F
A.1-455	CF₃	CH＝CH₂	F
				A.1-456	CHFMe	CH＝CH₂	F
A.1-457	CN	CH＝CH₂	F
				A.1-458	F	CH＝CH₂	F
A.1-459	Cl	CH＝CH₂	F
				A.1-460	CO₂Me	CH＝CH₂	F
A.1-461	CO₂Et	CH＝CH₂	F
				A.1-462	OCF₃	CH＝CH₂	F
A.1-463	H	C≡CH	F
				A.1-464	Me	C≡CH	F
A.1-465	Et	C≡CH	F
				A.1-466	OMe	C≡CH	F
A.1-467	CH₂OMe	C≡CH	F
				A.1-468	OCH₂OMe	C≡CH	F
A.1-469	CF₃	C≡CH	F
				A.1-470	CHFMe	C≡CH	F
A.1-471	CN	C≡CH	F
				A.1-472	F	C≡CH	F
A.1-473	Cl	C≡CH	F
				A.1-474	CO₂Me	C≡CH	F

A.1-475	CO₂Et	C≡CH	F
				A.1-476	OCF₃	C≡CH	F
A.1-477	H	H	Cl
				A.1-478	Me	H	Cl
A.1-479	Et	H	Cl
				A.1-480	OMe	H	Cl
A.1-481	CH₂OMe	H	Cl
				A.1-482	OCH₂OMe	H	Cl
A.1-483	CF₃	H	Cl
				A.1-484	CHFMe	H	Cl
A.1-485	CN	H	Cl
				A.1-486	F	H	Cl
A.1-487	Cl	H	Cl
				A.1-488	CO₂Me	H	Cl
A.1-489	CO₂Et	H	Cl
				A.1-490	OCF₃	H	Cl
A.1-491	H	Me	Cl
				A.1-492	Me	Me	Cl
A.1-493	Et	Me	Cl
				A.1-494	OMe	Me	Cl
A.1-495	CH₂OMe	Me	Cl
				A.1-496	OCH₂OMe	Me	Cl
A.1-497	CF₃	Me	Cl
				A.1-498	CHFMe	Me	Cl
A.1-499	CN	Me	Cl
				A.1-500	F	Me	Cl
A.1-501	Cl	Me	Cl
				A.1-502	CO₂Me	Me	Cl
A.1-503	CO₂Et	Me	Cl
				A.1-504	OCF₃	Me	Cl
A.1-505	H	Et	Cl
				A.1-506	Me	Et	Cl
A.1-507	Et	Et	Cl
				A.1-508	OMe	Et	Cl
A.1-509	CH₂OMe	Et	Cl
				A.1-510	OCH₂OMe	Et	Cl
A.1-511	CF₃	Et	Cl
				A.1-512	CHFMe	Et	Cl
A.1-513	CN	Et	Cl
				A.1-514	F	Et	Cl
A.1-515	Cl	Et	Cl
				A.1-516	CO₂Me	Et	Cl

A.1-517	CO₂Et	Et	Cl
				A.1-518	OCF₃	Et	Cl
A.1-519	H	OMe	Cl
				A.1-520	Me	OMe	Cl
A.1-521	Et	OMe	Cl
				A.1-522	OMe	OMe	Cl
A.1-523	CH₂OMe	OMe	Cl
				A.1-524	OCH₂OMe	OMe	Cl
A.1-525	CF₃	OMe	Cl
				A.1-526	CHFMe	OMe	Cl
A.1-527	CN	OMe	Cl
				A.1-528	F	OMe	Cl
A.1-529	Cl	OMe	Cl
				A.1-530	CO₂Me	OMe	Cl
A.1-531	CO₂Et	OMe	Cl
				A.1-532	OCF₃	OMe	Cl
A.1-533	H	CH₂OMe	Cl
				A.1-534	Me	CH₂OMe	Cl
A.1-535	Et	CH₂OMe	Cl
				A.1-536	OMe	CH₂OMe	Cl
A.1-537	CH₂OMe	CH₂OMe	Cl
				A.1-538	OCH₂OMe	CH₂OMe	Cl
A.1-539	CF₃	CH₂OMe	Cl
				A.1-540	CHFMe	CH₂OMe	Cl
A.1-541	CN	CH₂OMe	Cl
				A.1-542	F	CH₂OMe	Cl
A.1-543	Cl	CH₂OMe	Cl
				A.1-544	CO₂Me	CH₂OMe	Cl
A.1-545	CO₂Et	CH₂OMe	Cl
				A.1-546	OCF₃	CH₂OMe	Cl
A.1-547	H	OCH₂OMe	Cl
				A.1-548	Me	OCH₂OMe	Cl
A.1-549	Et	OCH₂OMe	Cl
				A.1-550	OMe	OCH₂OMe	Cl
A.1-551	CH₂OMe	OCH₂OMe	Cl
				A.1-552	OCH₂OMe	OCH₂OMe	Cl
A.1-553	CF₃	OCH₂OMe	Cl
				A.1-554	CHFMe	OCH₂OMe	Cl
A.1-555	CN	OCH₂OMe	Cl
				A.1-556	F	OCH₂OMe	Cl
A.1-557	Cl	OCH₂OMe	Cl
				A.1-558	CO₂Me	OCH₂OMe	Cl

A.1-559	CO₂Et	OCH₂OMe	Cl
				A.1-560	OCF₃	OCH₂OMe	Cl
A.1-561	H	CF₃	Cl
				A.1-562	Me	CF₃	Cl
A.1-563	Et	CF₃	Cl
				A.1-564	OMe	CF₃	Cl
A.1-565	CH₂OMe	CF₃	Cl
				A.1-566	OCH₂OMe	CF₃	Cl
A.1-567	CF₃	CF₃	Cl
				A.1-568	CHFMe	CF₃	Cl
A.1-569	CN	CF₃	Cl
				A.1-570	F	CF₃	Cl
A.1-571	Cl	CF₃	Cl
				A.1-572	CO₂Me	CF₃	Cl
A.1-573	CO₂Et	CF₃	Cl
				A.1-574	OCF₃	CF₃	Cl
A.1-575	H	CHFMe	Cl
				A.1-576	Me	CHFMe	Cl
A.1-577	Et	CHFMe	Cl
				A.1-578	OMe	CHFMe	Cl
A.1-579	CH₂OMe	CHFMe	Cl
				A.1-580	OCH₂OMe	CHFMe	Cl
A.1-581	CF₃	CHFMe	Cl
				A.1-582	CHFMe	CHFMe	Cl
A.1-583	CN	CHFMe	Cl
				A.1-584	F	CHFMe	Cl
A.1-585	Cl	CHFMe	Cl
				A.1-586	CO₂Me	CHFMe	Cl
A.1-587	CO₂Et	CHFMe	Cl
				A.1-588	OCF₃	CHFMe	Cl
A.1-589	H	CN	Cl
				A.1-590	Me	CN	Cl
A.1-591	Et	CN	Cl
				A.1-592	OMe	CN	Cl
A.1-593	CH₂OMe	CN	Cl
				A.1-594	OCH₂OMe	CN	Cl
A.1-595	CF₃	CN	Cl
				A.1-596	CHFMe	CN	Cl
A.1-597	CN	CN	Cl
				A.1-598	F	CN	Cl
A.1-599	Cl	CN	Cl
				A.1-600	CO₂Me	CN	Cl

A.1-601	CO₂Et	CN	Cl
				A.1-602	OCF₃	CN	Cl
A.1-603	H	F	Cl
				A.1-604	Me	F	Cl
A.1-605	Et	F	Cl
				A.1-606	OMe	F	Cl
A.1-607	CH₂OMe	F	Cl
				A.1-608	OCH₂OMe	F	Cl
A.1-609	CF₃	F	Cl
				A.1-610	CHFMe	F	Cl
A.1-611	CN	F	Cl
				A.1-612	F	F	Cl
A.1-613	Cl	F	Cl
				A.1-614	CO₂Me	F	Cl
A.1-615	CO₂Et	F	Cl
				A.1-616	OCF₃	F	Cl
A.1-617	H	Cl	Cl
				A.1-618	Me	Cl	Cl
A.1-619	Et	Cl	Cl
				A.1-620	OMe	Cl	Cl
A.1-621	CH₂OMe	Cl	Cl
				A.1-622	OCH₂OMe	Cl	Cl
A.1-623	CF₃	Cl	Cl
				A.1-624	CHFMe	Cl	Cl
A.1-625	CN	Cl	Cl
				A.1-626	F	Cl	Cl
A.1-627	Cl	Cl	Cl
				A.1-628	CO₂Me	Cl	Cl
A.1-629	CO₂Et	Cl	Cl
				A.1-630	OCF₃	Cl	Cl
A.1-631	H	CO₂Me	Cl
				A.1-632	Me	CO₂Me	Cl
A.1-633	Et	CO₂Me	Cl
				A.1-634	OMe	CO₂Me	Cl
A.1-635	CH₂OMe	CO₂Me	Cl
				A.1-636	OCH₂OMe	CO₂Me	Cl
A.1-637	CF₃	CO₂Me	Cl
				A.1-638	CHFMe	CO₂Me	Cl
A.1-639	CN	CO₂Me	Cl
				A.1-640	F	CO₂Me	Cl
A.1-641	Cl	CO₂Me	Cl
				A.1-642	CO₂Me	CO₂Me	Cl

A.1-643	CO₂Et	CO₂Me	Cl
				A.1-644	OCF₃	CO₂Me	Cl
A.1-645	H	CO₂Et	Cl
				A.1-646	Me	CO₂Et	Cl
A.1-647	Et	CO₂Et	Cl
				A.1-648	OMe	CO₂Et	Cl
A.1-649	CH₂OMe	CO₂Et	Cl
				A.1-650	OCH₂OMe	CO₂Et	Cl
A.1-651	CF₃	CO₂Et	Cl
				A.1-652	CHFMe	CO₂Et	Cl
A.1-653	CN	CO₂Et	Cl
				A.1-654	F	CO₂Et	Cl
A.1-655	Cl	CO₂Et	Cl
				A.1-656	CO₂Me	CO₂Et	Cl
A.1-657	CO₂Et	CO₂Et	Cl
				A.1-658	OCF₃	CO₂Et	Cl
A.1-659	H	OCF₃	Cl
				A.1-660	Me	OCF₃	Cl
A.1-661	Et	OCF₃	Cl
				A.1-662	OMe	OCF₃	Cl
A.1-663	CH₂OMe	OCF₃	Cl
				A.1-664	OCH₂OMe	OCF₃	Cl
A.1-665	CF₃	OCF₃	Cl
				A.1-666	CHFMe	OCF₃	Cl
A.1-667	CN	OCF₃	Cl
				A.1-668	F	OCF₃	Cl
A.1-669	Cl	OCF₃	Cl
				A.1-670	CO₂Me	OCF₃	Cl
A.1-671	CO₂Et	OCF₃	Cl
				A.1-672	OCF₃	OCF₃	Cl
A.1-673	H	CH(Me)₂	Cl
				A.1-674	Me	CH(Me)₂	Cl
A.1-675	Et	CH(Me)₂	Cl
				A.1-676	OMe	CH(Me)₂	Cl
A.1-677	CH₂OMe	CH(Me)₂	Cl
				A.1-678	OCH₂OMe	CH(Me)₂	Cl
A.1-679	CF₃	CH(Me)₂	Cl
				A.1-680	CHFMe	CH(Me)₂	Cl
A.1-681	CN	CH(Me)₂	Cl
				A.1-682	F	CH(Me)₂	Cl
A.1-683	Cl	CH(Me)₂	Cl
				A.1-684	CO₂Me	CH(Me)₂	Cl

A.1-685	CO₂Et	CH(Me)₂	Cl
				A.1-686	OCF₃	CH(Me)₂	Cl
A.1-687	H	CH＝CH₂	Cl
				A.1-688	Me	CH＝CH₂	Cl
A.1-689	Et	CH＝CH₂	Cl
				A.1-690	OMe	CH＝CH₂	Cl
A.1-691	CH₂OMe	CH＝CH₂	Cl
				A.1-692	OCH₂OMe	CH＝CH₂	Cl
A.1-693	CF₃	CH＝CH₂	Cl
				A.1-694	CHFMe	CH＝CH₂	Cl
A.1-695	CN	CH＝CH₂	Cl
				A.1-696	F	CH＝CH₂	Cl
A.1-697	Cl	CH＝CH₂	Cl
				A.1-698	CO₂Me	CH＝CH₂	Cl
A.1-699	CO₂Et	CH＝CH₂	Cl
				A.1-700	OCF₃	CH＝CH₂	Cl
A.1-701	H	C≡CH	Cl
				A.1-702	Me	C≡CH	Cl
A.1-703	Et	C≡CH	Cl
				A.1-704	OMe	C≡CH	Cl
A.1-705	CH₂OMe	C≡CH	Cl
				A.1-706	OCH₂OMe	C≡CH	Cl
A.1-707	CF₃	C≡CH	Cl
				A.1-708	CHFMe	C≡CH	Cl
A.1-709	CN	C≡CH	Cl
				A.1-710	F	C≡CH	Cl
A.1-711	Cl	C≡CH	Cl
				A.1-712	CO₂Me	C≡CH	Cl
A.1-713	CO₂Et	C≡CH	Cl
				A.1-714	OCF₃	C≡CH	Cl
A.1-715	H	H	CO₂Me
				A.1-716	Me	H	CO₂Me
A.1-717	Et	H	CO₂Me
				A.1-718	OMe	H	CO₂Me
A.1-719	CH₂OMe	H	CO₂Me
				A.1-720	OCH₂OMe	H	CO₂Me
A.1-721	CF₃	H	CO₂Me
				A.1-722	CHFMe	H	CO₂Me
A.1-723	CN	H	CO₂Me
				A.1-724	F	H	CO₂Me

A.1-725	Cl	H	CO₂Me
				A.1-726	CO₂Me	H	CO₂Me
A.1-727	CO₂Et	H	CO₂Me
				A.1-728	OCF₃	H	CO₂Me
A.1-729	H	Me	CO₂Me
				A.1-730	Me	Me	CO₂Me
A.1-731	Et	Me	CO₂Me
				A.1-732	OMe	Me	CO₂Me
A.1-733	CH₂OMe	Me	CO₂Me
				A.1-734	OCH₂OMe	Me	CO₂Me
A.1-735	CF₃	Me	CO₂Me
				A.1-736	CHFMe	Me	CO₂Me
A.1-737	CN	Me	CO₂Me
				A.1-738	F	Me	CO₂Me
A.1-739	Cl	Me	CO₂Me
				A.1-740	CO₂Me	Me	CO₂Me
A.1-741	CO₂Et	Me	CO₂Me
				A.1-742	OCF₃	Me	CO₂Me
A.1-743	H	Et	CO₂Me
				A.1-744	Me	Et	CO₂Me
A.1-745	Et	Et	CO₂Me
				A.1-746	OMe	Et	CO₂Me
A.1-747	CH₂OMe	Et	CO₂Me
				A.1-748	OCH₂OMe	Et	CO₂Me
A.1-749	CF₃	Et	CO₂Me
				A.1-750	CHFMe	Et	CO₂Me
A.1-751	CN	Et	CO₂Me
				A.1-752	F	Et	CO₂Me
A.1-753	Cl	Et	CO₂Me
				A.1-754	CO₂Me	Et	CO₂Me
A.1-755	CO₂Et	Et	CO₂Me
				A.1-756	OCF₃	Et	CO₂Me
A.1-757	H	OMe	CO₂Me
				A.1-758	Me	OMe	CO₂Me
A.1-759	Et	OMe	CO₂Me
				A.1-760	OMe	OMe	CO₂Me
A.1-761	CH₂OMe	OMe	CO₂Me
				A.1-762	OCH₂OMe	OMe	CO₂Me
A.1-763	CF₃	OMe	CO₂Me
				A.1-764	CHFMe	OMe	CO₂Me
A.1-765	CN	OMe	CO₂Me
				A.1-766	F	OMe	CO₂Me

A.1-767	Cl	OMe	CO₂Me
				A.1-768	CO₂Me	OMe	CO₂Me
A.1-769	CO₂Et	OMe	CO₂Me
				A.1-770	OCF₃	OMe	CO₂Me
A.1-771	H	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-772	Me	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-773	Et	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-774	OMe	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-775	CH₂OMe	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-776	OCH₂OMe	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-777	CF₃	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-778	CHFMe	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-779	CN	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-780	F	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-781	Cl	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-782	CO₂Me	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-783	CO₂Et	CH₂OMe	CO₂Me
				A.1-784	OCF₃	CH₂OMe	CO₂Me
A.1-785	H	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-786	Me	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-787	Et	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-788	OMe	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-789	CH₂OMe	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-790	OCH₂OMe	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-791	CF₃	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-792	CHFMe	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-793	CN	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-794	F	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-795	Cl	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-796	CO₂Me	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-797	CO₂Et	OCH₂OMe	CO₂Me
				A.1-798	OCF₃	OCH₂OMe	CO₂Me
A.1-799	H	CF₃	CO₂Me
				A.1-800	Me	CF₃	CO₂Me
A.1-801	Et	CF₃	CO₂Me
				A.1-802	OMe	CF₃	CO₂Me
A.1-803	CH₂OMe	CF₃	CO₂Me
				A.1-804	OCH₂OMe	CF₃	CO₂Me
A.1-805	CF₃	CF₃	CO₂Me
				A.1-806	CHFMe	CF₃	CO₂Me
A.1-807	CN	CF₃	CO₂Me
				A.1-808	F	CF₃	CO₂Me

A.1-809	Cl	CF₃	CO₂Me
				A.1-810	CO₂Me	CF₃	CO₂Me
A.1-811	CO₂Et	CF₃	CO₂Me
				A.1-812	OCF₃	CF₃	CO₂Me
A.1-813	H	CHFMe	CO₂Me
				A.1-814	Me	CHFMe	CO₂Me
A.1-815	Et	CHFMe	CO₂Me
				A.1-816	OMe	CHFMe	CO₂Me
A.1-817	CH₂OMe	CHFMe	CO₂Me
				A.1-818	OCH₂OMe	CHFMe	CO₂Me
A.1-819	CF₃	CHFMe	CO₂Me
				A.1-820	CHFMe	CHFMe	CO₂Me
A.1-821	CN	CHFMe	CO₂Me
				A.1-822	F	CHFMe	CO₂Me
A.1-823	Cl	CHFMe	CO₂Me
				A.1-824	CO₂Me	CHFMe	CO₂Me
A.1-825	CO₂Et	CHFMe	CO₂Me
				A.1-826	OCF₃	CHFMe	CO₂Me
A.1-827	H	CN	CO₂Me
				A.1-828	Me	CN	CO₂Me
A.1-829	Et	CN	CO₂Me
				A.1-830	OMe	CN	CO₂Me
A.1-831	CH₂OMe	CN	CO₂Me
				A.1-832	OCH₂OMe	CN	CO₂Me
A.1-833	CF₃	CN	CO₂Me
				A.1-834	CHFMe	CN	CO₂Me
A.1-835	CN	CN	CO₂Me
				A.1-836	F	CN	CO₂Me
A.1-837	Cl	CN	CO₂Me
				A.1-838	CO₂Me	CN	CO₂Me
A.1-839	CO₂Et	CN	CO₂Me
				A.1-840	OCF₃	CN	CO₂Me
A.1-841	H	F	CO₂Me
				A.1-842	Me	F	CO₂Me
A.1-843	Et	F	CO₂Me
				A.1-844	OMe	F	CO₂Me
A.1-845	CH₂OMe	F	CO₂Me
				A.1-846	OCH₂OMe	F	CO₂Me
A.1-847	CF₃	F	CO₂Me
				A.1-848	CHFMe	F	CO₂Me
A.1-849	CN	F	CO₂Me
				A.1-850	F	F	CO₂Me

A.1-851	Cl	F	CO₂Me
				A.1-852	CO₂Me	F	CO₂Me
A.1-853	CO₂Et	F	CO₂Me
				A.1-854	OCF₃	F	CO₂Me
A.1-855	H	Cl	CO₂Me
				A.1-856	Me	Cl	CO₂Me
A.1-857	Et	Cl	CO₂Me
				A.1-858	OMe	Cl	CO₂Me
A.1-859	CH₂OMe	Cl	CO₂Me
				A.1-860	OCH₂OMe	Cl	CO₂Me
A.1-861	CF₃	Cl	CO₂Me
				A.1-862	CHFMe	Cl	CO₂Me
A.1-863	CN	Cl	CO₂Me
				A.1-864	F	Cl	CO₂Me
A.1-865	Cl	Cl	CO₂Me
				A.1-866	CO₂Me	Cl	CO₂Me
A.1-867	CO₂Et	Cl	CO₂Me
				A.1-868	OCF₃	Cl	CO₂Me
A.1-869	H	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-870	Me	CO₂Me	CO₂Me
A.1-871	Et	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-872	OMe	CO₂Me	CO₂Me
A.1-873	CH₂OMe	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-874	OCH₂OMe	CO₂Me	CO₂Me
A.1-875	CF₃	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-876	CHFMe	CO₂Me	CO₂Me
A.1-877	CN	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-878	F	CO₂Me	CO₂Me
A.1-879	Cl	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-880	CO₂Me	CO₂Me	CO₂Me
A.1-881	CO₂Et	CO₂Me	CO₂Me
				A.1-882	OCF₃	CO₂Me	CO₂Me
A.1-883	H	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-884	Me	CO₂Et	CO₂Me
A.1-885	Et	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-886	OMe	CO₂Et	CO₂Me
A.1-887	CH₂OMe	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-888	OCH₂OMe	CO₂Et	CO₂Me
A.1-889	CF₃	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-890	CHFMe	CO₂Et	CO₂Me
A.1-891	CN	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-892	F	CO₂Et	CO₂Me

A.1-893	Cl	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-894	CO₂Me	CO₂Et	CO₂Me
A.1-895	CO₂Et	CO₂Et	CO₂Me
				A.1-896	OCF₃	CO₂Et	CO₂Me
A.1-897	H	OCF₃	CO₂Me
				A.1-898	Me	OCF₃	CO₂Me
A.1-899	Et	OCF₃	CO₂Me
				A.1-900	OMe	OCF₃	CO₂Me
A.1-901	CH₂OMe	OCF₃	CO₂Me
				A.1-902	OCH₂OMe	OCF₃	CO₂Me
A.1-903	CF₃	OCF₃	CO₂Me
				A.1-904	CHFMe	OCF₃	CO₂Me
A.1-905	CN	OCF₃	CO₂Me
				A.1-906	F	OCF₃	CO₂Me
A.1-907	Cl	OCF₃	CO₂Me
				A.1-908	CO₂Me	OCF₃	CO₂Me
A.1-909	CO₂Et	OCF₃	CO₂Me
				A.1-910	OCF₃	OCF₃	CO₂Me
A.1-911	H	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-912	Me	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-913	Et	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-914	OMe	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-915	CH₂OMe	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-916	OCH₂OMe	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-917	CF₃	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-918	CHFMe	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-919	CN	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-920	F	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-921	Cl	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-922	CO₂Me	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-923	CO₂Et	CH(Me)₂	CO₂Me
				A.1-924	OCF₃	CH(Me)₂	CO₂Me
A.1-925	H	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-926	Me	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-927	Et	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-928	OMe	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-929	CH₂OMe	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-930	OCH₂OMe	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-931	CF₃	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-932	CHFMe	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-933	CN	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-934	F	CH＝CH₂	CO₂Me

A.1-935	Cl	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-936	CO₂Me	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-937	CO₂Et	CH＝CH₂	CO₂Me
				A.1-938	OCF₃	CH＝CH₂	CO₂Me
A.1-939	H	C≡CH	CO₂Me
				A.1-940	Me	C≡CH	CO₂Me
A.1-941	Et	C≡CH	CO₂Me
				A.1-942	OMe	C≡CH	CO₂Me
A.1-943	CH₂OMe	C≡CH	CO₂Me
				A.1-944	OCH₂OMe	C≡CH	CO₂Me
A.1-945	CF₃	C≡CH	CO₂Me
				A.1-946	CHFMe	C≡CH	CO₂Me
A.1-947	CN	C≡CH	CO₂Me
				A.1-948	F	C≡CH	CO₂Me
A.1-949	Cl	C≡CH	CO₂Me
				A.1-950	CO₂Me	C≡CH	CO₂Me
A.1-951	CO₂Et	C≡CH	CO₂Me
				A.1-952	OCF₃	C≡CH	CO₂Me
A.1-953	H	H	CO₂Et
				A.1-954	Me	H	CO₂Et
A.1-955	Et	H	CO₂Et
				A.1-956	OMe	H	CO₂Et
A.1-957	CH₂OMe	H	CO₂Et
				A.1-958	OCH₂OMe	H	CO₂Et
A.1-959	CF₃	H	CO₂Et
				A.1-960	CHFMe	H	CO₂Et
A.1-961	CN	H	CO₂Et
				A.1-962	F	H	CO₂Et
A.1-963	Cl	H	CO₂Et
				A.1-964	CO₂Me	H	CO₂Et
A.1-965	CO₂Et	H	CO₂Et
				A.1-966	OCF₃	H	CO₂Et
A.1-967	H	Me	CO₂Et
				A.1-968	Me	Me	CO₂Et
A.1-969	Et	Me	CO₂Et
				A.1-970	OMe	Me	CO₂Et
A.1-971	CH₂OMe	Me	CO₂Et
				A.1-972	OCH₂OMe	Me	CO₂Et
A.1-973	CF₃	Me	CO₂Et
				A.1-974	CHFMe	Me	CO₂Et

A.1-975	CN	Me	CO₂Et
				A.1-976	F	Me	CO₂Et
A.1-977	Cl	Me	CO₂Et
				A.1-978	CO₂Me	Me	CO₂Et
A.1-979	CO₂Et	Me	CO₂Et
				A.1-980	OCF₃	Me	CO₂Et
A.1-981	H	Et	CO₂Et
				A.1-982	Me	Et	CO₂Et
A.1-983	Et	Et	CO₂Et
				A.1-984	OMe	Et	CO₂Et
A.1-985	CH₂OMe	Et	CO₂Et
				A.1-986	OCH₂OMe	Et	CO₂Et
A.1-987	CF₃	Et	CO₂Et
				A.1-988	CHFMe	Et	CO₂Et
A.1-989	CN	Et	CO₂Et
				A.1-990	F	Et	CO₂Et
A.1-991	Cl	Et	CO₂Et
				A.1-992	CO₂Me	Et	CO₂Et
A.1-993	CO₂Et	Et	CO₂Et
				A.1-994	OCF₃	Et	CO₂Et
A.1-995	H	OMe	CO₂Et
				A.1-996	Me	OMe	CO₂Et
A.1-997	Et	OMe	CO₂Et
				A.1-998	OMe	OMe	CO₂Et
A.1-999	CH₂OMe	OMe	CO₂Et
				A.1-1000	OCH₂OMe	OMe	CO₂Et
A.1-1001	CF₃	OMe	CO₂Et
				A.1-1002	CHFMe	OMe	CO₂Et
A.1-1003	CN	OMe	CO₂Et
				A.1-1004	F	OMe	CO₂Et
A.1-1005	Cl	OMe	CO₂Et
				A.1-1006	CO₂Me	OMe	CO₂Et
A.1-1007	CO₂Et	OMe	CO₂Et
				A.1-1008	OCF₃	OMe	CO₂Et
A.1-1009	H	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1010	Me	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1011	Et	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1012	OMe	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1013	CH₂OMe	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1014	OCH₂OMe	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1015	CF₃	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1016	CHFMe	CH₂OMe	CO₂Et

A.1-1017	CN	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1018	F	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1019	Cl	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1020	CO₂Me	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1021	CO₂Et	CH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1022	OCF₃	CH₂OMe	CO₂Et
A.1-1023	H	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1024	Me	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1025	Et	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1026	OMe	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1027	CH₂OMe	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1028	OCH₂OMe	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1029	CF₃	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1030	CHFMe	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1031	CN	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1032	F	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1033	Cl	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1034	CO₂Me	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1035	CO₂Et	OCH₂OMe	CO₂Et
				A.1-1036	OCF₃	OCH₂OMe	CO₂Et
A.1-1037	H	CF₃	CO₂Et
				A.1-1038	Me	CF₃	CO₂Et
A.1-1039	Et	CF₃	CO₂Et
				A.1-1040	OMe	CF₃	CO₂Et
A.1-1041	CH₂OMe	CF₃	CO₂Et
				A.1-1042	OCH₂OMe	CF₃	CO₂Et
A.1-1043	CF₃	CF₃	CO₂Et
				A.1-1044	CHFMe	CF₃	CO₂Et
A.1-1045	CN	CF₃	CO₂Et
				A.1-1046	F	CF₃	CO₂Et
A.1-1047	Cl	CF₃	CO₂Et
				A.1-1048	CO₂Me	CF₃	CO₂Et
A.1-1049	CO₂Et	CF₃	CO₂Et
				A.1-1050	OCF₃	CF₃	CO₂Et
A.1-1051	H	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1052	Me	CHFMe	CO₂Et
A.1-1053	Et	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1054	OMe	CHFMe	CO₂Et
A.1-1055	CH₂OMe	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1056	OCH₂OMe	CHFMe	CO₂Et
A.1-1057	CF₃	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1058	CHFMe	CHFMe	CO₂Et

A.1-1059	CN	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1060	F	CHFMe	CO₂Et
A.1-1061	Cl	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1062	CO₂Me	CHFMe	CO₂Et
A.1-1063	CO₂Et	CHFMe	CO₂Et
				A.1-1064	OCF₃	CHFMe	CO₂Et
A.1-1065	H	CN	CO₂Et
				A.1-1066	Me	CN	CO₂Et
A.1-1067	Et	CN	CO₂Et
				A.1-1068	OMe	CN	CO₂Et
A.1-1069	CH₂OMe	CN	CO₂Et
				A.1-1070	OCH₂OMe	CN	CO₂Et
A.1-1071	CF₃	CN	CO₂Et
				A.1-1072	CHFMe	CN	CO₂Et
A.1-1073	CN	CN	CO₂Et
				A.1-1074	F	CN	CO₂Et
A.1-1075	Cl	CN	CO₂Et
				A.1-1076	CO₂Me	CN	CO₂Et
A.1-1077	CO₂Et	CN	CO₂Et
				A.1-1078	OCF₃	CN	CO₂Et
A.1-1079	H	F	CO₂Et
				A.1-1080	Me	F	CO₂Et
A.1-1081	Et	F	CO₂Et
				A.1-1082	OMe	F	CO₂Et
A.1-1083	CH₂OMe	F	CO₂Et
				A.1-1084	OCH₂OMe	F	CO₂Et
A.1-1085	CF₃	F	CO₂Et
				A.1-1086	CHFMe	F	CO₂Et
A.1-1087	CN	F	CO₂Et
				A.1-1088	F	F	CO₂Et
A.1-1089	Cl	F	CO₂Et
				A.1-1090	CO₂Me	F	CO₂Et
A.1-1091	CO₂Et	F	CO₂Et
				A.1-1092	OCF₃	F	CO₂Et
A.1-1093	H	Cl	CO₂Et
				A.1-1094	Me	Cl	CO₂Et
A.1-1095	Et	Cl	CO₂Et
				A.1-1096	OMe	Cl	CO₂Et
A.1-1097	CH₂OMe	Cl	CO₂Et
				A.1-1098	OCH₂OMe	Cl	CO₂Et
A.1-1099	CF₃	Cl	CO₂Et
				A.1-1100	CHFMe	Cl	CO₂Et

A.1-1001	CN	Cl	CO₂Et
				A.1-1002	F	Cl	CO₂Et
A.1-1003	Cl	Cl	CO₂Et
				A.1-1004	CO₂Me	Cl	CO₂Et
A.1-1005	CO₂Et	Cl	CO₂Et
				A.1-1006	OCF₃	Cl	CO₂Et
A.1-1107	H	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1108	Me	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1109	Et	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1110	OMe	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1111	CH₂OMe	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1112	OCH₂OMe	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1113	CF₃	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1114	CHFMe	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1115	CN	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1116	F	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1117	Cl	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1118	CO₂Me	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1119	CO₂Et	CO₂Me	CO₂Et
				A.1-1120	OCF₃	CO₂Me	CO₂Et
A.1-1121	H	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1122	Me	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1123	Et	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1124	OMe	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1125	CH₂OMe	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1126	OCH₂OMe	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1127	CF₃	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1128	CHFMe	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1129	CN	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1130	F	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1131	Cl	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1132	CO₂Me	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1133	CO₂Et	CO₂Et	CO₂Et
				A.1-1134	OCF₃	CO₂Et	CO₂Et
A.1-1135	H	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1136	Me	OCF₃	CO₂Et
A.1-1137	Et	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1138	OMe	OCF₃	CO₂Et
A.1-1139	CH₂OMe	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1140	OCH₂OMe	OCF₃	CO₂Et
A.1-1141	CF₃	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1142	CHFMe	OCF₃	CO₂Et

A.1-1143	CN	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1144	F	OCF₃	CO₂Et
A.1-1145	Cl	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1146	CO₂Me	OCF₃	CO₂Et
A.1-1147	CO₂Et	OCF₃	CO₂Et
				A.1-1148	OCF₃	OCF₃	CO₂Et
A.1-1149	H	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1150	Me	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1151	Et	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1152	OMe	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1153	CH₂OMe	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1154	OCH₂OMe	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1155	CF₃	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1156	CHFMe	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1157	CN	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1158	F	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1159	Cl	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1160	CO₂Me	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1161	CO₂Et	CH(Me)₂	CO₂Et
				A.1-1162	OCF₃	CH(Me)₂	CO₂Et
A.1-1163	H	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1164	Me	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1165	Et	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1166	OMe	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1167	CH₂OMe	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1168	OCH₂OMe	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1169	CF₃	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1170	CHFMe	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1171	CN	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1172	F	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1173	Cl	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1174	CO₂Me	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1175	CO₂Et	CH＝CH₂	CO₂Et
				A.1-1176	OCF₃	CH＝CH₂	CO₂Et
A.1-1177	H	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1178	Me	C≡CH	CO₂Et
A.1-1179	Et	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1180	OMe	C≡CH	CO₂Et
A.1-1181	CH₂OMe	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1182	OCH₂OMe	C≡CH	CO₂Et
A.1-1183	CF₃	C≡CH	CO₂Et

A.1-1184	CHFMe	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1185	CN	C≡CH	CO₂Et
A.1-1186	F	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1187	Cl	C≡CH	CO₂Et
A.1-1188	CO₂Me	C≡CH	CO₂Et
				A.1-1189	CO₂Et	C≡CH	CO₂Et
A.1-1190	OCF₃	C≡CH	CO₂Et

进一步优选的实施方案涉及其中R^a5和R^a6在每种情况下与嘧啶环的两个环成员碳原子一起构成表A中第A.2-1至A.2-26行所定义的下列杂环基团之一的化合物I，其中#5和#6表示与嘧啶环的连接点，各自分别对应于取代基R^a5或R^a6的位置。

表A.2：

在本发明化合物I中，基团R^a2中的R^A、R^B优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a5中的R^A、R^B优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a6中的R^A、R^B优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a2中的R’优选为氢、NH₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基。

在本发明化合物I中，基团R^a5中的R’优选为氢、NH₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基。

在本发明化合物I中，基团R^a6中的R’优选为氢、NH₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基。

在本发明化合物I中，基团R^a2中的R”优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a5中的R”优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a6中的R”优选为氢、C₁-C₄烷基。

在本发明化合物I中，基团R^a2中的R”’优选为氢。

在本发明化合物I中，基团R^a5中的R”’优选为氢。

在本发明化合物I中，基团R^a6中的R”’优选为氢。

在本发明化合物I中，R优选选自氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、CN、CH₂CN或CH₂-O-C(＝O)R′，其中R′为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基；更优选R选自氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基和C₂-C₄炔基；在另一优选实施方案中，R为氢、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基或C₂-C₄炔基；最优选R为氢或C₁-C₄烷基；更优选R为氢；更优选的实施方案涉及其中R为CH₃的化合物I。

在本发明化合物I中，X优选为二价基团-CR³R⁴-，其中R³和R⁴相互独立地为氢、CN、C₁-C₄羟基烷基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基或C₃-C₈环烷基；在另一优选实施方案中，X为-CH₂-、-CH(CH₃)、-CH(CH₂CH₃)-、-C(CH₃)₂-、-CHCN-、-C(＝O)-、-C(＝S)-、-CH(C(＝O)-C₁-C₄烷氧基)、-CH(C(＝O)NH₂)-、-C(＝O)N(C₁-C₄烷基)₂-和-CH(C(＝O)OH)-。本发明的另一优选实施方案涉及如下化合物I，其中X为-CH₂-、-C(＝O)-、-CH(CH₃)、-C(CH₃)₂-、-CHCN-、-CH(C(＝O)-OCH₃)或-CH(C(＝O)-OCH₂CH₃)；更优选X为-CH₂-或-CH(CH₃)-，尤其是-CH₂-；更优选X为-C(＝O)-。

在本发明化合物I中，R¹和R²相互独立地优选选自氢、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基和C₃-C₈环烷基；更优选R¹和R²相互独立地为氢、CN、CH₃、CH₂CH₃、F、Cl或OCH₃；另一更优选实施方案涉及其中R¹和R²相互独立地为氢或C₁-C₄烷基的化合物I；另一更优选实施方案涉及其中R¹和R²相互独立地为氢或CH₃化合物I；更优选R¹和R²为氢。

进一步优选的实施方案涉及其中R、X、R¹和R²在每种情况下为表B中的下列组合B-1至B-84之一的化合物I：

表B：

序号	R	R¹	R²	X
					B-1	H	H	H	-CH₂-
B-2	H	CH₃	H	-CH₂-
					B-3	H	CN	H	-CH₂-
B-4	H	F	H	-CH₂-
					B-5	H	Cl	H	-CH₂-
B-6	H	OCH₃	H	-CH₂-
					B-7	H	CH₃	CH₃	-CH₂-
B-8	H	H	H	-C(＝O)-
					B-9	H	CH₃	H	-C(＝O)-
B-10	H	CN	H	-C(＝O)-
					B-11	H	F	H	-C(＝O)-
B-12	H	Cl	H	-C(＝O)-
					B-13	H	OCH₃	H	-C(＝O)-
B-14	H	CH₃	CH₃	-C(＝O)-
					B-15	H	H	H	-CH(CH₃)-
B-16	H	CH₃	H	-CH(CH₃)-
					B-17	H	CN	H	-CH(CH₃)-
B-18	H	F	H	-CH(CH₃)-
					B-19	H	Cl	H	-CH(CH₃)-
B-20	H	OCH₃	H	-CH(CH₃)-
					B-21	H	CH₃	CH₃	-CH(CH₃)-
B-22	H	H	H	-CH(CH₃)-
					B-23	H	CH₃	H	-CH(CH₃)-
B-24	H	CN	H	-CH(CH₃)-
					B-25	H	F	H	-CH(CH₃)-

序号	R	R¹	R²	X
					B-26	H	Cl	H	-CH(CH₃)-
B-27	H	OCH₃	H	-CH(CH₃)-
					B-28	H	CH₃	CH₃	-CH(CH₃)-
B-29	H	H	H	-CH(C₂H₅)-
					B-30	H	CH₃	H	-CH(C₂H₅)-
B-31	H	CN	H	-CH(C₂H₅)-
					B-32	H	F	H	-CH(C₂H₅)-
B-33	H	Cl	H	-CH(C₂H₅)-
					B-34	H	OCH₃	H	-CH(C₂H₅)-
B-35	H	CH₃	CH₃	-CH(C₂H₅)-
					B-36	H	H	H	-CHCN-
B-37	H	CH₃	H	-CHCN-
					B-38	H	CN	H	-CHCN-
B-39	H	F	H	-CHCN-
					B-40	H	Cl	H	-CHCN-
B-41	H	OCH₃	H	-CHCN-
					B-42	H	CH₃	CH₃	-CHCN-
B-43	CH₃	H	H	-CH₂-
					B-44	CH₃	CH₃	H	-CH₂-
B-45	CH₃	CN	H	-CH₂-
					B-46	CH₃	F	H	-CH₂-
B-47	CH₃	Cl	H	-CH₂-
					B-48	CH₃	OCH₃	H	-CH₂-
B-49	CH₃	CH₃	CH₃	-CH₂-
					B-50	CH₃	H	H	-C(＝O)-
B-51	CH₃	CH₃	H	-C(＝O)-
					B-52	CH₃	CN	H	-C(＝O)-
B-53	CH₃	F	H	-C(＝O)-
					B-54	CH₃	Cl	H	-C(＝O)-
B-55	CH₃	OCH₃	H	-C(＝O)-
					B-56	CH₃	CH₃	CH₃	-C(＝O)-
B-57	CH₃	H	H	-CH(CH₃)-
					B-58	CH₃	CH₃	H	-CH(CH₃)-
B-59	CH₃	CN	H	-CH(CH₃)-
					B-60	CH₃	F	H	-CH(CH₃)-
B-61	CH₃	Cl	H	-CH(CH₃)-
					B-62	CH₃	OCH₃	H	-CH(CH₃)-
B-63	CH₃	CH₃	CH₃	-CH(CH₃)-
					B-64	CH₃	H	H	-C(CH₃)₂-
B-65	CH₃	CH₃	H	-C(CH₃)₂-
					B-66	CH₃	CN	H	-C(CH₃)₂-

序号	R	R¹	R²	X
					B-67	CH₃	F	H	-C(CH₃)₂-
B-68	CH₃	Cl	H	-C(CH₃)₂-
					B-69	CH₃	OCH₃	H	-C(CH₃)₂-
B-70	CH₃	CH₃	CH₃	-C(CH₃)₂-
					B-71	CH₃	H	H	-CH(C₂H₅)-
B-72	CH₃	CH₃	H	-CH(C₂H₅)-
					B-73	CH₃	CN	H	-CH(C₂H₅)-
B-74	CH₃	F	H	-CH(C₂H₅)-
					B-75	CH₃	Cl	H	-CH(C₂H₅)-
B-76	CH₃	OCH₃	H	-CH(C₂H₅)-
					B-77	CH₃	CH₃	CH₃	-CH(C₂H₅)-
B-78	CH₃	H	H	-CHCN-
					B-79	CH₃	CH₃	H	-CHCN-
B-80	CH₃	CN	H	-CHCN-
					B-81	CH₃	F	H	-CHCN-
B-82	CH₃	Cl	H	-CHCN-
					B-83	CH₃	OCH₃	H	-CHCN-
B-84	CH₃	CH₃	CH₃	-CHCN-

在本发明化合物I中，R^b独立地选自卤素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基和(C₁-C₄烷氧基)羰基；更优选R^b独立地选自卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和(C₁-C₄烷氧基)羰基；在另一优选实施方案中，R^b独立地选自卤素和C₁-C₄烷氧基；最优选R^b独立地选自卤素、CN、CH₃、CF₃和OCH₃。特别优选的实施方案涉及其中R^b为F的化合物I。另一特别优选的实施方案涉及其中R^b为CH₃的化合物I。进一步特别优选的实施方案涉及其中R^b为CF₃的化合物I。在再一特别优选的实施方案中，R^b为OCH₃。

在再一实施方案中，R^b连接于与该炔基相邻的苯基环(邻位)。另一实施方案涉及其中R^b连接于该炔基的间位的化合物I。

在本发明化合物I中，n优选为0。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为1。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为0或1。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为2。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为0、1或2。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为3。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为0、1、2或3。

另一实施方案涉及其中的化合物I中，n优选为4。在本发明化合物I中，Het优选选自嘧啶-2-基、嘧啶-3-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基；更优选Het选自嘧啶-2-基、嘧啶-3-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻唑-2-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基；更优选Het选自嘧啶-2-基、嘧啶-3-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基；优选Het为嘧啶-2-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻唑-2-基。

在进一步优选的实施方案中，Het为吡啶基或嘧啶基环，其中结构部分O-Het键合于苯基环的对位或间位；并且其中吡啶基或嘧啶基未被取代或者带有1或2个基团R^c；其中R^c为卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或(C₁-C₄烷氧基)羰基。

根据一个实施方案，Het未被取代；另一优选实施方案涉及其中Het未被取代或被1个基团R^c取代的化合物I；另一优选实施方案涉及其中Het未被取代或被1或2个独立地选择的基团R^c取代的化合物I；再一优选实施方案涉及其中Het未被取代或被1、2或3个独立地选择的基团R^c取代的化合物I；另一优选实施方案涉及其中Het未被取代或被1、2、3或4个独立地选择的基团R^c取代的化合物I。

在本发明化合物I中，R^c优选独立地选自卤素、CN、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆炔基、C(＝O)R′、C(＝NOR″)R″′、C₃-C₈环烷基、苯基和苯氧基。在另一优选实施方案中，R^c独立地选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和(C₁-C₄烷氧基)羰基。另一优选实施方案涉及如下化合物I，其中R^c独立地选自F、Cl、CN、CH₃、OCH₃、CF₃、OCF₃和COOCH₃；最优选R^c独立地选自Cl、CN和CF₃。

本发明的优选实施方案涉及其中基团Het为表H中的下列基团H-1至H-38之一的化合物I：

表H：

其中#表示连接点。

对于其用途，特别优选化合物I.A或I.B。

熟练技术人员易于理解就式I化合物所给优选情形也用于本文所定义的式I.A或I.B。

根据另一实施方案，本发明涉及如下式I化合物以及式I化合物的N-氧化物和可农用盐，其中：

R^a2为氢、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基；

R^a5、R^a6相互独立地为氢、卤素、OH、CN、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或(C₁-C₄烷氧基)羰基；或

R^a5和R⁶与它们所连接的两个环成员碳原子一起形成稠合5或6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子且其中该稠合碳环或杂环未被取代或者带有1、2、3或4个选自卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基和C₁-C₄卤代烷氧基的相同或不同基团；

R为氢、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基或C₂-C₄炔基；

X为二价基团-CR³R⁴-，其中

R³和R⁴相互独立地为氢、CN、C₁-C₄羟基烷基、C₁-C₄烷基、C₂-C₄链烯基、C₂-C₄炔基、C₃-C₈环烷基；

R¹、R²独立地选自氢和C₁-C₄烷基；

n为0或1；

R^b为卤素或C₁-C₄烷氧基；

Het为吡啶基或嘧啶基环；其中结构部分O-Het在苯基环的对位或间位键合；并且其中吡啶基或嘧啶基未被取代或者带有1或2个基团R^c；其中R^c独立地选自卤素、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和(C₁-C₄烷氧基)羰基。

本发明化合物I以及组合物分别适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传真菌]具有显著的效力。它们中的一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。

本发明化合物I以及组合物特别对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄)；啤酒花；草坪；甜叶菊(也称甜菊(Stevia))；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树或常绿树，例如针叶树，以及植物繁殖材料如种子和这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。

优选化合物I及其组合物分别用于在大田作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物；或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆或南瓜上防治大量真菌。

术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。

优选分别将化合物I及其组合物对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆上防治大量真菌。

术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://www.bio.org/，参见其中的GM作物数据库)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。

通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Managem.Sci.61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Sci.57，2009，108；Austral.J.Agricult.Res.58，2007，708；Science 316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种方法(诱变)耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦和草铵膦的耐受性，它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)市购。

此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如δ-内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；(产生VIP毒素的棉花品种)；(产生毒素Cry3A的土豆品种)； Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。

此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A 0392225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法通常对本领域熟练技术人员是已知的且例如描述于上述出版物中。

此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。

此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜，加拿大DOWAgro Sciences)。

此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆，德国BASF SE)。

化合物I及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：观赏植物、蔬菜(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(例如芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(例如A.tenuis)、水果、稻、大豆、土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))、西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)和小麦上的链格孢属(Alternaria)(链格孢叶斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(炭疽病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的叶斑病(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或玉米生离蠕孢(B.zeicola))，例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(旧名：Erysiphe)graminis)(白粉病)；水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病)；阔叶树和常绿树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂病或枯萎病)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(荷兰榆病)；玉米(例如灰叶斑病:玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(穗腐病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：黑点病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或毛豆炭疽病菌(C.gloeosporioides))上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynesporacassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectrialiriodendri：乌脚病)和观赏树上的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤乌脚病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：褐斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(旧名为Phaeoacremoniumchlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtuse)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(葡萄藤枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)、浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)和葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑穗病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如葫芦科植物(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))、卷心菜、油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporinalata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病或茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、黑星病和银尖病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)和玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstaining complex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardiabidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病/茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病，褐腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢(Septoria tritici)，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(Sigatoka黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎病害)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phoma lingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病、叶斑病和立枯疡)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：蔓割病和叶斑病)和大豆(例如茎腐病：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和葫芦科植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病)和阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophorabrassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；例如禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病，有性型：Tapesiayallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如葫芦科植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌或‘rotbrenner’，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条纹病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎腐病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)，甘蔗上的P.kuehnii(橙锈病)和芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthe grisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(柱隔孢叶斑病，生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.Beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、土豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.Cerealis)(小麦纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(黑霉病，软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(叶斑病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和大田作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(S.sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii或大豆菌核病(S.sclerotiorum))上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setosphaeria)(叶枯病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、小米和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；葫芦科植物上的单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongospora subterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(斑枯病，有性型：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalara elegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)；以及各种植物如果树和观赏树、葡萄藤、浆果、蔬菜和大田作物上的轮生菌属(Verticillium)(枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。

化合物I及其组合物分别还适合在储存产品或收获产品的保护中以及在材料保护中防治有害真菌。术语“材料保护”应理解为表示保护工业和非活体材料，如粘合剂、胶、木材、纸张和纸板、纺织品、皮革、漆分散体、塑料、冷却润滑剂、纤维或织物以防有害微生物如真菌和细菌侵袭和破坏。对于木材和其他材料的保护，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，例如线嘴壳属，长喙壳属，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，例如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属，青霉属(Penicilliumspp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，例如毛霉属(Mucor spp.)，此外在储存产品和收获产品的保护中应注意下列酵母真菌：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。

化合物I及其组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用有效量的化合物I及其组合物处理植物、其繁殖材料和/或其中植物生长或要生长的场所而改善植物健康的方法。

术语“植物健康”应理解为表示植物和/或其产品由几种迹象如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的改善含量或组成)和对生命和/或非生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。植物健康状况的上述迹象可以相互依存或可以相互影响。

式I化合物可以以其生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明的主题。

化合物I直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。

植物繁殖材料可以在种植或移栽时或在种植或移栽之前用化合物I本身或包含至少一种化合物I的组合物预防性地处理。

本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物I的农业化学组合物。

农业化学组合物包含杀真菌有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以在栽培植物上或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的本发明组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素如待防治的真菌品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用具体化合物I。

化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成农业化学组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(EC)，乳液(EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types and international codingsystem”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLifeInternational中有定义。

组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protectionproduct formulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。

合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。

合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。

合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。

合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International Ed.或North American Ed.)中。

合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。

合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。

合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。

合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants andadditives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。

合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。

合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。

合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。

合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。

合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。

合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。

组合物类型及其制备的实例为：

i)水溶性浓缩物(SL，LS)

将10-60重量％化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。

ii)分散性浓缩物(DC)

将5-25重量％化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。

iii)可乳化浓缩物(EC)

将15-70重量％化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。

iv)乳液(EW，EO，ES)

将5-40重量％化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。

v)悬浮液(SC，OD，FS)

在搅拌的球磨机中将20-60重量％化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。

vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)

在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。

vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)

将50-80重量％化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。

viii)凝胶(GW，GF)

在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。

ix)微乳液(ME)

将5-20重量％化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。

x)微胶囊(CS)

将包含5-50重量％化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。

xi)可撒粉粉末(DP，DS)

将1-10重量％化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。

xii)颗粒(GR，FG)

将0.5-30重量％化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。

xiii)超低容量液体(UL)

将1-50重量％化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。

组合物类型i)-xiii)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。

农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。

为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。

当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。

在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-10000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。

当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。

可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。

用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。这里将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。

根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。

将化合物I或包含它们的组合物以杀真菌剂的使用形式与其他杀真菌剂混合在许多情况下拓宽杀真菌活性谱或防止杀真菌剂抗药性的产生。此外，在许多情况下得到协同增效作用。

化合物I可以与其一起使用的下列活性物质用来说明可能的组合，但不限制它们：

A)呼吸抑制剂

-Qo位点的配合物III抑制剂(例如嗜球果伞素类)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；

-Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧庚环-7-基酯；

-配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4′-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；

-其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)：二氟林(diflumetorim)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；ametoctradin和硅噻菌胺(silthiofam)；

B)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)

-C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂)：三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)；

-δ14-还原酶抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)、螺茂胺(spiroxamine)；

-3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；

C)核酸合成抑制剂

-苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；

-其他：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、恶喹酸(oxolinic acid)、磺嘧菌灵(bupirimate)、5-氟胞嘧啶、5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺；

D)细胞分裂和细胞骨架抑制剂

-微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类、托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；

-其他细胞分裂抑制剂：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；

E)氨基酸和蛋白质合成抑制剂

-蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；

-蛋白质合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；

F)信号转导抑制剂

-MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；

-G蛋白抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)；

G)类脂和膜合成抑制剂

-磷脂生物合成抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；

-类脂过氧化：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；

-磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；

-影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；

-脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：oxathiapiprolin；

H)具有多位点作用的抑制剂

-无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；

-硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；

-有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；

-胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、二噻农(dithianon)、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c′]联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；

I)细胞壁合成抑制剂

-葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；

J)植物防御诱发剂

-噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；

K)未知作用模式

-拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、2-[3,5-双-二氟甲基-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-双-二氟甲基-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、2-[3,5-双-二氟甲基-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N′-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌恶唑(pyrisoxazole))、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；

L)抗真菌的生物控制剂、植物生物活化剂：白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ)，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-ferm GmbH的)，短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(例如以和Plus来自AgraQuest Inc.，USA的NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如以 MAX和ASO来自AgraQuest Inc.，USA的分离物NRRL Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自Novozyme Biologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自EcogenInc.，USA的)，Candida saitoana(例如来自Micro FloCompany，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和)，脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN)，Clonostachys rosea f.catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectria parasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcusalbidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD)，尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的)，Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的)，Pseudozymaflocculosa(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.的)，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国RemesloSSRO，Biopreparaty的)，Reynoutria sachlinensis(例如来自Marrone BioInnovations，USA的)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本KumiaiChemical Industry Co.，Ltd.的)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorks Inc.，USA的)，哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT)，哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA)，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的)，钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的)，绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自Certis LLC，USA的)，绿色木霉(T.viride)(例如来自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F)，绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1)，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)；

M)生长调节剂

脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、胆碱盐酸盐(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；

N)除草剂

-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；

-氨基酸衍生物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草硫膦(sulfosate)；

-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、恶唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；

-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；

-(硫代)氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；

-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；

-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；

-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；

-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；

-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；

-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、2,4-DB、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；

-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；

-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；

-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；

-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozin)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)；

-脲类：绿麦隆(chlorotoluron)、香草隆(daimuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；

-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、嘧苯胺磺隆(ortho-sulfamuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、pyroxasulfon、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；

-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、三唑胺(aminotriazole)、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、bicyclopyrone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、野燕枯、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(Drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、茚草酮(indanofan)、异恶草胺(isoxaben)、异氟草(isoxaflutole)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methylarsonic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、氯嗪草(oxaziclomefone)、戊唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、苯密磺草胺(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、topramezone、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯。

O)杀虫剂：

-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；

-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；

-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；

-昆虫生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyramazin)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；

-烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、flupyradifurone、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3,5-二甲基-[1,3,5]三嗪烷(triazinane)；

-GABA拮抗剂化合物：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-1-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；

-大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)；

-线粒体电子传输抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)；

-METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；

-去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；

-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；

-蜕皮干扰剂化合物：灭蝇胺(cryomazine)；

-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；

-钠通道阻断剂：二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；

-Ryanodine受体抑制剂：氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺(flubendiamide)、N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺、N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；

-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、双三氟虫脲(bistrifluron)、pyrifluquinazon和1,1′-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]环丙烷乙酸酯。

此外，本发明涉及包含至少一种化合物I(组分1)和至少一种例如选自上述A)-O)组，尤其是一种其他杀真菌剂，例如一种或多种选自A)-L)组的杀真菌剂的可用于植物保护的其他活性物质(组分2)以及需要的话一种合适的溶剂或固体载体的混合物的农业化学组合物。这些混合物特别令人感兴趣，因为它们中的许多在相同施用率下对有害真菌显示出更高效力。此外，用化合物I和至少一种选自上述A)-L)组的杀真菌剂的混合物防治有害真菌比用单独的化合物I或选自A)-L)组的单独杀真菌剂防治那些真菌更有效。通过将化合物I与至少一种选自A)-O)组的活性物质一起施用，可以得到协同增效效果，即得到的效果大于单独效果的简单加和(协同增效混合物)。

这可以通过同时，即联合(例如作为桶混物)或分开，或依次施用化合物I和至少一种其他活性物质而得到，其中选择各次施用之间的时间间隔以确保最初施用的活性物质在施用其他活性物质时仍以足够量存在于作用位置。施用顺序对本发明的实施并不重要。

在二元混合物即包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)，例如一种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1和组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，它通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选为1:20-20:1，更优选为1:10-10:1，尤其为1:3-3:1。

在三元混合物即包含一种化合物I(组分1)以及第一种其他活性物质(组分2)和第二种其他活性物质(组分3)，例如两种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1和组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，它优选为1:50-50:1，尤其为1:10-10:1，并且组分1和组分3的重量比优选为1:50-50:1，尤其为1:10-10:1。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自A)组，特别是选自腈嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、亚胺菌、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、唑酮菌、咪唑菌酮、苯并烯氟菌唑、bixafen、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、isopyrazam、penflufen、吡噻菌胺、sedaxane、ametoctradin、氰霜唑、氟啶胺、三苯锡基盐如薯瘟锡的活性物质(组分2)的混合物。

优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自B)组，特别是选自环唑醇、醚唑、氧唑菌、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、三唑酮、唑菌醇、戊唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、丙氯灵、异嘧菌醇、嗪氨灵、吗菌灵、丁苯吗啉、克啉菌、苯锈啶、螺茂胺、环酰菌胺的活性物质(组分2)的混合物。

优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自C)组，特别是选自甲霜灵，精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺的活性物质(组分2)的混合物。

优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自D)组，特别是选自苯菌灵、多菌灵、甲基托布津、噻唑菌胺、氟吡菌胺、苯酰菌胺、苯菌酮、pyriofenone的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自E)组，特别是选自环丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自F)组，特别是选自异丙定、氟菌、烯菌酮、喹氧灵的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自G)组，特别是选自烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、苯噻菌胺、双炔酰菌胺、百维灵的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自H)组，特别是选自醋酸铜、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、硫、代森锰锌、代森联、甲基代森锌、福美双、敌菌丹、灭菌丹、百菌清、抑菌灵、二噻农的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自I)组，特别是选自氯环丙酰胺和氰菌胺的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自J)组，特别是选自噻二唑素、噻菌灵、噻酰菌胺、藻菌磷、乙磷铝、H₃PO₃及其盐的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自K)组，特别是选自清菌脲、丙氧喹啉和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺的活性物质(组分2)的混合物。

还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自L)组，特别是选自枯草芽孢杆菌菌株NRRL No.B-21661、短小芽孢杆菌菌株NRRL No.B-30087和奥德曼细基格孢的活性物质(组分2)的混合物。

因此，本发明此外还涉及包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)的组合物，该其他活性物质选自表C的C-1至C-381行的“组分2”栏。

另一实施方案涉及表C中所列组合物C-1至C-381，其中表C的一行在每种情况下对应于包含本说明书中列举的式I化合物之一(组分1)和所述行中所述选自A)-O)组的相应其他活性物质(组分2)的杀真菌组合物。优选所述组合物以协同增效有效量包含活性物质。

表C：包含一种列举的化合物I和一种选自A)-O)组的其他活性物质的组合物

称为组分2的活性物质、其制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP-A 141317；EP-A 152031；EP-A 226917；EP-A 243970；EP-A 256503；EP-A 428941；EP-A 532022；EP-A1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1201 648；EP-A 1 122 244，JP2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624，WO 11/028657，WO 2012/168188，WO 2007/006670，PCT/EP2012/065650和PCT/EP2012/065651)。

活性物质的混合物可以通过常规方法，例如通过对化合物I的组合物所给方法制备成除了活性成分外还包含至少一种惰性成分的组合物。

关于该类组合物的常规成分，参考对含有化合物I的组合物所给解释。

本发明活性物质的混合物适合作为杀真菌剂，正如式I化合物那样。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌，尤其是选自子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲和Peronosporomycetes(同义词卵菌纲)的真菌具有显著的效力。此外，分别参考有关化合物I以及含有化合物I的组合物的杀真菌活性的解释。

I.合成实施例

适当改变原料，使用下列合成实施例中所示程序得到其他化合物I。所得化合物与物理数据一起列于下表I中。4-氯-6-乙基-5-嘧啶甲酸乙酯根据US 5439911 A中所给程序合成。4-氯-6-甲基-5-嘧啶甲酸甲酯如EP606011 A1所述制备。

实施例1：制备2-(4-碘苯氧基)-4-三氟甲基吡啶

向4-碘苯酚(200g，910mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(1L)中的溶液中缓慢加入氢化钠(47g，1.2mol)。将该反应在室温下搅拌30分钟，然后加入2-氯-4-三氟甲基吡啶(165g，910mmol)并将该溶液在110℃下搅拌4小时并在室温下搅拌12小时。将反应溶液倾入水中并用甲基叔丁基醚萃取(3×)。将合并的有机层依次用水、氯化锂溶液和10％氢氧化钠溶液洗涤。然后将合并的有机相在硫酸钠上干燥并真空除去溶剂，得到91％产率(303g，830mmol)的2-(4-碘苯氧基)-4-三氟甲基吡啶。

实施例2：制备5-[4-[[4-三氟甲基-2-吡啶基]氧基]苯基]戊-4-炔-2-胺

向2-(4-碘苯氧基)-4-三氟甲基吡啶(102g，279mmol)在四氢呋喃(500mL)中的溶液中加入三乙胺(84g，838mmol)、碘化铜(I)(0.53g，3mmol)和Pd(PPh₃)₂Cl₂(2g，3mmol)，然后加入戊-4-炔-2-醇(28g，335mmol)。将该反应在室温下搅拌1小时，然后在硅藻土上过滤，然后用甲基叔丁基醚漂洗。然后将水和甲基叔丁基醚加入滤液中。将有机层分离并真空浓缩，得到93g粗5-[4-[[4-三氟甲基-2-吡啶基]氧基]苯基]戊-4-炔-2-醇。将该物质再溶于二氯甲烷(1L)和三乙胺(58g，576mmol)中。将反应溶液冷却至5℃并加入甲磺酰氯(42g，288mmol)。将该溶液温热至室温过夜。将反应溶液倾入水中并用二氯甲烷萃取。合并的有机层在硫酸钠上干燥，然后真空除去溶剂，得到121g粗甲磺酸酯。将该粗产物再溶于其中加有叠氮化钠(94g，1.4mol)的N,N-二甲基甲酰胺(600mL)中。将反应溶液加热至80℃并保持2小时，然后冷却至室温。加入水和甲基叔丁基醚，将有机层合并并真空浓缩，提供91g粗叠氮化物产物。将该叠氮化物溶于其中加有水合氯化锡(II)(118g，523mmol)的甲醇(700mL)中。将该反应在室温下搅拌过夜，然后浓缩。向残余物中加入10％氢氧化钠溶液并将粗产物用二氯甲烷萃取，然后在硫酸钠上干燥并真空浓缩。将残余物在硅胶柱上过滤，提供96％所需产物。

实施例3：制备6-氯-5-甲氧基-N-[1-甲基-4-[4-[[4-三氟甲基-2-吡啶基]氧基]苯基]丁-3-炔基]嘧啶-4-胺(I-27)

向5-[4-[[4-三氟甲基-2-吡啶基]氧基]苯基]戊-4-炔-2-胺(268mg，0.84mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中的溶液中加入二异丙基乙基胺(216mg，1.7mmol)。将该溶液在室温下搅拌5分钟，此时加入4,6-二氯-5-甲氧基嘧啶(150mg，0.84mmol)。将反应混合物在80℃下搅拌过夜，然后冷却至室温。将其真空浓缩并在硅胶柱上过滤，提供215mg(0.47mmol，55％)褐色油状产物。

以类似方式制备表I中所列化合物。

II.杀真菌活性的生物学实施例

式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：

A.玻璃房试验

以几个步骤制备喷雾溶液：制备储备溶液：将溶剂/乳化剂比例(体积)为99/1的丙酮和/或二甲亚砜与基于乙氧基化烷基酚的润湿剂/乳化剂Wettol的混合物加入25mg化合物中，使总量为5ml。然后加入水至总体积为100ml。

用所述溶剂-乳化剂-水混合物稀释该储备溶液至给定浓度。

在最终培养期之后，以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。应用实施例1：在西红柿上防治由致病疫霉引起的晚疫病

使西红柿植株的幼苗在盆中生长。将这些植株用含有浓度如下表所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。第二天将被处理植株用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液接种。在接种之后将试验植株立即转移至潮湿室中。在18-20℃和接近100的相对湿度下6天后已患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-5、I-11、I-14、I-20、I-23、I-27、I-31、I-34、I-35、I-37、I-44、I-47、I-48、I-50、I-56、I-59、I-65、I-66、I-67、I-70、I-71、I-79、I-81或I-82处理的植株显示出至多20％的患病叶面积，而未处理植株显示出84％的患病叶面积。

应用实施例2：对小麦上由小麦壳针孢引起的叶斑病的预防性防治

将盆栽小麦秧苗的叶子用如所述制备的活性化合物或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。将植株风干。第二天后将植株用小麦壳针孢的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植株立即转移到18-22℃和相对湿度接近100％的潮湿室中。4天后将植株转移到18-22℃和相对湿度接近70％的室中。4周后以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-1、I-3、I-4、I-5、I-7、I-8、I-9、I-10、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-32、I-33、I-34、I-35、I-36、I-37、I-38、I-40、I-42、I-43、I-44、I-45、I-46、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-53、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-59、I-60、I-61、I-62、I-63、I-64、I-69、I-72、I-74、I-75或I-76处理的植株显示出至多20％的患病叶面积，而未处理植株显示出92％的患病叶面积。

应用实施例3：对小麦上由小麦叶锈菌引起的褐锈病的预防性防治

将盆栽小麦秧苗的最先发育的两片叶用含有浓度如下所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。第二天将植株用小麦叶锈菌的孢子接种。为了确保人工接种成功，将植株转移到相对湿度95-99％和20-24℃的无光潮湿室中24小时。然后将试验植株在20-24℃和65-70％相对湿度下在温室中栽培6天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-1、I-3、I-4、I-5、I-6、I-8、I-9、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-17、I-19、I-20、I-21、I-23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28、I-29、I-34、I-45、I-46、I-47、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-54、I-56、I-57、I-58、I-59、I-60、I-62、I-64、I-69或I-73处理的植株显示出至多20％的患病叶面积，而未处理植株显示出86％的患病叶面积。

应用实施例4：对大豆上由豆薯层锈菌引起的大豆锈病的保护性防治

将盆栽大豆秧苗的叶子用含有如下所述浓度的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。将植株风干。将试验植株在23-27℃和60-80％相对湿度下在温室中栽培2天。然后将植株用豆薯层锈菌的孢子接种。为了确保人工接种的成功，将植株转移到相对湿度约95％和20-24℃的潮湿室中24小时。将试验植株在23-27℃和60-80％相对湿度下在温室中栽培14天。以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-2、I-4、I-9、I-10、I-18、I-20、I-22、I-27、I-29、I-30、I-31、I-31、I-33、I-36、I-37、I-39、I-42、I-43、I-46、I-48、I-49、I-50、I-51、I-52、I-55、I-56、I-58、I-59、I-62、I-64、I-65、I-66、I-67、I-68、I-69、I-71、I-73、I-77、I-80或I-82处理的植株显示出至多15％的患病叶面积，而未处理植株显示出94％的患病叶面积。应用实施例5：在青椒叶子上对灰葡萄孢的预防性杀真菌防治

使青椒幼苗在盆中生长至4-5叶阶段。将这些植株用含有下表所述浓度的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。第二天将被处理植株用含有灰葡萄孢的孢子悬浮液的生物麦芽水溶液接种。然后将试验植株立即转移至潮湿室中并在22-24℃和接近100％的相对湿度下保持5天。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-2、I-18、I-22、I-27、I-29、I-33、I-35、I-36、I-39、I-41、I-42、I-43、I-60或I-74处理的植株显示出至多15％的患病叶面积，而未处理植株显示出95％的患病叶面积。

应用实施例6：在西红柿上防治由致病疫霉引起的晚疫病

使西红柿植株的幼苗在盆中生长。将这些植株用含有浓度如下表所述的活性成分或其混合物的含水悬浮液喷雾至滴流。7天后将被处理植株用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液接种。在接种之后将试验植株立即转移至潮湿室中并在18-20℃和接近100的相对湿度下6天。

在该试验中，用250ppm活性化合物I-27、I-29、I-35、I-37、I-44、I-45、I-47、I-48、I-49、I-50、I-56、I-59、I-65、I-66、I-67、I-70或I-78处理的植株显示出至多20％的患病叶面积，而未处理植株显示出67％的患病叶面积。

Claims

1.式I化合物以及式I化合物的N-氧化物和可农用盐：

其中：

R"′为氢或C₁-C₄烷基；或者

R^D为氢或C₁-C₄烷基，以及其中

n表示苯基环上取代基R^b的数目且n为0、1、2、3或4；

其中对于n＝2、3或4，R^b可以相同或不同；

2.根据权利要求1的化合物，其中R^a2、R^a5和R^a6相互独立地为卤素、CN、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基或(C₁-C₄烷氧基)羰基，并且其中R^a2、R^a5或R^a6中的一个或两个此外可以为氢。

3.根据权利要求1或2的化合物，其中X为-CH₂-、-C(＝O)-、-CH(CH₃)、-C(CH₃)₂-、-CHCN-、-CH(C(＝O)-OCH₃)、-CH(C(＝O)-OCH₂CH₃)。

4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中X为-CH₂-。

5.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中X为-C(＝O)-。

6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Het为嘧啶-2-基、嘧啶-3-基、嘧啶-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻唑-2-基、吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基或1,2,4-三嗪-3-基。

7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中Het带有1或2个选自F、Cl、Br、CN、C₁-C₂烷基磺酰基、C₁-C₂烷氧羰基、氨基羰基、C₁-C₂烷基氨基羰基、二(C₁-C₂烷基)氨基羰基、C₁-C₂烷氧基、CF₃、CHF₂、OCF₃和OCHF₂的基团R^c。

8.一种制备根据权利要求1的其中X为-CR³R⁴-或C(＝O)-的化合物I的方法，包括使式II化合物：

其中R^a2、R^a5和R^a6如权利要求1所定义，Hal为氟、氯或溴，

与式III化合物在碱或催化剂或碱和催化剂的组合存在下反应：

其中R、R¹、R²、R^b、n和Het如权利要求1所定义且X为如权利要求1所定义的-CR³R⁴-或C(＝O)-。

9.一种农业化学组合物，包含助剂和至少一种根据权利要求1-7中任一项的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐。

10.根据权利要求9的农业化学组合物，包含至少一种其他活性物质。

11.一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1-7中任一项的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或材料、植物、土壤或要防止真菌侵袭的种子。

12.根据权利要求1-7中任一项的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐在防治植物病原性有害真菌中的用途。

13.用如权利要求1-7中任一项所定义的式I化合物或其N-氧化物或可农用盐以0.1g-10kg/100kg种子的量处理的种子。