JP2016501206A - 新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents

新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用 Download PDF

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メイ ウィルソン ラウターヴァッサー，エリカ
メイ ウィルソン ラウターヴァッサー，エリカ
クラース ローマン，ヤン
クラース ローマン，ヤン
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Abstract

本発明は、本明細書中で定義される式Iの置換1,4-ジチイン誘導体、さらにそのN-オキシドおよび塩、それらの調製ならびにそれらを調製するための中間体に関する。本発明はまた、有害菌類を駆除するためのこれらの化合物の使用、および少なくとも1種のかかる化合物でコーティングされた種子、ならびにまた少なくとも1種のかかる化合物を含む組成物にも関する。【選択図】なし

Description

本発明は、式I：
Figure 2016501206
 で表される化合物ならびにそのN-オキシドおよび農業上許容される塩に関する。
さらに本発明は、式Iの化合物を調製する方法に関する。
さらに本発明は、補助剤と、少なくとも1種の式Iの化合物およびそのN-オキシドまたは農業上許容される塩とを含む農薬組成物に関する。
さらに本発明は、植物病原性菌類を駆除するための、式Iの化合物および/またはその農業上許容される塩あるいは組成物の使用に関する。
さらに本発明は、菌類、または菌類の攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の少なくとも1種の式Iの化合物または組成物で処理するステップを含む、有害菌類を駆除するための方法に関する。
さらに本発明は、種子100kg当たり0.1〜10kgの量の、少なくとも1種の式Iの化合物および/またはその農業上許容される塩あるいは組成物でコーティングされた種子に関する。
以下の式：
Figure 2016501206
 で表される化合物、それらの調製方法および作物保護におけるそれらの施用が知られており、例えばWO 2010/043319に記載されている。
WO 2011/029551は、式(I)：
Figure 2016501206
 で表される混合物に関する。
国際公開第2010/043319号 国際公開第2011/029551号
本発明による化合物は、とりわけイソチアゾール環による1,4-ジチイン環の置換によって、上記の刊行物に記載されている化合物とは異なる。多くの場合、特に低施用量において、既知の殺菌化合物の殺菌活性は満足のいくものではない。このことに基づいて、本発明の目的は、植物病原性有害菌類に対して高められた活性および/またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
従って、本発明の目的は、より優れた殺菌活性および/またはより優れた作物適合性を有する化合物を提供することである。
驚くべきことに、これらの目的は、以下に定義される一般式Iの化合物および一般式Iの化合物の農業上許容される塩によって達成される。
従って、本発明は、式I
Figure 2016501206
 (式中、
kは、0、1または2であり；または
lは、0、1または2であり；または
R1は、
H、OH、ハロゲン、CN、NO2；または
C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル；または
フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)
(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
であるか；または
NA1A2
(ここでA1およびA2は、
互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキル、または
互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)
(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
である)
であるか；または
OA3
(ここでA3は、C1-C10アルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
であり；
R2は、
ハロゲン、CN、NO2；または
NA1A2
(ここでA1およびA2は、
互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキル(ここで該アミノ基は、互いに独立して水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキルであるB1およびB2によって置換されているか、またはB1とB2は、これらの基が結合しているN原子と一緒になって、環員として、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5、6、7、8、9または10員の飽和または部分不飽和環を形成していてもよい)；または
互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)
(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
である)
であるか；または
式-C(=O)A4、-OC(=O)A4、-C(=O)OA4、-NA4C(=O)A4、-N=OA4で表される基(ここでA4は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
であるか；または
式-S(O)nA5、-OS(O)nA5、-NA5S(O)nA5で表される基(ここでn=0、1、2であり、A5は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
である)
で表される化合物ならびにそのN-オキシドおよび農業上許容される塩に関する。
さらに本発明は、式Iの化合物を調製する方法を提供する。
さらに本発明は、補助剤と、少なくとも1種の式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容される塩とを含む農薬組成物を提供する。
さらに、式Iの化合物および/またはその農業上許容される塩あるいはその組成物は、植物病原性菌類を駆除するために使用することができる。
さらに本発明は、有害菌類を駆除するための方法であって、菌類、または菌類の攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の少なくとも1種の式Iの化合物または組成物で処理するステップを含む、前記方法を提供する。
さらに本発明は、種子100kg当たり0.1〜10kgの量の、少なくとも1種の式Iの化合物および/またはその農業上許容される塩あるいは組成物でコーティングされた種子を提供する。
可変要素の定義において有機基について使用される用語、例えば「ハロゲン」という表現は、これらの有機単位の群の個々の成員を表す総称である。
接頭辞Cx-Cyは、特定の場合における可能な炭素原子の数を示す。
ハロゲン：フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、とりわけフッ素、塩素または臭素；
アルキルおよび複合基(例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニル)におけるアルキル部分：1〜10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐鎖炭化水素基、例えばC1-C10アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル；ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシルおよびその位置異性体；ノニル、デシルおよびその位置異性体；
ハロアルキル：1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基(上記)(ここで、これらの基中の水素原子の一部または全ては上記のハロゲン原子で置換されている)。1つの実施形態において、上記のアルキル基は、特定のハロゲン原子(好ましくはフッ素、塩素または臭素)により少なくとも1回または完全に置換されている。さらなる実施形態において、アルキル基は、異なるハロゲン原子によって部分的にまたは完全にハロゲン化されており；混合ハロゲン置換の場合、塩素とフッ素の組み合わせが好ましい。特に好ましいのは(C1-C3)ハロアルキルであり、より好ましくは(C1-C2)ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである；
アルケニルおよびまた複合基(例えばアルケニルオキシ)におけるアルケニル部分：2〜10個の炭素原子および任意の位置に1個の二重結合を有する不飽和直鎖または分岐鎖炭化水素基。本発明によれば、(C2-C4)アルケニルなどの小さいアルケニル基を使用することが好ましい場合があるが；他方、(C5-C8)アルケニルなどの大きいアルケニル基を用いることが好ましい場合もある。アルケニル基の例は、例えば、C2-C6アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである；
アルキニルおよび複合基におけるアルキニル部分：2〜10個の炭素原子および任意の位置に1個または2個の三重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素基、例えばC2-C6アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキルおよびまた複合基におけるシクロアルキル部分：3〜10個、特に3〜6個の炭素環員を有する単環式または二環式飽和炭化水素基、例えばC3-C6シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル。二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。これに関連して、場合により置換されたC3-C8シクロアルキルは、少なくとも1個の水素原子(例えば、1、2、3、4または5個の水素原子)が反応条件下で不活性な置換基によって置換されている、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味する。不活性置換基の例は、CN、C1-C6アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C6シクロアルキルおよびC1-C4アルコキシ-C1-C6アルキルである；
ハロシクロアルキル、およびハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分：3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基(上記)(基中で水素原子の一部のまたは全てが上記のハロゲン原子(特にフッ素、塩素および臭素)で置換されていてもよい)；
シクロアルケニル：3〜10、3〜8、3〜6、好ましくは5〜6個の炭素環員を有する単環式単不飽和炭化水素基、例えばシクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど；
アルコキシ：好ましくは1〜10個、より好ましくは2〜6個の炭素原子を有する、酸素を介して結合している上記に定義されるアルキル基。例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ、ならびにまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシである；
ハロアルコキシ：上記に定義されるアルコキシ(ここで、これらの基中の水素原子の一部または全ては、上記のハロアルキルの下で定義されるハロゲン原子、(特にフッ素、塩素または臭素)で置換されている)。例は、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ；およびまた5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである；
6〜10員のアリール：6、7、8、9または10個のC原子を有する芳香族環。好ましいアリールの例は、フェニルまたはナフチルである；
環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SO、SO2基をさらに含んでいてもよい5、6、7、8、9または10員の飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで当該複素環は、炭素原子を介して、または存在する場合、窒素原子を介して結合していてもよい)。特に：
- 環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員の飽和または部分不飽和複素環：例えば、炭素環員に加えて、1、2または3個の窒素原子および/または1個の酸素原子もしくは硫黄原子あるいは1個または2個の酸素原子および/または硫黄原子を含む単環式飽和または部分不飽和複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびにまた対応するイリデン基；
- 環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む7員の飽和または部分不飽和複素環：例えば、炭素環員に加えて、1、2または3個の窒素原子および/または1個の酸素原子もしくは硫黄原子あるいは1個または2個の酸素原子および/または硫黄原子を含む7個の環員を有する単環式および二環式複素環、例えばテトラ-およびヘキサヒドロアゼピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-オキシアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-オキシアゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルならびに対応するイリデン基；
- 酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5または6員の芳香族複素環(=複素芳香族基)、例えば、炭素を介して結合し、また環員として1〜3個の窒素原子、または1個もしくは2個の窒素原子と1個の硫黄原子もしくは酸素原子を含む5員ヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、および1,3,4-トリアゾール-2-イル；窒素を介して結合し、また環員として1〜3個の窒素原子を含む5員ヘテロアリール、例えばピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イルおよび1,2,4-トリアゾール-1-イル；環員として1、2または3個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール、例えばピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル；
C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるC1-C10アルコキシ基で置換されているC1-C10アルキル(上記に定義される)；
アミノ-C1-C10アルキル：1個の水素原子が上記に定義されるNA1A2基で置換されているC1-C10アルキル(上記に定義される)。
モノ(C1-C10アルキル)アミノ：式NA1A2基で表される基(基中、A1またはA2は、上記に定義されるC1-C10アルキル基である)。
ジ-(C1-C10アルキル)アミノ：式NA1A2基で表される基(基中、A1およびA2はそれぞれ、上記に定義されるC1-C10アルキル基である)。
ヒドロキシル：O原子を介して結合しているOH基；
シアノ：C原子を介して結合しているCN基；
ニトロ：N原子を介して結合しているNO2基。
置換パターンに応じて、本発明による式Iの化合物は、1つ以上のキラル中心を有する可能性があり、また一般的に、ラセミ化合物の形態で、またはエリトロ形とトレオ形とのジアステレオマー混合物として得られる。本発明による化合物のエリトロジアステレオマーとトレオジアステレオマーは、例えば、それらの異なる溶解度に基づいて、またはカラムクロマトグラフィーによって、分離して純粋形態で単離することができる。公知の方法を用いて、このような均一なジアステレオマーの対を使用して均一なエナンチオマーを得ることができる。合成によって得られる均一なジアステレオマーまたはエナンチオマーとそれらの混合物は、いずれも抗菌剤としての使用に適している。これは、本発明の殺菌組成物にも同様に当てはまる。
従って、本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供する。これは本発明による式Iの化合物に当てはまり、また適切な場合、それらの前駆体にも同様に当てはまる。本発明の範囲は、特に、キラル中心を有する本発明による化合物(特に式Iの化合物)の(R)異性体および(S)異性体ならびにラセミ化合物を包含する。好適な本発明による式Iの化合物はまた、全ての可能な立体異性体(シス/トランス異性体)およびそれらの混合物も包含する。
本発明による化合物は、それらの生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在し得る。それらは、本発明により同様に提供される。
それらの窒素原子の塩基性特性により、本発明による式Iの化合物は、塩、あるいは無機酸もしくは有機酸を有する付加物または金属イオンを有する付加物を形成することができる。
好適な農業上有用な塩は、とりわけ、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、式Iの化合物の殺菌作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにまた、所望の場合、1〜4個のC1-C4アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにまたC1-C4アルカン酸のアニオン(好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオン)である。それらは、対応するアニオンの酸、(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることによって形成することができる。
本発明の化合物は、不斉基の単結合の周りの束縛回転に起因するアトロプ異性体(atrop isomer)として存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
置換パターンに応じて、式Iの化合物およびそれらのN-オキシドは、１つ以上のキラル中心を有していてよく、この場合、これらは純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマー、またはエナンチオマー組成物もしくはジアステレオマー組成物として存在する。純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびそれらの組成物はいずれも、本発明の主題である。
本発明による式Iの化合物は、先行技術のそれ自体公知の方法に類似した異なる経路によって調製することができる(例えば、冒頭で引用された先行技術を参照)。
本発明による式Iの化合物は、先行技術のそれ自体公知の方法に類似した異なる経路によって、以下のとおりに調製することができる：
本発明による式IAの化合物(k=0かつl=0)は、先行技術のそれ自体公知の方法に類似した異なる経路によって、以下のとおりに調製することができる：
Figure 2016501206
上記の経路により、前駆体IIを対応する式(III)の化合物に変換することができる(詳細についてはJournal of Organic Chemistry, 45(25)、 5122-30；1980を参照)。
この式(III)の化合物を前駆体(IV)と結合させて、対応する式(I-A)の化合物に効率的に到達することができる(詳細についてはUS 5,633,219を参照)。
本発明による式I-B(k=1かつl=1)、式I-C(k=1かつl=2)、式I-D(k=2かつl=1)、式I-E(k=2かつl=2)の化合物は、先行技術のそれ自体公知の方法に類似した異なる経路によって、以下のとおりに調製することができる：
Figure 2016501206
上記の経路により、前駆体IIを対応する式(VI)の化合物に変換することが可能であり(詳細についてはUS 5633219を参照)、これを従来の酸化法に従って、例えば化合物(VI)をメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、 1892-903, 1995年を参照)または過酸化水素などの無機酸化剤(J. Heterocyc. Chem. 18(7)、 1305-8, 1981を参照)で処理することによって、あるいは触媒量のKBrまたはNaBrの存在下で硝酸アンモニウムセリウム(IV)を使用して酸化させ(詳細についてはCatalysis Communications, 9(8)、 1739-1744；2008年；Monatshefte fuer Chemie, 139(8)、 895-899；2008年を参照)、対応する式(IB)、(IC)、(ID)、(IE)の化合物を得ることができる。
前駆体(III)は、JOC, 1980, 45(25)、 5122-30から公知の先行技術の方法に類似した様々な経路によって得ることができる。
前駆体(IV)は、WO 2012/139987、WO 2012/40001から公知の調製手順を用いて調製することができる。
個々の本発明の化合物が上記の経路により直接得られない場合、これらは他の本発明の化合物の誘導体化によって調製することができる。
N-オキシドは、本発明の化合物から、従来の酸化法により、例えば化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、 1892-903, 1995年を参照)；あるいは過酸化水素(J. Heterocyc. Chem. 18(7)、 1305-8, 1981年を参照)またはオキソン(J. Am. Chem. Soc. 123(25)、 5962-5973, 2001年を参照)などの無機酸化剤で処理することによって調製することができる。この酸化により純粋なモノ-N-オキシドまたは異なるN-オキシドの組成物が得られ、これらはクロマトグラフィーなどの従来の方法によって分離することができる。
上記の合成が異性体の組成物を生じる場合、個々の異性体が使用のための後処理中または施用中に相互変換される場合がある(例えば、光、酸または塩基の作用下)ため、分離は一般的には必ずしも必要ではない。このような変換は、使用後、例えば、処理対象の植物における植物の処理または防除対象の有害菌類の処理においても起こり得る。
本発明による式Iの化合物において、以下の意味(いずれの場合も、それら自体の意味または組み合わせた意味)の置換基が特に好ましい。
本発明による化合物におけるkは、1つの実施形態によれば、0である。本発明による化合物におけるkは、1つのさらなる実施形態によれば、1である。本発明による化合物におけるkは、1つのさらなる実施形態によれば、2である。
本発明による化合物におけるlは、1つの実施形態によれば、0である。本発明による化合物におけるlは、1つのさらなる実施形態によれば、1である。本発明による化合物におけるlは、1つのさらなる実施形態によれば、2である。
本発明による化合物におけるR1は、1つの実施形態によれば、H、OH、ハロゲン、シアノ、ニトロである。本発明の特別な実施形態において、R1はHである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOHである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はCNである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はニトロである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はClまたはFである。
本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキルまたはC3-C10シクロアルケニルである。
1つの実施形態によれば、R1は、C1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、特にメチル、エチル(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、OA3、-C(=O)A4、-C(=O)OA4、特にC2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、OA3、-C(=O)A4(ここでOA3、-C(=O)A4は以下に定義されるとおりである)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である。本発明の特別な実施形態において、R1はメチルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はエチルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1はi-プロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は1-メチルプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1はn-ブチルである。さらに特別な実施形態において、R1はi-ブチルである。さらに特別な実施形態において、R1はt-ブチルである。さらに特別な実施形態において、R1はn-ペンチルである。さらに特別な実施形態において、R1はNヘキシルである。
さらなる実施形態によれば、R1は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。本発明の特別な実施形態において、R1はCF3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はCHF2である。さらに特別な実施形態において、R1はCFH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はCH2CF3である。さらに特別な実施形態において、R1はCCl3である。さらに特別な実施形態において、R1はCHCl2である。さらに特別な実施形態において、R1はCClH2である。
さらなる実施形態によれば、R1はC1-C10アルコキシである。本発明の特別な実施形態において、R1はOCH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH2CH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH(CH2CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOC(CH3)3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH2CH2CH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はOCH2CH2CH2CH2CH2CH3である。
さらなる実施形態によれば、R1はC2-C10アルケニル、好ましくはC2-C4アルケニルである。本発明の特別な実施形態において、R1はビニルである。特別な実施形態において、R1はCH=CH2である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2CH=CH2である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2C(CH3)=CH2である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2C(CH3)=CHCH3である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2C(CH3)=C(CH3)2である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2CH=CHCH3である。さらに特別な実施形態において、R1はCH=CHCH3である。さらに特別な実施形態において、R1はCH2C(CH3)=CH2である。
さらなる実施形態によれば、R1はC2-C10アルキニル、好ましくはC2-C4アルキニルである。本発明の特別な実施形態において、R1はエチニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は1-プロピニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は2-プロピニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は1-ブチニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は3-メチル-ブタ-1-イニルである。
さらなる実施形態によれば、R1はC3-C10シクロアルキル、好ましくはC3-C6シクロアルキルである。本発明の特別な実施形態において、R1はシクロプロピルある。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はシクロペンチルである。
さらなる実施形態によれば、R1はC3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は1-Cl-シクロプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は2-Cl-シクロプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は1-F-シクロプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は2-F-シクロプロピルである。さらに特別な実施形態において、R1は完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は1-Cl-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は1-F-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は2-Cl-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は3-Cl-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は2-F-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は3-F-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は3,3-(Cl)2-シクロブチルである。さらに特別な実施形態において、R1は3,3-(F)2-シクロブチルである。さらなる実施形態によれば、R1はC3-C10-シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。
本発明の特別な実施形態において、R1は、CH2CHO、CH2C(=O)OH、CH2C(=O NH2 CH2C(=O) OC1-C10アルキル、CH2C(=O)-NHC1-C10アルキル、CH2C(=O)-N(C1-C10アルキル)2、CH(C1-C4アルキル)-CHO、CH(C1-C4アルキル)-C(=O)OH、CH(C1-C4アルキル)-C(=O)NH2CH(C1-C4アルキル)-C(=O)OC1-C10アルキル、CH(C1-C4アルキル)-C(=O)NHC1-C10アルキル、CH(C1-C4アルキル)-C(=O)N(C1-C10アルキル)2、C(C1-C4アルキル)2-CHO、C(C1-C4アルキル)2-C(=O)OH、C(C1-C4アルキル)2-C(=O)NH2C(C1-C4アルキル)2-C(=O)OC1-C10アルキル、C(C1-C4アルキル)2-C(=O)NHC1-C10アルキル、C(C1-C4アルキル)2-C(=O)N(C1-C10アルキル)2である。本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチル、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、R1はフェニルである。さらなる実施形態によれば、R1はベンジルである。さらなる実施形態によれば、R1はナフチルである。1つの実施形態によれば、R1は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。本発明の特別な実施形態において、R1はフェニルまたはベンジルである。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよく、これらは以下に定義されるとおりである。さらなる実施形態によれば、上記の基は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
本発明の特別な実施形態において、R1はフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3(とりわけ2,4-ジクロロフェニルまたは4-クロロフェニル)で置換されているフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているベンジルである。本発明のさらに特別な実施形態において、R1は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているナフチルである。本発明による化合物において、以下の意味(いずれの場合も、それら自体の意味または組み合わせた意味)の置換基R1が特に好ましい：
2-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル；
3-クロロフェニル、3-フルオロフェニル、3-メチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル；
4-クロロフェニル、4-フルオロフェニル、4-メチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル；
2-クロロ-4-フルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル；
3-クロロ-4-フルオロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル；
3-フルオロ-5-クロロフェニルまたは3,5-ジフルオロフェニル。
本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、NA1A2(ここでA1およびA2は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキルであり；または互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である)である。ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
1つの実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素である。さらなる実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素またはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチルである。本発明の特別な実施形態において、R1は、NH2、NHCH3,、N(CH3)2、NHC2H5、NHn-C3H7、NHi-C3H7、NHn-C4H9、NHi-C4H9、NHt-C4H9である。さらなる実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素またはC3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペニル、シクロヘキシルである。本発明の特別な実施形態において、R1は、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノである。さらなる実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、好ましくはC1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルである。本発明の特別な実施形態において、R1は、メトキシエチルアミノ、メトキシプロピルアミノ、メトキシブチルアミノ、エトキシエチルアミノ、エトキシプロピルアミノまたはエトキシブチルアミノである。本発明の特別な実施形態において、R1はNH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はN(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はN(C2H5)2である。
1つの実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素またはフェニルである。1つの実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素またはベンジルである。さらなる実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素またはナフチルである。さらなる実施形態によれば、A1およびA2は、互いに独立して、水素または飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SO、SO2基をさらに含んでいてもよい)である。本発明の特別な実施形態において、R1はNH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はN(フェニル)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R1はN(ベンジル)2である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。本発明の特別な実施形態において、A1および/またはA2はフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A1および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A1および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているベンジルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A1および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているナフチルである。
本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、OA3(ここでA3は、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である)である。
1つの実施形態によれば、A3は、HまたはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチルである。本発明の特別な実施形態において、R1は、OCH3、OC2H5、On-C3H7、Oi-C3H7、On-C4H9またはOi-C4H9、Ot-C4H9である。さらなる実施形態によれば、A3は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。さらなる実施形態によれば、A3は、C2-C10アルケニル、好ましくはエチレンである。さらなる実施形態によれば、A3は、C2-C10アルキニル、好ましくはエチニルまたは1-プロピニルである。さらなる実施形態によれば、A3は、C3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特にシクロプロピルまたはシクロブチルである。さらなる実施形態によれば、A3は、C3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらなる実施形態によれば、A3は、C3-C10シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。
1つの実施形態によれば、A3はフェニルである。さらなる実施形態によれば、A3はベンジルである。さらなる実施形態によれば、A3はナフチルである。1つの実施形態によれば、A3は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。本発明の特別な実施形態において、R1は、OPh(ここでフェニルは、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されていてもよい)である。
本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、式-C(=O)A4、-C(=O)OA4、-OC(=O)A4、-NA4C(=O)A4、-NA4C(=O)OA4、-N=OA4(ここでA4は、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)で表される基である。
1つの実施形態によれば、A4は、HまたはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C2-C10アルケニル、好ましくはエチレンである。さらなる実施形態によれば、A4はC2-C10アルキニル、好ましくはエチニルまたは1-プロピニルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特にシクロプロピルまたはシクロブチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。さらなる実施形態によれば、A4はNH2である。さらなる実施形態によれば、A4はモノ(C1-C10アルキル)アミノである。さらなる実施形態によれば、A4はジ-(C1-C10アルキル)アミノである。
1つの実施形態によれば、A4はフェニルである。さらなる実施形態によれば、A4はベンジルである。さらなる実施形態によれば、A4はナフチルである。1つの実施形態によれば、A4は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
本発明の特別な実施形態において、R1は、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)OC1-C10アルキル、C(=O)NHC1-C10アルキル、C(=O)N(C1-C10アルキル)2である。
さらに本発明の特別な実施形態において、R1は、NH-C(=O)OH、NH-C(=O)NH2、NH-C(=O)OC1-C10アルキル、NH-C(=O)-NHC1-C10アルキル、NH-C(=O)-N(C1-C10アルキル)2、N(CH3)C(=O)OH、N(CH3)-C(=O)NH2、N(CH3)-C(=O)OC1-C10アルキル、N(CH3)-C(=O)-NHC1-C10アルキル、N(CH3)-C(=O)-N(C1-C10アルキル)2である。
本発明による化合物におけるR1は、さらなる実施形態によれば、式-S(O)nA5、-OS(O)nA5、-NA5S(O)nA5(ここでn=0、1、2であり、またA5は、互いに独立して、水素、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和もしくは不飽和の芳香族または非芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)で表される基である。
1つの実施形態によれば、A5は、HまたはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C2-C10アルケニル、好ましくは エチレンである。さらなる実施形態によれば、A5は、C2-C10アルキニル、好ましくはエチニルまたは1-プロピニルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特にシクロプロピルまたはシクロブチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。さらなる実施形態によれば、A5はNH2である。さらなる実施形態によれば、A5はモノ(C1-C10アルキル)アミノである。さらなる実施形態によれば、A5はジ-(C1-C10アルキル)アミノである。
本発明の特別な実施形態において、R1は、SHおよびS-C1-C10アルキルである。
1つの実施形態によれば、A5はフェニルである。さらなる実施形態によれば、A5はベンジルである。さらなる実施形態によれば、A5はナフチルである。1つの実施形態によれば、A5は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
本発明による化合物におけるR2は、1つの実施形態によれば、ハロゲン、CN、NO2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は、ハロゲン(例えばClまたはF)である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はCNである。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はニトロである。
本発明による化合物におけるR2は、さらなる実施形態によれば、NA2A2(ここでA2およびA2は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキルであり；または互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)である。
1つの実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素である。さらなる実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素またはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチルである。本発明の特別な実施形態において、R2は、NH2、NHCH3、N(CH3)2、NHC2H5、NHn-C3H7、NHi-C3H7、NHn-C4H9、NHi-C4H9、NHt-C4H9である。さらなる実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素またはC3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペニル、シクロヘキシルである。本発明の特別な実施形態において、R2は、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノである。さらなる実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、好ましくは C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキルである。本発明の特別な実施形態において、R2は、メトキシエチルアミノ、メトキシプロピルアミノ、メトキシブチルアミノ、エトキシエチルアミノ、エトキシプロピルアミノまたはエトキシブチルアミノである。本発明の特別な実施形態において、R2はNH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はN(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はN(C2H5)2である。
1つの実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素またはフェニルである。1つの実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素またはベンジルである。さらなる実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素またはナフチルである。さらなる実施形態によれば、A2およびA2は、互いに独立して、水素または飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SO、SO2基をさらに含んでいてもよい)である。本発明の特別な実施形態において、R2はNH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はN(フェニル)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2はN(ベンジル)2である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。本発明の特別な実施形態において、A2および/またはA2はフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A2および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているフェニルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A2および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているベンジルである。本発明のさらに特別な実施形態において、A2および/またはA2は、Cl、F、Br、I、CH3、OCH3、CF3またはOCF3で置換されているナフチルである。
本発明による化合物におけるR2は、さらなる実施形態によれば、式-C(=O)A4、-OC(=O)A4、-NA4C(=O)A4、-N=OA4(ここでA4は、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)で表される基である。
1つの実施形態によれば、A4は、HまたはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C2-C10アルケニル、好ましくはエチレンである。さらなる実施形態によれば、A4は、C2-C10アルキニル、好ましくはエチニルまたは1-プロピニルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特にシクロプロピルまたはシクロブチルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらなる実施形態によれば、A4は、C3-C10シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。さらなる実施形態によれば、A4はNH2である。さらなる実施形態によれば、A4はモノ(C1-C10アルキル)アミノである。さらなる実施形態によれば、A4はジ-(C1-C10アルキル)アミノである。
本発明の特別な実施形態において、R2は-C(=O)CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)CH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)CH(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)C(CH3)3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)OHである。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)OCH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)OCH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)OCH(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)OC(CH3)3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)NH2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)NHCH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)NHCH2CH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)NHCH(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)NHC(CH3)3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)N(CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)N(CH2CH3)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)N(CH(CH3)2)2である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-C(=O)N(C(CH3)3)2である。
1つの実施形態によれば、A4はフェニルである。さらなる実施形態によれば、A4はベンジルである。さらなる実施形態によれば、A4はナフチルである。1つの実施形態によれば、A4は飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
本発明による化合物におけるR2は、さらなる実施形態によれば、式-S(O)nA5、-OS(O)nA5、-NA5S(O)nA5(ここでn=0、1、2であり、またA5は、互いに独立して、水素、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和もしくは不飽和の芳香族または非芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)で表される基である。
1つの実施形態によれば、A5は、HまたはC1-C10アルキル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C1-C10ハロアルキル；好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはt-ブチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたメチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C2-C10アルケニル、好ましくはエチレンである。さらなる実施形態によれば、A5は、C2-C10アルキニル、好ましくはエチニルまたは1-プロピニルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特にシクロプロピルまたはシクロブチルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10ハロシクロアルキル、好ましくは完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル、特に完全にまたは部分的にハロゲン化されたシクロプロピルである。さらなる実施形態によれば、A5は、C3-C10シクロアルケニル、好ましくはシクロプロペニルである。さらなる実施形態によれば、A5はNH2である。さらなる実施形態によれば、A5はモノ(C1-C10アルキル)アミノである。さらなる実施形態によれば、A5はジ-(C1-C10アルキル)アミノである。
1つの実施形態によれば、A5はフェニルである。さらなる実施形態によれば、A5はベンジルである。さらなる実施形態によれば、A5はナフチルである。1つの実施形態によれば、A5は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)である。
1つの実施形態によれば、フェニル、ベンジル、ナフチルおよび飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環は、Cl、I、F、Br、好ましくはCl、Fからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくはメチルからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル、エチル、プロピル、ブチル、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメチル(特にCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態によれば、上記の基は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくはメトキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。さらなる実施形態において、上記の基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、好ましくは部分的にまたは完全にハロゲン化されたメトキシ(特にOCF3)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい。
本発明の特別な実施形態において、R2は-SCH3である。本発明のさらに特別な実施形態において、R2は-S(O)2CH3である。
1つの実施形態において、本発明は、式I.A：
Figure 2016501206
 で表される化合物に関する。
ここで、可変部は、式Iについて本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであるか、または式Iについて好ましいと定義されるとおりである。
1つの実施形態によれば、本発明は、式I.B：
Figure 2016501206
 で表される化合物に関する。
ここで、可変部は、式Iについて本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであるか、または式Iについて好ましいと定義されるとおりである。
1つの実施形態によれば、本発明は、式I.C：
Figure 2016501206
 で表される化合物に関する。
ここで、可変部は、式Iについて本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであるか、または式Iについて好ましいと定義されるとおりである。
1つの実施形態によれば、本発明は、式I.D：
Figure 2016501206
 で表される化合物に関する。
ここで、可変部は、式Iについて本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであるか、または式Iについて好ましいと定義されるとおりである。
1つの実施形態によれば、本発明は、式I.E：
Figure 2016501206
 で表される化合物に関する。
ここで、可変部は、式Iについて本明細書中の他の箇所で定義されるとおりであるか、または式Iについて好ましいと定義されるとおりである。
上記に定義される条件で、以下の表1a〜42a、1b〜42b、1c〜42c、1d〜42d、1e〜42eにまとめられる本発明による化合物Iが好ましい。表において置換基として言及される基は、さらにそれ自体、それらが言及される組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい態様である。
表1a
R1が表Aの行A-1に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A1.B1〜I.A.A1.B21B21)。
表2a
R1が表Aの行A-2に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A2.B1〜I.A.A2.B21B21)。
表3a
R1が表Aの行A-3に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A3.B1〜I.A.A3.B21B21)。
表4a
R1が表Aの行A-4に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A4.B1〜I.A.A4.B21B21)。
表5a
R1が表Aの行A-5に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A5.B1〜I.A.A5.B21B21)。
表6a
R1が表Aの行A-6に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A6.B1〜I.A.A6.B21B21)。
表7a
R1が表Aの行A-7に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A7.B1〜I.A.A7.B21B21)。
表8a
R1が表Aの行A-8に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A8.B1〜I.A.A8.B21B21)。
表9a
R1が表Aの行A-9に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A9.B1〜I.A.A9.B21B21)。
表10a
R1が表Aの行A-10に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A10.B1〜I.A.A10.B21B21)。
表11a
R1が表Aの行A-11に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A11.B1〜I.A.A11.B21.B21)。
表12a
R1が表Aの行A-12に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A12.B1〜I.A.A12.B21.B21)。
表13a
R1が表Aの行A-13に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A13.B1〜I.A.A13.B21.B21)。
表14a
R1が表Aの行A-14に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A14.B1〜I.A.A14.B21.B21)。
表15a
R1が表Aの行A-15に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A15.B1〜I.A.A15.B21)。
表16a
R1が表Aの行A-16に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A16.B1〜I.A.A16.B21)。
表17a
R1が表Aの行A-17に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A17.B1〜I.A.A17.B21)。
表18a
R1が表Aの行A-18に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A18.B1〜I.A.A18.B21)。
表19a
R1が表Aの行A-19に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A19.B1〜I.A.A19.B21)。
表20a
R1が表Aの行A-20に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A20.B1〜I.A.A20.B21)。
表21a
R1が表Aの行A-21に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A21.B1〜I.A.A21.B21)。
表22a
R1が表Aの行A-22に対応し、かつ各個別化合物の(R4)mとR32の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A22.B1〜I.A.A22.B21)。
表23a
R1が表Aの行A-23に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A23.B1〜I.A.A23.B21)。
表24a
R1が表Aの行A-24に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A24.B1〜I.A.A24.B21)。
表25a
R1が表Aの行A-25に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A25.B1〜I.A.A25.B21)。
表26a
R1が表Aの行A-26に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A26.B1〜I.A.A26.B21)。
表27a
R1が表Aの行A-27に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A27.B1〜I.A.A27.B21)。
表28a
R1が表Aの行A-28に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A28.B1〜I.A.A28.B21)。
表29a
R1が表Aの行A-29に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A29.B1〜I.A.A29.B21)。
表30a
R1が表Aの行A-30に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A30.B1〜I.A.A30.B21)。
表31a
R1が表Aの行A-31に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A31.B1〜I.A.A31.B21)。
表32a
R1が表Aの行A-32に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A32.B1〜I.A.A32.B21)。
表33a
R1が表Aの行A-33に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A33.B1〜I.A.A33.B21)。
表34a
R1が表Aの行A-34に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A34.B1〜I.A.A34.B21)。
表35a
R1が表Aの行A-35に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A35.B1〜I.A.A35.B21)。
表36a
R1が表Aの行A-36に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A36.B1〜I.A.A36.B21)。
表37a
R1が表Aの行A-37に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A37.B1〜I.A.A37.B21)。
表38a
R1が表Aの行A-38に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A38.B1〜I.A.A38.B21)。
表39a
R1が表Aの行A-39に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A39.B1〜I.A.A39.B21)。
表40a
R1が表Aの行A-40に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A40.B1〜I.A.A40.B21)。
表41a
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A41.B1〜I.A.A41.B21)。
表42a
R1が表Aの行A-42に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A42.B1〜I.A.A42.B21)。
表43a
R1が表Aの行A-43に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A43.B1〜I.A.A43.B21)。
表44a
R1が表Aの行A-44に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A44.B1〜I.A.A44.B21)。
表45a
R1が表Aの行A-45に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A45.B1〜I.A.A45.B21)。
表46a
R1が表Aの行A-46に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A46.B1〜I.A.A46.B21)。
表47a
R1が表Aの行A-47に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A47.B1〜I.A.A47.B21)。
表48a
R1が表Aの行A-48に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A48.B1〜I.A.A48.B21)。
表49a
R1が表Aの行A-49に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A49.B1〜I.A.A49.B21)。
表50a
R1が表Aの行A-50に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A50.B1〜I.A.A50.B21)。
表51a
R1が表Aの行A-51に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A51.B1〜I.A.A51.B21)。
表52a
R1が表Aの行A-52に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A52.B1〜I.A.A52.B21)。
表53a
R1が表Aの行A-53に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A53.B1〜I.A.A53.B21)。
表54a
R1が表Aの行A-54に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A54.B1〜I.A.A54.B21)。
表55a
R1が表Aの行A-55に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A55.B1〜I.A.A55.B21)。
表56a
R1が表Aの行A-56に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A56.B1〜I.A.A56.B21)。
表57a
R1が表Aの行A-57に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A57.B1〜I.A.A57.B21)。
表58a
R1が表Aの行A-58に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A58.B1〜I.A.A58.B21)。
表59a
R1が表Aの行A-59に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A59.B1〜I.A.A59.B21)。
表60a
R1が表Aの行A-60に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A60.B1〜I.A.A60.B21)。
表61a
R1が表Aの行A-61に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A61.B1〜I.A.A61.B21)。
表62a
R1が表Aの行A-62に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A62.B1〜I.A.A62.B21)。
表63a
R1が表Aの行A-63に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A63.B1〜I.A.A63.B21)。
表64a
R1が表Aの行A-64に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A64.B1〜I.A.A64.B21)。
表65a
R1が表Aの行A-65に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A65.B1〜I.A.A65.B21)。
表66a
R1が表Aの行A-66に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A66.B1〜I.A.A66.B21)。
表67a
R1が表Aの行A-67に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A67.B1〜I.A.A67.B21)。
表68a
R1が表Aの行A-68に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A68.B1〜I.A.A68.B21)。
表69a
R1が表Aの行A-69に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A69.B1〜I.A.A69.B21)。
表70a
R1が表Aの行A-70に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A70.B1〜I.A.A70.B21)。
表71a
R1が表Aの行A-71に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A71.B1〜I.A.A71.B21)。
表72a
R1が表Aの行A-72に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A72.B1〜I.A.A72.B21)。
表73a
R1が表Aの行A-73に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A73.B1〜I.A.A73.B21)。
表74a
R1が表Aの行A-74に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A74.B1〜I.A.A74B21)。
表75a
R1が表Aの行A-75に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A75.B1〜I.A.A75.B21)。
表76a
R1が表Aの行A-76に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A76.B1〜I.A.A76.B21)。
表77a
R1が表Aの行A-77に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A77.B1〜I.A.A77.B21)。
表78a
R1が表Aの行A-78に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A78.B1〜I.A.A78.B21)。
表79a
R1が表Aの行A-79に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A79.B1〜I.A.A79.B21)。
表80a
R1が表Aの行A-80に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A80.B1〜I.A.A80.B21)。
表81a
R1が表Aの行A-81に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A81.B1〜I.A.A81.B21)。
表82a
R1が表Aの行A-82に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A82.B1〜I.A.A82.B21)。
表83a
R1が表Aの行A-83に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A83.B1〜I.A.A83.B21)。
表84a
R1が表Aの行A-84に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A84.B1〜I.A.A84.B21)。
表85a
R1が表Aの行A-85に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A85.B1〜I.A.A85.B21)。
表86a
R1が表Aの行A-86に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A86.B1〜I.A.A86.B21)。
表87a
R1が表Aの行A-87に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A87.B1〜I.A.A87.B21)。
表88a
R1が表Aの行A-88に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A88.B1〜I.A.A88.B21)。
表89a
R1が表Aの行A-89に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A89.B1〜I.A.A89.B21)。
表90a
R1が表Aの行A-90に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A90.B1〜I.A.A90.B21)。
表91a
R1が表Aの行A-91に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A91.B1〜I.A.A91.B21)。
表92a
R1が表Aの行A-92に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A92.B1〜I.A.A92.B21)。
表93a
R1が表Aの行A-93に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A93.B1〜I.A.A93.B21)。
表94a
R1が表Aの行A-94に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A94.B1〜I.A.A94.B21)。
表95a
R1が表Aの行A-95に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A95.B1〜I.A.A95.B21)。
表96a
R1が表Aの行A-96に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A96.B1〜I.A.A96.B21)。
表97a
R1が表Aの行A-97に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A97.B1〜I.A.A97.B21)。
表98a
R1が表Aの行A-98に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A98.B1〜I.A.A98.B21)。
表99a
R1が表Aの行A-99に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A99.B1〜I.A.A99.B21)。
表100a
R1が表Aの行A-100に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A100.B1〜I.A.A100.B21)。
表101a
R1が表Aの行A-101に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Aの化合物(化合物I.A.A101.B1〜I.A.A101.B21)。
表1b
R1が表Aの行A-1に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A1.B1〜I.B.A1.B21)。
表2b
R1が表Aの行A-2に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A2.B1〜I.B.A2.B21)。
表3b
R1が表Aの行A-3に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A3.B1〜I.B.A3.B21)。
表4b
R1が表Aの行A-4に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A4.B1〜I.B.A4.B21)。
表5b
R1が表Aの行A-5に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A5.B1〜I.B.A5.B21)。
表6b
R1が表Aの行A-6に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A6.B1〜I.B.A6.B21)。
表7b
R1が表Aの行A-7に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A7.B1〜I.B.A7.B21)。
表8b
R1が表Aの行A-8に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A8.B1〜I.B.A8.B21)。
表9b
R1が表Aの行A-9に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A9.B1〜I.B.A9.B21)。
表10b
R1が表Aの行A-10に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A10.B1〜I.B.A10.B21)。
表11b
R1が表Aの行A-11に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A11.B1〜I.B.A11.B21)。
表12b
R1が表Aの行A-12に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A12.B1〜I.B.A12.B21)。
表13b
R1が表Aの行A-13に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A13.B1〜I.B.A13.B21)。
表14b
R1が表Aの行A-14に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A14.B1〜I.B.A14.B21)。
表15b
R1が表Aの行A-15に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A15.B1〜I.B.A15.B21)。
表16b
R1が表Aの行A-16に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A16.B1〜I.B.A16.B21)。
表17b
R1が表Aの行A-17に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A17.B1〜I.B.A17.B21)。
表18b
R1が表Aの行A-18に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A18.B1〜I.B.A18.B21)。
表19b
R1が表Aの行A-19に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A19.B1〜I.B.A19.B21)。
表20b
R1が表Aの行A-20に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A20.B1〜I.B.A20.B21)。
表21b
R1が表Aの行A-21に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A21.B1〜I.B.A21.B21)。
表22b
R1が表Aの行A-22に対応し、かつ各個別化合物の(R4)mとR32の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A22.B1〜I.B.A22.B21)。
表23b
R1が表Aの行A-23に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A23.B1〜I.B.A23.B21)。
表24b
R1が表Aの行A-24に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A24.B1〜I.B.A24.B21)。
表25b
R1が表Aの行A-25に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A25.B1〜I.B.A25.B21)。
表26b
R1が表Aの行A-26に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A26.B1〜I.B.A26.B21)。
表27b
R1が表Aの行A-27に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A27.B1〜I.B.A27.B21)。
表28b
R1が表Aの行A-28に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A28.B1〜I.B.A28.B21)。
表29b
R1が表Aの行A-29に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A29.B1〜I.B.A29.B21)。
表30b
R1が表Aの行A-30に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A30.B1〜I.B.A30.B21)。
表31b
R1が表Aの行A-31に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A31.B1〜I.B.A31.B21)。
表32b
R1が表Aの行A-32に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A32.B1〜I.B.A32.B21)。
表33b
R1が表Aの行A-33に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A33.B1〜I.B.A33.B21)。
表34b
R1が表Aの行A-34に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A34.B1〜I.B.A34.B21)。
表35b
R1が表Aの行A-35に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A35.B1〜I.B.A35.B21)。
表36b
R1が表Aの行A-36に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A36.B1〜I.B.A36.B21)。
表37b
R1が表Aの行A-37に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A37.B1〜I.B.A37.B21)。
表38b
R1が表Aの行A-38に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A38.B1〜I.B.A38.B21)。
表39b
R1が表Aの行A-39に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A39.B1〜I.B.A39.B21)。
表40b
R1が表Aの行A-40に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A40.B1〜I.B.A40.B21)。
表41b
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A41.B1〜I.B.A41.B21)。
表42b
R1が表Aの行A-42に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A42.B1〜I.B.A42.B21)。
表43b
R1が表Aの行A-43に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A43.B1〜I.B.A43.B21)。
表44b
R1が表Aの行A-44に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A44.B1〜I.B.A44.B21)。
表45b
R1が表Aの行A-45に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A45.B1〜I.B.A45.B21)。
表46b
R1が表Aの行A-46に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A46.B1〜I.B.A46.B21)。
表47b
R1が表Aの行A-47に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A47.B1〜I.B.A47.B21)。
表48b
R1が表Aの行A-48に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A48.B1〜I.B.A48.B21)。
表49b
R1が表Aの行A-49に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A49.B1〜I.B.A49.B21)。
表50b
R1が表Aの行A-50に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A50.B1〜I.B.A50.B21)。
表51b
R1が表Aの行A-51に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A51.B1〜I.B.A51.B21)。
表52b
R1が表Aの行A-52に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A52.B1〜I.B.A52.B21)。
表53b
R1が表Aの行A-53に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A53.B1〜I.B.A53.B21)。
表54b
R1が表Aの行A-54に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A54.B1〜I.B.A54.B21)。
表55b
R1が表Aの行A-55に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A55.B1〜I.B.A55.B21)。
表56b
R1が表Aの行A-56に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A56.B1〜I.B.A56.B21)。
表57b
R1が表Aの行A-57に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A57.B1〜I.B.A57.B21)。
表58b
R1が表Aの行A-58に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A58.B1〜I.B.A58.B21)。
表59b
R1が表Aの行A-59に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A59.B1〜I.B.A59.B21)。
表60b
R1が表Aの行A-60に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A60.B1〜I.B.A60.B21)。
表61b
R1が表Aの行A-61に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A61.B1〜I.B.A61.B21)。
表62b
R1が表Aの行A-62に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A62.B1〜I.B.A62.B21)。
表63b
R1が表Aの行A-63に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A63.B1〜I.B.A63.B21)。
表64b
R1が表Aの行A-64に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A64.B1〜I.B.A64.B21)。
表65b
R1が表Aの行A-65に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A65.B1〜I.B.A65.B21)。
表66b
R1が表Aの行A-66に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A66.B1〜I.B.A66.B21)。
表67b
R1が表Aの行A-67に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A67.B1〜I.B.A67.B21)。
表68b
R1が表Aの行A-68に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A68.B1〜I.B.A68.B21)。
表69b
R1が表Aの行A-69に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A69.B1〜I.B.A69.B21)。
表70b
R1が表Aの行A-70に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A70.B1〜I.B.A70.B21)。
表71b
R1が表Aの行A-71に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A71.B1〜I.B.A71.B21)。
表72b
R1が表Aの行A-72に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A72.B1〜I.B.A72.B21)。
表73b
R1が表Aの行A-73に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A73.B1〜I.B.A73.B21)。
表74b
R1が表Aの行A-74に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A74.B1〜I.B.A74B21)。
表75b
R1が表Aの行A-75に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A75.B1〜I.B.A75.B21)。
表76b
R1が表Aの行A-76に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A76.B1〜I.B.A76.B21)。
表77b
R1が表Aの行A-77に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A77.B1〜I.B.A77.B21)。
表78b
R1が表Aの行A-78に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A78.B1〜I.B.A78.B21)。
表79b
R1が表Aの行A-79に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A79.B1〜I.B.A79.B21)。
表80b
R1が表Aの行A-80に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A80.B1〜I.B.A80.B21)。
表81b
R1が表Aの行A-81に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A81.B1〜I.B.A81.B21)。
表82b
R1が表Aの行A-82に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A82.B1〜I.B.A82.B21)。
表83b
R1が表Aの行A-83に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A83.B1〜I.B.A83.B21)。
表84b
R1が表Aの行A-84に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A84.B1〜I.B.A84.B21)。
表85b
R1が表Aの行A-85に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A85.B1〜I.B.A85.B21)。
表86b
R1が表Aの行A-86に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A86.B1〜I.B.A86.B21)。
表87b
R1が表Aの行A-87に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A87.B1〜I.B.A87.B21)。
表88b
R1が表Aの行A-88に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A88.B1〜I.B.A88.B21)。
表89b
R1が表Aの行A-89に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A89.B1〜I.B.A89.B21)。
表90b
R1が表Aの行A-90に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A90.B1〜I.B.A90.B21)。
表91b
R1が表Aの行A-91に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A91.B1〜I.B.A91.B21)。
表92b
R1が表Aの行A-92に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A92.B1〜I.B.A92.B21)。
表93b
R1が表Aの行A-93に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A93.B1〜I.B.A93.B21)。
表94b
R1が表Aの行A-94に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A94.B1〜I.B.A94.B21)。
表95b
R1が表Aの行A-95に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A95.B1〜I.B.A95.B21)。
表96b
R1が表Aの行A-96に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A96.B1〜I.B.A96.B21)。
表97b
R1が表Aの行A-97に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A97.B1〜I.B.A97.B21)。
表98b
R1が表Aの行A-98に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A98.B1〜I.B.A98.B21)。
表99b
R1が表Aの行A-99に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A99.B1〜I.B.A99.B21)。
表100b
R1が表Aの行A-100に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A100.B1〜I.B.A100.B21)。
表101b
R1が表Aの行A-101に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Bの化合物(化合物I.B.A101.B1〜I.B.A101.B21)。
表102b
表1ｃ
R1が表Aの行A-1に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A1.B1〜I.C.A1.B21)。
表2ｃ
R1が表Aの行A-2に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A2.B1〜I.C.A2.B21)。
表3ｃ
R1が表Aの行A-3に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A3.B1〜I.C.A3.B21)。
表4ｃ
R1が表Aの行A-4に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A4.B1〜I.C.A4.B21)。
表5ｃ
R1が表Aの行A-5に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A5.B1〜I.C.A5.B21)。
表6ｃ
R1が表Aの行A-6に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A6.B1〜I.C.A6.B21)。
表7ｃ
R1が表Aの行A-7に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A7.B1〜I.C.A7.B21)。
表8ｃ
R1が表Aの行A-8に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A8.B1〜I.C.A8.B21)。
表9ｃ
R1が表Aの行A-9に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A9.B1〜I.C.A9.B21)。
表10ｃ
R1が表Aの行A-10に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A10.B1〜I.C.A10.B21)。
表11ｃ
R1が表Aの行A-11に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A11.B1〜I.C.A11.B21)。
表12ｃ
R1が表Aの行A-12に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A12.B1〜I.C.A12.B21)。
表13ｃ
R1が表Aの行A-13に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A13.B1〜I.C.A13.B21)。
表14ｃ
R1が表Aの行A-14に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A14.B1〜I.C.A14.B21)。
表15ｃ
R1が表Aの行A-15に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A15.B1〜I.C.A15.B21)。
表16ｃ
R1が表Aの行A-16に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A16.B1〜I.C.A16.B21)。
表17ｃ
R1が表Aの行A-17に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A17.B1〜I.C.A17.B21)。
表18ｃ
R1が表Aの行A-18に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A18.B1〜I.C.A18.B21)。
表19ｃ
R1が表Aの行A-19に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A19.B1〜I.C.A19.B21)。
表20ｃ
R1が表Aの行A-20に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A20.B1〜I.C.A20.B21)。
表21ｃ
R1が表Aの行A-21に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A21.B1〜I.C.A21.B21)。
表22ｃ
R1が表Aの行A-22に対応し、かつ各個別化合物の(R4)mとR32の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A22.B1〜I.C.A22.B21)。
表23ｃ
R1が表Aの行A-23に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A23.B1〜I.C.A23.B21)。
表24ｃ
R1が表Aの行A-24に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A24.B1〜I.C.A24.B21)。
表25ｃ
R1が表Aの行A-25に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A25.B1〜I.C.A25.B21)。
表26ｃ
R1が表Aの行A-26に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A26.B1〜I.C.A26.B21)。
表27ｃ
R1が表Aの行A-27に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A27.B1〜I.C.A27.B21)。
表28ｃ
R1が表Aの行A-28に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A28.B1〜I.C.A28.B21)。
表29ｃ
R1が表Aの行A-29に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A29.B1〜I.C.A29.B21)。
表30ｃ
R1が表Aの行A-30に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A30.B1〜I.C.A30.B21)。
表31ｃ
R1が表Aの行A-31に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A31.B1〜I.C.A31.B21)。
表32ｃ
R1が表Aの行A-32に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A32.B1〜I.C.A32.B21)。
表33ｃ
R1が表Aの行A-33に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A33.B1〜I.C.A33.B21)。
表34ｃ
R1が表Aの行A-34に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A34.B1〜I.C.A34.B21)。
表35ｃ
R1が表Aの行A-35に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A35.B1〜I.C.A35.B21)。
表36ｃ
R1が表Aの行A-36に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A36.B1〜I.C.A36.B21)。
表37ｃ
R1が表Aの行A-37に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A37.B1〜I.C.A37.B21)。
表38ｃ
R1が表Aの行A-38に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A38.B1〜I.C.A38.B21)。
表39ｃ
R1が表Aの行A-39に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A39.B1〜I.C.A39.B21)。
表40ｃ
R1が表Aの行A-40に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A40.B1〜I.C.A40.B21)。
表41ｃ
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A41.B1〜I.C.A41.B21)。
表42ｃ
R1が表Aの行A-42に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A42.B1〜I.C.A42.B21)。
表43ｃ
R1が表Aの行A-43に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A43.B1〜I.C.A43.B21)。
表44ｃ
R1が表Aの行A-44に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A44.B1〜I.C.A44.B21)。
表45ｃ
R1が表Aの行A-45に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A45.B1〜I.C.A45.B21)。
表46ｃ
R1が表Aの行A-46に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A46.B1〜I.C.A46.B21)。
表47ｃ
R1が表Aの行A-47に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A47.B1〜I.C.A47.B21)。
表48ｃ
R1が表Aの行A-48に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A48.B1〜I.C.A48.B21)。
表49ｃ
R1が表Aの行A-49に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A49.B1〜I.C.A49.B21)。
表50ｃ
R1が表Aの行A-50に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A50.B1〜I.C.A50.B21)。
表51ｃ
R1が表Aの行A-51に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A51.B1〜I.C.A51.B21)。
表52ｃ
R1が表Aの行A-52に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A52.B1〜I.C.A52.B21)。
表53ｃ
R1が表Aの行A-53に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A53.B1〜I.C.A53.B21)。
表54ｃ
R1が表Aの行A-54に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A54.B1〜I.C.A54.B21)。
表55ｃ
R1が表Aの行A-55に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A55.B1〜I.C.A55.B21)。
表56ｃ
R1が表Aの行A-56に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A56.B1〜I.C.A56.B21)。
表57ｃ
R1が表Aの行A-57に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A57.B1〜I.C.A57.B21)。
表58ｃ
R1が表Aの行A-58に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A58.B1〜I.C.A58.B21)。
表59ｃ
R1が表Aの行A-59に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A59.B1〜I.C.A59.B21)。
表60ｃ
R1が表Aの行A-60に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A60.B1〜I.C.A60.B21)。
表61ｃ
R1が表Aの行A-61に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A61.B1〜I.C.A61.B21)。
表62ｃ
R1が表Aの行A-62に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A62.B1〜I.C.A62.B21)。
表63ｃ
R1が表Aの行A-63に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A63.B1〜I.C.A63.B21)。
表64ｃ
R1が表Aの行A-64に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A64.B1〜I.C.A64.B21)。
表65ｃ
R1が表Aの行A-65に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A65.B1〜I.C.A65.B21)。
表66ｃ
R1が表Aの行A-66に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A66.B1〜I.C.A66.B21)。
表67ｃ
R1が表Aの行A-67に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A67.B1〜I.C.A67.B21)。
表68ｃ
R1が表Aの行A-68に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A68.B1〜I.C.A68.B21)。
表69ｃ
R1が表Aの行A-69に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A69.B1〜I.C.A69.B21)。
表70ｃ
R1が表Aの行A-70に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A70.B1〜I.C.A70.B21)。
表71ｃ
R1が表Aの行A-71に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A71.B1〜I.C.A71.B21)。
表72ｃ
R1が表Aの行A-72に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A72.B1〜I.C.A72.B21)。
表73ｃ
R1が表Aの行A-73に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A73.B1〜I.C.A73.B21)。
表74ｃ
R1が表Aの行A-74に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A74.B1〜I.C.A74B21)。
表75ｃ
R1が表Aの行A-75に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A75.B1〜I.C.A75.B21)。
表76ｃ
R1が表Aの行A-76に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A76.B1〜I.C.A76.B21)。
表77ｃ
R1が表Aの行A-77に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A77.B1〜I.C.A77.B21)。
表78ｃ
R1が表Aの行A-78に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A78.B1〜I.C.A78.B21)。
表79ｃ
R1が表Aの行A-79に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A79.B1〜I.C.A79.B21)。
表80ｃ
R1が表Aの行A-80に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A80.B1〜I.C.A80.B21)。
表81ｃ
R1が表Aの行A-81に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A81.B1〜I.C.A81.B21)。
表82ｃ
R1が表Aの行A-82に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A82.B1〜I.C.A82.B21)。
表83ｃ
R1が表Aの行A-83に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A83.B1〜I.C.A83.B21)。
表84ｃ
R1が表Aの行A-84に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A84.B1〜I.C.A84.B21)。
表85ｃ
R1が表Aの行A-85に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A85.B1〜I.C.A85.B21)。
表86ｃ
R1が表Aの行A-86に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A86.B1〜I.C.A86.B21)。
表87ｃ
R1が表Aの行A-87に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A87.B1〜I.C.A87.B21)。
表88ｃ
R1が表Aの行A-88に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A88.B1〜I.C.A88.B21)。
表89ｃ
R1が表Aの行A-89に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A89.B1〜I.C.A89.B21)。
表90ｃ
R1が表Aの行A-90に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A90.B1〜I.C.A90.B21)。
表91ｃ
R1が表Aの行A-91に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A91.B1〜I.C.A91.B21)。
表92ｃ
R1が表Aの行A-92に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A92.B1〜I.C.A92.B21)。
表93ｃ
R1が表Aの行A-93に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A93.B1〜I.C.A93.B21)。
表94ｃ
R1が表Aの行A-94に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A94.B1〜I.C.A94.B21)。
表95ｃ
R1が表Aの行A-95に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A95.B1〜I.C.A95.B21)。
表96ｃ
R1が表Aの行A-96に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A96.B1〜I.C.A96.B21)。
表97ｃ
R1が表Aの行A-97に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A97.B1〜I.C.A97.B21)。
表98ｃ
R1が表Aの行A-98に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A98.B1〜I.C.A98.B21)。
表99ｃ
R1が表Aの行A-99に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A99.B1〜I.C.A99.B21)。
表100ｃ
R1が表Aの行A-100に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A100.B1〜I.C.A100.B21)。
表101ｃ
R1が表Aの行A-101に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Cの化合物(化合物I.C.A101.B1〜I.C.A101.B21)。
表102ｃ
表1d
R1が表Aの行A-1に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A1.B1〜I.D.A1.B21)。
表2d
R1が表Aの行A-2に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A2.B1〜I.D.A2.B21)。
表3d
R1が表Aの行A-3に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A3.B1〜I.D.A3.B21)。
表4d
R1が表Aの行A-4に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A4.B1〜I.D.A4.B21)。
表5d
R1が表Aの行A-5に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A5.B1〜I.D.A5.B21)。
表6d
R1が表Aの行A-6に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A6.B1〜I.D.A6.B21)。
表7d
R1が表Aの行A-7に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A7.B1〜I.D.A7.B21)。
表8d
R1が表Aの行A-8に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A8.B1〜I.D.A8.B21)。
表9d
R1が表Aの行A-9に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A9.B1〜I.D.A9.B21)。
表10d
R1が表Aの行A-10に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A10.B1〜I.D.A10.B21)。
表11d
R1が表Aの行A-11に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A11.B1〜I.D.A11.B21)。
表12d
R1が表Aの行A-12に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A12.B1〜I.D.A12.B21)。
表13d
R1が表Aの行A-13に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A13.B1〜I.D.A13.B21)。
表14d
R1が表Aの行A-14に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A14.B1〜I.D.A14.B21)。
表15d
R1が表Aの行A-15に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A15.B1〜I.D.A15.B21)。
表16d
R1が表Aの行A-16に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A16.B1〜I.D.A16.B21)。
表17d
R1が表Aの行A-17に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A17.B1〜I.D.A17.B21)。
表18d
R1が表Aの行A-18に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A18.B1〜I.D.A18.B21)。
表19d
R1が表Aの行A-19に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A19.B1〜I.D.A19.B21)。
表20d
R1が表Aの行A-20に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A20.B1〜I.D.A20.B21)。
表21d
R1が表Aの行A-21に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A21.B1〜I.D.A21.B21)。
表22d
R1が表Aの行A-22に対応し、かつ各個別化合物の(R4)mとR32の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A22.B1〜I.D.A22.B21)。
表23d
R1が表Aの行A-23に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A23.B1〜I.D.A23.B21)。
表24d
R1が表Aの行A-24に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A24.B1〜I.D.A24.B21)。
表25d
R1が表Aの行A-25に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A25.B1〜I.D.A25.B21)。
表26d
R1が表Aの行A-26に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A26.B1〜I.D.A26.B21)。
表27d
R1が表Aの行A-27に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A27.B1〜I.D.A27.B21)。
表28d
R1が表Aの行A-28に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A28.B1〜I.D.A28.B21)。
表29d
R1が表Aの行A-29に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A29.B1〜I.D.A29.B21)。
表30d
R1が表Aの行A-30に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A30.B1〜I.D.A30.B21)。
表31d
R1が表Aの行A-31に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A31.B1〜I.D.A31.B21)。
表32d
R1が表Aの行A-32に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A32.B1〜I.D.A32.B21)。
表33d
R1が表Aの行A-33に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A33.B1〜I.D.A33.B21)。
表34d
R1が表Aの行A-34に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A34.B1〜I.D.A34.B21)。
表35d
R1が表Aの行A-35に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A35.B1〜I.D.A35.B21)。
表36d
R1が表Aの行A-36に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A36.B1〜I.D.A36.B21)。
表37d
R1が表Aの行A-37に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A37.B1〜I.D.A37.B21)。
表38d
R1が表Aの行A-38に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A38.B1〜I.D.A38.B21)。
表39d
R1が表Aの行A-39に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A39.B1〜I.D.A39.B21)。
表40d
R1が表Aの行A-40に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A40.B1〜I.D.A40.B21)。
表41d
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A41.B1〜I.D.A41.B21)。
表42d
R1が表Aの行A-42に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A42.B1〜I.D.A42.B21)。
表43d
R1が表Aの行A-43に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A43.B1〜I.D.A43.B21)。
表44d
R1が表Aの行A-44に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A44.B1〜I.D.A44.B21)。
表45d
R1が表Aの行A-45に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A45.B1〜I.D.A45.B21)。
表46d
R1が表Aの行A-46に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A46.B1〜I.D.A46.B21)。
表47d
R1が表Aの行A-47に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A47.B1〜I.D.A47.B21)。
表48d
R1が表Aの行A-48に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A48.B1〜I.D.A48.B21)。
表49d
R1が表Aの行A-49に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A49.B1〜I.D.A49.B21)。
表50d
R1が表Aの行A-50に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A50.B1〜I.D.A50.B21)。
表51d
R1が表Aの行A-51に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A51.B1〜I.D.A51.B21)。
表52d
R1が表Aの行A-52に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A52.B1〜I.D.A52.B21)。
表53d
R1が表Aの行A-53に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A53.B1〜I.D.A53.B21)。
表54d
R1が表Aの行A-54に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A54.B1〜I.D.A54.B21)。
表55d
R1が表Aの行A-55に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A55.B1〜I.D.A55.B21)。
表56d
R1が表Aの行A-56に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A56.B1〜I.D.A56.B21)。
表57d
R1が表Aの行A-57に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A57.B1〜I.D.A57.B21)。
表58d
R1が表Aの行A-58に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A58.B1〜I.D.A58.B21)。
表59d
R1が表Aの行A-59に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A59.B1〜I.D.A59.B21)。
表60d
R1が表Aの行A-60に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A60.B1〜I.D.A60.B21)。
表61d
R1が表Aの行A-61に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A61.B1〜I.D.A61.B21)。
表62d
R1が表Aの行A-62に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A62.B1〜I.D.A62.B21)。
表63d
R1が表Aの行A-63に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A63.B1〜I.D.A63.B21)。
表64d
R1が表Aの行A-64に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A64.B1〜I.D.A64.B21)。
表65d
R1が表Aの行A-65に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A65.B1〜I.D.A65.B21)。
表66d
R1が表Aの行A-66に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A66.B1〜I.D.A66.B21)。
表67d
R1が表Aの行A-67に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A67.B1〜I.D.A67.B21)。
表68d
R1が表Aの行A-68に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A68.B1〜I.D.A68.B21)。
表69d
R1が表Aの行A-69に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A69.B1〜I.D.A69.B21)。
表70d
R1が表Aの行A-70に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A70.B1〜I.D.A70.B21)。
表71d
R1が表Aの行A-71に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A71.B1〜I.D.A71.B21)。
表72d
R1が表Aの行A-72に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A72.B1〜I.D.A72.B21)。
表73d
R1が表Aの行A-73に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A73.B1〜I.D.A73.B21)。
表74d
R1が表Aの行A-74に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A74.B1〜I.D.A74B21)。
表75d
R1が表Aの行A-75に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A75.B1〜I.D.A75.B21)。
表76d
R1が表Aの行A-76に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A76.B1〜I.D.A76.B21)。
表77d
R1が表Aの行A-77に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A77.B1〜I.D.A77.B21)。
表78d
R1が表Aの行A-78に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A78.B1〜I.D.A78.B21)。
表79d
R1が表Aの行A-79に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A79.B1〜I.D.A79.B21)。
表80d
R1が表Aの行A-80に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A80.B1〜I.D.A80.B21)。
表81d
R1が表Aの行A-81に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A81.B1〜I.D.A81.B21)。
表82d
R1が表Aの行A-82に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A82.B1〜I.D.A82.B21)。
表83d
R1が表Aの行A-83に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A83.B1〜I.D.A83.B21)。
表84d
R1が表Aの行A-84に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A84.B1〜I.D.A84.B21)。
表85d
R1が表Aの行A-85に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A85.B1〜I.D.A85.B21)。
表86d
R1が表Aの行A-86に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A86.B1〜I.D.A86.B21)。
表87d
R1が表Aの行A-87に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A87.B1〜I.D.A87.B21)。
表88d
R1が表Aの行A-88に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A88.B1〜I.D.A88.B21)。
表89d
R1が表Aの行A-89に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A89.B1〜I.D.A89.B21)。
表90d
R1が表Aの行A-90に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A90.B1〜I.D.A90.B21)。
表91d
R1が表Aの行A-91に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A91.B1〜I.D.A91.B21)。
表92d
R1が表Aの行A-92に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A92.B1〜I.D.A92.B21)。
表93d
R1が表Aの行A-93に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A93.B1〜I.D.A93.B21)。
表94d
R1が表Aの行A-94に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A94.B1〜I.D.A94.B21)。
表95d
R1が表Aの行A-95に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A95.B1〜I.D.A95.B21)。
表96d
R1が表Aの行A-96に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A96.B1〜I.D.A96.B21)。
表97d
R1が表Aの行A-97に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A97.B1〜I.D.A97.B21)。
表98d
R1が表Aの行A-98に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A98.B1〜I.D.A98.B21)。
表99d
R1が表Aの行A-99に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A99.B1〜I.D.A99.B21)。
表100d
R1が表Aの行A-100に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A100.B1〜I.D.A100.B21)。
表101d
R1が表Aの行A-101に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Dの化合物(化合物I.D.A101.B1〜I.D.A101.B21)。
表102d
表1e
R1が表Aの行A-1に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A1.B1〜I.E.A1.B21)。
表2e
R1が表Aの行A-2に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A2.B1〜I.E.A2.B21)。
表3e
R1が表Aの行A-3に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A3.B1〜I.E.A3.B21)。
表4e
R1が表Aの行A-4に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A4.B1〜I.E.A4.B21)。
表5e
R1が表Aの行A-5に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A5.B1〜I.E.A5.B21)。
表6e
R1が表Aの行A-6に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A6.B1〜I.E.A6.B21)。
表7e
R1が表Aの行A-7に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A7.B1〜I.E.A7.B21)。
表8e
R1が表Aの行A-8に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A8.B1〜I.E.A8.B21)。
表9e
R1が表Aの行A-9に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A9.B1〜I.E.A9.B21)。
表10e
R1が表Aの行A-10に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A10.B1〜I.E.A10.B21)。
表11e
R1が表Aの行A-11に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A11.B1〜I.E.A11.B21)。
表12e
R1が表Aの行A-12に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A12.B1〜I.E.A12.B21)。
表13e
R1が表Aの行A-13に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A13.B1〜I.E.A13.B21)。
表14e
R1が表Aの行A-14に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A14.B1〜I.E.A14.B21)。
表15e
R1が表Aの行A-15に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A15.B1〜I.E.A15.B21)。
表16e
R1が表Aの行A-16に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A16.B1〜I.E.A16.B21)。
表17e
R1が表Aの行A-17に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A17.B1〜I.E.A17.B21)。
表18e
R1が表Aの行A-18に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A18.B1〜I.E.A18.B21)。
表19e
R1が表Aの行A-19に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A19.B1〜I.E.A19.B21)。
表20e
R1が表Aの行A-20に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A20.B1〜I.E.A20.B21)。
表21e
R1が表Aの行A-21に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A21.B1〜I.E.A21.B21)。
表22e
R1が表Aの行A-22に対応し、かつ各個別化合物の(R4)mとR32の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A22.B1〜I.E.A22.B21)。
表23e
R1が表Aの行A-23に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A23.B1〜I.E.A23.B21)。
表24e
R1が表Aの行A-24に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A24.B1〜I.E.A24.B21)。
表25e
R1が表Aの行A-25に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A25.B1〜I.E.A25.B21)。
表26e
R1が表Aの行A-26に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A26.B1〜I.E.A26.B21)。
表27e
R1が表Aの行A-27に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A27.B1〜I.E.A27.B21)。
表28e
R1が表Aの行A-28に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A28.B1〜I.E.A28.B21)。
表29e
R1が表Aの行A-29に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A29.B1〜I.E.A29.B21)。
表30e
R1が表Aの行A-30に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A30.B1〜I.E.A30.B21)。
表31e
R1が表Aの行A-31に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A31.B1〜I.E.A31.B21)。
表32e
R1が表Aの行A-32に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A32.B1〜I.E.A32.B21)。
表33e
R1が表Aの行A-33に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A33.B1〜I.E.A33.B21)。
表34e
R1が表Aの行A-34に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A34.B1〜I.E.A34.B21)。
表35e
R1が表Aの行A-35に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A35.B1〜I.E.A35.B21)。
表36e
R1が表Aの行A-36に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A36.B1〜I.E.A36.B21)。
表37e
R1が表Aの行A-37に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A37.B1〜I.E.A37.B21)。
表38e
R1が表Aの行A-38に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A38.B1〜I.E.A38.B21)。
表39e
R1が表Aの行A-39に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A39.B1〜I.E.A39.B21)。
表40e
R1が表Aの行A-40に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A40.B1〜I.E.A40.B21)。
表41e
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A41.B1〜I.E.A41.B21)。
表42e
R1が表Aの行A-41に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A42.B1〜I.E.A42.B21)。
表43e
R1が表Aの行A-43に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A43.B1〜I.E.A43.B21)。
表44e
R1が表Aの行A-44に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A44.B1〜I.E.A44.B21)。
表45e
R1が表Aの行A-45に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A45.B1〜I.E.A45.B21)。
表46e
R1が表Aの行A-46に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A46.B1〜I.E.A46.B21)。
表47e
R1が表Aの行A-47に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A47.B1〜I.E.A47.B21)。
表48e
R1が表Aの行A-48に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A48.B1〜I.E.A48.B21)。
表49e
R1が表Aの行A-49に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A49.B1〜I.E.A49.B21)。
表50e
R1が表Aの行A-50に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A50.B1〜I.E.A50.B21)。
表51e
R1が表Aの行A-51に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A51.B1〜I.E.A51.B21)。
表52e
R1が表Aの行A-52に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A52.B1〜I.E.A52.B21)。
表53e
R1が表Aの行A-53に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A53.B1〜I.E.A53.B21)。
表54e
R1が表Aの行A-54に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A54.B1〜I.E.A54.B21)。
表55e
R1が表Aの行A-55に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A55.B1〜I.E.A55.B21)。
表56e
R1が表Aの行A-56に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A56.B1〜I.E.A56.B21)。
表57e
R1が表Aの行A-57に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A57.B1〜I.E.A57.B21)。
表58e
R1が表Aの行A-58に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A58.B1〜I.E.A58.B21)。
表59e
R1が表Aの行A-59に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A59.B1〜I.E.A59.B21)。
表60e
R1が表Aの行A-60に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A60.B1〜I.E.A60.B21)。
表61e
R1が表Aの行A-61に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A61.B1〜I.E.A61.B21)。
表62e
R1が表Aの行A-62に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A62.B1〜I.E.A62.B21)。
表63e
R1が表Aの行A-63に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A63.B1〜I.E.A63.B21)。
表64e
R1が表Aの行A-64に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A64.B1〜I.E.A64.B21)。
表65e
R1が表Aの行A-65に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A65.B1〜I.E.A65.B21)。
表66e
R1が表Aの行A-66に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A66.B1〜I.E.A66.B21)。
表67e
R1が表Aの行A-67に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A67.B1〜I.E.A67.B21)。
表68e
R1が表Aの行A-68に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A68.B1〜I.E.A68.B21)。
表69e
R1が表Aの行A-69に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A69.B1〜I.E.A69.B21)。
表70e
R1が表Aの行A-70に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A70.B1〜I.E.A70.B21)。
表71e
R1が表Aの行A-71に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A71.B1〜I.E.A71.B21)。
表72e
R1が表Aの行A-72に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A72.B1〜I.E.A72.B21)。
表73e
R1が表Aの行A-73に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A73.B1〜I.E.A73.B21)。
表74e
R1が表Aの行A-74に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A74.B1〜I.E.A74B21)。
表75e
R1が表Aの行A-75に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A75.B1〜I.E.A75.B21)。
表76e
R1が表Aの行A-76に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A76.B1〜I.E.A76.B21)。
表77e
R1が表Aの行A-77に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A77.B1〜I.E.A77.B21)。
表78e
R1が表Aの行A-78に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A78.B1〜I.E.A78.B21)。
表79e
R1が表Aの行A-79に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A79.B1〜I.E.A79.B21)。
表80e
R1が表Aの行A-80に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A80.B1〜I.E.A80.B21)。
表81e
R1が表Aの行A-81に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A81.B1〜I.E.A81.B21)。
表82e
R1が表Aの行A-82に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A82.B1〜I.E.A82.B21)。
表83e
R1が表Aの行A-83に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A83.B1〜I.E.A83.B21)。
表84e
R1が表Aの行A-84に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A84.B1〜I.E.A84.B21)。
表85e
R1が表Aの行A-85に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A85.B1〜I.E.A85.B21)。
表86e
R1が表Aの行A-86に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A86.B1〜I.E.A86.B21)。
表87e
R1が表Aの行A-87に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A87.B1〜I.E.A87.B21)。
表88e
R1が表Aの行A-88に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A88.B1〜I.E.A88.B21)。
表89e
R1が表Aの行A-89に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A89.B1〜I.E.A89.B21)。
表90e
R1が表Aの行A-90に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A90.B1〜I.E.A90.B21)。
表91e
R1が表Aの行A-91に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A91.B1〜I.E.A91.B21)。
表92e
R1が表Aの行A-92に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A92.B1〜I.E.A92.B21)。
表93e
R1が表Aの行A-93に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A93.B1〜I.E.A93.B21)。
表94e
R1が表Aの行A-94に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A94.B1〜I.E.A94.B21)。
表95e
R1が表Aの行A-95に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A95.B1〜I.E.A95.B21)。
表96e
R1が表Aの行A-96に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A96.B1〜I.E.A96.B21)。
表97e
R1が表Aの行A-97に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A97.B1〜I.E.A97.B21)。
表98e
R1が表Aの行A-98に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A98.B1〜I.E.A98.B21)。
表99e
R1が表Aの行A-99に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A99.B1〜I.E.A99.B21)。
表100e
R1が表Aの行A-100に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A100.B1〜I.E.A100.B21)。
表101e
R1が表Aの行A-101に対応し、かつ各個別化合物のR2の意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.Eの化合物(化合物I.E.A101.B1〜I.E.A101.B21)。
Figure 2016501206
Figure 2016501206
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)の綱に由来する土壌菌類などの広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ植物の木部または根部において発生する有害菌類を防除するために適している。
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；仁果類、核果類または軟果類などの果実(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウ；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはカボチャ)などの農作物につく多数の菌類を防除するために使用される。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用し得る、種子などの植物の生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの栄養植物材料の全てを意味すると理解される。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽、ならびに発芽後または土壌からの出芽後に移植される実生および幼植物体などの他の植物部分を包含する。これらの幼植物体は、浸漬または注入による全体処理または部分処理によって、移植前に保護することもできる。
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびカラスムギ)；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズにつく多数の菌類を防除するために使用される。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変された植物、例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオ技術製品(http://cera-gmc.org/中の「GM crop database」を参照のこと)を包含するものと理解される。「遺伝子改変植物」とは、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては、その遺伝物質が、交雑育種、突然変異、または天然の組換えによっては容易に得られないように改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子改変として、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加(プレニル化、アセチル化またはファルネシル化部分もしくはPEG部分など)によるタンパク質(1種または複数種)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、オーキシン除草剤、例えばジカンバまたは2,4-D；白化除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素またはイミダゾリノン；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート；グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート；プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤；脂質生合成阻害剤、例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤；またはオキシニル系(すなわち、ブロモキシニルまたはイオキシニル)除草剤などの特定のクラスの除草剤の施用に対して耐性にされている。さらに、植物は、多様な遺伝子改変を通して多数のクラスの除草剤に対して抵抗性にされており、例えばグリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、またはグリホサートと別のクラスに属する除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)の両方に対する抵抗性がある。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61, 2005年, 246；61, 2005年, 258；61, 2005年, 277；61, 2005年, 269；61, 2005年, 286；64, 2008年, 326；64, 2008年, 332；Weed Sci. 57, 2009年, 108；Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007年, 708；Science 316, 2007年, 1185；およびこれらに引用されている参考文献に記載されている。幾つかの栽培植物は、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性にされており、例えば、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(カノーラ(Canola)、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に対して耐性であり、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、USA)は、スルホニル尿素系(例えばトリベヌロン)に対して耐性である。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、U.S.A.)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特にバチルス(Bacillus)属細菌由来の(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の)公知の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン(例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c)；栄養殺虫タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)；細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えば、フォトラブダス(Photorhabdus)属の種またはキセノラブダス(Xenorhabdus)属の種；動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素、または他の昆虫特異的神経毒素)；菌類によって産生される毒素(例えばストレプトミセテス(Streptomycete)毒素)、植物レクチン(例えばエンドウマメレクチンまたはオオムギレクチン)；凝集素；プロテイナーゼ阻害剤(例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤)；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)(例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン)；ステロイド代謝酵素(例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ)；イオンチャネル遮断薬(例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬)；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質あるいは改変タンパク質としても明示的に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組み合わせによって特徴付けられる(例えば国際公開WO 02/015701を参照)。かかる毒素またはかかる毒素を合成し得る遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810およびWO 03/52073に開示されている。かかる遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生産する植物に、節足動物の全ての分類群に属する有害生物、特に甲虫(鞘翅目)、双翅類の昆虫(双翅目)、および蛾(鱗翅目)ならびに線虫(線形動物)に対する耐性を与える。1種以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載され、例えばYieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)( Cry9c毒素を生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノスリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を生成するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)( Cry3A毒素を生成するジャガイモ品種)；Syngenta seeds SAS社(フランス)のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)およびBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta seeds SAS社(フランス)のMIR604(改変型のCry3A毒素を生成するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)のIPC 531(改変型のCry1Ac毒素を生成するワタ品種)ならびにPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)の1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)などのように市販されているものもある。
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは真菌の病原体に対する植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば、EP-A 392 225参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えばメキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成し得るジャガイモ品種)がある。このような遺伝子改変植物の生産方法は、当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、禾穀類収穫量、デンプン含量、油含量、またはタンパク質含量)、干ばつ、塩分または他の生育制限環境因子に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌性、細菌性またはウイルス性病原体に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成し得る植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ3脂肪酸または不飽和オメガ9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば増加量のアミロペクチンを生産するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはトウモロコシすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウ、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストーマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果類、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウ(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウ(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウおよび観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマトにつくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつく、フザリウム・ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在フザリウム・バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)およびフザリウム・ツクマニアエ(F. tucumaniae)およびフザリウム・ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、ならびにトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウ、仁果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびビャクシンにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウ(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウ(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、
例えばブドウにつくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、仁果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギなどの禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギなど)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora (無性型：ドレクスレラ(Drechslera))tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウにつくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、仁果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)など；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウ、軟果類、野菜および農作物などの様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
また、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、保存製品または保存収穫物の保護および資材の保護における有害菌類の防除にも適している。「資材の保護」という用語は、真菌および細菌などの有害微生物による侵入および破壊に対する技術用材料および非生物材料、例えば粘着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散剤、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布の保護を意味すると理解されたい。木材および他の材料の保護については、以下の有害菌類に特に注意が払われる：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスティス(Ceratocystis)属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)属の種、カエトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種；担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、プレウロツス(Pleurotus)属の種、ポリア(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびチロマイセス(Tyromyces)属の種、不完全菌類(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種および接合菌類(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種、さらに保存製品および保存収穫物の保護に加えて、以下の酵母菌が注目に値する：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生育しているかもしくは生育しようとしている場所を、有効量の化合物Iおよびそれらの組成物それぞれで処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生育の改善および/またはより緑色の葉(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的ストレスおよび/または生物的ストレスに対する耐性などの幾つかの指標を単独でまたは互いに組み合わせることにより決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
本発明の化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材または部屋に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
植物繁殖材料は、栽植時もしくは栽植前または移植時もしくは移植前のいずれかに、本発明の化合物I自体または少なくとも1種の化合物Iを含む組成物によって予防的に処理することができる。
また本発明は、補助剤および少なくとも1種の本発明による化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除または資材の保護には十分であって且つ処理植物に実質的な損害をもたらさない、本発明による組成物の量または化合物Iの量を意味する。このような量は広範囲で変動してよく、また防除対象の菌種、処理対象の栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な要因によって決まる。
本発明の化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用の種類の農薬組成物、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの組成物に変換することができる。組成物種の例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤または水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらの組成物種およびさらなる組成物種は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
上記の組成物は、MolletおよびGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim (2001年)に記載される方法；またはKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホン酸塩；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；およびそれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびそれらの組成物)である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの組成物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、またはアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、"McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008年)(国際版または北米版)"に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩およびそれらの組成物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネートまたはスルホスクシナネートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの組成物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るかまたはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する本発明の化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の補助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、"Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006年, 第5章"に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物種およびそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を水および/または100重量％までの水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この組成物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の化合物Iに、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％以下の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の化合物Iに、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ix) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および100重量％までの水に加える。この組成物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
x) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、および2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
xi) 粉剤(DP、DS)
1〜10重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
xii) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
xiii) 超微量液剤(UL)
1〜50重量％の化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物種i)〜xiii)は、場合によりさらなる補助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含んでいてもよい。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、さらに特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水和散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製品において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を包含する。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子浸漬法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる補助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
1つの実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分(例えばキットの一部または二成分組成物もしくは三成分組成物の一部)は、使用者自身が噴霧タンク中で混合してもよく、また適切であればさらなる補助剤を加えてもよい。
殺菌剤としての使用形態の化合物Iまたはそれらを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗的効果が得られる。
以下の、本発明の化合物Iと共に使用し得る活性物質のリストは、可能な組み合わせを説明することを意図するものであって、これらに限定するものではない：
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位の複合体III阻害剤(例えばストロビルリン系)：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン；
- Qi部位の複合体III阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンソジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート；
- 複合体II阻害剤(例えばカルボキサミド系)：ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド
- N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド
- 他の呼吸阻害剤(例えば複合体I、脱共役剤)：ジフルメトリム、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップ、フルアジナム；フェリムゾン；有機金属化合物：酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチンなどのフェンチン塩；アメトクラジン；およびシルチオファム；
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14-デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)：トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、
1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール；イミダゾール系：イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン；)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール；
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド；
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシルM、キララキシル、メタラキシル、メタラキシルM(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル；
- 他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、5-フルオロシトシン、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン；
D) 細胞分裂および細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤(例えばベンズイミダゾール系、チオファネート系)：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル；トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン；
E) アミノ酸合成およびタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
- タンパク質合成阻害剤：ブラスチシジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン；
G) 脂質および膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
- 脂質過酸化：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
- リン脂質生合成および細胞壁沈着：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ
- 脂肪酸アミドヒドラーゼ阻害剤：オキサチアピプロリン、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート；
H) 多部位作用の阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー組成物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
- チオカーバメート系およびジチオカーバメート系：フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
- 有機塩素化合物(例えばフタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン、クロロタロニル、キャプタホール、キャプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
- グアニジンおよびその他：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウム；ホスホネート系：ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸およびその塩；
K) 未知の作用機序
- ブロノポール、キノメチオナート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トルプロカルブ、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)、
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；および2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、
2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート、ピカルブトラゾクス、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カーバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン；
L) L) 生物殺有害生物剤：
L1) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御賦活活性を有する微生物殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス・モジャベンシス(B. mojavensis)、バチルス・プミルス(B. pumilus)、バチルス・シンプレックス(B. simplex)、バチルス・ソリサルシ(B. solisalsi)、バチルス・サブチリス(B. subtilis)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ・サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラータ(Clonostachys rosea f. catenulate)(別名グリオクラディウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum))、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンティビオティクス(Lysobacter antibioticus)、リソバクター・エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・ポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス・リディカス(S. lydicus)、ストレプトマイセス・ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)、トリコデルマ・ファーティル(T. fertile)、トリコデルマ・ガムシ(T. gamsii)、トリコデルマ・ハルマツム(T. harmatum)；トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)；トリコデルマ・ハルジアナム(T.harzianum)とトリコデルマ・ビリデ(T. viride)との混合物；トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)とトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)との混合物；トリコデルマ・ストロマティクム(T. stromaticum)、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)(別名グリオクラディウム・ビレンス(Gliocladium virens))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium. oudemansii)、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(非病原性株)；
L2) 殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性および/または植物防御賦活活性を有する生化学殺有害生物剤：キトサン(加水分解物)、ハルピンタンパク質、ラミナリン、メンハーデン魚油、ナタマイシン、プラムポックスウイルスコートタンパク質、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウム、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)抽出物、サリチル酸、ティーツリー油；
L3) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性および/または殺線虫活性を有する微生物殺有害生物剤：アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス・スリンギエンシス(B. thuringiensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシス(B. thuringiensis ssp. israelensis)、バチルス・スリンギエンシス亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(B. t. ssp. kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・ブロングニアルティ(B. brongniartii)、ブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス、クリプトフェレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス)(CrleGV)、イザリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、レカニシリウム・ムスカリウム(L. muscarium)(以前はバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii))、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パエシロマイセス・リラシナス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリエ(Paenibacillus poppiliae)、パスツーリア属種(Pasteuria spp.)、パスツーリア・ニシザワエ(P. nishizawae)、パスツーリア・ペネトランス(P. penetrans)、パスツーリア・ラモサ(P. ramose)、パスツーリア・レニホルミス(P. reneformis)、パスツーリア・トルネア(P. thornea)、パスツーリア・ユーセジ(P. usagae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、ステイネルネマ・フェルティアエ(S. feltiae)、ステイネルネマ・クラウセイ(S. kraussei)；
L4) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性および/または殺線虫活性を有する生化学殺有害生物剤：L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、エチルホルメート、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(洋ナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、セネシオ酸ラバンジュリル(lavanulyl senecioate)、シス-ジャスモン、2-メチル-1-ブタノール、メチルオイゲノール、ジャスモン酸メチル、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン(pentatermanone)、ケイ酸カリウム、ソルビトールオクタノエート、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、アカシア・ネグラ(Acacia negra)抽出物、グレープフルーツの種子および果肉の抽出物、アリタソウ(ケノポディウム・アンブロシオダエ(Chenopodium ambrosiodae))の抽出物、キャットニップ油、ニーム油、キラヤ抽出物、マンジュギク油；
L5) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性、植物生育促進活性および/または収量増進活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、アゾスピリラム・ブラシレンス(A. brasilense)、アゾスピリラム・リポフェルム(A. lipoferum)、アゾスピリラム・イラケンセ(A. irakense)、アゾスピリラム・ハロプラエフェランス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム種(Bradyrhizobium sp.)、ブラディリゾビウム・エルカニ(B. elkanii)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(B. japonicum)、ブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(B. liaoningense)、ブラディリゾビウム・ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム種(Mesorhizobium sp.)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)RG-B10(L.5.54)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)RP113-7(L.5.55)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)095(L.5.63)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)TA1(L.5.64)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)CC283b(L.5.65)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)CC275e(L.5.66)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)CB782(L.5.67)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)CC1099(L.5.68)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)WSM1325(L.5.69)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)SU303(L.5.56)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)WSM1455(L.5.57)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)P1NP3Cst(L.5.58)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)RG-P2(L.5.70)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)SEMIA 4080(L.5.59)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)SEMIA 4077(L.5.71)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)CC511(L.5.72)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)MSDJ0848(L.5.60)、シノリゾビウム・メリロチ(S. meliloti)NRG185(L.5.61)、シノリゾビウム・メリロチ(S. meliloti)RRI128(L.5.62)；リゾビウム・レグミノサルム次亜種トリフォリ(R. l. trifolii)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、リゾビウム・トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)；
L6) 植物ストレス低減活性、植物生育調節活性および/または植物収量増進活性を有する生化学殺有害生物剤：アブシジン酸、ケイ酸アルミニウム(カオリン)、3-デセン-2-オン、ホルモノネチン、ゲニステイン、ヘスペレチン、ホモブラッシノリド、フメート類、ジャスモン酸またはその塩もしくは誘導体、リソホスファチジルエタノールアミン、ナリンゲニン、高分子ポリヒドロキシ酸、アスコフィルム・ノドスム(Ascophyllum nodosum)(ノルウェーケルプ、ブラウンケルプ)抽出物およびエクロニア・マキシマ(Ecklonia maxima)(ケルプ)抽出物；
M) 生育調節剤
アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパックエチルおよびウニコナゾール；
N) 除草剤
- アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
- アミノ酸誘導体系：ビラナホス、グリホサート、グルホシネート、スルホサート；
- アリールオキシフェノキシプロピオネート類：クロジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル；
- ビピリジル系：ジコート、パラコート；
- (チオ)カーバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
- シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
- ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
- ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
- ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
- イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
- フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ；
- ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピルエチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
- ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
- スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
- トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
- 尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
- 他のアセト乳酸合成酵素阻害剤系：ビスピリバックナトリウム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルトスルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
- その他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドンエチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラモノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル；
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)リン酸塩系：アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
- カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
- ピレスロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
- 昆虫成長調節剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b) エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；c) 幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
- ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
- GABAアンタゴニスト化合物：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド；
- 大環状ラクトン系殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
- ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I 殺ダニ剤：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
- METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
- 脱共役剤：クロルフェナピル；
- 酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
- 脱皮撹乱剤化合物：クリオマジン；
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド；
- ナトリウムチャネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
- リアノジン受容体阻害剤：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
- 他の殺虫剤：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、イミシアホス、ビストリフルロン、ピリフルキナゾンおよび1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル。
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)と少なくとも1種の植物保護に有用なさらなる活性物質(例えば、上記の群A)〜O)から選択される活性物質、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば群A)〜L)から選択される1種以上の殺菌剤)(成分2)との組成物、さらに所望であれば1種の好適な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。これらの組成物は、それらの多くが同じ施用量において有害菌類に対してより高い効率を示すため、特に興味深い。さらに、化合物Iと少なくとも1種の上記の群A)〜L)から選択される殺菌剤との組成物を用いた有害菌類の駆除は、個々の化合物Iまたは群A)〜L)から選択される個々の殺菌剤を用いたこれらの菌類の駆除よりも効率的である。化合物Iを、少なくとも1種の群A)〜O)から選択される活性物質と一緒に施用することによって、相乗的効果、すなわち単なる個々の効果の付加を上回る効果)が得られる(相乗的組成物)。
この効果は、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質を、同時に(一緒に(例えばタンクミックスとして)または別々に)、あるいは連続して(ここで個々の施用の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(1種または複数種)の施用時点において、依然として十分な量で作用部位に存在することを確実にするように選択される)施用することによって得られる。施用の順序は、本発明の実施にとって重要ではない。
1種の化合物I(成分1)と、1種のさらなる活性物質(例えば群A)〜O)から選択される1種の活性物質)(成分2)とを含む二成分組成物(すなわち本発明による組成物)において、成分1と成分2との重量比は、一般的に、使用される活性物質の特性に応じて決まり、通常、重量比は1:100〜100:1の範囲内であり、普通は1:50〜50:1の範囲内であり、好ましくは1:20〜20:1の範囲内であり、より好ましくは1:10〜10:1の範囲内であり、また特に1:3〜3:1の範囲内である。
1種の化合物I(成分1)、第1のさらなる活性物質(成分2)および第2のさらなる活性物質(成分3)(例えば、群A)〜O)から選択される2種の活性物質)を含む三成分組成物(すなわち本発明による組成物)において、成分1と成分2との重量比は、使用される活性物質の特性に応じて決まり、好ましくは重量比は1:50〜50:1の範囲内であり、また特に1:10〜10:1の範囲内であり、さらに成分1と成分3との重量比は、好ましくは1:50〜50:1の範囲内であり、また特に1:10〜10:1の範囲内である。
化合物I(成分1)と、群A)から選択される(さらに特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；ファモキサドン、フェナミドン；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；アメトクラジン、シアゾファミド、フルアジナム、フェンチン塩(例えば酢酸フェンチン)から選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
式Iの化合物(成分1)と、群B)から選択される(さらに特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモル、トリホリン；ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン；フェンヘキサミドから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物が好ましい。
式Iの化合物(成分1)と、群C)から選択される(さらに特にメタラキシル、(メタラキシル-M)メフェノキサム、オフレースから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物が好ましい。
式Iの化合物(成分1)と、群D)から選択される(さらに特にベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物が好ましい。
化合物I(成分1)と、群E)から選択される(さらに特にシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群F)から選択される(さらに特にイプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群G)から選択される(さらに特にジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群H)から選択される(さらに特に酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、キャプタホール、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群I)から選択される(さらに特にカルプロパミドおよびフェノキサニルから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群J)から選択される(さらに特にアシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3およびその塩から選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群K)から選択される(さらに特にシモキサニル、プロキナジドおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミドから選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
化合物I(成分1)と、群L)から選択される(さらに特にバチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)株NRRL No. B-21661、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)株NRRL No. B-30087およびウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)から選択される)少なくとも1種の活性物質(成分2)とを含む組成物もまた好ましい。
従って、本発明はさらに、1種の化合物I(成分1)と、1種のさらなる活性物質(このさらなる活性物質は、表Cの行B-1〜B-369の列「成分2」から選択される)(成分2)とを含む組成物に関する。
さらなる実施形態は、表Cに挙げられる組成物B-1〜B-369に関し、ここで表Bの1つの行は、いずれの場合も、本明細書中で個別化された式Iの化合物の1種(成分1)と、該当する行に記載される群A)〜O)から選択されるそれぞれのさらなる活性物質(成分2)とを含む殺菌組成物に対応する。好ましくは、記載される組成物は、活性物質を相乗的有効量で含む。
Figure 2016501206
Figure 2016501206
Figure 2016501206
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Figure 2016501206
Figure 2016501206
Figure 2016501206
Figure 2016501206
Figure 2016501206
成分2として言及される活性物質、それらの調製および有害菌類に対するそれらの活性は公知であり(参照：http://www.alanwood.net/pesticides/)；これらの物質は市販されている。IUPAC命名法によって記載される化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、 587-94, 1968年；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244, JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624, WO 11/028657を参照)。
本活性物質の組成物は、活性成分に加えて少なくとも1種の不活性成分を含む組成物として、通常の手段により(例えば、化合物Iの組成物について記載された手段によって)調製することができる。
かかる組成物の通常の成分に関して、化合物Iを含む組成物について記載された説明を参照されたい。
本発明による活性物質の組成物は、式Iの化合物のように、殺菌剤として適している。これらの組成物は、広範囲の植物病原性菌類(とりわけ子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、および卵菌類(Peronosporomycetes)(Oomycetesと同義)の綱に属する植物病原性菌類)に対する極めて優れた有効性によって際立っている。さらに、本化合物と化合物Iを含む組成物のそれぞれの殺菌活性に関する説明が参照される。
合成実施例
出発化合物を改変した上で、以下の合成実施例に示される手順を用いてさらなる化合物Iを得た。結果として得られた化合物は、物性データと共に以下の表Iに挙げられる。
I. 合成実施例
1) 6-メチル-5H-ピロロ[3',4':5,6][1,4]ジチイノ-[2,3-C]イソチアゾール-3-カルボニトリル-5,7(6H)-ジオン合成
3,4-ジクロロ-1-メチル-ピロール-2,5-ジオン(0.69g)のDMF(20ml)中混合物に、1gのジナトリウム5-シアノイソチアゾールジチオラートを加え、この混合物を50℃で3時間撹拌した。この反応混合物に、MtBE(60ml)を加えて水で洗浄した。有機相を減圧下で蒸発乾固させ、粗生成物を、溶離液としてシクロヘキサン/MtBE(9:1)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、0.89gの標題生成物を得た。
1H-NMR (CDCl3)：δ= 3,1 (s, 3H) ppm
MP：203-211℃。
上記の合成実施例に従って、式Iの化合物を表1に挙げられるとおりに調製した：
Figure 2016501206
II. 有害菌類に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺菌作用を、以下の実験によって実証した：
A) 温室
スプレー溶液を数ステップで調製した：
原液を調製した：99対1の溶媒-乳化剤の関係(体積)の、アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノールをベースとする)との混合物を、25mgの上記の化合物に加えて、総量5mlとした。
その後、水を加えて総体積100mlとした。
この原液を、記載の溶媒/乳化剤/水混合物により所与の濃度に希釈した。
実施例1 - ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)により引き起こされるダイズのダイズさび病の保護的防除
ポットで生育させたダイズ苗木の葉に、以下に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で1日栽培した。次いで、この植物にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。この人工接種を確実に成功させるため、上記の植物を、相対湿度約95%で20〜24℃の湿潤チャンバーへ24時間移した。この試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で14日間栽培した。葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1および1.2から得られた500ppmの活性物質で処理された植物は7％以下の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。
実施例2 - フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)により引き起こされるトマトの葉枯病の防除
トマト植物の稚苗をポットで生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、このように処理した植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子水性懸濁液を接種した。接種後、試験植物を湿潤チャンバーへ直ちに移した。18〜20℃でほぼ100%の相対湿度に6日間おいた後、葉に対する菌攻撃の程度を％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1および1.2から得られた500ppmの活性物質で処理された植物は0％以下の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。
実施例3 -トマトの夏疫病の予防的殺菌防除(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))
トマト植物の稚苗をポットで生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される濃度の活性成分または混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、このように処理した植物にアルテルナリア・ソラニの水性懸濁液を接種した。次いで、試験植物を湿潤チャンバーへ直ちに移した。18〜20℃でほぼ100%の相対湿度に5日間おいた後、葉に対する菌攻撃の程度を％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1および1.2から得られた500ppmの活性物質で処理された植物はそれぞれ5％以下および1％以下の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。
実施例4 - セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病の予防的防除
ポットで生育させたコムギ苗の葉に、記載のように調製した本活性化合物またはそれらの混合物の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。次の日、植物にセプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を接種した。その後、試験植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ100%の湿潤チャンバーへ直ちに移した。4日後、上記の植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ70%のチャンバーへ移した。4週間後、葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1および1.2から得られた500ppmの活性物質で処理された植物はそれぞれ3％以下および10％以下の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。
実施例5 - ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)により引き起こされるダイズのダイズさび病の保護的防除
ポットで生育させたダイズ苗木の葉に、以下に記載される濃度の活性成分またはそれらの混合物を含有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で1日栽培した。次いで、この植物にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。この人工接種を確実に成功させるため、上記の植物を、相対湿度約95%で20〜24℃の湿潤チャンバーへ24時間移した。この試験植物を、23〜27℃で相対湿度60〜80%の温室チャンバー内で14日間栽培した。葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1、1.2、1.4および1.6から得られた500ppmの活性物質で処理された植物はそれぞれ1％以下、3％以下および10％以下の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。
実施例6 - セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病の予防的防除
ポットで生育させたコムギ苗の葉に、記載のように調製した本活性化合物またはそれらの混合物の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。これらの植物を空気乾燥させた。次の日、植物にセプトリア・トリチシの水性胞子懸濁液を接種した。その後、試験植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ100%の湿潤チャンバーへ直ちに移した。4日後、上記の植物を、18〜22℃で相対湿度がほぼ70%のチャンバーへ移した。4週間後、葉に対する菌攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。
この試験において、実施例1.1、1.2、1.4、1.5、1.6、1.11および1.12から得られた500ppmの活性物質で処理された植物は7％〜15％未満の感染を示したのに対して、未処理の植物は90％感染していた。

Claims (14)

  1. 式I：
    Figure 2016501206
     (式中、
    kは、0、1または2であり；または
    lは、0、1または2であり；または
    R1は、
    H、OH、ハロゲン、CN、NO2；または
    C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C3-C10シクロアルケニル；または
    フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)
    (ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシ、OA3、-C(=O)A4、-C(=O)OA4(ここでOA3、-C(=O)A4は以下に定義されるとおりである)からなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
    であるか、または
    NA1A2
    (ここでA1およびA2は、
    互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキル、または
    互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)
    (ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
    である)
    であるか；または
    OA3
    (ここでA3は、C1-C10アルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C3-C6シクロアルケニル、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
    であるか；または
    式-C(=O)A4、-C(=O)OA4、-OC(=O)A4、-NA4C(=O)A4、-NA4C(=O)OA4、-N=OA4で表される基(ここでA4は、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO、SOまたはSO2基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
    であるか；または
    式-S(O)nA5、-OS(O)nA5、-NA5S(O)nA5で表される基(ここでn=0、1、2であり、またA5は、互いに独立して、水素、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和もしくは不飽和の芳香族または非芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
    であり；
    R2は、
    H、ハロゲン、CN、NO2；または
    NA1A2
    (ここでA1およびA2は、
    互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、C1-C10アルコキシ-C1-C10アルキル、アミノ-C1-C10アルキル(ここで該アミノ基は、互いに独立して水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキルであるB1およびB2によって置換されているか、またはB1とB2は、これらの基が結合しているN原子と一緒になって、環員として、炭素原子に加えてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5、6、7、8、9または10員の飽和または部分不飽和環を形成していてもよい)；または
    互いに独立して、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)
    (ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)
    である)
    であるか；または
    式-C(=O)A4、-OC(=O)A4、-C(=O)OA4、-NA4C(=O)A4、-N=OA4で表される基(ここでA4は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
    であるか；または
    式-S(O)nA5、-OS(O)nA5、-NA5S(O)nA5で表される基(ここでn=0、1、2であり、A5は、互いに独立して、水素、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10ハロシクロアルキル、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、フェニル、ベンジル、ナフチルまたは飽和、部分不飽和もしくは芳香族の5、6、7、8、9または10員の複素環(ここで該複素環は、環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、また環員として1個または2個のCO基をさらに含んでいてもよい)(ここで上記の基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、NH2、モノ(C1-C10アルキル)アミノ、ジ(C1-C10アルキル)アミノ、C1-C10アルキル、C1-C10ハロアルキル、C1-C10アルコキシ、C1-C10ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3または4個の同一のまたは異なる置換基を有していてもよい)である)
    である)
    で表される化合物ならびにそのN-オキシドおよび農業上許容される塩。
  2. R2がCNである、請求項1に記載の化合物。
  3. R2がNO2である、請求項1に記載の化合物。
  4. R2が-C(=O)A4(ここでA4は上記に定義されるとおりである)である、請求項1に記載の化合物。
  5. R2が-C(=O)OA4(ここでA4は上記に定義されるとおりである)である、請求項1に記載の化合物。
  6. R1がC1-C10アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  7. R1がC1-C10アルコキシである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  8. R1がNA1A2(ここでA1およびA2は上記に定義されるとおりである)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  9. 請求項1〜8のいずれか1項に定義される式Iの化合物の調製方法であって、
    式III：
    Figure 2016501206
     (ここでR2は請求項1〜8のいずれか1項に定義されるとおりである)
    で表される化合物を、式IV：
    Figure 2016501206
     (ここでR1は請求項1〜8のいずれか1項に定義されるとおりであり、Xはハロゲンである)
    で表される化合物と、溶媒の存在下で反応させるステップ；および
    場合により、得られた式IAで表される化合物：
    Figure 2016501206
     (ここでR1およびR2は請求項1〜8のいずれか1項に定義されるとおりである)
    を酸化させるステップを含む、前記方法。
  10. 農薬組成物であって、該組成物が、補助剤と、少なくとも1種の請求項1〜8のいずれか1項に定義される式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容される塩を含む、前記農薬組成物。
  11. さらなる活性物質を付加的に含む、請求項10に記載の組成物。
  12. 植物病原性菌類を駆除するための、請求項1〜8のいずれか1項に定義される式Iの化合物および/またはその農業上許容される塩、あるいは請求項10〜11のいずれか1項に定義される組成物の使用。
  13. 菌類、または菌類の攻撃に対して保護すべき資材、植物、土壌もしくは種子を、有効量の少なくとも1種の請求項1〜8のいずれか1項に定義される式Iの化合物、または請求項10〜11のいずれか1項に定義される組成物で処理するステップを含む、有害菌類を駆除するための方法。
  14. 種子100kg当たり0.1〜10kgの量で、少なくとも1種の請求項1〜8のいずれか1項に定義される式Iの化合物、および/またはその農業上許容される塩、あるいは請求項10〜11のいずれか1項に定義される組成物でコーティングされた種子。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CA2939865A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EA033460B1 (ru) 2014-05-13 2019-10-31 Basf Se Замещенные [1,2,4]триазольные соединения в качестве фунгицидов
WO2015181035A1 (en) * 2014-05-30 2015-12-03 Basf Se Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
US20180103634A1 (en) * 2015-04-16 2018-04-19 Basf Se Attenuation of phytotoxicity of multisite fungicides by high-molecular-weight dispersants

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
MY100846A (en) 1986-05-02 1991-03-15 Stauffer Chemical Co Fungicidal pyridyl imidates
CA1293975C (en) 1986-08-12 1992-01-07 Naoko Sasaki Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5633219A (en) * 1996-07-10 1997-05-27 The Dow Chemical Company 5H-pyrrolo(3',4':5,6)(1,4)dithiino(2,3-C)(1,2,5)thiadiazole-5,7(6H)-dione, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TR200000735T2 (tr) 1997-09-18 2000-07-21 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoksim türevi, ara ürünler ve üretim yöntemleri.
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
NZ511311A (en) 1998-11-17 2002-10-25 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives useful as agricultural, horticultural bactericides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK10822002A3 (sk) 2000-01-25 2003-05-02 Syngenta Participations Ag Herbicídna kompozícia a jej použitie na kontrolu buriny
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
CA2419029A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
ES2339532T3 (es) 2000-11-17 2010-05-21 Dow Agrosciences Llc Compuestos que tienen actividad fungicida y procedimientos para obtenerlos y usarlos.
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
ES2330089T3 (es) 2001-08-17 2009-12-04 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Derivado de 3-fenoxi-4-piridazinol y composicion herbicida que lo contiene.
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DK1480955T3 (da) 2002-03-05 2007-10-29 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilider og deres anvendelse som fungicider
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
US20080020999A1 (en) 2004-06-03 2008-01-24 Klapproth Michael C Fungicidal Mixtures Of Amidinylphenyl Compounds
WO2005123689A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
PE20060096A1 (es) 2004-06-18 2006-03-16 Basf Ag (orto-fenil)-anilidas de acido 1-metil-3-difluorometil-pirazol-4-carboxilico como agentes fungicidas
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2008530057A (ja) 2005-02-16 2008-08-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−アルコキシアルキル−６−アルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害菌類を防除するためのそれらの使用、および上記物質を含む組成物
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
CA2626103C (en) 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
EP1983832A2 (en) 2006-02-09 2008-10-29 Syngeta Participations AG A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
US8865759B2 (en) 2008-10-15 2014-10-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of dithiine-tetracarboximides for controlling phytopathogenic fungi
EP2473483A4 (en) 2009-09-01 2013-10-16 Dow Agrosciences Llc SYNERGISTIC FUNGICIDE COMPOSITIONS CONTAINING A 5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVE FOR FUNGUS CONTROL IN CEREALS
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