JP2021507911A - フルオロアルケニル化合物、その製造法およびその使用 - Google Patents

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）のフルオロアルケニル化合物を開示した。【化１】ここで、R、R1、R2、R3、Aおよび整数n、m、kは、明細書で定義されているとおりである。本発明はさらに、線虫および植物病原性真菌などの望ましくない植物病原性微生物を防除または防止することにより作物を保護するための一般式（Ｉ）の化合物の使用を開示する。

Description

発明の分野
本発明は、新規フルオロアルケニル化合物（fluoralkenyl compound）および作物保護剤としてのそれらの使用に関するものである。
背景
WO200102378、US3,518,172は、殺線虫活性を有するトリフルオロブテニル化合物を記載している。JP500037/1988（WO86/07590）は、殺線虫活性を有するポリハロアルケン化合物を記載している。WO95/24403は、4,4-ジフルオロブテニル化合物が殺線虫活性を有することを記載している。JP176141/1997は、殺虫および殺ダニ活性を有するチアゾール化合物に言及している。WO2017002100, WO2004095930, WO2004095929, DE10254876, WO2004005268, WO2003049541, WO2003029231, WO2002006259, WO2002006257, WO2002006256, WO2001066529, US354979, US3891662, US3780050, US3700668, US3697536, US3692912, US3666818, US3654293はまた、殺線虫活性を有するポリハロアルケン化合物を説明している。WO94/06782は、殺線虫性、殺虫性、殺ダニ性および殺真菌性を有するベンズチアゾールおよびベンゾオキサゾールを開示している。WO94/06777は、殺線虫性、殺虫性、殺ダニ性および殺真菌性の特性を有するピリミジン誘導体を開示している。
植物病原性微生物や害虫によって引き起こされる作物への損傷の制御は、高い作物効率を達成する上で非常に重要である。例えば、観賞用、野菜用、畑用、穀物用、果物用の作物への植物病害は、生産性の大幅な低下を引き起こし、それにより消費者にとってコストを増加させる可能性がある。このような損傷を抑制するために、多くの製品が市販されている。より効果的で、費用がかからず、毒性が低く、環境的に安全であり、および/またはさまざまな作用機序を有する新しい化合物の必要性が引き続き存在している。
先行技術に記載されているジフルオロブテン、トリフルオロブテンおよび他の化合物の有効性は良好であるが、様々な場合には十分に満足できるものではない。したがって、真菌または細菌病原体などの微生物または既知の活性成分に耐性のある害虫の発生を回避および／または抑制するために、新規の殺虫性化合物を見つけることは、農業において常に高い関心がある。したがって、既知の化合物と少なくとも同等の有効性を維持しながら、使用する活性化合物の量を減らすことを目的として、既知の化合物よりも活性の高い新規化合物を使用することは非常に興味深い。
本発明は、上記の効果または利点を有する式（Ｉ）の化合物を記載する。そのような式（Ｉ）の化合物、すなわち本発明に従って複素環式環が置換されているフルオロアルケニル化合物は、真菌または細菌病原体などの望ましくない微生物に対して、あるいは線虫または昆虫などの害虫に対して、予想外かつ著しく高い活性を示す。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）のフルオロアルケニル化合物を提供する。
Figure 2021507911
ここで、R、R1、R2、R3、A、および整数n、m、kは、詳細な説明で定義されているとおりであり、それらは、農作物および/または園芸作物上の線虫および植物病原菌を防除および防止するために使用される。
発明の明細書
定義
本開示で使用される用語は、例示のみを目的としており、本開示で開示される本発明の範囲を決して限定するものではない。
本明細書で使用する用語「を含む」、「含む」、「含めている」、「含まれている」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「によって特徴付けられる」、またはそれらの他の変形は、意図されている明示的に示された制限を条件として、非独占的な包含をカバーする。たとえば、要素のリストを含む構成、混合、プロセス、または方法は、必ずしもそれらの要素だけに限られず、そのような構成、混合、プロセス、または方法に明示的にリストまたは固有でない他の要素を含む場合がある。
移行語句「からなる」は、指定されていない要素、ステップ、または成分を除外する。特許請求の範囲に記載されている場合、通常、それに関連する不純物を除いて、記載されたもの以外の材料を含めることに対するクレームは閉じられる（終了される）。「からなる」という語句が前文の直後に続くのではなく、特許請求の範囲の本文の語句に現れているとき、その語句に記載されている要素のみを制限する。他の要素は、全体として特許請求の範囲から除外されない。
「から本質的になる」という移行語句は、文字通り開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、コンポーネントまたは要素を含む組成または方法を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、ステップ、機能、成分、または要素は、クレームされた発明の基本的かつ新規な特性に実質的に影響を与えないものとする。「から本質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」の間の中間的な位置を占める。
また、そうではないと明示的に記載していない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的な「または」を指すものではない。たとえば、条件A「または」Bは、次のいずれかによって満たされる。条件A「または」Bは、Aがtrue（または存在する）、Bがfalse（または存在しない）、Aがfalse（または存在しない）、Bがtrue（または存在する）、およびAとBの両方がtrue（または存在する）である。
この開示で言及されるように、それぞれの場合の「農薬」という用語は、常に「作物保護剤」という用語も含む。
「無脊椎有害生物」という用語は、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ピルバグ、およびシンフィランが含まれる。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、およびその他のStylommatophoraが含まれる。「線虫」という用語は、線虫門の生物を指す。「蠕虫」という用語には、回虫、糸状虫、植物食性線虫（線虫）、吸虫（吸虫）、アサントケムシおよび条虫（Cestoda）が含まれる。
真菌または細菌性病原体などの「望ましくない微生物」または「植物病原性微生物」には、プラスモディオフォロミセテス、卵菌類、キトリジオミセテス、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類およびデューテロミセテス、ならびにシュードモナス科、根粒菌、腸内細菌科、コリネバクテリア科、ストレプトミセス科をそれぞれ含む。
この開示の文脈において、「無脊椎有害生物防除」とは、無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率、摂食減少、および／または交尾の混乱を含む）を意味し、関連する表現も同様に定義される。
「農学」という用語は、食物や繊維などの畑作物の生産を指し、トウモロコシ、大豆および他の豆類、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉の成長を含む野菜（レタス、キャベツ、その他のコールクロップなど）、結実する野菜（トマト、コショウ、ナス、クルサイ、キュウリなど）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、木の果実（たとえば、ザボン、石果、柑橘類）、小さな果物（ベリー、チェリー）およびその他の特殊作物（例：キャノーラ、ヒマワリ、オリーブ）を含む。
「非農学的」という用語は、園芸作物（例えば、温室、苗床、または畑で育てられていない観賞用植物）、住宅、農業、商業および産業構造、芝生（例えば、芝生農場、牧草、ゴルフコース、芝生、スポーツ場など）、木材製品、保管製品、アグロフォレストリーおよび植生管理、公衆衛生（つまり人間）および動物の健康（たとえば、ペットなどの家畜、家畜、家禽、野生動物などの非飼育動物）アプリケーションを指す。
非農学用途には、寄生虫駆除に有効な（つまり生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には獣医用に処方された組成物の形で、保護対象の動物に投与することにより、無脊椎寄生虫から動物を保護することが含まれる。本開示および特許請求の範囲で言及されるように、「寄生虫」および「寄生虫的に」という用語は、動物を害虫から保護するための無脊椎寄生虫害虫に対する観察可能な影響を指す。寄生虫の影響は通常、対象となる無脊椎寄生虫の発生または活動の減少に関連している。害虫に対するそのような影響には、壊死、死、成長の遅延、移動性の低下、または宿主動物内または宿主動物内に留まる能力の低下、摂食の減少および生殖の阻害が含まれる。無脊椎寄生虫害虫に対するこれらの影響は、動物の寄生虫の蔓延または感染の抑制（予防、減少または排除を含む）を提供する。
本開示の化合物は、純粋な形態で、または立体異性体もしくは構成異性体などの異なる可能性のある異性体の混合物として存在してもよい。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体が含まれる。これらの異性体の任意の所望の混合物は、本開示の特許請求の範囲内に含まれる。当業者は、１つの立体異性体がより活性であり得、および／または他の異性体に対して濃縮されたとき、または他の異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解する。さらに、当業者は、前記異性体を分離、濃縮、および／または選択的に調製するためのプロセスあるいは方法あるいは技術を知っている。
説明で使用されるさまざまな用語の意味を次に説明する。
上記の説明において、単独で、または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」または-N（アルキル）またはアルキルカルボニルアルキルまたはアルキルスルホニルアミノなどの複合語で使用される「アルキル」という用語には、直鎖または分岐Ｃ１〜Ｃ２４アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ１５アルキル、より好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルキル、最も好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキルを含み、アルキルの非限定的な例には、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよびl-エチル-2-メチルプロピルまたは異なる異性体が含まれる。例えば、アルキルシクロアルキルのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、最初の複合置換基の一部、例えば、シクロアルキルは、アルキルにより、同一または異なって独立して一置換または多置換され得る。同じことが、他の基、例えば、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、カルボニルオキシなどが末端にある複合置換基にも当てはまる。
単独でまたは複合語で使用される用語「アルケニル」には、直鎖または分枝Ｃ２〜Ｃ２４アルケン、好ましくはＣ２〜Ｃ１５アルケン、より好ましくはＣ２〜Ｃ１０アルケン、最も好ましくはＣ２〜Ｃ６アルケンが含まれる。アルケンの非限定的な例には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-l-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルおよび異なる異性体が含まれる。「アルケニル」という用語には、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
単独でまたは複合語で使用される「アルキニル」という用語は、分岐または直鎖のＣ２〜Ｃ２４アルキン、好ましくはＣ２〜Ｃ１５アルキン、より好ましくはＣ２〜Ｃ１０アルキン、最も好ましくはＣ２〜Ｃ６アルキンを含む。アルキンの非限定的な例には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキニル、例えばハロアルキニルなどにも適用される。「アルキニル」という用語はまた、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分を含むことができる。
「環状アルキル」または「シクロアルキル」という用語は、閉環して環を形成するアルキルを意味する。非限定的な例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれるが、これらに限定されない。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
「シクロアルケニル」という用語は、単環式の部分的に不飽和のヒドロカルビル基を含む環を形成するように閉じたアルケニルを意味する。非限定的な例には、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが含まれるが、これらに限定されない。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
「シクロアルキニル」という用語は、閉環して単環式の部分不飽和基を含む環を形成するアルキニルを意味する。この定義は、他に具体的に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのシクロアルキニル、たとえばシクロアルキニルアルキルなどにも適用される。
「シクロアルコキシ」、「シクロアルケニルオキシ」などの用語は同様に定義される。シクロアルコキシの非限定的な例には、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
単独でまたは複合語で使用される「アルコキシ」という用語は、Ｃ１〜Ｃ２４アルコキシ、好ましくはＣ１〜Ｃ１５アルコキシ、より好ましくはＣ１〜Ｃ１０アルコキシ、最も好ましくはＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む。アルコキシの例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシおよび異なる異性体が含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、たとえばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどにも適用される。
「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオなどの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、1-エチル-2-メチルプロピルチオ、およびさまざまな異性体を含む。
「ヒドロキシ」という用語は-OHを意味し、「アミノ」は-NRRを意味し、ここでRはHまたはアルキルなどの任意の可能な置換基であり得る。「カルボニル」は-C（O）-を意味し、「カルボニルオキシ」は-OC（O）-を意味し、「スルフィニル」はSOを意味し、「スルホニル」はS（O）2を意味する。
「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同じでも異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。
「ハロアルキル」の非限定的な例には、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエチル、および1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルが含まれる。この定義は、他で特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルキル、たとえばハロアルキルアミノアルキルなどにも適用される。
「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」という用語は、アルキル基の代わりに、アルケニルおよびアルキニル基が置換基の一部として存在することを除いて、同様に定義される。
「ハロアルコキシ」という用語は、これらの基中の水素原子の一部またはすべてが上記で特定されたハロゲン原子によって置き換えられ得る、直鎖または分岐アルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの非限定的な例には、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのハロアルコキシ、たとえばハロアルコキシアルキルなどにも適用される。
「ハロアルキルチオ」または「ハロアルキルスルファニル」という用語は、これらの基の水素原子の一部またはすべてが上記のハロゲン原子で置き換えられ得る直鎖または分岐アルキルチオ基を意味する。ハロアルキルチオの非限定的な例には、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルチオなどが含まれる。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルチオにも適用される。
「ハロアルキルスルフィニル」の非限定的な例には、CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) および CF3CF2S(O)が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の非限定的な例には、CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 および CF3CF2S(O)2が含まれる。
「アルキルチオアルキル」という用語は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の非限定的な例には、CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。「アルキルチオアルコキシ」という用語は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「シクロアルキルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のシクロアルキル置換を意味する。
アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルなどの用語は、「アルキルチオアルキル」またはシクロアルキルアルキルアミノと同様に定義される。
「アルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合したアルコキシ基である。この定義は、特に他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニル、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどにも適用される。
「アルコキシカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルコキシカルボニル置換を表す。
「アルキルカルボニルアルキルアミノ」という用語は、アルキルアミノ上のアルキルカルボニル置換を意味する。
アルキルチオアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノアルキルなどの用語も同様に定義される。
「アルキルスルフィニル」の非限定的な例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルおよびさまざまな異性体が含まれるが、これらに限定されない。「アリールスルフィニル」という用語は、Ar-S（O）を含み、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他に特に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニル、たとえばハロアルキルスルフィニルなどにも適用される。
「アルキルスルホニル」の非限定的な例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、およびさまざまな異性体が含まれるが、これらに限定されない。「アリールスルホニル」という用語には、Ar-S（O）2が含まれ、Arは任意の炭素環または複素環であり得る。この定義は、他に定義されていない限り、複合置換基の一部としてのアルキルスルホニル、たとえばアルキルスルホニルアルキルなどにも適用される。
「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などの用語は、上記の例と同様に定義される。
式Ｉの成分としての「環」または「環系」または「Ｃｙ」という用語は、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである。
「環系」という用語は、１つまたは複数の環を表す。
「二環式環または環系」という用語は、２つ以上の共通の原子からなる環系を表す。
「芳香族」という用語は、ヒュッケル規則が満たされていることを示し、「非芳香族」という用語は、ヒュッケル規則が満たされていないことを示す。
用語「炭素環」または「炭素環式」または「カルボシクリル」は、「芳香族炭素環系」および「非芳香族炭素環系」、または多環式もしくは二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、環は、芳香族でも非芳香族でもよい（芳香族はハッケル規則が満たされていることを示し、非芳香族はハッケル規則が満たされていないことを示す）。
非芳香族炭素環系の非限定的な例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニルなどである。
芳香族炭素環系の非限定的な例は、フェニル、ナフチルなどである。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニル、ナフタレン、ビフェニル、アントラセンなどを含むがこれらに限定されない、任意の炭素ベースの芳香族基を含む基である。アリール基は置換されていても置換されていなくてもよい。さらに、アリール基は、単環構造であるか、または縮合環構造であるか、または炭素−炭素結合などの1つまたは複数の架橋基を介して結合されている複数の環構造を含むことができる。
「アラルキル」という用語は、上記で定義されたアルキル部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指す。例には、ベンジル、フェニルエチル、および6-ナフチルヘキシルが含まれる。本明細書で使用される場合、「アラルケニル」という用語は、上記で定義されたようなアルケニル部分および上記で定義されたようなアリール部分を含むアリール炭化水素ラジカルを指す。例には、スチリル、3-（ベンジル）プロパ-2-エニル、および6-ナフチルヘキサ-2-エニルが含まれる。
環に関して「ヘテロ」という用語は、少なくとも1つの環原子が炭素ではなく、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子を含むことができる環を指す。ただし、各環に含まれる窒素は4つ以下、酸素は2つ以下、硫黄は2つ以下である。
「複素環」または「複素環式」という用語は、「芳香族複素環」または「ヘテロアリール環系」および「非芳香族複素環系」または多環式もしくは二環式（スピロ、縮合、架橋、非縮合）環化合物を含む。ここで、環は芳香族でも非芳香族でもよく、複素環はN, O, S(O)0-2から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含み、ならびに／または、複素環のC環員は、C（=O）、C（=S）、C（=CR*R*）およびC=NR*で置き換えられてもよく、*は整数を示す。
「非芳香族複素環」または「非芳香族複素環式」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの1〜4個のヘテロ原子を含む、3〜15員、好ましくは3〜12員の飽和または部分不飽和複素環を意味する：炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子ならびに／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む単環式、二環式あるいは三環式複素環；環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない;例えば、オキシラニル、アジリジニル、オキセタニル、アゼチジニル、チエタニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、ピロリニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルフィリニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、シクロセリン、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-または-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラ-およびヘキサヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-または-3-または-4-または-5-または-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-または-2-または-3-または-4-イル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-およびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル。この定義は、他に特に定義されていない限り、例えばヘテロシクリルアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロシクリルにも適用される。
「ヘテロアリール」という用語は、酸素、窒素および硫黄の群からの１〜４個のヘテロ原子を含む５または６員の完全に不飽和の単環式環系を意味する。環に複数の酸素原子が含まれている場合、それらは直接隣接していない。1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含み得る5員のヘテロアリール基、例えば（これらに限定されないが）フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、テトラゾリル;1〜4個の窒素原子を含む窒素結合5員ヘテロアリール、または1〜3個の窒素原子を含むベンゾ縮合窒素結合5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子を含む5員ヘテロアリール基、ここで、2つの隣接する炭素環員または1つの窒素および1つの隣接する炭素環員は、1つまたは2つの炭素原子が窒素原子で置き換えられてもよいブタ-1,3-ジエン-1,4-ジイル基によって架橋されてもよく、そして、これらの環は、窒素環のメンバーの1つを介して骨格に取り付けられている。例えば（これらに限定されないが）1-ピロリル、1-ピラゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1-イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリルおよび1,3,4-トリアゾリル。
1〜4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、それぞれ、1〜3個および1〜4個の窒素原子を環員として含み得る6員ヘテロアリール基、例えば（これに限定されないが）2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イルおよび1,2,4,5-テトラジン-3-イル;1〜3個の窒素原子または1個の窒素原子と1個の酸素もしくは硫黄原子を含むベンゾ縮合5員ヘテロアリール：例えば（これらに限定されないが）インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル、インドール-7-イル、ベンズイミダゾール-1-イル、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンズイミダゾール-4-イル、ベンズイミダゾール-5-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル、インダゾール-7-イル、インダゾール-2-イル、1-ベンゾフラン-2-イル、1-ベンゾフラン-3-イル、1-ベンゾフラン-4-イル、1-ベンゾフラン-5-イル、1-ベンゾフラン-6-イル、1-ベンゾフラン-7-イル、1-ベンゾチオフェン-2-イル、1-ベンゾチオフェン-3-イル、l-ベンゾチオフェン-4-イル、1-ベンゾチオフェン-5-イル、l-ベンゾチオフェン-6-イル、l-ベンゾチオフェン-7-イル、1,3-ベンゾチアゾール-2-イル、1,3-ベンゾチアゾール-4-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,3-ベンゾチアゾール-7-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-2-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-4-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル、1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルおよび1,3-ベンゾオキサゾール-7-イル;１〜３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えば（これらに限定されないが）キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン-7-イル、キノリン-8-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イルおよびイソキノリン-8-イル。
縮合6-5員ヘテロアリールの非限定的な例には、インドリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル;イミダゾ[1,2-a]ピリジニル;ピロロ[1,2-a]ピリミジニル;ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル;イミダゾ[1,2-a]ピリミジニル;ピロロ[1,2-a]ピラジニル;ピラゾロ[1,5-a]ピラジニル;イミダゾ[1,2-a]ピラジニルなどが含まれる。
この定義は、他に特に定義されていない限り、ヘテロアリールアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロアリールにも適用される。
「トリアルキルシリル」という用語は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびt-ブチル-ジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、それを介して結合した3つの分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「ハロトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基の少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていることを示す。「アルコキシトリアルキルシリル」という用語は、３つのアルキル基のうちの少なくとも１つが、同じであっても異なっていてもよい１つまたは複数のアルコキシ基で置換されていることを示す。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を表す。
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3およびC(O)CH(CH3)2が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例には、CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O)、および異なるブトキシまたはペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の例には、CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O)、および異なるブチルアミノ-またはペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例には、（(CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) および (CH3)2CHN(CH3)C(=O)が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の例には、CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) および CH3CH2SCH2CH2C(=O)が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語も同様に定義される。「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O) および CH3CH2NHCH2CH2C(=O)が含まれる。
「アミド」という用語は、A-R'C=ONR''-Bを意味し、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、A-R'C=SNR''-Bを意味し、R'およびR''は置換基を示し、AおよびBは任意の基を示す。
置換基の炭素原子の総数は、「Ci-Cj」という接頭辞で示される。ここで、iとjは1〜21の数字である。たとえば、C1-C3アルコキシは、プロポキシを介してメトキシを示す。上記の説明において、式（Ｉ）の化合物が１つ以上の複素環からなる場合、すべての置換基は、利用可能な炭素または窒素を介してこれらの環に、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合される。
化合物が、前記置換基の数が１を超えることができることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群から独立して選択される。また、添え字が範囲を示す場合、例えば、（R）i-jの場合、置換基の数はiからjまでの整数から選択できる。
基が水素であり得る置換基、例えばＲ１またはＲ２を含有する場合、この置換基が水素とみなされるとき、これは、置換されていない前記基と同等であると認識される。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物；
Figure 2021507911
 ここで、
AはO、NR4またはSを表す；
n、m、kは整数を表し、n=0-2、m=0-1、k=0-2である；
Rは、水素、ハロゲンおよびC1-C3-アルキルからなる群から選択される；
R1は、R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキルおよびC7-C12-ビシクロアルケニルからなる群から選択される;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい。そして、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）０―２およびＳｉ（Ｒ４）２からなる群から選択される１〜３個の環員を任意に含む。R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
ここで、R1aは水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され、R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R2は次の部分Gを表す。
Figure 2021507911
 ここで、R5は水素、X、CN、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C4-C10-ハロシクロアルキルアルキル、C6-C10-アリールおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択され、R5は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
R6は、水素、OR4、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、S（O）0-2C5-C19-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルキルチオ、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C7-C12-ビシクロアルケニルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択される；あるいは
R5およびR6は、それらが結合している原子、またはC、N、O、Sからなる群から選択された他の原子、またC（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から任意に選択された1〜3個のリングメンバーと一緒に４員〜７員の環を形成してもよく、その一部は１つ以上のＲ７で置換されてもよい；
R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R6およびR7のそれぞれは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つまたは複数の基で任意に置換されてもよい；
R3は、水素、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニルおよびC5-C10-シクロアルキニルからなる群から選択され;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C5-C12-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C12-ヘテロシクリルからなる群から選択される;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる、
R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、ここで、m=1の場合、R2は存在してもしなくてもよい；
Xはハロゲンを表す;
ならびに／あるいはその立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシドを提供する。
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式Ｉａによって表される；
Figure 2021507911
 ここで、
AはOまたはSを表す；
ｎおよびｍは、ｎ＝０〜２およびｍ＝０〜１である整数を表す；
R1aは、水素、X、CN、OR4、N（R4）2、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C（R4a）=NR4、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニルおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択される;ここで、環状環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換えられてもよく、任意選択でC（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を含む。;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R3は、水素、CN、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC4-C10-シクロアルキルアルキルからなる群から選択され；
R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C12-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される；
R5は水素、X、CN、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルキルアルキル、C6-C10-アリールおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択され;R5は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
R6は、水素、OR4、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、S（O）0-2C5-C19-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C7-C12-ビシクロアルケニルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択される;あるいは、
R5およびR6は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、Sからなる群から選択されるさらなる原子と一緒に、および、任意に、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi(R4)2からなる群から選択される1〜3個の環メンバー（ring member）を含み、4〜7員環を形成してもよく、その一部は1つまたは複数のR7で置換されていてもよい；
R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択される；R6およびR7は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つまたは複数の基で任意に置換されてもよい;
Xはハロゲンを表す;
ならびに／あるいはその立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式Ｉｂによって表される；
Figure 2021507911
 ここで
AはO、NR4またはSを表す；
n、m、kは整数を表し、n=0-1、m=1、k=0-2である；
R1は、R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、およびC7-C12-ビシクロアルケニル;ここで、環式環系の1つ以上の炭素原子は、N、O、Sからなる群から置換され、任意選択でC（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択され；R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R1aは、水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R3は、水素、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC4-C10-シクロアルケニルからなる群から選択される;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
R4は水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C6-ヘテロシクリルからなる群から選択される;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる、
R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
Xはハロゲンを表す;
ならびに／あるいはその立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
さらに別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式Ｉｃによって表される；
Figure 2021507911
 ここで、
AはO、NR4またはSを表す；
nは0〜2の整数を表す；
R1は、CN、C2-C12-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C1-C6-ハロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-ジハロアルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ジハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルチオ-C1-C6-アルキルからなる群から選択される;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい。これは任意にC(=O), C(=S), S(O)0-2 および Si(R4)2からなる群から選択される1〜3個の環メンバーを含めてもよく；R1は、X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CNおよびCON(R4a)2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R1aは、水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R3は、水素、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC4-C10-シクロアルケニルからなる群から選択され;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C6-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる、
R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される；
Xはハロゲンを表す;
ならびに／あるいはそれらの立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
より好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、（Ｅ）-２-（（３，４，４-トリフルオロブト-３-エン-１-イル）チオ）チアゾール-５-カルバルデヒドＯ-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（（（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メチレン）アミノ）オキシ）アセトニトリル、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボアルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボアルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロヘキシルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロヘキシルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1）-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン）-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル））スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、N-（（5-（（Z）-（メトキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール5-カルボアルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、
N-（（E）-（4-（（E）-（メトキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-14-スルファニーリデン）シアナミド、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボアルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ）-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネイリデン）シアナミド、N-（チアゾール-2-イル（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネイリデン）シアナミド、N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、N-（オキソ（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファネリデン）シアナミド、N-（（5-ブロモチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、イミノ（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（エチルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、2,2,2-トリフルオロ-N-（オキソ（チアゾール）-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファネリデン）アセトアミド、（5-クロロチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（メチルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（プロピルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（（シクロプロピルメチル）イミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-ブロモチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ
6-スルファノン、
（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、2-（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン）-1-イルスルホンイミドイル）チアゾール-5-カルボニトリル、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、N-（（4-メチルチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミド、N-（（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン）-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネイリデン）シアナミド、（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、イミノ（4-フェニルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4,5-ジメチルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、イミノ（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（メチルイミノ）（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（エチルイミノ）（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4,5-ジメチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、5-メチル-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）イソオキサゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）イソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、N-（（4-（5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-（（2-フェニルヒドラジンイリデン）メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、（E）-5-（（2-メチルヒドラジンイリデン））メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-ベンジルオキシム、（E）-5-（（2-フェニルヒドラジンイリデン）メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-ベンジルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボアルデヒドO-ベンジルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オン-エチルオキシム、（E）-4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、
（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、2-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、3-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）ブタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、5-（チオフェン-2-イル）-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロブチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（チオフェン-2-イル）-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソブチルオキシム、（E）-2-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、3-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）ブタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル））スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロブチル-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、5-シクロブチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（3,4-ジフルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（3,4-ジフルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2-クロロ-6-フルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-（2-ブロモ-6-フルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-（メチルアミノ）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、4-（tert-ブチル）-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、4-（tert-ブチル）-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリ
フルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、
4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、（E）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト）-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1）-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドおよび（4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノールから選択される。
個々の成分が異なる生物活性を有する場合、生物学的により効果的な異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば、エナンチオマー混合物またはジアステレオマー混合物をそれぞれ単離または合成することが有利であり得る。
式（Ｉ）の化合物および適切な場合はいつでも、その互変異性体は、いずれの場合も遊離形態または塩形態で、適切な場合、水和物の形態でも得ることができる。および／または、それは、他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれないものを含み得る。
一実施形態では、本発明は、植物病原性真菌、細菌、昆虫、線虫またはダニに対して農作物および/または園芸作物を防除または防止するための、一般式（I）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、その互変異性体またはN-オキシド、またはそれらの組成物または組み合わせの使用を提供するものである。好ましい実施形態において、本発明は、線虫および植物病原性菌類に対する農作物および／または園芸作物を防除または防止するための、一般式（Ｉ）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、その互変異性体またはＮ−オキシド、またはそれらの組成物または組み合わせの使用を提供する。
農作物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆およびその他のマメ科植物、果実および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、その他の野菜または観賞用から選択される。
本発明による化合物は、特に植物、特に農業、園芸、森林の有用な植物、またはそのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎、種子、根などの器官および観賞植物に発生する線虫および/または菌類で発生する線虫および／または真菌などの害虫を防除または破壊するために使用することができる。そしてある場合には後の時点で形成される植物器官でさえこれらの害虫から保護されたままになる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、害虫駆除の分野において、適用率が低くても、予防的および／または治療的に価値のある有効成分であり、昆虫および真菌などの殺虫剤耐性害虫に対して使用でき、式（Ｉ）の化合物は非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血種、魚および植物によって十分に許容される。
したがって、本発明はまた、式（Ｉ）などの本発明の化合物を含む農薬組成物を利用可能にする。本発明による式（Ｉ）の化合物は、実際の目的のために、動物および有用な植物を、線虫および真菌または細菌などの植物病原性微生物による攻撃および損傷から保護するための非常に有利な活性スペクトルを有することが見出された。したがって、本発明はまた、式（Ｉ）などの本発明の化合物を含む殺線虫組成物を利用可能にする。本発明による式Ｉの化合物は、実際の使用上、真菌による攻撃および損傷から動物および有用な植物を保護するための非常に有利な範囲の活性を有することもまた見出された。したがって、本発明はまた、式（Ｉ）などの本発明の化合物を含む殺菌組成物を利用可能にする。
式（Ｉ）の化合物は、強力な殺菌活性を有することができ、真菌、昆虫、ダニ、線虫および細菌などの望ましくない微生物の防除に、農業または園芸作物保護およびそのような物質の保護に使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、非常に優れた殺真菌特性を有することができ、例えば、プラスモディオフォロミセテス、オオミシテス、チトリジオミセテス、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類およびデューテロミセテスの防除に使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えばチレンチダ、ラブディティダ、ドリライミダおよびトリプロンキダの防除のための作物保護における殺線虫剤として使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば鱗翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目、甲虫目、双翅目、直翅目および等翅目を防除するために、作物保護における殺虫剤として使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えばエリオフィオディア、テトラノキデア、エウポイデアおよびタルソネミダエの防除のための作物保護における殺ダニ剤として使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、シュードモナス科、根粒菌、腸内細菌科、コリネバクテリア科およびストレプトミセス科の防除のための作物保護における殺菌剤として使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌の治癒的または保護的防除に使用することができる。したがって、本発明はまた、種子、植物または植物の部分、果実または植物が生育する土壌に施用される本発明の有効成分または組成物の使用により植物病原性真菌を防除するための治癒的および保護的方法に関する。
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌、細菌、昆虫、線虫、農作物および／または園芸作物のダニを防除または防止するために使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、作物保護に使用することができ、ここで、農作物は、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果物および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類および柑橘類の木、任意の園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、紅茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、その他の野菜、および観賞用植物である。
式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に特に有用である。したがって、さらなる態様では、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生虫、半内部寄生虫、外部寄生虫の線虫）、特にネコブセンチュウなどの植物寄生線虫、Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita、 Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenariaその他のMeloidogyne species; 嚢胞形成線虫、Globodera rostochiensisその他のグロボデラ種；Heterodera avenae、Heterodera glycines、Heterodera schachtii、Heterodera trifolii、およびその他のHeterodera種；種子ゴール線虫、アンギナ種;茎および葉状線虫、Aphelenchoides種;刺線虫、Eelonolaimus longicaudatusおよび他のBelonolaimus種；マツ線虫、Bursaphelenchus xylophilusおよび他のBursaphelenchus種；輪状線虫、クリコネマ種、クリコネメラ種、クリコネモイデス種、メソクリコネマ種;茎と球根の線虫、Ditylenchusdestructor、Ditylenchusdipsaciおよびその他のDitylenchus種；千枚通し線虫、ドリコドロス種;らせん線虫、Heliocotylenchusmulticinctusおよび他のヘリコチレンカス種;鞘および鞘状線虫、ヘミシクリオフォラ種およびヘミクリコネモイデス種;Hirshmanniella種;ランス線虫、Hoploaimus種；偽ネコブセンチュウ、ナコブス種;針状線虫、Longidoruselongatusおよびその他のLongidorus種；ピンセンチュウ、プラティレンコス種;病変線虫、プラチレンチュスネグレクタス、プラチレンチュスペントランス、プラチレンチュスクルビタトゥス、プラチレンチュスグッディおよびその他のプラチレンチュス種;穴を掘る線虫、Radopholussimilisおよび他のラドフォラス種;レニフォーム線虫、Rotylenchusrobustus、Rotylenchusreniformisおよびその他のRotylenchus種;Scutellonema種;ずんぐりした根の線虫、Trichodorusprimitivusおよび他のTrichodorus種、Paratrichodorus種;スタントセンチュウ、Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubiusおよびその他のTylenchorhynchus種；柑橘類の線虫、タイレンキュラス種;短剣線虫、Xiphinema種;そして、Subanguina spp.、Hypsoperine spp.、Macroposthonia spp.、Melinius spp.、Punctodera spp.、Quinisulcius spp.などの他の植物寄生線虫種による植物およびその部分への損傷を制御する方法に関する。
特に、線虫種Meloidogyne spp.、Heterodera spp.、Rotylenchus spp.、Pratylenchus spp.とラドフォラス属は、本発明の化合物により制御することができる。
式（Ｉ）の化合物およびその組成物は、それぞれ、貯蔵された製品または収穫物の保護および材料の保護において有害な真菌を防除するのにも適している。
式（Ｉ）の化合物およびその組成物は、それぞれ、以下の植物病を防除するのに特に適している。
観賞用植物、野菜（カンジダなど）、ひまわり（トラゴポゴニスなど）上のアルブゴ種（白錆）;穀物や野菜上の、Ascochyta spp.たとえば小麦のA. tritici（炭疽病）と大麦のA. hordei;（Alternaria葉のスポット）野菜、菜種（A. brassicolaまたはbrassicae）、テンサイ（A. tenuis）、果物、米、大豆、ジャガイモ（A. solanior A. alternataなど）、トマト（A. solanior A. alternata）および小麦上のAlternaria spp.；テンサイと野菜上のAphanomyces spp.; BipolarisおよびDrechslera spp.（teleomorph：Cochliobolus spp.）、例えばトウモロコシの南部葉枯れ病（D. maydis）または北部葉枯れ病（B. zeicola）、たとえば穀物の斑点斑点（B. sorokiniana）、たとえば米と芝生のB. oryzae；穀物のブルメリア（以前のエリシフェ）グラミニス（粉末カビ）（例：小麦または大麦）;果物や果実（例：イチゴ）、野菜（例：レタス、ニンジン、セロリ、キャベツ）、菜種、花、ブドウの木、林業植物、小麦のボトリチスシネレア上のBotrytis cinerea（teleomorph：Botryotinia fuckeliana：灰色カビ）；レタスのBremialactucae（べと病）；広葉樹と常緑樹上のCeratocystis（syn.Ophiostoma）spp.（腐敗またはしおれ）、たとえばニレのC. ulmi（オランダニレ病）；トウモロコシ上のセルコスポラ属（Cercospora葉の斑点）（たとえば、灰色の葉の斑点：C. zeae-maydis）、米、テンサイ（たとえば、C.beticola）、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆（たとえば、C. sojinaまたはC. kikuchil）および米;トマトおよび穀物上のクラドスポリウム属（例：C. fu / vum：葉カビ）、例：小麦のC.ハーバラム（黒い耳）；穀物上のClaviceps purpurea（麦角）；トウモロコシ上のCochliobolus（アナモルフ：BipolarisのHelminthosporium）spp.（葉の斑点）（C. carbonum）、穀物の（例：C. sativus、アナモルフ：B. sorokiniana）、米の（例：C. miyabeanus、アナモルフH. oryzae）;Colletotrichum（teleomorph：Glomerella）spp.（炭疽病）綿（例：C. gossypil）、トウモロコシ（例：C. graminicola：炭疽病）、柔らかい果実、ジャガイモ（例：C. coccodes：黒い点）、豆類（例：C. lindemuthianum）および大豆（例：C. truncatumまたはC. gloeosporioides）; 米上のCorticium spp.、例えばC. sasakii（ササミ）；大豆と観賞用植物のCorynespora cassiicola（リーフスポット）；Cycloconium spp.、例えばオリーブの木のC. oleaginum; シリンドロカルポン種（例：果樹の潰瘍または若いツルの衰退、テレモルフ：果樹上のNectriaまたはNeonectria spp.）果樹、ツル（例：C. liriodendri、テレオモルフ：Neonectria liriodendrf Black Foot Disease）および観賞植物;大豆のDematophora（teleomorph：Rosellinia）necatrix（根と茎の腐敗）；Diaporthe spp.、例えば D. phaseolorum（ダンピングオフ）大豆; Drechslera（syn. Helminthosporium、テレオモルフ：ピレノフォラ）spp.トウモロコシ、大麦（D. teres、ネットブロッチなど）や小麦（D. tritici-repentis：日焼けスポットなど）、米、などの穀物および芝;Formitiporia（syn.Phellinus）punctata、F. mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora（以前のPhaeoacremonium chlamydosporum）、Phaeoacremonium aleophilumおよび/またはBotryosphaeria obtusaによって引き起こされた;ブドウのEsca（ダイバック、脳卒中）；ザボン果実（E. pyn）、ソフトフルーツ（E. veneta：炭疽病）およびブドウの木（E.ampelina：炭疽病）上のElsinoe spp.；米上のエンティローマオリゼ（葉スマット）;小麦上のエピコクム属（黒カビ）;テンサイ（E. betae）、野菜（E. pisなど）、たとえばウリ（E. cichoracearumなど）、キャベツ、レイプ（E. cruciferarumなど）上のエリシフェ属 （粉末カビ）；Eutypa lata（Eutypa潰瘍または死滅、アナモルフ：果樹、ブドウの木、装飾用木材上のCytosporina lata、Syn. Libertella blepharis）;トウモロコシ（例：E. turcicum）上のExserohilum（syn. Helminthosporium）spp.;穀物（例：小麦または大麦）上のF. graminearumまたはF. culmorum（根腐れ、かさぶたまたは頭枯れ病）穀物（例：小麦または大麦）、F. oxysporum、トマト上のF. solani（f. sp.グリシンは、現在はF. virguliforme）および大豆に突然死症候群を引き起こすF. tucumani-aeとF. brasiliense、フザリウム（teleomorph：Gibberella）spp.（しおれ、根または茎の腐敗）などのさまざまな植物上のもの例えば穀物（例：小麦または大麦）上のF. graminearumまたはF. culmorum（根腐れ、かさぶたまたは頭枯れ病）穀物（例：小麦または大麦）、F. oxysporum、トマト上のF. solani（f. sp.グリシンは、現在はF. virguliforme）および大豆に突然死症候群を引き起こすF. tucumani-aeとF. brasiliense、およびトウモロコシ上のverticillioides;穀物（例：小麦または大麦）およびトウモロコシ上のGaeumannomyces graminis（テイクオール）；穀物（G. zeaeなど）および米（G. fujikurof. Bakanae病など）上のジベレラ属；ブドウの木、ナツメ果実、その他の植物上のGlomerella cingulata、綿上のG. gossypii；イネ上の粒染色複合体; ブドウの木上のギニャルジアbidwellii（黒い腐敗）;酒さの多い植物やジュニパー上のGymnosporangium spp.、例えば ナシ上のG.サビナエ（さび）;Helminthosporium spp.（syn. Drechslera、teleomorph：Cochliobolus）トウモロコシ、穀物、米上の;コーヒー上のヘミリア属、例えば H.広葉樹（コーヒーの葉の錆）；ブドウの上の木のlsariopsis clavispora（同種Cladosporium vitis）；大豆と綿上のMacrophominaPhaseolina（syn. phaseo/1）（根と茎の腐敗）;穀物（小麦や大麦など）上のマイクロドック（syn. Fusarium）ニバレ（ピンクの雪のカビ）；大豆上のMicrosphaera diffusa（粉状のカビ）；Monilinia spp.、例えば 石の果実および他の酒さの植物上のM laxa、M fructicolaおよびM fructigena（ブルームおよび小枝の疫病、茶色の腐敗）；穀物、バナナ、ソフトフルーツ、グラウンドナッツなど上のMycosphaerella spp.たとえば小麦上のMグラミニコラ（アナモルフ：：セプトリアトリティチ、セプトリアブロッチ）またはバナナ上のMフィジーエンシス（黒シガトカ病）;（べと病）キャベツ（P. brassicaeなど）、菜種（P. parasiticaなど）、タマネギ（P. destructorなど）、タバコ（P. tabacina）、大豆（P. manshuricaなど）上のペロノスポラ属；大豆上のPhakopsora pachyrhiziおよびP. meibomiae（大豆さび病）; フィアフォラ属、たとえば、ブドウの木（P. tracheiphilaやP. tetrasporaなど）や大豆（P. gregata茎の腐敗など）；菜種とキャベツ上のPhoma lingam（根腐れと茎腐敗）、テンサイ上のP. betae（根腐れ、葉の斑点と立枯病）；ヒマワリ、ブドウの木（例：P.ビティコラ：缶と葉の斑点）および大豆（例：茎の腐敗上の：P. phaseoli、テレオモルフ：Diaporthe phaseolorum）;トウモロコシ上のPhysoderma maydis（茶色の斑点）；パプリカそして、ウリ（例P. capsici 1）、大豆（例P.megasperma、syn。P. sojae）、ジャガイモとトマト（例P. infestans：疫病）、広葉樹（例P. ramorum：突然のオークの死））上のPhytophthora spp.（しおれ、根、葉、果実、茎の根）; キャベツ、レイプ、ラディッシュ、その他の植物上のプラスモディオフォラブラシカ（クラブルート）；プラスモパラ属、例えばブドウの木上のP. viticola（ブドウのべと病）、ひまわり上のP. halstedii；バラ科の植物、ホップ、ザボンおよび柔らかい果物上のPodosphaera spp.（粉状のカビ）、例えば リンゴ上のP. leucotricha; ポリミクサ属、例えば大麦や小麦など上の穀物（P. graminis）およびテンサイ（P. betae）とそれによるウイルス性疾患の感染；穀物小麦または大麦のPseudocercosporella herpotrichoides（eyespot、teleomorph：Tapesia ya/lundae）；さまざまな植物のPseudoperonospora（べと病）たとえばウリ上のP. cubensisまたはホップのP. humili;、Pseudopezicula tracheiphilaブドウの木上の（赤火病またはrotbrenner'、アナモルフ：フィアロフォラ）;様々な植物上のプッチニア属（さび）たとえば、小麦、大麦、ライ麦、などの穀物上のP. triticina（茶色または葉の錆）、P. striiformis（縞または黄色の錆）、P. hordei（矮性錆）、P. graminis（茎または黒錆）またはP. recondita（茶色または葉の錆）、サトウキビのP. kuehnii（オレンジサビ）およびアスパラガス上のP.アスパラギ;小麦上のPyrenophora（アナモルフ：Drechslera）tritici-repentis（日焼けスポット）または大麦木上のP. teres（ネット斑）；米上のPyricularia spp。、例えばP. oryzae（teleomorph：Magnaporthe grisea、いもち病）そして芝生と穀物上のP. grisea;芝、米、トウモロコシ、小麦、綿、ブドウ、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物上のピシウム属（立ち入り禁止）（例えば、P. ultimumまたはP. aphanidermatum）;大麦上のラム/アリア属、例えばR. collo-cygni（ラムラリアリーフスポット、生理学的リーフスポット）テンサイ上のR. beticola;綿、米、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、レイプ、ジャガイモ、テンサイ、野菜、その他のさまざまな植物上のリゾクトニア属たとえば大豆上のR.solani（根と茎の腐敗）、イネ上のR.solani（紋枯病）または小麦または大麦のR. cerealis（Rhizoctonia春枯れ）;イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木、トマト上のRhizopus stolonifer（黒カビ、軟腐病）；大麦、ライ麦、ライ小麦上;のRhynchosporium secalis（scald）；イネ上のSarocladium oryzaeおよびS. attenuatum（鞘腐れ）;野菜および畑作物上の菌核種（茎腐敗または白カビ）例えばレイプ、ヒマワリ（S. sclerotiorumなど）および大豆（S. rolfsiior S. sclerotiorumなど）；様々な植物上のセプトリア属、たとえば大豆上のS.グリシン（茶色の斑点）、小麦上のS. tritici（Septoriaブロッチ）および穀物上のS.（syn. Stagonospora）nodorum（Stagonosporaブロッチ）；ブドウの木上のUncinula（syn. Erysiphe）necator（粉末カビ、アナモルフ：Oidium tucken）;トウモロコシおよび芝上のSetospaeria spp.（葉枯れ）（例えば、S. turcicum、syn. Helminthosporium turcicum）;トウモロコシ（例：S. reiliana：ヘッドスマット）、ソルガムおよびサトウキビ上のSphacelotheca spp.（スマット）;ウリ上のSphaerotheca fuliginea（粉末カビ）；ジャガイモ上のスポンゴスポラ地下（粉状のかさぶた）そしてそれにより感染したウイルス性疾患;穀物上のスタゴノスポラ属、たとえば小麦上のS. nodorum（Stagonosporaブロッチ、テレオモルフ：レプトスファリア[syn. Phaeosphaeria] nodorum）;ジャガイモ上のシンシトリウムエンドビオティクム（ジャガイモいぼ病）;タフリナ属、例えば桃上のT.formans（葉のカール病）と梅上のT.pruni（梅のポケット）；タバコ、ザクロ果実、野菜、大豆、綿、例えばT.ベーシコラ（同義語Chalara elegans）上のThielaviopsis spp.（黒根腐病）;穀物上のティレチア属（一般的なバントまたは臭いスマット）、たとえばT. tritici（syn. T. caries、小麦バント）および小麦上のT. controversa（ドワーフバント）；大麦または小麦上のTyphula incarnata（灰色の雪型）；ウロシスティス属、例えばライ麦上のU. occulta（茎スマット）;野菜上のウロミセス属（さび）、たとえば、豆（例えばU.appendiculatus、syn. U. phaseo/J）とテンサイ（例えばU. betae）;穀物上のUstilago spp.（ルーススマット）（例えば、U. nudaおよびU. avaenae）、トウモロコシ（例えば、U. maydis：コーンスマット）、およびサトウキビ;ベンチュリア属（かさぶた）リンゴ（例：V. inaequalis）と梨;およびさまざまな植物上のバーティシリウム属（しおれ）、たとえば果物と観賞植物、ブドウの木、柔らかい果物、野菜と畑作物、たとえばイチゴ、レイプ、ジャガイモ、トマト上のダリア。
一実施形態において、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、互変異性体またはＮ−オキシドおよび1つ以上の不活性担体を含む、植物病原性微生物を防除または予防するための組成物を提供する。
別の実施形態では、組成物は、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される1つ以上の活性適合化合物をさらに含み得る。
一般式（Ｉ）の化合物の濃度は、組成物の総重量に対して１〜９０重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５〜５０重量％の範囲である。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つおよび１つ以上の不活性担体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。不活性担体はさらに、農業に適した助剤、溶媒、希釈剤、界面活性剤および／または増量剤などを含む。
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つおよび／または殺菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、生物農薬、植物成長調整剤、抗生物質、肥料および/またはそれらの混合物から選択される１つ以上の活性相溶性化合物を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
一般に、本発明の化合物は、担体を含む組成物（例えば、製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液、コールドフォギング濃縮物、ダストパウダー、乳化可能濃縮物、水中エマルジョン油、油中エマルジョン水、カプセル化顆粒、細粒、種子処理用流動性濃縮物、ガス（加圧下）、ガス発生製品、顆粒、ホットフォギング濃縮物、マクロ顆粒、ミクロ顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮物、油混和性液体、ペースト、植物ロッドレット、乾燥種子処理用粉末、種子コーティング農薬、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子処理用溶液、懸濁液濃縮物（流動性濃縮物）、超低容量（ulv）液体、超低容量（ulv）懸濁液、水分散性顆粒または錠剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤のような様々な形態で使用できる。
製剤は、典型的には、液体または固体担体、および任意選択で、固体または液体の補助剤であり得る１つまたは複数の通常の製剤補助剤を含む。たとえば非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナッツ油、菜種油、大豆油）、シリコーン油のような消泡剤、防腐剤、粘土、無機化合物、粘度調整剤、界面活性剤、結合剤および/または粘着付与剤。組成物は、肥料、微量栄養素供与体、または植物の成長に影響を与える他の調製物をさらに含んでもよく、また、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性剤、殺ダニ剤、殺虫剤などの1つまたは複数の他の生物活性剤との組み合わせを含む。
したがって、本発明はまた、本発明の化合物および農学的担体および任意に1つまたは複数の慣用の製剤助剤を含む組成物を利用可能にする。
組成物は、それ自体既知の方法で、例えば助剤が存在せずに本発明の固体化合物を粉砕、スクリーニングおよび／または圧縮することにより、および少なくとも１つの助剤の存在下で例えば緊密に混合および／または本発明の化合物を助剤（助剤）と共に粉砕して調整する。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒子サイズを確実にすることのためである。組成物を調製するためのこれらの方法およびこれらの組成物を調製するための本発明の化合物の使用もまた、本発明の主題である。
農業で使用するための組成物の例は、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエマルジョン、油分散剤、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、塗布可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性粉末、分散性粉末、水和性粉末、ダスト、顆粒または高分子物質中のカプセルであり、−少なくとも−本発明による化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的および一般的な状況に適合するように選択されるべきである。
適切な液体担体の例は、水素化されていないまたは部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンの画分C8〜C12；パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素；エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール、グリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、たとえばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテル；シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン；N-メチルピロリド-2-オン、ジメチルスルホキシドまたはN、N-ジメチルホルムアミド、水などの強力な極性溶媒；非エポキシ化またはエポキシ化植物油、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化菜種油、ヒマシ油、ココナッツ油または大豆油、およびシリコーン油である。粉剤および分散性粉末に使用される固体担体の例は、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕天然鉱物である。物性を向上させるために、高分散シリカや高分散吸収性ポリマーを添加することも可能である。顆粒に適した粒子状吸着性担体は、軽石、レンガグリット、海泡石またはベントナイトなどの多孔質タイプであり、適切な非吸着性担体材料は方解石または砂である。さらに、無機質または有機質の多数の粒状材料、特にドロマイトまたは粉砕された植物残渣を使用することができる。適切な界面活性化合物は、処方される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界面活性剤または界面活性剤混合物である。以下に述べる界面活性剤は、例としてのみ考慮されるべきである。製剤の分野で従来から使用されており、本発明に適した多数のさらなる界面活性剤が関連文献に記載されている。適切な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または（シクロ）脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸、あるいはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは、（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカル中に約3〜約30のグリコールエーテル基および約8〜約20の炭素原子、またはアルキルフェノールのアルキル部分中に約6〜約18個の炭素原子を含み得る。ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、またはアルキルチェーンに1〜約10の炭素原子と約20〜約250のエチレングリコールエーテル基および約10〜約100のプロピレングリコールエーテル基を持つアルキルポリプロピレングリコールの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も適している。通常、上記の化合物は、プロピレングリコール単位当たり1〜約5個のエチレングリコール単位を含む。言及できる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも適している。カチオン性界面活性剤は、特に、一般に約8〜約22個の炭素原子の少なくとも1つのアルキルラジカルを置換基として有する第四級アンモニウム塩である。さらなる置換基（非ハロゲン化またはハロゲン化）として、低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基が記載される。塩は、好ましくはハロゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（2-クロロエチル）エチルアンモニウムである。
適切なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性石鹸または水溶性合成界面活性化合物である。適切な石鹸の例は、例えば、ココナッツまたはトール油から入手可能なオレイン酸またはステアリン酸、または天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩など、約10〜約22の炭素原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（非置換または置換）アンモニウム塩である。脂肪酸メチルタウレートについても言及する必要がある。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより頻繁に使用される。原則として、脂肪スルホネートおよび脂肪スルフェートは、アルカリ、アルカリ土類または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に約8〜約22の炭素原子のアルキルラジカルを持っており、ここでアルキルはまた、アシルラジカルのアルキル部分を含むと理解されるべきである。言及され得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または天然脂肪酸から調製された脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。このグループには、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２個のスルホニル基および約８〜約２２個の炭素原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質などの適切なリン酸塩も可能である。
概して、組成物は、0.1〜99％、特に0.1〜95％の本発明による化合物および1〜99.9％、特に5〜99.9％の少なくとも1つの固体または液体担体を含む。一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（いずれの場合も％は重量％を意味する）。濃縮組成物は市販品に好ましい傾向があるが、最終消費者は、原則として、活性成分の濃度が実質的に低い希釈組成物を使用する。
Figure 2021507911
一方、プレミックス組成物の種子処理製剤タイプの例は次のとおりである。
Figure 2021507911
タンクミックス組成物に適した製剤タイプの例は、溶液、希釈乳濁液、懸濁液、またはそれらの混合物、およびダストである。
製剤の性質と同様に、葉面、灌注、噴霧、噴霧、散布、散布、コーティングまたは注入などの適用方法は、意図する目的および一般的な状況に従って選択される。
タンクミックス組成物は、一般に、溶媒（例えば、水）で希釈して、異なる農薬、および任意選択でさらなる助剤を含む１つまたは複数のプレミックス組成物を調製する。適切な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、そして処方技術において通常使用される物質であり、例としては、天然または再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。
一般に、葉面または土壌への適用のためのタンクミックス製剤は、0.1〜20％、特に0.1〜15％の所望の成分、および99.9〜80％、特に99.9〜85％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、ここで、助剤は、タンクミックス配合物に基づいて、0〜20％、特に0.1〜15％の量の界面活性剤であり得る。典型的には、葉面散布用のプレミックス製剤は、0.1〜99.9％、特に1〜95％の所望の成分、および99.9〜0.1％、特に99〜5％の固体または液体アジュバント（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、ここで、助剤は、プレミックス製剤に基づいて、0〜50％、特に0.5〜40％の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理用途のタンクミックス製剤は、0.25〜80％、特に1〜75％の望ましい成分、および99.75〜20％、特に99〜25％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、ここで、助剤は、タンク混合製剤に基づいて、0〜40％、特に0.5〜30％の量の界面活性剤であり得る。
典型的には、種子処理用途のためのプレミックス製剤は、0.5〜99.9％、特に1〜95％の所望の成分、および99.5〜0.1％、特に99〜5％の固体または液体アジュバント（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、ここで、助剤は、プレミックス製剤に基づいて、0〜50％、特に0.5〜40％の量の界面活性剤であり得る。市販製品は好ましくは濃縮物（例えば、プレミックス組成物（配合物））として配合されるが、エンドユーザーは通常、希釈配合物（例えば、タンクミックス組成物）を使用する。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機、およびドラムコーターなどの従来の処理技術および機械を使用して種子に適用することができる。噴出床などの他の方法も役立つ場合がある。種子は、コーティングする前にあらかじめサイズ調整することができる。コーティング後、種子は通常乾燥され、サイジングのためにサイジング機に移される。そのような手順は当技術分野で知られている。本発明の化合物は、土壌および種子処理用途での使用に特に適している。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９質量％、特に１〜９５質量％、有利には１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に９９〜５質量％の固体または液体アジュバント（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、ここで、助剤（またはアジュバント）は、プレミックス製剤の質量に基づいて、質量で0〜50％、特に0.5〜40％の量の界面活性剤であり得る。
好ましい実施形態における式（Ｉ）の化合物は、他の実施形態とは無関係に、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、さらに着色剤を含み得る。植物繁殖材料保護組成物または混合物はまた、処理された植物繁殖材料への活性成分の付着を改善する水溶性および水分散性フィルム形成ポリマーからの少なくとも1つのポリマーを含んでもよい。このポリマーは、一般に、少なくとも10,000〜約100,000の平均分子量を有する。
一実施形態では、本発明は、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を制御または防止する方法を提供する。ここで、一般式（Ｉ）の化合物および／または立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体（tuatomer）またはそのＮ-オキシドまたはそれらの組成物または組み合わせは、植物、その部分またはその場所に施用される。
別の実施形態では、本発明は、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の蔓延を制御または防止する方法を提供する。ここで、一般式（Ｉ）の化合物および／または立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはそれらのＮ−オキシドまたは組成物またはそれらの組み合わせは、植物の種子に施用される。
さらに別の実施形態では、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物および／または立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体またはそのＮ−オキシドを使用して、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物を防除または予防する方法を提供する。組成物またはその組み合わせは、農作物および／または園芸作物の1ヘクタールあたり1g〜5kgの範囲の量で、化合物または組成物または組み合わせの有効量を適用するステップを含む。
本発明の化合物およびその組成物の適用方法の例、すなわち農業における害虫を防除する方法は、吹き付け、噴霧、散布、ブラッシング、ドレッシング、散布または注入である。これらは、一般的な状況の意図された目的に合わせて選択される。
農業における適用の１つの方法は、植物の葉への適用（葉面適用）であり、問題の害虫または真菌による寄生の危険性と一致するように適用の頻度および割合を選択することが可能である。あるいは、有効成分は、植物の場所に化合物を適用することにより、例えば、化合物の液体組成物を土壌に適用することにより（灌注により）、または顆粒の形態の化合物の固体形態を土壌に適用することにより（土壌適用）、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲の場合、そのような顆粒を浸水した水田に計量することができる。本発明の化合物の土壌への施用は、好ましい施用方法である。
典型的な施用量は、ヘクタールあたり一般に1〜2000g、特に10〜1000g/ha、好ましくは10〜600g/ha、例えば50〜300g/haである。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物および／または立体異性体、農業上許容される塩、互変異性体、Ｎ−オキシドまたはそれらの組成物または組み合わせを含む種子を提供し、式（Ｉ）の化合物の量またはN-オキシドまたはその農業上許容される塩量は、種子100kgあたり0.1g〜10kgの範囲である。
本発明の化合物およびその組成物はまた、植物の繁殖材料、例えば種子、例えば果実、塊茎または穀粒、または苗床植物の、上記のタイプの害虫からの保護に適している。繁殖材料は、植える前に化合物で処理することができ、例えば、種子は播種前に処理することができる。代わりに、液体組成物に穀粒を浸すことにより、または固体組成物の層を適用することにより、化合物を種子の穀粒（コーティング）に適用することができる。繁殖材料が適用部位に植え付けられたときに、例えば掘削中に種子溝に組成物を適用することも可能である。植物繁殖材料のこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、制御される植物および害虫／菌類に依存し、一般に種子100kgあたり1〜200グラム、好ましくは種子100kgあたり5〜150グラム、例えば種子100キロあたり10〜100グラムである。本発明の化合物の種子への施用は、好ましい施用方法である。
種子という用語は、真の種子、種子片、吸盤、トウモロコシ、球根、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、新芽などを含むがこれらに限定されない、あらゆる種類の種子および植物繁殖体を含み、好ましい実施形態では真種子を意味する。
本発明はまた、式Ｉの化合物でコーティングまたは処理された、またはそれを含む種子を含む。
「コーティングまたは処理および／または含有」という用語は、一般に、有効成分の大部分が適用時に種子の表面にあることを意味するが、適用方法に応じて成分の大部分または小部分が種子材料に浸透する可能性がある。前記種子製品が（再）植えられるとき、それは有効成分を吸収するかもしれない。一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物でそれに付着した植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子ダスティング、種子浸漬および種子ペレット化などの、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術を含む。好ましい施用方法である式Ｉの化合物の種子処理施用は、播種前または播種／播種中の種子の噴霧または散布などの任意の既知の方法により実施することができる。
適切な標的植物は、特に、小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシまたはモロコシ;砂糖、飼料用ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、または果実、例えば、イチゴ、ラズベリー、またはブラックベリーなどの果樹の果実、石の果実または柔らかい果実;豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆などのマメ科植物;油糧種子、ナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、キャスター、ココアまたはグラウンドナッツなど;カボチャ、キュウリ、メロンなどのキュウリ;綿、亜麻、麻、ジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ、みかんなどの柑橘類;ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ピーマンなどの野菜;アボカド、シナモニウム、クスノキなどの月桂樹;また、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、お茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物、および観賞用植物（花、芝生や芝など）である;一実施形態では、植物は、穀物、トウモロコシ、大豆、米、サトウキビ、野菜および油性植物から選択される。
「植物」という用語は、組換えDNA技術の使用によって形質転換されて、1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができる植物も含むと理解されるべきである。例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属の細菌、ならびに昆虫、真菌および／または線虫耐性などの所望の形質を保存および／または達成するために選択または交配された植物から知られている。そのようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素には、例えば、BacilluscereusまたはBacilluspopilliaeの殺虫性タンパク質;または8エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシスからの殺虫性タンパク質、たとえばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C、または栄養殺虫性タンパク質（Vip）たとえば、Vip1、Vip2、Vip3またはVip3A;または線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質、例えばPhotorhabdus spp.またはXenorhabdus spp.、例えばPhotorhabdusluminescens、Xenorhabdusnematophilus;サソリ毒素、クモ類毒素、スズメバチ毒素および他の昆虫特異的神経毒などの動物が産生する毒素; Streptomycetes毒素、エンドウ豆レクチン、大麦レクチン、スノードロップレクチンなどの植物レクチンなどの菌類が産生する毒素；凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（RIP）;3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼなどのステロイド代謝酵素、エクジステロイド-UDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼ、ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼを含む。
本発明の文脈において、8エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C、または例えばVip1、Vip2、Vip3またはVip3A、明示的にハイブリッド毒素、短縮型毒素、および改変毒素などの栄養殺虫性タンパク質（Vip）によって理解されるべきである。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせによって組換えにより産生される（例えば、WO 02/15701を参照）。切り詰められた毒素、例えば切り詰められたCry1Abは知られている。改変された毒素の場合、天然に存在する毒素の1つまたは複数のアミノ酸が置き換えられる。そのようなアミノ酸置換では、好ましくは天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えば、Cry3A055の場合、カテプシンG-認識配列がCry3A毒素に挿入される（WO 03/018810を参照）。そのような毒素またはそのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451878およびWO 03/052073に開示されている。そのようなトランスジェニック植物の調製方法は、一般に当業者に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。そしてそれらの調製は、例えば、WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979およびWO 90/13651から知られている。トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。そのような昆虫は、分類学上の昆虫のグループでいる可能性があるが、特に一般的にはカブトムシ（甲虫目）、2羽の昆虫（双翅目）、蝶（鱗翅目）で見られる。殺虫剤耐性をコードし、1つ以上の毒素を発現する1つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物は知られており、それらのいくつかは市販されている。そのような植物の例は以下のものである：YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）; YieldGardRootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）; YieldGardPlus（登録商標）（Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）; Starlink（登録商標）（Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種）; HerculexI（登録商標）（Cry1Fa2毒素と酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種で、除草剤グルホシネートアンモニウムへの耐性を実現する）; NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現する綿品種）; BollgardI（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現する綿品種）; BollgardII（登録商標）（Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現する綿種）; VipCot（登録商標）（Vip3AとCry1Ab毒素を発現する綿の品種）; Newleaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）; NatureGard（登録商標）、25Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標）CB Advantage（Bt11 corn borer（CB）trait）およびProtecta（登録商標）。そのようなトランスジェニック植物のさらなる例は、以下のものである：i）Syngenta Seeds SASからのBt11トウモロコシ、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、フランス、登録番号C/FR/96/05/10。切り捨てられたCry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパのトウモロコシボーラー（Ostrinia nubi/alisおよびSesamia nonagrioides）による攻撃に対して耐性を付与された遺伝子組み換えZea mays。 Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するために酵素PATも遺伝子組み換えで発現する。ii）Syngenta Seeds SASのBt176トウモロコシ、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、フランス、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパのトウモロコシボーラー（Ostrinia nubi / alisおよびSesamia nonagrioides）による攻撃に対して耐性を付与された遺伝子組み換えのZea mays。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するために酵素PATも遺伝子組み換えで発現させる。iii）Syngenta Seeds SASのMIR604トウモロコシ、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、フランス、登録番号C/FR/96/05/10。改変されたCry3A毒素のトランスジェニック発現により耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシンGプロテアーゼ認識配列の挿入によって変更されたCry3A055である。そのようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、WO 03/018810に記載されている。iv）Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren、B-1150 Brussels、BelgiumのMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863はCry3Bb1毒素を発現し、特定の甲虫目昆虫に対して耐性を持っている。v）IPC 531綿、モンサントヨーロッパS.A. 270-272 Avenue de Tervuren、B-1150ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/ES/96/02。vi）Pioneer Overseas Corporation、Avenue Tedesco、7 B-1160ブリュッセルの1507トウモロコシ、ベルギー、登録番号C/NL/00/10。 特定の鱗翅目昆虫への耐性を達成するためのタンパク質Cry1Fと除草剤グルホシネートアンモニウムへの耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ; vii）NK603 x MON 810 Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervurenのトウモロコシ、B-1150ブリュッセル、ベルギー、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種のNK603とMON810を交配することにより、従来の品種のハイブリッドトウモロコシ品種で構成されている。NK603 x MON 810トウモロコシはトランスジェニックにタンパク質CP4 EPSPSを発現し、アグロバクテリウム種から得られた。除草剤Roundup（登録商標）（グリホサートを含む）に耐性を与えるCP4株、また、バチルスチューリンゲンシス亜種から得られたCry1Ab毒素クルスタキは、特定の鱗翅目への耐性をもたらすヨーロッパのトウモロコシボーラーを含む。
一実施形態では、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物、その立体異性体、農業上許容される塩、互変異性体またはＮ−オキシド、および殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される１つ以上の活性適合化合物を含む組み合わせを提供する。
本発明の化合物は、単独で使用した場合、成長しているおよび収穫された農学植物の両方の線虫、ダニ害虫および／または真菌病原体を防除するのに有効である。また、殺虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性剤、軟体動物駆除剤、フェロモン（化学的または生物学的）など、農業で使用される他の生物活性剤の中の一つ以上のものと組み合わせて使用することもできる。本発明の化合物またはその組成物を殺虫剤としての使用形態で他の殺虫剤と混合すると、しばしばより広い殺虫作用スペクトルが得られる。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどと組み合わせて、または配合して効果的に使用できる。
本発明による組成物の活性は、例えば、１つ以上の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または殺真菌剤の活性剤を添加することにより、かなり広げ、一般的な状況に適合させることができる。式（Ｉ）の化合物と他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または殺真菌剤との組み合わせはまた、さらに驚くべき利点を有し得る。例えば、植物によるより良い耐性、減少した植物毒性、害虫または真菌は、それらの異なる発達段階またはそれらの生産中のより良い行動で制御することができる。たとえば、粉砕中または混合中、保管中、または使用中である。
本発明による化合物を一緒に使用することができる農薬の以下のリストは、例として可能な組み合わせを例示することを意図している。
以下の式（I）の化合物と他の活性化合物の組み合わせは、官能基が有効であれば、以下に説明するクラス（A）〜（O）のすべての指定された混合パートナーからなる物質のグループから選択されるアジュバントである。これは、適切な塩基または酸と任意に塩を形成し、それぞれの場合に具体的に言及されていなくても、立体異性体として、または多形として現れる。それらはまた、本明細書に含まれるものとして理解される。これらの例は次のとおりである。
A）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば（A01）アルジモルフ、（A02）アザコナゾール、（A03）ビタタノール、（A04）ブロムコナゾール、（A05）シプロコナゾール、（A06）ジクロブトラゾール、（A07）ジフェノコナゾール、（A08）ジニコナゾール、（A09）ジニコナゾール-M、（A10）ドデモルフ、（A11）酢酸ドデモルフ、（A12）エポキシコナゾール、（A13）エタコナゾール、（A14）フェナリモール、（A15）フェンブコナゾール、（A16）フェンヘキサミド、（A17）フェンプロピジン、（A18）フェンプロピモルフ、（A19）フルキンコナゾール、（A20）フルルプリミドール、（A21）フルシラゾール、（A22）フルトリアフォール、（A23）フルコナゾール、（A24）フルコナゾール-シス、（A25）ヘキサコナゾール、（A26）イマザリル、（A27）イマザリル硫酸塩、（A28）イミベンコナゾール、（A29）イプコナゾール、（A30）メトコナゾール、（A31）ミクロブタニル、（A32）ナフチフィン、（A33）ヌアリモール、（A34）オクスポコナゾール、（A35）パクロブトラゾール、（A36）ペフィラゾエート、（A37）ペンコナゾール、（A38）ピペラリン、（A39）プロクロラズ、（A40）プロピコナゾール、（A41）プロチオコナゾール、（A42）ピリブチカルブ、（A43）ピリフェノックス、（A44）キンコナゾール、（A45）シメコナゾール、（A46）スピロキサミン、（A47）テブコナゾール、（A48）テルビナフィン、（A49）テトラコナゾール、（A50）トリアジメフォン、（A51）トリアジメノール、（A52）トリデモルフ、（A53）トリフルミゾール、（A54）トリフォリン、（A55）トリチコナゾール、（A56）ウニコナゾール、（A57）ウニコナゾール-p、（A58）ビニコナゾール、（A59）ボリコナゾール、（A60）1-（4-クロロフェニル）-2-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）シクロヘプタノール、（A61）メチル1-（2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル）-1H-イミダゾール-5-カルボキシラート、（A62）N'-{5-（ジフルオロメチル）-2-メチル-4-[3-（トリメチルシリル）プロポキシ]フェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（A63）N-エチル-N-メチル-N'-{2-メチル-5-（トリフルオロメチル）-4-[3-（トリメチルシリル）プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、（A64）O-[1-（4-メトキシフェノキシ）-3,3-ジメチルブタン-2-イル]-1H-イミダゾール-1-カルボチオエート、（A65）ピリソキサゾール、（A66）2-{[3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A67）1-{[3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、（A68）5-（アリルスルファニル）-1-{[3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、（A69）2-[1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A70）2-{[rel（2R,3S）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1、2,4-トリアゾール-3-チオン、（A71）2-{[rel（2R,3R）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A72）1-{[rel（2R,3S）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、（A73）1-{[rel（2R,3R）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、（A74）5-（アリルスルファニル）-1-{[rel（2R,3S）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、（A75）5-（アリルスルファニル）-1-{[rel（2R,3R）-3-（2-クロロフェニル）-2-（2,4-ジフルオロフェニル）オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、（A76）2-[（2S,4S,5S）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A77）2-[（2R,4S,5S）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A78）2-[（2R,4R,5R）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A79）2-[（2S,4R,5R）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A80）2-[（2S,4S,5R）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A81）2-[（2R,4S,5R）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1、2,4-トリアゾール-3-チオン、（A82）2-[（2R,4R,5S）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A83）2-[（2S,4R,5S）-1-（2,4-ジクロロフェニル）-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、（A84）2-[4-（4-クロロフェノキシ）-2-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）プロパン-2-オール、（A85）2-[4-（4-クロロフェノキシ）-2-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A86）2-[4-（4-クロロフェノキシ）-2-（トリフルオロメチル）フェニル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ペンタン-2-オール、（A87）2-[2-クロロ-4-（4-クロロフェノキシ）フェニル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A88）2-[2-クロロ-4-（2,4-ジクロロフェノキシ）フェニル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）プロパン-2-オール、（A89）（2R）-2-（1-クロロシクロプロピル）-4-[（1R）-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A90）（2R）-2-（1-クロロシクロプロピル）-4-[（1S）-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A91）（2S）-2-（1-クロロシクロプロピル）-4-[（1S）-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A92）（2S）-2-（1-クロロシクロプロピル）-4-[（1R）-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル）ブタン-2-オール、（A93）（1S,2R,5R）-5-（4-クロロベンジル）-2-（クロロメチル）-2-メチル-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル）シクロペンタノール、（A94）（1R,2S,5S）-5-（4-クロロベンジル）-2-（クロロメチル）-2-メチル-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル）シクロペンタノール、（A95）5-（4-クロロベンジル）-2-（クロロメチル）-2-メチル-1-（1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル）シクロペンタノール、その他のステロール生合成阻害剤：（A96）クロルフェノミゾール
B）複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、たとえば（B01）ビキサフェン、（B02）ボスカリド、（B03）カルボシン、（B04）シプロパミド、（B05）ジフルメトリム、（B06）フェンフラム、（B07）フルオピラム、（B08）フルトラニル、（B09）フラキサピロキサド、（B10）フラメトピル、（B11）フルメシクロックス、（B12）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS、4SR、9RSとアンチエピマーラセミ体1RS、4SR、9SRの混合物）、（B13）イソピラザム（アンチエピマーラセミ体1RS、4SR、9SR）、（B14）イソピラザム（抗エピマーエナンチオマー1R、4S、9S）、（B15）イソピラザム（抗エピマーエナンチオマー1S、4R、9R）、（B16）イソピラザム（シンエピマーラセミ体1RS、4SR、9RS）、（B17）イソピラザム（syn-エピマーエナンチオマー1R、4S、9R）、（B18）イソピラザム（syn-エピマーエナンチオマー1S、4R、9S）、（B19）メプロニル、（B20）オキシカルボキシン、（B21）ペンフルフェン、（B22）ペンチオピラド、（B23）pydiflumetofen、（B24）セダキサン、（B25）チフルザミド、（B26）1-メチル-N-[2-（1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ）フェニル]-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B27）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-N-[2-（1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ）フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B28）3-（ジフルオロメチル）-N-[4-フルオロ-2-（1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B29）N-[1-（2,4-ジクロロフェニル）-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B30）5,8-ジフルオロ-N-[2-（2-フルオロ-4-{[4-（トリフルオロメチル）ピリジン-2-イル]オキシ}ピヘニル）エチル]キナゾリン-4-アミン、（B31）ベンゾビンジフルピル、（B32）N-[（1S,4R）-9-（ジクロロメチレン）-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B33）N-[（1R,4S）-9-（ジクロロメチレン）-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B34）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-N-（1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B35）1,3,5-トリメチル-N-（1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B36）1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-N-（1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B37）1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-N-[（3R）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B38）1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-N-[（3S）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B39）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-N-[（3S）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B40）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-N-[（3R）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B41）1,3,5-トリメチル-N-[（3R）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B42）1,3,5-トリメチル-N-[（3S）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B43）ベノダニル、（B44）2-クロロ-N-（1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）ピリジン-3-カルボキサミド、（B45）イソフェタミド、（B46）1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-N-[2'-（トリフルオロメチル）ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B47）N-（4'-クロロビフェニル-2-イル）-3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B48）N-（2'、4'-ジクロロビフェニル-2-イル）-3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B49）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル1-N-[4'-（トリフルオロメチル）ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B50）N-（2'、5'-ジフルオロビフェニル-2-イル）-1-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B51）3-（ジフルオロメチル）-1-メチル-N-[4'-（プロプ-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B52）5-フルオロ-1,3-ジメチル-N-[4'-（プロプ-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B53）2-クロロ-N-[4'-（プロプ-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、（B54）3-（ジフルオロメチル）-N-[4'-（3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B55）N-[4'-（3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B56）3-（ジフルオロメチル）-N-（4'-エチニルビフェニル-2-イル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B57）N-（4'-エチニルビフェニル-2-イル）-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B58）2-クロロ-N-（4'-エチニルビフェニル-2-イル）ニコチンアミド、（B59）2-クロロ-N-[4'-（3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、（B60）4-（ジフルオロメチル）-2-メチル-N-[4'-（トリフルオロメチル）ビフェニル-2-イル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド、（B61）5-フルオロ-N-[4'-（3-ヒドロキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B62）2-クロロ-N-[4'-（3-ヒドロキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、（B63）3-（ジフルオロメチル）-N-[4'-（3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B64）5-フルオロ-N-[4'-（3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B65）2-クロロ-N-[4'-（3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イル）ビフェニル-2-イル]ニコチンアミド、（B66）1,3-ジメチル-N-（1,1,3-トリメチル-2、3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B67）1,3-ジメチル-N-[（3R）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B68）1,3-ジメチル-N-[（3S）-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B69）3-（ジフルオロメチル）-N-メトキシ-1-メチル-N-[1-（2,4,6-トリクロロフェニル）プロパン-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B70）3-（ジフルオロメチル）-N-（7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B71）3-（ジフルオロメチル）-N-[（3、R）-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（B72）3-（ジフルオロメチル1）-N-[（3S）-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
C）複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば（C01）アメトクトラジン、（C02）アミスルブロム、（C03）アゾキシストロビン、（C04）シアゾファミド、（C05）クメトキシストロビン、（C06）クモキシストロビン、（C07）ジモキシストロビン、（C08）エノキサストロビン、（C09）ファモキサドン、（C10）フェナミドン、（C11）フェナミンストロビン、（C12）フルフェノキシストロビン、（C13）フルオキサストロビン、（C14）クレソキシムメチル、（C15）メトミノストロビン、（C16）マンデストロビン、（C17）オリサストロビン、（C18）ピコキシストロビン、（C19）ピラクロストロビン、（C20）ピラメトストロビン、（C21）ピラオキシストロビン、（C22）ピリベンカルブ、（C23）トリクロピリカルブ、（C24）トリフロキシストロビン、（C25）（2E）-2-（2-{[6-（3-クロロ-2-メチルフェノキシ）-5-フルオロピリミジン-4-イル]オキシ}フェニル）-2-（メトキシイミノ）-N-メチルアセトアミド、（C26）（2E）-2-（メトキシイミノ）-N-メチル-2-（2-{[（{（1E）-1-[3-（トリフルオロメチル）フェニル]エチリデン}アミノ）オキシ]メチル}フェニル）アセトアミド、（C27）（2E）-2-（メトキシイミノ）-N-メチル-2-{2-[（E）-（{1-[3-（トリフルオロメチル）フェニル]エトキシ}イミノ）メチル]フェニル}アセトアミド、（C28）（2E）-2-{2-[（{[（1E）-1-（3-{[（E）-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル）エチリデン]アミノ}オキシ）メチル]フェニル}-2-（メトキシイミノ）-N-メチルアセトアミド、（C29）フェナミノストロビン、（C30）5-メトキシ-2-メチル-4-（2-{[（{（1E）-1-[3-（トリフルオロメチル）フェニル]エチリデン}アミノ）オキシ]メチル}フェニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン、（C31）メチル（2E）-2-{2-[（{シクロプロピル[（4-メトキシフェニル）イミノ]メチル}スルファニル）メチル]フェニル}-3-メトキシアクリレート、（C32）N-（3-エチル-3、5,5-トリメチルシクロヘキシル）-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、（C33）2-{2-[（2,5-ジメチルフェノキシ）メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、（C34）2-{2-[（2,5-ジメチルフェノキシ）メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、（C35）（2E,3Z）-5-{[1-（4-クロロフェニル）-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-（メトキシイミノ）-N、3-ジメチルペンタ-3-エンアミド。
D）有糸分裂と細胞分裂の阻害剤、たとえば（D01）ベノミル、（D02）カルベンダジム、（D03）クロルフェナゾール、（D04）ダイエトフェンカルブ、（D05）エタボクサム、（D06）フルオピコリド、（D07）フィブリダゾール、（D08）ペンシクロン、（D09）チアベンダゾール、（D10）チオファネートメチル、（D11）チオファネート、（D12）ゾキサミド、（D13）5-クロロ-7-（4-メチルピペリジン-1-イル）-6-（2,4,6-トリフルオロフェニル）[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、（D14）3-クロロ-5-（6-クロロピリジン-3-イル）-6-メチル-4-（2,4,6-トリフルオロフェニル）ピリダジン、（D15）3-クロロ-4-（2,6-ジフルオロフェニル）-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン、（D16）3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-（2,4,6-トリフルオロフェニル）ピリダジン、（D17）N-エチル-2-[（3-チニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]ブタンアミド、（D18）N-エチル-2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド、（D19）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-N-（2-フルオロエチル）ブタンアミド、（D20）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-N-（2-フルオロエチル）-2-メトキシ-アセトアミド、（D21）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-N-プロピルブタンアミド、（D22）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド、（D23）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド、（D24）2-[（3-エチニル-8-メチル-6-キノリル）オキシ]-N-（2-フルオロエチル）-2-メチルスルファニル-アセトアミド、（D25）4-（2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル）-N-（2-クロロ-6-フルオロ-フェニル）-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン;
E）マルチサイト作用を持つことができる化合物、例えば（E01）ボルドー混合物、（E02）カプタフォール、（E03）キャプタン、（E04）クロロタロニル、（E05）水酸化銅、（E06）ナフテン酸銅、（E07）酸化銅、（E08）オキシ塩化銅、（E09）硫酸銅（2+）、（E10）ジクロフルアニド、（E11）ジチアノン、（E12）ドジン、（E13）ドジン遊離塩基、（E14）フェルバム、（E15）フルオロフォペット、（E16）フォルペット、（E17）グアザチン、（E18）酢酸グアザチン、（E19）イミノオクタジン、（E20）イミノオクタジンアルベシル酸塩、（E21）イミノオクタジントリアセテート、（E22）マンコッパー、（E23）マンコゼブ、（E24）マネブ、（E25）メチラム、（E26）メチラム亜鉛、（E27）オキシン銅、（E28）プロパミジン、（E29）プロピネブ、（E30）イオウおよびイオウ製剤、多硫化カルシウム、（E31）チラム、（E32）トリルフルアニド、（E33）ジネブ、（E34）ジラム、（E35）アニラジン。
F）宿主防御を誘導できる化合物、例えば（F01）アシベンゾラー-S-メチル、（F02）イソチアニル、（F03）プロベナゾール、（F04）チアジニル、（F05）ラミナリン、（F06）4-シクロプロピル-N-（2,4-ジメトキシフェニル）チアジアゾール-5-カルボキサミド。
G）アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、たとえば（G01）アンドプリム、（G02）ブラストサイジン-S、（G03）シプロジニル、（G04）カスガマイシン、（G05）カスガマイシン塩酸塩水和物、（G06）メパニピリム、（G07）ピリメタニル、（G08）3-（5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル）キノリン、（G09）オキシテトラサイクリン、（G10）ストレプトマイシン。
H）ATP生成の阻害剤、例えば（H01）酢酸フェンチン、（H02）塩化フェンチン、（H03）水酸化フェンチン、（H04）シルチオファム。
I）細胞壁合成の阻害剤、たとえば（I01）ベンチアバリカルブ、（I02）ジメトモルフ、（I03）フルモルフ、（I04）イプロバリカルブ、（I05）マンジプロパミド、（I06）ポリオキシン、（I07）ポリオキソリム、（I08）バリダマイシンA、（I09）バリフェナレート、（I10）ポリオキシンB、（I11）（2E）-3-（4-tert-ブチルフェニル）-3-（2-クロロピリジン-4-イル）-1-（モルホリン-4-イル）プロプ-2-エン-1-オン、（I12）（2Z）-3-（4-tert-ブチルフェニル）-3-（2-クロロピリジン-4-イル）-1-（モルホリン-4-イル）プロップ-2-エン-1-オン。
J）脂質および膜合成の阻害剤、たとえば（J01）ビフェニル、（J02）クロロネブ、（J03）ジクロラン、（J04）エディフェンホス、（J05）エトリジアゾール、（J06）ヨードカルブ、（J07）イプロベンホス、（J08）イソプロチオラン、（J09）プロパモカルブ、（J10）プロパモカルブ塩酸塩、（J11）プロチオカルブ、（J12）ピラゾホス、（J13）キントゼン、（J14）テクナゼン、（J15）トクロホス-メチル。
K）メラニン生合成の阻害剤、たとえば（K01）カルプロパミド、（K02）ジクロシメット、（K03）フェノキサニル、（K04）フタリド、（K05）ピロキロン、（K06）トルプロカルブ、（K07）トリシクラゾール。
L）核酸合成の阻害剤、例えば（L01）ベナラキシル、（L02）ベナラキシル-M（キララクシル）、（L03）ブピリメート、（L04）クロジラコン、（L05）ジメチリモール、（L06）エチリモール、（L07）フララキシル、（L08）ヒメキサゾール、（L09）メタラキシル、（L10）メタラキシル-M（メフェノキサム）、（L11）オフレース、（L12）オキサジキシル、（L13）オキソリン酸、（L14）オクチリノン。
M）シグナル伝達の阻害剤、たとえば（M01）クロゾリネート、（M02）フェンピクロニル、（M03）フルジオキソニル、（M04）イプロジオン、（M05）プロシミドン、（M06）キノキシフェン、（M07）ビンクロゾリン、（M08）プロキナジド。
N）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば（N01）ビナパクリル、（N02）ジノキャップ、（N03）フェリムゾン、（N04）フルアジナム、（N05）メプチルジノキャップ。
O）さらなる化合物、例えば、（001）ベンチアゾール、（O02）ベトキサジン、（0O3）カプシマイシン、（O04）カルボン、（O05）キノメチオナット、（O06）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（O07）キュフラネブ、（0O8）シフルフェナミド、（O09）シモキサニル、（010）シプロスルファミド、（O11）ダゾメット、（O12）デバカルブ、（O13）ジクロロフェン、（O14）ジクロベンタゾックス、（O15）ジクロメジン、（O16）ジフェンゾクアット、（O17）ジフェンゾクアットメチルスルフェート、（O18）ジフェニルアミン、（O19）エコメート、（O20）フェンピラザミン、（O21）フェンヘキサミン、（O22）フルメトオーバー、（O23）フルオロイミド、（O24）フルスルファミド、（O25）フルチアニル、（O26）ホセチルアルミニウム、（O27）ホセチルカルシウム、（O28）ホセチルナトリウム、（O29）ヘキサクロロベンゼン、（O30）イルママイシン、（O31）イソチアニル、（O32）メタスルホカルブ、（O33）メチルイソチオシアネート、（O34）メトラフェノン、（O35）マイルドマイシン、（O36）ナタマイシン、（O37）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（O38）ニトロタール-イソプロピル、（O39）オキサモカルブ、（O40）オキシフェンチイン、（O41）ペンタクロロフェノールおよび塩、（O42）フェノトリン、（O43）ピカルブトラゾックス（O44）亜リン酸とその塩、（O45）プロパモカルブホセチレート、（O46）プロパノシンナトリウム、（O47）ピリモルフ、（O48）ピラジフルミド、（O49）ピロロニトリン、（O50）テブフロキン、（O51）テクロフタラム、（O52）トルニファニド、（O53）トリアゾキシド、（O54）トリクラミド、（O55）ザリラミド、（O56）（3S,6S,7R,8R）-8-ベンジル-3-[（{3-[（イソブチリルオキシ）メトキシ]-4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル）アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート、（O57）1-（4-{4-[（5R）-5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル）-2-[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、（O58）1-（4-{4-[（5S）-5-（2,6-ジフルオロフェニル）-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル）-2-[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、（O59）ジクロベンチアゾックス、（O60）1-（4-メトキシフェノキシ）-3,3-ジメチルブタン-2-イル-1H-イミダゾール-1-カルボキシレート、（O61）2,3,5,6-テトラクロロ-4-（メチルスルホニル）ピリジン、（O62）2,3-ジブチル-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジン-4（3H）-オン、（O63）2,6-ジメチル-1H、5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7（2H、6H）-テトロン、（O64）2-[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-（4-{4-[（5R）-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル）エタノン、（O65）2-[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-（4-{4-[（5S）-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル）エタノン、（O66）2-[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-]-イル]-1-{4-[4-（5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル）-1,3-チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル}エタノン、（O67）2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-4H-クロメン-4-オン、（O68）2-クロロ-5-[2-クロロ-1-（2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル）-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]ピリジン、（O69）2-フェニルフェノールおよび塩、（O70）3-（4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル）キノリン、（O71）3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、（O72）3-クロロ-5-（4-クロロフェニル）-4-（2,6-ジフルオロフェニル）-6-メチルピリダジン、（O73）4-（4-クロロフェニル）-5-（2,6-ジフルオロフェニル）-3,6-ジメチルピリダジン、（O74）3-クロロ-4-（2,6-ジフルオロフェニル）-6-メチル-5-フェニルピリダジン、（O75）5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、（O76）5-クロロ-N'-フェニル-N'-（プロパ-2-イン-1-イル）チオフェン-2-スルホノヒドラジド、（O77）5-フルオロ-2-[（4-フルオロベンジル）オキシ]ピリミジン-4-アミン、（O78）5-フルオロ-2-[（4-メチルベンジル）オキシ]ピリミジン-4-アミン、（O79）5-メチル-6-オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、（O80）エチル（2Z）-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、（O81）N'-（4-{[3-（4-クロロベンジル）-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ}-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O82）N-（4-クロロベンジル）-3-[3-メトキシ-4-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]プロパンアミド、（O83）N-[（4-クロロフェニル）（シアノ）メチル]-3-[3-メトキシ-4-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]プロパンアミド、（O84）N-[（5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル）メチル]-2,4-ジクロロニコチンアミド、（O85）N-[1-（5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル）エチル]-2,4-ジクロロニコチンアミド、（O86）N-[1-（5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル）エチル]-2-フルオロ-4-ヨードニコチンアミド、（O87）N-{（E）-[（シクロプロピルメトキシ）イミノ][6-（ジフルオロメトキシ）-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、（O88）N-{（Z）-[（シクロプロピルメトキシ）イミノ][6-（ジフルオロメトキシ）-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、（O89）N'-{4-[（3-tert-ブチル-4-シアノ-1,2-チアゾール-5-イル）オキシ]-2-クロロ-5-メチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O90）N-メチル-2-（1-{[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-N-（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル）-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、（O91）N-メチル-2-（1-{[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-N-[（1R）-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、（O92）N-メチル-2-（1-{[5-メチル-3-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-N-[（1S）-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、（O93）ペンチル{6-[（{[（1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル）（フェニル）メチレン]アミノ}オキシ）メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、（O94）フェナジン-1-カルボン酸、（O95）キノリン-8-オール、（O96）キノリン-8-オールサルフェート（2：1）、（O97）tert-ブチル{6-[（{[（1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル）（フェニル）メチレン]アミノ}オキシ）メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、（O98）（5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル）（2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニル）メタノン、（O99）N-[2-（4-{[3-（4-クロロフェニル）プロパ-2-イン-1-イル]オキシ}-3-メトキシフェニル）エチル]-N2-（メチルスルホニル）バリンアミド、（O100）4-オキソ-4-[（2-フェニルエチル）アミノ]ブタン酸、（O101）ブト-3-イン-1-イル{6-[（{[（Z）-（1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル）（フェニル）メチレン]アミノ}オキシ）メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、（O102）4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール（互変異性体：4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2（1H）-オン）、（O103）プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、（O104）[3-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-（2,4-ジフルオロフェニル）-1,2-オキサゾール-4-イル]（ピリジン-3-イル）メタノール、（O105）（S）-[3-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-（2,4-ジフルオロフェニル）-1,2-オキサゾール-4-イル]（ピリジン-3-イル）メタノール、（O106）（R）-[3-（4-クロロ-2-フルオロフェニル）-5-（2,4-ジフルオロフェニル）-1,2-オキサゾール-4-イル]（ピリジン-3-イル）メタノール、（O107）2-フルオロ-6-（トリフルオロメチル）-N-（1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル）ベンズアミド、（O108）2-（6-ベンジルピリジン-2-イル）キナゾリン、（O109）2-[6-（3-フルオロ-4-メトキシフェニル）-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、（O110）3-（4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル）キノリン、（O111）アブシジン酸、（O112）N'-[5-ブロモ-6-（2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ）-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O113）N'-{5-ブロモ-6-[1-（3,5-ジフルオロフェニル）エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O114）N'-{5-ブロモ-6-[（1R）-1-（3,5-ジフルオロフェニル）エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O115）N'-{5-ブロモ-6-[（1S）-1-（3,5-ジフルオロフェニル）エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O116）N'-{5-ブロモ-6-[（cis-4-イソプロピルシクロヘキシル）オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O117）N'-{5-ブロモ-6-[（トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル）オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O118）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-N-（2-イソプロピルベンジル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O119）N-シクロプロピル-N-（2-シクロプロピルベンジル）-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O120）N-（2-tert-ブチルベンジル）-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O121）N-（5-クロロ-2-エチルベンジル）-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O122）N-（5-クロロ-2-イソプロピルベンジル）-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O123）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-N-（2-エチル-5-フルオロベンジル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O124）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-N-（5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O125）N-シクロプロピル-N-（2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル）-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O126）N-（2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル）-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O127）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-N-（2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O128）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-N-（2-エチル-5-メチルベンジル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O129）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-N-（2-イソプロピル-5-メチルベンジル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O130）N-シクロプロピル-N-（2-シクロプロピル-5-メチルベンジル）-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O131）N-（2-tert-ブチル-5-メチルベンジル）-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O132）N-[5-クロロ-2-（トリフルオロメチル）ベンジル]-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O133）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-（トリフルオロメチル）ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
（O134）N-[2-クロロ-6-（トリフルオロメチル）ベンジル]-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O135）N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-（トリフルオロメチル）ベンジル]-N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O136）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-N-（2-エチル-4,5-ジメチルベンジル）-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、（O137）N-シクロプロピル-3-（ジフルオロメチル）-5-フルオロ-N-（2-イソプロピルベンジル）-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、（O138）N'-（2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O139）N'-{4-[（4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル）オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O140）N-（4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル）-4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O141）9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-（キノリン-3-イル）-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、（O142）2-{2-フルオロ-6-[（8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル）オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、（O143）2-{2-[（7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル）オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、（O144）4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-N-（2-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O145）4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-N-（2,6-ジフルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O146）4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-N-（2-クロロ-6-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O147）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2-クロロ-6-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O148）N-（2-ブロモ-6-フルオロフェニル）-4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O149）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2-ブロモフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O150）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2-ブロモ-6-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O151）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2-クロロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O152）N-（2-ブロモフェニル）-4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O153）4-（2-クロロ-4-フルオロフェニル）-N-（2-クロロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O154）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2,6-ジフルオロフェニル）-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O155）4-（2-ブロモ-4-フルオロフェニル）-N-（2-フルオロフェニル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、（O156）N'-（4-{3-[（ジフルオロメチル）スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O157）N'-（2,5-ジメチル-4-{3-[（1,1,2,2-テトラフルオロエチル）スルファニル]フェノキシ}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O158）N'-（2,5-ジメチル-4-{3-[（2,2,2-トリフルオロエチル）スルファニル]フェノキシ}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O159）N'-（2,5-ジメチル-4-{3-[（2,2,3,3-テトラフルオロプロピル）スルファニル]フェノキシ}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O160）N'-（2,5-ジメチル-4-{3-[（ペンタフルオロエチル）スルファニル]フェノキシ}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O161）N'-（4-{[3-（ジフルオロメトキシ）フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O162）N'-（2,5-ジメチル-4-{[3-（1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ）フェニル]スルファニル}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O163）N'-（2,5-ジメチル-4-{[3-（2,2,2-トリフルオロエトキシ）フェニル]スルファニル}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O164）N'-（2,5-ジメチル-4-{[3-（2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ）フェニル]スルファニル}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、（O165）N'-（2,5-ジメチル-4-{[3-（ペンタフルオロエトキシ）フェニル]スルファニル}フェニル）-N-エチル-N-メチルイミドフォミアミド、（O166）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{5-[2-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O167）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル））-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{5-[2-フルオロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1、2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O168）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{5-[2-クロロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O169）2-{3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、（O170）2-{3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、（O171）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5S）-5-[2-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O172）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5R）-5-[2-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾ1-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O173）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5S）-5-[2-フルオロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O174）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5R）-5-[2-フルオロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O175）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5S）-5-[2-クロロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O176）2-[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-（4-{（5R）-5-[2-クロロ-6-（プロパ-2-イン-1-イルオキシ）フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル）ピペリジン-1-イル]エタノン、（O177）2-{（5S）-3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、（O178）2-{（5R）-3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、（O179）2-{（5S）-3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、（（O180）2-{（5R）-3-[2-（1-{[3,5-ビス（ジフルオロメチル）-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル）-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、（O181）（3S,6S,7R,8R）-8-ベンジル-3-{3-[（イソブチリルオキシ）メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド}-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソ酪酸、（O182）N'-（4-（4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ）-2,5-ジメチル-フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、（O183）N'-（4-（4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ）-2,5-ジメチル-フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、（O184）N'-[4-[[3-[（4-クロロフェニル）メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、（O185）N'-（5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル）-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、（O186）N'-[5-ブロモ-6-[1-（3,5-ジフルオロフェニル）エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、（O187）N'-[5-ブロモ-6-（4-イソプロピルシクロヘキソキシ）-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、（O188）N'-[5-ブロモ-2-メチル-6-（1-フェニルエトキシ）-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、（O189）N'-（2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-（3-トリメチルシラニル-プロポキシ）フェニル）-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、（O190）N'-（5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-（3-トリメチルシラニル-プロポキシ）-フェニル）-N-エチル-N-メチルホルム2アミジン、（O191）、（N-エチル-N'-（4-（2-フルオロフェノキシ）-2,5-ジメチルフェニル）-N-メチルホルムイミドアミド、（O192）N'-（2-クロロ-4-（2-フルオロフェノキシ）-5-メチルフェニル）-N-エチル-N-メチルホルムイミドアミド、（O193）2-[2-[（7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル）オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール、（O194）2-[2-フルオロ-6-[（8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル）オキシ]-フェン-イル]プロパン-2-オール、（O195）キノフメリン、（O196）9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-（3-キノリル）-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン、（0197）2-（6-ベンジル-2-ピリジル）キナゾリン、（O198）2-[6-（3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル）-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン、（O199）フルオピモミド、（O200）フロリルピコキサミド。
P）成長調節剤、例えばアブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメクアット、クロルメクアットクロライド、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテフォン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、フォルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート、塩化メピコート、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパックエチルおよびウニコナゾール;
上記のように、式（Ｉ）の化合物は、既知で説明されている一般的な名前でここに指定されている殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤のクラスから選択される１つまたは複数の活性相溶性化合物と混合することができる。たとえば、The Pesticide Manual 17th Ed.（農薬マニュアル第17版）、またはインターネット（www.alanwood.net/pesticidesなど）で検索できる。
（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤、例えばカルバメート、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ、またはアセフェートなどの有機リン酸塩、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カドゥサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-（メトキシアミノチオ-ホスホリル）サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタフォス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（2）GABAゲート型塩化物チャネル拮抗薬、例えばシクロジエン有機塩素、例えばクロルデンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール（フィプロル）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
3）ナトリウムチャネルモジュレーター/電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー、たとえば下記のピレスロイド：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、バイオアレトリン、バイオアレトリンS-シクロペンテニル異性体、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン,β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[（1R）-trans-異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[（EZ）-（1R）-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリナート、フルメトリン、タウフルバリナート、ハーフエンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モフルオロスリン、ペルメトリン、フェノトリン[（1R）-トランス異性体）、プラレスリン、ピレトリン（ピレトラム）、レスメトリン、シラフルトリン、テトラフルリン、[（1R）-異性体）]、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはDDTまたはメトキシクロル。
（4）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター、たとえばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロルまたはフルピラジフロロン。
（5）ピノシンのようなニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター、たとえばスピネトラムおよびスピノサド。
（6）アベルメクチン/ミルベマイシンなどの、グルタミン酸依存性クロライドチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター、たとえばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（7）幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン模倣物。
（8）ハロゲン化アルキルなどの、作用メカニズムが不明または非特異的な活性化合物、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルまたはクロロピクリンまたはフッ化物またはホウ酸塩または酒石酸催吐剤またはメチルイソシアネート発生剤。
（９）ピリジンアゾメチン誘導体などの脊索器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター、例えば、ピメトロジンおよびピリフルキナゾンまたはフロニカミド。
（10）ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾックスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール。
（11）昆虫腸中腸の微生物かく乱物質、例えばバチルスチューリンゲンシス亜種israelensis、バチルスチューリンゲンシス亜種aizawai、Bacillus thuringiensis亜種kurstaki、Bacillus thuringiensis亜種tenebrionisおよびBacillus sphaericusおよびBT作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A 105、Cry2Ab、Vip3a、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb/Cry3Ab。
（12）有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロスズ、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドまたはジアフェンチウロンまたはプロパルギットまたはテトラジフォンなどのミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤。
（13）プロトン勾配の崩壊を介して作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOC、スルスルラミド。
（14）ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネル遮断薬、たとえば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップナトリウムなど。
（15）ビストリフルオロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなどのキチン生合成阻害剤、タイプ0。
（16）ブプロフェジンなどのキチン生合成阻害剤、タイプ1。
（17）シロマジンなどの脱皮阻害剤（特にDipteran）。
（18）クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト。
（19）アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト。
（20）ヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリムまたはビフェナゼートなどのミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤。
（21）ミトコンドリア複合体I電子輸送阻害剤、たとえばMETI殺ダニ剤および殺虫剤、たとえばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（Derris）。
（22）インドキサカルブまたはメタフルミゾンなどの電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー。
（23）テトロニックおよびテトラミン酸誘導体のようなアセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマット。
（24）リン化物、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛およびホスフィンまたはシアン化物などのミトコンドリア複合体IV電子輸送阻害剤。
（25）β-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェンまたはカルボキサニリドなどのミトコンドリア複合体II電子輸送阻害剤。
（26）ジアミドなどのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、テトラニリプロール、（R）-3-クロロ-N-1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]フェニル}-N2-（1-メチル-2-メチルスルホニルエチル）フタルアミド、（S）-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]フェニル}-N2-（1-メチル-2-メチルスルホニルエチル）フタルアミド、メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-（{[3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ）ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート、N-[4,6-ジクロロ-2-[（ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン）カルバモイル]-フェニル]-2-（3-クロロ-2-ピリジル）-5-（トリフルオロメチル）ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[4-クロロ-2-[（ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン）カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-（3-クロロ-2-ピリジル）-5-（トリフルオロメチル）ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[4-クロロ-2-[（ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン）カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-（3-クロロ-2-ピリジル）-5-（トリフルオロメチル）ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[4,6-ジクロロ-2-[（ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン）カルバモイル]フェニル]-2-（3-クロロ-2-ピリジル）-5-（トリフルオロメチル）ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[4,6-ジブロモ-2-[（ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン）カルバモイル]-フェニル]-2-（3-クロロ-2-ピリジル）-5-（トリフルオロメチル）ピラゾール-3-カルボキサミド、N-[2-（5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-（3-クロロ-2-ピリジニル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;3-クロロ-1-（3-クロロ-2-ピリジニル）-N-[2,4-ジクロロ-6-[[（1-シアノ-1-メチルエチル）アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-（メチルカルバモイル）フェニル]-1-（3,5-ジクロロ-2-ピリジル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、N-[4-クロロ-2-[[（1,1-ジメチルエチル）アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-（3-クロロ-2-ピリジニル）-3-（フルオロメトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドおよびシハロジアミド。
（27）フロニカミドなどの未定義の標的部位にある脊索器官のモジュレーター。
未知または不確定な作用機序を持つその他の有効成分、例えば、アフィドピロペン、アフォゾラナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、シクロアニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコフォル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサノン、フルオピラム、フルララナー、フラクサメタミド、フフェノジド、グアディピル、ヘプタフルチリン、イミダクロチズ、イプロジオン、ロチラナー、メペルフルトリン、パイコンディング、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラナー、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チオキサザフェン、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン;さらに、Bacillus firmus（I-1582、BioNeem、Votivo）、および以下の既知の活性化合物に基づく製剤：1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[（2,2,2-トリフルオロエチル）スルフィニル]フェニル}-3-（トリフルオロメチル）-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン（WO2006043635から既知）、{1'-[（2E）-3-（4-クロロフェニル）プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4'-ピペリジン]-1（2H）-イル}（2-クロロピリジン-4-イル）メタノン（WO2003106457から既知）、2-クロロ-N-[2-{1-[（2E）-3-（4-クロロフェニル）プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-（トリフルオロメチル）フェニル]イソニコチンアミド（WO2006003494から既知）、3-（2,5-ジメチルフェニル）-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]dec-3-エン-2-オン（WO2009049851から既知）、3-（2,5-ジメチルフェニル）-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]dec-3-エン-4-イル エチルカーボネート（WO2009049851から既知）、4-（ブト-2-イン-1-イルオキシ）-6-（3,5-ジメチルピペリジン-1-イル）-5-フルオロピリミジン（WO2004099160から既知）、4-（ブト-2-イン-1-イルオキシ）-6-（3-クロロフェニル）ピリミジン（WO2003076415から知られている）、PF1364（CAS-Reg.No.1204776-60-2）、メチル-2-[2-（{[3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ）-5-クロロ-3-メチルベンゾイル]-2-メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005085216から既知）、メチル-2-[2-（{[3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ）-5-シアノ-3-メチルベンゾイル]-2-エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005085216から既知）、メチル-2-[2-（{[3-ブロモ-1-（3-クロロ-ピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ）-5-シアノ-3-メチルベンゾイル]-2-メチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005085216から既知）、メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-（{[3-ブロモ-1-（3-クロロ-ピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ）ベンゾイル]-2-エチルヒドラジンカルボキシレート（WO2005085216から既知）、N-[2-（5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル）-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（CN102057925から既知）、4-[5-（3,5-ジクロロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-（1-オキシドチエタン-3-イル）ベンズアミド（WO2009080250から既知）、N-[（2E）-1-[（6-クロロピリジン-3-イル）メチル]ピリジン-2（1H）-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド（WO2012029672から既知）、1-[（2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル）メチル]-4-オキソ-3-フェニル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレート（WO2009099929から既知）、1-[（6-クロロピリジン-3-イル）メチル]-4-オキソ-3-フェニル-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オラート（WO2009099929から既知）、4-（3-{2,6-ジクロロ-4-[（3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル）オキシ]フェノキシ}プロポキシ）-2-メトキシ-6-（トリフルオロメチル）ピリミジン（CN101337940から既知）、N-[2-（tert-ブチルカルバモイル）-4-クロロ-6-メチルフェニル]-1-（3-クロロピリジン-2-イル）-3-（フルオロメトキシ）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（WO2008134969から既知）、ブチル-[2-（2,4-ジクロロフェニル）-3-オキソ-4-オキサスピロ[4.5]デカ-1-エン-1-イル]カーボネート（CN102060818に開示）、3（E）-3-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン（WO2013144213から既知）、N-（メチルスルホニル）-6-[2-（ピリジン-3-イル）-1,3-チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド（WO2012000896から既知）、N-[3-（ベンジルカルバモイル）-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-（ペンタフルオロエチル）-4-（トリフルオロメチル）-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（WO2010051926から既知）。
作用様式が不明または不確実な他の殺虫活性化合物：アフィドピロペン、アフォキソラナー、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジクロロメゾチアズ、ジコフォール、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルララナー、メトキサジアゾン、ピペロニルブトキシド、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナキサ、スルフォキサフロル、チオキサザフェン、トリフルメゾピリム、11-（4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル）-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザディスピロ[4.2.4.2]-テトラデク-11-エン-10-オン、3-（4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル）-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[（2,2,2-トリフルオロエチル）スルフィニル]フェニル]-3-（トリフルオロメチル）-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、バチルス ファームス;（E/Z）-N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;（E/Z）-N-[1-[（6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;（E/Z）-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[（6-フルオロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド;（E/Z）-N-[1-[（6-ブロモ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;（E/Z）-N-[1-[1-（6-（クロロ-3-ピリジル）エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;（E/Z）-N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;（E/Z）-2-クロロ-N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロアセトアミド;（E/Z）-N-[1-[（2-クロロピリミジン-5-イル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;（E/Z）-N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパンアミド）;N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド;N-[1-[（6-クロロ-3-ピリジル）メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン;フルアザインドリジン;4-[5-（3,5-ジクロロフェニル）-5-（トリフルオロメチル）-4H-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-（1-オキソチエタン-3-イル）ベンズアミド;フラキサメタミド;5-[3-[2,6-ジクロロ-4-（3,3-ジクロロアリルオキシ）フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール;3-（ベンゾイルメチルアミノ）-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;3-（ベンゾイルメチルアミノ）-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]-ベンズアミド;N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチルベンズアミド;4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;3-フルオロN-[2-フルオロ-3-[[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6（トリフルオロメチル）フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]-6-（トリフルオロメチル）フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド;4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;4-シアノ-3-[（4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル）アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-（トリフルオロメチル）プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチルベンズアミド;N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-（トリフルオロメチル）エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;2-（1,3-ジオキサン-2-イル）-6-[2-（3-ピリジニル）-5-チアゾリル]-ピリジン;2-[6-[2-（5-フルオロ-3-ピリジニル）-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;2-[6-[2-（3-ピリジニル）-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;N-メチルスルホニル-6-[2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;N-メチルスルホニル-6-[2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;N-エチル-N-[4-メチル-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;N-メチル-N-[4-メチル-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド;
N、2-ジメチル-N-[4-メチル-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-3-メチルチオプロパンアミド;N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-3-メチルチオプロパンアミド;N-[4-クロロ-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;N-[4-クロロ-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-N、2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;N-[4-クロロ-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;N-[4-クロロ-2-（3-ピリジル）チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;1-[（6-クロロ-3-ピリジニル）メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロイミダゾ[1,2-a]ピリジン;1-[（6-クロロピリジン-3-イル）メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール;1-イソプロピル-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;1-（1,2-ジメチルプロピル）-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-（2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル）ピラゾール-4-カルボキサミド;1-[1-（1-シアノシクロプロピル）エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-エチル-1-（2-フルオロ-1-メチル-プロピル）-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;1-（1,2-ジメチルプロピル）-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;1-[1-（1-シアノシクロプロピル）エチル]-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;N-メチル-1-（2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;1-（4,4-ジフルオロシクロヘキシル）-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド;1-（4,4-ジフルオロシクロヘキシル）-N、5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-（1-メチルエチル）-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;N-シクロプロピル-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;N-シクロヘキシル-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;2-（3-ピリジニル）-N-（2,2,2-トリフルオロエチル）-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;2-（3-ピリジニル）-N-[（テトラヒドロ-2-フラニル）メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;2-[[2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボン酸メチル;N-[（2,2-ジフルオロシクロプロピル）メチル]-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;N-（2,2-ジフルオロプロピル）-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;2-（3-ピリジニル）N-（2-ピリミジニルメチル）-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;
N-[（5-メチル-2-ピラジニル）メチル]-2-（3-ピリジニル）-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、N-[3-クロロ-1-（3-ピリジル）ピラゾール-4-イル]N-エチル-3-（3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド;N-[3-クロロ-1-（3-ピリジル）ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-（3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル）プロパンアミド;N-[3-クロロ-1-（3-ピリジル）ピラゾール-4-イル]-3-[（2,2-ジフルオロシクロプロピル）メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド;N-[3-クロロ-1-（3-ピリジル）ピラゾール-4-イル]-3-[（2,2-ジフルオロシクロプロピル）メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミド;サロラナー、ロティラナー。上記の活性物質、それらの調製およびそれらの活性、例えば有害な菌類に対する対策が知られている（cf.:http://www.alanwood.net/pesticides/）;これらの物質は市販されている。IUPACの命名法で説明されている化合物、それらの調製および殺虫活性も知られている（cf. Can. J. Plant Sci. 48（6）、587-94、1968;EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503 ; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244、JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624、WO 10/139271、WO 11/028657、WO 12/168188、WO 07/006670、WO 11/77514; WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/24010、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13 / 116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441）。
各組み合わせにおける任意の2つの成分の質量比は、所望の効果、例えば、増強された活性を与えるように選択される。一般に、質量比は特定の成分と組み合わせに存在する成分の数によって異なる。一般に、本発明の任意の組み合わせにおける任意の2つの成分間の質量比は、互いに独立して、100：1〜1：100、99：1、98：2、97：3、96：4、95：5、94：6、93：7、92：8、91：9、90：10、89：11、88：12、87：13、86：14、85：15、84：16、83：17、82：18、81：19、80：20、79：21、78：22、77：23、76：24、75：25、74：26、73：27、72：28、71：29、70：30、69：31、68：32、67：33、66：34、65：45、64：46、63：47、62：48、61：49、60：40、59：41、58：42、57：43、56：44、55：45、54：46、53：47、52：48、51：49、50：50、49：51、48：52、47：53、46：54、45：55、44：56、43：57、42：58、41：59、40：60、39：61、38：62、37：63、36：64、35：65、34：66、33：67、32：68、31：69、30：70、29：71、28：72、27：73、26：74、25：75、24：76、23：77、22：78、21：79、20：80、19：81、18：82、17：83、16：84、15：85、14：86、13：87、12：88、11：89、10：90、9：91、8：92、7：93、6：94、5：95、4：96、3：97、2：98〜1：99を含む。本発明の任意の２つの成分間の好ましい質量比は、75：1〜1：75、より好ましくは50：1〜1.50、特に25：1〜1：25、有利には10：1〜1：10、例えば5：1〜１：5、たとえば1：3〜3：1である。混合比は、一方では質量比を含み、他方ではモル比も含むと理解されている。本発明の組み合わせ（すなわち、本発明の化合物および１つ以上の他の生物活性剤を含むもの）は、同時にまたは順次適用されてもよい。
イベントでは、組み合わせの成分が順番に（つまり、次々に）塗布され、成分は互いの合理的な期間内に順番に塗布されて、数時間または数日などの生物学的性能を達成する。成分を組み合わせて適用する順序、すなわち、式（Ｉ）の化合物を最初に適用すべきかどうかは、本発明を実施するために必須ではない。
組み合わせの成分が本発明において同時に適用される場合、それらは、組み合わせを含む組成物として適用されてもよい。その場合、（A）式（I）の化合物と組み合わせの1つ以上の他の成分は、別々の製剤ソースから取得し、一緒に混合することができ（タンクミックス、すぐに使用できるスプレーブロス、またはスラリー）、または（B）式（I）の化合物と1つ以上の他の成分は、単一の配合混合物ソースとして取得できる（プレミックス、レディミックス、濃縮物、または配合製品として知られている）。
一実施形態では、他の実施形態とは無関係に、本発明による化合物は、組み合わせとして適用される。したがって、本発明はまた、本明細書に記載の本発明による化合物および1つまたは複数の他の生物活性剤、ならびに場合により1つまたは複数のタンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る慣用の製剤助剤を含む組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚、ウサギ、山羊、ミンク、キツネ、チンチラ、犬と猫、そして人間などの温血動物における蠕虫および線虫の内部および外部寄生虫の侵入および感染を制御および予防するのに特に有用である。温血動物における寄生および感染の制御および予防という面において、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の制御に特に有用である。蠕虫の例は、一般に吸虫または扁形動物として知られているTrematodaクラスのメンバーであり、特に、Fasciola、Fascioloides、Parmphismtomu、icrocoelium、Eurytrema、Ophisthorchis、Fasciolopsis、EchinostomaおよびParagonimus属のメンバーである。式（Ｉ）の化合物によって防除できる線虫には、ヘモンカス属、オスタタギア属、クーペリア属、オエスファガストム属、ネマトディラス属、Dictyocaulus、Trichuris、Dirofilaria、Ancyclostoma、Ascariaなどが含まれる。温血動物への経口投与のために、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、錠剤、ボーラスおよびカプセルとして処方され得る。さらに、本発明の化合物は、それらの飲料水中で動物に投与することができる。経口投与の場合、選択された剤形は、本発明の化合物の１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｇ／ｋｇ動物体重を動物に提供すべきである。あるいは、本発明の化合物は、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射により、非経口的に動物に投与することができる。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容される担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与のためにインプラントに処方されてもよい。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与の場合、選択された剤形は、本発明の化合物の１日あたり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重を動物に提供すべきである。
本発明の化合物は、ディップ、ダスト、粉末、首輪、メダル、スプレーおよびポアオン製剤の形態で動物に局所的に適用することもできる。局所適用の場合、ディップおよびスプレーは、通常、約0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは約1ppm〜3,000ppmの本発明の化合物を含む。さらに、本発明の化合物は、動物、特にウシおよびヒツジなどの四足動物のための耳標として処方されてもよい。一実施形態では、他の任意の実施形態とは無関係に、式（Ｉ）の化合物は、抗蠕虫化合物である。一実施形態では、他の任意の実施形態とは無関係に、式（Ｉ）の化合物は、殺虫性化合物、好ましくは殺線虫性化合物である。温度は摂氏で与えられる。
本発明の化合物は、害虫を効果的に防除するだけでなく、作物の活力の増強、根の成長の増強、干ばつ、高塩、高温、寒気、霜または光放射に対する耐性の増強などの植物成長増強効果、開花の改善、効率的な水と栄養素の利用（窒素同化の改善など）、高品質の植物製品、生産性の高い分げつ（tiller）の数の増加、真菌、昆虫、害虫などへの耐性の向上などの肯定的な作物応答を示す。
本発明による化合物のいずれも、化合物中の不斉中心の数に応じて、１つまたは複数の光学的、幾何学的またはキラル異性体形態で存在することができる。したがって、本発明は、すべての光学異性体およびそれらのラセミまたはスケールミック混合物（用語「スケールミック」は、異なる比率の鏡像異性体の混合物を意味する）、およびすべての比率のすべての可能な立体異性体の混合物に等しく関連する。ジアステレオ異性体および／または光学異性体は、当業者にそれ自体既知の方法に従って分離することができる。本発明による化合物はいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１つまたは複数の幾何異性体形態で存在することもできる。したがって、本発明は、すべての比率でのすべての幾何異性体およびすべての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、当業者にそれ自体知られている一般的な方法に従って分離することができる。
本発明による化合物のいずれも、それらの調製、精製貯蔵および様々な他の影響因子に応じて、1つまたは複数の無定形または同形または多形の形態で存在することもできる。多形形態、それらの調製、精製貯蔵および他の様々な影響因子による。したがって、本発明は、すべての比率で、すべての可能な無定形、同形、および多形の形態に関する。無定形、同形、および多形は、それ自体当業者に知られている一般的な方法に従って調製および／または分離および／または精製することができる。一実施形態では、本発明は、以下の工程（ａ）〜（ｐ）の少なくとも１つを含む、式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を調製するためのプロセスを提供する：
a)式（4）の置換チオエーテル化合物を変換して式（2）の化合物を得た後、式（2）の化合物をアルキル化またはアシル化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を得る：
Figure 2021507911
b)式（5）のスルホキシド化合物を式（2）のスルホキシイミン化合物に変換し、続いて式（2）の化合物をアルキル化またはアシル化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を得る：
Figure 2021507911
c）式（4）の置換チオエーテル化合物をシアナミド化合物と反応させて式（3）の化合物を得、続いて式（3）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を得る：
Figure 2021507911
d）式（4）の置換チオエーテルを酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（5）または（6）の化合物を得る：
Figure 2021507911
e）式（15）のエステル化合物を式（16）のアルコール化合物に還元した後、式（16）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（4aまたは4b）の対応するアルデヒド化合物を得る：
Figure 2021507911
f）式（18）のチオ化合物をホルミル化して、以下に示す反応スキームに従って式（4b）のアルデヒド化合物を得る：
Figure 2021507911
g）式（21）のハロゲン化物化合物を式（22）のチオ化合物に変換し、続いて式（14）の化合物でアルキル化して、以下に示す反応スキームに従って式（4aまたは4b）の化合物を得る：
Figure 2021507911
h）式（4aまたは4b）のアルデヒド化合物をグリニャール試薬と反応させて式（9）の化合物を得、続いて式（9）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（10）の対応するケトン化合物を得る：
Figure 2021507911
i）式（4aまたは4b）のアルデヒド化合物を（非）置換ヒドロキシルアミンと反応させ、必要に応じてハロゲン化アルキルと反応させて式（8）の化合物を得、これを次の以下に示す反応スキームのステップ（a）に従って式1aの化合物に変換する：
［化１５］
j）式（10）のケトン化合物を置換ヒドロキシルアミンと反応させて式（11）の化合物を得、続いてハロゲン化アルキルと反応させて式（12）の化合物を得て、以下に示すような反応スキームによるステップ（a）に従って式1aの化合物に変換する：
Figure 2021507911
k）式（18）の置換チオエーテル化合物をシアナミド化合物と反応させて式（21）の化合物を得、続いて式（21）の化合物を酸化して以下に示す反応スキームに従って式（1a）の化合物を得る：
Figure 2021507911
l）式（4aまたは4b）の化合物を適切なフッ素化剤と反応させて式（32）の化合物を得、これを以下に示す反応スキームに従ってステップ（a）によって式（1b）の化合物に変換する：
Figure 2021507911
m）式（7）の化合物を式（23）の置換スチレンと反応させて式（24）の化合物を得、これを以下に示す反応スキームに従って、ステップ（a）によって式（1a）の化合物に変換する：
Figure 2021507911
n）式（7）の化合物を式（25）の置換アルキンと反応させて式（26）の化合物を得、これを以下に示す反応スキームに従ってステップ（a）によって式（1a）の化合物に変換する：
Figure 2021507911
o）式（7）のオキシム化合物を無水ホスホン酸化合物と反応させ、さらにヒドロキシルアミンと反応させて式（28）の化合物を得、続いて酸塩化物／酸無水物（29または29a）と反応させて式（30）の化合物を得る。次に、以下に示す反応スキームのステップ（ａ）によって、式（１ａ）の化合物に変換する：
Figure 2021507911
p）式（28）の化合物をカルボニル化剤と反応させて式（31）の化合物を得、続いて式（31）の化合物を以下に示す反応スキームのステップ（a）によって、式（1a）の化合物に変換する：
Figure 2021507911
アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化、還元など、多くの適切な既知の標準的な方法がある。適切な調製方法の選択は、中間体中の置換基の特性（反応性）に依存する。これらの反応は、溶媒中で都合よく行うことができる。これらの反応は、さまざまな温度で便利に実行できる。これらの反応は、不活性雰囲気中で都合よく行うことができる。反応物は、塩基の存在下で反応させることができる。適切な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離またはN-アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。
スキーム−１〜１３による反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である標準的な溶媒から選択される溶媒中で行われる。石油エーテル、ヘキサン、トルエンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素;エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル（MTBE）、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは1,2-ジメトキシエタン;アセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル、または;Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルフォナニリド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはヘキサメチレンリン酸トリアミドなどのアミド；例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル;ジメチルスルホキシド（DMSO）などのスルホキシド;スルホランなどのスルホン;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、1,1-、イソ-、sec-、またはtert-ブタノール、エタンジオール、プロパン-1,2-ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルまたはこれらの混合物が好ましい。
反応物は、それ自体で、すなわち、溶媒または希釈剤を添加することなく、互いに反応させることができる。反応は、有利には、約-80℃〜約+140℃、好ましくは約-30℃〜約+100℃の温度範囲で、多くの場合、周囲温度〜約+80℃の範囲で行われる。
式（I）の化合物は、それ自体既知の方法で、式（I）の出発化合物の1つまたは複数の置換基を通常の方法で本発明による（他の）他の置換基で変換することができる。それぞれの場合に適した反応条件および出発物質の選択に応じて、例えば、1つの反応工程において、1つの置換基を本発明による別の置換基で置き換えることのみが可能であり、または複数の置換基を同じ反応工程における本発明による他の置換基による置き換えることができる。それぞれの場合に適した反応条件および出発物質の選択に応じて、例えば、1つの反応工程においてのみ、本発明による1つの置換基を別の置換基で置き換えることが可能であり、または、同じ反応工程において、複数の置換基を本発明による他の置換基で置き換えることができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体既知の方法で調製することができる。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、適切な酸または適切なイオン交換試薬での処理により得られ、塩基との塩は、適切な塩基または適切なイオン交換試薬での処理により得られる。塩は、農業または生理学的耐性など、化合物の使用に対する耐性に応じて選択される。式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、適切な塩基性化合物または適切なイオン交換試薬および塩基との塩での処理、例えば、適切な酸または適切なイオン交換試薬での処理による、通常の方法で、遊離化合物Ｉ、酸付加塩に変換することができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体既知の方法で式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩に変換することができ、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの適切な金属塩で処理することによって、他の酸付加塩に変換することができる。例えば、塩化銀などを形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する適切な溶媒中で、例えば酢酸銀を用いて他の塩に変換することができる。
一実施形態では、本発明は、一般式（ＩＩ）の化合物を提供し、
Figure 2021507911
ここで;
AはO、NR4またはSを表す；
ｎ、ｍ、およびｋは整数を表し、ｎ＝０〜２、ｍ＝０〜１、およびｋ＝０〜２である；
Rは、水素、ハロゲンおよびC1-C3-アルキルからなる群から選択され;
R1は、以下からなる群から選択される：水素、X、CN、SCN、SF5、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキルおよびC7-C12-ビシクロアルケニル;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換えられてもよい。および任意選択で、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2、およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員によって置換されている。R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C5-C12-シクロアルキニルおよびC3-C12-ヘテロシクリルから選択される;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2から選択される;
R4aは、水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
Xはハロゲンを表す。
本発明で開示される式Ｉの化合物は、以下の合成スキームを使用することにより合成することができる：
Figure 2021507911
スキーム1に示すように、式1の化合物は、適切な溶媒（たとえば、ジクロロメタンまたはメタノール）中、イミド化剤（たとえば、アンモニウムカルバメートおよびヨードベンゼンジアセテート）の存在下で、式（4）のチオエーテルを0〜50℃で反応させることによって、中間体２を得ることによって調製できる。さらに、対応するＲ３基は、適切な試薬を使用するアルキル化またはアシル化によって式２の化合物に導入することができる。
Figure 2021507911
スキーム2に示されるように、式1の化合物は、イミド化剤（例えば、アジ化ナトリウムおよび硫酸）の存在下で式5のスルホキシドを反応させて式2の化合物を得ることによっても調製することができる。さらに、Ｒ３基は、適切な試薬を使用するアルキル化またはアシル化によって導入することができる。
Figure 2021507911
式3と1の化合物は、スキーム3に従って調製できる。式4の中間体は、0℃から25℃の温度で適切な溶媒（たとえば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン）中で酸化試薬（たとえば、ヨードベンゼンジアセテート）とイミド化剤（たとえば、シアナミド）を使用して3に変換できる。さらに、式3の化合物は、25℃で適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムまたはメタノール）中の酸化試薬（例えば、m-クロロ過安息香酸、オキソン）の存在下で式1の化合物に酸化することができる。
Figure 2021507911
スキーム4に示すように、式5および6の化合物は、式4の置換チオエーテル化合物を適切な当量の適切な酸化試薬（例えば、オキソンまたはm-クロロ過安息香酸）を用いて溶媒（例えば、ジクロロメタンまたはメタノール）中で酸化することにより調製できる。
Figure 2021507911
スキーム５に示されるように、式８の化合物は、プロセス１および２に従うことにより調製され得る。塩酸ヒドロキシルアミンと式4a、bのアルデヒドを10〜80℃で適切な溶媒（メタノール、エタノール、ピリジンなど）で縮合して式7の化合物を得、その後対応するアルキル化剤を使用してアルキル化すると、プロセス1に従って式8の化合物が得られる。式８の化合物はまた、適切に置換されたヒドロキシルアミン塩酸塩を使用して、プロセス２に従って式４ａ、ｂの化合物から合成され得る。さらに、式8の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式１ａの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム6に示すように、式11の化合物は、25℃〜100℃の温度で適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、またはピリジン）中でヒドロキシルアミン塩酸塩と式10のケトンを縮合させることで調製できる。得られた式11のオキシム誘導体は、適切な溶媒（例えば、トルエン、アセトニトリルまたはN、N-ジメチルホルムアミドなど）中の有機または無機塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸銀、N、N-ジイソプロピルエチルアミンまたは水酸化ナトリウムなど）の存在下で、必要に応じて対応するハロゲン化アルキルを使用して、式12の化合物に変換できる。さらに、式12の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式１ａの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム7に示すように、式4a、bの化合物は、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテルなど）にグリニャール試薬R5MgXを添加することにより、式9の化合物に変換できる。式9の化合物は、適切な溶媒（たとえば、ジクロロメタン、アセトニトリル、クロロホルムなど）中で酸化剤（たとえば、デス-マーチンペルヨージナンまたは二酸化マンガン）を使用して、0℃〜25℃の間の温度で、式10の化合物に酸化できる。
Figure 2021507911
スキーム8に示すように、式4a、bの化合物は、式13のチオールのハロゲン化アルケニル14によるアルキル化で始まる反応シーケンスにより、有機または無機塩基（例：N、N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸銀、水酸化ナトリウム、および水素化ナトリウムなど）の存在下、適切な溶媒（アセトニトリル、アセトン、トルエン、N、N-ジメチルホルムアミドなど）中、加熱条件下調製することができる。得られた式15の化合物は、適切な溶媒（例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）中で還元試薬（水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなど）を使用して式16のアルコールに還元できる。式16の化合物は、適切な溶媒（たとえば、ジクロロメタン、アセトニトリルクロロホルムなど）中で酸化試薬（たとえば、Dess Martinペルヨージナンまたは二酸化マンガン）を使用して、0℃〜35o℃の間の温度で、式4a、bの対応するアルデヒド誘導体に酸化できる。
Figure 2021507911
スキーム9に示すように、式4bの化合物は、加熱条件下で適切な溶媒（アセトニトリル、アセトン、トルエン、N、N-ジメチルホルムアミドなど）中の有機または無機塩基（例、N、N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸銀、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムなど）の存在下で、式17のチオールをハロゲン化アルケニル14でアルキル化することから始まる反応シーケンスによって調製できる。式18の化合物は、オキシ塩化リンとN、N-ジメチルホルムアミドを使用したビルスマイヤー・ハックのホルミル化により、式4bの化合物に変換できる。
Figure 2021507911
式4a、bの化合物は、合成スキーム10に従うことにより調製することができる。式19の化合物は、ジアゾ化剤（例えば、第三級ブチル亜硝酸塩、亜硝酸ナトリウムなど）とハロゲン化銅を適切な溶媒（たとえば、アセトニトリルアセトンなど）中で使用するサンドマイヤー反応により、式20に変換できる。次の式20の化合物は、当業者に知られている方法を使用して、還元とそれに続く酸化によって式２１の化合物に変換することができる。さらに、式21の化合物は、25℃〜100℃の温度で適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど）中で適切なチオール化剤（例えば、チオ尿素、硫化ナトリウム、またはチオ酢酸カリウム）と反応させることにより、式22の化合物に変換できる。得られた式22の化合物は、有機または無機塩基（例えば、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸銀、ヒドロキシナトリウム、および水素化ナトリウムなど）の存在下で、加熱条件下で適切な溶媒（例えば、アセトニトリルまたはN、N-ジメチルホルムアミドなど）を使用して、式14の化合物でアルキル化して、式4a、bの化合物が得られる。
Figure 2021507911
スキーム11に示すように、式24の化合物は、式7の化合物を式23の置換スチレンと適切な溶媒（例：N、N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたは酢酸エチル）中で適切な塩素化剤（例：N-クロロスクシンイミドまたは次亜塩素酸ナトリウムなど）を用いて反応させることで調製できる。さらに、式24の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式１ａの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム12に示すように、式26の化合物は、式7の化合物と式25の置換アルキンを適切な溶媒（例：N、N-ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンまたは酢酸エチル）中で10〜35℃で、適切な塩素化剤（例：N-クロロスクシンイミドまたは次亜塩素酸ナトリウムなど）を使用して反応させることで調製できる。さらに、式26の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式１ａの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム13に示すように、式30の化合物は、加熱条件下でのオキシム7の脱水剤（例えば、N、N-ジメチルホルムアミド中のプロピルホスホン酸無水物（T3P）溶液）での脱水から始まる反応シーケンスによって調製できる。得られた式27の化合物を、25℃〜100℃の温度で適切な溶媒（例えば、メタノール、エタノールまたはピリジン）中ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理すると、式28の化合物が得られる。式28の化合物を、適切な溶媒（例えば、トルエン、ジメチルスルホキシドまたは酢酸）中、25℃〜100℃で適切な酸塩化物または式29と29aの酸無水物で処理して、式30の化合物を得た。さらに、式30の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式1aの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム14に示すように、式31の化合物は、式28の化合物と適切な試薬（例：トリホスゲンまたはカルボニルジイミダゾール）を適切な溶媒（例：ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン）中で10〜35℃で反応させることで調製できる。さらに、式３１の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式1aの化合物に変換することができる。
Figure 2021507911
スキーム15に示されるように、式32の化合物は、式4a、bの化合物と適切な溶媒中のフッ素化試薬（例えば、ジエチルアミノサルファートリフルオリド）との反応により調製することができる。さらに、式３２の化合物は、スキーム１および３で与えられる合成プロトコルに従って式１ｂの化合物に変換することができる。
次に、本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、それに限定するものではない。
化学の例：
中間体の合成
a）2-ブロモ-4-メトキシチアゾール-5-カルボニトリルの調製：
Figure 2021507911
アセトニトリル（30mL）中の亜硝酸tert-ブチル（0.99g、9.67mmol）の攪拌溶液に、臭化銅（II）（1.72g、1.2mmol）を0℃で加えた。反応混合物を15分間撹拌した。2-アミノ-4-メトキシチアゾール-5-カルボニトリル（1.00g、6.44mmol）を反応混合物に加え、さらに4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（50mL）でクエンチして、さらに酢酸エチル（50mL x 2）で抽出した。合わせた酢酸エチル層を水およびブライン（それぞれ50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の5％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-ブロモ-4-メトキシチアゾール-5-カルボニトリル（0.9g、収率63.8％）を得た。
b）2-メルカプト-4-メトキシチアゾール-5-カルボニトリルの調製：
Figure 2021507911
メタノール（40mL）中の2-ブロモ-4-メトキシチアゾール-5-カルボニトリル（3.8g、17.4ミリモル）の撹拌溶液に、硫化ナトリウム九水和物（3.3g、13.9ミリモル）を0℃で少しずつ加えた。反応終了後、溶媒を留去し、残った残渣に希塩酸（50mL）を0℃で加えた。沈殿した固体を濾別して、２−メルカプト−４−メトキシチアゾール−５−カルボニトリル（２．４５ｇ、収率８２％）を得て、これをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
c）2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルボン酸エチルの調製：
Figure 2021507911
アセトニトリル（100mL）中の亜硝酸tert-ブチル（7.3g、70.7ミリモル）の溶液に、臭化銅（II）（8.42g、37.7ミリモル）を0℃で加え、反応混合物を15分間撹拌した。2-アミノ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルボン酸エチル（10g、47.1mmol）を反応混合物に滴下し、さらに4時間撹拌した。反応の完了後、飽和水溶液を加えることにより反応を停止させた。塩化アンモニウム飽和溶液（50mL）を添加した。得られた混合物を酢酸エチル（50mL x 2）で抽出した。合わせた酢酸エチル層を水およびブライン（各50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後、有機相を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の5％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルボン酸エチル（10g、77％収率）を得た。
d）（4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノールの調製：
Figure 2021507911
2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルボン酸エチル（5g、18.2ミリモル）のテトラヒドロフラン（50mL）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（3.4g、90.8ミリモル）を0℃で少しずつ加えた。反応混合物を55℃に到達させた。メタノール（20mL）を反応混合物に滴下し、55℃でさらに15分間撹拌を続けた。反応の完了後、反応混合物を25℃に冷却し、希塩酸（50mL）を使用して酸性化し、酢酸エチル（50mL x 2）で抽出した。合わせた酢酸エチル層を水およびブライン（各50mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過後、有機相を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の40％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、（4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノール（2.74g、収率65％）を得た。
e）2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルバルデヒドの調製：
Figure 2021507911
（２−ブロモ−４−シクロプロピルチアゾール−５−イル）メタノール（３．０ｇ、１２．８１ミリモル）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の冷却溶液に、デス−マーチンペルヨージノン（１６．３ｇ、３８．４ミリモル）を少しずつ加えた。反応混合物を25℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルバルデヒド（2.3g、77％収率）を得た。
f）4-シクロプロピル-2-メルカプトチアゾール-5-カルバルデヒドの調製：
Figure 2021507911
2-ブロモ-4-シクロプロピルチアゾール-5-カルバルデヒド（3.0g、12.9mmol）のメタノール（100mL）溶液に、硫化ナトリウム九水和物（2.5g、10.3mmol）を0℃でゆっくりと加え、反応混合物を1.5時間攪拌した。反応終了後、メタノールを留去した。2N-塩酸を0℃で残留物に加えた。固体を濾過して、４−シクロプロピル−２−メルカプトチアゾール−５−カルバルデヒド（２．０ｇ、８４％収率）を得た。
実施例1：2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
ステップA：2-（（3、4、4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾールの調製：
アセトニトリル（10mL）中の2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（1g、8.5mmol）の溶液に炭酸カリウム（1.76g、12.8mmol）を加えた。25℃で、30分間撹拌した後、4-クロロ-1,1,2-トリフルオロブト-1-エン（1.34g、9.35mmol）を反応混合物に加え、60℃で4時間撹拌した。反応混合物を25℃に冷却し、酢酸エチル（30mL）および水（30mL）で希釈し、次いで1N塩酸を使用してpH4に酸性化した。有機層を分離し、水層を再び酢酸エチル（3 x 30mL）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（1.63g、85％収率）を淡黄色液体として得た。
ステップB：2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドの調製：
オキシ塩化リン（5.1g、33.3mmol）を氷冷した乾燥N、N-ジメチルホルムアミド（2.4g、32.84mmol）に滴下し、30分間撹拌した。2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（1.5g、6.66mmol）の10mLのN、N-ジメチルホルムアミド溶液を反応混合物に滴下し、20分間撹拌した。反応混合物を80℃に12時間加熱した。反応の完了後、オキシ塩化リンを蒸発させ、反応混合物を25℃に冷却し、次に1N水酸化ナトリウム溶液を使用して中和した。反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（1.01g、収率60％）を黄色液体として得た。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）δ9.92（s、1H）、8.57（s、1H）、2.54（t、J=7Hz、2H）、2.47-2.90（m、2H）
ステップB（代替方法）：2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドの調製：
2-メルカプトチアゾール-5-カルバルデヒド（1g、6.94mmol）のアセトニトリル（10mL）溶液に25℃で、炭酸カリウム（1.76g、12.8mmol）を加え、30分間撹拌した。4-クロロ-1,1,2-トリフルオロブト-1-エン（1.34g、9.3mmol）を反応混合物に加え、60℃で12時間攪拌した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ塩酸を使用してｐＨ４に酸性化した。酢酸エチル層を分離し、水層を酢酸エチルで再度抽出した（30mL x 3）。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒド（1.23g、72％収率）を得た。
ステップC：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒド（1g、3.95mmol）のメタノール（10mL）溶液に0℃で酢酸ナトリウム（0.32g、5.9ミリモル）を加え、15分間撹拌する。O-エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（0.4g、4.34mmol）を反応混合物に加え、0℃で攪拌し、25℃に到達させ、2時間攪拌した。溶媒を濃縮し、次いで酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチル（2 x 30mL）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た（0.46g、40％収率）。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ8.55（s、1H）、7.82（s、1H）、4.20-4.28（m、2H）、3.41-3.44（m、2H）、2.81-2.90（m、2H））、1.32-1.37（m、3H）。
実施例2：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
(Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム（0.2g、0.67mmol）のメタノール（20mL）溶液に0℃で、オキソン（0.4g、0.67mmol）を加え、反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、2時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を蒸発させ、反応混合物を１０％重炭酸ナトリウム溶液を使用して中和し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の30％エチルヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た（0.13g、収率62％）。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ8.21（s、1H）、7.26（s、1H）、4.23（q、J=7.1Hz、2H）、3.38-3.45（m、1H）、3.26-3.33（m、1H）、2.89-2.97（m、1H）、2.57-2.65（m、1H）、1.27-1.33（m、3H）。
実施例3：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム（0.2g、0.607mmol）のメタノール（20mL）溶液に0℃でオキソン（0.8g、1.3mmol）を添加し、反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、2時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を蒸発させ、反応混合物を１０％重炭酸ナトリウム溶液を使用して中和し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を得た（０．１９ｇ、収率８５％）。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ8.37-8.36（s、1H）、7.98（s、1H）、4.66（q、J=7.1Hz、2H）、3.83-3.70（m、2H）、3.15-2.98（m、2H）、1.61-1.54（t、J=7.1Hz、3H）。
実施例4：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシムの調製
（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシムは、例-2で説明したのと同じ手順に従い、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシムおよびオキソンを使用して合成した。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）δ8.56（s、1H）、8.27（s、1H）、4.07（s、3H）、3.87（t、J=7.1Hz、1H）、2.77-2.84（m、2H）。
実施例５：Ｎ−（（Ｅ）−（５−（（Ｚ）−（メトキシイミノ）メチル）チアゾール−２−イル）（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）−λ４-スルファネイリデン）シアナミドの調製
（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム（0.5g、1.771mmol）のアセトニトリル（45mL）溶液にシアナミド（0.223g、5.31mmol）とヨードベンゼンジアセテート（2.56g、7.98mmol）を加えて25℃で16時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物をセライトで濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-（（E）-（5-（（Z）-（メトキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド（0.040g、0.124mmol、12％）を得た。
実施例６：（（Ｚ）-２-（（３，４，４-トリフルオロブト-３-エン-１-イル）チオ）チアゾール-４-カルバルデヒドＯ-エチルオキシムの調製
（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシムは、実施例-1に記載されているのと同じ手順に従って、ただし2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドおよびO-エチルヒドロキシルアミン塩酸塩を使用して合成された（ステップ-C）。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）：δ8.41（s、1H）、7.65（s、1H）、4.25（q、J=7.1Hz、2H）、3.46（t、J=6.7Hz、2H）、2.78-2.89（m、2H）、1.30（t、J=7.1Hz、3H）。
実施例7：（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシムは、例2で説明したのと同じ手順に従って、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシムおよびメタ-クロロ過安息香酸を使用して合成した。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）：δ8.32（s、1H）、8.31（s、1H）、4.16（q、J=7.1Hz、2H）、3.54-3.61（m、1H）、3.28-3.36（m、1H）、2.77-2.89（m、1H）、2.59-2.71（m、1H）、1.23（t、J=7.1Hz、3H）。
実施例8：（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシムの調製
（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシムは、例3と同じ手順に従って、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシムおよびオキソンを使用して合成した。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）：δ8.47（s、1H）、8.37（s、1H）、4.19（q、J=7.1Hz、2H）、3.90（t、J=7.0Hz、2H）、2.80-2.90（m、2H）、1.25（t、J=7.1Hz、3H）。
実施例9：5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾールの調製
ステップA：5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（化合物番号1）：
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒド（0.66g、2.3mmol）のジクロロメタン（10mL）溶液に、ジエチルアミノサルファートリフルオリド（0.76g、4.6ミリモル）を加え、25℃で6時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で洗浄した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の20％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.43g、収率60％）を得た。
ステップB：5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール：
5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.2g、0.07mmol）のジクロロメタン（20mL）溶液に0℃で、メタ-クロロ過安息香酸（0.16g、0.07mmol）を少しずつ加えた。反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、4時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を蒸発させ、反応混合物を１０％重炭酸ナトリウム溶液を使用して中和し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の30％エチルヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール（0.15g、73％の収率）を得た。
ステップC：5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール
5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.2g、0.07mmol）のジクロロメタン（20mL）溶液に0℃で、メタクロロ過安息香酸（0.35g、0.14mmol）を少しずつ加え、反応混合物を25℃にゆっくりと到達させ、4時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を蒸発させ、反応混合物を１０％重炭酸ナトリウム溶液を使用して中和し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の30％エチルヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール（0.19g、85％の収率）を得た。
実施例10：N-（（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミドの調製
アセトニトリル（10mL）中の5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.50g、1.8mmol）の溶液に0℃で、ヨードベンゼンジアセテート（0.88g、2.8mmol）およびシアナミド（0.16g、3.6mmol）を添加した。反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、4時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を蒸発させ、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の80％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、N-（（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド（0.12g、21％収率）を得た。
実施例11：（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノンの調製
5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.50g、1.8mmol）のメタノール（10mL）溶液に0℃で、ヨードベンゼンジアセテート（0.88g、3.6ミリモル）を加え、続いてカルバミン酸アンモニウム（0.3g、3.6ミリモル）を加えた。反応混合物を25℃に到達させ、4時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を蒸発させ、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の80％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン（0.46g、83％収率）を得た。
実施例１２：Ｎ-（（５-クロロチアゾール-２-イル）（３，４，４-トリフルオロブト-３-エン-１-イル）-λ４-スルファニーリデン）シアナミドの調製
アセトニトリル（10mL）中の5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（0.50g、1.92mmol）の溶液に、0℃でヨードベンゼンジアセテート（0.92g、2.88ミリモル）を加え、続いてシアナミド（0.24g、5.77ミリモル）を加え、反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を蒸発させ、水（30mL）で希釈し、酢酸エチル（30mL×2）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の80％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（0.30g、53％収率）を得た。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ7.83（s、1H）、3.73-3.67（m、2H）、3.02-2.96（m、1H）、2.97-2.84（m、1H）。
実施例13：N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファネイリデン）シアナミドの調製
N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド（0.2g、0.66mmol）のメタノール（20mL）溶液に0℃で、オキソン（0.61g、1.5mmol）を加え、反応混合物をゆっくりと25℃に到達させ、4時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を蒸発させ、水（30mL）で希釈し、酢酸エチル（30mL×2）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の50％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た（0.13g、65％収率）。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ8.01（s、1H）、3.94-3.84（m、2H）、3.05-2.95（m、2H）。
実施例14：5-フェニル-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソオキサゾールの調製
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドオキシム（0.50g、1.86mmol）のN、N-ジメチルホルムアミド（5mL）攪拌溶液にN-クロロスクシンイミド（0.30g、2.2mmol）を25℃で加え、反応物を1時間撹拌した。1,8-ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデカ-7-エン（0.28g、1.86mmol）およびスチレン（0.23g、2.2ミリモル）を加え、反応混合物を60℃に8時間加熱した。反応終了後、水（20mL）を加え、酢酸エチル（3 x 20mL）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗製物を、ヘキサン中の20％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（0.49g、71％収率）を得た。1H-NMR（400MHz、CDCl3）：δ7.62-7.66（m、1H）、7.31-7.41（m、5H）、5.76（dd、J=11.0、8.4Hz、1H）、3.75（dd、J=16.4、10.9Hz、1H）、3.45（t、J=7.0Hz、2H）、3.32（q、J=8.3Hz、1H）、2.76-2.87（m、2H）。
実施例15：5-フェニル-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾールの調製
5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾールは、例3に記載されているのと同じ手順に従って、5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾールを使用して合成した。1H-NMR（400MHz、CDCl3）δ：8.00-8.01（m、1H）、7.34-7.43（m、5H）、5.87（dd、J=11.1、8.5Hz、1H）、3.78-3.86（m、1H）、3.61-3.66（m、2H）、3.33-3.41（m、1H）、2.86-2.97（m、2H）。
実施例16：5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）イソキサゾールの調製
N、N-ジメチルホルムアミド（5ml）中の2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドオキシム（0.50g、1.86mmol）の攪拌溶液へ２５℃でＮ−クロロスクシンイミド（０．３０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を０．５〜１時間攪拌した。1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン（0.28g、1.86mmol）および1-クロロ-4-エチニルベンゼン（0.30g、2.2mmol）を加え、反応混合物を60℃で8時間加熱した。反応終了後、水（20ml）を加え、酢酸エチル（3 x 20ml）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、20％酢酸エチル/ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（0.47g、収率63％）を得た。1H-NMR（400MHz、DMSO-d6）δ：8.25（s、1H）、7.94-7.97（m、2H）、7.64（dt、J=9.0、2.2Hz、2H）、7.50（s、1H）、3.52（t、J=6.8Hz、2H）、2.83-2.94（m、2H）。
実施例17：2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリルの調製
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒド（200mg、0.84mmol）のN、N-ジメチルホルムアミド（3mL）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（64.5mg、0.92ミリモル）を加え、続いて1-プロパンホスホン酸環状無水物（295mg、0.93ミリモル）およびトリエチルアミン（0.13mL、0.92ミリモル）を加えた。反応混合物を100℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル（30mL）で希釈し、水（30mL x 2）で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をブライン溶液（30mL）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン混合物中の20％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（155mg、78％の収率）を得た。
実施例１８：５-シクロプロピル-３-（２-（（３，４，４-トリフルオロブト-３-エン-１-イル）チオ）チアゾール-５-イル）-１，２，４-オキサジアゾールの調製
ステップA：N-ヒドロキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボキシミダミド
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル（2.0g、7.99mmol）のメタノール（15mL）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（0.67g、9.59mmol）と酢酸ナトリウム（1.311g、15.98mmol）を加え、25℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機溶媒を蒸発させて、粗生成物としてN-ヒドロキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボキシミダミドを得た。
ステップB：N'-（（シクロプロパンカルボニル）オキシ）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボキシミダミド
N-ヒドロキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボキシミダミド（1.2g、4.24mmol）をN、N-ジメチルホルムアミド（8mL）に溶解し、トリエチルアミン（0.590ml、4.24mmol）およびシクロプロパンカルボン酸塩化物（0.443ml、4.66mmol）を0℃で加え、2時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、得られた固体を濾過して、N'-（（シクロプロパンカルボニル）オキシ）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾールの-カルボキシミダミド（1.0g、2.85mmol、67.2％収率）を所望の化合物として得た。
ステップC：5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール
N'-（（シクロプロパンカルボニル）オキシ）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボキシミダミド（0.8g、2.28mmol）をジメチルスルホキシド（5ml）に溶解し、水酸化カリウム（0.13g、2.28mmol）を加えた。反応混合物を25℃で1時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、油状化合物として5-シクロプロピル-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾールを得た。
実施例19：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシムの調製
ステップA：2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒド：
オキシ塩化リン（5.1g、33.3mmol）を氷冷した乾燥N、N-ジメチルホルムアミド（2.4g、mmol）に滴下し、30分間撹拌した。2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール（1.5g、6.6mmol）の乾燥N、N-ジメチルホルムアミド（10mL）溶液を滴下し、反応混合物および撹拌をさらに20分間続けた。反応混合物を25℃に到達させ、撹拌下で12時間80℃に加熱した。反応の完了後、オキシ塩化リンを蒸発させ、反応塊を25℃に冷却し、1N水酸化ナトリウム溶液を使用して中和し、水（30mL）で希釈し、酢酸エチル（30mL x 2）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の10％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒド（1.01g、収率60％）を得た。1H-NMR（400MHz、CDCl3）δ9.66（s、1H）、7.80（s、1H）、3.41-3.49（m、2H）、2.86-2.91（m、2H）。
ステップB：（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム
2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒド（200mg、0.843mmol）のメタノール（10mL）溶液に、酢酸ナトリウム（138ｍｇ、１．６８６ｍｍｏｌ）、メトキシルアミン塩酸塩（８５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで２時間攪拌した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をコンビフラッシュ（combiflash）カラムで精製して、目的の生成物（90mg、収率40％）を得た。
以下の表は、本発明による化合物の例を非限定的に例示する。
以下の例では、選択した例の1H-NMRデータが1H-NMR-peakリストの形式で記述されている。各信号ピークに対して、δ値をppmで、プロトンの数を丸括弧で示す。
1Hスペクトルのケミカルシフトを校正するために、特にDMSOで測定されたスペクトルの場合は、テトラメチルシランおよび／または使用した溶媒のケミカルシフトを使用する。したがって、NMRピークリストでは、テトラメチルシランピークが発生する可能性があるが、必ずしも発生するわけではない。
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本明細書に記載されるように、式（Ｉ）の化合物は、重要な農作物を攻撃する線虫に対して発揮される極めて高い殺線虫活性を示す。本発明の化合物はまた、重要な農作物を攻撃する多数の植物病原性真菌に関して発揮される極めて高い殺真菌活性を示していた。本発明の化合物を、以下の線虫および真菌性疾患の1つまたは複数に対するそれらの活性について評価した。
生物学的例：
植物寄生線虫の生物学的試験例
例1：Meloidogyne incognita（ネコブセンチュウ）：IN VITRO TEST
メロイドギンインコグニタ：300ppmの濃度の試験化合物を、50個のメロイドギンインコグニタを含む500μLの蒸留水に24ウェルプレートに入れた。化合物を均一に混合するために、懸濁液を軽く振った。試験プレートを蓋で覆い、25℃の温度および90％の相対湿度でのインキュベーションのために保持した。死んだ/不活性な線虫を48時間、72時間、96時間の間隔で顕微鏡で数え、死亡率を計算した。300ppmで、以下の化合物はテストで90％以上の死亡率を示したが、未処理のチェックでは死亡率はなかった。
化合物 1 2 5 6 8 10 11 12 13 14
15 16 17 22 23 34 36 40 51 53 54 58
60 65 66 67 68 69 70 71 72 74 75 76
77 79 81 82 87 102 103 118 122 128 130 132
134 176 182 183 211 213 216 222 233 234 235 236
237 238 266 273 286 289 290 292 326 327 328 329
330 331 332 333 337 338 339 340 348 350
Meloidogyne incognita：IN VIVO試験
キュウリ植物は、砂：土壌：FYM：ココピエの混合物を1：1：1：1の比率で含む苗トレイで育てられた。キュウリの実生が10日齢のときに、マイクロピペットを用いて、試験濃度の試験化合物1mLを土壌混合物に加えた。Meloidogyne incognitaの新たに孵化した第2期の幼虫約2000頭に接種した。処理された植物は、温室で27℃の温度で成長し、ゴールの観察は、塗布後15日間に記録された。植物は慎重に根こそぎにされ、根は徹底的に洗浄された。ゴール（gall）の評価は、Zeck（1971）が以下に説明するように0〜10のスケールで観察した。
0=ゴールなし
1=小さなゴールがほとんどない
2=多数の小さなゴール
3=いくつかが一緒に成長している多数の小さなゴール
4=多数の小さなゴールといくつかの大きなゴール
5=根の25％が激しく摩耗した
6=根の50％が激しく摩耗した
7=根の75％が激しく摩耗した
8=健康な根はないが、植物はまだ緑色である
9=根が腐って植物が死んでいる
10=死んだ植物と根
300ppmで、以下の化合物はテストで3ゴール未満の評価を記録し、未処理のチェックでは広範囲のかじり（最大8）があった。
化合物 1 2 5 6 7 8 10 11 12
13 14 15 16 17 22 23 34 36 40 51 53
54 58 60 65 66 67 68 69 70 71 72 74
75 76 77 79 81 82 87 102 103 118 122 128
130 132 134 176 181 182 183 187 211 213 216 219
222 233 234 235 236 237 238 266 273 286 289 290
292 326 327 328 329 330 331 332 333 337 338 339
340 348
真菌病原体の生物学的試験の例
例2：Pyricularia oryzae（いもち病）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 1 2 3 4 5 6 7
8 10 11 12 14 15 16 17 18 21 22 23
26 27 28 31 36 38 39 40 41 42 48 49
51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62
63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74
75 76 77 78 79 80 81 85 86 87 89 90
91 94 96 98 102 103 114 115 118 119 120 121
122 123 124 127 128 130 131 132 134 135 141 142
143 147 148 149 150 152 153 156 158 159 160 161
163 165 169 170 171 174 176 178 181 183 184 185
186 187 188 189 190 193 194 196 197 198 199 200
206 211 213 215 219 226 229 230 231 232 237 246
251 252 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263
264 265 266 273 274 276 286 287 288 289 290 291
292 293 294 295 296 297 298 300 301 304 305 306
307 310 311 316 319 320 326 327 328 329 330 331
332 333 334 335 336 337 338 339 340 344 348 349
354 355 356 358 359 360 361
例3：Rhizoctonia solani（イネ紋枯病/ポテトブラックスカーフ）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 1 3 4 5 6 7 8
11 16 17 18 22 23 31 36 40 48 49
50 51 52 53 62 71 73 77 78 79 80
81 82 83 87 90 103 123 124 125 127 128
130 131 134 148 153 156 158 160 161 163 165
167 174 178 181 184 185 211 213 219 230 232
237 249 266 267 276 286 289 290 291 292 293
294 298 300 301 305 307 308 310 311 326 327
328 329 331 332 333 334 335 336 338 339 340
348 349 355 356 358 359 360 361
例4：ボトリチスシネレア（灰色カビ）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを22℃の相対湿度90％の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。
300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 1 3 4 5 6 7
8 11 17 18 23 26 27 31 38 39 40 41
42 48 49 50 51 52 62 63 68 71 72 73
76 77 78 79 80 83 85 86 87 91 101 103
124 125 127 128 130 131 132 134 135 141 153 158
160 178 198 199 211 213 219 226 230 232 263 264
266 267 276 279 280 285 286 289 290 291 292 293
294 300 301 305 310 311 317 327 328 329 332 333
334 336 337 338 339 340 348 349 351 352 355 358
例5：Alternaria solani（トマト/ジャガイモの早期枯死）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 4 5 7 8 11 18 23 31 36
39 40 48 49 50 51 53 57 60 62 63
68 69 70 71 72 73 77 78 79 80 81
83 84 85 87 90 101 103 116 124 125 130
131 134 154 156 163 165 171 174 178 185 196
211 213 215 219 230 231 232 237 246 247 249
252 260 261 262 263 264 265 266 267 268 271
277 278 281 285 287 288 289 290 292 293 294
296 298 300 301 310 311 313 328 332 333 334
336 338 339 340 348 349 350 351 352 353 355
356 358 360 361
例6：Colletotrichum capsici（炭疽病）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 3 6 7 8 17 18
20 21 26 27 28 31 36 38 41 42
48 49 51 52 57 60 62 63 68 71
72 73 76 77 78 79 80 83 87 91
103 116 124 125 128 130 131 132 134 141
148 158 161 163 165 169 171 174 178 181
185 195 211 213 219 226 230 231 232 246
249 251 254 255 260 261 263 266 267 272
279 285 286 289 290 291 292 293 294 301
311 314 328 329 332 333 334 336 338 339
348 349 351 355 356 358 361
例7：Septoria lycopersici（トマトの葉の斑点）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と70％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 1 3 6 7 8 11
17 18 22 23 26 27 31 36 38
41 48 49 51 52 53 54 55 58
60 62 63 65 67 68 70 71 72
73 75 76 77 78 79 83 86 87
90 91 103 122 123 124 125 127 128
132 134 141 148 149 150 158 160 161
163 165 174 178 181 211 213 215 219
226 230 231 232 246 249 254 263 266
276 279 281 282 286 289 290 291 292
293 294 314 328 332 333 334 336 337
338 339 340 348 349 351 352 355 356
359 360 361
例8：Fusarium culmorum（穀物の腐敗）：
化合物を0.3％ジメチルスルホキシドに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に加えた。所望の濃度の化合物を含む5mLの培地を60mmの滅菌ペトリプレートに分配した。固化後、各プレートに、活発に増殖する毒性の高い培養プレートの周辺から取った5mmサイズの菌糸ディスクを播種した。プレートを25℃の温度と60％の相対湿度の成長チャンバーで7日間インキュベートし、放射状の成長を測定した。300ppmで、以下の化合物は、広範な疾患の進行を示した未処理のチェックと比較して、これらのテストで70％以上の制御を提供した。
化合物 4 7 22 23 31 40 48
69 71 73 75 103 165 172 174
177 178 211 213 219 232 249 268
289 294 301 327 328 333 334 335
336 338 339 348 355
特定の好ましい態様を参照して本発明を説明してきたが、明細書を考慮することにより、他の態様が当業者には明らかになるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく、材料および方法の両方に対する多くの修正を実施できることは、当業者には明らかであろう。

Claims (18)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物；
    Figure 2021507911
     ここで、
    AはO、NR4またはSを表す；
    n、m、kは整数を表し、n=0-2、m=0-1、k=0-2である；
    Rは水素、ハロゲンおよびC1-C3-アルキルからなる群から選択され;
    R1は、R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキルおよびC7-C12-ビシクロアルケニルからなる群から選択される;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sなどのヘテロ原子に置き換えられ、また、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択された1〜3個のリングメンバーで任意に置き換えられ、R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    ここで、R1aは水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニルおよびC3-C10-シクロアルキルからなる群から選択され;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R2は次のフラグメントGを表す
    Figure 2021507911
     R5は、水素、X、CN、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C4-C10-ハロシクロアルキルアルキル、C6-C10-アリールおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択され;R5は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる；
    R6は、水素、OR4、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、S（O）0-2C5-C19-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルオキシ、C3-C10-シクロアルキルチオ、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C7-C12-ビシクロアルケニルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択される;あるいは
    R5およびR6は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、Sからなる群から選択される他の原子と一緒に、任意にC（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を含み、4〜7員環を形成してもよく、その一部は1つ以上のR7で置換されてもよい；
    R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択される;R6およびR7は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つまたは複数の基で任意に置換されてもよい;
    R3は、水素、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニルおよびC5-C10-シクロアルキニルからなる群から選択され;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C5-C12-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C12-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
    m=1の場合、R2は存在してもしなくてもよい；
    Xはハロゲンを表す;
    ならびに／あるいはその立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
  2. 前記式（Ｉ）の化合物が式Ｉａで表される、請求項１に記載の化合物；
    Figure 2021507911
     ここで、
    AはOまたはSを表す；
    ｎおよびｍは、ｎ＝０〜２およびｍ＝０〜１である整数を表す；
    R1aは、水素、X、CN、OR4、N（R4）2、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C（R4a）=NR4、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニルおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択される;
    ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、また、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を任意に含む；R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R3は、水素、CN、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC4-C10-シクロアルキルアルキルからなる群から選択され;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C12-ヘテロシクリルからなる群から選択される;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
    R5は水素、X、CN、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルキルアルキル、C6-C10-アリールおよびC7-C19-アラルキルからなる群から選択され;R5は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R6は、水素、OR4、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、S（O）0-2C5-C19-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキルC4-C10-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキル、C7-C12-ビシクロアルケニルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択され;あるいは
    R5およびR6は、それらが結合している原子と一緒に、またはC、N、O、Sからなる群から選択される他の原子と一緒に、任意に、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を含み、4〜7員環を形成してもよく、その一部は1つ以上のR7で置換されてもよい；
    R7は、水素、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C10-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R6およびR7は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つまたは複数の基で任意に置換されてもよい;
    Xはハロゲンを表す;
    ならびに／あるいはその立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
  3. 前記式Ｉの化合物が式Ｉｂで表される、請求項１に記載の化合物；
    Figure 2021507911
     ここで、
    AはO、NR4またはSを表す；
    n、m、kは整数を表し、n=0-1、m=1、k=0-2である；
    R1は、R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキルおよびC7-C12-ビシクロアルケニルからなる群から選択され;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換えられてもよく、任意に、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を含む;R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R1aは、水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    Xはハロゲンを表す;
    R3は、水素、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O）0-2R4、Si（R4）3、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキルおよびC4-C10-シクロアルケニルからなる群から選択され;R3は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4は、水素、OR4a、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C6-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4aは、水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
    ならびに／あるいはその立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
  4. 前記式Ｉの化合物が式Ｉｃによって表される、請求項１に記載の化合物；
    Figure 2021507911
     ここで、
    AはO、NR4またはSを表す；
    nは0〜2の整数を表す；
    R1は、CN、C2-C12-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C1-C6-ハロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルアミノ、C1-C6-ジハロアルキルアミノ、C1-C6-ハロアルキルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ジハロアルキルアミノ-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルチオ-C1-C6-アルキルからなる群から選択される;ここで、環状環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよく、また、任意選択でC（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2から選択される1〜3個の環員を含む;R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R1aは、水素、X、CN、（C=O）-R4、OR4、N（R4）2、S（O））0-2R4、Si（R4）3、C1-C6-アルキルからなる群から選択される、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニルおよびC3-C6-シクロアルキル;R1aは、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    Xはハロゲンを表す;
    R4は水素、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C6-シクロアルケニル、C6-C10-アリール、C7-C19-アラルキルおよびC3-C6-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる、
    R4aは水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
    ならびに／あるいはその立体異性体または農業的に許容される塩または互変異性体またはＮ−オキシド。
  5. 前記式（Ｉ）の化合物が、以下から選択される、請求項１に記載の化合物：
    （E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボアルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（（（（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メチレン）アミノ）オキシ）アセトニトリル、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボアルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-フェニル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロヘキシルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロヘキシルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1）-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボアルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン）-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、N-（（5-（（Z）-（メトキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール5-カルボアルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、
    N-（（E）-（4-（（E）-（メトキシイミノ）メチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-l4-スルファニーリデン）シアナミド、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-メチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-エチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-プロピルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-フェニル（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）メタノンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソプロピルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（Z）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）エタン-1-オンO-イソペンチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）-4-（トリフルオロメチル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミド、N-（チアゾール-2-イル（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミド、N-（（5-クロロチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、N-（オキソ（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファネイリデン）シアナミド、N-（（（5-ブロモチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、イミノ（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（エチルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、2,2,2-トリフルオロ-N-（オキソ（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）アセトアミド、（5-クロロチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（メチルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（プロピルイミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（（シクロプロピルメチル）イミノ）（チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-ブロモチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル
    ）−λ6-スルファノン、（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、2-（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イルスルホンイミドイル）チアゾール-5-カルボニトリル、（5-ブロモチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-（ジフルオロメチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、N-（（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（4-メチルチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミド、N-（（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（オキソ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファネイリデン）シアナミド、（5-クロロ-4-メチルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン）-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネイリデン）シアナミド、（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、イミノ（4-フェニルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン）-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-クロロ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネリデン）シアナミド、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4-（tert-ブチル）-5-クロロチアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-（tert-ブチル）チアゾール-2-イル）（エチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（4,5-ジメチルチアゾール-2-イル）（イミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、イミノ（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（メチルイミノ）（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（エチルイミノ）（4-メチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、（5-ブロモ-4-フェニルチアゾール-2-イル）（メチルイミノ）（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）-λ6-スルファノン、N-（（4,5-ジメチルチアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファネイリデン）シアナミド、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、5-（2-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-フェニル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-4,5-ジヒドロイソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、5-（2H-テトラゾール-5-イル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール-5（4H）-オン、5-（4-クロロフェニル）-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）イソキサゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-4-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-メチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、N-（（4-（5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）-λ4-スルファニーリデン）シアナミド、N-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）（5-（5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル）チアゾール-2-イル）-λ4-スルファニリデン）シアナミド、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-4-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-5-（（2-フェニルヒドラジンイリデン）メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、（E）-5-（（2-メチルヒドラジンイリデン））メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-ベンジルオキシム、（E）-5-（（2-フェニルヒドラジンイリデン）メチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-ベンジルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-ベンジルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-エチルオキシム、（E）-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-1-（4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）エタン-オンO-エチルオキシム、（E）-4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、
    （E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、2-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、3-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-イル）ブタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、5-（チオフェン-2-イル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロブチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（チオフェン-2-イル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-イソブチルオキシム、（E）-2-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）プロパン-1-オンO-メチルオキシム、3-メチル-1-（4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-イル）ブタン-1-オンO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ）-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-シクロブチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-5-（トリフルオロメチル）-1,2,4-オキサジアゾール、
    4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-シクロプロピル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-イソプロピルオキシム、5-シクロブチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（Z）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロプロピルメチルオキシム、（E）-2-（（4,4-ジフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-エチル-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（3,4-ジフルオロフェニル）-3-（2-（（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、（E）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルバルデヒドO-シクロブチルメチルオキシム、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（tert-ブチル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（3,4-ジフルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-イル）-1,2,4-オキサジアゾール、5-（2-クロロ-6-フルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-（2-ブロモ-6-フルオロフェニル）-3-（2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）イソキサゾール、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（E）-4-（メトキシメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-（メチルアミノ）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、4-（tert-ブチル）-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール、4-（tert-ブチル）-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メトキシ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、4-（tert-ブチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、5-（ジフルオロメチル）-4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-シクロプロピル-5-（ジフルオロメチル）-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール-5-カルボニトリル、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルボニトリル、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルフィニル）チアゾール、4-シクロプロピル-2-（（3,4,4-トリフルオロブタ-3-エン-1-イル）スルホニル）チアゾール、4-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルホニル）オキサゾール-5-カルボニトリル、（E）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト）-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-エチルオキシム、（E）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、（Z）-1-メチル-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）スルフィニル）-1H-イミダゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム、4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-カルバルデヒドおよび（4-クロロ-2-（（3,4,4-トリフルオロブト-3-エン-1-イル）チオ）チアゾール-5-イル）メタノール。
  6. 次のステップ（a）〜（p）の少なくとも1つを含む、請求項1に記載の式（I）の化合物および／またはその塩の調製方法：
    a）式（4）の置換チオエーテル化合物を変換して式（2）の化合物を生成し、続いて式（2）の化合物をアルキル化またはアシル化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を生成する：
    Figure 2021507911
     b)式（5）のスルホキシド化合物を式（2）のスルホキシイミン化合物に変換し、続いて式（2）の化合物をアルキル化またはアシル化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を得る：
    Figure 2021507911
     c)式（4）の置換チオエーテル化合物をシアナミド化合物と反応させて式（3）の化合物を得、続いて式（3）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（1）の化合物を得る：
    Figure 2021507911
     d)式（4）の置換チオエーテルを酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（5）または（6）の化合物を得る：
    Figure 2021507911
     e)式（15）のエステル化合物を式（16）のアルコール化合物に還元した後、式（16）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（4aまたは4b）の対応するアルデヒド化合物を得る：
    Figure 2021507911
     f)式（18）のチオ化合物をホルミル化して、以下に示す反応スキームに従って式（4b）のアルデヒド化合物を得る：
    Figure 2021507911
     g)式（21）のハロゲン化物化合物を式（22）のチオ化合物に変換し、続いて式（14）の化合物でアルキル化して、以下に示す反応スキームに従って式（4aまたは4b）の化合物を得る：
    Figure 2021507911
     h)式（4aまたは4b）のアルデヒド化合物をグリニャール試薬と反応させて式（9）の化合物を得、続いて式（9）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（10）の対応するケトン化合物を得る。：
    Figure 2021507911
     i)式（4aまたは4b）のアルデヒド化合物を（非）置換ヒドロキシルアミンと反応させ、必要に応じてハロゲン化アルキルと反応させて式（8）の化合物を得、これを次のステップ（a）に従って式1aの化合物に変換する以下に示す反応スキーム：
    Figure 2021507911
     j)式（10）のケトン化合物を置換ヒドロキシルアミンと反応させて式（11）の化合物を得、続いてハロゲン化アルキルと反応させて式（12）の化合物を得て、以下に示す反応スキームのステップ（a）に従って式1aの化合物に変換する：
    Figure 2021507911
     k)式（18）の置換チオエーテル化合物をシアナミド化合物と反応させて式（21）の化合物を得、続いて式（21）の化合物を酸化して、以下に示す反応スキームに従って式（1a）の化合物を得る：
    Figure 2021507911
     l)式（4aまたは4b）の化合物を適切なフッ素化剤と反応させて、式（32）の化合物を得、これを、以下に示す反応スキームに従ってステップ（a）に従って式（1b）の化合物に変換する：
    Figure 2021507911
     m)式（7）の化合物を式（23）の置換スチレンと反応させて式（24）の化合物を生成し、以下に示す反応スキームに従って、ステップ（a）に従ってそれぞれ式（1a）の化合物に変換する：
    Figure 2021507911
     n)式（7）の化合物を式（25）の置換アルキンと反応させて式（26）の化合物を得、これを以下に示す反応スキームに従ってステップ（a）に従って式（1a）の化合物に変換する：
    Figure 2021507911
     o)式（7）のオキシム化合物を無水ホスホン酸化合物と反応させ、さらにヒドロキシルアミンと反応させて式（28）の化合物を得、続いて酸塩化物／酸無水物（29または29a）と反応させて式（30）の化合物を得て、次に、以下に示す反応スキームに従って、ステップ（ａ）を使用して式（１ａ）の化合物に変換される：
    Figure 2021507911
     p)式（28）の化合物をカルボニル化剤と反応させて式（31）の化合物を得、続いて式（31）の化合物を式（1a）の化合物に、ステップ（a）に従って以下に示す反応スキームに従って変換する。
    Figure 2021507911
  7. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、互変異性体またはＮ-オキシドおよび１つ以上の不活性担体を含む、植物病原性微生物を防除または予防するための組成物。
  8. 前記組成物が、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、栄養素または肥料から選択される1つまたは複数の活性適合性化合物をさらに含み得る、請求項7に記載の組成物。
  9. 一般式（Ｉ）の化合物の濃度が、組成物の総重量に対して１〜９０重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５〜５０重量％の範囲である、請求項７または８に記載の組成物。
  10. 請求項1に記載の一般式（I）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、互変異性体またはN-オキシド、および殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬から選択される1つ以上の活性相溶性化合物、除草剤、植物成長調整剤、抗生物質、栄養素、肥料を含む組み合わせ。
  11. 農作物および／または園芸作物に対する植物病原菌、細菌、昆虫、線虫、ダニを防除または防止するための、請求項1または7または10に記載の一般式（I）の化合物、立体異性体、農業上許容される塩、その互変異性体またはN-オキシドまたはそれらの組成物または組み合わせの使用。
  12. 線虫および植物病原性真菌に対して農作物および／または園芸作物を防除または予防するための、請求項１１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  13. 前記農作物が、穀物、トウモロコシ、米、大豆および他のマメ科植物、果実および果樹、ナッツおよびナッツの木、柑橘類、柑橘類の木、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、お茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、ピーマン、その他の野菜や装飾品から選択されるという特徴がある、請求項１１または１２に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  14. 請求項1または7または10に記載の式（I）の化合物および／または立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはN-オキシドまたはその組成物または組み合わせを含む種子であって、式（Ｉ）の化合物またはそのＮ−オキシドまたは農業上許容される塩の量は、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲である種子。
  15. 農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を抑制または防止する方法であって、一般式（I）の化合物および／または立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはそのN-オキシドまたは組成物あるいはそれらの請求項１または７または１０に記載の組合せを植物の種子に適用する方法。
  16. 一般式（I）の化合物および／または立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはそのN-オキシドまたは請求項１または７または１０に記載のそれらの組成物または組み合わせを植物の種子に施用することを特徴とする、農作物および／または園芸作物における植物病原性微生物による有用植物の侵入を制御または防止する方法。
  17. 請求項1または７または１０に記載の一般式（I）の化合物および／または立体異性体または農業上許容される塩または互変異性体またはそれらのN-オキシドまたはそれらの組成物または組み合わせを使用して、農作物および／または園芸作物における植物病原微生物を防除または予防するために農作物および／または園芸作物の１ヘクタールあたり１ｇから５ｋｇの範囲の量の化合物または組成物または組み合わせの有効量を適用するステップを含むことを特徴とする方法。
  18. 一般式（II）の化合物、
    Figure 2021507911
     ここで、
    AはO、NR4またはSを表す；
    n、m、およびkは整数を表し、n=0-2、m=0-1、k=0-2である；
    Rは水素、ハロゲンおよびC1-C3-アルキルからなる群から選択され;
    R1は、水素、X、CN、SCN、SF5、OR4、NO2、N（R4）2、Si（R4）3、（C=O）-R4、S（O）0-2R4、C1-C8-アルキル-S（O）0-2R4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C8-アルキル-（C=O）-R4、C（R4a）=NR4、S（O）0-2C5-C12-アリール、S（O）0-2C7-C19-アラルキル、C1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニル、C2-C12-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、C5-C10-シクロアルキニル、C1-C8-アルキルオキシ-C3-C10-シクロアルキル、C1-C8-アルキルチオ-C3-C10-シクロアルキル、C7-C19-アラルキル、C5-C12-ビシクロアルキルおよびC7-C12-ビシクロアルケニルからなる群から選択され;ここで、環式環系の1つまたは複数の炭素原子は、N、O、Sからなる群から選択されるヘテロ原子によって置換されてもよく、また、任意に、C（=O）、C（=S）、S（O）0-2およびSi（R4）2からなる群から選択される1〜3個の環員を含み；R1は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CNおよびCON（R4a）2からなる群から選択される1つ以上の基で任意に置換できる；
    R4は、水素、N（R4a）2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C12-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C4-C12-シクロアルケニル、C5-C12-シクロアルキニルおよびC3-C12-ヘテロシクリルからなる群から選択され;R4は、X、R4a、OR4a、SR4a、N（R4a）2、Si（R4a）3、COOR4a、CN、CON（R4a）2からなる群から選択された1つ以上の基で任意に置換できる、
    R4aは、水素、C1-C6-アルキルおよびC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され；
    Xはハロゲンを表す。
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