TW201930277A - 氟烯基化合物、製備方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了通式(I)的氟烯基化合物; 其中;R, R1 , R2 , R3 , A和整數,m和k如描述中所定義。本發明進一步公開了通式(I)化合物通過控制或預防不需要的植物致病微生物如線蟲和植物致病真菌來保護作物的用途。

Description

氟烯基化合物、製備方法及其用途
本發明涉及新型氟烯基化合物及其作為作物保護劑的用途。
WO200102378,US 3,518,172描述了具有殺線蟲活性的三氟丁烯基化合物。JP500037 / 1988(WO 86/07590)描述了具有殺線蟲活性的多鹵代烯烴化合物。WO95 / 24403描述了具有殺線蟲活性的4,4-二氟丁烯基化合物。JP176141 / 1997提到了具有殺蟲和殺蟎活性的噻唑化合物。 WO2017002100、WO2004095930、WO2004095929、DE10254876、WO2004005268、WO2003049541、WO20020029231、WO2002006259、WO2002006257、WO2002006256、WO2001066529、US354979、US3891662、US3780050、US3700668、US3697536、US3692912、US3666818、US3654293也描述了具有殺線蟲活性的多鹵代烯烴化合物。WO94 / 06782公開了苯並噻唑和苯並惡唑具有殺線蟲、殺蟲、殺蟎和殺真菌特性。WO94 / 06777公開了嘧啶衍生物具有殺線蟲、殺蟲、殺蟎和殺真菌特性。
控制植物病原微生物和病蟲害對作物的危害對於實現作物高產是極其重要的。例如,植物病害對於觀賞植物、蔬菜、牧場、穀類和水果作物的損害可導致生產力的顯著降低,從而增加消費者的成本。 許多市售的產品可以控制這種損害。但是還是需要更有效、成本更低、毒性更小、環境更安全和/或具有不同作用方式的新化合物。
現有技術中描述的二氟丁烯、三氟丁烯等化合物的有效性良好,但在不同種類的情況下的有效性並不令人完全滿意。因此,為了避免和/或控制真菌或細菌性病原體或害蟲等微生物對已知活性成分產生耐藥性,尋找新型殺蟲化合物一直是農業研究的熱點。因此,使用比已知化合物更具活性的新化合物效益更高,可以減少所用活性化合物的量,同時保持至少與已知化合物相當的有效性。
本發明描述了具有上述作用或優點的式(I)的化合物。這種式(Ⅰ)化合物,即其中雜環在本發明被取代的氟烯基化合物,對真菌或細菌病原體等不需要的微生物或線蟲等害蟲具有意想不到的活性,且活性顯著提高。
據此,本發明提供了一種通式(I)的氟烯基化合物, (I)
其中:R、R1 、R2 、R3 、A和整數n,m和k在詳細描述中有定義和它們在用於控制或預防線蟲和植物病原真菌對農業作物和/或園藝作物危害的應用。
本發明詳細描述 定義:
本發明中使用的術語僅為說明性目的,並没有以任何方式限制在本披露中公開的發明範圍。
本文所用的“包含”、“組成”、“包括”、“具有”、“擁有”、“以...為特徵”或其任何其他變體旨在涵蓋非排他性的包含,受制於明確指出的限制。 例如,組成元素清單的組合、混合、過程或方法不一定局限於這些元素,但可以包括沒有明確列出的組合、混合、過程或方法固有的其他元素。
過渡詞“由...組成”排除任何未指定的元素、步驟或成分。如果在權利請求中,除了通常與之相關的雜質之外,這樣的權利請求將包含除所述材料之外的材料。當“由…組成”一詞出現在權利請求正文的一個條款中,而不是緊接在序言之後時,它只限制該條款所規定的要素;其他因素也未從整個權利中排除。
過渡詞“基本上由...組成”“基本上由......組成”用於定義包括材料、步驟、特徵、成分或要素的組合物或方法,條件是這些附加材料、步驟、特徵、成分或要素不實質上影響權利請求保護的發明的基本要素和新穎特徵。 術語“基本上由......組成”佔據“包含”和“由......組成”之間的中間地帶。
此外,除非有相反的明確說明,否則“或”是指包含性的“或”而不是排他性的“或”。例如,條件A“或”B滿足以下任何一個:A為真(或存在)且B為假(或不存在),A為假(或不存在)且B為真(或 現在),A和B都為真(或存在)。
此外,在本發明的要素或成分之前的不定冠詞“a”和“an”不限制該要素或成分的例子(即出現次數)的數量。因此,“a”或“an”應該被理解為包括一個或至少一個,並且要素或成分的單數單詞形式也包括複數,除非該數明顯是單數的。
如本公開中所提到的,術語“農藥”在每種情況下也總是包括術語“作物保護劑”。
術語“無脊椎害蟲”包括節肢動物、腹足類和線蟲等作為害蟲在經濟上具有重要性的害蟲。 術語“節肢動物”包括昆蟲、蟎蟲、蜘蛛、蠍子、蜈蚣、千足蟲,藥丸蟲和同種異形體。術語“腹足動物”包括蝸牛、蛞蝓和其他柄眼目。 術語“線蟲”是指線蟲類的活生物體。術語“蠕蟲”包括蛔蟲、心絲蟲、植食性線蟲(線蟲)、吸蟲、棘頭蟲和絛蟲。
術語“不需要的微生物”或“植物病原微生物”如真菌或細菌病原體包括包括瘧原蟲菌類、卵菌類、壺菌菌類、接合菌類、子囊菌類、擔子菌類和申菌類,以及假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈黴菌科。
在本發明中,“無脊椎害蟲控制”是指抑制無脊椎害蟲的發展(包括死亡率、減少攝食和/或交配中斷),相關表達的定義類似。
“農業學的”一詞是指農作物如食物和纖維的生產,包括種植玉米、大豆和其他豆類、大米、穀物(如小麥、燕麥、大麥、黑麥、水稻、玉米)、綠葉蔬菜(如生菜、捲心菜和其他油菜作物)、果實蔬菜(如番茄、胡椒、茄子、十字花科植物和葫蘆)、土豆、紅薯、葡萄、棉花、樹木果實(如梨果和柑橘),小水果(草莓、櫻桃)和其他特種作物(如油菜、向日葵、橄欖)。
“非農學”一詞指的非農作物,例如園藝作物(例如,未在田間生長的溫室,苗圃或觀賞植物),住宅、農業、商業和工業結構、草皮(例如,草皮農場、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等)、木製品、儲藏物、農林業和植被管理、公共衛生(即人類)和動物健康(例如寵物,牲畜和家禽等馴養動物,非馴養動物等作為野生動物)應用。
非農學應用包括通過向受保護動物施用本發明的具有殺蟲效果(即生物效果)的化合物(通常是為獸醫使用而配製的組合物的形式)來保護動物免受無脊椎寄生蟲的侵害。如本發明和權利聲明中所述,“殺寄生蟲”和“殺寄生蟲地”是指為保護動物免受害蟲侵害而去除無脊椎寄生蟲害蟲顯著效果。殺蟲效果通常與減少目標無脊椎寄生蟲的發生或活動有關。這些對害蟲的影響包括壞死、死亡、生長遲緩、活動減弱或在宿主動物上或在宿主動物內停留的能力減弱、攝食減少和繁殖受到抑制。這些對無脊椎寄生蟲害蟲的影響可以控制(包括預防、減少或消除)寄生蟲感染或動物感染。
本發明的化合物可以以純的形式或作為不同可能的異構形式的混合物存在,例如立體異構體或結構異構體。 各種立體異構體包括對映異構體、非對映異構體、手性異構體、阻轉異構體、構象異構體、旋轉異構體、互變異構體、光學異構體、多晶型物和幾何異構體。這些異構體的任何所需混合物都屬於本發明的權利請求的範圍。本領域技術人員將理解,當相對於其他異構體富集時或當與其他異構體分離時,一種立體異構體可以更具活性和/或可以表現出有益效果。 另外,本領域技術人員知道分離、富集和/或選擇性製備所述異構體的過程或方法或技術。
現就本說明中使用的各種術語的含義給予說明:
在上述描述中,“烷基”一詞,單獨使用或在“烷基硫”或“鹵代烷基”或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺醯胺基等複合詞中使用,包括直鏈或支鏈C1到C24烷基,優選C1到C15烷基,優選C1到C10烷基,優選C1到C6烷基。烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1-甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、2-甲基丙基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基,1-乙基1-甲基丙基和l-乙基2-甲基丙基或不同異構體。如果烷基在一個複合取代基的尾碼,例如,在烷基環烷基中,例如,在烷基環烷基中,起始的複合取代基的部分,例如環烷基,可以以相同或不同方式且獨立地被烷基單取代或多取代。這同樣適用於其他自由基如烯基、烷基、羥基、鹵素、羰基、羰基氧基等位於末端的複合取代基。
“烯基”一詞,單獨使用或在複合詞中使用,包括直鏈或C2到C24烯烴、優選C2到C15烯烴、更優選C2到C10烯烴、更優選C2到C6烯烴的支鏈。烯烴的非限制性例子包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-1-二甲-2-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯、1-乙基-1-丙烯、1-乙基-2-丙烯、1-乙基-2-戊烯、3-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-3-戊烯、3-甲基-3-戊烯、4-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯和l-乙基-2-甲基-2-丙烯及其異構體。烯烴也包括多烯,如1,2-丙二烯和2,4-己二烯。除非在其他地方有明確的定義,這個定義也適用於烯烴作為複合取代基的一部分,例如鹵代烯烴等。
“炔基”一詞,單獨使用或在複合詞中使用,包括支鏈或直鏈C2到C24炔烴、優選C2到C15炔烴、更優選C2到C10炔烴、最優選C2到C6炔烴。炔的非限制性例子包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基,4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和不同的異構體。除非在別處具體限定,否則定義也適用於作為複合取代基的一部分的炔基,例如鹵代炔基等。術語“炔基”還可包括由多個三鍵組成的部分,例如2,5-己二炔基。
“環烷基”是指閉合形成環的烷基。 非限制性例子包括但不限於環丙基,環丁基,環戊基和環己基。 除非在別處具體限定,該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷基,例如環烷基烷基等。
“環烯基”是指烯基封閉形成環,包括單環,部分不飽和的烴基。 非限制性例子包括但不限於環戊烯基和環己烯基。 除非在別處具體限定,該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烯基,例如環烯基烷基等。
“環炔基”是指閉合形成環的炔基,包括單環,部分不飽和的基團。 除非在別處具體限定,該定義也適用於作為複合取代基的一部分的環炔基,例如環炔基烷基等。
“環烷氧基”,“環烯氧基”等類似詞具有類似的定義。 環烷氧基的非限制性例子包括環丙氧基,環戊氧基和環己氧基。除非在別處具體限定,該定義也適用於環烷氧基作為複合取代基的一部分,例如環烷氧基烷基等。
“烷氧基”一詞單獨使用或以複合詞的形式使用,包括C1至C24烷氧基、優選C1至C15烷氧基、更優選C1至C10烷氧基、最優選C1至C6烷氧基。 烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基和不同的異構體。除非在別處具體限定,否則該定義也適用於烷氧基作為複合取代基的一部分,例如鹵代烷氧基、炔基烷氧基等。
“烷硫基”包括支鏈或直鏈烷硫基部分,例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲硫基硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、 1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-二甲基丁硫基 、2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基以及不同的異構體。
“羥基”用-OH表示,“氨基”用-NRR表示,其中R可以是H或任何可能的取代基,例如烷基;“羰基”用-C(O)-表示,“羰基氧基”用--OC(O)-表示,“亞亞磺醯基”用SO表示,“亞磺醯基”用S(O)2 表示。
“鹵素”,單獨或以複合詞如“鹵代烷基”,包括氟、氯、溴或碘。 此外,當用於諸如“鹵代烷基”的複合詞時,所述烷基可以部分或完全被鹵素原子取代,所述鹵素原子可以相同或不同。“鹵代烷基”的非限制性例子包括氯甲基,溴甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,1-氯乙基,1-溴乙基,1-氟乙基,2-氟乙基,2,2-二氟乙基 2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,1,1,2-二氟乙基-二氯-2,2,2-三氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。 除非在別處具體限定,否則這個定義也適用於鹵代烷基作為複合取代基的一部分,例如鹵代烷基氨基烷基等。
“鹵代烯基”和“鹵代炔基”的定義類似,除了代替烷基,烯基和炔基作為取代基的一部分存在。
“鹵代烷氧基”是指直鏈或支鏈烷氧基,其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷氧基的非限制性例子包括氯甲氧基,溴甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,1-氯乙氧基,1-溴乙氧基,1-氟乙氧基,2-氟乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2 2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。 除非在別處具體限定,該定義也適用於鹵代烷氧基作為複合取代基的一部分的,例如鹵代烷氧基烷基等。
“鹵代烷硫基”或“鹵代烷基硫烷基”是指直鏈或支鏈烷硫基,其中這些基團中的一些或所有氫原子可以被如上所述的鹵素原子取代。鹵代烷硫基的非限制性例子包括氯甲硫基,溴甲硫基,二氯甲硫基,三氯甲硫基,氟甲硫基,二氟甲硫基,三氟甲硫基,氯氟甲硫基,二氯氟甲硫基,氯二氟甲硫基,1-氯乙硫基,1-溴乙硫基,1-氟乙硫基,2-氟乙硫基,2,2-二氟乙硫基,2 2,2-三氟乙硫基,2-氯-2-氟乙硫基,2-氯-2,2-二氟乙硫基,2,2-二氯-2-氟乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。 除非在別處具體限定,否則該定義也適用於鹵代烷硫基作為複合取代基的一部分的,例如鹵代烷硫基烷基等。
“鹵代烷基亞亞磺醯基”的非限制性例子包括CF3 S(O)、CCl3 S(O)、CF3 CH2 S(O)。“鹵代烷基亞磺醯基”的非限制性例子包括CF3 S(O)2 、CCl3 S(O)2 、CF3 CH2 S(O)2 和CF3 CF2 S(O)2
“烷基硫代烷基”表示烷基被烷硫基取代。“烷基硫代烷基”的非限制性例子包括-CH2 SCH2 、-CH2 SCH2 CH2 、CH3 CH2 SCH2 、CH3 CH2 CH2 CH2 SCH2 和CH3 CH2 SCH2 CH2 。“烷基硫代烷氧基”表示烷氧基被烷硫基取代。“環烷基代烷基氨基”表示烷基氨基被環烷基取代。
烷氧基烷氧基烷基,烷基氨基烷基,二烷基氨基烷基,環烷基氨基烷基,環烷基氨基羰基等的定義與“烷基硫代烷基”或“環烷基代烷基氨基”類似。
“烷氧基羰基”是通過羰基(-CO-)與骨架鍵合的烷氧基。除非在別處具體限定,該定義也適用於烷氧基羰基作為複合取代基的一部分,例如環烷基烷氧基羰基等。
“烷氧基羰基代烷基氨基”表示烷基氨基被烷氧基羰基取代。
“烷基羰基烷基氨基”表示烷基氨基被烷基羰基取代。
烷基硫代烷氧羰基,環烷基烷基氨基烷基等定義與此類似。
“烷基亞磺醯基”的非限制性例子包括但不限於甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、1-甲基乙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、1-甲基丙基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、2-甲基丁基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-2-二甲基丙基亞磺醯基、2-甲基戊基磺醯、3-甲基戊基磺醯、4-甲基戊基磺醯、1,1-二甲基丁基磺醯、1,3-二甲基丁基磺醯、2,3-二甲基丁基磺醯、3,3-二甲基丁基磺醯、1-乙基丁基磺醯、1,1,2-三甲基丙基磺醯、1-乙基1-甲基丙基磺醯和1-乙基2-甲基丙基磺醯及其異構體。“芳基亞磺醯基”一詞包括Ar-S(O),其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有專門定義,否則這一定義也適用於烷基亞磺醯基作為複合取代基的一部分,例如鹵代烷基亞磺醯基等。
“烷基磺醯”的非限制性例子包括但不限於甲基磺醯、乙基磺醯、丙基磺醯、1-甲基乙基磺醯、丁基磺醯、1-甲基丙基磺醯、2-甲基丁基磺醯、1-甲基丁基磺醯、2-甲基丁基磺醯、3-甲基丁基磺醯、2,2-甲基丙基磺醯、1-乙基丙基磺醯、1-乙基丙基磺醯、1,2-二甲基丙基磺醯、1-甲基磺醯、2-甲基戊基磺基、3-甲基戊基磺基、4-甲基戊基磺基、1,1-二甲基丁基磺基、1,2-二甲基丁基磺基、2,2-二甲基丁基磺基、2,3-二甲基丁基磺基、3,3-二甲基丁基磺基、1-乙基丁基磺基、1,1,2-三甲基丙基磺基、1-乙基1-甲基丙基磺基、l-乙基2-甲基丙基磺基及其異構體。“芳基磺醯”一詞包括Ar-S(O)2 ,其中Ar可以是任何羧基或雜環。除非另有定義,這個定義也適用於烷基磺醯基作為複合取代基的一部分,例如烷基磺基烷基等。
“烷基胺基”、“二烷基胺基”等術語的定義與上述示例類似。
“環”或“環系”或“Cy”作為公式I的組成部分是羧基或雜環。
環系”一詞表示一個或多個環。
“雙環或環系”是指由兩個或兩個以上原子組成的環系。
“芳香”表示滿足休克爾規則,“非芳香”表示不滿足休克爾規則。
“碳環”或“碳環的”或“碳環基的”包括“芳族碳環系統”和“非芳族碳環系統”或多環或雙環(螺環,稠合,橋連,非稠合)環化合物,其中環可以是芳族的或非芳香族(其中芳香族表示符合休克爾規則,非芳香族表示不滿足休克爾規則)。
非芳族碳環系統的非限制性例子是環丙基、環丁基、環戊基、降莰基等。
芳族碳環系統的非限制性例子是苯基,萘基等。
“芳基”是指任何含碳基芳香族的基團,包括但不限於苯基、萘、聯苯、蒽等。芳基可以取代也可以不取代。此外,芳基可以是單環結構,也可以由多個環結構組成,這些環結構可以是熔合環結構,也可以通過一個或多個橋接基團(如碳碳鍵)連接。
“芳烷基”是指芳基烴基,包括上文定義的烷基部分。 例子包括苯甲基,苯乙基和6-萘基己基。本文所用“芳烯基”是指芳基烴基,包括上文定義的烯基部分和文定義的芳基部分。例子包括苯乙烯基,3-(苯甲基)丙-2-烯基和6-萘基己-2-烯基。
與環相關的術語“雜”是指其中至少一個環原子不是碳並且可以含有1至4個獨立地選自氮、氧和硫的雜原子的環,條件是每個環不超過4個氮,不超過2個氧和不超過2個硫。
“雜環”或“雜環的”包括“芳香雜環”或“雜芳基環系統”和“非芳香雜環系統”或多環或雙環(螺環,稠合,橋連,非稠合)環化合物,環可以是芳香族的 或非芳香族,其中雜環含有至少一個選自N,O,S(O)0-2 的雜原子,和/或雜環的C環成員可以被C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)和C=NR*取代(*表示整數)。
“非芳族雜環”或“非芳族雜環”是指含有1至4個選自氧、氮和硫的雜原子的三至十五元,優選三至十二元飽和或部分不飽和的雜環:單環,雙環或三環雜環,除碳環成員外,還含有1-3個氮原子和/或一個氧或硫原子或一個或兩個氧和/或硫原子;如果環含有多個氧原子,則它們不直接相鄰; 例如(但不限於)環氧乙烷基,氮丙啶基,氧雜環丁烷基,氮雜環丁烷基,硫雜環丁基,2-四氫呋喃基,3-四氫呋喃基,2-四氫噻吩基,3-四氫噻吩基,1-吡咯烷基,2-吡咯烷基,3-吡咯烷基,3-異惡唑烷基,4-異惡唑烷基,5-異惡唑烷基, 3-異噻唑烷基,4-異噻唑烷基,5-異噻唑烷基,1-吡唑烷基,3-吡唑烷基,4-吡唑烷基,5-吡唑烷基,2-惡唑烷基,4-惡唑烷基,5-惡唑烷基,2-噻唑烷基,4-噻唑烷基,5-噻唑烷基,1-咪唑烷基,2-咪唑烷基,4-咪唑烷基,1,2,4-惡二唑烷-3-基,1,2,4-惡二唑烷-5-基,1,2,4-噻二唑烷-3-基, 1,2,4-噻二唑烷-5-基,1,2,4-三唑烷-1-基,1,2,4-三唑烷-3-基,1,3,4-惡二唑烷-2-基,1, 3,4-噻二唑烷-2-基,1,3,4-三唑烷-1-基,1,3,4-三唑烷-2-基,2,3-二氫呋喃-2-基,2,3-二氫呋喃-3-基,2,4-二氫呋喃-2-基,2,4-二氫呋喃-3-基,2,3-二氫噻吩-2-基,2,3-二氫噻吩-3-基,2,4-二氫噻吩-2-基,2,4-二氫噻吩-3-基,吡咯啉基,2-吡咯啉-2-基,2-吡咯-3-基,3-吡咯-2-基,3-吡咯-3-基,2-異惡唑啉-3-基,3-異惡唑啉-3-基,4-異惡唑啉-3-基,2-異惡唑啉-4-基,3-異惡唑啉-4-基,4-異惡唑啉-4-基,2-異惡唑啉-5-基,3-異惡唑啉-5-基,4-異惡唑啉-5-基,2-異噻唑啉-3-基,3-異噻唑啉-3-,4-異噻唑啉-3-基,2-異噻唑啉-4-基,3-異噻唑啉-4-基,4-異噻唑啉-4-基,2-異噻唑啉-5-基,3-異噻唑啉-5-基,4-異噻唑啉-5-基,2,3-二氫吡唑-1-基,2,3-二氫吡唑-2-基,2,3-二氫吡唑-3-基,2,3-二氫吡唑-4-基,2 ,3-二氫吡唑-5-基,3,4-二氫吡唑-1-基,3,4-二氫吡唑-3-基,3,4-二氫吡唑-4-基,3,4-二氫吡唑-5-基,4 ,5-二氫吡唑-1-基,4,5-二氫吡唑-3-基,4,5-二氫吡唑-4-基,4,5-二氫吡唑-5-基,2,3-二氫惡唑-2-基,2 ,3-二氫惡唑-3-基,2,3-二氫惡唑-4-基,2,3-二氫惡唑-5-基,3,4-二氫惡唑-2-基,3,4-二氫惡唑-3-基,3 ,4-二氫惡唑-4-基,3,4-二氫惡唑-5-基,3,4-二氫惡唑-2-基,3,4-二氫惡唑-3-基,3,4-二氫惡唑-4-基,呱啶基,2點二乙烯基,3-呱啶基,4-呱啶基,吡嗪基,嗎啉基,硫代嗎啉基,1,3-二惡烷-5-基,2-四氫吡喃基,4-四氫吡喃基,2-四氫噻吩基,3-六氫噠嗪基,4-六氫噠嗪基,2-六氫嘧啶基,4-六氫嘧啶基,5-六氫嘧啶基,2-呱嗪基,1,3,5-六氫三嗪-2-基,1,2,4-六氫三嗪-3-基,環絲氨酸,2,3,4,5-四氫[1H] 氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,3,4,5,6-四氫[2H] 氮雜卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氮雜卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,六氫氮雜-1-或-2-或-3-或-4-基,四-和六氫氧雜環庚烯基,如2,3,4,5-四氫[1 H]氧雜環庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氧雜-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氧雜-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基,六氫氮雜-1-或-2--或-3-或-4-基,四-和六氫-1,3-二氮雜基,四-和六氫-1,4-二氮雜基,四-和六氫-1,3-氧氮雜基,四-和六氫-1,4-氧氮雜基,四-和六氫-1,3-二氧雜環庚烯基,四氫和六氫-1,4-二氧雜環庚烯基。除非在別處具體限定,否則該定義也適用於雜環烷基作為複合取代基的一部分,例如雜環基烷基等。
“雜芳基”是指5或6元全不飽和單環體系,包含氧、氮和硫族中的一至四個雜原子;如果該環含有一個以上的氧原子,它們並不直接相鄰;5元雜芳基包含一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子:除了碳原子外,五元雜芳基還可含有一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫或氧原子作為環成員,例如(但不限於)呋喃基,噻吩基,吡咯基,異惡唑基,異噻唑基,吡唑基,惡唑基,噻唑基,咪唑基,1,2,4-惡二唑基,1,2,4-噻二唑基1,2,4,4-三唑基,1,3,4-惡二唑基,1,3,4-噻二唑基,1,3,4-三唑基,四唑基;含有一至四個氮原子的氮鍵合的5-元雜芳基,或含有一至三個氮原子的苯並稠合的氮鍵合的5-元雜芳基:除碳原子外,可含有一至四個氮原子的五元雜芳基或者一至三個氮原子作為環成員並且其中兩個相鄰的碳環成員或一個氮和一個相鄰的碳環成員可以通過丁-1,3-二烯-1,4-二基橋接,其中一個或兩個碳原子可被氮原子取代,其中這些環通過一個氮環成員與骨架連接,例如(但不限於)1-吡咯基、1-吡唑基,1,2,4-三唑基、1-咪唑基、1,2,3-三唑基和1,3,4-三唑基。
含有1-4個氮原子的6-元雜芳基:6-元雜芳基,其除碳原子外,還可分別含有1-3個和1-4個氮原子作為環成員,例如(但不限於此) )2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,3-噠嗪基,4-噠嗪基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基,1 ,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基;含有一至三個氮原子或一個氮原子和一個氧或硫原子的苯並稠合的5-元雜芳基:例如(但不限於)吲哚-1-基,吲哚-2-基,吲哚-3-基,吲哚-4-基,吲哚-5-基,吲哚-6-基,吲哚-7-基,苯並咪唑-1-基,苯並咪唑-2-基,苯並咪唑-4-基,苯並咪唑-5-基,吲唑-l-基,吲唑-3-基,吲唑-4-基,吲唑-5-基,吲唑-6-基,吲唑-7-基,吲唑-2-基,1-苯並呋喃-2-基,1-苯並呋喃-3-基,1-苯並呋喃-4-基,1-苯並呋喃-5-基,1-苯並呋喃-6-基,1-苯並呋喃-7-基,1-苯並噻吩-2-基,1-苯並噻吩-3-基基團,1-苯並噻吩-4-基,1-苯並噻吩-5-基,1-苯並噻吩-6-基,1-苯並噻吩-7-基,1,3-苯並噻唑-2-基,1,3-苯並噻唑-4-基,1,3-苯並噻唑-5-基,1,3-苯並噻唑-6-基,1,3-苯並噻唑-7-基,1,3-苯並惡唑-2-基,1,3-苯並惡唑-4-基,1,3-苯並惡唑-5-基,1,3-苯並惡唑-6-基和1,3-苯並惡唑-7-基;含有一至三個氮原子的苯並稠合的6-元雜芳基:例如(但不限於)喹啉-2-基,喹啉-3-基,喹啉-4-基,喹啉-5-基,喹啉-6-基,喹啉-7-基,喹啉-8-基,異喹啉-1-基,異喹啉-3-基,異喹啉-4-基,異喹啉-5-基,異喹啉-6-基,異喹啉-7-基和異喹啉啉-8-基。
稠合的6-5-元雜芳基的非限制性例子包括吲嗪基;吡唑並[1,5-a]吡啶基;咪唑並[1,2-a]吡啶基;吡咯並[1,2-a]嘧啶基;吡唑並[1,5-a]嘧啶基;咪唑並[1,2-a]嘧啶基;吡咯並[1,2-a]吡嗪基;吡唑並[1,5-a]吡嗪基; 咪唑並[1,2-a]吡嗪基等。除非在別處具體限定,否則該定義也適用於雜芳基作為複合取代基的一部分的,例如雜芳基烷基等。
“三烷基甲矽烷基”包括3個支鏈和/或直鏈烷基自由基,它們附屬於並連接在矽原子上,例如三甲基甲矽烷基,三乙基甲矽烷基和叔丁基二甲基甲矽烷基。“鹵代烷基甲矽烷基”表示三個烷基中的至少一個被鹵素原子部分或完全取代,所述鹵素原子可以相同或不同。“烷氧基三烷基甲矽烷基”表示三個烷基中的至少一個被一個或多個可以相同或不同的烷氧基取代。“三烷基甲矽烷氧基”表示通過氧連接的三烷基甲矽烷基部分。
“烷基羰基”的非限制性例子包括C(O)CH3 、C(O)CH2 CH2 CH3 和C(O)CH(CH3 )2 。“烷氧基羰基”的例子包括CH3 OC(=O)、CH3 CH2 OC(=O)、CH3 CH2 CH2 OC(=O)、(CH3 )2 CHOC(=O) 和不同的丁氧基或戊氧基羰基異構體。“烷基氨基羰基”的例子包括CH3 NHC(=O)、CH3 CH2 NHC(=O)、CH3 CH2 CH2 NHC(=O)、(CH3 )2 CHNHC(=O)和不同的丁氨基-或戊基氨基羰基異構體。“二烷基氨基羰基”的例子包括(CH3 )2 NC(=O)、(CH3 CH2 )2 NC(=O)、CH3 CH2 (CH3 )NC(=O)、 CH3 CH2 CH2 (CH3 )NC(=O) 和 (CH3 )2 CHN(CH3 )C(=O) “烷氧基烷基羰基”的例子包括CH3 OCH2 C(=O)、CH3 OCH2 CH2 C(=O)、 CH3 CH2 OCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 C(=O)和CH3 CH2 OCH2 CH2 C(=O)。“烷基硫代烷基羰基”的例子包括CH3 SCH2 C(=O)、CH3 SCH2 CH2 C(=O)、CH3 CH2 SCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 SCH2 C(=O)和CH3 CH2 SCH2 CH2 C(=O)。鹵代烷基磺醯基羰基、烷基磺醯基氨基羰基、烷基硫代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基氨基等的定義與此類似。
“烷基氨基烷基羰基”的非限制性例子包括CH3 NHCH2 C(=O)、CH3 NHCH2 CH2 C(=O)、CH3 CH2 NHCH2 C(=O)、CH3 CH2 CH2 CH2 NHCH2 C(=O)和CH3 CH2 NHCH2 CH2 C(=O)。
“醯胺”指的是A-R'C = ONR''-B,其中R'和R''表示取代基,A和B表示任何基團。
“硫代醯胺”是指A-R'C=SNR''-B,其中R'和R''表示取代基,A和B表示任何基團。
取代基團中的碳原子總數由“Ci -Cj ”首碼表示,其中i和j是1至21的數。例如,C1 -C3 烷氧基表示甲氧基至丙氧基。 在上述敘述中,當式(I)化合物由一個或多個雜環組成時,所有取代基通過任何可用的碳或氮通過置換所述碳或氮上的氫而與這些環連接。
當化合物被帶有下標的取代基取代時,所述取代基表示所述取代基的數目可以超過1,所述取代基(當它們超過1時)獨立地選自所定義的取代基團。此外,當下標表示範圍時,例如,(R)i-j ,則取代基的數目可以從i和j之間的整數中選擇。
當基團含有可以是氫的取代基,例如R1 或R2 時,則當該取代基取為氫時,可以認為這相當於所述基團是未取代的。
據此,本發明提供通式(I)的化合物; (I) 其中, A代表 O、NR4 或S; n、m和k表示整數,其中n = 0-2,m = 0-1且k = 0-2; R是從氫、鹵素和C1 -C3 -烷基組成的基團中選擇的; R1 選自R1a 、SCN、SF5 、NO2 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基, C3 -C10 -鹵代環烷基, C4 -C10 -環烯基, C5 -C10 -環炔基, C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 -環烷基, C1 -C8 -烷硫基-C3 -C10 -環烷基, C6 -C10 -芳基, C7 -C19 -芳烷基, C5 -C12 -雙環烷基和C7 -C12 -雙環烯基;其中,迴圈環系統的一個或多個碳原子可以被從N、O、S組中選擇的雜原子所取代,可選包括從C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 、Si(R4 )2 組中選擇的1 ~ 3元環;R1 可以被從X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN、CON(R4a )2 組中選擇的一個或多個組任意替換; 其中R1a 選自氫、X、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基團中;R1a 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 的基團取代; R2 代表以下片段G; 其中R5 從氫、X、CN、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C4 -C10 -鹵代環烷基烷基、C6 -C10 -芳基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團中選出;R5 可以被從X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組中選擇的一個或多個組任意替換; R6從氫、OR4 、N(R4 )2 、 Si(R4 )3 、 (C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、S(O)0-2 C5 -C19 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基,C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C3 -C10 -環烷氧基、C3 -C10 -環烷硫基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基、C7 -C12 -雙環烯基和C3 -C10 -雜環基組成的基團中選出;或 R5和R6與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O、S和任意包括選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和 Si(R4 )2 基團的1-3個環元的其他原子一起,可以形成四至七元環,其本身可以被一個或多個 R7 取代; R7 從氫、X、CN、SCN、SF5 、R4 、NO2 2、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、 C1- C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-(C=O)-R4 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C10 -雜環基組成的基團中選出;R6和R7中的每一個都可以被從X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組中選擇的一個或多個組任意替換; R3 選自氫、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C4 -C10 -環烯基和C5 -C10 -環炔基組成的基團中;R3可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4 選自由氫、OR4a , N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基,C1 -C6 -炔基,C1 -C6 -鹵代烷基,C2 -C6 -鹵代烯基,C2 -C6 -鹵代炔基,C3 -C12 -環烷基,C3 -C10 -鹵代環烷基,C4 -C12 -環烯基,C5 -C12 -環炔基,C6 -C10 -芳基,C7 -C19 -芳烷基和C3 -C12 -雜環基組成的基團中;R4 可以任意被一個或多個選自由X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 組成基團取代, R4a 從由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出; 其中,當m = 1時,R2 可能存在,也可能不存在; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
在優選的實施方案中,式(I)化合物由式Ia表示; (Ia) 其中; A代表O或S; n和m代表 整數 其中n=0-2且m=0-1; R1a 選自氫、X、CN、OR4 、N(R4 )2 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C(R4a )=NR4 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團中;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R3 選自氫、CN、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、 C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烷基組成的基團;R3 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R4 選自由氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C12 -環烯基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C12 -雜環基組成的基團;R4 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代, R4a 選出由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團; R5 選自由氫、X、CN、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -鏈烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代鏈烯基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烷基烷基、C6 -C10 -芳基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團;R5 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R6 選自由氫、OR4 、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、S(O)0-2 C5 -C19 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代炔基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基C4 -C10 -環烯基、C6 -C10 -芳基、 C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基、C7 -C12 -雙環烯基和C3 -C10 -雜環基組成的基團;或者 R5和R6與它們所連接的原子一起或與其他從由C、N、O、S組成的基團中,和任意從C(=O)、 C(=S)、S(O)0-2和Si(R4)2組成的基團中選出包括1至3個環元的原子一起,可以形成四至七元環,其本身可以被一個或更多R7取代; R7 從由氫、X、CN、SCN、SF5 、R4 、OR4 、NO2 、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-(C=O)-R4 、C1 -C6 -烷基,C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代炔基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C10 -雜環基組成的基團中選出;R6 和R7 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
在另一個優選的實施方案中,式(I)化合物由式Ib表示; Ib 其中 A代表O、NR4 或S; n, m和k代表整數,其中 n=0-1, m=1且k=0-2; R1 選自由R1a 、SCN、SF5 、NO2 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基,C5 -C10 -環炔基、C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 --環烷基、C1 -C8 -烷硫基-C3 -C10 --環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基和C7 -C12 -雙環烯基組成的基團;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S 組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R1a 從氫、X、CN、 (C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基,C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基和C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出;R1a 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R3 從由氫、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烯基組成的基團中選出;R3 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4從由氫、OR4a , N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C6 -雜環基組成的基團中選出;R4 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4a 從由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
在另一個優選的實施方案中,式(I)化合物由式Ic表示; Ic 其中; A代表O、NR4 或S; n代表0-2的整數; R1 選自由CN、C2 -C12 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基,C3 -C6 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基硫代、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -二鹵代烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -二鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基和C1 -C6 -鹵代烷硫基-C1 -C6 -烷基組成的基團;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R1a 從由氫、X、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鹵代烯基、C2-C6-鹵代炔基和C3-C6-環烷基組成的基團中選出;R1a 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R3 從由氫、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基, C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烯基組成的基團中選出;R3 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 的基團取代; R4 從由氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基 C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基 和 C3 -C6 -雜環基組成的基團中選出;R4 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4a 從由氫、C1 -C6 -烷基和 C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物
在更優選的實施方案中,式(I)化合物選自(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-(((((2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)亞甲基)氨基)氧基)乙腈,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-肟基乙基,(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3)-en-1-yl)thio)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-碳脫甲基O-乙基肟,(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環己基肟,(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環己基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,( Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-( 2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫基)噻唑1-乙烯-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮一個O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,N-((5-((Z)-(甲氧基亞氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E )-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮) (1)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-烷基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,N-((E)-(4-((E)-(甲氧基亞氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-14-亞磺醯亞胺)氰氨,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z )-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(Z)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-())亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基( 2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-異戊基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-異戊基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-異構體庚基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(E)-1)-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-1-( 2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮一個O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮) ()亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟, (Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(Z)-1-(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟, (E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟, (E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,N-((5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,N-(噻唑-2-基(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈,N-(氧代(噻唑-2-基)( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈,N-((5-溴噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈,亞氨基(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(乙基亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁基-3)-烯-1-基)-λ6 -磺酮,2,2,2-三氟-N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亞磺醯亞胺)乙醯胺,(5-氯噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-氯噻唑-2-基)(乙基亞氨基) )(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(甲基亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺胺酮,(丙基亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,((環丙基甲基)亞氨基)(噻唑-2-基) (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,N-((5-溴噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )-λ4 -亞磺醯基)氨腈,(5-溴噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-溴噻唑-2-基) )(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,2-(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基磺醯亞胺基)噻唑-5-腈,(5-溴噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-氯噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮) (±)-4-亞磺醯亞胺)氰胺,N-((4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氰胺,N-((4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈,N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-基) (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈,(5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺胺酮,N-((4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亞磺醯基)氨腈,(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮, 亞氨基(4-苯基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(亞氨基)(3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-氯-4-苯基噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-yl)-λ6 -碸酮,N-((4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(4-(叔-)丁基)-5-氯噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-()乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,N-((5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4,4,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ-碸酮,(4,5-二甲基噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,亞氨基(4-甲基噻唑-2-基)(3,4),4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺胺,(甲基亞氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ-磺胺,(乙基亞氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -磺酮,(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(甲基亞胺)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,N-((4,5-二甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,3-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2, 4-惡二唑,5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-甲基-3-(2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(2H-四唑-5-基)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)異惡唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2, 4-惡二唑,5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,3-(2-((3,4),4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑-5(4H)-酮,3-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑-5(4H)-酮,5-(2H-四唑-5-基)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-二唑-5( 4H)-酮,5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)異惡唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-1,2,4-惡二唑,N-((4-(5-甲基-1,2,4-惡二唑-3-基)噻唑-2-(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,N-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)(5-)(5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑-3-基)噻唑-2-基)-λ4 -亞磺醯基)氨腈,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-C甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((4, 4-二氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-) ()硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)丁-1-酮O-甲基肟(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異丁基肟,(E)-2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟,3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)丁烷-1-酮O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟t-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,4-環丙基-2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑, 2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((4,4-)氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-碳水化合物醛O-異丙基肟,5-環丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-()磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟, (Z)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-基)烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(叔丁基)-3-(2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(2-氯-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-(2-溴-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)(1)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-(甲基氨基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,5-(二氟甲基)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-腈,2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-腈,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )磺醯基)噻唑,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-())硫代)惡唑-5-甲腈,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-腈,2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-腈,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)()硫代)惡唑,4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑,4-(叔丁基) )-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲腈,4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲腈,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲腈,4-(叔-丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)(噻))噻唑-5-甲腈,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-腈,4-環丙基-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-腈,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,4-甲基-2-((3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-腈,(E)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) thio)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-1-甲基-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-1-甲基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-))硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛和(4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)甲醇。
如果各個組分具有不同的生物活性,則在每種情況下分離或合成生物學上更有效的異構體,例如對映異構體或非對映異構體,或異構體混合物,例如對映異構體混合物或非對映異構體混合物,可能是有利的。
在合適的情況下,也可以以水合物和/或包括其他溶劑的形式獲得式(I)化合物和任何合適的其互變異構體(在游離形式或鹽形式情況下),例如那些可用於結晶以固體形式存在的化合物。
在一個實施方案中,本發明提供用通式(I)化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、調理劑或N-氧化物或其組合物或組合在控制或防止農作物和/或園藝作物對抗植物致病真菌、 細菌、昆蟲、線蟲或蟎蟲的用途。
在優選的實施方案中,本發明提供了通式(I)化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、調理劑或N-氧化物或其組合物或組合在控制或防止農作物和/或園藝作物抵抗線蟲和植物致病性菌類方面的用途 。
農作物選自穀類、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、水果和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科植物、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可豆、 甜菜、甘蔗、棉花、土豆、番茄、洋蔥、辣椒、其他蔬菜或觀賞植物。
根據本發明的化合物可用於控制或破壞害蟲如線蟲和/或真菌,特別是植物上的,尤其是在農業、園藝和森林中的有用植物和觀賞植物上,或在諸如水果的器官上, 如這些植物的花、葉、莖、莖、種子或根。在某些情況下,甚至在以後形成的植物器官上仍能保護免受這些害蟲的侵害。
根據本發明的式(I)化合物在害蟲防治領域是有預防 和/或有治療價值的活性成分,即使在低施用率下,也可用於抗農藥抗性害蟲如昆蟲和真菌。這些式(I)的化合物具有非常良好的殺生物譜,並且被溫血動物物種、魚和植物很好地耐受。據此,本發明還提供了包含本發明化合物的農藥組合物,如式(I)。現已發現,出於實用性目的,本發明的式(I)化合物具有非常有利的活性譜,用於保護動物和有用植物免受線蟲和植物致病微生物如真菌或細菌的侵襲和損害。因此,本發明還提供一種由本發明的化合物組成的殺線蟲組合物,如式(I)。現在還發現,出於實用性的,本發明的式I化合物具有非常有利的活性譜,用於保護動物和有用植物免受真菌侵襲和破壞。因此,本發明還提供一種由本發明的化合物組成的殺真菌組合物,如式(I)。
式(I)化合物可具有有效的殺微生物活性,可用於在農業或園藝作物保護中以及這些材料保護中控制真菌、昆蟲、蟎蟲、線蟲和細菌等不需要的微生物。
式(I)化合物可具有非常好的殺真菌性能,可用於作物保護,例如用於控制瘧原蟲、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱。
式(I)化合物可用作作物保護中的殺線蟲劑,例如用於控制墊刃線蟲、小杆線蟲、矛線蟲、錐蟲。
式(I)化合物可用作作物保護中的殺蟲劑,例如用於控制鱗翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目、纓翅目、雙翅目、直翅目和等翅目。
式(I)化合物可用作作物保護中的殺蟎劑,例如,用於控制癭蟎總科、葉蟎總科、真足蟎總科和似虱蟎科。
式(I)化合物可用作作物保護中的殺菌劑,例如,用於防治假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈黴菌科。
式(I)化合物可用於治療性或保護性控制植物致病真菌。 因此,本發明還涉及通過使用本發明的活性成分或組合物控制植物致病真菌的治療和保護方法,所述活性成分或組合物施用於種子、植物或植物部分、植物生長的水果或土壤。
式(I)化合物可用於控制或預防農作物和園藝作物植物致病真菌、細菌、昆蟲、線蟲、蟎蟲。
式(I)化合物可用於作物保護,其中農作物是穀物、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、果實和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可樹、甜菜、甘蔗、棉花、土豆、番茄、洋蔥、辣椒和其他蔬菜及觀賞植物。
式(I)化合物對於控制線蟲特別有效。 因此,在另一方面,本發明還涉及通過植物寄生線蟲(內寄生蟲,半寄生寄生蟲和外寄生線蟲)控制植物及其部分的損害的方法,尤其是植物寄生線蟲,例如根結線蟲、半根結線蟲、隱根結線蟲、爪哇根結線蟲、砂根結線蟲及其他根結線蟲種類; 大豆胞囊線蟲、燕麥胞囊線蟲、甜菜胞囊線蟲、大豆胞囊線蟲、胞囊線蟲蚜和其他物種; 種子癭線蟲,安吉尼亞種;莖和葉部線蟲,阿魏屬;蟄線蟲,長尾埃羅諾拉莫斯和其他貝羅諾拉莫斯種; 松材線蟲、病原物松材線蟲和其他松材線蟲; 環線蟲、輪刺線蟲、小環線蟲、輪線蟲、中環線蟲; 莖和鱗莖線蟲、腐爛莖線蟲、鱗球莖莖線蟲和其他莖線蟲;喙類線蟲、鵪鶘屬、螺旋線蟲、多環螺旋體線蟲和其他螺旋體線蟲;鞘和鞘狀線蟲、鞘線蟲和半輪線蟲; 矛線蟲、鉤蛾屬 ; 假根線蟲、真珠線蟲;針線蟲、延伸長針線蟲和其他長針線蟲;針線蟲,擬針線蟲種; 病害線蟲、短體線蟲、穿刺短體線蟲、彎曲針線蟲、古德拉普氏線蟲和其他短體線蟲;穴居線蟲、雷氏線蟲和其他穿孔線蟲;腎形線蟲,強壯輪蟲,腎形輪蟲和其他輪蟲;尾盾線蟲;粗短根線蟲、毛刺線蟲和其他毛刺線蟲、擬毛刺線蟲; 特技線蟲、克萊頓矮化線蟲、順逆矮化線蟲、和其他矮化線蟲; 柑橘線蟲、柑橘半穿刺線蟲;匕首線蟲、劍線蟲;以及其他植物寄生線蟲種類, 如大刺環線蟲類。
本發明化合物對控制根結線蟲屬、異皮線蟲屬、盤旋線蟲屬、短體線蟲屬和穿孔線蟲屬尤其有效。
式(I)化合物及其組合物也分別適用於控制有害真菌以保護儲存的產品或收成和保護材料。
式(I)化合物及其組合物分別特別適用於控制以下植物疾病: 觀賞植物、蔬菜(如念珠菌)和向日葵(如金龜子甲)上的(白銹病);蔬菜、油菜(油菜或芸苔)、甜菜(細鏈格孢)、水果、大米、大豆、馬鈴薯(如龍葵鏈格孢)、番茄(如龍葵鏈格孢)和小麥上的鏈格孢屬;在甜菜和蔬菜上殼二胞菌;穀物和蔬菜上的絲囊黴菌,例如,小麥上的小麥赤黴病(炭疽病)和大麥上的黑麥赤黴病;蠕孢黴和內臍蠕孢屬(異形體:旋孢腔菌屬),例如玉米/穀物上的南方葉枯病(玉米灰斑病菌)或玉米大斑病(玉米圓斑病菌),例如穀物上的葉斑病(麥根腐病)和稻穀和草皮上的稻瘟病; 在穀類作物(例如小麥或大麥)的白粉病菌(以前是白粉菌)禾本科植物(白粉病);在水果和漿果(例如草莓)、蔬菜(如萵苣、胡蘿蔔、芹菜和捲心菜)、油菜、花卉、葡萄、林業植物和油菜上的灰黴病菌(異形體:灰葡萄孢黴:灰色黴菌)小麥;萵苣上的霜黴病;闊葉樹和常綠植物上的長喙殼,例如榆樹上的尺蠖(荷蘭榆病);在玉米上(例如灰斑:玉米-玉米斑病)、大米、甜菜(例如檳榔)、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆斑病)菊苣)和大米上的紫斑病;番茄和和穀類上的枝孢黴(例如葉黴),例如小麥上的草莖點黴(黑穗);穀物上的麥角菌(麥角);玉米(玉米圓斑病菌)、穀類(例如圓葉槐,異形體:根腐病菌)和水稻(例如葉斑病,異形體:稻瘟病)的旋孢腔菌(異形體:兩極線蟲); 在棉花、玉米(例如大草鶯屬:炭疽病莖腐爛)、軟水果、馬鈴薯(例如炭疽病菌:黑點)、豆類(例如豆刺盤孢)和大豆(例如平頭刺盤孢或膠孢炭病菌)上的炭疽菌(異形體:小叢殼屬)(炭疽病);大米上的伏革菌屬,例如紋枯病(鞘枯病);大豆和觀賞植物上的葉斑;橄欖樹上的雀斑病;果樹、葡萄藤(例如鵝掌藤屬,有性型,黑腳病)和觀賞植物上的柱孢屬(果樹潰瘍病或幼年藤蔓衰退,異形體:壞死或初生孢子);大豆上的脫毒植物(變形蟲:薔薇屬)壞死菌(根和莖腐爛);大豆上的菜豆輪斑病菌;玉米、穀物如大麥(如圓柱菌、網斑病)和小麥(如小麥:褐斑病)、大米和草坪上的內臍蠕孢屬(蠕蟲孢子,遠距形成層:核孔蟲); 葡萄藤上由蟻生(層孔菌)、馬鞭草、地黃、厚垣褐指藻(早熟的厚垣褐指藻)、嗜綠指藻和/或鈍頂芽孢桿菌引起的回枯;梨果、軟果(炭疽病)和藤本植物(炭疽病)上的痂囊腔菌屬病;稻子上的稻黑腫病;小麥黑黴病;甜菜(甜菜黑黴病)、蔬菜(如豌豆),如葫蘆(如菊苣)、捲心菜、油菜(如十字花科植物)上的白粉病;果樹、藤蔓和觀賞林上的白樺上的頂枯病(無性潰瘍或枯梢病,無性生殖:胞孢菌。瞼球菌);在玉米(例如薑黃)上的寄生蟲;各種植物上的鐮刀菌(萎蔫、根腐或莖腐),如穀類(例如小麥或大麥)上的禾本科或倉鼠(根腐、痂或頭疫),番茄上的氧化孢子菌,茄上的茄子枯萎病菌(現為甘氨酸桿菌)。病毒型和圖庫曼原蟲和巴西原蟲分別在大豆上引起猝死綜合症,和玉米上引起輪狀芽孢桿菌;禾穀類作物(如小麥或大麥)和玉米上引起禾本科芽孢桿菌; 在穀類作物上(如玉米屬)和水稻上(巴卡那病)的赤黴菌屬;葡萄、柚子和其他植物上的扣帶小球藻;棉花上的棉鈴蟲;水稻上的禾本科複合體;葡萄上的吉格納氏菌(黑腐病);薔薇科植物和杜松上的裸子孢子菌,例如梨上的莎比納(鏽菌);玉米、穀物和水稻上的蠕蟲孢子菌;咖啡上的駝孢鏽菌屬,如咖啡鏽菌(咖啡葉鏽);葡萄騰上的枝孢黴;大豆和棉花上的巨噬細胞病(根和莖腐爛);穀類(例如小麥或大麥)上的小孢子菌(粉色雪黴);大豆上的小孢子菌(白粉病);結石水果和其他薔薇科植物上的鏈核盤菌屬,例如開花和嫩枝枯萎病,褐腐病;在穀類、香蕉、軟水果和碎堅果上的葉斑病,比如小麥上的麥粒可樂(變形體:小麥紋枯病菌,殼針孢葉斑病)或香蕉上的斐濟黴菌(黑穗病); 甘藍(例如甘藍)、油菜(例如寄生蟲)、洋蔥(例如破壞磷)、煙草(煙粉虱)和大豆(例如滿洲青黴)上的霜黴屬(霜黴);大豆上的大豆鏽;葡萄上(如氣管線蟲)和大豆(如灰黴莖腐病)的瓶黴屬;油菜和捲心菜上的根朽病(根腐和莖腐),甜菜上的蛇眼病菌(根腐、葉斑和阻尼);向日葵、葡萄藤(葡萄霜黴病和葉斑病)和大豆(莖腐病:赤小豆,有性型:大豆莖潰瘍病菌)上的擬莖點黴屬;玉米上的麥芽疫黴(褐斑);各種植物上的疫黴(枯萎病、根、葉、果和莖根),如辣椒和葫蘆(如辣椒疫黴),大豆(如巨豆疫黴,同源物)大豆疫黴、馬鈴薯和番茄(例如晚疫病)和闊葉樹(例如櫟樹疫黴:突然死亡);甘藍、油菜、蘿蔔和其他植物上的甘藍(球根)瘧原蟲;等離子體寄生蟲,例如葡萄上的玻璃體瘧原蟲(葡萄霜黴),向日葵上的哈氏瘧原蟲;薔薇科植物、酒花、石榴和軟果上的叉絲單囊殼屬(白粉病),例如蘋果上的白背飛虱;多粘菌,例如穀類,如大麥和小麥(多粘菌)和甜菜(甜菜蛇眼病)和傳播病毒病;禾穀類,如小麥或大麥上的假小尾孢屬;各種植物上的假單孢菌(霜黴病),如葫蘆上的楔形芽孢桿菌或啤酒花上的腐黴;在葡萄上氣管假單孢菌(紅火病或輪蟲病,變形體:瓶黴屬);各種植物上的柄鏽菌屬(鏽),例如小麥(棕色或葉鏽)、條鏽菌(條鏽或黃鏽)、矮生銹菌(矮生銹)、禾本科鏽菌(莖或黑鏽)或禾本科鏽菌(褐色或葉鏽),例如小麥、大麥或黑麥、甘蔗和蘆筍上屈恩柄鏽菌(橙鏽);小麥上的焦粒病菌(變形體:內臍蠕孢屬),小麥赤黴病菌(褐斑病)或大麥上的赤黴病菌(網斑病);稻穀上的稻瘟病菌(遠形:稻瘟)和大米上的稻瘟病菌(稻瘟),草坪、水稻、玉米、小麥、棉花、葡萄、向日葵、大豆、甜菜、蔬菜和各種其他植物(例如極致疫黴或無疫黴)上的稻瘟病菌(阻尼);柱隔孢屬,如大麥上的葉斑(生理葉斑)和甜菜上的灰白斑長隔孢黴;棉花、水稻、馬鈴薯、草坪、玉米、油菜、馬鈴薯、甜菜、蔬菜以及各種其他植物上的絲核菌屬,例如大豆上的立枯絲核菌(根莖腐爛)、水稻上的立枯絲核菌(紋枯病)或小麥或大麥上的麥子紋枯病(紋枯病);黑黴、胡蘿蔔、捲心菜、藤蔓和番茄上的匍匐根黴(黑黴、軟腐病); 大麥、黑麥和小黑麥上的大麥雲紋病菌(燙傷)樣;水稻上的稻瘟病菌和稀疏鏈球菌(鞘腐);蔬菜和大田作物上的菌核病菌(莖腐或白黴),如油菜、向日葵(例如菌核病菌)和大豆(例如羅氏菌核病菌);各種植物上的殼針孢屬,如大豆上的甘氨酸鏈球菌(褐斑)、小麥上的小麥斑點桿菌(殼針孢斑點葉枯病)和穀物上的殼多胞菌屬;葡萄藤上的鉤絲殼屬(變形體:白粉病)和板口線蟲屬(白粉病,無性型:粉孢屬);玉米(如薑黃,同源異株.葉蠕孢菌)和草坪上的葉枯病菌;玉米(如玉米絲黑穗病菌:絲黑穗病)、高粱和甘蔗上的軸黑粉菌屬(黑穗病);葫蘆上的球形孢菌(粉狀黴);馬鈴薯上的海綿孢菌(粉狀疥瘡),從而傳播病毒疾病;穀物類上的殼多胞菌屬,如小麥上的穎枯殼針孢(殼多胞菌屬,有性型:小球腔菌屬)[異形體:鉤端螺旋體];馬鈴薯上的內生合胞體(馬鈴薯疣病);例如桃上的變形桿菌(葉捲曲病)和李子上的李外囊菌(李袋);煙草、柚子、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠黴(黑根腐爛),例如根黑腐病(變形體.雅致暗內孢); 穀物上的腥黑粉菌屬(普通茴香或臭黑穗病),如小麥上的小麥腥黑粉菌(異形體.小麥光腥黑穗病)和小麥矮腥黑穗病菌(矮腥黑穗病);大麥或小麥上的肉孢核瑚菌(灰雪黴病);條黑粉菌屬,如黑麥上的莖黑穗病;蔬菜,如豆類(菜豆鏽菌)和甜菜上的單胞鏽菌屬(銹病);穀物類(如,黑穗病)、玉米(如,玉米黑粉菌:玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌屬;蘋果(如,黑星病)和梨上的黑星菌屬(瘡痂病);以及各種植物,如水果、觀賞植物、葡萄藤、軟性水果、蔬菜和大田作物上的黃萎病(枯萎病),例如草莓、油菜,馬鈴薯和番茄上的大麗輪枝菌。
在一個實施方案中,本發明提供用於控制或預防植物病原微生物的組合物,由通式(I)的化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、互變異構體或N-氧化物和一種或多種惰性載體組成。
在另一個實施方案中,組合物可另外包含一種或多種選自殺菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生、營養素或肥料活性相容化合物。
通式(I)化合物的濃度範圍為總重量的1-90%重量,優選為組合物總重量的5-50%。
本發明進一步涉及用於控制不需要的微生物的組合物,其包含至少一種式(I)化合物和一種或多種惰性載體。 惰性載體還包含農業上合適的助劑、溶劑、稀釋劑、表面活性劑和/或增量劑等。
本發明還涉及一種用於控制不需要的微生物的組合物,其包含至少一種式(I)化合物和/或一種或多種選自殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、除草劑、生物殺蟲劑、植物生長調節劑、抗生素,肥料和/或其混合物的活性相容化合物。
通常,本發明化合物以含有載體的組合物(例如配方)的形式使用。本發明的化合物及其組合物可以以各種形式使用,例如氣霧劑分配器、膠囊懸浮液、冷霧濃縮物、可粉化粉末、可乳化濃縮物、乳化油水溶液、乳液水包油、包封顆粒、細顆粒、用於種子處理的可流動濃縮物、氣體(加壓)、氣體生成產品、顆粒、熱霧濃縮物、大顆粒、微粒、油分散性粉末、油溶性可流動濃縮物、油溶性液體、糊狀物、棒劑、幹種子處理粉末、種子農藥包衣、可溶性濃縮物、可溶性粉末、種子處理液,懸浮濃縮液(可流動濃縮液)、超低容量液體、超低容量懸浮液、水分散顆粒或片劑、水分散性粉末淤漿處理、水溶性顆粒或片劑、用於種子處理的水溶性粉末和可濕性粉劑。
製劑通常包含液體或固體載體和任選的一種或多種常規製劑助劑,其可以是固體或液體助劑,例如未氧化或環氧化的植物油(例如環氧化椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡劑,例如矽油、防腐劑、粘土、無機化合物、粘度調節劑、表面活性劑、粘合劑和/或增粘劑。該組合物還可以進一步包含肥料、微量營養素供體或影響植物生長的其他製劑,以及包含含有本發明化合物與一種或多種其他生物活性劑如殺菌劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、 植物啟動劑、殺蟎劑和殺蟲劑。
因此,本發明還提供了由本發明化合物和農學載體以及任選的一種或多種常規配製助劑的組成的組合物。
該組合物在沒有助劑的情況下,按其本身所知的方式製備的,例如在至少一種助劑的存在下通過研磨、過篩和/或壓縮本發明的固體化合物,例如通過緊密混合和/或用輔助劑(助劑)研磨本發明化合物。在本發明的固體化合物的情況下,化合物的研磨/磨粉是為了確保特定的細微性。這些組合物的製備方法和本發明化合物用於製備這些組合物的用途也是本發明的主題。
用於農業的組合物的例子是乳油、懸浮劑、微乳液、油分散體、可直接噴霧或可稀釋的溶液、可塗抹的糊劑、稀釋的乳劑、可溶性粉末、可分散的粉末、可濕性粉末、粉末、顆粒或膠囊,其中根據本發明和組合物的類型包含至少選擇一種化合物以滿足預期目標和主要情況。
合適的液體載體的例子是未氫化或部分氫化的芳烴,優選烷基苯的C8-C12餾分,例如二甲苯混合物、烷基化萘或四氫化萘、脂族或環脂族烴,例如鏈烷烴或環己烷、醇,例如乙醇、丙醇或丁醇、二醇及其醚類和酯類如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇單甲醚或乙二醇單乙醚、酮類,如環己酮、異佛爾酮或雙丙酮醇、強極性溶劑,如N-甲基吡咯烷-2-二甲基亞碸、二甲基亞碸或N、N-二甲基甲醯胺、水、未環氧化或環氧化的植物油,如未經過處理或環氧化的油菜籽、蓖麻、椰子油或豆油、和矽油。用於例如粉劑和可分散粉末的固體載體的例子通常是研磨的天然礦物,例如方解石,滑石,高嶺土,蒙脫石或綠坡縷石。為了改善物理性質,還可以加入高度分散的二氧化矽或高度分散的吸收性聚合物。適用於顆粒的合適的顆粒吸附載體是多孔類型,例如浮石,磚砂,海泡石或膨潤土,合適的非吸附性載體材料是方解石或沙子。此外,可以使用大量無機或有機性質的粒狀材料,特別是白雲石或粉碎的植物殘餘物。取決於待配製的活性成分的類型,合適的表面活性化合物是具有良好乳化,分散和潤濕性質的非離子、陽離子和/或陰離子表面活性劑或表面活性劑混合物。以下所述的表面活性劑僅供參考;在相關文獻中描述了大量傳統上用於配方技術並且根據本發明合適的進一步的表面活性劑。合適的非離子表面活性劑尤其是脂族或(環)脂族醇、飽和或不飽和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物,其在(環)脂族烴基中可含有約3至約30個二醇醚基團和約8至約20個碳原子,或在烷基酚的烷基部分中約6至約18個碳原子。同樣合適的是加了聚丙二醇、乙二胺聚丙二醇或烷基鏈中具有1至約10個碳原子的烷基聚丙二醇和約20至約250個乙二醇醚基團和約10至約100個丙二醇醚基團的水溶性聚環氧乙烷加合物 。通常,上述化合物每個丙二醇單元含有1至約5個乙二醇單元。可提及的例子是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚環氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧乙烯脫水山梨糖醇的脂肪酸酯也是合適的,例如聚氧乙烯脫水山梨糖醇三油酸酯。陽離子表面活性劑尤其是季銨鹽,其通常具有至少一個約8至約22個碳原子的烷基作為取代基和低級烷基或羥烷基或苄基深層取代基(未鹵化或鹵化的)。鹽優選為鹵化物、甲基硫酸鹽或乙基硫酸鹽的形式。例子是硬脂基三甲基氯化銨和苄基雙(2-氯乙基)乙基溴化銨。
合適的陰離子表面活性劑的例子是水溶性皂或水溶性合成表面活性化合物。合適的皂的例子是具有約10至約22個碳原子的脂肪酸的鹼金屬、鹼土金屬或(未取代的或取代的)銨鹽,例如油酸或硬脂酸的鈉鹽或鉀鹽,或如可以從椰子油或妥爾油中獲得天然脂肪酸混合物; 還必須提及脂肪酸牛磺酸甲酯。然而,合成的表面活性劑用的更頻繁,特別是脂肪磺酸鹽、脂肪硫酸鹽、磺化苯並咪唑衍生物或烷基芳基磺酸鹽。通常,脂肪磺酸鹽和脂肪硫酸鹽以鹼金屬、鹼土金屬或(取代或未取代的)銨鹽形式存在,並且它們通常具有約8至約22個碳原子的烷基,烷基也應理解為包括醯基的烷基部分;可提及的例子是木質素磺酸、十二烷基硫酸酯或由天然脂肪酸製備的脂肪醇硫酸鹽混合物的鈉鹽或鈣鹽。該基團還包括硫酸酯和脂肪醇/環氧乙烷加合物的磺酸鹽。 磺化苯並咪唑衍生物優選含有2個磺醯基和約8至約22個碳原子的脂肪酸基。 烷基芳基磺酸鹽的例子是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛縮合物的鈉鹽、鈣鹽或三乙醇銨鹽。此外,還可以使用合適的磷酸鹽,例如對壬基苯酚/(4-14)環氧乙烷加合物的磷酸酯鹽或磷脂。
通常,組合物包含0.1至99%,特別是0.1至95%的本發明化合物和1至99.9%,特別是5至99.9%的至少一種固體或液體載體,通常組合物的0至25%,特別是0.1至20%是表面活性劑(在每種情況下%表示重量百分比)。 儘管濃縮組合物往往優選用於商品,但最終消費者通常使用具有顯著較低濃度的活性成分的稀釋組合物。
用於預混組合物的葉面製劑類型的例子是:
然而,用於預混組合物的種子處理製劑類型的例子是:
適用於桶混組合物的配方類型的例子是溶液、稀釋乳液,懸浮液或其混合物和粉劑。
與製劑的性質一樣,根據預期目標和主要情況選擇施用方法,例如葉面、浸漬、噴霧、霧化、撒粉、撒布、塗覆或澆注。
罐混物組合物通常通過用溶劑(例如水)稀釋一種或多種含有不同農藥的預混組合物和任選的其它助劑來製備。合適的載體和佐劑可以是固體或液體,並且是製劑技術中通常使用的物質,例如,天然或再生礦物質、溶劑、分散劑、潤濕劑、增粘劑、增稠劑、粘合劑或肥料。
通常,用於葉面或土壤施用的罐混配方包含0.1至20%,特別是0.1至15%的所需成分,和99.9至80%,特別是99.9至85%的固體或液體助劑(包括,例如,溶劑比如水),根據桶混配方其中助劑可以是0至20%,特別是0.1至15%的表面活性劑。通常,用於葉面施用的預混合製劑包含0.1至99.9%,特別是1至95%的所需成分,和99.9至0.1%,尤其是99至5%的固體或液體佐劑(包括例如,基於預混配方,助劑可以是0至50%,特別是0.5至40%的表面活性劑。
通常,用於種子處理應用的罐混配方包含0.25至80%,特別是1至75%的所需成分,和99.75至20%,尤其是99至25%的固體或液體助劑(包括,用於例如,溶劑如水),其中基於桶混配方助劑可以是0至40%,特別是0.5至30%的表面活性劑。
通常,用於種子處理應用的預混合製劑包含0.5至99.9%(特別是1至95%)的所需成分,以及99.5至0.1%(尤其是99至5%)的固體或液體佐劑(包括,例如,溶劑比如水),其中基於預混配方助劑可以是0至50%(特別是0.5至40%)的表面活性劑,而商業產品優選配製成濃縮物(例如, 預混合組合物(配方)),最終用戶通常使用稀釋配方(例如,桶混組合物)。
優選的種子處理預混配方是含水懸浮濃縮物。可以使用常規處理技術和機器將製劑施用於種子,例如流化床技術、輥磨法、旋轉靜態種子處理器和鼓式塗布機。其他方法,例如噴射床也可能是有用的。可以在塗覆之前預先確定種子的大小。塗覆後,通常將種子乾燥,然後轉移到漿紗機中進行施膠。 這些方法在本領域中是已知的。 本發明的化合物特別適用於土壤和種子處理。
通常,本發明的預混組合物含有0.5%至99.9%(特別是1至95%),有利地1%至50%的所需成分,以及99.5%至0.1%(特別是99至5%)(品質)固體或液體佐劑(包括,例如,諸如水的溶劑),其中根據預混合配方的品質助劑(或佐劑)可以是基於品質的0至50%(特別是0.5至40%)的表面活性劑 。
在優選實施方案中,獨立於任何其他實施方案,式(I)化合物的形式是植物繁殖材料處理(或保護)組合物,其中所述植物繁殖材料保護組合物可另外包含著色劑。 植物繁殖材料保護組合物或混合物還可包含至少一種來自水溶性和水分散性成膜聚合物的聚合物,其改善活性成分與處理過的植物繁殖材料的粘附性,該聚合物通常具有平均至少10,000到約100,000的分子量 。
在一個實施方案中,本發明提供了控制或預防農業作物和/或園藝作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法,其中通式(I)化合物和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或其組合物或其組合施用於植物、其部位或其所在地。
在另一個實施方案中,本發明提供了一種在農作物和/或園藝作物中控制或防止植物病原微生物侵染有用植物的方法,其中由通式(I)化合物和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或 將其N-氧化物或組合物或其組合組成的混合物施用於植物種子。
在另一個實施方案中,本發明提供了使用通式(I)化合物和/或其立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或組合物或其組合來控制或預防農作物和/或園藝作物中的植物病原微生物的方法。 包括施用有效劑量的化合物或組合物或組合的步驟,其量為每公頃農業和/或園藝作物1g至5kg。
本發明化合物及其組合物的施用方法的例子,即控制農業中害蟲的方法有噴霧、霧化、撒粉、刷塗、敷料、撒布或澆注——根據現行的預期目標來選擇。
在農業中應用的一種方法是施用於植物的葉子(葉面施用),可以根據害蟲或真菌的危險選來擇施用的頻率和速率。或者,活性成分可通過根系統(全身作用)到達植物,通過將化合物施用於植物所在地,例如通過將化合物的液體組合物施用到土壤中(通過浸透),或通過將固體形式的化合物以顆粒形式施用於土壤(土壤施用)。在水稻植物的情況下,可以將這種顆粒計量加入淹水稻田中。將本發明化合物施用於土壤是優選的施用方法。
每公頃的典型施用量通常是每公頃1-2000克活性成分,特別是10-1000g/ha,優選10-600g/ha,例如50-300g/ha。
在一個實施方案中,本發明提供了包含式(I)化合物和/或立體異構體、農業上可接受的鹽、調節劑、其N-氧化物或其組合物或組合的種子,其中式(I)化合物的量或其N-氧化物或其農業上可接受的鹽為每100kg種子0.1g至10kg。
本發明的化合物及其組合物還適用於保護植物繁殖材料,例如種子,例如果實、塊莖或果仁,或苗圃植物,以防止上述類型的害蟲。可在種植前用化合物處理繁殖材料,例如可在播種前處理種子。或者,可以通過將穀粒浸泡在液體組合物中或通過施加一層固體組合物將化合物施用於種子仁(包衣)。當將繁殖材料種植到施用部位時,例如在挖溝時種植到種溝中,也可以施用組合物。用於植物繁殖材料的這些處理方法和由此處理的植物繁殖材料是本發明的進一步主題。典型的配置率取決於要控制的植物和害蟲/真菌,通常為每100千克種子1至200克,優選每100千克種子5至150克,例如每100千克種子10至100克。將本發明化合物應用於種子是優選的施用方法。
種子一詞包括各種種子和植物繁殖體,包括但不限於真正的種子、種子塊、吸盤、玉米、球莖、果實、塊莖、穀物、根莖、插條、切枝等等,以及優選方案中真正的種子。
本發明還包括用式I化合物包衣或處理或含有式I化合物的種子。術語“用/含有包衣或處理”通常表示施用時活性成分大部分在種子表面上,雖然根據應用方法,成分的更多或更少部分可以滲透到種子材料中。當(再)種植所述種子產品時,它可以吸收活性成分。在一個實施方案中,本發明提供了用式(I)化合物粘附於其上的植物繁殖材料。此外,由此可獲得包含用式(I)化合物處理的植物繁殖材料的組合物。
種子處理包括本領域已知的所有合適的種子處理技術,例如拌種、種子包衣、種子撒粉、種子浸泡和種子制粒。作為優選施用方法的化合物式I的種子處理應用可以通過任何已知的方法進行,例如在播種之前或在播種/種植種子期間噴灑或撒粉。
合適的目標植物有,首當其衝是穀物,例如小麥、大麥、黑麥、燕麥、大米、玉米或高粱;甜菜,如糖或飼料甜菜;水果,如果實、核果或軟果,如蘋果、梨、李子、桃子、杏仁、櫻桃,或漿果,例如草莓、樹莓或黑莓;豆科植物,如豆類、扁豆、豌豆或大豆;油料植物,如油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可或花生;葫蘆,如南瓜、黃瓜或甜瓜;纖維植物,如棉花、亞麻、大麻或黃麻; 柑橘類水果,如柳丁、檸檬、葡萄柚或橘子; 蔬菜,如菠菜、生菜、蘆筍、捲心菜、胡蘿蔔、洋蔥、番茄、土豆或青椒; 樟科,如鱷梨、肉桂或樟腦;以及煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶葉、胡椒、葡萄藤、啤酒花、車前草、乳膠植物和觀賞植物(如花草坪草坪或草皮)。在一個實施方案中,植物選自穀類、玉米、大豆、大米、甘蔗、蔬菜和油植物。
“植物”應理解為還包括通過使用重組DNA技術轉化的植物,它們能夠合成一種或多種選擇性作用毒素,例如已知的產生毒素的細菌,尤其是芽孢桿菌屬的細菌,以及已經選擇或雜交以保持和/或獲得所需特性,例如抵禦昆蟲、真菌和/或線蟲抗性。可由這些轉基因植物表達的毒素包括,例如,來自蠟狀芽孢桿菌或芽孢桿菌的殺蟲蛋白;或來自蘇雲金芽孢桿菌的殺蟲蛋白質,例如8-內毒素,如Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1F,Cry1Fa2,Cry2Ab,Cry3A,Cry3Bb1或Cry9C,或營養性殺蟲蛋白(Vip),例如,Vip1,Vip2,Vip3或Vip3A;或者用於定殖線蟲的細菌的殺蟲蛋白,例如發光桿菌屬或致病桿菌屬,如發光桿菌、嗜線蟲致病桿菌; 動物產生的毒素,如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素和其他昆蟲特有的神經毒素;由真菌產生的毒素,如鏈黴菌毒素、植物凝集素,如豌豆凝集素、大麥凝集素或雪花蓮凝集素;凝集素;蛋白酶抑制劑,如胰蛋白酶抑制劑、絲氨酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP),如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思蛋白、松脂、皂草素或苔蘚甙; 類固醇代謝酶,如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮激素-UDP-糖基轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶、離子通道阻滯劑,如鈉或鈣通道阻滯劑、保幼激素酯酶、利尿激素受體、二苯乙烯合成酶、聯苄合酶、幾丁質酶和葡聚糖酶。在本發明的上下文中,需要瞭解8-內毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或營養性殺蟲蛋白(Vip),例如Vip1,Vip2,Vip3或Vip3A,明確來說也是混合毒素、截短的毒素和改進的毒素。通過這些蛋白質的不同結構域的新組合重組產生雜合毒素(參見,例如,WO 02/15701)。截短的毒素,例如截短的Cry1Ab,是已知的。在改進的毒素中,天然存在的毒素的一個或多個氨基酸被替換。在這種氨基酸置換中,優選將非天然存在的蛋白酶識別序列插入毒素中,例如,在Cry3A055的情況下,將組織蛋白酶-G識別序列插入Cry3A毒素中(參見WO 03/018810)。能夠合成這種毒素的這種毒素或轉基因植物的例子公開,例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878和WO 03/052073。製備這種轉基因植物的方法通常是本領域技術人員已知的,並且描述於例如上述出版物中。Cry1型去氧核糖核酸及其製備從,例如,WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651就可知。轉基因植物中含有的毒素賦予植物對有害昆蟲的耐受性。這種昆蟲可以出現在昆蟲的任何分類群中,但特別常見於甲蟲(鞘翅目)、雙翅昆蟲(雙翅目)和蝴蝶(鱗翅目)。含有一個或多個編碼殺蟲抗性的基因的轉基因植物表達一種或多種毒素是已知的,並且有一些是市場上可買到的。此類植物的例子是:YieldGard®(表達Cry1Ab毒素的玉米品種); YieldGardRootworm®(表達Cry3Bb1毒素的玉米品種);YieldGardPlus®(表達Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品種);Starlink®(表達Cry9C毒素的玉米品種);HerculexI®(玉米品種,表達Cry1Fa2毒素和酶膦絲菌素N-乙醯轉移酶(PAT),以實現對除草劑草丁膦銨的耐受性);NuCOTN33B®(表達Cry1Ac毒素的棉花品種);BollgardI®(表達Cry1Ac毒素的棉花品種);BollgardII®(表達Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花品種);VipCot®(表達Vip3A和Cry1Ab毒素的棉花品種);Newleaf®(表達Cry3A毒素的馬鈴薯品種);NatureGard®,25Agrisure®GTAdvantage(GA21草甘膦耐性性狀),Agrisure®CBAdvantage(Bt11玉米螟(CB)性狀)和Protecta®。此類轉基因植物的其他例子是:i)來自先正達種子公司的Bt11玉米,Chemin de l'Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France,登記號C/FR/96/05/10。基因改進的玉米通過轉基因表達截短的Cry1Ab毒素而對歐洲玉米螟(歐洲玉米螟和蛀莖夜蛾)的攻擊具有抗性。 Bt11玉米還轉基因表達PAT酶以實現對除草劑草丁膦銨的耐受性; ii)來自先正達種子公司的Bt176玉米,Chemin de l'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur,France,註冊號C/FR/96/05/10。基因改進的玉米通過轉基因表達Cry1Ab毒素而對歐洲玉米螟(歐洲玉米螟和蛀莖夜蛾)的攻擊具有抗性。 Bt176玉米還轉基因表達PAT酶以實現對除草劑草丁膦銨的耐受性; iii)來自先正達種子公司的MIR604玉米,Chemin de l'Hobit 27,F-31 790 St. Sauveur,France,註冊號C/FR/96/05/10。 通過轉基因表達改進的Cry3A毒素使玉米具有抗蟲性的玉米。 該毒素是通過插入組織蛋白酶-G-蛋白酶識別序列而改進的Cry3A055。 這種轉基因玉米植物的製備在WO 03/018810有描述; iv)MON 863玉米,來自孟山都公司 S.A. 270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium,註冊號C/DE/02/9。MON 863表達Cry3Bb1毒素並對某些鞘翅目昆蟲具有抗性; v)來自孟山都公司 S.A. 270-272 Avenue de Tervuren的IPC 531 棉花,B-1150 Brussels,Belgium,註冊號C/ES/96/02; vi)1507玉米,來自Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium,註冊號C/NL/00/10。基因改進的玉米,用於表達蛋白Cry1F以實現對某些鱗翅目昆蟲和PAT蛋白的抗性,以實現對除草劑草丁膦銨的耐受性; vii)來自孟山都公司的NK603 x MON 810玉米270-272 Avenue de Tervuren,比利時布魯塞爾B-1150,註冊號C/GB/02/M3/03。 通過雜交轉基因品種的常規品種雜交玉米品種的成分NK603和MON 810。NK603×MON 810玉米轉基因表達從土壤桿菌屬菌株CP4獲得的蛋白質CP4 EPSPS。,其賦予除草劑Roundup®(含有草甘膦)以及從蘇雲金芽孢桿菌亞種獲得的Cry1Ab毒素的耐受性,對某些鱗翅目包括歐洲玉米螟產生耐受性。
在一個實施方案中,本發明提供由通式(I)化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、互變異構體或N-氧化物和一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的活性相容化合物的組合。
本發明的化合物可有效地控制生長的和收割的農藝植物的線蟲、蟎蟲和/或真菌病原體,當單獨使用時,它們也可以與農業中使用的其他生物活性劑組合使用,例如一種或多種殺線蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺菌劑、殺菌劑、植物啟動劑、殺軟體動物劑和資訊素(化學的或生物的)。在使用形式中將本發明化合物或其組合物與其它農藥混合作為殺蟲劑經常導致更廣泛的殺蟲作用譜。例如,本發明的式(I)化合物可與擬除蟲菊酯、新煙鹼類、大環內酯類、二醯胺類、磷酸酯類、氨基甲酸酯類、環二烯類、甲脒類、酚類錫化合物、氯代烴類、苯甲醯基苯基脲類、吡咯類等等有效結合或組合使用。
通過添加例如一種或多種殺蟲、殺蟎、殺線蟲和/或殺真菌活性劑可以顯著擴大本發明組合物的活性,並使其適應於主要環境。式(I)化合物與其它殺蟲、殺蟎、殺線蟲和/或殺真菌活性劑的組合也可具有進一步令人驚訝的優點。例如,植物的更好的耐受性,降低的植物毒性,可以在它們的不同發育階段中控制害蟲或真菌或在它們的生產過程中有更好的表現,例如在研磨或混合期間、儲存或使用期間。
下列是可以與本發明的化合物一起使用的殺蟲劑清單,旨在舉例說明可能的組合。
式(I)化合物與其它活性化合物的下列組合是選自如下所述的由(A)至(O)類的所有命名的混合搭檔體組成的物質的佐劑,如果它們的官能團允許,即使在每種情況下沒有特別提及,能隨意地與合適的堿形成鹽或與酸表現為立體異構體,或表現為多晶型物。 它們也被理解為包括在本文中。這些例子是:
A)麥角甾醇生物合成的抑制劑,例如(A01)醛亞胺、(A02)阿紮康唑、(A03)聯苯三唑醇、(A04)溴康唑、(A05)環丙唑醇、(A06)二氯丁唑、(A07)苯醚甲環唑、(A08)烯唑醇、(A09)烯唑醇、(A10)多嗎啉、(A11)醋酸多嗎啉、(A12)環氧唑、(A13)埃康唑、(A13)乙錐唑、(A13)烯康唑、(A14)菲萘咪唑、(A15)芬丁唑、(A15)苯丁唑、(A15)芬丁丁唑、(A15)芬丁丁腈、(A16)芬甲醯醯、(A17)粉鏽啶、(A19)氟喹唑、(A20)氟喹環唑、(A20)氟尿嘧啶、(A21)氟矽唑、(A22)粉唑醇(A23)氟康唑、(A24)呋醚唑、(A25)己唑醇、(A26)抑黴唑、(A27)抑黴唑、(A28)咪康唑、(A29)種菌唑、(A30)甲環唑,(A31)腈菌唑、(A32)萘替芬、(A33)氟苯嘧啶醇、(A34)奧昔康唑、(A35)多效唑、(A36)培菲拉唑、(A37)戊康唑、(A38)呱啶、(A39)咪唑、(A40)丙環唑、(A41)丙硫康唑、(A42)稗草畏、(A43)啶斑肟、(A44)喹康唑、(A45)西咪康唑,(A46)螺胺、(A47)替布康唑、(A48)特比萘芬、(A49)氟醚唑、(A50)三唑酮、(A51)三唑、(A52)三苯並咪唑、(A53)三氟咪唑、(A54)三福林、(A55)滅菌唑、(A56)烯康唑、(A57)唏效唑(A58)烯霜苄唑、(A59)伏立康唑、 (A60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、(A61)甲基1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H--茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸酯、(A62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲矽烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞氨基甲醯胺、(A63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲矽烷基)丙氧基]苯基}亞氨基甲醯胺、(A64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯, (A65)啶菌唑,(A66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2, 4-三唑-3-硫酮,(A67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯,(A68)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2 ,4-三唑,(A69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2, 4-三唑-3-硫酮,(A70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2, 4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯,(A73)1-{[rel(2R,3R)-3-( 2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯,(A74)5-(烯丙基硫基)-1-{ [REL(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二d (氟代苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑,(A75)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑,(A76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A77)2-[(2R,4S,5 S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮, (A78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1 ,2,4-三唑-3-硫酮,(A79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A81)2-[(2R,4S,5R)-1-( 2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A82)2-[ (2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2, 4-三唑-3-硫酮,(A83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2 ,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,(A84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2, 4-三唑-1-基)丙-2-醇,(A85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1)-)丁-2-醇,(A86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇,(A87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇,(A88) 2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇,(A89)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇,(A90)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇,(A91)( 2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇,(A92) )(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇,(A93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-酮)基甲基)環戊醇,(A94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇,(A95) )5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇,其他甾醇生物合成抑制劑:(A96)氯苯咪唑。
B) 複合體I或II上的呼吸鏈抑制劑,例如(B01)聯苯吡菌胺、(B02) 啶醯菌胺, (B03) carboxin, (B04) 環丙醯胺, (B05) 二氟林, (B06) 甲呋醯苯胺, (B07) 氟吡, (B08) 氟醯胺, (B09) 氟唑菌醯胺, (B10) 呋吡菌胺, (B11) 拌種胺, (B12) 異吡嗪(同向異構外消旋體1RS、4SR、9RS與反向異構外消旋體1RS、4SR、9SR的混合物), (B13) 異吡嗪(抗差向異構體1Rs,4Sr,9Sr),(B14) 異吡嗪(抗差向異構體1R,4S,9S), (B15)異吡嗪(抗差向異構體1S,4R,9R), (B16) 異吡嗪(對映異構體外消旋體1RS,4SR,9RS), (B17) 異吡嗪(對映異構體外消旋體1R,4S,9R), (B18) 異吡嗪(對映異構體外消旋體1S,4R,9S), (B19)擔菌寧, (B20) 氧化萎鏽靈, (B21) 氟唑菌苯胺, (B22)吡噻菌胺, (B23)氟唑菌醯羥胺, (B24) 環丙吡, (B25)噻呋醯胺, (B26)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B27)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B28)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1) ,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B29)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-yl]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B30)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶]-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺,(B31)苯並吲哚基吡啶,(B32)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B33)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2 ,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B34)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B35)1,3,5-三甲基-N-(1,1) ,3-三甲基-2,3-二氫1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B37)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B38)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H--茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B39)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B40)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B41)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,( B42)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B43) )苯並脲,(B44)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺,(B45)異噻唑,(B46)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B47)N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B48)N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B50)N-(2', 5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B51)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-) 1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B52)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1)-)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B53)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺,(B54)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B55)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-15-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B56)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,B)(B57)N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B58)2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯)-2-基)煙醯胺,(B59)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺,(B60)4-(二氟甲基) )-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺,(B61)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B62)2-氯-N-[4'-(3-羥基)-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]煙醯胺,(B63)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1)-基]聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B64)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-) ()聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B65)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1)-)聯苯-2-基]煙醯胺,(B66)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B67)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧基醯胺,(B68)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,( B69)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙烷-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B70)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(B71)3-(二氟甲基)-N-[(3,R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4--羧醯胺,(B72)3-(二氟甲基-1)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基--1H-吡唑-4-甲醯胺。
C) 複合物III的呼吸鏈抑制劑,例如(C01)阿美托辛,(C02)阿米索溴姆,(C03)氟唑司汀,(C04)氰唑胺,(C05)苯甲氧基司汀,(C06)苯甲氧基司汀,(C07)二羥司汀,(C08)依諾司汀,(C08)法莫司汀,(C09)法莫司汀,(C10)非那明,(C11)非那明,(C12)氟諾司汀,(C13)氟索司汀,(C14)克瑞索昔-甲基,(C15)美托司汀,(C16)甘露糖苷、(C17)肟醚菌胺、(C18)啶氧菌酯、(C19)唑菌胺酯、(C20)唑胺菌酯、(C21)唑菌酯、(C22)吡菌苯威、(C23)氯啶菌酯、(C24)肟菌酯,(C25)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙醯胺,( C26)(2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-(2-{[({1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺 ,(C27)(2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞氨基)甲基]苯基}乙醯胺, (C28)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基 ]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙醯胺,(C29)芬那托林,(C30)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基) )苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮,(C31)甲基(2E)-2-{2-[({ 環丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯,(C32)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺,( C33)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺,C)(C34)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺,(C35)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基))-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺。
D) 有絲分裂和細胞分裂的抑制劑,例如(D01)苯菌靈,(D02)多菌靈,(D03)氯噠唑,(D04)乙氧苄卡布,(D05)乙胺,(D06)氟吡菌胺,(D07)菲立唑,(D08)戊菌隆,(D09)噻苯達唑,(D10)苯硫脲-甲基,(D11)苯硫脲,(D12)唑醯胺,(D13)5-氯-7-(4-甲基呱啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶,(D14) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪,(D15)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-噠嗪,(D16)3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪,(D17)N-乙基-2-[(3-炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]丁醯胺,(D18)N-乙基-2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲基硫烷基-乙醯胺,(D19) 2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)丁醯胺,(D20)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)-2-甲氧基-乙醯胺,(D21)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-丙基-丁醯胺,(D22)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲氧基-N-丙基-乙醯胺,(D23)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲基硫烷基-N-丙基-乙醯胺,(D24)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)-2-甲硫基-乙醯胺,(D25)4-(2-)溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基吡唑-3-胺;
E) 能夠具有多位點作用的化合物,例如(E01)波爾多液混合物, E)(E02)敵菌丹,(E03)克菌丹,(E04)百菌清,(E05)氫氧化銅,(E06)環烷酸銅,(E07)氧化銅,(E08)氯氧化銅,(E09)硫酸銅(2+),(E10)二氯呋喃,(E11)二噻農,(E12)多果定,(E13)多果定游離堿,(E14)福美鐵,(E15)氟代聚酯,(E16)滅菌丹,(E17)雙胍鹽,(E18)醋酸雙胍鹽,( E19)亞氨基辛二丁,(E20)亞氨基辛二酸二乙酸酯,(E21)亞氨基辛二乙酸酯,(E22)代森錳銅,(E23)代森錳鋅,(E24)代森錳,(E25)代森聯,(E26)代森聯鋅,(E27)喹啉銅,(E28)丙脒,(E29)丙炔,(E30)硫和硫製劑,包括多硫化鈣,(E31)福美雙,(E32)甲苯磺醯胺,(E33)代森鋅,(E34)福美鋅,(E35)敵菌靈。
F) 能夠誘導宿主防禦的化合物,例如F)(F01)噻二唑素-S-甲基,(F02)異噻菌胺,(F03)噻菌靈,(F04)噻醯菌胺,(F05)海帶多糖,(F06)4-環丙基-N-(2,4-二甲氧基苯基)噻二唑-5羧基醯胺。
G) 氨基酸和/或蛋白質生物合成的抑制劑,例如(G01) 安多普林, (G02) 滅瘟素, (G03) c嘧菌環胺,(G04)春日黴素,(G05)鹽酸春日黴素水合物, (G06) 嘧菌胺, (G07) 嘧黴胺, (G08) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉, (G09)土黴素,(G10)鏈黴素。
H) ATP產生的抑制劑,例如(H01)乙酸芬太尼,(H02)氯化鐵,(H03),氫氧化釩,(H04)矽噻菌胺。
I) 細胞壁合成的抑制劑,例如 (I01) 苯噻菌胺, (I02) 烯醯嗎啉, (I03) 氟嗎啉, (I04) 異丙菌, (I05) 雙炔醯菌, (I06) 多氧黴素, (I07) 保粒黴素, (I08) 有效黴素A., (I09) 纈菌胺, (I10) 多氧黴素B, (I11) (2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮,(I12)(2Z)基)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
J) 脂質和膜合成的抑制劑,例如(J01)聯苯,(J02)氯酮,(J03)二烯,(J04)克瘟散,(J05)土菌靈,(J06)碘卡波,(J07)異稻瘟淨,(J08) 異丙硫脲,(J09)霜黴威,(J10)鹽酸丙胺卡,(J11)丙硫菌,(J12)吡唑磷,(J13)五氯硝基苯,(J14)四氯硝基苯,(J15)托洛夫司-甲基。
K) 黑色素生物合成的抑制劑,例如(K01)環丙醯菌胺,(K02)雙氯氰菌胺,(K03)稻瘟醯胺,(K04)苯酞,(K05)咯喹酮,(K06)氨基甲酸酯,(K07)三環唑。
L) 核酸合成的抑制劑,例如(L01)苯霜靈,(L02)苯霜靈-M(精苯霜靈),(L03)乙嘧酚磺酸酯,(L04)氯氮平,(L05)二甲嘧酚,(L06)乙嘧酚,(L07)呋霜靈,(L08)惡黴靈,(L09)甲霜靈,(L10)甲霜靈-M(甲霜靈),(L11)呋醯胺, (L12)惡二唑基,(L13)氧代酸,(L14)辛基苯酮。
M) 信號轉導的抑制劑,例如(M01)氯嗪酸鹽,(M02)拌種咯,(M03)咯菌腈,(M04)撲海因,(M05)腐黴利,(M06)喹喔啉,(M07)乙烯菌核利,(M08)丙氧喹啉。
N) 能夠用作解偶聯劑的化合物,例如(N01)二萘嵌苯,(NO2)敵蟎普,(NO3)嘧菌腙,(NO4)氟啶胺,(N05)消蟎多。
O) 其他化合物,例如(O01)苯噻唑、(O02)倍他嗪、(O03)凱西黴素、(O04)香芹酮、(O05)甲殼胺、(O06)吡咯烷酮(氯紮芬酮)、(O07)立方芬、(O08)氟氰胺、(O09)環莫沙尼,(O10)環丙磺醯胺,(O11)達唑胺、(O12)地巴卡布、(O13)二氯苯並咪唑、(O14)二氯苯並咪唑、(O15)二氯甲烷、(O16)二苯醌、(O17)二苯醌甲硫代硫酸酯、(O18)二苯胺、(O19)生態伴侶、(O20)芬吡嗪、(O21)芬格雷、(O22)氟甲醚、(O23)氟醯亞胺、(O24)氟磺醯胺、(O25)氟替尼、(O26)磷醯鋁,(O27)磷醯鈣,(O28)磷醯鈉,(O29)六氯苯,(O30)伊魯黴素,(O31)異硫苯,(O32)甲磺酸甲酯,(O33)異硫氰酸甲酯,(O34)甲苯酮,(O35)米地黴素,(O36)納他黴素,(O37)二甲基二硫代氨基甲酸鎳,(O38)硝基異丙基,(O39)草胺卡布、(O40)氧芬啶、(O41)五氯酚和鹽、(O42)酚苷、(O43)皮卡布唑(O44)磷酸及其鹽、(O45)丙氨酚-膦酸酯、(O46)丙烷-鈉、(O47)嘧啶、(O48)吡嗪氟醯胺(O49)吡咯腈、(O50)替布洛喹、(O51)替洛芬、(O5)2)托尼非尼,(O53)三嗪,(O54)三醯胺,(O55)紮里拉胺,(O56)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4-, 9-二氧代-1,5-二氧雜環戊烷-7-基2-甲基丙酸酯,(O57)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1-1,2-惡唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮, (O58)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基]-1,3-噻唑-2-呱啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮,(O59)二氯苯噠嗪,(O60)1-(4-甲氧基苯氧基)-3-,3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑-1-羧酸酯,(O61)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶,(O62)2,3-二丁基-6-氯噻吩並[ 2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮,(O63)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己烯[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-雌酮,(O64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[( 5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)乙酮,(O65)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)乙酮,(O66)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-]-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基)-1,3-噻唑2-基]呱啶-1-基}乙酮,(O67)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯並吡喃-4-酮,(O68)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶,(O69)2-苯基苯酚和鹽,(O70)3-(4,4,5-三氟)-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉,(O71)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈,(O72)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪,(O73)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪,(O74)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基噠嗪,(O75)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇, (O76)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼,(O77)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺,(O78)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺,(O79)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5]-a]嘧啶-7-胺,(O80)乙基(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸酯,(O81)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1, 2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O82)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙醇)-2-yn-1-基氧基)苯基]丙醯胺,(O83)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺,(O84)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯煙醯胺,(O85)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2)-(甲基)乙基]-2,4-二氯煙醯胺,(O86)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘煙醯胺,(O87)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞氨基] [6-(二氟甲氧基)]-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺,(O88)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞氨基] [6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺, (O89)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O90)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-N-(1,2,3) ,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺,(O91)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-(乙基)呱啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺,(O92)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺,(O93)戊基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯,(O94)吩嗪-1-羧酸,(O95)喹啉-8-醇,(O96)喹啉-8-醇硫酸鹽(2:1),(O97)叔丁基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑)-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯,(O98)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4)-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮,(O99)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)甲基]-N2-(甲基磺醯基)纈氨醯胺,(O100)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸,(O101)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯,(O102)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮),(O103)丙基3,4,5-三羥基苯甲酸酯,(O104)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-惡唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(O105)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-惡唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(O106)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-惡唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇,(O107)2-氟-6-(三氟甲基))-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺,(O108)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉,(O109)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉,(O110)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基) )喹啉,(O111)脫落酸,(O112)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O113)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O114))N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟丙基) (苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O115)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O116)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O117)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基咪唑甲醯胺,(O118)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O119)N-環丙基-N-(2-環丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O120)N-(2-叔丁基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O121)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O122)N-(5-氯-2-異丙基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O123)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O124)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O125)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O126)N-(2-環戊基-5-氟苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O127)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O128)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O129)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O130)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O131)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O132)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O133)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O134)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O135)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基) )苄基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O136)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺,(O137)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺,(O138)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O139)N'-{4-[(4,5)-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O140)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-一個礦,(O141)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯並氧氮雜,(O142)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇,(O143)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基) )氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇,(O144)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O145)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O146)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O147)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O148)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1 ,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺, (O150)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O151)4-(2-溴)-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O152)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O153)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O154)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O155)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺,(O156)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O157)N'-(2,5-二甲基-4)-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O158)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[ (2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O159)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3, 3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O160)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O161)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O162)N'-(2 ,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O163)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O164)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-( 2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺甲醯胺,(O165)N'-( 2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基咪唑胺,(O166)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1-,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O167)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{ 5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O168)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-] (丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,( O169)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5-基}苯基甲磺酸鹽,(O170)2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸鹽,(O171)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1--氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O172)2-[3,5]雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-oxazo1-3基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O173)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(prop-2)-yn-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O174)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-(氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O175)2-[3,5-]雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O176)2-[3,5-雙(二氟甲基)--1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮,(O177)2-{(5S)-3-[2-(1-{[ 3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5--甲基磺酸苯酯,(O178)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5-基甲基磺酸苯酯,(O179)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯,(O180)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-惡唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯,(O181)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-{3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶醯氨基}-6-甲基-4, 9-二氧代-1,5-二氧雜環戊烷-7-基異丁酸酯,(O182)N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒,(O183)N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒,(O184)N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒,(O185) )N'-(5-溴-6-茚滿-2-基氧基-2-甲基-3-吡啶基)-N-乙基-N-甲基-甲脒,(O186)N'-[5-溴-6-[ 1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基甲脒, (O187)N'-[5-溴-6-(4-異丙基環己氧基)-2-甲基-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒,(O188)N'-[5-溴-2]-甲基-6-(1-苯基乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基甲脒,(O189)N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基矽烷基-丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒,(O190)N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基矽烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒,(O191) ,(N-乙基-N'-(4-(2-氟苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲醯亞胺,(O192)N'-(2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-(甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲醯亞胺,(O193)2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇, (O194)2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-苯基]丙-2-醇,(O195)喹諾芬,(O196)9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3H-1,4-苯並氧氮雜 ,(0197)2-(6-苄基-2-吡啶基)喹唑啉, (O198)2-[6-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-2-吡啶基]喹唑啉,(O199)氟嘧啶,(O200)氟化皮醯胺。
P) 生長調節劑,例如脫落酸,醯胺氯,琥珀醯胺,6-苄氨基嘌呤,芸苔素內酯,丁醛,矮壯素,氯倍半氯,氯化膽鹼,環丙醯胺,丁醯肼,敵草克,噻節因,2,6-二甲基吡啶,乙烯利,氟甲醛,氟尿嘧啶, 氟噻嗪、對氯苯脲、赤黴素、二苯醚、吲哚-3-乙酸,順丁烯醯肼,甲呱噻噸,美吡喹,甲呱喹,萘乙酸,N-6苄基腺嘌呤,多效唑,調環酸,調環酸鈣,茉莉酸誘導體,噻苯隆,抑芽唑,三丁基磷酸三硫代磷酸酯,2,3,5-三碘苯甲酸,抗倒酯和烯效唑;
如上所述,式(I)化合物可與一種或多種選自殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑類的活性相容化合物混合,這些化合物在本文中通過其已知和描述的常用名稱指定,例如在The Pesticide Manual 17th Ed中。或者可以在互聯網上搜索(例如在www.alanwood.net/pesticides下)。
(1) 乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑,例如氨基甲酸酯,例如阿拉尼卡,涕滅威,苯噻菌胺,苯呋喃甲酸丁酯,丁卡巴林,丁氧基甲醯胺,甲萘威,呋喃丹,硫丹,乙氧苄卡巴,非諾巴卡,異硫氰酸酯,異丙威,甲硫威,滅多威,甲氧苄胺,草醯胺, 抗蚜威,殘殺威,硫雙威,久效威,唑蚜威,混殺威,滅除威和滅殺威或有機磷,如乙醯甲胺磷,亞氮硫磷、乙基亞氮磷、甲基亞氮磷、芭樂、毒死蜱、毒殺芬磷、毒死蜱,香豆素,氰基磷、甲基去甲基葡萄糖、二嗪農、敵敵畏/敵敵畏、雙效磷、樂果、二甲基乙烯磷、乙拌磷、苯硫磷,乙硫磷,滅線磷,伐滅磷,苯線磷,殺螟硫磷,倍硫磷,噻唑磷,庚烯,新煙磷,異柳磷,異丙基O-(甲氧基硫代磷醯基磷醯基)水楊酸鹽,異惡唑磷,馬拉硫磷,滅蚜磷,甲胺磷,殺撲磷,速滅磷,久效磷,二溴磷,氧化樂果,碸吸磷-甲基,對硫磷,對硫磷-甲基,稻豐散,甲拌磷,伏殺硫磷,亞胺硫磷,磷胺,辛硫磷,甲基嘧啶磷,丙溴磷,強敵,丙硫磷,吡唑硫磷,噠嗪硫磷,喹硫磷,治螟磷,丁基嘧啶磷,雙硫磷,特丁硫磷,殺蟲畏,甲基乙拌,三唑磷,敵百蟲和蚜滅多。
(2) GABA-門控氯離子通道拮抗劑,例如環二烯有機氯,例如氯丹和硫丹或苯基吡唑,例如乙炔和氟蟲腈。
(3) 鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道阻滯劑,例如擬除蟲菊酯,例如吖啶菊酯、丙烯菊酯、d-順反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、聯苯菊酯、生物異亮氨酸、生物異亮氨酸、生物異亮氨酸S-環戊烯異構體、生物保護素、環丙菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯菊酯、氟氯菊酯、λ-氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、zeta-氯氰菊酯、氯氰菊酯[(1R)-反式異構體]、溴氰菊酯、戊菊酯[(EZ)-(1R)-異構體]、艾司芬戊菊酯、氰丙菊酯、氰戊菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟氯菊酯、t金氟戊酸鹽、氟苯丙酮、亞胺菊酯、卡地司林、嗎氟菊酯、氯菊酯、酚[(1R)-反式異構體]、除蟲菊酯、除蟲菊酯(除蟲菊酯)、氯菊酯、矽氟醚、四氟菊酯、四甲基菊酯[(1R)-異構體]、曲洛美菊酯和氟菊酯或DDT或甲氧氯。
(4) 煙鹼乙醯膽鹼受體競爭性調節劑,例如新煙鹼類,例如啶蟲脒,噻蟲胺,呋蟲胺,吡蟲啉,烯啶蟲胺,噻蟲啉和噻蟲嗪或尼古丁或啶蟲胺腈或氟吡啶酮。
(5) 煙鹼乙醯膽鹼受體變構調節劑,例如多殺菌素,例如乙基多殺菌素和多殺菌素。
(6) 谷氨酸門控氯離子通道變構調節劑,例如阿維菌素/米爾倍黴素,例如阿維菌素,甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽,雷皮菌素和米爾貝菌素。
(7) 幼年激素類似物,如幼年激素類似物,例如氫化腎上腺素、激肽和甲氧基腎上腺素或苯氧基碳或吡咯氧基苯。
(8) 具有未知或非特異性作用機理的活性化合物,例如烷基鹵化物,例如甲基溴和其他烷基鹵化物或氯化苦或氟化物或硼酸鹽或酒石酸催化劑或甲基異氰酸酯發生劑。
(9) 脈絡膜器官TRPV通道調節劑,如吡啶偶氮甲胺衍生物,例如吡唑嗪和吡喹酮或氟尼康。
(10) 蟎類生長抑制劑,例如氯芬太嗪、己噻唑和二氟維嗪或依託沙唑。
(11) 昆蟲腸道中腸的微生物破壞劑,例如蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種,蘇雲金芽孢桿菌亞種,蘇雲金芽孢桿菌亞種,蘇雲金芽孢桿菌亞種和球形芽孢桿菌和BT作物蛋白:Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry1A105,Cry2Ab,Vip3a,mCry3A ,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34Ab1 / Cry35Ab1。
(12) 線粒體ATP合成酶的抑制劑,如有機錫殺絲劑,例如氮環素、六氮雜環素、氧化芬丁丁、二苯磺隆、丙酮酸或四氫呋喃。
(13) 通過破壞質子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶聯劑,例如氯苯那吡、二硝甲酚和磺胺。
(14) 煙鹼型乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻滯劑,如苯磺胺、卡他普-鹽酸鹽、硫環素和硫代硫酸鈉。
(15) 0型幾丁質生物合成的抑制劑,如雙三氟,氯氟脲,除蟲脲,氟尿嘧啶,氟蟲脲,氟鈴脲,虱蟎脲,諾瓦龍,新氟脲,二硝甲酚和殺鈴脲。
(16) 1型幾丁質生物合成的抑制劑,例如噻嗪酮。
(17) 蛻皮干擾物(特別是在雙翅目中),如環丙氨嗪。
(18) 蛻皮激素受體激動劑,例如環蟲醯肼,氯苯肼,甲氧蟲醯肼和蟲醯肼。
(19) 章魚胺受體激動劑,如雙甲脒。
(20) 線粒體複合物III電子傳遞抑制劑,如肼甲基農、無馬來醯基、氟丙烯嘧啶或聯苯那酯。
(21) 線粒體複合物I電子傳遞抑制劑,例如,METI殺蟎劑和殺蟲劑,例如芬那氮喹、苯吡肟、嘧啶芬、吡啶、替布芬吡喃和甲苯吡喃或魚藤酮。
(22) 電壓依賴性鈉通道阻滯劑,如茚蟲威或氰氟蟲胺。
(23) 乙醯輔酶A羧化酶抑制劑,如四元酸和四元酸衍生物,例如螺地洛芬、螺美辛和螺替曲馬特。
(24) 線粒體複合物IV電子傳遞抑制劑,例如磷化物,例如磷化鋁,磷化鈣,磷化鋅和磷化氫或氰化物。
(25) 線粒體複合物II電子傳遞抑制劑,如β-酮腈衍生物,例如氰基吡喃和氟氰菊酯或甲醯胺。
(26) 魚尼丁受體調節劑如二醯胺,例如氯蟲苯甲醯胺,氰蟲醯胺,氟蟲雙醯胺,四硝基吡咯,(R)-3-氯-N-1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-( 三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺醯基乙基)鄰苯二甲醯胺,(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺醯基乙基)鄰苯二甲醯胺,甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-)基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲醯基]-1,2-二甲基肼羧酸鹽, N-[4,6-二氯-2-[(二乙基λ-4硫烷基)氨基甲醯基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲醯胺, N-[4-氯-2-[(二乙基λ-4硫烷基)氨基甲醯基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧醯胺,N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞磺醯基)氨基甲醯基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲醯胺,N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-磺醯亞胺)氨基甲醯基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲醯胺,N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-硫烷基)氨基甲醯基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲醯胺,N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺; 3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲醯胺,3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲醯基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺,N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺和氰代二醯胺。
(27) 在未定義的靶點如氟尼康胺上的脊索器官調節劑。
具有未知或不確定作用模式的其他活性成分,如阿非吡喃酮、阿福唑啉、印楝素、苯並噻唑、苯甲醯肟、聯苯那酯、溴氰菊酯、溴丙酸酯、甲殼胺、冰晶石、環磷脂、環磷醯胺、氟二醯胺、二氯甲基偶氮唑、二氯殺蟎醇、二氟維嗪、氟美喹、氟氮卓嗪、氟磺酸、氟苯那林、氟苯氧氟脲、氟丙烷、氟己酮、氟吡喃、氟拉烷、氟甲醯胺、氟甲醯胺、氟脲嘧啶、氟脲嘧啶、呋喃噻嗪、胍基吡喃、庚氟蘇、吡咯烷、異丙酮、洛替蘭、甲氟蘇、止痛藥、吡哆醇、嘧啶核苷、sa丙烷、四甲基氟蘇氨酸、四苯乙烯基脯氨酸、四氯蒽醌基脯氨酸、噻唑嗪、三氟甲嘧啶和碘甲烷;此外,基於堅固芽孢桿菌(I-1582,BioNeem,Votivo)的製劑, 和 以下已知的活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(從WO2006043635),{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-呱啶]-1(2H)-基(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO2003106457中已知),2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基) ]呱啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異煙醯胺(從WO2006003494中已知),3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5] 3-en-2-one(從WO2009049851中已知),3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(從WO2009049851中已知,4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基呱啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知自WO2004099160),4-(但-2-中-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知自WO2003076415),PF1364(CAS-Reg.No.1204776-60-2),甲基-2-[2-({[3-Bromo-1]-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216),甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基] 2-乙基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216),甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216),甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-酮) (1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲醯基]-2-乙基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216),N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(已知CN102057925),4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-惡唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧硫雜環丁烷-3-基)苯甲醯胺(已知自WO2009080250),N-[( 2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺(公知自WO2012029672),1-[(2-氯-1, 3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶並[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(已知fr WO2009099929),1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶並[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(已知自WO2009099929) ),4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940已知,N-[2-(叔丁基氨基甲醯基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2008134969中已知),丁基-[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧雜螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸酯(在CN102060818中公開),3(E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知自WO2013144213),N-(甲基磺醯基)-6-[ 2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺(由WO2012000896已知),N-[3-(苄基氨基甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010051926中已知)。
其他未知或不確定作用方式的殺蟲活性化合物: 阿法吡喃,阿福沙星,印楝素, 氨基氟脲、苯甲醯肟、聯苯那酯、溴苯胺、溴丙酸酯、甲氰菊酯、冰晶石、二氯甲唑噻唑、二氯甲酚、氟苯那林、氟美喹、氟磺隆、氟己酮、氟吡喃、氟吡咯烷、甲氧二唑酮、呱醯丁氧基、吡喹酮、磺胺,噻唑嗪,三氟甲吡啉, 11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜螺[4.2.4.2]-十四碳-11-烯-10-酮,3-(4'-氟)-2,4-二甲基聯苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮,1-[2-氟-4-甲基-5-[ (2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺,堅強芽孢桿菌;(E / Z)-N-[1-[ (6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2,2-三氟-乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-乙醯胺; (E / Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基〕乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2-二氟-乙醯胺; (E / Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2-二氟-乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-乙醯胺; (E / Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,3,3,3-五氟-丙醯胺); N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2,2-三氟-硫代乙醯胺; N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟-N'-異丙基-乙脒; 氟氮吲哚嗪; 4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異惡唑-3-基]-2-甲基-N-(1-奧索替坦-3-基)苯甲醯胺; 氟氮吲哚嗪; 5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙基氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑; 3-(苯甲醯甲氨基)-N-[2-溴-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲醯胺; 3-(苯甲醯甲氨基)-2-氟-N-[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-苯甲醯胺; N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基苯甲醯胺; N-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-4-氟-N-甲基苯甲醯胺; 4-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基-苯甲醯胺; 3-氟代N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基基]-N-甲基-苯甲醯胺; 2-氯-N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-3-吡啶甲醯胺; 4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲醯基]苯基]-2-甲基-苯甲醯胺; 4-氰基-3-[(4-氰基-2-甲基-苯甲醯基)氨基]-N-[2,6-二氯-4-[-1,2,2,3,3-,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]-2-氟-苯甲醯胺; N-[5-[[2-氯-6-氰基-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲醯基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲醯胺; N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[2,2,2-三氟-1-羥基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲醯基]-2-氰基-苯基]-4--氰基-2-甲基-苯甲醯胺; N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲醯基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲醯胺; 4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲醯基]苯基]-2-甲基-苯甲醯胺; 4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲醯基]苯基]-2-甲基-苯甲醯胺; N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲醯基]-2-氰基鄰苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲醯胺; 2-(1,3-二惡烷-2-基)-6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-吡啶; 2-[6-[2-(5-氟-3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶; 2-[6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶;的N-甲基磺醯基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺;的N-甲基磺醯基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲醯胺; N-乙基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基-丙醯胺; N-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙醯胺; N,2-二甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙醯胺; N-乙基-2-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙醯胺; N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-2-甲基-3-甲硫基-丙醯胺e; N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N,2-二甲基-3-甲硫基丙醯胺; N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-甲基-3-甲硫基丙醯胺; N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-3-甲硫基丙醯胺; 1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1,2,3,5,6,7-六氫-5-甲氧基-7-甲基-8-硝基咪唑並[1,2-a]吡啶1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基1,2,3,5,6,7-六氫[1,2-a]吡啶-5-醇; 1-異丙基-N,5-二甲基-N-噠嗪-4-基吡唑-4-甲醯胺; 1-(1,2-二甲基丙基)-N-乙基-5-甲基-N-噠嗪-4-基-吡唑-4-甲醯胺; N,5-二甲基-N-噠嗪-4-基-1-(2,2,2-三氟-1-甲基-乙基)吡唑-4-甲醯胺; 1-[1-(1-氰基環丙基)乙基]-N-乙基-5-甲基-N-噠嗪-4-基吡唑-4-甲醯胺; N-乙基-1-(2-氟-1-甲基-丙基)-5-甲基-N-噠嗪-4-基吡唑-4-甲醯胺; 1-(1,2-二甲基丙基)-N,5-二甲基-N-噠嗪-4-基吡唑-4-甲醯胺; 1-[1-(1-氰基環丙基)乙基]-N,5-二甲基-N-噠嗪-4-基-吡唑-4-甲醯胺; N-甲基-1-(2-氟-1-甲基-丙基)-5-甲基-N-噠嗪-4-基-吡唑-4-甲醯胺; 1-(4,4-二氟環己基)-N-乙基-5-甲基-N-噠嗪-4-基-吡唑-4-甲醯胺; 1-(4,4-二氟環己基)-N,5-二甲基-N-噠嗪-4-基-吡唑-4-甲醯胺,N-( 1-甲基乙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺; N-環丙基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺; N-環己基-2-( 3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺; 2-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吲唑-4-甲醯胺;2-(3-吡啶基)-N-[(四氫-2-呋喃基)甲基]-2H-吲唑-5-羧醯胺; 2-[[2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-基]羰基]肼甲酸甲酯;N-[(2,2-二氟環丙基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧醯胺;N-(2,2-二氟丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧醯胺; 2-(3-吡啶基)N-(2-嘧啶基甲基)-2H-吲唑-5-甲醯胺;N-[(5-甲基-2-吡嗪基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-甲醯胺,N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基] N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基) )丙醯胺; N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基亞磺醯基)丙醯胺;N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟環丙基)甲基硫烷基]-N-乙基-丙醯胺; N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟環丙基)甲基亞磺醯基]-N-乙基-丙醯胺;上面提到的活性物質, 他們的製備和他們的活性,如對有害真菌的活性已知(參見:http://www.alanwood.net/pesticides/);這些物質是可商購的。化合物用IUPAC命名法描述的,它們的製備和它們的殺蟲活性也是已知的 (參見Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07 /90624, WO 10/139271, WO 11 /028657, WO 12/168188, WO 07 /006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441)。
選擇每種組合中任何兩種成分的品質比,以產生所需的效果,例如,增強的活性。 通常,品質比將根據具體成分和組合中存在多少成分而變化。通常,本發明的任何組合中任何兩種成分之間的品質比彼此獨立地為100:1至1:100,包括99:1, 98:2,97:3, 96:4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8, 91:9, 90:10, 89:11, 88:12, 87:13, 86:14, 85:15, 84:16, 83:17, 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34, 65:45, 64:46, 63:47, 62:48, 61:49, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, 50:50, 49:51, 48:52, 47:53, 46:54, 45:55, 44:56, 43:57, 42:58, 41:59, 40:60, 39:61, 38:62, 37:63, 36:64, 35:65, 34:66, 33:67, 32:68, 31:69, 30:70, 29:71, 28:72, 27:73, 26:74, 25:75, 24:76, 23:77, 22:78, 21:79, 20:80, 19:81, 18:82, 17:83, 16:84, 15:85, 14:86, 13:87, 12:88, 11:89, 10:90, 9:91, 8:92, 7:93, 6:94, 5:95, 4:96, 3:97, 2:98, to 1:99. 本發明的任何兩種組分之間的優選品質比為75:1至1:75,更優選為50:1至1.50,尤其是25:1至1:25,有利地為10:1至1:10,例如5 :1比1:5,例如1:3至3:1。混合比應理解為一方面包括品質比,另一方面包括摩爾比。
本發明的組合(即包含本發明化合物和一種或多種其它生物活性劑的組合)可以同時或依次施用。
在這種情況下,組合的成分依次施用(即,一個接一個地施用),成分在彼此的合理時間內順序施用以獲得生物學性能,例如在幾小時或幾天內。在組合中施用成分的順序,即,是否應首先施用式(I)化合物對於實施本發明不是必需的。
在組合物的成分同時施用於本發明的情況下,它們可以作為含有該組合的組合物施用,在這種情況下(A)式(I)化合物和組合中的一種或多種其他成分可以 可以從單獨的配方來源獲得並混合在一起(稱為罐混合物,即可施用,噴霧湯或漿液),或(B)式(I)化合物和一種或多種其他成分可以是作為單一制劑混合物來源獲得(稱為預混合物,預混合物,濃縮物或配製產品)。
在一個實施方案中,獨立於其他實施方案,根據本發明的化合物作為組合施用。因此,本發明還提供了一種組合物,其包含本文所述的根據本發明的化合物和一種或多種其他生物活性劑,以及任選的一種或多種常規配製助劑; 其可以是桶混或預混組合物的形式。
式(I)化合物尤其可用於控制和預防溫血動物如牛、羊、豬、駱駝、鹿、馬、家禽、魚、兔、山羊、水貂、狐狸、龍貓、狗和貓以及人類的蠕蟲和線蟲內寄生蟲和外寄生蟲感染和感染。在控制和預防溫血動物的感染和感染的背景下,本發明的化合物尤其可用於控制蠕蟲和線蟲。蠕蟲的例子是吸蟲類的成員,通常稱為吸蟲或扁蟲,尤其是片吸蟲屬,片吸蟲屬,雙翅目,雙殼類,闊盤吸蟲,花盲蟻屬,薑片蟲,棘口吸蟲和肺吸蟲。可以通過式(I)化合物控制的線蟲包括血矛線蟲、奧斯特線蟲、古柏、食道口線蟲、線蟲、網尾線蟲、鞭蟲、惡絲蟲、鉤蟲、蛔蟲等。對於溫血動物的口服給藥,本發明化合物可配製成動物飼料、動物飼料預混物、動物飼料濃縮物、丸劑、溶液、糊劑、懸浮液、浸液、凝膠、片劑、大丸劑和膠囊。此外,本發明化合物可以在其飲用水中給予動物。對於口服給藥,所選擇的劑型應按動物體重為動物提供每天約0.01mg / kg至100g / kg的本發明化合物。或者,本發明化合物可以胃腸外給予動物,例如通過腔內、肌肉內、靜脈內或皮下注射。本發明化合物可以分散或溶解在生理學上可接受的載體中用於皮下注射。或者,可將本發明化合物配製成用於皮下給藥的植入物。此外,本發明化合物可以透皮給藥於動物。對於腸胃外給藥,所選擇的劑型應按動物體重為動物提供每天約0.01mg / kg至100mg / kg的本發明化合物。
本發明化合物還可以以蘸料、粉劑、粉末、噴霧劑和澆潑製劑的形式局部施用於動物。 對於局部施用,浸漬和噴霧通常含有約0.5ppm至5,000ppm,優選約1ppm至3,000ppm的本發明化合物。此外,本發明的化合物可以配製成動物的耳標,特別是四足動物如牛和綿羊。在一個實施方案中,獨立於任何其他實施方案,式(I)化合物是抗蠕蟲化合物。 在一個實施方案中,獨立於任何其他實施方案,式(I)化合物是殺蟲化合物,優選殺線蟲化合物。 溫度的單位是攝氏度。
本發明的化合物不僅有效地控制害蟲,而且還顯示出積極的作物反應,例如植物生長增強效果,如增強的作物活力、增強的根生長、增強的耐旱性、高鹽、高溫、寒冷、霜或光輻射。改善開花、有效的水和養分利用(例如改善氮同化),提高優質植物產品,更多數量的生產性分蘖,增強對真菌、昆蟲、害蟲等的抗性,從而產生更高的產量。
根據化合物中非對稱中心的數目,本發明的任何化合物可以以一種或多種光學、幾何或手性異構體形式存在。因此,本發明同樣涉及所有光學異構體和它們的外消旋或比例混合物(術語“比例”表示不同比例的對映體的混合物),以及所有比例所有可能的立體異構體的混合物。 非對映異構體和/或光學異構體可以根據本領域普通技術人員本身已知的方法分離。
根據化合物中雙鍵的數目,本發明的任何化合物也可以以一種或多種幾何異構體形式存在。因此,本發明同樣涉及所有比例的所有幾何異構體和所有可能的混合物。幾何異構體可以根據一般方法分離,這些方法本身是本領域普通技術人員已知的。
根據其製備、純化儲存和各種其他影響因素,根據本發明的任何化合物也可以以一種或多種無定形或同形或多晶形式存在。因此,本發明以所有比例涉及所有可能的無定形、同構和多晶形式。 可以根據本領域普通技術人員本身已知的一般方法製備和/或分離和/或純化無定形、同構和多晶形式。 在一個實施方案中,本發明提供製備式(I)化合物和/或其鹽的方法,其包括以下步驟(a)至(p)中的至少一個: a)轉化式(4)的取代的硫醚化合物,得到式(2)的化合物,然後按照如下所述的反應方案,將式(2)的化合物烷基化或醯化,得到式(1)的化合物:b)將式(5)的亞碸化合物轉化為式(2)的亞碸亞胺化合物,然後根據如下所述的反應方案將式(2)的化合物烷基化或醯化,得到式(1)的化合物:c)使式(4)的取代的硫醚化合物與氨腈化合物反應,得到式(3)的化合物,然後按照如下所述的反應方案氧化式(3)的化合物,得到式(1)的化合物:d)氧化式(4)的取代硫醚,按照如下所述的反應方案得到式(5)或(6)的化合物: e)將式(15)的酯化合物還原為式(16)的醇化合物,然後按照如下所述的反應方案氧化式(16)的化合物,得到相應的式(4a或4b)的醛化合物:f)根據如下所述的反應方案,將式(18)的硫代化合物甲醯化,得到式(4b)的醛化合物:g)將式(21)的鹵化物轉化為式(22)的硫代化合物,然後用式(14)的化合物進行烷基化,按照如下所述的反應方案得到式(4a或4b)的化合物:h)使式(4a或4b)的醛化合物與格氏試劑反應,得到式(9)化合物,然後氧化式(9)化合物,按照下述反應方案得到相應的式(10)酮化合物:i)使式(4a或4b)的醛化合物與(未)取代的羥胺反應,然後任意與烷基鹵反應,得到式(8)的化合物,然後根據反應方案在步驟(a)之後將其轉化為式1a的化合物如下所示:j)使式(10)的酮化合物與取代的羥胺反應,得到式(11)的化合物,然後與烷基鹵反應,得到式(12)的化合物,然後按照步驟(a)將其轉化為式1a的化合物。反應方案如下所示:k)使取代的式(18)的硫醚化合物與氨腈化合物反應,得到式(21)的化合物,然後氧化式(21)的化合物,按照如下所述的反應方案得到式(1a)的化合物:l)使式(4a或4b)化合物與合適的氟化劑反應,得到式(32)化合物,然後根據如下所示的反應方案,在步驟(a)之後將其轉化為式(1b)化合物:m)使式(7)化合物與式(23)的取代苯乙烯反應,得到式(24)化合物,然後根據下述反應方案分別在步驟(a)後轉化為式(1a)化合物:n)使式(7)化合物與式(25)的取代炔反應,得到式(26)化合物,然後根據如下所述的反應方案,在步驟(a)之後將其轉化為式(1a)化合物:o)使式(7)的肟化合物與膦酸酐化合物反應,並進一步與羥胺反應,得到式(28)化合物,然後與醯氯/酸酐(29或29a)反應,得到式(30)化合物, 然後根據如下所述的反應方案,在步驟(a)之後將其轉化為式(1a)化合物:p)使式(28)化合物與羰基化試劑反應,得到式(31)化合物,然後按照下述反應方案,在步驟(a)後將式(31)化合物轉化為式(1a)化合物:
有許多合適的已知標準方法,例如烷基化,鹵素化,醯化,醯胺化,肟化,氧化和還原。適合的製備方法的選擇取決於中間體中取代基的性質(反應性)。這些反應可以方便地在溶劑中進行。這些反應可以在各種溫度下方便地進行。這些反應可以在惰性氣氛中方便地進行。反應物可在堿存在下反應。合適的堿的例子是鹼金屬或鹼土金屬氫氧化物,鹼金屬或鹼土金屬氫化物,鹼金屬或鹼土金屬氨化物,鹼金屬或鹼土金屬醇鹽,鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽,鹼金屬或鹼土金屬。金屬碳酸鹽,鹼金屬或鹼土金屬二烷基醯胺或鹼金屬或鹼土金屬烷基甲矽烷基醯胺,烷基胺,亞烷基二胺,游離或N-烷基化的飽和或不飽和的環烷基胺,鹼性雜環,氫氧化銨和碳環胺。可提及的例子是氫氧化鈉,氫化鈉,氨基鈉,甲醇鈉,乙酸鈉,碳酸鈉,叔丁醇鉀,氫氧化鉀,碳酸鉀,氫化鉀,二異丙基氨基化鋰,雙(三甲基甲矽烷基)氨基鉀,氫化鈣,三乙胺,二異丙基乙胺,三亞乙基二胺,環己胺,N-環己基-N,N-二甲基胺,N,N-二乙基苯胺,吡啶,4-(N,N-二甲基氨基)吡啶,奎寧環,N-甲基嗎啉,苄基三甲基氫氧化銨和1,8-二氮雜雙環[5.4.0] 十一碳-7-烯(二氮雜二環)。
根據方案1至13的反應優選在選自標準溶劑的溶劑中進行,所述標準溶劑在主要的反應條件下是惰性的。優選脂族,脂環族或芳族烴,例如石油醚,己烷,甲苯;鹵素烴,如氯苯,二氯甲烷,氯仿,四氯化碳或二氯乙烷;醚類,如乙醚,二異丙醚,甲基叔丁基醚(MTBE),二惡烷,四氫呋喃或1,2-二甲氧基乙烷;腈類,如乙腈或丙腈,或;醯胺,如N,N-二甲基甲醯胺(DMF),N,N-二甲基乙醯胺,N-甲基苯甲醯胺,N-甲基吡咯烷酮(NMP)或六亞甲基磷醯三胺;酯,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亞碸,如二甲基亞碸(DMSO);碸類,例如環丁碸;醇類,如甲醇,乙醇,異丙醇,1,1-,異-,仲-或叔丁醇,乙二醇,丙-1,2-二醇,乙氧基乙醇,甲氧基乙醇,二乙二醇單甲醚,二乙二醇單乙醚或這些的混合物。
反應物可以原樣相互反應,即不加入溶劑或稀釋劑。 該反應有利地在約-80℃至約+ 140℃的溫度範圍內進行,優選約-30℃至約+ 100℃,在許多情況下在環境溫度和約+80℃之間的範圍內進行。
通過用(a)其它取代基(通常)取代式(I)的起始化合物的一個或多個取代基,可以根據本發明以本身已知的方式將式(I)化合物轉化為另一種式(I)化合物( s)。取決於反應條件的選擇和在每種情況下合適的原料,例如,在一個反應步驟中,可以僅用一個取代基取代本發明的另一個取代基,或者可以取代多個取代基。在同一反應步驟中,通過根據本發明的其他取代基。式(I)化合物的鹽可以以本身已知的方式製備。因此,例如,通過用合適的酸或合適的離子交換劑試劑處理得到式(I)化合物的酸加成鹽,通過用合適的堿或用合適的離子交換劑試劑處理得到與堿形成的鹽。根據化合物使用的耐受性選擇鹽,例如農業或生理耐受性。式(I)化合物的鹽可以以常規方式轉化成游離化合物I,酸加成鹽,例如,通過用合適的鹼性化合物或用合適的離子交換劑試劑和與堿的鹽處理,例如,通過用合適的酸或用合適的離子交換劑試劑處理。式(I)化合物的鹽可以以本身已知的方式轉化為式(I)化合物的其它鹽、酸加成鹽,例如,轉化為其它酸加成鹽,例如通過處理無機鹽酸,例如鹽酸鹽,合適的金屬鹽,例如鈉,鋇或銀鹽、酸,例如乙酸銀,在合適的溶劑中,其中形成例如氯化銀的無機鹽是不溶的,因此從反應混合物中沉澱出來。
在一個實施方案中,本發明提供通式(II)的化合物,(II) 其中; A代表O, NR4 或S; n, m, 和k代表整數,其中 n=0-2, m=0-1且k=0-2; R選自 氫、鹵素 和 C1 -C3 -烷基組成的基團; R1 選自 氫、X、CN、SCN、SF5 、OR4 、NO2 、N(R4 )2 、Si(R4) 3 ,、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 , C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、 S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 -環烷基、C1 -C8 -硫基-C3 -C10 -環烷基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基 和 C7 -C12 -雙環烯基組成的基團; 其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自 N、O、S 組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代。 R4 選自氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C12 -環烯基C5 -C12 -環炔基和C3 -C12 -雜環基組成的基團;R4 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代, R4a 選自氫、C1 -C6 -烷基和 C3 -C6 -環烷基組成的基團; X代表鹵素。
本發明的式I化合物可通過以下合成方案合成:
1 的亞碸亞胺衍生物的製備: 方案 1
如方案1中所示,式1化合物可以通過式4的硫醚在醯亞胺化劑(例如氨基甲酸銨和碘苯二乙酸酯)存在下在合適的溶劑(例如二氯甲烷或甲醇)中在0-50℃下反應來製備。 得到中間體2。此外,可以使用合適的試劑通過烷基化或醯化將相應的R3基團引入式2的化合物中。
製備式 1 的亞碸亞胺衍生物的替代方法: 方案 2
如方案2中所示,式1化合物還可以通過式5的亞碸在醯亞胺化劑(例如疊氮化鈉和硫酸)的存在下反應來製備,得到式2的化合物。此外,R3基團可以是使用合適的試劑通過烷基化或醯化引入。
其中 R3 =CN) 1 的硫亞胺 / 亞碸亞胺衍生物的製備,其中 R3 =CN 方案 3
式3和1的化合物可以通過以下方案3製備。通過使用醯亞胺化劑(例如氨腈)與氧化劑(例如二乙酸碘苯)在合適的溶劑(例如乙腈,四氫呋喃)中在溫度下將式4的中間體轉化為3。在0℃到25℃之間。此外,在氧化劑(例如間氯過苯甲酸,過硫酸氫鉀)存在下,在25℃下,在合適的溶劑(例如二氯甲烷,氯仿或甲醇)中,可以將式3化合物氧化成式1化合物。
5 6 的亞碸 / 碸衍生物的製備: 方案 4
如方案4中所示,式5和6的化合物可以通過用溶劑(例如二氯甲烷或甲醇)中的適量的合適的氧化劑(例如過硫酸氫鉀或間氯過苯甲酸)氧化式4的取代的硫醚化合物來製備。
1a 的醛肟衍生物的製備: 方案 5 (Process 1 和 2)
如方案-5中所示,式8的化合物可以通過以下方法1和2製備。羥胺鹽酸鹽與式4a、b的醛在合適的溶劑(例如甲醇,乙醇或吡啶)中在10-80℃下縮合得到式7化合物,然後使用相應的烷基化劑進行烷基化,得到按照方法1的式8化合物。式8化合物也可以使用適當取代的羥胺從方法2的化合物4a,b合成 鹽酸鹽。此外,按照方案1和3中給出的合成方案,可以將式8化合物轉化為式1a化合物。
1a 的酮肟衍生物的製備: 方案 6
如方案6中所示,式11化合物可以通過羥胺鹽酸鹽與式10的酮在合適的溶劑(例如甲醇,乙醇或吡啶)中在25℃至100℃的溫度下縮合來製備。可以在溶劑(例如甲苯,乙腈或N,N-二甲基甲醯胺等)中使用相應的烷基鹵化物,任意在有機或無機堿(例如碳酸鉀、碳酸銀、N,N-二異丙基乙胺或氫氧化鈉等)的存在下,將所得的式11的肟衍生物轉化為式12的化合物。此外,按照方案1和3中給出的合成方案,可以將式12化合物轉化為式1a化合物。
10 的酮中間體的製備: 方案 7
如方案7中所示,通過在合適的溶劑(例如四氫呋喃,乙醚,甲基叔丁基醚等)中加入格氏試劑R5 MgX,可以將式4a,b的化合物轉化為式9的化合物。在適當的溶劑(例如二氯甲烷,乙腈氯仿等)中,在0℃至25℃的溫度下,使用氧化劑(例如戴斯馬丁氧化劑或二氧化錳)將式9化合物氧化成式10化合物。
4a b 的醛中間體的製備: 方案 8
如方案8所示,式4a、b的化合物可通過以下反應順序製備:首先在有機或無機堿(例如N,N-二異丙基乙胺、三乙胺、碳酸鉀、碳酸銀、氫氧化鈉和氫化鈉等)存在下,在合適的溶劑中,用式13的硫醇與烯基鹵化物14烷基化(乙腈、丙酮、甲苯和N,N-二甲基甲醯胺等)在加熱條件下。使用還原劑(例如硼氫化鈉、二異丁基氫化鋁等)在合適的溶劑(例如甲醇、四氫呋喃、乙醚等)中將所得的式15化合物還原成式16的醇。通過在0℃至35℃的溫度下在合適的溶劑(例如二氯甲烷、乙腈氯仿等)中使用氧化劑(例如戴斯馬丁氧化劑或二氧化錳),可以將式16的化合物氧化成相應的式4a,b的醛衍生物。
4b 的醛中間體的製備: 方案 9
如方案9中所示,式4b化合物可以通過以下順序來製備:先在有機或無機堿(例如N,N-二異丙基乙胺,三乙胺,碳酸鉀)存在下,在加熱條件下,在合適的溶劑(乙腈,丙酮,甲苯和N,N-二甲基甲醯胺,碳酸銀,氫氧化鈉和氫化鈉等)中讓與式17的硫醇與烯基鹵化物14的進行烷基化反應。可以使用三氯氧磷和N,N-二甲基甲醯胺通過Vilsmeier-Haack甲醯化將式18化合物轉化為式4b化合物。
製備式 4a b 的醛中間體的替代方法: 方案 10
式4a,b的化合物可以通過以下合成方案10製備。式19的化合物可以使用重氮化劑(例如叔丁基亞硝酸鹽,亞硝酸鈉等)和鹵化銅在合適的溶劑中通過sandmayer反應轉化為式20(例如乙腈丙酮等)。接下來,使用本領域技術人員已知的方法氧化,通過還原,可以將下一個式20化合物轉化為式21化合物。此外,通過使合適的硫醇化試劑(例如硫脲,硫化鈉或硫代乙酸鉀)在合適的溶劑(例如甲醇,乙醇和異丙醇等)中在25℃到100℃的溫度下反應,可以將式21的化合物轉化為式22的化合物。可以在有機或無機堿(例如N,N-二異丙基乙胺,三乙胺,碳酸鉀,碳酸銀,羥基鈉和氫化鈉等)存在下,用合適的式14化合物烷基化得到的式22化合物。在加熱條件下加入溶劑(例如乙腈或N,N-二甲基甲醯胺等),得到式4a,b的化合物。
1a 的異惡唑啉衍生物的製備: 方案 11
如方案11中所示,式24化合物可通過在合適的溫度下使用合適的氯化劑(例如N-氯代琥珀醯亞胺或次氯酸鈉等)使式7的化合物與式23的取代的苯乙烯在合適的溶劑(例如N,N-二甲基甲醯胺,二氯甲烷或乙酸乙酯)中反應來製備。此外,按照方案1和3中給出的合成方案,可以將式24的化合物轉化為式1a的化合物。
1a 的異惡唑衍生物的製備: 方案 12
如方案12中所示,式26的化合物可以通過在10-35℃使用合適的氯化劑(例如N-氯代琥珀醯亞胺或次氯酸鈉等)使式7的化合物與式25的取代的炔在合適的溶劑(例如N,N-二甲基甲醯胺,二氯甲烷或乙酸乙酯)中反應來製備。最後,按照方案1和3中給出的合成方案,可以將式26的化合物轉化為式1a的化合物。
1a 的惡二唑衍生物的製備: 方案 13
如方案13中所示,式30化合物可以通過以下反應順序製備:首先在加熱條件下用脫水劑(例如在N,N-二甲基甲醯胺中的丙基膦酸酐(T3P)溶液)把肟7脫水。所得的式27化合物用羥胺鹽酸鹽在合適的溶劑(例如甲醇,乙醇或吡啶)中,在25℃至100℃的溫度下處理,得到式28的化合物。式28的化合物用合適的醯氯處理或 式25和29a的酸酐在合適的溶劑(例如甲苯,二甲基亞碸或乙酸)中,在25℃至100℃下,得到式30的化合物。最後,式30的化合物可以按照在方案1和3中給出合成方案轉化為式1a的化合物。
1a 的惡二唑酮衍生物的製備: 方案 14
如方案14中所示,式31化合物可以通過式28化合物在10-35℃下用合適的試劑(例如三光氣或羰基二咪唑)在合適的溶劑(例如二氯甲烷或四氫呋喃)中反應來製備。然後,按照方案1和3中給出的合成方案,可以將式31的化合物轉化為式1a的化合物。
1b 的二氟甲基衍生物的製備: 方案 15
如方案15中所示,式32化合物可以通過式4a,b化合物用氟化試劑(例如二乙氨基三氟化硫)在合適溶劑中反應來製備。然後,按照方案1和3中給出的合成方案,可將式32化合物轉化為式1b化合物。
現在通過以下示例進一步詳細說明本發明,而不對其施加任何限制。
化學 例子
中間體的合成
a) 2- -4- 甲氧基噻唑 -5- 腈的製備: 向攪拌的亞硝酸叔丁酯(0.99g,9.67mmol)乙腈(30mL)溶液, 在0℃加入溴化銅(II)(1.72g,1.2mmol)。將反應混合物攪拌15分鐘。將2-氨基-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(1.00g,6.44mmol)加入到反應混合物中,再攪拌4小時。反應完成後,通過加入飽和的乙酸銨水溶液(50mL)淬滅反應混合物,並用乙酸乙酯(50mL×2)萃取混合物。將合併的乙酸乙酯層用水和鹽水(各50mL)洗滌,用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用5%乙酸乙酯的己烷混合溶液洗脫,得到2-溴-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(0.9g,產率63.8%)。
b) 2- 巰基 -4- 甲氧基噻唑 -5- 甲腈的製備: 向攪拌的2-溴-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(3.8g,17.4mmol)的甲醇(40mL)溶液中,在0℃下分批加入九水合硫化鈉(3.3g,13.9mmol)。反應完成後,蒸發溶劑,在0℃下向剩餘的殘餘物中加入稀鹽酸(50mL)。濾出沉澱的固體,得到2-巰基-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(2.45g,82%產率),其無需經進一步純化可直接用於下一步。
c) 2- -4- 環丙基噻唑 -5- 羧酸乙酯的製備: 在0℃下,向亞硝酸叔丁酯(7.3g,70.7mmol)的乙腈(100mL)溶液中加入溴化銅(II)(8.42g,37.7mmol),將反應混合物攪拌15分鐘。 將2-氨基-4-環丙基噻唑-5-羧酸乙酯(10g,47.1mmol)滴加到反應混合物中,再攪拌4小時。反應完成後,通過加入飽和氯化銨溶液(50mL)淬滅反應,所得混合物用乙酸乙酯(50mL×2)萃取。將合併的乙酸乙酯層用水和鹽水(各50mL)洗滌,用無水硫酸鈉乾燥,過濾後,將有機相減壓濃縮,得到粗產物。使用5%乙酸乙酯的己烷混合物,通過柱色譜法提純粗產物,得到2-溴-4-環丙基噻唑-5-羧酸乙酯(10g,77%產率)。
d) 4- 環丙基 -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 基)甲醇的製備: 在0℃下,向2-溴-4-環丙基噻唑-5-羧酸乙酯(5g,18.2mmol)的四氫呋喃(50mL)溶液中分批加入硼氫化鈉(3.4g,90.8mmol)。反應混合物允許高溫至55℃。將甲醇(20mL)逐滴添加至反應混合物中,並在55℃下繼續攪拌15分鐘。反應完成後,將反應混合物冷卻至25℃,用稀鹽酸(50mL)酸化,用乙酸乙酯(50mL×2)萃取。 將合併的乙酸乙酯層用水和鹽水(各50mL)洗滌,用無水硫酸鈉乾燥,過濾後,將有機相減壓濃縮,得到粗產物。使用40%乙酸乙酯的己烷混合物,通過柱色譜法純化粗產物,得到(4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基 )甲醇(2.74g,65%產率)。
e) 2- -4- 環丙基噻唑 -5- 甲醛的製備: 向冷卻的(2-溴-4-環丙基噻唑-5-基)甲醇(3.0g,12.81mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中分批加入Dess-Martin periodinone(16.3g,38.4mmol)。將反應混合物在25℃下攪拌12小時。反應完成後,將反應混合物通過矽藻土過濾。用飽和碳酸氫鈉溶液(50mL)洗滌二氯甲烷層,用無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮,得到粗產物。使用10%乙酸乙酯的己烷混合物,通過柱色譜法純化粗產物,得到2-溴-4-環丙基噻唑-5-甲醛(2.3g,77%產率)。
f) 4- 環丙基 -2- 巰基噻唑 -5- 甲醛的製備: 向2-溴-4-環丙基噻唑-5-甲醛(3.0g,12.9mmol)的甲醇(100mL)溶液中,在0℃下緩慢加入九水合硫化鈉(2.5g,10.3mmol),並進行反應。將混合物攪拌1.5小時。 反應完成後,蒸發除去甲醇。在0℃下將2N鹽酸加入到殘餘物中。過濾固體,得到4-環丙基-2-巰基噻唑-5-甲醛(2.0g,84%產率)。
1 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 甲醛 O- 乙基肟的製備
步驟 A 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑的製備: 在25℃向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1g,8.5mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碳酸鉀(1.76g,12.8mmol))。攪拌30分鐘後,向反應混合物中加入4-氯-1,1,2-三氟丁-1-烯(1.34g,9.35mmol),然後在60℃下攪拌4小時。將反應混合物冷卻至25℃,用乙酸乙酯(30mL)和水(30mL)稀釋,然後用1N鹽酸酸化至pH4。分離有機層,水層再次用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾,濾液減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到目標化合物(1.63g,85%產率),為淺黃色液體。
步驟 B 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 甲醛的製備: 將磷醯氯(5.1g,33.3mmol)滴加到冰冷卻的乾燥N,N-二甲基甲醯胺(2.4g,mmol)中並攪拌30分鐘。向反應混合物中滴加2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1.5g,6.66mmol)的10mL N,N-二甲基甲醯胺中的溶液。攪拌20分鐘。將反應混合物加熱至80℃,保持12小時。反應完成後,蒸發三氯氧化磷,將反應混合物冷卻至25℃,然後用1N氫氧化鈉溶液中和。將反應混合物用水(30mL)稀釋,並用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。將粗產物通過柱色譜法純化,用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到目標化合物(1.01g,60%產率),為黃色液體。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.92 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 2.54 (t, J = 7Hz, 2H), 2.47-2.90 (m, 2H)
步驟 B (替代方法): 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 甲醛的製備: 在25℃下,向2-巰基噻唑-5-甲醛(1g,6.94mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碳酸鉀(1.76g,12.8mmol)並攪拌30分鐘。 將4-氯-1,1,2-三氟丁-1-烯(1.34g,9.3mmol)加入到反應混合物中,然後在60℃下攪拌12小時。反應完成後,將反應混合物用乙酸乙酯(30mL)和水(30mL)稀釋,並用1N鹽酸酸化至pH4。分離乙酸乙酯層,再次用乙酸乙酯(30mL×3)萃取水層。 將合併的乙酸乙酯層用無水硫酸鈉乾燥,過濾,並將濾液減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(1.23g,72 %產率)。
步驟 C :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 甲醛 O- 乙基肟的製備 在0℃下向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(1g,3.95mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入鈉 乙酸乙酯(0.32g,5.9mmol),攪拌15分鐘。 將O-乙基羥胺鹽酸鹽(0.4g,4.34mmol)加入到反應混合物中並在0℃下攪拌,使其達到25℃並攪拌2小時。濃縮溶劑,然後用乙酸乙酯和水稀釋。分離有機層,水層進一步用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。粗產物通過柱色譜法純化,用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到目標化合物(0.46g,40%產率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.55(s,1H),7.82(s,1H),4.20-4.28(m,2H),3.41-3.44(m,2H),2.81-2.90(m,2H)),1.32-1.37(m,3H)。
2 :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)亞磺醯基)噻唑 -5- 甲醛 O- 乙基肟的製備 在0℃下,向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟(0.2g,0.67mmol)的甲醇溶液(20)加入硫酸氫鉀製劑(0.4g,0.67mmol),緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌2小時。反應完成後,蒸發溶劑,用10%碳酸氫鈉溶液中和反應混合物,用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用30%乙基己烷的己烷溶液洗脫,得到目標化合物。(0.13g,62%收率)。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ): δ 8.21 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 4.23 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.38-3.45 (m, 1H), 3.26-3.33 (m, 1H), 2.89-2.97 (m, 1H), 2.57-2.65 (m, 1H), 1.27-1.33 (m, 3H)。
3 :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)磺醯基)噻唑 -5- 甲醛 O- 乙基肟的製備 在0℃下,向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟(0.2g,0.607mmol)的甲醇溶液(20)加入硫酸氫鉀製劑(0.8g,1.3mmol),緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌2小時。反應完成後,蒸發溶劑,用10%碳酸氫鈉溶液中和反應混合物,用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。使用30%乙酸乙酯/己烷,通過柱色譜法純化粗產物,得到目標化合物(0.19g,85%收率)。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ):δ 8.37-8.36 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 4.66 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.83-3.70 (m, 2H), 3.15-2.98 (m, 2H), 1.61-1.54 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
4 :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)亞磺醯基)噻唑 -5- 甲醛 O- 甲基肟的製備 使用(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟和過硫酸氫鉀,按照與實施例-2中所述相同的方法合成(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.56 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.87 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 2.77-2.84 (m, 2H)。
5 N- (( E - 5- (( Z - (甲氧基亞氨基)甲基)噻唑 -2- 基)( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基) 4 - 亞磺醯基氰胺的製備 向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟(0.5g,1.771mmol)的乙腈溶液(45mL) 加入氰化物(0.223g,5.31mmol)和二乙酸碘苯(2.56g,7.98mmol)並在25℃下攪拌16小時。反應完成後,將反應混合物通過矽藻土過濾,用乙酸乙酯洗滌並濃縮。通過柱色譜法純化粗產物,得到N-((E)-(5-((Z)-(甲氧基亞氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-基]-λ4 -亞磺醯基)氨腈(0.040g,0.124mmol,12%)。
6 :(( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -4- 甲醛 O- 乙基肟的製備 使用2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛和O-乙基羥胺鹽酸鹽。按照與實施例1(步驟-C)中所述相同的方法合成(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 8.41 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.46 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.78-2.89 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
7 :( E -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)亞磺醯基)噻唑 -4- 甲醛 O- 乙基肟的製備 按照與實施例-2中所述相同的方法,使用(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟和間氯過苯甲酸合成(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ 8.32 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.54-3.61 (m, 1H), 3.28-3.36 (m, 1H), 2.77-2.89 (m, 1H), 2.59-2.71 (m, 1H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
8 :( E -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)磺醯基)噻唑 -4- 甲醛 O- 乙基肟的製備 (E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟按照與實施例-3中所述相同的方法合成,使用(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟和過硫酸氫鉀。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ):δ 8.47 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 4.19 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.90 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.80-2.90 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
9 5- (二氟甲基) -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)磺醯基)噻唑的製備
步驟 A 5- (二氟甲基) -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑(化合物編號 1 ): 向冷卻的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(0.66g,2.3mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液中,加入二乙氨基三氟化硫(0.76 g, 4.6 mmol),並在25℃下攪拌6小時。反應完成後,將反應混合物用二氯甲烷(30mL)稀釋,用飽和碳酸氫鈉溶液(30mL)和水(30mL)洗滌。二氯甲烷層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。使用20%乙酸乙酯的己烷混合物,通過柱色譜法純化粗產物,得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.43)。g,60%產率)。
步驟 B 5- (二氟甲基) -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)亞磺醯基)噻唑: 在0℃下,向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.2g,0.07mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中 分批加入間-氯過苯甲酸(0.16g,0.07mmol)。緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。 反應完成後,蒸發溶劑,用10%碳酸氫鈉溶液中和反應混合物,用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。 合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾,濾液減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜純化,用30%乙基己烷的己烷溶液洗脫,得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑(0.15g,73%產率)。
步驟 C 5- (二氟甲基) -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)磺醯基)噻唑 在0℃下,向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.2g,0.07mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中分批加入間-氯過苯甲酸(0.35g,0.14mmol),緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。反應完成後,蒸發溶劑,用10%碳酸氫鈉溶液中和反應混合物,用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾,濾液減壓濃縮,得到粗產物。 粗產物用柱色譜法純化,用己烷中的30%乙基己烷洗脫,得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑(0.19g,85%產率)。
10 N- (( 5- (二氟甲基)噻唑 -2- 基)( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基) -λ4- 亞磺醯基)氨腈的製備 在0℃下,向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g,1.8mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入二乙酸碘苯(0.88g,2.8mmol)和氨腈(0.16g,3.6mmol)。緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。反應完成後,蒸發反應混合物,用水(30mL)稀釋,用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。 粗產物用柱色譜法純化,用80%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亞磺醯亞胺)氨腈(0.12g,21%產率)。
11 :( 5- (二氟甲基)噻唑 -2- 基)(亞氨基)( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基) 6 - 碸酮的製備 在0℃下,向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g,1.8mmol)的甲醇(10mL)溶液中 加入二乙酸碘苯(0.88g,3.6mmol),然後加入氨基甲酸銨(0.3g,3.6mmol)。使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。 反應完成後,蒸發反應混合物,用水(30mL)稀釋,用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。 合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。使用80%乙酸乙酯的己烷溶液,通過柱色譜法純化粗產物,得到(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮(0.46g,產率83%)。
12 N- (( 5- 氯噻唑 -2- 基)( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基) -λ4- 亞磺醯基)氨腈的製備 在0℃下向5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g,1.92mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碘苯 用二乙酸酯(0.92g,2.88mmol),然後加入氰胺(0.24g,5.77mmol),緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。反應完成後,蒸發反應混合物,用水(30mL)稀釋,用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。通過柱色譜法使用80%乙酸乙酯的己烷溶液純化粗產物,得到目標化合物(0.30g,53%產率)。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ):δ 7.83 (s, 1H), 3.73-3.67 (m, 2H), 3.02-2.96 (m, 1H), 2.97-2.84 (m, 1H)。
13 N- (( 5- 氯噻唑 -2- 基)(氧代)( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基) -λ6- 亞磺醯基)氨腈的製備 在0℃下,向N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -亞磺醯基)氨腈(0.2g,0.66mmol)的甲醇(20mL)溶液中加入過硫酸氫鉀(0.61g,1.5mmol),緩慢使反應混合物達到25℃並攪拌4小時。反應完成後,將反應混合物蒸發並用水(30mL)稀釋,並用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用50%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到目標化合物(0.13g,65%產率)。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ): δ 8.01 (s, 1H), 3.94-3.84 (m, 2H), 3.05-2.95 (m, 2H)。
14 5- 苯基 -3- 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 基) -4,5- 二氫異惡唑的製備 在25℃下,向攪拌的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛肟(0.50g,1.86mmol)的N,N-二甲基甲醯胺(5mL)中的溶液中加入N-氯代琥珀醯亞胺(0.30g,2.2mmol)並將反應物攪拌1小時。加入1,8-二氮雜雙環(5.4.0)十一碳-7-烯(0.28g,1.86mmol)和苯乙烯(0.23 g,2.2mmol),將反應混合物加熱至60℃,保持8小時。反應完成後,加入水(20mL)並用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。 將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,減壓濃縮,得到粗產物。通過柱色譜法使用20%乙酸乙酯的己烷溶液純化粗產物,得到目標化合物(0.49g,71%產率)。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ):δ 7.62-7.66 (m, 1H), 7.31-7.41 (m, 5H), 5.76 (dd, J = 11.0, 8.4 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 16.4, 10.9 Hz, 1H), 3.45 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.32 (q, J = 8.3 Hz, 1H), 2.76-2.87 (m, 2H)。
15 5- 苯基 -3- 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)磺醯基)噻唑 -5- 基) -4,5- 二氫異惡唑的製備 按照例3中所述相同的方法,使用5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑合成5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ: 8.00-8.01 (m, 1H), 7.34-7.43 (m, 5H), 5.87 (dd, J = 11.1, 8.5 Hz, 1H), 3.78-3.86 (m, 1H), 3.61-3.66 (m, 2H), 3.33-3.41 (m, 1H), 2.86-2.97 (m, 2H)。
16 5- 4- 氯苯基) -3- 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -4- 基)異惡唑的製備 在25℃下,向攪拌過的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛肟(0.50g,1.86mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(5ml)中的溶液中加入N-氯代琥珀醯亞胺(0.30g,2.2mmol)並將反應攪拌0.5-1小時。加入1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(0.28g,1.86mmol)和1-氯-4-乙炔基苯(0.30g,2.2mmol),將反應混合物在60℃加熱8小時。反應完成後,加入水(20ml)並用乙酸乙酯(3×20ml)萃取。將合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮,得到粗產物。使用20%乙酸乙酯/己烷,通過柱色譜法純化粗產物,得到目標化合物(0.47g,63%產率)。1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ: 8.25 (s, 1H), 7.94-7.97 (m, 2H), 7.64 (dt, J = 9.0, 2.2 Hz, 2H), 7.50 (s, 1H), 3.52 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.83-2.94 (m, 2H)。
17 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 腈的製備 向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛(200mg,0.84mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(3mL),羥胺中的溶液 加入鹽酸鹽(64.5mg,0.92mmol),然後加入1-丙烷膦酸環酐(295mg,0.93mmol)和三乙胺(0.13mL,0.92mmol)。 將反應混合物在100℃下攪拌3小時。反應完成後,將反應混合物用乙酸乙酯(30mL)稀釋並用水(30mL×2)洗滌。將合併的乙酸乙酯層用鹽水溶液(30mL)洗滌,用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。使用20%乙酸乙酯的己烷混合物,通過柱色譜法純化粗產物,得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(155mg),78%產率)。
18 5- 環丙基 -3- 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 基) -1,2,4- 惡二唑的製備
步驟 A N- 羥基 -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫基)噻唑 -5- 甲脒 將羥胺鹽酸鹽(0.67g,9.59mmol)和乙酸鈉(1.311g,15.98mmol)加入到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5的溶液中。在25℃下,將甲腈(2.0g,7.99mmol)的甲醇(15mL)溶液攪拌2小時。減壓蒸發反應混合物,加入水,用乙酸乙酯萃取,蒸發有機溶劑,得到N-羥基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒作為粗產物。
步驟 B N'- ((環丙烷羰基)氧基) -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)噻唑 -5- 甲脒 將N-羥基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒(1.2g,4.24mmol)溶於N,N-二甲基甲醯胺(8mL)中。在0℃下加入三乙胺(0.590ml,4.24mmol)和環丙烷甲醯氯(0.443ml,4.66mmol)並攪拌2小時。將反應混合物倒入冰水中,過濾得到的固體,得到N'-((環丙烷羰基)氧基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醯亞胺(1.0g,2.85mmol,67.2%產率),為所需化合物。
步驟 C 5- 環丙基 -3- 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫基)噻唑 -5- 基) -1,2,4- 惡二唑 將N'-((環丙烷羰基)氧基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒(0.8g,2.28mmol)溶解在二甲基亞碸中(加入5ml)和氫氧化鉀(0.13g,2.28mmol)。將反應混合物在25℃下攪拌1小時。將反應混合物倒入冰水中並用乙酸乙酯萃取。濃縮溶劑並在柱色譜上純化,得到5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2 ,4-惡二唑,為油性化合物。
19 :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)惡唑 -5- 甲醛 O- 甲基肟的製備
步驟 A 2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫基)惡唑 -5- 甲醛: 將氯氧化磷(5.1g,33.3mmol)逐滴加入冰冷卻的幹N,N-二甲基甲醯胺(2.4g,mmol)中並攪拌30分鐘。逐滴加入2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1.5g,6.6mmol)在幹N,N-二甲基甲醯胺(10mL)中的溶液。繼續攪拌反應混合物20分鐘。使反應混合物達到25℃並在攪拌下加熱至80℃持續12小時。反應完成後,蒸發三氯氧化磷,將反應物質冷卻至25℃並用1N氫氧化鈉溶液中和,用水(30mL)稀釋並用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合併的有機層用無水硫酸鈉乾燥,過濾並減壓濃縮,得到粗產物。粗產物用柱色譜法純化,用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脫,得到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛(1.01g,收率60%))。1 H-NMR (400 MHz, CDCl3 ) δ 9.66 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 3.41-3.49 (m, 2H), 2.86-2.91 (m, 2H)。
步驟 B :( Z -2- (( 3,4,4- 三氟丁 -3- -1- 基)硫代)惡唑 -5- 甲醛 O- 甲基肟 向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛(200mg,0.843mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入乙酸鈉(138)mg,1.686mmol)、甲氧基胺鹽酸鹽(85mg,1.0mmol),然後攪拌2小時。將反應混合物用冰水淬滅,用乙酸乙酯萃取,有機層用水,鹽水洗滌,用無水硫酸鈉乾燥,濃縮溶劑,得到粗產物。 通過柱色譜法純化粗產物,得到所需產物(90mg,40%產率)。
下表以非限制性方式說明了根據本發明的化合物的例子。
在以下實施例中,所選實施例的l H-NMR資料以l H-NMR-峰清單的形式書寫。對每個信號峰值列出以ppm為單位的δ值和圓括號中的質子數。
為了校準1 H光譜的化學位移,尤其是在二甲基亞碸(DMSO)中測量的光譜的情況下,我們使用四甲基矽烷和/或所用溶劑的化學位移。因此,在NMR峰列表中,可以發生四甲基矽烷峰但不是必需的。
表1:合成的式(I)化合物的NMR資料 化合物名稱由Chemdraw專業版16.0版生產
如本文所述,式(I)的化合物對危害重要農作物的線蟲具有極高的殺線蟲活性。本發明的化合物對許多危害重要農作物的植物病原真菌也表現出極高的殺菌活性。通過對一種或多種下列線蟲和真菌疾病的活性來評估本發明化合物。
生物學例子:
植物寄生線蟲的生物學試驗例子
1 南方根結線蟲 (根結線蟲) : 體外特異性變應原檢測
南方根結線蟲(Meloidogyne Incognita):將濃度為300ppm的試驗化合物引入含有50個南方根結線蟲幼體的500μL蒸餾水中,加入24孔培養板中。輕輕搖動懸浮液以均勻混合化合物。 用蓋子蓋住測試板,並保持在25℃溫度和90%相對濕度下孵育。 在顯微鏡下以48、72和96小時的間隔計數死亡/無活性線蟲,並計算死亡率百分比。在測試中,化合物 1 2 5 6 8 10 11 12 13 14 15 16 17 22 23 34 36 40 51 53 54 58 60 65 66 67 68 69 70 71 72 74 75 76 77 79 81 82 87 102 103 118 122 128 130 132 134 176 182 183 211 213 216 222 233 234 235 236 237 238 266 273 286 289 290 292 326 327 328 329 330 331 332 333 337 338 339 340 348 350 在300ppm時顯示超過90%的死亡率,其中未經處理的培養液中沒有死亡率。
南方根結線蟲 : 體外特異性變應原檢測
黃瓜植物在含有沙:土壤:廄肥:椰糠的比例為1:1:1:1的混合物的幼苗盤中生長。當黃瓜幼苗在10天齡時,在微量吸管的幫助下將1mL測試濃度的測試化合物施加到土壤混合物中。灌輸約2000只新近孵化的南方根結線蟲的第二階段幼體。使處理過的植物在溫室中於27℃溫度下生長。 施用15天后記錄的觀察的癭評級。小心地將植物連根拔起並徹底洗淨根。如Zeck(1971)所述,觀察到的癭評級記錄為0-10等級,如下所述: 0= 無癭 1= 少量癭 2= 許多小癭 3= 許多小癭,有些長在一起 4= 許多小癭和一些大癭 5= 25%的根被刺傷 6= 50%的根被刺傷 7= 75%的根被刺傷 8= 沒有健康的根,但植物仍然是綠色的 9=根腐爛和植物死亡 10= 植物和根都死了
在測試中,濃度為300ppm的化合物 1 2 5 6 7 8 10 11 12 13 14 15 16 17 22 23 34 36 40 51 53 54 58 60 65 66 67 68 69 70 71 72 74 75 76 77 79 81 82 87 102 103 118 122 128 130 132 134 176 181 182 183 187 211 213 216 219 222 233 234 235 236 237 238 266 273 286 289 290 292 326 327 328 329 330 331 332 333 337 338 339 340 348 350 的癭評級低於3,在未經處理的檢查中有廣泛的擦傷(高達8)。
真菌病原體的生物測試 例子
2 稻瘟病菌 (稻瘟病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,然後加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將具有所需濃度的化合物的5mL培養基分配到60mm無菌培養皿中。固化後,每片培養皿播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養皿週邊。將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 1 2 3 4 5 6 7 8 10 11 12 14 15 16 17 18 21 22 23 26 27 28 31 36 38 39 40 41 42 48 49 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 85 86 87 89 90 91 94 96 98 102 103 114 115 118 119 120 121 122 123 124 127 128 130 131 132 134 135 141 142 143 147 148 149 150 152 153 156 158 159 160 161 163 165 169 170 171 174 176 178 181 183 184 185 186 187 188 189 190 193 194 196 197 198 199 200 206 211 213 215 219 226 229 230 231 232 237 246 251 252 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 273 274 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 300 301 304 305 306 307 310 311 316 319 320 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 344 348 349 354 355 356 358 359 360 361 給予了超過70%的控制。
3 立枯絲核菌 (水稻紋枯病/馬鈴薯黑皮屑):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,然後加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 1 3 4 5 6 7 8 11 16 17 18 22 23 31 36 40 48 49 50 51 52 53 62 71 73 77 78 79 80 81 82 83 87 90 103 123 124 125 127 128 130 131 134 148 153 156 158 160 161 163 165 167 174 178 181 184 185 211 213 219 230 232 237 249 266 267 276 286 289 290 291 292 293 294 298 300 301 305 307 308 310 311 326 327 328 329 331 332 333 334 335 336 338 339 340 348 349 355 356 358 359 360 361 給予了超過70%的控制。
4 葡萄孢菌 (灰黴病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 1 3 4 5 6 7 8 11 17 18 23 26 27 31 38 39 40 41 42 48 49 50 51 52 62 63 68 71 72 73 76 77 78 79 80 83 85 86 87 91 101 103 124 125 127 128 130 131 132 134 135 141 153 158 160 178 198 199 211 213 219 226 230 232 263 264 266 267 276 279 280 285 286 289 290 291 292 293 294 300 301 305 310 311 317 327 328 329 332 333 334 336 337 338 339 340 348 349 351 352 355 358 360 給予了超過70%的控制。
5 番茄早疫病菌 (番茄/馬鈴薯的早疫病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 4 5 7 8 11 18 23 31 36 39 40 48 49 50 51 53 57 60 62 63 68 69 70 71 72 73 77 78 79 80 81 83 84 85 87 90 101 103 116 124 125 130 131 134 154 156 163 165 171 174 178 185 196 211 213 215 219 230 231 232 237 246 247 249 252 260 261 262 263 264 265 266 267 268 271 277 278 281 285 287 288 289 290 292 293 294 296 298 300 301 310 311 313 328 332 333 334 336 338 339 340 348 349 350 351 352 353 355 356 358 360 361 給予了超過70%的控制。
6 炭疽病菌 (炭疽病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 3 6 7 8 17 18 20 21 26 27 28 31 36 38 41 42 48 49 51 52 57 60 62 63 68 71 72 73 76 77 78 79 80 83 87 91 103 116 124 125 128 130 131 132 134 141 148 158 161 163 165 169 171 174 178 181 185 195 211 213 219 226 230 231 232 246 249 251 254 255 260 261 263 266 267 272 279 285 286 289 290 291 292 293 294 301 311 314 328 329 332 333 334 336 338 339 348 349 351 355 356 358 361 給予了超過70%的控制。
7 茄殼針孢菌 (番茄葉斑病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 1 3 6 7 8 11 17 18 22 23 26 27 31 36 38 41 48 49 51 52 53 54 55 58 60 62 63 65 67 68 70 71 72 73 75 76 77 78 79 83 86 87 90 91 103 122 123 124 125 127 128 132 134 141 148 149 150 158 160 161 163 165 174 178 181 211 213 215 219 226 230 231 232 246 249 254 263 266 276 279 281 282 286 289 290 291 292 293 294 314 328 332 333 334 336 337 338 339 340 348 349 351 352 355 356 359 360 361 給予了超過70%的控制。
8 黃色鐮孢菌 (穀物足腐病):
化合物溶解在0.3%的二甲基亞碸中,加入土豆葡萄糖瓊脂培養基中,然後將其放入皮氏培養皿中。將5ml培養基按要求濃度配製成60mm無菌皮氏培養皿。固化後,每片培養板播種5mm大小的菌絲盤,菌絲盤形成主動生長的毒力培養板皿的週邊。 將培養皿在25℃溫度和60%相對濕度的生長室中溫育7天,並測量徑向生長。 在這些測試中,與未處理的廣泛發的檢查相比,濃度為300ppm的化合物 4 7 22 23 31 40 48 69 71 73 75 103 165 172 174 177 178 211 213 219 232 249 268 289 294 301 327 328 333 334 335 336 338 339 348 355 給予了超過70%的控制。
在描述了本發明的某些首選方面之後,對於精通該技術的人來說,從規範的考慮來看,其他方面將變得很明顯。對於精通該技術的人來說,在不脫離本發明的範圍的情況下,可以對材料和方法進行許多修改。

Claims (18)

  1. 通式(I)的化合物; (I) 其中; A代表O、NR4 或S; n, m和k代表整數,其中n=0-2, m=0-1且k=0-2; R是選自氫、鹵素和C1 -C3 -烷基組成的基團; R1 選自R1a 、SCN、SF5 、NO2 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基 C5 -C10 -環炔基、C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 -環烷基、C1 -C8 -硫基-C3 -C10 -環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基, C5 -C12 -bi環烷基和C7 -C12 -雙環烯基組成的基團;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S 組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和 Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; 其中R1a 選自氫、X、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基和 C3 -C10 -環烷基組成的基團;R1a 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R2 代表如下碎片G; R5 選自氫、X、CN、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、 C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基 C5 -C10 -環炔基、 C4 -C10 -鹵代環烷基、C6 -C10 -芳基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團;R5 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R6 選自氫、OR4 , N(R4 )2 、Si(R4 )3 、 (C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、S(O)0-2 C5 -C19 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、 C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基 C4 -C10 -環烯基 C5 -C10 -環炔基、C3 -C10 -環烷氧基, C3 -C10 -硫代環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙向環烷基、C7 -C12 -雙向環烯基 和 C3 -C10 -雜環基組成的基團;或 R5 和R6 與它們所連接的原子一起或與選自C、N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個環成員的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的其他原子一起,可以形成四至七元環,其本身可以被一個 或更多R7 取代; R7 選自氫、X、CN、SCN、SF5 、R4 、OR4 、NO2 、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-(C=O)-R4 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -烯基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基 C5 -C10 -環炔基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基 和 C3 -C10 -雜環基組成的基團;R6 和R7 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R3 選自氫、 CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C4 -C10 -環烯基和C5 -C10 -環炔基組成的基團;R3 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R4 選自氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C12 -環烯基 C5 -C12 -環炔基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C12 -雜環基組成的基團;R4 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R4a 選自氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團; 當m = 1時,R2可能存在,也可能不存在; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
  2. 如請求項1所述的化合物,其中所述式(I)化合物由式Ia表示; (Ia) 其中; A代表O或S; n和m代表整數,其中n=0-2且m=0-1; R1a 選自氫、X、CN、OR4 、N(R4 )2 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C(R4a )=NR4 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團中;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和 Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R3 選自氫、CN、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烷基組成的基團;R3 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R4 選自由氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C12 -環烯基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C12 -雜環基組成的基團;R4 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代, R4a 選出由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團; R5 選自由氫、X、CN、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -鏈烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代鏈烯基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烷基烷基、C6 -C10 -芳基和C7 -C19 -芳烷基組成的基團;R5 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R6 選自由氫、OR4 、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、S(O)0-2 C5 -C19 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代炔基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基C4 -C10 -環烯基、C6 -C10 -芳基、 C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基、C7 -C12 -雙環烯基和C3 -C10 -雜環基組成的基團;或者 R5和R6與它們所連接的原子一起或與其他從由C、N、O、S組成的基團中,和任意從C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和 Si(R4)2組成的基團中選出包括1至3個環元的原子一起,可以形成四至七元環,其本身可以被一個或更多R7取代; R7 從由氫、X、CN、SCN、SF5 、R4 、OR4 、NO2 、N(R4 )2 、Si(R4 )3 、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1- C8 -烷基-(C=O)-R4 、C1 -C6 -烷基,C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代炔基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C10 -雜環基組成的基團中選出;R6 和R7 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; X代表鹵素; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
  3. 如請求項1所述的化合物,其中所述式I化合物由式Ib表示; Ib 其中; A代表O、NR4或S; n, m和k代表整數,其中n=0-1, m=1且k=0-2; R1 選自由R1a 、SCN、SF5 、NO2 、C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基, C5 -C10 -環炔基、C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 --環烷基、C1 -C8 -烷硫基-C3 -C10 --環烷基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基和C7 -C12 -雙環烯基組成的基團; 其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 的基團取代; R1a 從氫、X、CN、 (C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C6 -烷基、C2 -C6 -烯基,C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基和C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出;R1a 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN 和 CON(R4a )2 的基團取代; R3 從由氫、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烯基組成的基團中選出;R3 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、 Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4從由氫、OR4a , N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基、C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C6 -雜環基組成的基團中選出;R4 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4a 從由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團中選出; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
  4. 如請求項1所述的化合物,其中所述式I化合物由式Ic表示; Ic 其中; A代表O, NR4 或S; n代表0-2的整數; R1 選自由CN、C2 -C12 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C6 -環烷基,C3 -C6 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基、C1 -C6 -鹵代烷氧基、C1 -C6 -鹵代烷基硫代、C1 -C6 -鹵代烷基氨基、C1 -C6 -二鹵代烷基氨基、C1 -C6 -鹵代烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -二鹵代烷基氨基-C1 -C6 -烷基和C1 -C6 -鹵代烷硫基-C1 -C6 -烷基組成的基團;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R1a 選自氫、X、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵代烷基、C2-C6-鹵代烯基、C2-C6-鹵代炔基和C3-C6-環烷基組成的基團;R1a 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R3 選自由氫、CN、(C=O)-R4 、OR4 、N(R4 )2 、S(O)0-2 R4 、Si(R4 )3 、C1 -C12 -烷基, C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基和C4 -C10 -環烯基組成的基團;R3 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4 選自由氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C6 -環烯基 C6 -C10 -芳基、C7 -C19 -芳烷基和C3 -C6 -雜環基組成的基團;R4 可以任意被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 的基團取代; R4a 選自由氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團; 和/或立體異構體或農業上可接受的鹽或互變異構體或其N-氧化物。
  5. 如請求項1所述化合物,其中所述式(I)化合物選自(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟, (E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟, (Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟, (E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4),4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-(((((2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)亞甲基)氨基)氧)乙腈,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4),4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,( Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-苯基-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三)氟代丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)()磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環己基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環己基肟,(E)-1-(2-((3),4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4,4-)-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-肟基乙基,(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-) ()亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟, (E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,( E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟, N-((5-((Z)-(甲氧基亞氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -硫烷亞基)氰胺, (E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-氧基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4, 4-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-yl)乙-1-酮O-環丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z-1)-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,N-((E)-(4-((E) )-(甲氧基亞氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-l4-硫烷亞基)氨腈,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z )-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(Z)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-())亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-環丙基甲基肟,(E)-苯基( 2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-異戊基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟,(E)-苯基(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-異戊基肟,(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)甲酮O-異壬基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-環丙基甲基肟,(Z)-1-(2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異丙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟, (Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(E)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-酮基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-一種O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-1-( 2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-(S)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮一個O-乙基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-異戊基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,N-(( 5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,N-(噻唑-2-基(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮) yl)-λ6 -烷烷亞基)氨腈,N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -烷烷亞基)氨腈, N-((5-溴噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -烷烷亞基)氨腈,亞氨基(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(乙基亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,2,2,2-三氟-N-(氧代(噻唑-2-基)(3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-硫烷基)乙醯胺,(5-氯噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-氯噻唑-2-基)(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(甲基亞氨基)(噻唑)-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,(丙基亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ6 -碸酮,((環丙基甲基)亞氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,N-((5-溴噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -硫烷基)氰胺,(5-溴噻唑-2-基)(亞氨基)(3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-溴噻唑-2-基)(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,2-(3,4-,4-三氟丁-3-烯-1-磺醯亞胺基)噻唑-5-腈,(5-溴噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-氯噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮) 基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,N-((4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -硫烷基)氨腈,N-((4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -烷烷亞基)氨腈,N-((5-氯)-4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-酮) ()氧代(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -硫烷基)氰胺,(5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(亞氨基)(3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,N-((4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ4 -烷基亞基)氨腈,(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,亞氨基(4-苯基噻唑)吡啶-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-yl)-λ6 -碸酮,(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-氯-4-苯基噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,N-((4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基) (亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-基) en-1-yl)-λ6 -碸酮,N-((5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4 -烷烷亞基)氨腈,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6 -碸酮,(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(乙基亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,(4,5-二甲基噻唑)-2-基)(亞氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,亞氨基(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁基-3-en-1-yl)-λ6-碸酮,(甲基亞氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,(乙基亞氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(甲基亞氨基) (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-碸酮,N-((4,5-二甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷基亞基)氨腈,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-)-5,5-二氫異惡唑,5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,3-(2-(2-)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5--Y l)-1,2,4-惡二唑,5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-4,5-二氫異惡唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)異惡唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(2H-四唑-5-())-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-) (1)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑-5(4H)-酮,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基) )噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑-5(4H)-酮,5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亞磺醯基)噻唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑-5(4H)-酮,5-( 4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)異惡唑,3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)磺醯基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-1,2,4-惡二唑,N-((4-(5-甲基-1,2,4-惡二唑-3-基)噻唑-2-基)(3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亞基)氨腈,N-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)(5-(5-(三氟甲基) )-1,2,4-惡二唑-3-基)噻唑-2-基)-λ4-烷烷亞基)氨腈,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-) ()磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-巴西ehyde O-甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((4, 4-二氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基-,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-(叔丁基)-丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3, 4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟,(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-5-((2-苯基肼亞基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,(E)-5-((2)-甲基亞肼基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-苄基肟,(E)-5-((2-苯基亞肼基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )惡唑,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-苄基肟,4-甲氧基-2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-苄基肟,(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-())硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-) (1)烷氧基-1-酮O-乙基肟,(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )硫代)惡唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-) 1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟,(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟,(E)-4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)()硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)惡唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟,3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)惡唑-5-基)丁-1-酮O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3 ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丁基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)唑-5-carbalde hy-O-異丁基肟,(E)-2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)丙烷-1-酮O-甲基肟,3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-基)丁烷-1-a O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,5-環丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-環丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑, 3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑,4-環丙基-2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)()硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟, 4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-環丙基-3-(2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-氧基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟e,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁酸-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-異丙基肟,5-環丁基-3-(2-((3) ,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-基)烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丙基甲基肟,(E)-2-((4,4-)二氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基-1,2,4-惡二唑,5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2, 4-惡二唑,5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,(E)-4-甲基-2-((3,4) ,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-甲醛O-環丁基甲基肟,5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-基)-1,2,4-惡二唑,5-(2-氯-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-(2-溴-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)異惡唑,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-碳代醛O-甲基肟,(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,4-(甲基氨基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,5-(二氟甲基)-2-((3,4, 4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,2-(( 3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-腈,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-腈,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)惡唑,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-腈,2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-腈,2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑-5-腈,5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)惡唑,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)()硫代)惡唑,4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)惡唑,4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)惡唑-5-腈,4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)惡唑-5-甲腈,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基) )亞磺醯基)惡唑-5-腈,4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-腈,5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)硫代)噻唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-環丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,5. 4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑-5-甲腈,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑,4-環丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亞磺醯基)噻唑,4-環丙基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)噻唑,4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基)惡唑-5-腈,(E)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟,(Z)-1-甲基-2-( (3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟,(E)-1-甲基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)亞磺醯基)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟,4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛和(4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)甲醇。
  6. 如請求項1所述製備式(Ⅰ)化合物和/或其鹽的方法,其中所述方法包括下列步驟(a)-(p)中的至少一種: (a) 轉化式(4)的取代的硫醚化合物,得到式(2)的化合物,然後根據如下所述的反應方案將式(2)的化合物烷基化或醯化,得到式(1)的化合物:(b) 將式(5)的亞碸化合物轉化為式(2)的亞碸亞胺化合物,然後根據如下所述的反應方案將式(2)的化合物烷基化或醯化,得到式(1)的化合物:(c) 使取代的式(4)的硫醚化合物與氨腈化合物反應,得到式(3)的化合物,然後按照如下所示的反應方案氧化式(3)的化合物,得到式(1)的化合物:(d) 氧化式(4)的取代硫醚,按照如下所述的反應方案得到式(5)或(6)的化合物: (e) 將式(15)的酯化合物還原為式(16)的醇化合物,然後按照如下所述的反應方案氧化式(16)的化合物,得到相應的式(4a或4b)的醛化合物:(f) 根據如下所述的反應方案,將式(18)的硫代化合物甲醯化,得到式(4b)的醛化合物:(g) 將式(21)的鹵化物轉化為式(22)的硫代化合物,然後用式(14)的化合物進行烷基化,按照如下所述的反應方案得到式(4a或4b)的化合物:(h) 使式(4a或4b)的醛化合物與格氏試劑反應,得到式(9)化合物,然後氧化式(9)化合物,按照下述反應方案得到相應的式(10)酮化合物:(i) 使式(4a或4b)的醛化合物與(未)取代的羥胺反應,然後任選地與烷基鹵反應,得到式(8)的化合物,然後根據反應方案在步驟(a)之後將其轉化為式1a的化合物 如下所示:(j) 使式(10)的酮化合物與取代的羥胺反應,得到式(11)的化合物,然後與烷基鹵反應,得到式(12)的化合物,然後按照步驟(a)將其轉化為式1a的化合物。反應方案如下所示:(k) 使取代的式(18)的硫醚化合物與氨腈化合物反應,得到式(21)的化合物,然後氧化式(21)的化合物,按照如下所述的反應方案得到式(1a)的化合物:(l) 使式(4a或4b)化合物與合適的氟化劑反應,得到式(32)化合物,然後根據如下所示的反應方案,在步驟(a)之後將其轉化為式(1b)化合物:(m) 使式(7)化合物與式(23)的取代苯乙烯反應,得到式(24)化合物,然後根據下述反應方案分別在步驟(a)後轉化為式(1a)化合物:(n) 使式(7)化合物與式(25)的取代炔反應,得到式(26)化合物,然後根據如下所述的反應方案,在步驟(a)之後將其轉化為式(1a)化合物:(o) 使式(7)的肟化合物與膦酸酐化合物反應,並進一步與羥胺反應,得到式(28)化合物,然後與醯氯/酸酐(29或29a)反應,得到式(30)化合物, 然後根據如下所述的反應方案,使用步驟(a)將其轉化為式(1a)化合物:(p) 使式(28)化合物與羰基化試劑反應,得到式(31)化合物,然後按照下述反應方案,在步驟(a)後將式(31)化合物轉化為式(1a)化合物:.
  7. 一種用於控制或預防植物病原微生物的組合物,其包含如請求項1所述的通式(I)化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、互變異構體或N-氧化物和一種或多種惰性載體。
  8. 如請求項7所述的組合物,其中所述組合物還可包含一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素或肥料的活性相容化合物。
  9. 如請求項7或8所述的組合物,其中通式(I)化合物的濃度在重量上相對於組合物的總重量為1-90%,優選為重量占組合物總重量的5-50%。
  10. 由如請求項1所述的通式(I)化合物、立體異構體、農業上可接受的鹽、互變異構體或N-氧化物和一種或多種選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、營養素和肥料的活性相容化合物組成的組合物。
  11. 用如請求項1或7或10所述的通式(I)化合物、其立體異構體、農業上可接受的鹽、調理劑或N-氧化物或其組合物或組合,在控制或預防農作物和/或園藝作物對抗植物致病真菌、細菌、昆蟲、線蟲、蟎蟲的用途。
  12. 如請求項11所述的通式(I)化合物在控制或防止農作物和/或園藝作物抵抗線蟲和植物致病真菌中的用途。
  13. 如請求項11或12所述的通式(I)化合物的用途,其中所述農作物選自穀物、玉米、大米、大豆和其他豆科植物、果實和果樹、堅果和堅果樹、柑橘和柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗、棉花、土豆、番茄、洋蔥、辣椒、其他蔬菜和觀賞植物。
  14. 一種包含如請求項1或7或10所述的式(I)化合物和/或其立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或其組合物或組合的種子,其中所述式(I)化合物或其N-氧化物或其農業上可接受的鹽的量為每100kg種子0.1g至10kg。
  15. 一種使用如請求項1或7或10所述通式(I)化合物和/或其立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或組合物的組合或其組合應用於植物、其部位或其生長地,控制或預防農業作物和/或園藝作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法。
  16. 一種使用如請求項1或7或10所述的通式(I)化合物和/或其立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或組合物 或組合應用於植物種子,控制或預防農業作物和/或園藝作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法。
  17. 一種使用如請求項1或7或10所述的通式(I)化合物和/或其立體異構體或農業上可接受的鹽或調節劑或其N-氧化物或其組合物或組合,控制或預防農作物和/或園藝作物中植物致病微生物的方法。包括施用有效劑量的化合物或組合物或組合的步驟,其量為每公頃農業和/或園藝作物1g至5kg。
  18. 通式(II)的化合物,(II) 其中; A代表O, NR4 或S; n, m, 和k代表整數,其中n=0-2, m=0-1 且k=0-2; R選自氫、鹵素和C1 -C3 -烷基組成的基團; R1 選自氫、X、CN、SCN、SF5 、OR4 、NO2 、N(R4 )2 、Si(R4) 3 ,、(C=O)-R4 、S(O)0-2 R4 , C1 -C8 -烷基-S(O)0-2 R4 、C1 -C6 -烷基-OR4 、C1 -C8 -烷基-(C=O)-R4 、C(R4a )=NR4 、S(O)0-2 C5 -C12 -芳基、S(O)0-2 C7 -C19 -芳烷基、C1 -C12 -烷基、C2 -C12 -烯基、C2 -C12 -炔基、C1 -C12 -鹵代烷基、C2 -C12 -鹵代烯基、C2 -C12 -鹵代炔基、C3 -C10 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C10 -環烯基、C5 -C10 -環炔基、C1 -C8 -烷氧基-C3 -C10 -環烷基、C1 -C8 -硫基-C3 -C10 -環烷基、C7 -C19 -芳烷基、C5 -C12 -雙環烷基和C7 -C12 -雙環烯基組成的基團;其中環狀環系統一個或多個碳原子可以被選自N、O、S 組成的基團的雜原子和任意包括1至3個的選自C(=O)、C(=S)、S(O)0-2 和 Si(R4 )2 組成的基團中的環元取代;R1 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代; R4 選自氫、OR4a 、N(R4a )2 、C1 -C6 -烷基、 C1 -C6 -烯基、C1 -C6 -炔基、C1 -C6 -鹵代烷基、C2 -C6 -鹵代烯基、C2 -C6 -鹵代炔基、C3 -C12 -環烷基、C3 -C10 -鹵代環烷基、C4 -C12 -環烯基 C5 -C12 -環炔基和C3 -C12 -雜環基組成的基團;R4 可以被一個或多個選自X、R4a 、OR4a 、SR4a 、N(R4a )2 、Si(R4a )3 、COOR4a 、CN和CON(R4a )2 組成的基團的基任意取代, R4a 選自氫、C1 -C6 -烷基和C3 -C6 -環烷基組成的基團; X代表鹵素。
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