BR112020012614A2 - compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização - Google Patents

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Sathishkumar Murugan
Ruchi Garg
Hagalavadi M Venkatesha
Alexander G.M. Klausener
Renugadevi Gurusamy
Gopalkrushna Tulshidas Waghule
Suresh Ashamoni
Kishor Singh Rathod
Vikram Singh Jhala
Uzma Khan
Deepak Lahanya Ebhad
Anil Kumar Verma
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Abstract

A presente invenção divulgou compostos fluoralquenil da Fórmula geral (I); (I) em que; R, R1, R2, R3, A e os inteiros n, m e k são como definidos na descrição. A presente invenção descreve ainda o uso dos compostos de Fórmula geral (I) para proteger as culturas, por controlo ou prevenção contra microorganismos fitopatogênicos indesejados, como nemátodos e fungos fitopatogênicos.

Description

“COMPOSTOS DE FLUORALQUENIL, PROCESSO DE PREPARAÇÃO E UTILIZAÇÃO” CAMPO DA INVENÇÃO
[0001] A presente invenção refere-se a novos compostos fluoralquenil e o seu uso como agentes de proteção das culturas.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[0002] Os documentos WO200102378, US 3,518,172 descrevem compostos trifluorobutenil que possuem atividade nematicida. O documento JP500037/1988 (WO 86/07590) descreve compostos de polihaloalceno que possuem atividade nematicida. O documento WO95/24403 descreve que os compostos 4,4-difluorobutenil têm atividade nematicida. O documento JP176141/1997 menciona compostos de tiazol com atividade inseticida e acaricida. Os documentos WO2017002100, WO2004095930, WO2004095929, DE10254876, WO2004005268, WO2003049541, WO2003029231, WO2002006259, WO2002006257, WO2002006256, WO2001066529, US354979, US3891662, US3780050, US3700668, US3697536, US3692912, US3666818, US3654293 também descrevem compostos de poli-haloalceno que possuem atividade nematicida. O documento WO94/06782 descreve benzitiazóis e benzoxazóis com propriedades nematicidas, inseticidas, acaricidas e fungicidas. O documento WO94/06777 descreve derivados de pirimidina com propriedades nematicidas, inseticidas, acaricidas e fungicidas.
[0003] O controle dos danos causados às culturas por microrganismos fitopatogênicos é extremamente importante para alcançar uma elevada eficiência da colheita. Por exemplo, danos causados por doenças de plantas a culturas ornamentais, vegetais, de campo, cereais e frutas podem causar uma redução significativa na produtividade e, assim, resultar em aumento de custos para o consumidor. Existem muitos produtos disponíveis no mercado para controlar esses danos. Continua a haver necessidade de novos compostos que sejam mais eficazes, menos dispendiosos, menos tóxicos e ambientalmente mais seguros e / ou possuam diferentes modos de ação.
[0004] A eficácia dos os diflurobutenes, trifluorobutenes e outros compostos descritos na arte anterior são bons, mas não são totalmente satisfatórios em vários casos. Portanto, é sempre de grande interesse na agricultura o uso de novos compostos pesticidas, a fim de evitar e / ou controlar o desenvolvimento de microrganismos, como patógenos ou pragas de fungos ou bactérias, resistentes aos ingredientes ativos conhecidos. Portanto, é de grande interesse o uso de novos compostos mais ativos do que os já conhecidos, com o objetivo de diminuir as quantidades de composto ativo a serem utilizados, mantendo ao mesmo tempo uma eficácia pelo menos equivalente aos compostos já conhecidos.
[0005] A presente invenção descreve compostos da Fórmula (I) que possuam os efeitos ou vantagens acima mencionados. Tais compostos da Fórmula (I), nomeadamente, compostos fluoralquenil em que o anel heterocíclico é substituído de acordo com a invenção, mostra atividade inesperada e significativamente mais alta contra micro-organismos indesejados, como patógenos fúngicos ou bacterianos, ou contra pragas, como nemátodes ou insetos.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[0006] Por conseguinte, a presente invenção fornece um composto de fluoralquenil da Fórmula geral (I), (I)
[0007] Em que; R, R1, R2, R3, A e os inteiros n, m e k são como definidos na descrição detalhada e seu uso no controle ou prevenção de culturas agrícolas e / ou hortícolas contra nematoides e fungos fitopatogênicos.
DESCRIÇÃO DEFINIÇÕES
[0008] As seguintes definições aqui fornecidas para as terminologias utilizadas na presente invenção são apenas para fins ilustrativos e de forma alguma limitam o seu escopo.
[0009] Conforme usado neste documento, os termos "compreende", "que compreende", "inclui", "incluindo", "possui", "possui", "contém", "contém", "contendo", "caracterizado por" ou qualquer outra variação dos mesmos, destinam-se para cobrir uma inclusão não exclusiva, sujeita a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou método que compõe uma lista de elementos não se limita necessariamente apenas a esses elementos, mas pode incluir outros elementos não expressamente listados ou inerentes a tal composição, mistura, processo ou método.
[0010] A frase transitória "que consiste em" exclui qualquer elemento, passo ou ingrediente não especificado. Se for na reivindicação, isto fecharia a reivindicação para a inclusão de materiais diferentes daqueles citados, exceto por impurezas normalmente associadas a ela. Quando a frase "que consiste em" aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, em vez de imediatamente seguir o preâmbulo, limita apenas o elemento estabelecido naquela cláusula; outros elementos não são excluídos da reivindicação como um todo.
[0011] A frase transitória "que consiste essencialmente em" é usada para definir uma composição ou método que inclua materiais, passos, características, componentes ou elementos, além daqueles literalmente divulgados, desde que esses materiais, passos, recursos componentes ou elementos adicionais não afetam materialmente as características básicas e novas da invenção reivindicada. O termo "que consiste essencialmente em" ocupa um meio termo entre "compreendendo" e "que consiste em".
[0012] Além disso, a menos que expressamente indicado o contrário, “ou" refere-se a um "ou" inclusivo e não a um "ou" exclusivo. Por exemplo, uma condição A "ou" B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente), e tanto A como B são verdadeiros (ou presentes).
[0013] Além disso, os artigos indefinidos "um" e "uma", que precedem um elemento ou componente da presente invenção, destinam-se a não restrições quanto ao número de instâncias (ou seja, ocorrências) do elemento ou componente. Portanto, "um" ou "uma" deve ser lido para incluir um ou pelo menos um, e a forma da palavra singular do elemento ou componente também inclui o plural, a menos que o número seja evidentemente destinado a ser singular.
[0014] Conforme referido nesta divulgação, o termo "pesticida" em cada caso também sempre inclui o termo "agente de proteção de culturas ”.
[0015] O termo “pragas de invertebrados” inclui artrópodes, gastrópodes e nematóides de importância econômica como pragas. O termo "artrópode" inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, lacraias, centopéias, insetos e sinfilanos. O termo "gastrópode" inclui caracóis, lesmas e outras espécies de Stilommatophora. O termo "nemátodo" refere-se a um organismo vivo do Philum Nematoda. O termo "helmintos" inclui lombrigas, vermes cardíacos, nemátodes fitófagos (Nematoda), vermes (Tematoda), acantocephala e tênias (Cestoda).
[0016] O termo "microorganismos indesejados" ou "microorganismos fitopatogênicos", como patógenos fúngicos ou bacterianos, inclui Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes e Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae respectivamente.
[0017] No contexto desta divulgação, "controle de pragas de invertebrados" significa inibição do desenvolvimento de pragas de invertebrados (incluindo mortalidade, redução da alimentação e / ou interrupção do acasalamento), e as expressões relacionadas são definidas analogamente.
[0018] O termo "agronômico" refere-se à produção de culturas de campo, como alimentos e fibras, e inclui o crescimento de milho, soja e outras leguminosas, arroz, cereais (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio, arroz, milho), vegetais folhosos (por exemplo, alface, repolho e outras culturas de cole), vegetais frutíferos (por exemplo, tomate, pimenta, berinjela, crucíferas e cucurbitáceas), batata, batata doce, uvas, algodão, árvores frutais (por exemplo, de pomo, pedra e citrinos), frutas pequenas (bagas, cerejas) e outras culturas especializadas (por exemplo canola, girassol, azeitonas).
[0019] O termo "não agronômico" refere-se a outras culturas que não sejam de campo, como hortaliças (por exemplo, estufa, viveiro ou plantas ornamentais não cultivadas em um campo), estruturas residenciais, agrícolas, comerciais e industriais, grama (por exemplo, fazenda de grama, pastagem, campo de golfe, gramado, campo esportivo etc.), produtos de madeira, produtos armazenados, manejo agro-florestal e de vegetação, saúde pública (ou seja, humana) e saúde animal (por exemplo, animais domesticados, como animais de estimação, gado e aves, animais não domesticados, como a vida selvagem).
[0020] As aplicações não agronômicas incluem a proteção de um animal de uma praga parasitária de invertebrado através da administração de uma quantidade eficaz de maneira parasiticida (isto é, biologicamente eficaz) de um composto da presente invenção, tipicamente na forma de uma composição formulada para uso veterinário, no animal a ser protegido. Conforme referido na presente divulgação e reivindicações, os termos "parasiticida" e "parasiticida" referem-se a efeitos observáveis em uma praga de parasita invertebrado para fornecer proteção de um animal contra a praga. Os efeitos parasiticidas normalmente se relacionam com a diminuição da ocorrência ou atividade da praga parasitária invertebrada alvo. Tais efeitos sobre a praga incluem necrose, morte, crescimento retardado, mobilidade reduzida ou menor capacidade de permanecer no animal hospedeiro ou no hospedeiro, alimentação reduzida e inibição da reprodução. Esses efeitos nas pragas dos parasitas invertebrados fornecem controle (incluindo prevenção, redução ou eliminação) da infestação ou infecção parasitária do animal.
[0021] Os compostos da presente divulgação podem estar presentes na forma pura ou como misturas de diferentes formas isoméricas possíveis, como estereoisômeros ou isômeros constitucionais. Os diversos estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, isômeros quirais, atropisômeros, conformadores, rotâmeros, tautômeros, isômeros ópticos, polimorfos e isômeros geométricos. Quaisquer misturas desejadas desses isômeros se enquadram no escopo das reivindicações da presente divulgação. Um especialista na técnica compreenderá que um estereoisômero pode ser mais ativo e / ou exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) isômero(s) ou quando separado do outro isômero(s). Além disso, o especialista na técnica conhece processos, métodos ou tecnologia para separar, enriquecer e / ou preparar seletivamente os referidos isômeros.
[0022] O significado dos diversos termos utilizados na descrição agora será ilustrado:
[0023] Na descrição acima, o termo " alquilo”, usado isoladamente ou em palavras compostas como "alquiltio" ou "haloalquil" ou -N (alquilo) ou alquilcarbonilalquilo ou alquilsufonilamino inclui alquilo C1 a C24 de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente alquilo C1 a C15, mais preferencialmente alquilo C1 a C10, ainda mais preferencialmente alquilo C1 a C6. Os exemplos representativos de alquilo incluem, entre outros, metilo, etilo, propil, 1-metiletil, butil, 1-metilpropil, 2- metilpropil, 1,1-dimetiletil, pentil, 1-metilbutil, 2- metilbutil, 3-metilbutil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, hexil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,1- dimetilbutil, 1,2-dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2- dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1- etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2- trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil e l-etil-2-metilpropil ou os diferentes isômeros. Se o alquilo estiver no final de um substituinte composto, como, por exemplo, em alquilcicloalquil, a parte do substituinte composto no início, por exemplo, o cicloalquil, pode ser mono- ou polissubstituído de forma idêntica ou diferente e independente por alquilo. O mesmo aplica aos substituintes compostos nos quais outros radicais, por exemplo, alcenilo, alcinilo, hidroxil, halogênio, carbonilo, carboniloxi e semelhantes, estão no final.
[0024] O termo "alcenilo", usado isoladamente ou em palavras compostas, inclui alcenos C2 a C24 de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente alcenos C2 a C15, mais preferencialmente alcenos C2 a C10, ainda mais preferencialmente alcenos C2 a C6. Os exemplos representativos de alcenos incluem, entre outros, etenil, 1- propenil, 2-propenil, 1-metiletenil, 1-butenil, 2-butenil,
3-butenil, 1-metil-1-propenil, 2-metil-l-propenil, l-metil- 2 -propenil, 2-metil-2-propenil, 1-pentenil, 2-pentenil, 3- pentenil, 4-pentenil, 1-metil-1-butenil, 2-metil-1-butenil, 3-metil-1-butenil, l-metil-2-butenil, 2-metil-2-butenil, 3- metil-2-butenil, l-metil-3-butenil, 2-metil-3-butenil, 3- metil-3-butenil, 1,1-dimetil-2-propenil, 1,2-dimetil-1- propenil, 1,2-dimetil-2 -propenil, 1-etil-1-propenil, l- etil-2-propenil, 1-hexenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil, 1-metil-1-pentenil, 2-metil-1-pentenil, 3-metil- 1-pentenil, 4-metil-1-pentenil, 1-metil-2-pentenil, 2- metil-2-pentenil, 3-metil-2-pentenil, 4-metil-2-pentenil, l-metil-3-pentenil, 2-metil-3-pentenil, 3-metil-3-pentenil, 4-metil-3-pentenil, 1-metil-4-pentenil, 2-metil-4-pentenil, 3-metil-4-pentenil, 4-metil-4-pentenil, 1,1-dimetil-2- butenil, l,l-dimetil-3-butenil, 1,2-dimetil-l-butenil, 1,2- dimetil-2-butenil, 1,2-dimetil-3-butenil, 1,3-dimetil-1- butenil, l,3-dimetil-2-butenil, l,3-dimetil-3-butenil, 2,2- dimetil-3-butenil, 2,3-dimetil-1-butenil, 2,3-dimetil-2- butenil, 2,3-dimetil-3-butenil, 3,3-dimetil-l-butenil, 3,3- dimetil-2-butenil, 1-etil-1-butenil, 1-etil-2-butenil, l- etil-3-butenil, 2-etil- 1-butenil, 2-etil-2-butenil, 2-etil- 3-butenil, l,l,2-trimetil-2-propenil, 1-etil-l-metil-2- propenil, l-etil-2-metil-l-propenil e l-etil-2-metil-2- propenil ou os diferentes isômeros. O termo “ Alcenilo” também inclui polienos como 1,2-propadienil e 2,4- hexadienil. Esta definição também se aplica ao alcenilo como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcenil e semelhantes, a menos que definido especificamente em outro lugar.
[0025] O termo "alcinilo", utilizado isoladamente ou em palavras compostas inclui alcinos C2 a C24 de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente alcinos C2 a C15, mais preferencialmente alcinos C2 a C10, ainda mais preferencialmente alcinos C2 a C6. Os exemplos representativos de alcinos incluem, entre outros, etinil, 1- propinil, 2-propinil, 1-butinil, 2-butinil, 3-butinil, 1- metil-2-propinil, 1-pentinil, 2-pentinil, 3-pentinil, 4- pentinil, l-metil-2-butinil, l-metil-3-butinil, 2-metil-3- butinil, 3-metil-l-butinil, 1,1-dimetil-2-propinil, 1-etil -2-propinil, 1-hexinil, 2-hexinil, 3-hexinil, 4-hexinil, 5- hexinil, 1-metil-2-pentinil, l-metil-3-pentinil, 1-metil-4- pentinil, 2-metil-3-pentinil, 2-metil-4-pentinil, 3-metil- l-pentinil, 3-metil-4-pentinil, 4-metil-l-pentinil, 4- metil-2-pentinil, 1,1-dimetil-2-butinil, l,l-dimetil-3- butinil, l,2-dimetil-3-butinil, 2,2-dimetil-3-butinil, 3,3- dimetil-l-butinil, l-etil-2-butinil, l-etil-3-butinil, 2- etil-3-butinil e 1-etil-l-metil-2-propinil ou os diferentes isômeros. Esta definição também se aplica ao alquinil como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquinil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte. O termo "alcinil" também pode incluir fracções compostas por múltiplas ligações triplas2,5-hexadiinil.
[0026] O termo “alquilo cíclico” ou “cicloalquilo” significa alquilo fechado para formar um anel. Os exemplos de cicloalquilo incluem, entre outros, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo e ciclo-hexilo. Esta definição também se aplica ao cicloalquilo como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalquilalquilo, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0027] O termo “cicloalcenil” significa alcenilo fechado para formar um anel incluindo grupos hidrocarbila monocíclicos parcialmente insaturados. Os exemplos incluem, entre outros, ciclopentenil e ciclohexenil. Esta definição também se aplica ao cicloalcenil como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalcenilalquil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0028] O termo “cicloalquinil” significa alcinilo fechado para formar um anel incluindo grupos monocíclicos parcialmente insaturados. Esta definição também se aplica ao cicloalquinil como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalquinilalquil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0029] Os termos “cicloalcoxi”, “cicloalqueniloxi” e semelhantes são definidos analogamente. Os exemplos de cicloalcoxi incluem, entre outros include ciclopropiloxi, ciclopentiloxi e ciclohexiloxi. Esta definição também se aplica ao cicloalcoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalcoxialquilo, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0030] O termo “alcoxi”, usado isoladamente ou em palavras compostas, inclui alcoxi C1 a C24, preferencialmente alcoxi C1 a C15, mais preferencialmente alcoxi C1 a C10, ainda mais preferencialmente alcoxi C1 a C6. Os exemplos de alcoxi incluem metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1- metilpropoxi, 2-metilpropoxi, 1,1-dimetiletoxi, pentoxi, 1- metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 2,2- dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3- metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2- dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-
dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2- etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi e l-etil-2-metilpropoxi ou os diferentes isômeros. Esta definição também se aplica ao alcoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcoxi, alcinilalkoxi, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0031] O termo “alquiltio” inclui frações de alquiltio de cadeia linear ou ramificada como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1- metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1- dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1- dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2- trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1- metilpropiltio e l-etil-2-metilpropiltio ou os diferentes isômeros.
[0032] O termo “hidroxi” significa –OH, “amino” significa –NRR, em que R pode ser H ou qualquer outro substituinte possível, como alquilo; “carbonil” significa - C(O)-, “carboniloxi” significa -OC(O)-, “sulfinil” significa SO, “sulfonil” significa S(O)2.
[0033] O termo “halogênio”, usado isoladamente ou em palavras compostas como “haloalquil”, inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Além disso, quando usado em palavras compostas como “haloalquil”, o referido alquilo pode ser parcial ou totalmente substituído por átomos de halogênio, que podem ser iguais ou diferentes.
[0034] Os exemplos de “haloalquil” incluem, entre outros, clorometil, bromometil, diclorometil, triclorometil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, clorofluorometil, diclorofluorometil, clorodifluorometil, 1-cloroetil, 1-bromoetil, 1-fluoroetil, 2-fluoroetil, 2,2- difluoroetil, 2,2,2-trifluoroetil, 2-cloro-2-fluoroetil, 2- cloro-2,2-difluoroetil, 2,2-dicloro-2-fluoroetil, 2,2,2- tricloroetil, pentafluoroetil, 1,1-dicloro-2,2,2- trifluoroetil, e 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo. Esta definição também se aplica ao haloalquil como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquilaminoalkil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0035] Os termos “haloalcenil” e “haloalcinil” são definidos analogamente, exceto que, em vez de grupos alquilo, os grupos alcenilo e alcinilo estão presentes como parte do substituinte.
[0036] O termo “haloalcoxi” significa grupos alcoxi de cadeia linear ou ramificada, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme especificado anteriormente. Os exemplos de haloalcoxi incluem, entre outros, clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1- bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2- difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi e l,l,l-
trifluoroprop-2-oxi. Esta definição também se aplica ao haloalkoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcoxialquil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0037] Os termos “haloalquiltio” ou “haloalquilsulfanil” significam grupos alquiltio de cadeia linear ou ramificada, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio desses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, conforme especificado anteriormente. Os exemplos de haloalquiltio incluem, entre outros, clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1- fluoroetiltio, 2- fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2- fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2- dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, pentafluoroetiltio e l,l,l-trifluoroprop-2-iltio. Esta definição também se aplica ao haloalquiltio como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquiltioalquil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0038] Os exemplos de “haloalquilsulfinilo” incluem, entre outros, CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) e CF3CF2S(O). Os exemplos de “haloalquilsulfonilo” incluem CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 e CF3CF2S(O)2.
[0039] O termo “alquiltioalquil” indica a substituição de alquiltio em alquilo. Os exemplos de "alquiltioalquil" incluem, entre outros, -CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 e CH3CH2SCH2CH2. O termo "alquiltioalcoxi" indica substuição de alquiltio em alcoxi. O termo
“cicloalquilalquilamino” indica substuição de cicloalquil em alquilamino .
[0040] Os termos “alcoxialcoxialquil”, “alquilaminoalquil”, “dialquilaminoalquil”, “cicloalquilaminoalquil”, “cicloalquilaminocarbonil” e semelhantes, são definidos analogamente a “alquiltioalquil” ou cicloalquilalquilamino.
[0041] O termo “alcoxicarbonil” é um grupo alcoxi ligado a um esqueleto através de um grupo carbonilo (-CO-). Esta definição também se aplica ao alcoxicarbonilo como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalquilalcoxicarbonilo e semelhantes, a menos que especificamente definido em outra parte.
[0042] O termo “alcoxicarbonilalquilamino” indica a substuição de alcoxi carbonilo em alquilo amino.
[0043] O termo “alquilcarbonilalquilamino” indica a substuição de alquil carbonilo em alquil amino.
[0044] Os termos alquiltioalcoxicarbonil, cicloalquilalquilaminoalquil e semelhantes são definidos analogamente.
[0045] Os exemplos de “alquilsulfinilo” incluem, entre outros, metilsulfinil, etilsulfinil, propilsulfinil, 1- metiletilsulfinil, butilsulfinil, 1-metilpropilsulfinil, 2- metilpropilsulfinil, 1,1-dimetiletilsulfinil, pentilsulfinil, 1-metilbutilsulfinil, 2-metilbutilsulfinil, 3-metilbutilsulfinil, 2,2-dimetilpropilsulfinil, 1- etilpropilsulfinil, hexilsulfinil, 1,1- dimetilpropilsulfinil, 1,2-dimetilpropilsulfinil, 1- metilpentilsulfinil, 2-metilpentilsulfinil, 3- metilpentilsulfinil, 4-metilpentilsulfinil, 1,1-
dimetilbutilsulfinil, 1,2-dimetilbutilsulfinil, 1,3- dimetilbutilsulfinil, 2,2-dimetilbutilsulfinil, 2,3- dimetilbutilsulfinil, 3,3-dimetilbutilsulfinil, 1- etilbutilsulfinil, 2-etilbutilsulfinil, 1,1,2- trimetilpropilsulfinil, 1,2,2-trimetilpropilsulfinil, 1- etil-1-metilpropilsulfinil e 1-etil-2-metilpropilsulfinil ou os diferentes isômeros. O termo “arilsulfinil” includes Ar-S(O), em que Ar pode ser qualquer carbociclo ou heterociclo. Esta definição também se aplica ao alquilsulfinil como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquilsulfinilo, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0046] Os exemplos de “alquilsulfonil” incluem, entre outros, metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, 1- metiletilsulfonil, butilsulfonil, 1-metilpropilsulfonil, 2- metilpropilsulfonil, 1,1-dimetiletilsulfonil, pentilsulfonil, 1-metilbutilsulfonil, 2-metilbutilsulfonil, 3-metilbutilsulfonil, 2,2-dimetilpropilsulfonil, 1- etilpropilsulfonil, hexilsulfonil, 1,1- dimetilpropilsulfonil, 1,2-dimetilpropilsulfonil, 1- metilpentilsulfonil, 2-metilpentilsulfonil, 3- metilpentilsulfonil, 4-metilpentilsulfonil, 1,1- dimetilbutilsulfonil, 1,2-dimetilbutilsulfonil, 1,3- dimetilbutilsulfonil, 2,2-dimetilbutilsulfonil, 2,3- dimetilbutilsulfonil, 3,3-dimetilbutilsulfonil, 1- etilbutilsulfonil, 2-etilbutilsulfonil, 1,1,2- trimetilpropilsulfonil, 1,2,2-trimetilpropilsulfonil, 1- etil-1-metilpropilsulfonil e l-etil-2-metilpropilsulfonil ou os diferentes isômeros. . O termo “arilsulfonil” inclui Ar-S(O)2, em que Ar pode ser qualquer carbociclo ou heterociclo. Esta definição também se aplica ao alquilsulfonil como parte de um substituinte composto, por exemplo, alquilsulfoniloalquil, etc., a menos que definido em outro lugar.
[0047] Os termos “alquilamino”, “dialquilamino”, e semelhantes, são definidos analogamente aos exemplos anteriores.
[0048] O termo “anel” ou “sistema de anéis” ou “Cy” como componente da Fórmula I é carbociclil ou heterociclil.
[0049] O termo “sistema de anéis” indica um ou mais anéis.
[0050] O termo “anel ou sistema de anéis bicíclico” indica um sistema de anéis que consiste em dois ou mais átomos comuns.
[0051] O termo “aromático” indica que cumpre a regra de Hueckel e o termo “não aromático” indica que não cumpre a regra de Hueckel.
[0052] Os termos “carbociclo” ou “carbocíclico” ou “carbociclil” incluem um “sistema de anéis carbocíclico aromático” e “sistema de anéis carbocíclico não aromático” ou compostos de anel policíclicos ou bicíclico (espiro, fundidos, ponte, não fundidos) em que o anel pode ser aromático ou não aromático (onde aromático indica que cumpre a regra de Hueckel, e não aromático indica que não cumpre a regra de Hueckel).
[0053] Os exemplos de sistema de anéis carbocíclico não aromático são ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, norbornil e semelhantes.
[0054] Os exemplos de sistema de anéis carbocíclico aromático são fenil, naftil e semelhantes.
[0055] O termo “aril” conforme usado neste documento é um grupo que contém qualquer grupo aromático à base de carbono, incluindo, mas não limitado a, fenil, naftaleno, bifenil, antraceno, e semelhantes. O grupo aril pode ser substituído ou não substituído. Além disso, o grupo aril pode ser uma estrutura de anel único ou compreender várias estruturas de anel que são estruturas de anel fundidas ou ligadas através de um ou mais grupos de ponte, como uma ligação carbono- carbono.
[0056] O termo “aralquil” refere-se a radicais aril- hidrocarbonetos incluindo uma porção de alquilo como definido acima. Os exemplos incluem benzilo, feniletil e 6- naftilhexilo. Conforme usado neste documento, o termo “aralquenil ” refere-se a radicais aril-hidrocarbonetos, incluindo uma porção de alcenilo, como definida acima, e uma porção de aril, como definida acima. Os exemplos incluem estiril, 3-(benzilo) prop-2-enil, e 6- naftilhex -2-enil.
[0057] O termo “hetero” em conexão com os anéis, refere- se a um anel em que pelo menos um átomo do anel não é carbono e que pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, desde que cada anel contenha não mais que 4 nitrogênios, não mais que 2 oxigênio e não mais que 2 enxofres.
[0058] Os termos "heterociclo" ou "heterocíclico" incluem "heterociclo aromático” ou “sistema de anéis heteroaril" e “sistema de anéis heterociclos não aromáticos” ou compostos de anel policíclicos ou bicíclicos (espiro, fundidos, em ponte, não fundidos) em que o anel pode ser aromático ou não aromático, em que o anel heterociclo contém pelo menos um heteroátomo seleccionado a partir de N, O, S(O)0-2, e / ou o membro C do anel do heterociclo pode ser substituído por C(=O), C(=S), C(=CR*R*) e C=NR*, * indica números inteiros.
[0059] Os termos “heterociclo não aromático” ou “heterocíclico não aromático ” significa heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a quinze membros, preferencialmente de três a doze membros, que contém de um a quatro heteroátomos seleccionados a partir do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre: heterociclos mono, bi- ou tricíclicos que contêm, além dos membros do anel de carbono, de um a três átomos de nitrogênio e / ou um átomo de oxigênio ou enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e / ou enxofre; se o anel contiver mais de um átomo de oxigênio, não são diretamente adjacentes; por exemplo, entre outros, oxiranil, aziridinil, oxetanil, azetidinil, tietanil, 2- tetrahidrofuranil, 3-tetrahidrofuranil, 2-tetrahidrotienil, 3-tetrahidrotienil, 1-pirrolidinil, 2-pirrolidinil, 3- pirrolidinil, 3-isoxazolidinil, 4-isoxazolidinil, 5- isoxazolidinil, 3-isotiazolidinil, 4-isotiazolidinil, 5- isotiazolidinil, 1-pirazoloidinil, 3-pirazoloidinil, 4- pirazoloidinil, 5-pirazoloidinil, 2-oxazolidinil, 4- oxazolidinil, 5-oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4- tiazolidinil, 5-tiazolidinil, 1-imidazolidinil, 2- imidazolidinil, 4-imidazolidinil, 1,2,4-oxadiazolidin-3- ilo, l,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, l,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, l,2,4-triazolidin-1-ilo, l,2,4- triazolidin-3-ilo, l,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, l,3,4- tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-1-ilo, 1,3,4- triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3- ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3- dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-
2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, pirrolinil, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2- isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3- ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4- isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5- ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazolo-l-ilo, 2,3- dihidropirazolo-2-ilo, 2,3-dihidropirazolo-3-ilo, 2,3- dihidropirazolo-4-ilo, 2,3-dihidropirazolo-5-ilo, 3,4- dihidropirazolo-l-ilo, 3,4-dihidropirazolo-3-ilo, 3,4- dihidropirazolo-4-ilo, 3,4-dihidropirazolo-5-ilo, 4,5- dihidropirazolo-l-ilo, 4,5-dihidropirazolo-3-ilo, 4,5- dihidropirazolo-4-ilo, 4,5-dihidropirazolo-5-ilo, 2,3- dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3- dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4- dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4- dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4- dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4- dihidrooxazol-4-ilo, piperidinil, 2-piperidinil, 3- piperidinil, 4-piperidinil, pirazinil, morfolinil, tiomorflinil, l,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranil, 4- tetrahidropiranil, 2-tetrahidrotienil, 3- hexahidropiridazinil, 4-hexahidropiridazinil, 2- hexahidropirimidinil, 4-hexahidropirimidinil, 5- hexahidropirimidinil, 2-piperazinil, l,3,5- hexahidrotriazin-2-ilo, l,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo, cicloserines, 2,3,4,5-tetrahidro[1H]azepina-1- ou -2- ou - 3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- ilo, 3,4,5,6-tetra-
hidro[2H]azepina-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou-7-ilo, 2,3,4,7-tetrahidro[1H]azepina-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou - 5- ou -6- ou-7- ilo, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]azepina-1- ou - 2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- ilo, hexahidroazepina- 1- ou -2- ou -3- ou -4- ilo, tetra- e hexa-hidrooxepinil como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- ilo, 2,3,4,7-tetrahidro[1H]oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- ilo, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]oxepin- 2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- ilo, hexahidroazepina- 1- ou -2- ou -3- ou -4- ilo, tetra- e hexahidro-1,3- diazepinil, tetra- e hexahidro-1,4-diazepinil, tetra- e hexahidro-1,3-oxazepinil, tetra- e hexahidro-1,4- oxazepinil, tetra- e hexahidro-1,3-dioxepinil, tetra- e hexahidro-1,4-dioxepinil. Esta definição também se aplica ao heterociclil como parte de um substituinte composto, por exemplo, heterociclilalquil, etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0060] O termo “heteroarilo” significa sistema de anéis monocíclicos totalmente insaturados de 5 ou 6 membros, que contém de um a quatro heteroátomos seleccionados a partir do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre; se o anel contiver mais de um átomo de oxigênio, não são diretamente adjacentes; heteroaril de 5 membros que contém de um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio: grupos heteroaril de 5 membros que, além de átomos de carbono, podem conter de um a quatro átomos de nitrogênio ou de um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, por exemplo (entre outros), furil, tienil, pirrolil, isoxazolil, isotiazolil, pirazolil, oxazolil, tiazolil, imidazolil,
l,2,4-oxadiazolil, l,2,4-tiadiazolil, l,2,4-triazolil, l,3,4-oxadiazolil, l,3,4-tiadiazolil, l,3,4-triazolil, tetrazolil; heteroaril de 5 membros, ligado a nitrogênio, contendo de um a quatro átomos de nitrogênio, ou heteroaril de 5 membros, ligado a nitrogênio, benzofusado, contendo de um a três átomos de nitrogênio: grupos heteroaril de 5 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter de um a quatro átomos de nitrogênio ou de um a três átomos de nitrogênio como membros do anel e em que dois membros do anel de carbono adjacentes ou um nitrogênio e um membro do anel de carbono adjacente podem ser ligados em ponte por um grupo buta-l,3-diene-l,4-diil em que um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de nitrogênio, em que esses anéis são ligados ao esqueleto por meio de um dos membros do anel de nitrogênio, por exemplo (entre outros), 1-pirrolil, 1-pirazolil, 1,2,4-triazolil, 1-imidazolil, 1,2,3-triazolil e 1,3,4-triazolil.
[0061] Heteroaril de 6 membros que contém de um a quatro átomos de nitrogênio: grupos heteroaril de 6 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter, respectivamente, de um a três e de um a quatro átomos de nitrogênio como membros do anel, por exemplo (entre outros), 2-piridinil, 3- piridinil, 4-piridinil, 3-piridazinil, 4-piridazinil, 2- pirimidinil, 4-pirimidinil, 5-pirimidinil, 2-pirazinil, l,3,5-triazin-2-ilo, l,2,4-triazin-3-ilo e l,2,4,5- tetrazin-3-ilo; heteroaril de 5 membros, benzofundido, contendo de um a três átomos de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre: por exemplo (entre outros), indol-l-ilo, indol-2-ilo, indol-3-ilo, indol-4-ilo, indol-5-ilo, indol-6-ilo, indol-7-ilo,
benzimidazol-l-ilo, benzimidazol-2-ilo, benzimidazol-4-ilo, benzimidazol-5-ilo, indazol-l-ilo, indazol-3-ilo, indazol- 4-ilo, indazol-5-ilo, indazol-6-ilo, indazol-7-ilo, indazol- 2-ilo, l-benzofuran-2-ilo, l-benzofuran-3-ilo, l- benzofuran-4-ilo, l-benzofuran-5-ilo, 1-benzofuran- 6-ilo, l-benzofuran-7-ilo, l-benzotiofeno-2-ilo, l-benzotiofeno-3- ilo, l-benzotiofeno-4-ilo, 1- benzotiofeno-5-ilo, l- benzotiofeno-6-ilo, l-benzotiofeno-7-ilo, l,3-benzotiazol- 2-ilo, 1,3- benzotiazol-4-ilo, l,3-benzotiazol-5-ilo, l,3- benzotiazol-6-ilo, l,3-benzotiazol-7-ilo, l,3-benzoxazol-2- ilo, l,3-benzoxazol-4-ilo, l,3-benzoxazol-5-ilo, 1,3- benzoxazol-6-ilo e l,3-benzoxazol-7-ilo; heteroaril de 6 membros benzofundido que contém de um a três átomos de nitrogênio: por exemplo (entre outros), quinolin-2-ilo, quinolin-3-ilo, quinolin-4-ilo, quinolin-5-ilo, quinolin-6- ilo, quinolin-7-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-l-ilo, isoquinolin-3-ilo, isoquinolin-4-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-6-ilo, isoquinolin-7-ilo e isoquinolin-8-ilo.
[0062] Os exemplos de heteroaril de 6 a 5 membros fundido incluem, entre outros, indolizinil; pirazolo[1,5- a]piridinil; imidazo[1,2-a]piridinil; pirrolo[1,2- a]pirimidinil; pirazolo[1,5-a]pirimidinil; imidazo[1,2- a]pirimidinil; pirrolo[1,2-a]pirazinil; pirazolo[1,5- a]pirazinil; imidazo[1,2-a]pirazinil e semelhantes.
[0063] Esta definição também se aplica ao heteroaril como parte de um substituinte composto, por exemplo, heteroarilalquil etc., a menos que especificamente definido em outra parte.
[0064] O termo “Trialquilsililo” inclui 3 radicais alquilo ramificados e / ou de cadeia linear anexados e ligados através de um átomo de silício, como trimetilsilil, trietilsilil e t-butil-dimetilsilil. O termo “Halotrialquilsililo” indica que pelo menos um dos três radicais alquilo está parcial ou totalmente substituído por átomos de halogênio, que podem ser iguais ou diferentes. O termo “Alcoxitrialquilsililo” indica que pelo menos um dos três radicais alquilo está substituído por um ou mais radicais alcoxi que podem ser iguais ou diferentes. O termo “Trialquilsililooxi” indica uma porção trialquilsililo ligada ao oxigênio.
[0065] Os exemplos de “alquilcarbonil” incluem, entre outros, C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 e C(O)CH(CH3)2. Os exemplos de “alcoxicarbonil” incluem CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) e os diferentes isômeros butoxi ou pentoxicarbonil. Os exemplos de “alquilaminocarbonil” incluem CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O) e os diferentes isômeros de butilamino ou pentilaminocarbonil. Os exemplos de “dialquilaminocarbonil” incluem (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) e (CH3)2CHN(CH3)C(=O). Os exemplos de “alcoxialquilcarbonil” incluem CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) e CH3CH2OCH2CH2C(=O). Os exemplos de “alquiltioalquilcarbonil” incluem CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) e CH3CH2SCH2CH2C(=O). O termo haloalquilsufonilaminocarbonil, alquilsulfonilaminocarbonil, alquiltioalcoxicarbonil, alcoxicarbonilalquilamino e semelhantes são definidos analogamente.
[0066] Os exemplos de “alquilaminoalquilcarbonil” incluem
CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O) e CH3CH2NHCH2CH2C(=O).
[0067] O termo “amida” significa A-R'C=ONR''-B, em que R' e R'' indica substituintes e A e B indicam qualquer grupo.
[0068] O termo “tioamida” significa A-R'C=SNR''-B, em que R' e R'' indica substituintes e A e B indicam qualquer grupo.
[0069] O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo prefixo “Ci a Cj” em que i e j são números de 1 a 21. Por exemplo, alcoxi C1-C3 designa metoxi através de propoxi. Nas citações anteriores, quando um composto de Fórmula I é constituído por um ou mais anéis heterocíclicos, todos os substitutos são ligados a esses anéis através de qualquer carbono ou nitrogênio disponível pela substituição de um hidrogênio no referido carbono ou nitrogênio.
[0070] Quando um composto é substituído por um substituinte contendo um subscrito que indica que o número dos referidos substituintes pode exceder 1, os referidos substituintes (quando eles excederem 1) são selecionados independentemente a partir do grupo de substituintes definidos. Além disso, quando o subscrito indica um rango, por exemplo, (R)i-j, o número de substituintes pode ser selecionado a partir dos números inteiros entre i e j inclusive.
[0071] Quando um grupo contém um substituinte que pode ser hidrogênio, por exemplo, R1 ou R2, então, quando esse substituinte é tomado como hidrogênio, reconhece-se que isso é equivalente ao referido grupo ser não substituído.
[0072] Por conseguinte, a presente invenção fornece um composto da Fórmula geral (I);
(I)
em que; A representa O, NR4 ou S; n, m e k representam números inteiros, em que n=0-2, m=0-1 e k=0-2; R é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C3-alquilo; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em R1a, SCN, SF5, NO2, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8- alquilo-(C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19- aralquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12-bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; em que R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12-
haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3- C10-cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R2 representa o seguinte fragmento G
; em que R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C4-C10-halocicloalquilalquil, C6-C10- aril e C7-C19-aralquil; R5 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-(C=O)-R4, S(O)0-2C5- C19-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12- alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12- haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C3-C10-cicloalquiloxi, C3-C10- cicloalquiltio, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12- bicicloalquil, C7-C12-bicicloalcenilo e C3-C10- heterociclil; ou
R5 e R6 junto com o átomo ao qual estão ligados ou junto com outros átomos selecionados a partir do grupo que consiste em C, N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2, podem formar um anel de quatro a sete membros, que por sua vez pode ser substituído por um ou mais R7; R7 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, R4, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-(C=O)-R4, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C10- heterociclil; cada R6 e R7 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1- C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo e C5-C10-cicloalquininilo; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6-
haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C12-cicloalcenilo, C5-C12-cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7- C19-aralquil e C3-C12-heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; em que; quando m=1 então R2 pode ou não estar presente; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
[0073] Numa realização preferida, o composto da Fórmula (I) é representado pela Fórmula Ia; (Ia) em que; A representa O ou S; n e m representam números inteiros em que n=0-2 e m=0-1; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, OR4, N(R4)2, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C(R4a)=NR4, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo e C7-C19-aralquil; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em
N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C3- C10-cicloalquil e C4-C10-cicloalquilalquil; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C3-C12- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C12-cicloalcenilo, C6- C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C12-heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12- alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10- cicloalquilalquil, C6-C10-aril e C7-C19-aralquil; R5 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2;
R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8- alquilo-S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-(C=O)-R4, S(O)0-2C5-C19-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12- alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil C4- C10-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12- bicicloalquil, C7-C12-bicicloalcenilo e C3-C10-heterociclil; ou R5 e R6 junto com o átomo ao qual estão ligados ou junto com outros átomos selecionados a partir do grupo que consiste em C, N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2, podem formar um anel de quatro a sete membros, que por sua vez pode ser substituído por um ou mais R7; R7 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, R4, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-(C=O)-R4, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C10- heterociclil; R6 e R7 are pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N-
óxidos aceitáveis em agricultura.
[0074] Numa outra realização preferida, o composto da Fórmula (I) é representado pela Fórmula Ib; Ib em que A representa O, NR4 ou S; n, m e k representam números inteiros em que n=0-1, m=1 e k=0-2; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em R1a, SCN, SF5, NO2, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8- alquilo-(C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19- aralquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12-bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alcinilo, C1-C6-
haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6-haloalquinil e C3-C6- cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1- C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil e C4-C10-cicloalcenilo; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio; OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C6- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
[0075] Em ainda outra realização preferida, o composto da Fórmula (I) é representado pela Fórmula Ic;
Ic em que; A representa O, NR4 ou S; n representa números inteiros de 0-2; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, C2- C12-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C1-C6-haloalquiloxi, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-haloalquilamino, C1-C6-dihaloalquilamino, C1-C6- haloalquiloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilamino-C1-C6- alquilo, C1-C6-dihaloalquilamino-C1-C6-alquilo e C1-C6- haloalquiltio-C1-C6-alquilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alcinilo, C1-C6- haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6-haloalquinil e C3-C6- cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1- C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil e C4-C10-cicloalcenilo; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C6- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
[0076] Numa realização mais preferida, o composto da Fórmula (I) é selecionado a partir de (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-
1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((((2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- ilo)metileno)amino)oxi)acetonitrilo, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4- fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-4-fenil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4- (terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclohexil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclohexil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-
ciclobutilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- isopentilo oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (Z)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1- ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-
metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4- carbaldeído O-metil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilmetiletil oxima, N-((5-((Z)-(metoxi-imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ4 -sulfanilideno)cianamida, (E)- 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O- ciclopropilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- ciclopropilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- ciclopropilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- isopropil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, N-((E)-(4-((E)-(metoxi- imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- l4-sulfanilideno)cianamida, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- ciclopropilmetil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-metil oxima, (E)-fenil(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)metanona O-metil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-etil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)metanona O-metil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- ilo)metanona oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O-etil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-
ilo)metanona O-etil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O- ciclopropilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (Z)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O-ciclopropilmetil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona oxima, (E)-fenil(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona O-ciclopropilmetil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-propil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-isopentilo oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O-propil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona O-propil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O- isopentilo oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)metanona O-isopentilo oxima, (E)- 1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilmetil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-
ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O- ciclobutilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1- ona O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 1-ona O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- isopentilo oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-
((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilmetil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, N-((5-clorotiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-(tiazol-2-ilo(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N-((5- clorotiazol-2-ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, N-(oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanilideno)cianamida, N-((5- bromotiazol-2-ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, imino(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (etilimino)(tiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, 2,2,2- trifluoro-N-(oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)- λ6-sulfanilideno)acetamida, (5-clorotiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, (5-clorotiazol-2-ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)- λ6-sulfanona, (metilimino)(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona,
(propilimino)(tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, ((ciclopropilmetil)imino)(tiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, N-((5- bromotiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, (5-bromotiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromotiazol-2-ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, (5-(difluorometil)tiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, 2- (3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilsulfonimidoil)tiazol-5- carbonitrilo, (5-bromotiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-clorotiazol-2- ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, N-((5-(difluorometil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N-((4- metiltiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-((4-metiltiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, (5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, N- ((4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (4-(terc-butil)tiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, imino(4-feniltiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-
bromo-4-feniltiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-cloro-4-feniltiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, N-((4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (4-(terc-butil)-5- clorotiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, (4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2- ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, (4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2- ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- sulfanona, N-((5-bromo-4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (5- bromo-4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo-4-(terc- butil)tiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo-4-(terc-butil)tiazol-2- ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, (4,5-dimetiltiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, imino(4-metiltiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (metilimino)(4-metiltiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)- λ6-sulfanona, (etilimino)(4-metiltiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo- 4-feniltiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, N-((4,5-dimetiltiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4 -sulfanilideno)cianamida, 5-(2- clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 5-fenil-3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di- hidroisoxazol, 5-(2-clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-
3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 5- (2-clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-(4-clorofenil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, 5-metil- 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(2H-tetrazol- 5-ilo)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 5-(4- clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)isoxazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol, 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona, 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol-5(4H)-ona, 5-(4-clorofenil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)isoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-ilo)-5-
(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)-1,2,4-oxadiazol, N-((4-(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-ilo)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)(5-(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-ilo)tiazol-2-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-(terc- butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4- carbaldeído O-metil oxima, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)- 5-((2-fenilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol, (E)-5-((2-
metilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-benzilo oxima, (E)-5-((2- fenilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-benzilo oxima, 4- metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-benzilo oxima, (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- ilo)propan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1- ona O-metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)- 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metoxi-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, 2-metil-1-(4-metil- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan- 1-ona O-metil oxima, 3-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4-
trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)butan-1-ona O- metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-ciclobutil-3- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5- ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- isobutil oxima, (E)-2-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-ilo)propan-1-ona O-metil oxima, 3-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-ilo)butan-1-ona O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, 4-ciclopropilo- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, 2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído
O-metil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (Z)- 2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (Z)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, 5-etil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-etil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-etil-3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(3,4- difluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- ciclobutilmetil oxima, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(3,4- difluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(2-cloro-6- fluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, 4-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, (E)-4-(metoximetil)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-(metoximetil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-(metoximetil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4- (metilamino)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 5-(difluorometil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbonitrilo, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol, 2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbonitrilo, 2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbonitrilo, 2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbonitrilo, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)oxazol, 5-(difluorometil)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 5-(difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol, 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbonitrilo, 5- (difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol, 5-(difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol, 4-(terc-butil)-5-
(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol, 4-(terc-butil)-5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol, 4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbonitrilo, 4-(terc- butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbonitrilo, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4-metoxi-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbonitrilo, 4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbonitrilo, 5-(difluorometil)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol, 4- ciclopropilo-5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol, 4-ciclopropilo-5-(difluorometil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 4- ciclopropilo-5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4-ciclopropilo-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbonitrilo, 4-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 4-ciclopropilo-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol, 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbonitrilo, (E)-1-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-1- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)-1H-imidazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído e (4-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanol.
[0077] Pode ser vantajoso isolar ou sintetizar em cada caso o isômero biologicamente mais eficaz, por exemplo, enantiômero ou diastereômero ou mistura isomérica, por exemplo, mistura enantiomérica ou mistura diastereomérica, se os componentes individuais tiverem uma atividade biológica diferente.
[0078] Os compostos da Fórmula (I), e sempre que apropriado, os seus tautômeros, em cada caso na forma livre ou na forma de sal, também podem ser obtidos na forma de hidratos e / ou incluir outros solventes, por exemplo, aqueles que podem ter sido utilizados para a cristalização dos compostos presentes na forma sólida.
[0079] Numa realização, a presente invenção fornece uso do composto da Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos, ou a composição ou combinação dos mesmos, para o controle ou prevenção de culturas agrícolas e / ou hortícolas contra fungos fitopatogênicos, bactérias, insetos, nematóides ou ácaros.
[0080] Em uma modalidade preferida, a presente invenção fornece uso do composto da Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos ou a composição ou combinação dos mesmos para o controle ou prevenção de culturas agrícolas e / ou hortícolas contra nemátodos e fungos fitopatogênicos.
[0081] As culturas agrícolas são selecionadas a partir de cereais, milho, arroz, soja e outras plantas leguminosas, frutos e árvores de fruto, nozes e árvores de nozes, citrinos e árvores de citrinos, quaisquer plantas hortícolas, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba sacarina, cana de açúcar, algodão, batata, tomate, cebolas, pimentos, outros vegetais e plantas ornamentais.
[0082] Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizados para controlar ou destruir pragas, tais como nemátodes e / ou fungos que ocorrem em particular em plantas, especialmente em plantas ornamentais e úteis na agricultura, na horticultura e nas florestas ou em órgãos, tais como frutas, flores, folhagens, caules, tubérculos, sementes ou raízes dessas plantas, e, em alguns casos, mesmo os órgãos vegetais formados posteriormente permanecem protegidos contra essas pragas.
[0083] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção, são ingredientes ativos de valor preventivo e / ou curativo no campo de controle de pragas, mesmo em baixas taxas de aplicação, que podem ser usados contra pragas resistentes a pesticidas, como insetos e fungos, cujos compostos da Fórmula (I) têm um espectro biocida muito favorável e são bem tolerados por espécies de sangue quente, peixes e plantas. Por conseguinte, a presente invenção também disponibiliza uma composição pesticida compreendendo compostos da invenção, tais como a Fórmula (I). Verificou- se agora que os compostos da Fórmula (I), de acordo com a invenção, têm, para fins práticos, um espectro muito vantajoso de atividades para proteger animais e plantas úteis contra ataques e danos por nematoides e micro-organismos fitopatogênicos, como fungos ou bactérias. Por conseguinte, a presente invenção também disponibiliza uma composição nematicida compreendendo compostos da invenção, tais como a Fórmula (I). Verificou-se também agora que os compostos da Fórmula I, de acordo com a invenção têm, para fins práticos, um espectro muito vantajoso de atividades para proteger animais e plantas úteis contra ataques e danos causados por fungi. Por conseguinte, a presente invenção também disponibiliza uma composição fungicida compreendendo compostos da invenção, tais como a Fórmula (I).
[0084] Os compostos da Fórmula (I) eles podem possuir atividade microbicida potente e podem ser usados para o controle de microrganismos indesejados, como fungos, insetos, ácaros, nematoides e bactérias, na proteção de culturas agrícolas ou hortícolas e na proteção de tais materiais.
[0085] Os compostos da Fórmula (I) pode possuir propriedades fungicidas muito boas e ser usado na proteção de culturas, por exemplo, para controle de plasmodiophoromicetos, oomicetos, quitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos e deuteromicetos.
[0086] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados como nematicidas na proteção de culturas, por exemplo, para controle de Tilenchida, Rhabditida, Dorilaimida, e Tryplonchida.
[0087] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usado como inseticida na proteção de culturas, por exemplo, para controle de Lepidópteros, coleópteros, hemípteros, homópteros, thysanópteros, dípteros, ortópteros e isópteros.
[0088] Os compostos da Fórmula (I) pode ser usado como acaricida na proteção de culturas, por exemplo, para o controle de Eriophyoidea, Tetranychoidea, Eupodoidea e Tarsonemidae.
[0089] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados como bactericidas na proteção de culturas, por exemplo, no controle de Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.
[0090] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para o controle curativo ou protetor de fungos fitopatogênicos. A invenção, portanto, também se refere a métodos curativos e protetores para controlar fungos fitopatogênicos através do uso dos ingredientes ativos ou composições da invenção, que são aplicados à semente, à planta ou às partes da planta, ao fruto ou ao solo em que as plantas crescem.
[0091] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para controlar ou prevenir contra fungos fitopatogênicos, bactérias, insetos, nematóides, ácaros de culturas agrícolas e / ou hortícolas.
[0092] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados na proteção de culturas, em que as culturas agrícolas são cereais, milho, arroz, soja e outras plantas leguminosas, frutos e árvores de fruto, nozes e árvores de nozes, citrinos e árvores de citrinos, quaisquer plantas hortícolas, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba sacarina, cana de açúcar, algodão, batata,
tomate, cebolas, pimentos, outros vegetais e plantas ornamentais.
[0093] Os compostos da Fórmula (I) são especialmente úteis para o controle de nemátodes. Assim, em um aspecto adicional, a invenção também se refere a um método de controle de danos à planta e suas partes por nematóides parasitas de plantas (nemátodes endoparasitários, semiendoparasitários e ectoparasitários)), especialmente nemátodes parasitas de plantas, como osnemátodos das raízes, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenaria e outras espécies Meloidogyne; nemátodes formadores de cistos, Globodera rostochiensis e outras espécies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies Heterodera; nemátodes galha de semente, a espécie Anguina; nemátodes de caule e foliar, a espécie Aphelenchoides; nemátodes picada, Eelonolaimus longicaudatus e outras espécies Belonolaimus; nemátodes de pinho, Bursaphelenchus xilophilus e outras espécies Bursaphelenchus; nemátodes de anel, a espécie Criconema, a espécie Criconemella, a espécie Criconemoides, a espécie Mesocriconema; nemátodes de caule e bulbo, Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci e outras espécies Ditilenchus; nemátodes Awl, a espécie Dolichodorus; nemátodes espiral, Heliocotilenchus multicinctus e outras espécies Helicotilenchus; nemátodes da baina, a espécie Hemicycliophora e a espécie Hemicriconemoides; a espécie Hirshmanniella; nemátodes Lance, a espécie Hoploaimus; nemátodes falsa galha radicular, a espécie Nacobbus; nemátodes Needle, Longidorus elongatus e outras espécies
Longidorus; nemátodes Pin, a espécie Pratilenchus; nemátodes Lesion, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras espécies Pratilenchus; nemátodes Burrowing, Radopholus similis e outras espécies Radopholus; nemátodos reniformes, Rotilenchus robustus, Rotilenchus reniformis e outras espécies Rotilenchus; a espécie Scutellonema; nemátodes de raiz atarracada, Trichodorus primitivus e outras espécies Trichodorus, a espécie Paratrichodorus; nemátodes conluio, Tilenchorhynchus claytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras espécies Tilenchorhynchus; nemátodes de citrinos, a espécie Tilenchulus; nemátodes Dagger, a espécie Xiphinema; e outras espécies de nemátodes parasitas de plantas, como as espécies Subanguina, as espécies Hypsoperine, as espécies Macroposthonia, as espécies Melinius, as espécies Punctodera, e as espécies Quinisulcius.
[0094] Particularmente, as espécies de nemátodes Meloidogyne, as espécies Heterodera, as espécies Rotilenchus, as espécies Pratilenchus e as espécies Radopholus podem ser controlados pelos compostos da invenção.
[0095] O composto da Fórmula (I) e as suas composições, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.
[0096] O composto da Fórmula (I) e as suas composições, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas: as espécies Albugo (ferrugem branca) em plantas ornamentais, legumes (por exemplo, A candida) e girassóis
(por exemplo, A. tragopogonis); as espécies Alternaria (mancha de folha Alternaria) em legumes, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba (A. tenuis), frutas, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solanior A. alternata), tomates (por exemplo, A. solanior A. alternata) e trigo; as espécies Aphanomyces embaterraba e legumes; as espécies Ascochyta em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici(antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; as espécies Bipolaris e Drechslera (teleomorfo: as espécies Cochliobolus), por exemplo, mancha das folhas do sul (D. maydis) ou mancha das folhas do norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha marrom (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e relvados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: podridão cinzenta) em frutas e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couve), colza, flores, videiras, plantas florestais e trigo; Bremialactucae (míldio) em alface; as espécies Ceratocystis (sin.
Ophiostoma) (podridão) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (Doença do olmo holandês) em olmos; as espécies Cercospora (mancha foliar Cercospora) em milho (por exemplo, mancha foliar cinzenta: C. zeae-maydis), arroz, beterraba (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchil) e arroz; as espécies Cladosporium em tomates (por exemplo, C. fu/vum: mofo da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (black ear) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; as espécies Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) (mancha foliar) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); as espécies Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypil), milho (por exemplo, C. graminicola:Antracnose podridão do caule), frutas macias, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemutianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); as espécies Corticium, por exemplo, C. sasakii (queima das bainhas) em arroz; Corynespora cassiicola (mancha foliar) em soja e plantas ornamentais; as espécies Cicloconium, por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; as espécies Cilindrocarpon (por exemplo, cancro da árvore de fruto ou declínio de videira jovem, teleomorfo: as espécies Nectria ou Neonectria) em árvores de fruto, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendrf. podridão negra do pé) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (podridão das raízes e caules) em soja; as espécies Diaporthe, por exemplo, D. phaseolorum (damping-off) em soja; as espécies Drechslera (sin.
Helminthosporium, teleomorfo: Pirenophora) em milho, cereais, como cevada (por exemplo, D. teres, mancha-reticular) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: tan spot), arroz e relva; Esca (dieback, apoplexia) em videiras, causada por Formitiporia (sin.
Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (antes Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; as espécies Elsinoe em pomóideas (E. pyn), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E.ampelina: antracnose);
Entiloma oryzae (fuligem foliar) em arroz; as espécies Epicoccum (mofo negro) em trigo; as espécies Erysiphe (oídio) em beterraba (E. betae), legumes (por exemplo, E. pis,), como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), repolhos, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin.
Libertella blepharis) em árvores de fruto, videiras e madeiras ornamentais; as espécies Exserohilum (sin.
Helminthosporium) em milho (por exemplo, E. turcicum); as espécies Fusarium (teleomorfo: Gibberella) (murchidão, podridão da raiz ou do caule) em várias plantas, such as F. graminaarum ou F. culmorum (podridão da raiz, crosta ou míldio) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum em tomates, F. solani (f. sp. glycines agora sin.
F. virguliforme) e F. tucumani-ae e F. brasiliense cada um causante do síndrome da morte súbita na soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (take-all) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; as espécies Gibberella em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikurof.
Bakanae disease); Glomerella cingulata em videiras, pomóideas e outras plantas e G. gossypii em algodão; complexo de coloração de grãos em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; as espécies Gymnosporangium em plantas rosáceas e junipers, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) em peras; as espécies Helminthosporium (sin.
Drechslera,teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; as espécies Hemileia, por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) em café; lsariopsis clavispora (sin.
Cladosporium vitis) em videiras; Macrophominaphaseolina (sin. phaseo/1) (podridão das raízes e caules) em soja e algodão; Microdochium (sin.
Fusarium) nivale (mofo cor de rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) em soja; as espécies Monilinia, por exemplo, M laxa, M fructicola e M fructigena (podridão de flor e galho, podridão marrom) em frutas de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerellaspp. em cereais, bananas, frutas macias e nozes, como por exemplo, M graminicola (anamorfo: Septoria tritici, Septoriose) em trigo ou M fijiensis (doença de Sigatoka negra) em bananas; as espécies Peronospora (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; as espécies Phialophora por exemplo, em videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata podridão do caule); Phoma lingam (podridão das raízes e caules) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e damping-off) em beterraba; as espécies Phomopsis em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: mancha foliar) e soja (por exemplo, podridão do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrom) em milho; as espécies Phytophthora (murchidão, da raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, como pimentão e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsic1), soja (por exemplo, P. megasperma, sin.
P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: míldio tardio) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita do carvalho); Plasmodiophora brassicae (hernia) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; as espécies
Plasmopara, por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; as espécies Podosphaera (oídio) em plantas rosáceas, pomóideas, lúpulo e frutas macias, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; as espécies Polymyxa, por exemplo, em cereais, such as cevada e trigo (P. graminis) e beterraba (P. betae) e doenças virais assim transmitidas; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, teleomorfo: Tapesia ya/lundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou rotbrenner, anamorfo: Phialophora) em videiras; as espécies Puccinia (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou foliar), P. striiformis (ferrugem listra ou amarelo), P. hordei (ferrugem), P. graminis (ferrugem negra ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou foliar) em cereais, such as por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem laranja) em cana de açúcar e P. asparagion asparagus; Pirenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (tan spot) em trigo ou P. teres (mancha-reticular) em cevada; as espécies Piricularia, por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) em arroz e P. grisea em relva e cereais; as espécies Pytium (damping-off) em relva, arroz, milho, trigo, algodão, grape, girassóis, soja, beterraba, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); as espécies Ramularia, por exemplo, R. collo-cygni (mancha foliar Ramularia, mancha foliar fisiológica) em cevada e R. beticola em beterraba; as espécies Rhizoctonia em algodão, arroz, batatas, relva,
milho, colza, batatas, beterraba, legumes e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão das raízes e caules) em soja, R. solani (queima das bainhas) em arroz ou R. cerealis (praga Rizoctonia de primavera) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, podridão) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) em arroz; as espécies Sclerotinia (podridão do caule ou mofo branco) em legumes e culturas de campo, como colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsiior S. sclerotiorum); as espécies Septoria em várias plantas, por exemplo, S. glycines (brown spot) em soja, S. tritici (Septoriose) em trigo e S. (sin.
Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin.
Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tucken) em videiras; as espécies Setospaeria (queima das folhas) em milho (por exemplo, S. turcicum, sin.
Helminthosporium turcicum) e relva; as espécies Sphacelotheca (fuligem) em milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterranea (crosta em pó) em batatas e doenças virais assim transmitidas; as espécies Stagonospora em cereais, por exemplo, S. nodorum (Mancha de Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin.
Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (doença da verruga de batata); as espécies Taphrina, por exemplo, T. deformans (leaf curl disease) em pêssegos e T. pruni (plum pocket) em ameixas; as espécies Tielaviopsis (podridão negra da raiz) em tabaco, pomóideas, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); as espécies Tilletia (cárie comúm ou fuligem fedorento) em cereais, como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, cárie do trigo) e T. controversa (cárie do trigo) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) em cevada ou trigo; as espécies Urocystis, por exemplo, U. occulta (fuligem do caule) em centeio; as espécies Uromyces (ferrugem) em legumes, como feijão (por exemplo, U. appendiculatus, sin. U. phaseo/J) e beterraba (por exemplo, U. betae); as espécies Ustilago (fuligem) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: milho fuligem) e cana de açúcar; as espécies Venturia (crosta) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e as espécies Verticillium (murchidão) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutas macias, legumes e culturas de campo, por exemplo, V. dahliae em morangos, colza, batatas e tomates.
[0097] Numa realização, a presente invenção fornece uma composição para controlar ou prevenir microrganismos fitopatogênicos compreendendo um composto a Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos e um ou mais veículos inertes.
[0098] Em outra realização, a composição pode adicionalmente compreender um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, nutrientes ou fertilizantes.
[0099] A concentração do composto da Fórmula geral (I) varia de 1 a 90% em peso em relação ao peso total da composição, preferencialmente de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.
[0100] A presente invenção refere-se ainda a uma composição para controlar microrganismos indesejados compreendendo pelo menos um dos compostos da Fórmula (I) e um ou mais veículos inertes. O veículo inerte compreende ainda auxiliares, solventes, diluentes, surfactantes e / ou extensores apropriados e adequados para a agricultura e semelhantes.
[0101] A presente invenção refere-se ainda a uma composição para controlar micro-organismos indesejados compreendendo pelo menos um dos compostos da Fórmula (I) e / ou um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir de fungicidas, bactericidas, acaricidas, inseticidas, nematicidas, herbicidas, biopesticidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes e / ou as suas misturas.
[0102] Geralmente, um composto da presente invenção é utilizado na forma de uma composição (por exemplo, formulação) contendo um veículo. Um composto da invenção, e as suas composições, pode ser usado de várias formas, como dispensador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização a frio, aplicação em pó, concentrado emulsionável, óleo de emulsão em água, água de emulsão em óleo, grânulos encapsulados, grânulos finos, fluidos concentrados para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulos, concentrado de nebulização quente, macro grânulos, micro grânulos, pó dispersível em óleo, concentrado fluível miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, vara vegetal, pó para tratamento de sementes secas, semente revestida de pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado de suspensão (concentrado fluível), líquido de volume muito baixo (ulv), suspensão de volume ultra baixo (ulv), grânulos ou comprimidos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento de lamas, grânulos ou comprimidos solúveis em água, pó solúvel em água para tratamento de sementes e pó molhável.
[0103] Geralmente, uma formulação compreende um veículo líquido ou sólido e, opcionalmente, um ou mais auxiliares de formulação habituais, que podem ser auxiliares sólidos ou líquidos, por exemplo, óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados (por exemplo, óleo de coco, óleo de colza ou óleo de soja epoxidado), anti-espumantes, por exemplo, óleo de silicone, conservantes, argilas, compostos inorgânicos, reguladores de viscosidade, surfactante, ligantes e / ou adesivadores. A composição também pode compreender ainda um fertilizante, um doador de micronutrientes ou outras preparações que influenciam o crescimento das plantas, além de compreender uma combinação que contém o composto da invenção com um ou mais outros agentes biologicamente ativos, como bactericidas, fungicidas, nematicidas, ativadores de plantas, acaricidas e inseticidas.
[0104] Por conseguinte, a presente invenção também disponibiliza uma composição que compreende um composto da invenção e um veículo agronômico e, opcionalmente, um ou mais auxiliares de formulação habituais.
[0105] As composições são preparadas de uma maneira conhecidas per se, na ausência de auxiliares, por exemplo, moendo, peneirando e / ou comprimindo um composto sólido da presente invenção e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, misturando intimamente e / ou triturando o composto da presente invenção com o auxiliar(es). No caso de compostos sólidos da invenção, a trituração / moagem dos compostos é para garantir um tamanho de partícula específico. Estes processos para a preparação das composições e a utilização dos compostos da invenção para a preparação destas composições são também um assunto da invenção.
[0106] Os exemplos de composições para uso agrícola são concentrados emulsificáveis, concentrados de suspensão, microemulsões, dispersíveis em óleo, soluções diretamente pulverizáveis ou diluíveis, pastas para espalhar, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersáveis, pós molháveis, pós, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos - um composto de acordo com invenção e o tipo de composição deve ser selecionado para atender aos objetivos pretendidos e às circunstâncias prevalecentes.
[0107] Os exemplos de veículos líquidos adequados são hidrocarbonetos aromáticos não hidrogenados ou parcialmente hidrogenados, preferencialmente as frações C8 a C12 de alquilbenzenos, tais como misturas de xileno, naftalenos alquilados ou tetra-hidronaftaleno, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos, como parafinas ou ciclo- hexano, álcoois como etanol, propanol ou butanol, glicóis e seus éteres e ésteres, como propileno glicol, éter dipropileno glicol, ou etileno glicol ou éter monometílico de etileno glicol ou éter monoetílico de etileno glicol, cetonas, como ciclo-hexanona, álcool isoforona ou diacetona, solventes fortemente polares, como N-metilpirrolid-2-ona,
sulfóxido de dimetil ou N, N-dimetilformamida, água, óleos vegetais epoxidados ou não epoxidados, como óleo de colza, canola, coco ou soja e óleos de silicone epoxidados ou não epoxidados.
Os exemplos de transportadores sólidos que são utilizados, por exemplo, para pós e pós dispersáveis são, em regra geral, minerais naturais moídos como calcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita.
Para melhorar as propriedades físicas, também é possível adicionar sílicas altamente dispersas ou polímeros absorventes altamente dispersos.
Os veículos adsorventes particulados adequados para grânulos são do tipo poroso, como pedra-pomes, areia de tijolo, sepiolita ou bentonita, e os materiais veiculares não sorptivos adequados são calcita ou areia.
Além disso, pode ser utilizado um grande número de materiais granulados de natureza inorgânica ou orgânica, em particular dolomita ou resíduos de plantas triturados.
Os compostos tensioativos adequados são, dependendo do tipo de ingrediente ativo a ser formulado, surfactantes não iônicos, catiônicos e / ou aniônicos ou misturas de surfactantes que possuem boas propriedades emulsificantes, dispersantes e umectantes.
Os surfactantes mencionados abaixo devem ser considerados apenas como exemplos; um grande número de surfactantes adicionais que são convencionalmente utilizados na arte da formulação e de acordo com a invenção é descrito na literatura relevante.
Os surfactantes não iônicos adequados são, especialmente, derivados de éter poliglicólico de álcoois alifáticos ou (ciclo)alifáticos, de ácidos graxos saturados ou insaturados ou de alquilfenóis que podem conter aproximadamente de 3 a 30 grupos éter de glicol e aproximadamente de 8 a 20 átomos de carbono no radical hidrocarboneto (ciclo)alifático ou aproximadamente de 6 a 18 átomos de carbono na fração alquilo dos alquilfenóis. Também são adequados os adutos de óxido de polietileno solúveis em água com polipropileno glicol, etilenodiaminopolipropileno glicol ou alquilo polipropileno glicol com 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono na cadeia alquilo e aproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos etilenoglicol éter e aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos etilenoglicol éter. Normalmente, os compostos acima mencionados contêm de 1 a aproximadamente 5 unidades de etileno glicol por unidade de propileno glicol. Os exemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxietanol, éter poliglicol de óleo de ricino, adutos de polipropileno glicol / óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietileno glicol ou octilfenoxipolietoxietanol. Também são adequados os ésteres de ácidos graxos do polioxietileno sorbitano, como o trioleato de polioxietileno sorbitano. Os surfactantes catiônicos são, especialmente, sais de amônio quaternário que geralmente têm pelo menos um radical alquilo de aproximadamente 8 a 22 átomos de carbono como substituintes e como substituintes adicionais (halogenado ou não halogenado) radicais de alquilo inferior ou de hidroxialquil ou de benzilo. Os sais estão preferencialmente na forma de halogenetos, metilsulfatos ou etilsulfatos. Os exemplos são cloreto de esteariltrimetilamônio e brometo de benzilbis(2-cloroetil)etilamônio.
[0108] Os exemplos de surfactantes aniônicos adequados são sabões solúveis em água ou compostos sintéticos ativos em superfícies solúveis em água. Os exemplos de sabões adequados são os sais alcalinos, alcalino-terrosos ou (substituídos ou não substituídos) de ácidos graxos com aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de carbono, como os sais de sódio ou potássio do ácido oleico ou esteárico ou as misturas naturais de ácidos graxos que são obtidos, por exemplo, a partir de óleo de coco ou de Tall; deve-se mencionar também os metil tauratos de ácidos graxos.
No entanto, os surfactantes sintéticos são utilizados com mais frequência, em particular sulfonatos graxos, sulfatos graxos, derivados de benzimidazol sulfonados ou alquilaril sulfonatos.
Como regra, os sulfonatos graxos e sulfatos graxos estão presentes como sais alcalinos, alcalino- terrosos ou de amônio (substituído ou não substituído) e geralmente têm um radical alquilo de aproximadamente 8 a 22 átomos de carbono, o alquilo também deve ser entendido como incluindo a fracção de alquilo de radicais acilo; os exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio ou cálcio do ácido lignossulfônico, do éster dodecilsulfúrico ou de uma mistura de sulfato de álcool graxo preparada a partir de ácidos graxos naturais.
Este grupo também inclui os sais dos ésteres sulfúricos e ácidos sulfônicos dos adutos de álcool graxo / óxido de etileno.
Os derivados de benzimidazol sulfonados contêm preferencialmente 2 grupos sulfonil e um radical ácido graxo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de carbono.
Os exemplos de alquilarilsulfonatos são os sais de sódio, cálcio ou trietanolamônio do ácido decilbenzenossulfônico, do ácido dibutilnaftalenossulfônico ou de um condensado de ácido naftalenossulfônico / formaldeído.
Além disso, também são possíveis os fosfatos adequados, tais como sais do éster fosfórico de um aducto de p-nonilfenol/(4-14)óxido de etileno ou fosfolípidos.
[0109] Como regra, as composições compreendem 0.1 a 99%, especialmente 0.1 a 95%, de composto de acordo com a presente invenção e 1 a 99.9%, especialmente 5 a 99.9%, de pelo menos um veículo sólido ou líquido, sendo possível como uma regra que de 0 a 25%, especialmente de 0.1 a 20%, da composição sejam surfactantes (% em cada caso significa porcentagem em peso). Enquanto as composições concentradas tendem a ser as preferidas para produtos comerciais, o consumidor final, como regra, utiliza composições diluídas que possuem concentrações substancialmente mais baixas do ingrediente ativo.
[0110] Os exemplos de tipos de formulações foliares para composições de pré-mistura são: GR: grânulos EW: emulsões, óleo em água WP: pós molháveis ME: micro emulsão WG: grânulos dispersíveis em SC: concentrado em suspensão água (pós) aquosa SG: grânulos solúveis em água CS: suspensão de cápsula aquosa SL: concentrados solúveis OD: concentrado de suspensão à base de óleo, e EC: concentrado para emulsão SE: suspo-emulsão aquosa.
[0111] Enquanto os exemplos de tipos de formulação de tratamento de sementes para composições de pré-mistura são: WS: pós molháveis para FS: suspensão concentrada chorume de tratamento de para tratamento de sementes sementes
LS: solução para tratamento WG: grânulos dispersáveis em de sementes água, e ES: emulsões para tratamento CS: suspensão de cápsula de sementes aquosa.
[0112] Os exemplos de tipos de formulações adequados para composições de mistura em tanque são soluções, emulsões diluídas, suspensões ou uma mistura das mesmas e pós.
[0113] Como com a natureza das formulações, os métodos de aplicação, tais como foliar, impregnado, pulverizado, atomizado, varrido, espalhado, revestido ou derramado, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes.
[0114] As composições de mistura para tanque são geralmente preparadas diluindo com um solvente (por exemplo, água) uma ou mais composições de pré-mistura contendo diferentes pesticidas e, opcionalmente, outros auxiliares. Os veículos e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias normalmente empregadas na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes umectantes, agentes de pegajamento, espessantes, ligantes ou fertilizantes.
[0115] Geralmente, uma formulação de mistura para tanque para aplicação foliar, ou no solo, compreende de 0.1 a 20%, especialmente de 0.1 a 15%, dos ingredientes desejados e de
99.9 a 80%, especialmente de 99.9 a 85%, de um auxiliar sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente como a água), onde os auxiliares podem ser um surfactante em uma quantidade de 0 a 20%, especialmente de 0.1 a 15%, com base na formulação de mistura em tanque. Normalmente, uma formulação de pré-mistura para aplicação foliar compreende de 0.1 a 99.9%, especialmente de 1 a 95%, dos ingredientes desejados e de 99.9 a 0.1%, especialmente de 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente como água), em que os auxiliares podem ser um surfactante em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0.5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
[0116] Normalmente, uma formulação de mistura em tanque para aplicação no tratamento de sementes compreende de 0.25 a 80%, especialmente de 1 a 75%, dos ingredientes desejados e de 99.75 a 20%, especialmente de 99 a 25%, de um auxiliar sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente como água), onde os auxiliares podem ser um surfactante em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente de 0.5 a 30%, com base na formulação de mistura em tanque.
[0117] Normalmente, uma formulação de pré-mistura para aplicação no tratamento de sementes compreende de 0.5 a
99.9%, especialmente de 1 a 95% dos ingredientes desejados e de 99.5 a 0.1%, especialmente de 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente como água), em que os auxiliares podem ser um surfactante em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente de 0.5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura, enquanto os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados (por exemplo, composição de pré-mistura (formulação)), o usuário final normalmente empregará formulações diluídas (por exemplo, composição de mistura de tanque).
[0118] As formulações de pré-mistura preferidas para tratamento de sementes são concentrados em suspensão aquosa. A formulação pode ser aplicada às sementes usando técnicas e máquinas convencionais de tratamento, tais como técnicas de leito fluidizado, método de moinho de rolos, tratadores de sementes rotoestáticos e revestidores de tambor. Outros métodos, como o leito de jorro, também podem ser úteis. As sementes podem ser pré-dimensionadas antes do revestimento. Após o revestimento, as sementes são normalmente secas e depois transferidas para uma máquina de dimensionamento para dimensionamento. Tais procedimentos são conhecidos na técnica. Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso em aplicações de tratamento de solo e sementes.
[0119] No geral, as composições de pré-mistura da invenção contêm de 0.5 a 99.9%, especialmente de 1 a 95%, vantajosamente de 1 a 50% em massa dos ingredientes desejados, e de 99.5 a 0.1%, especialmente de 99 a 5%, em massa de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente como a água), em que os auxiliares (ou adjuvantes) podem ser um surfactante em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente de 0.5 a 40%, em massa com base na massa da formulação de pré-mistura.
[0120] Numa realização preferida, independente de quaisquer outras modalidades, um composto da Fórmula (I) está na forma de uma composição de tratamento (ou proteção) de material de propagação vegetal, em que a referida composição protetora do material de propagação vegetal pode compreender adicionalmente um agente corante. A composição ou mistura de proteção do material de propagação de plantas também pode compreender pelo menos um polímero a partir de polímeros formadores de película solúveis em água e dispersáveis em água que melhoram a aderência dos ingredientes ativos ao material de propagação de plantas tratado, cujo polímero geralmente tem um peso molecular médio de pelo menos 10.000 a cerca de 100.000.
[0121] Em uma realização, a presente invenção fornece um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, em que o composto da Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros aceitáveis em agricultura ou N-óxidos ou uma composição ou combinação dos mesmos, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu local.
[0122] Em outra realização, a presente invenção fornece um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, em que o composto da Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros aceitáveis em agricultura ou N-óxidos destes ou uma composição ou combinação dos mesmos é aplicado a uma semente de plantas.
[0123] Em ainda outra realização, a presente invenção fornece um método para controlar ou prevenir microrganismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, utilizando o composto da Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou óxidos-N aceitáveis na agricultura ou uma composição ou combinação dos mesmos, que compreende uma etapa de aplicação de uma dosagem efetiva do composto, da composição ou da combinação, em quantidades que variam de 1 g a 5 kg por hectare de culturas agrícolas e / ou hortícolas.
[0124] Os exemplos de métodos de aplicação para os compostos da invenção e as suas composições, que são os métodos de controle de pragas na agricultura, são pulverização, atomização, polvilhagem, escovação, espalhamento ou derramamento - que devem ser selecionados para se adequarem aos objetivos pretendidos das circunstâncias prevalecentes.
[0125] Um método de aplicação na agricultura é a aplicação na folhagem das plantas (aplicação foliar), sendo possível selecionar a frequência e a taxa de aplicação para combinar o perigo de infestação com a praga ou fungos em questão. Alternativamente, o ingrediente ativo pode alcançar as plantas através do sistema radicular (ação sistêmica), aplicando o composto no local das plantas, por exemplo, aplicando uma composição líquida do composto no solo (por imersão) ou por aplicação ao solo de uma forma sólida do composto na forma de grânulos (aplicação no solo). No caso das plantas de arroz, esses grânulos podem ser medidos no campo de arroz inundado. A aplicação dos compostos da presente invenção ao solo é um método de aplicação preferido.
[0126] As taxas características de aplicação por hectare são geralmente de 1 a 2000 g do ingrediente ativo por hectare, em particular de 10 a 1000 g / ha, preferencialmente de 10 a 600 g / ha, como de 50 a 300 g / ha.
[0127] Numa realização, a presente invenção fornece uma semente que compreende o composto da Fórmula (I) e / ou os seus estereoisômeros, sais aceitáveis na agricultura, tautômeros, N-óxidos ou uma composição ou combinação dos mesmos, em que a quantidade do composto da Fórmula (I) ou um
N-óxido ou um sal aceitável da agricultura varia de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
[0128] Os compostos da invenção e as suas composições também são adequados para a proteção do material de propagação de plantas, por exemplo sementes, tais como frutas, tubérculos ou grãos ou plantas de viveiro, contra pragas do tipo acima mencionado. O material de propagação pode ser tratado com o composto antes do plantio, por exemplo, as sementes podem ser tratadas antes da semeadura. Alternativamente, o composto pode ser aplicado aos grãos de sementes (revestimento), embebendo os grãos em uma composição líquida ou aplicando uma camada de uma composição sólida. Também é possível aplicar as composições quando o material de propagação é plantado no local da aplicação, por exemplo, no sulco das sementes durante a perfuração. Estes métodos de tratamento para o material de propagação de plantas, e o material de propagação de plantas assim tratado, são outros assuntos da invenção. As taxas de tratamento típicas dependem da planta e das pragas / fungos a serem controlados e estão geralmente entre 1 a 200 gramas por 100 kg de sementes, de preferência entre 5 a 150 gramas por 100 kg de sementes, e como entre 10 a 100 gramas por 100 kg de sementes. A aplicação dos compostos da presente invenção às sementes é um método de aplicação preferido.
[0129] O termo semente abrange sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo, entre outros, sementes verdadeiras, pedaços de sementes, ventosas, grãos, bulbos, frutas, tubérculos, grãos, rizomas, estacas, brotos e semelhantes e numa realização preferida significa sementes verdadeiras.
[0130] A presente invenção também compreende sementes revestidas ou tratadas com ou contendo um composto da Fórmula I. O termo “revestido ou tratado com e / ou que contém” geralmente significa que o ingrediente ativo está na maior parte na superfície da semente no momento da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar no material da semente, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de semente é (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo. Numa realização, a presente invenção disponibiliza um material de propagação de plantas aderido a ele com um composto da Fórmula (I). Além disso, aqui é disponibilizada uma composição que compreende um material de propagação de plantas tratado com um composto da Fórmula (I).
[0131] O tratamento de sementes compreende todas as técnicas de tratamento de sementes adequadas conhecidas na técnica, como adubação, revestimento, polvilhamento, imersão e granulação de sementes. A aplicação do tratamento de sementes do composto da Fórmula I, que é um método de aplicação preferido, pode ser realizada por quaisquer métodos conhecidos, tais como pulverização ou polvilhamento das sementes antes ou durante a semeadura / plantio das sementes.
[0132] As plantas alvo apropriadas são, particularmente, cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho ou sorgo; beterraba, como sacarina ou beterraba forrageira; frutas, por exemplo, frutas pomóideas, frutas de caroço ou frutas macias, como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo, morangos, framboesas ou amoras; plantas leguminosas, como feijão,
lentilha, ervilha ou soja; plantas oleaginosas, como colza, mostarda, papoila, azeitona, girassóis, coco, rícino, cacau ou amendoim; cucurbitáceas, como abóboras, pepinos ou melões; plantas de fibra, como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas citrinas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; legumes, como espinafre, alface, aspargo, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentões; lauráceas, como abacate, canela ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, berinjela, cana-de-açúcar, chá, pimenta, videira, lúpulo, a família da bananeira, plantas de látex e plantas ornamentais (como flores, grama ou relva). Em uma realização, a planta é selecionada a partir de cereais, milho, soja, arroz, cana-de-açúcar, legumes e oleaginosas.
[0133] O termo "planta" deve ser entendido como incluindo também plantas que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de ação seletiva, como são conhecidas, por exemplo, por produtoras de toxinas bactérias, especialmente as do gênero Bacillus e também plantas que foram selecionadas ou hibridizadas para preservar e / ou atingir uma característica desejada, como resistência a insetos, fungos e / ou nematóides. As toxinas que podem ser expressas por essas plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, como 8- endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A; ou proteínas inseticidas de bactérias que colonizam nemátodos, por exemplo, Photorhabdus as espécies ou
Xenorhabdus as espécies, tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas aracnídeas, toxinas de vespa e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de estreptomicetos, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de floco de neve; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (PIR), tais como ricina, PIR de milho, abrina, luffina, saporina ou brododina; enzimas do metabolismo de esteroides, como 3-hidroxisteroidoxidase, ecdisteróide-UDP-glicosil transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores dos canais iônicos, como bloqueadores dos canais de sódio ou cálcio, hormônio esterase juvenil, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
No contexto da presente invenção, devem ser entendidas 8- endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas.
As toxinas híbridas são produzidas de forma recombinante por uma nova combinação de domínios diferentes dessas proteínas (ver, por exemplo, o documento WO 02/15701). São conhecidas as toxinas truncadas, por exemplo, um Cry1Ab truncado.
No caso das toxinas modificadas, são substituídos um ou mais aminoácidos da toxina que ocorrem naturalmente.
Em tais substituições de aminoácidos,
preferencialmente, as sequências de reconhecimento de protease que estão presentes não naturalmente são inseridas na toxina, como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina-G é inserida em uma toxina Cry3A (ver o documento WO 03/018810). Os exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, nos documentos EP- A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP- A-451 878 e WO 03/052073. Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pelo especialista na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo Crilo e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir dos documentos WO 95/34656, EP-A-0 367474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651. A toxina contida nas plantas transgênicas confere tolerância às plantas para insetos nocivos.
Esses insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas, em especial, são comumente encontrados nos besouros (Coleóptera), insetos bipolares (Díptera) e borboletas (Lepidoptera). As plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão disponíveis comercialmente.
Os exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry1Ab);YieldGard Rootworm® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry1Ab e Cry3Bb1); Starlink® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry9C); HerculexI® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-
acetiltransferase (PAT) para obter tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e Cry2Ab); VipCot® (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e Cry1Ab); Newleaf® (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard®, 25Agrisure® GT Advantage (característica tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica Bt11 broca de milho (CB)) e Protecta®. Outros exemplos de tais plantas transgênicas são: i) Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St.
Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que se tornou resistente ao ataque da broca europeia de milho (Ostrinia nubi / alis e Sesamia nonagrioides) pela expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada.
O milho Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio; ii) Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St.
Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que se tornou resistente ao ataque da broca europeia de milho (Ostrinia nubi / alis e Sesamia nonagrioides) pela expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada.
O milho Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio; ii) Milho Bt604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St.
Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que se tornou resistente a insetos pela expressão transgênica de uma toxina
Cry3A modificada. Essa toxina é Cry3A055 modificada pela inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina-G- protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita no documento WO 03/018810; iv) Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a certos insetos coleópteros; v) IPC 531 Algodão da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02; vi) milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para obter resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para obter tolerância ao herbicida glufosinato de amônio; vii) Milho NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A., 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150, Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em produzir convencionalmente variedades de milho híbrido cruzando as variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida de da espécie Agrobacterium, cepa CP4, que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato) e também uma toxina Cry1Ab obtida de Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, que traz tolerância a certos lepidópteros, incluindo a broca europeia de milho.
[0134] Numa realização, a presente invenção fornece uma combinação que compreende o composto da Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos e um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, nutrientes ou fertilizantes.
[0135] Os compostos desta invenção são eficazes no controle de nematóides, pragas de acarina e / ou patógenos fúngicos de plantas agronômicas, tanto em crescimento quanto em colheita, quando empregadas sozinhas; também podem ser usadas em combinação com outros agentes ativos biológicos utilizados na agricultura, como um ou mais mais nematicidas, inseticidas, acaricidas, fungicidas, bactericidas, ativador de plantas, moluscicida e feromônios (químicos ou biológicos). A mistura dos compostos da invenção ou das suas composições na forma de utilização como pesticidas com outros pesticidas resulta frequentemente num espectro de ação pesticida mais amplo. Por exemplo, os compostos da Fórmula (I) desta invenção podem ser utilizados efetivamente em conjunto ou em combinação com piretróides, neonicotinóides, macrólidos, diamidas, fosfatos, carbamatos, ciclodienos, formamidinas, compostos de fenol estanho, hidrocarbonetos clorados, ureias benzoilfenil, pirróis e semelhantes.
[0136] A atividade das composições de acordo com a invenção pode ser consideravelmente ampliada e adaptada às circunstâncias prevalecentes, adicionando, por exemplo, um ou mais agentes ativos inseticida, acaricida, nematicida e / ou fungicida. As combinações dos compostos da Fórmula (I) com outros agentes inseticidas, acaricidas, nematicidas e / ou fungicidas ativos também podem ter outras vantagens surpreendentes. Por exemplo, melhor tolerância por parte das plantas, fitotoxicidade reduzida, as pragas ou fungos podem ser controlados em seus diferentes estágios de desenvolvimento ou o melhor comportamento durante sua produção, por exemplo, durante a moagem ou mistura, durante o seu armazenamento ou durante seu uso.
[0137] A lista a seguir de pesticidas, juntamente com a qual os compostos de acordo com a invenção podem ser usados, pretende ilustrar as combinações possíveis a título de exemplo.
[0138] A seguinte combinação de compostos da Fórmula (I) com outros compostos ativos é um adjuvante selecionado do grupo de substâncias que consiste em todos os parceiros de mistura nomeados das classes (A) a (O), conforme descrito abaixo, se os seus grupos funcionais o permitirem, opcionalmente de sais com bases ou ácidos adequados aparecem como estereoisômeros, mesmo que não sejam especificamente mencionados em cada caso, ou como polimorfos. Também é entendido de estarem incluídos neste documento. Estes exemplos são: A) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (A01) aldimorfo, (A02) azaconazol, (A03) bitertanol, (A04) bromuconazol, (A05) ciproconazol, (A06) diclobutrazol, (A07) difenoconazol, (A08) diniconazol, (A09) diniconazol-M, (A10) dodemorfo, (A11) acetato de dodemorfo, (A12) epoxiconazol, (A13) etaconazol, (A14) fenarimol, (A15) fenbuconazol, (A16) fenhexamid, (A17) fenpropidin, (A18) fenpropimorfo, (A19) fluquinconazol, (A20) flurprimidol, (A21) flusilazol, (A22) flutriafol, (A23) furconazol, (A24) furconazol-cis, (A25) hexaconazol, (A26) imazalil, (A27) sulfato de imazalil, (A28) imibenconazol, (A29) ipconazol, (A30) metconazol, (A31) miclobutanil, (A32) naftifina, (A33) nuarimol, (A34)
oxpoconazol, (A35) paclobutrazol, (A36) pefiirazoate, (A37) penconazol, (A38) piperalin, (A39) procloraz, (A40) propiconazol, (A41) protioconazol, (A42) piributicarb, (A43) pirifenox, (A44) quinconazol, (A45) simeconazol, (A46) spiroxamina, (A47) tebuconazol, (A48) terbinafine, (A49) tetraconazol, (A50) triadimefon, (A51) triadimenol, (A52) tridemorfo, (A53) triflumizol, (A54) triforin, (A55) triticonazol, (A56) uniconazol, (A57) uniconazol-p, (A58) viniconazol, (A59) voriconazol, (A60) 1-(4-clorofenil)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ilo)cicloheptanol, (A61) metil 1-(2,2- dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-ilo)-1H-imidazol-5- carboxilato, (A62) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3- (trimetilsilil) propoxi]fenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (A63) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5- (trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil} imidoformamida, (A64) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3- dimetilbutan-2-ilo]-1H-imidazol-1-carbotioato, (A65) Pirisoxazol, (A66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A67) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo tiocianato, (A68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-1H-1,2,4-triazol, (A69) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (A70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-ilo]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (A71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-
(2,4-difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-1H-1,2,4-triazol-5- ilo tiocianato, (A73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-1H-1,2,4-triazol-5- ilo tiocianato, (A74) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-ilo]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (A75) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil) oxiran-2-ilo]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (A76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-ilo]-2,4-dihidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (A84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)propan-2- ol, (A85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1H- 1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol, (A86) 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-ilo)pentan-2-ol, (A87) 2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol,
(A88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilo)propan-2-ol, (A89) (2R)-2-(1- clorociclopropilo)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol, (A90) (2R)-2-(1- clorociclopropilo)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol, (A91) (2S)-2-(1- clorociclopropilo)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol, (A92) (2S)-2-(1- clorociclopropilo)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropilo]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol, (A93) (1S,2R,5R)-5-(4- clorobenzilo)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (A94) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzilo)- 2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (A95) 5-(4-clorobenzilo)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, outros inibidores da biossíntese de esteróis: (A96) clorfenomizol B) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (B01) bixafen, (B02) boscalid, (B03) carboxin, (B04) cipropamida, (B05) diflumetorim, (B06) fenfuram, (B07) fluopiram, (B08) flutolanil, (B09) fluxapiroxad, (B10) furametpir, (B11) furmeciclox, (B12) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (B13) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (B14) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (B15) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (B16) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (B17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (B18) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (B19) mepronil, (B20) oxicarboxin, (B21)
penflufen, (B22) pentiopirad, (B23) pidiflumetofen, (B24) sedaxane, (B25) tifluzamida, (B26) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4- carboxamida, (B27) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B28) 3- (difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B29) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-ilo]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B30) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin- 2-ilo]oxi}pyhenil)etil]quinazolin-4-amina, (B31) benzovindiflupir, (B32) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftaleno-5-ilo]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B33) N- [(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4- metanonaftaleno-5-ilo]-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (B34) 3-(difluorometil)-1-metil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo)-1H-pirazol-4- carboxamida, (B35) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-ilo)-1H-pirazol-4-carboxamida, (B36) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H- inden-4-ilo)-1H-pirazol-4-carboxamida, (B37) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H- inden-4-ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B38) 1-metil-3- (trifluorometil)-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H- inden-4-ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B39) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro- 1H-inden-4-ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B40) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro- 1H-inden-4-ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B41) 1,3,5-
trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4- ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B42) 1,3,5-trimetil-N- [(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo]-1H- pirazol-4-carboxamida, (B43) benodanil, (B44) 2-cloro-N- (1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo)piridine-3- carboxamida, (B45) Isofetamid, (B46) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-ilo]-1H- pirazol-4-carboxamida, (B47) N-(4'-clorobifenil-2-ilo)-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B48) N- (2',4'-diclorobifenil-2-ilo)-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (B49) 3-(difluorometil)-1-methy1-N- [4'-(trifluorometil)bifenil-2-ilo]-1H-pirazol-4- carboxamida, (B50) N-(2',5 '-difluorobifenil-2-ilo)-1- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (B51) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-yn-1-ilo)bifenil-2- ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B52) 5-fluoro-1,3-dimetil- N-[4'-(prop-1-yn-1-ilo)bifenil-2-ilo]-1H-pirazol-4- carboxamida, (B53) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-yn-1-ilo)bifenil- 2-ilo]nicotinamida, (B54) 3-(difluorometil)-N- [4'-(3,3- dimetilbut-1-yn-1-ilo)bifenil-2-ilo]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (B55) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-yn-1- ilo)bifenil-2- ilo]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (B56) 3-(difluorometil)-N-(4'- etinilbifenil- 2-ilo)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B57) N-(4‘- etinilbifenil-2-ilo)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (B58) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2- ilo)nicotinamida, (B59) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-yn- 1-ilo)bifenil-2-ilo]nicotinamida, (B60) 4-(difluorometil)- 2-metil-N-[4’-(trifluorometil)bifenil-2-ilo]-1,3-tiazol-5- carboxamida, (B61) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-
yn-1-ilo)bifenil-2-ilo]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (B62) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1- yn-1-ilo)bifenil-2-ilo]nicotinamida, (B63) 3- (difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-yn-1- ilo)bifenil-2-ilo]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B64) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-yn-1-ilo)bifenil-2- ilo]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (B65) 2-cloro-N- [4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-yn-1-ilo)bifenil-2- ilo]nicotinamida, (B66) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-ilo)-1H-pirazol-4-carboxamida, (B67) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4- ilo]-1H-pirazol-4-carboxamida, (B68) 1,3-dimetil-N-[(3S)- 1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo]-1H-pirazol-4- carboxamida, (B69) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1- (2,4,6-triclorofenil)propan-2-ilo]-1H-pirazol-4- carboxamida, (B70) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (B71) 3-(difluorometil)-N-[(3,R)-7-fluoro- 1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (B72) 3-(difluorometi1)-N-[(3S)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-ilo]-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida.
C) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (C01) ametoctradina, (C02) amisulbrom, (C03) azoxistrobina, (C04) cazofamida, (C05) coumetoxistrobina, (C06) coumoxistrobina, (C07) dimoxistrobina, (C08) enoxastrobina, (C09) famoxadona, (C10) fenamidona, (C11) fenaminstrobina, (C12) flufenoxistrobina, (C13) fluoxastrobina, (C14) kresoxim-metil, (C15) metominostrobina, triclopiricarb (C16) mandestrobin, (C17),
orisastrobina, (C18) picoxistrobina, (C19) piraclostrobina, (C20) piametostrobina, (C21) piraoxiestrobina, (C22) piribencarb, (C23), (C24) trifloxistrobina, (C25) (2E)-2-(2- {[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidina-4- ilo]oxi}fenil)-2-(metoxi-imino)-N-metilacetamida, (C26) (2E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno} amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (C27) (2E)-2-(metoxi- imino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (C28) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxi-imino)-N-metilacetamida, (C29) Fenaminostrobina, (C30) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4- dihidro-3H- 1,2,4-triazol-3-ona, (C31) metil (2E)-2-{2- [({ciclopropilo[(4- metoxifenil)imino]metil}sulfanilo)metil]fenil}-3- metoxiacrilato, (C32) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)- 3-formamido-2-hidroxibenzamida, (C33) 2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (C34) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (C35) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H- pirazolo-3-ilo]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3- enamida.
D) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (D01) benomil, (D02) carbendazim, (D03) clorfenazol, (D04) dietofencarbe, (D05) ethaboxam, (D06) fluopicolida, (D07) fiiberidazol, (D08) pencicurão, (D09) tiabendazol, (D10) tiofanato-metil, D11) tiofanato, (D12) zoxamida, (D13) 5-
cloro-7-(4-metilpiperidin-1-ilo)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (D14) 3- cloro-5-(6-cloropiridin-3-ilo)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil) piridazina, (D15) 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina, (D16) 3-cloro- 6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (D17) N-etil-2-[(3-tinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida, (D18) N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2- metilsulfanil-acetamida, (D19) 2-[(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamidi, (D20) 2-[(3- etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi- acetamida, (D21) 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N- propil-butanamida, (D22) 2-[(3-etinil-8-metil-6- quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida, (D23) 2-[(3- etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil- acetamida, (D24) 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2- fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida, (D25) 4-(2-bromo-4- fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-fenil)-2,5-dimetil- pirazolo-3-amina; E) Compostos capazes de ter uma ação multissite, por exemplo, (E01) mistura de bordeaux, (E02) captafol, (E03) captan, (E04) clorotalonil, (E05) hidróxido de cobre, (E06) naftenato de cobre, (E07) óxido de cobre, (E08) óxido de cobre, (E08) oxicloreto de cobre, (E09) cobre (2+) sulfato, (E10) diclofluanida, (E11) ditianona, (E12) dodine, (E13) de base livre de dodina, (E14) ferbame, (E15) fluorofolpet, (E16) folpete, (E17) guazatina, (E18) acetato de guazatina, (E19) iminoctadina, (E20) albesilato, (E21) iminoctadina triacetato, (E22) mancopper, (E23) mancozeb, (E24) maneb, (E25) metiram, (E26) metiram zinco, (E27) oxina-cobre, (E28)
propamidina, (E29) propinebe, (E30) enxofre e preparações de enxofre, incluindo polissulfeto de cálcio, (E31) tiram, (E32) tolilfluanida, (E33) zinebe, (E34) ziram, (E35) anilazina.
F) Os compostos capazes de induzir uma defesa do hospedeiro, por exemplo, (F01) acibenzolar-S-metil, (F02) isotianil, (F03) probenazol, (F04) tiadinil, (F05) laminarina, (F06) 4-ciclopropilo-N- (2,4- dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida.
G) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e / ou proteínas, por exemplo, (G01) andoprim, (G02) blasticidina- S, (G03) ciprodinil, (G04) Kasugamicina, (G05) hidrocloreto de Kasugamicina hidratado, (G06) mepanipirim, (G07) pirimetanil, (G08) 3- (5-fluoro-3,3, 4,4-tetrametil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-ilo) quinolina, (G09) oxitetraciclina, (G10) estreptomicina.
H) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (H01) acetato de fentina, (H02) cloreto de fentina, (H03) hidróxido de fentina, (H04) siltiofam.
I) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (I01) bentiavalicarbe, (I02) dimetomorfo, (I03) flumorfo, (I04) iprovalicarbe, (I05) mandipropamida, (I06) polioxinas, (I07) polioxorim, (I08) validamicina A, (I09) valifenalato, (I10) polioxina B, (I11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridina-4-ilo)-1-(morfolin-4-ilo)prop-2-en-1-ona, (I12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridina-4-ilo)- 1-(morfolin-4-ilo)prop-2-en-1-ona.
J) Inibidores da síntese de lipídios e membranas, por exemplo, (J01) bifenil, (J02) cloroneb, (J03) dicloran, (J04) edifenphos, (J05) etridiazol, (J06) iodocarbe, (J07)
iprobenfos, (J08) isoprotiolano, (J09) propamocarbe, (J10) propamocarbe hidrocloreto) protiocarbe, (J12) pirazofos, (J13) quintozeno, (J14) tecnazeno, (J15) toclofos-metil.
K) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (K01) carpropamida, (K02) diclocimet, (K03) fenoxanil, (K04) ftalida, (K05) piroquilon, (K06) tolprocarb, (K07) triciclazol.
L) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos, por exemplo, (L01) benalaxil, (L02) benalaxil-M (kiralaxil), (L03) bupirimato, (L04) clozilacon, (L05) dimetirimol, (L06) etirimol, (L07) furalaxil, (L08) himexazol, (L09) metalaxil, (L10) metalaxil-M (mefenoxam), (L11) ofurace, (L12) oxadixil, (L13) ácido oxolínico, (L14) octilinona.
M) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (M01) clozolinato, (M02) fenpiclonil, (M03) fludioxonil, (M04) iprodiona, (M05) procimidona, (M06) quinoxifena, (M07) vinclozolina, (M08) proquinazida.
N) Compostos capazes de atuar como desacopladores, por exemplo, (N01) binapacril, (N02) dinocap, (N03) ferimzona, (N04) fluazinam, (N05) meptildinocap.
O) Outros compostos, por exemplo, (O01) bentiazol, (O02) betoxazina, (O03) capsimicina, (O04) carvone, (O05) quinometionat, (O06) piriofenona (clazafenona), (O07) cufraneb, (O08) ciflufenamida, (O09) cimoxanil, (O10) ciprosulfamida, (O11) dazomet, (O12) debacarbe, (O13) diclorofeno, (O14) diclobentiazox, (O15) diclomezina, (O16) difenzoquat, (O17) metilsulfato de difenzoquato, (O18) difenilamina, (O19) ecomate, (O20) fenpirazamina, (O21) fenhexamina, (O22) flumetover, (O23) fluoroimida, (O24) flusulfamida, (O25) flutianil, (O26) fosetil-alumínio, (O27)
fosetil-cálcio, (O28) fosetil-sódio, (O29) hexaclorobenzeno, (O30) irumamicina, (O31) isotianil, (O32) metasulfocarb, (O33) metil isotiocianato, (O34) metrafenone, (O35) mildiomicina, (O36) natamicina, (O37) dimetilditiocarbamato de níquel, (O38) nitrotal-isopropil, (O39) oxamocarbe, (O40) oxifentiin, (O41) pentaclorofenol e sais, (O42) fenotrin, (O43) picarbutrazox (O44) ácido fosforoso e os seus sais, (O45) propamocarbe-fosetilato, (O46) propanosina-sódio, (O47) pirimorfo, (O48) piraziflumídeo (O49) pirrolnitrina, (O50) tebufloquin, (O51) tecloftalam, (O52) tolnifanida, (O53) triazóxido, (O54) triclamida, (O55) zarilamida, (O56) (3S,6S,7R,8R)-8-benzilo-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4- metoxipiridina-2-ilo}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ilo 2-metilpropanoato, (O57) 1-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo]-1,3- tiazol-2-ilo}piperidin-1-ilo)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]etanona, (O58) 1-(4-{4- [(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo]- 1,3-tiazol-2-ilo}piperidin-1-ilo)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]etanona, (O59) diclobentiazox, (O60) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan- 2-ilo-1H-imidazol-1-carboxilato, (O61) 2,3,5,6-tetracloro- 4-(metilsulfonil)piridina, (O62) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidina-4(3H)-ona, (O63) 2,6-dimetil- 1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)- tetrona, (O64) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazolo-1- ilo]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo]- 1,3-tiazol-2-ilo}piperidin-1-ilo)etanona, (O65) 2-[5-metil- 3-(trifluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-(4-{4-[(5S)-5- fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo]-1,3-tiazol-2-
ilo}piperidin-1-ilo)etanona, (O66) 2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazolo-]-ilo]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-ilo)-1,3- tiazol-2-ilo]piperidin-1- ilo}etanona, (O67) 2-butoxi-6-iodo-3-propil-4H-chromen-4- ona, (O68) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4- metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-ilo]piridina, (O69) 2- fenilphenol e salts, (O70) 3-(4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil- 3,4-dihidroisoquinolin-1-ilo)quinolin, (O71) 3,4,5- tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, (O72) 3-cloro-5-(4- clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (O73) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6- dimetilpiridazina, (O74) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenilpiridazina, (O75) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2- tiol, (O76) 5-cloro-N‘-fenil-N'-(prop-2-yn-1-ilo)tiofeno-2- sulfonohidrazida, (O77) 5-fluoro-2-[(4- fluorobenzilo)oxi]pirimidina-4-amina, (O78) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzilo)oxi]pirimidina-4-amina, (O79) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (O80) etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (O81) N'-(4-{[3-(4- clorobenzilo)-1,2,4-tiadiazol-5-ilo]oxi}-2,5-dimetilfenil)- N-etil-N-metilimidoformamida, (O82) N-(4-clorobenzilo)-3- [3-metoxi-4-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]propanamida, (O83) N- [(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-yn-1- iloxi)fenil]propanamida, (O84) N-[(5-bromo-3-cloropiridina- 2-ilo)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (O85) N-[1-(5-bromo- 3-cloropiridina-2-ilo)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (O86) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridina-2-ilo)etil]-2-fluoro-4- iodonicotinamida, (O87) N-{(E)- [(ciclopropilometoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (O88) N-{(Z)-
[(ciclopropilometoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil] metil}-2-fenilacetamida, (O89) N'-{4-[(3- terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-ilo)oxi]-2-cloro-5- metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (O90) N-metil-2- (1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazolo-1- ilo]acetil}piperidin-4-ilo)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftaleno- 1-ilo)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (O91) N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazolo-1- ilo]acetil}piperidin-4-ilo)-N-[(1R)-1,2,3,4- tetrahidronaftaleno-1-ilo]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (O92) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazolo-1- ilo]acetil}piperidin-4-ilo)-N-[(1S)-1,2,3,4- tetrahidronaftaleno-1-ilo]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (O93) pentil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- ilo)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridina-2-ilo} carbamato, (O94) fenazina-1-ácido carboxílico, (O95) quinolin-8-ol, (O96) quinolin-8-ol sulfato (2:1), (O97) terc-butil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-ilo)(fenil) metileno]amino}oxi)metil]piridina-2-ilo} carbamato, (O98) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridina-3-ilo)(2,3,4-trimetoxi-6- metilfenil) metanona, (O99) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop- 2-yn-1-ilo]oxi}-3-metoxifenil)thil]-N2- (metilsulfonil)valinamida, (O100) 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]ácido butanóico, (O101) but-3-yn-1-ilo {6- [({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- ilo)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridina-2-ilo} carbamato, (O102) 4-amino-5-fluoropirimidina-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidina-2(1H)-ona), (O103) propil 3,4,5-trihidroxibenzoato, (O104) [3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-
ilo](piridina-3-ilo)metanol, (O105) (S)-[3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- ilo](piridina-3-ilo)metanol, (O106) (R)-[3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- ilo](piridina-3-ilo)metanol, (O107) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4- ilo)benzamida, (O108) 2-(6-benzilopiridina-2- ilo)quinazolina, (O109) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridina-2-ilo]quinazolina, (O110) 3-(4,4-difluoro- 3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-ilo)quinolin, (O111) ácido abscísico, (O112) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H- inden-2-iloxi)-2-metilpiridina-3-ilo]-N-etil-N- metilimidoformamida, (O113) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridina-3-ilo}-N-etil-N- metilimidoformamida, (O114) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridina-3-ilo}-N-etil-N- metilimidoformamida, (O115) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridina-3-ilo}-N-etil-N- metilimidoformamida, (O116) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridina-3-ilo}-N-etil-N- metilimidoformamida, (O117) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridina-3-ilo}-N-etil-N- metilimidoformamida, (O118) N-ciclopropilo-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzilo)-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxamida, (O119) N-ciclopropilo-N-(2- ciclopropilobenzilo)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxamida, (O120) N-(2-terc-butilbenzilo)-N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxamida, (O121) N-(5-cloro-2-etilbenzilo)-N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-
pirazolo-4-carboxamida, (O122) N-(5-cloro-2- isopropilbenzilo)-N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O123) N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzilo)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O124) N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2- isopropilbenzilo)-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O125) N-ciclopropilo-N-(2-ciclopropilo-5-fluorobenzilo)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O126) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzilo)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O127) N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- fluoro-6-isopropilbenzilo)-1-metil-1H-pirazolo-4- carboxamida, (O128) N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-N-(2- etil-5-metilbenzilo)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4- carboxamida, (O129) N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzilo)-1-metil-1H-pirazolo- 4-carboxamida, (O130) N-cycIopropil-N-(2-ciclopropilo-5- metilbenzilo)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxamida, (O131) N-(2-terc-butil-5- metilbenzilo)-N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O132) N-[5-cloro-2- (trifluorometil)benzilo]-N-ciclopropilo-3-(difluorometil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O133) N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil- 2-(trifluorometil)benzilo]-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O134) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzilo]-N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazolo-4-carboxamida, (O135) N-[3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzilo]-N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-
5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O136) N- ciclopropilo-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5- dimetilbenzilo)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, (O137) N-ciclopropilo-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzilo)-1-metil-1H-pirazolo-4-carbotioamida, (O138) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O139) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol- 2-ilo)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (O140) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O141) 9- fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-ilo)-2,3-dihidro-1,4- benzoxazepina, (O142) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2- metilquinolin-3-ilo)oxi]fenil}propan-2-ol, (O143) 2-{2- [(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-ilo)oxi]-6- fluorofenil}propan-2-ol, (O144) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)- N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O145) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O146) 4-(2-cloro-4- fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazolo-5-amina, (O147) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O148) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O149) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5- amina, (O150) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O151) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazolo-5-amina, (O152) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O153) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-
pirazolo-5-amina, (O154) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazolo-5-amina, (O155) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazolo-5-amina, (O156) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (O157) N’-(2,5-dimetil-4-{3- [(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O158) N‘-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O159) N‘-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O160) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O161) N'-(4-{[3- (difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O162) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O163) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2- trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O164) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (O165) N'-(2,5-dimetil-4-{[3- (pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidofomiamida, (O166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazolo-1-ilo]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]- 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1- ilo]etanona, (O167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo- 1-ilo]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]- 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1- ilo]etanona, (O168) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo-
1-ilo]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1- ilo]etanona, (O169) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazolo-1-ilo]acetil}piperidin-4-ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]- 4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ilo}fenil metanossulfonato, (O170) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1- ilo]acetil}piperidin-4-ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]-4,5-dihidro- 1,2-oxazol-5-ilo}-3-clorofenil metanossulfonato, (O171) 2- [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-[4-(4-{(5S)-5- [2-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}- 1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1-ilo]etanona, (O172) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2- (prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazo1-3-ilo}- 1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1-ilo]etanona, (O173) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2- fluoro-6-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol- 3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1-ilo]etanona, (O174) 2- [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-[4-(4-{(5R)-5- [2-fluoro-6-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1-ilo]etanona, (O175) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]-1-[4- (4-{(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-yn-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2-ilo)piperidin-1- ilo]etanona, (O176) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazolo- 1-ilo]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-yn-1- iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo}-1,3-tiazol-2- ilo)piperidin-1-ilo]etanona, (O177) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]acetil}piperidin-4- ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ilo}fenil metanossulfonato, (O178) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-
bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]acetil}piperidin-4- ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ilo}fenil metanossulfonato, (O179) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]acetil}piperidin-4- ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ilo}-3- clorofenilmetanossulfonato, (O180) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazolo-1-ilo]acetil}piperidin-4- ilo)-1,3-tiazol-4-ilo]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ilo}-3- clorofenilmetanossulfonato, (O181) (3S,6S,7R,8R)-8-benzilo- 3-{3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipicolinamido} -6- metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo isobutirato, (O182) N'- (4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N- etil-N-metil formamidina, (O183) N'-(4-(4-fluoro-3- trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N- metilformamidina, (O184) N'-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]- 1,2,4-tiadiazol-5-ilo]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N- metil-formamidina, (O185) N'-(5-bromo-6-indan-2-iloxi- 2-metil-3-piridil)-N-etil-N-metil-formamidina, (O186) N'- [5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3-piridil]- N-etil-N-metil-formamidina, (O187) N'-[5-bromo-6-(4- isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina, (O188) N'-[5-bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3- piridil]-N-etil-N-metilformamidina, (O189) N'-(2-metil-5- trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)fenil)-N-etil- N-metil formamidina, (O190) N'-(5-difluorometil-2-metil- 4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, (O191), (N-etil-N'-(4-(2-fluorofenoxi)-2,5- dimetilfenil)-N-metilformimidamida, (O192) N'-(2-cloro-4- (2-fluorofenoxi)-5-metilfenil)-N-etil-N-metilformimidamida, (O193) 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-
fluoro-fenil]propan-2-ol, (O194) 2-[2-fluoro-6-[(8- fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-phen-ilo]propan-2-ol, (O195) quinofumelin, (O196) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3- quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina, (0197) 2-(6-benzilo-2- piridil)quinazolina, (O198) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxi- fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina, (O199) Fluopimomida, (O200) Florilpicoxamida. P) Reguladores do crescimento, por exemplo, ácido abscísico, amidoclor, ancymidol, 6-benziloaminopurina, brassinolida, butralina, clormequat, cloreto de clormequat, choline chlorcloride, cyclanilide, daminozide, dikegulac, dimetipin, 2,6-dimetilpuridina, ethephon, flumetralin, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, indole-3-ácido acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquat, cloreto de mepiquat, naftaleno ácido acético, N-6-benziloadenina, paclobutrazol, pro-hexadiona, pro-hexadiona-ccio, pro-hidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributil, 2,3,5-ácido tri- iodobenzóico, trinexapac-etil e uniconazol;
[0139] Como descrito acima, o composto da Fórmula (I) pode ser misturado com um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir da classe de inseticidas / acaricidas / nematicidas, que são especificados aqui por os seus nomes comuns conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual (O Manual de Pesticidas) 17ª Edição, ou pode ser pesquisado na internet (por exemplo, em www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE), como carbamatos, por exemplo, alanycarb, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxima, butoxicarboxima, carbaril,
carbofuran, carbosulfan, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe ou organofosfatos, tais como acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinphos, clormephos, clorpirifos, clorpirifos-metil, coumaphos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos / DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinphos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazate, heptenofos, imiciafos, isofenphos, isopropil O- (metoxiaminotio-fosforilo) salicilato de O-(metoxiaminotio- fosforil), isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidatião, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paratião, paratião-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxima, pirimiphos- metil, profenofos, Propetampfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometônio, triazofos, triclorfon e vamidotião. (2) Antagonistas dos canais de cloreto bloqueados por GABA, como organoclorados de ciclodieno, por exemplo, clordano e endossulfão ou fenilpirazolos (fiproles), por exemplo, etiprole e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio / bloqueadores de canal de sódio dependentes de tensão, como piretróides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans-aletrina, d-trans- aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isômero S- ciclopentenil, bioresmettrina, cicloprotrina, ciflutrrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-
cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)- isómeros trans], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)- isómeros], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-isómeros trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômeros ((1R))]], tralometetrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), como neonicotinóides, por exemplo, acetamipride, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpirame, tiaclopride e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), como espinosinas, por exemplo, espinetorame e espinosad. (6) Moduladores alostéricos do canal de cloreto dependente de glutamato (GluCl), como avermectinas / milbemicinas, por exemplo, abamectina, emamectina benzoato, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores de hormônios juvenis, tais como análogos de hormônios juvenis, por exemplo, hidroprene, cinoprene e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifena. (8) Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou inespecíficos, como halogenetos de alquilalquilo, por exemplo, brometo de metiletil e outros halogenetos de alquilalquilo ou clorocloropicrina ou fluoretos ou boratos ou geradores de tártaro emético ou isocianatecianato de metila. (9) Moduladores de canais TRPV de órgãos cordotonais, como derivados de piridinapiridina azometina, por exemplo, pirometzina e pirifluquinazona ou flonicamida. (10) Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Desreguladores microbianos do intestino médio dos insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e Bacillus sphaericus e proteínas de culturas BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A 105, Cry2Ab, Vip3a, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1. (12) Inibidores da ATP mitocondrial sintetizada, como miticidas de organotina, por exemplo, azociclociclotina, óxido de cihexatina e fenbutatina ou diafentiuron ou propargita ou tetradifon. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa que agem através da ruptura do gradiente de prótons, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores de canais nicotínicos de receptores de acetilcolina (nAChR), como bensultap, cartap-hidrocloreto, tiociclam e tiosultap-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, como bistrifluoron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, como a buprofezina.
(17) Desreguladores de muda (particularmente no dipterano), como a ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, como cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina, como amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III, como hidrametilnon ou acequinocil ou fluacrypirim ou bifenazato. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I, por exemplo, acaricidas e inseticidas do METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximaxima, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpiraz e tolfenpiraz ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores dos canais de sódio dependentes de tensão, como indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores da acetil CoA carboxilase, como derivados do ácido tetrônico e tetramático, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato. (24) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV, como fosfetos, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfeto de zinco e fosfina ou cianetos. (25) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II, como derivados de beta-cetonitrila, por exemplo, cienopireno e ciflumetofeno ou carboxanilidas. (26) Moduladores de receptores de rianodina, como diamidas, por exemplo, clorantraniliprole, ciantraniliprol, flubendiamida, tetraniliprole, (R)-3-cloro-N-1-{2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1- metil-2-metilsulfoniletil)phthalamida, (S)-3-cloro-N1-{2-
metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}- N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)phthalamida, metil-2-[3,5- dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-ilo)-1H-pirazolo- 5-ilo]carbonil}amino)benzoil]-1,2- dimetilhidrazinacarboxilato, N-[4,6-dicloro-2-[(dietil- lambda-4-sulfanilideno)carbamoílo]-fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)-5-(trifluorometil)pirazolo-3-carboxamida, N-[4- cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoílo]-6- metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazolo-3-carboxamida, N-[4-cloro-2-[(di- 2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoílo]-6-metil-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazolo-3- carboxamida, N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-su lfanilideno)carbamoílo]fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazolo-3-carboxamida, N-[4,6-dibromo-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoílo]-fenil]-2-(3- cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazolo-3-carboxamida, N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-cloro-6-metilfenil]- 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazolo-5- carboxamida;3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro- 6-[[(1-ciano-1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazolo- 5-carboxamida, 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6- (metilcarbamoílo)fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H- pirazolo-5-carboxamida, N-[4-cloro-2-[[(1,1- dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2- piridinil)-3-(fluorometoxi)-1 H-pirazolo-5-carboxamida e cihalodiamida. (27) Moduladores de órgãos cordotonais em local-alvo indefinido, como a flonicamida.
Outros ingredientes ativos com modo de ação desconhecido ou indeterminado, como afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, chinometião, criolita, ciclaniliprole, cicloxaprida, ciododiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquin, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprole, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozide, guadipir, heptafluthrin, imidaclotiz, iprodione, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrin, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafen, triflumezopirim e iodometano; além disso, preparações baseadas em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-{2- fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecidos a partir do documento WO2006043635), {1'-[(2E)-3-(4- clorofenil)prop-2-ene-1-ilo]-5-fluorospiro[indole-3,4'- piperidine]-1(2H)-ilo}(2-cloropiridina-4-ilo)metanona (conhecidos a partir do documento WO2003106457), 2-cloro-N- [2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-ilo]piperidin-4- ilo}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecidos a partir do documento WO2006003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4- hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecidos a partir do documento WO2009049851), 3-(2,5- dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4- ilo etilcarbonato (conhecidos a partir do documento WO2009049851), 4-(but-2-em-1-iloxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1-ilo)-5-fluoropirimidinae (conhecidos a partir do documento WO2004099160), 4-(but-2-em-1-iloxi)-6-
(3-clorofenil)pirimidina (conhecidos a partir do documento WO2003076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), metil-2- [2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-ilo)-1H-pirazolo-5- ilo]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoílo]-2- metilhidrazincarboxilato (conhecidos a partir do documento WO2005085216), metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- ilo)-1H-pirazolo-5-ilo]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoílo]-2-etilhidrazincarboxilato (conhecidos a partir do documento WO2005085216), metil-2-[2-({[3-bromo-1- (3-cloro-piridina-2-ilo)-1H-pirazolo-5-ilo]carbonil}amino)- 5-ciano-3-metilbenzoílo]-2-metilhidrazincarboxilato (conhecidos a partir do documento WO2005085216), metil-2- [3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloro-piridina-2-ilo)-1H- pirazolo-5-ilo]carbonil}amino)benzoílo]-2- etilhidrazincarboxilato (conhecidos a partir do documento WO2005085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4- cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-ilo)-1H- pirazolo-5-carboxamida (conhecidos a partir do documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)- 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ilo]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3- ilo)benzamida (conhecidos a partir do documento WO2009080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridina-3- ilo)metil]piridina-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecidos a partir do documento WO2012029672), 1-[(2- cloro-1,3-tiazol-5-ilo)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2- a]pirimidina-1-ium-2-olate (conhecidos a partir do documento WO2009099929), 1-[(6-cloropiridina-3-ilo)metil]-4-oxo-3- fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidina-1-ium-2-olate (conhecidos a partir do documento WO2009099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4- [(3,3-dicloroprop-2-en-1-ilo)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-
6-(trifluorometil)pirimidina (conhecidos a partir do documento CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoílo)-4- cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridina-2-ilo)-3- (fluorometoxi)-1H-pirazolo-5-carboxamida (conhecidos a partir do documento WO2008134969), butil-[2-(2,4- diclorofenil)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-1-en-1-ilo]carbonato (divulgado no documento CN102060818), 3(E)-3-[1-[(6-cloro- 3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecidos a partir do documento WO2013144213), N- (metilsulfonil)-6-[2-(piridina-3-ilo)-1,3-tiazol-5- ilo]piridina-2-carboxamida (conhecidos a partir do documento WO2012000896), N-[3-(benzilocarbamoílo)-4-clorofenil]-1- metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazolo-5- carboxamida (conhecidos a partir do documento WO2010051926). Q) Outros compostos ativos inseticidas de modo de ação desconhecido ou incerto: afidopiropeno, afoxolaner, azadirachtina, amidoflumet, benzoxima, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, chinometião, criólita, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquin, fluensulfona, fluhexafon, fluopiram, flupiradifurona, fluralaner, metoxadiazona, butóxido de piperonil, piroxilido, piridalil, pirifluquinazon, sulfoxaflor, tioxazafen, triflumezopirim, 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)- 12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en- 10-ona, 3-(4' -fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-ilo)-4-hidroxi- 8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona, 1-[2-fluoro-4-metil-5- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina, Bacillus firmus;(E/Z)-N-[1-[ (6- cloro-3-piridil) metil]-2-piridilideno ]-2,2,2-trifluoro- acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-
2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-2,2,2- trifluoro-N-[1-[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida; (E/Z)-N-[1-[1-(6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridilideno]- 2,2,2-trifluoroacetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida; (E/Z)-2-cloro-N-[ 1-[ (6-cloro-3-piridil) metil]-2- piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[(2- cloropirimidina-5-ilo)metil]-2-piridilideno]-2,2,2- trifluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]- 2-piridilideno]-2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida); N-[1-[ (6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro- tioacetamida; N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2- piridilideno]-2,2,2-trifluoro-N'-isopropil-acetamidina; fluazaindolizina; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- (trifluorometil)-4H-isoxazol-3-ilo]-2-metil-N-(1-oxotietan- 3-ilo)benzamida; fluxametamida; 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3- dicloroalliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazolo; 3- (benzoílometilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro- 1-(trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2- fluoro-benzamida; 3-(benzoílometilamino)-2-fluoro-N-[2- iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]-benzamida; N-[3-[[[2-iodo-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil- benzamida; N-[3-[[[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2-fluorofenil]-4- fluoro-N-metilbenzamida; 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-
4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil- benzamida; 3-fluoroN-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]- 6(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil- benzamida; 2-cloro-N-[3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-3- piridinacarboxamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil) propil]fenil]carbamoílo]fenil]-2-metil-benzamida;4-ciano-3- [(4-ciano-2-metil-benzoílo)amino]-N-[2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil) propil]fenil]-2- fluoro-benzamida; N-[5-[[2-cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3- hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoílo]-2- ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; N-[5-[[2-bromo-6- cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1- (trifluorometil)etil]fenil]carbamoílo]-2-ciano-fenil]-4- ciano-2-metil-benzamida;N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil) propil]fenil]carbamoílo]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil- benzamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4- [1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]carbamoílo]fenil]-2-metil- benzamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoílo]fenil]- 2-metil-benzamida; N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2- tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil] fenil]carbamoílo]-2- ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; 2-(1,3-dioxan-2- ilo)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-piridina; 2-[6-[2-(5-
fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; 2- [6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; N- metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-ilo]piridina-2- carboxamida; N- metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5- ilo]piridina-2-carboxamida; N-etil-N-[4-metil-2-(3- piridil)tiazol-5-ilo]-3-metiltio-propan amida; N-metil-N-[ 4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-ilo]-3-metiltio- propanamida;N,2-dimetil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5- ilo]-3-metiltiopropanamida;N-etil-2-metil-N-[4-metil-2-(3- piridil)tiazol-5-ilo]-3-metiltio-propanamida; N-[4-cloro-2- (3-piridil)tiazol-5-ilo]-N-etil-2-metil-3-m etiltio- propanamida; N-[ 4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-ilo]-N,2- dimetil-3-metiltio-propanamida;N-[4-cloro-2-(3- piridil)tiazol-5-ilo]-N-metil-3-metiltio-propanamida; N-[4- cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-ilo]-N-etil-3-metiltio- propanamida; 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7- hexahidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1,2- a]piridina;1-[(6-cloropiridina-3-ilo)metil]-7-metil-8- nitro-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridina-5-ol; 1- isopropil-N,5-dimetil-N-piridazina-4-ilo-pirazolo-4- carboxamida;1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N- piridazina-4-ilo-pirazolo-4-carboxamida;N,5-dimetil-N- piridazina-4-ilo-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)pirazolo- 4-carboxamida;1-[1-(1-cianociclopropilo)etil]-N-etil-5- metil-N-piridazina-4-ilo-pirazolo-4-carboxamida; N-etil-1- (2-fluoro-1-metil-propil)-5-metil-N-piridazina-4-ilo- pirazolo-4-carboxamida;1-(1,2-dimetilpropil)-N,5-dimetil-N- piridazina-4-ilo-pirazolo-4-carboxamida;1-[1-(1- cianociclopropilo)etil]-N,5-dimetil-N-piridazina-4-ilo- pirazolo-4-carboxamida;N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-
5-metil-N-piridazina-4-ilo-pirazolo-4-carboxamida; 1-(4,4- difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazina-4-ilo- pirazolo-4-carboxamida; 1-(4,4-difluorociclohexil)-N,5- dimetil-N-piridazina-4-ilo-pirazolo-4-carboxamida, N-(1- metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida;N- ciclopropilo-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; N- ciclohexil-2-(3-piridinil)- 2H-indazol-4-carboxamida; 2-(3- piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4- carboxamida; 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2- furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida; metil 2-[[2-(3- piridinil)-2H-indazol-5-ilo]carbonil]hidrazinacarboxilato; N-[(2,2-difluorociclopropilo)metil]-2-(3-piridinil)-2H- indazol-5-carboxamida; N-(2,2-difluoropropil)-2-(3- piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; 2-(3-piridinil)N-(2- pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida; N-[(5-metil-2- pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida, N-[3-cloro-1-(3-piridil) pirazolo-4-ilo]N-etil-3-(3, 3,3- trifluoropropilsulfanil) propanamida; N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazolo-4-ilo]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropilsulfinil)propanamida; N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazolo-4-ilo]-3-[(2,2- difluorociclopropilo)metilsulfanil]-N-etil-propanamida; N- [3-cloro-1-(3-piridil)pirazolo-4-ilo]-3-[(2,2- difluorociclopropilo) metilsulfinil]-N-etil-propanamida; sarolaner, lotilaner.
As substâncias ativas acima referidas, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos são conhecidos (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão disponíveis comercialmente.
Os compostos descritos pela nomenclatura da IUPAC, sua preparação e atividade pesticida também são conhecidos (cf.
Can.
J.
Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; os documentos EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07 /90624, WO 10/139271, WO 11 /028657, WO 12/168188, WO 07 /006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441). R) A razão de massa de dois ingredientes em cada combinação é selecionada de modo a dar o efeito desejado, por exemplo, atividade melhorada.
Em geral, a proporção de massa varia de acordo com o ingrediente específico e quantos ingredientes estão presentes na combinação.
Geralmente, a razão de massa entre dois ingredientes em qualquer combinação da presente invenção, independentemente um do outro, é de 100:1 a 1:100, incluindo de 99:1, 98:2, 97:3, 96:4, 95:5, 94:6, 93:7, 92:8,
91:9, 90:10, 89:11, 88:12, 87:13, 86:14, 85:15, 84:16, 83:17, 82:18, 81:19, 80:20, 79:21, 78:22, 77:23, 76:24, 75:25, 74:26, 73:27, 72:28, 71:29, 70:30, 69:31, 68:32, 67:33, 66:34, 65:45, 64:46, 63:47, 62:48, 61:49, 60:40, 59:41, 58:42, 57:43, 56:44, 55:45, 54:46, 53:47, 52:48, 51:49, 50:50, 49:51, 48:52, 47:53, 46:54, 45:55, 44:56, 43:57, 42:58, 41:59, 40:60, 39:61, 38:62, 37:63, 36:64, 35:65, 34:66, 33:67, 32:68, 31:69, 30:70, 29:71, 28:72, 27:73, 26:74, 25:75, 24:76, 23:77, 22:78, 21:79, 20:80, 19:81, 18:82, 17:83, 16:84, 15:85, 14:86, 13:87, 12:88, 11:89, 10:90, 9:91, 8:92, 7:93, 6:94, 5:95, 4:96, 3:97, 2:98, a 1:99. As razões de massa preferidas entre dois componentes da presente invenção são de 75:1 a 1:75, mais preferencialmente, 50:1 a 1.50, especialmente 25:1 a 1:25, com vantagem 10:1 a 1:10, tais como 5:1 a 1:5, por exemplo, 1:3 a 3:1. Entende-se por razões de mistura que, por um lado, razões em massa e, por outro lado, razões molares.
S) As combinações da presente invenção (por exemplo, aquelas que compreendem um composto da presente invenção e um ou mais outros agentes ativos biológicos) podem ser aplicadas simultaneamente ou sequencialmente.
T) No caso, os ingredientes de uma combinação são aplicados sequencialmente (por exemplo, um após o outro), os ingredientes são aplicados sequencialmente dentro de um período razoável um do outro para atingir o desempenho biológico, como no prazo de algumas horas ou dias.
A ordem de aplicação dos ingredientes na combinação, por exemplo, se os compostos da Fórmula (I) devem ser aplicados primeiro ou não, não é essencial para o trabalho da presente invenção.
U) Caso os ingredientes das combinações na presente invenção sejam aplicados simultaneamente, eles podem ser aplicados como uma composição contendo a combinação, caso em que (A) o composto da Fórmula (I) e um ou mais outros ingredientes nas combinações podem ser obtidos de fontes separadas de formulação e misturados (conhecido como mistura em tanque, pronto para aplicar, caldo de spray ou pasta), ou (B) o composto da Fórmula (I) e um ou mais outros ingredientes podem ser obtidos como fonte de mistura de formulação única (conhecida como pré-mistura, mistura pronta, concentrado ou produto formulado). V) Numa forma de realização, independente de outras formas de realização, um composto de acordo com a presente invenção é aplicado como uma combinação.
Por conseguinte, a presente invenção também fornece uma composição que compreende um composto de acordo com a invenção, como aqui descrito, e um ou mais outros agentes ativos biológicos e, opcionalmente, um ou mais auxiliares de formulação habituais; que pode estar na forma de uma composição de mistura para tanque ou pré- mistura.
W) Os compostos da Fórmula (I) são particularmente úteis para controlar e prevenir infestações por helmintos e nematoides e ectoparasitas e infecções em animais de sangue quente, como bovinos, ovinos, suínos, camelos, veados, cavalos, aves, peixes, coelhos, cabras, martas, raposas, chinchilas, cães e gatos, bem como seres humanos.
No contexto do controle e prevenção de infestações e infecções em animais de sangue quente, os compostos da invenção são especialmente úteis para o controle de helmintos e nemátodos.
Os exemplos de helmintos são membros da classe Trematoda, comumente conhecidos como vermes ou vermes chatos, especialmente membros dos gêneros Fasciola, Fascioloides, Paramphistomu, Dicrocoelium, Eurytrema, Ophisthorchis, Fasciolopsis, Echinostoma e Paragonimus.
Os nemátodes que podem ser controlados pelos compostos da Fórmula (I) incluem os gêneros Haemonchus, Ostertagia, Cooperia, Oesphagastomu, Nematodirus, Dictyocaulus, Trichuris, Dirofilaria, Anciclostoma, Ascaria e semelhantes.
Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos da invenção podem ser formulados como ração animal, pré-misturas de ração animal, concentrados para ração animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, banhos, géis, comprimidos, bolos e cápsulas.
Além disso, os compostos da invenção podem ser administrados aos animais na sua água de beber.
Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal cerca de 0.01 mg/kg a 100 g/kg do peso corporal do animal por dia do composto da invenção.
Alternativamente, os compostos da invenção podem ser administrados a animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea.
Os compostos da invenção podem ser dispersos ou dissolvidos num veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea.
Alternativamente, os compostos da invenção podem ser formulados em um implante para administração subcutânea.
Além disso, os compostos da invenção podem ser administrados transdermicamente a animais.
Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal cerca de 0.01 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia do composto da invenção.
X) Os compostos da invenção também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de imersões, pós, coleiras, medalhões, sprays e formulações de aplicação.
Para aplicação tópica, os mergulhos e sprays geralmente contêm cerca de 0.5 ppm a 5,000 ppm e preferencialmente cerca de 1 ppm 3,000 ppm do composto da invenção.
Além disso, os compostos da invenção podem ser formulados como brincos para animais, particularmente quadrúpedes, como bovinos e ovinos.
Numa realização, independente de quaisquer outras realizações, um composto da Fórmula (I) é um composto anti-helmíntico.
Numa realização, independente de quaisquer outras realizações, um composto da Fórmula (I) é um composto pesticida, preferencialmente um composto nematicida.
As temperaturas são dadas em graus Celsius.
Y) Os compostos da presente invenção não controlam eficazmente apenas as pragas de insetos, mas também mostram uma resposta positiva à colheita, como efeitos de aumento do crescimento das plantas, como aumento do vigor da colheita, aumento do crescimento das raízes, aumento da tolerância à seca, salinidade elevada, alta temperatura, frio, geada ou radiação luminosa, floração melhorada, utilização eficiente de água e nutrientes (como assimilação melhorada de nitrogênio), produto vegetal de melhor qualidade, maior número de perfilhos produtivos, maior resistência a fungos, insetos, pragas e semelhantes, o que resulta em maiores rendimentos.
Z) Qualquer um dos compostos de acordo com a invenção pode existir em uma ou mais formas de isômeros ópticos, geométricos ou quirais, dependendo do número de centros assimétricos no composto.
A invenção refere-se, portanto, igualmente a todos os isômeros ópticos e a suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo "escalêmico" denota uma mistura de enantiômeros em diferentes proporções), e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções.
Os diastereoisômeros e / ou os isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos que são conhecidos per se por um especialista na técnica.
AA) Qualquer um dos compostos de acordo com a invenção também pode existir em uma ou mais formas geométricas de isômeros, dependendo do número de ligações duplas no composto.
A invenção refere-se, portanto, igualmente a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções.
Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são conhecidos per se por um especialista na técnica.
BB) Qualquer um dos compostos de acordo com a invenção também pode existir em uma ou mais formas amorfas ou isomórficas ou polimórficas, dependendo de sua preparação, armazenamento de purificação e vários outros fatores de influência.
A invenção relaciona assim todas as formas amórficas, isomórficas e polimórficas possíveis, em todas as proporções.
As formas amorfas, isomórficas e polimórficas podem ser preparadas e / ou separadas e / ou purificadas de acordo com métodos gerais, que são conhecidos per se por um especialista na técnica.
Numa realização, a presente invenção fornece um processo para a preparação de um composto da Fórmula (I) e / ou um seu sal, que compreende, pelo menos, um dos seguintes Passos (a) a (p): a) converter o composto tioéter substituído da Fórmula (4) para obter o composto da Fórmula (2) seguido de alquilação ou acilação do composto da Fórmula (2) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
b) converter o composto sulfóxido da Fórmula (5) para o composto sulfoximina da Fórmula (2) seguido de alquilação ou acilação do composto da Fórmula (2) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
c) fazer reagir o composto tioéter substituído da Fórmula (4) com o composto cianamida para obter o composto da Fórmula (3) seguido da oxidação do composto da Fórmula (3) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
d) oxidar o tioéter substituído da Fórmula (4) para obter o composto da Fórmula (5) ou (6) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
e) reduzir o composto éster da Fórmula (15) para o composto álcool da Fórmula (16) seguido da oxidação do composto da Fórmula (16) para obter o composto aldeído correspondente da Fórmula (4a ou 4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
f) formilar o composto tio da Fórmula (18) para obter o composto aldeído da Fórmula (4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
g) converter o composto halogeneto da Fórmula (21) para o composto tio da Fórmula (22) seguido de alquilação com o composto da Fórmula (14) para obter o composto da Fórmula (4a ou 4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
h) fazer reagir o composto aldeído da Fórmula (4a ou 4b) com o reagente de Grignard para obter o composto da Fórmula (9) seguido da oxidação do composto da Fórmula (9) para obter o correspondente composto cetona da Fórmula (10) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
i) fazer reagir o composto aldeído da Fórmula (4a ou 4b) com hidroxil amina (não)substituída opcionalmente seguida da reação com halogeneto de alquilo para obter o composto da Fórmula (8) o qual depois é convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
j) fazer reagir o composto cetona da Fórmula (10) com hidroxil amina substituída para obter o composto da Fórmula (11) seguido pela reação com halogeneto de alquilo para obter o composto da Fórmula (12) o qual depois é convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
k) fazer reagir o composto tioéter substituído da Fórmula (18) com o composto cianamida para obter o composto da
Fórmula (21) seguido da oxidação do composto da Fórmula (21) para obter o composto da Fórmula (1a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
l) fazer reagir o composto da Fórmula (4a ou 4b) com um agente fluorante adequado para obter o composto da Fórmula (32) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1b) seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
m) fazer reagir o composto da Fórmula (7) com o estireno substituído da Fórmula (23) para obter o composto da Fórmula (24) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) respectivamente, de acordo com os Esquemas de reação representados a seguir:
n) fazer reagir o composto da Fórmula (7) com o alcino substituído da Fórmula (25) para obter o composto da Fórmula (26) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
o) fazer reagir o composto oxima da Fórmula (7) com composto anidrido fosfônico e reagir ainda mais com hidroxil amina para obter o composto da Fórmula (28) seguida pela reação com cloreto ácido / anidrido ácido (29 ou 29a) para obter o composto da Fórmula (30) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) de acordo com os Esquemas de reação representados a seguir: p) fazer reagir o composto da Fórmula (28) com um agente de carbonilação para obter o composto da Fórmula (31) seguido pela conversão do composto da Fórmula (31) para o composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) de acordo com os Esquemas de reação representados a seguir:
[0140] Existe um grande número de métodos padrão conhecidos adequados, como alquilação, halogenação, acilação, amidação, oximação, oxidação e redução. A escolha dos métodos de preparação adequados depende das propriedades (reatividade) dos substituintes nos intermediários.
Essas reações podem ser realizadas convenientemente em um solvente.
Essas reações podem ser realizadas convenientemente em várias temperaturas.
Essas reações podem ser realizadas convenientemente em uma atmosfera inerte.
Os reagentes podem reagir na presença de uma base.
Os exemplos de bases adequadas são hidrhidróxidos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, hidridratos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, amidas de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, alcóxidos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, acetatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, carbonatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, dialquilamidas de metais alcalinos ou de metais alcalino- terrosos ou alquilsililamidas de metais alcalinos ou de metais alcalinos-terrosos, alquilaminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas saturadas ou insaturadas livres ou N- alquiladas, heterociclos básicos, hidróxidos de amônio e aminas carbocíclicas.
Os exemplos que podem ser mencionados são hidróxido de sódio, hidreto de sódio, amida de sódio, metóxido de sódio, acetato de sódio, carbonato de sódio, terc-butóxido de potássio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, hidreto de potássio, di-isopropilamida de lítio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, hidreto de cálcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilenodiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N, N- dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4- (N, N- dimetilamino) piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benzil trimetil amônio e 1,8-
diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).
[0141] A reação de acordo com os Esquemas 1 a 13 é preferencialmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes padrão que são inertes nas condições de reação predominantes. É dada preferência a hidridrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, como éter de petróleo, hexano, tolueno; hidridrocarbonetos halogenados, como cloroclorobenzeno, dicloroclorometanometano, cloroclorofórmio, tetraclorcloreto de carbono ou diclorocloroetanoano; éteres, como éter dietiletílico, éter diisopropilisopropílico, éter metiletil t-butilbutil (MTBE), dioxano, tetrahidrofurano ou 1,2-dimetoximetoxietanoetano; nitrilos, tais como acetonitrilacetonitrilo ou propionitrilo, ou; amidasamidas, como N, N-dimetiletilformamida (DMF), N, N- dimetiletilacetamida e acetamida, N-metiletilfonanilida, N- metiletilpirrolidona (NMP) ou triamida hexametilenoetilenofosfórica; ésteres, tais como, por exemplo, acetato de metil ou acetato de etil; sulfóxidos, tais como dimetil sulfóxido (DMSO); sulfonas, tais como sulfolano; álcoois, como metanol, etanol, ou isopropanol, 1,1-, iso-, sec- ou terc-butanol, etanodiol, propano-1,2- diol, etoxietanol, metoxietanol, dietileno glicol monometil éter, dietileno glicol monoetil éter ou as suas misturas.
[0142] Os reagentes podem reagir entre si como tal, por exemplo, sem adicionar um solvente ou diluente. A reação é vantajosamente realizada em uma faixa de temperatura de aproximadamente -80º C a aproximadamente +140º C, de preferência de aproximadamente -30º C a aproximadamente +100º C, e em muitos casos, na faixa entre a temperatura ambiente e aproximadamente +80º C.
[0143] Um composto da Fórmula (I) pode ser convertido de uma maneira conhecida per se em outro composto da Fórmula (I) substituindo um ou mais substituintes do composto de partida da Fórmula (I) da maneira usual por outro(s) substituinte(s) de acordo com a invenção. Dependendo da escolha das condições da reação e dos materiais de partida adequados para cada caso, é possível, por exemplo, em um passo da reação apenas substituir um substituinte por outro substituinte de acordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substituída por outros substituintes de acordo com a invenção no mesmo passo da reação. Os sais de compostos da Fórmula (I) podem ser preparados de uma maneira conhecida per se. Assim, por exemplo, os sais de adição de ácido dos compostos da Fórmula (I) são obtidos por tratamento com um ácido adequado ou um reagente permutador de íons adequado e os sais com bases são obtidos por tratamento com uma base adequada ou com um reagente de trocador de íons adequado. Um sal é escolhido dependendo das suas tolerâncias para uso do composto, tais como tolerância agrícola ou fisiológica. Os sais dos compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos da maneira habitual nos compostos livres I, sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamento com um composto básico adequado ou com um reagente permutador de iões adequado e sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácido adequado ou com um reagente permutador de iões adequado. Os sais dos compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos de uma maneira conhecida per se em outros sais dos compostos da Fórmula (I), sais de adição de ácido, por exemplo, em outros sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamento de um sal de ácido inorgânico, como hidrocloreto, com um sal metálico adequado, como um sal de sódio, bário ou prata, de um ácido, por exemplo, com acetato de prata, em um solvente adequado no qual um sal inorgânico que forma, por exemplo, cloreto de prata, é insolúvel e, assim, precipita da mistura de reação.
[0144] Numa realização, a presente invenção fornece um composto da Fórmula geral (II), (II)
[0145] Em que; A representa O, NR4 ou S; n, m, e k representam números inteiros em que n=0-2, m=0-1 e k=0-2; R é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C3-alquilo; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8-alquilo- (C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C7-C19-aralquil, C5-C12- bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que no sistema de anel cíclico, um ou mais átomos de carbono podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C12-cicloalcenilo, C5-C12-cicloalquininilo e C3-C12- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; X representa halogênio.
[0146] Os compostos da Fórmula I, como divulgados na presente invenção, podem ser sintetizados usando os seguintes Esquemas sintéticos: Preparação de derivados de sulfoximina da Fórmula 1: Esquema 1
[0147] Como mostrado no Esquema 1, os compostos da Fórmula 1 podem ser preparados por uma reação do tioéter da Fórmula 4 na presença de um agente de imidação (por exemplo,
carbamatecarbamato de amônio e diacetato de iodobenzeno) em solventes adequados (por exemplo, diclorometano ou metanol) a 0-50º C para obter o intermediário 2. Além, o grupo correspondente R3 pode ser introduzido no composto da Fórmula 2 por alquilação ou acilação usando reagentes adequados. Método alternativo para a preparação de derivados de sulfoximina da Fórmula 1: Esquema 2
[0148] Como mostrado no Esquema 2, os compostos da Fórmula 1 também podem ser preparados por uma reação de sulfóxido da Fórmula 5 na presença de um agente imidante (por exemplo, azida de sódio e ácido sulfúrico) para obter o composto da Fórmula 2. Além, o grupo R3 pode ser introduzido por alquilação ou acilação usando o reagente adequado. Preparação de derivados sulfilimina / sulfoximina da Fórmula 1, em que R3=CN) Esquema 3
[0149] Os compostos das Fórmulas 3 e 1 podem ser preparados seguindo o Esquema 3. O intermediário da Formula 4 pode ser convertido para 3 usando o agente de imidação (por exemplo, cianamida) com um reagente oxidante (por exemplo, diacetato de iodobenzeno) em solventes adequados (por exemplo, acetonitrilo, tetrahidrofuran) a uma temperatura entre 0º C a 25º C. Além, o composto da Fórmula 3 pode ser oxidado ao composto da Fórmula 1 na presença de reagentes oxidantes (por exemplo, ácido m-cloroperbenzóico, oxona) em solventes adequados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio ou metanol) a 25º C. Preparação de derivados sulfóxido / sulfona das Fórmulas 5 e 6: Esquema 4
[0150] Como mostrado no Esquema 4, os compostos das Fórmulas 5 e 6 podem ser preparados pela oxidação de compostos tioéter substituídos da Fórmula 4 com equivalentes apropriados de reagente oxidante adequado (por exemplo, oxona ou ácido m-clorocloroperbenzóico) em solventes (por exemplo, diclorometano ou metanol). Preparação de derivados de aldoxima da Fórmula 1a: Esquema 5 (Processo 1 e 2)
[0151] Como mostrado no Esquema 5, os compostos da Fórmula 8 podem ser preparados seguindo os processos 1 e 2. A condensação do hidrocloreto de hidroxil amina com aldeídos da Fórmula 4a,b em solventes adequados (por exemplo, metanol, etanol ou piridina) a 10-80° C para obter o composto da Fórmula 7, seguido de alquilação usando os agentes alquilantes correspondentes, resultando no composto da Fórmula 8 conforme o processo 1. O composto da Fórmula 8 também pode ser sintetizado a partir do composto da Fórmula 4a, b seguindo o processo 2 usando sal de hidrocloreto de hidroxil amina adequadamente substituído. Além disso, o composto da Fórmula 8 pode ser convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos esquemas 1 e 3. Preparação de derivados de cetoxima da Fórmula 1a: Esquema 6
[0152] Como mostrado no Esquema 6, compostos da Fórmula 11 podem ser preparados pela condensação do sal de hidrocloreto de hidroxil amina com cetona da Fórmula 10 em solventes adequados (por exemplo, metanol, etanol ou piridina) a uma temperatura entre 25º C a 100º C. Os derivados oxima resultantes da Fórmula 11 podem ser convertidos em um composto da Fórmula 12 usando o halogeneto de alquilo correspondente opcionalmente na presença de bases orgânicas ou inorgânicas (por exemplo, carbonato de potássio, carbonato de prata, N, N-diisopropiletilamina ou hidróxido de sódio etc.) em solventes adequados (por exemplo,
tolueno, acetonitrilo ou N, N-dimetilformamida etc.). Além disso, o composto da Fórmula 12 pode ser convertido em um composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos esquemas 1 e 3. Preparação de intermediários de cetona da Fórmula 10: Esquema 7
[0153] Como mostrado no Esquema 7, os compostos da Fórmula 4a,b podem ser convertidos em um composto da Fórmula 9 por adição do reagente de Grignard R5MgX em solventes adequados (por exemplo, tetrahidrofurano, éter dietílico, éter metil terciário, etc.). O composto da Fórmula 9 pode ser oxidado ao composto da Fórmula 10 usando agentes oxidantes (por exemplo, periodinano de Dess-martin ou dióxido de manganês) em solventes adequados (por exemplo, diclorometano, acetonitrilo clorofórmio, etc.) a uma temperatura entre 0º C a 25º C. Preparação de intermediários aldeídos da Fórmula 4a,b: Esquema 8
[0154] Como mostrado no Esquema 8, os compostos da Fórmula 4a, b podem ser preparados por uma sequência de reação começando com a alquilação do tiol da Fórmula 13 com halogeneto de alcenilo 14 na presença de bases orgânicas ou inorgânicas (por exemplo, N,N-diisopropil etilamina, trietilamina, carbonato de potássio, carbonato de prata,
hidróxido de sódio e hidreto de sódio, etc.) em solventes adequados (acetonitrilo, acetona, tolueno e N, N- dimetilformamida, etc.) em condições de aquecimento. O composto resultante da Fórmula 15 pode ser reduzido a álcool da fórmula da Fórmula 16 usando reagentes redutores (por exemplo, boro-hidreto de sódio, hidreto de di-isobutil- isobutilalumínio, etc.) em solventes adequados (por exemplo, metanol, tetrahidrofurano, éter dietiletílico, etc.). O composto da Fórmula 16 pode ser oxidado nos derivados aldeídos correspondentes da Fórmula 4a, b, usando reagente oxidante (por exemplo, periodinano de Dess Martin ou dióxido de manganês) em solventes adequados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio acetonitrilo, etc.) a uma temperatura entre 0º C a 35º C. Preparação de intermediários aldeídos da Fórmula 4b: Esquema 9
[0155] Como mostrado no Esquema 9, os compostos da Fórmula 4b podem ser preparados por uma sequência de reação começando com a alquilação do tiol da Fórmula 17 com halogeneto de alcenilo 14 na presença de uma base orgânica ou inorgânica (por exemplo, N,N-diisopropil etilamina, trietilamina, carbonato de potássio, carbonato de prata, hidróxido de sódio e hidreto de sódio, etc.) em solventes adequados (acetonitrilo, acetona, tolueno e N, N-dimetilformamida, etc.) em condições de aquecimento. O composto da Fórmula 18 pode ser convertido em composto da fórmula 4b através da formulação de Vilsmeier – Haack usando oxicloreto de fósforo e N,N-dimetilformamida. Método alternativo para a preparação do intermediário aldeído da Fórmula 4a,b: Esquema 10
[0156] Os compostos da Fórmula 4a,b pode ser preparado seguindo o esquema sintético 10. O composto da Fórmula 19 pode ser convertido na Fórmula 20 através da reação sandmayer usando agentes de diazotização (por exemplo, butilnitrito terciário, nitrito de sódio, etc.) e halogeneto de cobre em solventes adequados (por exemplo, acetonitrilo acetone etc.). O próximo composto da Fórmula 20 pode ser convertido no composto da Fórmula 21 por redução seguida por oxidação usando métodos conhecidos por um especialista na técnica. Além disso, o composto da Fórmula 21 pode ser convertido no composto da Fórmula 22 reagindo com um reagente de tiolação adequado (por exemplo, tioureia, sulfeto de sódio ou tioacetato de potássio) em solventes adequados (por exemplo, metanol, etanol e isopropanol, etc.) a uma temperatura entre 25º C a 100º C. O composto resultante da Fórmula 22 pode ser alquilado com o composto da Fórmula 14 na presença de uma base orgânica ou inorgânica (por exemplo, N,N-diisopropil etilamina, trietilamina, carbonato de potássio, carbonato de prata, hidróxido de sódio e hidreto de sódio, etc.) em solventes adequados (por exemplo, acetonitrilo ou N, N-
dimetilformamida, etc.) em condições de aquecimento para obter o composto da Fórmula 4a,b. Preparação de derivados de isoxazolina da Fórmula 1a: Esquema 11
[0157] Como mostrado no Esquema 11, o composto da Fórmula 24 pode ser preparado fazendo reagir o composto da Fórmula 7 com o estireno substituído da Fórmula 23 em solventes adequados (por exemplo, N, N-dimetilformamida, diclorometano ou acetato de etila) usando agentes clorinantes adequados (por exemplo, N-clorosuccinimida ou hipoclorito de sódio, etc.) a temperatura adequada. Além disso, o composto da Fórmula 24 pode ser convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos Esquemas 1 e 3. Preparação de derivados de isoxazol da Fórmula 1a: Esquema 12
[0158] Como mostrado no Esquema 12, os compostos da Fórmula 26 podem ser preparados fazendo reagir o composto da Fórmula 7 com o alcino substituído da Fórmula 25 em solventes adequados (por exemplo, N,N-dimetilformamida, diclorometano ou acetato de etilo) usando agentes clorantes adequados (por exemplo, N-clorossuccinimida ou hipoclorito de sódio, etc.) a 10-35º C. Além disso, o composto da Fórmula 26 pode ser convertido em um composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos Esquemas 1 e 3. Preparação de derivados de oxadiazol da Fórmula 1a: Esquema 13
[0159] Como mostrado no Esquema 13, cos compostos da Fórmula 30 podem ser preparados por uma sequência de reação que começa com a desidratação de oxima 7 com um agente desidratante (por exemplo, solução de anidrido propilfosfônico (T3P) em N,N-dimetilformamida) sob condição de aquecimento. O composto resultante da Fórmula 27 é tratado com sal de hidrocloreto de hidroxil amina em solventes adequados (por exemplo, metanol, etanol ou piridina) a uma temperatura entre 25º C e 100º C para obter o composto da Fórmula 28. O composto da Fórmula 28 foi tratado com cloreto ácido adequado ou anidrido ácido da fórmula 29 e 29a em solventes adequados (por exemplo, tolueno, sulfóxido de dimetil ou ácido acético) entre 25º C e 100º C para obter o composto da Fórmula 30. Além disso, o composto da Fórmula 30 pode ser convertido em composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos Esquemas 1 e 3. Preparação de derivados de oxadiazolona da Fórmula 1a: Esquema 14
[0160] Como mostrado no Esquema 14, os compostos da Fórmula 31 podem ser preparados por reação dos compostos da Fórmula 28 com um reagente adequado (por exemplo, trifosgênio ou carbonildiimidazol) em solventes adequados (por exemplo, diclorometano ou tetrahidrofuran) a 10-35º C. Além disso, o composto da Fórmula 31 pode ser convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o protocolo sintético dado nos Esquemas 1 e 3. Preparação de derivados de difluorometil da Fórmula 1b: Esquema 15
[0161] Como mostrado no Esquema 15, os compostos da Fórmula 32 podem ser preparados por reação do composto da Fórmula 4a, b com reagente fluorante (por exemplo, trifluoreto de dietilaminosulfur) em um solvente adequado. Além disso, o composto da Fórmula 32 pode ser convertido no composto da Fórmula 1b seguindo o protocolo sintético dado nos Esquemas 1 e 3.
[0162] A invenção é agora ilustrada em mais detalhes pelos exemplos a seguir, sem impor nenhuma limitação aos mesmos. EXEMPLOS DE QUÍMICA: Síntese de intermediários a) Preparação de 2-bromo-4-metoxitiazol-5-carbonitrilo:
[0163] A uma solução agitada de nitrito de terc- butilbutil (0.99 g, 9.67 mmol) em acetonitrilo (30 ml), foi adicionado brometo de cobre (II) (1.72 g, 1.2 mmol) a 0º C. A mistura de reação foi agitada por 15 minutos. À mistura de reação foi adicionado 2-Amino-4-metoxitiazole-5- carbonitrilo (1.00 g, 6.44 mmol), que foi agitada durante mais 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi extinta por adição de uma solução saturada aquosa de cloreto de amônio (50 ml) e, posteriormente, extraída com acetato de etilo (50 ml x 2). As camadas combinadas de acetato de etilo foram lavadas com água e salmoura (cada 50 ml), e secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para obter um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando acetato de etilo a 5% em mistura de hexano para obter 2-bromo-4-metoxitiazol-5-carbonitrilo (0.9 g,
63.8% de rendimento). b) Preparação de 2-mercapto-4-metoxitiazol-5- carbonitrilo:
[0164] A uma solução agitada de 2-bromo-4-metoxitiazol- 5-carbonitrilo (3.8 g, 17.4 mmol) em metanol (40 ml), foi adicionado sulfeto de sódio não hidratado (3.3 g, 13.9 mmol) em partes a 0º C. Após a conclusão da reação, o solvente foi evaporado, e foi adicionado ácido clorídrico diluído (50 ml) ao resíduo restante a 0º C. O sólido precipitado foi filtrado para obter 2-mercapto-4-metoxitiazol-5-carbonitrilo (2.45 g, 82% de rendimento), que foi diretamente utilizado para o passo seguinte sem purificação adicional. c) Preparação de etil 2-bromo-4-ciclopropilotiazol-5- carboxilato:
[0165] A uma solução de nitrito de terc-butilo (7.3 g,
70.7 mmol) em acetonitrilo (100 ml), foi adicionado brometo de cobre (II) (8.42 g, 37.7 mmol) a 0º C e a mistura de reação foi agitada por 15 minutos. À mistura de reação foi adicionado etil 2-amino-4-ciclopropilotiazol-5-carboxilato (10 g, 47.1 mmol, gota a gota, que foi agitada durante ainda mais 4 horas. Após a conclusão da reação, a reação foi extinta pela adição de uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio (50 ml) e a mistura resultante foi extraída com acetato de etilo (50 ml x 2). As camadas combinadas de acetato de etilo foram lavadas com água e salmoura (cada 50 ml), foram secas sobre sulfato de sódio anidro e, após a filtração, a fase orgânica foi concentrada sob pressão reduzida para obter um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 5% acetato de etilo em mistura de hexano para obter etil 2-bromo-4- ciclopropilotiazol-5-carboxilato (10 g, 77% de rendimento). d) Preparação de (4-ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanol:
[0166] A uma solução de etil 2-bromo-4- ciclopropilotiazol-5-carboxilato (5 g, 18.2 mmol) em tetrahidrofuran (50 ml), foi adicionado boro-hidreto de sódio (3.4 g, 90.8 mmol) em partes a 0º C. A mistura de reação foi deixada atingir 55º C. À mistura de reação foi adicionado metanol (20 ml) gota a gota, e a agitação continuou por mais 15 minutos a 55º C. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi arrefecida para 25º C, acidificada usando ácido clorídrico diluído (50 ml) e foi extraída com acetato de etilo (50 ml x 2). As camadas combinadas de acetato de etilo foram lavadas com água e salmoura (50 ml cada), foram secas sobre sulfato de sódio anidro e, após filtração, a fase orgânica foi concentrada sob pressão reduzida para obter um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 40% acetato de etilo em mistura de hexano para dar (4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-ilo)metanol (2.74 g, 65% de rendimento). e) Preparação de 2-bromo-4-ciclopropilotiazol-5- carbaldeído:
[0167] A uma solução arrefecida de (2-bromo-4- ciclopropilotiazol-5-ilo) metanol (3.0 g, 12.81 mmol) em diclorometano (30 ml), foi adicionado periodinano de Dess- Martin (16.3 g, 38.4 mmol) em partes. A mistura de reação foi agitada a 25º C durante 12 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi filtrada através de celite. A camada de dicloroclorometanometano foi lavada com uma solução saturada de bicarbonato de sódio (50 ml), foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando a 10% acetato de etilo em mistura de hexano para obter 2-bromo-4- ciclopropilotiazole-5-carbaldeído (2.3 g, 77% de rendimento). f) Preparação de 4-ciclopropilo-2-mercaptotiazol-5- carbaldeído:
[0168] A uma solução de 2-bromo-4-ciclopropilotiazole-5- carbaldeído (3.0 g, 12.9 mmol) em metanol (100 ml), foi adicionado sulfeto de sódio não hidratado (2.5 g, 10.3 mmol) lentamente a 0º C, e a mistura de reação foi agitada por 1.5 horas. Após a conclusão da reação, o metanol foi removido por evaporação. Ao resíduo foi adicionado ácido clorídrico 2N a 0º C. O sólido foi filtrado para obter 4-ciclopropilo- 2-mercaptotiazol-5-carbaldeído (2.0 g, 84% de rendimento). Exemplo 1: Preparação de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima Passo A: Preparação de 2-((3, 4, 4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol:
[0169] A uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol (1 g, 8.5 mmol) em acetonitrilo (10 ml) foi adicionado carbonato de potássio (1.76 g, 12.8 mmol) a 25º
C. Depois de agitar durante 30 minutos, à mistura de reação foi adicionado 4-cloro-1,1, 2-trifluorobut-1-ene (1.34 g,
9.35 mmol) e, em seguida, agitou-se a 60º C durante 4 horas. A mistura de reação foi arrefecida até 25º C e diluída com acetato de etilo (30 ml) e água (30 ml) e depois acidificada para pH 4 usando ácido clorídrico 1 N. A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi novamente extraída com acetato de etilo (3 x 30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e filtradas e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 10% acetato de etilo em hexano para obter o composto do título (1.63 g, 85% de rendimento) como um líquido amarelo pálido. Passo B: Preparação de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído:
[0170] Foi adicionado oxicloreto de fósforo (5.1 g, 33.3 mmol) gota a gota para esfriar com gelo seco a N,N- dimetilformamida (2.4 g, mmol) e foi agitada durante 30 minutos. A solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol (1.5 g, 6.66 mmol) em 10 ml de N,N- dimetilformamida foi adicionada gota a gota à mistura de reação e foi agitada durante 20 minutos. A mistura de reação foi aquecida até 80º C durante 12 horas. Após a conclusão da reação, o oxicloreto de fósforo foi evaporado e a mistura de reação foi arrefecida até 25º C e depois foi neutralizada usando uma solução de hidróxido de sódio 1N. A mistura de reação foi diluída com água (30 ml) e foi extraída com acetato de etilo (2 x 30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 10% acetato de etilo em hexano para obter o composto do título (1.01 g, 60% de rendimento) como um líquido amarelo. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.92 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 2.54 (t, J = 7Hz, 2H), 2.47- 2.90 (m, 2H) Passo B (Método alternativo): Preparação de 2-((3,4,4- Trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído:
[0171] A uma solução de 2-mercaptotiazol-5-carbaldeído (1 g, 6.94 mmol) em acetonitrilo (10 ml) a 25º C, foi adicionado carbonato de potássio (1.76 g, 12.8 mmol) e foi agitada durante 30 minutos. À mistura de reação foi adicionado 4- cloro-1,1, 2-trifluorobut-1-ene (1.34 g, 9.3 mmol), em seguida, agitou-se a 60º C durante 12 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi diluída com acetato de etilo (30 ml) e água (30 ml) e foi acidificada a pH 4 usando ácido clorídrico 1N. A camada de acetato de etilo foi separada e a camada aquosa foi extraída novamente com acetato de etilo (30 ml x 3). As camadas combinadas de acetato de etilo foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando a 10% acetato de etilo em hexano para obter 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído (1.23 g, 72% de rendimento). Passo C: Preparação de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima
[0172] A uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído (1 g, 3.95 mmol) em metanol (10 ml) a 0º C foi adicionado acetato de sódio (0.32 g, 5.9 mmol)
e agitou-se durante 15 minutos. À mistura de reação foi adicionado O-acetato cloridrato de hidroxilamina (0.4 g,
4.34 mmol) e foi agitado a 0º C, deixada atingir 25º C e agitou-se durante 2 horas. O solvente foi concentrado e depois diluído com acetato de etilo e água. A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi extraída com acetato de etilo (2 x 30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 10% acetato de etilo em hexano para obter o composto do título (0.46 g, 40% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.55 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 4.20-4.28 (m, 2H), 3.41-3.44 (m, 2H),
2.81-2.90 (m, 2H), 1.32-1.37 (m, 3H). Exemplo 2: Preparação de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima
[0173] A uma solução de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima (0.2 g, 0.67 mmol) em metanol (20 ml) a 0º C foi adicionado oxona (0.4 g,
0.67 mmol), a mistura de reação foi lentamente deixada atingir 25º C e agitou-se durante 2 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi evaporado, a mistura de reação foi neutralizada usando uma solução de bicarbonato de sódio a 10% e foi extraído com acetato de etilo (2 x 30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 30% etil hexano em hexano para obter o composto do título (0.13 g, 62% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.21 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 4.23
(q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.38-3.45 (m, 1H), 3.26-3.33 (m, 1H),
2.89-2.97 (m, 1H), 2.57-2.65 (m, 1H), 1.27-1.33 (m, 3H). Exemplo 3: Preparação de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima
[0174] A uma solução de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima (0.2 g,
0.607 mmol) em metanol (20 ml) a 0º C foi adicionado oxona (0.8 g, 1.3 mmol), a mistura de reação foi lentamente deixada atingir 25º C e foi agitada durante 2 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi evaporado, a mistura de reação foi neutralizada usando uma solução de bicarbonato de sódio a 10% e foi extraída com acetato de etilo (2x30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 30% acetato de etilo / hexano para obter o composto do título (0.19 g, 85% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.37-8.36 (s, 1H), 7.98 (s, 1H),
4.66 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.83-3.70 (m, 2H), 3.15-2.98 (m, 2H), 1.61-1.54 (t, J = 7.1 Hz, 3H). Exemplo 4: Preparação de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima
[0175] O (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito no exemplo-2, usando (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil metil oxima e oxona. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.87 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 2.77-2.84 (m, 2H). Exemplo 5: Preparação de N-((E)-(5-((Z)-(metoxi-
imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ4-sulfanilideno)cianamida
[0176] A uma solução de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima (0.5 g, 1.771 mmol) em acetonitrilo (45 ml), foram adicionados cianamida (0.223 g, 5.31 mmol) e diacetato de iodobenzeno (2.56 g,
7.98 mmol) e agitados a 25º C durante 16 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi filtrada através de celite, lavada com etil acetateacetato de etilo e concentrada. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna para obter N-((E)-(5-((Z)-(metoxi- imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ4-sulfanilideno)cianamida (0.040 g, 0.124 mmol, 12%). Exemplo 6: Preparação de ((Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima
[0177] O (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-metil oxima foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito no exemplo-1 (Passo- C), utilizando 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído e hidrocloridrato de O-etil- hidroxi-hidroxilamineamina. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.41 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.46 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.78-2.89 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H). Exemplo 7: Preparação de (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima
[0178] O (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito no exemplo-2, usando (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima e ácido meta-
cloroperbenzóico. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.32 (s, 1H),
8.31 (s, 1H), 4.16 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.54-3.61 (m, 1H),
3.28-3.36 (m, 1H), 2.77-2.89 (m, 1H), 2.59-2.71 (m, 1H),
1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H). Exemplo 8: Preparação de (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima
[0179] O (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito no exemplo-3, usando (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima e oxone. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.47 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 4.19 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.90 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.80-2.90 (m, 2H),
1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H). Exemplo 9: Preparação de 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol Passo A: 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol (Composto Nº 1):
[0180] A uma solução arrefecida de 2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído (0.66 g,
2.3 mmol) em diclorometano (10 ml), foi adicionado trifluoreto de dietilaminosulfur (0.76 g, 4.6 mmol) e foi agitado a 25º C durante 6 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi diluída com diclorometano (30 ml), lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio (30 ml) e água (30 ml). A camada de diclorometano foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando a 20% acetato de etilo em mistura de hexano para obter 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-
trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.43 g, 60% de rendimento). Passo B: 5-(Difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol:
[0181] A uma solução de 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.2 g, 0.07 mmol) em diclorometano (20 ml) a 0º C, ácido meta-cloroperbenzóico (0.16 g, 0.07 mmol) foi adicionado em porções. A mistura de reação foi lentamente deixada atingir 25º C e foi agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi evaporado, a mistura de reação foi neutralizada usando uma solução de bicarbonato de sódio a 10% e foi extraído com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e filtradas, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 30% etil hexano em hexano para obter 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol (0.15g, 73% de rendimento). Passo C: 5-(Difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol
[0182] A uma solução de 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.2 g, 0.07 mmol) inem diclorometano (20 ml) a 0º C, foi adicionado ácido meta- cloroperbenzóico (0.35 g, 0.14 mmol) em partes, a mistura de reação foi lentamente deixada atingir 25º C e foi agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, o solvente foi evaporado, a mistura de reação foi neutralizada usando uma solução de bicarbonato de sódio a 10% e foi extraído com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e filtradas, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para dar o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 30% etil hexano em hexano para obter 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol (0.19 g, 85% de rendimento). Exemplo 10: Preparação de N-((5-(difluorometil)tiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida
[0183] A uma solução de 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.50 g, 1.8 mmol) em acetonitrilo (10 ml) a 0º C, foram adicionados diacetato de iodobenzeno (0.88 g, 2.8 mmol) e cianamida (0.16 g, 3.6 mmol). A mistura de reação foi lentamente deixada atingir os 25º C e foi agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi evaporada, diluída com água (30 ml) e foi extraída com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para dar um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 80% acetato de etilo em hexano para obter N-((5-(difluorometil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida (0.12 g, 21% de rendimento). Exemplo 11: Preparação de (5-(difluorometil)tiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona
[0184] A uma solução de 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.50 g, 1.8 mmol) em metanol (10 ml) a 0º C, foi adicionadodiacetato de iodobenzeno (0.88 g, 3.6 mmol), seguido de carbamato de amônio (0.3 g, 3.6 mmol). A mistura de reação foi deixada atingir 25º C e foi agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi evaporada, diluída com água (30 ml) e foi extraída com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para dar um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 80% acetato de etilo em hexano para obter (5-(difluorometil)tiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona (0.46 g, 83% de rendimento). Exemplo 12: Preparação de N-((5-clorotiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida
[0185] A uma solução de 5-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol (0.50 g, 1.92 mmol) em acetonitrilo (10 ml) a 0º C foi adicionado diacetato de iodobenzeno (0.92 g, 2.88 mmol) seguido de cianamida (0.24 g, 5.77 mmol), a mistura de reação foi lentamente deixada atingir 25º C e foi agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi evaporada, diluída com água (30 ml) e foi extraída com acetato de etilo (30 ml x 2). A camada orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 80% acetato de etilo em hexano para obter o composto do título (0.30 g, 53% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.83 (s, 1H), 3.73-3.67 (m, 2H), 3.02-2.96 (m, 1H),
2.97-2.84 (m, 1H). Exemplo 13: Preparação de N-((5-clorotiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-
sulfanilideno)cianamida
[0186] A uma solução de N-((5-clorotiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida (0.2 g, 0.66 mmol) em metanol (20 ml) a 0º C foi adicionado oxone (0.61 g, 1.5 mmol), a mistura de reação foi deixada lentamente atingir 25° C e agitada durante 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi evaporada e diluída com água (30 ml) e foi extraída com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 50% acetato de etilo em hexano para obter o composto do título (0.13g, 65% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.01 (s, 1H), 3.94-3.84 (m, 2H),
3.05-2.95 (m, 2H). Exemplo 14: Preparação de 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol
[0187] A uma solução agitada de 2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído oxima (0.50 g, 1.86 mmol) em N,N-dimetilformamida (5 ml) foi adicionado N- clorossuccinimida (0.30 g, 2.2 mmol) a 25º C e a reação foi agitada durante 1 hora. Foram adicionados 1,8- Diazabiciclo(5.4.0)undec-7-ene (0.28 g, 1.86 mmol) e estireno (0.23 g, 2.2 mmol) e a mistura de reação foi aquecida a 60º C durante 8 horas. Após a conclusão da reação, foi adicionado água (20 ml) e foi extraído com acetato de etilo (3 x 20 ml). A camada orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando acetato de etilo a 20% em hexano para obter o composto do título (0.49 g, 71% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.62-7.66 (m, 1H),
7.31-7.41 (m, 5H), 5.76 (dd, J = 11.0, 8.4 Hz, 1H), 3.75 (dd, J = 16.4, 10.9 Hz, 1H), 3.45 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.32 (q, J = 8.3 Hz, 1H), 2.76-2.87 (m, 2H). Exemplo 15: Preparação de 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol
[0188] O 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito no Exemplo 3, usando 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.00-8.01 (m, 1H), 7.34-7.43 (m, 5H), 5.87 (dd, J = 11.1, 8.5 Hz, 1H), 3.78-3.86 (m, 1H), 3.61-3.66 (m, 2H),
3.33-3.41 (m, 1H), 2.86-2.97 (m, 2H). Exemplo 16: Preparação de 5-(4-clorofenil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)isoxazol
[0189] A uma solução agitada de 2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído oxima (0.50 g, 1.86 mmol) em N,N-dimetilformamida (5 ml) foi adicionado N- clorosuccinimida (0.30 g, 2.2 mmol) a 25°C e a reação foi agitada durante 0.5-1 horas. Foram adicionados 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene (0.28 g, 1.86 mmol) e 1- cloro-4-etinilbenzeno (0.30 g, 2.2 mmol) e a mistura de reação foi aquecida a 60º C durante 8 horas. Após a conclusão da reação, foi adicionado água (20 ml) e foi extraído com acetato de etilo (3 x 20 ml). A camada orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para obter o produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 20% acetato de etilo/ hexano para obter o composto do título (0.47 g, 63% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.25 (s, 1H), 7.94-7.97 (m, 2H), 7.64 (dt, J = 9.0, 2.2 Hz, 2H), 7.50 (s, 1H), 3.52 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.83-2.94 (m, 2H). Exemplo 17: Preparação de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo
[0190] A uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído (200 mg, 0.84 mmol) em N,N- dimetilformamida (3 ml), foi adicionado cloridrato de hidroxilamina (64.5 mg, 0.92 mmol), seguida pela adição de anidrido cíclico do ácido 1-propanofosfónico (295 mg, 0.93 mmol) e trietilamina (0.13 ml, 0.92 mmol). A mistura de reação foi agitada a 100º C durante 3 horas. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi diluída com acetato de etila (30 ml) e lavada com água (30 ml x 2). As camadas combinadas de acetato de etila foram lavadas com uma solução de salmoura (30 ml) e secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para dar um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 20% acetato de etilo em mistura de hexano para obter 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (155 mg, 78% de rendimento). Exemplo 18: Preparação de 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol Passo A: N-hidroxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida
[0191] A uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo (2.0 g, 7.99 mmol) em metanol
(15 ml) a 25º C foram adicionados cloridrato de hidroxilamina (0.67 g, 9.59 mmol) e acetato de sódio (1.311 g, 15.98 mmol) e foi agitada durante 2 horas. A mistura de reação foi evaporada sob pressão reduzida, foi adicionado água e foi extraído usando acetato de etilo, e o solvente orgânico foi evaporado para obter N-hidroxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida como um produto bruto. Passo B: N'-((ciclopropanocarbonil)oxi)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida
[0192] Foi dissolvido N-hidroxi-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida (1.2 g, 4.24 mmol) em N,N-dimetilformamida (8 ml). Foram adicionados trietil amina (0.590 ml, 4.24 mmol) e cloreto de ácido ciclopropano- carboxílico (0.443 ml, 4.66 mmol) a 0º C e foi agitada durante 2 horas. A mistura de reação foi vertida em água gelada, e o sólido obtido foi filtrado para obter N'- ((ciclopropanocarbonil)oxi)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida (1.0 g, 2.85 mmol, 67.2 % de rendimento) como o composto desejado. Passo C: 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol
[0193] N'-((ciclopropanocarbonil)oxi)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carboximidamida (0.8 g, 2.28 mmol) foi dissolvido em dimetilsulfóxido (5 ml) e foi adicionado hidróxido de potássio (0.13 g, 2.28 mmol). A mistura de reação foi agitada a 25º C durante 1 hora. A mistura de reação foi vertida em água gelada e foi extraída com acetato de etilo. O solvente foi concentrado e purificado por cromatografia em coluna para obter 5-ciclopropilo-3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-
oxadiazol como um composto oleoso. Exemplo 19: Preparação de (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima Passo A: 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído:
[0194] Foi adicionado Oxicloreto de fósforo (5.1 g, 33.3 mmol) gota a gota em N,N-dimetilformamida (2.4 g, mmol) seca arrefecida em gelo e foi agitada durante 30 minutos. Uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol (1.5 g, 6.6 mmol) em N,N-dimetilformamida (10 ml) seca foi adicionada gota a gota para a mistura de reação e a agitação continuou por mais 20 minutos. A mistura de reação foi deixada atingir 25º C e aqueceu-se a 80º C sob agitação durante 12 horas. Após a conclusão da reação, evaporou-se o oxicloreto de fósforo, a massa de reação foi arrefecida até 25º C e foi neutralizada usando uma solução de hidróxido de sódio 1N diluída com água (30 ml) e foi extraído com acetato de etilo (30 ml x 2). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida para dar um produto bruto. O produto bruto foi purificado por cromatografia em coluna usando 10% de acetato de etilo em hexano para obter 2-((3,4,4- Trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído (1.01 g, 60% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.66 (s, 1H),
7.80 (s, 1H), 3.41-3.49 (m, 2H), 2.86-2.91 (m, 2H). Passo B: (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol- 5-carbaldeído O-metil oxima
[0195] A uma solução de 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído (200 mg, 0.843 mmol) em metanol (10 ml) foram adicionados acetato de sódio (138 mg, 1.686 mmol), cloridrato de metilamina (85 mg, 1.0 mmol) e, em seguida, agitou-se durante 2 horas. A mistura de reação foi extinta com água gelada e foi extraída com acetato de etilo; a camada orgânica foi lavada com água e salmoura, foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi concentrado para dar o produto bruto. O produto bruto foi purificado por coluna de combinação ultrarrápida para obter o produto desejado (90 mg, 40% de rendimento).
[0196] A tabela a seguir ilustra de maneira não limitativa exemplos de compostos de acordo com invenção.
[0197] Nos exemplos a seguir, lH-NMR os dados dos exemplos selecionados são escritos na forma de listas de pico lH-NMR. Para cada pico de sinal são listados o valor δ em ppm e o número de prótons entre colchetes.
[0198] Para calibrar o deslocamento químico para espectros 1H, usamos tetrametilsilano e / ou o deslocamento químico do solvente usado, especialmente no caso de espectros medidos no DMSO. Portanto, nas listas de pico de NMR, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, mas não necessariamente. Quadro 1: Dados de NMR de compostos sintetizados da Fórmula (I) Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.14 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.65 (s, 1H), 1 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 3.93 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.42 (t, J =
7.1 Hz, 2H),
2.75-2.86 (m, 2H)
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.86 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.60 (s, 1H), 2 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 4.05 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.43 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.75-2.85 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.71 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.40 (s, 1H), 3 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 4.08 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.37 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.77-2.88 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.71 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.40 (s, 1H), 4 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 4.08 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima 3.37 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.77-2.88 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.56 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 8.27 (s, 1H), 5 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 4.07 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima 3.87 (t, J =
7.1 Hz, 2H),
2.77-2.84 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.71 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.40 (s, 1H), 6 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 4.08 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.37 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.77-2.88 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.35 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.76 (s, 1H), 7 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 3.93 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima 3.62-3.69 (m, 1H), 3.49-3.56 (m, 1H), 2.83-
2.88 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.03 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.94 (s, 1H), 8 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-
4.04 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima
3.63-3.70 (m, 2H), 3.48-3.55 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.03 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.94 (s, 1H), 9 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-
4.04 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima
3.71-3.61 (m, 2H), 3.57-3.46 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.55 (s, 1H),
7.82 (s, 1H), 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-
4.20-4.28 (m, 10 1-ilo)tio)tiazol-5- 2H), 3.41-3.44 carbaldeído O-etil oxima (m, 2H), 2.81-
2.90 (m, 2H),
1.32-1.37 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.96 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.31 (s, 1H), 11 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-
4.23-4.31 (m, 5-carbaldeído O-metil oxima 2H), 4.07 (s, 3H), 3.40-3.45 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.02 (s, 1H),
7.85 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.01 (q, J = 12 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 7.3 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima 3.42 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.74-2.85 (m, 2H), 1.54 (t, J = 7.0 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.29 (s, 1H),
7.57 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.98 (q, J= 7.2 13 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- Hz, 2H), 3.40- carbaldeído O-etil oxima
3.36 (m, 2H),
2.88-2.77 (m, 2H), 1.34 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-2-((((2-((3,4,4- 8.51 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 8.35 (s, 1H), 14 ilo)tio)tiazol-5- 5.41 (s, 2H), ilo)metileno)amino)oxi)aceto 3.48 (t, J = nitrilo 6.8 Hz, 2H),
2.78-2.87 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.49 (s, 1H),
8.20 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.32-4.39 (m, 15 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 1H), 3.44 (t, J carbaldeído O-isopropil oxima = 6.8 Hz, 2H),
2.76-2.87 (m, 2H), 1.31 (d, J = 6.8 Hz, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.46 (s, 1H),
8.22 (s, 1H),
3.78 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.3 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 3.45 (t, J = 16 carbaldeído O- 6.8 Hz, 2H), ciclopropilometil oxima 2.76-2.87 (m, 2H), 1.30-1.37 (m, 1H), 0.55-
0.60 (m, 2H),
0.35-0.39 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.82 (s, 1H),
7.32 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.22 (q, J= 7.2 17 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- Hz, 2H), 3.41- carbaldeído O-etil oxima
3.44 (m, 2H),
2.81-2.90 (m, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.96 (s, 1H),
7.31 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.23-4.31 (m, 18 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 2H), 3.40-3.45 5-carbaldeído O-etil oxima (m, 2H), 2.83-
2.94 (m, 2H),
1.33-1.38 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.27 (s, 1H),
7.62 (dd, J = (Z)-4-fenil-2-((3,4,4-
7.9, 1.5 Hz, trifluorobut-3-en-1- 19 2H), 7.46-7.52 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído (m, 3H), 3.86 O-metil oxima (s, 3H), 3.52 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.85-2.95 (m, 2H). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.72 (s, 1H),
7.63 (dd, J = (E)-4-fenil-2-((3,4,4-
7.7, 1.6 Hz, trifluorobut-3-en-1- 20 2H), 7.47-7.55 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído (m, 3H), 3.99 O-metil oxima (s, 3H), 3.52 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.83-2.94 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.42 (s, 1H),
7.92 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.09 (q, J = 21 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 7.0 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima 3.47 (t, J =
6.8 Hz, 2H),
2.77-2.88 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.0 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.47 (s, 1H),
8.16 (s, 1H),
4.31 (q, J =
7.0 Hz, 2H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.57-3.64 (m, 22 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 1H), 3.35 (q, J 5-carbaldeído O-etil oxima = 7.0 Hz, 1H),
2.76-2.89 (m, 1H), 2.55-2.69 (m, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.58 (s, 1H),
8.30 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.36 (q, J = 23 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 7.0 Hz, 2H), 5-carbaldeído O-etil oxima 3.90 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.78-2.89 (m, 2H), 1.32 (t, J = 7.0 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.96 (s, 1H),
4.21 (t, J =
6.6 Hz, 2H), (Z)-4-fenil-2-((3,4,4-
3.47 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 24 6.8 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
2.91-2.74 O-etil oxima (2H), 1.78-
1.62 (1H),
1.56 (d, J =
6.7 Hz, 2H),
0.90 (d, J =
6.6 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.97 (s, 1H),
4.23 (s, 1H),
3.47 (t, J =
6.8 Hz, 2H), (E)-4-fenil-2-((3,4,4-
2.82 (ddd, J = trifluorobut-3-en-1- 25 23.1, 4.0, 2.8 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído Hz, 2H), 1.86 O-etil oxima (dd, J = 8.3,
3.8 Hz, 2H),
1.66 (dd, J =
6.0, 2.4 Hz, 2H), 1.48-1.53 (m, 3H), 1.32-
1.37 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.58 (s, 1H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
4.03 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 26 3.43 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
7.2 Hz, 2H), O-metil oxima
2.84-2.75 (m, 2H), 2.53 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.14 (s, 1H), (Z)-4-metil-2-((3,4,4-
4.08 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 27 3.42 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
7.2 Hz, 2H), O-metil oxima
2.85-2.75 (m, 2H), 2.53 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.37 (s, 1H),
7.62-7.65 (m, (Z)-4-fenil-2-((3,4,4- 2H), 7.48-7.55 trifluorobut-3-en-1- (m, 3H), 3.94 28 ilo)sulfinil)tiazol-5- (d, J = 10.4 carbaldeído O-metil oxima Hz, 3H), 3.62-
3.69 (m, 1H),
3.39-3.46 (m, 1H), 2.72-2.90 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.00 (s, 1H), (E)-4-fenil-2-((3,4,4- 7.66-7.70 (m, trifluorobut-3-en-1- 2H), 7.53-7.60 29 ilo)sulfonil)tiazol-5- (m, 3H), 4.14 carbaldeído O-metil oxima (s, 3H), 3.96 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.84-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.88 (d, J =
5.3 Hz, 1H),
7.62-7.67 (m, (E)-4-fenil-2-((3,4,4- 2H), 7.50-7.57 trifluorobut-3-en-1- 30 (m, 3H), 4.08 ilo)sulfinil)tiazol-5- (s, 3H), 3.62- carbaldeído O-metil oxima
3.69 (m, 1H),
3.38-3.45 (m, 1H), 2.81-2.92 (m, 1H), 2.64-
2.77 (m, 1H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.90-7.97 (m, 1H), 7.49-7.59 (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- (m, 1H), 4.35- 31 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-
4.46 (m, 3H), 5-carbaldeído O-etil oxima
3.62-3.68 (m, 2H), 2.88-2.99 (m, 2H), 1.36-
1.41 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.89-8.04 (m, 1H), 7.46-7.57 (m, 1H), 4.37- (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.43 (m, 1H), 32 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-
4.26-4.32 (m, 5-carbaldeído O-etil oxima 1H), 3.59-3.70 (m, 2H), 2.87-
2.99 (m, 2H),
1.30-1.41 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.16 (s, 1H), (E)-4-(terc-butil)-2-
3.94 (s, 3H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 33 3.43 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
7.0 Hz, 2H), O-metil oxima
2.81-2.88 (m, 2H), 1.40 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.96 (s, 1H),
4.21 (t, J =
6.6 Hz, 2H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.47 (t, J = 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 34 6.8 Hz, 2H), carbaldeído O-isopentilo
2.91-2.74 oxima (m,2H), 1.78-
1.62 (m, 1H),
1.56 (d, J =
6.7 Hz, 2H),
0.90 (d, J =
6.6 Hz, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.97 (s, 1H),
4.23 (s, 1H),
3.47 (t, J =
6.8 Hz, 2H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
2.82 (ddd, J = 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 35 23.1, 4.0, 2.8 carbaldeído O-ciclohexil Hz, 2H), 1.86 oxima (dd, J = 8.3,
3.8 Hz, 2H),
1.66 (dd, J =
6.0, 2.4 Hz, 2H), 1.48-1.53 (m, 3H), 1.32-
1.37 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.31 (s, 1H),
7.72 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.16 (q, J = 36 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-
7.1 Hz, 2H), 5-carbaldeído O-etil oxima
3.46-3.66 (m, 2H), 2.77-2.87 (m, 2H), 1.19-
1.27 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.58 (s, 1H),
8.30 (s, 1H),
4.36-4.42 (m, 1H), 3.90 (t, J (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- = 7.0 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 37 2.79-2.90 (m, 5-carbaldeído O-ciclohexil 2H), 1.91-1.96 oxima (m, 2H), 1.67-
1.72 (m, 2H),
1.54-1.62 (m, 2H), 1.46-1.52 (m, 1H), 1.30-
1.44 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(2-((3,4,4- 8.21 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.91 (s, 3H), 38 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- 3.45-3.49 (m, 1-ona O-metil oxima 2H), 2.77-2.88 (m, 2H), 2.26 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.12 (s, 1H),
3.94 (s, 3H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
3.58-3.53 (m, trifluorobut-3-en-1- 39 1H), 3.34-3.29 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.87- carbaldeído O-metil oxima
2.77 (m, 1H)
2.67-2.54 (m, 1H), 2.56 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (E)-4-metil-2-((3,4,4- 7.76 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 4.15 (s, 3H), 40 ilo)sulfonil)tiazol-5- 3.62-3.58 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.94-2.84 (m, 2H), 2.65 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 (s, 1H),
4.35 (q, J = (E)-4-metil-2-((3,4,4-
7.2 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 41 3.51-3.47 (m, ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 2H), 2.84-2.75 O-etil oxima (m, 2H), 2.57 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.15 (s, 1H),
4.17 (q, J = (Z)-4-metil-2-((3,4,4-
7.2 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 42 3.41 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
7.2 Hz, 2H), O-etil oxima
2.85-2.74 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.61 (s, 1H),
8.35 (s, 1H),
4.13 (d, J = (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 6.9 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 3.91 (t, J = 43 5-carbaldeído O- 7.0 Hz, 2H), ciclobutilmetil oxima 2.79-2.89 (m, 2H), 2.60-2.67 (m, 1H), 1.97-
2.05 (m, 2H),
1.74-1.91 (m, 4H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.43 (s, 1H),
7.90 (s, 1H),
4.03 (d, J =
6.9 Hz, 2H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.47 (t, J = 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 44 6.7 Hz, 2H), carbaldeído O-ciclobutilmetil
2.78-2.88 (m, oxima 2H), 2.56-2.64 (m, 1H), 1.95-
2.03 (m, 2H),
1.81-1.89 (m, 2H), 1.71-1.79 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.96 (s, 1H),
4.16 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 6.6 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 3.47 (t, J = 45 carbaldeído O-ciclobutilmetil 6.8 Hz, 2H), oxima 2.77-2.88 (m, 2H), 2.62-2.70 (m, 1H), 1.97-
2.05 (m, 2H),
1.75-1.94 (m, 4H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.72-7.70 (s, 1H), 7.70-7.67 (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- (s, 1H), 4.28- 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 4.13 (m, 2H), 46 carbaldeído O-isopentilo 3.44-3.35 (m, oxima 2H), 2.95-2.71 (m, 2H), 1.69-
1.43 (m, 3H),
0.91-0.83 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.45 (s, 1H),
4.08 (t, J = (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 6.8 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 3.39 (t, J = 47 carbaldeído O-isopentilo 6.9 Hz, 2H), oxima 2.77-2.88 (m, 2H), 1.60-1.67 (m, 1H), 1.48 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 0.83-0.87 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.31 (s, 1H),
7.71 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.15 (t, J = 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 6.8 Hz, 2H), 48 5-carbaldeído O-isopentilo 3.46-3.66 (m, oxima 2H), 2.77-2.87 (m, 2H), 1.48-
1.68 (m, 3H),
0.87 (d, J =
6.6 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34 (s, 1H),
7.77 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.15-4.20 (m, 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 49 2H), 3.92-3.96 5-carbaldeído O-isopentilo (m, 2H), 2.81- oxima
2.88 (m, 2H),
1.50-1.67 (m, 3H), 0.79-0.88 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.07 (s, 1H),
8.00 (s, 1H),
4.33 (t, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
6.6 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 50 3.99 (t, J = 5-carbaldeído O-isopentilo
7.1 Hz, 2H), oxima
2.86-2.95 (m, 2H), 1.60-1.72 (m, 3H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.16 (s, 1H),
7.43 (s, 1H),
4.23 (t, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
6.6 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 51 3.43 (t, J = 5-carbaldeído O-isopentilo
6.8 Hz, 2H), oxima
2.80-2.91 (m, 2H), 1.57 (q, J = 6.7 Hz, 2H),
0.82-0.94 (m, 7H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.18 (s, 1H),
7.90 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
0.5 Hz, 1H), 52 3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-
3.87 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima
3.44 (t, J =
6.8 Hz, 2H),
2.77-2.88 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.67 (s, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
4.05 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 53 3.90 (t, J = ilo)sulfonil)tiazol-5-
7.0 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-metil oxima
2.78-2.88 (m, 2H), 2.39 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.55 (s, 1H),
4.00 (s, 3H), (E)-1-(2-((3,4,4- 3.56-3.63 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.36 (dd, 54 ilo)sulfinil)tiazol-5- J = 7.6, 6.6 ilo)ethan-1-ona O-metil oxima Hz, 1H), 2.82-
2.84 (m, 1H),
2.58-2.64 (m, 1H), 2.34 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.04 (s, 1H), (Z)-1-(2-((3,4,4-
3.85 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 55 3.45 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-
6.8 Hz, 2H), 1-ona O-metil oxima
2.77-2.87 (m, 2H), 2.17 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.68 (d, J =
0.7 Hz, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
4.13 (d, J = trifluorobut-3-en-1- 56 7.1 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-
3.97-3.99 (m, 1-ona O-etil oxima 2H), 2.80-2.90 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 0.52-
0.57 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.18-8.20 (m, (Z)-1-(2-((3,4,4- 1H), 4.15-4.20 trifluorobut-3-en-1- (m, 2H), 3.47 57 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- (t, J = 6.8 Hz, 1-ona O-etil oxima 2H), 2.77-2.88 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.22-
1.28 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.37 (s, 1H),
4.16 (q, J =
7.1 Hz, 2H), (E)-1-(2-((3,4,4- 3.54-3.61 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.33-3.37 58 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.76- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima 2.89 (m, 1H),
2.57-2.70 (m, 1H), 2.22 (d, J = 14.4 Hz, 3H),
1.24 (t, J =
7.0 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.49 (s, 1H),
4.19 (q, J = (E)-1-(2-((3,4,4- 7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 3.90 (t, J = 59 ilo)sulfonil)tiazol-5- 7.1 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-etil oxima 2.78-2.89 (m, 2H), 2.25 (d, J = 15.9 Hz, 3H),
1.25 (t, J =
7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.56 (s, 1H),
4.26-4.33 (m, 2H), 3.58-3.65 (Z)-1-(2-((3,4,4- (m, 1H), 3.38 trifluorobut-3-en-1- 60 (m, 3H), 2.78- ilo)sulfinil)tiazol-5-
2.90 (m, 1H), ilo)ethan-1-ona O-etil oxima
2.57-2.70 (m, 1H), 2.35 (d, J = 10.3 Hz, 3H),
1.32 (q, J =
7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.28 (s, 1H),
4.41 (q, J = (Z)-1-(2-((3,4,4-
7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 61 3.64-3.68 (m, ilo)sulfonil)tiazol-5- 2H), 2.88-2.97 ilo)ethan-1-ona O-etil oxima (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.1 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.38 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.63 (s, 1H), 62 3-en-1-ilo)tio)tiazol-4- 3.98 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.44 (t, J =
6.7 Hz, 2H),
2.77-2.87 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.41 (s, 1H),
7.65 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.25 (q, J = 63 3-en-1-ilo)tio)tiazol-4- 7.1 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima 3.46 (t, J =
6.7 Hz, 2H),
2.78-2.89 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.35 (s, 1H),
8.33 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3.91 (s, 3H), 64 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 3.56-3.63 (m, 4-carbaldeído O-metil oxima 1H), 3.29-3.38 (m, 1H), 2.78-
2.92 (m, 1H),
2.60-2.73 (m, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.32 (s, 1H),
8.31 (s, 1H),
4.16 (q, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.1 Hz, 2H), 65 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 3.54-3.61 (m, 4-carbaldeído O-etil oxima 1H), 3.28-3.36 (m, 1H), 2.77-
2.89 (m, 1H),
2.59-2.71 (m, 1H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.48 (s, 1H),
8.38 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.90 (m,, 5H) 66 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- (Singlet 4-carbaldeído O-metil oxima merging with triplet),
2.79-2.90 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.47 (s, 1H),
8.37 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.19 (q, J = 67 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 7.1 Hz, 2H), 4-carbaldeído O-etil oxima 3.90 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.80-2.90 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-5-cloro-2-((3,4,4- 8.13 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.89-3.93 (m, 68 ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído 3H), 3.45 (t, J O-metil oxima = 6.7 Hz, 2H),
2.78-2.88 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.33 (s, 1H), (E)-5-cloro-2-((3,4,4-
3.94-3.98 (m, trifluorobut-3-en-1- 69 5H) (singlet ilo)sulfonil)tiazol-4- merging with carbaldeído O-metil oxima triplet),
2.85-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.21 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.82 (s, 1H), 70 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 4.18 (d, J = 5-carbaldeído O-metil oxima 1.2 Hz, 3H),
3.62-3.66 (m, 2H), 2.86-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.11 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.98 (s, 1H), 71 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 4.06 (s, 3H), 5-carbaldeído O-metil oxima 3.97 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.83-2.93 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.19 (s, 1H),
7.49 (s, 1H),
3.91 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.1 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 3.41 (t, J = 72 carbaldeído O- 6.8 Hz, 2H), ciclopropilometil oxima 2.81-2.90 (m, 2H), 1.11 (t, J = 7.9 Hz, 1H),
0.48-0.53 (m, 2H), 0.24-0.28 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.62 (s, 1H), N-((5-((Z)-(metoxi- 8.32 (s, 1H), imino)metil)tiazol-2- 3.94-4.01 (m, 73 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 4H) (singlet en-1-ilo)- λ 4 - merging with sulfanilideno)cianamida multiplet),
3.82-3.88 (m, 1H), 2.92-3.03 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.25 (s, 1H),
4.35 (q, J = (E)-4-metil-2-((3,4,4-
7.2 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 74 3.86 (t, J = ilo)sulfonil)tiazol-5-
6.8 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima
2.87-2.78 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.12 (s, 1H),
4.30 (q, J =
7.2 Hz, 2H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
3.59-3.54 (m, trifluorobut-3-en-1- 75 1H), 3.33-3.28 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.88- carbaldeído O-etil oxima
2.77 (m, 1H),
2.69-2.60 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.12 (s, 1H),
7.47 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 1.8 Hz, 1H), 76 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 4.31-4.38 (m, carbaldeído O-isopropil oxima 1H), 3.41 (t, J = 6.8 Hz, 2H),
2.81-2.90 (m, 2H), 1.21 (d, J = 6.1 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.30 (t, J =
3.7 Hz, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.73 (d, J = 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 4.2 Hz, 1H), 77 5-carbaldeído O-isopropil 4.37-4.45 (m, oxima 1H), 3.48-3.69 (m, 2H), 2.74-
2.92 (m, 2H),
1.20-1.24 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.30 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.73 (s, 1H), 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 4.37-4.45 (m, 78 5-carbaldeído O-isopropil 1H), 3.48-3.69 oxima (m, 2H), 2.74-
2.92 (m, 2H),
1.20-1.24 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.36 (d, J =
2.8 Hz, 1H),
7.74 (s, 1H),
3.98 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.3 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 79 3.62-3.69 (m, 5-carbaldeído O- 1H), 3.49-3.56 ciclopropilometil oxima (m, 1H), 2.80-
2.90 (m, 2H),
1.11-1.17 (m, 1H), 0.50-0.54 (m, 2H), 0.27-
0.30 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.40 (d, J =
2.4 Hz, 1H),
7.82 (s, 1H),
3.94-4.01 (m, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4H), 2.83-2.93 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 80 (m, 2H), 2.34- 5-carbaldeído O-
2.21 (0H), ciclopropilometil oxima
1.29-1.21 (0H), 1.11-
1.18 (m, 1H),
0.50-0.55 (m, 2H), 0.27-0.31 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.37-8.36 (1H), 7.99- (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.97 (1H), 81 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 4.66-4.55 5-carbaldeído O-etil oxima (2H), 3.83-
3.70 (2H),
3.15-2.98 (2H), 1.61-
1.54 (3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.79 (s, 1H),
7.72 (s, 1H),
4.03 (d, J = (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.2 Hz, 3H), 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 82 3.37-3.46 (m, carbaldeído O- 3H), 2.80-2.91 ciclopropilometil oxima (m, 3H), 1.13-
1.23 (m, 1H),
0.46-0.55 (m, 3H), 0.28-0.33 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.09 (s, 1H),
7.98 (s, 1H),
4.11 (d, J = (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.3 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 3.97 (t, J = 83 5-carbaldeído O- 7.1 Hz, 2H), ciclopropilometil oxima 2.83-2.94 (m, 2H), 1.17-1.25 (m, 2H), 0.52-
0.56 (m, 2H),
0.31-0.35 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.68 (d, J =
0.7 Hz, 1H),
4.13 (d, J = (Z)-1-(2-((3,4,4-
7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1-
3.97-3.99 (m, 84 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- 2H), 2.80-2.90 1-ona O-ciclopropilometil (m, 2H), 2.28 oxima (s, 2H), 1.14-
1.20 (m, 1H),
0.52-0.57 (m, 2H), 0.29-0.32 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.68 (d, J =
0.7 Hz, 1H),
4.13 (d, J = (Z)-1-(2-((3,4,4-
7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1-
3.92 (t, J = 85 ilo)sulfonil)tiazol-5-
7.0 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-
2.82-2.89 (m, ciclopropilometil oxima 2H), 2.41 (s, 3H), 1.24 (s, 1H), 0.53-0.58 (m, 2H), 0.33-
0.36 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.56 (s, 1H),
4.08 (d, J =
7.3 Hz, 2H),
3.58-3.65 (m, (Z)-1-(2-((3,4,4- 1H), 3.37 (q, J trifluorobut-3-en-1- = 7.1 Hz, - 86 ilo)sulfinil)tiazol-5- 10H), 2.79- ilo)ethan-1-ona O-
2.90 (m, 1H), ciclopropilometil oxima
2.58-2.70 (m, 1H), 1.17-1.24 (m, 1H), 0.53-
0.58 (m, 2H),
0.31-0.35 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.21 (s, 1H),
7.26 (s, 1H),
4.23 (q, J = (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.1 Hz, 2H), 87 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 3.38-3.45 (m, 5-carbaldeído O-etil oxima 1H), 3.26-3.33 (m, 1H), 2.89-
2.97 (m, 1H),
2.57-2.65 (m, 1H), 1.27-1.33 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.12 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.63 (s, 1H), 88 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-
3.43-3.47 (m, carbaldeído O-isopropil oxima 2H), 2.76-2.85 (m, 2H), 1.26-
1.36 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.20 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.82 (s, 1H), 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 4.63-4.69 (m, 89 5-carbaldeído O-isopropil 1H), 3.62-3.66 oxima (m, 2H), 2.86-
2.96 (m, 2H),
1.40 (d, J =
6.4 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.13 (s, 1H),
7.74 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.57-4.64 (m, 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 1H), 3.29-3.47 90 5-carbaldeído O-isopropil (m, 2H), 2.89- oxima 2.99 (m, 1H),
2.56-2.66 (m, 1H), 1.60 (s, 2H), 1.37-1.41 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((E)-(4-((E)-(metoxi- 8.45 (S, 1H), imino)metil)tiazol-2- 8.35 (S, 1H), 91 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 4.05-3.85 (m, en-1-ilo)-l4- 1H), 3.84 (S, sulfanilideno)cianamida 3H), 3.84-3.73 (1H), 3.04-
2.79 (2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.04 (d, J =
2.4 Hz, 1H),
3.91 (d, J =
7.1 Hz, 2H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.47 (t, J = trifluorobut-3-en-1-
6.8 Hz, 2H), 92 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-
2.84 (ddd, J = 1-ona O-ciclopropilometil
23.0, 4.1, 2.8 oxima Hz, 2H), 2.20 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 1.11 (s, 1H), 0.49-0.53 (m, 2H), 0.27-
0.30 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ.78-7.65 (s, (E)-fenil(2-((3,4,4- 1H), 7.59-7.38 trifluorobut-3-en-1- 93 (m, 5H), 4.26- ilo)tio)tiazol-5-
4.08 (s, 3H), ilo)metanona O-metil oxima
3.59-3.43 (m, 2H), 2.92-2.72 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.01 (s, 1H), (E)-fenil(2-((3,4,4- 7.51-7.65 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.12 (s, 94 ilo)sulfinil)tiazol-5- 3H), 3.60 (m, ilo)metanona O-metil oxima 1H), 3.35 (m, 1H), 2.62 (m, 1H), 2.48 (m,1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.68 (s, 1H), (E)-fenil(2-((3,4,4- 7.46-7.52 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.30 (q, J 95 ilo)tio)tiazol-5- = 7.1 Hz, 2H), ilo)metanona O-etil oxima 3.46 (m, 2H),
2.48-2.84 (m, 4H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-fenil(2-((3,4,4- 8.2 (1H), trifluorobut-3-en-1- 7.46-7.58 (m, 96 ilo)sulfonil)tiazol-5- 5H), 4.28 ilo)metanona O-metil oxima (s,3H), 3.9 (m, 2H), 2.80-
2.91 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) (E)-fenil(2-((3,4,4- δ12.56 (s, 1H) trifluorobut-3-en-1- 8.2 (s, 1H), 97 ilo)tio)tiazol-5- 7.46-7.58 (m, ilo)metanona oxima 5H), 3.9 (m, 2H), 2.80-2.91 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.01 (s, 1H),
7.51-7.65 (m, (E)-fenil(2-((3,4,4- 5H), 4.39 (q, J trifluorobut-3-en-1- = 7.1 Hz, 2H), 98 ilo)sulfinil)tiazol-5- 3.60 (m, 1H), ilo)metanona O-etil oxima 3.37 (m, 1H),,
2.65 (m, 1H),
2.49 (m, 1H),
1.34 (t, J =
7.1 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.2 (s, 1H),,
7.54-7.60 (m, (E)-fenil(2-((3,4,4- 5H), 4.47 (q, J trifluorobut-3-en-1- 99 = 7.1 Hz, 2H), ilo)sulfonil)tiazol-5-
3.93 (t, J = ilo)metanona O-etil oxima
7.1 Hz, 2H),
2.84 (s, 2H),
1.39 (t, J =
7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.70 (d, J =
5.6 Hz, 1H),
7.50-7.55 (m, 5H), 4.12 (d, J (E)-fenil(2-((3,4,4- = 7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1-
3.50 (t, J = 100 ilo)tio)tiazol-5-
6.8 Hz, 2H), ilo)metanona O-
2.86 (ddd, J = ciclopropilometil oxima
23.0, 4.2, 2.7 Hz, 2H), 2.50-
2.52 (m, 1H),
0.56-0.61 (m, 2H), 0.34-0.38 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.17 (s, 1H),
7.48 (s, 1H),
4.07 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.1 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 3.41 (t, J = 101 carbaldeído O-ciclobutilmetil 6.8 Hz, 2H), oxima 2.80-2.90 (m, 2H), 2.57-2.66 (m, 2H), 1.96-
2.03 (m, 2H),
1.71-1.88 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.75 (s, 1H),
7.71 (s, 1H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-
4.40-4.46 (m, 102 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- 1H), 3.43 (t, J carbaldeído O-isopropil oxima = 6.7 Hz, 2H),
2.80-2.91 (m, 1H), 1.21-1.32 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.02 (m, 1H),
7.94-7.95 (m, 1H), 4.09 (d, J (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- = 7.1 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 103 3.49-3.70 (m, 5-carbaldeído O- 2H), 2.79-2.94 ciclopropilometil oxima (m, 2H), 1.16-
1.25 (m, 2H),
0.51-0.56 (m, 2H), 0.30-0.34 (m, 2H)
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.04 (s, 1H),
7.52-7.58 (m, 5H), 4.21 (d, J (E)-fenil(2-((3,4,4- = 7.3 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1-
3.63 (dd, J = 104 ilo)sulfinil)tiazol-5-
13.9, 6.4 Hz, ilo)metanona O- 2H), 2.96-2.59 ciclopropilometil oxima (2H), 1.24-
1.29 (m, 1H),
0.57-0.62 (m, 2H), 0.36-0.40 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.04 (s, 1H),
7.52-7.58 (m, 5H), 4.21 (d, J (E)-fenil(2-((3,4,4- = 7.3 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 3.63 (dd, J = 105 ilo)sulfinil)tiazol-5- 13.9, 6.4 Hz, ilo)metanona oxima 2H), 2.96-2.59 (m, 2H), 1.24-
1.29 (m, 1H),
0.57-0.62 (m, 2H), 0.36-0.40 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.09-8.17 (m, (E)-fenil(2-((3,4,4- 1H), 7.52-7.61 trifluorobut-3-en-1- (m, 5H), 4.24 106 ilo)sulfonil)tiazol-5- (m, 2H), 3.90- ilo)metanona O- 4.01 (m, 2H), ciclopropilometil oxima 2.83-2.93 (m, 2H), 1.24-1.40 (m, 1H), 0.29-
0.63 (m, 4H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.09-8.17 (m, 1H), 7.52-7.61 (E)-fenil(2-((3,4,4- (m, 5H), 4.24 trifluorobut-3-en-1- 107 (m, 2H), 3.90- ilo)tio)tiazol-5-
4.01 (m, 2H), ilo)metanona O-propil oxima
2.83-2.93 (m, 2H), 1.24-1.40 (m, 1H), 0.29-
0.63 (m, 4H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.97 (1H), (E)-fenil(2-((3,4,4-
7.46-7.58 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.24 (m, 108 ilo)tio)tiazol-5- 2H), 3.91 (m, ilo)metanona O-isopentilo 2H), 2.80-2.91 oxima (m, 2H), 1.60-
1.83 (m, 2H),
0.92 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
13.51-13.49 (E)-fenil(2-((3,4,4- (s, 1H), 8.11 trifluorobut-3-en-1- (s, 1H), 7.51- 109 ilo)sulfonil)tiazol-5- 7.60 (m, 5H), ilo)metanona oxima 3.91 (t, J =
7.1 Hz, 2H),
2.81-2.92 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.83 (1H),
7.42-7.57 (m, 5H), 4.20 (m, (E)-fenil(2-((3,4,4- 2H), 3.58-3.66 trifluorobut-3-en-1- (m, 1H), 3.34- 110 ilo)sulfinil)tiazol-5- 3.40 (m, 1H), ilo)metanona O-propil oxima 2.79-2.89 (m, 1H), 2.63-2.73 (m, 1H), 1.59-
1.81 (m, 2H),
0.83-1.03 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.97 (s,1H), (E)-fenil(2-((3,4,4- 7.46-7.58 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.24 (m, 111 ilo)sulfonil)tiazol-5- 2H), 3.91 (m, ilo)metanona O-propil oxima 2H), 2.80-2.91 (m, 2H), 1.60-
1.83 (m, 2H),
0.92 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.72 (s, 1H), (E)-fenil(2-((3,4,4- 7.38-7.52 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.14 (m, 112 ilo)sulfinil)tiazol-5- 3H), 3.48-3.53 ilo)metanona O-isopentilo (m, 3H), 2.78- oxima 2.87 (m, 2H),
1.72 (m, 3H)
0.92 (d, J= 6.4 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.97 (d, 1H), (E)-fenil(2-((3,4,4- 7.44-7.59 (m, trifluorobut-3-en-1- 5H), 4.31 (m, 113 ilo)sulfonil)tiazol-5- 2H), 3.88-3.93 ilo)metanona O-isopentilo (m, 2H), 2.80- oxima 2.91 (m, 2H),
1.48-1.79 (m, 3H), 0.79-0.94 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.40-8.30 (1H), 4.01-
3.89 (2H),
3.63-3.50 (E)-1-(2-((3,4,4- (1H), 2.93- trifluorobut-3-en-1-
2.76 (1H), 114 ilo)sulfinil)tiazol-5-
2.73-2.56 ilo)ethan-1-ona O- (1H), 2.32- ciclopropilometil oxima
2.22 (3H),
1.20-1.07 (1H), 0.61-
0.48 (2H),
0.38-0.26 (2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.52-8.50 (1H), 4.03-
3.97 (2H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.94-3.88 trifluorobut-3-en-1- (2H), 2.92- 115 ilo)sulfonil)tiazol-5-
2.77 (2H), ilo)ethan-1-ona O-
2.32-2.29 ciclopropilometil oxima (3H), 1.24-
1.09 (1H),
0.57-0.49 (2H), 0.35-
0.27 (2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.19 (s, 1H), (Z)-1-(2-((3,4,4- 4.36-4.42 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.46 (t, J 116 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- = 6.9 Hz, 2H), 1-ona O-isopropil oxima 2.77-2.88 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.26 (d, J = 6.3 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.00 (s, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4- 4.27-4.33 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.45 (t, J 117 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- = 6.8 Hz, 2H), 1-ona O-isopropil oxima 2.78-2.86 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.3 Hz, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.56-8.54 (1H), 4.54-
4.45 (1H), (Z)-1-(2-((3,4,4-
3.66-3.56 trifluorobut-3-en-1- (1H), 3.41- 118 ilo)sulfinil)tiazol-5-
3.32 (1H), ilo)ethan-1-ona O-isopropil
2.91-2.77 oxima (1H), 2.73-
2.57 (1H),
2.39-2.33 (3H), 1.36-
1.28 (6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.69-8.65 (Z)-1-(2-((3,4,4- (1H), 4.63- trifluorobut-3-en-1- 4.50 (1H), 119 ilo)sulfonil)tiazol-5- 3.97-3.85 ilo)ethan-1-ona O-isopropil (2H), 2.94- oxima 2.77 (2H),
2.45-2.36 (3H), 1.39-
1.29 (6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.38-8.35 (1H), 4.44-
4.33 (1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.63-3.51 trifluorobut-3-en-1- (1H), 3.41- 120 ilo)sulfinil)tiazol-5-
3.32 (1H), ilo)ethan-1-ona O-isopropil
2.93-2.75 oxima (1H), 2.73-
2.56 (1H),
2.27-2.20 (3H), 1.29-
1.21 (6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.51-8.48 (E)-1-(2-((3,4,4- (1H), 4.47- trifluorobut-3-en-1- 4.34 (1H), 121 ilo)sulfonil)tiazol-5- 3.95-3.85 ilo)ethan-1-ona O-isopropil (2H), 2.92- oxima 2.76 (2H),
2.31-2.21 (3H), 1.31-
1.21 (6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.55 (s, 1H),
4.00 (s, 3H), (Z)-1-(2-((3,4,4-
3.56-3.63 (m, trifluorobut-3-en-1- 122 1H), 3.32-3.37 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.77- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima
2.88 (m, 1H),
2.55-2.66 (m, 1H), 2.32-2.38 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.67 (s, 1H), (Z)-1-(2-((3,4,4-
4.05 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 123 3.90 (t, J = ilo)sulfonil)tiazol-5-
7.1 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-metil oxima
2.78-2.89 (m, 2H), 2.39 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.01 (s, 1H),
4.09 (t, J =
6.7 Hz, 2H), (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3.44 (t, J = 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 6.8 Hz, 2H), 124 5-carbaldeído O-isopropil 2.77-2.87 (m, oxima 2H), 2.16 (s, 3H), 1.63-1.70 (m, 1H), 1.50 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 0.86-0.89 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34 (t, J =
6.0 Hz, 1H),
7.72-7.74 (m, 1H), 4.13-4.17 (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- (m, 2H), 3.49- 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol- 125 3.69 (m, 2H), 5-carbaldeído O-
2.74-2.96 (m, ciclobutilmetil oxima 2H), 2.61-2.70 (m, 1H), 1.97-
2.06 (m, 2H),
1.71-1.89 (m, 4H), 1.22 (d, J = 4.6 Hz, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.40 (s, 1H),
7.83 (s, 1H),
4.18 (d, J =
7.1 Hz, 2H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.99 (t, J = 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 126 7.1 Hz, 2H), 5-carbaldeído O-
2.84-2.95 (m, ciclobutilmetil oxima 2H), 2.63-2.71 (m, 1H), 1.99-
2.07 (m, 2H),
1.73-1.91 (m, 4H), 1.24 (s, 1H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (Z)-1-(2-((3,4,4- 7.85(s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.93-3.90 (m, 127 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 3H), 3.48-3.40 1-ona O-metil oxima (m, 2H), 2.93-
2.77 (m, 2H),
2.16 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.63-7.66 (m, (E)-1-(2-((3,4,4- 1H), 3.89 (s, trifluorobut-3-en-1- 128 3H), 3.40 (t, J ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- = 6.8 Hz, 2H), 1-ona O-metil oxima
2.79-2.90 (m, 2H), 2.05 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(2-((3,4,4- 8.00 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.96-3.98 (m, 129 ilo)sulfonil)oxazol-5- 5H), 2.82-2.93 ilo)ethan-1-ona O-metil oxima (m, 2H), 2.15 (t, J = 4.5 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(2-((3,4,4- 7.91 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.95 (s, 3H), 130 ilo)sulfinil)oxazol-5- 3.48-3.69 (m, ilo)ethan-1-ona O-metil oxima 2H), 2.72 (m, 2H), 2.13 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.03-8.06 (m, 1H), 7.96 (d, J (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- = 4.9 Hz, 1H), 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol- 131 4.46-4.56 (m, 5-carbaldeído O-isopropil 1H), 3.96 (q, J oxima = 7.3 Hz, 3H),
2.81-2.93 (m, 3H), 1.31 (d, J = 6.4 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.63 (d, J =
0.7 Hz, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
4.12-4.17 (m, trifluorobut-3-en-1- 132 2H), 3.38-3.43 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- (m, 2H), 2.79- 1-ona O-etil oxima
2.90 (m, 2H),
2.05 (s, 3H),
1.21-1.24 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.97 (s, 1H),
4.22 (t, J = (E)-1-(2-((3,4,4-
7.0 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 133 3.95 (t, J = ilo)sulfonil)oxazol-5-
7.0 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-etil oxima
2.82-2.90 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.21-1.26 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (Z)-1-(2-((3,4,4- 8.08 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.96 (s, 3H), 134 ilo)sulfonil)oxazol-5- 3.50-3.71 (m, ilo)ethan-1-ona O-metil oxima 2H), 2.79-2.90 (m, 2H), 2.21 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.83 (s, 1H), (Z)-1-(2-((3,4,4- 4.13-4.19 (m, trifluorobut-3-en-1- 2H), 3.43 (t, J 135 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- = 6.8 Hz, 2H), 1-ona O-etil oxima 2.80-2.91 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.49-8.43 (1H), 8.18-
8.12 (1H),
4.36-4.26 (2H), 3.69- (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.57 (1H), 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 136 3.40-3.33 5-carbaldeído O-isopentilo (1H), 2.90- oxima
2.74 (1H),
2.71-2.55 (1H), 1.79-
1.64 (1H),
1.64-1.53 (2H), 0.97-
0.82 (6H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.20 (s, 1H),
7.81 (s, 1H),
4.37-4.43 (m, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 2H), 3.62-3.66 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- (m, 2H), 2.86- 137 5-carbaldeído O-isopentilo 2.96 (m, 2H), oxima 1.65-1.79 (m, 2H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 1H),
0.95 (dd, J =
10.5, 6.6 Hz, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.01 (s, 1H),
4.09 (t, J =
6.7 Hz, 2H), (E)-1-(2-((3,4,4- 3.44 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 6.8 Hz, 2H), 138 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- 2.77-2.87 (m, 1-ona O-isopentilo oxima 2H), 2.16 (s, 3H), 1.63-1.70 (m, 1H), 1.50 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 0.86-0.89 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.40-8.35 (1H), 4.22-
4.13 (2H),
3.64-3.54 (E)-1-(2-((3,4,4- (1H), 3.39- trifluorobut-3-en-1- 3.30 (1H), 139 ilo)sulfinil)tiazol-5- 2.91-2.76 ilo)ethan-1-ona O-isopentilo (1H), 2.72- oxima 2.56 (1H),
2.28-2.20 (3H), 1.76-
1.63 (1H),
1.60-1.49 (2H), 0.96-
0.88 (6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.51-8.49 (1H), 4.24-
4.16 (2H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.94-3.86 trifluorobut-3-en-1- (2H), 2.91- 140 ilo)sulfonil)tiazol-5-
2.78 (2H), ilo)ethan-1-ona O-isopentilo
2.30-2.24 oxima (3H), 1.76-
1.64 (1H),
1.60-1.52 (2H), 0.97-
0.87 (6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.87 (S, 1H),
4.19-4.08 (q, (E)-1-(2-((3,4,4- J = 6.7 Hz, trifluorobut-3-en-1- 2H), 3.33 (t, J 141 ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan- = 6.0 Hz, 2H), 1-ona O-etil oxima 2.93-2.74 (m, 2H), 2.19 (S, 3H), 1.27-1.15 (t, J = 6.7 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.40 (s, 1H),
4.17-4.22 (m, 2H), 3.55-3.62 (E)-1-(2-((3,4,4- (m, 1H), 3.32- trifluorobut-3-en-1- 142 3.39 (m, 1H), ilo)sulfinil)tiazol-4-
3.38 (s, 3H), ilo)ethan-1-ona O-etil oxima
2.61-2.93 (m, 1H), 2.17-2.26 (m, 1H), 1.01-
1.36 (t, J =
6.7 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.83 (s, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.89 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 143 3.43 (t, J = ilo)sulfonil)tiazol-4-
6.7 Hz, 2H), ilo)ethan-1-ona O-etil oxima
2.78-2.89 (m, 2H), 2.17 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.24-8.20 (1H), 4.24-
4.13 (2H), (Z)-1-(2-((3,4,4- 3.53-3.42 trifluorobut-3-en-1- (2H), 2.91- 144 ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- 2.76 (2H), 1-ona O-isopentilo oxima 2.34-2.22 (3H), 1.77-
1.64 (1H),
1.61-1.52 (2H), 0.99-
0.82 (6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.55 (s, 1H),
4.27 (t, J =
6.7 Hz, 2H),
3.58-3.65 (m, (Z)-1-(2-((3,4,4- 1H), 3.37 (t, J trifluorobut-3-en-1- = 7.1 Hz, 1H), 145 ilo)sulfinil)tiazol-5- 2.84 (d, J = ilo)ethan-1-ona O-isopentilo 3.4 Hz, 1H), oxima 2.62-2.68 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.69-1.75 (m, 1H), 1.60 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 0.92 (d, J = 6.6 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.68 (s, 1H),
4.33 (t, J =
6.7 Hz, 2H), (Z)-1-(2-((3,4,4- 3.91 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), 146 ilo)sulfonil)tiazol-5- 2.80-2.90 (m, ilo)ethan-1-ona O-isopentilo 2H), 2.35 (s, oxima 3H), 1.72 (td, J = 13.4, 6.5 Hz, 1H), 1.62 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 0.91-0.94 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.95 (s, 1H),
4.46 (s, 1H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
3.43 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 147 12.7 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
2.91-2.77 O-isopropil oxima (2H), 2.49 (s, 3H), 1.27-1.29 (d, J = 1.0 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.30 (s, 1H),
3.94 (s, 3H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.53-3.60 (m, trifluorobut-3-en-1- 148 1H), 3.33-3.39 ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan- (m, 1H), 2.78- 1-ona O-metil oxima
2.89 (m, 1H),
2.61-2.72 (m, 1H), 2.18 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(2-((3,4,4- 8.44 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.94 (s, 3H), 149 ilo)sulfinil)tiazol-4- 3.89-3.90 (m, ilo)ethan-1-ona O-metil oxima 2H), 2.83-2.90 (m, 2H), 2.23 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.44 (s, 1H), (E)-1-(2-((3,4,4-
3.94 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 150 3.89-3.92 (t, ilo)sulfonil)tiazol-4- J = 6.7 Hz, ilo)ethan-1-ona O-metil oxima 2H), 2.83-2.91 (m, 2H), 2.23 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.95 (s, 1H),
4.00 (d, J =
6.7 Hz, 2H),
3.44 (t, J = (E)-4-metil-2-((3,4,4-
7.0 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 151 2.77-2.88 (m, ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 2H), 2.48 (s, O-ciclopropilometil oxima 3H), 1.11-1.17 (m, 1H), 0.50-
0.55 (m, 2H),
0.29 (td, J =
5.2, 3.9 Hz, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
8.05 (s, 1H), 3-en-1-ilo)tio)-4- 152 4.05 (s, 3H), (trifluorometil)tiazol-5-
3.48-3.53 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.79-2.90 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.22 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.15 (s, 3H), 3-en-1-ilo)sulfinil)-4- 3.62-3.69 (m, 153 (trifluorometil)tiazol-5- 1H), 3.37-3.44 carbaldeído O-metil oxima (m, 1H), 2.80-
2.92 (m, 1H),
2.64-2.75 (m, 1H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 8.37 (s, 1H), 3-en-1-ilo)sulfonil)-4- 4.22 (s, 3H), 154 (trifluorometil)tiazol-5- 4.00 (t, J = carbaldeído O-metil oxima 7.0 Hz, 2H),
2.86-2.96 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.05 (s, 1H),
4.33 (q, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.1 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)tio)-4- 3.51 (t, J = 155 (trifluorometil)tiazol-5- 7.0 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima 2.85 (ddt, J =
23.1, 7.0, 3.0 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.20 (s, 1H),
4.40 (q, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.1 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfinil)-4- 156 3.60-3.66 (m, (trifluorometil)tiazol-5- 1H), 3.35-3.42 carbaldeído O-etil oxima (m, 1H), 2.63-
2.88 (m, 2H),
1.31 (t, J =
7.0 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.36 (s, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 4.48 (q, J = 3-en-1-ilo)sulfonil)-4- 7.1 Hz, 2H), 157 (trifluorometil)tiazol-5- 3.98 (t, J = carbaldeído O-etil oxima 7.0 Hz, 2H),
2.86-2.93 (m, 2H), 1.35 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.14 (s, 1H),
4.11 (d, J =
7.1 Hz, 2H), (E)-4-metil-2-((3,4,4- 3.55-3.62 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 2.79-2.89 158 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.64- carbaldeído O- 2.72 (m, 1H), ciclopropilometil oxima 2.59 (d, J =
12.7 Hz, 3H),
1.16-1.24 (m, 1H), 0.53-0.58 (m, 2H), 0.32-
0.35 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.26 (s, 1H),
4.15 (d, J =
7.3 Hz, 2H), (E)-4-metil-2-((3,4,4- 3.87 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), 159 ilo)sulfonil)tiazol-5- 2.78-2.89 (m, carbaldeído O- 2H), 2.65 (d, J ciclopropilometil oxima = 7.3 Hz, 3H),
1.15-1.24 (m, 1H), 0.53-0.58 (m, 2H), 0.33 (td, J = 5.3,
3.7 Hz, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.11 (s, 1H),
4.42-4.59 (m, 1H), 3.84-3.92 (E)-4-metil-2-((3,4,4- (m, 1H), 3.55 trifluorobut-3-en-1- 160 (td, J = 14.1, ilo)sulfinil)tiazol-5-
7.3 Hz, 1H), carbaldeído O-isopropil oxima
2.76-2.88 (m, 1H), 2.55-2.74 (m, 1H), 2.74 (s, 3H), 1.29-
1.33 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ N-((5-clorotiazol-2-
7.83 (s, 1H), ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 161 3.73-3.67 (m, en-1-ilo)-λ4- 2H), 3.02-2.96 sulfanilideno)cianamida (m, 1H), 2.97-
2.84 (m, 1H)
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.30 (d, J =
3.1 Hz, 1H), N-(tiazol-2-ilo(3,4,4-
8.19 (d, J = 162 trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-
3.1 Hz, 1H), sulfanilideno)cianamida
3.89-3.98 (m, 1H), 3.77-3.83 (m, 1H), 2.76-
2.99 (m, 2H); 1H-NMR (400 N-((5-clorotiazol-2- MHz, CDCl3) δ ilo)(oxo)(3,4,4- 8.01 (s, 1H), 163 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 3.94-3.84 (m, sulfanilideno)cianamida 2H), 3.05-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.56 (d, J =
2.9 Hz, 1H), N-(oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4- 8.39 (d, J = 164 trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ - 6 2.9 Hz, 1H), sulfanilideno)cianamida 4.39 (t, J =
6.9 Hz, 2H),
2.95 (ddd, J =
21.4, 3.9, 2.9 Hz, 2H); 1H-NMR (400 N-((5-bromotiazol-2- MHz, DMSO-d6) δ ilo)(oxo)(3,4,4- 8.56 (s, 1H), 165 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 4.38-4.42 (m, 6 sulfanilideno)cianamida 2H), 2.93-3.00 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.02 (d, J = imino(tiazol-2-ilo)(3,4,4- 2.8 Hz, 1H), 166 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 7.74 (d, J = 6 sulfanona 2.8 Hz, 1H),
3.64-3.60 (m, 2H), 2.97-2.86 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.05 (d, J =
2.8 Hz, 1H),
7.75 (d, J = (etilimino)(tiazol-2-
2.8 Hz, 1H), 167 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-
3.63-3.59 (m, en-1-ilo)- λ6-sulfanona 2H), 3.22-3.16 (m, 1H), 3.07-
2.85 (m, 3H),
1.17 (t, J =
7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.12 (d, J = 2,2,2-trifluoro-N-
2.8 Hz, 1H), (oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4- 168 7.92 (d, J = trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-
2.8 Hz, 1H), sulfanilideno)acetamida
4.14-4.01 (m, 2H), 3.04-2.92 (m, 2H); 1H-NMR (400 (5-clorotiazol-2- MHz, CDCl3) δ ilo)(imino)(3,4,4- 7.82 (s, 1H), 169 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 3.61-3.53 (m, 6 sulfanona 2H), 2.98-2.86 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.83 (s, 1H),
7.75 (d, J = (5-clorotiazol-2-
2.8 Hz, 1H), ilo)(etilimino)(3,4,4- 170 3.57-3.53 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 1H), 3.22-3.16 sulfanona (m, 1H), 3.21-
2.84 (m, 3H),
1.17 (t, J =
7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.26 (d, J =
3.1 Hz, 1H), (metilimino)(tiazol-2- 8.17 (d, J = 171 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 3.1 Hz, 1H), en-1-ilo)- λ -sulfanona 6 3.72 (t, J =
7.2 Hz, 2H),
2.78-2.85 (m, 2H), 2.59 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.23 (d, J =
3.1 Hz, 1H),
8.15 (d, J = (propilimino)(tiazol-2- 3.1 Hz, 1H), 172 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 3.70 (t, J = en-1-ilo)- λ -sulfanona 6 7.0 Hz, 2H),
2.75-2.91 (m, 4H), 1.40 (q, J = 7.1 Hz, 2H),
0.81 (t, J =
7.3 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.19 (dd, J =
31.9, 3.1 Hz, ((ciclopropilometil)imino)(t 2H), 3.70 (t, J iazol-2-ilo)(3,4,4- = 7.1 Hz, 2H), 173 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 2.74-2.87 (m, 6 sulfanona 4H), 0.82-0.87 (m, 1H), 0.28-
0.33 (m, 2H),
0.02-0.09 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((5-bromotiazol-2- 8.33 (d, J = ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 4.6 Hz, 1H), 174 en-1-ilo)-λ - 4 3.89-3.94 (m, sulfanilideno)cianamida 1H), 3.76-3.82 (m, 1H), 2.86-
2.93 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (5-bromotiazol-2-
8.38 (s, 1H), ilo)(imino)(3,4,4- 175 3.90 (t, J = trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-
7.0 Hz, 2H), sulfanona
2.79-2.90 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.29 (s, 1H),
3.70 (t, J = (5-bromotiazol-2-
7.2 Hz, 2H), ilo)(etilimino)(3,4,4- 176 2.97-3.05 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 1H), 2.87-2.94 sulfanona (m, 1H), 2.77-
2.87 (m, 2H),
1.03 (t, J =
7.2 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.43 (s, 1H), (5-(difluorometil)tiazol-2-
7.49 (t, J = ilo)(imino)(3,4,4- 177 54.3 Hz, 1H), trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-
5.60 (s, 1H), sulfanona
3.68-3.71 (m, 2H), 2.78-2.88 (m, 2H) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.90 (s, 1H), 2-(3,4,4-trifluorobut-3-en-
5.77 (s, 1H), 178 1-ilsulfonimidoil)tiazol-5-
3.71 (td, J = carbonitrilo
7.2, 2.9 Hz, 2H), 2.79-2.88 (m, 2H) 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (5-bromotiazol-2-
7.94 (s, 1H), ilo)(metilimino)(3,4,4- 179 3.57-3.53 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.98-2.81 sulfanona (m, 2H), 2.78 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (5-clorotiazol-2- 7.85 (s, 1H), ilo)(metilimino)(3,4,4- 3.55-3.51 (m, 180 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.98-2.84 sulfanona (m, 2H), 2.78 (d, J = 1.6 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.50 (t, J = N-((5-(difluorometil)tiazol- 2.0 Hz, 1H), 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 7.49 (t, J = 181 en-1-ilo)- λ - 54.2 Hz, 1H), 4 sulfanilideno)cianamida 3.91-3.98 (m, 1H), 3.77-3.84 (m, 1H), 2.83-
2.95 (m, 2H) 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.36 (d, J = N-((4-metiltiazol-2-
0.8 Hz, 1H), ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 182 3.95-3.86 (m, en-1-ilo)-λ4- 2H), 3.05-2.94 sulfanilideno)cianamida (m, 2H), 2.60 (d, J = 1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ N-((4-metiltiazol-2- 7.51 (d, J = ilo)(oxo)(3,4,4- 1.2 Hz, 1H), 183 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 3.72-3.69 (m, 6 sulfanilideno)cianamida 2H), 3.01-2.83 (m, 1H), 2.53 (s, 3H); 1H-NMR (400 N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- MHz, CDCl3) δ ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 3.71-3.66 (m, 184 en-1-ilo)- λ - 2H), 3.05-2.81 4 sulfanilideno)cianamida (m, 2H), 2.44 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- MHz, CDCl3) δ ilo)(oxo)(3,4,4- 3.85-3.83 (m, 185 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 3.03-2.96 sulfanilideno)cianamida (m, 2H), 2.52 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (5-cloro-4-metiltiazol-2-
3.59-3.57 (m, ilo)(imino)(3,4,4- 186 2H), 3.28 (s, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 1H), 2.98-2.85 sulfanona (m, 2H), 2.47 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((4-(terc-butil)tiazol-2- 7.89 (s, 1H), ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 3.90-3.97 (m, 187 en-1-ilo)-λ4- 1H), 3.76-3.82 sulfanilideno)cianamida (m, 1H), 2.83-
2.96 (m, 2H),
1.29 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (4-(terc-butil)tiazol-2-
7.74 (s, 1H), ilo)(imino)(3,4,4- 188 3.57-3.60(m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.74-2.82 sulfanona (m, 2H), 1.25 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (4-(terc-butil)tiazol-2- 7.82 (s, 1H), ilo)(metilimino)(3,4,4- 3.68-3.72 (m, 189 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.79-2.88 sulfanona (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.31 (s, 9H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ imino(4-feniltiazol-2- 3.89-3.95 (m, 190 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 1H), 3.73-3.80 en-1-ilo)- λ -sulfanona 6 (m, 1H), 2.86-
2.95 (m, 2H),
1.36 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (5-bromo-4-feniltiazol-2-
5.41 (s, 1H), ilo)(imino)(3,4,4- 191 3.58-3.66 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.78-2.88 sulfanona (m, 2H), 1.41 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (5-cloro-4-feniltiazol-2- 3.73 (t, J = ilo)(imino)(3,4,4- 7.0 Hz, 2H), 192 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 2.80-2.89 (m, 6 sulfanona 2H), 2.63 (s, 3H), 1.40 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((4-(terc-butil)-5-
3.89-3.95 (m, clorotiazol-2-ilo)(3,4,4- 193 1H), 3.73-3.80 trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- (m, 1H), 2.86- sulfanilideno)cianamida
2.95 (m, 2H),
1.36 (s, 9H); 1H-NMR (400 (4-(terc-butil)-5- MHz, DMSO-d6) δ clorotiazol-2- 5.41 (s, 1H), 194 ilo)(imino)(3,4,4- 3.58-3.66 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 2H), 2.78-2.88 6 sulfanona (m, 2H), 1.41 (s, 9H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (4-(terc-butil)-5-
3.73 (t, J = clorotiazol-2-
7.0 Hz, 2H), 195 ilo)(metilimino)(3,4,4-
2.80-2.89 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.63 (s, sulfanona 3H), 1.40 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.74-3.63 (m, (4-(terc-butil)-5- 2H), 3.09-2.90 clorotiazol-2- (m, 2H), 2.90- 196 ilo)(etilimino)(3,4,4-
2.74 (m, 2H), trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-
1.43-1.36 (s, sulfanona 9H), 1.06-0.99 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ N-((5-bromo-4-(terc-
3.68 (t, J = butil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- 197 7.2 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-
2.86-3.00 (m, sulfanilideno)cianamida 2H), 1.45 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (5-bromo-4-(terc- 3.84 (t, J = butil)tiazol-2- 3.7 Hz, 1H), 198 ilo)(imino)(3,4,4- 3.60 (t, J = trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 7.7 Hz, 2H), 6 sulfanona 2.88-3.02 (m, 2H), 1.48 (s, 9H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (5-bromo-4-(terc-
3.72 (t, J = butil)tiazol-2-
7.0 Hz, 2H), 199 ilo)(metilimino)(3,4,4-
2.80-2.88 (m, trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- 2H), 2.62 (s, sulfanona 3H), 1.44 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.69 (t, J = (5-bromo-4-(terc-
7.0 Hz, 2H), butil)tiazol-2-
2.90-3.06 (m, 200 ilo)(etilimino)(3,4,4- 2H), 2.79-2.89 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6- (m, 2H), 1.40 sulfanona (s, 9H), 1.03 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (4,5-dimetiltiazol-2- 5.15 (s, 1H), ilo)(imino)(3,4,4- 3.49-3.57 (m, 201 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 2H), 2.71-2.82 6 sulfanona (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.32-
2.35 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.29 (d, J = imino(4-metiltiazol-2- 0.8 Hz, 1H), 202 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 3.62-3.60 (m, en-1-ilo)- λ -sulfanona 6 2H), 2.98-2.85 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.45 (s, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.30 (d, J = (metilimino)(4-metiltiazol-
0.8 Hz, 1H), 203 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-
3.75-3.60 (m, en-1-ilo)- λ6-sulfanona 2H), 3.02-2.84 (m, 2H), 2.82 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.30 (d, J =
0.8 Hz, 1H), (etilimino)(4-metiltiazol-2-
3.73-3.59 (m, 204 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 1H), 3.22-3.14 en-1-ilo)-λ6-sulfanona (m, 1H), 3.09-
2.86 (m, 3H),
1.19 (t, J =
7.2 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.84 (d, J = (5-bromo-4-feniltiazol-2- 7.8 Hz, 2H), ilo)(metilimino)(3,4,4- 7.45-7.53 (m, 205 trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ - 3H), 3.73-3.81 6 sulfanona (m, 2H), 2.83-
2.90 (m, 2H),
2.60-2.68 (m, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((4,5-dimetiltiazol-2-
3.74-3.92 (m, ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 206 2H), 2.79-2.93 en-1-ilo)-λ4 - (m, 2H), 2.47 sulfanilideno)cianamida (s, 3H), 2.31-
2.39 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.60 (s, 1H),
7.48-7.51 (m, 1H), 7.36-7.38 (m, 1H), 7.22-
7.32 (m, 2H), 5-(2-clorofenil)-3-(2-
6.02 (dd, J = ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 207 11.1, 7.1 Hz, ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5- 1H), 3.89 (dd, di-hidroisoxazol J = 16.6, 11.1 Hz, 1H), 3.41 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.16 (dd, J = 16.7, 7.2 Hz, 1H), 2.72-
2.83 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.62-7.66 (m, 1H), 7.31-7.41 (m, 5H), 5.76 (dd, J = 11.0, 5-fenil-3-(2-((3,4,4-
8.4 Hz, 1H), trifluorobut-3-en-1- 208 3.75 (dd, J = ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-
16.4, 10.9 Hz, di-hidroisoxazol 1H), 3.45 (t, J = 7.0 Hz, 2H),
3.32 (q, J =
8.3 Hz, 1H),
2.76-2.87 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.94 (s, 1H),
7.53 (d, J =
7.2 Hz, 1H),
7.40-7.43 (m, 1H), 7.28-7.33 (m, 2H), 6.12 5-(2-clorofenil)-3-(2- (dd, J = 11.1, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 209 7.3 Hz, 1H), ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-
3.96 (ddd, J = 4,5-di-hidroisoxazol
16.7, 11.2,
2.9 Hz, 1H),
3.20-3.47 (m, 3H), 2.88-3.00 (m, 1H), 2.54-
2.68 (m, 1H),
1.21-1.27 (m, 1H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.94 (s, 1H),
7.53 (d, J =
7.2 Hz, 1H),
7.40-7.43 (m, 1H), 7.28-7.33 (m, 2H), 6.12 5-(2-clorofenil)-3-(2- (dd, J = 11.1, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 210 7.3 Hz, 1H), ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-
3.96 (ddd, J = 4,5-di-hidroisoxazol
16.7, 11.2,
2.9 Hz, 1H),
3.20-3.47 (m, 3H), 2.88-3.00 (m, 1H), 2.54-
2.68 (m, 1H),
1.21-1.27 (m, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.74-8.82 (m, 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 1H), 8.32 (d, J 211 en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)- = 14.2 Hz, 1H), 1,2,4-oxadiazol
3.47-3.58 (m, 2H), 2.79-2.89 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.00-8.01 (m, 1H), 7.34-7.43 (m, 5H), 5.87 5-fenil-3-(2-((3,4,4- (dd, J = 11.1, trifluorobut-3-en-1- 212 8.5 Hz, 1H), ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-
3.78-3.86 (m, 4,5-di-hidroisoxazol 1H), 3.61-3.66 (m, 2H), 3.33-
3.41 (m, 1H),
2.86-2.97 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.82 (s, 1H),
8.59 (s, 1H), 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-
3.45-3.52 (m, 213 en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 3.33-3.40 ilo)-1,2,4-oxadiazol (m, 1H), 2.90-
3.04 (m, 1H),
2.58-2.71 (m, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.01 (s, 1H), 5-(4-clorofenil)-3-(2- 7.74-7.78 (m, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 2H), 7.46-7.51 214 ilo)tio)tiazol-5- (m, 2H), 6.74 ilo)isoxazol (s, 1H), 3.49 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.79-2.90 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5-metil-3-(2-((3,4,4- 8.24 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.48 (t, J = 215 ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- 7.0 Hz, 2H), oxadiazol 2.78-2.89 (m, 2H), 2.64 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.52 (s, 1H), 5-metil-3-(2-((3,4,4-
3.44-3.51 (m, trifluorobut-3-en-1- 216 1H), 3.31-3.38 ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- (m, 1H), 2.89- 1,2,4-oxadiazol
3.02 (m, 1H),
2.57-2.71 (m, 4H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.56 (s, 1H), 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-
6.62-5.35 217 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- (1H), 3.54- ilo)tio)tiazol
3.62 (m, 2H),
2.86-2.93 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.37-8.40 (m, 1H), 7.80 (dt, J = 9.0, 2.2 5-(4-clorofenil)-3-(2- Hz, 2H), 7.53 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 218 (dt, J = 9.0, ilo)sulfonil)tiazol-5-
2.2 Hz, ilo)isoxazol 2H),6.86 (d, J = 2.9 Hz, 1H),
3.69-3.75 (m, 2H), 2.92-3.03 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5-metil-3-(2-((3,4,4- 8.58 (d, J = trifluorobut-3-en-1- 7.3 Hz, 1H), 219 ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- 3.67-3.70 (m, 1,2,4-oxadiazol 2H), 2.86-2.99 (m, 2H), 2.70 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, METANOL- D4) δ 8.68 (d, 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2- J = 5.0 Hz, 220 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.84 (t, J ilo)sulfonil)tiazol = 7.2 Hz, 2H),
2.92-2.98 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 8.17 (s, 1H), 221 en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)- 3.53 (t, J = 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona 6.8 Hz, 2H),
2.81-2.92 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
14.51-12.90 (1H), 8.54 (d, J = 7.3 Hz, 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 1H), 3.65-3.71 en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- 222 (m, 1H), 3.38- ilo)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-
3.45 (m, 1H), ona
2.81-2.94 (m, 1H), 2.60-2.73 (m, 1H), 1.25 (d, J = 9.3 Hz, 1H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.66 (t, J =
7.1 Hz, 1H), 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-
3.63-3.70 (m, 223 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.37-3.44 ilo)sulfinil)tiazol (m, 1H), 2.79-
2.94 (m, 1H),
2.60-2.75 (m, 1H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-
8.60 (s, 1H), en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- 224 3.97 (t, J = ilo)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-
7.0 Hz, 2H), ona
2.80-2.91 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.25 (s, 1H),
7.94-7.97 (m, 5-(4-clorofenil)-3-(2- 2H), 7.64 (dt, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 225 J = 9.0, 2.2 ilo)tio)tiazol-4- Hz, 2H), 7.50 ilo)isoxazol (s, 1H), 3.52 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.83-2.94 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 8.61 (t, J = en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)- 4.2 Hz, 1H), 226 5-(trifluorometil)-1,2,4- 3.54 (t, J = oxadiazol 6.8 Hz, 2H),
2.85-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
9.05 (s, 1H), 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-
3.66-3.71 (m, en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4- 227 1H), 3.40-3.47 ilo)-5-(trifluorometil)- (m, 1H), 2.82- 1,2,4-oxadiazol
2.94 (m, 1H),
2.65-2.76 (m, 1H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-
9.16 (s, 1H), en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4- 228 4.02 (t, J = ilo)-5-(trifluorometil)-
7.0 Hz, 2H), 1,2,4-oxadiazol
2.87-2.97 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-
8.54 (s, 1H), en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)- 229 3.58 (t, J = 5-(trifluorometil)-1,2,4-
6.8 Hz, 2H), oxadiazol
2.84-2.95 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 5-metil-3-(2-((3,4,4- 8.36 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.52 (t, J = 230 ilo)tio)tiazol-4-ilo)-1,2,4- 6.8 Hz, 2H), oxadiazol 2.83-2.94 (m, 2H), 2.66 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ N-((4-(5-metil-1,2,4-
8.88 (s, 1H), oxadiazol-3-ilo)tiazol-2-
3.98-4.05 (m, 231 ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- 1H), 3.83-3.89 en-1-ilo)-λ4- (m, 1H), 2.91- sulfanilideno)cianamida
3.02 (m, 2H),
2.70 (s, 3H); 1H-NMR (400 N-((3,4,4-trifluorobut-3-en- MHz, DMSO-d6) δ 1-ilo)(5-(5-
8.97 (s, 1H), (trifluorometil)-1,2,4- 232 4.01-4.08 (m, oxadiazol-3-ilo)tiazol-2- 1H), 3.87-3.93 ilo)-λ4- (m, 1H), 2.85- sulfanilideno)cianamida
3.06 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.62 (s, 1H),
8.37 (d, J =
0.5 Hz, 1H),
4.52 (dtd, J =
26.1, 7.8, 2.3 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 4.20 233 en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- (q, J = 7.1 Hz, carbaldeído O-etil oxima 2H), 3.74 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
2.39-2.45 (m, 2H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H); LCMS(M+1):
311.15; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.15 (d, J =
6.6 Hz, 1H),
7.98 (s, 1H),
4.60 (dtd, J =
26.7, 7.9, 2.6 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 3.97 234 en-1-ilo)tio)tiazol-5- (s, 3H), 3.36 carbaldeído O-metil oxima (t, J = 7.2 Hz, -2H), 2.43 (ddt, J = 14.8,
6.9, 1.7 Hz, 2H); LCMS(M+1):
264.85;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.45 (d, J =
5.6 Hz, 1H),
7.93 (s, 1H),
4.60 (dtd, J = (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- 26.7, 7.9, 2.6 235 en-1-ilo)tio)tiazol-5- Hz, 1H), 3.85 carbaldeído O-metil oxima (s, 3H), 3.32-
3.35 (m, 2H),
2.43 (ddt, J =
14.8, 7.0, 1.7 Hz, 2H); LCMS(M+1):
264.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.63 (q, J =
6.1 Hz, 1H),
8.37-8.41 (m, 1H), 4.52 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- (dtd, J = 26.2, 236 en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-
7.8, 2.4 Hz, carbaldeído O-metil oxima 1H), 3.94 (s, 3H), 3.73-3.77 (m, 2H), 2.39-
2.45 (m, 2H), LCMS(M+1):
296.90;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.47 (s, 1H),
8.17 (s, 1H),
4.51-4.63 (m, 1H), 4.33 (q, J (E)-2-((4,4-difluorobut-3- = 7.1 Hz, 2H), 237 en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-
3.37-3.49 (m, carbaldeído O-etil oxima 1H), 3.18-3.27 (m, 1H), 2.41-
2.49 (m, 1H),
2.18-2.28 (m, 1H), 1.32 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.95 (s, 1H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
3.99 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 238 3.37 (t, J = ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído
7.1 Hz, 2H), O-metil oxima
2.79-2.89 (m, 2H), 2.50 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.96 (s, 1H),
4.24 (q, J = (E)-4-metil-2-((3,4,4-
7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 239 3.37 (t, J = ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído
7.1 Hz, 2H), O-etil oxima
2.79-2.89 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.17-1.60 (m, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ (E)-4-(terc-butil)-2- 8.21 (s, 1H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 4.00 (s, 3H), 240 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído 3.35 (m, 2H), O-metil oxima 2.81-2.92 (m, 2H), 1.18 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.20 (s, 1H), (E)-4-(terc-butil)-2- 4.25 (q, J = ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 7.1 Hz, 2H), 241 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído 3.34 (m, 2H), O-etil oxima 2.81-2.92 (m, 2H), 1.29 (s, 9H), 1.10 (m,3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.15 (s, 1H),
4.19 (q, J = (E)-5-cloro-2-((3,4,4- 7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 3.46 (t, J = 242 ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído 6.8 Hz, 2H), O-etil oxima 2.81-2.90 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H); LCMS (M+1) =
330.85;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.26 (s, 1H),
4.20 (q, J =
7.1 Hz, 2H), (E)-5-cloro-2-((3,4,4- 3.58-3.65 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.34-3.41 243 ilo)sulfinil)tiazol-4- (m, 1H), 2.80- carbaldeído O-etil oxima 2.93 (m, 1H),
2.66-2.78 (m, 1H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H); LCMS (M+1) =
346.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.27 (s, 1H),
3.95 (s, 3H), (E)-5-cloro-2-((3,4,4-
3.59-3.65 (m, trifluorobut-3-en-1- 244 1H), 3.34-3.41 ilo)sulfinil)tiazol-4- (m, 1H), 2.97- carbaldeído O-metil oxima
2.80 (m, 1H),
2.79-2.61 (m, 1H); LCMS (M+1) =332.85; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.94 (s, 1H),
4.34 (q, J =
7.0 Hz, 2H), 4-metoxi-2-((3,4,4-
4.11 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 245 3.89 (t, J = ilo)sulfonil)tiazol-5-
7.0 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima
2.83-2.94 (m, 2H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H); LCMS (M+) =
358.55;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.48 (s, 1H),
7.97 (s, 1H),
7.79 (s, 1H),
7.18 (t, J =
7.9 Hz, 2H), (E)-5-((2-
6.93 (d, J = fenilhidrazinailideno)metil) 246 7.3 Hz, 2H), -2-((3,4,4-trifluorobut-3-
6.71 (d, J = en-1-ilo)tio)tiazol
7.3 Hz, 1H),
3.42 (t, J =
6.7 Hz, 2H),
2.75-2.86 (m, 2H); LCMS(M+1):
343.60; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.63 (d, J =
5.9 Hz, 2H), (E)-5-((2-
7.55 (s, 1H), metilhidrazinailideno)metil) 247 3.41 (t, J = -2-((3,4,4-trifluorobut-3-
6.7 Hz, 2H), en-1-ilo)tio)tiazol
2.80-2.87 (m, 2H), 2.77 (d, J = 4.2 Hz, 3H); LCMS(M+1)=282;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.16 (d, J =
1.2 Hz, 1H),
8.03 (d, J =
1.2 Hz, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.31-7.39 (m, 248 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 5H), 5.20 (d, J carbaldeído O-benzilo oxima = 54.5 Hz, 2H),
3.48 (t, J =
6.8 Hz, 2H),
2.78-2.88 (m, 2H); LCMS(M)=358.6; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.53 (d, J =
4.9 Hz, 1H),
7.75 (s, 1H),
7.39 (s, 1H),
7.20-7.26 (m, (E)-5-((2- 2H), 7.01 (dd, fenilhidrazinailideno)metil) 249 J = 8.7, 1.1 -2-((3,4,4-trifluorobut-3- Hz, 2H), 6.76- en-1-ilo)tio)oxazol
6.80 (m, 1H),
3.43 (t, J =
6.8 Hz, 2H),
2.83-2.94 (m, 2H); LCMS(M+1):
328.10
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.49 (s, 1H),
8.21 (s, 1H),
7.32-7.43 (m, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 5H), 5.36 (s, 250 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 2H), 3.58-3.63 5-carbaldeído O-benzilo oxima (m, 1H), 3.37 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.76-2.87 (m, 1H), 2.58-
2.71 (m, 1H); LCMS(M+1)=375; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.08 (s, 1H),
7.60 (s, 1H),
4.00 (s, 3H), 4-metoxi-2-((3,4,4- 3.96 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 3.89 (s, 3H), 251 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 3.78 (s, 3H), O-metil oxima 3.45 (t, J =
7.0 Hz, 4H),
2.85 (dt, J =
23.2, 3.1 Hz, 4H); LCMS (M+) = 312.50; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.93 (s, 1H), 4-metoxi-2-((3,4,4-
4.10 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 252 4.07 (s, 3H), ilo)sulfonil)tiazol-5-
3.87-3.91 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.83-2.93 (m, 2H) ; LCMS (M+1) = 345.00
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.61 (s, 1H),
8.35 (t, J =
5.6 Hz, 1H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
7.34-7.44 (m, 253 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 5H), 5.41 (s, 5-carbaldeído O-benzilo oxima 2H), 3.91 (t, J = 7.0 Hz, 2H),
2.80-2.90 (m, 2H); LCMS(M+1)=391; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4- 4.08 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 3.32-3.41 (m, 254 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 2H), 2.67-2.91 1-ona O-metil oxima (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.11 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
4.18 (q, J = (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4- 7.1 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 3.39 (m, 2H), 255 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 2.68-2.91 (m, 1-ona O-etil oxima 2H), 2.20 (s, 3H), 1.91 (s, 3H), 1.12 (t, J = 7.1 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.84 (s, 3H),
3.40 (t, J =
6.8 Hz, 2H), (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4-
2.86-2.90 (m, trifluorobut-3-en-1- 256 1H), 2.80-2.85 ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan- (m, 1H), 2.58 1-ona O-metil oxima (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.04 (t,, J = 7.6 Hz, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-1-(4-(terc-butil)-2- 3.66 (s, 3H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 3.32-3.49 (m, 257 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 2H), 2.68-2.92 1-ona O-metil oxima (m, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.12 (s, 9H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
3.85 (s, 3H), (E)-1-(4-(terc-butil)-2- 3.26-3.33 (m, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 2H), 2.79-2.90 258 ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan- (m, 2H), 2.57 1-ona O-metil oxima (q,, J= 6.8 Hz, 2H), 1.31 (s, 9H), 0.96 (t, J= 6.8 Hz, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
4.19-4.30 (q, (E)-1-(4-(terc-butil)-2- J = 7.2 Hz, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 2H), 3.30-3.39 259 ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- (m, 2H), 2.79- 1-ona O-etil oxima 2.91 (m, 2H),
2.14 (s, 3H),
1.30-1.37 (m, 12H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.78 (s, 1H),
4.04 (s, 3H), (E)-4-metoxi-2-((3,4,4- 4.00 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 3.56-3.63 (m, 260 ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 3.34 (t, J carbaldeído O-metil oxima = 7.0 Hz, 1H),
2.78-2.88 (m, 1H), 2.62-2.71 (m, 1H); LCMS (M+1) =329.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.76 (s, 1H),
4.23 (q, J =
7.1 Hz, 2H),
4.01 (s, 3H), (E)-4-metoxi-2-((3,4,4- 3.53-3.60 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.32 (t, J 261 ilo)sulfinil)tiazol-5- = 7.0 Hz, 1H), carbaldeído O-etil oxima 2.75-2.83 (m, 1H), 2.62-2.70 (m, 1H), 1.23-
1.30 (t, J =
7.1 Hz, 3H); LCMS (M+1) =
343.00;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.25 (s, 1H),
4.01 (d, J = (E)-4-(terc-butil)-2- 7.0 Hz, 2H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 3.33-3.40 (m, 262 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído 2H), 2.81-2.92 O-ciclopropilometil oxima (m, 2H), 1.32 (s, 9H), 0.59-
0.64 (m, 2H),
0.32-0.36 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.27 (s, 1H),
3.90 (d, J =
6.9 Hz, 2H), (E)-4-metil-2-((3,4,4-
3.31-3.48 (m, trifluorobut-3-en-1- 263 2H), 2.79-2.81 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído (m, 2H), 2.18 O-ciclopropilometil oxima (s, 3H), 1.07-
1.18 (m, 1H),
0.48-0.59 (m, 2H), 0.23-0.27 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.86 (s, 3H),
3.83 (s, 3H),
3.33-3.37 (m, 4H), 2.77-2.88 (m, 4H), 2.47 2-metil-1-(4-metil-2- (d, J= 7.1 Hz, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 264 1H), 2.32 (d, J ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan- = 7.3 Hz, 1H), 1-ona O-metil oxima
2.25 (s, 3H),
2.09 (s, 3H),1.02 (d, J = 6.7 Hz, 6H),
0.81-0.91 (d, J = 6.7 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.85(s, 3H),
3.39 (t, J = 3-metil-1-(4-metil-2-
6.7 Hz, 2H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 265 3.32 (s, 2H), ilo)tio)oxazol-5-ilo)butan-
2.68-2.90 (m, 1-ona O-metil oxima 2H), 2.51 (s, 3H), 2.24 (m, 1H), 0.71-0.88 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.46 (s, 1H),
3.97-4.04 (m, (E)-4-metil-2-((3,4,4- 2H), 3.48-3.68 trifluorobut-3-en-1- (m, 1H), 3.34 266 ilo)sulfinil)oxazol-5- (s, 1H), 2.67- carbaldeído O-
2.95 (m, 2H), ciclopropilometil oxima
1.01-1.27 (m, 1H), 0.50-0.56 (m, 2H), 0.28-
0.35 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.50 (s, 1H),
4.00-4.06 (m, (E)-4-metil-2-((3,4,4- 2H), 2.83-2.94 trifluorobut-3-en-1- (m, 2H), 2.28 267 ilo)sulfonil)oxazol-5- (m, 2H), 2.18 carbaldeído O- (s, 3H), 1.30 ciclopropilometil oxima (m, 1H), 0.49-
0.57 (m, 2H),
0.25-0.32 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.80 (d, J =
4.4 Hz, 1H),
8.14-8.19 (m, 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2- 2H), 7.40 (dd, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- J = 5.0, 3.8 268 ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- Hz, 1H), 3.67- 1,2,4-oxadiazol 3.74 (m, 1H),
3.41-3.48 (m, 1H), 2.64-2.94 (m, 2H); LCMS(M+1):
391.00;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.37 (d, J =
1.5 Hz, 1H),
3.87-3.94 (m, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4- 1H), 3.55 (t, J trifluorobut-3-en-1- 269 = 6.8 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-
2.84-2.94 (m, oxadiazol 2H), 2.40-2.46 (m, 4H), 2.07-
2.17 (m, 2H); LCMS(M+1):
348.05; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.91-8.95 (m, 1H), 8.15-8.20 (m, 2H), 7.41 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2- (dd, J = 5.0, ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 270 3.8 Hz, 1H), ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-
4.03 (t, J = 1,2,4-oxadiazol
7.0 Hz, 2H),
2.87-2.97 (m, 2H); LCMS(M+1):
408.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.33 (d, 1H),
3.54 (t, J = 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-
6.8 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 271 2.82-2.93 (m, ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- 2H), 2.38-2.44 oxadiazol (m, 1H), 1.09-
1.33 (m, 4H); LCMS(M+1):
334.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.29 (s, 1H), (E)-4-metil-2-((3,4,4- 3.85-4.06 (m, trifluorobut-3-en-1- 2H), 3.41 (m, 272 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído 2H), 2.81-2.91 O-isobutil oxima (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.0 (m, 1H) 0.74-
0.92 (m, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.92 (s, 3H),
3.89 (s,3H),
3.60-3.67 (m, (E)-2-metil-1-(4-metil-2- 2H), 3.40-3.55 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- (m, 2H), 2.75- 273 ilo)sulfinil)oxazol-5-
2.89 (m, 2H), ilo)propan-1-ona O-metil
2.28 (s, 3H), oxima
2.14 (s, 3H),1.15 (d, J= 9.6 Hz, 6H),
1.08 (d, J= 9.6 Hz, 6H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.94 (s, 3H),
3.61-3.68 (m, 1H), 3.49-3.56 3-metil-1-(4-metil-2- (m, 1H), 2.73- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 274 2.96 (m, 2H), ilo)sulfinil)oxazol-5-
2.55-2.68 (m, ilo)butan-1-ona O-metil oxima 2H), 2.35 (d, J = 10.0 Hz, 3H),
1.89-2.00 (m, 1H), 0.85-0.94 (m, 6H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.14 (s, 1H),
7.97 (s, 1H),
4.01 (d, J =
6.7 Hz, 2H), (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-
3.48 (t, J = 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- 275 6.7 Hz, 2H), carbaldeído O-
2.77-2.88 (m, ciclopropilometil oxima 2H), 1.12-1.18 (m, 1H), 0.51-
0.55 (m, 2H),
0.30 (td, J =
5.2, 3.9 Hz, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.51 (s, 1H),
8.24 (s, 1H),
4.15 (d, J =
7.3 Hz, 2H),, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3.59-3.66 (m, 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 1H), 3.38 (m, 276 5-carbaldeído O- 1H), 2.77-2.92 ciclopropilometil oxima (m, 1H), 2.58-
2.73 (m, 1H),
1.09-1.34 (m, 1H),, 0.51-
0.62 (m, 2H),
0.32-0.40 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.77-8.81 (m, 1H), 4.00 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4- 2.85-2.95 (m, trifluorobut-3-en-1- 2H), 2.49 (d, J 277 ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- = 1.2 Hz, 1H), 1,2,4-oxadiazol 1.31-1.37 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 2H), 1.17-
1.00 (2H); LCMS(M+1):
366.10; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.86 (s, 1H),
3.98-4.03 (m, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4- 2H), 2.85-2.96 trifluorobut-3-en-1- 278 (m, 2H), 2.38- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-
2.48 (m, 4H), 1,2,4-oxadiazol
2.09-2.19 (m, 1H), 1.95-2.04 (m, 1H); LCMS:
380.15 M+1 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.90 (d, J =
2.2 Hz, 1H), 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 3.69-3.76 (m, en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 3.41-3.49 279 ilo)-5-(trifluorometil)- (m, 1H), 2.82- 1,2,4-oxadiazol 2.96 (m, 1H),
2.63-2.75 (m, 1H); LCMS(M+1):
377.95;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- 9.03 (t, J = en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- 7.2 Hz, 1H), 280 ilo)-5-(trifluorometil)- 4.05 (t, J = 1,2,4-oxadiazol 7.0 Hz, 2H),
2.87-2.98 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.16 (s, 1H),
3.95 (s, 3H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- 3.41 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), 281 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 2.77-2.85 (m, O-metil oxima 2H), 2.44-2.48 (m, 1H), 0.95-
1.04 (m, 4H); LCMS (M+1) =
322.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.16 (s, 1H),
4.22 (q, J =
7.0 Hz, 2H),
3.41 (t, J = 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
6.8 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 282 2.75-2.86 (m, ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 2H), 2.43-2.48 O-etil oxima (m, 1H), 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.95-1.04 (m, 4H); LCMS (M+1) =
337.10;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.33 (s, 1H),
4.03 (s, 3H),
3.51-3.57 (m, 1H), 3.26 (q, J 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- = 6.9 Hz, 1H), trifluorobut-3-en-1- 283 2.74-2.84 (m, ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 2.53-2.66 carbaldeído O-metil oxima (m, 2H), 1.01-
1.09 (m, 2H),
0.90-1.00 (m, 2H); LCMS (M+1) =
339.10; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.81 (s, 1H),
8.46 (s, 1H),
4.08 (s, 3H),
3.92 (s, 3H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
3.85 (m, 4H), trifluorobut-3-en-1- 284 2.82 (m, 4H), ilo)sulfonil)tiazol-5-
2.62 (s, 1H), carbaldeído O-metil oxima
1.22 (s, 1H),
1.04-1.11 (m, 4H), 0.96 (m, 4H); LCMS (M+1) =
355.10;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.66 (d, J =
7.3 Hz, 1H),
3.64-3.71 (m, 1H), 3.38-3.45 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4- (m, 1H), 2.80- trifluorobut-3-en-1- 2.93 (m, 1H), 285 ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 2.62-2.75 (m, 1,2,4-oxadiazol 1H), 2.42-2.49 (m, 1H), 1.29-
1.36 (m, 2H),
1.20-1.24 (m, 2H); LCMS(M+1):
350.05; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.45 (s, 1H),
8.13 (d, J =
7.6 Hz, 1H),
7.98 (s, 1H),
7.94-7.93 (0H), 4.60 (dtd, J = 26.7, 2-((4,4-difluorobut-3-en-1-
7.9, 2.6 Hz, 286 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 1H), 3.97 (s, O-metil oxima 3H), 3.85 (s, 1H), 3.34 (t, J = 6.7 Hz, 5H),
3.33 (s, 0H),
3.29-3.29 (1H), 2.40-
2.46 (m, 3H); LCMS(M+1) (M+1): 265.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.75 (s, 1H),
8.48 (s, 1H),
4.37 (q, J =
7.1 Hz, 2H),
4.16 (q, J =
7.0 Hz, 2H),
3.85 (t, J =
7.1 Hz, 2H),
3.51-3.58 (m, 1H), 3.28 (t, J 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- = 7.0 Hz, 1H), trifluorobut-3-en-1- 287 2.77-2.89 (m, ilo)sulfinil)tiazol-5- 2H), 2.60-2.71 carbaldeído O-etil oxima (m, 3H), 2.42-
2.47 (m, 1H),
1.33 (t, J =
7.1 Hz, 3H),
1.25 (t, J =
7.0 Hz, 3H),
1.10-1.15 (m, 2H), 0.98-1.04 (m, 4H), 0.91-
0.95 (m, 2H); LCMS (M+1) =
353.10;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.82 (s, 1H),
8.48 (s, 1H),
4.37 (q, J =
7.0 Hz, 2H),
4.19 (q, J =
7.0 Hz, 2H),
3.84-3.89 (m, 3H), 2.78-2.89 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- (m, 3H), 2.61- trifluorobut-3-en-1- 288 2.65 (m, 1H), ilo)sulfonil)tiazol-5-
1.33 (t, J = carbaldeído O-etil oxima
7.1 Hz, 3H),
1.26 (t, J =
7.1 Hz, 3H),
1.10-1.15 (m, 2H), 1.05-1.08 (m, 2H), 0.98-
1.02 (m, 2H),
0.96 (m, 2H); LCMS (M+1) =
369.05; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.78 (s,1H),
7.73 (s,1H),
4.58 (dtd, J =
26.7, 7.9, 2.6 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 4.03- 289 en-1-ilo)tio)oxazol-5- 4.18 (m, 1H), carbaldeído O-metil oxima 4.00 (s, 3H),
3.29 (d, J =
7.1 Hz, 2H)
2.41-2.46 (m, 2H); LCMS(M+1):
249.10
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.19 (s, 1H),
7.51 (s, 1H),
4.58 (dtd, J =
26.6, 7.9, 2.6 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 3.88 290 en-1-ilo)tio)oxazol-5- (s, 3H), 3.29 carbaldeído O-metil oxima (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.44 (ddt, J = 14.8,
6.9, 1.7 Hz, 2H); LCMS(M+1):
249.10; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.83 (s,1H),
7.72(s, 1H)
4.42-4.64 (m, 1H), 4.01-4.28 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- (m, 2H), 3.27- 291 en-1-ilo)tio)oxazol-5-
3.32 (m, 3H), carbaldeído O-etil oxima
2.44 (ddt, J =
14.9, 6.8, 1.7 Hz, 2H), 1.23-
1.32 (m, 3H); LCMS(M+1):
263.15
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.21 (s, 1H),
7.47 (s, 1H),
4.58 (dtd, J =
26.7, 7.9, 2.6 Hz, 1H), 4.10- (E)-2-((4,4-difluorobut-3-
4.33 (m, 2H), 292 en-1-ilo)tio)oxazol-5-
3.29 (t, J = carbaldeído O-etil oxima
6.8 Hz, 2H),
2.44 (ddt, J =
14.9, 6.9, 1.7 Hz, 2H), 1.05-
1.41 (m, 3H); LCMS(M+1):
263.15; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-4-metil-2-((3,4,4- 8.43 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.95 (s, 3H), 293 ilo)sulfinil)oxazol-5- 3.48-3.75 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.68-2.96 (m, 2H), 2.32 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (E)-4-metil-2-((3,4,4- 8.47 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 3.96 (s, 3H), 294 ilo)sulfonil)oxazol-5- 3.89-4.03 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.83-2.94 (m, 2H), 2.35 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.61 (s, 1H),
8.31 (s, 1H),
4.18 (d, J = (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 7.3 Hz, 2H), 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 3.92 (t, J = 295 5-carbaldeído O- 7.0 Hz, 2H), ciclopropilometil oxima 2.81-2.92 (m, 2H), 1.20-1.25 (m, 1H), 0.56-
0.60 (m, 2H),
0.34-0.38 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (s, 1H),
7.97 (s, 1H),
4.60 (dtd, J =
26.7, 7.9, 2.5 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 4.44 296 en-1-ilo)tio)tiazol-5- (td, J = 12.5, carbaldeído O-isopropil oxima 6.4 Hz, 1H),
3.32-3.35 (m, 2H), 2.40-2.46 (m, 1H), 1.13-
1.43 (m, 6H); LCMS(M+1):
292.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.47 (t, J =
7.2 Hz, 1H),
8.15 (d, J =
5.9 Hz, 1H),
4.50-4.63 (m, 2H), 3.37-3.44 (m, 1H), 3.18- (E)-2-((4,4-difluorobut-3-
3.25 (m, 1H), 297 en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-
2.50-2.49 carbaldeído O-isopropil oxima (1H), 2.44 (ddt, J = 14.8,
8.2, 1.7 Hz, 1H), 2.20-2.30 (m, 1H), 1.33 (d, J = 6.4 Hz, 6H), LCMS(M+1):
308.40; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.72 (s,1H),
3.92-4.00 (m, 1H), 3.65-3.72 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4- (m, 1H), 2.80- trifluorobut-3-en-1- 2.95 (m, 1H), 298 ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 2.61-2.76 (m, 1,2,4-oxadiazol 1H), 2.42-2.48 (m, 4H), 2.07-
2.18 (m, 1H),
1.94-2.04 (m, 1H), LCMS:
364.10 M+1
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.14 (d, J =
2.0 Hz, 1H),
7.98 (d, J =
3.2 Hz, 1H),
4.60 (dtd, J =
26.6, 7.9, 2.6 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 4.03 en-1-ilo)tio)tiazol-5- (d, J = 7.1 Hz, 299 carbaldeído O- 2H), 3.35 (d, J ciclopropilometil oxima = 6.8 Hz, 2H),
2.40-2.46 (m, 2H), 1.12-1.22 (m, 1H), 0.49-
0.57 (m, 2H),
0.26-0.33 (m, 2H); LCMS(M+1)=305. 1;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.62 (s, 1H),
8.60 (s, 1H),
8.38 (d, J =
0.5 Hz, 1H),
8.31 (s, 1H),
4.45-4.57 (m, 1H), 4.45-4.57 (m, 1H),4.38 (q, J = 7.0 Hz, 2-((4,4-difluorobut-3-en-1- 2H), 4.19 (t, J 300 ilo)sulfonil)tiazol-5- = 7.0 Hz, 2H), carbaldeído O-etil oxima 3.74 (dd, J =
7.2, 4.0 Hz, 2H), 3.74 (dd, J = 7.2, 4.0 Hz, 2H), 2.41-
2.45 (m, 2H),
2.41-2.45 (m, 2H), 1.35 (d, J = 7.1 Hz, 3H),
1.23-1.27 (m, 3H); LCMS (M+1) = 311.1; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.36 (s, 1H),
7.77 (s, 1H), (E)-2-((4,4-difluorobut-3- 4.54-4.67 (m, 301 en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- 1H), 3.95 (s, carbaldeído O-metil oxima 3H), 3.38-3.52 (m, 2H), 2.34-
2.47 (m, 2H), LCMS(M+1):
265.10
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.13 (d, J =
3.2 Hz, 1H),
7.97 (s, 1H),
4.59 (dtd, J =
26.7, 7.9, 2.6 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 4.18 en-1-ilo)tio)tiazol-5- (d, J = 6.8 Hz, 302 carbaldeído O-ciclobutilmetil 2H), 3.32-3.34 oxima (m, 2H), 2.65-
2.72 (m, 1H),
2.40-2.44 (m, 2H), 2.00-2.07 (m, 2H), 1.78-
1.95 (m, 4H); LCMS(M+1):318. 9; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.44-8.57 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 4.60 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- (dtd, J = 26.7, en-1-ilo)tio)tiazol-5- 7.9, 2.6 Hz, 303 carbaldeído O- 1H), 3.85-3.90 ciclopropilometil oxima (m, 2H), 2.40-
2.46 (m, 2H),
1.06-1.16 (m, 1H), 0.46-0.58 (m, 2H), 0.25-
0.33 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.46 (d, J =
7.3 Hz, 1H),
8.16 (s, 1H),
4.56 (dtd, J =
26.4, 7.7, 2.5 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 6.8 Hz, (E)-2-((4,4-difluorobut-3- 2H), 3.38-3.45 en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 3.18- 304 carbaldeído O-ciclobutilmetil 3.24 (m, 1H), oxima 2.68-2.75 (m, 1H), 2.44 (dd, J = 14.7, 8.1 Hz, 1H), 2.20-
2.34 (m, 1H),
2.00-2.08 (m, 2H), 1.79-1.98 (m, 3H); LCMS(M+1):
335.02;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.58 (s, 1H),
8.25 (d, J =
0.5 Hz, 1H),
4.58 (dtd, J =
26.4, 7.8, 2.4 Hz, 1H), 3.96 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.36-3.43 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- (m, 1H), 3.18- en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- 305 3.25 (m, 1H), carbaldeído O-
2.43-2.47 (m, ciclopropilometil oxima 1H), 2.44 (dd, J = 14.7, 8.1 Hz, 1H), 2.22-
2.28 (m, 1H),
1.09-1.18 (m, 1H), 0.51-0.56 (m, 2H), 0.28-
0.32 (m, 2H); LCMS(M+1):
321.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.64 (d, J =
0.4 Hz, 1H),
8.37 (d, J =
0.5 Hz, 1H),
4.52 (dtd, J =
26.0, 7.8, 2.3 (Z)-2-((4,4-difluorobut-3- Hz, 1H), 3.99 en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- 306 (d, J = 7.3 Hz, carbaldeído O- 2H), 3.74 (t, J ciclopropilometil oxima = 7.3 Hz, 2H),
2.39-2.46 (m, 2H), 1.10-1.24 (m, 1H), 0.50-
0.57 (m, 2H),
0.29-0.33 (m, 2H); LCMS:
336.95; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.60 (s, 1H),
8.31 (s, 1H),
4.51 (dtd, J =
26.2, 7.8, 2.4 Hz, 1H), 4.18 (E)-2-((4,4-difluorobut-3- (d, J = 7.3 Hz, en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- 2H), 3.74 (t, J 307 carbaldeído O- = 7.2 Hz, 2H), ciclopropilometil oxima 2.39-2.46 (m, 2H), 1.21-1.27 (m, 1H), 0.54-
0.60 (m, 2H),
0.34-0.40 (m, 2H); LCMS(M+1)=337. 1;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.58-8.60 (m, 1H), 8.30 (s, 1H), 4.50 (dtd, J = 26.1,
7.8, 2.4 Hz, (E)-2-((4,4-difluorobut-3- 1H), 4.33 (d, J en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- = 6.8 Hz, 2H), 308 carbaldeído O-ciclobutilmetil 3.78 (dt, J = oxima 34.3, 7.2 Hz, 2H), 2.68-2.79 (m, 1H), 2.33-
2.45 (m, 2H),
1.80-2.10 (m, 6H); LCMS(M+1):
351.05; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34-8.44 (m, 1H), 3.54-3.60 5-etil-3-(2-((3,4,4- (q, 2H), 2.99- trifluorobut-3-en-1- 309 3.17 (m, 2H), ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-
2.83-2.94 (m, oxadiazol 2H), 1.27-1.35 (t, 3H); LCMS(M+1):
322.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34 (s, 1H),
3.60-3.68(m, 1H), 3.36-3.46 5-etil-3-(2-((3,4,4- (m, 1H), 3.12 trifluorobut-3-en-1- 310 (q, 2H) 2.78- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-
2.92 (m, 1H), 1,2,4-oxadiazol
2.60-2.74 (m, 1H) 1.35 (t, 3H); LCMS(M+1):
338.05; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34 (s, 1H),
3.60-3.68(m, 5-etil-3-(2-((3,4,4- 1H), 3.36-3.46 trifluorobut-3-en-1- 311 (m, 1H), 3.12 ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- (q, 2H) 2.78- 1,2,4-oxadiazol
2.92 (m, 1H),
2.60-2.74 (m, 1H) 1.35 (t, 3H); 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34-8.38 (m, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4- 1H), 3.55 (t, J trifluorobut-3-en-1- = 6.8 Hz, 2H), 312 ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- 2.67-2.93 (m, oxadiazol 2H), 1.41-1.46 (m, 9H); LCMS(M+1) (M+1): 350.00;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.47-8.56 (m, 1H), 8.05-8.34 5-(3,4-difluorofenil)-3-(2- (m, 1H), 7.74- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 7.81 (m, 1H), 313 ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- 3.58 (t, J = oxadiazol 6.8 Hz, 2H),
2.85-2.96 (m, 2H); LCMS(M+1):
405.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.27 (s, 1H),
4.07 (d, J =
6.8 Hz, 2H),
3.41 (t, J =
6.7 Hz, 2H), (E)-4-metil-2-((3,4,4- 2.87-2.92 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 2.83 (dt, 314 ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído J = 6.8, 2.8 O-ciclobutilmetil oxima Hz, 1H), 2.64 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H), 1.98-2.05 (m, 2H), 1.82-
1.90 (m, 2H),
1.74-1.81 (m, 2H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.70-8.73 (s, 1H), 3.66-3.73 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4- (m, 1H), 3.38- trifluorobut-3-en-1- 3.46 (m, 1H), 315 ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 2.80-2.95 (m, 1,2,4-oxadiazol 1H), 2.59-2.74 (m, 1H), 1.46 (s, 9H); LCMS(M+1):
365.85; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.85 (s, 1H), 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4- 4.01 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.1 Hz, 2H), 316 ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- 2.85-2.95 (m, 1,2,4-oxadiazol 2H), 1.30-1.62 (s, 9H); LCMS(M+1):
382.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.80-8.82 (m, 1H), 8.26-8.31 (m, 1H), 8.09- 5-(3,4-difluorofenil)-3-(2-
8.13 (m, 1H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 317 7.76-7.83 (m, ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 1H), 3.68-3.75 1,2,4-oxadiazol (m, 1H), 3.41-
3.49 (m, 1H),
2.84-2.97 (m, 1H), 2.65-2.78 (m, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.35 (s, 1H),
8.48 (s, 1H),
7.64 (dd, J =
8.6, 8.1 Hz, 5-(2-cloro-6-fluorofenil)-3- 1H), 7.55 (dd, (2-((3,4,4-trifluorobut-3- J = 8.6, 1.0 318 en-1-ilo)tio)tiazol-5- Hz, 1H), 7.34 ilo)isoxazol (dd, J = 7.8,
0.7 Hz, 1H),
3.52-3.57 (m, 2H), 2.66-2.93 (m, 2H); LCMS(M+1):
420.95; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.25 (s, 1H),
7.85 (s, 1H),
4.00 (d, J =
7.6 Hz, 3H), 4-cloro-2-((3,4,4-
3.87 (s, 1H), trifluorobut-3-en-1- 319 3.48 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído
6.9 Hz, 2H), O-metil oxima
2.78-2.89 (m, 2H), 1.98 (s, 1H), 1.17 (d, J = 7.0 Hz, 1H); LCMS(M+1):
316.90;;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
10.34 (s, 1H),
8.48 (d, J = 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-3- 8.6 Hz, 1H), (2-((3,4,4-trifluorobut-3- 7.48-7.58 (m, 320 en-1-ilo)tio)tiazol-5- 3H), 3.51 (t, J ilo)isoxazol = 6.7 Hz, 2H),
2.81-2.92 (m, 2H); LCMS(M+1):
466.70; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.09 (t, J =
5.6 Hz, 1H),
4.60-4.64 (m, (E)-4-(metoximetil)-2- 2H), 3.96 (d, J ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- = 14.9 Hz, 3H), 321 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 3.48 (t, J = O-metil oxima 6.8 Hz, 2H),
3.29 (s, 3H),
2.79-2.90 (m, 2H); LCMS(M+1):
326.7;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.25 (dd, J =
6.5, 2.1 Hz, 1H), 4.74 (d, J = 1.2 Hz, 2H),
4.06 (d, J = (E)-4-(metoximetil)-2-
12.2 Hz, 3H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 322 3.58-3.65 (m, ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 3.36-3.39 carbaldeído O-metil oxima (m, 1H), 3.30 (d, J = 4.2 Hz, 3H), 2.78-2.90 (m, 1H), 2.57-
2.72 (m, 1H); LCMS(M+1):
342.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.37 (d, J =
7.8 Hz, 1H), (E)-4-(metoximetil)-2- 4.79 (s, 2H), ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 4.13 (s, 3H), 323 ilo)sulfonil)tiazol-5- 3.90-3.95 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 3.33 (d, J = 0.7 Hz, 3H),
2.81-2.91 (m, 2H); LCMS(M+1) (M+1): 359.0;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.28 (s, 1H),4.32 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4-(metilamino)-2-((3,4,4- 3.93 (d, J = trifluorobut-3-en-1- 11.9 Hz, 3H), 324 ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 3.34-3.37 (m, O-metil oxima 2H), 3.08 (d, J = 4.9 Hz, 3H),
2.75-2.86 (m, 2H); LCMS(M+1):
311.75; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.77 (t, J =
2.4 Hz, 1H), 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- 6.83 (t, J = 325 trifluorobut-3-en-1- 55.1 Hz, 1H), ilo)tio)tiazol 3.44 (t, J =
7.0 Hz, 2H),
2.76-2.86 (m, 2H); LCMS (M+1): 275.95; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.11 (t, J =
1.9 Hz, 1H),
6.94 (t, J = 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- 55.0 Hz, 1H), 326 trifluorobut-3-en-1- 3.42-3.49 (m, ilo)sulfinil)tiazol 1H), 3.29-3.36 (m, 1H), 2.88-
2.99 (m, 1H),
2.58-2.68 (m, 1H); LCMS (M- 1): 289.15;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.07 (s, 1H), 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-
3.49 (t, J = 327 1-ilo)tio)tiazol-5-
7.0 Hz, 2H), carbonitrilo
2.77-2.88 (m, 2H); GCMS (M+): 250.0; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.38 (s, 1H),
3.46-3.53 (m, 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1H), 3.31-3.39 328 1-ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.88- carbonitrilo
3.01 (m, 1H),
2.58-2.70 (m, 1H); LCMS (M+1): 267.25; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
8.19 (t, J =
1.6 Hz, 1H), 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-
6.98 (t, J = 329 trifluorobut-3-en-1-
54.8 Hz, 1H), ilo)sulfonil)tiazol
3.65-3.69 (m, 2H), 2.88-2.98 (m, 2H); LCMS (M-1): 306.20; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.66 (s, 1H),
7.20 (t, J = 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-
52.4 Hz, 1H) 330 trifluorobut-3-en-1-
4.02 (t, J = ilo)tio)oxazol
6.8 Hz, 2H),
2.79-2.60 (m, 2H); LCMS (M+1):260.05;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 7.67 (s, 1H), 331 1-ilo)tio)oxazol-5- 3.41 (t, J = carbonitrilo 7.2 Hz, 2H),
2.79-2.89 (m, 2H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 8.45 (s, 1H), 332 1-ilo)sulfonil)tiazol-5- 3.68-3.72 (m, carbonitrilo 2H), 2.89-3.00 (m, 2H); LCMS (M-1): 280.80; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 7.89 (s, 1H), 333 1-ilo)sulfinil)oxazol-5- 3.50-3.58 (m, carbonitrilo 2H), 2.94-3.05 (s, 1H), 2.76-
2.88 (s, 1H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
7.55 (s, 1H), 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- 6.77 (t = 53.6 334 trifluorobut-3-en-1- Hz, 1H) 3.58- ilo)sulfinil)oxazol 3.45 (m, 2H),
3.00-2.92 (s, 1H), 2.88-2.79 (s, 1H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.81 (t, J = 55 5-(difluorometil)-4-metil-2- Hz, 1H), 3.40 335 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- (m, 2H), 2.74- ilo)tio)tiazol 2.84 (m, 2H),
2.42 (s, 3H); LCMS (M+1):
289.95; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4-metil-2-((3,4,4- 3.45 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 6.8 Hz, 2H), 336 ilo)tio)tiazol-5- 2.75-2.86 (m, carbonitrilo 2H), 2.55 (s, 3H); LCMS (M+1): 264.90; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.90 (t, J = 55 Hz, 1H), 3.38- 5-(difluorometil)-4-metil-2-
3.45 (m, 1H), 337 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
3.26-3.33 (m, ilo)sulfinil)tiazol 1H), 2.87-2.96 (m, 2H), 2.54 (s, 3H); LCMS (M+1): 305.90; 1H-NMR (400 4-metil-2-((3,4,4- MHz, CDCl3) δ trifluorobut-3-en-1- 3.43-3.50 (m, 338 ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 3.30-3.35 carbonitrilo (m, 1H), 2.69 (s, 3H);
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 4-metil-2-((3,4,4- MHz, CDCl3) δ trifluorobut-3-en-1- 3.64-3.68 (m, 339 ilo)sulfonil)tiazol-5- 2H), 2.88-2.98 carbonitrilo (m, 2H), 2.72 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.93 (t, J = 55 5-(difluorometil)-4-metil-2- Hz, 1H), 3.61- 340 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
3.65 (m, 2H), ilo)sulfonil)tiazol
2.86-2.97 (m, 2H), 2.59 (s, 3H); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.66 (t, J =
53.3 Hz, 1H), 5-(difluorometil)-4-metil-2- 3.37 (t, J = 341 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), ilo)tio)oxazol 2.78-2.89 (m, 2H), 2.27 (t, J = 2.7 Hz, 3H); LCMS (M+1):
273.90; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.84 (t, J = 4-(terc-butil)-5- 52.6 Hz, 1H), (difluorometil)-2-((3,4,4- 3.35 (t, J = 342 trifluorobut-3-en-1- 7.2 Hz, 2H), ilo)tio)oxazol 2.81-2.92 (m, 2H), 1.32-1.34 (m, 9H); LCMS (M+1): 316.00;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.06 (t, J = 4-(terc-butil)-5- 51.2 Hz, 1H), (difluorometil)-2-((3,4,4- 2.82 (t, J = 343 trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), ilo)sulfonil)oxazol 2.87-2.60 (m, 2H), 1.25 (s, 9H); LCMS (M- 1): 345.65; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4-metil-2-((3,4,4- 3.41 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.0 Hz, 2H), 344 ilo)tio)oxazol-5- 2.80-2.90 (m, carbonitrilo 2H), 2.35 (s, 3H); LCMS (M+1): 249.05; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4-(terc-butil)-2-((3,4,4- 3.40 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 7.1 Hz, 2H), 345 ilo)tio)oxazol-5- 2.81-2.91 (m, carbonitrilo 2H), 1.34 (s, 9H); LCMS (M+1): 291.05; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
4.11 (s, 3H), 4-metoxi-2-((3,4,4-
3.42 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 346 6.8 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-
2.75-2.87 (m, carbonitrilo 2H); LCMS(M+1):
280.55;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
4.15 (s, 3H), 4-metoxi-2-((3,4,4- 3.45-3.49 (m, trifluorobut-3-en-1- 1H), 3.27-3.33 347 ilo)sulfinil)tiazol-5- (m, 1H), 2.88- carbonitrilo 2.99 (m, 1H),
2.61-2.72 (m, 1H); LCMS:
297.0; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4-metil-2-((3,4,4- 3.54 (m, 2H), trifluorobut-3-en-1- 2.94-3.09 (m, 348 ilo)sulfinil)oxazol-5- 1H), 2.77-2.91 carbonitrilo (m, 1H), 2.46 (s, 3H); LCMS (M+1): 265.20; 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4-(terc-butil)-2-((3,4,4-
3.51-3.58 (m, trifluorobut-3-en-1- 349 2H), 2.85-3.01 ilo)sulfonil)oxazol-5- (m, 2H), 1.41 carbonitrilo (s, 9H); LCMS (M+1): 323.10 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.78 (t, J = 5-(difluorometil)-4-metil-2- 53.2 Hz, 1H), 350 ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- 3.45-3.57 (m, ilo)sulfonil)oxazol 2H), 2.78-3.04 (m, 2H), 2.39 (s, 3H); LCMS (M+1): 306.55;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ
6.99 (t, J =
55.1 Hz, 1H), 4-ciclopropilo-5- 3.35 (t, J = (difluorometil)-2-((3,4,4- 7.3 Hz, 2H), 351 trifluorobut-3-en-1- 2.66-2.84 (m, ilo)tio)tiazol 2H), 1.90-1.97 (m, 1H), 1.08-
1.11 (m, 4H); LCMS (M+1):
316.15; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.55-7.82 (t, J = 55.1 Hz, 1H), 3.56-3.63 4-ciclopropilo-5- (m, 1H), 3.29- (difluorometil)-2-((3,4,4- 3.32 (m, 1H), 352 trifluorobut-3-en-1- 2.63-2.86 (m, ilo)sulfinil)tiazol 1H), 2.22-2.36 (m, 1H), 1.90-
1.97 (m, 1H),
0.92-1.13 (m, 4H); LCMS (M+1): 332.15;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.74 (t, J =
53.6, 0.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J 4-ciclopropilo-5- = 7.0 Hz, 2H), (difluorometil)-2-((3,4,4- 353 2.81-2.92 (m, trifluorobut-3-en-1- 2H), 2.34-2.38 ilo)sulfonil)tiazol (m, 1H), 1.11-
1.15 (m, 2H),
0.97-1.01 (m, 2H); LCMS (M- 1): 345.60; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.47 (t, J =
7.0 Hz, 2H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
2.78-2.87 (m, trifluorobut-3-en-1- 354 2H), 2.16-2.23 ilo)tio)tiazol-5- (m, 1H), 1.14- carbonitrilo
1.19 (m, 2H),
1.02-1.05 (m, 2H); LCMS (M+1): 290.85; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.60-3.67 (m, 1H), 3.34-3.38 (m, 1H), 2.77- 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
2.88 (m, 1H), trifluorobut-3-en-1- 355 2.61-2.74 (m, ilo)sulfinil)tiazol-5- 1H), 2.27-2.34 carbonitrilo (m, 1H), 1.19-
1.27 (m, 2H),
1.01-1.10 (m, 2H); LCMS (M+1): 306.90;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.96 (t, J =
7.0 Hz, 2H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
2.82-2.93 (m, trifluorobut-3-en-1- 356 2H), 2.32-2.38 ilo)sulfonil)tiazol-5- (m, 1H), 1.24- carbonitrilo
1.29 (m, 2H),
1.05-1.09 (m, 2H); LCMS (M- 1): 320.90; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 4-cloro-2-((3,4,4- 3.54 (t, J = trifluorobut-3-en-1- 6.8 Hz, 2H), 357 ilo)tio)tiazol-5- 2.81-2.92 (m, carbonitrilo 2H); LCMS(M+1):
285.69; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.54 (t, J = 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-
6.8 Hz, 2H), 358 trifluorobut-3-en-1-
2.81-2.92 (m, ilo)tio)tiazol 2H); LCMS(M+1):
285.69;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.72 (s, 1H),
3.48-3.55 (m, 1H), 3.27 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- 2.73-2.86 (m, 359 trifluorobut-3-en-1- 1H), 2.57-2.67 ilo)sulfinil)tiazol (m, 1H), 2.13-
2.22 (m, 1H),
0.94-0.98 (m, 2H), 0.79-0.85 (m, 2H); LCMS(M+1):
281.8; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.92 (s, 1H),
3.83 (t, J =
7.0 Hz, 2H), 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- 2.78-2.88 (m, 360 trifluorobut-3-en-1- 2H), 2.19-2.24 ilo)sulfonil)tiazol (m, 1H), 0.97-
1.03 (m, 2H),
0.83-0.87 (m, 2H); LCMS(M+1):
297.8; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
3.68-3.73 (m, 4-metil-2-((3,4,4- 1H), 3.53 (dd, trifluorobut-3-en-1- J = 13.9, 7.6 361 ilo)sulfonil)oxazol-5- Hz, 1H), 2.75- carbonitrilo 2.97 (m, 2H),
2.39 (s, 3H); LCMS(M+1):
281.1;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.78 (s, 1H),
7.59 (s, 1H),
4.21 (q, J = (E)-1-metil-2-((3,4,4- 7.0 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 3.62 (s, 3H), 362 ilo)tio)-1H-imidazol-5- 3.32 (t, J = carbaldeído O-etil oxima 3.3 Hz, 2H),
2.73-2.81 (m, 2H), 1.24-1.30 (m, 3H), LCMS(M+1): M+1: 294.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.17 (s, 1H),
7.30 (s, 1H),
4.11 (q, J = (Z)-1-metil-2-((3,4,4-
7.0 Hz, 2H), trifluorobut-3-en-1- 363 3.70-3.94 (s, ilo)tio)-1H-imidazol-5- 3H), 3.30-3.39 carbaldeído O-etil oxima (s, 3H), 2.72-
2.82 (m, 2H),
1.22-1.41 (m, 3H); LCMS: (M+1): 294.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
7.76 (s, 1H),
7.51 (s, 1H), (E)-1-metil-2-((3,4,4-
3.99 (s,3H), trifluorobut-3-en-1- 364 3.62 (s, 3H), ilo)tio)-1H-imidazol-5-
3.30-3.35 (m, carbaldeído O-metil oxima 2H), 2.71-2.82 (m, 2H); LCMS(M+1):
280.20;
Nº Sr. Nome do composto DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
8.18 (s, 1H),
7.25-7.33 (s, (Z)-1-metil-2-((3,4,4- 1H), 3.78-4.05 trifluorobut-3-en-1- (s, 3H), 3.68- 365 ilo)tio)-1H-imidazol-5- 3.75 (s, 3H), carbaldeído O-metil oxima 3.31-3.39 (m, 2H), 2.68-2.83 (m, 2H); LCMS(M+1):
279.85; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
8.34 (s, 1H),
7.50 (s, 1H),
3.99 (s, 3H), (Z)-1-metil-2-((3,4,4-
3.91 (s, 3H), trifluorobut-3-en-1- 366 3.64 (q, J = ilo)sulfinil)-1H-imidazol-5-
6.7 Hz, 1H), carbaldeído O-metil oxima
3.49-3.56 (m, 1H), 2.80-2.88 (m, 2H); LCMS(M+1):
296.00; 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
9.87 (s, 1H), 4-cloro-2-((3,4,4- 3.57 (d, J = 367 trifluorobut-3-en-1- 6.8 Hz, 2H), ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído 2.83-2.94 (m, 2H); LCMS(M+1):
287.7;
Nº Sr. Nome do composto
DATOS NMR 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ
5.80 (t, J =
5.6 Hz, 1H),
4.58 (d, J = (4-cloro-2-((3,4,4-
5.6 Hz, 2H), 368 trifluorobut-3-en-1-
3.43 (t, J = ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanol
6.8 Hz, 2H),
2.77-2.85 (m, 2H); CMS(M+1):
290.05; * Os nomes dos compostos foram gerados usando Chemdraw Professional 17.1
[0199] Como aqui descrito, os compostos da Fórmula (I) mostram uma atividade nematicida extremamente alta que é exercida em relação aos nemátodes que atacam importantes culturas agrícolas. Os compostos da presente invenção também mostraram atividade fungicida extremamente alta que é exercida em relação a numerosos fungos fitopatogênicos que atacam importantes culturas agrícolas. Os compostos da presente invenção foram avaliados quanto à sua atividade contra um ou mais dos seguintes nematoides e doenças fúngicas. Exemplos biológicos:
[0200] Exemplos de testes biológicos para nematoides parasitas de plantas Exemplo 1: Meloidogyne incognita (Nemátodo dos nódulos radiculares): TESTE IN VITRO
[0201] Meloidogyne Incognita: Os compostos do teste, a uma concentração de 300 ppm, foram introduzidos em 500μL de água destilada contendo 50 Meloidogyne incognita juveniles em placas de 24 alvéolos. A suspensão foi levemente agitada para misturar os compostos uniformemente. As placas de teste foram cobertas com tampas e mantidas para incubação a 25º C de temperatura e 90% de umidade relativa. Os nematodos mortos / inativos foram contados em um intervalo de 48, 72 e 96 horas sob um microscópio e calculou-se a porcentagem de mortalidade. Os compostos 1 2 5 6 8 10 11 12 13 14 15 16 17 22 23 34 36 40 51 53 54 58 60 65 66 67 68 69 70 71 72 74 75 76 77 79 81 82 87 102 103 118 122 128 130 132 134 176 182 183 211 213 216 222 233 234 235 236 237 238 266 273 286 289 290 292 326 327 328 329 330 331 332 333 337 338 339 340 348 350 a 300 ppm mostraram mais do que 90% de mortalidade em comparação com o teste sem tratamento, que não apresentou mortalidade. Meloidogyne incognita: TESTE IN VIVO
[0202] Foram cultivadas plantas de pepino em uma bandeja de mudas contendo uma mistura de Areia:Solo:FYM: Fibra de coco numa proporção de 1:1:1:1. Foi aplicado 1 ml de composto de teste na concentração testada na mistura do solo com a ajuda de uma micropipeta quando as mudas de pepino tinham dez dias de idade. Foram inoculados aproximadamente 2000 juvenis de Meloidogyne incognita de segundo estágio recém- eclodidos. As plantas tratadas foram deixadas crescer à temperatura de 27 ° C em estufa. A observação da classificação de galhas foi registrada após 15 dias da aplicação. As plantas foram cuidadosamente arrancadas e as raízes foram lavadas cuidadosamente. A classificação de galhas foi observada na escala de 0 a 10, conforme descrito por Zeck (1971), como mencionado a seguir: 0 = sem galhas 1 = muito poucas galhas pequenas 2 = numerosas galhas pequenas 3 = numerosas galhas pequenas, das quais algumas crescem juntas 4 = numerosas galhas pequenas e algumas grandes 5 = 25% de raízes severamente galhadas 6 = 50% de raízes severamente galhadas 7 = 75% de raízes severamente galhadas 8 = sem raízes saudáveis, mas a planta ainda é verde 9 = raízes apodrecendo e a planta está a morrer 10 = planta e raízes mortas
[0203] Os compostos 1 2 5 6 7 8 10 11 12 13 14 15 16 17 22 23 34 36 40 51 53 54 58 60 65 66 67 68 69 70 71 72 74 75 76 77 79 81 82 87 102 103 118 122 128 130 132 134 176 181 182 183 187 211 213 216 219 222 233 234 235 236 237 238 266 273 286 289 290 292 326 327 328 329 330 331 332 333 337 338 339 340 348 350 a 300 ppm registraram uma classificação de menos de 3 galhas nos testes, em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou extensas galhas (até 8). Exemplos de testes biológicos para patógenos fúngicos Exemplo 2: Piricularia oryzae (Brusone):
[0204] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a um meio de
Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri.
Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm.
Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo.
As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 60% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido.
Os compostos 1 2 3 4 5 6 7 8 10 11 12 14 15 16 17 18 21 22 23 26 27 28 31 36 38 39 40 41 42 48 49 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 85 86 87 89 90 91 94 96 98 102 103 114 115 118 119 120 121 122 123 124 127 128 130 131 132 134 135 141 142 143 147 148 149 150 152 153 156 158 159 160 161 163 165 169 170 171 174 176 178 181 183 184 185 186 187 188 189 190 193 194 196 197 198 199 200 206 211 213 215 219 226 229 230 231 232 237 246 251 252 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 273 274 276 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 300 301 304 305 306 307 310 311 316 319 320 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 344 348 349 354 355 356 358 359 360 361 a 300 ppm deram mais do que 70do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Exemplo 3: Rhizoctonia solani (queima das bainhas do arroz / Rizoctoniose):
[0205] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a um meio de Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 60% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 1 3 4 5 6 7 8 11 16 17 18 22 23 31 36 40 48 49 50 51 52 53 62 71 73 77 78 79 80 81 82 83 87 90 103 123 124 125 127 128 130 131 134 148 153 156 158 160 161 163 165 167 174 178 181 184 185 211 213 219 230 232 237 249 266 267 276 286 289 290 291 292 293 294 298 300 301 305 307 308 310 311 326 327 328 329 331 332 333 334 335 336 338 339 340 348 349 355 356 358 359 360 361 a 300 ppm deram mais do que 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Exemplo 4: Botrytis cinerea (mofo cinzento):
[0206] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a um meio de
Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 22º C de temperatura e 90% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 1 3 4 5 6 7 8 11 17 18 23 26 27 31 38 39 40 41 42 48 49 50 51 52 62 63 68 71 72 73 76 77 78 79 80 83 85 86 87 91 101 103 124 125 127 128 130 131 132 134 135 141 153 158 160 178 198 199 211 213 219 226 230 232 263 264 266 267 276 279 280 285 286 289 290 291 292 293 294 300 301 305 310 311 317 327 328 329 332 333 334 336 337 338 339 340 348 349 351 352 355 358 360 a 300 ppm deram mais do que 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Exemplo 5: Alternaria solani (pinta-preta do tomate/batata):
[0207] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a um meio de Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 60% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 4 5 7 8 11 18 23 31 36 39 40 48 49 50 51 53 57 60 62 63 68 69 70 71 72 73 77 78 79 80 81 83 84 85 87 90 101 103 116 124 125 130 131 134 154 156 163 165 171 174 178 185 196 211 213 215 219 230 231 232 237 246 247 249 252 260 261 262 263 264 265 266 267 268 271 277 278 281 285 287 288 289 290 292 293 294 296 298 300 301 310 311 313 328 332 333 334 336 338 339 340 348 349 350 351 352 353 355 356 358 360 361 a 300 ppm deram mais do que 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Exemplo 6: Colletotrichum capsici (antracnose):
[0208] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a um meio de Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 60% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 3 6 7 8 17 18 20 21 26 27 28
355 356 358 361 a 300 ppm deram mais do que 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Exemplo 7: Septoria lycopersici (septoriose do tomate):
[0209] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a Um meio de Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 70% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 1 3 6 7 8 11 17 18 22 23 26 27 31 36 38 41 48 49 51 52 53 54 55 58 60 62 63 65 67 68 70 71 72 73 75 76 77 78 79 83 86 87 90 91 103 122 123 124 125 127 128 132 134 141 148 149 150 158 160 161 163 165 174 178 181 211
348 349 351 352 355 356 359 360 361 a 300 ppm deram mais do que 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença. Examplo 8: Fusarium culmorum (fusariose):
[0210] Os compostos foram dissolvidos em 0.3% dimetilsulfóxido e depois foram adicionados a Um meio de Batata-Dextrose-Ágar imediatamente antes de serem dispensados em placas de Petri. Foram dispensados 5 ml do meio com o composto na concentração desejada em placas de Petri estéreis de 60 mm. Após a solidificação, cada placa foi semeada com um disco micelial de 5 mm, tomado da periferia de uma placa de cultura virulenta em crescimento ativo. As placas foram incubadas em câmaras de crescimento a 25º C de temperatura e 60% de umidade relativa durante sete dias, e o crescimento radial foi medido. Os compostos 4 7 22 23 31 40 48 69 71 73 75 103 165 172 174 177 178 211 213 219 232 249 268 289 294 301 327 328 333 334 335 336 338 339 348 355 a 300 ppm deram 70% do controle nesses testes em comparação com o teste sem tratamento, que apresentou um desenvolvimento extenso da doença.
[0211] Tendo descrito a invenção com referência a certos aspectos preferidos, outros aspectos tornar-se-ão evidentes para um experto a partir da consideração da especificação. Será evidente para os expertos que é possível efetuar muitas modificações, tanto nos materiais como nos métodos, sem se afastarem do escopo da invenção.

Claims (18)

REIVINDICAÇÕES
1. Um composto da Fórmula geral (I); (I) em que; A representa O, NR4 ou S; n, m e k representam números inteiros, em que n=0-2, m=0-1 e k=0-2; R é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C3-alquilo; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em R1a, SCN, SF5, NO2, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8- alquilo-(C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19- aralquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12-bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; em que R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12- haloalquinil e C3-C10-cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R2 representa o seguinte fragmento G
; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2- C12-alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2- C12-haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil,C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C4-C10-halocicloalquilalquil, C6-C10- aril e C7-C19-aralquil; R5 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-(C=O)-R4, S(O)0-2C5- C19-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12- alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12- haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C3-C10-cicloalquiloxi, C3-C10- cicloalquiltio, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12-
bicicloalquil, C7-C12-bicicloalcenilo e C3-C10- heterociclil; ou R5 e R6 junto com o átomo ao qual estão ligados ou junto com outros átomos selecionados a partir do grupo que consiste em C, N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2, pode formar um anel de quatro a sete membros, que por sua vez pode ser substituído por um ou mais R7; R7 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, R4, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-(C=O)-R4, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C10- heterociclil; R6 e R7 podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1- C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo e C5-C10-cicloalquininilo; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C12-cicloalcenilo, C5-C12-cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7- C19-aralquil e C3-C12-heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; quando m=1 então R2 pode ou não estar presente; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
2. O composto conforme a Reivindicação 1, em que o referido composto da Fórmula (I) é representado pela Fórmula Ia; Ia) em que; A representa O ou S; n e m representam números inteiros em que n=0-2 e m=0-1; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, OR4, N(R4)2, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C(R4a)=NR4, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo e
C7-C19-aralquil; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C3- C10-cicloalquil e C4-C10-cicloalquilalquil; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C3-C12- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C12-cicloalcenilo, C6- C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C12-heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12- alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10- cicloalquilalquil, C6-C10-aril e C7-C19-aralquil; R5 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R6 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8- alquilo-S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-(C=O)-R4, S(O)0-2C5-C19-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12- alcinilo, C1-C12-haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil C4- C10-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12- bicicloalquil, C7-C12-bicicloalcenilo e C3-C10-heterociclil; ou R5 e R6 junto com o átomo ao qual estão ligados ou junto com outros átomos selecionados a partir do grupo que consiste em C, N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2, podem formar um anel de quatro a sete membros, que por sua vez pode ser substituído por um ou mais R7; R7 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, R4, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1- C8-alquilo-(C=O)-R4, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C10-cicloalquil, C3-C10- halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5-C10- cicloalquininilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C10- heterociclil; R6 e R7 podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2,
Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; X representa halogênio; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
3. O composto conforme a Reivindicação 1, em que o referido composto da Fórmula I é representado pela Fórmula Ib; Ib em que; A representa O, NR4 ou S; n, m e k representam números inteiros em que n=0-1, m=1 e k=0-2; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em R1a, SCN, SF5, NO2, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8- alquilo-(C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19- aralquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil, C5-C12-bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2,
Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alcinilo, C1-C6- haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6-haloalquinil e C3-C6- cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; X representa halogênio; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O)0-2R4, Si(R4)3, C1- C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil e C4-C10-cicloalcenilo; R3 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, OR4a, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1- C6-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C6- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
4. O composto conforme a Reivindicação 1, em que o referido composto da Fórmula I é representado pela Fórmula Ic;
Ic em que; A representa O, NR4 ou S; n representa números inteiros de 0-2; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, C2- C12-alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C1-C6-haloalquiloxi, C1-C6-haloalquiltio, C1-C6-haloalquilamino, C1-C6-dihaloalquilamino, C1-C6- haloalquiloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-haloalquilamino-C1-C6- alquilo, C1-C6-dihaloalquilamino-C1-C6-alquilo e C1-C6- haloalquiltio-C1-C6-alquilo; em que um ou mais átomos de carbono do sistema de anéis cíclicos podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O) 0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R1a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, (C=O)-R4, OR4, N(R4)2, S(O))0-2R4, Si(R4)3, C1-C6-alquilo, C2-C6-alcenilo, C2-C6-alcinilo, C1-C6- haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6-haloalquinil e C3-C6-
cicloalquil; R1a pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; X representa halogênio; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio; N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1-C6- alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C6-cicloalcenilo, C6-C10-aril, C7-C19-aralquil e C3-C6- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura.
5. O composto conforme a Reivindicação 1, em que o referido composto da Formula (I) é selecionado a partir de (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-
((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((((2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metileno)amino)oxi)acetonitrilo, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4- fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-4-fenil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-
carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-4-fenil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4- (terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclohexil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclohexil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- ciclobutilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-
isopentilo oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (Z)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1- ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-
carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4- carbaldeído O-metil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, N-((5-((Z)-(metoxi-imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ4 -sulfanilideno)cianamida, (E)- 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilometil oxima, (Z)-1-(2-
((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilometil oxima, (Z)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilometil oxima, (Z)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, N-((E)-(4-((E)-(metoxi-imino)metil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-l4-sulfanilideno)cianamida, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan- 1-ona O-ciclopropilometil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-metil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O-metil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- ilo)metanona O-etil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)metanona O- metil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O- etil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)metanona O-etil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- ilo)metanona O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- ciclobutilmetil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (Z)-2-
((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O- ciclopropilometil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona O-ciclopropilometil oxima, (E)-fenil(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-propil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanona O-isopentilo oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O-propil oxima, (E)- fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)metanona O-propil oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)metanona O- isopentilo oxima, (E)-fenil(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)metanona O-isopentilo oxima, (E)- 1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilometil oxima, (E)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-ciclopropilometil oxima, (Z)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1- ona O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)- 1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima,
(E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopropil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (Z)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan- 1-ona O-etil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4- ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O- isopentilo oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (Z)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- ilo)ethan-1-ona O-isopentilo oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- isopropil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4- ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-ilo)ethan-1-ona O-metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)-4-
(trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)-4- (trifluorometil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, N-((5-clorotiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-(tiazol-2-ilo(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N-((5- clorotiazol-2-ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, N-(oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanilideno)cianamida, N-((5- bromotiazol-2-ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, imino(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (etilimino)(tiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, 2,2,2- trifluoro-N-(oxo(tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanilideno)acetamida, (5-clorotiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-clorotiazol-2-ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, (metilimino)(tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (propilimino)(tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, ((ciclopropilometil)imino)(tiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, N-((5- bromotiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, (5-bromotiazol-2-
ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromotiazol-2-ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, (5-(difluorometil)tiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, 2- (3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilsulfonimidoil)tiazol-5- carbonitrilo, (5-bromotiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, (5-clorotiazol-2- ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, N-((5-(difluorometil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N-((4- metiltiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-((4-metiltiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, N-((5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(oxo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanilideno)cianamida, (5-cloro-4-metiltiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, N- ((4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (4-(terc-butil)tiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, imino(4-feniltiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5- bromo-4-feniltiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-cloro-4-feniltiazol-2- ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, N- ((4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (4-(terc-butil)-5-
clorotiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, (4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2- ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, (4-(terc-butil)-5-clorotiazol-2- ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, N-((5-bromo-4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, (5- bromo-4-(terc-butil)tiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo-4-(terc- butil)tiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo-4-(terc-butil)tiazol-2- ilo)(etilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6- sulfanona, (4,5-dimetiltiazol-2-ilo)(imino)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, imino(4-metiltiazol- 2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)- λ6-sulfanona, (metilimino)(4-metiltiazol-2-ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)- λ6-sulfanona, (etilimino)(4-metiltiazol-2- ilo)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ6-sulfanona, (5-bromo- 4-feniltiazol-2-ilo)(metilimino)(3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)-λ6-sulfanona, N-((4,5-dimetiltiazol-2-ilo)(3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, 5-(2- clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 5-fenil-3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-4,5-di- hidroisoxazol, 5-(2-clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 5- (2-clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-fenil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-4,5-di-hidroisoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-(4-clorofenil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, 5-metil- 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(2H-tetrazol- 5-ilo)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 5-(4- clorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)isoxazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol, 3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona, 5-(2H-tetrazol-5-ilo)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol-5(4H)-ona, 5-(4-clorofenil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)isoxazol, 3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-4-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 5-metil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-ilo)-1,2,4-oxadiazol, N-((4-(5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-ilo)tiazol-2-ilo)(3,4,4-
trifluorobut-3-en-1-ilo)-λ4-sulfanilideno)cianamida, N- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)(5-(5-(trifluorometil)- 1,2,4-oxadiazol-3-ilo)tiazol-2-ilo)-λ4- sulfanilideno)cianamida, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-(terc- butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído O-etil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-4-carbaldeído O-etil oxima, (E)-5- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-4- carbaldeído O-metil oxima, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)- 5-((2-fenilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol, (E)-5-((2- metilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-benzilo oxima, (E)-5-((2- fenilhidrazinailideno)metil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-benzilo oxima, 4- metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbaldeído O-benzilo oxima, (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)-1-(4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- ilo)propan-1-ona O-metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1- ona O-metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan-1-ona O- metil oxima, (E)-1-(4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)ethan-1-ona O-etil oxima, (E)- 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-metoxi-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (E)-4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, 2-metil-1-(4-metil- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)propan- 1-ona O-metil oxima, 3-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-ilo)butan-1-ona O- metil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-ciclobutil-3- (2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(tiofeno-2-ilo)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5- ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- isobutil oxima, (E)-2-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-ilo)propan-1-ona O-metil oxima, 3-metil-1-(4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-ilo)butan-1-ona O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, 4-ciclopropilo- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- metil oxima, 5-ciclopropilo-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-
1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (Z)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, (Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en- 1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído O-isopropil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-isopropil oxima, 5-ciclobutil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, 2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-2- ((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, (Z)- 2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima,
(Z)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (Z)-2-((4,4- difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O- ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-ciclopropilometil oxima, (E)-2-((4,4-difluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol- 5-carbaldeído O-ciclobutilmetil oxima, 5-etil-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-etil-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-etil-3-(2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)- 1,2,4-oxadiazol, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(3,4- difluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, (E)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbaldeído O- ciclobutilmetil oxima, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4- oxadiazol, 5-(terc-butil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(3,4- difluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-ilo)-1,2,4-oxadiazol, 5-(2-cloro-6- fluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, 4-cloro-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 5-(2-bromo-6-fluorofenil)-3-(2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-ilo)isoxazol, (E)-4-(metoximetil)- 2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, (E)-4-(metoximetil)-2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima,
(E)-4-(metoximetil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4- (metilamino)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol- 5-carbaldeído O-metil oxima, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 5-(difluorometil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5- carbonitrilo, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfonil)tiazol, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol, 2-((3,4,4-trifluorobut- 3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbonitrilo, 2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbonitrilo, 2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbonitrilo, 5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3- en-1-ilo)sulfinil)oxazol, 5-(difluorometil)-4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 4-metil-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 5-(difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol, 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5-carbonitrilo, 5- (difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol, 5-(difluorometil)-4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol, 4-(terc-butil)-5- (difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)oxazol, 4-(terc-butil)-5-(difluorometil)-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol, 4-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-carbonitrilo, 4-(terc- butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)oxazol-5-
carbonitrilo, 4-metoxi-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4-metoxi-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)oxazol-5- carbonitrilo, 4-(terc-butil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbonitrilo, 5-(difluorometil)-4- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)oxazol, 4- ciclopropilo-5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)tio)tiazol, 4-ciclopropilo-5-(difluorometil)-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 4- ciclopropilo-5-(difluorometil)-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en- 1-ilo)sulfonil)tiazol, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfinil)tiazol-5-carbonitrilo, 4-ciclopropilo-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfonil)tiazol-5- carbonitrilo, 4-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-carbonitrilo, 4-ciclopropilo-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol, 4-ciclopropilo-2- ((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)sulfinil)tiazol, 4- ciclopropilo-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)tiazol, 4-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)sulfonil)oxazol-5-carbonitrilo, (E)-1-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O- etil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O-etil oxima, (E)-1- metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5- carbaldeído O-metil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4- trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)-1H-imidazol-5-carbaldeído O- metil oxima, (Z)-1-metil-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-
ilo)sulfinil)-1H-imidazol-5-carbaldeído O-metil oxima, 4- cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1-ilo)tio)tiazol-5- carbaldeído e (4-cloro-2-((3,4,4-trifluorobut-3-en-1- ilo)tio)tiazol-5-ilo)metanol.
6. Um processo para preparar um composto da Fórmula (I) e / ou um sal do mesmo, conforme a reivindicação 1, em que o referido processo compreende pelo menos uma dos seguintes Passos (a) a (p): a) converter o composto tioéter substituído da Fórmula (4) para obter o composto da Fórmula (2) seguido de alquilação ou acilação do composto da Fórmula (2) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir: b) converter o composto sulfóxido da Fórmula (5) para o composto sulfoximina da Fórmula (2) seguido de alquilação ou acilação do composto da Fórmula (2) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir: c) fazer reagir o composto tioéter substituído da Fórmula (4) com o composto cianamida para obter o composto da Fórmula (3) seguido da oxidação do composto da Fórmula (3) para obter o composto da Fórmula (1) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
d) oxidar o tioéter substituído da Fórmula (4) para obter o composto da Fórmula (5) ou (6) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
e) reduzir o composto éster da Fórmula (15) para o composto álcool da Fórmula (16) seguido da oxidação do composto da Fórmula (16) para obter o composto aldeído correspondente da Fórmula (4a ou 4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
f) formilar o composto da Fórmula (18) para obter o composto aldeído da Fórmula (4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
g) converter o composto halogeneto da Fórmula (21) para o composto tio da Fórmula (22) seguido de alquilação com o composto da Fórmula (14) para obter o composto da Fórmula (4a ou 4b) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
h) fazer reagir o composto aldeído da Fórmula (4a ou 4b) com o reagente de Grignard para obter o composto da Fórmula (9) seguido da oxidação do composto da Fórmula (9) para obter o correspondente composto cetona da Fórmula (10) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
i) fazer reagir o composto aldeído da Fórmula (4a ou 4b) com hidroxil amina (não)substituída opcionalmente seguida da reação com halogeneto de alquilo para obter o composto da Fórmula (8) o qual depois é convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
j) fazer reagir o composto cetona da Fórmula (10) com hidroxil amina substituída para obter o composto da Fórmula (11) seguido pela reação com halogeneto de alquilo para obter o composto da Fórmula (12) o qual depois é convertido no composto da Fórmula 1a seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
k) fazer reagir o composto tio éter substituído da Fórmula (18) com o composto cianamida para obter o composto da Fórmula (21) seguido da oxidação do composto da Fórmula (21) para obter o composto da Fórmula (1a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
l) fazer reagir o composto da Fórmula (4a ou 4b) com um agente fluorante adequado para obter o composto da Fórmula (32) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1b) seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
m) fazer reagir o composto da Fórmula (7) com o estireno substituído da Fórmula (23) para obter o composto da Fórmula (24) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) respectivamente, de acordo com o Esquema de reação representado a seguir:
n) fazer reagir o composto da Fórmula (7) com o alcino substituído da Fórmula (25) para obter o composto da Fórmula (26) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) conforme o Esquema de reação representado a seguir:
o) fazer reagir o composto oxima da Fórmula (7) com composto anidrido fosfônico e reagir ainda mais com hidroxil amina para obter o composto da Fórmula (28) seguida pela reação com cloreto ácido / anidrido ácido (29 ou 29a) para obter o composto da Fórmula (30) o qual depois é convertido no composto da Fórmula (1a) usando o Passo (a) de acordo com os Esquemas de reação representados a seguir:
p) fazer reagir o composto da Fórmula (28) com um agente de carbonilação para obter o composto da Fórmula (31) seguido pela conversão do composto da Fórmula (31) para o composto da Fórmula (1a) seguindo o Passo (a) de acordo com o Esquema de reação representado a seguir: .
7. Uma composição para controlar ou prevenir microrganismos fitopatogênicos que compreende um composto da Fórmula geral (I), o seu estereoisômero, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos dos mesmos, de acordo com a Reivindicação 1 e um ou mais transportadores inertes.
8. A composição da Reivindicação 7, em que a referida composição pode adicionalmente compreender um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, nutrientes ou fertilizantes.
9. A composição das Reivindicações 7 ou 8, em que a concentração do composto da Fórmula geral (I) varia de 1 a 90% em peso em relação ao peso total da composição, de preferência de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.
10. Uma combinação que compreende o composto da Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou óxidos N, conforme a Reivindicação 1, e um ou mais compostos compatíveis ativos selecionados a partir de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de plantas, antibióticos, nutrientes e fertilizantes.
11. O uso do composto da Fórmula geral (I), os seus estereoisômeros, sais aceitáveis em agricultura, tautômeros ou N-óxidos ou uma composição ou combinação dos mesmos, conforme as Reivindicações 1, 7 ou 10, para o controle ou prevenção de culturas agrícolas e / ou hortícolas contra fungos fitopatogênicos, bactérias, insetos, nematóides, ácaros.
12. O uso do composto da Fórmula geral (I) conforme a Reivindicação 11, para o controle ou prevenção de culturas agrícolas e / ou hortícolas contra nemátodos e fungos fitopatogênicos.
13. O uso do composto da Fórmula geral (I) conforme as Reivindicações 11 ou 12, em que as referidas culturas agrícolas são selecionadas a partir de cereais, milho, arroz, soja e outras plantas leguminosas, frutos e árvores de fruto, nozes e árvores de nozes, citrinos e árvores de citrinos, quaisquer plantas hortícolas, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba, cana de açúcar, algodão, batata, tomate, cebolas, pimentos, outras leguminosas e plantas ornamentais.
14. Uma semente compreendendo o composto da Fórmula (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N- óxidos aceitáveis em agricultura ou a composição ou combinação dos mesmos conforme as Reivindicações 1, 7 ou 10, em que a quantidade do composto da Fórmula (I) ou um N-óxido ou um sal aceitável na agricultura varia de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
15. Um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, em que o composto da
Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N-óxidos aceitáveis da agricultura ou a composição ou combinação dos mesmos conforme as Reivindicações 1, 7 ou 10, é aplicado às plantas, às suas partes ou ao seu local.
16. Um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, em que o composto da Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou N-óxidos aceitáveis em agricultura ou a composição ou combinação dos mesmos conforme as Reivindicações 1, 7 ou 10 é aplicado às sementes das plantas.
17. Um método para controlar ou prevenir microorganismos fitopatogênicos em culturas agrícolas e / ou hortícolas, utilizando o composto da Fórmula geral (I) e / ou os seus estereoisômeros ou sais ou tautômeros ou óxidos- N aceitáveis da agricultura ou a composição ou combinação dos mesmos conforme as Reivindicações 1, 7 ou 10 compreende uma etapa de aplicação de uma dosagem eficaz do composto ou composição ou combinação, em quantidades que variam de 1 g a 5 kg por hectare de culturas agrícolas e / ou hortícolas.
18. Um composto da Fórmula geral (II), (II) em que; A representa O, NR4 ou S; n, m, e k representam número inteiros em que n=0-2, m=0-1 e k=0-2; R é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C3-alquilo; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, X, CN, SCN, SF5, OR4, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, (C=O)-R4, S(O)0-2R4, C1-C8-alquilo-S(O)0-2R4, C1-C6-alquilo-OR4, C1-C8-alquilo- (C=O)-R4, C(R4a)=NR4, S(O)0-2C5-C12-aril, S(O)0-2C7-C19-aralquil, C1-C12-alquilo, C2-C12-alcenilo, C2-C12-alcinilo, C1-C12- haloalquil, C2-C12-haloalcenilo, C2-C12-haloalquinil, C3-C10- cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4-C10-cicloalcenilo, C5- C10-cicloalquininilo, C1-C8-alquiloxi-C3-C10-cicloalquil, C1- C8-alquiltio-C3-C10-cicloalquil, C7-C19-aralquil, C5-C12- bicicloalquil e C7-C12-bicicloalcenilo; em que no sistema de anel cíclico, um ou mais átomos de carbono podem ser substituídos por heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em N, O, S e que opcionalmente incluem de 1 a 3 membros do anel selecionados a partir do grupo que consiste em C(=O), C(=S), S(O)0-2 e Si(R4)2; R1 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, N(R4a)2, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcenilo, C1-C6- alcinilo, C1-C6-haloalquil, C2-C6-haloalcenilo, C2-C6- haloalquinil, C3-C12-cicloalquil, C3-C10-halocicloalquil, C4- C12-cicloalcenilo, C5-C12-cicloalquininilo e C3-C12- heterociclil; R4 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados a partir do grupo que consiste em X, R4a, OR4a, SR4a, N(R4a)2, Si(R4a)3, COOR4a, CN e CON(R4a)2, R4a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C6-alquilo e C3-C6-cicloalquil; X representa halogênio.
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