CN111670180A - 氟烯基化合物，制备方法及其用途 - Google Patents

氟烯基化合物，制备方法及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN111670180A
CN111670180A CN201880081587.XA CN201880081587A CN111670180A CN 111670180 A CN111670180 A CN 111670180A CN 201880081587 A CN201880081587 A CN 201880081587A CN 111670180 A CN111670180 A CN 111670180A
Authority
CN
China
Prior art keywords
trifluorobut
carbaldehyde
thio
thiazole
thiazol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880081587.XA
Other languages
English (en)
Inventor
沙蒂什库马尔·穆鲁甘
雷努卡德维·古鲁萨米
高帕尔克鲁希纳·T·瓦古莱
苏雷什·阿沙莫尼
基肖尔·辛格·拉托德
维克拉姆·辛格·贾拉
乌兹马·卡恩
迪帕克·拉汉亚·埃布哈德
阿尼尔·库马尔·维尔马
鲁芝·加尔嘉
哈加拉瓦迪·M·文卡泰莎
亚历山大·G·M·克劳泽纳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PI Industries Ltd
Original Assignee
PI Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PI Industries Ltd filed Critical PI Industries Ltd
Publication of CN111670180A publication Critical patent/CN111670180A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/46—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Ecology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明公开了通式(I)的氟烯基化合物；
Figure DDA0002543575140000011
其中；R、R1、R2、R3、A和整数、m和k如说明书中所定义。本发明进一步公开了通式(I)化合物通过控制或预防不需要的植物致病微生物如线虫和植物致病真菌来保护作物的用途。

Description

氟烯基化合物，制备方法及其用途
技术领域
本发明涉及新型氟烯基(Fluoralkenyl)化合物及其作为作物保护剂的用途。
背景技术
WO200102378，US 3,518,172描述了具有杀线虫活性的三氟丁烯基化合物。JP500037/1988(WO 86/07590)描述了具有杀线虫活性的多卤代烯烃化合物。WO95/24403描述了具有杀线虫活性的4,4-二氟丁烯基化合物。JP176141/1997提到了具有杀虫和杀螨活性的噻唑化合物。WO2017002100、WO2004095930、WO2004095929、DE10254876、WO2004005268、WO2003049541、WO20020029231、WO2002006259、WO2002006257、WO2002006256、WO2001066529、US354979、US3891662、US3780050、US3700668、US3697536、US3692912、US3666818、US3654293也描述了具有杀线虫活性的多卤代烯烃化合物。WO94/06782公开了苯并噻唑和苯并噁唑具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀真菌特性。WO94/06777公开了嘧啶衍生物具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀真菌特性。
控制植物病原微生物和病虫害对作物的危害对于实现作物高产是极其重要的。例如，植物病害对于观赏植物、蔬菜、牧场、谷类和水果作物的损害可导致生产力的显著降低，从而增加消费者的成本。许多市售的产品可以控制这种损害。但是还是需要更有效、成本更低、毒性更小、环境更安全和/或具有不同作用方式的新化合物。
现有技术中描述的二氟丁烯、三氟丁烯等化合物的有效性良好，但在不同种类的情况下的有效性并不令人完全满意。因此，为了避免和/或控制真菌或细菌性病原体或害虫等微生物对已知活性成分产生耐药性，寻找新型杀虫化合物一直是农业研究的热点。因此，使用比已知化合物更具活性的新化合物效益更高，可以减少所用活性化合物的量，同时保持至少与已知化合物相当的有效性。
本发明描述了具有上述作用或优点的式(I)的化合物。这种式(Ⅰ)化合物，即其中杂环在本发明被取代的氟烯基化合物，对真菌或细菌病原体等不需要的微生物或线虫等害虫具有意想不到的活性，且活性显著提高。
发明内容
据此，本发明提供了一种通式(I)的氟烯基化合物，
Figure BDA0002543575130000021
其中：R、R1、R2、R3、A和整数n，m和k在详细描述中有定义和它们在用于控制或预防线虫和植物病原真菌对农业作物和/或园艺作物危害的应用。
描述
定义
本发明中使用的术语仅为说明性目的，并没有以任何方式限制在本披露中公开的发明范围。
本文所用的“包含”、“组成”、“包括”、“具有”、“拥有”、“以...为特征”或其任何其他变体旨在涵盖非排他性的包含，受制于明确指出的限制。例如，组成元素列表的组合、混合、过程或方法不一定局限于这些元素，但可以包括没有明确列出的组合、混合、过程或方法固有的其他元素。
过渡词“由...组成”排除任何未指定的元素、步骤或成分。如果在权利要求中，除了通常与之相关的杂质之外，这样的权利要求将包含除所述材料之外的材料。当“由…组成”一词出现在权利要求正文的一个条款中，而不是紧接在序言之后时，它只限制该条款所规定的要素；其他因素也未从整个权利中排除。
过渡词“基本上由...组成”“基本上由......组成”用于定义包括材料、步骤、特征、成分或要素的组合物或方法，条件是这些附加材料、步骤、特征、成分或要素不实质上影响权利要求保护的发明的基本要素和新颖特征。术语“基本上由......组成”占据“包含”和“由......组成”之间的中间地带。
此外，除非有相反的明确说明，否则“或”是指包含性的“或”而不是排他性的“或”。例如，条件A“或”B满足以下任何一个：A为真(或存在)且B为假(或不存在)，A为假(或不存在)且B为真(或现在)，A和B都为真(或存在)。
此外，在本发明的要素或成分之前的不定冠词“a”和“an”不限制该要素或成分的例子(即出现次数)的数量。因此，“a”或“an”应该被理解为包括一个或至少一个，并且要素或成分的单数单词形式也包括复数，除非该数明显是单数的。
如本公开中所提到的，术语“农药”在每种情况下也总是包括术语“作物保护剂”。
术语“无脊椎害虫”包括节肢动物、腹足类和线虫等作为害虫在经济上具有重要性的害虫。术语“节肢动物”包括昆虫、螨虫、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、千足虫，药丸虫和同种异形体。术语“腹足动物”包括蜗牛、蛞蝓和其他柄眼目。术语“线虫”是指线虫类的活生物体。术语“蠕虫”包括蛔虫、心丝虫、植食性线虫(线虫)、吸虫、棘头虫和绦虫。
术语“不需要的微生物”或“植物病原微生物”如真菌或细菌病原体包括包括疟原虫菌类、卵菌类、壶菌菌类、接合菌类、子囊菌类、担子菌类和申菌类，以及假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
在本发明中，“无脊椎害虫控制”是指抑制无脊椎害虫的发展(包括死亡率、减少摄食和/或交配中断)，相关表达的定义类似。
“农业学的”一词是指农作物如食物和纤维的生产，包括种植玉米、大豆和其他豆类、大米、谷物(如小麦、燕麦、大麦、黑麦、水稻、玉米)、绿叶蔬菜(如生菜、卷心菜和其他油菜作物)、果实蔬菜(如西红柿、胡椒、茄子、十字花科植物和葫芦)、土豆、红薯、葡萄、棉花、树木果实(如梨果和柑橘)，小水果(草莓、樱桃)和其他特种作物(如油菜、向日葵、橄榄)。
“非农学”一词指的非农作物，例如园艺作物(例如，未在田间生长的温室，苗圃或观赏植物)，住宅、农业、商业和工业结构、草皮(例如，草皮农场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木制品、储藏物、农林业和植被管理、公共卫生(即人类)和动物健康(例如宠物，牲畜和家禽等驯养动物，非驯养动物等作为野生动物)应用。
非农学应用包括通过向受保护动物施用本发明的具有杀虫效果(即生物效果)的化合物(通常是为兽医使用而配制的组合物的形式)来保护动物免受无脊椎寄生虫的侵害。如本发明和权利声明中所述，“杀寄生虫”和“杀寄生虫地”是指为保护动物免受害虫侵害而去除无脊椎寄生虫害虫显著效果。杀虫效果通常与减少目标无脊椎寄生虫的发生或活动有关。这些对害虫的影响包括坏死、死亡、生长迟缓、活动减弱或在宿主动物上或在宿主动物内停留的能力减弱、摄食减少和繁殖受到抑制。这些对无脊椎寄生虫害虫的影响可以控制(包括预防、减少或消除)寄生虫感染或动物感染。
本发明的化合物可以以纯的形式或作为不同可能的异构形式的混合物存在，例如立体异构体或结构异构体。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、手性异构体、阻转异构体、构象异构体、旋转异构体、互变异构体、光学异构体、多晶型物和几何异构体。这些异构体的任何所需混合物都属于本发明的权利要求的范围。本领域技术人员将理解，当相对于其他异构体富集时或当与其他异构体分离时，一种立体异构体可以更具活性和/或可以表现出有益效果。另外，本领域技术人员知道分离、富集和/或选择性制备所述异构体的过程或方法或技术。
现就本说明中使用的各种术语的含义给予说明:
在上述描述中，“烷基”一词，单独使用或在“烷基硫”或“卤代烷基”或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺酰胺基等复合词中使用，包括直链或支链C1到C24烷基，优选C1到C15烷基，优选C1到C10烷基，优选C1到C6烷基。烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1-甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、2-甲基丙基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基，1-乙基1-甲基丙基和l-乙基2-甲基丙基或不同异构体。如果烷基在一个复合取代基的后缀，例如，在烷基环烷基中，例如，在烷基环烷基中，起始的复合取代基的部分，例如环烷基，可以以相同或不同方式且独立地被烷基单取代或多取代。这同样适用于其他自由基如烯基、烷基、羟基、卤素、羰基、羰基氧基等位于末端的复合取代基。
“烯基”一词，单独使用或在复合词中使用，包括直链或C2到C24烯烃、优选C2到C15烯烃、更优选C2到C10烯烃、更优选C2到C6烯烃的支链。烯烃的非限制性例子包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-1-二甲-2-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯、1-乙基-1-丙烯、1-乙基-2-丙烯、1-乙基-2-戊烯、3-甲基-1-戊烯、2-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-3-戊烯、3-甲基-3-戊烯、4-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、3-甲基-4-戊烯、1,1-二甲基-2-丁烯基、l,l-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯和l-乙基-2-甲基-2-丙烯及其异构体。烯烃也包括多烯，如1,2-丙二烯和2,4-己二烯。除非在其他地方有明确的定义，这个定义也适用于烯烃作为复合取代基的一部分，例如卤代烯烃等。
“炔基”一词，单独使用或在复合词中使用，包括支链或直链C2到C24炔烃、优选C2到C15炔烃、更优选C2到C10炔烃、最优选C2到C6炔烃。炔的非限制性例子包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基，4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和不同的异构体。除非在别处具体限定，否则定义也适用于作为复合取代基的一部分的炔基，例如卤代炔基等。术语“炔基”还可包括由多个三键组成的部分，例如2,5-己二炔基。
“环烷基”是指闭合形成环的烷基。非限制性例子包括但不限于环丙基，环丁基，环戊基和环己基。除非在别处具体限定，该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环烷基，例如环烷基烷基等。
“环烯基”是指烯基封闭形成环，包括单环，部分不饱和的烃基。非限制性例子包括但不限于环戊烯基和环己烯基。除非在别处具体限定，该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环烯基，例如环烯基烷基等。
“环炔基”是指闭合形成环的炔基，包括单环，部分不饱和的基团。除非在别处具体限定，该定义也适用于作为复合取代基的一部分的环炔基，例如环炔基烷基等。
“环烷氧基”，“环烯氧基”等类似词具有类似的定义。环烷氧基的非限制性例子包括环丙氧基，环戊氧基和环己氧基。除非在别处具体限定，该定义也适用于环烷氧基作为复合取代基的一部分，例如环烷氧基烷基等。
“烷氧基”一词单独使用或以复合词的形式使用，包括C1至C24烷氧基、优选C1至C15烷氧基、更优选C1至C10烷氧基、最优选C1至C6烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基和不同的异构体。除非在别处具体限定，否则该定义也适用于烷氧基作为复合取代基的一部分，例如卤代烷氧基、炔基烷氧基等。
“烷硫基”包括支链或直链烷硫基部分，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲硫基硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-二甲基丁硫基、2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基以及不同的异构体。
“羟基”用-OH表示，“氨基”用-NRR表示，其中R可以是H或任何可能的取代基，例如烷基；“羰基”用-C(O)-表示，“羰基氧基”用--OC(O)-表示，“亚亚磺酰基”用SO表示，“亚磺酰基”用S(O)2表示。
“卤素”，单独或以复合词如“卤代烷基”，包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于诸如“卤代烷基”的复合词时，所述烷基可以部分或完全被卤素原子取代，所述卤素原子可以相同或不同。“卤代烷基”的非限制性例子包括氯甲基，溴甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，1-氯乙基，1-溴乙基，1-氟乙基，2-氟乙基，2,2-二氟乙基2,2,2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2,2-二氟乙基，2,2-二氯-2-氟乙基，2,2,2-三氯乙基，五氟乙基，1,1,2-二氟乙基-二氯-2,2,2-三氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。除非在别处具体限定，否则这个定义也适用于卤代烷基作为复合取代基的一部分，例如卤代烷基氨基烷基等。
“卤代烯基”和“卤代炔基”的定义类似，除了代替烷基，烯基和炔基作为取代基的一部分存在。
“卤代烷氧基”是指直链或支链烷氧基，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被如上所述的卤素原子取代。卤代烷氧基的非限制性例子包括氯甲氧基，溴甲氧基，二氯甲氧基，三氯甲氧基，氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯氟甲氧基，二氯氟甲氧基，氯二氟甲氧基，1-氯乙氧基，1-溴乙氧基，1-氟乙氧基，2-氟乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2 2,2-三氟乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2,2-二氟乙氧基，2,2-二氯-2-氟乙氧基，2,2,2-三氯乙氧基，五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。除非在别处具体限定，该定义也适用于卤代烷氧基作为复合取代基的一部分的，例如卤代烷氧基烷基等。
“卤代烷硫基”或“卤代烷基硫烷基”是指直链或支链烷硫基，其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被如上所述的卤素原子取代。卤代烷硫基的非限制性例子包括氯甲硫基，溴甲硫基，二氯甲硫基，三氯甲硫基，氟甲硫基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，氯氟甲硫基，二氯氟甲硫基，氯二氟甲硫基，1-氯乙硫基，1-溴乙硫基，1-氟乙硫基，2-氟乙硫基，2,2-二氟乙硫基，2 2,2-三氟乙硫基，2-氯-2-氟乙硫基，2-氯-2,2-二氟乙硫基，2,2-二氯-2-氟乙硫基，2,2,2-三氯乙硫基，五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。除非在别处具体限定，否则该定义也适用于卤代烷硫基作为复合取代基的一部分的，例如卤代烷硫基烷基等。
“卤代烷基亚亚磺酰基”的非限制性例子包括CF3S(O)、CCl3S(O)、CF3CH2S(O)。“卤代烷基亚磺酰基”的非限制性例子包括CF3S(O)2、CCl3S(O)2、CF3CH2S(O)2和CF3CF2S(O)2。
“烷基硫代烷基”表示烷基被烷硫基取代。“烷基硫代烷基”的非限制性例子包括-CH2SCH2、-CH2SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2和CH3CH2SCH2CH2。“烷基硫代烷氧基”表示烷氧基被烷硫基取代。“环烷基代烷基氨基”表示烷基氨基被环烷基取代。
烷氧基烷氧基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，环烷基氨基烷基，环烷基氨基羰基等的定义与“烷基硫代烷基”或“环烷基代烷基氨基”类似。
“烷氧基羰基”是通过羰基(-CO-)与骨架键合的烷氧基。除非在别处具体限定，该定义也适用于烷氧基羰基作为复合取代基的一部分，例如环烷基烷氧基羰基等。
“烷氧基羰基代烷基氨基”表示烷基氨基被烷氧基羰基取代。
“烷基羰基烷基氨基”表示烷基氨基被烷基羰基取代。
烷基硫代烷氧羰基，环烷基烷基氨基烷基等定义与此类似。
“烷基亚磺酰基”的非限制性例子包括但不限于甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-2-二甲基丙基亚磺酰基、2-甲基戊基磺酰、3-甲基戊基磺酰、4-甲基戊基磺酰、1,1-二甲基丁基磺酰、1,3-二甲基丁基磺酰、2,3-二甲基丁基磺酰、3,3-二甲基丁基磺酰、1-乙基丁基磺酰、1,1,2-三甲基丙基磺酰、1-乙基1-甲基丙基磺酰和1-乙基2-甲基丙基磺酰及其异构体。“芳基亚磺酰基”一词包括Ar-S(O)，其中Ar可以是任何羧基或杂环。除非另有专门定义，否则这一定义也适用于烷基亚磺酰基作为复合取代基的一部分，例如卤代烷基亚磺酰基等。
“烷基磺酰”的非限制性例子包括但不限于甲基磺酰、乙基磺酰、丙基磺酰、1-甲基乙基磺酰、丁基磺酰、1-甲基丙基磺酰、2-甲基丁基磺酰、1-甲基丁基磺酰、2-甲基丁基磺酰、3-甲基丁基磺酰、2,2-甲基丙基磺酰、1-乙基丙基磺酰、1-乙基丙基磺酰、1,2-二甲基丙基磺酰、1-甲基磺酰、2-甲基戊基磺基、3-甲基戊基磺基、4-甲基戊基磺基、1,1-二甲基丁基磺基、1,2-二甲基丁基磺基、2,2-二甲基丁基磺基、2,3-二甲基丁基磺基、3,3-二甲基丁基磺基、1-乙基丁基磺基、1,1,2-三甲基丙基磺基、1-乙基1-甲基丙基磺基、l-乙基2-甲基丙基磺基及其异构体。“芳基磺酰”一词包括Ar-S(O)2，其中Ar可以是任何羧基或杂环。除非另有定义，这个定义也适用于烷基磺酰基作为复合取代基的一部分，例如烷基磺基烷基等。
“烷基胺基”、“二烷基胺基”等术语的定义与上述示例类似。
“环”或“环系”或“Cy”作为公式I的组成部分是羧基或杂环。
“环系”一词表示一个或多个环。
“双环或环系”是指由两个或两个以上原子组成的环系。
“芳香”表示满足休克尔规则，“非芳香”表示不满足休克尔规则。
“碳环”或“碳环的”或“碳环基的”包括“芳族碳环系统”和“非芳族碳环系统”或多环或双环(螺环，稠合，桥连，非稠合)环化合物，其中环可以是芳族的或非芳香族(其中芳香族表示符合休克尔规则，非芳香族表示不满足休克尔规则)。
非芳族碳环系统的非限制性例子是环丙基、环丁基、环戊基、降莰基等。
芳族碳环系统的非限制性例子是苯基，萘基等。
“芳基”是指任何含碳基芳香族的基团，包括但不限于苯基、萘、联苯、蒽等。芳基可以取代也可以不取代。此外，芳基可以是单环结构，也可以由多个环结构组成，这些环结构可以是熔合环结构，也可以通过一个或多个桥接基团(如碳碳键)连接。
“芳烷基”是指芳基烃基，包括上文定义的烷基部分。例子包括苯甲基，苯乙基和6-萘基己基。本文所用“芳烯基”是指芳基烃基，包括上文定义的烯基部分和文定义的芳基部分。例子包括苯乙烯基，3-(苯甲基)丙-2-烯基和6-萘基己-2-烯基。
与环相关的术语“杂”是指其中至少一个环原子不是碳并且可以含有1至4个独立地选自氮、氧和硫的杂原子的环，条件是每个环不超过4个氮，不超过2个氧和不超过2个硫。
“杂环”或“杂环的”包括“芳香杂环”或“杂芳基环系统”和“非芳香杂环系统”或多环或双环(螺环，稠合，桥连，非稠合)环化合物，环可以是芳香族的或非芳香族，其中杂环含有至少一个选自N，O，S(O)0-2的杂原子，和/或杂环的C环成员可以被C(＝O)、C(＝S)、C(＝CR*R*)和C＝NR*取代(*表示整数)。
“非芳族杂环”或“非芳族杂环”是指含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的三至十五元，优选三至十二元饱和或部分不饱和的杂环：单环，双环或三环杂环，除碳环成员外，还含有1-3个氮原子和/或一个氧或硫原子或一个或两个氧和/或硫原子；如果环含有多个氧原子，则它们不直接相邻；例如(但不限于)环氧乙烷基，氮丙啶基，氧杂环丁烷基，氮杂环丁烷基，硫杂环丁基，2-四氢呋喃基，3-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢噻吩基，1-吡咯烷基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，3-异噁唑烷基，4-异噁唑烷基，5-异噁唑烷基，3-异噻唑烷基，4-异噻唑烷基，5-异噻唑烷基，1-吡唑烷基，3-吡唑烷基，4-吡唑烷基，5-吡唑烷基，2-噁唑烷基，4-噁唑烷基，5-噁唑烷基，2-噻唑烷基，4-噻唑烷基，5-噻唑烷基，1-咪唑烷基，2-咪唑烷基，4-咪唑烷基，1,2,4-噁二唑烷-3-基，1,2,4-噁二唑烷-5-基，1,2,4-噻二唑烷-3-基，1,2,4-噻二唑烷-5-基，1,2,4-三唑烷-1-基，1,2,4-三唑烷-3-基，1,3,4-噁二唑烷-2-基，1,3,4-噻二唑烷-2-基，1,3,4-三唑烷-1-基，1,3,4-三唑烷-2-基，2,3-二氢呋喃-2-基，2,3-二氢呋喃-3-基，2,4-二氢呋喃-2-基，2,4-二氢呋喃-3-基，2,3-二氢噻吩-2-基，2,3-二氢噻吩-3-基，2,4-二氢噻吩-2-基，2,4-二氢噻吩-3-基，吡咯啉基，2-吡咯啉-2-基，2-吡咯-3-基，3-吡咯-2-基，3-吡咯-3-基，2-异噁唑啉-3-基，3-异噁唑啉-3-基，4-异噁唑啉-3-基，2-异噁唑啉-4-基，3-异噁唑啉-4-基，4-异噁唑啉-4-基，2-异噁唑啉-5-基，3-异噁唑啉-5-基，4-异噁唑啉-5-基，2-异噻唑啉-3-基，3-异噻唑啉-3-，4-异噻唑啉-3-基，2-异噻唑啉-4-基，3-异噻唑啉-4-基，4-异噻唑啉-4-基，2-异噻唑啉-5-基，3-异噻唑啉-5-基，4-异噻唑啉-5-基，2,3-二氢吡唑-1-基，2,3-二氢吡唑-2-基，2,3-二氢吡唑-3-基，2,3-二氢吡唑-4-基，2,3-二氢吡唑-5-基，3,4-二氢吡唑-1-基，3,4-二氢吡唑-3-基，3,4-二氢吡唑-4-基，3,4-二氢吡唑-5-基，4,5-二氢吡唑-1-基，4,5-二氢吡唑-3-基，4,5-二氢吡唑-4-基，4,5-二氢吡唑-5-基，2,3-二氢噁唑-2-基，2,3-二氢噁唑-3-基，2,3-二氢噁唑-4-基，2,3-二氢噁唑-5-基，3,4-二氢噁唑-2-基，3,4-二氢噁唑-3-基，3,4-二氢噁唑-4-基，3,4-二氢噁唑-5-基，3,4-二氢噁唑-2-基，3,4-二氢噁唑-3-基，3,4-二氢噁唑-4-基，呱啶基，2点二乙烯基，3-呱啶基，4-呱啶基，吡嗪基，吗啉基，硫代吗啉基，1,3-二噁烷-5-基，2-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基，2-四氢噻吩基，3-六氢哒嗪基，4-六氢哒嗪基，2-六氢嘧啶基，4-六氢嘧啶基，5-六氢嘧啶基，2-呱嗪基，1,3,5-六氢三嗪-2-基，1,2,4-六氢三嗪-3-基，环丝氨酸，2,3,4,5-四氢[1H]氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂卓-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，六氢氮杂-1-或-2-或-3-或-4-基，四-和六氢氧杂环庚烯基，如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂-2-酮或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基，六氢氮杂-1-或-2--或-3-或-4-基，四-和六氢-1,3-二氮杂基，四-和六氢-1,4-二氮杂基，四-和六氢-1,3-氧氮杂基，四-和六氢-1,4-氧氮杂基，四-和六氢-1,3-二氧杂环庚烯基，四氢和六氢-1,4-二氧杂环庚烯基。除非在别处具体限定，否则该定义也适用于杂环烷基作为复合取代基的一部分，例如杂环基烷基等。
“杂芳基”是指5或6元全不饱和单环体系，包含氧、氮和硫族中的一至四个杂原子；如果该环含有一个以上的氧原子，它们并不直接相邻；5元杂芳基包含一至四个氮原子或一至三个氮原子及一个硫或氧原子：除了碳原子外，五元杂芳基还可含有一至四个氮原子或一至三个氮原子及一个硫或氧原子作为环成员，例如(但不限于)呋喃基，噻吩基，吡咯基，异噁唑基，异噻唑基，吡唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-噻二唑基1,2,4,4-三唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-噻二唑基，1,3,4-三唑基，四唑基；含有一至四个氮原子的氮键合的5-元杂芳基，或含有一至三个氮原子的苯并稠合的氮键合的5-元杂芳基：除碳原子外，可含有一至四个氮原子的五元杂芳基或者一至三个氮原子作为环成员并且其中两个相邻的碳环成员或一个氮和一个相邻的碳环成员可以通过丁-1,3-二烯-1,4-二基桥接，其中一个或两个碳原子可被氮原子取代，其中这些环通过一个氮环成员与骨架连接，例如(但不限于)1-吡咯基、1-吡唑基，1,2,4-三唑基、1-咪唑基、1,2,3-三唑基和1,3,4-三唑基。
含有1-4个氮原子的6-元杂芳基：6-元杂芳基，其除碳原子外，还可分别含有1-3个和1-4个氮原子作为环成员，例如(但不限于此))2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1,3,5-三嗪-2-基，1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基；含有一至三个氮原子或一个氮原子和一个氧或硫原子的苯并稠合的5-元杂芳基：例如(但不限于)吲哚-1-基，吲哚-2-基，吲哚-3-基，吲哚-4-基，吲哚-5-基，吲哚-6-基，吲哚-7-基，苯并咪唑-1-基，苯并咪唑-2-基，苯并咪唑-4-基，苯并咪唑-5-基，吲唑-l-基，吲唑-3-基，吲唑-4-基，吲唑-5-基，吲唑-6-基，吲唑-7-基，吲唑-2-基，1-苯并呋喃-2-基，1-苯并呋喃-3-基，1-苯并呋喃-4-基，1-苯并呋喃-5-基，1-苯并呋喃-6-基，1-苯并呋喃-7-基，1-苯并噻吩-2-基，1-苯并噻吩-3-基基团，1-苯并噻吩-4-基，1-苯并噻吩-5-基，1-苯并噻吩-6-基，1-苯并噻吩-7-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1,3-苯并噻唑-4-基，1,3-苯并噻唑-5-基，1,3-苯并噻唑-6-基，1,3-苯并噻唑-7-基，1,3-苯并噁唑-2-基，1,3-苯并噁唑-4-基，1,3-苯并噁唑-5-基，1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基；含有一至三个氮原子的苯并稠合的6-元杂芳基：例如(但不限于)喹啉-2-基，喹啉-3-基，喹啉-4-基，喹啉-5-基，喹啉-6-基，喹啉-7-基，喹啉-8-基，异喹啉-1-基，异喹啉-3-基，异喹啉-4-基，异喹啉-5-基，异喹啉-6-基，异喹啉-7-基和异喹啉啉-8-基。
稠合的6-5-元杂芳基的非限制性例子包括吲嗪基；吡唑并[1,5-a]吡啶基；咪唑并[1,2-a]吡啶基；吡咯并[1,2-a]嘧啶基；吡唑并[1,5-a]嘧啶基；咪唑并[1,2-a]嘧啶基；吡咯并[1,2-a]吡嗪基；吡唑并[1,5-a]吡嗪基；咪唑并[1,2-a]吡嗪基等。除非在别处具体限定，否则该定义也适用于杂芳基作为复合取代基的一部分的，例如杂芳基烷基等。
“三烷基甲硅烷基”包括3个支链和/或直链烷基自由基，它们附属于并连接在硅原子上，例如三甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。“卤代烷基甲硅烷基”表示三个烷基中的至少一个被卤素原子部分或完全取代，所述卤素原子可以相同或不同。“烷氧基三烷基甲硅烷基”表示三个烷基中的至少一个被一个或多个可以相同或不同的烷氧基取代。“三烷基甲硅烷氧基”表示通过氧连接的三烷基甲硅烷基部分。
“烷基羰基”的非限制性例子包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和和C(O)CH(CH3)2。“烷氧基羰基”的例子包括CH3OC(＝O)、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)、(CH3)2CHOC(＝O)和不同的丁氧基或戊氧基羰基异构体。“烷基氨基羰基”的例子包括CH3NHC(＝O)、CH3CH2NHC(＝O)、CH3CH2CH2NHC(＝O)、(CH3)2CHNHC(＝O)和不同的丁氨基-或戊基氨基羰基异构体。“二烷基氨基羰基”的例子包括(CH3)2NC(＝O)、(CH3CH2)2NC(＝O)、CH3CH2(CH3)NC(＝O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(＝O)和(CH3)2CHN(CH3)C(＝O)“烷氧基烷基羰基”的例子包括CH3OCH2C(＝O)、CH3OCH2CH2C(＝O)、CH3CH2OCH2C(＝O)、CH3CH2CH2CH2OCH2C(＝O)和CH3CH2OCH2CH2C(＝O)。“烷基硫代烷基羰基”的例子包括CH3SCH2C(＝O)、CH3SCH2CH2C(＝O)、CH3CH2SCH2C(＝O)、CH3CH2CH2CH2SCH2C(＝O)和CH3CH2SCH2CH2C(＝O)。卤代烷基磺酰基羰基、烷基磺酰基氨基羰基、烷基硫代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基氨基等的定义与此类似。
“烷基氨基烷基羰基”的非限制性例子包括CH3NHCH2C(＝O)、CH3NHCH2CH2C(＝O)、CH3CH2NHCH2C(＝O)、CH3CH2CH2CH2NHCH2C(＝O)和CH3CH2NHCH2CH2C(＝O)。
“酰胺”指的是A-R'C＝ONR”-B，其中R'和R”表示取代基，A和B表示任何基团。
“硫代酰胺”是指A-R'C＝SNR”-B，其中R'和R”表示取代基，A和B表示任何基团。
取代基团中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示，其中i和j是1至21的数。例如，C1-C3烷氧基表示甲氧基至丙氧基。在上述叙述中，当式(I)化合物由一个或多个杂环组成时，所有取代基通过任何可用的碳或氮通过置换所述碳或氮上的氢而与这些环连接。
当化合物被带有下目标取代基取代时，所述取代基表示所述取代基的数目可以超过1，所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基团。此外，当下标表示范围时，例如，(R)i-j，则取代基的数目可以从i和j之间的整数中选择。
当基团含有可以是氢的取代基，例如R1或R2时，则当该取代基取为氢时，可以认为这相当于所述基团是未取代的。
据此，本发明提供通式(I)的化合物；
Figure BDA0002543575130000111
其中，
A代表O、NR4或S；
n、m和k表示整数，其中n＝0-2，m＝0-1且k＝0-2；
R是从氢、卤素和C1-C3-烷基组成的基团中选择的；
R1选自R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基,C3-C10-卤代环烷基,C4-C10-环烯基,C5-C10-环炔基,C1-C8-烷氧基-C3-C10-环烷基,C1-C8-烷硫基-C3-C10-环烷基,C6-C10-芳基,C7-C19-芳烷基,C5-C12-双环烷基和C7-C12-双环烯基；其中，循环环系统的一个或多个碳原子可以被从N、O、S组中选择的杂原子所取代，可选包括从C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2、Si(R4)2组中选择的1～3元环；R1可以被从X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN、CON(R4a)2组中选择的一个或多个组任意替换；
其中R1a选自氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基团中；R1a可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a的基团取代；
R2代表以下片段G
Figure BDA0002543575130000121
其中R5从氢、X、CN、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C10-芳基和C7-C19-芳烷基组成的基团中选出；R5可以被从X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组中选择的一个或多个组任意替换；R6从氢、OR4、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、S(O)0-2C5-C19-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基，C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C3-C10-环烷氧基、C3-C10-环烷硫基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基、C7-C12-双环烯基和C3-C10-杂环基组成的基团中选出；或
R5和R6与它们所连接的原子一起或与选自C、N、O、S和任意包括选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2基团的1-3个环元的其他原子一起，可以形成四至七元环，其本身可以被一个或多个R7取代；
R7从氢、X、CN、SCN、SF5、R4、NO22、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C10-杂环基组成的基团中选出；R6和R7中的每一个都可以被从X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组中选择的一个或多个组任意替换；
R3选自氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C4-C10-环烯基和C5-C10-环炔基组成的基团中；R3可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4选自由氢、OR4a,N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基，C1-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代烯基，C2-C6-卤代炔基，C3-C12-环烷基，C3-C10-卤代环烷基，C4-C12-环烯基，C5-C12-环炔基，C6-C10-芳基，C7-C19-芳烷基和C3-C12-杂环基组成的基团中；R4可以任意被一个或多个选自由X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成基团取代，
R4a从由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；
其中，当m＝1时，R2可能存在，也可能不存在；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
在优选的实施方案中，式(I)化合物由式Ia表示；
Figure BDA0002543575130000131
其中；
A代表O或S；
n和m代表整数其中n＝0-2且m＝0-1；
R1a选自氢、X、CN、OR4、N(R4)2、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C(R4a)＝NR4、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基和C7-C19-芳烷基组成的基团中；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R3选自氢、CN、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烷基组成的基团；R3可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R4选自由氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C12-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C12-杂环基组成的基团；R4可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代,R4a选出由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；
R5选自由氢、X、CN、C1-C12-烷基、C2-C12-链烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代链烯基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烷基烷基、C6-C10-芳基和C7-C19-芳烷基组成的基团；R5可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R6选自由氢、OR4、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、S(O)0-2C5-C19-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代炔基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基C4-C10-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基、C7-C12-双环烯基和C3-C10-杂环基组成的基团；或者
R5和R6与它们所连接的原子一起或与其他从由C、N、O、S组成的基团中，和任意从C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中选出包括1至3个环元的原子一起，可以形成四至七元环，其本身可以被一个或更多R7取代；
R7从由氢、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C1-C6-烷基，C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C10-杂环基组成的基团中选出；R6和R7可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物.
在另一个优选的实施方案中，式(I)化合物由式Ib表示；
Figure BDA0002543575130000141
其中
A代表O、NR4或S；
n,m和k代表整数其中n＝0-1,m＝1且k＝0-2；
R1选自由R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基，C5-C10-环炔基、C1-C8-烷氧基-C3-C10--环烷基、C1-C8-烷硫基-C3-C10--环烷基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基和C7-C12-双环烯基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R1a从氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基，C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；R1a可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R3从由氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烯基组成的基团中选出；R3可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4从由氢、OR4a,N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C6-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C6-杂环基组成的基团中选出；R4可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4a从由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
在另一个优选的实施方案中，式(I)化合物由式Ic表示；
Figure BDA0002543575130000151
其中；
A代表O、NR4或S；
n代表0-2的整数；
R1选自由CN、C2-C12-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基，C3-C6-卤代环烷基、C4-C6-环烯基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷基硫代、C1-C6-卤代烷基氨基、C1-C6-二卤代烷基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-二卤代烷基氨基-C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷硫基-C1-C6-烷基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R1a从由氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；R1a可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R3从由氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基,C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烯基组成的基团中选出；R3可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4从由氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C6-环烯基C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C6-杂环基组成的基团中选出；R4可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4a从由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
在更优选的实施方案中，式(I)化合物选自(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-(((((2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)亚甲基)氨基)氧基)乙腈，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-肟基乙基，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-碳脱甲基O-乙基肟，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环己基肟，(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环己基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫基)噻唑1-乙烯-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮一个O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，N-((5-((Z)-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)(1)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-烷基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，N-((E)-(4-((E)-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-14-亚磺酰亚胺)氰氨，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-异戊基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-异戊基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-异构体庚基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(E)-1)-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮一个O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，N-((5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，N-(噻唑-2-基(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈，N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈，N-((5-溴噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈，亚氨基(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(乙基亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁基-3)-烯-1-基)-λ6-磺酮，2,2,2-三氟-N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰亚胺)乙酰胺，(5-氯噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-氯噻唑-2-基)(乙基亚氨基))(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(甲基亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺胺酮，(丙基亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，((环丙基甲基)亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，N-((5-溴噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))-λ4-亚磺酰基)氨腈，(5-溴噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-溴噻唑-2-基))(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，2-(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基磺酰亚胺基)噻唑-5-腈，(5-溴噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-氯噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)(±)-4-亚磺酰亚胺)氰胺，N-((4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氰胺，N-((4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈，N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈，(5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺胺酮，N-((4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，亚氨基(4-苯基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-氯-4-苯基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(4-(叔-)丁基)-5-氯噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，N-((5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4,4,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ-砜酮，(4,5-二甲基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，亚氨基(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺胺，(甲基亚氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ-磺胺，(乙基亚氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-磺酮，(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(甲基亚胺)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((4,5-二甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)异噁唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，3-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-二唑-5(4H)-酮，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)异噁唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-1,2,4-噁二唑，N-((4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)噻唑-2-(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，N-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)(5-)(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)噻唑-2-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-C甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)丁-1-酮O-甲基肟(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丁基肟，(E)-2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟，3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)丁烷-1-酮O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟t-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((4,4-)氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-碳水化合物醛O-异丙基肟，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-基)烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2-氯-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-(2-溴-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)(1)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-(甲基氨基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-腈，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-腈，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))磺酰基)噻唑，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噁唑-5-甲腈，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-腈，2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-腈，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑，4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑，4-(叔丁基))-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲腈，4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲腈，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲腈，4-(叔-丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)(噻))噻唑-5-甲腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-腈，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-腈，(E)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-1-甲基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-))硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛和(4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)甲醇。
如果各个组分具有不同的生物活性，则在每种情况下分离或合成生物学上更有效的异构体，例如对映异构体或非对映异构体，或异构体混合物，例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物，可能是有利的。
在合适的情况下，也可以以水合物和/或包括其他溶剂的形式获得式(I)化合物和任何合适的其互变异构体(在游离形式或盐形式情况下)，例如那些可用于结晶以固体形式存在的化合物。
在一个实施方案中，本发明提供用通式(I)化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、调理剂或N-氧化物或其组合物或组合在控制或防止农作物和/或园艺作物对抗植物致病真菌、细菌、昆虫、线虫或螨虫的用途。
在优选的实施方案中，本发明提供了通式(I)化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、调理剂或N-氧化物或其组合物或组合在控制或防止农作物和/或园艺作物抵抗线虫和植物致病性菌类方面的用途。
农作物选自谷类、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、水果和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科植物、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可豆、甜菜、甘蔗、棉花、土豆、西红柿、洋葱、辣椒、其他蔬菜或观赏植物。
根据本发明的化合物可用于控制或破坏害虫如线虫和/或真菌，特别是植物上的，尤其是在农业、园艺和森林中的有用植物和观赏植物上，或在诸如水果的器官上，如这些植物的花、叶、茎、茎、种子或根。在某些情况下，甚至在以后形成的植物器官上仍能保护免受这些害虫的侵害。
根据本发明的式(I)化合物在害虫防治领域是有预防和/或有治疗价值的活性成分，即使在低施用率下，也可用于抗农药抗性害虫如昆虫和真菌。这些式(I)的化合物具有非常良好的杀生物谱，并且被温血动物物种、鱼和植物很好地耐受。据此，本发明还提供了包含本发明化合物的农药组合物，如式(I)。现已发现，出于实用性目的，本发明的式(I)化合物具有非常有利的活性谱，用于保护动物和有用植物免受线虫和植物致病微生物如真菌或细菌的侵袭和损害。因此，本发明还提供一种由本发明的化合物组成的杀线虫组合物，如式(I)。现在还发现，出于实用性的，本发明的式I化合物具有非常有利的活性谱，用于保护动物和有用植物免受真菌侵袭和破坏。因此，本发明还提供一种由本发明的化合物组成的杀真菌组合物，如式(I)。
式(I)化合物可具有有效的杀微生物活性，可用于在农业或园艺作物保护中以及这些材料保护中控制真菌、昆虫、螨虫、线虫和细菌等不需要的微生物。
式(I)化合物可具有非常好的杀真菌性能，可用于作物保护，例如用于控制疟原虫、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。
式(I)化合物可用作作物保护中的杀线虫剂，例如用于控制垫刃线虫、小杆线虫、矛线虫、锥虫。
式(I)化合物可用作作物保护中的杀虫剂，例如用于控制鳞翅目、鞘翅目、半翅目、同翅目、缨翅目、双翅目、直翅目和等翅目。
式(I)化合物可用作作物保护中的杀螨剂，例如，用于控制瘿螨总科、叶螨总科、真足螨总科和似虱螨科。
式(I)化合物可用作作物保护中的杀菌剂，例如，用于防治假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
式(I)化合物可用于治疗性或保护性控制植物致病真菌。因此，本发明还涉及通过使用本发明的活性成分或组合物控制植物致病真菌的治疗和保护方法，所述活性成分或组合物施用于种子、植物或植物部分、植物生长的水果或土壤。
式(I)化合物可用于控制或预防农作物和园艺作物植物致病真菌、细菌、昆虫、线虫、螨虫。
式(I)化合物可用于作物保护，其中农作物是谷物、玉米、水稻、大豆和其他豆科植物、果实和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可树、甜菜、甘蔗、棉花、土豆、西红柿、洋葱、辣椒和其他蔬菜及观赏植物。
式(I)化合物对于控制线虫特别有效。因此，在另一方面，本发明还涉及通过植物寄生线虫(内寄生虫，半寄生寄生虫和外寄生线虫)控制植物及其部分的损害的方法，尤其是植物寄生线虫，例如根结线虫、半根结线虫、隐根结线虫、爪哇根结线虫、砂根结线虫及其他根结线虫种类；大豆胞囊线虫、燕麦胞囊线虫、甜菜胞囊线虫、大豆胞囊线虫、胞囊线虫蚜和其他物种；种子瘿线虫，安吉尼亚种；茎和叶部线虫，阿魏属；蛰线虫，长尾埃罗诺拉莫斯和其他贝罗诺拉莫斯种；松材线虫、病原物松材线虫和其他松材线虫；环线虫、轮刺线虫、小环线虫、轮线虫、中环线虫；茎和鳞茎线虫、腐烂茎线虫、鳞球茎茎线虫和其他茎线虫；喙类线虫、鹌鹕属、螺旋线虫、多环螺旋体线虫和其他螺旋体线虫；鞘和鞘状线虫、鞘线虫和半轮线虫；矛线虫、钩蛾属；假根线虫、真珠线虫；针线虫、延伸长针线虫和其他长针线虫；针线虫，拟针线虫种；病害线虫、短体线虫、穿刺短体线虫、弯曲针线虫、古德拉普氏线虫和其他短体线虫；穴居线虫、雷氏线虫和其他穿孔线虫；肾形线虫，强壮轮虫，肾形轮虫和其他轮虫；尾盾线虫；粗短根线虫、毛刺线虫和其他毛刺线虫、拟毛刺线虫；特技线虫、克莱顿矮化线虫、顺逆矮化线虫、和其他矮化线虫；柑橘线虫、柑橘半穿刺线虫；匕首线虫、剑线虫；以及其他植物寄生线虫种类,如大刺环线虫类。
本发明化合物对控制根结线虫属、异皮线虫属、盘旋线虫属、短体线虫属和穿孔线虫属尤其有效。
式(I)化合物及其组合物也分别适用于控制有害真菌以保护储存的产品或收成和保护材料。
式(I)化合物及其组合物分别特别适用于控制以下植物疾病：
观赏植物、蔬菜(如念珠菌)和向日葵(如金龟子甲)上的(白锈病)；蔬菜、油菜(油菜或芸苔)、甜菜(细链格孢)、水果、大米、大豆、马铃薯(如龙葵链格孢)、西红柿(如龙葵链格孢)和小麦上的链格孢属；在甜菜和蔬菜上壳二胞菌；谷物和蔬菜上的丝囊霉菌，例如，小麦上的小麦赤霉病(炭疽病)和大麦上的黑麦赤霉病；蠕孢霉和内脐蠕孢属(异形体：旋孢腔菌属)，例如玉米/谷物上的南方叶枯病(玉米灰斑病菌)或玉米大斑病(玉米圆斑病菌)，例如谷物上的叶斑病(麦根腐病)和稻谷和草皮上的稻瘟病；在谷类作物(例如小麦或大麦)的白粉病菌(以前是白粉菌)禾本科植物(白粉病)；在水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(如莴苣、胡萝卜、芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄、林业植物和油菜上的灰霉病菌(异形体：灰葡萄孢霉：灰色霉菌)小麦；莴苣上的霜霉病；阔叶树和常绿植物上的长喙壳，例如榆树上的尺蠖(荷兰榆病)；在玉米上(例如灰斑：玉米-玉米斑病)、大米、甜菜(例如槟榔)、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆斑病)菊苣)和大米上的紫斑病；西红柿和和谷类上的枝孢霉(例如叶霉)，例如小麦上的草茎点霉(黑穗)；谷物上的麦角菌(麦角)；玉米(玉米圆斑病菌)、谷类(例如圆叶槐，异形体：根腐病菌)和水稻(例如叶斑病，异形体：稻瘟病)的旋孢腔菌(异形体：两极线虫)；在棉花、玉米(例如大草莺属：炭疽病茎腐烂)、软水果、马铃薯(例如炭疽病菌：黑点)、豆类(例如豆刺盘孢)和大豆(例如平头刺盘孢或胶孢炭病菌)上的炭疽菌(异形体：小丛壳属)(炭疽病)；大米上的伏革菌属，例如纹枯病(鞘枯病)；大豆和观赏植物上的叶斑；橄榄树上的雀斑病；果树、葡萄藤(例如鹅掌藤属，有性型，黑脚病)和观赏植物上的柱孢属(果树溃疡病或幼年藤蔓衰退，异形体：坏死或初生孢子)；大豆上的脱毒植物(变形虫：蔷薇属)坏死菌(根和茎腐烂)；大豆上的菜豆轮斑病菌；玉米、谷物如大麦(如圆柱菌、网斑病)和小麦(如小麦：褐斑病)、大米和草坪上的内脐蠕孢属(蠕虫孢子，远距形成层:核孔虫)；葡萄藤上由蚁生(层孔菌)、马鞭草、地黄、厚垣褐指藻(早熟的厚垣褐指藻)、嗜绿指藻和/或钝顶芽孢杆菌引起的回枯；梨果、软果(炭疽病)和藤本植物(炭疽病)上的痂囊腔菌属病；稻子上的稻黑肿病；小麦黑霉病；甜菜(甜菜黑霉病)、蔬菜(如豌豆)，如葫芦(如菊苣)、卷心菜、油菜(如十字花科植物)上的白粉病；果树、藤蔓和观赏林上的白桦上的顶枯病(无性溃疡或枯梢病，无性生殖：胞孢菌。睑球菌)；在玉米(例如姜黄)上的寄生虫；各种植物上的镰刀菌(萎蔫、根腐或茎腐)，如谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科或仓鼠(根腐、痂或头疫)，西红柿上的氧化孢子菌，茄上的茄子枯萎病菌(现为甘氨酸杆菌)。病毒型和图库曼原虫和巴西原虫分别在大豆上引起猝死综合症，和玉米上引起轮状芽孢杆菌；禾谷类作物(如小麦或大麦)和玉米上引起禾本科芽孢杆菌；在谷类作物上(如玉米属)和水稻上(巴卡那病)的赤霉菌属；葡萄、柚子和其他植物上的扣带小球藻；棉花上的棉铃虫；水稻上的禾本科复合体；葡萄上的吉格纳氏菌(黑腐病)；蔷薇科植物和杜松上的裸子孢子菌，例如梨上的莎比纳(锈菌)；玉米、谷物和水稻上的蠕虫孢子菌；咖啡上的驼孢锈菌属，如咖啡锈菌(咖啡叶锈)；葡萄腾上的枝孢霉；大豆和棉花上的巨噬细胞病(根和茎腐烂)；谷类(例如小麦或大麦)上的小孢子菌(粉色雪霉)；大豆上的小孢子菌(白粉病)；结石水果和其他蔷薇科植物上的链核盘菌属，例如开花和嫩枝枯萎病，褐腐病；在谷类、香蕉、软水果和碎坚果上的叶斑病，比如小麦上的麦粒可乐(变形体：小麦纹枯病菌，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济霉菌(黑穗病)；甘蓝(例如甘蓝)、油菜(例如寄生虫)、洋葱(例如破坏磷)、烟草(烟粉虱)和大豆(例如满洲青霉)上的霜霉属(霜霉)；大豆上的大豆锈；葡萄上(如气管线虫)和大豆(如灰霉茎腐病)的瓶霉属；油菜和卷心菜上的根朽病(根腐和茎腐)，甜菜上的蛇眼病菌(根腐、叶斑和阻尼)；向日葵、葡萄藤(葡萄霜霉病和叶斑病)和大豆(茎腐病：赤小豆，有性型：大豆茎溃疡病菌)上的拟茎点霉属；玉米上的麦芽疫霉(褐斑)；各种植物上的疫霉(枯萎病、根、叶、果和茎根)，如辣椒和葫芦(如辣椒疫霉)，大豆(如巨豆疫霉，同源物)大豆疫霉、马铃薯和西红柿(例如晚疫病)和阔叶树(例如栎树疫霉：突然死亡)；甘蓝、油菜、萝卜和其他植物上的甘蓝(球根)疟原虫；等离子体寄生虫，例如葡萄上的玻璃体疟原虫(葡萄霜霉)，向日葵上的哈氏疟原虫；蔷薇科植物、酒花、石榴和软果上的叉丝单囊壳属(白粉病)，例如苹果上的白背飞虱；多粘菌，例如谷类，如大麦和小麦(多粘菌)和甜菜(甜菜蛇眼病)和传播病毒病；禾谷类，如小麦或大麦上的假小尾孢属；各种植物上的假单孢菌(霜霉病)，如葫芦上的楔形芽孢杆菌或啤酒花上的腐霉；在葡萄上气管假单孢菌(红火病或轮虫病，变形体：瓶霉属)；各种植物上的柄锈菌属(锈)，例如小麦(棕色或叶锈)、条锈菌(条锈或黄锈)、矮生锈菌(矮生锈)、禾本科锈菌(茎或黑锈)或禾本科锈菌(褐色或叶锈)，例如小麦、大麦或黑麦、甘蔗和芦笋上屈恩柄锈菌(橙锈)；小麦上的焦粒病菌(变形体：内脐蠕孢属)，小麦赤霉病菌(褐斑病)或大麦上的赤霉病菌(网斑病)；稻谷上的稻瘟病菌(远形：稻瘟)和大米上的稻瘟病菌(稻瘟)，草坪、水稻、玉米、小麦、棉花、葡萄、向日葵、大豆、甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如极致疫霉或无疫霉)上的稻瘟病菌(阻尼)；柱隔孢属，如大麦上的叶斑(生理叶斑)和甜菜上的灰白斑长隔孢霉；棉花、水稻、马铃薯、草坪、玉米、油菜、马铃薯、甜菜、蔬菜以及各种其他植物上的丝核菌属，例如大豆上的立枯丝核菌(根茎腐烂)、水稻上的立枯丝核菌(纹枯病)或小麦或大麦上的麦子纹枯病(纹枯病)；黑霉、胡萝卜、卷心菜、藤蔓和西红柿上的匍匐根霉(黑霉、软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的大麦云纹病菌(烫伤)样；水稻上的稻瘟病菌和稀疏链球菌(鞘腐)；蔬菜和大田作物上的菌核病菌(茎腐或白霉)，如油菜、向日葵(例如菌核病菌)和大豆(例如罗氏菌核病菌)；各种植物上的壳针孢属，如大豆上的甘氨酸链球菌(褐斑)、小麦上的小麦斑点杆菌(壳针孢斑点叶枯病)和谷物上的壳多胞菌属；葡萄藤上的钩丝壳属(变形体：白粉病)和板口线虫属(白粉病，无性型：粉孢属)；玉米(如姜黄，同源异株.叶蠕孢菌)和草坪上的叶枯病菌；玉米(如玉米丝黑穗病菌：丝黑穗病)、高粱和甘蔗上的轴黑粉菌属(黑穗病)；葫芦上的球形孢菌(粉状霉)；马铃薯上的海绵孢菌(粉状疥疮)，从而传播病毒疾病；谷物类上的壳多胞菌属，如小麦上的颖枯壳针孢(壳多胞菌属，有性型：小球腔菌属)[异形体：钩端螺旋体]；马铃薯上的内生合胞体(马铃薯疣病)；例如桃上的变形杆菌(叶卷曲病)和李子上的李外囊菌(李袋)；烟草、柚子、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉(黑根腐烂)，例如根黑腐病(变形体.雅致暗内孢)；谷物上的腥黑粉菌属(普通茴香或臭黑穗病)，如小麦上的小麦腥黑粉菌(异形体.小麦光腥黑穗病)和小麦矮腥黑穗病菌(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(灰雪霉病)；条黑粉菌属，如黑麦上的茎黑穗病；蔬菜，如豆类(菜豆锈菌)和甜菜上的单胞锈菌属(锈病)；谷物类(如，黑穗病)、玉米(如，玉米黑粉菌：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属；苹果(如，黑星病)和梨上的黑星菌属(疮痂病)；以及各种植物，如水果、观赏植物、葡萄藤、软性水果、蔬菜和大田作物上的黄萎病(枯萎病)，例如草莓、油菜，马铃薯和西红柿上的大丽轮枝菌。
在一个实施方案中，本发明提供用于控制或预防植物病原微生物的组合物，由通式(I)的化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、互变异构体或N-氧化物和一种或多种惰性载体组成。
在另一个实施方案中，组合物可另外包含一种或多种选自杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂、抗生、营养素或肥料活性相容化合物。
通式(I)化合物的浓度范围为总重量的1-90％重量，优选为组合物总重量的5-50％。
本发明进一步涉及用于控制不需要的微生物的组合物，其包含至少一种式(I)化合物和一种或多种惰性载体。惰性载体还包含农业上合适的助剂、溶剂、稀释剂、表面活性剂和/或增量剂等。
本发明还涉及一种用于控制不需要的微生物的组合物，其包含至少一种式(I)化合物和/或一种或多种选自杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀虫剂、杀线虫剂、除草剂、生物杀虫剂、植物生长调节剂、抗生素，肥料和/或其混合物的活性兼容化合物。
通常，本发明化合物以含有载体的组合物(例如配方)的形式使用。本发明的化合物及其组合物可以以各种形式使用，例如气雾剂分配器、胶囊悬浮液、冷雾浓缩物、可粉化粉末、可乳化浓缩物、乳化油水溶液、乳液水包油、包封颗粒、细颗粒、用于种子处理的可流动浓缩物、气体(加压)、气体生成产品、颗粒、热雾浓缩物、大颗粒、微粒、油分散性粉末、油溶性可流动浓缩物、油溶性液体、糊状物、棒剂、干种子处理粉末、种子农药包衣、可溶性浓缩物、可溶性粉末、种子处理液，悬浮浓缩液(可流动浓缩液)、超低容量液体、超低容量悬浮液、水分散颗粒或片剂、水分散性粉末淤浆处理、水溶性颗粒或片剂、用于种子处理的水溶性粉末和可湿性粉剂。
制剂通常包含液体或固体载体和任选的一种或多种常规制剂助剂，其可以是固体或液体助剂，例如未氧化或环氧化的植物油(例如环氧化椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡剂，例如硅油、防腐剂、粘土、无机化合物、粘度调节剂、表面活性剂、粘合剂和/或增粘剂。该组合物还可以进一步包含肥料、微量营养素供体或影响植物生长的其他制剂，以及包含含有本发明化合物与一种或多种其他生物活性剂如杀菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物启动剂、杀螨剂和杀虫剂。
因此，本发明还提供了由本发明化合物和农学载体以及任选的一种或多种常规配制助剂的组成的组合物。
该组合物在没有助剂的情况下，按其本身所知的方式制备的，例如在至少一种助剂的存在下通过研磨、过筛和/或压缩本发明的固体化合物，例如通过紧密混合和/或用辅助剂(助剂)研磨本发明化合物。在本发明的固体化合物的情况下，化合物的研磨/磨粉是为了确保特定的粒度。这些组合物的制备方法和本发明化合物用于制备这些组合物的用途也是本发明的主题。
用于农业的组合物的例子是乳油、悬浮剂、微乳液、油分散体、可直接喷雾或可稀释的溶液、可涂抹的糊剂、稀释的乳剂、可溶性粉末、可分散的粉末、可湿性粉末、粉末、颗粒或胶囊，其中根据本发明和组合物的类型包含至少选择一种化合物以满足预期目标和主要情况。
合适的液体载体的例子是未氢化或部分氢化的芳烃，优选烷基苯的C8-C12馏分，例如二甲苯混合物、烷基化萘或四氢化萘、脂族或环脂族烃，例如链烷烃或环己烷、醇，例如乙醇、丙醇或丁醇、二醇及其醚类和酯类如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或乙二醇单乙醚、酮类，如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇、强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷-2-二甲基亚砜、二甲基亚砜或N、N-二甲基甲酰胺、水、未环氧化或环氧化的植物油，如未经过处理或环氧化的油菜籽、蓖麻、椰子油或豆油、和硅油。用于例如粉剂和可分散粉末的固体载体的例子通常是研磨的天然矿物，例如方解石，滑石，高岭土，蒙脱石或绿坡缕石。为了改善物理性质，还可以加入高度分散的二氧化硅或高度分散的吸收性聚合物。适用于颗粒的合适的颗粒吸附载体是多孔类型，例如浮石，砖砂，海泡石或膨润土，合适的非吸附性载体材料是方解石或沙子。此外，可以使用大量无机或有机性质的粒状材料，特别是白云石或粉碎的植物残余物。取决于待配制的活性成分的类型，合适的表面活性化合物是具有良好乳化，分散和润湿性质的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂或表面活性剂混合物。以下所述的表面活性剂仅供参考；在相关文献中描述了大量传统上用于配方技术并且根据本发明合适的进一步的表面活性剂。合适的非离子表面活性剂尤其是脂族或(环)脂族醇、饱和或不饱和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物，其在(环)脂族烃基中可含有约3至约30个二醇醚基团和约8至约20个碳原子，或在烷基酚的烷基部分中约6至约18个碳原子。同样合适的是加了聚丙二醇、乙二胺聚丙二醇或烷基链中具有1至约10个碳原子的烷基聚丙二醇和约20至约250个乙二醇醚基团和约10至约100个丙二醇醚基团的水溶性聚环氧乙烷加合物。通常，上述化合物每个丙二醇单元含有1至约5个乙二醇单元。可提及的例子是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯也是合适的，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯。阳离子表面活性剂尤其是季铵盐，其通常具有至少一个约8至约22个碳原子的烷基作为取代基和低级烷基或羟烷基或苄基深层取代基(未卤化或卤化的)。盐优选为卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。例子是硬脂基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。
合适的阴离子表面活性剂的例子是水溶性皂或水溶性合成表面活性化合物。合适的皂的例子是具有约10至约22个碳原子的脂肪酸的碱金属、碱土金属或(未取代的或取代的)铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或如可以从椰子油或妥尔油中获得天然脂肪酸混合物；还必须提及脂肪酸牛磺酸甲酯。然而，合成的表面活性剂用的更频繁，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。通常，脂肪磺酸盐和脂肪硫酸盐以碱金属、碱土金属或(取代或未取代的)铵盐形式存在，并且它们通常具有约8至约22个碳原子的烷基，烷基也应理解为包括酰基的烷基部分；可提及的例子是木质素磺酸、十二烷基硫酸酯或由天然脂肪酸制备的脂肪醇硫酸盐混合物的钠盐或钙盐。该基团还包括硫酸酯和脂肪醇/环氧乙烷加合物的磺酸盐。磺化苯并咪唑衍生物优选含有2个磺酰基和约8至约22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐的例子是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。此外，还可以使用合适的磷酸盐，例如对壬基苯酚/(4-14)环氧乙烷加合物的磷酸酯盐或磷脂。
通常，组合物包含0.1至99％，特别是0.1至95％的本发明化合物和1至99.9％，特别是5至99.9％的至少一种固体或液体载体，通常组合物的0至25％，特别是0.1至20％是表面活性剂(在每种情况下％表示重量百分比)。尽管浓缩组合物往往优选用于商品，但最终消费者通常使用具有显著较低浓度的活性成分的稀释组合物。
用于预混组合物的叶面制剂类型的例子是：
GR:颗粒 EW:水乳剂
WP:可湿性粉剂 ME:微乳剂
WG:水分散颗粒(粉末) SC:悬浮剂
SG:水溶性颗粒 CS:胶囊悬浮液
SL:可溶性浓缩物 OD:油基悬浮剂
EC:可乳化的浓缩物 SE:水性悬浮乳液
然而，用于预混组合物的种子处理制剂类型的例子是：
WS:用于种子处理浆料的可湿性粉剂 FS:种子处理悬浮剂
LS:种子处理水剂 WG:水分散颗粒,和
ES:种子处理用乳液 CS:胶囊悬浮液
适用于桶混组合物的配方类型的例子是溶液、稀释乳液，悬浮液或其混合物和粉剂。
与制剂的性质一样，根据预期目标和主要情况选择施用方法，例如叶面、浸渍、喷雾、雾化、撒粉、撒布、涂覆或浇注。
罐混物组合物通常通过用溶剂(例如水)稀释一种或多种含有不同农药的预混组合物和任选的其它助剂来制备。合适的载体和佐剂可以是固体或液体，并且是制剂技术中通常使用的物质，例如，天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
通常，用于叶面或土壤施用的罐混配方包含0.1至20％，特别是0.1至15％的所需成分，和99.9至80％，特别是99.9至85％的固体或液体助剂(包括，例如，溶剂比如水)，根据桶混配方其中助剂可以是0至20％，特别是0.1至15％的表面活性剂。通常，用于叶面施用的预混合制剂包含0.1至99.9％，特别是1至95％的所需成分，和99.9至0.1％，尤其是99至5％的固体或液体佐剂(包括例如，基于预混配方，助剂可以是0至50％，特别是0.5至40％的表面活性剂。
通常，用于种子处理应用的罐混配方包含0.25至80％，特别是1至75％的所需成分，和99.75至20％，尤其是99至25％的固体或液体助剂(包括，用于例如，溶剂如水)，其中基于桶混配方助剂可以是0至40％，特别是0.5至30％的表面活性剂。
通常，用于种子处理应用的预混合制剂包含0.5至99.9％(特别是1至95％)的所需成分，以及99.5至0.1％(尤其是99至5％)的固体或液体佐剂(包括，例如，溶剂比如水)，其中基于预混配方助剂可以是0至50％(特别是0.5至40％)的表面活性剂，而商业产品优选配制成浓缩物(例如，预混合组合物(配方))，最终用户通常使用稀释配方(例如，桶混组合物)。
优选的种子处理预混配方是含水悬浮浓缩物。可以使用常规处理技术和机器将制剂施用于种子，例如流化床技术、辊磨法、旋转静态种子处理器和鼓式涂布机。其他方法，例如喷射床也可能是有用的。可以在涂覆之前预先确定种子的大小。涂覆后，通常将种子干燥，然后转移到浆纱机中进行施胶。这些方法在本领域中是已知的。本发明的化合物特别适用于土壤和种子处理。
通常，本发明的预混组合物含有0.5％至99.9％(特别是1至95％)，有利地1％至50％的所需成分，以及99.5％至0.1％(特别是99至5％)(质量)固体或液体佐剂(包括，例如，诸如水的溶剂)，其中根据预混合配方的质量助剂(或佐剂)可以是基于质量的0至50％(特别是0.5至40％)的表面活性剂。
在优选实施方案中，独立于任何其他实施方案，式(I)化合物的形式是植物繁殖材料处理(或保护)组合物，其中所述植物繁殖材料保护组合物可另外包含着色剂。植物繁殖材料保护组合物或混合物还可包含至少一种来自水溶性和水分散性成膜聚合物的聚合物，其改善活性成分与处理过的植物繁殖材料的粘附性，该聚合物通常具有平均至少10,000到约100,000的分子量。
在一个实施方案中，本发明提供了控制或预防农业作物和/或园艺作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法，其中通式(I)化合物和/或立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或其组合物或其组合施用于植物、其部位或其所在地。
在另一个实施方案中，本发明提供了一种在农作物和/或园艺作物中控制或防止植物病原微生物侵染有用植物的方法，其中由通式(I)化合物和/或立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或将其N-氧化物或组合物或其组合组成的混合物施用于植物种子。
在另一个实施方案中，本发明提供了使用通式(I)化合物和/或其立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或组合物或其组合来控制或预防农作物和/或园艺作物中的植物病原微生物的方法。包括施用有效剂量的化合物或组合物或组合的步骤，其量为每公顷农业和/或园艺作物1g至5kg。
本发明化合物及其组合物的施用方法的例子，即控制农业中害虫的方法有喷雾、雾化、撒粉、刷涂、敷料、撒布或浇注——根据现行的预期目标来选择。
在农业中应用的一种方法是施用于植物的叶子(叶面施用)，可以根据害虫或真菌的危险选来择施用的频率和速率。或者，活性成分可通过根系统(全身作用)到达植物，通过将化合物施用于植物所在地，例如通过将化合物的液体组合物施用到土壤中(通过浸透)，或通过将固体形式的化合物以颗粒形式施用于土壤(土壤施用)。在水稻植物的情况下，可以将这种颗粒计量加入淹水稻田中。将本发明化合物施用于土壤是优选的施用方法。
每公顷的典型施用量通常是每公顷1-2000克活性成分，特别是10-1000g/ha，优选10-600g/ha，例如50-300g/ha。
在一个实施方案中，本发明提供了包含式(I)化合物和/或立体异构体、农业上可接受的盐、调节剂、其N-氧化物或其组合物或组合的种子，其中式(I)化合物的量或其N-氧化物或其农业上可接受的盐为每100kg种子0.1g至10kg。
本发明的化合物及其组合物还适用于保护植物繁殖材料，例如种子，例如果实、块茎或果仁，或苗圃植物，以防止上述类型的害虫。可在种植前用化合物处理繁殖材料，例如可在播种前处理种子。或者，可以通过将谷粒浸泡在液体组合物中或通过施加一层固体组合物将化合物施用于种子仁(包衣)。当将繁殖材料种植到施用部位时，例如在挖沟时种植到种沟中，也可以施用组合物。用于植物繁殖材料的这些处理方法和由此处理的植物繁殖材料是本发明的进一步主题。典型的配置率取决于要控制的植物和害虫/真菌，通常为每100千克种子1至200克，优选每100千克种子5至150克，例如每100千克种子10至100克。将本发明化合物应用于种子是优选的施用方法。
种子一词包括各种种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子块、吸盘、玉米、球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切枝等等，以及优选方案中真正的种子。
本发明还包括用式I化合物包衣或处理或含有式I化合物的种子。术语“用/含有包衣或处理”通常表示施用时活性成分大部分在种子表面上，虽然根据应用方法，成分的更多或更少部分可以渗透到种子材料中。当(再)种植所述种子产品时，它可以吸收活性成分。在一个实施方案中，本发明提供了用式(I)化合物粘附于其上的植物繁殖材料。此外，由此可获得包含用式(I)化合物处理的植物繁殖材料的组合物。
种子处理包括本领域已知的所有合适的种子处理技术，例如拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡和种子制粒。作为优选施用方法的化合物式I的种子处理应用可以通过任何已知的方法进行，例如在播种之前或在播种/种植种子期间喷洒或撒粉。
合适的目标植物有，首当其冲是谷物，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、大米、玉米或高粱；甜菜，如糖或饲料甜菜；水果，如果实、核果或软果，如苹果、梨、李子、桃子、杏仁、樱桃，或浆果，例如草莓、树莓或黑莓；豆科植物，如豆类、扁豆、豌豆或大豆；油料植物，如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可或花生；葫芦，如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑橘类水果，如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子；蔬菜，如菠菜、生菜、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆或青椒；樟科，如鳄梨、肉桂或樟脑；以及烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶叶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、车前草、乳胶植物和观赏植物(如花草坪草坪或草皮)。在一个实施方案中，植物选自谷类、玉米、大豆、大米、甘蔗、蔬菜和油植物。
“植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术转化的植物，它们能够合成一种或多种选择性作用毒素，例如已知的产生毒素的细菌，尤其是芽孢杆菌属的细菌，以及已经选择或杂交以保持和/或获得所需特性，例如抵御昆虫、真菌和/或线虫抗性。可由这些转基因植物表达的毒素包括，例如，来自蜡状芽孢杆菌或芽孢杆菌的杀虫蛋白；或来自苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白质，例如8-内毒素，如Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1F，Cry1Fa2，Cry2Ab，Cry3A，Cry3Bb1或Cry9C，或营养性杀虫蛋白(Vip)，例如，Vip1，Vip2，Vip3或Vip3A；或者用于定殖线虫的细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属或致病杆菌属，如发光杆菌、嗜线虫致病杆菌；动物产生的毒素，如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特有的神经毒素；由真菌产生的毒素，如链霉菌毒素、植物凝集素，如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、胱抑素、木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思蛋白、松脂、皂草素或苔藓甙；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮激素-UDP-糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶、离子通道阻滞剂，如钠或钙通道阻滞剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体、二苯乙烯合成酶、联苄合酶、几丁质酶和葡聚糖酶。在本发明的上下文中，需要了解8-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养性杀虫蛋白(Vip)，例如Vip1，Vip2，Vip3或Vip3A，明确来说也是混合毒素、截短的毒素和改进的毒素。通过这些蛋白质的不同结构域的新组合重组产生杂合毒素(参见，例如，WO 02/15701)。截短的毒素，例如截短的Cry1Ab，是已知的。在改进的毒素中，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被替换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如，在Cry3A055的情况下，将组织蛋白酶-G识别序列插入Cry3A毒素中(参见WO 03/018810)。能够合成这种毒素的这种毒素或转基因植物的例子公开，例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0427 529、EP-A-451 878和WO 03/052073。制备这种转基因植物的方法通常是本领域技术人员已知的，并且描述于例如上述出版物中。Cryl-typedeoxyribonucleic acids和their preparation are known,for example,from WO 95/34656,EP-A-0 367474,EP-A-0 401 979和WO 90/13651.Cry1型脱氧核糖核酸及其制备从，例如，WO 95/34656、EP-A-0 367474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651就可知。转基因植物中含有的毒素赋予植物对有害昆虫的耐受性。这种昆虫可以出现在昆虫的任何分类群中，但特别常见于甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蝴蝶(鳞翅目)。含有一个或多个编码杀虫抗性的基因的转基因植物表达一种或多种毒素是已知的，并且有一些是市场上可买到的。此类植物的例子是：
Figure BDA0002543575130000361
(表达Cry1Ab毒素的玉米品种)；
Figure BDA0002543575130000362
(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)；
Figure BDA0002543575130000363
(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种)；
Figure BDA0002543575130000364
(表达Cry9C毒素的玉米品种)；
Figure BDA0002543575130000371
(玉米品种，表达Cry1Fa2毒素和酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT)，以实现对除草剂草丁膦铵的耐受性)；
Figure BDA0002543575130000372
(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)；
Figure BDA0002543575130000373
(表达Cry1Ac毒素的棉花品种)；
Figure BDA0002543575130000374
(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花品种)；
Figure BDA0002543575130000375
(表达Vip3A和Cry1Ab毒素的棉花品种)；
Figure BDA0002543575130000376
(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)；
Figure BDA0002543575130000377
Figure BDA0002543575130000378
(GA21草甘膦耐性性状)，
Figure BDA0002543575130000379
(Bt11玉米螟(CB)性状)和
Figure BDA00025435751300003710
此类转基因植物的其他例子是：i)来自先正达种子公司的Bt11玉米，Chemin de l'Hobit 27，F-31790St.Sauveur，France，登记号C/FR/96/05/10。基因改进的玉米通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素而对欧洲玉米螟(欧洲玉米螟和蛀茎夜蛾)的攻击具有抗性。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以实现对除草剂草丁膦铵的耐受性；ii)来自先正达种子公司的Bt176玉米，Chemin de l'Hobit 27，F-31 790St.Sauveur，France，注册号C/FR/96/05/10。基因改进的玉米通过转基因表达Cry1Ab毒素而对欧洲玉米螟(欧洲玉米螟和蛀茎夜蛾)的攻击具有抗性。Bt176玉米还转基因表达PAT酶以实现对除草剂草丁膦铵的耐受性；iii)来自先正达种子公司的MIR604玉米，Chemin de l'Hobit 27，F-31 790St.Sauveur，France，注册号C/FR/96/05/10。通过转基因表达改进的Cry3A毒素使玉米具有抗虫性的玉米。该毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而改进的Cry3A055。这种转基因玉米植物的制备在WO 03/018810有描述；iv)MON863玉米，来自孟山都公司S.A.270-272Avenue de Tervuren，B-1150Brussels，Belgium，注册号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素并对某些鞘翅目昆虫具有抗性；v)来自孟山都公司S.A.270-272Avenue de Tervuren的IPC 531棉花，B-1150Brussels，Belgium，注册号C/ES/96/02；vi)1507玉米，来自Pioneer OverseasCorporation，Avenue Tedesco，7B-1160Brussels，Belgium，注册号C/NL/00/10。基因改进的玉米，用于表达蛋白Cry1F以实现对某些鳞翅目昆虫和PAT蛋白的抗性，以实现对除草剂草丁膦铵的耐受性；vii)来自孟山都公司的NK603 x MON 810玉米270-272Avenue deTervuren，比利时布鲁塞尔B-1150，注册号C/GB/02/M3/03。通过杂交转基因品种的常规品种杂交玉米品种的成分NK603和MON 810。NK603×MON 810玉米转基因表达从土壤杆菌属菌株CP4获得的蛋白质CP4 EPSPS。，其赋予除草剂
Figure BDA00025435751300003711
(含有草甘膦)以及从苏云金芽孢杆菌亚种获得的Cry1Ab毒素的耐受性，对某些鳞翅目包括欧洲玉米螟产生耐受性。
在一个实施方案中，本发明提供由通式(I)化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、互变异构体或N-氧化物和一种或多种选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂、抗生素、营养素或肥料的活性兼容化合物的组合。
本发明的化合物可有效地控制生长的和收割的农艺植物的线虫、螨虫和/或真菌病原体，当单独使用时，它们也可以与农业中使用的其他生物活性剂组合使用，例如一种或多种杀线虫剂、杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂、杀菌剂、植物启动剂、杀软件动物剂和信息素(化学的或生物的)。在使用形式中将本发明化合物或其组合物与其它农药混合作为杀虫剂经常导致更广泛的杀虫作用谱。例如，本发明的式(I)化合物可与拟除虫菊酯、新烟碱类、大环内酯类、二酰胺类、磷酸酯类、氨基甲酸酯类、环二烯类、甲脒类、酚类锡化合物、氯代烃类、苯甲酰基苯基脲类、吡咯类等等有效结合或组合使用。
通过添加例如一种或多种杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌活性剂可以显著扩大本发明组合物的活性，并使其适应于主要环境。式(I)化合物与其它杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌活性剂的组合也可具有进一步令人惊讶的优点。例如，植物的更好的耐受性，降低的植物毒性，可以在它们的不同发育阶段中控制害虫或真菌或在它们的生产过程中有更好的表现，例如在研磨或混合期间、储存或使用期间。
下列是可以与本发明的化合物一起使用的杀虫剂清单，旨在举例说明可能的组合。
式(I)化合物与其它活性化合物的下列组合是选自如下所述的由(A)至(O)类的所有命名的混合搭档体组成的物质的佐剂，如果它们的官能团允许，即使在每种情况下没有特别提及，能随意地与合适的碱形成盐或与酸表现为立体异构体，或表现为多晶型物。它们也被理解为包括在本文中。这些例子是：
A)麦角甾醇生物合成的抑制剂，例如(A01)醛亚胺、(A02)阿扎康唑、(A03)联苯三唑醇、(A04)溴康唑、(A05)环丙唑醇、(A06)二氯丁唑、(A07)苯醚甲环唑、(A08)烯唑醇、(A09)烯唑醇、(A10)多吗啉、(A11)醋酸多吗啉、(A12)环氧唑、(A13)埃康唑、(A13)乙锥唑、(A13)烯康唑、(A14)菲萘咪唑、(A15)芬丁唑、(A15)苯丁唑、(A15)芬丁丁唑、(A15)芬丁丁腈、(A16)芬甲酰酰、(A17)粉锈啶、(A19)氟喹唑、(A20)氟喹环唑、(A20)氟尿嘧啶、(A21)氟硅唑、(A22)粉唑醇(A23)氟康唑、(A24)呋醚唑、(A25)己唑醇、(A26)抑霉唑、(A27)抑霉唑、(A28)咪康唑、(A29)种菌唑、(A30)甲环唑，(A31)腈菌唑、(A32)萘替芬、(A33)氟苯嘧啶醇、(A34)奥昔康唑、(A35)多效唑、(A36)培菲拉唑、(A37)戊康唑、(A38)呱啶、(A39)咪唑、(A40)丙环唑、(A41)丙硫康唑、(A42)稗草畏、(A43)啶斑肟、(A44)喹康唑、(A45)西咪康唑，(A46)螺胺、(A47)替布康唑、(A48)特比萘芬、(A49)氟醚唑、(A50)三唑酮、(A51)三唑、(A52)三苯并咪唑、(A53)三氟咪唑、(A54)三福林、(A55)灭菌唑、(A56)烯康唑、(A57)唏效唑(A58)烯霜苄唑、(A59)伏立康唑、(A60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(A61)甲基1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H--茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸酯、(A62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(A63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、(A64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯，(A65)啶菌唑，(A66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯，(A68)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(A69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A70)2-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A71)2-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A72)1-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯，(A73)1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯，(A74)5-(烯丙基硫基)-1-{[REL(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二d(氟代苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(A75)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(A76)2-[(2S，4S，5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A77)2-[(2R，4S，5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A78)2-[(2R，4R，5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A79)2-[(2S，4R，5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A80)2-[(2S，4S，5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A81)2-[(2R，4S，5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A82)2-[(2R，4R，5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A83)2-[(2S，4R，5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(A84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(A85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1)-)丁-2-醇，(A86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊烷-2-醇，(A87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(A88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(A89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(A90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(A91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(A92))(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(A93)(1S，2R，5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-酮)基甲基)环戊醇，(A94)(1R，2S，5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇，(A95))5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇，其他甾醇生物合成抑制剂：(A96)氯苯咪唑
B)复合体I或II上的呼吸链抑制剂，例如(B01)联苯吡菌胺、(B02)啶酰菌胺,(B03)carboxin,(B04)环丙酰胺,(B05)二氟林,(B06)甲呋酰苯胺,(B07)氟吡,(B08)氟酰胺,(B09)氟唑菌酰胺,(B10)呋吡菌胺,(B11)拌种胺,(B12)异吡嗪(同向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物),(B13)异吡嗪(抗差向异构体1Rs，4Sr，9Sr)，(B14)异吡嗪(抗差向异构体1R，4S，9S),(B15)异吡嗪(抗差向异构体1S，4R，9R),(B16)异吡嗪(对映异构体外消旋体1RS,4SR,9RS),(B17)异吡嗪(对映异构体外消旋体1R，4S，9R),(B18)异吡嗪(对映异构体外消旋体1S，4R，9S),(B19)担菌宁,(B20)氧化萎锈灵,(B21)氟唑菌苯胺,(B22)吡噻菌胺,(B23)氟唑菌酰羟胺,(B24)环丙吡,(B25)噻呋酰胺,(B26)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B27)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B28)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B29)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B30)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶]-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺，(B31)苯并吲哚基吡啶，(B32)N-[(1S，4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B33)N-[(1R，4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B34)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B35)1,3,5-三甲基-N-1,1,3-三甲基-2,3-二氢1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B37)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B38)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H--茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B39)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B40)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B41)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B42)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B43))苯并脲，(B44)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺，(B45)异噻唑，(B46)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B47)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B48)N-(2'，4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B50)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B51)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-)1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B52)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1)-)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B53)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺，(B54)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B55)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-15-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B56)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，B)(B57)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B58)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯)-2-基)烟酰胺，(B59)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺，(B60)4-(二氟甲基))-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺，(B61)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B62)2-氯-N-[4'-(3-羟基)-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺，(B63)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1)-基]联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B64)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B65)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1)-)联苯-2-基]烟酰胺，(B66)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B67)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-羧基酰胺，(B68)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B69)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙烷-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B70)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(B71)3-(二氟甲基)-N-[(3，R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4--羧酰胺，(B72)3-(二氟甲基-1)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基--1H-吡唑-4-甲酰胺。
C)复合物III的呼吸链抑制剂，例如(C01)阿美托辛，(C02)阿米索溴姆，(C03)氟唑司汀，(C04)氰唑胺，(C05)苯甲氧基司汀，(C06)苯甲氧基司汀，(C07)二羟司汀，(C08)依诺司汀，(C08)法莫司汀，(C09)法莫司汀，(C10)非那明，(C11)非那明，(C12)氟诺司汀，(C13)氟索司汀，(C14)克瑞索昔-甲基，(C15)美托司汀，(C16)甘露糖苷、(C17)肟醚菌胺、(C18)啶氧菌酯、(C19)唑菌胺酯、(C20)唑胺菌酯、(C21)唑菌酯、(C22)吡菌苯威、(C23)氯啶菌酯、(C24)肟菌酯，(C25)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺，(C26)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺，(C27)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺，(C28)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺，(C29)芬那托林，(C30)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基))苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，(C31)甲基(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯，(C32)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺，(C33)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺，C)(C34)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺，(C35)(2E，3Z)-5-{[1-(4-氯苯基))-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N，3-二甲基戊-3-烯酰胺。
D)有丝分裂和细胞分裂的抑制剂,例如(D01)苯菌灵，(D02)多菌灵，(D03)氯哒唑，(D04)乙氧苄卡布，(D05)乙胺，(D06)氟吡菌胺，(D07)菲立唑，(D08)戊菌隆，(D09)噻苯达唑，(D10)苯硫脲-甲基，(D11)苯硫脲，(D12)唑酰胺，(D13)5-氯-7-(4-甲基呱啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶，(D14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪，(D15)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基-哒嗪，(D16)3-氯-6-甲基-5-苯基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪，(D17)N-乙基-2-[(3-炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]丁酰胺，(D18)N-乙基-2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲基硫烷基-乙酰胺，(D19)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)丁酰胺，(D20)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)-2-甲氧基-乙酰胺，(D21)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-丙基-丁酰胺，(D22)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲氧基-N-丙基-乙酰胺，(D23)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-2-甲基硫烷基-N-丙基-乙酰胺，(D24)2-[(3-乙炔基-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(2-氟乙基)-2-甲硫基-乙酰胺，(D25)4-(2-)溴-4-氟-苯基)-N-(2-氯-6-氟-苯基)-2,5-二甲基吡唑-3-胺；
E)能够具有多位点作用的化合物，例如(E01)波尔多液混合物,E)(E02)敌菌丹，(E03)克菌丹，(E04)百菌清，(E05)氢氧化铜，(E06)环烷酸铜，(E07)氧化铜，(E08)氯氧化铜，(E09)硫酸铜(2+)，(E10)二氯呋喃，(E11)二噻农，(E12)多果定，(E13)多果定游离碱，(E14)福美铁，(E15)氟代聚酯，(E16)灭菌丹，(E17)双胍盐，(E18)醋酸双胍盐，(E19)亚氨基辛二丁，(E20)亚氨基辛二酸二乙酸酯，(E21)亚氨基辛二乙酸酯，(E22)代森锰铜，(E23)代森锰锌，(E24)代森锰，(E25)代森联，(E26)代森联锌，(E27)喹啉铜，(E28)丙脒，(E29)丙炔，(E30)硫和硫制剂，包括多硫化钙，(E31)福美双，(E32)甲苯磺酰胺，(E33)代森锌，(E34)福美锌，(E35)敌菌灵。
F)能够诱导宿主防御的化合物，例如F)(F01)噻二唑素-S-甲基，(F02)异噻菌胺，(F03)噻菌灵，(F04)噻酰菌胺，(F05)海带多糖，(F06)4-环丙基-N-(2,4-二甲氧基苯基)噻二唑-5羧基酰胺。
G)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂，例如(G01)安多普林,(G02)灭瘟素,(G03)c嘧菌环胺，(G04)春日霉素，(G05)盐酸春日霉素水合物，(G06)嘧菌胺,(G07)嘧霉胺,(G08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉,(G09)土霉素,(G10)链霉素。
H)ATP产生的抑制剂，例如(H01)乙酸芬太尼，(H02)氯化铁，(H03)，氢氧化钒，(H04)硅噻菌胺。
I)细胞壁合成的抑制剂，例如(I01)苯噻菌胺,(I02)烯酰吗啉,(I03)氟吗啉,(I04)异丙菌,(I05)双炔酰菌,(I06)多氧霉素,(I07)保粒霉素,(I08)有效霉素A.,(I09)缬菌胺,(I10)多氧霉素B,(I11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮，(I12)(2Z)基)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
J)脂质和膜合成的抑制剂，例如(J01)联苯，(J02)氯酮，(J03)二烯，(J04)克瘟散，(J05)土菌灵，(J06)碘卡波，(J07)异稻瘟净，(J08)异丙硫脲，(J09)霜霉威，(J10)盐酸丙胺卡，(J11)丙硫菌，(J12)吡唑磷，(J13)五氯硝基苯，(J14)四氯硝基苯，(J15)托洛夫司-甲基。
K)黑色素生物合成的抑制剂，例如(K01)环丙酰菌胺，(K02)双氯氰菌胺，(K03)稻瘟酰胺，(K04)苯酞，(K05)咯喹酮，(K06)氨基甲酸酯，(K07)三环唑。
L)核酸合成的抑制剂，例如(L01)苯霜灵，(L02)苯霜灵-M(精苯霜灵)，(L03)乙嘧酚磺酸酯，(L04)氯氮平，(L05)二甲嘧酚，(L06)乙嘧酚，(L07)呋霜灵，(L08)噁霉灵，(L09)甲霜灵，(L10)甲霜灵-M(甲霜灵)，(L11)呋酰胺，(L12)噁二唑基，(L13)氧代酸，(L14)辛基苯酮。
M)信号转导的抑制剂，例如(M01)氯嗪酸盐，(M02)拌种咯，(M03)咯菌腈，(M04)扑海因，(M05)腐霉利，(M06)喹喔啉，(M07)乙烯菌核利，(M08)丙氧喹啉。
N)能够用作解偶联剂的化合物，例如(N01)二萘嵌苯，(NO2)敌螨普，(NO3)嘧菌腙，(NO4)氟啶胺，(N05)消螨多。
O)其他化合物，例如(O01)苯噻唑、(O02)倍他嗪、(O03)卡西霉素、(O04)香芹酮、(O05)甲壳胺、(O06)吡咯烷酮(氯扎芬酮)、(O07)立方芬、(O08)氟氰胺、(O09)环莫沙尼，(O10)环丙磺酰胺，(O11)达唑胺、(O12)地巴卡布、(O13)二氯苯并咪唑、(O14)二氯苯并咪唑、(O15)二氯甲烷、(O16)二苯醌、(O17)二苯醌甲硫代硫酸酯、(O18)二苯胺、(O19)生态伴侣、(O20)芬吡嗪、(O21)芬格雷、(O22)氟甲醚、(O23)氟酰亚胺、(O24)氟磺酰胺、(O25)氟替尼、(O26)磷酰铝，(O27)磷酰钙，(O28)磷酰钠，(O29)六氯苯，(O30)伊鲁霉素，(O31)异硫苯，(O32)甲磺酸甲酯，(O33)异硫氰酸甲酯，(O34)甲苯酮，(O35)米地霉素，(O36)纳他霉素，(O37)二甲基二硫代氨基甲酸镍，(O38)硝基异丙基，(O39)草胺卡布、(O40)氧芬啶、(O41)五氯酚和盐、(O42)酚苷、(O43)皮卡布唑(O44)磷酸及其盐、(O45)丙氨酚-膦酸酯、(O46)丙烷-钠、(O47)嘧啶、(O48)吡嗪氟酰胺(O49)吡咯腈、(O50)替布洛喹、(O51)替洛芬、(O5)2)托尼非尼，(O53)三嗪，(O54)三酰胺，(O55)扎里拉胺，(O56)(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4-,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基2-甲基丙酸酯，(O57)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，(O58)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-呱啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，(O59)二氯苯哒嗪，(O60)1-(4-甲氧基苯氧基)-3-，3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑-1-羧酸酯，(O61)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶，(O62)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，(O63)2,6-二甲基-1H，5H-[1,4]二硫杂环己烯[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H，6H)-雌酮，(O64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)乙酮，(O65)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}呱啶-1-基)乙酮，(O66)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-]-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑2-基]呱啶-1-基}乙酮，(O67)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮，(O68)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶，(O69)2-苯基苯酚和盐，(O70)3-(4,4,5-三氟)-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉，(O71)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈，(O72)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪，(O73)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪，(O74)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪，(O75)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇，(O76)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼，(O77)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺，(O78)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺，(O79)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5]-a]嘧啶-7-胺，(O80)乙基(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸酯，(O81)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O82)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙醇)-2-yn-1-基氧基)苯基]丙酰胺，(O83)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺，(O84)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺，(O85)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2)-(甲基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺，(O86)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺，(O87)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)]-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺，(O88)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺，(O89)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O90)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-N-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺，(O91)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-(乙基)呱啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺，(O92)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺，(O93)戊基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯，(O94)吩嗪-1-羧酸，(O95)喹啉-8-醇，(O96)喹啉-8-醇硫酸盐(2：1)，(O97)叔丁基{6-[({[(1-甲基-1H-四唑)-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯，(O98)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4)-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮，(O99)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)甲基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺，(O100)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸，(O101)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯，(O102)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)，(O103)丙基3,4,5-三羟基苯甲酸酯，(O104)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(O105)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(O106)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(O107)2-氟-6-(三氟甲基))-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺，(O108)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉，(O109)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉，(O110)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基))喹啉，(O111)脱落酸，(O112)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O113)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O114))N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟丙基)(苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O115)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O116)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O117)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基咪唑甲酰胺，(O118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O119)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O120)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O121)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O122)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O124)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O125)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O126)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O128)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O129)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O130)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O131)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O132)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O133)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O134)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O135)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基))苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O136)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，(O137)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺，(O138)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O139)N'-{4-[(4,5)-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O140)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-一个矿，(O141)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧氮杂，(O142)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇，(O143)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基))氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇，(O144)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O145)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O146)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O147)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O148)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O150)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O151)4-(2-溴)-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O152)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O153)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O154)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O155)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(O156)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O157)N'-(2,5-二甲基-4)-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O158)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O159)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O160)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O161)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O162)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O163)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O164)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺甲酰胺，(O165)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基咪唑胺，(O166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1-，3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-](丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O169)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸盐，(O170)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸盐，(O171)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1--氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O172)2-[3,5]双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-oxazo1-3基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O173)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(prop-2)-yn-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O174)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-(氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O175)2-[3,5-]双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O176)2-[3,5-双(二氟甲基)--1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)呱啶-1-基]乙酮，(O177)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5--甲基磺酸苯酯，(O178)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基甲基磺酸苯酯，(O179)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯，(O180)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}呱啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯，(O181)(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-{3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶酰氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊烷-7-基异丁酸酯，(O182)N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基-苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(O183)N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-2,5-二甲基-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(O184)N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒，(O185))N'-(5-溴-6-茚满-2-基氧基-2-甲基-3-吡啶基)-N-乙基-N-甲基-甲脒，(O186)N'-[5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基甲脒，(O187)N'-[5-溴-6-(4-异丙基环己氧基)-2-甲基-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基-甲脒，(O188)N'-[5-溴-2]-甲基-6-(1-苯基乙氧基)-3-吡啶基]-N-乙基-N-甲基甲脒，(O189)N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(O190)N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基-丙氧基)-苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(O191)，(N-乙基-N'-(4-(2-氟苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲酰亚胺，(O192)N'-(2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-(甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲酰亚胺，(O193)2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇，(O194)2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-苯基]丙-2-醇，(O195)喹诺芬，(O196)9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3H-1,4-苯并氧氮杂，(0197)2-(6-苄基-2-吡啶基)喹唑啉，(O198)2-[6-(3-氟-4-甲氧基-苯基)-5-甲基-2-吡啶基]喹唑啉，(O199)氟嘧啶，(O200)氟化皮酰胺。
P)生长调节剂，例如脱落酸，酰胺氯，琥珀酰胺，6-苄氨基嘌呤，芸苔素内酯，丁醛，矮壮素，氯倍半氯，氯化胆碱，环丙酰胺，丁酰肼，敌草克，噻节因，2,6-二甲基吡啶，乙烯利，氟甲醛，氟尿嘧啶，氟噻嗪、对氯苯脲、赤霉素、二苯醚、吲哚-3-乙酸，顺丁烯酰肼，甲呱噻吨，美吡喹，甲呱喹，萘乙酸，N-6苄基腺嘌呤，多效唑，调环酸，调环酸钙，茉莉酸诱导体，噻苯隆，抑芽唑，三丁基磷酸三硫代磷酸酯，2,3,5-三碘苯甲酸，抗倒酯和烯效唑；
如上所述，式(I)化合物可与一种或多种选自杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂类的活性兼容化合物混合，这些化合物在本文中通过其已知和描述的常用名称指定，例如在ThePesticide Manual 17th Ed中。或者可以在互联网上搜索(例如在www.alanwood.net/pesticides下)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯，例如阿拉尼卡，涕灭威，苯噻菌胺，苯呋喃甲酸丁酯，丁卡巴林，丁氧基甲酰胺，甲萘威，呋喃丹，硫丹，乙氧苄卡巴，非诺巴卡，异硫氰酸酯，异丙威，甲硫威，灭多威，甲氧苄胺，草酰胺，抗蚜威，残杀威，硫双威，久效威，唑蚜威，混杀威，灭除威和灭杀威或有机磷，如乙酰甲胺磷，亚氮硫磷、乙基亚氮磷、甲基亚氮磷、番石榴、毒死蜱、毒杀芬磷、毒死蜱，香豆素，氰基磷、甲基去甲基葡萄糖、二嗪农、敌敌畏/敌敌畏、双效磷、乐果、二甲基乙烯磷、乙拌磷、苯硫磷，乙硫磷，灭线磷，伐灭磷，苯线磷，杀螟硫磷，倍硫磷，噻唑磷，庚烯，新烟磷，异柳磷，异丙基O-(甲氧基硫代磷酰基磷酰基)水杨酸盐，异噁唑磷，马拉硫磷，灭蚜磷，甲胺磷，杀扑磷，速灭磷，久效磷，二溴磷，氧化乐果，砜吸磷-甲基，对硫磷，对硫磷-甲基，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，甲基嘧啶磷，丙溴磷，强敌，丙硫磷，吡唑硫磷，哒嗪硫磷，喹硫磷，治螟磷，丁基嘧啶磷，双硫磷，特丁硫磷，杀虫畏，甲基乙拌，三唑磷，敌百虫和蚜灭多。
(2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂，例如环二烯有机氯，例如氯丹和硫丹或苯基吡唑，例如乙炔和氟虫腈。
(3)钠信道调节剂/电压依赖性钠信道阻滞剂，例如拟除虫菊酯，例如吖啶菊酯、丙烯菊酯、d-顺反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯、生物异亮氨酸、生物异亮氨酸、生物异亮氨酸S-环戊烯异构体、生物保护素、环丙菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯菊酯、氟氯菊酯、λ-氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、zeta-氯氰菊酯、氯氰菊酯[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、戊菊酯[(EZ)-(1R)-异构体]、艾司芬戊菊酯、氰丙菊酯、氰戊菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟氯菊酯、t金氟戊酸盐、氟苯丙酮、亚胺菊酯、卡地司林、吗氟菊酯、氯菊酯、酚[(1R)-反式异构体]、除虫菊酯、除虫菊酯(除虫菊酯)、氯菊酯、硅氟醚、四氟菊酯、四甲基菊酯[(1R)-异构体]、曲洛美菊酯和氟菊酯或DDT或甲氧氯。
(4)烟碱乙酰胆碱受体竞争性调节剂，例如新烟碱类，例如啶虫脒，噻虫胺，呋虫胺，吡虫啉，烯啶虫胺，噻虫啉和噻虫嗪或尼古丁或啶虫胺腈或氟吡啶酮。
(5)烟碱乙酰胆碱受体变构调节剂，例如多杀菌素，例如乙基多杀菌素和多杀菌素。
(6)谷氨酸门控氯离子通道变构调节剂，例如阿维菌素/米尔倍霉素，例如阿维菌素，甲氨基阿维菌素苯甲酸盐，雷皮菌素和米尔贝菌素。
(7)幼年激素类似物，如幼年激素类似物，例如氢化肾上腺素、激肽和甲氧基肾上腺素或苯氧基碳或吡咯氧基苯。
(8)具有未知或非特异性作用机理的活性化合物，例如烷基卤化物，例如甲基溴和其他烷基卤化物或氯化苦或氟化物或硼酸盐或酒石酸催化剂或甲基异氰酸酯发生剂。
(9)脉络膜器官TRPV通道调节剂，如吡啶偶氮甲胺衍生物，例如吡唑嗪和吡喹酮或氟尼康。
(10)螨类生长抑制剂，例如氯芬太嗪、己噻唑和二氟维嗪或依托沙唑。
(11)昆虫肠道中肠的微生物破坏剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种，苏云金芽孢杆菌亚种，苏云金芽孢杆菌亚种，苏云金芽孢杆菌亚种和球形芽孢杆菌和BT作物蛋白：Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry1A105，Cry2Ab，Vip3a，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb，Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)线粒体ATP合成酶的抑制剂，如有机锡杀丝剂，例如氮环素、六氮杂环素、氧化芬丁丁、二苯磺隆、丙酮酸或四氢呋喃。
(13)通过破坏质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂，例如氯苯那吡、二硝甲酚和磺胺。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂，如苯磺胺、卡他普-盐酸盐、硫环素和硫代硫酸钠。
(15)0型几丁质生物合成的抑制剂，如双三氟，氯氟脲，除虫脲，氟尿嘧啶，氟虫脲，氟铃脲，虱螨脲，诺瓦龙，新氟脲，二硝甲酚和杀铃脲。
(16)1型几丁质生物合成的抑制剂，例如噻嗪酮。
(17)蜕皮干扰物(特别是在双翅目中)，如环丙氨嗪。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼，氯苯肼，甲氧虫酰肼和虫酰肼。
(19)章鱼胺受体激动剂，如双甲脒。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，如肼甲基农、无马来酰基、氟丙烯嘧啶或联苯那酯。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，例如，METI杀螨剂和杀虫剂，例如芬那氮喹、苯吡肟、嘧啶芬、吡啶、替布芬吡喃和甲苯吡喃或鱼藤酮。
(22)电压依赖性钠信道阻滞剂，如茚虫威或氰氟虫胺。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，如四元酸和四元酸衍生物，例如螺地洛芬、螺美辛和螺替曲马特。
(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，例如磷化物，例如磷化铝，磷化钙，磷化锌和磷化氢或氰化物。
(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如氰基吡喃和氟氰菊酯或甲酰胺。
(26)鱼尼丁受体调节剂如二酰胺，例如氯虫苯甲酰胺，氰虫酰胺，氟虫双酰胺，四硝基吡咯，(R)-3-氯-N-1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-)基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼羧酸盐，N-[4,6-二氯-2-[(二乙基λ-4硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺，N-[4-氯-2-[(二乙基λ-4硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酰胺，N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚磺酰基)氨基甲酰基]-6-甲基-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺，N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-磺酰亚胺)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺，N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺，N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺和氰代二酰胺。
(27)在未定义的靶点如氟尼康胺上的脊索器官调节剂。
具有未知或不确定作用模式的其他活性成分，如阿非吡喃酮、阿福唑啉、印楝素、苯并噻唑、苯甲酰肟、联苯那酯、溴氰菊酯、溴丙酸酯、甲壳胺、冰晶石、环磷脂、环磷酰胺、氟二酰胺、二氯甲基偶氮唑、二氯杀螨醇、二氟维嗪、氟美喹、氟氮卓嗪、氟磺酸、氟苯那林、氟苯氧氟脲、氟丙烷、氟己酮、氟吡喃、氟拉烷、氟甲酰胺、氟甲酰胺、氟脲嘧啶、氟脲嘧啶、呋喃噻嗪、胍基吡喃、庚氟苏、吡咯烷、异丙酮、洛替兰、甲氟苏、止痛药、吡哆醇、嘧啶核苷、sa丙烷、四甲基氟苏氨酸、四苯乙烯基脯氨酸、四氯蒽醌基脯氨酸、噻唑嗪、三氟甲嘧啶和碘甲烷；此外，基于坚固芽孢杆菌(I-1582，BioNeem，Votivo)的制剂，和以下已知的活性化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO2006043635)，{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-呱啶]-1(2H)-基(2-氯吡啶-4-基)甲酮(从WO2003106457中已知)，2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基)]呱啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(从WO2006003494中已知)，3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]3-en-2-one(从WO2009049851中已知)，3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(从WO2009049851中已知，4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基呱啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知自WO2004099160)，4-(但-2-中-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知自WO2003076415)，PF1364(CAS-Reg.No.1204776-60-2)，甲基-2-[2-({[3-Bromo-1]-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216)，甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]2-乙基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216)，甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216)，甲基-2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-酮)(1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼基羧酸酯(已知自WO2005085216)，N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知CN102057925)，4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(已知自WO2009080250)，N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(公知自WO2012029672)，1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(已知frWO2009099929)，1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(已知自WO2009099929))，4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940已知，N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2008134969中已知)，丁基-[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸酯(在CN102060818中公开)，3(E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知自WO2013144213)，N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺(由WO2012000896已知)，N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2010051926中已知)。
其他未知或不确定作用方式的杀虫活性化合物：阿法吡喃，阿福沙星，印楝素，氨基氟脲、苯甲酰肟、联苯那酯、溴苯胺、溴丙酸酯、甲氰菊酯、冰晶石、二氯甲唑噻唑、二氯甲酚、氟苯那林、氟美喹、氟磺隆、氟己酮、氟吡喃、氟吡咯烷、甲氧二唑酮、呱酰丁氧基、吡喹酮、磺胺，噻唑嗪，三氟甲吡啉，11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂螺[4.2.4.2]-十四碳-11-烯-10-酮，3-(4'-氟)-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺，坚强芽孢杆菌；(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基〕乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟-乙酰胺；(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2-二氟-乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-乙酰胺；(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟-丙酰胺)；N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶基]-2,2,2-三氟-硫代乙酰胺；N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟-N'-异丙基-乙脒；氟氮吲哚嗪；4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-奥索替坦-3-基)苯甲酰胺；氟氮吲哚嗪；5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙基氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑；3-(苯甲酰甲氨基)-N-[2-溴-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺；3-(苯甲酰甲氨基)-2-氟-N-[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-苯甲酰胺；N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基苯甲酰胺；N-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-4-氟-N-甲基苯甲酰胺；4-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基-苯甲酰胺；3-氟代N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基基]-N-甲基-苯甲酰胺；2-氯-N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-3-吡啶甲酰胺；4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；4-氰基-3-[(4-氰基-2-甲基-苯甲酰基)氨基]-N-[2,6-二氯-4-[-1,2,2,3,3-，3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]-2-氟-苯甲酰胺；N-[5-[[2-氯-6-氰基-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4--氰基-2-甲基-苯甲酰胺；N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基-苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-苯甲酰胺；N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基邻苯基]-4-氰基-2-甲基-苯甲酰胺；2-(1,3-二噁烷-2-基)-6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-吡啶；2-[6-[2-(5-氟-3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶；2-[6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]-嘧啶；的N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺；的N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺；N-乙基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基-丙酰胺；N-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙酰胺；N，2-二甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺；N-乙基-2-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲基硫代丙酰胺；N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-2-甲基-3-甲硫基-丙酰胺e；N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N，2-二甲基-3-甲硫基丙酰胺；N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-甲基-3-甲硫基丙酰胺；N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-3-甲硫基丙酰胺；1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1,2,3,5,6,7-六氢-5-甲氧基-7-甲基-8-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基1,2,3,5,6,7-六氢[1,2-a]吡啶-5-醇；1-异丙基-N，5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；1-(1,2-二甲基丙基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺；N，5-二甲基-N-哒嗪-4-基-1-(2,2,2-三氟-1-甲基-乙基)吡唑-4-甲酰胺；1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；N-乙基-1-(2-氟-1-甲基-丙基)-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；1-(1,2-二甲基丙基)-N，5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N，5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺；N-甲基-1-(2-氟-1-甲基-丙基)-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺；1-(4,4-二氟环己基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺；1-(4,4-二氟环己基)-N，5-二甲基-N-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺，N-(1-甲基乙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；N-环丙基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；N-环己基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；2-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；2-(3-吡啶基)-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2H-吲唑-5-羧酰胺；2-[[2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-基]羰基]肼甲酸甲酯；N-[(2,2-二氟环丙基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧酰胺；N-(2,2-二氟丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-羧酰胺；2-(3-吡啶基)N-(2-嘧啶基甲基)-2H-吲唑-5-甲酰胺；N-[(5-甲基-2-吡嗪基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-甲酰胺，N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基))丙酰胺；N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基亚磺酰基)丙酰胺；N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲基硫烷基]-N-乙基-丙酰胺；N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲基亚磺酰基]-N-乙基-丙酰胺；上面提到的活性物质,他们的制备和他们的活性，如对有害真菌的活性已知(参见:http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质是可商购的。化合物用IUPAC命名法描述的，它们的制备和它们的杀虫活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6),587-94,1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A226 917；EP-A243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244,JP 2002316902；DE 19650197；DE10021412；DE102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624,WO 10/139271,WO 11/028657,WO 12/168188,WO 07/006670,WO 11/77514；WO 13/047749,WO 10/069882,WO 13/047441,WO 03/16303,WO 09/90181,WO 13/007767,WO 13/010862,WO 13/127704,WO 13/024009,WO 13/24010,WO 13/047441,WO 13/162072,WO 13/092224,WO 11/135833,CN1907024,CN 1456054,CN 103387541,CN 1309897,WO 12/84812,CN 1907024,WO09094442,WO 14/60177,WO 13/116251,WO 08/013622,WO 15/65922,WO 94/01546,EP2865265,WO 07/129454,WO 12/165511,WO 11/081174,WO 13/47441).
选择每种组合中任何两种成分的质量比，以产生所需的效果，例如，增强的活性。通常，质量比将根据具体成分和组合中存在多少成分而变化。通常，本发明的任何组合中任何两种成分之间的质量比彼此独立地为100:1至1:100，包括99:1,98:2，97:3,96:4,95:5,94:6,93:7,92:8,91:9,90:10,89:11,88:12,87:13,86:14,85:15,84:16,83:17,82:18,81:19,80:20,79:21,78:22,77:23,76:24,75:25,74:26,73:27,72:28,71:29,70:30,69:31,68:32,67:33,66:34,65:45,64:46,63:47,62:48,61:49,60:40,59:41,58:42,57:43,56:44,55:45,54:46,53:47,52:48,51:49,50:50,49:51,48:52,47:53,46:54,45:55,44:56,43:57,42:58,41:59,40:60,39:61,38:62,37:63,36:64,35:65,34:66,33:67,32:68,31:69,30:70,29:71,28:72,27:73,26:74,25:75,24:76,23:77,22:78,21:79,20:80,19:81,18:82,17:83,16:84,15:85,14:86,13:87,12:88,11:89,10:90,9:91,8:92,7:93,6:94,5:95,4:96,3:97,2:98,至1:99.本发明的任何两种组分之间的优选质量比为75:1至1:75，更优选为50:1至1.50，尤其是25:1至1:25，有利地为10:1至1:10，例如5:1比1:5，例如1:3至3:1。混合比应理解为一方面包括质量比，另一方面包括摩尔比。
本发明的组合(即包含本发明化合物和一种或多种其它生物活性剂的组合)可以同时或依次施用。
在这种情况下，组合的成分依次施用(即，一个接一个地施用)，成分在彼此的合理时间内顺序施用以获得生物学性能，例如在几小时或几天内。在组合中施用成分的顺序，即，是否应首先施用式(I)化合物对于实施本发明不是必需的。
在组合物的成分同时施用于本发明的情况下，它们可以作为含有该组合的组合物施用，在这种情况下(A)式(I)化合物和组合中的一种或多种其他成分可以可以从单独的配方来源获得并混合在一起(称为罐混合物，即可施用，喷雾汤或浆液)，或(B)式(I)化合物和一种或多种其他成分可以是作为单一制剂混合物来源获得(称为预混合物，预混合物，浓缩物或配制产品)。
在一个实施方案中，独立于其他实施方案，根据本发明的化合物作为组合施用。因此，本发明还提供了一种组合物，其包含本文所述的根据本发明的化合物和一种或多种其他生物活性剂，以及任选的一种或多种常规配制助剂；其可以是桶混或预混组合物的形式。
式(I)化合物尤其可用于控制和预防温血动物如牛、羊、猪、骆驼、鹿、马、家禽、鱼、兔、山羊、水貂、狐狸、龙猫、狗和猫以及人类的蠕虫和线虫内寄生虫和外寄生虫感染和感染。在控制和预防温血动物的感染和感染的背景下，本发明的化合物尤其可用于控制蠕虫和线虫。蠕虫的例子是吸虫类的成员，通常称为吸虫或扁虫，尤其是片吸虫属，片吸虫属，双翅目，双壳类，阔盘吸虫，花盲蚁属，姜片虫，棘口吸虫和肺吸虫。可以通过式(I)化合物控制的线虫包括血矛线虫、奥斯特线虫、古柏、食道口线虫、线虫、网尾线虫、鞭虫、恶丝虫、钩虫、蛔虫等。对于温血动物的口服给药，本发明化合物可配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊剂、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，本发明化合物可以在其饮用水中给予动物。对于口服给药，所选择的剂型应按动物体重为动物提供每天约0.01mg/kg至100g/kg的本发明化合物。或者，本发明化合物可以胃肠外给予动物，例如通过腔内、肌肉内、静脉内或皮下注射。本发明化合物可以分散或溶解在生理学上可接受的载体中用于皮下注射。或者，可将本发明化合物配制成用于皮下给药的植入物。此外，本发明化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选择的剂型应按动物体重为动物提供每天约0.01mg/kg至100mg/kg的本发明化合物。
本发明化合物还可以以蘸料、粉剂、粉末、喷雾剂和浇泼制剂的形式局部施用于动物。对于局部施用，浸渍和喷雾通常含有约0.5ppm至5,000ppm，优选约1ppm至3,000ppm的本发明化合物。此外，本发明的化合物可以配制成动物的耳标，特别是四足动物如牛和绵羊。在一个实施方案中，独立于任何其他实施方案，式(I)化合物是抗蠕虫化合物。在一个实施方案中，独立于任何其他实施方案，式(I)化合物是杀虫化合物，优选杀线虫化合物。温度的单位是摄氏度。
本发明的化合物不仅有效地控制害虫，而且还显示出积极的作物反应，例如植物生长增强效果，如增强的作物活力、增强的根生长、增强的耐旱性、高盐、高温、寒冷、霜或光辐射。改善开花、有效的水和养分利用(例如改善氮同化)，提高优质植物产品，更多数量的生产性分蘖，增强对真菌、昆虫、害虫等的抗性，从而产生更高的产量。
根据化合物中非对称中心的数目，本发明的任何化合物可以以一种或多种光学、几何或手性异构体形式存在。因此，本发明同样涉及所有光学异构体和它们的外消旋或比例混合物(术语“比例”表示不同比例的对映体的混合物)，以及所有比例所有可能的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可以根据本领域普通技术人员本身已知的方法分离。
根据化合物中双键的数目，本发明的任何化合物也可以以一种或多种几何异构体形式存在。因此，本发明同样涉及所有比例的所有几何异构体和所有可能的混合物。几何异构体可以根据一般方法分离，这些方法本身是本领域普通技术人员已知的。
根据其制备、纯化储存和各种其他影响因素，根据本发明的任何化合物也可以以一种或多种无定形或同形或多晶形式存在。因此，本发明以所有比例涉及所有可能的无定形、同构和多晶形式。可以根据本领域普通技术人员本身已知的一般方法制备和/或分离和/或纯化无定形、同构和多晶形式。在一个实施方案中，本发明提供制备式(I)化合物和/或其盐的方法，其包括以下步骤(a)至(p)中的至少一个：
a)转化式(4)的取代的硫醚化合物，得到式(2)的化合物，然后按照如下所述的反应方案，将式(2)的化合物烷基化或酰化，得到式(1)的化合物：
Figure BDA0002543575130000571
b)将式(5)的亚砜化合物转化为式(2)的亚砜亚胺化合物，然后根据如下所述的反应方案将式(2)的化合物烷基化或酰化，得到式(1)的化合物：
Figure BDA0002543575130000572
c)使式(4)的取代的硫醚化合物与氨腈化合物反应，得到式(3)的化合物，然后按照如下所述的反应方案氧化式(3)的化合物，得到式(1)的化合物：
Figure BDA0002543575130000573
d)氧化式(4)的取代硫醚，按照如下所述的反应方案得到式(5)或(6)的化合物：
Figure BDA0002543575130000574
Figure BDA0002543575130000575
e)将式(15)的酯化合物还原为式(16)的醇化合物，然后按照如下所述的反应方案氧化式(16)的化合物，得到相应的式(4a或4b)的醛化合物：
Figure BDA0002543575130000576
f)根据如下所述的反应方案，将式(18)的硫代化合物甲酰化，得到式(4b)的醛化合物：
Figure BDA0002543575130000581
g)将式(21)的卤化物转化为式(22)的硫代化合物，然后用式(14)的化合物进行烷基化，按照如下所述的反应方案得到式(4a或4b)的化合物:
Figure BDA0002543575130000582
h)使式(4a或4b)的醛化合物与格氏试剂反应，得到式(9)化合物，然后氧化式(9)化合物，按照下述反应方案得到相应的式(10)酮化合物:
Figure BDA0002543575130000583
i)使式(4a或4b)的醛化合物与(未)取代的羟胺反应，然后任意与烷基卤反应，得到式(8)的化合物，然后根据反应方案在步骤(a)之后将其转化为式1a的化合物如下所示:
Figure BDA0002543575130000584
j)使式(10)的酮化合物与取代的羟胺反应，得到式(11)的化合物，然后与烷基卤反应，得到式(12)的化合物，然后按照步骤(a)将其转化为式1a的化合物。反应方案如下所示:
Figure BDA0002543575130000585
k)使取代的式(18)的硫醚化合物与氨腈化合物反应，得到式(21)的化合物，然后氧化式(21)的化合物，按照如下所述的反应方案得到式(1a)的化合物:
Figure BDA0002543575130000591
l)使式(4a或4b)化合物与合适的氟化剂反应，得到式(32)化合物，然后根据如下所示的反应方案，在步骤(a)之后将其转化为式(1b)化合物:
Figure BDA0002543575130000592
m)使式(7)化合物与式(23)的取代苯乙烯反应，得到式(24)化合物，然后根据下述反应方案分别在步骤(a)后转化为式(1a)化合物:
Figure BDA0002543575130000593
n)使式(7)化合物与式(25)的取代炔反应，得到式(26)化合物，然后根据如下所述的反应方案，在步骤(a)之后将其转化为式(1a)化合物:
Figure BDA0002543575130000594
o)使式(7)的肟化合物与膦酸酐化合物反应，并进一步与羟胺反应，得到式(28)化合物，然后与酰氯/酸酐(29或29a)反应，得到式(30)化合物，然后根据如下所述的反应方案，在步骤(a)之后将其转化为式(1a)化合物:
Figure BDA0002543575130000595
p)使式(28)化合物与羰基化试剂反应，得到式(31)化合物，然后按照下述反应方案，在步骤(a)后将式(31)化合物转化为式(1a)化合物:
Figure BDA0002543575130000596
有许多合适的已知标准方法，例如烷基化，卤素化，酰化，酰胺化，肟化，氧化和还原。适合的制备方法的选择取决于中间体中取代基的性质(反应性)。这些反应可以方便地在溶剂中进行。这些反应可以在各种温度下方便地进行。这些反应可以在惰性气氛中方便地进行。反应物可在碱存在下反应。合适的碱的例子是碱金属或碱土金属氢氧化物，碱金属或碱土金属氢化物，碱金属或碱土金属氨化物，碱金属或碱土金属醇盐，碱金属或碱土金属乙酸盐，碱金属或碱土金属。金属碳酸盐，碱金属或碱土金属二烷基酰胺或碱金属或碱土金属烷基甲硅烷基酰胺，烷基胺，亚烷基二胺，游离或N-烷基化的饱和或不饱和的环烷基胺，碱性杂环，氢氧化铵和碳环胺。可提及的例子是氢氧化钠，氢化钠，氨基钠，甲醇钠，乙酸钠，碳酸钠，叔丁醇钾，氢氧化钾，碳酸钾，氢化钾，二异丙基氨基化锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钾，氢化钙，三乙胺，二异丙基乙胺，三亚乙基二胺，环己胺，N-环己基-N，N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲基氨基)吡啶，奎宁环，N-甲基吗啉，苄基三甲基氢氧化铵和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(二氮杂二环)。
根据方案1至13的反应优选在选自标准溶剂的溶剂中进行，所述标准溶剂在主要的反应条件下是惰性的。优选脂族，脂环族或芳族烃，例如石油醚，己烷，甲苯；卤素烃，如氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳或二氯乙烷；醚类，如乙醚，二异丙醚，甲基叔丁基醚(MTBE)，二噁烷，四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；腈类，如乙腈或丙腈，或；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基苯甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮(NMP)或六亚甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜(DMSO)；砜类，例如环丁砜；醇类，如甲醇，乙醇，异丙醇，1,1-，异-，仲-或叔丁醇，乙二醇，丙-1,2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇单甲醚，二乙二醇单乙醚或这些的混合物。
反应物可以原样相互反应，即不加入溶剂或稀释剂。该反应有利地在约-80℃至约+140℃的温度范围内进行，优选约-30℃至约+100℃，在许多情况下在环境温度和约+80℃之间的范围内进行。
通过用(a)其它取代基(通常)取代式(I)的起始化合物的一个或多个取代基，可以根据本发明以本身已知的方式将式(I)化合物转化为另一种式(I)化合物(s)。取决于反应条件的选择和在每种情况下合适的原料，例如，在一个反应步骤中，可以仅用一个取代基取代本发明的另一个取代基，或者可以取代多个取代基。在同一反应步骤中，通过根据本发明的其他取代基。式(I)化合物的盐可以以本身已知的方式制备。因此，例如，通过用合适的酸或合适的离子交换剂试剂处理得到式(I)化合物的酸加成盐，通过用合适的碱或用合适的离子交换剂试剂处理得到与碱形成的盐。根据化合物使用的耐受性选择盐，例如农业或生理耐受性。式(I)化合物的盐可以以常规方式转化成游离化合物I，酸加成盐，例如，通过用合适的碱性化合物或用合适的离子交换剂试剂和与碱的盐处理，例如，通过用合适的酸或用合适的离子交换剂试剂处理。式(I)化合物的盐可以以本身已知的方式转化为式(I)化合物的其它盐、酸加成盐，例如，转化为其它酸加成盐，例如通过处理无机盐酸，例如盐酸盐，合适的金属盐，例如钠，钡或银盐、酸，例如乙酸银，在合适的溶剂中，其中形成例如氯化银的无机盐是不溶的，因此从反应混合物中沉淀出来。
在一个实施方案中，本发明提供通式(II)的化合物，
Figure BDA0002543575130000611
其中；
A代表O、NR4或S；
n,m,和k代表整数其中n＝0-2,m＝0-1且k＝0-2；
R选自氢、卤素和C1-C3-烷基组成的基团；
R1选自氢、X、CN、SCN、SF5、OR4、NO2、N(R4)2、Si(R4) 3,、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4,C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0- 2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C1-C8-烷氧基-C3-C10-环烷基、C1-C8-硫基-C3-C10-环烷基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基和C7-C12-双环烯基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代。
R4选自氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C12-环烯基C5-C12-环炔基和C3-C12-杂环基组成的基团；R4可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代,R4a选自氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；
X代表卤素.
本发明的式I化合物可通过以下合成方案合成：:
式1的亚砜亚胺衍生物的制备:
方案1
Figure BDA0002543575130000621
如方案1中所示，式1化合物可以通过式4的硫醚在酰亚胺化剂(例如氨基甲酸铵和碘苯二乙酸酯)存在下在合适的溶剂(例如二氯甲烷或甲醇)中在0-50℃下反应来制备。得到中间体2。此外，可以使用合适的试剂通过烷基化或酰化将相应的R3基团引入式2的化合物中。
制备式1的亚砜亚胺衍生物的替代方法:
方案2
Figure BDA0002543575130000622
如方案2中所示，式1化合物还可以通过式5的亚砜在酰亚胺化剂(例如迭氮化钠和硫酸)的存在下反应来制备，得到式2的化合物。此外，R3基团可以是使用合适的试剂通过烷基化或酰化引入。
式1的硫亚胺/亚砜亚胺衍生物的制备，其中R3＝CN)
方案3
Figure BDA0002543575130000623
式3和1的化合物可以通过以下方案3制备。通过使用酰亚胺化剂(例如氨腈)与氧化剂(例如二乙酸碘苯)在合适的溶剂(例如乙腈，四氢呋喃)中在温度下将式4的中间体转化为3。在0℃到25℃之间。此外，在氧化剂(例如间氯过苯甲酸，过硫酸氢钾)存在下，在25℃下，在合适的溶剂(例如二氯甲烷，氯仿或甲醇)中，可以将式3化合物氧化成式1化合物。
式5和6的亚砜/砜衍生物的制备:
方案4
Figure BDA0002543575130000631
如方案4中所示，式5和6的化合物可以通过用溶剂(例如二氯甲烷或甲醇)中的适量的合适的氧化剂(例如过硫酸氢钾或间氯过苯甲酸)氧化式4的取代的硫醚化合物来制备。
式1a的醛肟衍生物的制备:
方案5(方法1和2)
Figure BDA0002543575130000632
如方案-5中所示，式8的化合物可以通过以下方法1和2制备。羟胺盐酸盐与式4a、b的醛在合适的溶剂(例如甲醇，乙醇或吡啶)中在10-80℃下缩合得到式7化合物，然后使用相应的烷基化剂进行烷基化，得到按照方法1的式8化合物。式8化合物也可以使用适当取代的羟胺从方法2的化合物4a，b合成盐酸盐。此外，按照方案1和3中给出的合成方案，可以将式8化合物转化为式1a化合物。
式1a的酮肟衍生物的制备:
方案6
Figure BDA0002543575130000633
如方案6中所示，式11化合物可以通过羟胺盐酸盐与式10的酮在合适的溶剂(例如甲醇，乙醇或吡啶)中在25℃至100℃的温度下缩合来制备。可以在溶剂(例如甲苯，乙腈或N，N-二甲基甲酰胺等)中使用相应的烷基卤化物，任意在有机或无机碱(例如碳酸钾、碳酸银、N，N-二异丙基乙胺或氢氧化钠等)的存在下，将所得的式11的肟衍生物转化为式12的化合物。此外，按照方案1和3中给出的合成方案，可以将式12化合物转化为式1a化合物。
式10的酮中间体的制备:
方案7
Figure BDA0002543575130000641
如方案7中所示，通过在合适的溶剂(例如四氢呋喃，乙醚，甲基叔丁基醚等)中加入格氏试剂R5MgX，可以将式4a，b的化合物转化为式9的化合物。在适当的溶剂(例如二氯甲烷，乙腈氯仿等)中，在0℃至25℃的温度下，使用氧化剂(例如戴斯马丁氧化剂或二氧化锰)将式9化合物氧化成式10化合物。.
式4a，b的醛中间体的制备:
方案8
Figure BDA0002543575130000642
如方案8所示，式4a、b的化合物可通过以下反应顺序制备：首先在有机或无机碱(例如N，N-二异丙基乙胺、三乙胺、碳酸钾、碳酸银、氢氧化钠和氢化钠等)存在下，在合适的溶剂中，用式13的硫醇与烯基卤化物14烷基化(乙腈、丙酮、甲苯和N，N-二甲基甲酰胺等)在加热条件下。使用还原剂(例如硼氢化钠、二异丁基氢化铝等)在合适的溶剂(例如甲醇、四氢呋喃、乙醚等)中将所得的式15化合物还原成式16的醇。通过在0℃至35℃的温度下在合适的溶剂(例如二氯甲烷、乙腈氯仿等)中使用氧化剂(例如戴斯马丁氧化剂或二氧化锰)，可以将式16的化合物氧化成相应的式4a，b的醛衍生物。
式4b的醛中间体的制备:
方案9
Figure BDA0002543575130000643
如方案9中所示，式4b化合物可以通过以下顺序来制备：先在有机或无机碱(例如N，N-二异丙基乙胺，三乙胺，碳酸钾)存在下，在加热条件下，在合适的溶剂(乙腈，丙酮，甲苯和N，N-二甲基甲酰胺，碳酸银，氢氧化钠和氢化钠等)中让与式17的硫醇与烯基卤化物14的进行烷基化反应。可以使用三氯氧磷和N，N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Haack甲酰化将式18化合物转化为式4b化合物。
制备式4a，b的醛中间体的替代方法:
方案10
Figure BDA0002543575130000651
式4a，b的化合物可以通过以下合成方案10制备。式19的化合物可以使用重氮化剂(例如叔丁基亚硝酸盐，亚硝酸钠等)和卤化铜在合适的溶剂中通过sandmayer反应转化为式20(例如乙腈丙酮等)。接下来，使用本领域技术人员已知的方法氧化，通过还原，可以将下一个式20化合物转化为式21化合物。此外，通过使合适的硫醇化试剂(例如硫脲，硫化钠或硫代乙酸钾)在合适的溶剂(例如甲醇，乙醇和异丙醇等)中在25℃到100℃的温度下反应，可以将式21的化合物转化为式22的化合物。可以在有机或无机碱(例如N，N-二异丙基乙胺，三乙胺，碳酸钾，碳酸银，羟基钠和氢化钠等)存在下，用合适的式14化合物烷基化得到的式22化合物。在加热条件下加入溶剂(例如乙腈或N，N-二甲基甲酰胺等)，得到式4a，b的化合物。
式1a的异噁唑啉衍生物的制备:
方案11
Figure BDA0002543575130000652
如方案11中所示，式24化合物可通过在合适的温度下使用合适的氯化剂(例如N-氯代琥珀酰亚胺或次氯酸钠等)使式7的化合物与式23的取代的苯乙烯在合适的溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷或乙酸乙酯)中反应来制备。此外，按照方案1和3中给出的合成方案，可以将式24的化合物转化为式1a的化合物。
式1a的异噁唑衍生物的制备:
方案12
Figure BDA0002543575130000653
如方案12中所示，式26的化合物可以通过在10-35℃使用合适的氯化剂(例如N-氯代琥珀酰亚胺或次氯酸钠等)使式7的化合物与式25的取代的炔在合适的溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷或乙酸乙酯)中反应来制备。最后，按照方案1和3中给出的合成方案，可以将式26的化合物转化为式1a的化合物。
式1a的噁二唑衍生物的制备:
方案13
Figure BDA0002543575130000661
如方案13中所示，式30化合物可以通过以下反应顺序制备：首先在加热条件下用脱水剂(例如在N，N-二甲基甲酰胺中的丙基膦酸酐(T3P)溶液)把肟7脱水。所得的式27化合物用羟胺盐酸盐在合适的溶剂(例如甲醇，乙醇或吡啶)中，在25℃至100℃的温度下处理，得到式28的化合物。式28的化合物用合适的酰氯处理或式25和29a的酸酐在合适的溶剂(例如甲苯，二甲基亚砜或乙酸)中，在25℃至100℃下，得到式30的化合物。最后，式30的化合物可以按照在方案1和3中给出合成方案转化为式1a的化合物.
式1a的噁二唑酮衍生物的制备:
方案14
Figure BDA0002543575130000662
如方案14中所示，式31化合物可以通过式28化合物在10-35℃下用合适的试剂((例如三光气或羰基二咪唑)在合适的溶剂(例如二氯甲烷或四氢呋喃)中反应来制备。然后，按照方案1和3中给出的合成方案，可以将式31的化合物转化为式1a的化合物。
式1b的二氟甲基衍生物的制备:
方案15
Figure BDA0002543575130000663
如方案15中所示，式32化合物可以通过式4a，b化合物用氟化试剂(例如二乙氨基三氟化硫)在合适溶剂中反应来制备。然后，按照方案1和3中给出的合成方案，可将式32化合物转化为式1b化合物.
现在通过以下示例进一步详细说明本发明，而不对其施加任何限制。
化学例子:
中间体的合成
a)2-溴-4-甲氧基噻唑-5-腈的制备:
Figure BDA0002543575130000671
向搅拌的亚硝酸叔丁酯(0.99g，9.67mmol)乙腈(30mL)溶液,在0℃加入溴化铜(II)(1.72g，1.2mmol)。将反应混合物搅拌15分钟。将2-氨基-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(1.00g，6.44mmol)加入到反应混合物中，再搅拌4小时。反应完成后，通过加入饱和的乙酸铵水溶液(50mL)淬灭反应混合物，并用乙酸乙酯(50mL×2)萃取混合物。将合并的乙酸乙酯层用水和盐水(各50mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用5％乙酸乙酯的己烷混合溶液洗脱，得到2-溴-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(0.9g，产率63.8％)。
b)2-巯基-4-甲氧基噻唑-5-甲腈的制备:
Figure BDA0002543575130000672
向搅拌的2-溴-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(3.8g，17.4mmol)的甲醇(40mL)溶液中，在0℃下分批加入九水合硫化钠(3.3g，13.9mmol)。反应完成后，蒸发溶剂，在0℃下向剩余的残余物中加入稀盐酸(50mL)。滤出沉淀的固体，得到2-巯基-4-甲氧基噻唑-5-甲腈(2.45g，82％产率)，其无需经进一步纯化可直接用于下一步。
c)2-溴-4-环丙基噻唑-5-羧酸乙酯的制备:
Figure BDA0002543575130000673
在0℃下，向亚硝酸叔丁酯(7.3g，70.7mmol)的乙腈(100mL)溶液中加入溴化铜(II)(8.42g，37.7mmol)，将反应混合物搅拌15分钟。将2-氨基-4-环丙基噻唑-5-羧酸乙酯(10g，47.1mmol)滴加到反应混合物中，再搅拌4小时。反应完成后，通过加入饱和氯化铵溶液(50mL)淬灭反应，所得混合物用乙酸乙酯(50mL×2)萃取。将合并的乙酸乙酯层用水和盐水(各50mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相减压浓缩，得到粗产物。使用5％乙酸乙酯的己烷混合物，通过柱色谱法提纯粗产物，得到2-溴-4-环丙基噻唑-5-羧酸乙酯(10g，77％产率)。
d)(4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲醇的制备:
Figure BDA0002543575130000681
在0℃下，向2-溴-4-环丙基噻唑-5-羧酸乙酯(5g，18.2mmol)的四氢呋喃(50mL)溶液中分批加入硼氢化钠(3.4g，90.8mmol)。反应混合物允许高温至55℃。将甲醇(20mL)逐滴添加至反应混合物中，并在55℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，将反应混合物冷却至25℃，用稀盐酸(50mL)酸化，用乙酸乙酯(50mL×2)萃取。将合并的乙酸乙酯层用水和盐水(各50mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相减压浓缩，得到粗产物。使用40％乙酸乙酯的己烷混合物，通过柱色谱法纯化粗产物，得到(4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲醇(2.74g，65％产率)。
e)2-溴-4-环丙基噻唑-5-甲醛的制备:
Figure BDA0002543575130000682
向冷却的(2-溴-4-环丙基噻唑-5-基)甲醇(3.0g，12.81mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中分批加入Dess-Martin periodinone(16.3g，38.4mmol)。将反应混合物在25℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土过滤。用饱和碳酸氢钠溶液(50mL)洗涤二氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥并减压浓缩，得到粗产物。使用10％乙酸乙酯的己烷混合物，通过柱色谱法纯化粗产物，得到2-溴-4-环丙基噻唑-5-甲醛(2.3g，77％产率)。
f)4-环丙基-2-巯基噻唑-5-甲醛的制备:
Figure BDA0002543575130000683
向2-溴-4-环丙基噻唑-5-甲醛(3.0g，12.9mmol)的甲醇(100mL)溶液中，在0℃下缓慢加入九水合硫化钠(2.5g，10.3mmol)，并进行反应。将混合物搅拌1.5小时。反应完成后，蒸发除去甲醇。在0℃下将2N盐酸加入到残余物中。过滤固体，得到4-环丙基-2-巯基噻唑-5-甲醛(2.0g，84％产率)。
例1：2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟的制备
步骤A:2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑的制备:
在25℃向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1g，8.5mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碳酸钾(1.76g，12.8mmol))。搅拌30分钟后，向反应混合物中加入4-氯-1,1,2-三氟丁-1-烯(1.34g，9.35mmol)，然后在60℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至25℃，用乙酸乙酯(30mL)和水(30mL)稀释，然后用1N盐酸酸化至pH4。分离有机层，水层再次用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到目标化合物(1.63g，85％产率)，为浅黄色液体。
步骤B:2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛的制备:
将磷酰氯(5.1g，33.3mmol)滴加到冰冷却的干燥N，N-二甲基甲酰胺(2.4g，mmol)中并搅拌30分钟。向反应混合物中滴加2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1.5g，6.66mmol)的10mL N，N-二甲基甲酰胺中的溶液。搅拌20分钟。将反应混合物加热至80℃，保持12小时。反应完成后，蒸发三氯氧化磷，将反应混合物冷却至25℃，然后用1N氢氧化钠溶液中和。将反应混合物用水(30mL)稀释，并用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。将粗产物通过柱色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到目标化合物(1.01g，60％产率)，为黄色液体。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.92(s,1H),8.57(s,1H),2.54(t,J＝7Hz,2H),2.47-2.90(m,2H)
步骤B(替代方法)：2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛的制备:
在25℃下，向2-巯基噻唑-5-甲醛(1g，6.94mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碳酸钾(1.76g，12.8mmol)并搅拌30分钟。将4-氯-1,1,2-三氟丁-1-烯(1.34g，9.3mmol)加入到反应混合物中，然后在60℃下搅拌12小时。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯(30mL)和水(30mL)稀释，并用1N盐酸酸化至pH4。分离乙酸乙酯层，再次用乙酸乙酯(30mL×3)萃取水层。将合并的乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，过滤，并将滤液减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(1.23g，72％产率)。
步骤C:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟的制备
在0℃下向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(1g，3.95mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入钠乙酸乙酯(0.32g，5.9mmol)，搅拌15分钟。将O-乙基羟胺盐酸盐(0.4g，4.34mmol)加入到反应混合物中并在0℃下搅拌，使其达到25℃并搅拌2小时。浓缩溶剂，然后用乙酸乙酯和水稀释。分离有机层，水层进一步用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到目标化合物(0.46g，40％产率)。1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.55(s，1H)，7.82(s，1H)，4.20-4.28(m，2H)，3.41-3.44(m，2H)，2.81-2.90(m，2H))，1.32-1.37(m，3H)。
例2:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟的制备
在0℃下，向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟(0.2g，0.67mmol)的甲醇溶液(20)加入硫酸氢钾制剂(0.4g，0.67mmol)，缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌2小时。反应完成后，蒸发溶剂，用10％碳酸氢钠溶液中和反应混合物，用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用30％乙基己烷的己烷溶液洗脱，得到目标化合物。(0.13g，62％收率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21(s,1H),7.26(s,1H),4.23(q,J＝7.1Hz,2H),3.38-3.45(m,1H),3.26-3.33(m,1H),2.89-2.97(m,1H),2.57-2.65(m,1H),1.27-1.33(m,3H).
例3:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟的制备
在0℃下，向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟(0.2g，0.607mmol)的甲醇溶液(20)加入硫酸氢钾制剂(0.8g，1.3mmol)，缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌2小时。反应完成后，蒸发溶剂，用10％碳酸氢钠溶液中和反应混合物，用乙酸乙酯(2×30mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。使用30％乙酸乙酯/己烷，通过柱色谱法纯化粗产物，得到目标化合物(0.19g，85％收率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.37-8.36(s,1H),7.98(s,1H),4.66(q,J＝7.1Hz,2H),3.83-3.70(m,2H),3.15-2.98(m,2H),1.61-1.54(t,J＝7.1Hz,3H).
例4:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟的制备
使用(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟和过硫酸氢钾，按照与实施例-2中所述相同的方法合成(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.56(s,1H),8.27(s,1H),4.07(s,3H),3.87(t,J＝7.1Hz,1H),2.77-2.84(m,2H).
例5:N-((E)-(5-((Z)-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基氰胺的制备
向(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟(0.5g，1.771mmol)的乙腈溶液(45mL)加入氰化物(0.223g，5.31mmol)和二乙酸碘苯(2.56g，7.98mmol)并在25℃下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤并浓缩。通过柱色谱法纯化粗产物，得到N-((E)-(5-((Z)-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-基]-λ4-亚磺酰基)氨腈(0.040g，0.124mmol，12％)。
例6:((Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟的制备
使用2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛和O-乙基羟胺盐酸盐。按照与实施例1(步骤-C)中所述相同的方法合成(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.41(s,1H),7.65(s,1H),4.25(q,J＝7.1Hz,2H),3.46(t,J＝6.7Hz,2H),2.78-2.89(m,2H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H).
例7:(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟的制备
按照与实施例-2中所述相同的方法，使用(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟和间氯过苯甲酸合成(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.32(s,1H),8.31(s,1H),4.16(q,J＝7.1Hz,2H),3.54-3.61(m,1H),3.28-3.36(m,1H),2.77-2.89(m,1H),2.59-2.71(m,1H),1.23(t,J＝7.1Hz,3H).
例8:(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟的制备
(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟按照与实施例-3中所述相同的方法合成，使用(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟和过硫酸氢钾。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.47(s,1H),8.37(s,1H),4.19(q,J＝7.1Hz,2H),3.90(t,J＝7.0Hz,2H),2.80-2.90(m,2H),1.25(t,J＝7.1Hz,3H).
例9:5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑的制备
步骤A:5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(化合物编号1):
向冷却的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛(0.66g，2.3mmol)的二氯甲烷(10mL)溶液中，加入二乙氨基三氟化硫(0.76g,4.6mmol)，并在25℃下搅拌6小时。反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷(30mL)稀释，用饱和碳酸氢钠溶液(30mL)和水(30mL)洗涤。二氯甲烷层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。使用20％乙酸乙酯的己烷混合物，通过柱色谱法纯化粗产物，得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.43)。g，60％产率)。
步骤B:5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑:
在0℃下，向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.2g，0.07mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中分批加入间-氯过苯甲酸(0.16g，0.07mmol)。缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，蒸发溶剂，用10％碳酸氢钠溶液中和反应混合物，用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱纯化，用30％乙基己烷的己烷溶液洗脱，得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑(0.15g，73％产率)。
步骤C:5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑
在0℃下，向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.2g，0.07mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中分批加入间-氯过苯甲酸(0.35g，0.14mmol)，缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，蒸发溶剂，用10％碳酸氢钠溶液中和反应混合物，用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用己烷中的30％乙基己烷洗脱，得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑(0.19g，85％产率)。
例10:N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈的制备
在0℃下，向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g，1.8mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入二乙酸碘苯(0.88g，2.8mmol)和氨腈(0.16g，3.6mmol)。缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，蒸发反应混合物，用水(30mL)稀释，用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用80％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰亚胺)氨腈(0.12g，21％产率)。
例11:(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮的制备
在0℃下，向5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g，1.8mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入二乙酸碘苯(0.88g，3.6mmol)，然后加入氨基甲酸铵(0.3g，3.6mmol)。使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，蒸发反应混合物，用水(30mL)稀释，用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。使用80％乙酸乙酯的己烷溶液，通过柱色谱法纯化粗产物，得到(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮(0.46g，产率83％)。
例12:N-((5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-亚磺酰基)氨腈的制备
在0℃下向5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(0.50g，1.92mmol)的乙腈(10mL)溶液中加入碘苯用二乙酸酯(0.92g，2.88mmol)，然后加入氰胺(0.24g，5.77mmol)，缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，蒸发反应混合物，用水(30mL)稀释，用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。通过柱色谱法使用80％乙酸乙酯的己烷溶液纯化粗产物，得到目标化合物(0.30g，53％产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.83(s,1H),3.73-3.67(m,2H),3.02-2.96(m,1H),2.97-2.84(m,1H).
例13:N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈的制备
在0℃下，向N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-亚磺酰基)氨腈(0.2g，0.66mmol)的甲醇(20mL)溶液中加入过硫酸氢钾(0.61g，1.5mmol)，缓慢使反应混合物达到25℃并搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物蒸发并用水(30mL)稀释，并用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到目标化合物(0.13g，65％产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(s,1H),3.94-3.84(m,2H),3.05-2.95(m,2H).
例14:5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑的制备
在25℃下，向搅拌的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛肟(0.50g，1.86mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(5mL)中的溶液中加入加入N-氯代琥珀酰亚胺(0.30g，2.2mmol)并将反应物搅拌1小时。加入1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯(0.28g，1.86mmol)和苯乙烯(0.23g，2.2mmol)，将反应混合物加热至60℃，保持8小时。反应完成后，加入水(20mL)并用乙酸乙酯(3×20mL)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产物。通过柱色谱法使用20％乙酸乙酯的己烷溶液纯化粗产物，得到目标化合物(0.49g，71％产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.62-7.66(m,1H),7.31-7.41(m,5H),5.76(dd,J＝11.0,8.4Hz,1H),3.75(dd,J＝16.4,10.9Hz,1H),3.45(t,J＝7.0Hz,2H),3.32(q,J＝8.3Hz,1H),2.76-2.87(m,2H).
例15:5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑的制备
按照例3中所述相同的方法，使用5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑合成5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.00-8.01(m,1H),7.34-7.43(m,5H),5.87(dd,J＝11.1,8.5Hz,1H),3.78-3.86(m,1H),3.61-3.66(m,2H),3.33-3.41(m,1H),2.86-2.97(m,2H).
例16:5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)异噁唑的制备
在25℃下，向搅拌过的2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛肟(0.50g，1.86mmol)在N，N-二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液中加入N-氯代琥珀酰亚胺(0.30g，2.2mmol)并将反应搅拌0.5-1小时。加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(0.28g，1.86mmol)和1-氯-4-乙炔基苯(0.30g，2.2mmol)，将反应混合物在60℃加热8小时。反应完成后，加入水(20ml)并用乙酸乙酯(3×20ml)萃取。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩，得到粗产物。使用20％乙酸乙酯/己烷，通过柱色谱法纯化粗产物，得到目标化合物(0.47g，63％产率)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.25(s,1H),7.94-7.97(m,2H),7.64(dt,J＝9.0,2.2Hz,2H),7.50(s,1H),3.52(t,J＝6.8Hz,2H),2.83-2.94(m,2H).
例17:2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-腈的制备
向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛(200mg，0.84mmol)在N，N-二甲基甲酰胺(3mL)，羟胺中的溶液加入盐酸盐(64.5mg，0.92mmol)，然后加入1-丙烷膦酸环酐(295mg，0.93mmol)和三乙胺(0.13mL，0.92mmol)。将反应混合物在100℃下搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯(30mL)稀释并用水(30mL×2)洗涤。将合并的乙酸乙酯层用盐水溶液(30mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。使用20％乙酸乙酯的己烷混合物，通过柱色谱法纯化粗产物，得到5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(155mg)，78％产率)。
例18:5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑的制备
步骤A:N-羟基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-甲脒
将羟胺盐酸盐(0.67g，9.59mmol)和乙酸钠(1.311g，15.98mmol)加入到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5的溶液中。在25℃下，将甲腈(2.0g，7.99mmol)的甲醇(15mL)溶液搅拌2小时。减压蒸发反应混合物，加入水，用乙酸乙酯萃取，蒸发有机溶剂，得到N-羟基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒作为粗产物。
步骤B:N'-((环丙烷羰基)氧基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒
将N-羟基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒(1.2g，4.24mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(8mL)中。在0℃下加入三乙胺(0.590ml，4.24mmol)和环丙烷甲酰氯(0.443ml，4.66mmol)并搅拌2小时。将反应混合物倒入冰水中，过滤得到的固体，得到N'-((环丙烷羰基)氧基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲酰亚胺(1.0g，2.85mmol，67.2％产率)，为所需化合物。
步骤C:5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑
将N'-((环丙烷羰基)氧基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲脒(0.8g，2.28mmol)溶解在二甲基亚砜中(加入5ml)和氢氧化钾(0.13g，2.28mmol)。将反应混合物在25℃下搅拌1小时。将反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。浓缩溶剂并在柱色谱上纯化，得到5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，为油性化合物。
例19:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟的制备
步骤A:2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噁唑-5-甲醛:
将氯氧化磷(5.1g，33.3mmol)逐滴加入冰冷却的干N，N-二甲基甲酰胺(2.4g，mmol)中并搅拌30分钟。逐滴加入2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑(1.5g，6.6mmol)在干N，N-二甲基甲酰胺(10mL)中的溶液。继续搅拌反应混合物20分钟。使反应混合物达到25℃并在搅拌下加热至80℃持续12小时。反应完成后，蒸发三氯氧化磷，将反应物质冷却至25℃并用1N氢氧化钠溶液中和，用水(30mL)稀释并用乙酸乙酯(30mL×2)萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物用柱色谱法纯化，用10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛(1.01g，收率60％))。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ9.66(s,1H),7.80(s,1H),3.41-3.49(m,2H),2.86-2.91(m,2H).
步骤B:(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟
向2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛(200mg，0.843mmol)的甲醇(10mL)溶液中加入乙酸钠(138)mg，1.686mmol)、甲氧基胺盐酸盐(85mg，1.0mmol)，然后搅拌2小时。将反应混合物用冰水淬灭，用乙酸乙酯萃取，有机层用水，盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂，得到粗产物。通过柱色谱法纯化粗产物，得到所需产物(90mg，40％产率)。
下表以非限制性方式说明了根据本发明的化合物的例子。
在以下实施例中，所选实施例的lH-NMR数据以lH-NMR-峰列表的形式书写。对每个信号峰值列出以ppm为单位的δ值和圆括号中的质子数。
为了校准1H光谱的化学位移，尤其是在二甲基亚砜(DMSO)中测量的光谱的情况下，我们使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移。因此，在NMR峰列表中，可以发生四甲基硅烷峰但不是必需的。
表1:合成的式(I)化合物的NMR数据
Figure BDA0002543575130000761
Figure BDA0002543575130000771
Figure BDA0002543575130000781
Figure BDA0002543575130000791
Figure BDA0002543575130000801
Figure BDA0002543575130000811
Figure BDA0002543575130000821
Figure BDA0002543575130000831
Figure BDA0002543575130000841
Figure BDA0002543575130000851
Figure BDA0002543575130000861
Figure BDA0002543575130000871
Figure BDA0002543575130000881
Figure BDA0002543575130000891
Figure BDA0002543575130000901
Figure BDA0002543575130000911
Figure BDA0002543575130000921
Figure BDA0002543575130000931
Figure BDA0002543575130000941
Figure BDA0002543575130000951
Figure BDA0002543575130000961
Figure BDA0002543575130000971
Figure BDA0002543575130000981
Figure BDA0002543575130000991
Figure BDA0002543575130001001
Figure BDA0002543575130001011
Figure BDA0002543575130001021
Figure BDA0002543575130001031
Figure BDA0002543575130001041
Figure BDA0002543575130001051
Figure BDA0002543575130001061
Figure BDA0002543575130001071
Figure BDA0002543575130001081
Figure BDA0002543575130001091
*化合物名称由Chemdraw专业版17.1版生产
如本文所述，式(I)的化合物对危害重要农作物的线虫具有极高的杀线虫活性。本发明的化合物对许多危害重要农作物的植物病原真菌也表现出极高的杀菌活性。通过对一种或多种下列线虫和真菌疾病的活性来评估本发明化合物。
生物学例子:
植物寄生线虫的生物学试验例子
例1:南方根结线虫(根结线虫):体外特异性变应原检测
南方根结线虫(Meloidogyne Incognita)：将浓度为300ppm的试验化合物引入含有
50个南方根结线虫幼体的500μL蒸馏水中，加入24孔培养板中。轻轻摇动悬浮液以均匀混合化合物。用盖子盖住测试板，并保持在25℃温度和90％相对湿度下孵育。在显微镜下以48、72和96小时的间隔计数死亡/无活性线虫，并计算死亡率百分比。在测试中，化合物1
Figure BDA0002543575130001101
Figure BDA0002543575130001102
Figure BDA0002543575130001103
在300ppm时显示超过90％的死亡率，其中未经处理的培养液中没有死亡率。
南方根结线虫:体外特异性变应原检测
黄瓜植物在含有沙:土壤:厩肥:椰糠的比例为1:1:1:1的混合物的幼苗盘中生长。当黄瓜幼苗在10天龄时，在微量吸管的帮助下将1mL测试浓度的测试化合物施加到土壤混合物中。灌输约2000只新近孵化的南方根结线虫的第二阶段幼体。使处理过的植物在温室中于27℃温度下生长。施用15天后记录的观察的瘿评级。小心地将植物连根拔起并彻底洗净根。如Zeck(1971)所述，观察到的瘿评级记录为0-10等级，如下所述：
0＝无瘿
1＝少量瘿
2＝许多小瘿
3＝许多小瘿，有些长在一起
4＝许多小瘿和一些大瘿
5＝25％的根被刺伤
6＝50％的根被刺伤
7＝75％的根被刺伤
8＝没有健康的根，但植物仍然是绿色的
9＝根腐烂和植物死亡
10＝植物和根都死了
在测试中，浓度为300ppm的化合物1
Figure BDA0002543575130001104
Figure BDA0002543575130001105
Figure BDA0002543575130001111
Figure BDA0002543575130001112
的瘿评级低于3，在未经处理的检查中有广泛的擦伤(高达8)。
真菌病原体的生物测试例子
例2:稻瘟病菌(稻瘟病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，然后加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将具有所需浓度的化合物的5mL培养基分配到60mm无菌培养皿中。固化后，每片培养皿播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养皿外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物1
Figure BDA0002543575130001113
Figure BDA0002543575130001114
Figure BDA0002543575130001115
给予了超过70％的控制。
例3:立枯丝核菌(水稻纹枯病/马铃薯黑皮屑):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，然后加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物1
Figure BDA0002543575130001116
Figure BDA0002543575130001121
Figure BDA0002543575130001122
给予了超过70％的控制。
例4:葡萄孢菌(灰霉病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物1
Figure BDA0002543575130001123
Figure BDA0002543575130001124
Figure BDA0002543575130001125
给予了超过70％的控制。
例5:西红柿早疫病菌(西红柿/马铃薯的早疫病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物4
Figure BDA0002543575130001126
Figure BDA0002543575130001127
Figure BDA0002543575130001131
Figure BDA0002543575130001132
给予了超过70％的控制。
例6:炭疽病菌(炭疽病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物3
Figure BDA0002543575130001133
Figure BDA0002543575130001134
Figure BDA0002543575130001135
给予了超过70％的控制。
例7:茄壳针孢菌(西红柿叶斑病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物1
Figure BDA0002543575130001136
Figure BDA0002543575130001137
Figure BDA0002543575130001138
给予了超过70％的控制。
例8:黄色镰孢菌(谷物足腐病):
化合物溶解在0.3％的二甲基亚砜中，加入土豆葡萄糖琼脂培养基中，然后将其放入皮氏培养皿中。将5ml培养基按要求浓度配制成60mm无菌皮氏培养皿。固化后，每片培养板播种5mm大小的菌丝盘，菌丝盘形成主动生长的毒力培养板皿的外围。将培养皿在25℃温度和60％相对湿度的生长室中温育7天，并测量径向生长。在这些测试中，与未处理的广泛发的检查相比，浓度为300ppm的化合物4
Figure BDA0002543575130001141
Figure BDA0002543575130001142
Figure BDA0002543575130001143
给予了超过70％的控制。
在描述了本发明的某些首选方面之后，对于精通该技术的人来说，从规范的考虑来看，其他方面将变得很明显。对于精通该技术的人来说，在不脱离本发明的范围的情况下，可以对材料和方法进行许多修改。

Claims (18)

1.通式(I)的化合物；
Figure FDA0002543575120000011
其中；
A代表O、NR4或S；
n,m和k代表整数,其中n＝0-2,m＝0-1且k＝0-2；
R选自氢、卤素和C1-C3-烷基组成的基团；
R1选自R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基C5-C10-环炔基、C1-C8-烷氧基-C3-C10-环烷基、C1-C8-硫基-C3-C10-环烷基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基,C5-C12-bi环烷基和C7-C12-双环烯基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
其中R1a选自氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基和C3-C10-环烷基组成的基团；R1a可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R2代表如下片段G
Figure FDA0002543575120000012
R5选自氢、X、CN、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基C5-C10-环炔基、C4-C10-卤代环烷基、C6-C10-芳基和C7-C19-芳烷基组成的基团；R5可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R6选自氢、OR4,N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、S(O)0-2C5-C19-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基C4-C10-环烯基C5-C10-环炔基、C3-C10-环烷氧基,C3-C10-硫代环烷基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双向环烷基、C7-C12-双向环烯基和C3-C10-杂环基组成的基团；或
R5和R6与它们所连接的原子一起或与选自C、N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个环成员的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的其他原子一起，可以形成四至七元环，其本身可以被一个或更多R7取代；
R7选自氢、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基C5-C10-环炔基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C10-杂环基组成的基团；R6和R7可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R3选自氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C4-C10-环烯基和C5-C10-环炔基组成的基团；R3可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R4选自氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C12-环烯基C5-C12-环炔基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C12-杂环基组成的基团；R4可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R4a选自氢,C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；
当m＝1时，R2可能存在，也可能不存在；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述式(I)化合物由式Ia表示；
Figure FDA0002543575120000021
其中；
A代表O或S；
n和m代表整数其中n＝0-2且m＝0-1；
R1a选自氢、X、CN、OR4、N(R4)2、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C(R4a)＝NR4、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基和C7-C19-芳烷基组成的基团中；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R3选自氢、CN、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烷基组成的基团；R3可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R4选自由氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C12-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C12-杂环基组成的基团；R4可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代，
R4a选出由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；R5选自由氢、X、CN、C1-C12-烷基、C2-C12-链烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代链烯基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烷基烷基、C6-C10-芳基和C7-C19-芳烷基组成的基团；R5可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R6选自由氢、OR4、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、S(O)0-2C5-C19-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代炔基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基C4-C10-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基、C7-C12-双环烯基和C3-C10-杂环基组成的基团；或者
R5和R6与它们所连接的原子一起或与其他从由C、N、O、S组成的基团中，和任意从C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中选出包括1至3个环元的原子一起，可以形成四至七元环，其本身可以被一个或更多R7取代；
R7从由氢、X、CN、SCN、SF5、R4、OR4、NO2、N(R4)2、Si(R4)3、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C1-C6-烷基，C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C10-杂环基组成的基团中选出；R6和R7可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
X代表卤素；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
3.如权利要求1所述的化合物，其中所述式I化合物由式Ib表示；
Figure FDA0002543575120000041
其中；
A代表O、NR4或S；
n,m和k代表整数其中n＝0-1,m＝1且k＝0-2；
R1选自由R1a、SCN、SF5、NO2、C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0-2C7-C19-芳烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基，C5-C10-环炔基、C1-C8-烷氧基-C3-C10--环烷基、C1-C8-烷硫基-C3-C10--环烷基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基和C7-C12-双环烯基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；R1a从氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基，C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；R1a可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R3从由氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烯基组成的基团中选出；R3可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4从由氢、OR4a,N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C6-环烯基、C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C6-杂环基组成的基团中选出；R4可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4a从由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团中选出；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
4.如权利要求1所述的化合物,其中所述式I化合物由式Ic表示；
Figure FDA0002543575120000051
其中；
A代表O、NR4或S；
n代表0-2的整数；
R1选自由CN、C2-C12-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基，C3-C6-卤代环烷基、C4-C6-环烯基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷基硫代、C1-C6-卤代烷基氨基、C1-C6-二卤代烷基氨基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-二卤代烷基氨基-C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷硫基-C1-C6-烷基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R1a选自氢、X、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基和C3-C6-环烷基组成的基团；R1a可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R3选自由氢、CN、(C＝O)-R4、OR4、N(R4)2、S(O)0-2R4、Si(R4)3、C1-C12-烷基,C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基和C4-C10-环烯基组成的基团；R3可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4选自由氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C6-环烯基C6-C10-芳基、C7-C19-芳烷基和C3-C6-杂环基组成的基团；R4可以任意被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2的基团取代；
R4a选自由氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；
和/或立体异构体或农业上可接受的盐或互变异构体或其N-氧化物。
5.如权利要求1所述化合物,其中所述式(I)化合物选自(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟,(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟,(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-(((((2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)亚甲基)氨基)氧)乙腈，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三)氟代丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-苯基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环己基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环己基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4,4-)-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-肟基乙基，(Z)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙烷-1-酮O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，N-((5-((Z)-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-硫烷亚基)氰胺,(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-氧基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z-1)-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，N-((E)-(4-((E))-(甲氧基亚氨基)甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-l4-硫烷亚基)氨腈，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-乙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-环丙基甲基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)甲酮O-异戊基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-丙基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-异戊基肟，(E)-苯基(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)甲酮O-异壬基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-环丙基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异丙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-酮基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-一种O-甲基肟，(Z)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-(S)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮一个O-乙基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(Z)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)乙-1-酮O-异戊基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-4-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，N-((5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，N-(噻唑-2-基(3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，N-((5-氯噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)yl)-λ6-烷烷亚基)氨腈，N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-烷烷亚基)氨腈，N-((5-溴噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-烷烷亚基)氨腈，亚氨基(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(乙基亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，2,2,2-三氟-N-(氧代(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-硫烷基)乙酰胺，(5-氯噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-氯噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(甲基亚氨基)(噻唑)-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(丙基亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ6-砜酮，((环丙基甲基)亚氨基)(噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((5-溴噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-硫烷基)氰胺，(5-溴噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-溴噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，2-(3,4-，4-三氟丁-3-烯-1-磺酰亚胺基)噻唑-5-腈，(5-溴噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-氯噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((5-(二氟甲基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-酮)基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，N-((4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-硫烷基)氨腈，N-((4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-烷烷亚基)氨腈，N-((5-氯)-4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，N-((5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(氧代)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-硫烷基)氰胺，(5-氯-4-甲基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)-λ4-烷基亚基)氨腈，(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，亚氨基(4-苯基噻唑)吡啶-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-氯-4-苯基噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(4-(叔丁基)-5-氯噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-溴-4-(叔丁基)噻唑-2-基)(乙基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(4,5-二甲基噻唑)-2-基)(亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，亚氨基(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(甲基亚氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(乙基亚氨基)(4-甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，(5-溴-4-苯基噻唑-2-基)(甲基亚氨基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ6-砜酮，N-((4,5-二甲基噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷基亚基)氨腈，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-)-5,5-二氢异噁唑，5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，5-(2-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，3-(2-(2-)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5--Y l)-1,2,4-噁二唑，5-苯基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-4,5-二氢异噁唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)异噁唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-)(1)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基))噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，5-(2H-四唑-5-基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)亚磺酰基)噻唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑-5(4H)-酮，5-(4-氯苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)异噁唑，3-(2-((3,4,4)-三氟丁基-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)磺酰基)噻唑-4-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，5-甲基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-基)-1,2,4-噁二唑，N-((4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)噻唑-2-基)(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，N-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)(5-(5-(三氟甲基))-1,2,4-噁二唑-3-基)噻唑-2-基)-λ4-烷烷亚基)氨腈，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基-，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-(叔丁基)-丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-乙基肟，(E)-5-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-4-甲醛O-甲基肟，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-5-((2-苯基肼亚基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，(E)-5-((2)-甲基亚肼基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-苄基肟，(E)-5-((2-苯基亚肼基)甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))噁唑，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-苄基肟，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-苄基肟，(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))硫代)噁唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-)1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟，(E)-1-(4-(叔丁基)-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-基)乙-1-酮O-乙基肟，(E)-4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-(叔丁基)-2-((3，4，4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噁唑-5-基)丙-1-酮O-甲基肟，3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噁唑-5-基)丁-1-酮O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(噻吩-2-基)-3-(2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-异丁基肟，(E)-2-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)丙烷-1-酮O-甲基肟，3-甲基-1-(4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-基)丁烷-1-a O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3)-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-环丙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-氧基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟e，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁酸-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-异丙基肟，5-环丁基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-基)烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(Z)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丙基甲基肟，(E)-2-((4,4-)二氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基-1,2,4-噁二唑，5-乙基-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，(E)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-甲醛O-环丁基甲基肟，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(叔丁基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(3,4-二氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-基)-1,2,4-噁二唑，5-(2-氯-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-(2-溴-6-氟苯基)-3-(2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-基)异噁唑，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-碳代醛O-甲基肟，(E)-4-(甲氧基甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，4-(甲基氨基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛O-甲基肟，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-腈，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-腈，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-)烯-1-基)硫代)噁唑，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-腈，2-((3,4,4-三氟丁酸-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-腈，2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑-5-腈，5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噁唑，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑，4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-基)硫代)噁唑，4-(叔丁基)-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噁唑-5-腈，4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯)-1-基)硫代)噁唑-5-甲腈，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，4-甲氧基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基))亚磺酰基)噁唑-5-腈，4-(叔丁基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-腈，5-(二氟甲基)-4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁基)-3-烯-1-基)硫代)噻唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-环丙基-5-(二氟甲基)-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，5.4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁基-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑-5-甲腈，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲腈，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑，4-环丙基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)亚磺酰基)噻唑，4-环丙基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噻唑，4-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基)噁唑-5-腈，(E)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-乙基肟，(E)-1-甲基-2-((3,4,4-)三氟丁-3-烯-1-基)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1)-)硫代)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，(Z)-1-甲基-2-((3,4,4-三氟代)-3-烯-1-基)亚磺酰基)-1H-咪唑-5-甲醛O-甲基肟，4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫代)噻唑-5-甲醛和(4-氯-2-((3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)硫基)噻唑-5-基)甲醇。
6.如权利要求1所述制备式(Ⅰ)化合物和/或其盐的方法，其中所述方法包括下列步骤(a)-(p)中的至少一种。:
a)转化式(4)的取代的硫醚化合物，得到式(2)的化合物，然后根据如下所述的反应方案将式(2)的化合物烷基化或酰化，得到式(1)的化合物:
Figure FDA0002543575120000151
b)将式(5)的亚砜化合物转化为式(2)的亚砜亚胺化合物，然后根据如下所述的反应方案将式(2)的化合物烷基化或酰化，得到式(1)的化合物:
Figure FDA0002543575120000161
c)使取代的式(4)的硫醚化合物与氨腈化合物反应，得到式(3)的化合物，然后按照如下所示的反应方案氧化式(3)的化合物，得到式(1)的化合物:
Figure FDA0002543575120000162
d)氧化式(4)的取代硫醚，按照如下所述的反应方案得到式(5)或(6)的化合物:
Figure FDA0002543575120000163
e)将式(15)的酯化合物还原为式(16)的醇化合物，然后按照如下所述的反应方案氧化式(16)的化合物，得到相应的式(4a或4b)的醛化合物:
Figure FDA0002543575120000164
f)根据如下所述的反应方案，将式(18)的硫代化合物甲酰化，得到式(4b)的醛化合物:
Figure FDA0002543575120000165
g)将式(21)的卤化物转化为式(22)的硫代化合物，然后用式(14)的化合物进行烷基化，按照如下所述的反应方案得到式(4a或4b)的化合物:
Figure FDA0002543575120000166
h)使式(4a或4b)的醛化合物与格氏试剂反应，得到式(9)化合物，然后氧化式(9)化合物，按照下述反应方案得到相应的式(10)酮化合物:
Figure FDA0002543575120000171
i)使式(4a或4b)的醛化合物与(未)取代的羟胺反应，然后任选地与烷基卤反应，得到式(8)的化合物，然后根据反应方案在步骤(a)之后将其转化为式1a的化合物如下所示:
Figure FDA0002543575120000172
j)使式(10)的酮化合物与取代的羟胺反应，得到式(11)的化合物，然后与烷基卤反应，得到式(12)的化合物，然后按照步骤(a)将其转化为式1a的化合物。反应方案如下所示:
Figure FDA0002543575120000173
k)使取代的式(18)的硫醚化合物与氨腈化合物反应，得到式(21)的化合物，然后氧化式(21)的化合物，按照如下所述的反应方案得到式(1a)的化合物:
Figure FDA0002543575120000174
l)使式(4a或4b)化合物与合适的氟化剂反应，得到式(32)化合物，然后根据如下所示的反应方案，在步骤(a)之后将其转化为式(1b)化合物:
Figure FDA0002543575120000175
m)使式(7)化合物与式(23)的取代苯乙烯反应，得到式(24)化合物，然后根据下述反应方案分别在步骤(a)后转化为式(1a)化合物:
Figure FDA0002543575120000181
n)使式(7)化合物与式(25)的取代炔反应，得到式(26)化合物，然后根据如下所述的反应方案，在步骤(a)之后将其转化为式(1a)化合物:
Figure FDA0002543575120000182
o)使式(7)的肟化合物与膦酸酐化合物反应，并进一步与羟胺反应，得到式(28)化合物，然后与酰氯/酸酐(29或29a)反应，得到式(30)化合物，然后根据如下所述的反应方案，使用步骤(a)将其转化为式(1a)化合物:
Figure FDA0002543575120000183
p)使式(28)化合物与羰基化试剂反应，得到式(31)化合物，然后按照下述反应方案，在步骤(a)后将式(31)化合物转化为式(1a)化合物:
Figure FDA0002543575120000184
7.一种用于控制或预防植物病原微生物的组合物，其包含如权利要求1所述的通式(I)化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、互变异构体或N-氧化物和一种或多种惰性载体。
8.如权利要求7所述的组合物，其中所述组合物还可包含一种或多种选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂、抗生素、营养素或肥料的活性相容化合物。
9.如权利要求7或8所述的组合物，其中通式(I)化合物的浓度在重量上相对于组合物的总重量为1-90％，优选为重量占组合物总重量的5-50％。
10.由如权利要求1所述的通式(I)化合物、立体异构体、农业上可接受的盐、互变异构体或N-氧化物和一种或多种选自杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂、抗生素、营养素和肥料的活性兼容化合物组成的组合物。
11.用如权利要求1或7或10所述的通式(I)化合物、其立体异构体、农业上可接受的盐、调理剂或N-氧化物或其组合物或组合，在控制或预防农作物和/或园艺作物对抗植物致病真菌、细菌、昆虫、线虫、螨虫的用途。
12.如权利要求11所述的通式(I)化合物在控制或防止农作物和/或园艺作物抵抗线虫和植物致病真菌中的用途。
13.如权利要求11或12所述的通式(I)化合物的用途，其中所述农作物选自谷物、玉米、大米、大豆和其他豆科植物、果实和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗、棉花、土豆、西红柿、洋葱、辣椒、其他蔬菜和观赏植物。
14.一种包含如权利要求1或7或10所述的式(I)化合物和/或其立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或其组合物或组合的种子，其中所述式(I)化合物或其N-氧化物或其农业上可接受的盐的量为每100kg种子0.1g至10kg。
15.一种使用如权利要求1或7或10所述通式(I)化合物和/或其立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或组合物的组合或其组合应用于植物、其部位或其生长地，控制或预防农业作物和/或园艺作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法。
16.一种使用如权利要求1或7或10所述的通式(I)化合物和/或其立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或组合物或组合应用于植物种子，控制或预防农业作物和/或园艺作物中植物病原微生物侵染有用植物的方法。
17.一种使用如权利要求1或7或10所述的通式(I)化合物和/或其立体异构体或农业上可接受的盐或调节剂或其N-氧化物或其组合物或组合，控制或预防农作物和/或园艺作物中植物致病微生物的方法。包括施用有效剂量的化合物或组合物或组合的步骤，其量为每公顷农业和/或园艺作物1g至5kg。
18.通式(II)的化合物，
Figure FDA0002543575120000191
其中；
A代表O、NR4或S；
n,m,和k代表整数其中n＝0-2,m＝0-1且k＝0-2；
R选自氢、卤素和C1-C3-烷基组成的基团；
R1选自氢、X、CN、SCN、SF5、OR4、NO2、N(R4)2、Si(R4) 3,、(C＝O)-R4、S(O)0-2R4,C1-C8-烷基-S(O)0-2R4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C8-烷基-(C＝O)-R4、C(R4a)＝NR4、S(O)0-2C5-C12-芳基、S(O)0- 2C7-C19-芳烷基、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C1-C12-卤代烷基、C2-C12-卤代烯基、C2-C12-卤代炔基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C10-环烯基、C5-C10-环炔基、C1-C8-烷氧基-C3-C10-环烷基、C1-C8-硫基-C3-C10-环烷基、C7-C19-芳烷基、C5-C12-双环烷基和C7-C12-双环烯基组成的基团；其中环状环系统一个或多个碳原子可以被选自N、O、S组成的基团的杂原子和任意包括1至3个的选自C(＝O)、C(＝S)、S(O)0-2和Si(R4)2组成的基团中的环元取代；R1可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代；
R4选自氢、OR4a、N(R4a)2、C1-C6-烷基、C1-C6-烯基、C1-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C12-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C4-C12-环烯基C5-C12-环炔基和C3-C12-杂环基组成的基团；R4可以被一个或多个选自X、R4a、OR4a、SR4a、N(R4a)2、Si(R4a)3、COOR4a、CN和CON(R4a)2组成的基团的基任意取代,
R4a选自氢、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基组成的基团；
X代表卤素。
CN201880081587.XA 2017-12-20 2018-12-17 氟烯基化合物，制备方法及其用途 Pending CN111670180A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201711045940 2017-12-20
IN201711045940 2017-12-20
PCT/IB2018/060164 WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2018-12-17 Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111670180A true CN111670180A (zh) 2020-09-15

Family

ID=65237076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880081587.XA Pending CN111670180A (zh) 2017-12-20 2018-12-17 氟烯基化合物，制备方法及其用途

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20200337311A1 (zh)
EP (1) EP3728204A1 (zh)
JP (1) JP2021507911A (zh)
KR (1) KR20200112816A (zh)
CN (1) CN111670180A (zh)
AR (1) AR113991A1 (zh)
AU (1) AU2018389186A1 (zh)
BR (1) BR112020012614A2 (zh)
CA (1) CA3085651A1 (zh)
TW (1) TW201930277A (zh)
UY (1) UY38024A (zh)
WO (1) WO2019123196A1 (zh)
ZA (1) ZA202004349B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR116506A1 (es) * 2018-09-26 2021-05-12 Adama Makhteshim Ltd Proceso e intermediarios para la preparación de fluensulfona
WO2020095161A1 (en) * 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1143958A (zh) * 1994-03-10 1997-02-26 曾尼卡有限公司 具有农药活性的(4，4-二氟丁-3-烯基硫基)-取代的杂环或碳环类化合物
WO2003029231A1 (en) * 2001-09-28 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Nematicidal trifluorobutene derivatives
WO2003049541A2 (en) * 2001-12-13 2003-06-19 Bayer Cropscience Ag Nematicidal trifluorobutenyl imidazole thioether derivatives
US20030187259A1 (en) * 2000-07-13 2003-10-02 Udo Kraatz Heterocylic fluoroalkenyl thioethers and the use thereof as pesticides (IV)
CN1476437A (zh) * 2000-03-09 2004-02-18 �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� 杀线虫的三氟丁烯
DE10254876A1 (de) * 2002-11-25 2004-06-03 Bayer Cropscience Ag Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide
CN104761512A (zh) * 2002-07-03 2015-07-08 马克特辛姆化学工厂有限公司 杂环氟代链烯基砜的制备方法

Family Cites Families (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US354979A (en) 1886-12-28 Carriage-seat
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US3666818A (en) 1965-09-27 1972-05-30 Stauffer Chemical Co Trifluorobutenyl sulfides
US3518172A (en) 1967-02-24 1970-06-30 Dow Chemical Co Process for the electrolysis of aluminum chloride
US3780050A (en) 1969-11-20 1973-12-18 Stauffer Chemical Co 2-thiobenzoxazolyl and 2-thiobenzothiazolyl trifluoro butenyl compounds
US3697536A (en) 1969-11-20 1972-10-10 Stauffer Chemical Co Composition of matter
US3654293A (en) 1969-11-20 1972-04-04 Stauffer Chemical Co 2- and 4-(3 4 4-trifluoro-3-butenyl-thio)pyridines
US3700668A (en) 1969-11-20 1972-10-24 Stauffer Chemical Co 2-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)-4,4,6-trimethyldihydropyrimidine
US3692912A (en) 1969-11-20 1972-09-19 Stauffer Chemical Co Bis (3,4,4-trifluoro-3-butenyl) sulfide as a nematocide
US3891662A (en) 1971-12-08 1975-06-24 Stauffer Chemical Co N-(3,4,4-trifluorobutene-3)thiazalodine dione
DE3006626A1 (de) 1980-02-22 1981-08-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Pruefverfahren zur ermittlung der magnetischen eigenschaften ferromagnetischer pulver
SE8301957D0 (sv) 1983-04-08 1983-04-08 Wso Cpu System Ab Lassystem
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
JPS60114515A (ja) 1983-11-25 1985-06-21 Kawasaki Steel Corp 鋼片加熱炉
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
HU204022B (en) 1985-06-20 1991-11-28 Fmc Corp Nematocidal compositions comprising polyhalogen alkene derivatives and process for producing polyhalogen alkene derivatives
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
DE256503T1 (de) 1986-08-12 1990-02-08 Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE69333980T2 (de) 1992-07-01 2006-10-05 Cornell Research Foundation, Inc. Auslöser von überempfindlichkeitsreaktionen in pflanzen
GB9219634D0 (en) 1992-09-16 1992-10-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB9219635D0 (en) 1992-09-16 1992-10-28 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
DE59806467D1 (de) 1997-09-18 2003-01-09 Basf Ag Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
HUP0104171A3 (en) 1998-11-17 2002-04-29 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
JP2001019685A (ja) 1999-07-06 2001-01-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CZ304537B6 (cs) 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
CN1114590C (zh) 2000-02-24 2003-07-16 沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀菌剂
DE10034132A1 (de) * 2000-07-13 2002-01-24 Bayer Ag Heterocyclische Fluoralkenylthioether (lll)
DE10034131A1 (de) 2000-07-13 2002-01-24 Bayer Ag Heterocyclische Fluoralkenylthioether (II)
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
RU2003110962A (ru) 2000-09-18 2004-10-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
WO2002040431A2 (en) 2000-11-17 2002-05-23 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE60232981D1 (de) 2001-08-17 2009-08-27 Sankyo Agro Co Ltd 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung
NZ531160A (en) 2001-08-20 2005-12-23 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivative as active ingredient in agricultural chemical to control plant disease
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
JP4511191B2 (ja) 2002-03-05 2010-07-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CN1201657C (zh) 2003-03-25 2005-05-18 浙江省化工研究院 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
SI1731512T1 (sl) 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
BRPI0508281B1 (pt) 2004-03-10 2015-04-14 Basf Ag Compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente fungicida, semente, e, processo para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
BRPI0510887A (pt) 2004-06-03 2007-12-26 Du Pont mistura fungicida, composição fungicida e método para o controle de doenças de plantas
DE502005009089D1 (de) 2004-06-18 2010-04-08 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
AU2005296529B2 (en) 2004-10-20 2011-03-24 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
EA200701625A1 (ru) 2005-02-16 2008-02-28 Басф Акциенгезельшафт 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
EA016139B1 (ru) 2005-07-07 2012-02-28 Басф Акциенгезельшафт N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
CN1907024A (zh) 2005-08-03 2007-02-07 浙江化工科技集团有限公司 取代甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
AU2007204825B2 (en) 2006-01-13 2011-07-14 Corteva Agriscience Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
US7714140B2 (en) 2006-05-08 2010-05-11 Kumiai Chemical Industry, Co. Ltd. 1,2 Benzoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease- controlling agent
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
AU2009204855A1 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
HUE026200T2 (en) 2008-01-22 2016-05-30 Dow Agrosciences Llc 5-Fluoropyrimidine derivatives as fungicides
TWI468407B (zh) 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
JP5683592B2 (ja) 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
AP3294A (en) 2010-01-04 2015-05-31 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
CN102858172A (zh) 2010-04-28 2013-01-02 住友化学株式会社 植物病害组合物及其用途
WO2012000896A2 (de) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2808144C (en) 2010-08-31 2019-01-22 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Amine derivatives as pest control agents
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
TWI583308B (zh) 2011-05-31 2017-05-21 組合化學工業股份有限公司 稻之病害防治方法
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
WO2013024010A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024009A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012317718B2 (en) 2011-09-26 2015-04-09 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
JP6093381B2 (ja) 2012-02-27 2017-03-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ チアゾリルイソオキサゾリンと殺菌剤を含んでいる活性化合物組合せ
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN103387541B (zh) 2012-05-10 2016-02-10 中国中化股份有限公司 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP3062686B1 (en) 2013-10-28 2019-05-08 Dexcom, Inc. Devices used in connection with continuous analyte monitoring that provide the user with one or more notifications, and related methods
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
ITUB20153829A1 (it) 2015-09-23 2017-03-23 Isagro Spa Composti eterociclici trifluoroalchenilici ad attivita nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
WO2017111152A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1143958A (zh) * 1994-03-10 1997-02-26 曾尼卡有限公司 具有农药活性的(4，4-二氟丁-3-烯基硫基)-取代的杂环或碳环类化合物
CN1476437A (zh) * 2000-03-09 2004-02-18 �ձ��ݶ�ũҩ��ʽ���� 杀线虫的三氟丁烯
US20030187259A1 (en) * 2000-07-13 2003-10-02 Udo Kraatz Heterocylic fluoroalkenyl thioethers and the use thereof as pesticides (IV)
WO2003029231A1 (en) * 2001-09-28 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Nematicidal trifluorobutene derivatives
WO2003049541A2 (en) * 2001-12-13 2003-06-19 Bayer Cropscience Ag Nematicidal trifluorobutenyl imidazole thioether derivatives
CN104761512A (zh) * 2002-07-03 2015-07-08 马克特辛姆化学工厂有限公司 杂环氟代链烯基砜的制备方法
DE10254876A1 (de) * 2002-11-25 2004-06-03 Bayer Cropscience Ag Verwendung von heterocyclischen Fluoralkenylthioethern und deren Derivaten als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018389186A1 (en) 2020-07-02
US20200337311A1 (en) 2020-10-29
TW201930277A (zh) 2019-08-01
CA3085651A1 (en) 2019-06-27
AR113991A1 (es) 2020-07-08
JP2021507911A (ja) 2021-02-25
UY38024A (es) 2019-07-31
KR20200112816A (ko) 2020-10-05
ZA202004349B (en) 2022-01-26
EP3728204A1 (en) 2020-10-28
BR112020012614A2 (pt) 2020-11-24
WO2019123196A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107108596B (zh) 被稠合环体系取代的唑啉类化合物
CN106459019B (zh) 唑啉类化合物
CN105960395B (zh) 防治无脊椎动物害虫的环戊烯和环戊二烯化合物
CN116102580A (zh) 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
CN107428741B (zh) 被稠环体系取代的环状化合物
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
CN107108493B (zh) 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
CN112004813A (zh) 用于控制植物病原体真菌的噁二唑化合物
CN113784958B (zh) 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
CN114026077A (zh) 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
CN108137537B (zh) 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
CN113195483A (zh) 新型恶二唑类化合物
CN111670180A (zh) 氟烯基化合物，制备方法及其用途
TW202128679A (zh) 用於控制或預防植物致病性真菌的，包含稠合雜環基環的新型惡二唑化合物
CN113195461A (zh) 新型恶二唑类化合物
CN105473584B (zh) 噻吩-或呋喃-取代的异噻唑啉化合物
CN115038698A (zh) 噻吩基噁唑酮及类似物
US11524934B2 (en) Phenylamine compounds
TWI804514B (zh) 用於對抗動物有害生物之嘧啶鎓化合物及其混合物
CN114341131B (zh) 用于控制或预防植物致病性真菌的，包含5-元杂芳环的新型噁二唑化合物
TW202009235A (zh) 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
TW202033505A (zh) 新型硝酮化合物及其用途
BR112019021835B1 (pt) Novos compostos de fenilamina

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200915

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication