BR112021009908A2 - 1,3,4-oxadiazóis e derivados dos mesmos como novos agentes antifúngicos - Google Patents

Abstract

1,3,4-OXADIAZÓIS E DERIVADOS DOS MESMOS COMO NOVOS AGENTES ANTIFÚNGICOS. A presente invenção refere-se ao uso de 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados como fungicida. Também se refere a novos derivados de 1,3,4-oxadiazóis, sua utilização como fungicida e composições compreendendo os mesmos.

Description

“1,3,4-OXADIAZÓIS E DERIVADOS DOS MESMOS COMO NOVOS AGENTES ANTIFÚNGICOS”

CAMPO DA INVENÇÃO

[001]A presente invenção refere-se ao uso de 1,3,4-oxadiazóis e derivados dos mesmos como fungicida. Ela também se refere a novos derivados de 1,3,4- oxadiazóis, seu uso como fungicida e composições compreendendo os mesmos.

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

[002]Os derivados de 1,2,4-oxadiazóis são bem conhecidos por serem úteis como agentes de proteção de culturas para combater ou prevenir infestações de micro-organismos. Por exemplo, WO-2018/118781 e WO-2018/080859 descrevem derivados de 1,2,4-oxadiazol-3-ilpirimidinas e 1,2,4-oxadiazol-3-ilpiridinas que podem ser usados para o controle de pragas microbianas, particularmente pragas fúngicas, em plantas. 1,2,4-oxadiazóis fungicidamente ativos também são conhecidos a partir de US 2018/317490.

[003]Por outro lado, derivados de 1,3,4-oxadiazóis são muito menos comuns e raramente usados para o controle de pragas microbianas. Por exemplo, WO- 2018/165520, WO-2017/065473 e WO-2017/023133 descrevem derivados de 1,3,4- oxadiazol-2-ilpirimidinas e 1,3,4-oxadiazol-2-ilpiridinas que podem ser usados como inibidores de metaloenzima (histona deacetilase) para o tratamento de muitas doenças humanas.

[004]O documento US 2016/0157489 descreve compostos de tetrazolinona compreendendo um anel pirimidina ou piridina e seu uso para o controle de pragas.

[005]Vários agentes fungicidas foram desenvolvidos até agora. No entanto, permanece a necessidade de desenvolvimento de novos compostos fungicidas como tais, de modo a fornecer compostos que sejam eficazes contra um amplo espectro de fungos, tenham menos toxicidade, maior seletividade, sejam utilizados em menor taxa de dosagem para reduzir ou evitar efeitos ambientais ou toxicológicos desfavoráveis ao mesmo tempo que permitam um controle eficaz de pragas. Também pode ser desejável ter novos compostos para prevenir o surgimento de resistências a fungicidas.

[006]A presente invenção fornece novos compostos fungicidas que têm vantagens sobre compostos e composições conhecidos em pelo menos alguns destes aspectos.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[007]A presente invenção também se refere ao uso de um composto de fórmula (I) conforme definido neste documento para o controle de fungos fitopatogênicos: m (I) A presente invenção refere-se a compostos de fórmula (I): m (I)

[008]em que R1, R2, R3, m, A, W1, W2, Q1, X, p e U são como aqui citados, bem como seus sais, N-óxidos e solvatos.

[009]A presente invenção refere-se a uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) como aqui definido e pelo menos um auxiliar agricolamente adequado.

Definições

[010]O termo “halogênio”, tal como aqui utilizado, refere-se ao átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.

[011]O termo “oxo”, tal como aqui utilizado, refere-se a um átomo de oxigênio que está ligado a um átomo de carbono ou átomo de enxofre por meio de uma ligação dupla.

[012]O termo “C1-C8 alquila”, tal como aqui utilizado, refere-se a uma cadeia de hidrocarboneto saturada, ramificada ou linear com 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono. Exemplos de C1-C8 alquila incluem, mas não estão limitados a metila, etila, propila (n-propila), 1-metiletila (iso-propila), butila (n-butila), 1-metilpropila (sec- butila), 2-metilpropila (iso-butila), 1,1-dimetiletila (ter-butila), pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1- dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3 -dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1- metilpropila e 1-etil-2-metilpropila. Particularmente, a dita cadeia de hidrocarboneto tem 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono (“C1-C4 alquila”), por exemplo, metila, etila, propila, iso-propila, butila, sec-butila, iso-butila ou ter-butila.

[013]O termo “C2-C8 alquenila”, tal como aqui utilizado, refere-se a uma cadeia de hidrocarboneto insaturada, ramificada ou linear tendo 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono e compreendendo pelo menos uma ligação dupla. Exemplos de C2-C8 alquenila incluem, mas não estão limitados aos grupos etenila (ou “vinila”), prop-2-en- 1-ila (ou “alila”), prop-1-en-1-ila, but-3 -enila, but-2-enila, but-1-enila, pent-4-enila, pent-3-enila, pent-2-enila, pent-1-enila, hex-5-enila, hex-4-enila, hex-3-enila, hex-2- enila, hex-1-enila, prop-1-en-2-ila (ou “isopropenila”), 2-metilprop-2-enila, 1-metilprop- 2-enila, 2-metilprop-1-enila, 1 -metilprop-1-enila, 3-metilbut-3-enila, 2-metilbut-3-enila, 1-metilbut-3-enila, 3-metilbut-2-enila, 2-metilbut-2-enila, 1-metilbut-2-enila, 3-metilbut- 1-enila, 2-metilbut-1-enila, 1-metilbut-1-enila, 1,1-dimetilprop-2-enila, 1-etilprop-1- enila, 1-propilvinila, 1-isopropilvinila, 4-metilpent-4-enila, 3-metilpent-4-enila, 2- metilpent-4-enila, 1-metilpent-4-enila, 4-metilpent-3-enila, 3-metilpent-3-enila, 2-

metilpent-3-enila, 1-metilpent-3-enila, 4-metilpent-2-enila, 3-metilpent-2-enila, 2- metilpent-2-enila, 1-metilpent-2-enila, 4-metilpent-1-enila, 3-metilpent-1-enila, 2- metilpent-1-enila, 1-metilpent-1-enila, 3-etilbut-3-enila, 2-etilbut-3-enila, 1-etilbut-3- enila, 3-etilbut-2-enila, 2-etilbut-2-enila, 1-etilbut-2-enila, 3-etilbut-1-enila, 2-etilbut-1- enila, 1-etilbut-1-enila, 2-propilprop-2-enila, 1-propilprop-2-enila, 2-isopropilprop-2- enila, 1-isopropilprop-2-enila, 2-propilprop-1-enila, 1-propilprop-1-enila, 2- isopropilprop-1-enila, 1-isopropilprop-1-enila, 3,3-dimetilprop-1-enila, 1-(1,1- dimetiletil)etenila, buta-1,3-dienila, penta-1,4-dienila, hexa-1,5-dienila ou metilhexadienila.

[014]O termo “C2-C8 alquinila”, tal como aqui utilizado, refere-se a uma cadeia de hidrocarboneto ramificada ou linear tendo 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono e compreendendo pelo menos uma ligação tripla. Exemplos de C2-C8 alquinila incluem, mas não estão limitados aos grupos etinila, prop-1-inila, prop-2-inila (ou “propargila”), but-1-inila, but-2-inila, but-3-inila, pent-1-inila, pent-2-inila, pent-3-inila, pent-4-inila, hex-1-inila, hex-2-inila, hex-3-inila, hex-4-inila, hex-5-inila, 1-metilprop-2- inila, 2-metilbut-3-inila, 1-metilbut-3-inila, 1-metilbut-2-inila, 3-metilbut-1-inila, 1- etilprop-2-inila, 3-metilpent-4-inila, 2-metilpent-4-inila, 1-metil-pent-4-inila, 2-metilpent- 3-inila, 1-metilpent-3-inila, 4-metilpent-2-inila, 1-metil-pent-2-inila, 4-metilpent-1-inila, 3-metilpent-1-inila, 2-etilbut-3-inila, 1-etilbut-3-inila, 1-etilbut-2-inila, 1-propilprop-2- inila, 1-isopropilprop-2-inila, 2,2-dimetilbut-3-inila, 1,1-dimetilbut-3-inila, 1,1-dimetilbut- 2-inila ou 3,3-dimetilbut-1-inila.

[015]O termo “C1-C8 halogenoalquila” ou “C1-C8 haloalquila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo C1-C8 alquila como definido acima em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Tipicamente, C1-C8 halogenoalquila compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[016]O termo “C2-C8 haloalquenila”, conforme usado neste documento, refere-

se a um grupo C2-C8 alquenila conforme definido acima, no qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Tipicamente, C1-C8 halogenoalquenila compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[017]O termo “C2-C8 haloalquinila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo C2-C8 alquinila conforme definido acima, no qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Tipicamente, C1-C8 halogenoalquinila compreende até 9 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[018]O termo “C1-C8 alcóxi”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo de fórmula (C1-C8 alquila)-O-, em que o termo “C1-C8 alquila” é como aqui definido.

Exemplos de C1-C8 alcóxi incluem, mas não estão limitados a metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, n-butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentóxi, 1- metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, 1,1- dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, n-hexilóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3- metilpentóxi, 4-metilpentóxi , 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2- dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2- trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi e 1-etil-2-metilpropóxi.

[019]O termo “C1-C8 halogenoalcóxi” ou “C1-C8 haloalcóxi”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo C1-C8 alcóxi conforme definido acima em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Exemplos de C1-C8 haloalcóxi incluem, mas não estão limitados a clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1-bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2- dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e 1,1,1-trifluoroprop-2-óxi.

[020]O termo “C1-C8 alquilsulfanila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo saturado, linear ou ramificado de fórmula (C1-C8 alquila)-S-, em que o termo “C1-C8 alquila” é como aqui definido. Exemplos de C1-C8 alquilsulfanila incluem, mas não estão limitados aos grupos metilsulfanila, etilsulfanila, propilsulfanila, isopropilsulfanila, butilsulfanila, sec-butilsulfanila, isobutilsulfanila, ter-butilsulfanila, pentilsulfanila, isopentilsulfanila, hexilsulfanila.

[021]O termo “C1-C8 halogenoalquilsulfanila”, tal como aqui utilizado, refere- se a um C1-C8 alquilsulfanila conforme definido acima, no qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[022]O termo “C1-C8 alquilsulfinila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo saturado, linear ou ramificado de fórmula (C1-C8 alquila)-S(=O)-, em que o termo “C1-C8 alquila” é conforme definido aqui. Exemplos de C1-C8 alquilsulfinila incluem, mas não estão limitados a radicais alquilsulfinila saturados, de cadeia linear ou ramificada tendo de 1 a 8, de preferência de 1 a 6 e mais preferencialmente de 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, (mas não limitado a) metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2- metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2- metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, 1,1- dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2- metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2- dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3- dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etil-butilsulfinila, 1,1,2- trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1-etil-1-metilpropilsulfinila e 1-etil-2- metilpropilsulfinila.

[023]O termo “C1-C8 halogenoalquilsulfinila”, tal como aqui utilizado, refere-se a uma C1-C8 alquilsulfinila conforme definido acima, na qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[024]O termo “C1-C8 alquilsulfonila” tal como aqui utilizado refere-se a um grupo saturado, linear ou ramificado de fórmula (C1-C8 alquila)-S(=O)2-, em que o termo “C1-C8 alquila” é conforme definido aqui. Exemplos de C1-C8 alquilsulfonila incluem, mas não estão limitados a metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1- metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1- dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, 1,1- dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2- metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1- dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2- dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1- etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2- trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metil-propilsulfonila e 1-etil-2-metilpropilsulfonila.

[025]O termo “C1-C8 halogenoalquilsulfonila”, tal como aqui utilizado, refere- se a uma C1-C8 alquilsulfonila conforme definido acima, na qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[026]O termo “C1-C8 alquilcarbonila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo saturado, linear ou ramificado de fórmula (C1-C8 alquila)-C(=O)-, em que o termo “C1-C8 alquila” é conforme definido aqui.

[027]O termo “C1-C8 halogenoalquilcarbonila”, tal como aqui utilizado, refere- se a uma C1-C8 alquilcarbonila conforme definido acima, na qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[028]O termo “C1-C8 alcóxicarbonila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um grupo saturado, linear ou ramificado de fórmula (C1-C8 alcóxi)-C(=O)-, em que o termo “C1-C8 alcóxi” é conforme definido aqui.

[029]O termo “C1-C8 haloalcóxicarbonila”, tal como aqui utilizado, refere-se a uma C1-C8 alcóxicarbonila conforme definido acima, na qual um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.

[030]O termo “C3-C12 carbociclo não aromático”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel hidrocarboneto não aromático, saturado ou insaturado no qual todos os membros do anel, que variam de 3 a 12, são átomos de carbono. O sistema de anel pode ser monocíclico ou policíclico (fundido, spiro ou em ponte). C3- C12 carbociclos não aromáticos incluem, mas não estão limitados a C3-C12 cicloalquila (mono ou bicíclica), C3-C12 cicloalquenila (mono ou bicíclica), sistema bicíclico compreendendo uma arila (por exemplo, fenila) fundida a um C3-C7 cicloalquila monocíclica (por exemplo, tetrahidronaftalenila, indanila), sistema bicíclico compreendendo uma arila (por exemplo, fenila) fundida a uma C3-C8 cicloalquenila monocíclica (por exemplo, indenila, dihidronaftalenila) e sistema tricíclico compreendendo uma ciclopropila conectada por um átomo de carbono a um sistema bicíclico compreendendo uma arila (por exemplo, fenila) fundida a uma C3-C7 cicloalquila monocíclica ou a uma C3-C8 cicloalquenila monocíclica. O C3-C12 carbociclo não aromático pode ser ligado à porção molecular de origem através de qualquer átomo de carbono.

[031]O termo “C3-C12 cicloalquila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um anel hidrocarboneto saturado, monovalente, mono- ou bicíclico que contém 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 átomos de carbono. “C3-C7 cicloalquila”, tal como aqui utilizado, designa C3-C7 cicloalquilas monocíclicas que incluem, mas não estão limitadas a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila, cicloheptila. Exemplos de C6-C12 cicloalquilas bicíclicas incluem, mas não estão limitadas a biciclo [3.1.1] heptano,

biciclo [2.2.1] heptano, biciclo [2.2.2] octano, biciclo [3.2.2] nonano, biciclo [3.3.1] nonano, biciclo [4.2.0] octila, octahidropentalenila e biciclo [4.2.1] nonano.

[032]O termo “C3-C12 cicloalquenila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um anel hidrocarboneto insaturado, monovalente, mono- ou bicíclico que contém 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 ou 12 átomos de carbono. Exemplos de grupo C3-C8 cicloalquenila monocíclica incluem, mas não estão limitados a grupos ciclobutenila, ciclopentenila, ciclohexenila, cicloheptenila e ciclooctenila. Exemplos de grupo C6-C12 cicloalquenila bicíclica incluem, mas não estão limitados a biciclo [2.2.1] hept-2-enila ou biciclo [2.2.2] oct-2-enila.

[033]O termo “C6-C14 carbociclo aromático” ou “arila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel hidrocarboneto aromático no qual todos os membros do anel, que variam de 6 a 14, de preferência de 6 a 10, são átomos de carbono. O sistema de anel pode ser monocíclico ou policíclico fundido (por exemplo, bicíclico ou tricíclico). Exemplos de arila incluem, mas não estão limitados a fenila, azulenila, naftila e fluorenila. A arila pode ser ligada à porção molecular de origem através de qualquer átomo de carbono. É ainda compreendido que quando o dito grupo arila é substituído por um ou mais substituintes, o(s) dito(s) substituinte(s) pode(m) estar em qualquer posição nos ditos anéis arila. Particularmente, no caso de arila ser um grupo fenila, o(s) dito(s) substituinte(s) pode(m) ocupar uma ou ambas as posições orto, uma ou ambas as posições meta, ou a posição para, ou qualquer combinação dessas posições.

[034]O termo “heterociclo não aromático de 3 a 10 membros” ou “heterociclila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel não aromático saturado ou parcialmente insaturado compreendendo 1 a 4, ou 1 a 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. Se o sistema de anel contém mais de um átomo de oxigênio, eles não são diretamente adjacentes. Os heterociclos não aromáticos incluem, mas não estão limitados a heterociclos não aromáticos monocíclicos de 3 a 7 membros e heterociclos não aromáticos policíclicos de 6 a 10 membros (por exemplo, bicíclicos ou tricíclicos). O heterociclo não aromático de 3 a 10 membros pode ser conectado à porção molecular de origem através de qualquer átomo de carbono ou átomo de nitrogênio contido dentro do heterociclo.

[035]O termo “heterociclo monocíclico não aromático de 3 a 7 membros”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel monocíclico de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre, onde o sistema de anel é saturado ou insaturado, mas não aromático. Por exemplo, o heterociclo pode compreender um a três átomos de nitrogênio, ou um ou dois átomos de oxigênio, ou um ou dois átomos de enxofre, ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio, ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou um átomo de enxofre e um átomo de oxigênio. Exemplos de heterociclos não aromáticos saturados incluem, mas não estão limitados a um anel de 3 membros, tal como oxiranila, aziridinila, anel de 4 membros, tal como azetidinila, oxetanila, tietanila, anel de 5 membros, tal como tetrahidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila, isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, tiadiazolidinila, anel de 6 membros, tal como piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila, triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila, ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila ou anel de 7 membros, tal como oxepanila, azepanila, 1,4-diazepanila e 1,4-oxazepanila. Exemplos de heterociclos não aromáticos insaturados incluem, mas não estão limitados a um anel de 5 membros, tal como dihidrofuranila, 1,3-dioxolila, dihidrotienila, pirrolinila, dihidroimidazolila, dihidropirazolila, isoxazolinila, dihidrooxazolila, dihidrotiazolila ou anel de 6 membros, tal como piranila, tiopiranila, tiazinila e tiadiazinila.

[036]O termo “heterociclo policíclico não aromático de 6 a 10 membros”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel policíclico de 6, 7, 8, 9, 10 membros (por exemplo, bicíclico ou tricíclico) contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre, onde o sistema de anel é saturado ou insaturado, mas não aromático. Os heterociclos bicíclicos não aromáticos podem consistir de uma heteroarila monocíclica, conforme definido neste documento, fundida a uma C3-C7 cicloalquila monocíclica, uma C3-C8 cicloalquenila monocíclica ou um heterociclo monocíclico não aromático ou pode consistir de um heterociclo monocíclico não aromático fundido a uma arila (por exemplo, fenila), uma C3-C7 cicloalquila monocíclica, uma C3-C8 cicloalquenila monocíclica ou um heterociclo monocíclico não aromático. Quando dois heterociclos monocíclicos (aromático ou não aromático) compreendendo átomos de nitrogênio são fundidos, o átomo de nitrogênio pode estar na cabeça de ponte (por exemplo, 4,5,6,7-tetrahidropirazolo [1,5-a] piridinila, 5,6,7,8- tetrahidro-[1,2,4] triazolo [1,5-a] piridinila, 5,6,7,8-tetrahidroimidazo [1,2-a] piridinila).

Os heterociclos tricíclicos não aromáticos podem consistir de uma cicloalquila monocíclica conectada através de um átomo comum a um heterociclo bicíclico não aromático.

[037]O termo “heterociclo aromático de 5 a 14 membros” ou “heteroarila”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel aromático que compreende 1 a 4 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. Se o sistema de anel contém mais de um átomo de oxigênio, eles não são diretamente adjacentes. Os heterociclos aromáticos incluem heterociclos monocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros e heterociclos aromáticos policíclicos de 6 a 14 membros (por exemplo, bicíclicos ou tricíclicos). O heterociclo aromático de 5 a 14 membros pode ser conectado à porção molecular de origem através de qualquer átomo de carbono ou átomo de nitrogênio contido dentro do heterociclo.

[038]O termo “heterociclo monocíclico aromático de 5 ou 6 membros” ou “heteroarila monocíclica”, tal como aqui utilizado, refere-se a um sistema de anel monocíclico de 5 ou 6 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. Exemplos de heteroarila monocíclica de 5 membros incluem, mas não estão limitados a furila (furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila, oxatriazolila, isotiazolila, tiazolila, tiadiazolila e tiatriazolila. Exemplos de heteroarila monocíclica de 6 membros incluem, mas não estão limitados a piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, triazinila, tetrazinila.

[039]O termo “heterociclo aromático policíclico de 6 a 14 membros” ou “heteroarila policíclica”, conforme usado neste documento, refere-se a um sistema de anel policíclico de 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 ou 14 membros (por exemplo, bicíclico ou tricíclico) contendo 1, 2 ou 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. Os heterociclos bicíclicos aromáticos podem consistir de uma heteroarila monocíclica, conforme definido neste documento, fundida a uma arila (por exemplo, fenila) ou a uma heteroarila monocíclica. Exemplos de heterociclo aromático bicíclico incluem, mas não estão limitados a um anel de 9 membros, tal como indolila, indolizinila, isoindolila, benzimadozolila, imidazopiridinila, indazolila, benzotriazolila, purinila, benzofuranila, benzotiofenila, benzotiazolila, benzoxazolila ou benzisoxazolila ou anel de 10 membros tal como quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, quinazolinila, quinoxalinila, ftalazinila, naftiridinila, pteridinal e benzodioxinila. Em heterociclos bicíclicos aromáticos de 9 ou 10 membros compreendendo dois heterociclos aromáticos monocíclicos fundidos de 5 ou 6 membros, o átomo de nitrogênio pode estar na cabeça de ponte (por exemplo, imidazo [1,2-a] piridinila, [1,2,4] triazolo [4,3-a]

piridinila, imidazo [1,2-a] piridinila, imidazo [2,1-b] oxazolila, furo [2,3-d] isoxazolila).

Exemplos de heterociclo aromático tricíclico incluem, mas não estão limitados a carbazolila, acridinila e fenazinila.

[040]Os termos “C3-C12 carbociclilóxi não aromático”, “C3-C7 cicloalquilóxi”, “C6-C14 carbociclilóxi aromático”, “heterociclilóxi aromático de 5 a 10 membros”, “heterociclilóxi não aromático de 5 a 10 membros”, conforme usados neste documento, designam um grupo de fórmula –O-R em que R é, respectivamente, um grupo C3-C12 carbociclila não aromática, C3-C7 cicloalquila, C6-C14 carbociclila aromático, uma heterociclila aromática de 5 a 14 membros ou um grupo heterociclila não aromática de 5 a 14 membros como aqui definido.

[041]Conforme usado neste documento, quando um grupo é dito “substituído”, o grupo pode ser substituído por um ou mais substituintes. A expressão “um ou mais substituintes” refere-se a um número de substituintes que varia de um ao número máximo de substituintes possíveis com base no número de sítios de ligação disponíveis, desde que as condições de estabilidade e viabilidade química sejam atendidas.

[042]O termo “grupo de saída”, tal como aqui utilizado, deve ser entendido como um grupo que é deslocado a partir de um composto em uma reação de substituição ou eliminação, por exemplo, um átomo de halogênio, um grupo trifluorometanossulfonato (“triflato”), alcóxi, metanossulfonato, p-toluenossulfonato, etc.

[043]Os termos “conforme descrito neste documento”, quando se referem a uma variável xxxx, incorporam por referência a definição ampla da variável, bem como definições preferenciais, mais preferenciais e ainda mais preferenciais, se houver.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[044]A presente invenção refere-se ao uso de compostos de fórmula (I) para o controle de fungos fitopatogênicos:

m

(I)

em que

U é um C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro;

Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N, CH ou CF;

A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, S, S=O,

S(=O)2, NR4, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O), -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, -

(C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)-

N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-,

-N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O-

(C=O)-O-, -O-(C=S)-O-; m = 0, 1 ou 2, em que, se m for 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p = 0, 1 ou 2;

X é flúor;

cada R1 e cada R2 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 -alquila, em que a dita

C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas,

respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que a dita C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas, respectivamente, por um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di- (C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila,

arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila,

heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi,

C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquila - carbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila, arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que as ditas C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-

C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídas, respectivamente, por um ou mais substituintes R4a e R5a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila,

heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas, respectivamente, por um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 -halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila,

pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilasulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - N- {4- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6], - 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] benzil} piridin-4-ol [2133324-02-2]; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[045]Não englobados neste documento estão os compostos resultantes de combinações que são contra as leis naturais e que o versado na técnica excluiria, portanto, com base em seu conhecimento especializado. Por exemplo, estruturas em anel com três ou mais átomos de oxigênio adjacentes são excluídas.

[046]De acordo com a invenção, os compostos de fórmula (I) podem ser usados para controlar fungos fitopatogênicos em plantas, partes de plantas, sementes, frutos ou no solo em que as plantas crescem. De preferência, os fungos fitopatogênicos são selecionados a partir do grupo que consiste das espécies Puccinia, por exemplo, Puccinia recondita, Puccinia graminis ou Puccinia striiformis; as espécies Uromyces, por exemplo, Uromyces appendiculatus; e os patógenos da ferrugem, em particular selecionados a partir do grupo que consiste das espécies Gymnosporangium, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; Espécies Hemileia, por exemplo, Hemileia vastatrix, e espécies Phakopsora, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae. Especialmente preferenciais são os patógenos da ferrugem, em particular Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae.

[047]Os compostos de fórmula (I) podem estar adequadamente em sua forma livre, forma de sal, forma de N-óxido ou forma de solvato (por exemplo, hidrato).

[048]Dependendo da natureza dos substituintes, o composto de fórmula (I) pode estar presente na forma de diferentes estereoisômeros. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Consequentemente, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros quanto qualquer mistura desses isômeros. Quando um composto pode estar presente em duas ou mais formas de tautômero em equilíbrio, a referência ao composto por meio de uma descrição tautomérica deve ser considerada como incluindo todas as formas de tautômero.

[049]Qualquer um dos compostos da presente invenção também pode existir em uma ou mais formas de isômeros geométricos dependendo do número de ligações duplas no composto. Isômeros geométricos por natureza de substituintes sobre uma ligação dupla ou um anel podem estar presentes na forma cis (= Z-) ou trans (= E-). A invenção refere-se assim igualmente a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções.

[050]Dependendo da natureza dos substituintes, o composto de fórmula (I) pode estar presente na forma do composto livre e / ou um sal do mesmo, tal como um sal agroquimicamente ativo.

[051]Os sais agroquimicamente ativos incluem sais de adição de ácido de ácidos inorgânicos e orgânicos, bem como sais de bases usuais. Exemplos de ácidos inorgânicos são ácidos hidro-hálicos, tais como fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio e iodeto de hidrogênio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico e sais ácidos, tais como bissulfato de sódio e bissulfato de potássio. Os ácidos orgânicos úteis incluem, por exemplo, ácido fórmico, ácido carbônico e ácidos alcanoicos tais como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propiônico, e também ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido lático, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos graxos saturados ou mono- ou di-insaturados tendo 6 a 20 átomos de carbono, monoésteres alquilsulfúricos, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos tendo radicais alquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, tal como fenila e naftila, que carregam um ou dois grupos ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos tendo radicais alquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, tal como fenila e naftila, que carregam um ou dois radicais ácido fosfônico), onde os radicais alquila e arila podem conter outros substituintes, por exemplo, ácido p- toluenossulfônico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2 fenoxibenzoico, ácido 2-acetóxibenzoico, etc.

[052]Os solvatos dos compostos da invenção ou seus sais são composições estequiométricas dos compostos com solventes.

[053]Os compostos da invenção podem existir em múltiplas formas cristalinas e / ou amorfas. As formas cristalinas incluem formas cristalinas não solvatadas, solvatos e hidratos.

[054]Os compostos de fórmula (I) são aqui descritos como “ingrediente(s) ativo(s)”.

[055]Na fórmula (I) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro. Mais preferencialmente, U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, ainda mais preferencialmente, U é CHF2 ou CF3, ainda mais preferencialmente, U é CHF2.

[056]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, Q1 é preferencialmente O.

[057]Na fórmula (I) acima, W1 é preferencialmente N ou CH.

[058]Na fórmula (I) acima, W2 é preferencialmente N ou CH.

[059]Em algumas modalidades na fórmula (I) acima, W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH, mais preferencialmente, W1 e W2 são N.

[060]Na fórmula (I) acima, A é de preferência uma ligação direta, O, S, NR4, - N(R4)- (C=O), (C=O)O, (C=O)N(R5)-, (C=O)N(R4)-N(R5) -, N(R4)-N(R5)-, N(R4)-(C=O)- O- ou N(R4)-(C=O)-N(R5) -.

[061]Em algumas modalidades, A é uma ligação direta, O, NR4, N (R4)-(C=O)- , (C=O)O ou (C=O)N(R5) -, mais preferencialmente O, NH, (C=O)O, (C=O)NH- ou (C=O)NMe-, ainda mais preferencialmente O ou NH.

[062]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, A é NR4, de preferência NH.

[063]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, A é O.

[064]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, m é de preferência 0 ou

1, mais preferencialmente m é 1.

[065]Na fórmula (I) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[066]Na fórmula (I) acima, cada R1 e cada R2 são preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou

[067]R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou

[068]dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila.

[069]Na fórmula (I) acima, é mais preferencial que R1 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n- propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila, e R2 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, trifluorometila e difluorometila, ou R1 e R2 possam formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila.

Na fórmula (I) acima, é ainda mais preferencial que m seja 1, R1 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila,

trifluorometila, etinila e ciclopropila, e R2 seja hidrogênio, R1 e R2 formem, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila ou ciclobutila, e mais preferencialmente um anel ciclopropila.

Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, há pelo menos o grupo [CR1R2], no qual R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, em que, se m é 2, R1 e R2 do outro grupo [CR1R2] são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila, ou formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila.

[070]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, m é 1, e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila.

[071]Nalgumas concretizações preferenciais, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila ou ciclobutila, de preferência um anel ciclopropila.

[072]Em algumas outras modalidades preferenciais, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel oxetanila.

Em ainda algumas outras modalidades preferenciais, m é 1, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, trifluorometila e ciclopropila, e

R2 é hidrogênio.

[073]Na fórmula (I) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8-alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos com um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila.

[074]Na fórmula (I) acima, R3 é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila; heterociclilo selecionado a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila, isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila, triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila, ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila, isotiazolila,

tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazolila, quinolinila, e isoquolinila; bifenila, fenóxifenila e fenóxi;

[075]e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter- butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

[076]Em algumas modalidades preferenciais, R3 é selecionado a partir de arila e heteroarila. Nestas modalidades, é preferencial que a arila seja selecionada a partir de fenila e naftila; a heteroarila é selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila, isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila, quinolinila, e isoquinolinila, e a arila e a heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, tert-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

[077]Em algumas modalidades, R3 é selecionado a partir de fenila e piridina, em que a fenila e a piridina podem ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila. Nessas modalidades, R3 é mais preferencialmente fenila, que é não substituída ou substituída por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila,

ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila, de preferência não substituída ou substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, metila e metóxi.

[078]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1- C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8-alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[079]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são mais preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C3-C4-alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[080]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são mais preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, metóxi, etóxi, prop- 2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[081]Em algumas modalidades particularmente preferenciais, R4 e R5 são hidrogênio.

[082]As preferências mencionadas acima com relação aos substituintes dos compostos de acordo com a invenção podem ser combinadas de várias maneiras.

Estas combinações de características preferenciais fornecem assim subclasses de compostos de acordo com a invenção. Exemplos de tais subclasses de compostos preferenciais de acordo com a invenção são:

[083]- características preferenciais de U com uma ou mais características preferenciais de Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de Q1 com uma ou mais características preferenciais de U, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de W1 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de W2 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de A com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de p com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, m, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de m com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R1 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R2 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R3 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R4 e R5; - características preferenciais de R4 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3 e R5; - características preferenciais de R5 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3 e R4;

[084]Nestas combinações de características preferenciais dos substituintes dos compostos de acordo com a invenção, as ditas características preferenciais também podem ser selecionadas entre as características mais preferenciais de cada um de U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5 de modo a formar as subclasses mais preferenciais de compostos de acordo com a invenção.

É preferencial o uso de compostos de fórmula (I): m (I) em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, N(R4)-(C=O), (C=O)O, (C=O)N(R5) -, (C=O)N(R4) -N(R5), N(R4)-N(R5) -, N(R4)-(C=O)-O- ou N(R4)-(C=O)-N(R5) -; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, de preferência hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila e C3-C7 cicloalquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidroxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio,

1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidroxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - N-{4- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6], bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

Particularmente preferencial é o uso de compostos de fórmula (I), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, em particular CHF2 ou CF3; Q1 é O ou S, preferencialmente O; W1 e W2 são independentemente N ou CH;

A é uma ligação direta, O, S, NR4, N(R4)-(C=O), (C=O)O, (C=O)N(R5)-,

(C=O)N(R4)-N(R5), N(R4)-N(R5) -, N(R4)-(C=O)-O- ou N(R4)-(C=O)-N(R5) -;

m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p é 0;

R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila,

trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila,

ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e

R2 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro,

metila, etila, trifluorometila e difluorometila,

ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-

metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila;

heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-

dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila,

isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila,

tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila,

triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila,

ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-

isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila),

tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila,

isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazolila, quinolinila, e isoquolinila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

preferencialmente, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila,

difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e 2-naftila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila,

morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol -2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-

ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila,

1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3-tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-

ila e quinolino-2-ila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidroxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila , C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, de preferência R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidroxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2- difluoroetila, metóxi, etóxi, prop-2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída com um ou dois átomos de flúor; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - N-{4- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6], bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[085]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, U é CHF2.

[086]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH, de preferência W1 e W2 são N.

[087]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, A é uma ligação direta, O, S, NR4, N(R4)-(C=O)-, (C=O)O ou (C=O)N(R5)-, mais preferencialmente O, S ou NR4, ainda mais preferencialmente O ou NR4, mais preferencialmente NH.

[088]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, iso-propila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, R2 é hidrogênio, ou

[089]R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila ou ciclobutila, e mais preferencialmente um anel ciclopropila.

[090]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila, de preferência C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila e heteroarila; mais preferencialmente arila ou heteroarila, e mais preferencialmente arila; em que C3-C7 cicloalquila é selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; em que C3-C8 cicloalquenila é selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; em que a arila é selecionada a partir de fenila e naftila; em que a heterociclila é selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila, isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila, triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila, ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, de preferência selecionada a partir de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-

hidro-2H-isoindol-2-ila;

em que a heteroarila é selecionada a partir do grupo que consiste de furila

(furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila,

oxadiazolila, isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazolila, indolila,

quinolinila e isoquinolinila, preferencialmente selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-ila,

1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,4-

oxadiazol-5-ila, 1,3-tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-ila e quinolino-2-ila;

e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila,

n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila,

metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-

butóxicarbonila.

Em algumas das ditas modalidades, R3 é selecionado a partir de fenila e piridinila, em que as ditas fenila e piridinila podem ser substituídas por um a três substituintes selecionados independentemente a partir de flúor, cloro, bromo, nitro,

ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila,

ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi,

metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

Nessas modalidades, R3 é mais preferencialmente fenila, que é não substituída ou é substituída por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro,

ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila,

ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi,

metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila, em particular fenila não substituída ou fenila que é independentemente selecionada a partir de um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, metila e metóxi.

[091]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, R4 e R5 são hidrogênio.

[092]Em algumas modalidades de acordo com o uso particularmente preferencial dos compostos de fórmula (I), conforme definido acima, U é CHF2 ou CF3; p é 0; W1 e W2 são N; e A é O ou NR4.

[093]Em algumas modalidades do uso de acordo com a invenção, na fórmula (I), os substituintes são definidos como segue: U é CHF2 ou CF3; Q1 é O; p é 0; W1 e W2 são N; A é O ou NH; m é 1; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C2-C8 alquenila, C3-C7 cicloalquila e fenila, R2 é hidrogênio, ou R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila; e R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila, em que C3-C7 cicloalquila é selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila,

ciclopentila e ciclohexila; em que a C3-C8 cicloalquenila é selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; em que a arila é selecionada a partir de fenila e naftila; em que a heterociclila é selecionada a partir de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H- isoindol-2-ila; em que a heteroarila é selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H- 1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3- tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-ila e quinolino-2-ila; e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila. Nas ditas modalidades, é mais preferencial que R1 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, e R2 seja hidrogênio, ou

[094]R1 e R2 formem, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila ou ciclobutila, e mais preferencialmente um anel ciclopropila.

[095]Em algumas dessas modalidades, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila,

ciclobutila ou oxetanila.

[096]Em algumas destas modalidades, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila ou ciclobutila, de preferência um anel ciclopropila.

[097]Em algumas dessas modalidades, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel oxetanila.

Em algumas dessas modalidades, m é 1, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, e R2 é hidrogênio.

Em algumas modalidades do uso de acordo com a invenção, os substituintes são definidos como segue: U é CHF2 ou CF3; Q1 é O; p é 0; W1 e W2 são N; A é O ou NH; m é 1; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, e R2 é hidrogênio, ou R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila; e R3 é selecionado a partir de fenila e piridina, em que a fenil e a piridina podem ser substituídas por um a três substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

[098]Mais preferencial é o uso de compostos de fórmula (I) selecionados a partir do grupo que consiste de: I.001 ácido 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico I.002 2-(difluorometil)-5-[4-(metilsulfanil)fenil]-1,3,4-oxadiazol I.003 metil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato I.004 ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico I.005 2-(difluorometil)-5-[4-(1H-1,2,3-triazol-1-il)fenil]-1,3,4-oxadiazol I.006 metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato I.007 2-([bifenil]-4-il)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol I.008 ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzoico I.009 2-(4-bromofenil)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol I.010 2-(difluorometil)-5-[4-(1H-imidazol-1-ilmetil)fenil]-1,3,4-oxadiazol I.011 metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzoato I.012 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-2,2-difluoroacetamida I.013 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}pirimidin-2-amina I.014 2-([bifenil]-4-il)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol I.015 5-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-3-etil-1,2,4-oxadiazol I.016 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)benzamida I.017 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-2-fluoroanilina I.018 3-etil-5-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-1,2,4-oxadiazol I.019 2,2'-(1,4-fenileno)bis[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol] I.020 N-(2-metoxietil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida I.021 2-(difluorometil)-5-[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]-1,3,4- oxadiazol

I.022 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilbenzamida

I.023 N-(2-metoxietil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzamida

I.024 2-{4-[(4-clorofenoxi)metil]fenil}-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol

I.025 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]anilina

I.026 N-metil-N-fenil-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida

I.027 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2,4-difluorofenil)benzamida I.028 N-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida

I.029 N-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzamida

I.030 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-amina

I.031 2-cloro-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina

I.032 ácido 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina-2-carboxílico

I.033 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metilpiridina-2-carboxamida

I.034 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}acetamida

I.035 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-furil)piridina

I.036 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(1H-pirazol-1-il)piridina

I.037 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(trifluorometil)piridina I.038 metil {5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}carbamato

I.039 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(prop-2-in-1-il)piridina-2-

carboxamida

I.040 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(piperidin-1-il)piridina

I.041 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}morfolino

I.042 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N',N'-dimetilpiridina-2-

carbohidrazida

I.043 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fenoxipiridina

I.044 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-metilciclopropil)piridina-2-

carboxamida

I.045 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-1-

metilciclopropanocarboxamida

I.046 N-(ciclopropilmetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina-2-

carboxamida

I.047 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)piridina-2-

carboxamida

I.048 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(4-metilfenil)piridina-2-

carboxamida

I.049 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilpiridina-2-

carboxamida

I.050 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-2-fenilacetamida

I.051 1-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-3-fenilureia

I.052 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(4-fluorofenil)etil]piridin-

2-amina

I.053 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(2-fluorofenil)piridin-2-

amina I.054 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-fluorofenil)ciclopropil]piridin-

2-amina

I.055 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-2,4-difluorobenzamida I.056 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1-fenilciclopropil)metil]piridina-2-

carboxamida

I.057 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-[1-(2-

fluorofenil)ciclopropil]piridin-2-amina

I.058 ter-butil 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}piperazina-1-

carboxilato

I.059 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.060 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metilpirimidin-2-amina

I.061 2-cloro-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.062 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N,N-dimetilpirimidin-2-amina

I.063 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(prop-2-in-1-il)pirimidin-2-amina

I.064 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2,2-dimetilhidrazino)pirimidina

I.065 2-(ciclopent-1-en-1-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.066 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-metilciclopropil)pirimidin-2-

amina

I.067 N-(ciclopropilmetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.068 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)pirimidin-2-amina

I.069 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fenilpirimidina

I.070 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(piridin-3-il)pirimidina

I.071 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-tienil)pirimidina

I.072 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(3-tienil)pirimidina

I.073 N-[(1RS)-1-ciclopropiletil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

amina

I.074 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}morfolino I.075 2-benzil-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.076 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-fenilpirimidin-2-amina

I.077 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorofenil)pirimidina

I.078 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(1-etil-1H-pirazol-5-il)pirimidina

I.079 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-fluoropiridin-4-il)pirimidina

I.080 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(6-fluoropiridin-3-il)pirimidina

I.081 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-

il)pirimidina

I.082 N-[[1,1'-bi(ciclopropil)]-1-il]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.083 2-(ciclohexilmetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.084 N-(2-ciclopropilpropan-2-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.085 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}benzonitrile

I.086 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metilfenil)pirimidin-2-amina

I.087 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilpirimidin-2-amina

I.088 N-benzil-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina I.089 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-metoxifenil)pirimidina

I.090 2-(benziloxi)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.091 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorobenzil)pirimidina

I.092 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(fenilsulfanil)pirimidina

I.093 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.094 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(3-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.095 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(4-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.096 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-etil-1H-pirazol-5-il)pirimidin-2-

amina

I.097 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1'-metil[1,1'-bi(ciclopropil)]-1- il]pirimidin-2-amina

I.098 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorofenoxi)pirimidina I.099 2-(2-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.100 2-(3-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.101 2-(4-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.102 2-(2-cloropiridin-4-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.103 2-(5-cloropiridin-3-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.104 metil 1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)ciclopropanocarboxilato

I.105 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(tetrahidro-2H-piran-4-

ilmetil)pirimidin-2-amina

I.106 2-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}isoindolina

I.107 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-metoxibenzil)pirimidina

I.108 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-metil-2-fenilhidrazino)pirimidina

I.109 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxifenil)pirimidin-2-amina

I.110 N-benzil-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-hidroxipirimidin-2-amina

I.111 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-fluorobenzil)pirimidin-2-amina I.112 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(4-fluorobenzil)pirimidin-2-amina

I.113 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-N-(2-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.114 N-(2-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.115 2-(2,4-difluorobenzil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.116 N-(2-fluorofenil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.117 etil 1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)ciclopropanocarboxilato

I.118 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-fenilprop-2-in-1-

il]pirimidin-2-amina

I.119 N-(2-ciclopropilfenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2- amina

I.120 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(1-fenilciclopropil)oxi]pirimidina I.121 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(piridin-2-il)ciclopropil]pirimidin-

2-amina

I.122 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-fenilpropil]pirimidin-2-

amina

I.123 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[(1RS)-1-

feniletil]sulfanil}pirimidina

I.124 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2-

fluorofenil)etil]pirimidin-2-amina

I.125 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(4-

fluorofenil)etil]pirimidin-2-amina

I.125a 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1R)-1-(4-fluorofenil)etil]pirimidin-

2-amina

I.125b 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1S)-1-(4-fluorofenil)etil]pirimidin-

2-amina

I.126 N-(1-ciclohexilciclopropil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

amina

I.127 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[(1RS)-1-(4-

fluorofenil)etil]oxi}pirimidina

I.128 N-(2-clorobenzil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.129 N-(2,6-difluorobenzil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

amina

I.130 N-(2-fluorofenil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.131 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(2-fluorofenil)pirimidin-2-

amina I.132 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-

metilfenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.133 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-

metilfenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.134 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-fenilciclobutil)pirimidin-2-amina

I.135 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1-fenilciclopropil)metil]pirimidin-

2-amina

I.136 N-[(RS)-ciclopropil(fenil)metil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.137 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(piridin-2-il)ciclobutil]pirimidin-

2-amina

I.138 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-fenilbutan-2-il)pirimidin-2-

amina

I.139 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-2-metil-1-

fenilpropil]pirimidin-2-amina

I.140 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-fenilbutil]pirimidin-2-

amina

I.141 (2RS)-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)(4-

fluorofenil)acetonitrilo

I.142 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(3-feniloxetan-3-il)oxi]pirimidina

I.143 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[3-(piridin-2-il)oxetan-3-

il]oxi}pirimidina

I.144 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-

fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.145 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3-

fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.146 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4- fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.147 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-O-metil-N-[(1RS)-1-

feniletil]hidroxilamina

I.148 N-benzil-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-O-

etilhidroxilamina

I.149 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[1-(4-

fluorofenil)ciclopropil]oxi}pirimidina

I.150 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(4-fluorofenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.151 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2,6-

difluorofenil)etil]pirimidin-2-amina

I.152 4-[1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)ciclopropil]benzonitrilo

I.153 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-fenilciclopentil)pirimidin-2-

amina

I.155 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-

metoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.156 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3-

metoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.157 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-

metoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.158 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[3-(4-metilfenil)oxetan-3-

il]pirimidin-2-amina

I.159 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-N-(1-fenilciclobutil)pirimidin-2-amina

I.160 N-(1-fenilciclobutil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.161 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-N-(2-metoxibenzil)-

O-metilhidroxilamina I.162 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-N-[1-(2-

fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.163 N-[1-(2-clorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.164 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2,6-

difluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.165 N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.166 N-([bifenil]-2-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.167 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[1-(2,6-

difluorofenil)ciclopropil]oxi}pirimidina

I.168 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(2,6-difluorofenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.169 N-(4-clorobenzil)-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-O-

metilhidroxilamina

I.170 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1'-fenil[1,1'-bi(ciclopropil)]-1-

il]pirimidin-2-amina

I.171 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-

fluorofenil)ciclopentil]pirimidin-2-amina

I.172 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3-

fluorofenil)ciclopentil]pirimidin-2-amina

I.173 N-(1-fenilciclobutil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.174 N-[1-(2-clorofenil)ciclobutil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.175 N-[1-(3-clorofenil)ciclobutil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.176 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(1-fenilciclobutil)pirimidin-2- amina

I.177 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2,6-

difluorofenil)ciclobutil]pirimidin-2-amina I.178 N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.179 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-[1-(2-

fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.180 metil 4-[1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)ciclopropil]benzoato

I.181 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-(4-

fluorofenil)etil]pirimidin-2-amina

I.182 N-[1-(4-clorofenil)ciclohexil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.183 N-[1-(2-bromofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.184 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-O-metil-N-{(1RS)-1-

[3-(trifluorometil)fenil]etil}hidroxilamina I.185 N-(2,4-difluorobenzoil)-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-il}-2,4-difluorobenzamida

I.186 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(1-

metilciclopropil)etil]pirimidin-2-amina

I.187 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-isopropilciclopropil)pirimidin-2-

amina

I.188 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(piridin-3-il)etil]pirimidin-

2-amina

I.189 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(piridin-2-il)etil]pirimidin-

2-amina I.190 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(piridin-4-il)etil]pirimidin-

2-amina

I.191 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(pirimidin-2-

il)etil]pirimidin-2-amina

I.192 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2-tienil)etil]pirimidin-2-

amina

I.193 N-[(1RS)-1-ciclohexiletil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

amina

I.194 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(1,3-tiazol-4-

il)etil]pirimidin-2-amina

I.195 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-fenilciclopropil)pirimidin-2-

amina

I.196 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[rac-(1R,2S)-2-

fenilciclopropil]pirimidin-2-amina

I.197 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-fenilpropan-2-il)pirimidin-2-

amina

I.198 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(piridin-2-il)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.199 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(piridin-3-il)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.200 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(4-fluorofenil)etil]pirimidin-2-

amina

I.201 N-(1-benzilciclopropil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2- amina

I.202 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3-

metilfenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.203 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-metilpiridin-2-

il)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.204 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(4-metilfenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.205 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(2-metilfenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.206 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[rac-(1R,2R)-2-(4-

fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.207 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(4-

metoxifenil)etil]pirimidin-2-amina

I.208 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-furil)ciclopentil]pirimidin-2-

amina

I.209 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2-

metoxifenil)etil]pirimidin-2-amina

I.210 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(2RS)-1-(4-fluorofenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.211 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(2RS)-2-(4-

fluorofenil)propil]pirimidin-2-amina

I.212 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(2-fluorofenil)propan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.213 N-[(1RS)-1-(3-clorofenil)etil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.214 N-[(1RS)-1-(6-cloropiridin-3-il)etil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.215 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2,4-

difluorofenil)etil]pirimidin-2-amina I.216 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2,6-

dimetilfenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina

I.217 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-2-fenilciclopentil]pirimidin-

2-amina

I.218 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(piridin-3-il)ciclopentil]pirimidin-

2-amina

I.219 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(piridin-2-il)ciclopentil]pirimidin-

2-amina

I.220 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-

fluorofenil)ciclobutil]pirimidin-2-amina

I.221 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]-N-

metilpirimidin-2-amina

I.222 metil ({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)(piridin-2-

il)acetate

I.223 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-fluorofenil)-2-metilpropan-2-

il]pirimidin-2-amina

I.224 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2-(4-fluorofenil)-2-

metilpropil]pirimidin-2-amina

I.225 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-tienil)ciclopentil]pirimidin-2-

amina

I.226 N-[1-(4-clorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.227 N-[1-(3-clorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.228 N-[1-(4-cloropiridin-2-il)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.229 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3,4-

difluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.230 N-[(1RS)-1-(4-clorofenil)propil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.231 N-[2-(4-clorofenil)propan-2-il]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.232 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(2-naftil)etil]pirimidin-2-

amina

I.233 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(quinolin-2-

il)etil]pirimidin-2-amina

I.234 N-[2,2-difluoro-2-(4-fluorofenil)etil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.235 (2RS)-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)-2-

(3,4-dimetilfenil)propan-1-ol

I.236 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-fluoro-3-

metoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.237 N-[1-(4-clorofenil)ciclobutil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.238 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(difenilmetil)pirimidin-2-amina

I.239 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{(1RS)-1-[3-

(trifluorometil)fenil]etil}pirimidin-2-amina

I.240 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{(1RS)-1-[2-

(trifluorometil)fenil]etil}pirimidin-2-amina

I.241 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]-N-

(prop-2-in-1-il)pirimidin-2-amina

I.242 N-[1-(4-ter-butilfenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]pirimidin-2-amina

I.243 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3,4-

dimetoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.244 N-[(R)-ciclopentil(4-fluorofenil)metil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.245 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1,2-difeniletil]pirimidin-2-

amina

I.246 N-{1-[3-(difluorometoxi)fenil]ciclopropil}-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-

2-il]pirimidin-2-amina

I.247 N-{1-[4-(difluorometoxi)fenil]ciclopropil}-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-

2-il]pirimidin-2-amina

I.248 N-{1-[2-(difluorometoxi)fenil]ciclopropil}-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-

2-il]pirimidin-2-amina

I.249 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{1-[3-

(trifluorometil)fenil]ciclopropil}pirimidin-2-amina

I.250 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{1-[4- (trifluorometil)fenil]ciclopropil}pirimidin-2-amina

I.251 N-[1-(2,5-diclorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.252 N-[1-(3,4-diclorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.253 N-[1-(2,3-diclorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.254 N-[1-(3,5-diclorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.255 N-[1-(2,4-diclorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.256 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{2-[3-(trifluorometil)fenil]propan-2-

il}pirimidin-2-amina

I.257 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{(1RS)-1-[3-

(trifluorometoxi)fenil]etil}pirimidin-2-amina

I.258 N-[1-(3-clorofenil)ciclohexil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina

I.259 N-[1-(4-cloro-3-nitrofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.260 N-[(1RS)-1-(2-bromofenil)propil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina

I.261 N-(2,2-difluoroetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2- fluorofenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.262 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{1-[3- (trifluorometoxi)fenil]ciclopropil}pirimidin-2-amina I.263 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{1-[2-fluoro-4- (trifluorometil)fenil]ciclopropil}pirimidin-2-amina I.264 N-[1-(4,5-dicloro-2-fluorofenil)ciclopropil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4- oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina I.265 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(3- fenoxifenil)ciclopropil]pirimidin-2-amina I.266 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{1-[4- (trifluorometil)fenil]ciclopentil}pirimidin-2-amina I.267 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-2,2,2-trifluoro-N-[1- (2-fluorofenil)ciclopropil]acetamida I.268 N-[1-(2-bromofenil)ciclohexil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2- il]pirimidin-2-amina

[099]bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0100]Em algumas modalidades, a presente invenção refere-se ao uso de compostos de fórmula (I) para controlar fungos fitopatogênicos: m (I) em que U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro;

Q1 é O ou S;

W1 e W2 são independentemente N, CH ou CF;

A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, -

(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O), -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, -(C=O)-O-, -

(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-

(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-

N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O-(C=O)-O-

, -O-(C=S)-O-;

m = 0 ou 1;

p = 0, 1 ou 2;

X é flúor;

R1 e R2 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila,

heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, em que as ditas C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila,

heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, em que a dita

C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a e em que as ditas

C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila, arila,

heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que as ditas C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídas por,

respectivamente, um ou mais substituintes R4a e R5a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila,

heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, pode ser substituídas por, respectivamente,

um ou mais R4b e substituintes R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-

sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 alquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio;

C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - 2-isopropil-5,6-dimetil-3- {4- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] benzil} piridin-4-ol [2133324 02 2]; - N- {4- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6], bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0101]Na fórmula (I) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro, mais preferencialmente U é CHF2 ou CF3.

[0102]Na fórmula (I) acima, Q1 é preferencialmente O.

[0103]Na fórmula (I) acima, W1 é preferencialmente N ou CH.

[0104]Na fórmula (I) acima, W2 é preferencialmente N ou CH.

[0105]Em algumas modalidades da fórmula (I) acima, W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH.

[0106]Na fórmula (I) acima, A é preferencialmente O, NR4, -(C=O)-, N(R4)- (C=O)-, (C=O)O ou (C=O)N(R5)-, mais preferencialmente A é NH, -(C=O)O-, - (C=O)NH- ou -(C=O)NMe-.

[0107]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, A é NR4, de preferência NH.

[0108]Na fórmula (I) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[0109]Na fórmula (I) acima, R1 e R2 são preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila e heteroarila - C1-C8 alquila, em que as ditas C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila e heteroarila - C1-C8 alquila podem ser substituídas como aqui descrito, ou R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila.

[0110]Na fórmula (I) acima, R1 é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila.

[0111]Na fórmula (I) acima, R2 é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila.

[0112]Na fórmula (I) acima, R1 e R2 podem formar, mais preferencialmente, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C6 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, ainda mais preferencialmente R1 e R2 podem formar juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila ou ciclobutila.

[0113]Na fórmula (I) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila, arila e heterociclila, em que as ditas C1-C8 alquila, arila e heterociclila podem ser substituídas como aqui descrito.

[0114]Na fórmula (I) acima, R3 é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila que pode ser substituída por um C1-C8 alcóxi (por exemplo, 2-metóxietila), arila não substituída ou substituída e heterociclila não substituída ou substituída.

[0115]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são preferencialmente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C3-

C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila, arila, arila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila, arila, arila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídos conforme descrito neste documento.

[0116]Na fórmula (I) acima, R4 é mais preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila, em particular hidrogênio.

[0117]Na fórmula (I) acima, R5 é mais preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila, em particular hidrogênio.

[0118]As preferências acima mencionadas com relação aos substituintes dos compostos de acordo com a invenção podem ser combinadas de várias maneiras.

Estas combinações de características preferenciais fornecem assim subclasses de compostos de acordo com a invenção. Exemplos de tais subclasses de compostos preferenciais de acordo com a invenção são: - características preferenciais de U com uma ou mais características preferenciais de Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de Q1 com uma ou mais características preferenciais de U, W1, W2, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de W1 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W2, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de W2 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de A com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, p, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de p com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, R1, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R1 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R2, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R2 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R3, R4 e R5; - características preferenciais de R3 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R4 e R5; - características preferenciais de R4 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R3 e R5; - características preferenciais de R5 com uma ou mais características preferenciais de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R3 e R4;

[0119]Nestas combinações de características preferenciais dos substituintes dos compostos de acordo com a invenção, as ditas características preferenciais também podem ser selecionadas entre as características mais preferenciais de cada um de U, Q1, W1, W2, A, p, R1, R2, R3, R4 e R5 de modo a formar as subclasses mais preferenciais de compostos de acordo com a invenção. A presente invenção refere-se a compostos de fórmula (I): m (I) em que U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro; Q1 é O ou S; A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, S,

S=O, S(=O)2, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, -

(C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)-

N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-,

-N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O-

(C=O)-O-, -O-(C=S)-O- ;

W1 e W2 são independentemente N, CH ou CF; m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p = 0, 1 ou 2,

X é flúor;

cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 -alquila, em que as ditas

C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas, respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a, e em que os ditos C3-

C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila,

fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila,

C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila,

arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídos por, respectivamente, um ou mais R4a e R5a substituintes e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila, heteroarila, arila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas respectivamente por um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 -halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 -

halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilasulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla; desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 são N; desde que U não seja CCl3 ou CHCl2 quando W1 e W2 forem CH; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - 2,5-bis[5-(triclorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [222190-08-1], - 2-(bromometil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [2071232-31- 8], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-metilpiridina [2071232-29-4], - 2-cloro-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [2011795-38-1] - 2-cloro-5-[5-(diclorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [160152-11-4], - 2-{5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-1H-benzimidazol-7- carboxamida [1103394-47-3], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{(4-fluorofenil)[1- (metilsulfonil)azetidin-3-il]metil}pirimidin-2-amina [2243579-66-8], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(metilsulfonil)pirimidina [2095318- 34-4], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(metilsulfanil)pirimidina [2095318- 33-3].

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7],

- ter-butil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}carbamato [2376135-

81-6],

- N-[2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)-2-

(tetrahidro-2H-piran-4-il)etil]metanosulfonamida [2243579-65-7],

- 1-[4-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)-4-

isopropilpiperidin-1-il]etanone [2243579-38-4],

- N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-2,2-difluoro-N-[1-(4-

fluorofenil)-2-{3-[(metilsulfonil)amino]fenil}etil]acetamida [2243577-58-2],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-21-9],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-20-8],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2- il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-19-5],

- N-[ciclopropil(4-fluorofenil)metil]-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-il}-2,2-difluoroacetamida [2243576-38-5],

- N-[ciclopropil(4-fluorofenil)metil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina [2243576-35-2], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-isopropilciclopropil)pirimidin-2-

amina [2243576-06-7],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(1-fenilciclopropil)oxi]pirimidina

[2243575-46-2] e

- N-[(6-metilpiridin-2-il)metil]-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina [2243575-26-8],

- 2-(difluorometil)-5-(4-iodofenil)-1,3,4-oxadiazol [2244172-62-9],

- 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]benzil}piridin-4-ol [2133324-02-2],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2098919-

34-5],

- N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzil}butan-1-amina [2080363-

69-3],

- 2-[4-(clorometil)fenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071231-55-3],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-

85-3],

- 2-(difluorometil)-5-(3-fluoro-4-metilfenil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-84-2],

– cloridrato de 1-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}metanamina

(1:1) [2071226-91-8],

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzil}metanosulfonamida

[2071223-51-1],

- metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [1352872-14-0], - 2-(trifluorometil)-5-[4-(trifluorometil)fenil]-1,3,4-oxadiazol [1352872-13-9],

- 2-(4-ter-butilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-12-8],

- 2-(4-metilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-11-7],

- metil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}acetato [1227372-86-2],

- etil 2-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}propanoato [1227372- 85-1],

- 2-(4-bromofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [918476-23-0],

- 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]anilina [904643-35-2],

- 2-([bifenil]-4-il)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [887267-97-2],

- 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-

oxadiazol [1056456-25-7],

- 2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [627073-36-3],

- 2-(4-metoxifenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [371950-64-0],

- 2-(diclorometil)-5-(4-metoxifenil)-1,3,4-oxadiazol [214195-06-9],

- 2-(4-ter-butilfenil)-5-(diclorometil)-1,3,4-oxadiazol [160152-26-1] - 2-(diclorometil)-5-(4-etoxifenil)-1,3,4-oxadiazol [160152-21-6], - 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fluoropiridina [2137870-57-4], e - 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2275439-93-3], - 2-({4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoil}oxi)-1H-isoindol-1,3(2H)- diona [2248417-20-9], - ter-butil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [2241139-66-0], - metil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoao [2230804-32-5], - 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2160335-34-0], - 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzaldeído [2138236-86-7], - 2-(difluorometil)-5-(4-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol [2137866-38-5], - 2-(4-bromofenil)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2137697-81-3], - ácido 4-[5-(pentafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1920768-68-8], - ácido 4-[5-(1,1,2,2-tetrafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1917442- 65-9], - ácido 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1282022-66-5] e - ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1197226-72-4].

[0120]Na fórmula (I) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro. Mais preferencialmente, U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, ainda mais preferencialmente, U é CHF2 ou CF3, ainda mais preferencialmente U é CHF2.

[0121]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, Q1 é preferencialmente O.

[0122]Em algumas modalidades na fórmula (I) acima, W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH, mais preferencialmente, W1 e W2 são N.

[0123]Na fórmula (I) acima, A é de preferência uma ligação direta, O, S,

NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-N(R5)- , -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-.

[0124]Em algumas modalidades, A é uma ligação direta, O, NR4, -N(R4)- (C=O)-, -(C=O)-O- ou -(C=O)-N(R5)-, mais preferencialmente O, NH, -(C=O)-O-, -(C=O)-NH- ou -(C=O)-NMe-, ainda mais preferencialmente O ou NH.

[0125]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, A é NR4, de preferência NH.

[0126]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, A é O.

[0127]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, m é de preferência 0 ou 1, mais preferencialmente m é 1.

[0128]Na fórmula (I) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[0129]Na fórmula (I) acima, cada R1 e cada R2 são preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou

[0130]R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou

[0131]dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila.

[0132]Na fórmula (I) acima, é mais preferencial que R1 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, tert-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila, e

[0133]R2 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, trifluorometila e difluorometila,

ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila.

Na fórmula (I) acima, é ainda mais preferencial que m seja 1, R1 seja selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, trifluorometila, etinila e ciclopropila, e R2 seja hidrogênio, ou R1 e R2 formem, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila ou ciclobutila, e mais preferencialmente um anel ciclopropila.

Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, há pelo menos o grupo [CR1R2], no qual R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila,

[0134]em que, se m é 2, R1 e R2 do outro grupo [CR1R2] são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila, ou formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila.

[0135]Em algumas modalidades, na fórmula (I) acima, m é 1, e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila.

[0136]Em algumas modalidades preferenciais, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila ou ciclobutila, de preferência um anel ciclopropila.

[0137]Em algumas outras modalidades preferenciais, m é 1 e R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel oxetanila.

Em ainda algumas outras modalidades preferenciais, m é 1, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, trifluorometila e ciclopropila, e R2 é hidrogênio.

[0138]Na fórmula (I) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila.

[0139]Na fórmula (I) acima, R3 é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila, isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila, triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila, ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila, isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila, quinolinila, e isoquolinila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

[0140]e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter- butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

[0141]Em algumas modalidades preferenciais, R3 é selecionado a partir de arila e heteroarila. Nestas modalidades, é preferencial que a arila seja selecionado a partir de fenila e naftila; a heteroarila seja selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila, isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila, quinolinila, e isoquinolinila; e a arila e a heteroarila possam ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, tert-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila,

metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter- butóxicarbonila.

[0142]Em algumas modalidades, R3 na fórmula (I) acima é selecionado a partir de fenila e piridina, em que a fenila e a piridina podem ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila. Nessas modalidades, R3 é mais preferencialmente fenila, que é não substituída ou é substituída por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila, de preferência não substituído ou substituído por um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, metila e metóxi.

[0143]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidroxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[0144]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são mais preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidroxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[0145]Na fórmula (I) acima, R4 e R5 são mais preferencialmente independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio,

hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, metóxi, etóxi, prop- 2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

[0146]Em algumas modalidades particularmente preferenciais, R4 e R5 são hidrogênio.

São preferenciais os compostos de fórmula (I): m (I) em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, de preferência hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila e C3-C7 cicloalquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidroxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 -alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 são N; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

São particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, em particular CHF2 ou CF3; Q1 é O ou S, preferencialmente O; W1 e W2 são independentemente N ou CH;

A é uma ligação direta, O, S, NR4, N(R4)-(C=O), (C=O)O, (C=O)N(R5) -,

(C=O)N(R4) -N(R5), N(R4) -N(R5) -, N(R4)-(C=O)-O- ou N(R4)-(C=O)-N(R5) -;

m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p é 0;

R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila,

trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila,

ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e

R2 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro,

metila, etila, trifluorometila e difluorometila,

ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-

metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila;

heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-

dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila,

isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila,

tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila,

triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila,

ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-

isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila),

tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila,

isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila,

quinolinila, e isoquolinila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

preferencialmente, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila,

difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e 2-naftila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila,

morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol -2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-

ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila,

1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3- tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-

ila e quinolin-2-ila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, de preferência R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2- difluoroetila, metóxi, etóxi, prop-2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 sejam N; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0147]Em algumas modalidades, U é CHF2.

[0148]Em algumas modalidades, W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH.

[0149]Em algumas modalidades, A é uma ligação direta, O, S, NR4, N(R4)- (C=O)-, (C=O)O ou (C=O)N(R5)-, mais preferencialmente O, S ou NR4, ainda mais preferencialmente O ou NR4, mais preferencialmente NH.

Em algumas modalidades, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, iso-propila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, R2 é hidrogênio, ou R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila, mais preferencialmente um anel ciclopropila ou ciclobutila, e mais preferencialmente um anel ciclopropila.

Em algumas modalidades, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de

C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila, de preferência

C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila e heteroarila; mais preferencialmente arila ou heteroarila, e mais preferencialmente arila;

em que a C3-C7 cicloalquila é selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila,

ciclopentila e ciclohexila;

em que a C3-C8 cicloalquenila é selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila;

em que a arila é selecionada a partir de fenila e naftila;

em que a heterociclila é selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila,

imidazolidinila, triazolidinila, isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila,

isotiazolidinila, tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila,

piperazinila, triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila,

tetrahidrotiopiranila, ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e

1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila, de preferência selecionada a partir de piperidin-1-ila,

piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-

hidro-2H-isoindol-2-ila;

em que a heteroarila é selecionada a partir do grupo que consiste de furila

(furanila), tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila,

oxadiazolila, isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazolila, indolila,

isolindolila, quinolinila, e isoquinolinila, preferencialmente selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-

pirazol-1-ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-

2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3-tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila,

pirimidin-2-ila e quinolin-2-ila;

e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter- butóxicarbonila. Em algumas das ditas modalidades, R3 é selecionado a partir de fenila e piridinila, em que as ditas fenila e piridinila podem ser substituídas por um a três substituintes selecionados independentemente a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila. Nessas modalidades, R3 é mais preferencialmente fenila, que é não substituída ou é substituída por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila, em particular fenila não substituída ou fenila que é substituída por um ou dois substituintes independentemente selecionados a partir de cloro, bromo, metila e metóxi.

[0150]Em algumas modalidades, R4 e R5 são hidrogênio.

[0151]Mais preferenciais são os compostos da fórmula (I) selecionados a partir do grupo que consiste de: I.001 ácido 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico I.002 2-(difluorometil)-5-[4-(metilsulfanil)fenil]-1,3,4-oxadiazol I.003 metil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato I.004 ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico I.005 2-(difluorometil)-5-[4-(1H-1,2,3-triazol-1-il)fenil]-1,3,4-oxadiazol I.006 metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato I.007 2-([bifenil]-4-il)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol I.008 ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzoico

I.009 2-(4-bromofenil)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol

I.010 2-(difluorometil)-5-[4-(1H-imidazol-1-ilmetil)fenil]-1,3,4-oxadiazol

I.011 metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzoato

I.012 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-2,2-difluoroacetamida

I.013 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}pirimidin-2-amina

I.014 2-([bifenil]-4-il)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol I.015 5-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-3-etil-1,2,4-oxadiazol

I.016 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)benzamida

I.017 N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-2-fluoroanilina

I.018 3-etil-5-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}-1,2,4-oxadiazol

I.019 2,2'-(1,4-fenilene)bis[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol]

I.020 N-(2-metoxietil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida

2-(difluorometil)-5-[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]-1,3,4-

I.021 oxadiazol

I.022 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilbenzamida

I.023 N-(2-metoxietil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzamida I.024 2-{4-[(4-clorofenoxi)metil]fenil}-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol

I.025 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(2-fluorofenil)ciclopropil]anilina

I.026 N-metil-N-fenil-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida

I.027 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2,4-difluorofenil)benzamida

I.028 N-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzamida

I.029 N-(2,4-difluorofenil)-4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]benzamida

I.030 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-amina

I.031 2-cloro-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina

I.032 ácido 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina-2-carboxílico

I.033 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metilpiridina-2-carboxamida

I.034 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}acetamida

I.035 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-furil)piridina

I.036 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(1H-pirazol-1-il)piridina

I.037 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(trifluorometil)piridina

I.038 metil {5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}carbamato

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(prop-2-in-1-il)piridina-2-

I.039 carboxamida

I.040 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(piperidin-1-il)piridina I.041 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}morfolino

I.042 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N',N'-dimetilpiridina-2-carbohidrazida

I.043 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fenoxipiridina

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-metilciclopropil)piridina-2-

I.044 carboxamida

N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-1-

I.045 metilciclopropanocarboxamida

N-(ciclopropilmetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina-2-

I.046 carboxamida 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)piridina-2-

I.047 carboxamida

I.048 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(4-metilfenil)piridina-2-carboxamida I.049 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilpiridina-2-carboxamida

I.050 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-2-fenilacetamida

I.051 1-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-3-fenilureia

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1RS)-1-(4-fluorofenil)etil]piridin-2-

I.052 amina

I.053 5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-(2-fluorofenil)piridin-2-amina

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[1-(4-fluorofenil)ciclopropil]piridin-2-

I.054 amina

I.055 N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-2,4-difluorobenzamida

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[(1-fenilciclopropil)metil]piridina-2-

I.056 carboxamida

5-{5-[cloro(difluoro)metil]-1,3,4-oxadiazol-2-il}-N-[1-(2-

I.057 fluorofenil)ciclopropil]piridin-2-amina ter-butil 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}piperazina-1-

I.058 carboxilato

I.059 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina

I.060 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metilpirimidin-2-amina

I.061 2-cloro-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.062 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N,N-dimetilpirimidin-2-amina

I.064 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2,2-dimetilhidrazino)pirimidina

I.065 2-(ciclopent-1-en-1-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-metilciclopropil)pirimidin-2-

I.066 amina

I.068 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxietil)pirimidin-2-amina I.069 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fenilpirimidina

I.070 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(piridin-3-il)pirimidina

I.071 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-tienil)pirimidina

I.072 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(3-tienil)pirimidina

I.074 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}morfolino

I.075 2-benzil-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.076 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-fenilpirimidin-2-amina

I.077 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorofenil)pirimidina

I.078 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(1-etil-1H-pirazol-5-il)pirimidina

I.079 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-fluoropiridin-4-il)pirimidina

I.080 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(6-fluoropiridin-3-il)pirimidina

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(3,5-dimetil-1,2-oxazol-4-

I.081 il)pirimidina

I.083 2-(ciclohexilmetil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.085 4-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}benzonitrilo

I.086 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metilfenil)pirimidin-2-amina

I.087 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-metil-N-fenilpirimidin-2-amina I.089 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-metoxifenil)pirimidina

I.090 2-(benziloxi)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.091 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorobenzil)pirimidina

I.092 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(fenilsulfanil)pirimidina

I.093 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.094 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(3-fluorofenil)pirimidin-2-amina

I.095 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(4-fluorofenil)pirimidin-2-amina

5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-etil-1H-pirazol-5-il)pirimidin-2-

I.096 amina

I.098 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(4-fluorofenoxi)pirimidina I.099 2-(2-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.100 2-(3-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.101 2-(4-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.102 2-(2-cloropiridin-4-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina

I.103 2-(5-cloropiridin-3-il)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina metil 1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

I.104 il}amino)ciclopropanocarboxilato

I.106 2-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}isoindolina

I.107 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-metoxibenzil)pirimidina

I.108 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(2-metil-2-fenilhidrazino)pirimidina

I.109 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(2-metoxifenil)pirimidin-2-amina

I.113 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]-N-(2-fluorofenil)pirimidin-2-amina I.114 N-(2-clorofenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina I.115 2-(2,4-difluorobenzil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidina I.116 N-(2-fluorofenil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina etil 1-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2- I.117 il}amino)ciclopropanocarboxilato I.119 N-(2-ciclopropilfenil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-amina I.120 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(1-fenilciclopropil)oxi]pirimidina I.123 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[(1RS)-1-feniletil]sulfanil}pirimidina 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[(1RS)-1-(4- I.127 fluorofenil)etil]oxi}pirimidina I.130 N-(2-fluorofenil)-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]pirimidin-2-amina I.142 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(3-feniloxetan-3-il)oxi]pirimidina 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[3-(piridin-2-il)oxetan-3- I.143 il]oxi}pirimidina 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[1-(4- I.149 fluorofenil)ciclopropil]oxi}pirimidina 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-{[1-(2,6- I.167 difluorofenil)ciclopropil]oxi}pirimidina N-(2,4-difluorobenzoil)-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2- I.185 il}-2,4-difluorobenzamida 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-isopropilciclopropil)pirimidin-2- I.187 amina metil ({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)(piridin-2- I.222 il)acetato

[0152]A presente invenção refere-se a compostos de fórmula (I-A) (isto é, composto de fórmula (I) em que W1 é N):

m

(I-A)

em que

U é um C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro;

Q1 é O ou S; W2 é CH ou CF;

A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, S,

S=O, S(=O)2, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, -

(C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)-

N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-,

-N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O-

(C=O)-O-, -O-(C=S)-O-; m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p = 0, 1, 2 ou 3;

X é flúor;

cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, em que as ditas

C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas,

respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituída por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a, e em que os ditos C3-

C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila,

fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi,

C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila,

C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila,

arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídos por, respectivamente, um ou mais R4a e R5a substituintes e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila, heteroarila, arila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas respectivamente por um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 -halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 -

halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 alquilsulfinila, -halogenoalquilsulfinila tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a

5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanil, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

desde que o composto de fórmula (I-A) não seja:

- 2,5-bis [5- (triclorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] piridina [222190-08-1],

- 2- (bromometil) -5- [5- (difluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] piridina [2071232-

31-8],

- 5- [5- (difluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] -2-metilpiridina [2071232-29-4],

- 2-cloro-5- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] piridina [2011795-38-1],

- 2-cloro-5- [5- (diclorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] piridina [160152-11-4] e

- 2- {5- [5- (trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] piridin-2-il} -1H-benzimidazol-7-

carboxamida [1103394-47-3];

- 5- [5- (difluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] -2-fluoropiridina [2137870-57-4] bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0153]Na fórmula (IA) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro, mais preferencialmente U é CHF2 ou CF3, ainda mais preferencialmente U é CHF2.

[0154]Na fórmula (I-A) acima, Q1 é preferencialmente O.

[0155]Na fórmula (I-A) acima, W2 é preferencialmente CH.

[0156]Na fórmula (IA) acima, A é preferencialmente O, NR4, -(C=O)-, -N(R4)- (C=O)-, (C=O)O ou (C=O)N(R5 ) -, mais preferencialmente A é O, NH, -(C=O)O-, - (C=O)NH- ou -(C=O)NMe-, ainda mais preferencialmente O ou NH.

[0157]Na fórmula (I-A) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[0158]Na fórmula (I-A) acima, m é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente m é 1.

[0159]Na fórmula (I-A) acima, R1 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila.

[0160]Na fórmula (I-A) acima, R2 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0161]Na fórmula (IA) acima, R1 e R2 podem preferencialmente formar junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C6 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, mais preferencialmente R1 e R2 podem formar juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, um anel ciclobutila ou um anel oxetanila.

[0162]Na fórmula (IA) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila que pode ser substituída por um C1- C8 alcóxi (por exemplo, 2-metóxietila), arila não substituída ou substituída, heterociclila não substituído ou substituída e heteroarila não substituída ou substituída.

[0163]Na fórmula (I-A) acima, R4 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0164]Na fórmula (I-A) acima, R5 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

São preferenciais os compostos da fórmula (I-A), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W2 é CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)- (C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)- O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, preferencialmente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila e C3- C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

São particularmente preferenciais os compostos da fórmula (I-A), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, em particular CHF2 ou CF3; Q1 é O; W2 é CH; A é uma ligação direta, O, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-,

-(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0 ou 1; p é 0; R1 e R2 são selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etinila, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; ciclopropila, fenila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran- 4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila; e heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H- pirazol-1-ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol- 2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3-tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-ila e quinolino-2-ila; e em que as ditas ciclopropila, fenila, heterociclila e heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter- butóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

A presente invenção refere-se a compostos de fórmula (I-B) (isto é, fórmula (I)

em que W1 e W2 são N):

m

(I-B)

em que

U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro;

Q1 é O ou S; A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, S,

S=O, S(=O)2, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, -

(C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)-

N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-,

-N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O-

(C=O)-O-, -O-(C=S)-O-; desde que A não seja NR4 quando m for 1 ou 2;

m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p = 0, 1 ou 2,

X é flúor;

cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 -alquila, em que as ditas

C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas,

respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros que contém 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a, e em que os ditos C3-

C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila,

fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi,

C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila,

C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila,

arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídos por, respectivamente, um ou mais R4a e R5a substituintes e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila, heteroarila, arila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas respectivamente por um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilsulfanila, C1-C8 -halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

desde que o composto de fórmula (I-B) não seja:

- 5-[5-(difluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] -2 - [(1-fenilciclopropil) oxi] pirimidina

[2243575-46-2],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2- (metilsulfonil) pirimidina [2095318-

34-4] e

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2- (metilsulfanil) pirimidina [2095318-

33-3];

bem como seus sais, N-óxidos, hidatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0165]Na fórmula (IB) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro, mais preferencialmente U é CHF2 ou CF3, ainda mais preferencialmente U é CHF2.

[0166]Na fórmula (I-B) acima, Q1 é preferencialmente O.

[0167]Na fórmula acima (I-B), A é preferencialmente O, S, NR4, -(C=O)- , -N(R4)-(C=O)-, -(C=O)-O- ou -(C=O)-N(R5)-, mais preferencialmente A é O, S, NH, -(C=O)-O-, -(C=O)-NH- ou -(C=O)-NMe-, ainda mais preferencialmente O ou NH.

[0168]Na fórmula (I-A) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[0169]Na fórmula (I-B) acima, m é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente m é 1.

[0170]Na fórmula (I-B) acima, R1 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila.

[0171]Na fórmula (I-B) acima, R2 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0172]Na fórmula (IB) acima, R1 e R2 podem preferencialmente formar junto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C6 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, mais preferencialmente R1 e R2 podem formar juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, um anel ciclobutila ou um anel oxetanila.

[0173]Na fórmula (IB) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila que pode ser substituída por um C1- C8 alcóxi (por exemplo, 2-metóxietila), arila não substituída ou substituída, heterociclila não substituída ou substituída e heteroarila não substituída ou substituída.

[0174]Na fórmula (I-B) acima, R4 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0175]Na fórmula (I-B) acima, R5 é preferencialmente selecionado a partir de hidrogênio ou C1-C8 alquila.

São preferenciais os compostos da fórmula (I-B), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; desde que A não seja NR4 quando m for 1 ou 2; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

São particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I-B), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, em particular CHF2 ou CF3; Q1 é O ou S, preferencialmente O; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; desde que A não seja NR4 quando m for 1 ou 2; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila, ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila,

ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e

R2 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro,

metila, etila, trifluorometila e difluorometila, ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-

metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila;

heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-

dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila,

isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila,

triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila,

ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-

isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila),

tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila,

isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila,

quinolinila e isoquolinila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

preferencialmente, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila,

difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e 2-naftila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila,

morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol -2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-

ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila,

1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3-tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-

ila e quinolin-2-ila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi,

C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila,

em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, de preferência R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2-

difluoroetila, metóxi, etóxi, prop-2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

A presente invenção refere-se a compostos de fórmula (I-C): m (I-C) em que U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro; desde que U não seja CCl3 ou CHCl2; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente selecionados a partir de CF e CH; A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, S, S=O, S(=O)2, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, - (C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)- N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O- (C=O)-O-, -O-(C=S)-O-; m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p = 0, 1, 2, 3 ou 4; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 -alquila, em que as ditas

C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas,

respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita

C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b; R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenil, fenoxifenil, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila,

heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila,

arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila,

heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi,

C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila,

arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídos por, respectivamente, um ou mais R4a e R5a substituintes e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila, heteroarila, arila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas respectivamente por um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 -halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 -

halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di- C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

desde que o composto de fórmula (I-C) não seja:

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}ciclopropanocarboxamida

[2376135-82-7],

- ter-butil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}carbamato [2376135-

81-6],

- 2-(difluorometil)-5-(4-iodofenil)-1,3,4-oxadiazol [2244172-62-9],

- 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]benzil}piridin-4-ol [2133324-02-2],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2098919-

34-5],

- 2-[4-(clorometil)fenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071231-55-3],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-

85-3],

- 2-(difluorometil)-5-(3-fluoro-4-metilfenil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-84-2],

- metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [1352872-14-0],

- 2-(trifluorometil)-5-[4-(trifluorometil)fenil]-1,3,4-oxadiazol [1352872-13-9],

- 2-(4-ter-butilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-12-8],

- 2-(4-metilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-11-7],

- metil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}acetato [1227372-86-2], - etil 2-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}propanoato [1227372-

85-1],

- 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-

oxadiazol [1056456-25-7],

- 2-(4-bromofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [918476-23-0], - 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]anilina [904643-35-2],

- 2-([bifenil]-4-il)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [887267-97-2],

- 2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [627073-36-3],

- 2-(4-metoxifenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [371950-64-0],

- 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2275439-93-3],

- 2-({4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoil}oxi)-1H-isoindol-1,3(2H)-

diona [2248417-20-9],

- ter-butil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [2241139-66-0],

- metil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [2230804-32-5],

- 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2160335-34-0], - 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzaldeído [2138236-86-7], - 2-(difluorometil)-5-(4-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol [2137866-38-5], - 2-(4-bromofenil)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2137697-81-3], - ácido 4-[5-(pentafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1920768-68-8], - ácido 4-[5-(1,1,2,2-tetrafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1917442- 65-9], - ácido 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1282022-66-5] e - ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1197226-72-4]; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

[0176]Na fórmula (I-C) acima, U é preferencialmente C1-haloalquila compreendendo 2 a 3 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro, desde que U não seja CCl3 ou CHCl2, mais preferencialmente U é CHF2 ou CF3, ainda mais preferencialmente U é CHF2.

[0177]Na fórmula (I-C) acima, Q1 é preferencialmente O.

[0178]Na fórmula (I-C) acima, A é preferencialmente O, NR4, - (C=O)-, N(R4)- (C=O)-, -(C=O)O ou (C=O)N(R5)-, mais preferencialmente A é O, NH, -(C=O)O-, - (C=O)NH- ou -(C=O)NMe-, ainda mais preferencialmente O ou NH.

[0179]Na fórmula (I-C) acima, p é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente p é 0.

[0180]Na fórmula (I-C) acima, m é preferencialmente 0 ou 1, mais preferencialmente m é 1.

[0181]Na fórmula (I-C) acima, R1 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila.

[0182]Na fórmula (I-C) acima, R2 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0183]Na fórmula (IC) acima, R1 e R2 podem preferencialmente formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C6 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 6 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, mais preferencialmente R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, um anel ciclobutila ou um anel oxetanila.

[0184]Na fórmula (I-C) acima, R3 é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila que pode ser substituída por um C1- C8 alcóxi (por exemplo, 2-metóxietila), arila não substituída ou substituída, heterociclila não substituída ou substituída e heteroarila não substituída ou substituída.

[0185]Na fórmula (I-C) acima, R4 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

[0186]Na fórmula (I-C) acima, R5 é preferencialmente hidrogênio ou C1-C8 alquila.

São preferenciais os compostos de fórmula (I-C), em que U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor;

cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio,

1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi,

em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila,

em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 -alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi,

C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila,

em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor;

bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

São particularmente preferenciais os compostos de fórmula (I-C), em que

U é CHF2 ou CF3;

Q1 é O ou S, preferencialmente O;

W1 e W2 são CH;

A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-

ou -(C=O)-N(R4)-N(R5); m é 0 ou 1;

p é 0;

R1 e R2 são selecionados a partir de hidrogênio e metila,

ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila,

metóximetila e 1,3,2-dioxaborolan-2-ila; fenila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila,

1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-

4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3- tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-

ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-ila e quinolin-2-ila; e fenóxi;

em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes metila,

e em que os ditos fenila, heterociclila, heteroarila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila,

n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila,

metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter- butóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir de hidrogênio e metila; bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

Os compostos de fórmula (I) incluindo (I-A), (I-B) e (I-C) são úteis para controlar fungos fitopatogênicos (uso como fungicida). Assim, a presente invenção refere-se ao uso de um composto de fórmula (I), (I-A), (I-B) e (I-C) para o controle de fungos fitopatogênicos.

A presente invenção também se refere a quaisquer compostos de fórmula (I) descritos na Tabela 1.

Intermediários para a preparação dos ingredientes ativos A presente invenção também se refere a intermediários para a preparação de compostos de fórmula (I).

A menos que indicado ao contrário, os radicais e índices U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados dados acima para os compostos de fórmula (I).

Assim, a presente invenção refere-se a compostos de fórmula (IIa), bem como seus sais aceitáveis: m (IIa) em que U é CHF2 ou CF3, desde que quando m = 1 e W1 e W2 forem ambos N, então A não é NH; desde que o composto de fórmula (IIa) não represente:

- 2-[(1-benzilciclobutil)amino]-N'-(difluoroacetil)pirimidina-5-carbohidrazida [2095319-66-5], - N'-(difluoroacetil)-2-(metilsulfanil)pirimidina-5-carbohidrazida [2095318-32- 2], - N'-(difluoroacetil)-3-fluoro-4-metilbenzohidrazida [2071227-83-1], - 6-cloro-N'-(trifluoroacetil)nicotinohidrazida [2011795-44-9], - 4-metoxi-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida [314283-32-4] e - 4-metil-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida [304668-19-7].

Os seguintes compostos de fórmula (IIa) também são mencionados em bancos de dados químicos e / ou bancos de dados de fornecedores, mas sem quaisquer referências ou informações que permitam sua preparação e separação: - 4-(1H-tetrazol-1-il)-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida [1209426-58-3], - N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)benzamida [651709-76-1], - 4-ter-butil-N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)benzamida [642935- 44-2], - 4-(dimetilamino)-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida [494200-26-9], - N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)ciclohexanocarboxamida [443666-63-5], - N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)ciclopropanocarboxamida [443636-89-3], - 2,2,2-trifluoro-N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)acetamida [357163-15-6], - 2-metil-N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)benzamida [356767-83- 4], - N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)butanamida [356766-87-5], - 3-metil-N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)benzamida [356525-80- 9],

- N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)propanamida [349641-09-4], - 4-cloro-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida [349639-35-6], - N-(4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)acetamida [314767-09-4] e - N'-(trifluoroacetil)[bifenil]-4-carbohidrazida [307339-48-6].

Os compostos preferenciais de fórmula (IIa) de acordo com a invenção são: - N'-(difluoroacetil)-4-(metilsulfanil)benzohidrazida, - N-(4-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}fenil)acetamida, - metil 4-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzoato, - ácido 4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzoico, - N'-(difluoroacetil)-4-(1H-1,2,3-triazol-1-il)benzohidrazida, - metil 4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzoato, - N'-(difluoroacetil)[bifenil]-4-carbohidrazida, - 4-bromo-N'-(difluoroacetil)benzohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-4-(1H-imidazol-1-ilmetil)benzohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-4-(pirimidin-2-ilamino)benzohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol-5-il)benzohidrazida, - 4-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}-N-(2-metoxietil)benzamida, - N'-(difluoroacetil)-4-(2-fluoroanilino)benzohidrazida, - 4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N'-(trifluoroacetil)benzohidrazida, - N-(2-metoxietil)-4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzamida, - 4-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}-N-metil-N-fenilbenzamida, - N'1,N'4-bis(difluoroacetil)tereftalohidrazida, - 4-[(4-clorofenoxi)metil]-N'-(difluoroacetil)benzohidrazida, - N-metil-N-fenil-4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzamida, - 4-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}-N-(2,4-difluorofenil)benzamida, - N-(2,4-difluorofenil)-4-{[2-(trifluoroacetil)hidrazino]carbonil}benzamida, - N'-(difluoroacetil)-6-(2-furil)nicotinohidrazida,

- N'-(difluoroacetil)-6-(trifluorometil)nicotinohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-6-(piperidin-1-il)nicotinohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-6-fenoxinicotinohidrazida, - ter-butil 4-(5-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}piridin-2-il)piperazina-1- carboxilato, - N'-(difluoroacetil)-2-(morfolin-4-il)pirimidina-5-carbohidrazida, - N'-(difluoroacetil)-2-(2-fluoroanilino)pirimidina-5-carbohidrazida, - 2-(2-fluoroanilino)-N'-(trifluoroacetil)pirimidina-5-carbohidrazida, - etil 1-[(5-{[2-(difluoroacetil)hidrazino]carbonil}pirimidin-2- il)amino]ciclopropanocarboxilato e - N'-(difluoroacetil)-2-{[(1RS)-1-feniletil]sulfanil}pirimidina-5-carbohidrazida.

Processos para a preparação de compostos de fórmula (I) e intermediários

[0187]A presente invenção refere-se a processos para a preparação de compostos de fórmula (I) e seus intermediários. A menos que indicado ao contrário, os radicais e índices U, Q1, W1, W2, A, p, m, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados dados acima para os compostos de fórmula (I). Essas definições se aplicam não apenas aos produtos finais da fórmula (I), mas também a todos os intermediários.

[0188]Os compostos de fórmula (Ia), em que Q1 = O, podem ser preparados, de acordo com o processo P1, por meio da reação de intermediários de fórmula (II) com um agente desidratante, tal como metil N-(trietilamônio sulfonil)carbamato (reagente de Burgess), em um solvente adequado tal como tetrahidrofurano, como previamente descrito em WO2017065473.

m m (II) (Ia) Processo P1

[0189]Os compostos de fórmula (Ib), em que Q1 = S, podem ser preparados,

de acordo com o processo P2, reagindo-se intermediários de fórmula (II) com um agente de tionação, como por exemplo, o reagente de Lawesson (2,4-Bis(4- metóxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-ditiona), em um solvente adequado, tal como tolueno ou tetrahidrofurano, como previamente descrito em Org. Lett., 2006, 8, 1625 a 1628.

m m (II) (Ib) Processo P2

[0190]Os intermediários de fórmula (II) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados de acordo com o processo P3, reagindo- se carbohidrazidas de fórmula (III) com anidrido C1-C3 haloalquilacético ou C1-C3 haloalquilacetil cloreto (que estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados a partir de compostos prontamente disponíveis de acordo com procedimentos conhecidos) em um solvente adequado tal como tetrahidrofurano opcionalmente na presença de uma base tal como trietilamina, preferencialmente em temperatura ambiente, como previamente descrito em WO2017065473.

or m m (III) (II) Processo P3

[0191]As carbohidrazidas de fórmula (III) podem estar comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas, de acordo com o processo P4, por meio da reação de um composto de fórmula (IV), em que LG1 é um grupo de saída como, por exemplo, etóxi com hidrato de hidrazina em um solvente adequado, tal como etanol,

como previamente descrito em WO2017065473.

.H2O m m (IV) (III) Processo P4

[0192]Os compostos de fórmula (IV) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de compostos facilmente disponíveis de acordo com procedimentos conhecidos.

[0193]Alternativamente, os compostos de fórmula (IV’), em que A é O ou NR4, podem ser preparados, de acordo com o processo P5, por meio da reação de um composto de fórmula (V), em que LG1 é um alcóxi como, por exemplo, etóxi, e em que LG2 é um grupo de saída tal como, por exemplo, cloro, por substituição nucleofílica com um composto de fórmula (VI) (conforme descrito, por exemplo, em European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531 a 543; 2017 ou Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25 (17), 4553 a 4559 ; 2017) opcionalmente na presença de uma base (como por exemplo, N, N-diisopropiletilamina) ou um ácido (tal como, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico) em um solvente tal como, por exemplo, diclorometano ou 1,4-dioxano. Pode ser necessário ativar o grupo de saída, por exemplo, por oxidação com ácido 3-cloroperbenzoico quando LG2 é SMe.

m (VI) m (V) (IV') Processo P5

[0194]Os compostos de fórmula (V) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de compostos prontamente disponíveis de acordo com procedimentos conhecidos.

[0195]Os compostos de fórmula (VI) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de compostos prontamente disponíveis de acordo com procedimentos conhecidos.

[0196]Alternativamente, as carbohidrazidas de fórmula (III) podem ser preparadas, de acordo com o processo P6, por meio da reação de um composto de fórmula (VII) com um ácido, tal como ácido trifluoroacético, em um solvente adequado, tal como diclorometano, de preferência em temperatura ambiente, como descrito anteriormente em Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20 (1), 487 a 497; 2012.

m m (VII) (III) Processo P6

[0197]Os compostos de fórmula (VII) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados, de acordo com o processo P7, por meio da reação de um ácido de fórmula (VIII) com ter-butil carbazato na presença de um agente de acoplamento tal como, por exemplo, (1- [Bis(dimetilamino)metileno] -1H-1,2,3-triazolo [4,5-b] piridínio 3-óxido hexafluorofosfato (HATU) ou 1,3-propanodiamina, N3- (etilcarbonimidoil)-N1,N1-dimetil-, cloridrato (EDCI), em um solvente adequado tal como diclorometano, opcionalmente na presença de uma base tal como N,N- diisopropiletilamina, como previamente descrito em Tetrahedron, 58 (27), 5513 a 5523; 2002.

m m (VIII) (VII)

Processo P7

[0198]Os compostos de fórmula (VIII) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de compostos prontamente disponíveis de acordo com procedimentos conhecidos.

[0199]Alternativamente, os compostos da fórmula (Ic), em que A é O ou NR4, podem ser preparados, de acordo com o processo P8, a partir de um composto da fórmula (IX), em que LG3 é um grupo de saída por substituição nucleofílica com um composto da fórmula (VI) (conforme descrito, por exemplo, em European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531 a 543; 2017 ou WO2017065473) opcionalmente na presença de uma base (tal como, por exemplo, trietilamina) ou um ácido (tal como, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico) em um solvente tal como, por exemplo, diclorometano ou 1,4-dioxano. Pode ser necessário ativar o grupo de saída, por exemplo, por oxidação com ácido 3-cloroperbenzoico quando LG2 é SMe.

m (VI) m (IX) (Ic) Processo P8

[0200]Os compostos de fórmula (IX) podem estar disponíveis comercialmente ou podem ser preparados a partir de compostos prontamente disponíveis de forma análoga ao processo P1 ou P2 e P3 ou P4 e P5.

[0201]De acordo com a invenção, os processos P1 a P8 podem ser realizados se apropriado na presença de um solvente e se apropriado na presença de uma base.

[0202]Os solventes adequados para a realização dos processos P1 a P8 de acordo com a invenção são os solventes orgânicos inertes habituais. É dada preferência ao uso de hidrocarbonetos opcionalmente halogenados alifáticos,

alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloretano ou tricloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil ter-butil éter, metil ter- amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetóxietano, 1,2-dietóxietano ou anisol; nitrilos, tais como acetonitrilo, propionitrilo, n- ou iso-butironitrilo ou benzonitrilo; amidas, tais como N,N-dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, N-metilformanilida, N- metil-pirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, tais como metil acetato ou etil acetato, sulfóxidos, tais como dimetil sulfóxido ou sulfonas, tais como sulfolano.

[0203]As bases adequadas para a realização dos processos P1 a P8 de acordo com a invenção são as bases inorgânicas e orgânicas usuais para tais reações. É dada preferência ao uso de metal alcalino-terroso, hidreto de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalino ou alcóxidos de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio, hidreto de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio, ter-butóxido de potássio ou outro hidróxido de amônio, carbonatos de metal alcalino, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de césio, acetatos de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, tal como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio e também aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N,N- dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, 1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo [4.3.0] non-5-eno (DBN) ou 1,8-diaza-biciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU).

[0204]Ao realizar os processos P1 a P8, de acordo com a invenção, a temperatura da reação pode variar independentemente dentro de uma faixa relativamente ampla. Geralmente, os processos de acordo com a invenção são realizados em temperaturas entre -20° C e 160° C. Uma forma de controlar a temperatura dos processos é por meio da tecnologia de micro-ondas.

[0205]Os processos P1 a P8 de acordo com a invenção são geralmente realizados de forma independente sob pressão atmosférica. No entanto, também é possível operar sob pressão elevada ou reduzida.

[0206]O processamento é realizado por métodos habituais. Geralmente, a mistura reacional é tratada com água e a fase orgânica é removida por separação e, após secagem, concentrada sob pressão reduzida. Se apropriado, o resíduo restante pode ser liberado por métodos usuais, tal como cromatografia ou recristalização, a partir de quaisquer impurezas que ainda possam estar presentes.

[0207]Os compostos de acordo com a invenção podem ser preparados de acordo com os processos descritos acima. No entanto, será entendido que, com base no seu conhecimento geral e nas publicações disponíveis, o versado na técnica será capaz de adaptar esses processos de acordo com as especificidades de cada um dos compostos de acordo com a invenção que se deseja sintetizar.

[0208]Aspectos do presente ensinamento podem ser melhor compreendidos face aos seguintes exemplos, que não devem ser interpretados como limitando o escopo do presente ensinamento de qualquer forma.

Composições e Formulações

[0209]A presente invenção refere-se ainda a uma composição, em particular uma composição para controlar micro-organismos fitopatogênicos indesejados. As composições podem ser aplicadas aos micro-organismos e / ou em seu habitat.

[0210]A composição compreende tipicamente pelo menos um composto de fórmula (I) e pelo menos um auxiliar agricolamente adequado, por exemplo, carreador(es) e / ou tensoativo(s).

[0211]Um carreador é uma substância sólida ou líquida, natural ou sintética, orgânica ou inorgânica que é geralmente inerte. O carreador geralmente melhora a aplicação dos compostos, por exemplo, a plantas, partes de plantas ou sementes.

Exemplos de carreadores sólidos adequados incluem, mas não estão limitados a sais de amônio, farinhas de rocha natural, tais como caulim, argila, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita e terra diatomácea, e farinhas de rocha sintética, tal como sílica finamente dividida, alumina e silicatos. Exemplos de carreadores sólidos tipicamente úteis para a preparação de grânulos incluem, mas não estão limitados a rochas naturais trituradas e fracionadas, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita, grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e grânulos de material orgânico, tal como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Exemplos de carreadores líquidos adequados incluem, mas não estão limitados a água, solventes orgânicos e combinações dos mesmos. Exemplos de solventes adequados incluem líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes de hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como ciclohexano, parafinas, alquilabenzenos, xileno, alquilanaftalenos de tolueno, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno), álcoois e polióis (que também podem ser opcionalmente substituídos, eterificados e / ou esterificados, tal como butanol ou glicol), cetonas (tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas não substituídas e substituídas, amidas (tal como dimetilformamida), lactamas (tal como N-alquilapirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsulfóxido). O carreador também pode ser um extensor gasoso liquefeito, isto é, líquido que é gasoso em temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, propelentes de aerossol, tais como halohidrocarbonetos, butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. A quantidade de carreador varia tipicamente de 1 a 99,99%, preferencialmente de 5 a 99,9%, mais preferencialmente de 10 a 99,5%, e mais preferencialmente de 20 a 99% em peso da composição.

[0212]O tensoativo pode ser um tensoativo iônico (catiônico ou aniônico) ou não iônico, tal como emulsionante(s) iônico ou não iônico, formador(es) de espuma,

dispersante(s), agente(s) molhante(s) e quaisquer misturas dos mesmos. Exemplos de tensoativos adequados incluem, mas não estão limitados a, sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignosulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno e / ou propileno com álcoois graxos, ácidos graxos ou aminas graxas (ésteres de polioxietileno graxo ácido, éteres de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres), fenóis substituídos (de preferência alquilafenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurino (preferencialmente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietóxilados, ésteres graxos de polióis e derivados de compostos contendo sulfatos, sulfonatos, fosfatos (por exemplo, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos) e hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. Um tensoativo é tipicamente usado quando o composto de fórmula (I) e / ou o carreador é insolúvel em água e a aplicação é feita com água. Então, a quantidade de tensoativos varia tipicamente de 5 a 40% em peso da composição.

[0213]Outros exemplos de auxiliares adequados incluem repelentes de água, sicativos, ligantes (adesivo, agente de pegajosidade, agente de fixação, tal como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, polivinil álcool e polivinil acetato, fosfolipídios naturais, tal como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos, polivinil pirrolidona e tilose), espessantes, estabilizadores (por exemplo, estabilizadores de frio, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e / ou física), corantes ou pigmentos (tal como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia; corantes orgânicos, por exemplo, alizarina, azo e corantes de ftalocianina de metal), antiformadores de espuma (por exemplo, antiformadores de espuma de silicone e estearato de magnésio), conservantes (por exemplo, diclorofeno e benzil álcool hemiformal),

espessantes secundários (derivados de celulose, derivados do ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida), adesivos, giberelinas e auxiliares de processamento, óleos minerais e vegetais, perfumes, ceras, nutrientes (incluindo nutrientes residuais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco), coloides protetores, substâncias tixotrópicas, penetrantes, agentes sequestrantes e formadores de complexo.

[0214]A escolha dos auxiliares está relacionada ao modo de aplicação pretendido do composto de fórmula (I) e / ou às propriedades físicas. Além disso, os auxiliares podem ser escolhidos para conferir propriedades particulares (técnicas, físicas e / ou propriedades biológicas) às composições ou formas de uso preparadas a partir das mesmas. A escolha dos auxiliares pode permitir personalizar as composições para necessidades específicas.

[0215]A composição pode estar em qualquer forma habitual, tal como soluções (por exemplo, soluções aquosas), emulsões, pós molháveis, suspensões à base de água e de óleo, pós, poeiras, pastas, pós solúveis, grânulos solúveis, grânulos para difusão, concentrados de suspoemulsão, produtos naturais ou sintéticos impregnados com o composto de fórmula (I), fertilizantes e também microencapsulações em substâncias poliméricas. O composto de fórmula (I) pode estar presente em uma forma suspensa, emulsificada ou dissolvida.

[0216]A composição pode ser fornecida ao usuário final como uma formulação pronta para uso, isto é, as composições podem ser aplicadas diretamente às plantas ou sementes por um dispositivo adequado, tal como um dispositivo de pulverização ou polvilhamento. Alternativamente, as composições podem ser fornecidas ao usuário final na forma de concentrados que devem ser diluídos, de preferência com água, antes do uso.

[0217]A composição pode ser preparada de maneiras convencionais, por exemplo, misturando o composto de fórmula (I) com um ou mais auxiliares adequados,

tal como descrito aqui acima.

[0218]A composição contém geralmente de 0,01 a 99% em peso, de 0,05 a 98% em peso, de preferência de 0,1 a 95% em peso, mais preferencialmente de 0,5 a 90% em peso, mais preferencialmente de 1 a 80% em peso do composto de fórmula (I). É possível que uma composição compreenda dois ou mais compostos de fórmula (I). Nesse caso, as faixas delineadas referem-se à quantidade total de compostos da presente invenção.

Misturas / Combinações

[0219]O composto de fórmula (I) e a composição que compreende o mesmo podem ser misturados com outros ingredientes ativos tal como fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, fitoprotetores ou semioquímicos. Isso pode permitir a ampliação do espectro de atividades ou prevenir o desenvolvimento de resistência. Exemplos de fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas e bactericidas conhecidos são descritos no Pesticide Manual, 17ª Edição.

[0220]Exemplos de fungicidas especialmente preferenciais que podem ser misturados com o composto de fórmula (I) e a composição são:

[0221]1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfato, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) Pirisoxazol, (1.020) spiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)- 2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-

clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol,

(1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-

il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-

triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-

diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-

clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol,

(1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-

2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-

il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-

il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-

4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-

1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-

clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040)

1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-

1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-

2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-

tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-

dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-

2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-

(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-

tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-

dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-

2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-

(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-

tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-

1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-

il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-

2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-

ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-

ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-

il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-

(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-

{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-

triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-

ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(allilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-

difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(allilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-

(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5- (allilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-

1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-

etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-

trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-

4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-

metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-

tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-

dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida,

(1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-

metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]-

fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-

N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-

dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluoro- metil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5- bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoform- amida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5- bromo-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimido- formamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.081) Ipfentrifluconazol.

[0222]2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalid, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura de racemato syn- epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) Piraziflumid, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-

il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-

il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-

2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-

N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030)

Fluindapir, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-

inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-

fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,

(2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}-

fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-

(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-ter-butil-5-

metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,

(2.036) N-(2-ter-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-

4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) isoflucipram, (2.039) N-[(1R,4S)-9-

(diclorometilene)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-

1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilene)-1,2,3,4-tetrahidro-

1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041)

N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-

5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-

(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-

carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-

5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-

fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-

ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-

4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metil-

benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-

fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5- dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.057) pirapropoina.

[0223]3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) kresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4- metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2- metilpropanoato, (3.026) mandestrobina, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-

formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) metil {5-[3-(2,4- dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato, (3.030) metiltetraprol, (3.031) florilpicoxamida.

[0224]4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato-metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3- cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4- (2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)- N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N- (2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.

[0225]5) Compostos capazes de ter ação multisítio, por exemplo, (5.001) mistura de bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clorotalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008)

oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianon, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6- etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo [3’,4': 5,6] [1,4] ditiino [2,3-c] [1,2] tiazol-3- carbonitrilo.

[0226]6) Compostos capazes de induzir uma defesa do hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metil, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil.

[0227]7) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e / ou proteínas, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) casugamicina, (7.003) cloridrato de casugamicina hidratado, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il) quinolina.

[0228]8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam.

[0229]9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pyrimorph, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-ter- butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il) prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-ter- butilfenil) -3- (2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il) prop-2-en-1-ona.

[0230]10) Inibidores da síntese de lipídios e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarb, (10.002) cloridrato de propamocarb, (10.003) tolclofos-metil.

[0231]11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-1 - [(4-metilbenzoil) amino] butan-2-il} carbamato.

[0232]12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxil), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).

[0233]13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifen, (13.006) vinclozolin.

[0234]14) Compostos capazes de atuar como um desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.

[0235]15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazin, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) chinomethionat, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil- cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) metil isotiocianato, (15.016) metrafenone, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifenthiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, (15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) dipimetitrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2- in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2- [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5- dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-

oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato, (15.041) Ipflufenoquina, (15.042) 2-{2-fluoro- 6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanosulfonato, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- 3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) quinofumelin, (15.048) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15.052) 5- fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]- pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4- benzoxazepina, (15.055) but-3-in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)- metilene]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.056) etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3- fenilacrilato, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) propil 3,4,5- trihidroxibenzoato, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) quinolin-8-ol sulfato (2:1), (15.061) ter-butil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}- carbamato, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-dihidro- pirimidin-2(1H)-ona, (15.063) aminopirifeno.

[0236]Todos os parceiros de mistura denominados das classes (1) a (15), como descrito aqui acima, podem estar presentes na forma do composto livre e / ou, se seus grupos funcionais permitirem, um sal agricolamente aceitável do mesmo.

[0237]O composto de fórmula (I) e a composição também podem ser combinados com um ou mais agentes de controle biológico.

[0238]Exemplos de agentes de controle biológico que podem ser combinados com o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são:

[0239](A) Agentes antibacterianos selecionados a partir do grupo de:

[0240](A1) bactérias, tais como (A1.1) Bacillus subtilis, em particular a cepa QST713 / AQ713 (disponível como SERENADE OPTI ou SERENADE ASO a partir de Bayer CropScience LP, US, tendo No. de Acesso NRRL B21661 e descrito na Patente US No. 6.060.051); (A1.2) Bacillus amyloliquefaciens, em particular a cepa D747 (disponível como Double Nickel™ a partir de Certis, US, tendo o número de acesso FERM BP-8234 e descrito na Patente US No. 7.094.592); (A1.3) Bacillus pumilus, em particular a cepa BU F-33 (tendo No. de Acesso NRRL 50185); (A1.4) Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (disponível como Taegro® a partir de Novozymes, US); (A1.5) uma cepa Paenibacillus sp. com o No. de Acesso NRRL B-50972 ou o No.

de Acesso NRRL B-67129 e descrito na Publicação de Patente Internacional No. WO 2016/154297; e

[0241](A2) fungos, tais como (A2.1) Aureobasidium pullulans, em particular blastosporos da cepa DSM14940; (A2.2) Blastosporos de Aureobasidium pullulans da cepa DSM 14941; (A2.3) Aureobasidium pullulans, em particular misturas de blastosporos das cepas DSM14940 e DSM14941;

[0242](B) Fungicidas selecionados a partir do grupo de:

[0243](B1) bactérias, por exemplo, (B1.1) Bacillus subtilis, em particular cepa QST713 / AQ713 (disponível como SERENADE OPTI ou SERENADE ASO a partir de Bayer CropScience LP, US, tendo No. de Acesso NRRL B21661 e descrito na Patente US No. 6.060.051); (B1.2) Bacillus pumilus, em particular a cepa QST2808 (disponível como SONATA® a partir de Bayer CropScience LP, US, tendo o No. de Acesso NRRL B-30087 e descrito na Patente U.S. No. 6.245.551); (B1.3) Bacillus pumilus, em particular a cepa GB34 (disponível como Yield Shield® a partir de Bayer AG, DE); (B1.4) Bacillus pumilus, em particular cepa BU F-33 (com o No. de Acesso NRRL N50185); (B1.5) Bacillus amyloliquefaciens, em particular a cepa D747 (disponível como Double Nickel™ a partir de Certis, US, tendo o número de acesso FERM BP- 8234 e descrito na Patente US No. 7.094.592); (B1.6) Bacillus subtilis Y1336 (disponível como BIOBAC® WP a partir de Bion-Tech, Taiwan, registrado como fungicida biológico em Taiwan sob os registros Nos. 4764, 5454, 5096 e 5277); (B1.7) Bacillus amyloliquefaciens cepa MBI 600 (disponível como SUBTILEX a partir de BASF SE); (B1.8) Bacillus subtilis cepa GB03 (disponível como Kodiak® a partir de Bayer AG, DE); (B1.9) Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens cepa FZB24 (disponível em Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia ou Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, Carolina do Norte como o fungicida TAEGRO® ou TAEGRO® ECO (Registro EPA No. 70127-5); (B1.10) Bacillus mycoides, isolado J (disponível como BmJ TGAI ou WG a partir de Certis USA); (B1.11) Bacillus licheniformis, em particular a cepa SB3086 (disponível como EcoGuardTM Biofungicide e Green Releaf a partir de Novozymes); (B1.12) a cepa de Paenibacillus sp. tendo o No. de Acesso NRRL B- 50972 ou o No. de Acesso NRRL B-67129 e descrito na Publicação de Patente Internacional No. WO 2016/154297.

[0244]Em algumas modalidades, o agente de controle biológico é uma cepa de Bacillus subtilis ou Bacillus amyloliquefaciens que produz uma fengicina ou composto do tipo plipastatina, um composto do tipo iturina e / ou um composto do tipo surfactina. Para antecedentes, consultar o seguinte artigo de revisão: Ongena, M., e outros, “Bacillus Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol,” Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, março de 2008, pág. 115 a 125. As cepas de Bacillus capazes de produzir lipopeptídeos incluem Bacillus subtilis QST713 (disponível como SERENADE OPTI ou SERENADE ASO a partir de Bayer CropScience LP, US, tendo No. de Acesso NRRL B21661 e descrito na Patente US No. 6.060.051), Bacillus amyloliquefaciens cepa D747 (disponível como Double Nickel™ a partir de Certis, US, com o No. de acesso FERM BP-8234 e descrito na Patente US No. 7.094.592); Bacillus subtilis MBI600 (disponível como SUBTILEX® de

Becker Underwood, US EPA Reg. No. 71840-8); Bacillus subtilis Y1336 (disponível como BIOBAC® WP a partir de Bion-Tech, Taiwan, registrado como fungicida biológico em Taiwan sob os registros Nos. 4764, 5454, 5096 e 5277); Bacillus amyloliquefaciens, em particular a cepa FZB42 (disponível como RHIZOVITAL® a partir de ABiTEP, DE); e Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível em Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia ou Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, Carolina do Norte como o fungicida TAEGRO® ou TAEGRO® ECO (Registro EPA No. 70127-5); e

[0245](B2) fungos, por exemplo: (B2.1) Coniothyrium minitans, em particular a cepa COM/M/91-8 (No. de Acesso DSM-9660; por exemplo, Contans® a partir de Bayer); (B2.2) Metschnikowia fructicola, em particular a cepa NRRL Y-30752 (por exemplo, Shemer®); (B2.3) Microsphaeropsis ochracea (por exemplo, Microx® a partir de Prophyta); (B2.5) Trichoderma spp., incluindo Trichoderma atroviride, cepa SC1 descrita no Pedido Internacional No. PCT/IT2008/000196); (B2.6) Trichoderma harzianum rifai cepa KRL-AG2 (também conhecida como cepa T-22, / ATCC 208479, por exemplo, PLANTSHIELD T-22G, Rootshield® e TurfShield a partir de BioWorks, US); (B2.14) Gliocladium roseum, cepa 321U a partir de W.F. Stoneman Company LLC; (B2.35) Talaromyces flavus, cepa V117b; (B2.36) Trichoderma asperellum, cepa ICC 012 a partir de Isagro; (B2.37) Trichoderma asperellum, cepa SKT-1 (por exemplo, ECO-HOPE® da Kumiai Chemical Industry); (B2.38) Trichoderma atroviride, cepa CNCM I-1237 (por exemplo, Esquive® WP a partir de Agrauxine, FR); (B2.39) Trichoderma atroviride, cepa no. V08/002387; (B2.40) Trichoderma atroviride, cepa NMI no. V08/002388; (B2.41) Trichoderma atroviride, cepa NMI no. V08/002389; (B2.42) Trichoderma atroviride, cepa NMI no. V08/002390; (B2.43) Trichoderma atroviride, cepa LC52 (por exemplo, Tenet a partir de Agrimm Technologies Limited); (B2.44) Trichoderma atroviride, cepa ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) Trichoderma atroviride, cepa T11 (IMI352941 / CECT20498); (B2.46) Trichoderma harmatum;

(B2.47) Trichoderma harzianum; (B2.48) Trichoderma harzianum rifai T39 (por exemplo, Trichodex® a partir de Makhteshim, EUA); (B2.49) Trichoderma harzianum,

em particular, cepa KD (por exemplo, Trichoplus a partir de Biological Control

Products, SA (adquirida por Becker Underwood)); (B2.50) Trichoderma harzianum,

cepa ITEM 908 (por exemplo, Trianum-P a partir de Koppert); (B2.51) Trichoderma harzianum, cepa TH35 (por exemplo, Root-Pro a partir de Mycontrol); (B2.52)

Trichoderma virens (também conhecido como Gliocladium virens), em particular a cepa GL-21 (por exemplo, SoilGard 12G a partir de Certis, EUA); (B2.53) Trichoderma viride, cepa TV1 (por exemplo, Trianum-P de Koppert); (B2.54) Ampelomyces quisqualis, em particular cepa AQ 10 (por exemplo, AQ 10® a partir de IntrachemBio

Italia); (B2.56) Aureobasidium pullulans, em particular blastosporos da cepa

DSM14940; (B2.57) Aureobasidium pullulans, em particular blastosporos da cepa

DSM 14941; (B2.58) Aureobasidium pullulans, em particular misturas de blastosporos das cepas DSM14940 e DSM 14941 (por exemplo, Botector® a partir de bio-ferm,

CH); (B2.64) Cladosporium cladosporioides, cepa H39 (por Stichting Dienst

Landbouwkundig Onderzoek); (B2.69) Gliocladium catenulatum (Sinônimo:

Clonostachys rosea f.

Catenulate) cepa J1446 (por exemplo, Prestop® a partir de

AgBio Inc. e também, por exemplo, Primastop® a partir de Kemira Agro Oy); (B2.70) Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii) conídios da cepa KV01 (por exemplo, Vertalec® a partir de Koppert / Arysta); (B2.71) Penicillium vermiculatum; (B2.72) Pichia anomala, cepa WRL-076 (NRRL Y-30842); (B2.75)

Trichoderma atroviride, cepa SKT-1 (FERM P-16510); (B2.76) Trichoderma atroviride,

cepa SKT-2 (FERM P-16511); (B2.77) Trichoderma atroviride, cepa SKT-3 (FERM P-

17021); (B2.78) Trichoderma gamsii (anteriormente T. viride), cepa ICC080 (IMI CC

392151 CABI, por exemplo, BioDerma por AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A.

DE C.V.);

(B2.79) Trichoderma harzianum, cepa DB 103 (por exemplo, T-Gro 7456 por Dagutat

Biolab); (B2.80) Trichoderma polysporum, cepa IMI 206039 (por exemplo, Binab TF

WP por BINAB Bio-Innovation AB, Suécia); (B2.81) Trichoderma stromaticum (por exemplo, Tricovab da Ceplac, Brasil); (B2.83) Ulocladium oudemansii, em particular a cepa HRU3 (por exemplo, Botry-Zen® a partir de Botry-Zen Ltd, NZ); (B2.84) Verticillium albo-atrum (anteriormente V. dahliae), cepa WCS850 (CBS 276.92; por exemplo, Dutch Trig por Tree Care Innovations); (B2.86) Verticillium chlamydosporium; (B2.87) misturas de Trichoderma asperellum cepa ICC 012 e Trichoderma gamsii cepa ICC 080 (produto conhecido como, por exemplo, BIO- TAMTM a partir de Bayer CropScience LP, US).

[0246]Outros exemplos de agentes de controle biológico que podem ser combinados com o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são:

[0247]bactérias selecionadas a partir do grupo que consiste de Bacillus cereus, em particular B. cereus cepa CNCM I-1562 e Bacillus firmus, cepa I-1582 (número de acesso CNCM I-1582), Bacillus subtilis cepa OST 30002 (No. de acesso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subespécie israelensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (No. de Acesso ATCC 1276), B.

thuringiensis subsp. aizawai, em particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), B.

thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Nemátodo Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), e Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232);

[0248]fungos e leveduras selecionados a partir do grupo que consiste de Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884 ou ATCC 90448), Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosoroseus), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (No. de Acesso ATCC 20874), e

Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550);

[0249]vírus selecionados a partir do grupo que consiste de vírus da granulose (GV) de Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão), vírus da granulose de Cydia pomonella (lagarta) (GV), vírus da poliedrose nuclear (NPV) de Helicoverpa armigera (lagarta do algodão), mNPV Spodoptera exigua (lagarta militar da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta militar), e NPV de Spodoptera littoralis (lagarta do algodão africano).

[0250]bactérias e fungos que podem ser adicionados como ‘inoculantes’ a plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e que, pelas suas propriedades particulares, promovem o crescimento e a saúde das plantas. Os exemplos são: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp. e Streptomyces spp.

[0251]extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários que podem ser usados como agentes de controle biológico, tal como Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armor-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), Pyrethrum / Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, “Insecticida Requiem™”, rotenona, ryania / rianeodina, Symphytinal vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular colza em pó ou mostarda em pó.

[0252]Exemplos de inseticidas, acaricidas e nematicidas, respectivamente,

que podem ser misturados com o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são:

[0253] (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE), tais como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC e xililcarb; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, ethion, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotiona, fenthion, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metóxiaminotiofosforil) salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, meidation, veninfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, phosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotefos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, tiazofos, triclorfon, e vamidotion.

[0254](2) Bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA, tais como, por exemplo, ciclodieno-organoclorados, por exemplo, clordano e endosulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil.

[0255](3) Moduladores de canal de sódio, tais como, por exemplo, piretroides, e. acrinatrina, aletrina, aletrina d-cis-trans, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de s-ciclopentenil bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta- ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans-isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato,

halfenprox, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans- isômero], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isômero)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.

[0256](4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico da acetilcolina (nAChR), tais como, por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.

[0257](5) Moduladores alostéricos do receptor nicotínico da acetilcolina (nAChR), tais como, por exemplo, spinosinas, por exemplo, spinetoram e spinosad.

[0258](6) Moduladores alostéricos do canal de cloreto bloqueado por glutamato (GluCl), tais como, por exemplo, avermectinas / milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.

[0259](7) Mímicos do hormônio juvenil, tais como, por exemplo, análogos do hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarb ou piriproxifeno.

[0260](8) Inibidores não específicos diversos (múltiplos sítios), tais como, por exemplo, alquil haletos, por exemplo, metil brometo e outros alquil haletos; ou cloropicrina ou sulfuril fluoreto ou bórax ou geradores de tártaro emético ou metil isocianato, por exemplo, diazomet e metam.

[0261](9) Moduladores de órgãos cordotonais, tais como, por exemplo, pimetrozina ou flonicamid.

[0262](10) Inibidores do crescimento de ácaros, tais como, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.

[0263](11) Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos, tais como, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki,

Bacillus thuringiensis subespécie tenebris, e B.t. proteínas de plantas: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / 35Ab1.

[0264](12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, tais como, disruptores de ATP, tais como, por exemplo, compostos de diafentiuron ou organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifon.

[0265](13) Desacopladores de fosforilação oxidativa via ruptura do gradiente de prótons, tais como, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramid.

[0266](14) Bloqueadores dos canais do receptor de acetilcolina nicotínicos, tais como, por exemplo, produtosultap, cartap cloridrato, tiocilam e tiosultap-sódio.

[0267](15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, tais como, por exemplo, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron.

[0268](16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina.

[0269](17) Disruptor de muda (em particular para Diptera, isto é, dípteros), tais como, por exemplo, ciromazina.

[0270](18) Agonistas do receptor de ecdisona, tais como, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metóxifenozida e tebufenozida.

[0271](19) Agonistas do receptor da octopamina, tal como, por exemplo, amitraz.

[0272](20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial, tais como, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocil ou fluacripirim.

[0273](21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial, tais como, por exemplo, a partir do grupo dos acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpirad ou rotenona (Derris).

[0274](22) Bloqueadores dos canais de sódio voltagem-dependentes, tais como, por exemplo, indoxacarb ou metaflumizona.

[0275](23) Inibidores da acetil CoA carboxilase, tais como, por exemplo, derivados do ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen e spirotetramat.

[0276](24) Inibidores do transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial, tais como, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfito de zinco ou cianetos, por exemplo, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.

[0277](25) Inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial, tais como, por exemplo, derivados de beta-cetonitrilo, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, tais como, por exemplo, piflubumida.

[0278](28) Moduladores do receptor de Ryanodine, tais como, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida,

[0279]outros compostos ativos, tais como, por exemplo, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, quinometionato, Cloropraletrina, Criolita, Ciclaniliprol, Cicloxaprid, Cihalodiamida, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-metoflutrina, epsilon-Momflutrina, Flometoquin, Fluazaindolizina, Fluensulfona, flufenerim, Flufenoxistrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopiram, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipyr, Heptaflutrina, Imidaclotiz, Iprodiona, kapa-Bifentrina, kapa-teflutrina, Lotilaner, Meperflutrina, Paichongding, Piridalil, Pirifluquinazon, Piriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetrametilflutrina, Tetraniliprol, Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximato, Triflumezopirim e iodometano; além disso, preparações baseadas em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H- 1,2,4-triazol-5-amina (conhecido a partir de WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-

cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir de WO2003/106457) (CAS 637360-23-

7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-

(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido a partir de WO2006/003494) (CAS

872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-

en-2-ona (conhecido a partir de WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,

6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etil carbonato

(conhecido a partir de EP2647626) (CAS 1440516-42-6) , 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-

dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido a partir de WO2004/099160) (CAS

792914-58-0), PF1364 (conhecido a partir de JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2),

N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida

(conhecido a partir de WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-

piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecido a partir de

WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil- 3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir de

WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-

(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecido a partir de

CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-

(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5- diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3-

tietanil)-benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-

isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido a partir de

WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-

N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-

pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-

piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhecido a partir de WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS

1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)

fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (conhecido a partir de

CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)

tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan,

conhecido a partir de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-

dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-

Pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir de WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-

22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-

piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir de WO 2011/085575 A1) (CAS

1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-

metoxi-6-(trifluorometil)-pirimidina (conhecido a partir de CN 101337940 A) (CAS

1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-

(difluorometoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (conhecido a partir de CN 101715774 A)

(CAS 1232543-85-9); éster de ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H- benzimidazol-2-il)fenil-ciclopropanocarboxílico (conhecido a partir de

CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster de ácido (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-

2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]

oxadiazina-4a(3H)-carboxílico (conhecido a partir de CN 102391261 A) (CAS

1370358-69-2); 6-deoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-mannopiranose

(conhecido a partir de US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-

ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-

biciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-

trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (CAS

933798-27-7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-

piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (conhecido a partir de WO 2007040280 A1,

WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-

etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-propanamida (conhecido a partir de WO 2015/058021

A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir de CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4- [[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimidina (conhecido a partir de WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1-metil-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir de WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil- 1,8-diazaspiro[4.5]decano-2,4-diona (conhecido a partir de WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), etil éster de ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-2- oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il-carbônico (conhecido a partir de WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-cloro-3-piridinil) metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (conhecido a partir de DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-cloro-3- piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (conhecido a partir de WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H) -piridinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propoxi-4- (trifluorometil)fenoxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonano (conhecido a partir de WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17- 1).

[0280]Exemplos de protetores que podem ser misturados com o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metóxi-N-({4-[(metilcarbamoíla) amino] fenil}-sulfonil) benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil) -1- oxa-4-azaspiro [4.5] decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

[0281]Exemplos de herbicidas que podem ser misturados com o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são:

[0282]Acetoclor, acifluorfen, acifluorfen-sódio, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrin, amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, ácido 4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridina-2-carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-potássio, aminociclopiraclor-metil, aminopiralid, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etil, benfluralin, befureasto, produtosulfuron, produtosulfuron-metil, produtosulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil-butirato, -potassio, -heptanoato, e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etil, cloramben, clorbromuron, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metil, cloridazona, clorimuron, clorimuron-etil, cloroftalim, clortoluron, clortal-dimetil, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etil, cinmetilina, cinosulfuron, clacifos, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralid, cloransulam, cloransulam-metil, cumiluron, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamuron, cicloxidima, cialofop, cialofop-butil, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotil, -butil, -dimetilamônio, -diolamin , -etil, -2-etilhexil, -isobutil, -isooctil, - isopropilamônio, -potássio, -triisopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butil, - dimetilamônio, - isooctil, -potássio e -sódio, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n- decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenil, 2-(2,4- diclorobenzil)-4,4-dimetil-1,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5-diclorobenzil)-4,4-dimetil-1,2- oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metil , diclofop-P-metil, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimetenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramina, dinoterb, difenpamid, diquat, diquat-dibrometo, ditiopir,

diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-

metil, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etil, etoxisulfuron, etobenzanid, F-9600,

F-5231, isto é, N-{2-cloro-4-fluoro-5- [4-(3-fluoropropil)-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-

1-il] fenil} etanossulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7-cloro-5-fluoro-2- (trifluorometil) -1H-

benzimidazol-4-il] -1-metil-6- (trifluorometil) pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop,

fenoxaprop-P, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fenoxasulfona, fenquinotriona,

fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil, flazasulfuron,

florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, flucarbazona,

flucarbazona-sódio, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etil,

flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentil, flumioxazina, fluometuron, flurenol,

flurenol-butil, -dimetilamônio e -metil, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etil, flupropanato,

flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, fluroclloridona, fluroxipir, fluroxipir-

meptil, flurtamone, flutiacet, flutiacet-metil, fomesafen, fomesafen-sódio, foramsulfuron, fosamina, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio,

glufosinato-P-amônio, glufosinato-P-sódio, glifosato, glifosato-amônio, -

isopropilamônio, -diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio, e -trimesio, H-9201, isto é, O-(2,4-dimetil-6-nitrofenil) O-etil isopropilfosforamidotioato, halauxifen, halauxifen-

metil, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metil, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop- etóxietil, haloxifop-P-etóxietil, haloxifop-metil, haloxifop-P-metil, hexazinona, HW-02,

ou seja, 1-(dimetóxietfosforil) etil-(2,4-diclorofenoxi)acetato, imazamethabenz,

imazamethabenz-metil, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic-amônio,

imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir,

imazetapir-amônio, imazosulfuron, indanofano, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-

metil-sódio, ioxinil, ioxinil-octanoato, -potássio e -sódio, ipfencarbazona, isoproturon,

isouron, isoxabeno, isoxaflutol, karbutilato, KUH-043, ou seja, 3-({[5- (difluorometil)-1-

metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-il] metil} sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-di-hidro-1,2-

oxazol, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotil, -dimetilamônio, -

2-etilhexil, -isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metil, -etil, e -sódio,

mecoprop, mecoprop-sódio e -butotil, mecoprop-P, mecoprop-P-butotil, -

dimetilamônio, -2-etilhexil e -potássio, mefenacet, mefluidida, mesosulfuron,

mesosulfuron-metil, mesotriona, methabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron,

metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, metiopirsulfuron, metiozolin, metil isotiocianato, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron,

metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metil, molinat, monolinuron, monosulfuron,

monosulfuron-éster, MT-5950, ou seja, N-(3-cloro-4-isopropilfenil)-2-

metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, ou seja, [5- (benziloxi) -1-metil-

1H-pirazol-4-il] (2,4-diclorofenil)metanona, neburon, nicosulfuron, ácido nonanoico

(ácido pelargônico), norflurazon, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarb,

ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon,

oxyfluorfen, paraquat, dicloreto de paraquat, pebulato, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamida, óleos de petróleo, fenmedifam, picloram,

picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron, primissulfuron-metil,

prodamina, profoxidim, prometo, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop,

propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio,

propirisulfuron, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen, pirazolufen-etil, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazodulfuron, pirazosulfuron-

etil, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz-isopropil, piribambenz-propil, piribenzoxim,

piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metil, pirimisulfan,

piritiobac, piritiobac-sódio, piroxasulfina, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quino-

clamina, quizalofop, quizalofop-etil, quizalofop-P, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-

tefuril, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, SL-261,

sulcotrion, sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, SYN-523,

SYP-249, ou seja, 1-etóxi-3-metil-1-oxobut-3-en-2-il 5-[2-cloro-4-(trifluorometil) fenoxi]

-2-nitrobenzoato, SYP-300, ou seja, 1- [7-fluoro-3-oxo-4- (prop-2-in-1-il) -3,4 -di-hidro-

2H-1,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2-tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido tricloroacético), TCA-sódio, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, thenilclor, tiazopir, tien- carbazona, tiencarbazona-metil, tifensulfuron, tifensulfuron-metil, tiobencarb, tiafenacil, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, trisulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metil, triclopir, trietazina, trifloxisulfuron, trifloxisulfurin-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-metil, tritosulfuron, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, ou seja, 3,4-dicloro-N- {2-[(4,6-dimetoxipirimidin- 2-il) oxi] benzil} anilina e os seguintes compostos:

O O O O O O N N N N S S OH O N O

O O O O CF3

S O O

O F CF3 N Cl

N O O N

O CO2Et

[0283]Exemplos de reguladores de crescimento de plantas são:

[0284]Acibenzolar, acibenzolar-S-metil, ácido 5-aminolevulínico, ancimidol, 6- benzilaminopurina, Brassinolid, catequina, cloreto de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3-(cicloprop-1-enil) propiônico, daminozida, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sódio, endotal, endotal-dipotássio, -dissódio, e -mono(N,N- dimetilalquilamônio), etefon, flumetralin, flurenol, flurenol-butil, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA), ácido 4-indol- 3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, 1-metil-ciclopropeno, metil jasmonato, 2-(1-naftil) acetamida, ácido 1-

naftilacético, ácido 2-naftil-oxiacético, mistura de nitrofenolato, paclobutrazol, N-(2- feniletil)-beta-alanina, ácido N-fenilftalâmico, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, prohidrojasmona, ácido salicílico, strigolactona, tecnazeno, tidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etil, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.

Métodos e Usos

[0285]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo têm potente atividade microbicida e / ou potencial modulador de defesa de planta. Eles podem ser usados para controlar micro-organismos indesejados, tal como fungos e bactérias indesejáveis. Eles podem ser particularmente úteis na proteção de culturas (eles controlam micro-organismos que causam doenças em plantas) ou para proteger materiais (por exemplo, materiais industriais, madeira, produtos de armazenamento), conforme descrito em mais detalhes neste documento abaixo. Mais especificamente, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser usados para proteger sementes, sementes em germinação, mudas emergidas, plantas, partes de plantas, frutos, produtos de colheita e / ou o solo no qual as plantas crescem a partir de micro-organismos indesejados.

[0286]Controle ou controlar, conforme usado neste documento, abrange o tratamento protetor, curativo e erradicante de micro-organismos indesejados. Os micro-organismos indesejados podem ser bactérias patogênicas, vírus patogênicos, oomicetos patogênicos ou fungos patogênicos, mais especificamente bactérias fitopatogênicas, vírus fitopatogênicos, oomicetos fitopatogênicos ou fungos fitopatogênicos. Conforme detalhado neste documento abaixo, esses micro- organismos fitopatogênicos são os agentes causais de um amplo espectro de doenças de plantas.

[0287]Mais especificamente, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser usados como fungicidas. Para o propósito da especificação, o termo “fungicida” refere-se a um composto ou composição que pode ser usado na proteção de culturas para o controle de fungos indesejados, tais como Plasmodioforomicetos, Quitridiomicetos, Zigomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos e Deuteromicetos e / ou para o controle de Oomicetos.

[0288]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser usados como agente antibacteriano. Em particular, eles podem ser usados na proteção de culturas, por exemplo, para o controle de bactérias indesejadas, tais como Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Xanthomonadaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae e Streptomycetaceae.

[0289]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser usados como agente antiviral na proteção de colheitas. Por exemplo, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ter efeitos sobre doenças a partir de vírus de plantas, tal como o vírus do mosaico do tabaco (TMV), vírus do chocalho do tabaco, vírus do congestionamento do tabaco (TStuV), vírus da ondulação da folha do tabaco (VLCV), vírus do mosaico do tabaco nervilia (TVBMV), vírus do anão necrótico do tabaco (TNDV), vírus da estria do tabaco (TSV), vírus da batata X (PVX), vírus da batata Y, S, M e A, vírus do mosaico da batata acuba (PAMV), vírus mop-top da batata (PMTV), vírus do enrolamento da folhas da batata (PLRV), vírus do mosaico da alfafa (AMV), vírus do mosaico do pepino (CMV), vírus do mosaico do pepino verde (CGMMV), vírus do pepino amarelo (CuYV), vírus do mosaico da melancia (WMV), vírus da murcha-manchada do tomate (TSWV), vírus da mancha anelar do tomate (TomRSV), vírus do mosaico da cana-de-açúcar (SCMV), vírus do anão do arroz, vírus da listra do arroz, vírus do anão com listras pretas do arroz, vírus do mosqueado do morango (SMoV), vírus da bandeamento do morango (SVBV), vírus do marginado amarelo suave do morango (SMYEV), vírus do encrespamento do morangueiro (SCrV), vírus da larva do feijão (BBWV) e vírus das manchas necróticas do melão (MNSV).

[0290]A presente invenção também se refere a um método para controlar fungos fitopatogênicos, preferencialmente selecionados a partir do grupo que consiste das espécies Puccinia, por exemplo, Puccinia recondita, Puccinia graminis ou Puccinia striiformis; das espécies Uromyces, por exemplo, Uromyces appendiculatus; e os patógenos da ferrugem, em particular selecionados a partir do grupo que consiste da espécie Gymnosporangium, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies Hemileia, por exemplo, Hemileia vastatrix, e espécies Phakopsora, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae, compreendendo a etapa de aplicar pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos uma composição de acordo com a invenção aos micro-organismos e / ou seus habitat (às plantas, partes de plantas, sementes, frutos ou ao solo em que as plantas crescem).

[0291]Tipicamente, quando o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são usados em métodos curativos ou protetores para controlar fungos fitopatogênicos, uma quantidade eficaz e compatível com a planta é aplicada às plantas, partes da planta, frutos, sementes ou ao solo ou substratos nos quais as plantas crescem. Os substratos adequados que podem ser usados para o cultivo de plantas incluem substratos de base inorgânica, tal como lã mineral, em particular lã de pedra, perlita, areia ou cascalho; substratos orgânicos, tal como turfa, casca de pinheiro ou serragem; e substratos à base de petróleo, tal como espumas poliméricas ou esferas de plástico.

[0292]Quantidade eficaz e compatível com as plantas significa uma quantidade que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou susceptíveis de aparecer na área de cultivo e que não acarreta qualquer sintoma apreciável de fitotoxicidade para as ditas culturas. Essa quantidade pode variar dentro de uma ampla faixa, dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, do estágio de crescimento da cultura, das condições climáticas e do respectivo composto de fórmula (I) ou da composição usada. Esta quantidade pode ser determinada por ensaios em campo sistemáticos que estão dentro das capacidades de um versado na técnica.

Plantas e Partes de Plantas

[0293]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser aplicados a quaisquer plantas ou partes de plantas.

[0294]Plantas significam todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de melhoramento e otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas geneticamente modificadas (GMO ou plantas transgênicas) e os cultivares de plantas que são protegíveis e não protegíveis pelos direitos dos melhoristas de plantas.

Plantas Geneticamente Modificadas (GMO)

[0295]Plantas geneticamente modificadas (GMO ou plantas transgênicas) são plantas nas quais um gene heterólogo foi integrado de forma estável ao genoma. A expressão “gene heterólogo” significa essencialmente um gene que é fornecido ou montado fora da planta e quando introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocondrial. Este gene fornece à planta transformada novas ou melhoradas propriedades agronômicas ou outras expressando uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou por regulação negativa ou silenciamento de outro(s) gene(s) que estão presentes na planta (usando, por exemplo, tecnologia antissenso, tecnologia de co- supressão, tecnologia de RNA interferente - RNAi – ou tecnologia de microRNA - miRNA). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é chamado de um transgene. Um transgene que é definido por sua localização particular no genoma da planta é chamado de evento de transformação ou evento transgênico.

[0296]Por cultivares de plantas entende-se as plantas que têm novas propriedades (“características”) e foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos.

[0297]Por partes da planta entende-se todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tal como brotos, folhas, agulhas, colmos, caules, flores, corpos frutíferos, frutos, sementes, raízes, tubérculos e rizomas. As partes da planta também incluem material colhido e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[0298]As plantas que podem ser tratadas de acordo com os métodos aqui descritos incluem as seguintes: algodão, linho, videira, fruta, vegetais, tais como Rosaceae sp. (por exemplo, pomoideas, tal como maçãs e peras, mas também frutas de caroço, tal como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos, e frutas macias, tal como morangos), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeiras e plantações), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranjas); Solanaceae sp. (por exemplo, tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por exemplo, alface), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino), Alliaceae sp. (por exemplo, alho-poró, cebola), Papilionaceae sp. (por exemplo, ervilhas); as principais plantas de cultivo, tal como Graminaae sp. (por exemplo, milho, turfa, cereais como trigo, centeio, arroz, cevada, aveia, painço e triticale), Asteraceae sp. (por exemplo, girassol), Brassicaceae sp. (por exemplo, repolho branco, repolho roxo, brócolis, couve-flor, couve de Bruxelas, pak choi, couve-rábano, rabanete e colza, mostarda, raiz-forte e agrião), Fabacae sp. (por exemplo, feijão, amendoim), Papilionaceae sp. (por exemplo, soja), Solanaceae sp. (por exemplo, batatas), Chenopodiaceae sp. (por exemplo, beterraba, beterraba forrageira, acelga suíça, raíz de beterraba); plantas úteis e plantas ornamentais para jardins e áreas arborizadas; e variedades geneticamente modificadas de cada uma dessas plantas.

[0299]As plantas e cultivares de plantas que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são resistentes a um ou mais estresses bióticos, ou seja, as ditas plantas mostram uma melhor defesa contra pragas animais e microbianas, tal como contra nemátodos, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e / ou viroides.

[0300]As plantas e cultivares de plantas que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem aquelas plantas que são resistentes a um ou mais estresses abióticos. As condições de estresse abiótico podem incluir, por exemplo, seca, exposição a temperaturas frias, exposição ao calor, estresse osmótico, inundações, aumento da salinidade do solo, aumento da exposição a minerais, exposição ao ozônio, alta exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo, evitar sombra.

[0301]As plantas e cultivares de plantas que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem aquelas plantas caracterizadas por características de rendimento melhoradas. O aumento do rendimento nas ditas plantas pode ser o resultado, por exemplo, de melhor fisiologia, crescimento e desenvolvimento da planta, tal como eficiência de uso de água, eficiência de retenção de água, uso de nitrogênio aprimorado, assimilação de carbono aprimorada, fotossíntese aprimorada, eficiência de germinação aumentada e maturação acelerada. O rendimento pode, além disso, ser afetado pela arquitetura da planta melhorada (sob condições de estresse e sem estresse), incluindo, mas não limitada a floração precoce, controle de floração para produção de sementes híbridas, vigor de mudas, tamanho da planta, número e distância entrenós, crescimento da raiz, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número da vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa da semente, enchimento de sementes melhorado, dispersão de sementes reduzida, deiscência de vagem reduzida e resistência ao acamamento.

Outras características de rendimento incluem a composição da semente, tal como o teor de carboidratos e composição, por exemplo, algodão ou amido, teor de proteína, teor e composição de óleo, valor nutricional, redução de compostos antinutricionais, processabilidade aprimorada e melhor estabilidade de armazenamento.

[0302]As plantas e cultivares de plantas que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são plantas híbridas que já expressam a característica de heterose ou vigor híbrido que resulta geralmente em maior rendimento, vigor, saúde e resistência a estresses bióticos e abióticos.

[0303]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são plantas tolerantes a herbicidas, isto é, plantas tornadas tolerantes a um ou mais dados herbicidas. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tal tolerância a herbicidas.

[0304]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são plantas transgênicas resistentes a insetos, isto é, plantas tornadas resistentes ao ataque de certos insetos alvo. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tal resistência a insetos.

[0305]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são plantas transgênicas resistentes a doenças, isto é, plantas tornadas resistentes ao ataque de certos insetos alvo. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tal resistência a insetos.

[0306]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que são tolerantes a estresses abióticos. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tal resistência a estresse.

[0307]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas que apresentam quantidade, qualidade e / ou estabilidade de armazenamento alteradas do produto colhido e / ou propriedades alteradas de ingredientes específicos do produto colhido.

[0308]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas, tais como plantas de algodão, com características de fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere essas características de fibra alteradas.

[0309]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas, tal como colza ou plantas Brassica relacionadas, com características de perfil de óleo alteradas. Essas plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tais características alteradas do perfil de óleo.

[0310]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas, como colza ou plantas Brassica relacionadas, com características alteradas de quebra de sementes. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tais características alteradas de quebra de sementes e incluem plantas, tais como plantas de colza oleaginosas com quebra de sementes retardada ou reduzida.

[0311]As plantas e cultivares de plantas (obtidos por métodos de biotecnologia de plantas tal como engenharia genética) que podem ser tratados pelos métodos descritos acima incluem plantas e cultivares de plantas, tal como plantas de tabaco, com padrões alterados de modificação de proteína pós-tradução.

Patógenos

[0312]Exemplos não limitantes de patógenos de doenças fúngicas que podem ser tratados de acordo com a invenção incluem:

[0313]doenças causadas por patógenos do oídio, por exemplo, espécies de Blumeria, por exemplo, Blumeria graminis; espécies de Podosphaera, por exemplo, Podosphaera leucotricha; espécies de Sphaerotheca, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea; espécies de Uncinula, por exemplo, Uncinula necator;

[0314]doenças causadas por patógenos de ferrugem, por exemplo, espécies de Gymnosporangium, por exemplo, Gymnosporangium sabinae; espécies de Hemileia, por exemplo, Hemileia vastatrix; espécies de Phakopsora, por exemplo, Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae; espécies de Puccinia, por exemplo, Puccinia recondita, Puccinia graminis oder Puccinia striiformis; espécies de Uromyces, por exemplo, Uromyces appendiculatus;

[0315]doenças causadas por patógenos do grupo dos Oomicetos, por exemplo, espécies de Albugo, por exemplo, Albugo candida; espécies de Bremia, por exemplo, Bremia lactucae; espécies de Peronospora, por exemplo, Peronospora pisi ou P. brassicae; espécies de Phytophthora, por exemplo, Phytophthora infestans; espécies de Plasmopara, por exemplo, Plasmopara viticola; espécies de Pseudoperonospora, por exemplo, Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cuprodutosis; espécies de Pythium, por exemplo, Pythium ultimum;

[0316]doenças da mancha da folha e doenças da murcha da folha causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo, Alternaria solani; espécies de Cercospora, por exemplo, Cercospora beticola; espécies de Cladiosporium, por exemplo, Cladiosporium cucumerinum; espécies de Cochliobolus, por exemplo, Cochliobolus sativus (forma conidial: Drechslera, sin: Helminthosporium) ou Cochliobolus miyabeanus; espécies de Colletotrichum, por exemplo, Colletotrichum lindemuthanium; espécies de Corynespora, por exemplo, Corynespora cassiicola; espécies de Cycloconium, por exemplo, Cycloconium oleaginum; espécies de Diaporthe, por exemplo, Diaporthe citri; espécies de Elsinoe, por exemplo, Elsinoe fawcettii; espécies de Gloeosporium, por exemplo, Gloeosporium laeticolor; espécies de Glomerella, por exemplo, Glomerella cingulata; espécies de Guignardia, por exemplo, Guignardia bidwelli; espécies de Leptosphaeria, por exemplo, Leptosphaeria maculans; espécies de Magnaporthe, por exemplo, Magnaporthe grisea; espécies de Microdochium, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Mycosphaerella, por exemplo, Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola ou Mycosphaerella fijiensis; espécies de Phaeosphaeria, por exemplo, Phaeosphaeria nodorum; espécies de Pyrenophora, por exemplo, Pyrenophora teres ou Pyrenophora tritici repentis; espécies de Ramularia, por exemplo, Ramularia collo-cygni ou Ramularia areola; espécies de Rhynchosporium, por exemplo, Rhynchosporium secalis; espécies de Septoria, por exemplo, Septoria apii ou Septoria lycopersici; espécies de Stagonospora, por exemplo, Stagonospora nodorum; espécies de Typhula, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Venturia, por exemplo, Venturia inaequalis;

[0317]doenças da raiz e do caule causadas, por exemplo, por espécies de Corticium, por exemplo, Corticium graminaarum; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium oxysporum; espécies de Gaeumannomyces, por exemplo,

Gaeumannomyces graminis; espécies de Plasmodiophora, por exemplo, Plasmodiophora brassicae; espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Sarocladium, por exemplo, Sarocladium oryzae; espécies de Sclerotium, por exemplo, Sclerotium oryzae; espécies de Tapesia, por exemplo, Tapesia acuformis; espécies de Thielaviopsis, por exemplo, Thielaviopsis basicola;

[0318]doenças da espiga e da panícula (incluindo espigas de milho) causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo, Alternaria spp.; espécies de Aspergillus, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium, por exemplo, Cladosporium cladosporioides; espécies de Claviceps, por exemplo, Claviceps purpurea; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, por exemplo, Gibberella zeae; espécies de Monographella, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Stagnospora, por exemplo, Stagnospora nodorum;

[0319]doenças causadas por fungos carvão, por exemplo, por espécies de Sphacelotheca, por exemplo, Sphacelotheca reiliana; espécies de Tilletia, por exemplo, Tilletia caries ou Tilletia controversa; espécies de Urocystis, por exemplo, Urocystis occulta; espécies de Ustilago, por exemplo, Ustilago nuda;

[0320]podridão das frutas causada, por exemplo, por espécies de Aspergillus, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Botrytis, por exemplo, Botrytis cinerea; espécies de Monilinia, por exemplo, Monilinia laxa; espécies de Penicillium, por exemplo, Penicillium expansum ou Penicillium purpurogenum; espécies de Rhizopus, por exemplo, Rhizopus stolonifer; espécies de Sclerotinia, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum; espécies de Verticilium, por exemplo, Verticilium alboatrum;

[0321]doenças de podridão e murcha transmitidas para sementes e solo, e também doenças de mudas, causadas, por exemplo, por espécies de Alternaria, por exemplo, Alternaria brassicicola; espécies de Aphanomyces, por exemplo, Aphanomyces euteiches; espécies de Ascochyta, por exemplo, Ascochyta lentis;

espécies de Aspergillus, por exemplo, Aspergillus flavus; espécies de Cladosporium,

por exemplo, Cladosporium herbarum; espécies de Cochliobolus, por exemplo,

Cochliobolus sativus (forma conidial: Drechslera, Bipolaris Sin: Helminthosporium);

espécies de Colletotrichum, por exemplo, Colletotrichum coccodes; espécies de

Fusarium, por exemplo, Fusarium culmorum; espécies de Gibberella, por exemplo,

Gibberella zeae; espécies de Macrophomina, por exemplo, Macrophomina phaseolina; espécies de Microdochium, por exemplo, Microdochium nivale; espécies de Monographella, por exemplo, Monographella nivalis; espécies de Penicillium, por exemplo, Penicillium expansum; espécies de Phoma, por exemplo, Phoma lingam;

espécies de Phomopsis, por exemplo, Phomopsis sojae; espécies de Phytophthora,

por exemplo, Phytophthora cactorum; espécies de Pyrenophora, por exemplo,

Pyrenophora graminaa; espécies de Pyricularia, por exemplo, Pyricularia oryzae;

espécies de Pythium, por exemplo, Pythium ultimum; espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Rhizopus, por exemplo, Rhizopus oryzae;

espécies de Sclerotium, por exemplo, Sclerotium rolfsii; espécies de Septoria, por exemplo, Septoria nodorum; espécies de Typhula, por exemplo, Typhula incarnata; espécies de Verticillium, por exemplo, Verticillium dahliae;

cânceres, galhas e vassoura de bruxa causados, por exemplo, por espécies de Nectria, por exemplo, Nectria galligena;

doenças de murcha causadas, por exemplo, por espécies de Verticillium, por exemplo, Verticillium longisporum; espécies de Fusarium, por exemplo, Fusarium oxysporum;

deformações de folhas, flores e frutos causadas, por exemplo, por espécies de Exobasidium, por exemplo, Exobasidium vexans; espécies de Taphrina, por exemplo, Taphrina deformans;

doenças degenerativas em plantas lenhosas, causadas, por exemplo, por espécies de Esca, por exemplo, Phaeomoniella chlamydospora, Phaeoacremonium aleophilum ou Fomitiporia mediterranea; espécies de Ganoderma, por exemplo, Ganoderma boninense; doenças de tubérculos de plantas causadas, por exemplo, por espécies de Rhizoctonia, por exemplo, Rhizoctonia solani; espécies de Helminthosporium, por exemplo, Helminthosporium solani; doenças causadas por patógenos bacterianos, por exemplo, por espécies de Xanthomonas, por exemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; espécies de Pseudomonas, por exemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; espécies de Erwinia, por exemplo, Erwinia amylovora; espécies de Liberibacter, por exemplo, Liberibacter asiaticus; espécies de Xyella, por exemplo, Xylella fastidiosa; espécies de Ralstonia, por exemplo, Ralstonia solanacearum; espécies de Dickeya, por exemplo, Dickeya solani; espécies de Clavibacter, por exemplo, Clavibacter michiganensis; espécies de Streptomyces, por exemplo, Streptomyces scabies. doenças de grãos de soja:

[0322]doenças fúngicas em folhas, caules, vagens e sementes causadas, por exemplo, por mancha foliar de Alternaria (Alternaria spec. Atrans tenuissima), Antracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. Truncatum), mancha marrom (Septoria glycines), mancha foliar de cercospora e crestamento (Cercospora kikuchii), crestamento das folhas de choanephora (Choanephora infundibulifora.), mancha foliar de dactuliophora (Dactuliophora glycines), míldio (Peronospora manshurica), mancha de drechslera (Drechslera glycini), mancha foliar olho-de-rã (Cercospora sojina), mancha foliar de leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolil), mancha foliar de phyllostica (Phullosticta sojaecola), seca da haste e da vagem (Phomopsis sojae), oídio (Microsphaera diffusa), mancha foliar de pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), rizoctonia aérea, e mela da folha (Rhizoctonia solani), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), sarna (Sphaceloma glycines), seca foliar (Stemphylium botryosum), síndrome da morte súbita (Fusarium virguliforme), mancha alvo

(Corynespora cassiicola).

[0323]doenças fúngicas nas raízes e na base do caule causadas, por exemplo, por podridão da raiz negra (Calonectria crotalariae), podridão de carvão (Macrophomina phaseolina), ferrugem ou murcha do fusarium, podridão da raiz e podridão da vagem e do colar (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podridão da raiz de mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), neocosmospora (Neocosmospora vasinfecta), podridão da vagem e do caule (Diaporthe phaseolorum), cancro da haste (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podridão de phytophthora (Phytophthora megasperma), podridão parda da haste (Phialophora gregata), podridão de Pythium (Pythium rotulare aphanmatum, Pythium irregular, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), podridão da raiz da rizoctonia, decomposição da haste, e tombamento (Rhizoctonia solani), decomposição da haste de esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), murcha de esclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podridão da raiz de thielaviopsis (Thielaviolaavis basicola).

Micotoxinas

[0324]Além disso, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem reduzir o teor de micotoxinas no material colhido e nos alimentos e rações preparados a partir dele. As micotoxinas incluem particularmente, mas não exclusivamente, as seguintes: desoxinivalenol (DON), nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac- DON, toxina T2 e HT2, fumonisinas, zearalenon, moniliformina, fusarina, diaceotoxiscirpenol (DAS), beauvericina, eniatina, fusaroproliferina, fusarenol, ocratoxinas, patulina, alcaloides da cravagem e aflatoxinas que podem ser produzidas, por exemplo, pelos seguintes fungos: espécies de Fusarium, tal como F.

acuminatum, F. asiaticum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminaarum (Gibberella zeae), F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminaarum, F. sambucinum, F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F.

tricinctum, F. verticillioides etc., e também por espécies de Aspergillus, tal como A.

flavus, A. parasiticus, A. nomius, A. ochraceus, A. clavatus, A. terreus, A. versicolor, espécies de Penicillium, tal como P. verrucosum, P. viridicatum, P. citrinum, P.

expansum, P. claviforme, P. roqueforti, espécies de Claviceps, tal como C. purpurea, C. fusiformis, C. paspali, C. africana, espécies de Stachybotrys e outros.

Proteção de Material

[0325]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser usados na proteção de materiais, especialmente para a proteção de materiais industriais contra o ataque e destruição por fungos fitopatogênicos.

[0326]Além disso, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser usados como composições anti-incrustantes, isoladamente ou em combinações com outros ingredientes ativos.

[0327]Por materiais industriais, no presente contexto, entende-se os materiais inanimados que foram preparados para uso na indústria. Por exemplo, os materiais industriais que devem ser protegidos de alteração ou destruição microbiana podem ser adesivos, colas, papel, papel de parede e cartão / papelão, têxteis, tapetes, couro, madeira, fibras e tecidos, tintas e artigos de plástico, lubrificantes de refrigeração e outros materiais que podem ser infectados ou destruídos por micro-organismos. Partes de instalações de produção e edifícios, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, sistemas de refrigeração e aquecimento e unidades de ventilação e ar condicionado, que podem ser prejudicadas pela proliferação de micro-organismos, também podem ser mencionadas dentro do escopo dos materiais a serem protegidos.

Os materiais industriais dentro do escopo da presente invenção incluem preferencialmente adesivos, gomas, papel e cartão, couro, madeira, tintas, lubrificantes de refrigeração e fluidos de transferência de calor, mais preferencialmente, madeira.

[0328]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem prevenir efeitos adversos, tais como apodrecimento, decomposição, descoloração, ou formação de bolor.

[0329]No caso do tratamento de madeira, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser usados contra doenças fúngicas que podem crescer sobre ou dentro da madeira.

[0330]Madeira significa todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos de trabalho dessa madeira destinados à construção, por exemplo, madeira sólida, madeira de alta densidade, madeira laminada e compensado. Além disso, o composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser usados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou salobra, especialmente cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, de incrustação.

[0331]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser empregues para proteger produtos de armazenamento. Entende- se por produtos de armazenamento as substâncias naturais de origem vegetal ou animal ou seus produtos processados de origem natural e para os quais se deseja proteção a longo prazo. Os produtos de armazenamento de origem vegetal, por exemplo, plantas ou partes de plantas, tal como hastes, folhas, tubérculos, sementes, frutas, grãos, podem ser protegidos recém-colhidos ou após o processamento por (pré)secagem, umedecimento, trituração, moagem, prensagem ou torrefação. Os produtos de armazenamento também incluem madeira não processada, tal como madeira para construção, postes e barreiras elétricas, ou na forma de produtos acabados, tal como móveis. Os produtos de armazenamento de origem animal são, por exemplo, peles, couro, peles e cabelos. O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem prevenir efeitos adversos, tais como apodrecimento, decomposição, descoloração, ou formação de bolor.

[0332]Os micro-organismos capazes de degradar ou alterar materiais industriais incluem, por exemplo, bactérias, fungos, leveduras, algas e organismos limosos. O composto de fórmula (I) e a composição que compreendendo o mesmo agem preferencialmente contra fungos, especialmente fungos que descoloram e destroem a madeira (Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Zigomicetos), e contra organismos limosos e algas. Os exemplos incluem micro-organismos dos seguintes gêneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis; Aspergillus, tal como Aspergillus niger; Chaetomium, tal como Chaetomium globosum; Coniophora, tal como Coniophora puetana; Lentinus, tal como Lentinus tigrinus; Penicillium, tal como Penicillium glaucum; Polyporus, tal como Polyporus versicolor; Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila; Trichoderma, tal como Trichoderma viride; Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Cladosporium spp., Paecilomyces spp. Mucor spp., Escherichia, tal como Escherichia coli; Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa; Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus, Candida spp. e Saccharomyces spp., tal como Saccharomyces cerevisae.

Tratamento de Sementes

[0333]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo também podem ser usados para proteger sementes de micro-organismos indesejados, tais como micro-organismos fitopatogênicos, por exemplo, fungos fitopatogênicos ou oomicetos fitopatogênicos. O termo semente (s), conforme usado aqui, inclui sementes dormentes, sementes preparadas, sementes pré-germinadas e sementes com raízes e folhas emergidas.

[0334]Assim, a presente invenção também se refere a um método para proteger sementes a partir de micro-organismos indesejados que compreende a etapa de tratar as sementes com o composto de fórmula (I) ou a composição.

[0335]O tratamento das sementes com o composto de fórmula (I) ou a composição protege as sementes a partir de micro-organismos fitopatogênicos, mas também protege as sementes em germinação, as mudas emergentes e as plantas após a emergência a partir das sementes tratadas. Portanto, a presente invenção também se refere a um método para proteger as sementes, sementes em germinação e mudas emergentes.

[0336]O tratamento das sementes pode ser realizado antes da semeadura, no momento da semeadura ou logo após.

[0337]Quando o tratamento das sementes é realizado antes da semeadura (por exemplo, as chamadas aplicações nas sementes), o tratamento das sementes pode ser realizado da seguinte forma: as sementes podem ser colocadas em um misturador com uma quantidade desejada do composto de fórmula (I) ou a composição, as sementes e o composto de fórmula (I) ou a composição são misturados até que uma distribuição homogênea nas sementes seja alcançada. Se necessário, as sementes podem ser secas.

[0338]A invenção também se refere a sementes revestidas com o composto de fórmula (I) ou composição compreendendo o mesmo.

[0339]De preferência, as sementes são tratadas em um estado em que sejam suficientemente estáveis para que não ocorram danos no decorrer do tratamento. Em geral, as sementes podem ser tratadas a qualquer momento entre a colheita e logo após a semeadura. Costuma-se usar sementes que foram separadas da planta e livres de espigas, cascas, caules, películas, pelos ou da polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar sementes colhidas, limpas e secas com um teor de umidade inferior a 15% em peso. Alternativamente, também é possível usar sementes que, após a secagem, por exemplo, foram tratadas com água e, em seguida, secas novamente, ou logo após a preparação, ou sementes armazenadas em condições preparadas ou pré-germinadas, ou sementes semeadas em bandejas, fitas ou papel.

[0340]A quantidade do composto de fórmula (I) ou composição compreendendo o mesmo aplicada às sementes é tipicamente tal que a germinação da semente não seja prejudicada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve ser assegurado particularmente no caso de o composto de fórmula (I) exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação. Os fenótipos intrínsecos de plantas transgênicas também devem ser levados em consideração ao determinar a quantidade do composto de fórmula (I) a ser aplicada à semente, a fim de alcançar a proteção ideal da semente e da planta em germinação com uma quantidade mínima de composto sendo empregue.

[0341]O composto de fórmula (I) pode ser aplicado como tal, diretamente nas sementes, isto é, sem a utilização de quaisquer outros componentes e sem ter sido diluído. Também a composição compreendendo o mesmo pode ser aplicada às sementes.

[0342]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo são adequados para proteger sementes de qualquer variedade de planta. As sementes preferenciais são as de cereais (tal como trigo, cevada, centeio, painço, triticale e aveia), colza, milho, algodão, soja, arroz, batata, girassol, feijão, café, ervilha, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (tal como tomate, pepino, cebola e alface), relvados e plantas ornamentais. São mais preferenciais as sementes de trigo, soja, colza, milho e arroz.

[0343]O composto de fórmula (I) e a composição compreendendo o mesmo podem ser usados para tratar sementes transgênicas, em particular sementes de plantas capazes de expressar um polipeptídeo ou proteína que atua contra pragas, danos de herbicidas ou estresse abiótico, aumentando assim o efeito de proteção. As sementes de plantas capazes de expressar um polipeptídeo ou proteína que atua contra pragas, danos de herbicidas ou estresse abiótico podem conter pelo menos um gene heterólogo que permite a expressão do dito polipeptídeo ou proteína. Esses genes heterólogos em sementes transgênicas podem ser originários, por exemplo, de micro-organismos das espécies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia,

Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. Estes genes heterólogos originam- se preferencialmente de Bacillus sp., caso em que o produto gênico é eficaz contra a broca do milho europeia e / ou a lagarta da raiz do milho ocidental. Particularmente preferencial, os genes heterólogos são originários de Bacillus thuringiensis.

Aplicação

[0344]O composto de fórmula (I) pode ser aplicado como tal, ou, por exemplo, na forma de soluções prontas para uso, emulsões, suspensões à base de água ou óleo, pós, pós molháveis, pastas, pós solúveis, poeiras, grânulos solúveis, grânulos para difusão, concentrados de suspoemulsão, produtos naturais impregnados com o composto de fórmula (I), substâncias sintéticas impregnadas com o composto de fórmula (I), fertilizantes ou microencapsulações em substâncias poliméricas.

[0345]A aplicação é realizada de uma maneira usual, por exemplo, por rega, pulverização, atomização, espalhamento, espumação, dispersão e similares. Também é possível implantar o composto de fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo, via sistema de irrigação por gotejamento ou aplicação de rega, para aplicá- lo no sulco ou injetá-lo na haste ou tronco no solo. É ainda possível aplicar o composto de fórmula (I) por meio de uma vedação de ferida, tinta ou outro curativo para feridas.

[0346]A quantidade eficaz e compatível com as plantas do composto de fórmula (I) que é aplicada às plantas, partes de plantas, frutos, sementes ou solo dependerá de vários fatores, tais como o composto / composição empregue, o objeto do tratamento (planta, parte da planta, fruto, semente ou solo), o tipo de tratamento (aspersão, pulverização, curativo de sementes), a finalidade do tratamento (curativo e protetor), o tipo de micro-organismos, o estágio de desenvolvimento dos micro- organismos, a sensibilidade dos micro-organismos, o estágio de crescimento da cultura e as condições ambientais.

[0347]Quando o composto de fórmula (I) é usado como um fungicida, as taxas de aplicação podem variar dentro de uma faixa relativamente ampla, dependendo do tipo de aplicação. Para o tratamento de partes da planta, tal como folhas, a taxa de aplicação pode variar de 0,1 a 10.000 g / ha, de preferência de 10 a 1000 g / ha, mais preferencialmente de 50 a 300 g / ha (no caso de aplicação por rega ou gotejamento, é ainda possível reduzir a taxa de aplicação, especialmente quando são utilizados substratos inertes tais como lã de rocha ou perlita). Para o tratamento de sementes, a taxa de aplicação pode variar de 0,1 a 200 g por 100 kg de sementes, de preferência de 1 a 150 g por 100 kg de sementes, mais preferencialmente de 2,5 a 25 g por 100 kg de sementes, ainda mais preferencialmente de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de sementes. Para o tratamento do solo, a taxa de aplicação pode variar de 0,1 a 10.000 g / ha, preferencialmente de 1 a 5.000 g / ha.

[0348]Estas taxas de aplicação são meramente exemplos e não pretendem limitar o escopo da presente invenção.

[0349]Aspectos do presente ensinamento podem ser melhor compreendidos face aos seguintes exemplos, que não devem ser interpretados como limitando o escopo do presente ensinamento de qualquer forma.

EXEMPLOS Generalidade Medição de Valores LogP

[0350]A medição dos valores de LogP conforme fornecidos neste documento foi realizada de acordo com a diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alto Desempenho) em colunas de fase reversa com os seguintes métodos:

[0351][a] O valor LogP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixa ácida, com ácido fórmico 0,1% em água e acetonitrilo como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrilo a 95% de acetonitrilo).

[0352]O valor LogP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixa neutra, com solução de acetato de amônio 0,001 molar em água e acetonitrilo como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrilo a 95% de acetonitrilo).

[0353][c] O valor LogP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixa ácida, com ácido fosfórico 0,1% e acetonitrilo como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrilo a 95% de acetonitrilo).

[0354]Se mais de um valor LogP estiver disponível no mesmo método, todos os valores são fornecidos e separados por “+”.

[0355]A calibração foi feita com alcan-2-onas de cadeia linear (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores LogP conhecidos (medição dos valores LogP usando tempos de retenção com interpolação linear entre alcanonas sucessivas). Os valores lambda-max foram determinados usando espectros UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.

Dados de 1H-NMR

[0356]Os dados de 1H-NMR de exemplos selecionados, conforme fornecidos neste documento, são escritos na forma de listas de picos de 1H-NMR. Para cada pico de sinal são listados o valor  em ppm e a intensidade do sinal entre colchetes. Entre os pares de valor  - intensidade de sinal estão ponto-e-vírgulas como delimitadores.

[0357]A lista de pico de um exemplo tem, portanto, a forma:

[0358]1 (intensidade1); 2 (intensidade2); ……..; i (intensidadei); ……; n (intensidaden)

[0359]A intensidade de sinais nítidos está correlacionada com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro NMR em cm e mostra as relações reais de intensidades de sinal. A partir de sinais amplos, vários picos ou no meio do sinal e sua intensidade relativa em comparação com o sinal mais intenso no espectro podem ser mostrados.

[0360]Para calibrar o deslocamento químico para espectros 1H, usa-se tetrametilsilano e / ou o deslocamento químico do solvente utilizado, especialmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, nas listas de picos NMR, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, mas não necessariamente.

[0361]As listas de picos 1H-NMR são similares às impressões clássicas de 1H- NMR e, portanto, contêm geralmente todos os picos, que são listados na interpretação clássica de NMR.

[0362]Além disso, eles podem mostrar sinais de impressões de 1H NMR clássicas de solventes, estereoisômeros dos compostos alvo, que também são objeto da invenção, e / ou picos de impurezas.

[0363]Para mostrar sinais compostos na faixa delta de solventes e / ou água, os picos usuais de solventes, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água são mostrados em nossas listas de picos de 1H-NMR e geralmente têm uma intensidade média a alta.

[0364]Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e / ou picos de impurezas têm geralmente, em média, uma intensidade mais baixa do que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza > 90%).

[0365]Esses estereoisômeros e / ou impurezas podem ser típicos para o processo de preparação específico. Portanto, seus picos podem ajudar a reconhecer a reprodução deste processo de preparação por meio de “subprodutos - impressões digitais”.

[0366]Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo com métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores de expectativa avaliados empiricamente), pode isolar os picos dos compostos alvo conforme necessário, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento seria similar ao pico relevante na interpretação clássica de 1H-NMR.

[0367]Mais detalhes sobre a descrição dos dados de NMR com listas de picos podem ser encontrados na publicação “Citation of NMR Peaklist Data in Patent Applications” do Research Disclosure Database Número 564025.

[0368]Os exemplos seguintes ilustram de forma não limitante a preparação e a atividade biológica dos compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção.

Síntese de Compostos de Fórmula (I) e Intermediários

[0369]A Tabela 1 ilustra de uma maneira não limitante exemplos de compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção: m (I)

[0370]Os compostos de fórmula (I) que são mencionados na tabela 1 abaixo foram preparados de acordo com os procedimentos detalhados abaixo em conjunto com exemplos específicos e com a descrição geral dos processos aqui descritos.

[0371]Na tabela 1, os valores logP foram determinados de acordo com o método [a].

[0372]Na tabela 1, “ * ” denota o ponto de acoplamento do dirradical A ao grupo aromático, “ # ” denota o ponto de acoplamento do dirradical A ao dirradical - [CR1R2]m-, e “ ~ ” denota o ponto de acoplamento do dirradical - [CR1R2]m- ao grupo R3.

Tabela 1 Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.001 CF2 O C C - *-(C=O)-O-# - H 1,66

I.002 CF2 O C C - S - metil 243 2,75

I.003 CF2 O C C - *-(C=O)-O-# - metil 2,35

I.004 CF3 O C C - *-(C=O)-O-# - H 2,20

I.005 CF2 O C C - - - 1H-1,2,3-triazol-1-il 264 1,73

175/249 I.006 CF3 O C C - *-(C=O)-O-# - metil 2,97

I.007 CF2 O C C - - - fenil 273 3,57

I.008 CF3 S C C - *-(C=O)-O-# - H 2,41

I.009 CF2 O C C - - - bromo 275 2,89

I.010 CF2 O C C - - C2 1H-imidazol-1-il 277 0,60

I.011 CF3 S C C - *-(C=O)-O-# - metil 3,23

I.012 CF2 O C C - *-NH-(C=O)-# - difluorometil 290 2,01

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.013 CF2 O C C - NH - pirimidin-2-il 2,23

I.014 CF3 O C C - - - fenil 3-etil-1,2,4- I.015 CF2 O C C - - - 293 2,94 oxadiazol-5-il I.016 CF2 O C C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 1,58

I.017 CF2 O C C - NH - 2-fluorofenil 3,19 3-etil-1,2,4-

176/249 I.018 CF3 O C C - - - 311 3,59 oxadiazol-5-il 5-(difluorometil)- I.019 CF2 O C C - - - 315 2,44 1,3,4-oxadiazol-2-il I.020 CF3 O C C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 2,04 4,4,5,5-tetrametil- I.021 CF2 O C C - - - 1,3,2-dioxaborolan-2- 323 3,84 il I.022 CF2 O C C - *-(C=O)-N(Me)-# - fenil 330 2,46

I.023 CF3 S C C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 2,18

I.024 CF2 O C C - - C2 4-clorofenoxi 337 4,03

I.025 CF2 O C C - NH 2-fluorofenil 3,57

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.026 CF3 O C C - *-(C=O)-N(Me)-# - fenil 348 3,04

I.027 CF2 O C C - *-(C=O)-NH-# - 2,4-difluorofenil 2,57

I.028 CF3 O C C - *-(C=O)-NH-# - 2,4-difluorofenil 3,12

I.029 CF3 S C C - *-(C=O)-NH-# - 2,4-difluorofenil 3,29

I.030 CF2 O N C - NH - H 213 0,11

177/249 I.031 CF2 O N C - - - cloro 232 1,92

I.032 CF2 O N C - *-(C=O)-O-# - H 240(2) 0,83

I.033 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# - metil 255 1,32

I.034 CF2 O N C - *-NH-(C=O)-# - metil 255 1,32

I.035 CF2 O N C - - - 2-furil 264 2,33

I.036 CF2 O N C - - - 1H-pirazol-1-il 264 2,31

I.037 CF2 O N C - - - trifluorometil 266 2,39

I.038 CF2 O N C - *-NH-(C=O)-O-# - metil 271 1,66

I.039 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# C(C≡C) H 279 1,68

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.040 CF2 O N C - - - piperidin-1-il 281 2,72

I.041 CF2 O N C - - - morfolin-4-il 283 1,91 *-(C=O)-NH- I.042 CF2 O N C - - metil 284 1,14 NMe-# I.043 CF2 O N C - O - fenil 290 2,90

I.044 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# - 1-metilciclopropil 295 2,02

178/249 I.045 CF2 O N C - *-NH-(C=O)-# - 1-metilciclopropil 295 2,28

I.046 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# C2 ciclopropil 295 2,16

I.047 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 299 1,55

I.048 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# - 4-metilfenil 331 3,14

I.049 CF2 O N C - *-(C=O)-NMe-# - fenil 331 2,05

I.050 CF2 O N C - *-NH-(C=O)-# C2 fenil 331 2,54 *-NH-(C=O)-NH- I.051 CF2 O N C - - fenil 332 2,57 # I.052 CF2 O N C - NH C(Me) 4-fluorofenil 335 2,95

I.053 CClF2 O N C - NH - 2-fluorofenil 3,54

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.054 CF2 O N C - NH 4-fluorofenil 347 2,79

I.055 CF2 O N C - *-NH-(C=O)-# - 2,4-difluorofenil 353 2,77

I.056 CF2 O N C - *-(C=O)-NH-# fenil 371 3,20

I.057 CClF2 O N C - NH 2-fluorofenil 3,81

4-(ter-butoxicarbonil) I.058 CF2 O N C - - - 382 3,25 piperazin-1-il

179/249 I.059 CF2 O N N - NH - H 214 0,75

I.060 CF2 O N N - NH - metil 228 1,23

I.061 CF2 O N N - - - cloro 233 1,55

I.062 CF2 O N N - NMe - metil 242 1,87

I.063 CF2 O N N - NH C(C≡C) H 252 1,59

I.064 CF2 O N N - *-NH-NMe-# - metil 257 0,76

I.065 CF2 O N N - - - ciclopent-1-en-1-il 265 2,70

I.066 CF2 O N N - NH - 1-metilciclopropil 268 1,90

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.067 CF2 O N N - NH C2 ciclopropil 268 2,16

I.068 CF2 O N N - NH - 2-metoxietil 272 1,48

I.069 CF2 O N N - - - fenil 275 2,98

I.070 CF2 O N N - - - piridin-3-il 2,03

I.071 CF2 O N N - - - 2-tienil 281 2,64

180/249 I.072 CF2 O N N - - - 3-tienil 281 2,64

I.073 CF2 O N N - NH C(Me) ciclopropil 282 2,51

I.074 CF2 O N N - - - morfolin-4-il 284 1,87

I.075 CF2 O N N - - C2 fenil 289 2,49

I.076 CF2 O N N - NH - fenil 290 2,54

I.077 CF2 O N N - - - 4-fluorofenil 293 3,70

I.078 CF2 O N N - - - 1-etil-1H-pirazol-5-il 293 2,18

I.079 CF2 O N N - - - 2-fluoropiridin-4-il 294 2,33

I.080 CF2 O N N - - - 6-fluoropiridin-3-il 294 2,31

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

3,5-dimetil-1,2- I.081 CF2 O N N - - - 294 2,57 oxazol-4-il

I.082 CF2 O N N - NH ciclopropil 294 2,33

I.083 CF2 O N N - - C2 ciclohexil 295 3,40

I.084 CF2 O N N - NH C(Me)2 ciclopropil 296 3,26

I.085 CF2 O N N - - - 4-cianofenil 299(3) 2,72

181/249 I.086 CF2 O N N - NH - 2-metilfenil 304 2, 51

I.087 CF2 O N N - NMe - fenil 304 2,80

I.088 CF2 O N N - NH C2 fenil 304 2,57

I.089 CF2 O N N - - - 4-metoxifenil 305 3,01

I.090 CF2 O N N - O C2 fenil 305 2,75

I.091 CF2 O N N - - C2 4-fluorofenil 307 2,59

I.092 CF2 O N N - S - fenil 307 3,04

I.093 CF2 O N N - NH - 2-fluorofenil 2,43

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.094 CF2 O N N - NH - 3-fluorofenil 308 2,77

I.095 CF2 O N N - NH - 4-fluorofenil 308 2,64

I.096 CF2 O N N - NH - 1-etil-1H-pirazol-5-il 308 1,49

I.097 CF2 O N N - NH 1-metilciclopropil 308 2,89

I.098 CF2 O N N - O - 4-fluorofenil 309 2,51

182/249 I.099 CF2 O N N - - - 2-clorofenil 309 3,32

I.100 CF2 O N N - - - 3-clorofenil 309 4,21

I.101 CF2 O N N - - - 4-clorofenil 309 3,60

I.102 CF2 O N N - - - 2-cloropiridin-4-il 310 2,59

I.103 CF2 O N N - - - 5-cloropiridin-3-il 310 2,59 1-(metoxicarbonil) I.104 CF2 O N N - NH - 312 1,64 ciclopropil tetrahidro-2H-piran-4- I.105 CF2 O N N - NH C2 312 1,73 il 1,3-dihidro-2H- I.106 CF2 O N N - - - 316 3,10 isoindol-2-il

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.107 CF2 O N N - - C2 2-metoxifenil 319 2,51

I.108 CF2 O N N - *-NH-NMe-# - fenil 319 2,23

I.109 CF2 O N N - NH - 2-metoxifenil 320 2,80

I.110 CF2 O N N - *-N(OH)-# C2 fenil 320 2,23

I.111 CF2 O N N - NH C2 2-fluorofenil 322 2,62

183/249 I.112 CF2 O N N - NH C2 4-fluorofenil 322 2,64

I.113 CF2 S N N - NH - 2-fluorofenil 2,77

I.114 CF2 O N N - NH - 2-clorofenil 324 2,92

I.115 CF2 O N N - - C2 2,4-difluorofenil 325 2,70

I.116 CF3 O N N - NH - 2-fluorofenil 2,99 1-(etoxicarbonil) I.117 CF2 O N N - NH - 326 1,94 ciclopropil I.118 CF2 O N N - NH C(C≡C) fenil 328 2,86

I.119 CF2 O N N - NH - 2-ciclopropilfenil 330 3,10

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.120 CF2 O N N - O fenil 331 2,95

I.121 CF2 O N N - NH piridin-2-il 331 0,93

I.122 CF2 O N N - NH C(Et) fenil 332 3,16

I.123 CF2 O N N - S C(Me) fenil 335 3,72

I.124 CF2 O N N - NH C(Me) 2-fluorofenil 336 2,89

184/249 I.125 CF2 O N N - NH C(Me) 4-fluorofenil 336 2,89 I.125 CF2 O N N - NH (R)-C(Me)(1) 4-fluorofenil 336 2,86 a I.125 CF2 O N N - NH (S)-C(Me)(1) 4-fluorofenil 336 2,85 b

I.126 CF2 O N N - NH ciclohexil 336 3,57

I.127 CF2 O N N - O C(Me) 4-fluorofenil 337 3,13

I.128 CF2 O N N - NH C2 2-clorofenil 338 2,95

I.129 CF2 O N N - NH C2 2,6-difluorofenil 340 2,67

I.130 CF3 S N N - NH - 2-fluorofenil 3,30

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.131 CClF2 O N N - NH - 2-fluorofenil 3,26

I.132 CF2 O N N - NH 2-metilfenil 344 3,23

I.133 CF2 O N N - NH 4-metilfenil 344 3,00

I.134 CF2 O N N - NH fenil 3,18

185/249 I.135 CF2 O N N - NH fenil 344 3,25

I.136 CF2 O N N - NH C(cPr) fenil 344 3,14

I.137 CF2 O N N - NH piridin-2-il 345 1,20

I.138 CF2 O N N - NH C(Me)(Et) fenil 346 3,50

I.139 CF2 O N N - NH C(iPr) fenil 346 3,57

I.140 CF2 O N N - NH C(Pr) fenil 346 3,54

I.141 CF2 O N N - NH C(CN) 4-fluorofenil 347 2,65

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.142 CF2 O N N - O fenil 347 2,51

I.143 CF2 O N N - O piridin-2-il 348 1,66

I.144 CF2 O N N - NH 2-fluorofenil 2,85

186/249 I.145 CF2 O N N - NH 3-fluorofenil 348 2,72

I.146 CF2 O N N - NH 4-fluorofenil 348 2,75

I.147 CF2 O N N - *-N(OMe)-# C(Me) fenil 348 3,37

I.148 CF2 O N N - *-N(OEt)-# C2 fenil 348 3,28

I.149 CF2 O N N - O 4-fluorofenil 349 3,19

I.150 CF2 O N N - NH C(Me)2 4-fluorofenil 350 3,26

I.151 CF2 O N N - NH C(Me) 2,6-difluorofenil 354 3,10

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.152 CF2 O N N - NH 4-cianofenil 355 2,33

I.153 CF2 O N N - NH fenil 358 3,57

I.155 CF2 O N N - NH 2-metoxifenil 360 3,06

I.156 CF2 O N N - NH 3-metoxifenil 360 2,62

187/249 I.157 CF2 O N N - NH 4-metoxifenil 360 2,62

I.158 CF2 O N N - NH 4-metilfenil 360 2,57

I.159 CF2 S N N - NH fenil 3,54

I.160 CF3 O N N - NH fenil 3,84

I.161 CF2 O N N - *-N(OMe)-# C2 2-metoxifenil 364 2,97

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.162 CF2 S N N - NH 2-fluorofenil 3,22

I.163 CF2 O N N - NH 2-clorofenil 364 3,34

I.164 CF2 O N N - NH 2,6-difluorofenil 366 2,95

I.165 CF3 O N N - NH 2-fluorofenil 3,47

188/249 I.166 CF2 O N N - NH - (bifenil)-2-il 366 3,37

I.167 CF2 O N N - O 2,6-difluorofenil 367 3,25

I.168 CF2 O N N - NH C(Me)2 2,6-difluorofenil 368 3,34

I.169 CF2 O N N - *-N(OMe)-# C2 4-clorofenil 368 3,31

I.170 CF2 O N N - NH fenil 370 3,64

I.171 CF2 O N N - NH 2-fluorofenil 376 3,74

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.172 CF2 O N N - NH 3-fluorofenil 376 3,60

I.173 CF3 S N N - NH fenil 4,12

I.174 CF2 O N N - NH 2-clorofenil 378 3,81

189/249 I.175 CF2 O N N - NH 3-clorofenil 378 3,67

I.176 CClF2 O N N - NH fenil 4,08

I.177 CF2 O N N - NH 2,6-difluorofenil 380 3,50

I.178 CF3 S N N - NH 2-fluorofenil 3,79

I.179 CClF2 O N N - NH 2-fluorofenil 3,76

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

4-(metoxicarbonil) I.180 CF2 O N N - NH 388 2,51 fenil

I.181 CF2 O N N - NH C(CF3) 4-fluorofenil 390 3,22

I.182 CF2 O N N - NH 4-clorofenil 406 4,40

I.183 CF2 O N N - NH 2-bromofenil 408 3,49

190/249 I.184 CF2 O N N - *-N(OMe)-# C(Me) 3-(trifluorometil)fenil 416 3,94 *-N(2,4-difluoro- I.185 CF2 O N N - - 2,4-difluorofenil 494 3,59 benzoil)-C(=O)-# I.186 CF2 O N N - NH C(Me) 1-metilciclopropil 296 2,91

I.187 CF2 O N N - NH - 1-isopropilciclopropil 296 2,65

I.188 CF2 O N N - NH C(Me) piridin-3-il 319 0,74

I.189 CF2 O N N - NH C(Me) piridin-2-il 319 1,00

I.190 CF2 O N N - NH C(Me) piridin-4-il 319 0,65

I.191 CF2 O N N - NH C(Me) pirimidin-2-il 320 1,49

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.192 CF2 O N N - NH C(Me) 2-tienil 324 2,70

I.193 CF2 O N N - NH C(Me) ciclohexil 324 3,74

I.194 CF2 O N N - NH C(Me) 1,3-tiazol-4-il 325 1,80

I.195 CF2 O N N - NH fenil 330 2,62

191/249 I.196 CF2 O N N - NH fenil 330 2,94

I.197 CF2 O N N - NH C(Me)2 fenil 332 3,08

I.198 CF2 O N N - NH C(Me)2 piridin-2-il 333 1,11

I.199 CF2 O N N - NH C(Me)2 piridin-3-il 333 0,91

I.200 CF2 O N N - NH #-C2C2-~ 4-fluorofenil 336 2,84

I.201 CF2 O N N - NH fenil 344 2,99

I.202 CF2 O N N - NH 3-metilfenil 344 2,95

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.203 CF2 O N N - NH 4-metilpiridin-2-il 345 0,93

I.204 CF2 O N N - NH C(Me)2 4-metilfenil 346 3,46

I.205 CF2 O N N - NH C(Me)2 2-metilfenil 346 3,28

I.206 CF2 O N N - NH 4-fluorofenil 348 2,97

I.207 CF2 O N N - NH C(Me) 4-metoxifenil 348 2,75

192/249 I.208 CF2 O N N - NH 2-furil 348 3,18

I.209 CF2 O N N - NH C(Me) 2-metoxifenil 348 2,95

I.210 CF2 O N N - NH #-C(Me)C2-~ 4-fluorofenil 350 3,12

I.211 CF2 O N N - NH #-C2C(Me)-~ 4-fluorofenil 350 3,13

I.212 CF2 O N N - NH C(Me)2 2-fluorofenil 350 3,19

I.213 CF2 O N N - NH C(Me) 3-clorofenil 352 3,20

I.214 CF2 O N N - NH C(Me) 6-cloropiridin-3-il 353 2,27

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.215 CF2 O N N - NH C(Me) 2,4-difluorofenil 354 3,01

I.216 CF2 O N N - NH 2-6-dimetilfenil 358 3,80

I.217 CF2 O N N - NH fenil 358 3,44

193/249 I.218 CF2 O N N - NH piridin-3-il 359 1,29

I.219 CF2 O N N - NH piridin-2-il 359 1,38

I.220 CF2 O N N - NH 4-fluorofenil 362 3,33

I.221 CF2 O N N - NMe 2-fluorofenil 362 3,98

2-metoxi-2-oxo-1- I.222 CF2 O N N - NH - 363 1,92 (piridin-2-il)etil I.223 CF2 O N N - NH #-C(Me)2C2-~ 4-fluorofenil 364 3,79

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.224 CF2 O N N - NH #-C2C(Me)2-~ 4-fluorofenil 364 3,44

I.225 CF2 O N N - NH 2-tienil 364 3,45

I.226 CF2 O N N - NH 4-clorofenil 364 3,16

194/249 I.227 CF2 O N N - NH 3-clorofenil 364 3,11

I.228 CF2 O N N - NH 4-cloropiridin-2-il 365 2,31

I.229 CF2 O N N - NH 3,4-difluorofenil 366 2,84

I.230 CF2 O N N - NH C(Et) 4-clorofenil 366 3,58

I.231 CF2 O N N - NH C(Me)2 4-clorofenil 366 3,55

I.232 CF2 O N N - NH C(Me) 2-naftil 368 3,45

I.233 CF2 O N N - NH C(Me) quinolin-2-il 369 2,04

I.234 CF2 O N N - NH #-C2CF2-~ 4-fluorofenil 372 2,90

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.235 CF2 O N N - NH C(Me)(C2OH) 3,4-dimetilfenil 376 2,68

I.236 CF2 O N N - NH 2-fluoro-3-metoxifenil 378 2,81

I.237 CF2 O N N - NH 4-clorofenil 378 3,71

I.238 CF2 O N N - NH C(Fe) fenil 380 3,52

195/249 I.239 CF2 O N N - NH C(Me) 3-(trifluorometil)fenil 386 3,37

I.240 CF2 O N N - NH C(Me) 2-(trifluorometil)fenil 386 3,42

I.241 CF2 O N N - N(C2C≡C) 2-fluorofenil 386 4,09

I.242 CF2 O N N - NH 4-ter-butilfenil 386 4,05

I.243 CF2 O N N - NH 3,4-dimetoxifenil 390 2,39

I.244 CF2 O N N - NH C(cPent) 4-fluorofenil 390 4,05

I.245 CF2 O N N - NH #-C(Fe)C2-~ fenil 394 3,68

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

3-(difluorometoxi) I.246 CF2 O N N - NH 396 2,91 fenil 4-(difluorometoxi) I.247 CF2 O N N - NH 396 2,91 fenil 2-(difluorometoxi) I.248 CF2 O N N - NH 396 3,21 fenil

196/249 I.249 CF2 O N N - NH 3-(trifluorometil)fenil 398 3,24

I.250 CF2 O N N - NH 4-(trifluorometil)fenil 398 3,25

I.251 CF2 O N N - NH 2,5-diclorofenil 398 3,84

I.252 CF2 O N N - NH 3,4-diclorofenil 398 3,43

I.253 CF2 O N N - NH 2,3-diclorofenil 398 3,74

I.254 CF2 O N N - NH 3,5-diclorofenil 398 3,63

I.255 CF2 O N N - NH 2,4-diclorofenil 398 4,05

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.256 CF2 O N N - NH C(Me)2 3-(trifluorometil)fenil 400 3,63 3-(trifluorometoxi) I.257 CF2 O N N - NH C(Me) 402 3,53 fenil

I.258 CF2 O N N - NH 3-clorofenil 406 4,35

I.259 CF2 O N N - NH 4-cloro-3-nitrofenil 409 2,96

197/249 I.260 CF2 O N N - NH C(Et) 2-bromofenil 410 3,64

I.261 CF2 O N N - N(C2CF2) 2-fluorofenil 412 4,40

3-(trifluorometoxi) I.262 CF2 O N N - NH 414 3,37 fenil 2-fluoro-4- I.263 CF2 O N N - NH 416 3,59 (trifluorometil)fenil 4,5-dicloro- I.264 CF2 O N N - NH 416 386 2-fluorofenil

I.265 CF2 O N N - NH 3-fenoxifenil 422 3,62

Exemplo

U Q1 W1 W2 (X)p A -[CR1R2]m- R3 M+H logP

I.266 CF2 O N N - NH 4-(trifluorometil)fenil 426 4,16

I.267 CF2 O N N - N(COCF3) 2-fluorofenil 444 3,91

198/249 I.268 CF2 O N N - NH 2-bromofenil 450 4,38

Nota: Me: metil; Et: etil; Pr: propil; iPr: isopropil; cPr: ciclopropilo; cPent: ciclopentilo; Phe: fenil (1) Nota : os dois enantiômeros foram preparados a partir das aminas enantiopuras, respectivamente (1R)-1-(4-fluorofenil)etanamina e (1S)-1- (4-fluorofenil)etanamina Nota (2): íon M-H por ionização negativa Nota (3): íon M por análise de massa GC

A Tabela 2 ilustra de forma não limitante exemplos de compostos de fórmula (IIa) de acordo com a invenção, bem como seus sais aceitáveis: m (IIa)

[0373]Na tabela 2, os valores de logP foram determinados de acordo com o método [a].

[0374]Na tabela 2, “ * ” denota o ponto de acoplamento do dirradical A ao grupo aromático, “ # ” denota o ponto de acoplamento do dirradical A ao grupo - [CR1R2]mR3.

Tabela 2: Exemplo

- U W1 W2 (X)p A R3 M+H logP [CR1R2]m-

IIa.01 CF2 C C - S - metil 1,37

IIa.02 CF2 C C - N(COC3) - H 272 0,27

IIa.03 CF2 C C - *-(C=O)-O-# - metil 1,12

IIa.04 CF3 C C - *-(C=O)-O-# - H 0,95

200/249 IIa.05 CF2 C C - - - 1H-1,2,3-triazol-1-il 282 0,56

IIa.06 CF3 C C - *-(C=O)-O-# - metil 1,49

IIa.07 CF2 C C - - - fenil 291 2,10

IIa.08 CF2 C C - - - Br 293 1,46

IIa.09 CF2 C C - - C2 1H-imidazol-1-il 295 0,42

IIa.10 CF2 C C - NH - pirimidin-2-il 1,24 3-etil-1,2,4- IIa.11 CF2 C C - - - 311 1,54 oxadiazol-5-il IIa.12 CF2 C C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 0,76

Exemplo

- U W1 W2 (X)p A R3 M+H logP [CR1R2]m-

IIa.13 CF2 C C - NH - 2-fluorofenil 1,96 3-etil-1,2,4- IIa.14 CF3 C C - - - 329 1,93 oxadiazol-5-il IIa.15 CF3 C C - *-(C=O)-NH-# - 2-metoxietil 1,07

IIa.16 CF2 C C - *-(C=O)-NMe-# - fenil 348 1,47 *-(C=O)-NH- IIa.17 CF2 C C - - H -0,23 N(COCF2)-#

201/249 IIa.18 CF2 C C - - C2 4-clorofenoxi 355 2,77

IIa.19 CF3 C C - *-(C=O)-NMe-# - fenil 366 1,82

IIa.20 CF2 C C - *-(C=O)-NH-# - 2,4-difluorofenil 1,60

IIa.21 CF3 C C - *-(C=O)-NH-# - 2,4-difluorofenil 1,90

IIa.22 CF2 N C - - - 2-furil 282 0,47

IIa.23 CF2 N C - - - trifluorometil 284 1,18

IIa.24 CF2 N C - - - piperidin-1-il 299 0,58

IIa.25 CF2 N C - O - fenil 1,70 4-(ter-butoxicarbonil) IIa.26 CF2 N C - - - 1,80 piperazin-1-il

Exemplo

- U W1 W2 (X)p A R3 M+H logP [CR1R2]m-

IIa.27 CF2 N N - - - morfolin-4-il 302 0,70

IIa.28 CF2 N N - NH - 2-fluorofenil 1,39

IIa.29 CF3 N N - NH - 2-fluorofenil 1,71 1-(metoxicarbonil) IIa.30 CF2 N N - NH - 344 0,93 ciclopropil IIa.31 CF2 N N - S C(Me) fenil 353 2,39

202/249 Nota: Me: metil

[0375]A Tabela 3 fornece os dados de NMR (1H) de um número selecionado a partir de compostos das tabelas 1 e 2.

Tabela 3: Listas de pico de NMR I.001: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 13,5177 (0,4); 13,4787 (0,4); 13,4175 (0,4); 13,3665 (0,4); 13,3423 (0,3); 8,1769 (16,0); 7,7478 (1,2); 7,5760 (2,4); 7,4069 (1,2); 3,3349 (3,2); 3,1400 (0,4); 2,5065 (13,3); 1,2307 (0,7); -0,0025 (1,6) I.002: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 7,9833 (14,6); 7,9622 (15,7); 7,6703 (4,4); 7,5418 (9,4); 7,5006 (16,0); 7,4795 (14,4); 7,4134 (4,7); 3,3179 (103,9); 2,8974 (1,3); 2,7384 (1,2); 2,5712 (58,9); 2,5469 (1,0); 2,5079 (21,6); 2,3933 (0,3) I.003: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,2244 (0,9); 8,1960 (6,3); 8,1913 (6,8); 8,1612 (0,9); 7,7582 (1,7); 7,5873 (3,9); 7,4165 (1,9); 3,9182 (16,0); 3,3466 (7,5); 2,5265 (0,7); 2,5207 (1,3); 2,5148 (1,7); 2,5090 (1,2); -0,0002 (0,5) I.004: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,2285 (3,3); 8,2213 (1,7); 8,1994 (16,0); 8,1836 (15,7); 8,1616 (1,7); 8,1570 (2,8); 8,1545 (3,4); 3,3467 (0,7); 3,3327 (0,7); 2,5147 (7,0); 2,5089 (13,7); 2,5029 (18,1); 2,4970 (12,6); 2,4913 (5,9); 1,2329 (0,5); 0,0104 (0,5); - 0,0005 (12,2); -0,0114 (0,4) I.005: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0172 (12,3); 8,3085 (8,5); 8,2868 (15,8); 8,2408 (16,0); 8,2191 (8,2); 8,0951 (0,3); 8,0582 (11,9); 7,7155 (3,5); 7,5872 (7,4); 7,4589 (3,7); 3,3194 (83,6); 2,5080 (17,0) I.006: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,2574 (1,7); 8,2550 (1,4); 8,2504 (0,9); 8,2358 (1,4); 8,2284 (6,6); 8,2074 (6,5); 8,1999 (1,3); 8,1854 (0,8); 8,1808 (1,3); 8,1783 (1,7); 3,9180 (16,0); 3,3347 (21,1); 2,5160 (1,8); 2,5101 (3,4); 2,5042 (4,4); 2,4982 (3,0); 2,4925 (1,4); - 0,0002 (1,8) I.007: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,1659 (13,0); 8,1452 (15,7); 7,9729 (16,0); 7,9522 (13,0); 7,8018 (10,9); 7,7832 (13,2); 7,7065 (4,2); 7,5781 (9,1); 7,5583 (5,8); 7,5397 (12,9); 7,5204 (8,3); 7,4780 (5,0); 7,4602 (6,4); 7,4498 (5,1); 7,4432 (2,3); 3,3197 (103,7); 2,8967 (0,4); 2,7383 (0,4); 2,5443 (0,5); 2,5080 (21,6) I.008: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 13,3839 (0,6); 13,3502 (0,5); 8,2463 (8,4); 8,2242 (4,8); 8,2178 (16,0); 8,1729 (0,8); 8,1532 (15,8); 8,1246 (8,4); 3,3292 (8,0); 2,5151 (20,2); 2,5093 (39,0); 2,5034 (50,9); 2,4976 (35,3); 1,2318 (2,2); 0,8528 (0,4); -0,0004 (4,6) I.009: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,0368 (1,0); 8,0302 (0,3); 8,0146 (0,4); 8,0078 (1,4); 7,8961 (1,5); 7,8892 (0,4); 7,8736 (0,4); 7,8670 (0,9); 7,7457 (0,4); 7,5747 (0,9); 7,4038 (0,4); 3,3389 (16,0); 2,5348 (1,2); 2,5288 (2,6); 2,5227 (3,5); 2,5166 (2,5); 2,5106 (1,2); 0,0210 (5,5) I.010: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,4714 (5,8); 8,0992 (8,2); 8,0787 (8,6); 7,9594 (1,0); 7,6838 (2,5); 7,5551 (13,5); 7,5345 (7,6); 7,5062 (6,2); 7,4270 (2,7); 7,3076 (6,0); 5,4535 (16,0); 5,4225 (0,3); 3,8548 (0,4); 3,7500 (0,3); 3,7215 (0,3); 3,7134 (0,4); 3,6907 (0,4); 3,6367 (0,7); 3,4737 (2,4); 3,3940 (0,8); 3,3773 (0,9); 3,1501 (0,4); 3,1252 (0,4); 2,8973 (5,5); 2,7380 (5,1); 2,5440 (0,5); 2,5079 (16,4)

I.011: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,2688 (3,0); 8,2627 (1,3); 8,2466 (1,7); 8,2402 (5,5); 8,1707 (5,5); 8,1643 (1,7); 8,1482 (1,3); 8,1421 (3,0); 3,9148 (16,0); 3,3296 (3,0); 2,5161 (3,6); 2,5105 (6,9); 2,5046 (9,0); 2,4988 (6,4); 1,2283 (0,6); -0,0005 (0,8)

I.012: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,1483 (1,9); 8,1328 (0,5); 8,1253 (3,3); 8,1190 (1,1); 8,1024 (1,4); 8,0959 (4,8); 7,9692 (4,7); 7,9627 (1,4); 7,9458 (1,1); 7,9397 (3,1); 7,7391 (1,5); 7,5679 (3,3); 7,3969 (1,6); 6,6292 (1,2); 6,4507 (3,1); 6,2726 (1,4); 3,3466 (16,0); 2,5348 (3,1); 2,5288 (6,6); 2,5227 (9,0); 2,5166 (6,4); 2,5107 (2,9); 0,0199 (8,2)

I.013: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,2168 (7,2); 8,5959 (15,6); 8,5839 (16,0); 8,5656 (0,6); 8,5534 (0,4); 8,0620 (6,9); 8,0396 (14,5); 7,9993 (14,2); 7,9770 (6,9); 7,8918 (0,3); 7,6648 (2,9); 7,5362 (6,9); 7,4078 (3,3); 6,9916 (4,2); 6,9796 (7,9); 6,9676 (4,2); 4,6368 (0,5); 4,4519 (0,9); 4,4167 (0,9); 4,3811 (0,9); 4,2084 (0,5); 4,1588 (0,4); 2,6724 (0,6); 2,5078 (76,0); 2,5036 (99,7); 2,4994 (74,5); 2,3304 (0,6); 0,0000 (10,0)

I.015: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,3808 (1,3); 8,3777 (1,0); 8,3727 (0,7); 8,3596 (1,2); 8,3514 (10,6); 8,3422 (10,4); 8,3337 (1,3); 8,3205 (0,7); 8,3154 (1,0); 8,3124 (1,3); 7,2987 (16,8); 7,1570 (1,8); 6,9848 (4,0); 6,8127 (2,0); 2,9495 (1,8); 2,9242 (5,7); 2,8989 (5,9); 2,8737 (2,0); 1,5908 (16,0); 1,4762 (6,1); 1,4510 (12,5); 1,4257 (5,7); 1,2927 (0,5); 0,0479 (0,7); 0,0371 (17,5); 0,0262 (0,6)

I.016: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8033 (1,7); 8,7865 (3,1); 8,1762 (7,7); 8,1477 (16,0); 8,0924 (15,7); 8,0638 (7,6); 7,7434 (4,0); 7,5724 (9,3); 7,4014 (4,4); 3,5142 (1,2); 3,5038 (2,2); 3,4869 (11,2); 3,4774 (18,7); 3,4648 (7,3); 3,4508 (4,7); 3,4341 (1,4); 3,4235 (0,6); 3,3279 (17,2); 3,3031 (1,1); 3,2822 (61,9); 3,0456 (0,3); 2,5171 (4,2); 2,5114 (7,9); 2,5055 (10,2); 2,4997 (7,1); -0,0002 (6,0)

I.017: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7130 (8,5); 8,6000 (0,6); 7,8927 (15,2); 7,8634 (16,0); 7,8077 (1,2); 7,7785 (1,2); 7,6849 (5,2); 7,5134 (13,3); 7,4383 (2,4); 7,4316 (2,6); 7,4107 (4,7); 7,4062 (5,0); 7,3843 (3,6); 7,3787 (3,4); 7,3497 (3,3); 7,3422 (8,3); 7,3241 (4,0); 7,3178 (4,2); 7,3120 (3,2); 7,3065 (3,0); 7,2854 (3,9); 7,2800 (4,0); 7,2629 (0,6); 7,2575 (0,6); 7,2402 (2,4); 7,2346 (2,8); 7,2153 (6,7); 7,2095 (5,7); 7,1900 (6,6); 7,1870 (5,5); 7,1840 (5,3); 7,1799 (4,1); 7,1710 (3,4); 7,1644 (4,2); 7,1546 (3,3); 7,1456 (3,1); 7,1391 (3,2); 7,1299 (1,3); 7,1199 (1,4); 7,1140 (1,2); 7,0496 (10,3); 7,0470 (10,4); 7,0203 (9,9); 6,9261 (0,8); 6,8999 (0,7); 3,7799 (4,6); 3,3628 (0,5); 3,3348 (52,8); 3,3113 (9,6); 2,5166 (18,7); 2,5107 (36,1); 2,5048 (47,7); 2,4989 (33,8); 2,4932 (17,1); 2,2744 (0,3); 0,0000 (3,5)

I.018: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,3920 (1,0); 8,3850 (0,5); 8,3703 (0,9); 8,3628 (4,4); 8,3446 (4,4); 8,3370 (0,8); 8,3222 (0,5); 8,3153 (1,0); 7,2987 (14,6); 2,9520 (0,9); 2,9267 (2,9); 2,9014 (3,0); 2,8762 (1,0); 1,5844 (16,0); 1,4773 (3,1); 1,4521 (6,3); 1,4268 (2,9); 1,2937 (0,4); 0,0486 (0,6); 0,0377 (14,8); 0,0267 (0,6)

I.019: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,3180 (16,0); 7,7227 (1,8); 7,5944 (3,9); 7,4662 (1,9); 3,3177 (26,6); 2,8977 (0,6); 2,7382 (0,6); 2,5079 (5,5)

I.020: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8209 (1,9); 8,8045 (3,2); 8,1999 (9,1); 8,1775 (5,0); 8,1714 (16,0); 8,0996 (15,7); 8,0933 (4,4); 8,0710 (8,4); 3,5133 (1,6); 3,5036 (2,6); 3,4867 (11,8); 3,4771 (19,0); 3,4643 (7,4); 3,4504 (4,9); 3,4337 (1,5); 3,4224 (0,7); 3,3283 (17,4); 3,2811 (66,1); 3,0445 (0,4); 2,5148 (6,2); 2,5089 (11,8); 2,5030 (15,3); 2,4971 (10,5); 0,0105 (0,4); -0,0003 (8,1)

I.021: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,1606 (0,8); 8,1385 (0,4); 8,1327 (1,1); 8,0208 (1,1); 7,9930 (0,7); 7,2986 (2,1); 7,1292 (0,4); 6,9568 (0,8); 6,7845 (0,4); 1,5997 (1,8); 1,4106 (16,0); 1,3075 (0,6); 1,2981 (6,1); 0,0365 (3,0)

I.022: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 7,9701 (3,0); 7,9474 (1,2); 7,9417 (3,4); 7,5032 (3,5); 7,4974 (1,3); 7,4805 (1,2); 7,4748 (3,0); 7,3041 (0,6); 7,2987 (2,5); 7,2938 (0,5); 7,2765 (2,5); 7,2708 (1,4); 7,2559 (1,0); 7,2510 (2,4); 7,2422 (0,4); 7,2271 (0,7); 7,2225 (1,4); 7,2179 (0,9); 7,2065 (0,4); 7,1988 (1,4); 7,1740 (0,4); 7,0968 (1,9); 7,0920 (2,8); 7,0860 (2,1); 7,0684 (1,9); 6,9137 (2,9); 6,7415 (1,4); 3,5604 (16,0); 1,7766 (0,6); 0,0300 (0,9)

I.023: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7969 (1,9); 8,7792 (3,3); 8,2183 (10,1); 8,1905 (15,4); 8,0730 (16,0); 8,0668 (5,0); 8,0504 (4,1); 8,0444 (10,9); 3,5125 (1,3); 3,5023 (2,3); 3,4853 (13,0); 3,4760 (20,6); 3,4633 (8,0); 3,4495 (5,4); 3,4331 (1,5); 3,3249 (33,0); 3,2806 (82,6); 3,2317 (0,8); 3,0441 (0,5); 2,7337 (0,4); 2,7281 (0,5); 2,5140 (29,7); 2,5080 (59,2); 2,5020 (79,3); 2,4960 (54,3); 2,4902 (24,8); 2,2778 (0,4); 2,2719 (0,4); 1,2323 (1,3); 1,1464 (0,4); 0,8552 (0,3); 0,8301 (0,4); -0,0004 (9,9); -0,0113 (0,5); -0,0623 (2,2)

I.024: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,1086 (8,0); 8,0882 (8,6); 7,7127 (8,2); 7,6919 (8,0); 7,5599 (5,3); 7,4315 (2,7); 7,3704 (8,1); 7,3483 (9,2); 7,0867 (9,3); 7,0645 (7,9); 5,2551 (16,0); 3,3187 (76,7); 2,8972 (0,4); 2,7384 (0,4); 2,5079 (15,8)

I.025: 1H-NMR (400,2 MHz, CDCl3): δ = 7,8595 (1,4); 7,8533 (11,8); 7,8487 (3,7); 7,8359 (3,6); 7,8312 (12,5); 7,8251 (1,5); 7,4297 (2,0); 7,4254 (2,2); 7,4103 (4,0); 7,4060 (4,2); 7,3909 (2,3); 7,3865 (2,3); 7,2615 (18,5); 7,2334 (0,9); 7,2290 (1,0); 7,2203 (1,0); 7,2148 (2,1); 7,2097 (1,9); 7,2008 (1,8); 7,1950 (2,5); 7,1901 (1,5); 7,1814 (1,5); 7,1770 (1,4); 7,0891 (2,8); 7,0861 (3,3); 7,0702 (4,6); 7,0672 (5,2); 7,0514 (2,1); 7,0484 (2,3); 7,0404 (2,8); 7,0376 (2,5); 7,0200 (2,3); 7,0172 (2,2); 7,0123 (2,8); 7,0094 (2,6); 6,9973 (0,3); 6,9919 (2,2); 6,9891 (2,1); 6,9756 (4,1); 6,8446 (16,0); 6,8396 (4,3); 6,8270 (3,8); 6,8222 (12,3); 6,8159 (1,6); 6,7165 (4,5); 5,2541 (0,8); 2,0091 (2,4); 1,5883 (1,6); 1,3880 (2,8); 1,3753 (7,7); 1,3696 (8,9); 1,3586 (4,2); 1,3186 (0,6); 1,2909 (0,5); 1,2508 (3,4); 1,2400 (8,3); 1,2343 (7,5); 1,2217 (2,2); 0,0081 (0,8); 0,0000 (25,0); -0,0083 (0,9)

I.026: 1H-NMR (499,9 MHz, CDCl3): δ = 7,9348 (3,2); 7,9182 (3,6); 7,4771 (3,5); 7,4604 (3,4); 7,2610 (16,5); 7,2445 (3,4); 7,2288 (2,5); 7,1885 (1,4); 7,1738 (1,9); 7,1590 (0,6); 7,0552 (2,9); 7,0400 (2,6); 3,5315 (16,0); 1,5607 (17,0); 1,2548 (0,8); 0,0062 (0,4); -0,0002 (12,5)

I.027: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,4165 (4,2); 8,2550 (2,8); 8,2265 (16,0); 8,2158 (14,3); 8,1874 (2,6); 7,7582 (2,2); 7,6681 (1,3); 7,6385 (2,6); 7,6176 (2,7); 7,6095 (1,9); 7,5873 (6,2); 7,4165 (3,6); 7,3895 (2,5); 7,3623 (1,4); 7,3540 (1,5); 7,1831 (1,4); 7,1564 (2,4); 7,1279 (1,3); 3,5238 (0,3); 3,4586 (0,5); 3,3579 (65,1); 2,5091 (11,6); 1,2372 (0,4)

I.028: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,4358 (4,8); 8,2760 (5,1); 8,2473 (16,0); 8,2202 (13,6); 8,1917 (4,4); 7,6619 (1,5); 7,6411 (1,8); 7,6323 (3,1); 7,6116 (3,1); 7,6031 (2,0); 7,5822 (1,6); 7,4347 (1,8); 7,4253 (2,0); 7,4043 (2,3); 7,3989 (2,6); 7,3950 (2,6); 7,3899 (2,4); 7,3689 (1,8); 7,3594 (1,9); 7,1891 (1,3); 7,1846 (1,5); 7,1797 (1,4); 7,1560 (2,5); 7,1501 (2,4); 7,1315 (1,3); 7,1273 (1,4); 7,1225 (1,2); 3,3407 (83,4); 3,2484 (0,4); 2,5087 (24,9); 2,5028 (32,8); 2,4970 (23,2); 1,2334 (0,4); 0,0105 (0,8); -0,0002 (19,2); -0,0113 (0,8)

I.029: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,3876 (8,0); 8,2955 (8,9); 8,2673 (16,0); 8,1933 (13,9); 8,1650 (7,9); 8,1423 (0,5); 7,6663 (1,8); 7,6458 (2,2); 7,6370 (3,6); 7,6163 (3,7); 7,6075 (2,1); 7,5872 (1,8); 7,4344 (2,3); 7,4247 (2,3); 7,4035 (2,7); 7,3942 (3,1); 7,3898 (2,7); 7,3682 (2,1); 7,3589 (2,1); 7,1886 (1,5); 7,1834 (1,7); 7,1557 (3,0); 7,1270 (1,5); 6,5337 (0,5); 3,3260 (109,9); 3,3027 (3,2); 2,7272 (0,7); 2,5075 (84,4); 2,5017 (109,7); 2,4959 (77,6); 2,2719 (0,7); 1,2984 (0,4); 1,2580 (0,6); 1,2336 (2,4); 1,1435 (0,6); -0,0006 (6,6)

I.030: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 8,6678 (15,9); 8,6640 (16,0); 8,4944 (0,4); 8,4913 (0,4); 8,3185 (0,3); 8,1917 (9,6); 8,1873 (9,4); 8,1735 (9,6); 8,1691 (9,2); 8,0224 (0,4); 8,0041 (0,4); 7,6403 (6,2); 7,5376 (13,4); 7,4350 (6,7); 7,0062 (0,3); 6,9875 (0,4); 6,9117 (13,6); 6,8935 (13,0); 3,6204 (0,4); 3,6076 (0,8); 3,5951 (0,3); 2,5249 (3,0); 2,5220 (3,3); 2,1943 (0,4); 1,7784 (0,5); 1,7719 (0,6); 1,7656 (0,9); 1,3659 (2,2); -0,0002 (1,0)

I.031: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0735 (14,2); 9,0689 (14,7); 8,4952 (9,7); 8,4903 (9,9); 8,4785 (10,4); 8,4736 (10,4); 7,8199 (16,0); 7,8031 (15,3); 7,6950 (7,5); 7,5926 (16,0); 7,4901 (8,1); 3,3246 (8,2); 2,5134 (3,5); 2,5103 (4,6); 2,5071 (3,7); -0,0002 (2,0)

I.032: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 13,5751 (1,0); 9,3240 (5,3); 8,6162 (4,5); 8,6025 (4,8); 8,2648 (5,2); 8,2498 (4,9); 7,7099 (7,2); 7,6074 (16,0); 7,5049 (8,0); 2,5078 (4,1); 2,5043 (5,7); 2,5008 (4,3); 0,5395 (0,6)

I.033: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3266 (3,4); 9,3240 (3,6); 9,3196 (3,8); 9,3170 (3,3); 8,6014 (2,6); 8,5943 (2,5); 8,5741 (3,6); 8,5669 (3,6); 8,4483 (4,4); 8,4457 (4,2); 8,4210 (3,1); 8,4183 (2,9); 8,0771 (0,7); 7,2984 (4,8); 7,1667 (2,6); 6,9948 (5,6); 6,8229 (2,8); 5,3328 (0,4); 3,1263 (16,0); 3,1091 (15,9); 2,0416 (1,0); 1,7091 (0,4); 0,0287 (4,7)

I.034: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0491 (1,6); 9,0459 (1,8); 9,0425 (1,8); 9,0393 (1,6); 8,4712 (0,5); 8,4438 (2,3); 8,4421 (2,3); 8,4309 (2,1); 8,4239 (2,0); 8,4014 (0,4); 8,3945 (0,5); 8,2631 (0,7); 7,2990 (4,2); 7,1393 (1,3); 6,9671 (2,7); 6,7950 (1,3); 5,3368 (0,6); 2,3138 (16,0); 1,6649 (2,2); 1,2886 (0,4); 0,0339 (5,4)

I.035: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2278 (1,7); 9,2251 (1,8); 9,2204 (1,9); 9,2176 (1,6); 8,5156 (1,7); 8,5080 (1,7); 8,4875 (1,9); 8,4800 (1,9); 8,0050 (2,2); 8,0024 (2,6); 7,9990 (4,4); 7,9965 (3,9); 7,9706 (2,0); 7,9680 (1,9); 7,7815 (1,4); 7,6108 (3,2); 7,4400 (1,6); 7,3786 (2,1); 7,3763 (2,1); 7,3671 (2,2); 7,3647 (2,0); 6,7813 (2,1); 6,7754 (2,1); 6,7697 (2,0); 6,7638 (2,0); 3,3512 (16,0); 2,5341 (3,2); 2,5280 (6,9); 2,5219 (9,6); 2,5158 (6,9); 2,5099 (3,2); 0,0296 (0,4); 0,0188 (13,4); 0,0112 (0,3); 0,0079 (0,5)

I.036: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1896 (1,7); 9,1875 (1,8); 9,1822 (1,9); 8,6884 (2,1); 8,6795 (2,2); 8,5604 (1,4); 8,5528 (1,3); 8,5314 (1,6); 8,5238 (1,6); 8,2387 (2,2); 8,2365 (2,0); 8,2097 (1,8); 8,2075 (1,7); 7,8502 (2,1); 7,8471 (2,2); 7,3649 (0,4); 7,2987 (32,7); 7,1585 (1,3); 6,9864 (2,8); 6,8144 (1,4); 6,5829 (1,5); 6,5774 (1,8); 6,5741 (1,8); 6,5686 (1,5); 2,4679 (0,6); 1,6447 (16,0); 1,4726 (0,5); 1,4483 (0,7); 1,4229 (0,3); 0,0477 (1,5); 0,0370 (41,9); 0,0261 (1,5)

I.037: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4359 (0,9); 9,4293 (0,9); 8,7643 (0,6); 8,7592 (0,6); 8,7369 (0,6); 8,7317 (0,7); 8,2232 (1,3); 8,1956 (1,2); 7,8150 (0,9); 7,6446 (2,0); 7,4742 (1,0); 3,3474 (16,0); 2,5343 (2,7); 2,5283 (5,6); 2,5222 (7,6); 2,5162 (5,5); 2,5102 (2,6); 0,0307 (0,3); 0,0200 (9,2); 0,0090 (0,3)

I.038: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2593 (0,4); 9,2539 (0,5); 9,0386 (1,3); 9,0363 (1,4); 9,0310 (1,5); 9,0287 (1,4); 8,5519 (0,4); 8,5439 (0,4); 8,5237 (0,4); 8,5159 (0,5); 8,4358 (0,8); 8,4279 (0,8); 8,4053 (1,1); 8,3987 (1,1); 8,2556 (1,7); 8,2531 (1,7); 8,2260 (1,2); 8,2237 (1,2); 7,9173 (0,6); 7,6093 (0,6); 7,6069 (0,6); 7,5813 (0,5); 7,5788 (0,5); 7,4024 (0,5); 7,2990 (31,4); 7,1591 (0,4); 7,1331 (1,1); 6,9871 (0,8); 6,9609 (2,5); 6,8151 (0,4); 6,7887 (1,2); 5,3386 (4,2); 3,8979 (16,0); 3,8877 (10,4); 2,9959 (0,3); 1,5969 (5,3); 0,0481 (1,5); 0,0374 (44,9); 0,0265 (1,6)

I.039: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3542 (10,2); 9,3496 (10,9); 8,6224 (6,9); 8,6153 (6,9); 8,5951 (9,5); 8,5880 (9,5); 8,4522 (12,2); 8,4502 (12,2); 8,4250 (8,9); 8,4229 (8,9); 8,2400 (3,1); 7,2989 (30,7); 7,1732 (7,1); 7,0013 (14,8); 6,8295 (7,4); 4,3646 (15,3); 4,3561 (16,0); 4,3459 (15,7); 4,3374 (15,5); 2,9949 (0,5); 2,9217 (0,4); 2,3558 (7,2); 2,3473 (14,9); 2,3388 (7,4); 1,6221 (12,1); 0,0448 (1,1); 0,0341 (33,3); 0,0234 (1,3)

I.040: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7345 (0,9); 8,7265 (0,9); 8,0589 (0,7); 8,0506 (0,7); 8,0284 (0,7); 8,0201 (0,7); 7,7027 (0,6); 7,5314 (1,4); 7,3602 (0,7); 7,0324 (0,9); 7,0018 (0,8); 3,7305 (1,4); 3,7117 (1,7); 3,6946 (1,3); 3,3425 (16,0); 2,5349 (2,1); 2,5289 (4,4); 2,5228 (6,0); 2,5168 (4,3); 2,5109 (2,0); 1,6801 (0,5); 1,6636 (0,6); 1,5888 (1,0); 1,5732 (1,3); 0,0209 (6,9)

I.041: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9079 (5,5); 8,9062 (5,2); 8,9000 (5,8); 8,1766 (4,2); 8,1685 (4,1); 8,1464 (4,4); 8,1383 (4,3); 7,2987 (12,1); 7,1008 (3,8); 6,9283 (8,3); 6,7556 (5,3); 6,7513 (6,4); 6,7209 (5,8); 3,8843 (9,3); 3,8691 (15,4); 3,8517 (16,0); 3,8109 (0,5); 3,7865 (0,4); 3,7452 (15,6); 3,7278 (14,9); 3,7128 (9,0); 2,0815 (1,3); 1,6310 (10,9); 1,3186 (0,4); 1,2948 (0,8); 1,2710 (0,4); 0,0451 (0,5); 0,0344 (15,5); 0,0251 (0,5); 0,0235 (0,6)

I.042: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3086 (1,0); 9,3062 (1,1); 9,3018 (1,2); 9,2993 (1,0); 8,6946 (0,9); 8,5944 (0,7); 8,5873 (0,7); 8,5671 (1,1); 8,5600 (1,1); 8,4700 (1,4); 8,4676 (1,3); 8,4427 (0,9); 8,4402 (0,8); 7,2985 (1,7); 7,1687 (0,7); 6,9968 (1,6); 6,8249 (0,8); 3,2090 (0,7); 3,1558 (0,7); 2,7857 (16,0); 0,0266 (1,7)

I.043: 1H-NMR (499,9 MHz, CDCl3): δ = 8,9016 (11,5); 8,8974 (11,1); 8,3884 (8,5); 8,3836 (8,3); 8,3710 (8,4); 8,3662 (8,1); 7,6991 (3,2); 7,6826 (3,3); 7,4738 (9,3); 7,4700 (5,1); 7,4585 (15,6); 7,4571 (16,0); 7,4455 (5,1); 7,4419 (11,7); 7,3011 (6,3); 7,2862 (11,0); 7,2714 (6,5); 7,2601 (25,1); 7,1950 (14,0); 7,1929 (17,2); 7,1778 (14,1); 7,1762 (13,0); 7,0879 (12,2); 7,0705 (11,6); 7,0165 (6,3); 6,9132 (13,4); 6,8097 (6,7); 3,2459 (2,4); 3,2316 (7,0); 3,2174 (7,0); 3,2030 (2,2); 2,4151 (10,6); 1,5605 (20,4); 1,1374 (7,6); 1,1232 (14,5); 1,1089 (6,9); 0,0060 (2,9); -0,0002 (33,0); -0,0065 (1,6)

I.044: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3002 (2,3); 9,2978 (2,5); 9,2933 (2,6); 9,2908 (2,4); 8,5882 (1,8); 8,5811 (1,8); 8,5609 (2,6); 8,5538 (2,6); 8,4398 (3,0); 8,4374 (3,2); 8,4125 (2,1); 8,4100 (2,2); 8,3164 (1,0); 8,0546 (0,3); 7,2989 (10,2); 7,1668 (1,8); 6,9950 (4,0); 6,8231 (2,0); 2,9944 (2,9); 2,9203 (2,4); 1,6291 (5,8); 1,5512 (16,0); 0,9819 (0,9); 0,9585 (3,6); 0,9428 (1,6); 0,8896 (0,7); 0,8377 (1,9); 0,8219 (3,9); 0,7980 (1,1); 0,0448 (0,4); 0,0340 (11,4); 0,0232 (0,4)

I.045: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1463 (0,3); 9,0544 (1,6); 9,0517 (1,6); 9,0469 (1,7); 9,0443 (1,4); 8,5356 (0,3); 8,4895 (1,1); 8,4868 (1,0); 8,4601 (3,0); 8,4575 (2,4); 8,4308 (0,6); 8,4199 (2,4); 8,4124 (2,3); 8,3907 (0,8); 8,3830 (0,8); 7,2987 (18,5); 7,1317 (1,2); 6,9807 (0,5); 6,9594 (2,6); 6,7873 (1,3); 2,0446 (0,5); 1,6737 (16,0); 1,5641 (10,4); 1,4287 (0,8); 1,4154 (2,7); 1,4060 (2,8); 1,3926 (1,0); 0,8499 (1,1); 0,8362 (3,7); 0,8266 (3,6); 0,8135 (1,0); 0,0477 (0,8); 0,0369 (21,3); 0,0276 (0,6); 0,0260 (0,8)

I.046: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3479 (9,5); 9,3456 (11,1); 9,3411 (11,0); 9,3386 (10,6); 8,6020 (7,1); 8,5949 (7,1); 8,5747 (10,1); 8,5676 (10,1); 8,4525 (12,1); 8,4501 (13,1); 8,4252 (8,5); 8,4228 (9,1); 8,1741 (3,0); 7,2987 (15,6); 7,1707 (7,1); 6,9988 (15,2); 6,8269 (7,6); 3,4323 (12,4); 3,4124 (15,3); 3,4090 (16,0); 3,3892 (12,7); 2,0431 (0,5); 1,6852 (1,7); 1,2862 (0,4); 1,2110 (0,4); 1,1947 (0,8); 1,1851 (1,3); 1,1791 (0,8); 1,1689 (2,6); 1,1603 (2,3); 1,1551 (2,0); 1,1445 (4,2); 1,1341 (2,1); 1,1282 (2,5); 1,1183 (3,0); 1,1103 (1,0); 1,1023 (1,7); 1,0941 (1,1); 1,0780 (0,6); 0,6636 (3,4); 0,6469 (10,2); 0,6439 (11,9); 0,6285 (5,7); 0,6211 (11,3); 0,6177 (10,0); 0,6021 (4,4); 0,5789 (0,7); 0,5531 (0,5); 0,4363 (0,4); 0,4188 (0,5); 0,3863 (4,2); 0,3704 (13,7); 0,3514 (13,6); 0,3354 (3,2); 0,3030 (0,4); 0,2890 (0,3); 0,0417 (0,7); 0,0309 (15,9); 0,0202 (0,8)

I.047: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3491 (1,4); 9,3469 (1,6); 9,3423 (1,6); 9,3400 (1,5); 8,6042 (1,1); 8,5971 (1,1); 8,5769 (1,5); 8,5698 (1,5); 8,4457 (1,9); 8,4434 (1,9); 8,4184 (1,4); 8,4161 (1,4); 8,3708 (0,4); 7,2988 (5,6); 7,1698 (1,1); 6,9979 (2,4); 6,8260 (1,2); 3,7743 (0,6); 3,7582 (1,7); 3,7409 (2,2); 3,7226 (1,0); 3,7184 (0,8); 3,6620 (2,2); 3,6454 (2,6); 3,6297 (1,1); 3,4638 (16,0); 2,9949 (0,5); 2,9208 (0,4); 1,6451 (0,3); 0,0339 (6,2)

I.048: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,9412 (1,6); 9,3985 (2,9); 9,3938 (3,0); 8,6645 (1,9); 8,6575 (1,8); 8,6371 (3,0); 8,6301 (2,9); 8,5508 (3,8); 8,5488 (3,6); 8,5235 (2,3); 8,5214 (2,3); 7,7382 (4,9); 7,7101 (5,6); 7,2987 (12,9); 7,2708 (4,4); 7,2432 (4,0); 7,1838 (2,0); 7,0119 (4,2); 6,8401 (2,1); 4,0418 (0,6); 2,4023 (16,0); 1,6226 (1,6); 1,5886 (0,4); 0,0471 (0,4); 0,0363 (12,3); 0,0253 (0,4)

I.049: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0658 (1,0); 8,3602 (0,8); 8,3347 (0,8); 7,6925 (0,8); 7,6661 (0,8); 7,2988 (13,1); 7,2618 (1,6); 7,2362 (1,6); 7,2148 (1,2); 7,1926 (1,0); 7,1702 (0,4); 7,1153 (2,8); 7,0951 (1,3); 6,9432 (2,7); 6,7713 (1,4); 3,5907 (16,0); 2,9946 (1,9); 2,9211 (1,6); 1,6187 (4,3); 0,0457 (0,5); 0,0348 (15,0); 0,0240 (0,5)

I.050: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9798 (3,6); 8,9779 (3,6); 8,9726 (3,8); 8,4906 (2,5); 8,4612 (5,3); 8,4110 (3,4); 8,4036 (3,3); 8,3817 (1,6); 8,3742 (1,6); 8,1701 (1,9); 8,0553 (0,7); 7,5022 (0,8); 7,4876 (1,0); 7,4818 (1,4); 7,4776 (0,8); 7,4637 (2,3); 7,4575 (2,8); 7,4547 (2,8); 7,4462 (1,6); 7,4355 (5,9); 7,4334 (5,3); 7,4120 (3,1); 7,3988 (8,3); 7,3748 (3,2); 7,2984 (6,1); 7,1255 (2,7); 6,9533 (5,8); 6,7812 (2,9); 3,8483 (16,0); 3,7647 (0,6); 2,9940 (5,3); 2,9218 (4,8); 0,0339 (7,1)

I.051: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 11,5416 (0,4); 9,0896 (1,2); 9,0823 (1,4); 8,4067 (0,7); 8,3990 (0,7); 8,3776 (0,7); 8,3699 (0,7); 7,6707 (1,2); 7,6453 (1,5); 7,4595 (0,9); 7,4344 (1,5); 7,4069 (0,9); 7,2988 (9,1); 7,2198 (0,5); 7,1951 (0,8); 7,1703 (0,3); 7,1433 (1,1); 7,1130 (0,9); 6,9741 (1,3); 6,8021 (0,6); 1,5989 (16,0); 0,0486 (0,7); 0,0379 (12,6); 0,0270 (0,4)

I.052: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,8328 (4,2); 8,8254 (4,4); 8,0494 (2,9); 8,0416 (2,9); 8,0199 (3,0); 8,0121 (3,0); 7,4030 (0,4); 7,3926 (3,4); 7,3862 (1,6); 7,3746 (3,8); 7,3638 (4,6); 7,3534 (1,8); 7,3462 (4,3); 7,3367 (0,5); 7,2985 (7,6); 7,1078 (0,6); 7,0978 (4,8); 7,0908 (1,5); 7,0785 (4,1); 7,0691 (8,4); 7,0470 (1,3); 7,0401 (3,8); 7,0301 (0,4); 7,0138 (0,4); 6,9060 (6,6); 6,7336 (3,2); 6,3658 (4,4); 6,3363 (4,2); 5,4982 (1,3); 5,4780 (1,4); 4,9767 (0,3); 4,9540 (1,2); 4,9320 (1,7); 4,9096 (1,2); 4,8877 (0,3); 1,6819 (4,0); 1,6372 (16,0); 1,6146 (16,0); 0,0349 (8,8)

I.053: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5031 (15,6); 8,7801 (15,5); 8,7726 (16,0); 8,1797 (9,5); 8,1716 (9,5); 8,1502 (10,1); 8,1421 (10,1); 8,0260 (0,3); 8,0008 (4,2); 7,9939 (4,5); 7,9735 (7,7); 7,9680 (8,6); 7,9466 (4,6); 7,9410 (4,6); 7,3269 (3,8); 7,3205 (3,8); 7,3017 (5,4); 7,2950 (6,5); 7,2897 (4,8); 7,2837 (4,6); 7,2630 (5,5); 7,2573 (6,7); 7,2391 (3,2); 7,2333 (3,8); 7,2140 (9,5); 7,2080 (8,5); 7,1888 (12,7); 7,1815 (10,5); 7,1725 (5,3); 7,1652 (6,6); 7,1560 (4,6); 7,1468 (4,5); 7,1400 (4,8); 7,1212 (1,6); 7,1154 (1,4); 7,0761 (13,8); 7,0465 (13,3); 3,3265 (39,8); 2,7287 (0,4); 2,5088 (45,1); 2,5031 (59,3); 2,4975 (43,2); 2,2724 (0,4); 2,0762 (3,4); -0,0001 (29,1)

I.054: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,8851 (0,3); 8,8660 (6,6); 8,8603 (6,9); 8,8584 (6,5); 8,4470 (0,4); 8,1054 (4,1); 8,0977 (4,0); 8,0759 (4,1); 8,0693 (4,2); 8,0440 (0,3); 7,5388 (0,4); 7,4051 (0,3); 7,3960 (0,4); 7,2987 (35,2); 7,2546 (0,5); 7,2316 (0,6); 7,2065 (0,9); 7,1960 (5,6); 7,1889 (2,6); 7,1789 (6,2); 7,1737 (4,2); 7,1662 (8,8); 7,1565 (3,8); 7,1492 (8,6); 7,1388 (1,6); 7,1231 (0,6); 7,1079 (0,5); 7,0894 (5,0); 7,0714 (0,5); 7,0569 (1,5); 7,0468 (8,8); 7,0394 (3,0); 7,0287 (2,2); 7,0241 (3,4); 7,0183 (12,5); 7,0114 (3,5); 6,9963 (2,5); 6,9889 (6,0); 6,9782 (1,1); 6,9644 (0,9); 6,9480 (0,4); 6,9169 (10,5); 6,8130 (0,4); 6,7924 (0,3); 6,7445 (5,1); 6,6368 (7,0); 6,6348 (7,1); 6,6073 (6,8); 6,6053 (6,9); 6,1147 (3,8); 5,3375 (3,4); 3,6021 (0,4); 3,3878 (0,3); 2,0460 (0,4); 1,6956 (0,5); 1,6722 (0,9); 1,6348 (16,0); 1,5622 (0,4); 1,4869 (1,7); 1,4545 (10,0); 1,4460 (7,5); 1,4227 (7,6); 1,4142 (9,9); 1,3822 (2,4); 1,3417 (0,6); 1,3279 (0,8); 1,3021 (1,9); 1,2772 (0,7); 1,2158 (0,4); 1,1932 (0,5); 1,0768 (0,3); 0,9391 (0,5); 0,9182 (1,4); 0,8944 (0,8); 0,0471 (1,6); 0,0362 (44,2); 0,0253 (1,8)

I.055: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2777 (0,8); 9,2308 (0,8); 9,1114 (2,8); 9,1059 (2,6); 9,1039 (2,7); 8,6408 (2,4); 8,6114 (3,5); 8,5009 (2,2); 8,4933 (2,2); 8,4715 (1,5); 8,4639 (1,4); 8,3026 (0,9); 8,2811 (1,0); 8,2728 (1,8); 8,2513 (1,8); 8,2431 (1,0); 8,2215 (0,9); 7,2992 (8,2); 7,1643 (0,8); 7,1564 (1,0); 7,1471 (2,0); 7,1371 (1,2); 7,1337 (1,4); 7,1098 (0,7); 7,1018 (0,8); 7,0696 (1,0); 7,0618 (0,9); 7,0418 (1,1); 7,0336 (1,0); 7,0296 (1,2); 7,0213 (0,9); 7,0015 (1,0); 6,9936 (0,9); 6,9750 (4,1); 6,8028 (2,0); 2,0450 (0,5); 1,6195 (16,0); 0,0469 (0,4); 0,0361 (9,6); 0,0253 (0,4)

I.056: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2939 (6,2); 9,2895 (5,8); 9,2870 (6,1); 8,5826 (3,7); 8,5755 (3,7); 8,5553 (5,0); 8,5483 (5,0); 8,4087 (7,5); 8,3814 (5,4); 8,1556 (1,9); 7,4257 (2,8); 7,4196 (4,2); 7,3972 (11,1); 7,3927 (10,6); 7,3832 (8,4); 7,3596 (10,0); 7,3334 (4,1); 7,2993 (26,5); 7,2881 (2,3); 7,2794 (1,5); 7,2702 (3,8); 7,2617 (1,0); 7,2479 (1,2); 7,1620 (3,6); 6,9901 (7,6); 6,8182 (3,8); 3,7409 (12,4); 3,7211 (12,2); 2,9961 (1,8); 2,9226 (1,6); 2,5216 (0,4); 1,6129 (16,0); 1,0728 (2,0); 1,0477 (10,0); 1,0379 (8,1); 1,0085 (7,7); 0,9990 (9,8); 0,9756 (1,7); 0,0470 (1,2); 0,0369 (27,7); 0,0266 (1,2)

I.057: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,6576 (11,2); 8,6506 (11,0); 8,4474 (12,8); 7,9940 (2,9); 7,9675 (3,0); 7,6593 (2,1); 7,6337 (3,8); 7,6080 (2,1); 7,3024 (1,1); 7,2970 (1,3); 7,2789 (2,8); 7,2735 (3,0); 7,2596 (3,2); 7,2524 (3,8); 7,2458 (2,7); 7,2338 (2,3); 7,2282 (2,0); 7,1580 (5,2); 7,1504 (5,1); 7,1229 (11,4); 7,0968 (5,4); 6,7864 (2,5); 6,7574 (2,4); 3,3394 (58,5); 3,3164 (0,9); 2,5190 (7,5); 2,5132 (14,2); 2,5074 (18,4); 2,5015 (12,8); 2,0798 (16,0); 1,3392 (7,7); 1,2711 (0,6); 1,2462 (0,7); 1,1773 (9,8); 1,1556 (2,9); 0,0000 (3,5)

I.058: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7729 (0,5); 8,7651 (0,5); 8,1052 (0,3); 7,5399 (0,7); 7,0557 (0,4); 7,0248 (0,4); 3,7309 (0,5); 3,7142 (0,8); 3,6959 (0,7); 3,4834 (0,6); 3,4655 (0,7); 3,4497 (0,5); 3,3484 (16,0); 2,5346 (3,4); 2,5286 (7,2); 2,5226 (10,0); 2,5165 (7,2); 2,5106 (3,3); 1,4501 (9,6); 0,0314 (0,4); 0,0205 (12,7); 0,0096 (0,5)

I.059: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8296 (16,0); 7,6492 (5,6); 7,6201 (1,8); 7,5174 (3,8); 7,4147 (1,8); 3,3287 (0,6); 2,5080 (0,5); 2,5045 (0,7); 2,5011 (0,5)

I.060: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0294 (1,4); 8,9400 (1,3); 7,2985 (4,1); 7,1113 (2,4); 6,9391 (5,0); 6,7668 (2,5); 5,8584 (0,7); 3,1588 (16,0); 3,1417 (15,7); 1,7015 (2,7); 0,1023 (1,1); 0,0309 (4,9)

I.061: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4099 (16,0); 7,7218 (1,8); 7,6196 (4,0); 7,5174 (2,0); 2,5080 (0,5); 2,5044 (0,7); 2,5009 (0,5)

I.062: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9175 (16,0); 7,6302 (1,7); 7,5276 (3,8); 7,4249 (1,9); 3,3692 (1,2); 3,3289 (58,0); 3,2330 (50,6); 2,5073 (2,5); 2,5039 (3,2); 2,5006 (2,4)

I.063: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9808 (2,4); 8,9314 (2,4); 8,6029 (1,4); 8,5832 (2,7); 8,5637 (1,3); 7,7295 (2,5); 7,5586 (5,6); 7,3878 (2,8); 4,1970 (4,8); 4,1890 (5,1); 4,1772 (5,0); 4,1692 (4,7); 3,3520 (16,0); 3,1423 (2,4); 3,1343 (5,2); 3,1264 (2,3); 2,5277 (4,2); 2,5218 (5,5); 2,5160 (4,0); 0,0168 (5,5)

I.064: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0455 (0,5); 7,2982 (1,3); 7,1145 (0,7); 6,9423 (1,5); 6,7701 (0,8); 6,4438 (0,8); 2,7518 (16,0); 0,0243 (1,6)

I.065: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4255 (0,6); 9,3757 (12,1); 7,7971 (1,2); 7,6265 (2,7); 7,4561 (1,3); 7,2076 (1,2); 7,2013 (1,8); 3,3468 (16,0); 2,8653 (0,8); 2,8585 (0,9); 2,8343 (1,6); 2,8150 (1,0); 2,8081 (0,9); 2,6746 (0,8); 2,6658 (0,9); 2,6502 (1,5); 2,6424 (1,5); 2,6255 (1,0); 2,6166 (0,9); 2,5284 (7,7); 2,5225 (10,2); 2,5166 (7,4); 2,1057 (0,6); 2,0800 (1,6); 2,0552 (2,1); 2,0300 (1,4); 2,0049 (0,4); 0,0305 (0,5); 0,0198 (10,7); 0,0089 (0,4)

I.066: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0913 (0,9); 8,9312 (0,9); 7,2988 (3,2); 7,1128 (1,7); 6,9405 (3,5); 6,7683 (1,8); 6,2022 (1,2); 1,6860 (1,8); 1,5303 (16,0); 0,9236 (0,8); 0,8969 (3,8); 0,8849 (3,4); 0,8491 (3,7); 0,8358 (3,9); 0,8105 (0,9); 0,0316 (4,0)

I.067: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9890 (5,4); 8,9505 (4,5); 7,2989 (20,0); 7,1085 (7,6); 6,9476 (0,4); 6,9363 (16,0); 6,7640 (8,0); 5,9097 (2,8); 3,4364 (12,8); 3,4178 (14,0); 3,4127 (14,9); 3,3941 (13,0); 1,6580 (9,5); 1,2878 (1,4); 1,2183 (0,5); 1,2022 (0,9); 1,1923 (1,2); 1,1864 (0,7); 1,1762 (2,5); 1,1676 (2,2); 1,1622 (1,8); 1,1518 (4,2); 1,1416 (1,9); 1,1356 (2,4); 1,1257 (2,9); 1,1173 (0,8); 1,1097 (1,6); 1,1013 (1,1); 1,0852 (0,6); 1,0312 (0,4); 1,0069 (0,8); 0,9825 (0,3); 0,8886 (0,4); 0,6538 (3,4); 0,6381 (9,5); 0,6340 (11,2); 0,6187 (5,2); 0,6114 (10,8); 0,6073 (9,5); 0,5922 (4,3); 0,5692 (0,5); 0,5434 (0,5); 0,4123 (0,4); 0,3946 (0,5); 0,3621 (4,1); 0,3464 (13,2); 0,3271 (13,2); 0,3112 (3,0); 0,1045 (0,5); 0,0443 (0,8); 0,0334 (25,1); 0,0226 (1,1)

I.068: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9935 (1,0); 8,9640 (0,9); 7,2984 (2,6); 7,1088 (1,2); 6,9365 (2,4); 6,7643 (1,2); 6,2312 (0,5); 3,7917 (0,8); 3,7747 (2,2); 3,7571 (2,8); 3,7389 (1,5); 3,6516 (2,9); 3,6342 (3,3); 3,6180 (1,5); 3,4401 (16,0); 1,6728 (1,8); 0,0322 (3,2)

I.069: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,5014 (16,0); 8,6258 (0,4); 8,6162 (3,2); 8,6109 (3,7); 8,6053 (1,9); 8,5915 (3,2); 8,5839 (3,6); 7,6203 (1,3); 7,6037 (7,1); 7,5799 (3,9); 7,5688 (0,8); 7,5614 (1,0); 7,5503 (0,6); 7,2987 (8,2); 7,1847 (2,0); 7,0128 (4,3); 6,8409 (2,2); 1,6054 (9,9); 0,0370 (8,0)

I.070: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 10,0771 (0,6); 10,0707 (0,6); 9,6715 (8,0); 9,3686 (0,5); 9,3117 (1,8); 9,3026 (0,4); 9,2676 (16,0); 8,8304 (0,7); 8,7587 (3,9); 7,9526 (1,4); 7,7254 (1,7); 7,7192 (1,7); 7,6507 (0,4); 7,6360 (0,5); 7,6229 (4,2); 7,6164 (4,0); 7,6117 (0,8); 7,5334 (0,6); 7,5205 (2,0); 7,5137 (1,8); 6,5191 (0,4); 3,3138 (37,9); 2,8912 (9,7); 2,7313 (8,2); 2,5090 (7,6); 2,5055 (14,2); 2,5019 (18,8); 2,4983 (13,4); 2,4948 (6,3); 0,0063 (0,4); -0,0002 (7,9)

I.071: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3801 (16,0); 8,2186 (2,6); 8,2146 (2,6); 8,2060 (2,7); 8,2020 (2,5); 7,6819 (2,5); 7,6779 (2,4); 7,6653 (2,7); 7,6613 (2,5); 7,2987 (13,0); 7,2721 (2,5); 7,2595 (2,8); 7,2556 (2,6); 7,2429 (2,3); 7,1719 (2,0); 6,9999 (4,3); 6,8280 (2,2); 1,5971 (8,1); 1,2916 (0,4); 0,0478 (0,5); 0,0370 (17,3); 0,0279 (0,6); 0,0261 (0,7)

I.072: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4257 (16,0); 8,5327 (2,6); 8,5289 (2,6); 8,5224 (2,7); 8,5186 (2,4); 8,0096 (2,7); 8,0058 (2,6); 7,9926 (2,9); 7,9888 (2,6); 7,4848 (2,5); 7,4745 (2,5); 7,4679 (2,4); 7,4576 (2,3); 7,2986 (5,7); 7,1758 (2,0); 7,0039 (4,3); 6,8320 (2,1); 1,6234 (8,6); 0,0356 (7,1)

I.073: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,6313 (4,3); 8,0582 (1,1); 8,0370 (1,1); 7,4529 (0,9); 7,3246 (1,9); 7,1964 (1,0); 3,4215 (0,4); 3,4011 (0,8); 3,3840 (0,8); 3,3639 (0,4); 3,1288 (16,0); 2,3026 (5,0); 1,0366 (5,2); 1,0201 (5,1); 0,8339 (0,4); 0,8217 (0,7); 0,8102 (0,6); 0,8013 (0,7); 0,7891 (0,4); 0,2663 (0,6); 0,2542 (0,7); 0,2442 (0,8); 0,2326 (0,4); 0,2225 (0,4); 0,2128 (0,4); 0,2015 (0,5); 0,1898 (0,7); 0,1804 (0,7); 0,1688 (0,6); 0,1423 (0,3); 0,1295 (0,6); 0,1190 (0,8); 0,1068 (0,9); 0,0955 (0,6); 0,0228 (0,3); 0,0107 (0,7); -0,0002 (0,9); -0,0124 (0,8); -0,0227 (0,5)

I.074: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9824 (3,0); 7,5615 (0,7); 7,3906 (0,4); 3,8991 (0,8); 3,8840 (1,2); 3,8666 (1,1); 3,7270 (1,1); 3,7099 (1,2); 3,6948 (0,7); 3,3478 (16,0); 2,5344 (3,3); 2,5284 (7,1); 2,5224 (9,7); 2,5163 (7,1); 2,5103 (3,3); 0,0314 (0,4); 0,0205 (12,4); 0,0096 (0,5)

I.075: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3826 (16,0); 7,4368 (1,5); 7,4312 (2,2); 7,4088 (5,1); 7,3928 (2,7); 7,3893 (3,0); 7,3824 (0,8); 7,3661 (4,9); 7,3604 (1,7); 7,3419 (2,2); 7,3190 (1,2); 7,3136 (1,9); 7,3077 (1,1); 7,2985 (8,3); 7,2910 (2,0); 7,2805 (0,4); 7,2718 (0,4); 7,2672 (0,6); 7,1513 (2,2); 6,9794 (4,7); 6,8076 (2,3); 5,3368 (0,6); 4,4472 (13,1); 1,6246 (1,5); 0,0483 (0,4); 0,0375 (10,0); 0,0266 (0,4)

I.076: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,2806 (0,6); 9,0781 (16,0); 7,6628 (7,2); 7,6431 (8,5); 7,6211 (0,5); 7,5809 (0,4); 7,5196 (3,8); 7,4203 (4,2); 7,4018 (8,0); 7,3830 (4,2); 7,3570 (0,4); 7,3365 (0,4); 7,3104 (0,4); 7,2588 (26,9); 7,2236 (0,6); 7,2082 (0,4); 7,1806 (2,6); 7,1621 (4,0); 7,1435 (1,8); 7,0461 (2,3); 6,9425 (0,3); 6,9168 (4,3); 6,7873 (2,2); 2,9540 (1,2); 2,8832 (1,2); 2,3771 (0,8); 1,5455 (11,0); 1,4018 (0,6); 1,2534 (0,5); -0,0002 (31,4)

I.077: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4762 (16,0); 8,6523 (0,3); 8,6427 (3,0); 8,6356 (1,2); 8,6242 (3,2); 8,6128 (3,4); 8,6015 (1,2); 8,5943 (3,1); 8,5847 (0,4); 7,2988 (5,2); 7,2903 (0,5); 7,2805 (3,2); 7,2737 (1,0); 7,2517 (5,6); 7,2292 (1,0); 7,2224 (3,0); 7,2129 (0,4); 7,1835 (2,0); 7,0116 (4,1); 6,8397 (2,1); 1,6134 (6,1); 0,0358 (4,8)

I.078: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4867 (16,0); 7,6342 (4,1); 7,6276 (4,2); 7,2989 (7,0); 7,2928 (4,8); 7,2861 (4,4); 7,1825 (1,9); 7,0107 (4,1); 6,8389 (2,0); 4,9578 (1,6); 4,9340 (5,1); 4,9103 (5,2); 4,8866 (1,7); 2,9940 (0,6); 2,9209 (0,5); 1,6361 (4,2); 1,5488 (5,5); 1,5251 (11,9); 1,5013 (5,4); 0,0458 (0,3); 0,0350 (8,5)

I.079: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6497 (16,0); 8,5492 (2,2); 8,5319 (2,6); 8,3382 (1,1); 8,3332 (1,6); 8,3275 (1,2); 8,3210 (1,1); 8,3161 (1,4); 8,3102 (0,9); 8,0366 (2,9); 7,8407 (1,4); 7,6704 (3,3); 7,5002 (1,6); 3,3461 (13,9); 2,9111 (0,7); 2,7519 (0,6); 2,5346 (3,0); 2,5287 (6,4); 2,5226 (8,8); 2,5166 (6,4); 2,5106 (3,0); 0,0193 (7,8)

I.080: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5745 (5,6); 9,5446 (0,4); 9,2917 (1,2); 9,2850 (1,2); 8,9899 (0,4); 8,9817 (0,4); 8,9622 (0,6); 8,9548 (0,6); 8,9349 (0,4); 8,9271 (0,3); 7,8307 (0,5); 7,6603 (1,1); 7,4899 (0,6); 7,4761 (0,7); 7,4675 (0,7); 7,4471 (0,6); 7,4384 (0,6); 6,5687 (0,4); 3,3496 (16,0); 2,5282 (7,2); 2,5226 (9,3); 2,5171 (7,1); 0,0197 (5,0)

I.081: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4501 (10,4); 7,2986 (5,3); 7,1756 (1,3); 7,0037 (2,7); 6,8319 (1,4); 2,8969 (16,0); 2,6814 (15,9); 1,6100 (3,0); 0,0353 (6,8)

I.082: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7656 (1,3); 8,6608 (1,4); 8,3828 (2,3); 7,4820 (0,9); 7,3537 (1,9); 7,2255 (1,0); 3,1477 (16,0); 2,7112 (0,4); 2,5515 (0,4); 2,3226 (5,3); 1,3484 (0,5); 1,3403 (0,6); 1,3280 (1,0); 1,3153 (0,6); 1,3077 (0,5); 0,5028 (0,5); 0,4812 (3,1); 0,4464 (3,0); 0,4245 (0,5); 0,1938 (0,6); 0,1792 (1,9); 0,1682 (1,1); 0,1620 (1,8); 0,1588 (1,8); 0,1485 (0,7); 0,0126 (0,7); -0,0002 (2,4); -0,0115 (2,2); -0,0250 (0,6)

I.083: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3723 (16,0); 7,2991 (7,5); 7,1616 (2,1); 6,9897 (4,6); 6,8179 (2,3); 3,0137 (6,7); 2,9897 (7,0); 2,0813 (0,4); 2,0699 (0,6); 2,0570 (0,6); 2,0452 (0,7); 2,0336 (0,6); 2,0206 (0,5); 2,0092 (0,5); 1,7668 (1,2); 1,7572 (1,2); 1,7243 (4,2); 1,6880 (2,3); 1,6821 (2,4); 1,6231 (3,6); 1,3623 (0,3); 1,3307 (0,8); 1,3219 (1,0); 1,2833 (1,8); 1,2542 (2,0); 1,2356 (1,2); 1,1936 (0,8); 1,1783 (0,9); 1,1434 (1,5); 1,1050 (1,2); 1,0682 (0,4); 1,0591 (0,4); 0,0455 (0,4); 0,0347 (9,6); 0,0238 (0,4)

I.084: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9405 (0,6); 7,2987 (2,1); 7,1024 (0,7); 6,9301 (1,5); 6,7577 (0,7); 5,8753 (0,4); 1,6348 (4,3); 1,4406 (0,4); 1,4308 (0,4); 1,4139 (16,0); 1,3940 (0,4); 0,5233 (1,0); 0,5174 (0,8); 0,5112 (0,7); 0,4912 (1,5); 0,4843 (1,4); 0,4791 (1,0); 0,4716 (0,8); 0,4664 (1,0); 0,4600 (0,8); 0,0344 (2,8)

I.085: 1H-NMR (499,9 MHz, CDCl3): δ = 9,5174 (16,0); 8,6993 (6,7); 8,6827 (7,0); 7,8442 (7,0); 7,8276 (6,8); 7,7918 (1,8); 7,7755 (2,4); 7,7031 (2,4); 7,6868 (1,8); 7,5797 (0,3); 7,5650 (0,3); 7,4855 (0,4); 7,4713 (0,3); 7,4018 (0,4); 7,2642 (4,9); 7,0916 (1,2); 6,9884 (2,5); 6,8853 (1,2); 4,1286 (0,8); 4,1143 (0,8); 2,0444 (3,3); 1,2736 (0,9); 1,2593 (1,9); 1,2451 (1,0); -0,0002 (5,2)

I.086: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,8095 (3,7); 8,9489 (8,2); 7,9585 (1,0); 7,6782 (1,4); 7,5499 (3,2); 7,4218 (1,6); 7,3877 (2,0); 7,3687 (2,5); 7,2901 (1,7); 7,2716 (2,3); 7,2462 (0,9); 7,2282 (2,0); 7,2093 (1,3); 7,1839 (1,7); 7,1661 (2,1); 7,1473 (0,7); 3,3350 (28,6); 2,8958 (5,8); 2,7364 (5,4); 2,5075 (8,3); 2,2197 (16,0)

I.087: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0060 (4,9); 7,5375 (1,1); 7,5317 (0,6); 7,5110 (2,2); 7,4969 (0,5); 7,4859 (2,3); 7,3941 (1,1); 7,3776 (3,8); 7,3714 (2,6); 7,3510 (2,8); 7,2990 (3,4); 7,1069 (1,2); 6,9345 (2,5); 6,7622 (1,2); 3,6657 (16,0); 1,6148 (2,4); 0,0380 (4,3)

I.088: 1H-NMR (499,9 MHz, CDCl3): δ = 8,9202 (4,6); 8,4736 (4,1); 7,3038 (23,2); 7,2960 (36,1); 7,2674 (4,5); 7,2595 (5,7); 7,2512 (5,4); 7,1866 (3,8); 6,9370 (3,1); 6,8335 (6,4); 6,7301 (3,3); 6,6590 (4,3); 5,2221 (0,3); 4,6515 (13,9); 4,6407 (16,0); 3,5905 (0,6); 1,5049 (0,5); 1,3993 (0,3); 1,3502 (0,6); 1,2610 (1,0); 1,2112 (2,2); 1,1820 (4,5); 0,9883 (0,5); 0,9705 (0,5); 0,9518 (0,5); 0,8053 (1,1); 0,7664 (3,4); -0,0002 (3,6); -0,0737 (2,1)

I.089: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4285 (10,1); 8,5808 (0,5); 8,5714 (3,6); 8,5645 (1,2); 8,5482 (1,2); 8,5412 (3,7); 8,5318 (0,4); 7,2987 (6,8); 7,1739 (1,2); 7,0988 (0,5); 7,0893 (3,7); 7,0824 (1,2); 7,0661 (1,2); 7,0592 (3,5); 7,0496 (0,4); 7,0019 (2,6); 6,8300 (1,3); 3,9509 (16,0); 1,6048 (8,2); 0,0365 (6,4)

I.090: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2921 (0,4); 9,2565 (16,0); 7,5603 (2,0); 7,5546 (2,4); 7,5333 (3,3); 7,5302 (3,1); 7,4590 (1,4); 7,4507 (1,5); 7,4454 (1,0); 7,4301 (4,0); 7,4248 (1,9); 7,4057 (3,9); 7,3960 (1,7); 7,3901 (0,8); 7,3808 (1,2); 7,3659 (0,4); 7,3549 (0,4); 7,3384 (0,4); 7,3106 (0,8); 7,2986 (35,5); 7,2317 (0,4); 7,1428 (2,0); 6,9709 (4,4); 6,7990 (2,2); 5,6052 (11,5); 5,3375 (0,5); 2,9955 (2,5); 2,9224 (2,2); 2,0456 (1,4); 1,6201 (11,4); 0,0472 (1,6); 0,0455 (1,0); 0,0364 (46,6); 0,0287 (1,3); 0,0271 (1,2); 0,0255 (1,6); -0,0306 (0,4)

I.091: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3825 (16,0); 7,4090 (2,2); 7,4018 (0,9); 7,3912 (2,4); 7,3798 (2,6); 7,3693 (1,1); 7,3619 (2,5); 7,2988 (8,9); 7,1538 (2,2); 7,0896 (0,4); 7,0796 (3,1); 7,0724 (1,0); 7,0574 (1,0); 7,0505 (5,5); 7,0435 (1,1); 7,0285 (0,9); 7,0214 (2,5); 6,9819 (4,8); 6,8101 (2,4); 4,4108 (10,0); 1,6202 (1,7); 0,0475 (0,4); 0,0367 (11,7); 0,0258 (0,4)

I.092: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1549 (16,0); 9,1444 (0,3); 7,6979 (2,1); 7,6922 (2,4); 7,6906 (2,7); 7,6795 (2,8); 7,6770 (2,5); 7,6735 (1,7); 7,6658 (3,3); 7,6592 (0,6); 7,5532 (0,8); 7,5515 (0,8); 7,5472 (1,0); 7,5397 (6,9); 7,5327 (5,8); 7,5228 (3,2); 7,5170 (3,1); 7,5108 (0,7); 7,5087 (0,6); 7,5038 (0,8); 7,2987 (3,4); 7,1325 (2,0); 6,9606 (4,2); 6,7886 (2,1); 1,6188 (1,8); 0,0380 (4,5)

I.093: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,0530 (3,3); 9,0012 (16,0); 7,7251 (1,7); 7,6374 (0,9); 7,6321 (0,8); 7,6122 (1,6); 7,6064 (1,7); 7,5876 (1,1); 7,5799 (0,9); 7,5542 (4,1); 7,3835 (1,9); 7,3355 (0,4); 7,3284 (0,6); 7,3085 (1,4); 7,3025 (2,3); 7,2769 (2,4); 7,2689 (2,3); 7,2624 (2,5); 7,2519 (2,8); 7,2437 (1,3); 7,2386 (1,0); 7,2273 (1,8); 7,2187 (1,3); 7,2063 (0,5); 7,2032 (0,5); 7,1962 (0,5); 3,3348 (25,0); 2,5098 (5,4); 2,5040 (7,0); 2,4982 (4,9); -0,0002 (3,5)

I.094: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,2782 (0,3); 9,1113 (16,0); 9,0610 (0,6); 8,0193 (0,6); 7,7381 (3,0); 7,7074 (3,0); 7,6780 (0,6); 7,6575 (0,5); 7,6138 (0,4); 7,5491 (3,5); 7,5182 (0,7); 7,3836 (0,3); 7,3560 (1,2); 7,3382 (3,1); 7,3183 (3,7); 7,3009 (2,4); 7,2597 (59,9); 7,1174 (0,3); 7,0973 (0,4); 7,0526 (2,4); 6,9962 (0,4); 6,9241 (4,5); 6,9018 (0,4); 6,8665 (1,9); 6,8457 (3,3); 6,8259 (2,0); 6,7943 (2,6); 2,9548 (2,0); 2,8836 (2,0); 2,3898 (1,5); 1,5383 (27,7); 1,4048 (0,5); 1,3559 (0,4); 1,2591 (0,6); 0,1460 (0,4); -0,0002 (69,0); -0,1487 (0,4); -0,1518 (0,5)

I.095: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1044 (16,0); 7,6609 (3,0); 7,6538 (1,2); 7,6452 (3,2); 7,6381 (2,0); 7,6308 (3,5); 7,6224 (1,3); 7,6151 (3,4); 7,6034 (0,4); 7,5515 (1,8); 7,2987 (12,9); 7,1769 (0,3); 7,1654 (3,4); 7,1580 (1,1); 7,1499 (0,6); 7,1353 (6,0); 7,1151 (1,0); 7,1079 (3,0); 6,9615 (4,6); 6,7894 (2,3); 5,3383 (5,3); 4,1713 (0,8); 4,1475 (0,8); 4,1237 (0,3); 2,0844 (4,0); 2,0476 (3,3); 1,6183 (7,8); 1,3208 (1,1); 1,2969 (1,9); 1,2731 (1,0); 0,0469 (0,6); 0,0361 (14,5); 0,0255 (0,6)

I.096: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,3349 (0,6); 9,2740 (0,6); 9,1577 (0,6); 9,0849 (16,0); 8,0192 (1,9); 7,5582 (7,4); 7,2614 (11,9); 7,1773 (4,2); 7,0488 (2,2); 6,9198 (4,5); 6,7908 (2,2); 6,3849 (0,4); 6,3571 (7,5); 4,1723 (0,3); 4,1289 (2,4); 4,1110 (6,9); 4,0929 (6,9); 4,0750 (2,4); 2,9561 (8,9); 2,8829 (8,6); 1,6048 (8,4); 1,5372 (0,4); 1,5193 (0,7); 1,4845 (7,2); 1,4664 (13,9); 1,4484 (6,9); 1,3169 (0,4); -0,0002 (15,1)

I.097: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7093 (0,5); 8,6611 (0,5); 8,4548 (0,9); 7,4947 (0,3); 7,3664 (0,8); 7,2383 (0,4); 3,1661 (16,0); 2,3410 (5,2); 0,9769 (3,9); 0,5507 (1,5); 0,5334 (1,5); 0,4409 (0,4); 0,4291 (1,3); 0,4177 (0,4); 0,0104 (0,5); -0,0002 (1,3); -0,0029 (1,3); -0,0138 (0,4)

I.098: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2736 (16,0); 7,2989 (12,7); 7,2680 (0,7); 7,2584 (0,6); 7,2524 (1,2); 7,2468 (0,9); 7,2431 (0,9); 7,2370 (4,5); 7,2296 (2,0); 7,2208 (8,2); 7,2117 (1,3); 7,2037 (0,9); 7,1946 (4,3); 7,1726 (0,6); 7,1633 (1,1); 7,1528 (2,0); 6,9810 (4,1); 6,8091 (2,0); 2,9957 (0,6); 2,9228 (0,6); 2,0467 (0,5); 1,6040 (11,7); 0,0470 (0,5); 0,0363 (14,7); 0,0253 (0,5)

I.099: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,5893 (16,0); 7,9401 (1,9); 7,9332 (1,3); 7,9279 (1,2); 7,9180 (1,7); 7,9087 (2,2); 7,6105 (1,4); 7,6025 (1,3); 7,5903 (1,2); 7,5850 (1,6); 7,5796 (2,7); 7,5278 (0,5); 7,5202 (0,9); 7,5033 (2,4); 7,4936 (3,1); 7,4825 (4,0); 7,4696 (3,1); 7,4629 (1,9); 7,4445 (0,6); 7,4383 (0,4); 7,2989 (3,2); 7,1940 (2,0); 7,0222 (4,2); 6,8504 (2,1); 1,6379 (3,4); 0,0335 (3,1)

I.100: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,5105 (16,0); 8,6104 (1,8); 8,6048 (3,3); 8,5987 (2,1); 8,5105 (1,3); 8,5058 (2,1); 8,5008 (1,2); 8,4851 (1,3); 8,4805 (2,3); 8,4756 (1,3); 7,6024 (0,7); 7,5978 (1,0); 7,5911 (0,8); 7,5760 (1,8); 7,5697 (2,3); 7,5647 (1,7); 7,5436 (2,7); 7,5179 (3,3); 7,4917 (1,2); 7,2989 (11,6); 7,1888 (2,0); 7,0170 (4,1); 6,8452 (2,1); 1,5974 (14,4); 0,0475 (0,4); 0,0367 (11,5); 0,0258 (0,4)

I.101: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5346 (6,6); 8,5311 (0,4); 8,5228 (2,4); 8,5166 (0,8); 8,5003 (0,9); 8,4940 (2,6); 8,4857 (0,3); 7,8244 (0,7); 7,7138 (0,4); 7,7056 (2,6); 7,6993 (0,8); 7,6829 (0,8); 7,6767 (2,4); 7,6684 (0,4); 7,6539 (1,6); 7,4836 (0,8); 3,3493 (16,0); 2,5339 (1,2); 2,5282 (2,4); 2,5222 (3,2); 2,5163 (2,3); 2,5106 (1,1); 0,0186 (1,6)

I.102: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6444 (12,4); 8,7211 (2,2); 8,7136 (0,7); 8,7096 (0,7); 8,7022 (2,4); 8,3704 (4,4); 8,3649 (2,9); 8,3586 (2,2); 8,3538 (1,0); 7,8398 (1,1); 7,6694 (2,6); 7,4992 (1,2); 3,3477 (16,0); 2,9111 (0,4); 2,7505 (0,3); 2,5346 (2,4); 2,5287 (5,1); 2,5226 (7,1); 2,5166 (5,1); 2,5107 (2,4); 0,0192 (5,5)

I.103: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,5838 (16,0); 9,5264 (3,9); 9,5230 (3,9); 8,8950 (3,7); 8,8902 (3,8); 8,7714 (2,5); 8,7671 (3,5); 8,7631 (2,2); 7,7458 (1,6); 7,6435 (3,6); 7,5412 (1,7); 3,3176 (58,4); 2,5940 (0,3); 2,5403 (0,6); 2,5080 (12,2); 2,5044 (16,0); 2,5009 (11,8)

I.104: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9860 (0,6); 8,9762 (0,9); 8,9363 (1,0); 8,9264 (0,5); 8,8620 (1,0); 7,7308 (0,5); 7,5598 (1,2); 7,3891 (0,5); 3,5934 (6,5); 3,3445 (16,0); 2,5344 (2,9); 2,5285 (6,3); 2,5224 (8,7); 2,5164 (6,2); 2,5105 (2,9); 1,5582 (0,4); 1,5422 (1,1); 1,5311 (1,2); 1,5170 (0,5); 1,2315 (0,5); 1,2172 (1,2); 1,2060 (1,1); 1,1901 (0,4); 0,0314 (0,3); 0,0206 (10,4); 0,0095 (0,4)

I.105: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9963 (4,1); 8,9361 (4,0); 7,2988 (9,0); 7,1114 (4,8); 6,9392 (10,2); 6,7669 (5,2); 5,9289 (1,6); 5,9107 (2,7); 5,8918 (1,6); 5,3343 (1,1); 4,0613 (4,4); 4,0491 (4,5); 4,0242 (5,0); 4,0115 (5,0); 3,5035 (8,6); 3,4814 (16,0); 3,4733 (6,2); 3,4654 (6,4); 3,4597 (9,6); 3,4331 (8,7); 3,4270 (8,8); 3,3942 (4,5); 3,3878 (4,3); 2,0055 (0,4); 1,9940 (0,6); 1,9816 (1,2); 1,9677 (1,4); 1,9562 (1,6); 1,9438 (2,3); 1,9308 (1,8); 1,9196 (1,5); 1,9057 (1,6); 1,8930 (0,9); 1,8822 (0,6); 1,8694 (0,4); 1,7564 (4,4); 1,7506 (4,2); 1,7165 (10,7); 1,4952 (2,2); 1,4803 (2,2); 1,4552 (4,4); 1,4403 (4,7); 1,4120 (3,8); 1,3972 (3,6); 1,3719 (1,5); 1,3570 (1,4); 1,2855 (0,8); 0,1027 (0,5); 0,0412 (0,4); 0,0304 (11,0)

I.106: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0788 (7,9); 7,4315 (0,5); 7,4162 (0,9); 7,4004 (3,8); 7,3917 (4,2); 7,3755 (0,8); 7,3608 (0,5); 7,2988 (37,4); 7,1228 (0,9); 6,9505 (2,1); 6,7782 (1,0); 5,3384 (4,6); 5,0607 (12,3); 5,0277 (0,4); 2,0465 (13,0); 1,5970 (16,0); 0,0483 (1,6); 0,0375 (50,6); 0,0282 (1,6); 0,0267 (1,8)

I.107: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3636 (9,1); 7,3522 (0,4); 7,3465 (0,6); 7,3209 (2,6); 7,2988 (7,2); 7,1517 (1,3); 7,0269 (0,8); 7,0236 (0,9); 7,0022 (1,4); 6,9993 (1,3); 6,9798 (3,0); 6,9471 (1,4); 6,9202 (1,2); 6,8079 (1,4); 4,4776 (7,0); 3,7859 (16,0); 1,6162 (4,8); 0,0370 (7,8)

I.108: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0732 (8,0); 9,0616 (0,5); 8,9650 (0,8); 7,4650 (1,5); 7,3410 (1,5); 7,3339 (0,6); 7,3175 (2,3); 7,3115 (2,3); 7,3050 (0,6); 7,2989 (3,6); 7,2874 (2,0); 7,1154 (1,2); 6,9668 (3,8); 6,9430 (4,8); 6,9408 (4,7); 6,9377 (3,7); 6,9170 (0,6); 6,9139 (0,7); 6,7711 (1,3); 4,0340 (0,3); 3,6696 (0,4); 3,3678 (16,0); 2,8332 (0,3); 2,6494 (0,4); 2,0812 (1,1); 1,6448 (4,9); 1,3193 (0,5); 1,3032 (0,7); 1,2956 (1,1); 1,2717 (0,3); 0,9188 (0,8); 0,0369 (4,5)

I.109: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2802 (3,2); 8,9825 (10,2); 7,7353 (1,7); 7,7156 (1,8); 7,6838 (1,2); 7,5555 (2,6); 7,4274 (1,3); 7,2149 (0,7); 7,2116 (0,7); 7,1943 (1,7); 7,1760 (1,2); 7,1135 (2,4); 7,0938 (1,5); 7,0057 (1,1); 6,9865 (1,9); 6,9679 (0,9); 3,8164 (16,0); 3,3345 (22,0); 2,5074 (7,2)

I.110: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 10,4470 (1,1); 8,5201 (2,6); 7,4838 (2,1); 7,4761 (2,4); 7,4735 (2,4); 7,4575 (5,4); 7,4514 (5,9); 7,4418 (2,4); 7,4273 (2,6); 7,4114 (5,8); 7,4043 (3,3); 7,4018 (3,4); 7,3932 (7,0); 7,3873 (6,4); 7,3776 (1,5); 7,3719 (0,9); 7,2988 (10,4); 7,1503 (2,5); 6,9782 (5,6); 6,8062 (2,7); 5,1928 (16,0); 5,1024 (0,8); 2,0463 (0,4); 1,6133 (1,4); 0,0483 (0,5); 0,0375 (13,8); 0,0283 (0,4); 0,0267 (0,5)

I.111: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1263 (0,4); 9,0352 (4,0); 8,9028 (3,8); 7,4653 (3,1); 7,4447 (5,5); 7,4398 (6,2); 7,4198 (3,4); 7,4146 (3,4); 7,3721 (1,6); 7,3659 (1,8); 7,3468 (4,1); 7,3404 (3,4); 7,3280 (3,7); 7,3210 (4,7); 7,3141 (3,3); 7,2987 (42,1); 7,2336 (0,3); 7,1852 (4,7); 7,1817 (5,6); 7,1569 (13,4); 7,1308 (6,9); 7,1237 (6,0); 7,1100 (7,3); 7,0957 (3,6); 6,9378 (14,1); 6,7655 (7,0); 6,2358 (3,3); 4,8760 (0,5); 4,8391 (16,0); 4,8184 (15,4); 4,0707 (0,6); 3,9753 (0,6); 2,9949 (2,2); 2,9214 (1,9); 1,6122 (14,6); 1,2914 (0,6); 0,1074 (0,3); 0,0477 (2,8); 0,0370 (54,3); 0,0262 (2,6)

I.112: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0302 (2,7); 8,7661 (2,6); 7,4099 (0,8); 7,4001 (6,8); 7,3931 (3,3); 7,3824 (7,7); 7,3710 (9,0); 7,3606 (3,8); 7,3534 (8,4); 7,2986 (12,9); 7,1230 (1,6); 7,1139 (12,3); 7,1065 (3,7); 7,0913 (3,7); 7,0847 (18,0); 7,0779 (4,0); 7,0627 (2,9); 7,0558 (8,2); 7,0460 (1,0); 6,9438 (14,8); 6,7716 (7,3); 6,4974 (2,5); 5,3354 (1,1); 4,7416 (16,0); 4,7219 (15,7); 1,6772 (9,7); 0,0458 (0,5); 0,0349 (14,9); 0,0239 (0,6)

I.113: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,9551 (4,3); 9,0392 (16,0); 7,7791 (1,7); 7,6460 (5,1); 7,6307 (2,2); 7,6269 (2,0); 7,6125 (1,2); 7,6067 (1,1); 7,5132 (1,9); 7,3146 (0,7); 7,3101 (0,8); 7,2945 (1,7); 7,2903 (2,1); 7,2803 (1,1); 7,2628 (3,2); 7,2572 (1,7); 7,2492 (1,9); 7,2432 (2,0); 7,2380 (2,9); 7,2318 (2,2); 7,2195 (2,3); 7,2143 (1,9); 7,2015 (0,8); 7,1967 (0,6); 3,3290 (8,2); 2,5057 (14,6); 2,5017 (18,4); 1,9883 (0,3); -0,0022 (1,2)

I.114: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1615 (6,1); 8,5577 (0,8); 8,5530 (0,8); 8,5300 (0,8); 8,5252 (0,8); 8,0216 (0,6); 7,5026 (0,8); 7,4979 (0,8); 7,4759 (0,9); 7,4711 (0,9); 7,4209 (0,4); 7,4160 (0,4); 7,3916 (0,7); 7,3685 (0,4); 7,3636 (0,4); 7,2985 (7,5); 7,1544 (0,6); 7,1494 (0,6); 7,1412 (0,8); 7,1295 (0,8); 7,1279 (0,8); 7,1245 (0,8); 7,1030 (0,4); 7,0979 (0,4); 6,9690 (1,7); 6,7969 (0,9); 1,5993 (16,0); 0,0475 (0,4); 0,0367 (9,7); 0,0258 (0,3)

I.115: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3821 (16,0); 7,3938 (0,6); 7,3643 (1,6); 7,3430 (1,5); 7,3376 (1,2); 7,3152 (1,1); 7,2995 (12,9); 7,1566 (2,2); 6,9848 (4,6); 6,9442 (0,7); 6,9354 (1,1); 6,9187 (1,9); 6,9112 (3,4); 6,8839 (3,7); 6,8558 (1,2); 6,8475 (0,8); 6,8130 (2,3); 4,4647 (9,9); 2,9957 (0,5); 2,9219 (0,5); 1,6042 (5,8); 0,0481 (0,6); 0,0373 (15,7); 0,0266 (0,7)

I.116: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,1154 (3,7); 9,0262 (16,0); 7,6287 (0,9); 7,6236 (0,8); 7,6036 (1,6); 7,5988 (1,8); 7,5785 (1,0); 7,5715 (0,8); 7,3320 (0,5); 7,3116 (1,6); 7,3050 (2,2); 7,2869 (2,4); 7,2815 (2,7); 7,2686 (2,6); 7,2621 (2,1); 7,2552 (2,6); 7,2465 (1,1); 7,2305 (1,6); 7,2222 (1,1); 7,2110 (0,4); 7,2068 (0,5); 7,1998 (0,5); 3,3318 (55,0); 2,5144 (3,4); 2,5086 (6,6); 2,5027 (8,5); 2,4968 (5,9); -0,0004 (4,2)

I.117: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9851 (0,9); 8,9750 (1,6); 8,9381 (1,7); 8,9280 (0,9); 8,8440 (1,6); 7,7289 (0,7); 7,5579 (1,9); 7,3872 (0,9); 4,0902 (0,8); 4,0666 (2,6); 4,0429 (2,6); 4,0194 (0,8); 3,3479 (16,0); 2,5343 (2,7); 2,5283 (5,8); 2,5222 (8,1); 2,5161 (5,8); 2,5102 (2,7); 2,0096 (0,4); 1,5448 (0,6); 1,5288 (1,6); 1,5179 (1,8); 1,5036 (0,7); 1,2174 (0,8); 1,2027 (1,7); 1,1917 (1,7); 1,1757 (0,6); 1,1219 (2,8); 1,0983 (5,9); 1,0747 (2,6); 0,0199 (6,1)

I.118: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0759 (1,2); 8,7434 (1,2); 7,9680 (0,4); 7,6572 (7,2); 7,6515 (8,6); 7,6319 (10,3); 7,6298 (9,9); 7,6272 (10,1); 7,6180 (1,4); 7,5985 (0,3); 7,5881 (0,3); 7,5831 (0,4); 7,5597 (0,4); 7,5151 (0,4); 7,4892 (0,6); 7,4781 (3,2); 7,4692 (3,6); 7,4635 (2,3); 7,4583 (2,1); 7,4488 (12,8); 7,4436 (5,5); 7,4296 (6,4); 7,4245 (13,6); 7,4204 (11,0); 7,4147 (6,1); 7,4089 (2,5); 7,3996 (3,8); 7,3970 (3,8); 7,3834 (0,9); 7,3790 (1,0); 7,3739 (1,3); 7,3693 (0,9); 7,2988 (22,7); 7,1243 (6,1); 6,9521 (14,1); 6,9219 (3,3); 6,8942 (3,6); 6,7800 (6,8); 6,2795 (4,5); 6,2716 (4,7); 6,2517 (4,2); 6,2438 (4,3); 5,3373 (4,6); 4,1711 (0,4); 4,1473 (0,4); 3,2599 (0,6); 2,5909 (15,9); 2,5829 (16,0); 2,5498 (0,4); 2,5422 (0,4); 2,0832 (1,7); 2,0452 (1,2); 1,6256 (11,3); 1,3442 (1,3); 1,3222 (1,6); 1,3033 (2,4); 1,2970 (2,9); 1,2731 (0,7); 0,9409 (0,9); 0,9192 (2,9); 0,8960 (1,0); 0,0482 (0,8); 0,0374 (28,5); 0,0265 (1,1)

I.119: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3616 (1,0); 9,1196 (10,6); 8,2546 (1,3); 8,2511 (1,3); 8,2274 (1,4); 8,2240 (1,3); 8,0233 (1,0); 7,3735 (0,5); 7,3679 (0,6); 7,3437 (1,1); 7,3222 (0,6); 7,3166 (0,7); 7,2987 (7,9); 7,2545 (0,8); 7,2320 (1,4); 7,1719 (1,0); 7,1682 (1,0); 7,1470 (1,3); 7,1434 (1,3); 7,1334 (1,4); 7,1220 (0,5); 7,1184 (0,5); 6,9612 (3,0); 6,7890 (1,5); 1,9600 (0,4); 1,9507 (0,4); 1,9326 (0,8); 1,9147 (0,4); 1,9052 (0,4); 1,6117 (16,0); 1,1308 (0,7); 1,1168 (1,9); 1,1105 (2,1); 1,1031 (0,9); 1,0968 (1,0); 1,0886 (2,1); 1,0826 (1,9); 1,0690 (0,8); 0,7934 (0,9); 0,7797 (2,0); 0,7743 (2,5); 0,7616 (2,1); 0,7559 (2,1); 0,7415 (0,7); 0,0481 (0,3); 0,0373 (10,0); 0,0265 (0,4)

I.120: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1898 (16,0); 7,4387 (1,9); 7,4334 (2,8); 7,4264 (1,0); 7,4102 (4,3); 7,4062 (3,9); 7,3989 (0,7); 7,3680 (1,5); 7,3639 (2,4); 7,3572 (0,9); 7,3405 (4,5); 7,3349 (1,8); 7,3201 (1,2); 7,3152 (2,3); 7,3078 (0,7); 7,2987 (13,9); 7,2907 (1,4); 7,2855 (2,0); 7,2805 (1,1); 7,2704 (0,7); 7,2617 (2,0); 7,2524 (0,4); 7,2425 (0,4); 7,2380 (0,6); 7,2331 (0,3); 7,1162 (1,8); 6,9443 (4,0); 6,7723 (2,0); 3,3375 (0,9); 1,5955 (10,9); 1,5847 (1,3); 1,5726 (1,0); 1,5611 (2,0); 1,5554 (3,5); 1,5525 (3,1); 1,5476 (2,3); 1,5370 (2,0); 1,5295 (0,6); 1,5223 (1,2); 1,4870 (1,2); 1,4744 (2,0); 1,4617 (2,3); 1,4538 (3,4); 1,4483 (2,0); 1,4368 (0,9); 1,4266 (0,9); 1,2927 (0,7); 0,0480 (0,6); 0,0371 (17,2); 0,0263 (0,7)

I.121: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0198 (7,2); 9,0115 (7,2); 8,5502 (3,4); 8,5472 (4,1); 8,5445 (4,3); 8,5415 (3,7); 8,5342 (3,7); 8,5312 (4,3); 8,5284 (4,2); 8,5254 (3,6); 7,6136 (2,6); 7,6076 (2,7); 7,5872 (4,8); 7,5813 (4,7); 7,5620 (3,6); 7,5560 (3,5); 7,3589 (7,3); 7,3559 (4,7); 7,3354 (3,7); 7,3323 (5,9); 7,2987 (24,6); 7,1333 (3,6); 7,1298 (3,6); 7,1172 (3,7); 7,1136 (3,9); 7,1083 (4,2); 7,1038 (7,1); 7,0923 (3,4); 7,0888 (3,2); 6,9312 (10,7); 6,7590 (5,3); 6,5542 (5,0); 4,1699 (0,5); 4,1461 (0,5); 2,0824 (2,5); 1,8991 (4,3); 1,8833 (12,9); 1,8734 (13,3); 1,8586 (5,0); 1,8055 (0,5); 1,6461 (16,0); 1,4909 (0,5); 1,4374 (5,1); 1,4229 (13,1); 1,4129 (13,1); 1,3973 (4,4); 1,3458 (0,4); 1,3195 (0,8); 1,2957 (1,7); 1,2719 (0,7); 0,9174 (0,5); 0,0463 (1,1); 0,0355 (30,3); 0,0247 (1,3)

I.122: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9424 (1,3); 8,8930 (1,3); 7,4061 (0,6); 7,3919 (14,7); 7,3771 (17,6); 7,3588 (0,7); 7,3516 (0,7); 7,3470 (0,8); 7,3432 (0,8); 7,3298 (1,8); 7,3163 (2,4); 7,3111 (1,1); 7,2987 (4,2); 7,2881 (1,0); 7,2727 (0,4); 7,0956 (2,9); 6,9233 (6,4); 6,7510 (3,1); 6,3075 (1,4); 6,2803 (1,5); 5,3334 (0,3); 5,1484 (1,1); 5,1241 (2,7); 5,0973 (2,6); 5,0728 (1,1); 2,0410 (0,7); 2,0380 (0,7); 2,0268 (0,6); 2,0166 (2,2); 2,0025 (2,1); 1,9919 (3,3); 1,9785 (3,2); 1,9672 (2,3); 1,9545 (2,4); 1,9426 (0,6); 1,9316 (0,8); 1,9086 (0,3); 1,7334 (6,9); 1,3038 (1,7); 1,0335 (7,7); 1,0089 (16,0); 0,9842 (7,0); 0,9406 (0,7); 0,9187 (2,0); 0,8955 (0,7); 0,0373 (4,0)

I.123: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1842 (13,8); 7,5311 (4,0); 7,5069 (5,4); 7,4457 (0,4); 7,4023 (2,5); 7,3788 (5,4); 7,3532 (3,5); 7,3236 (2,6); 7,2989 (9,6); 7,2754 (1,0); 7,1414 (1,8); 6,9695 (3,7); 6,7976 (1,8); 5,2111 (0,8); 5,1877 (2,4); 5,1640 (2,4); 5,1403 (0,8); 1,9253 (0,3); 1,8586 (11,3); 1,8348 (11,0); 1,6029 (16,0); 0,0379 (8,7)

I.124: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8910 (4,8); 8,8498 (6,4); 8,8319 (5,6); 7,9581 (1,4); 7,6492 (3,0); 7,5209 (6,8); 7,4823 (2,1); 7,4628 (4,2); 7,4436 (2,2); 7,3928 (3,4); 7,3071 (0,9); 7,2893 (2,4); 7,2738 (3,0); 7,2590 (1,7); 7,1879 (5,0); 7,1658 (9,0); 7,1455 (3,7); 5,5160 (0,6); 5,4982 (2,4); 5,4799 (3,5); 5,4613 (2,4); 5,4436 (0,6); 3,3347 (71,6); 2,8956 (7,9); 2,7361 (7,3); 2,5075 (22,6); 1,4984 (16,0); 1,4809 (15,9)

I.125: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9585 (0,8); 8,8259 (0,8); 7,4250 (0,4); 7,4149 (3,6); 7,4088 (1,6); 7,3973 (3,9); 7,3919 (2,5); 7,3865 (4,6); 7,3753 (1,8); 7,3689 (4,2); 7,3591 (0,5); 7,2985 (2,7); 7,1049 (3,2); 7,0914 (4,9); 7,0843 (1,6); 7,0690 (1,7); 7,0625 (8,6); 7,0558 (1,8); 7,0405 (1,3); 7,0335 (4,0); 7,0234 (0,5); 6,9326 (6,7); 6,7604 (3,3); 6,4716 (1,5); 6,4461 (1,6); 5,3638 (0,4); 5,3404 (1,7); 5,3165 (2,4); 5,2926 (1,7); 5,2691 (0,4); 2,0783 (1,0); 1,7848 (3,0); 1,6555 (16,0); 1,6325 (15,8); 1,3151 (0,6); 1,2979 (1,5); 1,2915 (1,7); 1,2676 (0,4); 0,9348 (0,5); 0,9131 (1,7); 0,8898 (0,6); 0,0322 (2,5)

I.125a: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8682 (4,7); 8,8392 (4,7); 8,7912 (3,8); 8,7706 (3,9); 7,9557 (1,5); 7,6487 (3,2); 7,5204 (8,0); 7,4545 (5,2); 7,4497 (2,5); 7,4405 (6,0); 7,4329 (6,7); 7,4241 (2,7); 7,4190 (6,0); 7,3923 (3,8); 7,1686 (0,8); 7,1609 (6,4); 7,1559 (2,3); 7,1386 (11,5); 7,1214 (2,0); 7,1164 (5,7); 7,1090 (0,7); 5,2670 (0,6); 5,2494 (2,2); 5,2306 (3,0); 5,2118 (2,2); 5,1941 (0,6); 3,3422 (31,7); 2,8936 (9,5); 2,7344 (8,4); 2,5290 (0,9); 2,5153 (18,3); 2,5113 (35,9); 2,5068 (46,9); 2,5023 (35,3); 2,4982 (18,0); 1,4867 (16,0); 1,4692 (15,9)

I.125b: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8681 (4,5); 8,8392 (4,5); 8,7911 (3,7); 8,7703 (3,8); 7,9557 (1,4); 7,6486 (3,3); 7,5203 (8,4); 7,4543 (5,2); 7,4494 (2,4); 7,4404 (6,0); 7,4328 (6,7); 7,4240 (2,8); 7,4189 (6,0); 7,3921 (3,9); 7,1684 (0,8); 7,1610 (6,5); 7,1558 (2,2); 7,1387 (11,6); 7,1214 (2,1); 7,1164 (5,7); 7,1090 (0,7); 5,2668 (0,5); 5,2493 (2,1); 5,2307 (3,0); 5,2117 (2,2); 5,1939 (0,6); 3,3409 (34,0); 2,8935 (9,5); 2,7349 (8,2); 2,7340 (8,0); 2,5290 (0,9); 2,5154 (18,6); 2,5110 (36,5); 2,5065 (47,5); 2,5020 (35,1); 2,4976 (17,4); 1,4865 (16,0); 1,4690 (16,0)

I.126: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9085 (7,7); 8,9016 (9,1); 8,8130 (9,4); 8,8060 (7,6); 8,5119 (13,3); 7,9594 (0,5); 7,6610 (4,7); 7,5326 (10,8); 7,4045 (5,3); 3,3328 (100,4); 2,8959 (2,6); 2,7364 (2,4); 2,5074 (34,1); 1,7882 (6,7); 1,7574 (7,1); 1,6957 (6,1); 1,6653 (7,1); 1,5907 (3,5); 1,5626 (3,4); 1,4818 (2,0); 1,4519 (4,3); 1,4226 (2,5); 1,1792 (1,4); 1,1472 (4,6); 1,1149 (6,2); 1,0824 (4,5); 1,0437 (3,2); 1,0129 (2,3); 0,9610 (3,0); 0,9296 (6,4); 0,9038 (5,3); 0,8723 (1,8); 0,8203 (0,4); 0,7861 (4,4); 0,7689 (15,9); 0,7572 (6,8); 0,7182 (1,1); 0,7078 (1,1); 0,6683 (7,0); 0,6567 (16,0); 0,6399 (4,5); 0,6052 (0,3)

I.127: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1937 (16,0); 8,9715 (0,9); 7,5229 (2,3); 7,5166 (1,0); 7,5050 (2,6); 7,4944 (2,9); 7,4837 (1,1); 7,4767 (2,7); 7,2984 (4,0); 7,1248 (2,0); 7,1082 (0,4); 7,0985 (3,0); 7,0915 (0,9); 7,0695 (5,2); 7,0628 (1,1); 7,0471 (0,9); 7,0404 (2,4); 6,9529 (4,1); 6,7809 (2,0); 6,3206 (0,6); 6,2986 (2,1); 6,2767 (2,1); 6,2548 (0,7); 3,3335 (3,2); 1,7788 (10,8); 1,7568 (10,7); 1,6350 (3,6); 1,2896 (0,5); 0,0334 (4,1)

I.128: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9829 (0,4); 8,9279 (9,0); 8,8981 (8,8); 8,7571 (3,2); 8,7421 (6,3); 8,7268 (3,1); 7,9582 (0,3); 7,6644 (4,5); 7,5361 (10,1); 7,4824 (5,0); 7,4764 (3,5); 7,4699 (5,7); 7,4601 (6,1); 7,4080 (5,0); 7,3558 (1,9); 7,3444 (4,1); 7,3313 (12,3); 7,3197 (16,0); 7,3070 (7,7); 7,3028 (6,5); 7,2962 (6,2); 7,2851 (1,3); 4,6832 (14,6); 4,6679 (14,5); 3,8163 (0,5); 3,3350 (94,4); 2,8956 (1,9); 2,7362 (1,7); 2,5074 (29,7)

I.129: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0620 (1,8); 8,9986 (0,5); 8,9191 (1,9); 7,4385 (0,6); 7,4177 (0,3); 7,3676 (1,3); 7,3461 (2,5); 7,3398 (2,3); 7,3241 (1,9); 7,3182 (5,0); 7,3120 (2,6); 7,2987 (50,6); 7,2905 (3,6); 7,2686 (1,3); 7,1806 (0,5); 7,1557 (1,0); 7,1296 (0,6); 7,1225 (0,6); 7,1077 (5,2); 7,0950 (0,4); 7,0026 (1,1); 6,9890 (6,3); 6,9753 (1,3); 6,9631 (8,6); 6,9501 (1,7); 6,9355 (16,0); 6,9218 (0,9); 6,7632 (5,5); 6,1713 (0,4); 6,1094 (2,1); 4,8966 (10,8); 4,8767 (10,7); 4,8408 (1,3); 4,8197 (1,2); 2,9953 (1,5); 2,9231 (1,2); 1,6044 (15,5); 1,2915 (0,7); 0,1134 (0,3); 0,1036 (0,4); 0,0477 (2,5); 0,0369 (67,5); 0,0260 (2,6)

I.130: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,0345 (4,2); 9,0628 (16,0); 7,6393 (1,1); 7,6355 (1,2); 7,6196 (2,2); 7,6162 (2,2); 7,6012 (1,3); 7,5961 (1,2); 7,3209 (0,6); 7,3165 (0,8); 7,3007 (1,8); 7,2964 (2,2); 7,2896 (1,5); 7,2853 (1,2); 7,2751 (2,5); 7,2709 (4,0); 7,2589 (2,1); 7,2541 (1,9); 7,2435 (2,6); 7,2375 (2,0); 7,2247 (2,2); 7,2195 (2,1); 7,2066 (0,8); 7,2019 (0,8); 3,3323 (10,6); 2,5057 (6,5); 2,5018 (8,4); 2,4979 (6,4); -0,0020 (6,6)

I.131: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,1178 (4,8); 9,0163 (16,0); 7,6217 (1,2); 7,6180 (1,2); 7,6019 (2,2); 7,5992 (2,3); 7,5831 (1,3); 7,5789 (1,1); 7,3297 (0,6); 7,3251 (0,8); 7,3095 (2,1); 7,3048 (2,5); 7,2983 (1,7); 7,2846 (3,8); 7,2798 (3,8); 7,2712 (2,1); 7,2666 (2,0); 7,2601 (0,9); 7,2512 (2,8); 7,2452 (1,9); 7,2322 (2,3); 7,2268 (2,0); 7,2142 (0,8); 7,2095 (0,8); 3,3293 (14,4); 2,6725 (0,4); 2,5077 (42,2); 2,5035 (53,8); 2,4992 (38,2); 0,0014 (3,5)

I.132: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9987 (0,9); 8,8353 (0,9); 7,7639 (1,9); 7,7493 (1,8); 7,2582 (8,3); 7,1549 (5,7); 7,1454 (7,0); 6,9993 (1,3); 6,8704 (2,6); 6,7412 (1,3); 6,3689 (2,5); 2,9537 (1,4); 2,8827 (1,4); 2,5502 (16,0); 1,5543 (8,0); 1,2923 (14,0); 1,2555 (0,4); - 0,0002 (10,5)

I.133: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9713 (2,0); 8,9292 (2,0); 8,0183 (1,3); 7,2587 (8,2); 7,1736 (4,0); 7,1537 (6,2); 7,0987 (5,9); 7,0789 (3,5); 7,0097 (1,4); 6,8805 (2,8); 6,7513 (1,4); 6,4179 (2,8); 2,9535 (6,6); 2,8822 (6,3); 2,3454 (0,6); 2,3308 (0,5); 2,2980 (16,0); 1,5707 (7,4); 1,4186 (1,2); 1,3964 (5,8); 1,3592 (5,1); 1,3528 (5,5); 1,3305 (0,9); -0,0002 (9,9)

I.134: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0620 (9,7); 8,8448 (3,3); 8,6954 (3,3); 7,6684 (4,7); 7,4972 (16,0); 7,4904 (10,8); 7,4665 (12,2); 7,4641 (11,5); 7,3261 (9,9); 7,2992 (12,9); 7,2730 (7,4); 7,1934 (4,8); 7,1895 (3,0); 7,1752 (2,2); 7,1691 (6,5); 7,1449 (2,3); 3,3311 (130,2); 2,6524 (0,5); 2,6058 (5,9); 2,5845 (15,0); 2,5586 (9,5); 2,5406 (1,4); 2,5161 (7,6); 2,5102 (14,2); 2,5042 (18,6); 2,4983 (12,8); 2,1064 (0,4); 2,0845 (1,1); 2,0749 (7,8); 2,0637 (1,0); 2,0544 (1,6); 2,0473 (1,9); 2,0334 (1,2); 2,0251 (1,7); 2,0183 (2,2); 1,9952 (1,3); 1,9677 (0,5); 1,9501 (0,6); 1,9234 (1,9); 1,8980 (2,6); 1,8859 (1,4); 1,8712 (1,9); 1,8615 (1,7); 1,8458 (0,7); 1,8336 (1,0); 0,0105 (0,4); -0,0004 (10,9); -0,0115 (0,3)

I.135: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9322 (4,1); 8,8175 (3,8); 7,3935 (3,1); 7,3874 (4,9); 7,3807 (2,2); 7,3651 (13,6); 7,3603 (13,0); 7,3533 (11,2); 7,3293 (11,3); 7,2992 (9,5); 7,2659 (2,4); 7,2604 (4,0); 7,2543 (2,3); 7,2461 (1,7); 7,2372 (4,3); 7,2286 (1,2); 7,2195 (1,0); 7,2145 (1,5); 7,2093 (0,8); 7,1050 (4,3); 6,9328 (9,1); 6,7605 (4,6); 5,9569 (2,6); 5,3358 (0,7); 4,1697 (0,7); 4,1458 (0,8); 4,1221 (0,3); 3,7697 (15,0); 3,7508 (14,7); 2,0827 (3,8); 1,6784 (9,2); 1,3647 (0,4); 1,3419 (0,7); 1,3195 (1,9); 1,2960 (5,6); 1,2721 (1,3); 1,0361 (1,3); 1,0064 (16,0); 1,0013 (11,3); 0,9844 (15,4); 0,9546 (1,4); 0,9391 (1,6); 0,9176 (4,1); 0,8944 (1,7); 0,0361 (6,0)

I.136: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9116 (14,1); 7,4625 (1,5); 7,4568 (2,1); 7,4330 (4,1); 7,4308 (4,0); 7,4082 (1,7); 7,4041 (2,3); 7,3970 (0,7); 7,3810 (4,2); 7,3754 (1,6); 7,3566 (2,1); 7,3365 (1,3); 7,3313 (1,8); 7,3261 (1,0); 7,3170 (1,0); 7,3081 (1,9); 7,2985 (6,2); 7,2923 (0,4); 7,2892 (0,5); 7,2849 (0,7); 7,2054 (0,4); 7,0901 (1,8); 6,9178 (4,0); 6,9046 (0,4); 6,7455 (2,0); 6,3704 (0,9); 6,3446 (0,9); 5,3359 (0,4); 4,7163 (1,2); 4,6887 (2,3); 4,6612 (1,2); 2,0827 (0,6); 1,6489 (16,0); 1,3804 (0,4); 1,3644 (0,9); 1,3372 (2,0); 1,3203 (2,7); 1,3048 (7,7); 1,2825 (1,3); 1,2657 (0,6); 0,9411 (2,7); 0,9193 (8,3); 0,8962 (3,0); 0,7207 (0,4); 0,7035 (2,3); 0,6969 (2,9); 0,6764 (2,5); 0,6706 (2,4); 0,6516 (0,5); 0,5641 (0,3); 0,5339 (1,6); 0,5298 (1,4); 0,5170 (2,3); 0,5110 (2,5); 0,5008 (1,0); 0,4943 (1,4); 0,0373 (5,0)

I.137: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9226 (2,5); 8,8383 (2,5); 8,6090 (6,4); 8,5980 (6,4); 8,0184 (3,1); 7,6503 (3,0); 7,6309 (6,5); 7,6115 (4,0); 7,4974 (8,0); 7,4772 (6,0); 7,2603 (25,4); 7,1650 (4,1); 7,1507 (5,5); 7,1351 (3,6); 6,9970 (3,6); 6,8685 (7,1); 6,7974 (7,0); 6,7387 (3,6); 2,9546 (14,5); 2,8835 (16,0); 2,8628 (5,4); 2,8403 (6,1); 2,8204 (3,6); 2,7056 (0,4); 2,6796 (3,6); 2,6565 (6,0); 2,6368 (5,7); 2,6090 (2,9); 2,2851 (0,6); 2,2579 (1,6); 2,2428 (2,8); 2,2191 (2,9); 2,2028 (1,6); 2,1764 (0,6); 2,1337 (0,8); 2,1143 (1,8); 2,1084 (1,8); 2,0932 (3,0); 2,0814 (2,3); 2,0697 (2,6); 2,0299 (0,4); 1,5941 (8,4); -0,0002 (32,6)

I.138: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9294 (0,5); 8,7793 (0,5); 7,4137 (1,4); 7,4081 (2,2); 7,4009 (0,8); 7,3846 (4,3); 7,3806 (3,8); 7,3735 (0,9); 7,3622 (1,8); 7,3593 (2,5); 7,3522 (0,8); 7,3359 (3,8); 7,3301 (1,5); 7,3154 (1,0); 7,3099 (1,8); 7,2988 (3,9); 7,2792 (1,0); 7,2741 (1,6); 7,2687 (0,9); 7,2592 (0,6); 7,2505 (1,6); 7,2420 (0,4); 7,2323 (0,4); 7,2276 (0,5); 7,0709 (1,6); 6,8986 (3,6); 6,7263 (1,8); 6,1632 (1,4); 2,2756 (0,7); 2,2508 (0,9); 2,2303 (1,2); 2,2055 (1,1); 2,1807 (0,4); 2,0866 (0,4); 2,0617 (1,1); 2,0444 (0,6); 2,0370 (1,2); 2,0163 (0,9); 1,9918 (0,8); 1,8761 (16,0); 1,6619 (0,6); 0,9130 (4,1); 0,8883 (8,8); 0,8635 (3,8); 0,0374 (4,9)

I.139: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8436 (3,3); 8,8364 (8,9); 8,8231 (11,8); 8,7994 (3,6); 7,9553 (1,6); 7,6422 (3,1); 7,5139 (7,9); 7,4182 (5,1); 7,4152 (6,6); 7,3973 (9,5); 7,3858 (4,1); 7,3324 (5,2); 7,3141 (9,8); 7,2947 (5,1); 7,2329 (3,4); 7,2146 (4,7); 7,1965 (1,7); 4,8256 (2,4); 4,8028 (4,9); 4,7800 (2,5); 3,3425 (54,6); 2,8925 (10,8); 2,7335 (9,2); 2,5285 (0,9); 2,5150 (19,1); 2,5107 (37,2); 2,5062 (48,2); 2,5017 (35,6); 2,4974 (17,7); 2,1560 (0,4); 2,1392 (1,2); 2,1225 (1,8); 2,1169 (1,4); 2,1056 (1,5); 2,1002 (1,8); 2,0835 (1,2); 2,0667 (0,5); 1,0130 (16,0); 0,9965 (15,5); 0,7419 (15,1); 0,7251 (14,8)

I.140: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9417 (1,4); 8,9014 (1,4); 7,4066 (0,8); 7,3908 (14,2); 7,3788 (10,7); 7,3747 (10,8); 7,3550 (0,8); 7,3488 (0,9); 7,3458 (1,0); 7,3396 (0,6); 7,3248 (1,6); 7,3145 (1,7); 7,3096 (1,4); 7,3034 (1,6); 7,2984 (5,5); 7,2878 (1,0); 7,2823 (0,8); 7,2774 (0,5); 7,2677 (0,4); 7,0938 (2,8); 6,9214 (6,2); 6,7492 (3,0); 6,2414 (1,4); 6,2138 (1,5); 5,2354 (1,1); 5,2102 (2,2); 5,1849 (2,3); 5,1589 (1,0); 1,9719 (1,1); 1,9661 (0,5); 1,9608 (0,4); 1,9504 (1,6); 1,9408 (1,6); 1,9270 (2,7); 1,9200 (2,3); 1,9047 (1,5); 1,8967 (2,4); 1,8751 (1,3); 1,8523 (0,5); 1,7047 (7,2); 1,5227 (0,5); 1,5188 (0,5); 1,4983 (1,0); 1,4732 (1,3); 1,4478 (1,6); 1,4243 (1,7); 1,4009 (1,3); 1,3935 (1,0); 1,3780 (0,8); 1,3700 (0,9); 1,3554 (0,4); 1,3472 (0,6); 1,3245 (0,3); 1,0158 (7,7); 0,9914 (16,0); 0,9670 (6,1); 0,0372 (5,6)

I.141: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 7,6569 (1,8); 7,6509 (0,9); 7,6402 (2,0); 7,6343 (1,3); 7,6283 (2,3); 7,6180 (0,9); 7,6117 (2,2); 7,2989 (12,5); 7,2603 (0,4); 7,2501 (2,6); 7,2428 (0,9); 7,2220 (4,1); 7,2002 (0,8); 7,1932 (2,2); 7,1826 (0,3); 7,1401 (1,7); 6,9679 (3,5); 6,7959 (1,7); 6,4640 (0,8); 6,4377 (1,1); 6,3126 (2,2); 6,2858 (1,6); 1,6114 (16,0); 1,2965 (0,6); 0,9192 (0,6); 0,0479 (0,5); 0,0371 (13,4); 0,0263 (0,4)

I.142: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3526 (0,4); 9,1420 (16,0); 7,6150 (2,6); 7,6100 (3,8); 7,5867 (4,5); 7,5838 (4,2); 7,4407 (1,2); 7,4357 (1,8); 7,4296 (0,9); 7,4125 (4,6); 7,3873 (3,3); 7,3709 (1,4); 7,3663 (2,4); 7,3621 (1,5); 7,3512 (0,7); 7,3429 (2,1); 7,3325 (0,4); 7,3225 (0,4); 7,3185 (0,6); 7,2989 (4,6); 7,1096 (1,9); 6,9377 (4,0); 6,7659 (2,0); 5,2997 (5,1); 5,2727 (6,7); 5,1129 (6,3); 5,0859 (5,1); 1,6414 (2,2); 0,0347 (5,6)

I.143: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4060 (1,6); 9,1487 (0,5); 9,1397 (16,0); 8,7182 (1,4); 8,7151 (1,6); 8,7126 (1,6); 8,7096 (1,3); 8,7021 (1,4); 8,6990 (1,7); 8,6964 (1,6); 8,6936 (1,2); 7,7134 (0,9); 7,7074 (0,9); 7,6880 (1,8); 7,6821 (1,8); 7,6617 (1,3); 7,6557 (1,3); 7,4419 (2,6); 7,4153 (2,2); 7,2984 (3,4); 7,2919 (1,5); 7,2884 (1,3); 7,2756 (1,4); 7,2721 (1,3); 7,2668 (1,4); 7,2633 (1,2); 7,2506 (1,2); 7,2471 (1,1); 7,1134 (1,8); 6,9976 (0,4); 6,9416 (3,9); 6,7698 (1,9); 5,2869 (2,6); 5,2615 (7,6); 5,2407 (8,3); 5,2153 (2,8); 2,2024 (0,5); 2,0402 (3,1); 0,0270 (3,5)

I.144: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0173 (15,3); 8,8773 (6,5); 8,8347 (6,6); 7,6487 (3,7); 7,6329 (7,2); 7,6167 (8,3); 7,5137 (10,3); 7,4110 (5,1); 7,2569 (1,8); 7,2427 (4,2); 7,2305 (5,0); 7,2187 (2,8); 7,1084 (10,8); 7,0927 (14,3); 7,0777 (5,6); 7,0706 (4,8); 3,3425 (20,2); 2,5038 (2,1); 1,3040 (4,2); 1,2886 (16,0); 1,2797 (8,0); 1,2493 (2,5); 1,2189 (7,0); 1,2093 (15,3); 1,1951 (5,0); 1,1641 (0,4)

I.145: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9750 (9,1); 8,0189 (3,3); 7,2597 (32,7); 7,2298 (5,2); 7,2116 (2,2); 7,0445 (0,4); 7,0068 (7,6); 6,9872 (6,3); 6,9602 (5,4); 6,9359 (5,2); 6,9044 (3,5); 6,8864 (12,1); 6,8628 (2,7); 6,7583 (3,8); 6,3628 (7,0); 2,9545 (16,0); 2,8830 (15,4); 1,5544 (33,7); 1,4702 (1,9); 1,4437 (19,6); 1,4225 (19,2); 1,3956 (1,5); -0,0002 (40,4)

I.146: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,1792 (0,5); 8,9829 (3,6); 8,9384 (3,5); 8,0166 (2,1); 7,3465 (0,4); 7,3415 (0,4); 7,2943 (5,1); 7,2797 (7,3); 7,2769 (7,2); 7,2608 (17,8); 7,0152 (2,9); 6,9843 (5,3); 6,9640 (9,4); 6,9430 (4,6); 6,8857 (5,3); 6,7564 (2,7); 6,4167 (5,3); 2,9542 (9,8); 2,8825 (9,5); 1,5784 (23,2); 1,4085 (1,4); 1,3829 (16,0); 1,3653 (15,5); 1,3395 (1,0); 1,3218 (0,4); - 0,0002 (17,2)

I.147: 1H-NMR (499,9 MHz, CDCl3): δ = 9,0725 (16,0); 8,9256 (0,4); 7,4877 (3,7); 7,4729 (4,5); 7,3409 (1,9); 7,3267 (4,6); 7,3114 (3,0); 7,2873 (1,9); 7,2729 (2,2); 7,2607 (12,8); 7,0096 (1,8); 6,9062 (3,8); 6,8886 (0,5); 6,8028 (1,9); 6,0301 (0,7); 6,0160 (2,2); 6,0020 (2,2); 5,9879 (0,7); 3,7065 (4,6); 3,5905 (0,7); 3,5765 (0,7); 1,7323 (8,6); 1,7182 (8,7); 1,5635 (7,8); 1,2705 (3,1); 1,2568 (3,2); 1,2523 (2,0); 1,2382 (0,7); 0,0061 (0,6); -0,0002 (14,8)

I.148: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0992 (16,0); 7,4519 (1,7); 7,4452 (2,1); 7,4253 (3,7); 7,4203 (3,9); 7,3948 (1,4); 7,3854 (4,2); 7,3750 (2,6); 7,3666 (5,9); 7,3481 (3,2); 7,3417 (5,7); 7,3197 (1,4); 7,3085 (0,6); 7,2993 (9,2); 7,1184 (1,8); 6,9462 (4,0); 6,7740 (2,0); 5,1655 (11,3); 4,0979 (1,7); 4,0743 (5,5); 4,0508 (5,6); 4,0272 (1,8); 3,8548 (3,3); 2,0463 (0,3); 1,6288 (7,5); 1,3329 (5,7); 1,3094 (12,0); 1,2858 (5,6); 0,0485 (0,4); 0,0469 (0,4); 0,0454 (0,4); 0,0378 (11,7); 0,0270 (0,5)

I.149: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1909 (16,0); 9,0812 (0,4); 7,5218 (0,3); 7,5117 (2,6); 7,5045 (1,2); 7,4941 (2,8); 7,4892 (1,6); 7,4870 (1,6); 7,4821 (3,2); 7,4718 (1,3); 7,4645 (3,0); 7,4546 (0,4); 7,2990 (10,1); 7,1196 (1,9); 7,0638 (0,4); 7,0537 (3,0); 7,0466 (1,0); 7,0311 (1,1); 7,0246 (5,2); 7,0181 (1,3); 7,0026 (0,9); 6,9955 (2,6); 6,9853 (0,4); 6,9477 (4,1); 6,7758 (2,0); 5,3376 (0,8); 3,3366 (0,4); 2,0462 (0,5); 1,6154 (2,8); 1,5576 (1,2); 1,5412 (1,9); 1,5376 (2,4); 1,5312 (3,8); 1,5241 (2,4); 1,5121 (2,0); 1,4708 (0,7); 1,4569 (0,7); 1,4174 (2,0); 1,4035 (2,4); 1,3965 (3,7); 1,3901 (2,4); 1,3697 (1,1); 1,3226 (0,4); 1,3021 (1,0); 0,9401 (0,4); 0,9181 (1,1); 0,8947 (0,4); 0,0471 (0,3); 0,0361 (8,2); 0,0253 (0,4)

I.150: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 7,4352 (1,1); 7,4281 (0,5); 7,4178 (1,2); 7,4126 (0,6); 7,4104 (0,6); 7,4054 (1,3); 7,3952 (0,5); 7,3880 (1,2); 7,2983 (1,8); 7,0763 (0,8); 7,0419 (1,3); 7,0345 (0,4); 7,0192 (0,4); 7,0131 (2,2); 7,0062 (0,5); 6,9909 (0,4); 6,9836 (1,1); 6,9040 (1,8); 6,7318 (0,9); 6,2161 (0,7); 2,0446 (0,5); 1,8419 (16,0); 1,6616 (0,5); 0,0353 (2,1)

I.151: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8759 (1,6); 8,8388 (1,6); 8,7928 (1,3); 8,7690 (1,3); 7,7025 (1,4); 7,5315 (3,6); 7,3851 (0,3); 7,3607 (2,1); 7,3416 (0,5); 7,3355 (1,4); 7,3295 (0,6); 7,3124 (0,6); 7,3077 (0,9); 7,2859 (0,4); 7,0847 (2,0); 7,0563 (3,5); 7,0408 (0,4); 7,0287 (1,6); 5,4990 (0,8); 5,4751 (1,3); 5,4513 (0,8); 3,3462 (16,0); 2,5346 (3,6); 2,5286 (7,6); 2,5226 (10,4); 2,5165 (7,5); 2,5105 (3,5); 1,6195 (5,6); 1,5956 (5,5); 0,0304 (0,3); 0,0195 (8,8); 0,0085 (0,3)

I.152: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,0094 (0,4); 8,9694 (16,0); 8,0183 (1,5); 7,6488 (0,6); 7,6291 (0,6); 7,5795 (12,0); 7,5603 (13,4); 7,5163 (0,3); 7,3070 (14,4); 7,2873 (12,6); 7,2594 (52,0); 7,0200 (3,6); 6,9947 (0,3); 6,8906 (7,1); 6,7611 (3,6); 6,3297 (7,8); 2,9552 (7,1); 2,8830 (6,8); 1,6893 (0,3); 1,6585 (0,6); 1,5451 (52,5); 1,5070 (28,1); 1,4752 (1,3); 0,1445 (0,5); 0,0676 (0,4); 0,0424 (0,5); -0,0002 (61,8); -0,1490 (0,4)

I.153: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,8669 (2,4); 8,7735 (2,3); 8,0172 (1,8); 7,4389 (10,6); 7,4196 (13,5); 7,3018 (6,2); 7,2830 (12,5); 7,2603 (22,9); 7,2143 (4,9); 7,1972 (5,6); 7,1784 (2,0); 6,9824 (3,4); 6,8529 (6,8); 6,7240 (3,4); 6,1169 (6,5); 2,9537 (8,5); 2,8826 (8,2); 2,4577 (4,8); 2,4253 (6,8); 2,2404 (6,1); 2,2226 (4,3); 2,2101 (4,3); 1,8901 (16,0); 1,5656 (30,5); -0,0002 (25,0)

I.155: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9769 (0,8); 8,8267 (0,8); 7,5868 (1,9); 7,5682 (1,9); 7,2588 (6,2); 7,2436 (1,0); 7,2238 (1,8); 7,2043 (1,0); 6,9950 (1,0); 6,9030 (1,2); 6,8845 (2,2); 6,8635 (4,0); 6,8388 (1,9); 6,7336 (1,7); 6,7247 (2,1); 3,9078 (12,8); 2,9535 (0,6); 2,8827 (0,6); 1,5526 (5,5); 1,2722 (0,4); 1,2313 (16,0); -0,0002 (7,9)

I.156: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9782 (2,0); 8,9426 (1,9); 8,0170 (1,2); 7,2594 (8,6); 7,2216 (1,2); 7,2024 (2,5); 7,1823 (1,4); 7,0133 (1,3); 6,8838 (2,6); 6,8362 (2,6); 6,8160 (6,2); 6,7505 (2,5); 6,7260 (2,0); 6,3929 (2,8); 3,7879 (0,6); 3,7657 (16,0); 2,9539 (5,6); 2,8823 (5,4); 1,5620 (8,5); 1,4583 (1,3); 1,4393 (5,2); 1,3822 (5,1); 1,3630 (1,2); -0,0002 (10,8)

I.157: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9885 (1,5); 8,9198 (1,5); 8,0177 (1,0); 7,2611 (11,2); 7,2444 (4,7); 7,0110 (1,2); 6,8822 (2,6); 6,8301 (4,7); 6,8100 (4,2); 6,7529 (1,3); 6,3950 (2,7); 3,7675 (16,0); 2,9541 (4,7); 2,8828 (4,5); 1,5631 (8,5); 1,3804 (0,8); 1,3565 (5,9); 1,3258 (5,8); 1,3014 (0,6); -0,0002 (10,5)

I.158: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9945 (0,3); 8,9810 (0,3); 8,9256 (0,3); 8,9090 (0,3); 7,5041 (3,3); 7,4767 (4,1); 7,2992 (13,0); 7,2404 (3,2); 7,2139 (2,6); 7,0914 (1,3); 6,9192 (2,9); 6,7470 (1,4); 6,4737 (1,7); 5,1258 (3,4); 5,1034 (5,9); 5,0497 (5,8); 5,0273 (3,5); 2,3843 (11,7); 1,6046 (16,0); 1,2925 (0,4); 0,1075 (0,9); 0,0488 (0,6); 0,0380 (18,0); 0,0273 (1,1)

I.159: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9917 (11,5); 8,9089 (3,4); 8,7318 (3,4); 7,7722 (4,9); 7,5947 (13,9); 7,4968 (8,8); 7,4923 (11,9); 7,4685 (14,2); 7,4657 (13,4); 7,4174 (6,0); 7,3257 (7,9); 7,3012 (15,0); 7,2751 (8,7); 7,1921 (5,6); 7,1882 (3,6); 7,1741 (2,7); 7,1679 (7,7); 7,1438 (2,8); 3,3334 (98,5); 3,3095 (1,2); 2,7281 (0,8); 2,7221 (0,6); 2,6449 (0,8); 2,6205 (1,9); 2,6073 (6,1); 2,5975 (7,1); 2,5771 (16,0); 2,5512 (10,6); 2,5140 (45,4); 2,5082 (87,2); 2,5022 (113,8); 2,4963 (78,1); 2,4907 (35,6); 2,2786 (0,6); 2,2722 (0,7); 2,1059 (0,5); 2,0766 (1,8); 2,0695 (1,2); 2,0467 (2,2); 2,0339 (1,6); 2,0256 (2,0); 2,0178 (2,5); 1,9956 (1,6); 1,9680 (0,6); 1,9535 (0,8); 1,9275 (2,2); 1,9022 (3,0); 1,8749 (2,2); 1,8657 (2,0); 1,8491 (0,8); 1,8379 (1,1); 1,8114 (0,3); 0,0105 (3,1); -0,0005 (74,6); -0,0116 (2,3)

I.160: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1364 (9,4); 8,8675 (3,7); 8,7200 (3,7); 7,4933 (7,2); 7,4888 (10,0); 7,4650 (11,8); 7,4621 (11,2); 7,3239 (6,6); 7,3179 (2,5); 7,2995 (12,7); 7,2733 (7,3); 7,1981 (2,7); 7,1942 (4,8); 7,1902 (3,0); 7,1763 (2,2); 7,1699 (6,4); 7,1635 (1,8); 7,1497 (1,4); 7,1457 (2,3); 7,1418 (1,3); 3,3288 (155,7); 2,6543 (0,4); 2,6106 (6,0); 2,5879 (16,0); 2,5619 (10,2); 2,5451 (1,2); 2,5151 (7,7); 2,5091 (14,8); 2,5031 (19,7); 2,4971 (13,6); 2,4913 (6,2); 2,1066 (0,4); 2,0848 (1,0); 2,0739 (5,0); 2,0633 (0,9); 2,0549 (1,5); 2,0471 (1,9); 2,0339 (1,2); 2,0252 (1,6); 2,0183 (2,1); 1,9959 (1,3); 1,9670 (0,4); 1,9511 (0,6); 1,9247 (1,9); 1,8991 (2,6); 1,8878 (1,4); 1,8724 (1,8); 1,8627 (1,7); 1,8474 (0,6); 1,8351 (0,9); 0,0105 (0,5); -0,0004 (12,6); -0,0114 (0,4)

I.161: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1011 (10,3); 7,3270 (0,5); 7,3216 (0,6); 7,2984 (1,7); 7,2727 (1,6); 7,2698 (1,7); 7,2466 (1,3); 7,1149 (1,2); 6,9427 (4,4); 6,9255 (1,7); 6,9159 (1,6); 6,9012 (0,8); 6,7705 (1,3); 5,2254 (6,7); 3,8801 (15,0); 3,8368 (16,0); 1,7854 (0,5); 0,0292 (0,8)

I.162: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9196 (16,0); 8,8992 (12,1); 7,7375 (5,1); 7,6446 (3,8); 7,6280 (6,4); 7,6247 (7,0); 7,6044 (15,9); 7,4714 (5,8); 7,2748 (1,6); 7,2707 (1,7); 7,2573 (3,6); 7,2532 (3,9); 7,2425 (3,8); 7,2377 (4,7); 7,2322 (2,9); 7,2234 (2,6); 7,2193 (2,3); 7,1248 (11,6); 7,1052 (14,0); 7,0987 (6,8); 7,0879 (4,4); 7,0856 (4,4); 7,0783 (4,1); 3,3192 (81,2); 3,2958 (0,5); 2,5054 (26,4); 2,5011 (33,9); 2,4968 (24,5); 2,0737 (0,4); 1,3109 (4,6); 1,2911 (14,6); 1,2801 (7,0); 1,2526 (1,7); 1,2426 (1,9); 1,2146 (7,3); 1,2037 (13,9); 1,1843 (3,6); -0,0019 (22,0)

I.163: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9041 (7,3); 8,8856 (3,3); 8,8233 (3,1); 7,9580 (2,9); 7,8526 (2,9); 7,8471 (3,0); 7,8342 (2,8); 7,8295 (3,1); 7,6471 (2,3); 7,5187 (5,1); 7,3906 (5,3); 7,3729 (3,6); 7,3685 (3,8); 7,2977 (1,2); 7,2830 (3,3); 7,2794 (3,3); 7,2654 (5,4); 7,2517 (3,0); 7,2470 (2,6); 7,2334 (0,9); 3,3342 (55,4); 2,8955 (16,0); 2,7361 (14,9); 2,5074 (17,5); 1,2805 (1,6); 1,2593 (7,0); 1,2497 (5,8); 1,2211 (5,9); 1,2117 (7,1); 1,1902 (1,8)

I.164: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9978 (5,5); 8,8278 (16,0); 7,9581 (2,3); 7,6455 (1,9); 7,5171 (4,2); 7,3890 (2,0); 7,3494 (0,5); 7,3332 (1,2); 7,3289 (1,2); 7,3131 (2,1); 7,2964 (1,3); 7,2929 (1,3); 7,2766 (0,6); 7,0236 (3,4); 7,0030 (6,1); 6,9825 (2,9); 3,3340 (48,8); 2,8956 (12,8); 2,7361 (11,9); 2,5074 (15,5); 1,3153 (1,4); 1,2952 (5,5); 1,2848 (3,2); 1,2448 (3,2); 1,2342 (5,3); 1,2140 (1,4)

I.165: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0948 (16,0); 8,9013 (8,9); 8,8651 (8,9); 7,6617 (3,4); 7,6565 (4,1); 7,6360 (6,6); 7,6303 (7,8); 7,6104 (3,8); 7,6041 (4,4); 7,2912 (1,7); 7,2851 (1,8); 7,2737 (2,1); 7,2678 (4,1); 7,2621 (3,9); 7,2580 (3,4); 7,2487 (4,0); 7,2416 (5,4); 7,2335 (3,5); 7,2223 (3,3); 7,2163 (3,0); 7,1330 (8,8); 7,1068 (13,9); 7,1028 (13,7); 7,0817 (4,8); 7,0774 (5,4); 7,0734 (5,1); 7,0695 (3,8); 3,3299 (291,6); 3,2849 (0,5); 2,5158 (12,0); 2,5098 (24,0); 2,5039 (32,1); 2,4979 (22,0); 2,4921 (10,0); 2,0753 (1,3); 1,3243 (4,2); 1,2965 (14,6); 1,2828 (8,7); 1,2719 (3,4); 1,2374 (3,6); 1,2257 (8,0); 1,2119 (13,9); 1,1852 (3,7); 0,0106 (0,7); -0,0004 (19,1); -0,0114 (0,6)

I.166: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0646 (2,8); 8,3915 (0,5); 8,3654 (0,6); 7,5242 (0,7); 7,5202 (0,8); 7,5116 (0,8); 7,5025 (1,4); 7,4950 (0,6); 7,4890 (0,6); 7,4726 (0,8); 7,4644 (1,6); 7,4620 (1,5); 7,4529 (0,7); 7,4443 (0,4); 7,4391 (0,7); 7,4339 (0,4); 7,3908 (0,3); 7,3860 (0,4); 7,3656 (0,7); 7,3606 (0,6); 7,2985 (8,2); 7,2821 (0,6); 7,1234 (0,4); 6,9511 (1,0); 6,7790 (0,5); 5,3379 (1,4); 1,5934 (16,0); 0,0483 (0,4); 0,0375 (9,8); 0,0267 (0,3)

I.167: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2139 (0,4); 9,2048 (16,0); 9,1942 (0,4); 7,3359 (0,4); 7,3155 (0,9); 7,3087 (0,8); 7,2986 (6,8); 7,2876 (1,8); 7,2801 (0,6); 7,2677 (0,8); 7,2596 (1,1); 7,2392 (0,5); 7,1148 (1,8); 6,9428 (4,2); 6,9347 (0,6); 6,9244 (2,9); 6,9115 (0,4); 6,9067 (0,6); 6,8967 (5,1); 6,8868 (0,6); 6,8813 (0,4); 6,8688 (2,2); 6,8584 (0,4); 6,7709 (2,0); 5,3368 (0,3); 1,6161 (9,3); 1,5907 (3,2); 1,5708 (1,5); 1,5176 (0,5); 1,4660 (1,5); 1,4445 (3,1); 1,4168 (0,8); 1,3013 (0,7); 1,2949 (0,7); 0,9165 (0,8); 0,0347 (7,2)

I.168: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8562 (0,5); 8,7954 (1,5); 8,6418 (0,5); 7,6820 (0,7); 7,5110 (1,8); 7,3403 (0,9); 7,2950 (0,4); 7,2672 (0,7); 7,2474 (0,3); 7,2397 (0,4); 6,9932 (1,0); 6,9641 (1,0); 6,9592 (1,1); 6,9306 (0,8); 3,3441 (16,0); 2,5344 (2,7); 2,5284 (5,7); 2,5224 (7,7); 2,5163 (5,6); 2,5104 (2,6); 2,0957 (0,5); 1,8540 (6,3); 0,0200 (7,5)

I.169: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1153 (10,3); 7,3997 (1,3); 7,3923 (0,6); 7,3710 (4,6); 7,3480 (5,6); 7,3399 (1,2); 7,3264 (0,7); 7,3202 (1,3); 7,3188 (1,4); 7,2984 (2,5); 7,1234 (1,2); 6,9513 (2,5); 6,7791 (1,2); 5,1189 (7,0); 3,8467 (16,0); 1,6400 (2,7); 0,0337 (3,5)

I.170: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3595 (1,2); 8,9732 (2,6); 8,6415 (2,6); 7,8958 (0,5); 7,3558 (4,6); 7,3505 (6,8); 7,3436 (2,2); 7,3274 (11,3); 7,3236 (10,1); 7,2984 (11,2); 7,2917 (6,6); 7,2849 (2,0); 7,2683 (11,7); 7,2629 (4,8); 7,2545 (2,2); 7,2437 (5,8); 7,2146 (2,8); 7,2095 (4,8); 7,2047 (2,5); 7,1946 (1,7); 7,1861 (4,8); 7,1768 (1,3); 7,1669 (1,0); 7,1624 (1,5); 7,1574 (0,8); 7,1244 (4,5); 7,0054 (0,4); 6,9521 (10,1); 6,7798 (5,0); 6,6094 (5,3); 5,3358 (0,4); 1,6553 (16,0); 1,0718 (4,1); 1,0564 (11,9); 1,0502 (13,5); 1,0360 (7,6); 1,0230 (9,4); 1,0072 (5,4); 0,9874 (2,2); 0,9589 (1,9); 0,9392 (5,5); 0,9237 (9,3); 0,9105 (2,8); 0,8986 (2,7); 0,8635 (1,0); 0,8110 (5,2); 0,7967 (11,6); 0,7909 (11,7); 0,7752 (4,0); 0,0474 (0,4); 0,0366 (9,6)

I.171: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,8122 (3,8); 8,8032 (3,8); 8,0171 (3,4); 7,5293 (4,5); 7,5093 (8,9); 7,4895 (4,6); 7,2597 (25,0); 7,2145 (2,2); 7,1968 (5,3); 7,1813 (5,7); 7,1640 (3,0); 7,0820 (6,0); 7,0631 (9,4); 7,0445 (4,1); 6,9805 (7,6); 6,9640 (5,2); 6,9552 (5,7); 6,9343 (4,4); 6,8495 (9,6); 6,7200 (4,9); 6,1639 (9,4); 2,9541 (16,0); 2,8825 (15,5); 2,6222 (7,0); 2,5901 (8,4); 2,2891 (7,6); 2,2742 (6,8); 2,2577 (6,1); 1,8656 (14,2); 1,8524 (14,4); 1,5711 (45,8); -0,0002 (30,8)

I.172: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,2036 (0,4); 8,8880 (2,2); 8,7816 (2,2); 8,0175 (2,6); 7,2598 (20,1); 7,2297 (5,0); 7,2038 (8,3); 7,1844 (3,3); 7,1419 (4,6); 7,1150 (4,5); 6,9887 (3,2); 6,9092 (2,8); 6,8888 (4,9); 6,8599 (7,2); 6,7302 (3,2); 6,0996 (6,4); 2,9542 (12,0); 2,8826 (11,6); 2,4238 (4,6); 2,3916 (6,5); 2,2164 (5,8); 2,1972 (4,1); 2,1851 (4,1); 1,8920 (16,0); 1,5631 (20,6); 1,2711 (1,2); 1,2532 (1,4); -0,0002 (23,2)

I.173: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0785 (10,4); 8,9283 (3,8); 8,8256 (0,4); 8,7628 (3,8); 7,4975 (8,2); 7,4931 (11,1); 7,4692 (13,2); 7,4665 (12,3); 7,3279 (7,4); 7,3035 (13,8); 7,2773 (8,0); 7,1946 (5,1); 7,1907 (3,4); 7,1765 (2,6); 7,1704 (6,9); 7,1460 (2,6); 3,3313 (124,0); 3,3082 (1,5); 2,7279 (1,0); 2,7218 (0,7); 2,6481 (0,7); 2,6029 (6,7); 2,5818 (16,0); 2,5559 (10,8); 2,5138 (61,5); 2,5079 (118,5); 2,5019 (155,7); 2,4961 (107,5); 2,4905 (49,8); 2,2776 (0,7); 2,2716 (1,0); 2,2660 (0,7); 2,1053 (0,4); 2,0834 (1,0); 2,0692 (1,0); 2,0465 (2,0); 2,0326 (1,5); 2,0170 (2,3); 1,9950 (1,5); 1,9658 (0,6); 1,9551 (0,7); 1,9279 (2,0); 1,9027 (2,9); 1,8759 (2,0); 1,8668 (1,8); 1,8380 (1,0); 1,8140 (0,4); 0,1945 (0,5); 0,0105 (4,6); -0,0004 (113,1); -0,0115 (3,7); -0,1992 (0,5)

I.174: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0629 (5,8); 8,8105 (2,5); 8,6738 (2,6); 7,9582 (2,6); 7,7725 (3,0); 7,7538 (3,2); 7,6286 (2,0); 7,5004 (4,6); 7,3722 (2,3); 7,3228 (1,8); 7,3083 (5,0); 7,2899 (5,7); 7,2280 (2,4); 7,2251 (2,4); 7,2068 (2,8); 7,1901 (1,2); 3,3342 (63,8); 2,8955 (14,7); 2,7585 (2,9); 2,7361 (16,0); 2,7256 (3,5); 2,7006 (3,6); 2,6793 (2,4); 2,6496 (0,9); 2,5074 (18,8); 2,1226 (0,9); 2,1007 (1,4); 2,0751 (1,5); 2,0541 (0,9); 1,8131 (0,6); 1,8026 (0,9); 1,7919 (1,2); 1,7793 (1,2); 1,7657 (1,1); 1,7542 (0,8); 1,7435 (0,5)

I.175: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 8,9589 (0,4); 8,8661 (6,0); 8,0172 (3,4); 7,4813 (14,4); 7,3786 (7,2); 7,3593 (9,3); 7,3055 (0,5); 7,2597 (29,4); 7,2489 (10,8); 7,2288 (6,3); 7,2041 (10,5); 7,1842 (4,9); 6,9948 (4,8); 6,8656 (9,2); 6,7366 (4,6); 6,3235 (9,6); 2,9540 (16,0); 2,8824 (15,6); 2,7773 (0,4); 2,7483 (3,4); 2,7198 (7,1); 2,6986 (8,8); 2,6794 (5,2); 2,5922 (4,8); 2,5727 (8,5); 2,5514 (7,5); 2,5245 (3,8); 2,2387 (0,8); 2,2191 (2,1); 2,1964 (3,7); 2,1737 (3,8); 2,1521 (2,0); 2,1342 (0,7); 2,0493 (1,0); 2,0305 (2,5); 2,0086 (3,9); 1,9923 (3,3); 1,9862 (3,3); 1,9464 (0,5); 1,6145 (0,4); 1,5623 (29,8); -0,0002 (34,0)

I.176: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1486 (12,8); 8,8615 (5,9); 8,7096 (6,0); 7,4861 (13,6); 7,4678 (15,3); 7,3172 (8,7); 7,2984 (15,8); 7,2789 (9,2); 7,1887 (5,6); 7,1704 (8,0); 7,1521 (3,1); 3,3339 (5,8); 2,6397 (1,5); 2,6109 (7,8); 2,6015 (9,4); 2,5877 (16,0); 2,5688 (9,9); 2,5534 (2,3); 2,5357 (1,4); 2,5090 (9,4); 2,5048 (12,1); 2,5009 (9,4); 2,0891 (0,8); 2,0758 (2,7); 2,0679 (1,5); 2,0614 (1,5); 2,0568 (1,6); 2,0494 (2,6); 2,0448 (2,8); 2,0346 (2,0); 2,0282 (2,5); 2,0224 (2,9); 2,0123 (1,2); 2,0058 (1,7); 1,9844 (0,6); 1,9337 (0,8); 1,9135 (2,4); 1,8948 (3,4); 1,8741 (2,6); 1,8676 (2,5); 1,8553 (1,0); 1,8467 (1,3); 1,8278 (0,4); -0,0017 (4,8)

I.177: 1H-NMR (400,1 MHz, CDCl3): δ = 9,2056 (0,3); 8,8920 (16,0); 8,0172 (1,9); 7,2601 (14,1); 7,1638 (0,6); 7,1461 (1,8); 7,1294 (2,6); 7,1100 (1,9); 7,0930 (0,7); 6,9898 (2,1); 6,8603 (4,6); 6,8099 (4,2); 6,7897 (7,1); 6,7693 (3,5); 6,7308 (2,2); 6,4545 (4,0); 2,9546 (8,9); 2,9036 (1,5); 2,8823 (11,7); 2,8524 (4,1); 2,8272 (1,8); 2,6699 (2,8); 2,6467 (4,3); 2,6206 (2,5); 2,3822 (0,4); 2,3592 (1,3); 2,3345 (2,2); 2,3114 (2,1); 2,2880 (1,0); 2,0304 (0,9); 2,0077 (2,1); 1,9851 (1,9); 1,9624 (0,6); 1,5661 (24,2); -0,0002 (17,9)

I.178: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0211 (16,0); 8,9347 (9,7); 8,9174 (9,4); 8,3191 (1,5); 7,6483 (3,5); 7,6452 (4,0); 7,6293 (6,8); 7,6255 (7,3); 7,6102 (3,9); 7,6058 (3,8); 7,2794 (1,8); 7,2750 (2,0); 7,2662 (2,4); 7,2618 (4,2); 7,2573 (4,2); 7,2472 (4,1); 7,2422 (5,0); 7,2363 (3,0); 7,2278 (2,8); 7,2235 (2,4); 7,1291 (11,8); 7,1097 (15,2); 7,0915 (4,9); 7,0888 (5,0); 7,0834 (4,5); 3,3295 (17,5); 3,3058 (0,4); 2,6714 (0,4); 2,5067 (43,3); 2,5023 (55,2); 2,4979 (38,4); 2,3295 (0,5); 2,0763 (11,1); 1,3153 (5,2); 1,2955 (15,4); 1,2843 (7,5); 1,2560 (1,8); 1,2467 (2,0); 1,2181 (8,0); 1,2072 (14,9); 1,1876 (3,9); 0,0065 (1,8); -0,0014 (27,2); -0,0098 (0,9)

I.179: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0877 (15,9); 8,8888 (8,1); 8,8493 (8,1); 7,6513 (3,6); 7,6479 (4,0); 7,6320 (6,8); 7,6283 (7,6); 7,6129 (3,8); 7,6085 (4,1); 7,2784 (1,9); 7,2740 (2,0); 7,2605 (4,2); 7,2563 (4,2); 7,2460 (4,1); 7,2411 (5,2); 7,2354 (3,3); 7,2266 (2,9); 7,2224 (2,7); 7,1231 (9,4); 7,1037 (14,5); 7,1014 (14,2); 7,0848 (5,0); 7,0822 (5,8); 7,0791 (5,4); 3,3164 (283,4); 3,2930 (2,2); 2,6686 (0,8); 2,5043 (72,6); 2,4999 (96,2); 2,4956 (70,6); 2,3268 (0,7); 2,0726 (1,3); 1,3127 (5,2); 1,2928 (16,0); 1,2817 (8,0); 1,2549 (2,1); 1,2440 (2,3); 1,2169 (8,1); 1,2058 (15,2); 1,1862 (4,2); 0,1447 (0,3); 0,0063 (3,6); - 0,0016 (65,7); -0,0098 (2,8)

I.180: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0008 (5,0); 8,0519 (0,9); 8,0002 (0,5); 7,9937 (3,4); 7,9874 (1,2); 7,9711 (1,2); 7,9648 (3,6); 7,3077 (0,7); 7,3006 (5,4); 7,2990 (6,0); 7,2785 (1,2); 7,2723 (3,3); 7,0999 (1,2); 6,9277 (2,6); 6,7555 (1,3); 6,5838 (1,7); 3,9459 (0,6); 3,9205 (16,0); 2,9921 (6,8); 2,9189 (6,1); 2,9174 (5,5); 1,7007 (2,6); 1,5871 (0,4); 1,5525 (2,4); 1,5442 (2,0); 1,5206 (2,1); 1,5136 (2,4); 1,4784 (0,4); 0,0323 (4,8)

I.181: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0428 (16,0); 7,5317 (1,9); 7,5142 (2,1); 7,5030 (2,4); 7,4858 (2,2); 7,2987 (16,2); 7,1993 (0,4); 7,1892 (3,3); 7,1821 (1,0); 7,1665 (1,2); 7,1606 (5,5); 7,1544 (1,2); 7,1389 (0,9); 7,1318 (2,8); 7,1162 (2,1); 6,9441 (4,5); 6,7720 (2,2); 6,3544 (0,9); 6,3227 (1,2); 6,0918 (0,4); 6,0661 (1,2); 6,0404 (1,3); 6,0342 (1,1); 6,0084 (1,0); 2,0472 (0,5); 1,6034 (11,3); 1,3045 (0,6); 0,9191 (0,7); 0,8963 (0,3); 0,0480 (0,8); 0,0371 (22,5); 0,0259 (0,8)

I.182: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 8,9349 (3,1); 8,7484 (3,1); 7,4418 (0,3); 7,4055 (17,4); 7,3990 (6,9); 7,3833 (8,9); 7,3764 (29,8); 7,3683 (4,6); 7,3315 (0,6); 7,2984 (46,2); 7,2911 (9,1); 7,2752 (6,6); 7,2687 (16,7); 7,0708 (7,4); 6,8985 (16,0); 6,7263 (8,0); 6,0921 (9,6); 5,3367 (7,4); 2,5410 (6,9); 2,4971 (7,9); 1,9559 (3,8); 1,9427 (4,2); 1,9120 (7,3); 1,9012 (7,6); 1,8689 (4,8); 1,8571 (5,0); 1,8203 (3,1); 1,8091 (2,9); 1,7748 (7,6); 1,7390 (7,8); 1,7263 (9,7); 1,7151 (8,1); 1,6689 (7,3); 1,6519 (12,2); 1,6274 (5,3); 1,5934 (1,4); 1,5823 (1,9); 1,4524 (1,2); 1,4379 (1,9); 1,4118 (2,2); 1,3985 (3,3); 1,3845 (2,3); 1,3727 (2,1); 1,3598 (2,8); 1,3473 (1,6); 1,3347 (1,3); 1,3185 (1,3); 1,2916 (3,1); 1,2585 (0,4); 1,2452 (0,4); 0,9158 (0,5); 0,8887 (0,6); 0,8774 (0,5); 0,8685 (0,5); 0,1142 (0,4); 0,0470 (0,9); 0,0364 (18,8); 0,0256 (0,8)

I.183: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0357 (1,0); 8,8971 (1,0); 7,8602 (2,1); 7,8545 (2,2); 7,8347 (2,3); 7,8290 (2,3); 7,5543 (2,2); 7,5506 (2,4); 7,5279 (2,6); 7,5242 (2,6); 7,3127 (1,2); 7,3087 (1,2); 7,2984 (0,7); 7,2878 (2,5); 7,2838 (2,4); 7,2626 (1,5); 7,2586 (1,4); 7,1601 (1,5); 7,1543 (1,5); 7,1346 (2,0); 7,1291 (2,1); 7,1090 (1,1); 7,1031 (1,1); 7,0970 (2,0); 7,0149 (2,6); 6,9247 (4,2); 6,7525 (2,1); 2,0302 (3,5); 1,3751 (16,0); 0,0299 (0,5)

I.184: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1260 (16,0); 7,7786 (2,6); 7,7290 (1,3); 7,7032 (1,6); 7,5906 (1,1); 7,5646 (1,8); 7,5047 (1,5); 7,4791 (1,9); 7,4531 (0,7); 7,2989 (11,6); 7,1212 (1,8); 6,9490 (4,1); 6,7769 (2,0); 6,1084 (0,6); 6,0848 (1,8); 6,0614 (1,8); 6,0378 (0,6); 3,8037 (5,2); 1,8003 (7,9); 1,7768 (7,8); 1,6051 (2,9); 0,0472 (0,5); 0,0365 (15,1); 0,0271 (0,4); 0,0256 (0,5)

I.185: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2938 (16,0); 8,1121 (0,5); 8,0904 (0,5); 7,9626 (0,8); 7,9534 (0,5); 7,9417 (1,3); 7,9342 (2,0); 7,9133 (2,0); 7,9058 (1,4); 7,8944 (0,5); 7,8848 (0,9); 7,2987 (12,4); 7,1491 (1,7); 7,0548 (1,3); 7,0463 (1,7); 7,0266 (2,2); 7,0190 (2,6); 7,0088 (0,7); 6,9998 (1,4); 6,9909 (1,8); 6,9774 (4,0); 6,9608 (0,4); 6,9536 (0,5); 6,9465 (0,3); 6,9252 (0,3); 6,8445 (1,0); 6,8365 (1,1); 6,8157 (1,5); 6,8059 (3,4); 6,7803 (1,2); 6,7724 (0,9); 4,1725 (0,4); 4,1487 (0,5); 2,0838 (2,1); 1,3445 (0,4); 1,3210 (1,1); 1,2973 (3,0); 1,2734 (0,7); 0,9413 (0,7); 0,9196 (2,2); 0,8964 (0,8); 0,0483 (0,6); 0,0466 (0,4); 0,0450 (0,5); 0,0375 (16,9); 0,0282 (0,5); 0,0266 (0,6)

I.186: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8375 (9,6); 8,2215 (1,5); 8,1993 (1,5); 7,6559 (1,5); 7,5276 (3,7); 7,3994 (1,8); 3,8059 (1,2); 3,7887 (1,3); 3,7837 (1,2); 3,7665 (1,2); 3,3399 (18,2); 2,8943 (0,9); 2,7347 (0,8); 2,5288 (0,4); 2,5152 (7,6); 2,5110 (14,5); 2,5065 (18,6); 2,5020 (13,8); 2,4978 (6,9); 1,1994 (8,6); 1,1823 (8,5); 1,0667 (16,0); 0,6422 (1,0); 0,6307 (0,8); 0,6193 (1,0); 0,6109 (0,7); 0,3962 (0,6); 0,3859 (1,1); 0,3754 (0,9); 0,3617 (1,0); 0,2471 (0,5); 0,2352 (0,4); 0,2247 (1,3); 0,2083 (3,8); 0,1929 (1,2); 0,1824 (0,4); 0,1787 (0,4); 0,1705 (0,4)

I.187: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9070 (1,8); 8,8997 (2,3); 8,8199 (2,3); 8,8124 (1,8); 8,5234 (3,1); 7,6582 (1,5); 7,5299 (3,8); 7,4017 (1,8); 3,3387 (11,6); 2,8947 (0,6); 2,7348 (0,5); 2,5292 (0,4); 2,5157 (7,7); 2,5114 (14,9); 2,5069 (19,3); 2,5024 (14,2); 2,4980 (7,0); 1,9042 (0,4); 1,8872 (1,1); 1,8702 (1,5); 1,8532 (1,1); 1,8362 (0,4); 0,8838 (16,0); 0,8668 (15,5); 0,7837 (1,2); 0,7654 (3,9); 0,7541 (1,9); 0,7202 (0,5); 0,7169 (0,5); 0,6825 (1,9); 0,6714 (3,9); 0,6534 (1,1)

I.188: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8823 (4,0); 8,8426 (6,2); 8,8218 (3,8); 8,6227 (3,9); 8,4419 (2,7); 8,4324 (2,8); 7,9533 (1,6); 7,8176 (2,3); 7,8133 (3,4); 7,8091 (2,3); 7,7979 (2,6); 7,7936 (3,7); 7,7893 (2,4); 7,6470 (3,1); 7,5188 (7,4); 7,3906 (3,6); 7,3690 (2,8); 7,3570 (2,9); 7,3495 (2,8); 7,3376 (2,5); 5,2970 (0,6); 5,2795 (2,2); 5,2609 (3,2); 5,2423 (2,2); 5,2243 (0,6); 3,3359 (79,1); 2,8915 (10,5); 2,7324 (9,0); 2,7315 (9,2); 2,6767 (0,7); 2,6725 (0,9); 2,6681 (0,7); 2,5256 (3,1); 2,5079 (121,6); 2,5035 (155,8); 2,4990 (117,1); 2,3349 (0,7); 2,3303 (0,9); 2,3259 (0,7); 1,5302 (16,0); 1,5126 (16,0); -0,0002 (0,7)

I.189: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9009 (3,1); 8,8943 (4,2); 8,8328 (4,2); 8,8264 (3,1); 8,7034 (3,3); 8,6835 (3,3); 8,5269 (3,5); 8,5252 (3,6); 8,5151 (3,7); 8,5133 (3,6); 7,9553 (1,2); 7,7690 (2,0); 7,7646 (2,0); 7,7498 (4,2); 7,7454 (4,1); 7,7306 (2,6); 7,7262 (2,5); 7,6507 (2,9); 7,5224 (6,9); 7,4099 (5,2); 7,3935 (5,3); 7,3904 (5,2); 7,2665 (2,6); 7,2644 (2,6); 7,2545 (2,8); 7,2521 (2,9); 7,2480 (2,9); 7,2358 (2,6); 7,2336 (2,4); 5,2920 (0,6); 5,2744 (2,4); 5,2558 (3,4); 5,2373 (2,4); 5,2196 (0,6); 3,3442 (6,0); 2,8933 (7,7); 2,7339 (6,7); 2,5106 (36,6); 2,5062 (47,0); 2,5017 (35,0); 1,5302 (16,0); 1,5126 (15,9); 1,4837 (0,4)

I.190: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2375 (1,0); 8,9023 (3,1); 8,8655 (3,2); 8,8455 (3,4); 8,8360 (1,4); 8,8260 (3,3); 8,5022 (2,5); 7,9549 (2,5); 7,8250 (0,4); 7,8133 (0,4); 7,8099 (0,4); 7,6489 (2,7); 7,5207 (6,8); 7,5020 (0,4); 7,4331 (0,5); 7,4252 (0,4); 7,3925 (8,5); 7,3792 (5,4); 5,2373 (0,4); 5,2196 (1,8); 5,2012 (2,7); 5,1826 (1,9); 5,1648 (0,5); 3,3477 (4,1); 2,8929 (16,0); 2,7341 (13,5); 2,7331 (13,8); 2,6746 (0,4); 2,6702 (0,4); 2,6310 (2,1); 2,5281 (1,2); 2,5145 (26,0); 2,5102 (51,2); 2,5057 (66,7); 2,5012 (49,6); 2,4968 (25,0); 2,3370 (0,3); 2,3326 (0,4); 1,6953 (0,4); 1,6782 (0,4); 1,5010 (13,6); 1,4833 (13,7); 1,4583 (0,5); -0,0002 (0,4)

I.191: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8931 (2,8); 8,8857 (3,5); 8,7794 (3,6); 8,7709 (16,0); 8,7587 (14,8); 8,7465 (1,0); 8,6298 (2,4); 8,6110 (2,4); 7,9548 (1,3); 7,6449 (2,2); 7,5167 (5,8); 7,3889 (5,4); 7,3771 (6,1); 7,3648 (3,2); 5,3027 (0,4); 5,2849 (1,9); 5,2667 (2,9); 5,2485 (1,9); 5,2307 (0,5); 3,3407 (49,3); 2,8931 (8,6); 2,7341 (7,4); 2,7329 (7,3); 2,5279 (0,8); 2,5144 (17,0); 2,5101 (33,5); 2,5056 (43,5); 2,5010 (32,1); 2,4967 (15,9); 1,5762 (12,0); 1,5584 (11,9); 1,5319 (0,6)

I.192: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9082 (6,0); 8,8992 (6,1); 8,7949 (3,3); 8,7736 (3,4); 7,6602 (3,0); 7,5320 (7,5); 7,4038 (3,6); 7,3646 (5,0); 7,3617 (5,2); 7,3520 (5,4); 7,3491 (5,3); 7,0358 (3,0); 7,0333 (4,8); 7,0306 (3,6); 7,0272 (4,3); 7,0246 (6,1); 7,0220 (3,9); 6,9716 (5,7); 6,9628 (4,8); 6,9590 (5,6); 6,9502 (4,3); 5,5649 (0,5); 5,5473 (2,0); 5,5290 (2,7); 5,5107 (2,0); 5,4929 (0,5); 3,3394 (48,3); 2,8921 (1,8); 2,7325 (1,5); 2,5269 (1,0); 2,5134 (18,8); 2,5090 (36,9); 2,5045 (48,2); 2,4999 (35,7); 2,4955 (17,7); 1,6040 (16,0); 1,5866 (15,9)

I.193: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8572 (3,6); 8,8496 (6,1); 8,8363 (0,5); 8,8209 (6,6); 8,8132 (3,6); 8,1308 (2,8); 8,1085 (2,9); 7,6551 (2,8); 7,5268 (7,0); 7,3986 (3,3); 3,9854 (1,1); 3,9681 (1,8); 3,9639 (1,4); 3,9507 (1,5); 3,9463 (1,8); 3,9291 (1,1); 3,3391 (38,0); 2,8942 (0,9); 2,7342 (0,8); 2,5287 (0,7); 2,5151 (15,4); 2,5107 (30,3); 2,5062 (39,6); 2,5017 (29,4); 2,4973 (14,6); 1,7450 (2,2); 1,7252 (2,9); 1,6927 (2,4); 1,6876 (2,4); 1,6175 (1,6); 1,5925 (1,3); 1,4775 (0,5); 1,4688 (0,5); 1,4570 (1,0); 1,4495 (1,2); 1,4404 (1,1); 1,4310 (1,3); 1,4226 (1,0); 1,4116 (0,7); 1,4028 (0,6); 1,3956 (0,3); 1,2257 (0,4); 1,1958 (1,1); 1,1864 (1,2); 1,1719 (1,6); 1,1653 (1,7); 1,1555 (1,8); 1,1475 (2,2); 1,1218 (16,0); 1,1050 (15,7); 1,0804 (1,0); 1,0029 (1,3); 0,9729 (2,8); 0,9430 (2,3); 0,9183 (0,8)

I.194: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,4146 (3,9); 9,1599 (0,8); 9,0522 (9,4); 9,0473 (9,4); 9,0366 (0,5); 8,8907 (10,2); 8,8864 (9,8); 8,6982 (3,4); 8,6771 (3,4); 7,9542 (1,9); 7,7541 (0,4); 7,6574 (3,1); 7,6264 (0,9); 7,5291 (8,2); 7,4988 (0,4); 7,4562 (6,6); 7,4541 (7,0); 7,4513 (7,0); 7,4493 (6,1); 7,4087 (0,4); 7,4009 (3,7); 5,4878 (0,5); 5,4697 (2,0); 5,4513 (2,7); 5,4328 (2,0); 5,4147 (0,6); 3,3446 (101,0); 3,2359 (0,5); 2,8931 (13,1); 2,7340 (11,3); 2,6744 (0,4); 2,5277 (1,2); 2,5144 (22,6); 2,5099 (44,0); 2,5054 (56,7); 2,5008 (41,3); 2,4965 (20,2); 2,3322 (0,3); 1,5689 (16,0); 1,5514 (15,9); 1,5273 (0,6); - 0,0002 (0,5)

I.195: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0353 (5,6); 8,9066 (3,2); 8,8992 (4,9); 8,8598 (4,8); 8,8523 (3,1); 7,9541 (2,5); 7,6516 (2,3); 7,5233 (5,6); 7,3952 (2,7); 7,2717 (2,7); 7,2521 (6,2); 7,2339 (5,7); 7,1814 (5,9); 7,1779 (8,5); 7,1598 (5,8); 7,1573 (6,1); 7,1364 (3,7); 7,1216 (1,0); 7,1185 (1,4); 3,3406 (32,8); 2,8920 (16,0); 2,7328 (13,8); 2,5133 (14,6); 2,5092 (28,0); 2,5047 (35,9); 2,5002 (26,6); 2,4961 (13,3); 1,3514 (1,1); 1,3280 (6,0); 1,3226 (4,8); 1,2971 (5,3); 1,2907 (6,0); 1,2679 (1,1)

I.196: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0418 (0,4); 7,3840 (0,6); 7,3690 (0,4); 7,3560 (1,6); 7,3461 (0,4); 7,3355 (2,0); 7,2989 (10,4); 7,2851 (3,2); 7,2759 (0,6); 7,2708 (0,6); 7,2631 (1,8); 7,2399 (0,3); 7,1147 (1,0); 6,9425 (2,2); 6,7702 (1,1); 6,0025 (0,6); 3,1483 (0,4); 3,1446 (0,4); 3,1341 (0,7); 3,1235 (0,7); 3,1131 (0,4); 3,1094 (0,5); 2,2180 (0,4); 2,2068 (0,6); 2,1955 (0,4); 2,1856 (0,4); 2,1747 (0,3); 1,6044 (16,0); 1,4836 (0,5); 1,4633 (0,9); 1,4592 (0,6); 1,4426 (0,7); 1,4390 (1,0); 1,4182 (0,6); 1,3556 (0,6); 1,3410 (0,6); 1,3359 (0,5); 1,3223 (0,8); 1,3087 (0,6); 1,3038 (0,5); 1,2891 (0,4); 0,0487 (0,4); 0,0378 (12,9); 0,0269 (0,4)

I.197: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8659 (0,6); 8,6031 (2,2); 7,6250 (0,9); 7,4968 (2,4); 7,3686 (2,6); 7,3653 (2,2); 7,3471 (2,9); 7,3449 (2,7); 7,2802 (1,7); 7,2754 (0,6); 7,2617 (2,8); 7,2417 (1,6); 7,1673 (1,0); 7,1644 (0,6); 7,1491 (1,5); 7,1338 (0,4); 7,1310 (0,6); 3,3398 (14,0); 2,8921 (0,5); 2,7336 (0,4); 2,5139 (6,0); 2,5095 (11,6); 2,5050 (15,0); 2,5005 (11,0); 2,4960 (5,3); 1,7118 (16,0)

I.198: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8852 (0,6); 8,6428 (2,5); 8,5012 (1,0); 8,4990 (1,1); 8,4969 (0,9); 8,4913 (1,0); 8,4892 (1,1); 8,4870 (1,0); 8,4850 (0,9); 7,7146 (0,6); 7,7100 (0,6); 7,6948 (1,0); 7,6911 (1,0); 7,6759 (0,8); 7,6714 (0,7); 7,6296 (0,9); 7,5013 (2,1); 7,4021 (1,6); 7,3820 (1,5); 7,3732 (1,1); 7,2219 (0,8); 7,2195 (0,8); 7,2098 (0,8); 7,2074 (0,9); 7,2034 (0,9); 7,2010 (0,8); 7,1913 (0,8); 7,1889 (0,7); 3,3665 (61,0); 2,8940 (0,9); 2,7349 (0,7); 2,5295 (0,3); 2,5162 (6,4); 2,5119 (12,5); 2,5074 (16,1); 2,5029 (11,8); 2,4986 (5,8); 1,7245 (16,0); 1,6979 (0,4)

I.199: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8869 (0,5); 8,6808 (2,0); 8,6243 (0,5); 8,5911 (1,5); 8,5860 (1,5); 8,3848 (1,0); 8,3819 (1,1); 8,3734 (1,1); 8,3703 (1,0); 7,9538 (0,8); 7,7386 (0,7); 7,7345 (0,9); 7,7286 (0,7); 7,7186 (0,8); 7,7143 (1,0); 7,7128 (1,0); 7,7086 (0,7); 7,6273 (0,9); 7,4990 (2,2); 7,3709 (1,0); 7,3074 (0,9); 7,2960 (0,9); 7,2878 (0,9); 7,2761 (0,8); 3,3536 (5,9); 2,8921 (5,5); 2,7325 (4,7); 2,5266 (0,5); 2,5130 (11,7); 2,5088 (23,3); 2,5043 (30,5); 2,4998 (22,9); 2,4956 (11,7); 1,7384 (16,0); 1,7119 (0,4)

I.200: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8979 (6,2); 8,8904 (8,9); 8,8416 (9,3); 8,8341 (6,4); 8,3193 (3,0); 8,3169 (2,9); 8,3022 (5,4); 8,2879 (2,7); 7,6594 (5,0); 7,5311 (12,4); 7,4029 (5,8); 7,2977 (7,0); 7,2926 (3,5); 7,2835 (8,5); 7,2761 (10,1); 7,2674 (4,0); 7,2620 (8,9); 7,1375 (1,3); 7,1301 (9,9); 7,1250 (3,5); 7,1135 (3,9); 7,1077 (16,0); 7,1023 (4,2); 7,0906 (3,0); 7,0856 (7,9); 7,0781 (1,0); 3,6171 (3,6); 3,6005 (7,8); 3,5820 (7,7); 3,5662 (4,0); 3,3420 (51,1); 3,3182 (0,5); 2,8881 (6,7); 2,8697 (11,3); 2,8518 (6,1); 2,6756 (0,4); 2,5290 (1,2); 2,5154 (24,9); 2,5111 (49,6); 2,5066 (64,9); 2,5020 (48,4); 2,4977 (24,1); 2,3334 (0,4); -0,0002 (0,4)

I.201: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0164 (4,5); 9,0090 (5,1); 8,8325 (5,2); 8,8250 (4,6); 8,3835 (8,0); 7,9537 (0,9); 7,6711 (3,4); 7,5429 (8,6); 7,4147 (4,0); 7,2795 (3,6); 7,2622 (10,2); 7,2436 (8,8); 7,2072 (4,1); 7,2040 (3,0); 7,1946 (1,5); 7,1891 (5,3); 7,1828 (1,4); 7,1708 (1,9); 7,1609 (8,8); 7,1573 (10,3); 7,1403 (7,7); 3,3466 (110,3); 3,0089 (16,0); 2,8927 (6,2); 2,7340 (5,2); 2,7330 (5,1); 2,6742 (0,3); 2,5276 (1,0); 2,5141 (21,8); 2,5097 (43,6); 2,5052 (57,0); 2,5006 (42,1); 2,4962 (20,8); 2,3321 (0,3); 0,8780 (2,5); 0,8593 (9,0); 0,8490 (4,4); 0,8296 (1,2); 0,8125 (1,2); 0,7928 (4,3); 0,7826 (8,6); 0,7643 (2,4); -0,0002 (0,4)

I.202: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0276 (2,8); 8,9198 (1,3); 8,9098 (2,4); 8,8751 (2,3); 8,8651 (1,2); 7,7134 (1,2); 7,5424 (3,2); 7,3717 (1,5); 7,1738 (0,9); 7,1492 (1,4); 7,1464 (1,5); 7,1332 (0,4); 7,1216 (1,6); 7,0056 (1,8); 6,9942 (2,5); 6,9869 (2,6); 6,9837 (2,6); 6,9541 (1,1); 3,3495 (16,0); 2,5340 (2,4); 2,5281 (5,0); 2,5220 (6,8); 2,5159 (5,0); 2,5100 (2,4); 2,2620 (10,8); 2,0955 (0,8); 1,3568 (0,5); 1,3248 (2,9); 1,2804 (3,2); 1,2737 (2,9); 1,2660 (2,7); 0,8990 (0,6); 0,8772 (2,1); 0,8541 (0,7); 0,0191 (5,4)

I.203: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0230 (4,8); 8,3913 (2,3); 8,3750 (2,4); 7,2987 (20,2); 7,1580 (3,2); 7,1042 (2,1); 6,9427 (1,9); 6,9319 (5,7); 6,7597 (2,3); 6,5252 (1,9); 2,4826 (0,4); 2,4710 (0,8); 2,3700 (0,4); 2,3533 (0,6); 2,3015 (16,0); 2,0819 (0,8); 2,0717 (0,7); 2,0450 (1,0); 1,8669 (1,8); 1,8511 (5,3); 1,8413 (5,4); 1,8265 (2,2); 1,8065 (0,3); 1,7983 (0,4); 1,7823 (0,4); 1,7731 (0,5); 1,7085 (1,9); 1,6739 (3,8); 1,4129 (2,1); 1,3984 (5,2); 1,3886 (5,2); 1,3727 (1,8); 1,3361 (0,7); 1,3142 (0,8); 1,2888 (6,0); 0,9360 (0,4); 0,9166 (0,9); 0,8931 (0,4); 0,7717 (0,4); 0,1057 (0,5); 0,0455 (0,8); 0,0349 (19,0); 0,0240 (0,6)

I.204: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8553 (0,7); 8,8363 (1,1); 8,6209 (0,7); 8,5577 (2,2); 7,9550 (0,8); 7,6267 (1,0); 7,4984 (2,4); 7,3703 (1,1); 7,2399 (2,9); 7,2194 (3,7); 7,0661 (3,0); 7,0461 (2,4); 3,3411 (14,9); 2,8928 (5,1); 2,7344 (4,4); 2,7334 (4,2); 2,5146 (5,7); 2,5103 (11,2); 2,5058 (14,5); 2,5013 (10,7); 2,4970 (5,3); 2,2358 (9,5); 1,6883 (16,0)

I.205: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8405 (1,0); 8,8343 (1,1); 8,6912 (2,2); 8,5187 (1,1); 8,5126 (1,0); 7,9552 (1,2); 7,6136 (1,0); 7,4853 (2,6); 7,4149 (1,2); 7,3970 (1,4); 7,3572 (1,2); 7,1670 (0,6); 7,1491 (1,2); 7,1319 (0,7); 7,1293 (0,7); 7,0786 (0,7); 7,0759 (0,7); 7,0601 (1,5); 7,0575 (1,5); 7,0419 (0,8); 7,0393 (0,8); 6,9904 (1,5); 6,9735 (1,0); 3,3398 (11,5); 2,8929 (7,8); 2,7344 (6,7); 2,5148 (5,9); 2,5105 (11,5); 2,5060 (15,0); 2,5015 (11,1); 2,4971 (5,5); 2,3206 (10,1); 1,7509 (16,0)

I.206: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9283 (4,8); 8,8800 (4,9); 8,6131 (6,3); 8,6028 (6,2); 7,6613 (4,6); 7,5330 (11,0); 7,4048 (5,3); 7,2547 (7,0); 7,2496 (3,5); 7,2408 (8,4); 7,2329 (10,7); 7,2246 (4,3); 7,2191 (9,6); 7,1322 (1,3); 7,1249 (9,6); 7,1026 (16,0); 7,0806 (7,2); 3,3424 (67,1); 3,0360 (1,2); 3,0252 (3,1); 3,0166 (4,3); 3,0061 (4,4); 2,9975 (3,3); 2,9865 (1,4); 2,8930 (1,1); 2,7339 (0,9); 2,6750 (0,4); 2,5281 (1,2); 2,5144 (25,2); 2,5104 (48,6); 2,5060 (63,0); 2,5015 (47,0); 2,4973 (23,6); 2,3327 (0,4); 2,1099 (2,0); 2,1017 (2,2); 2,0943 (2,8); 2,0864 (4,6); 2,0785 (2,7); 2,0709 (2,5); 2,0627 (2,3); 1,3580 (2,0); 1,3443 (4,1); 1,3329 (4,2); 1,3211 (3,8); 1,3089 (2,9); 1,2996 (3,0); 1,2840 (4,9); 1,2808 (4,5); 1,2650 (4,7); 1,2504 (1,8)

I.207: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8509 (2,0); 8,8386 (1,9); 8,7202 (1,1); 8,6993 (1,1); 7,9544 (0,5); 7,6459 (1,0); 7,5176 (2,4); 7,3894 (1,1); 7,3283 (3,1); 7,3066 (3,4); 7,2997 (0,4); 6,8894 (0,5); 6,8821 (3,7); 6,8772 (1,3); 6,8651 (1,2); 6,8603 (3,4); 6,8530 (0,4); 5,2051 (0,6); 5,1859 (0,8); 5,1671 (0,6); 3,7139 (16,0); 3,3449 (17,6); 2,8923 (3,4); 2,7332 (2,9); 2,5145 (5,5); 2,5102 (10,7); 2,5056 (13,8); 2,5011 (10,2); 2,4967 (5,0); 1,4692 (4,5); 1,4517 (4,5)

I.208: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8555 (2,7); 8,8362 (9,9); 8,7480 (2,6); 8,5478 (9,3); 7,9549 (2,4); 7,6736 (2,4); 7,6563 (1,1); 7,6427 (4,1); 7,5281 (2,2); 7,5145 (9,9); 7,4601 (9,8); 7,4578 (9,8); 7,4558 (9,0); 7,4101 (0,3); 7,3999 (1,1); 7,3863 (4,7); 6,3135 (6,9); 6,3089 (7,6); 6,3054 (8,2); 6,3009 (7,5); 6,1489 (8,8); 6,1470 (9,2); 6,1409 (8,3); 6,1390 (8,2); 3,3429 (65,3); 2,8935 (16,0); 2,7339 (13,8); 2,6753 (0,4); 2,5150 (24,9); 2,5108 (47,8); 2,5063 (61,6); 2,5018 (45,8); 2,4975 (22,9); 2,4242 (1,9); 2,4128 (3,3); 2,3951 (3,6); 2,3812 (4,0); 2,3687 (3,2); 2,3378 (0,4); 2,3333 (0,5); 2,3290 (0,3); 2,1649 (2,2); 2,1582 (2,4); 2,1491 (3,9); 2,1327 (3,9); 2,1168 (3,2); 2,1035 (2,0); 1,8025 (0,6); 1,7879 (1,5); 1,7780 (2,0); 1,7697 (3,2); 1,7595 (3,8); 1,7503 (4,1); 1,7426 (4,5); 1,7385 (4,5); 1,7322 (3,5); 1,7156 (4,3); 1,7103 (4,5); 1,7038 (3,9); 1,6929 (4,5); 1,6845 (2,9); 1,6732 (1,9); 1,6544 (0,6)

I.209: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8742 (1,2); 8,8673 (1,9); 8,8244 (1,9); 8,8176 (1,2); 8,6955 (1,3); 8,6743 (1,3); 7,9545 (1,0); 7,6433 (1,2); 7,5150 (2,9); 7,3868 (1,4); 7,3388 (1,4); 7,3350 (1,5); 7,3199 (1,6); 7,3162 (1,6); 7,2237 (0,7); 7,2196 (0,8); 7,2033 (1,4); 7,2013 (1,4); 7,1848 (1,0); 7,1807 (1,0); 6,9892 (2,1); 6,9703 (1,7); 6,9687 (1,7); 6,9080 (1,1); 6,9061 (1,1); 6,8894 (1,9); 6,8875 (1,9); 6,8708 (0,9); 6,8688 (0,9); 5,5379 (0,8); 5,5200 (1,0); 5,4999 (0,8); 3,9362 (0,4); 3,8841 (0,4); 3,8431 (16,0); 3,3445 (25,5); 2,8923 (6,9); 2,7342 (5,8); 2,7331 (5,9); 2,5278 (0,4); 2,5144 (7,1); 2,5101 (13,6); 2,5056 (17,4); 2,5011 (12,9); 2,4967 (6,4); 1,4164 (6,0); 1,3992 (6,0)

I.210: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8393 (3,0); 8,8322 (6,3); 8,8117 (6,6); 8,8045 (3,0); 8,2379 (3,3); 8,2169 (3,4); 7,6500 (3,1); 7,5216 (7,9); 7,3934 (3,6); 7,2921 (4,4); 7,2870 (2,2); 7,2779 (5,4); 7,2705 (6,2); 7,2618 (2,5); 7,2564 (5,4); 7,1049 (0,8); 7,0976 (6,0); 7,0926 (2,1); 7,0809 (2,5); 7,0753 (9,8); 7,0581 (1,9); 7,0531 (4,9); 7,0457 (0,6); 4,3150 (0,7); 4,2962 (1,4); 4,2791 (2,0); 4,2621 (1,5); 4,2432 (0,7); 3,3450 (60,4); 2,8934 (2,1); 2,8736 (1,6); 2,8593 (2,8); 2,8401 (2,7); 2,7805 (2,8); 2,7648 (2,9); 2,7469 (1,7); 2,7312 (1,6); 2,5295 (0,9); 2,5160 (17,2); 2,5117 (34,3); 2,5071 (44,9); 2,5026 (33,1); 2,4982 (16,4); 1,1802 (16,0); 1,1638 (15,8)

I.211: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8763 (4,3); 8,8688 (6,0); 8,8168 (6,4); 8,8092 (4,4); 8,2954 (1,7); 8,2811 (3,3); 8,2662 (1,7); 7,9554 (1,1); 7,6561 (3,1); 7,5278 (7,9); 7,3996 (3,6); 7,3096 (4,5); 7,3045 (2,2); 7,2955 (5,4); 7,2880 (6,3); 7,2792 (2,6); 7,2740 (5,5); 7,1358 (0,8); 7,1283 (6,0); 7,1233 (2,1); 7,1060 (10,1); 7,0888 (1,9); 7,0838 (4,8); 7,0761 (0,6); 3,5938 (0,9); 3,5771 (1,4); 3,5601 (2,4); 3,5425 (2,6); 3,5262 (1,7); 3,5011 (1,6); 3,4866 (2,2); 3,4831 (2,2); 3,4684 (2,6); 3,4536 (1,1); 3,4497 (1,2); 3,4355 (0,9); 3,3426 (40,9); 3,1656 (0,4); 3,1426 (1,3); 3,1247 (2,6); 3,1068 (2,6); 3,0890 (1,2); 2,8935 (7,1); 2,7349 (6,0); 2,7338 (6,1); 2,5286 (1,0); 2,5152 (17,7); 2,5109 (34,2); 2,5064 (44,0); 2,5018 (32,4); 2,4975 (15,9); 1,2427 (16,0); 1,2253 (15,7)

I.212: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8642 (0,8); 8,6327 (2,9); 8,3185 (0,8); 7,6270 (1,2); 7,4988 (3,0); 7,3773 (0,7); 7,3708 (1,7); 7,3538 (1,3); 7,3363 (0,8); 7,3321 (0,8); 7,2566 (0,3); 7,2485 (0,4); 7,2421 (0,8); 7,2379 (0,7); 7,2297 (0,7); 7,2235 (0,8); 7,2181 (0,6); 7,2101 (0,6); 7,2060 (0,5); 7,1231 (1,0); 7,1201 (1,2); 7,1040 (1,6); 7,1011 (1,8); 7,0824 (1,6); 7,0635 (0,8); 7,0608 (0,8); 7,0518 (1,0); 7,0491 (0,9); 7,0316 (0,8); 7,0289 (0,7); 3,3483 (30,2); 3,3248 (0,4); 2,8937 (0,5); 2,7351 (0,4); 2,5159 (6,1); 2,5115 (12,1); 2,5070 (15,7); 2,5024 (11,5); 2,4980 (5,6); 1,7779 (16,0)

I.213: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8849 (4,5); 8,8432 (4,5); 8,8116 (3,9); 8,7909 (3,9); 7,9557 (1,9); 7,6498 (3,2); 7,5215 (7,5); 7,4648 (7,2); 7,3934 (3,7); 7,3810 (1,1); 7,3773 (1,1); 7,3655 (10,4); 7,3586 (5,1); 7,3500 (7,6); 7,3309 (2,0); 7,3076 (0,4); 7,2939 (3,2); 7,2884 (4,8); 7,2818 (2,5); 7,2774 (2,3); 7,2721 (2,9); 7,2663 (1,7); 5,2631 (0,6); 5,2456 (2,4); 5,2268 (3,2); 5,2080 (2,4); 5,1905 (0,6); 3,3412 (35,3); 3,1796 (0,4); 3,1666 (0,4); 2,8935 (11,9); 2,7344 (10,7); 2,5112 (35,9); 2,5069 (45,6); 2,5024 (34,2); 1,4931 (16,0); 1,4755 (16,0)

I.214: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8904 (3,5); 8,8514 (3,6); 8,8359 (4,5); 8,8157 (3,9); 8,4536 (7,1); 8,4474 (7,0); 7,9534 (2,0); 7,8947 (4,0); 7,8883 (3,9); 7,8738 (4,6); 7,8676 (4,4); 7,6494 (3,3); 7,5211 (8,5); 7,4998 (7,4); 7,4790 (6,8); 7,3930 (3,9); 5,2874 (0,5); 5,2701 (2,3); 5,2516 (3,3); 5,2331 (2,3); 5,2153 (0,6); 3,3364 (158,9); 3,1756 (1,1); 3,1626 (1,1); 2,8920 (14,1); 2,7329 (12,0); 2,7319 (11,6); 2,6773 (0,8); 2,6729 (1,1); 2,6682 (0,8); 2,5766 (0,9); 2,5262 (3,6); 2,5127 (70,9); 2,5083 (139,5); 2,5038 (181,4); 2,4992 (133,0); 2,4949 (65,0); 2,3395 (0,4); 2,3352 (0,8); 2,3307 (1,1); 2,3261 (0,8); 1,5225 (16,0); 1,5049 (15,9); 1,4747 (0,5); -0,0002 (0,9)

I.215: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8899 (4,4); 8,8470 (7,3); 8,8262 (4,0); 7,9561 (2,0); 7,6488 (3,3); 7,5206 (8,7); 7,5067 (2,2); 7,5016 (3,5); 7,4850 (3,5); 7,4800 (2,2); 7,4632 (1,7); 7,3924 (3,8); 7,2286 (1,6); 7,2223 (1,8); 7,1997 (2,9); 7,1785 (1,7); 7,1723 (1,8); 7,0868 (1,7); 7,0812 (1,6); 7,0655 (3,2); 7,0599 (2,9); 7,0442 (1,6); 7,0385 (1,4); 5,4664 (0,6); 5,4488 (2,3); 5,4304 (3,4); 5,4118 (2,3); 5,3944 (0,6); 3,3465 (77,3); 3,1797 (0,4); 3,1667 (0,3); 2,8948 (13,5); 2,7359 (11,5); 2,7350 (11,4); 2,5300 (1,0); 2,5166 (19,9); 2,5123 (38,1); 2,5078 (48,9); 2,5032 (35,8); 2,4988 (17,6); 1,4876 (16,0); 1,4701 (16,0)

I.216: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8331 (1,5); 8,8091 (2,1); 7,9537 (0,9); 7,6407 (0,8); 7,5124 (2,2); 7,3842 (1,0); 7,0246 (0,6); 7,0084 (0,9); 7,0037 (1,0); 6,9876 (1,5); 6,9411 (3,2); 6,9224 (1,6); 3,3443 (19,9); 2,8917 (5,9); 2,7336 (5,0); 2,7326 (5,1); 2,6811 (16,0); 2,5140 (4,7); 2,5096 (9,4); 2,5051 (12,3); 2,5006 (9,2); 2,4962 (4,6); 1,3922 (0,8); 1,3790 (2,1); 1,3736 (2,2); 1,3614 (0,9); 1,1217 (0,9); 1,1094 (2,1); 1,1041 (2,2); 1,0908 (0,8)

I.217: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,7896 (0,6); 8,7827 (1,9); 8,7715 (2,1); 8,7640 (0,6); 8,7165 (4,9); 8,7091 (9,2); 8,6827 (9,7); 8,6752 (5,0); 8,4052 (0,8); 8,3841 (0,8); 7,9844 (4,5); 7,9624 (4,7); 7,9546 (2,9); 7,6362 (0,9); 7,6272 (4,5); 7,5080 (2,0); 7,4989 (11,3); 7,3797 (1,0); 7,3706 (5,3); 7,3195 (0,9); 7,3158 (1,3); 7,2983 (2,3); 7,2699 (1,5); 7,2513 (2,2); 7,2319 (1,0); 7,1882 (4,2); 7,1840 (6,1); 7,1669 (16,0); 7,1641 (14,3); 7,1540 (12,0); 7,1484 (3,1); 7,1359 (14,0); 7,1322 (5,5); 7,1163 (5,6); 7,0657 (2,8); 7,0618 (4,7); 7,0576 (2,6); 7,0499 (2,3); 7,0443 (5,7); 7,0386 (1,8); 7,0306 (1,5); 7,0269 (2,3); 7,0230 (1,2); 4,7484 (1,0); 4,7313 (2,4); 4,7134 (2,9); 4,7100 (2,7); 4,6949 (2,5); 4,6777 (1,0); 4,4578 (0,4); 4,4344 (0,6); 4,4141 (0,4); 3,3905 (1,9); 3,3720 (3,9); 3,3666 (3,1); 3,3445 (114,3); 3,3308 (3,6); 3,1782 (0,5); 3,1650 (0,3); 3,1545 (0,6); 3,1335 (0,5); 2,8920 (15,2); 2,7337 (12,7); 2,7327 (12,7); 2,6742 (0,4); 2,6696 (0,3); 2,5275 (1,3); 2,5141 (28,5); 2,5097 (56,6); 2,5052 (73,7); 2,5006 (53,9); 2,4962 (26,1); 2,3365 (0,3); 2,3320 (0,4); 2,3275 (0,3); 2,2210 (0,4); 2,2056 (0,4); 2,1875 (0,4); 2,1473 (1,0); 2,1368 (1,6); 2,1298 (1,3); 2,1241 (1,5); 2,1153 (3,8); 2,1057 (3,5); 2,0919 (3,7); 2,0836 (4,7); 2,0743 (1,7); 2,0694 (1,7); 2,0606 (4,2); 2,0531 (1,6); 2,0443 (1,9); 2,0376 (2,4); 2,0326 (2,7); 2,0246 (3,2); 2,0125 (2,2); 2,0045 (2,3); 1,9924 (1,9); 1,9807 (1,3); 1,9721 (1,7); 1,9614 (2,1); 1,9517 (2,0); 1,9408 (2,2); 1,9308 (2,2); 1,9208 (1,4); 1,9091 (1,0); 1,9000 (0,6); 1,8354 (1,8); 1,8210 (1,9); 1,8163 (2,7); 1,8026 (3,2); 1,7958 (2,3); 1,7891 (1,7); 1,7824 (3,0); 1,7697 (2,0); 1,7635 (1,5); 1,7496 (1,3); 1,7308 (0,4); 1,7178 (0,9); 1,6969 (2,0); 1,6877 (1,0); 1,6749 (2,3); 1,6665 (1,8); 1,6552 (1,6); 1,6465 (1,9); 1,6335 (0,7); 1,6244 (1,4); 1,6030 (0,8); 1,5828 (0,4); 1,5728 (0,4); 1,5515 (0,4); -0,0002 (0,5)

I.218: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2317 (0,5); 9,2219 (0,5); 8,8629 (2,9); 8,8335 (0,5); 8,7031 (7,2); 8,6678 (2,9); 8,6150 (5,7); 8,6100 (5,6); 8,3693 (4,1); 8,3657 (4,4); 8,3576 (4,3); 8,3539 (4,1); 8,3177 (0,6); 7,9530 (2,3); 7,7719 (2,4); 7,7677 (3,1); 7,7619 (2,4); 7,7519 (2,7); 7,7478 (3,3); 7,7460 (3,4); 7,7419 (2,5); 7,6274 (3,0); 7,4992 (7,8); 7,3711 (3,6); 7,3067 (3,1); 7,3054 (3,1); 7,2936 (3,2); 7,2867 (3,0); 7,2749 (2,8); 7,2736 (2,7); 4,1122 (0,5); 4,0985 (0,5); 3,3368 (297,7); 3,1748 (2,7); 3,1621 (2,6); 2,8914 (16,0); 2,7482 (0,4); 2,7323 (13,4); 2,7314 (13,6); 2,6768 (1,7); 2,6721 (2,0); 2,6676 (1,5); 2,5436 (3,4); 2,5255 (8,6); 2,5119 (129,4); 2,5076 (248,3); 2,5031 (321,4); 2,4986 (239,6); 2,4943 (120,0); 2,3345 (1,4); 2,3300 (1,9); 2,3255 (1,4); 2,0887 (2,6); 2,0724 (2,6); 2,0558 (2,4); 2,0423 (1,5); 1,8484 (1,1); 1,8281 (2,3); 1,8166 (2,6); 1,8093 (3,3); 1,7995 (3,6); 1,7809 (3,8); 1,7766 (3,9); 1,7688 (3,2); 1,7585 (3,2); 1,7390 (1,3); 1,2351 (0,6); - 0,0001 (1,5)

I.219: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8903 (3,5); 8,8838 (3,8); 8,6955 (7,9); 8,6420 (3,8); 8,6351 (3,4); 8,5017 (3,3); 8,4997 (4,0); 8,4974 (4,2); 8,4951 (3,8); 8,4898 (3,7); 8,4877 (4,3); 8,4854 (4,1); 8,4832 (3,5); 8,3178 (0,5); 7,9528 (2,2); 7,6519 (2,5); 7,6473 (2,6); 7,6319 (5,2); 7,6285 (7,6); 7,6132 (3,2); 7,6086 (3,0); 7,5004 (9,5); 7,3723 (4,2); 7,3059 (6,3); 7,2858 (5,7); 7,1763 (3,3); 7,1738 (3,4); 7,1643 (3,3); 7,1617 (3,6); 7,1578 (3,5); 7,1552 (3,2); 7,1458 (3,2); 7,1432 (3,0); 3,3364 (282,0); 3,1750 (0,6); 3,1621 (0,6); 2,8913 (16,0); 2,7324 (12,9); 2,7313 (13,6); 2,6767 (1,1); 2,6722 (1,6); 2,6676 (1,2); 2,6631 (0,6); 2,5256 (5,0); 2,5121 (97,0); 2,5077 (193,0); 2,5032 (252,4); 2,4986 (186,2); 2,4942 (91,2); 2,3602 (1,3); 2,3299 (8,4); 2,3177 (5,4); 2,3095 (5,8); 2,2899 (2,3); 2,2769 (1,5); 2,2605 (0,7); 1,7985 (7,2); 1,7859 (6,9); 1,7745 (4,2); 1,7444 (0,5); 1,2347 (0,4); -0,0001 (1,2)

I.220: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0779 (9,0); 8,8514 (3,3); 8,7084 (3,3); 7,6329 (3,9); 7,5275 (0,8); 7,5196 (7,0); 7,5143 (3,5); 7,5048 (16,0); 7,4975 (8,8); 7,4891 (3,5); 7,4837 (7,6); 7,4758 (1,0); 7,3765 (4,6); 7,1414 (0,9); 7,1334 (7,5); 7,1283 (2,7); 7,1111 (14,1); 7,0940 (2,4); 7,0888 (6,8); 7,0810 (0,8); 3,3444 (83,8); 2,8937 (1,9); 2,7351 (1,7); 2,6760 (0,4); 2,6282 (0,9); 2,6093 (1,7); 2,5990 (4,4); 2,5814 (8,3); 2,5681 (7,1); 2,5636 (7,9); 2,5476 (4,5); 2,5357 (1,9); 2,5295 (1,7); 2,5157 (23,5); 2,5114 (45,4); 2,5069 (59,1); 2,5023 (43,8); 2,4980 (21,8); 2,3338 (0,4); 2,0800 (0,4); 2,0636 (0,9); 2,0578 (0,9); 2,0517 (0,9); 2,0477 (0,9); 2,0409 (1,7); 2,0359 (1,8); 2,0309 (1,4); 2,0256 (1,3); 2,0194 (1,7); 2,0133 (2,0); 2,0029 (0,8); 1,9971 (1,2); 1,9924 (0,9); 1,9756 (0,4); 1,9152 (0,5); 1,8945 (1,5); 1,8874 (0,8); 1,8766 (2,3); 1,8552 (1,7); 1,8489 (1,7); 1,8372 (0,7); 1,8276 (0,9)

I.221: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,0611 (0,8); 9,0061 (0,8); 7,9060 (1,1); 7,9004 (1,3); 7,8807 (2,4); 7,8746 (2,6); 7,8549 (1,3); 7,8490 (1,3); 7,2987 (14,4); 7,2771 (0,6); 7,2696 (1,4); 7,2625 (1,3); 7,2517 (1,2); 7,2435 (1,6); 7,2364 (1,0); 7,2255 (1,0); 7,2194 (0,8); 7,1213 (1,7); 7,1176 (2,0); 7,0990 (3,4); 7,0924 (3,6); 7,0862 (2,2); 7,0711 (1,3); 7,0673 (1,5); 7,0591 (1,5); 7,0553 (1,3); 7,0496 (1,8); 7,0459 (1,6); 7,0222 (1,3); 7,0188 (1,2); 6,9275 (4,9); 6,7552 (2,5); 3,4347 (15,7); 3,4282 (16,0); 2,0841 (0,7); 1,5965 (13,6); 1,5456 (1,1); 1,5195 (4,2); 1,5030 (2,2); 1,4713 (0,6); 1,4523 (0,7); 1,4031 (4,9); 1,3786 (0,9); 1,3209 (0,4); 1,2977 (1,1); 0,9193 (0,7); 0,8958 (0,3); 0,0482 (0,7); 0,0373 (19,9); 0,0269 (0,9)

I.222: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9688 (6,0); 8,7453 (1,9); 8,7261 (2,0); 8,5875 (1,8); 8,5759 (1,8); 7,8969 (0,9); 7,8931 (0,8); 7,8777 (1,8); 7,8741 (1,7); 7,8585 (1,1); 7,8549 (1,0); 7,6719 (1,2); 7,6263 (2,3); 7,6068 (2,0); 7,5436 (2,6); 7,4285 (1,4); 7,4156 (2,7); 7,3978 (1,2); 5,9484 (2,6); 5,9293 (2,6); 3,6675 (16,0); 3,3742 (303,8); 3,3343 (0,4); 2,5072 (7,0)

I.223: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9824 (0,6); 8,8816 (0,6); 7,7381 (2,1); 7,6762 (1,0); 7,5479 (2,5); 7,4198 (1,2); 7,0560 (3,9); 7,0514 (3,7); 7,0353 (8,3); 3,3394 (10,8); 3,1860 (4,6); 2,8936 (1,1); 2,7349 (1,0); 2,7336 (1,0); 2,5148 (5,4); 2,5103 (10,7); 2,5058 (13,9); 2,5012 (10,2); 2,4967 (4,9); 1,3651 (16,0)

I.224: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8017 (7,5); 8,1089 (0,5); 8,0932 (1,0); 8,0775 (0,5); 7,6501 (1,0); 7,5218 (2,4); 7,4510 (1,6); 7,4456 (0,7); 7,4373 (1,9); 7,4286 (2,0); 7,4203 (0,8); 7,4149 (1,8); 7,3936 (1,1); 7,1165 (1,8); 7,1111 (0,6); 7,0941 (3,4); 7,0771 (0,6); 7,0718 (1,6); 3,6284 (2,8); 3,6124 (2,8); 3,3453 (16,5); 2,8940 (0,5); 2,7354 (0,4); 2,7342 (0,4); 2,5158 (5,0); 2,5115 (9,7); 2,5069 (12,6); 2,5024 (9,3); 2,4979 (4,5); 1,3234 (16,0)

I.225: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8704 (3,0); 8,8363 (5,9); 8,7516 (3,0); 8,7068 (8,7); 7,9546 (2,5); 7,6735 (1,6); 7,6557 (0,7); 7,6396 (3,7); 7,5275 (1,3); 7,5114 (8,8); 7,3993 (0,6); 7,3832 (4,2); 7,2529 (6,1); 7,2501 (6,6); 7,2403 (6,7); 7,2375 (6,8); 6,9563 (5,8); 6,9533 (6,3); 6,9475 (8,0); 6,9445 (7,6); 6,8933 (6,6); 6,8844 (5,9); 6,8807 (6,8); 6,8718 (5,0); 3,3485 (114,1); 2,8932 (16,0); 2,7337 (14,0); 2,6754 (0,3); 2,5864 (3,4); 2,5782 (2,8); 2,5716 (2,7); 2,5571 (4,3); 2,5446 (2,7); 2,5288 (1,4); 2,5108 (43,2); 2,5064 (55,9); 2,5019 (42,2); 2,3331 (0,4); 2,1234 (3,9); 2,1048 (2,9); 2,0915 (3,2); 2,0748 (1,6); 1,8102 (0,6); 1,7643 (10,0); 1,7549 (8,8)

I.226: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0664 (0,4); 7,5439 (0,5); 7,3406 (0,5); 7,3116 (0,9); 7,2195 (0,8); 7,1904 (0,5); 3,3469 (16,0); 2,5342 (1,6); 2,5283 (3,3); 2,5222 (4,5); 2,5161 (3,2); 2,5102 (1,5); 1,3549 (0,5); 1,3194 (0,4); 0,0203 (4,5)

I.227: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0538 (12,7); 8,9150 (8,9); 8,8773 (8,9); 7,6496 (4,1); 7,5211 (9,2); 7,3930 (4,6); 7,3124 (3,2); 7,2933 (8,5); 7,2739 (6,5); 7,2187 (7,7); 7,1978 (16,0); 7,1461 (7,1); 7,1260 (5,7); 3,5215 (0,4); 3,5073 (0,5); 3,4835 (0,7); 3,3775 (1903,0); 3,2969 (1,2); 3,2888 (1,0); 3,2559 (0,7); 3,2254 (0,4); 3,2107 (0,3); 3,0603 (0,4); 3,0410 (0,4); 3,0270 (0,4); 2,6747 (0,3); 2,5068 (40,5); 1,9908 (1,1); 1,4045 (3,5); 1,3852 (12,4); 1,3747 (6,2); 1,3571 (1,9); 1,3373 (2,0); 1,3185 (6,8); 1,3085 (12,8); 1,2887 (3,8); 1,2461 (6,3); 1,1953 (0,6); 1,1763 (0,7); 1,1591 (0,4); 0,8755 (2,5); 0,8588 (5,8); 0,8413 (2,6)

I.229: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0586 (3,0); 8,9259 (2,4); 8,9039 (2,3); 7,7174 (1,1); 7,5464 (2,5); 7,3756 (1,3); 7,3685 (0,7); 7,3395 (1,3); 7,3104 (0,9); 7,3041 (1,3); 7,2752 (0,7); 7,2396 (0,7); 7,2322 (0,8); 7,2139 (0,8); 7,2066 (0,8); 7,1985 (0,8); 7,1909 (0,8); 7,1723 (0,7); 7,1653 (0,7); 7,0699 (1,0); 7,0562 (0,9); 7,0413 (0,8); 3,3486 (16,0); 2,5273 (6,3); 2,5219 (7,9); 2,5164 (6,1); 2,0085 (0,4); 1,4118 (0,9); 1,3838 (3,0); 1,3699 (2,0); 1,3213 (2,1); 1,3084 (3,1); 1,2809 (1,0); 1,2645 (0,9); 0,8763 (0,5); 0,0183 (4,5)

I.230: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8690 (3,0); 8,8622 (4,6); 8,8196 (4,8); 8,8118 (3,8); 8,8065 (4,2); 8,7847 (3,4); 7,9561 (1,5); 7,6463 (2,9); 7,5180 (7,1); 7,4323 (5,6); 7,4273 (2,4); 7,4108 (15,1); 7,3894 (7,0); 7,3854 (16,0); 7,3802 (4,0); 7,3688 (2,5); 7,3639 (6,0); 5,0015 (1,1); 4,9853 (1,7); 4,9802 (2,4); 4,9645 (2,5); 4,9431 (1,1); 3,3484 (72,6); 2,8941 (10,6); 2,7349 (8,9); 2,5299 (0,8); 2,5165 (16,8); 2,5122 (32,6); 2,5077 (42,1); 2,5032 (31,0); 2,4988 (15,2); 1,8932 (0,7); 1,8750 (1,1); 1,8717 (1,0); 1,8590 (1,6); 1,8404 (1,8); 1,8380 (1,8); 1,8192 (1,5); 1,7968 (1,5); 1,7801 (2,1); 1,7624 (2,3); 1,7444 (1,4); 1,7284 (0,8); 0,9180 (7,2); 0,8998 (15,5); 0,8816 (6,7)

I.231: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8730 (0,7); 8,6402 (2,8); 7,9551 (0,5); 7,6290 (1,0); 7,5007 (2,4); 7,3801 (2,3); 7,3730 (1,7); 7,3635 (1,5); 7,3581 (5,1); 7,3235 (5,0); 7,3067 (1,0); 7,3016 (2,3); 3,3440 (25,4); 2,8934 (3,1); 2,7347 (2,6); 2,7338 (2,7); 2,5285 (0,3); 2,5108 (13,3); 2,5063 (17,1); 2,5019 (13,0); 1,6970 (16,0)

I.232: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9023 (2,9); 8,8824 (5,4); 8,8330 (2,9); 7,9562 (2,4); 7,8952 (4,0); 7,8819 (4,7); 7,8726 (8,7); 7,8687 (7,3); 7,8589 (5,3); 7,6405 (2,2); 7,6155 (3,0); 7,6113 (3,0); 7,5941 (2,6); 7,5900 (2,7); 7,5122 (6,4); 7,4953 (2,8); 7,4907 (2,5); 7,4845 (3,0); 7,4781 (5,2); 7,4715 (2,8); 7,4653 (2,4); 7,4610 (2,6); 7,4476 (0,8); 7,4440 (0,7); 7,3840 (2,6); 5,4376 (0,4); 5,4203 (1,5); 5,4014 (2,1); 5,3827 (1,5); 5,3649 (0,4); 3,3486 (39,7); 3,1814 (0,4); 3,1684 (0,4); 2,8921 (16,0); 2,7342 (13,7); 2,5293 (0,6); 2,5159 (13,0); 2,5116 (25,7); 2,5070 (33,5); 2,5025 (24,8); 2,4982 (12,3); 1,5945 (10,5); 1,5770 (10,5)

I.233: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9236 (3,4); 8,9170 (4,2); 8,8443 (4,0); 8,8256 (7,9); 8,3497 (5,5); 8,3283 (5,9); 8,0084 (4,3); 7,9873 (5,2); 7,9529 (4,2); 7,9325 (4,5); 7,7742 (2,3); 7,7708 (2,5); 7,7569 (3,1); 7,7533 (4,5); 7,7498 (2,7); 7,7359 (2,5); 7,7324 (2,5); 7,6457 (3,2); 7,6271 (8,0); 7,6058 (7,9); 7,5958 (3,0); 7,5931 (3,2); 7,5757 (4,9); 7,5731 (3,5); 7,5584 (2,3); 7,5557 (2,3); 7,5174 (8,1); 7,3893 (3,8); 5,4585 (0,6); 5,4410 (2,7); 5,4227 (4,0); 5,4044 (2,7); 5,3867 (0,6); 3,3476 (26,1); 2,8938 (1,5); 2,7359 (1,3); 2,7349 (1,3); 2,5307 (0,9); 2,5172 (19,4); 2,5129 (38,2); 2,5084 (49,9); 2,5038 (37,4); 2,4995 (19,0); 1,6241 (16,0); 1,6065 (16,0)

I.234: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8799 (7,7); 8,8386 (7,6); 8,6564 (3,2); 8,6404 (6,7); 8,6242 (3,2); 8,3199 (2,6); 7,6608 (5,9); 7,6268 (8,2); 7,6134 (9,4); 7,6048 (10,4); 7,5916 (9,3); 7,5326 (14,5); 7,4044 (6,9); 7,3378 (8,7); 7,3158 (16,0); 7,2937 (7,7); 4,2477 (3,2); 4,2316 (3,4); 4,2115 (6,9); 4,1953 (6,8); 4,1753 (3,6); 4,1590 (3,4); 3,3420 (61,6); 3,3182 (1,0); 2,8938 (0,6); 2,7353 (0,5); 2,6801 (0,4); 2,6758 (0,5); 2,6713 (0,4); 2,5291 (1,5); 2,5156 (30,8); 2,5113 (60,6); 2,5068 (78,8); 2,5023 (58,4); 2,4979 (29,0); 2,3382 (0,4); 2,3337 (0,5); 2,3291 (0,4); -0,0002 (0,4)

I.235: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8711 (1,2); 8,8353 (0,3); 8,6475 (1,1); 7,9461 (3,8); 7,6286 (1,5); 7,5004 (3,6); 7,3722 (1,7); 7,0848 (3,8); 7,0235 (0,3); 6,9999 (9,1); 6,9804 (0,4); 5,1020 (1,2); 5,0867 (2,6); 5,0714 (1,2); 3,7419 (1,0); 3,7269 (1,1); 3,7145 (1,4); 3,6996 (1,3); 3,5335 (1,4); 3,5177 (1,5); 3,5061 (1,2); 3,4903 (1,1); 3,3468 (43,4); 2,8919 (3,3); 2,7329 (2,9); 2,5272 (0,5); 2,5134 (9,7); 2,5094 (18,6); 2,5050 (24,1); 2,5005 (17,9); 2,4963 (8,9); 2,1607 (15,8); 2,1472 (16,0); 1,7471 (14,8)

I.236: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0278 (2,8); 8,8727 (1,4); 8,8368 (1,5); 7,6458 (1,1); 7,5174 (2,8); 7,3893 (1,3); 7,1908 (0,5); 7,1787 (1,0); 7,1746 (0,8); 7,1677 (1,2); 7,1567 (0,9); 7,1507 (0,7); 7,0378 (0,4); 7,0176 (3,9); 7,0038 (2,2); 3,7862 (16,0); 3,3458 (25,6); 2,5157 (6,2); 2,5114 (12,2); 2,5069 (15,7); 2,5023 (11,5); 2,4980 (5,7); 1,2971 (0,8); 1,2769 (2,8); 1,2660 (1,4); 1,2456 (0,4); 1,2293 (0,4); 1,2084 (1,4); 1,1976 (2,6); 1,1780 (0,7)

I.237: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1048 (8,4); 8,8586 (3,3); 8,7003 (3,3); 7,9556 (1,3); 7,6333 (3,5); 7,5049 (9,6); 7,4975 (11,9); 7,4929 (4,5); 7,4808 (5,1); 7,4761 (16,0); 7,4697 (2,3); 7,3768 (4,2); 7,3618 (15,0); 7,3574 (5,2); 7,3405 (11,2); 3,3440 (74,5); 2,8936 (9,0); 2,7345 (7,8); 2,6759 (0,4); 2,6207 (0,8); 2,6021 (1,7); 2,5917 (4,1); 2,5741 (7,7); 2,5609 (6,7); 2,5565 (7,3); 2,5406 (4,3); 2,5287 (2,7); 2,5154 (22,5); 2,5113 (43,0); 2,5068 (54,8); 2,5023 (40,6); 2,4980 (20,3); 2,3336 (0,3); 2,0878 (0,4); 2,0710 (0,8); 2,0649 (0,8); 2,0594 (0,9); 2,0552 (0,8); 2,0481 (1,5); 2,0431 (1,7); 2,0376 (1,3); 2,0331 (1,2); 2,0266 (1,6); 2,0206 (1,9); 2,0103 (0,7); 2,0044 (1,1); 1,9830 (0,4); 1,9256 (0,4); 1,9049 (1,4); 1,8978 (0,7); 1,8869 (2,0); 1,8656 (1,6); 1,8592 (1,6); 1,8474 (0,7); 1,8380 (0,8)

I.238: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2617 (3,1); 9,2385 (3,2); 8,9185 (3,7); 8,9031 (3,7); 8,3176 (0,6); 7,9526 (1,3); 7,6542 (2,4); 7,5259 (6,5); 7,4255 (10,0); 7,4074 (15,5); 7,3980 (4,1); 7,3555 (8,6); 7,3510 (3,1); 7,3373 (16,0); 7,3180 (8,3); 7,2685 (5,6); 7,2656 (3,5); 7,2553 (2,5); 7,2503 (7,4); 7,2452 (2,1); 7,2322 (2,5); 6,5280 (3,8); 6,5048 (3,7); 3,3393 (382,6); 2,8909 (9,0); 2,7321 (7,5); 2,7311 (7,7); 2,6809 (0,5); 2,6765 (1,0); 2,6720 (1,4); 2,6676 (1,0); 2,5254 (4,4); 2,5119 (86,1); 2,5075 (170,5); 2,5030 (223,0); 2,4984 (165,1); 2,4941 (82,2); 2,3343 (1,0); 2,3298 (1,3); 2,3253 (1,0); 1,2348 (0,4); -0,0001 (1,1)

I.239: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8928 (4,4); 8,8830 (4,9); 8,8622 (4,5); 8,8418 (4,1); 7,9578 (1,0); 7,7769 (6,7); 7,7307 (2,9); 7,7137 (3,9); 7,6492 (3,3); 7,6060 (1,3); 7,5860 (10,0); 7,5671 (4,3); 7,5478 (1,2); 7,5209 (8,2); 7,3928 (3,9); 5,3607 (0,6); 5,3431 (2,3); 5,3245 (3,1); 5,3055 (2,3); 5,2879 (0,6); 3,3451 (42,4); 2,8953 (6,5); 2,7369 (5,6); 2,5312 (1,0); 2,5178 (18,2); 2,5134 (35,3); 2,5089 (45,6); 2,5044 (33,5); 2,5000 (16,4); 1,5251 (16,0); 1,5075 (15,8)

I.240: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9762 (3,8); 8,9570 (3,8); 8,8785 (3,0); 8,8238 (0,4); 8,7767 (3,0); 8,3200 (0,8); 7,9560 (0,6); 7,8576 (4,1); 7,8381 (5,1); 7,6916 (6,1); 7,6717 (8,9); 7,6500 (2,6); 7,6397 (3,6); 7,5115 (8,3); 7,4598 (2,7); 7,4408 (4,4); 7,4216 (2,0); 7,3833 (3,9); 5,5863 (0,5); 5,5685 (2,1); 5,5507 (3,2); 5,5330 (2,1); 5,5155 (0,5); 3,3413 (57,3); 3,3185 (0,5); 2,8935 (3,7); 2,7351 (3,1); 2,7340 (3,3); 2,6755 (0,4); 2,5153 (27,1); 2,5111 (50,4); 2,5066 (63,5); 2,5021 (46,6); 2,4979 (23,0); 2,3334 (0,4); 1,5206 (0,5); 1,4974 (16,0); 1,4802 (15,8)

I.241: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,1035 (6,8); 7,9275 (2,4); 7,9216 (2,7); 7,9020 (5,0); 7,8959 (5,4); 7,8763 (2,8); 7,8702 (2,8); 7,2987 (4,5); 7,2923 (1,3); 7,2861 (1,3); 7,2749 (1,3); 7,2677 (2,8); 7,2607 (2,4); 7,2500 (2,2); 7,2481 (2,2); 7,2410 (3,4); 7,2343 (2,1); 7,2232 (2,0); 7,2170 (1,9); 7,1207 (3,6); 7,1165 (4,5); 7,1051 (5,6); 7,0956 (5,7); 7,0913 (7,0); 7,0771 (4,0); 7,0728 (3,6); 7,0708 (3,8); 7,0662 (3,3); 7,0502 (2,9); 7,0462 (2,8); 7,0406 (3,7); 7,0367 (3,3); 7,0134 (2,7); 7,0095 (2,5); 6,9328 (11,2); 6,7606 (5,5); 4,7205 (15,7); 4,7127 (16,0); 2,1816 (4,8); 2,1737 (11,1); 2,1658 (4,9); 1,6855 (5,8); 1,6567 (6,1); 1,5859 (0,5); 1,5586 (0,4); 1,4881 (6,9); 1,3014 (1,4); 0,9387 (0,5); 0,9170 (1,4); 0,8938 (0,6); 0,1118 (0,7); 0,0363 (5,6)

I.242: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0325 (1,0); 8,9186 (0,4); 8,9086 (0,8); 8,8808 (0,8); 8,8709 (0,4); 7,7131 (0,4); 7,5420 (0,9); 7,3712 (0,4); 7,2965 (1,0); 7,2681 (1,4); 7,1253 (1,4); 7,0968 (1,0); 3,3516 (14,9); 2,5343 (0,9); 2,5283 (1,9); 2,5223 (2,6); 2,5162 (1,9); 2,5103 (0,9); 1,3004 (1,1); 1,2743 (1,4); 1,2527 (16,0); 0,0195 (2,4)

I.243: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0045 (1,2); 8,8953 (4,2); 7,7131 (0,5); 7,5420 (1,3); 7,3713 (0,6); 6,8274 (1,7); 6,8137 (2,6); 3,7177 (7,1); 3,7073 (7,1); 3,3503 (16,0); 2,5341 (1,1); 2,5282 (2,2); 2,5222 (3,0); 2,5161 (2,2); 2,5103 (1,0); 2,0091 (0,6); 1,2975 (1,1); 1,2841 (0,8); 1,2655 (0,5); 1,2401 (0,7); 1,2274 (1,0); 1,1942 (0,5); 0,8773 (0,4); 0,0192 (2,4)

I.244: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8759 (3,4); 8,8536 (3,5); 8,8377 (2,8); 8,8308 (9,7); 8,8217 (9,2); 8,8149 (2,6); 7,9567 (2,4); 7,6444 (2,9); 7,5161 (7,2); 7,4844 (4,6); 7,4794 (2,2); 7,4704 (5,4); 7,4627 (5,8); 7,4539 (2,5); 7,4488 (5,0); 7,3879 (3,4); 7,1526 (5,2); 7,1303 (9,4); 7,1082 (4,7); 4,8607 (2,2); 4,8360 (3,3); 4,8127 (2,3); 3,3444 (50,6); 2,8944 (16,0); 2,7351 (13,8); 2,5303 (0,8); 2,5168 (16,6); 2,5125 (32,8); 2,5080 (42,8); 2,5035 (31,8); 2,4991 (15,9); 2,4030 (0,9); 2,3823 (1,6); 2,3583 (1,6); 2,3373 (1,2); 1,8872 (1,0); 1,8760 (1,4); 1,8653 (1,0); 1,8572 (1,6); 1,8456 (1,0); 1,8270 (0,5); 1,6494 (0,4); 1,6119 (2,1); 1,6077 (2,2); 1,5981 (2,4); 1,5923 (2,4); 1,5809 (2,2); 1,5701 (2,1); 1,5586 (1,5); 1,5466 (1,8); 1,5254 (1,8); 1,5069 (1,5); 1,4875 (1,1); 1,4689 (1,0); 1,4565 (1,2); 1,4486 (1,4); 1,4406 (1,1); 1,4281 (1,1); 1,4220 (0,8); 1,4084 (0,4); 1,3910 (0,6); 1,3719 (1,2); 1,3518 (1,4); 1,3407 (1,4); 1,3204 (1,2); 1,3006 (0,8); 1,2825 (1,0); 1,2705 (1,3); 1,2643 (1,1); 1,2513 (1,6); 1,2328 (0,9); 1,1640 (0,6); 1,1438 (1,4); 1,1331 (0,9); 1,1229 (1,5); 1,1122 (1,2); 1,1024 (0,8); 1,0914 (0,9)

I.245: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9010 (3,1); 8,8788 (3,2); 8,8005 (3,2); 8,7932 (4,9); 8,7490 (4,8); 8,7417 (3,1); 7,9542 (2,4); 7,6240 (2,6); 7,4956 (6,7); 7,4812 (6,1); 7,4631 (7,7); 7,3674 (3,1); 7,3444 (4,2); 7,3265 (12,0); 7,3080 (10,9); 7,2595 (4,6); 7,2413 (10,0); 7,2256 (6,3); 7,2223 (5,5); 7,2077 (1,5); 7,1653 (2,8); 7,1471 (3,8); 7,1289 (1,4); 5,3923 (0,9); 5,3790 (1,2); 5,3686 (1,8); 5,3560 (1,9); 5,3454 (1,1); 5,3320 (1,0); 3,3488 (76,8); 3,1709 (1,3); 3,1457 (1,4); 3,1366 (2,6); 3,1116 (2,5); 3,0769 (2,4); 3,0635 (2,7); 3,0425 (1,4); 3,0293 (1,2); 2,8905 (16,0); 2,7331 (13,5); 2,7323 (13,8); 2,5276 (0,8); 2,5139 (16,3); 2,5098 (31,8); 2,5053 (41,0); 2,5008 (30,1); 2,4964 (14,8)

I.246: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0524 (7,8); 8,9231 (3,8); 8,9158 (5,8); 8,8756 (5,8); 8,8683 (3,7); 7,9545 (2,4); 7,6544 (3,0); 7,5261 (7,3); 7,3980 (3,4); 7,3703 (3,8); 7,3266 (3,1); 7,3067 (7,0); 7,2868 (4,2); 7,1847 (7,8); 7,0598 (3,9); 7,0583 (3,8); 7,0385 (3,5); 6,9992 (3,9); 6,9694 (2,9); 6,9643 (3,5); 6,9491 (2,4); 6,9443 (3,4); 6,9289 (5,0); 6,9244 (6,4); 3,3424 (59,0); 2,8930 (16,0); 2,7340 (13,8); 2,5142 (18,6); 2,5100 (35,2); 2,5055 (45,1); 2,5010 (33,4); 2,4968 (16,7); 1,3988 (1,9); 1,3776 (6,8); 1,3676 (3,9); 1,3278 (4,1); 1,3182 (7,0); 1,2977 (1,7)

I.247: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0540 (8,2); 8,9049 (3,9); 8,8978 (6,8); 8,8710 (6,8); 8,8640 (3,8); 7,9543 (2,7); 7,6523 (2,9); 7,5240 (6,7); 7,3958 (3,3); 7,3382 (3,4); 7,2455 (10,1); 7,2235 (13,2); 7,1525 (7,0); 7,0748 (11,0); 7,0531 (8,8); 6,9668 (3,5); 3,3470 (83,5); 2,8928 (16,0); 2,7336 (14,5); 2,5099 (36,3); 2,5056 (46,1); 2,5013 (35,4); 1,3430 (1,5); 1,3197 (8,3); 1,2881 (7,5); 1,2823 (8,3); 1,2596 (1,4)

I.248: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8716 (3,6); 8,8211 (3,5); 8,7564 (8,5); 7,9537 (2,5); 7,7538 (4,5); 7,7497 (4,9); 7,7348 (5,0); 7,7306 (5,1); 7,6409 (3,5); 7,5126 (8,4); 7,4318 (4,0); 7,3844 (4,0); 7,3058 (1,9); 7,3016 (2,0); 7,2860 (4,2); 7,2825 (4,4); 7,2670 (3,4); 7,2628 (3,3); 7,2468 (8,5); 7,1781 (3,1); 7,1756 (3,7); 7,1592 (5,2); 7,1567 (6,0); 7,1340 (6,1); 7,1134 (4,5); 7,0618 (4,2); 3,3477 (165,2); 2,8926 (16,0); 2,7334 (13,8); 2,6744 (0,4); 2,5139 (27,9); 2,5098 (53,9); 2,5053 (69,6); 2,5009 (52,3); 2,3365 (0,3); 2,3321 (0,4); 2,3275 (0,3); 1,2466 (1,1); 1,2202 (12,4); 1,2018 (12,2); 1,1753 (1,2)

I.249: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1165 (9,8); 8,9352 (4,7); 8,9280 (6,8); 8,8791 (6,7); 8,8719 (4,6); 7,9564 (0,5); 7,6538 (3,8); 7,5254 (13,4); 7,5210 (6,2); 7,5101 (16,0); 7,4980 (6,6); 7,4910 (4,3); 7,4833 (9,2); 7,3974 (4,3); 3,3441 (57,6); 2,8946 (3,6); 2,7355 (3,0); 2,6766 (0,3); 2,5164 (22,4); 2,5122 (42,8); 2,5077 (55,0); 2,5032 (40,6); 2,4989 (20,2); 2,3346 (0,3); 1,4595 (2,6); 1,4391 (8,9); 1,4280 (4,3); 1,4020 (1,1); 1,3899 (1,2); 1,3637 (4,4); 1,3528 (9,1); 1,3329 (2,3)

I.250: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1129 (14,6); 8,9369 (7,6); 8,9295 (10,2); 8,8638 (10,0); 8,8564 (7,5); 7,6544 (5,6); 7,6213 (13,7); 7,6004 (16,0); 7,5262 (14,1); 7,3980 (6,7); 7,3645 (15,3); 7,3440 (13,5); 3,3495 (174,8); 2,8940 (2,2); 2,7346 (1,8); 2,6806 (0,4); 2,6761 (0,5); 2,6715 (0,4); 2,5294 (1,6); 2,5159 (31,0); 2,5116 (61,5); 2,5071 (80,7); 2,5026 (60,1); 2,4982 (30,0); 2,3384 (0,3); 2,3339 (0,5); 2,3295 (0,4); 1,4668 (3,3); 1,4456 (12,2); 1,4357 (7,0); 1,4013 (3,9); 1,3943 (6,9); 1,3848 (12,6); 1,3643 (3,0); -0,0002 (0,3)

I.251: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9837 (4,0); 8,9145 (1,8); 8,8394 (1,8); 8,3175 (0,4); 7,9540 (1,6); 7,8357 (4,1); 7,8292 (4,3); 7,6482 (1,5); 7,5200 (3,6); 7,4262 (3,0); 7,4049 (5,1); 7,3918 (1,8); 7,3472 (2,7); 7,3409 (2,7); 7,3260 (1,6); 7,3198 (1,6); 3,3434 (82,1); 3,3193 (0,6); 2,8928 (9,6); 2,7332 (8,7); 2,5096 (37,0); 2,5053 (47,7); 2,5010 (36,7); 1,2551 (16,0)

I.252: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0676 (4,2); 8,9269 (1,8); 8,9200 (2,9); 8,8818 (2,9); 8,8749 (1,8); 7,9560 (2,5); 7,6569 (1,6); 7,5286 (4,1); 7,5197 (4,1); 7,4985 (4,5); 7,4005 (1,9); 7,3771 (4,7); 7,3715 (4,8); 7,1881 (2,7); 7,1824 (2,5); 7,1668 (2,4); 7,1612 (2,3); 3,3487 (52,0); 3,1796 (0,4); 3,1665 (0,4); 2,8947 (16,0); 2,7358 (14,0); 2,7348 (13,5); 2,5299 (0,5); 2,5163 (10,6); 2,5121 (19,9); 2,5076 (25,2); 2,5030 (18,4); 2,4987 (9,0); 1,4309 (1,1); 1,4107 (3,7); 1,3995 (1,8); 1,3677 (0,4); 1,3615 (0,5); 1,3289 (1,8); 1,3180 (3,9); 1,3136 (3,3); 1,2981 (1,0)

I.253: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0038 (14,4); 8,8799 (6,8); 8,8313 (6,8); 8,3188 (0,4); 7,9555 (1,8); 7,8287 (8,2); 7,8251 (8,6); 7,8094 (9,3); 7,8058 (9,0); 7,6455 (5,8); 7,5245 (8,7); 7,5209 (11,6); 7,5174 (16,0); 7,5046 (10,0); 7,5011 (9,7); 7,3891 (6,6); 7,3291 (8,3); 7,3093 (13,9); 7,2897 (6,6); 3,3445 (186,8); 2,8939 (11,5); 2,7344 (10,2); 2,6803 (0,6); 2,6759 (0,8); 2,6714 (0,6); 2,5113 (97,3); 2,5069 (122,1); 2,5024 (89,7); 2,3380 (0,6); 2,3337 (0,7); 2,3294 (0,5); 1,3043 (2,7); 1,2811 (15,9); 1,2504 (14,0); 1,2438 (15,3); 1,2211 (2,8); -0,0001 (0,5)

I.254: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0750 (0,5); 7,5488 (0,5); 7,4117 (0,5); 7,2092 (1,2); 7,2029 (1,2); 3,3464 (16,0); 2,5340 (2,7); 2,5280 (5,8); 2,5219 (8,0); 2,5158 (5,7); 2,5099 (2,6); 1,4736 (0,4); 1,3391 (0,4); 1,3322 (0,3); 0,0199 (7,4)

I.255: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9840 (1,8); 8,8891 (0,7); 8,8500 (0,7); 7,8714 (1,6); 7,8435 (1,8); 7,7085 (0,7); 7,5470 (1,9); 7,5394 (2,8); 7,3980 (1,2); 7,3907 (1,1); 7,3701 (1,2); 7,3667 (1,2); 7,3630 (1,1); 3,3467 (16,0); 2,5340 (3,6); 2,5280 (7,9); 2,5220 (10,9); 2,5159 (7,8); 2,5099 (3,6); 1,3028 (0,5); 1,2660 (3,5); 1,2315 (1,6); 0,8994 (0,6); 0,8775 (2,1); 0,8543 (0,7); 0,0301 (0,4); 0,0193 (12,8); 0,0083 (0,4)

I.256: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8995 (0,5); 8,7026 (2,3); 8,6277 (0,5); 7,9565 (0,6); 7,6884 (0,8); 7,6833 (0,6); 7,6768 (0,8); 7,6726 (1,1); 7,6667 (0,8); 7,6433 (2,1); 7,6248 (1,0); 7,5477 (0,3); 7,5352 (3,6); 7,5197 (1,3); 7,4966 (2,5); 7,3684 (1,1); 3,3475 (26,7); 2,8946 (4,2); 2,7360 (3,5); 2,7350 (3,6); 2,5304 (0,4); 2,5167 (6,4); 2,5124 (12,3); 2,5079 (15,9); 2,5034 (11,7); 2,4990 (5,8); 1,7470 (16,0)

I.257: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8915 (4,0); 8,8414 (7,7); 8,8204 (4,2); 7,6490 (3,4); 7,5207 (8,6); 7,4853 (1,7); 7,4662 (6,2); 7,4479 (13,4); 7,4333 (1,2); 7,4298 (1,4); 7,4250 (0,6); 7,3923 (7,1); 7,3859 (5,9); 7,2246 (2,9); 7,2224 (3,0); 7,2134 (1,7); 7,2051 (2,4); 5,3150 (0,6); 5,2974 (2,3); 5,2786 (3,1); 5,2597 (2,3); 5,2422 (0,6); 3,3513 (103,6); 3,3280 (0,5); 2,5311 (0,9); 2,5177 (18,5); 2,5133 (36,4); 2,5088 (47,3); 2,5042 (34,7); 2,4998 (17,0); 1,5098 (16,0); 1,4922 (15,8)

I.258: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8881 (1,8); 8,6509 (1,8); 8,3747 (4,0); 7,9560 (2,4); 7,6316 (1,8); 7,5033 (4,7); 7,4202 (2,5); 7,4158 (4,5); 7,4113 (3,0); 7,3850 (1,8); 7,3809 (1,3); 7,3752 (2,5); 7,3682 (2,4); 7,3650 (3,0); 7,3616 (2,0); 7,3291 (2,5); 7,3095 (4,4); 7,2899 (2,2); 7,2333 (2,0); 7,2308 (2,5); 7,2288 (2,4); 7,2259 (2,0); 7,2139 (1,4); 7,2113 (1,6); 7,2092 (1,6); 7,2066 (1,3); 3,3479 (53,8); 2,8941 (16,0); 2,7357 (13,7); 2,7345 (13,6); 2,5927 (1,3); 2,5615 (1,5); 2,5300 (0,7); 2,5164 (11,2); 2,5120 (21,9); 2,5075 (28,4); 2,5030 (21,0); 2,4986 (10,3); 1,7861 (0,7); 1,7741 (0,9); 1,7460 (1,6); 1,7260 (1,0); 1,7142 (1,0); 1,6615 (0,9); 1,6240 (1,5); 1,5697 (3,1); 1,3307 (0,5); 1,3182 (0,7); 1,3046 (0,6); 1,2903 (0,6); 1,2793 (0,4)

I.259: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1122 (5,4); 8,9419 (2,3); 8,9355 (3,2); 8,8844 (3,2); 8,8778 (2,3); 7,9556 (2,5); 7,7873 (5,8); 7,7816 (5,8); 7,6608 (5,0); 7,6396 (6,0); 7,5282 (4,7); 7,5084 (3,5); 7,5027 (3,3); 7,4871 (2,8); 7,4813 (2,7); 7,4002 (2,2); 3,3506 (73,2); 2,8950 (16,0); 2,7354 (13,8); 2,5299 (0,7); 2,5163 (13,7); 2,5122 (25,8); 2,5077 (32,8); 2,5032 (24,5); 1,4991 (1,4); 1,4789 (4,8); 1,4675 (2,2); 1,4294 (0,7); 1,3913 (2,2); 1,3800 (4,9); 1,3760 (4,4); 1,3602 (1,3)

I.260: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9101 (3,5); 8,8903 (6,6); 8,8858 (6,2); 8,8159 (4,7); 8,8088 (3,5); 7,9557 (2,4); 7,6443 (2,9); 7,5965 (4,4); 7,5941 (4,5); 7,5766 (5,0); 7,5742 (4,9); 7,5251 (3,8); 7,5210 (4,5); 7,5161 (7,3); 7,5057 (4,8); 7,5018 (4,6); 7,3878 (3,4); 7,3761 (2,4); 7,3739 (2,4); 7,3570 (4,4); 7,3386 (2,3); 7,3364 (2,2); 7,1882 (2,4); 7,1842 (2,5); 7,1687 (3,8); 7,1653 (3,6); 7,1501 (2,0); 7,1460 (1,9); 5,3372 (1,2); 5,3243 (1,4); 5,3153 (2,5); 5,3028 (2,3); 5,2941 (1,6); 5,2810 (1,2); 3,3515 (88,2); 2,8940 (15,8); 2,7350 (13,5); 2,5299 (0,8); 2,5163 (17,0); 2,5122 (32,1); 2,5078 (40,9); 2,5033 (30,1); 2,4991 (14,8); 1,8356 (0,3); 1,8202 (0,8); 1,8012 (2,2); 1,7883 (3,4); 1,7829 (2,6); 1,7700 (3,5); 1,7484 (2,2); 1,7358 (0,6); 1,7313 (0,9); 1,7137 (0,5); 1,0103 (7,5); 0,9922 (16,0); 0,9739 (6,9)

I.261: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,8798 (0,6); 9,1130 (1,1); 9,0215 (1,1); 8,8341 (0,4); 7,9209 (2,4); 7,9151 (2,7); 7,8956 (5,1); 7,8895 (5,4); 7,8699 (2,8); 7,8638 (2,8); 7,2987 (17,5); 7,2876 (1,4); 7,2763 (1,4); 7,2692 (2,9); 7,2618 (2,6); 7,2512 (2,4); 7,2425 (3,4); 7,2358 (2,1); 7,2246 (2,0); 7,2184 (1,9); 7,1162 (3,7); 7,1119 (5,0); 7,1074 (5,9); 7,0911 (5,6); 7,0868 (7,2); 7,0776 (4,3); 7,0659 (3,0); 7,0617 (3,2); 7,0507 (3,1); 7,0466 (2,8); 7,0412 (3,8); 7,0372 (3,2); 7,0140 (2,7); 7,0100 (2,5); 6,9475 (0,3); 6,9351 (11,2); 6,7629 (5,5); 6,5173 (0,7); 6,5042 (1,4); 6,4887 (0,7); 6,3248 (1,4); 6,3121 (3,0); 6,3093 (2,8); 6,2966 (1,4); 6,1329 (0,7); 6,1200 (1,5); 6,1173 (1,4); 6,1045 (0,7); 4,3010 (3,1); 4,2856 (3,3); 4,2567 (6,4); 4,2413 (6,3); 4,2124 (3,6); 4,1969 (3,3); 1,6057 (16,0); 1,5545 (6,0); 1,4613 (4,7); 1,3940 (0,7); 1,3674 (0,5); 1,3554 (0,4); 1,3416 (0,4); 1,3317 (0,4); 1,2929 (2,0); 1,2724 (0,5); 1,2493 (0,7); 1,2261 (0,4); 0,9193 (0,7); 0,8959 (0,4); 0,1087 (4,7); 0,0487 (0,7); 0,0377 (21,8); 0,0266 (0,9)

I.262: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0766 (9,5); 8,9334 (4,4); 8,9263 (6,7); 8,8820 (6,5); 8,8749 (4,3); 7,9558 (2,4); 7,6545 (3,6); 7,5263 (9,0); 7,4166 (3,9); 7,3969 (11,9); 7,3765 (5,6); 7,1978 (4,9); 7,1964 (4,9); 7,1763 (4,3); 7,1524 (3,8); 7,1503 (3,7); 7,1320 (3,3); 7,1299 (3,3); 7,0987 (6,7); 3,3477 (111,1); 2,8940 (16,0); 2,7346 (14,0); 2,6759 (0,4); 2,5295 (1,1); 2,5157 (23,2); 2,5115 (45,4); 2,5070 (59,3); 2,5025 (44,1); 2,4983 (22,0); 2,3340 (0,4); 1,4242 (2,3); 1,4028 (8,4); 1,3927 (5,0); 1,3544 (5,0); 1,3445 (8,6); 1,3238 (2,1)

I.263: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1517 (11,5); 8,8774 (10,2); 8,8691 (10,3); 7,9581 (0,7); 7,8521 (2,9); 7,8323 (6,2); 7,8129 (3,4); 7,6504 (4,4); 7,5916 (4,8); 7,5642 (4,8); 7,5220 (16,0); 7,5000 (4,9); 7,3940 (5,2); 3,3551 (170,6); 2,8970 (4,6); 2,7380 (3,9); 2,6794 (0,4); 2,5326 (1,3); 2,5189 (27,8); 2,5148 (52,9); 2,5103 (67,3); 2,5058 (49,0); 2,5015 (23,9); 2,3373 (0,4); 1,4158 (3,5); 1,4008 (10,2); 1,3963 (11,3); 1,3843 (5,0); 1,3450 (0,7); 1,3200 (0,6); 1,2806 (4,8); 1,2682 (10,7); 1,2645 (10,4); 1,2496 (3,2)

I.264: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,1032 (15,9); 8,9129 (6,8); 8,8649 (6,9); 8,3193 (2,8); 7,9576 (0,4); 7,8310 (13,9); 7,8125 (14,0); 7,6538 (6,3); 7,6123 (10,5); 7,5870 (10,7); 7,5255 (15,1); 7,3974 (7,3); 3,3512 (209,9); 3,3280 (2,2); 2,8964 (3,0); 2,7368 (2,6); 2,6830 (0,4); 2,6784 (0,6); 2,6743 (0,4); 2,5317 (2,0); 2,5183 (39,1); 2,5140 (75,7); 2,5095 (97,6); 2,5050 (71,5); 2,5007 (35,0); 2,3409 (0,4); 2,3364 (0,6); 2,3321 (0,4); 1,3687 (5,0); 1,3538 (14,4); 1,3493 (16,0); 1,3371 (7,1); 1,2976 (0,9); 1,2692 (0,9); 1,2293 (7,2); 1,2170 (15,4); 1,2128 (14,9); 1,1980 (4,6); -0,0001 (0,4)

I.265: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9973 (4,5); 8,8697 (16,0); 7,9545 (2,0); 7,6674 (1,6); 7,5390 (3,9); 7,4108 (1,9); 7,3328 (2,8); 7,3279 (1,2); 7,3140 (4,8); 7,3116 (4,7); 7,2973 (1,7); 7,2928 (3,9); 7,2880 (2,4); 7,2680 (3,9); 7,2482 (2,2); 7,0814 (1,8); 7,0629 (3,0); 7,0445 (1,3); 6,9374 (4,4); 6,9349 (5,4); 6,9157 (4,8); 6,9137 (4,4); 6,9056 (2,5); 6,9036 (2,4); 6,8856 (1,9); 6,8837 (2,1); 6,8219 (2,5); 6,8167 (4,0); 6,8120 (2,8); 6,7818 (2,2); 6,7774 (1,7); 6,7618 (1,9); 6,7574 (1,7); 3,3507 (63,5); 2,8928 (12,8); 2,7338 (11,1); 2,5104 (22,3); 2,5060 (28,4); 2,5016 (21,3); 1,3587 (0,8); 1,3357 (4,3); 1,3294 (3,4); 1,3026 (3,8); 1,2956 (4,3); 1,2732 (0,8)

I.266: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8785 (3,6); 8,8722 (3,9); 8,7606 (8,3); 8,6578 (3,9); 8,6519 (3,5); 8,3180 (1,2); 7,9548 (0,9); 7,6444 (4,6); 7,6229 (16,0); 7,6055 (14,1); 7,5840 (4,5); 7,4983 (8,6); 7,3703 (4,0); 3,3524 (270,5); 2,8936 (6,1); 2,7347 (5,2); 2,7337 (5,1); 2,6799 (0,5); 2,6755 (0,7); 2,6709 (0,5); 2,5286 (3,9); 2,5153 (43,6); 2,5110 (81,1); 2,5064 (104,0); 2,5019 (76,8); 2,4976 (38,6); 2,3377 (0,4); 2,3332 (0,6); 2,3287 (0,4); 2,0929 (2,9); 2,0765 (2,8); 2,0605 (2,6); 2,0471 (1,6); 1,8576 (1,1); 1,8264 (3,0); 1,8183 (3,9); 1,8093 (4,2); 1,7885 (4,7); 1,7809 (3,7); 1,7707 (3,6); 1,7519 (1,4); -0,0002 (0,4)

I.267: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,4229 (16,0); 7,8677 (0,9); 7,8616 (0,9); 7,8420 (1,8); 7,8359 (1,9); 7,8165 (1,0); 7,8103 (1,0); 7,3152 (0,4); 7,3091 (0,5); 7,2988 (4,4); 7,2909 (1,0); 7,2843 (0,8); 7,2733 (0,8); 7,2669 (0,9); 7,2638 (1,1); 7,2571 (0,7); 7,2463 (0,7); 7,2401 (0,7); 7,1840 (1,4); 7,1795 (1,9); 7,1766 (2,2); 7,1586 (2,0); 7,1546 (2,1); 7,1336 (0,9); 7,1295 (0,9); 7,0047 (3,9); 6,9234 (1,1); 6,9195 (1,1); 6,8960 (1,0); 6,8921 (1,0); 6,8867 (1,2); 6,8827 (1,1); 6,8594 (1,0); 6,8555 (0,9); 6,8331 (2,0); 1,8696 (1,0); 1,8479 (3,2); 1,8437 (3,3); 1,8227 (1,4); 1,6138 (4,2); 1,5618 (1,4); 1,5418 (3,6); 1,5368 (3,4); 1,5154 (1,0); 1,2958 (0,3); 0,0360 (4,5)

I.268: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,8622 (2,3); 8,8552 (2,4); 8,4850 (2,4); 8,4780 (2,3); 8,1420 (3,3); 7,9551 (2,6); 7,6629 (2,0); 7,6456 (2,2); 7,6429 (2,2); 7,6134 (1,6); 7,4850 (3,6); 7,4660 (2,3); 7,4635 (2,6); 7,4465 (2,7); 7,4439 (2,8); 7,3935 (1,2); 7,3913 (1,2); 7,3734 (2,4); 7,3565 (2,8); 7,1213 (1,3); 7,1185 (1,4); 7,1007 (2,3); 7,0835 (1,1); 7,0808 (1,1); 3,3494 (58,0); 2,8934 (16,0); 2,8470 (1,2); 2,8231 (1,3); 2,7342 (14,8); 2,5109 (23,2); 2,5067 (29,2); 2,5024 (21,8); 1,7845 (1,0); 1,6677 (1,0); 1,6366 (1,0); 1,5910 (1,8); 1,5679 (1,4); 1,2974 (0,7); 1,2678 (0,6)

IIa,01: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9458 (4,6); 10,5956 (5,9); 7,9012 (1,2); 7,8722 (1,7); 7,8575 (8,3); 7,8291 (9,2); 7,4029 (10,1); 7,3744 (9,0); 7,3466 (0,4); 7,3333 (0,4); 6,6372 (2,6); 6,4608 (6,2); 6,2847 (2,9); 4,3241 (0,8); 4,3005 (0,9); 3,8517 (1,2); 3,3459 (16,0); 2,6172 (0,3); 2,5860 (0,8); 2,5518 (47,8); 2,5344 (9,2); 2,5285 (17,4); 2,5224 (22,6); 2,5164 (16,2); 2,5104 (7,8); 2,4854 (0,5); 1,3762 (0,8); 1,3550 (1,0); 1,3312 (1,9); 1,3075 (1,0); 1,2566 (0,4); 0,0316 (0,6); 0,0208 (14,1); 0,0098 (0,6); -0,0398 (0,7)

IIa,02: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,2416 (0,6); 7,8655 (0,8); 7,8362 (1,2); 7,7234 (1,2); 7,6943 (0,8); 6,4457 (0,7); 6,2695 (0,3); 3,3447 (16,0); 2,5346 (2,6); 2,5286 (5,6); 2,5225 (7,7); 2,5165 (5,6); 2,5105 (2,6); 2,1002 (4,1); 0,0211 (6,0)

IIa,03: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9418 (0,9); 8,0995 (3,4); 8,0784 (5,5); 8,0096 (5,4); 7,9885 (3,4); 6,5885 (1,1); 6,4561 (2,7); 6,3239 (1,3); 3,8936 (16,0); 3,3353 (3,3); 2,5073 (3,0); 2,5029 (4,0); 2,4986 (2,9); -0,0015 (2,0)

IIa,04: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9926 (6,8); 8,1366 (0,4); 8,0900 (10,2); 8,0688 (16,0); 8,0442 (4,2); 8,0354 (1,4); 8,0142 (1,9); 7,9905 (15,2); 7,9693 (10,1); 7,9411 (1,6); 7,9199 (1,1); 3,3685 (0,8); 2,8914 (0,4); 2,7326 (0,3); 2,5130 (6,3); 2,5089 (12,1); 2,5044 (16,0); 2,5000 (11,6); 2,0761 (2,4); 0,0081 (0,5); 0,0000 (9,5); -0,0082 (0,4)

IIa,05: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,9811 (0,7); 8,9772 (0,7); 8,1271 (3,9); 8,0564 (0,7); 8,0526 (0,7); 6,4885 (0,5); 3,3454 (16,0); 2,5346 (1,0); 2,5286 (2,0); 2,5226 (2,8); 2,5165 (2,0); 2,5107 (1,0); 0,0206 (2,4)

IIa,06: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 11,0278 (3,3); 8,1348 (0,8); 8,1149 (3,6); 8,0938 (5,5); 8,0125 (5,3); 7,9914 (3,5); 3,8964 (16,0); 3,3734 (32,0); 2,5085 (4,4); 2,5042 (5,9); 2,4998 (4,4); -0,0015 (2,9)

IIa,07: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9993 (0,6); 10,7085 (1,8); 8,0201 (5,7); 7,9920 (8,2); 7,8683 (8,4); 7,8402 (5,7); 7,7933 (3,9); 7,7886 (5,4); 7,7650 (6,2); 7,5551 (2,8); 7,5318 (6,5); 7,5063 (4,4); 7,4700 (2,8); 7,4535 (1,0); 7,4461 (3,2); 7,4377 (0,7); 7,4218 (0,9); 6,6574 (2,0); 6,4808 (5,1); 6,3048 (2,3); 3,3454 (16,0); 3,1199 (1,0); 3,0957 (1,0); 2,5344 (5,9); 2,5284 (12,1); 2,5224 (16,3); 2,5164 (11,7); 2,5106 (5,4); 1,2153 (1,0); 1,1911 (2,1); 1,1667 (1,0); 0,0314 (0,4); 0,0205 (11,2); 0,0097 (0,4)

IIa,08: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 7,8569 (0,7); 7,8348 (0,4); 7,8279 (1,6); 7,8213 (0,3); 7,7817 (1,6); 7,7748 (0,4); 7,7527 (0,7); 6,6455 (0,3); 6,4692 (0,8); 6,2932 (0,4); 3,3473 (16,0); 2,5345 (1,0); 2,5285 (2,1); 2,5224 (2,9); 2,5163 (2,0); 2,5104 (0,9); 0,0205 (3,3)

IIa,09: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9870 (1,0); 10,9796 (1,0); 10,6380 (1,4); 7,8913 (7,7); 7,8638 (8,6); 7,8022 (7,0); 7,3883 (7,7); 7,3609 (6,9); 7,2284 (7,4); 6,9505 (7,4); 6,6349 (2,4); 6,4585 (5,7); 6,2824 (2,7); 5,3065 (15,2); 3,3465 (16,0); 2,5286 (19,9); 2,5226 (26,6); 2,5167 (19,7); 2,0104 (0,4); 0,0321 (0,9); 0,0214 (17,1)

IIa,10: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,8848 (6,6); 10,4276 (6,5); 10,0238 (7,6); 8,5646 (15,3); 8,5527 (16,0); 7,9156 (6,7); 7,8934 (12,6); 7,8457 (11,3); 7,8236 (6,8); 6,9511 (4,4); 6,9392 (7,6); 6,9272 (4,4); 6,5744 (2,3); 6,4419 (5,7); 6,3097 (2,7); 3,7167 (0,4); 3,7006 (0,4); 3,6654 (0,8); 3,6490 (1,4); 3,6231 (2,5); 3,3736 (2,3); 2,5083 (20,7); 2,5040 (26,8); 2,4997 (20,7); 0,0000 (3,0)

IIa,11: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,6674 (0,7); 9,5446 (0,4); 8,2710 (2,2); 8,2646 (1,8); 8,2595 (4,1); 8,2536 (2,0); 8,2488 (1,6); 8,2424 (3,2); 8,2369 (2,6); 8,2309 (5,2); 8,0500 (3,8); 8,0446 (5,8); 8,0215 (3,7); 8,0161 (4,3); 7,2986 (6,2); 6,3325 (1,3); 6,1766 (2,6); 6,1548 (3,1); 5,9997 (5,3); 5,9772 (1,5); 5,8227 (2,6); 2,9441 (2,2); 2,9188 (6,9); 2,8935 (7,2); 2,8683 (2,4); 1,4609 (7,8); 1,4356 (16,0); 1,4104 (7,3); 1,2889 (2,2); 0,0453 (0,4); 0,0346 (6,3)

IIa,12: 1H-NMR (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,8403 (0,6); 8,7135 (1,4); 8,7005 (2,5); 8,6892 (1,2); 7,9810 (1,8); 7,9588 (16,0); 7,9545 (15,7); 7,9323 (1,7); 6,5920 (1,7); 6,4596 (4,2); 6,3274 (1,9); 3,4936 (1,0); 3,4868 (1,8); 3,4737 (7,0); 3,4637 (8,3); 3,4490 (5,5); 3,4360 (3,6); 3,3457 (33,2); 3,2739 (38,0); 2,5079 (9,7); 2,5035 (12,7); 2,4991 (9,2); 0,0082 (0,3); 0,0001 (7,1)

IIa,13: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,8626 (0,9); 10,6901 (0,3); 10,4328 (0,4); 10,3176 (1,1); 10,2443 (0,4); 8,5063 (0,6); 8,4705 (11,8); 7,7689 (14,6); 7,7399 (16,0); 7,4098 (2,9); 7,4038 (3,1); 7,3827 (5,6); 7,3771 (5,9); 7,3552 (3,7); 7,3497 (3,6); 7,3155 (3,2); 7,3102 (3,3); 7,2890 (4,2); 7,2835 (4,6); 7,2774 (3,5); 7,2723 (3,5); 7,2504 (4,0); 7,2454 (4,5); 7,2026 (3,0); 7,1976 (3,2); 7,1775 (7,0); 7,1725 (6,2); 7,1519 (4,8); 7,1465 (4,0); 7,1263 (3,0); 7,1200 (3,2); 7,1102 (3,2); 7,1040 (3,9); 7,0945 (3,3); 7,0845 (3,2); 7,0788 (3,1); 7,0695 (1,3); 7,0585 (1,3); 7,0529 (1,2); 6,9535 (13,3); 6,9258 (12,4); 6,5922 (4,2); 6,4154 (11,2); 6,2390 (5,0); 3,3303 (14,9); 2,7279 (0,4); 2,5138 (23,4); 2,5079 (45,1); 2,5019 (59,5); 2,4960 (40,7); 2,4903 (18,6); 2,2784 (0,3); 2,2718 (0,4); 2,0754 (0,3); 0,0108 (1,6); -0,0001 (39,4); -0,0111 (1,2)

IIa,14: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,3656 (1,0); 8,2856 (5,7); 8,2575 (6,9); 8,0537 (7,4); 8,0252 (5,6); 7,2985 (7,7); 5,3362 (0,4); 2,9502 (2,2); 2,9249 (7,0); 2,8997 (7,2); 2,8745 (2,4); 1,4656 (7,8); 1,4403 (16,0); 1,4150 (7,3); 1,2895 (2,3); 0,0462 (0,4); 0,0356 (8,3)

IIa,15: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9277 (5,2); 8,7130 (1,3); 8,6956 (2,6); 7,9975 (2,1); 7,9902 (1,6); 7,9684 (16,0); 7,9597 (15,8); 7,9307 (2,1); 7,8929 (0,9); 3,5042 (0,8); 3,4917 (1,5); 3,4751 (7,8); 3,4638 (12,8); 3,4549 (6,0); 3,4356 (3,5); 3,4201 (1,2); 3,4087 (0,5); 3,3296 (18,3); 3,2749 (40,2); 2,5074 (9,4); 2,5018 (12,3); 2,4961 (8,7); -0,0002 (6,8)

IIa,16: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 7,6907 (1,4); 7,6632 (1,8); 7,4360 (2,2); 7,4081 (1,8); 7,3260 (0,6); 7,2987 (34,3); 7,2785 (2,1); 7,2660 (1,3); 7,2437 (0,9); 7,0959 (1,6); 7,0730 (1,3); 6,2956 (0,8); 6,2847 (0,4); 6,1779 (7,7); 6,1176 (2,7); 6,1100 (2,0); 6,0771 (2,6); 6,0613 (2,6); 6,0012 (16,0); 5,9400 (1,1); 5,9355 (0,8); 5,8245 (7,6); 3,5801 (10,0); 1,4070 (0,4); 1,2946 (0,6); 0,0488 (1,1); 0,0379 (34,5); 0,0269 (1,2)

IIa,17: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9168 (0,4); 10,8791 (0,4); 10,8716 (0,4); 8,0503 (0,5); 8,0205 (3,4); 7,8891 (0,8); 6,6656 (0,4); 6,4899 (0,9); 6,3132 (0,4); 3,3524 (16,0); 2,5273 (6,5); 2,5218 (7,1); 1,1831 (0,5); 0,0264 (2,1); 0,0133 (1,2)

IIa,18: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9778 (0,4); 10,6587 (0,4); 7,9313 (2,7); 7,9037 (3,2); 7,6062 (2,9); 7,5788 (2,3); 7,3796 (3,5); 7,3721 (1,1); 7,3570 (1,2); 7,3494 (4,2); 7,3377 (0,4); 7,0972 (0,4); 7,0856 (4,2); 7,0780 (1,2); 7,0628 (1,1); 7,0554 (3,2); 6,6422 (0,9); 6,4655 (2,3); 6,2894 (1,0); 5,2230 (5,3); 3,3416 (16,0); 2,5341 (4,3); 2,5281 (9,0); 2,5221 (12,2); 2,5160 (8,7); 2,5102 (4,0); 0,0315 (0,4); 0,0207 (11,6); 0,0130 (0,4); 0,0115 (0,3); 0,0098 (0,4)

IIa,19: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,2538 (0,6); 7,6139 (3,8); 7,5880 (4,6); 7,5027 (0,6); 7,3648 (4,9); 7,3386 (4,4); 7,3135 (2,6); 7,2984 (24,4); 7,2661 (6,1); 7,2348 (3,1); 7,2100 (1,4); 7,1482 (0,6); 7,0823 (4,2); 7,0590 (3,9); 6,9474 (0,4); 6,9269 (0,3); 5,3382 (0,6); 3,5612 (16,0); 2,4525 (0,4); 2,4278 (0,7); 2,4023 (0,5); 2,3344 (0,5); 2,3017 (0,5); 2,2854 (0,4); 2,2725 (0,4); 2,2562 (0,5); 2,2285 (0,4); 2,0688 (0,4); 2,0582 (0,4); 2,0207 (0,4); 1,9535 (0,4); 1,8612 (0,4); 1,8048 (0,5); 1,7881 (0,5); 1,7321 (0,6); 1,6810 (0,7); 1,6557 (0,7); 1,6412 (0,6); 1,6156 (0,7); 1,6047 (1,2); 1,5713 (0,6); 1,5388 (0,7); 1,5155 (0,7); 1,4627 (1,0); 1,4388 (1,2); 1,4148 (1,2); 1,3598 (2,5); 1,3293 (2,6); 1,2920 (12,4); 1,2710 (2,7); 1,2584 (2,2); 1,2478 (2,3); 1,1306 (0,7); 1,0118 (0,8); 0,9961 (0,9); 0,9742 (0,9); 0,9162 (3,6); 0,8924 (3,3); 0,8685 (1,8); 0,0471 (1,0); 0,0364 (21,9); 0,0271 (0,8); 0,0255 (0,9)

IIa,20: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 11,0348 (0,4); 10,9352 (2,9); 10,8385 (0,5); 10,3106 (9,9); 8,1441 (0,5); 8,1052 (7,3); 8,0773 (15,2); 8,0295 (16,0); 8,0016 (7,8); 7,6521 (1,8); 7,6226 (3,8); 7,6017 (3,8); 7,5721 (1,9); 7,4239 (2,1); 7,4145 (2,3); 7,3860 (3,6); 7,3576 (2,1); 7,3488 (2,3); 7,1749 (2,0); 7,1703 (1,9); 7,1465 (3,6); 7,1166 (1,8); 6,6443 (3,1); 6,4676 (7,8); 6,2914 (3,6); 3,4044 (0,8); 3,3395 (259,8); 2,5025 (43,2); -0,0002 (18,6)

IIa,21: 1H-NMR (300,1 MHz, d6-DMSO): δ = 11,7134 (0,7); 11,6516 (0,4); 11,0015 (3,9); 10,3228 (9,8); 8,1204 (7,5); 8,0923 (14,8); 8,0729 (3,6); 8,0357 (16,0); 8,0074 (8,3); 7,6563 (1,8); 7,6353 (2,2); 7,6266 (4,0); 7,6059 (3,9); 7,5971 (2,5); 7,5764 (2,0); 7,4257 (2,2); 7,4163 (2,4); 7,3952 (2,8); 7,3900 (3,3); 7,3860 (3,3); 7,3811 (3,1); 7,3599 (2,3); 7,3506 (2,4); 7,1816 (1,7); 7,1772 (1,9); 7,1718 (1,8); 7,1480 (3,3); 7,1428 (3,2); 7,1244 (1,6); 7,1197 (1,7); 7,1146 (1,6); 3,3468 (128,2); 2,5150 (8,7); 2,5093 (16,8); 2,5034 (22,0); 2,4975 (15,4); 2,0755 (0,4); 0,0106 (0,5); -0,0002 (12,0); -0,0112 (0,5)

IIa,22: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,0461 (0,6); 9,0411 (0,6); 8,3285 (0,5); 8,3209 (0,4); 8,3008 (0,5); 8,2931 (0,5); 7,9728 (0,4); 7,9619 (0,7); 7,9586 (0,8); 7,9071 (0,6); 7,8775 (0,5); 7,3129 (0,6); 7,3037 (0,6); 6,7513 (0,6); 6,7455 (0,6); 6,7400 (0,6); 6,7341 (0,5); 6,4915 (0,8); 6,3155 (0,3); 3,5786 (0,5); 3,3463 (14,7); 3,0999 (0,5); 2,9113 (2,1); 2,7522 (1,8); 2,7097 (16,0); 2,5345 (6,0); 2,5285 (13,1); 2,5224 (18,3); 2,5163 (13,3); 2,5103 (6,3); 1,2598 (9,5); 1,2377 (10,0); 1,2101 (1,9); 0,0315 (0,6); 0,0207 (18,5); 0,0097 (0,7)

IIa,23: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,2015 (1,7); 9,1955 (1,6); 8,5404 (0,9); 8,5336 (0,8); 8,5129 (1,0); 8,5062 (1,0); 8,1578 (0,4); 8,1454 (1,9); 8,1180 (1,6); 6,6767 (1,0); 6,5004 (2,4); 6,3244 (1,1); 3,6189 (0,6); 3,5985 (0,8); 3,5753 (0,6); 3,3472 (14,7); 3,1538 (0,3); 3,1289 (0,8); 3,1044 (0,8); 3,0808 (0,3); 2,5343 (5,3); 2,5283 (11,1); 2,5223 (15,1); 2,5162 (10,8); 2,5103 (5,0); 1,2670 (16,0); 1,2449 (16,0); 1,2177 (2,0); 0,0311 (0,4); 0,0203 (11,8); 0,0093 (0,5)

IIa,24: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 12,4653 (0,6); 8,6209 (8,7); 8,6136 (9,0); 7,9204 (6,2); 7,9123 (6,0); 7,8901 (6,6); 7,8821 (6,4); 6,8596 (7,8); 6,8293 (7,5); 3,6813 (13,7); 3,6626 (16,0); 3,6452 (12,4); 3,3475 (2,7); 2,5345 (10,4); 2,5285 (22,6); 2,5225 (31,4); 2,5164 (22,7); 2,5105 (10,6); 2,0959 (0,6); 1,6580 (5,0); 1,6419 (5,3); 1,6234 (3,3); 1,5792 (4,6); 1,5612 (9,5); 1,5447 (12,1); 1,5261 (6,5); 1,5074 (2,4); 0,0308 (1,3); 0,0200 (39,4); 0,0090 (1,5)

IIa,25: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 8,6493 (0,8); 8,6430 (0,9); 8,3134 (0,6); 8,3052 (0,6); 8,2847 (0,6); 8,2764 (0,6); 7,5047 (0,5); 7,4800 (1,1); 7,4586 (0,4); 7,4524 (0,9); 7,3116 (0,5); 7,2869 (0,7); 7,2261 (1,0); 7,2222 (1,3); 7,1972 (1,0); 7,1942 (0,9); 7,1836 (0,9); 7,1545 (0,8); 6,6221 (0,4); 6,4452 (0,9); 6,2687 (0,4); 3,3453 (16,0); 2,5347 (3,7); 2,5287 (7,8); 2,5226 (10,8); 2,5165 (7,8); 2,5106 (3,6); 0,0319 (0,4); 0,0211 (11,8); 0,0101 (0,4)

IIa,26: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,4272 (0,4); 8,6620 (0,7); 8,6545 (0,7); 8,0240 (0,4); 8,0161 (0,4); 7,9940 (0,4); 7,9859 (0,4); 6,9390 (0,5); 6,9090 (0,5); 6,4505 (0,8); 6,2744 (0,4); 4,0613 (0,4); 4,0376 (0,4); 3,6728 (0,9); 3,6582 (1,5); 3,6500 (1,3); 3,6389 (1,4); 3,4609 (1,1); 3,4435 (1,2); 3,4284 (0,8); 3,3488 (16,0); 2,7097 (3,3); 2,5346 (2,9); 2,5286 (6,0); 2,5226 (8,1); 2,5165 (5,8); 2,5106 (2,7); 2,0101 (1,7); 1,4466 (14,4); 1,2744 (4,3); 1,2525 (4,6); 1,2262 (0,8); 1,2191 (0,9); 1,1952 (1,1); 1,1715 (0,5); 0,0317 (0,3); 0,0209 (8,2)

IIa,27: 1H-NMR (300,2 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9606 (0,4); 10,5886 (0,7); 8,8686 (1,4); 8,8337 (11,2); 6,6426 (1,2); 6,4662 (2,8); 6,2903 (1,4); 3,8507 (5,6); 3,8367 (9,1); 3,8208 (7,3); 3,7541 (0,5); 3,6999 (7,8); 3,6843 (9,0); 3,6386 (0,8); 3,6179 (0,7); 3,3607 (16,0); 3,1446 (0,6); 3,1207 (0,6); 2,5215 (16,6); 1,2716 (7,7); 1,2495 (8,1); 1,2221 (1,4); 1,1918 (0,4); 0,0185 (11,1) IIa,28: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9847 (0,3); 10,6487 (0,3); 9,8183 (4,9); 8,8350 (16,0); 8,8234 (0,7); 7,6376 (1,1); 7,6327 (1,0); 7,6183 (2,1); 7,6135 (1,8); 7,6003 (1,1); 7,5936 (1,2); 7,3029 (0,7); 7,2980 (0,9); 7,2827 (1,5); 7,2781 (2,2); 7,2701 (0,8); 7,2645 (0,9); 7,2600 (1,6); 7,2571 (1,4); 7,2519 (2,7); 7,2466 (2,4); 7,2417 (1,6); 7,2346 (2,1); 7,2263 (3,7); 7,2206 (2,1); 7,2181 (2,2); 7,2078 (2,8); 7,2023 (2,3); 7,1894 (0,8); 7,1844 (0,7); 6,5868 (1,6); 6,4543 (4,3); 6,3222 (1,9); 3,3397 (8,1); 2,5121 (4,4); 2,5077 (9,2); 2,5032 (12,5); 2,4987 (8,8); 2,4943 (4,0); 0,0081 (0,4); -0,0001 (9,6) IIa,29: 1H-NMR (400,1 MHz, d6-DMSO): δ = 10,7983 (2,2); 9,8591 (5,0); 8,8400 (16,0); 8,8199 (1,0); 7,6328 (1,1); 7,6281 (1,1); 7,6133 (2,1); 7,6088 (2,0); 7,5950 (1,2); 7,5889 (1,2); 7,3060 (0,7); 7,3013 (0,9); 7,2859 (1,6); 7,2813 (2,2); 7,2738 (1,0); 7,2704 (0,9); 7,2638 (1,3); 7,2601 (1,6); 7,2548 (2,8); 7,2526 (2,9); 7,2475 (1,8); 7,2401 (2,0); 7,2345 (2,0); 7,2291 (3,2); 7,2224 (2,4); 7,2150 (1,1); 7,2105 (2,5); 7,2051 (2,3); 7,1923 (0,8); 7,1874 (0,8); 3,3434 (5,8); 2,5126 (5,3); 2,5083 (10,9); 2,5038 (14,7); 2,4993 (10,4); 2,4950 (4,8); -0,0001 (4,7) IIa,30: 1H-NMR (499,9 MHz, d6-DMSO): δ = 10,9948 (3,4); 10,5766 (3,6); 8,8244 (4,5); 8,8121 (4,1); 8,6165 (5,2); 6,5997 (1,6); 6,4937 (3,9); 6,3879 (1,8); 4,1048 (2,8); 4,0907 (7,7); 4,0765 (7,6); 4,0624 (2,4); 3,3780 (11,5); 2,5648 (5,8); 2,5613 (7,5); 2,5578 (5,6); 2,0480 (1,1); 1,5468 (2,7); 1,5376 (6,0); 1,5311 (6,2); 1,5225 (2,3); 1,5008 (0,4); 1,2958 (0,6); 1,2485 (0,5); 1,2430 (0,4); 1,2343 (1,0); 1,2199 (1,1); 1,2118 (3,0); 1,2030 (6,3); 1,1965 (6,1); 1,1873 (2,3); 1,1461 (8,5); 1,1319 (16,0); 1,1177 (7,5); 1,1078 (0,5) IIa,31: 1H-NMR (300,2 MHz, CDCl3): δ = 9,9005 (0,6); 8,9595 (16,0); 7,4901 (2,0); 7,4850 (3,0); 7,4616 (4,1); 7,3747 (1,2); 7,3700 (1,8); 7,3639 (0,8); 7,3469 (4,2); 7,3415 (1,9); 7,3219 (2,7); 7,2986 (4,0); 7,2916 (1,2); 7,2809 (0,7); 7,2725 (2,0); 7,2627 (0,4); 7,2526 (0,4); 7,2483 (0,6); 6,2693 (1,4); 6,0914 (3,4); 5,9138 (1,6); 5,1611 (0,6); 5,1375 (2,0); 5,1138 (2,0); 5,0902 (0,6); 4,1677 (0,4); 4,1439 (0,4); 3,7396 (0,6); 2,0828 (2,0); 2,0209 (0,3); 1,9970 (0,3); 1,8076 (9,4); 1,7839 (9,3); 1,3184 (0,9); 1,3051 (1,2); 1,2948 (1,8); 1,2709 (0,6); 0,9421 (0,4); 0,9204 (1,3); 0,8971 (0,5); 0,0386 (3,0) Exemplos de Preparação Exemplo de preparação 1: 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1- fenilciclobutil) pirimidin-2-amina (composto I.134) Etapa 1: Preparação de etil 2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carboxilato

[0376]A uma solução de 2,53 g (13,6 mmol) de etil 2-cloropirimidina-5- carboxilato e 2,00 g (13,6 mmol) de 1-fenilciclobutanamina em 15 mL de 1,4-dioxano foram adicionados 5,27 g (40,8 mmol) de N,N-diisopropiletilamina em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada a 110° C durante 4 horas e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica (éter de petróleo / etil acetato) para produzir 3,60 g (97% de pureza, 86% de rendimento) de etil 2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carboxilato como um sólido branco. LogP = 3,53 [Método A]. Massa (M + H) = 298.

Etapa 2: preparação de 2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5- carbohidrazida

[0377]A solução de 700 mg (2,35 mmol) de etil 2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carboxilato em 5 mL de etanol foram adicionados 2,29 mL (98% de pureza, 46,3 mmol) de hidrazina monohidratada. A mistura reacional foi aquecida sob micro-ondas a 120° C durante 1 hora e concentrada sob pressão reduzida. A mistura resultante foi diluída com água (10 mL) e extraída com etil acetato (3 x 20 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura (10 mL), secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (gradiente de acetonitrilo / água + 10 mmol / L de NH4HCO3) para produzir 650 mg (97% de pureza, 95% de rendimento) de preparação de 2 - [(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carbohidrazida como um sólido amarelo claro. LogP = 1,63 [Método A]. Massa (M + H) = 284.

Etapa 3: Preparação de N’-(difluoroacetil)-2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carbohidrazida

[0378]A uma solução de 500 mg (1,76 mmol) de 2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carbohidrazida e 268 mg (2,65 mmol) de trietilamina em 5 mL de tetrahidrofurano foram adicionados 369 mg (2,12 mmol) de anidrido difluoroacético em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura resultante foi diluída com água (10 mL) e extraída com etil acetato (3 x 15 mL). Os extratos orgânicos combinados foram lavados com salmoura (10 mL), secos sobre sulfato de sódio anidro, filtrados e concentrados sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica C18 (gradiente de água / acetonitrilo) para produzir 600 mg (pureza de 99%, rendimento de 93%) de N’-(difluoroacetil) -2 - [(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina- 5-carbohidrazida como um sólido esbranquiçado. LogP = 1,99 [Método A]. Massa (M + H) = 362.

Etapa 4: 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-fenilciclobutil) pirimidin-

2-amina (composto I.134)

[0379]A uma solução de 500 mg (1,38 mmol) de N’-(difluoroacetil)-2-[(1- fenilciclobutil) amino] pirimidina-5-carbohidrazida em 5 mL de tetrahidrofurano foram adicionados 659 mg (2,77 mmol) de reagente de Burgess (CAS 29684-56-8) em temperatura ambiente. A mistura reacional foi aquecida sob micro-ondas a 150° C durante 1 hora. A mistura resultante foi diluída com água (10 mL) e extraída com etil acetato (3 x 15 mL). O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (gradiente de acetonitrilo / água + 0,1% CF3CO2H) para produzir 200 mg (99% de pureza, 42% de rendimento) de N’-(difluoroacetil)-2-[(1-fenilciclobutil) amino] pirimidina-5- carbohidrazida. LogP = 3,18 [Método A]. Massa (M + H) = 344.

Exemplo de preparação 2: 3-etil-5-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil}-1,2,4-oxadiazol (composto I.018) Etapa 1: Preparação de ter-butil 2-[4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol-5-il) benzoil] hidrazinacarboxilato

[0380]A uma solução de 85 mg (0,39 mmol) de ácido 4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol- 5-il) benzoico e 149 mg (0,39 mmol) de HATU (CAS 148893-10-1) em 3 mL de diclorometano foram adicionados 62 mg (0,47 mmol) de ter-butil carbazato e 101 mg (0,78 mmol) de N,N-diisopropiletilamina. A mistura reacional foi agitada a 40° C durante 7 horas e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (gradiente de acetonitrilo / água + 0,1% HCO2H) para produzir 114 mg (99% de pureza, 87% de rendimento) de ter-butil 2-[4- (3-etil-1,2,4- oxadiazol-5-il) benzoil] hidrazinacarboxilato como um sólido amarelo claro. LogP = 1,23 [Método A].

Massa (M + H) = 333.

Etapa 2: Preparação de 4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-N’-(trifluoroacetil) benzohidrazida (composto IIa.14)

[0381]A uma solução de 312 mg (0,94 mmol) de ter-butil 2- [4- (3-etil-1,2,4- oxadiazol-5-il) benzoil] hidrazina-carboxilato em 1,5 mL de diclorometano foram adicionados 0,5 mL de ácido trifluoroacético (6,49 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora e concentrada sob pressão reduzida para fornecer um produto bruto. A uma solução de metade do produto bruto obtido anteriormente em 4 mL de diclorometano foi adicionado 0,14 mL (0,99 mmol) de anidrido trifluoroacético em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 45 minutos e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 138 mg (96% de pureza, 86% de rendimento) de 4- (3-etil-1,2,4-oxadiazol-5- il)-N’-(trifluoroacetil)-benzo-hidrazida. LogP = 1,93 [Método A]. Massa (M + H) = 329.

Etapa 3: Preparação de 3-etil-5-{4-[5-(trifluorometil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} -1,2,4-oxadiazol (composto I.018)

[0382]A uma solução de 128 mg (0,39 mmol) de 4-(3-etil-1,2,4-oxadiazol-5-il)- N’- (trifluoroacetil) benzo-hidrazida em 1,5 mL de tetrahidrofurano foram adicionados 139 mg ( 0,59 mmol) de reagente de Burgess (CAS 29684-56-8) em temperatura ambiente. A mistura reacional foi agitada a 60° C durante 2 horas e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (gradiente de acetonitrilo / água + 0,1% HCO2H) para produzir 35 mg (99% de pureza, 29% de rendimento) de 3-etil-5-{4-[5-(trifluoro-metil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil}-1,2,4-oxadiazol como um sólido esbranquiçado. LogP = 3,59 [Método A]. Massa (M + H) = 311.

Exemplo de preparação 3: Ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il] benzoico (composto I.008) Etapa 1: Preparação de metil 4-[5-(trifluorometil) -1,3,4-tiadiazol-2-il] benzoato (composto I.011)

[0383]A uma solução de 5,0 g (17,2 mmol) de metil 4-{[2- (trifluoroacetil) hidrazino] carbonil} benzoato em 50 mL de tolueno foram adicionados 7,67 g (18,9 mmol) de reagente de Lawesson (CAS 19172-47-5) em temperatura ambiente sob atmosfera de nitrogênio. A mistura reacional foi agitada a 120° C durante 2 horas, resfriada até temperatura ambiente e resfriada rapidamente por adição de uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A mistura resultante foi extraída com etil acetato (2 x 100 mL). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura (30 mL), secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica (hexano / etil acetato) para produzir 4,0 g (99% de pureza, 80% de rendimento) de metil 4-[5- (trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il] benzoato como um sólido branco. LogP = 3,23 [Método A]. Massa (M + H) = 289.

Etapa 2: Preparação de ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il] benzoico (composto I.008)

[0384]A uma solução de 1,10 g (3,82 mmol) de metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4- tiadiazol-2-il] benzoato em 5 mL de uma mistura 1:1 de tetrahidrofurano e metanol foram adicionados 2,86 mL de uma solução de hidróxido de lítio (2,0 M em tetrahidrofurano, 5,72 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 20 minutos e concentrada sob pressão reduzida. A mistura resultante foi diluída com água (10 mL) e acidificada a pH 4 com uma solução aquosa de ácido clorídrico 1M. Os sólidos precipitados foram coletados por filtração e lavados com água (2 x 10 mL). O sólido resultante foi seco em um forno sob pressão reduzida para fornecer 600 mg (97% de pureza, 56% de rendimento) de ácido 4-[5-(trifluorometil) - 1,3,4-tiadiazol-2-il] benzoico como um sólido branco. LogP = 1,41 [Método A]. Massa (M + H) = 275.

Exemplo de preparação 4: 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] -N- [2- (4- fluorofenil) propan-2-il] pirimidin-2-amina (composto I .150)

[0385]Em um tubo de micro-ondas de 2,5 mL seco no forno, a uma solução de 100 mg (0,65 mmol) de 2-(4-fluorofenil)-propan-2-amina e 159 mg (0,68 mmol) de 2-cloro-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-pirimidina em 1 mL de dioxano seco, foram adicionados 253 mg (1,95 mmol) de N,N-diisopropiletilamina. A mistura reacional foi aquecida sob micro-ondas a 90° C durante 16 horas. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por HPLC preparativa (gradiente de acetonitrilo / água + 0,1% HCO2H) para produzir 145 mg (98% de pureza, 62% de rendimento) de 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-[2- (4-fluorofenil) propan-2-il] pirimidin-2-amina como um sólido. LogP = 3,26 [Método A].

Massa (M + H) = 350.

EXEMPLOS BIOLÓGICOS Exemplo A: Atividade fungicida contra Phakosporra pachirrhizi

[0386]Os esporos de ocorrência natural crio-conservados do biotrófico Phakosporra pachirrhizi foram umidificados em câmara dedicada durante a noite a 18° C no escuro. No dia seguinte, uma solução de esporos a 7x103 sp / mL foi preparada em um meio de crescimento à base de água (H2O + MOPS 0,2 mM a pH 7 + Tween 20 0,01%) e os esporos foram distribuídos em 96-MTPS (volume final de 200 µL por poço) graças a um robô dispensador. Cada molécula foi testada em 10 doses (de 30 a 0,002 ppm de concentração final) e, consequentemente, 1,2 µL de cada diluição foram transferidos em poço dedicado para terminar com uma concentração final de 0,6% de DMSO. Esporos e moléculas de ocorrência natural foram incubados por 4 horas a 21° C, e 6 imagens por poço foram então adquiridas com imagens de luz transmitida (microscópio Image Xpress Micro, Molecular Devices, Objetiva 10X, 6 imagens por poço). A detecção e a quantificação do número de esporos germinados por imagem foram realizadas com um algoritmo desenvolvido internamente dedicado (software MetaXpress, Molecular Devices). A inibição da germinação do fungo foi então determinada comparando o número de esporos germinados em poços contendo os compostos testados com aqueles sem ingrediente ativo.

[0387]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 30 ppm de ingrediente ativo: I.04; I.018.

[0388]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 20 ppm de ingrediente ativo: 1.008; I.134; I.144: I.160.

[0389]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia de pelo menos 70% a uma concentração de 4 ppm de ingrediente ativo: I.027.

Exemplo B: Teste de células in vitro em Colletotrichum lindemuthianum Solvente: dimetil sulfóxido Meio de cultura: 14,6 g de D-glicose anidra (VWR), 7,1 g de peptona micológica (Oxoid), 1,4 g de extrato de levedura granulada (Merck), QSP 1 litro Inóculo: suspensão de esporos

[0390]Os compostos testados foram solubilizados em dimetil sulfóxido e a solução usada para preparar a faixa necessária de concentrações. A concentração final de dimetil sulfóxido usada no ensaio foi ≤ 1%.

[0391]Uma suspensão de esporos de Colletotrichum lindemuthianum foi preparada e diluída até a densidade de esporos desejada.

[0392]Os compostos foram avaliados quanto à sua capacidade de inibir a germinação de esporos e o crescimento de micélio em ensaio de cultura líquida. Os compostos foram adicionados na concentração desejada ao meio de cultura com esporos. Após 6 dias de incubação, a toxicidade dos compostos em fungos foi determinada por medição espectrométrica do crescimento do micélio. A inibição do crescimento do fungo foi determinada comparando-se os valores de absorbância em poços contendo os compostos testados com a absorbância em poços de controle sem compostos testados.

[0393]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 70% e 79% a uma concentração de 20 ppm do composto testado: I.051; I.112; I.120; I.132; I.141; I.146; I.171; I.172; I.176; I.182; I.196.

[0394]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 80% e 89% a uma concentração de 20 ppm do composto testado: I.025; I.067; I.125; I.135; I.136; I.145; I.150; I.157; I.160; I.165; I.166; I.169; I.173; I.175; I.181; I.183.

[0395]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 20 ppm do composto testado: I.013; I.017; I.061; I.063; I.068; I.077; I.089; I.110; I.118; I.122; I.123; I.131; I.134; I.139; I.144; I.152; I.159; I.177.

Exemplo C: Teste preventivo in vivo em Botrytis cinerea (mofo cinzento) Solvente: 5% em volume de dimetilsulfóxido 10% em volume de acetona Emulsionante: 1 µl de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[0396]Os compostos testados foram tornados solúveis e homogeneizados em uma mistura de dimetil sulfóxido / acetona / Tween® 80 e então diluídos em água até a concentração desejada.

[0397]As plantas jovens de maxixe ou repolho foram tratadas por pulverização do composto testado preparado como descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona / dimetil sulfóxido / Tween® 80.

[0398]Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pulverizando-se as folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Botrytis cinerea. Os maxixeis contaminados foram incubados por 4 a 5 dias a 17° C e a 90% de umidade relativa.

As plantas de repolho contaminadas foram incubadas por 4 a 5 dias a 20° C e a 100% de umidade relativa.

[0399]O teste foi avaliado 4 a 5 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[0400]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 70% e 79% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I.077; I.135; I.153; I.161; I.170; I.181.

[0401]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 80% e 89% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I.030; I.034; I.050; I.053; I.116.

[0402]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: I.045; I.076; I.113; I.123; I.146; I.196.

Exemplo D: Teste preventivo in vivo em Puccinia recondita (ferrugem da folha do trigo) Solvente: 5% em volume de dimetil sulfóxido 10% em volume de acetona Emulsionante: 1 µL de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[0403]Os compostos testados foram tornados solúveis e homogeneizados em uma mistura de dimetil sulfóxido / acetona / Tween® 80 e então diluídos em água até a concentração desejada.

[0404]As plantas jovens de trigo foram tratadas pulverizando-se do composto testado preparado como descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona / dimetil sulfóxido / Tween® 80.

[0405]Após 24 horas, as plantas estavam contaminadas pulverizando-se as folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Puccinia recondita. As plantas de trigo contaminadas foram incubadas por 24 horas a 20° C e 100% de umidade relativa e depois por 10 dias a 20° C e 70 a 80% de umidade relativa.

[0406]O teste foi avaliado 11 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[0407]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 70% e 79% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: I.108; I.120; I.121; I.127; I.134; I.180.

[0408]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 80% e 89% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: I.026; I.118; I.132; I.136; I.155.

[0409]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: I.093; I.122; I.125; I.133; I.137; I.144; I.145; I.146; I.150; I.156; I.157; I.165; I.166; I.175; I.177; I.181.

Exemplo E: Teste preventivo in vivo em Alternaria brassicae (repolho) Solvente: 5% em volume de dimetil sulfóxido 10% em volume de acetona Emulsionante: 1 µL de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[0410]Os compostos testados foram feitos solúveis e homogeneizados em uma mistura de Dimetil sulfóxido / Acetona / Tween® 80 e então diluídos em água até a concentração desejada.

[0411]As plantas jovens de repolho foram tratadas pulverizando-se o composto testado preparado como descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona / dimetil sulfóxido / Tween® 80.

[0412]Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pulverizando-se as folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Alternaria brassicae. As plantas de repolho contaminadas foram incubadas por 6 dias a 20° C e 100% de umidade relativa.

[0413]O teste foi avaliado 6 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[0414]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 70% e 79% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: 1.002; I.040; I.068; I.072; I.133; I.150; I.157; I.166; I.175.

[0415]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 80% e 89% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: 1.007; I.017; I.105; I.171; I.172; I.177.

[0416]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: 1.005; I.010; I.013; I.045; I.076; I.087; I.094; I.110; I.113; I.131; I.135; I.137; I.146; I.147; I.156; I.170; I.196.

Exemplo F: Teste preventivo in vivo em Phakopsora pachyrhizi (soja) Solvente: 5% em volume de dimetil sulfóxido 10% em volume de acetona Emulsionante: 1 µL de Tween® 80 por mg de ingrediente ativo

[0417]Os compostos testados foram tornados solúveis e homogeneizados em uma mistura de dimetil sulfóxido / acetona / Tween® 80 e então diluídos em água até a concentração desejada.

[0418]As plantas jovens de trigo foram tratadas pulverizando-se composto testado preparado como descrito acima. As plantas de controle foram tratadas apenas com uma solução aquosa de acetona / dimetil sulfóxido / Tween® 80.

[0419]Após 24 horas, as plantas foram contaminadas pulverizando-se as folhas com uma suspensão aquosa de esporos de Phakospora pachyrhizi. As plantas de soja contaminadas foram incubadas por 24 horas a 24° C e 100% de umidade relativa e depois por 11 dias a 24° C e a 70 a 80% de umidade relativa.

[0420]O teste foi avaliado 12 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à das plantas de controle, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença foi observada.

[0421]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 70% e 79% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: 1.009; I.115; I.171.

[0422]Neste teste, o seguinte composto de acordo com a invenção mostrou eficácia entre 80% e 89% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: I.147.

[0423]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 500 ppm do composto testado: I.019; I.024; I.059; I.083; I.088; I.093; I.110; I.118; I.120; I.121; I.122; I.125; I.127; I.132; I.133; I.134; I.136; I.137; I.144; I.145; I.146; I.150; I.155; I.156; I.157; I.160; I.165; I.166; I.177; I.181; I.196.

Exemplo G: Teste preventivo in vivo em Phakopsora pachyrhizi (soja) Solvente: 24,5 partes em peso de acetona 24,5 partes em peso de dimetilacetamida Emulsionante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter

[0424]Para produzir uma preparação adequada do composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo foi misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsionante, e o concentrado foi diluído com água até a concentração desejada.

[0425]Para testar a atividade preventiva, as plantas jovens foram pulverizadas com a preparação do composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas foram inoculadas com uma suspensão aquosa de esporos do agente causal da ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) e permaneceram por 24 horas sem luz em uma cabine de incubação a aproximadamente 24° C e umidade relativa do ar de 95%.

[0426]As plantas permaneceram na cabine de incubação a aproximadamente 24° C e umidade relativa do ar de aproximadamente 80% e intervalo dia / noite de 12 horas.

[0427]O teste foi avaliado 7 dias após a inoculação. 0% significa uma eficácia que corresponde à do controle não tratado, enquanto uma eficácia de 100% significa que nenhuma doença é observada.

[0428]Neste teste, os seguintes compostos de acordo com a invenção mostraram eficácia entre 90% e 100% a uma concentração de 250 ppm de ingrediente ativo: I.134; I.165.

Claims (17)

REIVINDICAÇÕES

1. Uso de um composto de fórmula (I) ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que serve para controlar fungos fitopatogênicos: m (I) em que U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N, CH ou CF; A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, S, S=O, S(=O)2, NR4, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O), -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, - (C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)- N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)- , -N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O- (C=O)-O- e -O-(C=S)-O-; m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p = 0, 1 ou 2; X é flúor; cada R1 e cada R2 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, aminocarbonila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila,

heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais R1b e R2b substituintes; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que a dita

C3-C7 cicloalquila e o anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenil, fenoxifenila,

arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila,

heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, hidroxila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila, arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que as ditas C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-

C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R4a e R5a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila,

heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanil, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

desde que o composto de fórmula (I) não seja:

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida

[2376135-82-7],

- ter-butil {4-[5- (trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135-

81-6],

- 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] benzil} piridin-4-ol [2133324-02-2].

2. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que: U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 -alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

desde que o composto de fórmula (I) não seja: - N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6], bem como seus sais, N-óxidos, solvatos e isômeros opticamente ativos ou isômeros geométricos.

3. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que: U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes;

p é 0;

cada R1 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila,

ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila,

ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila,

ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e cada R2 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, trifluorometila e difluorometila,

ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-

metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila;

heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-

dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila,

isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila,

tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila,

triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila,

ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-

isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila),

tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila,

isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila,

quinolinila e isoquolinila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi; e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso- butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi, C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; desde que o composto de fórmula (I) não seja: - N- {4-[5- (trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} ciclopropanocarboxamida [2376135-82-7], - ter-butil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il] fenil} carbamato [2376135- 81-6].

4. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que U é CHF2 ou CF3, de preferência CHF2.

5. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que A é uma ligação direta, O, NR4, -N(R4)-(C=O)- , -(C=O)-O- ou -(C=O)-N(R5)-.

6. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que: R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, metóxi, etóxi, prop-2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor.

7. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que W1 e W2 são N, ou W1 é N e W2 é CH.

8. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que Q1 é O.

9. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que A é O ou NR4.

10. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que: U é CHF2 ou CF3; Q1 é O; p é 0; W1 e W2 são N; A é O ou NH; m é 1; R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C2-C8 alquenila, C3-C7 cicloalquila e fenila; R2 é hidrogênio; ou R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, de preferência um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila; e R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila, em que a C3-C7 cicloalquila é selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; em que a C3-C8 cicloalquenila é selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; em que a arila é selecionada a partir de fenila e naftila; em que a heterociclila é selecionada a partir de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H- isoindol-2-ila; em que a heteroarila é selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H- 1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3- tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-ila e quinolin-2-ila; e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila e heteroarila podem ser substituídas por um a três substituintes independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometil, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

11. Uso do composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 10, ou um sal, N-óxido ou solvato do mesmo, CARACTERIZADO pelo fato de que: R1 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, etenila, etinila, fenila e ciclopropila, e R2 é hidrogênio, ou

R1 e R2 formam, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou oxetanila; e R3 é selecionado a partir de fenila e piridina, em que a fenila e a piridina podem ser substituídas por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n- butila, iso-butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila.

12. Composto de fórmula (I): m (I) CARACTERIZADO pelo fato de que: U é uma C1-C3 haloalquila compreendendo de 2 a 7 átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de flúor e cloro; Q1 é O ou S; A é selecionado a partir do grupo que consiste de ligação direta, O, NR4, S, S=O, S(=O)2, -(C=O)-, -(C=S)-, -O-(C=O)-, -O-(C=S)-, -N(R4)-(C=O)-, -N(R4)-(C=S)-, - (C=O)-O-, -(C=S)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=S)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5)-, -(C=S)- N(R4)-N(R5)-, -O-N(R5)-, -N(R4)-O-, -N(R4)-N(R5)-, -O-(C=O)-N(R5)-, -O-(C=S)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O-, -N(R4)-(C=S)-O-, -N(R4)-(C=O)-N(R5)-, -N(R4)-(C=S)-N(R5)-, -O- (C=O)-O-, -O-(C=S)-O- ; W1 e W2 são independentemente N, CH ou CF; m = 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p = 0, 1 ou 2;

X é flúor;

cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C2-C8 alquinila, C2-C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 -alquila, em que as ditas C1-C8 alquila, C2-C8 alquenila e C2-C8 alquinila podem ser substituídas,

respectivamente, por um ou mais substituintes R1a e R2a e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, arila, heterociclila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídas por, respectivamente, um ou mais substituintes R1b e R2b; ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, uma C3-C7 cicloalquila ou um anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros contendo 1 a 3 heteroátomos que podem ser iguais ou diferentes e selecionados a partir do grupo que consiste de O, S e NH, em que o dito anel C3-C7 cicloalquila e anel heterociclila saturado ou parcialmente insaturado de 3 a 10 membros podem ser substituídos por um ou mais substituintes R1b; ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila em que o dito anel C3-C7 cicloalquila pode ser substituído por um ou mais substituintes R1b;

R3 é hidrogênio, halogênio, borono, potássio (trifluoro) borila, di-(C1-C8 alcóxi)

borila, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, 1,3,2-dioxaborinan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenil, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-

C8 alquila, em que as ditas 1,3,2-dioxaborolan-2-ila e 1,3,2-dioxaborinan-2-ila podem ser substituídas por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, e em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes R3a, e em que os ditos C3-

C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila,

fenoxifenila, arilóxi, heterociclilóxi, heteroarilóxi, arila - C1-C8 alquila, heterociclila - C1-

C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila podem ser substituídos por um ou mais substituintes R3b;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C1-C8 alcóxi,

C1-C8 halogenoalcóxi, C2-C8 alquenila, C2-C8 halogenoalquenila, C3-C8 alquinila, C3-

C8 halogenoalquinila, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, formila, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila, arilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila,

C1-C8 halogenoalcóxicarbonila, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila,

arila, heteroarila, arila - C1-C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila, em que os ditos C1-C8 alquila, C1-C8 alcóxi, C2-C8 alquenila, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 alcóxicarbonila e C1-C8 alquilsulfonila podem ser substituídos por, respectivamente, um ou mais R4a e R5a substituintes e em que as ditas C3-C7 cicloalquila, C3-C7 cicloalquila - C1-C8 alquila, arilcarbonila, arila, heteroarila, arila - C1- C8 alquila, heteroarila - C1-C8 alquila e fenilsulfonila podem ser substituídos respectivamente com um ou mais substituintes R4b e R5b;

R1a, R2a, R3a, R4a e R5a são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanil, formila, carbamoíla, carbamato, C3-C7 cicloalquila, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-

C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio,

C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-

C8 halogenoalquilcarbonilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla; R1b, R2b, R3b, R4b e R5b são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de átomo de halogênio, nitro, hidroxila, ciano, carboxila, amino, sulfanila, pentafluoro-6-sulfanila, formila, carbamoíla, carbamato, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 halogenoalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7 halogenocicloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila,

C1-C8 alquilamino, di-C1-C8 alquilamino, C1-C8 alcóxi, C1-C8 halogenoalcóxi tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a

5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbamoíla, di-C1-C8 alquilcarbamoíla, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1- C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 alcóxicarbonila, C1-C8 halogenoalcóxicarbonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilóxi, C1-C8 halogenoalquilóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilcarbonilamino, C1-C8 halogenoalquilcarbonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfanila, C1-C8 halogenoalquilsulfanila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfinila, C1-C8 halogenoalquilsulfinila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alquilsulfonila, C1-C8 halogenoalquilsulfonila tendo 1 a 5 átomos de halogênio; C1-C8 alquilsulfonilamino, C1-C8 halogenoalquilsulfonilamino tendo 1 a 5 átomos de halogênio; sulfamoíla; C1-C8 alquilsulfamoíla e di-C1-C8 alquilsulfamoíla;

desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 são N;

desde que U não seja CCl3 ou CHCl2 quando W1 e W2 são CH;

desde que o composto de fórmula (I) não seja:

- 2,5-bis[5-(triclorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [222190-08-1],

- 2-(bromometil)-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [2071232-31-

8],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-metilpiridina [2071232-29-4],

- 2-cloro-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [2011795-38-1]

- 2-cloro-5-[5-(diclorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridina [160152-11-4],

- 2-{5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]piridin-2-il}-1H-benzimidazol-7-

carboxamida [1103394-47-3],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-{(4-fluorofenil)[1-

(metilsulfonil)azetidin-3-il]metil}pirimidin-2-amina [2243579-66-8],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(metilsulfonil)pirimidina [2095318-

34-4],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-(metilsulfanil)pirimidina [2095318-

33-3],

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}ciclopropanocarboxamida

[2376135-82-7],

- ter-butil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}carbamato [2376135-

81-6],

- N-[2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)-2-

(tetrahidro-2H-piran-4-il)etil]metanosulfonamida [2243579-65-7],

- 1-[4-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}amino)-4-

isopropilpiperidin-1-il]etanone [2243579-38-4],

- N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-il}-2,2-difluoro-N-[1-(4-

fluorofenil)-2-{3-[(metilsulfonil)amino]fenil}etil]acetamida [2243577-58-2],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-21-9],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-20-8],

- N-[2-ciclopropil-2-({5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-2-

il}amino)etil]metano-sulfonamida [2243577-19-5],

- N-[ciclopropil(4-fluorofenil)metil]-N-{5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-il}-2,2-difluoroacetamida [2243576-38-5],

- N-[ciclopropil(4-fluorofenil)metil]-5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]pirimidin-2-amina [2243576-35-2],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-N-(1-isopropilciclopropil)pirimidin-2-

amina [2243576-06-7],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-[(1-fenilciclopropil)oxi]pirimidina

[2243575-46-2] e

- N-[(6-metilpiridin-2-il)metil]-5-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]pirimidin-

2-amina [2243575-26-8],

- 2-(difluorometil)-5-(4-iodofenil)-1,3,4-oxadiazol [2244172-62-9],

- 2-isopropil-5,6-dimetil-3-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-

il]benzil}piridin-4-ol [2133324-02-2],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2098919-

34-5],

- N-{4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzil}butan-1-amina [2080363-

69-3],

- 2-[4-(clorometil)fenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071231-55-3],

- 2-[4-(bromometil)-3-fluorofenil]-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-

85-3],

- 2-(difluorometil)-5-(3-fluoro-4-metilfenil)-1,3,4-oxadiazol [2071227-84-2],

- cloridrato de 1-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenil}metanamina

(1:1) [2071226-91-8],

- N-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzil}metanosulfonamida

[2071223-51-1],

- metil 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [1352872-14-0],

- 2-(trifluorometil)-5-[4-(trifluorometil)fenil]-1,3,4-oxadiazol [1352872-13-9],

- 2-(4-ter-butilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-12-8],

- 2-(4-metilfenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [1352872-11-7],

- metil {4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}acetato [1227372-86-2],

- etil 2-{4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenoxi}propanoato [1227372-

85-1],

- 2-(4-bromofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [918476-23-0],

- 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]anilina [904643-35-2],

- 2-([bifenil]-4-il)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [887267-97-2],

- 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenil]-5-(trifluorometil)-1,3,4-

oxadiazol [1056456-25-7],

- 2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [627073-36-3],

- 2-(4-metoxifenil)-5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol [371950-64-0],

- 2-(diclorometil)-5-(4-metoxifenil)-1,3,4-oxadiazol [214195-06-9],

- 2-(4-ter-butilfenil)-5-(diclorometil)-1,3,4-oxadiazol [160152-26-1],

- 2-(diclorometil)-5-(4-etoxifenil)-1,3,4-oxadiazol [160152-21-6],

- 5-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-2-fluoropiridina [2137870-57-4],

- 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2275439-93-3],

- 2-({4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoil}oxi)-1H-isoindol-1,3(2H)-

diona [2248417-20-9],

- ter-butil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [2241139-66-0],

- metil 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoato [2230804-32-5],

- 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]anilina [2160335-34-0],

- 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzaldeído [2138236-86-7],

- 2-(difluorometil)-5-(4-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol [2137866-38-5], - 2-(4-bromofenil)-5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol [2137697-81-3], - ácido 4-[5-(pentafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1920768-68-8], - ácido 4-[5-(1,1,2,2-tetrafluoroetil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1917442- 65-9], - ácido 4-[5-(difluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1282022-66-5] e - ácido 4-[5-(trifluorometil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]benzoico [1197226-72-4].

13. Composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 12, CARACTERIZADO pelo fato de que: U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3; Q1 é O ou S; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0 ou 1; X é flúor; cada R1 e cada R2 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C8 alquila, C1-C8 halogenoalquila, C2-C8 alquinila, C3-C7 cicloalquila e arila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um ou mais substituintes selecionados a partir de hidróxi e C1-C8 alcóxi, ou R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila ou oxetanila, ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel C3-C7 cicloalquila; R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, halogênio,

1,3,2-dioxaborolan-2-ila, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi, em que a dita 1,3,2-dioxaborolan-2-ila pode ser substituída por um a quatro substituintes C1-C3 alquila, em que a dita C1-C8 alquila pode ser substituída por um substituinte C1-C8 alcóxi ou C1-C8 haloalcóxi, e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e arilóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de halogênio, nitro, ciano, C1-C8 alquila, C3-C7 cicloalquila, C1-C8 haloalquila tendo 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi tendo 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C8 alcóxicarbonila; R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C8 alquila, C1-C8 haloalquila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 haloalcóxi, C3-C8 alquinila, C1-C8 alquilcarbonila, C1-C8 halogenoalquilcarbonila e arilcarbonila, em que a dita arilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 são N.

14. Composto de fórmula (I), de acordo com a reivindicação 12 ou 13, CARACTERIZADO pelo fato de que: U é selecionado a partir de CHF2, CClF2 e CF3, em particular CHF2 ou CF3; Q1 é O ou S, preferencialmente O; W1 e W2 são independentemente N ou CH; A é uma ligação direta, O, S, NR4, -N(R4)-(C=O), -(C=O)-O-, -(C=O)-N(R5)-, -(C=O)-N(R4)-N(R5), -N(R4)-N(R5)-, -N(R4)-(C=O)-O- ou -N(R4)-(C=O)-N(R5)-; m é 0, 1 ou 2; em que, se m é 2, os dois grupos [CR1R2] podem ser iguais ou diferentes; p é 0;

cada R1 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, ciano, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-butila,

ter-butila, hidroximetila, trifluorometila, difluorometila, etenila, etinila, fenila,

ciclopentila, ciclobutila e ciclopropila,

ou dois R1 consecutivos, quando m é 2, podem formar, juntamente com os átomos de carbono aos quais estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila, e cada R2 é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, trifluorometila e difluorometila,

ou

R1 e R2 podem formar, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, um anel ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou oxetanila;

R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo,

cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-ila, metila, etila, trifluorometila, difluorometila, 2-

metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e naftila;

heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de tetrahidrofuranila, 1,3-

dioxolanila, tetrahidrotienila, pirrolidinila, pirazolidinila, imidazolidinila, triazolidinila,

isoxazolidinila, oxazolidinila, oxadiazolidinila, tiazolidinila, isotiazolidinila,

tiadiazolidinila, piperidinila, hexahidropiridazinila, hexahidropirimidinila, piperazinila,

triazinanila, hexahidrotriazinila, tetrahidropiranila, dioxanila, tetrahidrotiopiranila,

ditianila, morfolinila, 1,2-oxazinanila, oxatianila, tiomorfolinila e 1,3-di-hidro-2H-

isoindol-2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de furila (furanila),

tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, isoxazolila, oxazolila, oxadiazolila,

isotiazolila, tiazolila, piridinila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, indolila, isoindolila,

quinolinila e isoquolinila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila,

heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

preferencialmente, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste de hidrogênio, flúor, bromo, cloro, 1,3,2-dioxaborolan-2-il, metila, etila, trifluorometila,

difluorometila, 2-metóxietila, 1-metóxietila, metóximetila; C3-C7 cicloalquila selecionada a partir de ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclohexila; C3-C8 cicloalquenila selecionada a partir de ciclopentenila e ciclohexenila; arila selecionada a partir de fenila e 2-naftila; heterociclila selecionada a partir do grupo que consiste de piperidin-1-ila, piperazin-1-ila, tetrahidro-2H-piran-4-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila,

morfolin-4-ila e 1,3-di-hidro-2H-isoindol -2-ila; heteroarila selecionada a partir do grupo que consiste de 2-furila (2-furanila), 2-tienila, 3-tienila, 1H-pirazol-5-ila, 1H-pirazol-1-

ila, 1H-imidazol-1-ila, 1H-1,2,3-triazol-1-ila, 1,2-oxazol-4-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3- tiazol-4-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirimidin-2-

ila e quinolin-2-ila; bifenila, fenoxifenila e fenóxi;

e em que os ditos C3-C7 cicloalquila, C3-C8 cicloalquenila, arila, heterociclila, heteroarila, bifenila, fenoxifenila e fenóxi podem ser substituídos por um a três substituintes R3b independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, nitro, metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, iso-

butila, ter-butila, ciclopropila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi,

trifluorometóxi, difluorometóxi, metóxicarbonila, etóxicarbonila e ter-butóxicarbonila;

R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 haloalcóxi,

C3-C4 alquinila, C1-C4 alquilcarbonila, C1-C4 halogenoalquilcarbonila e fenilcarbonila,

em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor, de preferência R4 e R5 são independentemente selecionados a partir do grupo que consiste de hidrogênio, hidróxi, metila, etila, triflurometila, difluorometila, 2,2- difluoroetila, metóxi, etóxi, prop-2-inila e fenilcarbonila, em que a dita fenilcarbonila pode ser substituída por um ou dois átomos de flúor; desde que A não seja NR4 quando m é 1 ou 2 e W1 e W2 são N.

15. Composição, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 14 e pelo menos um auxiliar agricolamente aceitável.

16. Método para controlar fungos fitopatogênicos, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende a etapa de aplicar pelo menos um composto de fórmula (I) de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 14 ou uma composição de acordo com a reivindicação 15 às plantas, partes de plantas, sementes, frutos ou ao solo em que as plantas crescem.

17. Método, de acordo com a reivindicação 16, CARACTERIZADO pelo fato de que os fungos fitopatogênicos são selecionados a partir do grupo que consiste das espécies Puccinia, as espécies Uromyces e os patógenos de ferrugem.