JP2004504310A - 複素環式フルオロアルケニルチオエーテルそしてこれを有害生物防除剤(iii)として用いる使用 - Google Patents

複素環式フルオロアルケニルチオエーテルそしてこれを有害生物防除剤(iii)として用いる使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)[式中、Xは水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、mは3から10の整数を表し、nは0、1または2を表し、Yは硫黄または酸素を表し、Rはハロゲン、それぞれが場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、または場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そしてRは水素、ハロゲン、それぞれが場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、または場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す]で表される新規な複素環式フルオロアルケニルチオエーテル類に関するが、R=アルキル、Y=酸素およびX=水素の化合物は除く。本発明はまたそれの製造方法およびそれを有害生物防除剤として用いることにも関する。
【化1】

Description

【0001】
本発明は新規な複素環式フルオロアルケニルチオエーテル、これらの製造方法そしてこれらを有害生物防除剤として用いることに関する。
【0002】
特定の複素環式フルオロアルケニルチオエーテルが殺虫、殺ダニおよび/または殺線虫特性を有することは公知である(例えば米国特許第3 914 251号、米国特許第5 952 359号、WO 99/52874、WO 99/52882またはJP 11140063を参照)。しかしながら、このような化合物が示す効力および/または活性の範囲は特に使用率が低くかつ活性化合物の濃度が低い時には必ずしも完全には満足されるものではない。
【0003】
本発明は、ここに、式(I)
【0004】
【化6】
Figure 2004504310
【0005】
[式中、
Xは、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、
mは、3から10の整数を表し、
nは、0、1または2を表し、
Yは、硫黄または酸素を表し、
は、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして
は、水素、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す]
で表される新規な複素環式フルオロアルケニルチオエーテルを提供するが、但しR=アルキル、Y=酸素およびX=水素の化合物は除く。
【0006】
更に、前記式(I)で表される複素環式フルオロアルケニルチオエーテルは
a)式(II)
【0007】
【化7】
Figure 2004504310
【0008】
[式中、Y、RおよびRは、各々、この上で定義した通りである]
で表されるメルカプト誘導体と式(III)
【0009】
【化8】
Figure 2004504310
【0010】
[式中、
Xおよびmは、各々、この上で定義した通りであり、そして
Halは、ハロゲン、好適には臭素または塩素を表す]
で表されるフルオロアルケニルハライドを希釈剤の存在下および適宜塩基性反応助剤の存在下で反応させるが、ここで、また、前記式(II)で表される化合物をこれの塩の形態、好適にはアルカリ金属塩、例えば特にナトリウムもしくはカリウム塩などの形態で用いてもよく、そして、適宜、
b)結果として生じた本発明に従う式(Ia)
【0011】
【化9】
Figure 2004504310
【0012】
[式中、X、Y、m、RおよびRは、各々、この上で定義した通りである]
で表される複素環式フルオロアルケニルチオエーテルに酸化剤による酸化を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で受けさせる、
と得られることも見いだした。
【0013】
最後に、前記式(I)で表される新規な複素環式フルオロアルケニルチオエーテル類は非常に際だった生物学的特性を有することで特に有害動物、特に農業、林業、貯蔵製品および材料の保護そして衛生分野で遭遇する昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに特に適することを見いだした。
【0014】
本発明に従う複素環式フルオロアルケニルチオエーテルの一般的定義を式(I)で示す。
【0015】
この上に記述した式そして以下に記述する式に挙げる基の好適な置換基または範囲を以下に示す:
Xは、好適には、水素、フッ素、塩素、臭素またはC−C10−アルキルを表す。
【0016】
mは、好適には、3から8の整数を表す。
【0017】
nは、好適には、0または2を表す。
【0018】
Yは、好適には、硫黄を表す。
【0019】
は、好適には、フッ素、塩素、臭素を表すか、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルチオ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルケニルチオもしくはC−C10−アルキルカルボニルを表すか、場合により同一もしくは異なるC−C−アルキル基で一置換から三置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或はN、OもしくはS原子を1から3個有していて場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルを表す。
【0020】
は、好適には、水素を表すか、フッ素、塩素、臭素を表すか、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルチオ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルケニルチオもしくはC−C10−アルキルカルボニルを表すか、場合により同一もしくは異なるC−C−アルキル基で一置換から三置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或はN、OもしくはS原子を1から3個有していて場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルを表す。
【0021】
Xは、特に好適には、水素またはフッ素を表す。
【0022】
mは、特に好適には、4から6の整数を表す。
【0023】
nは、特に好適には、0を表す。
【0024】
は、特に好適には、フッ素または塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオもしくはC−C−アルキルカルボニルを表すか、各々が場合によりメチル、エチル、n−およびi−プロピルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはピリミジニルを表す。
【0025】
は、特に好適には、水素を表すか、フッ素または塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオもしくはC−C−アルキルカルボニルを表すか、各々が場合によりメチル、エチル、n−およびi−プロピルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはピリミジニルを表す。
【0026】
mは、非常に特に好適には、4を表す。
【0027】
は、非常に特に好適には、塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、メトキシもしくはエトキシを表すか、メチルチオもしくはエチルチオを表すか、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルもしくはヘキセニルを表すか、メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表す。
【0028】
は、非常に特に好適には、水素を表すか、塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、メトキシもしくはエトキシを表すか、メチルチオもしくはエチルチオを表すか、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルもしくはヘキセニルを表すか、メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表す。
【0029】
は、最も好適には、塩素を表すか、場合によりフッ素で一置換から三置換されていてもよいメチルを表すか、或はフェニルを表す。
【0030】
は、最も好適には、水素、塩素を表すか、場合によりフッ素で一置換から三置換されていてもよいメチルを表すか、或はフェニルを表す。
【0031】
上述した一般的または好適な基の定義もしくは説明を最終生成物および相当して出発材料および中間体の両方に適用する。これらの基の定義を所望に応じて互いに組み合わせてもよい、即ちこれは個々の好適な範囲の間の組み合わせを包含し得る。
【0032】
本発明に従い、この上に好適である(好ましい)として挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で表される化合物が好適である。
【0033】
本発明に従い、この上に特に好適であるとして挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で表される化合物が特に好適である。
【0034】
本発明に従い、この上に非常に特に好適であるとして挙げた意味の組み合わせを含む式(I)で表される化合物が非常に特に好適である。
【0035】
この上に挙げた基の定義そして以下に挙げる基の定義において、炭化水素基、例えばアルキルなどは各場合とも直鎖であるか或は可能な限り分枝していてもよく、これにはヘテロ原子と組み合わされた基、例えばアルコキシなども含まれる。
【0036】
この上に好適、特に好適、非常に特に好適および最も好適であるとして挙げた置換基の定義の中で、
Xが水素またはフッ素を表し、
mが4を表し、
nが0、1または2を表し、
Yが硫黄または酸素を表し、そして
およびRがこの上に挙げた定義の1つで表される、
化合物を特に強調する。
【0037】
本発明に従う方法(a)で例えば2−メルカプト−4−フェニル−1,3−チアゾールおよび6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルブロマイドを出発材料として用いる場合の反応過程は下記の式で描写可能である:
【0038】
【化10】
Figure 2004504310
【0039】
本発明に従う方法(b)で例えば4−フェニル−2−(6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルチオ)−1,3−チアゾールおよび酸化剤としてのHを出発材料として用いる場合の反応過程は下記の式で描写可能である:
【0040】
【化11】
Figure 2004504310
【0041】
本発明に従う方法(a)を実施する時に出発材料として用いるメルカプト誘導体の一般的定義を式(II)で与える。
【0042】
前記式(II)で表されるメルカプト誘導体は大部分が公知でありそして/または商業的に入手可能であり、そして/またはそれらは公知方法に類似した方法で調製可能である(例えばHouben−Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、E8a巻および/またはIII巻/パート1、891頁以降、Georg Thieme Verlag Stuttgart 1993;DE 33 36 846またはDE 23 44 134を参照)。
【0043】
式(IIa)
【0044】
【化12】
Figure 2004504310
【0045】
で表されるメルカプト誘導体は今まで知られておらず、これもまた本出願の主題事項の一部である(調製に関してはまた製造実施例も参照)。
【0046】
本発明に従う方法(a)で出発材料として更に用いるフルオロアルケニルハライドの一般的定義を式(III)で与える。前記式(III)で表されるフルオロアルケニルハライドは公知である(例えばJ.Chem.Soc.Perkin Trans.2、219(1998);Tetrahedron Lett.37、5321(1996);EP 0 334 796またはWO 95/4727を参照)か、或はそれらは商業的に入手可能である。
【0047】
本発明に従う方法(a)の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。それらには、特に、場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールのジメチルエーテルもしくはエチレングリコールのジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドまたはスルホランなど、またアルコール類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどが含まれる。
【0048】
本発明に従う方法(a)は適宜塩基性反応助剤の存在下で実施可能である。適切な塩基性反応助剤は通常の無機もしくは有機塩基の全部である。それらには、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは重炭酸ナトリウムなど、そしてまた第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)などが含まれる。
【0049】
本発明に従う方法(a)を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を0℃から+200℃の範囲の温度、好適には+20℃から+140℃の範囲の温度で実施する。
【0050】
本発明に従う方法(a)の実施では、式(II)で表されるメルカプト誘導体1モル当たりに式(III)で表されるフルオロアルケニルハライドを一般に0.3から3.0モル、好適には若干過剰量で用い、かつ適宜反応助剤を0.5から2.0モル、好適には0.5から1.0モル用いる。この反応の実施そして反応生成物の処理および単離を一般に通常の方法で実施する。
【0051】
本発明に従う方法(b)の実施で用いるに適した酸化剤は、硫黄の酸化で通常用いられる酸化剤の全部である。特に過酸化水素、有機および無機過酸、例えば過酢酸、m−クロロ過安息香酸、p−ニトロ過安息香酸、過フタル酸マグネシウム、ペルオキシモノ硫酸カリウムまたは大気の酸素などが適切である。
【0052】
本発明に従う方法(b)を実施する時に用いるに適した希釈剤も同様に不活性な有機溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサンまたは石油エーテルなど、塩素置換炭化水素、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素またはクロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、カルボン酸、例えば蟻酸、酢酸またはプロピオン酸など、または二極性非プロトン溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドなどの使用が好適であるが、適宜また水溶液中で実施することも可能である。
【0053】
本発明に従う方法(b)は適宜適切な触媒の存在下で実施可能である。適切な触媒は、そのような硫黄の酸化で通常用いられる金属塩触媒の全部である。これに関連して典型的な様式で挙げることができる化合物はモリブデン酸アンモニウムおよびタングステン酸ナトリウムである。
【0054】
本発明に従う方法(b)を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−20℃から+120℃の範囲の温度、好適には0℃から+100℃の範囲の温度で実施する。
【0055】
本発明に従う方法(b)の実施で硫黄の酸化をスルホキサイド段階で中断すべき場合には、式(Ia)で表される化合物1モル当たりに酸化剤を一般に0.8から1.2モル、好適には等モル量で用いる。前記酸化をスルホンが生じるまで行う場合には、式(Ia)で表される化合物1モル当たりに酸化剤を一般に1.8から3.0モル、好適には2倍モル量で用いる。この反応の実施そして最終生成物の処理および単離を通常の方法で実施する。
【0056】
本活性化合物は、これに対して植物が良好な許容性を示しかつこれが温血動物に対して示す毒性も好ましいことから、農業、林業、貯蔵製品および材料の保護および衛生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫の防除で用いるに適切である。これらは好適には作物保護剤として使用可能である。これらは通常の感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全てのまたはいくつかの発生段階に対して活性を示す。上述した有害生物には下記が含まれる:
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、およびポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚綱(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus);
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)およびスカチゲラ(Scutigera spp.);
シムフイラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)のもの、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直し目(Orthoptera)のもの、例えばアチータ・ドメスチクス( Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus spp.)およびシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)およびチャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ハサミムシ目(Dermaptere)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Phthiraptera)のもの、例えばヒトジラミ( Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノオホソジラミ(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)およびダマリニア(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリガネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis);
半し目(Heteroptera)のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ(Triatoma spp.);
同し目(Homoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス(Pemphigus Spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ( Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ( Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコツカス(Pseudococcus spp.)およびキジラミ(Psylla spp.);
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチュウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス(Cnaphalocerus spp.)およびオウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
しょうし目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムヒシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)およびリソルホプトプラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus);
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)およびスズメバチ(Vespa spp.);
双し目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア(Hylemyia spp.)およびリリオミザ(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
クモ形綱(Arachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)、ナミハダニ(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus spp.)およびブレビパルプス(Brevipalpus spp.)。
【0057】
植物に寄生する線虫には例えばプラチレンクス(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)、グロボデラ(Globodera spp.)、メロイドジネ(Meloidogyne spp.)、アフェレレンコイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.)、キシフィネマ(Xiphinema spp.)、トリコドルス(Trichodorus spp.)およびブルサフェレンクス(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
【0058】
本発明に従う化合物は、植物を害する線虫、例えばメロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の幼虫などの防除、植物を害する昆虫、例えば桃のアブラムシ(Myzus persicae)およびからし菜の甲虫(Phaedon cochleariae)の幼虫などの防除、そしてまた植物を害するクモダニ(Tetranychus urticae)などの防除で特に良好な結果を伴って使用可能である。
【0059】
本発明に従う化合物は、また、これを特定の濃度または使用率で用いるならば、適宜除草剤および殺菌剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤などとしても使用可能である。これらはまた適宜さらなる活性化合物を合成する時の中間体または前駆体としても使用可能である。
【0060】
本発明に従ってあらゆる植物および植物部分を処理することができる。この文脈において、植物はあらゆる植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物(天然に存在する作物植物を包含)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、通常の植物育種そして最適化方法でか或は生物工学および組換え方法でか或はこれらの方法の組み合わせで入手可能な植物であり得、これには形質転換した植物が含まれかつ植物育種者の権利によって保護されているか或は保護されていない植物品種も含まれる。植物部分は地上部分および地下部分および植物の器官、例えば若枝、葉、花および根などの全部を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針、茎、幹、花、果実本体(fruit bodies)、果実、種、根、塊茎および根茎を挙げることができる。植物部分にはまた収穫された材料、そして生長力および生殖力のある繁殖用材料、例えば切り枝(cuttings)、塊茎、根茎、側生枝および種子なども含まれる。
【0061】
この上に既に述べたように、本発明に従ってあらゆる植物およびこれの部分を処理することができる。好適な態様では野生の植物種および植物品種、又は通常の生物学的育種、例えば交配またはプロトプラスト融合法などで得られた品種およびこれらの部分を処理する。好適なさらなる態様では、遺伝子工学を適宜通常の方法を組み合わせることで得られた形質転換した植物および植物品種(遺伝的に改変された生物)およびこれらの部分を処理する。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」に関してはこの上で説明した。
【0062】
特に好適には、各場合とも商業的に入手可能であるか或は用いられている植物品種の植物に本発明に従う処理を受けさせる。植物品種は、通常の育種、突然変異誘発または組換えDNA技術で入手可能な新規な特性(「特徴」)を有する植物を意味すると理解されるべきである。これは変種、生物−遺伝子型であってもよい。
【0063】
本発明に従う処理によって、また、植物種または植物品種、これらの場所および成育条件(土壌、気候、発育期間、食性)に応じて超付加(「相乗」)効果がもたらされる可能性もある。このように、例えば、実際に予測した効果を超える度合で、本発明に従って用いるべき物質および組成物の使用率を低くすることができそして/または活性範囲が広くなりそして/または活性が高くなる可能性があり、植物の成育が良好になり、高温もしくは低温に対する耐性が向上し、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上し、花付け性能が向上し、収穫がより容易になり、熟成が加速され、収穫率が高くなり、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなり、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になる可能性がある。
【0064】
本発明に従う好適な形質転換した植物もしくは植物品種(即ち遺伝子工学で得た品種)には、遺伝子修飾で遺伝子材料(当該植物に特に有利で有用な特徴を与える)を受け取ったあらゆる植物が含まれる。そのような特性の例は、植物の成育がより良好になること、高温もしくは低温に対する耐性が向上すること、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性が向上すること、花付け性能が向上すること、収穫がより容易になること、熟成が加速されること、収穫率が高くなること、収穫された産物の品質が良好になりそして/または栄養価が高くなること、収穫された産物の貯蔵安定性が良好になりそして/または加工性が良好になることである。そのような特性の特に強調すべきさらなる例は、植物が有害生物である動物および細菌に対して示す防御が良好になること、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および/またはウイルスに対する防御がより良好になること、そしてまた植物が特定の除草活性化合物に対して示す耐性が高くなることである。挙げることができる形質転換した植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(小麦、稲)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、オイルシード菜種菜(oilseed rape)およびまた果実植物(果実であるリンゴ、ナシ、柑橘果実およびブドウを伴う)などであり、特にトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびオイルシード菜種菜を強調する。強調する特徴は、特に、植物が毒素を産出するようになることで植物が昆虫に対して示す防御が向上すること、特にバシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝子材料[例えば遺伝子であるCryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF、そしてまたこれらの組み合わせ]によって毒素を産出するようになった植物(本明細書では以降「Bt植物」と呼ぶ)である。
【0065】
また特に強調する特徴は、植物が全身的に取得した耐性(systemic acquired resistance)(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシアス(phytoalexius)、エリシトアス(elicitous)および耐性遺伝子そして相当する発現蛋白質および毒素によって菌・カビ、細菌およびウイルスに対して向上した防御を示すようになることである。更に特に強調する特徴は、植物が特定の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリフォセートまたはホスフィノトリシンなどに対して高い耐性を示すようになること(例えば「PAT」遺伝子)である。形質転換した植物では、また、所望の特徴を与える当該遺伝子が互いの組み合わせで存在する可能性もある。挙げることができる「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種であり、これらは商標名YIELD GARD(商標)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(商標)(綿)、Nucotn(商標)(綿)およびNewLeaf(商標)(ジャガイモ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ変種、綿変種および大豆変種であり、これらは商標名Roundup Ready(商標)(グリフォセート耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えばオイルシード菜種菜)、IMI(商標)(イミダゾリノン耐性)およびSTS(商標)(スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ)の下で販売されている。挙げることができる除草剤耐性植物(除草剤耐性を示すように通常様式で育種された植物)には、Clearfield(商標)の名称で販売されている品種(例えばトウモロコシ)が含まれる。勿論、このような記述はまたそのような遺伝的特徴またはまだ開発途中の遺伝的特徴を有する植物品種(これらの植物は将来開発および/または市販されるであろう)にも当てはまる。
【0066】
本発明に従い、本発明に従う一般式Iで表される活性化合物または化合物混合物を用いて、その挙げた植物に処理を特に有利な様式で受けさせることができる。また、この上に活性化合物または混合物に関して述べた好適な範囲はそのような植物の処理にも当てはまる。本文脈で具体的に挙げる化合物または混合物を用いて植物を処理することを特に強調する。
【0067】
本発明に従う活性化合物による植物および植物部分の処理では、通常の処理方法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧吹き、散水、塗布、そして繁殖材料、特に種子の場合にはまた1層以上の被膜を塗布することなどで、本化合物を直接にか或はそれらの周囲、環境または貯蔵空間に作用させることで処理を実施する。
【0068】
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末剤、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、および重合体物質にミクロカプセル封入状態に変換可能である。
【0069】
このような調剤の調合を公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および/または固体状担体を場合により界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤の使用を伴わせて混合することで行う。
【0070】
用いる増量剤が水の場合には、また、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に適切な液状溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、およびまたそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、およびまた水である。
【0071】
固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散しているシリカ、アルミナおよびシリケートなどが適しており、粒剤用の固体状担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、およびまた無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および/または発泡剤としては、例えば非イオンおよびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、およびまた蛋白質加水分解物などが適しており;分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。
【0072】
本調剤では、粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどばかりでなく、天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、および合成燐脂質などを用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【0073】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などを用いることも可能である。
【0074】
本調剤の本活性化合物含有量を一般に0.1から95重量%、好適には0.5から90重量%の範囲にする。
【0075】
本発明に従う活性化合物を他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤などとの混合物として、商業的に入手可能な調剤の状態そしてこの調剤から調製した使用形態で存在させることができる。そのような殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、塩素置換炭化水素、フェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。
【0076】
混合に特に好適な共成分の例は下記の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(cpsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトバール(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−ナトリウム、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノオクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazle)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物(Bordeaux mixture)など、
マンコパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニックアシッド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキシフル(pyroxyfur)、
キノコナゾール(quinoconazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
ヴァリダマイシン A(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、
ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、およびまた、
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル]スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、
8−ヒドロキシキノリンスルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
塩酸シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールのナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチル N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンのナトリウム塩、
O,O−ジエチル [2−ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメトリン(alphacypermethrin)、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ 60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシラス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スファエリクス(Bacillus spharicus)、バシラス・サブチリス(Bacillus subtilis)、バシラス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス(Baculoviruses)、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Veauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルトリン(betacyfluthrin)、ベフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、バイオエタノルメトリン(bioethanormethrin)、バイオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butachiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カヅサフォス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアヅロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス M(chlorpyrifos M)、クロヴァポルトリン(chlovaporthrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S(demeton S)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンツロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エプリノメクチン(eprinomectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムフォス(etrimfos)、
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチンオキサイド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluzuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラヌロシスウイルス(granulosis viruses)、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、IKI 220、
ヌクレアポリヘドロシスウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)、
ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メタルヒジウム・アニソプリアエ(metharhizium anisopliae)、メタルヒジウム・フラヴォヴィリド(metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メウトプレン(mewthoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトホス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノヴァルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathion M)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenophos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyrachlofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレツルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、セラメクチン(selamectin)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、S 1812、
タウ−フルヴァリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンヅロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミヴィンホス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンホス(tetrachlorvinphos)、テタシペルメトリン(thetacypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、しゅう酸水素チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ツリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアゾホス(triazophos)、トリアヅロン(triazurone)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
ヴァミドチオン(vamidothion)、ヴァニリプロール(vaniliprole)、ヴェルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ジータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
酪酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジメチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
【0077】
また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤などと一緒に混合することも可能である。
【0078】
更に、本発明に従う活性化合物を市販調剤およびこの調剤から生じさせる使用形態で殺虫剤として用いる時、これを相乗剤との混合物として存在させることも可能である。相乗剤は、活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、この添加する相乗剤はこれ自身が活性を示す必要はない。
【0079】
市販調剤から生じさせる使用形態の本活性化合物含有量は幅広い範囲内で多様であり得る。この使用形態の本活性化合物濃度は活性化合物が0.0000001から95重量%、好適には0.0001から1重量%の範囲であってもよい。
【0080】
本化合物を使用形態に適した通常様式で用いる。
【0081】
本活性化合物を衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物の防除で用いる場合、これは木および粘土における残留作用(residual action)が優れるばかりでなく石灰処理された基質に存在するアルカリに対して良好な安定性を示すことで区別される。
【0082】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物を防除するばかりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物(外寄生生物)、例えば硬質(hard)マダニ、軟質マダニ、ダニ症の真正マダニ、葉のマダニ、ハエ(噛むハエおよびなめるハエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽根ジラミおよびノミなども防除する。このような寄生生物には下記が含まれる:
シラミ目(Anoplurida)のもの、例えばブタジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、シラミ(Pediculus spp.)、ケジラミ(Phthirus spp.)およびソレノポテス(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(Mallophagida)およびアムブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイシュノセリナ(Ischnocerina)亜目、例えばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bovicola spp.)、ベルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Damalina spp.)、トリコデクテス(Trichodectes spp.)およびフェリコラ(Felicola spp.)、
双し目(Diptera)およびネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、シムリウム(Simulium spp.)、エウシムリウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotomus spp.)、ルツオミア(Lutzomyia spp.)、クリコイデス(Culicoides spp.)、クリソプス(Chrysops spp.)、ヒボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロツス(Atylotus spp.)、タバヌス(Tabanus spp.)、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ヒドロタエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヘマトビア(Haematobia spp.)、モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、グロシナ(Glossina spp.)、クロバエ(Calliphora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファグス(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)のもの、例えばプレックス(Pulex spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla spp.)およびナガノミ(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)のもの、例えばシメックス(Cimex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodnius spp.)およびパンストロンギルス(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)のもの、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびスペラ(Supella spp.)、
コナダニ亜綱(Acaria)(Acarida)およびメタ−およびメソスチグマタ目(Meta− and Mesostigmata)、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodorus spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Dermacentor spp.)、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ヌモニスス(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp.)およびバロア(Varroa spp.)、
アクチネジダ目(Actinedida)(Prostigmata)およびアカリジダ目(Acaridida)(Astigmata)、例えばアカラピス(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデクス(Demodex spp.)、トロンビクラ(Trombicula spp.)、リストロフォルス(Listrophorus spp.)、アカルス(Acarus spp.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス(Pterolichus spp.)、プソロプテス(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)、キトジテス(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス(Laminosioptes spp.)。
【0083】
本発明に従う式(I)で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウおよび蜂など、他のペット、例えば犬、猫、篭の鳥および水槽の魚など、そしてまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどに寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除すると、死亡率および生産性(肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など)の低下率が低くなる結果として動物飼育の経済性がより高くなりかつより容易になり得る。
【0084】
本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌経由方法および座薬などの形態の腸内投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みおよび斑点付け、洗浄および粉付けなどの形態の皮膚使用、そしてまた活性化合物を含有させた成形品、例えばカラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの使用を伴わせて本活性化合物を用いる。
【0085】
前記式(I)で表される活性化合物を牛、家禽、ペットなどで用いる場合、これは本活性化合物含有量が1から80重量%の調剤(例えば粉剤、乳剤、自由に流れる組成物など)として直接使用可能であるか、100から10,000倍に希釈して使用可能であるか、或はこれを化学浴液として使用することも可能である。
【0086】
本発明に従う作用剤は、ヒトそして動物畜産および家畜育種、生産用家畜、育種用ストック、動物園の動物、実験室用動物、実験で用いられる動物およびペットに見られる病原性内寄生生物の防除で用いるに適しかつ温血動物に対して低い毒性を示す。これらはある発生段階または全発生段階の有害生物の防除および耐性種および通常の感受性種の防除で活性を示す。病原性内寄生生物の防除は、本活性化合物を用いて病気、死亡率および収穫量低下(例えば肉、牛乳、羊毛、革、卵、蜂蜜などの生産性に関する)の度合を低下させることで動物飼育の経済性をより高くしかつより簡潔にすることができることを意図する。病原体内寄生生物には条虫類、吸虫類、線虫類および鉤頭虫類、特に
擬葉目(Pseudophyllidea)のもの、例えばジフェロボトリウム種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ種(Spirometra spp.)、シストセファルス種(Schistocephalus spp.)、リグラ種(Ligula spp.)、ボトリジウム種(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス種(Diphlogonoporus spp.)、
円葉目(Cyclophyllidea)のもの、例えばメソセストイデス種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア種(Moniezia spp.)、チサノソムサ種(Thysanosomsa spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia spp.)、アヴィテリナ種(Avitellina spp.)、スチレシア種(Stilesia spp.)、シトタエニア種(Cittotaenia spp.)、アンディラ種(Andyra spp.)、ベルチエラ種(Bertiella spp.)、タエニア種(Taenia spp.)、エチノコッカス種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダヴァイネア種(Davainea spp.)、レイリエチナ種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス種(Hymenolepis spp.)、エチノレピス種(Echinolepis spp.)、エチノコチル種(Echinocotyle spp.)、ジオルチス種(Diorchis spp.)、ジピリジウム種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム種(Diplopylidium spp.)、モノゲネア亜綱(Monogenea)のもの、例えばギロダクチルス種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ種(Polystoma spp.)、
二生亜綱(Digenea)のもの、例えばジプロストマム種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストマム種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハリジア種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア種(Gigantobilharzia spp.)、ロイコクロリジウム種(Leucochloridium spp.)、ブラチライマ種(Brachylaima spp.)、エキノストマ種(Echinostoma spp.)、エキノパリピウム種(Echinoparyphium spp.)、エキノチャスマス種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ種(Fasciola spp.)、ファシオリデス種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストマム種(Paramphistomum spp.)、カリコフォロン種(Calicophoron spp.)、コチロフォロン種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチル種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス種(Notocotylus spp.)、カタトロピス種(Catatropis spp.)、プラギオルキス種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニマス種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ種(Troglotrema spp.)、パラゴニマス種(Paragonimus spp.)、コリリクルム種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス種(Clonorchis spp.)、メトルキス種(Metorchis spp.)、ヘテロフィス種(Heterophyes spp.)、メタゴニマス種(Metagonimus spp.)、エノプルス目(Enoplida)のもの、例えばトリクリス種(Trichuris spp.)、カピラリア種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ種(Trichinella spp.)、
かん線虫目(Rhabditida)のもの、例えばミクロネマ種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス種(Strongyloides spp.)、
円虫目(Strongylida)のもの、例えばストロニルス種(Stronylus spp.)、トリオドントフォルス種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストマム種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス種(Cyclococercus spp.)、シリンコステファナス種(Cylincostephanus spp.)、オエソファゴストマム種(Oesophagostomum spp.)、チャベルチア種(Chabertia spp.)、ステファヌラス種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア種(Uncinaria spp.)、ブノストマム種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス種(Globocephalus spp.)、シンガムス種(Syngamus spp.)、シアトストマ種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギラス種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス種(Cystocaulus spp.)、ニウモストロンギルス種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス種(Spicocaulus spp.)、エラフォストロンギルス種(Elaphostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス種(Haemonchus spp.)、オステルタギア種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア種(Marshallagia spp.)、クーペリア種(Cooperia spp.)、ネマトジルス種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス種(Obeliscoides spp.)、アミドストマム種(Amidostomum spp.)、オルラナス種(Ollulanus spp.)、
蟯虫目(Oxyurida)のもの、例えばオキシウリス種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス種(Enterobius spp.)、パサルラス種(Passalurus spp.)、シファシア種(Syphacia spp.)、アスピクルリス種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス種(Heterakis spp.)、
回虫目(Ascaridia)のもの、例えばアスカリス種(Ascaris spp.)、トキサスカリス種(Toxascaris spp.)、トキソカラ種(Toxocara spp.)、パラスカリス種(Parascaris spp.)、アニサキス種(Anisakis spp.)、アスカリジア種(Ascaridia spp.)、
旋尾線虫目(Spirurida)のもの、例えばグナトストマ種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ種(Physaloptera spp.)、テラジア種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ種(Habronema spp.)、パラブロネマ種(Parabronema spp.)、ドラスキア種(Draschia spp.)、ドラカンクルス種(Dracunculus spp.)、
糸状虫目(Filariida)のもの、例えばステファノフィラリア種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア種(Parafilaria spp.)、セタリア種(Setaria spp.)、ロア種(Loa spp.)、ジロフィラリア種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス種(Litomosoides spp.)、ブルギア種(Brugia spp.)、ウケレリア種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ種(Onchocerca spp.)、
鉤頭虫目(Gigantorhynchida)のもの、例えばフィリコリス種(Filicollis spp.)、モニリフォルミス種(Moniliformis spp.)、マクラカントリンクス種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス種(Prosthenorchis spp.)、
が含まれる。
【0087】
家畜および育種ストックには、哺乳動物、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、ラクダ、水牛、ロバ、うさぎ、黄鹿、トナカイなど、毛をまとった動物、例えばミンク、チンチラまたはアライグマなど、鳥、例えば鶏、ガチョウ、七面鳥、アヒルまたはダチョウなど、淡水魚および海水魚、例えばマス、コイおよびウナギなど、爬虫類および昆虫類、例えばミツバチおよび蚕などが含まれる。
【0088】
実験室および試験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬および猫が含まれる。
【0089】
ペットには犬および猫が含まれる。
【0090】
投与は予防ばかりでなく治療でも実施可能である。
【0091】
本活性物質を直接または適切な調剤の形態で腸、非経口、皮膚、鼻、生息地の処置、または本活性化合物を含有させた成形品、例えば片、板、テープ、カラー、耳タグ、リムバンドまたはマーキングデバイスなどの使用を伴わせて投与する。
【0092】
本活性化合物を腸投与する場合、例えば粉剤、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、溶液、懸濁液および乳液(これらは経口投与可能である)、丸薬、薬混入餌または飲料水などの形態で経口投与する。皮膚投与の場合、例えば浸漬、噴霧または注ぎ込みおよび斑点付けなどの形態で投与する。非経口投与の場合、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内または腹腔内)または移植の形態で投与を行う。
【0093】
適切な調剤には下記が含まれる:
溶液、例えば注射用溶液、経口用溶液、希釈後に経口投与を行うに適した濃縮液、皮膚または体の空洞部で用いるに適した溶液、注ぎ込み用調剤、ゲル;
経口もしくは皮膚投与用および注射用の乳液および懸濁液;半固体状調剤;
活性化合物が軟膏基材または水中油もしくは油中水エマルジョン基材に添加されている調剤;
固体状調剤、例えば粉剤、プレミックスまたは濃縮液、粒剤、ペレット、錠剤、丸薬、カプセル;エーロゾルおよび吸入薬、活性化合物含有成形品。
【0094】
注射用溶液の場合、静脈内、筋肉内および皮下投与を行う。
【0095】
注射用溶液の調製では、本活性化合物を適切な溶媒に溶解させそして望まれるならば添加剤、例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝剤塩、抗酸化剤または防腐剤などを添加することで調製を行う。この溶液を無菌濾過した後、傾斜法で容器に入れる。
【0096】
適切な溶媒には、生理学的に受け入れられる溶媒、例えば水、アルコール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールおよびN−メチル−ピロリドンなど、そしてこれらの混合物が含まれる。
【0097】
適宜また本活性化合物を生理学的に受け入れられる植物もしくは合成油(これらは注射に適する)に溶解させることも可能である。
【0098】
適切な可溶化剤には、本活性化合物を主要な溶媒に溶解させるのを助長するか或は本活性化合物の沈澱を防止する溶媒が含まれる。可溶化剤の例はポリビニルピロリドン、ポリエトキシル化ヒマシ油およびポリエトキシル化ソルビタンエステルである。
【0099】
防腐剤は下記である:ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルまたはn−ブタノール。
【0100】
経口用溶液の場合には、これを直接投与する。濃縮液の場合には、これを最初に投与濃度になるまで希釈した後、経口投与する。経口用溶液および濃縮液の調製はこの上に注射用溶液の場合に記述した通りであるが、無菌手順は必要でない。
【0101】
皮膚で用いるに適した溶液の場合、一滴一滴、なすりつけ、こすりつけ、吹き付けまたは噴霧で塗布する。これらの溶液の調製はこの上に注射用溶液の場合に記述した通りである。
【0102】
増粘剤を調製過程中に添加するのが有利であり得る。増粘剤は下記である:無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイド状シリカ、モノステアリン酸アルミニウムなど、または有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびこれの共重合体、アクリレートおよびメタアクリレートなど。
【0103】
ゲルの場合には、これを皮膚に塗布するか或はなすりつけるか或は体の空洞部の中に導入する。注射用溶液に関して記述したのと同様にして調製しておいた溶液に増粘剤を軟膏様粘ちょう度を示す透明な組成物が生じるような量で添加することでゲルの調製を行う。使用する増粘剤はこの上に更に示した増粘剤である。
【0104】
注ぎ込みおよび斑点付け用調剤の場合には、本活性化合物が皮膚の中に染み込んで全身作用を示すように、それを皮膚の限られた領域に注ぎ込むか或は吹き付ける。
【0105】
注ぎ込みおよび斑点付け用調剤の調製では、本活性化合物を皮膚が耐え得る適切な溶媒もしくは溶媒混合物に入れて溶解、懸濁または乳化させることで調製を行う。適宜、他の助剤、例えば着色剤、吸収助長剤、抗酸化剤、光安定剤または粘着付与剤などを添加する。
【0106】
適切な溶媒には、水、アルコール類、グリコール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロール、芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノールまたはフェノキシエタノールなど、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチルまたは安息香酸ベンジルなど、エーテル類、例えばアルキレングリコールのアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールのモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールのモノブチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトンまたはメチルエチルケトンなど、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物もしくは合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランなどが含まれる。
【0107】
着色剤は、動物における使用が認可されていて溶解または懸濁し得るあらゆる着色剤である。
【0108】
吸収助長剤の例は、DMSO、展着油(spreading oils)、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールのペラルゴン酸エステル、シリコンオイル、脂肪酸エステル、トリグリセリド類または脂肪アルコール類である。
【0109】
抗酸化剤は下記である:亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウムなど、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールまたはトコフェロール。
【0110】
光安定剤の例はノバンチソリックアシッド(Novantisolic acid)である。
【0111】
増粘剤は、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレートまたは天然重合体、例えばアルギン酸塩またはゼラチンなどである。
【0112】
乳液の場合、経口、皮膚または注射として投与可能である。
【0113】
乳液は油中水型または水中油型のいずれかである。
【0114】
これらの調製は、本活性化合物を疎水相または親水相のいずれかに溶解させそしてこの相をもう一方の相の溶媒と一緒に適切な乳化剤および適宜他の助剤、例えば着色剤、吸収助長剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤および粘度上昇用物質などを補助で用いて均一にすることで調製を行う。
【0115】
適切な疎水性相(油)には、
パラフィン油、シリコンオイル、天然植物油、例えばゴマ種油、アーモンド油、ヒマシ油など、合成トリグリセリド、例えばカプリル/カプリン酸のビグリセリド、鎖長がC8−12の植物脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸が用いられたトリグリセリド混合物、飽和もしくは不飽和脂肪酸(またヒドロキシル基も含有していてもよい)の部分グリセリドの混合物、およびC/C10−脂肪酸のモノ−およびジグリセリド、
脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−n−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールのペラルゴン酸エステル、中程度の鎖長を有する分枝脂肪酸と鎖長がC16−C18の飽和脂肪アルコールのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がC12−C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋状脂肪酸エステル、例えば人工のアヒル尾脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連したエステル混合物など、
脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたはオレイルアルコール、
脂肪酸、例えばオレイン酸など、およびこれの混合物、
が含まれる。
【0116】
適切な親水相には、
水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールなど、そしてこれらの混合物が含まれる。
【0117】
適切な乳化剤には、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレートまたはアルキルフェノールポリグリコールエーテルなど;
両性界面活性剤、例えばN−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチンなど;
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸Na、脂肪アルコールエーテルスルフェート、そしてモノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩など;
カチオン活性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロライドなど;
が含まれる。
【0118】
他の適切な助剤には、粘度を高くしかつ乳液を安定にする物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、そして澱粉誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカなど、またはこの上に挙げた物質の混合物が含まれる。
【0119】
懸濁液の投与では、これを経口、皮膚または注射として投与してもよい。それらの調製では、本活性化合物を液状賦形剤の中に適宜他の助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸収助長剤、防腐剤、抗酸化剤および光安定剤などを添加して懸濁させることで調製を行う。
【0120】
適切な液状賦形剤には均一な(homogeneous)溶媒の全部そして溶媒混合物が含まれる。
【0121】
適切な湿潤剤(分散剤)には、この上に更に示した界面活性剤が含まれる。
【0122】
他の適切な助剤には、この上に更に示した助剤が含まれる。
【0123】
半固体状調剤の場合には、これを経口または皮膚投与してもよい。これらの調製とこの上に記述した懸濁液および乳液との相違はそれの粘度の方が高い点のみである。
【0124】
固体状調剤の調製では、本活性化合物を適切な賦形剤と一緒に適宜助剤を添加して混合した後、この混合物を所望通り調合する。
【0125】
適切な賦形剤には、生理学的に受け入れられる不活性な固体状物質の全部が含まれる。無機および有機物質がこの目的で用いるに適する。無機物質は例えば食塩、炭酸塩、例えば炭酸カルシウムなど、水素炭酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱もしくはコロイド状シリカおよび燐酸塩などである。
【0126】
有機物質は、例えば糖類、セルロース、食料および動物の餌、例えば粉ミルク、動物粉(animal meals)、穀類粉、粗穀類粉および澱粉などである。
【0127】
助剤は防腐剤、抗酸化剤および着色剤であり、これらに関してはこの上で更に既に記述した。
【0128】
他の適切な助剤は滑剤およびグリダント(glidants)、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトなど、崩壊剤、例えば澱粉または架橋したポリビニルピロリドンなど、結合剤、例えば澱粉、ゼラチンまたは線状ポリビニルピロリドンなど、そして乾燥結合剤、例えば微結晶性セルロースなどである。
【0129】
このような調剤に本活性化合物をまた相乗剤または他の活性化合物(これらは病原性内寄生生物の防除に活性を示す)との混合物の状態で存在させることも可能である。そのような活性化合物の例はL−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンジルイミダゾールカルバメートまたはピランテル(pyrantel)である。
【0130】
使用の準備が出来た調剤の本活性化合物含有量を10ppmから20重量パーセント、好適には0.1から10重量パーセントの濃度にする。
【0131】
使用前に希釈する調剤の場合には、この調剤の本活性化合物含有量を0.5から90重量パーセント、好適には5から50重量パーセントの濃度にする。
【0132】
良好な結果を得ようとする場合には、一般に、本発明に従う混合物を1日当たりの活性化合物が体重1kg当たり約10から約100mgの量になるように投与するのが有利であることを確認した。活性化合物混合物を体重1kg当たり10から50mg用いるのが好適である。
【0133】
このような組成物に含めるプラジカンテルおよび/またはエプシプランテルとデプシペプチドの重量比を一般に1:1−10、好適には1:1−2、非常に特に好適には1:1にする。
【0134】
更に、本発明に従う化合物はまた工業材料を分解する昆虫に対しても強力な殺虫活性を示すことも見い出した。
【0135】
下記の昆虫を例および好適な例として挙げることができるが、これは決して限定するものでない:
甲虫、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・パンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベシンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・エクアール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon spec.)およびジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、
ヒメノプテロン類(Hymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルス・オーガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレヴィス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indikola)、レチクリテルメス・フラヴィペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)およびコプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
しみ、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0136】
本文脈における工業材料は、生きていない材料、例えば好適にはプラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、革、木および加工された木製品、そしてコーティング組成物などを意味すると理解されるべきである。
【0137】
特に好適に昆虫の外寄生から保護すべき材料は木および加工された木製品である。
【0138】
本発明に従う作用剤または本作用剤を含有させた混合物を用いて保護可能な木および加工された木製品は、例えば
建築用木材、木製はり、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木製パネル材、木製窓および戸、合板、チップボード、家の建築または建具で極めて一般に用いられる建具品または木製品などを意味すると理解されるべきである。
【0139】
本活性化合物は、そのままか、濃縮液の形態か、或は一般に通常の調剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの形態で使用可能である。
【0140】
この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物を少なくとも1種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、そして適宜染料および顔料およびまた他の加工用助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である。
【0141】
本殺虫性組成物または濃縮液を木および木から作られた木材製品の防腐で用いる場合、それに本発明に従う活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有させる。
【0142】
前記組成物または濃縮液の使用量は昆虫の性質および存在そして媒体に依存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用量を決定することができる。しかしながら、一般的には、防腐すべき材料を基準にして本活性化合物を0.0001から20重量%、好適には0.001から10重量%の量で用いることで充分である。
【0143】
用いる溶媒および/または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および/または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および/または極性有機化学溶媒または溶媒混合物および/または水と適宜乳化剤および/または湿潤剤である。
【0144】
好適に用いる有機化学溶媒は、気化値(evaporation number)が35℃以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状または油様の溶媒をそのまま用いる物質は、適切な鉱油またはこれの芳香族溜分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット(white spirit)、石油および/またはアルキルベンゼンである。
【0145】
有利には、沸点が170から220℃の範囲の鉱油、沸点が170から220℃の範囲のホワイトスピリット、沸点が250から350℃の範囲のスピンドル油、沸点が160から280℃の範囲の石油および芳香族、テルペンチン油などを用いる。
【0146】
好適な態様では、沸点が180から210℃の範囲の液状脂肪族炭化水素、または沸点が180から220℃の範囲の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物、そして/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンを用いる。
【0147】
気化値が35℃以上で引火点が30℃以上、好適には45℃以上の油状または油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換えることも可能であるが、但しこの溶媒混合物が同様に35℃以上の気化値と30℃以上、好適には45℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に当該殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。
【0148】
好適な態様に従い、前記有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適には、ヒドロキシルおよび/またはエステルおよび/またはエーテル基を含む有機化学溶媒、例えばグリコールのエーテル類、エステル類などを用いる。
【0149】
本発明の文脈で用いる有機化学結合剤は、水で希釈可能でありそして/または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の合成樹脂および/または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性植物油そして/または天然および/または合成樹脂を基とする乾燥性油および/または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である。
【0150】
結合剤として用いる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の形態で使用可能である。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として10重量%以下の量で使用可能である。追加的に、本質的に公知の染料、顔料、はっ水剤、防臭剤、そして禁止剤または防食剤なども使用可能である。
【0151】
本発明に従う組成物または濃縮液に少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および/または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させるのが好適である。本発明に従い、好ましくは油含有量が45重量%以上、好適には50から68重量%のアルキド樹脂を用いる。
【0152】
この上に述べた結合剤の全部またはいくらかを固着剤(混合物)または可塑剤(混合物)に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の蒸発、結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適には前記結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準)を置き換える。
【0153】
前記可塑剤は、化学種であるフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリセロールのエーテル類または高分子量グリコールのエーテル類、グリセロールのエステル類、そしてp−トルエンスルホン酸エステルなどを源とする可塑剤である。
【0154】
固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェノンなどを基とするものである。
【0155】
また、可能な溶媒または希釈剤は特に水(適宜上述した有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤の1つ以上との混合物として)である。
【0156】
木の防腐を産業で大規模に行う場合、含浸方法、例えば真空、二重真空または加圧方法などを用いると特に効果的に防腐が達成される。
【0157】
使用の準備が出来ている組成物に適宜また他の殺虫剤およびまた適宜1種以上の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。
【0158】
可能な追加的混合相手は、好適にはWO 94/29 268に挙げられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。前記資料に挙げられている化合物は本出願の明白な成分である。
【0159】
挙げることができる特に好適な混合相手は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルフリン、チアクロプリド、メトキシフェノキサイドおよびトリフルムロンなど、
そしてまた、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピオコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンなどである。
【0160】
本発明に従う化合物は、同時に、海水または黒色がかった水に接触するもの、例えば船体、スクリーン、ネット、ビルディング、係具および信号装置などが汚れないようにする目的でも使用可能である。
【0161】
固着する貧毛類、例えばセルプリダエ(Serpulidae)など、そして貝殻およびレダモルファ群(Ledamorpha group)[グースバルナクルス(goose barnacles)]に属する種、例えばいろいろなレパス(Lepas)およびスカルペラム(Scalpellum)種など、またはバラノモルファ群(Balanomorpha group)[アコーンバルナクルス(acorn barnacles)]に属する種、例えばバルナス(Balanus)またはポリシペス(Pollicipes)種など(これらは追加的に乾燥したドックにも頻繁に存在する)による汚れが生じると、それによって船の摩擦引きずりが高くなり、その結果として、エネルギー消費量がより高くなることで運転費用が顕著に高くなってしまう。
【0162】
藻、例えばエクトカルプス種(Ectocarpus sp.)およびイギス種(Ceramium sp.)などによる汚れとは別に、総称的用語であるツルアシ類に属する固着性切甲群[シリペド・クルスタセアンス(cirriped crustaceans)]による汚れが特に重要である。
【0163】
驚くべきことに、本発明に従う化合物は単独または他の活性化合物との組み合わせで卓越した防汚作用を示すことをここに見いだした。
【0164】
本発明に従う化合物を単独または他の活性化合物との組み合わせで用いると、重金属、例えばビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロライド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロライド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキサイド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子量のブチルチタネート、フェニル−(ビスピリジン)−ビスマスクロライド、トリ−n−ブチル錫フルオライド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール1−オキサイドの亜鉛塩および銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライドなどを用いる必要がなくなるか或はそのような化合物の濃度を実質的に低くすることが可能になる。
【0165】
使用の準備が出来ている防汚用塗料に適宜追加的に他の活性化合物、好適には殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤または他の防汚活性化合物を含有させることも可能である。
【0166】
本発明に従う防汚組成物と組み合わせて好適に用いるに適した成分は下記である:
殺藻剤、例えば
2−t−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミンおよびテルブトリン;
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸のシクロヘキシルアミドのS,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなど;
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブ;
または通常の防汚活性化合物、例えば
4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキサイドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラヒドロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどである。
【0167】
この使用する防汚組成物に本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有させる。
【0168】
本発明に従う防汚組成物に更に通常の成分、例えばUngerer、Chem.Ind.1985、37、730−732およびWilliams、Antifouling Marine Coatings、Noyes、Park Ridge、1973に記述されている成分も含有させる。
【0169】
防汚塗料の場合、これに本発明に従う殺虫活性化合物および前記殺藻活性、殺菌・殺カビ活性、殺軟体動物活性化合物に加えて特に結合剤も含有させる。
【0170】
認識されている結合剤の例は、溶媒系に入っているポリ塩化ビニル、溶媒系に入っている塩素置換ゴム、溶媒系、特に水系に入っているアクリル系樹脂、水性懸濁液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えばアマニ油、樹脂エステルまたは硬化した改質樹脂(タールまたはビチューメンと組み合わされた)、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素ゴム、塩素置換ポリプロピレンおよびビニル樹脂などである。
【0171】
塗料の場合、これに適宜また無機顔料、有機顔料または着色剤(好適には塩水に不溶)も含有させる。更に、活性化合物の徐放を可能にする材料、例えばコロフォニウム(colophonium)などを塗料に含有させることも可能である。このような塗料に更に可塑剤、流動特性に影響を与える修飾剤または他の通常の成分を含有させることも可能である。本発明に従う化合物または上述した混合物をまた自己仕上性(self−polishing)防汚系の中に組み込むことも可能である。
【0172】
本活性化合物は、また、閉じ込められた空間、例えば住居、工場のホール、オフィス、運搬手段のキャビンなどに見られる有害動物、特に昆虫、クモおよびダニなどの防除で用いるにも適切である。これらを単独または他の活性化合物および助剤との組み合わせでそのような有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品で用いることも可能である。これらは感受性種および耐性種に対して活性を示しかつ全ての発生段階に対して活性を示す。このような有害生物には下記が含まれる:
サソリ目(Scorpionidea)のもの、例えばブタス・オシタヌス(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)のもの、例えばアルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodoros moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレダゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロンビクラ・オータムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)のもの、例えばアヴィクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)のもの、例えばプソイドスコルピオンス・シェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、プソイドスコルピオンス・シェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオンス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー( Porcellio scabar);
倍脚目(Diplopoda)のもの、例えばブラニウルス・ガタラタス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスマス種(Polydesmus spp.)、
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えばゲオフィルス種(Geophilus spp.)、シミ目(Zygentoma)のもの、例えばクテノレピスマ種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インキリナス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)のもの、例えばブラタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattela asahinai)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ワモン・ゴキブリ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
サルタトリア目(Saltatoria)のもの、例えばアケタ・ドメスチカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptere)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばカロテルメス種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)のもの、例えばレピナタス種(Lepinatus spp.)、リポセリス種(Liposcelis spp.)、
しょうし目(Coleptera)のもの、例えばアントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双し目(Diptera)のもの、例えばアエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンカス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレックス・キンケファシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ種(Drosophila spp.)、フファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトマス種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗し目(Lepidoptera)のもの、例えばアクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルパンクテラ(Plodia interpunctella1)、テイネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)のもの、例えばクテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランクス(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜し目(Hymenoptera)のもの、例えばカムポノタス・ヘルクレアナス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・アンブラタス(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.),テトラモリウム・カエスピタム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)のもの、例えばペジクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、フチラス・プビス(Phthirus pubis)、
半し目(Heteroptera)のもの、例えばシメックス・ヘミプテラス(Cimex hemipterus)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0173】
家庭用殺虫剤分野では、それらを単独または他の適切な活性化合物、例えば燐酸エステル、カルバメート、ピレトロイド、成長調節剤、または他の公知種類の殺虫剤に属する活性化合物と組み合わせて用いる。
【0174】
これらをエーロゾル、無圧スプレー品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧発生装置、霧発生装置、発泡体、ゲル、蒸発装置用製品(セルロースまたは重合体で作られている蒸発装置である錠剤を伴う)、液体蒸発装置、ゲルおよび膜蒸発装置、噴射剤駆動蒸発装置、エネルギー不要または受動的蒸発装置、モス紙(moth papers)、モスバッグおよびモスゲルでか、顆粒または粉としてか、展着用餌または餌場などで用いる。
【0175】
(製造実施例)
実施例1
【0176】
【化13】
Figure 2004504310
【0177】
(方法a)
3.9g(20ミリモル)の2−メルカプト−4−フェニル−1,3−チアゾールを40mlのアセトニトリルと8.3g(60ミリモル)の粉砕した炭酸カリウムに入れることで生じさせた懸濁液を撹拌しながらこれに4.8g(22ミリモル)の6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルブロマイドを添加する。この反応混合物を還流下で6時間撹拌した後、水に加える。この混合物にジクロロメタンによる抽出を受けさせた後、その生成物をジクロロメタンを用いたクロマトグラフィーにかける。
【0178】
それによってlogP(pH2.3)=5.21の4−フェニル−2−(6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルチオ)−1,3−チアゾールを6.0g(理論値の91.1%)得る。
実施例2および3
【0179】
【化14】
Figure 2004504310
【0180】
(方法b)
3.7g(11.2ミリモル)の4−フェニル−2−(6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルチオ)−1,3−チアゾール(実施例1)を40mlの氷酢酸に入れることで生じさせた溶液に20℃で2.5g(26ミリモル)の35%濃度過酸化水素を滴下した後、この混合物を50℃に加熱する。5時間後、この反応混合物を氷浴で冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを〜6に調整した後、ジクロロメタンを用いて生成物を抽出する。有機相を亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させそして濃縮を行う。粗生成物にシリカゲルによる精製をジクロロメタン/酢酸エチル(4:1)を用いて受けさせる。
【0181】
1番目の画分によってlogP(pH2.3)=3.67の4−フェニル−2−(6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルスルホニル)−1,3−チアゾール(実施例3)を2.3g(理論値の56.8%)得る。
【0182】
ジクロロメタン/酢酸エチル(4:1)を用いて更に溶離させることでlogP(pH2.3)=3.47の4−フェニル−2−(6,6,5−トリフルオロヘキセ−5−エニルスルフィニル)−1,3−チアゾール(実施例2)を0.3g(理論値の7.8%)得る。
【0183】
製造に関する一般的な記述に従いかつ/または実施例1から3と同様な様式で以下の表1に挙げる式(I)で表される化合物を得る。
【0184】
【表1】
Figure 2004504310
【0185】
式(IIa)で表されるメルカプト誘導体の製造
【0186】
【化15】
Figure 2004504310
【0187】
51g(0.23モル)の2,4−ジクロロ−5−トリフルオロメチル−チアゾールと37g(0.5モル)の硫化水素ナトリウムを400mlの水に入れて70℃で90分間撹拌する。この溶液を冷却した後、濾過し、希塩酸を用いてpHをpH2に調整し、そして結晶を吸引を伴させて濾別する。
【0188】
それによって、融点が142−144℃の4−クロロ−2−メルカプト−5−トリフルオロメチルチアゾールを30.6g(理論値の60.6%)得る。
使用実施例
実施例A
メロイドジネ試験
溶媒:   30重量部のジメチルホルムアミドまたは4重量部のアセトン
乳化剤:  1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0189】
容器を砂、活性化合物の溶液、メロイドジネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁液およびレタスの種で満たす。このレタスの種を発芽させそして植物を成育させる。根に虫こぶが生じる。
【0190】
所望期間が経過した後、虫こぶ発生を尺度として用いて殺線虫作用を%で測定する。100%は、虫こぶが全く見られないことを意味し、0%は、処理を受けさせた植物の虫こぶの数が未処理対照のそれに相当することを意味する。
【0191】
この試験で、例えば製造実施例1、4、6、7および8の化合物が典型的な活性化合物濃度である20ppmの濃度で14日後に100%の活性を示しそして製造実施例5の化合物が典型的な活性化合物濃度である20ppmの濃度で14日後に98%の活性を示す。
実施例B
ミズス試験
溶媒:   30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:  1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0192】
ピーチアブラムシ(Myzus persicae)がひどく外寄生しているキャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理する。
【0193】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は前記アブラムシが全部死亡したことを意味し、0%は前記アブラムシが全く死亡しなかったことを意味する。
【0194】
この試験で、例えば製造実施例6の化合物が典型的な活性化合物濃度である0.1%の濃度で6日後に95%の死亡率を与える。
実施例C
フェドン幼虫試験
溶媒:   30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:  1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0195】
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、これにからし菜の甲虫であるフェドン・コクレアリアエの幼虫を群がらせる。
【0196】
所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。100%は前記甲虫の幼虫が全部死亡したことを意味し、0%は前記甲虫の幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。
【0197】
この試験で、例えば製造実施例5、6および8の化合物が典型的な活性化合物濃度である0.1%の濃度で7日後に100%の死亡率を与える。
実施例D
テトラニクス試験(OP耐性/浸漬処理)
溶媒:   30重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:  1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮液を乳化剤が入っている水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【0198】
全段階の温室赤色クモダニ(Tetranychus urticae)がひどく外寄生している豆植物(Phaseolus vulgaris)を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。
【0199】
所望期間後、効果をパーセントで測定する。100%は前記クモダニが全部死亡したことを意味し、0%は前記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する。
【0200】
この試験で、例えば製造実施例6の化合物が典型的な活性化合物濃度である0.1%の濃度で7日後に100%の死亡率を与え、そして製造実施例4および8の化合物が典型的な活性化合物濃度である0.1%の濃度で7日後に98%の死亡率を与える。
実施例E
耐性オウシマダニ[SP耐性パークハースト(Parkhurst)株]を用いた試験
試験動物:吸って満腹のメス成虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させ、同じ溶媒を用いた希釈で希釈度がより高い濃縮液を調製する。
【0201】
試験を5回繰り返して実施する。腹部に溶液を1μl注射した後、動物を皿に移して環境調整(climatized)室の中に保持した。7日後、受精卵の産卵を検査することで活性を調べる。外側から見たのでは受精したか否かが不明な卵をガラス管に入れ、環境を制御したキャビネット内に幼虫が孵化するまで貯蔵する。活性が100%であることはダニが受精卵を全く産出しないことを意味する。
【0202】
この試験で、例えば製造実施例4、5および8の化合物の各々が動物1匹当たり0.8μgの典型的な量の活性化合物濃度で100%の死亡率を与える。例えば製造実施例1、2、3および4の化合物の各々が動物1匹当たり0.16μgの活性化合物量で同様に100%の活性を示す。
実施例F
ネコのノミを用いた試験/経口吸収
試験動物:ネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫
溶媒:   ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物と1mlのDMSOを用いて活性化合物の適切な溶液を調製することで適切な調剤を調製する。3mlのクエン酸塩緩衝(citrated)ウシ血液に前記調剤を15μl添加して撹拌する。
【0203】
餌を与えていない10匹のノミ(ネコノミ株「Georgi」)成虫をチャンバ(Φ3.2cm)に入れて、これの上部と下部をガーゼで閉じる。金属製シリンダーの下側をパラフィンで覆って、これを前記チャンバの上に置く。前記シリンダーに3mlの血液/活性化合物調剤を入れて、それをノミが前記パラフィン膜を通して吸うことができるようにする。血液を37℃に温める一方でノミが入っているチャンバ領域の温度を25℃に調整する。対照では、化合物を添加しないで同じ体積のDMSOを混合する。測定を重複して3回実施する。
【0204】
28時間後に死亡率(%)(=死亡したノミ)を測定する。
【0205】
28時間以内にノミの少なくとも25%を死亡させた化合物は有効であると判断する。
【0206】
この試験で、例えば製造実施例4の化合物が典型的な活性化合物濃度である100ppmの濃度で100%の死亡率を与える。
実施例G
アオバエ幼虫試験(発生抑制作用)
試験動物:ヒツジキンバエ幼虫
溶媒: ジメチルスルホキサイド
20mgの活性化合物を1mlのジメチルスルホキサイドに溶解させ、蒸留水を用いた希釈で希釈度がより高い濃縮液を調製する。
【0207】
試験管に馬肉を約1cmおよび試験を受けさせるべき活性化合物の調合物を0.5mlいれて、これにヒツジキンバエ幼虫を約20匹入れる。24時間後および48時間後に活性化合物の調合物が示す効力を測定する。前記試験管をビーカーに移し、その底を砂で覆う。更に2日後、試験管を取り出して、さなぎの数を数える。
【0208】
未処置対照の発生期間(period of development)の1.5倍の時間が経過した時点までに孵化したハエの数を用いて活性化合物の調合物の効力を評価する。100%は、ハエが全く孵化しなかったことを意味し、0%は、全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
【0209】
この試験で、例えば製造実施例8の化合物が典型的な活性化合物濃度である100ppmの濃度で100%の死亡率を与えた。
実施例H
ニポストロンギラス・ブラシリエンシス( Nippostrongylus brasiliensis )、イ ンビトロ
試験動物: ニポストロンギラス・ブラシリエンシス成虫
溶媒:   ジメチルスルホキサイド
メスWistarラットの小腸からニポストロンギラス・ブラシリエンシス虫を単離して、シソマイシンを1ml当たり20μgとカネステンを1ml当たり2μg入れておいた0.9%のNaCl水溶液の中に集める。アセチルコリンエステラーゼ活性の測定で用いられる培地を1.0ml用いて、2群(オス/メス)の虫のインキュベーションを実施する。インキュベーションの条件および酵素活性の測定はMartin他、Pesticide Science(1996)48、343−349に記述されている。当該化合物を既定溶媒に溶解(0.5ml当たり10mg)させた後、希釈して所望濃度にする。対照には溶媒のみを含有させる。
【0210】
虫が活動的に培養培地の中に分泌したアセチルコリンエステラーゼの活性を用いて虫の生命力を特徴付ける。この上に記述したMartin他の研究(1996)に従ってアセチルコリンエステラーゼ活性を等級付ける。0は活性なしを意味し、1は弱い活性を意味し、2は良好な活性を意味しそして3は充分な活性を意味する(酵素阻害が<50%、50−75%、>75%、100%)。
【0211】
この試験で、例えば製造実施例3および4の化合物が典型的な活性化合物濃度である100ppmの濃度で弱い活性を示す。
実施例I
トリキネラ・スピラリス( Trichinella spiralis) 、インビトロ
試験動物: トリキネラ・スピラリス幼虫
溶媒:   ジメチルスルホキサイド
SPF/CFW1マウスの骨格筋および皮下筋肉からトリキネラ・スピラリス幼虫を単離して、シソマイシンを1ml当たり20μg入れておいた0.9%のNaCl水溶液の中に集める。測定では、20匹の幼虫を2mlの栄養溶液(1リットル当たり20gのBacto Casitone、1リットル当たり20gの酵母抽出液、1リットル当たり5gのグルコース、1リットル当たり0.8gのKHPO、0.8gのKHPO、1ml当たり10gのシソマイシンおよび1ml当たり1μgのカネステン;pH=7.2)に入れてインキュベートする。
【0212】
インキュベーションおよび測定はMartin他、Pesticide Science(1996)48、343−349に記述されている。10mgの試験化合物を0.5mlの既定溶媒に溶解させた後、その結果として得た溶液を培養培地に所望濃度に到達する量で加える。対照には溶媒のみを含有させる。
【0213】
19℃の温度で5日間のインキュベーション時間後に実験を停止する。物質が示す虫下し活性を4段階に分類分けする。0は活性なしを意味し、1は弱い活性を意味し、2は良好な活性を意味しそして3は充分な活性を意味する(幼虫の死亡率が<50%、50−75%、>75%、100%)。
【0214】
この試験で、例えば製造実施例3の化合物が典型的な活性化合物濃度である10ppmの濃度で良好な活性を示す。

Claims (12)

  1. 式(I)
    Figure 2004504310
    [式中、
    Xは、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、
    mは、3から10の整数を表し、
    nは、0、1または2を表し、
    Yは、硫黄または酸素を表し、
    は、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして
    は、水素、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルキルカルボニルを表すか、場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す]
    で表される化合物であるが、但しR=アルキル、Y=酸素およびX=水素の化合物を除く化合物。
  2. 請求項1記載の式(I)で表される化合物の製造方法であって、
    a)式(II)
    Figure 2004504310
    [式中、Y、RおよびRは、各々、請求項1で定義した通りである]
    で表されるメルカプト誘導体と式(III)
    Figure 2004504310
    [式中、
    Xおよびmは、各々、請求項1で定義した通りであり、そして
    Halは、ハロゲン、好適には臭素または塩素を表す]
    で表されるフルオロアルケニルハライドを希釈剤の存在下および適宜塩基性反応助剤の存在下で反応させるが、ここで、また、前記式(II)で表される化合物をこれの塩の形態、好適にはアルカリ金属塩、例えば特にナトリウムもしくはカリウム塩などの形態で用いてもよく、そして、適宜、
    b)結果として生じた本発明に従う式(Ia)
    Figure 2004504310
    [式中、X、Y、m、RおよびRは、各々、請求項1で定義した通りである]
    で表される複素環式フルオロアルケニルチオエーテルに、適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で酸化剤による酸化を受けさせる、
    ことを特徴とする方法。
  3. Xが水素、フッ素、塩素、臭素またはC−C10−アルキルを表し、
    mが3から8の整数を表し、
    nが0または2を表し、
    Yが硫黄を表し、
    がフッ素、塩素、臭素を表すか、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルチオ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルケニルチオもしくはC−C10−アルキルカルボニルを表すか、場合により同一もしくは異なるC−C−アルキル基で一置換から三置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或はN、OもしくはS原子を1から3個有していて場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルを表し、そして
    が水素を表すか、フッ素、塩素、臭素を表すか、各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C10−アルキル、C−C10−アルコキシ、C−C10−アルキルチオ、C−C10−アルケニル、C−C10−アルケニルオキシ、C−C10−アルケニルチオもしくはC−C10−アルキルカルボニルを表すか、場合により同一もしくは異なるC−C−アルキル基で一置換から三置換されていてもよいC−C−シクロアルキルを表すか、場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいフェニルを表すか、或はN、OもしくはS原子を1から3個有していて場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルを表す、
    ことを特徴とする請求項1記載の式(I)で表される化合物。
  4. Xが水素またはフッ素を表し、
    mが4から6の整数を表し、
    nが0を表し、
    がフッ素または塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオもしくはC−C−アルキルカルボニルを表すか、各々が場合によりメチル、エチル、n−およびi−プロピルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはピリミジニルを表し、そして
    が水素を表すか、フッ素または塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルチオもしくはC−C−アルキルカルボニルを表すか、各々が場合によりメチル、エチル、n−およびi−プロピルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルコキシもしくはC−C−アルキルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフリル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはピリミジニルを表す、
    ことを特徴とする請求項1または3記載の式(I)で表される化合物。
  5. mが4を表し、
    が塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、メトキシもしくはエトキシを表すか、メチルチオもしくはエチルチオを表すか、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルもしくはヘキセニルを表すか、メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表し、そして
    が水素を表すか、塩素を表すか、各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、メトキシもしくはエトキシを表すか、メチルチオもしくはエチルチオを表すか、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルもしくはヘキセニルを表すか、メチルカルボニルもしくはエチルカルボニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび各々が場合によりフッ素および塩素から成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から五置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオもしくはエチルチオから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいフェニルを表す、
    ことを特徴とする請求項1、3または4のいずれか記載の式(I)で表される化合物。
  6. Xが水素またはフッ素を表し、
    mが4を表し、
    nが0、1または2を表し、
    Yが硫黄または酸素を表し、そして
    およびRが各々請求項1または3から5のいずれかで定義した通りである、
    ことを特徴とする請求項1または3から5のいずれか記載の式(I)で表される化合物。
  7. 式(IIa)
    Figure 2004504310
    で表される化合物。
  8. 請求項1記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物と通常の増量剤を含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
  9. 有害生物を防除するための請求項1記載の式(I)で表される化合物の使用。
  10. 有害生物を防除する方法であって、請求項1記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物または請求項8記載の有害生物防除剤を有害生物および/またはこれらの生息地に作用させることを特徴とする方法。
  11. 有害生物防除剤の製造方法であって、請求項1記載の式(I)で表される化合物を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
  12. 有害生物防除剤を製造するための請求項1記載の式(I)で表される化合物の使用。
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