JP2005501045A - テトラヒドロピリダジン誘導体及びその農薬としての使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ、Ｘ及びＹは本明細書に記載の意義を有する）で示される新規テトラヒドロピリダジン誘導体、その製造方法及びその農薬としての使用に関する。

Description

【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規テトラヒドロピリダジン誘導体、その製造方法及びその農薬としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のテトラヒドロピリダジンカルボキサミド類が動物害虫に対して良好な活性を示すことが知られている（例えば、ドイツ国特許出願公開第４３０３６５８号公報又は国際出願公開第ＷＯ９１／１７９８３号公報参照）。
【０００３】
しかし、これらの公知の化合物の作用の程度及び／又は期間は、施用の領域全体において、特にある種の生物について又は低濃度では完全に満足できるものではない。
【発明の開示】
【０００４】
本発明は、次の式（Ｉ）
【０００５】
【化１】

（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基又はジアルキルアミノカルボニル基を表し、
Ｘはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表し且つ
Ｙはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表す）
で示される新規なテトラヒドロピリダジン誘導体を提供する。
【０００６】
また、前記の式（Ｉ）で示されるテトラヒドロピリダジン誘導体は、次の式（ＩＩ）
【０００７】
【化２】

（式中、Ｒ及びＸは前記の意義を有する）で示されるテトラヒドロピリダジンを、次の式（ＩＩＩ）
【０００８】
【化３】

（式中、Ｙは前記の意義を有する）で示されるイソシアネートと、場合によっては希釈剤の存在下で反応させると得られることも知見された。
【０００９】
最後に、前記の式（Ｉ）で示される新規テトラヒドロピリダジン誘導体は、著しく強い生物学性質を有し、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生領域で生じる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するのに適していることが知見された。
【００１０】
本発明のテトラヒドロピリダジン誘導体の一般的な定義は前記の式（Ｉ）により示される。
【００１１】
前記及び下記の式に挙げた基の好ましい置換基及びその範囲を、下記に説明する：
Ｒは水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基を表すか；ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基を表すか；（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノカルボニル基又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノカルボニル基を表すことが好ましい。
【００１２】
Ｘはハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルフィニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルホニル基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表すことが好ましい。
【００１３】
Ｙはハロゲン原子を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表すことが好ましい。
【００１４】
Ｒは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基又はメチルエチルアミノカルボニル基を表すことが特に好ましい。
【００１５】
Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホニル基又はシアノ基を表すことが特に好ましい。
【００１６】
Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すことが特に好ましい。
【００１７】
前記に挙げた基の定義及び説明又は好ましい範囲の基の定義及び説明は、最終生成物並びにそれに対応する前駆物質及び中間体に適用される。基についてのこれらの定義は、所望ならば相互に組み合わせてもよいし、従ってそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせを含んでいてもよい。
【００１８】
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた定義の組み合わせをもつ前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００１９】
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた定義の組み合わせをもつ前記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【００２０】
前記及び下記に挙げた基の定義において、炭化水素基、例えばアルキル基のような単独の炭化水素基及びアルコキシ基のように異種原子と組み合わせた炭化水素基は、可能ならば、それぞれの場合において直鎖又は分岐鎖である。
例えば、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−３−（３−フルオロフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジンと４−トリフルオロメチルフェニルイソシアネートとを出発原料として使用する場合には、本発明の方法の反応の経路は、次式の反応工程図により表し得る：
【００２１】
【化４】

【００２２】
本発明の方法において出発原料として使用するテトラヒドロピリダジン類の一般的な定義は、前記の式（ＩＩ）で示される。前記の式（ＩＩ）で示されるテトラヒドロピリダジン類は、これまで知られておらず、前記と同様に本明細書の主題である。前記の式（ＩＩ）で示されるテトラヒドロピリダジン類は、次の式（ＩＶ）
【００２３】
【化５】

（式中、Ｒ及びＸは前記の意義を有する）で示されるω−クロロケトンを、ヒドラジン水和物（ＮＨ_２−ＮＨ_２ｘＨ_２Ｏ）と、場合によってはエタノールなどの希釈剤の存在下で、例えば０℃から５０℃の温度で慣用の方法で反応させることによって得られる（製造実施例も参照）。
【００２４】
前記の式（ＩＶ）で示されるω−クロロケトンは、上記と同様に新規であり、本明細書の主題である。前記の式（ＩＶ）で示されるω−クロロケトンは、次の式（Ｖ）
【００２５】
【化６】

（式中、Ｘは前記の意義を有する）で示されるジハロケトンを、次の式（ＶＩ）
【００２６】
【化７】

（式中、Ｒは前記の意義を有する）で示される公知のピラゾールであって好ましくはハロゲン化水素酸塩、例えば塩酸塩の形のピラゾールと、例えば場合によっては不活性希釈剤、好ましくはアセトニトリルなどのニトリル類；アセトンなどのケトン類；又はジメチルホルムアミドなどのアミド類の存在下で且つ場合によっては塩基、例えばアルカリ土類金属カルバミン酸塩、ｔｅｒｔ−アルコキシド、アルカリ金属水素化物又はｔｅｒｔ−アミンの存在下で−２０℃から４０℃の温度で反応させることによって慣用の方法で得ることができる（製造実施例も参照）。
【００２７】
前記の式（Ｖ）で示されるジハロケトンは、公知であり（例えば、欧州特許出願公開第６５７４２１号公報参照）及び／又は公知の方法により、例えば次の式（ＶＩ）
【００２８】
【化８】

（式中、Ｘは前記の意義を有する）で示される対応するモノハロケトンを慣用の方法で臭化することによって得ることができる（製造実施例も参照）。
【００２９】
前記の（ＶＩ）で示されるモノハロケトン類は、公知であり（例えば、欧州特許出願公開第６５７４２１号公報又は米国特許第３８５９２９０号公報参照）及び／又は公知の方法により次の式（ＶＩＩ）
【００３０】
【化９】

（式中、Ｘは前記の意義を有する）で示されるフラノン誘導体を濃塩酸と３０℃から６０℃の温度で慣用の方法で反応させることによって得ることができる（製造実施例参照）。
【００３１】
前記の式（ＶＩＩ）で示されるフラノン誘導体のあるものは、公知である（例えば、特開平５−５１２７３８２号公報［ＣＡ９４，１７４８５２］参照）。次の式（ＶＩＩａ）
【００３２】
【化１０】

（式中、Ｘ^１は弗素原子、臭素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルフィニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルホニル基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表す）
で示されるフラノン誘導体は、これまで知られておらず、前記と同様に本明細書の主題である。
【００３３】
前記の式（ＶＩＩａ）で示される新規フラノン誘導体は、次の式（ＶＩＩＩ）
【００３４】
【化１１】

（式中、Ｘ^１は前記の意義を有する）
で示される公知の安息香酸メチルエステルを、次の式（ＩＸ）
【００３５】
【化１２】

で示されるγ−ブチロラクトンと、テトラヒドロフランなどの希釈剤の存在下で且つカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシドの存在下で、例えば０℃から８０℃の温度で慣用の方法で反応させることによって得ることができる（製造実施例参照）。
【００３６】
本発明の方法の実施に出発原料として使用する前記の式（ＩＩＩ）で示されるイソシアネートは、有機化学の一般的な化合物である。
【００３７】
本発明の方法は、希釈剤を使用して実施することが好ましい。適切な希釈剤としては、実質的に全ての不活性有機溶媒が挙げられる。該不活性有機溶媒としては、場合によってはハロゲン化されていてもよい脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン並びにジオキサン、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられるが好ましい。
【００３８】
本発明の方法に関して、その反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。一般的に０℃から１００℃の温度、好ましくは１０℃から８０℃の温度で操作される。
【００３９】
本発明の方法は一般に大気圧下で実施されるが、加圧下又は減圧下で操作することも可能である。
【００４０】
本発明の方法の実施に関して、それぞれの場合に必要な出発原料は、一般にほぼ等モル量で使用される。しかし、それぞれの場合に使用される２つの成分の一方は、比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の方法の実施は、それぞれの場合に慣用の方法で行われる（製造実施例参照）。
【００４１】
本発明の活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形動物類及び線虫類を防除するのに適しており、しかも良好な植物許容性を有し且つ温血動物に都合のよい毒性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【００４２】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００４３】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種。
【００４４】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００４５】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００４６】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【００４７】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
【００４８】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００４９】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。
【００５０】
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種。
【００５１】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びフランクリニーラ・アクキデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
【００５２】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ディスデルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種。
【００５３】
ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメノクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンデニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロキセラ・ヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、天疱瘡（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種。
【００５４】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種及びイネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、プシロイデス・クリゾケファラ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、オテオルリンクス・スルカーツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、リクツス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
【００５５】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種。
【００５６】
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ハエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びリリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種。
【００５７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種。
【００５８】
クモ形類目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニィクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。
【００５９】
植物寄生線虫類としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ロンギドールス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、キフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、トリコデオルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種。
【００６０】
本発明の物質は、植物病害虫、例えばオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の毛虫及びシロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ及びＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を防除するのに特に首尾よく使用し得る。
【００６１】
また、本発明の物質は、特にオオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）について抵抗性誘導効果を示す。
【００６２】
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤（ａｎｔｉｍｙｏｔｉｃｓ）及び殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００６３】
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー及び組換え法によってあるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
【００６４】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育場所又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布することによって及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
【００６５】
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤（ｄｕｓｔ）、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質に並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
【００６６】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。
【００６７】
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素 例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素 例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素 例えばシクロヘキサン又はパラフィン類 例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類 例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類 例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒 例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。
【００６８】
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末（ｍｅａｌｓ）の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００６９】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００７０】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００７１】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１重量％から９５重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％含有する。
【００７２】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。
【００７３】
特に適した同時使用成分の例は、下記の化合物である：
殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
アルジモルフ、アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤例えば水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液；
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピマリシン、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ、ジラム並びに
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセタミド、
１−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［−１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、
メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］−モルホリン。
【００７４】
殺菌剤（Ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００７５】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（Ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株 ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【００７６】
本発明の化合物は、他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節剤と混合することも可能である。
【００７７】
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、商業的に入手できる製剤及び該剤形から調製される使用形態（ｕｓｅ ｆｏｒｍ）に、相乗剤との混合物として存在させることもできる。相乗剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化合物であってそれ自体活性であるべく添加される相乗剤を必要としない化合物である。
【００７８】
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．０００１重量％から１重量％であり得る。
【００７９】
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
【００８０】
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び粘土に対する優れた残留作用によって及び石灰を施肥した下地（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対する良好なアルカリ化作用によって区別される。
【００８１】
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【００８２】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、特異的な性質（「特性」）を有する植物であって慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００８３】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた付加（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｎｇ）（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び化合物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、より容易な収穫、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を超える。
【００８４】
本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、より容易な収穫、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。別の性質及び特に重視されるかかる性質は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）を挙げ得、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩｌＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種を挙げ得、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。除草剤抵抗性植物の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種を挙げ得、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００８５】
前記に挙げた植物は、本発明の前記の式（Ｉ）で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００８６】
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミにも適用される。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ハエマトポータ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
シフォナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。
【００８７】
本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
【００８８】
本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス（ｂｏｌｕｓ）、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを使って公知の方法で使用される。
【００８９】
ウシ、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明に式（Ｉ）で示される活性化合物は、本発明の活性化合物を１重量％から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００倍から１００００倍希釈した後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
【００９０】
また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
【００９１】
下記の昆虫を例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【００９２】
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。
【００９３】
シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
【００９４】
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００９５】
これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
【００９６】
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
【００９７】
本発明の薬剤及びそれを含有する混合物で保護できる木材及び加工木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は家屋建造物又は建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
【００９８】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚液の形態又は慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストで使用できる。
【００９９】
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば本発明の活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
【０１００】
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１重量％から９５重量％、特に０．００１重量％から６０重量％の濃度で含有する。
【０１０１】
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般に保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１重量％から２０重量％、好ましくは０．００１重量％から１０重量％使用するのが十分である。
【０１０２】
使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒 もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０１０３】
使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点を有する油性もしくは油様溶媒である。かかる低揮発性の油性もしくは油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
【０１０４】
１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０℃から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０℃から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０℃から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などを使用することが都合がよい。
【０１０５】
好ましい実施形態では、１８０℃から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０℃から２２０℃の範囲の沸点範囲をもつ高沸点混合物であって芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１０６】
３５よりも大きい蒸発数及び３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点を有する低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、同様の溶媒混合物が３５よりも大きい蒸発数及び３０℃、好ましくは４５℃よりも高い引火点を有すること及び殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解する又は乳化することができるということを条件として、高又は中揮発性の有機化学溶媒でその一部分を交換し得る。
【０１０７】
好ましい実施形態によれば、有機化学溶媒又は溶媒混合物のあるものは、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
【０１０８】
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知の合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、水希釈可能であり及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができ、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又は又はこれらを含有してなる結合剤である。
【０１０９】
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる塩。ビチューメン又はビチューメン様物質はまた、最大で１０重量％までの量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤（ｏｄｏｕｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
【０１１０】
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％、好ましくは５０重量％から６８重量％を超える含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
【０１１１】
前記の結合剤の全部又はあるものは、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は結合剤の０．０１％から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。
【０１１２】
可塑剤は、フタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
【０１１３】
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
【０１１４】
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。
【０１１５】
木材の特に有効な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧（ｄｏｕｂｌｅ ｖａｃｕｕｍ）法又は加圧法によって達成される。
【０１１６】
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
【０１１７】
可能な追加の混合成分は、国際特許出願公開第ＷＯ９４／２９２６８号公報に記載の殺虫剤及び殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）であることが好ましい。本明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
【０１１８】
極めて特に好ましい混合成分としては、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロンを挙げ得、
また殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンを挙げ得る。
【０１１９】
本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する対象物、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
【０１２０】
付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着又はフジツボ（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び更に頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
【０１２１】
藻類例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着との他に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着が特に重要である。
【０１２２】
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが意外にも知見された。
【０１２３】
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物との組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオ−カルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用をなしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
【０１２４】
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。
【０１２５】
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０１２６】
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１重量％から５０重量％、特に０．０１重量％から２０重量％の濃度で含有する。
【０１２７】
また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ、Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３ に記載の成分を含有する。
【０１２８】
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。
【０１２９】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０１３０】
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
【０１３１】
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えばサハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばオオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、ワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えばブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）目から、例えばアンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目から、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びコイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１３２】
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
【０１３３】
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動噴霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、動力を使用しない（ｕｎｐｏｗｅｒｅｄ）か又は受動蒸発装置、モスペパー（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒ）、モスバッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇ）及びモスゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌ）として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
【実施例】
【０１３４】
製造実施例
（実施例１）
【０１３５】
【化１３】

３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン（実施例ＩＩ−１）１．２７ｇ（４．４ミリモル）をアセトニトリル３０ｍｌに溶解した溶液に、４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネート０．８９ｇ（４．４ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解した溶液を室温で滴下し、次いで得られた混合物を室温で６時間攪拌した。次いで、沈殿した生成物を濾過し、濾液を真空中で蒸発させることにより濃縮した。残留物をエタノールと共に磨砕し、次いで結晶化させた後に生成物を吸引濾過し、エタノールで洗浄した。
【０１３６】
これにより、３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノ）カルボニル−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン０．４４ｇ（理論値の２０％）を無色結晶の形で得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝４．０８であり、その融点は２１６℃であった。
【０１３７】
前駆物質の製造
【０１３８】
【化１４】

３’−シアノ−２−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４−クロロ−ブチロフェノン（実施例ＩＶ−１）５．３ｇ（１７．２ミリモル）をエタノール５０ｍｌに溶解した溶液に、ヒドラジン水和物１．７ｇ（３５ミリモル）を混合し、この混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、溶媒を真空中で留去し、残留物に水を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで真空中で蒸発させることにより濃縮した。
【０１３９】
これにより、３−（３−シアノフェニル）−４−（４−クロロピラゾール−１−イル）−１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン３．８ｇ（理論値の７８％）を無色粉末として得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．２９であり、その融点は１７１℃であった。
【０１４０】
【化１５】

４−クロロピラゾール塩酸塩７ｇ（０．０５モル）、炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）及びアセトニトリル６０ｍｌの混合物に、３’−シアノ−２−ブロモ−４−クロロブチロフェノン（実施例Ｖ−１）１４．３ｇ（０．０５モル）をアセトニトリル２０ｍｌに溶解した溶液を−５℃で滴下し、次いで混合物を室温で１８時間攪拌した。次いで、得られた反応混合物に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで真空中で蒸発させることにより濃縮した。残留物をイソプロパノールと共に磨砕し、室温で一晩放置し、その後に沈殿した生成物を吸引濾過した。
【０１４１】
これにより、３’−シアノ−２−（４−クロロピラゾール−１−イル）−４−クロロブチロフェノン３．８ｇ（理論値の２５％）をベージュ色粉末として得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝２．９５であった。
【０１４２】
【化１６】

３’−シアノ−４−クロロブチロフェノン（実施例ＶＩ−１）３２．７ｇ（０．１５モル）を塩化メチレン１５０ｍｌに溶解した溶液に先ず塩化アルミニウム０．１ｇを混合し、次いで臭素２５．６ｇ（０．１６モル）を滴下した。次いで、得られた混合物を室温で一晩攪拌し、次いで反応混合物に窒素を通送して臭化水素を除去した。次いで、攪拌しながら水を加え、その後に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を水性相が中性になるまで加えた。次いで、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発させることにより濃縮した。残留物を石油エーテルと共に磨砕し、次いで結晶化させた後に、生成物を吸引濾過した。
【０１４３】
これにより、３’−シアノ−２−ブロモ−４−クロロブチロフェノン４０．８ｇ（理論値の９５％）をベージュ色粉末として得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝３．０９であった。
【０１４４】
【化１７】

３−（３−シアノベンゾイル）−γ−ブチロラクトン（実施例ＶＩＩａ−１）４８ｇ（０．２２モル）と濃塩酸２００ｍｌとの混合物を、攪拌しながら３５℃から４０℃で２時間加熱し、その後に混合物の温度を５０℃に３０分間上げた。反応混合物を氷浴中で冷却し、次いで沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗し、風乾した。
【０１４５】
これにより、３’−シアノ−４−クロロブチロフェノン３２．９ｇ（理論値の７１％）をベージュ色粉末の形で得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ ２）＝２．４９であった。
【０１４６】
【化１８】

カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３０．２ｇ（０．２７モル）をテトラヒドロフラン３００ｍｌに溶解した溶液に、３−シアノ安息香酸メチル４０．３ｇ（０．２５モル）とγ−ブチロラクトン２１．８ｇ（０．２５モル）とをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶液を２５℃から３０℃で滴下し、次いでこの混合物を室温で１８時間攪拌した。次いで、溶媒を真空中で留去し、残留物を水に溶解し、この溶液をジエチルエーテルで抽出した。水性相を分離し、そのｐＨを氷冷しながら希塩酸を使用してｐＨ約１〜２に調節した。これを塩化メチレンで２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで溶媒を真空中で留去した。
【０１４７】
これにより、３−（３−シアノベンゾイル）−γ−ブチロラクトン４６．１ｇ（理論値の８６％）を部分結晶性油状物の形で得た。そのｌｏｇＰ（ｐＨ２）＝１．４８であった。
【０１４８】
下記の表１に示した前記の式（Ｉ）で示される化合物は、実施例１と同様にして及び／又は一般的製造指示書に従って得た：
【０１４９】
【表１】

【０１５０】
下記の表２に示した前記の式（ＩＩ）で示される新規前駆物質は、実施例１と同様にして取得し得る：
【０１５１】
【表２】

【０１５２】
下記の表３に示した前記の式（ＩＶ）で示される新規中間体は、実施例１と同様にして取得し得る：
【０１５３】
【表３】

【０１５４】
下記の表４に示した前記の式（Ｖ）で示される中間体は、実施例１と同様にして取得し得る：
【０１５５】
【表４】

【０１５６】
下記の表５に示した前記の式（ＶＩ）で示される中間体は、実施例１と同様にして取得し得る：
【０１５７】
【表５】

【０１５８】
下記の表６に示した前記の式（ＶＩＩａ）で示される中間体は、実施例１と同様にして取得し得る：
【０１５９】
【表６】

【０１６０】
使用実施例：
（実施例Ａ）
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１６１】
ダイズの新芽を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。
【０１６２】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は前記の毛虫全部が死んだことを意味し；０％は前記の毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１６３】
この試験において、５００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例１、１３、１４、１５及び１７の化合物は、６日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１６４】
（実施例Ｂ）
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１６５】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。
【０１６６】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は上記の幼虫全部が死んだことを意味し；０％は上記の幼虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１６７】
この試験において、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２及び１６の化合物は、７日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１６８】
（実施例Ｃ）
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１６９】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の毛虫を生息させた。
【０１７０】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１７１】
この試験において、５００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例１、１３、１４、１５及び１７の化合物は、６日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１７２】
（実施例Ｄ）
シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１７３】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらシロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）の毛虫を生息させた。
【０１７４】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１７５】
この試験において、５００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例１、１３、１４、１５及び１７の化合物は、６日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１７６】
（実施例Ｅ）
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１７７】
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。
【０１７８】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１７９】
この試験において、１０００ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２及び１６の化合物は、７日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１８０】
（実施例Ｆ）
活性持続時間試験：オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）
溶媒：ジメチルホルムアミド９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１８１】
ワタ植物（Ｇｏｓｓｉｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。下記に示した日数の後に、感染室内の処理した葉にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を置いた。
【０１８２】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１８３】
この試験において、２０ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば製造実施例１４の化合物は、感染後５日、１２日、１９日及び２６日後に１００％の殺虫率を示した。
【０１８４】
（実施例Ｇ）
活性持続時間試験：ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）
溶媒：ジメチルホルムアミド９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
【０１８５】
ワタ植物（Ｇｏｓｓｉｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。下記に示した日数の後に、感染室内の処理した葉にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を置いた。
【０１８６】
所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し；０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１８７】
この試験において、２０ｐｐｍの代表的な活性化合物濃度で、例えば下記の化合物は良好な活性を示した。
【０１８８】
【表７】

【０１８９】
（実施例Ｈ）
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を用いた試験
試験生物：イエバエ成虫、系統：Ｒｅｉｃｈｓｗａｌｄ（ＯＰ、ＳＰ、カルバメート抵抗性）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解した；これを蒸留水で希釈してこれよりも低い濃度の溶液を調製した。
【０１９０】
この活性化合物調剤２ｍｌを、対応する大きさのペトリ皿に入れた円形濾紙（直径９．５ｃｍ）の上にピペットで加えた。この円形濾紙を乾燥した後に、このペトリ皿に試験生物２５匹を移し、蓋をした。
【０１９１】
１、３、５、２４及び４８時間後に、活性化合物調剤の活性を調べた。１００％はハエ全部が死んだことを意味し；０％はハエが全く死ななかったことを意味する。
【０１９２】
この試験において、例えば下記の製造実施例の化合物は良好な活性を示した。
【０１９３】
【表８】

【０１９４】
（実施例Ｉ）
クロバエ幼虫試験／発育阻害活性
試験生物：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫、
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解した；これを蒸留水で希釈してこれよりも低い濃度の溶液を調製した。
【０１９５】
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を、馬肉１ｃｍ^３と活性化合物の試験調製液０．５ｍｌとを入れた試験管に導入した。２４時間後及び４８時間後に、活性化合物調製液の効果を調べた。上記の試験管を、底部を砂で覆ったビーカーに移した。２日を越えた後に、試験管を取り出し、蛹の数を数えた。
【０１９６】
活性化合物調製液の活性を、未処理対照の発育時間の１．５倍の発育時間後に孵化したハエの数に従って評価した。１００％はハエ全く孵化しなかったことを意味し；０％はハエの全部が正常に孵化したことを意味する。
【０１９７】
この試験において、例えば下記の製造実施例の化合物は良好な活性を示した。
【０１９８】
【表９】

Claims (12)

1. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基又はジアルキルアミノカルボニル基を表し、
   Ｘはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表し且つ
   Ｙはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロスルフィニル基、ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表す）
   で示される化合物。
2. Ｒが水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基を表すか；ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基を表すか；（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノカルボニル基又はジ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルアミノカルボニル基を表し、
   Ｘがハロゲン原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルフィニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルホニル基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表し、
   Ｙがハロゲン原子を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
3. Ｒが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基又はメチルエチルアミノカルボニル基を表し、
   Ｘが弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホニル基又はシアノ基を表し、
   Ｙが弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。
4. 式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ及びＸは前記の意義を有する）で示される化合物を、式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中、Ｙは前記の意義を有する）で示される化合物と、場合によっては希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする式（Ｉ）で示される化合物の製造方法。
5. 式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ及びＸは前記の意義を有する）で示される化合物。
6. 式（ＩＶ）
   

   

   （式中、Ｒ及びＸは前記の意義を有する）で示される化合物。
7. 式（ＶＩＩａ）
   

   

   （式中、Ｘ^１は弗素原子、臭素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルフィニル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルスルホニル基を表すか；弗素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選択される１個から５個の同一又は異なるハロゲン原子をそれぞれ有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルフィニル基及び（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルスルホニル基を表すか；又はシアノ基を表す）で示される化合物。
8. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一つを含有してなる農薬。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を害虫及び／又はその生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫の防除方法。
10. 動物害虫を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。
11. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性物質と混合することを特徴とする農薬の製造方法。
12. 農薬を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。