JP4399365B2 - 農薬としての2−フェニル−2−置換−1,3−ジケトン類 - Google Patents

農薬としての2−フェニル−2−置換−1,3−ジケトン類 Download PDF

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Description

本発明は、新規なフェニル置換シクロペンタン及びシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体、その製造方法、それを製造するための中間体並びにその殺虫剤、殺菌剤及び/又は除草剤としての使用に関する。
2位がハロゲン化され且つ2−フェニル置換されている環状1,3−ジケトン類は、
Thompsen, D.J.;J.Organomet.Chem.108,381−383(1976)、Kapaclia,H.D.,Sunthankar,S.V.;
Indian J.Chem.,Sect.B,20B,993(1981)によって知られている。殺虫剤、殺菌剤及び/又は除草剤としての用途は記載されていない。
本発明は、今般、式(I)
Figure 0004399365
〔式中、Wはシアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基又は場合により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Gはハロゲン原子又はニトロ基を表し、
mは数0又は1を表し、
Aは水素原子を表し、それぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、飽和又は不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル基(但し、その少なくとも1個の環原子は、場合により異種原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
Bは水素原子又はアルキル基を表し、
AとBはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により異種原子を少なくとも1個含有していてもよい飽和又は不飽和の非置換又は置換された環を表し、
AとQは一緒になって、場合により置換されていてもよいアルカンジイル基を表し(但し、場合によりその2個の隣り合っていない炭素原子は、別の場合により置換されていてもよい環を形成していてもよい。)、
は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、場合により置換されていてもよいシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合により置換されていてもよいフェニル基、ヘテロアリール基、フェニルアルキル基又はヘテロアリールアルキル基を表し、
、Q、Qは互いに独立して水素原子又はアルキル基を表し、
とQはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、場合により異種原子を含有していてもよい飽和又は不飽和の非置換又は置換された環を表す。〕で示される化合物を提供する。
特に置換基の性質により、前記の式(I)で示される化合物は、幾何異性体及び/又は光学異性体として、あるいは所望ならば慣用の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体と該異性体混合物の両方、これらの製造法及び使用並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下、単純化のために、前記の式(I)で示される化合物のみを挙げるが、これは純粋な化合物と、適切ならば異性体化合物の種々の割合の混合物の両方を意味する。
前記の式(I)で示される化合物は、混合物として及びその純粋な異性体混合物の形で存在することができる。前記の式(I)で示される化合物の混合物は、所望ならば、物理的方法、例えばクロマトグラフ法によりそれ自体公知の方法で分離することができる。
明確であるという理由から、以下のいずれの場合にも、可能な異性体の一つだけを示す。これは、前記化合物が、適切ならば、異性体混合物の形で又はそれぞれの別の異性体形で存在し得ることを除外するものではない。
mの意味として0及び1の数を含めると、次の主要な式(I−1)及び(I−2)
Figure 0004399365
(式中、A、B、G、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)
がもたらされる。
A)また、次の式(I−1)から(I−2)
Figure 0004399365
(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つGはハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す。)で示される化合物が、次の式(II−1)から(II−2)
Figure 0004399365
(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)で示される化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならば遊離基開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させると得られることが見出された。
B)さらにまた、次の式(I−1)から(I−2)
Figure 0004399365
(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つGはニトロ基を表す。)で示される化合物が、次の式(II−1)から(II−2)
Figure 0004399365
(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)で示される化合物を、溶媒の存在下でニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させると得られることが見出された。
方法A及びBに必要な式II−1からII−2
Figure 0004399365
(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)で示される化合物の幾つかは、公知である:欧州特許出願公開第952 149号公報、米国特許第4 283 348号;同第4 338 122号;同第4 436 666号;同第4 526 723号;同第4 551 547号;同第4 632 698号公報;国際公開第WO96/01798号;同第WO96/03366号;同第WO97/14667号;同第WO98/39281号、同第WO99/43649号、同第WO99/48869号、同第WO99/55673号明細書、米国特許第4 175 135号、同第4 209 432号、同第4 256 657号、同第4 256 658号、同第4 256 659号、同第4 257 858号、同第4 303 669号、同第4 351 666号、同第4 409 153号、同第4 613 617号、同第4 659 372号公報、ドイツ特許出願公開第2 813 341号公報、Wheeler,T.N.,J.Org.Chem.44,4906(1979)、国際公開第WO01/09092号及び第WO01/74770号明細書。または、これらの化合物は、本明細書に記載の方法で合成することができる。
方法Aに適したハロゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えばN−ブロモコハク酸イミド又はN−クロロコハク酸イミド、クロロスルホン酸、さらにまた次亜塩素酸塩、例えば次亜塩素酸tert−ブチルである。
方法Bに適したニトロ化剤は、発煙硝酸及び「ニトロ化酸混合物」である。
また、前記の式(I)で示される新規化合物が農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び/又は殺菌剤及び/又は除草剤として高活性であり、しかもさらに植物、特に作物植物に十分に許容されることが知見された。
前記の式(I)は、本発明の化合物について一般的な定義を提供する。上記又は下記に示した式に挙げた好ましい置換基又は基の範囲を、以下に例示する:
Wは、好ましくは、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Xは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
Figure 0004399365
を表し、
は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基(これらの基のそれぞれは、場合によりハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよい。)を表し、
及びVは互いに独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
及びVはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりC〜Cアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい5又は6員環を表し(但し、環の1個又は2個の炭素原子は、場合により酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。)、
Zは、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Gは、好ましくは、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
mは、好ましくは、数0又は1を表し、
Aは、好ましくは、水素を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいC〜C12アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表し、それぞれ場合によりハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基又はC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキル基(但し、これらの基のシクロアルキル基の1個又は直接隣り合っていない2個の環構成要素は、場合により酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、5個もしくは6個の環原子を有するヘテロアリール基(例えばフラニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はチエニル基)又は5個もしくは6個の環原子を有するヘテロアリール(例えばピリジル、ピリミジル又はチアゾリル)−C〜Cアルキル基を表し、
Bは、好ましくは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C〜C10シクロアルキル基又は不飽和C〜C10シクロアルキル基を表し(但し、これらの基の1個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によりC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ又はジ置換されていてもよい。)、
AとQが一緒になって、好ましくは、C〜Cアルキル基及びC〜Cアルコキシ基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
は、好ましくは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表し、場合により弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、フェニル−C〜Cアルキル基、ピリジル−C〜Cアルキル基又はチアゾリル−C〜Cアルキル基を表し、
、Q、Qが互いに独立して、好ましくは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、場合によりC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルキル基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表す。
好ましいものとして述べた基の定義において、例えばハロアルキル基におけるように置換基として含まれるハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、特に弗素原子及び塩素原子を表す。
Wは、特に好ましくは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Xは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
Yは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
Figure 0004399365
を表し、
は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、あるいはフェニル基又はフェノキシ基(但し、これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
は、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
とVがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合により弗素原子又はメチル基で置換されていてもよい5又は6員環を表し(但し、環の1個又は2個の炭素原子は、場合により酸素原子で置換されていてもよい。)、
Zは、特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Gは、特に好ましくは、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
mは、特に好ましくは、数0又は1を表し、
Aは、特に好ましくは、水素原子を表すか、それぞれ場合により弗素原子で置換されていてもよいC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表し、それぞれ場合により弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基又はC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキル基(但し、これらの基のシクロアルキル基の1個の環構成要素は、場合により酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
Bは、特に好ましくは、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
A、B及びこれらを結合されている炭素原子は、特に好ましくは、飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基は場合によりC〜Cアルキル基、トリフルオロメチル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ置換されていてもよく(但し、この場合、Qが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
AとQが一緒になって、特に好ましくは、場合によりメチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
は、特に好ましくは、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表し、又は場合によりメチル基もしくはメトキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、場合により酸素原子で置換されていてもよい。)を表し、あるいはそれぞれ場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
、Q、Qが互いに独立して、特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは、場合によりC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよい(但し、この場合、Aが水素原子を表すだけであることを条件とする。)。
特に好ましいものとして述べた基の定義において、例えばハロアルキル基におけるように置換基として含まれるハロゲン原子は、弗素原子及び塩素原子、特に弗素原子を表す。
Wは、さらに特に好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Xは、さらに特に好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
Yは、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−ブチル基、CH(CH)−i−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、あるいは下記の基
Figure 0004399365
を表し、
は、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
は、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Zは、さらに特に好ましくは、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Gは、さらに特に好ましくは、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
mは、さらに特に好ましくは、数0又は1を表し、
Aは、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を表し、
Bは、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、さらに特に好ましくは、飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は場合により酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基は場合によりメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよく(但し、この場合、Q、Q、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
AとQが一緒になって、さらに特に好ましくは、C〜Cアルカンジイル基を表し、
は、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシルを表し、
、Q、Qが互いに独立して、さらに特に好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、さらに特に好ましくは、場合によりメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はn−ブトキシ基で置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい(但し、この場合、A、B、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)。
Wは、特別に好ましくは、メチル基又は塩素原子を表し、
Xは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Yは、特別に好ましくは、場合により弗素原子又は塩素原子でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−ブチル基、CH(CH)−i−ブチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Zは、特別に好ましくは、水素原子を表し、
Gは、特別に好ましくは、塩素原子を表し、
mは、特別に好ましくは、0又は1を表し、
Aは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
Bは、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、特別に好ましくは、C〜Cシクロアルキル基を表し(但し、この場合、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
は、特別に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、i−プロピル基又はn−ヘキシル基を表し、
は、特別に好ましくは、水素原子又はメチル基を表し、
、Q及びこれらを結合している炭素原子、特別に好ましくは、C〜Cシクロアルキル基を表し(但し、この場合、A及びBが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
は、特別に好ましくは、水素原子を表し、
は、特別に好ましくは、水素原子を表す。
前記の式(I−2)で示される化合物の場合には、A及びBは特に水素原子を表す。
前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は説明は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらの基の定義は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式(I)で示される化合物である。
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式(I)で示される化合物である。
本発明のさらに特に好ましい化合物は、さらに特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式(I)で示される化合物である。
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式(I)で示される化合物である。
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、それぞれの場合において可能な限りは例えばアルコキシ基におけるように異種原子との組合せを含む直鎖又は分岐鎖であることができる。
例えば、方法(A)に従って、出発原料として2−(2−メチル−5−ブロモ)フェニル−4,4−ペンタメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン又はそのエノールを使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応工程図により表すことができる:
Figure 0004399365
例えば、方法(B)に従って、出発原料として2−[2−メチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル]−4,4−ペンタメチレンシクロペンタン−1,3−ジオン又はそのエノールを使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応工程図により表すことができる:
Figure 0004399365
方法(A)は、式(II)で示される化合物(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びmは前記に定義した通りである。)を希釈剤及びハロゲン化剤、並びに適切ならば遊離基開始剤の存在下で反応させることを特徴とする。遊離基開始剤として使用するのに適したものは、例えばベンゾイルペルオキシド又はアゾビスイソブチロニトリルである。
本発明の方法(A)で希釈剤として使用するのに適したものは、全ての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまたハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、さらにまたエステル類、例えば酢酸エチルを使用することが好ましい。
方法Aに適したハロゲン化剤は、例えば塩化スルフリル、臭化スルフリル、塩化チオニル、臭化チオニル、イミド類、例えばN−ブロモコハク酸イミド又はN−クロロコハク酸イミド、クロロスルホン酸、さらにまた次亜塩素酸塩、例えば次亜塩素酸tert−ブチルである。
本発明の方法(A)を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−40℃から150℃、好ましくは0℃から100℃の間の温度で実施される。
本発明の方法(A)は、一般に常圧下で実施される。
本発明の方法(A)を実施する場合には、前記の式(II)で示される反応成分とハロゲン化剤は、一般にほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰(最大3モル)で使用することもできる。
精製は、一般に水処理後に、結晶化によって又はシリカゲルを用いたクロマトグラフ精製によって行われる。
方法(B)は、前記の式(II)で示される化合物(式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びmは前記に定義した通りである。)を希釈剤の存在下で及びニトロ化剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法(B)で使用するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロベンゼン、ジクロロエタンを使用することが好ましい。
適切なニトロ化剤は、硝酸、好ましくは発煙硝酸である。
本発明の方法(B)を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−50℃から150℃、好ましくは0℃から80℃の間の温度で実施される。
本発明の方法(B)は、一般に常圧下で実施される。
本発明の方法(B)を実施する場合には、前記の式(II)で示される反応成分とニトロ化剤は、一般にほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰(最大5モル)で使用することもできる。
精製は、一般に慣用の処理後に、結晶化によって又はシリカゲルを用いたクロマトグラフ精製によって行われる。
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の向上、並びに農業、林業、園芸及びレジャー施設、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性、及び環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる:
等脚目(Isopoda)から、例えばオニクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)、
ムカデ綱(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ
(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えばシロトビムシ(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ目(Phthiraptera)から、例えばコロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びダマリニア(Damalinia)種、
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella accidentalis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ブドウジラミ(Phylloxera vastatrix)、ワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、デアブロチカ(Diabrotica)種、ナトビハムシ(Psylliodes chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、ヒラタキクイムシ(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、アブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びハモグリバエ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、ヒメハダニ(Tetranychus)種、ハダニ(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種、ヒメハダニ(Brevipalpus)種。
植物寄生線虫としては、例えばネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種及びマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が挙げられる。
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺菌剤すなわち殺真菌剤(fungicide)、抗カビ剤(antimycotics)及び殺細菌剤(bactericide)としても使用できる。適切ならば、本発明の化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、短匐枝及び種子が挙げられる。
活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入により作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末(powder)、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は気泡形成剤と混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;並びに水である。
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油であることができる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性が個々の成分の活性よりも大きい。
混合物に適切な同時使用成分の例は、下記の化合物である:
殺菌剤:
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー(flumetover)、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル;銅製剤、例えば水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン(propanosine)・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、並びに
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシフェニルアセタミド、
1−イソプロピル={2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カルボニル]プロピル}カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)スルホニル]−4−メチルベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)メトキシ]フェニル]エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジニノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアネートメチル)アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]メチル]ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)アゾ]シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチル=N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル=N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)アミノ]エチル]ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)フェニル]−N’−メトキシメタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
O,O−ジエチル [2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]エチルホスホロアミドチオエート、
O−メチル,S−フェニル=フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル=1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[3,4−ジメトキシフェニル−3−(4−フルオロフェニル)−アクリロイル]モルホリン。
殺細菌剤:
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンM、ジメトンS、ジメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ(Entomopfthora)種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンM、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル=ブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル=[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトログアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル−[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]エチルホスホロアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチルニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)プロポキシ]ベンゼン。
本発明の化合物は、その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節剤、あるいは薬害軽減剤又は情報化学物質と混合することも可能である。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、市販されている製剤に存在させることもできるし、該製剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態として存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、市販されている製剤に存在させることもできるし、また該製剤から、植物の周辺、植物の一部分の表面又は植物組織に使用した後の活性化合物の分解を抑制する阻害剤との混合物として調製される使用形態で存在させることもできる。
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲の中で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物
0.0000001から95重量%、好ましくは0.0001から1重量%であり得る。
本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基質(substrate)に対する良好なアルカリ化作用によって区別される。
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することができる。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種及びその部分が処理される。別の好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種(遺伝子組換え生物)、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えDNA技術によって得られる新規な性質(「特性」)を有する植物を意味する。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物変種、その生育場所及び栽培条件(土壌、気候、植物期間、養分)に応じて、本発明の処理はまた、付加(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種(すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種)としては、遺伝子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質(「特性」)を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質〔例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにこれらの組み合わせ〕によって形成された毒素による昆虫、クモ形動物、線虫及びナメクジ並びにカタツムリに対する植物の高められた防衛能である(以下、「Bt植物」という)。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性(例えば「PAT」遺伝子)である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び/又は市販される。
前記に挙げた植物は、本発明の一般式(I)で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく、動物薬の領域においても動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ(サシバエ及びナメバエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対して作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えばブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種及びソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischrocerina)から、例えばトゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種及びフェリコーラ(Felicola)種、
双翅目(Diptera)並びにネマクトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ゴマフアブ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種及びメロファグス(Melophagus)種、
ノミ(Siphonapterida)目から、例えばヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
異翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種及びパンストロンギルス(Panstrongylus)種、
ゴキブリ目(Blattarida)から、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)及びチャオビゴキブリ(Supella)種、
コナダニ(Acarida)亜綱並びにマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えばナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種及びヘギイダニ(Varroa)種、
ケダニ目(Prostigmata)及びコナダニ目(Astigmata)から、例えばアカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種及びラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
本発明の式(I)で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜜蜂、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡の場合及び生産性の低下(肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて)の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
本発明の活性化合物は、動物薬分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー(feed−through)処理剤及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring)及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などの補助器具を用いて公知の方法で使用される。
牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式(I)で示される活性化合物は、該活性化合物を1から80重量%含有する製剤(例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物)として直接使用できるし又は100から10000倍希釈後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
また、本発明の化合物が産業資材(industrial material)を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。
下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない:
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチコミス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種及びチビタケシンクシ(Dinoderus minutus)、
膜翅目(Hymenopterons)、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ目、例えばカロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
シミ目、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
これに関連する産業資材は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
本発明の薬剤及びこれを含有する混合物で保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は家屋建造物もしくは建造物用建具に一般的に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚物の形態で又は慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペースト剤で使用できる。
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも1種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びUV安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を0.0001から95重量%、特に0.001から60重量%の濃度で含有する。
使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を0.0001から20重量%、好ましくは0.001から10重量%使用するのが十分である。
使用する溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、並びに適切ならば乳化剤及び/又は湿潤剤である。
使用することが好ましい有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発数及び30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。このような低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
170から220℃の沸点範囲をもつ鉱油、170から220℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、250から350℃の沸点範囲をもつスピンドル油、160から280℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される。
好ましい実施態様では、180から210℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は180から220℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
35よりも大きい蒸発数及び30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に35よりも大きい蒸発数及び30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤/殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、その一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。
好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒又は溶媒混合物、あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物の一部はは置換される。ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり、水希釈可能である合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり及び/又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹脂及び/又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大10重量%の量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有することが好ましい。45重量%を超える含油量、好ましくは50から68重量%の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
前記の結合剤の全部又は一部は、固定化剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の0.01から30%(使用する結合剤100%を基準として)を置換することが好ましい。
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル;リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル;アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル);ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル;オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル;グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種又はそれ以上との混合物としての水である。
木材の特に効果的な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧法又は加圧法によって達成される。
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば1種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。
可能な追加の混合成分は、国際公開第WO94/29268号明細書に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。該明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
挙げ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリン、
並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
本発明の化合物は、同時に、塩水又は汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
付着性の貧毛綱(Oligochaeta)、例えばサンザシゴカイ科(Serpulidae)による付着物及びレダモルファ(Ledamorpha)群(フジツボ類)の貝及び種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)種及びスカルペルム(Scalpellum)種による付着物又はフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ)の種、例えばフジツボ(Balanus)種又はポリキペス(Pollicipes)種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び更に頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
藻類、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種及びケラミウム(Ceramium)種による付着物の他に、蔓脚類(Cirripedia)(cirriped crustaceans)という一般名に入る付着性エントモストラーカ(Entomostraka)群による付着物が特に重要である。
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが意外にも知見された。
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えばビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロリド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロリド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、トリ−n−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおいて重金属を使用なしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。
本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである:
殺藻剤、例えば2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ;
又は慣用の防汚活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を0.001から50重量%、特に0.01から20重量%の濃度で含有する。
また、本発明の防汚組成物は慣用の成分、例えばUngerer,Chem.Ind.,1985,37,730−732及びWilliams,Antifouling
Marine Coatings,Noyes,Park Ridge,1973に記載の成分を含有する。
防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に、特に結合剤を含有する。
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる:
カサゴ目(Scorpionidea)から、例えばサハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)、例えばペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)及びデルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えばオオツチグモ科(Aviculariidae)及びコガネクモ科(Araneidae)、
メクラグモ目(Opiliones)から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)及びオピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えばオニクス・アセルス(Oniscus asellus)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ類(Diplopoda)、例えばブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)及びポリデスムス(Polydesmus)種、
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus)種、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えばクテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びレピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalies)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)及びチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)種、
長弁目(Saltatoria)から、例えばヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えばカロテルメス(Kalotermes)種及びヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばレピナツス(Lepinatus)種及びリポスケリス(Liposcelis)種、
コレプテーラ目(Coleptera)から、例えばアンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)及びシンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)及びチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクロイア・グリセルラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)及びコイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばイヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephahdes felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種及びトビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)及びケジラミ(Phthirus pubis)、
半翅目(Heteroptera)から、例えばネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動煙霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル;セルロース又は重合体製蒸発錠剤を有する蒸発器製品;液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、防虫紙、防虫バッグ及び防虫ゲルとして、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義に、それらが望まれない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
次の属の双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
次の属の単子葉雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、イヌビエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ネルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、チガヤ(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
次の属の単子葉作物:ネギ属(Allium)、パイナップル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同じ方法で適用拡大される。
本発明の活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木があるか又は植木がない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の活性化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、小軟果樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また1年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
本発明の前記の式(I)で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性スペクトルを有する。ある程度までは、本発明の化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物は、動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病害の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末(powder)、粉剤、ペースト剤、水溶剤(soluble powder)、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は起泡剤(foam former)と混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は:芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;あるいは水である。
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成物質、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末(meals)の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばアリザリン顔料、アゾ顔料及び金属フタロシアニン顔料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
雑草防除については、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質(「薬害軽減剤」)との混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の1種又はそれ以上を含有する除草剤と薬害軽減剤との混合物もまた可能である。
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(ナトリウム塩)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン(amidosulfron)、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(・エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(・メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(・エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(ナトリウム塩)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(・アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(・エチル)、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン(・エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(・エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(・プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(・メチル)、クロランスラム(・メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(・ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(・P)、ジクロホップ(・メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(・エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(・メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(・ナトリウム塩)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック(・ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(・エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(・ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(・メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム塩)、グリホセート(イソプロピルアンモニウム塩)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマダメタベンズ(・メチル)、イマゼメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム(metosulam)、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン(・メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(・メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロップイソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(ナトリウム塩)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(・エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(・エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(・メチル)、ピリチオバック(ナトリウム塩)、キンクロラック、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(・メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(・メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(・メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(・メチル)、トリトスルフロンである。
また、前記混合物に適したものは、公知の薬害軽減剤、例えば:AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(・メキシル)、シオメトリニル(cyometrinil)、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド(dichlormid)、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(・エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルリラゾール、イソキサジフェン(・エチル)、MCPA、メコプロップ(・P)、メフェンピル(・ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148である。
その他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本発明の活性化合物は、それ自体で、その製剤の形で、又はこれらからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えばすぐ使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
本発明の活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積1ヘクタール当たり1gから10kg、好ましくは5gから5kgである。
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
殺細菌剤は、作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに使用できる。
殺菌剤は、作物保護においてシュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)の細菌を防除するのに使用できる。
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない:
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
ピシウム属菌(Pythium)、例えば苗腐病菌(Pythium ultimum);
疫病菌(Phytophothora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科植物のべと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病菌(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P. brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の内部防御を結集するのに適している。
本明細書において、植物強化(抵抗性誘導)化合物とは、処理植物がその後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の化合物は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が達成される期間は、一般に活性化合物による植物の処理から1から10日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子の処理、並びに土壌の処理を可能にする。
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性であり、植物に十分に許容される。
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として、植物の生長を調節するために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成における中間体及び前駆物質としても使用できる。
材料の保護において、本発明の化合物は望ましくない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌(カビ菌)、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌(担子菌類)に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
下記の属の微生物を例として挙げ得る:
アルタナリア属(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)属、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)属、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)属、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)属、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)属、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)属、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、
ブドウ球菌(Staphylococcus)属、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)。
本発明の活性化合物は、その個々の物理的性質及び/又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またULV冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び/又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1から95重量%、好ましくは0.5から90重量%含有する。
本発明の活性化合物は、そのままで又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性よりも高い。
適切な混合成分の例は、下記の化合物である:
殺菌剤:
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリンサルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス;アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオナート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン;ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸水素カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;亜酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤:
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラス・スリンジエンシス株EG−2348、バシラス・スリンジエンシス株GC−91、バシラス・スリンジエンシス株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス・エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(・エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス−異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種(Entomopfthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)〔フルフェンジン(flufenzine)〕、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)〔フルプロキシフェン(fluproxyfen)〕、フラチオカルブ、
γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
japonilure、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム・ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKJ−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシジメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン・メチル、パラチオン(・エチル)、ペルメトリン(シス、トランス)、マシン油、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、SI−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、SZI−121、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオサルタップ・ナトリウム(thiosultap−sodium)、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアザメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物 3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応する3−エンド−異性体(CAS−Reg.
No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号明細書、同第WO98/25923号明細書参照)、
並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
また、本発明の式(I)で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えばカンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアルペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス(Microsporum canis)及びミクロスポルム・オーズアニー(Microsporum audouinii)に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1から10,000g/ha、好ましくは10から1000g/haである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子1kg当たり0.001から50g、好ましくは種子1kg当たり0.01から10gである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1から10,000g/ha、好ましくは1から5000g/haである。
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
(製造実施例)
(実施例I−1−1)
Figure 0004399365
無水クロロホルム0.5mlに溶解した塩化スルフリル0.16mlを、無水クロロホルム20mlに溶解した欧州特許出願公開第1 066 258号公報の製造実施例I−7−a−2の化合物0.73gに加えた。混合物を20分間攪拌した。
反応溶液を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、次いで溶媒を留去した。粗生成物をシクロヘキサン/酢酸エチルと共に磨砕し、結晶化させた。
収量:0.59g(理論値の74%)、m.p.135から136℃。
下記の式(I−1)及び式(I−2)で示される化合物を、実施例(I−1−a−1)と同様にして及び製造に関する一般的な記載に従って得た。
Figure 0004399365
Figure 0004399365
Figure 0004399365
(実施例A)
ネコブセンチュウ試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
容器を砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁物及びレタスの種子で満たした。レタスの種子を発芽させ、該植物を生長させた。根に瘤が形成された。
所望の期間後に、殺線虫作用を瘤の形成%で測定した。100%は、瘤が認められなかったことを意味し;0%は、処理植物の瘤の個数が未処理の対照植物の瘤の個数に相当することを意味する。
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は、良好な活性を示した。
Figure 0004399365
(実施例B)
モモアカアブラムシ試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を、乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を多数生息させたキャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し;0%は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
Figure 0004399365
(実施例C)
カラシナハムシ幼虫試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させた。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し;0%は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した:
Figure 0004399365
(実施例D)
ヨトウガ試験
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させた。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は毛虫全部が死んだことを意味し;0%は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
Figure 0004399365
(実施例E)
ナミハダニ試験(OP抵抗性/浸漬処理)
溶 媒: ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。
全ての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)を多数生息させたインゲンマメの苗を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
所望の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、ナミハダニが全部死んだことを意味し;0%は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験で、例えば、製造実施例の下記の化合物は良好な活性を示した。
Figure 0004399365
(実施例F)
べと病試験(ブドウ)/保護試験
溶 媒: アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にブドウべと病菌(Plasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種し、次いでこの苗を約20℃及び相対大気湿度100%の培養室に1日入れた。次いで、この苗を約21℃及び相対湿度約90%の温室に4日間置いた。次いで、この苗を湿らせ、培養室に1日置いた。
評価は、菌接種後6日目に行った。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
Figure 0004399365
(実施例G)
うどんこ病試験(キュウリ)/保護試験
溶 媒: アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約23℃及び相対大気湿度約70%の温室に入れた。
評価は、菌接種後7日目に行った。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
Figure 0004399365
(実施例H)
黒星病試験(リンゴ)/保護試験
溶 媒: アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃及び相対大気湿度約100%の培養室に1日入れて置いた。
次いで、この植物を約21℃及び相対大気湿度約90%の温室に入れた。
評価は、菌接種後10日目に行った。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が認められないことを意味する。
Figure 0004399365
(実施例I)
灰色カビ病試験(ダイズ)/保護試験
溶 媒: アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)を定着させた寒天の小片2個を、それぞれの葉の上に置いた。この菌接種植物を約20℃及び相対大気湿度約100%の暗室に置いた。
菌接種後2日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が認められないことを意味する。
Figure 0004399365
(実施例J)
疫病試験(トマト)/保護試験
溶 媒: N,N−ジメチルアセトアミド49重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後1日目に、該植物にトマト疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度100%及び20℃で24時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度96%及び温度20℃の気候条件に対応させた部屋に入れた。
評価は、菌接種後7日目に行った。0%は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
Figure 0004399365
(実施例K)
出芽後試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
背丈5から15cmの供試植物に、活性化合物の製剤を、所望の化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の化合物の特定量が水1000リットル/haで施用されるように選択した。
3週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率%で評価した。
数字は下記を意味する。
0% = 効果がない(未処理対照と同様)
100% = 全部を駆除した
(実施例L)
出芽前試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
供試植物の種を標準土壌に植えた。約24時間後に、土壌に活性化合物の製剤を、所望の化合物の特定量が単位面積当たりに施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の化合物の特定量が水1000リットル/haで施用されるように選択した。
3週間後に、供試植物の被害の程度を薬剤未処理の対照の発育と比較して被害率%で評価した。
数字は下記を意味する。
0% = 効果がない(未処理対照と同様)
100% = 全部を駆除した
Figure 0004399365
(実施例M)
限界濃度試験/土壌昆虫 − トランスジェニック植物の処理
供試昆虫:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata) − 土壌中の幼虫
溶 媒: アセトン7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
活性化合物の製剤を土壌に注いだ。製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、土壌の単位体積当たりの活性化合物の量(重量)〔ppm(mg/l)で表される〕だけが重要である。前記の土壌を0.25リットル容の鉢に満たし、鉢を20℃でそのまま放置した。
調製後直ちに、品種YIELD GUARD(米国のモンサント社の商標)の発芽前のトウモロコシ5粒をそれぞれの鉢に置いた。2日後に、処理土壌中に対応試験昆虫を置いた。さらに7日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた(1植物=活性20%)。
(実施例N)
タバコガ試験 − トランスジェニック植物の処理
溶 媒: アセトン7重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の量の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
栽培変種植物Roundup Ready(米国Monsanto社の商標)のダイズ新芽を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することによって処理し、次いでその葉が未だ湿っている間にタバコガ(Heliothis virescens)の毛虫を生息させた。
所望の期間後に、前記昆虫の死亡数を調べた。

Claims (11)

  1. 式(I)
    Figure 0004399365
    〔式中、Wはシアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
    Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Gはハロゲン原子又はニトロ基を表し、
    mは数0又は1を表し、
    Aは水素原子を表すか、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基、飽和又は不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル基(但し、その少なくとも1個の環原子は、酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいアリール基、アリールアルキル基又はヘテロアリール基を表し、
    Bは水素原子又はアルキル基を表し、又は
    AとBはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子を少なくとも1個含有していてもよく、置換されていてもよい飽和のC 〜C 10 シクロアルキル又は不飽和のC 〜C 10 シクロアルキルを表し、又は
    AとQは一緒になって、置換されていてもよい 〜C アルカンジイル基を表し(但し、その2個の隣り合っていない炭素原子は、別の置換されていてもよい環を形成していてもよい。)、又は
    は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれ置換されていてもよいフェニル基、ヘテロアリール基、フェニルアルキル基又はヘテロアリールアルキル基を表し、
    、Q、Qは互いに独立して水素原子又はアルキル基を表し、又は
    とQはこれらを結合している炭素原子と一緒になって、環構成要素が酸素及び硫黄からなる群から選択される異種原子を含有していてもよい 〜C シクロアルキルを表す。〕で示される化合物。
  2. Wがハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Xが水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yが水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
    Figure 0004399365
    を表し、
    が水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基(これらの基のそれぞれは、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよい。)を表し、
    及びVが互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、又は
    及びVがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、C 〜Cアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい5又は6員環を表し(但し、環の1個又は2個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。)、
    Zが水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Gがハロゲン原子又はニトロ基を表し、
    mが数0又は1を表し、
    Aが水素を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子で置換されていてもよいC〜C12アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、それぞれハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基又はC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキル基(但し、これらの基のシクロアルキル基の1個又は直接隣り合っていない2個の環構成要素は、酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、5個もしくは6個の環原子を有するヘテロアリール基又は5個もしくは6個の環原子を有するヘテロアリール−C〜Cアルキル基を表し、
    Bが水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、又は
    A、B及びこれらを結合している炭素原子が、飽和C〜C10シクロアルキル基又は不飽和C〜C10シクロアルキル基を表し(但し、これらの基の1個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基はC 〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ又はジ置換されていてもよい。)、又は
    AとQが一緒になって、C〜Cアルキル基及びC〜Cアルコキシ基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、又は
    が水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、フェニル−C〜Cアルキル基、ピリジル−C〜Cアルキル基又はチアゾリル−C〜Cアルキル基を表し、
    、Q、Qが互いに独立して水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、又は
    とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、C 〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルキル基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  3. Wが弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Xが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
    Yが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
    Figure 0004399365
    を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表すか、あるいはフェニル基又はフェノキシ基(但し、これらの基のそれぞれは、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ又はジ置換されていてもよい。)を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、又は
    とVがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、弗素原子又はメチル基で置換されていてもよい5又は6員環を表し(但し、環の1個又は2個の炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよい。)、
    Zが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Gが塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
    mが数0又は1を表し、
    Aが水素原子を表すか、それぞれ弗素原子で置換されていてもよいC〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、それぞれ弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基又はC〜Cシクロアルキル−C〜Cアルキル基(但し、これらの基のシクロアルキル基の1個の環構成要素は、酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
    Bが水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、又は
    A、B及びこれらを結合されている炭素原子が飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基はC 〜Cアルキル基、トリフルオロメチル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ置換されていてもよく(但し、この場合、Qが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、又は
    AとQが一緒になって、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、又は
    が水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、又はメチル基もしくはメトキシ基で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基(但し、その1個のメチレン基は、酸素原子で置換されていてもよい。)を表すか、あるいはそれぞれ弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はベンジル基を表し、
    、Q、Qが互いに独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表し、又は
    とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、C 〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい(但し、この場合、Aが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  4. Wが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
    Xが水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
    Yが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−ブチル基、CH(CH)−i−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すか、あるいは下記の基
    Figure 0004399365
    を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
    が水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    Zが水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
    Gが塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表し、
    mが数0又は1を表し、
    Aが水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を表し、
    Bが水素原子、メチル基又はエチル基を表し、又は
    A、B及びこれらを結合している炭素原子が飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、その1個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよく且つ前記シクロアルキル基はメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよく(但し、この場合、Q、Q、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、又は
    AとQが一緒になってC〜Cアルカンジイル基を表し、又は
    が水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシルを表し、
    、Q、Qが互いに独立して水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
    とQがこれらを結合している炭素原子と一緒になって、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はn−ブトキシ基で置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基(但し、その1個の環構成要素は酸素原子で置換されていてもよい。)を表す(但し、この場合、A、B、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  5. Wがメチル基又は塩素原子を表し、
    が弗素原子又は塩素原子でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−ブチル基、CH(CH)−i−ブチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
    Zが水素原子を表し、
    Gが塩素原子を表し、
    mが0又は1を表し、
    Aが水素原子又はメチル基を表し、
    Bが水素原子又はメチル基を表し、又は
    A、B及びこれらを結合している炭素原子がC〜Cシクロアルキル基を表し(但し、この場合、Q及びQが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
    が水素原子、メチル基、エチル基、i−プロピル基又はn−ヘキシル基を表し、
    が水素原子又はメチル基を表し、又は
    、Q及びこれらを結合している炭素原子がC〜Cシクロアルキル基を表し(但し、この場合、A及びBが水素原子を表すだけであることを条件とする。)、
    が水素原子を表し、
    が水素原子を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  6. A)次の式(I−1)から(I−2)
    Figure 0004399365
    (式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり、およびGはハロゲン原子を表す。)で示される化合物を得るために、次の式(II−1)から(II−2)
    Figure 0004399365
    (式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)で示される化合物を、溶媒の存在下で及び適切ならば遊離基開始剤の存在下でハロゲン化剤と反応させること、及び
    B)次の式(I−1)から(I−2)
    Figure 0004399365
    (式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つGはニトロ基を表す。)で示される化合物を得るために、次の式(II−1)から(II−2)
    Figure 0004399365
    (式中、A、B、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである。)で示される化合物を溶媒の存在下でニトロ化剤、例えば発煙硝酸と反応させること
    を特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
  7. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の少なくとも1種を含有してなることを特徴とする害虫、望ましくない植物及び/又は望ましくない微生物の防除用組成物。
  8. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を害虫、望ましくない植物、望ましくない微生物及び/又はこれらの生息環境に作用させることを特徴とする動物害虫、望ましくない植物及び/又は望ましくない微生物の防除方法。
  9. 動物害虫、望ましくない植物及び/又は望ましくない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
  10. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする害虫、望ましくない植物及び/又は望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
  11. 害虫、望ましくない植物及び/又は望ましくない微生物の防除用組成物を製造するための、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
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DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
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US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035131A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide und/oder Akarizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE102006015940A1 (de) * 2006-04-05 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Flüssige Formulierungen im Pflanzenschutz und deren Verwendung
GB0712653D0 (en) * 2007-06-28 2007-08-08 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2119362A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-18 Bayer CropScience AG Method for improving the tolerance of crops to chilling temperatures and/or frost
GB0810728D0 (en) 2008-06-11 2008-07-16 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0822834D0 (en) 2008-12-15 2009-01-21 Syngenta Ltd Novel herbicides
JP2012515179A (ja) * 2009-01-19 2012-07-05 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫剤、殺ダニ剤および/または殺真菌剤としての2−アリール−5−ヘテロシクリル−シクロヘキサン−1,3−ジオン化合物の使用
EP2387314A2 (en) * 2009-01-19 2011-11-23 Bayer CropScience AG 4-phenyl-pyrane-3,5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3,5-diones and cyclohexanetriones and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides
US8835657B2 (en) 2009-05-06 2014-09-16 Bayer Cropscience Ag Cyclopentanedione compounds and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4422870A (en) 1977-03-28 1983-12-27 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4659372A (en) * 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4436666A (en) * 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
EP0702670A1 (de) 1993-06-07 1996-03-27 Bayer Ag Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
WO1996001798A1 (de) 1994-07-07 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft 2-arylcyclopentan-1,3-dion-derivate
WO1996003366A1 (de) 1994-07-21 1996-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19538218A1 (de) * 1995-10-13 1997-04-17 Bayer Ag Cyclopentan-1,3-dion-Derivate
DK1277749T3 (da) * 1996-08-05 2007-01-29 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
EP0944627B1 (en) 1996-11-26 2004-02-18 Syngenta Limited 8-azabicyclo 3.2.1]octane-, 8-azabicyclo 3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo 3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo 3.3.1]nonane- and 9-aza-3-thiabicyclo 3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
DE19708607A1 (de) * 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US5922752A (en) 1997-06-11 1999-07-13 Hoechst Marion Roussell, Inc. NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DZ2769A1 (fr) 1998-04-17 2003-12-01 Lilly Co Eli Composés tricycliques substitués.
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1177194B1 (de) * 1999-05-07 2003-09-17 Basf Aktiengesellschaft 4-(3',4'-heterocyclylbenzoyl)pyrazole als herbizide
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole

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