ES2290539T3 - 1,3-dicetonas 2-fenil-2-substituidas como agentes pesticidas. - Google Patents
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Abstract
Compuestos de la fórmula (I) (Ver fórmula) en la que W significa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo o halógenoalcoxi, X significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano, Y significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano o fenilo substituido en caso dado, Z significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano, G significa halógeno o nitro, m significa los números 0 o 1, A significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el que está reemplazado, en caso dado, al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o significa arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por ciano o por nitro, B significa hidrógeno o alquilo, A y B significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo insubstituido o substituido, saturado o insaturado, que contiene en caso dado, al menos un heteroátomo, A y Q 1 significan conjuntamente alcanodiilo substituido en caso dado, en el que dos átomos de carbono, no directamente contiguos, forman en caso dado otro ciclo, substituido en caso dado, Q 1 significa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo substituido en caso dado (en cuyo caso está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre) o significa fenilo, hetarilo, fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, Q 2 y Q 3 , Q 4 significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo, Q 1 y Q 2 significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo insubstituido o substituido, saturado o insaturado, que contiene, en caso dado, un heteroátomo.
Description
1,3-dicetonas
2-fenil-2-substituidas
como agentes pesticidas.
La invención se refiere a nuevos derivados,
fenilsubstituidos, de
ciclopentano-1,3-diona y de
ciclohexano-1,3-diona, a
procedimientos y a productos intermedios para su obtención y a su
empleo como agentes pesticidas, microbicidas y/o herbicidas.
En la publicación de Thompsen, D.J.; J.
Organomet. Chem. 108, 381-383, (1976),
Kapaclia, H.D., Sunthankar, S.V.; Indian J. Chem., Sect. B, 20 B,
993 (1981) se han dado a conocer 1,3-dicetonas
cíclicas, halogenadas en la posición 2 y
2-fenilsubstituidas. No se ha descrito un empleo
como agentes pesticidas, microbicidas y/o herbicidas.
Se han encontrado ahora nuevos compuestos de la
fórmula (I),
en la
que
- W
- significa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo o halógenoalcoxi,
- X
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano o fenilo substituido en caso dado,
- Z
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano,
- G
- significa halógeno o nitro,
- m
- significa los números 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el que está reemplazado, en caso dado, al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o significa arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por ciano o por nitro,
- B
- significa hidrógeno o alquilo,
A y B significan, junto con el
átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo insubstituido
o substituido, saturado o insaturado, que contiene en caso dado, al
menos un
heteroátomo,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo substituido en caso dado, en el que dos
átomos de carbono, no directamente contiguos, forman en caso dado
otro ciclo, substituido en caso
dado,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo substituido en caso dado (en cuyo caso está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre) o significa fenilo, hetarilo, fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado,
Q^{2} y Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno o
alquilo,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
insubstituido o substituido, saturado o insaturado, que contiene,
en caso dado, un
heteroátomo.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden
presentarse también, en función del tipo de los substituyentes, a
modo de los isómeros geométricos y/o de los isómeros ópticos o de
mezclas de isómeros, en composición variable, que en caso dado
pueden separarse en forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros
como también las mezclas de isómeros, su obtención y empleo así
como los agentes que los contienen constituyen un objeto de la
presente invención. Sin embargo, para simplificar, a continuación
se hablará siempre de los compuestos de la fórmula (I), aún cuando
quieran indicarse los compuestos puros así como, en caso dado,
también mezclas con proporciones variables de los compuestos
isómeros.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden
presentarse tanto en forma de mezclas como también en forma de sus
isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de la fórmula (I)
pueden separarse en caso dado, en forma en sí conocida, por medio
de métodos físicos, por ejemplo mediante métodos
cromatográficos.
Con objeto de una mejor comprensión se indicará
a continuación respectivamente uno de los isómeros posibles. Esto
no excluye que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en
forma de mezclas de isómeros o en la otra forma isómera
correspondiente.
Teniendo en consideración los valores 0 y 1 para
m, se producen las estructuras fundamentales siguientes
(I-1) y (I-2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
A, B, G, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3},
Q^{4}, W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente
indicados.
- A)
- Además se ha encontrado,
- \quad
- que se obtienen los compuestos de la fórmula (I-1) hasta (I-2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\hskip10cm m = 0 (I-1)
\hskip10cm m = 1 (I-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- y
- G
- significa halógeno, preferentemente significa cloro o bromo,
\newpage
- \quad
- si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (II-1) hasta (II-2)
\hskip10cm m = 0 (II-1)
\hskip10cm m = 1 (II-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- con agentes de halogenación en presencia de un disolvente y, en caso dado, en presencia de un iniciador mediante radicales.
- B)
- Además se obtienen los compuestos de la fórmula (I-1) hasta (I-2),
\hskip10cm m = 0 (I-1)
\hskip10cm m = 1 (I-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- y
- G
- significa nitro
- \quad
- si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (II-1) hasta (II-2)
\hskip10cm m = 0 (II-1)
\hskip10cm m = 1 (II-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado,
- \quad
- con reactivos de nitración tales como por ejemplo el ácido nítrico fumante en presencia de un disolvente.
Los compuestos, necesarios para los
procedimientos A y B, de las fórmulas II-1 hasta
II-2
\hskip10cm m = 0 (II-1)
\hskip10cm m = 1 (II-2)
en la
que
A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3},
Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente
indicado,
son parcialmente conocidos:
EP-A-952 149, US-4
283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO
96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667; WO 98/39281, WO 99/43649, WO
99/48869, WO 99/55673, US-4 175 135, 4 209 432, 4
256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 303 669, 4 351 666, 4
409 153, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341,
Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 01/09092 y WO 01/74
770 o pueden sintetizarse según los procedimientos allí
descritos.
Como agentes de halogenación entran en
consideración para el procedimiento A, por ejemplo, cloruro de
sulfurilo, bromuro de sulfurilo, cloruro de tionilo, bromuro de
tionilo, imidas, tales como por ejemplo la
N-bromosuccinimida o la
N-clorosuccinimida, el ácido clorosulfónico, o
también hipocloritos, tal como por ejemplo el hipoclorito de
terc.-butilo.
Como reactivos de nitración entran en
consideración, para el procedimiento B, el ácido nítrico fumante,
así como también las "mezclas de ácidos nitrantes".
Se ha encontrado, además, que los nuevos
compuestos de la fórmula (I) presentan una actividad muy buena a
modo de agentes pesticidas, preferentemente a modo de insecticidas,
acaricidas y/o fungicidas y/o herbicidas y que, además, son
perfectamente compatibles con las plantas, especialmente con
respecto a las plantas de cultivo.
Los compuestos, según la invención, están
definidos en general por medio de la fórmula (I). Los substituyentes
o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las
fórmulas anteriores y citadas a continuación, se explican de la
manera siguiente:
Preferentemente,
- W
- significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
preferentemente,
- X
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
preferentemente,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano o significa el grupo
- V^{1}
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano o significa fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, una o varias veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano,
preferentemente,
V^{2} y V^{3} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1
a 4 átomos de
carbono,
preferentemente
V^{1} y V^{2} significan,
junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o por halógeno, en el que, en caso dado, pueden
estar reemplazados dos átomos de carbono por oxígeno, por azufre o
por
nitrógeno,
preferentemente,
- Z
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
preferentemente,
- G
- significa halógeno o nitro,
preferentemente,
- m
- significa los números 0 o 1,
preferentemente,
- A
- significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros en el anillo, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, bencilo, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo piridilo, pirimidilo o tiazolilo), substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro,
preferentemente,
- B
- significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
preferentemente,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 10 átomos de
carbono saturado o cicloalquilo con 5 a 10 átomos de carbono
insaturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del
anillo por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso
dado, una o dos veces, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por
cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1
a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno o por
fenilo,
preferentemente,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido,
en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas
diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con
1 a 4 átomos de
carbono,
\newpage
preferentemente,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, el grupo metileno por oxígeno o por azufre o significa fenilo, piridilo, tienilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro,
preferentemente,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a
4 átomos de
carbono,
preferentemente,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que está
reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por
azufre.
En las definiciones de los restos dadas como
preferentes, halógeno, incluso como substituyente, tal como por
ejemplo en halógenoalquilo, significa flúor, cloro, bromo y yodo,
especialmente significa flúor y cloro.
De forma especialmente preferente,
- W
- significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o ciano,
de forma especialmente preferente,
- X
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
de forma especialmente preferente,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano o significa el grupo
de forma especialmente
preferente,
- V^{1}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano, o significa fenilo o fenoxi substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano,
de forma especialmente preferente,
- V^{2}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
de forma especialmente preferente,
V^{1} y V^{2} significan,
junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
con 5 o 6 miembros substituidos, en caso dado, por flúor o por
metilo, en el que pueden estar reemplazados uno hasta dos átomos de
carbono por
oxígeno,
de forma especialmente preferente,
- Z
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o ciano,
de forma especialmente preferente,
- G
- significa cloro, bromo o nitro,
de forma especialmente preferente,
- m
- significa los números 0 o 1,
de forma especialmente preferente,
- A
- significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, significa cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por metoxi, en el que está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por azufre o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
de forma especialmente preferente,
- B
- significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
de forma especialmente preferente,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono saturado, en el que está reemplazado, en caso dado, un
miembro del anillo por oxígeno y que está monosubstituido, en caso
dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o
por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono,
- \quad
- con la condición de que, entonces, Q^{1} signifique únicamente hidrógeno,
de forma especialmente preferente
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido,
en caso dado, una o dos veces por metilo, por etilo, por metoxi o
por
etoxi,
de forma especialmente preferente,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno, o significa fenilo o bencilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
de forma especialmente preferente,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o
etilo,
de forma especialmente preferente,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 5 a 6 átomos de carbono, sustituido, en caso dado, por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, en el que está reemplazado, en caso dado, un miembro del
anillo por
oxígeno,
- \quad
- con la condición de que, entonces, A signifique únicamente hidrógeno.
En las definiciones de los restos citadas como
especialmente preferentes, halógeno, incluso como substituyente,
tal como por ejemplo en halógenoalquilo, significa flúor y cloro,
especialmente significa flúor.
De forma muy especialmente preferente,
- W
- significa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi o ciano,
de forma muy especialmente preferente,
- X
- significa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
de forma muy especialmente preferente,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-butilo, CH(CH_{3})-i-butilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o significa el grupo
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
de forma muy especialmente
preferente,
- V^{1}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc.-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo o triflúormetoxi,
de forma muy especialmente preferente,
- V^{2}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, o triflúormetilo,
de forma muy especialmente preferente,
- Z
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi o ciano,
de forma muy especialmente preferente,
- G
- significa cloro, bromo o nitro (señaladamente significa cloro),
de forma muy especialmente preferente,
- m
- significa los números 0 o 1,
de forma muy especialmente preferente,
- A
- significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, metoximetilo o etoximetilo,
de forma muy especialmente preferente,
- B
- significa hidrógeno, metilo o etilo,
de forma muy especialmente preferente,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono saturado, en el que está reemplazado, en caso dado, un
miembro del anillo por oxígeno y que está monosubstituido, en caso
dado, por metilo, por etilo, por propilo, por triflúormetilo, por
metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por
n-butoxi o por
isobutoxi,
- \quad
- con la condición de que, entonces, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3} y Q^{4} signifiquen únicamente hidrógeno,
de forma muy especialmente preferente,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 á tomos de
carbono,
de forma muy especialmente preferente,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-hexilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo,
de forma muy especialmente preferente,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o
etilo,
de forma muy especialmente preferente,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 5 a 6 átomos de carbono saturado substituido, en caso dado, por
metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por
n-propoxi o por n-butoxi, en el que
está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por
oxígeno,
- \quad
- con la condición de que, entonces, A, B, Q^{3} y Q^{4} únicamente signifiquen hidrógeno.
Señaladamente,
- W
- significa metilo o cloro,
señaladamente,
- X
- significa hidrógeno o metilo,
señaladamente,
- Y
- significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por cloro o por bromo, significa cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-butilo, CH(CH_{3})-i-butilo o triflúormetilo,
señaladamente,
- Z
- significa hidrógeno,
señaladamente,
- G
- significa cloro,
señaladamente,
- m
- significa 0 o 1,
señaladamente,
- A
- significa hidrógeno o metilo,
señaladamente
- B
- significa hidrógeno o metilo,
señaladamente
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono, con la condición de que, entonces, Q^{1} y Q^{2}
únicamente signifiquen
hidrógeno,
señaladamente,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, metilo, etilo, i-propilo o n-hexilo,
señaladamente,
- Q^{2}
- significa hidrógeno o metilo,
señaladamente,
Q^{1}, Q^{2} y el átomo de
carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a
6 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, A y B
únicamente signifiquen
hidrógeno,
señaladamente,
- Q^{3}
- significa hidrógeno,
señaladamente,
- Q^{4}
- significa hidrógeno.
En el caso de los compuestos de la fórmula
(I-2), A y B significan, especialmente,
hidrógeno.
Las definiciones de los restos o bien las
explicaciones indicadas anteriormente de manera general o citadas
en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente
entre sí, es decir incluso entre los intervalos y los intervalos
preferentes correspondientes. Éstas son válidas para los productos
finales así como, de manera correspondiente, para los productos de
partida y para los productos intermedios.
Según la invención son preferentes los
compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una
combinación de los significados indicados anteriormente como
preferentes (preferentemente).
Según la invención son especialmente
preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se
presenta una combinación de los significados indicados
anteriormente como especialmente preferentes.
Según la invención son muy especialmente
preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales se
presenta una combinación de los significados indicados
anteriormente como muy especialmente preferentes.
Según la invención deben señalarse los
compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una
combinación de los significados indicados señaladamente.
Los restos hidrocarbonados saturados o
insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en
compuestos con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi,
respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada en tanto en
cuanto sea posible.
Si se emplea, por ejemplo, según el
procedimiento (A), la
2-(2-metil-5-bromo)-fenil-4,4-pentametilen-ciclopentano-1,3-diona
o su enol como producto de partida, podrá representarse el
desarrollo del procedimiento, según la invención, por medio del
esquema de reacción siguiente:
Si se emplea, por ejemplo, según el
procedimiento (B), la
2-[2-metil-5-(4-clorofenil)-fenil]-4,4-pentametilen-ciclopentano-1,3-diona
o su enol, podrá representarse el desarrollo del procedimiento,
según la invención, por medio del esquema de fórmulas
siguiente:
El procedimiento (A) se caracteriza porque se
hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (II), en la que A, B,
Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y, Z y m tienen los
significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente
y de un agente de halogenación y, en caso dado, de un iniciador por
medio de radicales. Como iniciadores por medio de radicales pueden
emplearse, por ejemplo, el peróxido de benzoilo o el
azobisisobutironitrilo.
Como diluyentes pueden emplearse, en el caso del
procedimiento (A) según la invención, todos los disolventes
orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos
tales como el benceno, el tolueno y el xileno, además éteres, tales
como el dibutiléter, el tetrahidrofurano, el dioxano, el
glicoldimetiléter y el diglicoldimetiléter, además hidrocarburos
halogenados, tales como el diclorometano, el cloroformo, el
tetracloruro de carbono, el dicloroetano, el clorobenceno, el
diclorobenceno, o también ésteres tal como el acetato de etilo.
Como agentes de halogenación entran en
consideración para el procedimiento A, por ejemplo el cloruro de
sulfurilo, el bromuro de sulfurilo, el cloruro de tionilo, el
bromuro de tionilo, imidas tales como por ejemplo la
N-bromosuccinimida, la
N-clorosuccinimida, además ácido clorosulfónico, así
como también hipocloritos tal como por ejemplo el hipoclorito de
terc.-butilo.
Las temperaturas de la reacción en la
realización del procedimiento (A), según la invención, pueden variar
dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -40ºC y 150ºC, preferentemente entre 0ºC y
100ºC.
El procedimiento (A), según la invención, se
lleva a cabo en general bajo presión normal.
En la realización del procedimiento (A), según
la invención, se emplean los componentes de la reacción de la
fórmula (II) y los agentes de halogenación, en general, en
cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible
también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de
hasta 3 moles).
La purificación se lleva a cabo, por regla
general, tras elaboración acuosa, mediante cristalización o mediante
purificación por cromatografía sobre gel de sílice.
El procedimiento (B) se caracteriza porque se
hacen reaccionar los compuestos de la fórmula (II), en la que A, B,
Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y, Z y m tienen los
significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente
y en presencia de un agente de nitración.
Como diluyentes pueden emplearse en el
procedimiento (B), según la invención, todos los disolventes
orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos
halogenados tales como el cloruro de metileno, el cloroformo, el
diclorobenceno, el dicloroetano.
Como agentes de nitración entran en
consideración ácidos para la nitración, preferentemente ácido
nítrico fumante.
Las temperaturas de la reacción, para la
realización del procedimiento (B) según la invención, pueden variar
dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas
comprendidas entre -50ºC y 150ºC, preferentemente entre 0ºC y
80ºC.
El procedimiento (B), según la invención, se
lleva a cabo, en general, bajo presión normal.
En la realización del procedimiento (B), según
la invención, se emplean los componentes de la reacción de la
fórmula (II) y el reactivo para la nitración, en general, en
cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible
también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de
hasta 5 moles).
La purificación se lleva a cabo, tras la
elaboración usual, mediante cristalización o purificación por
cromatografía sobre gel de sílice.
Los productos activos son adecuados, con una
buena compatibilidad para con las plantas, una toxicidad adecuada
para los animales de sangre caliente y una buena compatibilidad
frente al medio ambiente, para la protección de las plantas y de
los órganos vegetales, para aumentar el rendimiento de las cosechas,
para mejorar la calidad de las cosechas y para la lucha contra las
pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y
nematodos, que se presentan en agricultura, en selvicultura, en
jardinería y en las instalaciones al aire libre, para la protección
de productos almacenados y de los materiales así como en el sector
de la higiene. Éstos pueden emplearse, preferentemente, como
agentes protectores de las plantas. Éstos son activos frente a
especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos
o contra los estadios individuales del desarrollo. A las pestes
anteriormente citadas pertenecen:
Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus
asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda por ejemplo
Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Chilopoda por ejemplo
Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Del orden de los Symphyla por ejemplo
Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanura por ejemplo
Lepisma saccharina.
Del orden de los Collembola por ejemplo
Onychiurus armatus.
Del orden de los Orthoptera por ejemplo
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta
orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella
germanica.
Del orden de los Dermaptera por ejemplo
Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera por ejemplo
Reticulitermes spp.
\newpage
Del orden de los Phthiraptera por ejemplo
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Trichodectes spp., Damalinia spp.
Del orden de los Thysanoptera por ejemplo
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi,
Frankliniella accidentalis.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex
lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Del orden de los Homoptera por ejemplo
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Del orden de los Lepidoptera por ejemplo
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata,
Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria
spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia
ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola
bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia
ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.,
Oulema oryzae.
Del orden de los Coleoptera por ejemplo
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,
Acan- thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica,
Lissorhoptrus oryzophilus.
Del orden de los Hymenoptera por ejemplo
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis,
Vespa spp.
Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca
spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.,
Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula
paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Del orden de los Siphonaptera por ejemplo
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
De la clase de los Arachnida por ejemplo
Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp.,
Ornitho- doros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia
praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp.,
Brevipalpus spp.
A los nematodos parasitantes de las plantas
pertenecen, por ejemplo Pratylenchus spp., Radopholus similis,
Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus
spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Los compuestos, según la invención, pueden
emplearse en caso dado, en concentraciones o bien cantidades de
aplicación determinadas, también como herbicidas y microbicidas, por
ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. Pueden
emplearse en caso dado también como productos intermedios o como
productos de partida para la síntesis de otros productos
activos.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las
plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden
ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos
convencionales de cultivo y de optimación o por medio de métodos
biotecnológicos y de ingeniería genética o por medio de
combinaciones de estos métodos, con inclusión de las plantas
transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que
pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de
variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse
todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas,
tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de
manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las
cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo,
por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento, según la invención, de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de
forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el
recinto de almacenamiento según los métodos de tratamiento usuales,
por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación,
nebulización, esparcimiento, aplicación a brocha, inyección y, en
el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de
las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas.
Los productos activos, según la invención,
pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como las
soluciones, las emulsiones, los polvos inyectables, las
suspensiones, los polvos, los agentes de espolvoreo, las pastas,
los polvos solubles, los granulados, los concentrados en
suspensión-emulsión, los materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como los
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los productos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes
sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es
decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
Cuando se utilice el agua como agente
extendedor, podrán emplearse disolventes orgánicos, por ejemplo,
como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en
consideración esencialmente: los hidrocarburos aromáticos, tales
como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, los cloroetilenos o el cloruro de metileno,
los hidrocarburos alifáticos, tales como el ciclohexano o las
parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites
minerales y vegetales, los alcoholes tales como el butanol o el
glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como la
acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la
ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la
dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
Por ejemplo las sales de amonio y los harinas
minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas, el
talco, la creta, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o la
tierra de diatomeas y las harinas de los minerales sintéticos, tal
como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y
silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en
consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y
fraccionados, tales como la calcita, el mármol, la piedra pómez, la
sepiolita, la dolomita así como los granulados sintéticos de
harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico,
tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y
tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en
consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos,
tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los
éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el
alquilarilpoliglicoléter, los sulfonatos de alquilo, los sulfatos
de alquilo, los sulfonatos de arilo, así como los hidrolizados de
albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo,
las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos
tales como la carboximetilcelulosa, polímeros naturales y
sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como
goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales tales como la cefalina y la lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites
minerales y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como los
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, el óxido de hierro, el óxido de
titanio, el azul Prusia y los colorantes orgánicos, tales como los
colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes
metálicos de de ftalocianina así como los nutrientes en trazas,
tales como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de
cobalto, de molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y
90%.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla
con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e
insecticidas conocidos, para ampliar de este modo, por ejemplo, el
espectro de actividad o eliminar los desarrollos de resistencia. En
muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la
actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes
individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes:
- \quad
- Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
- \quad
- Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
- \quad
- polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
- \quad
- Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Di- thianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
- \quad
- Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
- \quad
- Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminio, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
- \quad
- Guazatin,
- \quad
- hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
- \quad
- Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilato, Iminoctadinetriacetato, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
- \quad
- Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,
- \quad
- Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
- \quad
- dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
- \quad
- Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
- \quad
- Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
- \quad
- Quinconazol, Quintozen (PCNB),
- \quad
- azufre y preparaciones de azufre,
- \quad
- Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiopha- nate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
- \quad
- Uniconazol,
- \quad
- Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
- \quad
- Zarilamid, Zineb, Ziram así como
- \quad
- Dagger G,
- \quad
- OK-8705,
- \quad
- OK-8801,
- \quad
- \alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
- \quad
- \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
- \quad
- \alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
- \quad
- \alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
- \quad
- (5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
- \quad
- (E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
- \quad
- {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbamato de 1-isopropilo,
- \quad
- 1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
- \quad
- 1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
- \quad
- 1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
- \quad
- 1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
- \quad
- 1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
- \quad
- 1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
- \quad
- 1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
- \quad
- 1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
- \quad
- 2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
- \quad
- 2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
- \quad
- tiocianato de 2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinilo,
- \quad
- 2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
- \quad
- 2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
- \quad
- 2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
- \quad
- 2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
- \quad
- 2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi- din-5-carbonitrilo,
- \quad
- 2-aminobutano,
- \quad
- 2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
- \quad
- 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
- \quad
- 2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
- \quad
- 2-fenilfenol(OPP),
- \quad
- 3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
- \quad
- 3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
- \quad
- 3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
- \quad
- 3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
- \quad
- 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
- \quad
- 4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
- \quad
- 8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaespiro[4.5]decan-2-metanamina,
- \quad
- sulfato de 8-hidroxiquinolina,
- \quad
- 2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico,
- \quad
- dicarboxilato de bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofeno,
- \quad
- cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
- \quad
- hidrocloruro de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
- \quad
- [(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato de etilo,
- \quad
- bicarbonato de potasio,
- \quad
- Methantetrathiol-sal de sodio,
- \quad
- 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo,
- \quad
- N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato de metilo,
- \quad
- N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato de metilo,
- \quad
- N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida.
- \quad
- N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
- \quad
- N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
- \quad
- N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
- \quad
- N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
- \quad
- N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
- \quad
- N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
- \quad
- N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
- \quad
- N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
- \quad
- N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
- \quad
- N-formil-N-hidroxi-DL-alanina-sal de sodio,
- \quad
- [2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfósforoamidotioato de O,O-dietilo,
- \quad
- fenilpropilfósforoamidotioato de O-metil-S-fenilo,
- \quad
- 1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato de S-metilo,
- \quad
- espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,
- \quad
- 4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-flúorfenil)-acriloil]-morfolina.
- \quad
- Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
- \quad
- Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acequinocyl, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
- \quad
- Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
- \quad
- Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
- \quad
- Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn,
- \quad
- Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprole, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
- \quad
- Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin óxido, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
- \quad
- granulovirus,
- \quad
- Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
- \quad
- Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
- \quad
- núcleopoliedrovirus,
- \quad
- Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
- \quad
- Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
- \quad
- Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
- \quad
- Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
- \quad
- Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Pro- thiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
- \quad
- Quinalphos,
- \quad
- Ribavirin
- \quad
- Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
- \quad
- Taufluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta-cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatri- phos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triara- thene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
- \quad
- Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
- \quad
- YI 5302,
- \quad
- Zeta-cypermethrin, Zolaprofos,
- \quad
- carboxilato de (1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropano,
- \quad
- carboxilato de (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropano,
- \quad
- 1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina,
- \quad
- 2-(2-cloro-6-flúorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol,
- \quad
- 2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona,
- \quad
- 2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
- \quad
- 2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-diflúoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
- \quad
- propilcarbamato de 3-metilfenilo,
- \quad
- 4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenoxi-benceno,
- \quad
- 4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona,
- \quad
- 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona,
- \quad
- 4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona,
- \quad
- Bacillus turingiensis cepa EG-2348
- \quad
- [2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida del ácido benzoico,
- \quad
- butanoato de 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaespiro[4.5]dec-3-en-4-ilo,
- \quad
- [3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida,
- \quad
- dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehído,
- \quad
- [2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato de etilo,
- \quad
- N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina,
- \quad
- N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida,
- \quad
- N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina,
- \quad
- N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida,
- \quad
- N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida,
- \quad
- [2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfósforoamidotioato de O,O-dietilo,
- \quad
- N-cianometil-4-triflúormetil-nicotinamida,
- \quad
- 3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-[3-(5-triflúormetilpiridin-2-iloxi)-propoxi]-benceno.
También es posible una mezcla con otros
productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y
reguladores del crecimiento, protectores o bien productos
semiquímicos.
Los productos activos, según la invención,
pueden presentarse además, cuando se utilizan como insecticidas, en
sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de
aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con
sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se
aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico
agregado tenga que ser activo en sí mismo.
Además, los productos activos, según la
invención, pueden presentarse además, cuando se aplican como
insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio así como
en las formas de aplicación preparadas a partir de estas
formulaciones, en mezclas con inhibidores, que eviten una
degradación del producto activo tras la aplicación en el medio
ambiente de las plantas, sobre la superficie de las partes de las
plantas o en los tejidos vegetales.
El contenido en producto activo de las formas de
aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el
comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de
producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre
0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente
entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo de una manera
adaptada a las formas de aplicación.
En el empleo contra las pestes de la higiene y
de los productos almacenados se caracterizan los productos activos
por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla así como por
una buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados.
Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden
tratarse, según la invención, todas las plantas y sus partes. En
una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades
de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se
obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como
el cruzamiento o la fusión de protoplastos. En otra forma
preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas
transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería
genética en caso dado en combinación con métodos convencionales
(organismos genéticamente modificados -Genetic Modified Organisms-)
y sus partes. El concepto de "partes" o bien "partes de
plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente
explicado.
De forma especialmente preferente se tratan
plantas, según la invención, respectivamente de las variedades de
plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización.
Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas
propiedades ("características"), que se han cultivado tanto por
medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas
recombinantes de DNA. Éstas pueden ser variedades, biotipos o
genotipos.
Según los tipos de plantas o bien las variedades
de las plantas, de su localización y de las condiciones de
crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación)
pueden presentarse también por medio del tratamiento, según la
invención, efectos sobreaditivos ("sinérgicos"). De este modo
son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o
ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del
efecto de los productos y de los agentes, que pueden ser empleados
según la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor
tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia
contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del
terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil,
aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas,
mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos
recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de
transformación de los productos recolectados, que van más allá del
efecto esperable propiamente dicho.
A las plantas o bien variedades de plantas
transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas
preferentemente según la invención, pertenecen todas las plantas,
que han adquirido material genético mediante modificación por
ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades
valiosas especialmente ventajosas ("características").
Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las
plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas,
mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal
del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección
más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de
las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los
productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de
transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos,
especialmente señalables para tales propiedades son la mayor
resistencia de las plantas frente a las pestes animales y
microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos
fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de
las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como
ejemplos de plantas transgénicas se citarán las plantas de cultivo
importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata,
algodón, tabaco, colza así como plantaciones de frutales (con los
frutos manzana, pera, cítricos y uva), debiéndose señalar
especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como
propiedades ("características") se señalará especialmente la
mayor resistencia de las plantas frente a los insectos, los
arácnidos, los nematodos y los caracoles por medio de las toxinas
generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en
las plantas por el material genético procedente de Bacillus
Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes
CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus
combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt").
Como propiedades ("características") deben señalarse además,
especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los
hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida
sistémica (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes
de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes.
Como propiedades ("características") deben señalarse además,
especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a
determinados productos activos herbicidas, por ejemplo
imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por
ejemplo gen "PAT").
Los genes que proporcionan las respectivas
propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes
también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como
ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz,
variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata,
que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por
ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz),
StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn®
(algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes
de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de
algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas
registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por
ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra
Phosphinothricin, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra
imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo
maíz). Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas
convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas)
pueden citarse también las variedades comercializadas para la
denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Evidentemente estas
manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas
desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se
desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas
("características").
Las plantas indicadas pueden tratarse de forma
especialmente ventajosa, según la invención, con los compuestos de
la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos
según la invención. Los intervalos preferentes, anteriormente
citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas,
son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe
señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los
compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el
presente texto.
Los productos activos, según la invención, no
solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la
higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de
la medicina veterinaria contra parásitos de los animales
(ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas,
ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y
picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del
cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos
pertenecen:
Del orden de los Anoplurida por ejemplo
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus
spp., Solenopotes spp.
Del orden de los Mallophagida y de los
subórdenes Amblycerina así como Ischnocerina por ejemplo
Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp.,
Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes
spp., Felicola spp.
Del orden de los Diptera y de los subórdenes
Nematocerina así como Brachycerina por ejemplo Aedes spp.,
Ano- pheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium
spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops
spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys
spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp.,
Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los Siphonapterida por ejemplo
Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus
spp.
Del orden de los Heteropterida por ejemplo
Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
spp.
Del orden de los Blattarida por ejemplo
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica,
Supella spp.
De la subclase de los Acari, (Acarina) y de los
órdenes de los Meta- así como de los Mesostigmata por ejemplo
Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp.,
Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis
spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp.,
Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa
spp.
Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y
Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella
spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex
spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus
spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres
spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los productos activos según la invención, de la
fórmula (I), son adecuados también para la lucha contra los
artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales
como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, cerdos,
asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos,
abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros,
gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados
animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de
Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos
se evitarán casos de fallecimiento y reducciones de la productividad
(en carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc), de manera que,
mediante el empleo de los productos activos, según la invención, es
posible un mantenimiento de los animales más económico y más
sencillo.
La aplicación de los productos activos, según la
invención, se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma
conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo,
tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis,
por medio del procedimiento a través de la comida
"feed-through", de supositorios, mediante
administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección
(intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y
similares), implantatos, mediante aplicación nasal, mediante
aplicación dermal, en forma, por ejemplo, de inmersión o de baño
(Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial
(Pour-on y Spot-on), de lavado, de
empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el
producto activo tales como collarines, marcas para las orejas,
marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros,
dispositivos de marcado, etc.
Cuando se emplean para ganado doméstico, aves,
animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos de
la fórmula (I) como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones,
agentes capaces de extenderse), que contengan los productos activos
en cantidades de un 1 a un 80% en peso, directamente o tras dilución
de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño
químico.
Además se ha encontrado que los compuestos,
según la invención, muestran un elevado efecto insecticida contra
insectos, que destruyen los materiales industriales.
De manera ejemplificativa y preferente - sin
embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos
siguientes:
Escarabajos, tales como
Himenópteros, tales como
Termitas, tales como
Tisanuros, tal como Lepisma
saccharina.
Por materiales industriales se entenderán en el
contexto presente materiales no-vivos, tales como,
preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y
cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y
pinturas.
De una manera muy especial, los materiales a ser
protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por
madera y productos de elaboración de la madera.
Por madera y productos de elaboración de la
madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes, según
la invención, o bien de las mezclas que los contengan, deberá
entenderse, por ejemplo:
madera para la construcción, vigas de madera,
traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para
barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes
telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de
madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos
de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de
una manera muy general, en el hogar o en la industria de la
construcción.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en
general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones,
emulsiones o pastas.
\newpage
Las citadas formulaciones puede prepararse en
forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos
activos con, al menos, un disolvente o bien diluyente, emulsionante,
dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del
agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en
caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares
de elaboración.
Los agentes o concentrados insecticidas a ser
empleados para la protección de la madera y de los materiales de
madera, contienen el producto activo, según la invención, en una
concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001
hasta 60% en peso.
Las cantidades de los agentes o bien de los
concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los
insectos y del medio. La cantidad óptima de aplicación puede
determinarse, respectivamente, por medio de series de ensayos. En
general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20% en
peso, preferentemente de 0,001 hasta 10% en peso del producto
activo, referido al material a ser protegido.
Como disolvente y/o diluyente sirve un
disolvente o una mezcla de disolventes
órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo
oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en
caso dado, un emulsionante y/o humectante.
Como disolventes órgano-químicos
se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo
oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y
un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente
situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes difícilmente
volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se
emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones
aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites
minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o
alquilbenceno.
Ventajosamente se emplearán aceites minerales
con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para
ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite
para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC,
petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de
ebullición de 160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y
similares.
En una forma de realización preferente se
emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de
ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de
ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un
intervalo de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos
y/o monocloronaftalina, preferentemente
\alpha-monocloronaftalina.
Los disolventes orgánicos, difícilmente
volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de
evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama
situado por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC,
pueden substituirse parcialmente por disolventes
órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con
la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de
evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado
por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, y que la
mezcla insecticida-fungicida sea soluble o
emulsionable en esta mezcla de disolventes.
Según una forma de realización preferente se
substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes
órgano-químicos o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos alifáticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes
órgano-químicos, alifáticos, que contengan grupos
hidroxilo y/o grupos éster y/o grupos éter, tales como, por
ejemplo, los glicoléteres, los éster o similares.
Como aglutinantes
órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la
presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes
de fraguado, en sí conocidos, diluibles con agua y/o solubles o
dispersables o bien emulsionables en los disolventes
órgano-químicos empleados, especialmente los
aglutinantes constituidos por o que contengan una resina acrílica,
una resina vinílica, por ejemplo el acetato de polivinilo, una
resina de poliéster, una resina de policondensación o una resina de
poliadición, una resina de poliuretano, una resina alquídica o bien
una resina alquídica modificada, una resina fenólica, una resina
hidrocarbonada tal como una resina de
indeno-cumarona, una resina de silicona, los aceites
secantes vegetales y/o secantes y/o los aglutinantes secantes
físicos a base de una resina natural y/o sintética.
La resina sintética, empleada como aglutinante,
puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución.
Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias
bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden
emplearse colorantes, pigmentos, agentes repelentes del agua,
correctores del olor e inhibidores o bien agentes protectores
contra la corrosión en sí conocidos, y similares.
Es preferente emplear en el medio o en el
concentrado, según la invención, como aglutinante
órgano-químico al menos una resina alquídica o bien
una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante.
Preferentemente se emplearán, según la invención, resinas
alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso,
preferentemente del 50 hasta el 68% en peso.
El aglutinante citado puede substituirse parcial
o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un
plastificante (mezcla). Estos aditivos deben evitar una
volatilización de los productos activos así como una cristalización
o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01
hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante
empleado).
Los plastificantes son de la clase química de
los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de
dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el
fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el
adipato de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como
estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato
de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso
molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido
p-toluenosulfónico.
Los agentes de fijación están basados
químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter
o en cetonas tales como la benzofenona, la etilenbenzofenona.
Como disolvente o bien diluyente entra en
consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno
o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y
dispersantes órgano-químicos, anteriormente
citados.
Se consigue una protección especialmente
efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a
escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío
doble o a presión.
Los agentes listos para su aplicación pueden
contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado, uno o
varios fungicidas.
Como componentes adicionales de la mezcla entran
en consideración, preferentemente, los insecticidas y fungicidas
citados en la publicación WO 94/29 268. Los compuestos citados en
este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la
presente solicitud.
Como componentes de mezcla muy especialmente
preferentes entran en consideración insecticidas, tales como
Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin,
Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid,
NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin,
Thiacloprid, Methoxyphenoxid, Triflumuron, Chlothianidin, Spinosad,
Tefluthrin,
así como fungicidas tales como Epoxiconazole,
Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole,
Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
N-octil-isotiazolin-3-ona
y
4,5-di-cloro-N-octilisotiazolin-3-ona.
Al mismo tiempo pueden emplearse los compuestos,
según la invención, para la protección contra la proliferación de
organismos sobre objetos, especialmente sobre los cuerpos de buques,
tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e
instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de
mar o con agua salobre.
La proliferación de organismos debida a
Oligochaeten sesiles, tales como tubicideos calcáreos así
como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos
(bellotas de mar), tal como diversos tipos de Lepas y Sealpellum o
debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes), tales como
especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al
rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor
consumo de energía y además debido a las frecuentes estancias en
dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación.
Además de la proliferación de organismos debida
a las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium
sp., tiene un significado especial en particular la
proliferación de organismos debida a grupos sesiles de
entomostráceos, que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia
(crustáceos cirrípedos).
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
los compuestos, según la invención presentan, solos o en combinación
con otros productos activos, un efecto antiincrustante
(antiproliferación de organismos) excelente.
Mediante el empleo de los compuestos, según la
invención, solos o en combinación con otros productos activos,
puede desistirse al empleo de metales pesados tales como, por
ejemplo, en los sulfuros de bis(trialquilestaño), en el
laurato de tri-n-butilestaño, en el cloruro de
tri-n-butilestaño, en el óxido cuproso(I), en el
cloruro de trietilestaño, en el
tri-n-butil-(2-fenil-4-clorofenoxi)-estaño,
en el óxido de tributilestaño, en el disulfuro de molibdeno, en el
óxido de antimonio, en el butil-titanato polímero,
en el cloruro de fenil-(bispiridin)-bismuto, en el
fluoruro de tri-n-butilestaño, en el etilenbistiocarbamato de
manganeso, en el dimetilditiocarbamato de cinc, en el
etilenbistiocarbamato de cinc, en las sales de cinc y de cobre del
2-piridintiol-1-óxido, en el
etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, en el óxido
de cinc, en el etilen-bisditiocarbamato
cuproso(I), en el tiocianato de cobre, en el naftenato de
cobre y en los halogenuros de tributilestaño o puede reducirse
decisivamente la concentración de estos compuestos.
Las pinturas antiincrustantes listas para su
aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos activos,
preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o
bien con otros productos activos antiincrustantes.
Como componentes de la combinación para los
agentes antiincrustantes, según la invención, son adecuados,
preferentemente:
alguicidas tales como
- \quad
- 2-terc.-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn;
fungicidas tales como
- \quad
- S,S-dióxido de la ciclohexilamida del ácido benzo[b]-tiofencarboxílico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole y Tebuconazole;
- \quad
- molusquicidas tales como
- \quad
- Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Trimethacarb, quelatos de Fe;
o agentes antiincrustantes tradicionales tales
como
- \quad
- 4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del 2-piridintiol-1-óxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiuram y 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.
Los agentes antiincrustantes empleados contienen
los productos activos, según la invención, de los compuestos, según
la invención, en una concentración de 0,001 hasta 50% en peso,
especialmente de 0,01 hasta 20% en peso.
Además, los agentes antiincrustantes, según la
invención, contienen los componentes usuales, tales como por
ejemplo los que se han descrito en la publicación de Ungerer, Chem.
Ind. 1985, 37, 730-732 y en la publicación de
Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.
Las pinturas antiincrustantes contienen, además
de los productos activos alguicidas, fungicidas, molusquicidas e
insecticidas según la invención, especialmente aglutinantes.
Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro
de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un
sistema disolvente, resinas acrílicas en un sistema disolvente,
especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolímeros de
cloruro de vinilo/ acetato de vinilo en forma de dispersiones
acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de
butadieno/ estireno/ acrilonitrilo, aceites desecantes tales como
aceite de linaza, ésteres resínicos o resinas duras modificadas en
combinación con alquitranes o betunes, asfalto así como
epoxicompuestos, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno
clorado y resinas vinílicas.
En caso dado las pinturas contienen también
pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que
preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además las
pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para
posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las
pinturas pueden contener además plastificantes, agentes
modificantes que influyan sobre las propiedades reológicas así como
otros componentes tradicionales. También en sistemas
antiincrustantes de auto-pulido puede incorporarse
los compuestos, según la invención o las mezclas anteriormente
citadas.
Los productos activos, según la invención, son
adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los
insectos, los arácnidos y los ácaros, que se presentan en los
recintos cerrados, tales como, por ejemplo, en las viviendas, en
las instalaciones fabriles, en las oficinas, en las cabinas de
vehículos automóviles y similares. Éstos pueden emplearse para
combatir estas pestes, solos o en combinación con otros productos
activos y productos auxiliares, en productos insecticidas para el
hogar. Éstos son activos contra tipos sensibles y resistentes así
como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes
pertenecen:
Del orden de los Scorpionidea por ejemplo
Buthus occitanus.
Del orden de los Acarina por ejemplo Argas
persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,
Glyci- phagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus
sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis,
Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los Araneae por ejemplo
Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los Opiliones por ejemplo
Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones
phalangium.
Del orden de los Isopoda por ejemplo Oniscus
asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda por ejemplo
Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.
Del orden de los Chilopoda por ejemplo
Geophilus spp.
Del orden de los Zygentoma por ejemplo
Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes
inquilinus.
\newpage
Del orden de los Blattaria por ejemplo Blatta
orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea
maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae,
Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa,
Supella longipalpa.
Del orden de los Saltatoria por ejemplo
Acheta domesticus.
Del orden de los Dermaptera por ejemplo
Forficula auricularia.
Del orden de los Isoptera por ejemplo
Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los Psocoptera por ejemplo
Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los Coloptera por ejemplo
Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus
oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica,
Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais,
Stegobium paniceum.
Del orden de los Diptera por ejemplo Aedes
aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp.,
Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex
quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp.,
Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga
carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula
paludosa.
Del orden de los Lepidoptera por ejemplo
Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los Siphonaptera por ejemplo
Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans,
Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los Hymenoptera por ejemplo
Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius
umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium
caespitum.
Del orden de los Anoplura por ejemplo
Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus
pubis.
Del orden de los Heteroptera por ejemplo
Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma
infestans.
La aplicación en el sector de los insecticidas
domésticos se lleva a cabo sola o en combinación con otros
productos activos adecuados tales como ésteres del ácido fosfórico,
carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o productos
activos de otras clases de insecticidas conocidos,
La aplicación se lleva a cabo en aerosoles,
agentes para pulverización sin presión, por ejemplo nebulizadores
por bombeo y por pulverización, dispositivos automáticos de
nebulización, nebulizadores, generadores de espuma, geles,
productos para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de
celulosa o de material sintético, evaporadores de líquidos,
evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados mediante
ventilador, sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien
pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas
y geles contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en
cebos esparcibles o en estaciones para cebos.
Los productos activos, según la invención, se
pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y
especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por
malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las
plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que
las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales
o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes:
Malas hierbas dicotiledóneas de las
clases: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis,
Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia,
Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium,
Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus,
Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha,
Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago,
Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex,
Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus,
Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica,
Veronica, Viola, Xanthium.
Cultivos dicotiledóneos de las clases:
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus,
Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Malas hierbas monocotiledóneas de las
clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena,
Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine,
Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera,
Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum,
Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus,
Setaria, Sorghum.
Cultivos monocotiledóneos de las clases:
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum,
Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
El empleo de los productos activos, según la
invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas
clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras
plantas.
Los productos activos, según la invención, son
adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente
las malas hierbas, por ejemplo, en instalaciones industriales y
viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles.
Del mismo modo, se pueden emplear los productos activos para
combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en
instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales,
de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café,
de té, de goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y
de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies
de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en
los cultivos monoanuales.
Los compuestos, según la invención, de la
fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio
espectro de actividad cuando se aplican sobre el terreno y sobre las
partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida
también para combatir de manera selectiva las malas hierbas
monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y
dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de
pre-brote como en el procedimiento de
post-brote.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse también a determinadas concentraciones y cantidades
de aplicación también para combatir las pestes animales y las
enfermedades de las plantas fúngicas o bacterianas. Pueden
emplearse, en caso dado, también como productos intermedios o como
productos de partida para la síntesis de otros productos
activos.
Los productos activos se pueden transformar en
las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo,
pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con
materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o
excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos,
esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de
espuma.
Cuando se utilice el agua como material
entendedor, podrán emplearse, por ejemplo, también disolventes
orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes
líquidos entran esencialmente en consideración: los hidrocarburos
aromáticos, tales como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas,
los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos
alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, los cloroetilenos
o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como
el ciclohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de
petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes
tales como el butanol o el glicol, así como sus éteres y ésteres,
las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la
metilisobutilcetona o la ciclohexanona, los disolventes fuertemente
polares tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido, así
como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración: por ejemplo, las sales de amonio y las harinas de los
minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas, el
talco, la creta, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o
las tierras de diatomeas y las harinas de los minerales sintéticos,
tales como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de
aluminio y los silicatos, como excipientes sólidos para granulados
entran en consideración: por ejemplo, los minerales naturales
quebrados y fraccionados tales como la calcita, el mármol, la piedra
pómez, la sepiolita, la dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas así como los
granulados de materiales orgánicos, tales como el serrín de madera,
las cáscaras de nuez de coco, las panochas de maíz y los tallos de
tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en
consideración: por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y
aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos
grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, tales
como por ejemplo el alquilarilpoliglicoléter, los sulfonatos de
alquilo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de arilo así como
los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos
tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y
sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como
la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo,
así como fosfolípidos naturales, tales como la cefalina y la
lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, el óxido de hierro, el óxido de
titanio, el azul Prusia y los colorantes orgánicos, tales como los
colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes
metálicos de ftalocianina y los nutrientes en trazas, tales como
sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de
molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general,
entre un 0,1 hasta un 95 por ciento en peso de producto activo,
preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla
con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la
compatibilidad para con las plantas de cultivo ("protectores")
para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles
formulaciones acabadas o mezclas de tanque. También son posibles
mezclas con agentes para combatir las malas hierbas, que contengan
uno o varios herbicidas y un protector conocidos.
Para las mezclas entran en consideración
herbicidas conocidos, por ejemplo:
Acetochlor, Acifluorfen (-sodio), Aclonifen,
Alachlor, Alloxydim (-sodio), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor,
Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron,
Beflubutamid, Benazolin (-etilo), Benfuresate, Bensulfuron
(-metilo), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap,
Benzoylprop (-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio),
Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil
(-alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim,
Carbetamide, Carfentrazone (-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron (-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron,
Chlortoluron, Cinidon (-etilo), Cinmethylin, Cinosulfuron,
Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargilo), Clomazone,
Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo),
Cloransulam (-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop
(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-metilo), Diclosulam, Die-
thatyl (-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone (-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxipropilo, -meptilo), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio), Glyphosate (-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-), Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo), Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron
(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-metilo), Tritosulfuron.
Cloransulam (-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop
(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-metilo), Diclosulam, Die-
thatyl (-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone (-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxipropilo, -meptilo), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio), Glyphosate (-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-), Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo), Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron
(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-metilo), Tritosulfuron.
Para las mezclas entran en consideración,
además, protectores conocidos, tales como, por ejemplo:
AD-67,
BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexilo),
Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24,
Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-etilo), Flurazole,
Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-etilo), MCPA, Mecoprop (-P),
Mefenpyr (-dietilo), MG-191, Oxabetrinil,
PPG-1292, R-29148.
También es posible una mezcla con otros
productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas,
acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión
por pájaros, productos nutrientes de las plantas y agentes para
destinados a mejorar la estructura del terreno.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores,
tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones,
emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo
en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización,
aspersión, esparcido.
Los productos activos, según la invención,
pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas.
También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra.
La cantidad de producto activo empleada puede
oscilar dentro de un amplio margen. Ésta depende fundamentalmente
del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se
sitúan entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de
superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por
hectárea.
Los productos, según la invención, presentan un
potente efecto microbicida y pueden emplearse para combatir
microorganismos no deseados, tales como hongos y bacterias, en la
protección de las plantas y en la protección de los materiales.
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Los agentes fungicidas pueden emplearse en la
protección de las plantas para la lucha contra los
plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes,
ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.
Los agentes bactericidas pueden emplearse en la
protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos,
rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y
estreptomicetaceos.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin
ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades
fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones
generales anteriormente enumeradas:
tipos de Xanthomonas, tales como, por ejemplo,
Xanthomonas campestris pv. oryzae;
tipos de Pseudomonas, tales como, por ejemplo,
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de Erwinia, tal como, por ejemplo,
Erwinia amylovora;
tipos de Pythium, tal como, por ejemplo,
Pythium ultimum;
tipos de Phytophthora, tal como, por ejemplo,
Phytophthora infestans;
tipos de Pseudoperonospora, tales como, por
ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
tipos de Plasmopara, tales como, por ejemplo,
Plasmopara viticola;
tipos de Bremia, tales como, por ejemplo,
Bremia lactucae;
tipos de Peronospora, tales como, por ejemplo,
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de Erysiphe, tales como, por ejemplo,
Erysiphe graminis;
tipos de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo,
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de Podosphaera, tales como, por ejemplo,
Podosphaera leucotricha;
tipos de Venturia, tales como, por ejemplo,
Venturia inaequalis;
tipos de Pyrenophora, tales como, por ejemplo,
Pyrenophora teres o P. graminea
(forma de conidios: Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de Cochliobolus, tales como, por ejemplo,
Cochliobolus sativus
(forma de conidios: Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de Uromyces, tales como, por ejemplo,
Uromyces appendiculatus;
tipos de Puccinia, tales como, por ejemplo,
Puccinia recondita;
tipos de Sclerotinia, tales como, por ejemplo,
Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de Tilletia, tales como, por ejemplo,
Tilletia caries;
tipos de Ustilago, tales como, por ejemplo,
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de Pellicularia, tales como, por ejemplo,
Pellicularia sasakii;
tipos de Pyricularia, tales como, por ejemplo,
Pyricularia oryzae;
tipos de Fusarium, tales como, por ejemplo,
Fusarium culmorum;
tipos de Botrytis, tales como, por ejemplo,
Botrytis cinerea;
tipos de Septoria, tales como, por ejemplo,
Septoria nodorum;
tipos de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo,
Leptosphaeria nodorum;
tipos de Cercospora, tales como, por ejemplo,
Cercospora canescens;
tipos de Alternaria, tales como, por ejemplo,
Alternaria brassicae;
tipos de Pseudocercosporella, tales como, por
ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.
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Los productos activos, según la invención,
presentan, también, un potente efecto reforzador en las plantas.
Son adecuados por lo tanto para movilizar las autodefensas vegetales
contra el ataque debido a los microorganismos no deseados.
Se entenderán en el presente contexto por
productos reforzadores de los vegetales (inductores de resistencia)
aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmune
de las plantas de tal manera que las plantas tratadas desarrollen
una amplia resistencia contra los microorganismos no deseados,
cuando se produzca una inoculación subsiguiente con estos
microorganismos.
Por microorganismos no deseados se entenderán en
el caso presente hongos, bacterias y virus fitopatógenos. Los
productos, según la invención, pueden emplearse, por lo tanto, para
proteger a las plantas contra el ataque provocado por los patógenos
dañinos citados en el transcurso de un cierto intervalo de tiempo
desde el tratamiento. El intervalo de tiempo, dentro del cual se
provoca la protección, se extiende, en general, desde 1 hasta 10
días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de
las plantas con los productos activos.
La buena compatibilidad con las plantas de los
productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las
partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del
suelo.
Los productos activos, según la invención, son
adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas.
Además son de baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad
para con las plantas.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse en caso dado, en determinadas concentraciones y
cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar
el crecimiento de las plantas, así como para la lucha contra las
pestes animales. Pueden emplearse en caso dado también como
productos intermedios y como productos de partida para la síntesis
de otros productos activos.
En la protección de los materiales pueden
emplearse los productos, según la invención, para la protección de
materiales industriales contra el ataque y la destrucción provocados
por los microorganismos no deseados.
Se entenderán por materiales industriales, en el
presente contexto, materiales no-vivos, que hayan
sido preparados para el empleo en la industria. De manera
ejemplificativa los materiales industriales, que deben ser
protegidos por medio de los productos activos, según la invención,
contra las modificaciones o la destrucción microbiana, son
pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas
y artículos de materiales sintéticos, lubrificantes para
refrigeración y otros materiales, que pueden ser atacados o
destruidos por los microorganismos. En el ámbito de los materiales
a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de
producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de
refrigeración, que pueden ser perjudicados por la multiplicación de
los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden
citarse como materiales industriales preferentemente pegamentos,
colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes
para refrigeración y líquidos caloportadores, de forma
especialmente preferente la madera.
Como microorganismos, que pueden provocar la
descomposición o la modificación de los materiales industriales,
pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras,
algas y organismos mucilaginosos. Preferentemente los productos
activos, según la invención, actúan contra hongos, especialmente
contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera
(basidiomicetes) así como contra organismos mucilaginosos y
algas.
A modo de ejemplo pueden citarse los
microorganismos de los tipos siguientes:
Alternaria, tal como Alternaria
tenuis,
Aspergillus, tal como Aspergillus
niger,
Chaetomium, tal como Chaetomium
globosum,
Coniophora, tal como Coniophora
puetana,
Lentinus, tal como Lentinus tigrinus,
Penicillium, tal como Penicillium
glaucum,
Polyporus, tal como Polyporus
versicolor,
Aureobasidium, tal como Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma, tal como Sclerophoma
pityophila,
Trichoderma, tal como Trichoderma
viride,
Escherichia, tal como Escherichia
coli,
Pseudomonas, tal como Pseudomonas
aeruginosa,
Staphylococcus, tal como Staphylococcus
aureus.
Los productos activos se transformarán, en
función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
microencapsulados en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de
nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los productos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados
bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de
agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o
medios generadores de espuma. Cuando se utilice el agua como agente
extendedor, podrán emplearse disolventes orgánicos, por ejemplo, a
modo de disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en
consideración esencialmente: los hidrocarburos aromáticos, tales
como el xileno, el tolueno o las alquilnaftalinas, los hidrocarburos
aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales
como los clorobencenos, los cloroetilenos o el cloruro de metileno,
los hidrocarburos alifáticos, tales como el ciclohexano o las
parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes
tales como el butanol o el glicol, así como sus éteres y ésteres,
las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la
metilisobutilcetona o la ciclohexanona, o los disolventes
fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el
dimetilsulfóxido así como el agua. Por extendedores o excipientes
gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a
temperatura normal y a presión normal, por ejemplo gases de
propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así
como el butano, el propano, el nitrógeno y el dióxido de carbono.
Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo las
harinas minerales naturales, tales como los caolines, las arcillas,
el talco, la creta, el cuarzo, la attapulgita, la montmorillonita o
la tierra de diatomeas y las harinas de los minerales sintéticos,
tal como el ácido silícico altamente dispersado, el óxido de
aluminio y los silicatos. Como excipientes sólidos para granulados
entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales
quebrados y fraccionados, tales como la calcita, el mármol, la
piedra pómez, la sepiolita, la dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados
de material orgánico, tales como el Resyn de madera, las cáscaras de
nuez de coco, las panochas de maíz y los tallos de tabaco. Como
emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo,
los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres
polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres
polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el
alquilarilpoliglicoléter, los sulfonatos de alquilo, los sulfatos
de alquilo, los sulfonatos de arilo así como los hidrolizados de
albúmina. Como dispersantes entran en consideración: por ejemplo
las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos,
tales como la carboximetilcelulosa, los polímeros naturales y
sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como
la goma arábiga, el alcohol polivinílico, el acetato de polivinilo,
así como fosfolípidos naturales, tales como la cefalina y la
lecitina y los fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales o vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como los
pigmentos inorgánicos, por ejemplo, el óxido de hierro, el óxido de
titanio, el azul Prusia y los colorantes orgánicos, tales como los
colorantes de alizarina, los colorantes azoicos y los colorantes
metálicos de ftalocianina así como los nutrientes en trazas, tales
como las sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de
cobalto, de molibdeno y de cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95 por ciento en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de
producto activo.
Los productos activos, según la invención,
pueden emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla
con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o
insecticidas conocidos, para ampliar así, por ejemplo, el espectro
de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos
casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la
actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los
componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración los compuestos siguientes:
- \quad
- 2-fenilfenol; 8-hidroxiquinolina sulfato; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthi- avalicarbisopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato; Iminoctadine tris(albesilato); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolínico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)-amino]-butanoamida; 1-(1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadicarbonitrilo; Actinovate; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato monopotásico; N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaespiro[4.5]decano-3-amina; tetratiocarbonato de sodio;
- \quad
- así como sales y preparaciones de cobre, tal como mezcla de Bordeaux; hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre; sulfato de cobre; Cufraneb; óxido de cobre; Mancopper; oxina de cobre.
- \quad
- Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
- \quad
- Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin isómero 1R, Alpha-Cypermethrin (Alphame- thrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-metilo, Azinphos-etilo, Azocyclotin,
- \quad
- Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cyperme- thrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentil-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-etilo, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-metilo), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
- \quad
- Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinome- thionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-metilo, Chlorpyrifos (-etilo), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isómero), Cyromazine,
- \quad
- DDT, Deltamethrin, Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofen- thion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, DOWCO-439,
- \quad
- Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoato, Empenthrin (1R-isómero), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
- \quad
- Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin óxido, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
- \quad
- Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, granulovirus,
- \quad
- Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
- \quad
- IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
- \quad
- Japonilure,
- \quad
- Kadethrin, núcleopoliedrovirus, Kinoprene,
- \quad
- Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
- \quad
- Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodio, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
- \quad
- Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
- \quad
- OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-metilo,
- \quad
- Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-metilo, Parathion (-etilo), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (isómero 1R-trans), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butóxido, Pirimicarb, Pirimiphos-metilo, Pirimiphos-etilo, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propa- phos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
- \quad
- Quinalphos,
- \quad
- Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
- \quad
- S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
- \quad
- Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isómero), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodio, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
- \quad
- Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
- \quad
- WL-108477, WL-40027,
- \quad
- YI-5201, YI-5301, YI-5302,
- \quad
- XMC, Xylylcarb,
- \quad
- ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
el compuesto carbamato de
3-metil-fenil-propilo
(Tsumacide Z),
el compuesto
3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-triflúoretil)-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-carbonitrilo
(CAS-Reg.-Nr.
185982-80-3) y el correspondiente
isómero 3-endo (CAS-Reg.-Nr.
185984-60-5) (véanse las
publicaciones WO-96/37494,
WO-98/25923),
así como preparados, que contienen extractos de
plantas con actividad insecticida, nematodos, hongos o virus.
También es posible una mezcla con otros
productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y
reguladores del crecimiento.
Además, los compuestos según la invención, de la
fórmula (I) presentan también muy buenos efectos antimicóticos.
Éstos tienen un espectro de actividad antimicótico muy amplio,
especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y hongos
difásicos (por ejemplo contra especies de Candida tales como
Candida albicans, Candida glabrata) así como
Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus tales como
Arpergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies
de Trichophyton tal como Trichophyton mentagrophytes.
Especies de Microsporon tales como
Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos
hongos no significa en modo alguno una delimitación del espectro
micótico abarcada, sino que únicamente tienen carácter
explicativo.
Los productos activos pueden emplearse como
tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas
para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos
solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa
de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado,
esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. En caso
dado, se aplicarán los productos activos también según el
procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto
activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo.
También pueden tratarse las semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos, según
la invención, como fungicidas, las cantidades de aplicación pueden
variar, según la forma de aplicación, dentro de un gran intervalo.
Cuando se tratan partes de las plantas las cantidades de aplicación
del producto activo puede variar en general entre 0,1 y 10.000 g/ha,
preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento
de las semillas las cantidades de aplicación de producto activo se
encuentran comprendidas, en general, entre 0,001 hasta 50 g por cada
kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 hasta 10 g por
kilogramo de semillas. Cuando se trata el suelo las cantidades de
aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en
general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000
g/ha.
La obtención y el empleo de los productos
activos, según la invención, se desprenden de los ejemplos
siguientes.
Ejemplo
I-1-1
Se añaden a 0,73 g del compuesto según el
ejemplo de obtención
I-7-a-2 de la
EP-A 1 066 258, en 20 ml de cloroformo anhidro,
0,16 ml de cloruro de sulfurilo en 0,5 ml de cloroformo anhidro. Se
agita durante 20 minutos.
La solución de la reacción se lava con solución
de bicarbonato de sodio, se seca y a continuación se elimina por
destilación el disolvente. El producto en bruto se agita con
ciclohexano/ acetato de etilo y se recristaliza.
Rendimiento: 0,59 g (74% de la teoría), punto de
fusión 135-136ºC.
En analogía con el ejemplo
(I-1-1) y, de acuerdo con las
indicaciones generales para la obtención, se preparan los
siguientes compuestos de la fórmula (I-1) y de la
fórmula (I-2)
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la
concentración deseada.
Se rellenan recipientes con arena, solución del
producto activo, suspensión de huevos-larvas de
Meloidogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de
lechuga germinan y las plantas de semillero se desarrollan. Sobre
las r raíces se desarrollan vesículas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
efecto nematicida por medio de la formación de vesículas. En este
caso 100% significa que no se formaron vesículas; 0% significa que
el número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de
los controles no tratados.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención:
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea), que están fuertemente atacadas por el piojo de la
hoja del duraznero (Myzus persicae), mediante inmersión en
la preparación del producto activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en porcentaje. En este caso 100% significa que se
destruyeron todos los piojos de la hoja; 0% significa que no se
destruyó ningún piojo de la hoja.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención:
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan por inmersión hojas de col
(Brassica oleracea) en la preparación de producto activo de
la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de
la hoja del rábano rusticano picante (Phaedon cochleariae),
mientras las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina en % el
grado de muertes. En este caso 100% significa que todas las larvas
del escarabajo fueron destruidas, 0% significa que no fue destruida
ninguna larva del escarabajo.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención:
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea) mediante inmersión en la preparación del producto
activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del
cogollero del maíz (Spodoptera frugiperda), mientras que las
hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina el grado
de destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención:
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan por inmersión plantas de judías
(Phaseolus vulgaris), que están fuertemente atacadas por
todos los estados del desarrollo del ácaro de la arañuela roja
común (Tetranychus urticae), en una preparación del producto
activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina el
efecto en %. En este caso significan 100% que se mataron todos los
ácaros de arañuela; 0% significa que no se mató ningún ácaro de la
arañuela.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención:
- Disolvente:
- 24,5 Partes en peso de acetona.
- \quad
- 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida.
- Emulsionante:
- 1,0 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye el
concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverizado se inoculan las plantas con una suspensión
acuosa de Plasmopara vitícola y permanecen 1 día en una
cabina de incubación a 20ºC aproximadamente y con una humedad
relativa del aire del 100%. Seguidamente se disponen de plantas
durante 4 días en el invernadero a 21ºC aproximadamente y con una
humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%. Las plantas se
humedecen seguidamente y se mantienen 1 día en una cámara de
incubación.
La evaluación se lleva a cabo 6 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
- Disolvente:
- 24,5 Partes en peso de acetona.
- \quad
- 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una
suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea. Las
plantas se disponen a continuación en el invernadero
aproximadamente a 23ºC y con una humedad relativa del aire del
70%.
Al cabo de 7 días desde la inoculación se lleva
a cabo la evaluación. En este caso 0% significa una actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 24,5 Partes en peso acetona.
- \quad
- 24,5 Partes en peso dimetilacetamida.
- Emulsionante:
- 1,0 Parte en peso alquil-aril-poliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una
suspensión acuosa de conideos de patógeno de la antracnosis del
manzano Venturia inaequalis y permanecen a continuación
durante 1 día aproximadamente a 20ºC y con una humedad relativa del
aire del 100% en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el
invernadero aproximadamente a 21ºC y con una humedad relativa del
aire del 90% aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo 10 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa una actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 24,5 Partes en peso de acetona.
- \quad
- 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida.
- Emulsionante:
- 1,0 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizaron plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se disponen sobre cada hoja 2 pequeños
trozos de agar cubiertos con Botrytis cinerea. Las plantas
inoculadas se disponen en una cámara obscurecida, aproximadamente a
20ºC y con una humedad relativa del aire del 100%.
Al cabo de 2 días desde la inoculación se evalúa
el tamaño de las manchas producidas por el ataque sobre las hojas.
En este caso 0% significa una actividad que corresponde al de los
controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa
que no se observa ataque.
- Disolvente:
- 49 Partes en peso de N,N-dimetilformamida.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes de tomate con la preparación del producto
activo en la cantidad de aplicación indicada. Al cabo de 1 día,
desde el tratamiento, se inoculan las plantas con una suspensión
acuosa de esporas de Phytophthora infestans y se mantienen a
continuación durante 24 horas con una humedad relativa del aire del
100% a 20ºC. A continuación se disponen las plantas en una cabina
climatizada con una humedad relativa del aire del 96%
aproximadamente y a una temperatura de 20ºC.
La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde
la inoculación. En este caso 0% significa una actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
- Disolvente:
- 5 Partes en peso de acetona.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo
con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de
emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la
concentración deseada.
Con la preparación del producto activo se
pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15
cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de
producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración
de los caldos pulverizables se elegirá de tal modo, que se apliquen
en 1.000 l de agua/ hectárea las cantidades de producto activo
deseadas en cada caso.
Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de
daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo
de los controles sin tratar.
Significan:
0% | = \hskip0.3cm sin efecto (igual que los controles sin tratar). |
100% | = \hskip0.3cm destrucción total. |
- Disolvente:
- 5 Partes en peso de acetona.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo
con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de
emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la
concentración deseada.
Se siembran en terreno normal semillas de las
plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas se pulveriza el suelo con la
preparación del producto activo de tal manera que se aplique la
cantidad de producto activo por unidad de superficie deseada en
cada caso. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá
de tal modo que se aplique la cantidad de producto activo deseada
en cada caso en 1.000 litros de agua/ hectárea.
Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de
daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo
de los controles sin tratar.
Significan:
0% | = \hskip0.3cm sin efecto (igual que los controles no tratados). |
100% | = \hskip0.3cm destrucción total. |
- Insecto de ensayo:
- Diabrotica balteata - larvas en el terreno.
- Disolvente:
- 7 Partes en peso acetona.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
La preparación del producto activo se riega
sobre el terreno. En este caso no juega prácticamente ningún papel
la concentración del producto activo en la preparación, lo decisivo
es únicamente la cantidad de producto activo por unidad de volumen
del terreno, que se indica en ppm (mg/l). Se carga el terreno en
tiestos de 0,25 litros y éstos se dejan reposar a 20ºC.
Inmediatamente después de la carga se disponen
en cada tiesto 5 granos de maíz pregerminados de la variedad YIELD
GUARD (marca registrada de Monsanto Comp., USA). Al cabo de 2 días
se disponen en los terrenos tratados los insectos de ensayo
correspondientes. Al cabo de otros 7 días se determina el grado de
actividad del producto activo mediante el recuento de las plantas
de maíz desarrolladas (1 planta = 20% de actividad).
- Disolvente:
- 7 Partes en peso de acetona.
- Emulsionante:
- 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Se tratan brotes de soja (Glycine max) de la
variedad Roundup Ready (marca registrada de la firma Monsanto Comp.
USA) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la
concentración deseada y se cubren con la oruga del capullo del
tabaco Heliothis virescens, en tanto en cuanto las hojas
estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción de los insectos.
Claims (11)
1. Compuestos de la fórmula (I)
en la
que
- W
- significa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halógenoalquilo o halógenoalcoxi,
- X
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, ciano o fenilo substituido en caso dado,
- Z
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi o ciano,
- G
- significa halógeno o nitro,
- m
- significa los números 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el que está reemplazado, en caso dado, al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o significa arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por ciano o por nitro,
- B
- significa hidrógeno o alquilo,
A y B significan, junto con el
átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo insubstituido
o substituido, saturado o insaturado, que contiene en caso dado, al
menos un
heteroátomo,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo substituido en caso dado, en el que dos
átomos de carbono, no directamente contiguos, forman en caso dado
otro ciclo, substituido en caso
dado,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo, alcoxialquilo, cicloalquilo substituido en caso dado (en cuyo caso está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno o por azufre) o significa fenilo, hetarilo, fenilalquilo o hetarilalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado,
Q^{2} y Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno o
alquilo,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
insubstituido o substituido, saturado o insaturado, que contiene,
en caso dado, un
heteroátomo.
2. Compuestos de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, en la que
- W
- significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
- X
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
- Y
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ciano o significa el grupo
- V^{1}
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano o significa fenilo, fenoxi, fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniltio-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, una o varias veces por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano,
V^{2} y V^{3} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1
a 4 átomos de
carbono,
V^{1} y V^{2} significan,
junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4
átomos de carbono o por halógeno, en el que, en caso dado, pueden
estar reemplazados dos átomos de carbono por oxígeno, por azufre o
por
nitrógeno,
- Z
- significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
- G
- significa halógeno o nitro,
- m
- significa los números 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el que están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros en el anillo, no directamente contiguos, por oxígeno y/o por azufre o significa fenilo, bencilo, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) o hetaril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo piridilo, pirimidilo o tiazolilo), substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro,
- B
- significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 10 átomos de
carbono saturado o cicloalquilo con 5 a 10 átomos de carbono
insaturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del
anillo por oxígeno o por azufre y que están substituidos, en caso
dado, una o dos veces, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por
cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1
a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por
alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por halógeno o por
fenilo,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido,
en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas
diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con
1 a 4 átomos de
carbono,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, el grupo metileno por oxígeno o por azufre o significa fenilo, piridilo, tienilo, tiazolilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o tiazolil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a
4 átomos de
carbono,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo
con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono
o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el que está
reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por
azufre.
3. Compuestos de la fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que
- W
- significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o ciano,
- X
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, ciano o significa el grupo
- V^{1}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano, o significa fenilo o fenoxi substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por nitro o por ciano,
- V^{2}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
V^{1} y V^{2} significan,
junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo
con 5 o 6 miembros substituidos, en caso dado, por flúor o por
metilo, en el que pueden estar reemplazados uno hasta dos átomos de
carbono por
oxígeno,
- Z
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o ciano,
- G
- significa cloro, bromo o nitro,
- m
- significa los números 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, significa cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por metoxi, en el que está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxígeno o por azufre o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
- B
- significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono saturado, en el que está reemplazado, en caso dado, un
miembro del anillo por oxígeno y que está monosubstituido, en caso
dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o
por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono,
- \quad
- con la condición de que, entonces, Q^{1} únicamente signifique hidrógeno,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido,
en caso dado, una o dos veces por metilo, por etilo, por metoxi o
por
etoxi,
\global\parskip0.910000\baselineskip
- Q^{1}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxígeno, o significa fenilo o bencilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o
etilo,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 5 a 6 átomos de carbono, sustituido, en caso dado, por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono, en el que está reemplazado, en caso dado, un miembro del
anillo por
oxígeno,
- \quad
- con la condición de que, entonces, A únicamente signifique hidrógeno.
4. Compuestos de la fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que
- W
- significa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi o ciano,
- X
- significa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
- Y
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-butilo, CH(CH_{3})-i-butilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, ciano o significa el grupo
- V^{1}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc.-butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, triflúormetilo o triflúormetoxi,
- V^{2}
- significa hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, metoxi, etoxi, o triflúormetilo,
- Z
- significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi o ciano,
- G
- significa cloro, bromo o nitro (señaladamente significa cloro),
- m
- significa los números 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, metoximetilo o etoximetilo,
- B
- significa hidrógeno, metilo o etilo,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono saturado, en el que está reemplazado, en caso dado, un
miembro del anillo por oxígeno y que está monosubstituido, en caso
dado, por metilo, por etilo, por propilo, por triflúormetilo, por
metoxi, por etoxi, por n-propoxi, por
n-butoxi o por
isobutoxi,
- \quad
- con la condición de que, entonces, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3} y Q^{4} únicamente signifiquen hidrógeno,
A y Q^{1} significan
conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 á tomos de
carbono,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-hexilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo,
Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, metilo o
etilo,
Q^{1} y Q^{2} significan, junto
con el átomo de carbono, con el que están enlazados, cicloalquilo
con 5 a 6 átomos de carbono saturado substituido, en caso dado, por
metilo, por etilo, por metoxi, por etoxi, por
n-propoxi o por n-butoxi, en el que
está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por
oxígeno,
- \quad
- con la condición de que, entonces, A, B, Q^{3} y Q^{4} únicamente signifiquen hidrógeno.
5. Compuestos de la fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que
- W
- significa metilo o cloro,
- X
- significa hidrógeno o metilo,
- Y
- significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces por cloro o por bromo, significa cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, i-butilo, CH(CH_{3})-i-butilo o triflúormetilo,
\global\parskip1.000000\baselineskip
- Z
- significa hidrógeno,
- G
- significa cloro,
- m
- significa 0 o 1,
- A
- significa hidrógeno o metilo,
- B
- significa hidrógeno o metilo,
A, B y el átomo de carbono, con el
que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de
carbono, con la condición de que, entonces, Q^{1} y Q^{2}
únicamente signifiquen
hidrógeno,
- Q^{1}
- significa hidrógeno, metilo, etilo, i-propilo o n-hexilo,
- Q^{2}
- significa hidrógeno o metilo,
Q^{1}, Q^{2} y el átomo de
carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a
6 átomos de carbono, con la condición de que entonces A y B
signifiquen únicamente
hidrógeno,
- Q^{3}
- significa hidrógeno,
- Q^{4}
- significa hidrógeno.
6. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque para la obtención de
- A)
- los compuestos de la fórmula (I-1) hasta (I-2)
\hskip10cm m = 0 (I-1)
\hskip10cm m = 1 (I-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- y
- G
- significa halógeno,
- \quad
- se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (II-1) hasta (II-2)
\hskip10cm m = 0 (II-1)
\hskip10cm m = 1 (II-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- con agentes de halogenación en presencia de un disolvente y, en caso dado, en presencia de un iniciador mediante radicales y
- B)
- para la obtención de los compuestos de la fórmula (I-1) hasta (I-2),
\hskip10cm m = 0 (I-1)
\hskip10cm m = 1 (I-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado
- \quad
- y
- G
- significa nitro
- \quad
- se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (II-1) hasta (II-2)
\hskip10cm m = 0 (II-1)
\hskip10cm m = 1 (II-2)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q^{1}, Q^{2}, Q^{3}, Q^{4}, W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado,
- \quad
- con reactivos de nitración tales como por ejemplo el ácido nítrico fumante en presencia de un disolvente.
7. Agentes para la lucha contra las pestes,
contra el crecimiento no deseado de las plantas y/o contra los
microorganismos no deseados, caracterizados porque tienen un
contenido en, al menos, un compuesto de la fórmula (I), según la
reivindicación 1.
8. Procedimiento para la lucha contra las pestes
animales, contra el crecimiento no deseado de las plantas y/o
contra los microorganismos no deseados, caracterizado porque
se dejan actuar compuestos de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, sobre las pestes, sobre el crecimiento no deseado
de las plantas, sobre los microorganismos no deseados y/o sobre su
medio ambiente.
9. Empleo de los compuestos de la fórmula (I),
según la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes
animales, contra el crecimiento no deseado de las plantas y/o contra
los microorganismos no deseados.
10. Procedimiento para la obtención de agentes
para la lucha contra las pestes, contra el crecimiento no deseado
de las plantas y/o contra los microorganismos no deseados,
caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula
(I), según la reivindicación 1, con agentes extendedores y/o con
productos tensioactivos.
11. Empleo de los compuestos de la fórmula (I),
según la reivindicación 1, para la obtención de agentes para la
lucha contra las pestes, contra el crecimiento no deseado de las
plantas y/o contra los microorganismos no deseados.
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DE102004032421A1 (de) * | 2004-07-05 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte [1.2]-Oxazin-3,5-dion-und Dihydropyron-Derivate |
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DE102006015940A1 (de) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige Formulierungen im Pflanzenschutz und deren Verwendung |
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EP2387314A2 (en) * | 2009-01-19 | 2011-11-23 | Bayer CropScience AG | 4-phenyl-pyrane-3,5-diones, 4-phenyl-thiopyrane-3,5-diones and cyclohexanetriones and their use as insecticides, acaricides and/or fungicides |
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Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256659A (en) * | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4256657A (en) * | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4659372A (en) * | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
US4256658A (en) * | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4422870A (en) * | 1977-03-28 | 1983-12-27 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclohexanedione enol ester compounds |
US4257858A (en) * | 1977-03-28 | 1981-03-24 | Union Carbide Corporation | Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4209532A (en) * | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
US4175135A (en) * | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
US4436666A (en) * | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
US4283348A (en) * | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
US4526723A (en) * | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
US4338122A (en) * | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
US4303669A (en) * | 1980-03-25 | 1981-12-01 | Union Carbide Corporation | Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds |
US4409153A (en) * | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
US4351666A (en) * | 1980-06-27 | 1982-09-28 | Union Carbide Corporation | Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants |
US4551547A (en) * | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
US4613617A (en) * | 1981-06-26 | 1986-09-23 | Union Carbide Corporation | Synergistic insecticidal compositions containing dione esters |
US4632698A (en) * | 1983-09-02 | 1986-12-30 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds |
EP0702670A1 (de) | 1993-06-07 | 1996-03-27 | Bayer Ag | Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz |
ES2150575T3 (es) * | 1994-07-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Derivados de 3-arilciclopentan-1,3-diona. |
US5808135A (en) * | 1994-07-21 | 1998-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2,4,6-trimethyl phenyl)cyclopentane-1,3-dione derivatives |
GB9510459D0 (en) * | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
US6515184B1 (en) * | 1995-10-13 | 2003-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof |
DE19538218A1 (de) * | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Cyclopentan-1,3-dion-Derivate |
CN100339352C (zh) * | 1996-08-05 | 2007-09-26 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
GB9624611D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Bicyclic amine compounds |
JP2001506989A (ja) * | 1996-11-26 | 2001-05-29 | ゼネカ リミテッド | 8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−、8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−6−エン−、9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン−、9−アザ−3−オキサビシクロ[3.3.1]ノナン−、および9−アザ−3−チアビシクロ[3.3.1]ノナン誘導体、それらの調整および殺虫剤としてのそれらの使用 |
DE19708607A1 (de) * | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
US5922752A (en) * | 1997-06-11 | 1999-07-13 | Hoechst Marion Roussell, Inc. | NMDA (n-methyl-d-aspartate) antagonists |
DE19808261A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19813354A1 (de) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DZ2769A1 (fr) | 1998-04-17 | 2003-12-01 | Lilly Co Eli | Composés tricycliques substitués. |
DE19818732A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
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DE19935963A1 (de) * | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
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