ES2323229T3 - 4-cetolactamas y 4-cetolactonas 3-fenil-3-sustituidas espirociclicas. - Google Patents
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Abstract
Compuestos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que W representa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo o halogenoalcoxi, X representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, Z representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano, -A-B- representa los grupos ...
Description
4-cetolactamas y
4-cetolactonas
3-fenil-3-sustituidas
espirocíclicas.
La invención se refiere a nuevas
4-cetolactamas y 4-cetolactonas
fenilsustituidas, a procedimientos y productos intermedios para su
preparación y a su uso como pesticidas, microbicidas y
herbicidas.
Ya se conoce que determinas
4-cetolactamas y 4-cetolactonas
3-fenil-3-sustituidas
son eficaces como insecticidas, acaricidas y/o herbicidas
(documento
JP-A-10-258
555).
Sin embargo, la eficacia herbicida, acaricida e
insecticida y/o el espectro de acción, y la tolerancia por parte de
las plantas de estos compuestos, especialmente frente a plantas de
cultivo, no son siempre satisfactorios.
Ahora se han encontrado nuevos compuestos de
fórmula (I)
en la
que
- W
- representa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo o halogenoalcoxi,
- X
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
- Y
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
-A-B- representa
los
grupos
- \quad
- a)
- \quad
- o b)
- G
- representa halógeno o nitro,
- R^{1}
- representa alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{3}
- representa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
- \quad
- y
- Q
- con NH representa el ciclo (1), con oxígeno representa el ciclo (2) y con azufre representa el ciclo (3).
Los compuestos de fórmula (I) también pueden
presentarse, en función del tipo de sustituyentes, en diferente
composición como isómeros geométricos y/u ópticos o mezclas de
isómeros que, dado el caso, pueden separarse de modo habitual. Son
objeto de la presente invención tanto los isómeros puros como las
mezclas de isómeros, su preparación y uso, así como los agentes que
los contienen. Sin embargo, para simplificar a continuación siempre
se habla de compuestos de fórmula (I), aunque se quiere indicar
tanto los compuestos puros como dado el caso también las mezclas
con diferentes proporciones de compuestos isoméricos.
Los compuestos de fórmula (I) pueden presentarse
tanto como mezclas como en forma de sus isómeros puros. Las mezclas
de los compuestos de fórmula (I) pueden separarse, dado el caso, de
una manera conocida en sí mediante procedimientos físicos, por
ejemplo mediante procedimientos cromatográficos.
Considerando los significados para Q y los
ciclos (1) a (3) unidos a él resultan las siguientes estructuras
principales (I-1) a (I-3):
en las
que
A, B, G, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el
significado especificado anteriormente.
Considerando los distintos significados de
-A-B- resultan las siguientes estructuras
principales (I-1-a) a
(1-1-b), cuando Q representa el
ciclo (1):
en las
que
G, W, X, Y, Z, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen
los significados especificados anteriormente.
Considerando los distintos significados de
-A-B- resultan las siguientes estructuras
principales (I-2-a) a
(I-2-b), cuando Q representa el
ciclo (2):
en las
que
G, W, X, Y, Z, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen
los significados especificados anteriormente.
Considerando los distintos significados de
-A-B- resultan las siguientes estructuras
principales (I-3-a) a
(I-3-b), cuando Q representa el
ciclo (3):
en las
que
G, W, X, Y, Z, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen
los significados especificados anteriormente.
Además, se encontró
- A)
- que se obtienen compuestos de fórmula (I-1) a (I-3),
- \quad
- en la que A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente
- \quad
- y
- \quad
- G representa halógeno, preferiblemente representa cloro y bromo,
- \quad
- haciendo reaccionar compuestos de fórmula (II-1) a (II-3)
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- con agentes de halogenación en presencia de un disolvente y dado el caso en presencia de un iniciador de radicales.
- B)
- Además, se obtienen compuestos de fórmula (I-1) a (I-3)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- y
- \quad
- G representa nitro,
- \quad
- haciendo reaccionar compuestos de fórmula (II-1) a (II-3),
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- con reactivos nitrantes, como por ejemplo ácido nítrico fumante, en presencia de un disolvente.
Los compuestos de fórmula (II-1)
a (II-3) necesarios para los procedimientos A y
B
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el
significado especificado anteriormente,
son compuestos en parte conocidos (documentos
EP-A-596 298, WO 95/01358, WO
95/20572, EP-A-668 267, WO 95/26954,
WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO
98/05638, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 01/74 770,
EP-A-528 156,
EP-A-647 637, WO 96/20196, WO
95/26345) o pueden sintetizarse según los procedimientos allí
descritos.
Como agentes de halogenación se consideran para
el procedimiento A, por ejemplo, cloruro de sulfurilo, bromuro de
sulfurilo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, imidas, como por
ejemplo, N-bromosuccinimida o
N-clorosuccinimida, ácido clorosulfónico, pero
también hipocloritos, como por ejemplo hipoclorito de
terc-butilo.
Como reactivos nitrantes se consideran para el
procedimiento B ácido nítrico fumante, pero también "mezclas de
ácidos nitrantes".
Además, se encontró que los nuevos compuestos de
fórmula (I) presentan una eficacia muy buena como pesticidas,
preferiblemente como insecticidas, acaricidas y/o fungicidas y/o
herbicidas y además en parte son muy tolerantes con las plantas,
especialmente frente a las plantas de cultivo.
Los compuestos según la invención se definen
generalmente por la fórmula (I). A continuación se explican los
sustituyentes o intervalos preferidos de los restos citados en las
fórmulas mencionadas anteriormente y en lo sucesivo:
Se prefieren compuestos del grupo
(I-a) en el que A-B representa el
grupo
a)
en el
que
- W
- representa preferiblemente halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- X
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Y
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Z
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- G
- representa preferiblemente halógeno o nitro,
- R^{1}
- representa preferiblemente alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{3}
- representa preferiblemente hidrógeno,
- Q
- preferiblemente con NH representa el ciclo (1), con oxígeno representa el ciclo (2) y con azufre representa el ciclo (3).
En las definiciones de restos mencionadas como
preferidas, halógeno representa, también como sustituyente, como
por ejemplo en halogenoalquilo, flúor, cloro, bromo y yodo,
especialmente representa flúor y cloro.
Se prefieren especialmente compuestos del grupo
(I-a) en el que A-B representa el
grupo
a)
en el
que
- W
- representa con especial preferencia flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- X
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- Y
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- Z
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano
- G
- representa con especial preferencia cloro, bromo o nitro,
- R^{1}
- representa con especial preferencia alquilo C_{1}-C_{4},
- R^{3}
- representa con especial preferencia hidrógeno,
- Q
- con especial preferencia con NH representa el ciclo (1), con oxígeno representa el ciclo (2) y con azufre representa el ciclo (3).
En las definiciones de restos mencionadas como
con especial preferencia, halógeno representa, también como
sustituyente, como por ejemplo en halogenoalquilo, flúor y cloro,
especialmente representa flúor.
Se prefieren muy especialmente compuestos del
grupo (I-a) en el que A-B representa
el grupo
a)
\vskip1.000000\baselineskip
en el
que
- W
- representa de manera particularmente preferida cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
- X
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
- Y
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- Z
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- G
- representa de manera muy especialmente preferida cloro, bromo o nitro,
- R^{1}
- representa de manera muy especialmente preferida metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo o isobutilo,
- R^{3}
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno,
- Q
- de manera muy especialmente preferida con NH representa el ciclo (1) y con oxígeno representa el ciclo (2).
\vskip1.000000\baselineskip
De manera particular se prefieren compuestos de
fórmula (I-a) en la que A-B
representa el grupo
a)
en la
que
- W
- representa de manera particularmente preferida metilo, etilo, cloro, bromo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,
- X
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro, metilo o etilo,
- Y
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, t-butilo, trifluorometoxi, trifluorometilo o ciano,
- Z
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi o trifluorometilo,
- G
- representa de manera particularmente preferida cloro o nitro (representa destacadamente cloro),
- R^{1}
- representa de manera particularmente preferida metilo o etilo,
- R^{3}
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno,
- Q
- de manera particularmente preferida con NH representa el ciclo (1).
\vskip1.000000\baselineskip
Se prefieren compuestos de fórmula
(I-b) en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa preferiblemente halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- X
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Y
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Z
- representa preferiblemente hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- G
- representa preferiblemente halógeno o nitro,
- R^{3}
- representa preferiblemente hidrógeno,
- Q
- preferiblemente con NH representa el ciclo (1), con oxígeno representa el ciclo (2) y con azufre representa el ciclo (3).
En las definiciones de restos mencionadas como
preferidas, halógeno representa, también como sustituyente, como
por ejemplo en halogenoalquilo, flúor, cloro, bromo y yodo,
especialmente representa flúor y cloro.
Se prefieren especialmente compuestos de fórmula
(I-b) en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa con especial preferencia flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- X
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- Y
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- Z
- representa con especial preferencia hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- G
- representa con especial preferencia cloro, bromo o nitro,
- R^{3}
- representa con especial preferencia hidrógeno,
- Q
- con especial preferencia con NH representa el ciclo (1), con oxígeno representa el ciclo (2) y con azufre representa el ciclo (3).
En las definiciones de restos mencionadas como
con especial preferencia, halógeno representa, también como
sustituyente, como por ejemplo en halogenoalquilo, flúor y cloro,
especialmente representa flúor.
Se prefieren muy especialmente compuestos de
fórmula (I-b) en la que A-B
representa el grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa de manera muy especialmente preferida cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
- X
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
- Y
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- Z
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- G
- representa de manera muy especialmente preferida cloro, bromo o nitro,
- R^{3}
- representa de manera muy especialmente preferida hidrógeno,
- Q
- de manera muy especialmente preferida con NH representa el ciclo (1) y con oxígeno representa el ciclo (2).
\vskip1.000000\baselineskip
De manera particular se prefieren compuestos de
fórmula (I-b) en la que A-B
representa el grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa de manera particularmente preferida cloro, bromo, metilo o etilo,
- X
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro, metilo o etilo,
- Y
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo,
- Z
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno, cloro o metilo,
- G
- representa de manera particularmente preferida cloro,
- R^{3}
- representa de manera particularmente preferida hidrógeno,
- Q
- de manera particularmente preferida con NH representa el ciclo (1).
\vskip1.000000\baselineskip
Son de destacar compuestos de fórmula
(I-2-a) en la que
A-B representa el grupo
a)
en la
que
- W
- representa destacadamente metilo,
- X
- representa destacadamente hidrógeno, metilo o cloro (representa de manera particularmente destacada hidrógeno),
- Y
- representa destacadamente hidrógeno, metilo, cloro o bromo (representa de manera particularmente destacada metilo),
- Z
- representa destacadamente hidrógeno, metilo o cloro (representa de manera particularmente destacada metilo),
- G
- representa destacadamente cloro o nitro,
- R^{1}
- representa destacadamente metilo o etilo,
- R^{3}
- representa destacadamente hidrógeno.
Además, son de destacar compuestos de fórmula
(I-2-b) en la que
A-B representa el grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa destacadamente metilo,
- X
- representa destacadamente hidrógeno, metilo o cloro (representa de manera particularmente destacada hidrógeno),
- Y
- representa destacadamente hidrógeno, metilo, cloro o bromo (representa de manera particularmente destacada metilo),
- Z
- representa destacadamente hidrógeno, metilo o cloro (representa de manera particularmente destacada metilo),
- G
- representa destacadamente cloro o nitro (representa de manera particularmente destacada cloro),
- R^{3}
- representa destacadamente hidrógeno.
Las definiciones de restos o explicaciones
generales anteriormente citadas o citadas en intervalos preferidos
pueden combinarse discrecionalmente entre sí, así como también entre
los intervalos respectivos e intervalos preferidos. Son válidas
para los productos finales, así como para los precursores y
productos intermedios correspondientes.
Según la invención se prefieren los
compuestos de fórmula (I) en la que se presenta una combinación de
los significados anteriormente citados como preferidos
(preferiblemente).
Según la invención se prefieren
especialmente los compuestos de fórmula (I) en la que se
presenta una combinación de los significados anteriormente citados
como especialmente preferidos.
Según la invención se prefieren muy
especialmente los compuestos de fórmula (I) en la que se
presenta una combinación de los significados anteriormente citados
como muy especialmente preferidos.
Según la invención se prefieren
particularmente los compuestos de fórmula (I) en la que se
presenta una combinación de los significados anteriormente citados
como particularmente preferidos.
Según la invención son de destacar los
compuestos de fórmula (I) en la que se presenta una combinación de
los significados anteriormente citados como destacados.
Los restos de hidrocarburo saturados o
insaturados como alquilo o alquenilo pueden ser respectivamente
lineales o estar ramificados, siempre que sea posible, también
junto con heteroátomos, como por ejemplo, en alcoxi.
Si según el procedimiento (A) se utiliza, por
ejemplo,
3-(3,4-dicloro-2,6-dimetil)-fenil-5,5-(3-metoxi)-pentametilen-pirrolidin-2,4-diona
o su enol como sustancia de partida, entonces el desarrollo del
procedimiento según la invención se describe mediante el siguiente
esquema de reacción:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Si según el procedimiento (B) se utiliza, por
ejemplo,
3-(2,5-dicloro-6-metil)-fenil-5,5-(3-metoxi)-pentametilen-furano-2,4-diona
o su enol, entonces el desarrollo del procedimiento según la
invención se describe mediante el siguiente esquema de
reacción:
El procedimiento (A) se caracteriza porque
compuestos de fórmula (II), en la que A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3}
tienen los significados especificados anteriormente, se hacen
reaccionar en presencia de un diluyente y de un agente de
halogenación y, dado el caso, de un iniciador de radicales. Como
iniciadores de radicales pueden usarse, por ejemplo, peróxido de
benzoílo o azobisisobutironitrilo.
Como diluyentes pueden utilizarse en el
procedimiento (A) según la invención todos los disolventes orgánicos
inertes frente a los reactivos de halogenación. Preferiblemente
pueden usarse hidrocarburos como benceno, tolueno y xileno, además
de éteres como éter metil-terc-butílico, éter dibutílico,
tetrahidrofurano, dioxano, éter dimetílico de glicol y éter
dimetílico de diglicol, además de hidrocarburos halogenados como
diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano,
clorobenceno, diclorobenceno, pero también ésteres como acetato de
etilo.
Como agentes de halogenación se consideran para
el procedimiento A, por ejemplo, cloruro de sulfurilo, bromuro de
sulfurilo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, imidas, como por
ejemplo N-bromosuccinimida,
N-clorosuccinimida, además de ácido clorosulfónico,
pero también hipocloritos, como por ejemplo hipoclorito
terc-butilo.
Las temperaturas de reacción pueden variar
durante la realización del procedimiento (A) según la invención
dentro de un amplio intervalo. En general se trabaja a temperaturas
entre -40ºC y 150ºC, preferiblemente entre 0ºC y 100ºC.
El procedimiento (A) según la invención se
realiza en general a presión normal.
En la realización del procedimiento (A) según la
invención, los componentes de reacción de fórmula (II) y los
agentes de halogenación se utilizan en general en cantidades
aproximadamente equimolares. Sin embargo, también es posible usar
el uno o el otro componente en un exceso importante (hasta de 3
moles).
La purificación se realiza generalmente por
procesamiento acuoso mediante cristalización o mediante purificación
cromatográfica en gel de sílice.
El procedimiento (B) se caracteriza porque
compuestos de fórmula (II), en la que A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3}
tienen los significados especificados anteriormente, se hacen
reaccionar en presencia de un diluyente y en presencia de un agente
nitrante.
Como diluyentes pueden utilizarse en el
procedimiento (B) según la invención todos los disolventes orgánicos
inertes. Preferiblemente pueden usarse hidrocarburos halogenados
como cloruro de metileno, cloroformo, diclorobenceno,
dicloroetano.
Como agentes nitrantes se consideran ácidos
nitrantes, preferiblemente ácido nítrico fumante.
Las temperaturas de reacción pueden variar
durante la realización del procedimiento (B) según la invención
dentro de un amplio intervalo. En general se trabaja a temperaturas
entre -50ºC y 150ºC, preferiblemente entre 0ºC y 80ºC.
El procedimiento (B) según la invención se
realiza en general a presión normal.
En la realización del procedimiento (B) según la
invención, los componentes de reacción de fórmula (II) y el
reactivo nitrante se utilizan en general en cantidades
aproximadamente equimolares. Sin embargo, también es posible usar
el uno o el otro componente en un exceso importante (hasta de 5
moles).
La purificación se realiza según procesamiento
habitual mediante cristalización o purificación cromatográfica en
gel de sílice.
Los principios activos son adecuados en el caso
de buena tolerancia por parte de las plantas y toxicidad favorable
en animales de sangre caliente para combatir plagas animales,
especialmente insectos, arácnidos y nematodos que se presentan en
la agricultura, en bosques, en la protección de productos
almacenados y materiales, así como en el sector de la higiene.
Pueden utilizarse preferiblemente como productos fitosanitarios. Son
eficaces contra especies normalmente sensibles y resistentes, así
como contra todos los estadios de desarrollo o estadios de
desarrollo individuales. A los organismos nocivos anteriormente
mencionados pertenecen:
Del orden los isópodos, por ejemplo, Oniscus
asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Del orden los diplópodos, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus.
Del orden los quilópodos, por ejemplo,
Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Del orden los sínfilos, por ejemplo,
Scutigerella immaculata.
Del orden los tisanuros, por ejemplo, Lepisma
saccharina.
Del orden los colémbolos, por ejemplo,
Onychiurus armatus.
Del orden los ortópteros, por ejemplo, Acheta
domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides,
Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Del orden de los blatarios, por ejemplo,
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae,
Blattella germanica.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo,
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo,
Reticulitermes spp.
Del orden de los ftirápteros, por ejemplo,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Trichodectes spp., Damalinia spp.
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo,
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi,
Frankliniella accidentalis.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex
lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Del orden de los homópteros, por ejemplo,
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis
fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata,
Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria
spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia
ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta
nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola
bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella,
Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia
ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp.,
Oulema oryzae.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo,
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,
Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica,
Lissorhoptrus oryzophilus.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo,
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis,
Vespa spp.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca
spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.,
Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp.,
Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula
paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo,
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
De la clase de los arácnidos, por ejemplo,
Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia
praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp.,
Brevipalpus spp.
A los nematodos parásitos de plantas pertenecen,
por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus
dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp.,
Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema
spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
Los compuestos según la invención también pueden
usarse dado el caso en determinadas concentraciones o dosis como
herbicidas y microbicidas, por ejemplo como fungicidas,
antimicóticos y bactericidas. También pueden utilizarse dado el
caso como productos intermedios o precursores para la síntesis de
otros principios activos.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y partes vegetales. A este respecto, por plantas se
entienden todas las plantas y poblaciones vegetales, como plantas
silvestres o plantas cultivadas deseadas y no deseadas (incluidas
plantas de cultivo de procedencia natural). Las plantas de cultivo
pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de
cultivo y optimización convencionales o mediante procedimientos
biotecnológicos y genéticos o combinaciones de estos
procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las
variedades vegetales que pueden protegerse o pueden no protegerse
por los derechos de protección de especies. Por partes vegetales
deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de
las plantas, como brote, hoja, flor y raíz, citándose a modo de
ejemplo hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos
fructíferos, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes vegetales también pertenece la cosecha, así
como el material de multiplicación vegetativo y generativo, por
ejemplo acodos, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de las plantas y las partes
vegetales según la invención con los principios activos se realiza
directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o local de
almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales,
por ejemplo, mediante inmersión, espolvoreado, gasificación,
nebulizado, esparcido, recubrimiento y, en el caso del material de
multiplicación, especialmente de semillas, además mediante
envoltorio de una o varias capas.
Los principios activos pueden convertirse en las
formulaciones habituales, como disoluciones, emulsiones, polvos
para pulverizar, suspensiones, polvos, polvos para espolvorear,
pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados de
suspensiones-emulsiones, sustancias naturales y
sintéticas impregnadas en principios activos, así como
escapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos
con diluyentes, es decir, disolventes líquidos y/o soportes sólidos,
dado el caso usando agentes tensioactivos, es decir, emulgentes y/o
agentes dispersantes y/o agentes espumantes.
En el caso del uso de agua como diluyente
también pueden usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como
disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran
esencialmente: compuestos aromáticos como xileno, tolueno o
alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos
alifáticos clorados como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de
metileno, hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por
ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales,
alcoholes como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres,
cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o
ciclohexanona, disolventes fuertemente polares como
dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Como soportes sólidos se consideran:
por ejemplo, sales de amonio y polvos minerales
naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita,
montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos minerales sintéticos
como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y
silicatos, como soportes sólidos para gránulos se consideran: por
ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de
polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material
orgánico como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos
de tabaco; como emulgentes y/o agentes espumantes se consideran: por
ejemplo, emulgentes no ionógenos y aniónicos como ésteres de ácidos
grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de
polioxietileno, por ejemplo, poliglicoléteres de alquilarilo,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como
hidrolizados de proteínas; como dispersantes se consideran: por
ejemplo, lejías residuales de sulfito con lignina y
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden usarse agentes
adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y
sintéticos, en polvo, granulados o con forma de látex, como goma
arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de
vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalinas y lecitinas
y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites
minerales y vegetales.
Pueden usarse colorantes como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálica y micronutrientes como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el
0,1 y el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el
0,5 y el 90%.
Los principios activos según la invención pueden
usarse como tales o también en sus formulaciones en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
conocidos para así, por ejemplo, ampliar el espectro de acción o
prevenir desarrollos de resistencias. En este sentido, en muchos
casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la
mezcla es mayor que la eficacia de los componentes por separado.
Como componentes de mezcla se consideran, por
ejemplo, los siguientes compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
Aldimorf, ampropilfos,
ampropilfos-potasio, andoprim, anilazina,
azaconazol, azoxistrobina,
benalaxilo, benodanilo, benomilo, benzamacrilo,
benzamacrilo-isobutilo, bialafos, binapacrilo,
bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, bromuconazol,
bupirimato, butiobat,
poli(sulfuro de calcio), capsimicina,
captafol, captan, carbendazima, carboxina, carvona, quinometionato,
clobentiazon, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonilo,
clozolinato, clozilacon, cufraneb, cimoxanilo, ciproconazol,
ciprodinilo, ciprofuram,
debacarb, diclorofeno, diclobutrazol,
diclofluanida, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol,
dimetirimol, dimetomorf, diniconazol,
diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona,
ditalimfós, ditianona, dodemorf, dodina, drazoxolón;
edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol,
etridiazol,
famoxadona, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol,
fenfuram, fenitropan, fenpiclonilo, fenpropidin, fenpropimorf,
acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzón,
fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, flurprimidol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet,
fosetilo-aluminio, fosetilo-sodio,
ftalida, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, furcarbonilo,
furconazol, furconazol-cis, furmeciclox,
guazatina,
hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol,
imazalilo, imibenconazol, iminoctadina,
albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, yodocarb,
ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, irumamicina, isoprotiolano,
isovalediona,
kasugamicina, kresoxim-metil,
preparados de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre,
oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
oxina-cobre y mezcla de Bordeaux,
mancobre, mancozeb, maneb, meferimzona,
mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb,
metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina,
miclobutanil, miclozolina,
dimetilditiocarbamato de níquel,
nitrotal-isopropil, nuarimol,
ofurace, oxadixilo, oxamocarb, ácido oxolínico,
oxicarboxim, oxifentiina,
paclobutrazol, pefurazoato, penconazol,
pencicuron, fosdifeno, picoxistrobina, pimaricina, piperalina,
polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona,
propamocarb, propanosina-sodio, propiconazol,
propineb, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanil,
piroquilona, piroxifur,
quinconazol, quintozena (PCNB),
azufre y preparados de azufre,
tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno,
tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifluzamida,
tiofanato-metil, tiram, tioximid,
tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefon,
triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triclamida, triciclazol,
tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina,
triticonazol,
uniconazol,
validamicina A, vinclozolina, viniconazol,
zarilamid, zineb, ziram, así como
dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-fluoro-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-\alpha-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(tri-
fluorometil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
fluorometil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
éster 1-isopropílico de ácido
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbámico
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluorometoxi-4'-trifluoro-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
tiocianato de
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinilo,
2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(trifluorometil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-desoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
din-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(difluorometoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
\global\parskip0.950000\baselineskip
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaespiro[4.5]decano-2-metanamina,
sulfato de
8-hidroxiquinolina,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
de ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato
de bis-(1-metiletilo),
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
clorhidrato de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
hidrogenocarbonato de potasio,
sal sódica de metanotetratiol,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida.
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida;
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
sal sódica de
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
fosforamidotioato de
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilo,
fosforamidotioato de
O-metil-S-fenil-fenilpropilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metilo,
espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,
4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-fluorofenil)-acriloil]-morfolina
\vskip1.000000\baselineskip
Bronopol, diclorofeno, nitrapirina,
dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido
furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina,
tecloftalam, sulfato de cobre y otros preparados de cobre.
\vskip1.000000\baselineskip
Abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina,
alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfacipermetrina, alfametrina,
amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractina, azametifós, azinfos A,
azinfos M, azociclotina,
\global\parskip1.000000\baselineskip
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, baculovirus,
Beauveria bassiana, Beauveria tenella, bendiocarb,
benfuracarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina, bifenazato,
bifentrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, BPMC,
bromofos A, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim,
butilpiridabeno,
cadusafos, carbarilo, carbofurano,
carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloetocarb, cloretoxifos,
clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpirifos,
clorpirifos M, clovaportrina, cromafenozida,
cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina,
cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, ciclopreno,
cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina,
ciromazina,
deltametrina, demeton M, demeton S,
demeton-S-metil, diafentiurón,
diazinón, diclorvos, dicofol, diflubenzurón, dimetoato,
dimetilvinfos, diofenolán, disulfotón,
docusato-sodio, dofenapino,
eflusilanato, emamectina, empentrina,
endosulfan, Entomophtora spp., esfenvalerato, etiofencarb,
etión, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos,
fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina,
fenitrotion, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrina,
fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo,
fluazinam, fluazurón, flubrocitrinato, flucicloxurón, flucitrinato,
flufenoxurón, flumetrina, flutenzina, fluvalinato, fonofos,
fosmetilán, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb,
granulovirus,
halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumurón,
hexitiazox, hidropreno,
imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos,
isoxatión, ivermectina,
virus poliedro nucleares,
lambda-cihalotrina,
lufenurón,
malatión, mecarbam, metaldehído, metamidofos,
Metarhizium anisopliae, Metarhizium flavoviride, metidatión,
metiocarb, metopreno, metomilo, metoxifenozida, metolcarb,
metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemicina,
monocrotofós,
naled, nitenpiram, nitiazina, novalurón,
ometoato, oxamilo, oxidemetón M,
Paecilomyces fumosoroseus, paratión A,
paratión M, permetrina, fentoato, forato, fosalón, fosmet,
fosfamidón, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M,
profenofos, promecarb, propargita, propoxur, protiofos, protoato,
pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridaben,
piridatión, pirimidifen, piriproxifen,
quinalfos,
ribavirina,
salitión, sebufos, silafluofen, spinosad,
espirodiclofeno, sulfotep, sulprofos,
tau-fluvalinato, tebufenozida,
tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzurón, teflutrina, temefos,
temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifón,
tetacipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronilo, tiatrifos,
hidrogenooxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensina,
tralocitrina, tralometrina, triarateno, triazamato, triazofos,
triazurón, triclofenidina, triclorfón, triflumurón, trimetacarb,
vamidotión, vaniliprol, Verticillium
lecanii,
YI 5302,
zeta-cipermetrina,
zolaprofos,
2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metilo]
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
de (3-fenoxifenil)-metilo
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-fluorofenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalendiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoroetoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
propilcarbamato de
3-metilfenilo
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluoro-2-fenoxi-benceno
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3-(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
cepa EG-2348 de Bacillus
thuringiensis
[2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida
de ácido benzoico
éster
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaespiro[4.5]dec-3-en-4-ílico
de ácido butanoico
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazin-3(4H)-carboxaldehído
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-trifluoro-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluorometoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
etilfosforamidotioato de
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetilo]
N-cianometil-4-trifluorometil-nicotinamida
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-[3-(5-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-propoxi]-benceno.
\vskip1.000000\baselineskip
También en posible una mezcla con otros
principios activos conocidos, como herbicidas o con fertilizantes y
reguladores del crecimiento.
Los principios activos según la invención
también pueden presentarse en la utilización como insecticidas en
sus formulaciones habituales en el comercio, así como en las formas
de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones mezcladas
con sinergistas. Los sinergistas son compuestos mediante los que se
aumenta la acción de los principios activos sin que el sinergista
añadido deba ser activamente eficaz.
El contenido de principio activo de las formas
de aplicación preparadas a partir de las formulaciones habituales
en el comercio puede variar en amplios intervalos. La concentración
de principio activo de las formas de aplicación puede encontrarse
del 0,0000001 al 95% en peso de principio activo, preferiblemente
entre el 0,0001 y el 1% en peso.
La aplicación se produce de una manera habitual
adecuada a las formas de aplicación.
En la aplicación contra organismos nocivos
sanitarios y de productos almacenados, el principio activo destaca
por una excelente acción residual sobre madera y arcilla, así como
por una buena estabilidad alcalina sobre bases encaladas.
Como ya se menciona anteriormente, según la
invención pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una
forma de realización preferida se tratan especies vegetales y
variedades vegetales de procedencia silvestre u obtenidas mediante
procedimientos de cultivo biológico convencionales, como cruce o
fusión de protoplastos, así como sus partes. En otra forma de
realización preferida se tratan plantas y variedades vegetales
transgénicas que se obtuvieron mediante procedimientos genéticos,
dado el caso en combinación con procedimientos convencionales
(organismos genéticamente modificados), y sus partes. Los términos
"partes" o "partes de las plantas" o "partes
vegetales" se explicaron anteriormente.
Según la invención se tratan con especial
preferencia plantas de las variedades vegetales respectivamente
habituales en el comercio o que se encuentran en uso. Por variedades
vegetales se entiende plantas con nuevas propiedades
("rasgos") que se han cultivado tanto por cultivo convencional
como por mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Éstas
pueden ser variedades, biotipos y genotipos.
Dependiendo de las especies vegetales o
variedades vegetales, su hábitat y condiciones de crecimiento
(suelos, clima, periodos de vegetación, alimentación), mediante el
tratamiento según la invención también pueden aparecer efectos
("sinérgicos") sobreañadidos. Así son posibles, por ejemplo,
dosis disminuidas y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un
refuerzo de la acción de las sustancias y agentes que pueden usarse
según la invención, mejor crecimiento vegetal, alta tolerancia
frente a temperaturas altas o bajas, alta tolerancia contra la
sequedad o contra el contenido de agua o sales en el suelo, alta
capacidad para florecer, recolección facilitada, aceleración de la
madurez, mayores cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo
de los productos recolectados, mayor capacidad de conservación y/o
maquinabilidad de los productos recolectados, que superan los
efectos que realmente se esperan.
A las plantas o variedades vegetales
transgénicas (obtenidas genéticamente) preferidas que van a tratarse
según la invención pertenecen todas las plantas que se obtuvieron
mediante la modificación genética de material genético, que
confiere a estas plantas propiedades valiosas especialmente
ventajosas ("rasgos"). Ejemplos de tales propiedades son mejor
crecimiento vegetal, alta tolerancia frente a temperaturas altas o
bajas, alta tolerancia contra la sequedad o contra el contenido de
agua o sales en el suelo, alta capacidad para florecer, recolección
facilitada, aceleración de la madurez, mayores cosechas, mayor
calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados,
mayor capacidad de conservación y/o maquinabilidad de los productos
recolectados. Otros ejemplos y ejemplos especialmente destacados de
tales propiedades son una alta fitoprotección contra plagas
animales y microbianas, como frente a insectos, ácaros, hongos
patógenos vegetales, bacterias y/o virus, así como una alta
fitotolerancia a determinados principios activos herbicidas. Como
ejemplos de plantas transgénicas se mencionan plantas cultivadas
importantes como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata,
algodón, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas,
peras, cítricos y uvas), destacando especialmente maíz, soja,
patata, algodón y colza. Como propiedades ("rasgos") destacan
especialmente la alta fitoprotección contra insectos mediante
toxinas que se forman en las plantas, especialmente aquellas que se
generan en las plantas (a continuación "plantas Bt") mediante
el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo,
mediante los genes CryIA(a), CryIA(b),
CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y
CryIF, así como sus combinaciones). Como propiedades
("rasgos") también destacan especialmente la alta
fitoprotección contra hongos, bacterias y virus mediante
resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas,
elicitores, así como genes resistentes y proteínas y toxinas
correspondientemente expresadas. Como propiedades ("rasgos")
destacan además especialmente la alta fitotolerancia en comparación
con determinados principios activos herbicidas, por ejemplo
imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por
ejemplo, gen "PAT"). Los genes que confieren respectivamente
las propiedades ("rasgos") deseadas también pueden estar
presentes en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas.
Como ejemplos de "plantas de Bt" son de mencionar variedades de
maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de
patata que se comercializan bajo las denominaciones comerciales
YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por
ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón),
Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patatas). Como ejemplos de plantas
tolerantes a herbicidas son de mencionar variedades de maíz,
variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan
bajo las denominaciones comerciales Roundup Ready® (tolerancia al
glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link®
(tolerancia a la fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI®
(tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia a las
sulfonilureas, por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a
herbicidas (convencionalmente cultivadas con tolerancia a
herbicidas) también son de mencionar las variedades comercializadas
bajo la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Evidentemente,
estas afirmaciones también sirven para variedades vegetales
desarrolladas en el futuro o que llegarán en el futuro al mercado
con estas propiedades genéticas o propiedades genéticas
desarrolladas en el futuro ("rasgos").
Las plantas citadas pueden tratarse
especialmente de manera ventajosa según la invención con los
compuestos de fórmula general I o las mezclas de principio activo
según la invención. Los intervalos preferidos especificados
anteriormente en los principios activos o mezclas también son
válidos para el tratamiento de estas plantas. Destaca especialmente
el tratamiento de las plantas con los compuestos o mezclas
especialmente citados en el presente texto.
Los principios activos según la invención no
sólo actúan contra los organismos nocivos en vegetales, sanitarios
y productos almacenados, sino también en el sector de la medicina
veterinaria contra parásitos animales (ectoparásitos), como
garrapatas comunes, garrapatas de las plumas, ácaros de la sarna,
trombidiformes, moscas (picadoras y chupadoras), larvas de moscas
parásitas, piojos, piojos del cabello, piojos de las plumas y
pulgas. A estos parásitos pertenecen:
- \quad
- Del orden de los anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
- \quad
- Del orden de los malófagos y de los subordenes amblíceros, así como ischnóceros, por ejemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.
- \quad
- Del orden de los dípteros y de los subordenes de los nematóceros, así como de los braquíceros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga ssp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
- \quad
- Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
- \quad
- Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
- \quad
- Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.
- \quad
- De la subclase de los ácaros (acáridos) y de los ordenes de los metastigmados, así como los mesostigmados, por ejemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
- \quad
- Del orden de los actinédidos (prostigmados) y acarídidos (astigmados), por ejemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los principios activos según la invención de
fórmula (I) también son adecuados para el control de artrópodos que
infestan animales de producción agrícola, como por ejemplo ganado
vacuno, ovejas, cabras, caballos, cerdos, burros, camellos,
búfalos, conejos, pollos, pavos, patos, gansos, abejas, otros
animales domésticos, como por ejemplo perros, gatos, aves
domésticas, peces de acuario, así como los denominados animales de
experimentación, como por ejemplo hámsteres, cobayas, ratas y
ratones. Mediante el combate de estos artrópodos deben evitarse
casos de muerte y disminuciones del rendimiento (en la carne, leche,
lana, pieles, huevos, miel, etc.), de manera que mediante la
utilización de los principios activos según la invención sea posible
una cría de animales más económica y más fácil.
La aplicación de los principios activos según la
invención se produce en el sector veterinario de manera conocida
mediante administración enteral en forma de, por ejemplo,
comprimidos, cápsulas, empapamientos, rociados, gránulos, pastas,
bolos, del procedimiento a través del alimento, de óvulos, mediante
administración parenteral, como por ejemplo mediante inyecciones
(intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal, entre
otras), implantes, mediante aplicación nasal, mediante aplicación
dérmica en forma de, por ejemplo, inmersión o baño (inmersión
alimentaria), rociado (pulverización), derrame (derramamiento dorsal
"Pour-on y Spot-on"), de
lavado, de empolvado, así como con ayuda de cuerpos moldeados que
contienen principios activos, como collares, marcas para las
orejas, marcas para la cola, bandas para extremidades, bozales,
dispositivos de marcación, etc.
En el caso de la aplicación para ganado, aves,
animales domésticos, etc., los principios activos de fórmula (I)
pueden aplicarse como formulaciones (por ejemplo, polvos,
emulsiones, agentes que pueden fluir) que contienen los principios
activos en una cantidad del 1 al 80% en peso, directamente o después
de una dilución de 100 a 10.000 veces o usarse como baño
químico.
Además, se encontró que los compuestos según la
invención muestran una alta acción insecticida contra los insectos
que destruyen materiales industriales.
A modo de ejemplo y con preferencia, pero sin
limitación, son de mencionar los siguientes insectos:
Escarabajos como
- \quad
- Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus.
\vskip1.000000\baselineskip
Himenópteros como
- \quad
- Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
\vskip1.000000\baselineskip
Termitas como
- \quad
- Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
\vskip1.000000\baselineskip
Tisanuros como Lepisma saccharina.
Por materiales industriales se entienden en el
presente contexto los materiales no vivos, como preferiblemente
plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, piel, madera,
productos de transformación de la madera y materiales de
recubrimiento.
De manera muy especialmente preferida, en el
caso del material a proteger de la infestación por insectos se
trata de madera y de productos de transformación de la madera.
Por madera y productos de transformación de la
madera, que pueden protegerse mediante el agente según la invención
o las mezclas que contienen a éste, se entiende, por ejemplo:
Madera de construcción, vigas de madera,
traviesas de ferrocarril, partes de puentes, embarcaderos, vehículos
de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos,
paramentos de madera, ventanas y puertas de madera, madera
contrachapada, tableros de virutas, trabajos de carpintería o
productos de madera que encuentran uso de manera muy general en la
construcción de edificios o en la carpintería de construcción.
Los principios activos pueden aplicarse como
tales, en forma de concentrados o formulaciones habituales generales
como polvos, gránulos, disoluciones, suspensiones, emulsiones o
pastas.
Las formulaciones mencionadas pueden prepararse
de una manera conocida en sí, por ejemplo mediante mezclado de los
principios activos con al menos un disolvente o diluyente,
emulgente, dispersante y/o aglutinante o agente de fijación,
repelente de agua, dado el caso, desecantes y estabilizadores de UV
y, dado el caso, colorantes y pigmentos, así como otros
coadyuvantes de transformación.
Los agentes o concentrados insecticidas usados
para la protección de la madera y las materias derivadas de la
madera contienen el principio activo según la invención en una
concentración del 0,0001 al 95% en peso, especialmente del 0,001 al
60% en peso.
La cantidad de agentes o concentrados utilizados
depende de la especie y de la procedencia de los insectos y del
medio. La cantidad de utilización óptima puede determinarse
respectivamente en la aplicación mediante series de pruebas. Sin
embargo, en general es suficiente utilizar del 0,0001 al 20% en
peso, preferiblemente del 0,001 al 10% en peso de principio activo,
referido al material que va a protegerse.
Como disolvente y/o diluyente sirve un
disolvente o mezcla de disolventes químicos orgánicos y/o un
disolvente o mezcla de disolventes químicos orgánicos aceitosos o
poco volátiles de tipo aceitoso y/o un disolvente o mezcla de
disolventes químicos orgánicos polares y/o agua y, dado el caso, un
emulgente y/o reticulante.
Como disolventes químicos orgánicos se utilizan
preferiblemente disolventes aceitosos o de tipo aceitoso con un
índice de evaporación superior a 35 y un punto de inflamación por
encima de 30ºC, preferiblemente por encima de 45ºC. Como
disolventes aceitosos y de tipo aceitoso, insolubles en agua, poco
volátiles de este tipo se usan los aceites minerales
correspondientes o sus fracciones de compuestos aromáticos o mezclas
de disolventes que contienen aceites minerales, preferiblemente
gasolina diluyente, petróleo y/o alquilbenceno.
De manera ventajosa se utilizan los aceites
minerales con un intervalo de ebullición de 170 a 220ºC, gasolina
diluyente con un intervalo de ebullición de 170 a 220ºC, aceite para
husillos con un intervalo de ebullición de 250 a 350ºC, petróleo o
compuestos aromáticos de intervalo de ebullición de 160 a 280ºC,
esencia de trementina y similares.
En una forma de realización preferida se usan
hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de
180 a 210ºC o mezclas de alto punto de ebullición de hidrocarburos
aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 a
220ºC y/o aceite para husillos y/o monocloronaftaleno,
preferiblemente \alpha-monocloronaftaleno.
Los disolventes orgánicos aceitosos o de tipo
aceitoso poco volátiles con un índice de evaporación superior a 35
y un punto de inflamación por encima de 30ºC, preferiblemente por
encima de 45ºC, pueden sustituirse parcialmente por disolventes
químicos orgánicos ligeros o medianamente volátiles, con la
condición de que la mezcla de disolventes también presente un
índice de evaporación superior a 35 y un punto de inflamación por
encima de 30ºC, preferiblemente por encima de 45ºC, y que la mezcla
insecticida-fungicida sea soluble o pueda
emulsionarse en esta mezcla de disolventes.
Según una forma de realización preferida se
sustituye una parte del disolvente o mezcla de disolventes químicos
orgánicos o un disolvente o mezcla de disolventes químicos orgánicos
alifáticos polares. Preferiblemente se usan disolventes químicos
orgánicos alifáticos que contienen grupos hidroxilo y/o éster y/o
éter, como por ejemplo éter glicólico, éster o similares.
En el marco de la presente invención se usan
como aglutinantes químicos orgánicos las resinas sintéticas
conocidas en sí que pueden diluirse en agua y/o solubles en los
disolventes químicos orgánicos utilizados o que pueden dispersarse
o emulsionarse y/o aceites secantes aglutinantes, especialmente
aglutinantes compuestos por o que contienen una resina de acrilato,
una resina vinílica, por ejemplo poli(acetato de vinilo),
resina de poliéster, resina de policondensación o poliadición,
resina de poliuretano, resina alquídica o resina alquídica
modificada, resina fenólica, resina de hidrocarburos como resina de
cumarona-indeno, resina de silicona, aceites
vegetales secantes y/o secantes y/o aglutinantes físicamente
secantes basados en una resina natural y/o sintética.
La resina sintética usada como aglutinante puede
utilizarse en forma de una emulsión, dispersión o disolución. Como
aglutinantes también pueden usarse betún o sustancias bituminosas
hasta el 10% en peso. Adicionalmente pueden utilizarse colorantes,
pigmentos, agentes hidrófobos, correctores del olor e inhibidores o
agentes anticorrosivos conocidos en sí y similares.
Preferiblemente, según la invención, en el
agente o en el concentrado está contenido como aglutinante químico
orgánico al menos una resina alquídica o resina alquídica modificada
y/o un aceite vegetal secante. Según la invención se usan
preferiblemente resinas alquídicas con un contenido de aceite de más
del 45% en peso, preferiblemente del 50 al 68% en peso.
El aglutinante mencionado puede sustituirse
completa o parcialmente por un(a) (mezcla de)
agente(s) de fijación o un(a) (mezcla de)
plastificante(s). Estos aditivos deben prevenir una
volatilización de los principios activos, así como una
cristalización o precipitación. Preferiblemente sustituyen del 0,01
al 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante
utilizado).
Los plastificantes proceden de las clases
químicas de los ésteres de ácido ftálico como ftalato de dibutilo,
dioctilo o bencilbutilo, ésteres de ácido fosfórico como fosfato de
tributilo, ésteres de ácido adípico como adipato de
di-(2-etilhexilo), estearatos como estearato de
butilo o estearato de amilo, oleatos como oleato de butilo, éteres
de glicerina o éteres de glicol de alto peso molecular, ésteres de
glicerina, así como éster de ácido
p-toluenosulfónico.
Los agentes de fijación se basan químicamente en
poli(éteres vinilalquílicos), como por ejemplo poli(éter
vinilmetílico), o cetonas como benzofenona, etilenbenzofenona.
Como disolvente o diluyente también se considera
especialmente agua, dado el caso en mezcla con uno o varios de los
disolventes o diluyentes, emulgentes y dispersantes químicos
orgánicos anteriormente mencionados.
Se consigue una protección de la madera
especialmente efectiva mediante procedimientos de impregnación
industriales, por ejemplo procedimientos a vacío, a doble vacío o a
presión.
Dado el caso, los agentes listos para su
aplicación pueden contener todavía otros insecticidas y, dado el
caso, incluso uno o varios fungicidas.
Como componentes de mezcla adicionales se
consideran preferiblemente los insecticidas y fungicidas mencionados
en el documento WO 94/29 268. Los compuestos mencionados en este
documento son constituyente expreso de la presente solicitud.
Como componentes de mezcla de manera muy
especialmente preferida pueden ser insecticidas como clorpirifos,
foxim, silafluofeno, alfametrina, ciflutrina, cipermetrina,
deltametrina, permetrina, imidacloprid, NI-25,
flufenoxurón, hexaflumurón, transflutrina, tiacloprid,
metoxifenóxido y triflumurón,
así como fungicidas como epoxiconazol,
hexaconazol, azaconazol, propiconazol, tebuconazol, ciproconazol,
metconazol, imazalil, diclorofluanida, tolilfluanida,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
N-octil-isotiazolin-3-ona
y
4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.
Asimismo, los compuestos según la invención
pueden utilizarse para proteger de incrustaciones de objetos,
especialmente de cascos de buques, tamices, redes, obras civiles,
instalaciones del muelle e instalaciones de señalización que están
en contacto con el agua de mar o salinas.
Las incrustaciones por oligoquetos sésiles, como
serpúlidos, así como por bivalvos y especies del grupo de los
ledamorfos (bellotas de mar), como diferentes especies de
Lepas y Scalpellum, o por especies del grupo de los
balanomorfos (balanos), como especies de Balanus o
Pollicipes, aumentan la resistencia al rozamiento de los
barcos y como consecuencia conducen a un aumento del consumo de
energía y además a un claro aumento de los costes de funcionamiento
debido a frecuentes estancias en dique seco.
Además de las incrustaciones por algas, por
ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., especialmente
es de especial importancia la incrustación por grupos entomóstracos
sésiles, que se engloban bajo el nombre de cirrípedos
(percebes).
Se ha encontrado ahora de manera sorprendente
que los compuestos según la invención presentan un excelente efecto
antiincrustante (antiincrustación) solos o en combinación con otros
principios activos.
Mediante la utilización de los compuestos según
la invención solos o en combinación con otros principios activos
puede renunciarse a la utilización de metales pesados, como por
ejemplo, en sulfuros de bis-(trialquilestaño), laurato de
tri-n-butil-estaño,
cloruro de
tri-n-butil-estaño,
óxido de cobre (I), cloruro de trietil-estaño,
tri-n-butil-(2-fenil-4-cloro-fenoxi)-estaño,
óxido de tributil-estaño, disulfuro de molibdeno,
óxido de antimonio, titanato de butilo polimérico, cloruro de
fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoruro de
tri-n-butil-estaño,
etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc,
etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y de cobre de
2-piridin-tiol-1-óxido,
etilenbistiocarbamato de
bisdimetilditiocarbamoil-cinc, óxido de cinc,
etilenbisditiocarbamato de cobre (I), tiocianato de cobre,
naftenato de cobre y haluros de tributil-estaño o
reducirse de manera decisiva la concentración de estos
compuestos.
Las pinturas antiincrustantes listas para su
aplicación todavía pueden contener, dado el caso, otros principios
activos, preferiblemente algicidas, fungicidas, herbicidas,
molusquicidas u otros principios activos antiincrustantes.
Preferiblemente, como componentes de combinación
para los agentes antiincrustantes según la invención son
adecuados:
Algicidas como
- \quad
- 2-terc-butil-amino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofeno, diurón, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazurón, oxifluorfen, quinoclamina y terbutrina;
\vskip1.000000\baselineskip
fungicidas como
- \quad
- S,S-dióxido de ciclohexilamida del ácido benzo[b]tiofencarboxílico, diclofluanida, fluorfolpet, butilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo, tolilfluanida y azoles como
- \quad
- azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propiconazol y tebuconazol;
\vskip1.000000\baselineskip
molusquicidas como
- \quad
- acetato de fentina, metaldehído, metiocarb, niclosamida, tiodicarb y trimetacarb; o principios activos antiincrustantes habituales como 4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazilo, sales de potasio, cobre, sodio y cinc de 2-piridintiol-1-óxido, piridina-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiuram y 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.
\vskip1.000000\baselineskip
Los agentes antiincrustantes usados contienen el
principio activo según la invención de los compuestos según la
invención en una concentración del 0,001 al 50% en peso,
especialmente del 0,01 al 20% en peso.
Los agentes antiincrustantes según la invención
contienen además los constituyentes habituales como se describen,
por ejemplo, en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37,
730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings,
Noyes, Park Ridge, 1973.
Los agentes de recubrimiento antiincrustantes
contienen especialmente aglutinantes, además de los principios
activos algicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas según la
invención.
Ejemplos de aglutinantes reconocidos son
poli(cloruro de vinilo) en un sistema de disolventes, caucho
clorado en un sistema de disolventes, resinas acrílicas en un
sistema de disolventes, especialmente en un sistema acuoso, sistema
copolimérico de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de
dispersiones acuosas o en forma de sistemas de disolventes
orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites
secantes, como aceite de linaza, ésteres de resina o resinas
endurecidas modificadas en combinación con brea o betún, asfalto,
así como compuestos epoxídicos, pequeñas cantidades de caucho
clorado, polipropileno clorado y resinas vinílicas.
Dado el caso, los agentes de recubrimiento
también contienen pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o
colorantes, que son preferiblemente insolubles en agua de mar.
Además, los agentes de recubrimiento pueden contener materiales
como colofonia para hacer posible una liberación controlada de los
principios activos. Además, los recubrimientos pueden contener
plastificantes, los agentes de modificación que influyen las
propiedades reológicas, así como otros constituyentes habituales.
En los sistemas antiincrustantes autopulimentantes también pueden
incorporarse los compuestos según la invención o las mezclas
anteriormente mencionadas.
Los principios activos también son adecuadas
para el control de plagas animales, especialmente de insectos,
arácnidos y ácaros, que pueden estar presentes en espacios cerrados,
como por ejemplo, viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas
de vehículos, entre otros. Pueden utilizarse para el control de
estos organismos nocivos solos o en combinación con otros
principios activos o coadyuvantes en productos insecticidas
domésticos. Son eficaces contra especies sensibles y resistentes,
así como contra todos los estadios de desarrollo. A estos
organismos nocivos pertenecen:
- \quad
- Del orden de los escorpiones, por ejemplo, Buthus occitanus.
- \quad
- Del orden de los acarinos, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
- \quad
- Del orden de las araneas, por ejemplo, avicularias, araneidas.
- \quad
- Del orden de los opiliones, por ejemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
- \quad
- Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
- \quad
- Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polidesmus spp.
- \quad
- Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.
- \quad
- Del orden de los zigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
- \quad
- Del orden de los blatarios, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
- \quad
- Del orden de los saltamontes, por ejemplo, Acheta domesticus.
- \quad
- Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forficula auricularia.
- \quad
- Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
- \quad
- Del orden de los psocópteros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.
- \quad
- Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
- \quad
- Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
- \quad
- Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
- \quad
- Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
- \quad
- Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
- \quad
- Del orden de los anopluros, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
- \quad
- Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
\vskip1.000000\baselineskip
La aplicación en el sector de los insecticidas
domésticos se realiza sola o en combinación con otros principios
activos adecuados, como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos,
piretroides, reguladores del crecimiento o principios activos de
otras clases de insecticidas conocidos.
La aplicación se realiza en aerosoles, medios de
pulverización sin presión, por ejemplo, aerosoles de bomba y de
pulverización, distribuidores automáticos de niebla, nebulizadores
térmicos, espumas, geles, productos de evaporación con pastillas de
evaporación de celulosa o plástico, evaporadores de líquidos,
evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados por
propelentes, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles
antipolillas, saquitos antipolillas y geles antipolillas, como
gránulos o polvos, en cebos de dispersión o puntos de
cebo.
cebo.
Los principios activos según la invención
también pueden usarse como desfoliantes, desecantes, agentes para
la eliminación de hierbas y especialmente como herbicidas. Por malas
hierbas en el sentido más amplio deben entenderse todas las plantas
que crecen en lugares donde no se desean. Si las sustancias según la
invención actúan como herbicidas totales o selectivos depende
esencialmente de la cantidad aplicada.
\newpage
Los principios activos según la invención pueden
usarse, por ejemplo, en las siguientes plantas:
- \quad
- \underbar{Malas hierbas dicotiledóneas de los géneros}: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
- \quad
- \underbar{Cultivos dicotiledóneos de los géneros}: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
- \quad
- \underbar{Malas hierbas monocotiledóneas de los géneros}: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
- \quad
- \underbar{Cultivos monocotiledóneos de los géneros}: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
\vskip1.000000\baselineskip
Sin embargo, el uso de los principios activos
según la invención no se limita en absoluto a estos géneros, sino
que de igual manera también se extiende a otras plantas.
Los principios activos según la invención son
adecuados en función de la concentración para el combate total de
malas hierbas, por ejemplo, en plantas industriales y ramales
ferroviarios y en caminos y lugares con y sin vegetación arbórea.
Igualmente, los principios activos según la invención pueden
utilizarse para combatir malas hierbas en cultivos permanentes, por
ejemplo, bosques, plantaciones de coníferas, frutales, vides,
cítricos, nueces, bananas, café, té, caucho, palmeras de aceite,
cacao, frutos de baya y lúpulo, en céspedes decorativos y
deportivos y pastos, así como para el control selectivo de malas
hierbas en cultivos anuales.
Los compuestos de fórmula (I) según la invención
muestran una fuerte eficacia herbicida y un amplio espectro de
acción en la aplicación al suelo y a partes aéreas de las plantas.
También son adecuados en ciertos límites para el combate selectivo
de malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos
monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de
preemergencia como en el de postemergencia.
Los principios activos según la invención
también pueden usarse en determinadas concentraciones o dosis para
combatir plagas animales o enfermedades de las plantas por hongos o
bacterias. Dado el caso también pueden utilizarse como productos
intermedios o precursores para la síntesis de otros principios
activos.
Los principios activos pueden convertirse en las
formulaciones habituales, como disoluciones, emulsiones, polvos
para pulverizar, suspensiones, polvos, polvos para espolvorear,
pastas, polvos solubles, gránulos, concentrados de
suspensiones-emulsiones, sustancias naturales y
sintéticas impregnadas en principios activos, así como
escapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo, mediante mezclado de los principios activos
con diluyentes, es decir, disolventes líquidos y/o soportes sólidos,
dado el caso usando agentes tensioactivos, es decir, emulgentes y/o
agentes dispersantes y/o agentes espumantes.
En caso de uso de agua como diluyente también
pueden usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes
auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente:
compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos,
compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados
como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno,
hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo
fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes
como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas como
acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona,
disolventes fuertemente polares como dimetilformamida y
dimetilsulfóxido, así como agua.
Como soportes sólidos se consideran: por
ejemplo, sales de amonio y polvos minerales naturales como caolines,
tierras arcillosas, talco, creta, cuarzo, atapulgita,
montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos minerales sintéticos
como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y
silicatos, como soportes sólidos para gránulos se consideran: por
ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como gránulos sintéticos de
harinas inorgánicas y orgánicas, así como gránulos de material
orgánico como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de
tabaco; como emulgentes y/o agentes espumantes se consideran: por
ejemplo, emulgentes no ionógenos y aniónicos como ésteres de ácidos
grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de
polioxietileno, por ejemplo, éteres poliglicólicos de alquilarilo,
alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como
hidrolizados de proteínas; como agentes dispersantes se consideran:
por ejemplo, lejías residuales de sulfito con lignina y
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden usarse agentes
adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y
sintéticos, en polvo, granulados o con forma de látex, como goma
arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de
vinilo), así como fosfolípidos naturales, como cefalinas y
lecitinas, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser
aceites minerales y vegetales.
Pueden usarse colorantes como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
ferrocianuro, y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálica, y micronutrientes como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen en general entre el
0,1 y el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el
0,5 y el 90%.
Los principios activos según la invención pueden
usarse como tales o también en sus formulaciones en mezcla con
herbicidas conocidos y/o con sustancias que mejoran la tolerancia
por parte de las plantas de cultivo ("protectores") para el
control de las malas hierbas, siendo posibles formulaciones
preparadas o mezclas en tanque. Por tanto, también son posibles
mezclas con herbicidas que contienen uno o varios herbicidas
conocidos y un protector.
Para las mezclas se consideran herbicidas
conocidos, por ejemplo, acetocloro, acifluorfeno (-sodio),
aclonifeno, alacloro, aloxidim (-sodio), ametrina, amicarbazona,
amidocloro, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin,
azimsulfuron, beflubutamida, benazolina (-etilo), benfuresato,
bensulfuron (-metilo), bentazon, benzfendizona, benzobiciclon,
benzofenap, benzoilprop (-etilo), bialafos, bifenox, bispiribac
(-sodio), bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, butacloro,
butafenacilo (-alilo), butroxidim, butilato, cafenstrol, caloxidim,
carbetamida, carfentrazona (-etilo), clometoxifeno, clorambeno,
cloridazon, clorimuron (-etil), clornitrofen, clorsulfuron,
clortoluron, cinidon
(-etilo), cinmetilina, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargilo), clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirasulfuron (-metil), cloransulam (-metilo), cumiluron, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, dicloroprop (-P), diclofop (-metilo), diclosulam, dietatil (-etilo), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimeturon, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron (-metilo), etofumesato, etoxifen, etoxisulruron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etilo), fentrazamida, flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), flazasulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butil), fluazolato, flucarbazona (-sodio), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentil), flumioxazin, flumipropina, flumetsulam, fluometuron, fluorocloridona, fluoroglicofeno (-etilo), flupoxam, flupropacilo, flurpirsulfuron (-metil, - sodio), flurenol (-butil), fluridona, fluroxipir (-butoxipropil, -meptil), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metilo), flutiamida, fomesafeno, foramsulfuron, glufosinato (-amonio), glifosato (-isopropilamonio), halosafeno, haloxifop (-etoxietil, -P-metilo), hexazinona, imazametabenz (-metilo), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron (-metil, -sodio), ioxinilo, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, metamitron, metazacloro, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-) metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron (-metilo), molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicosulturon, norflurazon, orbencarb, orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pendralina, pentoxazona, fenmedifam, picolinafeno, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metil), profluazol, prometrin, propacloro, propanilo, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sodio), propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufeno (-etilo), pirazogilo, pirazolato, pirazosulfuron (-etil), pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metil), piritiobac (-sodio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etil, -P-tefuril), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron (-metilo), sulfosato, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiafluamida, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metilo), tiobencarb, tiocarbazilo, tralcoxidim, trialato, triasulfuron, tribenuron (-metilo), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metil), tritosulfuron.
(-etilo), cinmetilina, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargilo), clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirasulfuron (-metil), cloransulam (-metilo), cumiluron, cianazina, cibutrina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, dicloroprop (-P), diclofop (-metilo), diclosulam, dietatil (-etilo), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimeturon, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron (-metilo), etofumesato, etoxifen, etoxisulruron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etilo), fentrazamida, flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), flazasulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butil), fluazolato, flucarbazona (-sodio), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentil), flumioxazin, flumipropina, flumetsulam, fluometuron, fluorocloridona, fluoroglicofeno (-etilo), flupoxam, flupropacilo, flurpirsulfuron (-metil, - sodio), flurenol (-butil), fluridona, fluroxipir (-butoxipropil, -meptil), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metilo), flutiamida, fomesafeno, foramsulfuron, glufosinato (-amonio), glifosato (-isopropilamonio), halosafeno, haloxifop (-etoxietil, -P-metilo), hexazinona, imazametabenz (-metilo), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron (-metil, -sodio), ioxinilo, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, metamitron, metazacloro, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-) metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron (-metilo), molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicosulturon, norflurazon, orbencarb, orizalina, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalina, pendralina, pentoxazona, fenmedifam, picolinafeno, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metil), profluazol, prometrin, propacloro, propanilo, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sodio), propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufeno (-etilo), pirazogilo, pirazolato, pirazosulfuron (-etil), pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metil), piritiobac (-sodio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etil, -P-tefuril), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron (-metilo), sulfosato, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiafluamida, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metilo), tiobencarb, tiocarbazilo, tralcoxidim, trialato, triasulfuron, tribenuron (-metilo), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metil), tritosulfuron.
Para las mezclas se consideran además
protectores conocidos, por ejemplo:
AD-67,
BAS-145138, benoxacor, cloquintocet (-mexil),
ciometrinilo, 2,4-D, DKA-24,
diclormid, dimron, fenclorim, fenclorazol (-etil), flurazol,
fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etilo), MCPA, mecoprop (-P),
mefenpir (-dietilo), MG-191, oxabetrinilo,
PPG-1292, R-29148.
También es posible una mezcla con otros
principios activos conocidos como fungicidas, insecticidas,
acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras contra daños
ocasionados por aves, nutrientes vegetales y agentes para mejorar
la estructura del suelo.
Los principios activos pueden aplicarse como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de éstos mediante posterior dilución, como
disoluciones listas para su uso, suspensiones, emulsiones, polvos,
pastas y gránulos. La aplicación se produce de forma habitual, por
ejemplo, mediante riego, pulverizado, espolvoreado, esparcido.
Los principios activos según la invención pueden
aplicarse tanto antes como después del despunte de las plantas.
También pueden incorporarse en el suelo antes de la siembra.
\newpage
La cantidad de principio activo aplicada puede
oscilar en un amplio intervalo. Depende esencialmente del tipo de
efecto deseado. En general, las dosis se encuentran entre 1 g y 10
kg de principio activo por hectárea de superficie del suelo,
preferiblemente entre 5 g y 5 kg por ha.
Las sustancias según la invención presentan una
fuerte acción microbicida y pueden utilizarse para combatir
microorganismos no deseados, como hongos y bacterias, en
fitoprotección y en la protección de materiales.
Los fungicidas pueden utilizarse en
fitoprotección para combatir plasmodioforomicetos, oomicetos,
quitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y
deuteromicetos.
Los bactericidas pueden utilizarse en
fitoprotección combatir pseudomonadáceas, rizobiáceas,
enterobacteriáceas, corinebacteriáceas y estreptomicetáceas.
A modo de ejemplo, pero no limitante, son de
mencionar algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas
que entran en los conceptos generales anteriormente citados:
especies de Xanthomonas, como por ejemplo
Xanthomonas campestris pv. oryzae;
especies de Pseudomonas, como por ejemplo
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
especies de Erwinia, como por ejemplo
Erwinia amylovora;
especies de Pythium, como por ejemplo
Pythium ultimum;
especies de Phytophthora, como por
ejemplo Phytophthora infestans;
especies de Pseudoperonospora, como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
especies de Plasmopara, como por ejemplo
Plasmopara viticola;
especies de Bremia, como por ejemplo
Bremia lactucae;
especies de Peronospora, como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
especies de Erysiphe, como por ejemplo
Erysiphe graminis;
especies de Sphaerotheca, como por
ejemplo Sphaerotheca fuliginea;
especies de Podosphaera, como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
especies de Venturia, como por ejemplo
Venturia inaequalis;
especies de Pyrenophora, como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea (forma de conidios:
Drechslera, sin: Helminthosporium);
especies de Cochliobolus, como por
ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidios:
Drechslera, sin: Helminthosporium);
especies de Uromyces, como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
especies de Puccinia, como por ejemplo
Puccinia recondita;
especies de Sclerotinia, como por ejemplo
Sclerotinia sclerotiorum;
especies de Tilletia, como por ejemplo
Tilletia caries;
especies de Ustilago, como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
especies de Pellicularia, como por
ejemplo Pellicularia sasakii;
especies de Pyricularia, como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
especies de Fusarium, como por ejemplo
Fusarium culmorum;
especies de Botrytis, como por ejemplo
Botrytis cinerea;
especies de Septoria, como por ejemplo
Septoria nodorum;
especies de Leptosphaeria, como por
ejemplo Leptosphaeria nodorum;
especies de Cercospora, como por ejemplo
Cercospora canescens;
especies de Altemaria, como por ejemplo
Alternaria brassicae;
especies de Pseudocercosporella, como por
ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.
Los principios activos según la invención
también presentan una fuerte acción fortalecedora en las plantas.
Por tanto, son adecuados para la movilización de defensas de las
propias plantas contra la infestación por microorganismos no
deseados.
Por sustancias fortalecedoras de las plantas
(inductoras de resistencia) debe entenderse en el presente contexto
aquellas sustancias que pueden estimular el sistema inmunitario de
las plantas de tal forma que las plantas tratadas desarrollan en la
posterior inoculación con microorganismos no deseados una amplia
resistencia contra esos microorganismos.
Por microorganismos no deseados debe entenderse
en el presente caso hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Las
sustancias según la invención también pueden utilizarse para
proteger las plantas dentro de un cierto espacio de tiempo después
del tratamiento contra la infestación por los organismos patógenos
mencionados. El espacio de tiempo dentro del que se proporciona la
protección se extiende en general de 1 a 10 días, preferiblemente 1
a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios
activos.
La buena tolerancia por parte de las plantas de
los principios activos en las concentraciones necesarias para el
control de enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las
partes vegetales aéreas, del material para plantar y la semilla, y
del suelo.
Los principios activos según la invención
también son adecuados para aumentar la cosecha. Además, son menos
tóxicos y presentan una buena tolerancia por parte de las
plantas.
Los principios activos según la invención
también pueden usarse, dado el caso, en determinadas concentraciones
y dosis como herbicidas para influir en el crecimiento de las
plantas, así como para combatir plagas animales. Dado el caso
también pueden utilizarse como productos intermedios y precursores
para la síntesis de otros principios activos.
Las sustancias según la invención pueden
utilizarse en la protección de materiales para proteger materiales
industriales de la infestación y la destrucción por microorganismos
no deseados.
Por materiales industriales se entiende en el
presente contexto los materiales no vivos que se han preparado para
el uso en la técnica. Por ejemplo, materiales industriales que deben
protegerse por los principios activos según la invención de la
modificación o destrucción microbiana pueden ser adhesivos, colas,
papel y cartón, textiles, piel, madera, materiales de recubrimiento
y artículos de plástico, lubricantes de refrigeración y otros
materiales que puede infestarse o descomponerse por microorganismos.
En el marco de los materiales que van a protegerse también son de
mencionar partes de plantas de producción como circuitos de agua
fría que pueden verse perjudicados por la multiplicación de
microorganismos. En el marco de la presente invención, como
materiales industriales son de mencionar preferiblemente adhesivos,
colas, papeles y cartones, piel, madera, materiales de
recubrimiento, lubricantes de refrigeración y líquidos transmisores
de calor, con especial preferencia madera.
Como microorganismos que pueden producir una
descomposición o una modificación de los materiales industriales
son de mencionar, por ejemplo, bacterias, hongos, levaduras, algas y
organismos mucosos. Los principios activos según la invención
actúan preferiblemente contra hongos, especialmente mildeu, hongos
colorantes de la madera y destructores de la madera
(basidiomicetos), así como contra organismos mucosos y algas.
A modo de ejemplo son de mencionar
microorganismos de los siguientes géneros:
Alternaria, como Alternaria
tenuis,
Aspergillus, como Aspergillus
niger,
Chaetomium, como Chaetomium
globosum,
Coniophora, como Coniophora
puetana,
Lentinus, como Lentinus
tigrinus,
Penicillium, como Penicillium
glaucum,
Polyporus, como Polyporus
versicolor,
Aureobasidium, como Aureobasidium
pullulans,
Sclerophoma, como Sclerophoma
pityophila,
Trichoderma, como Trichoderma
viride,
Escherichia, como Escherichia
coli,
Pseudomonas, como Pseudomonas
aeruginosa,
Staphylococcus, como Staphylococcus
aureus.
Los principios activos pueden convertirse, en
función de sus propiedades físicas y/o químicas respectivas, en las
formulaciones habituales, como disoluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, gránulos, aerosoles,
encapsulaciones muy finas en sustancias poliméricas y en masas de
envoltura para semillas, así como formulaciones de vapor frío y
caliente de ULV.
Estas formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los principios activos
con diluyentes, es decir, disolventes líquidos, gases licuados a
presión y/o soportes sólidos, dado el caso usando agentes
tensioactivos, es decir, emulgentes y/o dispersantes y/o agentes
espumantes. En el caso de uso de agua como diluyente también pueden
usarse, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes
auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente:
compuestos aromáticos como xileno, tolueno o alquilnaftalenos,
compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados
como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno,
hidrocarburos alifáticos como ciclohexano o parafinas, por ejemplo
fracciones de petróleo, alcoholes como butanol o glicol, así como
sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente
polares como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
Con diluyentes gaseosos licuados o soportes se refiere a aquellos
líquidos que a temperatura normal y a presión normal son gaseosos,
por ejemplo propulsores para aerosoles, como hidrocarburos
halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de
carbono. Como soportes sólidos se consideran: por ejemplo, polvos
minerales naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo,
atapulgita, montmorillonita o tierras de diatomeas y polvos
minerales sintéticos como ácido silícico altamente disperso, óxido
de aluminio y silicatos. Como soportes sólidos para gránulos se
consideran: por ejemplo, rocas naturales rotas y fraccionadas como
calcita, piedra pómez, mármol, sepiolita, dolomita, así como
gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como
gránulos de material orgánico como serrín, cáscaras de coco,
mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Como emulgentes y/o agentes
espumantes se consideran: por ejemplo, emulgentes no ionógenos y
aniónicos como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres
de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo, éteres
poliglicólicos de alquilarilo, alquilsulfonatos, alquilsulfatos,
arilsulfonatos, así como hidrolizados de proteínas. Como
dispersantes se consideran: por ejemplo, lejías residuales de
sulfito con lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones pueden usarse agentes
adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y
sintéticos en polvo, granulados o con forma de látex como goma
arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de
vinilo), así como fosfolípidos naturales como cefalinas y lecitinas
y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites
minerales y vegetales.
Pueden usarse colorantes como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
de ferrocianuro y colorantes orgánicos como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálica, y oligonutrientes como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen generalmente entre
el 0,1 y el 95 por ciento en peso de principio activo,
preferiblemente entre el 0,5 y el 90%.
Los principios activos según la invención pueden
usarse como tales o también en sus formulaciones en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
conocidos para así, por ejemplo, ampliar el espectro de acción o
prevenir desarrollos de resistencias. En este sentido, en muchos
casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la
mezcla es mayor que la eficacia de los componentes por separado.
Como componentes de mezcla se consideran, por
ejemplo, los siguientes compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
Aldimorf, ampropilfos,
ampropilfos-potasio, andoprim, anilazina,
azaconazol, azoxistrobina,
benalaxilo, benodanilo, benomilo, benzamacrilo,
benzamacrilo-isobutilo, bialafos, binapacrilo,
bifenilo, bitertanol, blasticidina-S, bromuconazol,
bupirimato, butiobat,
polisulfuro de calcio, capsimicina, captafol,
captan, carbendazima, carboxina, carvona, quinometionato,
clobentiazon, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonilo,
clozolinato, clozilacon, cufraneb, cimoxanilo, ciproconazol,
ciprodinilo, ciprofuram,
debacarb, diclorofeno, diclobutrazol,
diclofluanida, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol,
dimetirimol, dimetomorf, diniconazol,
diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona,
ditalimfós, ditianona, dodemorf, dodina, drazoxolón,
edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol,
etridiazol,
famoxadon, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol,
fenfuram, fenitropan, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf,
acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzón,
fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, flurprimidol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet,
fosetil-aluminio, fosetil-sodio,
ftalida, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbonil,
furconazol, furconazol-cis, furmeciclox,
guazatina,
hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol,
imazalilo, imibenconazol, iminoctadina,
albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, yodocarb,
ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, irumamicina, isoprotiolano,
isovalediona,
kasugamicina, kresoxim-metilo,
preparados de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre,
oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
oxina-cobre y mezcla de Bordeaux,
mancobre, mancozeb, maneb, meferimzona,
mepanipirim, mepronilo, metalaxil, metconazol, metasulfocarb,
metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina,
miclobutanila, miclozolina,
dimetilditiocarbamato de níquel,
nitrotal-isopropilo, nuarimol,
ofurace, oxadixilo, oxamocarb, ácido oxolínico,
oxicarboxim, oxifentiina,
paclobutrazol, pefurazoato, penconazol,
pencicuron, fosdifeno, picoxistrobina, pimaricina, piperalina,
polioxina, polioxorim, probenazol, procloraz, procimidona,
propamocarb, propanosina-sodio, propiconazol,
propineb, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo,
piroquilona, piroxifur,
quinconazol, quintozeno (PCNB),
azufre y preparados de azufre,
tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno,
tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofeno, tifluzamida,
tiofanato-metilo, tiram, tioximid,
tolclofos-metil, tolilfluanida, triadimefon,
triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triclamida, triciclazol,
tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina,
triticonazol,
uniconazol,
validamicina A, vinclozolina, viniconazol,
zarilamid, zineb, ziram, así como
dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-fluor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(trifluorometil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fe-
noxi-fenilacetamida,
noxi-fenilacetamida,
éster 1-isopropílico de ácido
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbámico,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluorometoxi-4'-trifluoro-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
tiocianato de
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinilo,
2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(trifluorometil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-desoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
din-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(difluorometoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaespiro[4.5]decan-2-metanamina,
sulfato de
8-hidroxiquinolina,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
de ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato
de bis-(1-metiletilo),
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
clorhidrato de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
hidrogenocarbonato de potasio,
sal sódica de metanotetratiol,
\global\parskip0.950000\baselineskip
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
sal sódica de
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
etilfosforamidotioato de
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetilo],
fenilpropilfosforamidotioato de
O-metil-S-fenilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metilo,
espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,
4-[3,4-dimetoxifenil)-3-(4-fluorofenil)-acriloil]-morfolina.
\vskip1.000000\baselineskip
Bronopol, diclorofeno, nitrapirina,
dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido
furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina,
tecloftalam, sulfato de cobre y otros preparados de cobre.
\vskip1.000000\baselineskip
Abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina,
alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alfacipermetrina, alfametrina,
amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractina, azametifós, azinfos A,
azinfos M, azociclotina,
Bacillus popilliae, Bacillus
sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,
baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella,
bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoximato, betaciflutrina,
bifenazato, bifentrina, bioetanometrina, biopermetrina,
bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezina, butatiofos,
butocarboxim, butilpiridabeno,
cadusafos, carbarilo, carbofurano,
carbofenotion, carbosulfan, cartap, cloetocarb, cloretoxifos,
clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorpirifos,
clorpirifos M, clovaportrina, cromafenozida,
cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina,
cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, ciclopreno,
cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, cipermetrina,
ciromazina,
deltametrina, demeton M, demeton S,
demeton-S-metil, diafentiurón,
diazinón, diclorvos, dicofol, diflubenzurón, dimetoato,
dimetilvinfos, diofenolano, disulfotón,
docusato-sodio, dofenapina,
eflusilanato, emamectina, empentrina,
endosulfan, Entomophtora spp., esfenvalerato, etiofencarb,
etión, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos,
fenamifos, fenazaquin, óxido de fenbutatina,
fenitrotion, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrina,
fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fenvalerato, fipronilo,
fluazinam, fluazurón, flubrocitrinato, flucicloxurón, flucitrinato,
flufenoxurón, flumetrina, flutenzina, fluvalinato, fonofos,
fosmetilán, fostiazato, fubfenprox, furatiocarb,
\global\parskip1.000000\baselineskip
granulovirus,
halofenozida, HCH, heptenofos, hexaflumurón,
hexitiazox, hidropreno,
imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenfos,
isoxatión, ivermectina,
virus poliedro nucleares,
lambda-cihalotrina,
lufenurón,
malatión, mecarbam, metaldehído, metamidofos,
Metarhizium anisopliae, Metarhizium flavoviride, metidatión,
metiocarb, metopreno, metomilo, metoxifenozida, metolcarb,
metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemicina,
monocrotofós,
naled, nitenpiram, nitiazina, novalurón,
ometoato, oxamilo, oxidemetón M,
Paecilomyces fumosoroseus, paratión A,
paratión M, permetrina, fentoato, forato, fosalón, fosmet,
fosfamidón, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M,
profenofos, promecarb, propargita, propoxur, protiofos, protoato,
pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridaben,
piridatión, pirimidifeno, piriproxifen,
quinalfos,
ribavirina,
salitión, sebufos, silafluofeno, espinosad,
espirodiclofeno, sulfotep, sulprofos,
tau-fluvalinato, tebufenozida,
tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzurón, teflutrina, temefos,
temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifón,
tetacipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronilo, tiatrifos,
hidrogenooxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensin,
tralocitrina, tralometrina, triarateno, triazamato, triazofos,
triazurón, triclofenidina, triclorfón, triflumurón, trimetacarb,
vamidotión, vaniliprol, Verticillium
lecanii,
YI 5302,
zeta-cipermetrina,
zolaprofos,
2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil)-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metilo]
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
de (3-fenoxifenil)-metilo
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-fluorofenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalendiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoroetoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
propilcarbamato de
3-metilfenilo
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluoro-2-fenoxi-benceno,
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3-(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
cepa EG-2348 de Bacillus
thuringiensis
[2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida
de ácido benzoico
éster
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaespiro[4.5]dec-3-en-4-ílico
de ácido butanoico
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazin-3(4H)-carboxaldehído
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-trifluoro-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(difluorometoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitroguanidina
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
etilfosforamidotioato de
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetilo]
N-cianometil-4-trifluorometil-nicotinamida
3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propeniloxi)-4-[3-(5-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-propoxi]-benceno.
\vskip1.000000\baselineskip
También es posible una mezcla con otros
principios activos conocidos, como herbicidas o con fertilizantes y
reguladores del crecimiento.
Además, los compuestos según la invención de
fórmula (I) también presentan efectos antimicóticos muy buenos.
Poseen un espectro de acción antimicótico muy amplio, especialmente
contra dermatofitos y sacaromicetos, mohos y hongos difásicos (por
ejemplo, contra especies de Candida como Candida albicans,
Candida glabrata), así como Epidermophyton floccosum,
especies de Aspergillus como Aspergillus niger y
Aspergillus fumigatus, especies de Trychophyton como
Trychophyton mentagrophytes, especies de Microsporon
como Microsporon canis y audouinii. La lista de estos
hongos no representa en absoluto una limitación del espectro
micótico abarcable, sino que sólo tiene carácter aclaratorio.
Los principios activos pueden aplicarse como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de estos como disoluciones listas para uso,
suspensiones, polvos para pulverizar, pastas, polvos solubles,
productos para espolvorear y gránulos. La aplicación se realiza de
manera habitual, por ejemplo, mediante vertido, atomizado,
pulverización, espolvoreado, empolvado, espumado, pintura, etc.
Además, es posible producir los principios activos según el
procedimiento a volumen ultra bajo o inyectar el preparado de
principio activo o el propio principio activo en el suelo. También
pueden tratarse la semilla de las plantas.
En la utilización de los principios activos
según la invención como fungicidas, las dosis pueden variarse
dentro de un amplio intervalo dependiendo del tipo de aplicación. En
el tratamiento de las partes vegetales, las dosis de principio
activo se encuentran entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre
10 y 1.000 g/ha. En el tratamiento de la semilla, las dosis de
principio activo se encuentran en general entre 0,001 y 50 g por
kilogramo de semilla, preferiblemente entre 0,01 y 10 g por
kilogramo de semilla. En el tratamiento del suelo, las dosis de
principio activo se encuentran en general entre 0,1 y 10.000 g/ha,
preferiblemente entre 1 y 5.000 g/ha.
La preparación y el uso de los principios
activos según la invención se deducen de los siguientes
ejemplos.
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Se disponen 0,96 g del ácido tetrámico según el
ejemplo I-1-a-16
(documento WO 98/05638) en 10 ml de cloroformo anhidro y se enfría
hasta 0ºC. Se añaden 0,265 ml (1,1 eq, 3,3 mmol) de cloruro de
sulfurilo y se sigue agitando 30 min a 0ºC.
Se añaden 5 ml de disolución saturada de
NaHCO_{3}, la fase orgánica se separa, se seca y se evapora en
rotavapor a vacío.
Rendimiento: 0,513 g (48% del teórico), p.f.
225ºC.
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Ejemplo nº
I-1-a-66
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A 1,2 g del compuesto según el ejemplo de
preparación I-1-a-4
del documento EP-A-915 846 en 60 ml
de cloroformo anhidro se añaden gota a gota a temperatura ambiente
0,44 g (7 mmol) de ácido nítrico fumante y se agita otros 30
minutos a temperatura ambiente.
La disolución de reacción se vierte en 50 ml de
agua con hielo, la fase orgánica se separa y se extrae con
diclorometano, luego se seca y el disolvente se separa por
destilación.
Se realiza purificación cromatográfica en
columna (gel de sílice, diclorometano/éster etílico de ácido acético
3:1).
Rendimiento: 0,9 g (64% del teórico), p.f.
150ºC.
Los siguientes ejemplos de fórmulas
(I-1-a) a
(I-1-c) se obtienen en analogía al
ejemplo (I-1-a-1) y
(I-1-a-66) y según
las indicaciones generales para la preparación.
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A una disolución del compuesto según el ejemplo
I-2-a-3 (documento
WO 97/01535) (0,95 g) en 20 ml de cloroformo anhidro se añaden gota
a gota con enfriamiento en hielo una disolución de cloruro de
sulfurilo (0,81 g) en 10 ml de cloroformo anhidro y se agita a
temperatura ambiente 10 horas.
La mezcla de reacción se lava luego con agua,
disolución saturada de carbonato sódico y disolución saturada de
cloruro sódico y se seca.
Rendimiento: 1,16 g (99,2% del teórico), log P
(pH 2,3) 4,07
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A 0,633 g (2 mmol) del compuesto según el
ejemplo de preparación
I-2-a-3 del
documento WO 97/01535 en 10 ml de cloroformo anhidro se añaden gota
a gota a temperatura ambiente 0,252 g (4 mmol) de ácido nítrico
fumante y se agita otros 30 minutos a temperatura ambiente.
La disolución de reacción se lava con agua, la
fase orgánica se separa, se seca y el disolvente se separa por
destilación. Después de la cromatografía en cartucho de gel de
sílice con cloruro de metileno/acetona 19:1 se obtienen 0,4 g (51%
del teórico) de una mezcla de isómeros. log P 4,17; 4,42.
Los siguientes ejemplos de fórmulas
(I-2-a) a
(I-2-c) se obtienen en analogía al
ejemplo (I-2-a-1) y
(I-2-a-2) y según
las indicaciones generales para la preparación.
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\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se tratan plantas de algodón (Gossypium
hirsutum), que están fuertemente infestadas por el pulgón del
algodón (Aphis gossypii), mediante inmersión en el preparado
de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado se determina la
eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todos los pulgones; 0% significa que no se eliminó ningún
pulgón.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se llenan recipientes con arena, disolución del
principio activo, suspensión de huevos y larvas de Meloidogyne
incognita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga
germinan y las plantas se desarrollan. En las raíces se desarrollan
las agallas.
Después del tiempo deseado se determina la
acción nematicida en % mediante la formación de agallas. A este
respecto, 100% significa que no se encontró ninguna agalla; 0%
significa que el número de agallas en las plantas tratadas se
corresponde con el del control sin tratar.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 1 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea), que están fuertemente infestadas por el pulgón del
melocotonero (Myzus persicae), mediante inmersión en el
preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado se determina la
eliminación en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todos los pulgones; 0% significa que significa que no se eliminó
ningún pulgón.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea) mediante inmersión en el preparado de principio activo
de la concentración deseada y se cubren con larvas de escarabajo de
la mostaza (Phaedon cochleariae) mientras que las hojas
están todavía húmedas.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todas las larvas de escarabajo; 0% significa que no se eliminó
ninguna larva de escarabajo.
\newpage
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea) mediante inmersión en el preparado de principio activo
de la concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de
la col (Plutella xylostella) mientras que las hojas están
todavía húmedas.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica
oleracea) mediante inmersión en el preparado de principio activo
de la concentración deseada y se cubren con orugas del gusano
cogollero (Spodoptera frugiperda) mientras que las hojas
están todavía húmedas.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todas las orugas; 0% significa que no se eliminó ninguna oruga.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de dimetilformamida
- Emulgente:
- 2 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua que contiene emulgente hasta la
concentración deseada.
Se sumergen plantas de judía (Phaseolus
vulgaris), que están fuertemente infestadas por todos los
estadios de la araña roja común (Tetranychus urticae), en un
preparado de principio activo de la concentración deseada.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todas las arañas rojas; 0% significa que no se eliminó ninguna araña
roja.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
- Disolvente:
- 4 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
El preparado de principio activo se mezcla
íntimamente con la tierra. La concentración especificada se refiere
a la cantidad de principio activo por unidad de volumen de tierra
(mg/l). Se llenan macetas con la tierra tratada y éstas se plantan
con algodón en el estadio de cotiledón. Entonces, el principio
activo puede ser absorbido de la tierra por las raíces de la planta
y transportarse a las hojas. Después de los días especificados se
colocan pulgones del algodón (Aphis gossypii) en las hojas en
cámaras de infección.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todos los pulgones; 0% significa que no se eliminó ningún
pulgón.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
- Disolvente:
- 4 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
las cantidades de disolvente y emulgente especificadas y el
concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
El preparado de principio activo se mezcla
íntimamente con la tierra. La concentración especificada se refiere
a la cantidad de principio activo por unidad de volumen de tierra
(mg/l). Se llenan macetas con la tierra tratada y éstas se plantan
con habas menores previamente germinadas. Entonces, el principio
activo puede ser absorbido de la tierra por las raíces de la planta
y transportarse a las hojas. Después de los días especificados se
colocan pulgones del melocotonero (Myzus persicae) en las
hojas en cámaras de infección.
Después del tiempo deseado se determina la
acción en %. A este respecto, 100% significa que se eliminaron
todos los pulgones; 0% significa que no se eliminó ningún
pulgón.
En esta prueba, por ejemplo, los siguientes
compuestos de los ejemplos de preparación muestran buena
eficacia:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 5 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
la cantidad de disolvente especificada, se añade la cantidad de
emulgente especificada y el concentrado se diluye con agua hasta la
concentración deseada.
Se pulverizan plantas de prueba, que tienen una
altura de 5 a 15 cm, con el preparado de principio activo de manera
que las cantidades de principio activo respectivamente deseadas se
esparcen por unidad de superficie. La concentración de caldo de
pulverización se elige de tal manera que en 1000 l de agua/ha se
esparcen las cantidades de principio activo respectivamente
deseadas. Después de tres semanas se evalúa el grado de daños de
las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del
control sin tratar.
Significan:
- 0%
- = ninguna acción (como el control sin tratar)
- 100%
- = destrucción total
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 5 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 partes en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
la cantidad de disolvente especificada, se añade la cantidad de
emulgente especificada y el concentrado se diluye con agua hasta la
concentración deseada.
Se siembran semillas de las plantas de prueba en
tierra normal. Después de aproximadamente 24 horas, la tierra se
pulveriza con el preparado de principio activo de manera que las
cantidades de principio activo respectivamente deseadas se esparcen
por unidad de superficie. La concentración del caldo de
pulverización se elige de tal manera que en 1000 l de agua/ha se
esparcen las cantidades de principio activo respectivamente
deseadas.
Después de tres semanas se evalúa el grado de
daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo
del control sin tratar.
Significan:
- 0%
- = ninguna acción (como el control sin tratar)
- 100%
- = destrucción total
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- Disolvente:
- 7 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 parte en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
la cantidad de disolvente especificada, se añade la cantidad de
emulgente especificada y el concentrado se diluye con agua hasta la
concentración deseada.
Se riega la tierra con el preparado de principio
activo. En este caso, la concentración del principio activo en el
preparado no tiene prácticamente ninguna importancia, sólo es
decisiva la cantidad en peso de principio activo por unidad de
volumen de tierra, que se especifica en ppm (mg/l). Se llenan
macetas de 0,25 l con la tierra y éstas se dejan a 20ºC.
Inmediatamente después de la mezcla, en cada
maceta se ponen 5 granos de maíz previamente germinados de la
variedad YIELD GUARD (marca comercial de Monsanto Comp. USA).
Después de 2 días, en la tierra tratada se colocan los insectos de
prueba correspondientes. El grado de acción del principio activo se
determina después de otros 7 días mediante recuento de las plantas
de maíz despuntadas (1 planta = 20% de acción).
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 7 partes en peso de acetona
- Emulgente:
- 1 parte en peso de éter poliglicólico de alquilarilo
Para la preparación de un preparado de principio
activo apropiado se mezcla 1 parte en peso de principio activo con
la cantidad de disolvente especificada y la cantidad de emulgente
especificada y el concentrado se diluye con agua hasta la
concentración deseada.
Se tratan brotes de soja (Glycine max) de
la variedad Roundup Ready (marca comercial de Monsanto Comp. USA)
mediante inmersión en el preparado de principio activo de la
concentración deseada y se cubren con la oruga del brote del tabaco
Heliothis virescens mientras que las hojas están todavía
húmedas.
Después del tiempo deseado se determina la
eliminación de insectos.
Claims (17)
1. Compuestos de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- W
- representa ciano, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, halogenoalquilo o halogenoalcoxi,
- X
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
- Y
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi, halogenoalquilo, halogenoalcoxi o ciano,
-A-B- representa
los
grupos
- \quad
- a)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- o b)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- G
- representa halógeno o nitro,
- R^{1}
- representa alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{3}
- representa hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
- \quad
- y
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
- \quad
- y con azufre representa el ciclo (3).
2. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
a)
en la
que
- W
- representa halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- X
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Y
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- G
- representa halógeno o nitro,
- R^{1}
- representa alquilo C_{1}-C_{6},
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
\newpage
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- y con azufre representa el ciclo (3).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
3. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
a)
en la
que
- W
- representa flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- X
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- Y
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano
- G
- representa cloro, bromo o nitro,
- R^{1}
- representa alquilo C_{1}-C_{4},
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- y con azufre representa el ciclo (3).
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
a)
en la
que
- W
- representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
- X
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
- Y
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- G
- representa cloro, bromo o nitro,
- R^{1}
- representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo o isobutilo,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1)
\newpage
- \quad
- y con oxígeno representa el ciclo (2).
5. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
a)
en la
que
- W
- representa metilo, etilo, cloro, bromo, metoxi, trifluorometilo o trifluorometoxi,
- X
- representa hidrógeno, cloro, metilo o etilo,
- Y
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, t-butilo, trifluorometoxi, trifluorometilo o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, metoxi o trifluorometilo,
- G
- representa cloro o nitro,
- R^{1}
- representa metilo o etilo,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1).
6. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- X
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Y
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{4} o ciano,
- G
- representa halógeno o nitro,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
- \quad
- y con azufre representa el ciclo (3).
7. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- X
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxi C_{1}-C_{4},
- Y
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{2}, halogenoalcoxi C_{1}-C_{2} o ciano,
- G
- representa cloro, bromo o nitro,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- y con azufre representa el ciclo (3).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
8. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi o ciano,
- X
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi o etoxi,
- Y
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- Z
- representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, propilo, metoxi, etoxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, difluorometoxi o ciano,
- G
- representa cloro, bromo o nitro,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1),
- \quad
- con oxígeno representa el ciclo (2)
9. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa cloro, bromo, metilo o etilo,
- X
- representa hidrógeno, cloro, metilo o etilo,
- Y
- representa hidrógeno, cloro, bromo, metilo o etilo,
- Z
- representa hidrógeno, cloro o metilo,
- G
- representa cloro,
- R^{3}
- representa de hidrógeno,
- Q
- con NH representa el ciclo (1).
10. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
a)
en la
que
- W
- representa metilo,
- X
- representa hidrógeno, metilo o cloro,
- Y
- representa hidrógeno, metilo, cloro o bromo,
- Z
- representa hidrógeno, metilo o cloro,
- G
- representa cloro o nitro,
- R^{1}
- representa metilo o etilo,
- R^{3}
- representa hidrógeno.
- Q
- con oxígeno representa el ciclo (2).
\newpage
11. Compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1, en la que A-B representa el
grupo
b) -O-CH_{2}-, en la que
- W
- representa metilo,
- X
- representa hidrógeno, metilo o cloro,
- Y
- representa hidrógeno, metilo, cloro o bromo,
- Z
- representa hidrógeno, metilo o cloro,
- G
- representa cloro o nitro,
- R^{3}
- representa hidrógeno.
- Q
- con oxígeno representa el ciclo (2).
\vskip1.000000\baselineskip
12. Procedimiento para la preparación de
compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque para obtener
- A)
- compuestos de fórmula (I-1) a (I-3)
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- y
- \quad
- G representa halógeno,
- \quad
- se hacen reaccionar compuestos de fórmula (II-1) a (II-3)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- con agentes de halogenación en presencia de un disolvente y dado el caso en presencia de un iniciador de radicales;
- B)
- compuestos de fórmula (I-1) a (I-3)
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- y
- \quad
- G representa nitro,
- \quad
- se hacen reaccionar compuestos de fórmula (II-1) a (II-3),
- \quad
- en la que
- \quad
- A, B, Q, W, X, Y, Z y R^{3} tienen el significado especificado anteriormente,
- \quad
- con reactivos nitrantes, como por ejemplo ácido nítrico fumante, en presencia de un disolvente.
13. Pesticidas, herbicidas y fungicidas,
caracterizados por un contenido de al menos un compuesto de
fórmula (I) según la reivindicación 1.
14. Procedimientos que excluyen procedimientos
terapéuticos para combatir plagas animales, vegetación no deseada y
hongos, caracterizados porque se dejan actuar compuestos de
fórmula (I) según la reivindicación 1 sobre organismos nocivos y/o
su hábitat.
15. Uso de compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1 para combatir plagas animales, vegetación no
deseada y hongos, excluyendo el uso en procedimientos
terapéuticos.
16. Procedimiento para la preparación de
pesticidas, herbicidas y fungicidas, caracterizado porque se
mezclan compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 con
diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
17. Uso de compuestos de fórmula (I) según la
reivindicación 1 para la preparación de pesticidas, herbicidas y
fungicidas.
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