JP5156178B2 - 有害生物防除剤としてのシス−アルコキシ置換スピロ環−１ｈ−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規なシス−アルコキシ置換スピロ環−１Ｈ−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体、その複数の製造方法及有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としての使用に関する。

殺ダニ作用、殺虫作用及び除草作用を有するアルコキシ置換スピロ環−１Ｈ−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体が知られている：欧州特許出願公開第５９６２９８号公報、国際公開第ＷＯ９５／２６９５４号明細書、国際公開第ＷＯ９５／２０５７２号明細書、欧州特許出願公開第６６８２６７号公報、国際公開第ＷＯ９６／２５３９５号明細書、国際公開第ＷＯ９６／３５６６４号明細書、国際公開第ＷＯ９７／０１５３５号明細書、国際公開第ＷＯ９７／０２２４３号明細書、国際公開第ＷＯ９７／３６８６８号明細書、国際公開第ＷＯ９８／０５６３８号明細書、国際公開第ＷＯ９９／４３６４９号明細書、国際公開第ＷＯ９９／４８８６９号明細書、国際公開第ＷＯ９９／５５６７３号明細書、国際公開第ＷＯ０１／２３３５４号明細書、国際公開第ＷＯ０１／７４７７０号明細書。

当該製造方法により、前記の公知化合物は、種々のシス／トランス比率を有するシス／トランス異性体混合物の形で得られる。

本発明は、今般、式（Ｉ）

〔式中、Ｘはアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表し、
（但し、基Ｘ及びＹの一つだけは、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基を表していてもよい）、
ＡはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基

の一つを表し、上記の基において、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、それぞれの場合において、場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基又はポリ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基を表すか、あるいは場合によりハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基（場合によりその１個のメチレン基又は直接隣り合っていない２個のメチレン基は、酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよい）を表すか、
場合によりハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはチエニル基を表し、
Ｒ^２は、それぞれの場合において、場合によりハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_８アルキル基又はポリ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_８アルキル基を表すか、
場合によりハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基を表すか、あるいは
それぞれの場合において、場合によりハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基もしくはベンジル基を表す〕で示される新規化合物を提供する。

基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含めると、次の主な構造（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｃ）が生じる（シス−異性体）：

また、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物は、以下に記載の方法により得られることが知見された：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）

（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）で示される化合物は、式（ＩＩ）

〔式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり且つ、Ｒ^８はアルキル基（好ましくはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基）を表す〕で示される化合物を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られる。

また、
（Ｂ）前記に示す式（Ｉ−ｂ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｒ^１、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）を、
α） 式（ＩＩＩ）

〔式中、Ｒ^１は前記で定義した通りであり且つＨａｌはハロゲン原子（特に塩素原子又は臭素原子）を表す〕で示される酸ハロゲン化物、又は
β） 式（ＩＶ）
Ｒ^１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１ （ＩＶ）
（式中、Ｒ^１は前記で定義した通りである）で示される無水カルボン酸
と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｃ）前記に示す式（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｒ^２、Ｍ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）は、前記に示す式（Ｉ−ａ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）を、それぞれの場合に、式（Ｖ）
Ｒ^２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
（式中、Ｒ^２及びＭは前記で定義した通りである）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること；
（Ｄ）前記の式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、例えば国際公開第ＷＯ９８／０５６３８号又は同第ＷＯ０１／７４７７０号明細書により公知の式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｃ’）

（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記で定義した通りである）で示されるシス／トランス異性体混合物を、物理的分離方法を使用して、例えばカラムクロマトグラフィー又は分別結晶法により分離すると得られること
が知見された。

さらにまた、
（Ｅ）（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（Ｉ−ｂ）又は（Ｉ−ｃ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１及びＲ^２は前記で定義した通りである）を、例えば水性塩基を用いて加水分解し、次いで酸性化すると得られることが知見された。

さらにまた、前記の式（Ｉ）で示される新規化合物が良好な殺害虫作用、好ましくは殺虫作用及び／又は殺ダニ作用を有し、さらにまた植物、特に作物植物と高度に適合し得る場合が多い。

前記の式（Ｉ）は本発明の化合物の一般的な定義な提供する。前記の複数の式に挙げた基の好ましい置換基及びその範囲を、下記に説明する：
Ｘは、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表すことが好ましく、
Ｙは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表すことが好ましく、
（但し、基Ｘ及びＹの一つだけは、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基を表していてもよい）、
ＡはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表すことが好ましく、
Ｇは水素原子（ａ）を表すか又は下記の基

の一つを表すことが好ましく、上記の基において、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_１６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はポリ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子又は塩素原子で１〜３置換されていてもよい）を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_５アルコキシ基で１又は２置換されていてもよく且つ場合によりその１個のメチレン基又は直接隣り合っていない２個のメチレン基が酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル基を表すか、
場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基又はＣ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル基で１〜３置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはチエニル基を表すことが好ましく、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_１６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_１６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキル基又はポリ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子又は塩素原子で１〜３置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素原子、塩素原子、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基で１又は２置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_７シクロアルキル基を表すか、あるいは
フェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ基で１又は２置換されていてもよい）を表すことが特に好ましい。

Ｘは、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表すことが特に好ましく、
Ｙは、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表すことが特に好ましく、
（但し、基Ｘ及びＹの一つだけは、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基を表していてもよい）、
ＡはＣ_１〜Ｃ_４アルキル基を表すことが特に好ましく、
Ｇは、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基

の一つを表すことが特に好ましく、上記の基において、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子又は塩素原子で１〜３置換されていてもよい）を表すか、あるいは場合により弗素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で１又は２置換されていてもよく且つ場合により１個のメチレン基が酸素原子及び／又は硫黄原子で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基を表すか、
場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で１又は２置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはチエニル基を表すことが好ましく、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル基又はＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_３アルキル基を表すか、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキル基を表すか、
フェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で１置換されていてもよい）を表すことが特に好ましい。

Ｘは塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基（特に塩素原子、臭素原子又はメチル基）を表すことがさらに特に好ましく、
Ｙは塩素原子、臭素原子又はメチル基（特にメチル基）を表すことがさらに特に好ましく、
Ａはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基又はイソブチル基（特にメチル基又はエチル基）を表すことがさらに特に好ましく、
Ｇは、水素原子（ａ）を表すか又は下記の基

の一つを表すことがさらに特に好ましく、上記の基において、
Ｍは酸素原子又は硫黄原子（特に酸素原子）を表し、
Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ−Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル基を表すか、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよい）を表すか、
場合により弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で１置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはチエニル基を表すことがさらに特に好ましく、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基又はＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ−Ｃ_２〜Ｃ_３アルキル基を表すか、
シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表すか、
あるいはフェニル基又はベンジル基（これらの基のそれぞれは、場合により弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で１置換されていてもよい）を表すことがさらに特に好ましい。

前記に示した一般的な基又は好ましい基の定義又は説明は、所望ならば相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらの基の定義及び説明は、最終生成物並びに対応する前駆物質及び中間体に適用される。

本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。

本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。

本発明の極めて特に好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に示した意味の組み合わせを含む前記の式（Ｉ）で示される化合物である。

飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、それぞれの場合において可能な限りは例えばアルコキシ基におけるように異種原子との組合せを含む直鎖又は分岐鎖であることができる。

場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることができ、この場合多置換の場合には、置換基は同じであるか又は異なることができる。

製造実施例に挙げた化合物の他に、下記の式（Ｉ−ａ）で示される化合物を具体的に挙げ得る：

例えば、方法（Ａ）に従って、シス−Ｎ−［（２，５−ジメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４−メトキシシクロヘキサンカルボン酸エチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応工程図により表すことができる：

例えば、方法（Ｂ−α）に従って、シス−３−［（２，５−ジメチル）フェニル］−５，５−（３−メトキシ）ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンとピバロイルクロリドを出発原料として使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応工程図により表すことができる：

例えば、方法（Ｂ−β）に従って、シス−３−［（２，５−ジメチル）フェニル］−５，５−（３−メトキシ）ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンと無水酢酸を出発原料として使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応工程図により表すことができる：

例えば、方法（Ｃ）に従って、シス−３−［（２−ブロモ−５−メチル）フェニル］−５，５−（３−メトキシ）ペンタメチレンピロリジン−２，４−ジオンとクロロギ酸エチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応工程図により表すことができる：

例えば、方法（Ｅ）に従って、シス−３−［（２，５−ジメチル）フェニル］−５，５−（３−メトキシ）ペンタメチレン−４−エトキシカルボニル−Δ^３−ピロリン−２−オンと水性塩基を出発原料として使用すると、本発明の方法の経路は、下記の反応工程図により表すことができる：

本発明の方法（Ａ）の出発原料として必要な式（ＩＩ）

（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は前記で定義した通りである）で示される化合物は、新規である。

前記の式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＶＩ）

（式中、Ａ、Ｂ及びＲ^８は前記で定義した通りである）で示されるシス−アミノ酸誘導体を式（ＶＩＩ）

（式中、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり且つＨａｌは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される置換フェニル酢酸ハロゲン化物を用いてアシル化するか（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ、Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、又は式（ＶＩＩＩ）

（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）で示されるアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））と得られる。

式（ＶＩＩＩ）

（式中、Ａ、Ｘ及びＹは前記で定義した通りである）で示される化合物は、新規である。

前記の式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＩＸ）

（式中、Ａは前記で定義した通りである）で示されるシス−アミノ酸を、式（ＶＩＩ）

（式中、Ｘ及びＹは前記で定義した通りであり且つＨａｌは塩素原子又は臭素原子を表す）で示される置換フェニル酢酸ハロゲン化物を用いてショッテン−バウマン反応（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ５０５）に従ってアシル化すると得られる。

前記の式（ＶＩＩ）で示される化合物は、公知であるし（国際公開第ＷＯ９８／０５６３８号明細書、国際公開第ＷＯ０１／７４７７０号明細書）、又はこれら参考文献に記載の方法により製造することができる。前記の（ＶＩ）及び（ＩＸ）で示される化合物は、公知であるし（国際公開第ＷＯ０２／０２５３２号明細書）、又はこの参考文献に記載の方法により製造することができる。

また、本発明の方法（Ｂ）及び（Ｃ）を実施するための出発原料として必要な前記の式（ＩＩＩ）で示される酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸及び式（Ｖ）で示されるギ酸エステル及びギ酸チオエステルは、有機又は無機化学の一般的に知られている化合物である。

前記の方法（Ａ）は、前記の式（ＩＩ）で示される化合物（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ及びＲ^８は前記で定義した通りである）を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。

本発明の方法（Ａ）に適した希釈剤は、反応関係物に不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにはエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにアルコール類、例えばメエタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。

本発明の方法（Ａ）を実施するのに適した塩基（脱プロトン化剤）は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらはまた相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４〔＝メチルトリアルキル（Ｃ_８〜Ｃ_１０）アンモニウムクロリド〕又はＴＤＡ １〔＝トリス（メトキシエトキシエチル）アミン〕の存在下で使用することもできる。さらにまた、ナトリウム又はカリウムのようなアルカリ金属を使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適している。

本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で実施される。

本発明の方法（Ａ）は、一般に常圧下で実施される。

本発明の方法（Ａ）を実施する場合には、前記の式（ＩＩ）で示される反応成分と、脱プロトン性塩基とは、一般に等モル量から約２倍モル量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大３モル）で使用することもできる。

前記の方法（Ｂα）は、前記の式（Ｉ−ａ）で示される化合物を前記の式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化カルボニルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。

本発明の方法（Ｂ−α）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物に不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラレン、さらにまたハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、さらにまた強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許すならば、反応は水の存在下で実施することもできる。

本発明の方法（Ｂα）の反応に適した酸結合剤は、全て慣用のプロトン受容体である。
第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。

本発明の方法（Ｂα）の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。

本発明の方法（Ｂα）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と前記の式（ＩＩＩ）で示されるハロゲン化カルボニルは、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、ハロゲン化カルボニルを比較的大過剰（最大５モル）で使用することもできる。処理は、慣用の方法で実施される。

前記の方法（Ｂβ）は、前記の式（Ｉ−ａ）で示される化合物を前記の式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。

本発明の方法（Ｂβ）に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい希釈剤であることが好ましい。また、過剰の無水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させてもよい。

適切ならば添加される前記の方法（Ｂβ）に好ましい酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用する場合にも好ましい酸結合剤である。

本発明の方法（Ｂβ）の反応温度は、比較的広い範囲で変化させることができる。一般に、この方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で実施される。

本発明の方法（Ｂβ）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と前記の式（ＩＶ）で示される無水カルボン酸は、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、無水カルボン酸を比較的大過剰（最大５モル）で使用することもできる。処理は、慣用の方法で実施される。

一般的に、希釈剤と、過剰の無水カルボン酸と、生成されるカルボン酸は、蒸留により除去されるか、あるいは有機溶媒又は水を用いて洗浄することにより除去される。

前記の方法（Ｃ）は、前記の式（Ｉ−ａ）で示される化合物を、前記の式（Ｖ）で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。

本発明の方法（Ｃ）に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにまたアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。

本発明の方法（Ｃ）に適した希釈剤は、前記のギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルに不活性である全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラレン、さらにまたハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにまたケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにまたカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、さらにまたニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。

本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲で変化させることができる。反応温度は、一般に−２０℃から＋１００℃、好ましくは０℃から７０℃の間である。

本発明の方法（Ｃ）は、一般に常圧下で実施される。

本発明の方法（Ｃ）を実施する場合には、前記の式（Ｉ−ａ）で示される出発原料と前記の式（Ｖ）で示される適切なクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオールエステルは、一般にそれぞれほぼ当量で使用される。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰（最大２モル）で使用することもできる。処理は、慣用の方法で行われる。一般に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を減圧下で希釈剤を除去することによって濃縮する。

本発明の方法（Ｅ）は、前記の式（Ｉ−ｂ）で示される化合物又は適切ならば（Ｉ−ｃ）で示される化合物を溶媒の存在下で及び水性溶媒に溶解した塩基の存在下で加水分解し、次いで酸を用いて酸性化することを特徴とする。

前記の製造方法（Ｅ）においては、前記の式（Ｉ−ｂ）で示される出発原料１モルを、約１から１０モル、好ましくは１から３モルの塩基と、０から１５０℃、好ましくは２０から８０℃で反応させる。

適切ならば添加される適切な希釈剤は、水と容易に混和し得る全ての有機溶媒、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホン類又はスルホキシド類である。

メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン又はジメチルスルホキシドを使用することが好ましい。

酸性化に使用することが好ましい無機酸及び有機酸は、塩酸、硫酸、リン酸又は硝酸及びギ酸、酢酸又はスルホン酸、それぞれである。

本発明の方法（Ｄ）は、前記の式（Ｉ−ｂ’）又は（Ｉ−ｃ’）で示されるシス／トランス異性体混合物をクロマトグラフ法、好ましくはシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで分離することを特徴とする。

前記の方法（Ｄ）では、出発原料１ｇ当たり約１０ｇから２００ｇ、好ましくは５０ｇから１００ｇのシリカゲルが使用される。

使用する移動相は、種々の極性をもつ溶媒混合物である。ケトン類、エステル類又はアルコール類と組み合わせたハロゲン化炭化水素の溶媒混合物を使用することが好ましい。

本発明の方法（Ｄ）は、一般に常圧下で実施される。本発明の方法（Ｄ）は、例えば分離をＭＰＬＣ又はＨＰＬＣ装置を使用して行う場合に存在するような加圧下で操作することも可能である。

本発明の活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫を防除するのに適しており、良好な植物許容性を有し且つ温血動物に都合のよい毒性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ）種、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェルテア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロケルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ）種、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクターツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びイネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種。

植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａ ｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。

適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺微生物剤として、例えば殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗カビ剤（ａｎｔｉｍｙｏｔｉｃｓ）及び殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。

全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝及び種子が挙げられる。

活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布することにより作用させることによって行い、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことによって行う。

本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物含浸天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。

これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。

使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；並びに水である。

適切な固形担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩が挙げられ；粒剤に適した固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒が挙げられ；適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤としては、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物が挙げられ；適切な分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製剤に使用できる。その他の添加剤は、鉱油及び植物油であることができる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。

前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。

本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、このようにして例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性が個々の成分の活性よりも大きい。

適切な同時使用成分の例は、下記の化合物である：
殺菌剤：
アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化第二銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコストロビン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム、並びに
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセタミド、
１−イソプロピル＝｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシラート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル＝Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル＝Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチル，Ｓ−フェニル＝フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル＝１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−
３’−オン、
４−［（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−アクリロイル］モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、エントモフトラ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ）種、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス（Ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル＝３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル＝ブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
エチル＝［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル＝［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。

本発明の化合物は、その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節剤と混合することも可能である。

殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、商業的に入手できる製剤で存在させることもできるし、該製剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態として存在させることもできる。相乗剤は、活性化合物の作用を高める化合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要はない。

商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。

本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。

衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び土に対する優れた残留作用によって及び石灰散布した基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対する良好なアルカリ化作用により区別される。

前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種及びその部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。

市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られる新規な性質（「特性」）を有する植物を意味する。これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。

植物種又は植物変種、その生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。

本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、遺伝子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与する遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。

前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物及び／又は活性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。

本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェリコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ）種、
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ）種、
コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びトゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステルノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、
ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。

本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜜蜂、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を駆除するのに適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡の場合及び生産性の低下（肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。

本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ）処理剤及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などの補助器具を用いて公知の方法で使用される。

牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物は、該活性化合物を１から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。

また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが知見された。

下記の昆虫を、例として及び好ましい例として挙げ得るが、これらに限定されない：
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ目、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。

木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。

本発明の薬剤及びそれを含有する混合物で保護することができる木材及び加工木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、又は家屋建造物もしくは建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。

本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚物の形態で又は慣用の製剤、例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストで使用できる。

前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。

木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。

使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましくは０．００１から１０重量％使用するのが十分である。

使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。

使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性又は油様溶媒である。このような低揮発性の油性又は油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。

１７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される。

好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。

３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ低揮発性の有機油性又は油様溶媒は、溶媒混合物が同様に３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつこと及び殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、その一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で交換し得る。

好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒又は溶媒混合物の幾分は、脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置換される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。

本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又は結合性乾性油、水希釈可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油、及び／又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。

結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。

本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。

前記の結合剤の全部又はあるものは、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準として）を置換することが好ましい。

可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。

固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン類、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。

可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。

木材の特に効果的な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧（ｄｏｕｂｌｅ ｖａｃｕｕｍ）法又は加圧法によって達成される。

すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。

可能な追加の混合成分は、国際公開第ＷＯ９４／２９２６８号明細書に記載の殺虫剤及び殺菌剤であることが好ましい。該明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。

挙げ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン、チアクロプリド、メトキシフェノジド及びトリフルムロン、並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。

付着性の貧毛綱（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばサンザシゴカイ科（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による付着物及びレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ類）の貝及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）種及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による付着物又はフジツボ下目（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）群（フジツボ）の種、例えばフジツボ（Ｂａｌａｎｕｓ）種又はポリキペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及び更に頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。

藻類例えばシオミドロ（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ）種及びケラミウム（Ｃｅｒａｍｉｕｍ）種による付着物は別にして、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）という一般名に入る付着性エントモストラーカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）群による付着物が特に重要である。

今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防汚作用をもつことが意外にも知見された。

本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール−１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用なしで済ますことを可能にし又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。

適切ならば、すぐ使用できる防汚塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防汚活性化合物を含有することができる。

本発明の防汚組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである：
殺藻剤、例えば２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン；
殺菌剤、例えばベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
又は慣用の防汚活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール−１−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド。

使用する防汚組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を０．００１から５０重量％、特に０．０１から２０重量％の濃度で含有する。

また、本発明の防汚組成物は、慣用の成分、例えば、Ｕｎｇｅｒｅｒ、Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ．，１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ， Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載の成分を含有する。

防汚塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。

認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾性油例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。

適切ならば、塗料はまた、塩水に溶けないことが好ましい無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有する。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防汚系に配合してもよい。

また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては下記の害虫が挙げられる：
カサゴ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えばサハライエロースコーピオン（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）、例えばペルシャダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、鳩扁ダニ（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリキファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバートゥ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリネ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えばオオツチグモ科（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びコガネクモ科（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えばプセウドコルピオーネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドコルピオーネス・ケリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオーネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）、例えばブラニウルス・グッツラートゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ）種、
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ）種、
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ）種、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクローラ（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ）種、ウッドゴキブリ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ）種、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）種、
長弁亜目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）種及びヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ）種及びリポスケリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、
コレプテーラ（Ｃｏｌｅｐｔｅｒａ）から、例えばアンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、カツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア（Ｎｅｃｒｏｂｉａ）種、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｅｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びシンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾーナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、サルコファーガ・カルナルア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセルラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・コアケルラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及び コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｈｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカンポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、スズメバチ（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ）種及びトビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、例えばアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばネッタイナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ローデヌス・プロリクス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。

本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動噴霧装置、煙霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、無動力又は受動蒸発装置、モスペーパー（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒ）、モスバッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇ）及びモスゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌ）として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。

本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例に示す。

製造実施例
実施例（Ｉ−ａ−１）

方法Ａ：
室温で、製造実施例（ＩＩ−１）の化合物（純度９９％、シス／トランス ９７：３）５３．３ｇ（０．１６モル）を１６０ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した溶液を、３０％濃度のメタノール性ＮａＯＭｅ溶液（７２ｇ、０．４モル）を２４０ｍｌのＤＭＦに溶解した溶液（メタノールは予め蒸留することにより除去する）に滴加した。

反応混合物を６０℃に加熱し、６０℃で４時間攪拌した。

反応中に生成したメタノールは、若干の減圧下で留去した。次いで、５０から６０℃で、３２％濃度の塩酸（９６ｍｌ）と９６０ｍｌの水との混合物を滴加した。得られた溶液を室温で１時間攪拌し、固形物を吸引濾過し、それぞれ２００ｍｌの水で２回洗浄し、次いで乾燥した。

収量：４４．１６ｇ（理論値の９１．６％）、ｍ．ｐ．２２４〜２２８℃。
実施例（Ｉ−ａ−２）

方法Ｅ：
実施例（Ｉ−ｃ−２）の化合物１．７５ｇを最初に５ｍｌのエタノールに加え、次いで、４ｍｌの水に溶解した０．５ｇのＮａＯＨを室温で滴加した。得られた混合物を４０から５０℃で攪拌し、反応を薄層クロマトグラフィーで監視した。

反応が終結した時に、エタノールを留去し、残留物を水で１０ｍｌの容量に調製した。０から１０℃で、この混合物を濃塩酸で酸性化し、沈殿物を吸引濾過し、乾燥した。

収量：１．３５ｇ（理論値の９２％）、ｍ．ｐ．２７４℃。

実施例（Ｉ−ａ−２）と同様にして、方法Ｅに従って融点２２６℃の実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物を得た。
実施例（Ｉ−ｃ−１）

方法Ｃ
実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物３．０２ｇ（１０ミリモル）とトリエチルアミン１．２１ｇ（１２ミリモル）を、最初に２０ｍｌのクロロベンゼンに加えた。次いで、６０から６５℃で、クロロギ酸エチル１．１４ｇ（１０．５ミリモル）を８ｍｌのクロロベンゼンに溶解した溶液を滴加した。得られた混合物を６０から６５℃で４時間攪拌した。室温で、反応溶液を２０ｍｌのクロロベンゼンで希釈し、次いで水２０ｍｌで抽出し、５％濃度水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌで抽出し、最後に飽和ＮａＣｌ水溶液１０ｍｌで抽出し、有機相を乾燥し、溶媒を留去した。これにより３．８８ｇの粗生成物が得られ、その１．５２３ｇを１５ｍｌのメチルシクロヘキサンから再結晶した。これにより１．４３７ｇの生成物が得られた；従って、Ｉ−ｃ−１の全体量についての算出収量は３．７２ｇであった。９９．６％の純度を基準とすると、収量は３．６８ｇ（理論のほぼ９８．６％）であった、ｍ．ｐ．１４２〜１４３℃。
実施例（ＩＩ−１）

１０７ｇ（０．４３モル）のシス−４−メトキシシクロヘキサン−１−アミノカルボン酸メチル塩酸塩（国際公開第ＷＯ０２／０２５３２号明細書、実施例１５）と２２１ｇ（１．６モル）の炭酸カリウムを最初に３７０ｍｌのアセトニトリルに加えた。

５から１０℃で、２，５−ジメチルフェニルアセチルクロリド７５．１ｇ（０．４モル）を１４０ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶液に滴加した。

次いで、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。その後に、反応混合物を２リットルの氷水に加えた。混合物を約１時間攪拌し、沈殿物を吸引濾過し、それぞれ１５０ｍｌの水で３回洗浄し、次いで乾燥した。

収量：１３１ｇ（理論の９８．２％）、ｍ．ｐ．１０１〜１０２℃。
実施例（Ｉ−ｃ−２）

方法Ｄ
９．４ｍｌ（６７ミリモル）のトリエチルアミンを、２４．６８ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−２８）の化合物（国際公開第ＷＯ９８／０５６３８号明細書）を５６０ｍｌの無水ジクロロメタンに溶解した溶液に加え、次いで６．７ｍｌ（６７ミリモル）のクロロギ酸エチルを５６ｍｌの無水ＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解した溶液を０から１０℃で滴加した。

混合物を室温で攪拌し、反応を薄層クロマトグラフィーで監視した。

反応が終結した後に、溶媒を留去し、残留物を５００ｍｌの０．５Ｎ ＮａＯＨ溶液で２回洗浄した。有機相を乾燥し、溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル ３：１）で精製した。
収量：９．８２ｇ（理論の３３％）、ｍ．ｐ．１５９℃。

方法Ｄに従って得られたシス異性体（Ｉ−ｃ−２）（９．８２ｇ）を、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによりジクロロメタン／アセトン（５：１）を使用して再度精製した。

収量：４．２４ｇ（理論の１４％）、ｍ．ｐ．１６４℃。

実施例（Ｉ−ｃ−２）と同様にして、ＣＨ_２Ｃｌ_２／アセトン（５：１）を使用してシリカゲルクロマトグラフィー により、融点１４４℃の実施例（Ｉ−ｃ−２）の化合物を得た。
実施例（Ｉ−ｃ−４）

方法Ｄ
国際公開第ＷＯ９８／０５６３８号明細書の実施例Ｉ−１−ｃ−３２の化合物のシス／トランス異性体混合物（約８１：１８）０．８ｇを、移動相として塩化メチレン／酢酸エチル（２：１）を使用してシリカゲルを用いてクロマトグラフ分離した。

収量：０．５１ｇ、ｍ．ｐ．ｌ６０℃。

ＨＰＬＣによる純度（面積％）＞９９％。

実施例（Ｉ−ｃ−１）及び（Ｉ−ｃ−２）と同様にして並びに製造及び単離に関する前記の記載に従って、下記の式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を得た。

実施例（Ｉ−ｃ−１）及び（Ｉ−ｃ−２）と同様にして並びに製造及び単離に関する前記の記載に従って、下記の式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を得た。

実施例Ａ
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を多数寄生させたワタの葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、アブラムシ全部が死んだことを意味し；０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｂ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

ダイズの新芽を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、前記の毛虫全部が死んだことを意味し；０％は、前記の毛虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｃ
カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、上記の幼虫全部が死んだことを意味し；０％は、上記の幼虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｄ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験（耐性種）
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ／耐性種）の毛虫を生息させた。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、毛虫全部が死んだことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｅ
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメの苗を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。

所望の期間後に、殺ダニ率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｆ
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を多数蔓延させたキャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、モモアカアブラムシ全部が死んだことを意味し；０％は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｇ
カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、上記の幼虫全部が死んだことを意味し；０％は、上記の幼虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｈ
ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

キャベツの葉を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させた。

所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は、毛虫全部が死んだことを意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｉ
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶 媒： アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメの円板に、所望濃度の活性化合物の製剤を噴霧した。

所望の期間後に、殺ダニ率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｊ
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

全ての段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を多数蔓延させたインゲンマメの苗を、所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。

所望の期間後に、殺ダニ率（％）を調べた。１００％は、ナミハダニが全部死んだことを意味し；０％は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、製造実施例の下記の化合物は、従来技術の化合物よりも優れた効果を示した。

実施例Ｋ
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫： コーンルート・ワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）土壌幼虫
溶 媒： アセトン７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

活性化合物の製剤を土壌に注入した。製剤中の活性化合物の濃度は、実質的に重要ではなく、ｐｐｍ（ｍｇ／リットル）で表される土壌の単位容量当たりの活性化合物の重量による量のみが重要である。この土壌を０．２５リットル容の鉢に詰め、これを２０℃放置した。

調製後直ちに、栽培変種植物ＹＩＥＬＤ ＧＵＡＲＤ（米国所在のＭｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．の登録商標）の予め発芽させたトウモロコシ５粒をそれぞれの鉢に入れた。２日後に、対応する試験昆虫を処理土壌に入れた。さらに７日後に、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることにより活性化合物の効果を調べた（１植物＝活性２０％）。
実施例Ｌ
オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）−試験−トランスジェニック植物の処理
溶 媒： アセトン７重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈した。

栽培変種植物Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（米国所在のＭｏｎｓａｎｔｏ Ｃｏｍｐ．の登録商標）のダイズ新芽を所望濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらオオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の毛虫を生息させた。

所望の期間後に、昆虫の死亡数を調べた。

Claims (5)

1. 有効成分として、式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＧは、下記の表に示す意味を有する）
   

   

   で表される化合物のみを含有することを特徴とする、動物害虫防除剤。
2. 請求項１に記載の動物害虫防除剤を害虫及び／又はその生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫の防除方法。
3. 動物害虫を防除するための請求項１に記載の動物害虫防除剤の使用。
4. 請求項１に記載の動物害虫防除剤を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、動物害虫防除組成物の製造方法。
5. 動物害虫防除組成物を製造するための請求項１に記載の動物害虫防除剤の使用。