KR101638991B1 - 상승적 활성 성분 배합물 - Google Patents

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Abstract

화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 포함하는 신규 활성 성분의 배합물은 매우 우수한 살충성 및 살비성을 나타낸다.

Description

상승적 활성 성분 배합물{SYNERGISTIC ACTIVE INGREDIENT COMBINATIONS}
본 발명은 먼저 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 마크롤라이드, 카복실레이트, 네오니코티노이드, 키틴 생합성 저해제, 탈피 호르몬 작용제, 유기 포스페이트 또는 카바메이트, 프탈산 디아미드, 테트론산 또는 테트람산, 피레트로이드 또는 다른 계통의 적어도 하나의 추가의 공지 활성 화합물을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 화합물의 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 식물 및 종자상에서 동물 해충을 구제하는 방법, 종자 보호방법 및 마지막으로 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다.
하기 화학식 (I)의 화합물이 살충 활성을 가지고 있다는 것은 이미 알려져 있다(참조: 미국 특허 출원 2005/228027 A1, WO 2006/060029 A2, WO 2007/095229 A2, WO 2007/149134 A1, WO 2008/027539 A1, WO 2008/027073 A1, WO 2008/097235 A1호 및 WO 2008/057129 A1):
Figure 112010080215113-pct00001
상기 식에서,
X는 NO2, CN 또는 COOR4를 나타내고,
L은 단일 결합을 나타내며,
R1은 C1-C4-알킬을 나타내거나,
R1, 황 및 L은 함께, 4-, 5- 또는 6-원 환을 형성하며,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나,
R2 및 R3은 함께, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-를 나타내거나, 이들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 환을 형성하며,
n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
Y는 래디칼
Figure 112010080215113-pct00002
중 하나를 나타내며,
여기에서,
Z는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
R4는 C1-C3-알킬을 나타낸다.
그러나, 이들 공지 화합물의 살비 및/또는 살충 활성 및/또는 활성 스펙트럼 및/또는 식물 상용성, 작물과의 상용성이 언제나 만족스러운 것은 아니다.
본 발명에 따라, 적어도 하나 및 바람직하게는 단 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 하나 이상의 추가의 화학식 (II)의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 동물 해충, 예를 들면, 곤충 및/또는 진드기에 대해 매우 적합하다는 것이 밝혀졌다:
Figure 112010080215113-pct00003
상기 식에서,
X는 NO2, CN 또는 COOR4를 나타내고,
L은 단일 결합을 나타내며,
R1은 C1-C4-알킬을 나타내거나,
R1, 황 및 L은 함께, 4-, 5- 또는 6-원 환을 형성하며,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내거나,
R2 및 R3 은 함께, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 를 나타내거나, 이들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 환을 형성하며,
n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
Y는 래디칼
Figure 112010080215113-pct00004
중 하나를 나타내며,
여기에서,
Z는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
R4는 C1-C3-알킬을 나타낸다.
화학식 (II)의 활성 화합물은 IRAC 분류 (Version 6.1 2008년 8월)에 따른 다양한 그룹 (1-29) 및 이들의 작용 기전에 따른 그룹으로 분류된다:
아세틸콜린에스테라제 (AChE) 저해제 II-1
II-1.A 카바메이트,
예를 들면 알라니카브 (II-1.A-1), 알디카브 (II-1.A-2), 알독시카브 (II-1.A-3), 알릭시카브 (II-1.A-4), 아미노카브 (II-1.A-5), 벤디오카브 (II-1.A-6), 벤푸라카브 (II-1.A-7), 부펜카브 (II-1.A-8), 부타카브 (II-1.A-9), 부토카복심 (II-1.A-10), 부톡시카복심 (II-1.A-11), 카바릴 (II-1.A-12), 카보푸란 (II-1.A-13), 카보설판 (II-1.A-14), 클로에토카브 (II-1.A-15), 디메틸란 (II-1.A-16), 에티오펜카브 (II-1.A-17), 페노부카브 (II-1.A-18), 페노티오카브 (II-1.A-19), 포르메타네이트 (II-1.A-20), 푸라티오카브 (II-1.A-21), 이소프로카브 (II-1.A-22), 메탐-소듐 (II-1.A-23), 메티오카브 (II-1.A-24), 메토밀 (II-1.A-25), 메톨카브 (II-1.A-26), 옥사밀 (II-1.A-27), 피리미카브 (II-1.A-28), 프로메카브 (II-1.A-29), 프로폭수르 (II-1.A-30), 티오디카브 (II-1.A-31), 티오파녹스 (II-1.A-32), 트리메타카브 (II-1.A-33), XMC (II-1.A-34), 크실릴카브 (II-1.A-35)
II-1.B 유기 포스페이트,
예를 들면 아세페이트 (II-1.B-1), 아자메티포스 (II-1.B-2), 아진포스 (-메틸, -에틸) (II-1.B-3), 브로모포스-에틸 (II-1.B-4), 브롬펜빈포스 (-메틸) (II-1.B-5), 부타티오포스 (II-1.B-6), 카두사포스 (II-1.B-7), 카보페노티온 (II-1.B-8), 클로르에톡시포스 (II-1.B-9), 클로르펜빈포스 (II-1.B-10), 클로르메포스 (II-1.B-11), 클로르피리포스 (-메틸/-에틸) (II-1.B-12), 쿠마포스 (II-1.B-13), 시아노펜포스 (II-1.B-14), 시아노포스 (II-1.B-15), 클로르펜빈포스 (II-1.B-16), 데메톤-S-메틸 (II-1.B-17), 데메톤-S-메틸설폰 (II-1.B-18), 디알리포스 (II-1.B-19), 디아지논 (II-1.B-20), 디클로펜티온 (II-1.B-21), 디클로르보스/DDVP (II-1.B-22), 디크로토포스 (II-1.B-23), 디메토에이트 (II-1.B-24), 디메틸빈포스 (II-1.B-25), 디옥사벤조포스 (II-1.B-26), 디설포톤 (II-1.B-27), EPN (II-1.B-28), 에티온 (II-1.B-29), 에토프로포스 (II-1.B-30), 에트림포스 (II-1.B-31), 팜푸르 (II-1.B-32), 페나미포스 (II-1.B-33), 페니트로티온 (II-1.B-34), 펜설포티온 (II-1.B-35), 펜티온 (II-1.B-36), 플루피라조포스 (II-1.B-37), 포노포스 (II-1.B-38), 포르모티온 (II-1.B-39), 포스메틸란 (II-1.B-40), 포스티아제이트 (II-1.B-41), 헵테노포스 (II-1.B-42), 이오도펜포스 (II-1.B-43), 이프로벤포스 (II-1.B-44), 이사조포스 (II-1.B-45), 이소펜포스 (II-1.B-46), 이소프로필 (II-1.B-47), O-살리실레이트 (II-1.B-48), 이속사티온 (II-1.B-49), 말라티온 (II-1.B-50), 메카르밤 (II-1.B-51), 메타크리포스 (II-1.B-52), 메타미도포스 (II-1.B-53), 메티다티온 (II-1.B-54), 메빈포스 (II-1.B-55), 모노크로토포스 (II-1.B-56), 날레드 (II-1.B-57), 오메토에이트 (II-1.B-58), 옥시데메톤-메틸 (II-1.B-59), 파라티온 (-메틸/-에틸) (II-1.B-60), 펜토에이트 (II-1.B-61), 포레이트 (II-1.B-62), 포살론 (II-1.B-63), 포스메트 (II-1.B-64), 포스파미돈 (II-1.B-65), 포스포카브 (II-1.B-66), 폭심 (II-1.B-67), 피리미포스 (-메틸/-에틸) (II-1.B-68), 프로페노포스 (II-1.B-69), 프로파포스 (II-1.B-70), 프로페탐포스 (II-1.B-71), 프로티오포스 (II-1.B-72), 프로토에이트 (II-1.B-73), 피라클로포스 (II-1.B-74), 피리다펜티온 (II-1.B-75), 피리다티온 (II-1.B-76), 퀴날포스 (II-1.B-77), 세부포스 (II-1.B-78), 설포텝 (II-1.B-79), 설프로포스 (II-1.B-80), 테부피림포스 (II-1.B-81), 테메포스 (II-1.B-82), 테르부포스 (II-1.B-83), 테트라클로르빈포스 (II-1.B-84), 티오메톤 (II-1.B-85), 트리아조포스 (II-1.B-86), 트리클로르폰 (II-1.B-87), 바미도티온 (II-1.B-88)
GABA-의존성 클로라이드 채널 길항제 II-2
II-2A 유기 염소,
예를 들면 캄페클로르 (II-2A-1), 클로르단 (II-2A-2), 엔도설판 (II-2A-3), 감마-HCH (II-2A-4), HCH (II-2A-5), 헵타클로르 (II-2A-6), 린단 (II-2A-7), 메톡시클로르 (II-2A-8)
II-2B 피프롤 (페닐피라졸),
예를 들면 아세토프롤 (II-2B-1), 에티프롤 (II-2B-2), 피프로닐 (II-2B-3), 피라플루프롤 (II-2B-4), 피리프롤 (II-2B-5), 바닐리프롤 (II-2B-6)
전압-의존성 소듐 채널의 소듐 채널 조절제/봉쇄제 II-3
II-3 피레트로이드,
예를 들면 아크리나트린 (II-3-1), 알레트린 (d-시스-트랜스, d-트랜스) (II-3-2), 베타-사이플루트린 (II-3-3), 비펜트린 (II-3-4), 비오알레트린 (II-3-5), 비오알레트린 S-사이클로펜틸 이성체 (II-3-6), 비오에타노메트린 (II-3-7), 비오퍼메트린 (II-3-8), 비오레스메트린 (II-3-9), 클로바포트린 (II-3-10), 시스-사이퍼메트린 (II-3-11), 시스-레스메트린 (II-3-12), 시스-퍼메트린 (II-3-13), 클로사이트린 (II-3-14), 사이클로프로트린 (II-3-15), 사이플루트린 (II-3-16), 사이할로트린 (II-3-17), 사이퍼메트린 (알파-, 베타-, 세타-, 제타-)(II-3-18), 사이페노트린 (II-3-19), 델타메트린 (II-3-20), 엠펜트린 (1R 이성체) (II-3-21), 에스펜발레레이트 (II-3-22), 에토펜프록스 (II-3-23), 펜플루트린 (II-3-24), 펜프로파트린 (II-3-25), 펜피리트린 (II-3-26), 펜발레레이트 (II-3-27), 플루브로사이트리네이트 (II-3-28), 플루사이트리네이트 (II-3-29), 플루펜프록스 (II-3-30), 플루메트린 (II-3-31), 플루발리네이트 (II-3-32), 푸브펜프록스 (II-3-33), 감마-사이할로트린 (II-3-34), 이미프로트린 (II-3-35), 카데트린 (II-3-36), 람다-사이할로트린 (II-3-37), 메토플루트린 (II-3-38), 퍼메트린 (시스-, 트랜스-) (II-3-39), 페노트린 (1R-트랜스 이성체) (II-3-40), 프랄레트린 (II-3-41), 프로플루트린 (II-3-42), 프로트리펜부트 (II-3-43), 피레스메트린 (II-3-44), 레스메트린 (II-3-45), RU 15525 (II-3-46), 실라플루오펜 (II-3-47), 타우-플루발리네이트 (II-3-48), 테플루트린 (II-3-49), 테랄레트린 (II-3-50), 테트라메트린 (-1R 이성체) (II-3-51), 트랄로메트린 (II-3-52), 트랜스플루트린 (II-3-53), ZXI 8901 (II-3-54), 피레트린 (피레트럼) (II-3-55), 에플루실라네이트 (II-3-56), DDT (II-3-57), 메톡시클로르 (II-3-58),
니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제 II-4
II-4A 클로로니코티닐,
예를 들면 아세트아미프리드 (II-4A-1), 클로티아니딘 (II-4A-2), 디노테푸란 (II-4A-3), 이미다클로프리드 (II-4A-4), 이미다클로티즈 (II-4A-5), 니텐피람 (II-4A-6), 니티아진 (II-4A-7), 티아클로프리드 (II-4A-8), 티아메톡삼 (II-4A-9),
II-4B 니코틴 (II-4B-1), 벤설탑 (II-4B-2), 카탑 (II-4B-3), 티오설팝-소듐 (II-4B-4), 티오실람 (II-4C-4)
아세틸콜린 수용체의 알로스테릭(allosteric) 조절제(작용제)
II-5 스피노신,
예를 들면 스피노사드 (II-5-1), 스피네토람 (II-5-2)
클로라이드 채널 활성제
II-6 멕틴/마크롤라이드,
예를 들면 아바멕틴 (II-6-1), 에마멕틴 (II-6-2), 에마멕틴-벤조에이트 (II-6-3), 이버멕틴 (II-6-4), 레피멕틴 (II-6-5), 밀베멕틴 (II-6-6)
II-7A 유충 호르몬 유사체,
예를 들면 하이드로프렌 (II-7A-1), 키노프렌 (II-7A-2), 메토프렌 (II-7A-3), 에포페노난 (II-7A-4), 트리프렌 (II-7A-5), 페녹시카브 (II-7B-1),
피리프록시펜 (II-7C-1), 디오페놀란 (II-7C-2)
알려져 있지 않거나 비특정 작용 기전의 활성 화합물
II-8 훈연제,
예를 들면 메틸브로마이드 (II-8A-1), 클로로피크린 (II-8B-1), 설퍼릴 플루오라이드 (II-8C-1)
II-9 선택적 먹이섭취 방지제,
예를 들면 크리오라이트 (II-9A-1), 피메트로진 (II-9B-1), 피리플루퀴나존 NNI0101 (II-9B-2), 플로니카미드 (II-9C-1)
II-10 응애 성장 저해제,
예를 들면 클로펜테진 (II-10A-1), 헥시티아족스 (II-10A-2), 에톡사졸 (II-10B-1)
산화 포스포릴화 억제제, ATP 파괴제 II-12
II-12A 디아펜티우론 (II-12A-1)
II-12B 유기 주석 화합물,
예를 들면 아조사이클로틴 (II-12B-1), 사이헥사틴 (II-12B-2), 펜부타틴 옥사이드 (II-12B-3)
II-12C 프로파기트 (II-12C-1), 테트라디폰 (II-12C-2)
H-양성자 구배를 차단하여 작용하는 산화 포스포릴화 디커플러 II-13
클로르페나피르 (II-13-1)
비나파크릴 (II-13-2), 디노부톤 (II-13-3), 디노캅 (II-13-4), DNOC (II-13-5)
미생물 곤충 장막 파괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균체 (II-13-6)
키틴 생합성 저해제
II-15 벤조일우레아,
예를 들면 비스트리플루론 (II-15-1), 클로르플루아주론 (II-15-2), 디플루벤주론 (II-15-3), 플루아주론 (II-15-4), 플루사이클록수론 (II-15-5), 플루페녹수론 (II-15-6), 헥사플루무론 (II-15-7), 루페누론 (II-15-8), 노발루론 (II-15-9), 노비플루무론 (II-15-10), 펜플루론 (II-15-11), 테플루벤주론 (II-15-12), 트리플루무론 (II-15-13)
II-16 부프로페진 (II-16-1)
탈피 방해제 사이로마진 (II-17-1)
엑디손 작용제/방해제 (II-18)
II-18A 디아실히드라진,
예를 들면 크로마페노자이드 (II-18A-1), 할로페노자이드 (II-18A-2), 메톡시페노자이드 (II-18A-3), 테부페노자이드 (II-18A-4), 푸페노자이드 (JS-118) (II-18A-5)
아자디라크틴 (II-18B-1)
옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist),
예를 들면 아미트라즈 (II-19-1)
II-20 III 사이트 전자 수송 억제제/II 사이트 전자 수송 억제제
히드라메틸논 (II-20A-1)
아세퀴노실 (II-20B-1)
플루아크리피림 (II-20C-1)
사이플루메토펜 (II-20D-1), 시에노피라펜 (II-20D-2)
전자 수송 저해제
II-21 I 사이트 전자 수송 저해제
METI 살비제 그룹,
예를 들면 페나자퀸 (II-21-1), 펜피록시메이트 (II-21-2), 피리미디펜 (II-21-3), 피리다벤 (II-21-4), 테부펜피라드 (II-21-5), 톨펜피라드 (II-21-6), 로테논 (II-21-7)
II-22 전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
예를 들면 인독사카브 (II-22A-1)
예를 들면 메타플루미존 (BAS 3201) (II-22B-1)
II-23 지방산 생합성 저해제
II-23A 테트론산 유도체,
예를 들면 스피로디클로펜 (II-23A-1), 스피로메시펜 (II-23A-2)
II-23B 테트람산 유도체,
예를 들면 스피로테트라메이트 (II-23B-1)
II-25 작용 기전이 알려지지 않은 신경세포 저해제
비페나제이트 (II-25-1)
리아노딘 수용체 이펙터
II-28 디아미드,
예를 들면 플루벤디아미드 (II-28-1),
Figure 112010080215113-pct00005
클로르안트라닐리프롤(리낙사피르) (II-28-3),
시안트라닐리프롤(시아지피르 (II-28-4))
Figure 112010080215113-pct00006
II-29 작용 기전이 알려져 있지 않은 활성 화합물
아미도플루메트 (II-29-1), 벤클로티아즈 (II-29-2), 벤족시메이트 (II-29-3), 브로모프로필레이트 (II-29-4), 부프로페진 (II-29-5), 키노메티오네이트 (II-29-6), 클로르디메포름 (II-29-7), 클로로벤질레이트 (II-29-8), 클로티아조벤 (II-29-9), 사이클로프렌 (II-29-10), 디코폴 (II-29-11), 디사이클라닐 (II-29-12), 페녹사크림(II-29-13), 펜트리파닐 (II-29-14), 플루벤지민 (II-29-15), 플루페네림 (II-29-16), 플루텐진 (II-29-17), 고시플루레 (II-29-18), 자포닐루레 (II-29-19), 메톡사디아존 (II-29-20), 페트롤륨 (II-29-21), 포타슘 올레에이트 (II-29-22), 피리달릴 (II-29-23), 설플루라미드 (II-29-24), 테트라설 (II-29-25), 트리아라텐 (II-29-26), 버부틴 (II-29-27), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0　539　588호에 의해 공지됨) (II-29-28), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지됨) (II-29-29), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0　539　588호에 의해 공지됨) (II-29-30) 및 1-{2,4-디메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸 (WO 1999/55668호에 의해 공지됨) (II-29-31).
Figure 112010080215113-pct00007
Figure 112010080215113-pct00008
Figure 112010080215113-pct00009
II-30 미생물 곤충 장막 파괴제
II-30-1 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균체
여기에 일반명으로 명시되어 있는 활성 성분은 예를 들면 ["The Pseticide Manual", 13th Ed., British Crop Protection Council 2003] 및 웹페이지 [http://www.alanwood.net/pseticides]에서 찾아볼 수 있다.
상기 기술되어 있는 것과 관련하여, 활성 화합물의 일반명이 축약형으로 쓰여 있는 경우, 이는 모든 통상의 유도체, 예컨대 에스테르 및 염, 및 이성체, 특히 광학 이성체, 특히 상업적으로 이용가능한 형태(들)를 포함한다. 일반명이 에스테르 또는 염을 가리키는 경우, 이는 각 경우 또한 그밖의 모든 통상의 유도체, 예컨대 다른 에스테르 및 염, 자유산 및 중성 화합물, 및 이성체, 특히 광학 이성체, 특히 상업적으로 이용가능한 형태(들)를 포함한다. 주어진 화합물 명은 일반명으로 포괄되는 적어도 하나의 화합물을 포함하며, 이는 보통 바람직한 화합물이다.
화학식 (I)의 화합물은 특히 치환체 종류에 따라, 광학 이성체 또는, 필요에 따라 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 이들의 제조 및 이들을 포함하는 조성물 모두에 관한 것이다. 편의상 이하에서는 화학식 (I)의 화합물만이 언급될 것이나, 이는 순수한 화합물, 및 경우에 따라 다양한 조성의 이성체 화합물을 포함하는 혼합물도 의미한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에서 화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 다음과 같다:
화학식 (I)의 화합물의 특정 그룹 (Ia)에서, X는 니트로 그룹이다:
Figure 112010080215113-pct00010
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ib)에서, X는 시아노 그룹이다:
Figure 112010080215113-pct00011
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ic)에서, X는 NO2 또는 CN이고, Y는 6-클로로피리드-3-일 래디칼이다:
Figure 112010080215113-pct00012
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Id)에서, X는 NO2 또는 CN이고, Y는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일 래디칼이다:
Figure 112010080215113-pct00013
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ie)에서, X는 NO2 또는 CN이고, Y는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 래디칼이다:
Figure 112010080215113-pct00014
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (If)에서, X는 NO2 또는 CN이고, Y는 2-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-일 래디칼이다:
Figure 112010080215113-pct00015
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ig)에서, R1, 황 및 L은 함께, 5-원 환을 형성하며, X는 NO2 또는 CN이며, Y는 6-할로피리드-3-일 또는 6-(C1-C4-할로알킬)피리드-3-일, 특히 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일이고, n은 바람직하게는 0이다:
Figure 112010080215113-pct00016
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ih)에서, R1, 황 및 L은 함께 5-원 환을 형성하며, X는 NO2 또는 CN이며, Y는 6-할로피리드-3-일 또는 6-(C1-C4-할로알킬)피리드-3-일, 특히 바람직하게는 6-클로로피리드-3-일 또는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일이고, n은 바람직하게는 0이다:
Figure 112010080215113-pct00017
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ii)에서, R1은 메틸이고, X는 NO2 또는 CN이며, L은 단일 결합이고, n은 바람직하게는 1이다:
Figure 112010080215113-pct00018
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ij)에서, n은 1이고, R1은 메틸이며, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고, X는 NO2 또는 CN이다:
Figure 112010080215113-pct00019
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹 (Ik)에서, n은 1이고, R1은 메틸이며, R2 및 R3은 함께, -(CH2)2-를 나타내거나, 이들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께, 3-원 환을 형성하며, X는 NO2 또는 CN이다:
Figure 112010080215113-pct00020
화학식 (I)의 화합물은 특히 치환체 종류에 따라, 기하 및/또는 광학 활성 이성체 또는, 다양한 조성의 상응하는 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두에 관한 것이다.
구체적으로 하기 화학식 (I)의 화합물들이 언급될 수 있다:
· 화합물 (I-1), [6-클로로피리딘-3-일]메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00021
미국 특허 출원 2005/228027 A1호 및 WO 2007/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-2), [6-트리플루오로메틸피리딘-3-일]메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00022
WO 2007/095229 A2호, WO 2007/149134 A1호 및 WO 2008/027073 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-3), 메틸(옥시도){[2-클로로-1,3-티아졸-5-일]메틸}λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00023
미국 특허 출원 2005/228027 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-4), 메틸(옥시도){[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메틸}λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00024
WO 2008/027539 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-5), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00025
미국 특허 출원 2005/228027 A1호 및 WO 2007/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-6), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체:
Figure 112010080215113-pct00026
미국 특허 출원 2005/228027 A1호 및 WO 2007/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-7), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체:
Figure 112010080215113-pct00027
미국 특허 출원 2005/228027 A1호 및 WO 2007/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-8), [6-트리플루오로메틸피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00028
WO 2007/095229 A2호 및 WO 2007/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-9), [6-(1,1-디플루오로에틸)피리드-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00029
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-10), [6-디플루오로메틸피리드-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00030
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-11), 메틸(옥시도){1-[2-(트리클로로메틸)피리드-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴시아나미드
Figure 112010080215113-pct00031
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-12), 메틸(옥시도){1-[2-(펜타플루오로에틸)피리드-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴시아나미드
Figure 112010080215113-pct00032
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-13), [6-클로로디플루오로메틸피리드-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00033
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-14), 메틸(옥시도){1-[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]에틸}-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00034
WO 2008/027539 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-15), 메틸(옥시도){1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00035
WO 2008/027073 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-16), 메틸(옥시도){1-(6-클로로피리딘-3-일)사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00036
WO 2008/027073 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-17), 2-(6-클로로피리딘-3-일)-1-옥시도테트라하이드로-1H-1λ4-티에닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00037
WO 2004/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-18), 2-(6-트리플루오로메틸피리딘-3-일)-1-옥시도테트라하이드로-1H-1λ4-티에닐리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00038
WO 2004/149134 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-19), 1-옥소-2-(2-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-일메틸)테트라하이드로-1-λ6-티오펜-1-일리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00039
WO 2008/027539 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-20), 1-옥소-2-(6-트리플루오로메틸피리드-3-일메틸)테트라하이드로-1-λ6-티오펜-1-일리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00040
WO 2007/095229 A2호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-21), 1-옥소-2-(6-클로로피리드-3-일메틸)테트라하이드로-1-λ6-티오펜-1-일리덴시아나미드:
Figure 112010080215113-pct00041
미국 특허 출원 2005/228027 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-22), 1-옥소-2-(6-클로로피리드-3-일메틸)테트라하이드로-1-λ6-티오펜-1-일리덴시아나미드 부분입체이성체:
Figure 112010080215113-pct00042
미국 특허 출원 2005/228027 A1호에 의해 공지됨.
· 화합물 (I-23), 1-옥소-2-(6-클로로피리드-3-일메틸)테트라하이드로-1-λ6-티오펜-1-일리덴시아나미드 부분입체이성체:
Figure 112010080215113-pct00043
미국 특허 출원 2005/228027 A1호에 의해 공지됨.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 화학식 (I)의 설폭스이민을 포함한다:
(I-1), [6-클로로피리딘-3-일]메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-2), [6-트리플루오로메틸피리딘-3-일]메틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-3), 메틸(옥시도){[2-클로로-1,3-티아졸-5-일]메틸}λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-4), 메틸(옥시도){[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]메틸}λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-5), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-6), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체,
(I-7), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체,
(I-8), [6-트리플루오로메틸피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-14), 메틸(옥시도){1-[2-(트리플루오로메틸)-1,3-티아졸-5-일]에틸}-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-15), 메틸(옥시도){1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-16), 메틸(옥시도){1-(6-클로로피리딘-3-일)사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 하기 화학식 (I)의 설폭스이민을 포함한다::
(I-5), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-6), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체,
(I-7), [6-클로로피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드 부분입체이성체,
(I-8), [6-트리플루오로메틸피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-15), 메틸(옥시도){1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드,
(I-16), 메틸(옥시도){1-(6-클로로피리딘-3-일)사이클로프로필-λ4-설파닐리덴시아나미드.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 살충 및/또는 살비 활성은 개별 활성 화합물들의 활성을 합한 것보다 훨씬 크다. 활성의 단순 합이 아닌 예기치 않은 진정한 상승 효과가 존재한다.
화학식 (I-1) 내지 (I-8), (I-14), (I-15) 및 (I-16)의 화합물중 적어도 하나, 특히 단 하나와 적어도 하나, 특히 단 하나의 화학식 (II)의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 바람직하다.
하기 배합물들이 특히 중요하다:
Figure 112010080215113-pct00044
Figure 112010080215113-pct00045
Figure 112010080215113-pct00046
Figure 112010080215113-pct00047
Figure 112010080215113-pct00048
Figure 112010080215113-pct00049
Figure 112010080215113-pct00050
Figure 112010080215113-pct00051
Figure 112010080215113-pct00052
Figure 112010080215113-pct00053
Figure 112010080215113-pct00054
Figure 112010080215113-pct00055
Figure 112010080215113-pct00056
Figure 112010080215113-pct00057
Figure 112010080215113-pct00058
Figure 112010080215113-pct00059
Figure 112010080215113-pct00060
Figure 112010080215113-pct00061
Figure 112010080215113-pct00062
Figure 112010080215113-pct00063
Figure 112010080215113-pct00064
Figure 112010080215113-pct00065
Figure 112010080215113-pct00066
Figure 112010080215113-pct00067

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-1)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-2)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-3)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-4)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-5)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-6)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-7)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-8)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-14)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-15)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 또 다른 바람직한 그룹은 화학식 (II)의 활성 화합물, 특히 후술하는 활성 화합물 1 내지 103 및 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 활성 화합물중 어느 하나 외에, 화학식 (I-16)의 화합물을 포함하는 것이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에서 하기 화학식 (II)의 활성 화합물이 매우 특히 바람직하다:
1. 아크리나트린 (II-3-1)
Figure 112010080215113-pct00068
EP-A-048　186호에 의해 공지됨
2. 알파-사이퍼메트린 (II-3-18)
Figure 112010080215113-pct00069
EP-A-067 461호에 의해 공지됨
3. 베타사이플루트린 (II-3-3)
Figure 112010080215113-pct00070
EP-A-206 149호에 의해 공지됨
4. 사이할로트린 (II-3-17)
Figure 112010080215113-pct00071
DE-A-2　802　962호에 의해 공지됨
5. 사이퍼메트린 (II-3-18)
Figure 112010080215113-pct00072
DE-A-2　326　077호에 의해 공지됨
6. 델타메트린 (II-3-20)
Figure 112010080215113-pct00073
DE-A-2 326　077호에 의해 공지됨
7. 에스펜발레레이트 (II-3-22)
Figure 112010080215113-pct00074
DE-A-2 737 297호에 의해 공지됨
8. 에토펜프록스 (II-3-23)
Figure 112010080215113-pct00075
DE-A-3 117　510호에 의해 공지됨
9. 펜프로파트린 (II-3-25)
Figure 112010080215113-pct00076
DE-A-2 231　312호에 의해 공지됨
10. 펜발레레이트 (II-3-27)
Figure 112010080215113-pct00077
DE-A-2 335　347호에 의해 공지됨
11. 플루사이트리네이트 (II-3-29)
Figure 112010080215113-pct00078
DE-A-2 757　066호에 의해 공지됨
12 a. 람다-사이할로트린 (II-3-37)
Figure 112010080215113-pct00079
EP-A-106　469호에 의해 공지됨
12 b. 감마-사이할로트린 (II-3-34)
Figure 112010080215113-pct00080
GB-A-02143823호에 의해 공지됨
13. 퍼메트린 (II-3-39)
Figure 112010080215113-pct00081
DE-A-2　326　077호에 의해 공지됨
14. 타우-플루발리네이트 (II-3-48)
Figure 112010080215113-pct00082
EP-A-038　617호에 의해 공지됨
15. 트랄로메트린 (II-3-52)
Figure 112010080215113-pct00083
DE-A-2　742　546호에 의해 공지됨
16. 제타-사이퍼메트린 (II-3-18)
Figure 112010080215113-pct00084
EP-A-026　542호에 의해 공지됨
17. 사이플루트린 (II-3-16)
Figure 112010080215113-pct00085
DE-A-27　09　264호에 의해 공지됨
18. 비펜트린 (II-3-4)
Figure 112010080215113-pct00086
EP-A-049 977호에 의해 공지됨
19. 사이클로프로트린 (II-3-15)
Figure 112010080215113-pct00087
DE-A-2653189호에 의해 공지됨
20. 에플루실라네이트 (II-3-56)
Figure 112010080215113-pct00088
DE-A-36　04　781호에 의해 공지됨
21. 푸브펜프록스 (II-3-33)
Figure 112010080215113-pct00089
DE-A-37　08　231호에 의해 공지됨
22. 피레트린 (II-3-55)
Figure 112010080215113-pct00090
R = -CH3 또는 -CO2CH3
R1 = -CH=CH2 또는 -CH3 또는 -CH2CH3
[The Pesticide Manual, 1997, 11th Edition, p.1056]에 의해 공지됨
23. 레스메트린 (II-3-45)
Figure 112010080215113-pct00091
GB-A-1　168　797호에 의해 공지됨
24. 이미다클로프리드 (II-4A-4)
Figure 112010080215113-pct00092
EP-A-00192060호에 의해 공지됨
25. 아세트아미프리드 (II-4A-1)
Figure 112010080215113-pct00093
WO 91/04965호에 의해 공지됨
26. 티아메톡삼 (II-4A-9)
Figure 112010080215113-pct00094
EP-A-00580553호에 의해 공지됨
27. 니텐피람 (II-4A-6)
Figure 112010080215113-pct00095
EP-A-00302389호에 의해 공지됨
28. 티아클로프리드 (II-4A-8)
Figure 112010080215113-pct00096
EP-A-00235725호에 의해 공지됨
29. 디노테푸란 (II-4A-3)
Figure 112010080215113-pct00097
EP-A-00649845호에 의해 공지됨
30. 클로티아니딘 (II-4A-2)
Figure 112010080215113-pct00098
EP-A-00376279호에 의해 공지됨
31. 이미다클로티즈 (II-4A-5)
Figure 112010080215113-pct00099
EP-A-00192060호에 의해 공지됨
32. 클로르플루아주론 (II-15-2)
Figure 112010080215113-pct00100
DE-A-2　818　830호에 의해 공지됨
33. 디플루벤주론 (II-15-3)
Figure 112010080215113-pct00101
DE-A 2 123 236호에 의해 공지됨
34. 루페누론 (II-15-8)
Figure 112010080215113-pct00102
EP-A-179　022호에 의해 공지됨
35. 테플루벤주론 (II-15-12)
Figure 112010080215113-pct00103
EP-A-052 833호에 의해 공지됨
36. 트리플루무론 (II-15-13)
Figure 112010080215113-pct00104
DE-A-2 601　780호에 의해 공지됨
37. 노발루론 (II-15-9)
Figure 112010080215113-pct00105
US 4,980,376호에 의해 공지됨
38. 플루페녹수론 (II-15-6)
Figure 112010080215113-pct00106
EP-A 161　019호에 의해 공지됨
39. 헥사플루무론 (II-15-7)
Figure 112010080215113-pct00107
EP-A 71　279호에 의해 공지됨
40. 비스트리플루론 (II-15-1)
Figure 112010080215113-pct00108
WO 98/00394호에 의해 공지됨
41. 노비플루무론 (II-15-10)
Figure 112010080215113-pct00109
WO 98/19542호에 의해 공지됨
42. 부프로페진 (II-16-1)
Figure 112010080215113-pct00110
DE-A-2　824　126호에 의해 공지됨
43. 사이로마진 (II-17-1)
Figure 112010080215113-pct00111
DE-A-2　736 876호에 의해 공지됨
44. 메톡시페노자이드 (II-18A-3)
Figure 112010080215113-pct00112
EP-A-639 559호에 의해 공지됨
45. 테부페노자이드 (II-18A-4)
Figure 112010080215113-pct00113
EP-A-339 854호에 의해 공지됨
46. 할로페노자이드 (II-18A-2)
Figure 112010080215113-pct00114
EP-A 228　564호에 의해 공지됨
47. 푸페노자이드 JS-118 (II-18A-5)
Figure 112010080215113-pct00115
ZL 01108161.9, 상품명 Fu-Shen, Modern Agrochemicals, Vol. 4, No. 3, 2005, 1-7에 의해 공지됨
48. 크로마페노자이드 (II-18A-1)
Figure 112010080215113-pct00116
EP-A-496342호에 의해 공지됨
49. 엔도설판 (II-2A-3)
Figure 112010080215113-pct00117
50. 피프로닐 (II-2B-3)
Figure 112010080215113-pct00118
EP-A-295 117호에 의해 공지됨
51. 에티프롤 (II-2B-2)
Figure 112010080215113-pct00119
WO 97/22593호에 의해 공지됨
52. 피라플루프롤 (II-2B-4)
Figure 112010080215113-pct00120
WO 01/00614호에 의해 공지됨
53. 피리프롤 (II-2B-5)
Figure 112010080215113-pct00121
WO 02/10153호에 의해 공지됨
54. 플루벤디아미드 (II-28-1)
Figure 112010080215113-pct00122
EP-A-01006107호에 의해 공지됨
55. 화합물 (II-28-2)
Figure 112010080215113-pct00123
WO 06/022225
56. 리낙사피르 (II-28-3)
Figure 112010080215113-pct00124
WO 03/015519호에 의해 공지됨
57. 시아지피르 (HGW 86) (II-28-4)
Figure 112010080215113-pct00125
WO 04/067528호에 의해 공지됨
58. 에마멕틴 (II-6-2)
EP-A-089 202호에 의해 공지됨
59. 에마멕틴 벤조에이트 (II-6-3)
EP-A-089202호에 의해 공지됨
60. 아바멕틴 (II-6-1)
DE-A-27　17　040호에 의해 공지됨
61. 이버멕틴 (II-6-4)
EP-A-001 689호에 의해 공지됨
62. 밀베멕틴 (II-6-6)
[The Pesticide Manual, 11th Edition, 1997, p. 846]에 의해 공지됨
63. 레피멕틴 (II-6-5)
EP-A-675 133호에 의해 공지됨
64. 테부펜피라드 (II-21-5)
Figure 112010080215113-pct00126
EP-A-289 879호에 의해 공지됨
65. 펜피록시메이트 (II-21-2)
Figure 112010080215113-pct00127
EP-A-234　045호에 의해 공지됨
66. 피리다벤 (II-21-4)
Figure 112010080215113-pct00128
EP-A-134　439호에 의해 공지됨
67. 페나자퀸 (II-21-1)
Figure 112010080215113-pct00129
EP-A-326 329호에 의해 공지됨
68. 피리미디펜 (II-21-3)
Figure 112010080215113-pct00130
EP-A-196 524호에 의해 공지됨
69. 톨펜피라드 (II-21-6)
Figure 112010080215113-pct00131
EP-A-365 925호에 의해 공지됨
70. 디코폴 (II-29-11)
Figure 112010080215113-pct00132
US 2,812,280호에 의해 공지됨
71. 시에노피라펜 (II-20D-2)
(1E)-2-시아노-2-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-1-(1,3,4-트리메틸-1H-피라졸-5-일)에테닐 2,2-디메틸프로파노에이트
Figure 112010080215113-pct00133
JP-A-2003 201 280호에 의해 공지됨
72. 사이플루메토펜 (II-20D-1)
2-메톡시에틸 알파-시아노-알파-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-베타-옥소-2-(트리플루오로메틸)벤젠프로파노에이트
Figure 112010080215113-pct00134
WO 2002/014263호에 의해 공지됨
73. 아세퀴노실 (II-20B-1)
Figure 112010080215113-pct00135
DE-A-26　41　343호에 의해 공지됨
74. 플루아크리피림 (II-20C-1)
Figure 112010080215113-pct00136
WO 96/16047호에 의해 공지됨
75. 비페나제이트 (II-25-1)
Figure 112010080215113-pct00137
WO 93/10　083호에 의해 공지됨
76. 디아펜티우론 (II-12A-1)
Figure 112010080215113-pct00138
EP-A-210　487호에 의해 공지됨
77. 에톡사졸 (II-10B-1)
Figure 112010080215113-pct00139
WO　93/22　297호에 의해 공지됨
78. 클로펜테진 (II-10A-1)
Figure 112010080215113-pct00140
EP-A-005　912호에 의해 공지됨
79. 하기 화학식의 마크롤라이드
Figure 112010080215113-pct00141
스피노사드 (II-5-1) 바람직하게는
85% 스피노신 A (R = H)
15% 스피노신 B (R = CH3)
의 혼합물
EP-A-375　316호에 의해 공지됨
80. 트리아라텐 (II-29-26)
Figure 112010080215113-pct00142
DE-A-2　724　494호에 의해 공지됨
81. 테트라디폰 (II-12C-2)
Figure 112010080215113-pct00143
US 2,812,281호에 의해 공지됨
82. 프로파기트 (II-12C-1)
Figure 112010080215113-pct00144
US 3,272,854호에 의해 공지됨
83. 헥시티아족스 (II-10A-2)
Figure 112010080215113-pct00145
DE-A-3　037　105호에 의해 공지됨
84. 브로모프로필레이트 (II-29-4)
Figure 112010080215113-pct00146
US 3,784,696호에 의해 공지됨
85. 키노메티오네이트 (II-29-6)
Figure 112010080215113-pct00147
DE-A-1　100 372호에 의해 공지됨
86. 아미트라즈 (II-19-1)
Figure 112010080215113-pct00148
DE-A-2　061 132호에 의해 공지됨
87. 피리펜퀴나존 (II-9B-2)
1-아세틸-3,4-디하이드로-3-[(3-피리디닐메틸)아미노]-6-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸-2(1H)-퀴나졸리논
Figure 112010080215113-pct00149
EP-A-01097932호에 의해 공지됨
88. 피메트로진 (II-9B-1)
Figure 112010080215113-pct00150
EP-A-314 615호에 의해 공지됨
89. 플로니카미드 (II-9C-1)
Figure 112010080215113-pct00151
EP-A-00580374호에 의해 공지됨
90. 피리프록시펜 (II-7C-1)
Figure 112010080215113-pct00152
EP-A-128　648호에 의해 공지됨
91. 디오페놀란 (II-7C-2)
Figure 112010080215113-pct00153
DE-A 2　655　910호에 의해 공지됨
92. 클로르페나피르 (II-13-1)
Figure 112010080215113-pct00154
EP-A-347　488호에 의해 공지됨
93. 메타플루미존 (II-22B-1)
Figure 112010080215113-pct00155
EP-A-00462456호에 의해 공지됨
94. 인독사카브 (II-22A-1)
Figure 112010080215113-pct00156
(WO 92/11249호에 의해 공지됨) 및
+-거울상이성체 DPX-KN 128 (ACS Symposium Series 800, p.178에 의해 공지됨)
95. 클로르피리포스 (II-1B-12)
Figure 112010080215113-pct00157
US 3,244,586호에 의해 공지됨
96. 스피로디클로펜 (II-23A-1)
Figure 112010080215113-pct00158
EP-A-528 156호에 의해 공지됨
97. 스피로메시펜 (II-23A-2)
Figure 112010080215113-pct00159
EP-A-528 156호에 의해 공지됨
98. 스피로테트라메이트 (II-23B-1)
Figure 112010080215113-pct00160
WO 04/007 448호에 의해 공지됨
99. 피리달릴 (II-29-23)
Figure 112010080215113-pct00161
WO 96/11909호에 의해 공지됨
100. 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-28)
Figure 112010080215113-pct00162
EP-A-0　539　588호에 의해 공지됨
101. 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-29) (WO 2007/115644 호에 의해 공지됨)
Figure 112010080215113-pct00163
DE-A-102006015467호에 의해 공지됨
102. 스피네토람 (II-5-2)
Figure 112010080215113-pct00164
WO 97/00265, Crouse GD 등에 의한 [Pest. Management Science 57, 177-185, (2001)]에 의해 공지됨
103. 1-{2,4-디메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸 (II-29-31)
Figure 112010080215113-pct00165
WO 1999/55668호에 의해 공지됨.
화학식 (I)의 화합물로 화학식 (I-5) 또는 (I-8)의 화합물 및 화학식 (II)의 화합물로 아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, AKD 1022, 알파-사이퍼메트린, 아미트라즈, 비펜트린, 부프로페진, 클로르안트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시아지피르, 시에노피라펜, 사이플루메토펜, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디노테푸란, 에마멕틴 벤조에이트, 에티프롤, 펜피록시메이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루페녹수론, 감마-사이할로트린, IKA 2002, 이미다클로프리드, 이미다클로티즈, 인독사카브, L-사이할로트린, 루페누론, 메타플루미존, 메톡시페노자이드, 밀베멕틴, 노발루론, 프로페노포스, 피메트로진, 피리다벤, 피리달릴, 스피네토람, 스피노사드, β-사이플루트린, 테부펜피라드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 트리아조포스, 트리플루무론, 화합물 II-28-2, 화합물 II-29-28, 화합물 II-29-29 및 화합물 II-29-31로 구성된 그룹중에서 선택되는 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 가장 바람직하다.
또한, 활성 화합물의 배합물은 추가의 살진균, 살비 또는 살충 활성 첨가제도 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물중에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재하는 경우, 활성 향상이 명확해진다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물, 특히 화학식 (I-1) 내지 (I-8), (I-14), (I-15), (I-16) 및 화학식 (II)의 혼합 파트너를 하기 표의 바람직한 혼합비 및 특히 바람직한 혼합비로 함유한다
· 혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I-1) 내지 화학식 (I-8), (I-14), (I-15), (I-16)의 활성 화합물:혼합 파트너의 비로서 이해하여야 한다.
Figure 112010080215113-pct00166
Figure 112010080215113-pct00167
Figure 112010080215113-pct00168

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 포도재배, 과수 재배, 농업, 동물 건강, 임업, 저장 제품의 보호 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물 및 선충, 특히 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하다. 이들은 정상적 감수성 및 내성 종, 및 모든 또는 개별 발달 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spp.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리리오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
활성 화합물의 배합물은 용액제, 유제, 수화제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 경우에 따라 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 공용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 물질이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제 등의 유기 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
일반적으로, 제제는 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장-조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다. 살충제는 특히, 예를 들어, 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질을 포함한다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 보증에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환 (transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관을 의미하는 것이며, 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루 (trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물의 배합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다층 코팅에 의해 직접, 또는 이들의 환경, 서식지 또는 저장소에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부위가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 품종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 품종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되었다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 작용 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유채 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유채가 특히 강조된다. 특히 강조할 만한 특성은 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조할 만한 추가의 특성은 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 특성을 부여하는 해당 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되거나 후에 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 언급된 식물들이 본 발명에 따른 활성 화합물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있다. 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 우수한 살충 및 살비 작용은 이후 실시예로 입증된다. 개별 활성 화합물은 그의 작용이 미약하나, 배합물은 이 각 화합물의 작용을 단순히 합한 것보다 큰 작용을 나타낸다.
활성 화합물의 배합물의 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 총 작용 보다 크면 살충제 및 살비제의 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 콜비식에 따라 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22].
생물학적 실시예
주어진 두 활성 화합물의 배합물에 대한 예상 활성은 콜비식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22]:
Figure 112010080215113-pct00169
상기 식에서,
X는 활성 화합물 A를 m g/㏊의 적용비율 또는 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 화합물 B를 n g/㏊의 적용비율 또는 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 화합물 A 및 B를 m 및 n g/㏊의 적용비율 또는 m 및 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이다.
실질적인 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물은 구제율이 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
용 매: 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 화합물 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 화합물의 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure 112010080215113-pct00170
Figure 112010080215113-pct00171
Figure 112010080215113-pct00172
Figure 112010080215113-pct00173
실시예 B
파에돈 코클레아리아에( Phaedon cochleariae ) 유충 시험
용 매: 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 물질 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure 112010080215113-pct00174
Figure 112010080215113-pct00175
Figure 112010080215113-pct00176
Figure 112010080215113-pct00177
Figure 112010080215113-pct00178

실시예 C
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 유충 시험
용 매: 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 물질 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 조남나방(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 거염벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 거염벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure 112010080215113-pct00179
Figure 112010080215113-pct00180
Figure 112010080215113-pct00181
Figure 112010080215113-pct00182

실시예 D
테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ) 시험(OP-내성/분무 처리)
용 매: 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 대두잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure 112010080215113-pct00183
Figure 112010080215113-pct00184

Claims (5)

  1. (i) 하기 화학식의 화합물 (I-8)인 [6-트리플루오로메틸-피리딘-3-일]에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴-시아나미드
    Figure 112015110162023-pct00190
    (I-8); 및
    (ii) 아세페이트 (II-1.B-1), 클로르피리포스 (-메틸/-에틸) (II-1.B-12), 프로페노포스 (II-1.B-69), 트리아조포스 (II-1.B-86), 에티프롤 (II-2B-2), 피프로닐 (II-2B-3), 베타-사이플루트린 (II-3-3), 비펜트린 (II-3-4), 사이퍼메트린 (알파-, 베타-, 세타-, 제타-)(II-3-18), 델타메트린 (II-3-20), 감마-사이할로트린 (II-3-34), 람다-사이할로트린 (II-3-37), 클로티아니딘 (II-4A-2), 디노테푸란 (II-4A-3), 이미다클로프리드 (II-4A-4), 이미다클로티즈 (II-4A-5), 티아클로프리드 (II-4A-8), 티아메톡삼 (II-4A-9), 스피노사드 (II-5-1), 스피네토람 (II-5-2), 아바멕틴 (II-6-1), 에마멕틴-벤조에이트 (II-6-3), 밀베멕틴 (II-6-6), 피메트로진 (II-9B-1), 플로니카미드 (II-9C-1), 디아펜티우론 (II-12A-1), 클로르페나피르 (II-13-1), 플루페녹수론 (II-15-6), 루페누론 (II-15-8), 노발루론 (II-15-9), 트리플루무론 (II-15-13), 사이로마진 (II-17-1), 메톡시페노자이드 (II-18A-3), 아미트라즈 (II-19-1), 사이플루메토펜 (II-20D-1), 시에노피라펜 (II-20D-2), 펜피록시메이트 (II-21-2), 피리다벤 (II-21-4), 테부펜피라드 (II-21-5), 인독사카브 (II-22A-1), 메타플루미존 (II-22B-1), 플루벤디아미드 (II-28-1), 클로르안트라닐리프롤(리낙사피르) (II-28-3), 시안트라닐리프롤(시아지피르) (II-28-4), 부프로페진 (II-29-5), 피리달릴 (II-29-23), 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (II-29-29)
    Figure 112015110162023-pct00191

    로 구성된 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 활성 화합물;
    을 포함하는 활성 화합물의 배합물.
  2. 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 포함하는 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물 또는 제 2 항에 따른 조성물을 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 동물 해충의 구제방법.
  5. 제 1 항에 따른 활성 화합물의 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하는, 제 2 항에 따른 조성물의 제조방법.
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