JP2011519881A - 相乗的活性成分組合せ - Google Patents

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Abstract

式(I)および(II)の化合物を含む新規な活性成分組合せは、非常に良好な殺虫および殺ダニ特性を有する。

Description

本発明は、第一に、一般式(I)の少なくとも1種の既知の化合物および、第二に、マクロライド、カルボキシラート、ネオニコチノイド、キチン合成阻害剤、脱皮ホルモンアゴニスト、オルガノホスファートまたはカルバマート、フタル酸ジアミド、テトロン酸またはテトラミン酸、ピレスロイドのクラスまたは他のクラスからの少なくとも1種のさらなる既知の活性化合物を含み、昆虫および望ましくないダニなどの有害動物を防除するために非常に好適である新規な活性化合物組合せに関する。本発明は、植物および種子の有害動物を防除する方法、種子を保護する方法および特に本発明による活性化合物組合せで処理された種子にも関する。
式(I)の化合物
Figure 2011519881
(式中
XはNO、CNまたはCOORを表し、
Lは単結合を表し、
はC−C−アルキルを表し、または
、硫黄およびLは、一緒になって4−、5−または6員環を表し、
およびRは、互いに独立に水素、メチル、エチル、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、
または
およびRは一緒になって、−(CH−、−(CH−、−(CH−もしくは−(CH−を表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって3−、4−、5−もしくは6員環を形成し、
nは0、1、2または3を表し、
Yは基
Figure 2011519881
(式中
Zはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
はC−C−アルキルを表す。)の1つを表す。)
は殺虫活性を有することは既に知られている(米国特許出願第2005/228027 A1号明細書、WO 2006/060029 A2、WO 2007/095229 A2、WO 2007/149134 A1、WO 2008/027539 A1、WO 2008/027073 A1、WO 2008/097235 A1およびWO 2008/057129 A1を参照されたい。)。
米国特許出願公開第2005/228027号明細書 国際公開第2006/060029号 国際公開第2007/095229号 国際公開第2007/149134号 国際公開第2008/027539号 国際公開第2008/027073号 国際公開第2008/097235号 国際公開第2008/057129号
しかし、これらの既知の化合物の殺ダニおよび/または殺虫活性および/または活性スペクトルおよび/または特に作物植物に対する植物適合性は、常に満足のいくものではない。
現在、少なくとも1種および好ましくは正確に1種の式(I)の化合物
Figure 2011519881
(式中
XはNO、CNまたはCOORを表し、
Lは単結合を表し、
はC−C−アルキルを表し、または
、硫黄およびLは、一緒になって4−、5−もしくは6員環を表し、
およびRは、互いに独立に水素、メチル、エチル、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、
または
およびRは一緒になって、−(CH−、−(CH−、−(CH−もしくは−(CH−を表し、これらが結合している炭素原子と一緒になって3−、4−、5−もしくは6−員環を形成し、
nは0、1、2または3を表し、
Yは基
Figure 2011519881
(式中
Zはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
はC−C−アルキルを表す。)の1つを表す。)
および1種または複数のさらなる式(II)の活性化合物を含む活性化合物組合せは、例えば、昆虫および/またはダニなどの有害動物を防除するために極めて好適であることが見出された。
式(II)の活性化合物は、これらの作用機序に応じて、種々のクラス(1−29)およびグループにIRAC分類(2008年8月バージョン6.1)に従って分類されている。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤II−1
II−1.A カルバマート、
例えばアラニカルブ(II−1.A−1)、アルジカルブ(II−1.A−2)、アルドキシカルブ(II−1.A−3)、アリキシカルブ(II−1.A−4)、アミノカルブ(II−1.A−5)、ベンジオカルブ(II−1.A−6)、ベンフラカルブ(II−1.A−7)、ブフェンカルブ(II−1.A−8)、ブタカルブ(II−1.A−9)、ブトカルボキシム(II−1.A−10)、ブトキシカルボキシム(II−1.A−11)、カルバリル(II−1.A−12)、カルボフラン(II−1.A−13)、カルボスルファン(II−1.A−14)、クロエトカルブ(II−1.A−15)、ジメチラン(II−1.A−16)、エチオフェンカルブ(II−1.A−17)、フェノブカルブ(II−1.A−18)、フェノチオカルブ(II−1.A−19)、ホルメタナート(II−1.A−20)、フラチオカルブ(II−1.A−21)、イソプロカルブ(II−1.A−22)、メタム−ナトリウム(II−1.A−23)、メチオカルブ(II−1.A−24)、メトミル(II−1.A−25)、メトルカルブ(II−1.A−26)、オキサミル(II−1.A−27)、ピリミカルブ(II−1.A−28)、プロメカルブ(II−1.A−29)、プロポクスル(II−1.A−30)、チオジカルブ(II−1.A−31)、チオファノックス(II−1.A−32)、トリメタカルブ(II−1.A−33)、XMC(II−1.A−34)、キシリルカルブ(II−1.A−35)
II−1.B オルガノホスファート、
例えばアセファート(II−1.B−1)、アザメチホス(II−1.B−2)、アジンホス(−メチル、−エチル)(II−1.B−3)、ブロモホス−エチル(II−1.B−4)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(II−1.B−5)、ブタチオホス(II−1.B−6)、カズサホス(II−1.B−7)、カルボフェノチオン(II−1.B−8)、クロレトキシホス(II−1.B−9)、クロルフェンビンホス(II−1.B−10)、クロルメホス(II−1.B−11)、クロルピリホス(−メチル/−エチル)(II−I.B−12)、クマホス(II−1.B−13)、シアノフェンホス(II−1.B−14)、シアノホス(II−1.B−15)、クロロフェンビンホス(II−1.B−16)、デメトン−S−メチル(II−1.B−17)、デメトン−S−メチルスルホン(II−1.B−18)、ダイアリホス(II−I.B−19)、ダイアジノン(II−1.B−20)、ジクロフェンチオン(II−1.B−21)、ジクロルボス/DDVP(II−1.B−22)、ジクロトホス(II−1.B−23)、ジメトアート(II−1.B−24)、ジメチルビンホス(II−1.B−25)、ジオキサベンゾホス(II−1.B−26)、ジスルホトン(II−1.B−27)、EPN(II−1.B−28)、エチオン(II−1.B−29)、エトプロホス(II−1.B−30)、エトリンホス(II−1.B−31)、ファムフール(II−1.B−32)、フェナミホス(II−1.B−33)、フェニトロチオン(II−1.B−34)、フェンスルホチオン(II−1.B−35)、フェンチオン(II−1.B−36)、フルピラゾホス(II−1.B−37)、フォノホス(II−1.B−38)、ホルモチオン(II−1.B−39)、ホスメチラン(II−1.B−40)、ホスチアザート(II−1.B−41)、ヘプテノホス(II−1.B−42)、ヨードフェンホス(II−1.B−43)、イプロベンホス(II−1.B−44)、イサゾホス(II−1.B−45)、イソフェンホス(II−1.B−46)、イソプロピル(II−I.B−47)、O−サリチラート(II−1.B−48)、イソキサチオン(II−1.B−49)、マラチオン(II−1.B−50)、メカルバム(II−1.B−51)、メタクリホス(II−1.B−52)、メタミドホス(II−1.B−53)、メチダチオン(II−1.B−54)、メビンホス(II−1.B−55)、モノクロトホス(II−1.B−56)、ネイルド(II−1.B−57)、オメトアート(II−1.B−58)、オキシデメトン−メチル(II−1.B−59)、パラチオン(−メチル/−エチル)(II−1.B−60)、フェントアート(II−1.B−61)、ホラート(II−1.B−62)、ホサロン(II−1.B−63)、ホスメット(II−1.B−64)、ホスファミドン(II−1.B−65)、ホスホカルブ(II−1.B−66)、ホキシム(II−1.B−67)、ピリミホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−68)、プロフェノホス(II−1.B−69)、プロパホス(II−1.B−70)、プロペタンホス(II−1.B−71)、プロチオホス(II−1.B−72)、プロトアート(II−1.B−73)、ピラクロホス(II−1.B−74)、ピリダフェンチオン(II−1.B−75)、ピリダチオン(II−1.B−76)、キナルホス(II−I.B−77)、セブホス(II−1.B−78)、スルホテップ(II−1.B−79)、スルプロホス(II−1.B−80)、テブピリンホス(II−1.B−81)、テメホス(II−1.B−82)、テルブホス(II−1.B−83)、テトラクロロビンホス(II−1.B−84)、チオメトン(II−1.B−85)、トリアゾホス(II−1.B−86)、トリクロルホン(II−1.B−87)、バミドチオン(II−1.B−88)
GABA制御塩素イオンチャネルII−2のアンタゴニスト
II−2A 有機塩素、
例えばカムフェクロル(II−2A−1)、クロルダン(II−2A−2)、エンドスルファン(II−2A−3)、ガンマ−HCH(II−2A−4)、HCH(II−2A−5)、ヘプタクロル(II−2A−6)、リンダン(II−2A−7)、メトキシクロル(II−2A−8)
II−2B フィプロール(フェニルピラゾール),
例えばアセトプロール(II−2B−1)、エチプロール(II−2B−2)、フィプロニル(II−2B−3)、ピラフルプロール(II−2B−4)、ピリプロール(II−2B−5)、バニリプロール(II−2B−6)
ナトリウムチャネル調節因子/電位依存性ナトリウムチャネルII−3の遮断薬
II−3 ピレスロイド、
例えばアクリナトリン(II−3−1)、アレトリン(d−cis−trans、d−trans)(II−3−2)、ベータ−シフルトリン(II−3−3)、ビフェントリン(II−3−4)、ビオアレトリン(II−3−5)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体(II−3−6)、ビオエタノメトリン(II−3−7)、ビオペルメトリン(II−3−8)、ビオレスメトリン(II−3−9)、クロバポルトリン(II−3−10)、cis−シペルメトリン(II−3−11)、cis−レスメトリン(II−3−12)、cis−ペルメトリン(II−3−13)、クロシトリン(II−3−14)、シクロプロトリン(II−3−15)、シフルトリン(II−3−16)、シハロトリン(II−3−17)、シペルメトリン(アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−)(II−3−18)、シフェノトリン(II−3−19)、デルタメトリン(II−3−20)、エンペントリン(1R異性体)(II−3−21)、エスフェンバレラート(II−3−22)、エトフェンプロックス(II−3−23)、フェンフルトリン(II−3−24)、フェンプロパトリン(II−3−25)、フェンピリトリン(II−3−26)、フェンバレラート(II−3−27)、フルブロシトリナート(II−3−28)、フルシトリナート(II−3−29)、フルフェンプロックス(II−3−30)、フルメトリン(II−3−31)、フルバリナート(II−3−32)、フブフェンプロックス(II−3−33)、ガンマ−シハロトリン(II−3−34)、イミプロトリン(II−3−35)、カデトリン(II−3−36)、ラムダ−シハロトリン(II−3−37)、メトフルトリン(II−3−38)、ペルメトリン(cis−、trans−)(II−3−39)、フェノトリン(1R−トランス異性体)(II−3−40)、プラレトリン(II−3−41)、プロフルトリン(II−3−42)、プロトリフェンビュート(II−3−43)、ピレスメトリン(II−3−44)、レスメトリン(II−3−45)、RU 15525(II−3−46)、シラフルオフェン(II−3−47)、タウ−フルバリナート(II−3−48)、テフルトリン(II−3−49)、テラレトリン(II−3−50)、テトラメトリン(−1R異性体)(II−3−51)、トラロメトリン(II−3−52)、トランスフルトリン(II−3−53)、ZXI 8901(II−3−54)、ピレトリン(ジョチュウギク)(II−3−55)、エフルシラナート(II−3−56)、DDT(II−3−57)、メトキシクロル(II−3−58)、
ニコチン性アセチルコリン受容体II−4のアゴニスト/アンタゴニスト
II−4A クロロニコチニル、
例えばアセトアミプリド(II−4A−1)、クロチアニジン(II−4A−2)、ジノテフラン、(II−4A−3)、イミダクロプリド(II−4A−4)、イミダクロチズ(II−4A−5)、ニテンピラム(II−4A−6)、ニチアジン(II−4A−7)、チアクロプリド(II−4A−8)、チアメトキサム(II−4A−9)、
II−4B ニコチン(II−4B−1)、ベンスルタップ(II−4B−2)、カルタップ(II−4B−3)、チオスルファップ−ナトリウム(II−4B−4)、チオシラム(II−4C−4)
アセチルコリン受容体のアロステリック調節因子(アゴニスト)
II−5 スピノシン、
例えばスピノサド(II−5−1)、スピネトラム(II−5−2)
塩素イオンチャネル活性化因子
II−6 メクチン/マクロライド、
例えばアバメクチン(II−6−1)、エマメクチン(II−6−2)、エマメクチン−ベンゾアート(II−6−3)、イベルメクチン(II−6−4)、レピメクチン(II−6−5)、ミルベメクチン(II−6−6)
II−7A 幼若ホルモン類似体、
例えばヒドロプレン(II−7A−1)、キノプレン(II−7A−2)、メトプレン(II−7A−3)、エポフェノナン(II−7A−4)、トリプレン(II−7A−5)、フェノキシカルブ(II−7B−1)、ピリプロキシフェン(II−7C−1)、ジオフェノラン(II−7C−2)
未知または非特異的な作用機序を有する活性化合物
II−8 燻蒸剤、
例えば臭化メチル(II−8A−1)、クロロピクリン(II−8B−1)、フッ化スルフリル(II−8C−1)
II−9 選択的摂食阻害剤、
例えば氷晶石(II−9A−1)、ピメトロジン(II−9B−1)、ピリフルキナゾンNNI0101(II−9B−2)、フロニカミド(II−9C−1)
II−10 ダニ増殖阻害剤
例えばクロフェンテジン(II−10A−1)、ヘキシチアゾックス(II−10A−2)、エトキサゾール(II−10B−1)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱物質II−12
II−12A ジアフェンチウロン(II−12A−1)
II−12B 有機スズ化合物、
例えばアゾシクロチン(II−12B−1)、シヘキサチン(II−12B−2)、フェンブタチンオキシド(II−12B−3)
II−12C プロパルギット(II−12C−1)、テトラジホン(II−12C−2)
Hプロトン勾配の中断による酸化的リン酸化の脱共役剤II−13
クロルフェナピル(II−13−1)
ビナパクリル(II−13−2)、ジノブトン(II−13−3)、ジノキャップ(II−13−4)、DNOC(II−13−5)
昆虫腸膜の微生物撹乱物質
バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−13−6)
キチン生合成の阻害剤
II−15 ベンゾイル尿素、
例えばビストリフルロン(II−15−1)、クロフルアズロン(II−15−2)、ジフルベンズロン(II−15−3)、フルアズロン(II−15−4)、フルシクロクスロン(II−15−5)、フルフェノクスロン(II−15−6)、ヘキサフルムロン(II−15−7)、ルフェヌロン(II−15−8)、ノバルロン(II−15−9)、ノビフルムロン(II−15−10)、ペンフルロン(II−15−11)、テフルベンズロン(II−15−12)、トリフルムロン(II−15−13)
II−16 ブプロフェジン(II−16−1)
脱皮撹乱物質シロマジン(II−17−1)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質(II−18)
II−18A ジアシルヒドラジン、
例えばクロマフェノジド(II−18A−1)、ハロフェノジド(II−18A−2)、メトキシフェノジド(II−18A−3)、テブフェノジド(II−18A−4)、フフェノジド(fufenozide)(JS−118)(II−18A−5)
アザジラクチン(II−18B−1)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えばアミトラズ(II−19−1)
II−20 部位III電子輸送阻害剤/部位II電子輸送阻害剤
ヒドラメチルノン(II−20A−1)
アセキノシル(II−20B−1)
フルアクリピリム(II−20C−1)
シフルメトフェン(II−20D−1)、シエノピラフェン(II−20D−2)
電子輸送阻害剤
II−21 部位I電子輸送阻害剤
METI殺ダニ剤の群から、
例えばフェナザキン(II−21−1)、フェンピロキシマート(II−21−2)、ピリミジフェン(II−21−3)、ピリダベン(II−21−4)、テブフェンピラド(II−21−5)、トルフェンピラド(II−21−6)、ロテノン(II−21−7)
II−22 電位依存性ナトリウムチャネルの遮断薬
例えばインドキサカルブ(II−22A−1)
例えばメタフルミゾン(BAS 3201)(II−22B−1)
II−23 脂肪酸生合成の阻害剤
II−23A テトロン酸誘導体
例えばスピロジクロフェン(II−23A−1)、スピロメシフェン(II−23A−2)
II−23B テトラミン酸誘導体、
例えばスピロテトラマト(II−23B−1)
II−25 未知の作用機序を有するニューロン阻害剤
ビフェナザート(II−25−1)
リアノジン受容体エフェクター
II−28 ジアミド、
例えばフルベンジアミド(II−28−1)、
Figure 2011519881
クロラントラニリプロール(リナキシピル(II−28−3)、
シアントラニリプロール(シアザピル(II−28−4)
Figure 2011519881
II−29 未知の作用機序を有する活性化合物
アミドフルメット(II−29−1)、ベンクロチアズ(II−29−2)、ベンゾキシマート(II−29−3)、ブロモプロピラート(II−29−4)、ブプロフェジン(II−29−5)、キノメチオナート(II−29−6)、クロルジメホルム(II−29−7)、クロロベンジラート(II−29−8)、クロチアゾベン(II−29−9)、シクロプレン(II−29−10)、ジコホル(II−29−II)、ジシクラニル(II−29−12)、フェノキサクリム(II−29−13)、フェントリファニル(II−29−14)、フルベンジミン(II−29−15)、フルフェネリム(II−29−16)、フルテンジン(II−29−17)、ゴシプルル(II−29−18)、ジャポニルル(II−29−19)、メトキサジアゾン(II−29−20)、石油(II−29−21)、オレイン酸カリウム(II−29−22)、ピリダリル(II−29−23)、スルフルラミド(II−29−24)、テトラスル(II−29−25)、トリアラテン(II−29−26)、ベルブチン(II−29−27)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−O539588から知られている)(II−29−28)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から知られている)(II−29−29)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−O539588から知られている)(II−29−30)および1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール(WO1999/55668から知られている)(II−29−31)。
Figure 2011519881
II−30 昆虫腸膜の微生物撹乱物質
II−30−1 バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
それらの一般名で本明細書に引用される活性化合物は、例えば、「The pesticide Manual」第13版、British Crop Protection Council 2003年、およびウェブサイトhttp://www.alanwood.net/pesticides/から知られている。
本明細書との関連で、活性化合物の一般名の短縮形式が使用される場合、これは、いずれの場合にも、エステルおよび塩などのすべての通例の誘導体、ならびに異性体、とりわけ光学異性体、特に市販の1種の形態または複数の形態を含む。一般名がエステルまたは塩を意味する場合、これは、いずれの場合にも、他のエステルおよび塩、遊離酸および中性化合物などのすべての他の通例の誘導体、ならびに異性体、とりわけ光学異性体、特に市販の1種の形態または複数の形態も含む。所与の化合物名は、一般名によって包含される化合物の少なくとも1種を意味し、しばしば好ましい化合物を意味する。
とりわけ置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、光学異性体または、必要に応じて、通例の方法で分離し得る様々な組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、これらの調製および使用ならびにこれらを含む組成物を提供する。しかし、意図することは純粋な化合物および、適切な場合、様々な割合の異性化合物を有する混合物の両方であるが、簡略にするために、以下では、式(I)の化合物のみが参照される。
本発明による活性化合物組合せにおける式(I)の化合物の好ましい下位群を以下に挙げる。
式(I)の化合物の特殊な群(Ia)において、Xはニトロ基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ib)において、Xはシアノ基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ic)において、XはNOまたはCNであり、Yは6−クロロピリド−3−イル基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Id)において、XはNOまたはCNであり、Yは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ie)において、XはNOまたはCNであり、Yは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(If)において、XはNOまたはCNであり、Yは2−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−イル基である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ig)において、R、硫黄およびLは、一緒になって、5員環を形成し、XはNOまたはCNであり、Yは6−ハロピリド−3−イルまたは6−(C−C−ハロアルキル)ピリド−3−イル、特に好ましくは6−クロロピリド−3−イルまたは6−トリフルオロメチルピリド−3−イルであり、nは好ましくは0である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ih)において、R、硫黄およびLは、一緒になって、5員環を形成し、XはNOまたはCNであり、Yは6−ハロピリド−3−イルまたは6−(C−C−ハロアルキル)ピリド−3−イル、特に好ましくは6−クロロピリド−3−イルまたは6−トリフルオロメチルピリド−3−イルであり、nは好ましくは0である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ii)において、Rはメチルであり、XはNOまたはCNであり、Lは単結合であり、nは、好ましくは1である。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ij)において、nは1であり、Rはメチルであり、RおよびRは、互いに独立に水素またはメチルであり、XはNOまたはCNである。
Figure 2011519881
式(I)の化合物のさらなる特殊な群(Ik)において、nは1であり、Rはメチルであり、RおよびRは、一緒になって−(CH−を表し、これらが結合している炭素原子と一緒になって3員環を形成し、XはNOまたはCNである。
Figure 2011519881
適切な場合、置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体および/または光学活性異性体または種々の組成の対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。
以下の式(I)の化合物に具体的に言及することができる。
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書およびWO 2007/149134 A1から知られている化合物(I−1)、[6−クロロピリジン−3−イル]メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2、WO 2007/149134 A1およびWO 2008/027073 A1から知られている化合物(I−2)、[6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 Al号から知られている化合物(I−3)、メチル(オキシド){[2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2008/027539 A1から知られている化合物(I−4)、メチル(オキシド){[2−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書およびWO 2007/149134 A1から知られている化合物(I−5)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書およびWO 2007/149134 A1から知られている化合物(I−6)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書およびWO 2007/149134 A1から知られている化合物(I−7)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2およびWO 2007/149134 A1から知られている化合物(I−8)、[6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−9)、[6−(1,1−ジフルオロエチル)ピリド−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−10)、[6−ジフルオロメチルピリド−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−11)、メチル(オキシド){1−[2−(トリクロロメチル)ピリド−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−12)、メチル(オキシド){1−[2−(ペンタフルオロエチル)ピリド−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−13)、[6−クロロジフルオロメチルピリド−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2008/027539 A1から知られている化合物(I−14)、メチル(オキシド){1−[2−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]エチル}−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2008/027073 A1から知られている化合物(I−15)、メチル(オキシド){1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2008/027073 A1から知られている化合物(I−16)、メチル(オキシド){1−(6−クロロピリジン−3−イル)シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2004/149134 Alから知られている化合物(I−17)、2−(6−クロロピリジン−3−イル)−1−オキシドテトラヒドロ−1H−λ−チエニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2004/149134 A1から知られている化合物(I−18)、2−(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−1−オキシドテトラヒドロ−1H−λ−チエニリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2008/027539 A1から知られている化合物(I−19)、1−オキソ−2−(2−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−イルメチル)テトラヒドロ−1−λ−チオフェン−1−イリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・WO 2007/095229 A2から知られている化合物(I−20)、1−オキソ−2−(6−トリフルオロメチルピリド−3−イルメチル)テトラヒドロ−1−λ−チオフェン−1−イリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書から知られている化合物(I−21)、1−オキソ−2−(6−クロロピリド−3−イルメチル)テトラヒドロ−1−λ−チオフェン−1−イリデンシアナミド。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書から知られている化合物(I−22)、1−オキソ−2−(6−クロロピリド−3−イルメチル)テトラヒドロ−1−λ−チオフェン−1−イリデンシアナミドジアステレオマー。
Figure 2011519881
・米国特許出願第2005/228027 A1号明細書から知られている化合物(I−23)、1−オキソ−2−(6−クロロピリド−3−イルメチル)テトラヒドロ−1−λ−チオフェン−1−イリデンシアナミドジアステレオマー。
Figure 2011519881
本発明による活性化合物組合せは、好ましくは、以下の式(I)のスルホキシミンを含む。
(I−1)、[6−クロロピリジン−3−イル]メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−2)、[6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]メチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−3)、メチル(オキシド){[2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−4)、メチル(オキシド){[2−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]メチル}λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−5)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−6)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー、
(I−7)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー、
(I−8)、[6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−14)、メチル(オキシド){1−[2−(トリフルオロメチル)−1,3−チアゾール−5−イル]エチル}−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−15)、メチル(オキシド){1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−16)、メチル(オキシド){1−(6−クロロピリジン−3−イル)シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド。
特に好ましくは、本発明による活性化合物組合せは、以下の式(I)のスルホキシミンを含む。
(I−5)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−6)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー、
(I−7)、[6−クロロピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミドジアステレオマー、
(I−8)、[6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−15)、メチル(オキシド){1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド、
(I−16)、メチル(オキシド){1−(6−クロロピリジン−3−イル)シクロプロピル−λ−スルファニリデンシアナミド。
驚くべきことに、本発明による活性化合物組合せの殺虫および/または殺ダニ活性は、個々の活性化合物の活性の合計に比べて実質的により高い。予見できない真の派生効果が存在し、単に活性の付加ではない。
少なくとも1種の、特に正確に1種の、式(I−1)から(I−8)、(I−14)、(I−15)および(I−16)の化合物ならびに少なくとも1種の、特に正確に1種の、式(II)の活性化合物を含む活性化合物組合せが好ましい。
以下の組合せは特に興味深い。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
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Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
本発明による活性化合物組合せの好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−1)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−2)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−3)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−4)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−5)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−6)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−7)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−8)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−14)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−15)の化合物を含むものである。
本発明による活性化合物組合せのさらに好ましい一群は、式(II)の活性化合物、特に、以下に挙げられ、非常に特に好ましいとみなされる活性化合物1から103のうちの1つに加えて、式(I−16)の化合物を含むものである。
以下の式(II)の活性化合物は、本発明による活性化合物組合せにおいて非常に特に好ましく使用される。
1.EP−A−048 186から知られているアクリナトリン(II−3−1)
Figure 2011519881
2.EP−A−067 461から知られているアルファ−シペルメトリン(II−3−18)
Figure 2011519881
3.EP−A−206 149から知られているベータシフルトリン(II−3−3)
Figure 2011519881
4.DE−A−2 802 962から知られているシハロトリン(II−3−17)
Figure 2011519881
5.DE−A−2 326 077から知られているシペルメトリン(II−3−18)
Figure 2011519881
6.DE−A−2 326 077から知られているデルタメトリン(II−3−20)
Figure 2011519881
7.DE−A−2 737 297から知られているエスフェンバレラート(II−3−22)
Figure 2011519881
8.DE−A−3 117 510から知られているエトフェンプロックス(II−3−23)
Figure 2011519881
9.DE−A−2 231 312から知られているフェンプロパトリン(II−3−25)
Figure 2011519881
10.DE−A−2 335 347から知られているフェンバレラート(II−3−27)
Figure 2011519881
11.DE−A−2 757 066から知られているフルシトリナート(II−3−29)
Figure 2011519881
12a.EP−A−106 469から知られているラムダ−シハロトリン(II−3−37)
Figure 2011519881
12b.GB−A−02143823から知られているガンマ−シハロトリン(II−3−34)
Figure 2011519881
13.DE−A−2 326 077から知られているペルメトリン(II−3−39)
Figure 2011519881
14.EP−A−038 617から知られているタウ−フルバリナート(II−3−48)
Figure 2011519881
15.DE−A−2 742 546から知られているトラロメトリン(II−3−52)
Figure 2011519881
16.EP−A−026 542から知られているゼータ−シペルメトリン(II−3−18)
Figure 2011519881
17.DE−A−27 09 264から知られているシフルトリン(II−3−16)
Figure 2011519881
18.EP−A−049 977から知られているビフェントリン(II−3−4)
Figure 2011519881
19.DE−A−2653189から知られているシクロプロトリン(II−3−15)
Figure 2011519881
20.DE−A−36 04 781から知られているエフルシラナート(II−3−56)
Figure 2011519881
21.DE−A−37 08 231から知られているフブフェンプロックス(II−3−33)
Figure 2011519881
22.The Pesticide Manual、1997年、第11版、1056頁から知られているピレトリン(II−3−55)
Figure 2011519881
(R=−CHまたは−COCH
=−CH=CHまたは−CHまたは−CHCH
23.GB−A−1 168 797から知られているレスメトリン(II−3−45)
Figure 2011519881
24.EP−A−00192060から知られているイミダクロプリド(II−4A−4)
Figure 2011519881
25.WO 91/04965から知られているアセトアミプリド(II−4A−1)
Figure 2011519881
26.EP−A−00580553から知られているチアメトキサム(II−4A−9)
Figure 2011519881
27.EP−A−00302389から知られているニテンピラム(II−4A−6)
Figure 2011519881
28.EP−A−00235725から知られているチアクロプリド(II−4A−8)
Figure 2011519881
29.EP−A−00649845から知られているジノテフラン(II−4A−3)
Figure 2011519881
30.EP−A−00376279から知られているクロチアニジン(II−4A−2)
Figure 2011519881
31.EP−A−00192060から知られているイミダクロチズ(II−4A−5)
Figure 2011519881
32.DE−A−2 818 830から知られているクロルフルアズロン(II−15−2)
Figure 2011519881
33.DE−A 2 123 236から知られているジフルベンズロン(II−15−3)
Figure 2011519881
34.EP−A−179 022から知られているルフェヌロン(II−15−8)
Figure 2011519881
35.EP−A−052 833から知られているテフルベンズロン(II−15−12)
Figure 2011519881
36.DE−A−2 601 780から知られているトリフルムロン(II−15−13)
Figure 2011519881
37.US 4,980,376から知られているノバルロン(II−15−9)
Figure 2011519881
38.EP−A 161 019から知られているフルフェノクススロン(II−15−6)
Figure 2011519881
39.EP−A 71 279から知られているヘキサフルムロン(II−15−7)
Figure 2011519881
40.WO 98/00394から知られているビストリフルロン(II−15−1)
Figure 2011519881
41.WO 98/19542から知られているノビフルムロン(II−15−10)
Figure 2011519881
42.DE−A−2 824 126から知られているブプロフェジン(II−16−1)
Figure 2011519881
43.DE−A−2 736 876から知られているシロマジン(II−17−1)
Figure 2011519881
44.EP−A−639 559から知られているメトキシフェノジド(II−18A−3)
Figure 2011519881
45.EP−A−339 854から知られているテブフェノジド(II−18A−4)
Figure 2011519881
46.EP−A 228 564から知られているハロフェノジド(II−18A−2)
Figure 2011519881
47.ZL 01108161.9から知られているフフェノジドJS−118(II−18A−5)、商品名Fu−Shen、Modern Agrochemicals、4巻、3号、2005年、1−7頁
Figure 2011519881
48.EP−A−496342から知られているクロマフェノジド(II−18A−1)
Figure 2011519881
49.エンドスルファン(II−2A−3)
Figure 2011519881
50.EP−A−295 117から知られているフィプロニル(II−2B−3)
Figure 2011519881
51.WO 97/22593から知られているエチプロール(II−2B−2)
Figure 2011519881
52.WO 01/00614から知られているピラフルプロール(II−2B−4)
Figure 2011519881
53.WO 02/10153から知られているピリプロール(II−2B−5)
Figure 2011519881
54.EP−A−01006107から知られているフルベンジアミド(II−28−1)
Figure 2011519881
55.WO 06/022225から知られている化合物(II−28−2)
Figure 2011519881
56.WO 03/015519から知られているRynaxapyr(II−28−3)
Figure 2011519881
57.WO 04/067528から知られているシアザピル(HGW 86)(II−28−4)
Figure 2011519881
58.EP−A−089 202から知られているエマメクチン(II−6−2)
59.EP−A−089202から知られているエマメクチンベンゾアート(II−6−3)
60.DE−A−27 17 040から知られているアバメクチン(II−6−1)
61.EP−A−00 1 689から知られているイベルメクチン(II−6−4)
62.The Pesticide Manual、第11版、1997年、846頁から知られているミルベメクチン(II−6−6)
63.EP−A−675 133から知られているレピメクチン(II−6−5)
64.EP−A−289 879から知られているテブフェンピラド(II−21−5)
Figure 2011519881
65.EP−A−234 045から知られているフェンピロキシマート(II−21−2)
Figure 2011519881
66.EP−A−134 439から知られているピリダベン(II−21−4)
Figure 2011519881
67.EP−A−326 329から知られているフェナザキン(II−21−1)
Figure 2011519881
68.EP−A−196 524から知られているピリミジフェン(II−21−3)
Figure 2011519881
69.EP−A−365 925から知られているトルフェンピラド(II−21−6)
Figure 2011519881
70.US 2,812,280から知られているジコホル(II−29−11)
Figure 2011519881
71.JP−A−2003 201 280から知られているシエノピラフェン(II−20D−2)
(1E)−2−シアノ−2−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−1−(1,3,4−トリメチル−1H−ピラゾール−5−イル)エテニル2,2−ジメチルプロパノアート
Figure 2011519881
72.WO 2002/014263から知られているシフルメトフェン(II−20D−1)
2−メトキシエチルアルファ−シアノ−アルファ−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−ベータ−オキソ−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンプロパノアート
Figure 2011519881
73.DE−A−26 41 343から知られているアセキノシル(II−20B−1)
Figure 2011519881
74.WO 96/16047から知られているフルアクリピリム(II−20C−1)
Figure 2011519881
75.WO 93/10 083から知られているビフェナザート(II−25−1)
Figure 2011519881
76.EP−A−210 487から知られているジアフェンチウロン(II−12A−1)
Figure 2011519881
77.WO 93/22 297から知られているエトキサゾール(II−10B−1)
Figure 2011519881
78.EP−A−005 912から知られているクロフェンテジン(II−10A−1)
Figure 2011519881
79.EP−A−375 316から知られている、好ましくは
85% スピノシンA R=H
15% スピノシンB R=CH
の混合物である式
Figure 2011519881
のスピノサド(II−5−1)のマクロライド
80.DE−A−2 724 494から知られているトリアラテン(II−29−26)
Figure 2011519881
81.US 2,812,281から知られているテトラジホン(II−12C−2)
Figure 2011519881
82.US 3,272,854から知られているプロパルギット(II−12C−1)
Figure 2011519881
83.DE−A−3 037 105から知られているヘキシチアゾクス(II−10A−2)
Figure 2011519881
84.US 3,784,696から知られているブロモプロピラート(II−29−4)
Figure 2011519881
85.DE−A−1 100 372から知られているキノメチオナート(II−29−6)
Figure 2011519881
86.DE−A−2 061 132から知られているアミトラズ(II−19−1)
Figure 2011519881
87.EP−A−01097932から知られているピリフェンキナゾン(pyrifenquinazone)(II−9B−2)
1−アセチル−3,4−ジヒドロ−3−[(3−ピリジニルメチル)アミノ]−6−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル−2(1H)−キナゾリノン
Figure 2011519881
88.EP−A−314 615から知られているピメトロジン(II−9B−1)
Figure 2011519881
89.EP−A−00580374から知られているフロニカミド(II−9C−1)
Figure 2011519881
90.EP−A−128 648から知られているピリプロキシフェン(II−7C−1)
Figure 2011519881
91.DE−A 2 655 910から知られているジオフェノラン(II−7C−2)
Figure 2011519881
92.EP−A−347 488から知られているクロルフェナピル(II−13−1)
Figure 2011519881
93.EP−A−00462456から知られているメタフルミゾン(II−22B−1)
Figure 2011519881
94.WO 92/11249から知られているインドキサカルブ(II−22A−1)
Figure 2011519881
および同様にACS Symposium Series 800、178頁から知られている+−鏡像異性体DPX−KN 128
95.US 3,244,586から知られているクロルピリホス(II−1B−12)
Figure 2011519881
96.EP−A−528 156から知られているスピロジクロフェン(II−23A−1)
Figure 2011519881
97.EP−A−528 156から知られているスピロメシフェン(II−23A−2)
Figure 2011519881
98.WO 04/007 448から知られているスピロテトラマト(II−23B−1)
Figure 2011519881
99.WO 96/11909から知られているピリダリル(II−29−23)
Figure 2011519881
100.EP−A−O 539 588から知られている4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(II−29−28)
Figure 2011519881
101.WO 2007/115644から知られており、DE−A−102006015467から知られている4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(II−29−29)
Figure 2011519881
102.WO 97/00265、Crouse GDら、Pest.Management Science 57巻、177−185頁、(2001年)から知られているスピネトラム(II−5−2)
Figure 2011519881
103.WO 1999/55668から知られている1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール(II−29−31)
Figure 2011519881
最も好ましいのは、式(I)の化合物として、式(I−5)または(I−8)の化合物ならびに、式(II)の化合物として、アバメクチン、アセファート、アセタミプリド、AKD 1022、アルファ−シペルメトリン、アミトラズ、ビフェントリン、ブプロフェジン、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアザピル、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン、エマメクチンベンゾアート、エチプロール、フェンピロキシマート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ガンマ−シハロトリン、IKA 2002、イミダクロプリド、イミダクロチズ、インドキサカルブ、L−シハロトリン、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトキシフェノジド、ミルベメクチン、ノバルロン、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、スピネトラム、スピノサド、β−シフルトリン、テブフェンピラド、チアクロプリド、チアメトキサム、トリアゾホス、トリフルムロン、化合物II−28−2、化合物II−29−28、化合物II−29−29および化合物II−29−31からなる群から選択される活性化合物を含む活性化合物組合せである。
さらに、活性化合物組合せは、殺菌的に、殺ダニ的にまたは殺虫的に活性な添加剤もさらに含むことができる。
本発明による活性化合物組合せにおける活性化合物が、特定の重量比で存在する場合、改善された活性が明らかになる。しかし、活性化合物組合せにおける活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、本発明による組合せは、下表に記載された好ましい混合比および特に好ましい混合比で式(I)、特に式(I−1)から(I−8)、(I−14)、(I−15)、(I−16)の活性化合物ならびに式(II)の混合相手を含む。
・混合比は重量比に基づく。比は式(I−1)から式(I−8)、(I−14)、(I−15)、(I−16)の活性化合物:混合相手として理解されたい。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
本発明による活性化合物組合せは、ブドウ栽培、果実の栽培、農業、動物の健康、森林、貯蔵製品の保護および材料の保護および同様に衛生部門において遭遇する有害動物、好ましくは節足動物および線虫、特に昆虫および蛛形類を防除するために好適である。これらは正常に感受性のある種および耐性の種に対してならびに発達のすべてのまたは個々の段階に対して有効である。前述の害虫には以下のものが含まれる。
イソポダ目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセッルス(Oniscus asellus)、アルマディッリジウム・ウルガレ(Armadillidium vulgare)、ポルケッリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
ジプロポダ目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)。
キロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオピルス・カルポパグス(Geophilus carpophagus)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
シュムピュラ目(Symphyla)から、例えば、スクティゲレッラ・イッマクラタ(Scutigerella immaculata)。
テュサヌラ目(Thysanura)から、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
コッレムボラ目(Collembola)から、例えば、オニュキウルス・アンナツス(Onychiurus annatus)。
オルトプテラ目(Orthoptera)から、例えば、アケタ・ドメスティクス(Acheta domesticus)、グリュッロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ブラッタリア目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコパエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテッラ・ゲンナニカ(Blattella gennanica)。
デルマプテラ目(Dermaptera)から、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
イソプテラ目(Isoptera)から、例えば、レティクリテルメス属種(Reticulitermes spp)。
プティラプテラ目(Phthiraptera)から、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ダマリニア属種(Damalinia spp.)。
テュサノプテラ目(Thysanoptera)から、例えば、ヘルキノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバキ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエッラ・オッキデンタリス(Frankliniella occidentalis)。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)から、例えば、エウリュガステル属種(Eurygaster spp.)、ドュスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、キメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクスス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
ホモプテラ目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・ワポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アピス・ゴッシュピイ(Aphis gossypii)、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリュプトミュズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アピス・ファバエ(Aphis fabae)、アピス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、フュアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ピュッロクセラ・ワスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムピグス属種(Pemphigus spp.)、マクロシプム・アウェナエ(Macrosiphum avenae)、ミュズス属種(Myzus spp.)、ポロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシプム・バジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エウスケリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネポテッティクス・キンクティケプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイッセティア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルパクス・ストリアテッルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルワタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエッラ・アウランティイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシュッラ属種(Psylla spp.)。
レピドプテラ目(Lepidoptera)から、例えば、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコッレティス・ブランカルデッラ(Lithocolletis blancardella)、フュポノメウタ・パデッラ(Hyponomeuta padella)、プルテッラ・クシロステッラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクティス・クリュソッロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リュマントリア属種(Lymantria spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエッラ(Bucculatrix thurberiella)、ピュッロクニスティス・キトレッラ(Phyllocnistis citrella)、アグロティス属種(Agrotis spp.)、エウクソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネッラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、キロ属種(Chilo spp.)、ピュラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エペスティア・クエニエッラ(Ephestia kuehniella)、ガッレリア・メッロネッラ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビッセリエッラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペッリオネッラ(Tinea pellionella)、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリュシア・アムビグエッラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリクス・ウィリダナ(Tortrix viridana)、クナパロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリュザエ(Oulema oryzae)。
コレオプテラ目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オプテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントスケリデス・オプテクツス(Acanthoscelides obtectus)、フュロトルペス・バイユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、レプティノタルサ・デケムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、パエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、プシュッリオデス・クリュソケパラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・ワリウェスティス(Epilachna varivestis)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、オリュザエピルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、シトピルス属種(Sitophilus spp.)、オティオルリュンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジドゥス(Cosmopolites sordidus)、ケウトッリュンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、フュペラ・ポスティカ(Hypera postica)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス属種(Attagenus spp.)、リュクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プティヌス属種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギッビウム・プシュッロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アムピマッロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリュトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリュゾピルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
ヒュメノプテラ目(Hymenoptera)から、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・パラオニス(Monomorium pharaonis)、ウェスパ属種(Vespa spp.)。
ジプテラ目(Diptera)から、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノペレス属種(Anopheles spp.)、クレクス属種(Culex spp.)、ドロソピラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ属種(Musca spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、カッリポラ・エリュトロケパラ(Calliphora erythrocephala)、ルキリア属種(Lucilia spp.)、クリュソミュイア属種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ガストロピルス属種(Gastrophilus spp.)、フュッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ストモクシス属種(Stomoxys spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フュポデルマ属種(Hypoderma spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オスキネッラ・フリト(Oscinella frit)、ポルビア属種(Phorbia spp.)、ペゴミュイア・フュオスキュアミ(Pegomyia hyoscyami)、ケラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、フュレミュイア属種(Hylemyia spp.)、リリオミュザ属種(Liriomyza spp.)。
シポナプテラ目(Siphonaptera)から、例えば、クセノプシュッラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ケラトピュッルス属種(Ceratophyllus spp.)。
アラクニダ綱(Arachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、デルマニュッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオピュエス・リビス(Eriophyes ribis)、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオピルス属種(Boophilus spp.)、リピケパルス属種(Rhipicephalus spp.)、アムブリュオンマ属種(Amblyomma spp.)、ヒュアロッマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、ブリュオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)、パノニュクス属種(Panonychus spp.)、テトラニュクス属種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ブレウィパルプス属種(Brevipalpus spp.)。
植物寄生性線虫には、例えば、プラチュレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドポルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチュレンクス・ジプサキ(Ditylenchus dipsaci)、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、メロイドギュネ属種(Meloidogyne spp.)、アペレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、クシピネマ属種(Xiphinema spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、ブルサペレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)が含まれる。
活性化合物組合せは、溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁液−乳濁液濃厚物、活性化合物を含浸した天然および合成材料、およびポリマー材料中のマイクロカプセル化などの通例の製剤に変換することができる。
これらの製剤は、場合によって界面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤、および/または発泡剤を用いて、例えば活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒および/または固体担体と混合することによって既知の方法で製造される。
使用される増量剤が水である場合、例えば、共溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。以下は液体溶媒として本質的に好適である。キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、または水。
好適な固体担体は、
例えばアンモニウム塩および粉砕されたカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕された天然鉱物、および高分散シリカ、アルミナおよび硅酸塩などの粉砕された合成材料であり;顆粒用に好適な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの粉砕および分別された天然石、または無機および有機荒粉の合成顆粒、およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒であり;好適な乳化剤および/または発泡剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルスルファート、アリールスルホナート、またはタンパク質加水分解物などの非イオン性およびアニオン性乳化剤であり;好適な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロースおよびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、またはケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質および合成リン脂質などの粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマーなどの粘着性付与剤を製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素などの染料を使用することが可能である。
製剤は一般的に0.1から95重量%の間の活性化合物、好ましくは0.5から90重量%の間の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物組合せは、市販製剤およびこれらの製剤から調製される使用形態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質または除草剤などの他の活性化合物との混合物として存在し得る。殺虫剤には、例えば、特に、ホスファート、カルバマート、カルボキシラート、塩素化炭化水素、フェニル尿素および微生物により作られる物質が含まれる。
除草剤などの他の既知の活性化合物または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物組合せは、さらに、これらの市販製剤、および共力剤との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在し得る。共力剤は、添加される共力剤がこれ自体活性であることを必要とせずに活性化合物の作用を増加する化合物である。
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わり得る。使用形態の活性化合物濃度は、0.0000001から95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001から1重量%の間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通例の方法で使用される。
本発明によれば、あらゆる植物および植物の部分を処理することが可能である。植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または(天然の作物植物を含む)作物植物などのあらゆる植物および植物群を意味するものと本明細書では理解されたい。作物植物は、遺伝子導入植物を含み植物育種家の証明書によって保護され得るまたは保護され得ない植物栽培品種を含む、従来の育種および最適化法によってまたは生物工学的および遺伝子工学的方法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。植物の部分は、苗条、葉、花および根などのあらゆる地上および地下の植物の部分および器官を意味するものと理解され、言及され得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子および同様に根、塊茎および根茎である。植物の部分には、収穫された材料ならびに栄養および生殖繁殖器官、例えば苗、塊茎、根茎、挿木および種子も含まれる。
活性化合物組合せによる植物および植物の部分の本発明による処理は、通例の処理方法によって、例えば浸漬、散布、気化、霧化、ばらまき、塗布および、繁殖器官の場合、特に種子の場合、さらに単層または多層コーティングによって直接またはこれらの環境、生育地もしくは貯蔵領域への作用によって実施される。
既に前述のように、本発明によってあらゆる植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい一実施形態において、野生植物種および植物栽培品種、または交雑または原形質融合などの従来の生物学的育種方法により得られるものおよびこれらの部分が処理される。さらに好ましい一実施形態において、適切な場合、従来の方法と組み合わせて遺伝子工学法によって得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種(遺伝子操作生物体)、およびこれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分(parts of plants)」および「植物部分(plant parts)」という用語は上に説明されている。
特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているまたは使用されている植物栽培品種の植物が本発明によって処理される。
植物種または植物栽培品種、これらの生育地および成長条件(土壌、気候、生育期、肥料)に応じて、本発明による処理は超付加(「相乗的」)効果ももたらし得る。したがって、例えば、本発明に従って使用し得る物質および組成物の減少した施用量および/もしくは活性スペクトルの拡大および/もしくは活性における増加、収穫された製品のより良い植物生長、高温もしくは低温への増加した耐性、干ばつもしくは水もしくは土壌塩分への増加した耐性、増加した開花成績、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、より良い品質ならびに/または収穫された製品のより高い栄養価、より良い貯蔵安定性および/もしくは加工性が可能であり、これらは実際に予想されていた効果を上回る。
好ましくあり本発明に従って処理されるべき遺伝子導入植物または植物栽培品種(すなわち、遺伝子工学により得られるもの)には、遺伝子組換えにおいて、特に有利な有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子素材を受け取ったあらゆる植物が含まれる。このような形質の例は、収穫された製品のより良い植物生長、高温または低温への増加した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分への増加した耐性、増加した開花成績、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、より良い品質および/またはより高い栄養価、収穫された製品のより良い貯蔵安定性および/または加工性である。このような特性のさらなる特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスのような植物の有害動物および有害微生物に対するより良い防御、および同様に特定の除草剤としての活性化合物への植物の増加した耐性である。言及し得る遺伝子導入植物の例は、穀物(小麦、米)、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、アブラナおよび同様に果実植物(果実のリンゴ、梨、柑橘類の果実およびブドウを含む)などの重要な作物植物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿およびアブラナは特に強調される。特に強調される形質は、植物中に形成される毒素、特にバキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus Thuringiensis)からの遺伝子素材によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFおよび同様にこれらの組合せによって)形成されるものによる昆虫に対する植物の増加した防御である(以下「Bt植物」と称される。)。さらに特に強調される形質は、特定の除草剤としての活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホスファートまたはホスフィノトリシンへの植物の増加した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の形質を付与する問題の遺伝子は、遺伝子導入植物中に互いに組み合わせて存在し得る。言及し得る「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(綿)、Nucotn(登録商標)(綿)およびNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種である。言及し得る除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホサートへの耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンへの耐性、例えば、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノンへの耐性)およびSTS(登録商標)(スルホニル尿素への耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。言及し得る除草剤耐性植物(従来の方法で除草剤耐性に育種された植物)には、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の名称で販売されている品種が含まれる。当然、これらの説明は、これらのまたは今後開発される遺伝形質を有する植物栽培品種にも当てはまり、これらの植物は将来開発および/または販売される。
列挙された植物は、本発明による活性化合物の混合物を用いて特に有利な方法で本発明に従って処理することができる。混合物について上述された好ましい範囲はこれらの植物の処理にも当てはまる。特に強調されるのは、本明細書に明確に記載された混合物を用いる植物の処理である。
本発明による活性化合物組合せの良好な殺虫および殺ダニ作用を以下の実施例から見ることができる。個々の活性化合物はこれらの作用において弱点を示すが、組合せは作用の単純合計を超える作用を示す。
活性化合物組合せの作用が個別に施用される場合の活性化合物の作用の合計を超える場合、殺虫剤および殺ダニ剤における相乗効果が常に存在する。
2種の活性化合物の所与の組合せの予想される活性は、S.R.Colby、Weeds 15巻(1967年)、20−22頁に従って計算することができる。
生物学的実施例
2種の活性化合物の所与の組合せの予想される活性は、S.R.Colby、Weeds 15巻(1967年)、20−22頁に従って次のように計算することができる。
活性化合物Aを g/haの施用量でまたは ppmの濃度で用いる場合、Xが未処理の対照の百分率として表された殺滅率であり、
活性化合物Bを g/haの施用量でまたは ppmの濃度で用いる場合、Yが未処理の対照の百分率として表された殺滅率であり、
活性化合物AおよびBをおよび g/haの施用量でまたはおよび ppmの濃度で用いる場合、Eが未処理の対照の百分率として表された殺滅率であるならば、
Figure 2011519881
実際の殺滅率が計算値を超える場合、組合せの殺滅作用は超付加である、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際に観測された殺滅率は、予想殺滅率(E)について上式を用いて計算した値を超えなければならない。
実施例A
ミュズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合物を作るために、1重量部の活性化合物を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を、乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。
モモアカアブラムシ(ミュズス・ペルシカエ(Myzus persicae))を大量に群がらせたキャベツの葉(ブラッシカ・オレラケア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物調合物を用いて噴霧によって処理する。
所望の期間の後、殺滅率%を求める。100%はすべてのアブラムシが死んだことを意味し、0%はアブラムシが全く死ななかったことを意味する。求めた殺滅率をColbyの式に挿入する。
本試験において、例えば、本出願による次の活性化合物組合せは、個別に施用された活性化合物と比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
実施例B
パエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)幼虫試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合物を作るために、1重量部の活性化合物を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を、乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。
キャベツの葉(ブラッシカ・オレラケア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物調合物を用いて噴霧によって処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル(mustard beetle)(パエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae))の幼虫を群がらせる。
所望の期間の後、殺滅率%を求める。100%はすべてのビートルの幼虫が死んだことを意味し、0%はビートルの幼虫が全く死ななかったことを意味する。求めた殺滅率をColbyの式に挿入する。
本試験において、本出願による次の活性化合物組合せは、個別に施用された活性化合物と比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
実施例C
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)幼虫試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合物を作るために、1重量部の活性化合物を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を、乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。
キャベツの葉(ブラッシカ・オレラケア(Brassica oleracea))を、所望の濃度の活性化合物調合物を用いて噴霧によって処理し、葉がまだ湿っている間にヨトウムシ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))の幼虫を群がらせる。
所望の期間の後、殺滅率%を求める。100%はすべての毛虫が死んだことを意味し、0%は毛虫が全く死ななかったことを意味する。求めた殺滅率をColbyの式に挿入する。
本試験において、本出願による次の活性化合物組合せは、個別に施用された活性化合物と比較して相乗的に増強された活性を示す。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
実施例D
テトラニュクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)試験(OP−耐性/噴霧処理)
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合物を作るために、1重量部の活性化合物を記載した量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を、乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈する。
すべての段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(テトラニュクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae))を群がらせた豆の葉のディスク(パセオルス・ウルガリス(Phaseolus vulgaris))に、所望の濃度の活性化合物調合物を噴霧する。
所望の期間の後、殺滅率%を求める。100%はすべてのハダニが死んだことを意味し、0%はハダニが全く死ななかったことを意味する。
本試験において、本出願による次の活性化合物組合せは、個別に施用された活性化合物と比較して相乗的に増強された活性を示した。
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881
Figure 2011519881

Claims (5)

  1. 少なくとも1種の式(I)の化合物
    Figure 2011519881
    (式中
    XはNO、CNまたはCOORを表し、
    Lは単結合を表し、
    はC−C−アルキルを表し、または
    、硫黄およびLは、一緒になって4−、5−もしくは6員環を表し、
    およびRは、互いに独立に水素、メチル、エチル、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、
    または
    およびRは一緒になって、−(CH−、−(CH−、−(CH−もしくは−(CH−を表し、これらが結合している炭素原子と一緒になって3−、4−、5−もしくは6−員環を形成し、
    nは0、1、2または3を表し、
    Yは基
    Figure 2011519881
    (式中
    Zはハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−ハロアルコキシを表し、
    はC−C−アルキルを表す。)の1つを表す。)
    および
    アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤II−1:
    アラニカルブ(II−1.A−1)、アルジカルブ(II−1.A−2)、アルドキシカルブ(II−1.A−3)、アリキシカルブ(II−1.A−4)、アミノカルブ(II−1.A−5)、ベンジオカルブ(II−1.A−6)、ベンフラカルブ(II−1.A−7)、ブフェンカルブ(II−1.A−8)、ブタカルブ(II−1.A−9)、ブトカルボキシム(II−1.A−10)、ブトキシカルボキシム(II−1.A−11)、カルバリル(II−1.A−12)、カルボフラン(II−1.A−13)、カルボスルファン(II−1.A−14)、クロエトカルブ(II−1.A−15)、ジメチラン(II−1.A−16)、エチオフェンカルブ(II−1.A−17)、フェノブカルブ(II−1.A−18)、フェノチオカルブ(II−1.A−19)、ホルメタナート(II−1.A−20)、フラチオカルブ(II−1.A−21)、イソプロカルブ(II−1.A−22)、メタム−ナトリウム(II−1.A−23)、メチオカルブ(II−1.A−24)、メトミル(II−1.A−25)、メトルカルブ(II−1.A−26)、オキサミル(II−1.A−27)、ピリミカルブ(II−1.A−28)、プロメカルブ(II−1.A−29)、プロポクスル(II−1.A−30)、チオジカルブ(II−1.A−31)、チオファノックス(II−1.A−32)、トリメタカルブ(II−1.A−33)、XMC(II−1.A−34)、キシリルカルブ(II−1.A−35)、アセファート(II−1.B−1)、アザメチホス(II−1.B−2)、アジンホス(−メチル、−エチル)(II−1.B−3)、ブロモホス−エチル(II−1.B−4)、ブロムフェンビンホス(−メチル)(II−1.B−5)、ブタチオホス(II−1.B−6)、カズサホス(II−1.B−7)、カルボフェノチオン(II−1.B−8)、クロレトキシホス(II−1.B−9)、クロルフェンビンホス(II−1.B−10)、クロルメホス(II−1.B−11)、クロルピリホス(−メチル/−エチル)(II−I.B−12)、クマホス(II−1.B−13)、シアノフェンホス(II−1.B−14)、シアノホス(II−1.B−15)、クロロフェンビンホス(II−1.B−16)、デメトン−S−メチル(II−1.B−17)、デメトン−S−メチルスルホン(II−1.B−18)、ダイアリホス(II−I.B−19)、ダイアジノン(II−1.B−20)、ジクロフェンチオン(II−1.B−21)、ジクロルボス/DDVP(II−1.B−22)、ジクロトホス(II−1.B−23)、ジメトアート(II−1.B−24)、ジメチルビンホス(II−1.B−25)、ジオキサベンゾホス(II−1.B−26)、ジスルホトン(II−1.B−27)、EPN(II−1.B−28)、エチオン(II−1.B−29)、エトプロホス(II−1.B−30)、エトリンホス(II−1.B−31)、ファムフール(II−1.B−32)、フェナミホス(II−1.B−33)、フェニトロチオン(II−1.B−34)、フェンスルホチオン(II−1.B−35)、フェンチオン(II−1.B−36)、フルピラゾホス(II−1.B−37)、フォノホス(II−1.B−38)、ホルモチオン(II−1.B−39)、ホスメチラン(II−1.B−40)、ホスチアザート(II−1.B−41)、ヘプテノホス(II−1.B−42)、ヨードフェンホス(II−1.B−43)、イプロベンホス(II−1.B−44)、イサゾホス(II−1.B−45)、イソフェンホス(II−1.B−46)、イソプロピル(II−I.B−47)、O−サリチラート(II−1.B−48)、イソキサチオン(II−1.B−49)、マラチオン(II−1.B−50)、メカルバム(II−1.B−51)、メタクリホス(II−1.B−52)、メタミドホス(II−1.B−53)、メチダチオン(II−1.B−54)、メビンホス(II−1.B−55)、モノクロトホス(II−1.B−56)、ネイルド(II−1.B−57)、オメトアート(II−1.B−58)、オキシデメトン−メチル(II−1.B−59)、パラチオン(−メチル/−エチル)(II−1.B−60)、フェントアート(II−1.B−61)、ホラート(II−1.B−62)、ホサロン(II−1.B−63)、ホスメット(II−1.B−64)、ホスファミドン(II−1.B−65)、ホスホカルブ(II−1.B−66)、ホキシム(II−1.B−67)、ピリミホス(−メチル/−エチル)(II−1.B−68)、プロフェノホス(II−1.B−69)、プロパホス(II−1.B−70)、プロペタンホス(II−1.B−71)、プロチオホス(II−1.B−72)、プロトアート(II−1.B−73)、ピラクロホス(II−1.B−74)、ピリダフェンチオン(II−1.B−75)、ピリダチオン(II−1.B−76)、キナルホス(II−I.B−77)、セブホス(II−1.B−78)、スルホテップ(II−1.B−79)、スルプロホス(II−1.B−80)、テブピリンホス(II−1.B−81)、テメホス(II−1.B−82)、テルブホス(II−1.B−83)、テトラクロロビンホス(II−1.B−84)、チオメトン(II−1.B−85)、トリアゾホス(II−1.B−86)、トリクロルホン(II−1.B−87)、バミドチオン(II−1.B−88)
    GABA制御塩素イオンチャネルII−2のアンタゴニスト:
    カムフェクロル(II−2A−1)、クロルダン(II−2A−2)、エンドスルファン(II−2A−3)、ガンマ−HCH(II−2A−4)、HCH(II−2A−5)、ヘプタクロル(II−2A−6)、リンダン(II−2A−7)、メトキシクロル(II−2A−8):アセトプロール(II−2B−1)、エチプロール(II−2B−2)、フィプロニル(II−2B−3)、ピラフルプロール(II−2B−4)、ピリプロール(II−2B−5)、バニリプロール(II−2B−6);
    ナトリウムチャネル調節因子/電位依存性ナトリウムチャネルII−3の遮断薬:アクリナトリン(II−3−1)、アレトリン(d−cis−trans、d−trans)(II−3−2)、ベータ−シフルトリン(II−3−3)、ビフェントリン(II−3−4)、ビオアレトリン(II−3−5)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル異性体(II−3−6)、ビオエタノメトリン(II−3−7)、ビオペルメトリン(II−3−8)、ビオレスメトリン(II−3−9)、クロバポルトリン(II−3−10)、cis−シペルメトリン(II−3−11)、cis−レスメトリン(II−3−12)、cis−ペルメトリン(II−3−13)、クロシトリン(II−3−14)、シクロプロトリン(II−3−15)、シフルトリン(II−3−16)、シハロトリン(II−3−17)、シペルメトリン(アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−)(II−3−18)、シフェノトリン(II−3−19)、デルタメトリン(II−3−20)、エンペントリン(1R異性体)(II−3−21)、エスフェンバレラート(II−3−22)、エトフェンプロックス(II−3−23)、フェンフルトリン(II−3−24)、フェンプロパトリン(II−3−25)、フェンピリトリン(II−3−26)、フェンバレラート(II−3−27)、フルブロシトリナート(II−3−28)、フルシトリナート(II−3−29)、フルフェンプロックス(II−3−30)、フルメトリン(II−3−31)、フルバリナート(II−3−32)、フブフェンプロックス(II−3−33)、ガンマ−シハロトリン(II−3−34)、イミプロトリン(II−3−35)、カデトリン(II−3−36)、ラムダ−シハロトリン(II−3−37)、メトフルトリン(II−3−38)、ペルメトリン(cis−、trans−)(II−3−39)、フェノトリン(1R−トランス異性体)(II−3−40)、プラレトリン(II−3−41)、プロフルトリン(II−3−42)、プロトリフェンビュート(II−3−43)、ピレスメトリン(II−3−44)、レスメトリン(II−3−45)、RU 15525(II−3−46)、シラフルオフェン(II−3−47)、タウ−フルバリナート(II−3−48)、テフルトリン(II−3−49)、テラレトリン(II−3−50)、テトラメトリン(−1R異性体)(II−3−51)、トラロメトリン(II−3−52)、トランスフルトリン(II−3−53)、ZXI 8901(II−3−54)、ピレトリン(ジョチュウギク)(II−3−55)、エフルシラナート(II−3−56)、DDT(II−3−57)、メトキシクロル(II−3−58);
    ニコチン性アセチルコリン受容体II−4のアゴニスト/アンタゴニスト:アセトアミプリド(II−4A−1)、クロチアニジン(II−4A−2)、ジノテフラン、(II−4A−3)、イミダクロプリド(II−4A−4)、イミダクロチズ(II−4A−5)、ニテンピラム(II−4A−6)、ニチアジン(II−4A−7)、チアクロプリド(II−4A−8)、チアメトキサム(II−4A−9)、ニコチン(II−4B−1)、ベンスルタップ(II−4B−2)、カルタップ(II−4B−3)、チオスルファップ−ナトリウム(II−4B−4)、チオシラム(II−4C−4);
    アセチルコリン受容体のアロステリック調節因子(アゴニスト):
    スピノサド(II−5−1)、スピネトラム(II−5−2);
    塩素イオンチャネル活性化因子:アバメクチン(II−6−1)、エマメクチン(II−6−2)、エマメクチン−ベンゾアート(II−6−3)、イベルメクチン(II−6−4)、レピメクチン(II−6−5)、ミルベメクチン(II−6−6);
    幼若ホルモン類似体:ヒドロプレン(II−7A−1)、キノプレン(II−7A−2)、メトプレン(II−7A−3)、エポフェノナン(II−7A−4)、トリプレン(II−7A−5)、フェノキシカルブ(II−7B−1)、ピリプロキシフェン(II−7C−1)、ジオフェノラン(II−7C−2);
    未知または非特異的な作用機序を有する活性化合物:臭化メチル(II−8A−1)、クロロピクリン(II−8B−1)、フッ化スルフリル(II−8C−1);
    氷晶石(II−9A−1)、ピメトロジン(II−9B−1)、ピリフルキナゾンNNI0101(II−9B−2)、フロニカミド(II−9C−1)、
    クロフェンテジン(II−10A−1)、ヘキシチアゾクス(II−10A−2)、エトキサゾール(II−10B−1)、
    ジアフェンチウロン(II−12A−1)、
    アゾシクロチン(II−12B−1)、シヘキサチン(II−12B−2)、フェンブタチンオキシド(II−12B−3)
    II−12C プロパルギット(II−12C−1)、テトラジホン(II−12C−2)
    Hプロトン勾配の中断による酸化的リン酸化の脱共役剤II−13
    クロルフェナピル(II−13−1)
    ビナパクリル(II−13−2)、ジノブトン(II−13−3)、ジノキャップ(II−13−4)、DNOC(II−13−5)
    昆虫腸膜の微生物撹乱物質
    バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株(II−13−6)
    キチン生合成の阻害剤
    II−15 ベンゾイル尿素、
    ビストリフルロン(II−15−1)、クロフルアズロン(II−15−2)、ジフルベンズロン(II−15−3)、フルアズロン(II−15−4)、フルシクロクスロン(II−15−5)、フルフェノクスロン(II−15−6)、ヘキサフルムロン(II−15−7)、ルフェヌロン(II−15−8)、ノバルロン(II−15−9)、ノビフルムロン(II−15−10)、ペンフルロン(II−15−11)、テフルベンズロン(II−15−12)、トリフルムロン(II−15−13)
    II−16 ブプロフェジン(II−16−1)
    脱皮撹乱物質シロマジン(II−17−1)
    エクジソンアゴニスト/撹乱物質(II−18)
    II−18A ジアシルヒドラジン、
    クロマフェノジド(II−18A−1)、ハロフェノジド(II−18A−2)、メトキシフェノジド(II−18A−3)、テブフェノジド(II−18A−4)、フフェノジド(JS−118)(II−18A−5)
    アザジラクチン(II−18B−1)
    オクトパミン作動性アゴニスト
    アミトラズ(II−19−1)
    II−20 部位III電子輸送阻害剤/部位II電子輸送阻害剤
    ヒドラメチルノン(II−20A−1)
    アセキノシル(II−20B−1)
    フルアクリピリム(II−20C−1)
    シフルメトフェン(II−20D−1)、シエノピラフェン(II−20D−2)
    電子輸送阻害剤
    II−21 部位I電子輸送阻害剤
    METI殺ダニ剤の群から、
    フェナザキン(II−21−1)、フェンピロキシマート(II−21−2)、ピリミジフェン(II−21−3)、ピリダベン(II−21−4)、テブフェンピラド(II−21−5)、トルフェンピラド(II−21−6)、ロテノン(II−21−7)
    II−22 電位依存性ナトリウムチャネルの遮断薬
    インドキサカルブ(II−22A−1)
    メタフルミゾン(BAS 3201)(II−22B−1)
    II−23 脂肪酸生合成の阻害剤
    II−23A テトロン酸誘導体
    スピロジクロフェン(II−23A−1)、スピロメシフェン(II−23A−2)
    II−23B テトラミン酸誘導体、
    スピロテトラマト(II−23B−1)
    II−25 未知の作用機序を有するニューロン阻害剤
    ビフェナザート(II−25−1)
    リアノジン受容体エフェクター
    II−28 ジアミド、
    フルベンジアミド(II−28−1)、
    アントラニリプロール(II−28−3)、
    シアニリプロール(Cyaniliprole)(II−28−4)
    II−29 未知の作用機序を有する活性化合物
    アミドフルメット(II−29−1)、ベンクロチアズ(II−29−2)、ベンゾキシマート(II−29−3)、ブロモプロピラート(II−29−4)、ブプロフェジン(II−29−5)、キノメチオナート(II−29−6)、クロルジメホルム(II−29−7)、クロロベンジラート(II−29−8)、クロチアゾベン(II−29−9)、シクロプレン(II−29−10)、ジコホル(II−29−11)、ジシクラニル(II−29−12)、フェノキサクリム(II−29−13)、フェントリファニル(II−29−14)、フルベンジミン(II−29−15)、フルフェネリム(II−29−16)、フルテンジン(II−29−17)、ゴシプルル(II−29−18)、ジャポニルル(II−29−19)、メトキサジアゾン(II−29−20)、石油(II−29−21)、オレイン酸カリウム(II−29−22)、ピリダリル(II−29−23)、スルフルラミド(II−29−24)、テトラスル(II−29−25)、トリアラテン(II−29−26)、ベルブチン(II−29−27)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(II−29−28)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(II−29−29)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(II−29−30)および1−{2,4−ジメチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール
    Figure 2011519881
    II−30 昆虫腸膜の微生物撹乱物質
    II−30−1 バキッルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
    の群から選択される1種または複数の活性化合物を含む活性化合物組合せ。
  2. 請求項1に記載の活性化合物組合せを含む組成物。
  3. 有害動物を防除するための請求項1に記載の活性化合物組合せまたは請求項2に記載の組成物の使用。
  4. 請求項1に記載の活性化合物組合せまたは請求項2に記載の組成物を有害動物および/またはこれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害動物を防除する方法。
  5. 請求項1に記載の活性化合物組合せを増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、請求項2に記載の組成物を調製するための方法。
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