JP2000503307A - 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としてのアシル化５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の新規なアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹは、明細書に示された意味をもつ］に関する。さらに、本発明は、それらの製造方法、および有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤および殺菌・殺カビ剤としての アシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール 本発明は、新規なアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール、それら の製造方法、および動物の有害生物（ｐｅｓｔ）を防除するため、そして殺菌・ 殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関する。 ある種のアシル化４−シアノ−５−アミノイソチアゾールが、殺虫性をもつこ とは、既に知られている（例えば、欧州特許出願公開第0 623282号、参照）。 しかしながら、これらの先行技術の化合物の効力および持続性は、特に低い適 用割合と濃度においては、必ずしも、完全には満足できるものではない。 本発明は、式（Ｉ）の新規なアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾー ルを提供する。 式中、 Ｒ¹は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア ルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは場合によっては置換されいてもよいシ クロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、 アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、それぞれ場合によっては置換されて いてもよいアリールカルボニル、アリールスルホニルもしくはアリールアルキル 、または場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ³は、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換 されていてもよいシクロアルキル、または場合によっては置換されていてもよい シクロアルケニルを表し、そして Ｙは、場合によっては置換されていてもよいアルキレン、アルケニレンもしく はアルキレンオキシを表す。 さらにまた、式（Ｉ）のアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾールは 、式（ＩＩ） ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々先に述べられた意味をもつ］ の５−アミノ−１，２，４−チアジアゾールを、 塩基の存在下、そして希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ） Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ³ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³およびＹは、各々先に述べられた意味をもち、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ の酸ハロゲン化物と反応させる場合に得られることが発見された。 最後に、式（Ｉ）の新規なアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール が、顕著な生物学的性質をもち、そして殺菌・殺カビ剤として、ならびに農業、 林業において、貯蔵製品および材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇される動物の有害生物、特に昆虫類、クモ形類および 線虫類を防除するために、特に適切であることが分かった。 式（Ｉ）は、本発明によるアシル化５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール の一般的定義を提供する。 これ以前およびこれ以降に示される式において述べられる基の好適な置換基ま たは範囲が、ここに具体的に説明されるであろう。 Ｒ¹は、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子 、例えばフッ素、塩素および臭素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、または場 合によっては同一または相異なるＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはハロゲン置換基に よって、一置換ないし三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ²は、好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホ ニルもしくはベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、または同 一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜 ５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一または相異な る置換基によって、フェニル環が、一置換ないし三置換されてもよい、 あるいは、場合によっては同一または相異なるＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはハロ ゲン置換基によって、一置換ないし三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキ ルを表し、 Ｒ³は、好ましくは、フェニルを表し、これは、場合によっては ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、同一または相異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ 素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂− アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子 １〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、同 一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₂ −Ｃ₁₂−ハロゲノアルケニル、場合によっては同一または相異なるＣ₁−Ｃ₄− アルキルもしくはハロゲン置換基によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₃ −Ｃ₈−シクロアルキル、ならびにフェニル、フェノキシ、フェニルチオもしく はベンジル（これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素 原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一 または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同 一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニルおよ びＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルからなる群からの同一または相異なる置換基 によって、一置換ないし三置換されてもよい）、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよい、 あるいは、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニルを 表し、これらの各々は、場合によっては Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および 塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、 同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつ Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、ならびに場合によ ってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハ ロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび同一または相異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシからなる群 からの同一または相異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換 されてもよいフェニル、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよい、そして Ｙは、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキレン 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニ ルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、同一または 相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルキレン；または、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレ ン、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニレンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシを表し、これ らの各々は、場合によってはフッ素、塩素およびメチルからなる群からの同一ま たは相異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよい。 Ｒ¹は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−， ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂ ｒ、ＣＨＣｌＣＨ₃；メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル； メチルチオメチルもしくはシクロプロピルを表し、 Ｒ²は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル； メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル ；メチルカルボニル、メチルスルホニル；フェニルカルボニルもしくはベンジル を表し、これらの各々は、場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはトリフ ルオロメチルからなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換また は二置換されてもよい；あるいはシクロプロピルを表し、 Ｒ³は、特に好ましくは、フェニルを表し、これは、場合によってはハロゲン 、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、 例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、同一または相異 なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、 例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、 Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および 塩素原子１〜５個をもつＣ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルケニル、 ならびにフェノキシもしくはフェニルチオ（これらの各々は、場合によっては ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同じか異なるハロゲン原子、 例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ 、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をも つＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一または相異なるハロゲン原子、例え ばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル 、およびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルからなる群からの同一または相異な る置換基によって、一置換ないし三置換されてもよい）、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよい。 Ｙは、特に好ましくは、基 の１つを表す。 Ｒ¹は、著しく特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、 ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、Ｃ Ｈ₂Ｂｒ、メトキシ、エトキシもしくはシクロプロピルを表し、 Ｒ²は、著しく特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エ トキシメチル、メチルカルボニル、フェニルカルボニルもしくはメチルスルホニ ルを表し、 Ｒ³は、著しく特に好ましくは、フェニルを表し、これは、場合によっては フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ ピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ −プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ；メチルチオ、ＣＦ₃、Ｏ ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂Ｃｌ、ならびに場 合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−また はｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、 メチルチオメチル、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂ Ｂｒ、ＣＨ₂Ｃｌ、メトキシカルボニル、メチルスル ホニルおよびトリフルオロメチルスルホニルからなる群からの同じか異なる置換 基によって、場合によっては一置換ないし三置換されてもよいフェノキシ、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよく、そして Ｙは、著しく特に好ましくは、 −ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表す。 本発明による好適な化合物は、式（ＩＡ）および（ＩＢ）の物質である： ［式中、 Ｒ¹およびＲ²は、各々、先に述べられた一般的な、好適な、特に好適な、およ び著しく特に好適な意味をもち、そして Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＸ⁵は、各々、Ｒ³の項でフェニルもしくはフェノキ シ基について一般的、好適、特に好適、および著しく特に好適であるとして先に 挙げられた置換基を表し、そして また、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、各々、水素を表してもよい。］ 化合物のさらに好適な群は、フェノキシ基が、ＮＲ²−ＣＯ−ＣＨ₂−またはＮ Ｒ²−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ₃）基に対してパラ位に存在する式（ＩＡ）または（ＩＢ ）の化合物である。これらの化合物について、それらの特に好適な化合物は、置 換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が、各々水素を表す化合物である。 前述した基の一般的および好適な定義または具体的な説明は、最終生成物およ び対応する前駆物質と中間体の両方に適合する。これらの定義は、所望のように 互いに組み合わすことができる、すなわち、それぞれの好適な範囲の間での組み 合わせが、また可能である。 本発明の目的では、好適である（好ましい）として先に述べられた意味の組み 合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が好適である。 本発明の目的では、特に好適であるとして先に述べられた意味の組み合わせが 存在する式（Ｉ）の化合物が特に好適である。 本発明の目的では、著しく特に好適であるとして先に述べられた意味の組み合 わせが存在する式（Ｉ）の化合物が著しく特に好適である。 これ以前およびこれ以降に述べられた基の定義において、アルキルもしくはア ルケニルのような炭化水素基は、各場合、−アルコキシもしくはアルキルチオの ようなヘテロ原子との組み合わせにおいてさえも−可能である限り直鎖または分 枝であってもよい。 製造実施例の外に、式（ＩＣ）の化合物の特定の例は、次のものを含む： 例えば、塩化５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾールおよび［ ４−（４−シアノ）フェノキシ］−フェニル−アセチルが、式（Ｉ）の化合物の 製造のための出発材料として使用されれば、本発明による方法の反応経路は、次 の式によって表すことができる： 本発明による方法において、出発材料として使用されるべき式（ＩＩ）の５− アミノ−１，２，４−チアジアゾールは、既知であり（例えば、欧州特許出願公 開第0 455 356号; Gazz. Chim. Ital. 1977, 107, p.1ffまたはChem. Ber. 195, 87, p.57ff、参照）、そして／または既知の方法によって製造することができ る（例えば上記文献引用文献、参照）。 本発明による方法において、さらなる出発材料として使用されるべき式（ＩＩ Ｉ）の酸ハロゲン化物は、一般に、有機化学の既知化合物である。式（ＩＩＩ） において、Ｈａｌは、好ましくは塩素もしくは臭素を表す。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、希釈剤の存在下で実 施される。適切な希釈剤は、すべての慣用希釈剤である。 好適な希釈剤は、場合によってはハロゲン化される脂肪族または芳香族炭化水 素類、エーテル類もしくはニトリル類、例えば、シクロヘキサン、トルエン、ク ロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、 テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルもし くはアセトニトリルである。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、塩基の存在下で実施 される。 適切な希釈剤は、すべての慣用プロトン受容体である。適切な塩基は、アルカ リ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩もしく はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩もしくはアルカリ土類金属重 炭酸塩、または窒素塩基類である。例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム 、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジ イソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢ Ｕ）を包含する。 本発明による方法の反応温度は、比較的広い範囲にわたって変えることができ る。一般に、その方法は、温度−４０℃〜＋２００℃、好ましくは０℃〜１００ ℃で実施される。 本発明による方法を実施する場合、一般には、式（ＩＩ）の５−アミノ−１， ２，４−チアジアゾール１ｍｏｌ当たり、式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物１〜２ ｍｏｌ、好ましくは１〜１．５ｍｏｌが用いられる。 ある場合には、式（ＩＩ）の５−アミノ−１，２，４−チアジアゾールを、そ れらのハロゲン化水素酸塩の形、例えば特に塩酸塩として用いることが得策であ る。 最終生成物の精製および単離は、慣用の方式で実施される。 活性化合物は、農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護に際して、そ して衛生学分野において遭遇する動物の有害生物、特に昆虫類， クモ形類および線虫類を防除するために適切であり、そして良好な植物に対する 許容性および温血動物に対する許容しうる毒性をもつ。それらは、好ましくは、 作物保護剤として用いられてもよい。それらは、正常な感受性ならびに耐性種に 対して、そして発生の全ての段階またはある段階に対して活性がある。上記の有 害生物は、以下のものを包含する： 等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asell us）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリ オ・スカバー（Porcellio scaber）。 倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス（Blaniul us Guttulatus）。 唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Geo philus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec.）。 結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）。 シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sac chrina）。 トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（On ychiurus armatus）。 直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロイ コファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blat tella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta domesticus）、グリロタル パ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、 メラノプラス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシス トセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリ ア（Forficula auricularia）。 シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulite rmes spp.）。 シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、ペヂクラス・フマナス・コルポリス （Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haematopinus spp.）お よびリノグナタス種（Linognathus spp.）。 ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodect es spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。 アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェ モラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thrips taba ci）。 異翅類（Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster sp p.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメックス・レクチュラリウス（Cimex lec tularius）、ロヅニウス・プロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアト マ種（Triatoma spp.）。 同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurod es brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バ ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gos sypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（B revicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ア フィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralispomi）、エリオソ マ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hyal opterus arundinis）、フィロクセラ・バスタリックス（Phylloxera vastatrix ）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、マクロシファム・アベナエ（Macrosip hum avenae）、ミザス種（Myzus spp.）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli ）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoas ca spp.）、オイセリス・ビロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテチック ス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ（Lecani um corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス ・スツリアテラス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ni laparvata lugens）、アオニヂエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、 アスピヂオタス・ヘデラエ（Aspidiotushederae）、シュードコッカス種（Pseud ococcus spp.）およびプシラ種（Psylla spp.）。 鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pecti nophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupaluspiniarius）、ケイ マトビア．ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス．ブランカルデ ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ．パデラ（Hyponomeuta pade lla）、プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノ イストリア（Malacosomaneustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euprocti s chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ ツルベリ エラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnis tis citrella）、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種（Euxoa spp.） 、フェルチア種（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana） 、ヘリオチス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera e xigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメ ア（Panolis flammea）、スポドプテラ・リツラ（Prodenia litura）、スポドプ テラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポ カプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、チ ロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェ スチア・クエニエラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペ リオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofma nnophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプ ア・レチキュラナ（Capua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Chor istoneura fumiferana）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambiguella）、ホマ ナ・マグナニマ（Homana magnanima）およびトルトリックス・ビリダナ（Tortri x viridana）。 甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobiu m punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウ ス・オブテクタス（Bruchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクタス （Acanthoscelides obtectus）、ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes bajul us）、アゲラスチカ・アルニ（Agelasti ca alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata） 、フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、ヂアプロチカ種（Diabrot ica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エ ピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria s pp.）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、ア ントノマス種（Antonomusspp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオ リンカス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルヂダ ス（Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynch us assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Derm estes spp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレナス種（Anthren us spp.）、アタゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メ リゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプ タス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギビウム・シロイデス（Gibbium p sylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトール（T enebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conode rus spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アムフィマ ロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼ アランヂカ（Costelytra zealandica）。 膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprionspp.）、 ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウ ム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。 双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェ レス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラ ノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア 種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocepha la）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ク テレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、 ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エスト ラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Taba nusspp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラナス（Bibio hortulan us）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（Phorbia spp.）、 ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタータ（ Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ・パル ドサ（Tipula paludosa）。 ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenops ylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。 クモ形類（Arachnida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio m aurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ（Acarus siro）、アル ガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、デルマニッ サス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophye s ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phy llocoptruta oleivora）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス 種（Rhipicephalus spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒヤロマ種（ Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp .）、タルソネマス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・ラエチオサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetran ychus spp.）。 植物寄生線虫類は、例えば、プラチレンカス種（Pratylencus spp.）、ラドホ ラス・シミリス（Radopholus smilis）、ヂチレンカス・ヂプサシ（Ditylenchus dipsaci）、チレンキュラス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans ）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メ ロイドジーン種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンジドラス種（Longidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema sp p.）、トリコドラス種（Trichodorus spp.）を包含する。 本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、高い殺虫および殺ダニ活性をもつ。 それらは、植物を損傷する昆虫類を防除するために、例えば、カラシ甲虫（フェ ドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae））の幼虫、ひし形斑紋ガ（プルテ ラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫、緑稲のツマグロヨコ バイ（ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps））の幼虫 、アブラムシ類（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））およびヤガ類（スポ ドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））の毛虫に対して、あるい は、植物を損傷 するダニ類を防除するために、例えば、クモダニ（テトラニカス・ウルチカエ（ Tetranychus urticae））に対して、特に成功裏に使用される。 本発明による化合物は、強力な殺微生物活性をもち、そして作物保護と材料の 保護に際して真菌類や細菌類のような望ましくない微生物を防除するために使用 できる。 殺菌・殺カビ剤は、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomyc etes）、ツボカビ類（Chytriodiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう 菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deutero mycetes）を防除するための作物保護において使用される。 殺バクテリア剤は、シュードモナス類（Pseudomonadaceae）、根生菌類（Rhiz obiaceae）、腸内細菌類（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア類（Coryne bacteriaceae）および放線菌類（Streptomycetaceae）を防除するための作物保 護において使用される。 先に挙げられた属名をもつ真菌病および細菌病を引き起こす若干の病原菌が、 例として次に挙げられるが、それに限定されるものではない： キサトモナス種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリゼー（ Xanthomonas campestris pv．oryzae）； シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンゲーｐｖ．ラクリマンス （Pseudomonas syringae pv．lachrymans）； エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora） ； ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）； フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytop hthora infestans）； シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudope ronospora humuli）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperono spora cubensis）； プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola） ； ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）； ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）もしくは ペロノスポラ・ブラシカエ（Peronospora brassicae）； エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Sphaerothecafuligine a）； ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucot richa）； ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）もし くはピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）（分生胞子形：ドゥレ クスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）） ； コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativ us）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウ ム（Helminthosporium））； ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Uromyces appendicu latus）； プシニア種、例えば、プシニア・レコンヂタ（Puccinia recondita）； スクレロチニア種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotini a sclerotiorum）； チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）； ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilagon uda）もしくはウスチ ラゴ・アベネ（Ustilago avenae）； ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキ（Pellicularia sasakii）； ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）； フサリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）； ボトリチス種、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）； レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Cercosporacanescen s）； アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternar ia brassicae）；および シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ イデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 活性化合物が、植物病を防除するのに必要な濃度において、植物によって十分 許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用元株および種子、ならびに土 壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、果実や野菜の生長およびブドウ栽培中の病気を防 除するために、例えば、プラスモパラ種に対して成功裏に使用できる。また、そ れらは、穀類の病気を防除するために、例えば、コクリオボルス種、レプトスフ ェリア種およびエリシフェ種に対して、あるいはイネの病気を防除するために、 例えば、イモチ病を引き起こす病原菌（ピリクラリア・オリゼー）に対して、非 常に成功裏に使用される。さらにまた、本発明による化合物は、作物の収量を増 加させるために用いられてもよい。 材料の保護においては、本発明による物質は、望ましくない微生物による感染 とそれによる損壊に対して、工業材料を保護するために使用できる。 本文脈上、工業材料は、工業上の用途のために製造された非生物材料を意味す ると理解される。例えば、微生物的な変質もしくは損壊から、本発明による活性 化合物によって保護されることを意図される工業材料は、微生物によって感染ま たは損壊されるニカワ、サイズ、紙および厚紙、織物、皮革、木材、ペイントお よびプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびにその他の材料である。また、保護さ れるべき材料の範囲内には、微生物の増殖によって損傷されるであろう生産プラ ントの部分、例えば、 冷却水循環器を挙げることもできる。本発明の範囲内に挙げられる工業材料は、 好ましくは、ニカワ、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、ペイント、冷却潤滑 剤および熱伝達液である。 挙げることができる、工業材料の損壊またはそれらの変質をもたらすことがで きる微生物は、例えば、細菌類、真菌類、酵母類、藻類および粘菌類である。本 発明による活性化合物または薬剤は、好ましくは、真菌類、特にカビ、および粘 菌類と藻類に対して作用する。 次の属の微生物が例として挙げることができる： アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テニウス（Alternaria tenius） 、 アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、 ケトミウム属、例えばケトミウム・グロボサム（Chaetomium globosum）、 コニオフォラ属、例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）、 レンチナス属、例えばレンチナス・チグリナス（Lentinus tigrinus）、 ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum） 、 ポリポラス属、例えばポリポラス・ベルシカラー（Polyporus versicolor）、 オウレオバシヂウム属、例えばオウレオバシヂウム・プルランス（Aureobasid ium pullulans）、 スクレロホーマ属、例えばスクレロホーマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pity ophila）、 トリコデルマ属、例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、 エシェリヒア属、例えばエシェリヒア・コリ（Escherichia coli）、 シュードモナス属、例えばシュードモナス・エルギノサ（Pseudomonas aerugi nosa）および スタフイロコッカス属、例えばスタフィロコッカス・オウレウス（Staphyloco ccus aureus）。 活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に応じて、慣 用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、フォーム剤、糊状剤、粒剤、 エアゾル剤、および重合物質や種子用皮膜組成物におけるマイクロカプセル剤、 ならびにＵＬＶ冷暖煙霧剤に変換することができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状 溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形キャリヤーとともに、場合によっ ては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤 を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合 は、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使用されてもよい。主として、 次のものが、液状溶媒として適切である：芳香族化合物類、例えばキシレン、ト ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素 類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化 水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分、ア ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルお よびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ チルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルム アミドおよびジメチルスルホキシド、あるいはその他には水。液化ガス増量剤も しくはキャリヤーとは、外界温度、そして大気圧下ではガス状である液体、例え ば、ハロゲン化炭化水素、または他にブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素 のようなエアゾル噴射剤を意味する。適切な固形キャリヤーは、次のものである ；例えば、粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英 、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無 機質類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩。粒剤のための適切な固 形キャリヤーは、次のものである；例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例 えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、または他に無機お よび有機質粉末の合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロ コシ芯およびタバコ茎の細粒。適切な乳化剤および／または起泡剤は、次のもの である；例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂 肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルア リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ ールスルホン酸塩、または他にアルブミン加水分解物。適切な分散剤は、例えば 、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。 粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビ ニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や 合成ポリマー、または他に、セファリンやレシチンのよ うな天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤において使用することができる 。その他の添加剤は、鉱物性および植物性油であってもよい。 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような無機色素、およ びアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、 そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のよう な微量栄養素を使用することも可能である。 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９ ０％を含有する。 本発明による活性化合物は、それだけでも、あるいはまた、例えば、作用スペ クトルを拡大したり、耐性の出現を防ぐために、既知の殺菌・殺かび剤、殺バク テリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合されたそれらの製剤におい て使用することができる。多くの場合には、相乗作用が達成される、すなわち、 混合物の活性は、個々の成分の活性より優れている。 混合物における共成分の例は、次の化合物である： 殺菌・殺かび剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）： アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス カリウム、アンドプリム 、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニ ル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビ ナパクリル、ビフェニル、ベテルナトール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾ ール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カル ベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、ク ロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタ ロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコ ナゾール、シプロジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル 、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニ ルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド ラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジ アゾール、 ファモキサドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニト ロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチ ン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェバム、フェリムゾン、フルア ジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナール、フルルプリミドール 、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォ ルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フ ベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール 、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレ ート、イミノクタジン−トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプ ロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイ シン、イソプロチオラン、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅 、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ ル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メ チラム、メトメクラム、メツルフォバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ ル、ミクロゾリン、 ビス（ジメチルジチオカルバミン酸）ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、 ヌアリモル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ シン、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジ フェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾ ール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメ タニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ） 、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾ ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ ル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリア ジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ ド、トリシクラゾール、トリデモル フ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、そしてまた Ｄａｇｇｅｒ Ｇ， ＯＫ−８７０５， ＯＫ−８８０１， α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−トリフルオ ロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］− カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸イソプロピル、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリア ゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２− メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテネイル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオロ−メチル−１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパン−カルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［（４−トリフルオロメチル）−フェニル］ −メチル］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−トリクロロメチル）−１，３， ４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメトキシ）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチ ル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ ］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル ］−ピリジン、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 硫酸８−ヒドロキシキノリン ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸 ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ キシ］−２，５−チオフェンジカルボン酸塩、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン−塩酸塩、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル 炭酸水素カリウム メタンテトラチオール ナトリウム塩 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１ Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル） −ＤＬ−アラニン メチルエステル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン メチルエステル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−酢酸アミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−酢酸アミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロベンゼンス ルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−酢酸アミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ−エチル］ ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−一ナトリウム塩［２−（ジプ ロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ− ジエチル、 フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｏ−メチル Ｓ−フェニル、１，２， ３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、スピロ［２Ｈ］− １−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッ ケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびそ の他の銅剤、 殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線 虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）： アバメクチン，アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、 アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラ クチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、 バチルス・チュリンジェンシス，４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１ −（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カ ルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、β−シフル トリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブ フェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロロフェナピル、ク ロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ −３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミ ド、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン 、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロト リン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチ ウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ プロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネー ト、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス 、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ 、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル 、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ オン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ シフェン、キナルホス、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテ ップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チ ューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズ ロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン。 また、他の既知の活性化合物、例えば除草剤と、あるいはまた肥料および成長 促進物質と混合することも可能である。 さらにまた、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤において、そし てそれらから製造される、相乗薬剤との混合物としての用途別剤形において存在 することができる。相乗薬剤は、活性化合物の作用を増強する化合物であるが、 添加される相乗薬剤にとってそれ自体活性であることは必要ではない。 活性化合物は、それだけでも、またそれらの市販製剤の形でも、またはそれら から製造された用途別剤形、例えばそのまま使用する水溶液剤、 懸濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤の形でも使用することができ る。それらは、慣用の方法、例えば散水、散布、噴霧、ばらまき、発泡、塗布等 によって使用される。さらに、活性化合物を超低容量法によって適用すことも、 あるいは活性化合物製剤かまたは活性化合物それ自体を土壌中に注入することも 可能である。また、植物の種子も処理することができる。 植物体の部分の処理では、用途別剤形の活性化合物濃度は、実質的範囲内で変 えることができる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好ましくは０ ．５〜０．００１重量％である。 種子の処理では、一般に、種子の１キログラム当たり、活性化合物量０．００ １〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが必要である。 土壌処理の場合には、作用させる場所において、活性化合物濃度０．００００ １〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％が必要である。 工業材料の保護のために使用される組成物は、一般に、活性化合物量１〜９５ ％、好ましくは１０〜７５％を含有する。 本発明による活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種と発生状況 および保護されるべき材料の組成に依存する。適用の最適割合は、一連の試験に よって決定できる。一般に、使用濃度は、保護されるべき材料に基づいて、０． ００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。 本化合物は、用途別剤形のために適当な慣用の方式で用いられる。 衛生上の有害生物および貯蔵製品における有害生物に対して使用される場合に は、本活性化合物は、木材およびクレーにおける優れた残留作 用、ならびに石灰処理された物質におけるアルカリに対する良好な安定性によっ て他と区別される。 本発明による活性化合物は、植物の、衛生上のおよび貯蔵製品の有害生物に対 して活性があるのみならず、また、獣医学分野において、動物の寄生虫（外部寄 生虫）、例えばマダニ（ixodid tick）、ヒメダニ（Argasid tick），疥癬ダニ （scab mite）、ツツガムシ（Trombiculid mite），ハエ（剌すハエおよび吸う ハエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミおよびノミに対して活性 がある。これらの寄生虫は、次のものを含む： シラミ類（Anoplurida）目からは、例えば、ハエマトピナス種（Haematopinus spp.），リノグナタス種（Linognathus spp.），ペヂクラス種（Pediculus spp .）、フチラス種（Phtirus spp.）、ソレノプテス種（Solenoptes spp.）。 ハジラミ類（Mallophagida）目、そしてマルツノハジラミ類（Amblycerina） およびホソツノハジラミ類（Ischnocerina）亜目からは、例えば、トリメノポン 種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoto n spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ウェルネッキーラ種（Werneckiell a spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp .）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコーラ種（Felicola spp .）。 双翅類（Diptera）目、そして長角類（Nematocerina）および短角類（Brachyc erina）亜目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Ano pheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.） 、オイシムリウム種（EUsimulium spp.）、 フレボトマス種（Phlebotomus spp.）、ルツォミア種（Lutzomyia spp.）、クリ コイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp.）、ハイボミト ラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Taban us spp.）、ヘマトポタ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musca spp.）、ヒドロタエア 種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Hae matobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファニア種（Fannia spp.）、 グロッシナ種（Glossina spp.）、カリフォラ種（Calliphora spp.）、ルシリア 種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ウォルファールチ ア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、エストラ ス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderma spp.）、ガストロフィラス種 （Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、リポプテナ種（Li poptena spp.）およびメロファガス種（Melophagus spp.）。 ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、プレックス種（Pulex spp.）、ク テノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、クセノプシラ種（Xenopsylla s pp.）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。 異翅類（Heteropterida）目からは、例えば、シメックス種（Cimex spp.）、 トリアトマ種（Triatoma spp.）、ロヅニウス種（Rhodnius spp.）およびパンス トロンギラス種（Panstrongylus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（B1 atta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplane ta americana）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペラ 種（Supella spp.）。 ダニ類（Acaria(Acarida)）目、そして後気門類（Metastigmata）および中気 門類（Mesostigmata）亜目からは、例えば、アルガス種（Argas spp.）、オルニ トドラス種（Ornithodorus spp.）、オトビウス種（Otobius spp.）、イクソデ ス種（Ixodes spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ブーフィルス種（B oophilus spp.）、デルマセントル種（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス種 （Haemaphysalis spp.）、ヒヤロマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（R hipicephalus spp.）、デルマニッサス種（Dermanyssus spp.）、ライリエチア 種（Raillietia spp.）、ニューモニッサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノ ストマ種（Sternostoma spp.）およびバロア種（Varroa spp.）。 前気門類（Actinedida(Prostigmata)）および無気門類（Acarida(Astigmata) ）目からは、例えば、アカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエラ種（Cheyl etiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア 種（Myobia spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種 （Demodex spp.）、トロンビクラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（L istrophorus spp.）。アカラス種（Acarus spp.）、チロファガス種（Tyrophagu s spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodect es spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes sp p.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.） 、ネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトヂテ ス種（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。 本発明による化合物は、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）に 対して著しい活性をもつ。 また、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産家畜類、例えばウシ、 ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、 シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチ、その他の家庭内動物類、例えば イヌ、ネコ、鳥籠飼育のトリおよび水槽飼育のサカナ、そして、いわゆる実験動 物類、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物 を防除するために適切である。これらの節足動物を防除することにより、死亡率 や生産性の低下（肉、ミルク、羊毛、獣皮、卵、蜂蜜等における）を抑えること が図られ、その結果、本発明による活性化合物の使用によって、一層経済的で、 より簡易な動物管理が可能になる。 獣医分野においては、本発明による活性化合物は、既知の方法で、例えば錠剤 、カプセル剤、頓服水剤、飲薬剤、粒剤、ペースト剤、丸薬、飼料添加剤、坐剤 の剤形での腸内投与によって、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等） 、移植の手段によるような非経口投与によって、鼻内適用によって、例えば浸漬 またま入浴、噴霧、振りかけおよび塗り付け、洗浄、散布の形での皮膚投与によ って、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、イアー・タグ、尾マー ク、足バンド、端綱、マーキング用具等の力を借りて使用される。 生産家畜、家禽、家庭内動物等に投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物 は、直接でも、１００〜１０，０００倍希釈後でも、活性化合 物量で１〜８０％を含む製剤（例えば散剤、乳剤、ワロアブル剤）として使用で きるし、あるいはそれらは、化学薬剤浴の形で使用されてもよい。 さらにまた、本発明による式（Ｉ）の化合物が、工業材料を損壊する昆虫類に 対して、強い殺虫作用をもつことが発見された。 次の昆虫類が、例として、また好適なものとして挙げられてもよいが、それに 限定されるものではない： 甲虫類、例えば、 ヒロツルペス・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホラス・ピロシス（ Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタタム（Anobium punctatum）、 キセストビウム・ルフォビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリナス・ペ クチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネックス（De ndrobium pertinex），エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウ ム・カルピニ（Priobiumcarpini）、リクタス・ブルンネウス（Lyctus brunneus ）、リクタス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクタス・プラニコリス（ Lyctusplanicollis）、リクタス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス・ プベッセンス（Lyctus pubascens）、トロゴキシロン・エクゥアレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（ Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・ モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucin s）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノ キシロン種（Sinoxylonspec.），ジノデルス・ミヌタス（Dinoderus minutus） 。 ハサミムシ類、例えば、 シレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセラス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス・ギガス・タイグナス（Urocerus gigastaignus）、ウロ セラス・アウグル（Urocerus augur）。 シロアリ類、例えば、 カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heteroterme s indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、 レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリ テルメス・ルシグルス（Reticulitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウ ィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス （Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Coptotermes formosanus）。 シミ類、例えば、 レピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 工業材料は、本文脈上、非生物材料、例えば、好ましくは、合成材料、ニカワ 、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材および材木製品、およびペイントを意味す ると理解されるべきである。 昆虫類による攻撃に対して、著しく特に好ましく保護される材料は、木材およ び材木製品である。 本発明による組成物またはそのような組成物を含む混合物によって保護できる 木材および材木製品は、例えば、建築材木、木製梁材、線路枕木、橋梁資材、桟 橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電信柱、 木製型桟、木製窓および扉、ベニヤ板、材木板、建具品、または家屋の建築もし くは建具において一般によく使用される材木製品を意味すると理解されるべきで ある。 活性化合物は、それだけでも、また濃厚液の形か、または一般的慣用製剤、例 えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくは糊状剤の形で使用できる。 上記製剤は、それ自体既知の方法において、例えば、活性化合物を、少なくと も１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固 定剤、撥水剤、適当であれば乾燥剤およびＵＶ安定剤、そして適当であれば着色 剤および顔料、およびその他の加工補助剤と混合することによって、製造するこ とができる。 木材および木製材料の保護のために使用される殺虫組成物または濃厚液は、本 発明による活性化合物を、濃度０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６ ０重量％で含有する。 使用される組成物または濃厚液の量は、昆虫の種および発生状況、および発生 場所に依存する。適用の最適割合は、各場合の用途に応じて、一連の試験によっ て決定できる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料に基づいて、活性化 合物の０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０％を用いること で十分である。 使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、 および／または低揮発度の油性もしくは油様有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、 および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合液、および／または水および 適当であれば乳化剤および／または湿潤剤である。 好ましく使用される有機化学溶媒は、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以 上、好ましくは４５℃以上をもつ油性もしくは湯様溶媒である。低揮発度をもち そして水に不溶である、そのような油性もしくは油様溶媒として用いられる物質 は、適切な鉱油もしくはそれらの芳香族留分、または鉱油含有の溶媒混合液、好 ましくはホワイトスピリッツ・石油および／またはアルキルベンゼンである。 有利に使用される物質は、沸騰範囲１７０〜２２０℃をもつ鉱油、沸騰範囲１ ７０〜２２０℃をもつホワイトスピリッツ、沸騰範囲２５０〜３５０℃をもつス ピンドル油、沸騰範囲１６０〜２８０℃をもつ石油もしくは芳香族化合物、テル ペンチンのエッセンスおよびそれに類するものである。 好適な実施態様では、沸騰範囲１８０〜２１０℃をもつ液体脂肪族炭化水素ま たは沸騰範囲１８０〜２２０℃をもつ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸混合物 、および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましく はα−モノクロロナフタレンが、使用される。 蒸発ナンバー３５以上および引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもつ 低揮発度の有機油性もしくは油様溶媒は、高いか中等の揮発度の有機化学溶媒に よって、部分的に置き換えることができるが、その場合、その溶媒混合物が、ま た、蒸発ナンバー３５以上で引火点３０℃以上、好ましくは４５℃以上をもち、 そして殺虫性／殺菌・殺カビ性混合物が、この溶媒混合物に可溶であるか、乳化 されることが必要である。 好適な実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は、脂肪族の極 性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置換される。好ましく使用される物 質は、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／ またはエーテル基をもつ脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エス テル類等である。 本発明の範囲内で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、そして 水で希釈でき、そして／または使用される有機化学溶媒に可溶であるか分散され るか乳化される合成樹脂および／または結合性乾性油、特に、アクリル酸樹脂、 ビニル樹脂、例えば酢酸ポリビニル、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付 加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂、フェノー ル樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植 物性および／または乾性油、および／または天然および／または合成樹脂に基づ く物理的乾性結合剤である。 結合剤として使用される合成樹脂は、乳液、分散液もしくは溶液の形で用いる ことができる。また、重量で１０％までの量のビチューメンもしくはビチューメ ン物質も、結合剤として使用されてもよい。さらに、また、着色剤、顔料、撥水 剤、臭気マスキング剤およびそれ自体既知の防止剤もしくは防食剤等が使用され てもよい。 本発明によれば、好ましくは、組成物もしくは濃厚液は、有機化学結合剤とし て、少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改変アルキド樹脂および／または乾 性植物油を含む。本発明によれば、アルキド樹脂は、オイル含量４５重量％以上 、好ましくは、５０〜６８重量％をもつ。 全てまたは若干の上記結合剤は、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物） によって置換できる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または 沈殿を防ぐことを意図する。好ましくは、それらは、結合剤の０．０１〜３０％ （使用される結合剤の１００％に対して）を置 換する。 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチ ルもしくはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチ ル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ス テアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル 、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類ま たは比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ −トルエンスルホン酸エステル類の化学薬剤類からのものである。 固着剤は、化学的には、ポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメ チルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾ フェノンに基づく。 また、溶媒もしくは希釈剤として特に適切なものは、適当であれば、１種以上 の上記有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合液としての水で ある。 特に効果的な木材の保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空、二重真空ま たは加圧法によって達成される。 適当であれば、直接使用される組成物は、付加的に、他の殺虫剤、および適当 であれば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含むことができる。 混合されてもよい適切な付加的成分は、好ましくは、ＷＯ94/29 268に列挙さ れた殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。その文書に記述された化合物は、引用 によって本明細書中に、明白に組み入れられている。 著しく特に好適な混合できる成分は、殺虫剤、例えば、クロルピリホ ス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペル メトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フ ルフェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロン、および殺菌・殺カ ビ剤、例えば、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロ ピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリ ル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸３−ヨード−２−プロ ピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジク ロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明による活性化合物の製造および使用は、以下に示す実施例から理解する ことができる。 製造実施例 実施例１ アセトニトリル２０ｍｌ中塩化［４−（４−ニトロ）フェノキシ］−フェニル アセチル６．１０ｇ（０．０２０９ｍｏｌ）溶液を、アセトニトリル８０ｍｌ中 ５−アミノ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール２．００ｇ（０．０１７ ４ｍｏｌ）およびピリジン１．５０ｇ（０．０２０９ｍｏｌ）溶液に滴下する。 その混合液を、２５℃で１８時間撹拌し、次いで、蒸発乾固する。反応混合液を 水／酢酸エチル中に採取し、そして有機相を、１０％濃度の水酸化ナトリウム水 溶液で繰り返し洗浄する。 乾燥、濃縮後、融点１６８〜１７０℃をもつ３−メチル−５−［４−（４−ニ トロ）フェノキシ］フェニルアセチル−アミノ−１，２，４−チアジアゾール３ ．２ｇ（理論量の４４％）を得る。 類似の方法を用いるか、または一般的な製造知識に従って、以下に示す式（Ｉ ）の化合物を得る： 使用実施例 実施例Ａ フェドン（Phaedon）幼虫試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 キャベツ（ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea））の葉を、目的濃 度の活性化合物の調合液中に浸漬処理し、その葉がまだ湿っている間に、カラシ 甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae））の幼虫を寄生させる 。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての甲虫の幼虫が殺され たことを意味し；０％は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、１００％の死滅は、７日後、例えば、代表的な活性化合物 濃度０．１％における製造実施例１，２および３の化合物によってもたらされた 。 実施例Ｂ プルテラ（Plutella）試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水 を用いて目的の濃度まで希釈する。 キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、目的の濃度の活性化合物の調合 液中に浸漬して処理し、その葉がまだ湿っている間に、菱形斑紋ガ（プルテラ・ マクリペニス（Plutella maculipennis））の毛虫を寄生させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての毛虫が殺されたこと を意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、１００％の死滅は、７日後、例えば、代表的な活性化合物 濃度０．１％における製造実施例１，２および３の化合物によってもたらされた 。 実施例Ｃ スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、その濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 キャベツ（ブラッシカ・オレラセア）の葉を、目的の濃度の活性化合物の調合 液中に浸漬して処理し、その葉がまだ湿っている間に、ヤガ類（スポドプテラ・ フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））の毛虫を寄生させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての毛虫が殺されたこと を意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、１００％の死滅は、７日後、例えば、代表的な活 性化合物濃度０．１％における製造実施例１，２および３の化合物によってもた らされた。 実施例Ｄ ネホテティックス（Nephotettix）試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、乳化剤含有の 水を用いて目的の濃度まで希釈する。 イネ（オリザ・サチバ（Oryza sativa））実生苗を、目的濃度の活性化合物の 調合液中に浸漬して処理し、そしてその苗がまだ湿っている間に、緑稲のツマグ ロヨコバイ（ネホテティックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）） の幼虫を寄生させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのツマグロヨコバイが 殺されたことを意味し；０％は、ツマグロヨコバイが全く死ななかったことを意 味する。 この試験において、１００％の死滅は、６日後、例えば、代表的な活性化合物 濃度０．１％における製造実施例１，２および３の化合物によってもたらされた 。 実施例Ｅ ミズス（Myzus）試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で １を、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を 用いて目的の濃度まで希釈する。 アブラムシ（ミズス・ぺルシカエ(Myzus persicae)）に寄生されているソラマ メ（ビシア・ファバ（Vicia faba））実生苗を、目的濃度の活性化合物の調合液 中に浸漬する。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのアブラムシが殺され たことを意味し；０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。 この試験において、少なくとも９０％の死滅が、６日後に、例えば、代表的な 活性化合物濃度０．１％における製造実施例１，２および３の化合物によっても たらされた。 実施例Ｆ テトラニクス（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性/浸漬処理） 溶媒： ジメチルホルムアミド ３（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、乳化剤含有の 水を用いて目的の濃度まで希釈する。 すべての発生段階の温室レッド・スパイダーマイト（テトラニクス・ウルチカ エ（Tetranychus urticae））により重度に寄生されているマメ植物（ファセオ ラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris)）を、目的濃度の活性化合物の調合液に 浸漬する。 特定の時間後、作用％が測定される。１００％は、全てのスパイダーマイトが 殺されたことを意味し；０％は、スパイダーマイトが全く死な なかったことを意味する。 この試験において、１００％の死滅が、１３日後に、例えば、代表的な活性化 合物濃度０．１％における製造実施例３の化合物によって達成された。 実施例Ｇ ブーフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）耐性種／ＳＰ 耐性Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ株による試験 試験動物：メス吸虫の成虫 溶媒： ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇを、ジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解し、より低い濃度 は、同じ溶媒で希釈して作製する。 試験は、５並列で実施する。溶液１μｌを腹部内に注射し、そして動物をディ ッシュに移し、調節された環境チェンバー内に保つ。活性は、産卵の阻止をとお して決定される。１００％は、ダニが全く産卵しなかったことを意味する。 この試験において、１００％の活性が、例えば、代表的な活性化合物濃度２０ μｇ／動物における製造実施例２の化合物によって示された。 実施例Ｈ ハエ幼虫による試験／発生阻止作用 試験動物：全幼虫段階のルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）（ＯＰ耐 性） 溶媒： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比） 乳化剤：ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５ 適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で３を、上記混 合液の７と混合し、そして得られる濃厚乳液を、水を用いて目的の濃度まで希釈 する。 各個々の濃度について、３０〜５０匹の幼虫を、馬肉１ｃｍ³を含有する試験 管中に導入する。試験されるべき希釈液５００μｌをこの馬肉上にピペットで注 入する。この試験管を、底を海砂で覆ったプラスチックビーカー内に置き、そし て環境コントロールされた部屋（２６℃±１．５℃、相対湿度７０％±１０％） において保つ。活性を、２４時間および４８時間後に試験する（殺幼虫作用）。 幼虫の発生後（約７２時間）、試験管を除去し、そして穴の開いたプラスチック の蓋をビーカーに固定する。１．５倍の発生時間（対照のハエの孵化時間）後、 孵化したハエおよびサナギ／マユを数える。 活性基準は、処理された幼虫における４８時間後の死の発生（殺幼虫効果）で あるか、またはサナギからの成虫の孵化の阻止もしくはサナギ形成の阻止である 。物質のイン・ビトロ活性に関する基準は、ハエの発生の阻止かまたは成虫段階 前の発生停止である。１００％殺幼虫活性は、４８時間後全ての幼虫が殺された ことを意味する。１００％発生阻止活性は、全く成虫のハエが孵化しなかったこ とを意味する。 この試験において、１００％の活性が、例えば、代表的な活性化合物濃度１０ ００ｐｐｍにおける製造実施例２および３の化合物によって示された。 実施例Ｉ ピリクラリア（Pyricularia）試験（イネ）／予防的 溶媒： アセトン ２．５（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒量と混合し、そしてその濃厚液を、水および上記の乳化剤量を用いて目的 の濃度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若いイネ植物に、活性化合物の調合液を、滴り濡 れるまで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後１日目に、その植物に、ピリクラリア ・オリゼ（Pyricularia oryzae）の胞子懸濁水を接種する。次いで、植物を相対 雰囲気湿度１００％、２５℃の温室内に置く。 病気蔓延の評価を接種後４日目に実施する。 この試験において、未処理対照と比較して少なくとも７０％の活性が、代表的 な活性化合物適用割合７５０ｇ／ｈａにおいて、そして作用期間１日後には、例 えば、製造実施例３，４，２２および２３の化合物によって、そして作用期間４ 日後には、製造実施例１，２，３および２６の化合物によって示された。 実施例Ｊ プラスモパラ（Plasmopara）試験（ブドウ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を滴る濡れるま で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Pl asmopara viticola）の胞子懸濁水を接種し、次いで、約２０℃で相対雰囲気湿 度１００％の湿潤チャンバー中に１日間保つ。 次いで、植物を、約２１℃で雰囲気湿度約９０％の温室内に５日間置く。次に、 その植物を湿潤にし、そして湿潤チャンバー中に１日間置く。 評価は、接種後６日目に実施する。 活性０％は、処理植物における菌の蔓延の程度が、未処理の対照と同等である ことを意味し：活性１００％は、処理された植物で菌が蔓延しなかったことを意 味する。 この試験では、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、活性１ ００％が、例えば、製造実施例２の化合物によって示された。 実施例Ｋ スファエロテカ（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を滴り濡れるま で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、スファエロテカ・フリギネア （Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁水を接種する。次いで、植物を、約２３ ℃で相対雰囲気湿度約７０％の温室内に置く。 評価は、接種後１０日目に実施する。 活性０％は、処理植物における菌の蔓延の程度が、未処理の対照と同等である ことを意味し；活性１００％は、処理された植物で菌が蔓延しなかったことを意 味する。 この試験では、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、 活性９８％が、例えば、製造実施例２の化合物によって示された。 実施例Ｌ ウンシヌラ（Uncinula）試験（ブドウ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を滴り濡れるま で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、ウンシヌラ・ネカター（Unci nula necator）の胞子懸濁水を接種する。 次いで、植物を、約２３℃で相対雰囲気湿度約７０％の温室内に置く。 評価は、接種後１４日目に実施する。 活性０％は、処理植物における菌の蔓延の程度が、未処理の対照と同等である ことを意味し：活性１００％は、処理された植物で菌が蔓延しなかったことを意 味する。 この試験では、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、活性１ ００％が、例えば、製造実施例２の化合物によって示された。 実施例Ｍ ベンツリア（Venturia）試験（リンゴ）／予防的 溶媒： アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水 を用いて目的の濃度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を滴り濡れるま で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、リンゴ黒星病の病原菌（ベン ツリア・イネカリス（Venturia inaequalis））の分生胞子懸濁水を接種し、次 いで、２０℃で相対雰囲気湿度１００％の培養キャビン内に１日間放置する。 次いで、植物を、２１℃で相対雰囲気湿度約９０％の温室内に置く。 評価は、接種後１２日目に実施する。 活性０％は、処理植物における菌の蔓延の程度が、未処理の対照と同等である ことを意味し；活性１００％は、処理された植物で菌が蔓延しなかったことを意 味する。 この試験では、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、活性９ ４％が、例えば、製造実施例２の化合物によって示された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンダーミユーレ２ (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（Ｉ） 式中、 Ｒ¹は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたは場合によっては置換されていてもよ いシクロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ ルカルボニル、アルキルスルホニル、それぞれ場合によっては置換されていても よいアリールカルボニル、アリールスルホニルもしくはアリールアルキル、また は場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ³は、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置 換されていてもよいシクロアルキル、または場合によっては置換されていてもよ いシクロアルケニルを表し、そして Ｙは、場合によっては置換されていてもよいアルキレン、アルケニレンもし くはアルキレンオキシを表す、 の化合物。 ２． Ｒ¹が、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えば フッ素、塩素および臭素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ、または場合によっては同一または相異なるＣ₁−Ｃ₄−アルキルも しくはハロゲン置換基によって一置換ないし三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シク ロアルキルを表し、 Ｒ²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例え ばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−スルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニルもしく はベンジルを表し、これらの各々は、場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および 塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素およ び塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、または同一または相 異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハ ロゲノアルキルチオからなる群からの同一または相異なる置換基によって、フェ ニル環が一置換ないし三置換されてもよい、あるいは、場合によっては同一また は相異なるＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはハロゲン置換基によって、一置換ないし 三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ³が、フェニルを表し、これは、場合によっては ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、同一または相異なるハロ ゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁ −Ｃ₁₂ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一または相異なるハ ロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノ アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、同一または相異なるハロゲン原子、例 えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₂−Ｃ₁₂−ハロゲノアルケニル、場 合によっては同一または相異なるＣ₁−Ｃ₄−アルキルもしくはハロゲン置換基に よって一置換ないし三置換されてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、ならびにフ ェニル、フェノキシ、フェニルチオもしくはベンジル（これらの各々は、場合に よってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なる ハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子 １〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一または相異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ ルスルホニルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルからなる群からの同一また は相異なる置換基によって、一置換ないし三置換されてもよい） からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよい、 あるいは、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニルを 表し、これらの各々は、場合によっては Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同 一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、ならびに場合によっ てはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロ ゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび同一または相異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシからなる群か らの同一または相異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし三置換さ れてもよいフェニル、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよい、そして Ｙが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキレン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、同一または相異なるハロ ゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キレン；または、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₄ −アルケニレンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキレンオキシを表し、これらの各々は、 場合によってはフッ素、塩素およびメチルからなる群からの同一または相異なる 置換基によって、一置換ないし三置換されてもよい、 の請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｒ¹が、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−， ｓ−またはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ ＨＣｌＣＨ₃；メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル；メチル チオメチルもしくはシクロプロピルを表し、 Ｒ²が、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル；メトキシメチル、 エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル；メチルカルボニ ル、メチルスルホニル；フェニルカルボニルもしくはベンジルを表し、これらの 各々は、場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはトリフルオロメチルから なる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換または二置換されても よい；あるいはシクロプロピルを表し、 Ｒ³は、フェニルを表し、これは、場合によっては ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル、同一または相異なるハロ ゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ 素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１ 〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、同一ま たは相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₂− Ｃ₄−ハロゲノアルケニル、 ならびにフェノキシもしくはフェニルチオ（これらの各々は、場合によっては ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一または相異なるハロゲン 原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一または 相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₄− ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一または相異なるハロゲン原 子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個をもつＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホ ニル、同一または相異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子１〜５個 をもつＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル、およびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ− カルボニルからなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし 三置換されてもよい）、 からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよく、そして Ｙが、基 の１つを表す、 の請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒ¹が、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−ま たはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、メトキシ 、エトキシもしくはシクロプロピルを表し、 Ｒ²が、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカ ルボニル、フェニルカルボニルもしくはメチルスルホニルを表し、 Ｒ³が、フェニルを表し、これは、場合によっては フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロ ピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ −プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ；メチルチオ、ＣＦ₃、Ｏ ＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂Ｃｌ、ならびに場 合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−また はｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −またはｉ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、 メチルチオメチル、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂ Ｂｒ、ＣＨ₂Ｃｌ、メトキシカルボニル、メチルスルホニルおよびトリフルオロ メチルスルホニルからなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換 ないし三置換されてもよい、フェノキシ からなる群からの同一または相異なる置換基によって、一置換ないし三置換され てもよく、そして Ｙが、 −ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ− を表す、 の請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．式（ＩＩ） ［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々請求の範囲１において述べられた意味を もつ］ の５−アミノ−１，２，４−チアジアゾールを、 塩基の存在下、そして希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ） Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ³ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ³およびＹは、各々請求の範囲１において述べられた意味をもち、そ して Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ の酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、 請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ６．有害生物防除剤が、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１ 種を含有することを特徴とする、有害生物防除剤。 ７．有害生物を防除するための請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物の使用。 ８．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれら の生息場所に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １０．有害生物防除剤を製造するための請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物 の使用。