JP2000502046A - 殺虫特性を有するアシル化５−アミノイソチアゾール類、それを製造するための中間体生成物および方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹは説明の中に示す意味を有する］で表される新規なアシル化５−アミノイソチアゾール類、そしてこの化合物を製造するための中間体生成物および方法、並びにそれらを有害動物の防除で用いることに関する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫特性を有するアシル化５−アミノイソチアゾール類、それを製造するため の中間体生成物および方法 本発明は、新規なアシル化５−アミノイソチアゾール類、それの製造方法、お よびそれを有害動物の防除で用いることに関する。 特定のアシル化４−シアノ−５−アミノイソチアゾール類が殺虫特性を有する ことは既に公知である（例えばヨーロッパ特許出願公開第０６２３ ２８２号を 参照）。 しかしながら、このような化合物が示す活性および作用範囲は必ずしも完全に は満足されるものでなく、特に使用量が低い場合および濃度が低い場合には満足 されるものでない。 ここに、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、または任意に置換されていてもよいシクロア ルキルを表し、 Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノア ルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキル スルホニル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはチオカルバモイルを表し、 Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、各場合とも任意に置換されていてもよいアリー ルカルボニル、アリールスルホニルもしくはアリールアルキル、または任意に置 換されていてもよいシクロアルキルを表し、Ｒ⁴は、任意に置換されていてもよ いアリール、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、または任意に置換さ れていてもよいシクロアルケニルを表し、そして Ｙは、任意に置換されていてもよいアルキレン、アルケニレンまたはアルキレン オキシを表す］ で表される新規なアシル化５−アミノイソチアゾール類を見い出した。 更に、この式（Ｉ）で表されるアシル化５−アミノイソチアゾール類は、 ａ）式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、上述した意味を有する］ で表される５−アミノイソチアゾール類と式（ＩＩＩ） Ｒ⁴-Ｙ-ＣＯ-Ｈａｌ (III) ［式中、 Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ で表される酸ハロゲン化物を塩基の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか 、或は ｂ）式（Ｉａ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有する］ で表されるアシル化５−アミノイソチアゾール類と （α）ハロゲン化剤を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応さ せるか、或は （β）ニトロ化剤を適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は ｃ）酸化剤を用いて式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有し、そして Ｒ^2-1は、シアノまたはアルコキシカルボニルを表す］ で表されるβ−アミノ−チオクロトンアミド類を適宜希釈剤の存在下で環化させ る、 方法を用いて得られることを見い出した。 最後に、この式（Ｉ）で表される新規なアシル化５−アミノイソチアゾール類 は極めて卓越した生物学的特性を示し、とりわけ有害動物、特に農業、林業、貯 蔵品および材料の保存そして衛生分野で遭遇する昆虫、ダニおよび線虫の防除で 用いるに適切であることを見い出した。 本発明に従うアシル化５−アミノイソチアゾール類の一般的定義を式（Ｉ）で 与える。 上記および下記の式に示す基の好適な置換基および範囲を下記で説明する： Ｒ¹は、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例 えばフッ素、塩素および臭素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを 表すか、或は任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたはハロゲンで同一もしくは異なる様 式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ²は、好適には、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキルスルフィニル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニル、または同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニルを表すか 、或はチオカルバモイルを表し、 Ｒ³は、好適には、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原 子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カ ルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、または各場合とも任意にフェニル環 が同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェニルカルボニ ル、フェニルスルホニルもしくはべンジル（ここで各場合とも可能な置換基はハ ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原 子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なる ハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₂− ハロゲノアルコキシ、または同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素お よび塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオである） を表すか、或は任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたはハロゲンで同一もしくは異なる 様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ⁴は、好適には、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていて もよいフェニル（ここで可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂ −アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子な どを１から５個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、 同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５ 個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロ ゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子 、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノア ルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例え ばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₂−Ｃ₁₂−ハロゲノアルケニ ル、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたはハロゲンで同一もしくは異なる様式で１か ら３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、そして各場合とも任意 にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素およ び塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一も しくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有す るＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、チオアミド、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、または任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよ いオキシジアゾリル（ｏｘｄｉａｚｏｌｙｌ）で同一もしくは異なる様式で１か ら３回置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルも しくはベンジルオキシある）を表すか、或は各場合とも任意に同一もしくは異な る様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルもしくはＣ₅ −Ｃ₈−シクロアルケニル（こ こで可能な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例 えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素およ び塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、任意にハロ ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子 、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、または同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで 同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロア ルキルおよびフェニルである）を表し、そして Ｙは、好適には、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニルオ キシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、または同一もし くは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有する Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキレン、または任意にフッ素、塩素またはメチルで同一 もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキ ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニレンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルケ ニルオキシを表す。 Ｒ¹は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、Ｃ Ｈ₂ＢｒまたはＣＨＣｌＣＨ₃；メトキシ、エトキシ、メトキシメチルもしくはエ トキシメチル；メチルチオメチルまたは シクロプロピルを表し、 Ｒ²は、特に好適には、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはチオシアナト ；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニルまたは ｎ−プロポキシカルボニル；アリルオキシカルボニル；ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、 ＳＯＣＦ₃、ＳＯＣＣｌ₂Ｆ、ＳＯ₂ＣＦ₃、ＳＯ₂ＣＣｌ₂Ｆ、ＳＣＨＦ₂、ＳＯＣ ＨＦ₂、ＳＯ₂ＣＨＦ₂またはＣＳＮＨ₂を表し、 Ｒ₃は、特に好適には、水素、メチル、エチル、またはｎ−もしくはｉ−プロピ ル：メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチルまたはｎ−ブトキ シメチル；メチルカルボニルまたはメチルスルホニル；各場合とも任意にフッ素 、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルで同一もしくは異なる様式で１または ２回置換されていてもよいフェニルカルボニルもしくはベンジル、またはシクロ プロピルを表し、 Ｒ⁴は、特に好適には、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されて いてもよいフェニル（ここで可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₁₂−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原 子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１か ら５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一も しくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有す るＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、同一もしくは異な るハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₂−Ｃ₄ −ハロゲノアルケニル、そして各場合とも任意にハロゲン、ニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アル キルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子など を１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一もしくは異なるハ ロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル コキシ−カルボニル、チオアミド、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₂−ア ルキル、または任意にＣ₁−Ｃ₂−アルキルで置換されていてもよい１，２，４− オキシジアゾール−３−イルで同一もしくは異なる様式で１から３回置換されて いてもよいフェノキシ、フェニルチオもしくはベンジルオキシである）を表し、 そして Ｙは、特に好適には、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、 −ＣＨ（ｎ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ（ｉ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃）−、−ＣＨ（ＣＮ ）−、−ＣＨＦ−、−ＣＨＣｌ−、の１つを表す。 Ｒ¹は、特別に好適には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、または ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、 ＣＨ₂Ｂｒ、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｒ²は、特別に好適には、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオシアナト、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ＳＣＦ₃、ＳＯＣＦ₃またはＳＯ₂Ｃ Ｆ₃を表し、 Ｒ³は、特別に好適には、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメ チル、メチルカルボニル、フェニルカルボニルまたはメチルスルホニルを表し、 Ｒ⁴は、特別に好適には、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換され ていてもよいフェニル（ここで可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、または ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨ Ｆ₂、ＳＣＦ₃またはＳＣＣｌ₂Ｆ；ＣＨ₂ＢｒまたはＣＨ₂Ｃｌ、そして任意にフ ッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、メチル チオメチル、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂Ｂｒ、 ＣＨ₂Ｃｌ、アセチル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、メチルスルホ ニル、トリフルオロメチルスルホニル、チオアミド、メトキシイミノメチル、１ −（メトキシイミノ）エチル、１−（エトキシイミノ）エチル、１，２，４−オ キシジアゾール−３−イルまたは５−メチル−１，２，４−オキシジアゾール− ３−イルで同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェノキ シもしくはベンジルオキシである）を表し、そして Ｙは、特別に好適には、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−または−ＣＨ₂Ｏ−、特 に−ＣＨ₂−または−ＣＨ（ＣＨ₃）−、 を表す。 本発明に従う好適な化合物は、式（ＩＡ）または（ＩＢ）： ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、この上で述べた一般的、好適、特に好適および特別に好 適な意味を表し、そして Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴およびＸ⁵は、この上のＲ⁴の下でフェニルまたはフェノキシ 基に一般的、好適、特に好適および特別に好適であると述べた置換基を表し、そ して Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、各場合ともまた水素を表してもよい］ で表される物質である。 別の好適な群の化合物は、フェノキシ基がＮＲ³−ＣＯ−ＣＨ₂−もしくはＮＲ³ −ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）−基に対してパラ位に位置している式（ＩＡ）または（Ｉ Ｂ）で表される化合物であり、とりわけ、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素 を表す化合物が特に好適である。 別の好適な群の化合物は、Ｒ¹がアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル 、アルキルチオまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキルを表す化合物 である。 別の好適な群の化合物は、Ｒ³がアルキルスルホニルまたは各場合とも任意に 置換されていてもよいアリールカルボニル、アリールスルホニルもしくはシクロ アルキルを表す化合物である。 別の好適な群の化合物は、Ｒ⁴がこの上に記述したように任意に置換されてい てもよいベンジルオキシで置換されているフェニル（上記ベンジルオキシ基は好 適にはフェニル環に既に存在する置換基に対してパラ位に存在する）を表す化合 物である。 別の好適な群の化合物は、Ｒ²がシアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシ カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニ ル、ハロゲノアルキルスルホニルまたはチオカルバモイル、特にシアノを表す化 合物である。 別の好適な群の化合物は、Ｘ⁵がアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル キルチオアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルコ キシカルボニル、チオアミド、アルコキシイミノアルキルまたは任意にアルキル で置換されていてもよいオキシジアゾリルを表し、個々の炭素原子数がこの上の Ｒ⁴で述べた数でありそしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が特に水素を表す式（ＩＡ ）または（ＩＢ）で表される化合物である。 この上に述べた基の一般的定義および説明は、相当して最終生成物および出発 物質および中間体に適用する好適な範囲の定義および説明であ る。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ちまた 特に好適な範囲の間で組み合わせることも可能である。 本発明に従う好適な式（Ｉ）で表される化合物は、この上に好適であるとして 挙げた意味の組み合わせが（好適には）存在する化合物である。 本発明に従う特に好適な式（Ｉ）で表される化合物は、この上に特に好適であ るとして挙げた意味の組み合わせが存在する化合物である。 本発明に従う特別に好適な式（Ｉ）で表される化合物は、この上に挙げた意味 の組み合わせが特別に好適である（存在する場合には）化合物である。 以上および以下に挙げる基の定義において、炭化水素基、例えばアルキルまた はアルケニル（ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシまたはアルキルチ オなどを包含）は可能ならば各場合とも直鎖または分枝している。 製造実施例に加えて、下記の式（ＩＣ）で表される化合物を具体的に挙げるこ とができる： 式（Ｉ）の化合物の製造で方法（ａ）に従って例えば５−アミノ−３−メチル −イソチアゾールおよび［４−（４−シアノ）フェノキシ］−フェニルアセチル クロライドを出発物質として用いる場合、この反応過程は下記の式で描写可能で ある： 式（Ｉ）の化合物の製造で方法（ｂ／α）に従って例えば５−［４− （４−シアノ）フェノキシ］−フェニルアセチルアミノ−３−メチル−イソチア ゾールおよび臭素を出発物質として用いる場合、この反応過程は下記の式で描写 可能である： 式（Ｉ）の化合物の製造で方法（ｂ／β）に従って例えば５−［４−（４−シ アノ）フェノキシ］−フェニルアセチルアミノ−３−メチル−イソチアゾールお よび硝酸を出発物質として適宜酢酸の存在下で用いる場合、この反応過程は下記 の式で描写可能である： 式（Ｉ）の化合物の製造で方法（ｃ）に従って例えばβ−アミノ−α−エトキ シ−カルボニル−チオクロトン酸［４−（４−シアノ）フェノキシ−フェニルア セチル］アミドを出発物質として用いそしてＨ₂Ｏ₂を酸化剤として用いる場合、 この反応過程は下記の式で描写可能である： 本発明に従う方法（ａ）で出発物質として用いる式（ＩＩ）で表される５−ア ミノイソチアゾール類は公知であり（例えばドイツ特許出願公開第４ ３２８ ４２５号、ドイツ特許出願公開第２ ２４９ １６２号、ＷＯ−Ａ ９３／１９ ０５４、ＷＯ−Ａ ９４／２１ ６１７またはHet.Chem．１９８９，２６，１ ５７５などを参照）そして／または公知方法（例えば上述した文献を参照）で調 製可能である。 本発明に従う方法（ａ）で出発物質として更に用いる式（ＩＩＩ）で表される 酸ハロゲン化物は一般に有機化学で知られる化合物である。式（ＩＩＩ）中のＨ ａｌは、好適には塩素または臭素を表す。 本発明に従う方法（ｃ）で出発物質ともて用いるβ−アミノ−チオクロトンア ミド類の一般的定義を式（ＩＶ）で与える。この式中のＲ¹、Ｒ⁴およびＹは、好 適、特に好適、特別に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述 に関連してこの上でＲ¹、Ｒ⁴およびＹに好適、特に好適、特別に好適であるとし て既に述べた意味を表す。Ｒ^2-1は、好適にはシアノまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ シカルボニル、特に好適にはシアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル 、ｉ−プロポキシカルボニルまたはｎ−プロポキシカルボニル、特別に好適には シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す。 式（ＩＶ）で表されるβ−アミノ−チオクロトンアミド類は新規である。しか しながら、それらは一般に公知の様式で入手可能であり、式（ＩＩＩ）で表され る酸ハロゲン化物と式（Ｖ） Ｍ−ＳＣＮ （Ｖ） ［式中、 Ｍは、アルカリ金属、好適にはカリウムまたはナトリウムを表す］ で表されるチオシアン酸塩を適宜希釈剤、例えばハロゲン化脂肪族もしくは芳香 族炭化水素またはエーテル、ニトリルまたはアミドなどの存在下−４０℃から＋ １２０℃、好適には０℃から８０℃の範囲の温度で反応させそしてこの反応で生 じた式（ＶＩ） Ｒ⁴−Ｙ−ＣＯ−ＮＣＳ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有する］ で表される化合物を、好適には単離することなく直接、式（ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ¹およびＲ^2-1は、上述した意味を有する］ で表される化合物と、適宜希釈剤、例えばハロゲン化脂肪族もしくは芳香族炭化 水素またはエーテル、ニトリルまたはアミドなどの存在下−４０℃から１２０℃ 、好適には０℃から８０℃の範囲の温度で反応させる方法を用いて得ることがで きる（また、J．Org．Chem．１９７７，２０，３２３０およびChem．Ber．１９ ６１ ，９４，２９５０に示されている 一般的方法指示も参照のこと）。 式（Ｖ）で表されるチオシアン酸塩および式（ＶＩＩ）で表される化合物は一 般に有機化学で知られる化合物である。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ａ）を希釈剤の存 在下で実施する。通常の溶媒全部が希釈剤として使用可能である。 好適に使用可能な希釈剤は、任意にハロゲン置換されていてもよい脂肪族また は芳香族炭化水素、エーテル類またはニトリル類、例えばシクロヘキサン、トル エン、クロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジオキ サン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはアセトニトリルなどである 。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ａ）を塩基の存在 下で実施する。 方法（ａ）で使用可能な塩基は通常のプロトン受容体全部である。好適に使用 可能な塩基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属 またはアルカリ土類金属の炭酸塩または重炭酸塩、または窒素塩基である。挙げ ることができる例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重 炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン 、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク ロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などである。 この記述した方法（ａ）では反応温度を実質的な範囲で変化させることができ る。一般に−４０℃から＋２００℃、好適には０℃から１００℃の範囲の温度で 反応を実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ａ）の実施では、 式（ＩＩＩ）で表される酸ハロゲン化物を式（ＩＩ）で表される５−アミノイソ チアゾール１モル当たり一般に１から２モル、好適には１から１．５モル用いる 。 ここで、ある場合には、式（ＩＩ）で表される５−アミノイソチアゾール類を ハロゲン化水素塩、例えば特に塩酸塩の形態で用いるのが有利であるのを確認し た。 最終生成物の処理および単離を一般に知られる様式で実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／α）をハロゲ ン化剤を用いて実施する。 通常のハロゲン化剤全部がこの目的で使用可能である。好適に使用可能なハロ ゲン化剤はＣｌ₂、Ｂｒ₂、ハロゲン化水素酸またはそれの塩、例えば次亜塩素酸 ナトリウムおよび次亜臭素酸ナトリウム、または次亜塩素酸カリウムおよび次亜 臭素酸カリウム、ＳＯ₂Ｃｌ₂、Ｓ₂Ｃｌ₂、ＰＣｌ₅、またはＮ−ブロモスクシニ ミドなどである。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／α）を適宜希 釈剤の存在下で実施する。好適に使用可能な希釈剤は、任意にハロゲン置換され ていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、エーテル類、ニトリル類またはアミ ド類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、塩化 メチレン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ ル、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどである。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／α）を適宜触 媒の存在下で実施する。使用可能な触媒は、ハロゲン置換で通 常用いられる酸性または塩基性触媒の全部、例えばハロゲン化水素または酢酸ナ トリウムなど、そして更にフリーラジカル開始剤、例えばアゾイソブチロニトリ ルまたはジベンゾイルパーオキサイドなどである。 この上に記述した方法（ｂ／α）では反応温度を実質的な範囲で変化させるこ とができる。一般に−４０℃から１２０℃好適には０℃から８０℃の範囲の温度 で反応を実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／α）の実施で は、ハロゲン化剤を式（Ｉａ）で表されるアシル化５−アミノイソチアゾール１ モル当たり一般に１から２モル、好適には１から１．５モル用いる。 最終生成物の処理および単離を一般に公知の様式で実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／β）をニトロ 化剤を用いて実施する。この目的で通常のニトロ化剤全部が使用可能である。好 適に使用可能なニトロ化剤は、硝酸（適宜硫酸、水、酢酸または無水酢酸に入れ て）、Ｎ₂Ｏ₅（四塩化炭素に入れて）、硝酸メチル（ＢＦ₃を伴って）、亜硝酸 ナトリウム（トリフルオロ酢酸に入れて）またはＮ₂Ｏ₄である。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／β）を適宜希 釈剤の存在下で実施する。好適に使用可能な希釈剤は、任意にハロゲン置換され ていてもよい炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素または クロロベンゼンなど、またはニトロベンゼンである。 この上に記述した方法（ｂ／β）では反応温度を実質的な範囲で変化させるこ とができる。一般に０℃から１００℃、好適には０℃から４０ ℃の範囲の温度で反応を実施する。 式（Ｉ）で表される化合物の製造でこの上に記述した方法（ｂ／β）の実施で は、ニトロ化剤を式（Ｉａ）で表されるアシル化５−アミノイソチアゾール１モ ル当たり一般に１から５モル、好適には１から２モル用いる。 最終生成物の処理および単離を一般に公知の様式で実施する。 式（Ｉ）で表される特定化合物の製造でこの上に記述した方法（ｃ）を酸化剤 を用いて実施する。 この目的で通常の酸化剤が使用可能である。好適に使用可能な酸化剤はヨウ素 、臭素、塩素または過酸化水素である（これに関連してまたJ．Org．Chem．１９ ７７ ，２０，３２３０およびChem．Ber．１９６１，９４，２９５０）も参照の こと）。 式（Ｉ）で表される特定化合物の製造でこの上に記述した方法（ｃ）を適宜希 釈剤の存在下で実施する。好適に使用可能な希釈剤は、任意にハロゲン置換され ていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、エーテル類、ニトリル類またはアミ ド類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、塩化 メチレン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ ル、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどである。 この上に記述した方法（ｃ）では反応温度を実質的な範囲で変化させることが できる。一般に−４０℃から１２０℃、好適には０℃から８０℃の範囲の温度で 反応を実施する。 最終生成物の処理および単離を一般に公知の様式で実施する。 本活性化合物は、農業、林業、保存製品および原料の保護、並びに衛 生の分野で遭遇する有害動物、特に昆虫、ダニおよび線虫を防除するに適切であ り、そして良好な植物許容性を示しかつ温血動物に対する毒性も好ましい。これ らは好適には植物保護剤として使用可能である。これらは、通常の感受性種およ び耐性種に対して活性を示すと共に全てのまたはいくつかの発生段階に対して活 性を示す。上述した有害生物には次のものが含まれる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、 オガダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（ Po rcellio scabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブットラタス（Blaniulus g uttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Geoph ilus carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera spec.）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharin a）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiur us armatus）； 直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orien talis）、ワモン・ゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria mig ratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differential is）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（ Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes s pp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばヒトジラミ（Pediculus humanuscorporis ）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモノオホソジラミ（Linognath us spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp. ）およびダマリネア（Damalinea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネアザミウマ（Hercinothr ips femoralis）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）； 半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygasterspp.）、 ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワ ドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス ・プロリクス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ（Triatoma spp.）； 同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes bra ssicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオ ルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)・ダイ コンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz us ribis）、アフィス・ファバエ （Aphis fabae）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ バスタトリックス（Phylloxera vastatrix）、ぺムフィグス（Pemphigus Spp.） 、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus sp p.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rho palosiphum padi）、ヒメヨコバイ（ Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバ ッス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（ Nephotettix cincticeps） 、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Sa issetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiellaaurantii）、シ ロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコツカス（Pseudococc us spp.）およびキジラミ（Psylla spp.）； 鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophoragossypiel la）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b lancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Pl utella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケ シ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリ ックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyl locnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ ェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリ オチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ（Spodotera exig ua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flam mea）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp .）、トリコプルシア・ニ（Trichoplsia ni）、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoc a psapomonella、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilo spp.）、 アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehn iella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tine ola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノ フィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシ ア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、 クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アン ビグエラ（Clysia ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトル トリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルチジウス ・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscel ides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラス チカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinota rsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジ アブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマ リア（tomaria spp.）ノコギリヒラタムシ（0ryzaephils surinamensis）、ハナ ゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilu s spp.）、オチオリンクス・スルカッス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウ ゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthor rhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ （Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthr enus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp. ）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンム シ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコ メノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotesspp.）、コ ノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）および コステリトラ・ゼアランジカ（Costelytrazealandica）； 膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、 ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（ Monomorium pharaonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophel es spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila mela nogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ エ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp .）、オビキンバエ（Chrysomyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマ バエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（St omoxys spp.）、ヒ ッジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp. ）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリ ト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ（Pe gomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバ エオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）およびナガノミ（Ceratophyllus spp.）； クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpiomaurus） およびラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans);ダニ目（Acarina） のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、 カズキダニ（0rnithodoros spp.）、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリフィ エス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora ）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、 アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixode s spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ（Ch orioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus sp p.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychu s spp.）およびナミハダニ（Tetranychus spp.）。 植物に寄生する線虫には、例えばプラチレンクス（Pratylenchusspp.)、ラド フォルス・シミリス（Radopholus similis）、ジチレンクス・ジプサシ（Dityle nchus dipsaci）、チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetra ns）、ヘテロデラ（Heterodera spp.）、 グロボデラ（Globodera spp.）、メロイドジネ（Meloidogyne spp.）、アフェレ ンコイデス（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス（Longidorus spp.）、キシ フィネマ（Xiphinema spp.）およびトリコドルス（Trichodorus spp.）などが含 まれる。 本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は特に高い殺虫活性と殺ダニ活性を示 すことを特徴とする。 これらは、植物に有害な昆虫、例えばからし菜の甲虫（Phaedon cochlaeriae ）の幼虫、キャベツの蛾（Plutella maculipennis）の幼虫、稲の蝉（Nephotett ix cincticeps）、およびオウレットモス（ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ）（Spodopter a frugiperda）の幼虫などの防除、或は植物に有害なダニ、例えば通常のクモダ ニ（Tetranychus urticae）などの防除で特に成功裏に使用可能である。 本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉末、懸濁剤、粉末 剤、粉剤、ペースト、可溶粉末、顆粒剤、懸濁−乳液濃縮物、活性化合物を含浸 させた天然および合成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変 換可能である。 このような調剤の調合を、公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状 溶媒類および／または固体状担体を任意に界面活性剤、即ち乳化剤および／また は分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することで行う。 増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用するこ とも可能である。液状の溶媒としては主として次のものが適切である：芳香族類 、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族または塩 化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン 類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシク ロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アル コール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類 およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ ソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホル ムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水。 固体状担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ イトまたはケイソウ土など、そして粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散してい るシリカ、アルミナおよびシリケートなどが適しており、粒剤用の固体状担体と しては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お よびドロマイトなど、並びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒 体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適し ており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオンおよび陰イオン 乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪 アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア ルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並 びにアルブミン加水分解生成物などが適しており；分散剤としては、例えばリグ ニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。 上記調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースなどおよび粉末、 粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えば アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、並びに天然の 燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを 用いることができる。他の添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー など、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染 料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。 一般的にはこの調剤に本活性化合物を０．１から９５重量％、好適には０．５ から９０重量％含有させる。 本発明に従う活性化合物を他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、消毒剤 、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用物質または除草剤 などとの混合物として、商業的に入手可能な調剤の状態そしてこの調剤から調製 した使用形態で存在させることができる。このような殺虫剤には、とりわけ、例 えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩化炭化水素、フ ェニル尿素、および微生物が産生する物質などが含まれる。 特に好適な混合相手は、例えば下記である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン：２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’− トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６ −ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチル ベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（ ２−フェノキシフェニル）−アセタミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート ；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イル オキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフ ェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（aldimorph）、アムプロピルフォス（ampro pylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、 ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl） 、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bi tertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブロムコナゾール（bromu conazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、 ポリ硫化カルシウム、カプトフォル（captofol）、カプタン（captan）、カルベ ンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、チノメチオネート（chi nomethionate）（キノメチオナト(quinomethionat)）、クロロネブ(chloroneb) 、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロ ゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxa nil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロフラム（cyprofuram）、 ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazole）、ジ クロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン（dicl oran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoc onazole）、ジメチリモル(dimethirimol)、 ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ （dinocap）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムフ ォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキ ソロン（drazoxolon）、 エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エチリ モール（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、 フェナリモール（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェン フラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenp iclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropi morph）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンヒドロキサイ ド（fentin hydroxide）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone） 、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロミド （fluoromide）、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flus ilazole)、フルスルファミド（Flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、 フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アル ミニウム（fosetyl-aluminum）、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fube ridazole）、フララキシル（furalaxyl）、フルメシクロックス（furmecyclox） 、 グアザチン（guazatine）、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（ hymexazole）、 イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミオクタ ジン（imioctadin）、イプロベンフォス（iprobenfos） （ＩＢ Ｐ)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolan)、カスガマ イシン（kasugamycin）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩 化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシンー銅およびボルドー混合物（Bordeaux mix ture）など、 マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニ ピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl） 、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、 メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトスルフォヴァック ス（metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-i sopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、 オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamo carb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、 ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペニクロン （penycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、フタリド（phthalide）、ピマリ シン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカルバメート（polycarbam ate）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロ ラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon）、プロパモカルブ（propamoc arb）、プロピオコナゾール（puropioconazole）、プロピネブ（propineb）、ピ ラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyr imethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、 キントゼン（quintozen）（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼ ン（tecnazen）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi abendazole）、チシオフェン（thicyofen）、チオファネート−メチル（thiopha nate-methyl）、チラム（thiram）、トルコホス−メチル（tolcophos-methyl） 、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン(triadimefon)、トリ アジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（ trichlamid）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph ）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforin）、トリチコ ナゾール（triticonazole）、 ヴァリダマイシン Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vinclozolin）、 ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、 殺菌剤： ブロノポール（Bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（ nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasuga mycin）、オクチリノン（octhilinon）、フランカルボン酸、オキシテトラシク リン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム （tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（abamectin）、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート（acephate ）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycar b）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミト ラズ（amitraz）、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ ６０５４１、アザジ アクチン（azadiachtin）、アジンホス Ａ（azinphosA）、アジンホス Ｍ（az inphos M）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（B acillus thuringiensis）、べンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（b enfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベタシフルトリン（betacyfluth rin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（bro fenprox）、ブロモホス Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、 ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxin）、ブチルピ リダベン（butylpyridaben）、 カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofu ran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファン（carbosul fan）、カルタップ（cartap）、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４ ６９ ９、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos） 、クロルデンビンフォス（chlordenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorflua zuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos） 、クロルピリフォス Ｍ(chlorpyrifos M)、シス−レスメトリン(cis-resmethri n)、クロシトリン（clocythrin）、クロフェンテジン（clofentezin）、シアノ フォス（cyanophos）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cy fluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペ ルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazin）、 デルタメトリン（deltamethrin）、デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン Ｓ （demeton S）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウ ロン（diafenthiuron）、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichl ofenthion）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクリフォス（dicliphos）、ジク ロトフォス（dicrotophos）、ジエチオン（diethion）、ジフルベンツロン（dif lubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvi nphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルフォトン（disulfoton）、 エジフェンホス（edifenphos）、エマメクチン（emamectin）、エスフェンバレ レート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン（eth ion）、エトプロフォス（ethoprophos）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、エトリムフォス（etrimphos）、 フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン オキサイド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノ ブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカル ブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathirn）、フェンピラド（fen pyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion） 、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアジナ ム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（ flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロック ス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フォノホス（fonophos ）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブ フェンプロックス（fubfenprox）、フラチオカルブ（fura thiocarb）、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron） 、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、 イミダクロプリド（imidacloprid）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イサゾ フォス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isopr ocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、イベルメクチン（ivermectin）、ラ ムダ−シハロトリン（lamda-cyhalothirn）、ルフェヌロン（Iufenuron）、 マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メルビンホス（mervinpho s）、メスルフェンホス（mesulfenphos）、メタルデヒド（metaldehyd）、メタ クリフォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン(m ethidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル（methomyl）、メトルカル ブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、モノクロトホス（monocrot ophos）、モキシデクチン（moxidectin）、 ナレド（naled）、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、 オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン，Ｍ（oxy demethon,M）、オキシデプロフォス（oxydeprofos）、 パラチオン Ａ（parathion A）、パラチオン Ａ（parathion A）、ペルメトリ ン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホ サロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon ）、フォキシム（phoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス Ｍ（pr imiphos M）、ピリミホス Ａ （primiphos A）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb ）、プロパホス（propaphos）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフォス（p rothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピメトロジン（pymetrozin）、ピラ クロホス（pyrachlophos）、ピラダフェンチオン（pyradaphenthion）、ピレス メトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリダベン（pyridaben ）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、 キナルホス（quinalphos）、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafl uofen）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、 テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピ リムホス(tebupirimphos)、テフルベンヅロン(teflubenzuron)、テフルトリン（ tefluthrin）、テメホス（temephos）、テルバム（terbam）、テルブフォス（te rbufos）、テトラクロロヴィンホス（tetrachlorovinphos）、チアフェノックス （thiafenox）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox） 、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、ツリンギエンシン（t huringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（triarathen ）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron）、トリクロルフ ォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trim ethacarb）、 ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、 ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼタメトリン（zetamethrin）。 また、他の公知活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤などと 混合することも可能である。 更に、本発明に従う活性化合物を相乗剤との混合物として商業的に入手可能な 調剤そしてこの調剤から調製した使用形態で存在させることも可能である。相乗 剤は、この添加する相乗剤自身は活性を示す必要はないが活性化合物の作用を向 上させる化合物である。 商業的に入手可能な調剤から調製した使用形態における活性化合物の含有量は 幅広い範囲内で多様であり得る。使用形態における本活性化合物の濃度は０．０ ０００００１から９５重量％の活性化合物から成る範囲、好適には０．０００１ から１重量％の範囲であってもよい。 本化合物を使用形態に適した通常の様式で用いる。 本活性化合物は、これを衛生の有害生物および貯蔵品の有害生物の防除で用い る場合、木および粘土で用いた時の残存作用が優れているばかりでなく石灰処理 した基質上のアルカリに対して良好な安定性を示すことを特徴とする。 本発明に従う活性化合物は、植物、衛生および貯蔵品の有害生物を防除するば かりでなくまた獣医薬剤分野でも動物の寄生生物（外寄生生物）、例えば硬質（ ｈａｒｄ）マダニ、軟質マダニ、ダニ症の真正マダニ、葉のマダニ、ハエ（噛む ハエおよびなめるハエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽根ジラミおよ びノミなども防除する。このような寄生生物には下記が含まれる： シラミ目(Anoplurida)のもの、例えばブタジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノ ホソジラミ（Linognathus spp.）、シラミ（Pediculus spp.）、 ケジラミ（Phthirus spp.）およびソレノポテス（Solenopotes spp.）、ハジラ ミ目（Mallophagida）およびアムブリセリナ亜目（Amblycerina）およびイシュ ノセリナ（Ischnocerina）亜目、例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メ ノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinotonspp.）、ボビコラ（Bovicola s pp.）、ベルネキエラ（Werneckiella spp.）、レピケントロン(Lepikentron spp .)、ダマリナ(Damalina spp.)、トリコデクテス（Trichodectes spp.）およびフ ェリコラ（Felico1la spp.）、 双し目（Diptera）およびネマトセリナ亜目（Nematocerina）およびブラキセリ ナ亜目（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ（Anop heles spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシ ムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルツオミ ア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrys ops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、 タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミア（ Philipomyia spp.）、ブラウラ（Brau1a spp.）、イエバエ（Musca spp.）、ヒ ドロタエ（Hydrotaea spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haema tobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、グ ロシナ（Glossina spp.）、クロバエ（Calliphoraspp.）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア（Wohlfahrtia spp. ）、サルコファガ（Sarcophagaspp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ （Hypoderma spp.）、ウマバエ（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hippob osca spp.）、 リポプテナ(Lipoptena spp.)およびメロファグス(Melophagus spp.)、ノミ目（S iphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノセファリデ ス（Ctenocephalides spp.）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla spp.）および ナガノミ（Ceratophyllusspp.）； ヘテロプテリダ目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimexspp.）、 トリアトマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）およびパンストロ ンギルス（Panstrongylus spp.）、 ゴキブリ目（Blattarida）のもの、例えばトウヨウゴキブリ（Blattaorientalis ）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、チャバネゴキブリ（Blattela germanica）およびスペラ（Supella spp.）、コナダニ亜綱（Acaria）（Acarida ）およびメタ−およびメソスチグマタ目（Meta- and Mesostigmata）、例えばヒ メダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、オタビウス（Otabi us spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシ マダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサ リス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus spp.）、ライリエチア（Raillieti a spp.）、ヌモニスス（Pneumonyssus spp.）、ステルノストマ（Sternostoma s pp.）およびバロア（Varroa spp.）、アクチネジダ目（Actinedida）（Prostigm ata）およびアカリジダ目（Acaridida）（Astigmata）、例えばアカラピス（Aca rapis spp.）、ケイレチエラ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア（Orn ithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergat es spp.）、デモデクス（Demodex spp.）、トロンビクラ（Trombicur a spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、アカルス（Acarus spp.） 、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒ ポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロ プテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス （Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoed res spp.）、ネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、キトジテス（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。 本活性化合物は例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）およびヒツジキ ンバエ（Lucilia cuprina）の防除で卓越した活性を示す。 本発明に従う式（Ｉ）で表される活性化合物は、また、農業生産用家畜、例え ば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バッファロー、うさぎ、鶏、七面鳥、 アヒル、ガチョウおよび蜂など、他のペット、例えば犬、猫、篭の鳥および水槽 の魚など、そしてまたいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラッ トおよびマウスなどに寄生する節足動物の防除で用いるにも適切である。本発明 に従う活性化合物を用いてそのような節足動物を防除すると、死亡率および生産 性（肉、ミルク、羊毛、革、卵、蜜など）の低下率が低くなる結果として、動物 飼育の経済性が高くなりかつより容易になり得る。 本発明に従う活性化合物を獣医分野で用いる場合、公知様式で、例えば錠剤、 カプセル、頓服水剤、飲薬、粒剤、ペースト、丸薬、餌混入方法および座薬など の形態における腸内投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、 移植などによる非経口投与、鼻孔投与、例えば浸漬または浴、噴霧、注ぎ込みお よび斑点付け、散水および粉付けなど の形態における皮膚使用、そしてまた活性化合物を含有させた成形品、例えばカ ラー、耳マーク、尾マーク、リムバンド、はずな、マーキングデバイスなどの使 用を伴って、本活性化合物を用いる。 上記式（Ｉ）で表される活性化合物を牛、家禽、ペットなどで用いる場合、こ れは本活性化合物が１から８０重量％の量で入っている調剤（例えば粉剤、乳剤 、自由に流れる組成物など）として直接使用可能であるか、１００から１０，０ ００倍に希釈して使用可能であるか、或は化学浴液として使用することも可能で ある。 更に、本発明に従う化合物はまた工業材料を分解する昆虫に対しても効力のあ る殺虫作用を示すことも見い出した。 例としておよび好適であるとして下記の昆虫を挙げることができるが、これは 制限するものでない： 甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロフォル ス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・パンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）、 プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペル チネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis ）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Ly ctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・ プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus lineari s）、リクツス・プベシンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン・エクアー ル（Trogoxylon aequale）、ミンテス・ルギコリス（Minthes rugicollis）、キ シレボルス（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン（T ryptodendron spec.）、アパテ・モナクス（Apate monachus）、ボストリクス・ カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heter obostrychus brunneus）、シノキシロン（Sinoxylonspec.）、ジノデルス・ミヌ ツス（Dinoderus minutus）、 膜し目、例えばシレックス．ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギ ガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas t aignus）、ウロセルス・オーガー（Urocerus augur）、シロアリ、例えばカロテ ルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメス・ブレヴ ィス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメ・インジコラ（Heterotermes indi kola）、レチクリテルメス・フラヴィペス（Reticulitermes flavipes）、レチ クリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテル メス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、マストテルメス・ダルヴィニ エンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zo otermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formo sanus）、 しみ、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 これに関連して、工業材料は生きていない材料、例えば好適にはプラスチック 、接着剤、サイズ、紙および厚紙、革、木および木の加工品、そしてコーティン グ組成物などを意味すると理解されるべきである。 特に好適には、木および木の加工品が昆虫の外寄生から保護すべき材料である 。 本発明に従う作用剤またはこれを含有させた混合物を用いて保護可能な木およ び木の加工品は、例えば建築用木材、木製はり、鉄道のまくら 木、橋の構成要素、ボート用桟橋、木製車、箱、パレット、容器、電信柱、木パ ネル剤、木製窓および戸、合板、チップボード、家の建築または家屋の建具で極 めて一般に用いられる家具または木製品などを意味すると理解されるべきである 。 本活性化合物は、そのままか、濃縮物の形態か、或は一般に通常の調剤、例え ば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤またはペーストなどの形態で使用可能である 。 この挙げた調剤は本質的に公知の様式で調合可能であり、例えば本活性化合物 を少なくとも１種の溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤ま たは固着剤、はっ水剤、適宜乾燥剤およびＵＶ安定剤、そして適宜染料および顔 料ばかりでなく、他の処理助剤などと一緒に混合することなどで調合可能である 。 本殺虫性組成物または濃縮物を木および木材から作られた製品の防腐で用いる 場合、それに本発明に従う活性化合物を０．０００１から９５重量％、特に０． ００１から６０重量％の濃度で含有させる。 上記組成物または濃縮物の使用量は上記昆虫の性質および存在そして媒体に依 存する。各場合とも一連の試験を行うことで使用に最適な使用量を決定すること ができる。しかしながら、一般的には、防腐すべき材料を基準にして本活性化合 物を０．０００１から２０重量％、好適には０．００１から１０重量％の量で用 いることで充分である。 用いる溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物および／ または低揮発性の油状または油様有機化学溶媒または溶媒混合物および／または 極性有機化学溶媒または溶媒混合物および／または水と適宜乳化剤および／また は湿潤剤である。 好適に用いる有機化学溶媒は、気化値（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅ ｒ）が３５℃以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または油様 の溶媒である。このような低揮発性で水に不溶な油状または油様の溶媒を用いる 場合、これを相当する鉱油またはそれの芳香族溜分または鉱油、好適には試験用 ベンジン、石油および／またはアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物として用 いる。 有利には、沸点が１７０から２２０℃の範囲の鉱油、沸点が１７０から２２０ ℃の範囲の試験用ベンジン、沸点が２５０から３５０℃の範囲のスピンドル油、 沸点が１６０から２８０℃の範囲の石油および芳香族、テルペンチン油などを用 いる。 好適な態様では、沸点が１８０から２１０℃の範囲の液状脂肪族炭化水素、ま たは沸点が１８０から２２０℃の範囲の芳香族と脂肪族炭化水素の高沸点混合物 、そして／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適には α−モノクロロナフタレンを用いる。 気化値が３５℃以上で引火点が３０℃以上、好適には４５℃以上の油状または 油様の低揮発性有機溶媒の一部を高または中揮発性の有機化学溶媒に置き換える ことも可能であるが、但しこの溶媒混合物が同様に３５℃以上の気化値と３０℃ 以上、好適には４５℃以上の引火点を示しかつこの溶媒混合物に上記殺虫剤／殺 菌・殺カビ剤混合物が溶解または乳化し得ることを条件とする。 好適な態様に従い、上記有機化学溶媒または溶媒混合物のいくらかを極性脂肪 族有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換える。好適には、ヒドロキシルおよび ／またはエステルおよび／またはエーテル基を含む脂肪族有機化学溶媒、例えば グリコールのエーテル類、エステル類などを 用いる。 使用する有機化学結合剤は、本発明の文脈において、水で希釈可能でありそし て／または使用する有機化学溶媒に溶解、分散または乳化し得る本質的に公知の 合成樹脂および／または結合用乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル 樹脂、例えばポリ酢酸ビニルなど、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹 脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹 脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂など、シリコン樹脂、乾燥性 植物油そして／または天然および／または合成樹脂を基とする乾燥性油および／ または物理的に乾燥させる結合剤などから成るか或はそれらを含む結合剤である 。 結合剤として用いる合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の形態で使用可能で ある。また、歴青炭または歴青質物質も結合剤として１０重量％以下の量で使用 可能である。追加的に、本質的に公知の染料、顔料、はっ水剤、防臭剤、そして 禁止剤または防食剤なども使用可能である。 本発明に従う組成物または濃縮物に少なくとも１種のアルキル樹脂または改質 アルキル樹脂および／または乾燥性植物油を有機化学結合剤として含有させるの が好適である。本発明に従い、好ましくは油含有量が４５重量％以上、好適には ５０から６８重量％のアルキド樹脂を用いる。 この上に述べた結合剤の全部またはある程度を固着剤（混合物）または可塑剤 （混合物）に置き換えることも可能である。このような添加剤は本活性化合物の 蒸発、結晶化または沈澱を防止することを意図したものである。それらで好適に は上記結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１００％を基準）を置き換 える。 上記可塑剤は、化学種であるフタル酸エステル、例えばフタル酸ジブ チル、ジオクチルもしくはベンジルブチルなど、燐酸エステル、例えばトリブチ ルホスフェートなど、アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ−（２−エチル ヘキシル）など、ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチルまたはステ アリン酸アミルなど、オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチルなど、グリ セロールのエーテル類または高分子量グリコールのエーテル類、グリセロールの エステル類、そしてｐ−トルエンスルホン酸エステルなどを源とする可塑剤であ る。 固着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ ーテルなど、またはケトン類、例えばベンゾフェノンまたはエチレンベンゾフェ ノンなどを基とするものである。 また、可能な溶媒または希釈剤は特に水（適宜上述した有機化学溶媒または希 釈剤、乳化剤および分散剤の１つ以上との混合物として）である。 木の防腐を産業で大規模に行う場合、含浸方法、例えば真空、二重真空または 加圧方法などを用いると特に効果的に防腐が達成される。 使用の準備が出来ている組成物に適宜また他の殺虫剤およびまた適宜１種以上 の殺菌・殺カビ剤を入れることも可能である。 可能な追加的混合相手は、好適にはＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい る殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。上記資料に挙げられている化合物は本出 願の明白な成分である。 挙げることができる特に好適な混合相手は、殺虫剤、例えばクロルピリフォス 、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメ トリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フル フェノクスロン、ヘキサフルムロンおよびト リフルムロンなど、そして殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサ コナゾール、アザコナゾール、プロピオコナゾール、テブコナゾール、シプロコ ナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリフルアニド 、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチア ゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３− オンなどである。 以下に示す実施例から本発明に従う活性化合物の製造および使用が分かるであ ろう。製造実施例 実施例１ （方法ａ） ２０ｍｌのアセトニトリルに５．４３ｇ（０．０２モル）の［４−（４−シア ノ）フェノキシ］−フェニルアセチルクロライドが入っている溶液を１００ｍｌ のアセトニトリルに３．０１ｇ（０．０２モル）の塩酸５−アミノ−３−メチル −イソチアゾールと３．３２ｇ（０．０４２モル）のピリジンが入っている溶液 に滴下する。この混合物を２５℃で１８時間撹拌した後、濃縮乾固させる。この 反応混合物を水／酢酸エチルで取り上げて、その有機相を１０％濃度の水酸化ナ トリウム溶液で数回洗浄する。乾燥および濃縮後、粘性のある残渣を得、これを シリカゲルを使用したクロマトグラフィーにかけて酢酸エチルを可動相として用 いることで精製を行う。 ５−［４−（４−シアノ）フェノキシ］フェニルアセチルアミノ−３−メチル イソチアゾールを２．２０ｇ（理論値の３１％）得る。¹ Ｈ ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１８、２．３１、３．８１、４．０４ 、６．７４、７．１−７．２、７．４０、７．８２ｐｐｍ。実施例２ （方法ｂ／α） １０ｍｌの塩化メチレンに０．４０ｇ（０．００１１２モル）の５−［４−（ ４−シアノ）フェノキシ］フェニルアセチルアミノ−３−メチルイソチアゾール （実施例１）が入っている溶液に、５℃で、０．２２ｇ（０．００１３４モル） の臭素を１ｍｌの塩化メチレンに入れて滴下した後、この混合物を２５℃で１８ 時間撹拌する。溶媒を真空中で除去した後、融点が１９７−１９８℃の４−ブロ モ−５−［４−シアノ）フェノキシ］フェニルアセトアミノ−３−メチルイソチ アゾールを０．５０ｇ（理論値の９２％）得る。 同様または一般的製造指示に従って以下に示す式（Ｉ）の化合物を得る。 使用実施例 実施例Ａ フェドン幼虫試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃 縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する 。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すこと でそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、からし菜の甲虫であるフェ ドン・コクレアリアエの幼虫を外寄生させる。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記甲虫の幼虫が全 部死亡したことを意味し、０％は上記甲虫の幼虫が全く死亡しなかったことを意 味する。 この試験で、例えば製造実施例１、１９、２０、２２、２３、２９、３１、３ ２、３３、３７、４０、４３、４４、４６、４９、５０、５１、５４および５５ の化合物を例えば０．１％の活性化合物濃度で用いた時、７日後に１００％の死 亡率がもたらされた。実施例Ｂ プルテラ試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃 縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切 な調剤を調製する。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すこと でそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、ダイヤモンドバックモス（ Plutella maculipennis）の幼虫を外寄生させる。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記幼虫が全部死亡 したことを意味し、０％は上記幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例１および１９の化合物を例えば０．１％の活性 化合物濃度で用いた時、７日後に１００％の死亡率がもたらされた。実施例Ｃ スポドプテラ試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃 縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する 。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すこと でそれを処理した後、その葉がまだ湿っている間に、オウレットモス（Spodopte ra frugiperda）の幼虫を外寄生させる。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記幼虫が全部死亡 したことを意味し、０％は上記幼虫が全く死亡しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例１、１９、２０、２３、３４、２５、 ２７、２８、３０、３５、３６、３７、４２、４４、４９および５５の化合物を 例えば０．１％の活性化合物濃度で用いた時、７日後に１００％の死亡率がもた らされた。実施例Ｄ ツマグロヨコバイ試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃 縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する 。 稲（Oryza sativa）の苗を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理 した後、その葉がまだ湿っている間に、稲の蝉であるツマグロヨコバイ（Nephot ettix cincticeps）の幼虫を外寄生させる。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記蝉が全部死亡し たことを意味し、０％は上記蝉が全く死亡しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例１９、２０、２６、２７、３５、４１、４２、 ４８および５１の化合物を例えば０．１％の活性化合物濃度で用いた時、６日後 に１００％の死亡率がもたらされた。実施例Ｅ テトラニクス試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合し てこの濃縮物を乳化剤が入っている水で希釈して所望の濃度にすることで活性化 合物の適切な調剤を調製する。 全発生段階の通常のクモダニ（Tetranychus urticae）を多数外寄生させた豆 植物（Phaseolus vulgaris）を所望濃度の活性化合物調剤に浸漬する。 所望期間後、作用をパーセントで測定する。１００％は上記クモダニが全部死 亡したことを意味し、０％は上記クモダニが全く死亡しなかったことを意味する 。 この試験で、例えば製造実施例１の化合物を例えば０．０１％の活性化合物濃 度で用いた時、１３日後に１００％の死亡率がもたらされた。実施例Ｆ ミズス試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および既定量の乳化剤と混合してこの濃 縮物を水で希釈して所望の濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する 。 ピーチアブラムシ（Myzus persicae）を多数外寄生させたキャベツ（Brassica oleracea）の葉を所望濃度の活性化合物調剤に浸すことでそれを処理する。 所望期間後、死亡率をパーセントで測定する。１００％は上記アブラムシが全 部死亡したことを意味し、０％は上記アブラムシが全く死亡しなかったことを意 味する。 この試験で、例えば製造実施例２５、２６、３１、４１および５１に 従う化合物を例えば０．１％の活性化合物濃度で用いた時、６日後に少なくと も８０％の死亡率がもたらされた。実施例Ｇ 耐性オウシマダニ／ＳＰ耐性パークハースト（Parkhurst）株を用いた試験 試験動物：満腹（ｓａｔｉａｔｅｄ）メス成虫 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル ３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物と混合してこのよ うにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度にすることで適切な調剤 を調製する。 試験すべき活性化合物調剤に１０匹の耐性オウシマダニ成虫を１分間浸した。 プラスチック製ビーカーに移して環境を管理したチャンバ内に保持した後、死亡 率を測定する。 ここで、１００％は上記マダニが全部死滅したことを意味し、０％は上記マダ ニが全く死滅しなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例１および２に従う化合物を例えば２０μｇ／動 物の活性化合物濃度で用いた時１００％の死亡率がもたらされた。実施例Ｈ ハエの幼虫を用いた試験／発育抑制作用 試験動物：全幼虫段階のヒツジキンバエ（ＯＰ耐性） ［さなぎおよび幼虫（活性化合物に接触させていない）］ 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル ３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物と混合してこのよ うにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度にすることで適切な調剤 を調製する。 ガラス管に入れた馬肉（１ｃｍ³）に上記試験用希釈液をピペットで５００μ ｌ注ぎ、その上に幼虫を濃度当たり３０−５０匹入れた。このガラス管をプラス チック製ビーカーに入れ、その底を海洋砂で覆って、環境を管理したチャンバ（ ２６℃±１．５℃で相対湿度７０％±１０％）内に保持する。活性化合物による 防除の測定を２４時間後および４８時間後に実施する（殺幼虫作用）。上記幼虫 が移った後（約７２時間）、上記ガラス管を取り出して、上記ビーカーに穴開き プラスチック製蓋をする。発育期間の１．５倍（対照ハエが郷化した）後、孵化 したハエおよびさなぎ／さなぎ殻の数を数えた。 作用の判断基準は、処置した幼虫が４８時間後に死亡し始める時（殺幼虫効果 ）またはさなぎからの成虫孵化の抑制またはさなぎ化の抑制である。物質が示す インビトロ作用に関する判断基準は、虫の発育が抑制されるか或は発育が成虫段 階前に停止することである。ここで、殺幼虫作用が１００％であることは幼虫が ４８時間後に全部死亡したことを意味する。発育抑制作用が１００％であること はハエの成虫孵化が全く起こらなかったことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例１および２に従う化合物を例えば１０００ｐｐ ｍの活性化合物濃度で用いた時１００％の作用がもたらされた。実施例Ｉ ネコのノミを用いた試験／発育抑制作用 試験動物：全段階（卵、幼虫、さなぎおよび成虫）のネコノミ（Ctenocephalide s felis） 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル ３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物と混合してこのよ うにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度にすることで適切な調剤 を調製する。 直径が２．０ｃｍの使い捨て用管に入れた１．８ｇの餌培地（ブラッドミール （ｂｌｏｏｄ ｍｅａｌ）培地：１２５部の海洋砂、２０部のラットフード、３ 部のブラッドミール、２部の乾燥酵母）に上記活性化合物調剤を２００μｌ入れ て成分を均一に混合した後、一晩乾燥させる。次に、ふるいにかけたノミ卵（ネ コに人工的に外寄生させて得た）をスパチュラ先端部量で加える。 対照バッチの発育期間の１．５倍に至る期間まで２日毎にバッチを調査するこ とで上記活性化合物調剤が示す活性をノミの発育段階に関して測定する。 物質が示すインビトロ作用に関する判断基準は、ノミの発育が抑制されるか或 は発育が成虫段階前に停止することである。ここで、１００％はノミが成虫にま で発育しないことを意味し、０％はノミの成虫が孵化したことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例２に従う化合物を例えば１００ｐｐｍの濃度で 用いた時１００％の作用がもたらされた。実施例Ｋ ハエ（イエバエ）を用いた試験 試験動物：イエバエ成虫［レイシュバルド（Reichswald）株］（ＯＰ、ＳＰ、カ ルバメート耐性） 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル ３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物と混合してこのよ うにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度にすることで適切な調剤 を調製する。 適当なサイズのペトリ皿に入れた濾紙盤（直径９．５ｃｍ）にピペットで上記 活性化合物調剤を２ｍｌ入れる。上記濾紙盤が乾燥した後、上記ペトリ皿に試験 動物を２５匹移して、この皿に蓋をする。 上記活性化合物調剤の活性を１、３、５および２４時間後に測定する。ここで 、１００％はハエが全部死亡したことを意味し、０％はハエが全く死亡しなかっ たことを意味する。 この試験で、例えば製造実施例２に従う化合物を例えば１０００ｐｐｍの活性 化合物濃度で用いた時１００％の作用がもたらされた。実施例Ｌ ゴキブリ試験 試験動物：ワモンゴキブリ（Periplaneta americana） 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル 乳化剤： ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル ３重量部の活性化合物を７重量部の上記溶媒／乳化剤混合物と混合してこのよ うにして得た乳化濃縮物を水で希釈して個々の所望濃度にすることで適切な調剤 を調製する。 適当なサイズのペトリ皿に入れた濾紙盤（直径９．５ｃｍ）にピペッ トで上記活性化合物調剤を２ｍｌ入れる。上記濾紙盤が乾燥した後、上記ペトリ 皿に試験動物であるワモンゴキブリを５匹移して、この皿に蓋をする。 上記活性化合物調剤の活性を３日後に測定する。ここで、１００％はゴキブリ が全部死亡したことを意味し、０％はゴキブリが全く死亡しなかったことを意味 する。 この試験で、例えば製造実施例２に従う化合物を例えば１０００ｐｐｍの活性 化合物濃度で用いた時１００％の作用がもたらされた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、または任意に置換されていてもよいシクロア ルキルを表し、 Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ ゲノアルキルスルホニルまたはチオカルバモイルを表し、 Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、各場合とも任意に置換されていてもよいアリー ルカルボニル、アリールスルホニルもしくはアリールアルキル、または任意に置 換されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴は、任意に置換されていてもよいアリール、任意に置換されていてもよいシ クロアルキル、または任意に置換されていてもよいシクロアルケニルを表し、そ して Ｙは、任意に置換されていてもよいアルキレン、アルケニレンまたはアルキレン オキシを表す］ で表される化合物。 ２． Ｒ¹が、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例え ばフッ素、塩素および臭素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表 すか、或は任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたはハロゲンで同一もしくは異なる様式 で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ²が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ−カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを １から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフ ィニル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを １から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ルスルホニル、または同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルスルホニルを表すか 、或はチオカルバモイルを表し、 Ｒ³が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えば フッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、または各場合とも任意にフェニル環が同一もし くは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェニ ルスルホニルもしくはベンジ ル（ここで各場合とも可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを １から５個有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩 素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、または同一もし くは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有する Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキルチオである）を表すか、或は任意にＣ₁−Ｃ₄−アル キルまたはハロゲンで同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよ いＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表し、 Ｒ⁴が、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェ ニル（ここで可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル 、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から ５個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルコキシ、同一もしく は異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁ −Ｃ₁₂−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキルチオ、同一もしくは異なる ハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₁₂ −ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₁₂−アルケニル、同一もしくは異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₂−Ｃ₁₂−ハロ ゲノアルケニル、任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたはハロゲンで同一もしくは異な る様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、そして各 場合とも任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは 異なるハロゲン原子、例えばフッ素 および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子 などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチ オ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１か ら５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、同一もしくは異なるハロゲ ン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲ ノアルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ シ−カルボニル、チオアミド、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノＣ₁−Ｃ₄−アルキル 、または任意にＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいオキシジアゾリルで 同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェニル、フェノキ シ、フェニルチオ、ベンジルもしくはベンジルオキシである）を表すか、或は各 場合とも任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃ −Ｃ₈−シクロアルキルもしくはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニル（ここで各場合と も可能な置換基はＣ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例え ばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および 塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、任意にハロゲ ン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、同一もしくは異なるハロゲン原子、 例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、または同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフ ッ素および塩素原子などを １から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで同一もしくは異なる様式で１ から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルおよびフェニルである ）を表し、そして Ｙが、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆−ヒドロキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆−アルキレン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキレン、または同一もしくは異な るハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキレン、または任意にフッ素、塩素またはメチルで同一もしくは 異なる様式で１から３回置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキレン、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニレンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルケニルオ キシを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ３． Ｒ¹が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｃ１、ＣＨ₂Ｂ ｒまたはＣＨＣｌＣＨ₃；メトキシ、エトキシ、メトキシメチルもしくはエトキ シメチル；メチルチオメチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ²が、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはチオシアナト；メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニルまたはｎ−プロポキシ カルボニル；アリルオキシカルボニル；ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＳＯＣＦ₃、Ｓ ＯＣＣｌ₂Ｆ、ＳＯ₂ＣＦ₃、ＳＯ₂ＣＣｌ₂Ｆ、ＳＣＨＦ₂、ＳＯＣＨＦ₂、ＳＯ₂Ｃ ＨＦ₂またはＣＳＮＨ₂、を表し、Ｒ³が、水素、メチル、エチル、またはｎ−も しくはｉ−プロピル；メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル またはｎ−ブト キシメチル；メチルカルボニルまたはメチルスルホニル；各場合とも任意にフッ 素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルで同一もしくは異なる様式で１また は２回置換されていてもよいフェニルカルボニルもしくはベンジル、またはシク ロプロピルを表し、 Ｒ⁴が、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェ ニル（ここで可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル 、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から ５個有するＣ₁−Ｃ₁₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一もしく は異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なるハ ロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニル、同一もしくは異なるハロゲン原子 、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₂−Ｃ₄−ハロゲノアル ケニル、そして各場合とも任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１か ら５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、同一もしく は異なるハロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、同一もしくは異なるハ ロゲン原子、例えばフッ素および塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルホニル、同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素および 塩素原子などを１から５個有するＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボ ニル、チオアミド、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、または 任意にＣ₁−Ｃ₂−アルキルで置換されていてもよい１，２，４−オキシジアゾー ル−３−イルで同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェ ノキシ、フェニルチオもしくはベンジルオキシである）を表し、そして Ｙが、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、−ＣＨ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇）−、−ＣＨ（ｉ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ Ｈ（ＯＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃）−、 −ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ₂Ｏ−の１つを表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ４． Ｒ¹が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｆ、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＨ₂Ｂ ｒ、メトキシまたはエトキシを表し、 Ｒ²が、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオシアナト、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、ＳＣＦ₃、ＳＯＣＦ₃またはＳＯ₂ＣＦ₃を表し、 Ｒ³が、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカル ボニル、フェニルカルボニルまたはメチルスルホニルを表し、 Ｒ⁴が、任意に同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフェ ニル（ここで可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エ チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、 ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃またはＳＣＣｌ₂Ｆ；ＣＨ₂ＢｒまたはＣＨ₂Ｃｌ、そして任 意にフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、 メチルチオメチル、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₂Ｆ、ＣＨ₂ Ｂｒ、ＣＨ₂Ｃｌ、アセチル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、メチル スルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、チオアミド、メトキシイミノメチ ル、１−（メトキシイミノ）エチル、１−（エトキシイミノ）エチル、１，２， ４−オキシジアゾール−３−イルまたは５−メチル−１，２，４−オキシジアゾ ール−３−イルで同一もしくは異なる様式で１から３回置換されていてもよいフ ェノキシもしくはベンジルオキシである）を表し、そして Ｙが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−または−ＣＨ₂Ｏ−を表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物。 ５． 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法であって 、 ａ）式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、請求の範囲第１項で与えた意味を有する］ で表される５−アミノイソチアゾール類と式 （ＩＩＩ） Ｒ⁴−Ｙ−ＣＯ−Ｈａｌ (III) ［式中、 Ｒ⁴およびＹは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そして Ｈａｌは、ハロゲンを表す］ で表される酸ハロゲン化物を塩基の存在下および希釈剤の存在下で反応させるか 、或は ｂ）式（Ｉａ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有する］ で表されるアシル化５−アミノイソチアゾール類と （α）ハロゲン化剤を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応さ せるか、或は （β）ニトロ化剤を適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は ｃ）酸化剤を用いて式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ⁴およびＹは、上述した意味を有し、そして Ｒ^2-1は、シアノまたはアルコキシカルボニルを表す］ で表されるβ−アミノ−チオクロトンアミド類を適宜希釈剤の存在下で環化させ る、 ことを特徴とする方法。 ６． 式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ¹、Ｒ⁴およびＹは、請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＲ^2-1は、 シアノまたはアルコキシカルボニルを表す］ で表される化合物。 ７． 有害生物防除用組成物であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表 される化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする組成物。 ８． 有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される 化合物の使用。 ９． 有害生物の防除方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表さ れる化合物を有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす る方法。 １０． 有害生物防除用組成物の製造方法であって、請求の範囲第１項記載の式 （Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または表面活性剤と一緒に混合するこ とを特徴とする方法。 １１． 有害生物防除用組成物を製造するための請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）で表される化合物の使用。