CN1202162A

CN1202162A - 具有杀虫性能的酰化5－氨基异噻唑、中间产物及其制法

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Publication number: CN1202162A
Application number: CN96198283A
Authority: CN
Inventors: M·海尔; C·埃德伦; U·瓦陈多尔夫－纽曼; A·图尔伯; N·门克
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-11-14
Filing date: 1996-11-04
Publication date: 1998-12-16
Anticipated expiration: 2016-11-04
Also published as: WO1997018198A1; HK1017675A1; DE19542372A1; US5972843A; DE59610983D1; EP0861241B1; BR9611475A; KR19990064325A; AU7563396A; MX9803629A; ES2215199T3; TW343130B; US6008366A; ID17719A; IL124022A; JP2000502046A; CN1071749C; EP0861241A1

Abstract

本发明涉及新颖的式(Ⅰ)的酰化5－氨基异噻唑,其中R¹、R²、R³、R⁴和Y具有说明书中指明的含义,还涉及中间产物以及涉及其制备方法及其防治有害动物的应用。

Description

具有杀虫性能的酰化5-氨基异噻唑、中间产物及其制法

本发明涉及新颖的酰化5-氨基异噻唑、其制备方法及其防治有害动物的应用。

已知某些酰化的4-氰基-5-氨基异噻唑具有杀虫性能(参见例如EP-A0 623 282)。

然而，这些化合物的作用活性及范围并不总是完全令人满意的，特别是当低量施用以及在低浓度下。

现已发现新颖的式(I)的酰化5-氨基异噻唑

其中

R¹ 代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基，

R² 代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基，

R³ 代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基磺酰基，均可任选取代的芳基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基，

R⁴ 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的环烯基，和

Y 代表任选取代的亚烷基、亚链烯基或亚烷氧基。

还发现，式(I)的酰化5-氨基异噻唑可以通过如下方法之一获得：

a)在碱存在下和在稀释剂存在下，使式(II)的5-氨基异噻唑与式(III)的酰基卤反应

其中

R¹、R²和R³具有上面提到的含义，

R⁴-Y-CO-Hal (III)

其中

R⁴和Y具有上面提到的含义，且

Hal 代表卤素；

或

b)使式(Ia)的酰化的5-氨基异噻唑类化合物

其中

R¹、R³、R⁴和Y具有上面提到的含义，

(α)如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在催化剂存在下，与卤化剂反应，

或

(β)如果适宜在稀释剂存在下，与硝化剂反应，

或

c)如果适宜在稀释剂存在下，用氧化剂环化式(IV)的β-氨基-硫代巴豆酰胺类化合物

其中

R¹、R⁴和Y具有上面提到的含义，且

R^2-1代表氰基或烷氧基羰基。

最后，业已发现，新颖的式(I)的酰化5-氨基异噻唑具有高的突出的生物性能，且更重要的是，它们适合于防治有害动物，特别是出现在农业、森林、贮藏产品与材料的保存以及卫生方面的昆虫、蜘蛛和线虫。

式(I)提供本发明的酰化5-氨基异噻唑的一般定义。

在上下文中提到的化学式中列出的优选的取代基与基团的范围说明如下。

R¹ 优选代表C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₆-环烷基、

R² 优选代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C₁-C₄-烷氧基羰基、C₂-C₄-链烯氧羰基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基，或代表硫代氨基甲酰基。

R³ 优选代表氢、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷基磺酰基，或苯基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们均可在苯环上任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基均可以是卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷氧基，或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₆-环烷基。

R⁴ 优选代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷氧基、C₁-C₁₂-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷硫基、C₂-C₁₂-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₂-C₁₂-卤代链烯基、任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₈-环烷基，和苯基、苯氧基、苯硫基、苄基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、硫代酰胺、C₁-C₄-烷氧基亚氨基-C₁-C₄-烷基或任选C₁-C₄-烷基取代的噁二唑基，

或代表C₃-C₈-环烷基或C₅-C₈-环烯基，它们均可任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基是C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₃-C₈-环烷基和任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次的苯基：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基。

Y 优选代表C₁-C₆-亚烷基、C₁-C₆-羟基亚烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₆-亚烷基、C₁-C₄-烷基羰氧基-C₁-C₆-亚烷基、氰基-C₁-C₆-亚烷基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代亚烷基；或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-亚烷基、C₂-C₄-亚链烯基或C₁-C₄-亚烷氧基，它们任选以相同或不同的方式被氟、氯或甲基取代一至三次。

R¹ 特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH₂F、CHF₂、CF₃、CH₂Cl、CH₂Br或CHClCH₃；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；甲硫基甲基或环丙基。

R² 特别优选代表氢、氯、溴、氰基、硝基或氰硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基或正丙氧基羰基；烯丙氧基羰基；SCF₃、SCCl₂F、SOCF₃、SOCCl₂F、SO₂CF₃、SO₂CCl₂F、SCHF₂、SOCHF₂、SO₂CHF₂或CSNH₂。

R³ 特别优选代表氢、甲基、乙基或正-或异丙基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基或正丁氧基甲基；甲基羰基或甲基磺酰基；苯基羰基或苄基，它们均可任选以相同或不同的方式被氟、氯、甲基或三氟甲基取代一或二次；或环丙基。

R⁴ 特别优选代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₂-C₄-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₂-C₄-卤代链烯基，和苯氧基、苯硫基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、硫代酰胺、C₁-C₄-烷氧基亚氨基-C₁-C₂-烷基或任选C₁-C₂-烷基取代的1，2，4-噁二唑-3-基。

Y 特别优选代表下列基团之一：

-CH₂-，-CH(CH₃)-，-CH(C₂H₅)-，-CH(n-C₃H₇)-，-CH(i-C₃H₇)-，-CH₂CH₂-，

-CH(OH)-，-CH(OCH₃)-，-CH(O-CO-CH₃)-，-CH(CN)-，-CHF-，-CHCl-，

-CH＝CH-或-CH₂O-

R¹ 非常优选代表甲基、乙基或正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH₂F、CHF₂、CF₃、CH₂Cl、CH₂Br、甲氧基或乙氧基。

R² 非常优选代表氢、氯、溴、氰基、硝基、氰硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、SCF₃、SOCF₃或SO₂CF₃。

R³ 非常优选代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、苯基羰基或甲基磺酰基。

R⁴ 非常优选代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基或正-、异-、仲-或叔丁氧基；甲硫基、CF₃、OCF₃、OCHF₂、SCF₃或SCCl₂F；CH₂Br或CH₂Cl，和苯氧基或苄氧基，后二者均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、甲硫基甲基、CF₃、OCF₃、OCHF₂、SCF₃、SCCl₂F、CH₂Br、CH₂Cl、乙酰基、乙基羰基、甲氧基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、硫代酰胺、甲氧基亚氨基甲基、1-(甲氧基亚氨基)乙基、1-(乙氧基亚氨基)乙基、1，2，4-噁二唑-3-基或5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-基。

Y 非常优选代表-CH₂-、-CH(CH₃)-或-CH₂O-，特别是-CH₂-或-CH(CH₃)-。

本发明的优选化合物是式(IA)或(IB)的物质：

其中

R¹、R²和R³ 代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常优选的含义，且

X¹、X²、X³、X⁴和X⁵ 代表上面在R⁴中提到的苯基或苯氧基基团的取代基的一般、优选、特别优选和非常优选的含义，且

X¹、X²、X³和X⁴ 还均可以代表氢。

另一组优选的化合物是这样的式(IA)或(IB)化合物，其中苯氧基处于NR³-CO-CH₂-或NR³-COCH(CH₃)-基团的对位上。在这些化合物中，其中取代基X¹、X²、X³和X⁴代表氢的那些化合物是特别优选的。

另一组优选的化合物是这样的化合物，其中R¹代表烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基或任选取代的环烷基。

另一组优选的化合物是这样的化合物，其中R³代表烷基磺酰基或均可任选取代的芳基羰基、芳基磺酰基或环烷基。

另一组优选的化合物是这样的化合物，其中R⁴代表苯基，该苯基由任选如上所述取代的苄氧基取代，而苄氧基基团优选处于已存在于苯环上的取代基的对位上。

另一组优选的化合物是这样的化合物，其中R²代表氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基，特别是氰基。

另一组优选的化合物是这样的式(IA)或(IB)化合物，其中X⁵代表烷硫基、卤代烷硫基、烷硫基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基羰基、硫代酰胺、烷氧基亚氨基烷基或任选烷基取代的噁二唑基，其中碳原子数是在上文R⁴中具体提到，而X¹、X²、X³和X⁴特别代表氢。

上面提到的基团的一般定义以及在优选范围中给出的那些说明适用于终产物且适合于起始原料和中间体。这些基团的定义可以按需要相互组合，换句话说，也可以在特别优选的范围内任意组合。

本发明优选的式(I)化合物是这样的化合物，其中它们存在如上列出的优选含义的组合。

本发明特别优选的式(I)化合物是这样的化合物，其中它们存在如上列出的特别优选含义的组合。

本发明非常优选的式(I)化合物是这样的化合物，其中它们存在如上列出的非常优选含义的组合。

在上下文所列的基团的定义中，烃基如烷基或链烯基--包括与杂原子的组合，如烷氧基或烷硫基--在其各种可能情况下是直链或支链的。

除了制备实施例外，可以特别提到下列式(IC)化合物：

表A

R¹	R²	R³	Y	X
R¹	R²	R³	Y	X	C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅	ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClBrBrBrBrBr	HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH₃CH₃CH₃COCH₃HHHHH	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CHCH₃CH₂CH₂CHCHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂	4-NO₂4-OCF₃4-CF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CO₂CH₃4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CO₂CH₃4-CN4-CN4-CN4-NO₂4-OCF₃4-Cl4-CN4-CN4-OCF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃

R¹	R²	R³	Y	X
R¹	R²	R³	Y	X	C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃	ClBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrNO₂NO₂NO₂NO₂NO₂NO₂NO₂NO₂CO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂Et	HHHHHHHCH₃CH₃CH₃CH₃COCH₃HHHHHHHHHHHHHHHHHHH	CH₂CH₂CH₂CHCH₃CH₂CH₂CHCHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂	4-NO₂4-SO₂CF₃4-CO₂CH₃4-CN4-CN4-CN4-CN4-CN4-NO₂4-OCF₃4-Cl4-CN4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CO₂CH₃4-CN

R¹	R²	R³	Y	X
R¹	R²	R³	Y	X	C₂H₅CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅C₂H₅	ClCO₂EtCO₂EtCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCO₂MeCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCSNH₂CSNH₂CSNH₂CSNH₂CSNH₂CSNH₂CSNH₂CSNH₂	HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH	CH₂CHCHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHCHCH₂OCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂	4-NO₂4-CN4-CN4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-NO₂4-Cl4-CF₃4-SCF₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CO₂CH₃4-CN4-CN4-CN4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃

R¹	R²	R³	Y	X
R¹	R²	R³	Y	X	C₂H₅C₂H₅CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃CH₃OC₂H₅OC₂H₅OC₂H₅OC₂H₅	ClCSNH₂SCNSCNSCNSCNSCNSCNSCNSCNSCNCO₂EtCO₂EtCO₂EtCO₂Et	HHHHHHHHHHHHHHH	CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂	4-NO₂4-SO₂CF₃4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃4-CF₃4-SCF₃4-SCH₃4-SO₂CH₃4-SO₂CF₃4-CN4-NO₂4-Cl4-OCF₃

例如，如果根据方法(a)，在制备式(I)化合物时，使用5-氨基-3-甲基-异噻唑和[4-(4-氰基)苯氧基]苯基乙酰氯作为起始原料，则反应的途径可以由下列反应式来代表：

例如，如果根据方法(b/α)，在制备式(I)化合物时，使用5-[4-(4-氰基)苯氧基]-苯基乙酰基氨基-3-甲基-异噻唑和溴作为起始原料，则反应的途径可以由下列反应式来代表：

例如，如果根据方法(b/β)，在制备式(I)化合物时，使用5-[4-(4-氰基)苯氧基]-苯基乙酰基氨基-3-甲基-异噻唑和硝酸作为起始原料，如果适宜在乙酸存在下，则反应的途径可以由下列反应式来代表：

例如，如果根据方法(c)，在制备式(I)化合物时，使用β-氨基-α-乙氧基-羰基-硫代巴豆酸-[4-(4-氰基)苯氧基]苯基乙酰基]酰胺作为起始原料和H₂O₂作为氧化剂，则反应的途径可以由下列反应式来代表：

在本发明方法(a)中用作起始原料的式(II)5-氨基异噻唑是已知的(参见例如，DE-A 4 328 425、DE-A 2 249 162、WO-A 93/19 054、WO-A94/21 617或《有机化学杂志)》[J.Het.Chem.]1989，26，1575)和/或可以用已知的方法制备(参见例如，上面提到的文献的参考文献)。

在本发明方法(a)中用作另一种起始原料的式(III)的酰基卤是有机化学中通常已知的化合物。在式(III)中，Hal优选代表氯或溴。

式(IV)提供在本发明方法(c)中用作起始原料的β-氨基-硫代巴豆酰胺的一般定义。在此式中，R¹、R⁴和Y优选、特别优选和非常优选代表这样的含义，即在关于式(I)化合物的描述中在上面已经指明的R¹、R⁴和Y优选、特别优选和非常优选的含义。R^2-1优选代表氰基或C₁-C₄-烷氧基羰基，特别优选代表氰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基或正丙氧基羰基，且非常优选代表氰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基。

式(IV)的β-氨基-硫代巴豆酰胺是新的。然而，它们可以用一般已知的方式，通过式(III)酰基卤与式(V)硫氰酸盐反应而获得，

M-SCN (V)

其中

M 代表碱金属，优选钾或钠，

如果适宜在稀释剂例如卤代脂族烃或芳族烃，醚、腈或酰胺存在下，在-40℃至+120℃间的温度下，优选在0℃至80℃间进行反应，

且在此反应中形成的化合物式(VI)优选不分离直接与式(VII)化合物反应，

R⁴-Y-CO-NCS (VI)

其中

R⁴和Y具有上面提到的含义，

其中

R¹和R^2-1具有上面提到的含义，

如果适宜在稀释剂例如卤代脂族烃或芳族烃、醚、腈或酰胺存在下，在-40℃至+120℃间的温度下，优选在0℃至80℃间进行反应(亦可参见《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]1977，20，3230和《化学报告》[Chem.Ber.]1961，94，2950中的一般方法说明)。

式(V)的硫氰酸盐和式(VII)化合物是有机化学通常已知的化合物。

上面描述的制备式(I)化合物的方法(a)是在稀释剂存在下进行的。所有的溶剂均可采用作为稀释剂。

可以优选使用的稀释剂是任选卤代的脂族或芳族烃、醚类或腈类，如，环己烷、甲苯、氯苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、二噁烷、四氢呋喃、乙醚或乙腈。

上面描述的制备式(I)化合物的方法(a)是在碱存在下进行的。

可以采用于方法(a)中的碱是所有的常规质子受体。可以优选使用的碱是碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐或含氮碱。可以提到的实例是氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、二苄胺、二异丙胺、吡啶、喹啉、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。

在所描述的方法(a)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。此反应通常是在-40℃至+200℃间，优选在0℃至100℃间进行的。

在进行上面描述的制备式(I)化合物的方法(a)中，每摩尔的式(II)5-氨基异噻唑一般采用1至2摩尔，优选1至1.5摩尔的式(III)酰基卤。

在某些情况下，已证实采用式(II)5-氨基异噻唑的氢卤酸盐(如特别是盐酸盐)的形式是有利的。

终产物的收集与分离用通常已知的方式来进行。

上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/α)是借助于卤化剂来进行的。

所有的常规卤化剂均可以在此方法中采用。可以优选使用的卤化剂是Cl₂、Br₂、氢卤酸或其盐，如次氯酸钠和次溴酸钠或次氯酸钾和溴酸酸钾、SO₂Cl₂、S₂Cl₂、PCl₅或N-溴代琥珀酰亚胺。

如果适宜，上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/α)是在稀释剂存在下进行的。可以优选使用的稀释剂是任选卤代的脂族或芳族烃、醚类、腈类或酰胺类，例如环己烷、甲苯、氯苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、二噁烷、四氢呋喃、乙醚、乙腈或二甲基甲酰胺。

如果适宜，上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/α)是在催化剂存在下进行的。可以采用的催化剂是所有的常规用于卤化反应的酸性或碱性催化剂如氢卤酸或乙酸钠，以及游离基引发剂如偶氮异丁腈或过氧化二苯甲酰。

在上面描述的方法(b/α)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。此反应通常是在-40℃至+120℃间，优选在0℃至80℃间进行的。

在进行上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/α)时，每摩尔的式(Ia)的酰化5-氨基异噻唑一般采用1至2摩尔，优选1至1.5摩尔的卤化剂。

终产物的收集和分离用通常已知的方式进行的。

上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/β)是通过硝化剂的方式进行的。所有的常规硝化剂可以用于此方法。可以优选使用的硝化剂是硝酸，如果适宜在硫酸、水、乙酸或乙酸酐中、四氯甲烷中的N₂O₅、带有BF₃的硝酸甲酯、于三氟乙酸中的亚硝酸钠或N₂O₄。

如果适宜，上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/β)是在稀释剂存在下进行的。可以优选使用的稀释剂是任选卤代的烃如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷或氯苯，或硝基苯。

在上面描述的方法(b/β)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。此反应通常是在0℃至+100℃间，优选在0℃至40℃间进行的。

在进行上面描述的制备式(I)化合物的方法(b/β)中，每摩尔的式(Ia)的酰化5-氨基异噻唑一般采用1至5摩尔，优选1至2摩尔的硝化剂。

终产物的收集和分离用通常已知的方式进行的。

上面描述的制备某些式(I)化合物的方法(c)是借助于氧化剂进行的。

常规的氧化剂可以用于此方法。可以使用的氧化剂是碘、溴、氯或过氧化氢(关于此内容，可参见，《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]1977，20，3230和《化学报告》[Chem.Ber.]1961，94，2950)。

如果适宜，上面描述的制备式(I)化合物的方法(c)是在稀释剂存在下进行的。可以优选使用的稀释剂是任选卤代的脂族或芳族烃、醚类、腈类或酰胺类，如，环己烷、甲苯、氯苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、二噁烷、四氢呋喃、乙醚、乙腈或二甲基甲酰胺。

在所描述的方法(c)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。此反应通常是在-40℃至+120℃间，优选在0℃至80℃间进行的。

终产物的收集与分离用通常已知的方式进行的。

本发明活性化合物适合防治动物害虫，特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蜘蛛和线虫，且具有良好的植物耐受性，并且对温血动物毒性低。它们可以优选用作植物保护剂。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括：

等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫(Armadillidiumvulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。

倍足目，例如，具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。

唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。

综合目，例如，庭院幺蚰(Scutigerella immaculata)。

缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

弹尾目，例如，具棘跳虫(Onychiurus armatus)。

直翅目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。

虱目，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。

食毛目，例如，啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalinea spp.)。

缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。

半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercusintermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatomaspp.)。

同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotushederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。

鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛虫(Malacosomaneustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubiiaiis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、织网衣蛾(Capuareticulana)、云松卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)和栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。

鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrticaalni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、隐翅甲属(Atomaria spp.)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilusspp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolites sordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchusassimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestesspp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon sostitialis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)。

膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。

双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophoraerythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oaestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyiahyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacusoleae)和沼泽大蚊(Tipula paludosa)。

蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)和猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)。

蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。

蜱螨目，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。

植物寄生线虫包括例如垫刃线虫(Pratylenchus spp.)、毕肖穿孔线虫(Radopholus similis)、Ditylenchus dipsaci、Tylenchulussemipenetrana、异皮线虫(Heterodera spp.)、囊线虫(Globoderaspp.)、根结线虫(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫(Aphelechoidesspp.)、Longidorus spp.、剑线虫(Xiphinema spp.)和髦根线虫(Trichodorus spp.)。

本发明式(I)化合物的特别突出之处在于其高的杀虫和杀螨活性。

它们可以用来特别成功地防治植食性昆虫，如对辣根猿叶甲幼虫、小菜蛾毛虫、黑尾叶蝉幼虫和草地贪夜蛾幼虫，或用于防治植食性螨如对二点叶螨。

活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉末剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。

这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或与固体载体)混合，如果适宜与表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)混合。

在用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。

适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。

制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加物可以是矿物油和植物油。

也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。

制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。

本发明活性化合物可以其商业上可行的制剂和由这些制剂制备的使用形式存在，所述的制剂为与如下的其它活性化合物的混合物：杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、羧酸酯类、氯代烃类、苯基脲类、由微生物生产的物质，及其它。

特别有利的混合组分是例如下列：

杀真菌剂：

2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异恶唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂(如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物)、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。

杀细菌剂：

拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿维螨素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、锐劲特(fipronil)、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH 5992、水杨硫磷、硫线磷、施乐宝(silafluofen)、治螟磷、甲丙硫磷、米满(tebufenozide)、必螨立克(tebufenpyrad)、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。

也可能是与其它已知活性化合物如除草剂或与化肥和生长调节剂的混合物。

此外，本发明活性化合物可以以其商业上可行的制剂和以由这些制剂制备的使用形式存在。这些制剂可以是与增效剂的混合物。增效剂是可以增加活性化合物活性，而所添加的增效剂本身无需有活性的化合物。

由商业上可行的制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在相当宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％间。

使用形式是以适合的常规形式采用的。

当防治卫生和贮藏产品方面的害虫时，活性化合物的突出之处在于其在木材和陶土上的显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱的良好的稳定性。

本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性，而且在兽医方面，对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、软蜱、兽疥螨、叶螨、(叮咬和吸吮)蝇、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤有活性。这些寄生虫包括：

虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirus spp.)和盲虱属(Solenoptes spp.)。

食毛目及amblycerina和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menopon spp.)、豆虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(felicola spp.)。

双翅目及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、卢蚊属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、肉蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、蜱蝇属(lipoptena spp.)和羊虱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤属(Xenopsylla spp.)和毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。

半翅目，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatoma spp.)、红腹猎蝽属(Rhodnius spp.)和全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)和棕带蠊属(Suppella spp.)。

螨亚纲及后气亚目(Metastigmata)和中气亚目(mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸口螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。

Actinedida(前气孔亚目)和粉螨目(无气孔亚目)，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、痒螨属(Chorioptes spp.)、耳癞螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和皮膜螨属(Laminosioptes spp.)。

Actinedida(后气孔亚目)和(无气孔亚目)，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、绵羊疥螨属(Psorergates spp.)、脂螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、嫠螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectesspp.、翼衣属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、Otodectes spp.、疥螨属(Sarcoptesspp.)、Notoedres spp.、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、鸡螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

例如，它们对微小牛蜱和铜绿蝇(Lucilia cuprina)显示出突出的活性。

本发明式(I)活性化合物也适合防治侵害如下农业生产性牲畜的节肢动物：牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、猴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼，和所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治这些节肢动物时，旨在降低死亡和生产性(与肉、毛、皮、蛋、蜜等等相关)损耗。这样，采用本发明活性化合物使更经济有效的畜牧业成为可能。

本发明活性化合物可以使用在兽医方面，使用是以已知的方式，通过肠内给药施用，例如以片剂、胶囊、药水、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、食入法、栓剂的方式，通过非肠道施药，例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)、植入，经鼻施用，经皮施用，例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如颈环、耳标、尾牌、腿箍、笼头、标记设备等。

当用于畜禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)的使用，所述的制剂中含有按重量计1至80％的活性化合物，该制剂可以直接施用或稀释100至10000倍后施用，或者它们可以以化学浴的形式使用。

而且现已发现，本发明式(I)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。

可以列举且是优选的昆虫是下列，但不限于这些昆虫：

甲虫如

家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、具斑窃蠹(Anobium punctatum)、Xestobium rufovillosum、Ptilinuspecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobium mollis、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(L.africanus)、平颈粉蠹(L.planicollis)、桴粉蠹(L.linesris)、L.pubescens、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostyrchus capucins)、Heterobostrychusbrunneus、Sinoxylon spec.、竹长蠹(Dinoderus minutus)。

革翅目，如

小钢青树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。

白蚁，如

木白蚁(Kalotermes flavicollis)、隐白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、R.santonecsis、R.lucifugus、澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis)、Zootermopsisnevadensis、家白蚁(Coptotermes formosanus)。

衣鱼

如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

在本文中，工业材料应理解为无生命的材料如优选的是塑料、胶水、粘合剂、纸和硬纸板、皮革、木材和衍生的木制品、和漆。

木材和木制品是非常特别优选的受保护而使之不被昆虫侵害的材料。

可以用本发明的药剂或含有之的组合物保护的木材和衍生的木制品应理解为有下列含义，例如，建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、突堤、木车、盒、箱、容器、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或细木工中的木制品。

本发明活性化合物可以以其原样、以其浓缩物或通常的常规制剂使用。所述的常规制剂是例如可湿性粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。

上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、需要时的脱水剂和UV稳定剂和需要时的着色剂和染料和其它加工辅助剂混合。

用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为按重量计0.0001至95％，特别是按重量计0.001至60％本发明的活性化合物。

所采用的药剂或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而，一般而言，以所要保护的材料为基准，采用按重量计0.0001至20％，优选按重量计0.001至10％的活性化合物已足矣。

所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油样有机溶剂或溶剂混合物和/或一种极性有机溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果适宜是乳化剂和/或润湿剂。

所用的有机化学溶剂优选是油性或油样溶剂，所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃的闪点，优选高于45℃。用作这种油性或油样溶剂的物质是低挥发性的，且不溶于水，这类物质适合的有矿物油或其芳族馏份或含有矿物油的溶剂混合物，优选是石油溶剂、石油和/或烷基苯。

使用沸程为170到220℃的矿物油、沸程为170到220℃的石油溶剂、沸程为250到350℃的碇子油、沸程为160到280℃的石油或芳族化合物、萜品油是有利的。

在优选的实施方案中，所用的物质是沸程为180至210℃的液体脂族烃或沸程为180至220℃的芳族和脂族烃的高沸点混合物和/或碇子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。

挥发度高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂，可以部分地由低或中挥发性的有机化学溶剂代替，其前提条件是，溶剂混合物也具有高于35的挥发度且闪点高于30℃，优选高于45℃，且杀虫剂/杀真菌剂混合物在此溶剂混合物中是可溶的或可乳化的。

在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物由脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物所代替。优选采用的物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂，如例如乙二醇醚、酯类等。

在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是本身已知的粘合干性油和/或合成树脂，它们可以用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的，特别是那些由如下组成，或包含如下成分的粘合剂：丙烯酸树酯、乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树酯、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、苯酚树脂、烃类树脂如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。

用作粘合剂的合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以用作粘合剂的物质，其量至多为按重量计10％。此外，可以采用特别是着色剂、染料、防水剂、添味剂和抑制剂或抗腐蚀剂。

根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为粘合剂。根据本发明所优选采用的物质是油含量超过按重量计45％，优选50至68％的醇酸树脂。

所有的或部分上述粘合剂可以由固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替。这些添加剂是旨在防止活性化合物挥发和结晶或沉淀。它们优选代替0.01至30％的粘合剂(以所用的粘合剂的100％为基准)。

增塑剂来自属于下列化学分类的物质：邻苯二甲酸酯类，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯类，如磷酸三丁酯，己二酸酯类，如二(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯类，如油酸丁酯，甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。

固定剂化学上基于聚乙烯烷基酯类如聚乙烯甲基酯，或酮类如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。

特别适合的溶剂或稀释剂也可以是水，需要时是水与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。

特别有效的木材保护通过工业规模的浸渍工艺，例如真空、双真空或压力工艺的方式实现。

如果需要，直接可用的组合物可以包含其它杀虫剂和(如果需要)也可以有一或多种杀真菌剂。

可能混合于其中的另外的组分优选是WO 94/29 268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说是本发明申请的一部分。

可以非常特别优选地混合于其中的组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、施乐宝(silafluofin)、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫灵、NI-25、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆，以及杀真菌剂如环氧唑(epoxyconazole)、己唑醇、戊环醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、metconazole、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明活性化合物的制备和应用可以参见下列实施例。

制备实施例

实施例1

(方法a)

将5.43克(0.02摩尔)[4-(4-氰基)苯氧基]-苯乙酰氯的20毫升乙腈溶液逐滴加入到3.01克(0.02摩尔)5-氨基-3-甲基-异噻唑盐酸盐和3.32克(0.042摩尔)吡啶的100毫升乙腈溶液中。将此混合物在25℃下搅拌18小时，之后浓缩至干。反应混合物用水/乙酸乙酯消化，有机相用浓度10％的氢氧化钠溶液洗涤几次。干燥并浓缩后，获得粘性残留物，并将之经硅胶用乙酸乙酯作流动相色谱而纯化。

获得2.20克(理论值的31％)5-[4-(4-氰基)苯氧基]苯基乙酰基氨基-3-甲基异噻唑。¹HNMR(d₆-DMSO)：δ＝1.18，2.31，3.81，4.04，6.74，7.1-7.2，7.40，7.82 ppm

实施例2

(方法b/α)

在5℃下，将于1毫升二氯甲烷中的0.22克(0.00134摩尔)溴逐滴加入到0.40克(0.00112摩尔)5-[4-(4-氰基)苯氧基]苯基乙酰基氨基-3-甲基异噻唑(实施例1)的10毫升二氯甲烷溶液中，并将此混合物于25℃搅拌18小时。真空去除溶剂之后，获得0.50克(理论值的92％)4-溴-5-[(4-氰基)苯氧基]苯基乙酰基氨基-3-甲基异噻唑，熔点197-198℃。

类似地或根据制备例的一般指示，获得下列式(I)化合物：表1

^*)于CDCl₃中

应用实施例

实施例A

辣根猿叶甲幼虫试验

溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。

将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)幼虫，让其取食。

经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的甲虫幼虫均被杀死；0％是指没有甲虫幼虫被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例化合物1、19、20、22、23、29、31、32、33、37、40、43、44、46、49、50、51、54和55。

实施例B

小菜蛾试验

溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入小菜蛾(Plutella maculipennis)幼虫，让其取食。

经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例化合物1和19。

实施例C

草地贪夜蛾试验

溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)幼虫，让其取食。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例化合物1、19、20、23、34、25、27、28、30、35、36、37、42、44、49和55。

实施例D

黑尾叶蝉试验

溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

将稻秧(Oryza sativa)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍润湿时，放上黑尾叶蝉。

经过了所需的时间后，确定杀死％。100％是指所有的黑尾叶蝉均被杀死；0％是指没有黑尾叶蝉被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.1％的条件下，6天后，杀死100％的有制备实施例化合物19、20、26、27、35、41、42、48和51。

实施例E

二点叶螨试验(OP抗性/浸蘸处理)

溶剂： 3份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

将严重滋生所有发育期二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆植株(Phaseolus vulgaris)，用所需浓度的活性化合物制剂浸蘸。

经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的叶螨均被杀死；0％是指没有叶螨被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.01％的条件下，13天后，杀死至少100％的有制备实施例化合物1。

实施例F

桃蚜试验

溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚

将严重滋生桃蚜(Myzus persicae)的甘蓝叶(Brassicaoleracea)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理。

经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的蚜虫均被杀死；0％是指没有蚜虫被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为0.1％的条件下，6天后，至少杀死80％的有制备实施例化合物25、26、31、41和51。

实施例G

微小牛蜱(SP-抗性Parkurst品系)抗性试验

试虫：吸足血的雌成虫

溶剂： 35份重量的乙二醇单甲基醚

乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚

生产适合的制剂时，将3份重量的活性化合物与7份重量的上述溶剂/乳化剂混合物混合，且所得的乳油各用水稀释至所需浓度。

将10只微小牛蜱成虫浸入意欲试验的活性化合物制剂中1分钟。在将之转移到塑料杯中并存放在环境控制室中后，确定死亡率。

100％是指所有的蜱均被杀死；0％是指没有蜱被杀死。

在此试验中，例如，在活性化合物浓度为20微克/虫的情况下，杀死100％的有制备实施例化合物1和2。

实施例H

蝇幼虫的发育抑制作用试验

试虫：铜绿蝇(OP-抗性)所有的幼虫期

[蛹和成虫(不与活性物质接触)]

溶剂： 35份重量的乙二醇单甲基醚

乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚

对于每一浓度液，将30至50只幼虫转移到置于玻璃试管中的马肉(1cm³)上，并向此马肉用吸管移500微升试验稀释液。将玻璃试管放入底部盖有一层海沙的塑料烧杯中，并保持在恒温箱(26℃±1.5℃，70％相对湿度±10％)。24和48小时后检查活性(杀幼虫作用)。在幼虫出现后(大约72小时)，将试管移出，且在烧杯上盖上打了孔的塑料盖。在1.5倍于发育期(对照蝇羽化)后，计数羽化的蝇和蛹/围蛹数。

作用的标准是幼虫处理后48小时死亡(杀幼虫效果)或抑制由蛹羽化出成虫或抑制化蛹。物质的体外作用标准是抑制蝇的发育或将在成虫期前发育停止。100％杀幼虫活性是指所有幼虫在48小时后被杀死。100％发育抑制活性是指没有羽化出成蝇。

在此试验中，例如，在1000ppm活性化合物浓度下，具有100％活性的有制备实施例化合物1和2。

实施例I

猫栉头蚤发育抑制试验

试虫：猫栉头蚤的所有虫期(卵、幼虫、蛹和成虫)

溶剂： 35份重量的乙二醇单甲基醚

乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚

将200微升此活性化合物制剂加入到直径为2.0厘米的一次性试管中的1.8克繁殖培养基(血粉(blood meal)培养基：125份海沙、20份鼠食、3份血粉、2份干酵母)中，并将各组分均匀混合，并干燥过夜。之后加入一刮勺筛出的蚤卵(来源于人为感染的猫)。

每两天确定一次活性化合物制剂的活性，直到对照组发育期的11/2倍的时间，调查不同组的蚤的发育期。

物质的体外作用标准是抑制蚤的发育或在成虫期前发育停止。100％指未见成蚤出现；0％指羽化出成蚤。

在此试验中，例如在100ppm的浓度下，具有100％的作用活性的有制备实施例化合物2。

实施例K

家蝇试验

试虫：成家蝇，Reichswald品系(OP-、SP-、氨基甲酸酯抗性)

溶剂： 35份重量的乙二醇单甲基醚

乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚

制备活性化合物的合适制剂时，将三份重量的活性化合物与七份述量的溶剂-乳化剂混合物混合，并将所得的乳油用水稀释至各种所需浓度。

将2毫升此活性化合物制剂用移液管移到放置于相应大小的培养皿中的过滤纸盘(Φ9.5厘米)上。在过滤纸盘干后，向培养皿中移入25只试虫，并盖好。

在1、3、5和24小时后，确定活性化合物制剂的活性。100％是指所有的蝇均被杀死；0％是指没有蝇被杀死。

在此试验中，例如，在1000ppm活性化合物浓度的条件下，具有100％的活性的有制备实施例化合物2。

实施例L

蜚蠊试验

试虫：美洲大蠊

溶剂： 35份重量的乙二醇单甲基醚

乳化剂：35份重量的壬基苯酚聚乙二醇醚

将2毫升此活性化合物制剂用移液管移到放置于相应大小的培养皿中的过滤纸盘(Φ9.5厘米)上。在过滤纸盘干后，向培养皿中移入5只试虫--美洲大蠊，并盖好。

在3天后，确定活性化合物制剂的活性。100％是指所有的蜚蠊均被杀死；0％是指没有蜚蠊被杀死。

Claims

1.式(I)化合物

其中

Y 代表任选取代的亚烷基、亚链烯基或亚烷氧基。

2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

R¹ 代表C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₆-环烷基，

R² 代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C₁-C₄-烷氧基羰基、C₂-C₄-链烯氧羰基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基，或代表硫代氨基甲酰基，

R³ 代表氢、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷基磺酰基，或苯基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们均可在苯环上任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基均可以是卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷氧基，或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₂-卤代烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₆-环烷基，

R⁴ 代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷基、C₁-C₁₂-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷氧基、C₁-C₁₂-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷硫基、C₂-C₁₂-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₂-C₁₂-卤代链烯基、任选以相同或不同的方式被C₁-C₄-烷基或卤素取代一至三次的C₃-C₈-环烷基，和苯基、苯氧基、苯硫基、苄基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、硫代酰胺、C₁-C₄-烷氧基亚氨基-C₁-C₄-烷基或任选C₁-C₄-烷基取代的噁二唑基，

或代表C₃-C₈-环烷基或C₅-C₈-环烯基，它们均可任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基是C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₃-C₈-环烷基和任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次的苯基：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基，

Y 代表C₁-C₆-亚烷基、C₁-C₆-羟基亚烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₆-亚烷基、C₁-C₄-烷基羰氧基-C₁-C₆-亚烷基、氰基-C₁-C₆-亚烷基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代亚烷基；或C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-亚烷基、C₂-C₄-亚链烯基或C₁-C₄-亚烷氧基，它们任选以相同或不同的方式被氟、氯或甲基取代一至三次。

3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

R¹ 代表甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH₂F、CHF₂、CF₃、CH₂Cl、CH₂Br或CHClCH₃；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；甲硫基甲基或环丙基，

R² 代表氢、氯、溴、氰基、硝基或氰硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基或正丙氧基羰基；烯丙氧基羰基；SCF₃、SCCl₂F、SOCF₃、SOCCl₂F、SO₂CF₃、SO₂CCl₂F、SCHF₂、SOCHF₂、SO₂CHF₂或CSNH₂，

R³ 代表氢、甲基、乙基或正-或异丙基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基或正丁氧基甲基；甲基羰基或甲基磺酰基；苯基羰基或苄基，它们均可任选以相同或不同的方式被氟、氯、甲基或三氟甲基取代一或二次；或环丙基，

R⁴ 代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C₁-C₁₂-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₁₂-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₂-C₄-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₂-C₄-卤代链烯基，和苯氧基、苯硫基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：卤素、硝基、氰基、C₁-C₄-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、硫代酰胺、C₁-C₄-烷氧基亚氨基-C₁-C₂-烷基或任选C₁-C₂-烷基取代的1，2，4-噁二唑-3-基，

Y 代表下列基团之一：

-CH₂-，-CH(CH₃)-，-CH(C₂H₅)-，-CH(n-C₃H₇)-，-CH(i-C₃H₇)-，

-CH₂CH₂-，-CH(OH)-，-CH(OCH₃)-，-CH(O-CO-CH₃)-，-CH(CN)-，

-CHF-，-CHCl-，

-CH＝CH-或-CH₂O-。

4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

R¹ 代表甲基、乙基或正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH₂F、CHF₂、CF₃、CH₂Cl、CH₂Br、甲氧基或乙氧基，

R² 代表氢、氯、溴、氰基、硝基、氰硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、SCF₃、SOCF₃或SO₂CF₃，

R³ 代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、苯基羰基或甲基磺酰基，

R⁴ 代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基或正-、异-、仲-或叔丁氧基；甲硫基、CF₃、OCF₃、OCHF₂、SCF₃或SCCl₂F；CH₂Br或CH₂Cl，和苯氧基或苄氧基，后二者均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次：氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、甲硫基甲基、CF₃、OCF₃、OCHF₂、SCF₃、SCCl₂F、CH₂Br、CH₂Cl、乙酰基、乙基羰基、甲氧基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、硫代酰胺、甲氧基亚氨基甲基、1-(甲氧基亚氨基)乙基、1-(乙氧基亚氨基)乙基、1，2，4-噁二唑-3-基或5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-基，

Y 代表-CH₂-、-CH(CH₃)-或-CH₂O-。

5.一种制备式(I)化合物的方法，其特征在于：

a)在碱存在下和在稀释剂存在下，使式(II)的5-氨基异噻唑类化合物与式(III)的酰基卤反应

其中

R¹、R²和R³具有权利要求1中给出的含义，

R⁴-Y-CO-Hal (III)

其中

R⁴和Y具有权利要求1中给出的含义，且

Hal 代表卤素；

或

b)使式(Ia)的酰化的5-氨基异噻唑类化合物

其中

R¹、R³、R⁴和Y具有上面提到的含义，

或

(β)如果适宜在稀释剂存在下，与硝化剂反应，

或

其中

R¹、R⁴和Y具有上面提到的含义，且

R^2-1代表氰基或烷氧基羰基。

6.式(IV)化合物

其中

R¹、R⁴和Y具有上面提到的含义，且

R^2-1 代表氰基或烷氧基羰基。

7.防治害虫的组合物，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。

8.权利要求1的式(I)化合物防治害虫的应用。

9.防治害虫的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或其环境。

10.制备防治害虫的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

11.权利要求1的式(I)化合物用于制备防治害虫的组合物的应用。