CN1261356A - 取代的氨基杂环基酰胺 - Google Patents

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G·克勒菲尔德
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K·斯藤策尔
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N·门克
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Abstract

新的式(Ⅰ)的取代的氨基杂环基酰胺,其中Het表示杂环(a)、(b)、(c)或(d),且R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、m和n具有说明书中指明的含义。还公开了制备它们的方法,以及它们作为杀虫剂和杀真菌剂的应用。

Description

取代的氨基杂环基酰胺
本发明涉及新的取代的氨基杂环基酰胺、其制备方法和中间体及其用于防治有害动物和作为杀真菌剂的应用。
业已知道，某些N-杂环基酰胺，例如异噻唑基-、吡啶基-、噻二唑基-或嘧啶基-酰胺具有杀虫性能(参见，WO 95/31 448、DE-A-9542 372；WO 93/04 580、WO 96/08 475、DE-A-4 434 637；WO 97/26251和WO 95/18 795)。
然而，这些化合物的活性和活性谱，特别是在低施用量和浓度下，并非总是令人满意。
因此，本发明提供新的式(I)的取代的氨基杂环基酰胺
Figure A9880661400131
其中
Het代表下列杂环之一
Figure A9880661400132
R1代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基，
R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基或
R1和R2与其连接的碳原子一起代表任选取代的5-或6-元碳环，
R3代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷基磺酰基，各任选取代的芳基羰基、芳氧基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基，
R4和R5相互独立地各代表氢或代表基团-COR6、-COOR7和-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基羰基烷基；链烯基、卤代链烯基；炔基、卤代炔基；各任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基烷基或环烷基硫基烷基；各任选取代的芳基、芳烷基、芳氧基烷基或芳硫基烷基或代表任选取代的杂环，
X1和X2相互独立地各代表卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基或卤代烷基，
m和n相互独立地各代表0、1、2或3，和
Y代表均可任选取代的亚烷基、亚烯基或亚烯基氧基，
和
卤素代表F、Cl、Br、I，特别是F、Cl、Br和特别优选是F或Cl。
再者，业已发现，可以如下获得式(I)的取代氨基杂环基酰胺，
a)如果适宜在稀释剂存在下，使式(II)的硝基衍生物在酸性溶液用贱金属还原或通过催化加氢还原，
Figure A9880661400141
其中
Het、R3、X1、X2、Y、m和n各如上所述，和
b)如果适宜，将所得的式(I-1)氨基衍生物如果适宜在碱存在下和如果适宜在稀释剂存在下与式(III)化合物反应，
Figure A9880661400151
其中
Het、R3、X1、X2、Y、m和n各如上所述，
             G-R4-1           (III)
其中
R4-1具有R4的除了是氢之外的含义，和
G代表离去基团，例如卤素(特别是氯)、咪唑基、苯并咪唑基、1，2，4-三唑基、吡唑基或苯并三唑基；
或
c)如果适宜在碱存在下，和如果适宜在稀释剂存在下，使式(IV)的氨基杂环与式(V)化合物反应
Figure A9880661400152
其中
Het和R3各如上所定义，
Figure A9880661400153
其中
G、R4-1、R5、X1、X2、Y、m和n各如上所定义。
最后，业已发现，新的式(I)的取代的氨基杂环基酰胺具有突出的生物性能，且主要是用作杀真菌剂和适合于防治有害动物，特别是在农业、森林、贮存物品和材料的保护以及在卫生方面上出现的昆虫、蜱螨和线虫。
式(I)提供本发明的取代的氨基杂环基酰胺的一般定义。
上下文中提到的化学式中列出的优选取代基或基团的范围在下文中进行说明。
Het优选代表杂环
R1优选代表C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或代表任选由选自C1-C4-烷基和卤素的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基。
R2优选代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C1-C4-烷氧基-羰基、C2-C4-链烯氧基-羰基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基或代表硫代氨基甲酰基；或
R1和R2优选与其连接的碳原子一起代表碳环状5-或6元环，它任选由相同或不同的取代基单至三取代，适合的取代基是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基和氰基。
R3优选代表氢、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C2-C4-链烯基氧基-羰基、C1-C4-烷基磺酰基，代表苯基羰基、苯氧基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们各任选在苯环上由相同或不同的取代基单至三取代，适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷硫基，或代表任选由选自C1-C4-烷基和卤素的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基。
R4和R5优选相互独立地各代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8优选相互独立地代表C1-C8-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷基羰基氧基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C8-烷基；C2-C8-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C8-卤代链烯基；C2-C8-炔基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C8-卤代炔基；
代表C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基硫基-C1-C4-烷基，它们各任选在环上由相同或不同的取代基单至五取代(优选单至三取代)，适合的取代基各可以是卤素、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同的卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基、硝基或氰基，
代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苯硫基-C1-C4-烷基，它们各任选在环上由相同或不同的取代基单至五取代(优选单至三取代)，适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烷基羰氧基，
或代表具有优选选自氮、硫和氧的1至3个杂原子的5-或6元杂环，它还可以任选含有CO基团作为环成员，且它任选由相同或不同的取代基单至三取代。实例包括：
Figure A9880661400181
适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基。此外，适合的杂环可以任选在环氮原子由基团Z取代，其中
Z代表C1-C4-烷基(如，特别是甲基或乙基)、C1-C4-烷基羰基(如，特别是甲基羰基或乙基羰基)，或代表苯基磺酰基，它任选由选自C1-C4-烷基(如特别是甲基或乙基)、卤素(如，特别是氟或氯)、C1-C4-卤代烷基(如，特别是三氟甲基)、C1-C4-烷氧基(如，特别是甲氧基)和C1-C4-卤代烷氧基(如，特别是三氟甲氧基)的相同或不同取代基单或二取代。
适合的杂环是含氮杂环，其中至少一个环氮原子不带双键且因此可以被取代。
X1和X2相互独立地各优选代表氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或具有1到5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基。
m和n相互独立地各优选代表0、1或2。
Y优选代表C1-C6-亚烷基、C1-C6-羟基亚烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-亚烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C6-亚烷基、氰基-C1-C6-亚烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代亚烷基、任选由选自氟、氯和甲基的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-亚烷基，代表C2-C4-亚链烯基或C1-C4-亚烷基氧基。
卤素优选代表F、Cl、Br、I，特别是F、Cl、Br，特别优选的是F和Cl。
Het特别优选代表下列杂环之一：
Figure A9880661400191
R1特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；CH2Cl、CH2Br、CHClCH3；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基；甲硫基甲基、甲硫基或环丙基。
R2特别优选代表氢、氯、溴、氰基、硝基、氰硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙基羰基、正丙氧基羰基；烯丙氧基羰基；甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或CSNH2；或
R1和R2与其连接的碳原子一起特别优选代表任选由相同或不同的取代基单-或二取代的碳环状5-或6-元环，适合的取代基是氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲氧基、硝基和氰基。
R3特别优选代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、正丁氧基甲基；甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基磺酰基；苯基羰基、苯氧基羰基或苄基，它们各任选在苯环上由选自氟、氯、甲基和三氟甲基的相同或不同取代基单或二取代；或代表环丙基。
R4和R5相互独立地特别优选代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各特别优选代表C1-C8-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C2-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基；C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；C2-C4-炔基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代炔基；
代表C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C3-C6-环烷基氧基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烷基硫基-C1-C2-烷基，它们任选在环上由相同或不同的取代基单至三取代，可能的取代基各可是卤素、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷氧基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-链烯基、硝基或氰基，
代表苯基、苯基-C1-C2-烷基、苯氧基-C1-C2-烷基或苯硫基-C1-C2-烷基，它们各任选在环上由相同或不同取代基单至三取代，可能的取代基各可是卤素、硝基、氰基、C1-C2-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基，以及C1-C2-烷氧基羰基或C1-C2-烷基羰氧基，
或代表下列杂环，它们任选由相同或不同的取代基单至三取代：可能的取代基均可是氟、氯、溴、硝基、氰基；甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基；甲硫基；-CF3、-CHF2、-OCF3和-OCHF2
且其中
Z代表C1-C4-烷基，如特别是，甲基或乙基；C1-C4-烷基羰基，如特别是甲基羰基或乙基羰基；或代表苯基磺酰基，它任选由选自C1-C4-烷基如特别是甲基或乙基，卤素，如特别是氟或氯，C1-C4-卤代烷基，如特别是三氟甲基，C1-C4-烷氧基，如特别是甲氧基和C1-C4-卤代烷氧基，如特别是三氟甲氧基的相同或不同取代基单或二取代。
X1和X2相互独立地特别优选代表氟、氯、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基。
m和n相互独立地各特别优选代表0、1或2，特别是0或1。
Y特别优选代表下列基团之一：
                                        -CH2-，-CH(CH3)-，-CH(C2H5)-，-CH(n-C3H7)-，-CH(i-C3H7)-，-CH2CH2-，-CH(OH)-，-CH(OCH3)-，-CH(O-CO-CH3)-，-CH(CN)-，-CHF-，-CHCl-， -CH＝CH-或-CH2O-.
Het非常特别优选代表下列杂环之一
Figure A9880661400222
R1非常特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；CH2Cl、CH2Br、甲氧基、乙氧基、甲硫基或环丙基。
R2非常特别优选代表氢、氯、溴、氰基、硝基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基；或
R1和R2与其连接的碳原子一起非常特别优选代表6-元碳环状环，它任选由选自氟、氯、甲基、硝基和氰基的相同或不同取代基单或二取代。
R3非常特别优选代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、烯丙氧基羰基或苯氧基羰基。
R4和R5相互独立地各非常特别优选代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各非常特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基；
代表2-丙烯基、1-丙烯基、2-丙炔基；
代表氯甲基、2-氯乙基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基；
代表甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基；
代表环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由选自甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴和2，2-二氯乙烯基的相同或不同取代基单至三取代，
代表苯基或苄基，它们各任选由选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和甲基羰氧基的相同或不同取代基单至三取代，
或代表选自下列的杂环：1-呋喃基、2-呋喃基、1-噻吩基、2-噻吩基；1，3-噁唑-2-基；1，3-噁唑-4-基；1，3-噻唑-2-基；1，3-噻唑-4-基；1，2-噁唑-3-基；1，2-噁唑-4-基；1，2-噁唑-5-基；1，2-噻唑-3-基；1，2-噻唑-4-基；1，2-噻唑-5-基；3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，它们各任选由相同或不同的取代基单至三取代，可能的取代基是氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。
X1和X2相互独立地各非常特别优选代表氟、氯、氰基、甲基或三氟甲基。
m和n相互独立地各非常特别优选代表0或1，特别是0。
Y非常特别优选代表-CH2-、-CH(CH3)-或-CH2O-，特别是代表-CH2-或-CH(CH3)-。
在一个优选的实施方案中，取代基R4或R5之一代表氢。
优选的本发明化合物组在每一种情况下是式(IA)至(ID)的物质：
Figure A9880661400231
其中
R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、Y、m和n各代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常特别优选的含义。
优选的本发明化合物组在每一种情况下同样还有式(IA-1)至(IA-8)、(IB-1)至(IB-8)、(IC-1)至(IC-8)和(ID-1)至(ID-8)的物质：
Figure A9880661400242
Figure A9880661400251
其中
R1、R2、R3、R6、R7和R8各代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常特别优选的含义。
Figure A9880661400252
其中
R1、R2、R3、R6、R7和R8各代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常特别优选的含义。
Figure A9880661400262
Figure A9880661400271
其中
R1、R3、R6、R7和R8各代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常特别优选的含义。
Figure A9880661400272
Figure A9880661400281
其中
R1、R3、R6、R7和R8各代表上面提到的一般、优选、特别优选和非常特别优选的含义。
上面提到的一般或优选的基团定义或说明适合于终产物，且同样适合于起始原料和中间体。这些基团定义可以按需要相互组合，即，包括各优选范围间的组合。
本发明优选的是那些含有上文列出的优选定义之组合的式(I)化合物。
本发明特别优选的是那些含有上文列出的特别优选定义之组合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选的是那些含有上文列出的非常特别优选定义之组合的式(I)化合物。
在上下文列出的基团定义中，烃链，如烷基或链烯基，以及在与杂原子组合时，如在烷氧基或烷硫基的情况下，均可是直链或其可能的支链。
在上面提到的基团定义中，亚烷氧基-或-CH2O-应理解为在式(I)中R4连接到亚烷氧基或-CH2O-基的氧原子上。除了制备实施例外，可以具体提到下列化合物：表1表1的化合物相当于通式(Ia)，其中R1＝C2H5R2＝ClR4＝如下文所列：
Figure A9880661400292
Figure A9880661400301
表2表2的化合物相当于通式(Ia)，其中R1＝CH3R2＝R4＝如表1中所列。表3表3的化合物相当于通式(Ia)，其中R2＝BrR1＝R4＝如表1中所列。表4表4的化合物相当于通式(Ia)，其中R2＝CNR1＝R4＝如表1中所列。表5表5的化合物相当于通式(Ia)，其中R2＝HR1＝R4＝如表1中所列。表6表6的化合物相当于通式(Ib)，其中R1＝C2H5或CH3、R2＝Cl、Br、CN或H和R4＝如表1中所列。表7表7的化合物相当于通式(Ib-1)，其中R4＝如表1中所列。表8
Figure A9880661400313
表8的化合物相当于通式(Ib-2)，其中R4＝如表1中所列。表9
Figure A9880661400321
表9的化合物相应于通式(Ic)，其中R1＝C2H5R4＝如表1中所列。表10表10的化合物相应于通式(Ic)，其中R1＝i-C3H7R4＝如表1中所列。表11表11的化合物相应于通式(Ic)，其中R1＝CH3R4＝如表1中所列。表12表12的化合物相应于通式(Ic)，其中R4＝如表1中所列。表13表13的化合物相应于通式(Id)，其中R1＝C2H5、i-C3H7、CH3或
和R4＝如表1中所列。
根据方法(a)，在盐酸存在下使用例如4-氯-3-甲基-5-[4-(4-硝基-苯氧基)]苯基-乙酰基氨基-异噻唑和铁粉作为起始原料，本发明方法之途径可以由下列反应式来表示：
根据方法(b)，使用例如5-[4-(4-氨基苯氧基)]苯基-乙酰基氨基-4-氯-3-甲基异噻唑和新戊酰氯作为起始原料，本发明方法之途径可以由下列反应式来表示：
Figure A9880661400332
根据方法(c)，使用例如5-氨基-4-氯-3-乙基-异噻唑和4-(4-叔丁基羰基氨基苯氧基)-苯基乙酰氯作为起始原料，本发明方法之过程可以由下列反应式来表示：
Figure A9880661400341
进行本发明方法(a)需作为起始原料的大多数的式(II)硝基衍生物是已知的(参见，例如WO-95/31 448、DE-A-195 42 372、WO 93/04580、WO-A 95/18 795和WO97/26 251)，和/或它们可以通过这些文献中描述的方法获得。
进行本发明方法(b)需作为起始原料的式(I-1)氨基衍生物是本发明化合物。
本发明方法(b)中的另一种起始原料式(III)化合物是一般已知的有机化学化合物，和/或它们可以通过一般已知和常规方法获得。
进行本发明方法(c)需作为起始原料的大多数的式(IV)氨基杂环是已知的(参见，例如WO 95/31 448、DE-A-95 42 372、DE-A-22 49162、WO 93/19 054、WO 94/21 617、《医学化学杂志》[J.MedChem.]1989，32，1970-77；J.Prakt.Chem.1989，331，369-74；《四面体》[Tetrahedron]1971，2581；《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]1952，547；《杂环化学杂志》[J.Het.Chem.]1970，81；《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]1981，2134；《杂环化学杂志》[J.Het.Chem.]1987，14，1413；JP 60 109 571；EP-A 0 455 356；《化学报告》[Chem.Ber.]1954，87，57；和《化学报告》[Chem.Ber.]1956，89，2742)，和/或可以用这些文献中描述的方法获得。
本发明方法(c)中的另一种起始原料式(V)化合物是新的。它们通过用一般已知和常规的方式，例如，通过用磺酰氯、草酰氯、磷酰氯、羰基二咪唑和相似的活化剂，活化式(VI)的酸衍生物获得(参见有机化学通用教材)
Figure A9880661400351
其中
R4-1、R5、X1、X2、Y、m和n各如上所定义。
式(VI)的酸衍生物同样是新的。它们通过将式(VII)的氨基苯氧基苯基酸衍生物
Figure A9880661400352
其中
X1、X2、Y、m和n各如上所定义，
它是已知的或可用一般常规方式获得(参见，例如，US-4 168 385)，
与式(III)化合物反应
             G-R4-1                     (III)
其中
G和R4-1各如上所定义，
和，如果适宜，随后与式(IIIa)化合物反应获得，
             G-R5-1                     (IIIa)
其中
G如上所定义，和
R5-1具有R5的除是氢之外的含义，
反应均在本发明方法(b)的条件下进行。
上文描述的用于制备式(I)化合物的方法(a)的还原反应是使用或者贱金属如铁、锡或锌，优选在酸如盐酸或硫酸存在下；或者通过使用分子氢在常规催化剂如氧化铂、铂/碳或阮内镍存在下氢化进行的。
在某些情况下，使用其它常规还原剂进行方法(a)的还原反应是有利的。可以提到的实例是肼、硫氢化钠或甲酸在铂/碳存在下。
如果适宜，上面描述的用于制备化合物(I)的方法(a)是在稀释剂存在下进行的。优选的是使用醇类如甲醇和乙醇，以及醇类与水的混合物。
进行本发明方法(a)时，还原剂一般过量使用。
上文描述的方法(a)中的反应温度可以在相当宽的范围内进行。通常，该方法是在0℃至150℃间，优选在20℃至100℃间的温度下进行。
上文描述的用于制备式(I)化合物的方法(b)和(c)是在稀释剂存在下进行的。适合的稀释剂是所有的常规溶剂。
优选的是使用任选卤化的脂族或芳族烃、醚类或腈类，如，环己烷、甲苯、氯苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、二噁烷、四氢呋喃、乙醚或乙腈。
上文描述的用于制备式(I)化合物的方法(b)和(c)是在碱存在下进行的。
适合的碱是所有的常规质子受体。优选的是使用碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐或含氮碱。可以提到的实例是氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、二苄基胺、二异丙基胺、吡啶、喹啉、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)和二氮杂二环十一碳烯(DBN)。
在上文描述的方法(a)和(b)中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。通常，这些方法是在-40℃至+200℃，优选在0℃至100℃间的温度下进行的。
进行上文描述的制备式(I)化合物的方法(a)和(b)时，每摩尔式(Ia)氨基衍生物和每摩尔式(IV)5-氨基异噻唑分别采用一般为1至2mol，优选1至1.5摩尔的式(III)化合物和1至2mol，优选1至1.5摩尔的式(V)化合物。在某些情况下，采用式(IV)5-氨基异噻唑的氢卤化物形式，如特别是盐酸盐形式是有利的。
终产物的后处理和分离是用一般已知的方式进行的。
本发明活性化合物适合防治动物害虫，特别是出现在农业、森林、贮藏产品和材料保护以及卫生方面上的昆虫、蜱螨和线虫，且具有良好的植物耐受性，并且对温血动物毒性低。它们可以优选用作植物保护剂。它们对正常的敏感和抗性种类和对所有或某些生长发育阶段有活性。上述害虫包括：
等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫(Armadillidium vulgare)和斑鼠妇(Porcellio scaber)。
倍足目，例如，具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。
综合目，例如，庭院幺蚰(Scutigerella immaculata)。
缨尾目，例如，西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目，例如，具棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德国小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Achetadomesticus)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、热带飞蝗(Locustamigratoria migratorioids)、殊种蚱蜢(Melanoplusdifferentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如，犀白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如，体虱(Pediculus humanus corporis)、血虱属(Haematopinus spp.)和颚虱属(Linognathus spp.)。
食毛目，例如，啮毛虱属(Trichodectes spp.)和畜属虱(Damalinea spp.)。
缨翅目，例如，温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。
半翅目，例如，扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、中棉红蝽(Dysdercus intermedius)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、温带臭蝽(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodnius prolixus)和锥蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目，例如，甘蓝粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphispomi)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤额蚜属(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、水土坚蚧(Lecanium corni)、油榄黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、红肾园盾蚧(Aonidiella aurantii)、夹竹桃园蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目，例如，棉红蛉虫(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutea maculipennis)、天幕毛虫(Malacosoma neustris)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾属(Lymantria spp.)、棉潜蛾(Bucculatrix tburberiella)、桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎属(Agrotis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、夜蛾属(Feltia spp.)、棉斑实蛾(Eariasinsulanla)、棉铃虫属(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、粉蝶属(Pieris spp.)、禾草螟属(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineola bisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、织网衣蛾(Capua reticulana)、云松卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)和栎绿卷蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目，例如，具斑窃蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Bruchidius obtectus、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤杨紫跳甲(Agelasrtica alni)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、条叶甲属(Diabrotica spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隐翅甲属(Atomariaspp.)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲属(Anthonomus spp.)、米象属(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolitessordidus)、甘蓝荚象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、苜蓿叶象虫(Hypera postica)、皮蠹属(Dermestes spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛蠹属(Attagenus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲属(Ptinus spp.)、金黄蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、黄粉虫(Tenebrio omolitor)、叩头虫属(Agriotes spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon sostitialis)和褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)。
膜翅目，例如，锯角叶蜂属(Diprion spp.)、叶蜂属(Hoplocampaspp.)、田蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culex spp.)、黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)、蝇属(Musca spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、红头丽蝇(Callophora erythrocephala)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、草种蝇属(Phorbia spp.)、菠菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、油榄实蝇(Dacus oleae)和沼泽大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)和猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)。
蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、隐喙蜱属(Argasspp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶藨瘿螨(Eriophyes ribis)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱属(Boophilus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、玻眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、瘙螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
植物寄生线虫包括例如垫刃线虫(Pratylenchus spp.)、毕肖穿孔线虫(Radopholus similis)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrana)、异皮线虫(Heterodera spp.)、囊线虫(Globodera spp.)、根结线虫(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫(Aphelechoides spp.)、长针线虫(Longidorus spp.)、剑线虫(Xiphinema spp.)和髦根线虫(Trichodorus spp.)。
本发明式(I)化合物的特别突出之处在于其高的杀虫和杀螨活性。
它们可以采用来特别成功地防治植食性昆虫，如防治辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)幼虫或防治植食性螨类，如防治二点叶螨(Tetranychus urticae)。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂(即液体和/或与固体载体)混合，如果适宜与表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)混合。
在用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环已烷或石蜡，例如矿物油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米稳轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明活性化合物可以其商业上可行的制剂和由这些制剂制备的使用形式存在，所述的制剂为与如下的其它活性化合物的混合物：杀虫剂、引诱剂、不育剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯、羧酸酯类、氯代烃类、苯基脲类、由微生物生产的物质，及其它。
特别有利的共组分是例如下列：
杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-2’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基-[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]-乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、
苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、
石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、
防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、
克菌散、氟环唑、乙嘧啶、氯唑灵、
双氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌清、氟氯菌核利、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙磷酸铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛乙酸盐、
六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、
抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物、
双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、
福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、
甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、
稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、
五氯硝基苯、
硫磺和硫制剂、
戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、灭菌唑、
稻纹散、乙烯菌核利、
代森锌、福美锌。
杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、虫螨腈、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、阿凡曼菌素、AZ60541、苦楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、
苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、
硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157419、CGA 184 699、除线威、氯氧磷、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、
溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、
克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、
克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、
六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、
吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、
λ-三氟氯氰菊酯、虱螨脲、
马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、
二溴磷、NC 184、定虫咪、烯啶虫胺、
氧乐果、草肟威、砜吸硫磷、异砜磷、
对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、吡蚜酮、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊酯、哒螨酮、嘧螨酯、蚊蝇醚、喹硫磷、
RH 5992、
水杨硫磷、硫线磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、虫酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、混杀威、
完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。
也可能是与其它已知活性化合物如除草剂或与化肥和生长调节剂的混合物。
此外，本发明活性化合物可以以其商业上可行的制剂和以由这些制剂制备的使用形式存在。这些制剂可以是与增效剂的混合物。增效剂是可以增加活性化合物活性，而所添加的增效剂本身无需有活性的化合物。
由商业上可行的制剂制备的使用形式中的活性化合物的含量可以在相当宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可以是按重量计0.0000001至95％的活性化合物，优选在按重量计0.0001至1％间。
化合物是以适合于使用形式的常规形式采用的。
当防治卫生和贮藏产品方面的害虫时，活性化合物的突出之处在于其在木材和陶土上的显著残留作用和对石灰处理过的底物上的碱的良好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物、卫生和贮藏产品害虫有活性，而且在兽医方面，对动物寄生虫(体外寄生虫)如硬蜱、软蜱、兽疥螨、恙螨、(叮咬和吸吮)蝇、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤有活性。这些寄生虫包括：
虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirusspp.)和盲虱属(Solenoptes spp.)。
食毛目及amblycerina和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menopon spp.)、豆虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫虱属(felicola spp.)。
双翅目及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、卢蚊属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、血蝇属(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、肉蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、蜱蝇属(lipoptena spp.)和羊虱蝇属(Melophagusspp.)。
蚤目，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤属(Xenopsylla spp.)和毛列蚤属(Ceratophyllusspp.)。
半翅目，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatomaspp.)、红腹猎蝽属(Rhodnius spp.)和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)和棕带蠊属(Suppella spp.)。
螨亚纲及后气亚目(Metastigmata)和中气亚目(mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabius spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸口螨属(Sternostoma spp.)和瓦螨属(Varroa spp.)。
Actinedida(后气孔亚目)和粉螨目(无气孔亚目)，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、内螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、牦螨属(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophaus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘙螨属(Psoroptes spp.)、痒螨属(Chorioptes spp.)、耳癞螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、痂螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)和皮膜螨属(Laminosioptes spp.)。
例如，它们对铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫显示出良好的发育抑制作用，和对微小牛蜱(Boophilus microplus)显示出良好的产卵抑制作用。
本发明式(I)活性化合物也适合防治侵害如下农业生产性牲畜的节肢动物：牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、猴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂，其它家养动物，如狗、猫、笼养鸟、水箱中的鱼，和所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治这些节肢动物时，旨在降低死亡和生产性(与肉、毛、皮、蛋、蜜等等相关)损耗。这样，采用本发明活性化合物使更经济有效的畜牧业成为可能。
本发明活性化合物可以使用在兽医方面，使用是以已知的方式，通过外部施用，例如以片剂、胶囊、药水、兽用顿服剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、食入法、栓剂的方式，通过非肠道施药，例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)、植入，经鼻施用，经皮施用，例如通过沐浴或浸蘸、喷雾、浇泼、点涂、洗刷、喷粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如颈环、耳标、尾牌、腿箍、笼头、标记设备等。
当用于畜禽、家养动物等时，式(I)的活性化合物可以以制剂的形式(例如粉剂、乳剂、悬浮剂)的使用，所述的制剂中含有按重量计1至80％的活性化合物，该制剂可以直接施用或稀释100至10000倍后施用，或者它们可以以化学浴的形式使用。
而且现已发现，本发明式(I)化合物对破坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。
可以列举且是优选的昆虫是下列，但不限于这些昆虫：
甲虫如
家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、具斑窃蠹(Anobium punctatum)、Xestobium rufovillosum、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobiummollis、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(L.africanus)、平颈粉蠹(L.planicollis)、桴粉蠹(L.linesris)、L.pubescens、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostyrchuscapucins)、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec.、竹长蠹(Dinoderus minutus)。
革翅目，如
小钢青树蜂(Sirex juvencus)、大树蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。
白蚁，如
木白蚁(Kalotermes flavicollis)、隐白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、R.santonecsis、R.lucifugus、澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis)、Zootermopsisnevadensis、家白蚁(Coptotermes formosanus)。
衣鱼
如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本文中，工业材料应理解为无生命的材料如优选的是聚合物、胶水、粘性材料、纸和板、皮革、木材和衍生的木制品和漆。
木材和木制品是非常特别优选的受保护而使之不被昆虫侵害的材料。
可以用本发明的药剂或含有之的组合物保护的木材和衍生的木制品应理解为有下列含义，例如，建筑木料、木梁、铁道枕木、桥梁组件、突堤、木车、盒、箱、容器、电线杆、木质矿道顶木、木制的门窗、胶合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或细木工中的木制品。
本发明活性化合物可以以其原样、以其浓缩物或通常的常规制剂使用。所述的常规制剂是例如可湿性粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂、乳剂或膏剂。
上述制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防水剂、如果需要脱水剂和UV稳定剂和如果需要着色剂和染料和其它加工辅助剂。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含浓度为按重量计0.0001至95％，特别是按重量计0.001至60％的活性化合物。
所采用的药剂或浓缩物的量取决于昆虫的种类和密度，以及介质。所用最佳量可以在每种情况下由一系列试验来确定。然而，一般而言，以所要保护的材料为基准，采用按重量计0.0001至20％，优选按重量计0.001至10％的活性化合物已足矣。
所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油样溶剂或溶剂混合物和/或水，且如果适宜是乳化剂和/或润湿剂。
优选采用的有机化学溶剂优选是油性或油样溶剂，所述的溶剂具有大于35的挥发度和高于30℃的闪点，优选高于45℃。用作这种油性或油样溶剂的物质是低挥发性的，且不溶于水，这类物质适合的有矿物油或其芳族馏份且含有矿物油的溶剂混合物，优选是石油溶剂、石油和/或烷基苯。
使用沸程为170到220℃的矿物油、沸程为170到220℃的石油溶剂、沸程为250到350℃的碇子油、沸程为160到280℃的石油或族化合物是有利的。
在优选的实施方案中，所用的物质是沸程为180至210℃的液体脂族烃或芳族和沸程为180至220℃的脂族烃的高沸点混合物和/或碇子油和/或单氯萘，优选α-单氯萘。
挥发度高于35且闪点高于30℃，优选高于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂，可以部分地由低或中挥发性的有机化学溶剂置换，其前提条件是，溶剂混合物也具有高于35的挥发度且闪点高于30℃，优选高于45℃，且杀虫剂/杀真菌剂混合物在此溶剂混合物中是可溶的或可乳化的。
在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物被置换。优选采用的物质是含有羟基和/或酯和/或醚基团的脂族有机化学溶剂，如例如乙二醇醚、酯类等。
在本发明范围内使用的有机化学粘合剂是本身已知的粘合干性油和/或合成树脂，它们可以用水稀释和/或在所采用的有机化学溶剂中是可溶的、可分散的或可乳化的，特别是那些由如下组成，或包含如下成分的粘合剂：丙烯酸树酯、乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯树酯、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性的醇酸树脂、苯酚树脂、烃类树脂如茚-香豆酮树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干性粘合剂。
用作粘合剂合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。沥青或沥青状物质也可以用作粘合剂的物质，其量至多为按重量计10％。此外，可以采用特别是着色剂、染料、防水剂、添味剂和抑制剂或抗腐蚀剂。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油作为粘合剂。根据本发明所优选采用的物质是油含量超过按重量计45％，优选50至68％的醇酸树脂。
所有的或部分上述粘合剂可以由固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)置换。这些添加剂是旨在防止活性化合物和挥发和结晶或沉淀。它们优选置换0.01至30％的粘合剂(以所用的粘合剂的100％为基准)。
增塑剂来自属于下列化学分类的物质：邻苯二甲酸酯类，如邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯，磷酸酯类，如磷酸三丁酯，己二酸酯类，如二(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯类，如油酸丁酯，甘油醚类或高分子量乙二醇醚类、甘油酯类和对甲苯磺酸酯类。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基酯类如聚乙烯甲基酯，或酮类如二苯甲酮或亚乙基二苯酮。
特别适合的溶剂或稀释剂也可以是水，如果适宜是水与一或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护通过工业规模的浸渍工艺，例如真空、双真空或压力工艺的方式获得。
如果适宜，直接可用的组合物可以包含其它杀虫剂和(如果适宜)也可以有一或多种杀真菌剂。
可能混合于其中的另外的组分优选是WO 94/29 268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。在上述文献中提到的化合物明确地说是本发明申请的一部分。
可以非常特别优选地混合于其中的组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、硅氟菊酯、氟氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫灵、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆，以及杀真菌剂如氟环唑、己唑醇、戊环醇、丙环唑、戊唑醇、环唑醇、叶菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
可以根据本发明使用的活性化合物具有强的杀微生物活性，且可以采用来防治作物保护和材料保护中的有害微生物。
本发明活性化合物适合于用作作物保护剂，特别是作为杀真菌剂。
杀真菌剂可以用在作物保护中，用于防治根肿菌纲、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌类。
杀细菌剂可以用在作物保护中，用于防治如假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的非限定性实例有：
黄单胞菌属，如田野黄单胞菌稻变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；
假单胞菌属，如黄瓜细菌性角斑病菌(Pseudomonas syringaepv lachrymans)；
欧文氏菌属，如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；
腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；
假霜霉属，如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis)；
单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
盘梗霉属，如莴苣盘梗霉(Bremia laceucae)
霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)；
白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；
黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；
核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；
单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus)；
柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属，例如油菜核盘菌(S.sclerotiorum)；
腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(U.avenae)；
薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；
镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；
壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属，如颖枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；
链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)，和
假小尾孢菌属，如柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporallaherpotrichoides)。
在防治植物病害所需浓度下，本发明活性化合物被植物很好地耐受这一事实，使得活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖原种和种子以及土壤。
可以根据本发明使用的活性化合物在此可以特别成功地防治葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)和防治稻瘟病(Pyriculariaoryzae)。
此外，它们对植物病原真菌具有广谱的本外活性。
当用作杀真菌剂时，本发明活性化合物可以以其原样、其制剂形式或由此制剂制备的使用形式使用，如直接可用溶液、乳油、乳剂、泡沫剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们可以以常规的方式使用，例如通过浇泼、喷雾、弥雾、撒施、喷粉、起泡沫、涮涂等。还可以通过超低容量方法施用活性化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
在处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可以在相当宽的范围内变化：它们通常介于按重量计1至0.0001％，优选按重量计0.5至0.001％之间。
在处理种子时，通常每千克种子需要0.001至50g，优选0.01至10g活性化合物的量。
在处理土壤时，在作用位点需要按重量计0.00001至0.1％，优选按重量计0.0001至0.02％的活性化合物浓度。
本发明活性化合物的制备和应用可以参见下列实施例。
制备实施例
实施例A-1
(方法a)
将在50ml浓度为50％的乙醇中的2.5g(5.9mmol)4-氯-3-甲基-5-[4-(4-硝基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-异噻唑和2.0g(35.4mmol)铁粉加热到回流温度，并滴加入在5ml浓度为50％的乙醇中的0.16ml浓度为98％的硫酸混合。将反应混合物在回流下加热3小时，之后趁热过滤。滤液在减压下浓缩。
由此给出1.2g(理论值的55％)5-[4-(4-氨基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-4-氯-3-甲基-异噻唑，熔点226℃。
实施例A-2
(方法b)
将0.78g(1.9mmol)5-[4-(4-氨基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-4-氯-3-甲基-异噻唑(实施例1)溶解于20ml二氯甲烷中，并与0.3ml(3.8mmol)吡啶混合。随后在搅拌下滴加入在2ml二氯甲烷中的0.25g(2.1mmol)新戊酰氯，并将反应混合物在25℃下搅拌18小时。之后将反应溶液依次用水和浓度10％的盐酸洗涤，干燥并浓缩。由此给出0.8g(理论值的80％)5-[4-(4-叔丁基-羰基氨基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-4-氯-3-甲基-异噻唑，其Log P(pH4.5)＝3.29。
实施例A-3
Figure A9880661400541
(方法b)
先将0.32g(3.8mmol)碳酸氢钠加到0.78g(1.9mmol)5-[4-(4-氨基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-4-氯-3-甲基异噻唑(实施例1)的10ml丙酮液中，随后滴加入2.1ml(2.1mmol)氯甲酸异丙酯在甲苯中的1摩尔溶液。让此混合物在25℃下搅拌18小时，并浓缩，用水消化残余物，滤出并干燥。
由此给出0.6g(理论值的69％)5-[4-(4-异丙氧基羰基氨基苯氧基)]苯基乙酰基氨基-4-氯-3-甲基-异噻唑，其Log P(pH4.5)＝3.43。
相似于制备实施例A-1至A-3和根据一般的制备方法，获得下列本发明化合物：
表A
1)log P＝正辛醇/水分配系数的以10为底的对数值，通过使用H2O/CH3CN的反相HPLC确定。
表B
Figure A9880661400552
Figure A9880661400561
1)log P＝正辛醇/水分配系数的以10为底的对数值，通过使用H2O/CH3CN的反相HPLC确定。
应用实施例
实施例A
黑尾叶蝉(Nephotettix)试验
溶剂：    7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将稻秧(Oryza sativa)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍润湿时，放上黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)。
经过了所需的时间后，确定杀死％。100％是指所有的黑尾叶蝉均被杀死；0％是指没有黑尾叶蝉被杀死。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为0.1％的条件下，6天后，杀死100％的有制备实施例A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-9和A-11的化合物。
实施例B
辣根猿叶甲(Phaedon)幼虫试验
溶剂：    7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)幼虫。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10和A-11的化合物。
实施例C
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验
溶剂：    7份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中来处理，当叶片仍湿润时，放入草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)幼虫。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为0.1％的条件下，7天后，杀死100％的有制备实施例A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10和A-11的化合物。
实施例D
二点叶螨(Tetranychus)试验(OP-抗性/浸入处理)
溶剂：    3份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
将严重滋生所有虫期二点叶螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株点浸入所需深度的活性化合物制剂中。
经过一定的时间后，确定杀死％。100％是指所有的幼虫均被杀死；0％是指没有幼虫被杀死。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为0.01％的条件下，7天后，杀死95％的有制备实施例A-10化合物，而杀死100％的有实施例A-11的化合物。
实施例E
葡萄霜霉病(Plasmopara)保护性防治试验
溶剂：    47份重量的丙酮
乳化剂：  3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂用所述的剂量喷雾。喷液层变干后，将植物用葡萄生单轴霉菌(Plasmopara viticola)的孢子水悬液接种。之后将植株放置在大约20℃和100％相对温度的培养室中1天。随后置于大约21℃和大约90％相对湿度的温室中5天。之后将植株润湿，并放置在培养室中1天。
接种6天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未观察到感染。
在此试验中，例如，在示范活性化合物施用量为100g/ha的条件下，防治效力为94％的有制备实施例A-6化合物，而防治效力为99％的有实施例A-10的化合物。
实施例F
稻瘟病(Pyricularia)保护性防治试验
溶剂：    2.5份重量的丙酮
乳化剂：  0.06份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将稻秧用活性化合物制剂用所述的剂量喷雾。喷液层变干后，将植物用稻梨孢(Pyricularia oryzae)的孢子水悬液接种。之后将植株放置在100％相对湿度和25℃的温室。
接种4天后进行评价。0％指效力与对照相当，而效力100％指未观察到感染。
在此试验中，例如，在示范活性化合物施用量为750g/ha的条件下，防治效力为90％的有制备实施例A-7、A-8和A-10化合物，而防治效力为100％的有实施例A-9和A-11的化合物。
实施例G
铜绿蝇(Blowfly)幼虫发育抑制作用试验
试虫：铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫
溶剂：二甲基亚砜
将20mg活性化合物溶解于1ml二甲基亚砜中，通常用蒸馏水稀释制备出更多的稀释浓度液。
将大约20只铜绿蝇(Luculia cuprina)移入试管。试管中含有大约1cm3马肉和0.5ml意欲试验的活性化合物制剂。24和48小时后，确定活性化合物制剂的效力。将试管转移底部用砂子盖好的烧杯中。再过2天后，将试管移走，计数蛹数。
活性化合物制剂的效力通过在未处理对照发育期过了1.5倍时间后已羽化出的蝇的数量来评价。100％指没有蝇羽化出来；而0％指所有的蝇均正常羽化。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为100μg的条件下，制备实施例A-9和A-10均表现100％的效力。
实施例H
SP-抗性Parkhurst品系的微小牛蜱(Boophilus microplus)抗性试验
试虫：吸饱血的雌成虫
溶剂：二甲基亚砜
将20mg活性化合物溶解于1ml二甲基亚砜中，并用相同的溶剂稀释，制备出更多的稀释浓度液。
此试验进行5次重复。1μg的溶液注入腹部，并将试虫转移到盘中，并保持在气候控制室中。通过产卵抑制作用来确定效果。100％指没有蜱产生任何卵。
在此试验中，例如，在示范活性化合物浓度为20μg的条件下，制备实施例A-9和A-10均表现100％的效力。

Claims (11)

1.式(I)化合物
Figure A9880661400021
其中
Het代表下列杂环之一
Figure A9880661400022
R1代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基，
R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基或
R1和R2与其连接的碳原子一起代表任选取代的饱和或不饱和的5-或6-元碳环，
R3代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷基磺酰基，各任选取代的芳基羰基、芳氧基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基，
R4和R5相互独立地各代表氢或代表基团-COR6、-COOR7和-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基氧基烷基、烷氧基羰基烷基；链烯基、卤代链烯基；炔基、卤代炔基；各任选取代的环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基烷基或环烷基硫基烷基；各任选取代的芳基、芳烷基、芳氧基烷基或芳硫基烷基或代表任选取代的杂环，
X1和X2相互独立地各代表卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基或卤代烷基，
m和n相互独立地各代表0、1、2或3，和
Y代表均可任选取代的亚烷基、亚烯基或亚烯基氧基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中
Het代表杂环
Figure A9880661400031
R1代表C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或代表任选由选自C1-C4-烷基和卤素的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基，
R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C1-C4-烷氧基-羰基、C2-C4-链烯氧基-羰基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基或代表硫代氨基甲酰基；或
R1和R2与其连接的碳原子一起代表碳环状5-或6元环，它任选由相同或不同的取代基单至三取代，适合的取代基是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基和氰基，
R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C2-C4-链烯基氧基-羰基、C1-C4-烷基磺酰基，代表苯基羰基、苯氧基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们各任选在苯环上由相同或不同的取代基单至三取代，适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷硫基，或代表任选由选自C1-C4-烷基和卤素的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基，
R4和R5相互独立地各代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地代表C1-C8-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯或溴原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷基羰基氧基-C1-C8-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C8-烷基；C2-C8-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C8-卤代链烯基；C2-C8-炔基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C8-卤代炔基；
代表C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基硫基-C1-C4-烷基，它们各任选在环上由相同或不同的取代基单至五取代(优选单至三取代)，适合的取代基各可以是卤素、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同的卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基、硝基或氰基，
代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苯硫基-C1-C4-烷基，它们各任选在环上由相同或不同的取代基单至五取代(优选单至三取代)，适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烷基羰氧基，
或代表具有优选选自氮、硫和氧的1至3个杂原子的5-或6元杂环，它还可以任选含有CO基团作为环成员，且它任选由相同或不同的取代基单至三取代，实例包括：
Figure A9880661400051
适合的取代基各可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基，此外，适合的杂环可以任选在环氮原子由基团Z取代，其中
Z代表C1-C4-烷基(如，特别是甲基或乙基)、C1-C4-烷基羰基(如，特别是甲基羰基或乙基羰基)，或代表苯基磺酰基，它任选由选自C1-C4-烷基(如特别是甲基或乙基)、卤素(如，特别是氟或氯)、C1-C4-卤代烷基(如，特别是三氟甲基)、C1-C4-烷氧基(如，特别是甲氧基)和C1-C4-卤代烷氧基(如，特别是三氟甲氧基)的相同或不同取代基单或二取代，
适合的杂环是含氮杂环，其中至少一个环氮原子不带双键且因此可以被取代，
X1和X2相互独立地各代表氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或具有1到5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷基，
m和n相互独立地各代表0、1或2，
Y代表C1-C6-亚烷基、C1-C6-羟基亚烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-亚烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C6-亚烷基、氰基-C1-C6-亚烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代亚烷基、任选由选自氟、氯和甲基的相同或不同取代基单至三取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-亚烷基，代表C2-C4-亚链烯基或C1-C4-亚烷基氧基，
卤素代表F、Cl、Br、I，特别是F、Cl、Br，特别优选的是F和Cl。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中
Het代表下列杂环之一：
Figure A9880661400061
R1代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；CH2Cl、CH2Br、CHClCH3；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基；甲硫基甲基、甲硫基或环丙基，
R2代表氢、氯、溴、氰基、硝基、氰硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙基羰基、正丙氧基羰基；烯丙氧基羰基；甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或CSNH2；或
R1和R2与其连接的碳原子一起代表任选由相同或不同的取代基单-或二取代的碳环状5-或6-元环，适合的取代基是氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲氧基、硝基和氰基，
R3代表氢、甲基、乙基、正-或异丙基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、正丁氧基甲基；甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、烯丙氧基羰基、甲基磺酰基；苯基羰基、苯氧基羰基或苄基，它们各任选在苯环上由选自氟、氯、甲基和三氟甲基的相同或不同取代基单或二取代；或代表环丙基，
R4和R5相互独立地代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各代表C1-C8-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C2-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基；C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；C2-C4-炔基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代炔基；
代表C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C3-C6-环烷基氧基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烷基硫基-C1-C2-烷基，它们任选在环上由相同或不同的取代基单至三取代，可能的取代基各可是卤素、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷氧基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-链烯基、硝基或氰基，
代表苯基、苯基-C1-C2-烷基、苯氧基-C1-C2-烷基或苯硫基-C1-C2-烷基，它们各任选在环上由相同或不同取代基单至三取代，可能的取代基各可是卤素、硝基、氰基、C1-C2-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C1-C2-卤代烷硫基、C2-C4-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟或氯原子的C2-C4-卤代链烯基，以及C1-C2-烷氧基羰基或C1-C2-烷基羰氧基，
或代表下列杂环，它们任选由相同或不同的取代基单至三取代：
Figure A9880661400071
可能的取代基均可是氟、氯、溴、硝基、氰基；甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基；甲硫基；-CF3、-CHF2、-OCF3和-OCHF2
且其中
Z代表C1-C4-烷基，如特别是，甲基或乙基；C1-C4-烷基羰基，如特别是甲基羰基或乙基羰基；或代表苯基磺酰基，它任选由选自C1-C4-烷基如特别是甲基或乙基，卤素如特别是氟或氯，C1-C4-卤代烷基如特别是三氟甲基，C1-C4-烷氧基如特别是甲氧基和C1-C4-卤代烷氧基如特别是三氟甲氧基的相同或不同取代基单或二取代；
X1和X2相互独立地代表氟、氯、硝基、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基，
m和n相互独立地各代表0、1或2，特别是0或1，
Y代表下列基团之一：
                    -CH2-，-CH(CH3)-，-CH(C2H5)-，
  -(CHn-C3H7)-，-CH(i-C3H7)-，-CH2CH2-，-CH(OH)-，-CH(OCH3)-，
  -CH(O-CO-CH3)-，-CH(CN)-，-CHF-，-CHCl-，
Figure A9880661400082
  -CH＝CH-或-CH2O-。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中
Het代表下列杂环之一
Figure A9880661400091
R1代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基；CH2C1、CH2Br、甲氧基、乙氧基、甲硫基或环丙基，
R2代表氢、氯、溴、氰基、硝基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基；或
R1和R2与其连接的碳原子一起代表6-元碳环状环，它任选由选自氟、氯、甲基、硝基和氰基的相同或不同取代基单或二取代，
R3代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、烯丙氧基羰基或苯氧基羰基，
R4和R5相互独立地各代表氢或代表基团-COR6、-COOR7或-SO2R8，其中
R6、R7和R8相互独立地各代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、正庚基、正辛基；
代表2-丙烯基、1-丙烯基、2-丙炔基；
代表氯甲基、2-氯乙基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基；
代表甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基；
代表环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由选自甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴和2，2-二氯乙烯基的相同或不同取代基单至三取代，
代表苯基或苄基，它们各任选由选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基和甲基羰氧基的相同或不同取代基单至三取代，
或代表选自下列的杂环：1-呋喃基、2-呋喃基、1-噻吩基、2-噻吩基；1，3-噁唑-2-基；1，3-噁唑-4-基；1，3-噻唑-2-基；1，3-噻唑-4-基；1，2-噁唑-3-基；1，2-噁唑-4-基；1，2-噁唑-5-基；1，2-噻唑-3-基；1，2-噻唑-4-基；1，2-噻唑-5-基；3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，它们各任选由相同或不同的取代基单至三取代，可能的取代基是氟、氯、溴、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基，
X1和X2相互独立地各代表氟、氯、氰基、甲基或三氟甲基，
m和n相互独立地各代表0或1，特别是0，
Y代表-CH2-、-CH(CH3)-或-CH2O-，特别是代表-CH2-或-CH(CH3)-。
5.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，
a)如果适宜在稀释剂存在下，使式(II)的硝基衍生物在酸性溶液用贱金属还原或通过催化加氢还原，
Figure A9880661400101
其中
Het、R3、X1、X2、Y、m和n各如权利要求1中所述，和
b)如果适宜，将所得的式(I-1)氨基衍生物如果适宜在碱存在下和如果适宜在稀释剂存在下与式(III)化合物反应，
其中
Het、R3、X1、X2、Y、m和n各如权利要求1中所述，
             G-R4-1           (III)
其中
R4-1具有R4的除了是氢之外的含义，和
G代表离去基团；
或
c)如果适宜在碱存在下，和如果适宜在稀释剂存在下，使式(IV)的氨基杂环与式(V)化合物反应
其中
Het和R3各如权利要求1中所定义，
Figure A9880661400112
其中
G、R4-1、R5、X1、X2、Y、m和n各如上所定义。
6.式(V)化合物
Figure A9880661400113
其中
G、R5、X1、X2、Y、m和n各如权利要求1中所定义，且
R4-1具有权利要求1中的给出除氢之外的含义。
7.式(VI)化合物
Figure A9880661400121
其中
R5、X1、X2、Y、m和n各如权利要求1中所定义，且
R4-1具有权利要求1中的给出除氢之外的含义。
8.杀虫剂或杀真菌剂，其特征在于，它们包含一种权利要求1的式(I)化合物。
9.权利要求1的式(I)化合物防治害虫和真菌的应用。
10.防治害虫和真菌的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和真菌和/或其栖息地。
11.制备杀虫剂和杀真菌剂的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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