JP2002512632A - 置換アミノヘテロシクリルアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類は式（Ｉ） ［式中、Ｈｅｔは複素環（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ） の中の１つを表し、並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、ｍ及びｎは明細書において指摘した意味を有する。］を有する。それらを製造する方法、並びに有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換アミノヘテロシクリルアミド類 本発明は、新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類、それらの製造方法およ びそれらを製造するための中間体、並びに動物に対する有害生物防除のためのそ れらの使用及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。 ある種のＮ−ヘテロシクリルアミド類、例えばイソチアゾリル−、ピリジル− 、チアジアゾリル−又はピリミジニル−アミド類は殺虫特性を有することがすで に知られている（例えば、ＷＯ ９５／３１ ４４８、ＤＥ−Ａ−９ ５４２ ３７２；ＷＯ ９３／０４ ５８Ｏ、ＷＯ ９６／０８ ４７５、ＤＥ−Ａ−４ ４３４ ６３７：ＷＯ ９７／２６ ２５１及びＷＯ ９５／１８ ７９５参 照）。 しかしながら、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは、特に低施用割合 及び低濃度において、必ずしも完全に満足すべきものではない。 従って、本発明は、式（Ｉ） ［式中、Ｈｅｔは複素環 （ここで、Ｒ¹はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキル チオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は場合により置換 されたシクロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ ゲノアルキルスルホニル又はチオカルバモイルを表すか、又は Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 された５員又は６員の炭素環式環を表す。） の中の１つを表し、Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシア ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ ニル、アルキルスルホニル、それぞれの場合に場合により置換されたアリールカ ルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル又はアリールアルキ ルもしくは場合により置換されたシクロアルキルを表し、Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれ は、相互に独立して、水素を表すか、又は基−ＣＯＲ⁶、−ＣＯＯＲ⁷及び−ＳＯ₂ Ｒ⁸（ここで、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、相互に独立して、アルキル、ハ ロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボ ニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル、ハロゲノア ルケニル；アルキニル、ハロゲノアルキニル；それぞれの場合に場合により置換 されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルコキシアルキル又 はシクロアルキルチオアルキル；それぞれの場合に場合により置換されたアリー ル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル又はアリールチオアルキルを表 すか、又は場合により置換された複素環を表す。）を表し、 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれは、相互に独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル 、アルコキシ又はハロゲノアルキルを表し、 ｍ及びｎのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、 Ｙは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキレン、アルケニレン又はア ルケニレンオキシを表し、 並びに ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、また、特に好ましくは Ｆ又はＣｌを表す。］ の新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類を提供する。 さらに、式（Ｉ）の置換アミノヘテロシクリルアミド類は ａ）式（II） ［式中、Ｈｅｔ、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同 じである。］ のニトロ誘導体を、適切であれば、希釈剤の存在下で、酸性溶液中で卑金属で還 元するか、又は接触水素添加により還元して、 ｂ）生じる式（I−１） ［式中、Ｈｅｔ、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義したと 同じである。］ のアミノ誘導体を、適切であれば塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の 存在下で、適切であれば式（III） Ｇ−Ｒ^4-1 （III） ［式中、Ｒ^4-1は、水素を除いてＲ⁴の意味を有し、並びに Ｇは、脱離基、例えばハロゲン（特に塩素）、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ ル、１，２，４−トリアゾリル、ピラゾリル又はベンゾトリアゾリルを表す。］ の化合物と反応させるか、 又は ｃ）式（IV） ［式中、Ｈｅｔ及びＲ³のそれぞれは上で定義したと同じである。］ のアミノ複素環化合物（ａｍｉｎｏｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）を、適切であれ ば塩基の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、式（Ｖ） ［式中、Ｇ、Ｒ^4-1、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、上で定義した と同じである。］ の化合物と反応させると得られることが見い出された。 最終的に、式（I）の新規な置換アミノヘテロシクリルアミド類は、極めて顕 著な生物学的特性を有しており、殺菌・殺カビ剤としての使用並びに動物に対す る有害生物、特に農場、山林で、また貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生 の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類の防除用に基本的に適して いることが見い出された。 式（Ｉ）は、本発明による置換アミノヘテロシクリルアミド類に関する一般的 定義を与える。 上で言及した式並びに後述する式において列挙した基の好ましい置換基又は範 囲を以下に具体的に説明する。 Ｈｅｔは、好ましくは複素環 を表す。 Ｒ¹は、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子、例えば弗素、塩素及び臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを表すか、又はＣ₁−Ｃ₄アル キル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃 至三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを表す。 Ｒ²は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ−カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ −カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン 原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルスルフィニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素 又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、又はチオ カルバモイルを表すか；又は Ｒ¹及びＲ²は、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同 一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている炭素環式５員又は ６員環を表し、その場合、適切な置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、ニ トロ及びシアノである。 Ｒ³は、好ましくは、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異な るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル一カルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ−カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ−カルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルスルホニルを表し、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニ ル、フェニルスルホニル又はベンジル（これらのそれぞれは、フェニル環が同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されていおり、適切な置換基は 、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至 ５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素 又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルコキシ、又は１個乃至５個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアル キルチオである。）を表すか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル及びハロゲンから成る群か らの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されているＣ₃−Ｃ₆シ クロアルキルを表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、好ましくは相互に独立して水素を表すか、又は基− ＣＯＲ⁶、−ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、その場合Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれ ぞれは、好ましくは相互に独立してＣ₁−Ｃ₈アルキル、１個乃至５個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素、又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₈ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ− Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、１個乃 至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂− Ｃ₈ハロゲノアルケニル：Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、１個乃至５個の同一又は異なる ハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₈ハロゲノアルキニルを 表し； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至五置換（好ましくは一置換乃至三置換）されており、適切な置換 基は、それぞれの場合、ハ ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、 １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニ ル、ニトロ又はシアノである。）を表し、 フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はフ ェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至五置換（好ましくは一置換乃至三置換）されており、 可能な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有 するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、１個乃至５個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例 えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケ ニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を 有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル又はＣ₁− Ｃ₄アルキルカルボニルオキシである。）を表すか、 又は好ましくは窒素、硫黄及び酸素から成る群からの１個乃至３個のヘテロ原子 を有する５員又は６員の複素環を表す（この複素環は、環員として場合によりＣ Ｏ基を含んでいてもよく、また、同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至三置換されている。）。例としては下記の複素環： が挙げられ、適切な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ及びＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオで ある。さらに、適切な複素環は、環の窒素原子が基Ｚで場合により置換されてい てもよく、その場合、ＺはＣ₁−Ｃ₄アルキル（例えば、特にメチル又はエチル） 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（例えば、特にメチルカルボニル又はエチルカル ボニル）を表すか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル（例えば、特にメチル又はエチル）、 ハロゲン（例えば、特に弗素又は塩素）、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル（例えば、 特にトリフルオロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（例えば、特にメトキシ）及び Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ（例えば、特にトリフルオロメトキシ）から成る群 からの同一又は異なる置換基で 場合により一置換又は二置換されたフェニルスルホニルを表す。 適切な複素環は、環の少なくとも１個の窒素原子は二重結合を持っておらず、 その結果置換に利用できる窒素含有複素環である。 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれは、好ましくは相互に独立して、弗素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又は１個乃至５個の同一 又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノア ルキルを表す。 ｍ及びｎのそれぞれは、好ましくは相互に独立して０、１又は２を表す。 Ｙは、好ましくは、Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキレン、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキレ ン、弗素、塩素及びメチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により 一置換乃至三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンを表 し、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン又はＣ₁−Ｃ₄アルキレンオキシを表す。 ハロゲンは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒを表し、 Ｆ並びにＣｌが特に強調される。 Ｈｅｔは、特に好ましくは、下記複素環の１つを表す： Ｒ¹は、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ₃；メ トキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル；メチルチオメチル、メチ ルチオ又はシクロプロピルを表す。 Ｒ²は、特に好ましくは、水素、塩素、臭素シアノ、ニトロ、チオシアナト； メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−プ ロポキシカルボニル；アリルオキシカルボニル；メチルチオ、メチルスルフィニ ル、メチルスルホニルもしくはＣＳＮＨ₂を表すか；又は Ｒ¹及びＲ²は、特に好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になっ て、同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換された炭素環式５員又 は６員環を表し、その場合に適切な置換基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メ トキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ及びシアノである。 Ｒ³は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル；メ トキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル； メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシ カルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルスルホニル；フェニルカルボニル 、フェノキシカルボニル又はベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチ ル及びトリフルオロメチルから成る群からの同一又は異なる置換基でフェニル環 が場合により一置換又は二置換されている。）を表すか、又はシクロプロピルを 表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、特に好ましくは相互に独立して水素を表すか又は基 −ＣＯＲ⁶、−ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、その場合Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそ れぞれは、好ましくは、相互に独立してＣ₁ −Ｃ₈アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩 素又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル カルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシカルボニル−Ｃ₁− Ｃ₄アルキル；Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₄ア ルキニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原 子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルキニルを表し； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル及びＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲ ン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗 素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、１個 乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁ −Ｃ₂ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又は異な るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル 、ニトロ又はシアノである。）を表し；フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル 、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル又はフェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（これら のそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されて おり、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₂ アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原 子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、１個乃至５個の同 一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素 原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル、並びにＣ₁−Ｃ₂アルコキシカルボニ ル又はＣ₁−Ｃ₂アルキルカルボニルオキシである。）を表すか；又は同一又は異 なる置換基で場合により一置換乃至三置換された下記複素環 を表し（可能な置換基は、それぞれの場合、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ ；メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル； メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ；メチル チオ；−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃及び−ＯＣＨＦ₂である。）、また、その 場合 Ｚは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えば、特にメチル又はエチル；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカ ルボニル、例えば、特にメチルカルボニル又はエチルカルボニルを表すか；又は Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えば、特にメチル又はエチル；ハロゲン、例えば、特に弗 素又は塩素；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、例えば、特にトリフルオロメチル；Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、例えば、特にメトキシ；及びＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、 例えば、特にトリフルオロメトキシから成る群からの同一又は異なる置換基で場 合により一置換又は二置換されているフェニルスルホニルを表す。 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれは、特に好ましくは、相互に独立して弗素、塩素、ニト ロ、シアノ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表す。 ｍ及びｎのそれぞれは、特に好ましくは、相互に独立して０、１又は２、特に ０又は１を表す。 Ｙは、特に好ましくは、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅） −、−ＣＨ（ｎ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ（ｉ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、− ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ（ＯＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃）−、−ＣＨ （ＣＮ）−、−ＣＨＦ−、−Ｃ 表す。 Ｈｅｔは、極めて特に好ましくは、複素環 の中の１つを表す。 Ｒ¹は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、メトキシ、エトキシ、 メチルチオ又はシクロプロピルを表す。 Ｒ²は、極めて特に好ましくは、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチ ルスルホニルを表すか；又は Ｒ¹及びＲ²は、極めて特に好ましくは、これらが結合している炭素原子と一緒 になって、弗素、塩素、メチル、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は異 なる置換基で場合により一置換又は二置換されている炭素環式６員環を表す。 Ｒ³は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エ トキシメチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 ｉ−プロポキシカルボニル、アリルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニル を表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は基−Ｃ ＯＲ⁶、−ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、その場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれ ぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立してメチル、エチル、ｎ−又はｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２，２−ジメチル プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルを表し； ２−プロペニル、１−プロペニル、２−プロピニルを表し； クロロメチル、２−クロロエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル オロエチルを表し； メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルを表し； シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ クロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれは、メチル、 エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、弗素、塩素、臭素及び２，２−ジクロロビニルから成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。）を表し； フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、 トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル及びメチルカルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至三置換されている。）を表すか、 又は１−フリル、２−フリル、１−チエニル、２−チエニル；１，３−オキサゾ ール−２−イル；１，３−オキサゾール−４−イル；１，３−チアゾール−２− イル；１，３−チアゾール−４−イル；１，２−オキサゾール−３−イル；１， ２−オキサゾール−４−イル；１，２−オキサゾール−５−イル；１，２−チア ゾール−３−イル；１，２−チアゾール−４−イル；１，２−チアゾール−５− イル；３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３− ピリジル及び４−ピリジルから成る群からの複素環（これらのそれぞれは、同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、 弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は トリフルオロメチルである。）を表す。 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立して弗素、塩素 、シアノ、メチル又はトリフルオロメチルを表す。 ｍ及びｎのそれぞれは、極めて特に好ましくは、相互に独立して０又は１、特 に０を表す。 Ｙは、極めて特に好ましくは、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−又は−ＣＨ₂Ｏ −を表し、特に−ＣＨ₂−又は−ＣＨ（ＣＨ₃）−を表す。 好ましい実施態様では、置換基Ｒ⁴又はＲ⁵の一方は水素を表す。 本発明化合物のうち好ましいグループは、それぞれの場合に式（IＡ）〜（IＤ ）： ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、上 述の一般的な、好ましい、特に好ましい、並びに極めて 特に好ましい意味を表す。］ の物質である。 同様に、本発明化合物のうち好ましいグループは、それぞれの場合に式（IＡ −１）〜（IＡ−８）、（IＢ−１）〜（IＢ−８）、（IＣ−１）〜（IＣ−８） 及び（IＤ−１）〜（IＤ−８）の物質である： ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、上述の一般的な、好ま しい、特に好ましい及び極めて特に好ましい意味を表す。］、 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、上述の一般的な、好 ましい、特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。］、[式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、上述の一般的な、好ましい、 特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。]、[式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、上述の一般的な、好ましい、 特に好ましい並びに極めて特に好ましい意味を表す。]。 上述の一般的な、又は好ましい基の定義又は実例は、最終製品のみならず、そ れに対応して出発物質及び中間体に対しても適用される。これらの基の定義は、 所望通りに相互に組み合わせることができる、すなわち、それぞれの好ましい範 囲の間で組み合わせることができる。 本発明によれば、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ ）の化合物が好ましい。 本発明によれば、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを包含す る式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。 本発明によれば、極めて特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを 含む式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。 上で列挙し、また、以下に列挙する基の定義において、例えばアルキル又はア ルケニル等の炭化水素鎖は、それぞれの場合に可能な限り直鎖のもの又は枝分れ したものであり、アルコキシ又はアルキルチオの場合のようにヘテロ原子と結合 している場合にも可能な限り直鎖のもの又は枝分れしたものである。 上述の基の定義において、アルキレンオキシ又は−ＣＨ₂Ｏ−は、式（Ｉ）に おけるＲ⁴がアルキレンオキシ又は−ＣＨ₂Ｏ−基の酸素に結合しているように理 解すべきである。 製造実施例のほかに、下記化合物を具体的に挙げることができる。表１ 表１の化合物は、一般式（Iａ）に対応しており、その場合 Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ²＝Ｃｌ Ｒ⁴＝以下に列挙する通りのものである： 表２ 表２ の化合物は一般式（Iａ）に対応しており、その場合 Ｒ¹ ＝ＣＨ₃ Ｒ²及びＲ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表３ 表３ の化合物は一般式（Iａ）に対応しており、その場合 Ｒ² ＝Ｂｒ Ｒ¹及びＲ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表４ 表４ の化合物は一般式（Iａ）に対応しており、その場合 Ｒ² ＝ＣＮ Ｒ¹及びＲ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表５ 表５ の化合物は一般式（Iａ）に対応しており、その場合 Ｒ² ＝Ｈ Ｒ¹及びＲ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表６ 表６の化合物は一般式（Iｂ）に対応しており、その場合 Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅又はＣＨ₃、Ｒ²＝Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ又はＨ、並びに Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表７ 表７の化合物は一般式（Iｂ−１）に対応しており、その場合 Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表８ 表８の化合物は一般式（Iｂ−２）に対応しており、その場合 Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表９ 表９の化合物は一般式（Iｃ）に対応しており、その場合 Ｒ¹＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表１０ 表１０ の化合物は一般式（Iｃ）に対応しており、その場合 Ｒ¹＝ｉ−Ｃ₃Ｈ₇ Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表１１ 表１１ の化合物は一般式（Iｃ）に対応しており、その場合 Ｒ¹＝ＣＨ₃ Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表１２ 表１２ の化合物は一般式（Iｃ）に対応しており、その場合 Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。表１３ 表１３の化合物は一般式（Iｄ）に対応しており、その場合 Ｒ⁴＝表１に列挙した通りのものである。 方法（ａ）に従って、例えば出発物質として、塩酸の存在下で４−クロロ−３ −メチル−５−［４−（４−ニトロフェノキシ）］フェニル−アセチルアミノ− イソチアゾールと鉄粉を用いる場合、本発明方法の経過は下記反応略図で表すこ とができる： 方法（ｂ）に従って、例えば出発物質として５−［４−（４−アミノフェノキ シ）］フェニル−セチルアミノ−４−クロロ−３−メチルイソチアゾール及び塩 化ピバロイルを用いる場合、本発明方法の経過は、下記の反応略図で表すことが できる： 方法（ｃ）に従って、例えば出発物質として、５−アミノ−４−クロロ−３− エチルーイソチアゾール及び４−（４−ｔ−ブチルカルボニルアミノフェノキシ ）−フェニルアセチルクロリドを用いる場合、本発明方法の経過は下記反応略図 で表すことができる： 本発明方法（ａ）を行うのに出発物質として必要な式（II）のニトロ誘導体の 大抵のものは知られており（例えば、ＷＯ ９５／３１ ４４８、ＤＥ−Ａ−１ ９５ ４２ ３７２、ＷＯ ９３／０４ ５８０、ＷＯ ９５／１８ ７９５及 びＷＯ ９７／２６ ２５１参照）、及び／又はそれらはその中に記載された方 法で得ることができる。 本発明方法（ｂ）を行うのに出発物質として必要な式（I−１）のアミノ誘導 体は、本発明による化合物である。 本発明方法（ｂ）において出発物質としてさらに用いるべき式（III）の化合 物は、有機化学に属する広く知られた化合物であり、及び／又はそれらは広く知 られた通例の方法で得ることができる。 本発明方法（ｃ）を行うのに出発物質として必要な式（IV）のアミノ複素環化 合物の大部分は知られており（例えばＷＯ ９５／３１ ４４ ８、ＤＥ−Ａ−９５ ４２ ３７２、ＤＥ−Ａ−２２ ４９ １６２、ＷＯ ９ ３／１９ ０５４、ＷＯ ９４／２１ ６１７、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８ ９ ，３２，１９７０−７７；Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３３１，３ ６９−７４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７１，２５８１；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ ｅｍ．１９５２，５４７；Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７０，８１；Ｊ．Ｏｒｇ ．Ｃｈｅｍ．１９８１，２１３４；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９ ８７ ，１４，１４１３；ＪＰ６０ １０９ ５７１；ＥＰ−Ａ ０ ４５５ ３ ５６；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９５４，８７，５７；及びＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９ ５６ ，８９，２７４２）、及び／又はそれらはその中に記載された方法で得るこ とができる。 本発明方法（ｃ）において出発物質としてさらに用いるべき式（Ｖ）の化合物 は新規である。それらは、式（VI） ［式中、Ｒ^4-1、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じ である。］ の酸誘導体を広く知られた通例の方法、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、 オキシ塩化リン、カルボニルジイミダゾール及び類似の活性化剤（有機化学に関 する通常の教科書も参照されたい。）と反応させて、活性化することにより得ら れる。 式（VI）の酸誘導体も同様に新規である。それらは、式（VII） ［式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと同じであり、また 、公知であるか、又は一般的に通例の方法で得ることができる（例えばＵＳ−４ １６８ ３８５参照）。］のアミノフェノキシフェニル酸誘導体を、それぞれ の場合に本発明方法（ｂ）の条件に従って式（III） Ｇ−Ｒ^4-1 （III） ［式中、Ｇ及びＲ^4-1のそれぞれは上で定義したと同じである。］ の化合物と反応させ、 また、適切であれば、その後に、式（IIIａ） Ｇ−Ｒ^5-1 （IIIａ） ［式中、Ｇは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ^5-1は、水素を除いて、Ｒ⁵の意味を有する。］ の化合物と反応させることにより得られる。 式（Ｉ）の化合物を製造するために上で説明した方法（ａ）による還元は、好 ましくは酸、例えば塩酸又は硫酸の存在下でいずれかの卑金属、例えば鉄、錫又 は亜鉛を用いて行われるか、又は通例の触媒、例えば酸化白金、パラジウム／炭 素又はラネ−ニッケルの存在下で分子状水素を用いる水素添加によって行われる 。 ある場合には、通例の別の還元剤を用いて方法（ａ）による還元を行うことが 有利である。言及し得る例は、パラジウム／炭素の存在下でのヒドラジン、硫化 水素ナトリウム又はギ酸である。 化合物（Ｉ）を製造するために上で説明した方法（ａ）は、適切であ れば、希釈剤の存在下で行われる。アルコール類、例えばメタノール及びエタノ ール、並びにアルコール類と水との混合物を用いるのが好ましい。 本発明方法（ａ）を行う場合には、還元剤は通常過剰に使用する。 上で説明した方法（ａ）における反応温度は、比較的広い範囲内で変えること ができる。一般に本方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１００℃ の温度で行われる。 式（Ｉ）の化合物を製造するために上で説明した方法（ｂ）及び(ｃ)は希釈剤 の存在下で行われる。適切な希釈剤は通例の溶媒の全てである。 場合によりハロゲン化された脂肪族又は芳香族炭化水素類、エーテル類又はニ トリル類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、 ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチル エーテル又はアセトニトリルを用いるのが好ましい。 式（Ｉ）の化合物を製造するために上で説明した方法（ｂ）及び（ｃ）は、塩 基の存在下で行われる。 適切な塩基は、通例のプロトン受容体の全てである。アルカリ金属又はアルカ リ土類金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩又は重炭酸 塩又は窒素塩基を用いるのが好ましい。言及し得る例は、水酸化ナトリウム、水 酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベン ジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオク タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウン デセン（ＤＢＵ）である。 上で説明した方法（ａ）及び（ｂ）では、反応温度は比較的広い範囲内で変え ることができる。一般に、これらの方法は−４０℃〜＋２００℃、好ましくは０ ℃〜１００℃の温度で行われる。 式（Ｉ）の化合物を製造するために上で説明した方法（ａ）及び（ｂ）を行う 場合、式（Iａ）のアミノ誘導体のモル当たり、並びに式（IV）の５−アミノイ ソチアゾールのモル当たり、通常式（III）の化合物１〜２モル、好ましくは１ 〜１．５モル、並びに式（Ｖ）の化合物１〜２モル、好ましくは１〜１．５モル をそれぞれ使用する。ある場合には、式（IV）の５−アミノイソチアゾール類を それらのハロゲン化水素塩の形態、例えば特に塩酸塩として用いるのが有利であ る。 後処理及び最終生成物の単離は、広く知られた方法で行う。 本活性化合物は、作物の優れた耐性並びに恒温動物に対する優れた安全性を有 しており、動物に対する有害生物、特に、農場、森林において、貯蔵製品及び材 料の保護の際、また、衛生の分野において遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び 線虫類を防除するのに適している。それらを作物保護剤として用いるのが好まし い。本活性化合物は正常に感受性があり、且つ、耐性のある種（ｓｐｅｃｉｅｓ ）に対して、また、発育の全ての段階又はいくつかの段階に対して活性である。 上述の有害生物としては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ ａｒｅ）及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタ ス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇ ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ ｒａ ｓｐｐ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ ｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス（ Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌ ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍ ａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ （Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシ ストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔ ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ ｓ ｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄ ｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザウマ（Ｈｅｒｃ ｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇ ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ ｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウ ス・プロリクス(Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ)及びトリアトマ(Ｔｒｉ ａｔｏｍａ ｓｐｐ.)。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ク リプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフイス・フ ァバエ（Ａｐｈｉ ｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタム シ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａ ｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・バスタトリックス （Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉ ｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖ ｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ （Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏ ｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ユ ースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロ ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイ ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａ ｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔ ｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ ｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シ ロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコ ッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌ ｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ ａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナ ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃ ｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブ ッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉ ｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌ ａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ． ）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒ ｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、 スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウム シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏ ｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕ ｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏ ｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニ カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎ ｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉ ｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネ オラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユ ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌ ａ）、カコエシア・ポダ ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒ ｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａ ｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及び トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ ｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ ｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅ ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオ デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ） 、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ ｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオ リンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バ ショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリ ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ） 、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅ ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ． ）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲ テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（ Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏ ｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ ｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴ ミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉ ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロ ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ マロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ ｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄ ｉｃａ）。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌ ａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏ ｎｉｓ）及びスズメバチ(Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．)。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ(Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ.)、ハマダ ラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キ イロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエ バエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐ ｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐ ｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕ ｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ． ）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏ ｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈ ｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（ Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オ スシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒ ｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙ ａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカガンボ・パルドーサ（Ｔ ｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎ ｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルスＳｃｏｒｐｉ ｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉ ｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ ｒｏｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、 エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅ ｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖ ｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒ ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓ ｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショ クヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クロ ーバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ ａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓ ｐｐ．）。 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍ ｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカ ンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄ ｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ類（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ． ）、ハセンチュウ（Ａｐｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュウ （Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎ ｅｍａ ｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ． ）が挙げられる。 本発明による式（I）の化合物は、特に、優れた殺虫及び殺ダニ活性で傑出し ている。 それらは、植物病原性の昆虫、例えばマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂ ｅｅｔｌｅ）の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ツマグロヨ コバイ［ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ ｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）］及びヤガ［ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ（Ｓｐｏｄｏ ｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫を防除するか、又は植物病原性の ダニ、例えばナミハダニ［ｃｏｍｍｏｎ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔｒａ ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を防除するのに、とりわけ首尾よく用いること ができる。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並 びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。 増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ ともできる。液体溶媒としては、主として、キシレン、トルエン又はアルキルナ フタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メ チレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又 はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブ タノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエ ステル類；アセト ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケ トン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並び に水が適切である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成 鉱物である。粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石 及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉か らなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並 びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が適切である。乳化剤及び／又は泡 沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫 酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びに卵白の加水分解生成物が適当である。分 散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適当で ある。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ リビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合 体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質等 の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を 用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素 （ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 本発明の活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、殺菌薬、殺 バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カピ清リ、生長調節物質又は除草 剤との混合物として、商業上通例の製剤の状態並びにこれらの製剤から調製した 使用形態で存在し得る。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメー ト類、カルボン酸エステル類（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅｓ）、塩素化炭化水素類 、フェニル尿素類、微生物によって産生された物質等が挙げられる。 とりわけ好適な共同成分の例は、下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボックスアニリド；２ ，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（ Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−ア セトアミド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６− （２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３− メトキシアクリル酸エステル；メチル（Ｅ）−メトクッスイミノー［アルファ− （０−トリルオキシ）−０−トリル］酢酸エステル；２−フェニルフェ ノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾー ル（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）。 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、 ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェ ニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチ シジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂ ｕｔｈｉｏｂａｔｅ）。 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、キャプタ ホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、キノメチオネ ート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ） 、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒ ｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、キュフ ラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコ ナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａ ｍ）。 ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃ ｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジ クロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエ トフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆ ｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメ チリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏ ｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジノカプ（ｄｉｎｏ ｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノ ン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒ ａｚｏｘｏｌｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール （ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）。 フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅ ｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプ ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ ｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェ ンチンハイドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌ ｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロマ イド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フル トリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル −アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａ ｌｉｄｅ）、フベリダゾー ル(ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ)、フララキシル(ｆｕｒａｌａｘｙｌ)、フルメシ クロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）。 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）。 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナ ゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ） 。 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプロベンホス （ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、 イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）。 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；水酸化銅、ナフテン酸銅、オキ シ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤。 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マ ネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）メプロニル（ｍ ｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍ ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ） 、メトスルホバックス(ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ)、マイクロブタニル(ｍｙｃ ｌｏｂｕｔａｎｉｌ)。 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉ ｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａ ｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒ ｉｍｏｌ）。 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オクサ モカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ ）。 ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎ ａｚｏｌｅ）、ペンサイクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン(ｐｈ ｏｓｄｉｐｈｅｎ)、フタリド(ｐｈｔｈａｌｉｄｅ)、ピマリシン(ｐｉｍａｒｉ ｃｉｎ)、ピペラリン(ｐｉｐｅｒａｌｉｎ)、ポリカルバメート（ｐｏｌｙｃａ ｒｂａｍａｔｅｓ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、プロベナゾール（ｐ ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミド ン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、 プロピコナゾール(ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ)、プロピネブ(ｐｒｏｐｉｎｅ ｂ)、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅ ｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐｙｒ ｏｑｕｉｌｏｎ）。 クイントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）。 硫黄及び硫黄製剤。 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔ ｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、 チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈ ａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル （ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ −ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジ メホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏ ｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌ ａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ （ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、 トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚ ｏｌｅ）。 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ ｃｌｏｚｏｌｉｎ）。 ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、プロベナゾール （ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤 。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート( ａｃｅｐｈａｔｅ)、アクリナスリン(ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ)、アラニカルブ （ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒ ｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔ ｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラ クチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃ ｌｏｔｈｉｎ）。 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ(ｂｅｎｆｕ ｒａｃａｒb)、ベンスルタプ(ｂｅｎｓｕｌｔａｐ)、ベータ−サイフルスリン（ ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ） 、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ (ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ)、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフ ェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘ ｉｎ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）。 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ （ｃａｒｔａｐ）、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ （ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙ ｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロル フルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍ ｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン(ｃ ｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ)、クロシスリン(ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ)、クロフ ェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ） 、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌ ｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃ ｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジ ン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）。 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅ ｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉ ｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃ ｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホ ス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチ オン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙ ｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン （ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）。 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）。 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚ ａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎ ｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキ シカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔ ｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅ ｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレ ート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルア ジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒ ｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクス ロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒ ｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐ ｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔ ｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカ ルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）。 ＨＣＨ）ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）。 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ィソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）。 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）。 マラチオン(ｍａｌａｔｈｉｏｎ)、メカルバム(ｍｅｃａｒｂａｍ)、メビンホ ス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏｓ）、 メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒ ｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍ ｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル （ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン （ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ） 、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）。 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐ ｙｒａｍ）。 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）。 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン(ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ)、ホキシム(ｐｈｏｘｉｍ)、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ） 、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍ ｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフオス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ （ｐｒｏｍｅ ｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘ ｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈ ｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａ ｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ） 、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒ ｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄ ｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）。 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）。 ＲＨ５９９２。 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、 スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン （ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス （ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロル ホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ） 、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）。 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒ ｉｎ）。 例えば除草剤等の他の公知の活性化合物、又は肥料並びに生長調節物質と混合 することもできる。 本発明活性化合物は、さらに、共働薬との混合物として、市場で入手し得る製 剤並びにこれらの製剤から調製した使用形態の状態で存在し得る。共働薬は、加 えられる共働薬自体が活性になることを必要とせずに活性化合物の活性を増加さ せる化合物である。 市場で入手し得る製剤から調製される使用形態のものの活性化合物含有量は広 い範囲内で変えることができる。使用形態の中の活性化合物の濃度は、０．００ ００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であ る。 本化合物は、使用形態に適する通例の方法て使用する。 衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品の有害生物に対して用いる場合、本活性 化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質か らのアルカリに対する優れた安定性によって特徴づけられる。 本発明の活性化合物は、植物、衛生並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して 活性であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫(外部寄生虫)、例え ばマダニ類（ｉｘｏｄｉｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ 類、キュウセンヒゼンダニ類、ツツガムシ類（ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄｍｉｔｅ ｓ）、ハエ（刺し且つ吸う）、寄生性ハエ（ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ）の幼 虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生 虫としては、次のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から 、例えばケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジ ラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス（Ｓｏ ｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。 食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）及びアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃ ｅｒｉｎａ）並びにイシノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例え ばトリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン（Ｍｅｎｏｐｏ ｎ ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏ ｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐ ｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄ ａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓ ｐｐ．）及びフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ ）並びにブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばヤブカ（ Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエ カ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユウシム リウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏ ｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオ ミイア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓ ｐｐ．）、メクラアブ(Chｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ハイボミトラ（Ｈｙｂｏ ｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロタス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ（ Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ ．）、フィリポミイア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒ ａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ハナバエ（Ｈｙｄ ｒｏｔａｅａｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマト ビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐ ｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツエツエバエ（Ｇｌｏｓｓ ｉｎａ ｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ ．）、ウオルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓ ａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、 ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプ テナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロフアグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕ ｓ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス（Ｐｕｌｅ ｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ ｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びナガノミ（Ｃｅｒ ａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃ ｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウ ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎ ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。 ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ・オリエンタ リス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇ ｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。 アカリア亜綱［Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］、及びメタスチグマタ目（ Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）並びにメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔ ａ）から、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔ ｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダ ニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ． ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル（Ｄｅｒ ｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐ ｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐ ｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ． ）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍ ｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐ ｐ．）及びバロア（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。 アクチネデイダ目［Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ(Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ)］及びア カリジダ目［Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）］から、例えばホコリ ダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ（Ｃ ｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃ ｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａｓｐｐ．）、プソレ ルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホ ルス（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｐ ｐ．）、チロファグス（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス（Ｃ ａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ハイポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセン ヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐ ｔｅｓ ｓｐｐ．）、オクトデクテス（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サ ルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス（Ｎｏｔｏｅｄｒ ｅｓ ｓｐｐ．）、ネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） 、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス（Ｌａｍ ｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。 例えば、それらの活性化合物は、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒ ｉｎａ）の幼虫に対して優れた発育抑制作用を示し、また、オウシマダニ（Ｂｏ ｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の産卵に対して十分な抑制作用をも発揮 する。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロ バ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョ ウ、ミツバチの如き農業上の家畜類；例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚 の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスタ ー、テンジクネズミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う 節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによっ て、死亡数並びに（肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する）生産高減少の軽 減を図れるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純 な動物管理が可能になる。 獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル 、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇ ｈ ｍｅｔｈｏｄ）及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば 注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等）、移植、鼻からの投 与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び磨り付け（ ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）、洗浄、振りかけ（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形態で、また 、首輪、耳への下げ札、尾への目印（ｔａｉｌ ｍａｒｋｓ）、肢バンド、端綱 、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与して非 経口的に投与することにより用いられる。 家畜類、家禽、家庭用動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）等に施す場 合には、式（Ｉ）の活性化合物は、１乃至８０重量％の量で該活性化合物を含む 製剤（例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤）として、直接又は１００ 倍乃至１０，０００倍に希釈した後に用いるか、又は化学薬品浴（ｃｈｅｍｉｃ ａｌ ｂａｔｈ）の形態で使用してもよい。 更に、本発明による式（I）の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強 力な殺虫作用を示すことが判明した。 例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができ るが、これらの昆虫に限定されない： 甲虫（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロ ロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウ ム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス ・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシ バンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒ ｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎ ｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、 リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラ タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベッセンス（ Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇ ｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス、ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒ ｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クイレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、ト リプトデンドロン（Ｔｒｉｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナ クス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔ ｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅ ｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン（Ｓｉｎｏ ｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉ ｎｕｔｕｓ）。 革翅目の昆虫（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒ ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒ ｕｓ ａｕｇｕｒ）。 等翅目の昆虫（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉ ｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌ ａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａ ｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ ｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウイニエン シス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシ ス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエ シロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。 シミ目の昆虫（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 工業用材料は、このような関係においては、好ましくは、合成物質、接着剤、 のり（ｓｉｚｅｓ）、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品及びペイントの 如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。 最も好ましくは、昆虫の襲撃から保護されるべき材料は木材及び木材製 品である。 本発明組成物又はこの組成物を含む混合物によって保護し得る木材並びに木材 製品は、例えば、建築用木材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋 、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製の窓並 びにドアー、合板、パーティクルボード、建具屋の製作品、又は家屋建築もしく は建具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解される べきである。 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸 濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で 使用できる。 前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも１つ の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、 適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば着色剤並びに顔料 及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。 木材及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、０． ０００１乃至９５重量％、特に０．００１乃至６０重量％の濃度で本発明活性化 合物を含有する。 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに発生及び生活環境に依存 する。最適な施用割合は、それぞれの場合に使用する際に一連のテストによって 決定できる。しかしながら、一般に保護されるべき材料を基準にして、０．００ ０１乃至２０重量％、好ましくは０．００１乃至１０重量％の本活性化合物を用 いると十分である。 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合 物及び／又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及 び／又は極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水と適切であれば乳 化剤及び／又は湿潤剤である。 好ましく用いられる有機化学溶媒は、３５を越える蒸発数と３０℃を越える、 好ましくは４５℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。低揮 発性を有すると共に水に不溶性である、上記油性又は油状の溶媒として用いられ る物質は、適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好まし くは石油の蒸留物、石油及び／又はアルキルベンゼンである。 有利に用いられる物質は１７０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ鉱油、１７０ ℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、２５０℃乃至３５０℃の沸点範囲 を持つスピンドル油、沸点範囲１６０℃乃至２８０℃の石油もしくは芳香族化合 物、テレビン油及び同効物である。 好ましい実施態様では、１８０℃乃至２１０℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族 炭化水素類、又は１８０℃乃至２２０℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪 族炭化水素との高沸点混合物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフ タレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。 溶媒混合物が３５を越える蒸発数と、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越 える引火点を有し、且つ、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に 可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、３５を越える蒸発数を有し 、且つ、３０℃を越える、好ましくは４５℃を越える引火点を持つ油性もしくは 油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で 部分的に置き換えることが できる。 好ましい実施態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族 の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる 物質は、例えばグリコールエーテル、エステル類及び同効物の如きヒドロキシル 基及び／又はエステル基及び／又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒であ る。 本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水 で希釈できる及び／又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で ある合成樹脂及び／又は結着性の乾性油（ｂｉｎｄｉｎｇ ｄｒｙｉｎｇ ｏｉ ｌｓ）であり、特にアクリル酸エステル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリビニルア セテート、、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂 、アルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン／ク マロン樹脂の如き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾性油 及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成さ れるか、又はこれらを含有する結着剤である。 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で 用いることができる。結着剤として、１０重量％までのビチューメンもしくは歴 性質物質を用いることもできる。さらに、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤 、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を用いることもできる。 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも１つのアルキッド樹脂も しくは変性アルキッド樹脂及び／又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの が好ましい。本発明に従って４５重量％を越える油含 有量、好ましくは５０乃至６８重量％の油含有量を有するアルキッド樹脂を用い るのが好ましい。 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤（混合物）もしくは可塑剤（混合物 ）で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、並びに結 晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは（用いる結着剤の１０ ０％を基準にして）結着剤の０．０１乃至３０％を置き換えるのが好ましい。 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ −（２−エチルヘキシル）等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ ル類、グリセリンエステル類及びｐ−トルエンスルホン酸エステル類からなる化 学種を起源とするものである。 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア ルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン 類を主体とするものである。 水は、溶媒又は希釈剤として特に適切であり、適切であれば、１つ以上の上述の 有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。 木材の特に有効な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空法、二重真空法 又は加圧法によって達成される。 適切であれば、調製済み組成物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｃｏｍ ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）は、さらなる殺虫剤を追加的に含んでいてもよく、また１ つ以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含んでいてもよい。 混合し得る適切な付加成分は、ＷＯ９４／２９２６８に述べられている殺虫剤 及び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。その文書において言及されている化合 物は、明らかに本出願の一部分である。 混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ ｆｏｓ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、シラフルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆ ｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙ ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメ スリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ） 、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ＮＩ−２５、フルフェノク スロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕ ｒｏｎ）及びトリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）の如き殺虫剤、並びに 、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈ ｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロ ピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナ ゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、ジクロ ロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｏｆｌｕａｎｉｄｅ）、トリルフルアニド（ｔｏ ｌｙｌｆｌｕａｎｉｄｅ）、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、 Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイ ソチアゾリン−３−オン等の殺菌・殺カビ剤である。 本発明活性化合物も、強力な殺微生物活性を有しており、望ましくない微生物 を防除するのに実際に用いることができる。 本活性化合物は、作物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として用いるのに適 している。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅs)、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄ ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除 するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｐｉｓｉ又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒ ｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄ ｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ ｄａ又はＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに 土壌の処理を可能にする。 本活性化合物は、ブドウの木のべと病の原因となる生物（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ ａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対して、また、イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に対して、とりわけ首尾よく用いることができる。 さらに、本活性化合物は、植物の病原性菌・カビ類に対して明白な生体外活性を 示す。 殺菌・殺カビ剤として使用する場合、本発明活性化合物は、そのまま、それら の市販用製剤の形態、又はそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸 濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤として用いることができ る。それらのものは、通例の方法、例えば撒水、噴霧、アトマイジング（ａｔｏ ｍｉｚｉｎｇ）、散布、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物 を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用する か、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入すること もできる。植物の種子を処理することもできる。 植物の一部分を処理する場合、使用形態での本活性化合物の濃度は広い範囲内 で変えることができる：一般にその濃度は１〜０．０００１重量％、好ましくは ０．５〜０．００１重量％である。 種子を処理する場合、通常種子キログラム当たり０．００１〜５０g、好まし くは０．０１〜１０gという量の活性化合物が必要である。 土壌を処理する場合、処理場所について、０．００００１〜０．１重量％好ま しくは０．０００１〜０．０２重量％という活性化合物濃度が必要である。 本発明活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例により具体的に説明する。 製造実施例 実施例Ａ−１ （方法ａ） ５０％濃度のエタノール５０ml中の、４−クロロ−３−メチル−５− ［４−（４−ニトロフェノキシ）］フェニルアセチルアミノイソチアゾール２． ５g（５．９ミリモル）と鉄粉２．０g（３５．４ミリモル）を還流温度まで加熱 し、５０％濃度のエタノール５ml中の９８％濃度の硫酸０．１６mlを滴下して混 合する。反応混合物を還流下で３時間加熱し、次に、まだ熱いうちに濾過する。 濾液を減圧下で濃縮する。 このようにして、融点２２６℃の５−［４−（４−アミノフェノキシ）］フェ ニルアセチルアミノ−４−クロロ−３−メチル−イソチアゾール１．２g（理論 値の５５％）が得られる。 実施例Ａ−２ （方法ｂ） ジクロロメタン２０ml中に５−［４−（４−アミノフェノキシ）］フェニルア セチルアミノ−４−クロロ−３−メチル−イソチアゾール（実施例１）０．７８ g（１．９ミリモル）を溶解し、ピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）と混合す る。その後、撹拌しながらジクロロメタン2ml中の塩化ピバロイル０．２５g（２ ．１ミリモル）を滴加し、反応混合物を２５℃で１８時間撹拌する。反応溶液を 水と１０％濃度の塩酸で次々に洗浄し、乾燥し、濃縮する。 このようにしてｌｏｇＰ（ｐＨ４．５）＝３．２９を有する５−［４−（４− ｔ−ブチル−カルボニルアミノフェノキシ）］フェニルアセチルアミノ−４−ク ロロ−３−メチル−イソチアゾール０．８g（理論値の８０％）が得られる。実施例Ａ−３ （方法ｂ） 最初に、重炭酸ナトリウム０．３２g（３．８ミリモル）を、アセトン１０ml 中の５−［４−（４−アミノフェノキシ）］フェニルアセチルアミノ−４−クロ ロ−３−メチルイソチアゾール（実施例１）０．７８g（１．９ミリモル）に加 え、その後、トルエン中にクロロギ酸イソプロピルの１モル溶液２．１ml（２． １ミリモル）を滴加する。混合物を２５℃で１８時間撹拌し、濃縮し、残留物を 水中に取り出し、濾別し、乾燥する。 このようにしてＩｏｇＰ（ｐＨ４．５）＝３．４３を有する５−［４−（４− イソプロピルオキシカルボニルアミノフェノキシ）］フェニルアセチルアミノ− ４−クロロ−３−メチルーイソチアゾール０．６g（理論値の６９％）が得られ る。 製造実施例Ａ−１〜Ａ−３と同様にして、及び／又は一般的な製造手順に従っ て、本発明による下記化合物が得られる：表Ａ *⁾ｌｏｇＰ＝底１０に対する、ｎ−オクタン／水の分配係数の対数であって、Ｈ₂ Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相高速液体クロマトグラフィーで決定したものである 。表Ｂ 表Ｂ（続き） *⁾ｌｏｇＰ＝底１０に対する、ｎ−オクタン／水の分配係数の対数であって、 Ｈ₂Ｏ／ＣＨ₃ＣＮを用いる逆相高速液体クロマトグラフィーで決定したものであ る。 使用実施例 実施例Ａ ネホテティクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）テスト 溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）の苗を所定濃度の活性化合物製剤 中に浸漬して処理し、この苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ［ｇｒｅｅ ｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒｓ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ ｔｉｃｅｐｓ）］を住まわせる。 所定期間後に、駆除％を決定する。１００％はすべてのツマグロヨコバイが駆 除されたことを意味し；０％はツマグロヨコバイのいずれもが駆除されなかった ことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ −６、Ａ−９及びＡ−１１は、０．１％という典型的な活性化合物濃度でそれぞ れの場合に６日後に１００％の駆除を成し遂げている。 実施例Ｂ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合 物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル［ｍｕ ｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］の幼 虫を住まわせる。 所定期間後に、駆除％を決定する。１００％はすべてのビートルの幼虫が駆除 されたことを意味し；０％はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったこと を意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ −５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０及びＡ−１１の化合物は、０ ．１％という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に７日後に１００％の 駆除を成し遂げている。 実施例Ｃ ヤガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）テスト 溶媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所定濃度の活性化合 物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にヤガ［Ｏｗｌｅｔ ｍｏｔ ｈ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）］の幼虫を住まわせる。 所定期間後に、駆除％を決定する。１００％はすべての幼虫が駆除されたこと を意味し；０％は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ −６、Ａ−７、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０及びＡ−１１の化合物は、０．１％と いう典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に７日後に１００％の駆除を成 し遂げている。 実施例Ｄ テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）テスト（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶媒：ジメチルホルムアミド ３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定濃度にす る。 すべての段階のナミハダニ［ｃｏｍｍｏｎ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ（Ｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）］を密に寄生させたインゲンマメ［ｂｅａ ｎ ｐｌａｎｔｓ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）］を、所定濃度の 活性化合物製剤中に浸漬する。 所定期間後に、効果％を決定する。１００％はすべてのナミハダニが駆除され たことを意味し；０％はナミハダニのいずれもが駆除されなかったことを意味す る。 このテストにおいて、例えば、０．０１％という典型的な活性化合物濃度で、 それぞれの場合に７日後に製造実施例Ａ−１０の化合物は９５％の駆除を成し遂 げ、製造実施例Ａ−１１は１００％の駆除を成し遂げている。 実施例Ｅ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウの木）／保護 溶媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若い苗に指定された 施用割合で噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、次にほぼ２０℃で１ ００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間入れておく。その後、この苗をほぼ２ １℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に５日間入れておく。次にこの苗を湿ら せて、培養小屋に１日間入れておく。 接種後６日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば、１００g／ヘクタールという典型的な施用割合 で、製造実施例Ａ−６の化合物は９４％の効力を発揮し、また、製造実施例Ａ− １０の化合物は９９％の効力を発揮する。 実施例Ｆ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶媒：アセトン ２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒と混合し、濃厚液を、水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を若いイネの苗に指定された施 用割合で噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、この苗にいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕ ｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を接種する。その後、この苗を１ ００％の相対大気湿度で２５℃の温室に入れる。 接種後４日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味す るのに対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば、７５０g／ヘクタールという典型的な施用割合 で、製造実施例Ａ−７、Ａ−８及びＡ−１０の化合物は、それぞれの場合に９０ ％の効力を発揮し、製造実施例Ａ−９及びＡ−１１の化合物は、それぞれの場合 に１００％の効力を発揮する。 実施例Ｇ キンバエ（Ｂｌｏｗｆｌｙ）の幼虫テスト／発生抑制作用 テスト動物：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０mgをジメチルスルホキシド１ml中に溶解し、蒸留水で希釈して 比較的希薄な製剤を製造する。約１cm³の馬肉とテストすべき活性化合物の製剤 ０．５mlを含む試験管に約２０匹のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒ ｉｎａ）の幼虫を導入する。２４時間後と４８時間後に活性化合物製剤の有効性 を決定する。底が砂で覆われたビーカー中に試験管を移す。さらに２日後に、試 験管を取り出して蛹を数える。 非処理対照に関する発生期間の１．５倍の期間後に孵化したハエの数で活性化 合物製剤の効果を評価する。１００％はハエのいずれもが孵化しなかったことを 意味し；０％は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。 このテストにおいて、例えば、製造実施例Ａ−９及びＡ−１０の化合物は、１ ００μgという典型的な活性化合物濃度でそれぞれの場合に１ ００％の効果を発揮する。 実施例Ｈ オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）［耐性／ＳＰ−耐 性パークハースト種族（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ ｓｔｒａｉｎ）］を用いるテスト テスト動物：十分に育った雌の成虫 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０mgをジメチルスルホキシド１mlに溶解し、同じ溶媒で希釈して 比較的希薄な製剤を製造する。 テストを５回反復して行う。溶液１μｌを腹部に注射し、この動物を皿に移し 、冷暖房した部屋に保持する。産卵抑制によって効果を決定する。１００％はマ ダニのいずれもが卵を生まなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば、製造実施例Ａ−９及びＡ−１０の化合物は、２ ０μｇという典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合に１００％の効果を発 揮する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/836 Ａ０１Ｎ 47/20 Ｃ 47/20 Ｃ０７Ｃ 233/24 Ｃ０７Ｃ 233/24 233/60 233/60 233/75 233/75 235/56 235/56 271/28 271/28 271/38 271/38 271/58 271/58 311/08 311/08 311/14 311/14 311/21 311/21 Ｃ０７Ｄ 215/42 Ｃ０７Ｄ 215/42 239/42 Ｚ 239/42 285/08 275/03 417/12 285/08 Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 クク，カール−ハインツ ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・パストル―レー―シユトラーセ30 アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ連邦共和国デー―42781ハーン・ジ ンターシユトラーセ86 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（I） ［式中、Ｈｅｔは複素環 （ここで、Ｒ¹は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は場合により置換されたシクロア ルキルを表し、 Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ ゲノアルキルスルホニルもしくはチオカルバモイルを表すか、又は Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換 された飽和又は不飽和の５員又は６員の炭素環式環を表す。）の中の１つを表し 、 Ｒ³は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルスル ホニル、それぞれの場合に場合により置換されたアリールカルボニル、アリール オキシカルボニル、アリールスルホニルもし くはアリールアルキル又は場合により置換されたシクロアルキルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、相互に独立して水素を表すか、又は基−ＣＯＲ⁶、− ＣＯＯＲ⁷及び−ＳＯ₂Ｒ⁸（ここで、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、相互に独立 してアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル 、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル；アルケ ニル、ハロゲノアルケニル；アルキニル、ハロゲノアルキニル；それぞれの場合 に場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアル コキシアルキル又はシクロアルキルチオアルキル；それぞれの場合に場合により 置換されたアリール、アリールアルキル、アリールオキシアルキル又はアリール チオアルキルを表すか、又は場合により置換された複素環を表す。） を表し、 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれは、相互に独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル 、アルコキシ又はハロゲノアルキルを表し、 ｍ及びｎのそれぞれは、相互に独立して０、１、２又は３を表し、並びに Ｙは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキレン、アルケニレン又はア ルケニレンオキシを表す。］ の化合物。 ２． Ｈｅｔが、複素環 （ここで、Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン 原子、例えば弗素、塩素及び臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを表すか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキ ル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至 三置換されたＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、１ 個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁ −Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、１個乃至５個の 同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲ ノアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、１個乃至５個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアル キルスルホニルを表すか、又はチオカルバモイルを表すか；又は Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一又は異なる 置換基で場合により一置換乃至三置換された炭素環式の５員又は６員環を表し、 その場合適切な置換基はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノであ る。）を表し、 Ｒ³は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子 、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルスルホニルを表し、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニ ル、フェニルスルホニル又はベンジル（これらのそれぞれは、フェニル環が同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、適切な置換基は、 それぞれの場合にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個 の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、１個乃至５個の同 一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノ アルコキシ、又は１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は 塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキルチオである。）を表すか、又はＣ₁ −Ｃ₄アルキル及びハロゲンから成る群からの同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至三置換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれが、相互に独立して水素を表すか、又は基−ＣＯＲ⁶、− ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、ここでＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、相互に 独立してＣ₁−Ｃ₈アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素、塩素又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₈ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル −Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロ ゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂ −Ｃ₈ハロゲノアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、１個乃至５個の同一又は異な るハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₈ハロゲノアルキニル を表し； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合に より一置換乃至五置換（好ましくは一置換乃至三置換）されており、適切な置換 基は、それぞれの場合にハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば 弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、 １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する Ｃ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル、ニトロ又はシアノである。）を表し、 フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はフ ェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至五置換（好ましくは一置換乃至三置換）されており、 可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を 有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、１個乃至５個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は異なる ハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ 、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗 素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカル ボニル又はＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシである。）を表すか、 又は、好ましくは窒素、硫黄及び酸素から成る群からの１個乃至３個のヘテロ原 子を有する５員又は６員の複素環を表し、この複素環は、場合によっては環員と してＣＯを含んでいてもよく、また、同一又は異なる置換基で場合により一置換 乃至三置換されていてもよく、例としては が挙げられ、適切な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ及びＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ であり、さらに、適切な複素環は、環の窒素原子が基Ｚで場合により置換されて いてもよく、その場合 ＺはＣ₁−Ｃ₄アルキル（例えば、特にメチル又はエチル）、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカ ルボニル（例えば、特に、メチルカルボニル又はエチルカルボニル）を表すか、 又はＣ₁−Ｃ₄アルキル（例えば、特に、メチル又はエチル）、ハロゲン（例えば 、特に、弗素又は塩素）、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル（例えば、特に、トリフル オロメチル）、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ（例えば、特に、メトキシ）及びＣ₁−Ｃ₄ハ ロゲノアルコキシ（例えば、特にトリフルオロメトキシ）から成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたフェニルスルホニルを表 し； 適切な複素環は、環の少なくとも１つの窒素が二重結合を持っておらず、従って この窒素が置換に利用できる窒素含有複素環であり； Ｘ¹及びＸ²のそれぞれが、相互に独立して弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、又は１個乃至５個の同一又は異なるハ ロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキルを表し 、 ｍ及びｎのそれぞれが、相互に独立して０、１又は２を表し、 Ｙが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ レン、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキレン；弗素、塩素 及びメチルから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置 換されているＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンを表し；Ｃ₂−Ｃ₄ア ルケニレン又はＣ₁−Ｃ₄アルキレンオキシを表し、 ハロゲンはＦ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、特にＦ、Ｃ１、Ｂｒを表し、とりわけＦ及びＣ ｌが強調される、請求の範囲１に記載の式（I）の化合物。 ３． Ｈｅｔが、複素環 （ここで、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂr、ＣＨＣｌＣＨ₃；メトキシ、エトキシ、 メトキシメチル、エトキシメチル；メチルチオメチル、メチルチオ又はシクロプ ロピルを表し、 Ｒ²は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、チオシアナト；メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ ル；アリルオキシカルボニル；メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホ ニル又はＣＳＮＨ₂を表すか；又は Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、同一又は異なる 置換基で場合により一置換又は二置換されている５員又は６員の炭素環式環を表 し、適切な置換基は、弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメ トキシ、ニトロ及びシアノである。） の中の１つを表し、 Ｒ³が、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル；メトキシメチル、エト キシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル；メチルカルボニル、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、アリル オキシカルボニル、メチルスルホニル；フェニルカルボニル、フェノキシカルボ ニル又はベンジル（これらのそれぞ れはフェニル環が、弗素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルから成る群から の同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されている。）を表すか 、又はシクロプロピルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれは、相互に独立して、水素を表すか、又は基−ＣＯＲ⁶、 −ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、その場合、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、 相互に独立して、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子、例えば弗素、塩素、又は臭素原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₂アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキ シカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又 は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアル ケニル；Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例 えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルキニルを表し； Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル及びＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₂アルキル（これらのそれぞれは環が同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合にハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又 は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、１個乃至 ５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個 の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロ ゲノアルケニル、ニトロ又はシアノである。）を表し、フェニル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₂アルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキル又はフェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂ア ルキル（これらのそれぞれは、環が同一又は異なる置換基で場合により一置換乃 至三置換されており、可能な置換基は、それぞれの場合に、ハロゲン、ニトロ、 シアノ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例え ば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂アルコキシ、 １個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有する Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、１個乃至５個の同一又は 異なるハロゲン原子、例えば弗素又は塩素原子を有するＣ₁−Ｃ₂ハロゲノアルキ ルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子、例 えば弗素又は塩素原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロゲノアルケニル、並びにＣ₁−Ｃ₂ア ルコキシカルボニル又はＣ₁−Ｃ₂アルキルカルボニルオキシである。）を表すか 、 又は同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換された下記複素環： を表し、可能な置換基は、それぞれの場合に、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シア ノ；メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル ；メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ；メチルチオ；−ＣＦ₃、−Ｃ ＨＦ₂、−ＯＣＦ₃及び−ＯＣＨＦ₂であり、その場合、Ｚは、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、例えば、特にメチル又はエチル；Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、例えば、特に メチルカルボニル又はエチルカルボニルを表すか、又はＣ₁−Ｃ₄アルキル、例え ば特にメチル又はエチル；ハロゲン、例えば、特に弗素又は塩素；Ｃ₁−Ｃ₄ハロ ゲノアルキル、例えば、特にトリフルオロメチル；Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えば 、特にメトキシ；及びＣ₁−Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、例えば、特にトリフルオロ メトキシから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換 されたフェニルスルホニルを表し、 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれが、相互に独立して、弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メチ ル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、 ｍ及びｎのそれぞれが、相互に独立して０、１又は２、特に０又は１を表し、 Ｙが、基−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、ＣＨ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇）−、ＣＨ（ｉ−Ｃ₃Ｈ₇）−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ （ＯＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₃） Ｈ＝ＣＨ−又は−ＣＨ₂Ｏ−の中の１つを表す、請求の範囲１に記載の式（I）の 化合物。 ４． Ｈｅｔが、複素環（ここで、Ｒ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル；ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又は シクロプロピルを表し、 Ｒ²は、水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表すか；又 は Ｒ¹及びＲ²は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、弗素、塩素、メ チル、ニトロ及びシアノから成る群からの同一又は異なる置換基で場合により一 置換又は二置換された炭素環式６員環を表す。） の中の１つを表し、 Ｒ³が、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカル ボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル 、アリルオキシカルボニル又はフェノキシカルボニルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵のそれぞれが、相互に独立して水素を表すか、又は基−ＣＯＲ⁶、− ＣＯＯＲ⁷又は−ＳＯ₂Ｒ⁸を表し、ここでＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸のそれぞれは、相互に 独立して、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ− ブチル、ｎ−ペンチル、２，２−ジ メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルを表し； ２−プロペニル、１−プロペニル、２−プロピニルを表し； クロロメチル、２−クロロエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル オロエチルを表し； メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルを表し； シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ クロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれは、メチル、 エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、弗素、塩素、臭素及び２，２−ジクロロビニルから成る群からの同一 又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。）を表し、 フェニル又はベンジル（これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、 トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル及びメチルカルボニルオキシから成る群からの同一又は異なる置換 基で場合により一置換乃至三置換されている。）を表すか、 又は１−フリル、２−フリル、１−チエニル、２−チエニル；１，３−オキサゾ ール−２−イル；１，３−オキサゾール−４−イル；１，３−チアゾール−２− イル；１，３−チアゾール−４−イル；１，２−オキサゾール−３−イル；１， ２−オキサゾール−４−イル；１，２−オキサゾール−５−イル；１，２−チア ゾール−３−イル；１，２−チアゾ一ル−４−イル；１，２−チアゾール−５− イル；３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３− ピリジル及び４− ピリジルから成る群からの複素環（これらのそれぞれは同一又は異なる置換基で 場合により一置換乃至三置換されており、可能な置換基は、弗素、塩素、臭素、 ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチル である。）を表し、 Ｘ¹及びＸ²のそれぞれが、相互に独立して弗素、塩素、シアノ、メチル又はトリ フルオロメチルを表し、 ｍ及びｎのそれぞれが、相互に独立して０又は１、特に０を表し、 Ｙが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−又は−ＣＨ₂Ｏ−を表し、特に−ＣＨ₂−又 は−ＣＨ（ＣＨ₃）−を表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５． ａ）式（II）［式中、Ｈｅｔ、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、請求の範囲１に おいて定義したと同じである。］ のニトロ誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下で還元するか、酸性溶液中で卑 金属でもしくは接触水素添加により還元し、及び ｂ）適切であれば、生じた式（I−１） ［式中、Ｈｅｔ、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、請求の範囲１に おいて定義したと同じである。］ のアミノ誘導体を、適切であれば塩基の存在下で、そして、適切であれば希釈剤 の存在下で、式（III） Ｇ−Ｒ^4-1 （III） ［式中、Ｒ^4-1は、水素を除いてＲ⁴の意味を有し、並びにＧは離脱基を表す。］ の化合物と反応させるか、 又は ｃ）式（IV） ［式中、Ｈｅｔ及びＲ³のそれぞれは請求の範囲１において定義したと同じであ る。］ のアミノ複素環化合物を、適切であれば塩基の存在下で、そして適切であれば希 釈剤の存在下で、式（Ｖ）［式中、Ｇ、Ｒ^4-1、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは上で定義したと 同じである。］ の化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲１に記載の式（I）の化合 物の製造方法。 ６． 式（Ｖ） ［式中、Ｇ、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、請求の範囲１におい て定義したと同じであり、並びに Ｒ^4-1は、水素を除いて、請求の範囲１において述べたＲ⁴の意味を有する。］ の化合物。 ７．式（VI） ［式中、Ｒ⁵、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ、ｍ及びｎのそれぞれは、請求の範囲１において定 義したと同じであり、並びに Ｒ^4-1は、水素を除いて、請求の範囲１において述べたＲ⁴の意味を有する。］ の化合物。 ８． 請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、有害 生物防除剤又は殺菌・殺カビ剤。 ９． 有害生物及び菌・カビ類を防除するための、請求の範囲１に記載の式（ Ｉ）の化合物の使用。 １０． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物を、有害生物又は菌・カビ類 及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害生物及び菌・カ ビ類の防除方法。 １１． 請求の範囲１に記載の式（I）の化合物を増量剤及び／又は界面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び殺菌・殺カビ剤の製造方法 。