JP4434317B2 - 有害生物防除剤としての3−チオカルバモイルピラゾール誘導体 - Google Patents
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Description
例えば5−アミノ−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−シアノ−4−[(トリフルオロメチル)−スルフィニル]−1H−ピラゾール等のある種の置換型1−アリールピラゾール類は、有害生物に対して優れた活性を示すことが、既に開示されている(例えばEP−A 295 117及びEP−A 352 944参照)。
有害生物防除用に使用できる多数の置換型1−アリールピラゾール類も記載されている(例えば、EP−A 201 852、EP−A 418 016又はEP−A0 659 745参照)。
しかし乍ら、先行技術による化合物の作用又は作用持続期間のレベルは、全ての施用分野、特に特定の昆虫の場合又は低濃度のものを用いる場合には、完全に満足すべきものではない。
今回、一般式(I)
[式中、R1はH2N−CS−を表し、
R2は、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル又はハロゲノアルキニルを表し、
R3は、水素、アミノ;又は下記の基:
{ここで、R4は、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル又はそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表し、
R5は、水素又はアルキルを表し、
R6は、水素、アルキル又はそれぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表し、並びに
R7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表す。}
の中の1つを表し、
Arは、それぞれの場合に場合により置換されたフェニル又はピリジルを表し、並びに
nは、数字0、1又は2を表す。]
の新規な3−チオカルバモイルピラゾール誘導体が見出された。
さらに、a)式(II)
[式中、Ar、R2、R3及びnは上で定義したと同じである。]
の3−シアノピラゾール誘導体を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させるか、
又は
b)式(III)
[式中、Arは上で定義したと同じであり、並びに
R3-1は、下記の基:
(ここで、R4、R5、R6及びR7は上で定義したと同じである。)
の中の1つを表す。]
の3−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、また、適切であれば反応助剤の存在下で式(IV)
Hal−S−R2 (IV)
[式中、R2は、上で定義したと同じであり、並びに
Halは、ハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。]
のハロゲン化スルフェニルと反応させるか、
又は
c)式(I a)
[式中、Ar、R2及びR3は上で定義したと同じであり、また、式(I a)の誘導体は方法a)又はb)により得ることができる。]
の2−チオカルバモイルピラゾール誘導体を、適切であれば希釈剤の存在下、また、適切であれば触媒の存在下で酸化体で酸化して得られることが判明した。
結局、式(I)の新規な3−チオカルバモイルピラゾール誘導体は、極めて顕著な生理特性を有しており、とりわけ有害動物(animal pests)、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物並びに線虫類を防除するのに適していることが判明した。
式(I)は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。
前述の並びに下記の式中に示す好ましい置換基又は基の範囲を、下記テキストで具体的に説明する。
R1は、H2N−CS−を表す。
R2は、好ましくは、1個乃至12個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロゲノアルキル;1個乃至8個のハロゲン原子を有する(C2〜C6)ハロゲノアルケニル又は1個乃至6個のハロゲン原子を有する(C2〜C6)ハロゲノアルキニルを表す。
R3は、好ましくは、水素、アミノ;又は下記の基:
[これらの基中、R4は、(C1〜C6)アルキル、1個乃至3個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロゲノアルキル、(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)アルキルを表すか、又はフェニル又はピリジル(このフェニル及びピリジルのそれぞれは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4ハロゲノアルキル、C1〜C4ハロゲノアルコキシ、又はそれぞれの場合に1個乃至5のハロゲン原子を有するC1〜C4ハロゲノアルキルチオから成る系列からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表し、
R5は、ハロゲン又は(C1〜C6)アルキルを表し、
R6は、水素、(C1〜C6)アルキル、フェニル(このフェニルは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4ハロゲノアルキル、C1〜C4ハロゲノアルコキシ又はC1〜C4ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至5個のハロゲン原子を有する。)又はヒドロキシルから成る系列からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。)を表すか、又はピリジル{このピリジルは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C4ハロゲノアルキル、C1〜C4ハロゲノアルコキシ、又はC1〜C4ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至5個のハロゲン原子を有する。)で置換されている。}を表し、及び
R7は、(C1〜C6)アルキル、(C2〜C6)アルケニル、(C2〜C6)アルキニル、ホルミル、(C1〜C6)アルキルカルボニル、(C1〜C6)ハロゲノアルキルカルボニル(このハロゲノアルキルカルボニルは1個乃至6個のハロゲン原子を有する。)又は(C1〜C6)アルコキシカルボニルを表す。]
の中の1つを表し、
Arは、好ましくは、フェニル又はピリジル[このフェニル及びピリジルのそれぞれは、ハロゲノ(C1〜C6)アルキル、ハロゲノ(C1〜C6)アルキルチオ、ハロゲノ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ、メトキシ、ヒドラジノ、(C1〜C6)ジアルキルヒドラジノ、アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)アルキルイミノ、シアノ、(C1〜C6)アルキルチオ又は基
{基中、R8及びR9は同一または異なっており、水素又は(C1〜C6)アルキルを表す。}
から成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。]を表し、
nは、好ましくは、数字0、1又は2を表す。
R1はH2N−CS−を表す。
R2は、特に好ましくは、弗素、塩素及び臭素から成る系列からの1個乃至9個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロゲノアルキル、弗素、塩素又は臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一または異なるハロゲン原子を有する(C2〜C4)ハロゲノアルケニル;又は弗素、塩素及び臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一または異なるハロゲン原子を有する(C2〜C4)ハロゲノアルキニルを表す。
R3は、特に好ましくは、水素、アミノ;又は下記の基:
[これらの基中、R4は、(C1〜C4)アルキル、1個乃至3個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロゲノアルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C2)アルキル、又はフェニル{このフェニルは、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロゲノアルキル、C1〜C2ハロゲノアルコキシ又はC1〜C2ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至3個のハロゲン原子を有する。)から成る系列からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。}を表し、
R5は、水素又は(C1〜C4)アルキルを表し、
R6は、水素、(C1〜C4)アルキル又はフェニル{このフェニルは、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロゲノアルキル、C1〜C2ハロゲノアルコキシ又はC1〜C2ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至3個のハロゲン原子を有する。)から成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至二置換されている。}、特に4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニルを表し、並びに
R7は、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、ホルミル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)ハロゲノアルキルカルボニル(このハロゲノアルキルカルボニルは、弗素、塩素又は臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。)又は(C1〜C4)アルコキシカルボニルを表す。]
の中の1つを表す。
Arは、特に好ましくは、フェニル又はピリジル[このフェニル及びピリジルのそれぞれは、弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、メトキシ、ヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメチル、シアノ、メチルチオ又は基
{基中、R8及びR9は、同一又はことなっており、また、水素又は(C1〜C4)アルキルを表す。}
から成る系列からの同一または異なる置換で場合により一置換乃至三置換されている。]を表す。
nは、特に好ましくは、数字0、1又は2を表す。
R1は、H2N−CS−を表す。
R2は、最も好ましくは、基:
−CF3、−CHF2、
−CF2−CH3、−CF3−CHF2、−CF2−CHFCl、
−CH2−CF3、−CH2−CF2Cl、
−CH2−CF2−CHF2、
−CF2−CFCl−CF3、
−C(Cl)(CF3)−CF2Cl、−C(Cl)(CF3)−CHCl−CF3、
−C(CF3)=CCl2
の中の1つを表す。
R3は、最も好ましくは、水素、アミノ;又は基:
−NH−CO−CH3、−NH−CO−C2H5、
−N=CH−NH2、−N=C(CH3)−NH2、
−N=CH−N(CH3)2、−N=C(CH3)−N(CH3)2、
−NHC2H5又は−NH−CH2−CH=CH2
の中の1つを表す。
Arは、最も好ましくは、
(1)同一または異なる置換基で二置換又は三置換されたフェニル(その場合、弗素又は塩素は2−位を占め、トリフルオロメチルは、4−位、及び弗素、塩素、シアノ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はヒドラジノは6−位を占める。)を表すか;又は
(2)4−位がトリフルオロメチルで置換されると共に6−位が弗素又は塩素で置換されている2−ピリジル基を表す。
nは、量も好ましくは、整数0、1又は2の中の1つを表す。
上述の又は好ましい範囲の中に示した基の定義もしくは説明は、最終生成物に対して適用され、また同様にして出発材料並びに中間体に対しても適用される。基に関するこれらの定義は所望のように相互に組み合わされてもよい、すなわち、個々の好ましい範囲の中だけで組み合わせることもできる。
本発明によれば、好ましいものとして上で言及した意味(好ましい意味)が組み合わされている式(I)の化合物が好ましい。
本発明によれば、特に好ましいものとして上で言及した意味が組み合わされている式(I)の化合物が特に好ましい。
本発明によれば、最も好ましいものとして上で言及した意味が組み合わされている式(I)の化合物が最も好ましい。
基に関する前述並びに後述の定義において、例えばアルキル又はアルケニル等の炭化水素基のみならず、アルコキシ又はアルキルチオ等のヘテロ原子を含む化合物における炭化水素基も、それぞれの場合に、直鎖のもの又は枝分れしたものであり得る。
好ましい化合物は、式(I A)
[式中、Ar、R2及びnは上で定義したと同じである。]
の化合物である。
新規な3−チオカルバモイルピラゾール誘導体の例を表1〜60に示す:
に対応する。
表 2
表2は、一般式(I B)
[式中、
R2、R3及びnは表1に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 3
表3は、一般式(I B)
[式中、
R2、R3及びnは、表1に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 4
表4は、一般式(I B)
[式中、
R2、R3及びnは表1に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 5〜8
表5〜8は、一般式(I B)
[式中、R3=H
Ar、R2及びnは、表1〜4に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 9〜12
表9〜12は、一般式(I B)
[式中、
Ar、R2及びnは、表1〜4に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 13〜16
表13〜16は、一般式(I B)
[式中、
Ar、R2及びnは、表1〜4に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 17〜20
表17〜20は、一般式(I B)
[式中、
Ar、R2及びnは、表1〜4に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 21〜40
表21〜40は、一般式(I B)
[式中、nは数字1であり、
Ar、R2及びR3は表1〜20に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
表 41〜60
表41〜60は、一般式(I B)
[式中、nは、数字2であり、
Ar、R2及びR3は表1〜20に記載した通りである。]
の化合物を包含する。
出発材料として、例えば5−アミノ−3−シアノ−4−(1,1−ジフルオロエチルチオ)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)ピラゾールと硫化水素を用いる場合には、本発明方法(a)の反応経過は、下記反応式で表すことができる:
出発材料として、例えば1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイル−5−(ピロール−1−イル)ピラゾールと1,1−ジフルオロエチルスルフェニルクロリドを用いる場合には、本発明方法(b)の反応経過は、下記の反応式で表すことができる:
出発材料として、例えば5−(ピロール−1−イル)−3−チオカルバモイル−4−(1,1−ジクロロエチルチオ)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)ピラゾールと硫化水素を用いる場合には、方法(c)の反応経過は、下記の反応式で表すことができる:
本発明方法(a)を行うのに出発材料として用いられるべき、式(II)の3−シアノピラゾール誘導体は、開示されており(例えば、EP−A 0 295 117及びEP−A 0 659 745参照)及び/又は公知の方法で類似的に製造することができる。
本発明方法(b)を行うのに出発材料として用いるべき、式(III)の3−チオカルバモイルピラゾール誘導体は新規であると共に、本発明の目的でもある。
式(III)の化合物は、式(V)
[式中、Ar及びR3-1は上で定義したと同じである。]
の2−シアノピラゾール類を、適切であれば反応助剤の存在下、また、適切であれば希釈剤の存在下で、本発明方法(a)に従って硫化水素と反応させて得ることができる。
式(V)の3−シアノピラゾール類は知られており、及び/又は公知の方法、例えば式(VI)
[式中、Arは上で定義したと同じである。]
の対応する5−アミノ−3−シアノピラゾール類のアミノ基に通例の方法で変更を加えることによって得ることができる(例えば、EP−A 0 659 745参照)。
代案として、式(III)の化合物は、式(VII)
[式中、Arは上で定義した通りである。]
の5−アミノ−3−チオカルバモイルピラゾール類のアミノ基に通例の方法で変更を加えることによって得ることができる(例えば、EP−A 0 659 745参照)。
式(VII)の5−アミノ−3−チオカルバモイルピラゾール類は、新規であると共に、本発明の目的でもある。
式(VII)の5−アミノ−3−チオカルバモイルピラゾール類は、式(VI)の5−アミノ−3−シアノピラゾール類を、本発明方法(a)に従って、適切であれば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させることによって得られる(製造実施例も参照されたい)。
本発明方法(b)において出発材料としても用いられるべき、式(IV)のスルフェニルハライドは、一般的に知られている有機化学上の化合物である。
本発明方法(c)のために出発材料として用いられるべき、式(I a)の3−チオカルバモイルピラゾール誘導体は、本発明による化合物である。
本発明方法(a)は、希釈剤を用いて行うのが好ましい。適切な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのものとしては、好ましくは、脂肪族並びに芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン;エーテル類、例えばジエチルエーテル並びにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル並びにジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン;並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン又はヘキサメチレンリン酸トリアミドが挙げられる。
方法(a)において使用し得る反応助剤は、この種の反応に慣例的に用いられる全ての塩基である。好ましくは、下記のものが適切である:塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、2−エチル−、4−エチル−及び5−エチル−2−メチルピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−ノン−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)又は1,4−ジアザビシクロ−[2,2,2]オクタン(DABCO)。過剰の反応助剤を希釈剤として用いることもできる。
本発明方法(a)を行う際、反応温度は、広い範囲内で変えることができる。一般に、本方法は0℃〜100℃の温度、好ましくは10℃〜80℃の温度で行われる。
本発明方法(a)は、通常大気圧下で行われる。しかし乍ら、本発明方法を高圧又は減圧下で行うこともできる。
本発明方法(a)を行うために、過剰の硫化水素が通常用いられる。一般に、反応は、適切な希釈剤中で塩基性窒素化合物の存在下で行われる。後処理は通例の方法で行われる(製造実施例参照)。
本発明方法(b)を行うための適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらのものとしては、特に、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトン又はブタノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル;アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;又は酸類、例えば酢酸が挙げられる。
適切であれば、本発明方法(b)は、反応助剤の存在下で行うことができる。適切な反応助剤は、通例の無機又は有機塩基の全てである。これらのものとしては、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム;アルカリ金属炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム;及び第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。
本発明方法(b)を行う際、反応温度は、広い範囲内で変えてもよい。一般に、本方法は−20℃〜+120℃の温度、好ましくは0℃〜+50℃の温度で行われる。
本発明方法(b)を行うためには、4位が置換されている式(III)の1−アリールピラゾールのモル当たり、式(IV)のスルフェニルハライド1.0乃至2.5モル、好ましくは1.0乃至1.5モル、及び、適切であれば反応助剤1.0乃至2.5モル、好ましくは1.0乃至1.5モルが通常用いられる。反応を行い、反応生成物を概して通例の方法で後処理し、且つ、単離する。
本発明方法(c)を行うのに適切な酸化体は、硫黄酸化に用いることができる通常の酸化体の全てである。過酸化水素;例えば過酢酸、m−クロロ過安息香酸、p−ニトロ過安息香酸等の有機過酸又は大気中の酸素が特に適している。
本発明方法(c)を行うのに適切な希釈剤もまた、不活性有機溶媒である。次のもの用いるのが好ましい:炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン又は石油エーテル;塩素化炭化水素類、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン;カルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸;又は極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、アセトン、酢酸エチル又はジメチルホルムアミド。
適切であれば、本発明方法(c)は酸結合剤の存在下で行うことができる。適切な酸結合剤は、標準的に用い得る全ての有機並びに無機酸結合剤である。次のものを用いるのが好ましい:アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩類、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩類又はアルカリ金属炭酸塩類、例えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム又は炭酸ナトリウム。
適切であれば、本発明方法(c)は、適切な触媒の存在下で行うことができる。適切な触媒は、前述の硫黄酸化に順当に用いることができる全ての触媒である。言及し得る例は、モリブデン酸アンモニウム及びタングステン酸ナトリウムである。
本発明方法(c)を行う際、反応温度を広い範囲内で変えることができる。一般に、本方法は、−20℃〜+70℃の温度、好ましくは0℃〜+50℃の温度で行われる。
本発明方法(c)を行うために、硫黄の酸化をスルホキシドのレベルで中断させたい場合には、通常、式(I a)の化合物のモル当たり、酸化体0.8〜1.2モル、好ましくは等モル量を用いる。スルホンまで酸化するためには、通常、式(I a)の化合物のモル当たり、酸化体1.8〜3.0モル、好ましくは2倍のモル量を用いる。反応を行い、通例の方法で最終生成物の後処理並びに単離を行う。
本活性化合物は、植物によって十分に許容され、温血種族に好都合な毒性を示すために、動物害虫類、特に農業、林業、貯蔵品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫の防除に適している。それらの活性化合物は、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらの活性化合物は普通に感受性があり且つ耐性がある種族に対して活性であると共に、全ての又は個々の発育段階に対して活性である。上述の害虫類としては次のものが挙げられる:
等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)及びスカチゲラ(Scutigera spec.)。
結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes spp.)。
シラミ目(Anoplura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)及びケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichodectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。
総翅目(Thysanoptera)から、例えばクリバネアザウマ(Hercinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)。
半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロクセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジラミ(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera litura)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyllus spp.)。
蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)。
ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
植物寄生線虫類としては、例えばプラチレンクス(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)テイレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ(Heterodera spp.)グロボデラ(Globodera spp.)、メロイドギネ(Meloidogyne spp.)、アヘレンコイデス(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.)クシヒネマ(Xiphinema spp.)及びトリコドルス(Trichodorus spp.)が挙げられる。
本発明の式(I)の化合物は、特に、ある場合には根浸透特性(root−systemic properties)を兼備する強力な殺虫活性によって特徴づけられる。
それらの化合物は、植物に損傷を与える昆虫、例えばマスタードビートルの幼虫[mustard beetle larvae(Phaedon cochlaeriae)]、コナガ[diamond−back moth(Plutella maculipennis)]の幼虫、ツマグロヨコバエ[green rice leafhopper(Nephotettix cinctriceps)]、ヨトウガ[fall armyworm(Spodoptera frugiperda)]の幼虫、モモアブラムシ[peach aphids(Mycus persicae)]又はジアブロチカ・バテアタ[banded cucumber beetle(Diabrotica bateata)]の幼虫を防除するのに特に首尾よく用いることができる。
本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然並びに合成製品、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適切であれば界面活性剤、すなわち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造される。
水が増量剤として用いられる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉又は有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、他の添加剤としては鉱物油及び植物油がある。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(micronutrients)等の着色剤を用いることができる。
一般に、当該製剤は、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
商業的に入手し得る製剤の場合、並びにこれらの製剤を用いて製造される使用形態の場合、本発明活性化合物は、殺虫剤、誘引剤、殺菌薬、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤等の他の活性物質との混合物の状態で含まれていてもよい。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、微生物によって生産される物質及び同効物が挙げられる。
混合物中の特に有利な成分の例は、下記のものである:
殺菌・殺カビ剤:
2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミジン;2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセトアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトクッスイミノ−[アルファ−(0−トリルオキシ)−0−トリル]酢酸エステル;2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)。
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)。
カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)。
ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドディン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)。
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)。
フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン酢酸エステル(fentin acetate)、フェンチンハイドロキサイド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロマイド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl aluminium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロクス(furmecyclox)。
グアザチン(guazatine)。
ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol)。
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)。
カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤。
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルホバックス(metsulfovax)、マイクロブタニル(myclobutanil)。
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)。
オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサモカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキン(oxycarboxin)。
ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(polycarbamates)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)。
クイントゼン(quintozene)(PCNB)。
硫黄及び硫黄製剤。
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)。
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)。
ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)。
殺バクテリア剤:
ブロノポル(bronoPol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤。
殺虫剤/ダニ駆除剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、AC303 630、アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermectin)、AZ605 41、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclothin)。
バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベータ−サイフルスリン(beta−cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス A(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルブオキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)。
カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、CGA157419、CGA184699、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス M(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)。
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeton−M)、デメトン−S(demeton−S)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホス(dicliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン(disulfoton)。
エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimphos)。
フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)。
HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)。
イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)。
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メルビンホス(mervinphos)、メスルフェンホス(mesulfenphos)、メタルデハイド(metaldehyde)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)、モキデクチン(moxidectin)。
ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenpyram)。
オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、オキシデプロホス(oxydeprofos)。
パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)。
クイナルホス(quinalphos)。
RH5992。
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebfos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)。
テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チアヘノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラセン(triarathen)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカルブ(trimethacarb)。
バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、YI5301/5302、ゼタメスリン(zetamethrin)。
例えば除草剤等の他の公知の化合物、又は肥料並びに生長調節物質と混合することもできる。
さらに、本発明活性化合物は、商業上入手し得る製剤中、並びにこれらの製剤を用いて製造される使用形態のものの中で、共働薬との混合物の状態で含まれていてもよい。共働薬は、加えられる共働薬自体が活性であることを必要とせずに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手し得る製剤を用いて調製された使用形態の中の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態中の活性化合物濃度は、0.0000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%であり得る。
それらは、使用形態に適合させた通常の方法で施用される。
衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して用いる場合、本活性化合物は、材木及びクレイに対する顕著な残留作用、並びに石灰を入れた基質からのアルカリに対する優れた安定性によって特徴づけられる。
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫並びに貯蔵製品害虫に対して活性であるのみならず、獣医学の分野において、動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばカタダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ類、(mangemites)、ケダニ、ハエ(刺し且つなめる)、寄生性ハエ(parasitic fly)の幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。
これらの寄生虫としては、次のものが挙げられる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtirus spp.)及びソレノポテス(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblycerina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えばトリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Damalina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes spp.)及びフェリコラ(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシムリウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotomus spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ(Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp.)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atylotus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、モレリア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Calliphora spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバエ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及びメロファグス(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pulex spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Ceratophyllus spp.)。
半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus spp.)。
ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)及びスペラ(Supella spp.)。
アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(Metastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodorus spp.)、オトビウス(Otobius spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Dermacentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp.)及びバロア(Varroa spp.)。
アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びアカリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listrophorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphus spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosioptes spp.)。
例えば、それらの活性化合物は、ハエ(Musca domestica)に対して優れた活性を示し、ルシラ・クプリナ(Lucilla cuprina)の幼虫に対して発育抑制作用を示し、ゴキブリ(Perplaneta americana)及びダニ(Boophilus microplus)に対して優れた活性を示し、産卵抑制剤としても活性を示す。
本発明による式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、野牛、ウサギ、ニワトリのひな、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ミツバチの如き農業上の家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ネズミ及びハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡数並びに(肉、牛乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高の減少を軽減させることが企てられるから、本発明の活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
獣医の分野で、本発明の活性化合物は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(feed−through method)及び座薬の形態で腸内に投与することにより、また、例えば注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、移植、鼻からの投与、例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring−on)及び磨り付け(spotting−on)、洗浄、振りかけ(dusting)の形態で、また、首輪、耳への下げ札、尾への下げ札(tail tags)、肢バンド、端綱、マーク用装置等の、活性化合物を含む成型物の助けをかりて皮膚に投与して非経口的に投与することにより用いられる。
家畜類、家禽、家庭用動物(domestic animals)等に用いる場合には、式(I)の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を含む製剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル剤)として、直接又は100倍乃至10,000倍に希釈した後に用いるか、又は化学的浸洗液(chemical dip)として使用し得る。
更に、本発明による式(I)の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を示すことが判明した。
例として、また、好ましいものとして下記の昆虫を挙げることができるが、これらの昆虫に限定されない:
甲虫(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ルホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス、ルギコリス(Minthes rugicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン(Triptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus)。
革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば
コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)。
等翅目の昆虫(Termites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)。
シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
工業用材料は、これに関連して、好ましくは、重合体、接着剤、のり(sizes)、紙並びに板紙、皮革、材木並びに木材製品及び塗料の如き非生物材料を意味するものとして諒解されるべきである。
最も好ましくは、昆虫の襲撃から保護されるべき材料は材木及び木材製品である。
本発明薬剤又はこの薬剤を含む混合物によって保護し得る材木並びに木材製品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱。木製被覆、木製の窓並びにドアー、又は合板、チップボード、建具屋の製作品又は家屋建築もしくは建具類にほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして諒解されるべきである。
本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、もしくは、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペーストの如き一般的に慣例になっている製剤の形態で使用できる。
前述の製剤は、それ自体公知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、適切であれば乾燥剤並びに紫外線安定剤、また、適切であれば染料並びに顔料及びその他の加工助剤と混合して製造することができる。
材木及び木材製品を保護するのに用いる殺虫剤もしくは濃厚物は、0.0001乃至95重量%、特に0.001乃至60重量%の濃度で本発明活性化合物を含有する。
薬剤もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種類並びに個体数及び生活環境に依存する。最適な施用割合は、それぞれ使用する際に一連のテストによって決定できる。しかしながら、一般に保護されるべき材料を基準にして、0.0001乃至20重量%、好ましくは0.001乃至10重量%の本活性化合物を用いると十分である。
用いられる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、また適切であれば乳化剤及び/又は湿潤剤である。
好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発数と30℃、好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。用いられる前述の水に不溶性で油性又は油状の、低揮発性溶媒は、適切な鉱油又はそれらの芳香族留分又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、石油及び/又はアルキルベンゼンである。
好ましく用いられる鉱油は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲を持つスピンドル油、160℃乃至280℃の沸点範囲を持つ石油もしくは芳香族化合物、テレビン油及び同効物である。
好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
溶媒混合物が35を越える蒸発数と、30℃好ましくは45℃を越える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、35を越える蒸発数を有し、且つ、30℃好ましくは45℃を越える引火点を持つ油性もしくは油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で部分的に置き換えることができる。
好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。例えばグリコールエーテル類、エステル類又は同効物の如きヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒を用いるのが好ましい。
本発明のために用いられる有機化学結着剤は、それ自体公知であり、且つ水で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能である結着性の乾性油(binding drying oils)及び/又は合成樹脂であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれらを含有する結着剤である。
結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で用いることができる。結着剤として、10重量%までの量でビチューメンもしくは歴性質物質を用いることもできる。その上、それ自体公知の着色剤、顔料、撥水剤、臭遮蔽物質及び抑制剤もしくは腐食防止剤及び同効物を追加的に用いることができる。
本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1つのアルキッド樹脂もしくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むのが好ましい。本発明に従って好ましく用いられる物質は、45重量%を越える油含有量、好ましくは50乃至68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂である。
上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、並びに結晶化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の100%を基準にして)結着剤の0.01乃至30%を置き換えるのが好ましい。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化学種を起源とするものである。
固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルアルキルエーテル類又はベンゾフェノン及びエチレンベンゾフェノンの如きケトン類を主体とするものである。
その他の溶媒又は希釈剤は、特に水であり、適切であれば、1つ以上の上述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
材木の特に有効な保護は、工業的規模の含浸法、例えば真空法、二重真空法又は加圧法によって達成される。
調製済製品(ready−to−use products)は、適切であれば、さらに殺虫剤を含んでいてもよく、また適切であればさらに1つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでいてもよい。
付加成分は、WO94/29268に述べられた殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤であるのが好ましい。本文書において言及する化合物は、明らかに本発明の一部分である。
言及し得る最も好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)及びトリフルムロン(triflumuron)の如き殺虫剤、並びに、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、N−オクチルイソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は、次に続く実施例から理解することができる。
製造実施例
実施例1
5−アミノ−3−シアノ−4−(1,1−ジフルオロエチルスルホニル)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾール11g(0.024モル)を、ピリジン80ml及びトリエチルアミン10ml中に溶解する。次に、硫化水素を室温で3時間通過させる。次に、反応溶液を水で処理し、ジクロロメタンで繰り返して抽出する。硫酸マグネシウム上で乾燥させた後に、真空中で溶媒を留去して、混合物を濃縮し、油状の残留物を、ジエチルエーテルと共に撹拌し、吸引濾過する。
このようにして、融点228〜229℃の5−アミノ−4−(1,1−ジフルオロエチルスルホニル)−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾール8g(理論値の68%)を得る。
下記表Aに示す式(I)の化合物は、実施例1と類似的に又は一般的な製造上の指示に従って得られる。
式(VII)の新規な出発材料の製造
実施例(VII−1)
5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾール3.8g(0.012モル)を、ピリジン50mlとトリエチルアミン5ml中に溶解する。次に硫化水素をほぼ2時間室温で通過させ、その後、さらに10分間50℃で撹拌を続ける。反応溶液を真空中で濃縮し、残っている残留物を水とジクロロメタンで処理する。混合物をジクロロメタンで繰り返して抽出し、併合したジクロロメタン相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮する。
このようにして、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−チオカルバモイルピラゾール3.4g(理論値の81%)を得る。
1H−NMR(内部標準としてのTMSを伴うDMSO中;ppmでのδ):
9.49(1H);9.08(1H);8.21(2H);5.96(1H);5.69(2H).
式(III)の新規な出発材料の製造
実施例(III−1)
3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−(ピロール−1−イル)−ピラゾールから出発して、実施例(VII−1)と類似的に実施例(III−1)を得る。
1H−NMR(内部標準としてのTMSを伴うDMSO中;ppmでのδ):
9.95(1H);9.58(1H);8.30(2H);7.19(1H);6.20(2H);6.13(2H).
使用実施例
次に続く使用実施例では、下に示す化合物を比較物質として使用する:
(全ての化合物はEP−A0 659 745に開示されている。)
実施例A
フェドン(Phaedon)の幼虫テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を、上述量の溶媒並びに上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間に、マスタードビートルの幼虫[mustard beetle larvae(Phaedon cochleariae)]をこの葉に住まわせる。
所望期間後に、駆除率を%で決定する。100%は、ビートルの幼虫全部が駆除されたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1及び2の化合物は、0.00001%という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合3日後に100%の駆除率を生じたのに対して、公知の化合物(A)による駆除率はやっと25%であった。
実施例B
プルーテラ(Plutella)テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理し、この葉がまだ湿っている間にコナガ[diamond−back moth(Plutella xylostella)]の幼虫を住まわせる。
所望期間後に、駆除率を%で決定する。100%は、全ての幼虫が駆除されたことを意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1の化合物及び製造実施例2の化合物は、0.0001%という典型的な活性化合物濃度で、3日後に75%の駆除率及び100%の駆除率をそれぞれ生じさせたのに対して、公知の化合物(A)は、やっと15%の駆除率を示した。
実施例C
ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。
キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にヨトウガ[fall armyworm(Spodoptera frugiperda)]の幼虫を住ませる。
所望の期間後に、駆除率を%で決定する。100%は全ての幼虫が駆除されたことを意味し;0%は幼虫のいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2及び4の化合物は、0.01%という典型的な活性化合物濃度で、それぞれの場合7日後に、100%の駆除率を生じさせたのに対して、公知の化合物(B)及び(C)は、やっと10%の駆除率と駆除ゼロをそれぞれ示した。
実施例D
ネホテチクス(Nephotettix)テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 20重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。
イネ(Oryza sativa)の苗を、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理し、この苗がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ[green rice leafhoppers(Nephotettix cincticeps)]を住まわせる。
所望の期間後に、駆除率を%で決定する。100%は、ツマグロヨコバイの全てが駆除されたことを意味し;0%はツマグロヨコバイのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例2並びに4の化合物、及び、製造実施例5の化合物は、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、6日後に100%の駆除率及び80%の駆除率をそれぞれ生じさせたのに対して、公知の化合物(A)及び(D)は、やっと10%の駆除率及び駆除ゼロをそれぞれ示した。
実施例E
ミズス(Myzus)テスト
溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して、所望の濃度にする。
モモアブラムシ[peach aphid(Myzus persicae)]を激しく寄生させたキャベツ(Brassica oleracea)の葉を、所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬して処理する。
所望の期間後に、駆除率を%で決定する。100%は、全てのアブラムシが駆除されたことを意味し;0%はアブラムシのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば下記の製造実施例の化合物は、0.1%という典型的な活性化合物濃度で、下記の駆除率を生じさせた:
それぞれの場合6日後に1=80%;2=98%及び4=100%に対して、公知の化合物(C)はやっと50%の活性を示し、公知の化合物(B)は活性を示さなかった。
実施例F
限界濃度テスト/土壌中に住む昆虫
テスト昆虫:土壌中のジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の幼虫
溶 媒:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を、上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して、所望の濃度にする。調剤中の活性化合物の濃度は実質的には重要ではなく、土壌単位体積当たりの活性化合物の重量[これはppm(mg/l)で示される。]のみが極めて重大である。土壌を0.5リットルのポットに満たし、このポットを20℃で静置する。
テスト開始直後に、前もって発芽させたトウモロコシ5粒を各ポットに配置する。1日後に、テスト昆虫を前述の処理された土壌中に入れる。さらに7日後に、死亡したテスト昆虫と生きているテスト昆虫を数えて、活性化合物の効力を%で決定する。テスト昆虫全てが駆除された場合には効力は100%であり、未処理対照と丁度同じように多くのテスト昆虫がいまだに生存している場合には効力は0%である。
このテストにおいて、例えば製造実施例2、4及び5の化合物は、0.002%という典型的な活性化合物濃度で100%の駆除率を生じさせた。
実施例G
限界濃度テスト/根浸透作用
テスト昆虫:フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)の幼虫
溶 媒:アセトン 4重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適切な調剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。
活性化合物の調剤を土壌と緊密に混合する。調剤中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、土壌単位体積当たりの活性化合物の重量[これはppm(=mg/l)で示される。]のみが重要である。処理した土壌をポットに満たし、このポットにキャベツ(Brassica oleracea)を植える。このようにして、植物の根は土壌から活性化合物を摂取し葉に移行させることができる。
根の浸透作用を証明するために、7日後に、キャベツの葉に上述のテスト動物を住まわせる。さらに2日後に、死亡した動物を数えるか又は評価してテストの評価を行う。活性化合物の根浸透作用を駆除数量から推定する。テスト動物が全て駆除された場合にはこの作用は100%であり、未処理対照と丁度同じように多くのテスト昆虫がまだ生存している場合にはこの作用は0%である。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、4及び5の化合物は、0.002%という典型的な活性化合物濃度で100%の駆除率を生じさせた。
実施例H
ハエテスト(Musca domestica)
テスト動物:イエバエ(Musca domestica)の成虫、
種族ライヒスウオルト(Reichs wald)
(OP,SP,カルバメート耐性)
溶 媒:エチレングリコールモノメチルエーテル 35重量部
ノニルフェニルポリグリコールエーテル 35重量部
適切な製剤を製造するために、活性化合物3重量部を上述の溶媒/乳化剤混合物7重量部と混合し、生じたエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場合に望まれる濃度にする。
適切な寸法のペトリ皿内に置かれた濾紙ディスク(φ9.5cm)上にこの活性化合物の調剤2mlをピペットで取る。濾紙ディスクが乾いた後に、25匹のテスト動物をペトリ皿内に導入して蓋をする。
活性化合物の調剤の効力を1、3、5及び24時間後に決定する。100%は、全てのハエが駆除されたことを意味し;0%はハエのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、製造実施例1、2、4及び5の化合物は、100ppmという典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例I
ハエの幼虫テスト/発育阻止作用
テスト動物:ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)の全ての齢(OP−耐性)
[さなぎ及び成虫(活性化合物と非接触)]
溶 媒:エチレングリコールモノメチルエーテル 35重量部
ノニルフェニルポリグリコールエーテル 35重量部
適切な製剤を製造するために、活性化合物3重量部を、上述の溶媒/乳化剤混合物の7部と混合し、生じるエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場合に望まれる濃度にする。
それぞれの濃度について、ガラス管中に置かれた馬肉(1cm3)上に30〜50匹の幼虫を移し、テストすべき希釈液500μlを馬肉上にピペットで移す。底が海砂で覆われているプラスチック製のビーカー中に上記ガラス管を置き、制御された環境のキャビネット(26℃±1.5℃、相対湿度70%±10%)中に保持する。作用を24時間後並びに48時間後に調べる(殺虫作用)。幼虫がガラス管から立ち去った後(ほぼ72時間後)、ガラス管を取り除き、ビーカーを穴のあるプラスチック製蓋で覆う。発育期間の1.5倍の時間(対照ハエの孵化)後に、孵化したハエとさなぎ/さがらを数える。
効果の基準は、処理された幼虫の場合、48時間後における死亡(殺虫効果)、又はさなぎからの成虫への孵化の阻止又は蛹化の阻止である。物質の生体外での作用に関する基準は、ノミの発育阻止、又は成虫段階に先立つ発育停止である。100%の殺虫作用は、48時間後に全ての幼虫が死亡したことを意味する。100%の発育阻止作用は、いずれのハエの成虫も孵化しなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1、2、4及び5による化合物が、100ppmという典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例J
耐性のオウシマダニ(Boophilus micro plus)を用いるテスト/SP−耐性のパークハルスト(Park hurst)種族
テスト動物:十分に吸い込んだ雌の成虫
溶 媒:エチレングリコールモノメチルエーテル 35重量部
ノニルフェニルポリグリコールエーテル 35重量部
適切な製剤を製造するために、活性化合物3重量部を、上述の溶媒/乳化剤混合物の7部と混合し、生じるエマルジョン濃厚液を水で希釈し、それぞれの場合に所望される濃度にする。
耐性のオウシマダニ(Boophilus microplus)の成虫10匹を、テストすべき活性化合物調剤中に1分間浸す。それらをプラスチック製のビーカーに移し、制御された環境のキャビネット内に維持し、駆除度を決定する。100%は、全てのダニが駆除されたことを意味し;0%はダニのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例2、4、及び5の化合物が、100ppmという典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例K
耐性のオウシマダニ(Boophilus micro plus)を用いるテスト/SP−耐性のパークハルスト(Park hurst)種族
テスト動物:十分に吸い込んだ雌の成虫
溶 媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物20mgをジメチルスルホキシド1ml中に溶解し、同じ溶媒で希釈して比較的低い濃度に調製する。
テストを5回反復して行う。当該溶液1μlを腹部に注射し、動物を皿に移し、制御された環境のキャビネット中に維持する。産卵阻害を介して活性を決定する。100%はダニのいずれもが卵を産まなかったことを意味する。
このテストにおいて、製造実施例1、3、4及び5の化合物は、20μg/動物という典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
実施例L
ゴキブリテスト
テスト動物:ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)
溶 媒:エチレングリコールモノメチルエーテル 35重量部
ノニルフェニルポリグリコールエーテル 35重量部
適切な製剤を製造するために、活性化合物3重量部を、上述の溶媒/乳化剤混合物7部と混合し、生じたエマルジョン濃厚液を水で希釈して、それぞれの場合に望まれる濃度にする。
適切な寸法のペトリ皿内に配置した濾紙の円盤(φ9.5cm)上にこの活性化合物調剤2mlをピペットで移す。この濾紙円盤が乾燥した後に、テスト動物のワモンゴキブリを移し、蓋をする。
3日後に、活性化合物調剤の活性を決定する。100%は、ゴキブリの全てが駆除されたことを意味し;0%は、ゴキブリのいずれもが駆除されなかったことを意味する。
このテストにおいて、例えば製造実施例1及び2の化合物は、100ppmという典型的な活性化合物濃度で100%の活性を示した。
Claims (8)
- 一般式(I)
[式中、R 1 は、H 2 N−CS−を表し、
R 2 は、弗素、塩素及び臭素から成る系列からの1個乃至9個の同一又は異なるハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロゲノアルキル、弗素、塩素又は臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一または異なるハロゲン原子を有する(C2〜C4)ハロゲノアルケニル;又は弗素、塩素及び臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一または異なるハロゲン原子を有する(C2〜C4)ハロゲノアルキニルを表し、
R 3 は、水素、アミノ;又は下記の基:
[これらの基中、R 4 は、(C1〜C4)アルキル、1個乃至3個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロゲノアルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C2)アルキル、又はフェニル{このフェニルは、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロゲノアルキル、C1〜C2ハロゲノアルコキシ又はC1〜C2ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至3個のハロゲン原子を有する。)から成る系列からの同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。}を表し、
R5 は、水素又は(C1〜C4)アルキルを表し、
R6 は、水素、(C1〜C4)アルキル又はフェニル{このフェニルは、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロゲノアルキル、C1〜C2ハロゲノアルコキシ又はC1〜C2ハロゲノアルキルチオ(これらのハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオは、それぞれの場合に1個乃至3個のハロゲン原子を有する。)から成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至二置換されている。}を表し、
R7 は、(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、ホルミル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)ハロゲノアルキルカルボニル(このハロゲノアルキルカルボニルは、弗素、塩素又は臭素から成る系列からの1個乃至5個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。)又は(C1〜C4)アルコキシカルボニルを表す。]
の中の1つを表し、
Arは、フェニル又はピリジル[このフェニル及びピリジルのそれぞれは、弗素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、メトキシ、ヒドラジノ、ジメチルヒドラジノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、イミノメチル、シアノ、メチルチオ又は基
{基中、R8及びR9は、同一又はことなっており、また、水素又は(C1〜C4)アルキルを表す。}
から成る系列からの同一または異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。]を表し、並びに
nは、数字0、1又は2を表す。]
の化合物。 - 請求の範囲1に記載の一般式(I)において、
R2が基:
−CF3、−CHF2、
−CF2−CH3、−CF3−CHF2、−CF2−CHFCl、
−CH2−CF3、−CH2−CF2Cl、
−CH2−CF2−CHF2、
−CF2−CFCl−CF3、
−C(Cl)(CF3)−CF2Cl、−C(Cl)(CF3)−CHCl−CF3、
−C(CF3)=CCl2
の中の1つを表し、
R3が水素、アミノ;又は基:
−NH−CO−CH3、−NH−CO−C2H5、
−N=CH−NH2、−N=C(CH3)−NH2、
−N=CH−N(CH3)2、−N=C(CH 3 )−N(CH 3 ) 2 、
NHC2H5又は−NH−CH2−CH=CH2
の中の1つを表し、
Arが
(1)同一または異なる置換基で二置換又は三置換されたフェニル(その場合、弗素又は塩素は2−位を占め、トリフルオロメチルは、4−位、及び弗素、塩素、シアノ、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ又はヒドラジノは6−位を占める。)を表すか;又は
(2)4−位がトリフルオロメチルで置換されると共に6−位が弗素又は塩素で置換されている2−ピリジル基を表す、
請求の範囲1に記載の化合物。 - 請求の範囲1又は2に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
- 有害生物を防除するための、請求の範囲1又は2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求の範囲1又は2に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
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