JP2002534428A - 環式グアニジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
環式グアニジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ2は水素またはアルキルを表し、Ｒ3は下記の系列：−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7Ｒ8および−ＯＳＯ2Ｒ 9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10からの基を表し、Ａは酸素、硫黄または基−ＮＲ11を表しそしてＺはシアノまたはニトロを表す］の化合物に関する。本発明はまた動物性有害生物を抑制するための該化合物の使用にも関する。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は新規なグアニジン誘導体、それらの製造方法および動物性有害生物を
抑制するためのそれらの使用に関する。
抑制するためのそれらの使用に関する。
【０００２】 ある種の複素環式化合物が殺昆虫性質を有することは既知である（例えば、Ｅ
Ｐ−Ａ ０ ３８６ ５６５、ＥＰ−Ａ ０ ４２８ ９４１、ＥＰ−Ａ ０ ４８３
０５５、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３、ＵＳ ５ ０３２ ５８９およびＵＳ ５ ０
３４ ５２４参照）。
Ｐ−Ａ ０ ３８６ ５６５、ＥＰ−Ａ ０ ４２８ ９４１、ＥＰ−Ａ ０ ４８３
０５５、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３、ＵＳ ５ ０３２ ５８９およびＵＳ ５ ０
３４ ５２４参照）。
【０００３】 しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合お
よび濃度においては、全ての使用領域で必ずしも常に完全に満足のいくものでは
ない。
よび濃度においては、全ての使用領域で必ずしも常に完全に満足のいくものでは
ない。
【０００４】 本発明は式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】 ［式中、 Ｒ1は１、２、３もしくは４個の窒素原子および／または１もしくは２個の酸素
もしくは硫黄原子をヘテロ原子環員として含有し−ここでヘテロ原子数は１、２
、３または４である−そして場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロゲノ
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリールアミノ、ア
ラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイ
ル、アルキルカルボニルおよび／またはアルコキシカルボニルにより置換されて
いてもよい５−または６−員の複素環を表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＯＳＯ2Ｒ9 および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表し、ここで Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ10は互いに独立してアルキル、アルコキシアルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノアルキル、ジアルキ
ルアミノアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル並びに各場
合とも場合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群から
の基を表し、 ｎは０、１または２を表し、 Ｒ7およびＲ8は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル並びに各場合とも場
合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群からの基を表
しそして Ｒ9はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ａは酸素、硫黄を表すかまたはＮＲ11を表し、ここで Ｒ11はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合により置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいアラルキルよ
りなる群からの基を表しそして Ｚはシアノまたはニトロを表す］ の新規なグアニジン誘導体を提供する。
もしくは硫黄原子をヘテロ原子環員として含有し−ここでヘテロ原子数は１、２
、３または４である−そして場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロゲノ
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリールアミノ、ア
ラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイ
ル、アルキルカルボニルおよび／またはアルコキシカルボニルにより置換されて
いてもよい５−または６−員の複素環を表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＯＳＯ2Ｒ9 および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表し、ここで Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ10は互いに独立してアルキル、アルコキシアルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノアルキル、ジアルキ
ルアミノアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル並びに各場
合とも場合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群から
の基を表し、 ｎは０、１または２を表し、 Ｒ7およびＲ8は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル並びに各場合とも場
合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群からの基を表
しそして Ｒ9はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ａは酸素、硫黄を表すかまたはＮＲ11を表し、ここで Ｒ11はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合により置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいアラルキルよ
りなる群からの基を表しそして Ｚはシアノまたはニトロを表す］ の新規なグアニジン誘導体を提供する。
【０００７】 さらに、式（I）の化合物が、式（II）
【０００８】
【化５】
【０００９】 ［式中、 Ｒ1、ＡおよびＺは上記定義の通りである］ の化合物を式（III）
【００１０】
【化６】
【００１１】 ［式中、 Ｒ2およびＲ3は上記定義の通りでありそして Ｘはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ のハロゲン化合物と、塩基の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で反応させ
る場合に得られることが見いだされた。
る場合に得られることが見いだされた。
【００１２】 最後に、式（Ｉ）の新規な化合物が顕著な生物学的性質を有しそして農業にお
いて、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びにまた衛生分野
において遭遇する、動物性有害生物、特に昆虫、蛛形綱および線虫類を抑制する
ために特に適することが見いだされた。
いて、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びにまた衛生分野
において遭遇する、動物性有害生物、特に昆虫、蛛形綱および線虫類を抑制する
ために特に適することが見いだされた。
【００１３】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。
【００１４】 以上および以下に記載された式中で挙げられる好ましい置換基または基の範囲
を以下に説明する。
を以下に説明する。
【００１５】 Ｒ1は好ましくは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ2−
アルキル（これは場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていても
よい）、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ（これは場合により弗素および／もしくは塩素に
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ（これは場合により弗素
および／もしくは塩素により置換されていてもよい）、またはＣ1−Ｃ2−アルキ
ルスルホニル（これは場合により弗素および／もしくは塩素により置換されてい
てもよい）よりなる群からの１もしくは２個の、好ましくは１個の置換基により
置換されていてもよいピラゾリル、１,２,４−トリアゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、ピリ
ジル、ピラジニルおよびピリミジニルよりなる群からの５−または６−員の複素
環を表す。
アルキル（これは場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていても
よい）、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ（これは場合により弗素および／もしくは塩素に
より置換されていてもよい）、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオ（これは場合により弗素
および／もしくは塩素により置換されていてもよい）、またはＣ1−Ｃ2−アルキ
ルスルホニル（これは場合により弗素および／もしくは塩素により置換されてい
てもよい）よりなる群からの１もしくは２個の、好ましくは１個の置換基により
置換されていてもよいピラゾリル、１,２,４−トリアゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,２,５−チアジアゾリル、ピリ
ジル、ピラジニルおよびピリミジニルよりなる群からの５−または６−員の複素
環を表す。
【００１６】 Ｒ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す。
【００１７】 Ｒ3は好ましくは−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7Ｒ8、
−ＯＳＯ2Ｒ9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表す。
−ＯＳＯ2Ｒ9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表す。
【００１８】 Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ10は互いに独立して好ましくはＣ1−Ｃ12−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子、を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
アミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ4−アル
キルよりなる群からの基を表すか、場合により同一もしくは相異なる置換基によ
りモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、こ
こで好ましい置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、例えばＦ、ＣｌおよびＢｒ原子を有するＣ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキルであるか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換
基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し
、ここでフェニル環上の好ましい置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、各場合ともハロゲン原子、例えば弗素、塩素およ
び臭素原子よりなる群からの１〜５個の同一もしくは相異なる置換基を有するＣ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、並びにニトロ
である。
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子、を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−アルキニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
アミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ジ(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ4−アル
キルよりなる群からの基を表すか、場合により同一もしくは相異なる置換基によ
りモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、こ
こで好ましい置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび１〜５個の同一もし
くは相異なるハロゲン原子、例えばＦ、ＣｌおよびＢｒ原子を有するＣ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキルであるか、或いは各々が場合により同一もしくは相異なる置換
基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し
、ここでフェニル環上の好ましい置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、各場合ともハロゲン原子、例えば弗素、塩素およ
び臭素原子よりなる群からの１〜５個の同一もしくは相異なる置換基を有するＣ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、並びにニトロ
である。
【００１９】 ｎは好ましくは０、１または２を表す。
【００２０】 Ｒ7およびＲ8は互いに独立して好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−
Ｃ4−アルケニルよりなる群からの基を表しそして各々が場合により同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、フェニル環上の好ましい置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相
異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子、を有するＣ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシである。
Ｃ4−アルケニルよりなる群からの基を表しそして各々が場合により同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、フェニル環上の好ましい置換基は各場合ともハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相
異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子、を有するＣ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシである。
【００２１】 Ｒ9は好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか或いは場合により同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、
ここで可能な置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ並
びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩
素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシである。
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、
ここで可能な置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ並
びに各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩
素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシである。
【００２２】 Ａは好ましくは酸素、硫黄を表すかまたは−ＮＲ11を表す。
【００２３】 Ｒ11は好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ2−Ｃ4−ア
ルキニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、場合により同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを
表し、ここで好ましい置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素
、塩素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルコキシであるか、或いは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されたフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、ここで好ましい置換
基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ並びに各場合とも１
〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子
を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシであ
る。
ルキニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、場合により同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを
表し、ここで好ましい置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、各場合とも１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素
、塩素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルコキシであるか、或いは同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されたフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、ここで好ましい置換
基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ並びに各場合とも１
〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子
を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルおよびＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシであ
る。
【００２４】 Ｚは好ましくはシアノまたはニトロを表す。
【００２５】 Ｒ1は特に好ましくは６−クロロ−３−ピリジル（６−クロロ−ピリジン−３
−イル）を表すか或いは２−クロロ−５−チアゾリル（２−クロロ−チアゾール
−５−イル）を表す。
−イル）を表すか或いは２−クロロ−５−チアゾリル（２−クロロ−チアゾール
−５−イル）を表す。
【００２６】 Ｒ2は特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ5−アルキルを表す。
【００２７】 Ｒ3は特に好ましくは−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7
Ｒ8、−ＯＳＯ2Ｒ9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表す。
Ｒ8、−ＯＳＯ2Ｒ9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表す。
【００２８】 Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ10は互いに独立して特に好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、１もしくは２個の同一もしく
は相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−
ハロゲノアルキル、アリル、プロパルギル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルアミノ−Ｃ1−
Ｃ2−アルキル、ジ(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルまたはベンジルを表し、ここでフェニル環上の可能な置換基は各場合とも弗
素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シおよびニトロである。
ル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、１もしくは２個の同一もしく
は相異なるハロゲン原子、例えば弗素、塩素および臭素原子を有するＣ1−Ｃ2−
ハロゲノアルキル、アリル、プロパルギル、Ｃ1−Ｃ2−アルキルアミノ−Ｃ1−
Ｃ2−アルキル、ジ(Ｃ1−Ｃ2)−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、或いは各々が場合により
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルまたはベンジルを表し、ここでフェニル環上の可能な置換基は各場合とも弗
素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シおよびニトロである。
【００２９】 ｎは特に好ましくは０、１または２を表す。
【００３０】 Ｒ7およびＲ8は互いに独立して特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ビ
ニル、アリルよりなる群からの基を表すか、或いは各々が場合により同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、フェニル環上の可能な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、
メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシである。
ニル、アリルよりなる群からの基を表すか、或いは各々が場合により同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、フェニル環上の可能な置換基は各場合とも弗素、塩素、臭素、
メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシである。
【００３１】 Ｒ9は特に好ましくはメチル、エチルを表すか、或いは場合により同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し
、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルお
よびトリフルオロメトキシである。
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し
、可能な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルお
よびトリフルオロメトキシである。
【００３２】 Ａは特に好ましくは酸素、ＮＣＨ3、ＮＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、
【００３３】
【化７】
【００３４】 ＮＯＣＨ3またはＮＣ2Ｈ5を表す。
【００３５】 Ｚは特に好ましくはシアノまたはニトロを表す。
【００３６】 本発明に従う好ましい化合物は式（ＩＡ）〜（ＩＤ）の物質である：
【００３７】
【化８】
【００３８】 ［式中、 Ｒ2、Ｒ3およびＺは上記の一般的な、好ましいおよび特に好ましい意味を有する
］。
］。
【００３９】 本発明に従う好ましい化合物はまた式（ＩＡ−１）、（ＩＡ−２）、（ＩＢ−
１）、（ＩＢ−２）、（ＩＣ−１）、（ＩＣ−２）、（ＩＤ−１）および（ＩＤ
−２）の物質である：
１）、（ＩＢ−２）、（ＩＣ−１）、（ＩＣ−２）、（ＩＤ−１）および（ＩＤ
−２）の物質である：
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】 ［式中、 Ｒ3は上記の一般的な、好ましいおよび特に好ましい意味を有する］。
【００４３】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は、最終生成物並びに、
対応して、出発物質および中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望
するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲の間の組
み合わせを包含する。
対応して、出発物質および中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望
するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲の間の組
み合わせを包含する。
【００４４】 以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【００４５】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると特に好ましい。
化合物が本発明によると特に好ましい。
【００４６】 以上および以下で挙げられた基の定義において、炭化水素基、例えばアルキル
、は−例えばアルコキシのようなヘテロ原子との組み合わせを包含して−各場合
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。
、は−例えばアルコキシのようなヘテロ原子との組み合わせを包含して−各場合
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【００４７】 特に断らない限り、以上および以下で示された基の定義において、ハロゲン（
原子）はＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよびヨウ素（原子）、好ましくはＦ、ＣｌおよびＢｒ
（原子）、特に好ましくはＦおよびＣｌ（原子）である。
原子）はＦ、Ｃｌ、Ｂｒおよびヨウ素（原子）、好ましくはＦ、ＣｌおよびＢｒ
（原子）、特に好ましくはＦおよびＣｌ（原子）である。
【００４８】 製造実施例に加えて、下記の化合物が具体的に挙げることができる：
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】 例えば、３−(６−クロロ−ピリジン−３−イル−メチル)−４−ニトロイミノ
−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンおよび塩化プロポキシメチルを出発物
質として使用すると、本発明に従う方法の反応工程は以下の反応スキームにより
表すことができる：
−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンおよび塩化プロポキシメチルを出発物
質として使用すると、本発明に従う方法の反応工程は以下の反応スキームにより
表すことができる：
【００５４】
【化１１】
【００５５】 本発明に従う方法を行うための出発物質として必要な式（II）の化合物は既知
であり（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ３８６ ５６５、ＥＰ−Ａ ０ ４２８ ９４１、Ｅ
Ｐ−Ａ ０ ４８３ ０５５、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３、ＵＳ ５ ０３２ ５８
９およびＵＳ ５ ０３４ ５２４参照）、および／またはそれらはそこに記載さ
れた方法で得ることができる。
であり（例えば、ＥＰ−Ａ ０ ３８６ ５６５、ＥＰ−Ａ ０ ４２８ ９４１、Ｅ
Ｐ−Ａ ０ ４８３ ０５５、ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ５５３、ＵＳ ５ ０３２ ５８
９およびＵＳ ５ ０３４ ５２４参照）、および／またはそれらはそこに記載さ
れた方法で得ることができる。
【００５６】 本発明に従う方法で出発物質としてその他に使用される式（III）のハロゲン
化合物は、有機化学の一般的に既知の化合物でありおよび／または一般的に既知
の方法により得られうる。
化合物は、有機化学の一般的に既知の化合物でありおよび／または一般的に既知
の方法により得られうる。
【００５７】 式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明に従う方法は好ましくは希釈
剤を用いて行われる。この目的に適する希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒で
ある。これらは好ましくは、脂肪族および芳香族の、場合によりハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類
、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。
剤を用いて行われる。この目的に適する希釈剤は事実上全ての不活性有機溶媒で
ある。これらは好ましくは、脂肪族および芳香族の、場合によりハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類
、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリルお
よびプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。
【００５８】 本発明に従う方法は塩基の存在下で行われる。本発明に従う方法における使用
に適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩または炭酸水素塩、或いは窒素塩基
の使用が好ましい。例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）を包含する。
に適する塩基は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩または炭酸水素塩、或いは窒素塩基
の使用が好ましい。例は、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）を包含する。
【００５９】 本発明に従う方法では、反応温度は比較的広い範囲内で変えることできる。一
般的には、該方法は−４０℃〜＋２００℃の間の、好ましくは−１０℃〜１００
℃の間の、特に好ましくは１０℃〜５０℃の間の温度で行われる。
般的には、該方法は−４０℃〜＋２００℃の間の、好ましくは−１０℃〜１００
℃の間の、特に好ましくは１０℃〜５０℃の間の温度で行われる。
【００６０】 本発明に従う方法は大気圧および高められた圧力の両方で行うことができる。
【００６１】 本発明に従う方法は大気圧条件下および保護気体の雰囲気下の両方で行うこと
ができる。
ができる。
【００６２】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法を行う場合には、式（II
）の化合物１モル当たり一般的には１〜３モルの、好ましくは１〜２モルの式（
III）のハロゲン化合物が使用される。
）の化合物１モル当たり一般的には１〜３モルの、好ましくは１〜２モルの式（
III）のハロゲン化合物が使用される。
【００６３】 最終生成物の処理および単離は一般的に既知である方法により行われる。
【００６４】 活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護におい
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、蛛形綱および
線虫類を防除するために適し、そして良好な栽培作物耐性および温血動物に対す
る好ましい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用するこ
とができる。それらは通常の感受性および耐性種に対して並びに全てのまたは一
部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spp.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレ
ンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓ
chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus
spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)、例えばケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およ
びダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、 同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera
exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis
flammea)、スポドプテラ・リツラ(Ｓpodoptera litura)、スポドプテラ種(Ｓ
podoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・
ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチ
ユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラ
メイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudosp
retella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana
)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈyp
oderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ(
Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お
よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。 ダニ目(Ａcarina)、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ種(Ａ
rgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gall
inae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllo
coptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ種(Ｒ
hipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ種(Ｈya
lomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes
spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcopte
s spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia prae
tiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種(Ｔetra
nychus spp.)。
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、蛛形綱および
線虫類を防除するために適し、そして良好な栽培作物耐性および温血動物に対す
る好ましい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用するこ
とができる。それらは通常の感受性および耐性種に対して並びに全てのまたは一
部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spp.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレ
ンチアリス(Ｍelanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓ
chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus
spp.)、 ハジラミ目(Ｍallophaga)、例えばケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およ
びダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、 同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐh
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp
.)、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana
)、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera
exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis
flammea)、スポドプテラ・リツラ(Ｓpodoptera litura)、スポドプテラ種(Ｓ
podoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・
ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチ
ユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラ
メイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネ
オラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea p
ellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudosp
retella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃap
ua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana
)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magn
anima)およびトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈyp
oderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ(
Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)お
よびガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)。 ダニ目(Ａcarina)、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ種(Ａ
rgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus gall
inae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllo
coptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ種(Ｒ
hipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ種(Ｈya
lomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes
spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcopte
s spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia prae
tiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ種(Ｔetra
nychus spp.)。
【００６５】 植物寄生性線虫は、例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus spp.)、
ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenc
hus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera spp.)、ネコブセ
ンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides sp
p.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema spp.)お
よびトリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)を包含する。
ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenc
hus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semipenetrans)、シストセ
ンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera spp.)、ネコブセ
ンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides sp
p.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema spp.)お
よびトリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)を包含する。
【００６６】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は特に高い殺昆虫活性を有する。
【００６７】 それらは葉の上で植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、ピーチ
・アフィド(Ｍyzus persicae)の幼虫に対してそしてマスタード・ビートル(Ｐh
aedon cochleariae)の幼虫に対して使用することができ、特に良好な結果を与
える。
・アフィド(Ｍyzus persicae)の幼虫に対してそしてマスタード・ビートル(Ｐh
aedon cochleariae)の幼虫に対して使用することができ、特に良好な結果を与
える。
【００６８】 本発明によると、全ての植物および植物部分を処置することが可能である。植
物とは、例えば所望するおよび所望されない野生植物または栽培作物植物（天然
産出栽培作物植物を包含する）の如き全ての植物および植物集団であるとここで
は理解される。栽培作物は一般的な栽培および最適化方法によりまたは生物工学
的なおよび遺伝子工学的な方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得
ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を包含し且つ植
物栽培認可により保護できるかまたはできない細胞変種植物を包含する。植物部
分は全ての地上および地下部分並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花および根
、を意味すると理解され、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、若枝部分、
果実および種子並びに根、塊茎および根茎である。植物部分はまた野菜および生
殖成長物質、例えば、実生、塊茎、根茎、切り穂および種子も包含する。
物とは、例えば所望するおよび所望されない野生植物または栽培作物植物（天然
産出栽培作物植物を包含する）の如き全ての植物および植物集団であるとここで
は理解される。栽培作物は一般的な栽培および最適化方法によりまたは生物工学
的なおよび遺伝子工学的な方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得
ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を包含し且つ植
物栽培認可により保護できるかまたはできない細胞変種植物を包含する。植物部
分は全ての地上および地下部分並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花および根
、を意味すると理解され、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、若枝部分、
果実および種子並びに根、塊茎および根茎である。植物部分はまた野菜および生
殖成長物質、例えば、実生、塊茎、根茎、切り穂および種子も包含する。
【００６９】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【００７０】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
【００７１】 使用される伸展剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。本質的には、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例え
ば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水である。
こともできる。本質的には、適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例え
ば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水である。
【００７２】 固体の担体としては、例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、
アルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば
、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤お
よび／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例え
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホ
ネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水
分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液
およびメチルセルロースが適する。
ばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、
アルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば
、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤お
よび／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例え
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホ
ネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水
分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液
およびメチルセルロースが適する。
【００７３】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加
剤は鉱油および植物油でありうる。
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加
剤は鉱油および植物油でありうる。
【００７４】 着色剤、例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブル
ー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
ー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【００７５】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含んでなる。
間の活性化合物を含んでなる。
【００７６】 本発明に従う活性化合物は、市販の調合物の状態でおよびこれらの調合物から
製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺
細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、と
の混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、
カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フ
エニルウレア類および微生物により製造される化合物などを特に包含する。
製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺
細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、と
の混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、
カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フ
エニルウレア類および微生物により製造される化合物などを特に包含する。
【００７７】 混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−((６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１'(３'Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−
オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセフェート(acephate)、アク
リナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)
、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(av
ermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(
azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
ＡＫＤ１０２２、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ
フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアエロデン(diaeloden)、ジア
フェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(
dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジ
クロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflub
enzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)
、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ
ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)
、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ
キシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fen
valerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロク
スロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロ
ン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluva
linate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチア
ゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ
キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)
、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ
ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシ
デクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＣＩ２５、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ
ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス
リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ
フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアゾフォス(tria
zophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフ
ルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、チアメトキサム(t
hiamethoxam)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５３
０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−((６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１'(３'Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−
オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセフェート(acephate)、アク
リナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)
、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(av
ermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(
azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
ＡＫＤ１０２２、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ
フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアエロデン(diaeloden)、ジア
フェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(
dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジ
クロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflub
enzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)
、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ
ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)
、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ
キシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fen
valerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロク
スロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロ
ン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluva
linate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチア
ゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ
キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)
、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ
ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシ
デクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＣＩ２５、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ
ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス
リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 ＲＨ５９９２、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ
フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ
ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアゾフォス(tria
zophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフ
ルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、チアメトキサム(t
hiamethoxam)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＹＩ ５３
０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。
【００７８】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節物質と混合するこ
とも可能である。
とも可能である。
【００７９】 殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの
市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合
物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合
物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【００８０】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％の
活性化合物であり、そして好ましくは０.０００１〜１重量％の間である。
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％の
活性化合物であり、そして好ましくは０.０００１〜１重量％の間である。
【００８１】 適用は使用形態に適する通常の方法で行われる。
【００８２】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【００８３】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品の有害生物に対して
だけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば、硬質マダ
ニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハ
エおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対して
も活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
だけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば、硬質マダ
ニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハ
エおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対して
も活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
【００８４】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ
クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ
クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
【００８５】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
【００８６】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えばプレックス種(Ｐulex spp.)、クテノ
セファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.)
およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
セファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.)
およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
【００８７】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
【００８８】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
【００８９】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オトビウス種(Ｏtobius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘモフィサ
リス種(Ｈaemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オトビウス種(Ｏtobius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘモフィサ
リス種(Ｈaemophysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
【００９０】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オト
デクテス種(Ｏtodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノトエド
レス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シトジ
テス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp.)。
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オト
デクテス種(Ｏtodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノトエド
レス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シトジ
テス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp.)。
【００９１】 例えば、本発明に従う化合物はハエ（イエバエ（Ｍusca domestica)）に対し
て高度に活性であり且つルシリア・クプリナ（Ｌucilia cuprina)ハエ幼虫に対
して良好な成長−抑制活性を有する。
て高度に活性であり且つルシリア・クプリナ（Ｌucilia cuprina)ハエ幼虫に対
して良好な成長−抑制活性を有する。
【００９２】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用生産家畜、例えば、牛、羊、山羊
、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、
他の愛玩動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる
実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節
足動物を抑制するためにも適する。
、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、
他の愛玩動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる
実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節
足動物を抑制するためにも適する。
【００９３】 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介
する方法および坐薬の形態で、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下
、洗浄および粉末散布の形態で皮膚投与により、そして活性化合物を含有する成
型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用さ
れる。
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介
する方法および坐薬の形態で、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下
、洗浄および粉末散布の形態で皮膚投与により、そして活性化合物を含有する成
型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用さ
れる。
【００９４】 家畜、家禽、愛玩動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１
〜８０重量％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組
成物）として、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用することがで
き、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
〜８０重量％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組
成物）として、直接または１００〜１０,０００倍の希釈後に使用することがで
き、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【００９５】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強
い殺昆虫活性を有することも見いだされた。
い殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【００９６】 下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定され
ない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)
。
ない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)
。
【００９７】 工業材料は本発明では非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着
剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。
剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。
【００９８】 木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料
である。
である。
【００９９】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用さ
れている木材製品を意味すると理解すべきである。
加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用さ
れている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０１００】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる
。
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる
。
【０１０１】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、
並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、
並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０１０２】 木材および材木製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。
明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の
濃度で含んでなる。
【０１０３】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.００
０１〜２０重量％、好ましくは０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用する
ことで充分である。
依存する。最適な使用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.００
０１〜２０重量％、好ましくは０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用する
ことで充分である。
【０１０４】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油類似有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
び／または油状もしくは油類似有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
【０１０５】 好ましく使用される有機化学溶媒は３５より大きい蒸発価（evaporation numb
er）および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油状また
は油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として
使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有
する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキル
ベンゼンである。
er）および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油状また
は油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として
使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有
する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキル
ベンゼンである。
【０１０６】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチン油などが有利
に使用される。
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチン油などが有利
に使用される。
【０１０７】 好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素
類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０１０８】 ３５より大きい蒸発価および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火
点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を、高または中揮発度の有機化
学溶媒により、この溶媒混合物が同様に３５より大きい蒸発価および３０℃より
高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混
合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、部分的に置換す
ることができる。
点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を、高または中揮発度の有機化
学溶媒により、この溶媒混合物が同様に３５より大きい蒸発価および３０℃より
高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混
合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、部分的に置換す
ることができる。
【０１０９】 好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例え
ば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例え
ば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０１１０】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈
可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性
もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしく
は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フ
ェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂
、乾燥植物油および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹
脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤
である。
可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性
もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしく
は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フ
ェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂
、乾燥植物油および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹
脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤
である。
【０１１１】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気改良剤および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもでき
る。
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気改良剤および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもでき
る。
【０１１２】 組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹
脂または改質アルキド樹脂および／または１種の乾燥植物性油を含んでなること
が本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％
の油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
脂または改質アルキド樹脂および／または１種の乾燥植物性油を含んでなること
が本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％
の油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０１１３】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合
剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合
剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０１１４】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしく
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグ
リコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エ
ステル類の化学種から生ずる。
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグ
リコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エ
ステル類の化学種から生ずる。
【０１１５】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンを基にしている。
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンを基にしている。
【０１１６】 可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０１１７】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。
に有効な保護が得られる。
【０１１８】 調合済み組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の
殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
【０１１９】 可能な追加の混合相手は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられて
いる殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は
本出願の明白な構成部分である。
いる殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は
本出願の明白な構成部分である。
【０１２０】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺
カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、
テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピ
ニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ
−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺
カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、
テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピ
ニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ
−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０１２１】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１
【０１２２】
【化１２】
【０１２３】 撹拌しながら、１５ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中の１.３９ｇ（５ミリ
モル）の３−(２−クロロ−チアゾール−５−イル−メチル)−４−ニトロイミノ
−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンを１回に少量ずつ０.２４ｇ（６ミリ
モル）の水素化ナトリウムと混合する。混合物を室温で１５分間撹拌し、そして
１.０９ｇ（１０ミリモル）の塩化プロポキシメチルを次に冷却しながら加え、
そして混合物を一晩撹拌する。反応混合物を減圧下で濃縮しそして残渣を水と混
合しそして塩化メチレンで２回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥しそして濃縮しそして残渣をジイソプロピルエーテル中に加え、再濃縮し
そしてシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製する（アセトニトリル／水
：７０／３０）。
モル）の３−(２−クロロ−チアゾール−５−イル−メチル)−４−ニトロイミノ
−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンを１回に少量ずつ０.２４ｇ（６ミリ
モル）の水素化ナトリウムと混合する。混合物を室温で１５分間撹拌し、そして
１.０９ｇ（１０ミリモル）の塩化プロポキシメチルを次に冷却しながら加え、
そして混合物を一晩撹拌する。反応混合物を減圧下で濃縮しそして残渣を水と混
合しそして塩化メチレンで２回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥しそして濃縮しそして残渣をジイソプロピルエーテル中に加え、再濃縮し
そしてシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製する（アセトニトリル／水
：７０／３０）。
【０１２４】 これが０.５１ｇ（理論値の２９％）のｌｏｇＰ＝１.７０（ｐＨ＝２）の３−
(２−クロロ−チアゾール−５−イル−メチル)−４−ニトロイミノ−５−ｎ−プ
ロポキシメチル−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンを与える。 ［ｌｏｇＰ＝ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指示７９／８３１添付書類Ｖ.Ａ８に従いＨＰ
ＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された］ 以下の表１に挙げられた化合物は製造実施例１と同様にしてそして式（Ｉ）の
化合物を製造するための一般的工程に従い得られる：
(２−クロロ−チアゾール−５−イル−メチル)−４−ニトロイミノ−５−ｎ−プ
ロポキシメチル−ペルヒドロ−１,３,５−オキサジアジンを与える。 ［ｌｏｇＰ＝ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指示７９／８３１添付書類Ｖ.Ａ８に従いＨＰ
ＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０.１％水性燐酸）により測定された］ 以下の表１に挙げられた化合物は製造実施例１と同様にしてそして式（Ｉ）の
化合物を製造するための一般的工程に従い得られる：
【０１２５】
【表５】
【０１２６】
【表６】
【０１２７】
【表７】
【０１２８】使用例 実施例Ａ ミズス(Ｍyzus)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃
度にする。
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃
度にする。
【０１２９】 ピーチ・アフィド（Ｍyzus persicae）がたくさん感染しているキャベツ（Ｂ
rassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬すること
により処理する。
rassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬すること
により処理する。
【０１３０】 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定する。１００％は全てのアブラム
シの死滅を意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
シの死滅を意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０１３１】 この試験では、例えば、製造実施例１、２、３、４、５、６、７および８の化
合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６日後に、１００
％の死滅を与えた。
合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、各場合とも６日後に、１００
％の死滅を与えた。
【０１３２】 実施例Ｂ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃
度にした。
の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃
度にした。
【０１３３】 キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を所望する濃度の活性化合物の調合物中
に浸漬することにより処理しそして葉が湿っている間にマスタード・ビートル(
Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させた。
に浸漬することにより処理しそして葉が湿っている間にマスタード・ビートル(
Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染させた。
【０１３４】 所望する時間後に、死滅の程度（％）を測定した。１００％は全ての甲虫の幼
虫の死滅を意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
虫の死滅を意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０１３５】 この試験では、例えば、製造実施例１、２、３、４、５、６、７および８の化
合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、各場合とも７日後に、１００
％の死滅を与えた。
合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、各場合とも７日後に、１００
％の死滅を与えた。
【０１３６】 実施例Ｃ クロバエ幼虫試験／成長−抑制活性 試験動物：ルシリア・クプリナ（Ｌucilia cuprina）幼虫 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解させ、蒸留Ｈ 2 Ｏでの希釈によりさらなる希釈濃度が調合される。
【０１３７】 約２０匹のルシリア・クプリナ幼虫を約１ｃｍ3の馬肉および０.５ｍｌの試験
しようとする活性化合物の調合物を含有する試験管の中に加える。２４時間およ
び４８時間後に、活性化合物の調合物の効果を測定する。試験管を底が砂で覆わ
れているビーカーの中に移す。さらに２日後に、試験管を取り出しそして蛹を計
数する。
しようとする活性化合物の調合物を含有する試験管の中に加える。２４時間およ
び４８時間後に、活性化合物の調合物の効果を測定する。試験管を底が砂で覆わ
れているビーカーの中に移す。さらに２日後に、試験管を取り出しそして蛹を計
数する。
【０１３８】 活性化合物の調合物の効果を未処置の対照の成長期間の１.５倍の期間後に孵
化したハエの数により評価する。１００％はハエが孵化しなかったことを意味し
、０％は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
化したハエの数により評価する。１００％はハエが孵化しなかったことを意味し
、０％は全てのハエが正常に孵化したことを意味する。
【０１３９】 この試験では、例えば、製造実施例３および４の化合物が、１００ｐｐｍの例
示活性化合物濃度において、１００％の成長−抑制活性を示した。
示活性化合物濃度において、１００％の成長−抑制活性を示した。
【０１４０】 実施例Ｄ ハエ（ムスカ・ドメスチカ(Ｍusca domestica)）を用いる試験 試験動物：ムスカ・ドメスチカ、ライヒスワルド（Ｒeichswald）種の成虫（Ｏ
Ｐ−、ＳＰ−、カルバメート−耐性） 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解させ、蒸留Ｈ 2 Ｏでの希釈によりさらなる希釈濃度が調合される。
Ｐ−、ＳＰ−、カルバメート−耐性） 溶媒：ジメチルスルホキシド ２０ｍｇの活性化合物を１ｍｌのジメチルスルホキシド中に溶解させ、蒸留Ｈ 2 Ｏでの希釈によりさらなる希釈濃度が調合される。
【０１４１】 ２ｍｌの活性化合物のこの調合物を対応する寸法のペトリ皿中の円形濾紙（φ
９.５ｃｍ）上にピペットで加える。円形濾紙が乾燥した後に、２５匹の試験動
物をペトリ皿の中に移し、そして皿を覆う。
９.５ｃｍ）上にピペットで加える。円形濾紙が乾燥した後に、２５匹の試験動
物をペトリ皿の中に移し、そして皿を覆う。
【０１４２】 １、３、５および２４時間後に、活性化合物の調合物の効果を測定する。１０
０％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが死滅しなかったことを
意味する。
０％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが死滅しなかったことを
意味する。
【０１４３】 この試験では、例えば、製造実施例８の化合物が、１００ｐｐｍの例示活性化
合物濃度において、１００％の死滅を与えた。
合物濃度において、１００％の死滅を与えた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 トウルベルク，アンドレアス ドイツ・デー−42781ハーン・ジンターシ ユトラーセ86 (72)発明者 メンケ，ノルベルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・グリユンデルミユーレ２ (72)発明者 ハンゼン，オラフ ドイツ・デー−40789モンハイム・オプラ デナーシユトラーセ110 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB03 CC43 CC59 CC62 DD12 DD43 DD59 EE03 4H011 AC02 BA01 BB09 BB10 BC06 BC07 DA13
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1は１、２、３もしくは４個の窒素原子および／または１もしくは２個の酸素
もしくは硫黄原子をヘテロ原子環員として含有し−ここでヘテロ原子数は１、２
、３または４である−そして場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロゲノ
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチオ、アリールアミノ、ア
ラルキル、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイ
ル、アルキルカルボニルおよび／またはアルコキシカルボニルにより置換されて
いてもよい５−または６−員の複素環を表し、 Ｒ2は水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は−ＯＲ4、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＯＲ6、−ＯＣＯＮＲ7Ｒ8および−ＯＳＯ 2 Ｒ9および−Ｓ(Ｏ)nＲ10よりなる群からの基を表し、ここで Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ10は互いに独立してアルキル、アルコキシアルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノアルキル、ジアルキ
ルアミノアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル並びに各場
合とも場合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群から
の基を表し、 ｎは０、１または２を表し、 Ｒ7およびＲ8は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル並びに各場合とも場
合により置換されていてもよいフェニルおよびベンジルよりなる群からの基を表
しそして Ｒ9はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ａは酸素、硫黄または基−ＮＲ11を表し、ここで Ｒ11はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、場合により置換されて
いてもよいシクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいアラルキルよ
りなる群からの基を表しそして Ｚはシアノまたはニトロを表す］ の化合物。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 ［式中、 Ｒ1、ＡおよびＺは上記定義の通りである］ の化合物を式（III） 【化３】 ［式中、 Ｒ2およびＲ3は上記定義の通りでありそして Ｘはハロゲンを表す］ の化合物と、塩基の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で反応させることを
特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含ん
でなることを特徴とする有害生物防除剤。 - 【請求項４】 有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合
物の使用。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／また
はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／または
界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 - 【請求項７】 有害生物防除剤を製造するための請求項１に記載の式（Ｉ）
の化合物の使用。
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