CN1336927A

CN1336927A - 环状胍衍生物及其作为杀虫剂的应用

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Publication number: CN1336927A
Application number: CN00802636A
Authority: CN
Inventors: K·瓦格纳; C·埃尔德伦; A·图尔贝格; N·门克; O·汉森
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-01-08
Filing date: 2000-01-05
Publication date: 2002-02-20
Also published as: WO2000040582A1; EP1144407B1; ES2200819T3; BR0007403A; NO20013248L; HK1044340A1; KR20010099841A; ZA200104917B; AU763756B2; NO20013248D0; HUP0105149A3; DE19900519A1; JP2002534428A; US20040122227A1; HUP0105149A2; PT1144407E; US6683028B1; DE50002440D1; CA2358576A1; AU2662300A

Abstract

本发明涉及式(I)的化合物,其中R²代表氢或烷基,R³代表选自－OR⁴,－OCOR⁵,－OCOOR⁶,－OCONR⁷R⁸和－OSO₂R⁹和－S(O)_nR¹⁰的基团,A代表氧,硫或者基团－NR¹¹,和Z代表氰基或硝基。本发明还涉及所述化合物防治动物害虫的用途。

Description

环状胍衍生物及其作为杀虫剂的应用

本发明涉及新的胍衍生物、它们的制备方法和它们防治动物害虫的用途。

已知一些杂环类化合物具有杀虫性能(参见，例如EP-A0386565，EP-A0428941，EP-A0483055，EP-A0580553，US5032589和US5034524)。

但是，特别是在低施用比例和浓度下，这些化合物的活性和活性谱不总是在所有的应用领域都完全令人满意。

本发明提供新的式(I)的胍衍生物

其中R¹代表一个五-或六-元杂环，其包含1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1、2、3或4，并且其任选地被下面的基团取代：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，炔烃基，烷氧基，卤代烷氧基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基硫基，卤代链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基，芳基硫基，芳基氨基，芳烷基，甲酰基氨基，烷基羰基氨基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基羰基和/或烷氧羰基，R²代表氢或烷基，R³代表选自-OR⁴，-OCOR⁵，-OCOOR⁶，-OCONR⁷R⁸，-OSO₂R⁹和-S(O)_nR¹⁰的基团，其中R⁴，R⁵，R⁶和R¹⁰各自独立地代表选自烷基，烷氧基烷基，卤代烷基，链烯基，炔烃基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，任选被取代的环烷基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，n代表0，1或2，R⁷和R⁸各自独立地代表选自氢，烷基，链烯基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，R⁹代表烷基或任选被取代的苯基，A代表氧，硫或者代表NR¹¹，其中R¹¹代表选自烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，任选被取代的环烷基和任选被取代的芳烷基的基团，Z代表氰基或硝基。

此外，发现当在碱的存在下和任选地在稀释剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的卤代化合物反应时，获得了式(I)的化合物其中R¹，A和Z如上定义，

其中R²和R³如上定义，和X代表卤素(特别是氯或溴)。

最后，发现新的式(I)的化合物具有卓越的生物学性能并且特别适合防治动物害虫，特别是农业、林业、贮存品和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲虫和线虫。

式(I)提供了根据本发明的化合物的一般定义。

下面详细描述优选的上文和下文提到的结构式中列出的取代基或基团的范围。R¹优选代表选自下面的五-或六-元杂环：吡唑基，1，2，4-三唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，1，2，5-噻二唑基，吡啶基，吡嗪基和嘧啶基，它们任选被一个或两个，优选一个，选自下面的取代基取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，C₁-C₂-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C₁-C₂-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，C₁-C₂-烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)，或C₁-C₂-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)。R²优选代表氢或C₁-C₆-烷基。R³优选代表选自-OR⁴，-OCOR⁵，-OCOOR⁶，-OCONR⁷R⁸，-OSO₂R⁹和-S(O)_nR¹⁰的基团。R⁴，R⁵，R⁶和R¹⁰各自独立地优选代表选自下面的基团：C₁-C₁₂-烷基，C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基，具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基；C₂-C₄-链烯基，C₂-C₄-炔烃基，C₁-C₄-烷基氨基-C₁-C₄-烷基，二(C₁-C₄)-烷基氨基-C₁-C₄-烷基，代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的C₃-C₆-环烷基，其中优选的取代基是卤素，C₁-C₄-烷基和具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，苯环上的优选的取代基各自是卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基和硝基。n优选代表0，1或2。R⁷和R⁸各自独立地优选代表选自氢，C₁-C₆-烷基，C₂-C₄-链烯基的基团和代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，苯环上的优选的取代基各自是卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基。R⁹优选代表C₁-C₄-烷基或者代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的苯基，其中，可能的取代基是卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，和各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基。A优选代表氧，硫或者代表-NR¹¹。R¹¹优选代表C₁-C₄-烷基，C₂-C₄-链烯基，C₂-C₄-炔烃基，C₁-C₄-烷氧基，和代表C₅-C₆-环烷基，其任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，优选的取代基是卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基，或者代表苯基-C₁-C₄-烷基，其被相同或不同的取代基一-至三取代，其中，优选的取代基是卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，各自具有1-5个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基。Z优选代表氰基或硝基。R¹特别优选代表6-氯-3-吡啶基(6-氯-吡啶-3-基)或代表2-氯-5-噻唑基(2-氯-噻唑-5-基)。R²特别优选代表氢或C₁-C₅-烷基。R³特别优选代表选自-OR⁴，-OCOR⁵，-OCOOR⁶，-OCONR⁷R⁸，-OSO₂R⁹和-S(O)_nR¹⁰的基团。R⁴，R⁵，R⁶和R¹⁰各自独立地特别优选代表C₁-C₈-烷基，C₁-C₂-烷氧基-C₁-C₂-烷基，具有1或2个相同或不同的卤原子例如氟，氯和溴原子的C₁-C₂-卤代烷基；烯丙基，炔丙基，C₁-C₂-烷基氨基-C₁-C₂-烷基，二(C₁-C₂)-烷基氨基-C₁-C₂-烷基，环丙基，环戊基，环己基或者代表各自任选被相同或不同的取代基一-或二取代的苯基或苄基，其中，苯环上的可能的取代基各自是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和硝基。n特别优选代表0，1或2。R⁷和R⁸各自独立地特别优选代表氢，C₁-C₄-烷基，乙烯基，烯丙基，或者代表苯基或苄基，其各自任选被相同或不同的取代基一-或二取代，其中，苯环上的可能的取代基各自是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基。R⁹特别优选代表甲基，乙基或者代表任选被相同或不同的取代基一-或二取代的苯基，其中，可能的取代基是氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基。A特别优选代表氧，NCH₃，NCH₂CH＝CH₂；NOCH₃或NC₂H₅.Z特别优选代表氰基或硝基。

根据本发明的优选化合物是式(IA)至(ID)的化合物：

其中R²，R³和Z具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。

根据本发明的优选的化合物还有式(IA-1)，(IA-2)，(IB-1)，(IB-2)，(IC-1)，(IC-2)，(ID-1)和(ID-2)的化合物：

其中

R³具有上述一般的、优选的和特别优选的定义。

上面给出的一般或优选的基团定义或说明适用于终产物，并相应地适用于起始物和中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，即包括各优选的范围之间的组合。

根据本发明优选的是包含上述作为优选的给出的定义的组合的式(I)的化合物。

根据本发明特别优选的是包含上述作为特别优选的给出的定义的组合的式(I)的化合物。

上文和下文列出的基团定义中，烃基，例如烷基，只要有可能，各自是直链或支链的-包括与杂原子组合的情况例如烷氧基中的。

除非另有说明，卤素(原子)是F、Cl、Br和碘(原子)，优选F、Cl和Br(原子)，特别优选F和Cl(原子)。

除了制备实施例以外，可以具体提到下面的化合物：表A：

R³＝-OCH₃，-OC₂H₅，-OC₃H_7-n，-OC₃H₇-i，-OC₄H₉-n，-O-C₄H₉-i，-OC₄H₉-sec，

-OCH₂-CH＝CH₂，-OCH₂-C≡CH，-OCOCH₃，

表B：R³＝-OCH₃，-OC₂H₅，-OC₃H₇-n，-OC₃H₇-i，-OC₄H₉-n，-O-C₄H₉-i，-OC₄H₉-sec，

-OCH₂-CH＝CH₂，-OCH₂-C≡CH，-OCOCH₃，

表C：

R³＝-OCH₃，-OC₂H₅，-OC₃H₇-n，-OC₃H₇-i，-OC₄H₉-n，-O-C₄H₉-i，-OC₄H₉-sec，

-OCH₂-CH＝CH₂，-OCH₂-C≡CH，-OCOCH₃，表D：

-OCH₂-CH＝CH₂，-OCH₂-C≡CH，-OCOCH₃，

使用，例如3-(6-氯-吡啶-3-基-甲基)-4-硝基亚氨基-全氢-1，3，5-噁二嗪和丙氧基甲基氯为起始物，则根据本发明的反应过程可以用下面的反应式表示：

需要用作进行本发明方法的起始物的式(II)的化合物是已知的(参见，例如EP-A0386565、EP-A0428941、EP-A0483055、EP-A0580553、US5032589和US5034524)，和/或它们可以以这里描述的方法获得。

也要用作本发明方法中的起始物的式(III)的卤代化合物是一般公知的有机化学化合物和/或可以通过公知方法获得。

制备式(I)的新的化合物的本发明的方法优选使用稀释剂进行。适合该目的的稀释剂基本上是所有的惰性有机溶剂。优选包括脂肪族和芳香族的、任选被卤代的烃，例如戊烷，己烷，庚烷，环己烷，石油醚，汽油，挥发油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻二氯苯，醚类，例如乙醚，二丁醚，乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，四氢呋喃和二噁烷，酮类，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮，酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯，腈类，例如乙腈和丙腈，酰胺类，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，还有二甲亚砜，四亚甲基砜和六甲基磷酸三酰胺。

本发明的方法在碱的存在下进行。适合在本发明方法中使用的碱是所有常规质子受体。优选使用碱金属或碱土金属氢氧化物，碱金属或碱土金属氢化物，碱金属或碱土金属碳酸盐或碳酸氢盐，或者含氮碱。例子包括氢氧化钠，氢氧化钙，氢化钠，碳酸钾，碳酸氢钠，三乙胺，二苄基胺，二异丙基胺，吡啶，喹啉，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一烯(DBU)。

在本发明的方法中，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，该反应在-40℃和+200℃之间的温度下进行，优选在-10℃和100℃之间，特别优选在10℃和50℃之间。

本发明的方法可以在大气压下、也可在加压下进行。

本发明的方法可以在大气条件下、也可在保护气体氛围下进行。

进行制备式(I)化合物的本发明的方法时，对于每摩尔的式(II)的化合物一般使用1-3摩尔，优选1-2摩尔的式(III)的卤代化合物。

以一般已知的方法进行终产物的后处理和分离。

本发明活性化合物适于防治动物害虫，特别是农业、林业、储藏品保护和材料保护以及卫生领域所遇到昆虫、蛛形纲虫和线虫，并且具有好的植物耐受性和对温血动物有低毒性。它们可以优选用作植物保护剂。它们抗一般敏感性和抗性物种，并且在发育的所有阶段或部分阶段是有活性的。上述害虫包括：来自等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠妇(Armadillidium vulgare)和Porcellio scaber。来自多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。来自唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spp.)。来自综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。来自缨尾目(Tysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。来自弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。来自直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blattaorientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。来自革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。来自等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。来自虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)。来自食毛目(Mallophaga)，例如嚼虱属(Trichodectes spp.)和畜虱属(Damalinea spp.)。来自缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Trips tabaci)。来自异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。来自同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)，Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetiaoleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。来自鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosomaneustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisticitrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothisspp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)，Panolis flammea，斜纹夜蛾(Spodoptera litura)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilospp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophilapseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。来自鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamens)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilusspp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hyperaposttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hololeucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。来自膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。来自双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbiaspp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Daeus oleae)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)。来自蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。来自蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus和黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。来自蜱螨目(Acarina)，例如粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argasspp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyesribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptesspp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)。

寄生植物线虫包括例如短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)。

本发明的式(I)的化合物具有特别高的杀虫活性。

本发明活性化合物用来防治对植物有害的叶子上的昆虫，例如抗桃蚜(Myzus persicae)和抗辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫有特别好的结果。

根据本发明，可以处理所有的植物和植物部分。所谓植物在本文中理解为期望的和不期望的野生植物或农作物植物(包括天然存在的农作物植物)的所有的植物和植物群。农作物植物可以是可以通过常规育种和优化方法或者通过生物技术和遗传工程方法或者这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物和包括可以受或可以不受植物育种者证书的保护的植物品种。所谓植物部分理解为指植物的所有的地上部分和地下部分和器官，例如枝，叶，花和根，可以提到的例子是叶，针叶，茎，干，花，果肉，果实和种子，还有根，块茎和根茎。植物部分也包括无性繁殖材料和有性繁殖材料，例如籽苗，块茎，根茎，插条和种子。

活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末剂、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然和合成材料和在聚合物中的细微胶囊。

这些制剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。

如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香烃或氯代脂肪烃如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或石蜡例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，还有水。

作为固体载体，合适的有：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；作为用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者还有有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；作为乳化剂和/或起泡剂合适的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；作为分散剂适合的有：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中，可以使用增粘剂，如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。

也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。

本发明活性化合物可以以其商售制剂形式和以从这些制剂制备的使用形式作为与其它活性化合物的混合物存在，所述其它活性化合物是例如杀昆虫剂，引诱剂，灭菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂，杀真菌剂，生长调节物质或除草剂。杀昆虫剂包括例如磷酸酯类，氨基甲酸酯类，羧酸酯类，卤代烃类，苯基脲类和特别是用微生物产生的物质。

混合物中共同成分的特别有利的例子是下面的化合物：

杀真菌剂：

aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，嘧菌酯，

苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，

石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，

咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，苯氟磺胺，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，

克瘟散，氟环唑，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，

famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，氟喹唑，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，

谷种定，

六氯苯，己唑醇，噁霉灵，

抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，种菌唑，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，

春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，

代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，

二甲基二硫氨基甲酸镍，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，

稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，

quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，噻呋酰胺，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，

烯效唑，

稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，

氰菌胺，代森锌，福美锌，还有

Dagger G，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-任基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-碳酰苯胺，

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴代甲基)-戊烷二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，

顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲烷四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯代-4，5-双-(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，

O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，

O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，

S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，

杀细菌剂：

bromopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，益棉磷，保棉磷，三唑锡，AKD1022，

苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，

硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，CGA157419，CGA184699，chloethocarb，氯氧磷，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，

溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，diaeloden，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，

克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，

虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，氟虫腈，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，

HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，

吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，ivermectin，

氯氟氰菊酯，虱螨脲，

马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，

二溴磷，NC184，NI25，烯啶虫胺，

氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，

对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，吡蚜酮，吡唑硫磷，哒嗪硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，嘧螨醚，蚊蝇醚，

喹硫磷，

RH5992，

蔬果磷，sebufos，氟硅菊酯，治螟硫磷，甲丙硫磷，

虫酰肼，吡螨胺，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，thiamethoxam，

芽灭多，XMC，灭杀威，YI5301/5302，zetamethrin。

也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，化肥和生长调节剂的混合物。

当作为杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以以其商售制剂和以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物存在。增效剂是提高活性化合物的活性而加入的增效剂自身不必要有活性的化合物。

由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式的活性化合物的浓度可以是0.0000001-95％重量的活性化合物，优选0.0001-1％重量。

以适于这些使用形式的常规方式施用这些化合物。

当用来杀卫生领域害虫和储存产品害虫时，这些活性化合物特征在于对木材和粘土有极好的有后效的活性，以及对用石灰处理过的物质上的碱有好的稳定性。

本发明的活性化合物不仅对杀植物，卫生领域和储存产品害虫有活性，而且还可用于兽药领域杀动物寄生虫(定居寄生虫)，例如硬蜱，软蜱，马痒螨，恙螨，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱，皮革虱和蚤。这样的寄生虫包括：

来自虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，和管虱属(Solenopotes spp.)。

来自食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)，Menoponspp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，Trichodectes spp.，Felicola spp.。

来自双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anophelesspp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyiaspp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.，虻属(Tabanus spp.)，麻虻属(Haematopotaspp.)，Philipomyia spp.，Braulaspp.，Muscaspp.，齿股蝇属(Hydrotuea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.)，Haematobiaspp.，Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.)，Glossina spp.，Calliphora spp.，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Wohlfahrtiaspp.，别麻蝇(Sarcophagaspp.)，Oestrus spp.，皮蝇(Hypodermaspp.)，Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.)，Lipoptenaspp.，和Melophagus spp.。

来自蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，Ctenocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。

来自异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylus spp.)。

来自非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blattaorientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattelagermanica)和非蠊属(Supella spp.)。

螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otobius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.)，Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.)，Pneumonyssus spp.，Sternostoma spp.，和Varroa spp.。

来自Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombiculaspp.)，Listrophorus spp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichus spp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Otodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.，)，Cytodites spp.，和Laminosioptes spp.。

例如，本发明的化合物具有抗蝇(家蝇(Musca domestica))高活性并且对铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫具有好的抑制发育作用。

本发明的式(I)的活性化合物也适于防治侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜是例如牛，绵羊，山羊，马，猪，驴，骆驼，水牛，兔子，鸡，火鸡，鸭，鹅和蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，笼养的鸟和鱼缸养殖鱼，和称之为实验室动物的动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。

在兽药领域使用时，本发明的活性化合物以已知方式给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式经肠给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤施用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰，尾饰，腿带，笼头，标记物等而使用。

当对家畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(I)的活性化合物可以作为以1-80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动性组合物)而被使用，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者可以以化学浴形式使用。

另外，还发现本发明式(I)的化合物还具有杀破坏工业材料的昆虫的强的杀昆虫作用。

作为例子和作为优选可以提到下面的昆虫，但是不受此限制：

甲虫，例如

家天牛(Hylotrupes bajulus)，Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinuspecticornis，Dendrobinm pertinex，Ernobius mollis，Priobiumcarpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)，Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctus planicollis)，Lyctus linearis，Lyctuspubescens，Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.)，Tryptodendron spec.，Apate monachus，Bostrychus capucins，Heterobostrychus branneus，Sinoxylonspec.，和竹长蠹(Dinoderus minutus)。

膜翅目(Hymenopterans)，例如

钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas)，Urocerus gigas taignus和Urocerus augur。

白蚁，例如

Kalotermes flavicollis，Cryptotermes brevis，Heterotermesindicola，Reticulitermes flavipes，Reticulitermessantonensis，Reticulitermes lucifugus，澳洲白蚁(Mastotermesdarwiniensis)，Zootermopsis nevadensis和台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)。

Bristle-tail，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

本发明中的工业材料理解为非生命材料，例如，优选塑料，粘合剂，胶料，纸和纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料组合物。

木材和木材加工产品是要特别优选保护使其不受昆虫侵染的材料。

可以用本发明的试剂或含有这样试剂的混合物保护的木材和木材加工产品理解为是，例如：建筑木材加工品，木梁，铁轨枕木，建桥木料，码头，木制运载工具，箱子，制模板，容器，电线杆，木桶，木窗和木门，胶合板，颗粒板，接合物，或者在房屋建筑或细木工行业很普通使用的木制品。

活性化合物可以以本身使用，以浓缩物形式或者一般的常规制剂使用，例如粉末剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。

上述制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过混合活性化合物和至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，水驱避剂，任选地干燥剂和UV稳定剂和任选地着色剂和颜料，还有其它加工助剂。

用于保护木料和木制品的杀昆虫组合物或浓缩物含有0.0001-95％重量比浓度的本发明的活性化合物，特别是0.001-60％重量比。

使用的组合物或浓缩物的量取决于害虫的物种和发生，并取决于基质。施用的最佳量在每种应用情况下可以通过系列试验来确定。但是，一般情况下，使用以要保护的材料为基础的0.0001-20％重量比，优选0.001-10％重量比的活性化合物足够了。

使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或象油一样的低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和任选地乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的油或象油一样的溶剂。作为这样具有低挥发性水不溶性的这类油和象油一样的溶剂而使用的物质是合适的矿物油或其芳香烃级分，或者含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。

有利地使用沸点范围是170-220℃的矿物油，沸点范围是170-220℃的石油溶剂，沸点范围是250-350℃的锭子油，沸点范围是160-280℃的石油和芳香烃，松节油精油等。

在一个优选的实施方案中，使用沸点范围是180-210℃的液体脂肪烃或者沸点范围是180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

具有大于35的挥发数和高于30℃、优选高于45℃闪点的低挥发性有机油或象油一样的溶剂可以部分替换成高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂，前提是该溶剂混合物同样也具有大于35的挥发数和高于30℃、优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。

根据优选的实施方案，部分有机化学溶剂或溶剂混合物替换成脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族极性有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。

本发明中使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干燥油，所述合成树脂和/或粘合干燥油是水可稀释的和/或在使用的有机化学溶剂中是可溶解的或可分散的或可乳化的，特别是粘合剂由下面的物质组成或者含有下面的物质：丙烯酸树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚物或加聚物树脂，聚尿烷树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃类树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，有机硅树脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干燥粘合剂。

作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。最多10％重量比的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，可以使用本身已知的着色剂，颜料，水驱避剂，气味掩蔽物质和抑制剂或防腐蚀剂等。

根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂，和/或一种干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明，优选使用油含量大于45％重量比，优选50-68％重量比的醇酸树脂。

上面提到的粘合剂的全部或部分粘合剂可以替换成固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)。这些添加剂是为了防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。优选替换0.01-30％的粘合剂(以使用的100％粘合剂为基础)。

增塑剂来自下列化学品种：邻苯二甲酸酯类例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯例如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对-甲苯磺酸酯。

固定剂的化学基础是聚乙烯基烷基醚例如聚乙烯基甲基醚，或酮类例如二苯酮或二苯乙酮(ethylenebenzophenone)。

可能的溶剂或稀释剂特别是水，任选地作为与一种或几种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。

特别有效的木材保护作用是通过大规模工业化浸入方法实现的，例如真空，双倍真空或加压方法。

任选地，即用型组合物还可以含有其它的杀昆虫剂和任选地还有一种或几种杀真菌剂。

可能的其它的混合成分优选是WO94/29268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地是本发明的构成部分。

可以提到的特别优选的混合配对物是杀昆虫剂，例如毒死稗，辛硫磷，氟硅菊酯，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，氟虫脲，氟铃脲和杀虫隆，以及杀真菌剂，例如氟环唑，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，叶菌唑，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明的活性化合物的制备和应用可以以下面的实施例详细说明。制备实施例

实施例1

搅拌下，将在15ml无水二甲基甲酰胺中的1.39g(5mmol)的3-(2-氯-噻唑-5-基-甲基)-4-硝基亚氨基-全氢-l，3，5-噁二嗪分批地与0.24g(6mmol)的氢化钠混合。将该混合物在室温下搅拌15分钟，然后冷却下加入1.09g(10mmol)的丙氧基甲基氯，将该混合物搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，并且残余物与水混合，用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥，浓缩，残余物溶解于二异丙基醚，再浓缩，并且在硅胶上色谱纯化(乙腈/水：70/30)。

得到0.51g(理论量的29％)的3-(2-氯-噻唑-5-基-甲基)-4-硝基亚氨基-5-正丙氧基甲基-全氢-1，3，5-噁二嗪，logP＝1.70(pH＝2)。

[logP＝根据EEC-Directive79/831 Annex V.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)测定的logP值]。

类似于制备实施例1并且根据制备式(I)化合物的一般方法获得下面表1中列出的化合物。表1

应用实施例

实施例A瘤额蚜(Myzus)试验溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂： 1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性成分与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassica oleracea)。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的蚜虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蚜虫。

在该项试验中，例如制备实施例1，2，3，4，5，6，7和8的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下，各自在6天后，杀死率达100％。

实施例B猿叶甲(Phaedon)幼虫试验溶剂： 7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂： 1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水将浓缩物稀释到需要的浓度。

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并且在叶子还湿润的时候让辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫定居。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只甲虫幼虫。

在该项试验中，例如制备实施例1，2，3，4，5，6，7和8的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下，各自在7天后，杀死率达100％。

实施例C蝇幼虫试验/发育抑制作用试验动物：铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫溶剂：二甲亚砜

将20mg活性化合物溶解于1ml二甲亚砜，通过用蒸馏水稀释制备更稀的浓度。

向含有大约1cm³马肉和0.5ml要测试的活性化合物的制剂的试管中加入大约20只铜绿蝇幼虫。24小时和48小时后测定活性化合物制剂的效力。将试管转移到底部覆盖砂子的烧杯中。又两天后，取出试管，并计数蛹。

未处理对照物的发育时间的1.5倍时间后，通过计数孵化的蝇来评价活性化合物制剂的药效。100％表示没有蝇孵化出；0％表示所有的蝇正常孵化。

在该试验中，例如制备实施例3和4的化合物在例示的100ppm活性化合物浓度时表现出100％的发育抑制活性。

实施例D蝇试验(家蝇(Musca domestica))试验动物：成虫家蝇(Musca domestica)，Reichswald品种(OP-，SP-，氨基甲酸酯-抗性)溶剂：二甲亚砜

将2ml该活性化合物制剂用移液管移至相应大小的陪替氏培养皿中的滤纸盘(直径9.5cm)中。滤纸盘风干之后，将25只试验动物转移到陪替氏培养皿中，盖上盖子。

1，3，5和24小时之后，测定活性化合物制剂的药效。100％表示所有的蝇都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蝇。

在该项试验中，例如制备实施例8的化合物在例示的100ppm的活性化合物浓度下，杀死率达100％。

Claims

1.式(I)的化合物

其中R¹代表一个五-或六-元杂环，其包含1、2、3或4个氮原子和/或一个或两个氧或硫原子作为杂原子成环原子-其中杂原子数是1、2、3或4，并且其任选地被下面的基团取代：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，链烯基，卤代链烯基，炔烃基，烷氧基，卤代烷氧基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，卤代烷硫基，链烯基硫基，卤代链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基，芳基硫基，芳基氨基，芳烷基，甲酰基氨基，烷基羰基氨基，甲酰基，氨基甲酰基，烷基羰基和/或烷氧羰基，R²代表氢或烷基，R³代表选自-OR⁴，-OCOR⁵，-OCOOR⁶，-OCONR⁷R⁸和-OSO₂R⁹和-S(O)_nR¹⁰的基团，其中R⁴，R⁵，R⁶和R¹⁰各自独立地代表选自烷基，烷氧基烷基，卤代烷基，链烯基，炔烃基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，任选被取代的环烷基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，n代表0，1或2，R⁷和R⁸各自独立地代表选自氢，烷基，链烯基和各自任选被取代的苯基和苄基的基团，R⁹代表烷基或任选被取代的苯基，A代表氧，硫或者基团-NR¹¹，其中R¹¹代表选自烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，任选被取代的环烷基或任选被取代的芳烷基的基团，和Z代表氰基或硝基。

2.制备权利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于在碱的存在下和任选地在稀释剂的存在下，使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应

其中R¹，A和Z如上定义，其中R²和R³如上定义，和X代表卤素。

3.农药，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物。

4.权利要求1的式(I)的化合物防治害虫的用途。

5.防治害虫的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的化合物作用于害虫和/或它们的栖息地。

6.制备农药的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。

7.权利要求1的式(I)化合物制备农药的用途。