CN1205195C

CN1205195C - 二取代的联苯基噁唑啉

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Publication number: CN1205195C
Application number: CNB988047853A
Authority: CN
Inventors: U·克拉茨; W·克雷默; A·马霍尔德; C·埃尔德伦; U·瓦亨多夫-纽曼; A·图尔贝格; N·门克
Original assignee: Bayer AG; Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Current assignee: Bayer AG; Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Priority date: 1997-03-05
Filing date: 1998-02-20
Publication date: 2005-06-08
Anticipated expiration: 2018-02-20
Also published as: TW530051B; US6410581B1; US20020086892A1; EP0970059B1; DE59809344D1; AU6722498A; JP2001526636A; AU729764B2; WO1998039310A1; EP0970059A1; BR9808210A; CA2283276A1; ES2205466T3; ATE247649T1; CN1255127A

Abstract

本发明公开了式(I)的新的联苯噁唑啉，其中X¹，X²，X³，R¹，R²和R³各自具有说明书中给出的定义。还公开了制备这些联苯噁唑啉的方法，及它们防治动物害虫的用途。

Description

二取代的联苯基噁唑啉

本发明涉及新的联苯基噁唑啉、其制备方法以及其防治动物害虫的用途。

已知一些联苯基噁唑啉具有杀昆虫和杀螨活性，例如化合物2-(2，6-二氟苯基)-4-(3’-氯-4’-(1，1，2，2-四氟乙氧基)-联苯基-4)-2-噁唑啉(EP-A-0696584)和2-(2，6-二氟苯基)-4-(3’-氯-4’-甲基联苯基-4)-2-噁唑啉(EP-A-0432661)。

但是，这些已知的化合物的作用效率和/或作用时间，特别是抗某些生物体或者在低的施用浓度时，不能在所有应用方面完全令人满意。

因此，本发明提供了式(I)新的二取代的联苯基噁唑啉

其中

X¹代表氢，卤素，烷基，烷氧基或烷硫基，

X²代表卤素，烷基，烷氧基或烷硫基，

X³代表氢，卤素，烷基，烷氧基或烷硫基，特别是氢，

R¹代表氢，卤素，烷基或-CH₂-CR⁴＝CH₂，

R²代表烷基，羟基烷基，各自任选被取代的链烯基、炔烃基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、苯基烷基、萘基烷基或四氢萘基烷基，和

R³代表氢，卤素，烷基或基团-CH₂-CR⁴＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢，和

R⁴代表氢或者各自任选被取代的烷基或芳基。

由于存在一个或多个手性中心，式(I)的化合物一般以立体异构体混合物获得。式(I)化合物可以以它们的非对映异构体混合物和作为纯的非对映异构体或对映体的形式存在。

此外发现当进行下面的反应时得到式(I)的新的化合物：

A)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱的存在下，式(II)的化合物与式(III)的化合物反应

其中

X¹，X²，X³，R³和R¹各自如上定义，其中如果R²代表烯丙基和进行步骤B)，则这里R³＝R¹＝氢是可能的，

Z-R² (III)，

其中

R²如上定义，和

Z代表离去基团，和

B)如果适当，以该方法获得的R²＝-CH₂-CR₄＝CH₂和R³＝H的式(IV)的化合物接着进行克莱森重排

其中

R¹，R⁴，X¹，X²和X³各自如上定义，和

C)如果适当，得到的式(V)的化合物接着与式(III)的化合物反应，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下进行该反应，

其中

X¹，X²，X³，R¹和R⁴各自如上定义，

Z-R² (III)，

其中

R²和Z各自如上定义，

如果适当，然后对R²＝-CH₂-CR⁴＝CH₂和R¹＝H重复步骤B)和C)，得到式(Va)的化合物

其中

X¹，X²，X³，R²和R⁴各自如上定义，

和基团R⁴可以是相同或不同的。

此外，发现式(I)的新的化合物非常适合防治动物害虫，特别是农业，林业和材料和储存物品保护以及卫生领域所遇到的昆虫，螨和线虫。

式(I)提供了本发明化合物的一般定义。

下面详细说明上文和下文提到的结构式中列出的优选的取代基或基团范围。

X¹优选代表氢，氟，氯，溴，碘，C₁-C₆-烷基，C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₆-烷硫基，

X²优选代表氟，氯，溴，碘，C₁-C₆-烷基，C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₆-烷硫基，

X³优选代表氢，氟，氯，C₁-C₆-烷基或C₁-C₆-烷氧基，特别是氢，

R¹优选代表氢，氟，氯，溴，C₁-C₆-烷基或-CH₂-CR⁴＝CH₂，

R²优选代表C₁-C₈-烷基，C₁-C₆-羟基烷基，C₃-C₁₀-链烯基，C₃-C₁₂-炔烃基，优选代表各自任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的C₃-C₆-环烷基或C₄-C₆-环烯基，优选代表各自任选被卤素-，C₁-C₄-烷基-，C₂-C₄-链烯基-，C₂-C₄-卤代链烯基-，苯基-，卤代苯基-，苯乙烯基-或卤代苯乙烯基-取代的C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，

优选代表任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的C₄-C₈-环烯基-C₁-C₂-烷基，

或者优选代表苯基-C₁-C₄-烷基，其任选被相同或不同的选自下面的取代基一-至四取代：硝基，卤素，C₁-C₁₂-烷基，C₁-C₁₂-卤代烷基，C₁-C₁₂-烷硫基，C₁-C₁₂-卤代烷硫基，C₁-C₁₂-烷氧基和C₁-C₁₂-卤代烷氧基，

优选代表萘基-C₁-C₃-烷基或四氢萘基-C₁-C₃-烷基。

R³优选代表氢，C₁-C₄-烷基，氟，氯，溴或者代表-CH₂-CR⁴＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢。

R⁴优选代表氢，C₁-C₁₂-烷基，或者

优选代表任选被相同或不同的选自卤素，C₁-C₁₂-烷基，C₁-C₁₂-卤代烷基，C₁-C₁₂-烷氧基和C₁-C₁₂-卤代烷氧基的取代基一-至四取代的苯基。

X¹特别优选代表氢，氟或氯。

X²特别优选代表氟，氯，溴，碘，C₁-C₃-烷基或C₁-C₃-烷氧基。

X³特别优选代表氢，氟，氯，C₁-C₃-烷基或C₁-C₃-烷氧基，特别是氢。

R¹特别优选代表氢，氟，氯，溴，C₁-C₄-烷基或-CH₂-CR⁴＝CH₂，

R²特别优选代表C₁-C₆-烷基，C₁-C₄-羟基烷基，C₃-C₁₀-链烯基，C₃-C₅-炔烃基，特别优选代表各自任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的环己基或C₄-C₆-环烯基，

特别优选代表各自任选被卤素-，C₁-C₄-烷基-，C₂-C₄-链烯基-，C₂-C₃-卤代链烯基-，苯基-，卤代苯基-，苯乙烯基-或卤代苯乙烯基-取代的C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，

特别优选代表任选被卤素-取代的C₄-C₆-环烯基甲基，或者

特别优选代表苄基，其任选被相同或不同的选自下面的取代基一-或二取代：硝基，卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-卤代烷基，C₁-C₄-烷硫基，C₁-C₄-卤代烷硫基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-卤代烷氧基，

特别优选代表萘基甲基或四氢萘基甲基。

R³特别优选代表氢，C₁-C₃-烷基，氯，溴或者-CH₂-CR⁴＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢。

R⁴特别优选代表氢，C₁-C₄-烷基，或者

特别优选代表任选被相同或不同的选自氟，氯，溴，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基的取代基一-或二取代的苯基。

在优选的和特别优选的基团定义中，卤素特别代表氟，氯和溴。

X¹非常特别优选代表氢，氟或氯。

X²非常特别优选代表氟，氯，溴，碘，甲基或甲氧基。

X³非常特别优选代表氢，氟，氯或甲基，特别是氢。

R¹非常特别优选代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基或者代表烯丙基。

R²非常特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，正戊基，正己基，羟基乙基，羟基丙基，羟基丁基，

非常特别优选代表-CH₂-CH＝CH₂，-CH₂-C(CH₃)＝CH₂，-CH₂-C≡CH或-CH(CH₃)C≡CH，

非常特别优选代表下面环烷基烷基基团之一：

非常特别优选代表

非常特别优选代表下面基团之一：

或

或

R³非常特别优选代表氢，氯，溴，甲基或者-CH₂-CH＝CH₂，特别是氢，氯，或者-CH₂-CH＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢。

进一步优选给出式(Ia)的化合物

其中

R¹，R²，R³，X¹和X²各自具有如上提到的一般，优选，特别优选或非常特别优选的定义。

在各种情况下，R¹和R³不同时代表氢。

优选的化合物还有式(Ib)的化合物

其中

X¹代表氢或氟，

X²代表氟，氯，溴或甲基，

R¹代表氯，甲基，乙基，正-或异-丙基或者烯丙基和

R²具有如上提到的-般，优选，特别优选或非常特别优选的定义并且最优选代表可以被如上所述取代的苄基，

R³代表氢，氯，溴，甲基或者烯丙基，特别是氢，氯或烯丙基。

在这些基团中，优选给出其中R³代表氢的化合物。

上面本发明化合物定义中提到的烃基，例如烷基或链烯基-在与杂原子的组合中，例如在烷氧基中也是如此-在各种情况下只要有可能，是直链或支链的。

上述基团或详细说明的一般或优选定义可以根据需要相互组合，也就是说，各范围和优选范围之间的组合也是可能的。它们即适用于终产物又相应地适用于原料和中间体。

本发明优选给出其中含有上文作为优选(优选的)给出的定义的组合的式(I)的那些化合物。

本发明特别优选给出其中含有上文作为特别优选给出的定义的组合的式(I)的那些化合物。

本发明非常特别优选给出其中含有上文作为非常特别优选给出的定义的组合的式(I)的那些化合物。

使用，例如，2-(2，6-二氟苯基)-4-(4’-羟基-3’-正丙基联苯基-4-基)-2-噁唑啉和异丙基溴为起始物，则本发明方法A)步骤的过程可以通过下面的反应式代表

使用，例如，2-(2，6-二氟苯基)-4-(4’-烯丙氧基-3’-氯代联苯基--4-基)-2-噁唑啉为起始物，则本发明方法B)步骤的过程可以通过下面的反应式代表

使用，例如，2-(2，6-二氟苯基)-4-(3’-烯丙基-5’-氯-4’-羟基联苯基-4-基)-2-噁唑啉和苯甲基溴为起始物，则本发明方法C)步骤的过程可以通过下面的反应式代表

如果R³和R¹不同时代表氢，则需要用作本发明方法A)步骤的起始物的式(II)的化合物是新的。

例如，当如果适当在催化剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(VI)的化合物在碱的存在下环化，并且接着裂解酰基(方法D)时，可得到式(II)的化合物

其中

X¹，X²，X³，R¹和R³各自如上定义，和

R⁵代表烷基(例如甲基)，芳基(例如苯基)或烷氧基(例如甲氧基或乙氧基)。

使用，例如，2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙酰氧基-3-正丙基-苯基)-苯基)乙基]苯甲酰胺为起始物，则制备式(II)的化合物的方法D)的过程可以通过下面的反应式代表

用于方法D)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。如果适当，其可以以与水的混合物使用。优选使用烃类例如甲苯，二甲苯，1，2，3，4-四氢化萘，己烷，环己烷，卤代烃例如二氯甲烷，氯仿，氯苯，邻-二氯苯，醇类例如甲醇，乙醇，乙二醇，异丙醇，丁醇，戊醇，醚类例如乙醚，异丙基醚，二甲氧基乙烷，四氢呋喃，二噁烷，腈类例如乙腈或丁腈，酰胺类例如二甲基甲酰胺，亚砜类例如二甲亚砜，还有环丁砜。特别优选使用醇类或二甲基甲酰胺。

用于环化作用的合适的碱是所有常规酸受体。

优选使用叔胺，例如三乙胺，吡啶，DABCO，DBU，DBN，N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，另外还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，还有醇盐，例如乙醇钠或叔了醇钾。

如果适当，反应在相转移催化剂存在下进行。合适的相转移催化剂是例如铵化合物，例如四辛基溴化铵或苄基三乙基氯化铵。

反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和150℃之间的温度下进行，优选在-10℃和100℃之间。

反应一般在大气压下进行。

一般情况下，使用等摩尔量的碱，但是也可以使用过量的碱。

用于接下来的水解的优选的稀释剂是水/醇混合物，例如水/甲醇，水/乙醇或水/丙醇或水/酰胺混合物，例如，水/二甲基甲酰胺(DMF)或水/二甲基乙酰胺。

水解在碱的存在下进行。合适的碱包括无机和有机碱，特别是碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾或氨。

对于水解，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，反应在-10℃和60℃之间的温度下进行，优选在0℃和40℃之间。反应一般在大气压下进行。

环化作用和酰基的去除即可以是一釜反应也可以以两步分开的步骤进行。

需要用作方法D)的起始物的式(VI)的化合物是新的。

例如，当在酸催化剂例如路易斯酸象氯化铁(III)，氯化铝或氟化氢的存在下，并且优选在稀释剂例如卤代的特别是氯代的烃象二氯甲烷的存在下，在-20℃和80℃之间的温度下，式(VII)的化合物与式(VIII)的化合物反应时，得到式(VI)的化合物

其中

R¹，R³和R⁵各自如上定义，

其中

X¹，X³和X⁵各自如上定义(参见制备实施例还有WO96/18619)。

式(VII)的化合物中的一些是已知的(美国化学杂志(J.Amer.Chem.Soc.)61，1447，3037(1939)；J.Amer.Chem.Soc.56，202(1934)；J.Amer.Chem.Soc.64，2219(1942)；J.Amer.Chem.Soc.89，2711(1967)；有机化学杂志(J.Org.Chem.)27，2671(1962)；J.Indian.Chem.Soc.12，410(1935)；DE-1911520)或者可以通过已知的方法制备，例如通过相应的式(IX)的羟基联苯与式(X)的酸酐或式(XI)的酰卤(特别是酰氯)反应：

式(IX)的化合物中的一些是已知的(参见例如有机化学杂志(J.Org.Chem.)29，2640(1964)，J.Indian.Chem.Soc.12，410(1935)，美国化学杂志(J.Amer.Chem.Soc.)80，3271(1958)；J.Amer.Chem.Soc.56，202(1934)；有机化学杂志(J.Org.Chem.)29，3014(1964))或者可以通过已知的方法制备(参见制备实施例)，例如以下面的方式制备：

其中起始物可以从Bull.Chem.Soc.Jap，56，2037(1983)得知，或者根据

其中起始物是已知的(参见美国化学杂志(J.Amer.Chem.Soc.)80，3271(1958))。

式(X)和(XI)的化合物一般是已知的，并且在很多情况下可以购得或者可以以简单且已知的方式从相应的羧酸得到。

式(VIII)的化合物是已知的(参见例如EP-A-0594179，WO96/18619)，或者其可以通过其中所描述的方法制备。

当进行下面的反应时也得到式(VI)的化合物：如果适当在稀释剂存在下(合适的稀释剂是对这些化合物呈惰性的所有的溶剂；优选使用烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，还有卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻-二氯苯，另外有酮类，例如丙酮和甲基异丙基酮，还有醚类，例如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，另外有羧酸酯，例如乙酸乙酯，还有强极性溶剂，例如二甲亚砜和环丁砜；酰卤水解稳定性许可的话，反应也可以在水存在下进行)和，如果适当，在碱存在下(用于该反应的碱是所有常规酸受体，优选使用叔胺，例如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN)，Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁和氧化钙，另外还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾)，在-20℃和+100℃之间的温度下，优选0℃和30℃之间，式(XII)的酰氯与式(XIII)的氨基醇反应

其中

X¹，X²和X³各自如上定义，

其中

R¹和R³各自如上定义，

并且，如果适当，得到的式(XIV)的化合物然后如果适当稀释剂存在下，例如烃，例如甲苯，二甲苯，环己烷，卤代烃，例如氯苯，氯仿，二氯甲烷或醚类，例如乙醚，异丙醚，二甲氧基乙烷，四氢呋喃或二噁烷，在0℃和120℃之间的温度下，优选20℃和100℃之间，与氯化剂例如亚硫酰氨，光气或磷酰氯反应

其中

X¹，X²，X³，R¹和R³各自如上定义(参见EP-A-0696584)。

式(XII)的化合物一般是已知的，并且在很多情况下可以购得或者可以以简单且已知的方式从相应的羧酸得到。

式(XIII)的化合物是已知的(参见EP-A-0696584)，或者其可以通过其中所描述的方法制备。

在本发明方法步骤A)中还需要用作起始物的式(III)的化合物一般是已知的有机化合物。Z代表常规的离去基团，例如卤素(特别是氯或溴)，烷基磺酰基氧基(特别是甲磺酰基氧基)或者任选被取代的芳基磺酰基氧基(特别是苯基磺酰基氧基，对-氯苯磺酰基氧基或甲苯磺酰基氧基)。

本发明方法步骤A)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下，式(II)的化合物与式(III)的化合物反应。

合适的稀释剂是所有常规溶剂。优选使用任选卤化的芳香烃或脂肪烃，酮类，腈类和酰胺，例子包括甲苯，丙酮，乙腈，二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。

合适的碱是所有常规无机碱和有机碱。例子包括叔胺，例如三乙胺，DBU，DBN，DABCO，碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钠，氢氧化钾和氢氧化钙，和碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，例如碳酸钠或碳酸钾。

反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和100℃之间的温度下进行，优选在0℃和60℃之间。

反应一般在大气压下进行。

一般情况下，式(II)的化合物和式(III)的化合物以等摩尔量使用。但是也可以使用过量的式(III)的化合物。

本发明方法步骤B)的特征在于，使式(IV)的化合物进行克莱森重排。

为此目的，只存在式(IV)的化合物下或者在稀释剂(氯苯，二氯苯，二乙基苯胺)存在下，将式(IV)的化合物加热到160℃至290℃的温度下，优选180℃至260℃(也参见D.S.Tarbell，克莱森重排，有机反应2，1ff(1944))。

本发明方法步骤C)的特征在于，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下，式(V)的化合物与式(III)的化合物反应。

该反应相似于步骤A)，对于步骤A)所述的稀释剂、碱、反应温度等也适用于该反应。

这些活性化合物适于防治动物害虫，特别是农业，林业，储藏品保护和材料保护以及卫生领域所遇到昆虫，蜘蛛纲虫和线虫。对植物具有好的安全性并且对温血动物低毒性。它们对一般敏感性和抗性种类害虫均有效，并且在害虫发育的所有阶段或部分阶段有效。上述害虫包括：

等足目(Isopoda)，例如Oniscus asellus，鼠妇(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber。

多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。

唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec.)。

综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。

缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。

直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。

革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。

等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。

虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)。

食毛目(Mallophaga)，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。

缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。

异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，Aphis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)，Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetiaoleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosomaneustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisticitrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulaha)，夜蛾属(Heliothisspp.)，Laphygma exigua，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolis flammea，斜纹夜蛾(Prodenia litura)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestiakuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capuareticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamens)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilusspp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hyperaposttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.)，Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。

膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。

双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbiaspp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipudosa)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。

蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptesspp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)。

寄生植物线虫包括短体线虫属(Pratylenchus spp.)，相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longodorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)。

本发明活性化合物特别具有出色的杀昆虫和杀螨活性。

它们用来防治伤害植物的害虫特别成功，例如杀辣根猿叶甲幼虫(Phaedon cochleariae)，草地粘虫(Spodoptera frugiperda)毛虫，桃赤蚜(Myzus persicae)，或者防治伤害植物的螨，例如杀棉叶螨(Tetranychus urticae)。

活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然的和合成的材料，和包裹在聚合物中的细微胶囊。

这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，如果适当，使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。

用水作扩充剂的情况下，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。

合适的固体载体是：

例如铵盐，磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如研细的二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。

制剂中，可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。

也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。优选另外含有扩充剂和/或表面活性剂。

本发明活性化合物可以以其商售制剂存在以及由这些制剂制备的使用形式存在，作为与其它活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂，杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂，生长调节剂或除草剂。杀虫剂特别包括例如磷酸盐，氨基甲酸盐，羧酸盐，氯代烃，苯基尿和通过微生物制备的物质。

特别有用的混合成分的例子如下：

杀真菌剂：

2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯基氧基)-邻-甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph，氨丙磷酸，敌菌灵，戊环唑，

苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，

石硫合剂，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，灭螨猛，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，代森锰，霜尿氰，环唑醇，酯菌胺，

双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，多果定，氨噁唑酮，

克瘟散，epoxyconazole，乙嘧酚，土菌灵

氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，fludioxonil，氟氯菌核利，fluquinconazole，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，拌种胺，

谷种定，

六氯苯，己唑醇，噁霉灵，

抑霉唑，酰胺唑，双瓣醋酸盐，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，稻瘟灵，

春雷霉素，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，

代森锰铜，代森锰，代森锰锌，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，噻菌胺，腈菌唑，

二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，氧化萎锈灵，

稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，

五氯硝基苯(PCNB)，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，甲基硫菌灵，福美双，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，

稻纹散，乙烯菌核利，

代森锌，福美锌。

杀细菌剂：

bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃成，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，

苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，

硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，CGA157419，CGA184699，chloethocarb，chlorethoxyfos，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，

溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，

克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，

虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，

HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，

吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，

氯氟氰菊酯，lufenuron，

马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，

二溴磷，NC184，NI25，nitenpyram，

氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，

对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，

喹硫磷，

RH5292，

蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，

tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，

芽灭多，XMC，灭杀威，YI5301/5302，zetamethrin。

也可以是与其它已知活性化合物例如除草剂，或者与肥料和生长调节剂的混合物。

本发明活性化合物还可以以其商售制剂存在和以由这些制剂制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物作用而其自身不必要有活性的化合物。

由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式活性化合物的浓度可以是0.0000001-95％重量活性化合物，优选0.0001-1％重量。

以适于这些使用形式的常规方式应用这些化合物。

当用来杀卫生领域害虫和储存产品害虫时，这些活性化合物对木材和粘土有极好的有后效的作用，以及对用石灰处理过的物质上的碱有好的稳定性。

本发明活性化合物不仅对杀植物，卫生领域和储存产品害虫有活性，而且还用于兽药领域，杀寄生虫动物(定居寄生虫)，例如硬蜱，软蜱，马痒螨，恙螨，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱，鸟虱和蚤。这样的寄生虫包括：

虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)，Menopon spp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，Trichodectes spp.，Felcolaspp.。

双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.，虻属(Tabanus spp.)，麻虻属(Haematopotaspp.)，Philipomyia spp.，Braula spp.，Musca spp.，齿股蝇属(Hydrotuea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.)，Haematobia spp.，Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.)，Glossina spp.，Calliphoraspp.，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Wohlfahrtia spp.，别麻蝇(Sarcophaga spp.)，Oestrus spp.，皮蝇(Hypoderma spp.)，Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.)，Lipoptena spp.，和Melophagus spp.。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，Cterocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。

异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。

非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)和非蠊属(Supella spp.)。

螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.)，Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.)，Pneumonyssus spp.，Sternostoma spp.，和Varroa spp.。

Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.)，Listrophorusspp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichusspp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Octodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.，)，Cytodites spp.，和Laminosioptesspp.。

例如它们具有好的对丝光绿蝇(Lucilla cuprina)的生长抑制活性。

本发明式(I)的活性化合物也适于防治侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜是例如牛，绵羊，山羊，马，猪，驴，骆驼，水牛，兔子，鸡，火鸡，鸭，鹅，蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，笼养的鸟和鱼缸养殖鱼，和称之为实验室动物的动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物门，可以避免家畜死亡并且避免产品量的减少(产品例如肉，奶，羊毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通过使用本发明活性化合物可以实现更经济更简单的动物的喂养。

在兽药领域，本发明活性化合物以已知方式通过肠给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式；通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内，皮下，静脉内，腹膜内等)，埋入，通过鼻给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰，尾饰，腿带，笼头，标记物等而使用。

当对牲畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(I)活性化合物可以作为以1-80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动性组合物)而被使用，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者可以以化学浴形式使用。

另外，还发现本发明式(I)化合物还具有杀破坏工业材料的昆虫的有效能的杀昆虫活性。

作为优选例子可以提到下面的昆虫，但是不受此限制：

甲虫，例如

家天牛(Hylotrupes bajulus)，Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinuspecticornis，Dendrobium pertinex，Ernobius mollis，Priobiumcarpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)，Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctus planicollis)，Lyctus linearis，Lyctuspubescens，Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.)，Tryptodendron spec.，Apate monachus，Bostrychus capucins，Heterobostrychus branneus，Simoxylonspec.，和竹长蠹(Dinoderus minutus)。

膜翅目(Hymenopterans)，例如

钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas)，Urocerus gigas taignus和Urocerus augur。

白蚁，例如

Kalotermes flavicollis，Cryptotermes brevis，Heterotermes indicola，Reticulitermes flavipes，Reticulitermes santonensis，Reticulitermes lucifugus，澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis)，Zootermopsis nevadensis和台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)。

Bristle-tail，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。

本发明中所涉及的工业材料理解为非生命材料，例如，优选合成材料，粘合剂，胶料，纸和纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料。

要非常特别优选保护使不受昆虫侵染的材料是木材和木材加工产品。

可以用本发明组合物或含有这样一种组合物的混合物保护的木材和木材加工产品理解为是，例如建筑木材加工品，木梁，铁轨枕木，建桥木料，码头，木制运载工具，箱子，制模板，容器，电线杆，木桶，木窗，木门，胶合板，颗粒板，接合物，或者在房屋建筑或细木工行业很普通使用的木产品。

活性化合物可以以本身使用，以乳油形式或者一般的常规制剂使用，例如粉末剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。

提到的制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过混合活性化合物和至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，悬浮剂和/或粘合剂或固定剂，防水剂，如果合适，干燥剂和UV稳定剂和，如果合适，着色剂和颜料和其它加工助剂。

用于保护木料和木制品的杀昆虫组合物或浓缩物含有0.0001-95％重量的本发明活性化合物，特别是0.001-60％重量。

使用的组合物或浓缩物的量取决于害虫的种类和发生情况，并取决于基质。施用的最佳比例每种情况下可以通过试验系列来决定。但是，一般情况下，使用以要保护的材料为基础的0.0001-20％重量，优选0.001-10％重量的活性化合物足够了。

使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油或类油有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和，如果合适，乳化剂和/或湿润剂。

优选使用的有机化学溶剂是具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的油或类油溶剂。作为具有低挥发性并且在水中不溶解的这类油和类油溶剂而使用的物质是合适的矿物油或其芳香烃级分，或者含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。

有利地使用的物质是沸点范围是170-220℃的矿物油，沸点范围是170-220℃的石油溶剂，沸点范围是250-350℃的锭子油，沸点范围是160-280℃的石油或芳香烃，松节油精油等。

在优选的实施方案中，使用的物质是沸点范围是180-210℃的液体脂肪烃或者沸点范围是180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。

具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃闪点的低挥发性有机油或类油溶剂可以部分替换成高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂，前提是该溶剂混合物也具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。

在优选的实施方案中，部分有机化学溶剂或溶剂混合物替换成脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用的物质是具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。

本发明范围内使用的有机化学粘合剂是事实上已知的合成树脂和/或粘合干燥油，并且可以用水稀释和/或在使用的有机化学溶剂中是可溶解的，可分散的或可乳化的，特别是粘合剂由下面的物质组成或者含有下面的物质：丙烯酸树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚物或加聚物树脂，聚尿烷树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃类树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，硅树脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干燥粘合剂。

作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳液，分散液或溶液的形式使用。最多10％重量的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，可以使用本身已知的着色剂，颜料，防水剂，气味掩蔽物质和抑制剂或防腐蚀剂等。

根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂，和/或干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明，优选使用的物质是油含量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。

上面提到的粘合剂的所有或部分粘合剂可以替换成固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)。这些添加剂是为了防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。优选替换0.01-30％的粘合剂(以使用的100％粘合剂为基础)。

增塑剂来自邻苯二甲酸酯类，例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。

固定剂的化学基础是聚乙烯基烷基醚，例如，聚乙烯基甲基醚，或酮类，例如二苯酮或二苯乙酮(ethylenebenzophenone)。

特别合适的溶剂或稀释剂是水，如果合适，以与一种或几种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂的混合物存在。

特别有效的木材保护作用是通过大量的工业化浸入方法实现的，例如真空，双倍真空或加压方法。

如果合适，即用型组合物可以另外含有其它的杀虫剂和，如果合适，另外一种或几种杀真菌剂。

可以混合的合适的附加成分优选是WO94/29268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地引入本申请作为参考。

可以混合的非常特别优选的成分是杀昆虫剂，例如毒死稗，辛硫磷，silafluofin，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，氟虫脲，氟铃脲和杀虫隆，和杀真菌剂，例如epoxyconazole，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，metconazole，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。

本发明活性化合物的制备和应用可以从下面的实施例说明。

制备实施例

实施例(I-1)

2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-丙基-2-氧基)-3-正丙基苯基)苯基-2-噁唑啉：

30ml乙腈中1.5g(3.8mmol)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-羟基-3-正丙基苯基)苯基)-2-噁唑啉与0.6g(4.5mmol)碳酸钾和6.0g(48mmol)2-溴丙烷在回流下加热10小时。然后将混合物倒入水中，产物用乙酸乙酯萃取。干燥有机相并在减压下浓缩，残余物经硅胶纯化，使用环己烷/乙酸乙酯(2∶1)体系。

产率：0.45g；Mp60-62℃。

实施例(I-342)

2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-丙基-2-氧基)-3，5-二氯苯基)苯基)-4，5-二氢噁唑啉：

50ml乙腈中2.9g(7mmol)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-羟基-3，5-二氯苯基)苯基)-4，5-二氢噁唑啉与1.9g(14mmol)碳酸钾和8.6g(70mmol)2-溴丙烷在回流下加热6小时。然后将反应混合物倒入水中，产物用二氯甲烷萃取。用水洗涤后，减压下蒸发有机相，残余物经硅胶纯化，使用环己烷/乙酸乙酯(2∶1)体系。

得到1.6g 2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-丙基-2-氧基)-3，5-二氯苯基)苯基)-4，5-二氢噁唑啉，为油状物，logP(pH7.5)＝5.65(产率：理论量的49.5％)。

类似地，和/或根据一般制备方法，获得下面表中列出的式(I)的化合物：

表1

表2

表3

表4

表5

表6

表7

表8

表9

表10

表11

表12

^*)log p：通过使用H₂O/CH₃CN的反相HPLC分析测定的正辛醇/水分配系数的以10为底的对数。

表13

制备起始物

实施例(VI-1)

2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙酰氧基-3-正丙基苯基)苯基)乙基]-苯甲酰胺

0℃下，搅拌下，向100ml二氯甲烷中的14.9g(59mmol)4-乙酰基-3-正丙基联苯和16.2g(65mmol)2，6-二氟-N-[2-氯-1-甲氧基乙基]-苯甲酰胺的溶液中分批加入28.5g(0.215mol)氯化铝。将混合物搅拌30分钟，又加入4g(30mmol)氯化铝，混合物在0℃又搅拌2小时。将反应混合物倒入冰中，用二氯甲烷萃取产物，减压浓缩有机相。得到27g树脂状粗产物(logp＝3.92，pH＝2.3)，不用任何进一步纯化即可用于进一步的反应(～100％粗产率)。

实施例(VI-2)

2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙氧羰基-3，5-二氯苯基)苯基)乙基]-苯甲酰胺

0℃下，搅拌下，向500ml无水氢氟酸中加入100ml二氯甲烷中的32.5g(0.13mol)2，6-二氟-N-[2-氯-1-甲氧基乙基]-苯甲酰胺和40g(0.13mol)碳酸(2，6-二氯-4-苯基)苯基乙基酯的溶液。将混合物在14℃搅拌过夜，减压去除氢氟酸，并且残余物溶解于二氯甲烷并用水洗涤。分离有机相并且用旋转蒸发器减压浓缩。得到54g 2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙氧羰基-3，5-二氯苯基)苯基)乙基]-苯甲酰胺(logp(pH＝2.3)：4.17)，该产物不用任何进一步纯化即可用于进一步的反应。

实施例(II-1)

2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-羟基-3-正丙基苯基)苯基)-2-噁唑啉

-10℃下，搅拌下，向150ml二甲基甲酰胺中的27g(57mmol)2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙酰氧基-3-正丙基苯基)苯基)乙基]-苯甲酰胺的溶液中滴加10ml水中的3.7g(92mmol)氢氧化钠的溶液。将混合物搅拌过夜，加入43ml 25％强度的氨溶液，并且将混合物搅拌过夜。然后将反应混合物倒入冰-水中并用乙酸乙酯反复萃取。合并的乙酸乙酯萃取液用硫酸镁干燥并减压浓缩。得到21g粗产物(logp＝3.77，pH＝7.5)，粗产率93.7％。少量粗产物样品与石油醚/氯仿搅拌，得到Mp.210-215℃的产物。

实施例(II-30)

2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-羟基-3，5-二氯苯基)苯基)-4，5-二氢-噁唑啉

10℃下，搅拌下，向300ml二甲基甲酰胺中的53g(0.1mol)2，6-二氟-N-[2-氯-1-(4-(4-乙氧羰基-3，5-二氯苯基)苯基)乙基]-苯甲酰胺的溶液中滴加10ml水中的6g(0.14mol)氢氧化钠的溶液。将混合物在10℃下搅拌5小时，加入100ml 25％强度的氨溶液，将混合物在20℃搅拌3天。然后将反应混合物倒入水中并用二氯甲烷萃取产物。减压去除有机相，残余的粗产物与二异丙基醚搅拌。得到15g(产率：理论量的35.8％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(4-羟基-3，5-二氯苯基)苯基)-4，5-二氢-噁唑啉，Mp.176-178℃。

类似地，和/或根据一般制备方法，获得下面式(II)的化合物：

实施例序号	X¹	X²	R¹	R³	物理特征
实施例序号	X¹	X²	R¹	R³	物理特征	II-2	F	F	CH₃	H	Mp.186-188℃
II-3	F	F	CH₂CH＝CH₂	H	Mp.210-212℃	II-2	F	F	CH₃	H	Mp.186-188℃
II-3	F	F	CH₂CH＝CH₂	H	Mp.210-212℃	II-4	H	Br	CH₃	H	Mp.163-164℃
II-5	H	Cl	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.165-166℃	II-4	H	Br	CH₃	H	Mp.163-164℃
II-5	H	Cl	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.165-166℃	II-6	H	Br	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.182-184℃
II-7	Cl	F	Cl	H	Mp.166℃	II-6	H	Br	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.182-184℃
II-7	Cl	F	Cl	H	Mp.166℃	II-8	Cl	F	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.210℃
II-9	H	F	Cl	H	Mp.138℃	II-8	Cl	F	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.210℃
II-9	H	F	Cl	H	Mp.138℃	II-10	Cl	F	CH₃	H	Mp.190℃
II-11	H	F	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.153℃	II-10	Cl	F	CH₃	H	Mp.190℃
II-11	H	F	-CH₂-CH₂-CH₃	H	Mp.153℃	II-12	F	F	CH₃	CH₂CH＝CH₂	log p：3.83(pH7.5)
II-13	F	F	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂	Mp.108-10℃	II-12	F	F	CH₃	CH₂CH＝CH₂	log p：3.83(pH7.5)
II-13	F	F	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂	Mp.108-10℃	II-14	H	CH₃	Cl	CH₂CH＝CH₂	log p：4.75(pH7.5)
II-15	H	CH₃	CH₃	H		II-14	H	CH₃	Cl	CH₂CH＝CH₂	log p：4.75(pH7.5)
II-15	H	CH₃	CH₃	H		II-16	H	CH₃	Cl	H	Mp.128-30℃
II-17	H	Cl	CH₃	H	Mp.140-43℃	II-16	H	CH₃	Cl	H	Mp.128-30℃

实施例序号	X¹	X²	R¹	R³	物理特征
实施例序号	X¹	X²	R¹	R³	物理特征	II-18	H	Cl	CH₂CH＝CH₂	H	Mp.85-88℃
II-19	H	Cl	CH₃	CH₂CH＝CH₂	log p：4.14(pH7.5)	II-18	H	Cl	CH₂CH＝CH₂	H	Mp.85-88℃
II-19	H	Cl	CH₃	CH₂CH＝CH₂	log p：4.14(pH7.5)	II-20	H	Br	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂
II-21	H	Br	Cl	CH₂CH＝CH₂	log p：4.42(pH7.5)	II-20	H	Br	CH₂CH＝CH₂	CH₂CH＝CH₂
II-21	H	Br	Cl	CH₂CH＝CH₂	log p：4.42(pH7.5)	II-22	H	Br	Cl	H	Mp.148-53℃
II-23	H	CH₃	C₃H₇-n	H	Mp.139-41℃	II-22	H	Br	Cl	H	Mp.148-53℃
II-23	H	CH₃	C₃H₇-n	H	Mp.139-41℃	II-24	F	F	C₂H₅	H	log p：3.42(pH7.5)
II-25	H	F	CH₃	H	Mp.136-38℃	II-24	F	F	C₂H₅	H	log p：3.42(pH7.5)
II-25	H	F	CH₃	H	Mp.136-38℃	II-26	F	Cl	-CH₂-CH＝CH₂	H	Mp.196℃
II-27	H	Cl	C₂H₅	H	Mp.152-54℃	II-26	F	Cl	-CH₂-CH＝CH₂	H	Mp.196℃
II-27	H	Cl	C₂H₅	H	Mp.152-54℃	II-28	H	F	-CH₂-CH＝CH₂	H	Mp.134℃
II-29	F	Cl	C₂H₅	H	Mp.193-95℃	II-28	H	F	-CH₂-CH＝CH₂	H	Mp.134℃
II-29	F	Cl	C₂H₅	H	Mp.193-95℃	II-30	F	F	Cl	Cl	Mp.176-178℃
II-31	F	F	CH₃	CH₃		II-30	F	F	Cl	Cl	Mp.176-178℃

制备4-乙酰氧基-3-乙基-联苯

向60ml氯仿中的7.3g(37mmol)4-羟基-3-乙基-联苯和3.2g(40mmol)吡啶的溶液中滴加4.6g(45mmol)乙酸酐，混合物在回流下沸腾3小时。使溶液冷却后用水和稀盐酸洗涤，并且干燥有机相和浓缩。得到8.0g(产率：理论量的90％)4-乙酰氧基-3-乙基-联苯，为非常澄清的油状物，logp＝3.92(pH＝2.3)。

制备4-乙酰氧基-3-丙基-联苯

向10.6g(50mmol)4-羟基-3-丙基-联苯，4.3g(55mmol)吡啶和0.1g4-(N，N-二甲基氨基)吡啶的溶液滴加6.1g(60mmol)乙酸酐，混合物在50℃-60℃下加热2小时。使反应溶液在20℃静置过夜，用水和稀盐酸洗涤，并且干燥有机相和浓缩。得到11.4g(产率：理论量的89.8％)4-乙酰氧基-3-丙基-联苯，为浅色油状物，logp＝4.32(pH＝2.3)。

制备碳酸(4-苯基-2-丙基-苯基)酯乙酯

5-10℃下，冷却下，向160ml乙酸乙酯和17.2g(0.17mol)三乙胺中的36.3g(0.17mol)4-羟基-3-丙基-联苯的溶液中滴加18.4g(0.17mol)氯甲酸乙酯。使溶液在20℃静置过夜，用水和稀盐酸洗涤，并且干燥有机相和浓缩。得到45g(产率：理论量的93.2％)碳酸(4-苯基-2-丙基-苯基)酯乙酯，为浅色油状物，logp＝4.76(pH＝2.3)。

制备碳酸(2，6-二氯-4-苯基)苯酯乙酯

40.6g(0.17mol)3，5-二氯-4-羟基联苯(根据J.C.Colbert等，JACS 56，202(1934))和17.2g(0.17mol)三乙胺溶解于170ml乙酸乙酯并且与18.4g(0.17mol)氯甲酸乙酯在10℃下滴加混合。将反应溶液搅拌过夜，并且浓缩有机相。为了进一步纯化，粗产物(51.2g)经硅胶色谱，使用氯仿系统。得到48g(产率：理论量的90.8％)碳酸(2，6-二氯-4-苯基-苯基)酯乙酯，为油状物，logp(pH＝7.5)：4.65。

类似地，得到例如下面的化合物：

碳酸(2-甲基-4-苯基-苯基)酯乙酯：logp＝4.04(pH＝2.3)

碳酸(2-氯-4-苯基-苯基)酯乙酯：logp＝4.16(pH＝2.3)

应用实施例

实施例A

瘤额蚜(Myzus)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassica oleracea)。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的蚜虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蚜虫。

在该项试验中，例如制备实施例I-19，I-24，I-30和I-31的化合物在以例示的0.01％的活性化合物浓度下在6天后，各种情况下杀死效率至少是90％。

实施例B

猿叶甲(Phaedon)幼虫试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并且在叶子还湿润的时候用(Phaedon，cochleariae)幼虫侵染。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只甲虫幼虫。

在该项试验中，例如制备实施例I-2，I-19，I-20，I-30和I-31的化合物在以例示的0.01％的活性化合物浓度下，在7天后，各种情况下杀死效率是100％。

在该项试验中，例如制备实施例I-342，I-343和I-344的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下，在7天后，各种情况下杀死效率是100％。

实施例C

粘虫(Spodoptera)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用草地粘虫(Spodoptera frugiperda)毛虫侵染。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的毛虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只毛虫。

在该项试验中，例如制备实施例I-2，I-19，I-21，I-23，I-25和I-30的化合物在以例示的0.0001％的活性化合物浓度下，在7天后，各种情况下杀死效率至少是90％。

实施例D

叶螨(Tetranychus)试验(OP抗性/浸入处理)

溶剂： 3份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用含有乳化剂的水将乳油稀释到需要的浓度。

通过将严重侵染所有发育阶段的棉叶螨(Tetranychus urticae)的大豆植物(Phaseolus vulgaris)浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的叶螨都已经被杀死；0％表示没有杀死一只叶螨。

在该项试验中，例如制备实施例I-2，I-19，I-21，I-24，I-25，I-27，I-30和I-31的化合物在以例示的0.0001％的活性化合物浓度下，在13天后，各种情况下杀死活性至少是98％。

在该项试验中，例如制备实施例I-342，I-343和I-344的化合物在以例示的0.01％的活性化合物浓度下，在7天后，各种情况下杀死效率是100％。

实施例E

蝇幼虫试验/发育抑制活性

试验动物：所有幼虫阶段的丝光绿蝇cuprina(Lucilia

cuprina)(OP抗性)[蛹和成虫(没有与活性化合

物接触)]

溶剂： 35份重量乙二醇一甲醚

35份重量壬基苯酚聚乙二醇醚

为了制备合适的制剂，将3份重量活性化合物与7份重量上述溶剂-乳化剂混合物混合，并在各种情况下用水将得到的乳油稀释到需要的浓度。

对于各浓度，向含有1cm³马肉的玻璃管中加入30-50只幼虫。将500μl待试验的稀释液用移液管加到马肉上。将玻璃管放置在底部覆盖沙子的塑料杯中，保持在气候化实验室(26℃±1.5℃，70％±10％相对湿度)中。24小时和48小时后测定杀幼虫活性。当幼虫羽化后(大约72小时)，取出玻璃管，并且将穿孔的塑料盖盖在烧杯上。发育时间(对照蝇的孵化)的1.5倍时间后，计数孵化的蝇和蛹/茧。

活性标准是处理幼虫48小时后死亡发生率(杀幼虫效果)，或者对从蛹孵化成成虫的抑制作用或者对蛹化的抑制作用。对于物质体外活性评判的标准是对蝇发育的抑制作用，或者成虫期之前发育停止。100％杀幼虫活性指48小时后所有的幼虫都已经被杀死。100％发育抑制活性指没有发育成成虫蝇。

在该试验中，例如制备实施例I-19，I-20，I-22和I-23的化合物在例示的100ppm活性化合物浓度时在各种情况下表现出100％发育抑制活性。

实施例F

甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)毛虫侵染。

在该项试验中，例如制备实施例I-342的化合物在以例示的0.1％的活性化合物浓度下，在6天后，杀死效率是100％。

实施例G

菜蛾(Plutella)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用小菜蛾(Plutellaxylostella)毛虫侵染。

实施例H

叶蝉(Nephotettix)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理稻苗(Oryzasativa)，并在籽苗还湿润的时候用黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)侵染。

一定时间后，测定杀死百分率。100％表示所有的叶蝉都已经被杀死；0％表示没有杀死一只叶蝉。

在该试验中，例如制备实施例I-343和I-344的化合物在例示的0.1％活性化合物浓度下，6天后，杀死效率是100％。

实施例I

棉铃虫(Heliothis armigera)试验

溶剂： 7份重量二甲基甲酰胺

乳化剂： 1份重量烷基芳基聚乙二醇醚

通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理大豆苗(Glycine max)，并在叶子还湿润的时候用棉铃虫(Heliothisarmigera)毛虫侵染。

在该试验中，例如制备实施例I-342的化合物在例示的0.1％活性化合物浓度下，6天后，杀死效率是100％。

Claims

1.式(I)的化合物，

其中

X¹代表氢，氟，氯，溴，碘，C₁-C₆-烷基，C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₆-烷硫基，

X²代表氟，氯，溴，碘，C₁-C₆-烷基，C₁-C₆-烷氧基或C₁-C₆-烷硫基，

X³代表氢，氟，氯，C₁-C₆-烷基或C₁-C₆-烷氧基，

R¹代表氢，氟，氯，溴，C₁-C₆-烷基或-CH₂-CR⁴＝CH₂，

R²代表C₁-C₈-烷基，C₁-C₆-羟基烷基，C₃-C₁₀-链烯基，C₃-C₁₂-炔烃基，代表各自任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的C₃-C₆-环烷基或C₄-C₆-环烯基，代表各自任选被卤素-，C₁-C₄-烷基-，C₂-C₄-链烯基-，C₂-C₄-卤代链烯基-，苯基-，卤代苯基-，苯乙烯基-或卤代苯乙烯基-取代的C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，

代表任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的C₄-C₈-环烯基-C₁-C₂-烷基，

或者代表苯基-C₁-C₄-烷基，其任选被相同或不同的选自下面的取代基一-至四取代：硝基，卤素，C₁-C₁₂-烷基，C₁-C₁₂-卤代烷基，C₁-C₁₂-烷硫基，C₁-C₁₂-卤代烷硫基，C₁-C₁₂-烷氧基和C₁-C₁₂-卤代烷氧基，

代表萘基-C₁-C₃-烷基或四氢萘基-C₁-C₃-烷基，

R³代表氢，C₁-C₄-烷基，氟，氯，溴或者代表-CH₂-CR⁴＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢，

R⁴代表氢，C₁-C₁₂-烷基，或者

代表任选被相同或不同的选自卤素，C₁-C₁₂-烷基，C₁-C₁₂-卤代烷基，C₁-C₁₂-烷氧基和C₁-C₁₂-卤代烷氧基的取代基一-至四取代的苯基。

2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中

X¹代表氢，氟或氯，

X²代表氟，氯，溴，碘，C₁-C₃-烷基或C₁-C₃-烷氧基，

X³代表氢，氟，氯，C₁-C₃-烷基或C₁-C₃-烷氧基，

R¹代表氢，氟，氯，溴，C₁-C₄-烷基或-CH₂-CR⁴CH₂，

R²代表C₁-C₆-烷基，C₁-C₄-羟基烷基，C₃-C₁₀-链烯基，C₃-C₅-炔烃基，代表各自任选被卤素-或C₁-C₄-烷基-取代的环己基或C₄-C₆-环烯基，

代表各自任选被卤素-，C₁-C₄-烷基-，C₂-C₄-链烯基-，C₂-C₃-卤代链烯基-，苯基-，卤代苯基-，苯乙烯基-或卤代苯乙烯基-取代的C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基，

代表任选被卤素-取代的C₄-C₆-环烯基甲基，或者

代表苄基，其任选被相同或不同的选自下面的取代基一-或二取代：硝基，卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-卤代烷基，C₁-C₄-烷硫基，C₁-C₄-卤代烷硫基，C₁-C₄-烷氧基和C₁-C₄-卤代烷氧基，

代表萘基甲基或四氢萘基甲基，

R³代表氢，C₁-C₃-烷基，氯，溴或者-CH₂-CR⁴＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢，

R⁴代表氢，C₁-C₄-烷基，或者

代表任选被相同或不同的选自氟，氯，溴，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-卤代烷基和C₁-C₄-卤代烷氧基的取代基一-或二取代的苯基。

3.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中

X¹代表氢，氟或氯，

X²代表氟，氯，溴，碘，甲基或甲氧基，

X³代表氢，氟，氯或甲基，

R¹代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基或者代表烯丙基，

R²代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，正戊基，正己基，羟基乙基，羟基丙基，羟基丁基，

代表-CH₂-CH＝CH₂，-CH₂-C(CH₃)＝CH₂，-CH₂-C≡CH或-CH(CH₃)C≡CH，

代表下面环烷基烷基基团之一：

代表

代表下面基团之一：

或代表

或

R³代表氢，氯，溴，甲基或者-CH₂-CH＝CH₂，特别是氢，氯，或者-CH₂-CH＝CH₂，其中R¹和R³不同时代表氢。

4.制备权利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于，

其中

X¹，X²，X³，R³和R¹各自如权利要求1定义，其中在此R³＝R¹＝氢是可能的，

Z-R² (III)，

其中

R²如权利要求1中所定义，和

Z代表离去基团，和

B)如果适当，使该方法获得的R²＝-CH₂-CR⁴＝CH₂和R³＝H的式(IV)的化合物接着进行克莱森重排

其中

R¹，R⁴，X¹，X²和X³，各自如权利要求1中所定义，和

C)如果适当，将得到的式(V)的化合物接着与式(III)的化合物反应，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下进行该反应，

其中

X¹，X²，X³，R¹和R⁴各自如上定义，

Z-R² (III)，

其中

R²和Z各自如上定义，

其中

X¹，X²，X³，R²和R⁴各自如上定义，

并且，基团R⁴可以是相同或不同的。

5.式(Ia)的化合物

其中

R¹，R²，R³，X¹和X²各自如权利要求1中所定义。

6.式(Ib)的化合物

其中

X¹代表氢或氟，

X²代表氟，氯，溴或甲基，

R¹代表氯，甲基，乙基，正-或异-丙基或者烯丙基和

R²如权利要求1中所定义，

R³如权利要求1中所定义。

7.式(II)的化合物

其中

X¹，X²，X³，R³和R¹各自如权利要求1中所定义。

8.式(VI)的化合物

其中

X¹，X²，X³，R¹和R³各自如权利要求1中所定义，和

R⁵代表烷基，芳基或烷氧基。

9.农药，特征在于，其含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物。

10.权利要求1的式(I)的化合物防治害虫的用途。

11.防治害虫的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的化合物作用于害虫和/或其栖生地。

12.制备农药的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。

13.权利要求1的式(I)的化合物制备农药的用途。