TW306916B

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Publication number: TW306916B
Application number: TW084108486A
Authority: TW
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1994-09-13
Filing date: 1995-08-15
Publication date: 1997-06-01
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Description

五、發明説明（ A7 B7 本發明相關於式I之新穎殺害蟲化合物 // r2 〇II N -C-X-Υ ! R5 其中：經濟部中央揉準局員工消貧合作社印製 R 1 與 R 2 彼此獨立為C 1 -C 6 基 ♦ 含有 1至5 個鹵原子之鹵 -C 1 - -C 16 院基 -〇! -C 2 焼氧基 — C 1 一 C 6 烷基 » 硝基 -C 1 - -C 6 烧基，氰基 — C 1 -C 6 院基 'C 1 -C 2 烷醯基 -C 1 一 C 6 烷基 C ! -C 2 烷氧基羰基 -C 1 -C 6 综基 » C ! 一 c Z 焼基硫 — Cl -C 6 院基 c I — c2 综亞磺醞基 — C ! -C 6 院基 Cl - -C 2 燒磺醚基 — C ! -C 6 院基 » C2 - • C6 烯基 » 含有 1至5 個鹵原子之鹵 c2 -C 6 烯基 C 2 - -C6 炔基 » 含有 1至5 画鹵原子之鹵 -— Cz -C 6 炔基 1 C3 - -C 7 TW 壊院基或鹵素；或 R 1 與 Rz 共同形成一飽和的或未飽和的 5至 7員之碳環或雜環，其可包含一或兩個選擇自o及s之雜原子； R3與IU彼此獨立為氫，Ci — Cs烷基或鹵素； fU為氫> “ 一Cs烷基，其為未經取代之或經由氰基本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS)A4¾格（ 210X 297公釐） ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

〇〇69iQ A7 B7 五、發明説明（>) ，硝基，鹵素，羧基，“ —c2烷氧基羰基，c! - c2烷醯基，Ci — C2烷磺醯基或苯基磺醯基，C2 _C6烯基，C 2 — ce炔基或苄基加Μ取代； X為一 Cl 一 Cs _，其可包含選擇自0，SM及Ν之一或. 兩個雙鐽，一或兩個三键Μ及一或兩個選擇自0，S及N之雜原子雜原子，且其為未經取代之或經由Ci — C4烷基，含有1至5個鹵原子之鹵一Ci _c4烷基，c2 —c4烯基，含有1，2或3個鹵原子之鹵一c2 - c4烯基，C2 — C4炔基， C3 —C7環烷基，羥基或鹵素加Μ取代； Υ為式（a)至（X)之一群； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T R6

CO ⑷ 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 cr (d)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（2 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝

(請先M讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐）經濟部中央標隼局貝工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（屮）兄6與R7彼此獨立為氫，鹵素，Ct — CS垸基，含有1 至5個鹵原子之鹵素一C! — Cs烷基> Ci — 烷氧基—C i —C6烷基，C! 一“烷氧基，含有1至5個鹵原子之鹵_ Ci — Cs烷氧基，Cl _CS烷基硫，h -（：6烷亞磺醯基，ct — C«5烷磺醢基，苯基，苄基，苯氯基，苯基硫，羥基，硫氫基，硝基，氰基，Ci — C4烷醯基，鹵—Ci — C 4烷醢基或Cl -C4烷氧基羰基；或，總是得到·其游離形式或鹽形式之異構體。本發明進一步相關於這些化合物之製備I關於包含至少一種該化合物作為活性成份之農業化學組成物，以及相關於該化合物或組成物用於害蟲控制之用途*偏好作為農業與園藝中之殺微生物劑類，殺昆蟲劑類K及殺蟎劑類。式I之化合物Μ及其可能的異構體可Μ鹽形式加以獲得。由於式I之化合物包含至少一涸鹼中心，其可典型地形成酸加成鹽類。這些鹽類可傅统地Μ碥物酸例如硫酸，磷酸或氫鹵酸，以有機性羧酸例如乙酸，乙二酸·丙二酸•反丁烯二酸或苯二甲酸，Κ羥羧酸例如抗壞血酸，乳酸，酒石酸，或擰樣酸，或以苯甲酸，或Μ有機性磺酸例如甲烷磺酸或Ρ—甲苯磺酸而形成。 -1 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4%格（2丨0Χ2?7公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -n I I -11

U 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明说明（彡）具有至少一個酸基之式I之化合物亦可與鹸類形成鹽類。含有鹼類之合適鹽類為典型地金羼鹽類例如鹸金屬鹽類或鹼土金屬鹽類，如納鹽類，鉀鹽類或鎂鹽類，或含有氨或一有機胺例如嗎啉基，锨啶，吡咯啶，覃―，二-或三 -較低级烷基胺，其典型地為乙基胺，二乙基胺，三乙基胺或二甲基丙基胺，或箪一，二—或三羥基一較低级烷基胺，如軍一，二一或三乙醇胺。相醞的内鹽類亦可被形成。農業化學上可接受之鹽類偏好為本發明之範峨内。當式I之化合物包含不對稱碳原子時，則該化合物是以光學活性形式加Μ獲得。由於雙鍵之存在，該化合物可Μ 〔Ε〕或〔Ζ〕形式加Μ獲得。Atropisoaierism亦可發生。本發明不僅相閫於純化的異構物，如對映體與非對映異構物，亦相醑於所有可能的異構物之混合物，如非對映異構物之混合物，外消旋物或外消旋物之混合物。除非另有指示，整篇說明書所使用之一般專有名詞具有下列之意義：烷基圑為，依據碳原子之數目，直鏈或分支的且將典型地為甲基，乙基，η —丙基，異丙基，η — 丁基，仲—丁基，異丁基，叔一丁基，η —戊基，叔一戊基，1—己基或3 —己基。 -1 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!ΟΧ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

V〇6Sjg A7 __ B7 五、發明説明（^ ) 烯基將被解釋為意指直鏈或分支的烯基洌如烯丙基，甲代烯丙基，1—甲基乙烯基或丁一 2 —烯一1 一基。偏好的烯基自由基包含3至4個碳原子於鏈中。炔基可同樣地為，依據碳原子之數目，直鏈或分支的且典型地為炔丙基，丁一 i 一炔—1 一基或丁一 1—炔—3_ 基。偏好的意義為炔丙基。鹵素Μ及鹵取代基將被解釋為一般意指氟基，氛基，溴基或碘基。氟基，氯基或溴基為偏好的意義。鹵烷基可包含相同的或相異的鹵原子，典型地氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氟甲基，氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，2，2，2 —三氟乙基，2 —氟乙基，2 —氛乙基，2，2，2 —三氯乙基，3，3，3—三氟丙基。經濟部中央標隼局貝工消費合作杜印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷氧基典型地為甲氧基，乙氧基·丙氧基，異丙氧基，η- 丁氧基，異丁氧基，仲一丁氧基Μ及叔—丁氧基。甲氧基Μ及乙氣基為偏好的。鹵烷氧基典型地為二氟甲氧基，三氟甲氧基，2，2，2 —三氟乙氧基，1，1，2，2 —四氟乙氧基，2 —氟乙氣基， -1 2 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210Χ 297公釐）經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（7) 2—氯乙氧基K及2，2 —二氟乙氧基：環烷基，依據環的大小，為環丙基，環丁基，環戊基，環己基或環庚基。根據包含於特定例子中之碳原子數目|烷醯基為直鏈或分支的且典型地為甲醢基，乙醯基·丙醯基，丁醯基或三甲基乙醯基。在本發明之範溺内，偏好的化合物為： (1)式I之化合物，其中

Ri與1?2彼此濁立為G -C4烷基，含有1至5個鹵原子之鹵—C, — C4烷基，“ —C2烷氧基—“ 一C4烷基，硝基一Ci — C4烷基，氰基—Ci — C4烷基，Ci — C2 烷醯基一 Ci — C4烷基，Ci — C2烷氧基欺基—Ci —C4 烷基，Ci — C2烷基硫一Ci —C4烷基，Ci — c2烷亞磺醯基—Ci — C4烷基，Ci — C2烷磺醯基—Cl — c4烷基，（:2 — C4烯基，含有1，2或3個鹵原子之鹵一C2 — C4 m 基1 C2 — C4块基，含有1，2或3個齒原子之齒一C2 — C4 炔基，C3 — C7環烷基或鹵素；或 -1 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標隼局負工消費合作社印策 A7 B7五、發明説明（3 ) Ri與R2共同形成一飽和的或未飽和的6員碳環或雜環，其可包含一或兩個選擇自0及S之雜原子； R3與1U彼此獨立為氬，Ci —C4烷基或鹵素； R5為氫，Ci — C4烷基或甲基，其為經由氰基，硝基，鹵素，羧基•甲氧基羰基或笨基磺驄基加Μ取代；與R7彼此獨立為氫，鹵素，“ 一C4烷基，包含1 至5個鹵素原子之鹵一 Ci —C4 —烷基，Ci — C4烷氧基，包含1至5個鹵素原子之鹵一 Ci — C4烷氣基，羥基或Ci 一 C4烷醢基；且其中 X與Y具有已賦予的定義。 (2) 在（】）中所描述之化合物•那些化合物中： Rs為氫，（h — Cs烷基或苄基。 (3) 式I之化合物，其中； I與^2彼此獨立為Ci — C4烷基，含有1至5個鹵原子之鹵—Ci — C4烷基，Cl — C2烷氧基一Ci — c4烷基 -1 4 - (請先53讀背面之注意事項再填寫本頁)

J 裝

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4*見格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（1) ，硝基一Ci — C4烷基，鼠基—Ci — C4烷基，Ci — c2 烷醯基—Ci — C4烷基，Ci —c2烷氧基羰基—— c4 烷基，Ci -C2烷基硫-Ct — C4烷基，Cl - c2烷亞磺醢基—Ci —C4烷基，Ci -C2烷磺醯基—Ci — c4烷基，Cz -C4烯基，含有1，2或3個鹵原子之鹵一 C2 — 烯基，C2 _〇4块基，含有1，2或3涸齒原子之齒一C2 — C4 炔基，c3 - c7環烷基或鹵素；或與1?2共同形成一飽和的或未飽和的6員碳環或雜環，其可包含一或兩個選擇自0及S之雜原子； R3與R4彼此獨立為氫，Ci 一〇4烷基或鹵素； R 5為氫或C ! — C 4烷基；

Rs與R7彼此獨立為氫，鹵素，Ci — C4烷基，包含1 至5個窗原子之® — Ci —C4 —院基，Ci — C4焼氧基，包經濟部中央標隼局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 含1至5個鹵原子之鹵-C! — C4烷氧基，羥基或（^ — C4 烷醢基；且其中 X與Y具有已賦予的定義。 (4 )在（3 )中所描述之式I ib合物，那些化合物中： -1 5 - 本紙浪尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X 297公釐）經濟部中央揉隼局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（v〇 )

Ri為（：1 —C4烷基，包含1至5個鹵原子之鹵—Ct — C 4烷基，h —（：2烷氧基—C, — C4烷基或C3 — C7環烷基； R2為鹵素； R3以及IU為氫； R 5為氫或C i — C 4烷基；又為（：1 -C3鏈，其可包含一雙鍵或三鍵且其為未經取代之或經由Cl — c4烷基，c3 —c7環烷基，羥基或鹵素加以取代。 (5)在（4)中所描述之式I化合物，那些化合物中： R!為（^ — C4烷基，或C3 — C7環烷基為氛或漠； R3以及R4為氫； -1 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7_五 '發明説明（\丨） Rs為氫； X為下式之基圑：—CH2 —，一 CHICH3 ) —，一 CH2 C Η 2 — ’ — C Η 2 C Η 2 C Η 2 — ， — C Η 2 ί C Η ( C Η 3 )—，— CH ( CH3 ) CH2 -，- CH= CH-，CH=CH_CH2 或 CH2 -CH= CH- 〇 (6) 式I之化合物，其中： Y為式（a) ，（b) ，（η) ，（ο) ，（t) ，（u)之等環基團； Rs與R7彼此獨立為氫，氯，溴，Ct —C2烷基，包含1至3個鹵原子之鹵甲基· Ci — C2烷氧基，包含1至3個鹵原子之鹵甲氧基，包含1至4個鹵原子之鹵乙氧基，或一 C2烷醢基。 (7) 式I之化合物，其中： Y為式（c) ，（ d) . ( f) * ( g) ，（ h) ，（ i).(j) ， ( k) ，（1) ， ( m) ， ( p) ， ( q) ， { r) > (s) ，（ v) ，（ w) ，（ x)之雜環基團；-17- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

J --- -訂本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 A7 B7五、發明説明（（>) Rs與R7彼此獨立為氫，氛，溴，h 烷基，包含1至3個鹵原子之鹵甲基，Ct — C2烷氧基，包含1至3個鹵原子之鹵甲氧基，包含1至4個鹵原子之鹵乙氧基，或C 1 — C 2院藤基。 (8) 在（i)中所描述之式I化合物中，那些化合物中 Y為式（a) * ( b) ，（ c) ，（ j )或（η)之基團； ϋ6與R7彼此獨立為氫，鹵素或Ci _C4烷基。 (9) 在（3)中所描述之式I化合物中，那些化合物中 X 為式— CHz —，_CH2 CH2 —，— CHz CH2 CH2 —或 -CH= CH-; R6與彼此獨立為氳，鹵素或（^ — C4烷基。 (10) 在（9)中所描述之式I化合物，那些化合物中 (請先閱漬背面之注意事項再填寫本頁) 、，Λ I ..... I ! I、1τ ^•'• 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公嫠） A7 B7 五、發明説明（〇) R i為甲基或乙基； X為式—CH2 —之基圑 i 1)式I · 5之化合物

〇 I! NH-C -CH2-Y 1.5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中 - - . . I 、-° 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製

Ri 〇與Ri i彼此獨立為氫，或鹵素； Y為式（a)至（X)之基團；且，在這些化合物中，特 g!J是那些其中

R 且氯或氫為氯或氟氫為備製 M 加下如可物合化之 t—t 式物合化之 I η 式 CBB 種本紙張尺度遑用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210 X 297公釐）經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 3〇63i6 a? _ B7 五、發明説明（\ + ) Y — X — COO Η 工! 或其酸性鹵化物，其中ΧΜ及Υ為如式I之定義，與式 I I I之化合物進行反應 R3 R4 )~~nhr5 hi \ 一 / \ 闩1 R2 其中Ri至{?5具有如式I所給予之意義，在合適的縮合劑及/或一鹸之缺乏或存在下，Μ得到式I之化合物。合適的縮合劑類之說明實例為N，S-二環己基碳化二亞胺，五氯化磷，碳醢氯Μ及亞硫醢氯。亦可能製備式I之化合物，其中R5具有所給予之意義，但不為氫*經由使式la之化合物 r3 r4

Ri R2 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) __.1 卜___

、1T 五、發明説明（1. < A7 B7 其中Rx至兄4 ，X與Y具有如式I所給予之意義，與式IV 之化合物進行反應 R s — L i V * 其中 Rs為如式I之定義，且 L為一離去基團，如鹵素，甲苯磺酸，甲基磺酸或三氟甲基磺酸（triflate) ，於一溶劑中，方便地於 D M F， T H F，二氣陸瑁，二甲基乙醚胺，二甲基亞《，叙一丁綦甲基S中，在一鹼之存在下，如氫化納，氫化鉀，叔-丁基鉀，甲基納，三乙基胺，ttt陡，碳酸鉀。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央樣準局爲工消費合作社印裝根據X之重要性，式II之化合物可如下加κ製備： (1)式Y— CH2 - COOH(II· 1)之化合物，其中γ具有如式I所給予之意義： a) 式Y — CO — CH3之化合物與S /嗎啉基或與聚硫化銨溶液進行反應且接下來進行水解（Willgerodt或 Willgerodt— Kindler反應）。 b) 式Y— CO — CH3 (Va)之化合物在HCltU存在下與 -2 1 - 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4堤格（210X 297公釐）經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（A) Τ 1 3 + 或與 τ 1 ( N 0 3 ) 3 在蒙脫土 K — i 0 ( Τ Τ N — K - 1 0 試劑 )上於合適之溶劑中進行反應，如於酒精中，例如甲酵，且接下來進行水解（J. Med· Chem· ， Vol22， S， 1068( 1979) ; Synthesis > 1979， p · 481)。

c) 式 Y-CHO 之化合物與（CH3 ) 2 N-CH〔PO(OC2 H 5 ) 2 〕2進行反應且接下來進行水解（Synth· Comm·，

Vo 1 · 12，p · 4 1 5 ( 1 9 8 2 ) 〇 d) 式Y— Cfl2 — Hal(Vc)之化合物與Cfi -進行反應且接下來進行水解。 (2) 式 Y— CH=CH— C00HUI-2)之化合物，其中 Y 具有如式I所給予之意義•為如下進行製備：式Y_NH2 (Vd)之化合物與有機性或無機性亞硝酸鹽進行重氮化作用，該重氮基化合物與丙烯酸鹽在CuCl存在下進行反應，且產生之化合物接著進行水解（Meerwein芳基化作用）。 (3) 式 Y— CH2 — CH2 - COOH(II)之化合物，其中 Y 具有如式I所給予之意義： -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先W讀背面之洼意事項再填寫本頁) 」五、發明说明（\/) 用 A7 B7 ( j r ?)之化合物之fii化作經由式 Y— CH = CH — COOH ( II . 2) h „Λ1 . 30， Ρ * 454 ( 1980) C Arzneimittel Forsch · Vol ^ r tt (I〖· 4)之化合物’ (4)式 Y- CH2 CH2 CHz C00H l 其中Y具有如式[所給予之意義：式Y_H (Ve)之化合物與丁二酸酐在UCl3存在下進行芳基化作用κ得到式Y_co—cHz cfl2 _C〇〇H (11. 咖山八好麋〔Arzneimittel 5)之化合物且接下來與水合眺進订反® Forsch · Vol* 3 0 · ρ · 4 5 4 ( 1 98 0 ) 1 式ιιι之化合物為已知，如得自J . Med . cheiB. 1989 * 32，1970 — 77，且可經由此中所描述之方法加以製備。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂經濟部中央標準局貝工消費合作社印製以上所描述之反應是Μ本質上已知之方式’方便地在缺乏或存在一合缠的溶劑或稀釋劑或其混合物下施行’且當需要時，伴隨室溫下冷卻或伴_加熱’合遘於自約―20 口至反應介質之沸騰溫度之溫度範園内，偏好自約一 20 = 至約+15(]¾，且當需要時在低於壓力下之密閉反懕器中’ 在侑性氣體瑁境中及/或無水條件下。該溶劑類或稀釋劑類之說明實例為：芳香族’脂肪族與脂環族碳氫化合物以· 及經鹵化之碳氫化合物例如苯’甲苯’二甲苯，氯苯，溴 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（〇阳）六4说格（21〇乂 297公*〉 A7 B7 經濟部中央慄隼局貝工消费合泎汪中纪五、發明説明（f 2) 苯，石油醚，己烷，環己烷，二氮甲烷，三氣甲烷，二氣乙烷或三氣乙烷；醚類例如二乙基醚，叔-丁基甲基醚，四氳呋喃或二氧陸環；酮類例如丙酮或甲基乙基醑；酒精類例如甲醇，乙酵，丙酵•丁酵，乙二酵或丙三酵；酯類例如乙酸乙酯，乙酸丁碁酿；醯胺類例如fJ，N—二甲基甲醢胺，N，N—二甲基乙醢胺· N—甲基吡咯烷釅或六甲基鱗三醢胺；腾類例如乙臃；以及亞®類例如二甲基亞《。使用過置之鹼類，例如三乙基胺，吡啶· N-甲基嗎啉基或N ，N_二乙基苯胺，亦可被使用作為溶劑類或稀劑類。合通之鹼類之說明實例為氫氣化物類，氫化物類|醯胺類，烷醇鹽類，碳酸體類•鹸金屬類或鹸土金屬類之二烷基醢胺類或烷基甲矽烷基騮胺類•烷基胺類，亞烷基二胺類*瓌烷基胺類或N—烷基化且未飽和之或飽和之環烷基胺類·未飽和的或飽和的鹼性雜環類•氯氣化銨類Μ及碳環胺類。該鹼類之典型實例為簋氣化納•氫化納’胺基化納，甲醇酸納，碳酸納，叔-丁酵酸鉀以及碳酸鉀鹽’二異丙基醢胺鋰，雙（三甲基甲矽烷基）醢胺鉀，氯化鈣，三乙基胺，三伸乙基二胺，瓌己基胺，環己基—Ν，Ν—二甲基胺 * Ν，Ν —二乙基苯胺，吡症，4一（N，fJ 一二甲基胺基）Ht 啶，N —甲基嗎琳基，苄基三甲基銨氫氣化物Μ及1，8—二氮雜雙環〔5· 4. 〇〕十一碳一 5一烯（DBU)。選擇性地，此反應1^1在胃機性溶商 -24- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

.IT

J -Λ' 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4说格（210X297公着）經濟部中夬標隼局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（rp 下加Μ胞行•如亞甲基氯或甲苯•在一驗性水溶液存在下，如氫氧化納溶液，一相轉移觸酶，如硫酸篦四丁基铵。已知可使用 Ν — （4 一吡啶基）羰基胺作為殺害s劑，特別是得自專利申請 W0 9 3/ 0 4 58 0。本發明之式I化合物结構上與逭些化合物在特激上有所不同。式 I之化合物可被使用於農業Κ及相瞄領域作為害蟲控制劑以控制植物害蟲。其可經由在低濃度之最佳活性加Μ區別，其可被植物良好地接受且為環境上安全的。其具有非常有用的治療性，預防性以及，特別地•系統性特霣，且可被使用於保護許多的栽培植物。式I之化合物可披使用來抑制或破壞害蟲，其發生於有用植物之不同收穫作物中之植物或植物的部分上（果實，花朵*莱子，莖，塊莖，根），而在同時植物之部分，其在稍後亦會生長，可被保謂Κ免於例如被植物致病性撤生物蔓延。式I之化合物可被使用作為種子被覆劑類Μ保護棰子（果實，塊莖*毅粒）Κ及植物截枝對抗擻菌的感染Κ及對抗發生於土壤中之植物致病性徽菌。式I之化合物可有效地對抗植物致病性黴菌*其屬於 Μ下各網：不完全輿菌網（fungi imperfecti)(例如 Botrytis * Pyricularia * Helminthosporium » Fusarium -25- 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）髮訂务 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦) 經濟部中央標率局貝工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（>°) ，Septoria， Cercospora及 Altemaria)，及擔子菌網（ Basidiomycetes)(例如 Rhizoctonia · Hemiieia， Puccinia)。其亦能有效對抗子囊菌網（Ascomycetes ) (洌如 Venturia 及 Erysiphe， Podosphaera -Moni 1 inia 及 U n c i n u 1 a)且特別地可對抗卵孢菌（

Ooraycetes)(洌如 Phytophthora， Pythium 及

Plasmopara) 0 式I之化合物亦有利於害蟲之控制M控制農業收穫作物及景觀植物上之昆蟲及/或蟎，特別是在棉花，蒱菜及水果作物方面|在森林方面，在保護貯存產品及物質方面. K及在衛生範_，Μ及用於控制動物害蟲方面，其特別是在家畜及生產性家畜方面。式I化合物之活性可由立即地或有時稍後殺死害蟲，例如在煺變時或滅少卵產生及/或解化率而可看出。動物害蟲典型地包括鱗翅目（Lepidoptera).销翅目 (Coleoptera)，同翅目（Orthoptera).等翅 @ (

Isoptera)，摘巨（Acarina)(如 Boophilus spp·)等目。在此中揭示之合適於植物保»用途的目摞作物典型& 包括於本發明範《8内之下列植物種類：毅物類（小麥，大 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4*見格（210Χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 絮、1Τ 306SJ6 A7 B7 五、發明説明（>/ ) 麥，裸麥，燕麥，稻米，玉米，高梁及相關品種）；甜菜 (甜菜及飼料（fodder )甜菜），梨果類，堅果類及軟果 (蘋果類，梨類，桃類•水蜜桃類，杏仁類，樱桃類，草莓類，醋栗類，懋夠子類（r a s p b e r r y )及藍莓類）；豆科植物類（豌豆，金麥豌（lentil)，青豆，黃亘）；油脂作物類（油菜，芥菜，罌粟，撖瀰，向日葵•椰子，_麻植物，可可亞，花生），葫蘆類（黃瓜類，南瓜類•甜瓜類）：纖維性植物（棉花，亞麻，麻，黃麻）；柑桔屬（ citrus)水果（橘類，檸檬類，葡萄柚，酸橙類）：蔬菜類（菠菜，萵苣，蘆荀類•包心菜類，胡蘿«類，洋葸類，番茄類，馬鈐薯類，甜椒類）；月桂科（1 a u r a c e a e )( 賂梨類（avocado)，桂皮，撺腦），以及一些農作植物類例如煙草*胡桃，咖啡，茄科，甘蔗，茶葉，胡椒，藤類，蛇麻類（hops)，芭蕉科植物，及天然橡膠植物類及觀貫用植物類。經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 (.靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式I之化合物通常Μ組合物的形式加Μ施用•且可與進一步的化合物同時地或連績使用於待處理的農作物區域或植物上。這些進一步的化合物可Μ是肥料或微最元素提供者Μ及其他影響植物生長的製劑類。就此而言，其亦可使用選擇性的除草劑類，殺昆蟲藥劑類，殺真菌藥劑類，殺细菌藥劑類，殺線蟲藥劑類，殺蝸牛藥劑類或這些製劑中數種之混合物，並與調劑的技齧中所習用的選擇性載劑類 -2 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）經濟部中央標隼局貝工消费合作杜印製 A7 ___B7 五、發明説明（二>) ’界面活性劑類或其他增進應用的添加物類聯合使用。合適的載劑類與添加物頬可為固體或液膻且相關於在調劑技術中經常採用的合適物質，其包括天然或再製造之礦物質類’溶劑類•分散劑類，濕潤劑類，膠黏劑類，增稠劑類，结合劑類或肥料類。一種施用式I化合物，或包括至少一種該化合物之農業組成物的偏好方法，為施用到葉子上。施用頻率與施用速度視相關致病原所引起之大量感染的危險性而定。或者，式I之化合物亦可以經土壊由根到達植物（系统性施用），其藉由Μ—液體製備物浸泡植物區域.或藉由將固體形式的化合物施用至土壤中，例如為顆粒形式（土墉性施用 )。在踐踏性植物的情況下，此棰顆粒可被胨用至淹沒的水稻田。式I之化合物亦可施用於種子上（包覆）•其藉由Μ該殺激菌劑之液體製劑浸泡棰子或塊莖或Μ固體製劑將其包覆。式I之化合物被使用作為單一之活性成分或，偏好地，與其他在調劑學技藝中習用之輔劑一起聯用。到最後其以一習知的方式被有利地調製成為可乳化性濃縮劑類•可包覆性糊狀物類，可直接嗔灑或稀釋的溶液類，稀釋之乳化劑類，可濕潤之粉末類，可溶解之粉末類，粉鏖類•顆 -2 8 ~ 本紙伕尺度遄用中國國家標準（CNS〉Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意^項再填寫本頁) 」訂經濟部中夬橾準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ >々）粒類，Μ及封入於聚合性的物質。就組成物之型式而言，拖用方法，例如，噴瀾，霧化•塵化，散佈，塗抹其上或傾倒的方法，均依據想要之目的及盛行的環境而加Μ選擇〇施用之有利比率通常是每公頃（h a )自5公克到2公斤之活性成份（a · i ·)，偏好為自1 Q公克到1公斤之活性成份/公頃，最偏好自2 G公克到6 Q Q公克之活性成份/公頃。當作為種子被覆劑使用時，有利的施用比率為每公斤種子自1 (3奄克到1公克之活性成份。該配方類，即包含式I化合物，若有需要，K及一固體或液體添加物之组成物類，製劑類或混合物類 > 偽以一已知的方式加Μ製備，方便地藉由利用擴敗劑類均霣地混合及/或研磨該活性成分，該擴散劑類如溶劑類，固艚載劑類及，在一些例子中•界面活性化合物類（界面活性劑類）。合適的溶劑類為：芳香性碳氬化物類 > 包含8到1 2個碳原子的部份，典型地為二甲苯混合物或經取代之萘類，肽酸酯類如肽酸二丁基酯或酞酸二辛基酯，脂肪性碳氫化物類如環己烷或石鼸類酵類；及酒精與乙二酵類以及其醚類及酯類，如乙酵，伸乙烯乙二酵，2 -甲氣基乙酵或2 —乙 -29- 本紙張尺度遑用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 」訂經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 __B7_ 五、發明説明（) 氧基乙醇，酮類如環己調，強烈極性溶劑類，如N —甲基一 2—吡咯_，磺酸二甲基酯或二甲基甲醯胺，及植物油類或環氧化之植物油類如環氧化椰子油或黃豆油；或水。針對细末類及可散佈之粉末類典型使用的固體載劑類通常為磨晬之天然礦物質填充物如方解石（calcite)，滑石，高嶺土（kaolin)，蒙脫土（montmor〗. llonite)或美國活性白土（attapulgite)。為了改善其物理特性，亦有 • 可能加人高度散佈之矽化合物或高度吸收性之聚合物。合適的顆粒狀吸收性載體類為多孔性型態例如浮石（P u m i c e )，碎磚·海泡石（sepiolite)或海潤土（bentonite) ;且合適的為非吸收性載體材料，例如，為方解石或砂。進而，可使用具無饑或有機特性本質之大量先成顆粒狀材料，如特別是白雲石（dolomite)或粉碎之植物殘留物類〇依據欲調製之式I化合物之本質，合適之界面活性化合物類為非離子性，陽離子性及/或陰離子性活性爾類，其具有良好之乳化，敗佈及濕潤特性。專有名詞"界面活性劑類〃亦可被瞭解為包含活性劑類的混合物類。合適之陰離子性界面活性劑類可以為水溶性皂類Μ及水溶性人工合成之界面活性化合物類。 -3 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 」訂經濟部中央樣隼局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（>$ ) 非離子性界面活性劑類之典型實拖例為壬基酚聚乙氧基乙酵類，篦麻油聚乙二酵继類，聚丙烯與聚環氧乙烷之聚加成物類，三丁基苯氧聚伸乙烯乙酵，聚伸乙烯乙二酵 Μ及辛基苯氣基聚乙氧基乙醇。陽離子性界面活性劑類偏好為四级銨鹽類，其帶有至少一 C8 —C2 2烷基函作為Ν —取代基類且，選擇性之較低鹵化的烷基，苄基或較低級羥基烷基團作為進一步之取代物。其他在調劑之技藝中所習用的進一·步界面活性劑類已為嫻於此技藝者所熟知或可以在相關的文獻中發現。農業化學組成物通常包含0 · 1到9 9 %重量百分比，偏好0 · 1到9 5 %重量百分比之式I化合物，含9 9 · 9 %到1 % 重量百分比•偏好99_ 8到5%重量百分比之固體或液體添加物，Μ及含〇到2 5%重量百分比，偏好0 . 1到2 5%重量百分比之界面活化劑。然而商業化產品將偏好被調製成為濾縮物，最後的消費者一般將會使用稀釋的配方。 -3 1 - 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210Χ 297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝------訂-----—銷----- 經濟部中央櫟隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（>1 該組合物類亦可進而包含例如安定爾類，防泡沫劑類，黏稠度調節劑類，结合劑類，膠黏劑類Μ及肥料及其他化學藥劑類之成份Κ達到特定之效果：本發明藉由下列非限制性簧施例加以更仔细地說明：採用下列的縮寫：A c =乙醯基；E t =乙基；i — P r =異丙基 ;Me =甲基；Ρίι =苯基；Pr=n —丙基；Bu=n — 丁基；m. P .=溶點。D S =立體異構物；R e g =區異構物。"N M IT意為"核磁共振光譜〃。M S =質量光譜。"％〃意諝"重量百分比"，除非使用相異的單位來表示相關的濃度。本發明的化合物類之製餚實施例P - 1 (化合物1 . 9) 2 -(苯並〔b :ί苯硫—2 — 基）一Ν— (3 —氯—2 —甲基吡啶一 4 —基）乙醯胺

〇. 71公克（0. 005Μ)之4 —胺基一3—氯一2 —甲基吡啶，0 · 9 6公克（b . Q G 5 Μ)之苯並〔b〕苯硫—2 —基乙酸 -3 2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） (請先閱婧背面之注意事項再填寫本頁)

-1T 〇069ίβ Α7 Β7 五、發明説明（下件二條 ib水碳無基。己 2 環至二20 I 在 N I 中 V. 氯之基 ) 甲 6M亞 04對 ο絕 ο 之丨升克毫公30 97於 « \J/ o C 及DC 以，、胺亞水酸噴乙於：氮劑基提甲洗亞 ί 且膠 «凝過矽經於物由合經混為應物反餘 , 殘時 ο 小去 18除達以拌加攪下行空進真烷己 \ 酯乙硫苯 1 J b 基析 i 分 2 層 -色氯柱 - ί 3 管ί 行進卜上 ί \1/ 丨- 生產並苯啶吡基甲基末粉色黃之胺 0 乙點熔有具其至 r 備製Μ 加式方的 1W 相Μ 可物合 b /U 之列陳所中表列下 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

L 訂蛵濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）五、發明説明（> A7 B7

Ex.No. Ri R2 R5 Y

Phys. Data

1.1 Me Cl H

1.2 Et Cl H

1.3 Me Cl H

m.p. 149-150°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f) 裝

、1T

1.4 Me Cl H

1.5 Me Cl H

m.p. 119-120°C 竣濟部中央樣隼局員工消費合作社印裝

1.6 Me Cl H

1.7 Me Cl H

m.p. 119-121°C 34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4现格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（）1 )

I

Ex. No. R2 R5

Y

Phvs. data

1.8 Et Cl H

1.9 Me Cl H

1.10 Me Cl H

m.p. 143°C

1.11 Me Cl H

1.12 Me Cl H

1.13 Me Cl H

1.14 Me Cl H n\

m.p. 164-166°C

m.p. 150-152°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝

、1T 線經濟部中夬樣隼局員工消费合作枉印氧

1.15 Me Cl H

1.16 Me Cl H

1.17 Me Cl H

1.18 Me Cl H S'

-3 5-

m.p. 132-133°C 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4現格（210X29"/公釐） 306916 A7 B7 五、發明説明㈡ 0

Ex.No. Rj R2 R5 Y

Phys. data

1.19 Me Cl H

1.20 Me Cl H

m.p. 110-112°C

1.21 Me Cl H

1.22 Me Cl H

1.23 Me Cl H

m.p. 167-169°C 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) 裝-- 訂

1.24 Me Cl H

N Me

1.25 Me Cl H

經濟邹中夬懞隼局員工消費合作汪印贤

1.26 Me Cl H

1.27 Me Cl H

1.28 Me Cl H

m.p. 131-133°C '0*

本紙法又度適用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X 297公釐）

五、發明説明P

Ex. No. R, R, Rs

Y A7 B7

Phys. data

1.29 Me Cl H

m.p. 159-160°C

1.30 Me Cl H

1.31 Me Cl H

1.32 Me Cl H

m.p. 166-167°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈

1.33 Me Cl H

、1T

1.34 Me Cl H

m.p. 197~199°C

經濟部中央橾牟局員工消費合作社印iL

1.35 Me Cl H

·〇

1.36 Me Br H

1.37 Me Cl H

I

m.p. 182-185°C -37 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) A4現格（210X 297公釐） 306916 μ B7 五、發明説明（3，） Ex.No. R2 R5

Y

Phvs. data

1.38 Me Cl H

1.39 Me Cl H

1.40 Me Cl H

Br

m.p. 160-162°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

1.41 Me Cl H

m.p. 162-165°C

1.42 Me Cl H

1.43 Me Cl H

-I» f

1.44 Me Cl H 經濟部中央樣隼局員工消費合泎江印焚

1.45 Me Cl H

1.46 Me Cl H

1.47 Me Cl H 〇·

m.p. 125-127°C

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2 10X 297公釐） B7 五、發明説明

Ex. No. R, R2 R5 Y PhyS.data

1.48 Me Cl H

CH,

1.49 Me Cl H

CH, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.50 Me Cl Me

m.p

.129-131°C 1.51 Me Cl CH2CH=CH2

1.52 Me Cl CH2OCH

1.53 Me Cl CH2CN

ch3 oil 蛵濟部中央標準局員工消费合作社印51 1.54 Me Cl CH2COOMe

/CH3

oil; ^-NMR

oil； ^-NMR

1.55 Me Cl CH2COOH

□c

1.56 Me Cl H

m.p. 138-14〇°C -39 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明说明（） 4) 0 if N - C - CH= CH— Y (E-isomer)

Rc

Ri R2 Ex. No. Rj R2 R5 Y

Phys. Data 2.1

Me Cl H

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 2.2

Et Cl 2.3

Me Cl

2.4

Me Cl 2.5

Me Cl

經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 2.6 2.7

Me Cl H

本纸乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Α·4現格（210X297公釐） 306916 A7 B7 五、發明説明（4 Ό

Ex.No. Rr R2 R5 Y Phys. data 8 2· 9 2· eΜ ο 1 2· eΜ

Et 11

2· _cΜ 2 1± 2· eΜ Η > I Η

气. ^1^11 —--1—-I 1—-li mfl 1 i·-.-^^ - —«^ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂 3 τΉ 2· CΜ 4 IX 2· eΜ 5 r-H 2· eΜ

經濟部中夬橾隼局員工消費合作社印製 6 1Χ 2· 7 1Χ 2· 8 IX 2· eΜ CΜ eΜ

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4呒格（210Χ 297公釐） A7 B7

五、發明説明（#) Ex. No. Ry R2 R5 Y

Phys. data

2.19 Me Cl H 2.20 Me Cl H

2.21 Me Cl H

2.22 Me Cl H

•Cr

F F

〇' 2.23 Me Cl H

.〇

2.24 Me Cl H

N Me 經濟部中央標隼局員工消費合作社印雙

2.25 Me Cl H 2.26 Me Cl H 2.27 Me Cl H

2.28 Me Cl H

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐）五、發明説明㈠

Ex.No. Rj R2 R5 Y 9 2 2· eΜ Η A7 B7

Phys. data

ο 3 2· eΜ Η

3 2· CΜ 2 3 2· eΜ

一 >一衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 3 2· eΜ Η 11

^--* 、\se 4 3 2· eΜ Η

經濟部令央標隼局負工消费合作社印製 5 3 2· 6 3 2· 7 3 2· eΜ eΜ eΜ Η Η Η Γ Β

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） A7 B7

五、發明説明（J

Ex. No. Rj R2 Rs Y

Phys. data

2.38 Me Cl H

2.39 Me Cl H

CH^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-- 訂

L 經濟部中央標率局員工消費合作社中製 44 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4堤格（21〇Χ297公釐） 306316 五、發明説明（4) 表3 A7 B7

ch2-ch2-y 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製

叫 ...~· -1— - ........ I- » -II ^—^1— I ----- *· ........ i^n - 1--- ————— ---- n HM i 给 (清先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4现格（210 X 297公釐） ...,请<丨丨||||Π||||ΓΓ·.. 丨五、發明説明（心

Ex. No.

Ri R2 Rs Y A7 B7

Phys. data ος 3 e Μ clα e EtΜ

C e Μ e Μ c Μ e Μ clclclcl

___________ (請先閱讀背*之注意事項再填寫本頁) 訂 e Μ

經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 e Μ e Μ α α 3 e Μ

本紙乐尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 306916 五、發明説明（公丨）

Ex. No. R1 R2 R5 Y A7 B7

Phvs. data 9 τ-Η 3· cΜ 3.20 eΜ Η Η

2 3· eΜ Η F F 〇〇 c 2 2 3· eΜ 3 2 3· CΜ 3.24 CΜ Η Η

e Μ A-衣訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 2 3· eΜ Η

經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 6 2 3· eΜ 7 2 eΜ eΜ

Η

本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現格（2!〇Χ2<)7公釐） Λ7 B7 五、發明説明U>) Ex. No. Ri

R2 R5 Y

Phys. data 29 eΜ Η --* eΜ Η

3 eΜ 3 eΜ

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 eΜ Η

訂 34 eΜ Η

3 eΜ 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 3. eΜ 6Μ ΒΓ

本纸诛尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（2Ι0χ2<?7公釐） A7 B7 五、發明説明（β

Ex. No. Rj R7 R5 Y

Phvs. data 8 9 3 3 3·3·

clcl e eΜ M Η Η

is齊郎中失漆參苟員二省费釜咋.A.f & (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙法尺度適用中國國家標準（CNS ) A4峴格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（U ) 表斗〇

本紙張尺度適用中國國家標孪（CRS ) A4規格（2I0X 297公釐） .,^>,»»««11!· ·ιΐΜ>ιιιιιι>τίΙΙ·«Β——Μ—ί—ΜΙΜΒΜΜΜ—WWWWWMWWWWIira——·^1·'11— 五、發明説明（

Ex. No. R] R2 R5 Y ·9 4· eΜ Α7 Β7

Phys. data ο 4· eΜ

OI IX 4· eΜ 2 τ—< 4· eΜ τχ

^衣 (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 13 4· 6Μ 4 1i 4· CΜ 15 4 τχ ΙΑ 1--Χ 6 Μ

__________丁、-=-» 6 1Χ 4· eΜ 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 7 IX 4· 8 r丄 4· 9 1Χ 4· eΜ CΜ eΜ

IX

Η Ν Η α

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ 297公釐） 306916 A7 ___B7_ 五、發明説明（心勺

Ex. No. R: R2 R5 Y Phys. data .20 4- eΜ Η

〇 ο ·2 4· cΜ Η

F F 〇〇 2 ·2 4· eΜ 3 2 4· eΜ Η '上 Η

_________I 衣__ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4.24 eΜ Η

5 ·2 4· eΜ Η τχ

6 2 4- eΜ ·2 4· eΜ 8 ·2 4· eΜ α

9 ·2 4· eΜ Η α

2 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）五、發明説明（介7 )

Ex. No.

R1 R2 R5 Y A7 B7

Phys. data o 3· 4·

eM

H

-3 4·

cM 2 -3 4·

cM

3 -3 4·

eM

H

裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I ) 訂 4.34

M

H 5 -3 4·

eM

H

6 -3 4·

6M 經濟部中央樣隼局員工消費合作杜印裝 7 -3 4· 8 -3 4·

eM

Br

-^nn n^ifl m^— —m ^mt miv 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規_格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（卟

Phys. data

Ex. No. R, R? Rc Y

4.39 Me Cl H

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —裝訂 »54 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（

0 II N — C-CH2-Y «5

Ex. No. R5 R10 R y

Phys. Data

5.1 H Cl H

5.4 Η H F

5.5 Η H F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝經濟部中央標準局員工消費合作社印策

5.6 Η H F

5.7 Η H F

5.2 Η H F 5.3 Η H F

m.p, 205-206°C

m.p. 174-177°C -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7

五、發明説明（if ) Ex. No. R5 R10 Rn Y

Phvs. data

5.8 Η H F ακ

5.9 Η H F

5.10 Η H F

5.11 Η H F

m.p. 180-182°C

m.p. 188-190°C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) -t^n ........ Hal— ^^^^1 amt n- —Bui 1_ mu n^—.- A衣------

5.12 Η H F

5.13 Η H F

5.14 Η H F

m.p. 195-198°C

m.p. 193-197°C

、1T 經濟部中央橾隼局貝工消費合作社印製

5.15 Η H F 5.16 Η H F

resin;

^-NMR

5.17 Η H F

5 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（^)

Ex. No. R5 R1() Rn Y

Phys. data

5.18 Η H F

5.19 Η H F

ch3

5.20 Η Η H

--------一裝丨- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

5.22 H F F

,ch3 5.21 H Cl H

CH

m.p. 212-215°C

m.p. 201-204°C

、1T 5.23 Η H Cl

CO

3

m.p. 190-191°C •^

5.24 Η H F

經濟部中央樣隼局員工消费合作社印策

5.25 Η H F

5.26 Η H F

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（2丨ΟΧ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（7勹

Ex. No. R5 Ri〇 Rn Y

Phys. data 〇

5.27 Η H F (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝—

、1T __i 4, 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 58 本紙涑尺度適用中國國家標準（CNS )戍4規_格（210X297公釐） 306916 A7 B7 五、發明説明（0) 表 6 : 實施例 1 H— NMR 數據（ppm/多樣性/質子數目號碼溶劑：CDC13 5 · 1 5

2 · 4 4/ s/ 3 Η ； 4 · 14/ s / 2 Η ； 6 · 98/ m/ 1H ; 7 · 3 0-7· 45/m/3H; 7 · 73/d/lH; 7 · 80/ d/ 1H ； 8 · 19/s/lH (NH) ; 8 · 38/dxd/lH ；8 · 90/ d/ 1 H 式.I化合物之配製賁例實施例 :可乳化性瀟縮物類 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 成份 F - 1 · 1 F - 1 · 2 F - 1 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝表中之化合物 2 5 % 十二烷基苯磺酸鈣 5¾ 聚乙氧基化蓖蔴油 (36莫耳 E0單位） 5% 三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇（30莫耳 E0單位）— -59- 4 0% 896 1296 5 096 696 4 % 本紙法尺度適用中國國家櫺準（CNS ) AO見格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（瑁己酮 — 15% 20¾ 二甲苯混合物 6 5% 2 5% 20% 任何想要濃度之乳化劑類可經由利用水稀釋該漉縮物加Μ製備。實施例 F — 2:可乳化性濃縮物成份 F — 2 表中之化合物 1 0 % 辛基苯氧基聚乙氧基乙酵 (4—5其耳 Ε0單位） 3% 十二烷基苯磺酸钙 3% 聚乙氧基化篦蔴油 (3 6莫耳 Ε 0單位） 4 % 環己酮 30% 二甲苯混合物 5 0 96 任何想要濃度之乳化劑類可經由利用水稀釋該漉縮物加以製備。實施例 F—3.1至 F— 3· 4:溶液類 -6 0 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） U ^ 了 ^^1 - -Is· - - i !1 I HI— - H I i -- - - - ϋ^— I - - In T < 、vd (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) ^齊郎中矢^隼苟|11-^妒^卡'±沪& 五、發明説明（成份表中之化合物聚乙二醇單甲基_ 聚乙二酵（相對分子質量：4QQ原子質量單位） N -甲基Ift咯烷-2 -酮環氧化椰子油石油溶劑 (沸騰範圍：1 6 Q - 1 9 Q ° ) A7 B7 8 0% 20¾ F - 3 . 2 F-3 . 3 F-3 . 10% 95¾ 7 0 X 2 0 % 1 % 5¾ ---------—裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 9 4% 訂這些溶液類適合Μ微滴形式施用實施例 F— 4·1至 F— 4. 4:顆粒類成份 F — 4 F- 4 F - 4 F — 4 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製表中之化合物高嶺土高度分散之矽化物美國活性白土 5¾ 9 4¾1% 10% 8% 79% 13¾ 9 0% 2 1¾ 54%1% 18% -61 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） A7 B7 五、發明説明（化合物被溶解於二氯甲烷中，將該溶液喷灑至載劑上之後溶劑於真空下進行揮發。

實施例 F— 5 · 1與 F :粉塵類成份 F- 5 · 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 1% 表中之化合物高度分散之矽化物滑石高嶺土 5% 1% 5% 9 7 % — - 9 0% 訂經濟部中央樣準局負工消費合作社印製備用之粉塵類為經由密切地混合載劑類與化合物加以得到。霣施例成份表中之化合物木素磺酸納 1至F— 6· 3:可溼濶性粉末類 F- 6 25¾ 5% 50% 75% 62 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（θ) 十二院基硫酸納 396 ― 5% 二異丁基萘磺酸納 ― 696 10¾ 辛基苯氧基聚乙氧基乙酵 ( 7 - -8 莫耳 E0 單位） ― 296 ― 高度分敗之矽化物 596 1096 10% 高嶺土 6 2 96 21% 一所有的成份均加Μ混合且混合物於一含適的研磨器中充分研磨以得到可溼潤性粉末，其可利用水加Μ稀釋成為任何想要濃度之懸浮液。生物性實施例：Α殺微生物活性 B — 1:在小麥上對抗 Puccinia graminis的活性 a)殘留物保護活性經濟部中央橾隼局貝工消費合作社印袋 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1) —裝

、1T 播種後6天，小麥植物以噴灑混合物水溶液（0 · Q 2 % 活性成份）進行噴瀾至滴落階段，該噴灑用混合物以試驗化合物之可濕潤粉末配方製備而成，且24小時後Μ該輿菌之夏孢子（uredospore)懸浮液進行感染。培育48小時Κ 後（環境：於及大氣相對濕度35至100%)，該植物被置入22 °C的溫室中。真菌蔓延的評估是在感染後12天。 -63- 本紙張尺度適用中國國家標率（CN.S ) A4規格（2丨OXM7公釐） ------- -------------------------- -------- —- · ~ 11 iiiinn i |ι1Ιιι||1ιιιιΜΜ·)ι WWII ι« Tin m........ *·' . . ..N„ 經濟部中央標率局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（β) b)糸統性活性播種五天後的小麥植物，Μ —噴瀰用混合水溶液（含相對於土壤體積Q · 0 0 6 %活性成份）進行浸泡•該嗔灑用混合物以試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成。小心操作使得該噴瀾混合物不要接觸植物的生長部份。4 8小時 Μ後，該植物Μ該真菌之夏孢子（u r e d 〇 s ρ 〇 r e )懸浮液進行感染。培育4 8小時Μ後（環境•於2 Q t1及大氣相對濕度 95至10Q%)，該植物被置入22C的溫室中。真菌Μ延的評估是在感染後12天。實施例Β— 2:在番茄植物上對抗Phytophthora infestans之活性 a)殘留物保護活性經過3週的生長期後•番茄植物Μ —噴瀰用混合物（含 0 · Q 2 %之活性成分）進行噴灑，該哦灞用混合物以試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成。24小時以後，該番茄植物Μ該真菌之孢子囊懸浮液進行感染。於及大氣相對濕度9Q至1QQ%下培育5天後對真菌蔓延的情形加Μ評估〇 -64- 本紙張尺度適用中國國家標準（CN；5 ) AW見格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ...... i - 1 I . - i-lt 了 - · U3. τ° u 306916 g7 五、發明説明（0丨 b )系统性活性經過3週的生長期後，番茄植物Μ —哦用混合物（含相對於土壤體積0.006%之活性成分）進行浸泡，該噴瀰用混合物以活性成分之可濕潤之粉末製埔而成。小心操作使得該噴獾混合物不要接觸植物的生長部份。4 8小時以後 ’該植物Μ該真菌之孢子囊懸浮液進行感染。於2 0 υ及大氣相對濕度9Q至1G(]%下培育5天後對真菌蔓延的情形加以評估。表中之化合物，特別是化合物1 · 1，1 . 5，1 _ 6，1 • 9，1 · 2 3，1 · 5U - 1 · 53，5 · 2，5 · 45· 10，5 · 11· 5 .14，5. 15，5. 2 1均圼現良好的活性。實施例 B— 3:在花生植物中對抗 Cercospora arachidicola的殘留物保護活性經濟部中央橾窣局員工消费合作社印製 (請先"讀背面之注意事項再填寫本瓦) 具有高度1 0到1 5公分的花生植物以啧灑混合物水溶液 (〇· 02%之活性成分）進行噴灑至滴落階段，該唄灑用混合物Μ試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成且4 8小時 Κ後Μ該真菌之分生孢子懸浮液進行感染。受感染之植物於約2 1及高度大氣濕度下培育7 2小時，然後置入溫室中直到典型損傷出現。感染後12天對殺真菌活性基於損傷的數目及大小加以評估。 -65- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）經濟部t央橾隼局貝工消費合作杜印製 A7 B7五、發明说明（1^ ) 簧腌例 B— 4:在葡萄類蔓藤上對抗Plasmopara viticola之活性葡萄類蔓藤的幼苗在4 - 5片Μ子的階段K 一嗔灑用混合物（含0· 02ρρβ之活性成分）進行唄灑至滴落階段，該噴灑用混合物以試驗化合物1之可濕潤性粉末配方製埔而成且24小時後以該真菌之孢子囊懸浮液進行感染°於2(]它及大氣相對濕度35至10Q%下培育δ天後對真菌蔓延的情形加以評估。表中之化合物，特別是化合物1 · 1，1 · 2 0 ’ 1 · 23, 1· 2 6 * 1· 50，1· 5 3 · 1· 53，5 · 10，5 · 11 > 5 · 12 ，5 · 2 2，5 · 2 3均呈現良好的活性。實施例 Β-5:在黄瓜上對抗 Colletotrichum lagenarium 的活性黃瓜植物以一嗔灑用混合物（瀠度〇 · Q 〇 2 ppb活性成份 )進行噴灑，該噴灑用混合物Μ試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成且2天後Μ該真菌之孢子懋浮液（1· 5x10 5孢子/奄升）進行感染•並在23t：及高大氣濕度下培甭 3 6小時。随後在正常大氣濕度及約2 2 t：下繼續培育。感染8 天後對真菌蔓延的情形加以評估。表中之化合物圼現良好 -6 6 - 本紙伕尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本f ) i裝.

、1T

J .4Ν 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（P) 的活性。實施例 B— 6:在蘋果新芽上對抗 Venturia inaetualis的殘留物保護活性具有高度1 Q到2 Q公分新芽的蘋果截枝以噴灝混合物水溶液（0 · 0 2 %之活性成分）進行噴灑至滴落階段*該噴瀾用混合物以試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成。24 小時以後，該植物Μ該真菌之分生孢子懸浮液進行感染。然後該植物於一相對大氣濕度9 0 %到1 0 Q %下培育5天並置人2 Q到2 4 TC的溫室中再培育1 Q天。感染後1 2天後，對斑點的蔓延加Μ評估。表中之化合物，特別是化合物1 * 1，1 · 5，1 · 6，1 · 9，1 · 23 - 1 · 50 * 1 · 53，5 · 2 * 5 · 45 · 10 • 5. 11，5· 14，5. 15，5. 21均圼琨良好的活性。實施例 Β— 7 :在大麥上對抗 Erysiphe graminis的活性 a)殘留物保護活性約8公分高的大麥植物Μ嗔灑混合物水溶液（0 · 0 2 % 之活性成分）進行噴灑至滴落階段，該喷«用混合物Μ試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成且3— 4小時Μ後， -6 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X 297公釐） ________-^______丁 --° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 A7 ____ B7 五、發明説明（經處理的植物被撇滿真菌之分生孢子受感染植物被置入 2 2力的溫室中且感染後1 Q天對真菌蔓延的情形加以評估。表中之化合物，特別是化合物1 · 1，1 · 5，i · 6，1 · 9，1 • 2 3，1 · 50，1 · 53，5 · 2 · 5 · 4 5 10，5 · I1 * 5 · 14 * 5 · 1 5，5 . 2 1均呈現良好的活性。 b)糸统性活性約8公分高的大麥植物，以一噴灑用混合水溶液（含相對於土壤體樓0· 0Q2%之活性成分）進行浸泡，該唄灑用混合物Μ試驗化合物之可濕潤性粉末配方製備而成。小心操作使得該嘖漏混合物不要接觸植物的生長部份° 4 8小時 Κ後，經處理的植物被撒滿真菌之分生孢子。受感染植物被置入約22C的溫室中並在慼染後12天對真菌蔓延的情形加Κ評估。表中之化合物呈現良好的活性° 實施例 Β— 8:在蘋果新芽上對抗 Podosphaera leucotricha 的活性約1 5公分高的蘋果截枝以噴瀾混合物水溶液（0 · 0 6% 之活性成分）進行噴灑。24小時K後’該植物以興菌之分生孢子懸浮液進行感染並放入及相對大氣濕度的 -68·* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） -------' --裝------訂----U線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（） ________I裝！ (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) D育箱中。感染後12天對輿菌薆延的情形加Μ評估。表中之化合物呈琨良好的活性。生物性實施例：Β殺毘蟲活性實施例Β—9:對抗^ilparvata lugens (昆蟲）的活性稻椬物Μ —包括400ppm濃度之試驗化合物的水溶性乳化啧_配方加以處理。酋嘖灑包覆物乾燥後，稻植物以第二期及第三期嫿幼蟲加以分佈。該試驗於21天後進行評估。族群減少的百分比（殺死百分比）為經由比較在處理植物及未處理植物上存活蝰蟲的數目加以決定。表中的化合物類達到超過9 (3 %的殺死率。實施例B— 10:對抗 Plutella xylostella毛蟲（昆蟲）的活性經濟部中央橾準局貝工消t合作社印裝的，物時合埭化乾驗物試覆之包度之灌瀾 ΡΠ噴 OP當 ο 4 ο 括« 包噴一M K 加物方植配 0 0 甘嗔小化心乳幼性溶水蟲族毛〇的估 la評 el行 St進 10後 xy天及物植 m: 理處在較比 la於由 el驗經 ut試為 P1該丨的。比段中分階器百三容死第膠殺叟塑 ί ο <、/ b 1 uu K 置分物並百植佈的藍分少甘以減該加群本紙张尺度適用中H®家鮮（CNS ) A4规格（21QX297公廣）經濟部中央標準局貝工消资合作社印製 306916 A7 B7五、發明説明（叶）未處理植物上死亡毛蟲及啃噬損傷的數目加Μ決定。表中之化合物呈規良好的活性。實施洌 Β-11:對抗 Muscadomesiica (昆蟲）的活性一塊方糖以試驗化合物的溶液加以溼潤，方耱上的試驗化合物濃度為 2 5 Q p p ®。該經處理的方糖與一濕潤之棉花球拭子及10隻成年0P -抗藥株之 Musca domestica —起置於一鋁盤上。該鋁盤Μ —玻璃燒杯加K覆蓋，並於25Ό 進行培育。2 4小時Μ後決定其死亡率。表中之化合物，特別是化合物 1 · 1，1 · 5，1 . 6，1 . 9，1 · 2 3，1 · 5 0 ’ 1 • 53， 5· 2 · 5 · 45· 10， 5 · 11， 5- 14， 5 · 15- 5- 21 均呈規良好的活性。生物性實施例：C殺蟎活性實施例 Β— 12:對抗 Tetranychus urticae (蟎）的活性幼小的豆植物以一混合之 Tetranychus urticae族群加Μ分佈且，一天後，以含有 400ρρπι試驗化合物之噴瀾乳化水溶液配方進行嗔灑。該植物接著在 2 5 °C培養6天且 -7 0 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-- 訂 4--- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）

Tetranychus A7 B7 五、發明説明（β) 之後加以評估。族群減少的百分比（殺死百分比）經由比較在處理植物及未處理植物上死蛋，幼蟲及成蟲的數目加以決定。表中之化合物呈現良好的活性。實施例Β _ U :對抗一稀釋条列之 cinnabarinus (蟎）的混合族群之活性於2 —葉階段之矮種豆以一混合族群之QP —容忍株之 Tetranychus cinnabarinus株（卵，幼蟲 / 蛹，成蟲）進行散佈。感染24小時後，試驗化合物以自動嗔漏箱使用劑量 200， 10Q及50毫克的活性成份/升進行自動噴瀰。該試驗化合物經調劑並以水稀釋成為合適的濃度。施用後2 及 7天，該試驗針對卵，幼蟲/蛹及成蟲的殺死百分比進行評估。表中的化合物K稀釋達 50毫克的活性成份/升顯示超過7 0 %的殺死率。實施例 B— 14:對抗 Boophilusmicroplus之活性將飽食的雌扁蝨成蟲M膠帶固定在一 PVC薄板上並Μ 棉球拭子加Μ覆蓋。之後Μ 10毫升包含125 ppm濾度之試驗化合物之水溶液浸泡棉球拭子來處理該試驗生物。然後除去棉球拭子並將扁蝨培育 4週Κ產卵。活性是以雌蟲之被殺或不孕進行親察，或採用對抗蟲卵之殺卵活性之形 t 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 B7五、發明説明（μ ) 式 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4現格（210 X 公釐）

Claims

六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 55, 3., 27........... 导B Η 補

經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中： R t與R 2彼此獨立為C l — C s烷基，或鹵素；或 R ^與R2 共同形成一飽和的或未飽和的6員之碳環； R3與R4彼此獨i為氫，C , 一 C,;烷基或鹵素； R 5為氫，C ! 一 C。烷基，其為未經取代之或經由氰基，C i 一 C2烷氣基羰基，C2 — C,5烯基，加Μ取代， X為一 CH2 -或-CH = CH- Y 為式（a)，（ b )，（ ;：），（ d )，（ e ) , (,j ) , ( k ) , ( 1 )，（ η )，（ p ), (s ) , ( u )基團； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

未紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4C格（210 X 297公釐） 306816 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 fl DO R-

Re ㈤

C〇) (c)

⑻

% PC Rs. Re

R7 ^ O'

ο R7 v 、S. C<) (I)

經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝

與R 7彼此獨i為氫，鹵素，c! — c烷基，或本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4規格（2i〇X297公釐） --------------ir------Ik (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 306916 A8 δδ C8 D8 六、申請專利範圍 =¾，其游離形式或鹽形式之異構體

根據申請專利範圍第1項之ib合物，其中 ίί2為鹵素； R3 Μ及R4為氫； R 5為氫或C , - C 4烷基； X 為一 C Η 2 -或-C H = C Η - 根據申請專利範圍第2項之ib合物，其中 --------^裝------訂------ί,ν (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I) 經濟部中央橾隼局員工消费合作社印製 R2為氯或溴； R3 Μ及為氫；本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210 X 29·7公釐）經濟部中央標準局員工消f合作社印製 A8 Θ8 C8 D8 六、申請專利範園 R 5為氫； X 為一 C Η 2 -， 4 ·根據申請專利範圍第1項之ib合物，其中 Y為式（a) ， i b) ， ( η) ，（ u)之等環基團； R ,5與R 7彼此獨立為氫，氯，溴或C 1 ~ C 2烷基。 5 ·棍據申請專利範圍第i項之化合韧，其中 Y為式（c)或（d)之雑環基圑； R 6與R 7波此獨立為氫，氮，漠或（：,一 C 2烷基。 6 ·根據申謅專利範圍第1項之化合物，其中 R !為甲基或乙基； X為式一（:H2 —之基團。 7 .如申請專利範圍第1項之化合物•其具有式i a ~ 4 - 本紙張疋度逋用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨Ο X 297公釐） .—^1 —^^1 --- -二 -! In = - !!:— —II I - - I...... —I! —ί!· 一«JH 1 - n ...... (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 8 8 8 8 ABCD

0 II NH— C — CH, 六、申請專利範圍 la 其中： R i 〇與R i >彼此獨立為氫，或鹵素； Y 為式（a )，（ b ) , ( c ) , ( d ) , ( e ) , (,j )，（ k ) , ( 1 )，（ n ) , ( p )， (s) , (u)之基團； 8· —種用於製備如申讀專利範圍第1項之式[it含物之方法，其包括使式I I之化合物 Υ - X- COOH --------厂I------1T------J.V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) II 經濟部中央棣隼局員工消費合作社印製或其酸性鹵化物，其中X Μ及Y為如申If專利範圍第1項之式I之定義，與式 ΠΙ之ib合物進行反應

NHR S ΓΠ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------------------------------------------—-----------------------------------------------------------—— SU6916 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範園其中R i至！ί :具有如申讀專利範圍第1項之式I所給予之意義，在合適的縮合劑及/或一鹼之缺乏或存在下，以得到式I之化合物。 9 · 一種用於製餚如申_專利範圍第1項之式I化含物之方法，其中R 5如申請專利範圍第1項中所定義，但不為氫，其包括使式la之化合物 0 II NHC-Χ-γΙα 其中R i至R 4 ，：ί與Y具有如如申a專利範圍第1項之式I所給予之意義，與式I v Z化合物進行反應

--------^裝------訂------^ (請先^讀背面之注意事項再填寫本頁) R 5 — L IV 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製其中R 5為如式I所定義，且L為離去性基團，在一鹼之存在下。 10 · —種用於控制有害生物之組成物，其包括至少一棰如申請專利範圍第1項之化含物，其以游離形式或Μ農業本紙張尺度逋用中®國家#準（CNS ) A4*lt格（210Χ297公釐） 8 8 88 ABCD 306916 々、申請專利範圍化學上可接受之鹽，與合適之載劑聯合作為活性成份： 1 1 .根據申請專利範圍第1 0項之組成物，其中欲控制之有害生物為植物致病性微生物。 12 ·根據申i身專利範圍第1 0項之組成物，其中欲控制之有害生物為昆蟲類或蟎。 1 3 · —棰控制有害生物類之方法，其包括拖用如申請專利範圍第1項中之除害有效量之化合物至該有害生物類或至其所在地。 1 4 ·拫據申請專利範圍第1 3項之方法，其中欲控制之有害生物為植物致病性微生物： 1 5 ·根據申請專利範圍第1 3項之方法*其中欲控制之有害生物為昆蟲類或焫。 1 6 ·根據申讀專利範圍第1 3項之方法，其如申講專利範圍第1項之除害有效量之ib合物係施用於植物繁殖物質 1 7 ·根據申請專利範圍第1 6項之方法*其中該植物繁殖物質係指種子 i 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS )八4况格（210X297公釐） n n I - ---—J —- I I I 丁____I —A ui 、vd r (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央櫺準局員工消費合作杜印製