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Publication number: TW300882B
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Priority date: 1994-10-07
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Description

A7 B7 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製五、發明説明（/ ) 本發明相關於通式I之肟醚類 0

I 及相關於其異構物類及有可能的異構物混合物類，其中 a) X為一N原子且Y為一氧原子或NH，或 b) X為CH且Y為一氧原子，其中進一步為“ -C4烷基；R2為氫'Ci -C4烷基，環丙基或氣基； R3為氰基，經取代的或未經取代的C\ _ C6 烷氧基羰基，經取代的或未經取代的二（C \ _ C 6烷基）胺基羰基•經取代的或未經取代的Cr_C6烷基一 S (ο) η •經取代的或未經取代的芳基一 S (0) π·經取代的或未经本紙張尺度適用中國國家橾準（〇奶）八4规格（210父297公釐> ------------訂------yl (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央梂準局負工消費合作社印製 A7 ------- B7_ 五、發明説明（L ) 取代：的雜芳基*經取代的或未經取代的雜環基或经取代的或未經取代的雜環基羰基；且R4為（；1 一 c6烷基；Ci -C β齒焼基，其具有1至5個鹵素原子；Cl — C4烷氧基一（^ _ 燒基； C2 - Cs烯基，其為未經取代的或經由1至3 個齒素原子進行取代；C3 炔基；C3 _C6環烷基一

Ci 一 C4烷基，其為未經取代的或經由丨至4涸鹵素原子進行取代，且η設定為1或2。根據本發明的化合物頰具有殺真菌性，殺蟎性及殺昆蟲性特質且合適作為農業化學上活性成分類供農業上的用途。本發明進一步相Μ於一種製備根據本發明之化合物及相關於含有此類化合物作為活性成分類之殺真菌性，殺蟎性及殺昆蟲性組成物類的方法，及相關於此化合物類及組成物類作為控制植物致病性真菌•蟎及昆蟲的用途•及預防此類攻擊的用途。若不對稱性碳原子存在於式I之化合物類*該化合物類以光學上活性形式存在°在任何情況下，該化合物類可只因脂肪性及肟基雙鍵而為〔Ε〕及/或〔Ζ]'形式。 Atropisomerism可進一步發生。式I意欲包括所有埴些可能的異構物形式及其混合物類•’例如消旋性混合物類及任本紙張尺度適用中國國家標準（CNS Μ4規格（210X297公釐） (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 ______ ^^〇QS2 a? _B7_'_ 五、發明説明（> ) 何〔E/ Z〕混合物類。依據碳原子的數目，烷基及烷氧基基團為直鏈或分枝的且為，洌如，甲基，乙基，η—丙基，異丙基，η—丁基，第二一丁基，異丁基，第三一丁基，η—戊基，新戊基，第二一戊基·第三一戊基，η—己基及其類（W物。環烷基被瞭解的意義為環丙基，環丁基，環戊基或環己基。烯基被瞭解的意義為直鐽的或分枝的烯基•洌如乙烯基，1一甲基乙烯基，烯丙基，1一丁烯基，異丙烯基。炔基為*例如，乙炔基，1 一丙炔基或1一丁炔基。鹵素為氟，氯|溴或碘*偏好為氟•氛或溴。經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製 (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹵烷基可Κ具有相同的或相異的鹵素原子。經取代的烷氧基羰基，二烷基胺基羰基及烷基- S (0 )η基團之取代基為，特別是，1至5個鹵素庖子，氰基，甲氧基•甲基硫，環丙基，烯基，炔基，苯基。本紙張尺度遑用中國國家樣隼（CNS > Α4規格（210 X 297公嫠） i i 經濟部中央揉隼扃貞工消费合作社印*. - A7 _B7______ 五、發明説明（ρ ) 經取代的芳基- s (0) η，雜芳基及雜環基基團之取代基類為，特別是，_C4烷基•鹵素，氰基，硝基一 C4烷氧基，C! — C4烷基硫，鹵一 Ci -C2烷基，鹵一 Ci — C2烷氧基，Cl —c4烷氧基羰基。 1至3涸取代基可Μ彼此獨立存在。芳基為苯基或萘基，偏好為苯基。專有名詞雜芳基包括呋喃*吡咯，及芳香性5—員環類，其具有兩個至三個相同的或相異的雜原子Ν· 0或S及6員環類*其具有一個至三個相同的或相異的雜原子（ί* 0或S* 其所有可為苯並一融合的，且亦可為自由基苯並瞭嗯基。其他可Μ提及的個別實施例類為吡啶，嘧啶，吡嗪•唾唑，聘唑•異聘唑，異噻唑，三嗪，唼啉，異喹啉，噠嗪，吡唑，眯唑，喹唑啉·喹聘啉，苄基咪唑，苯並呋喃•吲哚，異吲哚，苯並睡唑，唾二唑。專有名詞雜環基表示5—至7_貝環類，其具有1 一 3個相同或相異的雜原子Ν，0及/或S。實施例類為Δ2 —聘唑啉· Δ2 -噻唑啉·· 5，6— 二氫一 4Η-1，3 -睡嗪；5· 6 一二氫一 4Η — 3_聘嗪，且進一步為吡咯烷•哌啶，嗎啉· 4一烷基哌啶，氮雜箪。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210Χ297公釐） -------,1¾----r|_tiT------^ (婧先Μ讀背由之注意事項存填寫本頁) A7 B7_ 五、發明説明（（） \j 在本發明的範疇中偏好的是下列取代基之組合： 1) 式I之化合物類，其中： X為CH或N，Y為0，Rt為甲基或乙基R2為甲基，環丙基或氰基且R3及R4具有在式I中的定義。 2) 式I之化合物類，其中： X為N，Y為NH，Ri為甲基，乙基或異丙基，R2為甲基，環丙基或氰基且R3及“具有在式I中的定義。 3) 式I之化合物類，其中：

Ri為甲基，R2為甲基，R4為h —C6烷基，然而X ’，Y及R3具有在式I中的定義。經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4) 式I之化合物類•其中： R !為甲基，R2為甲基，R3為氰基，經取代的或未經取代的Ci _CS烷氧基羰基或經取代的或未經取代的二（c ! _C6烷基）胺基羰基或經取代的或未經取代的雜環基羰本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）經濟部t央揉準局爲工消费合作杜印製 A7 B7__._ 五、發明说明（fc ) 基且X，Y及1U具有在式I中的定義。 5) 式I之化合物類，其中：為甲基，R2為甲基，R3為經取代的或未經取代的 Ci _C6烷基一 S(0) η，經取代的或未經取代的芳基一 S (0) η·經取代的或未經取代的雑芳基或經取代的或未络取代的雜環基，且η為1或2，然而X，Υ及R4具有在式I中的定義；且特別是 6) 式I之化合物頬，其中： R3為經取代的或未經取代的雜環基或經取代的或未经取代的雜芳基· IU為Ci _C6烷基· Ci 一“鹵烷基，其具有1至5傾鹵素原子，或C3 — C6環烷基一 Ci -C4烷基，其為未經取代的或經由1至4涸鹵素原子進行取代，且R, * R2 · X及Y具有上述的定義。 7) 式I之化合物類•其中： R i為甲基· R2為甲基· R3為經取代的或未經取代的 Ci _CS烷氧基羰基或經取代的或未經取代的雜環基，r4 為Cx -C6烷基· Ci - C6鹵烷基，或C3 - C6環烷基一 -10- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） n n n ----—J - ^ I -^ 訂 I I 1' (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾隼局負工消費合作社印製 A7 _B7_五、發明説明（7 ) Cl- C4烷基，其為未經取代的或經由1至4個鹵素原子進行取代；且X及Y具有在式I中的定義。 8)其他偏好的式I化合物類為其中X=C雙鍵為E形式者。此偏好亦適用於所有個別提到的次级基團。 A)為製備式I之化合物，其中X，Y，R 1 ，R2 ，R3及 R4具有在式I中的定義•可以使用下列的程序。將通式I I之肟

II 其中R2 — R4具有上述的定義，與通式III之苄基衍生物進行反應 -U- 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I I _ I I _ n I I - - I L n I* τ I _ _ _ I I一方 i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉隼局負工消费合作杜印*. A7 ______B7_ 五、發明说明（t) 〇 :

III 其中Ri ，x及Y具有上述的定義且U為一離去性基團。此反應為一親核性取代作用，其可於通當地習知反應條件下進行。式III之苄基衍生物之雄去性基團U偏好被理解為氛，溴•碘•甲磺醣基氧，苯磺醢基氧，硝基苯磺醢基氧或甲苯磺睡基氧。該反應便利於一惰性有櫬性稀釋劑中•如一環形醚*例如四氬呋喃或二氧陸環，丙酮，二甲基甲醢胺或二甲基亞祖，在一«(的存在下，如Μ化納•碳酸納，碳酸鉀•醢胺納，三级胺，例如三烷基胺，特別畢二氮雜雙環壬烷或二氮雜雙環十一烯，或氧化銀，在介於一 20亡及+ 80t：之間，偏好在自0¾至50¾之間的溫度下進 >·- . - ....... 行0 或者另外•該反應可Μ在相轉移«媒的存在下於一有櫬性溶劑中，例如亞甲基氛，在水性鹼溶液，例如氫氧化納溶液•及相轉移觸媒•例如硫酸氫四丁基銨的存在下，於室溫進行。 Β)為了得到式I之化合物，其中Υ為NH ( C , — C4烷基 -12- 本紙張尺度遑用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） (請先Μ讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) .·訂經濟部中央標準局負工消费合作社印装 A7 _B7 _ 五、發明説明if ) )·將式I之鹼性化合物，其中Y為〇CH3與，例如· Ci -C4烷基胺，例如甲基胺進行反應。該反應便利地在乙酵中，其已作為烷基胺之溶劑，在介於0 t：及4 Ο υ之間的溫度，偏好在室溫中進行。得到的式I化合物類可Μ經由本身為已知的方法加Κ分離及純化。得到的異構物混合物類，例如Ε/Ζ異構物混合物類，可Μ經由本身為已知的方法加Κ分維成純化的異構物類，例如经由色層分析或部分结晶作用。做為起始物質之通式II之肟類經由將通式IV之嗣 ?3 r2

IV 與羥基胺或其鼸，例如氫氛化物·進行反應而加以製備。該反應便利地在吡啶或甲酵作為溶萷的條件下’若使用甲醇則需要鐮，，例如一趙金羼碳酸鹽，如碳酸鉀，一棰三级胺，如三乙基胺或二氮雑雙環壬烷’吡啶或氧化銀，在介於_2〇t：及+ 80Ό之間的溫度或在甲酵的沸點•偏本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） --------f V表----r!訂------^ (請先M讀背面之注意ί項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作杜印製 A7 B7_ 五、發明说明Μ ) 好在01C至50C之間的範圍進行。本發明亦相關於式II之新穎肟類*其中R2 ，ϋ3及ϋ4 具有在式I中的定義。通式IV之嗣類為已知的或可經由已知的方法加Μ製備 (例如 ΕΡ 324 418 及 ΕΡ 325 183 ( Takeda Chen . Ind • ) ; EP 416 857 ( Wako Pure Chen · lnd·)或：WO 87/ 03585 ( MECT Corp ·)及 G · Ponzio · G ·

Bertini · Gazz. 61， 51 ( 1 9 3 1)合成 I V 之直接前驅 .物）。式III之起始物質亦可Μ本身為習知的方式進行製備，例如見述於歐洲專利 ΕΡ - Α— 2 0 3 6 0 6 ( BASF)及其所引述的文獻中•或 Angew . Chen. 71· 3 4 9 - 3 6 5 ( 1 9 5 9) Ο C)為了製備式I化合物類•其中Χ· Υ及Ri至R4具有在式I中的定義，可Μ採用下列步驟：將通式V之肟 -14- 本紙»尺度逋用中國®家揉隼（CNS > A4*i格（210Χ297公釐> --------5\衣----.I-·* 訂------7 (請先Μ讀背面之注意ί項再填寫本頁) A7 B7

«2

五、發明説明（v\ ) 0 〇/ •----------

-· N 其中 X， Y · R i ， R2及 R3具有上述定義J與通 ------------ - ---~~~ 式VI之化合物進行反應

u- r4 VI 其中R4具有在式I中的定義且U具有在式III之定義。 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本f ) 此反應為一親核性取代作用，如見述於A)。

本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） A7 _B7_____ 五、發明説明（\Y) ，其中X，Ri ，R2及R3具有上述的定義，與羥基胺或其鹽，例如氫氛化物，進行反應。該反應便利地在吡嗤或甲酵作為溶劑的條件下，若使用甲酵則需要鐮’·例如一鐮金羼碳酸鹽（如碳酸鉀），一種三级胺（如三乙基胺或二氮雜雙瑁壬烷，吡啶或氧化銀）•在介於—及+ 30t：之間的溫度或在甲酵的沸點，偏好在〇力至50^：之間的範圍進行。通式VII之酮可Μ類似見述於A)的方法加Μ製備。通式 V 11之嗣類及得到的方法，例如*見於Ε Ρ _ 3 7 0 6 2 9， ΕΡ- 506 149， ΕΡ- 403 618， ΕΡ- 414 153， ΕΡ-463 488 · ΕΡ- 472 3Q0，ΕΡ- 460 57 5， WO - 9 2/ 1 8 4 9 4 及其他發表刊物類。 Ε)式I之化合物，其中X，Υ及Ri至114具有在式I中的定義*亦可經由將通式VIII之烯酵或肟 I t ____ ·__w T ^i— n n^— I dn M^n en ^in nn (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部t央橾準局負工消费合作社印«. Ο

VIII 本纸張尺度遑用中國國家橾率（CNS > A4規格（210X297公釐） A7 B7_ 五、發明说明（丨)），其中 X* Y及RiMlU具有上述的定義，經由一甲基化劑，例如甲基碘，硫酸二甲酯或二叠氮甲烷，進行甲基化作用。該反應便利地在鹼的存在下*例如碳酸鉀或氲化納*於一合通的溶劑中及一合適反應溫度之下（見，例如， H. S. Anker 及 Η T Clarke ; Organic Synthesis， Coll Vol 3» 172) ° · F)式VIII之化合物，其中X，Y及Rt至1?4具有在式I 中的定義，亦可自式IX之苯基乙酸衍生物 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本X ) 0

經濟部中央揉準局員工消費合作社印裂

IX 其中Y及至1^4具有上述的定義*與一甲酸（例如 HC00CH3 )在嫌的存在下以類似見述於EP-A- 178826 (X =C H)方法得到*或自I X經由Μ硝酸Η 0 N 0或亞硝酸在教的存在下Μ類似見述於ΕΡ- Α— 254426的方法進行硝化作用。式I之化合物可以自化合物VIII經由甲基化作用而得到•如見述於E ♦)。 -17- 本紙張尺度適用中國國家橾窣（CNS ) Μ规格（210X297公釐） A7 B7 S〇〇S82 五、發明説明（f) G)另一種合成式VIII之化合物的方法為下列反應將式X之酮酯 Ο

0 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央搮準局貝工消费合作社印製其中Y及Ri至1^4具有在式I中的定義，與甲氧基亞甲基三_基磷烷以類似見述於EP - A — 178826的方式進行反懕或與0-甲基羥基胺（或其鹽）以類似見述於EP-A-25442 6的方式進行反應。式VII.，VIII，IX及X之新穎化合物類亦由本發明提出現已發現式I化合物類具有一特別喜好之殺微生物性範圍，特別是真菌，以符合控制植物致病性微生物之實際性需要的。他們具有高度有利的治療性，預.防性及糸统性特霣且被用於保護多種植物。式I之活性成分類使得在不同的收成植物之植物體或部分植物® (果實，花•葉0，莖頚 _ 1 8 _ 本紙悵尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（210X297公釐〉經濟部中央搮準局員工消费合作社印装 A7 B7_ 五、發明説明（if ) *塊莖，根類）中發規的害蟲被控制或被殺死，該保護可對抗，例如，植物致病性真菌而甚或保護在稍後將形成的植物部分。式I之化合物可被使用作為種子被覆蜊類以保護種子（果實，塊莖，毅粒）Μ及植物截枝對抗激菌的感染以及對抗發生於土壊中之植物致病性诹菌。此化合混合物對抗屬於Μ下幾類的致病性真菌是很有效的：不完全菌網（Fungi imper f ect i)(特別是葡萄菌屬（Botrytis),微火菌靥（Pyricularia),蟲形孢子菌靥（H e 1 m i n t h 〇 s ρ 〇 r i u m),坊埋形抱子菌靥（F u s a r i u m) .彎鼻型孢子菌靥（Rhynchosporiuio),腐爛菌厲（ Septoria),尾形抱子菌靥（Cercospora),尾形孢子菌饜（c e r c 〇 s ρ 〇 r e 11 a))和互生菌羼（A 11 e r n a r i a);擔子菌網（Basidiomycetes)(例如半平菌屬（H e m i 1 e i a), 假根菌屬（R h i z o c t ο n i a),赤苗菌屬（P u c c i n i a));囊菌網（Ascomycetes)(例如彎脈菌羼（Venturia),紅管菌靨（Erysiphe),球足菌靥（Podosphaera),串珠菌屬 (Monilinia),角菌羼（Uncinula));但特別是卵菌網 (Oomycetes)(例如破壞植物菌靨（Phytciphthora),胸針形孢子菌屬（Peronospora),咆哮菌靥（Bremia),腐敗菌羼（Pythiun),鄰胞菌屬（’Plasmopara))。 -19- 本紙张尺度遑用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 &7_ 五、發明説明（lb) 本發明之式I化合物類可以被溫血動物·魚類及植物所容忍且進而為有價值的活性成分Μ對抗在有利作物*農業上景觀植物*園S學及森林學中所發琨的昆蟲及來自蟎目的害蟲。式I之化合物類特別合適作為在棉花，蒱菜•水果及稻作中的害蟲，例如蜘蛛蟎（ spider mite)類•蚜蟲 (aphid)類，蝴蝶毛蟲（ bbutterfly caterpillar)類及稻米葉及植物飛蝰類。被控制之主要標的為蜘蛛蟎（ spider mite)類，如 Panonychus ulmi，呀蟲（aphid)類，如 Aphis c r a c c i v 〇 r a，蝴蝶毛為（ bbutterfly caterpiliar)類，如 Heliothis virescens及稻米葉及植物飛捏類，如 Nilaparvata lugens或 Nephotettix cincticeps ° 根據本發明之化合物I之良好殺害蟲作用相當於上述害 fi之至少5 0 - 6 0%的摧毀率（死亡率）。經濟部中央橾準局只工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 根據本發明之活性成分類的其他領域應用為貯藏產物類及材料類的保護*貯藏產物類可K保護而免於腐敗及生黴且亦可對抗動物害蟲類（例如grain weevils，描類，挪姐等）。在衛生範囀内*式I化合物可以成功地控制在家畜及生產性家畜身上的動物寄生動物•如蝨，蟎，馬棚等。式I化合物之活性可正常敏感性，及抗槩性害蟲種類的個別 -20- 本紙伕尺度遢用中國國家揉準（CNS > A4規格（2丨〇X 297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製五、發明説明 (丨 1 ) 1 1 I 或全部發育階段有效〇其活性在 > 例如 9 殺害蟲時或立 1 1 即性或稍後殺死害蟲 1 例如在 m 變時或減少卵產生及 / 或 1 1 請 1 | 孵化率而可看出 0 先 Μ 1 I 讀 1 背 1 面 | 根據本發明之化合物類 I及包含他們的組成物類的作之注 I 意 I 用可以相當地廣泛並經由添加其他殺昆 Sat 劑及 / 或殺儀劑事項 1 I 再 1 類而適用於盛行的環境 0 合適的添加物為例如下列活填 % 本性成分種類之代表有機瞵化合物類硝基酚類及衍生物 % 1 | 類甲胩類尿素類胺基甲酸酯類類除農菊類及氯化 1 1 氳碳化物類〇 1 订在此中掲示之合適於植物保護用途的百標作物典型地 1 I 包括於本發明範黷内之下列植物種類殺物類 ( 小麥大 1 1 麥裸麥燕麥稻米玉米高梁及相關品棰 ) 甜菜 1 1 ( 甜菜及飼科 ( f 0 dd e r ) 甜菜 ) 梨果類堅果類及炊果 1 > ( 蘋果類 9 梨類桃類水蜜桃類杏仁類權桃類草 > 1 | 莓類醋栗類懸狗子類 ( raspb e r r y) 及藍莓類） ;豆科 1 1 植物類 ( 豌豆金麥豌 ( 1 e n t 11) 青豆参黃豆 ) 油脂 1 1 作物類 ( 油菜芥菜罂粟橄攬向 B 葵 • 椰子 • 篦麻 1 I 植物 » 可可亞花生 ) 葫蘆類 ( 南瓜類 9 黃瓜類 9 甜瓜 1 1 I 類 ) 纖維性植物 ( 棉花亞麻麻黃麻 ) ；柑桔屬 ( 1 1 c i trus ) 水果 ( 橘類擰 m 類葡萄柚酸橙類 ) f m 菜 1 1 類 ( 菠菜 » 萵苣蘆荀類包心菜類胡薄類 9 洋 m 類 1 I - 2 1 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS > A4規格（210X 297公釐）蛭濟部中央揉準局ec工消費合作杜印製 A 7 _B7_ 五、發明説明（〖Γ) ，番茄類，馬妗薯類，甜椒類）；月桂科（iauraceae)( 路梨類（avocado) ·桂皮’丨章腦）· Μ及一些植物例如煙草，胡桃•咖啡’甘蔗’茶葉’胡椒及其他調味用植物類，藤類•蛇麻類（h〇Ps) ’蛋類植物*芭蕉科植物*及天然橡膠植物類及花及親賞用植物類。式I之活性成分習慣上使用組成物的形式，且可以同時與其他的活性成分聯用或連《使用於待處理的區域或植物上。這些其他的活性成分可以是肥枓類，微量元素媒介劑類或其他影響植物生長的製劑類。亦可使用選擇性的除箄劑類，如殺昆蟲藥劑類·殺真菌槩劑類，殺细菌藥劑類，殺線蟲蕖劑類*殺蝸牛藥劑類或這些製劑中數種之混合物 •若合適時*可一起使用在調劑的技藝中所習用的載劑類 *界面活性劑類或其他增進應用但不會負面影W式1化合物效果的添加物類。合適的載劑類或添加物類可為固體或液體且為那些在調劑領域中常用的物質，例如天然或再製造之礦物質類，溶劑類，分散劑類，濕潤劑類，膠黏劑類，增稠劑類•结合劑類或肥料類。合逋的溶劑類為：芳香性碳氳化物類•包含 8到12 個碳原子的部份，例如為二甲苯混合物或經取代之萘類· -22- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------ρ裝----1--:ir------Q (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 ______B7_______ 五、發明説明（/ / ) 肽酸酯類如肽酸二丁基酯或肽酸二辛基酯，脂肪性碳氫化物類如環己烷或石臘類，醇類與乙二醇類μ及其_類及酯類，如乙醇•伸乙基乙二酵，伸乙基乙二醇單甲基醚或一乙基醚，酮類如環己酮，強烈極性溶劑類，如Ν—甲基_2 -吡咯酮*二甲基亞遇或二甲基甲醢胺，及游離或環氧化之植物油類如環氧化椰子油或黃亘油；或水。所使用的固趙載劑類，例如粉塵類或可散佈之粉末類 *通常為磨碎之天然礦物質類，如方解石（calcite)，滑石 * 高嶺土（kaolin)，蒙脫土（raontmori llonite )或美國活性白土（attapulgite)。可以導致腌用壤度大為降低之特別有利的應用-促進性佐劑類為·額外地*天然的（動物性或植物性）或合成性磷脂類·其來自一系列之腦瞵脂及卵瞵脂類，其可由黃豆中得到。經濟部中央揉準肩貝工消费合作社印«. --------「袁-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 合適的界面活性化合物類為非離子性•陽雛子性及/ 或陰離子性活性劑類，其具有良好之乳化，分散及濕潤特性*並視欲調配之式I活性成分的天然特性而定。界面活性劑類亦可被瞭解為活性劑類的混合物類。所諝水一溶性皂類及水一溶性合成性界面活性化合物 -23- 本紙張尺度逋用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉經濟部中央揉率局員工消費合作社印製 A7 _ _ B7 _ 五、發明説明（W ) 類皆為合適的陰離子性界面活性劑類。合通的皂類為鹼金厲酯類，餓土金靥酯類或較大脂肪類之未經取代之或經取代之銨鹽類（Ci 〇 —（：2 2 )，例如為油酸或硬脂酸的鉀鹽或納鹽類，或為自然脂肪酸混合物類，其可由椰子油或動物脂肪油之中得到。合適的界面活性劑亦可由脂肪酸甲基牛磺酸鹽類製得。合適的非維子性界面活性劑類主要為脂肪性或環脂肪性醇類之聚乙二酵醚衍生物類，或胞和的或未飽和的脂肪酸類及烷基酚類，該衍生物類包含3到30涸乙二酵醚基團及含有8到2 0個碳原子在（脂肪性）簋碳化物的基團上及6到 18涸碳原子在烷基酚類的烷基基圑上。可提出的非離子性界面活性劑類的實施例為壬基酚聚乙氧基乙酵類，篦麻油聚乙二酵醚類，聚伸丙基/聚環氧乙烷添加物，三丁基苯氧基聚一乙氧基乙醇•聚伸乙基乙二酵及辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧伸乙基山梨糖之脂肪酸酯類，例如聚氧伸乙基山梨糖三油酸酯，亦為其他合適之非雜子性界面活性劑。陽維子性界面活性劑類偏好為四级铵鹽類而撝帶至少 -2 4 - 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4堤格（2丨Ο X 297公釐） ^-. •丁 JR i {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局月工消費合作杜印«. A7 ______B7_五、發明説明（v() 一個含有8個至22涸碳原子之烷基自由基作為Μ—取代基，且攜帶未經取代之或經鹵化之較小烷基，苄基或羥基-較小烷基基團類作為進一步之取代基。在調劑的技藝中傳统上所使用的界面活性劑見述於，· 例如，下列之發表刊物中：一 ” Me Cutcheon, s Detergents and Emulsifiers Annual’’ * Me Publishing Corp· ，Glen Rock， New Jersey · 1988° -M· and J · Ash， ” Encyclopedia of Surfactants^ ，Vol · I - III. Chemical Publishing Co· ，New York* 1980 — 1981 〇 -Dr· Helmut Stache〃 Tens id - Taschenbuch^ ( Surfactant Handbook) ，Cari Hanser Veriag， Munich/ Vienna 1981〇農業化學性製備物類通常包含〇· 1到99%重量百分比 •偏好為0 · 1到95%重量百分比之式I之化合物，1到93% 重置百分比之一種固體或液體添加物，及0到25%重鼉百分比，偏好為0· 1到25%重量百分比之一種界面活性劑。 -25- (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁)

T 袈訂本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） A7 __ B7____ 五、發明説明（>l) 然而商業化產品類將會餳好被調劑成漉縮物類•最後使用者使用的時候通常為經稀釋之配方類。該姐成物類亦可包含進一步之成分類，如毽定劑類’ 典型地為植物油類或環氧化植物油類（環氧化椰子油’油菜仔油或黃豆油），抗泡床劑類•如矽油，防腐劑類’黏稠度調節劑類，附著劑類，膠黏劑類及肥料類或其他可以得到特殊效果之活性成分類。該配方類，即含有式I之活性成分而含有或不含'一棰固膛或液II添加劑之组成物類，製備物類或產物類，係Μ已知的方法加Μ製備•例如經由將活性成分與添加劑頬*例如一溶劑（混合物）•一固體載劑及•若喜好時界面活性化合物類（界面活性劑），進行均質化混合及/或磨碎。經濟部中央標準局貝工消费合作社印装 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 較好應用通式I的化合物，或是包括至少一種這類化合物的農桊化學组成物的方法，是應用到葉子上（葉片應用 )。應用的頻率和速度取決於引起問題的病源之破壊危機。或者通式I之活性成分也能藉由土壊經由根糸到達植物趙 (糸統性作用），經由將植物趙局部浸潤於·液趙製備物中或是Μ固態物霣形式進人土壤，如Μ顆粒的形式（土壊應用）。在水稻作物的情形中*此顆粒可以計算份鼉應用在 -26- 本紙張尺度通用t國國家棣準（CNS)A4規格（210X297公釐）經濟部中央橾準局Λ工消费合作杜印装 A7 B7___ 五、發明説明（v"y 水稻田中。或者另外，通式I的化合物也可Μ施用至毅物上（被覆 )，其藉由Μ化合物液態形式浸潤種子，或藉由將固體製備物至種子上。理論上，植物體繁殖物貢的任何一部份均能用通式I的化合物來保護，如種子，根系•莖•枝枒或芽 0 式I之化合物被使用作為純化的活性成分或•偏好地· 與其他在調劑學技藝中習用之輔劑一起聯用。到最後其Μ 一習知的方式被有利地調製成為可乳化性濃縮劑類，可包覆性棚狀物類•可直接嘖灑或稀釋的溶液類，稀釋之乳化劑類•可濕潤之粉末類*可溶解之粉末類·粉塵類，顆粒類（例如封入聚合物中）。施用方法，例如•唄化 •應化，散佈•塗抹其上或傾倒的方法，均依據想要之目的及盛行的環境而加Κ選擇。施用之有利比率通常是每公頃（ha)自1公克到2公斤之活性成份（a · i ·)，脯好為自2 5公克到8 Q Q公克之活性成份/公頃，最偏好自5 Q公克到 4 0 0公克之活性成份/公頃。當作為種子被覆劑使用時，有利的施用比率為每公斤種子自〇 · 0 01公克到1 · 0公克之活性成份。下面的實施例更詳细示範說明，但不會限制，本發明 -27- 本紙张尺度遑用中國國家標率（CNS ) Α4洗格（210Χ297公釐） --------『束----r--^訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7

0 五、發明説明（^) 製俺實施洌類實施例Η~ι:下式化合物之製備

H3C CH3 22公克之一 60 %氫化納分散液Μ己烷進行清洗並以5奄升之Ν，Ν—二甲基甲醢胺進行處理。在此懸浮液中加入 1，43公克之2 (α —溴一〇—甲苯）一 3—甲氧基丙烯酸甲酯及 0· 71公克之3 —羥基亞胺基一 2—甲氧基亞胺基一丁豳腈且該反應混合物進行攪拌1小時。其随後W冰水加Μ處理·形成的油狀物躲時間後開始结晶。Κ抽氣·®除 •结晶•，以水進行清洗並由乙酸乙酯/己烷中進行再结晶。终產物Μ白棕色结晶形式得到•熔點為123 — 124C (

Coup· No. 1.1) 〇實施例 Η — 2:下式化合物之製備 -28 本紙張尺度遑用中國國家梂準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -(装------訂------I (請先閱婧背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（/)

0 4 2公克之6 0 %氫化納分敗液以己烷加以清洗並Μ 1 0 毫升之Ν，Ν—二甲基甲醢胺進行處理。在此懸浮液中加入 2· 9公克之2 — （2—溴甲基苯基）乙二酸甲酯 0 —甲基肟及 1· 4公克之3—羥基亞胺基- 2 —甲氧基亞胺基丁醢腈且該反應混合物進行攪拌1小時。其随後以冰水加Μ處理，形成之油狀物短時間後结晶。结晶以抽氣濾除並Μ水加以清洗*隨後進行乾燥且隨後以二乙基醚加Κ清洗。終產物以灰色的结晶形式得到，熔點 131 — 134C (Comp· No · 2 · 1) ° 實施例 Η— 3:下式化合物之製餚 --------~ 哀----^—"訂------、 (請先W讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消費合作杜印製 H3C、

CH, -29 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）五 ^00882、發明説明) A7 B7 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製

Ex. Rz Rs R4 No. 1.1 CH3 CN ch3 1.2 ch3 CN CH3 CH2 -30- 1 · 0 4公克之於Η — 2得到的化合物於室溫下在1 0毫升之33 %乙醇性甲基胺溶液中進行授拌2小時。乙醇及過量甲基胺蒸餾出且將殘餘物使用二乙基醚進行清洗。終產物保持灰色结晶形式，熔點 159— 162·Ό (Comp· No 3 1) 下列化合物類，其為本發明較窄的部分，可以同樣的方式或類IW於上述方法所指出的方式進行製備。〔1HHMR:化學位移MCDC13中δ (ppm)表示。〕

表I

HX 八 COOCH

熔點或

Rz 之1 H NMR 123-124¾ ' 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------γ 策----^--訂------^ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（γ ) 13 ch3 CN 1.4 ch3 CN 1.5 ch3 CN 1.6 ch3 CN 1.7 CH3 CN 1.8 ch3 CN 1.9 ch3 CN 1.10 ch3 CN 1.11 H CN 1.12 CN CN 1.13 CH3 CHz CN 1.14 P> CN 1.15 ch3 C00CH3 1.16 ch3 COOCH3 1.17 ch3 COOCH3 ch3 COOCH3 1.18 CH3 COOCH3 1.19 ch3 COOCH3 t-丁基 HC-CCH2 - (¾ Hz C-C(C1)CH2 f3 cch2 fch2 ch2 h cch2 ch2 ch2 2,2-二氛環-丙基甲基 ch3 ch3 ch3 ch3 CH3 99-100Ό ch3 ch2 t-丁基 HCsCCHz i>-CH2 H2 C=C(C1)CHz --------丨(装----！--·訂------^Ί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾隼局月工消費合作社印製 -31- 本紙張尺度通用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中夬揉準局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（j) 1.20 ch3 C00CH3 F3 CCHz 1.21 ch3 COOCH3 FCH2 CHZ 1.23 ch3 COOCH3 F3 cch2 ch2 ch2 Ex. Rz R3 R4 熔點或 No. R2 之1 H NMR 1.24 ch3 COOCH3 2，2-二氛環- 丙基甲基 1.25 ch3 C00CH3 ch3 och2 1.26 H COOCH3 CH3 1.27 CN COOCH3 ch3 1.28 t> COOCH3 ch3 1.29 ch3 COOCHz CH3 ch3 94-96¾ 1.30 ch3 COOCH2 ch2 CH3 ch3 1.31 ch3 COOCH2 ch2 - CH2 CH3 ch3 2.02 1.32 ch3 C00C(CH3 )3 ch3 2.00 1.33 CH3 C00CH(CH3 h ch3 99-100TC 1.34 ch3 COOCHz —<] ch3 1.35 ch3 COOCHz CH=CH2 ch3 81-82¾ -32- --------「本----r--訂------「 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

五、發明説明（V a 1.36 ch3 COOCH2 CsCH CH3 1.37 CH3 COOCH2 CN ch3 1.38 CH3 COOCH2 CF3 CH3 1.39 CH3 COOCHz CH2 OCH3 ch3 1.40 ch3 COOCHz ch2 sch3 ch3 1.41 ch3 C0N(CH3 )2 ch3 1.42 ch3 C0N(CH3 )ch2 ch3 ch3 1.43 CH3 C0N(CH2 CH3 )z ch3 1.44 CH3 con(ch3 )ch2 - _ CH2 CH3 ch3 1.45 CH3

CON CH3 1.46 CH3 C0N\ P CH3

1.47 CH3 CON CH3 A7 B7 109-110Ό L - · Γ 1^1 il^i >^1— ϋ·^ t—Β^Ι ^—·ϋ Α^ϋ· IN SHr nn —*l— n^v n^—9 (0 i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

Ex. No.

Rz

Rs R4

熔點或 R2 之1 H NMR 1.48 CH3 CON N-CHo\_/ -33- CH3 本紙張尺度通用中國國家棣準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（jd 1-49 CH3 1.50 CH3

'"'Λ CH〇 ch3 ch3 1.51 CH3 C0N(CHz ch2 cn)2 ch3 1.52 CH3 S0CH3 CH3 1.53 CH3 S02 CH3 ch3 1.54 CH3 S0CH(CH3 )z CH3 --------γ "U----^--.訂------f — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁.) 經濟部中央橾準局貝工消费合作杜印製 1.55 CH3 S02 CH(CH3 )z CH3 1.56 CH3 S0C(CH3 h Cfl3 1.57 CH3 S02 C(CH3 )3 CH3 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐）五、發明説明u /) A7 B7 經濟部中央揉準局月工消費合作社印製 1.58 ch3 s〇^3 CH3 109-110¾ 1.59 ch3 ch3 1.60 ch3 so2-^ ch3, ch3 2.16 1.61 ch3 s〇2-CVf ch3 1.62 ch3 S02—Cl ch3 Ex. r2 Rs R4 熔點或 No. R2 之1 H NMR 1.63 ch3 SO~~ch3 ch3 2.02 1.64 ch3 S02-<( V-0CH3 ch3 XN02 /c, s〇^-Q 1.65 ch3 CH3 ' -35- 本紙張尺度適用中國國家標芈（CNS ) A4規格（210X297公釐} (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂五、發明説明（> v) A7 B7 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印«. 1.66 CH3 2-Δ2 -睡唑啉基 CH3 94-96¾ 1.67 Η 2-Δ2 -噻唑啉基 CH3 1.68 CN 2-Λ2 -噻唑啉基 CH3 1.69 ch3 CH2 2-Δ2 -睡唑啉基 CH3 1.70 > 2-Λ2 -噻唑啉基 CH3 1.71 • ch3 2-ΔΖ -噻唑啉基 CH3 ch2 1.72 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 t-丁基 1.73 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 HCsCCH2 1.74 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基〇-ch2 1.75 ch3 2-Λ2 -噻唑啉基 H2 C=C(C1)CH2 1.76 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 F3 cch2 1.77 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 FCHz CH2 1.78 ch3 2-厶2 -噻唑啉基 F3 cch2 ch2 ch2 1.79 ch3 2-Λ2 -噻唑啉基 2,2-二氛環- 丙基甲基 1.80 ch3 S—| 人 N * "* COOCH2CH3 CH3 Rs R4 熔點或

Ex.

Rz -36- (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂本紙》尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（q)

No.

之1 H NMR 1.81 CH3 CH〇 / 3 S—A-CH3 CH3

N

COOCK 3 1.82 CH3

CH3 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 1.83 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 CH3 1.84 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 ch3 ch2 1.85 ch3 2-Δ2 -聘唑啉基 t-丁基 1.86 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 hc:cch2 1.87 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 j>-CH2 1.88 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 H2 C=C(C1)CH2 1.89 ch3 2-^2 -嗥唑啉基 f3 cch2 ‘ 1.90 ch3 2-Δ2 -聘唑啉基 fch2 ch2 -37- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用+國國家橾準（〇呢）人4規格（2丨0>< 297公釐> 五、發明説明qy) 1.91 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 1.92 CH3 2-ΔΖ -聘唑啉基 1.93 CH3 CH,

A7 B7 h CCH2 ch2 ch2 2,2-二氯環-丙基甲基 ch3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 1.94 CH3 1.95 CH3 ch3 ch3 •CH, CH3 ch3 2.05 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 CH3 2.19/2.27 (E/Z) 1.96 CH3 2-睡唑基

Ex· Rz R3 R4 熔點或 -38- 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} A7 B7五、發明说明（}/)

No. R2 之1 H NMR 經濟部中央揉準局男工消费合作社印製 1.97a Cfl3 2-¾啶基 ch3 114-116^ (異構物1) 1.97b ch3 2-吡啶基 ch3 油狀物（異構物2) 1.98 ch3 3-ttt啶基 ch3 油狀物 1.99 Cfl3 4-¾啶基 ch3 1.100 ch3 2-嘧啶基 ch3 139-Hlt： 1.101 ch3 4-氮-5-氣基- ch3 6-甲基硫-2- 嘧啶基 1.102 ch3 4,6-二氛- ch3 2-嘧啶基 1.103 ch3 3-甲氧基- ch3 2-嘧啶基 1.104 CH3 2-吡嗪基 ch3 油狀物 1.105 ch3 5-乙氧基羰基- ch3 4-三氟甲基- 2-唾唑基 1.106' ch3 S-η nA ch3 ch3. -39- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）經濟部中央揉準局貝工消費合作社印裝 A7 _B7 五、發明説明（4) 1.107 CH3 C00CH2 -c6 Hs ch3 2.02 1.108 ch3 2-呋喃基 CH3 油狀物 1.109 ch3 5-甲基-3-異聘- CH3 油狀物唑基 1.110 CH3 4-甲基-1，2，3- CH3 95-97¾ 噻二唑）-5-基 1.111 ch3 2-喹聘啉基 CH3 油狀物 1.112 ch3 2-苯並噻唑基 ch3 油狀物 1.113 ch3 1-嘧啶基 ch3 樹脂 1.114a ch3 5-甲基-2-呋喃基 ch3 油狀物（異構物1) 1.114b ch3 5-甲基-2-呋喃基 ch3 油狀物（異構物2) Ex. R2 R3 R4 熔點或 No. R2 之1 H NMR 1.115 ch3 2-苯並噻嗯基 ch3 1.116 ch3 5-乙基-2-呋哺基 ch3 油狀物 1.117 ch3 1-甲基-2-吡咯基 ch3 1.118 ch3 5-氯-3-¾唯基 ch3 1.119 ch3 6-氯-3-¾陡基 ch3 1.120 CH3 2-氯-3-¾啶基 ch3 1.121 ch3 2,3-二氮- * 5-吡啶基 ch3 -40- --------^¼----.--*訂------I {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家樣準（CNS〉/U規格（210X297公釐）經濟部中央揉準局具工消費合作社印製

Ex, No. Rz R3 R4 熔點或 Rz 之1 H 2.1 ch3 CN ch3 131-134¾ 2.2 ch3 CN ch3 ch2 2.3 ch3 CN t-丁基 2.4 ch3 CN hc=cch2 -41- A7 B7 五、發明説明（j ) 1.122 ch3 6-氟-3-吡啶基 ch3 1.123 ch3 6-甲基-3-¾啶基 ch3 1.124 ch3 6-甲氧基-3-¾啶基 ch3 1.125 ch3 6-甲基硫-3-吡啶基 ch3 1.126 ch3 5-氯-2-K嗪基 ch3 1 127 ch3 6-氯- 2-喹聘啉基 ch3 表2

本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页)

A7 B7 五、發明説明（# ) 經濟部中央揉準局®；工消費合作社印製 2.5 ch3 CN 2.6 CH3 CN 2.7 ch3 CN 2.8 ch3 CN 2.9 ch3 CN 2.10 ch3 CN 2.11 H CN 2.12 CN CN 2.13 ch3 ch2 CN 2.14 > CN 2.15 ch3 COOCH3 2.16 CH3 COOCH3 2.17 ch3 COOCH3 2.18 ch3 COOCH3 2.19 ch3 COOCH3 2.20 ch3 COOCH3 2.21 ch3 COOCH3 Ex. Rz Ra j>-CH2 H2 C=C(C1)CH2 f3 cch2 fch2 ch2 F3 CCH2 CHz CH2 2,2-二氣環-丙基甲基 CH3 qh3 ch3 ch3 CH3 113-114¾ CH3 ch2 t-丁基 HC曰CCH3 j>-CH2 H2 C=C(C1)CH F3 cch2 R4 熔點或 42- (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 苯· _·訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX2S»7公釐）經濟部中央標準局爲工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明)

No. R2 之1 H NMR 2.22 CH3 C00CH3 fch2 ch2 2.23 ch3 COOCH3 f3 cch2 ch2 ch2 2.24 ch3 COOCH3 2 ,2-二氛環- 丙基甲基 2.25 ch3 C00CH3 ch3 och2 2.26 Η COOCH3 ch3 2.27 CN COOCH3 ch3 2.28 > COOCH3 ch3 2.29 CH3 COOCHz CH3 ch3 2.30 ch3 C00CH2 ch2 ch3 CH3 2.31 ch3 C00CH2 ch2 ch2 ch3 CH3 2.32 ch3 C00C(CH3 )3 CH3 82-83¾ 2.33 ch3 C00CH(CH3 )z ch3 2.34 ch3 COOCH2 -<] ch3 2.35 ch3 C00CH2 CH=CHz ch3 74-75¾ 2.36 ch3 COOCH2 C^CH ch3 2.37 ch3 COOCHz CN ch3 2.38 ch3 COOCH2 CF3 ch3 2.39 ch3 COOCHz CHz 〇CH3 ch3 -43- mV t^i^n fam ^^^^1 mV —^i^v I n^v tti^i— ^UBi nk— ml ^—^1# ^ V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）各。〇882五、發明説明（+(?) A7 B7 2.40 ch3 cooch2 CH2 SCH3 ch3 2.41 ch3 C0N(CH3 )2 CH3 2.42 ch3 C0N(CH3 )ch2 ch3 ch3 2.43 ch3 CoN(CH2 CH3 )z ch3 2.44 ch3 con(ch3 )ch2 ch2 ch3 ch3 2.45 CH3

CON

CH3 2.46 CH3 CON Ο CH3 2.47 CH3 C0N、

Ex. R2 No. R3 ch3

r4 熔點或 R2 之1 H NMR 2.48 CH3 3 CH3 --------(策----r--訂------^ I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局貝工消费合作杜印製 2.49 CH3

CON N-CH

ch3 ch3 2.50 CH3 ch3 -44- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（β Α7 Β7 2.51 ch3 C0N(CH2 ch2 CN)2 ch3 2.52 CH3 SOCH3 ch3 2 53 ch3 S02 CH3 ch3 2.54 ch3 S0CH(CH3 )2 ch3 2.55 ch3 S02 CH(CH3 )z ch3 2.56 ch3 soc(ch3 h ch3 2.57 ch3 S〇2 C(CH3 h CH3 2.58 CH3

CH3 137-1381C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ：·59 C«3 s〇2-//

CH3 訂 2.62 CH3 2.61 CH3 2.60 CH3 S02

ch3 ch3 ch3 CH3 經濟部中央標準局只工消费合作社印製

Ex. R2 No. R3

R4 熔點或 R2 之1 H NMR 2.63 CH3

CH3 ch3 本紙張尺度遑用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（fi) 2.64 CH3 V-OCH3 XN〇2 Cl S02^C ch3 2.65 CH3 Cl ch3 2.66 ch3 2-Λ2 -噻唑啉基 ch3 2.67 Η 2-Δ2 -噻唑啉基 CH3 2.68 CN 2-Δ2 -睡唑啉基 CH3 2.69 ch3 ch2 2-Δ2 -噻唑啉基 ch3 2.70 > 2-Δ2 -噻唑啉基 ch3 2.71 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 ch3 ch2 2.72 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 t-丁基 2.73 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 HCsCCHz 97-98¾ --------装---L---^訂------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 2.74 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 j>-CH2 2.75 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 H2 C=C(C1)CH2 2.76 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 F3 CCHz 2.77 ch3 2-Δ2 -噻唑啉基 FCH2 CHz 2.78 ch3 2-Δ2 -睡唑啉基 F3 CCHz CH2 CH2 -46- 本紙張尺度逋用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} \五、發明説明（ψ: 2.79 CH3 2-^2 -噻唑啉基 2.80 CH3人

S—, N .CO〇CH2CH3 Α7 Β7 2,2-二氛環-丙基甲基 CH3

Ex. Rz No. R4

熔點或 R2 之1 H NMR

CH〇s-7L 2.81 CH3

N CH3 COOCHq CH3 訂 n (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 2.82 CH3 經濟部中央揉準局負工消费合作社印¾

CH3 2.83 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 ch3 2.84 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 CH3 CHz 2.85 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 t-丁基 -47- 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} 五、發明説明 A7 B7 2.86 ch3 2-Δ2 -腭唑啉基 HCsCCH2 2.87 ch3 2-Δ2 -腭唑啉基 > -CHa 2.88 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 H2 C=C(C1)CH2 2.89 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 f3 cch2 2.90 ch3 2-Λ2 -聘唑啉基 fch2 ch2 2.91 CH3 2-Δ2 -曜哩咐基 f3 cch2 ch2 ch2 2.92 ch3 2-Δ2 -聘唑啉基 2，2-二氯環- 丙基甲基 2.93 CH3

ch3 ------------r--訂------{ I (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局®；工消費合作社印製 2.94 CH3 CH3 CH, ~48" 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） A 7 B7五、發明説明阶< ) 2.95 CH3 〇一1 ch3 71-74Ό N」一 ch3 ( :h3 經濟部中央標準局属工消費合作社印製 2.96 ch3 2-噻唑基 ch3 2.13/2.22 (E/Z) 2.97 ch3 2-¾啶基 ch3 113-115¾ Ex. No. r2 Rs H+ 熔點或 R2 之1 H NMR 2.98 ch3 3-吡啶基 ch3 油狀物 2.99 ch3 4-吡啶基 ch3 2.100 ch3 2-嘧啶基 ch3 2.101 ch3 4-氛-5-氰基-6-甲基硫-2-嘧啶基 ch3 2.102 ch3 4,6-二氯-2-嘧啶基 ch3 2.103 ch3 3-甲氧基- -49- ch3 » --------------(表----：---訂------f I (請先閲讀背面之注意If項再填寫本頁) $ _____ 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明Oft) 2.104 CH3 2.105 CH3 2-吡嗪基 2-¾嗪基 5-乙氧基羰基-4-三氟甲基-2-噻唑基

S 2.106 CH3 —^ ,CH3 2.107 CH3 C00CH2 -C6 Hs 2.108a CH3 2-呋喃基 7.108b CH3 2-呋哺基 2.109 CH3 5-甲基-3-異聘- 唑基 A7 B7 CH3 CH3 ch3 油狀物 CH3 2.00 CH3 油狀物（異構物1) CH3 油狀物（異構物2) CH3 111-113¾ --------東------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貞工消费合作社印製 2.110 CH3 4-甲基-(1,2,3 噻二唑）-5—基 2.111 CH3 7-喹聘啉基 -50- CH3 CH3 油狀物本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐）

V V 經濟部中央標準局爲工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（py) 2.112 CH3 2-苯並噻唑基 ch3 126-127〇C 2.113 ch3 4-嘧啶基 ch3 2.114 ch3 5-甲基-2-呋喃基 ch3 油狀物 2.115 ch3 2-苯並噻聰基 CH3 2.116 ch3 5-乙基-2-呋哺基 ch3 油狀物 2.117 ch3 1-甲基-2-吡咯基 ch3 Ex. Rz R3 R4 熔點或 No. R2 之1 Η MM 2.118 ch3 5-氛- 3-吡啶基 CH3 2.119 ch3 6-氛- 3-吡啶基 ch3 2.120 ch3 2-氯- 3-吡啶基 ch3 115TC ' 2.121 ch3 2，3-二氛- ch3 102-106¾ 5-吡啶基 -51- --------( 表----r--:訂------「 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） V A7 B7 2.122 ch3 6-氟- 3-ftt啶基 ch3 2.123 ch3 6-甲基-3-¾啶基 ch3 2.124 ch3 6-甲氧基-3-¾啶基 ch3 2.125 ch3 6-甲基硫- ch3 3-吡啶基 2.126 ch3 5-氛- 2-吡嗪基 ch3 2.127 CH3 6-氮- 2-嗤磨- ch3 啉基表3 ( 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製

Ex. R2 No.

R3

3.1 CH3 CN -52-

R4 熔點或 R2 之1 H NMR ch3 159-162¾ 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS 規格（210X297公釐） iS00882 五、發明説明（¥7) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3.2 ch3 CN 3.3 ch3 CN 3.4 CH3 CN 3.5 ch3 CN 3.6 ch3 CN 3.7 ch3 CN 3.8 ch3 CN 3.9 gh3 CN 3.10 ch3 CN 3.11 H CN 3.12 CN CN 3.13 ch3 ch2 CN 3.14 > CN 3.15 ch3 COOCH3 3.16 ch3 COOCH3 3 17 ch3 COOCH3 3.18 ch3 COOCH3 3.19 ch3 COOCH3 ch3 ch2 t-丁基 HC=CCH2 >-ch2

Hz C=C(C1)CH2 f3 cch2 fch2 ch2 F3 CCHz CH2 CH2 2,2-二氯環- 丙基甲基 CH3 ch3 ch3 ch3 CH3 1.98 CH3 ch2 t-丁基 hc=cch2 [>-ch2 -53- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4说格（21〇X 297公釐） --------( ’衣---^——^1T------f (請先閲靖背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（P)

3.20 ch3 COOCH3 Hz C=C(C1)CH2 3.21 ch3 COOCH3 f3 CCH2 Ex. No. Rz R3 R4 熔點或 R2 之1 H 經濟部中夹揉隼局貝工消費合作社印裝 3.22 CH3 COOCH3 FCHz CH2 3.23 ch3 COOCH3 f3 cch2 ce2 CHz 3.24 ch3 COOCH3 一風塌_ 丙基甲基 3.25 CH3 COOCH3 CH3 〇CH2 3.26 H COOCH3 ch3 3.27 CN COOCH3 ch3 3.28 t> C00CH3 CH3 3.29 ch3 C00CH2 ch3 ch3 3.30 ch3 COOCHz CH2 CH3 ch3 3.31 CH3 COOCHz CHz CH2 CH3 CH3 127-128¾ 3.32 ch3 C00C(CH3 )3 CH3 3.33 ch3 C00CH(CH3 )2 ch3 -54- (裝訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本！) 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（5l) 3.34 CH3 C00CH2 -<] CH3 3.35 CH3 COOCH2 CH=CH2 ch3 3.36 CH3 COOCH2 C^CH ch3 3.37 CH3 COOCH2 CN ch3 3.38 CH3 COOCHz CF3 CH3 3.39 CH3 COOCH2 CH2 OCH3 ch3 3.40 CH3 COOCH2 ch2 sch3 ch3 3.41 CH3 C0N(CH3 )2 ch3 3.42 CH3 C0N(CH3 )ch2 ch3 ch3 3.43 CH3 C0N(CH2 ch3 )z ch3 3.44 CH3 con(ch3 )ch2 ch2 ch3 CH3 1.98 1.90 3.45 CH3 CH3

CON 3.46 CH3 con、〇 CH3 --------^笨----；---订------「 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製

CON 3.47 CH3

Ex. R2 R3 No. ch3

iU 熔點或之1 H NMR 3.48 CH3 con^_^N-CH3 Cfl3 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐）五、發明説明（ΓΜ 3.49 CH3

ch3 3.50 CH3 CH〇 CH3 Α7 Β7 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 3.51 CH3 CON(CH2 CH2 CN)e ch3 3.52 ch3 S0CH3 ch3 3,53 ch3 S〇2 ch3 ch3 3.54 ch3 S0CH(CH3 )z ch3 3.55 ch3 S〇2 CH(CH3 )z CH3 3.56 ch3 S0C(CH3 h ch3 3.57 CH3 S〇2 C(CH3 )3 ch3 3.58 ch3 ^JTS ch3 3.59 CH3 so2 3.60 CH3

ch3 ch3 -56- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） w . •丁 n in— ^^^^1 ^^^^1 ^^^^1 ^^^^1 ^^^^1 nn n in 、-'· (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（f

3.61 CH3 SO F CH3 3.62 CH3 S〇2'

Cl ch3

Ex. No. R2 R3

R4 熔點或 R2 之1 H NMR 3.63 CH3 CH3

S

CH3 3.64 3.65

ch3 ch3 n^i N. m· mt ml m^i ^^^^1 —tn I 1 ^"i (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 3.67 3.66 CH3 2-Λ2 -曈唑啉基 CH3 154-155¾ 2-Δ2 H®唑啉基 CH3 3.68 CN 2-Λ2 -噻唑啉基 CH3 .57- 本紙張尺度逋用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（4) 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 3.69 CH3 CH2 2-Δ2 -睡唑啉基 CH3 3.70 ]> 2-Δ2 -睡唑啉基 CH3 3.71 CH3 2-Δ2 -暖唑啉基 CH3 CH2 3.72 CH3 2-Λ2 -噻唑啉基 t-丁基 3.73 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 HCsCCH2 3.74 CH3 2-Δ2 -噻唾啉基 t>-CH2 3.75 CH3 2-Δ2 -唾唑啉基 Hz C=C(C1)CH2 3.76 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 F3 CCH2 3.77 CH3 2-Λζ -噻唑啉基 FCfe CH2 3.78 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 F3 CCH2 CH2 CH2 3.79 CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 2,2-二氯環- 丙基甲基 -58- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T A7 B7 五、發明説明（^ ) S-i

3.80 CH3 — N

Ex. Rz No. R3 CH3 COOCH2CH3

r4 熔點或 R2 之1 H NMR 3.81 CH3 /CH3 S -/- ch3

N ch3 COOCH, 3.82 CH3 Ό ch3 ^ ,裝訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3.83 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 CH3 3.84 CH3 2-Δ2 -脬唑啉基 CH3 CH2 3.85 CH3 2-Δ2 -聘唑咐基 t-丁基 3.86 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 HCsCCH2 3.87 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基[>_CH2 3.88 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 H2 C=C(C1)CH2 -59- 本紙乐尺度適用中囷國家揉準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）五 ^00882、發明説明（d) A7 B7 3.89 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 F3 CCH3 3.90 CH3 2-Λζ -聘唑啉基 FCH2 CH2 3.91 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 F3 CCH2 (：Ηε CH2 3.92 CH3 2-Δ2 -聘唑啉基 2,2-二氯環- 丙基甲基 ---------- (請先Kl讀背面之注意事項再填寫本頁) 3.93 CH3

ch3 ch3 3.94 CH3 ch3

CH 3 經濟部中央橾準局另工消费合作社印製 CH. ch3 3.95 CH3 CH3 -60- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（y) 經濟部中央樣準局®:工消費合作社印製 3.96 ch3 2-噻唑基 ch3 2.09/2.19 (E/Z) 3.97 ch3 2-吡啶基 ch3 182-184 Ex. No. R2 R3 R4 熔點或 R2 之1 H NMR 3.98 ch3 3-吡啶基 ch3 樹脂 3.99 CH3 4-吡啶基 ch3 3.100 ch3 2-喹啶基 ch3 3.101 ch3 1- 氛-5-氰垂· 6-甲基硫- 2- 嘧啶基 ch3 3.102 ch3 4,6-二氣-2-嘧啶基 ch3 3.103 ch3 3-甲氧基-2-吡嗪基 ch3 3.104 ch3 2-吡嗪基 ch3 油狀物 3.105 CH3 5-乙氧基羰基-4-三氟甲基-2 -唾唑基 -61- CH3 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） --------^ ^---j---ir------( (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明

A7 B7 3.106 CH3 S-, COOCHz -C6 H5 2-呋喃基 5-甲基-3-異曙-唑基 4-甲基-(1,2,3 嗛二唑）-5-基 2-喹聘咐基 2-苯並噻唑基 4- 嘧啶基 5- 甲基-1-呋喃基 2-苯並噻嗯基 -62- CH3 CH3 1.98 CH3 樹脂 CH3 131-133¾ CH3 ch3 油狀物 CH3 162-164¾ CH3 ch3 樹脂 CH3 ^ 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 3.107 CH3 3.108 CH3 3.109 CH3 3.110 CH3 3.111 CH3 3.112 CH3 3 113 CH3 3.114 CH3 3.115 CH3 本紙張尺度遑用中國國家樣準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（jj) 3.116 CH3 5-乙基-2-呋喃基 ch3 141-143= 3.117 ch3 1-甲基-2-¾咯基 ch3 Ex. R2 R3 R4 熔點或 No. R2 之1 H NMR 3.118 ch3 5-氛- 3-¾啶基 ch3 3.119 ch3 6-氛- 3-吡啶基 ch3 3.110 ch3 2-氮- 3-吡啶基 CH3 3.121 ch3 2,3-二氮- ch3 125-128¾ 5-吡啶基 3.122 ch3 6-氟- 3-吡啶基 ch3 3.123 ch3 6-甲基-3-吡啶基 ch3 3.124 ch3 6-甲氧基-3-吡啶基 CH3 3.125 ch3 6-甲基硫- ch3 3-吡啶基 3.126 ch3 5-氯- -63- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂丨一本紙張通用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^0882 a? B7 五、發明説明) 2-吡嗪基 CH3 3.127 CH3 6-氯- 2-喹聘- CH3 啉基表4 0

(請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央揉準局員工消費合作杜印製

Ex. X Y Ri Rb 熔點或 No. R2之1 4.1 CH 0 CH2 ch3 CN 4.2 CH 0 CHz ch3 COOCH3 4.3 CH 0 CHZ CH3 2-Δ2 -噻唑啉基 4.4 N 0 CHz ch3 CN 4.5 N 0 ch2 ch3 COOCH3 4.6 N 0 ch2 ch3 2-Λ2 -噻唑啉基 4.7 N NH CHZ ch3 CN 4.8 N NH CHz ch3 COOCH3 4.9 N NH ch2 ch3 2-Δ2 -睡唑啉基 -64- 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（y

4.10 CH 0 CH(CH3 )2 CN 4.11 CH 0 CH2 CH2 CH2 CH3 CN 中間產物的製備實施例Η 下式之製備 CN HON、人八γν、ch3 CHt --------f .裝------訂------Γ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局貞工消費合作杜印X 1 · 7公克之60%氫化納分散液K己烷加以濟洗並 I Μ 40毫升之Ν·Ν-二甲基甲醢胺進行處理。在此以冰冷卻之懸浮液中加入 4. 5公克之2 —羥基亞胺基一 3—氧丁醚膳* 一次加入一 _。氫氣揮發停止後半小時，逐滴加入； • 75奄升之甲基碘。當混合已在室溫被攪拌3小時後，倒入冰一水中並Μ 3 X 20毫升之二乙基醚進行萃取。在疏酸納上進行脫水乾煉並將溶劑進行揮$後•留下的棕色油 -65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（t、）狀物於矽膠上經由乙酸乙酯/己烷（1 : 2)加κ纯化。上述得到的4 · 1公克之黃色油狀物與 3 · 5公克之氫氛羥胺在20 毫升之吡啶中於室溫進行搜拌3小時。該反應混合物倒入冰水中·且經短時間後形成的结晶®除。以水進行清洗及乾燥後，終產物以白棕色结晶的形式得到，熔點為 110 - 145¾。下列中間產物之特激性代表可以用類似的方法進行製備： --------(.r-- (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

經濟部中央揉準局貝工消費合作社印*.

Rz R3 R4 物理數據· -66- 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（θ) ch3 CN ch3 熔點 140-145D ch3 C00CH3 ch3 77-80Ό CH3 C00(CH2 )3 CH3 ch3 無色之油狀物 ch3 C00C(CH3 )3 ΠΪ3 熔點 111-119Ό CH3 C0N(CH2 CH3 )2 ch3 熔點 115-116t： ch3 CH3 CON Ο

CON (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3 CH3

,1T CH? 2-Δ2 -噻唑啉基CH3 2-Λ2 -聘唑啉基 CH3 ch3 熔點 162- 164t： CH3 0 N. ch3 白色结晶經濟部中央標準局負工消費合作社印製 ch3 ch3 ch3 COOCH2 -Ce Hs ch3 熔點59-60C CH3 COOCH2 CH=CH2 ch3 白黃色油狀物 CH3 COOCH2 CH3 ch3 白黃色油狀物本紙張尺度遑用中國國家樣準（CNS > A4規格（210X297公釐）經濟部中央揉準局只工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（以） CH3 COOCH2 CH3 )2 CH3 白黃色油狀物 CH3 2-睡唑基 ch3 油狀物 CH3 2-吡啶基 ch3 熔點 207-210C CH3 2-呋喃基 ch3 油狀物 CH3 5-甲基-3-異聘唑基 ch3 油狀物 CH3 4-甲基-(1,2,3 -噻二唑）-5-基 CH3 熔點 122- 124¾ CH3 2-喹聘啉基 CH3 油狀物 Rz R3 R4 物理數據 CH3 2-吡嗪基 ch3 油狀物 CH3 2-苯並唾唑基 ch3 油狀物 CH3 3-吡啶基 ch3 CH3 4-嘧啶基 CH3 CH3 5-甲基-2-呋喃基 ch3 油狀物 CH3 2-苯並睡嗯基 CH3 CH3 5-乙基-2-呋喃基 CH3 油狀物 CH3 卜甲基-2-¾咯基 ch3 CH3 COOCHz CH2 -OCH3 ch3 白黃色油狀物 _ 6 8 _ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂丨7 ! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）經濟部中央橾準局Λ工消费合作社印装 A7 B7___ 五、發明説明（L<) 2.針對式I之活性組成物類之配方實施例（％ = 重量百分比） F — 2· 1·可漉潤之粉末類 a) b) c) 表1到表4之活性组成物 25 % 50 % 75 % 木質素磺酸納 5 % 5 % — 硫酸月桂醢酯納 3 % — 5 % 二異丁基萘磺酸納 — 6 % 10 % 八烷基酚聚伸乙基乙二酵醚 (7 - 8莫耳之環氧乙烷） ** 2 % «Μ* 高度散佈性之矽化物 5 % 10 % 10% 高嶺土 62 % 27 % — 這些活性成分類與埴些添加物類充分地混合，且這些混合物在適當的磨碎機中完全加以磨碎。此得到可濕潤之粉末類•其可K用水加以稀釋而得到任何希望濃度之E浮液。 F— 2· 2·乳化劑濃縮物類來自表1到表4之活性成分 ‘10% 辛基酚聚伸乙基乙二酵醚 3% -69- 本紙張尺度逋用中國國家標半（CNS ) Α4規格（2丨Ο X 297公釐） (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（ifc) (4- 5冥耳之環氧乙烯）磺酸十二烷基苯酯鈣 3% 蓖麻油聚乙二醇醚 4% (3 5莫耳之環氧乙烯）環己嗣 34% 二甲苯混合物 5 0 % 任何希望濃度的乳化劑均可藉由以水稀釋此濃度而得到。 F— 2 . 3 .粉塵類 a) b) 來自表1到表4之活性成分 5% 8% 滑石 95¾ — 高嶺土一 92% 經濟部中央標準局爲工消费合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 藉由混合活性成分與載劑並於合適的磨碎櫬上進行研磨可Μ得到準備好可以使用的粉塵類。 2 · 4 .擠出型顆粒類來自表1到表4之活性成分 10% Ν—木質素磺酸酯（鹽） 1% -7 0 - 本紙張尺度遑用中國國家樣準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐） 3% 3% 94% 經濟部中央揉隼局貝工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（0) 羧基甲基孅維素 1 % 高嶺土 87% 該活性成分與添加物類混合，且該混合物被加K研磨並Μ水濕潤。該混合物被擠出並接著在一空氣流中進行乾燥。 2 . 5 ·包覆性顆粒類來自表1到表4之活性成分聚伸乙基乙二醇（MW 2 0 0 ) 高嶺土 (MW=分子量）在一混合物之中，精细研磨之活性成分全部適用於高嶺土，該高嶺土成分已使用聚乙烯乙二酵加Μ濕潤。在此方法中，可得到無塵之包覆之顆粒。 2 · 6 .懸浮液濃縮物來自表1到表4之活性成分 40% 伸乙基乙二醇 10% 壬基酚聚伸乙基乙二酵醚 G96 -7 1- 本紙張尺度遑用中國國家標隼（〇^)八4規格（210><297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A 7 B7五、發明说明（ (15冥耳之環氧乙烯）木質素磺酸納 10% 羧基甲基纖維素 1% 3 7 %之甲醛水溶液 0 · 2 % 7 5 %乳化劑型式之矽油 0.8% 水 3 2% 經濟部中夬樣率局負工消費合作社印製該精细研磨的活性成分與該添加物類密切地混合。此得到一懸浮液濃縮物*由該懸浮液可藉由以水稀釋製餚任何濃度之懋浮液類。 3 · 生物性實施例類 A) 殺微生物性作用實例B-1:對抗破壞植物菌靥（Phytophthora i n f e s t a n s)在蕃茄植物體的作用 a)治療作用經過3個星期種植期，蕃茄之菱種"紅精怪（r e d Gnome)"被以真菌的游動孢子（z〇〇Sp0re)懸浮液唄灑後，在1 8至2 0 υ及飽和濕度下於潮濕箱内培養。2 4個小時之 -72- (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 本紙浪尺度通用中画國家橾隼（CNS > A4規格（210X 297公釐）經濟部中央標準局負工消费合作社印裝 A7 B7___ 五、發明説明（々）後中斷溼潤。當植物體乾後，它們被自被調劑成可濕潤粉末之活性成分所製備之濃度20 ϋρρπι的混合物噴獾。當噴灑上的覆蓋物乾後，此植物趙再度被置於潮濕箱内四天。此時間後出現之典型的葉Η斑點之數霣和大小被當作評估此試驗化合物效果的標準。 b)預防性一糸統作用被調劑成可濕潤粉末之活性成分在濃度60 PPB (根據土壤的體稹）被倒入栽種三週大蕃茄變種"紅精怪（Red Gnome)"之土壤的表面。經過三天等待，此植物體葉片内側被以真菌的游動孢子懸浮液噴灑。之後此試驗的植物髖被放置在18至20C及飽和濕度的嗔灑小屋五天經過此時期後，典型的葉片斑點之數量和大小被當作評估此試驗化合物效果的檷準。在未處理且被感染的對照組植物»100%發病，而根據表1至4其中之一的活性成分，例如化合物1· 1, 1· 15, 1 • 31 , 1 · 32 , 1 · 66 , 1 · 96 , 2 · 1 , 2 · 15 , 2 · 32 , 2 · 66 , 2 · 96 , 3 · 1 , 3 · 15 , 3 · 32 , 3 · 6 6 , 6 . 9 6¾ 4 · 10 使得疾病在兩種試驗中都減少至10%或更低。實例B — 2:在藤Μ植物上對抗鄰孢菌属（Plasmopara -73- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈丁 ^1 · 、** 300882 五、發明説明（7 ο) viticola) ( Bert · e t Curt · ) ( B e r1 · e t DeToni) 的作用 a) 殘餘一預防性作用藤蔓椬物插枝麥種〃 C h a s s e 1 a s 〃種植於溫室内。於十葉階段，三棵植物體被噴M由活性組成份組成灌度為 2 0 0 ppm的混合物。當嗔獾之覆蓋物乾後，植物體一致在葉片内側感染真菌的孢子懸浮液。之後此植物趙被置於潮濕箱内八天。经過這段時間，獨特的病戡會在對照組植物體上出現。在處理過的植物髖上感染部位的數置和大小被當作評估此試驗化合物效果的摞準。 b) 治療作用經濟部中央樣準局身工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 藤蔓植物插枝變種"Chasselas"種植於溫室內並於十葉階段在葉子内側以鄰孢菌靥（Plasmopara viticola)之孢子懸浮液感染。被置於潮濕箱内24小時後，此植物體被嗔K由活性組成份組成濃度為200 ΡΡΠ的混合物。此植物體随後再被置於潮濕箱内七天。經過這段時間.獨特的病激會在對照驵植物體上出現。在處理過的植物體上感染部位的數量和大小被當作評估此試驗化合物效果的標準。 -74- 本紙張尺度逍用中國國家標準< CNS > Α4規格（210X297公簸）經濟部中央標隼局負工消费合作社印装 A7 B7___ 五、發明説明（1 ) 與對照组植物體做比較，以式I之活性成分加以處理之植物35,呈現20%或更低的發病率。在試驗β — 1所提及之製餚物將疾病水平降至° 實例Β- 3 :對抗腐敗菌羼（Pythium debaryanum)對甜菜（Beta vulgaris)的作用 a) 土壤浸濕後的作用真菌被培植於無菌的燕麥毅粒内並加至土壊/沙子混合物内。感染的土壤被置於花盆内並灑上甜菜種子。灑上種子之後，被調製成可濕潤粉末之活性成分Μ水溶液懸浮液的形式被倒於土壤之上（根據土壤赝積為ΖΟΡΡ*»活性组成份。此盆被置於溫室20至24 υ達2至3涸星期，此土壌Μ水輕微嗔灑來維持溼酒。為了評估此試驗，甜菜的萌芽及健康和生病之植物體的比例會被決定。 b) Μ種子披覆應用後的作用真菌被培植於無菌的燕麥殺粒内並加至土埋/沙子混合物内。感染的土埸被置於花盆内並瀰上經覆蓋粉末（根據種子重量為1DQQPPB)試驗化合物覆—遇的甜菜棰子。此盆被置於溫室内20至24t：2至3涸星期，此土壤Μ水輕微唄 -75- 本紙張尺度遑用t國國家樣準（CMS > Α4規格（210ΧΜ7公釐） ---- ΙΊ I I ^------訂------ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明灝來維捋溼潤。為了評估此試驗，甜菜的萌芽及健康和生病之植物體的比例會被決定。以通式I化合物進行處理之後，超過80%的植物體長出且有健康的外表。在對照組盆内.只覬察到有少數的植物體，可見到有病容。實例B— 4:對抗尾形孢子菌屬（Cercospora arachidicola)對花生植物體的殘餘保逋作用經濟部中央標準局員工消費合作社印装 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 10至15公分高的花生Μ水性噴激混合物（Q· 02%活性組成份）被唄獾，並於48小時後感染此真菌之分生孢子懸浮液。感染的植物體在21¾及高濕度下培養72小時，之後被放置於溫室内直到典型的葉片斑點出現。此活性組成份的評估是在感染12天之後做的，並且是根據葉片斑點的數量和大小。通式I化合物帶來大約葉片斑點的減少，減少至少於葉片表面區域的10%。在一些洌子中，此病是完全被抑制（〇至5%的疾病水平），例如在Μ化合物編號1· 15, 1· 66及 3 . 1 5進行處理的條件下。 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4说格（210Χ297公羞) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（y、）實例B-5:對抗赤溫菌鼷（Puccinia graminis)對小麥的作用 a) 殘餘保護作用撒下種子6天後，小麥Μ水性噴瀾混合物（0 · D 2 %活 φ 性組成份）被噴灑，並於2 4小時後感染此真菌之祜萎孢子懋浮液。4 8小時培養期後（條件：相對濕度9 5至1 Q 0 % , 2 0 t：)，此植物體被置於22C溫室內。感染12天後評估斑疣的生成。 b) 系統性作用撤種5天之後，小麥植物體以水性噴灑混合物（〇 . 〇〇 6 %活性組成份，根據土壤的重量）灌溉。小心照顧勿使嗔灑混合勿接觸到植物體高出土壤的部份。經過處理的植物體4 8小時後Μ真菌枯萎孢子懸浮液感染。48小時培養期後 (條件：相對濕度95至1Q0 % , 2010 )，此植物體被置於 22 =溫室内。感染12天後評估斑疣的生成。式I化合物，例如化合物1 · 1 , 1 · '15 , 1 · 3 1 , 1 . 5 8 ,1 · 60, 1· 63, 1· 66, 1· 96, 1 · 100 , 2· 1, 2· 58, -77- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、> 訂 A7 B7 五、發明説明（9中 2. 120，2· 121, 3. 1, 3· 39, 3. 121 及其他，在真菌引起的大量感染方面帶來顯著的降低，於一些例子可達10至0%。實例B- 6 :對抗微火菌羼（Pyr icularia oryzae)對稻米的作用 a)殘餘保護作用經過2個星期的培養後，稻米K水性嗔獾混合物（0 · 0 2%活性組成份）被唄獾，並於48小時後®染此真菌之分生孢子懸浮液。感染5天後評估真菌的大虽感染程度，在期間雄持相對湄度35至100%和溫度20 t： ° (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 0. Γ 經濟部中央樣隼局貝工消費合作社印製 b)系铳作用 2個星期大的稻米以水性唄灑混合物（〇. 活性組成份，根據土壤的重量）灌溉。小心照顧勿使唄灑混合勿接觴到植物超高出土壤的部份。之後盆内裝滿水使使稻米的莖最低的部位能站在水中。96小時後，此植物體W真菌分生孢子懋浮液感染之並在相對濕度35至1(30%溫度24 =下維持5天。 ‘ _ 7 8 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐）

4 I 經濟部中央揉準扃貝工消費合作社印装 A7 B7 五、發明説明（7 y) 式I化合物可預防受感染的植物發病而大量腐枯° 實例B — 7:對抗彎脈菌钃（Venturia inaequalis)對蘋果的作用有10至20公分長之新鲜的蘋果插枝唄灑上嗔灑混合物 (0. 02%活性组成份），並於24小時後感染此真菌的分生孢子懸浮液。之後此植物體在相對濕度9Q至100%下培養5 天，並放入溫室內於20至24Ό下再10天。感染15天之後評估斑點侵擾程度。表1至4其中之一的式I化合物類中大郜分對抗斑點病有長效的作用。實例B-8:對抗紅管菌靥（Erysiphe graminis)對大麥的作用 a)殘餘保護作用約8公分高的大麥以水性唄灑混合物（〇 ·卩2 %活性組成份）噴灑並於3至4小時後撖下此真菌的分生孢子。感染的植物體被放置於2 2 t：的溫室内。感染1 〇天之後評估此真菌的大量感染程度。 -79- 本紙伕尺度遑用中國國家楳牟（CNS > A<t規格（2丨OX297公釐> (請先閱讀背面之注意事領再填寫本頁) 袈订五、發明説明（>) A7 B7 b)系統作用 8公分高的大麥Μ水性噴激混合物（〇 · 0 Q 活性姐成份，根據土堳的體積）灌溉鄰近區。小心照顧勿使嗔激溫合接觸到植物體高出土壤的部份。處理過的植物體48小胃後撒下此真菌的分生孢子。受感染的植物趙被放置在22Ό 的溫室内。感染10天後評估此真菌的大量感染程度。式I之化合物，特別是化合物煽猇1 · 1，1 · 4，1 · ^ 1 . 14 , 1 · 1 9 , 1 . 2 5 , 1 . 2 7 , 1 · 28 , 1 · 31 . 1 · 32 , 1 • 53, 1· 58, 1· 60, 1· 63, 1· 68, 1· 70, 1· 76, 1· 79, 1. 83, 1. 96, 1· 98, 1. 100, 2· 1, 2· 3 , 2· I5 ,2. 32, 2 · 37, 2. 45, 2. 58， 2. 66, 2. 95, 2· 1°° ,2 · 120 , 2 · 121 , 3 · 1 , 3 · 15 , 3 · 27 , 3 · 39 , 3 ♦ 66 ,3. 121, 4· 1, 4. 10及其他，通常能夠降低疾病水平至2 0%M下，在有些情況下甚至完全地抑制。 I I — I 1 — |1(裝| i I I IirI I I I I (請先閲讀背面之注意事項彝球"本經濟部中央標準局負工消费合作社印製 S例B-9:對抗對球足菌厲（Podosphaera leucotricha)蘋果芽的作用殘餘保護作用 80 本纸張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4现格（210X 297公釐）經濟部中央樣準局員工消费合作社印氧 A7 B7 五、發明説明（p ) 有約15公分長新鮮嫩芽的蘋果插枝W水性嗔®混合物 (0 . Q 6%活性組成份）噴灞。此處理過的植物趙2 4小時後感染此真菌的分生孢子並被放置於相爵滴度7Q%和2Q1C的溫室内。感染12天之後評估此真菌的大量感染程度。式I之活性成分，將此疾病降低至20%以下。在對照組植物體的發病率是100%。實例B-10:對抗葡萄菌屬（Botrytis cinerea)對蘋果果實的作用殘餘保護作用人為破壊的蘋果處理幾滴嗔灑混合物（〇· U2%活性組成份）至受破壊的位置。處理過的果貢随後接種此冥菌的孢子懸浮液並在高濕度和大約20X：下培養一個星期。受試物質之殺真菌的作用可由破壊區變腐埔的數目看出。表1至4的式I之活性成.分能夠避免腐爛的蔓延，在有些情況下可完全抑制。實例Β— 11:對抗為形菌屬（Helminthosporium -8 1 - 本紙張尺度遘用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） --------『装----1--訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 200882 五、發明说明 A7 B7 (声 g r a m i n e u in)的作用將小麥毅粒攙雜此真菌的孢子懸浮液並使之乾燥。受污染的毅粒覆蓋試驗化合物（根據種子重里為60 Op Pm的活性組成份）的懸浮液。兩天之後，此毅粒排列在通當的凝膠培養皿上，四天後評估毅粒四周長出的真菌菌落。真菌菌落的数量和大小被用來評估此試驗化合物。在一些情況下，式I化合物展規很好的作用，即完全抑制真菌菌落。實例B-12:對抗黏毛菌靨（ColletotrichuB lagenarium)對黃瓜的作用經濟部中央揉準局身工消費合作社印裂 (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經過2個星期的培養後.黃瓜K噴灑混合物（逋度〇· 002%)被嗔灑。兩天後，此植物體以真菌之孢子懸浮液（ 1· 5x10s孢子/毫升）並在23C和高濕度下培養36小時。感染8天後評估真菌的大量感染程度。在未經處理並受感染的對照组植物超其真菌的侵擾為100%。在一些情況，式I化合物幾乎完全抑制疾病。實例B-13:對抗坊娌形孢子菌鼷（Fusarium nival 82- 本紙張尺度通用中國國家標隼（CNS ) A4说格（210XM7公釐）五 A7 B7 經濟部中央橾準局貝工消费合作.杜印製 )對燕麥的作用自然感染纺綞形孢子菌雇（Fusarium nivale)的燕麥變種 tetrahell被覆蓋上欲試驗的殺真菌劑，並使用以下的濃度：20或6ppm (根據種子的重量）。受感染並處理過的燕麥在十月初撒棰，用撖棰機撒下三公尺長的六排種子。每一種濃度均做三重複。此試驗的作物一直培養在正常的田妤條件下直到評估其大董感染程度（最好在冬季月份期間沒有雪覆蓋的區域為了测定植物毒性，種子的萌發在秋季評估並且每單位區域此植物體的密度/數量在春季評估。為了決定化合物的活性，在春天，在雪剛剛溶化之後，便計算受纺缍形孢子菌屬（Fusarium)大量感染的植物百分比比例。Μ式I化合物加Μ處理使病株植物的百分比少於少於5%。而萌發的植物體外表是健康的。實例Β-14:對抗腐爛菌靥（Septoria nodorua)對小. 麥的作用 -83- 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------------^——rn------^ (請先K1讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印裝、 A7 _B7_ 五、發明説明（P) 在三葉期的小麥以自調劑成可溼潤粉末之活性成分製餚的唄激混合物（6 Oppm)進行唄獾。 24小時後，此處理過的植物體感染此真菌的分生孢子懸浮液。皤後此植物趙在相對濕度90至100%培養兩天並被置於20至241C的溫室内在培養10天。感染13天之後評估此真菌的大量感染程度。少於1%的小麥植物《顯示出病激。實例B-15:對抗假根菌属（Rhizoctonia solani)對稻米的作用保護局部土壤浸濕十天大的稻株郯近K自被調製之受試物質所製備的懸浮液（嗔》混合液）灌溉，並且不污染到植物體高出土壊的部份。三天後在每一盆稻米間放置一片受假根菌屬（ Rhizoctonia s ο 1 an i)感染的大麥桿來進行感染。真菌大量感染的評估是在白天溫度291C晩上溫度26C相對濕度95 %的環境控制箱子内培養六天後進行。少於的稻米植物 »顯示病激。植物體有健康的外表。保護局部葉片懕用 -84* 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） --------( I----^---------^ 1. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（fM ) 十二天大的稻米μ被調製之受試驗物質的懸浮液嗔瀾。一天後在每一盆稻米間放置—片受假根菌屬（ Rhizoctonia solani)感染的大麥择來進行感染。评估是在白天溫度291晩上溫度26Ό相對濕度95%的環境控钊箱子内培養六天後進行。在未經處理且受感染的對照組植物體受真菌大量感染是100¾。在一些倩況下，式1化合物幾乎完全抑制疾病。 B ·殺昆S性作用實施例 B- 16:對抗Aphis craccivora的作用經濟部中央橾準局貝工消费合作社印ΐ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 豌亘幼苗K Aphis craccivora進行感染*接者K 一包含40Q ppm之活性成分的嗔薄混合物進行唄灑》且随後在 2〇υ進行培養。經由在經處理的及未經處理的植物上比較死亡蚜蟲的數目，於3及6天後決定族群降低百分率（％作用）° 在此試驗中，表1_4之化合物類具有良好的作用•即摧毀率超過80%。實施例 Β-17:對抗 Diabroticabalteata之活性 -85- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 300882 3；五、發明説明（f 在玉蜀黍幼苗上嗔灑包含400ppm受試化合物之乳化水溶液。當噴灑的包覆®乾燥之後•將10隻第2階段的 Diabrotica balteata幼蟲散佈至·玉蜀黍幼苗上並置於塑膠容器中。6 天後進行評估。族群降低的比例（％作用）經由比較在經處理植物上及未經處理植物上的幼蟲死亡數目加以決定。在此試驗中|表1到表4的化合物表琨良好的活性。實施例 B—18:對抗 Heliothisvirescens的作用經濟部中央梂準局貝工消费合作社印装 (請先S讀背面之注意事項再填寫本頁) 在黃豆幼苗上唄灑包含4 Ottppm受試化合物之乳化水溶液。當嗔灑的包覆層乾煉之後•將10隻第1階段的 Heliothis virescens毛S散佈至每株黃豆幼苗上並置於塑膠容器中。6天後進行評估。族群降低比例的百分例及阏養損害的降低百分率（％作用）經由比較在經處理植物上及未經處理植物上的毛蟲死亡数目及受試植物的飼養損害程度來決定。在此試驗中•表1到表4的化合物表琨 '良好的活性。特別是，化合物編號1 · 40具有效之殺蟲&作用。 -8 6 - 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 4 A7 B7 五、發明说明（fy 實施例 B— 19:尉抗 Sp〇d〇Ptera litloralis 的作用在黃豆幼苗上唄灑包含4〇〇PPffl受試化合物之乳化水溶液。當嘖灑的包覆B乾煉之後，將1Q隻第3階段的 Spodoptera litloralis毛益敗佈至每株其丑幼洽上並置於塑膠容器中。6天後進行評估。族群降低比例的百分例及飼養損害的降低百分率（％作用）經由比較在經處理植物上及未經處理植物上的毛蟲死亡數目及受試植物的飼養損害程度來決定。在此試驗中，表1到表4的化合物表現良好的活性。 C ·殺蟎性作用簧疵例 20 :.對抗 Tetranychus urticae的作用，杯-- (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂經濟部中央梂率局貝工消費合作社印製豆幼苗M Tetranychus urticae的混合族群加以散佈且 1夭後K含有400 ppm受試化合物之乳化水溶液進行啧鱷° 該植物随後於 25TC培育6天且隨即進行評估。族群降低比例的百分率（％作用）經由比較在經處理植物上及未經處理植物上的死卵，幼蟲及成蟲数目加Μ決定° 在此試驗中，表1到表4的化合物表現良好的活性。 "87- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐）

It. Α>ϊ., a

申請曰期 a ^ r 案號 9；φ 類別 T n t ;:丨 6 以上各欄由永局填註） ’ 發明1 7 薪型I A4 C4 3008S2 説明書中文發明新型名稱英文肟醚除害劑

Oxime Ethers as Pesticides 姓名 ⑴胡哥.奇格勒 ⑵史戴芳.特拉 ⑶雷内.出富律國籍裝發明創作人 ⑴瑞士 ⑵德國 ⑶瑞士住、居所 ⑴瑞士 4108威特維爾，波亞克區15號

⑵德國79110关萊堡，中心路14A ⑶瑞士 4052巴賽爾城，聖阿班，萊茵路180號汽巴一嘉基股份有限公司訂姓名 (名稱）線經濟部中央標隼局員工消費合作社印製申請人國籍住、居所 (事務所）代表人姓名瑞士瑞士 CH-40Q2巴賽爾，克律貝街141號威納·瓦得克本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Claims

A8 B8 C8 D8 申請專利範圍種通式i之肟醚 Η/. 〇

〇及相關於其異構物類及有可能的異構物混合物類，其中 a) X為一 N原子且Y為一氧原子或NH，或 b) X為CH且Y為一氧原子 -------^---裝-------r丨訂-----1 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中進一步 Ri為“ —C4烷基；R2為Ci - C4烷基；R3為Ci -C 6烷氧基羰基，二（Ci — C6烷基）胺基羰基，Ci -C 6烷基_S(0) η，經甲基取代的或未經取代的芳基— S ( 0 ) η，經h —C2烷基或氛取代的或未經取代的雜芳基，經甲基取代的或未經取代的雜環基；且IU為甲基，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4*見格（210X297公釐）公告本 LIj 8 8 88 ABCD ,--:¾.π 經濟部中央標準局員工消费合作社印裂々、申請專利範圍且ϋ設定為1或2。 2·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中X為CH或H ，Υ為氧，h為甲基或乙基，Rz為甲基且R3及IU具有在式I中的定義。 3·根據申請專利範圃第1項之化合物，其中：X為Ν’ Y 為NH* Ri為甲基，乙基或異丙基，R2為甲基且R3及“ 具有在式I中的定義。 4·根據申請專利範面第1項之化合物，其中：= R 2且為甲基，IU為甲基，然而X，Y及R3具有在式I中的定義。 5·根據申請專利範圔第1項之化合物，其中：Ri = R 2且為甲基，R3為氰基，c! _CS烷氧基羰基或二（Ci _Cs烷基）胺基羰基且X，γ及R4具有在式I中的定義。 6·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：= R z且為甲基，U3為（^ — Cs烷基一S(0) η，經甲基取代的或未經取代的芳基—S(0) 11，經（：t _C2烷基或氛取代的或未經取代的雜芳基或經甲基取代的或未經取代的雜環基，且η為1或2，然而X，Y及R4具有在式I中的定義。 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -------^---裝-----·---订-----1 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 3G088f

Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍中其物合化之項1 任中項 6 第至項第圍〇範式利形 i E |«為請 — 鍵植 C 根 -- 肟之J—. I 式通將其法方的物合化 I 式備製 —1 種

n 1^1 - I I - - / I I -- i I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本貫) I I 應反行進物生衍基苄之 I I I 式通與订經濟部中央標準局員工消費合作社印製中其 C3

團基性去離1 為 U 且義定的述上有具 Y 及 X 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）線公告本 C8$5.i〇. 14 - ^ i , _ I_ D8 …------------ 六、申請專利範圍 9.根據申請專利範園第8項的方法’其中該反應在驗的存在下於自一 2QO至+ 80¾的溫度範圃內進行。· 10.—種製備式I化合物的方法，其將通式v之肟 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •與通式VI之化合物進行反應 U- r4 vi 其中Ri至R4具有在式I中的定義且0為一離去性基團 0 11. 根據申請專利範圍第8項或第9項的方法，其中該雄去性基團ϋ為氯，溴，碘，甲磺醢基氧’苯磺醢基氧，硝基苯磺醢基氧或甲苯磺醢基氧。 12. —棰式VI，VIII，IX或X之中間產物〇

本紙張又度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公嫠） SQ0Q88 本 Λ31C8 as. 14 Oo 申請專利範圍 h3c X xo" Ο

o VII ox R, HO

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N 〇〇 NY Ν' 'R4 r2 VIII 〇

R1 ，yv。、 a2 -------— 裝----/--^丨訂-----一 -線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁). 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 IX 〇

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〇本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）告：.、戈一 ♦30 too< ο G 3

經濟部中央標準局員工消费合作社印製六、申請專利範圍其中1?1至114 ，x及Y具有在式I中的定義。 13· —種殺微生物性組成物*其包括至少一種根據申請專利範圃第1項之式I化合物作為活性成分及一棰合逋的載劑，且若喜好* 一種表面-活性輔劑。 14·根據申請專利範圍第13項的組成物，其包括至少一種根據申請專利範圃第2項至第7項中任一項之化合物。 15· —種製備根據申請專利範圍第13項的組成物的方法，其經由將活性成分與一載劑及若喜好，一種表面一活性輔劑，一起進行密切的混合及/或研磨。 16· —種控制植物疾病及預防微生物攻擊的方法，其包括將根據申請專利範圍第1項之式I化合物施用至植物，其部分或其生長局部區域。 17.—種製備式I之化合物類的方法，其包括將式IX之苯基乙酸衍生物本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X 297公釐） ---------裝--Η---^--订-----1 線 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁)

〇

〇 IX 其中Y及至{14具有在式I中的定義*與一甲酸在鐮的存在下進行反應，斯時為欲得其中X=CH的產物之時，或與硝酸或一亞硝酸在鹼的存在下進行反應，.斯時為欲得其中X=N的產物之時，而在每種情況下所形成之式VIII之烯酵或肟衍生物〇

〇 VIII 接著與一甲基化劑進行甲基化作用 -------—裝-----^-I訂-----^線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 18 種式I I之中間產物本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) ΑΊ規格（210X297公釐） S00S82 A.8 B8 C8 D8 Μ 六、申讀專S範圍 (II) _yV。、 Ra 其中ϋ2 ，R3及iu具有在式I中的定義。 19·根據申請專利範圍第18項的方法，其中R2及1U 為甲基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂银經濟部中央標孪局員工消费合作社印裝本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )戍私見格（210 X 297公釐）