KR100209291B1 - 신규 피리미딜 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 살균제 조성물 - Google Patents

신규 피리미딜 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 살균제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살균 효능을 갖는 하기 일반식(I)의 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로 함유하는 살균제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬(C1-C5)할로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, 할로겐, 수산기, (C1-C5)알콕시, (C1-C5)티오알콕시, (C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐기, (C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페녹시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고; R2는 수소 또는 포르밀기를 나타내며; n은 1 내지 3의 정수를 나타내고; R3과 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬, (C1-C5)할로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, R5O2C-,(C1-C5)알콕시알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, R5는 (C1-C5)알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)사이클로알킬, 할로겐 또는(C1-C5)알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 나타낸다.

Description

[발명의 명칭]
신규 피리미딜 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 살균제 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 하기 일반식(I)로 표시되는 신규한 피리미딜 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 살균제 조성물에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬, (C1-C5)할로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, 할로겐, 수산기, (C1-C5)알콕시, (C1-C5)티오알콕시, (C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐기, (C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페녹시기. 니트로기 또는 시아노기를 나타내고; R2는 수소 또는 포르밀기를 나타내며; n은 1내지 3의 정수를 나타내고; R3과 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬, (C1-C5)할로알킬, (C3-C6) 알케닐, (C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이크로알킬, R5O2C-, (C1-C5)알콕시알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, R5는 (C1-C5)알킬, (C3-C6)알케닐,(C3-C6)사이클로알킬, 할로겐 또는 (C1-C3)알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화화물은 식물 병원균의 방제 실험 결과 흰가루병(Erysiphe graminis), 토마토 역병(Phytophthora infestans), 벼 도열병(Pyricularia oryzae), 벼 문고병 (Rhizoctonia solani), 잿빛 곰팡이병(Botrytis cinerea), 밀녹병(Puccinia recondita)의 병원균들에 유효한 것으로 나타났다.
동독 특허 제 151,404호에서 다음 일반식(II)의 화합물이 식물 병원균에 약효가 있다는 사실이 알려진 이후 2-아닐리노 피리미딘 유도체에 대한 많은 연구가 이루어져 왔다.
또한, 다음 구조식(III)의 화합물은 아그레보(Agrevo)사에 의해 잿빛 곰팡이 약제로서 상품화 단계에 들어간 제품이며, 구조식(IV) 및 (V)의 화합물도 시바-가이기(Ciba-Geigy) 및 쿠미아이(Kumiai)사에 의해 곡식용 살균제로서 개발 단계에 있다.
이에 본 발명자들은 상기 일반식(II)의 화합물에서 R7,R8,R9의 변화에 따라 다양한 스펙트럼의 살균력을 보일 것이라는 예측하에 연구를 계속하던 중, R8과 R9를 탄소 고리로 묶은 사이클로알킬을 형성시켜 피리미딘 환에 전자를 풍부하게 해주고, 3 차원적 구조에 변화를 유도해 본 결과 놀랍게도 살균 활성이 향상되고, 살균 스펙트럼이 변화한다는 사실을 밝혀 내고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 진균류 및 기타 병원균에 대해 폭넓은 살균력을 갖는 다음 일반식(I)의 신규한 2-아닐리노 피리미딘 유도체를 제공하는데 있다.
상기식에서, R1,R2,R3,R4및 n은 각각 전술한 바와 같다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있다:
[제조 방법 1]
상기식에서, R1,R3,R4및 n은 각각 전술한 바와 같다.
상기 제조방법 1에서, 먼저 R2가 포르밀기인 일반식(I')의 화합물은 일반식(VI)의 피리미딜 옥심을 염기의 존재하에서 일반식(VII)의 포름아닐라이드와 반응시켜 얻을 수 있으며(반응 1), R2가 수소인 일반식(I'')의 화합물은 일반식(I')의 화합물을 산 또는 염기의 존재하에서 가수분해 시킴으로써 얻는다(반응 2).
반응 1에서 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌과 같은 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드 등과 같은 극성 용매류, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클롤로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란과 같은 에테드류, 아세톤, 메틸에틸케톤과 같은 케톤류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴과 같은 니트릴류를 사용하며, 염기로는 수소화나트륨, 수소화칼륨, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 무기 염기를 사용한다.
반응 온도는 -20℃ 내지 120℃가 적당하며, 반응 시간은 1시간 내지 20시간 정도가 적당하다.
반응 2의 포르밀기 제거 반응에서 산은 진한 염산, 진한 질산, 인산, 50% 황산 수용액 등이 사용되며, 온도는 0℃ 내지 100℃ 가 적당하고, 반응 시간은 1 시간 내지 20시간이 적당하다.
염기를 사용할 경우, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산수소화나트륨 등이 사용되며, 용매는 물, 메틸알콜, 에틸알콜 등의 극성 용매가 적당하고, 반응 조건은 산의 사용시와 유사하다.
제조 방법 1에 사용된 중간체(VI)는 하기의 제조 방법 II에 따라 일반식(IX)의 2-메틸설파닐-4-클로로-피리미딘 유도체를 염기의 존재하에서 옥심과 반응시켜 일반식(VIII)의 피리미딘 유도체를 수득한 후, 이를 산화시켜 합성하였다.
[제조 방법 II]
상기식에서, R3,R4및 n은 각각 전술한 바와 같다.
염기로서 수소화나트륨, 수소화칼륨 등과 같은 수소화물, 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드 등과 같은 금속 알콕사이드류, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등과 같은 무기 염기류, 트리에틸아민, 피리딘, 아닐린, 디메틸아닐린 등과 같은 유기염기가 사용되며, 용매로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌과 같은 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드등과 같은 극성 용매류, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류, 및 피리딘, 아닐린, 트리에틸아민과 같은 아민류 등이 사용된다.
반응 온도는 20℃ 내지 150℃가 적당하며, 반응 시간은 1시간 내지 20시간이 적당하다.
산화제로는 과산화수소수, 관산화요요드화나트륨, t-부틸차아염소산, 아실나이트라이트, 나트륨퍼보레이트, 괴산화유기산, 과망간산칼륨, 칼륨하이드로겐퍼설페이트 등을 사용할 수 있다.
그외에 본 발명은 유효성분으로서 전술한 일반식 (I)의 피리미딜옥심 유도체를 농학적으로 허용되는 통상의 담체와 함께 함유하는 살균제 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 제조예와 실시예에 의거하여 상세히 설명한다.
[제조예 1]
[부탄-2-온 O-(2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘-4-일)옥심의 합성]
8.9g(44 mmol)의 4-클로로-2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘, 2.1g의 탄산칼륨, 3,2g의 2-부틸하이드록실아민 및 20㎖의 디메틸설폭사이드를 용기에 넣고, 70℃에서 4시간 동안 교반한 후, 여기에 물과 아세테이트를 넣고 추출한다. 유기층을 분리하여 무수 망초로 건조시키고, 감압증류에 의해 유기 용매를 제거하여 10g(40 mmol)의 표제 화합물을 수득한다(수율 91%).
[제조예 2]
[부탄-2-온 O-(2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘-4-일)옥심의 합성]
0℃에서 2.8g(11 mmol)의 부탄-2-온 O-(2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘-4-일)옥심을 10㎖의 디클로로메탄에 용해시킨 후, 20㎖의 디클로로메탄 용매에 3-클로로퍼벤조산 3.5g을 용해시켜 1시간 동안 적가한다. 20℃에서 3시간 동안 교반한 후, 나트륨티오설페이트 수용액과 탄산수소나트륨 수용액으로 각각 세척한 후, 유기층을 분리하여 무수 망초로 건조시키고, 감압증류하여 2.7g(9.7 mmol)의 표제 화합물을 수득한다(수율 88%).
[실시예 1]
[N-[4-(1-메틸-프로필리덴아미노옥시)-6,7-디하이드로-5H-사이클로펜타피리미딘-2-일)-N-페닐포름아미드(6)의 합성]
0.5g의 수소화나트륨이 녹아 있는 10㎖의 테트라하이드로푸란 용액에 0℃에서 2.2g의 포름아닐라이드를 가하고, 10분 동안 20℃에서 교반한 후, 4.2g(15 mmol)의 부탄-2-온 O-(2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘-4-일)옥심을 가하고, 2시간 동안 20℃에서 교반한다. 물과 에틸 아세테이트를 가하여 추출하고, 분리한 유기층을 무수 망초로 건조시킨 후, 감압증류하여 3.9g(12 mmol)의 흰색 고체인 표제 화합물을 수득한다(수율 81%).
[실시예 2]
[부탄-2-온 O-(2-메틸설파닐-6,7-디하이드로-5H-사이클로 펜타피리미딘-4-일)옥심의 합성]
4.6g(14 mmol)의 에틸 알콜 20㎖에 용해시키고, 50% 황산 20㎖를 도입한 후, 40℃에서 6시간 동안 교반한다. 물과 에틸 아세테이트를 가하여 추출하고, 분리한 유기층을 무수 망초로 건조시키고, 헥산과 에틸 아세테이트의 혼합 용액(부피/부피=1/1)으로 재결정 하여 3.2g(11 mmol)의 흰색 고체인 표제 화합물을 수득한다(수율 76%).
본 발명에 따른 주요 화합물들을 다음 표 1에 나타내었다.
합성된 화합물들의 물리적 성질은 하기 표 2에 나타내었다.
본 발명에 따른 일반식(I)을 갖는 화합물의 병원균에 대한 효능을 알아보기 위해 다음과 같은 균을 선정하여 항균력을 조사하였다.
위의 균주에 대해 다음과 같은 방법으로 예방효과를 조사하였다. 10% 아세톤 용액에 화합물을 용해시킨 후 일정 크기의 기주식물에 5㎖ 씩 엽면살포 하였다. 이 용액에는 Tween-20을 250ppm이 되게 첨가하였다. 약제가 살포된 식물을 실내온도에서 24시간 동안 방치하여 용매 및 물을 휘산시킨 뒤, 각기 아래와 같이 준비된 병원균을 접종하였다. 모든 실험은 2회 반복으로 실시하였다.
[시험예 1]
[벼 도열병에 대한 살균효과]
쌀겨한천배지(쌀겨 20g, 한천 15g , 증류수 1)에 병원균(Pyricularia oryzae)을 스트리킹(streaking)하여 10일동안 222℃의 광 조건하에서 배양하였다. 여기에서 형성된 분생포자에 Tween-20 250ppm을 가하여 분생포자를 수확한 후, 포자의 농도를 2x 105개/㎖로 조정하여 벼 도열병에 감수성 품종인 낙동벼(3∼4엽기)에 오토마이저(automizer)를 사용하여 흘러내릴 정도로 충분히 분무접종하였다. 접종된 벼는 습실상(Dew chamber)에서 암상태로 24시간 동안 방치한 뒤, 상대습도 90% 이상, 262℃의 항온항습실에 4일동안 발병시켜 병반면적율(%)을 조사하였다. 병반면적의 조사는3∼4엽기 벼의 최상엽 바로 밑의 완전 전개된 잎에 형성된 병반을 표준 이병면적율 대비표에 준하여 조사하였다.
[시험예 2]
[벼 문고병에 대한 살균효과]
병원균(Rhizoctonia solani, AG-1)을 감자한천배지(감자 200g, 덱스트로스 20g, 증류수 1) 에 접종하여 27℃에서 7일간 배양하였다. 배양한 균사체를 고르게 마쇄한 후 3∼4 엽기의 낙동벼가 자란 포트에 10㎖씩 고르게 접종하여 습실상에서 48시간 동안 방치한 후 상대습도 80% 이상인 항온항습실에 5일간 발병시킨 뒤 병발생을 조사하였다. 병 조사는 3∼4 엽기 유묘의 잎집에 발병된 면적율을 잎집면적이 차지하는 비율을 기준으로 하여 작성한 이병면적율 대비표에 준하여 조사하였다.
[시험예 3]
[토마토역병에 대한 살균효과]
역병균(Phytophthora infestans)을 호밀 B 한천배지(호밀 60g, 수크로스 20g, β-시토스테롤 50㎖, 한천15g, 증류수 1)에 올려놓고, 20℃, 16시간 광 처리와 8시간 암처리의 배양기에서 14일간 배양하여 유주자낭의 생성을 유도하였다. 생성된 유주자낭을 플레이트에 살균 증류수를 가하고 시약 스푼을 이용하여 균층으로부터 분리한 후 4겹의 가아제로 유주자낭을 여과하였다. 수확한 유주자낭의 농도를 5x104개/㎖ 로 조정하여 접종원으로 사용하였다. 이 접종원을 토마토 유묘 하나당 3㎖ 씩 분무 접종하였다. 접종한 실물체를 20℃의 습실상에서 5일 동안 발병시킨 후 병반면적율(5)을 조사하였다.
[시험예 4]
[오이잿빛곰팡이병에 대한 살균효과]
토마토로부터 분리한 병원균(Botrytis cinerea KC1)을 쌀겨한천배지(RPA)에 접종하고 20℃의 배양기에서 16시간 광 처리와 8시간 암처리하여 분생포자를 형성시켰다. 배지에 형성된 포자를 감자액체배지(감자 200g, 덱스트로스 20g, 증류수 1)를 부어서 포자를 긁고 이를 가아제로 여과하여 포자를 수확한 후 포자 농도가 1x106개/㎖ 가 되게 조정하여 접종원으로 사용하였다.
이 접종원을 1엽기 오이 유모에 3㎖씩 분무접종한 후 접종한 식물체를 20℃ 습실상에서 4일간 습실처리한 뒤 본엽 1엽의 병반면적율(%)을 조사하였다.
[시험예 5]
[밀녹병에 대한 살균효과]
병원균(Puccinia recondita)은 실험실에서 식물체에 직접 계대배양하여 사용하였다. 균주의 계대배양 및 약효조사를 위해서 일회용 폿트(직경 : 6.5㎝)에 15립씩의 밀종자(은파)를 파종하였다. 온실에서 7일 동안 재배한 일엽기의 밀을 20℃의 습실상에서 1일간 습실 처리한 후에 상대습도가 70% 인 20℃의 항온항습실로 옮겨서 발병을 유도하고 접종 10일 후에 발병을 조사하였다. 발병조사는 녹병포자를 접종한지 10일 후에 병반면적율을 조사하였다.
[시험예 6]
[보리흰가루병에 대한 살균효과]
병원균(Erysiphe Graminis)은 실험실에서 계대배양하여 사용하였다.
균주의 계대배양 및 약효조사를 위해서 일회용 폿트(직경 : 6.5㎝)에 15립씩의 보리종자(올보리)를 파종하여, 온실(25 Q5℃)에서 7일간 재배한 일엽기의 보리에 흰가루병 포자를 털어 접종하여 발병시켰다. 위와 같은 방법으로 접종된 식물을 상대습도 60%, 20℃정도의 항온항습실에 옮겨 10일간 발병을 유도한 뒤 병반 면적을 조사하였다.
상술한 바와 같이 일반식(I)의 최종 화합물들의 처리농도 250ppm에서의 각 병원균에 대한 항균력을 조사한 결과는 다음과 같다.
(1)벼도열병에 대해
화합물 7,8,9,10,11,14,15,16,19,21,22,26,30 및 31 이 70%이상의 방제가를 보였다.
(2)벼문고병에 대해
화합물 9,10,19,22 및 31 이 70%이상의 방제가를 보였다.
(3)오이 잿빛곰팡이병에 대해
화합물6,7,8,9,10,11,14,15,16,18,19,20,21,22,23,26,30 및 31이 70%이상의 방제가를 보였다.

Claims (2)

  1. 일반식(I)의 신규한 피리미딜 옥심유도체.
    상기식에서, R1은 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬(C1-C5)할로알킬, (C3-C6)알케닐,(C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, 할로겐, 수산기, (C1-C5)알콕시, (C1-C5)티오알콕시, (C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐기,(C1-C5)알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페녹시기, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고; R2는 수소 또는 포르밀기를 나타내며; n은 1 내지 3의 정수를 나타내고; R3과 R4는 각각 독립적으로 수소, (C1-C5)직쇄 또는 측쇄 알킬, (C1-C5)할로알킬, (C3-C6)알케닐,(C3-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬, R5O2C-, (C1-C5)알콕시알킬 또느 할로겐에 의해 치환될 수 있는 페닐을 나타내며, R5는(C1-C5)알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)사이클로알킬, 할로겐 또는(C1-C3)알킬에 의해 치환될 수 있는 페닐기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 페닐, 페톡시, 트리플루오로메틸 또는 디저급알킬이고,R2는 수소 또는 포르밀이며, R3는 수소 또는 저급 알킬이고, R4는 저급 알킬, 페닐, COO-저급 알킬이거나, 또는 함께 사이클로알킬을 형성하며, n은 1 또는 2인 일반식(I)의 화합물.
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