KR100295736B1 - 농원예용 살균제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 농원예용 살균제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 식물병원균에 대하여 선택적으로 우수한 살균활성을 나타내는 다음 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체가 함유되어 있는 농원예용 살균제에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서 : R1및 R2은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1∼C6의 알킬기; 1 내지 3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C6의 할로알킬기; 페닐기; 또는 벤조일기를 나타내고; R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 페닐기; 할로겐원자, C1∼C6의 알킬기, C1∼C6의 알콕시기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 사이클로헥실기를 나타낸다.
Description
본 발명은 농원예용 살균제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 식물병원균에 대하여 선택적으로 우수한 살균활성을 나타내는 다음 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체가 함유되어 있는 농원예용 살균제에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서 :
R1및 R2은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1∼C6의 알킬기; 1 내지 3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C6의 할로알킬기; 페닐기; 또는 벤조일기를 나타내고;
R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 페닐기; 할로겐원자, C1∼C6의 알킬기, C1∼C6의 알콕시기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 사이클로헥실기를 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 동일하거나 이와 유사한 화합물으로서 다음 화학식 2로 표시되는 화합물이 남아연방공화국 특허 O.Z. 25,538에 이미 공지되어 있다.
상기 화학식 2에서 :
Ra및 Rb는 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; 알킬기; 아릴기; 또는 아실기를 나타내고;
R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 니트로기가 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 사이클로헥실기를 나타낸다.
그러나, 상기한 공지 화합물들 중에서 일부가 제초활성을 보이는 것으로 공지되어 있을 뿐, 어떠한 문헌에서도 이들 화합물에 대한 살균활성을 알아보기 위한 생물학적 실험을 시도한 바는 없다.
따라서, 본 발명은 식물병원균에 대해 선택적으로 우수한 살균력을 나타내는상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 함유된 신규 살균제를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체가 함유된 농원예용 살균제를 그 특징으로 한다.
화학식 1
상기 화학식 1에서 :
R1및 R2은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1∼C6의 알킬기; 1 내지 3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C6의 할로알킬기; 페닐기; 또는 벤조일기를 나타내고;
R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 페닐기; 할로겐원자, C1∼C6의 알킬기, C1∼C6의 알콕시기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 사이클로헥실기를 나타낸다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 식물병원균에 대한 선택적 살균효과를 가지는 상기 화학식 1으로표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체의 살균제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어, 바람직하기로는 R1이 메틸기이고, R2가 수소원자이며, R3와 R4가 각각 염소원자 또는 메틸기가 치환된 페닐기인 화합물의 경우이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 제조방법에 의하여 제조할 수 있다.
예컨대 R1이 메틸기이고, R2가 수소원자이며, R3및 R4가 치환된 페닐기인 화합물의 경우는 알려진 방법에 따라 치환기가 있는 페닐클로로포르메이트와 하이드라진 유도체를 반응시켜 제조한다.
그리고, R1이 메틸기이고, R2가 수소원자이며, R3및 R4가 사이클로헥실기인 화합물의 경우는 사이클로헥사논을 이용하여 알려진 방법대로 제조한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물중 R3및 R4가 서로 다른 화합물의 경우는 다음 반응식 1에 나타낸 바와 같은 방법으로 제조한다.
상기 반응식 1에서 : R은 CH3, CF3CH2또는t-Bu를 나타내고; R' 및 R'는 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타낸다.
이와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 :
N
-메틸-
t
-부틸카바메이트
메틸하이드라진(2.00 g, 43.5 mmol)과 소디움 하이드록사이드(1.74 g, 43.5 mmol)를 물(15 ㎖)에 용해시킨 후, THF(5 ㎖)에 녹아 있는 디-t-부틸 다이카르보네이트(10.41 g, 47.8 mmol) 용액을 0℃에서 서서히 가한 다음 실온에서 50분간 교반하였다. 반응용액을 10% HCl로 중화시키고 CH2Cl2로 추출하고 무수 황산마그네슘으로 건조하고 감압하에 용매를 제거시킨 후 실리카젤컬럼으로 분리하여 순수한 화합물(3.55 g, 수율 56%)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 60MHz) δ1.46(s, 9H), 3.02(s, 3H), 4.03(brs, 2H)
실시예 2 : [
t
-부틸-(4-클로로페닐)]-
N
-메틸-하이드라조다이카르보네이트
무수 THF(10 ㎖)에N-메틸-t-부틸카바메이트(1.00 g, 6.87 mmol)를 용해 시킨 후 4-클로로페닐 클로로포르메이트(1.07 g, 6.87 mmol)를 넣고 상온에서 15분간 교반하였다. 감압하에서 용매를 제거시키고 화합물(2.05 g, 수율 98%)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 60MHz) δ1.46(s, 9H), 3.08 (s, 3H), 7.03∼7.38(m, 5H)
실시예 3 : 4-클로로페닐카르보닐에스테르-
N
-메틸하이드라진
[t-부틸-(4-클로로페닐)]-N-메틸-하이드라조다이카르보네이트(1 g, 3.35 mmol)를 초산(2.5 ㎖)과 브롬산(48%, 2.5 ㎖)에 녹이고 15분간 상온에서 교반 후 10% NaHCO3로 중화시킨 다음, 에틸 아세테이트로 추출한 후 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압하에서 용매를 제거하여 목적 화합물(587 mg, 수율 88%)을 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 60MHz)δ2.79(s, 3H), 3.80(brs, 1H), 6.63(brs, 2H), 7.01∼7.59(m, 5H)
실시예 4 : 4-클로로페닐-페닐-
N
-메틸하이드라조다이카르보네이트
4-클로로페닐카르보닐에스테르-N-메틸하이드라진(100 mg, 0.60 mmol)를 무수 THF(1 ㎖)에 용해시킨 후 페닐 클로로포르메이트(124 mg, 0.65 mmol)를 넣어 상온에서 15분간 교반하였다. 감압하에서 용매를 제거시켜 목적 화합물(172 mg, 수율 89%)을 얻었다.
이상의 제조방법으로 합성한 상기 화학식 1로 표시되는 몇몇 화합물의 대표적인 구조 및 이들의1H NMR 데이타는 다음의 표 1a 및 표 1b에 예시하였다.
이상에서 설명한 상기 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체는 농원예용 살균제로서 그 자체를 사용할 수도 있으나, 종래방법에 따라 통상의 담체, 계면활성제, 분산제 또는 보조제와 혼합하여 분말제제, 습윤성 분말, 유화성농축물, 과립형제제 등과 같은 제제형으로 조제하여 사용할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물들에 대해서는 다음과 같은 시험방법으로 살균활성을 측정하였다. 식물병원균에 대한 예방효과(protective effect)를 조사하기 위하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 25 mg을 아세톤 10 ㎖에 용해시키고, 이 용액에 트윈20을 250 ppm 또는 수용액 90 ㎖를 첨가하여 그 농도가 250 ppm이 되게 조정한 후,일정 크기의 기주식물에 50 ㎖씩 엽면 살포하였다.
약제가 살포된 식물을 실내온도에서 24시간 동안 방치하여 용매 및 물을 휘산시킨 뒤, 각기다음과 같이 준비된 병원균을 접종하였다. 모든 실험은 2회 반복으로 실시하였다.
시험예 1 : 벼도열병에 대한 살균효과
병원균(Pyricularia oryzae)의 균주를 쌀겨 한천배지(Rice Polish 20 g, Agar15 g, 증류수 1ℓ)에 접종하여 26℃ 배양기에서 2주간 배양하였다. 배양균이 자란 배지를 고무쓸개로 배지표면을 긁어 기중균사를 제거하고 형광등이 켜진 선반(25∼28℃)에서 48시간동안 포자를 형성시켰다.
병균접종은 형성시킨 분생포자를 살균 증류수를 이용하여 일정 농도의 포자현탁액(106포자/㎖)을 만든 뒤, 벼 도열병에 감수성인 낙동벼(3∼4 엽기)에 흘러내릴 정도로 충분히 분무하였다.
접종된 벼는 습실상태에서 암상태로 24시간 놓아 둔 뒤에 상대습도 90% 이상이며 온도 26±2℃인 항온항습실에서 5일간 둔 뒤에 발병면적을 조사하였다. 병조사는 3∼4엽기 벼의 최상위엽 바로 밑의 완전 전개된 잎에 형성된 병반면적율 대비표에 준하여 조사하였다.
시험예 2: 벼잎집무늬 마름병에 대한 살균효과
적당한 양의 밀기울을 1ℓ 크기의 배양병에 넣고 멸균 후 감자 한천배지에서3일간 자란 병원균(Rhizoctonia solani AG-1)의 한천조각을 접종한 후 배양된 균사 덩어리를 적당히 잘게 마쇄하여 2∼3엽기의 낙동벼가 자란 포트(5 ㎝)에 고르게 접종하여 습실상(28±℃)에서 배양 후 상습습도 80% 이상인 항온항습실에서 5일간 둔 뒤 병 발생을 조사하였다.
발병조사는 3엽기 유모의 잎집에 발병된 병반의 면적율을 잎집면적에대한 병반면적이 차지하는 비율을 기준으로 하여 작성한 이병면적율 대비표에 준하여 조사하였다.
시험예 3: 오이 잿빛곰팡이병에대한 살균효과
오이 잿빛곰팡이 병으로부터 분리한 균주(Botrytis cinerea KCI) 감자한천 배지(PDA)에 접종하고 25℃의 배양기에 플레이트를 놓아 광암상태 하에서 15일간 배양하여 포자를 형성시켰다. 배지에 형성된 포자를 플레이트당 10 ㎖의 증류수를 넣은 후, 붓으로 포자를 긁어 이를 가아제로 걸러서 포자를 수확한 후 포자농도가 10 개/㎖가 되게한 뒤 1엽의 병반 면적율을 조사하였다.
시험예 4: 토마토 역병에대한 살균효과
역병(Phytophthora infestans)균을 V-8 쥬스한천(V-8 juice 200 ㎖, CaCO34.5 g, Agar 15 g, 증류수 800 ㎖) 배지에 올려놓고 20℃에서 16시간 광처리와 8시간 암처리하여 14일 배양한 후 포자를 수확하였다. 이때 플레이트에 살균 증류수를 넣고 흔들어서 유주자낭을 균총으로부터 떼어낸 후 4겹 헝겊조각을 사용하여 유주자낭을 배양하였다. 수확한 유주자낭의 농도를 10 개/㎖로 조정하였고, 이 접종원을 토마토 유묘에 분무접종하여 20℃ 습실상에서 1일동안 습실 처리한 후, 상대습도 80% 이상이며 온도 20℃인 항온 항습실로 옮겨 4일동안 발병시킨 후 토마토 1엽과 2엽의 병반 면적율(%)을 조사하였다.
시험예 5: 밀 붉은녹병에 대한 살균효과
병원균(Puccinia recondita)은 실험실에서 식물체에 직접 계대배양하여 사용하였다. 균주의 계대배양 및 약효조사를 위해서 일회용 포트(직경 6.5 ㎝)에 15립씩의 밀종자(은파)를 파종하여 온실에서 7일간 재배한 1엽기의 밀에 포자를 털어서 접종하였다. 접종한 1 엽기의 밀은 20℃의 습실상에서 1일간 습실처리한 후에 상대습도가 70%인 20℃의 항온 항습실로 옮겨 발병을 유도하고 접종 10일 후에 발병을 조사하였다. 발병조사는 녹병포자를 접종한지 10일 후에 병반면적율을 조사하였다.
시험예 6: 보리 흰가루병에 대한 살균효과
병원균(Erysiphe graminis f. sp. hordei)은 실험실에서 계대배양하여 사용하였다. 균주의 계대배양 및 약효조사를 위해서 1회용 포트(직경 6.5 ㎝)에 15립씩의 보리종자(동보리 1호)를 파종하여, 온실(25±5℃)에서 7일간 재배한 1엽기의 보리에 흰가루병 포자를 털어 접종하여 발병시켰다. 위와 같은 방법으로 접종된 식물을 상대습도 50%, 22∼24℃ 정도의 항온항습실에 옮겨 7일간 발병을 유도한 뒤 병반면적율을 조사하였다.
상기 시험예 1 내지 6의 시험결과에 대해서는 다음 수학식 1에 의하여 방제가를 산출하였고, 그 결과는 다음 표 2에 나타내었다. 그리고, 벼 도열병균에 대한 2차 검색 결과는 다음 표 3에 나타내었다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체는 식물병원균에 대하여 선택적으로 우수한 살균활성을 나타내므로 살균제로 유효하다.
Claims (1)
- 다음 화학식 1로 표시되는 하이드라진디카르복실산 에스테르 유도체가 함유된 것임을 특징으로 하는 농원예용 살균제.화학식 1상기 화학식 1에서 :R1및 R2은 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; C1∼C6의 알킬기; 1 내지 3개의 할로겐원자가 치환된 C1∼C6의 할로알킬기; 페닐기; 또는 벤조일기를 나타내고;R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서 페닐기; 할로겐원자, C1∼C6의 알킬기, C1∼C6의 알콕시기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐기; 벤질기; 또는 사이클로헥실기를 나타낸다.
Priority Applications (1)
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| KR1019990013742A KR100295736B1 (ko) | 1999-04-19 | 1999-04-19 | 농원예용 살균제 |
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