JP2001139566A - 有害生物防除剤及びその使用方法 - Google Patents
有害生物防除剤及びその使用方法Info
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- JP2001139566A JP2001139566A JP32531499A JP32531499A JP2001139566A JP 2001139566 A JP2001139566 A JP 2001139566A JP 32531499 A JP32531499 A JP 32531499A JP 32531499 A JP32531499 A JP 32531499A JP 2001139566 A JP2001139566 A JP 2001139566A
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ｒ1 はＨ、(C1-12) アルキル、(C3-7)シクロア
ルキル、カルボキシル、又は置換されてもよいフェニ
ル、１以上のＯ、Ｓ、Ｎを有する５〜６員複素環基又は
５〜６員複素環(C1-6)アルキル等、Ｒ2 は -C(=Z)-Y-
R3、−Ａ−Ｒ7 （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ4
−、ＺはＯ、Ｓ、Ａは単結合、Ｏ、Ｓ、Ｒ3とＲ7 は置
換されてもよいフェニル、５〜６員複素環基又は５〜６
員複素環(C1- 6)アルキル等。〕で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体及び該化合物を有効成分とする有
害生物防除剤並びにその使用方法。 【効果】 植物寄生性の昆虫又は線虫に対して防除効果
を有する。
ルキル、カルボキシル、又は置換されてもよいフェニ
ル、１以上のＯ、Ｓ、Ｎを有する５〜６員複素環基又は
５〜６員複素環(C1-6)アルキル等、Ｒ2 は -C(=Z)-Y-
R3、−Ａ−Ｒ7 （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ4
−、ＺはＯ、Ｓ、Ａは単結合、Ｏ、Ｓ、Ｒ3とＲ7 は置
換されてもよいフェニル、５〜６員複素環基又は５〜６
員複素環(C1- 6)アルキル等。〕で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体及び該化合物を有効成分とする有
害生物防除剤並びにその使用方法。 【効果】 植物寄生性の昆虫又は線虫に対して防除効果
を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式(I) で表さ
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を
有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
剤及びその使用方法に関するものである。
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類を
有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
剤及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体又はその塩類は一部新規な１，２，３−
チアジアゾール誘導体又はその塩類を含むものである
が、多くは特開平８−３２５１１０号公報等に記載の公
知の化合物であり、植物病害防除剤として有用であるこ
とが記載されている。また、特開昭５４−９２７２５号
公報には１，２，３−チアジアゾール誘導体及び該誘導
体が除草剤又は植物成長調節剤として有用であることが
記載されている。
アゾール誘導体又はその塩類は一部新規な１，２，３−
チアジアゾール誘導体又はその塩類を含むものである
が、多くは特開平８−３２５１１０号公報等に記載の公
知の化合物であり、植物病害防除剤として有用であるこ
とが記載されている。また、特開昭５４−９２７２５号
公報には１，２，３−チアジアゾール誘導体及び該誘導
体が除草剤又は植物成長調節剤として有用であることが
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、植物寄生性線虫
防除のためには、臭化メチル等の気化しやすい有効成分
により土壌を消毒することが行われてきた。しかし、臭
化メチルは毒性や環境への影響等から問題がありその代
替剤が強く求められている。
防除のためには、臭化メチル等の気化しやすい有効成分
により土壌を消毒することが行われてきた。しかし、臭
化メチルは毒性や環境への影響等から問題がありその代
替剤が強く求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、植物寄生
性線虫を防除する方法について鋭意検討を行ったとこ
ろ、一般式（Ｉ）で示される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体又はその塩類には線虫防除効果があることを見
出した。また、該誘導体又はその塩類を植物又は土壌等
の栽培担体に施用し、植物に吸収させる方法により、直
接的な殺線虫効果からは予期できない優れた線虫防除効
果をあげ得ることを見出し、本発明を完成させたもので
ある。本発明は一般式(I)
性線虫を防除する方法について鋭意検討を行ったとこ
ろ、一般式（Ｉ）で示される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体又はその塩類には線虫防除効果があることを見
出した。また、該誘導体又はその塩類を植物又は土壌等
の栽培担体に施用し、植物に吸収させる方法により、直
接的な殺線虫効果からは予期できない優れた線虫防除効
果をあげ得ることを見出し、本発明を完成させたもので
ある。本発明は一般式(I)
【０００５】
【化３】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、(C1-12) アルキル基、(C3-7)
シクロアルキル基、カルボキシル基、(C1-6)アルコキシ
カルボニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、カルボキシル基又は(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同
一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有する５〜
６員複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコ
キシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基で置
換された５〜６員複素環基、酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子から選択される同一又は異なっても良い１以上の
ヘテロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
５〜６員複素環(C1-6)アルキル基を示し、
シクロアルキル基、カルボキシル基、(C1-6)アルコキシ
カルボニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、カルボキシル基又は(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同
一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有する５〜
６員複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコ
キシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基で置
換された５〜６員複素環基、酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子から選択される同一又は異なっても良い１以上の
ヘテロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
５〜６員複素環(C1-6)アルキル基を示し、
【０００６】Ｒ2 は、ｉ） -C(=Z)-Y-R3｛式中、Ｒ3 は
水素原子、 (C1-20)アルキル基、ハロ(C1-20) アルキル
基、 (C2-20)アルケニル基、ハロ(C2-20) アルケニル
基、 (C2 -20)アルキニル基、ハロ(C2-20) アルキニル
基、 (C3-12)シクロアルキル基、 (C1-6) アルコキシ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルコキシ(C
1-6)アルキル基、カルボキシ(C1-6)アルキル基、
(C1-20) アルコキシカルボニル(C1- 6)アルキル基、カル
バモイル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
(C1- 6)アルキル基、フェニル基又は１以上の同一若しく
は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基で
置換されたフェニル基から選択される１〜２個の置換基
を有するカルバモイル(C1-6)アルキル基、シアノ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルアミノ(C 1-6)アル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アルコ
キシカルボニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く
１乃至２個の(C1-6)アルキル基によって置換されたアミ
ノ基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又
は１〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキ
ル基により置換されたフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基、
水素原子、 (C1-20)アルキル基、ハロ(C1-20) アルキル
基、 (C2-20)アルケニル基、ハロ(C2-20) アルケニル
基、 (C2 -20)アルキニル基、ハロ(C2-20) アルキニル
基、 (C3-12)シクロアルキル基、 (C1-6) アルコキシ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルコキシ(C
1-6)アルキル基、カルボキシ(C1-6)アルキル基、
(C1-20) アルコキシカルボニル(C1- 6)アルキル基、カル
バモイル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
(C1- 6)アルキル基、フェニル基又は１以上の同一若しく
は異なっても良いハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基で
置換されたフェニル基から選択される１〜２個の置換基
を有するカルバモイル(C1-6)アルキル基、シアノ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルアミノ(C 1-6)アル
キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アルコ
キシカルボニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く
１乃至２個の(C1-6)アルキル基によって置換されたアミ
ノ基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又
は１〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキ
ル基により置換されたフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基、
【０００７】フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル
基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若しく
は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカル
バモイル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1- 6)アルキル基、フェニルカルボニルオ
キシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、
フェニル基又は１〜５個の同一若しくは異なっても良い
(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択
される１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカル
ボニルオキシ(C1-6)アルキル基、
っても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル
基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若しく
は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカル
バモイル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1- 6)アルキル基、フェニルカルボニルオ
キシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、
フェニル基又は１〜５個の同一若しくは異なっても良い
(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択
される１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカル
ボニルオキシ(C1-6)アルキル基、
【０００８】フェニルカルボニルアミノ（Ｃ1-6 ）アル
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、カルボキシル基、(C1- 12 ) アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基
又は１〜５個の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル
基により置換されたフェニル基から選択される１〜２個
の置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルカルボニルアミノ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される同一又は異なっても良い１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C
1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) ア
ルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は異なって
も良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有するカルバモイル基
から選択される１〜５個の置換基で置換された５〜６員
複素環基、
キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、カルボキシル基、(C1- 12 ) アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基
又は１〜５個の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル
基により置換されたフェニル基から選択される１〜２個
の置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルカルボニルアミノ
（Ｃ1-6 ）アルキル基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される同一又は異なっても良い１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C
1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) ア
ルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は異なって
も良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有するカルバモイル基
から選択される１〜５個の置換基で置換された５〜６員
複素環基、
【０００９】酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1- 6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル
基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基から選択される１〜５個の置換基で置換された
５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環カルボニルオ
キシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C 1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、
フェニル基又は１〜５個の同一又は異なっても良い(C
1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選択
される１〜５個の置換基で置換された５〜６員複素環カ
ルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、
される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1- 6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル
基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基から選択される１〜５個の置換基で置換された
５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環カルボニルオ
キシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C 1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、
フェニル基又は１〜５個の同一又は異なっても良い(C
1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選択
される１〜５個の置換基で置換された５〜６員複素環カ
ルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、
【００１０】酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環カルボニルアミノ(C1-6)アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、カルボキシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１
〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基
により置換されたフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜５個
の置換基で置換された５〜６員複素環カルボニルアミノ
(C1-6)アルキル基又は
される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環カルボニルアミノ(C1-6)アルキル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、カルボキシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１
〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基
により置換されたフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜５個
の置換基で置換された５〜６員複素環カルボニルアミノ
(C1-6)アルキル基又は
【００１１】-N=C(R5)R6（式中、Ｒ5 及びＲ6 は同一又
は異なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ基から選択さる置
換基を有するフェニル基を示し、Ｒ5 及びＲ6 は一緒に
なって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ4 （式中、Ｒ4 は水素原子又は
(C1-6)アルキル基を示す。）により中断されても良い(C
2-6)アルキレン基を示すこともできる。）を示し、−Ｙ
−は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ4 −（式中、Ｒ4 は前記
に同じ。）を示し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示
す。｝、ii) −Ａ−Ｒ7 ｛式中、Ａは単結合、酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｒ7 は、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキ
シル基、(C 1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若
しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
たフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
カルバモイル基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェニル基、ナフチル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1- 6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基又は
(C1-6)アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個
の置換基を有するナフチル基を示す。｝又はiii)
は異なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、フェニル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ基から選択さる置
換基を有するフェニル基を示し、Ｒ5 及びＲ6 は一緒に
なって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ4 （式中、Ｒ4 は水素原子又は
(C1-6)アルキル基を示す。）により中断されても良い(C
2-6)アルキレン基を示すこともできる。）を示し、−Ｙ
−は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ4 −（式中、Ｒ4 は前記
に同じ。）を示し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示
す。｝、ii) −Ａ−Ｒ7 ｛式中、Ａは単結合、酸素原子
又は硫黄原子を示し、Ｒ7 は、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキ
シル基、(C 1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若
しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
たフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
カルバモイル基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェニル基、ナフチル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1- 6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基又は
(C1-6)アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個
の置換基を有するナフチル基を示す。｝又はiii)
【００１２】
【化４】 ｛式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、カルボキシ
ル基、(C1-12)アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。｝を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤及
びその使用方法に関するものである。
水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、カルボキシ
ル基、(C1-12)アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。｝を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有する有害生物防除剤及
びその使用方法に関するものである。
【００１３】本発明の有効成分化合物である一般式(I)
で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表的
な化合物を第１表及び第３表に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 一般式(I-1)
で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表的
な化合物を第１表及び第３表に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 一般式(I-1)
【化５】
【００１４】
【００１５】
【００１６】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】第１表中、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、
「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示し、Ｑ1 及びＱ2 は下
記の基を示す。
「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示し、Ｑ1 及びＱ2 は下
記の基を示す。
【化６】 又、第１表中、物性がペーストの化合物のＮＭＲ値を第
２表に示す。
２表に示す。
【００２１】
【００２２】一般式（Ｉ−２）
【化７】
【００２３】
【００２４】一般式(I-3)
【化８】
【００２５】
【００２６】一般式（I-4)
【化９】
【００２７】 第５表中、「Ｎａｐｈ」はナフチル基を示す。本発明に
おける置換基の定義において、「ｎ−」とはノルマル
を、「ｉ−」とはイソを、「ｔ−」とはターシャリー
を、「ｓ−」とはセカンダリーを意味する。「(C1-12)
アルキル基」とは、炭素原子数１〜１２個の直鎖状又は
分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオ
ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、ド
デシル基等が挙げられる。ハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する。Ａの
定義で、「単結合」はＲ7 が直接１，２，３−チアジア
ゾ−ル環の５位に結合していることを意味する。 又、
本発明における塩類とは、酸との塩、例えば、硫酸、塩
酸、燐酸等の鉱酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石
酸、フマール酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸等の有機酸との塩等であっても良く、塩
基類との塩、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、銅等の金属との塩、ピリジン、イミダゾール、アン
モニア等の有機塩基との塩等であっても良い。
おける置換基の定義において、「ｎ−」とはノルマル
を、「ｉ−」とはイソを、「ｔ−」とはターシャリー
を、「ｓ−」とはセカンダリーを意味する。「(C1-12)
アルキル基」とは、炭素原子数１〜１２個の直鎖状又は
分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオ
ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、ド
デシル基等が挙げられる。ハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味する。Ａの
定義で、「単結合」はＲ7 が直接１，２，３−チアジア
ゾ−ル環の５位に結合していることを意味する。 又、
本発明における塩類とは、酸との塩、例えば、硫酸、塩
酸、燐酸等の鉱酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石
酸、フマール酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸等の有機酸との塩等であっても良く、塩
基類との塩、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、銅等の金属との塩、ピリジン、イミダゾール、アン
モニア等の有機塩基との塩等であっても良い。
【００２８】「酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
択される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を
有する５〜６員複素環」としては、例えば、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
２−ピロリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４
−ピリジル基、イソキサゾール−３−イル基、１，３−
オキサゾール−２−イル基、１，３−チアゾール−２−
イル基、１，３−チアゾール−４−イル基、１，３−チ
アゾール−５−イル基、２−イミダソリル基、２−ピリ
ミジル基、４−ピリミジル基、３−ピリダジニル基、２
−ピラジニル基、２−インドリル基、２−キノリル基、
２−プリニル基、１−ベンゾフラン−２−イル基、１，
３−ベンゾオキサゾール−２−イル基、１，２−ベンゾ
イソチアゾール−３−イル基、１，３−ベンゾチアゾー
ル−６−イル基、１，３−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル基、１，３，４−チアジアゾール２−イル基、１，
２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３，４
−テトラゾール−５−イル基などが挙げられる。
択される同一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を
有する５〜６員複素環」としては、例えば、２−フリル
基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、
２−ピロリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４
−ピリジル基、イソキサゾール−３−イル基、１，３−
オキサゾール−２−イル基、１，３−チアゾール−２−
イル基、１，３−チアゾール−４−イル基、１，３−チ
アゾール−５−イル基、２−イミダソリル基、２−ピリ
ミジル基、４−ピリミジル基、３−ピリダジニル基、２
−ピラジニル基、２−インドリル基、２−キノリル基、
２−プリニル基、１−ベンゾフラン−２−イル基、１，
３−ベンゾオキサゾール−２−イル基、１，２−ベンゾ
イソチアゾール−３−イル基、１，３−ベンゾチアゾー
ル−６−イル基、１，３−ベンゾイミダゾール−２−イ
ル基、１，３，４−チアジアゾール２−イル基、１，
２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３，４
−テトラゾール−５−イル基などが挙げられる。
【００２９】一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
有害生物防除剤は、植物寄生性の昆虫又は線虫に対し防
除効果を有するものである。本発明の有害生物防除剤
は、特に下記に例示する植物寄生性線虫に対して優れた
防除効果を有するものである。また、既存剤への抵抗性
種に対しても有効なものである。以下に代表的な線虫の
属、種等を示すが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。根に寄生する土壌線虫としては、例えば、ジャガ
イモシストセンチュウ、イネシストセンチュウ等に代表
されるヘテロデラ（Heterodera) 及びグロボデラ(Globo
dera) （包嚢形成線虫）属、サツマイモネコブセンチュ
ウ、ジャワネコブセンチュウ等に代表されるメロイドジ
ン(Meloidogyne) （根瘤線虫）属並びにラドホウ(Radop
holus)属、キタネグサレセンチュウ、ミナミネグサレセ
ンチュウ等に代表されるプラチレンカス(Pratylenchus)
属、ティレンクルス(Tylenchulus) 属、ロンギドルス(L
ongidorus)属、トリコドルス(Trichodorus) およびキシ
フィネマ(Xiphinema) 属の線虫を効果的に防除すること
ができものとして挙げられる。また、ジチレンカス(Dit
ylenchus) （幹寄生虫）属、アフェレンコイデス(Aphel
enchoides)（葉線虫）属及びアングイナ(Anguina) （花
線虫）属の線虫についても一般式（I)で示される化合物
又はその塩類を用いて効果的に防除することができる。
アゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有する
有害生物防除剤は、植物寄生性の昆虫又は線虫に対し防
除効果を有するものである。本発明の有害生物防除剤
は、特に下記に例示する植物寄生性線虫に対して優れた
防除効果を有するものである。また、既存剤への抵抗性
種に対しても有効なものである。以下に代表的な線虫の
属、種等を示すが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。根に寄生する土壌線虫としては、例えば、ジャガ
イモシストセンチュウ、イネシストセンチュウ等に代表
されるヘテロデラ（Heterodera) 及びグロボデラ(Globo
dera) （包嚢形成線虫）属、サツマイモネコブセンチュ
ウ、ジャワネコブセンチュウ等に代表されるメロイドジ
ン(Meloidogyne) （根瘤線虫）属並びにラドホウ(Radop
holus)属、キタネグサレセンチュウ、ミナミネグサレセ
ンチュウ等に代表されるプラチレンカス(Pratylenchus)
属、ティレンクルス(Tylenchulus) 属、ロンギドルス(L
ongidorus)属、トリコドルス(Trichodorus) およびキシ
フィネマ(Xiphinema) 属の線虫を効果的に防除すること
ができものとして挙げられる。また、ジチレンカス(Dit
ylenchus) （幹寄生虫）属、アフェレンコイデス(Aphel
enchoides)（葉線虫）属及びアングイナ(Anguina) （花
線虫）属の線虫についても一般式（I)で示される化合物
又はその塩類を用いて効果的に防除することができる。
【００３０】本発明の有害生物防除剤を使用できる植物
は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した
植物が挙げられる。穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ラ
イ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小
豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類
（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クル
ミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベ
ツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマ
ネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴
薯、サツマイモ、大根、蓮根、カブ等）、加工用作物類
（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、
サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タ
バコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、スイカ、
メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、
チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高
麗芝、ベントグラス等）、香料等及び鑑賞用作物類（ラ
ベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょ
うが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用
できる。
は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した
植物が挙げられる。穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ラ
イ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小
豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類
（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クル
ミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベ
ツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマ
ネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴
薯、サツマイモ、大根、蓮根、カブ等）、加工用作物類
（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、
サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タ
バコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、スイカ、
メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、
チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高
麗芝、ベントグラス等）、香料等及び鑑賞用作物類（ラ
ベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょ
うが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用
できる。
【００３１】本発明の有害生物防除剤は有害生物を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該生物の発
生が予測される植物又は植物周辺の土壌等に適用して使
用することができる。例えば果樹、穀類、野菜等におい
て発生する線虫等に対しては茎葉部に散布する他に、種
子の薬剤への浸漬、種子粉衣等の種子処理、土壌等に処
理して根から吸収させて使用することもできる。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を当該生物の発
生が予測される植物又は植物周辺の土壌等に適用して使
用することができる。例えば果樹、穀類、野菜等におい
て発生する線虫等に対しては茎葉部に散布する他に、種
子の薬剤への浸漬、種子粉衣等の種子処理、土壌等に処
理して根から吸収させて使用することもできる。
【００３２】種子処理の方法としては、例えば、液状又
固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子
を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製
剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させ
る方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種
子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近
辺に散布する方法等を例示することができる。当該種子
処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培
初期の植物体を意味し、いわゆる種子の他、球根、塊
茎、種いも、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎
等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。本発明の使
用方法を実施する場合の後記する植物の「栽培担体」と
は、植物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる
支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、
植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる
各種土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的素
材は、例えば、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻
土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グ
ラスウール、木材チップ、バーク、軽石等であっても良
い。
固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子
を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製
剤を種子と混和、粉衣処理等して種子の表面に付着させ
る方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種
子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子の近
辺に散布する方法等を例示することができる。当該種子
処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培
初期の植物体を意味し、いわゆる種子の他、球根、塊
茎、種いも、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の茎
等の栄養繁殖用の植物体を含むものである。本発明の使
用方法を実施する場合の後記する植物の「栽培担体」と
は、植物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる
支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、
植物が生育しうる材質であれば良く、例えば、いわゆる
各種土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的素
材は、例えば、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻
土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グ
ラスウール、木材チップ、バーク、軽石等であっても良
い。
【００３３】茎葉部への散布方法としては、乳剤、フロ
アブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等
の固形製剤を水で適宜希釈し、茎葉部に散布するか、又
は粉剤を散布する方法等が挙げられる。土壌への施用方
法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せず
して植物体の株元又は育苗のための苗床等に施用する方
法、粒剤を株元又は苗床に散布する方法、播種前又は移
植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌
全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植
え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散
布する方法などが挙げられる。
アブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等
の固形製剤を水で適宜希釈し、茎葉部に散布するか、又
は粉剤を散布する方法等が挙げられる。土壌への施用方
法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せず
して植物体の株元又は育苗のための苗床等に施用する方
法、粒剤を株元又は苗床に散布する方法、播種前又は移
植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌
全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植
え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散
布する方法などが挙げられる。
【００３４】水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型
は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など
施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和
剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によ
っても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又
は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土
全体への混和等することができる。単に、培土と各種製
剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の
時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後
に施用しても良い。
は、例えば、播種時施用、緑化期施用、移植時施用など
施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和
剤、粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によ
っても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又
は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土
全体への混和等することができる。単に、培土と各種製
剤を交互に層状にして施用しても良い。播種時の施用の
時期は播種の前、同時、播種後いずれでも良く、覆土後
に施用しても良い。
【００３５】水田への施用方法としては、ジャンボ剤、
パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブ
ル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に
散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのま
ま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入等する
こともできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の
流入元に乳剤、水和剤、フロアブル等の薬剤を施用する
ことにより、水田への水の供給にともなって省力的に施
用することもできる。
パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブ
ル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に
散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのま
ま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入等する
こともできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の
流入元に乳剤、水和剤、フロアブル等の薬剤を施用する
ことにより、水田への水の供給にともなって省力的に施
用することもできる。
【００３６】畑作物、例えば麦等においては、播種から
育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等
への処理ができる。畑へ直接播種する植物においては、
種子への直接の処理の他、栽培中の植物の株元への処理
が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は
希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができ
る。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理として
は、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への、液状
とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。
また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所周
辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等
への処理ができる。畑へ直接播種する植物においては、
種子への直接の処理の他、栽培中の植物の株元への処理
が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈又は
希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができ
る。移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理として
は、種子への直接の処理の他、育苗用の苗床への、液状
とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。
また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所周
辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【００３７】本発明の有害生物防除剤は通常の剤型、例
えば乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤、粒剤、粉剤等の剤形
に製剤して施用すれば良く、その施用量は、有効成分化
合物の配合割合、気象条件、製剤形態、施用時期、施用
方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異な
るが、通常１０アール当たり有効成分化合物として０．
０１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば
良く、好ましくは０．１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。種
子への処理においては、種子重量との比較で、有効成分
として通常０．０１％〜４０％の範囲で使用することが
可能であり、好ましくは０．１％〜１０％の範囲であ
る。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水等で希釈して施
用する場合、その施用濃度は通常０．０００１〜１％で
あり、粒剤、粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等
は、通常希釈することなくそのまま施用すれば良い。
えば乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤、粒剤、粉剤等の剤形
に製剤して施用すれば良く、その施用量は、有効成分化
合物の配合割合、気象条件、製剤形態、施用時期、施用
方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異な
るが、通常１０アール当たり有効成分化合物として０．
０１ｇ〜１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すれば
良く、好ましくは０．１ｇ〜５００ｇの範囲が良い。種
子への処理においては、種子重量との比較で、有効成分
として通常０．０１％〜４０％の範囲で使用することが
可能であり、好ましくは０．１％〜１０％の範囲であ
る。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水等で希釈して施
用する場合、その施用濃度は通常０．０００１〜１％で
あり、粒剤、粉剤あるいは種子に処理する場合の液剤等
は、通常希釈することなくそのまま施用すれば良い。
【００３８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００３９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００４０】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００４１】消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は０．００１〜９０重量％から必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の有害生
物防除剤を更に防除対象、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減をはかる目的で他の有害生物防除剤或いは
病害防除剤等と混合して使用することも可能である。
補助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合
割合は０．００１〜９０重量％から必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の有害生
物防除剤を更に防除対象、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減をはかる目的で他の有害生物防除剤或いは
病害防除剤等と混合して使用することも可能である。
【００４２】以下に本発明の代表的な実施例、試験例を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 実施例１ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 １０部 焼成珪藻土 ７３部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ４部 含水珪酸 ８部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示す。 実施例１ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 １０部 焼成珪藻土 ７３部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ４部 含水珪酸 ８部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。
【００４３】 実施例２ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 ２０部 焼成珪藻土 ６３部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ４部 含水珪酸 ８部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。 実施例３ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 ４０部 焼成珪藻土 ４３部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ５部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ４部 含水珪酸 ８部 以上を均一に混合粉砕して、水和剤とする。
【００４４】 実施例４ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 １２部 合成含水酸化珪素 １部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部 ベントナイト ３０部 カオリンクレー ５５部 以上を均一に混合粉砕し、適量の水を加えて混練し、造
粒、乾燥して粒剤とする。 実施例５ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 ２０部 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部 プロピレングリコール ５部 ジメチルポリシロキサン ０．２５部 パラクロロメタキシレノール ０．１０部 キサンタンガム ０．３０部 水 ７１．３５部 以上を均一に混合湿式粉砕し、水性懸濁剤とする。
粒、乾燥して粒剤とする。 実施例５ 第１表又は第３表乃至第５表記載の化合物 ２０部 アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３部 プロピレングリコール ５部 ジメチルポリシロキサン ０．２５部 パラクロロメタキシレノール ０．１０部 キサンタンガム ０．３０部 水 ７１．３５部 以上を均一に混合湿式粉砕し、水性懸濁剤とする。
【００４５】試験例１ サツマイモネコブセンチュウ
（Meloidogyne incognita)に対する防除効果試験 温室内で直径９ｃｍのポットで栽培した２葉期のメロン
実生苗に、第１表又は第３表乃至第５表記載の一般式
（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物を水で所定濃
度に希釈した薬液を作物に十分量散布した。薬液処理１
４日後にサツマイモネコブセンチュウの水懸濁液を処理
区及び無処理区にポット当たり１００頭となるように土
壌潅注した、そのポットを２５℃の温室に静置した。接
種１４日後に根部の根瘤数を調査し、無処理区の根瘤数
と比較して下記判定基準に従って判定した。結果を第６
表に示す。 判定基準 Ａ： 根瘤なし。 Ｂ： 根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少
ない。 空欄：無処理区と同等又はそれ以上の根瘤数がある。
（Meloidogyne incognita)に対する防除効果試験 温室内で直径９ｃｍのポットで栽培した２葉期のメロン
実生苗に、第１表又は第３表乃至第５表記載の一般式
（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物を水で所定濃
度に希釈した薬液を作物に十分量散布した。薬液処理１
４日後にサツマイモネコブセンチュウの水懸濁液を処理
区及び無処理区にポット当たり１００頭となるように土
壌潅注した、そのポットを２５℃の温室に静置した。接
種１４日後に根部の根瘤数を調査し、無処理区の根瘤数
と比較して下記判定基準に従って判定した。結果を第６
表に示す。 判定基準 Ａ： 根瘤なし。 Ｂ： 根瘤はあるが、無処理区より明らかにその数が少
ない。 空欄：無処理区と同等又はそれ以上の根瘤数がある。
【００４６】 薬害（茎葉部）：＋＋＋：強い、＋＋：中程度 ＋：軽度、 −：無し
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C036 AD04 AD23 AD26 4C063 AA01 BB08 CC67 CC75 DD12 DD52 DD67 EE03 4H011 AC01 BA01 BB10 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DD03 DD04 DH03
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(I) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、(C1-12) アルキル基、(C3-7)
シクロアルキル基、カルボキシル基、(C1-6)アルコキシ
カルボニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フ
ェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、カルボキシル基又は(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同
一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有する５〜
６員複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコ
キシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基で置
換された５〜６員複素環基、酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子から選択される同一又は異なっても良い１以上の
ヘテロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、カルボキシル基又は(C1-12) アルコキシカル
ボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
５〜６員複素環(C1-6)アルキル基を示し、Ｒ2 は、ｉ）
-C(=Z)-Y-R3｛式中、Ｒ3 は水素原子、 (C1-20)アルキ
ル基、ハロ(C1-20) アルキル基、 (C2-20)アルケニル
基、ハロ(C2-20) アルケニル基、 (C2 -20)アルキニル
基、ハロ(C2-20) アルキニル基、 (C3-12)シクロアルキ
ル基、 (C1-6) アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、カルボキ
シ(C1-6)アルキル基、(C1-20) アルコキシカルボニル(C
1- 6)アルキル基、カルバモイル(C1-6)アルキル基、同一
又は異なっても良く、(C1- 6)アルキル基、フェニル基又
は１以上の同一若しくは異なっても良いハロゲン原子又
は(C1-6)アルキル基で置換されたフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するカルバモイル(C1-6)アル
キル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカル
ボニルオキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボ
ニルアミノ(C 1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキ
シル基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、アミノ基、
同一又は異なっても良く１乃至２個の(C1-6)アルキル基
によって置換されたアミノ基、カルバモイル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アル
キル基、フェニル基又は１〜５個の同一若しくは異なっ
ても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有するカルバモイル
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C
1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) ア
ルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若しくは異な
っても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル
基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバモイ
ル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニル(C1-6)アルキル基、フェニルカルボニルオキシ(C
1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アルコキ
シカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェ
ニル基又は１〜５個の同一若しくは異なっても良い(C
1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選択
される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカルボ
ニルオキシ(C1-6)アルキル基、フェニルカルボニルアミ
ノ（Ｃ1-6 ）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C1- 12) ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル
基、フェニル基又は１〜５個の同一又は異なっても良い
(C1-6)アルキル基により置換されたフェニル基から選択
される１〜２個の置換基を有するカルバモイル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカル
ボニルアミノ（Ｃ1-6 ）アルキル基、酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される同一又は異なっても良い
１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボ
キシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同
一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
たフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
カルバモイル基から選択される１〜５個の置換基で置換
された５〜６員複素環基、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子から選択される同一又は異なっても良い１以上のヘ
テロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カ
ルボキシル基、(C1-12)アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の
同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換さ
れたフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
るカルバモイル基から選択される１〜５個の置換基で環
上に置換された５〜６員複素環(C1-6)アルキル基、酸素
原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同一又は異
なっても良い１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素
環カルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル
基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1- 6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基から選択される１〜５個の置換基で環上に置換
された５〜６員複素環カルボニルオキシ(C1-6)アルキル
基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される同
一又は異なっても良い１以上のヘテロ原子を有する５〜
６員複素環カルボニルアミノ(C1-6)アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボ
キシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カルバモ
イル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同
一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換
されたフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
するカルバモイル基から選択される１〜５個の置換基で
環上に置換された５〜６員複素環カルボニルアミノ(C
1-6)アルキル基又は-N=C(R5)R6（式中、Ｒ5 及びＲ6 は
同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C 1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、
フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ基から選
択される１以上の置換基を有するフェニル基を示し、Ｒ
5 及びＲ6 は一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ4 （式中、
Ｒ4 は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。）により
中断されても良い(C2-6)アルキレン基を示すこともでき
る。）を示し、−Ｙ−は−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲ4 −
（式中、Ｒ4 は前記に同じ。）を示し、Ｚは酸素原子又
は硫黄原子を示す。｝、ii) −Ａ−Ｒ7 ｛式中、Ａは単
結合、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｒ7 はフェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、カルボキシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基又は１
〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基
により置換されたフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するカルバモイル基から選択される１〜５個
の置換基を有するフェニル基、ナフチル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カ
ルボキシル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基から選
択される１〜５個の置換基を有するナフチル基を示
す。｝又はiii) 【化２】 ｛式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、カルボキシ
ル基、(C1-12)アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-12) アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバ
モイル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す。｝を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする
有害生物防除剤。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子、(C1-12) アルキル基、
(C3-7)シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、カルボキシル基
又は(C1-6)アルコキシカルボニル基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基、カルボキシル基、(C
1-6)アルコキシカルボニル基又は(C1-6)アルコキシ(C
1-6)アルキル基を示し、Ｒ2 が、i)-C(=Z)-Y-R3 ｛式
中、Ｒ3 は水素原子、 (C1-20)アルキル基、ハロ
(C 1-20) アルキル基、 (C3-12)シクロアルキル基、 (C
1-6) アルコキシ(C1-6)アルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カ
ルボキシル基、(C1-12) アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基又は同一若しくは異なっても良く、(C1-12)
アルキル基、フェニル基又は１〜５個の同一若しくは異
なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたフェニ
ル基から選択される１〜２個の置換基を有するカルバモ
イル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
フェニル(C1-6)アルキル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、カルボキシル基、(C
1-12) アルコキシカルボニル基、から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシ
（Ｃ1-6 ）アルキル基を示し、−Ｙ−は−Ｏ−又は−Ｎ
Ｒ4 −（式中、Ｒ4 は水素原子又は(C1-6)アルキル基を
示す。）を示し、Ｚは酸素原子を示す。｝又はii) −Ａ
−Ｒ7 ｛式中、Ａは単結合又は酸素原子を示し、Ｒ7 は
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、カルボキシル基、(C1-12) アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-12) アルキル基、フェニル基
又は１〜５個の同一若しくは異なっても良い(C1-6)アル
キル基により置換されたフェニル基から選択される１〜
２個の置換基を有するカルバモイル基から選択される１
〜５個の置換基を有するフェニル基、ナフチル基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、カルボキシル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基
から選択される１〜５個の置換基を有するナフチル基を
示す。｝を示す請求項１記載の有害生物防除剤。 - 【請求項３】 有害生物が線虫である請求項１又は２記
載の有害生物防除剤。 - 【請求項４】 有害生物を防除するために、請求項１又
は２に記載の有害生物防除剤の有効量を、対象植物、土
壌又は種子に処理することを特徴とする請求項１乃至２
のいずれか１項記載の有害生物防除剤の使用方法。 - 【請求項５】 有害生物が線虫である請求項４記載の有
害生物防除剤の使用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32531499A JP2001139566A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | 有害生物防除剤及びその使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32531499A JP2001139566A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | 有害生物防除剤及びその使用方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001139566A true JP2001139566A (ja) | 2001-05-22 |
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ID=18175449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP32531499A Pending JP2001139566A (ja) | 1999-11-16 | 1999-11-16 | 有害生物防除剤及びその使用方法 |
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| JP (1) | JP2001139566A (ja) |
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1999
- 1999-11-16 JP JP32531499A patent/JP2001139566A/ja active Pending
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