CN108779092A - 杀线虫杂环酰胺 - Google Patents

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Abstract

Description

杀线虫杂环酰胺
技术领域
本发明涉及适用于农业和非农业用途的某些杂环酰胺和它们的组合物，以及其用于在农学和非农学环境中控制寄生线虫的方法。
背景技术
控制植物寄生线虫在实现高作物效率中是极其重要的。线虫引起的根损害可引起作物产量和质量的显著降低，并且从而导致消费者的成本增加。由于线虫寄生虫对驱虫剂的抗性的广泛发展，尽管有可用的化学治疗剂，但线虫继续在家畜中引起问题。对更有效、成本更低、毒性更低、对环境更安全或具有不同的作用模式的新型化合物存在持续需求。
发明内容
本发明针对式1的化合物(包括所有立体异构体)以及含有它们的组合物，以及它们用于控制寄生线虫的用途：
其中
R1是H或甲基；
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl或Br；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；
前提条件是(i)当R1和R2是H时，那么R3不是C2-C3烯基、C2-C3炔基、环丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未取代的C2-C3烷基、或被Cl或Br取代的C2-C3烷基；(ii)当R1是甲基时，那么R3不是乙基；并且(iii)当R1是H并且R2是甲基时，那么R3不是乙基。
本发明还针对式1a的化合物以及包含它们的组合物，以及它们用于控制寄生线虫的用途：
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
本发明还针对式1a的化合物以及包含它们的组合物，以及它们用于控制寄生线虫的用途：
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；
前提条件是(i)当R2是H时，那么R3不是C2-C3烯基、C2-C3炔基、环丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未取代的C2-C3烷基、或被Cl或Br取代的C2-C3烷基；并且(ii)当R2是甲基时，那么R3不是乙基。
本发明还针对式1b的化合物以及包含它们的组合物，以及它们用于控制寄生线虫的用途：
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
本发明还针对式1b的化合物以及包含它们的组合物，以及它们用于控制寄生线虫的用途：
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；
前提条件是(i)当R2是H时，那么R3不是C2-C3烯基、C2-C3炔基、环丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未取代的C2-C3烷基、或被Cl或Br取代的C2-C3烷基；并且(ii)当R2是甲基时，那么R3不是乙基。
本发明还提供了一种组合物，该组合物包含式1、1a或1b的化合物、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。在一个实施例中，本发明还提供了一种用于控制寄生线虫的组合物，该组合物包含式1、1a或1b的化合物以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分，所述组合物任选地还包含至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
本发明提供了一种用于控制寄生线虫的方法，该方法包括使该寄生线虫或其环境与生物学有效量的式1、1a或1b的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触。本发明还涉及这样的方法，其中使该寄生线虫或其环境与包含生物学有效量的式1、1a或1b的化合物、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分的组合物接触，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
本发明还提供了一种用于保护种子免受寄生线虫的方法，该方法包括使该种子与生物学有效量的式1、1a或1b的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触。本发明还涉及经处理的种子。
本发明还提供了一种用于控制寄生线虫的方法，该方法包括使该寄生线虫或其环境与生物学有效量的式2的化合物接触
其中
Q是在碳原子上被R4取代的呋喃环、噻吩环或噻唑环，该碳原子与所述呋喃环、噻吩环或噻唑环通过其结合至式2的其余部分的碳原子相邻；
R1a是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R1b是H或C1-C3烷基；或者
R1a和R1b与它们所附接的碳原子一起形成3-至6-元环烷基环，所述3-至6-元环烷基环是未被取代的或是被至少一个R5取代的；
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；前提条件是当R4是Me时，那么R3不是未取代的C2烷基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
本发明还涉及这样的方法，其中使该寄生线虫或其环境与包含生物学有效量的式2的化合物、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分的组合物接触，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
本发明还提供了一种用于保护种子免受寄生线虫的方法，该方法包括使该种子与生物学有效量的式2的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触。本发明还涉及经处理的种子。
具体实施方式
如本文所用，术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(including)”、“具有(has)”、“具有(having)”、“含有(contain)”、“含有(containing)”、“特征在于”或其任何其他变型旨在覆盖非排他性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些元素，而是可以包括其他未明确列出的元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法固有的元素。
连接短语“由......组成”排除任何未指出的元素、步骤或成分。如果在权利要求中，则此类短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些叙述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由......组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的元素；其他元素不作为整体从该权利要求中被排除。
连接短语“基本上由......组成”用于限定组合物或方法，所述组合物或方法除了字面公开的那些以外，还包括物质、步骤、部件、组分或元素，前提条件是，这些附加的物质、步骤、部件、组分或元素没有在很大程度上影响受权利要求书保护的本发明的基本特征和一种或多种新型特征。术语“基本上由......组成”居于“包含”和“由......组成”中间。
当申请人已经用开放式术语如“包含着”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解(除非另外指明)，说明书应被解释为还使用术语“基本上由......组成”或“由......组成”描述本发明。
此外，除非有相反的明确说明，否则“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，下列任一项均满足条件A或B∶A为真(或存在A)且B为假(或不存在B)，A为假(或不存在A)且B为真(或存在B)，A和B都为真(或既存在A，又存在B)。
同样，在本发明的元素或组分前的不定冠词“一个/一种(a/an)”关于元素或组分的例子(即，出现)的数目旨在是非限制性的。因此，“一个/一种”应理解为包括一个/一种或至少一个/一种，并且元素或组分的单数词语形式还包括复数，除非该数字明显意指单数。
如在本公开和权利要求中所使用的，术语“线虫”是指线虫门的活生物体。如通常所定义的，“寄生虫”在被描述为“宿主”的另一个活生物体(例如植物、动物或人)的内部生存或生长或以被描述为“宿主”的另一种活生物体(例如植物、动物或人)为食。如在本公开和权利要求中提到的，“寄生线虫”特别是在植物、动物(特别是脊椎动物)或人类中伤害或损害组织或者引起其他形式的疾病的线虫。
寄生虫“侵染”是指寄生虫的存在，其数量对植物、人类或动物构成风险。存在可以是在环境中，例如在人或动物居所中，或周围的财物或结构中，在农作物或其他类型的植物上，在动物垫草中，在动物的皮肤或毛皮上等。当所提及的侵染是在动物内，例如在血液或其他内部组织中时，术语侵染也旨在是与术语“感染”同义，如该术语通常在本领域理解的，除非另有说明。
如在本公开和权利要求中提到的，术语“杀寄生虫的”和“杀寄生虫地”是指对寄生线虫的可观察的作用从而为植物、动物或人类提供对线虫的防范。杀寄生虫作用通常涉及减少目标寄生线虫的发生或活动。对线虫的这种作用包括坏死，死亡，生长迟缓，活动性降低或保持在宿主植物、动物或人体上或其中的能力降低，减少的取食和抑制的繁殖。这些对寄生线虫的作用提供了对寄生虫侵染或感染植物、动物或人类的控制(包括预防、减少或消除)。因此，寄生线虫的“控制”意味着对线虫实现了杀寄生虫作用。在施用化学化合物以控制寄生线虫的上下文中，表述“杀寄生虫有效量”和“生物学有效量”是指足以控制寄生线虫的化合物的量。
术语“农学”是指大田作物的生产，例如用于食物和纤维，并且包括大豆和其他豆类、谷类(例如，小麦、燕麦、大麦、黑麦、稻、蜀黍/玉米)、叶类蔬菜(例如，莴苣、卷心菜和其他甘蓝类作物)、水果蔬菜(例如，西红柿、胡椒、茄子、十字花科植物和葫芦)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、木本果(例如，梨果、核果(stone)和柑橘)、小果(浆果和樱桃)和其他特种作物(例如，低芥酸菜籽、向日葵、橄榄)的生长。
术语“非农学”是指不同于大田作物，如园艺作物(例如，不在田地生长的温室、苗圃或观赏植物)、住宅、农业、商业和工业结构，草皮(例如，草场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木制产品、储存产品、农业林业和植被管理、公共卫生(即人类)和动物健康(例如，驯养动物如宠物、家畜和家禽，非驯养动物如野生动物)应用。
非农学应用包括通过将杀寄生虫有效(即生物学有效)量的本发明化合物(通常以配制用于兽医用途的组合物的形式)施用给待保护的动物来保护动物免受寄生线虫的侵害。
在以上详述中，术语“烷基”，单独使用或在复合词如“卤代烷基”中使用，包括直链或支链烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基、或己基异构体。“烯基”包括直-链或支链的烯烃，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括聚烯，诸如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分，诸如2，5-己二炔基。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及其他键合到直-链或支链烷基上的环烷基部分。
术语“卤素”，单独地或在复合词如“卤代烷基”中，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，包括氟、氯、溴或碘。此外，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，所述烷基可以是被卤素原子(其可以是相同的或不同的)部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。
术语“烷硫基”包括直链或支链的烷硫基部分，诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(＝O)、CH3CH2S(＝O)、CH3CH2CH2S(＝O)、(CH3)2CHS(＝O)以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(＝O)2、CH3CH2S(＝O)2、CH3CH2CH2S(＝O)2、(CH3)2CHS(＝O)2、以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。如在此所用的化学缩写S(O)和S(＝O)表示亚磺酰基部分。如在此所用的化学缩写SO2、S(O)2和S(＝O)2表示磺酰基部分。
“烷基羰基”表示键合到C(O)部分上的直链或支链的烷基部分。如在此所用的化学缩写C(O)和C(＝O)表示羰基部分。“烷基羰基”的实例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2。
“烷氧基羰基”表示结合到CO2部分上的直链或支链的烷基部分。如在此所用的化学缩写CO2、C(O)O和C(＝O)O表示氧基羰基部分。“烷氧基羰基”的实例包括C(O)OCH3、C(O)OCH2CH3、C(O)OCH2CH2CH3和C(O)OCH(CH3)2。
在取代基中的碳原子的总数用“Ci-Cj”前缀表示。例如，C1-C6烷基被指定为甲基、乙基和各种丙基、丁基、戊基和己基异构体。
如本文所用，除非另外指明，否则将应用下列定义。术语“任选地取代的”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”可互换使用。表述“任选地被1至4个取代基取代”意指不存在取代基(即未取代的)或存在1、2、3或4个取代基(受可用键合位置的数量限制)。除非另外指明，否则任选地取代的基团可在基团的各自可取代的位置处具有取代基，并且各自取代彼此独立。
本领域中已知多种合成方法能够制备芳族和非芳族的杂环和环体系；对于广泛的评论，参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry[综合杂环化学]，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，培格曼出版社(Pergamon Press)，牛津，1984和十二卷集的Comprehensive Heterocyclic ChemistryII[综合杂环化学II]，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，培格曼出版社，牛津，1996。
选自式1、1a或1b的化合物可以多于一种形式存在，并且形式1、1a或1b因此包括式1、1a或1b代表的化合物的全部晶体和非晶体形式。非结晶形式包括为固体的实施例诸如蜡和树胶，以及为液体的实施例诸如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单晶类型的实施例和代表多晶型物(即不同结晶类型)的混合物的实施例。术语“多晶型物”是指可以以不同晶型结晶的化合物的具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型物可具有相同的化学组成，但是它们也可以在组成上由于共结晶水或其他分子的存在或不存在而不同，该共结晶水或其他分子可弱结合或强结合在晶格内。多晶型物可以在此类化学、物理、和生物特性方面不同，诸如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将理解，相对于由式1、1a或1b代表的相同化合物的另一种多晶型物或多晶型物的混合物，由式1、1a或1b代表的化合物的多晶型物可展现出有益作用(例如适合制备有用制剂，改善的生物性能)。由式1、1a或1b表示的化合物的具体多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度的结晶。
本发明的如在发明内容中所述的实施例包括下述的那些。在下列实施例中，除非在实施例中另外定义，对“式1、1a或1b的化合物”的提及包括在发明内容中指定的取代基的定义。
实施例1.一种式1a的化合物。
实施例2.一种式1b的化合物。
实施例3.一种式1、1a或1b的化合物，其中R2是H。
实施例4.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未取代的或被至少一个R6取代的。
实施例4a.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基。
实施例4b.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是C3-C6烷基或环丙基。
实施例4c.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基。
实施例4d.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是叔丁基或环丙基。
实施例4e.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是异丙基。
实施例4f.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是仲丁基。
实施例4g.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是叔丁基。
实施例4h.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是CH2C(CH3)3。
实施例4i.一种式1、1a或1b的化合物，其中R3是环丙基。
实施例5.一种式1的化合物，其中R3是异丙基。
实施例5a.一种式1的化合物，其中R3是仲丁基。
实施例5b.一种式1的化合物，其中R3是叔丁基。
实施例5c.一种式1的化合物，其中R3是CH2C(CH3)3。
实施例5d.一种式1的化合物，其中R3是环丙基。
实施例6.一种式1a的化合物，其中R3是异丙基。
实施例6a.一种式1a的化合物，其中R3是仲丁基。
实施例6b.一种式1a的化合物，其中R3是叔丁基。
实施例6c.一种式1a的化合物，其中R3是CH2C(CH3)3。
实施例6d.一种式1a的化合物，其中R3是环丙基。
实施例7.一种式1b的化合物，其中R3是异丙基。
实施例7a.一种式1b的化合物，其中R3是仲丁基。
实施例7b.一种式1b的化合物，其中R3是叔丁基。
实施例7c.一种式1b的化合物，其中R3是CH2C(CH3)3。
实施例7d.一种式1b的化合物，其中R3是环丙基。
实施例8.一种式1、1a或1b的化合物，其中R4是Cl或Br。
实施例8a.一种式1、1a或1b的化合物，其中R4是Cl。
实施例8b.一种式1、1a或1b的化合物，其中R4是Br。
实施例9.一种式1的化合物，其中R4是Cl或Br。
实施例9a.一种式1的化合物，其中R4是Cl。
实施例9b.一种式1的化合物，其中R4是Br。
实施例10.一种式1a的化合物，其中R4是Cl或Br。
实施例10a.一种式1a的化合物，其中R4是Cl。
实施例10b.一种式1a的化合物，其中R4是Br。
实施例11.一种式1b的化合物，其中R4是Cl或Br。
实施例11a.一种式1b的化合物，其中R4是Cl。
实施例11b.一种式1b的化合物，其中R4是Br。
本发明的实施例，包括以上的实施例1-11b以及任何在此所述的其他实施例，可以以任何方式组合，并且实施例中的变量的描述不仅涉及式1、1a或1b的化合物，而且还涉及对于制备式1、1a或1b的化合物有用的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施例，包括以上的实施例1-11b以及任何在此所述的其他实施例以及其任何组合，涉及本发明的组合物和方法。
实施例1-11b的组合由以下示出：
实施例A.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
实施例B.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基；并且
R4是Cl或Br。
实施例C.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是C3-C6烷基或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例D.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是叔丁基或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例E.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例E1.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Cl。
实施方案E2.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Br。
实施例F1.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基；并且
R4是Cl。
实施例F2.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是仲丁基；并且
R4是Cl。
实施例F3.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是叔丁基；并且
R4是Cl。
实施例F4.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是CH2C(CH3)3；并且
R4是Cl。
实施例F5.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是环丙基；并且
R4是Cl。
实施例G1.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基；并且
R4是Br。
实施例G2.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是仲丁基；并且
R4是Br。
实施例G3.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是叔丁基；并且
R4是Br。
实施例G4.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是CH2C(CH3)3；并且
R4是Br。
实施例G5.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是环丙基；并且
R4是Br。
实施例H.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
实施例I.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是C2-C6烷基或C3-C6环烷基；并且
R4是Cl或Br。
实施例J.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是C3-C6烷基或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例K.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是叔丁基或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例L.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Cl或Br。
实施例M1.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Cl。
实施例M2.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基、仲丁基、叔丁基、CH2C(CH3)3或环丙基；并且
R4是Br。
实施例N1.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基；并且
R4是Cl。
实施例N2.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是仲丁基；并且
R4是Cl。
实施例N3.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是叔丁基；并且
R4是Cl。
实施例N4.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是CH2C(CH3)3；并且
R4是Cl。
实施例N5.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是环丙基；并且
R4是Cl。
实施例O1.一种式1b的化合物，其中
R2是H；
R3是异丙基；并且
R4是Br。
实施例O2.一种式1b的化合物其中
R2是H；
R3是仲丁基；并且
R4是Br。
实施例O3.一种式1b的化合物其中
R2是H；
R3是叔丁基；并且
R4是Br。
实施例O4.一种式1b的化合物其中
R2是H；
R3是CH2C(CH3)3；并且
R4是Br。
实施例O5.一种式1b的化合物其中
R2是H；
R3是环丙基；并且
R4是Br。
实施例P1.一种式1的化合物，其中
R2是H；
R3是-CR6aR6bR6c；
R4是Cl或Br；
R6a是H、C1-C3烷基、C2-C3烯基或C3-C6环烷基；
R6b是C1-C3烷基；
R6c是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或-CR7aR7bR7c；
R7a是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C2烷基；
R7b是H、卤素、氰基或C1-C2烷基；并且
R7c是H、卤素、氰基或C1-C2烷基。
实施例P2.一种式1a的化合物，其中
R2是H；
R3是-CR6aR6bR6c；
R4是Cl或Br；
R6a是H、C1-C3烷基、C2-C3烯基或C3-C6环烷基；
R6b是C1-C3烷基；
R6c是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或-CR7aR7bR7c；
R7a是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C2烷基；
R7b是H、卤素、氰基或C1-C2烷基；并且
R7c是H、卤素、氰基或C1-C2烷基。
实施例P3.一种式1b的化合物其中
R2是H；
R3是-CR6aR6bR6c；
R4是Cl或Br；
R6a是H、C1-C3烷基、C2-C3烯基或C3-C6环烷基；
R6b是C1-C3烷基；
R6c是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或-CR7aR7bR7c；
R7a是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C2烷基；
R7b是H、卤素、氰基或C1-C2烷基；并且
R7c是H、卤素、氰基或C1-C2烷基。
实施例Q1.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少55∶45；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q2.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少65∶35；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q3.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少75∶25；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q4.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少85∶15；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q5.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少95∶5；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q6.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少97∶3；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q7.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例是至少99∶1；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例Q8.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，其中1b与1a的比例基本上是100∶0；并且
其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；并且
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
实施例R1.一种用于控制土壤栖息线虫的方法，该方法包括使线虫或其环境与生物学有效量的选自式2的化合物接触，
其中
Q是在碳原子上被R4取代的呋喃环、噻吩环或噻唑环，该碳原子与所述呋喃环、噻吩环或噻唑环通过其结合至式2的其余部分的碳原子相邻；
R1a是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R1b是H或C1-C3烷基；或者
R1a和R1b与它们所附接的碳原子一起形成3-至6-元环烷基环，所述3-至6-元环烷基环是未被取代的或是被至少一个R5取代的；
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；前提条件是当R4是Me时，那么R3不是未取代的C2烷基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
实施例R2.如实施例R1所述的方法，其中Q选自由以下组成的组：
实施例R3.如实施例R1所述的方法，其中Q是Q-1。
具体实施例包括选自由以下组成的组的式1和1b的化合物(化合物编号是指索引表A-C2)：
化合物9；
化合物11；
化合物26；
化合物40；
化合物43；
化合物78；
化合物80；和
化合物84。
具体实施例进一步包括选自由以下组成的组的式1b的化合物(化合物编号是指索引表A-C2)：
化合物9；
化合物11；
化合物26；
化合物40；
化合物43；
化合物78；
化合物80；和
化合物84。
值得注意的是，本发明的化合物的特征在于有利的代谢和/或土壤残留模式，并表现出控制广谱的农学和非农学寄生线虫的活性。
特别值得注意的是，由于寄生线虫控制谱和经济重要性的原因，通过控制寄生线虫保护农作物免受由寄生线虫引起的损害或伤害是本发明的实施例。本发明的化合物由于其在植物中的有利的易位特性或内吸性还保护叶或不与式1、1a或1b的化合物或包含该化合物的组合物直接接触的其他植物部分。
还值得注意的作为本发明的实施例的是包含前述实施例中任一项、以及在此所述的任何其他实施例及其任何组合所述的化合物，以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分的组合物，所述组合物任选地进一步包含至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
另外值得注意的作为本发明的实施例的是用于控制寄生线虫的包含前述实施例中任一项、以及在此所述的任何其他实施例及其任何组合所述的化合物，以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分的组合物，所述组合物任选地进一步包含至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。本发明的实施例进一步包括用于控制寄生线虫的方法，这些方法包括使寄生线虫或其环境与生物学有效量的如前述实施例中任一项所述的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触。
本发明的实施例还包括呈土壤浸液液体制剂形式的包含如前述实施例中任一项所述的化合物的组合物。本发明的实施例进一步包括用于控制寄生线虫的方法，这些方法包括使土壤与作为土壤浸液的液体组合物接触，该土壤浸液包含生物学有效量的如前述实施例中任一项所述的化合物。
本发明的实施例还包括一种用于控制寄生线虫的喷雾组合物，该喷雾组合物包含生物学有效量的如前述实施例中任一项所述的化合物和推进剂。本发明的实施例进一步包括一种用于控制寄生线虫的诱饵组合物，该诱饵组合物包含生物学有效量的如前述实施例中任一项所述的化合物、一种或多种食物材料、任选地引诱剂和任选地保湿剂。
本发明的实施例还包括用于保护种子免受寄生线虫的方法，这些方法包括使该种子与生物学有效量的如前述实施例中任一项所述的化合物接触。
本发明的实施例还包括用于控制寄生线虫的方法，这些方法包括使该寄生线虫或其环境与生物学有效量的式1、1a、1b或2的化合物(例如，作为在此所述的组合物)接触，前提是这些方法不是通过治疗对人或动物体进行药物处理的方法。
本发明还涉及这样的方法，其中使该寄生线虫或其环境与包含生物学有效量的式1、1a、1b或2的化合物、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分的组合物接触，所述组合物任选地还包含生物学有效量的至少一种附加的生物学活性化合物或试剂，前提是这些方法不是通过治疗对人或动物体进行药物处理的方法。
可使用如方案1-3中所述的以下方法中的一种或多种和变型来制备式1、1a、1b和2的化合物。除非另外指出，在以下式2-8b的化合物中的Q、R1a、R1b、R2、R3和R4的定义是如以上在发明内容中定义的。室温在约20℃至25℃之间。
式2的化合物可通过式3的化合物(其中LG是离去基团，例如卤素)与式4的胺(如方案1中所示)的反应制备。当LG是卤素时，反应通常在碱存在下和在合适的溶剂中进行。合适的碱包括胺，如三乙胺、吡啶和甲基吡啶、无机金属盐，如碳酸盐、碳酸氢盐、氢氧化物和醇盐，包括碳酸钠和碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾、氢氧化钠和乙醇钠。合适溶剂的选择取决于LG的性质、碱和选择的反应条件。典型的溶剂包括脂族烃如己烷、环己烷和庚烷，芳烃如甲苯和二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、二氯乙烷和氯苯，醚如乙醚、四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基乙烷，酯如乙酸乙酯，酰胺例如DMF、DMAC和N-甲基吡咯烷酮，腈类如乙腈，酮类如丙酮和MEK，和极性质子溶剂如乙醇和水。
方案1
式2的化合物还可通过式5的化合物与式4的胺(如方案2中所示)的反应制备。在该方法中，使用了酰胺偶联试剂如HATU(1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1，2，3-三唑并[4，5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸酯)、EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)。这些酰胺偶联的反应条件是本领域已知的。
方案2
式1的化合物是式2的化合物的子集，并且可以以上述用于制备式2的化合物的方式制备。
式1a和1b的对映异构体结构可以如方案3中所示通过类似于方案1和2中所述的方法和条件制备。例如，如方案3中所示，式6的呋喃与式7a或7b的手性胺的偶联分别产生式8a或8b的化合物。式7a和7b的胺可商购获得，或者可通过已知方法通过手性拆分相应的外消旋胺来制备。
方案3
替代性地，可以将式1的化合物制备成外消旋混合物，并且可以通过手性柱色谱法将式1a和1b的化合物分离成它们各自的对映异构体。存在多种手性柱用于这种类型的分离。
其中R2不是H的式1、1a、1b和2的化合物也可以由它们各自的类似物(其中R2是H)，通过与适当取代的烷基、酰基或其他试剂反应制备。
应认识到，上述对于制备式1、1a、1b或2的化合物所描述的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团相互转换结合到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的(参见，例如，Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.Protective Groupsin Organic Synthesis[有机合成中的保护基团]，第2版；Wiley：纽约，1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中描绘的引入给定试剂后，可能需要进行没有详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1、1a、1b或2的化合物所呈现的具体序列不同的顺序来进行以上方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，在此所述的式1、1a、1b或2的化合物和中间体可经受各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或改性现有的取代基。
无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。因此，以下合成实例应被解释为仅仅是说明性的，并非以任何方式限制本披露。以下合成实例中的步骤示出了在整体合成转化中每个步骤的程序，并且用于每个步骤的起始物质并不必须由其程序描述于其他实例或步骤中的具体制备试验来制备。1H NMR谱以距四甲基硅烷的低场的ppm来报告；“s”意指单峰、“d”意指双峰、“dd”意指双二重峰，“br s”意指宽单峰。室温在约20℃至25℃之间。“DMF”是N，N-二甲基甲酰胺。
合成实例1
2-氯-N-[(1S)-1-环丙基乙基]-3-呋喃甲酰胺和2-氯-N-[(1R)-1-环丙基乙基]-3-呋喃甲酰胺(化合物11、44和45)的制备
步骤A：2-氯-3-呋喃羧酸的制备
在-78℃向二异丙胺(10.3g，102mmol)的THF(20mL)溶液中添加在己烷中的2.5Mn-BuLi(6.5g，102mmol)，并且将反应混合物缓慢升温至-40℃。然后添加在THF(20mL)中的3-呋喃羧酸(5g，41mmol)，并且将反应混合物搅拌30分钟。在-78℃缓慢添加在THF(20mL)中的六氯乙烷(10.60g，45.68mmol)，并将反应混合物搅拌16小时。TLC分析(在DCM中的5％MeOH)显示反应完成。将反应混合物冷却至0℃，用1N HCl淬灭，并用乙酸乙酯(3x)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，并且通过溶剂洗涤纯化获得的粗产物，以给出程棕色固体的2.8g标题产物。1H NMR(CDCl3，400MHz)：δ10.2(br s，1H)，7.33(d，1H)，6.81(d，1H)。质谱：(M-1)＝145。
步骤B：2-氯-N-[(1S)-1-环丙基乙基]-3-呋喃甲酰胺和2-氯-N-[(1R)-1-环丙基 乙基]-3-呋喃甲酰胺的制备
向2-氯-3-呋喃羧酸(1g，6.84mmol)的DCM(25mL)的溶液中添加α-甲基环丙烷甲胺盐酸盐(1∶1)(0.75g，6.16mmol)、EDC-HCl(2g，10.27mmol)，DMAP(0.83g，6.84mmol)，并且将反应混合物在室温搅拌6小时，然后时间TLC分析(在石油醚中50％乙酸乙酯)显示反应完成。将该反应混合物用水淬灭并且用乙酸乙酯(3x)进行萃取。将合并的有机层用水、盐水洗涤并经Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，并且将粗产物在硅胶柱上纯化，用20％乙酸乙酯/石油醚洗脱，以提供0.7g呈白色固体的标题化合物。1H NMR(CDCl3，400MHz)：δ7.31(d，1H)，6.82(d，1H)，6.19(br s，1H)，3.6(m，1H)，1.57(d，3H)，0.93(m，1H)，0.53(m，2H)，0.49(m，1H)，0.27(m，1H)。质谱：(M+1)＝214。
通过手性制备型HPLC分离1S和1R异构体，产生两种具有旋光度[α]-21.5和+21.2(c0.5，氯仿)的立体异构体。
合成实例2
2-氯-N-(1，2，2-三甲基丙基)-3-呋喃甲酰胺(化合物27)的制备
步骤A：2-氯-3-呋喃碳酰氯的制备
在氮气氛下，将2-氯-3-呋喃羧酸(1.0g，6.8mmol)悬浮在100mL的无水二氯甲烷中。然后添加草酰氯(0.98mL，11.4mmol)，接着添加1滴DMF。将反应混合物搅拌过夜，并且随后减压除去溶剂，以产生852mg(76％)棕褐色油状物。1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ7.37(d，J＝2.4Hz，1H)，6.89ppm(d，J＝2.2Hz，1H)。
在二氯甲烷中制备[75mg/5mL]的储备溶液，用于进一步的反应。
步骤B：2-氯-N-(1，2，2-三甲基丙基)-3-呋喃甲酰胺的制备
在氮气氛下，向2-氯-3-呋喃碳酰氯(100mg，0.61mmol)的6.6mL无水二氯甲烷溶液中添加3-氨基-2，2-二甲基丁烷(90μL，0.67mmol)。然后添加三乙胺(136μL，0.98mmol)，并且将混合物在室温搅拌过夜。然后将溶液用水洗涤，在存在下浓缩，并通过色谱法(0-20％EtOAc：己烷)纯化，以产生64mg(46％)呈棕褐色油状物的标题化合物。1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ7.32(d，J＝2.2Hz，1H)，6.85(d，J＝2.2Hz，1H)，6.12-6.20(m，1H)，4.05(dq，J＝9.5，6.8Hz，1H)，1.15(d，J＝6.8Hz，3H)，0.84-1.06ppm(s，9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.3。
合成实例2a
2-氯-N-[(1S)-1，2，2-三甲基丙基]-3-呋喃甲酰胺(化合物40)的制备
步骤A：2-氯-N-[(1S)-1，2，2-三甲基丙基]-3-呋喃甲酰胺的制备
在氮气氛下，向2-氯-3-呋喃甲酰氯(75mg，0.46mmol)在5mL无水二氯甲烷中的溶液中添加(S)-(+)-3-氨基-2，2-二甲基丁烷(67μL，0.50mmol)。然后添加三乙胺(188μL，1.35mmol)，并且将混合物在室温搅拌过夜。然后将溶液用水洗涤，在存在下浓缩，并通过色谱法(0-20％EtOAc：己烷)纯化，以产生33mg(31％)呈白色固体的标题化合物。1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ7.32(d，J＝2.2Hz，1H)，6.85(d，J＝2.2Hz，1H)，6.12-6.20(m，1H)，4.05(dq，J＝9.5，6.8Hz，1H)，1.15(d，J＝6.8Hz，3H)，0.84-1.06ppm(s，9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.4。[α]+10.7°(c 3.65，甲醇)。
合成实例2b
2-氯-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基]-3-呋喃甲酰胺(化合物41)的制备
步骤A：2-氯-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基]-3-呋喃甲酰胺的制备
在氮气氛下，向2-氯-3-呋喃甲酰氯(75mg，0.46mmol)在5mL无水二氯甲烷中的溶液中添加(R)-(+)-3-氨基-2，2-二甲基丁烷(67μL，0.50mmol)。然后添加三乙胺(188μL，1.35mmol)，并且将混合物在室温搅拌过夜。然后将溶液用水洗涤，在存在下浓缩，并通过色谱法(0-20％EtOAc：己烷)纯化，以产生38mg(36％)呈白色固体的标题化合物。1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ7.32(d，J＝2.2Hz，1H)，6.85(d，J＝2.2Hz，1H)，6.12-6.20(m，1H)，4.05(dq，J＝9.5，6.8Hz，1H)，1.15(d，J＝6.8Hz，3H)，0.84-1.06ppm(s，9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.3。[α]-9.09°(c 3.85，甲醇)。
通过前述方案1-3和合成实例1、2、2a和2b中所述的方法和变型制备的式1、1a、1b或2的具体化合物示出在下面的索引表中。可以使用以下缩写：Cmpd意指化合物，t是叔，Me是甲基，并且Et是乙基。结构片段中的“-”表示片段与分子剩余部分的连接点。缩写“Ex.”代表“实例”并且后面是数字，该数字表示化合物在哪个合成实例中制备。
标题为“MS”的列含有质谱数据。标题为“MP”的列含有熔点范围数据。在单个列标题为“MS/MP”的情况下，该列中由范围(例如，120-122)组成的条目表示熔点范围，而该列中由单个数字(例如，208.1)组成的条目表示质谱数据。对于质谱数据，报道的数值是通过向具有最大同位素丰度(即M)的分子中添加H+(分子量为1)而形成的观察到的分子离子的分子量。使用大气压化学电离(AP+)，由质谱法观察到所报道的质谱峰。
索引表A
R4是Me
R4是Cl
R4是Br
R4是CN
R4是I
*1H NMR数据参见索引表D。
索引表B-1
R4是Me
R4是Cl
化合物编号 R3 MS MP 旋光度
41(实例2b) 叔丁基 230.3 -9.09(c 3.85，甲醇)
45(实例1) 环丙基 144-148 -21.5(c 0.1，氯仿)
75 异丙基 216.1 -20.0(c 0.1，氯仿)
76 乙基 64-65
R4是Br
R4是I
索引表B-2
R4是Me
R4是Cl
化合物编号 R3 MS MP 旋光度
40(实例2a) 叔丁基 230.4 +10.7(c 3.65，甲醇)
43 异丙基 * * +22.0(c 0.1，氯仿)
44(实例1) 环丙基 81-85 +21.2(c 0.1，氯仿)
77 乙基 64-65
R4是Br
R4是I
*1H NMR数据参见索引表D。
索引表C-1
R2是H
*1H NMR数据参见索引表D。
索引表C-2
R2是H
索引表D
a1H NMR数据以距四甲基硅烷的低场的ppm计。耦合通过(s)-单峰、(br s)-宽单峰、(d)-双重峰、(t)-三重峰、(m)-多重峰、(dd)-双重双峰、(dt)-双重三峰、(br)-宽峰来指定。
本发明的化合物一般将用作组合物(即制剂)中的寄生线虫控制活性成分，其中至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分，用作载体。选择该制剂或组合物成分，以与活性成分的物理特性、施用模式和环境因素诸如土壤类型、水分和温度一致。
有用的制剂包括液体和固体组合物二者。液体组合物包括溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或悬乳液)等，它们可以任选地被增稠成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮液浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液和悬乳液。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等，它们可以是水-可分散的(“可润湿的”)或水-溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以被(微)包封并进一步形成为悬浮液或固体制剂；可替代地，活性成分的整个制剂可以被包封(或“包覆”)。包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
可喷雾的制剂通常在喷雾之前分散在适宜的介质中。将此类液体制剂和固体制剂配制成易于在喷雾介质(通常为水)中稀释的制剂。喷雾体积的范围可以为每公顷从约一升至几千升，但更典型为在每公顷从约十至几百升的范围内。可喷雾的制剂可在槽中与水或另一种合适的介质混合，用于通过空气或地面施用来进行叶处理，或用于施用到植物的生长介质中。液体和干制剂可以直接计量加入滴灌系统中，或在种植期间计量加入垄沟中。液体和固体制剂可在种植之前作为种子处理剂施用到作物和其他期望的植被的种子上，以便通过内吸吸收来保护发育中的根和其他地面下的植物部分和/或叶。
制剂通常将含有总计达100重量百分比的在以下近似范围内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂。
固体稀释剂包括，例如，粘土诸如膨润土、蒙脱土、凹凸棒石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如，乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、脲、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人的Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers[杀昆虫剂粉剂稀释剂和载体手册]，第2版，Dorland Books，考德威尔，新泽西州中进行描述。
液体稀释剂包括，例如水、N，N-二甲基烷酰胺(例如，N，Ｎ-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如，N-甲基吡咯烷酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、三乙酸甘油酯、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮，诸如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，诸如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其他酯，诸如诸如烷基化乳酸酯、二元酯和γ-丁内酯，以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇，诸如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇和苄醇。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(典型地为C6-C22)的甘油酯，诸如植物种子和果实油(例如，橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油(玉蜀黍油)、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)，动物源脂肪(例如，牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油)，以及它们的混合物。
液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)脂肪酸，其中脂肪酸可以通过来自植物和动物来源的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂在Marsden，Solvents Guide[溶剂指南]，第2版，Interscience，纽约，1950中进行描述。
本发明的固体和液体组合物经常包括一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时，表面活性剂(也称为“表面活性试剂”)通常改变、最经常地降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可以分类为非离子的、阴离子的或阳离子的。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，诸如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，诸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物(由酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备)；由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脱水山梨糖醇衍生物如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，诸如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基表面活性剂；和糖衍生物，诸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，诸如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，诸如N，N-烷基牛磺酸盐；苯、枯烯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；分馏石油的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，诸如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺诸如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；胺盐如乙酸铵和二胺盐；季铵盐如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，诸如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂及其推荐用途在多个已公布的参考文献中公开，这些参考文献包括McCutcheon分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.[糖果制造商出版公司]出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化剂和洗涤剂]，annual American and Intemational Editions[美国和国际年度版]；Sisely和Wood，Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性剂百科全书]，Chemical Publ.Co.，Inc.[化工出版社有限公司]，纽约，1964；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky，SyntheticDetergents[合成洗涤剂]，第七版，约翰威利父子出版社，纽约，1987。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用)。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂，诸如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘着剂)、蒸发(蒸发阻滞剂)、以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括由McCutcheon的分部，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon的第二卷：Functional Materials[功能材料]，国际和北美年度版；以及PCT公布WO 03/024222中列出的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干稀释剂中研磨将式1、1a、1b或2的化合物和任何其他活性成分结合到本发明组合物中。可通过简单地混合这些成分来制备包括可乳化的浓缩物的溶液。如果旨在用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，通常加入乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释时乳化。粒径多达2,000μm的活性成分浆料可以使用介质研磨机进行湿法研磨，以得到平均粒径低于3μm的颗粒。水性浆液可以制成成品悬浮液浓缩物(参见，例如，U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水可分散性颗粒剂。干制剂通常需要干研磨过程，其产生在2μm至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混并且通常通过研磨(例如用锤磨机或流能磨)来制备。可通过将活性物质喷雾在预成形的颗粒剂载体上或者通过附聚技术来制备颗粒剂和球剂。参见，Browning，“Agglomeration[附聚]”，Chemical Engineering[化学工程]，1967年12月4日，第147-48页；Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化学工程师手册]，第4版，McGraw-Hill[麦格劳希尔集团]，纽约，1963，第8-57页及其后页，以及WO 91/13546。球剂可以如U.S.4,172,714中所述制备。水-可分散性和水-溶性颗粒剂可如在U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中教导的来制备。片剂可以如在U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所教导的来制备。膜可以如在GB 2,095,558和U.S.3,299,566中所教导的来制备。
关于制剂领域的进一步信息，参见T.S.Woods，Pesticide Chemistry andBioscience，The Food-Environment Challenge[农药化学与生物科学，食品与环境挑战]中的“The Formulator’s Toolbox-Product Forms fbr Modern Agriculture[制剂工具箱-现代农业产品形式]”，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，Proceedings ofthe 9thIntemational Congress on Pesticide Chemistry[第九届农药化学国际会议论文集]，The Royal Society of Chemistry[皇家化学学会]，剑桥，1999，第120-133页。还参见U.S.3,235,361，第6栏，第16行至第7栏，第19行和实例10-41；U.S.3,309,192，第5栏，第43行至第7栏，第62行和实例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3栏，第66行至第5栏，第17行和实例1-4；Klingman，WeedControl as a Science[杂草控制科学]，John Wiley and Sons，Inc.[约翰威利父子公司]，纽约，1961，第81-96页；Hance等人，Weed Control Handbook[杂草控制手册]，第8版，Blackwell Scientific Publications[布莱克威尔科学出版社]，牛津，1989；和Developments in formulation technology[配方技术的发展]，PJB Publications[PJB出版公司]，里士满，UK，2000。
在下列实例中，所有制剂以常规的方式制备。化合物编号是指索引表中的化合物。无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前述说明可将本发明利用至其最大程度。因此，以下实例应被解释为仅仅是说明性的，并非以任何方式限制本披露。除非另外说明，否则百分比按重量计。
实例A
高强度浓缩物
化合物9 98.5％
带孔硅胶 0.5％
合成无定形精细二氧化硅 1.0％
实例B
可润湿的粉末
实例C
颗粒剂
化合物26 10.0％
凹凸棒石颗粒剂(低挥发性物质，0.71/0.30mm；U.S.S.90.0％号25-50筛)
实例D
实例E
可乳化的浓缩物
化合物43 10.0％
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 20.0％
C6-C10脂肪酸甲酯 70.0％
实例F
微乳液
实例G
种子处理
实例H
肥料棒
实例I
悬浮浓缩物
实例J
在水中的乳液
实例K
油分散体
实例L
悬浮乳液
因此，这些本发明的化合物和组合物在农业上可用于保护大田作物免受寄生线虫的侵害，并且还非农业地用于保护其他园艺作物和植物免受植食性寄生线虫的侵害。该效用包括保护通过遗传工程(即转基因的)引入或者由诱变修饰的遗传物质以提供有利的性状的作物和其他植物(即农学和非农学的)。此类性状的实例包括耐除草剂、耐植食性有害生物(例如昆虫、螨、蚜虫、蜘蛛、线虫、蜗牛、植物致病真菌、细菌和病毒)、改进的植物生长、对不良生长条件如高温和低温、高或低的土壤湿度以及高盐度的提高的耐受性、增加的开花或结果、更高的收获产量、更快成熟、收获产品的更高质量和/或营养价值、或收获产品的改善的储存或加工特性。转基因植物可以经修饰以表达多种性状。含有由基因工程或诱变提供的性状的植物的实例包括表达杀虫苏云金芽孢杆菌毒素的各种玉米、棉花、大豆和马铃薯如YIELD 和INVICTA RR2 PROTM和耐受除草剂的各种玉米、棉花、大豆和油菜籽如Roundup Liberty 和以及表达N-乙酰基转移酶(GAT)以提供对草甘膦除草剂的抗性的作物，或含有提供对抑制乙酰乳酸合酶(ALS)的除草剂的抗性的HRA基因的作物。本发明的化合物和组合物可以与通过基因工程引入或通过诱变修饰的性状协同地相互作用，从而增强性状的表型表达或有效性或者提高本发明的化合物和组合物的寄生线虫控制有效性。特别地，本发明的化合物和组合物可以与蛋白质或对寄生线虫有毒的其他天然产品的表型表达协同地相互作用，以提供对这些有害生物的高于加合的控制。
本发明的组合物还可以任选地包含植物营养素，例如，包含至少一种选自氮、磷、钾、硫、钙、镁、铁、铜、硼、锰、锌和钼的植物营养素的肥料组合物。值得注意的是包含至少一种肥料组合物的组合物，该肥料组合物包含至少一种选自氮、磷、钾、硫、钙和镁的植物营养素。本发明的进一步包含至少一种植物营养素的组合物可以是呈液体或固体的形式。值得注意的是呈颗粒、小棒或片剂形式的固体制剂。包含肥料组合物的固体制剂可以通过将本发明的化合物或组合物与该肥料组合物和配制成分一起混合并且然后通过诸如造粒或挤出的方法制备制剂来制备。可替代地，固体制剂可以通过将本发明的化合物或组合物在挥发性溶剂中的溶液或悬浮液喷雾到以前制备的呈尺寸稳定的混合物形式(例如，颗粒、小棒或片剂)的肥料组合物上，并且然后蒸发溶剂来制备。
本发明的化合物可以表现出对广谱寄生线虫的活性，这些广谱寄生线虫在植物(例如，叶子、果实、茎、根或种子)或动物和人类(例如，血管或消化系统或其他组织)内部生活或生长或以这些为食并且因此损害正在生长的和储存的农作物、林业、温室作物、观赏植物和苗圃作物，或损害动物和人类健康。特别的目的作物是结果蔬菜，例如茄科和葫芦科作物，种植作物如香蕉和咖啡，块根作物如马铃薯、洋葱和胡萝卜，以及大田作物如烟草、花生、棉花、甘蔗和大豆。
本发明的化合物可以对线虫门的有腺纲和胞管肾纲的成员具有活性，这些成员包括嘴刺目、矛线目、小杆目、圆线虫目、蛔目、尖尾目(Oxyurida)、旋尾目、垫刃目和滑刃目的经济上重要的成员，例如但是不限于经济上重要的农业有害生物，例如根结线虫属的根结线虫、异皮线虫属和球异皮线虫属的胞囊线虫、短体线虫属(Pratylenchus)的根腐病线虫(lesion nematode)、肾状线虫属的肾形线虫(reniform nematode)、穿孔线虫属(Radopholus)的掘穴线虫(burrowing nematode)、刺线虫属(Belonolaimus)的刺线虫、螺旋线虫属(Helicotylenchus)和盾线虫属(Scutellonema)的螺旋线虫、半穿刺线虫属(Tylenchulus)的柑橘半穿刺线虫(citrus nematode)、毛刺线虫属(Trichodorus)和拟毛刺线虫属(Paratrichodorus)的短粗根线虫(stubby root nematode)、剑线虫属(Xiphinema)的剑线虫、矮化线虫属(Tylenchorhynchus)的矮化线虫、长针线虫属(Longidorus)和拟长针属(Paralongidorus)的长针线虫、枪线虫属(Hoplolaimus)的矛线虫、环线虫科的环线虫、茎线虫属(Ditylenchus)和粒线虫属(Anguina)的茎线虫、和滑刃线虫属(Aphelenchoides)和细杆滑刃线虫属(Rhadinaphelenchus)的叶线虫/茎线虫；以及对动物和人类健康寄生虫(即，经济上重要的蛔虫例如马体内的普通圆线虫、狗体内的犬蛔虫(Toxocara canis)、绵羊体内的捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、狗体内的犬心丝虫(Dirofilaria immitis)等)具有活性。
值得注意的是本发明的化合物用于控制南方根结线虫(southern root-knotnematode，Meloidogyne incognita)的用途。本领域技术人员将理解，并不是所有的化合物对所有线虫的所有生长阶段都同等有效。
本发明的化合物还可以具有对以下的成员的活性：扁形动物门、绦虫纲(绦虫)和吸虫纲(吸虫)，包括伤害动物和人类健康的寄生虫(即，经济上重要的吸虫和绦虫)(例如，马体内的叶状裸头绦虫(Anoplocephala perfoliata)、反刍动物体内的肝片吸虫(Fasciola hepatica)等)。
本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀有害生物剂，赋予甚至更广谱的农学和非农学效用，这些生物学活性化合物或试剂包括杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。因此，本发明还涉及包含式1、1a或1b的化合物和有效量的至少一种另外的生物活性化合物或药剂的组合物，并且还可包含至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。对于本发明的混合物，可将其他生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式1、1a或1b的化合物)配制在一起以形成预混物，或者其他生物学活性化合物或试剂可与本发明的化合物(包括式1、1a或1b的化合物)分开配制，并且在施用前将两种制剂组合在一起(例如在喷雾罐中)，或可替代地，依次施用。
可以配制本发明的化合物的这种生物学活性化合物或试剂的实例是杀昆虫剂，例如阿巴美丁(abamectin)、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)([(3S，4R，4aR，6S，6aS，12R，12aS，12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1，3，4，4a，5，6，6a，12，12a，12b-十氢-6，12-二羟基-4，6a，12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H，11H-萘并[2，1-b]吡喃并[3，4-e]吡喃-4-基]甲基环丙烷羧酸酯)、磺胺螨酯、双甲脒、阿维菌素(avermectin)、印楝素、谷硫磷、丙硫克百威、杀虫磺、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸盐、噻嗪酮、硫线磷、西维因、卡巴呋喃、杀螟丹、伐虫脒、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、螨死净(clofentezin)、噻虫胺、氰虫酰胺(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺)、环溴虫酰胺(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-环丙基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)、乙氰菊酯、环氧虫啶((5S，8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2，3，5，6，7，8-六氢-9-硝基-5，8-环氧基-1H-咪唑并[1，2-a]吖庚因)、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、二氟脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、依芬普司、乙螨唑、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉(2-乙基-3，7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基碳酸甲酯)、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、氟菌螨酯((αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、联氟砜(fluensulfone)(5-氯-2-[(3，4，4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]噻唑)、氰基硫醚类杀虫剂(fluhexafon)、氟吡菌酰胺、flupiprole(1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氨基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈)、氟吡呋喃酮(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基]-2(5H)呋喃酮)、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、噻唑磷、氯虫酰肼、右旋七氟甲醚菊酯(2，2-二甲基-3-[(1Z)-3，3，3-三氟-1-丙烯-1-基]环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氟铃脲、噻螨酮、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、氯氟醚菊酯((1R，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氰氟虫腙、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭虫威、灭多虫、甲氧普林、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、单氟醚菊酯(3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、烟碱、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、扑灭司林、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯(profluthrin)、克螨特、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、pyflubumide(1，3，5-三甲基-N-(2-甲基-1-丙酰)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2，2，2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺)、吡蚜酮、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、新喹唑啉(间二氮杂苯)类杀虫剂(pyrifluquinazon)、嘧螨胺((αE)-2-[[[2-[(2，4-二氯苯基)氨基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、蚊蝇醚、鱼藤酮、利阿诺定、氟硅菊酯、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、砜虫啶(N-[甲基氧化[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ4-磺酰亚基]氨腈)、虫酰肼、吡螨胺、伏虫脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、似虫菊、四氟醚菊酯(2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氟氰虫酰胺、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、噻噁唑砜(3-苯基-5-(2-噻吩基)-1，2，4-噁二唑)、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)(2，4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1，2-a]嘧啶鎓内盐)、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫病原细菌、昆虫病原病毒和昆虫病原真菌。
值得注意的是杀昆虫剂，诸如阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、啶喃环丙虫酯、双甲脒、阿维菌素、印楝素、丙硫克百威、杀虫磺、联苯菊酯、噻嗪酮、硫线磷、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、毒死蜱、噻虫胺、氰虫酰胺、环溴虫酰胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、依芬普司、乙螨唑、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟菌螨酯、联氟砜、flupiprole、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、右旋七氟甲醚菊酯、氟铃脲、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氯氟醚菊酯、氰氟虫腙、灭虫威、灭多虫、甲氧普林、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、单氟醚菊酯、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、pyflubumide、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、嘧螨胺、蚊蝇醚、利阿诺定、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、砜虫啶、虫酰肼、似虫菊、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有毒株。
用于与本发明的化合物混合的生物制剂的一个实施例包括昆虫病原细菌诸如苏云金芽孢杆菌，和胶囊包封的苏云金芽孢杆菌的δ-内毒素诸如由方法制备的和生物杀昆虫剂( 和是Mycogen公司，印第安纳波利斯，印第安纳州，美国的商标)；昆虫病原真菌诸如绿僵菌；和昆虫病原(天然存在的和遗传修饰的二者)病毒，包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV)诸如谷实夜蛾(Helicoverpa zea)核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾(Anagrapha falcifera)核型多角体病毒(AfNPV)；和颗粒体病毒(GV)，诸如苹果蠹蛾(Cydia pomonella)颗粒体病毒(CpGV)。
尤其值得注意的是其中其他无脊椎有害生物控制活性成分属于与式1、1a或1b的化合物不同的化学类别或者具有与其不同的作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有相似控制谱但是不同作用位点的其他无脊椎有害生物控制活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此，本发明的组合物可进一步包含至少一种附加无脊椎有害生物控制活性成分，该活性成分具有类似的控制谱，但是属于不同的化学类别或者具有不同的作用位点。这些附加的生物学活性化合物或试剂包括但不限于乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，诸如氨基甲酸盐灭多虫、草氨酰、硫双威、唑蚜威和有机磷酸酯毒死蜱；GABA-门控氯离子通道拮抗剂，诸如环戊二烯类杀虫剂狄氏剂和硫丹，以及苯基吡唑类乙虫腈和氟虫腈；钠通道调节剂，诸如拟除虫菊酯联苯菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、高氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯和丙氟菊酯；烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，诸如新烟碱啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、噻虫啉和噻虫嗪、以及砜虫啶；烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂，诸如多杀菌霉素类乙基多杀菌素和多杀菌素；氯离子通道活化剂，诸如阿维菌素阿巴美丁和埃玛菌素；保幼激素模拟物，诸如苯虫醚、甲氧普林、苯氧威和蚊蝇醚；选择性同翅目取食阻滞剂，诸如吡蚜酮和氟啶虫酰胺；螨生长抑制剂，诸如乙螨唑；线粒体ATP合酶抑制剂，如克螨特；经由质子梯度破坏的氧化性磷酸化作用的解偶联剂，诸如溴虫腈；烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂，诸如沙蚕毒素类似物杀螟丹；壳多糖生物合成抑制剂，诸如苯甲酰脲氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟脲和杀铃脲、以及噻嗪酮；双翅目蜕皮干扰剂，诸如灭蝇胺；蜕皮激素受体激动剂，诸如双酰肼类甲氧虫酰肼和虫酰肼；真蛸胺受体激动剂，诸如双甲脒；线粒体复合体III电子传递抑制剂，诸如氟蚁腙；线粒体复合体I电子传递抑制剂，诸如哒螨灵；电压依赖型钠通道阻滞剂，诸如茚虫威；乙酰CoA羧化酶的抑制剂，诸如季酮酸和1，5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮(tetramic acid)螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯；线粒体复合体II电子传递抑制剂，诸如β-酮腈腈吡螨酯和丁氟螨酯；利阿诺定受体调节剂，诸如氨茴酸二酰胺类氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺和氰虫酰胺，二酰胺类，诸如氟虫酰胺，和利阿诺定受体配体，诸如利阿诺定；其中对生物活性负责的靶位点为未知或未表征的化合物，诸如印楝素、联苯肼酯、啶虫丙醚、新喹唑啉(间二氮杂苯)类杀虫剂和三氟苯嘧啶；昆虫中肠膜微生物干扰剂，诸如苏云金芽孢杆菌和它们产生的δ-内毒素以及球形芽孢杆菌和生物制剂，包括核多角形病毒(NPV)以及其他天然存在的或遗传修饰的杀虫病毒。
可用本发明的化合物配制的生物学活性化合物或试剂的另外的实例是：杀真菌剂，诸如阿拉酸式苯-S-甲基、4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、唑嘧菌胺、安美速、敌菌灵、戊环唑、嘧菌酯、苯霜灵(包括精苯霜灵)、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺(benthiavalicarb)(包括苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl))、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、3-苯并[b]噻吩-2-基-5，6-二氢-1，4，2-噻嗪4-氧化物(bethoxazin)、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、联苯吡菌胺、灭瘟素、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁赛特、萎锈灵、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、地茂散、百菌清、乙菌利、氢氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、丁香菌酯、氰霜唑、环氟菌胺、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、抑菌灵、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、恶醚唑、二氟林、甲菌定、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、敌螨普、二噻农、二硫戊环、十二环吗啉、多果定、益康唑、乙环唑、敌瘟磷、enoxastrobin(还被称为enestroburin(烯肟菌酯))、氟环唑、噻唑菌胺、乙菌定、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、烯肟菌胺、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰苯胺、环酰菌胺、氰菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡锡、福美铁、嘧菌腙、氟甲氧喹啉、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟吗啉、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、四氯苯酞(还被称为苯酞)、麦穗宁、呋霜灵、福拉比、己唑醇、恶霉灵、双胍盐、抑霉唑、酰胺唑、酰胺唑、烷苯磺酸盐标准品、双胍辛胺三乙酸盐、iodicarb、种菌唑、异丙噻菌胺(isofetamid)、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、异噻菌胺、春雷霉素、克收欣、代森锰锌、双炔酰菌胺、mandestrobin、代森锰、mapanipyrin、灭锈胺、消螨多、甲霜灵(包括高效甲霜灵/精甲霜灵)、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、腈菌唑、萘替芬(naftitine)、甲胂铁铵(甲基胂酸铁)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、肟醚菌胺、恶霜灵、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、噁喹酸、噁咪唑、氧化萎锈灵、氧四环素、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、稻痕酯(perfurazoate)、亚磷酸(包括其盐，如三乙膦酸铝)、picarbutratox、啶氧菌酯、粉病灵、多氧霉素、噻菌灵、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、丙氧喹啉、硫菌威、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、定菌磷、吡菌苯威、pyributacarb、啶斑肟、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、perisoxazole、嘧霉胺、啶斑肟、吡咯尼群、咯喹酮、喹唑(quinconazole)、quinmethionate、喹氧灵、五氯硝基苯、硅噻菌胺、氟唑环菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、链霉素、硫磺、戊唑醇、特弗喹啉(tebufloquin)、teclofthalam、克枯烂、四氧硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻苯哒唑、噻呋酰胺、托布津、甲基硫菌灵、福美双、噻酰菌胺、甲基立枯磷、tolprocarb、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、唑菌嗪、三元硫酸铜、氯啶菌酯、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、trimoprhamide三环唑、嗪氨灵、灭菌唑、烯效唑、井冈霉素、霜霉灭(也被称为valifenal)、乙烯菌核利、代森锌、福美锌和苯酰菌胺；杀线虫剂诸如氟吡菌酰胺、螺虫乙酯、硫双威、噻唑膦、阿巴美丁、异菌脲、氟噻虫砜(fluensulfone)、二甲基二硫醚、噻噁唑砜、1，3-二氯丙烯(1，3-D)、威百亩(钠和钾)、棉隆、三氯硝基甲烷、苯线磷、丙线磷、硫线磷(cadusaphos)、特丁磷、新烟磷(imicyafos)、草氨酰、卡巴呋喃、噻噁唑砜、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)和巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)；杀细菌剂诸如链霉素；杀螨剂，诸如双甲脒、灭螨猛、克氯苯、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨灵和吡螨胺。
在某些情况下，本发明化合物与其他生物学活性(特别是无脊椎有害生物控制)化合物或试剂(即活性成分)的组合可导致大于累加(即协同)的效应。降低释放在环境中的活性成分的量，同时确保有效的有害生物控制一直是人们所期望的。当在施用率下发生无脊椎有害生物控制活性成分的协同作用，从而赋予农学上令人满意的无脊椎有害生物控制水平时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境负荷。
可以将本发明的化合物及其组合物施用至植物，这些植物经基因转化以表达对无脊椎有害生物有毒的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌δ-内毒素)。此种施用可提供更广谱的植物保护，并且对于抗性管理是有利的。外源施用的本发明化合物的效果可与所表达的毒素蛋白质协同作用。
这些农用保护剂(即杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、除草剂和生物制剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual[农药手册]，第13版，C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council[英国作物保护委员会]，法纳姆，萨里，英国，2003和The BioPesticide Manual[生物农药手册]，第2版，L.G. Copping 编辑，British CropProtection Council[英国作物保护协会]，法纳姆，萨里，英国，2001。
对于其中使用这些不同混合组分中的一种或多种的实施例，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常在约1∶3000与约3000∶1之间。值得注意的是在约1∶300与约300∶1之间的重量比(例如在约1∶30与约30∶1之间的比率)。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所希望的生物活性谱所必需的活性成分的生物有效量。将明显的是，包含这些附加组分可使寄生线虫控制谱扩展超出由单独的式1的化合物的控制谱。
在农学和非农学应用中，通过将生物学有效量的一种或多种通常呈组合物形式的本发明的化合物施用到有害生物环境中，包括侵害的农学和/或非农学所在地，施用到待保护的区域中，或直接施用到待控制的有害生物上，来控制寄生线虫。
因此，本发明包括一种用于在农学和/或非农业应用中控制寄生线虫的方法，包括使寄生线虫或其环境与生物学有效量的一种或多种本发明的化合物或与包含至少一种这样的化合物的组合物或包含至少一种这样的化合物和至少一种附加的生物学活性化合物或试剂的组合物接触。包含本发明的化合物和至少一种附加的生物学活性化合物或试剂的合适组合物的实例包括颗粒状组合物，其中该附加的活性化合物存在于与本发明的化合物相同的颗粒上或存在于与本发明的化合物的那些颗粒分开的颗粒上。
为实现与本发明的化合物或组合物接触以保护大田作物免受寄生线虫的侵害，通常在种植之前将该化合物或组合物施用到作物种子上，施用到作物植物的叶子(例如，叶、茎、花、果实)上，或在种植作物之前或之后施用到土壤或其他生长培养基上。
接触方法的一个实施例是通过喷雾。可替代地，包含本发明的化合物的颗粒状组合物可以施用到植物叶子上或土壤中。本发明的化合物也可以通过使植物与作为液体制剂的土壤浸液、到土壤中的颗粒状制剂、育苗箱处理物或移植浸泡物施用的包含本发明化合物的组合物相接触通过植物吸收有效地递送。值得注意的是呈土壤浸液液体制剂形式的本发明的组合物。还值得注意的是一种用于控制寄生线虫的方法，该方法包括使寄生线虫或其环境与生物学有效量的本发明的化合物或与包含生物学有效量的本发明的化合物的组合物接触。进一步值得注意的是这种方法，其中环境是土壤并且该组合物作为土壤浸液制剂施用到土壤中。另外值得注意的是还通过局部施用到受侵害的所在地来使本发明的化合物是有效的。其他接触方法包括通过直接喷雾和滞留喷雾、空中喷雾、凝胶、种子包衣、微胶囊化、内吸吸收、饵料、耳标、大丸药、喷雾器、熏剂、气溶胶、粉剂以及许多其他方法来施用本发明的化合物或组合物。接触方法的一个实施例涉及包含本发明的化合物或组合物的尺寸上稳定的肥料颗粒、小棒或片剂。本发明的化合物还可浸渍到用于制造无脊椎有害生物控制装置(例如，防昆虫网)的材料中。
本发明的化合物还可用于种子处理剂中以保护种子免受寄生线虫。在本披露和权利要求书的上下文中，处理种子意指使种子与典型地被配制成本发明的组合物的生物学有效量的本发明的化合物接触。该种子处理剂保护种子免受无脊椎土壤有害生物并且总体上还可以保护由发芽种子发育成的幼苗的根和其他与土壤接触的植株部位。该种子处理剂还可以通过使本发明的化合物或第二活性成分在发育的植物中易位来向叶子提供保护。可将种子处理剂施用到所有类型的种子上，包括将发芽形成转基因植物以表达特定性状的那些。遗传转化植物的代表性实例包括表达对寄生线虫有毒的蛋白质的那些，诸如苏云金芽孢杆菌毒素，或表达抗除草剂性的那些，诸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙酰转移酶。
种子处理的一种方法是在播撒种子之前，通过用本发明的化合物(即作为配制的组合物)对种子喷雾或撒粉。经配制用于种子处理的组合物总体上包含成膜剂或粘合剂。因此，典型地，本发明的种子包衣组合物包含生物学有效量的式1、1a或1b的化合物和成膜剂或粘合剂。可通过将可流动的悬浮液浓缩物直接喷雾到种子的翻滚床中并且然后干燥种子来为种子包衣。可替代地，可将其他制剂类型诸如湿粉、溶液、悬浮乳液、可乳化的浓缩物和水中的乳液喷雾在种子上。此方法对于将膜包衣施用在种子上是特别有用的。本领域技术人员可采用各种包衣设备和方法。合适的方法包括在P.Kosters等人，Seed Treatment：Progress and Prospects[种子处理：进展与前景]，1994 BCPC专著号57以及其中列出的参考文献中列出的那些。
经处理的种子通常包含本发明的化合物，其量为从约0.1g至1kg/100kg种子(即处理前按该种子的重量计从约0.0001％至1％)。经配制用于种子处理的可流动的悬浮液典型地包含从约0.5％至约70％的活性成分、从约0.5％至约30％的成膜粘合剂、从约0.5％至约20％的分散剂、从0％至约5％的增稠剂、从0％至约5％的颜料和/或染料、从0％至约2％的消泡剂、从0至约1％的防腐剂、以及从0％至约75％的挥发性液体稀释剂。
对于农学应用，有效控制所需的施用率(即“生物学有效量”)将取决于诸如以下的因素：待控制的线虫物种、线虫的生命周期、生命阶段、其大小、位置、一年中的时间、宿主作物或动物、取食行为、交配行为、环境湿度、温度等。在正常情况下，每公顷约0.01至2kg活性成分的施用率足以控制农学生态系统中的线虫，但可能只需要0.0001kg/公顷就足够，或者可能需要多达8kg/公顷。对于非农学用途，有效使用率范围为约1.0mg/平方米至50mg/平方米，但可能只需0.1mg/平方米就足够，或者可能需要多达150mg/平方米。本领域技术人员可以容易地确定希望的寄生线虫控制水平所需的生物学有效量。
以下测试证明本发明的化合物对特定有害生物的控制功效。“控制功效”表示引起取食显著降低的寄生线虫发育的抑制(包括死亡率)。然而，由化合物提供的有害生物控制保护不限于这些物种。
本发明的生物学实例
测试A
通过接触和/或系统手段控制南方根结线虫(southem root-knot nematode，Meloidogyne incognita)在由填充有沙质土壤混合物和黄瓜幼苗的小开口容器组成的测试单元中进行评估。
使用含有50％丙酮和50％水的溶液配制测试化合物。将测试化合物以500ppm活性成分的浓度直接施用于测试单元的土壤。每个测试重复3次。处理后，允许测试单元干燥1小时，然后将约400只二龄幼(J2)虫和800个卵吸移到土壤中。将测试单元保持在27℃并根据需要浇水7天。
通过当与未处理对照相比时观察到的根瘿瘤形成量来确定杀线虫效力。没有瘿瘤形成表明100％线虫控制。与未处理对照中发现的相当的瘿瘤形成表明0％控制。对表现出显著的植物毒性的化合物没有给出线虫控制等级。
在500ppm浓度下测试的化合物中，以下提供了良好的植物保护水平(与溶剂处理的对照相比，根部瘿瘤形成减少50％或更多)并且没有示出显著的植物毒性：1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、14、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、29、30、32、33、34、35、36、37、39、40、42、43、45、46、47、48、50、52、53、56、58、60、62、63、65、67、70、72、74、75、77、80、89、90、92、95、96、101和103。

Claims (26)

1.一种选自式1的化合物，
其中
R1是H或甲基；
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl或Br；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；
前提条件是(i)当R1和R2是H时，那么R3不是C2-C3烯基、C2-C3炔基、环丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未被取代的C2-C3烷基、或被Cl或Br取代的C2-C3烷基(ii)当R1是甲基时，那么R3不是乙基；并且(iii)当R1是H并且R2是甲基时，那么R3不是乙基。
2.一种选自式1a的化合物，
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
3.一种选自式1b的化合物，
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
4.如权利要求1、2和3中任一项所述的化合物，其中
R2是H；
R3是-CR6aR6bR6c；
R4是Cl或Br；
R6a是H、C1-C3烷基、C2-C3烯基或C3-C6环烷基；
R6b是C1-C3烷基；
R6c是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或-CR7aR7bR7c；
R7a是H、卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或C1-C2烷基；
R7b是H、卤素、氰基或C1-C2烷基；并且
R7c是H、卤素、氰基或C1-C2烷基。
5.一种组合物，其包含(i)式1a的化合物和式1b的化合物，
其中1b与1a的比例是至少55∶45；并且
其中
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基；以及
(ii)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分。
6.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少65∶35。
7.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少75∶25。
8.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少85∶15。
9.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少95∶5。
10.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少97∶3。
11.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例是至少99∶1。
12.如权利要求5所述的组合物，其中1b与1a的该比例基本上是100∶0。
13.一种组合物，该组合物包含如权利要求1至12中任一项所述的化合物和至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的附加组分，所述组合物任选地还包含至少一种附加的生物学活性化合物或试剂。
14.如权利要求5至12中任一项所述的组合物，其中该式1b的化合物以杀线虫有效量存在。
15.如权利要求13所述的组合物，其中该至少一种附加的生物学活性化合物或试剂选自由以下组成的组：阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、啶喃环丙虫酯、磺胺螨酯、双甲脒、阿维菌素、印楝素、谷硫磷、丙硫克百威、杀虫磺、联苯菊酯、联苯肼酯、双三氟虫脲、硼酸盐、噻嗪酮、硫线磷、西维因、卡巴呋喃、杀螟丹、伐虫脒、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、螨死净、噻虫胺、氰虫酰胺、环溴虫酰胺、乙氰菊酯、环氧虫啶、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、二氟脲、四氟甲醚菊酯、杀虫双、乐果、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、依芬普司、乙螨唑、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉(flometoquin)、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟氰戊菊酯、嘧虫胺、氟虫脲、氟菌螨酯、联氟砜、氟呲菌酰胺、氟呲呋喃酮、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、噻唑磷、氯虫酰肼、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、氟铃脲、噻螨酮、氟蚁腙、呲虫啉、茚虫威、杀虫皂、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、氯氟醚菊酯、氰氟虫腙、灭虫威、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、甲氧普林、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、单氟醚菊酯(monofluorothrin)、烟碱、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、扑灭司林、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、克螨特、丙苯烃菊酯、呲氟丁酰胺(pyflubumide)、呲蚜酮、呲嗪氟虫腈、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、新喹唑啉(间二氮杂苯)类杀虫剂(pyrifluquinazon)、嘧螨胺、呲啶氟虫腈、蚊蝇醚、鱼藤酮、利阿诺定、氟硅菊酯、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、砜虫啶、虫酰肼、呲螨胺、伏虫脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、似虫菊、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、噻噁唑砜(tioxazafen)、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、三氟苯嘧啶、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌-δ内毒素、昆虫病原细菌、昆虫病原病毒以及昆虫病原真菌。
16.如权利要求15所述的组合物，其中该至少一种附加的生物学活性化合物或试剂选自由以下组成的组：阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、啶喃环丙虫酯、双甲脒、阿维菌素、印楝素、丙硫克百威、杀虫磺、联苯菊酯、噻嗪酮、硫线磷、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、毒死蜱、噻虫胺、氰虫酰胺、环溴虫酰胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、依芬普司、乙螨唑、杀螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟甲氧喹啉、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟菌螨酯、联氟砜、flupiprole、氟呲呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、右旋七氟甲醚菊酯、氟铃脲、氟蚁腙、呲虫啉、茚虫威、虱螨脲、氯氟醚菊酯、氰氟虫腙、甲硫双威、灭多虫、甲氧普林、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、monofluthrin、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、pyflubumide、呲蚜酮、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、嘧螨胺、蚊蝇醚、利阿诺定、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、砜虫啶、虫酰肼、似虫菊、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、杀虫隆、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有毒株。
17.一种用于控制土壤栖息线虫的方法，该方法包括使线虫或其环境与生物学有效量的选自式2的化合物接触，
其中
Q是在碳原子上被R4取代的呋喃环、噻吩环或噻唑环，该碳原子与所述呋喃环、噻吩环或噻唑环通过其结合至式2的其余部分的碳原子相邻；
R1a是C1-C6烷基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R1b是H或C1-C3烷基；或者
R1a和R1b与它们所附接的碳原子一起形成3-至6-元环烷基环，所述3-至6-元环烷基环是未被取代的或是被至少一个R5取代的；
R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基磺酰基，各自是未被取代的或被至少一个R5取代的；
R3是C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基或C3-C6环烷基，各自是未被取代的或被至少一个R6取代的；
R4是Cl、Br、I、CH3、CF3或氰基；前提条件是当R4是Me时，那么R3不是未被取代的C2烷基；
R5各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、或C1-C3烷基磺酰基；
R6各自独立地是卤素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基或SiRaRbRc；并且
Ra、Rb和Rc各自独立地是C1-C6烷基。
18.如权利要求17所述的方法，其中Q选自由以下组成的组：
19.如权利要求18所述的方法，其中Q是Q-1。
20.如权利要求17所述的方法，其中该环境是植物。
21.如权利要求17所述的方法，其中该环境是种子。
22.如权利要求21所述的方法，其中将该种子用式2的化合物进行包衣，该化合物被配制成包含成膜剂或粘合剂的组合物。
23.一种用于控制土壤栖息线虫的方法，该方法包括使线虫或其环境与生物学有效量的如权利要求5至12中任一项所述的组合物接触。
24.一种用于控制土壤栖息线虫的方法，该方法包括使线虫或其环境与生物学有效量的式1b的化合物接触。
25.如权利要求5至12中任一项所述的组合物作为杀线虫剂的用途。
26.一种经处理的种子，该经处理的种子包含按处理前该种子的重量计从约0.0001％至1％的量的如权利要求1、2、3或4中任一项所述的化合物。
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