JP2021050224A - 殺線虫性複素環式アミド - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
R1は、Hまたはメチルであり;
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、ClまたはBrであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルであり;
但し、(i)R1およびR2がHである場合、R3は、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、−CH2OCH3、−CH2SCH3、非置換C2〜
C3アルキル、またはClもしくはBrで置換されたC2〜C3アルキル以外であり;(ii)R1がメチルである場合、R3は、エチル以外であり;および(iii)R1が、Hであり、かつR2がメチルである場合、R3は、エチル以外であることを条件とする)。
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C
2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、またはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルであり;
但し、(i)R2がHである場合、R3は、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、−CH2OCH3、−CH2SCH3、非置換C2〜C3アルキル、またはClもしくはBrで置換されたC2〜C3アルキル以外であり;および(ii)R2がメチルである場合、R3は、エチル以外であることを条件とする)。
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)。
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルであり;
但し、(i)R2がHである場合、R3は、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、−CH2OCH3、−CH2SCH3、非置換C2〜C3アルキル、またはClもしくはBrで置換されたC2〜C3アルキル以外であり;および(ii)R2がメチルである場合、R3は、エチル以外である)。
的有効量の式2
(式中、
Qは、フラン、チオフェンまたはチアゾール環がそれを通して式2の残部に結合されている炭素原子に隣接する炭素原子にてR4で置換されたフラン、チオフェンまたはチアゾールであり;
R1aは、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R1bは、HまたはC1〜C3アルキルであり;
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換であるか、または少なくとも1個のR5で置換された3〜6員シクロアルキル環を形成し;
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;但し、R4がMeである場合、R3は、非置換C2アルキル以外であり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、またはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)
の化合物と接触させるステップを含む方法を提供する。
」、「含有する(containing)」、「で特徴付けられる(characterized by)」、またはそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含に及ぶことが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスもしくは方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されないが、明確にリストされないか、またはそのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有の他の要素を含んでもよい。
and C.W.Rees editors−in−chief,Pergamon Press,Oxford,1984および全12巻のComprehensive H
eterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors−in−chief,Pergamon Press,Oxford,1996を参照されたい。
実施形態A.
R2が、Hであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、C3〜C6アルキルまたはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルまたはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピルであり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、s−ブチルであり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルであり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、CH2C(CH3)3であり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、シクロプロピルであり;
R4が、Clである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピルであり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、s−ブチルであり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルであり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、CH2C(CH3)3であり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、シクロプロピルであり;
R4が、Brである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、C2〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、C3〜C6アルキルまたはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルまたはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、ClまたはBrである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、CH2C(CH3)3またはシクロプロピルであり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピルであり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、s−ブチルであり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルであり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、CH2C(CH3)3であり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、シクロプロピルであり;
R4が、Clである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、イソプロピルであり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、s−ブチルであり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、t−ブチルであり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、CH2C(CH3)3であり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、シクロプロピルであり;
R4が、Brである、式1bの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、−CR6aR6bR6cであり;
R4が、ClまたはBrであり;
R6aが、H、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R6bが、C1〜C3アルキルであり;
R6cが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたは−CR7aR7bR7cであり;
R7aが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C2アルキルであり;
R7bが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R7cが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルである、式1の化合物。
R2が、Hであり;
R3が、−CR6aR6bR6cであり;
R4が、ClまたはBrであり;
R6aが、H、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R6bが、C1〜C3アルキルであり;
R6cが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたは−CR7aR7bR7cであり;
R7aが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C2アルキルであり;
R7bが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R7cが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルである、式1aの化合物。
R2が、Hであり;
R3が、−CR6aR6bR6cであり;
R4が、ClまたはBrであり;
R6aが、H、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R6bが、C1〜C3アルキルであり;
R6cが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたは−CR7aR7bR7cであり;
R7aが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C2アルキルであり;
R7bが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R7cが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルである、式1bの化合物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも55:45であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも65:35であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも75:25であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも85:15であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくともと95:5であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C
2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも97:3であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、少なくとも99:1であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキ
ルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
(i)1bと1aの比が、本質的に100:0であり;かつ
R2が、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホオニルであり;
R3が、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4が、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcがそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである、式1aの化合物および式1bの化合物、ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む、組成物。
土壌中にすむ線虫を防除する方法であって、線虫またはその環境を、式2、
(式中、
Qは、フラン、チオフェンまたはチアゾール環が式2の残部にそれを通して結合している炭素原子に隣接する炭素原子においてR4で置換された、フラン、チオフェンまたはチアゾール環であり;
R1aは、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、HまたはC1〜C3アルキルであり;
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換であるか、または少なくとも1個のR5で置換された3〜6員のシクロアルキル環を形成し;
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル
、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;但し、R4がMeである場合、R3は、非置換C2アルキル以外であり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)
から選択される生物学的有効量の化合物と接触させるステップを含む方法。
Qが、Q−1である、実施形態R1の方法。
化合物9;
化合物11;
化合物26;
化合物40;
化合物43;
化合物78;
化合物80;および
化合物84
からなる群から選択される、式1aおよび式1bの化合物が含まれる。
化合物9;
化合物11;
化合物26;
化合物40;
化合物43;
化合物78;
化合物80;および
化合物84
からなる群から選択される、式1bの化合物がさらに含まれる。
させられるような方法に関し、但し、本方法は、治療による人体または動物体の医療処置の方法ではないことを条件とする。
2−クロロ−N−[(1S)−1−シクロプロピルエエチル]−3−フランカルボキサミドおよび2−クロロ−N−[(1R)−1−シクロプロピルエチル]−3−フランカルボキサミド(化合物11、44および45)の調製
ステップA:2−クロロ−3−フランカルボン酸の調製
ジイソプロピルアミン(10.3g、102mmol)のTHF(20mL)中溶液に、ヘキサン中2.5M n−BuLi(6.5g、102mmol)を−78℃で添加し、反応混合物を−40℃にゆっくりと加温した。次いで、THF(20mL中3−フランカルボン酸(5g、41mmol)を添加し、30分間撹拌した。THF(20mL)中ヘキサクロロエタン(10.60g、45.68mmol)を−78℃でゆっくりと添加し、反応混合物を16時間撹拌した。TLC分析(DCM中5%MeOH)は、反応の完了を示した。反応混合物を0℃に冷却し、1N HClでクエンチし、酢酸エチルで抽出した(3x)。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた粗生成物を溶媒洗浄で精製して、茶色の固体として2.8gの表題生成物を得た。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ 10.2(br
s,1H),7.33(d,1H),6.81(d,1H).質量スペクトル:(M−1)=145.
2−クロロ−3−フランカルボン酸(1g、6.84mmol)のDCM(25mL)中溶液に、α−メチルシクロプロパンメタナミン塩酸塩(1:1)(0.75g、6.16mmol)、EDC−HCl(2g、10.27mmol)、DMAP(0.83g、6.84mmol)を添加し、反応混合物を室温で6時間撹拌し、その時間後、TLC分析(石油エーテル中50%酢酸エチル)は、反応の完了を示した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した(3x)。合わせた有機相を水、ブラインで洗浄し、次いで、Na2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗生成物を、20%酢酸エチル/石油エーテル溶出させたシリカゲルカラム上で精製して、白色固体として0.7gの表題化合物を得た。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ 7.31(d,1H),6.82(d,1H),6.19(br s,1H),3.6(m,1H),1.57(d,3H),0.93(m,1H),0.53(m,2H),0.49(m,1H),0.27(m,1H).質量スペクトル:(M+1)=214.
2−クロロ−N−(1,2,2−トリメチルプロピル)−3−フランカルボキサミド(化合物27)の調製
ステップA:2−クロロ−3−フランカルボニルクロリドの調製
窒素雰囲気下、2−クロロ−3−フランカルボン酸(1.0g、6.8mmol)を、100mLの無水ジクロロメタンに懸濁させた。次いで、オキサリルクロリド(0.98mL、11.4mmol)、続いて1滴のDMFを添加した。反応混合物を一晩撹拌し、その後、溶媒を減圧下で除去して、852mg(76%)の黄褐色油を得た。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 7.37(d,J=2.4Hz,1H),6.89 ppm(d,J=2.2Hz,1H).
2−クロロ−3−フランカルボニルクロリド(100mg、0.61mmol)の無水ジクロロメタン6.6mL中溶液に、3−アミノ−2,2−ジメチルブタン(90μL、0.67mmol)を窒素雰囲気下で添加した。次いで、トリエチルアミン(136μL、0.98mmol)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この溶液を水で洗浄し、Celite(登録商標)存在の下で濃縮し、クロマトグラフィー(0〜20%EtOAc:ヘキサン)により精製して、黄褐色油として64mg(46%)の表題化合物を得た。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12−6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84−1.06 ppm(s,9H).LC/MS m/z[M+H]+:230.3.
2−クロロ−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル]−3−フランカルボキサミド(化合物40)の調製
ステップA:2−クロロ−N−[(1S)−1,2,2−トリメチルプロピル]−3−フランカルボキサミドの調製
2−クロロ−3−フランカルボニルクロリド(75mg、0.46mmol)の無水ジクロロメタン5mL中溶液に、(S)−(+)−3−アミノ−2,2−ジメチルブタン(67μL、0.50mmol)を窒素雰囲気下で添加した。次いで、トリエチルアミン(188μL、1.35mmol)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、溶液を水で洗浄し、Celite(登録商標)の存在下で濃縮し、クロマトグラフィー(0〜20%EtOAc:ヘキサン)により精製して、白色固体として33mg(31%)の表題化合物を得た。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12−6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84−1.06 ppm(s,9H).LC/MS m/z[M+H]+:230.4.[α]+10.7°(c3.65,メタノール).
2−クロロ−N−[(1R)−1,2,2トリメチルプロピル]−3−フランカルボキサ
ミド(化合物41)の調製
ステップA:2−クロロ−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−3−フランカルボキサミドの調製
2−クロロ−3−フランカルボニルクロリド(75mg、0.46mmol)の無水ジクロロメタン5mL中溶液に、(R)−(+)−3−アミノ−2,2−ジメチルブタン(67μL、0.50mmol)を窒素雰囲気下で添加した。次いで、トリエチルアミン(188μL、1.35mmol)を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、この溶液を水で洗浄し、セライト(登録商標)の存在下で濃縮し、クロマトグラフィー(0〜20%EtOAc:ヘキサン)により精製して、白色固体として38mg(36%)の表題化合物を得た。1H NMR(CDCl3,500MHz):δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12−6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84−1.06 ppm(s,9H).LC/MS m/z[M+H]+:230.3.[α]−9.09°(c3.85,メタノール).
的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散液である。
f Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
液体希釈剤にはまた、アルキル化(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)脂肪酸であって、脂肪酸が植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよく、蒸留によって精製され得る脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
はそれらの混合物とから調製される);エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー、および末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む);脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル;他のソルビタン誘導体、例えば、ソルビタンエステル;ポリマー界面活性剤、例えば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドペグ(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトまたは櫛形ポリマーおよび星形ポリマー;ポリエチレングリコール(ペグ);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベース界面活性剤;ならびに糖誘導体、例えば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類が含まれる。
Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;およびA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987を含む様々な発行された参考文献に
開示されている。
American editions;およびPCT出願国際公開第03/024222号パンフレットにリストされたものが含まれる。
enge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress
on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120−133を参照されたい。また、米国特許第3,235,361号明細書、第6欄16行〜第7欄19行まで、および実施例10〜41;米国特許第3,309,192号明細書、第5欄43行〜第7欄62行まで、ならびに実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167および169〜182;米国特許第2,891,855号明細書、第3欄66行〜第5欄17行および実施例1〜4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp 81−96;Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989;ならびにDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000を参照されたい。
学的に有用である。この有用性には、遺伝子工学(すなわち、トランスジェニック)によって導入された、または有利な形質を与えるために突然変異生成によって変性された遺伝物質を有する作物および他の植物(すなわち、農学的および非農学的の両方の)を保護することが含まれる。このような形質の例には、除草剤への耐性、植食性有害生物(例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性真菌類、細菌およびウィルス)に対する抵抗性、改善された植物成長、高温もしくは低温、低いもしくは高い土壌湿気、および高い塩分濃度などの不利な生育条件の増加した耐性、増加した開花もしくは結果、より大きい収穫収量、より急速な成熟、収穫産物のより高い品質および/もしくは栄養価、または収穫産物の改善された貯蔵もしくは加工特性が含まれる。トランスジェニック植物は、多形質を発現させるように変性することができる。遺伝子工学または突然変異生成によって与えられる形質を有する植物の例には、殺虫性のバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素を発現させるトウモロコシ、綿、大豆およびジャガイモの変種、例えば、YIELD GARD(登録商標)、KNOCKOUT(登録商標)、STARLINK(登録商標)、BOLLGARD(登録商標)、NuCOTN(登録商標)およびNEWLEAF(登録商標)、INVICTA RR2 PRO(商標)、ならびにトウモロコシ、綿、大豆および菜種の除草剤耐性変種、例えば、ROUNDUP READY(登録商標)、LIBERTY LINK(登録商標)、IMI(登録商標)、STS(登録商標)およびCLEARFIELD(登録商標)、ならびにグリホサート除草剤に対する抵抗性を与えるためのN−アセチルトランスフェラーゼ(GAT)を発現させる作物、またはアセト乳酸シンターゼ(ALS)を阻害する除草剤に対する抵抗性を与えるHRA遺伝子を有する作物が含まれる。本化合物および組成物は、遺伝子工学によって導入された、または突然変異生成によって変性された形質と相乗的に相互作用し、このようにして形質の表現型発現または有効性を高め得るか、または本化合物および組成物の寄生線虫防除有効性を増加させ得る。特に、本化合物および組成物は、寄生線虫に対して毒性があるタンパク質または他の天然産物の表現型発現と相乗的に作用して、これらの有害生物の相加超の(greater−than−additive)防除を与え得る。
プレミックスを形成することができるか、または他の生物学的に活性な化合物もしくは剤を、式1、式1aもしくは式bの化合物を含む、本化合物とは別個に処方し、そして適用前に2つの処方物を(例えば噴霧タンク中で)一緒に組み合わせるか、もしくは、代わりに、連続して適用することができる。
3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト)、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン(monofluorothrin)([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル3−(2−シアノ−1−プロペン−1−イル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト)、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド(1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン(メチル(αE)−2−[[[2−[(2,4−ジクロロフェニル)アミノ]−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリミジニル]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート)、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル(N−[メチルオキシド[1−[6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]エチル]−λ4−スルファニリデン]シアナミド)、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン([2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)フェニル]メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト)、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン(3−フェニル−5−(2−チエニル)−1,2,4−オキサジアゾール)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム(2,4−ジオキソ−1−(5−ピリミジニルメチル)−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム内塩)、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類などの殺虫剤である。
ジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の全菌株および核多核体病ウィルスの全菌株などの殺虫剤である。
フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン
およびトリフルムロン、ならびにブプロフェジンなどのキチン生合成の阻害剤;シロマジンなどの双翅類脱皮撹乱物質;ジアシルヒドラジン類 メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;アミトラズなどのオクトパミン受容体アゴニスト;ヒドラメチルノンなどのミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤;ピリダベンなどのミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤;インドキサカルブなどの電位依存性ナトリウム・チャネルブロッカー;テトロン酸およびテトラミン酸類 スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなどアセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤;β−ケトニトリル類 シエノピラフェンおよびシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;アントラニルジアミド類、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびシアントラニリプロール、フルベンジアミドなどのジアミド類、ならびにリアノジンなどのリアノジン受容体配位子などのリアニジン(ryanidine)受容体モジュレータ;アザジラクチン、ビフェナゼート、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびトリフルメゾピリムなどの生物活性に関与する標的部位が未知であるかまたはキャラクタリゼーションされていない化合物;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringensis)およびそれらが生み出すデルタ−エンドトキシンならびにバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)などの昆虫中腸膜の微生物撹乱物質;ならびに核多核体病ウィルス(NPV)および他の天然に存在するもしくは遺伝子操作された殺虫性ウィルスを含む生物学的剤が含まれる。
naftitine)、ネオアゾジン(メタンアルソン酸鉄)、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート(perfurazoate)、亜リン酸(その塩、例えば、ホセチルアルミニウムを含む)、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ(pyributacarb)、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソキサゾール(perisoxazole)、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キンメチオネート(quinmethionate)、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム(teclofthalam)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモルファミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾ−ル、バリダマイシン、バリフェナレート(バリフェナールとしても知られる)、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺真菌剤;フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、ジメチルジスルフィド、チオキサザフェン、1,3−ジクロロプロペン(1,3−D)、メタム(ナトリウムおよびカリウム)、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カデュサホス、テルブホス、イミシヤホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)およびパステウリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)などの抗線虫剤;ストレプトマイシンなどの殺菌剤;アミトラズ、キノメチオナート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどのダニ駆除剤である。
h Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003およびThe BioPesticide Manual,2nd
Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001が含まれる。
試験A
接触および/または浸透性手段によるサツマイモネコブ線虫(Meloidogyne
incognita)の防除を、砂土壌混合物およびキュウリ実生で充填した小さく開いた容器からなる試験ユニットで評価した。
Claims (26)
- 式1、
(式中、
R1は、Hまたはメチルであり;
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、ClまたはBrであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルであり;
但し、(i)R1およびR2がHである場合、R3は、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、−CH2OCH3、−CH2SCH3、非置換C2〜C3アルキル、またはClもしくはBrで置換されたC2〜C3アルキル以外であり、(ii)R1がメチルである場合、R3はエチル以外であり;および(iii)R1がHであり、かつR2がメチルである場合、R3はエチル以外である)
から選択される化合物。 - 式1a、
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル
、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
各Ra、RbおよびRcは、独立して、C1〜C6アルキルである)
から選択される化合物。 - 式1b、
(式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)
から選択される化合物。 - R2が、Hであり;
R3が、−CR6aR6bR6cであり;
R4が、ClまたはBrであり;
R6aが、H、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R6bが、C1〜C3アルキルであり;
R6cが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたは−CR7aR7
bR7cであり;
R7aが、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C2アルキルであり;
R7bが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルであり;
R7cが、H、ハロゲン、シアノまたはC1〜C2アルキルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - (i)式1aの化合物および式1bの化合物、
(ここで、1bと1aの比は、少なくとも55:45であり;かつ
[式中、
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである);ならびに
(ii)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分
を含む、組成物。 - 1bと1aの比が、少なくとも65:35である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、少なくとも75:25である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、少なくとも85:15である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、少なくとも95:5である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、少なくとも97:3である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、少なくとも99:1である、請求項5に記載の組成物。
- 1bと1aの比が、本質的に100:0である、請求項5に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む組成物であって、少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または剤を任意選択的にさらに含む組成物。
- 式1bの化合物が、殺線虫的有効量で存在する、請求5〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類からなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタ−エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の全菌株および核多核体病ウィルスの全菌株からなる群から選択される、請求項15に記載の組成物。
- 土壌中にすむ線虫を防除する方法であって、線虫またはその環境を、式2、
(式中、
Qは、フラン、チオフェンまたはチアゾール環が式2の残部にそれを通して結合している炭素原子に隣接する炭素原子においてR4で置換された、フラン、チオフェンまたはチアゾール環であり;
R1aは、それぞれが、非置換であえるか、または少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、HまたはC1〜C3アルキルであり;
R1aおよびR1bは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、非置換であるか、または少なくとも1個のR5で置換された3〜6員のシクロアルキル環を形成し;
R2は、H;またはそれぞれが、非置換であるか、もしくは少なくとも1個のR5で置換された、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオもしくはC1〜C6アルキルスルホニルであり;
R3は、それぞれが、非置換であるか、または少なくとも1個のR6で置換された、C2〜C16アルキル、C2〜C16アルケニル、C2〜C16アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
R4は、Cl、Br、I、CH3、CF3またはシアノであり;但し、R4がMeである場合、R3は、非置換C2アルキル以外であり;
各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、またはC1〜C3アルキルスルホニルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはSiRaRbRcであり;
Ra、RbおよびRcはそれぞれ、独立して、C1〜C6アルキルである)
から選択される、生物学的有効量の化合物と接触させるステップを含む方法。 - Qが、Q−1である、請求項18に記載の方法。
- 前記環境が、植物である、請求項17に記載の方法。
- 前記環境が、種子である、請求項17に記載の方法。
- 前記種子が、フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として処方された、式2の化合物でコーティングされる、請求項21に記載の方法。
- 土壌にする線虫を防除する方法であって、前記線虫またはその環境を、生物学的有効量の請求項5〜12のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含む方法。
- 土壌にする線虫を防除する方法であって、前記線虫またはその環境を、生物学的有効量の式1bの化合物と接触させるステップを含む方法。
- 殺線虫剤としての、請求項5〜12のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 処理前の種子の約0.0001〜1重量%の量で請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含む、処理済み種子。
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