TW201730165A - 殺線蟲之雜環醯胺 - Google Patents

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Abstract

所揭示者係式1、1a、1b、及2之化合物，□其中R1、R1a、R1b、R2、R3、及R4係如本揭露中所定義。亦揭示者係含有式1、1a、及1b之化合物的組成物及防治寄生性線蟲之方法，該方法包含以生物有效量的式1、1a、1b、及2之化合物或組成物接觸寄生性線蟲或其環境。

Description

殺線蟲之雜環醯胺
本發明係關於適合農藝及非農藝使用之某些雜環醯胺及其組成物，以及其在農藝及非農藝環境中，使用於防治寄生性線蟲的方法。
防治植物寄生性線蟲對達到高作物效率非常重要。線蟲造成之根部損傷會造成作物之產量與品質顯著降低，因而增加消費者的花費。因線蟲寄生蟲對驅蟲劑抗藥性的廣泛發展，儘管可取得化學治療藥劑，對家畜類仍為一大問題。新化合物之需求持續著，期能有更有效、價位低、毒性低、對環境更安全之新化合物或擁有不同的作用型態。
本發明係針對式1之化合物(包括所有立體異構物)與含有彼等之組成物及其用於防治寄生性線蟲之用途： 其中 R1係H或甲基；R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl或Br；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；前提是(i)當R1及R2係H時，則R3非為C2-C3烯基、C2-C3炔基、環丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未經取代之C2-C3烷基、或經Cl或Br取代之C2-C3烷基；(ii)當R1係甲基時，則R3非為乙基；以及(iii)當R1係H且R2係甲基時，則R3非為乙基。
本發明亦係針對式1a之化合物與含有彼等之組成物及其用於防治寄生性線蟲之用途： 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
本發明亦係針對式1a之化合物與含有彼等之組成物及其用於防治寄生性線蟲之用途： 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；前提是(i)當R2係H時，則R3非為C2-C3烯基、C2-C3炔基、環丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未經取代之C2-C3烷基、或經Cl或Br取代之C2-C3烷基；以及(ii)當R2係甲基時，則R3非為乙基。
本發明亦係針對式1b之化合物與含有彼等之組成物及其用於防治寄生性線蟲之用途： 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
本發明亦係針對式1b之化合物與含有彼等之組成物及其用於防治寄生性線蟲之用途： 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；前提是(i)當R2係H時，則R3非為C2-C3烯基、C2-C3炔基、環丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未經取代之C2-C3烷基、或經Cl或Br取代之C2-C3烷基；以及(ii)當R2係甲基時，則R3非為乙基。
本發明亦提供一種組成物，其包含式1、1a、或1b之化合物以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。在一個實施例中，本發明亦提供一種用於防治寄生性線蟲之組成物，該組成物包含式1、1a、或1b之化合物以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之 群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑。
本發明提供一種用於防治寄生性線蟲之方法，其包含以生物有效量的式1、1a、或1b之化合物(例如，如本文中所述之組成物)接觸該寄生性線蟲或其環境。本發明亦關於一種上述之方法，其中將該寄生性線蟲或其環境與組成物接觸，該組成物包含生物有效量的式1、1a、或1b之化合物以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含生物有效量的至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑。
本發明亦提供一種用於保護種子免受寄生性線蟲侵害之方法，其包含將該種子與生物有效量的式1、1a、或1b之化合物(例如，如本文中所述之組成物)接觸。本發明亦關於經處理之種子。
本發明亦提供一種用於防治寄生性線蟲之方法，其包含以生物有效量的式2之化合物接觸該寄生性線蟲或其環境。
其中Q係呋喃、噻吩、或噻唑環，其在碳原子處經R4取代，該碳原子係鄰近該呋喃、噻吩、或噻唑環藉以鍵結至式2之其餘部分的碳原子； R1a係C1-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R5取代；R1b係H或C1-C3烷基；或R1a及R1b與彼等所接附的碳原子一起形成3至6員環烷基環，其未經取代或經至少一個R5取代；R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；前提是當R4係Me時，則R3非為未經取代之C2烷基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
本發明亦關於一種上述之方法，其中將寄生性線蟲或其環境與組成物接觸，該組成物包含生物有效量的式2之化合物以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組 的額外組分，該組成物可選地進一步包含生物有效量的至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑。
本發明亦提供一種用於保護種子免受寄生性線蟲侵害之方法，其包含將該種子與生物有效量的式2之化合物(例如，如本文中所述之組成物)接觸。本發明亦關於經處理之種子。
如本文中所使用，用語「包含(comprises/comprising)」、「包括(includes/including)」、「具有(has/having)」、「含有(contains/containing)」、「特徵在於(characterized by)」或其任何其他變型係意欲涵蓋非排他性的涵括，並受到任何明確指示的限制。例如，包含元件列表之組成物、混合物、製程或方法不一定僅限於那些元件，而是可以包括其他未明確列出的元件或為該組成物、混合物、製程或方法固有的元件。
連接詞「由...組成(consisting of)」排除任何未指明的元件、步驟、或成分。假使在請求項中，該連接詞會使請求項不包括列舉材料以外的材料，但原本與該等材料相關的雜質除外。當該詞「由...組成(consisting of)」出現在請求項主體的子句而非緊接著前言，其只限制在該子句中提到的元件；其他元件並不會從請求項的整體排除。
連接詞「基本上由...組成(consisting essentially of)」係用以定義除了字面揭示的材料、步驟、特徵、組分、或元件以外還包括材料、步驟、特徵、組分、或元件的組成物或方法，前提是這些額外的材料、步驟、特徵、組分、或元件不會實質影響請求保護的發明之基本和新穎特徵。用語「基本上由...組成(consisting essentially of)」居於「包含(comprising)」與「由...組成(consisting of)」之間的中間地帶。
當申請人使用開放式用語諸如「包含(comprising)」定義發明或其部分時，應易於理解(除非另有陳述)該描述應解讀為亦使用用語「基本上由...組成(consisting essentially of)」或「由...組成(consisting of)」來描述該發明。
再者，除非有明確相反陳述，否則「或(or)」係指涵括性的或而非排他性的或。例如，以下任何一種情況均滿足條件A或B：A為真(或存在)且B為假(或不存在)、A為假(或不存在)且B為真(或存在)、以及A和B皆為真(或存在)。
同時，在本發明之元件或組分之前的不定冠詞「一(a,an)」在關於該元件或組分的出現數量(即出現次數)方面意為非限制性。因此「一(a,an)」應解釋為包括一或至少一，且該元件或組分的單數詞形亦包括複數，除非該數量顯然是指單數。
本發明內容與申請專利範圍中所揭露之用語「線蟲(nematode)」係指線蟲門之活生物體。如一般所定義者，「寄生蟲(parasite)」生活或生長於另一活有機體(諸如植物、動物或人類)內 或以另一活有機體為食物，該活有機體被稱為「宿主(host)」。如本揭露及申請專利範圍中所指涉者，「寄生性線蟲(parasitic nematode)」具體上係在植物、動物(特別係脊椎動物)或人類中傷害或損害組織或造成其他形式疾病之線蟲。
寄生蟲之「感染(infestation)」係指寄生蟲之存在數量造成植物、人類或動物之威脅。此存在可在環境中，例如，在人類或動物的家或周遭物業或結構中、在農作物或其他類型之植物上、動物寢具上、動物之皮膚或毛皮上等等。當在此所指涉之感染為在動物體內時，例如，在血液或其他內部組織中，用語感染亦係意欲與用語「傳染(infection)」同義，該用語係如本技術領域中一般所理解者，除非另有陳述。
如本發明內容與申請專利範圍中所述之用語「殺寄生蟲的(parasiticidal)」及「殺寄生蟲地(parasiticidally)」係指在寄生性線蟲上之可觀察到的效果，提供植物、動物或人類免受線蟲侵害之保護。殺線蟲的效果通常指目標寄生性線蟲的出現或活動降低。該在線蟲上之效果包含細胞壞死、死亡、生長遲緩、活動減低或持續在寄生植物、動物或人類之上或體內的能力降低、進食下降及繁殖的抑制。此等在寄生性線蟲之效果提供植物、動物或人類寄生感染或傳染之防治(包括預防、減少或消除)。因此寄生性線蟲之「防治(control)」意謂對線蟲達到殺寄生蟲的效果。「殺寄生蟲的有效量(parasiticidally effective amount)」及「生物有效量(biologically effective amount)」 之表現方式在施用化學化合物以防治寄生性線蟲之內文中，係指足以防治寄生性線蟲的化合物之量。
用語「農藝(agronomic)」係指田間作物之生產，諸如食物與纖維，並包括大豆與其他豆科植物、穀類(例如小麥、燕麥、大麥、黑麥、稻米、玉蜀黍/玉米)、葉菜類(例如萵苣、甘藍菜、及其他甘藍類作物)、果菜類(例如番茄、椒類、茄子、十字花科植物、及瓜類)、馬鈴薯、蕃薯、葡萄、棉、樹果類(例如梨果、核果、及柑橘)、小果實類(漿果、櫻桃)、以及其他特別作物(例如油菜(canola)、向日葵、橄欖)之生長。
用語「非農藝(nonagronomic)」係指其他非田間作物，諸如園藝作物(例如溫室、苗圃或非生長於田地之裝飾性植物)、住宅的、農業的、商業的及工業的結構物、草皮地(例如草皮場、牧草地、高爾夫球場、草坪、運動場等等)、木材製品、存積產物、農林及植被管理、公共衛生(即人類)及動物健康(例如家畜，諸如寵物、家畜及家禽，非家畜動物諸如野生動物)之應用。
非農藝之應用包括藉由施予殺寄生蟲有效(即生物有效)量的本發明化合物(通常配製成予獸醫使用之組成物形式)至待保護之動物，以保護動物免受寄生性線蟲侵害。
在上述敘述中，用語「烷基(alkyl)」無論是單獨使用或在複合詞如「鹵烷基(haloalkyl)」中使用，皆包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或者不同的丁基、戊基、或己基異構物。「烯基(alkenyl)」包括直鏈或支鏈烯，諸如乙烯基、1-丙烯 基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基、及己烯基異構物。「烯基」亦包括多烯類，諸如1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。「炔基(alkyny)」包括直鏈或支鏈炔烴，諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基、及己炔基異構物。「炔基」亦可包括含多個三鍵的部分，諸如2,5-己二炔基。
「烷氧基(alkoxy)」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、以及不同的丁氧基、戊氧基、及己氧基異構物。
「環烷基(cycloalkyl)」包括例如環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。用語「環烷基烷基(cycloalkylalkyl)」意指在烷基部分上有環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括環丙基甲基、環戊基乙基、及其他鍵結至直鏈或支鏈烷基的環烷基部分。
用語「鹵素(halogen)」無論是單獨使用或在複合詞如「鹵烷基(haloalkyl)」中使用，或者當使用於如「經鹵素取代之烷基(alkyl substituted with halogen)」的描述中時，包括氟、氯、溴、或碘。再者，當使用於複合詞如「鹵烷基」中，或者當使用於如「經鹵素取代之烷基」的描述中時，該烷基可經相同或不同的鹵素原子部分或全部取代。「鹵烷基」或「經鹵素取代之烷基」的實例包括F3C、ClCH2、CF3CH2、及CF3CCl2。
用語「烷基硫基(alkylthio)」包括直鏈或支鏈烷基硫基部分，諸如甲基硫基、乙基硫基、以及不同的丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基、及己基硫基異構物。「烷基亞磺醯基(alkylsulfinyl)」包含烷基亞磺醯基之兩種鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」之實例包括 CH3S(=O)、CH3CH2S(=O)、CH3CH2CH2S(=O)、(CH3)2CHS(=O)、以及不同的丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、及己基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基(alkylsulfonyl)」之實例包括CH3S(=O)2、CH3CH2S(=O)2、CH3CH2CH2S(=O)2、(CH3)2CHS(=O)2、以及不同的丁基磺醯基、戊基磺醯基、及己基磺醯基異構物。如本文中所使用，化學縮寫S(O)及S(=O)代表亞磺醯基部分。如本文中所使用，化學縮寫SO2、S(O)2、及S(=O)2代表磺醯基部分。
「烷基羰基(alkylcarbonyl)」意指鍵結至C(O)部分之直鏈或支鍵烷基部分。在本文中所使用之化學縮寫C(O)與C(=O)代表羰基部分。「烷基羰基」之實例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3、及C(O)CH(CH3)2。
「烷氧羰基(alkoxycarbonyl)」意指鍵結至CO2部分之直鏈或支鏈烷基部分。如本文中所使用，化學縮寫CO2、C(O)O、及C(=O)O代表氧羰基部分。「烷基羰基」之實例包括C(O)OCH3、C(O)OCH2CH3、C(O)OCH2CH2CH3、及C(O)OCH(CH3)2。
取代基基團中的碳原子總數係由「Ci-Cj」前綴指示。例如，C1-C6烷基係指甲基、乙基、以及各種丙基、丁基、戊基、及己基異構物。
如本文中所使用，下列定義應適用除非另有指示。用語「可選地經取代(optionally substituted)」係與詞語「經取代或未經取代(substituted or unsubstituted)」或與用語「(未)經取代((un)substituted)」互換使用。「可選地經1至4個取代基取代」之表 現方式意謂未有取代基存在(即未經取代)或有1、2、3、或4個取代基存在(受限於可供鍵結位置的數量)。除非另有指示，可選地經取代的基團在該基團的各可取代位置可具有一個取代基，而且各取代均彼此獨立。
在所屬技術領域中已知有各式各樣的合成方法能製備芳族及非芳族雜環及環系；相關方法的廣泛回顧請參見Comprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky及C.W.Rees總編輯，Pergamon Press,Oxford,1984之第八卷集，以及Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees及E.F.V.Scriven總編輯，Pergamon Press,Oxford,1996之第十二卷集。
選自式1、1a、或1b的化合物可存在不止一種形式，且式1、1a、或1b因此包括式1、1a、或1b代表的所有晶形和非晶形的化合物。非晶形包括固體實施例(諸如蠟及膠)以及液體實施例(諸如溶液及熔體)。晶形包括基本上代表單晶類型的實施例及代表多形體(即不同結晶類型)混合物的實施例。用語「多形體(polymorph)」係指可以結晶成不同晶形之化合物的特定晶形，這些晶形在晶格內具有不同的分子排列及/或構形。雖然多形體可以有同樣的化學組成，它們亦可以在組成上因為共結晶水或其他分子的存在或不存在而有所不同，該共結晶水或其他分子可弱結合或強結合在晶格內。多形體可以在化學、物理、和生物性質諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮率、溶解速率、和生物利用性有所不同。所屬技術領域中具有通常知識者將瞭解到，式1、 1a、或1b所代表之化合物的多形體相較於式1、1a、或1b所代表之相同化合物的另一種多形體或多形體混合物，可展示出有利效果(例如適於製備有用的配方、改善生物性能)。式1、1a、或1b所代表之化合物的特定多形體的製備和分離可以藉由所屬技術領域中具有通常知識者所習知的方法來達成，包括例如使用選定的溶劑和溫度來結晶。
如發明內容中所述之本發明實施例包括以下所述之實施例。在以下實施例中，提及式1、1a、或1b之化合物時包括在發明內容中所指明的取代基定義，除非在實施例中有進一步定義。
實施例1：一種式1a之化合物。
實施例2：一種式1b之化合物。
實施例3：如式1、1a、或1b之化合物，其中R2係H。
實施例4：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代。
實施例4a：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基。
實施例4b：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係C3-C6烷基或環丙基。
實施例4c：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基。
實施例4d：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係三級丁基或環丙基。
實施例4e：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係異丙基。
實施例4f：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係二級丁基。
實施例4g：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係三級丁基。
實施例4h：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係CH2C(CH3)3。
實施例4i：如式1、1a、或1b之化合物，其中R3係環丙基。
實施例5：如式1之化合物，其中R3係異丙基。
實施例5a：如式1之化合物，其中R3係二級丁基。
實施例5b：如式1之化合物，其中R3係三級丁基。
實施例5c：如式1之化合物，其中R3係CH2C(CH3)3。
實施例5d：如式1之化合物，其中R3係環丙基。
實施例6：如式1a之化合物，其中R3係異丙基。
實施例6a：如式1a之化合物，其中R3係二級丁基。
實施例6b：如式1a之化合物，其中R3係三級丁基。
實施例6c：如式1a之化合物，其中R3係CH2C(CH3)3。
實施例6d：如式1a之化合物，其中R3係環丙基。
實施例7：如式1b之化合物，其中R3係異丙基。
實施例7a：如式1b之化合物，其中R3係二級丁基。
實施例7b：如式1b之化合物，其中R3係三級丁基。
實施例7c：如式1b之化合物，其中R3係CH2C(CH3)3。
實施例7d：如式1b之化合物，其中R3係環丙基。
實施例8：如式1、1a、或1b之化合物，其中R4係Cl或Br。
實施例8a：如式1、1a、或1b之化合物，其中R4係Cl。
實施例8b：如式1、1a、或1b之化合物，其中R4係Br。
實施例9：如式1之化合物，其中R4係Cl或Br。
實施例9a：如式1之化合物，其中R4係Cl。
實施例9b：如式1之化合物，其中R4係Br。
實施例10：如式1a之化合物，其中R4係Cl或Br。
實施例10a：如式1a之化合物，其中R4係Cl。
實施例10b：如式1a之化合物，其中R4係Br。
實施例11：如式1b之化合物，其中R4係Cl或Br。
實施例11a：如式1b之化合物，其中R4係Cl。
實施例11b：如式1b之化合物，其中R4係Br。
本發明之實施例(包括上述實施例1至11b以及任何其他本文中所述之實施例)可以任何方式組合，且實施例中之變項描述不僅關於式1、1a、或1b之化合物，亦關於可用於製備式1、1a、或1b之化合物的起始化合物及中間化合物。此外，本發明的實施例(包括上述實施例1至11b以及任何其他本文中所述之實施例、與其任何組合)均關於本發明之組成物及方法。
實施例1至11b之組合係說明如下：
實施例A：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代； R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
實施例B：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基；且R4係Cl或Br。
實施例C：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係C3-C6烷基或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例D：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係三級丁基或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例E：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例E1：如式1a之化合物，其中 R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Cl。
實施例E2：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Br。
實施例F1：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係異丙基；且R4係Cl。
實施例F2：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係二級丁基；且R4係Cl。
實施例F3：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係三級丁基；且R4係Cl。
實施例F4：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係CH2C(CH3)3；且 R4係Cl。
實施例F5：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係環丙基；且R4係Cl。
實施例G1：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係異丙基；且R4係Br。
實施例G2：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係二級丁基；且R4係Br。
實施例G3：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係三級丁基；且R4係Br。
實施例G4：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係CH2C(CH3)3；且R4係Br。
實施例G5：如式1a之化合物，其中 R2係H；R3係環丙基；且R4係Br。
實施例H：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
實施例I：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係C2-C6烷基或C3-C6環烷基；且R4係Cl或Br。
實施例J：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係C3-C6烷基或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例K：如式1b之化合物，其中R2係H； R3係三級丁基或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例L：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Cl或Br。
實施例M1：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Cl。
實施例M2：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係異丙基、二級丁基、三級丁基、CH2C(CH3)3、或環丙基；且R4係Br。
實施例N1：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係異丙基；且R4係Cl。
實施例N2：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係二級丁基；且R4係Cl。
實施例N3：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係三級丁基；且R4係Cl。
實施例N4：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係CH2C(CH3)3；且R4係Cl。
實施例N5：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係環丙基；且R4係Cl。
實施例O1：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係異丙基；且R4係Br。
實施例O2：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係二級丁基；且R4係Br。
實施例O3：如式1b之化合物，其中R2係H； R3係三級丁基；且R4係Br。
實施例O4：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係CH2C(CH3)3；且R4係Br。
實施例O5：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係環丙基；且R4係Br。
實施例P1：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係-CR6aR6bR6c；R4係Cl或Br；R6a係H、C1-C3烷基、C2-C3烯基、或C3-C6環烷基；R6b係C1-C3烷基；R6c係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或-CR7aR7bR7c；R7a係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或C1-C2烷基；R7b係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基；且R7c係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基。
實施例P2：如式1a之化合物，其中R2係H；R3係-CR6aR6bR6c；R4係Cl或Br；R6a係H、C1-C3烷基、C2-C3烯基、或C3-C6環烷基；R6b係C1-C3烷基；R6c係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或-CR7aR7bR7c；R7a係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或C1-C2烷基；R7b係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基；且R7c係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基。
實施例P3：如式1b之化合物，其中R2係H；R3係-CR6aR6bR6c；R4係Cl或Br；R6a係H、C1-C3烷基、C2-C3烯基、或C3-C6環烷基；R6b係C1-C3烷基；R6c係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或-CR7aR7bR7c；R7a係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或C1-C2烷基； R7b係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基；且R7c係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基。
實施例Q1：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少55：45；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q2：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少65：35；且 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q3：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少75：25；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基； 各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q4：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少85：15；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及 (ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q5：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少95：5；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q6：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少97：3；且 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q7：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比係至少99：1；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基； 各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例Q8：一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物，其中1b對1a的比基本上係100：0；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及 (ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
實施例R1：一種用於防治土壤棲息性(soil-dwelling)線蟲之方法，其包含以生物有效量的選自式2之化合物接觸該線蟲或其環境， 其中Q係呋喃、噻吩、或噻唑環，其在碳原子處經R4取代，該碳原子係鄰近該呋喃、噻吩、或噻唑環藉以鍵結至式2之其餘部分的碳原子；R1a係C1-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R5取代；R1b係H或C1-C3烷基；或R1a及R1b與彼等所接附的碳原子一起形成3至6員環烷基環，其未經取代或經至少一個R5取代；R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代； R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；前提是當R4係Me時，則R3非為未經取代之C2烷基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
實施例R2：如實施例R1之方法，其中Q係選自於由下列所組成之群組：
實施例R3：如實施例R1之方法，其中Q係Q-1。
特定實施例包括式1及1b之化合物，係選自由下列所組成之群組(化合物編號係指索引表A至C2)：化合物9；化合物11；化合物26；化合物40；化合物43； 化合物78；化合物80；以及化合物84。
特定實施例進一步包括式1b之化合物，係選自由下列所組成之群組(化合物編號係指索引表A至C2)：化合物9；化合物11；化合物26；化合物40；化合物43；化合物78；化合物80；以及化合物84。
值得注意的是本發明之化合物之特徵為良好的代謝及/或土壤剩餘模式(residual pattern)，並展示出防治一範圍的農藝及非農藝寄生性線蟲的活性。
特別值得注意的是，由於寄生性線蟲防治範圍及經濟上的重要性，本發明之實施例係藉由防治寄生性線蟲以保護農藝作物免於因寄生性線蟲造成的損害或傷害。本發明之化合物因為在植物中有良好的移位(translocation)性質或系統性(systemicity)，所以亦可保護並未直接與式1、1a、或1b之化合物或包含該化合物之組成物接觸的葉或植物的其他部分。
本發明亦值得注意的實施例為組成物，其包含任何先前實施例以及任何其他在本文中所述實施例之化合物、及其任意組合，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑。
本發明進一步值得注意的實施例為用於防治寄生性線蟲的組成物，其包含任何先前實施例以及任何其他在本文中所述之實施例之化合物、及其任意組合，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑。本發明之實施例進一步包括防治寄生性線蟲的方法，包含以任何先前實施例中生物有效量的化合物接觸該寄生性線蟲或其環境(例如，如本文中所述之組成物)。
本發明之實施例亦包括形式為土壤澆灌液體配方的組成物，包含任何先前實施例中的化合物。本發明之實施例進一步包括防治寄生性線蟲的方法，包含以作為土壤澆灌液的液體組成物接觸土壤，該土壤澆灌液包含任何先前實施例中生物有效量的化合物。
本發明之實施例亦包括用於防治寄生性線蟲的噴霧組成物，包含任何先前實施例中生物有效量的化合物以及推進劑。本發明之實施例進一步包括用於防治寄生性線蟲的誘餌組成物，包含任何先前實施例中生物有效量的化合物、一或多個食物材料、可選地引誘劑、及可選地保濕劑。
本發明之實施例亦包括保護種子免於寄生性線蟲傷害的方法，包含以任何先前實施例中生物有效量的化合物接觸該種子。
本發明之實施例亦包括用於防治寄生性線蟲的方法，其包含以生物有效量的式1、1a、1b、或2之化合物(例如，如本文中所述之組成物)接觸該寄生性線蟲或其環境，前提是該方法非為藉由療法對人體或動物體之醫療方法。
本發明亦關於上述方法，其中將該寄生性線蟲或其環境與組成物接觸，該組成物包含生物有效量的式1、1a、1b、或2之化合物以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含生物有效量的至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑，前提是該等方法非為藉由療法對人體或動物體之醫療方法。
如方案1至3中所述的一或多個下列方法及變型可用於製備式1、1a、1b、及2之化合物。以下式2至8b之化合物中之Q、R1a、R1b、R2、R3、及R4的定義係如以上發明內容中所定義，除非另有註明。室溫係介於約20與25℃之間。
式2之化合物可藉由使式3之化合物(其中LG係脫離基，諸如鹵素)與式4之胺類反應來製備，如方案1中所示。當LG係鹵素時，該反應通常係在鹼的存在下、於適合的溶劑中進行。適合的鹼包括胺類(諸如三乙胺)、吡啶及甲吡啶、無機金屬鹽類，諸如碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫氧化物、及烷氧化物，包括碳酸鈉及碳酸鉀、碳酸氫鈉及碳酸氫鉀、氫氧化鈉及乙氧化鈉。適合的溶劑之選擇係取決 於LG之本質、鹼、及所選反應條件。典型溶劑包括脂族烴類，諸如己烷、環己烷、及庚烷；芳族烴類，諸如甲苯及二甲苯；鹵化烴類，諸如二氯甲烷、二氯乙烷、及氯苯；醚類，諸如二乙基醚、四氫呋喃、二烷、及二甲氧乙烷；酯類，諸如乙酸乙酯；醯胺類，諸如DMF、DMAC、及N-甲基吡咯啶酮；腈類，諸如乙腈；酮類，諸如丙酮及MEK；以及極性質子性溶劑，諸如乙醇及水。
式2之化合物亦可藉由使式5之化合物與式4之胺類反應來製備，如方案2中所示。在此方法中，係使用醯胺偶合試劑，諸如HATU(1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶陽離子3-氧化物六氟磷酸鹽)、EDC(1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亞胺)。用於這些醯胺偶合的反應條件係本技術領域中已知。
式1之化合物係式2之化合物的子集，且可依上述之用於製備式2之化合物的方式來製備。
式1a及1b之鏡像結構可藉由類似於方案1及2中所述之方法及條件來製備，如方案3中所示。例如，如方案3中所示，式6之呋喃與式7a或7b之手性(chiral)胺的偶合產出分別為式8a或8b之化合物。式7a或7b之胺類係市售可得或可依已知方法藉由手性離析對應外消旋胺類來製備。
或者，式1之化合物可經製備為外消旋混合物，且式1a及1b之化合物可藉由手性管柱層析而分離成彼等各別的鏡像異構物。有大量各種手性管柱供此類型的分離。
式1、1a、1b、及2之化合物(其中R2非為H)亦可自彼等各別類似物(其中R2係H)，藉由與適當的經取代之烷基、醯基、或其他試劑反應來製備。
會認知到，上述用於製備式1、1a、1b、或2之化合物的一些試劑及反應條件可能無法與某些存在於中間物中的官能性相容。在這些情況中，將保護/去保護序列或官能基相互轉化納入合成中，將有助於獲得所欲產物。保護基的使用和選擇對於具有化學合成通常知識者而言將是顯而易見的(請參見例如Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.；Wiley：New York,1991)。所屬技術領域中具有通常知識者將會認知到，在一些情況下，在引入給定試劑(如其在任何個別方案中所述者)後，可能必須執行未詳述之額外常規合成步驟以完成式1之化合物之合成。所屬技術領域中具有通常知識者亦將會認知到，可能必須以與所特定呈現者所意味之次序不同的次序，來執行以上方案中所說明步驟之組合以製備式1、1a、1b、或2之化合物。
所屬技術領域中具有通常知識者亦將會認知到，式1、1a、1b、或2之化合物與本文中所述之中間物可經受各式親電子、親核、自由基、有機金屬、氧化、及還原反應以加入取代基或修飾現有取代基。
即使沒有進一步的闡述，相信所屬技術領域中具有通常知識者使用上述說明可最大限度地利用本發明。因此，以下合成實例僅為說明之用，而絕非以任何方式限制本發明之揭示內容。下列合成實例之步驟說明整體合成轉換之各步驟的程序，且用於各步驟之起始材料可能不必然藉由其程序描述於其他實例或步驟中之特定製備運行來製備。1H NMR光譜係以朝低場區(downfield)方向與四甲基矽烷相 距之ppm來記述；「s」意謂單峰，「d」意謂雙重峰，「dd」意謂雙重雙重峰，「br s」意謂寬單峰。室溫係介於約20與25℃之間。「DMF」係N,N-二甲基甲醯胺。
合成實例1 2-氯-N-[(1S)-1-環丙基乙基]-3-呋喃甲醯胺及2-氯-N-[(1R)-1-環丙基乙基]-3-呋喃甲醯胺(化合物11、44、及45)的製備 步驟A：2-氯-3-呋喃甲酸的製備
在-78℃下，將二異丙基胺(10.3g,102mmol)於THF(20mL)中之溶液加入於己烷中的2.5M n-BuLi(6.5g,102mmol)，並將該反應混合物緩慢回溫至-40℃。接著，將在THF(20mL)中之3-呋喃甲酸(5g,41mmol)加入，並將該反應混合物攪拌30分鐘。在-78℃下，將在THF(20mL)中之六氯乙烷(10.60g,45.68mmol)緩慢加入，並將該反應混合物攪拌16小時。TLC分析(5% MeOH於DCM中)顯示反應完成。將該反應混合物冷卻至0℃、用1N HCl淬熄、並用乙酸乙酯萃取(3x)。將合併的有機層用鹽水洗滌，並以Na2SO4乾燥。於減壓下蒸發溶劑，並將所獲得的粗產物藉由溶劑洗滌來純化，以給出2.8g的棕色固體之標題產物。1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ 10.2(br s,1H),7.33(d,1H),6.81(d,1H)。質譜法：(M-1)=145。
步驟B：2-氯-N-[(1S)-1-環丙基乙基]-3-呋喃甲醯胺及2-氯-N-[(1R)-1-環丙基乙基]-3-呋喃甲醯胺的製備
將2-氯-3-呋喃甲酸(1g,6.84mmol)於DCM(25mL)中之溶液加上α-甲基環丙烷甲胺鹽酸鹽(1：1)(0.75g,6.16mmol)、EDC-HCl(2g,10.27mmol)、DMAP(0.83g6.84mmol)，並將反應混合物於室溫下攪拌6小時，在該時間後，TLC分析(50%乙酸乙酯於石油醚中)顯示反應完成。用水淬熄反應混合物並用乙酸乙酯萃取(3x)。將合併的有機層用水、鹽水洗滌，並接著以Na2SO4乾燥。於減壓下蒸發溶劑，並將粗產物於矽凝膠管柱上以20%乙酸乙酯/石油醚沖提來純化，以提供0.7g的白色固體之標題化合物。1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ 7.31(d,1H),6.82(d,1H),6.19(br s,1H),3.6(m,1H),1.57(d,3H),0.93(m,1H),0.53(m,2H),0.49(m,1H),0.27(m,1H)。質譜法：(M+1)=214。
將該1S及1R異構物藉由手性製備型HPLC來分離，產出二種立體異構物，旋光度[α]為-21.5及+21.2(c 0.5，氯仿)。
合成實例2 2-氯-N-(1,2,2-三甲基丙基)-3-呋喃甲醯胺(化合物27)的製備 步驟A：2-氯-3-呋喃羰基氯的製備
在氮氛圍下，將2-氯-3-呋喃甲酸(1.0g,6.8mmol)懸浮於100mL的無水二氯甲烷中。接著，將草醯氯(0.98mL,11.4mmol)加入，然後加入1滴的DMF。將該反應混合物攪拌過夜，並隨後於減壓下將溶劑移除，以產出852mg(76%)的棕褐色油。1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ 7.37(d,J=2.4Hz,1H),6.89ppm(d,J=2.2Hz,1H)。
製備儲備溶液於二氯甲烷中[75mg/5mL]，以用在後續反應中。
步驟B：2-氯-N-(1,2,2-三甲基丙基)-3-呋喃甲醯胺的製備
在氮氛圍下，將2-氯-3-呋喃羰基氯(100mg,0.61mmol)於6.6mL的無水二氯甲烷中之溶液加上3-胺基-2,2-二甲基丁烷(90μL,0.67mmol)。接著，加入三乙胺(136μL,0.98mmol)，並將該混合物於室溫下攪拌過夜。接著，將該溶液以水洗滌、於Celite®存在下濃縮、並以層析術(0至20% EtOAc：己烷)純化，以產出64mg(46%)的棕褐色油狀標題化合物。1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12-6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84-1.06ppm(s,9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.3。
合成實例2a 2-氯-N-[(1S)-1,2,2-三甲基丙基]-3-呋喃甲醯胺(化合物40)的製備 步驟A：2-氯-N-[(1S)-1,2,2-三甲基丙基]-3-呋喃甲醯胺的製備
在氮氛圍下，將2-氯-3-呋喃羰基氯(75mg,0.46mmol)於5mL的無水二氯甲烷中之溶液加上(S)-(+)-3-胺基-2,2-二甲基丁烷(67μL,0.50mmol)。接著，加入三乙胺(188μL,1.35mmol)，並將該混合物於室溫下攪拌過夜。接著，將該溶液以水洗滌、於Celite®存在下濃縮、並以層析術(0至20% EtOAc：己烷)純化，以產出33mg (31%)的白色固體標題化合物。1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12-6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84-1.06ppm(s,9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.4。[α]+10.7°(c 3.65，甲醇)。
合成實例2b 2-氯-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基]-3-呋喃甲醯胺(化合物41)的製備 步驟A：2-氯-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基]-3-呋喃甲醯胺的製備
在氮氛圍下，將2-氯-3-呋喃羰基氯(75mg,0.46mmol)於5mL的無水二氯甲烷中之溶液加上(R)-(+)-3-胺基-2,2-二甲基丁烷(67μL,0.50mmol)。接著，加入三乙胺(188μL,1.35mmol)，並將該混合物於室溫下攪拌過夜。接著，將該溶液以水洗滌、於Celite®存在下濃縮、並以層析術(0至20% EtOAc：己烷)純化，以產出38mg(36%)的白色固體標題化合物。1H NMR(CDCl3,500MHz)：δ 7.32(d,J=2.2Hz,1H),6.85(d,J=2.2Hz,1H),6.12-6.20(m,1H),4.05(dq,J=9.5,6.8Hz,1H),1.15(d,J=6.8Hz,3H),0.84-1.06ppm(s,9H)。LC/MS m/z[M+H]+：230.3。[α]-9.09°(c 3.85，甲醇)。
藉由先前方案1至3及合成實例1、2、2a、及2b中所述方法及變型所製備之式1、1a、1b、或2之特定化合物係顯示於以下的索引表。可使用下列縮寫：Cmpd意謂化合物，t係三級，Me係甲基，且Et係乙基。結構片段中之「-」意指該片段連接至該分子其 餘部分的連接點。縮寫「Ex.」表示「實例(example)」，且其後之數字指示製備該化合物的合成實例。
標題為「MS」之欄含有質譜數據。標題為「MP」之欄含有熔點範圍數據。若有單一欄標題為「MS/MP」的情況中，在此欄中所記載者由範圍(例如120至122)組成代表熔點範圍，而在此欄中所記載者由單一數字(例如208.1)組成代表質譜數據。關於質譜數據，所記述之數值係被觀察的分子離子之分子量，該分子離子係藉由加入H+(分子量1)至具最大同位素豐度的分子(即M)。所記述之質譜峰係使用大氣壓化學游離(AP+)、藉由質譜測定法來觀察。
a 1H NMR數據係以朝低場區方向與四甲基矽烷相距之ppm來表示。耦合係以(s)-單峰、(br s)-寬單峰、(d)-雙重峰、(t)-三重峰、(m)-多重峰、(dd)-雙重雙重峰、(dt)-雙重三重峰、(br)-寬峰標明。
本發明之化合物一般用作防治寄生性線蟲組成物之活性成分(即配方)，該組成物具有至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，其係做為載體之用。配方或組成物成分係經選擇，以配合活性成分之物理性質、施用型態及環境因素(諸如土壤種類、濕度及溫度)。
有用之配方包括液體及固體組成物。液體組成物包括液劑(包括可乳化濃縮物)、懸浮液、乳液(包括微乳液及/或濃懸乳液(suspo-emulsion))、及類似者，並可選地將其增濃成凝膠。水性液體組成物的一般類型係可溶性濃縮物(soluble concentrate)、懸浮液濃縮物(suspension concentrate)、膠囊懸浮液(capsule suspension)、濃縮乳液、微乳液、及濃懸乳液。非水性液體組成物的一般類型係可乳化濃 縮物、可微乳化濃縮物、可分散濃縮物(dispersible concentrate)、及油分散液(oil dispersion)。
固體組成物的一般類型係粉塵(dust)、粉劑(powder)、粒劑、丸劑(pellet)、珠劑(prill)、錠劑(pastille)、片劑、包膜(filled film)(包括種子塗層)、及類似者，其可為水分散性(「可濕性(wettable)」)或水溶性。由成膜溶液或可流動懸浮液形成的膜和塗層在種子處理上特別有用。可將活性成分(微)囊封((micro)encapsulated)，並使其進一步形成懸浮物或固體配方；或者可將整個活性成分之配方囊封(或「包覆(overcoated)」)。囊封可以控制或減緩活性成分的釋放。可乳化粒劑結合了可乳化濃縮物配方與乾粒狀配方的優點。高強度組成物主要用作進一步配方的中間物。
可噴霧配方通常在噴霧前會先在適合的介質中擴展。將此類液體及固體配方配製成即可稀釋於噴霧介質(經常係水)中。噴霧量可從每公頃約一到數千公升，但更通常為從每公頃約十到數百公升。可噴霧配方可在桶中與水或其他適合的介質混合，藉由空中或地面施用而用於葉處理，或施用於植物的生長介質。液體配方及乾配方可在栽植期間直接計量加入滴流灌溉系統或犁溝。液體及固體配方可施用於農作物及其他所欲植物的種子，作為播種前種子處理之用，透過系統性吸收以保護發育中的根及其他地下的植物部分及/或葉。
配方通常將含有下列近似範圍內之有效量的活性成分、稀釋劑和界面活性劑，其等之重量加起來等於百分之百。
固體稀釋劑包括例如，黏土諸如膨土、微晶高嶺石、厄帖浦石與高嶺土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉、碳酸氫鈉、及硫酸鈉。典型固體稀釋劑係描述於Watkins等人Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey中。
液體稀釋劑包括例如水、N,N-二甲基烷醯胺類(例如N,N-二甲基甲醯胺)、檸檬烯、二甲亞碸、N-烷基吡咯啶酮類(例如N-甲基吡咯啶酮)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、石蠟類(例如，白礦油類、正烷烴類、異烷烴類)、烷基苯類、烷基萘類、甘油、三乙酸甘油酯(glycerol triacetate)、山梨糖醇、三乙酸甘油酯(triacetin)、芳族烴類、脫芳脂族、烷基苯類、烷基萘類、酮類(諸如環己酮、2-庚酮、異佛酮、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯類(諸如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯、及乙酸異莰酯)、其他酯類(諸如烷化乳酸酯、二元酯、及γ-丁內酯)、以及醇類(其可為線性、支鍵、飽和或不飽和，諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁 醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、二丙酮醇、及苄醇)。液體稀釋劑亦包括飽和及不飽和脂肪酸的甘油酯類(通常係C6-C22)，諸如植物種子油類及水果油類(例如橄欖、蓖麻、亞麻仁、芝麻、玉米(玉蜀黍)、花生、向日葵、葡萄籽、紅花、棉籽、大豆、油菜籽、椰子、及棕櫚仁之油類)、動物來源脂肪類(例如牛肉脂、豬肉脂、豬油、鱈魚肝油、魚油)、及其混合物。液體稀釋劑亦包括烷化(例如，甲基化、乙基化、丁基化)脂肪酸，其中脂肪酸可藉由水解來自植物和動物來源的甘油酯而獲得，並可藉由蒸餾純化。典型液體稀釋劑係描述於Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950中。
本發明之固體及液體組成物常包括一或多種界面活性劑。當加至液體中時，界面活性劑(surfactant)(亦稱為「界面活性劑(surface-active agent)」)一般會改變(最常的是減少)液體的表面張力。取決於界面活性劑分子中親水性及親油性基的本質，界面活性劑可用作為潤濕劑、分散劑、乳化劑、或消泡劑。
界面活性劑可分為非離子性、陰離子性或陽離子性。可用於本組成物的非離子性界面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物(alcohol alkoxylate)，諸如基於天然醇及合成醇(其可為支鏈或線性的)且由該等醇類與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物(amine ethoxylate)、烷醇醯胺(alkanolamide)、及乙氧基化烷醇醯胺(ethoxylated alkanolamide)；烷 氧基化三酸甘油酯(諸如乙氧基化大豆油、蓖麻油、及油菜籽油)；烷基酚烷氧基化物(alkylphenol alkoxylate)(諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物、及十二基酚乙氧基化物(由該等酚類與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備))；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物、以及其中的末端嵌段由環氧丙烷製備的反向嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯及油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物所製備者)；脂肪酸酯、甘油酯、基於羊毛脂的衍生物、聚乙氧基化物酯(polyethoxylate ester)(諸如聚乙氧基化山梨醇酐脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯、及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他山梨醇酐衍生物(諸如山梨醇酐酯)；聚合界面活性劑，如隨機共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳形聚合物、及星形聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基於聚矽氧之界面活性劑；以及糖衍生物，如蔗糖酯、烷基聚葡萄糖苷、及烷基多醣。
有用的陰離子界面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧基化醇或烷基酚乙氧化物；二苯磺酸鹽衍生物；木質素以及木質素衍生物，例如木質磺酸鹽；順丁烯二酸或琥珀酸或其酐；烯烴磺酸鹽；磷酸酯，如醇烷氧基化物之磷酸酯、烷基酚烷氧基化物之磷酸酯、及苯乙烯基酚乙氧基化物之磷酸酯；基於蛋白質之界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油及脂肪酸之硫酸鹽及磺酸鹽；乙氧基化烷基酚之硫酸鹽及磺酸鹽；醇之硫酸鹽；乙氧基化醇 之硫酸鹽；胺及醯胺之磺酸鹽，如N,N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯、十二苯、及十三苯之磺酸鹽；縮合萘之磺酸鹽；萘及烷基萘之磺酸鹽；分餾石油之磺酸鹽；磺琥珀醯胺酸鹽(sulfosuccinamate)；及磺琥珀酸鹽(sulfosuccinate)及其衍生物，如二烷基磺琥珀酸鹽。
有用的陽離子界面活性劑包括但不限於：醯胺及乙氧基化醯胺；胺，如N-烷基丙二胺、三伸丙三胺、及二伸丙四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺、及丙氧基化胺(由胺與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物製備)；胺鹽，如胺乙酸鹽及二胺鹽；四級銨鹽，如四級鹽、乙氧基化四級鹽、及雙四級鹽；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物及雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
亦可用於本發明組成物者係非離子界面活性劑與陰離子界面活性劑之混合物，或非離子界面活性劑與陽離子界面活性劑之混合物。非離子、陰離子、及陽離子界面活性劑及其建議用法係揭示於各式公開參考文獻，包括McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964；及A.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987。
本發明組成物亦可含有配方輔助劑及添加劑，所屬技術領域中具有通常知識者稱之為配方助劑(部分該等助劑可視為亦具有固體稀釋劑、液體稀釋劑、或界面活性劑之功能)。此等配方輔助劑及添加劑可控制：pH(緩衝溶液)、加工期間的發泡(抗發泡劑如聚有機矽氧烷)、活性成份的沉降(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器中之微生物生長(抗微生物劑)、產物凍結(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散液)、洗除(成膜劑或黏貼劑)、蒸發(蒸發阻滯劑)、及其他配方屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。配方輔助劑及添加劑之實例包括列示於以下文獻者：McCutcheon ’s Volume 2：Functional Materials,annual International and North American editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；以及PCT公開案WO 03/024222。
式1、1a、1b、或2之化合物及任何其他活性成分通常係藉由將活性成分溶於溶劑中或藉由在液體或乾式稀釋劑中磨碎而併入本發明組成物中。溶液(包括可乳化濃縮物)可藉由簡單混合成分來製備。若意欲用作為可乳化濃縮物之液體組成物的溶劑與水不互溶，則通常會加入乳化劑以在用水稀釋時乳化該含活性成分之溶劑。粒徑最高達2,000μm的活性成分漿液可使用介質碾磨機來濕磨，以獲得平均直徑在3μm以下的粒子。水性漿液可製成為成品懸浮液濃縮物(請參見例如U.S.3,060,084)或藉由噴霧乾燥進一步加工以形成水分散性粒劑。乾式配方經常需要乾磨製程，其產生的平均粒徑在2 到10μm的範圍。粉塵及粉劑可藉由摻合、且經常加上研磨(如以錘磨或流能碾磨機)來製備。粒劑及丸劑可藉由將活性物質噴霧於預成形之粒狀載體或以黏聚技術來製備。參見Browning，「Agglomeration」，Chemical Engineering,December 4,1967,pp 147-48、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963,pages 8-57與後文、以及WO 91/13546。丸劑可如U.S.4,172,714中所述製備。水分散性粒劑及水溶性粒劑可如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442、及DE 3,246,493中所教示者製備。片劑可如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701及U.S.5,208,030中所教示者製備。膜可如GB 2,095,558及U.S.3,299,566中所教示者製備。
關於配方技術領域的進一步資訊，請參見T.S.Woods，「The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture」in Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food-Environment Challenge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133。亦請參見U.S.3,235,361第6欄第16行至第7欄第19行及實例10至41；U.S.3,309,192第5欄第43行至第7欄第62行及實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138至140、162至164、166、167、及169至182；U.S.2,891,855第3欄第66行至第5欄第17行及實例1至4；Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp 81-96；Hance等人，Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989；及Developments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
在下面的實例中，所有的配方均以常規方式製備。化合物編號參照索引表中的化合物。即使沒有進一步的闡述，相信所屬技術領域中具有通常知識者使用上述說明可最大限度地利用本發明。因此，以下實例僅為說明之用，而絕非以任何方式限制本發明之揭示內容。除非另有指示，否則百分比皆以重量計。
實例A
實例B
實例C
實例D
實例E
實例F
實例G
實例H
實例I
實例J
實例K
實例L
這些化合物與組成物可用於農藝上保護田間作物，免受寄生性線蟲侵害，以及非農藝上保護其他園藝作物與植物，免受植食性的寄生性線蟲感染。此效用包括保護穀物與其他植物(即農藝的與非農藝的)，其含有藉由基因工程(即基因轉殖(transgenic))引入或藉由突變改造的遺傳物質以提供有利的性狀(trait)。該性狀之實例包括對除草劑的耐受性、對植食性害蟲的抵抗性(例如昆蟲、蟎、蚜蟲、蜘蛛、線蟲、蝸牛、植物病原的真菌、細菌、及病毒)、改善植物生長、增加對不利生長條件的耐受性(諸如高溫或低溫、低或高土壤濕度、及高鹽量)、促進開花或結果、更大的收成產量、更快成熟、較高 的收成產品之品質及/或營養價值、或改善收成產品之儲存或加工性質。基因轉殖植物可經改造以表現多種性狀。含有以基因工程或基因突變方式提供性狀的植物之實例，包括各種表現殺蟲的蘇力菌(Bacillus thuringiensis)毒素之玉米、棉、大豆、及馬鈴薯，諸如YIELD GARD®、KNOCKOUT®、STARLINK®、BOLLGARD®、NuCOTN®及NEWLEAF®、INVICTA RR2 PROTM；及耐除草劑之玉米、棉、大豆、及油菜籽之變種，諸如ROUNDUP READY®、LIBERTY LINK®、IMI®、STS®、及CLEARFIELD®，以及表現N-乙醯基轉移酶(GAT)之作物，其提供對草甘膦除草劑之抗藥性；或含有HRA基因之作物，該基因提供對除草劑之抗藥性，抑制乙醯乳酸合成酶(ALS)。本化合物與組成物可與藉由基因工程引入或藉由突變改造方式獲得之性狀產生協同交互作用，因而增加表現型表現或性狀之有效性或增加本化合物與組成物防治寄生性線蟲之效果。尤其，本發明化合物與組成物可能與對寄生性線蟲具有毒性的蛋白質表現型表現或其他天然產物產生協同作用，以提供大於相加效果的害蟲防治。
本發明之組成物亦可選地包含植物養分，例如肥料組成物，其包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、鎂、鐵、銅、硼、錳、鋅、及鉬之植物養分。值得注意的是組成物包含至少一種肥料組成物，該肥料組成物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、及鎂之植物養分。本發明之組成物進一步包含至少一種植物養分，其可為液體或固體的形式。值得注意的是固體配方為粒劑、小棒狀劑(small stick)、或片劑之形式。包含肥料組成物之固體配方可藉由將本發明之 化合物或組成物與肥料組成物連同配方成分一起混合來製備，接著以諸如粒化或擠壓之方法製備該配方。或者固體配方可藉由將在揮發溶劑中之本發明化合物或組成物的溶液或懸浮液噴霧至先前製備好之肥料組成物上，並接著將溶劑揮發而製備，該肥料組成物為尺寸穩定的混合物之形式，例如粒劑、小棒狀劑(small stick)、或片劑。
本發明之化合物可展示出抗眾多寄生性線蟲之活性，該寄生性線蟲生活或生長在植物(例如，葉、果實、莖、根、或種子)或動物及人類(例如，血管或消化系統或其他組織)內或以其為食物，因此損害生長中及儲存的農藝作物、農林、溫室作物、觀賞及苗圃作物、或折磨動物與人類的健康。特定目標作物為果實植物，諸如茄果類及瓜類作物；人工農場作物，諸如香蕉及咖啡；根部作物，諸如馬鈴薯、洋蔥、及紅蘿蔔；以及農場作物，諸如菸草、花生、棉、甘蔗、及大豆。
本發明之化合物對線蟲門(Phylum Nematoda)之有腺綱(Adenophorea)與胞管腎綱(Secernentea)兩綱之成員皆有其活性，包含具經濟重要性的埃諾甫目(Enoplida)、矛線目(Dorylaimida)、小桿圓蟲目(Rhabditida)、圓線蟲目(Strongylida)、蛔目(Ascarida)、尖尾目(Oxyurida)、旋尾目(Spirurida)、墊刃目(Tylenchida)、及滑刃目(Aphelenchida)等目之成員，諸如但不限於：具經濟重要性之農業害蟲，諸如：根瘤線蟲(Meloidogyne)屬的根瘤線蟲、胞囊線蟲(Heterodera)屬及黃金線蟲(Globodera)屬的胞囊線蟲(cyst nematode)、根腐線蟲(Pratylenchus)屬的腐線蟲(lesion nematode)、腎 狀線蟲(Rotylenchulus)屬的腎形線蟲(reniform nematode)、穿孔線蟲(Radopholus)屬的穿孔線蟲(burrowing nematode)、刺線蟲(Belonolaimus)屬的刺線蟲(sting nematode)、螺旋線蟲(Helicotylenchus)屬及盾線蟲(Scutellonema)屬的螺旋線蟲(spiral nematode)、半穿刺線蟲(Tylenchulus)屬的柑橘線蟲(citrus nematode)、毛刺線蟲(Trichodorus)屬及擬毛刺(Paratrichodorus)屬的殘根線蟲(stubby root nematode)、劍線蟲(Xiphinema)屬的劍線蟲(dagger nematode)、矮化屬(Tylenchorhynchus)的矮化線蟲(stunt nematode)、長針線蟲(Longidorus)屬及擬長針線蟲(Paralongidorus)屬的針線蟲(needle nematode)、冠線蟲(Hoplolaimus)屬的矛線蟲(lance nematode)、環線蟲(Criconematidae)科的環形線蟲(ring nematode)、莖線蟲(Ditylenchus)屬及腫瘤線蟲(Anguina)屬的莖線蟲(stem nematode)、及葉芽線蟲(Aphelenchoides)屬及紅輪線蟲(Rhadinaphelenchus)屬的葉/莖線蟲(foliar/stem nematode)；以及動物及人類健康寄生蟲(即，具經濟重要性之蛔蟲，諸如馬的尋常圓線蟲(Strongylus vulgaris)、狗的犬蛔蟲(Toxocara canis)、羊的捻轉胃蟲(Haemonchus contortus)、狗的犬心絲蟲(Dirofilaria immitis)等等)。
值得注意的是本發明之化合物用於防治南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)的用途。所屬技術領域中具有通常知識者將瞭解到不是所有化合物對全部線蟲的所有生長階段皆有相同效果。
本發明之化合物亦可具有對下列者之活性：扁形動物門(Phylum Platyhelminthes)、絛蟲綱(Cestoda)(條蟲(tapeworm))及吸 蟲綱(Trematoda)(吸蟲(fluke))之成員，包括折磨動物及人類健康的寄生蟲(即，具經濟重要性之吸蟲及條蟲)(例如馬的葉狀絛蟲(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物的肝吸蟲(Fasciola hepatica)等等)。
亦可將本發明化合物與一或多個其他生物活性化合物或生物活性劑混合，其他生物活性化合物或生物活性劑包括殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑解毒劑(herbicide safener)、諸如昆蟲蛻皮抑制劑及生根刺激劑(rooting stimulant)的生長調節素、化學滅菌劑、化學傳訊素(semiochemical)、驅除劑(repellent)、引誘劑、費洛蒙、激食因子(feeding stimulant)、其他生物活性化合物或蟲生細菌、病毒、或真菌，以形成多組分殺害蟲劑，提供更廣泛的農業及非農業利用範圍。因此本發明亦關於一種組成物，其包含式1、1a、或1b之化合物以及有效量的至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑，且可進一步包含至少一種界面活性劑、固體稀釋劑、或液體稀釋劑。關於本發明之混合物，可將其他生物活性化合物或生物活性劑與包括式1、1a、或1b之化合物的本發明化合物一起配製，以形成預混物，或可將其他生物活性化合物或生物活性劑與包括式1、1a或、1b之化合物的本發明化合物分開配製，並在施用前將兩個配方結合在一起(例如，在噴霧槽中)，或者連續施用。
可與本發明之化合物配製之此等生物活性化合物或生物活性劑的實例係殺蟲劑，諸如：阿巴汀(abamectin)、毆殺松 (acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋(afidopyropen)([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]哌喃并[3,4-e]哌喃-4-基]甲基環丙烷甲酸酯)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蹣(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、必芬蟎(bifenazate)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼酸鹽(borate)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、酸酯蟎(carzol)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、克芬蟎(clofentezin)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲醯胺)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、環氧蟲啶(cycloxaprid)((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧基-1H-咪唑并[1,2-a]吖呯)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪-賽洛寧(gamma- cyhalothrin)、拉目達-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、殺蟲雙(dimehypo)、大滅松(dimethoate)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟奎因(flometoquin)(2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)(甲基(αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)、氟速芬(fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑)、氟己豐(fluhexafon)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、弗皮洛(flupiprole)(1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H-吡唑-3-甲腈)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5H)-呋喃酮)、福化利(fluvalinate)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)合芬隆(halofenozide)、七氟斯瑞 (heptafluthrin)([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-[(1Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷甲酸酯)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、殺蟲肥皂(insecticidal soap)、亞芬松(isofenphos)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯)、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、亞素靈(monocrotophos)、模諾福洛林(monofluorothrin)([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯)、尼古丁、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、毆殺滅(oxamyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、毆蟎多(propargite)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、吡氟布米得(pyflubumide)(1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-側氧基丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺)、派滅淨(pymetrozine)、派福羅(pyrafluprole)、除蟲菊酯(pyrethrin)、畢達本 (pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、披福貴(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)(甲基(αE)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)、披綠羅(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)、矽護芬(silafluofen)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、甲丙硫磷(sulprofos)、賜殺羅(sulfoxaflor)(N-[甲基氧橋[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ4-硫酮]氰胺)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸酯)、四尼利洛(tetraniliprole)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、替氧雜芬(tioxazafen)(3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-二唑)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)(2,4-二側氧基-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶內鹽)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)δ-內毒素、蟲生細菌、蟲生病毒、及蟲生真菌。
值得注意的是殺蟲劑，諸如：阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、 三亞蹣(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟奎因(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟速芬(fluensulfone)、弗皮洛(flupiprole)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、七氟斯瑞(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、祿芬隆(lufenuron)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克 (methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、模諾福洛林(monofluorothrin)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、吡氟布米得(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊酯(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、賜殺羅(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)δ-內毒素、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)的所有品系、及核多角體病毒(nucleo polyhydrosis virus)的所有品系。
用於與本發明化合物混合的生物劑之一個實施例包括蟲生細菌(entomopathogenic bacteria)，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)及經囊封的蘇力菌之δ-內毒素，諸如MVP®及MVPII®生物殺蟲劑，其以CellCap®製程製備(CellCap®、MVP®、及MVPII®為Mycogen Corporation,Indianapolis,Indiana,USA之商標)；蟲生真菌，諸如綠殭菌(green muscardine fungus)；及蟲生病毒(包含自然發生及基因改造)，包含桿狀病毒、核多角體病毒(NPV)， 諸如棉鈴蟲核多角體病毒(Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus,HzNPV)、芹菜夜蛾核多角體病毒(Anagrapha falcifera nucleopolyhedrovirus,AfNPV)；及顆粒體病毒(GV)，諸如蘋果蠧蛾顆粒體病(Cydia pomonella granulosis virus,CpGV)。
特別值得注意之組合為，其中其他無脊椎動物害蟲防治活性成分與式1、1a、或1b之化合物屬於不同的化學類別或具有不同的作用位點。在某些例子中，具有至少一種其他無脊椎動物害蟲防治活性成分(具有相似防治範圍但不同作用位點)的組合，將特別有利於抗藥性管理。因此，本發明之組成物可進一步包含至少一種額外無脊椎動物害蟲防治活性成分，其具有相似防治範圍，但屬於不同化學類別或具有不同作用位點。這些額外生物活性化合物或生物活性劑包括但不限於：乙醯膽鹼酶(AChE)抑制劑，諸如胺甲酸酯類的納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、硫敵克(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)、及有機磷酸酯類的陶斯松(chlorpyrifos)；GABA閘控氯離子通道拮抗劑，諸如環二烯類的地特靈(dieldrin)及安殺番(endosulfan)，及苯基吡唑類的益斯普(ethiprole)及芬普尼(fipronil)；鈉離子通道調節劑，諸如除蟲菊類的畢芬寧(bifenthrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、拉目達-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、益化利(esfenvalerate)、美特寧(metofluthrin)、及丙氟菊酯(profluthrin)；菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)促效劑，諸如類尼古丁類的亞滅培 (acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、賽果培(thiacloprid)、及賽速安(thiamethoxam)、及賜殺羅(sulfoxaflor)；菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)之別構活化劑，諸如史拜諾辛類(spinosyn)的賜諾特(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)；氯離子通道活化劑，諸如阿維菌素類(avermectin)的阿巴汀(abamectin)及因滅汀(emamectin)；青春激素模擬物，諸如苯蟲醚(diofenolan)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、及百利普芬(pyriproxyfen)；選擇性同翅昆蟲進食阻斷劑，諸如派滅淨(pymetrozine)及氟尼胺(flonicamid)；蟎生長抑制劑，例如依殺蟎(etoxazole)；粒線體ATP合成酶抑制劑，諸如毆蟎多(propargite)；氧化磷酸化解聯劑(經由破壞質子梯度)，諸如克凡派(chlorfenapyr)；菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)之通道阻斷劑，諸如沙蠶毒素類似物的培丹(cartap)；幾丁質生物合成抑制劑，諸如苯甲醯脲類的氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)及三福隆(triflumuron)、及布芬淨(buprofezin)；雙翅類昆蟲蛻皮干擾劑，諸如賽滅淨(cyromazine)；蛻皮激素受體促效劑，諸如二醯基肼類(diacylhydrazine)的滅芬諾(methoxyfenozide)及得芬諾(tebufenozide)；章魚胺(octopamine)受體促效劑，諸如三亞蹣(amitraz)；粒線體複合物III電子傳輸抑制劑，諸如愛美松(hydramethylnon)；粒線體複合物I電子傳輸抑制劑，諸如畢達本(pyridaben)；電壓依賴型鈉離子通道阻斷劑，諸如因得克 (indoxacarb)；乙醯CoA羧化酶之抑制劑，諸如特窗酸(tetronic acid)及特胺酸(tetramic acid)類的賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、及螺蟲乙酯(spirotetramat)；粒線體複合物II電子傳輸抑制劑，諸如β-酮腈類的腈吡蟎酯(cyenopyrafen)及賽芬蟎(cyflumetofen)；蘭尼鹼(ryanodine)受體調節劑，諸如鄰胺苯甲二醯胺類(anthranilic diamide)的剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、及氰蟲醯胺(cyantraniliprole)，二醯胺類的諸如氟大滅(flubendiamide)，及蘭尼鹼受體配體類的諸如魚尼丁(ryanodine)；負責生物活性之標的位點係不明或未定出之化合物，諸如印楝素(azadirachtin)、必芬蟎(bifenazate)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、披福貴(pyrifluquinazon)、及三氟美唑嘧(triflumezopyrim)；昆蟲中腸膜之微生物破壞劑，諸如蘇力菌(Bacillus thuringensis)及其所產生的δ-內毒素、及球形桿菌(Bacillus sphaericus)；及生物劑，包括核多角體病毒(NPV)及其他自然發生或經基因改造之殺蟲病毒。
可與本發明之化合物配製之生物活性化合物或生物活性劑的進一步實例為：殺真菌劑，諸如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、阿迪嗎啉(aldimorph)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、安美速(amisulbrom)、敵菌靈(anilazine)、阿紮康唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、本達樂(benalaxyl)(包括右本達樂(benalaxyl-M))、麥鏽靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)(包括苯噻菌-異丙基(benthiavalicarb-isopropyl))、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、魅菌酮(bethoxazin)、百蟎克(binapacryl)、聯 苯、比多農(bitertanol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、保米黴素(blasticidin-S)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、得滅多(buthiobate)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、貝芬替(carbendazim)、二氯甲氧苯(chloroneb)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、氫氧化銅(copper hydroxide)、氯氧化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、賽芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、益發靈(dichlofluanid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、乙黴威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、二氟林(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利(diniconazole)(包括達克利-M(diniconazole-M))、白粉克(dinocap)、腈硫醌(dithianon)、二噻類(dithiolane)、嗎菌靈(dodemorph)、多寧(dodine)、亦可那挫(econazole)、乙環唑(etaconazole)、護粒松(edifenphos)、烯肟菌酯(enoxastrobin)(亦稱為enestroburin)、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、依瑞莫(ethirimol)、依得利(etridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamide)、芬諾尼(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普 福(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯醋錫(fentin acetate)、三苯羥錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbam)、富米綜(ferimzone)、氟奎因(flometoquin)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟嗎啉(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、氟咪菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟克殺(fluxapyroxad)、福爾培(folpet)、熱必斯(fthalide)(亦稱為phthalide)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、菲克利(hexaconazole)、惡黴靈(hymexazole)、克熱淨(guazatine)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、雙胍辛胺烷基苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、克熱淨(iminoctadine triacetate)、依地克(iodicarb)、種菌唑(ipconazole)、異丙噻菌胺(isofetamid)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、異丙菌胺(iprovalicarb)、亞賜圃(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、亞汰尼(isotianil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、麥打濱(mandestrobin)、錳乃浦(maneb)、滅派林(mapanipyrin)、滅普寧(mepronil)、消蟎多(meptyldinocap)、滅達樂(metalaxyl)(包括右滅達樂(metalaxyl-M)/精甲霜靈(mefenoxam))、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、免得爛(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、邁克尼(myclobutanil)、萘 替芬(naftitine)、新阿蘇仁(neo-asozin，鐵甲砷酸銨)、尼瑞莫(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁唑烷酮(oxadixyl)、氧噻匹普林(oxathiapiproline)、歐索林酸(oxolinic acid)、噁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、土黴素(oxytetracycline)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、稻瘋酯(perfurazoate)、亞磷酸(包括其鹽類，例如福賽得(fosetyl-aluminm))、皮卡布托(picarbutratox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、多氧菌素(polyoxin)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、白粉松(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、披瑞布塔(pyributacarb)、比芬諾(pyrifenox)、派芬農(pyriofenone)、派異噁唑(perisoxazole)、派美尼(pyrimethanil)、比芬諾(pyrifenox)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、百快隆(pyroquilon)、唑喹菌酮(quinconazole)、奎甲二磺酸(quinmethionate)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、矽噻菌胺(silthiofam)、環丙吡菌胺(sedaxane)、矽氟唑(simeconazole)、葚孢菌素(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫、得克利(tebuconazole)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、克枯爛(teclofthalam)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、特比 萘芬(terbinafine)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos-methyl)、托普羅卡布(tolprocarb)、甲基益發靈(tolyfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑嗪(triazoxide)、三元硫酸銅(tribasic copper sulfate)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、三嗎啉醯胺(trimoprhamide)、三賽唑(tricyclazole)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、單克素(uniconazole)、維利黴素(validamycin)、霜黴滅(valifenalate，亦稱為valifenal)、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、及座賽胺(zoxamide)；殺線蟲劑，諸如氟吡菌醯胺(fluopyram)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、硫敵克(thiodicarb)、福賽絕(fosthiazate)、阿巴汀(abamectin)、依普同(iprodione)、氟速芬(fluensulfone)、二硫化二甲基、替氧雜芬(tioxazafen)、1,3-二氯丙烯(1,3-D)、威百畝(metam)(鈉及鉀鹽)、邁隆(dazomet)、三氯硝基甲烷(chloropicrin)、芬滅松(fenamiphos)、普伏松(ethoprophos)、加奪松(cadusaphos)、托福松(terbufos)、咪克芬(imicyafos)、毆殺滅(oxamyl)、加保扶(carbofuran)、替氧雜芬(tioxazafen)、強固芽胞桿菌(Bacillus firmus)、及巴斯德芽菌(Pasteuria nishizawae)；殺菌劑，諸如鏈黴素；殺蟎劑，諸如三亞蹣(amitraz)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、錫蟎丹(cyhexatin)、大克蟎(dicofol)、得氯蟎 (dienochlor)、依殺蟎(etoxazole)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬普寧(fenpropathrin)、芬普蟎(fenpyroximate)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite)、畢達本(pyridaben)、及得芬瑞(tebufenpyrad)。
在某些例子中，本發明化合物與其他生物活性(特別是無脊椎動物害蟲防治)化合物或生物活性劑(即活性成分)的組合可造成大於相加(即協同)的效果。減少釋放至環境中之活性成分的量，同時確保有效的害蟲防治總是為所欲者。當無脊椎害蟲防治活性成分的施用率能給予農藝上令人滿意的無脊椎害蟲防治程度，並發生協同作用時，此組合可有利於降低作物生產成本及減少環境負荷。
本發明化合物及其組成物可應用於經過基因轉型的植物，以表現對無脊椎動物害蟲有毒的蛋白(諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)δ-內毒素)。此應用可提供更廣範圍的植物保護及有利於抗藥性管理。從外部施用的本發明殺真菌化合物之效果可能會與該表現的毒蛋白產生協同作用。
彼等農業保護劑(即殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑、及生物劑)的一般參考文獻包括The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003及The BioPesticide Manual,2 nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
對於其中使用一或多種這些各式混合伙伴的實施例而言，這些各式混合伙伴(總計)對式1化合物之重量比例通常介於約1：3000與約3000：1之間。值得注意的是介於約1：300與約300：1之間的重量百分比(例如介於約1：30與約30：1之間的比例)。所屬技術領域具有通常知識者可透過簡單實驗，輕易決定活性成分要達成所欲生物活性範圍所需之生物有效量。顯而易見地是，包括這些額外組分可擴展寄生性線蟲防治的範圍，使其超出單獨使用式1之化合物所防治的範圍。
在農藝與非農藝應用方面，藉由施用本發明之一或多種化合物來防治寄生性線蟲，其通常以組成物之形式、以生物有效量用至害蟲之環境(包括農藝及/或非農藝感染地區)、待保護之區域、或直接用至待防治之害蟲。
因此本發明包含一種農藝與/或非農藝應用之防治寄生性線蟲的方法，包含以生物有效量之一或多種本發明化合物、一種包含至少一種該化合物之組成物或一種組成物，其包含至少一種該組成物與至少一種額外生物活性化合物或生物活性劑接觸寄生性線蟲或其環境。適合組成物之實例，包含本發明之化合物及至少一種包括粒狀組成物之額外生物活性化合物或生物活性劑，其中該額外活性化合物與本發明之化合物存在於同一個粒劑上，或者在與本發明化合物不同之粒劑上。
為達到與本發明之化合物或組成物接觸，以保護農場作物免受寄生性線蟲侵害，此化合物或組成物通常施用於播種前之作物 種子、作物植物之葉(例如，葉子、莖、花、果實)、或者在作物播種之前或之後的土讓或其他生長介質。
接觸方法之一個實施例係藉由噴霧。或者，包含本發明化合物之粒狀組成物可施用於植物之葉或土壤。藉由以包含本發明化合物之組成物用做為液體配方之土壤澆灌液、用至土壤的粒狀配方、苗箱處理或移植物之浸泡液接觸植物，經植物的吸收本發明之化合物亦可有效地傳送。值得注意的是呈土壤澆灌液體配方形式之本發明組成物。同時值得注意的是防治寄生性線蟲之方法，其包括以生物有效量的本發明化合物或以包含生物有效量的本發明化合物之組成物接觸寄生性線蟲或其環境。值得進一步注意的是此方法，其中該環境為土壤且該組成物係以土壤澆灌液配方形式施用於土壤。值得進一步注意的是本發明之化合物向感染地區局部施用亦為有效的。其他接觸方法包括藉由直接及滯留性噴霧、空中噴霧、凝膠、種子塗佈、微囊封、系統性吸收、誘餌、耳標、食團、噴霧器(fogger)、煙燻劑、氣霧劑(aerosol)、粉塵及許多其他方法施用本發明之化合物或組成物。接觸方法涉及包含本發明之化合物或組成物之尺寸穩定的肥料粒劑、棒狀劑、或片劑。本發明之化合物亦可浸染至用於製造無脊椎動物防治裝置(例如，昆蟲網)之材料中。
本發明之化合物亦可用於種子處理，以保護種子免受寄生性線蟲侵害。在本揭露及申請專利範圍之內文中，處理種子意謂將該種子接觸生物有效量的本發明化合物，其通常配製成本發明之組成物。此種子處理保護該種子免受無脊椎動物土壤害蟲侵害，且一般亦 可保護從發芽種子發育出的幼苗之根部及其他與土壤接觸的植物部分。藉由發育植物內本發明化合物或第二個活性成分之位移，此種子處理亦提供葉之保護。種子處理可應用於所有類型之種子，包括將萌發出經基因轉型以表現特殊性狀之植物的彼等種子。基因轉型植物之代表性實例包括表現對寄生性線蟲有毒之蛋白，諸如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)毒素或表現除草劑抗藥性者，諸如草甘膦乙醯基轉移酶，其提供對草甘膦之抵抗性。
一種種子處理方法係藉由在播撒種子之前以本發明之化合物(即，如配製的組成物)向種子噴霧或噴灑。配製成用於種子處理之組成物一般包含成膜劑或黏著劑。因此，本發明之種子塗佈組成物通常包含生物有效量的式1、1a、或1b之化合物及成膜劑或黏著劑。種子可藉由將可流動懸浮濃縮物直接噴霧至種子滾動床中，且接著使該等種子乾燥而塗布。或者，其他配方類型，諸如濕粉劑、溶液、濃懸乳液、可乳化濃縮物、及水中之乳液可噴霧至種子上。此製程係對施用膜塗層於種子上特別有用。各式塗佈機器及製程可為所屬技術領域中具有通常知識者獲得。適合的製程包括Kosters等人Seed Treatment：Progress and Prospects,1994 BCPC Mongraph No.57中所列者以及其中所列舉的參考文獻。
經處理之種子通常包含每100kg種子約0.1g至1kg(即處理前種子重量之約0.0001%至1%)之量的本發明化合物。經配製用於種子處理之可流動懸浮液通常包含約0.5至約70%的活性成分、約0.5至約30%的成膜黏著劑、約0.5至約20%的分散劑、0至約 5%的增稠劑、0至約5%的顏料及/或染料、0至約2%的防沫劑、0至約1%的防腐劑、及0至約75%的揮發性液體稀釋劑。
在農藝之應用上，所需有效防治之施用率(即「生物有效量」)取決於待防治的線蟲種類、其生命週期、生命階段、其大小、位置、在一年中的何時、寄生作物或動物、進食行為、交配行為、環境溼度、溫度、及類似者之因素。在正常情狀下，在農藝的生態系統中，施用率約每公頃0.01至2kg的活性成分足以防治線蟲，但少量如0.0001kg/公頃可能即足夠或可能需要多如8kg/公頃。在非農藝應用上，有效的使用率範圍從約1.0至50mg/平方公尺，但少量如0.1mg/平方公尺可能即足夠或可能需要多如150mg/平方公尺。所屬技術領域中具有通常知識者可輕易決定所需之生物有效量，以達寄生性線蟲防治之所欲程度。
下列試驗展現了本發明化合物對特定害蟲的防治效力。「防治效力(control efficacy)」代表對於寄生性線蟲發育(包括死亡)的抑制，此會明顯造成進食減少。然而，該化合物提供之害蟲防治保護不限於這些物種。
本發明之生物實例 試驗A
在由裝滿沙質土混合物的小型開放容器與黃瓜幼苗所組成之試驗單元中，評估南方根瘤線蟲(southern root-knot nematode(Meloidogyne incognita))透過接觸及/或系統方法之防治情形。
試驗化合物係利用一個內含50%丙酮和50%水之溶液配製而成。將試驗化合物以500ppm活性成分之濃度直接施用於試驗單位的土壤。各試驗重複3次。在處理之後，讓試驗單位乾燥1小時，在此之後將約400個第二階段之幼蟲(J2)及800個卵以吸量管置入土壤中。將該試驗單位維持在27℃及提供所需水分7天。
觀察根癭(root gall)的形成狀況決定殺線蟲之效力，此為與未處理之控制組比較後獲得。無癭之形成指示100%的線蟲防治。癭之形成與未處理之控制組中所見者相等，指示0%防治。顯示有顯著植物毒性的化合物將不會給予線蟲防治等級。
在以濃度500ppm進行試驗的化合物中，下列編號之化合物提供良好程度的植物保護(與溶劑處理對相比，減少了50%或更多之根癭)，且未展示出明顯的植物毒性：1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、14、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、29、30、32、33、34、35、36、37、39、40、42、43、45、46、47、48、50、52、53、56、58、60、62、63、65、67、70、72、74、75、77、80、89、90、92、95、96、101、及103。

Claims (26)

  1. 一種化合物，其選自式1， 其中R1係H或甲基；R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl或Br；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；前提是(i)當R1及R2係H時，則R3非為C2-C3烯基、C2-C3炔基、環丙基、-CH2OCH3、-CH2SCH3、未經取代之C2-C3烷 基、或經Cl或Br取代之C2-C3烷基；(ii)當R1係甲基時，則R3非為乙基；以及(iii)當R1係H且R2係甲基時，則R3非為乙基。
  2. 一種化合物，其選自式1a， 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
  3. 一種化合物，其選自式1b， 其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基；各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
  4. 如請求項1、2、及3中任一項之化合物，其中R2係H；R3係-CR6aR6bR6c；R4係Cl或Br；R6a係H、C1-C3烷基、C2-C3烯基、或C3-C6環烷基； R6b係C1-C3烷基；R6c係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或-CR7aR7bR7c；R7a係H、鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或C1-C2烷基；R7b係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基；且R7c係H、鹵素、氰基、或C1-C2烷基。
  5. 一種組成物，其包含(i)式1a之化合物及式1b之化合物， 其中1b對1a的比係至少55：45；且其中R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基； 各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基；以及(ii)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
  6. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少65：35。
  7. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少75：25。
  8. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少85：15。
  9. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少95：5。
  10. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少97：3。
  11. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比係至少99：1。
  12. 如請求項5之組成物，其中1b對1a的比基本上係100：0。
  13. 一種組成物，其包含如請求項1至12中任一項之化合物，以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，該組成物可選地進一步包含至少一種額外的生物活性化合物或生物活性劑。
  14. 如請求項5至12中任一項之組成物，其中式1b之化合物係以殺線蟲有效量存在。
  15. 如請求項13之組成物，其中該至少一種額外的生物活性化合物或生物活性劑係選自由下列所組成之群組：阿巴汀(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞醌蟎(acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿納 寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蹣(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、必芬蟎(bifenazate)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼酸鹽(borate)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、酸酯蟎(carzol)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、克芬蟎(clofentezin)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、殺蟲雙(dimehypo)、大滅松(dimethoate)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜 (fenbutatin oxide)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟奎因(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟速芬(fluensulfone)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、τ-福化利(tau-fluvalinate)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、合芬隆(halofenozide)、七氟斯瑞(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、殺蟲肥皂(insecticidal soap)、亞芬松(isofenphos)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、亞素靈(monocrotophos)、模諾福洛林(monofluorothrin)、尼古丁、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、毆殺滅(oxamyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松 (phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、毆蟎多(propargite)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、吡氟布米得(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、派福羅(pyrafluprole)、除蟲菊酯(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、披福貴(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、披綠羅(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)、矽護芬(silafluofen)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、甲丙硫磷(sulprofos)、賜殺羅(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得福隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、托福松(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、替氧雜芬(tioxazafen)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)δ-內毒素、蟲生細菌、蟲生病毒、及蟲生真菌。
  16. 如請求項15之組成物，其中該至少一種額外的生物活性化合物或生物活性劑係選自由下列所組成之群組：阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋 (afidopyropen)、三亞蹣(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟奎因(flometoquin)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟速芬(fluensulfone)、弗皮洛(flupiprole)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、七氟斯瑞(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、 祿芬隆(lufenuron)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、模諾福洛林(monofluorothrin)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、吡氟布米得(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊酯(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、賜殺羅(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)δ-內毒素、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)的所有品系、及核多角體病毒(nucleo polyhydrosis virus)的所有品系。
  17. 一種用於防治土壤棲息性(soil-dwelling)線蟲之方法，其包含以生物有效量的選自式2之化合物接觸該線蟲或其環境， 其中Q係呋喃、噻吩、或噻唑環，其在碳原子處經R4取代，該碳原子係鄰近該呋喃、噻吩、或噻唑環藉以鍵結至式2之其餘部分的碳原子；R1a係C1-C6烷基或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R5取代；R1b係H或C1-C3烷基；或R1a及R1b與彼等所接附的碳原子一起形成3至6員環烷基環，其未經取代或經至少一個R5取代；R2係H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基硫基、或C1-C6烷基磺醯基，各未經取代或經至少一個R5取代；R3係C2-C16烷基、C2-C16烯基、C2-C16炔基、或C3-C6環烷基，各未經取代或經至少一個R6取代；R4係Cl、Br、I、CH3、CF3、或氰基；前提是當R4係Me時，則R3非為未經取代之C2烷基；各R5獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、或C1-C3烷基磺醯基； 各R6獨立地係鹵素、氰基、C1-C3烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1-C3烷基磺醯基、或SiRaRbRc；且各Ra、Rb、及Rc獨立地係C1-C6烷基。
  18. 如請求項17之方法，其中Q係選自於由下列所組成之群組：
  19. 如請求項18之方法，其中Q係Q-1。
  20. 如請求項17之方法，其中該環境係植物。
  21. 如請求項17之方法，其中該環境係種子。
  22. 如請求項21之方法，其中該種子係以配製為組成物的式2之化合物塗佈，該組成物包含成膜劑或黏著劑。
  23. 一種用於防治土壤棲息性線蟲之方法，其包含以生物有效量的如請求項5至12中任一項之組成物接觸該線蟲或其環境。
  24. 一種用於防治土壤棲息性線蟲之方法，其包含以生物有效量的式1b之化合物接觸該線蟲或其環境。
  25. 一種如請求項5至12中任一項之組成物作為殺線蟲劑之用途。
  26. 一種經處理之種子，其包含量為處理前種子的約0.0001至1重量%的如請求項1、2、3、或4中任一項之化合物。
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