RU2420961C1 - Нематоцидная композиция и способ ее применения - Google Patents

Нематоцидная композиция и способ ее применения Download PDF

Info

Publication number
RU2420961C1
RU2420961C1 RU2009136178/21A RU2009136178A RU2420961C1 RU 2420961 C1 RU2420961 C1 RU 2420961C1 RU 2009136178/21 A RU2009136178/21 A RU 2009136178/21A RU 2009136178 A RU2009136178 A RU 2009136178A RU 2420961 C1 RU2420961 C1 RU 2420961C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
group
alkyl group
alkylthio
alkoxy groups
Prior art date
Application number
RU2009136178/21A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009136178A (ru
Inventor
Акиюки СУВА (JP)
Акиюки Сува
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Нохияку Ко., Лтд filed Critical Нихон Нохияку Ко., Лтд
Publication of RU2009136178A publication Critical patent/RU2009136178A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2420961C1 publication Critical patent/RU2420961C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Нематоцид содержит в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I)
Figure 00000001
где:
Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (C1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (C1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильнойгруппы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (C1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (С1-С6)алкоксигруппу или галоген(С1-С6)алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соль. Способ борьбы с нематоцидами включает применение указанного нематоцида на культуру, семена, почву. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Область, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к нематоциду, содержащему известное N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное в качестве активного ингредиента, и к способу его применения.
Предшествующий уровень техники
В общих чертах известно, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидные производные могут быть использованы в качестве средств для борьбы с заболеваниями растений (см., например, патентный документ 1 или патентный документ 2). Однако в этих известных документах нет никаких указаний или предположений о том, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидные производные обладают нематоцидной активностью.
Патентный документ 1: WO2004/016088
Патентный документ 2: WO2004/074280
Описание настоящего изобретения
Проблемы, которые могут быть решены с помощью настоящего изобретения
При выращивании сельскохозяйственных и плодовых культур и т.п. фермеры сталкиваются с серьезными повреждениями этих культур нематодами, а поэтому существует необходимость в разработке нового нематоцида, который обладал бы широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения, что позволило бы решить такие проблемы, как развитие резистентности к уже существующим средствам и их воздействие на окружающую среду. Кроме того, для решения проблем, связанных со все более пожилым возрастом фермеров и другими факторами, возникает необходимость в разработке различных способов, направленных на снижение трудоемкости сельскохозяйственных работ, а поэтому требуется создание нематоцида, подходящего для таких способов применения. Для удовлетворения поставленных целей было разработано настоящее изобретение, которое относится к нематоциду, содержащему N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное или его соль в качестве активного ингредиента.
Способы решения указанных проблем
Авторами настоящего изобретения были проведены интенсивные исследования, направленные на решение вышеуказанных проблем, и было обнаружено, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, которое является известным соединением, представленным формулой (I), или его соль обладают превосходным немотоцидным действием, удовлетворяющим целям настоящего изобретения. В соответствии с этим настоящее изобретение относится:
[1] к нематоциду, содержащему в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I):
Figure 00000001
где:
Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1-C6)алкоксигруппу, и
n равно целому числу от 0 до 4,
или к его соли;
[2] к нематоциду [1], где Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы и (С1-C6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-C6)алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С1-C6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С1-C6)алкильной группы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена или галоген(С1-C6)алкильную группу; и n равно целому числу от 0 до 3.
[3] к нематоциду [1], где указанный нематоцид включает N-[2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)этил]-2-трифторметилбензамид или его соль, используемые в качестве активного ингредиента;
[4] к способу борьбы с нематодами, включающему нанесение эффективного количества N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I):
Figure 00000001
где:
Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1-C6)алкоксигруппу, и
n равно целому числу от 0 до 4,
или его соли на данную сельскохозяйственную культуру, на семена данной сельскохозяйственной культуры или на почву, используемую для культивирования данного растения, и
[5] к применению в качестве нематоцида N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I):
Figure 00000001
где:
Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1-C6)алкоксигруппу, и
n равно целому числу от 0 до 4,
или его соли.
Эффект настоящего изобретения
В соответствии с настоящим изобретением может быть получен нематоцид, который оказывает незначительное воздействие на окружающую среду, и обладает широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения и превосходным нематоцидным действием.
Наилучший способ осуществления настоящего изобретения
Ниже приводятся определения формулы (I) для N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного согласно изобретению.
Термин «атом галогена» означает атом хлора, атом брома, атом иода или атом фтора.
Термин «(С1-C6)алкильная группа» означает, например, прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метильная группа, этильная группа, нормальная пропильная группа, изопропильная группа, нормальная бутильная группа, изобутильная группа, вторичная бутильная группа, третичная бутильная группа, нормальная пентильная группа, неопентильная группа или нормальная гексильная группа.
Термин «галоген(С1-C6)алкильная группа» означает, например, прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как трифторметильная группа, дифторметильная группа, перфторэтильная группа, перфторизопропильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, 1-бромэтильная группа или 2,3-дибромпропильная группа.
Термин «(С1-C6)алкоксигруппа» означает, например, прямую или развевтленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, нормальная пропоксигруппа, изопропоксигруппа, нормальная бутоксигруппа, вторичная бутоксигруппа, третичная бутоксигруппа, нормальная пентилоксигруппа, изопентилоксигруппа, пеопентилоксигруппа или нормальная гексилоксигруппа.
Термин «галоген(С1-C6)алкоксигруппа» означает, например, прямую или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, перфторэтоксигруппа, перфторизопропоксигруппа, хлорметоксигруппа, бромметоксигруппа, 1-бромэтоксигруппа или 2,3-дибромпропоксигруппа.
Термин «(С1-C6)алкилтиогруппа» означает, например, прямую или разветвленную алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, нормальная пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, нормальная бутилтиогруппа, вторичная бутилтиогруппа, третичная бутилтиогруппа, нормальная пентилтиогруппа, изопентилтиогруппа или нормальная гексилтиогруппа.
Термин «галоген(С1-C6)алкилтиогруппа» означает прямую или разветвленную алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, например, трифторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, перфторэтилтиогруппу, перфторизопропилтиогруппу, хлорметилтиогруппу, бромметилтиогруппу, 1-бромэтилтиогруппу, 2,3-дибромпропилтиогруппу или т.п.
Примерами солей N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного согласно изобретению, представленного формулой (I), являются соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, сульфат, нитрат или фосфат; соли органических кислот, такие как ацетат, фумарат, малеат, оксалат, метансульфонат, бензолсульфонат или пара-толуолсульфонат; и соли неорганических или органических оснований, таких как ион натрия, ион калия, ион кальция или триметиламмоний.
В N-2-(пиридил)этилкарбоксамидном производном согласно изобретению, представленном формулой (I), Ar предпочтительно представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы и (С1-C6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-C6)алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С1-C6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С1-C6)алкильной группы, а особенно предпочтительно Ar представляет собой 2-трифторметилфенильную группу. Положение замещения для Х, если оно присутствует на пиридиновом кольце формулы (I), не имеет конкретных ограничений, а предпочтительно таким положением замещения является 3-положение и 5-положение на пиридиновом кольце формулы (I). Х, независимо от того, являются ли они одинаковыми или различными предпочтительно представляют собой атом галогена или галоген(С1-C6)алкильную группу, а особенно предпочтительно группу, в которой хлор присутствует в 3-положении пиридинового кольца формулы (I), а трифторметильная группа присутствует в 5-положении. Предпочтительно n равно целому числу от 0 до 3, а особенно предпочтительно 2.
N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное согласно изобретению, представленное формулой (I), является известным соединением, которое может быть получено методом, описанным в известном документе (см., например, вышеупомянутые патентные документы 1 или 2). Конкретные примеры таких соединений приводятся в таблице 1, однако настоящее изобретение не ограничивается только этими соединениями. В таблице 1 «Ph» означает фенильную группу, а «А1»-«А4» представляют собой нижеследующие группы:
Figure 00000002
Формула (I)
Figure 00000003
Figure 00000004
Нематоциды, включающие в качестве активного ингредиента N-2-(замещенный пиразолил)этилкарбоксамидное производное согласно изобретению, представленное формулой (I), или его соль, могут быть использованы для борьбы с нематодами в полевых условиях на почве, засаженной плодовыми деревьями, овощными культарами, другими сельскохозяйственными культурами и декоративными растениями.
Примерами нематод, против которых могут быть применены нематоциды согласно изобретению, являются, но не ограничиваются ими, нематоды, принадлежащие к роду Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla) и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды, принадлежащие к роду Ditylelenchus, такие как картофельная корневая нематода (Ditylelenchus destructor) и луковичная и стеблевая нематода (Ditylelenchus dispaci); нематоды, принадлежащие к роду Pratylenchus, такие как нематода, поражающая корни кукурузы (Pratylenchus penetrans), нематода, поражающая корни хризантем (Pratylenchus fallax), нематода, поражающая корни кофейного дерева (Pratylenchus coffeae), нематода, поражающая корни чайного дерева (Pratylenchus loosi), и нематода, поражающая корни грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды, принадлежащие к роду Globodera, такие как золотистая нематода (Globodera rostochiensis) и картофельная нематода (Globodera pallida); нематоды, принадлежащие к роду Heterodera, такие как нематода соевых бобов (Heterodera glycines) и свекловичная нематода (Heterodera shachotoii); нематоды, принадлежащие к роду Aphelenchoides, такие как нематода верхушек белого риса (Aphelenchoides besseyi), нематода листьев хризантемы (Aphelenchoides ritzemabosi) и земляничная нематода (Aphelenchoides fragarieae); нематоды, принадлежащие к роду Aphelenchus, такие как микофаговая нематода (Aphelenchus avenae); нематоды, принадлежащие к роду Radopholus, такие как роющая нематода (Radopholus similis); нематоды, принадлежащие к роду Tylenchulus, такие как цитрусовая нематода (Tylenchulus semipenetrans); нематоды, принадлежащие к роду Rotylenchulus, такие как почковая нематода (Rotylenchulus reniformis); нематоды, живущие на деревьях, такие как нематода, живущая в сосновой древесине (Bursaphelenchus xylophilus) и т.п. Кроме того, нематоцидная композиция согласно изобретению также является эффективной для борьбы с нематодами, паразитирующими на животных, такими как аскариды, оксиуриды, гельминты рода Anisakis, филярии, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus и Gnathostoma.
Растениями, для защиты которых может быть использован нематоцид согласно изобретению, являются, но не ограничиваются ими, например, зерновые культуры (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза, сорго японское и т.п.), бобовые культуры (соя, фасоль адзуки, кормовые бобы, горох, арахис и т.п.), фруктовые деревья/плодовые растения (яблони, цитрусовые, груши, виноград, персики, японский абрикос, вишня, грецкий орех, миндаль, бананы, земляника и т.п.), овощные культуры (капуста, томаты, шпинат, брокколи, салат латук, лук, уэльский лук, зеленый перец и т.п.), корнеплодные культуры (морковь, картофель, сладкий картофель, редька, лотос, турнепс и т.п), промышленные сельскохозяйственные культуры (хлопчатник, конопля, бумажная шелковица, митцумата, рапс, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, олива, каучуковое дерево, кофейное дерево, табак, чай и т.п.), растения семейства тыквенных (тыква, огурец, арбуз, дыня и т.п.), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.п.), газонные растения (зойсия нежнолистная, подорожник и т.п.), сельскохозяйственные культуры, используемые в качестве специй и т.п. (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.п.) и цветковые растения (хризантемы, розы, орхидеи и т.п.).
За последние годы были достигнуты значительные успехи в усовершенствовании методов IPM (методов борьбы с вредителями всех видов) с использованием генетически модифицированных сельскохозяйственных культур (культур, резистентных к гербицидам; культур, являющихся резистентными к насекомым-вредителям и включающих ген инсектицидного белка; культур, резистентных к болезням и включающих ген, который продуцирует вещество, индуцирующее резистентность к болезням; культур с улучшенными вкусовыми свойствами; культур с повышенной стабильностью при хранении; культур повышенной урожайности и т.п.), феромонов насекомых (ингибиторов спаривания листоверток рода Tortricidae и совок рода Noctuidae и т.п.), естественных врагов насекомых и т.п., и нематоцид согласно изобретению может быть использован в комбинации или в одной системе с указанными методами.
Хотя активный ингредиент, то есть N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное или его соль, представленные формулой (I), могут быть использованы в чистом виде, то есть без добавления других активных ингредиентов, однако, в основном, предпочтительно, чтобы данный активный ингредиент входил в состав препарата, полученного в стандартной форме и стандартными методами, обычно применяемыми для производства агрохимикатов.
В частности, N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I), или его соль могут быть смешаны в соответствующем инертном носителе вместе со вспомогательным агентом, обычно добавляемым, если это необходимо, в соответствующем отношении, а затем они могут быть растворены, отделены, суспендированы, перемешаны, пропитаны, адсорбированы или связаны с получением подходящего препарата, например, суспензии, эмульсии, раствора, смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул, дустов, таблеток, пакетов и т.п.
В соответствии с настоящим изобретением может быть использован любой инертный носитель независимо от того, является ли он твердым или жидким, и примерами материалов, которые могут служить в качестве твердого носителя, являются соевая мука, мука зерновых, древесная мука, мука из коры, дуст из опилок, измельченные в порошок стебли табака, измельченная в порошок скорлупа грецких орехов, отруби, порошкообразная целлюлоза, остатки после экстракции растений, синтетические полимеры, такие как размолотые синтетические смолы, порошки из неорганических минералов, таких как глины (например, каолин, бентонит, кислая глина и т.п.), тальки (например, тальк, пирофиллит и т.п.), кремноземы {(например, диатомовая земля, кварцевый песок, слюда, белая сажа (синтетические тонкодисперсные кремневые кислоты, так же известные, как гидратированный кремниевый микропорошок и гидроокись кремния; причем некоторые из этих продуктов содержат силикат кальция в качестве основного ингредиента)}, активированный уголь, серный порошок, пемза, легко воспламеняющаяся диатомовая земля, тонкодисперсные брикеты, летучая зола, песок, карбонат кальция и фосфат кальция, полимерные носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид, химические удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина, хлорид аммония, компост и т.п., которые могут быть использованы отдельно или в виде смеси двух или более видов указанных веществ.
Материал, который может служить в качестве жидкой среды, выбирают из веществ, которые сами по себе обладают растворяющей способностью, и веществ, которые по своей природе не обладают растворяющей способностью, но обладают способностью диспергировать соединение активного ингредиента в присутствии добавки; и репрезентативными примерами таких веществ являются нижеследующие носители, которые могут быть использованы отдельно или в виде смеси двух или более видов указанных веществ, например, такие носители, как вода, спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол, этиленгликоль и т.п.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон, циклогексанон и т.п.), простые эфиры (например, этиловый эфир, диоксан, целлозольв, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран и т.п.), алифатические углеводороды (например, керосин, минеральные масла и т.п.), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта, алкилнафталин и т.п.), галогенированные углеводороды (например, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, хлорированный бензол и т.п.), сложные эфиры (например, этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и т.п.), амиды (например, диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и т.п.), нитрилы (например, ацетонитрил и т.п.), диметилсульфоксиды и т.п.
В качестве других добавок могут быть упомянуты репрезентативные добавки, примеры которых приводятся ниже, и в соответствии с настоящим изобретением эти добавки могут быть использованы отдельно или в некоторых случаях в комбинации с веществами двух или более видов, а в некоторых случаях такие добавки вообще не используются.
Для эмульгирования, диспергирования, солюбилизации и/или смачивания соединения, используемого в качестве активного ингредиента, могут быть применены поверхностно-активные вещества, например, такие как полиоксиэтиленалкиловые эфиры, полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтилена и высших жирных кислот, сложные эфиры полиоксиэтилена и полимерных кислот, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат, алкиларилсульфонаты, продукты конденсации нафталинсульфоновой кислоты, лигнинсульфонаты и сложные эфиры серной кислоты и высших спиртов.
Для стабилизации дисперсии, когезии и/или связывания соединения активного ингредиента могут быть также использованы добавки, примеры которых представлены ниже, например, такие добавки, как казеин, желатин, крахмал, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, аравийская камедь, поливиниловый спирт, скипидар, масло из отрубей, бентонит и лигнинсульфонаты.
Указанные ниже добавки могут быть использованы для улучшения текучести твердых продуктов; например, могут быть использованы такие добавки, как воски, стеараты и алкиловые сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами вспомогательных ингредиентов, которые могут быть использованы в качестве дефлоккулянтов для суспендированных продуктов, являются такие добавки, как продукты конденсации нафталинсульфоната и конденсированные фосфаты. Примерами добавок, которые могут быть использованы в качестве противовспенивающих агентов, являются такие добавки, как силиконовое масло. В качестве антисептиков могут быть также добавлены 1,2-бензизотиазолин-3-он, пара-хлорметаксиленол, бутил-пара-оксибензоат и т.п. Кроме того, при необходимости могут быть также добавлены функциональные распылители, стимуляторы активности, такие как ингибиторы метаболического разложения, такие как пиперонилбутоксид; антифризы, такие как пропиленгликоль; антиоксиданты, такие как ВНТ (дибутилгидрокситолуол) и другие добавки, такие как поглотители ультрафиолетового излучения.
При необходимости отношение активных ингредиентов в смеси может быть скорректировано, при этом активный ингредиент может быть использован в количествах, выбранных, если это необходимо, в интервале от 0,01 до 90 частей по массе на 100 частей по массе нематоцида; так, например, если нематоцид получают в виде эмульсии, смачиваемого порошка, дуста или гранул, то отношение активных ингредиентов в смеси может составлять от 0,01 до 50% по массе. Для борьбы с различными нематодами, нематоцид согласно изобретению может быть использован в чистом виде или после соответствующего разведения или суспендирования в воде и т.п. Наносимое количество нематоцида согласно изобретению варьируется в зависимости от различных факторов, таких как, например, цель использования, вид нематод, против которых используется такой нематоцид, стадия роста данной культуры, тенденция к возникновению повреждения, погода, условия окружающей среды, тип препарата, метод применения, место нанесения, время нанесения и т.п.; при этом наносимое количество может быть при необходимости выбрано в интервале от 0,001 г до 10 кг, а предпочтительно , от 0,01 г до 1 кг на 10 ар в расчете на соединение, используемое в качестве активного ингредиента.
В способе согласно изобретению для борьбы с различными нематодами, нематоцид может быть применен в чистом виде или после соответствующего разведения или суспендирования в воде и т.п. путем нанесения количества, эффективного для борьбы с различными нематодами, на данное растение, которое может поражаться нематодами, на его семена или на среду для посева семян и т.п. в соответствии со стандартной технологией; и в этих целях нематоцид может быть нанесен такими методами, как внесение в ящики для выращивания рассады риса, протравливание семян, дезинфекция семян, обработка посадочной лунки, обработка основания растений, обработка посадочной грядки и внесение в почву; а для борьбы с различными нематодами, обитающими на суходольных фруктовых деревьях, зерновых культурах, овощных культурах и т.п., указанный немотоцид может быть нанесен путем обработки семян, таким как протравливание и протравливание путем погружения, путем обработки корней проростков методом протравливания посредством погружения или внесения нематоцидов в почву, распыления по поверхности почвы, обработки путем внесения нематоцида в посадочные грядки во время посева семян и т.п., внесения в среду для выращивания проростков, например, в контейнеры для выращивания проростков и в посадочные лунки, нанесения на основания растений и т.п. с последующим их поливом и т.п. в целях абсорбирования нематоцида на растении. Нематоцид может быть также введен в водную культуральную среду методом гидропоники.
Обработка семян может быть осуществлена стандартными методами, например, методом, в котором семена погружают в жидкий или твердый препарат, в жидкую среду с разведением или без разведения в целях пенетрации данного нематоцида; методом, в котором стимулируют прилипание твердого или жидкого препарата к поверхности семян путем его смешивания с семенами; обработки путем протравливания и т.п.; методом, в котором данный препарат смешивают с высокоадгезивным носителем, таким как смола или полимер, и наносят на семена одним слоем или несколькими слоями; методом, в котором данный препарат распыляют вокруг семян во время их посева и т.п. В описании настоящего изобретения термин «семена, подвергаемые обработке» в своем широком смысле имеет такое же определение, как и термин «растительный организм, предназначенный для размножения», и этот термин, помимо семян, включает растительные организмы для вегетативного размножения, такие как луковицы, клубни, семенной картофель, чешуйчатые луковицы и стебли для получения черенков.
Термины «почва» или «среда для выращивания», употребляемые для описания способа согласно изобретению, означают среду для выращивания растения, и используемый для этого материал не имеет конкретных ограничений при условии, что в нем может расти данное растение; так, например, такой средой могут быть различные почвы, рассадочные маты, вода и т.п., а также песок, вермикулит, вата, бумага, диатомовая земля, агар, гелеобразные вещества, полимерные вещества, минеральная шерсть, стекловолокно, древесные опилки, кора, пемза и т.п.
Примерами методов обработки почвы является метод, в котором жидкий или твердый препарат, разведенный или не разведенный в воде, наносят поблизости от места посадки растения или рассадочной грядки для выращивания проростков и т.п.; метод, в котором гранулы распыляют поблизости от места посадки растения или рассадочной грядки; метод, в котором дустовый порошок, смачиваемый порошок, гранулы, диспергируемые в воде, гранулы и т.п. распыляют до посева семян или до их пересадки и вносят в невозделанную почву; метод, в котором дуст, смачиваемый порошок, гранулы, диспергируемые в воде, гранулы и т.п. распыляют на посадочные лунки, посадочные грядки и т.п. до посева семян или посадки растений и т.п.
В способах, в которых применяются рассадочные ящики для выращивания риса-падди, нематоцид согласно изобретению может быть нанесен в форме таких препаратов, как дусты, гранулы, диспергируемые в воде, и гранулы, хотя выбор формы препаратов зависит от времени нанесения, например, от периода посева семян, периода позеленения, периода пересадки и т.п. Нематоцид согласно изобретению может быть также введен путем его внесения в окученную почву; при этом указанные дусты, гранулы, диспергируемые в воде, и гранулы могут быть введены в окученную почву, например, путем внесения в почву грядки, в защищенную почву, в невозделанную окученную почву и т.п. Вообще говоря, окученная почва и различные препараты могут располагаться чередующимися слоями. Эти препараты могут быть внесены до, во время или после посева семян, и такая обработка может быть осуществлена после укрывания почвы.
В случае полевых культур, например, картофеля, сладкого картофеля и сои, предпочтение следует отдать обработке семян или среды для культивирования, проводимой возле растения и т.п., во время посева семян и выращивания саженцев. В случае если семена растений высевают непосредственно на поля, то помимо прямой обработки семян может быть также осуществлена обработка среды для культивирования и т.п. возле культивируемого растения. Обработка может быть также проведена путем распыления гранул, внесение в почву нематоцида в жидком виде, разведенного или не разведенного в воде, и т.п.
В случае обработки предназначенных для пересадки культивируемых растений в периоды посева семян и выращивания саженцев, помимо прямой обработки семян, может быть также осуществлено внесение жидкого препарата в почву рассадочной грядки для выращивания саженцев или обработки гранулами. Гранулы могут быть также внесены в посадочную лунку во время высадки растений и внесены в среду для культивирования, находящуюся поблизости от места пересадки.
Нематоцид согласно изобретению может быть также использован в смеси с другими агентами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематоциды и биологические пестициды в целях более широкой защиты растений от болезней и насекомых-вредителей, являющихся мишенями для указанных нематоцидов в периоды, подходящие для такой защиты, или в целях снижения применяемого количества нематоцида, где указанный нематоцид может быть использован в смеси с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и т.п. в зависимости от условий данного региона.
Фунгицидами, используемыми для таких целей, являются, например, сера, известковая сера, основный сульфат меди, ипробенфос, эдифенфос, толклофос-метил, тирам, поликарбамат, цинеб, манцеб, манкоцеб, пропинеб, тиофанат, тиофанат-метил, беномил, ацетат иминоктадина, альбесилат иминоктадина, мепронил, флутоланил, пенцикурон, фураметпир, тифлузамид, металаксил, оксадиксил, карпропамид, дихлофлуанид, флусульфамид, хлорталонил, крезоксим-метил, феноксанил, гимексазол, эхломезол, фтороимид, процимидон, винклозолин, ипродион, триадимефон, битертанол, трифлумизол, ипконазол, флуконазол, пропиконазол, дифеноконазол, миклобутанил, тетраконазол, гексаконазол, тебуконазол, тиадинил, имибенконазол, прохлораз, пефуразоат, ципроконазол, изопротиолан, фенаримол, пириметанил, мепанипирим, пирифенокс, флуазинам, трифолин, дикломезин, азоксистробин, тиадиазин, каптан, пробеназол, ацибензолар-S-метил, фталид, трициклазол, пирохилон, хинометионат, оксолиновая кислота, дитианон, казугамицин, валидамицин, полиоксин, бластицидин, стрептомицин и т.п.
Инсектицидами, акарицидами и нематоцидами, используемыми для таких целей, являются, например, этион, трихлорфон, метамидофос, ацефат, дихлорвос, мевинфос, монокротофос, малатион, диметоат, формотион, мекарбам, вамидотион, тиометон, дисульфотон, оксидепрофос, налед, метилпаратион, фенитротион, цианофос, пропафос, фентион, протиофос, профенофос, изофенфос, темефос, фентоат, иметилвинфос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, фоксим, изоксатион, пираклофос, метидатион, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, пиридафентион, диазинон, пиримифос-метил, фосфалон, фосмет, диоксабензофос, хиналфос, тербуфос, этопрофос, кадузафос, мезульфенфос, DPS (NK-0795), фосфокарб, фенамифос, изоамидофос, фостиазат, изазофос, этопрофос, фентион, фостиэтан, дихлорфентион, тионазин, сульпрофос, фенсульфотион, диамидафос, пиретрин, аллетрин, праллетрин, ресметрин, перметрин, тефлутрин, бифентрин, фенпропатрин, циперметрин, альфа-циперметрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, дельтаметрин, акринатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, циклопротрин, этофенпрокс, галфенпрокс, силафлуофен, флуцитринат, флувалинат, метомил, оксамил, тиодикарб, альдикарб, аланикарб, картап, метолкарб, ксиликарб, пропоксур, феноксикарб, фенобукарб, тиофенкарб, фенотиокарб, бифеназат, ВРМС (2-втор-бутилфенил-N-метилкарбамат), карбарил, пиримикарб, карбофуран, карбосульфан, фуратиокарб, бенфуракарб, альдоксикарб, диафентиурон, дифлубензурон, тефлубензурон, гексафлумурон, новалурон, луфенурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон, оксид фенбутатина, гидроксид трициклогексилолова, олеат натрия, олеат калия, метопрен, гидропрен, бинапакрил, амитраз, дикофол, кельтан, хлорбензилат, фенисобромолат, тетрадифон, бенсультап, бензомат, тебуфенозид, метоксифенозид, пиридалил, метафлумизон, флубендиамид, хромафенозид, пропаргит, ацехиноцил, эндосульфан, диофенолан, хлорфенапир, фенпироксимат, толфенпирад, фипронил, тебуфенпирад, триазамат, этоксазол, гекситиазокс, сульфат никотина, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, имидаклоприд, тиаметоксам, клотианидин, динотефуран, флуазинам, пирипроксифен, гидраметилон, пиримидифен, пиридабен, циромазин, TPIC (трипропилизоцианурат), пиметрозин, клофентезин, бупрофезин, тиоциклам, феназахин, хинометионат, индоксакарб, полинактиновый комплекс, милбемектин, абамектин, бензоат эмамектина, спинозад, BT (Bacillus thuringiensis), азадирахтин, ротенон, гидроксипропилированный крахмал, гидрохлорид левамизола, метам-натрий, тартрат морантела, дазомет, трихламид, Pasteuria penetrans, Monacrosporium phymatopagam и т.п.
Гербицидами, которые могут быть использованы для данных целей, являются, например, глифосат, сульфосат, глюфозинат, биалафос, бутамифос, эспрокарб, просульфокарб, бентиокарб, пирибутикарб, азулам, линурон, димрон, изоурон, бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, циносульфурон, пиразосульфурон-этил, азимсульфурон, имазосульфурон, тенихлор, алахлор, претилахлор, кломепроп, этобензанид, мефенацет, пендиметалин, бифенокс, ацифлуорфен, лактофен, цигалофоп-бутил, иоксинил, бромбутид, аллоксидим, сетоксидим, напропамид, инданофан, пиразолат, бензофенап, пирафлуфен-этил, имазапир, сульфентразон, кафенстрол, пентоксазон, оксадиазон, паракват, дикват, пириминобак, симазин, атразин, диметаметрин, триазифлам, бенфурезат, флутиацет-метил, квизалофоп-этил, бентазон, пероксид кальция и т.п.
Настоящее изобретение более подробно описано со ссылками на нижеследующие примеры, которые, однако, не должны рассматриваться как ограничение настоящего изобретения при условии, что они не выходят за рамки сущности настоящего изобретения. Ниже приводятся репрезентативные препаративные примеры и примеры испытаний согласно изобретению, которые не рассматриваются как ограничение настоящего изобретения.
В препаративных примерах, термин «часть(и)» означает часть(и) по массе.
Препаративный пример 1
Любое соединение, указанное в таблице 1 10 частей
Ксилол 70 частей
N-метилпирролидон 10 частей
Смесь полиоксиэтиленнонил-фенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 10 частей
Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и растворяли с получением эмульсии.
Препаративный пример 2
Любое соединение, указанное в таблице 1 3 части
Измельченная в порошок глина 82 части
Измельченная в порошок диатомовая земля 15 частей
Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и размалывали с получением дуста.
Препаративный пример 3
Любое соединение, указанное в таблице 1 5 частей
Измельченная в порошок смесь бентонита и глины 90 частей
Лигнинсульфонат кальция 5 частей
Указанные ингредиенты равномерно перемешивали, смешивали с добавлением соответствующего количества воды, гранулировали и сушили, в результате чего получали гранулы.
Препаративный пример 4
Любое соединение, указанное в таблице 1 20 частей
Каолин и синтетическая тонкодисперсная кремниевая кислота 75 частей
Смесь полиоксиэтиленнонил-фенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей
Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и размалывали в мельнице с получением смачиваемого порошка.
Применение нематоцида согласно изобретению продемонстрировано в примерах испытаний. Соединения представлены под номерами, указанными в таблице 1.
Пример испытания 1
Испытание нематоцидов на южной галловой нематоде (Meloidogyne incognita)
Эмульсию, содержащую каждое из соединений, указанных в таблице 1 в качестве активного ингредиента, получали как описано в препаративном примере 1, и разводили с получением активного ингредиента в концентрациях 300 и 30 ч/млн. Каждое из этих разведений (1 мл) наносили на основания выращенных в сосуде проростков дыни путем впрыска и через 1 день после нанесения разведений, водную суспензию южных галловых нематод (примерно 500 нематод/мл) вносили (путем впрыска в почву) в обработанный участок и в необработанный участок, а затем эти сосуды помещали в теплицу при 25°С. Через 8 дней после инокуляции корни промывали водой и оценивали на число галловых нематод, после чего эффекты определяли в соответствии с нижеследующими критериями оценки.
Критерии оценки
А. Галловые нематоды отсутствуют.
В. Галловые нематоды присутствуют, но их число заметно меньше, чем число нематод, присутствующих на необработанной делянке.
С. Галловые нематоды присутствуют в количестве, эквивалентном количеству нематод, присутствующих на необработанной делянке, или в большем количестве.
Вышеописанный тест показал, что соединения, указанные в таблице 1, обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А при 300 ч/млн, а в частности соединения 3, 7 и 12 обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А даже при 30 ч/млн.
Пример испытания 2
Испытание нематоцидов на соевой галловой нематоде (Heterodera glycines)
Смачиваемый порошок, содержащий каждое из соединений, указанных в таблице 1 в качестве активного ингредиента, получали как описано в препаративном примере 4, и 75 и 7,5 мг порошка отвешивали так, чтобы содержание активного ингредиента в почве составляло 15 и 1,5 мг на кг почвы, а затем агенты смешивали с почвой (1000 г), зараженной соевыми галловыми нематодами, в пластиковом пакете. Сосуды заполняли обработанной почвой, а затем высевали семена сои, после чего сосуды помещали в остекленную теплицу. Через сорок дней после посева почву с корней снимали и оценивали на число галловых нематод, а затем эффект определяли в соответствии с нижеследующими критериями оценки.
Критерии оценки
А. Галловые нематоды отсутствуют.
В. Галловые нематоды присутствуют, но их число заметно меньше, чем число нематод, присутствующих на необработанной делянке.
С. Галловые нематоды присутствуют в количестве, эквивалентном количеству нематод, присутствующих на необработанной делянке, или в большем количестве.
Вышеописанный тест показал, что соединения, указанные в таблице 1, обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А при 75 мг, а в частности соединение 7 обладало хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А даже при 7,5 мг.
Промышленная применимость
Нематоцид согласно изобретению оказывает незначительное влияние на окружающую среду, обладает широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения и превосходным нематоцидным действием.
Настоящая заявка составлена на основе патентной заявки № 2007-104494, поданной в Японии, содержание которой во всей своей полноте включается в настоящее описание посредством ссылки.

Claims (5)

1. Нематоцид, содержащий в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I)
Figure 00000001

где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (C1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкилыюй группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (С1-С6)алкоксигруппу или галоген(С1-С6)алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соль.
2. Нематоцид по п.1, где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы и (С1-С6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-С6)алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С1-С6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С1-С6)алкильной группы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена или галоген(С1-С6)алкильную группу; и n равно целому числу от 0 до 3.
3. Нематоцид по п.1, где указанный нематоцид включает N-[2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)этил]-2-трифторметилбензамид или его соль в качестве активного ингредиента.
4. Способ борьбы с нематодами, включающий нанесение эффективного количества N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I)
Figure 00000001

где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу или галоген(С1-С6)алкоксигруппу, и
n равно целому числу от 0 до 4, или его соли, на данную сельскохозяйственную культуру, на семена данной сельскохозяйственной культуры или на почву, используемую для культивирования указанного растения.
5. Применение в качестве нематоцида N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I)
Figure 00000001

где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы;
Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (С1-С6)алкоксигруппу или галоген(С1-С6)алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соли.
RU2009136178/21A 2007-04-12 2008-04-11 Нематоцидная композиция и способ ее применения RU2420961C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-104494 2007-04-12
JP2007104494 2007-04-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009136178A RU2009136178A (ru) 2011-04-10
RU2420961C1 true RU2420961C1 (ru) 2011-06-20

Family

ID=39864017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009136178/21A RU2420961C1 (ru) 2007-04-12 2008-04-11 Нематоцидная композиция и способ ее применения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8648101B2 (ru)
EP (1) EP2132987B1 (ru)
JP (1) JP5254957B2 (ru)
KR (1) KR101050445B1 (ru)
CN (1) CN101686679B (ru)
BR (1) BRPI0809334B1 (ru)
CA (1) CA2682156C (ru)
ES (1) ES2574821T3 (ru)
HU (1) HUE029331T2 (ru)
PL (1) PL2132987T3 (ru)
PT (1) PT2132987E (ru)
RU (1) RU2420961C1 (ru)
UA (1) UA91470C2 (ru)
WO (1) WO2008126922A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2608217C2 (ru) * 2011-11-02 2017-01-17 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Соединения с нематоцидной активностью
RU2667779C2 (ru) * 2013-04-30 2018-09-24 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт N-(2-фтор-2-фенэтил)карбоксамиды в качестве нематицидов и эндопаразитицидов

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2544367C2 (ru) 2008-06-26 2015-03-20 НОБЕЛЬФАРМА Ко., ЛТД Средство для восстановления барабанной перепонки или наружного слухового прохода
EA020314B9 (ru) * 2009-03-25 2015-03-31 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная комбинация биологически активных веществ
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
BR112013006612A2 (pt) * 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AR083922A1 (es) 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
EP2460407A1 (de) * 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
EP2645856A1 (en) * 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
CN108524480A (zh) * 2011-03-02 2018-09-14 国立大学法人东京大学 体内寄生虫防除剂
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2606727A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2589292A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
KR20140088532A (ko) * 2011-11-02 2014-07-10 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살선충 활성을 갖는 화합물
EP2589294A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
PT2773214T (pt) * 2011-11-04 2018-08-02 Bayer Cropscience Lp Biocontrolo de nemátodos
US9040708B2 (en) 2011-11-04 2015-05-26 Syngenta Limited Pesticidal compounds
AU2012342433A1 (en) 2011-11-25 2014-06-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of aryl and hetaryl carboxamides as endoparasiticides
EP2782572A1 (de) * 2011-11-25 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten
EP2806739A1 (en) 2012-01-25 2014-12-03 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent
JP6182158B2 (ja) 2012-01-25 2017-08-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ フルオピラムとバシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）と生物学的防除剤とを含んだ活性化合物組合せ
US10073192B2 (en) 2012-05-25 2018-09-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
CN104582696B (zh) 2012-08-30 2018-07-03 国立大学法人东京大学 体内寄生虫防治剂及其使用方法
PT2891492T (pt) * 2012-08-30 2022-12-13 Univ Tokyo Agente de controlo de endoparasitas
EP2730570A1 (de) * 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
TWI646092B (zh) * 2013-08-26 2019-01-01 拜耳作物科學股份有限公司 具有殺蟲活性之化合物
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
PT3078269T (pt) * 2013-12-02 2019-07-08 Sumitomo Chemical Co Composição de controlo de doenças de plantas compreendendo paecilomyces fumosoroseus e metodo de controlo de doenças de plantas
US20160309717A1 (en) * 2013-12-19 2016-10-27 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compounds with Nematicidal Activity
WO2015133511A1 (ja) 2014-03-05 2015-09-11 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤
WO2016013505A1 (ja) * 2014-07-22 2016-01-28 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
UY36196A (es) 2014-07-25 2016-02-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usar en el tratamiento antihelmíntico
UY36373A (es) 2014-10-28 2016-04-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usarse en el tratamiento antihelmíntico
US10131649B2 (en) 2014-12-02 2018-11-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pest control agents
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
CN107529757B (zh) 2015-04-17 2021-09-17 巴斯夫农业化学品有限公司 防治非作物害虫的方法
EP3097782A1 (en) 2015-05-29 2016-11-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents
EP3319445A4 (en) 2015-07-07 2018-12-26 Bayer Cropscience LP Methods and compositions for reducing anguina nematode infestation and improving grass quality
WO2017186543A2 (en) 2016-04-24 2017-11-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of fluopyram and/or bacillus subtilis for controlling fusarium wilt in plants of the musaceae family
EP3292759A1 (en) 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
BR112019021938A2 (pt) 2017-04-21 2020-05-05 Bayer Cropscience Lp método de melhoria de segurança de cultivos
CA3149206A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Bayer Cropscience Lp Method of improving cold stress tolerance and crop safety

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE19858193A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6699853B2 (en) 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
JP4517454B2 (ja) * 2000-06-01 2010-08-04 宇部興産株式会社 ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
OA19202A (en) * 2002-08-12 2006-10-13 Trinity Bay Equipment Holdings, LLC Protector assembly for flexible pipe coils and method of using same.
EP1449841A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
EP2039772A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
EP2564702B1 (de) 2009-03-25 2014-11-05 Bayer CropScience AG Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und ein weiterer Wirkstoff
BR112013006612A2 (pt) * 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2608217C2 (ru) * 2011-11-02 2017-01-17 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Соединения с нематоцидной активностью
RU2667779C2 (ru) * 2013-04-30 2018-09-24 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт N-(2-фтор-2-фенэтил)карбоксамиды в качестве нематицидов и эндопаразитицидов

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0809334A2 (pt) 2014-09-23
EP2132987A1 (en) 2009-12-16
KR101050445B1 (ko) 2011-07-19
RU2009136178A (ru) 2011-04-10
CA2682156C (en) 2012-03-20
PT2132987E (pt) 2016-06-07
HUE029331T2 (en) 2017-02-28
JP5254957B2 (ja) 2013-08-07
KR20090115762A (ko) 2009-11-05
US8648101B2 (en) 2014-02-11
EP2132987A4 (en) 2012-05-30
ES2574821T3 (es) 2016-06-22
WO2008126922A1 (ja) 2008-10-23
EP2132987B1 (en) 2016-04-06
CA2682156A1 (en) 2008-10-23
CN101686679B (zh) 2014-04-30
BRPI0809334B1 (pt) 2016-08-23
PL2132987T3 (pl) 2016-09-30
US20100048647A1 (en) 2010-02-25
CN101686679A (zh) 2010-03-31
JPWO2008126922A1 (ja) 2010-07-22
UA91470C2 (ru) 2010-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2420961C1 (ru) Нематоцидная композиция и способ ее применения
KR102465155B1 (ko) 바실러스 튜린지엔시스 rti545 조성물 및 식물 생장 이득 및 식물 해충 방제를 위한 사용 방법
KR100854608B1 (ko) 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법
CN112087951A (zh) 施用某一种或多种杂芳基-1,2,4-三唑和杂芳基-四唑化合物来控制对植物、其繁殖材料和植物衍生产品的损害的方法
CN112423593A (zh) 稳定的杀真菌组合物
UA124166C2 (uk) Поліморфи
UA124167C2 (uk) Поліморфи
ES2879818T3 (es) Uso de agentes de control de enfermedades de plantas
JP2009023994A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物及びその使用方法
KR20160009657A (ko) 살진균성 피라졸의 고체 형태
CN111566097B (zh) 噁二唑化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法
CN112119069A (zh) 苯并咪唑化合物或其盐类和含有该化合物的用于农业园艺的杀虫杀螨剂以及其使用方法
CN117500377A (zh) 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
CN114585620B (zh) 噁二唑化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法
CN113906024B (zh) 交联部有氮原子的缩合杂环化合物或其盐类及含该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
UA123249C2 (uk) Сполука 4н-піролопіридину або її сіль, сільськогосподарський і садівницький інсектицид, який включає зазначену сполуку або її сіль, і спосіб застосування інсектициду
WO2017115782A1 (ja) 有害生物防除用組成物
UA128104C2 (uk) Сільськогосподарський або садовий інсектицид або засіб для боротьби з ектопаразитами або ендопаразитами тварин, кожен з яких включає імідазопіридазинову сполуку, яка містить заміщену циклопропаноксадіазольну групу, або її сіль як активний інгредієнт, і спосіб застосування вказаного інсектициду або засобу для боротьби
KR101018895B1 (ko) 농업용 살균제
CN107318863B (zh) 一种杀虫组合物
JPWO2017115781A1 (ja) イミノピリジン誘導体を含有する有害生物防除用組成物
CN107318879B (zh) 一种杀虫组合物
WO2020241702A1 (ja) 植物寄生性センチュウ防除剤及び植物寄生性センチュウの防除方法
JP2018016562A (ja) 農園芸用殺菌剤の処理方法
CN115515424A (zh) 丙森锌和苯氧菌胺的组合物