PT2132987E - Composição de agente nematicida e método de utilização do mesma - Google Patents

Composição de agente nematicida e método de utilização do mesma Download PDF

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Description

DESCRIÇÃO
"COMPOSIÇÃO DE AGENTE NEMATICIDA E MÉTODO DE UTILIZAÇÃO DO MESMA"
Campo Técnico A presente invenção refere-se à utilização de uma composição compreendendo um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida como um nematocida e um método de utilização de uma tal composição.
Antecedentes da Invenção
De um modo convencional, é conhecido que os derivados de N-2-(piridil)etilcarboxamida são úteis como agentes de controlo de doenças de plantas (ver, por exemplo, Documento 1 ou 2 de Patente) . Contudo, estes documentos da técnica anterior não referem ou sugerem que os derivados de N-2-(piridil)etilcarboxamida possuem atividade nematocida.
Documento 1 de Patente: Documento W02004/016088
Documento 2 de Patente: Documento W02004/074280 0 documento JP-A-07/010841 divulga derivados de 4-trifluorometil-piridina-3-carboxamida como ingrediente ativos para agentes de controlo de pragas, tais como inseticidas, miticidas, nematocidas e agentes de controlo de pragas do solo.
Divulgação da Invenção
Problemas a Serem Resolvidos pela Invenção
Na produção de culturas na agricultura e horticultura, o dano por nematodes é ainda grande; existe uma procura para o desenvolvimento de um novo nematocida que apresente um amplo espetro de controlo de nematodes a taxas de aplicações baixas como uma solução para problemas, tal como o inicio de resistência a agentes existentes e impacto no ambiente global. Além disso, o envelhecimento dos agricultores e outros fatores conduziram a uma necessidade de vários métodos de aplicação com trabalho reduzido, e existe uma procura para a produção de um nematocida que convenha a esses métodos de aplicação. Com o objetivo de atender a essas procuras, a presente invenção proporciona a utilização de uma composição compreendendo um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida ou um seu sal, como um ingrediente ativo, como um nematocida.
Meios de Resolver os Problemas A presente requerente conduziu extensivas investigações para resolver os problemas descritos acima e verificou que um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida, o qual é um composto conhecido representado pela fórmula (I) ou um seu sal, apresenta excelente desempenho para um nematocida, o que resultou na conclusão da presente invenção. Por conseguinte, a presente invenção refere-se a: [1] utilização de uma composição compreendendo, como um ingrediente ativo, um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I) : a fórmula (I) em que,
Ar é um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Οχ-Οε) , um grupo haloalquilo (Οι-Οε) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-Ce) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6); um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquilt io (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquilt io (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-Cô) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) ou um grupo haloalcoxilo (Ci-Cõ) , e n é o número inteiro 0 a 4, ou um seu sal, como um nematocida, [2] utilização de [1], em que Ar é um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-Cô) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) e um grupo alquiltio (Ci-C6) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo haloalquilo (Ci-C5) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo alquilo (Ci-C6) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio ou um grupo haloalquilo (Ci-Cô) ; e n é o número inteiro 0 a 3, [3] utilização de [1], em que a composição compreende um N-[2-(3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-il)etil]-2- trifluorometilbenzamida ou um seu sal como um ingrediente ativo, [4] um método de controlo de nematodes, compreendendo aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I) :
em que,
Ar é um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-Cõ) , um grupo haloalquilo (Ci-Cõ) , um grupo alquiltio (Ci-Cõ) , um grupo haloalquiltio (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquilt io (Ci-Cô) , um grupo alcoxilo (Ci-Ce) e um grupo haloalcoxilo (Ci-Ce) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-Cô) , um grupo alcoxilo (Ci-Cõ) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci~C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-Cõ) ou um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) , e n é o número inteiro 0 a 4, ou um seu sal para uma planta de cultivo em questão, sementes de plantas de cultivo em questão ou solos utilizados para cultivar a planta, e [5] uma utilização de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I):
em que,
Ar é um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-Cõ) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C5) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-Cg) , um grupo haloalquilo (Ci-Cô) , um grupo alquiltio (Ci-Cô) , um grupo haloalquiltio (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) ou um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) , e n é o número inteiro 0 a 4 ou um seu sal, como um nematocida.
Efeito da Invenção
De acordo com a presente invenção, é possível proporcionar um nematocida que exerça um impacto reduzido no ambiente global, apresente um amplo espetro de controlo de nematodes a taxas de aplicação baixas e tenha um excelente efeito de controlo de nematodes.
Melhor Modo para Realizar a Invenção São descritas abaixo as definições da fórmula (I) para um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida utilizado na presente invenção. "Um átomo de halogénio" refere-se a um átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor. "Um grupo alquilo (Ci-C6) " refere-se, por exemplo, a um grupo alquilo linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, tais como um grupo metilo, grupo etilo, grupo propilo normal, grupo isopropilo, grupo butilo normal, grupo isobutilo, grupo butilo secundário, grupo butilo terciário, grupo pentilo normal, grupo neopentilo ou grupo hexilo normal. "Um grupo haloalquilo (Ci-C6) " refere-se, por exemplo, a um grupo alquilo linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, substituído com um ou mais átomos de halogénio, os mesmos ou diferentes, tais como um grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, grupo perfluoroetilo, grupo perfluoroisopropilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo 1-bromoetilo ou grupo 2,3-dibromopropilo. "Um grupo alcoxilo (Ci-Cõ) " refere-se, por exemplo, a um grupo alcoxilo linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, tais como um grupo metoxilo, grupo etoxilo, grupo propoxilo normal, grupo isopropoxilo, grupo butoxilo normal, grupo butoxilo secundário, grupo butoxilo terciário, grupo pentiloxilo normal, grupo isopentiloxilo, grupo neopentiloxilo ou grupo hexiloxilo normal. "Um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) " refere-se, por exemplo, a um grupo alcoxilo linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, substituído com um ou mais átomos de halogénio, os mesmos ou diferentes, tais como um grupo trifluorometoxilo, grupo difluorometoxilo, grupo perfluoroetoxilo, grupo perfluoroisopropoxilo, grupo clorometoxilo, grupo bromometoxilo, grupo 1-bromoetoxilo ou grupo 2,3-dibromopropoxilo. "Um grupo alquiltio (Ci-Cõ) " refere-se, por exemplo, a um grupo alquiltio linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, tais como um grupo metiltio, grupo etiltio, grupo propiltio normal, grupo isopropiltio, grupo butiltio normal, grupo butiltio secundário, grupo butiltio terciário, grupo pentiltio normal, grupo isopentiltio ou grupo hexiltio normal. "Um grupo haloalquiltio (Ci-C6) " refere-se a um grupo alquiltio linear ou ramificado possuindo 1 a 6 átomos de carbono, substituído com um ou mais átomos de halogénio, os mesmos ou diferentes, por exemplo, um grupo trifluorometiltio, grupo difluorometiltio, grupo perfluoroetiltio, grupo perfluoroisopropiltio, grupo clorometiltio, grupo bromometiltio, grupo 1-bromoetiltio, grupo 2,3-dibromopropiltio ou semelhantes.
Os exemplos de sais de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida utilizados na presente invenção, representado pela fórmula (I), incluem sais de ácido inorgânico, tais como cloridrato, sulfato, nitrato ou fosfato; sais de ácidos orgânicos, tais como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanossulfonato, benzenossulfonato ou para-toluensulfonato; e sais com bases inorgânicas ou orgânicas, tais como ião de sódio, ião de potássio, ião de cálcio ou trimetilamónio.
Num derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida utilizado na presente invenção, representado pela fórmula (I), Ar é, de um modo preferido, um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) e um grupo alquiltio (Ci-C6) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo haloalquilo (Οι-Οε) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo alquilo (Ci-C6) ; e Ar é particularmente, de um modo preferido, um grupo 2-trifluorometilfenilo. A posição de substituição para X não é particularmente limitada, desde que seja substituível no anel piridina da formula (I); de um modo preferido, a posição de substituição é a posição 3 e posição 5 no anel piridina da fórmula (I). X, se o mesmo ou diferente, é, de um modo preferido, um átomo de halogénio ou um grupo haloalquilo (Ci-Cô) , particularmente, de um modo preferido, um em que um grupo cloro está presente na posição 3 no anel piridina da formula (I) e um grupo trif luorometilo está presente na posição 5. De um modo preferido, n é o número inteiro 0 a 3, particularmente, de um modo preferido, 2.
Um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida utilizado na presente invenção, representado pela fórmula (I), é um composto conhecido e pode ser produzido de acordo com um método descrito num documento de referência conhecido (ver, por exemplo, o Documento 1 ou 2 de Patente mencionado acima). Os exemplos específicos de tais compostos são dados na Tabela 1, aos quais, contudo, a presente invenção não está limitada. Na Tabela 1, "Ph" representa um grupo fenilo, e "Al" a "A4" representam os seguintes grupos.
Tabela 1 Fórmula (I)
Tabela 1
(continuação)
* Exemplo de Referência
Os nematocidas compreendendo como um ativo ingrediente um derivado de N-2-(pirazolilo substituído)etilcarboxamida da presente invenção, representado pela fórmula (I) , ou um seu sal, são adequados para o controlo de nematodes no solo nos campos de árvores de fruto, vegetais, outras culturas e plantas ornamentais.
Os exemplos de nematodes para os quais um nematocida da presente invenção é aplicável incluem, mas não estão limitados a nematodes do género Meloidogyne, tais como o nematode das galhas radiculares do sul (Meloidogyne incognita), nematode das galhas radiculares javanês (Meloidogyne javanica), nematode das galhas radiculares do norte (Meloidogyne hapla) e nematode das galhas radiculares do amendoim (Meloidogyne arenaria); nematodes do género Ditylelenchus, tais como o nematode da podridão da batata (Ditylelenchus destructor) e nematode de bolbo e caule (Ditylelenchus dipsaci); nematodes do género Pratylenchus, tais como o nematode das lesões radiculares de Cobb (Pratylenchus penetrans) , nematode das lesões radiculares de crisântemos (Pratylenchus fallax), nematode das lesões radiculares do café (Pratylenchus coffeae), nematode das lesões radiculares do chá (Pratylenchus loosi) e nematode das lesões radiculares da nogueira (Pratylenchus vulnus); nematodes do género Globodera, tais como o nematode dourado (Globodera rostochiensis) e nematode do cisto de batata (Globodera pallida); nematodes do género Heterodera, tais como o nematode do cisto de soja (Heterodera glycines) e nematode do cisto de beterraba sacarina (Heterodera shachtoii); nematodes do género Aphelenchoides, tais como o nematode da ponta branca do arroz (Aphelenchoides besseyi), nematode foliar de crisântemos (Aphelenchoides ritzemabosi) e nematode do morangueiro (Aphelenchoides fragarieae) ; nematodes do género Aphelenchus, tal como o nematode micófago (Aphelenchus avenae) ; nematodes do género Radopholus, tal como o nematode cavernicola (Radopholus similis); nematodes do género Tylenchulus tal como o nematode dos citrinos (Tylenchulus semipenetrans) ; nematodes do género Rotylenchulus, tal como o nematode reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematodes que ocorrem em árvores, tal como o nematode do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus) . Além disso, uma composição nematocida da presente invenção, é também eficaz contra os nematodes parasíticos dos animais, tais como ascarideo, oxiurideo, anisakis, filaria, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus e Gnathostoma.
As plantas para as quais um nematocida da presente invenção pode ser utilizado não são particularmente limitadas; por exemplo, podem ser mencionadas plantas, tais como cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho e kaoliang, feijões (soja, feijão, fava, ervilhas e amendoins), árvores de fruta/frutos (maçãs, citrinos, peras, uvas, pêssegos, damascos Japoneses, cerejas, nozes, amêndoas, bananas e morangos, vegetais (repolho, tomate, espinafre, brócolos, alface, cebola, cebola
Galesa e pimenta verde), tubérculos (cenoura, batata, batata doce, rabanete, raiz de lótus e nabo), culturas industriais (algodão, linho, amoreira de papel, mitsumata, colza, beterraba, lúpulo, cana de açúcar, beterraba sacarina, azeitonas, borracha, café, tabaco e chá), pepónios (abóbora, pepino, melancia e melão) , plantas de pasto (panasco, sorgo, erva-dos-prados, trevo e alfalfa), zoisias (erva mascarenha e agróstia), culturas para temperos, etc. (lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta e gengibre) e plantas de flores (crisântemo, rosa e orquídea).
Nos últimos anos, têm existido avanços nas tecnologias IPM (gestão integrada de pragas) utilizando culturas geneticamente modificadas (culturas resistentes a herbicidas, culturas resistentes a pragas de insetos incorporando um gene de produção de proteína inseticida, culturas resistentes a doenças incorporando um gene de produção de substância indutora de resistência a doenças, culturas com melhor palatabilidade, culturas com estabilidade em armazenamento melhorada e culturas com rendimentos melhorados), feromonas de insetos (tortricídeo e desreguladores de acasalamento de noctuídeo), insetos inimigos naturais; um nematocida da presente invenção pode ser utilizado em combinação ou sistematização com estas tecnologias.
Embora o ingrediente ativo derivado de N-2-(piridil) etilcarboxamida ou o seu sal, representado pela fórmula (I), possa ser utilizado como tal, sem adicionar outros ingredientes, é normalmente preferível que o ingrediente ativo seja utilizado, após ser preparado como uma formulação com uma forma conveniente, por um método convencional de preparação química agrícola.
Especificamente, um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I) ou um seu sal podem ser combinados num veiculo inerte apropriado, em conjunto com um agente auxiliar adicionado como necessário, numa razão apropriada, e dissolvido, separado, suspenso, misturado, impregnado, adsorvido ou fixo para obter uma formulação apropriada, por exemplo, uma suspensão, emulsão, solução, pó humectável, grânulo dispersivel em água, grânulos, pó, comprimidos e embalagens.
Qualquer veiculo inerte pode ser utilizado na presente invenção, seja sólido ou liquido; como exemplos de materiais que podem ser utilizados como veiculo sólido, podem ser mencionados farinha de soja, farinha de cereais, farinha de madeira, farinha de casca, pó de serragem, caules de tabaco em pó, cascas de noz em pó, farelo, celulose em pó, resíduos de extração de extratos de plantas, polímeros sintéticos, tais como resinas sintéticas moídas, pós minerais inorgânicos, tal como argilas (por exemplo, caulino, bentonita e argila ácida), talcos (por exemplo, talco e pirofilita), sílicas {por exemplo, terra de diatomáceas, areia siliciosa, mica, carbonos brancos (ácidos silícicos altamente dispersos sintéticos também conhecidos como silício hidratado micronizado e hidrato silícico; alguns produtos contendo silicato de cálcio como um ingrediente principal.)}, carvão ativado, pó de enxofre, pedra-pomes, terra de diatomáceas queimada, tijolos pulverizados, cinzas volantes, areia, carbonato de cálcio e cálcio fosfato, veículos plásticos, tais como polietileno, polipropileno e cloreto de polivinilideno, fertilizantes químicos, tais como sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, e cloreto de amónio e composto; estes são utilizados por si só ou na forma de uma mistura de dois ou mais tipos.
Um material que pode ser utilizado como um meio liquido é selecionado de entre aqueles possuindo solvência por si só, e aqueles não possuindo solvência, mas capazes de dispersar o composto de ingrediente ativo com o auxilio de um agente auxiliar; os exemplos representativos incluem os veículos seguintes, e estes são utilizados por si só ou na forma de uma mistura de dois ou mais tipos; por exemplo, podem ser mencionados água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenoglicol), cetonas (por exemplo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona, ciclo-hexanona), éteres (por exemplo, éter etílico, dioxano, celossolve, éter dipropílico, tetra-hidrofurano), hidrocarbonetos alifáticos hidrocarbonetos (por exemplo, querosene, óleos minerais), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente, alquilnaftaleno), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, benzeno clorado), ésteres (por exemplo, acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo), amidas (por exemplo, dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por exemplo, acetonitrilo) e dimetilsulfóxidos.
Como outros agentes auxiliares, podem ser mencionados os agentes auxiliares representativos mostrados como exemplos abaixo; estes agentes auxiliares são utilizados de acordo com a sua utilização pretendida, por si só ou, em alguns casos, em combinação de dois ou mais dos seus tipos; em alguns casos, podem ser utilizados absolutamente nenhuns agentes auxiliares.
Um tensioativo é utilizado para efeitos de emulsificação, dispersão, solubilização e/ou humectação do composto de ingrediente ativo; por exemplo, podem ser mencionados tensioativos, tais como éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alquilar!licos de polioxietileno, ésteres de ácidos gordos superiores de polioxietileno, ésteres de ácido de resina de polioxietileno, monolaurato de polioxietileno sorbitano, monooleato de polioxietileno sorbitano, alquil aril sulfonatos, produtos da condensação de ácido naftalenossulfónico, lignossulfonatos e ésteres de ácido sulfúrico de álcool superior.
Para o objetivo de estabilização da dispersão, coesão e/ou ligação do composto de ingrediente ativo, também podem ser utilizados os agentes auxiliares mostrados como exemplos abaixo; por exemplo, também podem ser utilizados os agentes auxiliares, tais como caseína, gelatina, amido, metilcelulose, carboximetilcelulose, goma-arábica, álcool polivinílico, turpentina, óleo de farelo, bentonita e lignossulfonatos.
Os agentes auxiliares mostrados abaixo podem ser utilizados para melhorar a fluidez dos produtos sólidos; por exemplo, agentes auxiliares tais como cercas, estearatos, e ésteres alquílicos de ácido fosfórico podem ser utilizados. Como exemplos de desfloculantes para produtos suspensos, agentes auxiliares tais como produtos de condensação do naftalenossulfonato e fosfatos condensados também podem ser utilizados. Como exemplos de agentes antiespuma, agentes auxiliares tal como óleo de silicone também podem ser utilizados. Como antissépticos, 1,2-benzisotiazolin-3-ona, para-clorometaxilenol e para-oxibenzoato de butilo também podem ser adicionados. Além disso, propagadores funcionais, melhoradores de atividade, tal como degradação metabólica, inibidores, tal como butoxido de piperonilo, agentes anticongelantes, tal como propilenoglicol, antioxidantes, tal como BHT (dibutil-hidroxi-tolueno) e outros aditivos, tal como absorventes de ultravioletas também podem ser adicionados como necessário. A razão de combinação de ingrediente ativo pode ser ajustada como necessário; o ingrediente ativo pode ser utilizado em quantidades escolhidas como apropriadas ao longo da gama de 0,01 a 90 partes em peso por 100 partes em peso de nematocida; por exemplo, quando o nematocida é preparado como uma emulsão, pó humectável, pó ou grânulos, a razão de combinação é adequadamente 0,01 a 50% em peso. Um nematocida da presente invenção pode ser utilizado para controlar vários nematodes como tal, ou após ser diluído apropriadamente ou suspenso em água. A quantidade de aplicação de um nematocida da presente invenção varia dependendo de vários fatores, por exemplo, utilização pretendida, nematodes a serem controlados, estado de crescimento da cultura, tendência para a ocorrência de danos, clima, condições ambientais, formulação, método de aplicação, local de aplicação, ou momento de aplicação, a quantidade de aplicação pode ser escolhida como apropriado ao longo da gama de 0,001 g a 10 kg, de um modo preferido, 0,01 g a 1 kg, por 10 ares, com base no composto de ingrediente ativo.
Um nematocida utilizado num método da presente invenção pode ser utilizado para controlar vários nematodes como tal, ou após ser diluído apropriadamente ou suspenso em água, aplicando uma quantidade eficaz para controlo de vários nematodes para uma planta em questão, na qual a ocorrência do nematode é antecipada, as suas sementes ou um veículo de cultivo para semear as sementes de acordo com um método convencional; o nematocida pode ser utilizado através de métodos de aplicação, tais como aplicação a caixas de viveiro de arroz, tratamento de sementes, desinfeção de sementes, tratamento do buraco de plantação tratamento, tratamento do pé da planta, tratamento de linha de plantação e incorporação de solo; para vários nematodes que ocorrem em cultivo de sequeiro de árvores de fruto, cereais e vegetais, o nematocida pode ser aplicado por tratamentos de sementes, tais como revestimento e imersão, por tratamento de imersão da raiz de mudas, ou por injeção no solo, pulverização à superfície, ou tratamento de incorporação a linha de plantação na sementeira de sementes, transportadores de cultura de mudas, tais como recipientes de cultivo para cultura de mudas, buraco de plantação ou pés de plantas, seguido por rega para permitir que o nematocida seja adsorvido na planta. 0 nematocida também pode ser aplicado a um meio de cultura de água em cultura hidropónica. 0 tratamento de sementes pode ser obtido através de métodos convencionais; por exemplo, podem ser mencionados um método em que as sementes são mergulhadas numa formulação líquida ou sólida, num estado líquido sendo ou não diluídas, para permitir que o agente penetre, um método em que uma formulação sólida ou formulação líquida é deixada a aderir às superfícies das sementes por mistura com as sementes ou tratamento de revestimento; um método em que a formulação é misturada com um veículo altamente adesivo, tais como uma resina ou polímero, e revestida sobre as sementes numa única camada ou múltiplas camadas, um método em que a formulação é espalhada em torno das sementes, simultaneamente com a sua sementeira. A "semente" a sofrer o tratamento de sementes, no sentido mais amplo, tem a mesma definição que aquela para "um corpo de planta para propagação" na presente invenção, e é entendido para incluir, além das que são denominadas sementes, corpos de plantas para propagação vegetativa, tais como bolbos, tubérculos, batata de semente, bolbos escamosos e caules para estacas. "Solo" ou "veículo de cultivo" como utilizados na realização de um método da presente invenção, referem-se a um suporte para o cultivo de uma planta e portanto o material não é particularmente limitado, desde que a planta possa aí crescer; por exemplo, o que são denominados vários solos, esteiras de viveiro ou água estão incluídos, e areia, vermiculita, algodão, papel, terra de diatomáceas, agar, substância em gel, substâncias poliméricas, lã de rocha, lã de vidro, aparas de madeira, cascas ou pedra-pomes também podem ser incluídas.
Como exemplos de métodos de aplicação no solo, pode ser mencionado um método em que uma formulação líquida ou sólida, sendo ou não diluída em água, é aplicada na vizinhança de um local onde a planta é colocada ou um viveiro para cultura de mudas, um método em que os grânulos são espalhados na vizinhança de um local onde a planta é colocada ou um viveiro, um método em que um pó polvilhável, pó humectante, o grânulo ou grânulos dispersíveis em água são espalhados antes da sementeira das sementes ou antes da transplantação, e incorporados com todo o solo, um método em que um pó, pó humectante, o grânulo ou grânulos dispersíveis em água são espalhados para o buraco de plantação ou linha de plantação antes da sementeira das sementes ou configuração de uma planta.
Para métodos de aplicação da caixa de viveiro de arroz com casca, um nematocida da presente invenção pode ser aplicado na forma de formulações, tais como pó, grânulo dispersível em água e grânulos, embora a escolha da formulação seja variável dependendo do tempo da aplicação, por exemplo, período da sementeira das sementes, período de esverdeamento ou período de transplantação. Um nematocida da presente invenção também pode ser aplicado por incorporação em solo de amontoa; um pó, grânulo ou grânulos dispersíveis em água podem ser incorporados no solo de amontoa, por exemplo, por incorporação no solo do leito, incorporação no solo de cobertura ou incorporação no solo de amontoa inteiro. Simplesmente, o solo de amontoa e várias formulações podem ser aplicados em camadas alternadas. 0 tempo de aplicação pode ser antes, durante ou após a sementeira das sementes e a aplicação pode ocorrer após a cobertura com o solo.
Para os campos de cultivo, por exemplo, batata, batata-doce e soja, é dada preferência ao tratamento das sementes ou a um veiculo de cultivo próximo da planta nos períodos de sementeira das sementes e criação de mudas. Para as plantas cujas sementes são semeadas diretamente nos campos, além da aplicação direta às sementes, o tratamento de um veículo de cultivo próximo da planta a ser cultivada é adequado. 0 tratamento de espalhamento com grânulos, tratamento de injeção do solo com um agente num estado líquido sendo ou não diluído em água, são possíveis.
Para os tratamentos de plantas cultivadas a serem transplantadas em períodos de sementeira das sementes e criação de mudas, além da aplicação direta às sementes, é aplicável a injeção no solo de um agente líquido a um viveiro para o cultivo de mudas ou a aplicação de grânulos. É também possível aplicar grânulos a buracos de plantação no momento da plantação, e incorporá-los num veículo de cultivo na vizinhança de um local de transplantação.
Um nematocida da presente invenção também pode ser utilizado em mistura com outros agentes, tais como fungicidas, inseticidas, miticidas, nematocidas, e pesticidas bióticos para expandir adicionalmente a cobertura das doenças e pragas que são os alvos de controlo e o período adequado de controlo, ou para reduzir a quantidade de aplicação, e também pode ser utilizado em mistura com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas ou fertilizantes, de acordo com a situação onde o nematocida é utilizado.
Os fungicidas úteis para estes efeitos incluem, por exemplo, enxofre, calda sulfocálcica, sulfato de cobre básico, iprobenfos, edifenfos, tolclofos-metilo, tirame, policarbamato, Zineb, maneb, mancozeb, propineb, tiofanato, tiofanato-metilo, benomil, acetato de iminoctadina, albesilato de iminocutadina, mepronil, flutolanil, pencicurão, furametpir, tifluzamida, metalaxil, oxadixil, carpropamida, diclofluanida, flusulfamida, clorotalonil, cresoxim-metilo, fenoxanil, himexazol, eclomezole, fluoroimida, procimidona, vinclozolina, iprodiona, triadimefão, bitertanol, triflumizole, ipconazole, fluconazole, propiconazole, difenoconazole, miclobutanil, tetraconazole, hexaconazole, tebuconazole, tiadinil, imibenconazole, procloraz, pefurazoato, ciproconazole, isoprotiolano, fenarimol, pirimetanil, mepanipirim, pirifenox, fluaziname, trifolin, diclomezina, azoxistrobina, tiadiazina, captano, probenazole, acibenzolar-S-metilo, ftalida, triciclazole, piroquilão, quinometionato, ácido oxolínico, ditianona, kasugamicina, validamicina, polioxina, blasticidina e estreptomicina;
Inseticidas, miticidas e nematocidas úteis para os mesmos efeitos incluem, por exemplo, etião, triclorfão, metamidofos, acefato, diclorvos, mevinfos, monocrotofos, malatião, dimetoato, formotião, mecarbame, vamidotião, tiometão, dissulfotão, oxideprofos, naled, paratião-metilo, fenitrotião, vianofos, propafos, fentião, protiofos, profenofos, isofenfos, temefos, fentoato, dimetilvinfos, clorofenvinfos, tetraclorvinfos, foxima, isoxatião, piraclofos, metidatião, cloropirifos, cloropirifos-metilo, piridafentião, diazinão, pirimifos-metilo, fosalona, fosmet, dioxabenzofos, quinalfos, terbufos, etoprofos, cadussafos, mesulfenfos, DPS (NK-0795),
Fosfocarbe, fenamifos, isamidofos, fostiazato, isazofos, etoprofos, fentião, fostietano, diclofentião, tionazina, sulprofos, fensulfotião, diamidafos, piretrina, aletrina, praletrina, resmetrina, permetrina, teflutrina, bifentrina, fenpropatrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, cialotrina, lambda-cialotrina, deltametrina, acrinatrina, fenvalerato, esfenvalerato, cicloprotrina, etofenprox, halfenprox, silafluofeno, flucitrinato, fluvalinato, metomil, oxamil, tiodicarbe, aldicarbe, alanicarbe, cartape, metolcarbe, xililcarbe, propoxur, fenoxicarbe, fenobucarbe, tiofencarbe, fenotiocarbe, bifenazato, BPMC (butilfenil-N-metilcarbamato 2-secundário) , carbaril, pirimicarbe, carbofurano, carbossulfano, furatiocarbe, benfuracarbe, aldoxicarbe, diafentiurão, diflubenzuron, teflubenzuron, hexaflumuron, novaluron, lufenuron, flufenoxuron, clorfluazuron, óxido de fenbutatina, hidróxido de triciclo-hexiltina, oleato de sódio, oleato de potássio, metopreno, hidropreno, binapacril, amitraz, dicofol, queltano, clorobenzilato, fenisobromolato, tetradifon, bensultape, benzomato, tebufenozida, metoxifenozida, piridalil, flubendiamida, cromafenozida, propargite, acequinocil, endossulfano, diofenolan, clorfenapir, fenpiroximato, tolfenpirade, fipronil, tebufenpirade, triazamato, etoxazole, hexitiazox, sulfato de nicotina, nitenpirame, acetamiprida, tiacloprida, imidacloprida, tiametoxame, clotianidina, dinotefurano, fluaziname, piriproxifeno, hidrametilnona, pirimidifeno, piridabeno, ciromazina, TPIC (isocianurato de tripropilo), pimetrozina, clofentezina, buprofezina, tiociclame, fenazaquina, quinometionato, indoxacarbe, complexo de polinactina, milbemectina, abamectina, benzoato de emamectina, spinosad, BT (Bacillus thuringiensis), azadiractina, rotenona, hidroxipropilamido, cloridrato de levamisole, metame-sódio, tartrato de morantel, dazomet, triclamida, Pasteuria penetrans, Monacrosporium-phymatophagum;
Os herbicidas úteis para os mesmos efeitos incluem, por exemplo, glifosato, sulfosato, glufosinato, bialafos, butamifos, esprocarbe, prosulfocarbe, bentiocarbe, piributicarbe, asulam, linurão, dimrão, isourão, bensulfurão-metilo, ciclossulfamurão, cinossulfurão, pirazossulfurão-etilo, azimsulfurão, imazossulfurão, tenilclor, alaclor, pretilaclor, clomeprop, etobenzanida, mefenacet, pendimetalina, bifenox, acifluorfeno, lactfeno, cialofop-butilo, ioxinil, bromobutida, aloxidim, setoxidim, napropamida, indanofano, pirazolato, benzofenap, piraflufenp-etilo, imazapir, sulfentrazona, cafenstrole, pentoxazona, oxadiazona, paraquat, diquat, piriminobac, simazina, atrazina, dimetametrina, triaziflame, benfuresato, flutiacet-metilo, quizalofop-etilo, bentazona e peróxido de cálcio.
Exemplos A presente invenção é aqui a seguir descrita especificamente fazendo referência aos seguintes Exemplos.
Nos Exemplos de Preparação, a(s) parte (s) indica(m) parte (s) em peso.
Exemplo 1 de Preparação
Cada composto listado na Tabela 1 10 partes
Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes
Mistura de éter de polioxietileno nonilfenil 10 partes e alquilbenzenossulfonato de cálcio
Estes ingredientes foram combinados uniformemente e dissolvidos para obter uma emulsão.
Exemplo 2 de Preparação
Cada composto listado na Tabela 1 3 partes Pó de argila 82 partes Pó de terra de diatomáceas 15 partes
Estes ingredientes foram combinados uniformemente e moídos para obter um pó.
Exemplo 3 de Preparação
Cada composto listado na Tabela 1 5 partes Pó misturado de bentonita e argila 90 partes
Lignossulfonato de cálcio 5 partes
Estes ingredientes foram combinados uniformemente, amassados com a adição de uma quantidade apropriada de água, granulados e secos, para obter os grânulos.
Exemplo 4 de Preparação
Composto da presente invenção 20 partes
Caulino e ácido silicico sintético 75 partes altamente disperso
Mistura de éter de polioxietileno nonilfenil 5 partes e alquilbenzenossulfonato de cálcio
Estes ingredientes foram combinados uniformemente e moídos para obter um pó humectável. A utilidade de um nematocida da presente invenção é agora demonstrada por meio de Exemplos de Teste. Os compostos são identificados pelos números dos compostos mostrados na Tabela 1.
Exemplo 1 de Teste
Teste nematocida no nematode das galhas radiculares do sul (Meloidogyne incognita)
Uma emulsão compreendendo cada composto listado na Tabela 1 como um ingrediente ativo foi preparada como indicado no Exemplo 1 de Preparação, e diluída para obter concentrações de ingrediente ativo de 300 ppm e 30 ppm. Cada destas diluições (1 mL) foi aplicada aos pés de mudas de melão cultivadas em vaso por injeção; 1 dia após a aplicação da diluição, uma suspensão aquosa de nematode das galhas radiculares do sul (cerca de 500 nematodes/mL) foi inoculada (injeção no solo), num lote tratado e num lote não tratado e os vasos foram colocados numa estufa a 25 2C. Oito dias após a inoculação, as raízes foram lavadas com água e examinadas para o número de galhas radiculares e os efeitos foram determinados de acordo com os seguintes critérios de classificação.
[Critérios de classificação] A: sem galhas radiculares. B: as galhas radiculares estão presentes mas o seu número é definitivamente mais pequeno que aquele para o lote não tratado. C: as galhas radiculares estão presentes num número equivalente a ou num número maior que aquele para o lote não tratado.
Em resultado do teste descrito acima, os compostos listados na Tabela 1 apresentaram boa atividade com a classificação A, a 300 ppm; particularmente, os Compostos com os Números 3, 7 e 12 apresentaram boa atividade com a classificação A mesmo a 30 ppm.
Exemplo 2 de Teste
Teste nematocida no nematode do cisto de soja (Heterodera grycines)
Um pó humectável compreendendo cada composto listado na Tabela 1 como um ingrediente ativo foi preparado como indicado no Exemplo 4 de Preparação, e 75 mg e 7,5 mg foram pesados de modo que o teor de ingrediente ativo seria 15 mg e 1,5 mg por kg de solo; estes agentes foram misturados no solo (1000 g) contaminado com nematodes do cisto de soja num saco de plástico. O solo tratado foi cheio em vasos, as sementes de soja foram semeadas e os vasos foram colocados numa estufa de vidro.
Quarenta dias após a sementeira, o solo nas raizes foi colocado para baixo, o número de cistos foi examinado e o efeito foi determinado de acordo com os critérios de classificação mostrados abaixo.
[Critérios de classificação] A: sem cistos. B: os cistos estão presentes, mas o seu número é definitivamente mais pequeno que aquele para o lote não tratado. C: os cistos estão presentes num número equivalente a ou num número maior que aquele para o lote não tratado.
Em resultado do teste descrito acima, os compostos listados na Tabela 1 apresentaram boa atividade com a classificação A, a 75 mg; particularmente, o Composto com o Número 7 apresentou boa atividade com a classificação A mesmo a 7,5 mg.
[Aplicabilidade Industrial] 0 nematocida utilizado na presente invenção exerce um impacto reduzido no ambiente global, apresenta um amplo espetro de controlo de nematode a taxas de aplicação baixas e é útil como um nematocida possuindo um excelente efeito de controlo de nematode.
Lisboa, 31 de maio de 2016

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Utilização de uma composição compreendendo, como um ingrediente ativo, um derivado de N—2—(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I):
    em que, Ar é um grupo fenilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-Ce) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-Cô) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquilt io (Ci-Cõ) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alquiltio (Ci-C6) , um grupo haloalquiltio (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-C6) e um grupo haloalcoxilo (Ci-C6) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) , um grupo alcoxilo (Ci-Ce) ou um grupo haloalcoxilo (Ci-Ce) , e n é o número inteiro 0 a 4, ou um seu sal, como um nematocida.
  2. 2. Utilização de acordo com a reivindicação 1, em que Ar é um grupo fenilo substituído, possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio, um grupo alquilo (Ci-C6) , um grupo haloalquilo (Ci-C6) e um grupo alquiltio (Ci-C6) ; um grupo piridilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo haloalquilo (Ci-C6) ; ou um grupo pirazolilo substituído possuindo um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados de um átomo de halogénio e um grupo alquilo (Ci-C6) ; X pode ser o mesmo ou diferente, e é um átomo de halogénio ou um grupo haloalquilo (Ci-C6) ; e n é o número inteiro 0 a 3.
  3. 3. Utilização de acordo com a reivindicação 1, em que a composição compreende uma N-[2-(3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-il)etil]-2-trifluorometilbenzamida ou um seu sal como um ingrediente ativo.
  4. 4. Método de controlo de nematodes, compreendendo aplicar uma quantidade eficaz de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
  5. 5. Utilização de um derivado de N-2-(piridil)etilcarboxamida representado pela fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 como um nematocida. Lisboa, 31 de maio de 2016
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Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009157558A1 (ja) 2008-06-26 2009-12-30 科研製薬株式会社 鼓膜または外耳道再生剤
US9012360B2 (en) * 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
WO2012038480A2 (en) * 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) * 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
AR083922A1 (es) 2010-11-22 2013-04-10 Bayer Cropscience Lp Procedimientos para prevenir y/o tratar enfermedades fungicas o nematodos, tales como el sindrome de muerte subita (sds)
EP2460407A1 (de) * 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
EP3372081A3 (en) * 2010-12-01 2018-10-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of fluopyram for controlling nematodes in crops
UA114287C2 (uk) * 2011-03-02 2017-05-25 Дзе Юніверсіті Оф Токіо Засіб для боротьби з ендопаразитами
EP2589292A1 (en) 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
US20140256728A1 (en) * 2011-11-02 2014-09-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Compounds with nematicidal activity
EP2589294A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-08 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2606727A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
EP2773203A1 (en) * 2011-11-02 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Compounds with nematicidal activity
EP2606728A1 (en) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG Compounds with nematicidal activity
WO2013067275A1 (en) * 2011-11-04 2013-05-10 Agraquest. Inc. Biocontrol of nematodes
US9040708B2 (en) 2011-11-04 2015-05-26 Syngenta Limited Pesticidal compounds
EP2782572A1 (de) * 2011-11-25 2014-10-01 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten
US9422276B2 (en) 2011-11-25 2016-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of aryl and hetaryl carboxamides as endoparasiticides
CA2862166A1 (en) 2012-01-25 2013-08-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compounds combination containing fluopyram bacillus and biologically control agent
EP2806739A1 (en) 2012-01-25 2014-12-03 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations containing fluopyram and biological control agent
US10073192B2 (en) 2012-05-25 2018-09-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
JP6218734B2 (ja) * 2012-08-30 2017-10-25 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤
AU2013310075A1 (en) * 2012-08-30 2015-04-02 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Endoparasite control agent and use thereof
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
TW201507722A (zh) * 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的ｎ－（２－鹵素－２－苯乙基）－羧醯胺類
AR097423A1 (es) * 2013-08-26 2016-03-16 Bayer Cropscience Ag Compuestos con actividad plaguicida
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
EP3078269B1 (en) 2013-12-02 2019-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition comprising paecilomyces fumosoroseus and plant disease control method
JP2017501178A (ja) * 2013-12-19 2017-01-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺線虫活性を有する化合物
US20160367532A1 (en) 2014-03-05 2016-12-22 The University Of Tokyo Endoparasite control agent
WO2016013505A1 (ja) * 2014-07-22 2016-01-28 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
UY36196A (es) 2014-07-25 2016-02-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usar en el tratamiento antihelmíntico
US20170320848A1 (en) 2014-10-28 2017-11-09 Bayer Animal Health Gmbh Compounds for use in anthelminthic treatment
US10131649B2 (en) 2014-12-02 2018-11-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pest control agents
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
US11234436B2 (en) 2015-04-17 2022-02-01 Basf Agrochemical Products B.V. Method for controlling non-crop pests
EP3097782A1 (en) 2015-05-29 2016-11-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Methods for controlling phytopathogenic nematodes by combination of fluopyram and biological control agents
WO2017007636A1 (en) 2015-07-07 2017-01-12 Bayer Cropscience Lp Methods and compositions for reducing anguina nematode infestation and improving grass quality
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
EP3292759A1 (en) * 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
US20200163332A1 (en) 2017-04-21 2020-05-28 Bayer Cropscience Lp Method of improving crop safety
WO2021022069A1 (en) 2019-08-01 2021-02-04 Bayer Cropscience Lp Method of improving cold stress tolerance and crop safety

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0710841A (ja) 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE19858193A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6699853B2 (en) 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
JP4517454B2 (ja) * 2000-06-01 2010-08-04 宇部興産株式会社 ４−（１−フルオロエチル）チアゾール−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
SI1531673T1 (sl) * 2002-08-12 2006-06-30 Bayer Cropscience Sa Novi 2-piridiletilbenzamidni derivati
EP1449841A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
EP2039772A2 (en) * 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
ES2529725T3 (es) * 2009-03-25 2015-02-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos nematicidas que comprenden fluopiram y Metarhizium
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops

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