KR20070046135A - 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법 - Google Patents

광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법 Download PDF

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올가 말잠
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체, 이의 염, 상기 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충제, 및 이의 사용 방법에 관한 것이다:
Figure 112007015807754-PCT00054
(식 중, R1 및 R2 는 각각 H, 임의 치환 C1-C6 알킬, 또는 C1-C6 알콕시카르보닐을 나타내고; R3 은 C1-C6 알킬을 나타내고; A 는 H, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 임의 치환 페녹시 C1-C6 알킬 등을 나타내고; p 는 0, 1, 2, 3, 또는 4 를 나타내고; q 는 0, 1, 또는 2 를 나타내고; X 는 할로겐, CN, NH2, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 알킬티오 등을 나타내고; m 은 0, 1, 2, 3, 또는 4 를 나타내고; Y 는 할로겐, CN, NH2, C1-C6 알킬, 임의 치환 페닐 등을 나타내고; n 은 1, 2, 3, 4, 또는 5 를 나타내고; Z1 및 Z2 는 각각 C-Y 또는 N 을 나타내고; 또한 X 및 Y 는 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 축합 고리를 형성할 수 있다). 본 발명의 광학 활성 프탈아미드 유도체는 농원예용 살충제로서 우수한 방제 활성을 가지며, 기타의 살충제와 혼합하여 사용하여도 우수한 효과를 가진다.

Description

광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의 사용 방법 {OPTICALLY ACTIVE PHTHALAMIDE DERIVATIVE, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL INSECTICIDE, AND METHOD OF USING THE SAME}
본 발명은 광학 활성 프탈아미드 유도체, 상기 화합물을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제, 및 그의 사용 방법에 관한 것이다.
종래, 특정 유형의 프탈아미드 유도체가 농원예용 살충제로서 유용하다는 것이 알려져 있다 (예를 들면, JP-A-11-240857 참조). 또한, 본 발명과 유사한 골격을 갖는 프탈아미드 유도체가 농원예용 살충제로서 유용하다는 것도 알려져 있다 (예를 들면, JP-A-2001-131141 참조). 그러나, 이들 종래 공보에는 라세미체 및 특정의 치환기를 갖는 광학 활성체의 일부만이 기재되어 있다. 따라서, 본 발명의 치환기를 갖는 광학 활성체는 신규 화합물이며, 살충제로서 우수한 성능을 갖는다는 것은 아직 알려지지 않았다.
발명이 해결하고자 하는 과제
농업 및 원예 분야에서의 작물 생산에 있어서, 해충에 의한 피해는 여전히 심각하다. 기존 살충제에 대해 저항성을 갖는 해충의 발생으로 인해, 신규의 농원예용 살충제의 개발이 요망된다. 또한, 농업 인구의 노령화로 인해, 각종의 노동-절약 방법이 요망된다. 동시에, 이러한 노동-절약 방법에 적합한 농원예용 살충제의 개발도 요망된다.
과제를 해결하기 위한 수단
신규의 농원예용 살충제를 개발하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명자들은 본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체가 임의의 공보에 기재되지 않은 신규 화합물이며, 상기 언급한 공보에 기재된 화합물에 비해, 낮은 투여량으로 우수한 살충 효과를 나타낸다는 것을 발견하였다. 또한, 이들은 본 발명의 광학 활성 프탈아미드 유도체가, 특히 상기 살충제로 토양 등을 처리하는 경우, 식물 뿌리로부터 흡수되어 전체 식물로 이동하는 작용이 뛰어난 우수한 농원예용 살충제일 수 있다는 것도 발견하였다. 이로써, 본 발명자들은 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기 나타낸 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체, 그의 염, 이들 물질을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제, 및 그의 사용 방법에 관한 것이다:
Figure 112007015807754-PCT00001
[식 중, R1 및 R2 는 동일 또는 상이할 수 있고, R1 및 R2 는 각각 수소 원자; C1-C6 알킬기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기; 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기를 나타내고;
R3 은 C1-C6 알킬기를 나타내고;
A 는 수소 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C3-C6 알케닐기; 할로 C3-C6 알케닐기; C3-C6 알키닐기; 할로 C3-C6 알키닐기; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬카르보닐기; 모노-C1-C6 알킬카르바모일기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬카르바모일기; 페녹시 C1-C6 알킬기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬기; 페닐 C1-C6 알킬기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기를 나타내고;
p 는 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
q 는 0 내지 2 의 정수를 나타내고;
X 는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C2-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 또는 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기를 나타내고;
m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
X 는 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 및 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
Y 는 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C2-C6 알케닐기; 할로 C2-C6 알케닐기; C2-C6 알키닐기; 할로 C2-C6 알키닐기; 시클로 C3-C6 알킬기; 할로시클로 C3-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 트리-C1-C6 알킬실릴기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기를 나타내고;
n 은 1 내지 5 의 정수를 나타내고;
Y 는 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
Z1 및 Z2 는 동일 또는 상이할 수 있고, Z1 및 Z2 는 각각 C-Y (식 중, Y 는 상기 기재한 것과 동일한 의미를 가짐) 또는 질소 원자를 나타내고;
단, R1 및 R2 가 동시에 수소 원자를 나타내고, R3 이 메틸기를 나타내고, X 가 요오드 원자를 나타내고, m 이 1 을 나타내고, Yn 이 2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]기를 나타내고, p 가 1 을 나타내고, q 가 0 을 나타내는 경우, A 는 메틸기 및 에틸기가 아니다].
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체는 농원예용 살충제로서 우수한 방제 효과를 나타낸다. 또한, 이것은 기타의 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용하는 경우에도, 우수한 방제 효과를 나타낸다.
발명을 실시하기 위한 최량의 형태
본 발명의 광학 활성 프탈아미드 유도체를 나타내는 일반식 (I) 에서, 용어 "할로겐 원자" 는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 또는 불소 원자를 의미하는데 사용된다. 용어 "C1-C6 알킬기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, 및 n-헥실기를 포함할 수 있다. 용어 "할로 C1-C6 알킬기" 는 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 의미하는데 사용된다. 이러한 할로 C1-C6 알킬기의 예는 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 및 2,3-디브로모프로필기를 포함할 수 있다. 용어 "C1-C6 알콕시기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알콕시기의 예는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 및 n-헥실옥시기를 포함할 수 있다.
용어 "할로 C1-C6 알콕시기" 는 동일 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬기를 의미하는데 사용된다. 이러한 할로 C1-C6 알콕시기의 예는 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 및 2,2,2-트리플루오로에톡시기를 포함할 수 있다. 용어 "C1-C6 알콕시카르보닐기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시카르보닐기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알콕시카르보닐기의 예는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, 및 t-부톡시카르보닐기를 포함할 수 있다. 용어 "C1-C6 알킬티오기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬티오기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알킬티오기의 예는 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 및 n-헥실티오기를 포함할 수 있다. 용어 "C1-C6 알킬술피닐기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬술피닐기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알킬술피닐기의 예는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, n-프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, n-부틸술피닐기, s-부틸술피닐기, t-부틸술피닐기, n-펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 및 n-헥실술피닐기를 포함할 수 있다. 용어 "C1-C6 알킬술포닐기" 는 탄소 원자수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬술포닐기를 의미하는데 사용된다. 이러한 C1-C6 알킬술포닐기의 예는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, s-부틸술포닐기, t-부틸술포닐기, n-펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 및 n-헥실술포닐기를 포함할 수 있다.
"헤테로시클릭기" 의 예는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 티에닐기, 테트라히드로티에닐기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 및 피라졸릴기를 포함할 수 있다. "축합 고리" 의 예는 나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌, 인덴, 인단, 퀴놀린, 퀴나졸린, 인돌, 인돌린, 크로만, 이소크로만, 벤조디옥산, 벤조디옥솔, 벤조푸란, 디히드로벤조푸란, 벤조티오펜, 디히드로벤조티오펜, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 및 인다졸을 포함할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체의 염의 예는 염산염, 황산염, 질산염, 또는 인산염과 같은 무기산염; 아세테이트, 푸마레이트, 말레에이트, 옥살레이트, 메탄술포네이트, 벤젠술포네이트, 또는 파라톨루엔술포네이트와 같은 유기산염; 및 나트륨 이온, 칼륨 이온, 또는 칼슘 이온과 함께 형성된 염을 포함할 수 있다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체에 있어서, R1 및 R2 는 특히 바람직하게는 수소 원자이고, R3 은 특히 바람직하게는 메틸기이다. A 는 바람직하게는 C1-C6 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다. p 는 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 이다. q 는 0 내지 2 의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 2 이다. X 는 바람직하게는 할로겐 원자, 특히 바람직하게는 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다. m 은 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1 이다. Y 는 바람직하게는 C1-C6 알킬기, 할로겐 원자, 할로 C1-C6 알킬기, 또는 할로 C1-C6 알콕시기이다. n 은 바람직하게는 2 또는 3 이다. Z1 및 Z2 는 특히 바람직하게는 CH 이다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체의 절대 입체배치는 (S) 형태이다. 이것은 예를 들면 하기에 도시하는 제조 방법으로 제조할 수 있다:
Figure 112007015807754-PCT00002
(식 중, R1, R2, R3, A, X, Y, Z1, Z2, p, q, m, 및 n 은 상기 기재한 것과 동일한 의미를 가지고, hal 은 할로겐 원자를 나타낸다).
일반식 (II) 로 표시되는 프탈이소이미드 유도체와 일반식 (III) 으로 표시되는 아닐린 유도체를 산 또는 염기의 존재 또는 부재하에 불활성 용매중에서 반응시켜 일반식 (I-1) 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 수득한다. 이어서, 상기 프탈아미드 유도체 (I-1) 을 탈할로겐화수소제 및 불활성 용매의 존재하에 일반식 (IV) 로 표시되는 할라이드와 반응시켜 일반식 (I-2) 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 수득한다. 이어서, 상기 프탈아미드 유도체 (I-2) 를 불활성 용매의 존재하에 산화제와 반응시켜 일반식 (I) 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 제조한다. R1 이 수소 원자인 경우는, 일반식 (I-2) 로 표시되는 프탈아미드 유도체의 제조 공정없이, 일반식 (I-1) 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 불활성 용매의 존재하에 산화제와 반응시킴으로써, 일반식 (I) 로 표시되는 프탈아미드 유도체를 제조할 수 있다.
(1) 일반식 (II) → 일반식 (I-1)
본 반응에서는, 문헌 [J. Med. Chem., 1967, Vol. 10, p. 982] 에 기재된 방법에 의해서 목적물을 제조할 수 있다. 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한, 임의의 불활성 용매가 본 발명에 사용된다. 이러한 불활성 용매의 예는 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 디옥산, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 클로로벤젠, 톨루엔, 아세토니트릴, 에틸 아세테이트, 및 부틸 아세테이트를 포함할 수 있다. 본 반응에 사용되는 산의 예는 아세트산 또는 트리플루오로아세트산과 같은 유기산; 및 염산 또는 황산과 같은 무기산을 포함할 수 있다. 이러한 산은 일반식 (II) 로 표시되는 프탈이소이미드 유도체에 대해서 촉매량 내지 과몰량의 범위에서 적절히 사용할 수 있다. 염기의 예는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 또는 수산화나트륨과 같은 무기 염기를 포함할 수 있다. 이러한 염기는 일반식 (II) 로 표시되는 프탈이소이미드 유도체에 대해서 촉매량 내지 과몰량의 범위에서 적절히 사용할 수 있다. 반응 온도는 0 ℃ 내지 사용하는 불활성 용매의 비점의 범위일 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르다. 이것은 수 분 내지 48 시간의 범위이다. 반응 종료후, 목적물을 함유하는 반응 혼합물로부터 통상적인 방법에 따라서 목적물을 단리할 수 있다. 필요에 따라서, 수득한 생성물을 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제하여 목적물을 제조한다.
(2) 일반식 (I-1) → 일반식 (I-2)
반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 한, 임의의 불활성 용매가 본 발명에 사용된다. 이러한 불활성 용매의 예는 벤젠, 톨루엔, 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 플루오로벤젠, 클로로벤젠, 또는 디클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 또는 사염화탄소와 같은 할로겐화 탄화수소; 디에틸 에테르, 디옥산, 또는 테트라히드로푸란과 같은 사슬 또는 시클릭 에테르; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르; 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드와 같은 아미드; 아세트산과 같은 산; 디메틸 술폭시드; 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 포함할 수 있다. 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 탈할로겐화수소제의 예는 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기; 및 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 탄산나트륨, 또는 수산화나트륨과 같은 무기 염기를 포함할 수 있다. 본 반응은 등몰 반응이기 때문에, 모든 반응제를 등몰 양으로 사용할 수 있다. 그러나, 특정의 반응제를 과량으로 사용하는 것도 가능하다. 반응 온도는 실온 내지 사용하는 불활성 용매의 환류 온도 사이일 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르다. 이것은 수 분 내지 48 시간의 범위에서 적절히 선택될 수 있다. 반응 종료후, 목적물을 함유하는 반응 혼합물로부터 통상적인 방법에 따라서 목적물을 단리할 수 있다. 필요에 따라서, 수득한 생성물을 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제하여 목적물을 제조한다. 또한, 수득한 목적물을 반응 혼합물로부터 단리하지 않고, 다음의 반응에 공급하는 것도 가능하다.
(3) 일반식 (I-1) 또는 (I-2) → 일반식 (I)
본 반응에서 사용하는 불활성 용매의 예는 메틸렌 클로라이드 또는 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소; 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 플루오로벤젠, 클로로벤젠, 또는 디클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소; 아세트산과 같은 산; 및 메탄올, 에탄올, 또는 프로판올과 같은 알코올을 포함할 수 있다. 산화제의 예는 메타클로로과벤조산, 과아세트산, 칼륨 메타과요오데이트, 과황산수소칼륨 (옥손), 및 과산화수소를 포함할 수 있다. 이러한 산화제는 일반식 (I-1) 또는 (I-2) 로 표시되는 프탈아미드 유도체에 대해서 0.5 내지 3 당량의 양으로 사용할 수 있다. 반응 온도는 -50 ℃ 내지 사용하는 불활성 용매의 비점의 범위일 수 있다. 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 따라 다르다. 이것은 수 분 내지 24 시간의 범위에서 적절히 선택될 수 있다. 반응 종료후, 목적물을 함유하는 반응 혼합물로부터 통상적인 방법에 따라서 목적물을 단리할 수 있다. 필요에 따라서, 수득한 생성물을 재결정화, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제하여 목적물을 제조한다.
본 발명의 원료 화합물로서 사용되는 일반식 (II) 로 표시되는 프탈이소이미드 유도체는 JP-A-11-240857 및 JP-A-2001-131141 에 기재된 제조 방법에 따라서, 일반식 (V) 로 표시되는 광학 활성 아민으로부터 하기에 도시한 바와 같이 제조할 수 있다:
Figure 112007015807754-PCT00003
(식 중, R3, A, X, p, q, 및 m 은 상기 기재한 것과 동일한 의미를 가진다).
일반식 (V) 로 표시되는 광학 활성 아민은 광학 활성 아미노 알코올로부터 공지의 방법 (예를 들면, 문헌 [Tetrahedron Lett., 1989, Vol. 30, p. 2653]) 에 따라서, 예를 들면 하기에 도시한 제조 방법으로 제조할 수 있다.
Figure 112007015807754-PCT00004
(식 중, R3, A, p, 및 q 는 상기 기재한 것과 동일한 의미를 가지고; Boc 는 t-부톡시카르보닐기를 나타내며; Ms 는 메실기를 나타낸다).
일반식 (VI) 으로 표시되는 광학 활성 아미노 알코올을 t-부톡시카르보닐화시켜 일반식 (VII) 로 표시되는 카르바메이트를 수득한다. 이어서, 상기 카르바메이트를 메실화시켜 일반식 (VIII) 로 표시되는 메실레이트를 수득한다. 이어서, 수득한 메실레이트를 티올과 반응시켜 일반식 (IX) 로 표시되는 설파이드를 수득한다. q 가 0 인 경우는, 수득한 설파이드를 직접 탈보호시켜 목적의 일반식 (V) 로 표시되는 광학 활성 아민을 제조한다. 대조적으로, q 가 1 또는 2 인 경우는, 일반식 (IX) 로 표시되는 설파이드의 황 원자를 산화시켜 일반식 (X) 으로 표시되는 술폭시드 또는 술폰을 수득한 후, 수득한 생성물을 탈보호시켜 목적의 일반식 (V) 로 표시되는 광학 활성 아민을 제조한다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체를 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 수도, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼, 관상용 식물 등에 해로운 농원예 해충, 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 선충 등과 같은 각종 해충의 방제에 적합하다. 이들은 예를 들면 사과애모무늬잎말이나방 (아 독소페스 오라나 파시아타 (Adoxophes orana fasciata)), 차애모무늬잎말이나방 (아독소피에스 에스피 . (Adoxophyes sp .)), 만주 과일 나방 (그라폴리타 이노피나타 (Grapholita inopinata)), 복숭아순나방 (그라폴리타 몰레스타 (Grapholita molesta)), 대두콩나방 (레구미노보라 글리시니보렐라 (Leguminovora glycinivorella)), 뽕큰애기잎말이나방 (올레트레우테스 모리 (Olethreutes mori)), 차 잎말이나방 (칼로프틸리 아 테비보라 (Caloptilia thevivora)), 나방 종 (칼로프틸리아 자크리사 (Caloptilia zachrysa)), 사과굴나방 (필로노릭테르 린고니엘라 (Phyllonorycter ringoniella)), 배나무굴나방 (스풀레르리나 아스타우로타 (Spulerrina astaurota)), 배추흰나비 (피에르스 라파에 크루시보라 (Piers rapae crucivora)), 담배나방 (헬리오티스 에스피 . (Heliothis sp .)), 코들링나방 (라스페이레시아 포 모넬라 (Laspeyresia pomonella)), 배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella)), 사과좀나방 (아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella)), 복숭아심식나방 (카르포시나 니포넨시스 (Carposina niponensis)), 이화명나방 (킬로 수프레살리스 (Chilo suppressalis)), 쌀 잎말이나방 (크나팔로크로시스 메디날 리스 (Cnaphalocrocis medinalis)), 차색알락명나방 (에페스티아 엘루텔라 (Ephestia elutella)), 뽕나무명나방 (글리포데스 필로알리스 (Glyphodes pyloalis)), 황색쌀나방 (시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas)), 쌀 팔랑나비 (파르나라 구타타 (Parnara guttata)), 멸강나방 (슈달레티아 세파라타 (Pseudaletia separata)), 벼밤나방 (세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens)), 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)), 파밤나방 (스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua)) 등을 포함하는 나비목 (레피도프테라 (LEPIDOPTERA)); 꼬마매미충 (마크로스텔레스 파시프론스 (Macrosteles fascifrons)), 끝동매미충 (네포테틱스 신크티셉츠 (Nephotettix cincticepts)), 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens)), 흰등벼멸구 (소가텔라 푸르 시페라 (Sogatella furcifera)), 귤나무이 (디아포리나 시트리 (Diaphorina citri)), 포도가루이 (알레우롤리부스 타오나바에 (Aleurolibus taonabae)), 고구마가루이 (베미시아 타바시 (Bemisia tabaci)), 온실가루이 (트리알레우로데스 바 포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum)), 무테두리진딧물 (리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi)), 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae)), 뿔밀깍지벌레 (세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus)), 솜 같은 밀감속 가늠자 (풀비나리아 아루란티이 (Pulvinaria aurantii)), 조개깍지벌레 (슈다오 니디아 두플렉스 (Pseudaonidia duplex)), 샌호제깍지벌레 (콤스톡카스피스 페르니 시오사 (Comstockaspis perniciosa)), 화살깍지벌레 (우나프시스 야노넨시스 (Unapsis yanonensis)) 등을 포함하는 노린재목 (헤미프테라 (HEMIPTERA)); 뿌리썩이선충 (프라틸렌쿠스 에스피 . (Pratylenchus sp .)), 콩딱정벌레 (아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea)), 일본딱정벌레 (포필리아 자포니카 (Popillia japonica)), 담배딱정벌레 (라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne)), 가루나무좀 (릭투스 부룬네우스 (Lyctus brunneus)), 28-점 무당벌레 (에필라크나 비긴티오토푼크타타 (Epilachna vigintiotopunctata)), 팥바구미 (칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis)), 채소바구미 (리스트로데레스 코스티로스트 리스 (Listroderes costirostris)), 옥수수바구미 (시토필루스 제아마이스 (Sitophilus zeamais)), 목화바구미 (안토노무스 그란디스 그란디스 (Anthonomus grandis grandis)), 벼물바구미 (리소르호프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus)), 참긴더듬이잎벌레 (아울라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis)), 벼잎벌레 (오울레마 오리자에 (Oulema oryzae)), 벼룩잎벌레 (필로트 레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata)), 소나무좀 (토미쿠스 피니페르다 (Tomicus piniperda)), 콜로라도감자잎벌레 (레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata)), 멕시코콩무당벌레 (에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis)), 옥수수뿌리벌레 (디아브로티카 에스피 . (Diabrotica sp.)) 등을 포함하는 참선충목 (틸렌키다 (TYLENCHIDA)); (다쿠스 (제우고다쿠스) 쿠쿠르비타에 (Dacus ( Zeugodacus ) cucurbitae)), 귤과실파리 (다쿠스 (박트로세라) 도르살리스 (Dacus ( Bactrocera ) dorsalis)), 벼잎물가파리 (아그노미자 오리자에 (Agnomyza oryzae)), 고자리파리 (델리아 안티쿠아 (Delia antiqua)), 씨고자리파리 (델리아 플라투라 (Delia platura)), 대두콩혹파리 (아스폰딜리아 에스피 . (Asphondylia sp .)), 집파리 (무스카 도메스티카 (Musca domestica)), 집모기 (쿨 렉스 피피엔스 피피엔스 (Culex pipiens pipiens)) 등을 포함하는 파리목 (디프테라 (DIPTERA)); 커피 뿌리썩이선충 (프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae)), 감자씨스트선충 (글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis)), 근류선충 (멜로이도기네 에스피 . (Meloidogyne sp .)), 감귤선충 (틸 렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans)), 식물기생성선충 종 (아 펠렌쿠스 아베나에 (Aphelenchus avenae)), 국화잎 (아펠렌코이데스 리트제마보시 (Aphelenchoides ritzemabosi)) 등을 포함하는 참선충목 (틸렌키다 TYLENCHIDA)); 및 귤응애 (파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri)), 과일 나무 빨강 거미 진드기 (파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi)), 점박이응애붙이 (테트라니 쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus)), 차응애 (테트라니쿠스 칸자와이 키시다 (Tetranychus Kanzawai Kishida)), 점박이응애 (테트라니쿠스 우르티카에 코크 (Tetranychus urticae Koch)), 공식적인 리셉션 녹응애 (아카필라 테아에 (Acaphylla theae)), 귤녹응애 (아쿨로프스 펠레카시 (Aculops pelekassi)), 자주색차응애 (칼라카루스 카리나투스 (Calacarus carinatus)), 배잎녹응애 (에피트리 메루스 피리 (Epitrimerus pyri)) 등을 포함하는 응애목 (아카리나 (ACARINA)) 에 대해서 현저한 살충 효과를 가진다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체를 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 가옥, 건축 자재, 가구, 피혁, 섬유, 비닐 가공품, 전선 및 케이블에 유해한 모든 종의 흰개미, 예를 들면 대만 땅속 흰개미 (코 프토테르메스 포르모사누스 시라키 (Coptotermes formosanus Shiraki)) 및 레티쿨리테르메스 스페라투스 (콜베) (Reticulitermes speratus (Kolbe)) 를 포함하는 흰개미과 (Rhinotermitidae); 북아메리카에 서식하는 레티쿨리테르메스 헤스페루스 (Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 티비알리스 (Reticulitermes tibialis) 및 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes); 지중해 연안에 서식하는 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 레티쿨리테르메스 산토네시스 (Reticulitermes santonesis); 인시시테르메스 미노르 (하겐) (Incisitermes minor (Hagen)); 오돈토테르메스 포르모사누스 (시라키) (Odontotermes formosanus (Shiraki)) 를 포함하는 테르미티다에 (termitidae); 크 립토테르메스 도메스티쿠스 (하빌란드) (Cryptotermes domesticus (Haviland)) 를 포함하는 칼로테르미티다에 (Kalotermitidae); 및 호도테르모프시스 자포니카 (홀름그렌) (Hodotermopsis japonica (Holmgren)) 를 포함하는 테르모프시다에 (Termopsidae) 등에 대해서 현저한 방제 효과를 나타낸다. 이것은 또한 가옥 또는 공원과 같은 공공 시설에 들어옴으로써 농작물 또는 사람에 유해한, 모노모리움 파라오니 린네스 (Monomorium pharaoni Linnes), 모노모리움 니포넨스 휠러 (Monomorium nipponense Wheeler), 캄포노투스 키우시우엔시스 산치 (Camponotus kiusiuensis Santschi), 포르미카 자포니카 모출스키 (Formica japonica Motschulsky) 및 라시우스 풀리기노수스 (라트레이유) (Lasius fuliginosus (Latreille)) 를 포함하는 개미과; 북아메리카에 서식하는 불개미 (솔레노프시스 리치테리 (Solenopsis richteri), 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 솔레노프시스 게미나타 (에프) (Solenopsis geminata (F))) 를 포함하는 개미에 대해서 적은 투여량으로 현저한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체를 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제는 수전작물, 전작물, 과수, 야채 및 기타 작물, 화훼 및 관상용 식물 등에 해로운 상기 예시한 해충, 위생 해충 및/또는 선충에 대해서 현저한 방제 효과를 가진다. 따라서, 해충, 위생 해충 또는 선충의 발생이 예측되는 시기, 이들의 발생전 또는 이들의 발생이 확인된 시점에서 육묘 시설, 수전, 밭, 과수, 야채, 기타 작물, 화훼 및 관상용 식물의 종자, 수전수, 줄기 및 잎, 또는 토양에 본 발명의 농원예용 살충제를 적용함으로써 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과를 나타낼 수 있다. 특히, 본 발명의 농원예용 살충제를 사용하는 바람직한 적용은 "침투 및 이동" 을 모두 사용하는 적용이며, 여기에서는, 본 발명의 농원예용 살충제를 작물, 관상용 식물 등의 육묘 토양; 이식시의 식혈 혼화 처리 (pricking-in hole) 토양; 식물 뿌리; 관개용수; 또는 수경 재배의 재배수에 적용하여, 본 발명의 광학 활성 프탈아미드 유도체를 토양을 통하거나 또는 통하지 않고 뿌리로부터 흡수시킨다. 또한, 최근에, 유전자 변형 작물 (제초제 내성 작물, 살충성 단백질 생산 유전자를 혼입한 해충 내성 작물, 병해에 대한 저항성 유도 물질 생산 유전자를 혼입한 병해 내성 작물, 식미 향상 작물, 보존성 향상 작물, 수량 향상 작물 등), 곤충성 페로몬 (잎말이나방과 (Tortricidae) 또는 도둑나방 (Mamestra) 등에 사용되는 교신-교란제), 또는 천적 곤충을 이용한 IPM (총합적 해충 관리) 기술이 진보되었다. 본 발명의 농원예용 살충제는 이러한 기술과 병용할 수 있거나, 또는 체계화하여 사용할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제를 적용할 수 있는 식물은 특별히 한정되지 않는다. 이러한 식물은 하기의 예를 포함한다.
상기 식물의 예는 곡물 (예를 들면, 쌀, 대맥, 소맥, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 콩 (대두, 소두, 잠두, 완두, 팥, 땅콩 등), 과수/과실 (사과, 감귤, 이과, 포도, 복숭아, 살구, 체리, 호두, 밤, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 잎/과채 작물 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 골파, 단고추, 가지, 양고추 등), 근채 작물 (당근, 감자, 고구마, 토란, 알타리무, 연근, 순무, 우엉, 마늘 등), 가공용 작물 (면, 마, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 페포 (호박, 오이, 참외, 수박, 멜론 등), 목초 식물 (오차드 그라스, 수수, 티모시, 클로버, 자주개자리 등), 잔디 (론, 벤트 그라스 등), 향료와 같은 감상용 작물 (라벤더, 로즈마리, 백리향, 파슬리, 후추, 생강 등), 화훼 (국화, 장미, 카네이션, 난초 등), 조경수목 (은행나무, 벚나무, 넙적나무 등), 및 임목 (솔분비나무, 가문비나무, 소나무, 측백나무, 삼나무, 노송나무 등) 을 포함할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제를 적용할 수 있는 또다른 식물은 유전자변환 식물 또는 식물 재배종을 포함한다. 유전자변환 식물 또는 식물 재배종 (즉, 유전 공학에 의해 수득한 것) 은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 제공하는 유전자 물질이 부여된 모든 식물을 포함한다. 언급할 수 있는 유전자변환 식물의 예는 곡물 (소맥, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 면, 담배, 채종 및 또한 과수 (과일 사과, 배, 감귤 및 포도) 와 같은 중요한 작물 식물이며, 특히 중요한 것은 옥수수, 대두, 감자, 면, 담배 및 채종이다. 상기 특성의 예는 식물의 우수한 성장성, 고온 또는 저온에 대한 내성의 향상, 한발 또는 수분 또는 염분 함유 토양에 대한 내성의 향상, 개화 성능의 향상, 수확의 용이성, 성숙 촉진, 고수량, 고품질 및/또는 수확물의 고영양가, 양호한 보존 안정성 및/또는 수확물의 가공성이다. 상기 특성의 또다른 특히 중요한 예는 해충, 진드기, 식물병원성 균, 박테리아 및/또는 바이러스와 같은 동물 및 미생물 해충에 대한 식물의 우수한 방제력, 및 또한 특정의 제초적 활성 화합물에 대한 식물의 내성의 향상이다. 특히 중요한 특성은 식물체내에서 생산되는 독소, 특히 바실리스 써린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터의 유전자 물질 (예를 들면, 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 또한 이들의 혼성물) (이하, "Bt 식물" 이라함) 에 의해 식물체내에서 생산되는 독소에 의한 해충, 거미류, 선충 및 기생충에 대한 식물의 방제력의 향상이다. 또한 특히 중요한 특성은 전신 획득 저항성 (SAR), 시스테민, 파이토알렉신, 엘리시터 및 또한 저항성 유전자 및 그에 따라서 발현하는 단백질 및 독소에 의한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방제력의 향상이다. 더욱 특히 중요한 특성은 특정의 제초적 활성 화합물, 예를 들면 이미다졸리논, 술포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신 (예를 들면, "PAT" 유전자) 에 대한 식물의 내성의 향상이다. 소망하는 특성을 발현시키는 이들 유전자는 또한 서로 조합하여 유전자변환 식물내에 존재할 수 있다. 언급할 수 있는 "Bt 식물" 의 예는 상품명 YIELD GARD
Figure 112007015807754-PCT00005
(예를 들면, 옥수수, 면, 대두), KnockOut
Figure 112007015807754-PCT00006
(예를 들면, 옥수수), StarLink
Figure 112007015807754-PCT00007
(예를 들면, 옥수수), Bollgard
Figure 112007015807754-PCT00008
(면), Nucotn
Figure 112007015807754-PCT00009
(면) 및 NewLeaf
Figure 112007015807754-PCT00010
(감자) 로 시판되는 옥수수 품종, 면 품종, 대두 품종 및 감자 품종이다. 언급할 수 있는 제초제 내성 식물의 예는 상품명 Roundup Ready
Figure 112007015807754-PCT00011
(글리포세이트 내성, 예를 들면, 옥수수, 면, 대두), Liberty Link
Figure 112007015807754-PCT00012
(포스피노트리신 내성, 예를 들면, 채종), IMI
Figure 112007015807754-PCT00013
(이미다졸리논 내성) 및 STS
Figure 112007015807754-PCT00014
(술포닐우레아 내성, 예를 들면, 옥수수) 로 시판되는 옥수수 품종, 면 품종 및 대두 품종이다. 언급할 수 있는 제초제 내성 식물 (종래법으로 제초제 내성으로 자라게 한 식물) 은 상품명 Clearfield
Figure 112007015807754-PCT00015
(예를 들면, 옥수수) 로 시판되는 품종을 포함한다. 물론, 이러한 설명은 현재 개발중인 또는 이후 개발되는 유전자 특성을 가지며, 미래에 개발 및/또는 매매될 식물 재배종에도 적용된다. 상기 설명은 또한 현재 개발중인 또는 이후 개발되는 유전자 특성을 가지며, 미래에 개발 및/또는 매매될 종자 ("종자" 는 하기에서 설명하는 의미로 사용된다) 에도 적용된다.
각종 해충을 방제하기 위해서, 본 발명의 농원예용 살충제는 직접, 또는 물 등으로 희석한 형태, 또는 물 등에 현탁시킨 형태로, 해충 또는 선충 방제에 유효한 양을 상기 해충 또는 선충의 만연이 예측되는 식물에 적용한다. 본 발명의 농원예용 살충제를 예를 들면 해충 또는 선충이 만연한 과수, 곡물, 야채 등에 적용하는 경우에는, 이들의 잎 또는 줄기에 적용하거나, 또는 종자의 약제에의 침지, 또는 종자의 분의와 같은 종자 처리; 및 토양을 약제로 처리하여 식물이 뿌리로부터 약제를 흡수하게 하는 토양 처리, 예를 들면 토양 전층에의 약제의 혼화, 줄 처리, 상토에의 약제의 혼화, 셀 육묘 처리, 식재 혈 처리, 주원 처리, 톱 드레싱, 쌀통 처리, 또는 수면 산포를 포함하는 처리에 의해서 적용할 수 있다. 또한, 양액 (수경) 재배에서 양액에의 약제의 첨가, 훈증, 또는 나무 줄기에의 약제의 주입도 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 직접, 또는 물 등으로 희석한 형태, 또는 물 등에 현탁시킨 형태로, 해충 또는 선충의 방제에 유효한 양을 상기 해충 또는 선충의 만연이 예측되는 식물에 적용할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 농원예용 살충제는 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에 적용한다. 다르게는, 이것은 또한 가옥 건축 자재에의 도포, 훈증, 또는 베이팅과 같은 방법으로 사용할 수 있다.
종자 처리 방법의 예는 액상 또는 고체상 제제를 물로 희석하거나 희석하지 않은 다음, 수득한 용액에 종자를 침지시켜 유효 성분을 종자에 침투시키는 것을 포함하는 방법; 고체상 또는 액상 제제를 종자와 혼화 또는 분의 처리하여 유효 성분을 종자 표면에 부착시키는 것을 포함하는 방법; 유효 성분을 수지 또는 중합체와 같은 부착성 담체와 혼화한 후, 수득한 생성물로 종자를 코팅하는 것을 포함하는 방법; 및 식재와 동시에 종자 부근에 약제를 산포하는 방법을 포함할 수 있다.
상기 종자 처리를 행하는 "종자" 란 용어는 식물의 번식에 사용되는 재배 초기 단계의 식물체를 의미한다. 이러한 종자의 예는 종자, 구근, 괴경, 종우, 주아, 증식체, 인경, 및 자른 가지 재배에서 영양 번식에 사용되는 식물체를 포함할 수 있다.
본 발명의 사용 방법을 실시하는 경우의 식물의 "토양" 또는 "재배 담체" 란 용어는 식물을 재배하기 위한 지지체, 특히 식물 뿌리를 성장시키는 지지체를 의미한다. 토양 또는 재배 담체의 재질은 식물이 생육할 수 있는 것이면, 특별히 제한되지 않는다. 따라서, 상기 토양 또는 재배 담체는 토양, 육묘 매트, 물 등으로 불리는 것일 수 있다. 구체적인 재료의 예는 모래, 경석, 질석, 규조토, 한천, 젤라틴 물질, 고분자 물질, 암면, 유리 솜, 목재 칩, 및 바크를 포함할 수 있다.
식물 줄기 또는 잎, 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에의 약제 산포 방법의 예는 유제 또는 유동제와 같은 액체 제제 또는 습윤성 분말 또는 수분산성 과립과 같은 고형 제제를 물로 적절히 희석한 후, 수득한 용액을 목표물에 산포하는 것을 포함하는 방법; 분제를 산포하는 방법; 및 훈증을 포함할 수 있다.
토양에의 약제 산포 방법의 예는 액체 제제를 희석하거나 희석하지 않은 다음, 수득한 용액을 식물체의 주원 또는 육묘용 묘상에 산포하는 것을 포함하는 방법; 입제를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘상에 산포하는 것을 포함하는 방법; 파종전 또는 이식전에 분제, 습윤성 분말, 수분산성 과립, 입제 등의 형태인 약제를 토양에 산포하여, 약제를 토양 전체에 혼화시키는 것을 포함하는 방법; 및 파종전 또는 식물체의 식재전에 식재 혈 또는 작조에 분제, 습윤성 분말, 수분산성 과립, 입제 등의 형태인 약제를 산포하는 것을 포함하는 방법을 포함할 수 있다.
수도에 사용되는 육묘 상자에의 약제 산포 방법에 대해서, 제형은 파종시 산포, 녹화기 산포, 또는 이식시 산포와 같은 약제 산포 기간에 따라 상이할 수 있다. 약제는 분제, 수분산성 과립, 또는 입제와 같은 제형으로 산포될 수 있다. 약제는 또한 배토와 혼화시켜 산포할 수 있다. 배토와 분제, 수분산성 과립, 또는 입제와의 혼화물을 산포할 수 있다. 예를 들면, 약제는 상토, 복토, 또는 배토 전체에 혼화시킬 수 있다. 약제는 간단히 배토와 각종 제제를 교대로 층상으로 하여 산포할 수 있다.
수전에의 약제 산포 방법으로는, 점보제, 팩제, 입제, 또는 수분산성 과립과 같은 고형 제제, 또는 유동제 또는 유제와 같은 액체상 제제인 약제를 일반적으로 담수 상태의 수전에 산포한다. 또한, 쌀 식재 기간에는, 적당한 제제인 약제를 직접, 또는 비료에 혼화시킨 후에 토양에 산포하거나 주입할 수 있다. 또한, 수구 또는 관개 장치와 같은 수전에의 물 유입원에 유제 또는 유동제 형태의 약제를 산포하여, 물 공급과 함께 노동 절약적 방식으로 약제를 산포한다.
전작물에 대해서는, 파종부터 육묘기 동안에, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체에 약제를 산포할 수 있다. 화전에 직접 파종하는 식물의 경우에는, 종자에의 약제의 직접 산포, 및 재배중의 식물의 주원에의 약제의 산포가 바람직하다. 또한, 입제 형태의 약제를 산포하는 방법 및 물로 희석한 또는 희석하지 않은 약제를 액체 상태로 산포하는 방법도 가능하다. 입제 형태의 약제를 파종전의 재배 담체와 혼화시킨 후, 담체상에서 종자를 파종하는 것을 포함하는 방법도 바람직하다.
이식하고자 하는 재배 식물의 파종 및 육묘기에 약제의 산포 방법으로는, 종자에의 약제의 직접 산포 방법, 육묘용 묘상에의 액체 상태의 약제의 산포 방법, 및 입제 형태의 약제의 산포 방법이 바람직하다. 또한, 정식시에 입제 형태의 약제를 식재 혈에 산포하는 방법, 및 약제를 이식 장소 근처의 재배 담체에 혼화시키는 방법도 바람직하다.
본 발명의 농원예용 살충제는 일반적으로 농약 제조를 위한 통상적인 방법에 따라서 적절한 제제로 제조된다.
즉, 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체 및, 임의로 보조제를 적절한 불활성 담체와 적당한 비율로 배합하고, 용해, 분산, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 또는 부착을 통해, 적당한 제형, 예를 들면 유동제, 유제, 가용성 농축제, 습윤성 분말, 과립제, 분제, 정제, 팩 등으로 제조한다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로서 사용할 수 있는 재료로는, 대두분, 곡물분, 목분, 수피분, 거분, 담배 경분, 호두껍질분, 겨, 섬유소 분말, 식물 엑기스 추출후의 잔류물, 합성 중합체 또는 수지 분말, 점토 (예를 들면, 카올린, 벤토나이트, 및 산성 클레이), 탈크 (예를 들면, 탈크 및 피로필라이트), 실리카 분말 또는 박편 (예를 들면, 규조토, 규사, 운모 및 화이트 카본 [미분 수화 실리카 또는 수화 규산으로도 불리는 합성, 고분산 규산으로, 시판되는 일부 제품은 규산칼슘을 주성분으로 함유함]), 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 벽돌 분쇄물, 비산회, 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 기타 무기 또는 광물성 분말, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리비닐리덴 클로라이드 등과 같은 플라스틱 담체, 화학 비료 (예를 들면, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소 및 염화 암모늄), 및 퇴비가 예시될 수 있다. 이들 담체는 단독으로 또는 이의 혼합물로 사용될 수 있다.
액체 담체로서 사용할 수 있는 재료는 그 자체가 용매능을 갖는 재료, 또는 이러한 용매능을 갖지 않지만 보조제의 도움으로 유효 성분을 분산시킬 수 있는 재료에서 선택된다. 하기의 것이 액체 담체의 대표적인 예이며, 단독으로 또는 이의 혼합물로 사용될 수 있다: 물, 알코올 (예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜), 케톤 (예를 들면, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 에테르 (예를 들면, 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란), 지방족 탄화수소 (예를 들면, 케로신 및 광유), 방향족 탄화수소 (예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타 및 알킬나프탈렌), 할로겐화 탄화수소 (예를 들면, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 및 클로로벤젠), 에스테르 (예를 들면, 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아미드 (예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드), 니트릴 (예를 들면, 아세토니트릴), 및 디메틸 술폭시드.
하기의 것이 보조제의 대표적인 예이며, 이들은 목적에 따라 사용되고, 단독으로 또는 일부 경우는 조합해서 사용되거나, 전혀 사용하지 않아도 된다.
유효 성분 화합물의 유화, 분산, 용해 및/또는 습윤을 위해서, 계면활성제를 사용할 수 있다. 계면활성제로는, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 알킬아릴술포네이트, 나프탈렌 술폰산 축합물, 리그닌술포네이트 및 고급 알코올 황산염이 예시될 수 있다.
또한, 유효 성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합을 위해서, 하기에 예시되는 보조제를 또한 사용할 수 있으며, 즉, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 고무, 폴리(비닐 알코올), 테레빈유, 강유, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제를 또한 사용할 수 있다.
고체 제품의 유동성 개량을 위해서, 하기의 보조제를 또한 사용할 수 있으며, 즉, 왁스, 스테아레이트, 알킬 포스페이트 등과 같은 보조제를 사용할 수 있다.
또한, 분산성 제품의 해교제로서, 나프탈렌술폰산 축합물 및 포스페이트의 축중합물과 같은 보조제를 사용할 수 있으며, 소포제로서, 실리콘 오일과 같은 보조제를 사용할 수 있다.
또한, 방부제로서, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 4-클로로-3,5-크실레놀, 부틸 p-히드록시벤조에이트와 같은 보조제를 첨가할 수 있다.
또한, 필요에 따라, 기능성 전착제, 피페로닐 부톡시드와 같은 대사분해 저해제와 같은 활성증강제, 프로필렌 글리콜과 같은 동결방지제, BHT 와 같은 산화방지제, 자외선 흡수제 등을 첨가할 수 있다.
유효 성분 화합물의 함량은 필요에 따라 변경할 수 있으며, 유효 성분 화합물은 농원예용 살충제 100 부당 0.01 내지 90 중량부의 범위에서 적절히 선택되는 비율로 사용할 수 있다. 예를 들면, 분제, 입제, 유제 또는 습윤성 분말에서, 유효 성분 화합물의 적당한 함량은 0.01 내지 50 중량% 이다.
본 발명의 농원예용 살충제는 하기 방식으로 각종 해충을 방제하는데 사용된다: 상기 살충제를 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하거나 또는 현탁시킨 후에, 해충 방제에 유효한 양을 해충의 발생이 예측되는 작물 또는 해충의 발생 또는 성장이 바람직하지 않은 장소에 산포한다.
본 발명의 농원예용 살충제의 사용량은 목적, 방제하고자 하는 해충, 식물의 생육 상태, 해충의 발생 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 사용 방법, 사용 장소 및 사용 시간과 같은 각종 인자에 따라 다르다. 10 아르당 0.001 g 내지 10 kg, 바람직하게는 0.01 g 내지 1 kg (유효 성분 화합물) 의 범위에서 목적에 따라 적절히 선택할 수 있다.
본 발명의 농원예용 살충제는 방제 대상 병해충 및 방제 적기의 확대를 위해서 또는 사용량을 저감하기 위해서, 기타 농원예용 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 사용 상황에 따라 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 목적으로 사용하는 기타의 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제로는, 에티온, 트리클로르폰, 메타미도포스, 아세페이트, 디클로르보스, 메빈포스, 모노크로토포스, 말라티온, 디메토에이트, 포르모티온, 메카르밤, 바미도티온, 티오메톤, 디술포톤, 옥시데프로포스, 날레드, 메틸파라티온, 페니트로티온, 시아노포스, 프로파포스, 펜티온, 프로티오포스, 프로페노포스, 이소펜포스, 테메포스, 펜토에이트, 디메틸빈포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르빈포스, 폭심, 이속사티온, 피라클로포스, 메티다티온, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 피리다펜티온, 디아지논, 피리미포스메틸, 포스알론, 포스메트, 디옥사벤조포스, 퀴날포스, 테르부포스, 에토프로포스, 카두사포스, 메술펜포스, DPS (NK-0795), 포스포카르브, 페나미포스, 이소아미도포스, 포스티아제이트, 이사조포스, 에토프로포스, 펜티온, 포스티에탄, 디클로펜티온, 티오나진, 술프로포스, 펜술포티온, 디아미다포스, 피레트린, 알레트린, 프랄레트린, 레스메트린, 페르메트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 시페르메트린, α-시페르메트린, 시할로트린, λ-시할로트린, 델타메트린, 아크리나트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 시클로프로트린, 에토펜프록스, 할펜프록스, 실라플루오펜, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 메토밀, 옥사밀, 티오디카르브, 알디카르브, 알라니카르브, 카르타프, 메톨카르브, 크실릴카르브, 프로폭시르, 페녹시카르브, 페노부카르브, 에티오펜카르브, 페노티오카르브, 비페나제이트, 카르바릴, 피리미카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 푸라티오카르브, 벤푸라카르브, 알독시카르브, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 테플루벤주론, 헥사플루무론, 노바루론, 루페누론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론, 산화 펜부타주석, 수산화 트리시클로헥실주석, 나트륨 올레에이트, 칼륨 올레에이트, 메토프렌, 히드로프렌, 비나파크릴, 아미트라즈, 디코폴, 케르센, 클로로벤질레이트, 브로모프로필레이트, 테트라디폰, 벤술타프, 벤족시메이트, 테부페노지드, 메톡시페노지드, 피리달릴, 크로마페노지드, 프로파르기트, 아세퀴노실, 엔도술판, 디오페놀란, 클로르페나필, 펜피록시메이트, 톨펜피라드, 피프로닐, 테부펜피라드, 트리아자메이트, 에톡사졸, 헥시티아족스, 황산 니코틴, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루아지남, 피리프록시펜, 히드라메틸논, 피리미디펜, 피리다벤, 시로마진, TPIC (트리프로필 이소시아누레이트), 피메트로진, 클로펜테진, 부프로페진, 티오시클람, 페나자퀸, 키노메티오네이트, 인독사카르브, 폴리낙틴 복합체, 밀베멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 스피노사드, BT (바실리스 써린지엔시스 (Bacillus thuringiensis)), 아자디라크틴, 로테논, 히드록시프로필 전분, 염산 레바미솔, 메탐-나트륨, 모란텔 타르트레이트, 다조메트, 트리클라미드, 파스테리아 페네트란스, 모나크로스포륨-피마토파굼 등과 같은 농원예용 살충제, 살비제 및 살선충제가 예시될 수 있다.
상기와 동일한 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로는, 황, 석회유황합제, 염기성 황산구리, 이프로벤포스, 에디펜포스, 톨클로포스-메틸, 티람, 폴리카르바메이트, 지네브, 마네브, 만코제브, 프로피네브, 티오파네이트, 티오파네이트 메틸, 베노밀, 이미노크타딘 아세테이트, 이미노쿠타딘 알베실레이트, 메프로닐, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라메트필, 티플루자미드, 메타락실, 옥사딕실, 카르프로파미드, 디클로플루아니드, 플루술파미드, 클로로탈로닐, 크레속심메틸, 페녹사닐, 히멕사졸, 에트리디아졸, 플루오로이미드, 프로시미돈, 빈클로졸린, 이프로디온, 트리아디메폰, 트리플루미졸, 비테르타놀, 이프코나졸, 플루코나졸, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 미클로부타닐, 테트라코나졸, 헥사코나졸, 테부코나졸, 이미벤코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트, 시프로코나졸, 이소프로티올란, 페나리몰, 피리메타닐, 메파니피림, 피리페녹스, 플루아지남, 트리포린, 디클로메진, 아족시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 오리사스트로빈, 티아디아진, 카프탄, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조라르-S-메틸 (CGA-245704), 프탈리드, 트리시클라졸, 피로퀼론, 키노메티오나트, 옥소린산, 디티아논, 시아조파미드, 디클로시메트, 카수가마이신, 발리다마이신, 폴리옥신, 블라스티시딘, 스트렙토마이신 등과 같은 농원예용 살균제가 예시될 수 있다.
유사하게, 제초제로는, 글리포세이트, 술포세이트, 글리포시네이트, 비알라포스, 부타미포스, 에스프로카르브, 프로술카르브, 벤티오카르브, 피리부티카르브, 아술람, 리눌론, 딤론, 이소우론, 벤술푸론 메틸, 시클로술파무론, 시노술푸론, 피라조술푸론 에틸, 아짐술푸론, 이마조술푸론, 테닐클로르, 알라클로르, 프레틸라클로르, 클로메프로프, 에토벤자니드, 메페나세트, 플루페나세트, 펜트라자미드, 펜디메탈린, 비페녹스, 아시플루오르펜, 락트펜, 시할로포프-부틸, 이옥시닐, 브로모부티드, 알록시딤, 세톡시딤, 나프로파미드, 인다노판, 피라졸레이트, 벤조페나프, 피라플루펜-에틸, 이마자필, 술펜트라존, 카펜스트롤, 벤톡사존, 옥사디아존, 파라쿠아트, 디쿠아트, 피리미노바크, 시마진, 아트라진, 디메타메트린, 트리아지플람, 벤푸레세이트, 풀루티아세트-메틸, 퀴잘로포프-에틸, 벤타존, 옥사지클로메폰, 아자페니딘, 벤조비시클론, 과산화칼슘 등과 같은 제초제가 예시될 수 있다.
생물 농약으로서, 본 발명의 농원예용 살충제를, 예를 들면 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 과립병 바이러스 (GV), 세포질 다각체병 바이러스 (CPV), 곤충폭스 바이러스 (EPV) 등으로부터 수득된 바이러스 제제; 모나크로스포륨 피마토파굼 (Monacrosporium phymatophagum), 스타이너네마 카르포카프세 (Steinernema carpocapsae), 스타이너네마 쿠시다이 (Steinernema kushidai), 파스테리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans) 등과 같은 살충제 또는 살선충제로서 사용되는 미생물 농약; 트리코데르마 리그노룸 (Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오박토르 (Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르위니아 카로토보라 (Erwinia carotovora), 바실루스 수브틸리스 (Bacillus subtilis) 등과 같은 살균제로서 사용되는 미생물 농약; 및 잔토모나스 캄페스트리스 (Xanthomonas campestris) 등과 같은 제초제로서 사용되는 생물 농약과 혼합하여 사용함으로써, 상기와 동일한 효과를 기대할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 기생벌 (엔카르시아 포르모사 (Encarsia formosa)), 기생벌 (아피디우스 콜레마니 (Aphidius colemani)), 혹파리 (아피돌레테스 아피디미자 (Aphidoletes aphidimyza)), 기생벌 (디글리푸스 이사에아 (Diglyphus isaea)), 기생성응애 (다크누사 시비리카 (Dacnusa sibirica)), 포식성응애 (피토세이울루스 페르시밀리스 (Phytoseiulus persimilis)), 포식성응애 (암블리세이우스 쿠쿠메리스 (Amblyseius cucumeris)), 포식충 (오리우스 사우테리 (Orius sauteri)) 등과 같은 천적 생물; 보베리아 브롱니아르티 (Beauveria brongniartii) 등과 같은 미생물 농약; 및 (Z)-10-테트라데세닐 아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐 아세테이트, (Z)-8-도데세닐 아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐 아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등과 같은 페로몬제를 포함하는 생물 농약과 병용할 수 있다.
이하에 본 발명의 대표적인 실시예를 예시한다. 그러나, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: (S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드 (화합물 번호 I-42) 의 제조
(1-1) t-부틸 (S)-(2-히드록시-1-메틸에틸)카르바메이트의 제조
Figure 112007015807754-PCT00016
L-알라니놀 10.0 g (133 mmol) 을 함유하는 테트라히드로푸란 100 ㎖ 용액에 트리에틸아민 13.8 g 을 첨가하였다. 이어서, 빙수 냉각하에, 디-t-부틸 디카보네이트 30.0 g (137 mmol) 을 상기 수득한 혼합물에 적하하였다. 반응 용액의 온도를 실온으로 되돌린 후, 이것을 12 시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 용액을 빙수에 부은 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 농축시켜 t-부틸 (S)-(2-히드록시-1-메틸에틸)카르바메이트 24.0 g 을 수득하였다.
수율: 정량적
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 4.62(br, 1H), 3.77(br, 1H), 3.64(br, 1H), 3.49(br, 1H), 2.54(br, 1H), 1.44(s, 9H), 1.14(d, 3H).
(1-2) (S)-2-(t-부톡시카르보닐아미노)프로필 메탄술포네이트의 제조
Figure 112007015807754-PCT00017
t-부틸 (S)-(2-히드록시-1-메틸에틸)카르바메이트 24.0 g (137 mmol) 을 함유하는 테트라히드로푸란 180 ㎖ 용액에 트리에틸아민 14.5 g (144 mmol) 을 첨가하였다. 이어서, 빙수 냉각하에, 메탄술포닐 클로라이드 16.4 g (143 mmol) 을 상기 수득한 혼합물에 적하하였다. 반응 용액의 온도를 실온으로 되돌린 후, 이것을 5 시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 용액을 물에 부은 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 수득한 생성물을 감압 농축시켜 (S)-2-(t-부톡시카르보닐아미노)프로필 메탄술포네이트 34.0 g 을 수득하였다.
수율: 98.1 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 4.61(br, 1H), 4.22(dd, 1H), 4.14(dd, 1H), 3.96(br, 1H), 3.03(s, 3H), 1.44(s, 9H), 1.23(d, 3H).
(1-3) t-부틸 (S)-(1-메틸-2-메틸티오에틸)카르바메이트의 제조
Figure 112007015807754-PCT00018
나트륨 메틸 메르캅탄 수용액 (15 %) 73.0 g (156 mmol) 을 함유하는 에탄올 100 ㎖ 용액에 (S)-2-(t-부톡시카르보닐아미노)프로필 메탄술포네이트 34.0 g (134 mmol) 을 첨가하였다. 이어서, 수득한 혼합물을 5 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 용액의 온도를 실온으로 되돌린 후, 이것을 감압 농축시켜 에탄올을 제거하였다. 이어서, 잔류물에 물을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 농축시켜 t-부틸 (S)-(1-메틸-2-메틸티오에틸)카르바메이트 21.0 g 을 수득하였다.
수율: 76.4 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 4.59(br, 1H), 3.84(br, 1H), 2.65(dd, 1H), 2.54(dd, 1H), 2.14(s, 3H), 1.44(s, 9H), 1.21(d, 3H).
(1-4) (S)-1-메틸-2-메틸티오에틸아민의 제조
Figure 112007015807754-PCT00019
t-부틸 (S)-(1-메틸-2-메틸티오에틸)카르바메이트 21.0 g (102 mmol) 을 함유하는 에틸 아세테이트 150 ㎖ 용액에 진한 염산 (35 %) 32.0 g 을 적하하였다. 수득한 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응 용액에 물을 첨가한 후, 에틸 아세테이트로 세정하였다. 수층을, 수산화나트륨을 첨가하여 염기성으로 전환시킨 후, 이것을 t-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 농축시켜 (S)-1-메틸-2-메틸티오에틸아민 5.5 g 을 수득하였다.
수율: 51.4 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 4.90(br, 2H), 3.07(m, 1H), 2.58(dd, 1H), 2.36(dd, 1H), 2.10(s, 3H), 1.15(d, 3H).
(1-5) (S)-3-요오도-N-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드산의 제조
Figure 112007015807754-PCT00020
3-요오도프탈산 무수물 14.4 g (52.6 mmol) 을 함유하는 아세토니트릴 150 ㎖ 용액에 (S)-1-메틸-2-메틸티오에틸아민 5.5 g (52.4 mmol) 을 함유하는 아세토니트릴 50 ㎖ 용액을 서서히 적하하였다. 수득한 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서, 석출한 결정을 여과한 후, 아세토니트릴로 세정하여 (S)-3-요오도-N-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드산 7.0 g 을 수득하였다.
수율: 35.2 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 8.01(dd, 2H), 7.15(t, 1H), 6.00(d, 1H), 4.43(m, 1H), 2.88(dd, 1H), 2.68(dd, 1H), 2.17(s, 3H), 1.37(d, 3H).
(1-6) (S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드 (화합물 번호 I-42) 의 제조
Figure 112007015807754-PCT00021
(S)-3-요오도-N-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드산 0.8 g (2.1 mmol) 을 함유하는 t-부틸 메틸 에테르 8 ㎖ 현탁액에 트리플루오로아세트산 무수물 0.67 g (3.2 mmol) 을 첨가하였다. 수득한 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 이어서, 탄산칼륨 0.88 g (6.4 mmol) 을 용해시킨 빙수에 상기 반응 용액을 서서히 부은 후, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 수득한 생성물을 감압 농축시켜 미정제 이소이미드를 수득하였다. 이어서, 수득한 생성물을 아세토니트릴 10 ㎖ 에 용해시켰다. 이어서, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시아닐린 0.40 g (2.2 mmol) 및 트리플루오로아세트산 2 방울을 반응 용액에 첨가한 후, 수득한 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 석출한 결정을 여과한 후, 아세토니트릴로 세정하여 (S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드 1.0 g 을 수득하였다.
수율: 88.2 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 8.32(br, 1H), 8.13(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.79(d, 1H), 7.22(t, 1H), 7.08(d, 1H), 7.06(s, 1H), 6.20(d, 1H), 4.33(m, 1H), 2.60(m, 2H), 2.33(s, 3H), 1.96(s, 3H), 1.27(d, 3H).
비선광도: [α]D 20 = +2.61° (c = 1.04, CHCl3)
실시예 2: (S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (화합물 번호 I-44) 의 제조
Figure 112007015807754-PCT00022
(S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸티오에틸)프탈아미드 0.38 g (0.70 mmol) 을 함유하는 클로로포름 10 ㎖ 용액에 m-클로로과벤조산 0.40 g (2.3 mmol) 을 빙수 냉각하에 첨가하였다. 수득한 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 탄산칼륨 수용액을 상기 반응 용액에 첨가한 후, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 아황산나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이어서, 수득한 생성물을 감압 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (S)-3-요오도-N1-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 0.26 g 을 수득하였다.
수율: 64.9 %
물성: [1HNMR, CDCl3, δ(ppm)] 8.07(br, 1H), 7.97(m, 2H), 7.70(d, 1H), 7.21(t, 1H), 7.70(m, 2H), 6.64(d, 1H), 4.61(m, 1H), 3.37(dd, 1H), 3.17(dd, 1H), 2.78(s, 3H), 2.32(s, 3H), 1.51(d, 3H).
비선광도: [α]D 20 = +3.80° (c = 1.03, CHCl3)
실시예와 동일한 방식으로 제조할 수 있는 본 발명의 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 화합물의 대표적인 화합물을 표 1 내지 3 에 나타냈다. 그러나, 본 발명은 이들 화합물로 한정되는 것은 아니다. 표에서, 용어 "물성" 은 융점 또는 logP 를 의미한다. 기호 "Me" 는 메틸기를 나타내고, "Et" 는 에틸기를 나타내며, "Pr" 은 프로필기를 나타내고, "-n" 은 노르말을 나타내며, "-i" 는 이소를 나타낸다.
표 4 에는, 표 1 내지 3 에 물성이 기재되지 않은 화합물 일부에 대해서 NMR 데이터 및 비선광도를 나타냈다.
일반식 (I-3)
Figure 112007015807754-PCT00023
Figure 112007015807754-PCT00024
Figure 112007015807754-PCT00025
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Figure 112007015807754-PCT00030
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Figure 112007015807754-PCT00032
Figure 112007015807754-PCT00033
일반식 (I-3)
Figure 112007015807754-PCT00034
Figure 112007015807754-PCT00035
일반식 (I-4)
Figure 112007015807754-PCT00036
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Figure 112007015807754-PCT00051
Figure 112007015807754-PCT00052
이하에 본 발명의 대표적인 제제예 및 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
제제예에서 사용된 용어 "부" 는 중량부이다.
제제예 1
표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물 10 부
크실렌 70 부
N-메틸피롤리돈 10 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 10 부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 용해시켜 유제를 제조하였다.
제제예 2
표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물 3 부
클레이 분말 82 부
규조토 분말 15 부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 분제를 제조하였다.
제제예 3
표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물 5 부
벤토나이트와 클레이의 혼합 분말 90 부
칼슘 리그닌술포네이트 5 부
상기 성분을 균일하게 혼합하고, 수득한 혼합물을 적정량의 물과 혼련한 후, 조립 및 건조시켜 입제를 제조하였다.
제제예 4
표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물 20 부
카올린과 합성 카올린과 고분산 규산의 혼합물 75 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르와 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물 5 부
상기 성분을 균일하게 혼합하고 분쇄하여 습윤성 분말을 제조하였다.
시험예 1: 배추좀나방 (플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella)) 에 대한 살충 활성
직경 7 ㎝ 로 절단한 양배추 잎 조각 (품종: Shikidori) 을, 표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물을 유효 성분으로 함유하는 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조한 화학 용액에 약 30 초간 침지시켰다. 건조후, 이것을 직경 9 ㎝ 의 플라스틱 페트리 접시에 놓고, 배추좀나방 3영 유충 10 마리를 접종시켰다. 접종 8 일후, 사망 및 생존 유충을 계산하였다. 하기 식에 따라서 사망률을 계산하고, 하기 나타낸 기준에 따라서 살충 활성을 판정하였다. 25 ℃, 50-60 %RH 및 16L-8D 광주기의 조건하에서 3 복제로 시험을 수행하였다.
사망률 (%) = {(무처리군 중 생존 유충의 수 - 처리군 중 생존 유충의 수) / 무처리군 중 생존 유충의 수} × 100
기준:
A --- 사망률 100 %
B --- 사망률 99 % - 90 %
C --- 사망률 89 % - 80 %
D --- 사망률 79 % - 50 %
그 결과, 하기 화합물은 A 로 평가되었다: 화합물 번호 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-101, 1-102, 1-104, 1-105, 1-222, 1-224, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-236, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-267, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273, 1-275, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-306, 1-307, 1-308, 1-315, 1-317, 1-321, 1-323, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-331, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 2-4, 2-5, 2-6, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-27, 2-28, 2-30 및 2-32.
시험예 2: 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)) 에 대한 살충 활성
직경 7 ㎝ 로 절단한 양배추 잎 조각 (품종: Shikidori) 을, 표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물을 유효 성분으로 함유하는 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조한 화학 용액에 약 30 초간 침지시켰다. 건조후, 이것을 직경 9 ㎝ 의 플라스틱 페트리 접시에 놓고, 담배거세미나방 2영 유충 10 마리를 접종시켰다. 접종 8 일후, 사망 및 생존 유충을 계산하였다. 시험예 1 과 동일한 방식으로 사망률을 계산하고, 살충 활성을 판정하였다. 25 ℃, 50-60 %RH 및 16L-8D 광주기의 조건하에서 3 복제로 시험을 수행하였다.
그 결과, 하기 화합물은 A 로 평가되었다: 화합물 번호 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-57, 1-59, 1-60, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-101, 1-102, 1-104, 1-105, 1-222, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-269, 1-270, 1-272, 1-273, 1-275, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-306, 1-307, 1-308, 1-321, 1-327, 1-328, 1-329, 1-331, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 2-4, 2-5, 2-6, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-18, 2-28 및 2-30.
시험예 3: 차애모무늬잎말이나방 (아독소피에스 종 (Adoxophyes sp .)) 에 대한 살충 활성
표 1 및 2 에 나타낸 각각의 화합물을 유효 성분으로 함유하는 제제를 희석하여 농도를 50 ppm 으로 조절함으로써 제조한 화학 용액에 차 잎을 약 30 초간 침지시켰다. 건조후, 차 잎을 직경 9 ㎝ 의 플라스틱 페트리 접시에 놓고, 차애모무늬잎말이나방 유충을 접종시켰다. 접종 8 일후, 사망 및 생존 유충을 계산하였다. 시험예 1 과 동일한 방식으로 사망률을 계산하고, 살충 활성을 판정하였다. 25 ℃, 50-60 %RH 및 16L-8D 광주기의 조건하에서 3 복제로 시험을 수행하였다.
그 결과, 하기 화합물은 A 로 평가되었다: 화합물 번호 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-42, 1-44, 1-45, 1-47, 1-48, 1-50, 1-51, 1-53, 1-54, 1-56, 1-60, 1-62, 1-64, 1-66, 1-68, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-90, 1-92, 1-93, 1-95, 1-96, 1-98, 1-99, 1-104, 1-105, 1-222, 1-224, 1-225, 1-227, 1-231, 1-233, 1-234, 1-236, 1-237, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-250, 1-251, 1-252, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-260, 1-263, 1-264, 1-266, 1-267, 1-269, 1-270, 1-278, 1-281, 1-282, 1-283, 1-284, 1-285, 1-287, 1-288, 1-290, 1-291, 1-293, 1-307, 1-308, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-332, 1-333, 1-334, 1-335, 2-10, 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-28 및 2-30.
비교 시험 1: 중국 양배추에서의 약제의 침투이행성 활성
원예 배토가 들어있는 페이퍼 폿트에서 재배한 중국 양배추 실생 (품종: Aichi) 을 플라스틱제 원통 용기에 넣었다. 표에 나타낸 화합물 및 비교 화합물 1 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 216 의 화합물) 각각을 유효 성분으로 함유하는 약제를 0.03, 0.1, 0.3, 1, 및 3 ppm 의 농도로 물로 희석하여 각각의 약제 용액 10 ㎖ 를 제조하였다. 각각의 중국 양배추 실생의 주원을 상기 수득한 용액에 관주시켰다. 중국 양배추에 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)) 3영 유충을 접종시켰다. 접종 4 일후, 생존 유충의 수를 계산하였다. 하기 나타낸 식에 따라서 사망률을 계산하고, 하기 나타낸 기준에 따라서 판정하였다. 결과를 표 5 에 나타냈다. 25 ℃, 50-60 %RH 및 16L-8D 광주기의 조건하에서 3 복제로 시험을 수행하였다.
사망률 = {(무처리군 중 생존 유충의 수 - 처리군 중 생존 유충의 수) / 무처리군 중 생존 유충의 수} × 100
기준:
10 --- 사망률 91 % - 100 % 9 --- 사망률 81 % - 90 %
8 --- 사망률 71 % - 80 % 7 --- 사망률 61 % - 70 %
6 --- 사망률 51 % - 60 % 5 --- 사망률 41 % - 50 %
4 --- 사망률 31 % - 40 % 3 --- 사망률 21 % - 30 %
2 --- 사망률 11 % - 20 % 1 --- 사망률 1 % - 10 %
0 --- 사망률 0 %
[표 5]
화합물 농도 (ppm) 사망률 판정 (4 일후)
1-4 3 10
1 10
0.3 5
0.1 4
0.03 0
1-5 3 10
1 10
0.3 10
0.1 4
0.03 3
1-77 3 10
1 10
0.3 5
0.1 3
0.03 0
1-74 3 10
1 10
0.3 10
0.1 3
0.03 2
비교 화합물 1 3 10
1 4
0.3 2
0.1 0
0.03 0
무처리 0
비교 화합물과 비교해서, 본 발명의 화합물은 명확히 우위성을 나타낸다.
비교 시험 2: 이식시 식혈 혼화 처리 (prick-in-hole application) 에 의한 양배추의 컴먼 화이트 (피에리스 라파에 (Pieris rapae)) 의 방제
표에 나타낸 화합물 및 비교 화합물 1 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 216 의 화합물) 각각을 유효 성분 (AI) 으로 함유하는 약제를 지면의 뚫은 구멍 (prick-in-hole) 에 넣은 후, 양배추 실생 (품종: YR Seitoku) 을 상기 처리한 구멍에 이식하였다 (4 월 하순). 이식 27 일 후, 컴먼 화이트 유충수를 계산하였다. 하기 나타낸 식에 따라서 방제율을 계산하고, 상기 비교 시험 1 에서 언급한 기준에 따라서 판정하였다. 하나의 시험군은 20 포기 양배추로 이루어졌다. 결과를 표 6 에 나타냈다.
방제율 = {(무처리군 중 기생충의 수 - 처리군 중 기생충의 수) / 무처리군 중 기생충의 수} × 100
[표 6]
화합물 투여량 (㎎AI/식물) 방제율 판정 (27 일후)
1-4 10 10
1-5 10 10
1-77 10 10
1-74 10 10
비교 화합물 1 10 5
무처리 0
비교 화합물과 비교해서, 본 발명의 화합물은 명확히 우위성을 나타낸다.
비교 시험 3: 이식시 식혈 혼화 처리에 의한 양배추의 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)) 의 방제
표에 나타낸 화합물 및 비교 화합물 1 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 216 의 화합물) 각각을 유효 성분 (AI) 으로 함유하는 약제를 지면의 뚫은 구멍에 넣은 후, 양배추 실생 (품종: YR Seitoku) 을 상기 처리한 구멍에 이식하였다 (4 월 하순). 이식 30 일 후, 맨위 잎으로부터 3 번째 잎을 절단하고, 담배거세미나방 3영 유충 10 마리가 있는 페트리 접시에 놓았다. 접종 4 일 후, 생존 유충수를 계산하였다. 상기 비교 시험 1 과 동일한 방식으로 사망률을 계산하고, 판정하였다. 2 복제로 시험을 수행하였다. 결과를 표 7 에 나타냈다.
[표 7]
화합물 투여량 (㎎AI/잎) 사망률 판정 (30 일후)
1-4 10 10
1-5 10 10
1-77 10 10
1-74 10 10
비교 화합물 1 10 2
무처리 0
비교 화합물과 비교해서, 본 발명의 화합물은 명확히 우위성을 나타낸다.
비교 시험 4: 육묘 상자에서의 관주 처리에 의한 양배추의 담배거세미나방 (스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura)) 의 방제
표에 나타낸 화합물 및 비교 화합물 1 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 216 의 화합물) 각각을 유효 성분으로 함유하는 약제를 소정 농도로 희석하였다. 육묘 상자의 양배추 실생 (품종: YR Seitoku) 을 상기 수득한 용액에 4 ㎖/식물의 속도로 관주시켰다. 관주 직후, 양배추 식물을 포장에 이식하였다. 이식 20 일 후, 맨위 잎으로부터 3 번째 잎을 절단하고, 담배거세미나방 3영 유충 10 마리가 있는 페트리 접시에 놓았다. 접종 4 일 후, 생존 유충수를 계산하였 다. 상기 비교 시험 1 과 동일한 방식으로 사망률을 계산하고, 판정하였다. 2 복제로 시험을 수행하였다. 결과를 표 8 에 나타냈다.
[표 8]
화합물 투여량 사망률 판정 (20 일후)
(㎎AI/잎) (ppm)
1-4 1.56 400 10
0.78 200 10
0.39 100 8
1-5 1.56 400 10
0.78 200 10
0.39 100 9
비교 화합물 1 1.56 400 9
0.78 200 0
0.39 100 0
무처리 0
비교 화합물과 비교해서, 본 발명의 화합물은 명확히 우위성을 나타낸다.
비교 시험 5: 미주스 퍼시카에 (Myzus persicae) 의 방제 - 침투이행성
본 발명의 화합물의 대표 화합물 (화합물 번호 1-77 및 1-74), 비교 화합물 2 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 101) 및 비교 화합물 3 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 97) 각각을 유효 성분으로 함유하는 약제를 소정 농도로 희석하였다.
상기 유효 성분을 함유하는 제제를 물에 혼화시켰다. 상기 언급한 농도는 물 단위 부피당 유효 성분의 양 (㎎/l = ppm) 에 기초한다. 희석한 약제를 복숭아혹진딧물 (미주스 퍼시카에 (Myzus persicae)) 이 기생한 완두콩 (피섬 새티범 (Pisum sativum)) 이 있는 용기에 장입하였다.
6 일 후, 사망률을 측정하였다. 표 9 에 결과를 나타냈다. 100 % 는 진딧물이 모두 사망했음을 의미하고; 0 % 는 진딧물이 전혀 사망하지 않았음을 의미한다.
[표 9]
화합물 투여량 (ppm) 사망률 (%)
1-77 20 90
4 85
0.8 0
1-74 100 70
비교 화합물 2 20 0
4 0
0.8 0
비교 화합물 3 100 0
무처리 0
비교 화합물과 비교해서, 본 발명의 화합물은 명확히 우위성을 나타낸다.
비교 시험 6: 스포도프테라 엑시구아 (spodoptera exigua) 의 방제
본 발명의 화합물 (화합물 번호 1-77) 및 비교 화합물 2 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 101) 각각을 유효 성분으로 함유하는 약제를 소정 농도로 희석하였다.
양배추 잎 (브라씨카 올레라세아 (Brassica oleracea)) 을 목적 농도의 활성 화합물의 제제에 침지시켜 처리하고, 잎을 습하게 유지시키면서 파밤나방 (스포도 프테라 엑시구아 (spodoptera exigua)) 유충을 접종시켰다.
7 일 후, 사망률을 측정하였다. 표 10 에 결과를 나타냈다. 100 % 는 유충이 모두 사망했음을 의미하고; 0 % 는 유충이 전혀 사망하지 않았음을 의미한다.
[표 10]
화합물 투여량 (ppm) 사망률 (%)
1-77 4 100
0.8 100
0.16 100
0.032 0
0.0064 0
비교 화합물 2 4 100
0.8 100
0.16 0
0.032 0
0.0064 0
무처리 0
상기 시험에서, 본 발명의 화합물은 그의 라세미체보다 현저하게 높은 효능을 나타냈다.
비교 시험 7: 파에돈 코클레아리아에 (phaedon cochleariae) 의 방제
본 발명의 화합물 (화합물 번호 1-77) 및 비교 화합물 2 (JP-A-2001-131141 에 기재된 화합물 번호 101) 각각을 유효 성분으로 함유하는 약제를 소정 농도로 희석하였다.
양배추 잎 (브라씨카 올레라세아 (Brassica oleracea)) 을 희석제에 침지시켜 처리하고, 잎을 습하게 유지시키면서 겨자 딱정벌레 유충 (파에돈 코클레아리아 에 (phaedon cochleariae)) 을 접종시켰다.
7 일 후, 사망률을 측정하였다. 표 11 에 결과를 나타냈다. 100 % 는 딱정벌레 유충이 모두 사망했음을 의미하고; 0 % 는 딱정벌레 유충이 전혀 사망하지 않았음을 의미한다.
[표 11]
화합물 투여량 (ppm) 사망률 (%)
1-77 100 100
20 100
4 100
0.8 0
0.16 0
비교 화합물 2 100 100
20 100
4 0
0.8 0
0.16 0
무처리 0
상기 시험에서, 본 발명의 화합물은 그의 라세미체보다 현저하게 높은 효능을 나타냈다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식 (I) 로 표시되는 광학 활성 프탈아미드 유도체 또는 그의 염:
    Figure 112007015807754-PCT00053
    [식 중, R1 및 R2 는 동일 또는 상이할 수 있고, R1 및 R2 는 각각 수소 원자; C1-C6 알킬기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 C1-C6 알킬기; 또는 C1-C6 알콕시카르보닐기를 나타내고;
    R3 은 C1-C6 알킬기를 나타내고;
    A 는 수소 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C3-C6 알케닐기; 할로 C3-C6 알케닐기; C3-C6 알키닐기; 할로 C3-C6 알키닐기; C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기; C1-C6 알킬카르보닐기; 모노-C1-C6 알킬카르바모일기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬카르바모일기; 페녹시 C1-C6 알킬기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페녹시 C1-C6 알킬기; 페닐 C1-C6 알킬기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 고리상에 갖는 치환 페닐 C1-C6 알킬기를 나타내고;
    p 는 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
    q 는 0 내지 2 의 정수를 나타내고;
    X 는 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 니트로기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C2-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐 기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 또는 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기를 나타내고;
    m 은 0 내지 4 의 정수를 나타내고;
    X 는 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 및 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상 이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Y 는 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자; 할로겐 원자; 시아노기; 아미노기; 니트로기; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C2-C6 알케닐기; 할로 C2-C6 알케닐기; C2-C6 알키닐기; 할로 C2-C6 알키닐기; 시클로 C3-C6 알킬기; 할로시클로 C3-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 트리-C1-C6 알킬실릴기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피 닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기를 나타내고;
    n 은 1 내지 5 의 정수를 나타내고;
    Y 는 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 함께 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자; C1-C6 알킬기; 할로 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 할로 C1-C6 알콕시기; C1-C6 알킬티오기; 할로 C1-C6 알킬티오기; C1-C6 알킬술피닐기; 할로 C1-C6 알킬술피닐기; C1-C6 알킬술포닐기; 할로 C1-C6 알킬술포닐기; 모노-C1-C6 알킬아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기; 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기; 페닐기; 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 페닐기; 헤테로시클릭기; 또는 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 갖는 치환 헤테로시클릭기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고;
    Z1 및 Z2 는 동일 또는 상이할 수 있고, Z1 및 Z2 는 각각 C-Y (식 중, Y 는 상기 기재한 것과 동일한 의미를 가짐) 또는 질소 원자를 나타내고;
    단, R1 및 R2 가 동시에 수소 원자를 나타내고, R3 이 메틸기를 나타내고, X 가 요오드 원자를 나타내고, m 이 1 을 나타내고, Yn 이 2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]기를 나타내고, p 가 1 을 나타내고, q 가 0 을 나타내는 경우, A 는 메틸기 및 에틸기가 아니다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1 및 R2 가 동일 또는 상이할 수 있고, R1 및 R2 가 각각 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3 이 메틸기 또는 에틸기를 나타내고; A 가 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기, 또는 모노-C1-C6 알킬카르바모일기를 나타내고; p 가 1 내지 4 의 정수를 나타내고; X 가 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 니트로기, 할로 C1-C6 알킬기, 또는 할로 C1-C6 알콕시기를 나타내고; m 이 0 내지 2 의 정수를 나타내고; Y 가 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C2-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 또는 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기를 나타내고, Y 가 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리가 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 할로 C1-C6 알킬술포닐기, 모노-C1-C6 알킬아미노기, 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디-C1-C6 알킬아미노기, 모노(할로 C1-C6 알킬)아미노기, 및 알킬기가 동일 또는 상이할 수 있는 디(할로 C1-C6 알킬)아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고; n 이 1 내지 4 의 정수를 나타내는 광학 활성 프탈아미드 유도체 또는 그의 염.
  3. 제 1 항에 있어서, R1 및 R2 가 동일 또는 상이할 수 있고, R1 및 R2 가 각각 수소 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3 이 메틸기를 나타내고; A 가 C1-C6 알킬기, C3-C6 알케닐기, C3-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬티오 C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬술피닐 C1-C6 알킬기, 또는 C1-C6 알킬술포닐 C1-C6 알킬기를 나타내고; p 가 1 내지 4 의 정수를 나타내고; q 가 1 또는 2 를 나타내고; X 가 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 니트로기, 할로 C1-C6 알킬기, 또는 할로 C1-C6 알콕시기를 나타내고; m 이 0 내지 2 의 정수를 나타내고; Y 가 동일 또는 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 시아노기, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C2-C6 알케닐기, 할로 C2-C6 알케닐기, C2-C6 알키닐기, 할로 C2-C6 알키닐기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 또는 할로 C1-C6 알킬술포닐기를 나타내고, Y 가 페닐 고리상의 인접한 탄소 원자와 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 축합 고리가 동일 또는 상이할 수 있고 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, 할로 C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬티오기, 할로 C1-C6 알킬티오기, C1-C6 알킬술피닐기, 할로 C1-C6 알킬술피닐기, C1-C6 알킬술포닐기, 및 할로 C1-C6 알킬술포닐기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있고; n 이 1 내지 4 의 정수를 나타내는 광학 활성 프탈아미드 유도체 또는 그의 염.
  4. 하기로 이루어진 군에서 선택되는 광학 활성 프탈아미드 유도체:
    (S)-3-요오도-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드,
    (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드,
    (S)-3-브로모-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, 및
    (S)-3-요오도-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술피닐에틸)프탈아미드, 또는 그의 염.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 광학 활성 프탈아미드 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로 함유하는 농원예용 살충제.
  6. 유용 식물에서 해충을 방제하기 위해 제 5 항에 따른 농원예용 살충제의 유효량으로 대상 식물 또는 토양을 처리하는 것을 포함하는 농원예용 살충제의 사용 방법.
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