TWI472297B - 苯甲氧基嘧啶衍生物及含有該衍生物之農園藝用殺蟲劑及該殺蟲劑之使用方法 - Google Patents
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Description
本發明為關於一種以新穎之嘧啶衍生物或其鹽類為有效成分之農園藝用殺蟲劑及其使用方法。
在專利文獻1中所載之嘧啶衍生物曾揭示可作為一種殺蟲劑，但又與本發明之嘧啶衍生物構造不同。在專利文獻2中所載之嘧啶衍生物亦曾揭示可作為一種殺蟲劑，惟其中在其嘧啶之第4位之取代基，並未記載其為含有本發明中所揭示之取代基的化合物。
[專利文獻1]國際公開公報2010-064688號小冊
[專利文獻2]國際公開公報1993-006091號小冊
在農業及園藝等作物生產方面，由於受害蟲等之危害目前更為廣大，另一方面又由於對現有藥劑具有抗性的害蟲之出現等重要原因而對新穎農園藝用殺蟲劑及殺蟎劑之開發更為期望。另一方面，由於農業從業者之高齡化而有各種省力施用方法的需求，同時又有對於適於此等施用方法之特性的農園藝用殺蟲劑發明方面之需求。
本發明人等為開發新穎之農園藝用殺蟲劑再三致力地研究的結果，發現本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物係文獻未曾記載之新穎化合物，且可作為一種農園藝用殺蟲劑，而完成本發明。
亦即本發明為關於[1]一種式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類
{式中，R1
表示：(a1)氫原子；(a2)(C1
至C6
)烷基；(a3)(C3
至C7
)環烷基(該環烷基亦可與苯環縮合)；(a4)(C2
至C6
)烯基；(a5)(C2
至C6
)炔基；(a6)鹵(C1
至C6
)烷基；(a7)鹵(C3
至C6
)環烷基；(a8)鹵(C2
至C6
)烯基；(a9)鹵(C2
至C6
)炔基；(a10)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(a11)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；(a13)(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(a14)(C1
至C6
)烷磺醯(C1
至C6
)烷基；(a15)鹵(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(a16)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a17)鹵(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；(a18)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(a19)鹵(C1
至C6
)烷磺醯(C1
至C6
)烷基；(a20)(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷基；(a21)鹵(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷基；(a22)芳(C1
至C6
)烷基；(a23)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基的芳(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
可為相同亦可為相異地表示：氫原子、(C1
至C6
)烷基、(C3
至C6
)環烷基、(C2
至C6
)烯基、(C2
至C6
)炔基、(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基、鹵(C1
至C6
)烷基、鹵(C3
至C6
)環烷基、鹵(C2
至C6
)烯基、鹵(C2
至C6
)炔基、鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基、苯基、或苯(C1
至C6
)烷基。)；(a24)氰(C1
至C6
)烷基；(a25)硝(C1
至C6
)烷基；(a26)R4
(R5
)N(C1
至C6
)烷基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a27)(R4
)OC(C1
至C6
)烷基(式中，R4
與前述相同。)；(a28)(R4
)O2
C(C1
至C6
)烷基(式中，R4
與前述相同。)；(a29)R4
(R5
)NCO(C1
至C6
)烷基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a30)芳基；(a31)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)苯氧基；(a32)芳磺醯基；(a33)其環上含相同或相異之選自下述1至5個取代基之芳磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a34)芳羰基；(a35)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳羰基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a36)芳硫(C1
至C6
)烷基；(a37)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳硫(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a38)芳亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(a39)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳亞磺醯(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a40)芳磺醯(C1
至C6
)烷基；(a41)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳磺醯(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。；(a42)芳羰氧(C1
至C6
)烷基；(a43)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳羰氧(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a44)(C1
至C6
)烷羰基；(a45)(C1
至C6
)烷氧羰基；(a47)R4
(R5
)N羰氧(C1
至C6
)烷基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a48)三(C1
至C6
)烷矽基(烷基可為相同亦可為相異。)(a49)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(a50)(C1
至C6
)烷氧羰氧(C1
至C6
)烷基；(a51)(C1
至C6
)烷(C1
至C6
)磺醯基；(a52)雜環基；(a53)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)及(t)側氧基；(a54)雜環(C1
至C6
)烷基；(a55)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)及(t)側氧基；(a56)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；或(a57)R4
(R5
)NCO基(式中，R4
及R5
與前述相同。)。A表示：-O-、-S-、-SO-、或-SO2
-。R2
及R3
可為相同亦可為相異，表示：(b1)氫原子；(b2)(C1
至C6
)烷基；(b3)(C3
至C6
)環烷基；(b4)(C2
至C6
)烯基；(b5)(C2
至C6
)炔基；(b6)鹵(C1
至C6
)烷基；(b7)鹵(C3
至C6
)環烷基；(b8)鹵(C2
至C6
)烯基；(b9)鹵(C2
至C6
)炔基；(b10)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(b11)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(b12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；或(b13)(C1
至C6
)烷氧羰基。X可為相同亦可為相異，表示：(c1)氫原子；(c2)鹵素原子；(c3)羥基；(c4)氰基；(c5)硝基；(c6)N(R4
)(R5
)基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c7)N(R4
)CO(R5
)基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c8)N(R4
)SO2
(R5
)基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c9)N(R4
)CO2
(R5
)基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c10)CO(R4
)基(式中，R4
與前述相同。)；(c11)CO2
(R4
)基(式中，R4
與前述相同。)；(c12)CON(R4
)(R5
)基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c13)C(R4
)=NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c14)(C1
至C12
)烷基；(c15)(C2
至C12
)烯基；(c16)(C2
至C12
)炔基；(c17)(C3
至C12
)環烷基；(c18)鹵(C1
至C12
)烷基；(c19)鹵(C2
至C12
)烯基；(c20)鹵(C2
至C12
)炔基；(c21)鹵(C3
至C12
)環烷基；(c22)三(C1
至C12
)烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c23)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；(c24)(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷基；(c25)鹵(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷基；(c26)(C3
至C12
)環烷(C3
至C12
)環烷基；(c27)(C1
至C12
)烷氧基；(c28)(C2
至C12
)烯氧基；(c29)(C2
至C12
)炔氧基；(c30)(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合。)；(c31)鹵(C1
至C12
)烷氧基；(c32)鹵(C2
至C12
)烯氧基；(c33)鹵(C2
至C12
)炔氧基；(c34)鹵(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合。)；(c35)(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷氧基；(c36)鹵(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷氧基；(c37)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(c38)鹵(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷氧基；(c39)(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷氧基；(c40)鹵(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷氧基；(c41)氫硫基；(c42)(C1
至C12
)烷硫基；(c43)(C2
至C12
)烯硫基；(c44)(C2
至C12
)炔硫基；(c45)(C3
至C12
)環烷硫基；(c46)鹵(C1
至C12
)烷硫基；(c47)鹵(C2
至C12
)烯硫基；(c48)鹵(C2
至C12
)炔硫基；(c49)鹵(C3
至C12
)環烷硫基；(c50)(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷硫基；(c51)鹵(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷硫基；(c52)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷硫基；(c53)鹵(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷硫基；(c54)(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷硫基；(c55)鹵(C1
至C6
)烷氧鹵(C1
至C6
)烷硫基；(c56)(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c57)(C2
至C12
)烯亞磺醯基；(c58)(C2
至C12
)炔亞磺醯基；(c59)(C3
至C12
)環烷亞磺醯基；(c60)鹵(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c61)鹵(C2
至C12
)烯亞磺醯基；(c62)鹵(C2
至C12
)炔亞磺醯基；(c63)鹵(C3
至C12
)環烷亞磺醯基；(c64)(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c65)鹵(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c66)(C1
至C12
)烷磺醯基；(c67)(C2
至C12
)烯磺醯基；(c68)(C2
至C12
)炔磺醯基；(c69)(C3
至C12
)環烷磺醯基；(c70)鹵(C1
至C12
)烷磺醯基；(c71)鹵(C2
至C12
)烯磺醯基；(c72)鹵(C2
至C12
)炔磺醯基；(c73)鹵(C3
至C12
)環烷磺醯基；(c74)(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷磺醯基；(c75)鹵(C3
至C12
)環烷(C1
至C12
)烷磺醯基；(c76)芳基；(c77)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c78)芳(C1
至C6
)烷基；(c79)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c80)芳氧基；(c81)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)芳氧基；(c82)芳氧(C1
至C6
)烷基；(c83)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳氧(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c84)芳硫基；(c85)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳硫基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C2
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C2
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c86)鹵(C1
至C6
)伸烷二氧基；(c87)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷氧基；(c88)(C3
至C8
)伸烷基；(c89)(C1
至C6
)烷(C3
至C8
)伸烷基；(c90)三(C1
至C12
)烷矽氧基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c91)三(C1
至C12
)烷矽(C1
至C6
)烷氧基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c92)二(C1
至C12
)烷鹵(C1
至C6
)烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c93)二(C1
至C12
)烷(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c94)二(C1
至C12
)烷羥矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c95)二(C1
至C12
)烷氫矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c96)二(C1
至C12
)烷苯矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c97)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷氧基；(c98)(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷氧基；(c99)(C1
至C6
)烷磺醯(C1
至C6
)烷氧基；(c100)(C1
至C6
)烷氧羰(C1
至C6
)烷氧基；(c101)(C1
至C6
)烷羰(C1
至C6
)烷氧基；(c102)氰(C1
至C6
)烷氧基；(c103)芳(C1
至C6
)烷氧基(烷氧基部分亦可鹵化。)；(c104)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳(C1
至C6
)烷氧基(烷氧基部分亦可鹵化)：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C2
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C2
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c105)羥(C1
至C6
)烷基；(c106)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷羰基；(c107)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；(c108)三(C1
至C12
)烷矽(C1
至C6
)烷硫基(三(C1
至C12
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；(c109)三(C1
至C12
)烷矽(C1
至C6
)烷亞磺醯基(三(C1
至C12
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；(c110)三(C1
至C12
)烷矽(C1
至C6
)烷磺醯基(三(C1
至C12
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；(c111)R4
(R5
)N(C1
至C6
)烷基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c112)雜環基；(c113)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c114)雜環氧基；(c115)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c116)雜環硫基；(c117)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環硫基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c118)雜環亞磺醯基；(c119)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環亞磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c120)雜環磺醯基；(c121)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c122)雜環(C1
至C6
)烷氧基；(c123)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1
至C6
)烷氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c124)(C1
至C12
)烷(C3
至C12
)環烷基；(c125)鹵(C1
至C12
)烷(C3
至C12
)環烷基；(c126)(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(c127)二(C1
至C12
)烷苯甲矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c128)雜環(C1
至C6
)烷基；(c129)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c130)雜環氧(C1
至C6
)烷基；或(c131)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；或X可與相鄰之R2
或R3
共同形成(c132)雙環，該雙環可相同或相異，可含選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基；或者X可與芳環上相鄰之X共同形成(c133)雙環或(c134)縮環，該雙環或縮環可相同或相異，可含選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基。m表示0至5之整數。}[2]如上述[1]中所記載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類；其中，m所示與上述[1]相同；R1
係為：(a1)氫原子；(a2)(C1
至C6
)烷基；(a3)(C3
至C7
)環烷基(該環烷基亦可與苯環縮合)；(a4)(C2
至C6
)烯基；(a5)(C2
至C6
)炔基；(a6)鹵(C1
至C6
)烷基；(a8)鹵(C2
至C6
)烯基；(a10)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(a11)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；(a13)(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(a14)(C1
至C6
)烷磺醯(C1
至C6
)烷基；(a16)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a22)芳(C1
至C6
)烷基；(a23)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與上述[1]相同。)(a24)氰(C1
至C6
)烷基；(a30)芳基；(a31)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)苯氧基；(a32)芳磺醯基；(a33)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a34)芳羰基；(a35)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳羰基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a44)(C1
至C6
)烷羰基；(a52)雜環基；(a53)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)側氧基；(a54)雜環(C1
至C6
)烷基；(a55)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)側氧基；(a56)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；或(a57)R4
(R5
)NCO基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；A係為：-O-、-S-、-SO-、或-SO2
-；R2
及R3
可為相同亦可為相異，係為：(b1)氫原子；(b2)(C1
至C6
)烷基；(b3)(C3
至C6
)環烷基；(b6)鹵(C1
至C6
)烷基；(b11)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(b12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；或(b13)(C1
至C6
)烷氧羰基；X可為相同亦可為相異，表示：(c1)氫原子；(c2)鹵素原子；(c5)硝基；(c14)(C1
至C12
)烷基；(c17)(C3
至C12
)環烷基；(c18)鹵(C1
至C12
)烷基；(c21)鹵(C3
至C12
)環烷基；(c22)三(C1
至C12
)烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)；(c27)(C1
至C12
)烷氧基；(c30)(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合。)；(c31)鹵(C1
至C12
)烷氧基；(c38)鹵(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷氧基；(c42)(C1
至C12
)烷硫基；(c46)鹵(C1
至C12
)烷硫基；(c56)(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c66)(C1
至C12
)烷磺醯基；(c80)芳氧基；(c81)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c112)雜環基；(c113)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c114)雜環氧基；(c115)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c130)雜環氧(C1
至C6
)烷基；或(c131)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；或X可與相鄰之R2
或R3
共同形成(c132)雙環，該雙環可相同或相異，可含有選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基；或者X可與芳環上相鄰之X共同形成(c133)雙環或(c134)縮環，該雙環或縮環可相同或相異，可含有選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基；[3]一種農園藝用殺蟲劑，其特徵為含有上述[1]或[2]中所記載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類為其有效成分；[4]一種農園藝用殺蟲劑之使用方法，其特徵為以上述[3]中所記載之農園藝用殺蟲劑之有效成分處理植物或土壤；[5]一種上述[1]或[2]中所載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類的用途，其係作為農園藝用殺蟲劑；[6]一種農園藝用害蟲之防治方法，其特徵為以如上述[1]或[2]中所記載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類之有效量處理植物或土壤；[7]一種體外寄生蟲防治劑，其特徵為含有如上述[1]或[2]中所記載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類為其有效成分；[8]一種體外寄生蟲之防治方法，其特徵為以如上述[1]或[2]中所記載之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類之有效量處理體外寄生蟲；等。
本發明之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽可作為農園藝用殺蟲劑且具有優異之效果。另一方面，其對在狗及貓等寵物動物、或牛及羊等家畜中寄生之害蟲亦顯示具有效果。
本發明之式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物之定義中，「鹵素」係指「鹵素原子」之意，表示：氯原子、溴原子、碘原子或氟原子；「(C1
至C6
)烷基」表示如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、異己基、1,1,2-三甲基丙基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個之烷基；「(C2
至C6
)烯基」表示如：乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至6個之烯基；「(C2
至C6
)炔基」表示如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至6個之炔基。
「(C1
至C12
)烷基」表示如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、正己基、異己基、1,1,2-三甲基丙基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至12個之烷基；「(C2
至C12
)烯基」表示如：乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之烯基；「(C2
至C12
)炔基」表示如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸烯基、十一碳炔基、十二碳炔基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之炔基。
「(C3
至C6
)環烷基」表示如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳原子數3至6個之環狀烷基；「(C3
至C7
)環烷基(該環烷基亦可與苯環縮合)」表示如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等碳原子數3至7個之環狀之烷基或該環狀烷基與苯環縮合之基(例如：茚烷-1-基、1,2,3,4-四氫萘-1-基等)；「(C1
至C6
)烷氧基」表示如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、異己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個之烷氧基；「(C2
至C6
)烯氧基」表示如：丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基等之直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至6個之烯氧基；「(C2
至C6
)炔氧基」表示如：丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至6個之炔氧基。
「(C3
至C12
)環烷基」表示如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、環十一碳烷基、環十二碳烷基等碳原子數3至12個之環狀烷基；「(C1
至C12
)烷氧基」表示如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、異己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至12個之烷氧基；「(C2
至C12
)烯氧基」表示如：丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基、庚烯氧基、辛烯氧基、壬烯氧基、癸烯氧基、十一碳烯氧基、十二碳烯氧基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之烯氧基；「(C2
至C12
)炔氧基」表示如：丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基、辛炔氧基、壬炔氧基、癸炔氧基、十一碳炔氧基、十二碳炔氧基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之炔氧基。
「(C1
至C6
)烷硫基」表示如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、異己硫基、1,1,2-三甲基丙硫基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個之烷硫基；「(C1
至C6
)烷亞磺醯基」表示如：甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、正丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基、第二丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基、正戊亞磺醯基、異戊亞磺醯基、第三戊亞磺醯基、新戊亞磺醯基、2,3-二甲基丙亞磺醯基、1-乙基丙亞磺醯基、1-甲基丁亞磺醯基、正己亞磺醯基、異己亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙亞磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個之烷亞磺醯基；「(C1
至C6
)烷磺醯基」表示如：甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、第二丁磺醯基、第三丁磺醯基、正戊磺醯基、異戊磺醯基、第三戊磺醯基、新戊磺醯基、2,3-二甲基丙磺醯基、1-乙基丙磺醯基、1-甲基丁磺醯基、正己磺醯基、異己磺醯基、1,1,2-三甲基丙磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個之烷磺醯基。
「(C1
至C12
)烷硫基」表示如：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、異己硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十一碳烷硫基、十二碳烷硫基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至12個之烷硫基；「(C1
至C12
)烷亞磺醯基」表示如：甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、正丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基、第二丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基、正戊亞磺醯基、異戊亞磺醯基、第三戊亞磺醯基、新戊亞磺醯基、2,3-二甲基丙亞磺醯基、1-乙基丙亞磺醯基、1-甲基丁亞磺醯基、正己亞磺醯基、異己亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙亞磺醯基、庚亞磺醯基、辛亞磺醯基、壬亞磺醯基、癸亞磺醯基、十一碳烷亞磺醯基、十二碳烷亞磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至12個之烷亞磺醯基；「(C1
至C12
)烷磺醯基」表示如：甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、第二丁磺醯基、第三丁磺醯基、正戊磺醯基、異戊磺醯基、第三戊磺醯基、新戊磺醯基、2,3-二甲基丙磺醯基、1-乙基丙磺醯基、1-甲基丁磺醯基、正己磺醯基、異己磺醯基、1,1,2-三甲基丙磺醯基、庚磺醯基、辛磺醯基、壬磺醯基、癸磺醯基、十一碳烷磺醯基、十二碳烷磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至12個之烷磺醯基。
「(C2
至C12
)烯硫基」表示如：丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、己烯硫基、庚烯硫基、辛烯硫基、壬烯硫基、癸烯硫基、十一碳烯硫基、十二碳烯硫基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之烯硫基；「(C2
至C12
)炔硫基」表示如：丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基、辛炔硫基、壬炔硫基、癸炔硫基、十一碳炔硫基、十二碳炔硫基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之炔硫基。
「(C2
至C12
)烯亞磺醯基」表示如：丙烯亞磺醯基、丁烯亞磺醯基、戊烯亞磺醯基、己烯亞磺醯基、庚烯亞磺醯基、辛烯亞磺醯基、壬烯亞磺醯基、癸烯亞磺醯基、十一碳烯亞磺醯基、十二碳烯亞磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之烯亞磺醯基；「(C2
至C12
)炔亞磺醯基」表示如：丙炔亞磺醯基、丁炔亞磺醯基、戊炔亞磺醯基、己炔亞磺醯基、庚炔亞磺醯基、辛炔亞磺醯基、壬炔亞磺醯基、癸炔亞磺醯基、十一碳炔亞磺醯基、十二碳炔亞磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之炔亞磺醯基。
「(C2
至C12
)烯磺醯基」表示如：丙烯磺醯基、丁烯磺醯基、戊烯磺醯基、己烯磺醯基、庚烯磺醯基、辛烯磺醯基、壬烯磺醯基、癸烯磺醯基、十一碳烯磺醯基、十二碳烯磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之烯磺醯基；「(C2
至C12
)炔磺醯基」表示如：丙炔磺醯基、丁炔磺醯基、戊炔磺醯基、己炔磺醯基、庚炔磺醯基、辛炔磺醯基、壬炔磺醯基、癸炔磺醯基、十一碳炔磺醯基、十二碳炔磺醯基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數2至12個之炔磺醯基。
「(C3
至C6
)環烷氧基」表示如：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等碳原子數3至6個之環狀烷氧基；「(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合)」表示如：環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、環壬氧基、環癸氧基、環十一碳烷氧基、環十二碳烷氧基等碳原子數3至12個之環狀烷氧基或該環狀烷氧基與苯環縮合之基(例如：茚烷-1-基氧基、1,2,3,4-四氫萘-1-基氧基等)；「(C3
至C12
)環烷硫基」表示如：環丙硫基、環丁硫基、環戊硫基、環己硫基、環庚硫基、環辛硫基、環壬硫基、環癸硫基、環十一碳烷硫基、環十二碳烷硫基等碳原子數3至12個之環狀烷硫基；「(C3
至C12
)環烷亞磺醯基」表示如：環丙亞磺醯基、環丁亞磺醯基、環戊亞磺醯基、環己亞磺醯基、環庚亞磺醯基、環辛亞磺醯基、環壬亞磺醯基、環癸亞磺醯基、環十一碳烷亞磺醯基、環十二碳烷亞磺醯基等碳原子數3至12個之環狀烷亞磺醯基；「(C3
至C12
)環烷磺醯基」表示如：環丙磺醯基、環丁磺醯基、環戊磺醯基、環己磺醯基、環庚磺醯基、環辛磺醯基、環壬磺醯基、環癸磺醯基、環十一碳烷磺醯基、環十二碳烷磺醯基等碳原子數3至12個之環狀烷磺醯基。
在上述「(C1
至C6
)烷基」、「(C2
至C6
)烯基」、「(C2
至C6
)炔基」、「(C3
至C6
)環烷基」、「(C3
至C6
)環烷氧基」、「(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合)」、「(C1
至C6
)烷氧基」、「(C2
至C6
)烯氧基」、「(C2
至C6
)炔氧基」、「(C1
至C6
)烷硫基」、「(C1
至C6
)烷亞磺醯基」、「(C1
至C6
)烷磺醯基」、「(C2
至C12
)烯硫基」、「(C2
至C12
)炔硫基」、「(C2
至C12
)烯亞磺醯基」、「(C2
至C12
)炔亞磺醯基」、「(C2
至C12
)烯磺醯基」、「(C2
至C12
)炔磺醯基」、「(C1
至C12
)烷基」、「(C2
至C12
)烯基」、「(C2
至C12
)炔基」、「(C3
至C12
)環烷基」、「(C1
至C12
)烷氧基」、「(C2
至C12
)烯氧基」、「(C2
至C12
)炔氧基」、「(C1
至C12
)烷硫基」、「(C3
至C12
)環烷硫基」、「(C1
至C12
)烷亞磺醯基」、「(C3
至C12
)環烷亞磺醯基」、「(C1
至C12
)烷磺醯基」或「(C3
至C12
)環烷磺醯基」之可取代之位置上亦可以1或2個以上之鹵素原子取代，取代之鹵素原子為2個以上時，鹵素原子可為相同或相異。其各可表示為「鹵(C1
至C6
)烷基」、「鹵(C2
至C6
)烯基」、「鹵(C2
至C6
)炔基」、「鹵(C3
至C6
)環烷基」、「鹵(C3
至C6
)環烷氧基」、「鹵(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合)」、「鹵(C1
至C6
)烷氧基」、「鹵(C2
至C6
)烯氧基」、「鹵(C2
至C6
)炔氧基」、「鹵(C1
至C6
)烷硫基」、「鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基」、「鹵(C1
至C6
)烷磺醯基」、「鹵(C2
至C12
)烯硫基」、「鹵(C2
至C12
)炔硫基」、「鹵(C2
至C12
)烯亞磺醯基」、「鹵(C2
至C12
)炔亞磺醯基」、「鹵(C2
至C12
)烯磺醯基」、「鹵(C2
至C12
)炔磺醯基」、「鹵(C1
至C12
)烷基」、「鹵(C2
至C12
)烯基」、「鹵(C2
至C12
)炔基」、「鹵(C3
至C12
)環烷基」、「鹵(C1
至C12
)烷氧基」、「鹵(C2
至C12
)烯氧基」、「鹵(C2
至C12
)炔氧基」、「鹵(C1
至C12
)烷硫基」、「鹵(C3
至C12
)環烷硫基」、「鹵(C1
至C12
)烷亞磺醯基」、「鹵(C3
至C12
)環烷亞磺醯基」、「鹵(C1
至C12
)烷磺醯基」或「鹵(C3
至C12
)環烷磺醯基」。
「三(C1
至C6
)烷矽基」及「三(C1
至C12
)烷矽基」表示如：三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、乙基二甲基矽基、異丙基二甲基矽基、正丙基二甲基矽基等直鏈或分支鏈狀之碳原子數1至6個或1至12個之三烷矽基。該情形下，三個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷鹵(C1
至C6
)烷矽基之例，可舉如：氯甲基二甲基矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷矽基之例，可舉如：甲基硫基甲基二甲基矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷氫矽基之例，可舉如：二異丙基矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷羥矽基之例，可舉如：二甲基羥矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷苯矽基之例，可舉如：二甲基(苯基)矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
二(C1
至C12
)烷苯甲基矽基之例，可舉如：二甲(苯甲基)矽基等。該情形下，二個烷基可為相同，亦可相異。
「芳基」之例，可舉如：苯基、1-萘基、2-萘基等碳數6至10個之芳族烴基。
又，「(C1
至C12
)」、「(C2
至C12
)」、「(C3
至C12
)」等之表示係表示各種取代基之碳原子數範圍。同時，在上述取代基所鍵結之基方面亦可以上述之定義表示，例如在「(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基」時係表示直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷氧基鍵結於直鏈或分支鏈狀之碳數1至6個之烷基。
「(C3
至C8
)伸烷基」、「(C1
至C6
)烷(C3
至C8
)伸烷基」及「鹵(C1
至C6
)伸烷二氧基」，係由相鄰之二個X基連接所形成之基；「(C3
至C8
)伸烷基」及「(C1
至C6
)烷(C3
至C8
)伸烷基」之例，可舉如：伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、1,1,4,4-四甲基伸丁基等；「鹵(C1
至C6
)伸烷二氧基」之例，可舉如：二氟亞甲二氧基、四氟伸乙二氧基等。
X，在為相鄰之R2
及R3
共同所形成之雙環，可例舉如：1,2,3,4-四氫萘、茚、茚烷、1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘、1,2,3,4-四氫-1,4-乙橋萘等雙環。此外由2個之X共同所形成之縮環，可例舉如：2,3-二氫苯并呋喃、2,3-二氫苯并噻吩等縮環；由芳環上相鄰之2個之X共同所形成之雙環，可例舉如：1,2,3,4-四氫萘、茚、茚烷、1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘、1,2,3,4-四氫-1,4-乙橋萘等雙環。
「雜環基」及「雜環」，可例舉如：作為環構成原子除了碳原子以外含有由氧原子、硫原子及氮原子中選擇之1至4個的雜原子之5或6員單環式芳族雜環基或3至6員單環式非芳族雜環基、及該單環式的芳族或非芳族雜環與苯環縮合之縮雜環基、或該單環式的芳族或非芳族雜環之間(雜環亦可相異)形成縮合之縮雜環基。
「芳族雜環基」之例，可舉如：呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、吡基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、三基等單環式芳族雜環基；喹啉基、異喹啉基、喹唑基、喹基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并唑基、苯并異唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲哚基、哚唑基、吡咯并吡基咪唑并吡啶基、咪唑并吡基、吡唑并吡啶基、吡唑并噻吩基、吡唑并三基等芳族縮雜環基等。
「非芳族雜環基」之例，可舉如：環氧乙基、環硫乙基、吖環丙基、氧雜環丁基、環硫丁基、吖丁啶基、吡咯啶基、六氫吡啶基嗎啉基、硫嗎啉基、哌基、六氫-1h-氮雜環庚基(hexamethyleneimine)、唑啉基、噻唑啶基、咪唑啶基、唑啉基、噻唑啉基、咪唑啉基、二唑基、二氧雜環戊基、二氫二唑基、2-側氧基-1,3-唑啶-5-基、哌喃基、四氫哌喃基、硫哌喃基、四氫硫哌喃基、1-氧化四氫硫哌喃基、1,1-二氧化四氫硫哌喃基、四氫呋喃基、二氧雜環己基、吡唑啶基、吡唑啉基、四氫嘧啶基、二氫三唑基、四氫三唑基等單環式非芳族雜環基；二氫吲哚基、二氫異吲哚基、二氫苯并呋喃基、二氫苯并二基、二氫苯并二呯基、四氫苯并呋喃基、烯基、二氫喹啉基、四氫喹啉基、二氫異喹啉基、四氫異喹啉基、二氫呔基等非芳族縮雜環基等。
「雜環基」之較佳例，可舉如：異喹啉基、四唑基、喹啉基、呋喃基、四氫呋喃基、異唑基、嘧啶基、吡基、吡啶基、吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氧雜異吲哚基、四氫呋喃基、環氧乙烷基、噻吩基、嗒基等。
本發明之式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物之鹽類之例，可舉如：鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽類；乙酸鹽、反丁烯二酸鹽、順丁烯二酸鹽、草酸鹽、甲烷磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等有機酸鹽類；鈉離子、鉀離子、鈣離子、三甲基銨等無機或有機之鹼的鹽類。
本發明之式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物及其鹽，在其構造式中含有1個或複數個之不對稱中心時，會有2種以上之光學異構物及非對映異構物存在之情形，本發明係包含其全部各種光學異構物及含其任意比例之混合物。又，本發明之式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物及其鹽，亦有因其構造式中含有源自碳-碳雙鍵鍵結之2種幾何異構物之情形，本發明包含其全部各種之幾何異構物及含其任意比例之混合物。
R1
較佳為：(a1)氫原子；(a2)(C1
至C6
)烷基；(a3)(C3
至C7
)環烷基(該環烷基亦可與苯環縮合)；(a4)(C2
至C6
)烯基；(a5)(C2
至C6
)炔基；(a6)鹵(C1
至C6
)烷基；(a8)鹵(C2
至C6
)烯基；(a10)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(a11)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；(a13)(C1
至C6
)烷亞磺醯(C1
至C6
)烷基；(a14)(C1
至C6
)烷磺醯(C1
至C6
)烷基；(a16)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷基；(a22)芳(C1
至C6
)烷基；(a23)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與上述[1]相同。)；(a24)氰(C1
至C6
)烷基；(a30)芳基；(a31)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)苯氧基；(a32)芳磺醯基；(a33)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a34)芳羰基；(a35)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳羰基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、及(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(a44)(C1
至C6
)烷羰基；(a52)雜環基；(a53)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(L)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)側氧基；(a54)雜環(C1
至C6
)烷基；(a55)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(t)側氧基；(a56)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)；或(a57)R4
(R5
)NCO基(式中，R4
及R5
與前述相同。)。
A以：-O-、-S-、-SO-、或-SO2
-較佳；-O-、或-S-更佳；-O-又更佳。
R2
及R3
可為相同亦可為相異且較佳為：(b1)氫原子；(b2)(C1
至C6
)烷基；(b3)(C3
至C6
)環烷基；(b6)鹵(C1
至C6
)烷基；(b11)(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷基；(b12)(C1
至C6
)烷硫(C1
至C6
)烷基；或(b13)(C1
至C6
)烷氧羰基。
X可為相同亦可為相異且較佳為：(c1)氫原子；(c2)鹵素原子；(c5)硝基；(c14)(C1
至C12
)烷基；(c17)(C3
至C12
)環烷基；(c18)鹵(C1
至C12
)烷基；(c21)鹵(C3
至C12
)環烷基；(c22)三(C1
至C12
)烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異。)：(c27)(C1
至C12
)烷氧基；(c30)(C3
至C12
)環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合。)；(c31)鹵(C1
至C12
)烷氧基；(c38)鹵(C1
至C6
)烷氧(C1
至C6
)烷氧基；(c42)(C1
至C12
)烷硫基；(c46)鹵(C1
至C12
)烷硫基；(c56)(C1
至C12
)烷亞磺醯基；(c66)(C1
至C12
)烷磺醯基；(c80)芳氧基；(c81)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1
至C6
)烷基、(e)鹵(C1
至C6
)烷基、(f)(C1
至C6
)烷氧基、(g)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(h)(C2
至C6
)烯氧基、(i)鹵(C2
至C6
)烯氧基、(j)(C2
至C6
)炔氧基、(k)鹵(C2
至C6
)炔氧基、(l)(C3
至C6
)環烷氧基、(m)鹵(C3
至C6
)環烷氧基、(n)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(o)鹵(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(p)(C1
至C6
)烷硫基、(q)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(r)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(s)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(t)(C1
至C6
)烷磺醯基、(u)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(v)N(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(w)N(R4
)COR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(x)N(R4
)CO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(y)N(R4
)SO2
R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(z)COR4
基(式中，R4
與前述相同。)、(aa)CO2
R4
基(式中，R4
與前述相同。)、(bb)CON(R4
)R5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、及(cc)C(R4
)NOR5
基(式中，R4
及R5
與前述相同。)；(c112)雜環基；(c113)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c114)雜環氧基；(c115)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；(c130)雜環氧(C1
至C6
)烷基；或(c131)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之環氧(C1
至C6
)烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1
至C6
)烷基、(f)鹵(C1
至C6
)烷基、(g)(C1
至C6
)烷氧基、(h)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(i)(C3
至C6
)環烷(C1
至C6
)烷氧基、(j)(C1
至C6
)烷硫基、(k)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(l)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(m)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(n)(C1
至C6
)烷磺醯基、(o)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基、(p)(C1
至C6
)烷羰基、(q)羧基、(r)(C1
至C6
)烷氧羰基、(s)R4
(R5
)N羰基(式中，R4
及R5
與前述相同。)、(t)(C2
至C6
)炔基、(u)三(C1
至C6
)烷矽(C1
至C6
)烷基(三(C1
至C6
)烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異。)、(v)三(C1
至C6
)烷矽(C2
至C6
)炔基(烷基，可為相同亦可為相異。)、及(w)側氧基；或較佳為X以由相鄰之R2
或R3
共同，形成之(c132)雙環較佳，其中該雙環可相同或相異，且可含有選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基；或者X以與芳環上相鄰之X共同，形成(c133)雙環或(c134)縮環較佳，其中該雙環或縮環可相同或相異，且可含有選自下述之1個以上之取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1
至C6
)烷基、(c)鹵(C1
至C6
)烷基、(d)(C1
至C6
)烷氧基、(e)鹵(C1
至C6
)烷氧基、(f)(C1
至C6
)烷硫基、(g)鹵(C1
至C6
)烷硫基、(h)(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(i)鹵(C1
至C6
)烷亞磺醯基、(j)(C1
至C6
)烷磺醯基、及(k)鹵(C1
至C6
)烷磺醯基。
m以1、2或3較佳，1更佳。
以下所示為本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物之代表性製造方法，惟本發明並不受其限定。
{式中，R1
、R2
、R3
、A、X及m與前述相同，Y表示氯原子、溴原子、碘原子等脫離基。}
先以式(Ⅲ)所示之嘧啶化合物與式(Ⅱ)所示之化合物在鹼存在下、惰性溶劑中進行反應，即可製成如本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物。
又，式(Ⅲ)所示之化合物，可依照Journal of the Chemical Siociety(1960),4590.或日本特開昭49-92080號公報中所載之方法製造。此外，式(Ⅱ)所示之原料化合物，可以市售之製品直接使用。但亦可以在一般已知之文獻(例如：第4版實驗化學講座24日本化學會編)中所載之方法或依據其製造。
以式(Ⅲ)所示之嘧啶化合物與式(Ⅱ)所示之化合物在鹼存在下、非活性溶劑中進行反應即可製成式(I)所示之嘧啶衍生物。
可在本反應中使用之鹼之例，可舉如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；氫化鈉、氫化鉀等氫化鹼金屬；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等烷氧化物類。
鹼之使用量可以相對於式(Ⅱ)所示之化合物一般在約1.0至5倍莫耳之範圍使用。
本反應中可使用之惰性溶劑，只要對本反應無顯著之妨害者即可，其例可舉如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二乙醚、四氫呋喃、二烷等直鏈或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類；氯化苯、二氯苯等鹵化芳族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲-2-咪唑啶酮等極性溶劑，此等惰性溶劑可單獨或以其2種以上混合使用。
本反應中之反應溫度一般以約0℃至所使用之溶劑的沸點之範圍進行反應，反應時間依照反應之規模、反應之溫度等而不為一定，可在數分鐘至48小時之範圍適當選擇。
式(Ⅱ)所示之化合物相對於式(Ⅲ)所示之嘧啶化合物一般以約1.0至5倍莫耳之範圍使用。
同時本反應亦可在如氮氣及氬氣之惰性氣體之中進行反應。
反應終了後，可以由含目的物之反應系以常法單離目的物，再依照須要經過再結晶、管柱層析等進行精製製造目的物。
以下，本發明之式(Ⅰ)所示之衍生物的代表例例舉於第1表、第2表、第3表、第4表及第5表中，惟本發明並不限定於此。
表中所示，「Me」為甲基、「Et」為乙基、「Pr」為丙基、「Bu」為丁基、「Pen」為戊基、「Hex」為己基、「Hep」為庚基、「Ph」為苯基、「TMS」為三甲矽基、「THF」為四氫側呋喃基、「Py」為吡啶基、「furanyl」為呋喃基、「n-」為正、「i-」為異、「s-」為第二、「neo-」為新、「t-」為第三、「c-」為脂環式烴基。「Z」或「E」，表示幾何異構物中之配置，「取代位置」在各構造式中，表示取代位置，物性表示為熔點(℃)或折射率nD
(測定溫度：℃)。
含本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物為有效成分之農園藝用殺蟲劑適於用在危害水稻、果樹、蔬菜、及之外之作物及花卉類之各種農林、園藝、儲穀害蟲及衛生害蟲或線蟲等害蟲之防治上，對例如：茶小卷夜蛾(Adoxophyes orana fasciata
)、小卷蛾類(Adoxophyes
sp.)、蘋小食心蟲(Grapholita inopinata
)、梨小食心蟲(Grapholita molesta
)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella
)、松村小卷蛾(Olethreutes mori
)、潛葉細蛾(Caloptilia thevivora
)、蘋麗細蛾(Caloptilia zachrysa
)、國槐潛葉蛾(Phyllonorycter ringoniella
)、檬果細蛾(Spulerina astaurota
)、菜粉蝶(Pieris rapae crucivora
)、夜蛾類(Helicoverpa
sp.)、蘋果蠹蛾(Laspey resia pomonella
)、小菜蛾(Plutella xylostella
)、蘋實巢蛾(Argyresthia conjugella
)、桃小食心蟲(Carposina niponensis
)、二化螟(Chilo supppressalis
)、稻縱捲螟(Cnaphalocrocis medinalis
)、菸草粉螟(Ephestia elutella
)、桑絹野螟(Glyphodes pyloalis
)、三化螟(Scirpophaga incertulas
)、直紋稻苞蟲(Parnara guttata
)、東方黏蟲(Pseudaletia separata
)、大螟(Sesamia inferens
)、斜紋葉蛾(Spodoptera litura
)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua
)等鱗翅目害蟲；翠菊葉蟬(Macrosteles fascifrons
)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps
)、稻褐飛虱(Nilaparvata lugens
)、白背飛虱(Sogatella furcifera
)、柑橘木蝨(Diaphorina citri
)、厚皮香穴粉蝨(Aleurolobus taonabae
)、棉粉虱(Bemisia tabaci
)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum
)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi
)、桃蚜(Myzus persicae
)、角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus
)、柑桔蚧(Chloropulvinaria aurantii
)、網背盾介殼蟲(Pseudaonidia duplex
)、梨圓蚧(Comstockaspis perniciosa
)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis
)等半翅目害蟲；根腐線蟲(Pratylenchus
sp.)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea
)、日本麗金龜(Popillia japonica
)、菸草竊蠹蟲(Lasioderma serricorne
)、歐洲竹粉蠹蟲(Lyctus brunneus
)、瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata
)、紋豆象甲蟲(Callosobruchus chinensis
)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris
)、玉米象(Sitophilus zeamais
)、棉鈴象甲蟲(Anthonomus grandis
)、稻象甲蟲(Lissorhoptrus oryzophilus
)、黃守瓜(Aulacophorafem
oralis
)、稻負泥蟲(Oulema oryzae
)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata
)、松縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda
)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata
)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis
)、葉甲蟲類(Diabrotica
sp.)等鞘翅目害蟲；瓜實蠅(Dacus cucurbitae
)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis
)、稻潛葉蠅(Agromyza oryzae
)、蔥蠅(Delia antiqua
)、灰地種蠅(Delia platura
)、大豆筴癭蠅類(Asphondylia
sp.)、家蠅(Musca domestica
)、混雜家蚊(Culex pipiens pallens
)等雙翅目害蟲；南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae
)、馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis
)、根瘤線蟲類(Meloidogyne
sp.)、柑桔根腐線蟲(Tylenchulus semipenetrans
)、燕麥真滑刃線蟲(Aphelenchus avenae
)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi
)等墊刃線蟲目害蟲；柑桔葉蟎(Panonychus citri
)、歐洲紅葉蟎(Panonychus ulmi
)、赤葉蟎(Tetranychus cinnabarinus
)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai
Kishita)、二點葉蟎(Tetranychus urticae
Koch)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theae
)、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi
)、龍首麗節蜱(Calacarus carinatus
)、梨銹蜱(Epitrimerus pyri
)等蜱蟎目害蟲具有強殺蟲效果。
此外，對：鼻白蟻科(Rhinotermitidae)之家白蟻(Coptotermes formosanus
Shiraki)、棲北散白蟻(Reticulitermes speratus
(Kolbe))；在北美洲棲息之黃胸散白蟻(Reticulitermes hesperus
)、黑脛散白蟻(Reticulitermes tibialis
)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes
)等；在地中海沿岸棲息之南歐網紋白蟻(Reticulitermes lucifugus
)、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis
)等；小楹白蟻(Incisitermes minor
(Hagen))及白蟻科(Termitidae)之黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus
(Shiraki))；木白蟻科(Kalotermitidae)之截頭堆砂白蟻(Cryptotermes domesticus
(Haviland))及原白蟻科(Termopsidae)之山林原白蟻(Hodotermopsis japonica
(Holmgren))等危害住宅、建材類、傢俱類、皮革類、纖維類、聚乙烯加工品、電線‧電纜等之所有白蟻類以低劑量即有顯著之殺蟻效果。另外，對：蟻科(Formicidae)之小黃單家蟻(Monomorium pharaonis
Linnes)、入侵單家蟻(Monomorium nipponense
Wheeler)、九州弓背蟻(Camponotus kiusiuensis
Santschi)、日本山蟻(Formica japonica
Motschulsky)、大黑蟻(Lasius fuliginosus
(Latreille))等及在北美洲棲息之火蟻(黑火蟻(Solenopsis richteri
)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta
)、熱帶火家蟻(Solenopsis geminate
(F))等之農作物或侵入公園等公共設施及住宅中、危害人類之蟻類以低劑量亦有顯著之殺蟻效果。
此外，本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物，對牛、馬、羊等家畜，犬、貓等寵物及之外之大鼠、小鼠、倉鼠、松鼠等嚙齒目動物，兔目動物，貂等食肉目動物，鴨、雞、鴿子等鳥類之體外寄生蟲亦可使用，其例如：貓蚤(Ctenocephalides felis
)、狗蚤(Ctenocephalides canis
)、印度鼠蚤(Xenosylla cheopis
)等蚤目(Siphonaptera)害蟲；長角血蜱(Haemaphysalis longicornis
)、微小牛蜱(Boophilus microplus
)等蟎蜱目(Acarina)害蟲；大短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus
)、綿羊毛蝨(Damalinia ovis
)等蝨目(Anoplura)害蟲等體外寄生蟲亦具有強殺蟲效果。
由於以本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物為有效成分之農園藝用殺蟲劑，對會對水田作物、旱田作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等造成危害之前述害蟲具有顯著之防治效果，因此可以配合害蟲發生預測之時期，在害蟲發生前或在發生確定之時點對育苗設施、水田、旱田、果樹、蔬菜、其他作物、花卉等之種子，水田水、莖葉或土壤等之栽培介質等加以處理即可以發揮本發明之農園藝用殺蟲劑的預期效果。其中，對作物、花卉等之育苗土壤、移植時之植穴土壤、植物根部、灌溉水、水耕栽培中之栽培水等進行之處理，以使其介由或不介由土壤而由根部吸收本發明之化合物即利用所謂滲透移動性施用之使用形態為佳。
此外，由於近年來使用基因重組作物(除草劑耐性作物、殺蟲性蛋白產生性之基因重組害蟲耐性作物、病害抗性誘導物質產生性之基因重組病害耐性作物、食用性改良作物、保存性改良作物、收成量改良作物等)、昆蟲性費洛蒙(捲蛾類、夜蛾類之交尾干擾劑等)、天敵昆蟲等IPM(整體性害蟲管理)技術之進步，本發明之農園藝用殺蟲劑亦可與此等技術併用、或系統化地利用。
本發明之農園藝用殺蟲劑所可使用之植物方面並無特別之限定，可例舉如下之植物。
可使用在：穀類(例如：稻、大麥、小麥、黑麥、燕麥、玉米等)、豆類(大豆、紅豆、蠶豆、豌豆、菜豆、花生等)、果樹‧果實類(蘋果、柑橘類、梨子、葡萄、桃子、梅子、水蜜桃、核桃、栗子、杏仁、香蕉、草莓等)、葉‧果菜類(高麗菜、蕃茄、菠菜、花椰菜、萵苣、洋葱、青葱、青椒、茄子、胡椒等)、根菜類(胡蘿蔔、馬鈴薯、蕃薯、芋頭、蘿蔔、蓮藕、蕪菁、牛蒡、大蒜等)、加工用作物(棉、麻、甜菜根、蛇麻花、甘蔗、甜菜、橄欖、橡膠、咖啡、菸草、茶等)、瓜類(南瓜、胡瓜、甜瓜、西瓜、洋香瓜等)、牧草類(鴨茅草、甜高粱、梯牧草、苜蓿、紫花苜蓿等)、草類(馬尼拉芝草、小糠草等)、香料等鑑賞用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、洋芹菜、胡椒、生薑等)、花卉類(菊花、玫瑰、康乃馨、蘭花等)、庭木(銀杏、櫻花類、東瀛珊瑚等)、林木(冷杉類、雲杉類、松類、柏、杉、檜等)等植物方面。
本發明之農園藝用殺蟲劑在各種蟲害之防治上可以直接、或者以水等適當之稀釋、或懸浮之形態而以對害蟲或線蟲防治有效之量使用在預測該害蟲或線蟲可能發生之植物中，例如可使用在在果樹、穀類、蔬菜等之中發生之害蟲或線蟲而以在其莖葉部撒布之外，以將種子浸漬在藥劑、種子粉衣處理、過氧化鈣(calper粉劑)處理等之種子處理，以全耕層土壤混合、畦溝施用處理、床土混合、穴盤苗處理、植穴處理、培土處理、追肥、水稻育苗箱處理、水面施用等，以土壤處理等使其由根吸收。此外，亦可以在培養液(水耕)栽培中之培養液中施用、以煙燻或樹幹注入等使用。
同時，本發明之農園藝用殺蟲劑，亦可以直接、或者以水等適當之稀釋、或懸浮之形態而以對害蟲防治有效之量使用在預測該害蟲可能發生之場所中，例如對儲穀害蟲、住宅害蟲、衛生害蟲、森林害蟲等以撒布之外，以塗布在住宅建材、煙燻、誘餌等使用。
種子處理之方法之例，可舉如：以液體或固體狀之製劑經過稀釋或不經過稀釋之液體狀態以種子浸漬使藥劑滲透之方法；以固體製劑或液狀製劑與種子混合、粉衣處理使其在種子之表面附著之方法；以樹脂、聚合物等附著性之介質混合在種子上包覆之方法；在種植之同時在種子附近撒布之方法等。
其中在該種子之處理中之「種子」，指植物繁殖中所使用之栽培初期之植物體之意，其例如：種子之外、球根、塊莖、種芋、株芽、鱗芽、鱗莖、或插杄栽培用之營養繁殖用植物體。
本發明之使用方法在實施時植物之「土壤」或「栽培介質」，表示作為作物栽培之支持體，特別是供根生長之支持體，其材質並無特別之限定，只要植物可生長發育之材質即可，即所謂之土壤、育苗床、水等即可，素材之具體之例如：砂、浮石、蛭石、矽藻土、洋菜、膠狀物質、高分子物質、岩棉、玻璃纖維、木屑、樹皮等均可使用。
對作物之莖葉部或儲穀害蟲、住宅害蟲、衛生害蟲或森林害蟲等撒布之方法，可例舉如：以乳劑、可流動劑等液體製劑或者以可濕性粉劑或可濕性顆粒劑等固形製劑以水適當稀釋、撒布之方法；以粉劑撒布之方法；或煙燻等。
對土壤施用之方法之例，可舉如：以液體製劑經過水稀釋或不經過稀釋而施用在植物體之培土或育苗用苗床等之方法；以粒劑在植物體之植物根部或育苗用之苗床等方法；在播種前或移植前以粉劑、可濕性粉劑、可濕性顆粒劑、粒劑等撒布而與土壤全體混合之方法；在播種前或植物體種植前在植穴、畦溝等之中以粉劑、可濕性粉劑、可濕性顆粒劑、粒劑等撒布之方法等。
對水稻之育苗箱施用之方法，其劑型亦有依照如播種時施用、綠化期施用、移植時施用等施用之時期而不同之情形，但可以粉劑、可濕性顆粒劑、粒劑等之劑型施用。亦可與培土混合再施用，可以培土與粉劑、可濕性顆粒劑或粒劑等混合，例如床土混合、覆土混合、對培土全體混合等。亦可單以培土與各種製劑交互而以層狀施用。
對水田之施用方法，可以大粒劑、混合包裝劑、粒劑、可濕性顆粒劑等固形製劑，撤布劑、乳劑等液體狀製劑，一般撤布在浸水狀態之水田。其他亦可以在插秧時，以適當之製劑直接、或與肥料混合對土壤撤布、注入。此外，亦可在水口及灌溉裝置等水田之水流入口利用乳劑、撒布劑等藥液，與水之供給一起可省力地施用。
旱田作物方面，可以在播種至育苗期時，對種子或植物體近處之栽培介質等進行處理。在旱田直接播種之植物方面，以對種子之直接處理之外、對栽培中之植物之培土處理較為適合。可以使用藥劑進行撒布處理或以經過水中稀釋或不經過稀釋之藥劑而以液狀灌注處理等。以粒劑在播種前與栽培介質混合後，再進行播種之處理亦佳。
在進行移植之栽培植物的播種、育苗期之處理方面，以對種子直接處理之外、在育苗用苗床以液狀之藥劑進行灌注處理或以粒劑進行撒布處理為佳。此外，定植時以粒劑進行植穴處理、對移植場所近處之栽培介質中進行混合之處理較佳。
本發明之農園藝用殺蟲劑，一般可以依照農藥製劑上之常法而以使用上適合情況之形狀的製劑使用。
亦即本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物可以其在適當之非活性載體中，或依照需要與輔劑共同以適當之比例調配而再溶解、分離、懸浮、混合、浸泡、吸著或附著成為適當之劑型，例如：懸浮劑、乳劑、液劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑、粉劑、錠劑、混合包裝劑等製劑使用。
本發明中可使用之惰性載體為任何固體或液體均可，可作為固體載體之材料之例，可舉如：大豆粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、木屑、菸草莖粉、核桃殼粉、糠、纖維素粉末、植物萃取物抽取後殘渣、粉碎合成樹脂等合成聚合物、黏土類(例如：高嶺土、膨潤土、酸性白土等)、滑石類(例如：滑石、葉蠟石等)、氧化矽類{例如：矽藻土、矽砂、雲母、白碳(亦稱為含水微細粉矽、含水矽酸之合成高分散矽酸，依照製品而含矽酸鈣為主成分之物。)}、活性碳、硫磺粉、蛭石、燒成矽藻土、磚瓦碎粉、燒成飛灰、砂、碳酸鈣、磷酸鈣等無機礦物性粉末，聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等塑膠載體，硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等化學肥料，堆肥等，此等可單獨或以二種以上之混合物之形態使用。
可作為液體載體之材料，可自在其本身具有溶劑作用者之外、雖不具有溶劑作用但可藉助輔劑使有效成分化合物分散者中選擇，其例如其代表例可舉如下所示之載體。此等可單獨或以2種以上之混合物之形態使用，例如：水、醇類(例如：甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮類(例如：丙酮、甲乙酮、甲異丁酮、二異丁酮、環己酮等)、醚類(例如：乙醚、二烷、賽珞蘇、二丙醚、四氫呋喃等)、脂族烴類(例如：煤油、礦油等)、芳族烴類(例如：苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等)、鹵化烴類(例如：二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯化苯等)、酯類(例如：乙酸乙酯、苯二甲酸二異丙酯、苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯等)、醯胺類(例如：二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺等)、腈類(例如：乙腈等)、二甲基亞碸類等。
輔劑之代表例可舉如下所示之例，此等輔劑可依照目的使用，可以單獨、或依照場合以二種以上併用、或者在一些場合完全不使用輔劑亦可。
在有效成分化合物之乳化、分散、可溶及/或濕潤之目的方面，可使用如：聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷芳醚、聚氧乙烯高級脂酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酯、聚氧乙烯山梨醇酐單油酯、烷芳基磺酸鹽、萘磺酸縮合物、木質素磺酸鹽、高級醇硫酸酯等界面活性劑。
在有效成分化合物之分散安定化、黏著及/或結合之目的方面，可使用如：酪蛋白、明膠、澱粉、甲基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙烯醇、松油、米糠油、膨潤土、木質素磺酸鹽等。在固體製品之流動性的改良之目的方面，可使用如：蠟、硬脂酸鹽、磷酸烷酯等。
在作為懸浮性製品之膠溶劑方面，可使用如：萘磺酸縮合物、縮合磷酸鹽等；在作為消泡劑方面，可使用如：聚矽氧油等；在作為防腐劑方面，可使用如：1,2-苯并異噻唑啉-3-酮、對氯間二甲苯酚(parachlorometaxylenol)、對氧苯甲酸丁酯等。
其他亦可依照須要使用機能性展開劑、胡椒基丁醚等之代謝分解抑制劑等之活性增強劑、丙二醇等抗凍劑、BHT等抗氧化劑、紫外線吸收劑等其他之輔劑。
有效成分化合物之調配比例可依照需要增減，可以在本發明之農園藝用殺蟲劑100重量份中，由0.01至90重量份之範圍適當選擇使用，例如在粉劑、粒劑、乳劑或水合劑之情形以0.01至50重量%為佳。
本發明之農園藝用殺蟲劑之使用量可依照種種因子，例如：目的、對象害蟲、作物之生長發育狀況、發生害蟲之傾向、天候、環境條件、劑型、施用方法、施用場所、施用時期等變動，但可以有效成分化合物在相當於每10公畝最好為0.001g至10kg，更好為0.01g至10kg之範圍依照目的適當選擇。
本發明之農園藝用殺蟲劑，在其防治對象病害蟲、防治適當時期可更擴大方面，或使藥量可更減低之目的上亦可再混合使用其他之農園藝用殺蟲劑、殺蟎剤、殺線蟲剤、殺菌剤、生物農藥等，又，亦可依照情形混合使用除草劑、植物成長調節劑、肥料等。
為該目的使用之其他之農園藝殺蟲劑、殺蟎剤、殺線蟲剤之例，可舉如：愛殺松(ethion)、三氯松(trichlorfon)、達馬松(methamidophos)、毆殺松(acephate)、二氯松(dichlorvos)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、馬拉松(malathion)、大滅松(dimethoate)、福木松(formothion)、滅加松(mecarbam)、繁米松(vamidothion)、硫滅松(thiometon)、二硫松(disulfoton)、異亞磷(oxydeprofos)、乃力松(naled)、甲基巴拉松(methyl parathion)、撲滅松(fenitrothion)、氰乃松(cyanophos)、加護松(propaphos)、芬殺松(fenthion)、普硫松(prothiofos)、佈飛松(profenofos)、亞芬松(isofenphos)、亞培松(temephos)、賽達松(phenthoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、巴賽松(phoxim)、加福松(isoxathion)、白克松(pyraclofos)、滅大松(methidathion)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、必芬松(pyridaphenthion)、大利松(diazinon)、甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、殺力松(dioxabenzofos)、拜裕松(quinalphos)、托福松(terbufos)、普伏松(ethoprophos)、加奪松(cadusafos)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、DPS(NK-0795)、磷克(phosphocarb)、芬滅松(phenamiphos)、依滅松(isoamidofos)、福賽絕(fosthiazate)、依殺松(isazophos)、思納普松(enaprofos)、芬殺松(fenthion)、吉福松(fosthietan)、除線磷(dichlofenthion)、蟲線磷(thionazin)、硫滅克磷(sulprofos)、繁福松(fensulfothion)、除線特(diamidafos)、除蟲菊精(pyrethrin)、亞烈寧(allethrin)、普亞列寧(prallethrin)、列滅寧(resmethrin)、百滅寧(permethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、第滅寧(deltamethrin)、阿納寧(acrinathrin)、芬化利(fenvalerate)、益化利(esfenvalerate)、氯菊酯(cycloprothrin)、依芬寧(etofenprox)、含芬寧(halfenprox)、矽護芬(silafluofen)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、硫敵克(thiodicarb)、得滅克(aldicarb)、棉鈴威(alanycarb)、培丹(cartap)、必芬治(metolcarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、安丹(propoxur)、芬諾克(fenoxycarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、愛芬克(ethiofencarb)、芬硫克(fenothiocarb)、必芬蟎(bifenazate)、加保利(carbaryl)、比加普(pirimicarb)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、呋線威(furathiocarb)、免扶克(benfuracarb)、涕滅威(aldoxycarb)、汰芬隆(diafenthiuron)、二福隆(diflubenzuron)、得福隆(teflubenzuron)、六伏隆(hexaflumuron)、諾伐隆(novaluron)、祿芬隆(lufenuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、克福隆(chlorfluazuron)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、錫滿丹(tricyclohexyltin hydroxide)、油酸鈉、油酸鉀、美賜平(methoprene)、烯蟲乙酯(hydroprene)、百蟎克(binapacryl)、三亞蟎(amitraz)、大克蟎(dicofol)、三氯殺蟎醇(kelthane)、克氯苯(chlorobenzilate)、溴蟎酯(phenisobromolate)、得脫蟎(tetradifon)、免速達(bensultap)、西脫蟎(benzomate)、得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟大滅(flubendiamide)、吡氟喹綜(pyrifluquinazon)、美氟綜(metaflumizone)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、可芬諾(chromafenozide)、毆蟎多(propargite)、亞醌蟎(acequinocyl)、安殺番(endosulfan)、啶蜱脲(diofenolan)、克凡派(chlorfenapyr)、芬普蟎(fenpyroximate)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、芬普尼(fipronil)、硫丙磷(tebufenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、依殺蟎(etoxazole)、合賽多(hexythiazox)、硫酸尼古丁、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽果培(thiacloprid)、益達胺(imidacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、扶吉胺(fluazinam)、百利普芬(pyriproxyfen)、愛美松(hydramethylnon)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、賽滅淨(cyromazine)、TPIC(異氰尿酸三丙酯)、派滅淨(pymetrozine)、克芬蟎(clofentezine)、布芬淨(buprofezin)、硫賜安(thiocyclam)、芬殺蟎(fenazaquin)、蟎離丹(chinomethionate)、因得克(indoxacarb)、多萘菌素複合物(polynactin complex)、密滅汀(milbemectin)、阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、賜諾殺(spinosad)、BT(Bacillus thuringiensis
)(蘇力菌)、茚楝素(azadirachtin)、魚藤精(rotenone)、羥丙基澱粉、鹽酸左美素(levamisole hydrochloride)、斯美地(metam-sodium)、酒石酸摩朗得(morantel tartrate salt)、邁隆(dazomet)、水楊菌胺(trichlamide)、穿透巴斯德芽孢菌(Pasteuria penetrans
)、瘤捕單頂孢菌(Monacrosporium phymatopagum
)等農園藝殺蟲劑、殺蟎剤、殺線蟲剤。
同樣之目的使用之農園藝用殺菌劑之例，可舉如：硫磺、石灰硫磺合劑(lime sulfur)、鹼性硫酸銅、丙基喜樂松(iprobenfos)、護粒松(edifenphos)、脫克松(tolclophos-methyl)、得恩地(thiram)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、鋅乃浦(zineb)、錳乃浦(manzeb)、鋅錳乃浦(mancozeb)、甲基鋅乃浦(propineb)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、免賴得(benomyl)、克熱淨四乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、克熱淨四烷苯磺酸鹽(iminoctadine-tris(albesilate))、滅普寧(mepronil)、福多寧(flutolanil)、賓克隆(pencycuron)、福拉比(furametpyr)、賽氟滅(thifluzamide)、滅達樂(metalaxyl)、毆殺斯(oxadixyl)、加普胺(carpropamide)、益發靈(dichlofluanid)、氟硫滅(flusulfamide)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克收欣(kresoxim-methyl)、芬諾尼(fenoxanil)、殺紋寧(hymexazol)、氯唑靈(echlomezol)、唑啶草(fluoroimide)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)、依普同(iprodione)、三泰芬(triadimefon)、賽福座(triflumizole)、比多農(bitertanol)、種菌唑(ipconazole)、福康黴挫(fluconazole)、普克利(propiconazole)、待克利(difenoconazole)、邁立克(myclobutanil)、四克利(tetraconazole)、菲克利(hexaconazole)、得克利(tebuconazole)、易胺座(imibenconazole)、撲克拉(prochloraz)、披扶座(pefurazoate)、環克座(cyproconazole)、亞賜圃(isoprothiolane)、芬瑞莫(fenarimol)、派美尼(pyrimethanil)、滅派林(mepanipyrim)、比芬諾(pyrifenox)、扶吉安(fluazinam)、賽福寧(triforine)、達滅淨(diclomezine)、亞托敏(azoxystrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噻二嗪(thiadiazine)、蓋普丹(captan)、噻醯菌胺(tiadinil)、撲殺熱(probenazole)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)(CGA-245704)、熱必斯(phthalide)、三賽唑(tricyclazole)、百快隆(pyroquilon)、蟎離丹(chinomethionate)、歐索林酸(oxolinic acid)、腈硫醌(dithianon)、賽座滅(cyazofamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、嘉賜黴素(kasugamycin)、維利黴素(validamycin)、保粒黴素(polyoxin)、保米黴素(blasticidin)、鏈黴素(streptomycin)、抑丹尼(isotianil)等農園藝用殺菌劑。
同樣地除草劑之例，可舉如：嘉磷塞(glyphosate)、硫復松(sulfosate)、固殺草(glufosinate)、畢拉草(bialaphos)、抑草磷(butamifos)、伊普丹(esprocarb)、苄草丹(prosulfocarb)、殺草丹(benthiocarb)、吡丁丹(pyributicarb)、亞速爛(asulam)、理有龍(linuron)、達穆隆(daimuron)、愛速隆(isouron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、環磺隆(cyclosulfamuron)、西速隆(cinosulfuron)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、依速隆(imazosulfuron)、欣克(thenylchlor)、拉草(alachlor)、普拉草(pretilachlor)、克普草(clomeprop)、乙本德(etobenzanid)、滅芬草(mefenacet)、氟草胺(flufenacet)、芬特胺(fentrazamid)、施得圃(pendimethalin)、必芬諾(bifenox)、亞喜芬(acifluofen)、乳氟禾草靈(lactofen)、丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、碘苯腈(ioxynil)、溴丁德(bromobutide)、亞碘苯腈汰草(alloxydim)、西殺草(sethoxydim)、滅落脫(napropamide)、茚草酮(indanofan)、吡唑特(pyrazolate)、吡草酮(benzofenap)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、依滅草(imazapyr)、甲磺草胺(sulfentrazone)、卡芬唑(cafenstrole)、戊噁隆(pentoxazone)、樂滅草(oxadiazon)、巴拉刈(paraquat)、大刈特(diquat)、嘧草醚(pyriminobac)、草滅淨(simazine)、草脫淨(atrazine)、愛落殺(dimethametryn)、三氟草胺(triaziflam)、呋草黃(benfuresate)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、快伏草(quizalofop-ethyl)、本達隆(bentazone)、去稗安(oxaziclomefone)、草芬定(azafenidin)、苯并雙環(benzobicyclo)、過氧化鈣等除草劑。
此外，生物農藥之例，可舉如作為：核多角體病毒(Nuclear polyhedrosis virus，NPV)、顆粒體病毒(Granulosis virus，GV)、細胞質多角體病毒(Cytoplasmic polyhedrosis virus，CPV)、昆蟲痘病毒(Entomopox virus，EPV)等病毒製劑；瘤捕單頂孢菌(Monacrosporium phymatophagum
)、小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae
)、昆蟲寄生線虫Steinernema kushidai
(Steinernema kushidai
)、穿透巴斯德芽孢菌(Pasteuria penetrans
)等殺蟲或殺線蟲劑所利用之微生物農藥；綠木黴菌(Trichoderma lignorum
)、放射土壤桿菌(Agrobacterium radiobacter
)、非病原性軟腐菌(Erwinia carotovora
)、枯草桿菌(Bacillus subtilis
)等之殺菌劑所使用之微生物農藥；水稻白葉枯病原菌(Xanthomonas campestris
)等除草劑所利用之生物農藥等混合使用，亦可預期具有同樣之效果。
其他，生物農藥亦可與如：麗蚜小蜂(Encarsia formosa
)、蚜小蜂(Aphidius colemani
)、食性癭蠅(Aphidoletes aphidimyza
)、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea
)、反顎繭蜂(Dacnusa sibirica
)、智利捕植蟎(Phytoseiulus persimilis
)、胡瓜捕植蟎(Amblyseius cucumeris
)、曹氏小黑花椿象(Orius sauteri
)等天敵生物；布氏白僵菌(Beauveria brongniartii
)等之微生物農藥；(Z)-10-四癸烯=乙酸酯、(E,Z)-4,10-四癸二烯=乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯=乙酸酯、(Z)-11-四癸二烯=乙酸酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮、14-甲-1-十八碳烯等之費洛蒙劑併用。
以下所舉為本發明之代表之實施例，惟本發明並不限定於此。
先在Journal of the Chemical Society(1960),4590.中所載之4-氯-5-甲氧嘧啶(1.5 g，10.3 mmol)、4-第三丁基苯甲醇(2.55 g，15.6 mmol)之二甲基乙醯胺(10mL)溶液中於0℃加入氫氧化鈉(0.625 g，15.6 mmol)，再於室溫攪拌反應3小時。之後在冰水中加入該反應液並以乙酸乙酯萃取。其有機層經過脫水硫酸鎂乾燥後，溶劑再經過減壓濃縮，其餘留之物再以矽膠管柱層析精製，即可得到4-(4-第三丁基苯甲氧基)-5-甲氧嘧啶(2.16 g)。
收率：77%
物理性：熔點58至59℃
先在日本特開昭49-92080號公報中所載之4-氯-5-苯氧嘧啶(0.4 g，1.9 mmol)、4-三氟甲基苯甲醇(0.36 g，2.0 mmol)之二甲基乙醯胺(7mL)溶液中於0℃加入氫氧化鈉(0.093 g，2.3 mmol)，再於室溫攪拌反應3小時。之後在冰水中加入該反應液並以乙酸乙酯萃取。其有機層經過脫水硫酸鎂乾燥後，溶劑再經過減壓下濃縮，其餘留之物再以矽膠管柱層析精製，即可得到4-(4-三氟甲基苯甲氧基)-5-苯氧嘧啶(0.60 g)。
收率：85%
熔點：56至57℃
以下所舉為本發明代表之製劑例及試驗例，惟本發明並不限定於此。
又，製劑例中，所示之分為重量份。
本發明化合物 10份
二甲苯 70份
N-甲基吡咯烷酮 10份
聚氧乙烯壬基苯基醚與烷苯基磺酸鈣之混合物 10份
將以上均一地混合溶解成為乳劑。
本發明化合物 3份
黏土粉末 82份
矽藻土粉末 15份
將以上均一地混合粉碎成為粉劑。
本發明化合物 3份
膨潤土與黏土之混合粉末 90份
木質素磺酸鈣 5份
將以上均一地混合，再加入適量之水混拌，經過造粒、乾燥成為粒劑。
本發明化合物 20份
高嶺土與合成高分散矽酸 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚與烷苯基磺酸鈣之混合物 5份
將以上均一地混合粉碎成為水合劑。
先在直徑8cm、高度8cm之塑膠缽中栽植白菜使桃蚜繁殖，並調查各缽中寄生蟲之數目。之後將本發明之式(I)所示之嘧啶衍生物或其鹽類分散於水中並稀釋成為500ppm之藥液，之後將該藥液撒布在缽中栽植白菜之莖葉上並風乾後，將缽在溫室保管，在藥劑撒布後第6日調查各白菜中寄生之桃蚜的寄生蟲數目，再以下述之式計算防治價，並依照下述之基準評定。
防治價=100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
Ta：處理區之撒布前之寄生蟲數
T：處理區之撒布後之寄生蟲數
Ca：無處理區之撒布前之寄生蟲數
C：無處理區之撒布後之寄生蟲數
A‧‧‧防治價100%
B‧‧‧防治價99%至90%
C‧‧‧防治價89%至80%
D‧‧‧防治價79%至50%
先將本發明之式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類分散於水中並稀釋成為500ppm之藥液，之後在該藥液中將稻苗(品種：日本晴)浸漬30秒鐘，再將其風乾後置入玻璃試管中，並將稻褐飛虱3期齡各10隻接種後塞以棉塞，接種8日後調查生死蟲數，再以下述之式計算死蟲率，並依照下述之基準評定。
修正死蟲率(%)=(無處理區生存率-處理區生存率)/(無處理區生存率)×100
評定基準：與試驗例1相同。
其結果，本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物中化合物編號：1-1、1-2、1-3、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-14、1-15、1-16、1-18、1-21、1-23、1-28、1-30、1-35、1-39、1-41、1-42、1-62、1-63、1-70、1-72、1-74、1-76、1-78、1-80、1-81、1-83、1-86、1-88、1-90、1-92、1-94、1-95、1-103、1-107、1-108、1-109、1-110、1-113、1-114、1-115、1-116、1-120、1-122、1-124、1-129、1-130、1-134、1-135、1-138、1-139、1-141、1-142、1-143、1-144、1-145、1-147、1-148、1-156、1-157、1-205、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-219、1-222、1-223、1-224、1-225、1-226、1-227、1-228、1-230、1-231、1-242、1-243、1-244、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-254、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-264、1-265、1-266、1-267、1-270、2-2、2-3、3-1、3-2、3-4、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3-13、3-14、3-16、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-49、3-52、3-54、3-56、3-57、3-58、3-60、3-61、3-62、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-81、3-84、3-85、3-86、3-88、3-91、3-93、3-94、3-96、3-97、3-103、3-105、3-107、3-108、3-109、3-110、3-112、3-113、3-114、3-117、3-120、3-121、3-122、3-124、3-125、3-127、3-129、3-130、3-131、3-134、3-135、3-139、3-140、3-141、3-142、3-143、3-144、3-145、3-146、3-147、3-148、3-152、3-153、3-154、3-157、3-158、3-159、3-164、3-168、3-169、3-170、3-171、3-172、3-173、3-174、3-176、3-177、3-179、3-180、3-182、3-183、3-184、3-185、3-187、3-188、3-189、3-190、3-191、3-192、3-194、3-199、3-206、3-207、3-208、3-209、3-213、3-214、3-215、3-216、3-217、3-218、3-219、3-223、3-224、3-229、3-230、3-235、3-253、3-254、4-10、4-55、4-56、及4-57之化合物顯示對桃蚜具有D以上之殺蟲效果，特別是：1-1、1-3、1-7、1-10、1-15、1-21、1-23、1-35、1-62、1-78、1-83、1-103、1-108、1-116、1-120、1-122、1-138、1-205、1-209、1-210、1-211、1-216、1-217、1-218、1-219、1-223、1-226、1-230、1-244、2-3、3-1、3-2、3-6、3-7、3-9、3-11、3-13、3-19、3-22、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-42、3-45、3-54、3-56、3-57、3-58、3-60、3-61、3-62、3-64、3-67、3-69、3-70、3-72、3-74、3-75、3-77、3-81、3-91、3-97、3-103、3-107、3-108、3-114、3-117、3-121、3-131、3-139、3-140、3-142、3-143、3-145、3-157、3-179、3-180、3-182、3-185、3-187、3-194、3-214、3-215、3-216、3-218、3-219、3-229、3-254、4-55、4-56、及4-57之化合物顯示具有A之優異殺蟲效果。
此外，對稻褐飛虱，化合物編號：1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-14、1-15、1-16、1-18、1-20、1-21、1-23、1-26、1-28、1-30、1-35、1-39、1-40、1-41、1-42、1-62、1-63、1-64、1-70、1-72、1-74、1-76、1-78、1-80、1-81、1-83、1-86、1-88、1-90、1-92、1-94、1-95、1-98、1-99、1-103、1-107、1-108、1-109、1-110、1-113、1-114、1-116、1-120、1-122、1-124、1-129、1-130、1-135、1-138、1-139、1-141、1-142、1-143、1-144、1-145、1-146、1-147、1-148、1-156、1-157、1-192、1-195、1-205、1-207、1-208、1-209、1-210、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-219、1-222、1-223、1-224、1-227、1-228、1-230、1-231、1-240、1-242、1-243、1-244、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-254、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-264、1-265、1-266、1-267、1-270、1-282、1-289、1-290、2-2、2-3、2-6、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-11、3-12、3-13、3-22、3-24、3-25、3-26、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-52、3-54、3-56、3-57、3-58、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、3-81、3-85、3-86、3-88、3-89、3-90、3-91、3-92、3-93、3-94、3-97、3-99、3-102、3-103、3-107、3-108、3-109、3-112、3-113、3-114、3-117、3-120、3-122、3-123、3-124、3-125、3-126、3-127、3-128、3-130、3-131、3-132、3-136、3-139、3-140、3-142、3-143、3-145、3-146、3-147、3-148、3-152、3-153、3-154、3-156、3-157、3-158、3-159、3-164、3-168、3-169、3-171、3-172、3-173、3-174、3-175、3-176、3-179、3-180、3-181、3-182、3-183、3-184、3-185、3-186、3-187、3-188、3-190、3-191、3-192、3-194、3-199、3-206、3-207、3-208、3-209、3-211、3-213、3-214、3-216、3-217、3-218、3-219、3-223、3-224、3-235、4-10、4-11、4-12、4-55、4-56、及4-57之化合物顯示具有A之優異殺蟲效果。
先在直徑3cm×高度4.5cm之玻璃瓶之底部鋪以脫脂棉，之後將本發明之式(I)所示之嘧啶衍生物或其鹽類於水中分散並稀釋成為100ppm之藥液並滴下2mL。在各以5隻之長角血蜱接種後再蓋以附網之蓋，在接種4日後調查生死蟲數再以下述之式計算修正死蟲率。
修正死蟲率(%)=(無處理區生存率-處理區生存率)/(無處理區生存率)×100
評定基準：與試驗例1相同。
其結果，本發明式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物中化合物編號：1-1、1-5、1-14、1-15、1-62、1-78、1-103、1-138、1-190、1-207、1-209、及1-212之化合物顯示對長角血蜱具有D以上之殺蟲效果。
Claims (8)
- 一種式(I)所示之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類
- 如申請專利範圍第1項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類，其中，m與申請專利範圍第1項相同；R1 係為：(a1)氫原子；(a2)(C1 至C6 )烷基；(a3)(C3 至C7 )環烷基(該環烷基亦可與苯環縮合)；(a4)(C2 至C6 )烯基；(a5)(C2 至C6 )炔基；(a6)鹵(C1 至C6 )烷基；(a8)鹵(C2 至C6 )烯基；(a10)(C1 至C6 )烷氧(C1 至C6 )烷基；(a11)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷基；(a12)(C1 至C6 )烷硫(C1 至C6 )烷基；(a13)(C1 至C6 )烷亞磺醯(C1 至C6 )烷基；(a14)(C1 至C6 )烷磺醯(C1 至C6 )烷基；(a16)鹵(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷基；(a22)芳(C1 至C6 )烷基；(a23)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳(C1 至C6 )烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、及(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與申請專利範圍第1項相同)；(a24)氰(C1 至C6 )烷基；(a30)芳基；(a31)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、及(t)苯氧基；(a32)芳磺醯基；(a33)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳磺醯基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、及(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)；(a34)芳羰基；(a35)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳羰基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、及(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)；(a44)(C1 至C6 )烷羰基；(a52)雜環基；(a53)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、及(t)側氧基；(a54)雜環(C1 至C6 )烷基；(a55)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環(C1 至C6 )烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、及(t)側氧基；(a56)三(C1 至C6 )烷矽(C1 至C6 )烷基(三(C1 至C6 )烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異)；或(a57)R4 (R5 )NCO基(式中，R4 及R5 與前述相同)；A係為：-O-、-S-、-SO-、或-SO2 -；R2 及R3 可為相同亦可為相異，係為：(b1)氫原子；(b2)(C1 至C6 )烷基；(b3)(C3 至C6 )環烷基；(b6)鹵(C1 至C6 )烷基；(b11)(C1 至C6 )烷氧(C1 至C6 )烷基；(b12)(C1 至C6 )烷硫(C1 至C6 )烷基；或(b13)(C1 至C6 )烷氧羰基；X可為相同亦可為相異，表示：(c1)氫原子；(c2)鹵素原子；(c5)硝基；(c14)(C1 至C12 )烷基；(c17)(C3 至C12 )環烷基；(c18)鹵(C1 至C12 )烷基；(c21)鹵(C3 至C12 )環烷基；(c22)三(C1 至C12 )烷矽基(烷基，可為相同亦可為相異)；(c27)(C1 至C12 )烷氧基；(c30)(C3 至C12 )環烷氧基(該環烷基亦可與苯環縮合)；(c31)鹵(C1 至C12 )烷氧基；(c38)鹵(C1 至C6 )烷氧(C1 至C6 )烷氧基；(c42)(C1 至C12 )烷硫基；(c46)鹵(C1 至C12 )烷硫基；(c56)(C1 至C12 )烷亞磺醯基；(c66)(C1 至C12 )烷磺醯基；(c80)芳氧基；(c81)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之芳氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)(C1 至C6 )烷基、(e)鹵(C1 至C6 )烷基、(f)(C1 至C6 )烷氧基、(g)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(h)(C2 至C6 )烯氧基、(i)鹵(C2 至C6 )烯氧基、(j)(C2 至C6 )炔氧基、(k)鹵(C2 至C6 )炔氧基、(l)(C3 至C6 )環烷氧基、(m)鹵(C3 至C6 )環烷氧基、(n)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(o)鹵(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(p)(C1 至C6 )烷硫基、(q)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(r)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(s)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(t)(C1 至C6 )烷磺醯基、(u)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(v)N(R4 )R5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(w)N(R4 )COR5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(x)N(R4 )CO2 R5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(y)N(R4 )SO2 R5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(z)COR4 基(式中，R4 與前述相同)、(aa)CO2 R4 基(式中，R4 與前述相同)、(bb)CON(R4 )R5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)、及(cc)C(R4 )NOR5 基(式中，R4 及R5 與前述相同)；(c112)雜環基；(c113)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(t)(C2 至C6 )炔基、(u)三(C1 至C6 )烷矽(C1 至C6 )烷基(三(C1 至C6 )烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異)、(v)三(C1 至C6 )烷矽(C2 至C6 )炔基(烷基，可為相同亦可為相異)、及(w)側氧基；(c114)雜環氧基；(c115)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(t)(C2 至C6 )炔基、(u)三(C1 至C6 )烷矽(C1 至C6 )烷基(三(C1 至C6 )烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異)、(v)三(C1 至C6 )烷矽(C2 至C6 )炔基(烷基，可為相同亦可為相異)、及(w)側氧基；(c130)雜環氧(C1 至C6 )烷基；或(c131)其環上含相同或相異之選自下述之1至5個取代基之雜環氧(C1 至C6 )烷基：(a)鹵素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)甲醯基、(e)(C1 至C6 )烷基、(f)鹵(C1 至C6 )烷基、(g)(C1 至C6 )烷氧基、(h)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(i)(C3 至C6 )環烷(C1 至C6 )烷氧基、(j)(C1 至C6 )烷硫基、(k)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(l)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(m)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(n)(C1 至C6 )烷磺醯基、(o)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基、(p)(C1 至C6 )烷羰基、(q)羧基、(r)(C1 至C6 )烷氧羰基、(s)R4 (R5 )N羰基(式中，R4 及R5 與前述相同)、(t)(C2 至C6 )炔基、(u)三(C1 至C6 )烷矽(C1 至C6 )烷基(三(C1 至C6 )烷矽基之烷基，可為相同亦可為相異)、(v)三(C1 至C6 )烷矽(C2 至C6 )炔基(烷基，可為相同亦可為相異)、及(w)側氧基；或X可與相隣之R2 或R3 共同形成(c132)雙環，該雙環可相同或相異，可含有選自下述之1個以上的取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1 至C6 )烷基、(c)鹵(C1 至C6 )烷基、(d)(C1 至C6 )烷氧基、(e)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(f)(C1 至C6 )烷硫基、(g)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(h)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(i)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(j)(C1 至C6 )烷磺醯基、及(k)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基；或者X可與芳環上相隣之X共同形成(c133)雙環或(c134)縮環，該雙環或縮環可相同或相異，可含有選自下述之1個以上的取代基：(a)鹵素原子、(b)(C1 至C6 )烷基、(c)鹵(C1 至C6 )烷基、(d)(C1 至C6 )烷氧基、(e)鹵(C1 至C6 )烷氧基、(f)(C1 至C6 )烷硫基、(g)鹵(C1 至C6 )烷硫基、(h)(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(i)鹵(C1 至C6 )烷亞磺醯基、(j)(C1 至C6 )烷磺醯基、及(k)鹵(C1 至C6 )烷磺醯基。
- 一種農園藝用殺蟲劑，係含有申請專利範圍第1項或第2項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類為其有效成分。
- 一種農園藝用殺蟲劑之使用方法，係以申請專利範圍第3項所述之農園藝用殺蟲劑之有效成分處理植物或土壤。
- 一種申請專利範圍第1項或第2項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類的用途，其係作為農園藝用殺蟲劑。
- 一種農園藝用害蟲之防治方法，係以如申請專利範圍第1項或第2項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類之有效量處理植物或土壤。
- 一種體外寄生蟲防治劑，係含有申請專利範圍第1項或第2項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類為其有效成分。
- 一種體外寄生蟲之防治方法，係以申請專利範圍第1項或第2項所述之苯甲氧基嘧啶衍生物或其鹽類之有效量處理體外寄生蟲。
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