BRPI1007916B1 - Composto, método para preparar um composto, e, agente inseticida ou um agente miticida - Google Patents

Description

(54) Título: COMPOSTO, MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO, E, AGENTE INSETICIDA OU UM AGENTE MITICIDA (51) Int.CI.: C07C 237/42; A01N 37/46; A01P 7/00; C07C 231/02 (30) Prioridade Unionista: 06/02/2009 JP PCT/JP2009/052084 (73) Titular(es): AGRO-KANESHO CO., LTD.

(72) Inventor(es): SHUICHI USUI; TOSHIKI FUKUCHI; SACHIKO KINOSHITA “COMPOSTO, MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO, E, AGENTE INSETICIDA OU UM AGENTE MITICIDA”

Campo Técnico

A presente invenção refere-se a um novo derivado de 3aminoxalilaminobenzamida e agentes inseticidas e miticidas todos contendo o derivado como um ingrediente ativo.

Fundamentos da Técnica

Já foi conhecido que 3-acilaminobenzamidas ou semelhantes são úteis como inseticidas (ver, por exemplo, os Documentos de Patente 1 a especificados abaixo).

Além disso, também foi conhecido que 3acilaminobenzamidas incluindo, por exemplo, os compostos representados pelas fórmulas A e B seguintes (ver, por exemplo, Documento de Patente 25).

Entretanto, os compostos divulgados no Documento de Patente são aqueles em que a porção 3-acilamino destes tem uma estrutura de alcoxioxalilamino e este documento de patente não particularmente divulga nenhum composto tendo uma estrutura de aminooxalil amino.

Literatura da Técnica Anterior

Documento de Patente

Documento de Patente 1: WO 2005-021488; Documento de Patente 2: WO 2005-073165; Documento de Patente 3: WO 2006-137376; Documento de Patente 4: WO 2006-137395; Documento de Patente 5: JP-A-2006-225340; Documento de Patente 6: WO 2007-013150; Documento de Patente 7: WO 2007-013332;

Documento de Patente 8: WO 2007-017075;

Documento de Patente 9: JP-A-2007-099761;

Documento de Patente 10: WO 2007-128410;

Documento de Patente 11: JP-A-2007-119416;

Documento de Patente 12: JP-A-2007-302617;

Documento de Patente 13: WO 2008-000438;

Documento de Patente 14: WO 2008-012027;

Documento de Patente 15: WO 2008-074427;

Documento de Patente 16: WO 2008-075453;

Documento de Patente 17: WO 2008-075454;

Documento de Patente 18: WO 2008-075459;

Documento de Patente 19: WO 2008-075465;

Documento de Patente 20: WO 2008-107091;

Documento de Patente 21: WO 2009-049844;

Documento de Patente 22: WO 2009-049845;

Documento de Patente 23: WO 2009-080203;

Documento de Patente 24: JP-A-2009-209090;

Documento de Patente 25: JP-A-2006-306771;

Sumário da Invenção

Problemas que a Invenção deve Resolver

É um objetivo da presente invenção fornecer um composto tendo uma estrutura de aminoxalilamino, que mostra um efeito elevado contra várias classes de pragas de insetos e ácaros nocivos.

Meios para a Solução dos Problemas

Os inventores da presente invenção conduziram estudos intensos para resolver os problemas precedentes, descobriram que um composto tendo uma estrutura de amino oxalilamino representada pela seguinte fórmula geral é um composto útil tendo as propriedades ánteriormente mencionadas e assim concluíram a presente invenção.

Mais especificamente, a presente invenção refere-se a um derivado de 3-aminoxalilamino benzamida (abaixo simplesmente referido como “o composto da presente invenção”) representado pela seguinte fórmula geral [1], assim como um agente inseticida ou miticida (abaixo simplesmente referido como “o agente inseticida ou miticida da presente invenção”) compreendendo o derivado precedente como um ingrediente ativo.

em que

R e R todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi Ci a C3, um grupo haloalcóxi Ci a C3, um átomo de halogênio ou um grupo alquila Ci a C₅;

R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci a C8, um grupo haloalquila Ci a C8, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a C8 ou um grupo cicloalquila C3 a Ce alquila Ci a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a C₆;

R⁵ representa um grupo haloalquila Ci a C5;

R e R todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Cj a C5, um grupo cicloalquila C₃ a C₈, um grupo haloalquila Ci a C₅, um grupo alcóxi Ci a C₃ alquila Cj a C₄, um grupo alquenila C₂ a Ce, um grupo haloalquenila C₂ a Ce, um grupo alquilcarbonila Cj a C₄, um grupo haloalquilcarbonila Ci a C₄, um grupo alquilsulfonila Ci a C₄, um grupo haloalquilsulfonila Ci a C4, um grupo alcoxicarbonila Cj a C₃ ou um grupo haloalcoxicarbonila Q a C3;

Y independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Cj a C₅, um grupo haloalquila Ci a C₅, um grupo alquilamino Ci a C3, um grupo di-alquilamino (Ci a C3), um grupo alcóxi Ci a C3 ou um grupo haloalcóxi Ci a C₃;

Z independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Ci a C₅, um grupo haloalquila Ci a C₅, um grupo alcóxi Ci a C3 ou um grupo haloalcóxi Ci a C3; e n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número inteiro variando de 0 a 2.

Efeito da Invenção

O composto da presente invenção mostra um excelente efeito contra pragas de insetos e ácaros nocivos.

Modo para realizar a invenção

A presente invenção será agora descrita em mais detalhe abaixo.

0

Na fórmula geral [1] precedente, R e R todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi Ci a C3, um grupo haloalcóxi Ci a C₃, um átomo de halogênio ou um grupo alquila Cj a C₅.

Neste caso, o grupo alcóxi Ci a C₃ pode ter uma ramificação e exemplos de tais grupos alcóxi G a C₃ adequadamente usados aqui incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi e um grupo isopropilóxi. O grupo haloalcóxi Ci a C3 pode ter uma ramificação e exemplos de tais grupos alcóxi Ci a C3 adequadamente usados aqui incluem um grupo trifluorometóxi e grupo 2,2,2-trifluoroetóxi. Exemplos dos átomos de halogênio precedentes adequadamente usados aqui incluem um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo. O grupo alquila C_t a C₅ pode ter uma ramificação e exemplos de tais grupos alquila adequadamente usados aqui incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo 2-pentila, um grupo 3-pentila, um grupo neopentila e um grupo t-pentila. Em particular, exemplos de R¹ preferivelmente usado aqui são um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo metóxi e um grupo trifluorometóxi. Exemplos de R² preferivelmente usado aqui são um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo etila, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.

R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci a Cg, um grupo haloalquila Ci a Cg, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a Cg ou um grupo cicloalquila C₃ a alquila Ci a C4.

Neste caso, o grupo alquila Ci a Cg pode ter uma ramificação e exemplos de tais grupos alquila adequadamente usados aqui incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo 2-pentila, um grupo 3-pentila, um grupo neopentila, um grupo t-pentila, um grupo n-hexila, um grupo toctila e um grupo n-octila. O grupo alquila Ci a Cg é preferivelmente um grupo alquila Ci a CéTal grupo alquila Ci a Cô pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente usado aqui incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo nbutila, um grupo isobutila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo npentila, um grupo isopentila, um grupo 2-pentila, um grupo 3-pentila, um grupo neopentila, um grupo t-pentila e um grupo n-hexila.

O grupo haloalquila Ci a Cg precedente pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos específicos deste adequadamente usados aqui incluem um grupo monofluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, grupo monoclorometila, um grupo di clorometila, um grupo triclorometila, um grupo mono-bromometila, um grupo di bromometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2-di fluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2dicloroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 1 -bromoetila, um grupo 2bromoetila, um grupo 2,2-dibromoetila, um grupo 2,2,2-tribromoetila, um grupo 2-iodoetila, um grupo pentafluoro-etila, um grupo 2-cloro-1,1,2,2tetrafluoroetila, um grupo 2-bromo- 1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-iodo1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 3-fluoro propila, um grupo 3-cloropropila, um grupo 3-bromopropila, um grupo l,3-difluoro-2-propila, um grupo 3,3difluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 3,3,3-tricloropropila, um grupo l,3-dicloro-2propila, um grupo l,l,l-trifluoro-2- propila, um grupo l-cloro-3-fluoro-2propila, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-cloro-2-propila, um grupo 2-bromo-1,1,1,3,3,3-hexa- fluoro-2propila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo heptafluoro-n-propila, um grupo 1-clorol,l,2,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo 1-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2propila, um gruo 2-cloro-1,1,2,3,3,3-hexa fluoro-n-propila, um grupo 2bromo-l,l,2,3,3,3-hexafluoro-n-propila, um grupo 4-fluoro butila, um grupo

4,4,4-trifluorobutila, um grupo nonafluoro-n-butila, um grupo nonafluoro- 2butila, um grupo 4,4,5,5,5-pentafluoropentila, um grupo 3,3,4,4,5,5,5heptafluoro pentila, um grupo undecafluoro-2-pentila, um grupo undecafluoro-3-pentila, um grupo undecafluoro-n-pentila, um grupo 6,6,6trifluoroexila e um grupo ΙΗ,ΙΗ-pentadeca fluorooctila. O grupo haloalquila Ci a Cg precedente é preferivelmente um grupo haloalquila Ci a C&

O grupo haloalquila Ci a C₆ precedente pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente usados aqui incluem um grupo monofluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo monobromometila, um gruo dibromometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-fluoro etila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloro-2,2difluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2dicloro etila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-dibromoetila, um grupo 2,2,2-tribromoetila, um grupo 2-iodoetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-cloro-l,l,2,2tetrafluoroetila, um grupo 2-bromo- 1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-iodo1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 3-fluoro propila, um grupo 3-cloropropila, um grupo 3-bromopropila, um grupo l,3-difluoro-2-propila, um grupo 3,3difluoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 3,3,3-tricloropropila, um grupo l,3-dicloro-2propila, um grupo l,l,l-trifluoro-2- propila, um grupo l-cloro-3-fluoro-2propila, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-cloro-2-propila, um grupo 2-bromo-1,1,1,3,3,3-hexa fluoro-2propila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo heptafluoro-n-propila, um grupo 1-clorol,l,2,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo l-bromo-l,l,2,3,3,3-hexafluoro-2propila, um gruo 2-cloro-l,l,2,3,3,3-hexa fluoro-n-propila, um grupo 2bromo-l,l,2,3,3,3-hexafluoro-n-propila, um grupo 4-fluoro butila, um grupo

4,4,4-trifluorobutila, um grupo nonafluoro-n-butila, um grupo nona fluoro-2butila, um grupo 4,4,5,5,5-pentafluoropentila, um grupo 3,3,4,4,5,5,5-hepta fluoropentila, um grupo undecafluoro-2-pentila, um grupo undecafluoro-3pentila, um grupo undecafluoro-n-pentila e um grupo 6,6,6-trifluoroexila.

O grupo cicloalquila C3 a Cs precedente pode ser uma unidade ramificada e exemplos específicos deste adequadamente usados aqui incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2metilciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo cicloexila. O grupo cicloalquila C3 a Cg é preferivelmente um grupo cicloalquila C3 a C₆.

O grupo cicloalquila C3 a C₆ alquila Ci a C4 precedente pode ser uma unidade ramificada e exemplos deste adequadamente usados aqui são um grupo ciclopropil-metila, um grupo 1-ciclopropiletila e um grupo ciclobutilmetila.

Além disso, R³ e R⁴ podem ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a Cg e exemplos de tais ligações alquileno C₃ a Cg adequadamente usados aqui incluem (CH₂)3, (CH₂)₄, (CH₂)₅ e (CH₂)₆. A ligaçãa alquileno C₃ a Cg é preferivelmente uma ligação alquileno C3 a C₆.

Em particular, gruposunetila e etila são preferivelmente usados como o substituite R³. O substituite R⁴ é preferivelmente um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo t-butila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila ou um grupo 2,2,2-trifluoroetila.

R⁵ representa um grupo haloalquila Ci a C₅.

Neste caso, o grupo haloalquila Ci a C₅ pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos específicos deste adequadamente usados aqui são um grupo mono-fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo monobromometila, um gruo dibromometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2- fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloro- 2,2difluoro-etila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2dicloro etila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-dibromoetila, um grupo 2,2,2-tribromoetila, um grupo 2-iodoetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 2-cloro-1,1,2,2tetrafluoroetila, um grupo 2-bromo- 1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-iodo1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 3-fluoro propila, um grupo 3-cloropropila, um grupo 3-bromopropila, um grupo l,3-difluoro-2- propila, um grupo 3,3difíuoropropila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 3,3,3-tri cloropropila, um grupo l,3-di-cloro-2-propila, um grupo 1,1,1-trifluoro-2propila, um grupo l-cloro-3-fluoro-2-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3hexafluoro-2-propila, um grupo l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propila, um grupo 2-bromo-l,l,l,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo

2.2.3.3.3- pentafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo heptafluoro-n-propila, um grupo 1-cloro- l,l,2,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo 1-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-propila, um grupo 2-cloro1.1.2.3.3.3- hexafluoro-n-propila, um grupo 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexa fluoron-propila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 4,4,4-trifluorobutila, um grupo nona fluoro-n-butila, um grupo nonafluoro-2-butila, um grupo 4,4,5,5,5pentafluoropentila, um grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentila, um grupo undecafluoro-2-pentila, um grupo undecafluoro-3-pentila e um grupo undecafluoro-n-pentila.

R e R todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci a C5, um grupo cicloalquila C3 a Cg, um grupo haloalquila C\ a C₅, um grupo alcóxi C1-C3 alquila C1-C4, um grupo alquenila C₂ a C^, um grupo haloalquenila C₂ a C₆, um grupo alquilcarbonila Ci a C₄, um grupo haloalquilcarbonila Ci a C4, um grupo alquilsulfonila Ci a C4, um grupo haloalquilsulfonila Ci a C₄, um grupo alcoxicarbonila Ci a C3 ou um grupo haloalcóxi-carbonila Ci a C₃.

Neste caso, o grupo alquila Ci a C₅, o grupo cicloalquila C3 a Cg e o grupo haloalquila Q a C₅ são os mesmos como aqueles definidos acima.

O grupo alcóxi C1-C3 alquila C_rC4 precedente pode ser um grupo alquiloxialquila linear ou ramificado e exemplos deste adequadamente usados aqui incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila e um grupo 2-metoxietila.

O grupo alquenila C₂ a anteriormente mencionado pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente usados aqui são um grupo vinila, um grupo alila, um grupo l-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 2-butenila e um grupo 3-butenila.

O grupo haloalquenila C₂ a C₆ pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente usados aqui são um grupo 2cloro-2-propenila, um grupo 3-cloro- 2-propenila, um grupo 2-bromo-2propenila, um grupo 3-bromo-2-propenila, um grupo 3,3- difluoro-2propenila, um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, um grupo 3,3-dibromo-2propenila, um grupo 2,3-dibromo-2-propenila, um grupo 4,4-difluoro-3butenila e um grupo 3,4,4-tribromo-3-butenila.

O grupo alquilcarbonila Ci a C4 precedente pode ser uma unidade linear, cíclica ou ramificada e exemplos deste adequadamente listados aqui incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo isopropil-carbonila e um grupo ciclopropil-carbonila.

O grupo haloalquilcarbonila Ci a C4 precedente pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente listados aqui incluem um grupo trifluoroacetila, um grupo pentafluoropropionila, um grupo tricloroacetila, um grupo cloroacetila, um grupo bromoacetila e um grupo 3cloropropionila.

O grupo alquilsulfonila Ci a C4 precedente pode ser uma unidade linear, cíclica ou ramificada e exemplos deste adequadamente listados aqui incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo n-propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo ciclopropilsulfonila, um grupo n-butilsulfonila, um grupo isobutilsulfonila, um grupo s-butilsulfonila e um grupo t-butilsulfonila.

O grupo haloalquilsulfonila Ci a C4 anteriormente mencionado pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente listados aqui incluem um grupo trifluoro metilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonila, um grupo heptafluoro-n-propilsulfonila, um grupo heptafluoroisopropil sulfonila, um grupo nonafluoro-n-butilsulfonila e um grupo nonafluoro-s-butil sulfonila.

O grupo alcoxicarbonila Ci a C3 anteriormente mencionado pode ser uma unidade linear ou ramificada e exemplos deste adequadamente usados aqui incluem um grupo metóxi carbonila, um grupo etoxicarbonila e um grupo isopropiloxicarbonila.

O grupo haloalcoxicarbonila Ci a C₃ precedente pode ser uma unidade linear ou ramificada e adequadamente listado aqui como tais grupos haloalcoxicarbonila incluem, por exemplo, um grupo cloro-metóxi-carbonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila, um grupo 3,3,3trifluoropropiloxicarbonila e um grupo 3,3,3-tricloropropiloxicarbonila.

Particularmente preferidos como R⁶ são, por exemplo, um átomo de hidrogênio e um grupo metila. Preferivelmente usados aqui como o substituite R são, por exemplo, um átomo de hidrogênio e um grupo metila.

Y na fórmula geral [1] cada independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Ci a C₅ (preferivelmente um grupo alquila Ci a C₃), um grupo haloalquila Ci a C5 (preferivelmente um grupo haloalquila Ci a C₃), um grupo alquilamino Ci a C3, um grupo dialquilamino(Ci a C₃), um grupo alcóxi Q a C₃ ou um grupo haloalcóxi Ci a C₃.

Neste caso, o grupo alquila Ci a C₃ pode ser uma unidade linear ou ramificada e adequadamente listada aqui como tais grupos alquila incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila e um grupo isopropila.

O grupo haloalquila Cj a C3 precedente pode ser uma unidade linear ou ramificada e adequadamente listado aqui como tais grupos haloalquila incluem, por exemplo, um grupo difluoro metila, um grupo trifluorometila e um grupo pentafluoroetila.

O grupo alquilamino Ci a C3 anteriormente mencionado pode ser uma unidade linear, cíclica ou ramificada e adequadamente listado aqui como tais grupos alquilamino são, por exemplo, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo n-propilamino, um grupo isopropilamino e um grupo ciclopropil-amino.

O grupo dialquilamino(Ci a C3) precedente pode ser uma unidade linear, cíclica ou ramificada e adequadamente listado aqui como tais grupos dialquilamino são, por exemplo, um grupo dimetilamino, um grupo metiletilamino, um grupo dietilamino, um grupo di-n-propilamino e um grupo diisopropilamino.

Os outros grupos são os mesmos como aqueles definidos acima.

Em particular, preferivelmente usados aqui como Y são, por exemplo, um átomo de hidrogênio e um átomo de halogênio.

Z na fórmula geral [1] cada independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Ci a C₅ (preferivelmente um grupo alquila Ci a C₃), um grupo haloalquila Ci a C₅, um grupo alcóxi Ci a C3 ou um grupo haloalcóxi Ci a C3.

Os outros grupos são os mesmos como aqueles definidos acima.

Em particular, preferivelmente usado aqui como Z é, por exemplo, um átomo de hidrogênio.

n é um número inteiro variando de 0 a 4. m é um número inteiro variando de 0 a 2.

O composto da presente invenção pode estar opcionalmente na forma de um isômero conformacional dependendo das classes dos substituintes e consequentemente, deve ser interpretado que a presente invenção do mesmo modo inclui misturas, todas compreendendo tais isômeros conformacionais em qualquer razão de mistura. Além disso, o composto da presente invenção do mesmo modo pode estar na forma de um isômero óptico dependendo de ou devido à presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos e, por esta razão, deve ser do mesmo modo interpretado que a presente invenção também inclui misturas, todas compreendendo tais isômeros ópticos em qualquer razão de mistura.

Os compostos da presente invenção são unidades novas e eles podem, por exemplo, ser preparados de acordo com os seguintes esquemas de reação 1 a 3 para sintetizá-los:

Esquema de Reação 1:

(em que R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y e Z são os mesmos como aqueles definidos acima em combinação com a fórmula geral [1] o

precedente e R representa um grupo alquila inferior. O grupo alquila inferior 15 pode ser, por exemplo, um grupo alquila tendo um número de átomo de carbono na ordem de cerca de 1 a 5.) (1) Preparação dos Compostos Representados pela Fórmula geral [4] Precedente:

Um composto da Fórmula [4] pode ser preparado através da reação de um composto da Fórmula [2] com um composto da Fórmula [3]. Esta reação pode ser realizada na presença ou ausência de um solvente e uma base.

O solvente usável na reação não é restrito a qualquer unidade específica visto que ele não afeta diretamente a reação e exemplos deste incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona;

hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio e cloreto de metileno; ésteres tais como acetato de metila e acetato de etila; éteres tais como tetraidrofurano, dioxano, éter dietílico e 1,2-dimetóxi etano; água; solventes polares tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, N-metilpirrolidona e dimetilsulfóxido; ou mistura dos solventes precedentes.

Exemplos de tais bases incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, l,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), e 4dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidróxidos de metal alcalino terroso tais como hidróxido de cálcio; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino terroso tais como carbonato de cálcio; bicarbonatos de metal alcalino tais como bicarbonato de sódio; e alcóxidos metálicos tais como metóxido de sódio e etóxido de potássio. A temperatura de reação usada aqui, por exemplo, cai dentro da faixa de -30 a 150° C e preferivelmente -5 a 80° C. Depois da conclusão da reação, deve ser suficiente isolar o produto alvo do sistema de reação de acordo com a técnica correntemente usada e o produto de reação pode, se necessário, ser purificado, por exemplo, pela técnica de lavagem com solvente, pela técnica de recristalização ou pela técnica de cromatografia em coluna para fornecer assim o produto alvo puro. Altemativamente, o produto bruto de uma reação pode do mesmo modo ser usado na etapa de reação subsequente, sem isolar o produto alvo do sistema de reação.

O composto da Fórmula [2] é uma unidade conhecida. O derivado de anilina representado pela fórmula geral [3] que serve como um composto bruto desta reação pode ser preparado de acordo com o método divulgado na WO 2005-021488 ou WO 2005-073165.

(2) Preparação do Composto da Fórmula [1]

O composto da Fórmula [1] pode ser obtido pela reação do composto precedente da Fórmula [4] com um composto da Fórmula [5]. Esta reação pode ser realizada na presença ou ausência de um solvente e uma base.

O solvente usável na reação não é restrito a qualquer unidade específica visto que ele não afeta diretamente a reação e exemplos deste incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; hidrocarbonetos halogenados tais eomo clorofórmio e cloreto de metileno; ésteres tais como acetato de metila e acetato de etila; éteres tais como tetraidrofurano, dioxano, éter dietílico e 1,2-dimetóxi etano; água; solventes polares tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, N-metilpirrolidona e dimetilsulfóxido; álcoois tais como metanol, etanol e isopropanol; ou uma mistura dos solventes precedentes.

Exemplos de tais bases usáveis na reação precedente incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, l,8-diazabiciclo[5.4.0]undec7-eno (DBU), e 4-di metilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidróxidos de metal alcalino terroso tais como hidróxido de cálcio; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino terroso tais como carbonato de cálcio; bicarbonatos de metal alcalino tais como bicarbonato de sódio; e alcóxidos metálicos tais como metóxido de sódio e etóxido de potássio. A temperatura de reação usada aqui, por exemplo, cai dentro da faixa de -30 a 150° C e preferivelmente -5 a 80° C. Depois da conclusão da reação, deve ser suficiente isolar o produto alvo do sistema de reação de acordo com a técnica correntemente usada e o produto de reação pode, se necessário, ser purificado, por exemplo, pela técnica de lavagem com solvente, pela técnica de recristalização ou pela técnica de cromatografia em coluna para fornecer assim o produto alvo.

Esquema de Reação 2:

(em que R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y e Z são os mesmos como aqueles especificados acima em combinação com a fórmula geral [1] precedente).

A reação de acordo com o esquema de reação 2 pode ser realizada na presença de um agente de condensação e na presença ou ausência de um solvente e uma base. Exemplos dos solventes usáveis na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio e cloreto de metileno; água; ésteres tais como acetato de metila e acetato de etila; éteres tais como tetraidrofurano, dioxano, éter dietílico e 1,2-dimetóxi etano; água; solventes polares tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, N-metilpirrolidona e dimetilsulfóxido; álcoois tais como metanol, etanol e isopropanol; ou uma mistura dos solventes precedentes.

Exemplos de tais bases usáveis na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, l,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), e 4-dimetil-aminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidróxidos de metal alcalino terroso tais como hidróxido de cálcio; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino terroso tais como carbonato de cálcio; bicarbonatos de metal alcalino tais como bicarbonato de sódio; e alcóxidos metálicos tais como metóxido de sódio e etóxido de potássio.

Exemplos dos agentes de condensação usáveis na reação incluem 1,3-dicicloexilcarbodiimida (DCC), iodeto de 2-cloro-lmetilpiridínio, carbonil- diimidazol (CDI) e ácido trifluoroacético anidro. A temperatura de reação usada aqui, por exemplo, cai dentro da faixa de -30 a 150° C e preferivelmente -5 a 80° C. Depois da conclusão da reação, deve ser suficiente isolar o produto alvo do sistema de reação de acordo com a técnica correntemente usada e o produto de reação pode, se necessário, ser purificado, por exemplo, pela técnica de lavagem com solvente, pela técnica de recristalização ou pela técnica de cromatografia em coluna para fornecer assim o produto alvo.

Esquema de Reação 3:

(em que R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, n, m, Y e Z são os mesmos como aqueles definidos acima em combinação com a fórmula geral [1] precedente e X representa um átomo de halogênio).

Esta reação no esquema de reação 3 pode ser realizada na presença ou ausência de um solvente e uma base.

O solvente usável na reação não é restrito a qualquer unidade específica visto que ele não afeta diretamente a reação e exemplos deste incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; cetonas tais como acetona, metil etil cetona e metil isobutil cetona; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio e cloreto de metileno; ésteres tais como acetato de metila e acetato de etila; éteres tais como tetraidrofurano, dioxano, éter dietílico e 1,2-dimetóxi etano; água; solventes polares tais como acetonitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, N-metilpirrolidona e dimetilsulfóxido; ou uma mistura dos solventes precedentes.

Exemplos de tais bases incluem bases orgânicas tais como trietilamina, piridina, l,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) e 4dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; hidróxidos de metal alcalino terroso tais como hidróxido de cálcio; carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; carbonatos de metal alcalino terroso tais como carbonato de cálcio; bicarbonatos de metal alcalino tais como bicarbonato de sódio; e alcóxidos metálicos tais como metóxido de sódio e etóxido de potássio. A temperatura de reação usada aqui, por exemplo, cai dentro da faixa de -30 a 150° C e preferivelmente -5 a 80° C. Depois da conclusão da reação, deve ser suficiente isolar o produto alvo do sistema de reação de acordo com a técnica correntemente usada e o produto de reação pode, se necessário, ser purificado, por exemplo, pela técnica de lavagem com solvente, pela técnica de recristalização ou pela técnica de cromatografia em coluna para fornecer assim o produto alvo.

Os agentes insecticidas e miticidas de acordo com a presente invenção, cada um dos quais compreende, como um ingrediente ativo, o composto da presente invenção representado pela fórmula geral [1] podem ser usados para a prevenção e exterminação de organismos nocivos que são prejudiciais ou causam lesão ou danos em uma variedade de lugares ou campos tais como agricultura, o interior de residências, florestas, animais de criação ou animais domésticos e higiene. Lugares em que os agentes insecticidas e miticidas são presentemente usados, organismos nocivos como alvos destes agentes, e o método para usar os mesmos abaixo serão descritos em mais detalhe especificamente, mas o conteúdo da presente invenção não é restrito a estas unidades específicas sob qualquer condição.

O composto da presente invenção pode ser do mesmo modo usado para a prevenção da reprodução e exterminação de organismos nocivos tais como artrópodes, moluscos, e nematóides, que causariam lesão a safras de campo, por exemplo, safras de alimentos (por exemplo, plantas de arroz, Mugi tais como cevada, trigo, centeio e aveia; milho, batata, batata-doce, taro, feijões tais como feijões-soja, feijões adzuki, feijões-fava, ervilha, feijões comuns e amendoim); vegetais (por exemplo, repolho, acelga, rabanete japonês, nabo, brócolis, couve-flor, plantas de safra pertencendo ao gênero Cruciferae tais como Brassica Rapa var. pervidis; plantas curcubitáceas tais como abóbora, pepino, melancia, melão Cucumis var. Makuwa e melão; beringelas, tomate, pimentão, pimenta, okura {Abelmoschus esculentus}', espinafre {Spinacia oleraced), alface, raiz da flor de lótus (rizoma), cenoura, bardana, alho, cebola e Allium fistulosum tal como cebola galesa); árvores frutíferas e frutas (por exemplo, maçã (árvores), fruta cítrica (árvores), pêra (árvores), uva (plantas), pêssego (árvores), damasco japonês (árvores), cereja (árvores), noz (árvores), castanha japonesa (árvores), amêndoa (árvores): Prunus amygdalus, banana (árvores), morango (árvores)); plantas fragrantes e decorativas (por exemplo, lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta {Piper nigrum) e gengibre (Zingiber officinale))·, safras para uso particular (por exemplo, tabaco (plantas), chá (plantas), beterraba sacarina {Beta vulgaris} (plantas), cana-de-açúcar {Saccharum officinarum) (plantas), lúpulo {Humulus

Lupulus L.) (plantas), algodão (plantas), linho (plantas), oliva (árvores), látex (árvores) e café (árvores)); plantas de pastagem e alimentação (por exemplo, capim-de-rebanho (gramíneas), trevo holandês branco, luzema (alfalfa), milho (plantas), sorgo (plantas), gramíneas de pomar, pastagem pertencendo ao gênero de gramíneas verdadeiras, e pastagem pertencendo à família de grãos de leguminosa); gramados (por exemplo, gramados coreanos (Z. tenuifolia wild) e capim-panasco (Agrostis palustris Huds.)); árvores florestais (por exemplo, abetos (Abies sachalinensis), abeto prata (Picea jezoensis), pinheiros (plantas pináceas), hiba arborvitae, cedro japonês (criptoméria) e hinoki (cedro branco)); e plantas decorativas (por exemplo, plantas herbáceas

A e plantas petaladas tais como crisântemo, rosas, cravo, orquídeas, e plantas de jardim tais como ginkgo (árvores), cereja (árvores), e louro japonês (Aucuba japonicá)').

Exemplos dos organismos nocivos precedentes são como segue:

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, artrópodes pertencendo à ordem de Lepidoptera como uma classe de inseto no filo de artrópode, por exemplo, traças da família noctuidae (mariposa owlet) tais como Helicoverpa armigera, Heliothis spp., Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Trichoplusia ni, Mamestra brassicae, Spodoptera exigua e Spodoptera litura', traças pertencendo à família Yponomeutidae (traça das crucíferas) tal como Plutella xylostella', traças pertencendo à família Tortricidae (lagarta enroladeira) tais como Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Archips fuscocupreanus, Homona magnanima,

Caloptilia theivora e Grapholita molesta·, traças pertencendo à família Psychidae (bagworm moth) tais como Eumeta minuscule; traças pertencendo à família de mariposa Lyone tidae (minador) tais como Lyonetia prunifoliella malinella e Lyonetia clerkella', traças pertencendo à família de mariposa Phyllocnistidae (minador pequeno) tal como Phyllocnistis citrella, traças pertencendo à família gracillariidae tal como Phyllonorycter ringoniella-, traças pertencendo à família de Acrolepidae tal como

Acrolepiopsís sapporensis-, traças pertencendo à família de mariposa-vespa tal como Synanthedon quercus·, traças pertencendo à família stathmopoda tal como Stathmopoda masinissa·, traças pertencendo à família de Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella-, traças pertencendo à mariposa-das-maçãs tal como Carposina niponensis·, traças pertencendo à família de mariposa oriental tais como Monema flavecens, Parasa lépida e Scopelodes contracus-, traças pertencendo à família Ancylomia japonica Zeller tais como Chilo suppressalis, Scirpophaga incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Hellulla ^sí undalis, Conogethes punctiferlis, Diaphania indica e Parapediasia teterrella-, borboletas pertencendo à família Hesperiidae (borboleta saltadora) tal como Parnara guttata-, borboletas pertencendo à família Papilonidae (borboleta com as asas traseiras em forma de cauda de andorinha) tal como Papilio xuthus’, borboletas pertencendo à família de Pieridae tal como Pieris rapae crucivora-, borboletas pertencendo à família Lycaenidae (borboleta de hairstreak) tal como Lampides boeticus’, traças pertencendo à família Morpho, Geometra tal como Ascotis selenaria; traças pertencendo à família de Notodontidae (família de mariposa esfinge) tal como Agrius convolvuli·, traças pertencendo à família de Sphingidae tal como Phalera flavescens-, traças pertencendo à família Lymantrudae (mariposa de tussock oriental) tais como Euproctis pseudoconspersa, Orygia recens approximans-, traças pertencendo à família Arctiidae (mariposa tigre de jardim) tais como Spilosoma imparilis e Hyphantria cunea-, Endopiza viteana e Laspeyresia pomonella-,

Os adultos, larvas e ovos de organismos nocivos, por exemplo, aqueles pertencendo à ordem de Coleoptera, por exemplo, insetos pertencendo à família de inseto dourado tais como Anômala cuprea, Popillia japonica, Oxicetonia jucunda e Anômala geniculata-, aqueles pertencendo à família Buprestidae tal como Agrilus auriventris-, aqueles pertencendo à família Elateridae tal como Melanotus fortnumr, aqueles pertencendo à família de joaninha tal como Epilachna vigintioctopunctatcr, aqueles pertencendo à família de cerambicídeo tais como Anoplophora malasiaca e Xylotrechus pyrrhoderus', aqueles pertencendo à piolho de aves tais como Aulacophora femoralis, Diabrotica spp., Phyllotreta striolata, Cassida nebulosa, Phaedon brassicae, Oulema oryzae, Epilachna varivestis e Leptinotarsa decemlineata·, aqueles pertencendo à família de gorgulho cortador da folha de castanha (Apoderus jekelí) tal como Rhynchites heros·, aqueles pertencendo à família de Brentidae tais como Cylas formicarius·, aqueles pertencendo à família de Curculionidae tais como Curculio sikkimensis, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus. gradis grandis e Sphenophrus venatus vestitus', aqueles pertencendo à família de Nitidulidae tais como Epuraea domina',

Os adultos, larvas e ovos de organismos nocivos, por exemplo, Heteroptera pertencendo à ordem Hemiptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Pentatomidae (pentagomídeo) tais como Eurydema rugosum, Eysarcoris levvisi, Eysarcoris parvus, Nezara viridula, Plautia stali e Halymorpha mista·, aqueles pertencendo à família de Urostylidae tal como Urochela luteovoria', aqueles pertencendo à família de Lygaeidae tal como Togo hemipterus·, aqueles pertencendo à família de Coreidae tais como Riptortus clavatus e Cietus punctiger·, aqueles pertencendo à família Alydidae tal como Leptocorisa chínensis·, aqueles pertencendo à família de Riptortus clavatus tal como Dysdeercus cingulatus’, aqueles pertencendo à família de bicho de renda tais como Stephanitis nashi e Stephanitis pyrioides’, aqueles pertencendo à família Miridae tais como Apolygus spinolai, Stenotus rubrovittalus, e Trígonotylus coelestialium·, aqueles pertencendo à família de percevejo fedorento do feijão tal como Megacoptapunctatissimum·,

Os adultos, larvas e ovos de organismos nocivos, por exemplo, Homoptera pertencendo à ordem Hemiptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Cicadidae tal como Platypleura kaempferi', aqueles pertencendo à família de cigarrinha tais como Arboridia apicalis, Empoasca onukii, Nephotettix cincticeps e Nephotettix virescens; aqueles pertencendo à família de insetos do arroz tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens e Sogatella furcifera; aqueles pertencendo à família de fulgoromorfo verde (Geisha distinctissima Walker) tal como Geisha distinctissima; aqueles pertencendo à família de Psyllidae tais como Psylla pyrisuga e Diaphorina citri; aqueles pertencendo à família de mosca-branca tais como Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, vários tipos de Bemisia tabaci, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum;

Organismos nocivos pertencendo à família de filoxera tal como Viteus vitifolii·, organismos nocivos pertencendo à família de afídeos tais como Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis gossypii, Aulacorthum solani, Brevicoryne brassicae, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Aulacorthum magnolia, Schizaphis piricola, Nippolachnus piri, Lipaphis erysimi, Hyaloptcrus pruni, Plcotrichophorus chrysanthemi, Macrosiphoniella sanborni, Mcgoura crassicauda, Sitobion ibarac, Macrosiphum euphorbiae, Myzus varians, Myzus persicae, Rhopalosiphum rufiabdomínalis, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Eriosoma lanigerum, Icerya purchase, Pscudococcus comstocki, Phcnacoccus viburnac e Phenacoccus kraunhiae; organismos nocivos pertencendo à família de insetos-escama tais como Ceroplastes ccrifcrus, Ccroplastcs rubens, Aonidiclla aurantii, Comstockaspis perniciosa, Pseudaulacaspis pentagoa e Unaspís yanonensis;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Thysanoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família de tripse tais como Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Thrips setosus, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis e Heliothrips haemorrhoidalis·, aqueles pertencendo ao Phlaeothripidae tais como

Ponticulothrips diospyrosí e Haplothrips aculeatus',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Hymenoptera, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à família Tenthredinidae tais como Athalia rosae ruficornis e Arge pagana', aqueles pertencendo à família Argidae tal como Arge malr, aqueles pertencendo à família Cynipidae tal como Dryocsmus kuriphilus', aqueles pertencendo à família Megachilidae (abelha cortadora de folha) tal como Megachile nipponica nipponica', aqueles pertencendo à família Formicidae tal como Formica japonica',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Diptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Cecidomyiidae tal como Asphondylia yushimai', família Tephritidae (Trypetidae) tais como Rhacochlaena japonica e Bactrocera cucurbitac, aqueles pertencendo à família Ephydridae tal como Hydrellia griseola', aqueles pertencendo à família Drosophilidae tal como Drosophila suzukii', família Agromyzidae tais como Liriomyza trifolii, Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae e Liriomyza bryoniac, aqueles pertencendo à família Anthomyzidae tais como Delia platura e Delia antique·,

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Orthoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família de Gampsocleis buergeri (gafanhoto) tal como Ruspolia lineosa', aqueles pertencendo à família Gryllidae (grilo) tal como Truljalia hibinonis', aqueles pertencendo à família Gryllotalpidae tal como Gryllotalpa orientalis', aqueles pertencendo à família Locustidae tal como Oxia yezoensis;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Isoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Termitidae tal como Odontotermes formosanus',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Dermaptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família de forfícula gigante tal como Labidura riparia',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Collembola no filo Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Sminthuridae tal como Sminthurus viridis', aqueles pertencendo à família Onychiurus tal como Onychiurus matsumotoi',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Isopada da classe Crustacea no filo Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família de tatuzinho de jardim tal como Armadillidium vulgare',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem Acari como uma classe do aracnídeo no filo Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus e Phytonemus pallidus', aqueles pertencendo à família Eupodidae tal como Penthaleus major, família Tenuipalpidae tais como Brevipalpus lewisi e Brevipalpus phoenicis', aqueles pertencendo à família Tetranychidae tais como Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus viennensis, Oligonychus ununguis, Eotetranychus kankitus e Bryobia praetiosa', aqueles pertencendo à família Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Eriophyes chibaensis, Aceria tulipae, Colomerus vitis, Aculus fockeui e Calacarus carinatus', aqueles pertencendo à família Acaridiae tais como Tyrophagus putrescentiae e Rhizoglyphus robini',

Organismos nocivos pertencendo à ordem Architaenioglossa como uma classe de Gastropoda no filo Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Pilidae tal como Pomacea canaliculata', aqueles pertencendo à ordem Plumonata, por exemplo, aqueles pertencendo à família de lesma africana gigante tal como Achatina fulica, aqueles pertencendo à família Philomycidae tal como Meghimatium bilineatum', aqueles pertencendo à família Milacidae tais como Milax gagates', aqueles pertencendo à família

Limacidae tal como Lehmannina valentiana·, aqueles pertencendo à família de Bradybaena similaris tais como Acusta despecta sieboldiana;

Organismos nocivos pertencendo à ordem Tylenchida como uma classe de Secementea no filo Nemethelminthes, por exemplo, aqueles pertencendo à famílica Anguinidae tal como Ditylenchus destructor; aqueles pertencendo à família Tylenchorhynchidae tal como Tylenchorhynchidae claytoni; aqueles pertencendo à família Pratylenchus tais como Pratylenchus penetrans) e Pratylenchus coffeae·, aqueles pertencendo à família Hoplolaimidae tal como Helicotylenchus dihystera; aqueles pertencendo à família Heteroderidae tal como Globodera rostochiensis; aqueles pertencendo à família Meloidogyne tal como Meloidogyne incógnita', aqueles pertencendo à família Criconema tal como Criconema jaejuense; aqueles pertencendo à família Anguinidae tal como Nothotylenchus acris; aqueles pertencendo à família Aphelecchoides tal como Aphelccchoides fragarriae; e

Organismos nocivos pertencendo à ordem Dorylaimoidae como uma classe do Adenophorea, por exemplo, aqueles pertencendo à família Longidorinae tal como Xiphinema sp.; e aqueles pertencendo à família Trichodorus tal como Trichodorus sp.

O composto da presente invenção pode ser do mesmo modo usado para a prevenção da reprodução e exterminação de organismos nocivos que são ativos no interior de construções incluindo as residências usuais, que consequentemente causariam lesão a, por exemplo, madeira e mobília de madeira como os artigos processados deste; alimentos armazenados ou gêneros alimentícios; vestuário; e livros ou publicações e que assim prejudicariam muito a vida humana. Exemplos de tais organismos nocivos incluem aqueles listados abaixo:

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Isoptera como uma classe de the Insecta no filo de Arthropoda, por exemplo, daqueles pertencendo à família Rhinotermitidae tais como

Reticulitermes speratus e Coptotermes formosanus', e daqueles pertencendo à família Kalotermitidae tal como Cryptotermes domestícus;

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Coleoptera, por exemplo, daqueles pertencendo à família Rhynchophoridae tais como Sitophilus zeamais e Sitophilus zeamais; daqueles pertencendo à família Bruchidae (Mylabridae) tais como Callosobruchus chinensis, Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus', daqueles pertencendo à família Tenebrionidae tais como Tribolium castaneum e Tribolium confusum; daqueles pertencendo à família Silvanidae tais como Oryzaephilus surinamensis e Cryptolestes pusillus; daqueles pertencendo à família Anobiidae tais como Lasioderma serricorne e Stegobium paniceum; daqueles pertencendo à família Dermestidae (besouro de pele) tais como Attagenus unicolor japonicus, Anthrenus verbasci e Dermestes maculates; daqueles pertencendo à família Ptinidae (besouro-aranha) tal como Gibbium aequinnoctiale; daqueles pertencendo à família Bostrichidae tais como Dinoderus minutes e Rhizopertha dominica; daqueles pertencendo à família Lyctidae tal como Lyctus brunneus;

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Arguloida, por exemplo, daqueles pertencendo à família Pyralididae (Pyralidae) tais como Cadra cautella, Ephestia kuehniella e Plodia interpunctella; daqueles pertencendo à família Gelechiidae tais como Sitotroga cerealella; daqueles pertencendo à família Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella;

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Psocoptera (Copeognatha), por exemplo, daqueles pertencendo à família Trogidae (Lepinotus) tais como Lepinotus reticulates; daqueles pertencendo à família de traça tais como Liposcelis bostrychophilus;

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Roach (Cockroach), por exemplo, daqueles pertencendo à família de baratinha tais como Blattella germanica', daqueles pertencendo à família Blattidae tais como Periplancta fuliginosa e Periplancta japonica',

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Thysanura, por exemplo, daqueles pertencendo à família Lepismatidae tais como Ctenolepisma villosa e Lepisma saccharina',

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem das moscas vulgares, por exemplo, daqueles pertencendo à família Drosophilidae tais como Drosophila melangogaster, e família Piophilidae tais como Piophila casei', e

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Acarina como uma classe da Arachnida no filo de Arthropoda, por exemplo, daqueles pertencendo à família Acarididae tais como Tyrophagus putrescentiae e Lardoglyphus konoi', e daqueles pertencendo à família Carpoglyphidae tais como Carpoglyphus lactis.

O composto da presente invenção também pode ser usado para a prevenção da reprodução e exterminação de organismos nocivos que causariam lesão a ou enfraqueceríam o vigor e vitalidade de árvores nas florestas nativas e artificiais inclusivas de madeiras e matagais, assim como as zonas verdes de cidades e municípios. Exemplos específicos de tais organismos nocivos incluem aqueles listados abaixo:

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Arguloida como uma classe de Insecta no filo de Arthropoda, por exemplo, daqueles pertencendo à família Lymantriidae tais como Calliteara argentata, Euproctis pseudoconspersa, Orygia recens approximans, Euproctis subflava e Lymantria díspar', daqueles pertencendo à família Lasiocampidae (lagarta da barraca) tais como Malacosoma neustria testacea, Dendrolimus spectabilis e Dendrolimus superans', família Pyralididae (Pyralidae) tais como Crytoblabes loxiella', família Noctuidae (Phalaenidae) tais como Agrotis segetum', daqueles pertencendo à família Tortricidae tais como Ptycholoma lecheana circumclusana, Cydia kurokoi e Cydia cryptomeriae', daqueles pertencendo à família Arctiidae tais como Spilosoma imparilis e Hyphantria cunecr, daqueles pertencendo à família Nepticulidae tais como Stigmella castanopsiellcr, daqueles pertencendo à família Eucleidae tais como Parasa lépida, Scopelodes contracus e Microleon longipalpis·,

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Coleoptera, por exemplo, daqueles pertencendo à família Scarabaeidae tais como Anômala rufocuprea e Heptophylla picea; daqueles pertencendo à família Buprestidae tais como Agrilus spinipennis; daqueles pertencendo à família Cerambycidae tais como Monochamus alternatus; daqueles pertencendo à família Chrysomelidae tais como Basilepla pallidula', família Curculionidae tais como Scepticus griseus e Shirahoshizo insidiosus; daqueles pertencendo à família Rynchophoridae tais como Sipalinus gigas·, família Scolytidae (ou Limnoriidae) tais como Tomicus piniperda e Indocryphalus aceris; e daqueles pertencendo à família Bostrichidae tais como Rhizopertha dominica·,

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Hemiptera, por exemplo, daqueles pertencendo à família de afídio tais como Cinara todocola·, daqueles pertencendo à família Chermidae tais como Adelges japonicus; daqueles pertencendo à família Diaspididae (Plataspidae) tais como Aspidiotus cryptomeriae·, e daqueles pertencendo à família de insetos-escamas duros tais como Ceroplastes ceriferus·,

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Hymenoptera (abelhas, ou semelhantes), por exemplo, daqueles pertencendo à família Tenthredinidae tais como Pachynematus itoi; daqueles pertencendo à família Diprionidae tais como Neodiprion sertifer; e daqueles pertencendo à família Cynipidae tais como Dryocosmus kuriohilus·,

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, daqueles pertencendo à ordem de Diptera, por exemplo, daqueles pertencendo à família Tipulidae tais como Tipula aino; daqueles pertencendo à família Anthomyzidae tais como Strobilomyia laricicola’, família Cecidomyiidae tais como Contarinia inouyei e Contarinia matsusintome; e

Os adultos, larvas e ovos, por exemplo, dos organismos nocivos pertencendo à ordem de Acarina como uma classe das aranhas no filo de Arthropoda, por exemplo, Oligonichus hondoensis e Oligonichus ununguis; e

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Tylenchida no filo de Secementea, por exemplo, aqueles pertencendo à família Parasitaphelenchidae tais como Bursaphelenchus xylophilus.

O composto da presente invenção pode ser do mesmo modo usado para a prevenção da reprodução e exterminação de organismos nocivos tais como aqueles pertencendo a Arthropoda, Nematoda, Trematoda, Cestoda, e Protozoa, que são interna ou extemamente parasíticos nos vertebrados, em particular, animais de sangue quente (homeoterma), por exemplo, animais domésticos e animais de estimação tais como bovino, ovelha, cabras, equino, suíno, aves domésticas, canino, felino e peixes, e/ou a prevenção destes animais do parasitismo com estes e o tratamento dos animais. Além do precedente, as espécies animais como os pacientes a serem tratados com o composto da presente invenção do mesmo modo incluem, por exemplo, outros animais de estimação e animais usados em experimentos laboratoriais, por exemplo, aqueles pertencendo à ordem de Rodentia tais como camundongos, ratos, hamsters, e esquilos; aqueles pertencendo à ordem de Carnívora tais como furões; e aves tais como patos, e pombas e pombos. Exemplos específicos de tais organismos nocivos incluem aqueles listados abaixo:

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Diptera como uma classe de Insecta (Hexapoda) no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Tabanidae tais como Tabanus rufidens e

Tabanus chrysurus; aqueles pertencendo à família Muscidae tais como Musca bezzii, Musca domestica e Stomoxis calcitrans; família Gasterophilidae tais como Gasterophilus intestinalis; aqueles pertencendo à família Hypodermatidae tais como Hypoderma bovis; aqueles pertencendo à família Oestridae tais como Oestrus ovis; aqueles pertencendo à família Calliphoridae tais como Aldrichina graham; e aqueles pertencendo à família Phoridae tais como Megaselia spiracularis;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à família Sepsidae (moscas de pernas espinhosas) tais como Sepsis punctum; aqueles pertencendo à família Psychodidae (mosca-dosfiltros) tais como Telmatoscopus albipunctatus e Psychoda alternate', aqueles pertencendo à família Clicidae (mosquitos) tais como Culex pipiens molestus, Culex pipiens pallens, Anopheles sinensis, Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus e Ades albopictus', aqueles pertencendo à família Simuliidae (borrachudos) tais como Simulium iwatense e Prosimulium yezoense', família Heleidae (Ceratopogonidae) tais como Culicoides schulzei e Culicoides arakawae;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Siphonaptera (Aphaniptera), por exemplo, aqueles pertencendo à família Pulex (pulga humana) tais como Pulex irritans e Ctenocephalides canis',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Anoplura (Siphunculata), por exemplo, aqueles pertencendo à família Echinorhynchus tais como Haematopinidae suis e Haematopinidae eurysternus; aqueles pertencendo à família Trichodectidae tais como Damalinia bovis; aqueles pertencendo à família Linognathidae tais como Linognathus vituli; e aqueles pertencendo à família Menoponidae tais como Menopon gallinae;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Acarina como uma classe da Arachnida no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Varroidae tais como Varroa jacobsoni’, família Ixodidae tais como Haemaphysalis longicornis, Ixodes ovatus, Boophilus microplus e Amblyomma testudinarium·, aqueles pertencendo a Macronyssidae tais como Ornithonyssus sylvialurrr, aqueles pertencendo à família Dermanyssidae (Dermanyssus gallinaè) tais como Dermanyssus gallinaè·, aqueles pertencendo à família Demodicidae tais como Demodex phylloides', aqueles pertencendo à família Sarcoptoidae tais como Sarcoptes scabiei bovis e Knemidocoptes mutans·, e aqueles pertencendo à família Psoroptes tais como Otodectes cynotis e Psoroptes communis·,

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Strongyloidae como uma classe de the Secementea no filo de Nemathelminthes, por exemplo, B. (Bunostomum) phlebotomum (ancilostomíase do gado), Stephanurus dentatus, verme pulmonar suíno, nematomorfos, e verme nodular intestinal;

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Ascarididae, por exemplo, A. (Ascaris) suum (verme cilíndrico grande suíno), e A. (Ascaridia) galli (verme cilíndrico grande do frango);

Organismos nocivos pertencendo à classe de Trematoda no 20 filo de Platyhelminthes, por exemplo, schistosomiasis japonicum, Fasciola hepatica, P. (Paramphistomum) cervi, P. (Paragonimus) westermani, e

Japanese poultry oviduct f (fluke)·,

Organismos nocivos pertencendo à classe de Cestoidea (Cestoda), por exemplo, A. (Anoplocephala) perfoliata, Moniezía expansa,

Moniezia benedeni, R. (Raillietina) tetragona, Strongyloidae (burrowing) taeniid (R. echinobothrida) e R. cesticillus;

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Rhizomastigida como uma classe da Mastigophora (Flagellata) no filo de Protozoa, por exemplo, Histomonas; aqueles pertencendo à ordem de Protomastigida tais como Leishmania e Trypanosoma; aqueles pertencendo à ordem de flagelados polimastigídeos tais como Giardia; e aqueles pertencendo à ordem de Trichomonadida tais como Trichomonas;

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Amoebida como uma classe de Sarcodina, por exemplo, Entamoeba; e

Organismos nocivos pertencendo à subclasse de Piroplasmea como uma classe de Sporozoa, por exemplo, Theilaria e Babesia; e aqueles pertencendo à subclasse de Telosporea, por exemplo, aqueles pertencendo a, por exemplo, Eimeria, Plasmodium e Toxoplasma.

O composto da presente invenção também pode ser usado para a exterminação de organismos nocivos que infligiríam diretamente uma lesão nos corpos humanos ou forneceríam aos seres humanos uma sensação desagradável e para a manutenção das condições necessárias para as medidas sanitárias de saúde pública contra os organismos nocivos que podem carregar e/ou mediar patógenos. Exemplos de tais organismos nocivos incluem aqueles listados abaixo:

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Arguloida como uma classe de Insecta no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Lymantriidae tais como Sphrageidus similis; aqueles pertencendo à família Lasiocampidae tais como Kunugía undans; aqueles pertencendo à família Eucleidae tais como Parasa consocia; e aqueles pertencendo à família Zygaenidae tais como Artona martini;

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Coleoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Oedemeridae tais como Xanthochroa waterhousei; aqueles pertencendo à família Meloidae (cantáridas) tais como Epicauta gorhani; e aqueles pertencendo à família Staphylinidae (estafilinídeos) tais como Paederus fuscipes;

Organismos nocivos pertencendo à ordem de Hymenoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Vespidae tais como Vespa simillima xanthoptera; aqueles pertencendo à família Formicidae tais como Brachyponera chinensis; e aqueles pertencendo à família Pompilidae tais como Batozonellus anulatus;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos 5 pertencendo à ordem de Diptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Culicidae tais como Armigeres subalbatus; aqueles pertencendo à família Heleidae tais como Culicoides nipponensis; aqueles pertencendo à família Tendipedidae tais como Chironomus yoshimatsui; aqueles pertencendo à família Simuliidae (borrachudos) tais como Simulium nikkoense; aqueles pertencendo à família Tabanidae tais como Hirosia humilis; aqueles pertencendo à família Muscidae tais como Musca domestica-, aqueles pertencendo à família Fannia tais como Fannia canicularis-, aqueles pertencendo à família Calliphoridae tais como Phormia regina-, e aqueles pertencendo à família Sarcophagidae tais como Sarcophaga peregrina-,

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem da família Siphonaptera (Aphaniptera), por exemplo, aqueles pertencendo à família Pulicidae tais como Pulex irritans-,

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Blataria, por exemplo, aqueles pertencendo à família

Blattellidae tais como Blattella germanica-, aqueles pertencendo à família Blattidae tais como Periplaneta americana, Periplaneta fuliginosa e Periplaneta japonica-,

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Orthoptera, por exemplo, aqueles pertencendo à família Rhophidophoridae tais como Diestrammena japonica e Diestrammena apicalis-,

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Anoplura (Siphunculata), por exemplo, aqueles pertencendo à família de /. (piolho) Pediculidae (piolhos humanos) tais como

Pediculus humanus humanus; e aqueles pertencendo à família de piolho do púbis tais como Phthirius pubis;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Hemiptera [Pentatomorpha (Pentatomoidea)], por exemplo, aqueles pertencendo à família Cimicoidae tais como Cimex lectularius; aqueles pertencendo à família Reduviidae tais como Isyndus obs cures;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Collembola como uma classe lateral de Insecta no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Hypogastruridae tais como Hypogastrura communis;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Acarina como uma classe de Arachnida no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Ixodidae tais como Ixodes persulcatus; aqueles pertencendo à família Macronyssidae tais como Ornithonyssus bacoti; aqueles pertencendo ao gênero Cheyletiella tais como Chelacaropsis moorei; aqueles pertencendo ao gênero Pyemotes tais como Pyemotes ventricosus; aqueles pertencendo ao gênero Demodex tais como Demodex folliculorum; aqueles pertencendo à família Pyroglyphidae tais como Dermotophagoides pteronyssinus; aqueles pertencendo ao gênero Sareoptes tais como Sarcoptes scabiei; e aqueles pertencendo à família Trombiculidae tais como Trombicula akamushi;

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Araneida, por exemplo, aqueles pertencendo à família Clubionidae tais como Chiracanthium japonicum; aqueles pertencendo à família Sparassidae (Heteropoda) tais como Heteropoda venatoria; aqueles pertencendo à família Pholcidae (Spermophora) tais como Spermophora senoculata e Pholcus phalangioides; aqueles pertencendo à família Uroctea tais como Uroctea compactilis; e aqueles pertencendo à família Salticidae tais como Plexippus paykulli e Plexippus adansoni',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Scorpionida, por exemplo, aqueles pertencendo à família Buthidae (esorpião do extremo oriente) tais como Isometrus europaeus',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Chilopoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Scolopendridae tais eomo Scolopendra subspinipes mutilans e Scolopendra subspinipes japonica',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Scutigeromorpha, por exemplo, aqueles pertencendo à família Scutigeridae (milípede) tais como Thereuronema hilgendofi',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de POlydesmidae como uma classe de Dipropode no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à família Paradoxosomatidae tais como Oxidus gracilis',

Os adultos, larvas e ovos de, por exemplo, organismos nocivos pertencendo à ordem de Isopoda como uma classe de Crustacea no filo de Arthropoda, por exemplo, aqueles pertencendo à subclasse de Oniscoidea tais como Porcellio scaber', e

Organismos nocivos pertencendo ao gênero Hirudo como uma classe de Hirudinea no filo de Annelida, por exemplo, aqueles pertencendo à família de sanguessuga terrestre tais como Haemadipsa zeylanica japonica.

O composto da presente invenção é de grande valor, em particular, na prevenção e exterminação de organismos nocivos que causariam danos nos produtos agrícolas, árvores nas florestas nativas e artificiais inclusivas de madeiras e matagais, e as zonas verdes de cidades e municípios, assim como plantas decorativas, tais como artrópodes, gastrópodes e nematóides. Nestas circunstâncias, o composto da presente invenção pode estar na forma de uma forma industrialmente útil tal como a preparação e ele também pode estar na forma de uma preparação mista obtida combinando-se a preparação precedente ou uma forma praticamente usada preparada a partir da primeira com outros compostos ativos tais como um inseticida, um miticida, um nematicida, um bactericida, um sinergista, um agente de controle de planta, uma isca venenosa, e/ou um herbicida.

Exemplos das formas de dosagem do composto da presente invenção incluem pós dispersáveis em água, grânulos dispersáveis em água, soluções aquosas, emulsões, líquidos, preparações fluíveis tais como suspensões aquosas e emulsões aquosas, cápsulas, pós, grânulos, iscas, e aerossóis. Em cada uma destas preparações, o composto da presente invenção é incorporado, nesta, em uma quantidade total usualmente variando de 0,001 a 95 % em massa e preferivelmente 0,1 a 60 % em massa.

De modo a prevenir a reprodução de e exterminar os organismos nocivos precedentes tais como artrópodes, gastrópodes e nematóides, a preparação anteriormente mencionada contendo o composto da presente invenção é usualmente pulverizada ou distribuída nos lugares ou áreas em que produtos agrícolas ou semelhantes sofrem de prejuízos ou danos devido à eclosão do mal-das-folhas e à reprodução de organismos nocivos ou aqueles que podem ser altamente suscetíveis para os danos pela ação de tais organismos nocivos. Nesta combinação, a preparação é pulverizada nas folhas e caules das plantas e, alternativamente, ela pode do mesmo modo ser usada combinando-se a preparação com a camada integral do solo; aplicando-se a mesma às fileiras; misturando a mesma com o solo do alfobre; tratando-se as mudas celularmente divididas com a mesma; tratando-se os orifícios de plantio com esta; aplicando a mesma às bases da planta; tratando-se de acordo com a técnica de adubação superficial; tratando-se as caixas para acomodar as plantas de arroz; aplicando-se a mesma à superfície da água; e deixando-se a mesma absorver através das raízes das plantas depois de tratar o solo com esta. Além disso, o composto da presente invenção também pode ser usado pela imersão das sementes nos produtos químicos agrícolas; pela cobertura das sementes com o mesmo; pelo tratamento das sementes através, por exemplo, do revestimento KARUPA; pela aplicação do mesmo à solução de nutriente usada para a nutricultura ou hidroponia; ou pela aplicação deste através da técnica de fumigação ou tela de fumaça ou da técnica de injeção no tronco.

Quando praticamente usando o composto da presente invenção ou a preparação anteriormente mencionada, a quantidade deste a ser usada pode variar dependendo de vários fatores tais como as classes de organismos nocivos a serem controlados, a quantidade de emergência destes, as classes das safras intencionadas (produtos agrícolas) e/ou as árvores e arbustos a serem tratados assim como os métodos de cultivo e as condições de crescimento e desenvolvimento destes, mas o composto ou a preparação é em geral aplicado em uma quantidade variando de 0,1 a 1.000 g por 10 ares e preferivelmente 1 a 100 g por 10 ares, como expressado em termos da quantidade do composto da presente invenção. No caso de usar, por exemplo, um pó dispersável em água, um grânulo dispersável em água, uma solução aquosa, uma emulsão aquosa, um líquido, ou uma preparação fluível tal como uma suspensão aquosa ou uma emulsão aquosa, ou uma cápsula, seria suficiente que uma tal preparação fosse primeiro diluída com água e que a dispersão aquosa resultante fosse depois pulverizada sobre, por exemplo, as plantas de safra intencionadas ou alvo em uma quantidade aplicada variando de 10 a 1.000 L por 10 ares, embora a quantidade possa variar dependendo das classes de plantas a serem tratadas e dos métodos de cultivo e das condições de crescimento e desenvolvimento destas. Por outro lado, no caso de um pó ou um aerossol, a preparação por si pode ser usada para o tratamento de, por exemplo, uma planta de safra.

Se plantas são danificadas por organismos nocivos a serem controlados principalmente dentro do solo ou se o organismo nocivo alvo for controlado deixando-se as plantas absorvem um tal produto químico agrícola ou uma preparação através das raízes deste, a preparação é aplicada às plantas de acordo com, por exemplo, um dos métodos seguintes: Um método compreende a etapa de aplicar a preparação às bases da planta ou o leito usado para o cultivo da muda com ou sem a diluição deste com água; um método compreende pulverizar uma preparação granular nas bases da planta ou no alfobre usado para o cultivo da muda; um método compreende a etapa de pulverizar a preparação, que pode estar na forma de, por exemplo, um pó, um pó dispersável em água, um grânulo dispersável em água ou um grânulo, no solo antes da semeadura ou da transplantação da muda para assim misturar a preparação com o solo total; ou um método compreende a etapa de pulverizar a preparação, que pode estar na forma de, por exemplo, um pó, um pó dispersável em água, um grânulo dispersável em água ou um grânulo, nos orifícios de plantio, nas fileiras de plantio ou semelhantes, antes da semeadura ou do plantio das plantas.

Quando do uso da preparação que está na forma de, por exemplo, um pó dispersável em água, um grânulo dispersável em água, uma solução aquosa, uma emulsão, um líquido, uma preparação fluível tal como uma suspensão aquosa ou uma emulsão aquosa, ou uma cápsula, deveria ser suficiente que a preparação fosse primeiro diluída com água e a dispersão aquosa resultante depois fosse aplicada em uma quantidade de aplicação geralmente variando de 5 a 500 L por 10 ares, em uma tal maneira que a preparação deveria ser uniformemente pulverizada sobre a superfície do solo por toda a área integral a ser tratada, ou a preparação é injetada no solo através de remédio líquido, embora se usar a preparação na forma de, por exemplo, um pó, um grânulo ou uma isca, a preparação por si é uniformemente pulverizada sobre a superfície do solo por toda a área integral a ser tratada. Neste respeito, a pulverização ou remédio líquido pode ser do mesmo modo realizada na periferia ou circunferência das sementes, plantas de safra ou árvores ou arbustos a serem protegidos de serem danificados. Altemativamente, o ingrediente ativo pode ser mecanicamente dispersado por toda a gleba de terra cultivada arando-se a área a ser tratada durante e/ou depois da pulverização da preparação.

Quando da aplicação da preparação às caixas usadas para cultivar a muda de arroz paddy, a forma da preparação pode variar algumas vezes dependendo do tempo ou época para aplicar a preparação, por exemplo, o tempo para realizar a semeadura, o tempo de brotamento ou florestamento ou o tempo de transplantação, mas deveria ser suficiente que a preparação fosse usada na forma de, por exemplo, um pó, um grânulo dispersável em água ou um grânulo. Altemativamente, a preparação pode do mesmo modo ser aplicada misturando-se a mesma com o solo para cultivo e mais particularmente, o solo para cultivo pode ser combinado com, por exemplo, um pó, um grânulo dispersável em água ou um grânulo. Por exemplo, ela pode ser misturada com o solo tal como o solo de alfobre, o solo de cobertura ou o solo para cultivo. Além disso, o solo para cultivo e uma variedade de preparações podem ser simplesmente arranjados altemadamente em camadas na mesma maneira.

Como um método para aplicar a preparação aos arrozais, a preparação é usualmente pulverizada no arrozal em sua condição de inundação, que está na forma de, por exemplo, uma preparação sólida tal como uma preparação muito grande, uma preparação empacotada, um grânulo ou um grânulo dispersável em água; ou uma preparação líquida tal como uma preparação fluível ou uma emulsão. Além do precedente, também é possível pulverizar uma preparação, em sua forma de dosagem apropriada, no solo ou injetar uma tal preparação no solo sem nenhum pré-tratamento ou depois de combinar a mesma com, por exemplo, fertilizante e adubo, durante a época para transplantar a muda de arroz. Além disso, a preparação na forma de, por exemplo, uma emulsão ou uma preparação fluível pode ser adicionada ou aplicada à fonte de água, tal como um dispositivo de irrigação, para fornecer água a um arrozal, por exemplo, na entrada. Neste caso, a preparação pode ser aplicada so arrozal através do fornecimento de água a este em uma maneira altamente econômica de mão de obra.

Se sementes são tratadas com o composto da presente invenção ou a preparação precedente contendo o mesmo, o tratamento pode, por exemplo, ser realizado de acordo com qualquer um dos métodos seguintes: Um método em que uma preparação líquida ou sólida é aderida a ou permeada nas sementes imergindo-as em uma preparação líquida depois de, se necessário, diluir a preparação precedente; um método em que uma preparação líquida ou sólida é combinada com sementes ou a última é cultivada com a primeira para assim fazer com que a preparação adira à superfície das sementes; um método em que as sementes são revestidas com uma preparação depois que a última é misturada com um carregador adesivo tal como uma resina ou um polímero; ou um método que compreende a etapa de pulverizar uma preparação sobre a área junto às sementes simultaneamente com a semeadura. Sob esse aspecto, o termo “semente(s)” usado no tratamento precedente de sementes aqui significa o corpo da planta no estágio inicial de cultivo que é usado para a propagação ou reprodução de uma planta e exemplos específicos deste incluem, além de sementes, bulbos, tubérculo, tubérculo-semente ou batata-semente, germes de cepas, propágulos (incluindo germes amplos e bulbilhos), bulbos escamosos ou corpos de plantas usados para plantar mudas ou propagação vegetativa. Além disso, o termo “solo” ou “carregador para crescimento ou cultivo” usado aqui na aplicação da preparação significa um suporte ou substrato para cultivar plantas de safra, em particular, um em que as plantas de safra podem criar raízes. Na presente invenção, os materiais desta não são restritos àqueles particulares, de tal maneira que eles permitem o crescimento ou propagação de plantas, e ele pode ser o assim chamado solo, esteiras para cultivar a muda e água. Exemplos específicos de tal suporte incluem areia, pedras-pomes, vermiculita, terra diatomácea, ágar, materiais semelhantes a gel, substâncias de peso molecular alto, lã de rocha, lã de vidro, aparas de madeira, e casca de árvore.

Além da aplicação direta da preparação às sementes, quando da aplicação da preparação durante o tempo de semeadura de um cultivar que é subsequentemente submetido à transplantação ou durante o tempo de cultivo da muda, preferivelmente usados aqui incluem, por exemplo, o encharcamento do leito usado para cultivar a muda com a preparação em seu estado líquido ou a pulverização deste com uma preparação granular. Além disso, também preferivelmente usados aqui incluem, por exemplo, o tratamento de orifícios de plantio com uma preparação granular no tempo de plantio e a mistura de um tal grânulo com o carregador usado para o crescimento de plantas e presente na vicinidade do lugar para a transplantação.

O composto da presente invenção também é de valor na proteção da madeira (tal como árvores vivas, árvores caídas, madeira processada, madeira armazenada ou madeira estrutural) de ser danificada pela ação de organismos nocivos tais como aqueles pertencendo à ordem de Termitidae ou à classe de Coleoptera. Em tais circunstâncias, a proteção desta pode ser realizada quando a madeira e o solo circundando a mesma são tratados com, por exemplo, uma solução oleosa, uma emulsão, um pó dispersável em água ou uma preparação semelhante a sol através de pulverização, injeção, irrigação ou revestimento, ou tratados com, por exemplo, um pó ou um grânulo através de pulverização. Além disso, a solução oleosa, emulsão, pó dispersável em água e pó podem ser usados na forma de uma formulação mista com outros compostos ativos tais como um agente inseticida, um agente miticida, um agente nematicida, um agente bactericida, um repelente ou um sinergista e cada uma destas preparações pode compreender o composto da presente invenção em uma quantidade total variando de 0,0001 a 95 % em massa e preferivelmente 0,005 a 10 % em massa para a solução oleosa, pó e grânulo e 0,01 a 50 % em massa para a emulsão, pó dispersável em água e preparação semelhante a sol. Quando do controle dos organismos nocivos pertencendo, por exemplo, à ordem de Termitidae ou à classe de Coleoptera, a preparação é pulverizada sobre a superfície da madeira ou solo em uma quantidade variando de 0,01 a 100 g/m como expressado em termos da quantidade do composto como um ingrediente ativo.

O composto da presente invenção pode ser usado para a proteção de produtos tais como grãos, frutas, nozes e baga, condimentos e tabaco de serem danificados por organismos nocivos tais como aqueles pertencendo, por exemplo, à ordem de Arguloida, à classe de Coleoptera e à classe de Acarina, quando os produtos são armazenados sem nenhum prétratamento particular ou em seus estados em pó ou na forma de produtos processados com os quais eles são combinados. Altemativamente, o composto da presente invenção pode ser do mesmo modo usado para a proteção de produtos animais (tais como couro, peles, lã e plumagem) e produtos vegetais (tais como algodão e papel) do ataque de organismos nocivos tais como aqueles pertencendo à ordem de Arguloida, à classe de Coleoptera, à classe de Thysanura e à família de Blattidae, quando os produtos são armazenados em suas condições nativas ou em seus estados convertidos. Além disso, o composto da presente invenção também pode proteger alimentos tais como came e peixes do ataque de organismos nocivos tais como aqueles pertencendo à ordem de Arguloida, à classe de Coleoptera, à classe de Acarina e moscas, quando armazenando-os. Sob tais circunstâncias, os organismos nocivos precedentes podem ser controlados pulverizando-se os produtos com uma preparação tal como uma solução oleosa, uma emulsão, um pó dispersável em água, ou um pó; pelo estabelecimento de, por exemplo, uma preparação contendo resina para transpiração; pelo tratamento destes com um agente de fumigação ou um aerossol; pelo estabelecimento de um grânulo, um tablete e uma isca venenosa; ou pela pulverização destes com um aerossol. Nesta combinação, cada uma destas preparações pode ser usada na forma de uma formulação mista com outros compostos ativos tais como um agente inseticida, um agente miticida, um agente nematicida, um agente bactericida, um repelente ou um sinergista e cada uma destas preparações pode compreender o composto da presente invenção em uma quantidade total variando de 0,0001 a 95 % em massa.

O composto da presente invenção também pode ser eficaz para o controle de artrópodes que podem ser parasíticos na superfície corporal de seres humanos e animais domésticos para assim infligir diretamente prejuízos sobre estes tais como a ingestão da pele ou a sucção do sangue dos mesmos; e/ou aqueles que podem causar a propagação de doenças em seres humanos e animais domésticos ou que podem servir como mediadores de tais doenças, tais como organismos nocivos pertencendo a, por exemplo, Arthropod, Nematoda, Tremadoda, Cestoda, e Protozoa; e/ou aqueles pertencendo a Arthropod que podem fornecer uma sensação desagradável ao ser humano tais como aqueles pertencendo a Arthropod. Sob tais circunstâncias, o composto da presente invenção pode ser administrado a estes animais depois que ele é incorporado nas refeições ou alimentações em uma quantidade pequena; ou ele é formado em uma composição apropriada, oralmente ingerível e composta, que contém um carregador farmaceuticamente aceitável e/ou uma substância de revestimento, tal como um tablete, uma pílula ou glóbulo, uma cápsula, uma pasta, um gel, uma bebida, uma alimentação medicinal, uma água potável medicinal, uma alimentação suplementar medicinal, uma pílula gigantesca de liberação prolongada ou outros dispositivos de liberação prolongada, cada um dos quais é designado de modo que ele pode ser retido dentro dos tratos gastrointestinais; ou o composto da presente invenção pode ser do mesmo modo administrado depois que ele é incorporado em uma composição percutaneamente administrável contendo o mesmo tal como uma pulverização, um pó, um graxa, um creme, um unguento, uma emulsão, uma loção, uma preparação para aplicação tópica, uma preparação pour-on, ou um xampu. Para realizar tais efeitos, o composto da presente invenção pode ser incorporado na preparação precedente em uma quantidade correntemente variando de 0,0001 a 0,1 % em massa e preferivelmente 0,001 a 0,01 % em massa. Nesta combinação, como meios para a administração percutânea ou local do composto da presente invenção, também é possível usar um dispositivo (tal como um colar ou um coleira, um medalhão, ou um marca auricular), que pode ser fixado aos animais de modo a controlar local ou sistemicamente os artrópodes.

Métodos específicos para administrar o composto da presente invenção, como um anti-parasítico, a animais tais como animais domésticos ou ser humano serão descritos abaixo, mas a presente invenção não é restrita a estes métodos específicos sob nenhuma condição.

Quando ela é oralmente administrada na forma de uma água potável medicinal, a água potável é em geral uma solução, uma suspensão ou uma dispersão, em que o composto da presente invenção é dissolvido, colocado em suspensão ou disperso em um solvente não tóxico apropriado ou água junto com um agente de suspensão ou um agente de umectação tal como bentonita ou outros excipientes. Em geral, a bebida também compreende um agente anti-espumante. Uma tal preparação na forma de uma bebida pode compreender usualmente o composto da presente invenção em uma quantidade variando de 0,01 a 1,0 % em massa e preferivelmente 0,01 a 0,1 % em massa.

No caso onde é desejável administrar oralmente o composto da presente invenção na forma de uma forma de dosagem seca, sólida e unitária, o composto é em geral, usado como uma cápsula, uma pílula ou um tablete, que compreende uma quantidade desejada do ingrediente ativo. Cada uma destas formas de dosagem pode ser preparada combinando-se uniformemente o ingrediente ativo com um diluente, um enchedor, um desintegrante e/ou um aglutinante, que foram finamente divididos antecipadamente, tais como componentes de amido, lactose, talco, estearato de magnésio e/ou goma vegetal. Nestas preparações de dosagem unitária, a massa de um tal antiparasítico e o teor do ingrediente ativo na mesma podem ser amplamente mudados dependendo de vários fatores tais como as classes dos animais hospedeiros a serem tratados, o grau da infecção, as classes dos parasitas e o peso corporal do hospedeiro a ser tratado.

Quando da administração do composto da presente invenção na forma de uma alimentação para animais, o composto pode ser usado dispersando-se uniformemente o mesmo dentro de uma alimentação, pelo uso do composto como um top-dressíng, ou formando-o em uma pelota. Para obter um efeito anti-parasítico desejado, é usual incorporar, em uma alimentação final, o composto da presente invenção em uma quantidade de, por exemplo, 0,0001 a 0,05 % em massa e preferivelmente 0,0005 a 0,01 % em massa.

Se o composto da presente invenção é dissolvido ou disperso em um líquido carregador ou excipiente, o líquido ou dispersão resultantes podem ser parenteralmente administrados aos animais pela injeção deste no pró-ventrículo ou através da via intramuscular, intratraqueal, ou subcutânea. Para administrar parenteralmente o composto da presente invenção aos animais, o composto ativo pode ser combinado adequadamente com um óleo vegetal apropriado tal como óleo de amendoim ou óleo de semente de algodão. Uma tal formulação pode compreender em geral o composto da presente invenção em uma quantidade variando de 0,05 a 50 % em massa e preferivelmente 0,1 a 5,0 % em massa.

Além disso, o composto da presente invenção pode ser localmente administrado aos animais se ele é combinado com um carregador apropriado tal como dimetil sulfóxido ou um solvente de hidrocarboneto. Esta preparação é diretamente aplicada sobre a superfície externa de um animal através de pulverização ou despejamento direto da preparação.

O composto da presente invenção também pode ser usado como um anti-parasítico para controlar os organismos nocivos tais como aqueles pertencendo a Arthropoda que podem infligir diretamente uma lesão a seres humanos e animais ou para controlar os organismos nocivos tais como aqueles pertencendo a Arthropoda que podem servir como meio para uma variedade de doenças, de acordo com, por exemplo, um dos métodos seguintes: Um método em que uma solução oleosa, uma emulsão, um pó dispersável em água ou semelhantes é, por exemplo, pulverizada sobre, injetada em, irrigada, revestida sobre o ambiente adjacente em que estes organismos nocivos habitam; um método em que um pó ou semelhantes é pulverizado sobre tal região ambiental; um método em que uma tal região ambiental é tratada com um fumigante, um incenso repelente de mosquito, um fumigante auto-combustível, um agente de aquecimento tipo embaçamento tal como um tipo quimicamente reagente, um agente de fumigação tal como embaçamento, ou um agente de ULV; um método em que um grânulo, um tablete ou uma isca venenosa são distribuídos dentro de uma tal região ambiental; ou um método em que um pó flutuante, um grânulo ou semelhantes é adicionado às gotas à água corrente ou água que não corrente tal como água em, por exemplo, canais, poços, reservatórios ou tanques de armazenamento de água. Além disso, também seria eficaz controlar ou exterminar os insetos pertencendo à família de Lymantriidae, que também são prejudiciais a safras agrícolas e plantas na floresta, de acordo com os mesmos métodos debatidos acima; para controlar ou exterminar as moscas de acordo com um método compreendendo a etapa de incorporar o ingrediente ativo em alimentações para animais domésticos de modo que o excremento destas conteria o ingrediente ativo; ou para controlar ou exterminar os insetos pertencendo, por exemplo, à família de Culicidae (mosquitos) de acordo com um método compreendendo a etapa de, por exemplo, evaporar o ingrediente ativo no ar através do uso de um dispositivo elétrico repelente de mosquito. Nesta combinação, as preparações em tais formas de dosagem podem do mesmo modo ser usadas na forma de uma formulação mista simultaneamente contendo outros compostos ativos tais como um agente inseticida, um agente miticida, um agente nematicida, um agente bactericida, um repelente ou um sinergista e cada uma destas preparações desejavelmente compreende o composto da presente invenção em uma quantidade total variando de 0,0001 a 95 % em massa.

O composto da presente invenção pode estar presente como uma formulação mista com outros compostos ativos. Em particular, quando do uso dele em combinação com um composto (exterminador de insetos) tendo uma atividade inseticida, uma atividade miticida, ou uma atividade nematicida, o espectro da doença e organismos nocivos como o alvo do composto da presente invenção pode ser feito mais amplo a partir do ponto de vista do controle, por exemplo, dos organismos nocivos pertencendo a, por exemplo, Arthropoda, Gastropod e Nematoda, que infligiriram uma lesão a plantas e isto pode mostrar consequentemente efeitos sinérgicos tais como a redução da quantidade de produtos químicos agrícolas a serem usados. Exemplos específicos de tais compostos ativos usáveis na presente invenção incluem aqueles listados abaixo:

Compostos contendo átomo de fósforo orgânico tais como azinfos-metil, acefato, clorpirifos, daizinon, diclorvos, dimeton-S-metil, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, etion, enitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, monocrotofos, naled, oxideprofos, paration, fentoato, fosalono, pirimifos-metil, piridafention, profenofos, protiofos, propafos, piraclofos, salition, sulprofos, tiometon, tetraclorvinfos, triclorfon e vamidotion;

Inseticidas de carbamato tais como alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, furatiocarb, isoprocarb, metomil, metolcarb, pirimicarb, propoxur e tiodicarb;

Inseticidas contendo átomo de cloro orgânico tais como aldrin, clordano, DDT (ρ,ρ’-DDT), endosulfan e lindano;

Produtos químicos agrícolas do tipo piretróide tais como acrinatrina, aletrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, deltametrina, etofenprox, fenpropatrína, fenvalerato, flucitrinato, flufenprox, fluvalinato, furametrina, halfenprox, imiprotrina, permetrina, phenotrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina e transflutrina;

Produtos químicos agrícolas do tipo neonicotinóide tais como acetamiprid, clotianidin, dinotefran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid e tiametoxam;

Reguladores de crescimento de insetos, por exemplo, agentes contendo fenilbenzoil-uréia tais como clorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida e ciromazina;

Hormônios juvenis tais como diofenolan, fenoxicarb, hidropreno, metopreno e piriproxifeno;

Substâncias inseticidas produzidas por microorganismos tais como abamectina, emamectin-benzoato, ivermectina, lepimectina, milbemectina, nemadectina, Nicomicina, spinetram, spinosad e preparação BT;

Substâncias inseticidas derivadas de substâncias de ocorrência natural tais como anabasina, azadiractina, deguelin, glicerídeos de ácido graxo tais como decanolioctanoilglicerol, hidroxipropilamido, lecitina de soja (lecitina), lepimectina, nicotina, nomicotina, sal de sódio do ácido oréico, óleo de petróleo, monolaurato de propileno glicol, óleo de semente de colza e rotenona;

Outros inseticidas tais como acetoprol, bensultap, cartap, 5 quiociclam, clorantraniliprore, clorfenapir, diafentiuron, etiprol, fipronil, flonicamid, flubenziamid, hidrametilnon, indoxacarb, metaflumizona, metaldeído, sulfato de nicotina, pimetrozina, piridalil, pirifluquinqzon, spirotetramat, tolfenpirad e triazamato;

Miticidas tais como acequinocil, amitraz, azociclotin, 10 benzoximato, bifenazato, binapacril, bromopropilato, quinometionat, clofentezina, cienopirafen, ciflumetofen, ciexatin, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaflor, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, hexitiazox, pirimidifen, polinactinas, propargita, piridaben, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenpirad e tetradifon;

Nematicidas tais como fosfeto de alumínio, benclotiaz, cadusafos, etoprofos, ostiazato, imiciafos, cloridreto de levamisol, mesulfenfos, metam-amônio, metil isotiocianato, moranteltartarato e oxamil; e

Como iscas de veneno, por exemplo, são listados clorfacinona, 20 coumatetralil, difacinona, fluoracetato de sódio e warfarina.

O composto da presente invenção pode estar na forma de uma formulação mista compreendendo o mesmo em combinação com um outro composto ativo além do composto precedente tendo um efeito inseticida, miticida ou nematicida. Se o composto da presente invenção é usado em combinação com um tal outro composto tendo uma atividade bactericida ou herbicida ou uma atividade de controlar o crescimento da planta de modo a controlar qualquer doença e/ou a controlar o crescimento de ervas daninhas, que são simultaneamente gerados no momento da aplicação do composto da presente invenção ou uma preparação contendo o mesmo, deveria ser esperado que o trabalho necessário para o controle destes pode ser certamente reduzido e que efeitos sinérgicos tais como a redução da quantidade necessária dos produtos químicos agrícolas podem ser realizados. Além disso, se o composto da presente invenção é usado em combinação com um repelente e/ou um sinergista, deveria ser esperado obter um efeito de controle mais eficaz tal como um efeito sinérgico.

Exemplos específicos de tais compostos ativos incluem aqueles listados abaixo:

Agentes bactericidas tais como D-D (1,3-dicloropropeno), acibenzolar-S-metil, amisulbrom, triazina (anilazina), azoxistrobina, sulfato de cobre básico, benomil, bentiavalicarb-isopropil, bentiazol, bitertanol, blasticidin S, boscalid, bromuconazol, carbonato de cálcio, calda sulfocálcica (polisulfeto de cálcio), captan, carbendazim, carpropamid, quinometionat, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, DBEDC (complexo de bis(etilenodiamina)cobre-bis-(ácido dodecilbenzenossulfônico), hidróxido de cobre, nonilfenol sulfonato de cobre, cloreto de cobre básico (oxicloreto de cobre), ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetomorf, ditanoinoxidável, ditianon, dodina, eclomezol, edifenfos, extrato derivado de micélios de Cortinellus shiitake (cogumelo) (extrato de cogumelo), fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenexamid, fenoxanol, ferimzona, fluazinam, flumetover, fluopicolida, fluoroimida, fluquinconazol, flusulfamida, flutolanil, fosetilAl, ftaleto, fuldioxonil, furametpir, furconazol, hexaconazol, hidroxiioxazol, himexazol, imibenconazol, acetato de iminoctadina, iminoctadina-DBS, ipconazol, IBP (iprobenfos), iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, casugamicina, cresoxim-metil, mancozeb, maneb, manzeb, mepanipirim, mepronil, metalaxil, NCS (metam-amônio), metam-sódio, metconazol, metasulfocarb, brometo de metila, metilisotiocianato, metominostrobina, mildiomicina, miclobutanil, sal de enxofre-níquel orgânico (dimetilditio-carbamato de níquel), orisastrobina, oxadixil, organo-cobre (oxina-cobre), ácido oxolínico, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, oxitetraciclina, pebulato, pefurazoato, pencicuron, pentiopirad, policarbamato, polioxin-B,

Complexos de polioxina (polioxinas), hidrogenocarbonato de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quintozeno, prata, simeconazol, hidrogenocarbonato de sódio, hipoclorito de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tetraconazol, tiabendazol, tiadiazin, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metil, tiram, tiadinil, tolclofos-metil, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triciclazol, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina (A), vinclozolin, sulfato de zinco, zineb e ziram.

Exemplos de compostos que apresentam atividades herbicidas incluem aqueles listados abaixo:

Aclonifen, acifluofe n-sódio, alaclor, aloxidim, amicarbazona, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, benfuresato, bensulfuron-metil, bentazona, bentiocarb, benzobiciclon, benzofenap, bialafos, bifenox, bromobutide, bromoxinil, butamifos, cafenstrol, peróxido de cálcio, carbetamida, cinosulfuron, clomeprop, ciclosulfamuron, cialofopbutil, daimuron, desmedifam, diclofop-metil,

Diflufenican, dimefuron, dimetametrina, dinoterb, diquat, diuron, esprocarb, etiozin, etofumesato, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-P-etil, fentrazamida, flucarbazona, flufenacet, flurtamona, flutiacet-metil, foramsulfuron, glufosinato-amônio, glifosato-isopropil amina, glifosato-trimésio, imazapir, imazosulfuron,

Indanofan, iodosufluron, ioxinil-octanoato, isoproturon, isoxadifen, isoxaflutol, lactofen, linuron, mefenacet, mesosulfuron, metamitron, metabenztiazuron, metosulam, metribuzin, napropamida, neburon, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, paraquat, pendimetalin, pentoxazona, fenmedifam, pretilaclor, propoxicarbazona, prosulfocarb, piraclonil, piraflufe n-etil, pirazolato, pirazosulfuro n-etil, piributicarb, piriftalid, piriminobac-metil, quizalofop-etil, setoxidim, simazina, sulcotrion, sulfentrazona, tenilclor, triaziflam e tribufos.

Além disso, o composto da presente invenção também pode ser usado em combinação com compostos todos apresentando uma ação inibitória de crescimento da planta, por exemplo, ácido 1-naftilacético, 4-CPA (4-CPA), benzilaminopurina (6-benzilamino-purina), butralin, cloreto de cálcio, formiato de cálcio, peróxido de cálcio, sulfato de cálcio, cloreto de clormequat, colina, cianamida, ciclanilida, daminozida, álcool decílico, dicjoprop, etefon, eticlozato, flurprimidol, forclorfenuron, ácido giberélico, ácido indolbutírico, sal de potássio hidrazida maléico, mefenpir, cloreto de mepiquat, sulfato de oxina (sulfato de 8-hidroxiquinolina), paclobutrazol, parafina, proexadiona- cálcio, prohidrojasmon, tidiazuron, trinexapac etil, uniconazol-P e/ou cera.

Exemplos de repelentes usáveis aqui incluem capsaicin, carano-3,4-diol, citronelal, deet, ftalato de dimetila, hinocitiol, limoneno, linalool, mentol, mentona, naftaleno e tiram;

Exemplos de sinergistas usáveis aqui incluem metilenodioxinaftaleno, éter naftil propinílico, tiocianato de nitrobenzila, éter octaclorodipropílico, pentinil ftalimida, fenil salioxon, butóxido de piperonila, safrol, gergelim, sesamin, sulfóxido, fosfato de trifenila e verbutina.

O composto da presente invenção pode ser usado em combinação com um produto químico agrícola biológico, exemplos específicos do qual serão listados abaixo, para realizar assim os efeitos de controle de organismo nocivo similares àqueles especificados acima:

preparações contendo vírus tais como vírus da poliedrose citoplasmática (CPV), vírus Entomopox (EPV), vírus da granulose (GV) e vírus da poliedrose nuclear (NPV); produtos químicos agrícolas microbiológicos, que são usados como inseticidas ou nematicidas, tais como Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monacrosporium phymatophagum, Paecilomyces fumosoroseus, Pasteuria penetrans, Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Steinernema kushidai e Verticilliumlecanir, e Agrobacterium radiobactor,

Produtos químicos agrícolas biológicos usados como bactericidas contra, por exemplo, Bacillus subtilis, Erwinia carotovora não patogênica, Fusarium oxisporum não patogênica, Pseudomonas CAB-02, Pseudomonas fluorescens, Talaromyces, Trichoderma atroviride e Trichoderma lignorunr, e produtos químicos agrícolas biológicos usados como herbicidas tais como Xanthomonas campestris.

Além disso, também é possível usar o composto da presente invenção em combinação com organismos capazes de servir como inimigos naturais tais como Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenerans, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Chrysoperia carnea, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia Formosa, Eretmocerus eremicus, Franklinothrips vespiformis, Harmonia axyridis, Hemiptarsenus varicornis, Neochrysocharis Formosa, Orius sauteri, Orius strigicollis, Phytoseiulus persimilis, Pilophorus typicus e Piocoris varius; e agentes contendo feromônio tais como codlelure, cuelure, geraniol, giptol, liblure, looplure, metil eugenol, orfralure, peacflure, ficilure, pirimalure e turpentina.

EXEMPLOS

Agora, a presente invenção será descrita abaixo em mais detalhe com referência aos seguintes Exemplos, Exemplos de PreparaçãoProdução Agrícola e Exemplos de Teste, mas o escopo da presente invenção não é restrito de jeito nehum por estes Exemplos, Exemplos de PreparaçãoProdução Agrícola e Exemplos de Teste específicos.

Exemplo de Referência 1: Preparação dos Compostos Correspondendo ao composto [4] Que aparece no Esquema de Reação 1:

Síntese_de_3-metoxioxalilamino-N-(2-etil-4heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida

Foram dissolvidos, em 80 ml de tetraidrofurano, 8,45 g de 3amino-N-(2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, depois foram adicionados, à solução resultante, 3,4 ml de trietilamina e 0,3 g de 410 dimetilaminopiridina e depois foram adicionados às gotas, à mistura resultante, 2,45 g de metoxicloro-oxalato diluído com 10 ml de tetraidrofurano, em uma temperatura não mais alta do que 10° C, com resfriamento em gelo. Depois disso, a solução de reação foi vertida em uma solução de ácido clorídrico diluído, os cristais resultantes foram separados por filtração, lavados com água e depois secos para fornecer assim um produto bruto. Além disso, o produto bruto foi lavado com um sistema de solvente de hexano-etanol misto (5:1) para obter assim 8,53 g de um intermediário para o composto da presente invenção. P.F..: 160 a 163° C.

Exemplo 1: (Preparação do composto Correspondendo ao composto Γ11 do Esquema de Reação 1)

Síntese de 3-CN,N-dimetilaminooxalilamino)-N-2-etil-4heptafluoroisopropil- 6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-37):

Foram colocados em suspensão, em 7 ml de metanol,

0,76 g de 3-metoxioxalilamino-N-(2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida e 0,25 g de cloridreto de dimetilamina, depois uma solução metanólica a 28 % de metóxido de sódio foi adicionada às gotas à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante a noite.

r

Agua foi adicionada ao líquido de reação e os cristais precipitados foram obtidos através de filtração, lavados com água e depois secos para fornecer

0,78 g do composto (N° 1-37) (amorfo) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

^fH-RMN (CDC1₃), δ (ppm) : 1,23 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,12 (3H, s), 3,53 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,48 - 7,55 (2H, m), 7,70 7,79 (2H, m), 8,28 (1H, s), 9,49 (1H, s).

Exemplo 2: (Esquema de Reação 1)

Síntese de 3-(N-ciclopropilaminooxalilamino)-N-(2,6-dimetil4-heptafluoro isopropil) fenilbenzamida (Composto N° 1-6):

Foi colocado em suspensão, em 6 ml de metanol, 0,99 g de 3metoxioxalilamino-N- (2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilbenzamida, depois 0,25 g de ciclopropil amina, que foi diluída com 2 ml de metanol, foi adicionado às gotas à suspensão resultante e a mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Agua foi adicionada ao líquido de reação e os precipitados separados do líquido misto foram obtidos através de filtração, lavados com água e depois secos para fornecer assim 1,01 g do composto (N^e 1-6) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde. P.F.: 204 a 206° C.

Exemplo 3: (Esquema de Reação 2)

Síntese de 3-(N,N-dietilaminooxalilamino)-N-(2-etil-4heptafluoroisopropil- 6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-49):

Foram colocados em suspensão, em 7 ml de tetraidrofurano, 0,63g de 3-amino-N-(2-etil- 4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, 0,22 g de ácido Ν,Ν-dietilamino oxâmico e 0,38 g de iodeto de 2-cloro-lmetil-piridínio, depois 0,63 ml de trietilamina foi adicionado à suspensão resultante, a mistura resultante foi submetida ao refluxo com aquecimento durante 2 horas e depois água foi adicionada ao líquido de reação, seguido pela extração deste com acetato de etila, lavagem do extrato com água e depois com uma solução de cloreto de sódio aquosa e secagem do mesmo em sulfato de magnésio. O solvente do extrato foi evaporado usando um evaporador sob pressão reduzida para obter assim 0,81 g do composto (N^s 149) (amorfo) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

*H-RMN (CDC1₃), δ (ppm) : 1,18-1,26 (6H, m), 1,31 (3H, t), 2,33 (3H, s), 2,69 (2H, q), 3,47 (2H, q), 3,83 (2H, q), 7,36 (2H, s), 7,46 (1H, t), 7,68 - 7,79 (3H, m), 8,23 (1H, s), 9,63 (1H, s).

Exemplo 4: (Esquema de Reação 1)

Síntese_de_3-(N-etilaminooxalilamino)-N-(2-etil-4heptafluoroisopropil-6- metil) fenilbenzamida (Composto N°l-35):

Foi colocado em suspensão, em 7 ml de metanol, 0,76g de 3metoxioxalilamino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, depois 0,16 g de uma solução aquosa a 70 % de etilamina foi adicionado às gotas à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Agua depois foi adicionada ao líquido de reação, os precipitados separados da mistura foram obtidos através de filtração, lavados com água e depois secos para fornecer assim 0,78 g do composto (N° 1-35) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde. P.F.: 220 a 222° C.

Exemplo 5: (Esquema de Reação 3)

Síntese de 3-(N-metil-N-cicloexilaminooxalilamino)-N-(2-etil4-heptafluoro isopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-48):

Foram colocados em suspensão, em 7 ml de tetraidrofurano, 0,63 g de 3-amino-N-(2-etil- 4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida e 0,24 g de piridina, e depois foram adicionados às gotas, à suspensão resultante, 0,35 g de cloreto de N-metil-N-ciclo hexilaminooxalila que foi diluído com 2 ml de tetraidrofurano, com resfriamento em gelo. Depois disso, a mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente durante a noite, uma solução de ácido clorídrico diluído foi adicionada ao líquido de reação, a mistura resultante foi extraída com acetato de etila e o extrato resultante foi lavado com água e depois com uma solução de cloreto de sódio aquosa, seco em sulfato de magnésio e fmalmente o solvente foi evaporado do extrato sob pressão reduzida usando um evaporador para fornecer assim 0,87 g do composto (N² 1-48) (amorfo) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

^!H-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,02 - 1,90 (13H, m), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (2,95 + 3,28) (3H, s), ((4,31 - 4,43) + (4,64 - 4,76)) (1H, m), 7,37 (2H, s), 7,49 (1H, t), 7,62 (1H, s), 7,69 - 7,79 (2H, m), 8,24 (1H, s), (9,44 + 9,51)(1H, s).

Exemplo 6: (Esquema de Reação 1)

Síntese de 3-(pirrolidin-l-il-oxalilamino)-N-(2,6-dimetil-4heptafluoroisopropil) fenilbenzamida (Composto N° 1-33):

Foi colocado em suspensão, em 8 ml de metanol, 0,99 g de 3metoxioxalilamino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilbenzamida, depois 0,21 g de pirrolidina foi adicionado às gotas à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Agua foi adicionada ao líquido de reação e os precipitados separados do líquido de reação foram obtidos através de filtração, lavados com água e depois secos para fornecer assim 1,04 g do composto (N² 1-33) divulgado na Tabela 1 seguinte, como um produto amorfo.

^-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,85-2,07 (4H, m), 2,36 (6H, s), 3,36 (2H, t), 4,07 (2H, t), 7,36 (2H, s), 7,51 (1H, t), 7,65 (1H, s), 7,71 - 7,78 (2H, m), 8,32 (1H, s), 9,68 (1H, s).

Exemplo 7:

Síntese de 3-(N-(t-butil)-N-metilamino-oxalilamino)-N-(2cloro-4-heptafluoro- isopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto 1-61):

Exemplo 7-(1):

Síntese de N-(t-butil)-N-metiletoxioxalilamida:

Foram diluídos 15,08 g de t-butilmetilamina com 200 ml de éter t-butil metílico, seguido pela adição de 27,4 ml de trietilamina à solução diluída assim preparada, e a adição às gotas subsequente de 24,85 g de cloreto de etil-oxalila que foi diluído com 40 ml de éter t-butil metílico, com resfriamento em gelo. Depois da conclusão da adição às gotas, uma solução de ácido clorídrico diluído foi adicionada ao líquido de reação, a fase orgânica separada foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa e depois com uma solução salina comum aquosa saturada, a fase orgânica foi seca em sulfato de magnésio, o éter t-butil metílico foi separado por destilação para obter assim, como o produto alvo, 30,25 g (rendimento: 93,4 %, um produto oleoso) de N-(t-butil)-N-metiletoxioxalilamida.

^-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,36 (3H, t), 1,46 (9H, s), 2,88 <3H, s), 4,31 (2H,q).

Exemplo 7-(2):

Síntese de ácido N-(t-butil)-N-metilaminooxâmico:

Foram colocados em suspensão 20,0 g de N-(t-butil)-Nmetiletoxioxalilamida em um solvente misto compreendendo 30 ml de metanol e 50 ml de água, 9,42 g de uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 50 % foram adicionados às gotas à suspensão resultante com resfriamento em gelo e depois a mistura resultante foi agitada durante uma hora. Ácido clorídrico concentrado foi adicionado ao sistema de reação para tomar assim o sistema ácido, éter t-butil metílico depois foi adicionado ao sistema, a fase orgânica assim separada foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio e depois o éter t-butil metílico foi separado por destilação para obter assim, como o produto alvo, 12,37 g (rendimento: 73 %, um produto sólido) de ácido N-(t-butil)-N-metilaminooxâmico.

’Η-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,47 (9H, s), 3,13 (3H, s), 7,23 (1H, bs).

Exemplo 7-(3) (Esquema de Reação 2):

Síntese de 3-(N-(t-butil)-N-metilaminooxalilamino)-N-(2cloro-4-heptafluoro isopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-61):

Foram colocados em suspensão, em 6 ml de tetraidrofurano, 0,43 g de 3-amino-N-(2- cloro-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, 0,18 g de ácido N-(t-butil)-N- metiloxâmico e 0,28 g de iodeto de 2-cloro-l-metilpiridínio, depois 0,46 ml de trietilamina foi adicionado à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Depois que o solvente e semelhantes foram separados por destilação do líquido de reação sob pressão reduzida, o resíduo assim obtido foi purificado pela cromatografia em coluna de gel de sílica (hexano: acetato de etila = 1,5:1) para fornecer assim 0,53 g do composto (N² 1-61) (amorfo) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

'H-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,49 (9H, s), 2,42 (3H, s), 3,24 (3H, s), 7,44 (1H, s), 7,51 (1H, t), 7,57 (1H, s), 7,71 - 7,79 (2H, m), 7,85 (1H, s), 8,26 (1H, s), 9,22 (1H, s).

Exemplo 8:

Síntese de 3-(N-(2-fluoroetil)-N-metilaminooxalilamino)-N(2-etil-4-hepta fluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-103):

Exemplo 8-( 1): Síntese de N-(2-fluoroetil)-metoxioxalilamida:

Foram dissolvidos, em 130 ml de metanol, 14,17 g de oxalato de dimetila e 10,00 g de cloridreto de 2-fluoroetilamina, e depois foram adicionados às gotas, à solução resultante, 19,30 g de uma solução metanólica a 28 % de metóxido de sódio, que foi diluída com 30 ml de metanol, com resfriamento em gelo. Depois da conclusão da adição às gotas, a temperatura do líquido de reação retomou à temperatura ambiente e os cristais assim precipitados do líquido de reação foram coletados através de filtração. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, éter dietílico foi adicionado ao resíduo resultante, os cristais precipitados novamente deste foram recuperados através de filtração e o éter dietílico foi separado por destilação do filtrado para obter assim, como o produto alvo, 10,63 g (rendimento: 79,3 %, um produto oleoso) de N-(2-fluoroetil)-metóxi-oxalilamida.

^-RMN (CDCls), δ (ppm): 3,62 - 3,74 (2H, m), 3,93 (3H, s), 4,54 (1H, t), 4,61 (1H, t), 7,47 (1H, br).

Exemplo 8-(2): Síntese de N-(2-fluoroetil)-Nmetilmetoxioxalilamida:

A 3,00 g de N-(2-fluoroetil)metoxioxalilamida, foram adicionados 25 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, 5 ml de dimetóxi-etano e 4 ml de iodeto de metila. A mistura, foi adicionado 0,96 g (60 % em óleo) de hidreto de sódio com resfriamento em gelo. A temperatura do líquido de reação retomou à temperatura ambiente, uma solução de ácido clorídrico diluído e acetato de etila foram adicionados a esta, a fase orgânica resultante assim separada foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio e depois o acetato de etila foi separado por destilação para fornecer assim um produto bruto. Finalmente, o produto bruto foi lavado com hexano para fornecer assim, como o produto alvo, 1,66 g (rendimento: 50,9 %, um produto oleoso) de N-(2-fluoroetil)-N-metilmetoxioxalilamida.

Ή-RMN (CDCIs), δ (ppm): (3,09 + 3,14) (3H, s), (3,61 - 3,77) (2H, m), 3,87 + 3,90 (3H, s), 4,52 - 4,71 (2H, m)

Exemplo 8-(3): Síntese de ácido N-(2-fluoroetil)-Nmetiloxâmico

A um solvente misto compreendendo 6 ml de metanol e 5 ml de água, foi colocado em suspensão 1,56 g de N-(2-fluoroetil)-Nmetilmetoxioxalilamida, depois 3,2 g de uma solução aquosa a 15 % de hidróxido de sódio foram adicionados às gotas, com resfriamento em gelo, à suspensão e depois a mistura foi agitada durante uma hora. Ácido clorídrico concentrado foi adicionado ao sistema de reação, a mistura depois foi extraída com acetato de etila, a fase orgânica assim separada foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio e depois o acetato de etila foi separado por destilação da fase orgânica para fornecer assim, como o produto alvo, 0,94 g (rendimento: 66 %, um produto sólido) de ácido N-(2- fluoroetil)-Nmetilaminooxâmico.

Ή-RMN (CDC1₃), δ (ppm): (3,19 + 3,48) (3H, s), ((3,72 62

3,82) + (4,08 - 4,18)) (2Η, m), 4,48 - 4,76 (2H, m)

Exemplo 8-(4): (Esquema de Reação 2)

Síntese de 3-(N-(2-fluoroetil)-N-metilaminooxalilamino)-N(2-etil-4-hepta fluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-103)

Foram colocados em suspensão, em 7 ml de tetraidrofurano, 0,42 g de 3-amino-N-(2-etil- 4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, 0,18 g de ácido N-(2-fluoroetil)-N- metiloxâmico e 0,31 g de iodeto de 2cloro-1-metilpiridínio, depois 0,51 ml de trietilamina foi adicionado à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 5 horas. Depois o solvente e semelhantes foram separados por destilação do líquido de reação e o resíduo resultante foi purificado pela cromatografia em coluna de gel de sílica (hexano: acetato de etila =1:1) para fornecer assim 0,47 g do composto (amorfo) (N° 1-103) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

'H-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,24 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,71 (2H, q), (3,20 - 3,61) (3H, s), (3,77 - 3,84 - 4,22 - 4,28) (2H, t), (4,63 - 4,69 4,74 - 4,81) (2H, t), 7,38 (2H, s), 7,49 - 7,58 (2H, m), 7,71 - 7,79 (2H, m), (8,26 - 8,28) (1H, s), (9,42 - 9,49) (1H, s).

Exemplo 9: Síntese de 3-(N-(2,2,2-trifluoroetil)-Nmetilaminooxalilamino)-N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-90)

Exemplo 9-(l): Síntese de N-(2,2,2-trifluoroetil) etoxioxalilamida

Foi diluído 25 g de 2,2,2-trifluoroetilamina com 150 ml de éter t-butil metílico e depois 200 ml de água e 33,6 g de bicarbonato de sódio foram adicionados à mistura resultante. Depois disso, 24,85 g de cloreto de etiloxalila foram diluídos com 40 ml de éter t-butil metílico e o líquido resultante foi adicionado às gotas à mistura precedente com resfriamento em gelo e agitação. Depois da conclusão da adição às gotas, o líquido de reação foi separado em fases, a fase orgânica resultante foi lavada com um solução de ácido clorídrico diluído e uma solução salina comum saturada, depois seco em sulfato de magnésio e o éter t-butil metílico foi separado por destilação para fornecer assim, como o produto alvo, 40,28 g (rendimento: 80 %, cristais) de N- (2,2,2-trifluoroetil)-etóxi-oxalilamida.

Ή-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,41 (3H, t), 3,95 - 4,05 (2H, m), 4,40 (2H, q), 7,42 (1H, br).

Exemplo 9-(2): Síntese de N-(2,2,2-trífluoroetil)-Nmetiletoxioxalilamida

Foram lavados 4,48 g de hidreto de sódio a 60 % com hexano, o hidreto de sódio lavado foi colocado em suspensão em 80 ml de N,Ndimetilformamida e depois 20,26 g de N-(2,2,2-trifluoroetil)etoxioxalilamida foram adicionados à suspensão resultante com resfriamento em gelo. Depois da conclusão da formação de espuma, 17,0 g de iodeto de metila foram diluídos com 20 ml de Ν,Ν-dimetilformamida e a solução resultante foi adicionada ao líquido de reação precedente. Depois de agitar o líquido de reação a 50° C durante cerca de 2 horas, uma solução de ácido clorídrico diluído e éter t-butil metílico foram adicionados ao líquido de reação para tomar assim o líquido separado em fases, a fase orgânica resultante foi lavada com água e uma solução salina comum saturada aquosa, seca em sulfato de magnésio e o éter t-butil metílico depois foi separado por destilação da fase orgânica para fornecer assim, como o produto alvo, 16,9 g (rendimento: 78 %, um produto oleoso) de N-(2,2,2-trifluoroetil)-N-metiletoxioxalilamida.

Ή-RMN (CDC1₃), δ (ppm): 1,35 - 1,42 (3H, m), (3,13 + 3,16) (3H, s), (4,05 + 4,13) (2H, q), 4,33 - 4,41 (2H, m)

Exemplo 9-(3): Síntese de ácido N-(2,2,2-trifluoroetil)-Nmetilaminooxâmico:

Foram colocados em suspensão 16,92 g de N-(2,2,2trifluoroetil)-N-metiletóxi oxalilamida em um solvente misto compreendendo ml de metanol e 30 ml de água, 7,00 g de uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 50 % foram adicionados às gotas à suspensão resultante com resfriamento em gelo e depois a mistura foi agitada durante uma hora. Ácido clorídrico concentrado foi adicionado à mistura para tomar assim a mesma ácida, éter t-butil metílico depois foi adicionado à mistura para tomar a mistura separada em fases. A fase orgânica resultante foi lavada com água, seca em sulfato de magnésio e depois o éter t-butil metílico foi separado por destilação da fase orgânica para fornecer assim, como o produto alvo, 11,16 g (rendimento: 80 %, um produto sólido) de ácido N-(2,2,2-trifluoroetil)-Nmetilaminooxâmico.

’Η-RMN (CDC1₃), δ (ppm): (3,22 + 3,50) (3H, s), (4,11 +

4,68) (2H, q).

Exemplo 9-(4): (Esquema de Reação 2):

Síntese_de_3 -(N-(2,2,2-trifluoroetil)-Nmetilaminooxalilamino)-N-(2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Composto N° 1-90)

Foram colocados em suspensão, em 6 ml de tetraidrofurano, 0,57 g de 3-amino-N-(2- bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, 0,26 g de ácido N-(2,2,2-tri fluoroetil)-N-metil-oxâmico e 0,34 g de iodeto de 2-cloro-l-metilpiridínio, depois 0,55 ml de trietilamina foi adicionado à suspensão resultante e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante a noite. Depois da remoção do solvente ou semelhantes através de destilação sob pressão reduzida, o resíduo resultante foi purificado pela cromatografia em coluna de gel de sílica (hexano: acetato de etila = 2:1) para fornecer assim, como o produto alvo, 0,61 g do composto (amorfo) (N² 1-90) divulgado na Tabela 1 fornecida mais tarde.

’Η-RMN (CDCI3), δ (ppm): 2,43 (3H, s), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,49 (1H, s), 7,53 (1H, t), 7,71 - 7,84 (4H, m), (8,26 +

8,29) (1H, s), (9,38 +9,49) (1H, s).

Exemplo 10:

Os compostos da presente invenção foram preparados repetindo-se os mesmos procedimentos usados nos Exemplos 1 a 9. Os compostos típicos da presente invenção, preparados nos Exemplos precedentes, serão divulgados na Tabela 1 seguinte, mas a presente invenção não é restrita a estes compostos específicos sob nenhuma condição.

Na Tabela 1 seguinte, “Me” representa um grupo metila; “Et” representa um grupo etila; “Pr” representa um grupo propila; “Bu” representa um grupo butila; “n-” significa normal; “t-” significa terciário; “s-” significa secundário; “i-” representa “iso-”; e “c-” representa “ciclo”, respectivamente.

Tabela 1

Comp. Ne	R1	R2	R3	R4	Ponto de fusão (° C)
1-1	Me	Me	H	H	amorfo
1-2	Me	Me	H	Me	amorfo
1-3	Me	Me	H	Et	208-211
1-4	Me	Me	H	n-Pr	194-196
1-5	Me	Me	H	i-Pr	amorfo
1-6	Me	Me	H	c-Pr	204-206
1-7	Me	Me	H	alil	185-186
1-8	Me	Me	H	n-Bu	139-141
1-9	Me	Me	H	i-Bu	amorfo
1-10	Me	Me	H	s-Bu	amorfo
1-11	Me	Me	H	t-Bu	amorfo
1-12	Me	Me	H	c-Bu	209-211
1-13	Me	Me	H	CH2-c-Pr	amorfo
1-14	Me	Me	H	CH2-c-Bu	amorfo
1-15	Me	Me	H	CH(Me)-n-Pr	amorfo
1-16	Me	Me	H	CH(Et)2	amorfo
1-17	Me	Me	H	C(Me)2Et	amorfo
1-18	Me	Me	H	CH2CMe3	amorfo
1-19	Me	Me	H	c-pentil	190 ~192
1-20	Me	Me	H	c-hexil	amorfo
1-21	Me	Me	Me	Me	amorfo
1-22	Me	Me	Me	Et	amorfo
1-23	Me	Me	Me	n-Pr	amorfo
1-24	Me	Me	Me	i-Pr	amorfo
1-25	Me	Me	Me	c-Pr	amorfo
1-26	Me	Me	Me	alil	amorfo
1-27	Me	Me	Me	n-Bu	amorfo
1-28	Me	Me	Me	t-Bu	amorfo
1-29	Me	Me	Me	c-hexil	amorfo

1-30	Me	Me	Et	Et	amorfo
1-31	Me	Me	i-Pr	i-Pr	amorfo
1-32	Me	Me	CH2CH2CH2	205-208
1-33	Me	Me	ch2ch2ch2ch2	amorfo
1-34	Me	Me	ch2ch2ch2ch2ch2	208-211
1-35	Me	Et	H	Et	220-222
1-36	Me	Et	H	t-Bu	92-96
1-37	Me	Et	Me	Me	amorfo
1-38	Me	Et	Me	Et	amorfo
1-39	Me	Et	Me	n-Pr	amorfo
1-40	Me	Et	Me	i-Pr	amorfo
1-41	Me	Et	Me	c-Pr	amorfo
1-42	Me	Et	Me	alil	amorfo
1-43	Me	Et	Me	n-Bu	amorfo
1-44	Me	Et	Me	t-Bu	amorfo
1-45	Me	Et	Me	c-Bu	amorfo
1-46	Me	Et	Me	C(Me)2Et	amorfo
1-47	Me	Et	Me	c-pentil	amorfo
1-48	Me	Et	Me	c-hexil	amorfo
1-49	Me	Et	Et	Et	amorfo
1-50	Me	Et	Et	t-Bu	amorfo
1-51	Me	Et	CH2CH2C h2ch2	amorfo
1-52	H	H	Me	Me	171-172
1-53	H	Me	Me	Me	138-140
1-54	H	Et	Me	Me	185-186
1-55	H	Et	Me	Et	114-117
1-56	Et	Et	Me	Me	amorfo
1-57	Et	Et	Me	Et	amorfo
1-58	Et	Et	Me	t-Bu	amorfo
1-59	Me	Cl	Me	Me	amorfo
1-60	Me	Cl	Me	Et	amorfo
1-61	Me	Cl	Me	t-Bu	amorfo
1-62	Me	Br	Me	Et	amorfo
1-63	Me	Br	Me	t-Bu	amorfo
1-64	Me	I	Me	Et	amorfo
1-65	Me	I	Me	t-Bu	amorfo
1-66	Et	Cl	Me	Me	amorfo
1-67	Et	Cl	Me	Et	amorfo
1-68	Et	Cl	Me	t-Bu	amorfo
1-69	Et	Br	Me	Et	amorfo
1-70	Et	Br	Me	t-Bu	amorfo
1-71	Et	I	Me	Et	amorfo
1-72	Et	I	Me	t-Bu	amorfo
1-73	i-Pr	Cl	Me	Et	amorfo
1-74	i-Pr	Br	Me	Et	amorfo
1-75	Me	Me	H	(CH2)2C1	171-173
1-76	Me	Et	H	(CH2)2C1	amorfo
1-77	Et	Et	H	(CH2)2C1	amorfo
1-78	Me	Et	Me	(CH2)2C1	amorfo
1-79	Et	Br	Me	(CH2)2C1	amorfo
1-80	Me	Me	H	(CH2)2Br	amorfo
1-81	Me	Et	Me	(CH2)2Br	amorfo
1-82	Et	Br	Me	(CH2)2Br	amorfo
1-83	Me	Me	H	(CH2)3C1	135-139
1-84	Me	Me	H	(CH2)3Br	amorfo
1-85	Me	Et	H	CH2CF3	amorfo
1-86	Me	Me	Me	ch2cf3	amorfo
1-87	Me	Et	Me	ch2cf3	amorfo
1-88	Et	Et	Me	ch2cf3	amorfo

6Ί

1-89	Me	Cl	Me	ch2cf3	amorfo
1-90	Me	Br	Me	ch2cf3	amorfo
1-91	Me	I	Me	ch2cf3	amorfo
1-92	Et	Cl	Me	ch2cf3	amorfo
1-93	Et	Br	Me	ch2cf3	amorfo
1-94	Et	I	Mê	ch2cf3	amorfo
1-95	i-Pr	Cl	Me	ch2cf3	amorfo
1-96	i-Pr	Br	Me	ch2cf3	amorfo
1-97	Me	Et	Et	ch2cf3	amorfo
1-98	Me	Et	alil	ch2cf3	amorfo
1-99	Me	Et	CH2CHF2	ch2cf3	amorfo
1-100	Me	Et	Me	ch2chf2	amorfo
1-101	Me	Et	Et	ch2chf2	amorfo
1-102	Me	Et	CH2CH2F	ch2chf2	amorfo
1-103	Me	Et	Me	ch2ch2f	amorfo
1-104	Me	Et	Et	ch2ch2f	amorfo
1-105	Me	Et	Me	ch2cf2cf3	amorfo
1-106	Me	Et	Me	CHMeCF3	amorfo
1-107	Me	I	Me	CHMeCF3	amorfo
1-108	Et	Br	Me	CHMeCF3	amorfo
1-109	Et	Br	Me	CH2CHF2	amorfo
1-110	Et	Br	Me	ch2ch2f	amorfo
1-111	OMe	Cl	Me	Et	amorfo
1-112	OMe	Cl	Me	ch2cf3	amorfo
1-113	OMe	Br	Me	Et	amorfo
1-114	OMe	Br	Me	ch2cf3	amorfo
1-115	OCF3	Cl	Me	Et	amorfo
1-116	0CF3	Cl	Me	ch2cf3	amorfo

Tabela 2

Comp. Na	R1	R2	R3	R4	R5	P.F. (° C)
2-1	Me	Et	Me	CH2CF3	cf2cf3	amorfo
2-2	Me	Et	Me	t-Bu	cf2cf2cf3	amorfo
2-3	Me	Et	Me	CH2CF3	cf2cf2cf3	amorfo
2-4	Me	Et	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-5	Me	Et	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-6	Et	Cl	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-7	Et	Cl	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-8	Et	Br	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-9	Et	Br	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2CF3	amorfo
2-10	Me	Et	Me	t-Bu	CF2CF2Br	amorfo
2-11	Me	Et	Me	ch2cf3	CF2CF2Br	amorfo
2-12	Et	Br	Me	ch2cf3	CF2CF2Br	amorfo
2-13	Me	Me	Me	Et	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-14	Me	Me	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-15	Me	Me	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-16	Me	Et	Me	Et	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-17	Me	Et	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-18	Me	Et	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-19	Me	Cl	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-20	Me	Cl	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-21	Me	Br	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-22	Me	Br	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-23	Me	I	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-24	Me	I	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-25	Et	Cl	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-26	Et	Cl	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-27	Et	Br	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-28	Et	Br	Me	CH2CF3	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-29	Et	I	Me	t-Bu	CF(CF3)CF2Br	amorfo
2-30	Et	I	Me	ch2cf3	CF(CF3)CF2Br	amorfo

Tabela 3

Comp. N2	R1	R2	R3	R4	R6	R7	Yn	P.F. (° C)
3-1	Me	Et	Me	t-Bu	Me	H	H	amorfo
3-2	Me	Et	Me	ch2cf3	Me	H	H	amorfo
3-3	Me	Et	Me	ch2cf3	H	Me	H	amorfo
3-4	Me	Et	Me	Et	H	H	6-F	amorfo
3-5	Me	Et	Me	CH2CF3	H	H	6-F	amorfo

A Tabela 4 seguinte mostra dados espectroscópicos de 'HRMN observados para os compostos listados nas Tabelas 1 a 3 precedentes, que foram descobertos ser amorfos em suas propriedades morfológicas.

Tabela 4

Comp. N2	Ή - RMN (CDCl3),6ppm
1-1	2,36 (6H, s), 5,79 (1H, s), 7,37 (2H, s), 7,40 (1H, s), 7,54 (1H, t), 7,61 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,82 (1H, d), 8,32 (lH,s), 9,44 (1H, s)

Comp. N2	Ή - RMN (CDCl3),ôppm
1-2	2,36 (6H, s), 3,00 (3H, d), 7,37 (2H, s), 7,48 - 7,61 (3H, m), 7,75 (1H, d), 7,80 (1H, d), 8,30 (lH,s), 9,43 (1H, s)
1-5	1,27 (6H, d), 2,35 (6H, s), 4,06 - 4,18 (1H, m), 7,34 - 7,43 (3H, m), 7,53 (1H, t), 7,63 (1H, s), 7,74 (1H, d), 7,80 (1H, d), 8,30 (1H, s), 9,50 (1H, s)
1-9	0,98 (6H, d), 1,82 - 1,97 (1H, m), 2,36 (6H, s), 3,23 (2H, t), 7,36 (2H, s), 7,50 - 7,62 (3H,m), 7,78 (2H,t), 8,32 (1H, s), 9,47 (1H, s)
1-10	0,96 (3H, t), 1,23 (3H, d), 1,53 - 1,65 (2H, m), 2,35 (6H, s), 3,86 - 4,02 (1H, m)7,33 (1H, s), 7,36 (2H, s), 7,53 (1H, t), 7,61 (1H, s), 7,74 (lH,d), 7,80 (1H, d),8,30 (1H, s), 9,50 (1H, s)
1-11	1,44 (9H, s), 2,33 (6H, s), 7,35 (2H, s), 7,43 (1H, s), 7,50 (1H, t), 7,70 - 7,78 (3H, m), 8,28 (1H, s), 9,51 (1H, s) 0,26 - 0,32 (2H, m), 0,56 - 0,63'(2H, m), 0,97 - 1,11 (1H, m), 2,36 (6H, s), 3,25 (2H,t), 7,36
1-13	(2H, s), 7,54 (1H, t), 7,58 - 7,68 (2H, m), 7,75 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,31 (1H, s), 9,48 (1H, s)
1-14	1,67 - 1,81 (2H, m), 1,85 - 2,00 (2H, m), 2,04 - 2,18 (2H, m), 2,35 (6H, s), 2,48 - 2,65 (1H, m), 3,42 (2H, t),7,36 (2H, s), 7,53 (2H, t), 7,63 (1H, s),7,75 (1H, d), 7,79 (1H, d), 8,31 (1H, s), 9,49 (1H, s)
1-15	0,94 (3H, t), 1,24 (3H, d), 1,31 - 1,46 (2H, m), 1,48 - 1,58 (2H, m), 2,35 (6H, s), 3,95 - 4,08 (1H, m), 7,30 - 7,38 (3H, m), 7,53 (2H, t), 7,74 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,29 (1H, s), 9,48 (1H, s)
1-16	0,94 (6H,t), 1,42 - 1,75 (4H, m), 2,36 (6H, s), 3,74 - 3,87 (1H, m), 7,28 (1H, t), 7,36 (2H, s), 7,54 (2H, t), 7,75 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,32 (1H, s), 9,49 (1H, s)
1-17	0,90 (3H, t), 1,38 (6H, s), 1,77 (2H, q), 2,31 (6H, s), 7,30 - 7,42 (3H, m), 7,47 (1H, t), 7,66 7,82 (3H, m), 8,28 (1H, s), 9,50 (1H, s)
1-18	0,98 (9H, s), 2,35 (6H, s), 3,19 (2H, d), 7,36 (2H, s), 7,50 - 7,62 (3H, m), 7,75 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,32 (1H, s), 9,47 (1H, s)
1-20	1,14 - 1,48 (4H, m), 1,60 - 1,86 (4H, m), 1,91 - 2,00 (2H, m), 2,34 (6H, s), 3,73 - 3,87 (1H, m), 7,35 (2H, s), 7,41 - 7,55 (2H, m), 7,71 - 7,81 (3H, m), 8,31 (1H, s), 9,53 (1H, s)
1-21	2,35 (6H, s), 3,10 (3H, s), 3,51 (3H, s), 7,36 (2H, s), 7,50 (1H, t), 7,60 (1H, s), 7,74 (2H, t), 8,28 (1H, s), 9,52 (1H, s)
1-22	(1,22 + 1,32) (3H, t), 2,34 (6H, s), (3,06 + 3,46) (3H, s), (3,53 + 3,90) (2H, q), 7,35 (2H, s), 7,46 (1H, t), 7,67 - 7,77 (3H, m), 8,26 (1H, s), 9,56 (1H, s)
1-23	0,90 - 0,98 (3H, m), 1,58 - 1,80 (2H, m), 2,34 (6H, s), (3,06 + 3,44) (3H, s), (3,43 + 3,83) (2H, t), 7,35 (2H, s), 7,47 (1H, t), 7,63 (1H, s), 7,68 - 7,80 (2H, m), 8,24 (1H, s), 9,58 (1H, s)
1-24	1,19 (3H, d), 1,26 (3H, d), 2,32 (6H, s), (2,89 + 3,22) (3H, s), 4,70 - 5,08 (1H, m), 7,34 (2H, s), 7,37 (1H, m), 7,64 - 7,82 (3H, m), 8,18 (1H, s), 9,65 (1H, s)
1-25	0,65 - 0,93 (4H, m), 2,30 (6H, s), ( (2,79 - 2,89) + (3,09 - 3,19)) (1H, m), (3,00 + 3,34) (3H,s), 7,34 (2H,s), 7,36 - 7,46 (1H, m), 7,65 - 8,25 (4H, m), (9,38 + 9,65) (1H, s)
1-26	2,35 (6H, s), (3,06 + 3,46) (3H, s), (4,10 + 4,53) (2H, d), 5,20 - 5,31 (2H, m), 5,74 - 6,01 (1H, m),7,36 (2H, s), 7,47 - 7,56 (2H, m), 7,74 (2H, t), 8,27 (1H, s), 9,50 (1H, s)
1-27	0,94 (3H, dt), 1,25 - 1,43 (2H, m), 1,53 - 1,74 (2H, m), 2,32 (6H, s), (3,04 + 3,41) (3H, s), (3,45 + 3,82) (2H,t), 7,34 (2H, s), 7,43 (1H, t), 7,66 - 7,83 (3H, m), 8,28 (1H, s), 9,50 (1H, s)
1-28	1,48 (9H, s), 2,33 (6H, s), 3,18 (3H, s), 7,34 (2H, s), 7,41 (1H, t), 7,63 - 7,84 (3H, m), 8,12 (1H, s), 9,52 (1H, s)
1-29	1,06 - 1,20 (1H, m), 1,32 - 1,90 (9H, m), 2,36 (6H, s), (2,96 + 3,29) (3H s), ((4,32 - 4,44) + (4,68 - 4,79)) (1H, m), 7,36 (2H,s), 7,50 (1H, t), 7,59 (1H, s), 7,74 (2H, t), 8,27 (1H, s), (9,40 + 9,48)(1H, s)
1-30	1,21 (3H, t), 1,31 (3H, t), 2,32 (6H, s), 3,46 (2H, q), 3,81 (2H, q), 7,34 (2H, s), 7,45 (1H, t), 7,67 - 7,78 (2H, m), 7,83 (1H, s), 8,23 (1H, s), 9,65 (1H, s)
1-31	1,26 (6H, t), 1,46 (6H, t), 2,34 (6H, s), 3,51 - 3,67 (1H, m), 4,66 - 4,80 (1H, m), 7,35 (2H, s), 7,41 (1H, t), 7,68 (1H, d), 7,76 - 7,83 (2H, m), 8,09 (1H, s), 9,70 (1H, s)
1-33	1,85 - 2,07 (4H, m), 2,36 (6H, s), 3,36 (2H, t), 4,07 (2H, t), 7,36 (2H, s), 7,51 (1H, t), 7,65 (1H, s), 7,71 - 7,78 (2H, m), 8,32 (1H, s), 9,68 (1H, s)
1-37	1,23 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,12 (3H, s), 3,53 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,48 - 7,55 (2H, m), 7,70 - 7,79 (2H, m), 8,28 (1H, s), 9,49 (1H, s)
1-38	1,18 - 1,35 (6H, m), 2,33 (3H, s), 2,69 (2H, q), (3,05 + 3,45) (3H, s), (3,52 + 3,88) (2H, q), 7,37 (2H, s), 7,47 (1H, t), 7,68 - 7,79 (3H, m), 8,25 (1H, s), (9,58 + 9,60) (1H, s)

Comp. N2	*H - RMN (CDCl3),óppm
1-39	0,95 (3H, dt), 1,22 (3H, t), 1,59 - 1,80 (2H, m), 2,34 (6H, s), 2,70 (2H, q), (3,06 + 3,45) (3H, s), (3,43 + 3,83) (2H, t), 7,37 (2H, s), 7,48 (ÍH, t), 7,64 (ÍH, s), 7,71 (ÍH, d), 7,76 (ÍH, d), 8,25 (ÍH, s), 9,57 (lH,s) 1,16 - 1,28 (9H, m),2,32 (3H, s),2,68 (2H, q), (2,92 + 3,23) (3H, s), ( (4,71 - 4,85) + (4,94 -
1-40	5,08)) (ÍH, m), 7,36 (2H, s), 7,39 - 7,47 (ÍH, m), 7,69 (ÍH, d), 7,74 - 7,83 (2H,m), 8,19 (ÍH, d), 9,64 (ÍH, s) 0,67 - 0,93 (4H, m), 1,21 (3H, t), 2,32 (3H, s), 2,68 (2H, q), ( (2,81 - 2,90) + (3,14 - 3,24))
1-41	(ÍH, m), (3,03 + 3,37) (3H,s), 7,36 (2H,s), 7,45 - 7,49 (ÍH, m), 7,67 - 7,85 (3H, m), (8,18 + 8,24) (ÍH, s), (9,25 + 9,59) (ÍH, s)
1-42	1,20 (3H, t), 2,32 (3H, s), 2,68 (2H, q), (3,03 + 3,42) (3H, s), (4,08 + 4,49) (2H, d), 5,17 5,30 (2H, m), 5,70 - 6,00 (ÍH, m),7,36 (2H, s), 7,47 (ÍH, t),7,64 - 7,79 (3H, m), 8,25 (ÍH, s), 9,56 (ÍH, s) 0,95 (3H, dt),l,22 (3H, t),l,28 - 1,43 (2H, m), 1,54 - 1,74 (2H, m),2,34 (3H, s), 2,69 (2H, q),
1-43	(3,06 + 3,44) (3H, s), (3,47 + 3,86) (2H, t), 7,37 (2H, s), 7,48 (ÍH, t),7,62 - 7,80 (3H, m), 8,24 (ÍH, s), 9,59 (ÍH, s)
1-44	1.22 (3H, t), 1,48 (9H, s), 2,34 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,20 (3H, s), 7,36 (2H, s), 7,44 (ÍH, t),7,66 - 7,80 (3H, m),8,15 (ÍH, s), 9,42 (ÍH, s) 1.23 (3H, t), 1,65 - 1,81 (2H, m), 2,17 - 2,32 (4H, m),2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,06 +
1-45	3,40) (3H,s), ( (4,78 - 4,88) + (5,31 - 5,41)) (ÍH, m), 7,38 (2H,s), 7,51 (ÍH, t), 7,57 (ÍH, s), 7,71 - 7,79 (2H, m), (8,25 + 8,27) (ÍH, s), (9,28 + 9,44) (ÍH, s)
1-46	0,88 (3H, t), 1,23 (3H, t), 1,44 (6H, s), 1,95 (2H, q), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,21 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,46 (ÍH, t), 7,64 - 7,72 (2H, m), 7,76 (ÍH, d), 8,18 (ÍH, s), 9,33 (ÍH, s)
1-47	1,23 (3H, t), 1,54 - 2,02 (8H, m), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (2,94 + 3,30) (3H, s), ( (4,85 4,95) + (5,23 - 5,32)) (ÍH, m), 7,37 (2H, s), 7,50 (ÍH, dt), 7,58 (ÍH, s), 7,70 - 7,79 (2H, m), (8,24 + 8,26) (ÍH, s), (9,36 + 9,48) (ÍH, s)
1-48	1,02 - 1,90 (13H, m), 2,36 (3H, s),2,70 (2H, q), (2,95 + 3,28) (3Ή, s), ((4,31 - 4,43) + (4,64 4,76)) (ÍH, m), 7,37 (2H,s),7,49 (ÍH, t), 7,62 (ÍH, s), 7,69 - 7,79 (2H, m), 8,24 (ÍH, s), (9,44 + 9,51)(1H, s)
1-49	1,18 - 1,26 (6H, m), 1,31 (3H, t), 2,33 (3H, s), 2,69 (2H, q), 3,47 (2H, q), 3,83 (2H, q), 7,36 (2H, s), 7,46 (ÍH, t), 7,68 - 7,79 (3H, m), 8,23 (ÍH, s), 9,63 (ÍH, s)
1-50	1,22 (3H, t), 1,30 (3H, t), 1,52 (9H, s), 2,35 (3H, s), 2,71 (2H, q), 3,70 (2H, q),7,37 (2H, s), 7,41 (ÍH, t), 7,67 (ÍH, d), 7,81 (ÍH, d), 7,85 (ÍH, s), 8,03 (ÍH, s), 9,61 (ÍH, s)
1-51	1,23 (3H, t), 1,85 - 2,07 (4H, m), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,63 (2H,t), 4,07 (2H, t),7,34 (2H, s), 7,51 (ÍH, t), 7,62 (ÍH, s), 7,75 (2H, t), 8,31 (ÍH, s), 9,68 (ÍH, s)
1-56	1,21 (6H, t), 2,68 (4H, q), 3,08 (3H, s), 3,48 (3H, s), 7,38 (2H, s), 7,46 (ÍH, t), 7,66 - 7,73 (2H, d), 7,79 (ÍH, d), 8,24 (ÍH, s), 9,61 (ÍH, s)
1-57	1,19 - 1,36 (9H, m), 2,70 (4H, q), (3,07 + 3,47) (3H, s), (3,52 + 3,91) (2H, q), 7,39 (2H, s), 7,46 - 7,54 (2H, m), 7,71 (ÍH, d), 7,67 - 7,83 (ÍH, m),8,25 (ÍH, s),9,53 (ÍH, d)
1-58	1,24 (6H, t), 1,49 (9H, s), 2,70 (4H, q), 3,23 (3H, s), 7,39 (2H, s), 7,49 (ÍH, t), 7,60 (ÍH, s), 7,71 (ÍH, d), 7,76 (ÍH, d), 8,21 (ÍH, s), 9,24 (ÍH, s)
1-59	2,42 (3H, s), 3,12 (3H, s), 3,53 (3H, s), 7,45 (ÍH, s), 7,49 - 7,59 (2H, m),7,77 (2H, t), 7,84 (ÍH, s), 8,30 (ÍH, s), 9,49 (ÍH, s)
1-60	(1,23 + 1,33) (3H, t), 2,42 (3H, s), (3,08 + 3,48) (3H, s), (3,53 + 3,93) (2H, q), 7,45 (ÍH, s), 7,52 (ÍH, t), 7,57 (ÍH, s), 7,72 - 7,81 (2H, m), 7,84 (ÍH, s), 8,29 (ÍH, s), (9,50 + 9,53) (ÍH, s)
1-61	1,49 (9H, s), 2,42 (3H, s), 3,24 (3H, s), 7,44 (ÍH, s), 7,51 (ÍH, t), 7,57 (ÍH, s), 7,71 - 7,79 (2H, m), 7,85 (ÍH, s), 8,26 (ÍH, s), 9,22 (ÍH, s)
1-62	(1,23 + 1,34) (3H, t), 2,43 (3H, s), (3,08 + 3,49) (3H, s), (3,53 + 3,93) (2H, q), 7,47 - 7,56 (2H, m), 7,70 - 7,83 (4H, m), 8,30 (ÍH, s), (9,50 + 9,53) (ÍH, s)
1-63	1,49 (9H, s), 2,43 (3H, s), 3,24 (3H, s), 7,46 - 7,53 (2H, m), 7,71 - 7,80 (3H, m), 7,84 (ÍH, s), 8,26 (ÍH, s), 9,25 (ÍH, s)
1-64	(1,23 + 1,34) (3H, t), 2,44 (3H, s), (3,08 + 3,49) (3H, s), (3,54 + 3,93) (2H, q), 7,49 - 7,55 (2H, m), 7,71 - 7,83 (3H, m),7,94 (ÍH, s), 8,31 (ÍH, s), (9,49 + 9,53) (ÍH, s)
1-65	1,49 (9H, s), 2,43 (3H, s), 3,24 (3H, s), 7,47 - 7,53 (2H, m), 7,72 - 7,81 (3H, m), 7,94 (ÍH, s), 8,27 (ÍH, s), 9,26 (ÍH, s)
1-66	1,25 (3H, t), 2,77 (2H, q), 3,11 (3H, s), 3,52 (3H, s), 7,46 - 7,54 (2H, m), 7,59 (ÍH, s), 7,72 7,82 (311, m), 8,28 (1Ή, s), 9,53 (ÍH, s)

Comp. Na	Ή - RMN (CDCl3),ôppm
1-67	1,18 - 1,36 (6H, m), 2,77 (2H, q), (3,07 + 3,47) (3H, s), (3,53 + 3,91) (2H, q), 7,45 - 7,55 (2H, m), 7,58 (1H, s), 7,71 - 7,83 (3H, m), 8,28 (1H, s), (9,52 + 9,55) (1H, s)
1-68	1,26 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,77 (2H, q), 3,23 (3H, s), 7,45 - 7,52 (2H, m), 7,58 (1H, s), 7,73 (1H, d), 7,78 (1H, d), 7,82 (1H, s), 8,23 (1H, s), 9,28 (1H, s)
1-69	1,20 - 1,36 (6H, m), 2,78 (2H, q), (3,08 + 3,49) (3H, s), (3,54 + 3,94) (2H, q), 7,49 - 7,56 (2H, m), 7,67 (1H, s), 7,73 - 7,84 (3H, m), 8,28 (1H, s), (9,47 + 9,51) (1H, s)
1-70	1,25 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,77 (2H, q), 3,22 (3H, s), 7,47 (1H, t), 7,51 (1H, s), 7,70 - 7,81 (3H, m), 7,91 (1H, s), 8,21 (1H, s), 9,38 (1H, s)
1-71	1,20 - 1,36 (6H, m), 2,78 (2H, q), (3,08 + 3,48) (3H, s), (3,53 + 3,92) (2H, q), 7,49 - 7,55 (2H, m), 7,72 (1H, s), 7,75 - 7,84 (2H, m),7,96 (1H, s), (8,29 + 8,30) (1H, s), (9,52 + 9,55) (1H, s)
1-72	1,24 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,78 (2H, q), 3,24 (3H, s), 7,47 - 7,55 (2H, m), 7,73 - 7,81 (3H, m), 7,96 (1H, s), 8,25 (1H, s), 9,27 (1H, s)
1-73	1,19 - 1,36 (9H, m), (3,07 + 3,47) (3H, s), 3,15 - 3,31 (1H, m), (3,53 + 3,91) (2H, q), 7,47 7,54 (2H, m), 7,58 (1H, s),7,68 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,26 (1H, s), (9,52 + 9,55) (1H, s)
1-74	1,18 - 1,35 (9H, m), (3,07 + 3,47) (3H, s), 3,16 - 3,31 (1H, m), (3,52 + 3,91) (2H, q), 7,46 7,57 (2H, m), 7,70 - 7,84 (4H, m), 8,27 (1H, s), (9,53 + 9,56) (1H, s)
1-76	1,23 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,66 - 3,80 (4H, m), 7,38 (2H, s), 7,50 - 7,58 (2H, m), 7,75 (1H, d), 7,81 - 7,94 (2H, m), 8,30 (1H, s), 9,39 (1H, s)
1-77	1,24 (6H, t), 2,71 (4H, q), 3,66 - 3,80 (4H, m), 7,40 (2H, s), 7,48 (1H, s), 7,55 (1H, t), 7,75 (1H, d), 7,81 - 7,93 (2H, m), 8,29 (1H, s), 9,39 (1H, s)
1-78	1,24 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,71 (2H, q), (3,22 + 3,61) (3H, s), ( (3,74 - 3,84) + (4,25 - 4,30) (4H, m)), 7,38 (2H, s), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,72 - 7,80 (2H, m), 8,27 (1H, s), (9,45 + 9,47) (1H, s)
1-79	1,25 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,17 + 3,61) (3H, s), ( (3,73 - 3,85) + (4,25 - 4,30) (4H, m)), 7,49 - 7,55 (2H, m), 7,68 - 7,84 (4H, m), 8,27 (1H, s), (9,47 + 9,50) (1H, s)
1-80	2,33 (6H, s), 3,53 (2H, t), 3,82 (2H, q), 7,35 (2H, s), 7,48 - 7,59 (2H, m),7,73 (1H, d), 7,84 (1H, d), 7,94 (1H, t), 8,30 (1H, s), 9,43 (1H, s)
1-81	1,24 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,16 + 3,61) (3H, s), (3,59 + 3,66 + 3,89 + 4,33) (4H, t), 7,38 (2H, s), 7,49 - 7,55 (2H, m), 7,73 (1H, d), 7,79 (1H, d), (8,27 + 8,41) (1H, s), (9,44 + 9,46) (1H, s)
1-82	1,26 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,17 + 3,61) (3H, s), ((3,74 - 3,85) (m) + 4,28 (t)) (4H), 7,50 7,56 (2H, m), 7,69 (1H, s), 7,74 - 7,84 (3H, m), 8,28 (1H, s), (9,45 + 9,47) (1H, s)
1-84	2,12 - 2,23 (2H, m), 2,34 (6H, s), 3,46 (2H, t), 3,57 (2H, q), 7,35 (2H, s), 7,52 (1H, t), 7,64 (1H, s), 7,68 - 7,83 (3H, m), 8,29 (1H, s), 9,46 (1H, s)
1-85	1,23 (3H, t), 2,32 (3H, s), 2,68 (2H, q), 3,21 - 4,09 (2H, m), 7,37 (2H, s), 7,52 (1H, t), 7,61 (1H, s), 7,73 (1H, d), 7,84 (1H, d), 7,95 (1H, t),8,29 (1H, s), 9,40 (1H, s)
1-86	2,33 (6H, s), (3,20 + 3,61) (3H, s), (4,13 + 4,85) (2H, q), 7,35 (2H, s), 7,50 (1H, t), 7,60 (1H, s), 7,70 - 7,80 (2H, m), 8,25 (1H, s), (9,39 + 9,49) (1H, s)
1-87	1,23 (3H, t), 2,34 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,21 + 3,62) (3H, s), (4,14 + 4,85) (2H, q), 7,37 (2H, s), 7,52 (1H, t), 7,65 (1H, d), 7,75 (2H, t), 8,24 - 8,28 (1H, m), (9,40 + 9,50) (1H, s)
1-88	1,23 (6H, t),2,69 (4H, q), (3,12 + 3,62) (3H, s), (4,14 + 4,86) (2H, q), 7,39 (2H, s), 7,47 7,55 (2H, m),7,73 (1H, d), 7,79 (1H, d), 8,24 (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
1-89	2,42 (3H, s), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,45 (1H, s), 7,50 - 7,59 (2H, m), 7,73 - 7,83 (3H, m), (8,25 + 8,28) (1H, s), (9,37 + 9,48) (1H, s)
1-90	2,43 (3H, s), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,49 (1H, s), 7,53 (1H, t), 7,71 7,84 (4H, m), (8,26 + 8,29) (1H, s), (9,38 + 9,49) (1H, s)
1-91	2,44 (3H, s), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,88) (2H, q), 7,51 (1H, s), 7,55 (1H, t), 7,69 (1H, s), 7,81 (2H, t), 7,94 (1H, s), (8,28 + 8,31) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
1-92	1,26 (3H, t), 2,77 (2H, q), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,48 (1H, s), 7,53 (1H, t), 7,59 (1H, s), 7,69 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,81 (1H, d), (8,25 + 8,27) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
1-93	1,25 (3H, t), 2,77 (2H, q), (3,21 + 3,62) (3H, s), (4,14 + 4,86) (2H, q), 7,49 - 7,56 (2H, m), 7,71 - 7,85 (4H, m), (8,25 + 8,28) (1H, s), (9,40 + 9,50) (1H, s)
1-94	1,25 (3H, t), 2,78 (2H, t), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,88) (2H, q), 7,52 - 7,58 (2H, m), 7,65 (1H, s), 7,81 (2H, t), 7,96 (1H, s), (8,27 + 8,30) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
1-95	1,25 (6H, d), (3,21 + 3,62) (3H, s), 3,15 - 3,30 (1H, m), (4,14 + 4,86) (2H, q), 7,49 - 7,59 (3H, m), 7,67 (1H, s),7,76 (1H, d), 7,82 (1H, d), (8,24 + 8,26) (1H, s), (9,39 + 9,49) (1H, s)

Comp. N2	*H - RMN (CDCl3),ôppm
1-96	1,25 (6H, d), 3,16 - 3,31 (1H, m), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,67 - 7,85 (4H, m), (8,25 + 8,27) (1H, s), (9,39 + 9,49) (1H, s)
1-97	1,18 - 1,29 (6H, m), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,63 (q) + (4,01 - 4,16) (m) + 4,81 (q)) (4H),7,38 (2H, s), 7,48 - 7,55 (2H, m), 7,71 - 7,81 (2H, m), (8,24 + 8,26) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
1-98	1,22 (3H, dt), 2,32 (3H, s), 2,70 (2H, q), (4,12 + 4,80) (2H, q), (4,23 + 4,67) (2H, d), 5,22 5,36 (2H, m), 5,72 - 5,98 (1H, m), 7,37 (2H, s), 7,52 (1H, dt), 7,58 (1H, s), 7,72 - 7,80 (2H,m), 8,25 (1H, s), (9,35 +9,46) (1H, s)
1-99	1,23 (3H, t), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,94 + 4,41) (2H, dt), (4,26 + 4,96) (2H, q), 6,12 (1H, m), 7,38 (2H, s), 7,52 (1H, t), 7,58 (1H, d), 7,71 - 7,80 (2H, m), 8,26 (1H, s), (9,40 + 9,50) (1H, s)
1-100	1,23 (3H, t), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,20 + 3,61) (3H, s), (3,81 + 4,24) (2H, dt), 5,87 6,33 (1H, m), 7,37 (2H, s), 7,52 (1H, t), 7,58 (1H, d), 7,71 - 7,80 (2H, m), 8,26 (1H, s), (9,40 + 9,50) (1H, s)
1-101	1,20 - 1,38 (6H, m), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,61 + 4,00) (2H, q), (3,74 + 4,17) (2H, dt), 5,92 - 6,36 (1H, m), 7,38 (2H, s), 7,48 - 7,56 (2H, m), 7,71 - 7,82 (2H, m), 8,26 (1H, s), (9,37 + 9,50) (1H, s)
1-102	1,24 (3H, t), 2,37 (3H, s), 2,71 (2H, q), 3,77 - 4,41 (4H, m), 4,32 - 4,43 (2H, m), 5,91 - 6,34 (1H, m), 7,38 (2H, s), 7,50 (1H, s), 7,55 (1H, t), 7,75 (1H, d), 7,79 (1H, d), 8,26 (1H, s), (9,38 +9,42) (1H, s)
1-103	1,24 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,71 (2H, q), (3,20 + 3,61) (3H, s), (3,77 + 3,84 + 4,22 + 4,28) (2H, t), (4,63 + 4,69 + 4,74 + 4,81) (2H, t),7,38 (2H, s), 7,49 - 7,58 (2H, m), 7,71 - 7,79 (2H, m), (8,26 + 8,28) (1H, s), (9,42 + 9,49) (1H, s)
1-104	1,19 - 1,38 (6H, m), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,60 + 3,98) (2H, q), (3,71 + 3,78) (1H, t), (4,14 + 4,20) (1H, t), (4,61 + 4,68 + 4,73 + 4,79) (2H, t), 7,37 (2H, s), 7,50 (1H, t), 7,64 (1H, d), 7,70 - 7,80 (2H, m), 8,26 (1H, s), (9,48 + 9,56) (1H, s)
1-105	1,22 (3H, t), 2,34 (3H, s), 2,69 (2H, q), (3,23 + 3,64) (3H, s), (4,18 + 4,95) (2H, t), 7,37 (2H, s), 7,48 - 7,56 (2H, m), 7,73 (1H, d), 7,78 (1H, d), (8,23 + 8,26) (1H, s), (9,37 + 9,49) (1H, s)
1-106	1,22 (3H, t), (1,46 + 1,53) (3H, d), 2,34 (3H, s), 2,69 (2H, q), (3,05 + 3,42) (3H, s), ( (5,29 5,41) + (6,22 - 6,35)) (1H, m), 7,37 (2H, s), 7,48 - 7,58 (2H, m), 7,70 - 7,80 (2H, m), 8,25 (1H, s), (9,33 +9,47) (1H, s)
1-107	(1,47 + 1,54) (3H, d), 2,44 (3H, s), (3,06 + 3,45) (3H, s), ((5,30 - 5,43) + (6,28 - 6,40)) (1H, m), 7,51 (1H, s), 7,55 (1H, t), 7,64 (1H, d), 7,81 (2H, t), 7,94 (1H, s), 8,29 (1H, s), (9,28 + 9,43) (1H, s)
1-108	1,25 (3H, t), (1,46 + 1,53) (3H, d), 2,78 (2H, q), (3,05 + 3,43) (3H, s), ( (5,29 - 5,42) + (6,24 - 6,36)) (1H, m), 7,48 - 7,56 (2H, m), 7,69 (1H, d), 7,73 - 7,84 (3H, m), 8,27 (1H, s), (9,33 + 9,47) (1H, s)
1-109	1,26 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,20 + 3,62) (3H, s), (3,81 + 4,25) (2H, dt), 5,87 - 6,33 (1H, m), 7,50 - 7,52 (2H, m), 7,72 - 7,83 (4H, m), 8,27 (1H, s), (9,40 + 9,49) (1H, s)
1-110	1,26 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,20 + 3,61) (3H, s), (3,77 + 3,83 + 4,21 + 4,28) (2H, t), 4,60 4,82 (2H, m), 7,50 - 7,56 (2H, m), 7,71 - 7,83 (4H, m), (8,27 + 8,29) (1H, s), (9,46 + 9,52) (!H,s)
1-111	(1,23 + 1,33) (3H, t), (3,08 + 3,48) (3H, s), (3,53 + 3,93) (2H, q), 3,90 (3H, s), 7,06 (1H, s), 7,35 (1H, s), 7,51 (1H, t), 7,64 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,80 (1H, d), 8,24 (1H, s), (9,46 + 9,49) (1H, s)
1-112	(3,21 + 3,62) (3H, s), 3,90 (3H, s), (4,14 + 4,86) (2H, q), 7,06 (1H, s), 7,35 (1H, s), 7,52 (1H, t), 7,64 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,81 (1H, d), (8,21 + 8,23) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
1-113	(1,23 + 1,33) (3H, t), (3,08 + 3,48) (3H, s), (3,53 + 3,93) (2H, q), 3,89 (3H, s), 7,11 (1H, s), 7,48 - 7,54 (2H, m),7,62 (1H, s), 7,75 (1H, d),7,81 (1H, d), 8,23 (1H, s), (9,45 + 9,49) (1H, s)
1-114	(3,21 + 3,63) (3H, s), 3,89 (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q),7,l 1 (1H, s), 7,49 - 7,55 (2H, m), 7,61 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,82 (1H, d), (8,21 + 8,23) (1H, s), (9,35 + 9,46) (1H, s)
1-115	(1,23 + 1,34) (3H, t), (3,08 + 3,49) (3H, s), (3,54 + 3,94) (2H, q), 7,51 - 7,56 (2H, m), 7,68 7,75 (3H, m),7,79 - 7,83 (1H, m), 8,25 - 8,27 (1H, m), (9,64 + 9,50) (1H, s)
1-116	(3,22 + 3,64) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,52 - 7,58 (2H, m), 7,66 (1H, s), 7,71 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,82 (1H, d), 8,21 - 8,26 (1H, m), (9,34 + 9,46) (1H, s)
2-1	1,24 (3H, t), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,21 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,38 (2H, s), 7,50 - 7,56 (2H, m), 7,75 (1H, d), 7,78 (1H, d), (8,24 + 8,27) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
2-2	1,23 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,34 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,20 (3H, s), 7,35 (2H, s), 7,44 (1H, t), 7,70 (1H, d), 7,74 - 7,83 (2H, m), 8,15 (1H, s), 9,46 (1H, s)

Comp. N2	*H - RMN (CDCl3),ôppm
2-3	1,24 (3H, t), 2,37 (3H, s), 2,71 (2H, q), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,37 (2H, s), 7,51 - 7,57 (2H, m), 7,77 (2H, t), (8,26 + 8,28) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
2-4	1,21 (3H, t), 1,48 (9H, s), 2,34 (3H, s), 2,69 (2H, q), 3,21 (3H, s), 7,35 (2H, s), 7,46 (1H, t), 7,62 (1H, s), 7,69 (1H, d), 7,76 (1H, d), 8,18 (1H, s), 9,37 (1H, s)
2-5	1,22 (3H, t), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,36 (2H, s), 7,47 - 7,55 (2H, m), 7,74 (1H, d), 7,78 (1H, d), (8,25 + 8,27) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
2-6	1,24 (3H, t), 1,48 (9H, s), 2,76 (2H, q), 3,21 (3H, s), 7,43 - 7,49 (2H, m), 7,57 (1H, s), 7,71 (1H, d), 7,78 - 7,84 (2H, m), 8,19 (1H, s), 9,41 (1H, s)
2-7	1,25 (3H, t), 2,76 (2H, q), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,47 (1H, s), 7,53 (1H, t), 7,57 (1H, s), 7,69 (1H, s),7,76 (1H, d), 7,80 (1H, d), (8,25 + 8,28) (1H, s), (9,38 + 9,48) (1H, s)
2-8	1,24 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,77 (2H, q), 3,21 (3H, s), 7,43 - 7,52 (2H, m), 7,69 - 7,86 (4H, m), 8,21 (1H, s), 9,40 (1H, s)
2-9	1,25 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,21 + 3,64) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,67 (1H, s), 7,74 (1H, s), 7,77 (1H, d), 7,81 (1H, d), (8,26 + 8,29) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
2-10	1,23 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,34 (3H, s), 2,70 (2H, q), 3,22 (3H, s), 7,37 (2H, s), 7,46 (1H, t), 7,64 - 7,79 (3H, m), 8,18 (lH,s), 9,34 (1H, s)
2-11	1,24 (3H, t), 2,36 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,38 (2H, s), 7,49 - 7,56 (2H, m), 7,72 - 7,80 (2H, m), (8,25 + 8,27) (lH,s), (9,35 - 9,46) (1H, s)
2-12	1,26 (3H, t), 2,77 (2H, q), (3,21 + 3,64) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,50 - 7,57 (2H, m), 7,69 (1H, s), 7,73 - 7,85 (3H, m), (8,24 + 8,27) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
2-13	(1,22 + 1,33) (3H, t), 2,36 (6H, s), (3,07 + 3,47) (3H, s), (3,53 + 3,91) (2H, q), 7,36 (2H, s), 7,50 (1H, t), 7,63 (1H, s), 7,70 - 7,78 (2H, m), 8,28 (1H, s), (9,53 + 9,55) (1H, s)
2-14	1,49 (9H, s), 2,36 (6H, s), 3,22 (3H, s), 7,36 (2H, s), 7,47 (1H, t), 7,64 - 7,76 (3H, m), 8,22 (1H, s), 9,31 (1H, s)
2-15	2,35 (6H, s), (3,21 + 3,61) (3H, s), (4,13 + 4,85) (2H, q), 7,36 (2H, s), 7,51 (1H, t), 7,63 (1H, d), 7,75 (2H, t), (8,26 + 8,27) (1H, s), (9,41 + 9,50) (1H, s)
2-16	1,19 - 1,36 (6H, m), 2,36 (3H, s), 2,71 (2H, q), (3,07 + 3,47) (3H, s), (3,53 + 3,91) (2H, q), 7,38 (2H, s), 7,50 (1H, t), 7,61 (1H, s), 7,70 - 7,79 (2H, m), 8,27 (1H, s), (9,53 + 9,56) (1H, s)
2-17	1,23 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,35 (3H, s), 2,71 (2H, q) 3,22 (3H, s),7,38 (2H, s), 7,47 (1H, t), 7,65 - 7,77 (3H, m), 8,21 (1H, s), 9,34 (1H, s)
2-18	1,23 (3H, t), 2,35 (3H, s), 2,70 (2H, q), (3,21 + 3,63) (3H, s), (4,14 + 4,86) (2H, q), 7,38 (2H, s), 7,49 - 7,58 (2H, m), 7,72 - 7,80 (2H, m), (8,26 + 8,28) (1H, s), (9,38 + 9,48) (1H, s)
2-19	1,49 (9H, s), 2,41 (3H, s), 3,23 (3H, s), 7,44 (1H, s), 7,50 (1H, t), 7,57 (1H, s), 7,72 (1H, d), 7,76 - 7,81 (2H, m), 8,24 (1H, s), 9,26 (1H, s)
2-20	2,42 (3H, s), (3,21 + 3,64) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,45 (1H, s), 7,54 (1H, t), 7,58 (1H, s), 7,72 - 7,83 (3H, m), (8,26 + 8,28) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
2-21	1,49 (9H, s), 2,43 (3H, s), 3,23 (3H, s), 7,46 - 7,52 (2H, m), 7,71 - 7,81 (4H, m), 8,25 (1H, s), 9,28 (1H, s)
2-22	2,44 (3H, s), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,14 + 4,87) (2H, q), 7,49 (1H, s), 7,54 (1H, t), 7,71 7,84 (4H, m), (8,27 + 8,29) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
2-23	1,49 (9H, s), 2,43 (3H, s), 3,22 (3H, s), 7,45 - 7,52 (2H, m), 7,74 (1H, d), 7,77 - 7,83 (2H, m),7,94 (1H, s), 8,25 (1H, s), 9,38 (1H, s)
2-24	2,44 (3H, s), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,49 - 7,58 (2H, m), 7,67 (1H, s), 7,81 (2H, t), 7,95 (1H, s), (8,28 + 8,31) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
2-25	1,26 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,77 (2H, q), 3,22 (3H, s), 7,45 - 7,51 (2H, m), 7,59 (1H, s), 7,72 (1H, d), 7,75 - 7,82 (2H, m),8,21 (1H, s), 9,33 (1H, s)
2-26	1,27 (3H, t), 2,77 (2H, q), (3,21 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,49 (1H, s), 7,54 (1H, t), 7,60 (1H, s), 7,66 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,81 (1H, d), (8,25 + 8,28) (1H, s), (9,36 + 9,47) (1H, s)
2-27	1,26 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,78 (2H, q), 3,23 (3H, s), 7,46 - 7,54 (2H, m), 7,69 - 7,82 (4H, m), 8,24 (1H, s), 9,27 (1H, s)
2-28	1,26 (3H, t), 2,79 (2H, q), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,88) (2H, q), 7,51 - 7,57 (2H, m), 7,64 (1H, s), 7,74 - 7,84 (3H, m), (8,26 + 8,29) (1H, s), (9,35 + 9,46) (1H, s)
2-29	1,24 (3H, t), 1,49 (9H, s), 2,78 (2H, q), 3,22 (3H, s), 7,48 (1H, t), 7,54 (1H, s), 7,71 - 7,77 (2H, m), 7,82 (1H, d), 7,97 (1H, s), 8,24 (1H, s), 9,27 (1H, s)

Comp. Ne	Ή - RMN (CDCl3),ôppm
2-30	1,24 (3H, t), 2,78 (2H, q), (3,22 + 3,64) (3H, s), (4,15 + 4,87) (2H, q), 7,51 - 7,57 (2H, m), 7,61 (1H, s), 7,77 - 7,85 (2H, m), 7,97 (1H, s), (8,27 + 8,30) (1H, s), (9,37 + 9,47) (1H, s)
3-1	(1,19 + 1,31) (3H, t), (1,45 + 1,49) (9H, s), (2,32 + 2,28) (3H, s), 2,47 - 2,72 (2H, m), (3,16 + 3,25) (3H, s), (3,18 + 3,35) (3H, s), 6,98 - 7,87 (6H, m), (8,78 + 9,11) (1H, s)
3-2	(1,20 + 1,32) (3H, t), (2,31 + 2,39) (3H, s), 2,49 - 2,80 (2H, m), 3,16 - 3,66 (6H, m), ( (4,06 - 4,19) + (4,78 - 4,93)) (2H, m), 7,05 - 7,87 (6H, m), (8,99 - 9,42) (1H, m)
3-3	1,20 - 1,25 (3H, m), (2,34 + 2,36) (3H, s), 2,68 (2H, q), 3,11 - 3,46 (6H, m), (3,84 + 4,16) (2H, q), 7,38 (2H, s), 7,47 - 7,63 (3H, m), 7,82 - 7,91 (2H, m)
3-4	(1,23 + 1,33) (3H, t), 2,35 (6H, s), (3,08 + 3,47) (3H, s), (3,53 + 3,91) (2H, q),7,27 (1H, t), 7,36 (2H, s), 7,52 (1H, s), 7,75 - 7,82 (1H, m), (8,94 + 8,96) (1H, s), (9,62 + 9,67) (1H, s)
3-5	2,35 (6H, s), (3,22 + 3,61) (3H, s), (4,14 + 4,83) (2H, q), 7,28 (1H, t), 7,36 (2H, s), 7,53 (1H, s), 7,76 - 7,83 (1H, m), 8,87 - 8,95 (1H, m), (9,52 + 9,66) (1H, s)

O seguinte é a descrição dos Exemplos de Preparação do Medicamento. Neste respeito, o termo “parte” significa “parte em massa”.

Exemplo de preparação do medicamento 1: Emulsão

Uma emulsão foi preparada uniformemente combinando-se e dissolvendo-se o composto da presente invenção (10 partes), xileno (60 partes), N-metil-2-pirrolidona (20 partes) e SORPOL 3005X (o nome comercial de uma mistura de um tensoativo não iônico e um tensoativo aniônico, disponível da Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (10 partes).

Exemplo de preparação do medicamento 2: Pó dispersável em água-1

Um pó dispersável em água foi preparado uniformemente combinando-se e pulverizando-se, em um moinho de ar, o composto da presente invenção (20 partes), NIPSIL NS-K (o nome comercial de chaoíte disponível da Tosoh Silica Co., Ltd.) (20 partes), caulinita (o nome comercial da caulinita disponível da Takehara Chemical Industry Co., Ltd.) (20 partes), SUNEKIS P-252 (o nome comercial de sulfonato de lignina sódico, disponível da Nippon Paper Chemicals Co., Ltd.) (5 partes) e RUNOX P-65L (o nome comercial de sal do ácido alquil alil sulfônico, disponível da Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes).

Exemplo de preparação do medicamento 3: Pó dispersável em água-2

Um pó dispersável em água foi preparado uniformemente combinando-se e pulverizando-se, em um moinho de ar, o composto da presente invenção (20 partes), NIPSIL NS-K (20 partes), caulinita (50 partes), RUNOX 1000C (o nome comercial de um condensado de sal do ácido naftaleno sulfônico disponível da Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes) e SORPOL 5276 (o nome comercial de um tensoativo não iônico disponível da Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes).

Exemplo de preparação do medicamento 4: Preparação Sol (Preparação fluível)-1

Foi disperso o composto da presente invenção (20 partes) em uma mistura compreendendo propileno glicol (5 partes), SORPOL 7933 (o nome comercial de um tensoativo aniônico disponível da Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes) e água (50 partes) para fornecer assim uma mistura semelhante à pasta fluida, que foi previamente combinada, depois a mistura semelhante à pasta fluida foi submetida à pulverização úmida usando DYNOMILL (disponível da SHINMARU Enterprises Co., Ltd.) e finalmente, foi adicionada, à mistura semelhante à pasta fluida, goma xantana (0,2 partes) que foi previamente combinada com e dispersa em água (19,8 partes) suficientemente.

Exemplo de preparação do medicamento 5: Preparação Sol (Preparação fluível)-2

O composto da presente invenção (20 partes), NEWKALGEN FS-26 (o nome comercial de uma mistura de dioctilsulfo-succinato e éter triestiril fenílico de polioxietileno, disponível da TAKEMOTO Oil and Fat Co., Ltd.) (5 partes), propileno glicol (8 partes) e água (50 partes) foram preliminarmente combinados juntos para fornecer uma mistura semelhante à pasta fluida, e depois a última foi submetida à pulverização úmida usando DYNOMILL (disponível da SHINMARU Enterprises Co., Ltd.). Depois goma xantana (0,2 partes) foi suficientemente combinada com e dispersa em água (16,8 partes) para formar assim um produto semelhante a gel e subsequentemente o produto semelhante a gel resultante foi satisfatoriamente misturado com a pasta fluida precedente para preparar assim uma preparação sol (uma preparação fluível).

Depois o efeito operacional/de trabalho e a utilidade do composto da presente invenção será descrito em mais especificamente com referência aos Exemplos seguintes.

Exemplo de teste 1: Efeito inseticida dos Compostos sobre Larvas de Plutella xylostella·.

As sementes de Acelga foram semeadas em um vaso GYFI e depois as mudas foram cultivadas durante 3 semanas. Uma emulsão diluída em água preparada de acordo com os procedimentos usados no exemplo de preparação do medicamento 1 precedente foi suficientemente pulverizada nas folhas destas plantas plantadas em vasos usando um aerógrafo (uma concentração, uma vez repetido). Depois que o líquido contendo medicamento foi seco ao ar, as plantas foram mantidas em uma câmara termostática mantida a 25° C e as larvas do inseto foram libertadas. Depois de 5 dias a partir da liberação das larvas, estas foram examinadas quanto a se elas morreram ou não e se elas agonizaram ou não e as taxas de insetos mortos (larvas) (%) foram determinadas, enquanto as larvas agonizadas foram consideradas como mortas. Neste respeito, os compostos comparativos usados neste teste foram os compostos A e B divulgados em JP-A-2006-306771 (Documento de Patente 25).

Os resultados dos testes precedentes claramente indicam que os compostos da presente invenção N²⁵ 1-1, 1-3 a 7, 1-9 a 19, 1-21 a 57, 1-59 a 60, 1-62, 1-64 a 67, 1-69 a 71, 1-73 a 78, 1-80, 1-83 a 105, 1-109, 1-111 a 116, 2-1 a 3, 2-13 a 18 e 3-4 a 5 mostraram uma traxa de insetos mortos (larvas) de 100 % em uma concentração de 500 ppm. Ao contrário disto, tanto o composto A quanto o composto B não mostraram nenhum efeito inseticida.

Altemativamente, quando o mesmo teste foi realizado em uma concentração mais baixa, os compostos da presente invenção especificados abaixo foram descobertos ter uma taxa de insetos mortos (larvas) de 100 % em uma concentração de 50 ppm: Os compostos da presente invenção N— 1-4 a 7, 1-9 a 13, 1-19, 1-21 a 28, 1-30, 1-32 a 33, 1-35 a 45, 1-47, 1-49 a 51, 153, 1-56 a 57, 1-59 a 60, 1-62, 1-64 a 67, 1-69 a 71, 1-73 a 78, 1-83, 1-85 a 97, 1-99 a 105, 1-109, 1-112,1-114 a 116, 2-1 a 3, 2-13 a 18 e 3-4 a 5.

Além disso, o teste também foi realizado usando o composto em uma concentração de 12,5 ppm ou 5 ppm. Como um resultado, foi descoberto que os compostos da presente invenção especificados abaixo tiveram uma taxa de insetos mortos (larvas) de 100 % em uma concentração de 12,5 ppm: Os compostos da presente invenção N— 1-45, 1-62, 1-64 a 65, 169 a 71, 1-88 a 94, 1-96, 1-99 a 101, 1-103 a 105, 1-109, 1-112, 1-114 a 116, 2-3, 2-13 a 18 e 3-4. Também foi descoberto que os compostos da presente invenção N- 1-22 a 25, 1-28, 1-37 a 38, 1-44, 1-57, 1-59 a 60, 1-75 e 1-86 a 87 mostraram uma taxa de insetos mortos (larvas) de 100 % em uma concentração de 5 ppm.

Composto A Composto B

Exemplo de teste 2: Teste do efeito miticida dos Compostos sobre Adultos de Tetranychus urticae

Um copo de polietileno tendo um volume de 430 ml e cheio com água foi coberto com uma tampa em que um furo (diâmetro: cerca de 5 mm) foi formado no centro deste. Umn corte tendo uma largura de cerca de 5 mm foi feito em um papel de filtro circular tendo um diâmetro de 6,5 cm, a porção semelhante à tira do papel de filtro, que pendeu, foi inserida no copo através do furo deste em uma tal maneira que a porção foi imersa na água contida no copo, e algodão absorvente foi colocado no papel de filtro de modo que a água no copo foi sempre fornecida ao algodão absorvente. Depois, dois discos de folha (2 cm 5 cm) preparados a partir das folhas primárias de feijão foram colocados no algodão absorvente e depois estes dois discos de folha foram inoculados com 10 adultos fêmeas de Tetranychus urticae. Este copo foi colocado em um cilindro de resina acrílica tendo uma altura de 50 cm e um diâmetro interno de 10 cm e uma emulsão diluída em água preparada de acordo com os mesmos procedimentos usados no exemplo de preparação do medicamento 1 precedente depois foi pulverizada em cada copo em uma quantidade de 1,35 ml por copo usando um aerógrafo (uma concentração, uma vez repetido). Depois que o produto químico agrícola foi pulverizado, os copos foram mantidos em uma câmara termostática mantida em uma temperatura de 25° C. Depois de 4 dias a partir da pulverização do medicamento, os adultos foram examinados, sob a observação por uma binocular regulável com prisma, quanto a se eles morreram ou não e se eles agonizaram ou não e as taxas de ácaros mortos (adultos) (%) foram determinadas, enquanto os adultos agonizados foram considerados como mortos. Neste respeito, os compostos comparativos usados neste teste foram os compostos A e B divulgados em JP-A-2006-306771.

Os resultados dos testes precedentes claramente indicam que os compostos da presente invenção especificados abaixo mostraram uma taxa de adultos mortos de 100 % em uma concentração de 50 ppm: Os compostos da presente invenção N— 1-21 a 23, 1-26 a 28, 1-37 a 47, 1-49 a 50, 1-56 a 57, 1-59 a 60, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-74, 1-78, 1-86 a 97, 1-100 a 101, 1-103 a 105, 1-109, 1-112, 1-114 a 116, 2-1 a 3, e 2-13 a 18. Por outro lado, tanto o composto A quanto o composto B não mostraram nenhum efeito inseticida.

Além disso, o teste também foi realizado usando o composto em uma concentração baixa na ordem de 12,5 ppm ou 5 ppm. Como um resultado, foi descoberto que os compostos da presente invenção especificados abaixo tiveram uma taxa de adultos mortos de 100 % em uma concentração de 12,5 ppm: Os compostos da presente invenção N— 1-46, 150, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-88 a 94, 1-96, 1-100, 1-103, 1-109, 1-115 a 116, 279

Ia3e2-13al8. Também foi descoberto que os compostos da presente invenção N~ 1-28, 1-40, 1-44 e 1-86 a 87 mostraram uma taxa de adultos mortos de 100 % ainda em uma concentração de 5 ppm.

Exemplo de teste 3: Efeito da morte de Larvas de Myzus persicae

Três dos adultos de Myzus persicae foram inoculados em um pedaço cortado (tendo um tamanho de 3 cm 4 cm) da folha de Acelga e eles foram cruzaram durante 48 horas dentro de uma câmara termostática mantida em uma temperatura de 25° C. Depois da remoção dos adultos, cada pedaço cortado da folha foi imerso em uma emulsão diluída em água preparada de acordo com os mesmos procedimentos usados no Exemplo de preparação do medicamento 1 precedente durante 5 segundos, e depois mantida em uma câmara termostática mantida a 25° C. No 7° dia depois do tratamento precedente, as ninfas foram inspecionadas quanto a se elas morreram ou não e se elas agonizaram ou não e as taxas (%) de ninfas mortas do afídio foram determinadas, enquanto as ninfas agonizadas foram consideradas como mortas. Neste respeito, os compostos comparativos usados neste teste foram os compostos A e B divulgados em JP-A-2006-306771.

Os resultados dos testes precedentes claramente indicam que os compostos da presente invenção especificados abaixo mostraram uma taxa de ninfas mortas de 100 % em uma concentração de 50 ppm: Os compostos da presente invenção N- 1-21, 1-24, 1-28, 1-33, 1-37 a 42, 1-44, 1-47, 1-56 a 57, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-87, 1-89 a 96, 1-103 a 104, 1-109, 1-115 a 116, 2-2 a3 e2-13 a 18. Por outro lado, tanto o composto A quanto o composto B não mostraram nenhum efeito inseticida.

Além disso, o teste também foi realizado usando o composto em uma concentração baixa na ordem de 12,5 ppm ou 5 ppm. Como um resultado, foi descoberto que os compostos da presente invenção especificados abaixo tiveram uma taxa de ninfas mortas de 100 % em uma concentração de 12,5 ppm: Os compostos da presente invenção N— 1-65, 1-69 a 71, 1-89 a 94, 1-97, 1-103 a 104, 1-109, 1-115, 2-2, 2-15 e 1-17 a 18. Também foi descoberto que os compostos da presente invenção N~ 1-38 a 39 e 1-87 mostraram uma taxa de ninfas mortas de 100 % ainda em uma concentração de 5 ppm.

Claims (8)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composto, sendo um derivado de 3aminoxalilaminobenzamida caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula geral [1] seguinte:

   ^Rl n

   z

   R⁴

   R⁵ [1 ] em que

   R¹ e R² todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi C1 a C3, um grupo haloalcóxi C1 a C3, um átomo de halogênio ou um grupo alquila C1 a C5;

   R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a Cs, um grupo haloalquila C1 a Cs, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a Cs ou um grupo cicloalquila C3 a Có alquila C1 a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a Cs;

   R⁵ representa um grupo haloalquila C1 a C5;

   R⁶ e R⁷ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a C5, um grupo cicloalquila C3 a Cs, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alcóxi C1 a C3 alquila C1 a C4, um grupo alquenila C2 a C6, um grupo haloalquenila C2 a C6, um grupo alquilcarbonila C1 a C4, um grupo haloalquilcarbonila C1 a C4, um grupo alquilsulfonila C1 a C4, um grupo haloalquilsulfonila C1 a C4, um grupo alcoxicarbonila C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi carbonila C1 a C3;

   Y independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alquilamino C1 a C₃, um grupo di-alquilamino (C₁ a C₃), um grupo alcóxi C₁ a C₃ ou um grupo haloalcóxi C1 a C3;

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 7/21

   Z independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alcóxi C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi C1 a C3; e

   5 n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número inteiro variando de 0 a 2.
2. 2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que todos independentemente representam um grupo alcóxi C1 a C3, um grupo haloalcóxi C1 a C3, um átomo de halogênio ou um grupo alquila

   10 C1 a C5;

   R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a Có, um grupo haloalquila C1 a Có, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a C6 ou um grupo cicloalquila C3 a C6 alquila C1 a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar

   15 uma ligação alquileno C3 a Có;

   R⁵ representa um grupo haloalquila C1 a C5;

   R⁶ e R⁷ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1 a C5;

   Y cada independentemente representa um átomo de 20 hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a

   C3 ou um grupo haloalquila C1 a C3;

   Z cada independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo alquila C1 a C3; e n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número 25 inteiro variando de 0 a 2.
3. 3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R¹ representa um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo metila, um grupo etila ou um grupo isopropila; e R² representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metila ou

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 8/21 um grupo etila.
4. 4. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R³ é um grupo metila ou um grupo etila e R⁴ representa um grupo alquila C1 a Có, um grupo haloalquila C1 a Có, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a C6 ou um grupo cicloalquila C3 a C6 alquila C1 a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a Có.
5. 5. Método para preparar um composto como definido na reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de reagir um composto representado pela fórmula geral [4] seguinte:

   r⁸-oo o [ 4 ]

   R (em que R¹ e R² todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi C1 a C3, um grupo haloalcóxi C1 a C3, um átomo de halogênio ou um grupo alquila C1 a C5;

   R⁵ representa um grupo haloalquila C1 a C5;

   R⁶ e R⁷ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a C5, um grupo cicloalquila C3 a Cs, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alcóxi C1 a C3 alquila C1 a C4, um grupo alquenila C2 a Có, um grupo haloalquenila C2 a Có, um grupo alquilcarbonila C1 a C4, um grupo haloalquilcarbonila C1 a C4, um grupo alquilsulfonila C1 a C4, um grupo haloalquilsulfonila C1 a C4, um grupo alcoxicarbonila C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi carbonila C1 a C3;

   Y independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alquilamino C1 a C₃, um grupo di-alquilamino (C₁ a C₃), um grupo alcóxi C₁ a C₃ ou um grupo haloalcóxi C1 a C3;

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 9/21

   Z independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alcóxi C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi C1 a C3; e n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número inteiro variando de 0 a 2

   R⁸ representa um grupo alquila C1 a C5) com um composto representado pela fórmula geral [5] seguinte:

   ^r3 _zNH [ 5 ]

   R⁴ (em que R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a C8, um grupo haloalquila C1 a C8, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a C8 ou um grupo cicloalquila C3 a C6 alquila C1 a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a Cs).
6. 6. Método para preparar um composto como definido na reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de reagir um composto representado pela fórmula geral [3] seguinte:

   R⁵ (em que R¹ e R² todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi C1 a C3, um grupo haloalcóxi C1 a C3, um átomo de halogênio ou um grupo alquila C1 a C5;

   R⁵ representa um grupo haloalquila C1 a C5;

   R⁶ e R⁷ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1 a C5, um grupo cicloalquila C3 a C8, um

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 10/21 grupo haloalquila Ci a C5, um grupo alcóxi Ci a C3 alquila Ci a C4, um grupo alquenila C2 a Có, um grupo haloalquenila C2 a Có, um grupo alquilcarbonila Ci a C4, um grupo haloalquilcarbonila Ci a C4, um grupo alquilsulfonila Ci a C4, um grupo haloalquilsulfonila Ci a C4, um grupo alcoxicarbonila Ci a C3

   5 ou um grupo haloalcóxi carbonila Ci a C3;

   Y independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Ci a C5, um grupo haloalquila Ci a C5, um grupo alquilamino Ci a C3, um grupo di-alquilamino (Ci a C3), um grupo alcóxi Ci a C3 ou um i0 grupo haloalcóxi Ci a C3;

   Z independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila Ci a C5, um grupo haloalquila Ci a C5, um grupo alcóxi Ci a C3 ou um grupo haloalcóxi Ci a C3; e i5 n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número inteiro variando de 0 a 2) com um composto representado pela fórmula geral [6] seguinte:

   ^R3 —_r0H R⁴ 0 0 [ 6 ] (em que R³ e R⁴ todos independentemente representam um 20 átomo de hidrogênio, um grupo alquila Ci a Cs, um grupo haloalquila Ci a Cs, um grupo alila, um grupo cicloalquila C3 a Cs ou um grupo cicloalquila C3 a Có alquila Ci a C4, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar uma ligação alquileno C3 a Cs).
7. 7. Método para preparar um composto como definido na 25 reivindicação i caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de reagir um composto representado pela fórmula geral [3] seguinte:

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 11/21 r⁵ (em que R¹ e R² todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi C₁ a C₃, um grupo haloalcóxi C₁ a C₃, um átomo de halogênio ou um grupo alquila C₁ a C₅;

   R⁵ representa um grupo haloalquila C1 a C5;

   R⁶ e R⁷ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C₁ a C₅, um grupo cicloalquila C₃ a C₈, um grupo haloalquila C₁ a C₅, um grupo alcóxi C₁ a C₃ alquila C₁ a C₄, um grupo alquenila C2 a C6, um grupo haloalquenila C2 a C6, um grupo alquilcarbonila C1 a C4, um grupo haloalquilcarbonila C1 a C4, um grupo alquilsulfonila C1 a C4, um grupo haloalquilsulfonila C1 a C4, um grupo alcoxicarbonila C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi carbonila C1 a C3;

   Y independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alquilamino C1 a C₃, um grupo di-alquilamino (C₁ a C₃), um grupo alcóxi C₁ a C₃ ou um grupo haloalcóxi C1 a C3;

   Z independentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo alquila C1 a C5, um grupo haloalquila C1 a C5, um grupo alcóxi C1 a C3 ou um grupo haloalcóxi C1 a C3; e n é um número inteiro variando de 0 a 4 e m é um número inteiro variando de 0 a 2) com um composto representado pela fórmula geral [7] seguinte:

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 12/21 ^R3 _zN^—rpX R⁴ 0 0 [ 7 ] (em que R³ e R⁴ todos independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C₁ a C₈, um grupo haloalquila C₁ a C₈, um grupo alila, um grupo cicloalquila C₃ a Cg ou um grupo cicloalquila C₃ a C₆ alquila C₁ a C₄, contanto que R³ e R⁴ possam ser ligados juntos para formar

   5 uma ligação alquileno C₃ a Cg).
8. 8. Agente inseticida ou um agente miticida caracterizado pelo fato de que compreende, como um ingrediente ativo, um derivado de 3aminoxalilaminobenzamida como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 4.

   Petição 870180028765, de 10/04/2018, pág. 13/21