MX2011008248A - Derivados de 3-aminoxalilaminobenzamida, y agentes insecticidas y miticidas que los contienen como ingrediente activo. - Google Patents

Abstract

Se proporcionan derivados de 3-aminoxalilamino- benzamida que se proponen para ser usados en agentes insecticidas y miticidas. Los derivados de 3- aminoxalilaminobenzamida son representados por la fórmula general [1] [en donde R' y R2 son cada uno un grupo alcoxi de C1-C3, un grupo haloalcoxi de C1-C3, o los similares; R3 y R4 son cada uno un grupo alquilo de C1-C8, un grupo haloalquilo de C1-C8, o los similares; R5 es un grupo haloalquilo de C1-C5 R6 y R7 son cada uno un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C5, o los similares; Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, o los similares; Z es un átomo de hidrógeno o los similares; n es un número entero de 0 a 4; y m es un número entero de 0 a 2].

Description

DERIVADOS DE 3-AMINOXALILAMINOBENZAMIDA, Y AGENTES INSECTICIDAS Y MITICIDAS QUE LOS CONTIENEN COMO INGREDIENTE ACTIVO Campo Técnico La presente invención se relaciona a un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida novedoso y agentes insecticidas y miticidas cada uno que contiene el derivado como un ingrediente activo.

Técnica Antecedente Ya se ha conocido que las 3-acilaminobenzamidas o los similares son útiles como insecticidas (ver, por ejemplo, Documentos de Patente 1 a 24 especificados enseguida) .

Además, también se ha conocido que las 3-acilaminobenzamidas que incluyen, por ejemplo, los compuestos representados por las siguientes fórmulas A y B (ver, por ejemplo, Documento de Patente 25).

Sin embargo, los compuestos divulgados en el Documento de Patente 25 son aquellos en los cuales la porción de 3-acilamino del mismo tiene una estructura alcoxioxalil-amino y este documento de patente particularmente no divulga cualquier compuesto que tiene una estructura aminooxalil-amino .

Compuesto A Compuesto B Literatura de la Técnica Previa Documento de Patente Documento de Patente 1: WO 2005-021488, Documento de Patente 2: WO 2005-073165, Documento de Patente 3: WO 2006-137376; Documento de Patente 4: WO 2006-137395, Documento de Patente 5: JP-A-2006-225340; Documento de Patente 6: WO 2007-013150; Documento de Patente 7 WO 2007-013332; Documento de Patente 8 WO 2007-017075; Documento de Patente 9 JP-A-2007-099761; Documento de Patente 10: WO 2007-128410; Documento de Patente 11: JP-A-2007-119416; Documento de Patente 12: JP-A-2007-302617 ; Documento de Patente 13: WO 2008-000438 Documento de Patente 14 : WO 2008-012027 Documento de Patente 15: WO 2008-074427 Documento de Patente 16: WO 2008-075453, Documento de Patente 17: WO 2008-075454 Documento de Patente 18: WO 2008-075459, Documento de Patente 19: WO 2008-075465, Documento de Patente 20: WO 2008-107091, Documento de Patente 21: WO 2009-049844 Documento de Patente 22: WO 2009-049845; Documento de Patente 23: WO 2009-080203; Documento de Patente 24: JP-A-2009-209090 ; Documento de Patente 25: JP-A-2006-306771 ; Breve Descripción de la Invención Problemas que la Invención está por Resolver Es un objetivo de la presente invención proporcionar un compuesto que tiene una estructura aminoxalilamino, que muestra un alto efecto contra varias clases de pestes y ácaros de insectos nocivos.

Medios para la Solución de los Problemas Los inventores de la presente invención han conducido estudios intensivos para resolver los problemas anteriores, han encontrado que un compuesto que tiene una estructura aminooxalilamino representada por la siguiente fórmula general es un compuesto útil que tiene las propiedades mencionadas en lo anterior y de esta manera han completado la presente invención .

Más específicamente, la presente invención se relaciona a un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida (referido enseguida en la presente simplemente como "el compuesto de la presente invención") representado por la siguiente fórmula general así como un agente insecticida o miticida (referido enseguida en la presente simplemente como "el agente insecticida o miticida de la presente invención") que comprende el derivado anterior como un ingrediente activo . en donde R1 y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi de Ci a C3, un grupo haloalcoxi de Ci a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de Ci a C5; R3 y R4 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a Ce, un grupo haloalquilo de Ci a Ce, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo de C3 a CQ O un grupo cicloalquilo de C3 a Cg-alquilo de Ci a C4, con la condición de que R3 y R4 pueden ser enlazados conjuntamente para formar un enlace de alquileno de C3 a Ce; R5 representa un grupo haloalquilo de C1 a C5; R6 y R7 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo cicloalquilo de C3 a C8, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alcoxi de Ci a C3-alquilo de Ci a C4, un grupo alquenilo de C2 a C6, un grupo haloalquenilo de C2 a C6, un grupo alquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo haloalquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo alquilsulfonilo de Ci a C4, un grupo haloalquilsulfonilo de Ci a C4, un grupo alcoxicarbonilo de Ci a C3 o un grupo haloalcoxicarbonilo de Ci a C3; Y independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alquilamino de Ci a C3, un grupo di-alquilamino de (Ci a C3) , un grupo alcoxi de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi de Ci a C3; Z independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo, hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alcoxi de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi de Ci a C3; y n es un número entero que varia de 0 a 4 y m es número entero que varia de 0 a 2.

Efecto de la invención El compuesto de la presente invención muestra un excelente efecto contra pestes y ácaros de insectos nocivos. Modo para Llevar a Cabo la Invención La presente invención ahora será descrita en más detalle enseguida.

En la fórmula general [1] anterior, R1 y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi de Ci a C3, un grupo haloalcoxi de Ci a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de Ci a C5.

En este caso, el grupo alcoxi de Ci a C3 puede tener una ramificación y ejemplos de tales grupos alcoxi de Ci a C3 adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi y un grupo isopropiloxi . El grupo haloalcoxi de Ci a C3 puede tener una ramificación y ejemplos de tales grupos alcoxi de Ci a C3 adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo trifluorometoxi y un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi . Ejemplos de los átomos de halógeno anteriores adecuadamente utilizados en la presente incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo. El grupo alquilo de Ci a C5 puede tener una ramificación y ejemplos de tales grupos alquilo adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo y un grupo t-pentilo. En particular, ejemplos de R2 de preferencia utilizados en la presente son un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo, un grupo metoxi y un grupo trifluorometoxi . Ejemplos de R2 de preferencia utilizados en la presente son un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

R3 y R4 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a Ce, un grupo haloalquilo de C3 a C8, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo de C3 a Ce o un grupo cicloalquilo de C3 a C6-alquilo de Ci a C .

En este caso, el grupo alquilo de Ci a Cs puede tener una ramificación y ejemplos de tales grupos alquilo adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo t-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo t-octilo y un grupo n-octilo. El grupo alquilo de Ci a Cs es de preferencia un grupo alquilo de Ci a C .

Tal grupo alquilo de Ci a C6 puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo 2-pentilo, un grupo 3-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo t-pentilo y un grupo n-hexilo.

El grupo haloalquilo de Ci a Cs anterior puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos específicos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo monofluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo , un grupo triclorometilo, un grupo bromometilo, un grupo dibromometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 , 2-difluoroetilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2 , 2-dicloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2 , 2-dibromoetilo, un grupo 2 , 2 , 2-tribromoetilo, un grupo 2-yodoetilo, un grupo pentafluoro-etilo, un grupo 2-cloro-1 , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-bromo-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-yodo-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 3-bromopropilo, un grupo 1, 3-difluoro-2-propilo, un grupo 3, 3-difluoropropilo, un grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, un grupo 3 , 3 , 3-tricloropropilo, un grupo 1, 3-dicloro-2-propilo, un grupo 1, 1, 1-trifluoro-2-propilo, un grupo 1-cloro-3-fluoro-2-propilo, un grupo 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, un grupo 2-bromo-l, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, un grupo heptafluoroisopropilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo 1-cloro-1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1-bromo-1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propilo , un grupo 2-cloro-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 2-bromo- 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4, 4 , 4-trifluorobutilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo 4,4,5,5,5-pentafluoropentilo, un grupo 3 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5 , 5-heptafluoro-pentilo, un grupo undecafluoro-2-pentilo, un grupo undeca-fluoro-3-pentilo , un grupo undecafluoro-n-pentilo, un grupo 6, 6, 6-trifluorohexilo y un grupo 1H, ??-pentadeca fluoro-octilo. El grupo haloalquilo de Ci a Cg es de preferencia un grupo haloalquilo de Ci a C6.

El grupo haloalquilo de Ci a C6 anterior puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo monofluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo monobrornómetilo, un grupo dibromometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-•fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2, 2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 , 2-difluoroetilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2,2-dicloroetilo, un grupo 2 , 2 , 2-tricloroetilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2 , 2-dibromoetilo, un grupo 2, 2, 2-tribromoetilo, un grupo 2-yodoetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 2-cloro-l, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-bromo-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo' 2-yodo-1, 1, 2-tetrafluoroetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 3-bromopropilo, un grupo 1, 3-difluoro-2-propilo, un grupo 3 , 3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo , un grupo 3, 3, 3-tricloropropilo, un grupo 1 , 3-dicloro-2-propilo, un grupo 1, 1, 1-trifluoro-2-propilo, un grupo 1-cloro-3-fluoro-2-propilo, un grupo 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1 , 1 , 1, 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, un grupo 2-bromo-l, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 2 , 2 , 3 , 3 , 3-pentafluoropropilo, un grupo heptafluoroisopropilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo 1-cloro-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1-bromo-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexa-fluoro-2-propilo, un grupo 2-cloro-l , 1 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 2-bromo-l, 1, 2, 3, 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4 , 4 , 4-trifluorobutilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo , , 5, 5-pentafluoropentilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentilo, un grupo undecafluoro-2-pentilo, un grupo undecafluoro-3-pentilo, un grupo undecafluoro-n-pentilo y un grupo 6, 6, 6-trifluorohexilo.

El grupo cicloalquilo de C3 a C8 anterior puede ser una ramificación y ejemplos específicos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo l-metilciclopropilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo. El grupo cicloalquilo de C3 a Os es de preferencia un grupo cicloalquilo de C3 a C6.

El grupo cicloalquilo de C3 a C6~alquilo de Ci a C4 anterior puede ser una ramificación y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente son un grupo ciclopropil-metilo, un grupo 1-ciclopropiletilo y un grupo ciclobutilmetilo .

Por otra parte, R3 y R4 pueden ser enlazados conjuntamente para formar un enlace de alquileno de C3 a Cs y ejemplos de tales enlaces de alquileno de C3 a C8 adecuadamente utilizados en la presente incluyen (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 y (CH2)6. El enlace de alquileno de C3 a Ce es de preferencia un enlace de alquileno de C3 a C6.

En particular, los grupos metilo y etilo son de preferencia utilizados como el sustituyente R3. El sustituyente R4 es de preferencia un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo ciclopropilo, un grupo t-butilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2 , 2-difluoroetilo o un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilo .

R5 representa un grupo haloalquilo de Ci a C5.

En este caso, el grupo haloalquilo de Ci a C5 puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos específicos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente son un grupo mono-fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo monobromometilo, un grupo dibromometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-fluoroetilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2 , 2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 , 2-difluoro-etilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2,2-dicloroetilo, un grupo 2 , 2 , 2-tricloroetilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2, 2-dibromoetilo, un^ grupo 2, 2, 2-tribromoetilo, un grupo 2-yodoetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 2-cloro-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-bromo-l , 1 , 2 , 2-tetrafluoroetilo, un grupo 2-yodo-1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3-cloropropilo, un grupo 3-bromopropilo, un grupo 1,3-difluoro-2-propilo, un grupo 3 , 3-difluoropropilo , un grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, un grupo 3 , 3 , 3-tricloropropilo, un grupo 1, 3-di-cloro-2-propilo, un grupo 1 , 1 , 1-trifluoro-2-propilo, un grupo l-cloro-3-fluoro-2-propilo, un grupo 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-cloro-2-propilo, un grupo 2-bromo-l , 1 , 1 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, un grupo heptafluoroisopropilo, un grupo heptafluoro-n-propilo, un grupo 1-cloro-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-2-propilo, un grupo 1-bromo-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexa-fluoro-2-propilo, un grupo 2-cloro-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 2-bromo-l, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-n-propilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo , 4 , 4-trifluorobutilo, un grupo nonafluoro-n-butilo, un grupo nonafluoro-2-butilo, un grupo 4 , 4 , 5 , 5 , 5-pentafluoropentilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentilo, un grupo undecafluoro-2-pentilo, un grupo undecafluoro-3-pentilo y un grupo undecafluoro-n-pentilo .

R6 y R7 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo cicloalquilo de C3 a C8, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alcoxi de Ci-C3-alquilo de Ci~C4, un grupo alquenilo de C2 a C6, un grupo haloalquenilo de C2 a C6, un grupo alquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo haloalquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo alquilsulfonilo de Ci a C , un grupo haloalquilsulfonilo de Ci a C4, un grupo alcoxicarbonilo de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi-carbonilo de Ci a C3.

En este caso, el grupo alquilo de Ci a C5, el grupo cicloalquilo de C3 a C8 y el grupo haloalquilo de Cx a C5 son los mismos como aquellos definidos en lo anterior.

El grupo alcoxi de Ci-C3-alquilo de Ci a C4 anterior puede ser un grupo alquiloxialquilo lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo y un grupo 2-metoxietilo .

El grupo alquenilo de C2 a C6 mencionado en lo anterior puede ser uno lineal ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente son un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo l-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 2-butenilo y un grupo 3-butenilo .

El grupo haloalquenilo de C2 a C6 puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente son un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3-cloro2-propenilo, un grupo 2-bromo-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 3 , 3-difluoro-2-propenilo, un grupo 3, 3-diclor-2-propenilo, un grupo 3 , 3-dibromo-2-propenilo, un grupo 2, 3-dibromo-2-propenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-butenilo y un grupo 3, 4 , 4-tribromo-3-butenilo .

El grupo alquilcarbonilo de Ci a C4 anterior puede ser uno lineal, cíclico o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente listados en la presente incluyen un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo isopropil-carbonilo y un grupo ciclopropil-carbonilo.

El grupo haloalquilcarbonilo de C; a C4 anterior puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente listados en la presente incluyen un grupo trifluoroacetilo, un grupo pentafluoropropionilo, un grupo tricloroacetilo, un grupo cloroacetilo, un grupo bromoacetilo y un grupo 3-cloropropionilo .

El grupo alquilsulfonilo de Ci a C4 anterior puede ser uno lineal, cíclico o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente listados en la presente incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo ciclopropilsulfonilo, un grupo n-butilsulfonilo , un grupo isobutilsulfonilo, un grupo s-butilsulfonilo y un grupo t-butilsulfonilo .

El grupo haloalquilsulfonilo de Ci a C4 mencionado en lo anterior puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente listados en la presente incluyen un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo pentafluoro-etilsulfonilo, un grupo 2 , 2 , 2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo heptafluoro-n-propilsulfonilo, un grupo heptafluoroiso-propilsulfonilo , un grupo nonafluoro-n-butilsulfonilo y un grupo nonafluoro-s-butilsulfonilo .

El grupo alcoxicarbonilo de Ci a C3 mencionada en lo anterior puede ser uno lineal o ramificado y ejemplos de los mismos adecuadamente utilizados en la presente incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo y un grupo isopropiloxicarbonilo .

El grupo haloalcoxicarbonilo de Ci a C3 anterior puede ser uno lineal o ramificado y adecuadamente listados en la presente como tales grupos haloalcoxicarbonilo incluyen, por ejemplo, un grupo cloro-metoxi-carbonilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, un grupo 3, 3, 3-trifluoropropil-oxicarbonilo y un grupo 3 , 3 , 3-tricloropropiloxicarbonilo .

Particularmente preferidos como R6 son, por ejemplo, un átomo de hidrógeno y un grupo metilo. De preferencia utilizados en la presente como el sustituyente R7, por ejemplo, son un átomo de hidrógeno y un grupo metilo.

Y en la fórmula general [1] cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C5 (de preferencia un grupo alquilo de Ci a C3) , un grupo haloalquilo de Ci a C5 (de preferencia un grupo haloalquilo de Ci a C3) , un grupo alquilamino de Ci a C3, un grupo di-alquilamino de (Ci a C3) , un grupo alcoxi de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi de Ci a C3.

En este caso, el grupo alquilo de Ci a C3 puede ser uno lineal o ramificado y adecuadamente listado en la presente como tales grupos alquilo incluyen, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo t un grupo isopropilo .

El grupo haloalquilo de Ci a C3 anterior puede ser uno lineal o ramificado y adecuadamente listado en la presente como tales grupos haloalquilo incluyen, por ejemplo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo y un grupo pentafluoroetilo .

El grupo alquilamino de Ci a C3 mencionado en lo anterior puede ser uno lineal, cíclico o ramificado y adecuadamente listado en la presente como tales grupos alquilamino son, por ejemplo, un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-propilamino, un grupo isopropil-amino y un grupo ciclopropil-amino .

El grupo di-alquilamino de (Ci a C3) anterior puede ser uno lineal, cíclico o ramificado y adecuadamente listado en la presente como tales grupos dialquilamino son, por ejemplo, un grupo dimetilamino, un grupo metiletilamino, un grupo dietilamino, un grupo di-n-propilamino y un grupo diisopropilamino .

Los otros grupos son los mismos como aquellos definidos en lo anterior.

En particular, de preferencia utilizados en la presente como Y son, por ejemplo, un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno.

Z en la fórmula general [1] cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C5 (de preferencia un grupo alquilo de Ci a C3) , un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alcoxi de (Ci a C3) o un grupo haloalcoxi de (Ci a C3) .

Los otros grupos son los mismos como aquellos definidos en lo anterior.

En particular, de preferencia utilizada en la presente como Z es, por ejemplo, un átomo de hidrógeno, n es un número entero que varía de 0 a 4. m es un número entero que varía de 0 a 2.

El compuesto de la presente invención puede estar opcionalmente en la forma de un isómero conformacional dependiendo de las clases de los sustituyentes y por consiguiente, debe ser considerado que la presente invención de igual manera incluye mezclas cada una que comprende tales isómeros conformacionales en cualquier relación de mezclado. Por otra parte, el compuesto de la presente invención puede estar de igual manera en la forma de un isómero óptico dependiendo de o debido a la presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos y, por esta razón, debe de ser de igual manera considerado que la presente invención también incluye mezclas cada una que comprende isómeros ópticos en cualquier relación de mezclado.

Los compuestos de la presente invención son otros novedosos y pueden, por ejemplo, ser preparados de acuerdo con los siguientes esquemas de reacción 1 a 3 para sintetizarlos : squema de Reacción (en donde R1, R2, R3, R4 , R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos como aquellos definidos en lo anterior en conexión con la fórmula general [1] anterior y R8 representa un grupo alquilo inferior. El grupo alquilo inferior puede ser, por ejemplo, un grupo alquilo que tiene un número de átomo de carbono en el orden de aproximadamente 1 a 5) . (1) Preparación de los Compuestos Representados por la Fórmula General [4] Anterior: Un compuesto de la Fórmula [4] se puede preparar a través de la reacción de un compuesto de la Fórmula [2] con un compuesto de la Fórmula [3] . Esta reacción se puede llevar a cabo en la presencia o ausencia de un solvente y una base.

El solvente utilizable en la reacción no se restringe a cualquier medida especifica conforme no se afecte directamente la reacción y ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo y cloruro de metileno; esteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1,2-dimetoxietano; agua; solventes polares tales como acetonitrilo, N, N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo; o mezcla de los solventes anteriores.

Ejemplos de tales bases incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, 1, 8-diazabiciclo-[ 5.4.0 ] undec-7-eno (DBU) y 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; hidróxidos de metal alcalinotérreo tales como hidróxido de calcio; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; carbonatos de metal alcalinotérreo tales como carbonato de calcio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de sodio; y alcóxidos de metal tales como metóxido de sodio y etóxido de potasio. La temperatura de reacción utilizada en la presente, por ejemplo, cae dentro del intervalo de -30 a 150°C y de preferencia -5 a 80°C. Después de la terminación de la reacción, es suficiente aislar el producto objetivo del sistema de reacción de acuerdo con la técnica actualmente utilizada y el producto de reacción puede ser, si es necesario, purificado mediante por ejemplo, la técnica de lavado del solvente, la técnica de recristalización o la técnica de cromatografía en columna para de esta manera dar el producto objetivo puro. Alternativamente, el producto crudo de una reacción puede ser de igual manera utilizada en la etapa de reacción subsecuente, sin aislar el producto objetivo del sistema de reacción .

El compuesto de la Fórmula [2] es uno conocido. El derivado de . anilina representado por la fórmula general [3] sirve como un compuesto crudo de esta reacción puede ser preparado de acuerdo con el método divulgado en los documentos WO 2005-021488 o WO 2005-073165. (2) Preparación del Compuesto de la Fórmula [1] El compuesto de la Fórmula [1] se puede obtener mediante la reacción del compuesto de la Fórmula [4] anterior con un compuesto de la Fórmula [5] . Esta reacción se puede llevar a cabo en la presencia o ausencia de un solvente y una base.

El solvente utilizable en la reacción no se restringe a cualquier medida especifica conforme no se afecte directamente la reacción y ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo y cloruro de metileno; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1 , 2-dimetoxi-etano; agua; solventes polares tales como acetonitrilo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo; alcoholes tales como metanol, etanol e isopropanol; o una mezcla de los solventes anteriores.

Ejemplos de tales bases utilizables en la reacción anterior incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU) y 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; hidróxidos de metal alcalinotérreo tales como hidróxido de calcio; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; carbonatos de metal alcalinotérreo tales como carbonato de calcio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de sodio; y alcóxidos de metal tales como metóxido de sodio y etóxido de potasio. La temperatura de reacción utilizada en la presente, por ejemplo, cae dentro del intervalo de -30 a 150°C y de preferencia -5 a 80°C. Después de la terminación de la reacción, es suficiente aislar el producto objetivo del sistema de reacción de acuerdo con la técnica actualmente utilizada y el producto de reacción puede ser, si es necesario, purificada mediante, por ejemplo, la técnica de lavado de solvente, la técnica de recristalización o la técnica de la cromatografía en columna para de esta manera dar el producto objetivo.

Esquema de Reacción 2 : „ (en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, n y Z son los mismos como aquellos especificados en lo anterior en conexión con la fórmula general [1] anterior) .

La reacción de acuerdo con el esquema de reacción 2 se puede llevar a cabo en la presencia de un agente de condensación y en la presencia o ausencia de un solvente y una base. Ejemplos de los solventes utilizables en la reacción incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo y cloruro de metileno; agua; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1, 2-dimetoxietano; agua; solventes polares tales como acetonitrilo, N, -dimetilformida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo; alcoholes tales como metanol, etanol e isopropanol; o una mezcla de los solventes anteriores.

Ejemplos de tales bases utilizables en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, 1, 8-diazabiciclo [5. .0] undec-7-eno (DBU) y 4-dimetil-aminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; hidróxidos de metal alcalinotérreo tales como hidróxido de calcio; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; carbonatos de metal alcalinotérreo tales como carbonato de calcio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de sodio; y alcóxidos de metal tales como metóxido de sodio y etóxido de potasio.

Ejemplos de los agentes de condensación utilizables en la reacción incluyen 1, 3-diciclohexilcarbodiimida (DCC) , yoduro de 2-cloro-l-metilpiridinio, carbonil-diimidazol (CDI) y ácido trifluoroacético anhidro. La temperatura de reacción utilizada en la presente, por ejemplo, cae dentro del intervalo de -30 a 150°C y de preferencia -5 a 80°C. Después de la terminación de la reacción, es suficiente aislar el producto objetivo del sistema de reacción de acuerdo con la técnica actualmente utilizada y el producto de reacción puede ser, si es necesario, purificado mediante, por ejemplo, la técnica de lavado de solvente, la técnica de recristalización o la técnica de la cromatografía en columna para de esta manera dar el producto objetivo.

Esquema de Reacción 3: (en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos como aquellos definidos en lo anterior en conexión con la fórmula general [1] anterior y X representa un átomo de halógeno) .

Esta reacción en el esquema de reacción 3 se puede llevar a cabo en la presencia o ausencia de un solvente y una base .

El solvente utilizable en la reacción no se restringe a cualquier medida especifica conforme no se afecte directamente la reacción y ejemplos de los mismos incluyen hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo y cloruro de metileno; ésteres tales como acetato de metilo y acetato de etilo; éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietilico y 1 , 2-dimetoxi-etano; agua; solventes polares tales como acetonitrilo, N,N-dimetilformamida , N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo; o una mezcla de los solventes anteriores.

Ejemplos de tales bases incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, 1 , 8-diazabiciclo-[ 5.4.0 ] undec-7-eno (DBU) y 4-dimetilaminopiridina; hidróxidos de metal alcalino tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio; hidróxidos de metal alcalinotérreo tales como hidróxido de calcio; carbonatos de metal alcalino tales como carbonato de sodio y carbonato de potasio; carbonatos de metal alcalinotérreo tales como carbonato de calcio; bicarbonatos de metal alcalino tales como bicarbonato de sodio; e hidróxidos de metal tales como metóxido de sodio y etóxido de potasio. La temperatura de reacción utilizada en la presente, por ejemplo, cae dentro del intervalo de -30 a 150°C y de preferencia -5 a 80°C. Después de la terminación de la reacción, es suficiente aislar el producto objetivo del sistema de reacción de acuerdo con la técnica actualmente utilizada y el producto de reacción puede ser, si es necesario, purificado mediante, por ejemplo, la técnica de lavado de solvente, la técnica de recristalización o la técnica de la cromatografía en columna para de esta manera dar el producto objetivo.

Los agentes insecticidas y miticidas de acuerdo con la presente invención, cada uno de los cuales comprende, como un ingrediente activo, el compuesto de la presente invención representado por la fórmula general [1] se puede utilizar para la prevención y exterminación de organismos nocivos los cuales son perjudiciales o causan lesión o daños en una variedad de lugares o campos tales como la agricultura, el interior de las casas, bosques, animales de granja o animales domésticos e higiene. Los lugares en los cuales los agentes insecticidas y miticidas se utilizan actualmente, organismos nocivos como objetivos de estos agentes y el método para utilizar los mismos será a continuación descrito más específicamente, pero el contenido de la presente invención no se restringe a estos otros específicos en todo.

El compuesto de la presente invención de igual manera se puede utilizar para la prevención de la reproducción y exterminación de organismos nocivos tales como artrópodos, moluscos y nematodos, que causarían lesión a los cultivos de campo, por ejemplo, cultivos de alimento (por ejemplo, plantas de arroz, Mugí tal como cebada, trigo, arroz y avena; maíz, papa, camote, taro, granos tales como soja, granos de adzuki, habas, guisante, alubias y cacahuate) ; vegetables (por ejemplo, col, col China, rábano Japonés, nabo, brócoli, coliflor, plantas de cultivo que pertenecen al género Cruciferae tal como Brassica Rapa var. pervicis; plantas cucurbitáceas tales como calabaza, pepino, sandía, Cucumis melón var. Makuwa y melón; berenjenas, tomate, pimiento verde, pimienta, okura (Abelmoschus esculentus); espinaca (Spinacia olerácea), lechuga, raíz de loto (rizoma), zanahoria, bardana, ajo, cebolla y Allium fistulosum tal como cebolla de Gales); árboles de fruta y frutos (por ejemplo, manzana (árboles), fruta cítrica (árboles), pera (árboles), uva (plantas), durazno (árboles), albaricoque Japonés (árboles), cereza (árboles), nuez (árboles), castaña Japonesa (árboles), almendra (árboles); Prunus amygdalus, plátano (árboles), fresa (árboles)); plantas de fragancia y decorativas (por ejemplo, lavanda, romero, tomillo, perejil, pimienta (Piper nigrum) y jengibre (Zingiber officinale) ) ; cultivos para el uso particular (por ejemplo, tabaco (plantas), té (plantas), remolacha azucarera (Beta vulgaris) (plantas), caña de azúcar (Saccharum officinarum) (plantas), lúpulo (Humulus Lupulus L.) (plantas), algodón (plantas), lino (plantas), oliva (árboles), goma (árboles) y café (árboles)); pastura y plantas de alimento (por ejemplo, Timoteo (hierba) , trébol Holandés blanco, trébol de fresa (alfalfa), maíz (plantas), sorgo (plantas), huerto de hierbas, pastura que pertenece al género hiervas verdaderas y pastura que pertenece a la familia pulsada); hierbas de césped (por ejemplo, hierba de césped de Corea (Z. tenuifolia silvestre) y bentgrass (Agrostis palustris Huds . ) ) ; árboles forestales (por ejemplo, abies (Abies sachalinensis ) , abeto blanco (Picea jezoensis), árboles de pino (plantas pináceas), hiba arborvitae, cedro Japonés (sugi) y hinoki (cedro blanco)); y plantas decorativas (por ejemplo, plantas herbáceas y plantas de pétalos tales como crisantemo, rosas, clavel, orquídeas y plantas de jardín tales como ginkgo (árboles), cereza (árboles) y laurel Japonés (Aucuba japónica)).

Ejemplos de los organismos nocivos anteriores son como siguen: Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, artrópodos qué pertenecen al orden de Lepidóptera como una clase de insecto en el phylum de artrópodos, por ejemplo, polillas de la familia noctuidae (polilla de mochuelo) tales como Helicoverpa armígera, Heliothis spp., Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Trichoplusia ni, Mamestra brassicae, Spodoptera exigua y Spodoptera litura; polillas que pertenecen a la familia Yponomeutidae (polilla de armiño) tales ocmo Plutella xylostella; polillas que pertenecen a la famila Tortricidae (polilla de rodillo de hoja) tales como Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Archips fuscocupreanus , Homona magnánima, Caloptili-a the vora y Graphohta molesta; polillas que pertenecen a la familia Psychidae (polilla del gusano del saco) tal como Eumeta minuscule; polillas que pertenecen a la familia de Lyone tidae (hoja mineri) polilla tal como Lyonetia prunifoliella malinella y Lyonetia clerkella; polillas que pertenecen a la familia Phyllocnistidae (mosca minadora de la hoja pequeña) tal como Phyllocnistis citrella, polillas que pertenecen la familia gracillariidae tal como Phyllonorycter ringoniella; polillas que pertenecen a la familia de Acrolepidae tal como Acroleplopsis sapporensis; polillas que pertenecen a la familia de polilla clearwing tal como Synanthedon quercus; polillas que pertenecen a la familia stathmopoda tal como Stathmopoda masinissa; polillas que pertenecen a la familia de Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella; polillas que pertenecen a la polilla de la manzana tal como Carposina niponensis; polillas que pertenecen a la familia de polilla oriental tal como Monema flavecens, Parasa lepida y Scopelodes contracus; polillas que pertenecen a la familia Ancylomia japónica Zeller tal como Chilo suppressalis , Scirpophaga incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Hellulla undalis, Conogethes punctiferlis, Diaphania indica y Parapediasia teterrella; mariposas que pertenecen a la familia Hesperiidae (mariposa capitán) tal como Parnara guttata; mariposas que pertenecen a la familia Papilonidae (mariposa cola de golondrina) tal como Papilio xuthus; mariposas que pertenecen a la familia de Pieridae tal como Pieris rapae crucivora; mariposas que pertenecen a la familia Lycaenidae (mariposa hairstreak) tal como Lampides boeticus; polillas que pertenecen a la familia Morpho, Geómetra tal como Ascotis selenaria; polillas que pertenecen a la familia de Notodontidae (familia de polilla esfinge) tal como Agrius convolvuli polillas que pertenecen a la familia de Sphingidae tal como Phalera flavescens; polillas que pertenecen a la familia Lymantrudae (polilla de mata oriental) tal como Euproctis pseudoconspersa, Orygia recens approximans ; polillas que pertenecen a la familia Arctiidae (polilla de tigre de jardín) tal como Spilosoma imparilis y Hyphantria cunea; Endopiza viteana y Laspeyresia pomonella; Los adultos, larvas y huevecillos de organismos nocivos, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Coleóptera, por ejemplo, insectos que pertenecen a la familia insecto de oro tal como Anómala cuprea, Popillia japónica, Oxycetonia jucunda y Anómala gen culata; aquellos que pertenecen a la familia Buprestidae tal como Agrilus auriventris; aquellos que pertenecen a la familia Elateridae tal como Melanotus fortnumi; aquellos que pertenecen a la familia escarabajo de mariquita tal como Epilachna vigintioc opunctata; aquellos que pertenecen a la familia escarabajo longicornio tal como Anoplophora malasiaca y Xylotrechus pyrrhoderus; aquellos que pertenecen a la familia piojo de pájaro tal como Aulacophora femoralis, Diabrotica spp., Phyllotreta striolata, Cassida nebulosa, Phaedon brassicae, Oulema oryzae, Epilachna varivestis y Leptinotarsa decemlineata; aquellos que pertenecen a la familia gorgojo de corte de hoja castaño (Apoderus jekeli) tal como Rhynchites heros; aquellos que pertenecen a la familia de Brentidae tal como Cylas formicarius ; aquellos que pertenecen a la familia de Curculionidae tal como Curculio sikkimensis, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus gradis grandis y Sphenophrus venatus vestitus; aquellos que pertenecen a la familia de Nitidulidae tal como Epuraea domina; Los adultos, larvas y huevecillos de organismos nocivos por ejemplo, Heteroptera que pertenecen al orden de Hemiptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Pentatomidae (bicho de escudo) tal como Eurydema rugosum, Eysarcoris Eysarcoris parvus, Nezara viridula, Plautia stali y Halymorpha mista; aquellos que pertenecen a la familia de Urostylidae tal como Urochela luteovoria; aquellos que pertenecen a la familia de Lygaeidae tal como Togo hemipterus; aquellos que pertenecen a la familia de Coreidae tal como Riptortus clavatus y Cletus punctiger; aquellos que pertenecen a la familia de Alydidae tal como Leptocorisa chinensis; aquellos que pertenecen a la familia Riptortus clavatus tal como Dysdeercus cingulatus; aquellos que pertenecen a la familia bicho de encaje tal como Stephanitis nashi y Stephanitis pyrioides; aquellos que pertenecen a la familia de Miridae tal como Apolygus spinolai, Stenotus rubrovittalus y Trigonotylus coelestialium; aquellos que pertenecen a la familia chinche de grano tal como Megacopta punctatissimum; Los adultos, larvas y huevecillos de organismos nocivos, por ejemplo, Homóptera que pertenecen al orden de Hemiptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Cicadidae tal como Platypleura kaempferi; aquellos que pertenecen a la familia chicharrita tal como Arboridia apicalis, Empoasca onukii, Nephotettix cincticeps y Nephotettix virescens; aquellos que pertenecen a la familia insecto de arroz tal como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lu,gens y Sogatella furcifera; aquellos que pertenecen a la familia tolva de planta flátida verde (Geisha distinct issima alker) tal como Geisha distinctissima ; aquellos que pertenecen a la familia de Psyllidae tal como Psylla pyrisuga y Diaphorina citri; aquellos que pertenecen a la familia mosca blanca tal como Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii , varios tipos de Bemisia tabaci, Dialeurodes citri y Trialeurodes vaporariorum; Los organismos nocivos que pertenecen a la familia filoxera tal como Viteus vitifolii; organismos nocivos que pertenecen a la familia de piojo de planta tal como Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis gossypii, Aulacorthum solani, Brevicoryne brassicae, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Aulacorthum magnolia, Schizaphis piricola, Nippolachnus piri, Lipaphis erysimi, Hyalopterus pruni, Pleetrichophorus chrysanthemi , MacroSiphoniella sanborni, Megoura crassicauda, Sitobion ibarae, Macrosiphum euphorbiae, yzus varians, Myzus persicae, Rhopalos phum eufiabdominalis, Rhopalosiphum padi, Sitohion akebiae, Eriosoma lanigerum, Icerya purchase, Pseudococcus comstocki, Phenacoccus viburnae y Phenacoccus kraunhiae; organismos nocivos que pertenecen a la familia de insecto de escama tal como Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens; Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Pseudaulacaspis pentagoa y Unaspis yanonensis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Tisanóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia thrip tal como Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Thrips setosus, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis y Heliothrins haemorrhoidalis ; aquellos que pertenecen a la familia Phiaeothripidae tal como Ponticulothrips diospyrosi y Hapiotiarips aculeatus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Himenóptera, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen a la familia Tenthredinidae tal como Athalia rosae ruficornis y Arge pagana; aquellos que pertenecen a la familia Argidae tal como Arge malí; aquellos que pertenecen a la familia Cynipidae tal como Dryocsmus kuriphilus; aquellos que pertenecen a la familia Megachilidae (abeja cortadora de hojas) tal como Megachile nipponica nipponica; aquellos que pertenecen a la familia Formicidae tal como Fórmica japónica; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Díptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Cecidomyiidae tal como Asphondylia yushimai; familia de Tephritidae (Trypeticliae) tal como Rhacochlaena japónica y Bactrocera cucurbitae; aquellos que pertenecen a la familia Ephydridae tal como Hydrellia griseola; aquellos que pertenecen a la familia Drosophilidae tal como Drosophila suzukii; familia de Agromyzidae tal como Liriomyza trifolii, Chromatomyia hortícola, Agromyza oryzae y Liriomyza bryoniae; aquellos que pertenecen a la familia Anthomyzidae tal como Delia platura y Delia antique; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Ortóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Gampsocleis buergeri (saltamontes) tal como Ruspolia lineosa; aquellos que pertenecen a la familia Gryllidae (grillos) tal como Truljalia hibinonis; aquellos que pertenecen a la familia Gryllotaipidae tal como Gryllotalpa orientalis; aquellos que pertenecen a la familia Locustidae tal como Oxya yezoensis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Isóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Termitidae tal como Odontotermes formosanus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Dermáptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia tijerilla gigante tal como Labidura riparia; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Collembola en la phylum Artrópoda, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Sminthuridae tal como Sminthurus viridis; aquellos que pertenecen a la familia Onychiurus tal como OnychiuruS matsumotoi; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Isópoda de la clase Crustáceo en la phylum Artrópoda, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia pillbug tal como Armadillidium vulgare; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden Acari como una clase de la arácnido en la phylum Artrópoda, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Tarsonemidae tal como Polyphagotarsonemus latus y Phytonemus pallidus; aquellos que pertenecen a la familia Eupodidae tal como Penthaleus major; familia de Tenuipalpidae tal como Brevipalpus lewisi y Brevipalpus phoenicis; aquellos que pertenecen a la familia Tetranychidae tal como Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus viennensis, Oligonychus ununguis, Eotetranychus kankitus y Bryobia praetiosa; aquellos que pertenecen a la familia Eriophyidae tal como Aculops pelekassi, Eriophyes chibaensis, Acería tuiipae, Colomerus vitis, Aculus fockeui y Calacarus carinatus; aquellos que pertenecen a la familia Acaridiae tal como Tyrophagus putrescentiae y Rhizoglyphus robini; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Architaenioglossa como una clase de Gastropoda en el phylum Artrópoda, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Pilidae tal como Pomacea canaliculata; aquellos que pertenecen al orden de Plumonata, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia caracol gigante Africano tal como Achatina fúlica, aquellos que pertenecen a la familia Philomycidae tal como Meghimatium bilineatum; aquellos que pertenecen a la familia Milacidae tal como gagates; aquellos que pertenecen a la familia Limacidae tal como Lehmannina valentiana; aquellos que pertenecen a la familia Bradybaena similaris tal como Acusta despecta sieboldiana; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Tylenchida como una clase de Secernentea en la phylum Nematelmintos , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Anguinidae tal como Ditylenchus destructor; aquellos que pertenecen a la familia Tylenchorhynchidae tal como Tylenchorhynchida claytoni; aquellos que pertenecen a la familia Pratylenchus tal como Pratylenchus penetrans) y Pratylenchus coffeae; aquellos que pertenecen a la familia Haplolaimidae tal como Helicotylenchus dihystera; aquellos que pertenecen a la familia Heteroderidae tal como Globodera rostochiensis ; aquellos que pertenecen a la familia Meloidogyne tal como eloidogyne incógnita; aquellos que pertenecen a la familia Criconema tal como Criconema jaejuense; aquellos que pertenecen a la familia Anguinidae tal como Nothotylenchus acris; aquellos que pertenecen a la familia Aphelecchoides tal como Aphelecchoides fragarriae; y Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Dorylairaoidae como una clase de la Adenophorea, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Longidorinae tal como Xiphinema sp.; y aquellos que pertenecen a la familia Trichodorus tal como Trichodorus sp.

El compuesto de la presente invención de igual manera se puede utilizar para la prevención de la reproducción y exterminación de organismos nocivos que son activos en el interior de edificios que incluyen las casas usuales, que causarían por consiguientemente la lesión a, por ejemplo, la madera y muebles de madera como los artículos procesados de los mismos; alimentos almacenados o productos alimenticios; ropa; y libros o publicaciones y que de esta manera dañarían grandemente la vida humana. Ejemplos de tales organismos nocivos incluyen aquellos listados enseguida; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Isóptera como una clase de los Insectos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Rhinotermitidae tal como Reticulitermes speratus y Coptotermes formosanus; y aquellos que pertenecen a la familia Kalotermitidae tal como Cryptotermes domesticus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Coleóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Rhynchophoriae tal como Sitophilus zeamais y Sitophilus zeamais; aquellos que pertenecen a la familia Bruchidae (Mylabridae) tal como Callosobruchus chinensis, Bruchus piscrum y Bruchus rufimanus; aquellos que pertenecen a la familia Tenebrionidae tal como Tribolium castaneum y Tribolium confusum; aquellos que pertenecen a la familia Silvanidae tal como Oryzaephilus surimamensis y Cryptolestes pusillus; aquellos que pertenecen a la familia Anobiidae tal como Lasioderma serricorne y Stegobium paniceum; aquellos que pertenecen a la familia Dermestidae (escarabajo de la piel) tal como Attagenus unicolor japonicus, Anthrenus verbasci y Dermestes maculates; aquellos que pertenecen a la familia Ptinidae (escarabajo araña) tal como Gibbium aequinnoctiale ; aquellos que pertenecen a la familia Bostrichidae tal como Dinoderus minutes y Rhizopertha dominica; aquellos que pertenecen a la familia Lyctidae tal como Lyctus brunneus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Arguloida, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Pyralididae (Pyralidae) tal como Cadra cautella, Ephestia kuehniella y Plodia interpunctella; aquellos que pertenecen a la familia Gelechiidae tal como Sitotroga cerealella; aquellos que pertenecen a la familia Tineidae tal como Tinea translucens y Tineola bisselliella; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Psocóptera (Copeognatha) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la Trogidae (Lepinotus) tal como Lepinotus reticulates; aquellos que pertenecen a la familia piojo reserva tal como Liposcelis bostrychophilus ; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Cucaracha (Cucaracha) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia de bicho Crotón tal ' como Blattella germánica; aquellos que pertenecen a la familia Blattidae tal como Periplaneta fuliginosa y Periplaneta japónica; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Thysanura, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Lepismatidae tal como Ctenolepisma villosa y Lepisma saccharina; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de la mosca, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Drosophilidae tal como Drosophila melangogaster ; y familia Piophilidae tal como Piophila casei; y Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Acariña como una clase de la Arácnida en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Acarididae tal como Tyrophagus putrescentiae y Lardoglyphus konoi; y aquellos que pertenecen a la familia Carpoglyphidae tal como Carpoglyphus lactis.

El compuesto de la presente invención también se puede utilizar para la prevención de la reproducción y exterminación de organismos nocivos que causarían la lesión o debilitar el vigor y vitalidad de los árboles en los bosques nativos y artificiales de maderas y matorrales, así como las zonas verdes de pueblos y ciudades. Ejemplos específicos de tales organismos nocivos incluyen aquellos listados enseguida : Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Arguloida como una clase de Insectos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Lymantriidae tal como Calliteara argentata, Euproctis pseudoconspersa, Orygia recens approximans, Euproctis subflava y Lymantria dispar; aquellos que pertenecen a la familia Lasiocampidae (orugas) tal como Malacosoma neustria testacea, Dendrolimus spectabilis y Dendrolimus superans; la familia Pyralididae (Pyralidae) tal como Crytoblabes loxiella; la familia Noctuidae ( Phalaenidae) tal como Agrotis segetum; aquellos que pertenecen a la familia Tortricidae tal como Ptycholoma lecheana circumclusana, Cydia kurokoi y Cydia cryptomeriae ; aquellos que pertenecen a la familia Arctiidae tal como Spilosorna imparilis y Hyphantria cunea; aquellos que pertenecen a la familia Nepticulidae tal como Stigmella castanopsiella ; aquellos que pertenecen a la familia Eucleidae tal como Parasa lepida, Scopelodes contracus y Microleon longipalpis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Coleóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Scarabaeidae tal como Anómala rufocuprea y Heptophylla picea; aquellos que pertenecen a la familia Buprestidae tal como Agrilus spinipennis; aquellos que pertenecen a la familia Cerambycidae tal como Monochamus alternatus; aquellos que pertenecen a la familia Chrysomelidae, tal como Basilepta pallidula; la familia Curculionidae tal como Scepticus griseus y Shirahoshizo insidiosus; aquellos que pertenecen a la familia Rhync ophoridae tal como Sipalinus gigas; Scolytidae (o Limnoriidae) tal como Tomicus piniperda y Indocryphalus aceris; y aquellos que pertenecen a la familia Bostrichidae tal como Rhizopertha dominica; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Hemiptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia áfido tal como Cinara todocola; aquellos que pertenecen a la familia Chermidae tal como Adelges japónicas; aquellos que pertenecen a la familia Diaspidiae ( Plataspidae) tal como Aspidiotus cryptomeriae ; y aquellos que pertenecen a la familia de bichos de escama dura tal como Ceroplastes ceriferus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Himenóptera (abejas, o los similares) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Tenthredinidae tal como Pachynematus itoi; aquellos que pertenecen a la familia Diprionidae tal como Neodiprion sertifer; y aquellos que pertenecen a la familia Cynipidae tal como Dryocosmus kuriohilus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Díptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Tipulidae tal como Típula aino; aquellos que pertenecen a la familia Anthomyzidae tal como Strobilomyia laricicola; la familia Cecidomyiidae tal como Contarinia inouyei y Contarinia matsusintome ; y Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, los organismos nocivos que pertenecen al orden de Acariña como una clase de la araña en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, Oligonichus hondoensis y Oligonichus ununguis; y Organismos nocivos que pertenecen al orden de Tylenchida en la phylum de Secernentea, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Parasitaphelenchidae tal como Bursaphelenchus xylophilus.

El compuesto de la presente invención de igual manera se puede utilizar para la prevención de la reproducción y exterminación de organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen a Artrópoda, Nematoda, Trematoda, Cestoda y Protozoarios, que son internamente o externamente parasíticos en los vertebrados, en particular, animales de sangre caliente (homeotermo) , por ejemplo, animales domésticos y mascotas tales como bovino, ovejas, cabras, equinos, cerdos, aves de corral, caninos, felinos y pescados y/o la prevención de estos animales del parasitismo con los mismos y el tratamiento de los animales. Además de lo anterior, las especies animal como los sujetos que son tratados con el compuesto de la presente invención de igual manera incluyen, por ejemplo, otras mascotas y animales utilizados en los experimentos de laboratorio, por ejemplo, aquellos que pertenecen al orden de Rodentia tales como ratones, ratas, hámsteres y ardillas; aquellos que pertenecen al orden de Carnívora tales como hurones; y aves tales como patos y palomas y pichones.

Ejemplos específicos de tales organismos nocivos incluyen aquellos listados enseguida: Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Díptera como una clase de Insectos (Hexápoda) en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Tabanidae tal como Tabanus rufidens y Tabanus chrysurus; aquellos que pertenecen a la familia Muscidae tal como Musca bezzii, Musca domestica y Stomoxys calcitrans; la familia Gasterophilidae tal como Gasterophilus intestinaiis; aquellos que pertenecen a la familia Hypodermatidae tal como Hypoderma bovis; aquellos que pertenecen a la familia Oestridae tal como Oestrus ovis; aquellos que pertenecen a la familia Calliphoridae tal como Aldrichina graham; y aquellos que pertenecen a la familia Phoridae tal como Megaselia spiracularis ; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que. pertenecen a la familia Sepsidae (moscas de patas espinosas) tal como Sepsis puncture; aquellos que pertenecen a la familia Psychodidae (moscas de polilla) tal como Telmatoscopus albipunctatus y Psychoda altérnate; aquellos que pertenecen a la familia Clicidae (mosquitos) tal como Culex pipiens molestus, Culex pipiens pallens, Anopheles sinensis, Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus y Ades albopictus; aquellos que pertenecen a la familia Simuliidae (moscas negras) tal como Simulium iwatense y Prosimulium yezoense; la familia Heleidae (Ceratopogonidae) tal como Culicoides schulzei y Culicoides arakawae; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Sifonáptera (Afaniptera) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Pulex (pulga de humano) tal como Pulex irritans y Ctenocephalides canis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Anoplura (Siphunculata) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Echinorhynchus tal como Haematopinidae suis y Haematopinidae eurysternus; aquellos que pertenecen a la familia Trichodectidae tal como Damalinia bovis; aquellos que pertenecen a la familia Linognathidae tal como Linognathus vituli; y aquellos que pertenecen a la familia Menoponidae tal como Menopon gallinae; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Acariña como una clase de los Arácnidos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Varroidae tal como Varroa jacobsoni; la familia Ixodidae tal como Haemaphysalis longicornis, Ixodes ovatus, Boophilus microplus y Amblyomma testudinarium; aquellos que pertenecen a la familia Macronyssidae tal como Ornithonyssus sylvialum; aquellos que pertenecen a la familia Dermanyssidae (Dermanyssus gallinae) tal como Dermanyssus gallinae; aquellos que pertenecen a la familia Demodicidae tal como Demodex phylloides; aquellos que pertenecen a la familia Sarcoptoidae tal como Sarcoptes scabiei bovis y Knemidocoptes mutans; y aquellos que pertenecen a la familia Psoroptes tal como Otodectes cynotis y Psoroptes communis; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Strongyloidae como una clase de la Secernentea en la phylum de Nematelmintos , por ejemplo, B. (Bunostoraum) phlebotomum (anquilostomas de ganado vacuno) , Stephanurus dentatus, gusano de pulmón de cerdo, gusano del pelo y gusano nodular intestinal; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Ascarididae, por ejemplo, A. (Ascaris) suum (lombriz intestinal grande de cerdo) y A. (Ascaridia) galli (lombriz intestinal grande de pollo) ; Los organismos nocivos que pertenecen a la clase de Trema.toda en la phylum de Platihelmintos , por ejemplo, schistosomiasis japonicum, Fasciola hepática, P.

( Paramphistomum) cervi, P. ( Paragonimus ) westermani y Japanese poultry oviduct f . (platija) ; Los organismos nocivos que pertenecen a la clase de Cestoidea (Cestoda) , por ejemplo, A. (Anoplocephala ) perfoliata, Moniezia expansa, Moniezia benedeni, R. (Raillietina) tetragona, Strongyloidae (hurgoneo) taeniid (R. echinobothrida) y R. cesticillus; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Rhizomastigida como una clase de la Mastigophora (Flagellata) en la phylum de Protozoarios , por ejemplo, Histomonas; aquellos que pertenecen al orden de Protomastigida tal como Leishmania y Trypanosoma; aquellos que pertenecen al orden de polymastigid flagellates tal como Giardia; y aquellos que pertenecen al orden de Trichomonadida tal como Trichomonas ; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Amoebida como una clase de la Sarcodina, por ejemplo, Entamoeba; y Los organismos nocivos que pertenecen a la subclase de la Piroplasmea como una clase de Sporozoa, por ejemplo, Theilaria y Babesia; y aquellos que pertenecen a la subclase de Telosporea, por ejemplo, aquellos que pertenecen a, por ejemplo, Eimeria, Plasmodium y Toxoplasma.

El compuesto de la presente invención también se puede utilizar para la exterminación de organismos nocivos que causarían directamente una lesión en los cuerpos humanos o dar a los seres humanos una sensación desagradable y para el mantenimiento de las condiciones requeridas para el saneamiento de la salud pública contra los organismos nocivos que pueden llevar y/o mediar patógenos. Ejemplos de tales organismos nocivos incluyen aquellos listados enseguida: Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Arguloida como una clase de Insectos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Lymantriidae tal como Sphrageidus similis; aquellos que pertenecen a la familia Lasiocampidae tal como Kunugia undans; aquellos que pertenecen a la familia Eucleidae tal como Parasa consocia; y aquellos que pertenecen a la familia Zygaenidae tal como Artona martini; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Coleóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Oedemeridae tal como Xanthochroa waterhousei ; aquellos que pertenecen a la familia Meloidae (escarabajos burbuja) tal como Epicauta gorhani; y aquellos que pertenecen a la familia Staphylinidae (escarabajos rove) tal como Paederus fuscipes; Los organismos nocivos que pertenecen al orden de Himenóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Vespidae tal como Vespa simillima xanthoptera; aquellos que pertenecen a la familia Formicidae tal como Brachyponera chinensis; y aquellos que pertenecen a la familia Pompilidae tal como Batozonellus anulatus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Díptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Culicidae tal como Armigeres subaibatus; aquellos que pertenecen a la familia Heleidae tal como Culicoides nipponensis ; aquellos que pertenecen a la familia Tendipedidae tal como Chironomus yoshimatsu; aquellos que pertenecen a la familia Simuliidae (moscas negras) tal como Simulium nikkoense; aquellos que pertenecen a la familia Tabanidae tal como Hirosia humilis; aquellos que pertenecen a la familia Muscidae tal como Musca domestica; aquellos que pertenecen a la familia Fannia tal como Fannia canicularis; aquellos que pertenecen a la familia Calliphoridae tal como Phormia regina; y aquellos que pertenecen a la familia Sarcophagidae tal como Sarcop aga peregrina; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de la familia Sifonáptera (Afaniptera) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Pulicidae tal como Pulex irritans; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Blataria, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Blattellidae tal como Blattella germánica; aquellos que pertenecen a la familia Blattidae tal como Periplaneta americana, Periplaneta fuliginosa y Periplaneta japónica; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Ortóptera, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Rhophidophoridae tal como Diestrammena japónica y Diestrammena apicalis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Anoplura (Siphunculata) , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia 2. (piojo) Pediculidae (piojo de humano) tal como Pediculus humanus humanus; y aquellos que pertenecen a la familia de piojo cangrejo tal como Phthirius pubis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Hemiptera [ Pentatomorpha ( Pentatomoidea ) ] , por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Cimicoidae tal como Cimex lectularius; aquellos que pertenecen a la familia Reduviidae tal como Isyndus obscures; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Collembola como una clase lateral de Insectos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Hypogastruridae tal como Hypogastrura communist; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Acariña como una clase de Arácnidos en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Ixodidae tal como Ixodes persulcatus; aquellos que pertenecen a la familia Macronyssidae tal como Ornithonyssus bacoti; aquellos que pertenecen al género Cheyletiella tal como Chelacaropsis moorei; aquellos que pertenecen al género Pyemotes tal como Pyemotes ventricosus; aquellos que pertenecen al género Demodex tal como Demodex folliculorum; aquellos que pertenecen a la familia Pyrogiyphidae tal como Dermotophagoides pteronyssinus; aquellos que pertenecen al género Sareoptes tal como Sarcoptes scabiei; y aquellos que pertenecen a la familia Trombiculidiae tal como Trombicula akamushi; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Araneida, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Clubionidae tal como Chiracanthium japonicum; aquellos que pertenecen a la familia Sparassidae (Heteropoda) tal como Heteropoda venatoria; aquellos que pertenecen a la familia Phoicidae (Spermophora) tal como Spermophora senoculata y Phoicus phalangioides ; aquellos que pertenecen a la familia Uroctea tal como Uroctea compactilis; y aquellos que pertenecen a la familia Salticidae tal como Plexippus paykulli y Plexippus adansoni ; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Scorpionida, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Buthidae (escorpión del lejano oriente) tal como Isometrus europaeus; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Chilopoda, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Scolopendridae tal como Scolopendra subspinipes mutilans y Scolopendra subspinipes japónica; Los adultos, larvas y huevecillos de por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Scutigeromorpha, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Scutigeridae (milpiés) tal como Thereuronema hilgendofi; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Polydesmidae como una clase Dipropode en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia Paradoxosomatidae tal como Oxidus gracilis; Los adultos, larvas y huevecillos de, por ejemplo, organismos nocivos que pertenecen al orden de Isopoda como una clase de Crustáceo en la phylum de Artrópodos, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la subclase de Oniscoidea tal como Porcellio scaber; y Los organismos nocivos que pertenecen al género Hirudo como una clase de Hirudinea en la phylum de Annelida, por ejemplo, aquellos que pertenecen a la familia sanguijuela de tiera tal como Haemadipsa zeylanica japónica.

El compuesto de la presente invención es de mayor valor, en particular, en la prevención y exterminación de organismos nocivos que causarían daños en los productos agrícolas, árboles en los bosques nativos y artificiales inclusivos de maderas y matorrales, y las zonas verdes de pueblos y ciudades, así como plantas decorativas, tal como artrópodos, gastrópodos y nematodos . En estas circunstancias, el compuesto de la presente invención puede estar en la forma de una forma industrialmente útil tal como preparación y también puede estar en la forma de una preparación mezclada obtenida al mezclar la preparación anterior o una forma prácticamente utilizada preparada del formador con otros compuestos activos tal como un insecticida, un miticida, un nematocida, un bactericida, un sinergista, un agente de control de planta, un cebo envenenado y/o un herbicida.

Ejemplos de las formas de dosificación del compuesto de la presente invención incluyen polvos dispersables en agua, gránulos dispersables en agua, soluciones acuosas soluciones, emulsiones, líquidos, preparaciones fluibles tales como suspensiones acuosas y emulsiones acuosas, cápsulas, polvos, gránulos, cebos y aerosoles. En cada una de estas preparaciones, el compuesto de la presente invención se incorpora, en la presente, en una cantidad total usualmente que varía de 0.001 a 95% en masa y de preferencia 0.1 a 60% en masa.

Para prevenir la reproducción de y exterminar los organismos nocivos anteriores tales como artrópodos, gastrópodos y nematodos, la preparación mencionada en lo anterior que contiene el compuesto de la presente invención usualmente se rocía o se distribuye en los lugares o áreas en donde los productos agrícolas o los similares sufren de lesiones o daños debido al brote de plagas y la reproducción de organismos nocivos o aquellos que pueden ser altamente susceptibles para los daños por la acción de tales organismos nocivos. En esta conexión, la preparación se rocía en las hojas y tallos de las plantas y, alternativamente, de igual manera se pueden utilizar al mezclar la preparación con la capa completa de la tierra; aplicar la misma a las hileras: mezclar la misma con la tierra del vivero; tratar las plántulas celularmente divididas con la misma; tratar los hoyos de plantación con la misma; aplicar la misma al pie de la planta; tratar de acuerdo con la técnica arenado; tratar las cajas para acomodar las plantas de arroz; aplicar la misma a la superficie del agua; y dejar, la misma se absorbe a través de las raices de las plantas después de tratar la tierra con la misma. Por otra parte, el compuesto de la presente invención también se puede utilizar por la inmersión de las semillas en los químicos agrícolas; por la cobertura de las semillas con la misma; por el tratamiento de las semillas a través de, por ejemplo, el recubrimiento de KARUTPA; por la aplicación de la misma a la solución nutriente utilizada para la nutricultura o hidroponía; o por la aplicación de la misma a través del fumígeno o técnica de cortina de humo o la técnica de inyección de tronco.

Cuando prácticamente se utiliza el compuesto de la presente invención o la preparación mencionada en lo anterior, la cantidad de la misma que es utilizada puede variar dependiendo de varios factores tal como las clases de organismos nocivos que son controlados, la cantidad de emergencia de la misma, las clases de los cultivos propuestos (productos de granja) y/o los árboles y arbustos que son tratados así como los métodos de cultivo y las condiciones de crecimiento y desarrollo de las mismas, pero el compuesto o la preparación se aplica en general en una cantidad que varia de 0.1 a 1, 000 g por 10 áreas y de preferencia 1 a 100 g por 10 áreas, como es expresado en términos de la cantidad del compuesto de la presente invención. En caso de utilizar, por ejemplo, un polvo dispersable en agua, un gránulo dispersable en agua, una solución acuosa, una emulsión acuosa, un liquido o una preparación fluible tal como una suspensión acuosa o una emulsión acuosa, o una cápsula, será suficiente que tal preparación primero se diluye con agua y que la dispersión acuosa resultante luego se rocía sobre, por ejemplo, las plantas de cultivo propuestas u objetivo en una cantidad aplicada que varía de 10 a 1,000L por 10 áreas, aunque la cantidad puede variar dependiendo de las clases de plantas que son tratadas y los métodos de cultivo y las condiciones de crecimiento y desarrollo de las mismas. Por otra parte, en caso de un polvo o un aerosol, la preparación per se se puede utilizar para el tratamiento de, por ejemplo, una planta de cultivo.

Si las plantas se dañan por organismos nocivos que son controlados principalmente dentro de la tierra o si el organismo nocivo objetivo se controla al permitir que las plantas absorban tal químico agrícola o una preparación a través de las raíces de las mismas, la preparación se aplica a las plantas de acuerdo con, por ejemplo, uno de los siguientes métodos: Un método comprende la etapa de aplicar la preparación al pie de la planta o el lecho utilizado para el cultivo de plántulas con o sin la dilución de la misma con agua; un método comprende rociar una preparación granular sobre el pie de la planta o el vivero utilizado para el cultivo de las plántulas; un método comprende la etapa de rociar la preparación, la cual puede estar en la forma de, por ejemplo, un polvo, un polvo dispersable en agua, un gránulo dispersable en agua o un gránulo, sobre la tierra antes de la siembra o el transplante de las plántulas para de esta manera mezclar la preparación con la tierra completa; o un método comprende la etapa de rociar la preparación, la cual puede estar en la forma de, por ejemplo, un polvo, un polvo dispersable en agua, un gránulo dispersable en agua o un gránulo, sobre los hoyos de plantación, las hileras de plantación o los similares, antes de la siembra o la plantación de las plantas.

Cuando se utiliza la preparación la cual está en la forma de, por ejemplo, un polvo dispersable en agua, un gránulo dispersable en agua, una solución acuosa, una emulsión, un liquido, una preparación fluible tal como una suspensión acuosa o una emulsión acuosa, o una cápsula, seria suficiente que la preparación primero se diluya con agua y la dispersión acuosa resultante luego se aplica en una cantidad de aplicación generalmente que varia de 5 a 500L por 10 áreas, de tal manera que la preparación debe ser uniformemente rociada sobre la superficie de la tierra por toda el área completa que es tratada, o la preparación se inyecta en la tierra a través de empape, mientras que si se utiliza la preparación en la forma de, por ejemplo, un polvo, un gránulo o un cebo, la preparación per se es uniformemente rociada sobre la superficie de la tierra por toda el área completa que es tratada. En este respecto, el roció o empape de igual manera se puede llevar a cabo en la periferia o circunferencia de las semillas, plantas de cultivo o árboles o arbustos que son protegidos de que sean dañados. Alternativamente, el ingrediente activo puede ser mecánicamente dispersado por todo la tierra de cultivo al arar el área que es tratada durante y/o después del rocío de la preparación.

Cuando se aplica la preparación a las cajas utilizadas para cultivar las plántulas de arroz con cáscara, la forma de la preparación puede varias algunas veces dependiendo del tiempo o temporada para aplicar la preparación, por ejemplo, el tiempo para llevar a cabo la siembra, el tiempo de reverdecimiento o forestación o el tiempo de transplante, pero sería suficiente que la preparación se utilice en la forma de, por ejemplo, un polvo, un gránulo dispersable en agua o un gránulo. Alternativamente, la preparación puede ser de igual manera aplicada al mezclar la misma con la tierra para el cultivo y más particularmente, la tierra para el cultivo se puede mezclar con, por ejemplo, un polvo, un gránulo dispersable en agua o un gránulo. Por ejemplo, se puede mezclar con la tierra tal como la tierra del vivero, la tierra cubierta o la tierra para el cultivo. Por otra parte, la tierra para el cultivo y una variedad de preparaciones se pueden simplemente arreglar alternativamente en capas de la misma manera.

Como un método para aplicar la preparación a los arrozales, la preparación usualmente se rocía en el arrozal en su condición inundada, la cual está en la forma de, por ejemplo, una preparación sólida tal como una preparación gigante, una preparación empacada, un gránulo o un gránulo dispersable en agua; o una preparación líquida tal como una preparación fluible o una emulsión. Además de lo anterior, también es posible rociar una preparación, en su forma de dosificación apropiada, sobre la tierra o inyectar tal preparación en la tierra sin cualquier pre-tratamiento o después de mezclar la misma con, por ejemplo, fertilizante y abono, durante la temporada de transplante de las plántulas de arroz. Además, la preparación en la forma de, por ejemplo, un emulsión o una preparación fluible se puede adicionar o aplicar a la fuente de agua, tal como un dispositivo de irrigación, para suministrar agua a un arrozal en, por ejemplo, el consumo. En este caso, la preparación se puede aplicar al arrozal a través del suministro de agua a la misma en una manera de ahorro de trabajo altamente.

Si las semillas se tratan con el compuesto de la presente invención o la preparación anterior que contiene la misma, el tratamiento, por ejemplo, se puede llevar a cabo de acuerdo con cualquiera de los siguientes métodos: Un método en el cual una preparación liquida o sólida se adhiere a o se impregna en las semillas al sumergirlas en una preparación liquida después, si es necesario diluir la preparación anterior; un método en el cual una preparación líquida o sólida se mezcla con las semillas o la última se reviste con el primero para de esta manera hacer que la preparación se adhiera a la superficie de las semillas; un método en el cual las semillas se recubren con una preparación después de que la última se mezcla con el portador adhesivo tal como una resina o un polímero; o un método que comprende la etapa de rociar una preparación sobre el área cerca de las semillas de manera simultánea con la siembra. En este respecto, el término "semilla (s) " utilizado en el tratamiento anterior de las semillas en la presente significa el órgano de la planta en la etapa inicial del cultivo que se utiliza para la propagación o reproducción de una planta y ejemplos específicos de los mismos incluyen, además de las semillas, bulbos, tubérculos, tubérculo de semilla o papa de siembra, brotes de carrizos, propágulos (que incluyen brotes amplios y bulbillos) , bulbos escamosos o órganos de planta utilizados para los cortes de la plantación o propagación vegetativa. Además, el término "tierra" o "portador para el crecimiento o cultivo" utilizado en la presente en la aplicación de la preparación significa un soporte o sustrato para cultivar plantas de cultivo, en particular, uno en el cual las plantas de cultivo pueden echar raices. En la presente invención, los materiales de la misma no se restringen a las particulares, hasta el punto en que permiten el crecimiento o la propagación de las plantas, y puede ser la tierra asi llamada, esteras para el cultivo de plántulas y agua. Ejemplos específicos de tal soporte incluyen arena, piedra pómez, vermiculita, tierra diatomácea, agar, materiales similares de gel, sustancias de alto peso molecular, lana de roca, lana de vidrio, virutas de madera y corteza.

Además de la aplicación directa de la preparación a las semillas, cuando se aplica la preparación durante el tiempo de la siembra de un cultivar el cual se somete subsecuentemente al transplante o durante el tiempo de cultivo de las plántulas, de preferencia utilizado en la presente incluye, por ejemplo, el empapamiento del lecho utilizado para el cultivo de las plántulas con la preparación en su estado líquido o el rocío de las mismas con una preparación granular. Por otra parte, también de preferencia utilizado en la presente incluye, por ejemplo, el tratamiento de hoyos de plantación con una preparación granular en el tiempo de la plantación y el mezclado de tal gránulo con el portador utilizado para las plantas de crecimiento y presentes en la vecindad del lugar para el transplante.

El compuesto de la presente invención también es valuable en la protección de la madera (tal como árboles que viven, árboles caídos, madera procesada, madera almacenada o madera estructural) de i ser dañada por la acción de los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen al orden de Termitidae o la clase de Coleóptera. En tales circunstancias, la protección de la misma se puede realizar cuando la madera y la tierra que circunda la misma se tratan con, por ejemplo, una solución de aceite, una emulsión, un polvo dispersable en agua o una preparación similar a sol a través del rocío, inyección, irrigación o recubrimiento, o tratada con, por ejemplo, un polvo o un gránulo a través del rocío. Además, la solución de aceite, emulsión, polvo dispersable en agua y polvo se puede utilizar en la forma de una formulación mezclada con otros compuestos activos tales como un agente insecticida, un agente miticida, un agente nematocida, un agente bactericida, un repelente o un sinergista y cada uno de esta preparación puede comprender el compuesto de la presente invención en una cantidad total que varía de 0.0001 a 95% en masa y de preferencia 0.005 a 10% en masa para la solución de aceite, polvo y gránulo y 0.01 a 50% en masa para la emulsión, polvo dispersable en agua y preparación similar a sol. Cuando se controlan los organismos nocivos que pertenecen al, por ejemplo, orden de Termitidae o la clase de Coleóptera, la preparación se rocía sobre la superficie de la madera o tierra en una cantidad que varía de 0.01 a 100 g/m2 como se expresa en términos de la cantidad del compuesto como un ingrediente activo.

El compuesto .de la presente invención se puede utilizar para la protección de productos tales como granos, frutas, nueces y baya, especias y tabaco de ser dañada por los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen a, por ejemplo, el orden de Arguloida, la case de Coleóptera y la clase de Acariña, cuando los productos se almacenan sin cualquier pre-tratamiento particular o en su estado en polvo o en la forma de productos procesados con los cuales se mezclan. Alternativamente, el compuesto de la presente invención de igual manera se puede utilizar para la protección de productos de animal (tales como cuero, pieles, lana y plumas) y productos vegetales tales como algodón y papel) del ataque de los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen, al orden de Arguloida, la clase de Coleóptera, la clase de Thysanura y la familia de Blattidae, cuando los productos se almacenan en sus condiciones nativas o en sus estados convertidos. Además, el compuesto de la presente invención también puede proteger alimentos tales como carne y pescado del ataque de los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen al orden de Arguloida, la clase de Coleóptera, la clase de Acariña y moscas, cuando son almacenados. Bajo tales circunstancias, los organismos nocivos anteriores se pueden controlar al rociar los productos con una preparación tal como una solución de · aceite, una emulsión, un polvo dispersable en agua o un polvo; por el establecimiento de, por ejemplo, una preparación que contiene resina para la transpiración; por el tratamiento del mismo con un agente fumígeno o un aerosol; por el establecimiento de un gránulo, una tableta y un cebo venenoso; o por rocío del mismo con un aerosol. En esta conexión, cada una de estas preparaciones se pueden utilizar en la forma de una formulación mezclada con otros compuestos activos tales como un agente insecticida, un agente miticida, un agente nematocida, un agente bactericida, un repelente o un sinergista y cada una de estas preparaciones puede comprender el compuesto de la presente invención en una cantidad total que varía de 0.0001 a 95% en masa.

El compuesto de la presente invención también puede ser efectivo para el control de artrópodos los cuales pueden ser parasíticos sobre la superficie del cuerpo del humano y animales domésticos para de esta manera causar directamente lesiones en los mismos tales como la ingestión de la piel o la succión de la sangre del mismo; y/o aquellos que pueden causar la propagación de las enfermedades en humanos y animales domésticos o que pueden servir como mediadores de tales enfermedades, tales como organismos nocivos que pertenecen a, por ejemplo, Artrópoda, Nematoda, Tremadoda, Cestoda y Protozoaria; y/o aquellos que pertenecen a Artrópoda que pueden dar una sensación desagradable al hombre tales como aquellos que pertenecen a Artrópoda. Bajo tales circunstancias, el compuesto de la presente invención se puede administrar a estos animales después de que se incorpora en las comidas o alimentos en una cantidad pequeña; o se forma en una composición ingerible y compuesta oralmente, apropiada, que contiene un portador farmacéuticamente aceptable y/o una sustancia recubierta, tal como una tableta, una pildora o glóbulo, una cápsula, una pasta, un gel, una bebida, un alimento medicinal, una agua de bebida medicinal, un alimento complementario medicinal, pildora gigante de liberación sostenida u otros dispositivos de liberación sostenida, cada una de las cuales se diseña de manera que se puede retener dentro de los tractos gastrointestinales; o el compuesto de la presente invención de igual manera se puede administrar después de que se incorpora en una composición percutáneamente administrable que contiene, el mismo tal como un rocío, un polvo, una grasa, una crema, un ungüento, una emulsión, una lición, una preparación de manchado determinado, una preparación de vaciado o un champú. Para realizar tales efectos, el compuesto de la presente invención se puede incorporar en la preparación anterior en una cantidad actualmente que varia de 0.0001 a 0.1% en masa y de preferencia 0.001 a 0.01% en masa. En esta conexión, como un medio para la administración percutánea o local del compuesto de la presente invención, también es posible usar un dispositivo (tal como un cordón de cuello o un collar, un medallón o una etiqueta en la oreja), que se puede fijar a los animales para controlar artrópodos localmente o sistémicamente .

Métodos específicos para administrar el compuesto de la presente invención, como un anti-parasítico, a los animales tales como animales domésticos o hombre serán descritos enseguida, pero la presente invención no se restringe a estos métodos específicos en todo.

Cuando se administra oralmente en la forma de una agua de bebida medicinal, el agua de bebida es en general una solución, una suspensión o una dispersión, en la cual el compuesto de la presente invención se disuelve, se suspende o se dispersa en un solvente no tóxico apropiado o agua junto con un agente de suspensión o un agente de humectante tal como bentonita u otros excipientes. En general, la bebida también comprende un agente antiespumante . Tal preparación en la forma de una bebida puede usualmente comprender el compuesto de la presente invención en una cantidad que varia de 0.01 a 1.0% en masa y de preferencia 0.01 a 0.1% en masa.

En caso donde es deseable administrar oralmente el compuesto de la presente invención en la forma de una forma de dosificación seca, sólida y unitaria, el compuesto es en general, utilizado como una cápsula, una pildora o una tableta, que comprende una cantidad deseada del ingrediente activo. Cada una de estas formas de dosificación se pueden preparar al mezclar uniformemente el ingrediente activo con un diluyente, un rellenador, un desintegrante y/o un aglutinante, que se ha dividido finamente con anticipación, tal como almidón, lactosa, talco, estearato de magnesio y/o componentes de goma vegetal. En estas preparaciones de dosificación unitaria la masa de tal anti-parasitico y el contenido del ingrediente activo en el mismo puede ser ampliamente cambiado dependiendo de varios factores tales como las clases de los animales hospederos que son tratados, el grado de infección, las clases de parásitos y el peso corporal del hospedero que es tratado.

· Cuando se administra el compuesto de la presente invención en la forma de un alimento para animales, el compuesto se puede utilizar al dispersar uniformemente el mismo dentro de un alimento, por el uso del compuesto como una cobertura o al formar dentro una pelotilla. Para lograr un efecto anti-parasitico deseado, es usual incorporar, en un alimento final, el compuesto de la presente invención en una cantidad de, por ejemplo, 0.0001 a 0.05% en masa y de preferencia 0.0005 a 0.01% en masa.

Si el compuesto de la presente invención se disuelve o se' dispersa en un portador liquido o excipiente, el liquido resultante o dispersión se puede administrar parenteralmente a los animales mediante la inyección del mismo en el proventriculo o a través de la ruta intramuscular, intra-traqueal , o subcutánea. Para administrar parenteralmente el compuesto de la presente invención a los animales, el compuesto activo puede ser adecuadamente mezclado con un aceite vegetal apropiado tal como aceite de cacahuate o aceite de semilla de algodón. Tal formulación puede en general comprender el compuesto de la presente invención en una cantidad que varia de 0.05 a 50% en masa y de preferencia 0.1 a 5.0% en masa.

Además, el compuesto de la presente invención puede ser localmente administrado a los animales si se mezcla con un portador apropiado tal como sulfóxido de dimetilo o un solvente de hidrocarburo. Esta preparación se aplica directamente sobre la superficie externa de un animal a través del roció o vertido directo de la preparación.

El compuesto de la presente invención también se puede utilizar como un anti-parasitico para controlar los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen a Artropoda que puede causar directamente una lesión al humano y animales o para controlar los organismos nocivos tales como aquellos que pertenecen a Artropoda que pueden servir como medio para una variedad de enfermedades, de acuerdo con, por ejemplo, uno de los siguientes métodos: Un método en el cual una solución de aceite, una emulsión, un polvo dispersable en agua o los similares, por ejemplo, se rocía sobre, se inyecta en, se irriga, se recubre en el ambiente circundante en el cual estos organismos nocivos habitan; un método en el cual un polvo o los similares se rocía en tal región ambiental; un método en el cual tal región ambiental se trata con un fumigante, un incienso repelente de mosquitos, un fumigante de auto-combustible, un agente brumoso de tipo calentamiento tal como un tipo químicamente reactivo, un agente fumígeno tal como nebulización o un agente ULV; un método en el cual un gránulo, una tableta o un cebo venenoso se distribuye dentro de tal región ambiental; o un método en el cual un polvo flotante, un gránulo o los similares se adiciona gota a gota al agua corriente o agua no corriente tal como agua en, por ejemplo, canales, pozos, depósitos o tanques de almacenamiento de agua. Además también sería efectivo controlar o exterminar los insectos que pertenecen a la familia de Lymantriidae, que también son perjudiciales a los cultivos de la agricultura y plantas en el bosque, de acuerdo con los mismos métodos discutidos en lo anterior; para controlar o exterminar las moscas de acuerdo con un método que comprende la etapa de incorporar el ingrediente activo en los alimentos para los animales domésticos de' modo que el estiércol del mismo contendría el ingrediente activo; o para controlar o exterminar los insectos que pertenecen a, por ejemplo, la familia de Culicidae (mosquitos) de acuerdo con un método que comprende la etapa de, por ejemplo, evaporar el ingrediente activo en el aire a través del uso de un dispositivo repelente de mosquitos eléctrico. En esta conexión, las preparaciones en tales formas de dosificación de igual manera se pueden utilizar en la forma de una formulación mezclada simultáneamente que contiene otros compuestos activos tal como un agente insecticida, un agente miticida, un agente nematocida, un agente bactericida, un agente repelente o un sinergista y estas preparaciones cada una deseablemente comprende el compuesto de la presente invención en una cantidad total que varía de 0.0001 a 95% en masa .

El compuesto de la presente invención puede estar presente como una formulación mezclada con otros compuestos activos. En particular, cuando se utiliza en combinación con un compuesto (exterminador de bichos) que tiene una actividad insecticida, una actividad miticida o una actividad nematocida, el espectro de la enfermedad y los organismos nocivos como el objetivo del compuesto de la presente invención se puede hacer más ampliamente desde el punto de vista del control de, por ejemplo, los organismos nocivos que pertenecen a, por; ejemplo, Artrópoda, Gastropoda y Nematoda, que causarían una lesión a las plantas y esto puede mostrar por consiguiente efectos sinergísticos tal como la reducción de la cantidad de químicos agrícolas que son utilizados. Ejemplos específicos de tales compuestos activos utilizables en la presente invención incluyen aquellos listados enseguida: Compuestos que contienen átomos de fósforo orgánicos tales como azinfos-metilo, acefato, clorpirifos, daizinona, diclorvos, dimeton-S-metilo, dimetoato, dimetilvinfos , disulfotona, etion, enitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofos, metidationa, monocrotofos , naledo, oxideprofos, parationa, fentoato, fosalona, pirimifos-metilo, piridafentiona, profenofos, protiofos, propafos, piraciofos, salitiona, sulprofos, tiometona, terraclorvinfos , triclorfona y vamidotiona; Insecticidas de carbamato tales como alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, furatiocarb, isoprocarb, metomilo, metolcarb, pirimicarb, propoxur y tiodicarb; Insecticidas que contienen átomos de cloro orgánicos tales como aldrina, clordano, DDT (?,?'-DDT), endosulfan y lindano; Químicos agrícolas de tipo piretroide tales como acrinatrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, deltametrina, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenprox, fluvalinato, furametrina, halfenprox, imiprotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina y transílutrina; Químicos agrícolas de tipo neonicotinoide tales como acetamiprid, clotianidina, dinotefran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam Reguladores del crecimiento de insectos, por ejemplo, agentes que contienen fenilbenzoil-urea tales como chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida y ciromazina; Hormonas juveniles tales ' como diofenolan, fenoxicarb, hidropreno, metopreno y piriproxifeno; · Sustancias insecticidas producidas por microorganismos tales como abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectina, milbemectina, nemadectina, Nikkomicina, espinetram,' espinosad y preparación BT; Sustancias insecticidas derivadas de sustancias que ocurren naturalmente tales como ariabasina, azadiractina, eguelina, glicéridos de ácido graso tales como decanoli-octanoilglicerol , almidón de hidroxipropilo, lecitina de soja (lecitina), lepimectina, nicotina, nornicotina, sal de sodio de ácido oreico, aceite de petróleo, monolaurato de propilenglicol , aceite de semilla de colza y rotenona; Otros insecticidas tales como acetoprol, bensultap, cartap, quiociclam, clorantraniliprora, clorfenapir, diafentiuron, etiprol, fipronilo, ilonicamid, fiubenziamida, hidrametilnona, indoxacarb, metafiumizona, metaldehído, sulfato de nicotina, pimetrozina, piridalilo, pirifluquinqzon, espirotetramato , tolfenpirad y triazamato; Miticidas tales como acequinocilo, amitraz, azociclotina, benzoximato, bifenazato, binapacrilo, bromopropilato, quinometionato, clofentezina, cienopirafeno, ciflumetofen, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaflor, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, hexitiazox, pirimidifeno, polinactinas, propargita, piridabeno, espirodiclofeno, espiromesifeno, tebufenpirad y tetradifona; Nematocidas tales como fosfuro de aluminio, benclotiaz', cadusafos, etoprofos, ostiazato, imiciafos, clorhidrato de levamisol, mesulfenfos, metam-amonio, isotiocianato de metilo, moranteltartarato y oxamilo; y Como cebos venenosos, por ejemplo, son listados clorfacinona, coumatetralilo, difacinona, fluoracetato de sodio y warfarina.

El compuesto de la presente invención puede estar en la forma de una formulación mezclada que comprende lo mismo en combinación con otro compuesto activo además del compuesto anterior que tiene un efecto insecticida, miticida o nematocida. Si el compuesto de la presente invención se utiliza en combinación con otro compuesto que tiene una actividad bactericida o herbicida o una actividad para controlar el crecimiento de la planta para controlar cualquier enfermedad y/o para controlar el crecimiento de malezas, que se generan simultáneamente en el tiempo de la aplicación del compuesto de la presente invención o una preparación que contiene el mismo, seria esperado que el trabajo requerido para el control del mismo puede ser ciertamente reducido y que los efectos sinergisticos tales como la reducción de la cantidad requerida de los químicos agrícolas se pueden realizar. Por otra parte, si el compuesto de la presente invención se utiliza en combinación con un repelente y/o un sinergista, sería esperado lograr un efecto de control más efectivo tal como un efecto sinergístico .

Ejemplos específicos de tales compuesto activos incluyen aquellos listados enseguida: Agentes bactericidas tales como D-D (1,3-dicloropropeno) , acibenzolar-S-metilo, amisulbrom) , triazina (anilazina) , azoxistrobina, sulfato de cobre básico, beriomilo, bentiavalicarb-isopropilo, bentiazol, bitertanol, blasticidina S, boscalid, bromuconazol , carbonato de calcio, cal de azufre (polisulfuro de calcio) , captano, carbendazim, carpropamid, quinometionato, cloroneb, cloropicrina , clorotalonil , DBEDC (complejo de bis (etilendiamina) cobre-bis- (ácido dodecilbencenosulfónico) , hidróxido de cobre, sulfonato de nonilfenol de cobre, cloruro de cobre básico (oxicloruro de cobre) , ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanilo, ciproconazol , ciprodinilo, dazomet, diclofluanida , diclocimet, diclomezina, dietofencar , difenoconazol , diflumetorim, dimetomorf, acero inoxidable de ditano, ditianona, dodina, eclomezol, edifenfos, extracto derivado de micelia de Cortinellus shiitake (hongo) (extracto de hongo), fenamidona, fenarimol, fenbuconazol , fenhexamid, fenoxanol, ferimzona, fluazinam, flumetover, fluopicolida , fluoroimida, fluquinconazol , flusulfamida , flutolanilo, fosetil-Al, ftalida, fuldioxonil, furametpir, furconazol, hexaconazol, hidroxiioxazol, himexazol, imibenconazol, acétate de iminoctadina, iminoctadina-DBS, ipconazol, IBP ( iprobenfos ) , iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, maneb, manzeb, mepanipirim, mepronil, metalaxilo, NCS (metam-amonio) , inetam-sodio, metconazol, metasulfocarb, bromuro de metilo, metilisotiocianato, metominostrobina, mildiomicina, miclobutanil, azufre orgánico-sal de níquel (dimetilo-ditio-carbamato de níquel), orisastrobina , oxadixilo, órgano-cobre ( oxina-cobre ) , ácido oxolínico, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, oxitetraciclina, pebulato, pefurazoati, pencicuron, pentiopirad, policarbamato, polioxina-B, complejos de polioxina (polioxinas) , hidrógeno carbonato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, quintoceno, plata, simeconazol, hidrógeno carbonato de sodio, hipoclorito de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tetraconazol , tiabendazol, tiadiazina, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triciclazol, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol , validamicina (-A) , vinclozolin, sulfato de zinc, zineb y ziram.

Ejemplos de compuestos que muestran actividades herbicidas incluyen aquellos listados enseguida: Aclonifen, acifluofe n-sodio, alaclor,, aloxidim amicarbazona, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, benfuresato, bensulfuronmetilo, bentazona, bentiocarb, benzobiciclon, benzofenap, bialafos, bifenox, bromobutida, bromoxinil, butamifos, cafenstrol, peróxido de calcio, carbetamida, cinosulfuron, clomeprop, ciclosulfa-muron, cihalofop-butilo, daimuron, desmedifam, diclofop-metilo, Diflufenican, dimefuron, dimetametrin, dinoterb, diquat, diuron, esprocarb, etiozina, etofumesato, etoxisul-furon, etobenzanid, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, flucarbazone, flufenacet, flurtamona, flutiacet-metilo , foramsulfuron, glufosinate-amonio, glifosato-isopropilo amina, glifosato-trimesio, imazapir, imazosulfuron, Indanofan, yodosufluron, ioxynil-octanoato, isoproturon, isoxadifena, isoxaflutol, lactofeno, linurona, mefenacet, mesosuifuron, metamitron, metabenztiazuron, metosulam, metribuzina, napropamida, neouron, oxadiargil, oxadiazon, oxaziciomefona, paraquat, pendimetalina, pentoxazona, fenmedifam, pretilaclor, propoxicarbazona, prosulfocarb, piraclonilo, piraflufe n-etilo, pirazolato, pirazosulfuro n-etilo, piributicarb, piriftalid, piriminobac-metilo, quizalofop-etilo, setoxidim, simazina, sulcotriona, sulfentrazona, tenilclor, triaziflam y tribufos.

Además, el compuesto de la presente invención también se puede utilizar en combinación con los compuestos cada uno que muestra una acción inhibidora de crecimiento de planta, por ejemplo, ácido 1-nafti-lacético, 4-CPA (4-CPA), bencilaminopurina (6-bencilamino-purina), butralina, cloruro de calcio, formiato de calcio, peróxido de calcio, sulfato de calcio, cloruro de clormequat, colina, cianamida, ciclanilida, daminozida, alcohol decilico, dicloprop, etefon, eticlozato, flurprimidol, forclorfenuron, ácido gibberélico, ácido indolbutiroco, sal de potasio de hidrazida maleico, mefenpir, cloruro de mepiquat, sulfato de oxina (sulfato de 8-hidroxiquinolina) , paclobutrazol, parafina, prohexadiona-calcio, prohidroj asmon, tidiazuron, trinexapacetilo, uniconazol-P y/o cera.

Ejemplos de repelentes utilizables en la presente incluyen capsaicina, caran-3, 4-diol, citronelal, deet, ftalato de dimetilo, hinocitiol, limoneno, linalool, mentol, mentona, naftaleno y tirara; Ejemplos de sinergista utilizables en la presente incluyen metilendioxinaftaleno, éter naftil propinilico, tiocianato de nitrobencilo, éter octaclorodipropilico, ftalimida de pentinilo, fenil salioxon, butóxido de piperonilo, safrole, sésamo, sesamina, sulfóxido, fosfato de trifenilo y verbutina.

El compuesto de la presente invención se puede utilizar en combinación con un químico agrícola biológico, ejemplos específicos de los cuales serán listados enseguida, para realizar de esta manera los efectos de control del organismo nocivo similar a aquellos especificados en lo anterior: preparaciones que contienen virus tales como virus de la polihedrosis citoplásmica (CPV) , virus Entomopox (EPV) , virus de Granuiosis (GV) y virus de la polihedrosis nuclear (NPV) ; químicos agrícolas microbiológicos, que se utilizan como insecticidas o nematocidas, tales como Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii , Monacrosporium phymato-phagum, Paecilomyces fumosoroseus , Pasteuria penetrans, Steinernema carpocapsae> Steinernema glaseri, Steinernema kushidai y Verticilliumlecan y Agrobacterium radiobactor.

Químicos agrícolas biológicos utilizados como bactericidas contra, por ejemplo, Bacillus subtilis, Erwinia carotovora no patogénica, Fusarium oxysporum no patogénica, Pseudomonas CAB-02, Pseudomonas fluorescens, Talaromyces, Trichoderma atroviride y Trichoderma lignorum; y químicos agrícolas biológicos utilizados como herbicidas tales como Xanthornonas campestris.

Además, también es posible usar el compuesto de la presente invención en combinación con organismos capaces de servir como enemigos naturales natural tales como Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenerans, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Chrysoperia carnea, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia Formosa, Eretmocerus eremicus, Franklinothrips vespiformis, Harmonía axyridis, Hemiptarsenus varicornis, Neochrysocharis Formosa, Orius sauteri, Orius strigicollis, Phytoseiultis persimilis, Pilophorus typicus y Piocoris varius; y agentes que cotienen feromona tales como codlelure, cuelure, geraniol, gyptol, liblure, looplure, metil eugenol, orfralure, peachflure, phycilure, pyrimalure y turpentine.

EJEMPLOS Ahora, la presente invención a continuación será descrita en más detalle con referencia a los siguientes Ejemplos, Preparación Agrícola-Ejemplos Producción y Ejemplos de Prueba, pero el alcance de la presente invención no se restringe a todo por estos Ejemplos específicos, Preparación Agrícola-Ejemplos de Producción y Ejemplos de Prueba Ej emplos .

Ejemplo de Referencia 1: Preparación de los Compuestos que Corresponden al Compuesto [4] Que aparece en el Esquema de Reacción 1: Síntesis de 3-metoxioxalilamino-N- (2-etil-4-heptafluoro-isopropil-6-metil) fenilbenzamida Se disolvió, en 80 mi de tetrahidrofurano, 8.45 g de 3-amino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenil-benzamida, luego se adicionaron, a la solución resultante, 3.4 mi de trietilamina y 0.3 g de 4-dimet ilaminopiridina y luego se adicionó gota a gota, a la mezcla resultante, 2.45 g de metoxicloro-oxalato diluido con 10 mi de tetrahidrofurano, a una temperatura de no mayor que 10 °C, con enfriamiento de hielo. Después, la solución de reacción se vació en una solución de ácido clorhídrico diluido, los cristales resultantes se filtraron, se lavaron con agua y luego se secaron para de esta manera dar un producto crudo. Además, el producto crudo se lavó con un sistema de solvente de hexano-etanol (5:1) para de esta manera obtener 8.53 g de un intermediario para el compuesto de la presente invención. M. P. : 1.60 a 163°C.

Ejemplo 1: (Preparación del Compuesto que Corresponde al Compuesto [1] del Esquema de Reacción 1) Síntesis de 3-N,N-dimetilaminooxalilamino) -N-2-etil-4-heptafluorosopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-37) : Se suspendieron, en 7 mi de metanol, 0.76 g de 3-metoxioxalilamino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida y 0.25 g de clorhidrato de dimetilamina, luego una solución metanólica al 28% de metóxido de sodio se adicionó gota a gota a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se adicionó agua al líquido de reacción y los cristales precipitados se obtuvieron a través de : la filtración, se lavaron con agua luego se secaron para dar 0.78 g del compuesto (No. 1-37) (amorfo) divulgado en la Tabla 1 Dada más adelante. 1H-NMR (CDCI3) , d (ppm) : 1.23 (3H, t), 2.36 (3H, s) , 2.70 (2H, q) , 3.12 (3H, s) , 3.53 (3H, s) . 7.37 (2H ,s), 7.48-7.55 (2H, m) , 7.70-7.79 (2H, m) , 8.28 (1H, s) , 9.49 (1H, s) .

Ejemplo 2: (Esquema de Reacción 1) Síntesis de 3- (N-ciclopropilaminooxalilamino) -N- (2, 6-dimetil-4-heutafluoroisopropil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-6): Se suspendió, en 6 mi de metanol, 0.99 g de 3-metoxioxalilamino-N- (2 , 6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilbenzamida, luego 0..25 g de ciclopropilamina, la cual se ha diluido con 2 mi de metanol, se adicionó gota a gota a la suspensión resultante y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se adicionó agua al líquido de reacción y los precipitados separados del líquido mezclado se obtuvieron a través del, lavado con agua y luego se secaron para de esta manera dar 1.01 g del compuesto (No. 1-6) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. M.P.: 204 a 206°C.

Ejemplo 3: (Esquema de Reacción 2) Síntesis de 3- (N, N-dietilaminooxalilamino) -N- (2-etil-4-hepta-fluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-49): Se suspendieron, en 7 mi de tetrahidrofurano, 0.63 g de 3-amino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenil-benzamida, 0.22 g de ácido oxámico de ~N, -dietilamino y 0.38 g de yoduro de 2-cloro-l-metil-piridinio, luego 0.63 mi de trietilamina se adicionó a la suspensión resultante, la mezcla resultante se calentó a reflujo con calentamiento durante 2 horas y luego se adicionó agua al líquido de reacción, seguido por la extracción del mismo con acetato de etilo, lavado del extracto con agua y luego con una solución de cloruro de sodio acuoso y secado el mismo sobre sulfato de magnesio. El solvente del extracto se evaporó utilizando un evaporador bajo presión reducida para de esta manera obtener 0.81 g del compuesto (No. 1-49) (amorfo) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. 1H-NMR (CDC13) , d (ppm) : 1.18-1.26 (6H, m) , 1.31 (3H, t) , 2.33 (3H, s-), 2.69 (2H, q) , 3.47 (2H, q) , 3.83 (2H, q) , 7.36 (2H, s), 7.46 (1H, t), 7.68-7.79 (3H, m) , 8.23 (1H, s). 9.63 (1H, s) .

Ejemplo 4: (Esquema de Reacción 1) Síntesis de 3- (N-etilaminooxalilamino) -N- (2-etil-4-hepta-fluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No.1-35): Se suspendió, en 7 mi de methanol, 0.76 g de 3-metoxioxalilamino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, luego 0.16 g de una solución acuosa al 70% de etilamina se adicionó gota a gota a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Luego se adicionó agua al líquido de reacción, los precipitados separados de la mezcla se obtuvieron a través de la filtración, se lavaron con agua y luego se secaron para de esta manera dar 0.78 g del compuesto (No. 1-35) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. M.P. : 220 a 222°C.

Ejemplo 5: (Esquema de Reacción 3) Síntesis de 3- (N-metil-N-ciclohexilaminooxalilamino) -N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-48) : Se suspendieron, en 7 mi de tetrahidrofurano, 0.63 g de 3-amino-N- (2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenil-benzamida y 0.24 g de piridina y luego se adicionó gota a gota, a la suspensión resultante, 0.35 g de cloruro de N-metil-N-ciclohexilaminooxalilo el cual se ha diluido con 2 mi de tetrahidrofurano, con enfriamiento de hielo. Después, la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche, se adicionó una solución de ácido clorhídrico diluido al líquido de reacción, la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo y el extracto resultante se lavó con agua y luego con una solución de cloruro de sodio acuoso, se secó sobre sulfato de magnesio y finalmente el solvente se evaporó del extracto bajo presión reducida utilizando un evaporador para de esta manera dar 0.87 g del compuesto (No. 1-48) (amorfo) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante.

XH-NMR (CDC13), d (ppm) : 1.02-1.90 (3H, m) , 2.36 (3H, s) , 2.70 (2H, q) , (2.95+3.28) (3H, s) , ( (4.31-4.43) + (4.64- .76) ) (1H, m) , 7.37 (2H, s) , 7.49 (1H, t) , 7.62 (1H, s), 7.69-7.79 (2H, m) 8.24 (1H,S), (9.44+9.51) (1H, s).

Ejemplo 6: (Esquema de Reacción 1) Síntesis de 3- (pirrolidin-l-il-oxalilamino) -N- (2, 6-dime-til-4 -heptafluoroisopropil ) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-33) : Se suspendió, en 8 mi de methanol, 0.99 g de 3-metoxioxalilamino-N (2, 6-dimetil-4-heptafluoroisopropil) fenilbenzamida, luego 0.21 de pirrolidina se adicionó gota a gota a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Se adicionó agua al liquido de reacción y los precipitados separados del liquido de reacción se obtuvieron a través de la filtración, se lavaron con agua y luego se secaron para de esta manera dar 1.04 g del compuesto (No. 1-33) divulgado en la siguiente Tabla 1, como un producto morfo. 1H-NMR (CDC13), d (ppm) : 1.85-2.07 (4H, m) , 2.36 (6H, s) , 3.36 (2H, t), 4.07 (2H, t), 7.36 (2H, s) , 7.51 (1H, t), 7.65 (1H, s), 7.71-7.78 (2H, m) , 8.32 (1H, s), 9.68 (1H, s) .

Ejemplo 7: Síntesis de 3- (N- (t-butil) -N-metilamino-oxalilamino) -N- (2- I cloro-4-heptafluoro-isopropil-6-metil ) fenilbenzamida (Compuesto 1-61): Ejemplo 7- (1) : Síntesis de N- (t-butil) -N-metiletoxioxalilamida : Se diluyó 15.08 g de t-butilmetilamina con 200 mi de éter metílico de t-butilo, seguido por la adición de 27.4 mi de trietilamina a la solución diluida de esta manera preparada y la adición gota a gota subsecuente de 24.85 g de cloruro de etil-oxalilo la cual se ha diluido con 40 mi de éter metílico de t-butilo, con enfriamiento de hielo. Después de la terminación de la adición gota a gota, se adicionó una solución de ácido clorhídrico diluido al líquido de reacción, la fase orgánica separada se lavó con una solución de bicarbonato de sodio acuoso y luego con una solución de sal común acuosa saturada, la fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio, el éter metílico de t-butilo se destiló para de esta manera obtener, el producto objetivo, 30.25 g (rendimiento: 93.4%, un producto aceitoso) de N- (t-butil ) -N-metiletoxioxalilamida . 1H-N R (CDC13), d (ppm) : 1.36 (3H, t) , 1.46 (9H, s), 2.88 (3H, s) , 4.31 (2H, q) .

Ejemplo 7 - (2) : Síntesis de ácido N- ( t-butil ) -N-metilaminooxámico : Se suspendió 20.0 g de N (t-butil ) -N-etiletoxioxa-lilamida en un mezclador, el solvente que comprende 30 mi de metanol y 50 mi de agua, 9.42 g de una solución de hidróxido de sodio acuoso al 50% se adicionó gota a gota a la suspensión resultante con enfriamiento de hielo y luego la mezcla resultante se agitó durante una hora. Se adicionó ácido clorhídrico concentrado al sistema de reacción para esta manera hacer acídico el sistema, luego se adicionó éter metílico de t-butilo al sistema, la fase orgánica de esta manera separada se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y luego el éter' metílico de t-butilo se destiló para de esta manera obtener, el producto objetivo, 12.37 g (rendimiento: 73%, un. producto sólido) de ácido N- (t-butil) -N-metilaminooxámico .

XH-NMR (CDC13), d (ppm) : 1.47 (9H, s), 3.13 (3H, s), 7.23 (1H, bs) .

Ejemplo 7-(3) (Esquema de Reacción 2) : Síntesis de 3- (N- (t-butil) -N-metilaminooxalilamino) -N- (2-cloro- -heptafluoroisooropil-6-metil ) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-61): Se suspendieron, en 6 mi de tetrahidrofurano, 0.43 g de 3-amino-N- (2-cloro-4-heptafluoroisopropil-6-metil ) fenilbenzamida, 0.18 g de ácido N- (t-butil) -N-metiloxámico y 0.28 g de yoduro de 2-cloro-l-metilpiridinio, luego 0.46 mi de trietilamina se adicionó a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después el solvente y los similares se destilaron del líquido de reacción bajo presión reducida, el residuo de esta manera obtenido se purificó mediante la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 1.5:1) para de esta manera dar 0.53 g del compuesto (No. 1-61) (amorfo) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. 1H-NMR (CDC13) , d (ppm) : 1.49 (9H, s), 2.42 (3H, s) , 3.24 (3H, s) , 7.44 (1H, s), 7.51 (1H, t), 7.57 (1H, s) 7.71-7.79 (2H, m) , 7.85 (1H, s) , 8.26 (1H, s), 9.22 (1H, s) .

Ejemplo 8: Síntesis de 3- (N- (2-fluoroetil) -N-metilaminooxalilamino) -N- ( 2-etil- -heptafluorosopropil-6-metil ) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-103) : Ejemplo 841) : Síntesis de N- ( 2-fluoroetil ) -metoxioxalilamida : Se disolvieron en 130 mi de metanol, 14.17 g de oxalto de dimetilo y 10.00 g de clorhidrato de 2-fluoroetilamina y luego se adicionó gota a gota, a la solución resultante, 19.30 g de una solución metanólica al 28% de metóxido de sodio, el cual se ha diluido con 30 mi de metanol, con enfriamiento de hielo. Después de la terminiación de la adición gota a gota, la temperatura del líquido de reacción se volvió a temperatura ambiente y los cristales de esta manera precipitados del líquido de reacción se recolectaron a través de la filtración. El filtrado se concentró bajo presión reducida, se adicionó éter dietílico al residuo resultante, los cristales nuevamente precipitados de los mismos se recuperaron a través de la filtración y el éter dietílico se destiló del filtrado para de esta manera obtener, el producto objetivo, 10.63 g (rendimiento: 79.3%, un producto aceitoso) de N- ( 2-fluoroetil ) -metoxi-oxalilamida 1H-NMR (CDC13), d (ppm) : 3.62-3.74 (2H, m) , 3.93 (3H, s), 4.54 (1H, t), 4.61 (1H, t), 7.47 (1H, br) .

Ejemplo 8- (2) : Síntesis de N- (2-fluoroetil ) -N-metilmetoxi-oxalilamida : ? 3.00 g de N- (2-fluoroetil) -N-metoxioxalilamida, se adicionaron 25 mi de N, N-dimetilformamida, 5 mi de dimetoxi-etano y 4 mi de yoduro de metilo. A la mezcla, se adicionó 0.96 g (60% en aceite) de anhídrido de sodio con enfriamiento de hielo. La temperatura del líquido de reacción se volvió a temperatura ambiente, se adicionaron una solución de ácido clorhídrico diluido y acetato de etilo a la misma, la fase orgánica resultante de esta manera separada se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y luego acetato de etilo se destiló para de esta manera dar un producto crudo. Finalmente, el producto crudo se lavó con hexano para de esta manera dar, el producto objetivo, 1.66 g (rendimiento: 50.9%, un producto aceitoso) de N-(2-fluoro-etil) -N-metilmetoxioxalilamida . 1H-NMR (CDC13), d (ppm) : (3.09+3.14) (3H, s), (3.61-3.77) (2H, m) , 3.87+3.90 (3H, s), 4.52-4.71 (2H, m) .

Ejemplo 8- (3) : Síntesis de ácido N- (2-fluoroetil) -N-metil-oxámico A un solvente mezclado que comprende 6 mi de metanol y 5 mi de agua, se suspendió 1.56 g de N-(2-fluoroetil) -N-metilmetoxioxalilamida, luego 3.2 g de una solución acuosa al 15% de hidróxido de sodio se adicionó gota a gota, con enfriamiento de hielo, a la suspensión y luego la mezcla se agitó durante una hora. Se adicionó ácido clorhídrico concentrado al sistema de reacción, la mezcla luego se extrajo con acetato de etilo, la fase orgánica de esta manera separada se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y luego el acetato de etilo se destiló de la fase orgánica para de esta manera dar, el producto objetivo, 0.94 g (rendimiento: 66%, un producto sólido) de ácido N-(2-fluoroetil) -N-metilaminooxámico . 1H-NMR (CDC13 ) , d (ppm) : (3.19+3.48) (3H, s), ((3.72-3.82) + (4.08-4.18) ) (2H, m) , 20 4.48-4.76 (2H, m) .

Ejemplo 8-(4): (Esquema de Reacción 2) Síntesis de 3- (N- (2-fluoroetil ) -N-metilaminooxalilamino) -N-(2-etil-4 -heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-103) Se suspendieron, en 7 mi de tetrahidrofurano, 0.42 g de 3-amino-N- ( 2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metil ) fenil-benzamida, 0.18 g de ácido N- (2-fluoroetil) -N-metiloxámico y 0.31 g de yoduro 2-cloro-l-metilpiridinio, luego 0.51 mi de trietilamina se adicionó a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas. Luego el solvente y los similares se destilaron del líquido de reacción y el residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 1:1) para de esta manera dar 0.47 g del compuesto (amorfo) (No. 1-103) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. 1H-NMR (CDC13) , d (ppm): 1.24 (3H, t) , 2.36 (3H, s) , 2.71 (2H, q), (3.20+3..61) (3H, s) , (3.77 +3.84 +4.22+4.28) (2H, t), (4.63+4.69+4.74+4.81) (2H, t), 7.38 (2H, m) , 7.49-7.58 (2H, m) , 7.71-7.79 (2H, m) , (8.26+8.28) (1H, s), (9.42+9.49) (1H, s) .

Ejemplo 9: Síntesis de 3- (N- (2, 2, 2-trifluoroetil) -N-metil-aminooxalilamino) -N- (2-bromo-4-hectafluoroisoproil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-90) Ejemplo 9-(l): Síntesis de N- (2, 2, 2-trifluoroetil) -etoxioxalilamida Se diluyó 25 g de 2 , 2 , 2-trifluoroetilamina con 150 mi de éter metílico de t-butilo y luego 200 mi de agua y 33.68 de bicarbonato de sodio se adicionaron a la mezcla resultante. Después, 24.85 g dicloruro de etiloxalilo se diluyó con 40 mi de éter metílico de t-butilo y el líquido resultante se adicionó gota a gota a la mezcla anterior con enfriamiento de hielo y agitación. Después de la terminación de la adición gota a gota, el líquido de reacción se separó en fases, la fase orgánica resultante se lavó con, una solución de ácido clorhídrico diluido y una solución de sal común saturada, luego se secó sobre sulfato de magnesio y el éter metílico de t-butilo se destiló para de esta manera dar, el producto objetivo, 40.28 g (rendimiento: 80%, cristales) de N- ( 2 , 2, 2-trifluoroetil) -etoxi-oxalilamida . 1H-NMR (CDCI3) , d (ppm) : 1.41 (3H, t), 3.95-4.05 (2H, m) , 4.40 7.42 (1H, br) .

Ejemplo 9-(2); Síntesis, de N- ( 2 , 2 , 2-trifluoroetil ) -N-metil-etoxioxalilamida Se lavó 4.48 g de anhídrido de sodio al 60% con hexano, el anhídrido de sodio lavado se suspendió en 80 mi de N, N-dimetilformamida y luego 20.26 g de N- (2 , 2 , 2-trifluoro-etil ) etoxioxalilamida se adicionó a la suspensión resultante con enfriamiento de hielo. Después de la terminación de la espuma, 17.0 g de yoduro de metilo se diluyó con 20 mi de N, N-dimetilformamida y lia solución resultante se adicionó al líquido de reacción anterior. Después de la agitación el líquido de reacción a 50 °C durante aproximadamente 2 horas, se adicionaron una solución de ácido clorhídrico diluido y éter metílico de t-butilo al líquido de reacción para de esta manera hacer el líquido separar en fases, la fase orgánica resultante se lavó con agua y una solución acuosa de sal común saturada, se secó sobre sulfato de magnesio y el éter metílico de t-butilo luego se destiló de la fase orgánica para de esta manera dar, el producto objetivo, 16.9 g (rendimiento: 78%, un producto aceitoso) de N- (2 , 2 , 2-tri-fluoroetil ) -N-metiletoxioxalil-amida .

^- MR (CDC13) , d (ppm) : 1.35-1.42 (3H, m) , (3.13+3.16) (3Hf s), (4.05+4.13) (2H, q) , 4.33-4.41 (2H, m) .

Ejemplo 9-(3): Síntesis de ácido N- (2, 2, 2-trifluoroeti) -N-metilaminooxámico: Se suspendió 16.92 g de N- (2, 2, 2-trifluoroetil) -N-metiletoxioxalilamida en un solvente mezclado que comprende 20 mi de metanol y 30 mi de agua, 7.00 g de una solución de hidróxido de sodio acuoso al 50% se adicionó gota a gota a la suspensión resultante con enfriamiento de hielo y luego la mezcla se agitó durante una hora. Se adicionó ácido clorhídrico concentrado a la mezcla para de esta manera hacer el mismo éter metílico de t-butilo, acídico luego se adicionó a la mezcla para hacer la mezcla separar en fases. La fase orgánica resultante se lavó con agua, se secó sobre sulfato de magnesio y luego el éter metílico de t-butilo se destiló de la fase orgánica para de esta manera dar, el producto objetivo, 11.16 g (rendimiento: 80%, un producto sólido) de t ácido N- ( 2 , 2 , 2-trifluoroetil ) -N-metilaminooxámico . 1H-NMR (CDC13), d (ppm) : (3.22+3.50) (3H, s), (4.11+4.68) (2H, q) .

Ejemplo 9-(4): (Esquema de Reacción 2): Síntesis de 3- (N- ( 2 , 2 , 2-trifluoroetil) -N-metilaminooxalil-amino) -N- (2-bromo-4-heptafluorolsopropil-6-metil) fenilbenzamida (Compuesto No. 1-90) Se suspendieron, en 6 mi de tetrahidrofurano, 0.57 g de 3-amino-N- (2-bromo-4-heptafluoroisopropil-6-metil) fenilbenzamida, 0.26 g de ácido N- (2, 2 , 2-trifluoroetil) -N-metil-oxámico y 0.34 g de ( yoduro de 2-cloro-l-metilpiridinio, luego 0.55 mi de trietilamina se adicionó a la suspensión resultante y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante la noche. Después de la remoción del solvente o los similares a través de la destilación bajo presión reducida, el residuo resultante se purificó mediante la cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 2:1) para de esta manera dar, el producto objetivo, 0.61 g del compuesto (amorfo) (No. : 1-90) divulgado en la Tabla 1 dada más adelante. 1H-NMR (CDC13), d (ppm) : 2.43 (3H, s), (3.21+3.63) (3H, s), (4.14+4.87) (2H, q) , 7.49 (1H, s), 7.53 (1H, t), 7.71-7.84 (4H, m) , (8.26+8.29) (??', s), (9.38+9.49) (1H, s) .

Ejemplo 10: Los compuestos de la presente invención se prepararon al repetir los mismos procedimientos utilizados en los Ejemplos 1 a 9. Los compuestos típicos de la presente invención, preparados en los Ejemplos anteriores, serán divulgados en la siguiente Tabla 1, pero la presente invención no se restringe a estos compuestos específicos en todo .

En la siguiente Tabla 1, "Me" representa un grupo metilo; "Et" representa; un grupo etilo; "pr" representa un grupo propilo; "Bu" representa un grupo butilo; "n-" significa normal; "t-" significa terciario; "s-" significa secundario; "i-" representa "iso-"; y "c-" representa "ciclo", respectivamente.

Tabla 1 Tabla 2 Tabla 3 La siguiente Tabla 4 muestra los datos de la espectroscopia de 1H-NMR para los compuestos listados en las Tablas 1 a 3 anteriores, que se encontraron que son amorfas en sus propiedades morfológicas.

Tabla 4 Comp. ??. 'll-NMR (CDC13), d ppm j 1 - 1 2.36(6H,s), 5.79 (1H, ¡s), 7.37{2H,s), 7.40 OH, s), 7.54Í1H, t), 7.61 OH, :;), 7.76(111, U), 7.82(111,(1), S.32 (111. Í , 9.44(111,:;) 1— 2~ 2.36(611,:;), 3.00(311, d), 7.37 (211, s) , 7.48-7.61 (311, m) , 7.75(111, d), 7.80 OH, el), 8.30 OH. s), 9.43 OH, s) 1 - 5 1.27 (üH, d), 2.35 (OH, s), 4.06-4.18 (1H, m) , 7.34-7.43(3H,m), 7.5 Í1H, t), 7.63 (111, s 7.74(111,(1), 7.80Ü ), 8.30(lH,s). 9.50 (JH, s) i - 9 0.98(6H,d), 1.82-1.97(111, ni), 2.36 (6H, s) , 3.23(2H.t), 7.36(2H,s), 7.50 -7.62(3H.m), 7.78(2H.t), 8.32(lH,s), 9.47 (1H, s) 1 - 10 0.96(3H, t), 1.23(3H,d), 1.53-1.65(2H, m) , 2.35 (6H, s) , 3.86-4.02(lH,m)7 .33(111. s) , 7.36(211, s), 7.53(111, 0. 7.61 (111,:;), 7.74(111. ti), 7.80(111,(1) ,8.30(111, 5), 9.50 OH, s) 1 - 1 1 1.44(9H,s), 2.33 (OH, s), 7.35(2H,s), 7.43(lH,s), 7.50 OH, t), 7.70-7.78 (3H,m), 8.28(lH,s), 9.51(111, s) i · · 1 3 0.26 0.32(211, m), 0.560.63 (211. m) , 0.97-1.1.1 Olí, m). 2.36(611,:;), 3.2G(2H.t), 7.3G(2H,s), 7.54{lH,t), 7.58-7. ti8(2H, m) , 7.75(.lH,d), 7.81 H,d), S.3IÜI ), 9.48 OH, s) 1 - 14 1.07-1.81 (2H. m) , 1.85-2.00 (211, n>) , 2.04-2.18 (2H, m) , 2.35 (611, s) , 2.48-2.65 OH, m), 3.42 (2H, t), 7.36 (2H, s), 7.53Í2H, t), 7.63 OH, s), 7.75(1 11,(1), 7.79 (1H, d), 8.31 OH, s), 9.49 OH, s) i - 1. ñ 0.94(311, t) , 1.24(3ll,d), 1.31 -1.46 (211, m) , 1.48-1.58(211, ra) . 2.35(611,:;), 3.95-4.08 OH, ni) , 7.30-7.38 (311, m) , 7.53 (211. t) , 7.74 OH, d) , .7.81 111, d) , 8.29011, .·.;), 9.48 (111, s) 1 - I 6 0.94(611. t), 1.42-1.75(411, m), 2.36(611, s), 3.74-3.87(111, m) , 7.28(1H, t), 7.36(211, 5), 7.54(211,t), 7.75(11·], d) , 7.81(111,(1), 8.32(111, .9) , 9.49(111, s) Lo que sigue es la descripción de los Ejemplos de Preparación de Fármaco. En este aspecto, el término "parte" significa "parte en masa".

Ejemplo 1 de Preparación de Fármaco: Emulsión Una emulsión se preparó al mezclar y disolver uniformemente el compuesto de la presente invención (10 partes), xileno (60 partes), N-metil-2-pirrolidona (20 partes) y SORPOL 3005X (el nombre comercial de una mezcla de un surfactante no iónico y un surfactante aniónico, disponible de Toho Chemical industry Co . , Ltd.) (10 partes). Ejemplo 2 de Preparación de Fármaco: Polvo Dispersable en Agua-1 Un polvo dispersable en agua se preparó al mezclar y pulveriza uniformemente, en un molino de aire, el compuesto de la presente invención (20 partes) , NIPSIL NS-K (el nombre comercial de carbono blanco disponible de Tosoh Silica Co . , Ltd.) (20 partes), arcilla de caolín (el nombre comercial de kaolinita disponible de Takehara Chemical Industry Co . , Ltd.) (20 partes) , SUNEKIS P-252 (el nombre comercial de sulfonato de lignina de sodio, disponible de Nippon Paper Chemicals Co.. Ltd.) (5 partes) y RUNOX P-65L; (el nombre comercial de sal de ácido sulfónico de alquil alilo, disponible de Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes).

Ejemplo 3 de Preparación de Fármaco: Polvo Dispersable en Aqua-2 Un polvo dispersable en agua se preparó al mezclar y pulverizar uniformemente, en un molino de aire, el compuesto de la presente invención (20 partes), NIPSIL NS-K (20 partes), arcilla de caolín (50 partes), RUNOX.1000C (el nombre comercial de un condensado de sal de ácido sulfónico de naftaleno disponible de Toho Chemical Industry Co . , Ltd.) (5 partes) y SORPOL 5276 (el nombre comercial de un surfactante no iónico disponible de Toho Chemical industry Co., Ltd.) (5 partes).

Ejemplo 4 de Preparación de Fármaco: Preparación Sol (Preparación fluible)-! Se dispersó el compuesto de la presente invención (20 partes) en una mezcla que comprende propilenglicol (5 partes) , SORPOL 7933 (el nombre comercial de un surfactante aniónico disponible de Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 partes) y agua (50 partes) para de esta manera dar una mezcla similar a una suspensión, la cual se ha mezclado previamente, luego la mezcla similar a una suspensión se sometió a la pulverización húmeda utilizando DYNOMILL (disponible de SINMARU Enterprises Co., Ltd.) y finalmente, se adicionó, a la mezcla similar a una suspensión, goma de xantano (0.2 partes) la cual se ha mezclado previamente con y dispersada en agua (19.8 partes) suficientemente.

Ejemplo 4 de Preparación de Fármaco: Preparación Sol (Preparación Fluible) -2 El compuesto de la presente invención (20 partes), NEWKALGEN FS-26 (el nombre comercial de una mezcla de dioctilsulfo-succinato y éter fenilico de tri-estirilo de polioxietileno, disponible de TAKEMOTO Oil and Fat Co., Ltd.) (5 partes) , propilenglicol (8 partes) y agua (50 partes) se mezclaron preliminarmente conjuntamente para dar una mezcla similar a una suspensión y luego este último se sometió a la pulverización húmeda utilizando DYNOMILL (disponible de SHINMARU Enterprises Co . , Ltd.). Luego la goma de xantano (0.2 partes) se mezcló suficientemente ^ con y se disperse en agua (16.8 partes) para de esta manera formar un producto similar a gel y subsecuentemente el producto similar a gel resultante se mezcló satisfactoriamente con la suspensión anterior para de esta manera preparar una preparación sol (una preparación fluible) .

Luego el efecto de operación/trabajo y la utilidad del compuesto de la presente invención será descrito en más detalle específicamente con referencia a los siguientes Ejemplos .

Ejemplo de Prueba 1: Efecto Insecticida de los Compuestos en Larvas de Plutella xylostella: Las semillas de col China se sembraron en un recipiente y luego las plántulas se cultivaron durante 3 semanas. Una emulsión diluida con agua preparada de acuerdo con los procedimientos utilizados en el Ejemplo 1 de Preparación de Fármaco se roció suficientemente en las hojas de estas plantas en macetas utilizando un cepillo de aire (una concentración, una vez repetida) . Después el liquido que contiene el fármaco se secó con aire, las plantas se mantuvieron en una cámara termostática mantenida a 25°C y las larvas del insecto fueron liberadas. Después de 5 dias de la liberación de las larvas, este último se examinó por si murieron o no y si estuvieron en agonía o no y las tasas de insectos exterminados (larvas) (%) se determinaron, mientras que las larvas agonizantes fueron consideras como muertas. En este respecto, los compuestos comparativos utilizados en esta prueba fueron los compuestos A y B divulgados en JP-A-2006-306771 (Documento de Patente 25) .

Los resultados de las pruebas anteriores claramente indican que los compuestos de la presente invención Nos. 1-1, 1-3 a 7, 1-9 a 19, 1-21 a 57, 1-59 a 60, 1-62, 1-64 a 67, 1-69 a 71, 1-73 a 78, 1-80, 1-83 a 105, 1-109, 1-111 a 116, 2-1 a 3, 2-13 a 18 y 3-4 a 5 mostraron una tasa de insectos exterminados (larvas) de 100% a una concentración de 500 ppm. Contrario a esto, tanto el compuesto A como el compuesto B no muestran cualquier efecto insecticida.

Alternativamente, cuando la misma prueba se llevó a cabo a una concentración más baja, los compuestos de la presente invención especificados enseguida se encontraron que tienen una tasa de insectos exterminados (larvas) de 100% a una concentración de 50 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-4 a 7, 1-9 a 13, 1-19, 1-21 a 28, 1-30, 1-32 a 33, 1-35 a 45, 1-47, 1-49 a 51, 1-53, 1-56 a 57, 1-59 a 60, 1-62, 1-64 a 67, 1-69 a 71, 1-73 a 78, 1-83, 1-85 a 97, 1-99 a 105, 1-109, 1-112, 1-114 a 116, 2-1 a 3, 2-13 a 18 y 3-4 a 5.

Por otra parte, la prueba también se llevó a cabo utilizando el compuesto a una concentración de 12.5 ppm o 5 ppm. Como un resultado, se encontró que los compuestos de la presente invención especificados enseguida tuvieron una tasa de insectos exterminados (larvas) de 100% a una concentración de 12.5 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-45, 1-62, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-88 a 94, 1-96, 1-99 a 101, 1-103 a 105, 1-109, 1-112, 1-114 a 116, 2-3, 2-13 a 18 y 3-4. También se encontró que los compuestos de la presente invención Nos. 1-22 a 25, 1-28, 1-37 a 38, 1-44, 1-57, 1-59 a 60, 1-75 y 1-86 a 87 mostraron una tasa de insectos exterminados (larvas) de 100% a una concentración de 5 ppm.

Compuesto A Compuesto B Ejemplo de Prueba 2: Prueba del efecto Miticida de los Compuestos en Adultos de Tetranychus urticae Una taza de polietileno que tiene un volumen de 430 mi y llenada con agua se cubrió con una tapa en la cual un hueco (diámetro: aproximadamente 5 mm) se ha formado en el centro de la misma. Una taza que tiene un ancho de aproximadamente 5 mm se hizo sobre un papel filtro circular que tiene un diámetro de 6.5 cm, la porción similar a una tira del papel filtro, que cuelga, se insertó en la taza a través del hueco de la misma de tal manera que la porción se sumergió en el agua contenida en la taza y el algodón absorbente se puso sobre el papel filtro de modo que el agua en la taza se suministró siempre al algodón absorbente. Luego, dos discos de hoja (2cm x 5cm) preparados de las hojas primarias del frijol se pusieron en el algodón absorbente y luego estos dos discos de hoja se inocularon con 10 adultos hembras de- Tetranychus urticae. Este taza se colocó en un cilindro de resina acrilica que tiene una altura de 50 cm y un diámetro interior de 10 cm y una emulsión diluida de agua preparada de acuerdo con los mismos procedimientos utilizados en el Ejemplo de preparación 1-fármaco anterior luego se roció en cada taza en una cantidad de 1.35 mi por taza utilizando un cepillo de aire (una concentración, una vez repetida) . Después de que el químico agrícola se roció, las tazas se mantuvieron en una cámara termostática mantenida a una temperatura de 25 °C. Después de 4 días del rocío del fármaco, los adultos se examinaron, bajo la observación mediante un binocular prisma, por sí murieron o no si estuvieron agonía o no y las tasas de ácaros muertos (adultos) (%) se determinaron, mientras que los adultos agonizantes se consideraron como muertos. En este respecto, los compuestos comparativos utilizados en esta prueba fueron los compuestos A y B divulgados en JP-A-2006-306771.

Los resultados de las pruebas anteriores claramente indican que los compuestos de la presente invención especificados enseguida mostraron una tasa de adultos muertos de 100% a una concentración de 50 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-21 a 23, 1-26 a 28, 1-37 a 47, 1-49 a 50, 1-56 a 57, 1-59 a 60, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-74, 1-78, 1-86 a 97, 1-100 a 101, 1-103 a 105, 1-109, 1-112, 1-114 a 116, 2-1 a 3 y 2-13 a 18. Por otro parte, tanto el compuesto A como el compuesto B no muestran cualquier efecto insecticida.

Por otra parte, la prueba también se llevó a cabo utilizando el compuesto a una baja concentración en el orden de 12.5 ppm o 5 ppm. Como un resultado, se encontró que los compuestos de la presente invención especificados enseguida tuvieron una tasa de adultos muertos de 100% a una concentración de 12.5 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-46, 1-50, 1-64 a 65, 1-69 a 71, 1-88 a 94, 1-96, 1.100, 1-103, 1-109, 1-115 a 116, 2-1 a 3- y 2-13 a 18. También se encontró que los compuestos de la presente invención Nos. 1-28, 1-40, 1-44 y 1-86 a 87 mostraron una tasa de adultos muertos de 100% aun a una concentración de 5 ppm.

Ejemplo de Prueba 3: Efecto de Larvas Exterminadas de Myzus persicae Tres de cada uno de los adultos de Myzus persicae se inocularon en una pieza cortada (que tiene un tamaño de 3 cm X 4 cm) de la hoja de col China y se hicieron criar durante 48 horas dentro de una cámara termostática mantenida a una temperatura de 25 °C. Después de la remoción de los adultos, cada pieza cortada de la hoja se sumergió en una emulsión diluida de agua preparada de acuerdo con los mismos procedimientos utilizados en el Ejemplo 1 de Preparación de Fármaco anterior durante 5 segundos y luego se mantuvo en una cámara termostática mantenida a 25°C. En el 1- día después del tratamiento anterior, las ninfas se inspeccionaron por si estuvieron muertas o no y si estuvieron en agonía o no y las tasas (1%) de ninfas muertas de los piojos de la planta se determinaron, mientras que las ninfas agonizantes se consideraron como muertas. En este respecto, los compuestos comparativos utilizados en esta prueba fueron los compuestos A y B divulgados en JP-A-2006-306771.

Los resultados de las pruebas anteriores claramente indican que los compuestos de la presente invención especificados enseguida mostraron una tasa de ninfas muertas de 100% a una concentración de 50 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-21, 1-24, 1-28, 1-33, 1-37 a 42, 1-44, 1-47, 1-56 a 57, 1-64 a 65, 1-69 a 71 1-87, 1-89 a 96, 1-103 a 104, 1-109, 1-115 a 116, 2-2 a 3 y 2-13 a 18. Por otra parte, tanto el compuesto A como el compuesto B no mostraron cualquier efecto insecticida.

Por otra parte, la prueba también se llevó a cabo utilizando el compuesto a una baja concentración en el orden de 12.5 ppm o 5 ppm. Como un resultado, se encontró que los compuestos de la presente invención especificados enseguida tuvieron una tasa de ninfas muertas de 100% a una concentración de 12.5 ppm: Los compuestos de la presente invención Nos. 1-65, 1-69 a 71, 1-89 a 94, 1-97, 1-103 a 104, 1-109, 1-115, 2-2, 2-15 y 1-17 a 18. También se encontró que los compuestos de la presente invención Nos. 1-38 a 39 y 1-87 mostraron una tasa de ninfas muertas de 100% aun a una concentración de 5 ppm.

Claims (8)

REIVINDICACIONES

1. Un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida representado por la siguiente fórmula general [1]: [ 1 ] caracterizado porque R1 y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi de Ci a C3, un grupo haloalcoxi de Ci a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de Ci a C5; R3 y R4 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a Cs, un grupo haloalquilo de Ci a Cs, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo de C3 a Cg o un grupo cicloalquilo de C3 a C6~alquilo de Ci a C4, con la condición de que R3 y R4 pueden ser enlazados conjuntamente para formar un enlace de alquileno de C3 a Cs; R5 representa un grupo haloalquilo de Ci a C5; R6 y R7 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo cicloalquilo de C3 a Q, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alcoxi de Ci a C3-alquilo de Ci a C4, un grupo alquenilo de C2 a C6, un grupo haloalquenilo de C2 a C6, un grupo alquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo haloalquilcarbonilo de Ci a C4, un grupo alquilsulfonilo de Ci a C4, un grupo haloalquilsulfonilo de Ci a C4, un grupo alcoxicarbonilo de Ci a C3 o un grupo haloalcoxicarbonilo de Ci a C3; Y independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a Cs, un grupo haloalquilo de Ci a C5, un grupo alquilamino de Ci a C3, un grupo di-alquilamino de (Ci a C3) , un grupo alcoxi de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi de Ci a C3; Z independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C5, un grupo haloalquilo de Ci a Cs, un grupo alcoxi de Ci a C3 o un grupo haloalcoxi de Ci a C3; y n es un número entero que varia de 0 a 4 y m es número entero que varia de 0 a 2.

2. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 cada uno independientemente representa un grupo alcoxi de Ci a C3, un grupo haloalcoxi de Ci a C3, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de Ci a C5; R3 y R4 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de Ci a C6, un grupo haloalquilo de Ci a C^, un grupo alilo, un grupo cicloalquilo de C3 a C6 o un grupo cicloalquilo de Ci a C6-alquilo de Ci a C4, con la condición de que R3 y R4 se pueden enlazar con untamente para formar un enlace de alquileno de C3 a C6; R5 representa un grupo haloalquilo de Ci a C5; R6 y R7 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de Ci a C5; Y cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo de Ci a C3 o un grupo haloalquilo de Ci a C3; Z cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo de Ci a c3; y n es un número entero que varia de 0 a 4 y m es un número entero que varia de 0 a 2.

3. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R1 representa un grupo metoxi, un grupo trifluorometoxi , un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo; y R2 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metilo o un grupo etilo.

4. El derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque R3 es un grupo metilo o un grupo etilo y R4 representa un grupo alquilo de Ci a s, un grupo haloalquilo de Ci a ^f un grupo alilo, un grupo cicloalquilo de C3 a- C6 o un grupo cicloalquilo de C3 a C6~alquilo de Ci a C4, con la condición de que R3 y R4 pueden ser enlazados conjuntamente para formar un enlace de alquileno de C3 a Cs.

5. Un método para preparar un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula general [4]: [4] (en donde R1, R2, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos como aquellos especificados en lo anterior y R8 representa un grupo alquilo inferior) con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [5] : (en donde R3 y R4 son los mismos como aquellos especificados en lo anterior) .

6. Un método para preparar un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula general [3]: (en donde R1, R2, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos como aquellos especificados en lo anterior) con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [6] : [ 6 ] (en donde R3 y R4 son los mismos como aquellos especificados en lo anterior) .

7. Un método para preparar un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula general [3] : (en donde R1, R2, R5, R6, R7, n, m, Y y Z son los mismos como aquellos especificados en lo anterior) con un compuesto representado por la siguiente fórmula general [7] R5 xrx m (en doonnddee R3 y R4 son los mismos como aquellos especificados en lo anterior y X representa un átomo de halógeno)

8. Un agente insecticida o un agente miticida, caracterizado porque comprende, como un ingrediente activo, un derivado de 3-aminoxalilaminobenzamida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.