WO2015118969A1 - 新規なピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤 - Google Patents

新規なピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤 Download PDF

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WO2015118969A1
WO2015118969A1 PCT/JP2015/051914 JP2015051914W WO2015118969A1 WO 2015118969 A1 WO2015118969 A1 WO 2015118969A1 JP 2015051914 W JP2015051914 W JP 2015051914W WO 2015118969 A1 WO2015118969 A1 WO 2015118969A1
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group
alkyl
atom
cycloalkyl
hydrogen atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/051914
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English (en)
French (fr)
Inventor
信弥 逸見
英世 藤井
恒一 荒木
黒瀬　裕
麻紀子 牛江
正浩 畠本
福地　俊樹
Original Assignee
アグロカネショウ株式会社
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a novel pyrazole compound, an intermediate thereof, an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or fungicide, and a method of using the same. is there.
  • JP-A-2011-219420 describes that compounds similar to the pyrazole derivatives of the present invention are useful as agricultural and horticultural acaricides.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-219420 does not disclose a compound having a phenoxy or phenylthio substituent introduced through a carbon atom as a substituent at the 3-position of pyrazole.
  • JP 2011-219420 A does not show the bactericidal activity characteristic as in the present invention.
  • Patent application publication 4023488 is mentioned.
  • all of the compounds disclosed in these documents are different in chemical structure from the compound of the present invention.
  • these documents do not disclose any usefulness as agricultural and horticultural agents.
  • the compounds described in DE 4023488 are only disclosed as microbicides for industrial materials.
  • a pyrazole derivative represented by the following formula (I), which is a novel compound not described in the literature, is an agricultural and horticultural agent, particularly an agricultural and horticultural insecticide.
  • the present invention has been completed by finding it useful as an agent, acaricide, nematicide or fungicide.
  • R 1 represents a C 1-12 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 haloalkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 haloalkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, or a halogen atom, a C 1-4 alkyl group
  • a C 1- 4 represents a phenyl group that may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of haloalkyl groups
  • X may be the same or different, and may be a hydrogen atom, halogen atom, C 1-12 alkyl group, C 1-12 haloalkyl group
  • R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group
  • R 8 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 alkenyl group or a C 3-6 alkynyl group
  • Y may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-6 alkyl group
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • n represents an integer from 1 to 4
  • m represents an integer of 1 to 2.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) has an excellent effect as an agricultural and horticultural agent, particularly an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or fungicide. Can play. It can also be effective against pests parasitizing pets such as dogs and cats or livestock such as cattle and sheep.
  • halogen atom means a chlorine atom, bromine atom, iodine atom or fluorine atom
  • C 1-12 alkyl group means, for example, Methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl Group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, isodecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group, A
  • C 3-8 cycloalkyl means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl And a cyclic cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
  • two Xs are substituted with two adjacent carbon atoms on the phenyl ring, these Xs are bonded to each other, and each X is bonded.
  • a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring may be formed together with the carbon atoms present, but for example, condensed with a phenyl ring to form an indane ring, a tetrahydronaphthalene ring, or a naphthalene ring, respectively.
  • Examples of the C 2-6 alkenyl group include vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, 3- Carbon number having at least one double bond at an arbitrary position such as hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1,1-dimethyl-2-butenyl group, 1,1-dimethyl-3-butenyl group, etc.
  • Examples include 3 to 6 linear or branched alkenyl groups.
  • C 2-6 haloalkenyl groups include, for example, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-allyl group, 3,3-dichloro-2-allyl group, 4,4,4-tri At least one double bond at any position such as fluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 5-chloro-3-pentenyl group, 6-fluoro-2-hexenyl group And a straight-chain or branched alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms and having 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms.
  • Examples of the C 2-6 alkynyl group include ethynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3 -Butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2- 3 to 6 carbon atoms having at least one triple bond at any position such as butynyl group, 1,1-dimethyl-3-butynyl group, 1-methyl-3-pentynyl group, 1-methyl-4-pentynyl group, etc.
  • the C 2-6 haloalkynyl group includes 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl group, 1-methyl-3,3,3-trifluoro Linear or branched alkynyl having 3 to 6 carbon atoms and having at least one triple bond at an arbitrary position such as -2-butynyl group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyl group, etc. And an alkynyl group substituted with 1 to 9, preferably 1 to 6, halogen atoms.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkyl-C 1-6 alkyl group include a cyclopropylmethyl group, a cyclopropyl-2-ethyl group, and a cyclohexyl-3-propyl group.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkyl-C 2-6 alkenyl group include a cyclopropyl-2-ethenyl group and a 3-cyclohexyl-2-propenyl group.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkyl-C 2-6 alkynyl group include a cyclopropyl-2-ethynyl group and a cyclohexyl-2-propynyl group.
  • Examples of the C 1-6 haloalkyl group include a fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2 -Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 1-fluoroisopropyl Group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, nonafluorobutyl group, 5,5,5-trifluoropentyl Group, 5-ch
  • Examples of the C 1-12 haloalkyl group include, in addition to the groups exemplified for the C 1-6 haloalkyl group, for example, 1-fluoroheptyl group, 1-fluorooctyl group, 1-fluoroundecyl group, 1-fluorododecyl group. And a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, a cyclopropyloxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and an n-pentoxy group. And a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-hexyloxy group.
  • Examples of the C 1-6 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a dichlorofluoromethoxy group, 1- Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, penta Fluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, etc., preferably 1-9 Linear or branched having 1 to 6 carbon atoms substituted with
  • Examples of the C 3-6 alkenyloxy group include allyloxy group, isopropenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 2-pentenyloxy group, and 3-pentenyloxy.
  • Group 4-pentenyloxy group, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy group, 1-ethyl-2-propenyloxy group, 1-methyl-2-butenyloxy group, 1-methyl-3-butenyloxy group, 2- At least in any position such as hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 1,1-dimethyl-2-butenyloxy group, 1,1-dimethyl-3-butenyloxy group, etc.
  • Examples thereof include a linear or branched alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms having one double bond.
  • Examples of the C 3-6 haloalkenyloxy group include a 3-chloro-2-propenyloxy group, a 3,3-difluoro-2-allyloxy group, a 3,3-dichloro-2-allyloxy group, 4,4,4 -At least one at any position such as -trifluoro-2-butenyloxy group, 4,4,4-trifluoro-3-butenyloxy group, 5-chloro-3-pentenyloxy group, 6-fluoro-2-hexenyloxy group A straight or branched alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms having two double bonds, and an alkenyloxy group substituted with 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms. .
  • Examples of the C 3-6 alkynyloxy group include a 2-propynyloxy group, a 1-methyl-2-propynyloxy group, a 1,1-dimethyl-2-propynyloxy group, a 1-butynyloxy group, a 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 1-pentynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1-methyl-2-butynyloxy group, 1-methyl-3-butynyloxy group 1,1-dimethyl-2-butynyloxy group, 1,1-dimethyl-3-butynyloxy group, 1-methyl-3-pentynyloxy group, 1-methyl-4-pentynyloxy group, etc.
  • Examples thereof include a linear or branched alkynyloxy group having 3 to 6 carbon atoms and having at least one triple bond.
  • Examples of the C 3-6 haloalkynyloxy group include 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 1-methyl-3,3,3 A straight chain of 3 to 6 carbon atoms having at least one triple bond at an arbitrary position such as -trifluoro-2-butynyloxy group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyloxy group, etc.
  • a branched alkynyloxy group which is an alkynyloxy group substituted with 1 to 9, preferably 1 to 6, halogen atoms.
  • Examples of the C 1-6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, a cyclopropylthio group, an n-butylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, and an n-pentylthio group.
  • a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-hexylthio group.
  • Examples of the C 1-6 alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an n-propylsulfinyl group, an isoprosulfinyl group, a cyclopropylsulfinyl group, an n-butylsulfinyl group, a sec-butylsulfinyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples thereof include a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a sulfinyl group, an n-pentylsulfinyl group, and an n-hexylsulfinyl group.
  • Examples of the C 1-6 alkylsulfonyl group include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, isoprosulfonyl group, cyclopropylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert-butyl.
  • Examples thereof include a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a sulfonyl group, an n-pentylsulfonyl group, and an n-hexylsulfonyl group.
  • Examples of the C 1-6 haloalkylthio group include a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a monobromomethylthio group, a dibromomethylthio group, a tribromomethylthio group, and a 1-fluoro group.
  • C 1-6 haloalkylsulfinyl group includes difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, dichloromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, monobromomethylsulfinyl group, dibromomethylsulfinyl group, tribromomethylsulfinyl group, 1- Fluoroethylsulfinyl group, 2-fluoroethylsulfinyl group, 2,2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfinyl group, 1-chloroethyl Sulfinyl group, 2-chloroethylsulfinyl group, 2,2, -dichloroethylsulfinyl group,
  • C 1-6 haloalkylsulfonyl group includes difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, dichloromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfsulfonyl group, monobromomethylsulfonyl group, dibromomethylsulfonyl group, tribromomethylsulfonyl group, 1 -Fluoroethylsulfonyl group, 2-fluoroethylsulfonyl group, 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfonyl group, 1-chloro Ethylsulfonyl group, 2-chloroethylsulfonyl group, 2,2, -dichloroethyls
  • Examples of the salt of the pyrazole derivative of the present invention represented by the formula (I) include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and oxalate. And organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and p-toluenesulfonate.
  • the pyrazole derivative of the present invention represented by the formula (I) may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and there are two or more optical isomers and diastereomers. In some cases, the present invention includes all of the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the pyrazole derivative represented by the above formula (I) of the present invention may have two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. And all the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-3 alkyl group or a C 1-3 cycloalkyl group
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a C 1-6 alkyl group
  • C 1-6 haloalkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group are preferred, and further, compounds which represent a C 1-6 alkyl group are preferred.
  • Y represents a hydrogen atom are preferred.
  • the novel pyrazole derivative represented by the formula (1) of the present invention and the pyrazole derivative represented by the formula (2) which is an intermediate thereof will be shown. It is not limited.
  • Reaction formula 1 [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, Z, n, m are as defined in the above formula (1)]
  • the pyrazole compound represented by the formula (1) includes the pyrazole compound represented by the formula (2) and the sulfonyl chloride compound of the formula (3) or the formula (4). It is produced by reacting a sulfonic anhydride compound with an inert solvent in the presence or absence of a base.
  • N-oxide of a pyrazole derivative represented by the above formula (1) of the present invention or a salt thereof may be obtained by any method known to those skilled in the art. That is, the production method of the present invention may include an optional step for converting the pyrazole derivative represented by the formula (1) into an N-oxide or a salt thereof.
  • a solvent inert to the reaction can be widely used.
  • aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane, heptane, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, chlorobenzene, toluene, xylene, halogenated solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, chloroform, etc.
  • Hydrocarbon solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, amides such as N, N-dimethylformamide And non-protic polar solvents such as N-methylpyrrolidone and N, N′-dimethylimidazolinone. These solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • known inorganic bases and organic bases can be used as the base used in the reaction between the compound of the formula (2) and the compound of the formula (3) or the formula (4).
  • Examples of the inorganic base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride. And the like.
  • Examples of the organic base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, and amines such as triethylamine and pyridine. These bases may be used alone or in combination of two or more. Such a base can be used in an amount usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the pyrazole compound represented by the formula (2).
  • the use ratio of the pyrazole compound represented by the formula (2) and the sulfonyl compound represented by the formula (3) or the formula (4) is the above formula (3) or the compound of the formula (2). It is more preferable to use 1 to 2 moles of the compound of the formula (4).
  • the reaction can usually be carried out within a range from ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction is preferably carried out at 0 ° C. to room temperature.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature and cannot be generally specified, but the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by commonly used isolation means such as organic solvent extraction, chromatography, recrystallization, distillation, etc. Further, it can be purified by ordinary purification means.
  • Reaction formula 2 [Wherein R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, Z, n, m are as defined in the above formula (1).
  • R 9 represents a C 1-4 alkyl group.
  • the pyrazole compound represented by the formula (2) is described in US Patent Application Publication No. 2012/0232117, Tetrahedron, 2010, vol. 66 (14), 2654-2663. According to the method, the ⁇ -ketoester compound represented by the formula (5) and the 2-hydrazinopyridine compound represented by the formula (6) are reacted in a solvent.
  • solvents can be widely used as long as they are inert to the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol
  • carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid
  • aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents such as hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene chlorobenzene and toluene
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, chloroform
  • ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, methyl acetate
  • acetic acid examples thereof include ester solvents such as ethyl, amide solvents such as N, N-dimethyl
  • solvents can be used alone or in combination of two or more as required.
  • the proportion of the ⁇ -ketoester compound represented by the formula (5) and the 2-hydrazinopyridine compound represented by the formula (6) can be appropriately selected from a wide range.
  • the latter is preferably used in an amount of 1 to 2 mol or more, more preferably 1.0 to 1.1 mol.
  • the reaction is preferably performed at 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, more preferably at room temperature to heating under reflux. The reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
  • the target product After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. Moreover, it is also possible to use for the next reaction process, without isolating a target object from a reaction system.
  • Reaction formula 3 [Wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , X, Z, n are as defined in the above formulas (1) and (5). ]
  • the ⁇ -ketoester compound represented by the formula (5) which is a raw material compound of the reaction represented by the reaction formula 2, is an acid chloride compound represented by the formula (7) represented by the reaction formula 3 or the formula From the carboxylic acid compound represented by (8), International Publication No. 2010/59241, Monatshefte fuer Chemie, 2008, vol.139 (6), 685-689, International Publication No. 2009/82881, International Publication No. 2010 / Manufactured according to the method described in 9630.
  • pyrazole derivative represented by the formula (1) are shown in Tables 1 to 6, and typical compounds of the 5-hydroxypyrazole derivative represented by the formula (2) are shown in Tables 7 to 12.
  • the physical properties in the table indicate properties and melting points (° C.), “n-” is normal, “s-” is secondary, “t-” is tertiary, “i-” is “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Pen” represents a pentyl group, and “Hex” represents a hexyl group.
  • Hep represents a heptyl group
  • Opt represents an octyl group
  • Non represents a nonyl group
  • Dec represents a decyl group
  • Unde represents an undecyl group
  • Ph represents a phenyl group .
  • H in the “(X) n” or “(Y) m” column indicates that X or Y is a hydrogen atom
  • “-CF3” indicates that CF 3 is substituted at the 2-position, and the others are understood in the same manner.
  • the compounds of the present invention can be used for the prevention and control of organisms that cause harm in such situations as agriculture, indoors, forests, livestock, and sanitation. Specific usage scenes, target pests, and usage methods are shown below, but the contents of the present invention are not limited to these.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is an agricultural crop such as an edible crop (rice, barley, wheat, rye, oats and other wheat, corn, potato, sweet potato, taro, soybeans, red beans, broad beans, Peas such as peas, beans, peanuts, etc.), vegetables (cabbage, Chinese cabbage, radish, rice bran, broccoli, cauliflower, cruciferous crops, pumpkins, cucumbers, watermelons, cucumbers, melons, etc.) , Eggplants, tomatoes, peppers, peppers, ladle, spinach, lettuce, lotus root, carrots, burdock, garlic, onions, green onions, etc.), mushrooms (shiitake, mushrooms, etc.), fruit trees / fruits (apple, citrus) , Pears, persimmons, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), fragrances and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme) Parsley, pepper, ginger
  • insects such as actinomycetes and pests such as bacteria.
  • Specific pests that can be prevented or controlled by the compounds of the present invention include Lepidoptera of the order Arthropoda, for example, Helicoverpa armigera, Heliothis spp., Kabrayaga ( Agrotis segetum, Tamanaginuwawa (Autographa nigrisigna), Iraqusaginuwaba (Trichoplusia ni), Mamestra brassicae, Spodoptera exigua, Spodoptera litura, etc.
  • Coleoptera for example, Anomala cuprea, beetle (Popillia japonica), Oxycetonia jucunda, Anomala geniculata, Amitala gri, auri ris, Auri Beetle beetle (Melanotus fortnumi), ladybird beetle (Epilachna vigintioctopunctata), beetle beetle (Anoplophora malasiaca), grape beetle (Xyderreus ham) femoralis), root worm species (Diabrotica spp.), Phyllotreta striolata, tortoise beetle (Cassida nebulosa), radish beetle (Phaedon brassicae), rice beetle (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna ephemida) tinotarsa decemlineata), Rh
  • Apolygus s adults, larvae and eggs such as Pinolai), Akasikakasukame (Stenotus rubrovittalus), Akagehosomimidikasukame (Trigonotylus coelestialium), etc.
  • Homoptera Homoptera For example, Platypleura kaempferi, etc. Nephotettix virescens, etc. (Diaphorina citri), etc. Lami (Trialeurodes vaporariorum), etc. , Radish aphids (Brevicoryne brassicae), citrus aphids (Toxopterarantaurantii), citrus aphids (Toxopteratriccitricidus), elder aphids (Aulacorthum magnoliae), nasid aphids (Schizaphis piricola) Aphids (Lipaphis erysimi), peach beetles (Hyalopterus pruni), chrysanthemum aphids (Pleotrichophorus chrysanthemi), aphids (Macrosiphoniella sanborni), broad beetles (Mego aphid) crassicauda
  • Thysanoptera e.g., Thrips palma, Thripsella, Thripsella, Thripsella, Thrips Thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), etc., adult thrips (Ponticulothrips diospyrosi), adult thrips (Haplothrips aculeatus); Hymenoptera, for example, Athalia rosae ruficornis, Arge pagana, etc., Arge mali, etc., Bees Bees (Megachile nipponica nipponica), adult larvae of antaceae (Formica japonica), red ant (Camponotus kiusiuensis), black ant (Lasius fuliginosus), fire ant (Solenopsis richteri, S.
  • Thrips palma Thripsella, Thripsella, Thripsella, Thrip
  • flies such as soybean flies (Asphondylia yushimai), fruit flies, Rhacochlaena japonica, Bactrocera cucurbitae, etc.
  • Drosophila suzukii and other species of the leaf-spotted fly (Liriomyza trifolii), tomato leaf-fly (Liriomyza sativae), leaf-spotted leaf (Chromatomyia horticola), rice-spotted leaf (Agromyza ormyza) (Delia platura), adults such as onion flies (Delia antiqua), larvae and eggs; Orthoptera, for example, locust migratoria (Locusta migratoria), Ruspolia lineosa (Polygonidaceae), Teleogryllus emma, Truljalia hibinonis, etc.
  • Arthropoda elegans Collembola from the order of the Arthropoda elegans, for example, adults, larvae and eggs such as Sminthurus viridis, Onychiurus matsumotoi, etc .; Isopada of Arthropoda gallidae (Isopada), for example, adults, larvae and eggs such as Armadillidium vulgare Acari, for example, Arthropoda spider mites (Polyphagotarsonemus latus), Phytonemus pallidus, etc., Penthaleus major, etc., Brevipalpus lewisi ), Mite spider mite (Brevipalpus phoenicis), etc.
  • Isopada of Arthropoda gallidae Isopada
  • Arthropoda spider mites Polyphagotarsonemus latus
  • Phytonemus pallidus etc.
  • Penthaleus major etc.
  • Brevipalpus lewisi Brevipalpus lew
  • Archaenioglossa of molluscs for example, Pomacea canaliculata, such as Plumonata, such as Plumonata, Achatina fulica, slug of slug Meghimatium bilineatum), Milax gagates from the family Nymphalidae, Lehmannina valentiana, Acusta despecta sieboldiana from the family Nymphalidae; Tylenchida of the Linear Animal Phantoms, for example, Ditylenchus destructor of the Anguinaceae, Tylenchorhynchus claytoni of the Family of Tyrencorinx, etc.
  • Pratylenchus coffeae etc., Napros (Helicotylenchus dihystera), Heterodera potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), etc. (Criconema jaejuense), Anguinaceae strawberry nematode (Nothotylenchus acris), Aferenchoides strawberry nematode (Aphelecchoides fragarriae), etc .; Coleoptera, for example, Xiphinema sp., Trichodols Trichodorus sp., Etc .; Examples include fungi and bacteria such as Eumycota, Myxomycota, Bacteriomycota, Actinomycota, and the like.
  • diseases to which the compound of the present invention represented by the formula (1) can be applied include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), and blight (Rhizoctonia solani). ), Brown rot (Pantoea ananatis), brown stripe (Acidovorax avene subsp. Avenae), leaf sheath brown (Pseudomonas fuscovaginae), white leaf blight (Xanthomonas oryzae pv.
  • citrus black spot disease Diaporthe citri
  • common scab Elsinoe fawcetti
  • fruit rot disease Penicillium digitatum, P. italicum
  • brown rot disease Phytophthora
  • nicotianae black spot disease
  • apple monilia disease Monilia disease (Monilinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf disease (Alternaria mali), star disease (Venturia inaequalis), black spot disease (Mycospherella pomi), anthracnose disease (Colletotrichum acutatum), ring rot disease (Botryosphaeria berengeriana), red star disease (Gymnosporangium yamadae), black star disease (Monilinia fructicola), etc .; nashicola, V.
  • eggplant blight Ralstonia solanacearum
  • ring tomato disease Alternaria solani
  • leaf mold Cladosporium fulvum
  • plague Phytophthora infestans
  • mildew Clavibacter michiganense subsp. michiganense
  • stem rot Pseudomonas corrugata
  • soft rot Pectobacterium carotovorum subsp.
  • lettuce rot Pseudomonas cichorii, Pseudomonas viridiflava), spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. vitians), leeks rust (Puccinia allii), etc .
  • soybean purpura Cercospora kikuchii), black and red (Elsinoe glycines), sunspot disease (Diaporthe phaseolorum var.
  • kidney bean anthracnose Cold-totrichum lindemthianum
  • raccoon black anthracnose Carbon dioxide (Cercospora personata), brown spot disease (Cercospora arachidicola), etc.
  • Rice powdery mildew (Erysiphe pisi), etc .; potato summer plague (Alternaria solani), plague (Phytophthora infestans), leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), etc .; strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli), etc .; Diseases (Exobasidium reticulatum), white spot disease (Elsinoe leucospila), red burning disease (Pseudomonas syringae pv. Theae), scab (Xanthomonas campestris pv.
  • tobacco red star disease Alternaria longipes
  • powdery mildew cichoracearum Anthracnose
  • Coldy mildew Peronospora tabacina
  • plague Phytophthora nicotianae
  • blight Ralstonia solanacearum
  • cavernous disease Pectobacterium carotovorum subsp.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is active indoors in buildings including ordinary houses, and harms or rots wood and processed products such as wooden furniture, stored foods, clothes, books, etc. It can also be used to control arthropods and fungi that damage our lives.
  • Specific pests that can be controlled by the compounds of the present invention include termites of the order Arthropoda, for example, the termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), and other reticulitermes Termites (Reticulitermes hesperus, R. tibialis, R. flavipes, R. lucifugus, R.
  • Stegobium paniceum, etc. Attagenus unicolor japonicus, Anthrenus verbasci, Dermestes maculatus, etc.
  • Eggs such as Gibbium aequinnoctiale, adults such as Dinoderus minutus, Rhizopertha dominica, eggs of larvae, Lyctus brunneus
  • Lepidoptera Cadra cautella
  • Ephestia kuehniella Plodia interpunctella
  • Sitotroga cerealella Tinea translucens, etc.
  • koiga Teineola bisselliella
  • Orders for example adults, larvae and eggs, such as Lepinotus reticulatus, Liposcelis bostrychophilus, etc .
  • Cockroaches for example adults, larvae and eggs such as the cockroach (Blattella germanica), the cockroach (Periplaneta fuliginosa), the cockroach (Periplaneta japonica);
  • adults, larvae and eggs such as the ant family, Monomorium pharaoni, Monomorium nipponense
  • adults, larvae and eggs such as stigma, Ctenolepisma villosa, Lepisma saccharina
  • Adults, larvae and eggs such as fly flies, such as Drosophila melangogaster, Piophila casei
  • Mites of arthropod spiders for example, adults, larvae and eggs, such as Carroglyph
  • fungi that are fungal wood-rotting fungi; Deteriorating microorganisms such as Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aureobasidium pullulans, Chaetomium globosum, Cladosporium cladosporioides, Eurotium tonophilus, Fusarium moniliforme, Gliocladium virens, Myrothecium verrucae, Penicilsum citrium fungus
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can also be used to control pests that damage or weaken trees in natural forests, artificial forests, and urban green spaces.
  • Specific pests that can be controlled by the compounds of the present invention include Lepidoptera of Arthropoda, for example, Calliteara argentata, Euproctis pseudoconspersa, Orygiawork approximans, Doproctoids (Euproctis subflava), mussels (Lymantria dispar), etc. Agrotis segetum, etc., Ptycholoma lecheana circumclusana, Cridia kurokoi, Cydia cryptomeriae, etc. Etc.
  • Chibiga (Stigmella castanopsiella), etc., Parasa Lepida (Parasa lepida) of limacodidae, Himekuroiraga (Scopelodes contracus), Tenguiraga (Microleon longipalpis) adults such as, larvae and eggs; Coleoptera, for example, Anomala rufocuprea, Heptophylla picea, etc., Agrilus spinipennis, etc .; pallidula, etc.
  • Weevil weevil (Scepticus griseus), pine horned weevil (Shirahoshizo insidiosus), etc.
  • Weevil weevil (Sipalinus gigas), etc.
  • Etc. adults, larvae and eggs such as Rhizopertha dominica
  • Stink bugs for example, Cinara todocola (Aphididae), Adelges japonicus (Adelges japonicus), Aspidiotus cryptomeriae (Cerara)
  • Adults, larvae and eggs For example, adults, larvae and eggs, such as bees, for example, Pachynematus itoi, Nepiprion sertifer, etc., Dryocosmus kuriohilus, etc .
  • flies for example, Tipula aino, etc., Strobilomyia laricicola, etc., Contarinia inouyei, Contarinia matsusintome, and adults such as Contarinia matsusintome
  • Mites of arthropod spiders for example, adults, larvae and eggs such as Oligonichus hondoensis, Oligonichus ununguis
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is used internally in domestic animals and pets such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, poultry, dogs, cats, fish, etc. Alternatively, it can also be used to prevent, treat or control externally parasitic arthropods, nematodes, flukes, tapeworms, and protozoa.
  • the target animal species include rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivores such as ferrets, avian pets such as ducks and pigeons, experimental animals, and the like.
  • Specific pests that can be controlled by the compounds of the present invention include the order of the fly of the Arthropoda class, for example, Tabanus rufidens, Tabanus chrysurus, etc., Musca bezzii , Musca domestica, Stomoxys calcitrans, etc., Gasterophilus intestinalis, etc., Hypoderma bovis, etc., Oestrus ovis, etc. grahami, etc., Flea flies (Megaselia spiracularis), etc.
  • Chikaeka (Culex pipiens molestus), Culex pipiens pallens, Sinamudara Mosquitoes (Anopheles sinensis), Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus, Ades albopictus, etc. arakawae) and other adults, larvae and eggs; Fleas such as adult fleas (Pulex irritans), adult fleas (Ctenocephalides canis), larvae and eggs; Lice, for example, Haematopinidae suis, Haematopinidae eurysternus, etc., Damalinia bovis, etc., Linognathus vituli, etc.
  • Mite of the arthropod arachnid for example, Varroa jacobsoni, Tick-spotted tick (Haemaphysalis longicornis), Tick-spotted tick (Ixodes ovatus), Tick-spotted tick (Boophilus microd), Tick-spotted mite test ) Etc.
  • Knemidocoptes mutans such as Otodectes cynotis, Psoroptes communis
  • Coleoptera of linear animal gates for example, caterpillars, swine nematodes, swine lungworms, ciliate nematodes, bovine intestinal nodules, etc .
  • Roundworm for example, swine roundworm, chicken roundworm, etc .
  • Species of Chlamydonidae for example, Schistosoma japonicum, liver tetsu, deer birch flukes, Westermann pulmonary fluke, Japanese chicken egg fluke
  • Tapeworms for example, foliate tapeworms, extended tapeworms, beneden tapeworms, square tapeworms, stabbed tapeworms, and ringworms
  • Root flagellate of the Protozoan phytoflagellate class for example, Histomonas, etc., Protoflagellate, such as Leishmania,
  • Trichomonas eg, Trichomonas Amoeba of meat quality, such as Entamoeba; Pyroplasma subclasses of the spore class, for example, Theilaria, Babesia and the like, and late spore subclasses, for example, Eimeria, Plasmodium, Toxoplasma and the like.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is for controlling a pest that directly harms or discomforts the human body, or for maintaining a public health state against a pest that transports or mediates a pathogen. Can also be used.
  • Specific pests that can be controlled by the compounds of the present invention include the order Lepidoptera of Arthropoda, for example, Sphrageidus similis, etc., Kunugia undans, etc.
  • Larvae and eggs Fleas such as adult fleas (Pulex irritans), larvae and eggs; Cockroach, for example, adults, larvae and eggs such as the German cockroach (Blattella germanica), the cockroach family Periplaneta americana, the black cockroach (Periplaneta fuliginosa), the cockroach (Periplaneta japonica); Orthoptera, for example, adults, larvae and eggs such as Diestrammena japonica and Diestrammena apicalis Adults, larvae and eggs, such as lice, for example, Pediculus humanus humanus, Phythirius pubis, etc .; Stink bugs, for example, adults, larvae and eggs of the genus Isyndus obscurus, such as Cimex lectularius; Collembola from Arthropoda elegans, for example adults, larvae and eggs such as Hypogastrura communis from the family Murabidae; Mite
  • Scorpions for example, adults, larvae and eggs, such as Isometrus europaeus Artemipods of the Arthropod Posterior and Lepidoptera, for example adults, larvae and eggs such as Scolopendra subspinipes mutilans, Scolopendra subspinipes japonica; Moths, for example adults, larvae and eggs, such as Gurlidaceae (Thereuronema hilgendofi); Adults, larvae and eggs of arthropods, for example, Oxidus gracilis Isopods of arthropod crustaceans, for example adults, larvae and eggs such as Porcellio scaber of the family Paramecidae; Annelids of annelids, for example, Haemadipsa zeylanica japonica, etc .; Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, etc., the fungus such as Candida albicans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus,
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is a pest that damages crops, natural forests, artificial forests, trees in urban green spaces, and ornamental plants such as arthropods, gastropods, nematodes, Of particular value in controlling fungi.
  • the compounds of the present invention may be used in other commercially active formulations, such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, in their commercially useful formulations and use forms prepared by these formulations. It can also be present and used as a mixture with agents, synergists, plant regulators, bait or herbicides.
  • Usage forms include wettable powders, granular wettable powders, dry flowables, aqueous solvents, emulsions, solutions, oils, flowables such as suspensions in water and emulsions, capsules, powders, granules, fines Granules, baits, tablets, sprays, fumes, aerosols and the like can be taken.
  • various agricultural chemical adjuvants conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural medicine can be appropriately used.
  • Such agrochemical adjuvants can be used for the purpose of, for example, improving the effects, stabilizing, and improving dispersibility of agricultural and horticultural chemicals.
  • Examples of the agricultural chemical adjuvant include a carrier (diluent), a spreading agent, an emulsifier, a wetting agent, a dispersing agent, a disintegrating agent, and the like.
  • Liquid carriers include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, methyl Mention may be made of naphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like.
  • clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, gum arabic and the like can be used.
  • a normal surfactant can be used.
  • anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, lauryl betaine, etc.
  • Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and the like can be used.
  • spreading agents such as dialkyl sulfosuccinate
  • fixing agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol
  • disintegrating agents such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate
  • the compound of this invention can also be mix
  • the content of the compound of the present invention as an active ingredient is, for example, 0.01 to 99.5% by mass, preferably selected from the range of 0.5 to 90% by mass.
  • an emulsion it may be determined appropriately according to various conditions, for example, about 0.5 to 20% by mass for powders, preferably about 1 to 10% by mass, and about 1 to 90% by mass for wettable powders, preferably about 10% by mass.
  • an emulsion it can be produced so as to contain an active ingredient of about 1 to 90% by weight, preferably 10 to 40% by weight.
  • the foliage of the plant against the place where damage by these pests or where damage is likely to occur In addition to spraying on the soil, it can be applied to the soil, etc., by mixing it with the soil, etc. It can also be used after being absorbed. It can also be used by soaking seeds in chemicals, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • the amount varies depending on the type and amount of pests and the target crop / tree, cultivation form, and growth state, but in general, the amount of active ingredient per 10 ares is 0.1 to 1000 g, preferably 1 to 100 g. Apply. To treat this, dilute with water in wettable powder, granule wettable powder, dry flowable powder, water solvent, emulsion, liquid, flowable liquid such as suspension in water, emulsion in water, capsules, etc. Although it varies depending on the type of plant, cultivation form, and growth state, it is generally applied to crops at a rate of 10 to 1000 liters per 10 ares. Moreover, what is necessary is just to process to a crop etc.
  • the preparation is not diluted or diluted in water.
  • Method of applying to plant stock or seedling nursery, etc., spraying granules to plant stock or nursery for seedling, powder, wettable powder, granular water before sowing or transplanting A method of spraying Japanese sweets, granules, etc. and mixing with the whole soil, before sowing or planting plants, planting holes, crops etc., powder, wettable powder, granule wettable powder, granules, fine granules, The method of spraying etc. is mentioned.
  • wettable powders For wettable powders, granular wettable powders, aqueous solvents, emulsions, liquids, flowables such as suspensions in water and emulsions in water, capsules, etc., dilute with water and generally apply 5 to 500 liters per 10 ares.
  • powder, granule, fine granule or bait, etc. it should be spread evenly over the entire area to be treated. What is necessary is just to spread on the soil surface. Spraying or irrigation may be around the seeds, crops or trees that you want to protect from harm. Further, the active ingredient can be mechanically dispersed by tilling during or after spraying.
  • the dosage form may differ depending on the time of application such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc., for example, powder, granule wettable powder, granule, fine powder What is necessary is just to apply in dosage forms, such as a granule. It can also be applied by mixing with soil, and it can be mixed with soil and powder, granulated wettable powder, granules or fine granules, for example, mixed with floor soil, mixed with soil, mixed into the entire soil, etc. it can. Alternatively, the culture medium and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted to immerse the seed in a liquid state to attach and permeate the drug, and a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed.
  • a method of dressing and adhering to the surface of the seed examples thereof include a method of dressing and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as a resin and a polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, nutrition for bulbs, tubers, seed buds, buds, baskets, bulbs or cuttings cultivation Mention may be made of plants for breeding.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of a plant when applied refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. Any material can be used as long as it can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel material, polymer material, rock Examples include wool, glass wool, wood chips, and bark.
  • the irrigation treatment of the liquefied drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) protects wood (standing trees, fallen trees, processed woods, storage woods or structural woods) from insulting insects such as termites or cucumbers and fungi. Is also worthy. In such a situation, it is possible to control oil, emulsion, wettable powder, sol, spraying, pouring, irrigation, application, dusting, granulation, etc. on wood or surrounding soil. it can. Also, oils, emulsions, wettable powders, powders, etc. used in this scene are mixed with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists.
  • the total amount of active ingredient compounds is 0.0001 to 95% by weight, preferably 0.005 to 10% by weight for oils, powders and granules, emulsions, wettable powders and sols. May contain 0.01 to 50% by weight.
  • When controlling arthropods or fungi apply 0.01 to 100 g of active ingredient compound per 1 m 2 to the soil or wood surface.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is stored in cereals, fruits, nuts, spices, tobacco, and other products as they are, in a powdered state or mixed in the product, It can be used to protect against damages such as eyes, kouchu, mites and fungi.
  • formulations can also be present as a mixture with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists, in these formulations. May contain 0.0001 to 95% by weight of the total amount of active ingredient compounds.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) is a disease of arthropods and fungi, humans and livestock that parasitize the body surface of humans and domestic animals and causes direct harm such as eating of the skin or sucking blood. Valuable in combating or preventing arthropods, nematodes, flukes, tapeworms, protozoa, and arthropods that cause discomfort to humans There is.
  • the compound of the present invention is mixed in a small meal or feed, or a suitable pharmaceutical composition that can be taken orally, such as tablets, pills containing pharmaceutically acceptable carriers and coating substances, Capsules, pastes, gels, beverages, medicinal feeds, medicinal drinking water, medicinal supplements, sustained-release large pills, other sustained-release devices designed to be retained in the gastrointestinal tract, sprays, powders, It can be administered transdermally as grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pour-on, shampoo and the like.
  • the active ingredient compound is generally contained in an amount of 0.0001 to 0.1% by weight, preferably 0.001 to 0.01% by weight, in the preparation.
  • a device for example, a collar, a medallion, an ear tag, or the like
  • a device for example, a collar, a medallion, an ear tag, or the like
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) is used as an anthelmintic agent for animals such as domestic animals and pets or humans are shown below. It is not limited.
  • the beverage When administered orally as a medicinal drinking water, the beverage is usually dissolved in a suitable non-toxic solvent or water, suspension or dispersion with a suspending agent such as bentonite or a wetting agent or other excipients. is there.
  • a suspending agent such as bentonite or a wetting agent or other excipients. is there.
  • beverages also contain an antifoam agent.
  • Beverage formulations generally contain 0.01 to 1.0% by weight, preferably 0.01 to 0.1% by weight, of the active ingredient compound.
  • capsules, pills or tablets containing a predetermined amount of the active ingredient are usually used.
  • These forms of use are obtained by intimately mixing the active ingredient with suitably finely divided diluents, fillers, disintegrants and / or binders such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable gums and the like. Manufactured.
  • Such unit use formulations can vary widely in the weight and content of the anthelmintic depending on the type of host animal to be treated, the degree of infection and the type of parasite and the body weight of the host.
  • the active ingredient compound When administered by animal feed, it can be dispersed homogeneously in the feed, used as a top dressing or in the form of pellets.
  • the active ingredient compound is contained in the final feed in an amount of 0.0001 to 0.05% by weight, preferably 0.0005 to 0.01% by weight.
  • a liquid carrier vehicle can be administered parenterally to the animal by intragastric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection.
  • the active compounds are preferably mixed with suitable vegetable oils, such as peanut oil, cottonseed oil.
  • suitable vegetable oils such as peanut oil, cottonseed oil.
  • Such a formulation generally contains 0.05 to 50% by weight, preferably 0.1 to 5.0% by weight, of the active ingredient compound.
  • the compound of the present invention represented by the above formula (1) has potential to be a pest as an anthelmintic agent for arthropods that cause direct harm or arthropods that are disease vectors. Spraying, injecting, irrigating and applying oils, emulsions, wettable powder, etc., fumigant, mosquito coils, self-burning smoke, chemical reaction fumes, etc.
  • Heating fumes such as fogging, sooting agents such as fogging, ULV treatments, etc., installation of granules, tablets and poisonous bait, or waterways, wells, reservoirs, water tanks and other running water or stationary water for floating powders, granules, etc. It can also be used by a method such as dropwise addition to the surface. Furthermore, it can be controlled in the same way as the above-mentioned methods for farming, forest pests, etc., and for flies, etc., it is mixed in the feed of livestock. For example, a method of volatilizing the mosquitoes into the air with an electric mosquito trap is also effective.
  • the preparations in these use forms can exist as a mixture with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, repellents or synergists.
  • the active ingredient compounds are contained in a total amount of 0.0001 to 95% by weight.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) can also exist as a mixture with other active compounds.
  • active compounds include organophosphorus agents such as acephate, azinphos-methyl, chlorpyrifos, diazinon, dichlorvos, dimeton-S methyl.
  • Insecticidal substances produced by microorganisms such as abamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemectin, nemadectin, nikkomycin, Polyoxin complex (polioxin), spinetoram (spinetram), spinosad (spinosad), BT agent, etc .; Insecticidal substances derived from natural products such as anabasine, azadiractin, deguelin, fatty acid glycerides (decanolyoctanoylglycerol), hydroxypropyl starch, soy lecithin, nicotine , Nornicotine, sodium oleate, machine oil (petroleum oil), propylene glycol monolaurate, rape oil, rotenone, sorbitan fatty acid ester (Sorbitan fatty acid ester), starch, etc .; Other insecticides include,
  • the compound of the present invention represented by the formula (1) may be present as a mixture with other active compounds other than the compound having insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity.
  • it can be used in combination with a compound having fungicidal activity, herbicidal activity, or plant growth regulating activity, thereby reducing the control effort and reducing the dosage.
  • Synergistic effects can be expected.
  • more effective control effects, such as a synergistic effect can be expected by mixing with repellents and synergists.
  • active compounds include fungicides such as DD (1,3-dichloropropene), acibenzolar-S-methyl, aldimorph, ametoctradin, amisulbrom, and Prim (andoprim), triil (anilazine), azaconazole (azaconazole), azoxystrobin (basic copper sulfate), benodanyl (benodanil), benomyl (bennomyl), benthiavalicarb (benthiavalicarb) -isopropyl), benthiazole, bitertanol, bixafen, blasticidin S, boscalid, bromuconazole, calcium carbonate, butiobate buthiobate), calcium polysulfide , Captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamid, chinomethionate, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chloro
  • herbicidal compound examples include, for example, aclonifen, acifluofen-sodium, alachlor, alloxydim, amicarbazone ( amicarbazone, amidosulfuron, anilofos, asuram, atrazine, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, Benthiocarb, benzobicyclon, benzofenap, bialaphos, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butamifos, caffeentrol role, calcium peroxide, carbetamide, cinosulfuron, clomeprop, cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, daimuron, death Medifam (desmedipham), diclofop-methyl, diflufenican, dimefuron, dimethametryn, dinoterb, di
  • Examples of the compound having a plant growth regulating action that can be used by mixing with the compound of the present invention include 1-naphthylacetic acid, 4-CPA (4-CPA), benzylaminopurine ( 6-benzylaminopurine, butralin, calcium chloride, calcium formate, calcium peroxide, calcium sulfate, chlormequat chloride, choline, Cyanamide, cyclanilide, daminozide, decyl alcohol, dichjoprop, ethephon, ethychlozate, flurprimidol, forchlorfenol Ron (forclorfenuron), gibberellic acid, India Butoleic acid, maleic hydrazide potassium salt, mefenpyr, mepiquat chloride, oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate, paclobutrazol ), Paraffin, prohexadione-calcium, prohydrojasmon, thidiazuron,
  • Repellents such as capsaicin, carane-3,4-diol, citronellal, deet, dimethyl phthalate, hinokitiol, limonene Linalool, menthol, menthone, naphthalene, thiram, etc .; Synergists such as methylenedioxynaphthalene, naphthyl propynyl ether, nitrobenzyl thiocyanate, octachlorodipropyl ether, pentynyl phthalimide ), Phenyl salioxon, piperonyl butoxide, safrole, sesamex, sesamin, sulfoxide, triphenyl phosphate, valbutin, etc. Can be mentioned.
  • the compound of the present invention is used as a biopesticide, for example, cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect poxvirus (EPV), granule disease virus (Granulosis virus, GV), nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis).
  • Virus preparations such as virus, NPV, Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monocrosporium phymatophagum, Paecilomyces fumosorosea pens Insecticide or centimeter of Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Steinernema kushidai, Verticillium lecanii, etc.
  • Microbial pesticides used as an acupuncture agent Agrobacterium radiobactor, Bacillus subtilis, non-pathogenic Erwinia carotovora (Fusarium oxysporum), Pseudomonas CAB-02 (Pseudomonas CAB-02), Pseudomonas fluorescens, Talaromyces, Trichoderma atroviride, Trichoderma lignorum (Trichoderma lignorum) Similar effects can be expected when used in combination with biopesticides used as herbicides such as microbial pesticides and Xanthomonas campestris.
  • biopesticides for example, Amblyseius californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenerans, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Aphidoletes aphidimyza, Chrysoperia carnea, Dacnusa sibirica, Diglyphus isaea, Encarsia formosa, Eretmocerus eremicus, Haripi ris rid Crested bee (Hemiptarsenus varicornis), Scarlet (Neochrysocharis formosa), Scarlet beetle (Orius sauteri), Scarlet beetle (Orius strigicollis), Phytoseiulus persimilis Natural enemies such as black leopard turtle (Pilophorus typicus), Piocoris varius, codlelure, cuelure, geraniol, gyp
  • Example 1 Synthesis of 1- (pyridyl-2-yl) -3-[(4-trifluoromethyl) phenoxy] methyl-1H-pyrazol-5-yl ethanesulfonate (Compound No .: A-8) 1-1: 3-oxo- Synthesis of 4- [4- (trifluoromethyl) phenoxy] -butanoic acid ethyl ester of (4-trifluoromethyl) phenoxyacetic acid (2.16 g), 4-dimethylaminopyridine (1.92 g) and meldrum acid (1.55 g) CH 2 Cl 2 (60 ml) was added 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-CH 2 Cl 2 (60 ml) solution of ethyl carbodiimide hydrochloride (2.26 g) was added dropwise under ice-cooling.
  • the reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 1.21 g of 1- (pyridyl-2-yl) -3-[(4-trifluoromethyl) phenoxy] methyl-1H-pyrazol-5-ol.
  • the obtained 1- (pyridyl-2-yl) -3-[(4-trifluoromethyl) phenoxy] methyl-1H-pyrazol-5-ol was used in the next reaction without further purification.
  • Formulation Example 2 Wettable powder-1 Compound of the present invention (20 parts), Nipseal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name) (10 parts), Kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (60 parts) Sun extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts) and Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (5 parts) was uniformly mixed and ground with an air mill to obtain a wettable powder.
  • Nipseal NS-K white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name
  • Kaolin clay Kaolin clay
  • Sun extract P-252 sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Chemical Co., Ltd., trade name
  • Lunox P-65L alkyl allyl sulfonate,
  • Formulation Example 4 Aqueous solvent-1
  • the compound of the present invention (20 parts), Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (3 parts), water-soluble carrier (potassium chloride) (77 parts) are uniformly mixed and ground. Thus, an aqueous solvent was obtained.
  • Formulation Example 5 Aqueous solvent-2 Uniformly mix the compound of the present invention (50 parts), Newkalgen BX-C (Na alkylnaphthalene sulfonate, Takemoto Yushi, trade name) (5 parts), silicon dioxide (2 parts), water-soluble carrier (43 parts) The mixture was pulverized to obtain an aqueous solvent.
  • Newkalgen BX-C Na alkylnaphthalene sulfonate, Takemoto Yushi, trade name
  • silicon dioxide 2 parts
  • water-soluble carrier 43 parts
  • Formulation Example 7 Flowable Agent-2 Compound of the present invention (20 parts), Newkalgen FS-26 (mixture of dioctyl sulfosuccinate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (5 parts), propylene glycol (8 parts), Water (50 parts) was mixed in advance, and this slurry-like mixture was wet-pulverized with a Dynomill (Shinmaru Enterprises). Next, xanthan gum (0.2 parts) was thoroughly mixed and dispersed in water (16.8 parts) to prepare a gel-like material, which was thoroughly mixed with the pulverized slurry to obtain a flowable agent.
  • Newkalgen FS-26 mixture of dioctyl sulfosuccinate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name
  • propylene glycol 8 parts
  • Water 50 parts
  • xanthan gum 0.2 parts
  • Formulation Example 8 EW-1 Mixing and homogenizing the compound of the present invention (20 parts) with Solpol CA-42 (nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (15 parts) and preservative Proxel GX-L (0.1 parts) Then, water (59.6 parts) was gradually added with stirring to obtain a dispersion. Antifoam anti-home E-20 (emulsion type modified silicone, Kao Corporation, trade name) (0.1 part) was added to the resulting dispersion, and xanthan gum dispersed in propylene glycol (5.0 parts) (0.2 parts) was added to obtain an emulsion formulation (phase inversion emulsification method).
  • Solpol CA-42 nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name
  • preservative Proxel GX-L 0.1 parts
  • Formulation Example 10 ME Agent-1
  • the compound of the present invention (0.01 part) and Solpol CA-42 (nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (0.1 part) were mixed and homogenized, and then gradually mixed with stirring. (99.79 parts) was added.
  • Preservative Proxel GX-L (0.1 part) was added to the dispersion to obtain a microemulsion.
  • Formulation Example 12 ME Agent-3
  • the compound of the present invention (0.01 part) was dissolved in solvent Solvesso 200 (0.08 part), Neukalgen ST-30 (polyoxyethylene arylphenyl ether formaldehyde condensate, polyoxyalkylene arylphenyl ether, alkylbenzene sulfonate, and xylene.
  • Neukalgen ST-30 polyoxyethylene arylphenyl ether formaldehyde condensate, polyoxyalkylene arylphenyl ether, alkylbenzene sulfonate, and xylene.
  • the mixture Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name
  • the mixture was mixed with a surfactant, homogenized, and water (99.69 parts) was gradually added while stirring.
  • Preservative Proxel GX-L (0.1 part) was added to the dispersion to obtain a microemulsion.
  • Formulation Example 13 Granule-1
  • the compound of the present invention (5 parts), bentonite (30 parts), clay (60 parts), sodium lignin sulfonate (5 parts) were uniformly pulverized and mixed, mixed well with water, extruded and granulated, The granules were dried and sized.
  • Formulation Example 14 Granule-2 After putting silica sand (90 parts) in a rolling granulator and containing water, the compound of the present invention (5 parts), sodium lignin sulfonate (4 parts), polyvinyl alcohol (PVA) (PVA) ( 0.5 parts) and white carbon (0.5 parts) were added and coated, and then dried and sized to obtain granules.
  • the compound of the present invention 5 parts
  • sodium lignin sulfonate 4 parts
  • PVA polyvinyl alcohol
  • white carbon 0.5 parts
  • Formulation Example 15 Granule-3 Ishikawa Light (89 parts) was placed in a rolling granulator and water-containing, and then the compound of the present invention (5 parts), sodium lignin sulfonate (3 parts), and dioctyl sulfosuccinate sodium previously pulverized and mixed. (0.5 parts), POE styryl phenyl ether (2 parts) and polyvinyl alcohol (PVA) (0.5 parts) were added, coated, and then dried to obtain granules.
  • the compound of the present invention 5 parts
  • sodium lignin sulfonate 3 parts
  • dioctyl sulfosuccinate sodium previously pulverized and mixed 0.5 parts
  • POE styryl phenyl ether (2 parts) and polyvinyl alcohol (PVA) 0.5 parts
  • Fine granules-1 The compound of the present invention (2 parts) was diluted with a solvent, and mixed with pumice (98 parts) as an extender while spraying the diluent. The obtained granular composition was dried and sieved to obtain a fine granule.
  • Fine Granule-2 The compound of the present invention (5 parts) is subjected to air mill grinding or mechanochemical grinding as required.
  • the powdery base and silica sand (85 parts) as an extender were uniformly mixed, and then mixed with spraying the binder Toxanone GR-31A (10 parts) diluted with a solvent, and the resulting granular composition was dried. Thereafter, it was sieved to obtain a fine granule.
  • Formulation Example 18 Powder A compound of the present invention (5 parts), white carbon (5 parts) and clay (trade name, Nippon Talc Co., Ltd.) (90 parts) were uniformly mixed and ground to obtain a powder.
  • Formulation Example 19 DL Powder A compound of the present invention (5 parts), propylene glycol (0.5 parts) and DL clay (94.5 parts) were mixed and ground uniformly to obtain a powder.
  • Formulation Example 20 Seed Coating Powder Compound (10 parts) of the present invention, sodium lignin sulfonate (6 parts), polyvinyl alcohol (PVA) (1 part) and clay (trade name, Nippon Talc Co., Ltd.) (83 parts)
  • the powder prepared by mixing and pulverizing was mixed with pre-moistened seeds and air-dried to obtain coated seeds.
  • Comparative agent A D-59 described in JP 2011-219420 A
  • Test Example 1 Insecticidal effect on the larvae of diamondback moths Seeds were seeded in a paper cup having a capacity of about 50 ml, and then seeded for 3 weeks. A water dilution of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 (500 ppm of the compound of the present invention) was sufficiently sprayed onto the stems and leaves of the pot plant using an air brush. After the chemical solution was air-dried, 5 third-instar larvae were released per pot and kept in a constant temperature room at 25 ° C. (1 concentration, 1 repetition).
  • the mortality of the larvae and the agony were investigated 5 days after the release, and the insecticidal rate (%) [(number of dead insects / number of tested insects) ⁇ 100] was determined by dying the agony insects.
  • insecticidal rate (%) [(number of dead insects / number of tested insects) ⁇ 100] was determined by dying the agony insects.
  • the compounds of the present invention of -214, A-239, A-846, A-855, B-11, and B-118 showed 100% insecticidal rate.
  • Test Example 2 Density suppression test against nymph mite A 430 ml polyethylene cup filled with water was capped with a hole (diameter about 5 mm) in the center. A slit having a width of about 5 mm was cut into a circular filter paper having a diameter of 6.5 cm, and a strip-like portion hanging downward was inserted so as to be immersed in the water in the cup through a hole in the lid, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from kidney bean primary leaves are placed on the cotton wool that has been constantly replenished with water in the cup. Vaccinated.
  • This cup is placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an emulsion diluted in water (500 ppm of the present invention) prepared according to Formulation Example 1 is sprayed with 2.0 ml per cup using an air brush. (1 concentration, 1 repeat). After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Next-generation density suppression effect on eggs laid by adults 7 days after treatment 100 (density suppression rate: 100%), 95 (same: 99-95%), 80 (same: 94-80%), 50 (same: 79-50%) and 0 (same: less than 50%), and the next generation density suppression rate was calculated using the following formula based on the results.
  • Next-generation density suppression rate (A x 100 + B x 95 + C x 80 + D x 50) / (A + B + C + D + E)
  • D Number of discs of 50
  • E Number of discs of 0
  • Test Example 3 Adulticide test against citrus spider mites A 430 ml capacity polyethylene cup filled with water was covered with a lid with a hole (diameter: about 5 mm) in the center. A slit having a width of about 5 mm was cut into a circular filter paper having a diameter of 6.5 cm, and a strip-like portion hanging downward was inserted so as to be immersed in the water in the cup through a hole in the lid, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (diameter 2 cm) made from citrus fully developed leaves are placed on the absorbent cotton that has been constantly replenished with water in the cup, and five mandarin mite female adults are placed on the leaf discs. Vaccinated.
  • This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an aqueous dilution of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 (500 ppm of the compound of the present invention) was sprayed with 2.0 ml per cup using an air brush ( 1 concentration, 1 repetition). After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Four days after the treatment, the life and death of adult worms and bitter melon were investigated under the binocular, and the mite killing rate (%) [(number of dead mites / number of tested ticks) ⁇ 100] was determined by dying the bitter worms.
  • Test Example 4 Effect test on sweet potato root-knot nematode 200 ml of test soil adjusted to a nematode density of 200 heads / 20 g of soil was placed in a styrene cup (diameter 9 cm, height 6.5 cm), and an emulsion prepared according to Formulation Example 1 After irrigating 50 ml of an aqueous diluted solution (100 ppm of the compound of the present invention), tomatoes were seeded (13 grains / pot). After sowing, it was grown in a greenhouse. On the 14th day after sowing, the degree of nodule of each strain was investigated in five stages based on the following evaluation criteria, and the catob index and further the control value were calculated based on the following formula.
  • Root Cobb Index ⁇ (Degree of root bumps x Number of strains) / (4 x Number of strains surveyed)
  • Control value (%) [1- (Root Cobb index of treated area / Root Cobb index of untreated area)] ⁇ 100
  • Test Example 5 Effect test on Tomato plague Using a spray gun at a rate of 5 ml / pot of the emulsion diluted in water (400 ppm) prepared according to Formulation Example 1 to the whole tomato seedling (approximately 2.5 leaf seedlings) And sprayed. On the next day after spraying, a predetermined concentration of zoospore suspension (1.0 ⁇ 10 5 zoospores / ml) was spray-inoculated on the leaf surfaces of the first true leaf and the second true leaf. After inoculation, it was kept at a temperature of 23 ° C. and a humidity of 100% for 24 hours, then moved to a glass greenhouse, and after 4 days, the severity was investigated based on the following lesion area ratio.
  • control value was calculated from the severity of the untreated group and the severity of the treated group.
  • Disease severity 0 slowness area rate: 0%
  • disease severity 6.25 slowness area rate: 0 to less than 6.3%
  • disease severity 12.5 slowness area rate: 6.3 to 12.
  • Control value (%) [1 ⁇ (Disease level of treated area / Disease level of untreated area)] ⁇ 100

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Abstract

　本発明は、新規なピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分とする農園芸用薬剤を提供することを目的とする。新規なピラゾール化合物は、以下の式（１）により表される。

Description

新規なピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤
　本発明は、新規なピラゾール化合物、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。
　農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が開発、実用化されている。しかしながら、薬剤抵抗性を獲得した害虫または病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
　特開2011－219420号公報には、本発明のピラゾール誘導体に類似した化合物が農園芸用殺ダニ剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特開2011－219420号公報には、ピラゾール3位の置換基として本発明のような炭素原子を介したフェノキシ又はフェニルチオ置換基を導入した化合物は開示されていない。さらに、特開2011－219420号公報には本発明のような殺菌活性の特徴は示されていない。
　また、本発明の化合物類縁化合物を開示する文献として、例えば、国際公開第2008/121861号、国際公開第2008/047198号、国際公開第2009/041705号、国際公開第2012/118308号、独国特許出願公開第4023488号明細書が挙げられる。しかしながら、これらの文献に開示される化合物は、いずれも本発明の化合物と化学構造が相違する。また、これらの文献には、農園芸用薬剤としての有用性については全く開示されていない。なお、独国特許出願公開第4023488号明細書に記載の化合物は工業的材料の殺微生物剤として開示されているに過ぎない。
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
　即ち、本発明は、下式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
[式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
　R2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
　R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、またはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基及びＣ1-4ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されてもよいフェニル基を示し、
　Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、１から４個のR5で置換されても良いフェニル基、１から４個のR6で置換されても良いフェノキシ基または基-C(R7)=NO(R8)を示すか、あるいは、２個のXが隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
　R5及びR6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
　R7は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
　R8は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基またはＣ3-6アルキニル基を示し、
　Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
　Zは、酸素原子または硫黄原子を示し、
　nは１から4の整数を示し、
　ｍは１から2の整数を示す。]
で表されるピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤及びその使用方法並びにその製造方法に関するものである。
　本発明の一態様において、前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤として優れた効果を奏し得る。また、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有し得る。
　前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物の定義において、「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「Ｃ1-12アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ－ドデシル基、イソドデシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「Ｃ1-12ハロアルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「Ｃ3-8シクロアルキル」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３～８個のシクロアルキル基を示す。
　前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物において、２個のXが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換し、これらのXが互いに結合し、それぞれのXが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成し得るが、例えば、フェニル環と縮環してそれぞれ、インダン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環を形成する。飽和又は不飽和の５又は６員環が形成される場合、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換した２個のXは、例えば、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2C(CH3)2CH2-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH2-、－CH(CH3)-O-C(CH3)2-を形成する。
　Ｃ2-6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－ブテニル基、１－メチル－３－ブテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルケニル基としては、例えば、３－クロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－アリル基、３，３－ジクロロ－２－アリル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基、４，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、５－クロロ－３－ペンテニル基、６－フルオロ－２－ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基、１，１－ジメチル－３－ブチニル基、１－メチル－３－ペンチニル基、１－メチル－４－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
　Ｃ2-6ハロアルキニル基としては、4,4,4－トリフルオロ－２－ブチニル基、５,５,５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、１－メチル－3,3,3－トリフルオロ－２－ブチニル基、１－メチル－５，５，５－トリフルオロ－２－ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１～９個、好ましくは１～６個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。
　Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピル－2－エチル基、シクロへキシル－3－プロピル基が挙げられる。
　Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルケニル基としては、例えば、シクロプロピル－2－エテニル基、3－シクロへキシル－２－プロペニル基が挙げられる。
　Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、シクロプロピル－2－エチニル基、シクロへキシル－2－プロピニル基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１－フルオロイソプロピル基、３－フルオロプロピル基、３－クロロプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５，５，５－トリフルオロペンチル基、５－クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、６，６，６－トリフルオロヘキシル基、６－クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１～１３個、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
　Ｃ1-12ハロアルキル基としては、前記Ｃ1-6ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、１－フルオロヘプチル基、１－フルオロオクチル基、１－フルオロウンデシル基、１－フルオロドデシル基等の１～１３個、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基などの炭素数1～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２－ブロモエトキシ基、２－ヨードエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１－フルオロイソプロポキシ基、３－フルオロプロポキシ基、３－クロロプロポキシ基、３－ブロモプロポキシ基、４－フルオロブトキシ基、４－クロロブトキシ基等の、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
　Ｃ3-6アルケニルオキシ基としては、例えば、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロペニルオキシ基、１－エチル－２－プロペニルオキシ基、１－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－メチル－３－ブテニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－ブテニルオキシ基、１，１－ジメチル－３－ブテニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基としては、例えば、３－クロロ－２－プロペニルオキシ基、３，３－ジフルオロ－２－アリルオキシ基、３，３－ジクロロ－２－アリルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５－クロロ－３－ペンテニルオキシ基、６－フルオロ－２－ヘキセニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニルオキシ基であって、１～１３個、好ましくは１～７個のハロゲン原子で置換されたアルケニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ3-6アルキニルオキシ基としては、例えば、２－プロピニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、１－ブチニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、１－ペンチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１－メチル－２－ブチニルオキシ基、１－メチル－３－ブチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－ブチニルオキシ基、１，１－ジメチル－３－ブチニルオキシ基、１－メチル－３－ペンチニルオキシ基、１－メチル－４－ペンチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基としては、4,4,4－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５,５,５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、１－メチル－3,3,3－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、１－メチル－５，５，５－トリフルオロ－２－ペンチニルオキシ基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基であって、１～９個、好ましくは１～６個のハロゲン原子で置換されたアルキニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基、ｎ－ペンチルスルフィニル基、ｎ－ヘキシルスルフィニル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルキルチオ基としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の１～１３個、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基としては、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の１～１３個、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基としては、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の１～１３個、好ましくは１～９個のハロゲン原子で置換された炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）で表される本発明のピラゾール誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
　前記式（Ｉ）で表される本発明のピラゾール誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の前記式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体は、その構造中式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の化合物の中でも、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基又はＣ1-3シクロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｒ2が水素原子を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、Ｒ1がＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｃ1-6アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
　本発明の化合物の中でも、Ｙが水素原子を示す化合物が好ましい。
　以下に、本発明の前記式（１）で表される新規ピラゾール誘導体及びその中間体である前記式（２）で表されるピラゾール誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
反応式1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中R1, R2, R3, R4, X, Y, Z, n, mは前記式（１）で定義した通りである］
　反応式１に示す方法においては、前記式（１）で表されるピラゾール化合物は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物と前記式（３）の塩化スルホニル化合物又は前記式（４）のスルホン酸無水物化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
　また、本発明の前記式（１）で表されるピラゾール誘導体のＮ－オキシド又はその塩は、当業者に公知の任意の方法によって得られてもよい。即ち、本発明の製造方法は、前記式（１）で表されるピラゾール誘導体をＮ－オキシド又はその塩にするための任意の工程を含んでもよい。
　前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒を広く使用することができる。例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される塩基としては、公知の無機塩基及び有機塩基を使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
　このような塩基は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物に対して、通常１～１００当量、好ましくは１～２当量となるような量で使用され得る。
　前記式（２）で表されるピラゾール化合物と前記式（３）又は前記式（４）で表されるスルホニル化合物との使用割合は、前記式（２）の化合物に対し前記式（３）又は前記式（４）の化合物を１～２モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、通常－７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃～室温下で反応を行うのが好ましい。
　反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば有機溶媒抽出法、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、R2, R3, R4, X, Y, Z, n, mは前記式（１）で定義した通りである。式（５）中、R9はC1-4のアルキル基を示す。］
　反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表されるピラゾール化合物は、米国特許出願公開第2012/0232117号明細書、Tetrahedron, 2010, vol.66(14), 2654-2663に記載の方法に従って、前記式（５）で表されるβ－ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２－ヒドラジノピリジン化合物とを溶媒中で反応させることにより製造される。
　前記式（５）の化合物と前記式（６）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環式炭化水素系溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ'－ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
　前記式（５）で表されるβ－ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２－ヒドラジノピリジン化合物との使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１～２モル以上使用するのが好ましく、1.0～1.1モル使用するのがより好ましい。
　該反応は、０℃～使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温～加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
　反応時間は通常０．５～２４時間程度で該反応は完結する。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、R2, R3, R4, R9, X, Z, nは前記式（１）及び（５）で定義した通りである。］
　上記反応式２で表される反応の原料化合物である前記式（５）で表されるβ－ケトエステル化合物は、反応式３に示される前記式（７）で表される酸クロリド化合物または前記式（8）で表されるカルボン酸化合物から、国際公開第2010/59241号、Monatshefte fuer Chemie,2008, vol.139(6)、685-689、国際公開第2009/82881号、国際公開第2010/9630号等に記載の方法に従って製造される。
　前記式（１）で表されるピラゾール誘導体の代表的な化合物を表１乃至表６に、また前記式（２）で表される５－ヒドロキシピラゾール誘導体の代表的な化合物を表７乃至表１２に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、表中の物性は性状、融点（℃）を示し、「ｎ－」とはノルマルを、「ｓ－」とはセカンダリーを、「ｔ－」とはターシャリーを、「ｉ－」とはイソを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｈｅｐ」はヘプチル基を、「Ｏｃｔ」はオクチル基を、「Ｎｏｎ」はノニル基を、「Ｄｅｃ」はデシル基を、「Unde」はウンデシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。また、「(X)n」又は「(Y)m」の欄で「H」と示されるのは、X又はYが水素原子であることを示し、「(X)n」の欄で「2-CF3」と示されるのは、２位にCF3が置換していることを示し、その他も同様に理解される。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
表1-1（式中、Z=Oの場合）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
表1-2（式中、Z=Sの場合）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
一般式（１-Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
表２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040




Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
一般式（１-Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
表３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
一般式（１-Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
表４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
一般式（１-Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
表５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
一般式（１-Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
表６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
一般式（２-Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
表７－１（式中、Z=O）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
一般式（２-Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
表７－２（式中、Z=S）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
一般式（２-Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
表８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
一般式（２-Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
表９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
一般式（２-Ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
表１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
一般式（２-Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
表１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
一般式（２-Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
表１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
　本発明の化合物は、農業・屋内・森林・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）に損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類、ならびに真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。
　本発明の化合物により予防又は駆除し得る具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna) 、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula ）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella) 等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ、Orygia recens approximans）、等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目(Coleoptera)例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia  stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera) 例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵；
アザミウマ目(Thysanoptera)例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci) 、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目（Hymenoptera ）例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae) 、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；
尾腺綱のドリライムス目例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類ならびに細菌類が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を適用し得る病害としては、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病（Pantoea ananatis）、褐条病（Acidovorax avene subsp. avenae）、葉鞘褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllosticta citricarpa)等；りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )穿孔細菌病（Brenneria nigrifluens）等；ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,  Mycoshaerella nawae)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca  fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp. )等；きゅうりの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lochrymans）、縁枯細菌病（Pseudomonas viridiflava）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）等；メロンの褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、毛根病（Agrobacterium rhizogens）、がんしゅ病（Streptomyces sp.）等；すいかの果実汚斑細菌病（Acidovorax avenae pv. citrulli）等；なす科野菜の青枯病（Ralstonia solanacearum）等；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)等；アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；きゃべつの腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）等；レタスの腐敗病（Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava）、斑点細菌病（Xanthomonas campestris pv. vitians）ネギのさび病(Puccinia allii)等；ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病（Ralstonia solanacearum）、空洞病（Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum）等；てんさいの褐斑病(Cercospora  beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) ；芝類の雪腐病（Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis）、うどんこ病（Erysiphe graminis）、ファリーリング病（Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades）、擬似葉腐病（Ceratobasidium spp.）、立枯病（Gaemannomyces graminis）、カーブラリア葉枯病（Curvularia geniculata）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、ピシウム病（Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii）、さび病（Puccinia spp.）、ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）等；ベントグラスの赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病（Colletotrichum sp.）が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるいは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。
　本発明の化合物により防除し得る具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のシロアリ目例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；
チョウ目例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；
チャタテムシ目例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；
シミ目例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；
菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；
資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木を加害するあるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。
　本発明の化合物により防除し得る具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（ Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis ）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物特に温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、マウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、アヒル、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。
　本発明の化合物により防除し得る具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のハエ目例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等；
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等；
扁形動物門吸虫綱例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；
条虫綱例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等；
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目例えば、Giardia等トリコモナス目例えば、Trichomonas等；
肉質綱のアメーバ目例えば、Entamoeba等；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。
　本発明の化合物により駆除し得る具体的な害生物として、節足動物門昆虫綱のチョウ目例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；
サソリ目例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ゲジ目例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；
環形動物門蛭綱の顎蛭目例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や天然林、人工林ならびに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌または除草剤との混合剤として、存在・使用することもできる。
　使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01～99.5質量％であり、好ましくは、0.5～90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5～20質量％程度、好ましくは、1～10質量％、水和剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～80質量％、乳剤では、約1～90質量％程度、好ましくは、10～40質量％の有効成分を含有するように製造できる。
　節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で0.1～1000 gを、好ましくは1～100 gを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10～1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
　対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈または希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に10アール当たり5～500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤、粒剤または細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまままたは肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈してまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木、倒木、加工木材、貯蔵木材または構造木材）を、シロアリ類またはコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005～10重量％、乳剤や水和剤およびゾル剤では0.01～50重量％含有しうる。節足動物類または菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01～100gを土壌あるいは木材表面に散布する。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類、果実、木の実、香辛料およびタバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類、コウチュウ類、ダニ類および菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮、毛、羊毛および羽毛等）や植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類、コウチュウ類、シミ類やゴキブリ類の攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類、コウチュウ類、ハエ類やダニ類の攻撃から保護できる。このような場面では、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％含有しうる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間および家畜の体表に寄生して皮膚の摂食または吸血等の直接の危害を与える節足動物類や菌類、人間および家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001～0.1重量％、好ましくは0.001～0.01重量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的または全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜やペット等の動物あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法および経皮投与方法を以下に示すが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
　薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤またはその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤または水での溶解、懸濁液または分散液である。一般に飲料はまた消泡剤を含有する。飲料処方は一般に有効成分化合物を0.01～1.0重量％、好ましくは0.01～0.1重量％を含有する。
　乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬または錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤および／または結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度および寄生虫の種類および宿主の体重によって駆虫剤の重量および含量を広く変化させることができる。
　動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるかペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001～0.05重量％、好ましくは0.0005～0.01重量％を含有させる。
　液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内または皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05～50重量％、好ましくは0.1～5.0重量％を含有させる。また、ジメチルスルホキシドあるいは炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤はスプレーまたは直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
　また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤および毒餌の設置、またはフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽およびその他の流水もしくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、またハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤または共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001～95重量％含有される。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。特に殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。
　そのような活性化合物の具体例として、有機燐剤例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン－Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；
有機塩素剤例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；
ピレスロイド剤例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；
ジアミド剤例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprore）、シアントラニリプロール（cyantraniliprore）、シクラニリプロール（cyclaniliprore）、フルベンジアミド（flubenziamid）等；
フェニルピラゾール剤例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；
ネライストキシン剤例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；
微生物により生産される殺虫性物質等例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；
天然物由来の殺虫性物質等例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin） 、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II]　salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）等；
殺ダニ剤例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）等；
殺線虫剤例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；
毒餌例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。
　前記式（１）で表される本発明の化合物は殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
　そのような活性化合物の具体例として、殺菌剤例えば、D-D（1,3-dichloropropene）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンドプリム（andoprim）、トリアジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジンS（blasticidin S）、ボスカリド（boscalid ）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、カルベンダゾール（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、DBEDC（complex of bis（ethylenediamine）copper-bis-（dodecylbenzenesulfonic acid））、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールM（diniconazole-M）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、エクロメゾール（echlomezole）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、シイタケ菌糸体抽出物（extract from mushroom）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラン（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanol）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルメットーバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ホルペット（folpet）、ホセチル・アルミニウム（fosetyl-AL）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルジラゾール（flusilazole）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、グアザチン（guazatine）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イマザリルサルフェート（imazalil sulfate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、イプコナゾール（ipconazole）、ＩＢＰ（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、マンゼブ（manzeb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、カーバム（metam-ammonium）、カーバムナトリウム（metam-sodium）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、ミルディオマイシン（mildiomycin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、有機硫黄ニッケル塩（nickel dimethyldithiocarbamate）、ヌアリモル（nuarimol）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、有機銅（oxine-copper）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペブレート（pebulate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシンＢ（polyoxin-B）、ポリオキシン複合体（polyoxins）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin ）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノック（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、銀（silver）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、ストレプトマイシン（streptomycin）、硫黄（sulfur）、テブフロキン（tebfloquin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テルビナフィン（terbinafine）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン（thiadiazin）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルクロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、ユニコナゾールP（uniconazole-P）、バリダマイシン（validamycin（-A））、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）等を例示することができる。 
　本発明の化合物と混合して使用することのできる除草活性を有する化合物として、例えば、アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。
　又、本発明の化合物と混合して使用することのできる植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate,  8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。
忌避剤例えば、カプサイシン（capsaicin）、カランー3，4ージオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。
　本発明の化合物は生物農薬として、例えば細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus 、GV） 、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus 、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans） ,スタイナ－ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ－ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ－ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス　CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として、例えばミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
実施例１． １－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－イル　エタンスルホネート（化合物番号：A-８）の合成
１－１：　３－オキソ－４－[４－（トリフルオロメチル)フェノキシ]－ブタン酸エチルエステルの合成
　（４－トリフロロメチル）フェノキシ酢酸(2.16g)、４－ジメチルアミノピリジン(1.92g)及びメルドラム酸(1.55g)のCH2Cl2(60ml)溶液に１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩(2.26g)のCH2Cl2(60ml)溶液を氷冷下滴下した。反応液を室温で３時間撹拌後水(100ml)及び濃塩酸2mlを加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣にEtOH(60ml)を加え、3時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-hexane:EtOAc=4:1/ Rf=0.50)で精製し３－オキソ－４－[４－（トリフルオロメチル)フェノキシ]－ブタン酸エチルエステルを2.50ｇ(m.p.50-54oC)で得た。
１－２： １－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－オール(化合物番号：G-４)
　３－オキソ－４－[４－（トリフルオロメチル)フェノキシ]－ブタン酸エチルエステル(1.0ｇ)の酢酸８ｍｌ溶液に２－ヒドラジノピリジン(0.39ｇ)を加え、65oCで2時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、１－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－オールを1.21ｇ得た。得られた１－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－オールは、更なる精製をせずに次の反応に利用した。
１－３：　１－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－イル　エタンスルホネート(化合物番号：A-8)
　１－２で合成した１－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－オール(G-4)（0.30ｇ)を塩化メチレン３ｍｌに溶解し、トリエチルアミン0.15ｍｌを加えた。反応液に室温で撹拌しながらエタンスルホニルクロライド0.11ｍｌを加えた。反応液を室温で30分撹拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー( n-hexane:EtOAc=3:2/ Rf=0.50)で精製し１－（ピリジルー２－イル）-３-[（４－トリフルオロメチル）フェノキシ]メチル-１Ｈ－ピラゾール－５－イル　エタンスルホネートを0.31ｇ(oil)で得た。
　上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1Ｈ－ＮＭＲデータを下記表１３～２４に示す。なお、化合物番号は、前記表１～１２のものと対応する。
表１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081

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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083

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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093

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表１４
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
表１５
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表１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
表１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
表１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
表１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101

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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
表２０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
表２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
表２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
表２３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
表２４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
　以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。
製剤例１　乳剤
　本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
製剤例２　水和剤-1
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(10部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(60部)、サンエキスＰ－２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスＰ－65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例３　水和剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名) (20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例４　水溶剤－１
　本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ－６５L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)（３部）、水溶性担体（塩化カリウム）（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例５　水溶剤－２
　本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ－Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂製、商品名）（５部）、二酸化ケイ素（２部）、水溶性担体（４３部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
製剤例６　フロアブル剤－１
　予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
製剤例７　フロアブル剤－２
　本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例８　ＥＷ－１
　本発明の化合物（２０部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）および防腐剤プロキセルＧＸ－Ｌ（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
製剤例９　ＥＷ－２
　本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に得られた液、消泡剤アンチホームE－20（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ－Ｌ（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。
製剤例１０　ME剤－１
　本発明の化合物（０．０１部）とソルポール CA-42（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
製剤例１１　ME剤－２
　本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ－９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例１２　ME剤－３
　本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ－３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂（株）、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルGX-L（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
製剤例１３　粒剤－１
　本発明の化合物（５部）、ベントナイト（３０部）、クレー（６０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５部）を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１４　粒剤－２
　転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（４部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）およびホワイトカーボン（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１５　粒剤－３
　転動型造粒機に石川ライト（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３部）、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム（０．５部）、ＰＯＥスチリルフェニルエーテル（２部）およびポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例１６　微粒剤－１
　本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、増量剤である軽石（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１７　微粒剤－２
　本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕する。粉末状原体と増量剤である珪砂（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ－３１Ａ（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
製剤例１８　粉剤
　本発明の化合物（５部）とホワイトカーボン（５部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）（９０部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
製剤例１９　ＤＬ粉剤
　本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）およびＤＬクレー（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
製剤例２０　種子コーティング粉剤
　本発明の化合物（１０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（６部）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）（１部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）　（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
　次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 比較剤Ａ　（特開2011－219420号公報記載のD-59）
試験例１：コナガの幼虫に対する殺虫効果
　はくさいの種を約５０ｍｌ容量の紙コップに播種した後３週間育苗した。このポット植え植物の茎葉部に、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（本発明の化合物５００ｐｐｍ）をエアーブラシを用いて十分散布した。薬液を風乾した後、コナガの３令幼虫を１ポット当たり５頭放虫し、２５℃の恒温室内に保持した（１濃度、１反復）。放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）［（死虫数／試験した虫の数）×１００］を求めた。
　その結果、化合物番号 A-7、A-34、A-35、A-36、A-73、A-74、A-91、A-92、A-93、A-162、A-211、A-214、A-239、A-846、A-855、B-11、B-118の本発明化合物が１００％の殺虫率を示した。
試験例２：ナミハダニに対する密度抑制試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にいんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ、１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（本発明の化合物５００ｐｐｍ）を１カップ当り2.0ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した（１濃度、１反復）。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を100（密度抑制率：100％）、95（同：99-95％）、80（同：94-80％）、50（同：79-50％）、0（同：50％未満）の5段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。
次世代密度抑制率＝（A×100＋B×95＋C×80＋D×50）/（A＋B＋C＋D＋E）
A:100のディスク数、B:95のディスク数、C：80のディスク数、D:50のディスク数、E：0のディスク数
　その結果、化合物番号 A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-19、A-20、A-21、A-23、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29、A-30、A-32、A-33、A-35、A-36、A-38、A-50、A-52、A-53、A-54、A-56、A-62、A-63、A-65、A-71、A-72、A-74、A-75、A-82、A-83、A-84、A-85、A-86、A-87、A-92、A-93、A-107、A-108、A-110、A-113、A-116、A-128、A-134、A-142、A-143、A-144、A-163、A-164、A-165、A-203、A-212、A-213、A-214～216、A-239、A-245、A-271、A-272、A-273、A-274～276、A-289、A-290、A-292、A-293、A-317、A-349、A-350、A-351、A-374、A-375、A-529、A-530、A-531、A-590、A-659、A-660、A-787～791、A-792、A-801、A-802、A-804～806、A-808、A-810、A-811～813、A-818～826、A-829、A-830、A-835～846、A-849～A-855、A-857、A-867、A-868、A-903、A-908、A-909、B-1、B-2、B-3、B-7、B-8、B-9、B-11、B-12、B-14、B-20、B-21、B-22、B-26～28、B-115～118、C-1、C-2、C-3、C-188～19１、D-2、E-2、E-3、E-5、E-10、E-11、F-2、F-3の本発明化合物が１００％の密度抑制率を示した。一方、上記と同じように試験した比較剤Ａは65％の密度抑制率であった。
試験例３：ミカンハダニに対する殺成虫試験
　水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上にかんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（直径２ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫５頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ１０ｃｍ径のアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（本発明の化合物５００ｐｐｍ）を１カップ当り2.0ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した（１濃度、１反復）。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺ダニ率（％）［（死ダニ数／試験したダニの数）×１００］を求めた。
　その結果、化合物番号 A-5、A-6、A-7、A-8、A-10、A-11、A-12、A-19、A-23、A-27、A-28、A-41、A-50、A-51、A-54、A-62、A-63、A-75、A-82、A－108、A－142、A-143、A-163、A-164、A-203、A-211、A-212、A-213、A-245、A-271、A-272、A-273、A-292、A-293、A-349、A-350、A-351、A-374、A-375、A-529、A-530、A-531、A-590、A-659、A-787、A-788、A-790、A-791、A-792、A-806、A-818～822、A-824、A-826、A-830、A-835～843、A-849、A-852、A-853、A-867、A-868、A-908、A-909、B-2、B-3、B-7、B-9、B-13、B-14、B-15、B-20、B-28、C-190、C-191、E-10、E-11の本発明化合物が１００％の殺ダニ率を示した。一方、上記と同じように試験した比較剤Ａは58％の殺ダニ率であった。
試験例４：サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
　線虫密度を２００頭／土壌２０ｇに調整した供試土壌２００ｍｌをスチロールカップ（直径９ｃｍ、高さ６．５ｃｍ）に入れ、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（本発明の化合物１００ｐｐｍ）を５０ｍｌ灌注処理した後、トマトを播種（１３粒／ポット）した。播種後温室内で生育させた。播種１４日目に各株の根こぶ程度を下記の評価基準に基づき根こぶ程度を５段階で調査し、下式に基づきネコブ指数、さらに防除価を算出した。
　根こぶ程度（評価基準）：０（根こぶ無い）、１（根こぶが１～２個である）、２（根こぶが３個以上ある）、３（大きな根こぶや繋がった根こぶがある。根全体の５０％未満）、４（根全体の５０％以上に根こぶがある）
　根コブ指数＝Σ（根こぶ程度×当該株数）／（４×調査株数）
　防除価（％）＝  [１－（処理区の根コブ指数／無処理区の根コブ指数）]×１００
　その結果、化合物番号 A-2、A-3、A-4、A-5、A-7、A-8、A-20、A-29、A-35、A-49、A-50、A-53、A-65、A-82、A-85、A-86、A-92、A-110、A-128、A-134、A-157、A-158、A-162、A-163、A-214～216、A-239、A-245、A-271、A-272、A-274、A-290、A-292、A-293、A-349、A-350、A-374、A-801、A-802、A-805～807、A-810、A-820、A-839、A-840、A-842、A-849、A-867、A-908、A-909、B-7、B-19、B-20、B-26、B-27、E-5の本発明化合物が８０％以上の防除価を示した。
試験例５：トマト疫病に対する効果試験
　製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（４００ｐｐｍ）をトマト苗（約２．５葉期の幼苗）全体に5ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の遊走子懸濁液（１．０×１０5遊走子／ｍｌ） を第１本葉および第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は、温度２３℃、湿度１００％で２４時間保持し、その後ガラス温室へと移動し、４日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
　発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０～６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３～１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５～２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５～５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
　防除価（％）＝ [１－（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
　その結果、化合物番号 A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-10、A-11、A-19、A-20、A-21、A-22、A-25、A-26、A-27、A-31、A-32、A-33、A-34、A-35、A-38、A-41、A-49、A‐50、A-53、A-54、A-56、A-58、A-59、A-65、A-71、A-73、A-74、A-75、A-77、A-80、A-83、A-86、A-89、A-91、A-92、A-110、A-113、A-116、A-121、A-142、A-143、A-157、A-158、A-162、A-163、A-211、A-212、A-214、A-215、A-239、A-272、A-289、A-290、A-293、A-802、A-812、A-813、A-907、A-908、B-2、B-10、B-11、B-19、B-20、B-26、B-27、C-2、D-2、E-2、E-5、F-2の本発明化合物が100％の防除価を示した。一方、上記と同じように試験した比較剤Ａは25％の防除価であった。

Claims (10)

  1. 　下式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
    　R2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
    　R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、またはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基及びＣ1-4ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されてもよいフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、１から４個のR5で置換されても良いフェニル基、１から４個のR6で置換されても良いフェノキシ基または基-C(R7)=NO(R8)を示すか、あるいは、２個のXが隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　R5及びR6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
    　R7は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
    　R8は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基またはＣ3-6アルキニル基を示し、
    　Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
    　Zは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　nは１から4の整数を示し、
    　ｍは１から2の整数を示す。]
    で表されるピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩。
  2. 　Ｒ1がＣ1-12アルキル基を示す、請求項１に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩。
  3. 　Ｒ2が水素原子又はハロゲン原子を示す、請求項１又は２に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩。
  4. 　Ｙが水素原子を示す、請求項１～３のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩。
  5. 　下式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     [式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
    　R2は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基またはＣ3-8シクロアルキル基を示し、
    　R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、またはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基及びＣ1-4ハロアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基で置換されてもよいフェニル基を示し、
    　Xは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ2-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、１から４個のR5で置換されても良いフェニル基、１から４個のR6で置換されても良いフェノキシ基または基-C(R7)=NO(R8)を示すか、あるいは、２個のXが隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のXはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
    　R5及びR6は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基またはＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
    　R7は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
    　R8は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基またはＣ3-6アルキニル基を示し、
    　Yは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
    　Zは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　nは１から4の整数を示し、
    　ｍは１から2の整数を示す。]
    で表されるピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、R2, R3, R4, X, Y, Z, n, mは式（１）で定義した通りである］
    で表される５－ヒドロキシピラゾール化合物と、下式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、R1は式（１）で定義した通りである］
    で表される塩化スルホニル又は下式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、R1は式（１）で定義した通りである］
    で表されるスルホン酸無水物とを反応させることを含む、製造方法。
  6. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用薬剤。
  7. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺虫剤。
  8. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺ダニ剤。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺線虫剤。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載のピラゾール化合物、そのＮ－オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤。
PCT/JP2015/051914 2014-02-04 2015-01-23 新規なピラゾール誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤 WO2015118969A1 (ja)

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