JP2011219420A - 新規なピラゾール化合物、その製造方法及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ピラゾール環1位に含窒素ヘテロ環、5位にスルホネート基を有する新規なピラゾール化合物が、ハダニ類ばかりでなく、センチュウ類に対しても優れた生物活性を発現することを見出した。
【選択図】なし
Description
項1.一般式(1)
項2.ピラゾール化合物が、一般式(1)において、Rがピリジン−2−イル基、ピラジン−2−イル基又はチアゾール−2−イル基を示す化合物である項1に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
項3.ピラゾール化合物が、一般式(1)において、R1が水素原子又はハロゲン原子を示す化合物である項1又は2に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
項4.ピラゾール化合物が、一般式(1)において、R2がC1−4アルキル基を示す化合物である項1〜3のいずれか1項に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
項5.ピラゾール化合物が、一般式(1)において、Qが、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、シアノ基、フェニル基又は複素環基である項1〜4のいずれか1項に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
項6.一般式(1)
前記Qのフェニル環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−18アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4ハロアルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4ハロアルキルカルボニル基、基−C(R3)=NO(R4)、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。また、上記フェニル環上の隣接する2個の炭素原子にC1−12アルキル基が置換している場合、これらのアルキル基が互いに結合して飽和の5又は6員環を形成してもよい。
項7.項1〜5のいずれかに記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシドを含有する有害生物防除剤。
項8.項1〜5のいずれかに記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシドを含有する殺ダニ剤。
本明細書において示される各基は、具体的には以下のものを挙げることができる。
本発明の一般式(1)で表されるピラゾール化合物は、ピラゾール環5位にスルホネート基を有する構造上新規な化合物である。
本発明の一般式(1)で表されるピラゾール化合物は、例えば、下記反応式−1に示す方法により製造される。
反応式−1
本発明の有害生物防除剤について、殺ダニ剤を例にとって説明する。
実施例1
1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル ブタン-1-スルホネート(化合物番号:A-4)の合成
エチル 4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート(1)9.2g及び2-ヒドラジノピリジン(2)5.5gをトルエン100mlに溶解し、ディーンスターク装置を装着した系内で加熱還流下14時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オ−ル(3)11.0gを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オ−ル(3)230mg及びトリエチルアミン140mgをアセトニトリル50mlに溶解し、0℃にて撹拌しながら1-ブタンスルホニル クロリド220mgのアセトニトリル10ml溶液を滴下し、室温で14時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:1)で精製し、1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル ブタン-1-スルホネート(A-4)310mgを得た。
4-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル メタンスルホネート(化合物番号:B-1)の合成
エチル2,2,2-トリフルオロアセテート(4)10.0gのテトラヒドロフラン15ml溶液に水素化ナトリウム(60%)3.1gを氷冷下にて加え、室温で撹拌した。15分後、エチル プロピオネート(5)7.9gのテトラヒドロフラン10ml溶液を50℃にて徐々に加え、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に1N希塩酸を加え酸性とした後、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することでエチル 4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-3-オキソブタノエート(6)を含む液状物を得た。その液状物にトルエン150ml及び2-ヒドラジノピリジン7.0gを加え、ディーンスターク装置を装着した系内で加熱還流下15時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、ヘキサン30mlとジエチルエーテル5mlの混合溶媒に懸濁させ、ろ過することで4-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オール(7)6.4gを得た。
4-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オール(7)300mg及びトリエチルアミン152mgをアセトニトリル50mlに溶解し、0℃にて撹拌しながらメタンスルホニル クロリド150mgのアセトニトリル10ml溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にヘキサン30mlを加え、ろ過することで、4-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル メタンスルホネート(B-1)310mgを得た。
4-クロロ-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(化合物番号:C -1)の合成
実施例-1で合成した1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オ−ル(3)1.2gをクロロホルム50ml溶解し、0℃にて撹拌しながらスルフリル クロリド0.8gのクロロホルム10ml溶液を滴下し、そのまま0℃で30分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、4-クロロ-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オール(8)130mgを得た。
4-クロロ-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-オール(8)120mg及びトリエチルアミン58mgをアセトニトリル10mlに溶解し、室温にて撹拌しながらエタンスルホニル クロリド54mgのアセトニトリル10ml溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、4-クロロ-1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(C -1)155mgを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(化合物番号:D-16)の合成
マロン酸エチルカリウム10.6gと塩化マグネシウム13.7gをアセトニトリル300mlに懸濁させ、氷冷下にて撹拌しながらトリエチルアミン14.6gのアセトニトリル15ml溶液を滴下した。その懸濁液を50℃で5時間撹拌した後、氷冷下にて撹拌しながら4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル クロリド10.6gのアセトニトリル10ml溶液を滴下し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、2N希塩酸(200ml)を加え、10分間室温で撹拌した後、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することで、エチル 3-オキソ-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]プロパノエート(10)を含む液状物を得た。その液状物にトルエン250ml及び2-ヒドラジノピリジン6.4gを加え、ディーンスターク装置を装着した系内で加熱還流下15時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣に1N希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-オール(11)14.1gを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-オール(11)0.4g及びトリエチルアミン0.16gをアセトニトリル20mlに溶解し、室温にて撹拌しながらエタンスルホニル クロリド0.16gのアセトニトリル10ml溶液を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、1-(ピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(D-16)0.49gを得た。
3-(2,4-ジクロロベンジル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(化合物番号:E-7)の合成
(2,4-ジクロロフェニル)アセチック アシッド(12)1.8g及び塩化チオニル5.2gを1,2-ジクロロエタン100mlに溶解し、加熱還流下15時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、(2,4-ジクロロフェニル)アセチル クロリド(13)1.8gを得た。
実施例-4と同様にして、(2,4-ジクロロフェニル)アセチル クロリド(13)1.8gから、3-(2,4-ジクロロベンジル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(E-7)0.24gを得た。
1,3-ジ(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(化合物番号:F-2)の合成
ナトリウムエトキシド1.35g及び酢酸エチル8.7g及びエタノール0.05gをトルエン100mlに懸濁させた。室温で1時間撹拌後、ピコリン酸エチル(14)1.5g のトルエン10ml溶液を加え、90℃で14時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ込み、トルエンで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでの乾燥後、減圧下溶媒を留去し、エチル 3-オキソ-3-(ピリジン-2-イル)プロピオネート(15)1.87gを得た。
実施例-1と同様にして、エチル 3-オキソ-3-(ピリジン-2-イル)プロピオネート(15)1.87gから、1,3-ジ(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(F-2)2.08gを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,7,8,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(G-1)の合成
水素化ナトリウム(60%)2.3gをテトラヒドロフラン50mlに懸濁し、氷冷下で10分間撹拌後、ジエチルカーボネートと1-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)エタノン(16)1.5g のテトラヒドロフラン20ml溶液を加え、加熱還流下3間撹拌した。反応終了後、1N希塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでの乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製し、エチル 3-オキソ-3-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)プロピオネート(17)8.31gを得た。
実施例-1と同様にして、エチル 3-オキソ-3-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)プロピオネート(17)8.31gから、1-(ピリジン-2-イル)-3-(3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-5,6,7,7,8,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル)1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(G-1)3.02gを得た。
4-[(4-クロロフェニル)カルボニル]-1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(H-4)の合成
1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-オール(19)2.0g及びトリエチルアミン1.3gをジクロロメタン50mlに溶解し、0℃にて撹拌しながら4-クロロベンゾイル クロリド1.3gのジクロロメタン10ml溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでの乾燥後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄ろ過し、1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル 4-クロロベンゾエート(19)2.8gを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロエチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル 4-クロロベンゾエート(19)0.7g及び炭酸カリウム0.3gをトルエン/N,N-ジメチルホルムアミド= 5/1の混合溶媒60mlに加えた。加熱還流下にて15時間撹拌後、反応溶液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で2回、飽和食塩水で1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムでの乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)により精製し、(4-クロロフェニル){5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}メタノン(20)0.4gを得た。
(4-クロロフェニル){5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-4-イル}メタノン(20)0.7g及びトリエチルアミン0.5gをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、0℃にて撹拌しながらエタンスルホニル クロリド0.6gのテトラヒドロフラン10ml溶液を滴下し、室温で14時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製した後、n-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、4-[(4-クロロフェニル)カルボニル]-1-(ピリジン-2-イル)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(H-4)0.5gを得た。
1-(ピリジン-2-イル)-3-[3-(ピリジン-3-イル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(I-2)の合成
0.4M炭酸ナトリウム水溶液20ml、3-ブロモピリジン(21)3.2g、3-カルボキシフェニルボロン酸3.3g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.15gをアセトニトリル100mlに加え、90°Cで14時間攪拌した。反応終了後、セライトを通してろ過し、ろ液に1N希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄ろ過し、3-(ピリジン-3-イル)安息香酸(22)を含む固体を得た。その固体に、エタノール50ml、濃硫酸5mlを加えた。12時間加熱還流した後、反応溶液に炭酸水素ナトリウムを加えてクエンチした。減圧下でエタノールを留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムでの乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)により精製し、3-(ピリジン-3-イル)安息香酸エチル(23)1.7gを得た。
実施例-6と同様にして、3-(ピリジン-3-イル)安息香酸エチル(23)1.7gから、1-(ピリジン-2-イル)-3-[3-(ピリジン-3-イル)フェニル]-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(I-2)2.05gを得た。
(5-メチルチオフェン-2-イル)フェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(J-16)の合成
3-ヨード安息香酸(24)1.8g、5-メチル-2-チオフェンボロン酸(25)1.1g、炭酸カリウム2.9gを蒸留水50mlに懸濁させた。その懸濁液に、Tetrahedron Letters, vol.49(2005), 5751−5754 に記載の方法で調整した塩化パラジウム(II)−EDTA錯体水溶液を1ml加え、100℃で5時間撹拌した。反応終了後、1,2-ジクロロエタンと炭酸水素ナトリウム水溶液を用いてセライトを通してろ過した。水層に1N希塩酸を加えて、酸性にし、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサンを用いて洗浄ろ過し、3-(5-メチルチオフェン-2-イル)安息香酸(26)1.4gを得た。
実施例-5と同様にして、3-(5-メチルチオフェン-2-イル)安息香酸(26)1.4gから、3-[3-(5-メチルチオフェン-2-イル)フェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(J-16)2.0gを得た。
3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(K-10)の合成
3-(3-ヨードフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(27)3.0g、ベンジルクロリド2.3g、炭酸カリウム2.3gをN,N-ジメチルホルムアミドに加え、100℃で5分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で2回、飽和食塩水で1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、5-(ベンジロキシ)-3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール(28)2.2gを得た。
1,2-ジメトキシエタン/水=3/1の混合溶媒100mlに、5-(ベンジロキシ)-3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール(28)1.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.1g、炭酸カリウム0.5g、4-メトキシフェニルボロン酸0.5gを加え、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で2回、飽和食塩水で1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することで、5-(ベンジロキシ)-3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル) -1H-ピラゾール(29)を含む粘性液体を得た。その粘性液体をエタノール100mlに溶解し、パラジウム炭素(10%)0.1gを懸濁させ、系内を水素で置換し、70℃で14時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトを通してろ過し、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶を、酢酸エチルとn-ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(30)0.4gを得た。
3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(30)300mg及びトリエチルアミン200mgをテトラヒドロフラン30mlに溶解し、0℃にて撹拌しながらエタンスルホニル クロリド250mgのテトラヒドロフラン5ml溶液を滴下し、室温で14時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、3-(4'-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(K-10)300mgを得た。
3-{5-[N-メトキシエタンイミドイル]-2-メチルフェニル}-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(L-3)の合成
系内を窒素で置換し、テトラヒドロフラン(脱水)100mlに、2-[5-(ベンジロキシ)-3-(5-ブロモ-2-メチルフェニル)1H-ピラゾール-1-イル]ピリジン(31)3.0gを溶解し、-78℃まで冷却した後、1.6M n-ブチルリチウム ヘキサン溶液5.4mlを滴下し、-78℃で30分撹拌した。次いで、N-メトキシ-N-メチルアセトアミド1.0gのテトラヒドロフラン(脱水)10ml溶液を滴下し、-78℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を1N希塩酸に注ぎ込み、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、1-{3-[5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]-4-メチルフェニル}エタノン(32)0.9gを得た。
1-{3-[5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]-4-メチルフェニル}エタノン(32)0.9gを酢酸エチル100mlに溶解し、パラジウム炭素(10%)0.1gを懸濁させ、系内を水素で置換し、70℃で14時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトを通してろ過し、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶を、酢酸エチルとn-ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、1-[3-(5-ヒドロキシル-1-フェニル-1H-ピラゾール-3-イル)-4-メチルフェニル]エタノン(33)0.5gを得た。
実施例-10と同様にして、1-[3-(5-ヒドロキシル-1-フェニル-1H-ピラゾール-3-イル)-4-メチルフェニル]エタノン(33)0.39gから、3-(5-アセチル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(L-1)0.32gを得た。
3-(5-アセチル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(L-1)150mgをエタノールに溶解し、ピリジン100mg及びO-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩100mgを加え、60℃で1時間撹拌した。反応終了後、減圧下エタノールを留去し、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、3-{5-[N-メトキシエタンイミドイル]-2-メチルフェニル}-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(L-3)120mgを得た。
3-(2,4-ジクロロベンジル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(M-2)の合成
水素化リチウムアルミニウム0.04gをテトラヒドロフラン15mlに懸濁させ、氷冷下にて撹拌しながら、2,2,2-トリフルオロ-1-{3-[5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル]-4-メチルフェニル}エタノン(34)0.30gのテトラヒドロフラン10mlを滴下した。室温で1時間撹拌した後、1N希塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。ヘキサンで洗浄ろ過し、3-[2-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(35)0.28gを得た。
実施例-4と同様にして、3-[2-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチル)フェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(35)0.28gから、1-(ピリジン-2-イル)-3-(2-メチル-5-{2,2,2-トリフルオロ-1-[(エチルスルホニル)オキシ]エチル}フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(M-2)0.18gを得た。
3-(5-エテニル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(M-3)の合成
3-(5-エチル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(M-4)の合成
3-(4-エトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(N-4)の合成
N,N-ジメチルホルムアミド100mlに60%水素化ナトリウム2.03gを加え、0°Cに冷却した。次に、5-ブロモサリチル酸(39)5.0g、ヨウ化エチル7.9gを加え室温下、12時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、5-ブロモ-2-エトキシ安息香酸エチル(40)4.30gを得た。
1,2-ジメトキシエタン/エタノール=1/1の混合溶液100mlに5-ブロモ-2-エトキシ安息香酸エチル(40)2.7g、フェニルボロン酸1.3g、トリフェニルホスフィン0.4g、フッ化セシウム3.2g、酢酸パラジウム(II)0.11gを加え、12時間加熱還流した。反応溶液を室温まで戻した後、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:1)により精製し、エチル 4-エトキシビフェニル-3-カルボキシレート(41)1.3gを得た。
実施例-6と同様にして、エチル 4-エトキシビフェニル-3-カルボキシレート(41)0.5gから、3-(4-メトキシビフェニル-3-イル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(N-4)0.35gを得た。
3-[2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)フェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル メタンスルホネート(O-21)の合成
5-ヨード-2-クロロ安息香酸3.3gをエタノール150ml溶液に、濃塩酸0.11gを加え、加熱還流下12時間攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、水で希釈し、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ液を減圧濃縮し、5-ヨード-2-クロロ安息香酸エチル(43)1.74gを得た。
5-ヨード-2-クロロ安息香酸エチル(43)1.74gにトリエチルアミン30mlを加えた反応溶液に、シクロプロピルアセチレン0.74g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.39g、ヨウ化銅0.10gを加え、室温で13時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により精製し、2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)安息香酸エチル(44)1.26gを得た。
水:エタノール=1:2の混合溶媒150mlに2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)安息香酸エチル(44)1.26gを溶解させた反応溶液に水酸化リチウム 0.24gを加え、室温下15時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、水で希釈した後、1N希塩酸を加え固体を析出させ、それをろ過することで、2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)安息香酸(45)1.05gを得た。
実施例-5と同様にして、2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)安息香酸(45)1.05gから、3-[2-クロロ-5-(シクロプロピルエチニル)フェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル メタンスルホネート(O-21)0.40gを合成した。
3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)-1,2-オキサゾール-5-イル]フェニル}-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(P-1)の合成
系内を窒素で置換し、テトラヒドロフラン(脱水)450mlに、5-ブロモ-2-メチル安息香酸(46)10.0gを溶解し、-78℃まで冷却した後、1.6M n-ブチルリチウム ヘキサン溶液62.5mlを滴下し、-78℃で30分撹拌した。次いで、N-メトキシ-N-メチルアセトアミド5.27gのテトラヒドロフラン(脱水)20ml溶液を滴下し、-78℃で1時間、室温で1時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を1N希塩酸に注ぎ込み、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、5-アセチル-2-メチル安息香酸(47)4.42gを得た。
水素化ナトリウム(60%)1.24gをテトラヒドロフラン150mlに懸濁し、氷冷下にて5-アセチル-2-メチル安息香酸(47)2.52gのテトラヒドロフラン20ml溶液を滴下した。そのまま1時間撹拌した後、エチル トリフルオロアセテート2.21gのテトラヒドロフラン15ml溶液を滴下し、撹拌しながら1時間かけて、徐々に室温まで昇温した。反応終了後、反応溶液を1N希塩酸に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた2-メチル-5-(4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノイル)安息香酸(48)を含む固体を、ピリジン:エタノール=1:1の混合溶媒70mlに溶解し、塩化ヒドロキシルアンモニウム0.70gを加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、1N希塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、2-メチル-5-[4,4,4-トリフルオロ-3-(ヒドロキシアミノ)ブタノイル]安息香酸(49)1.98gを得た。
2-メチル-5-[4,4,4-トリフルオロ-3-(ヒドロキシアミノ)ブタノイル]安息香酸(49)0.5gをトルエン200mlに溶解し、トシル酸一水和物を0.1g加え、14時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、水を加えて、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)-1,2-オキサゾール-5-イル]安息香酸(50)を含む固体から、実施例-5と同様にして、3-{2-メチル-5-[3-(トリフルオロメチル)-1,2-オキサゾール-5-イル]フェニル}-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(P-1)0.46gを合成した。
3-[5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(Q-1)、3-(5-ホルミル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(Q-2)の合成
系内を窒素で置換し、テトラヒドロフラン(脱水)500mlに、5-ブロモ-2-メチル安息香酸(46)15.0gを溶解し、-78℃まで冷却した後、1.6M n-ブチルリチウム ヘキサン溶液96mlを滴下し、-78℃で30分撹拌した。次いで、N,N-ジメチルホルムアミド6.37gのテトラヒドロフラン(脱水)15ml溶液を滴下し、-78℃で1時間、室温で2時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を1N希塩酸に注ぎ込み、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をn-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、5-ホルミル-2-メチル安息香酸(51)3.33gを得た。
実施例-5と同様にして、5-ホルミル-2-メチル安息香酸(51)3.33gからエチル 3-(5-ホルミル-2-メチルフェニル)-3-オキソプロピオネート(53)1.81gを得た。
エチル 3-(5-ホルミル-2-メチルフェニル)-3-オキソプロピオネート(53)1.81gをトルエン200mlに溶解し、トシル酸一水和物を0.2g及びエチレングリコール0.54gを加え、加熱還流下14時間撹拌した(エチル 3-(1,3-ジオキソラン)-2-メチルフェニル-3-オキソプロピオネート(54)の調製)。反応終了後、反応溶液を氷冷し、2-ヒドラジノピリジン1.1gを加え、ディーンスターク装置をフラスコに装着し、加熱還流下14時間撹拌した。減圧濃縮し、3-[5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(55)を含む粘性液体を得た。その粘性液体に1N炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、トリエチルアミン1.5gを加えた。室温にて撹拌しながらエタンスルホニル クロリド1.25gのテトラヒドロフラン10ml溶液を滴下し、室温で2時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に1N炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1→2:1)で精製し、3-[5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(Q-1)0.53gを合成した。
3-[5-(1,3-ジオキソラン-2-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(Q-1)0.30gをエタノール50mlに溶解し、1N希塩酸を30ml加え、70℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣に1N希塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、3-(5-ホルミル-2-メチルフェニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(Q-2)0.16gを得た。
3-(メチルスルファニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(R-1)の合成
水素化ナトリウム(60%)15.14gをN,N-ジメチルホルムアミド(脱水)200mlに懸濁し、氷冷下にてジメチルマロネート(56)20gのN,N-ジメチルホルムアミド(脱水)15ml溶液を滴下した。氷冷下で15分間撹拌後、二硫化炭素28.81gのN,N-ジメチルホルムアミド(脱水)15ml溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温し、室温で1時間撹拌した。その後、ヨウ化メチル64.46gのN,N-ジメチルホルムアミド(脱水)15ml溶液を滴下し、室温で14時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ込み、ジエチルエーテルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で3回、飽和食塩水で1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶を、ヘキサンとジエチルエーテルとの混合溶媒を用いて洗浄ろ過し、ジメチル[ビス(メチルスルファニル)メチリデン]プロピオネート(57)26.92gを得た。
ジメチル[ビス(メチルスルファニル)メチリデン]プロピオネート(57)7.77gをエタノール200mlに溶解し、2-ヒドラジノピリジン4.31gを加え、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、析出した結晶をジエチルエーテルで洗浄ろ過し、メチル 5-ヒドロキシ-3-(メチルスルファニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(58)6.55gを得た。
メチル 5-ヒドロキシ-3-(メチルスルファニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(58)1.80gをエタノール100mlに溶解し、濃塩酸30mlを加えて、加熱還流下5時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を除去し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた3-(メチルスルファニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(59)の固体をテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミン1.50g、エタン スルホニルクロリド1.75gを加え、室温にて4時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)により精製し、3-(メチルスルファニル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(R-1)0.93gを得た。
3-[5-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(S-1)の合成
5-ホルミル-2-メチル安息香酸(51)2.85gをエタノール250mlに溶解し、濃硫酸を3ml加え、加熱還流下15時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)により精製し、5-ホルミル-2-メチル安息香酸エチル(60)1.73gを得た。
5-ホルミル-2-メチル安息香酸エチル(60)1.73gのエタノール250ml溶液に、塩化ヒドロキシルアンモニウム0.94g及び酢酸ナトリウム1.11gを水:エタノール=3:2の混合溶媒25mlに溶解したものを、氷冷下にて滴下した。室温で2時間撹拌した後、反応溶液を濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた5-[(ヒドロキシイミノ)メチル]-2-メチル安息香酸エチル(61)を含む粘性液体をN,N-ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、N-クロロスクシンイミド2.0gを加え、室温で1時間撹拌した。次いで、トリエチルアミン2.0gを加え、系内をイソプロペンで置換し、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で3回、飽和食塩水で1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:1)により精製し、5-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-2-メチル安息香酸エチル(62)1.60gを得た。
実施例-6と同様にして、5-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-2-メチル安息香酸エチル(62)1.60gから、3-[5-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル)-2-メチルフェニル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(S-1)0.35gを得た。
3-[4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-イル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(T-1)、3-[4-(メチルスルフィニル)ビフェニル-3-イル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(T-2)の合成
1,2-ジメトキシエタン:エタノール=1:1混合溶媒200mlに5-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル(63)10.0g、フェニルボロン酸7.32g、トリフェニルホスフィン1.97g、フッ化セシウム15.9g、酢酸パラジウム0.56g加え、12時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで戻した後、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、4-フルオロビフェニル-3-カルボニトリル(64)5.4gを得た。
テトラヒドロフラン50mlに溶解した4-フルオロビフェニル-3-カルボニトリル(64)1.97gの溶液にメチルメルカプタンナトリウム1.98gを加え、12時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、1N希塩酸を加え、ジクロロエタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。析出した固体をヘキサンで洗浄ろ過し、4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-カルボニトリル(65)2.15gを得た。
4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-カルボニトリル(65)1.0gにテトラヒドロフラン(脱水)100mlを加え、アルゴン置換した。反応溶液を-78°Cに冷やし、1.6Mフェニルリチウム5.5mlを加え、2時間攪拌した。次に、1N希塩酸20mlを加え、室温で12時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。析出した固体をヘキサンで洗浄ろ過し、1-[4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-イル]エタノン(66)0.91gを得た。
実施例-7と同様にして、1-[4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-イル]エタノン(66)0.91gから、3-[4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-イル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(T-1)0.45gを得た。
3-[4-(メチルスルファニル)ビフェニル-3-イル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(T-1)0.26gをジクロロメタン20mlに溶解し、60%メタクロロ過安息香酸0.25gを加え、1時間攪拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウムを加え、有機層を集めた。有機層に炭酸水素ナトリウムを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)により精製し、3-[4-(メチルスルフィニル)ビフェニル-3-イル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(T-2)0.18gを得た。
エチル 5-[(エチルスルホニル)オキシ]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(U-2)の合成
ジエチル アセチレンジカルボキシレート(67)6.0gをエタノール200mlに溶解し、2-ヒドラジノピリジン(2)4.61g及び炭酸カリウム11.67gを加え、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を濃縮し、1N希塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、n-ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、エチル 5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(68)5.0gを得た。
実施例-1(2)と同様にして、エチル 5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(68)0.3gから、エチル 5-[(エチルスルホニル)オキシ]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(U-2)0.15gを得た。
3-シアノ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(U-4)の合成
エチル 5-ヒドロキシ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(68)3.0gをアセトニトリル200mlに溶解し、ベンジルブロミド2.67g、炭酸カリウム2.42gを加え、室温にて14時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製し、エチル 5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(69)2.0gを得た。
エチル 5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシレート(69)2.0gをエタノール100mlに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液30mlを加え、加熱還流下5時間撹拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、1N希塩酸を100ml加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。析出した結晶を、n-ヘキサンで洗浄ろ過し、5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシリックアシッド(70)1.80gを得た。
1,2-ジクロロエタン50mlに5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキシリックアシッド(70)6.5g、塩化チオニル13.1gを加え、2時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮した後、テトラヒドロフラン100ml加え、氷冷下にて2Mアンモニアメタノール溶液を滴下し、室温で12時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ液を減圧濃縮することで得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)により精製し、5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(71)2.28gを得た。
クロロホルム50mlに5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(71)2.0gを溶解した溶液に、塩化ホスホリル4.2gを加え0°Cで15分攪拌した。室温で30分攪拌した後、3時間過熱攪拌した。反応終了後、氷水を加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)により精製し、5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(72)0.66gを得た。
5-(ベンジロキシ)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(72)0.3gを酢酸エチル30mlに溶解し、パラジウム炭素(10%)0.02gを加えた。系内を水素で置換し、室温で12時間強攪拌した。反応終了後、反応溶液をセライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮することで、3-シアノ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(73)0.09gを得た。
実施例-1(2)と同様にして、3-シアノ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-オール(73)0.09gから、3-シアノ-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(U-4)0.08gを得た。
3-(プロパン-2-イルカルバモイル)-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル エタンスルホネート(U-6)
製剤例1 乳剤
本発明化合物の各々10部をソルベッソ150の45部及びN−メチルピロリドン35部に溶解し、これに乳化剤(商品名:ソルポール3005X、東邦化学(株)製)10部
を加え、撹拌混合して各々の10%乳剤を得た。
本発明化合物の各々20部を、ラウリル硫酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、合成含水酸化珪素微粉末20部及びクレー54部を混合した中に加え、ミキサーで撹拌混合して20%水和剤を得た。
本発明化合物の各々5部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト10部及びクレー83部を加え十分に撹拌混合した。適用量の水を加え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して5%粒剤を得た。
本発明化合物の各々1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP(酸性リン酸イソプロピル)0.3部及びクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得た。
本発明化合物の各々20部とソルビタントリオレート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3ミクロン以下)した後、この中にキタンサンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、更にプロピレングリコール10部を加えて撹拌混合して20%水中懸濁液を得た。
試験例1 ナミハダニに対する殺虫試験
プラスチックカップ(KP−120、鴻池プラスチック、磐田)に水道水を入れ、切り込み口をいれた蓋をした。不織布(4.5×5.5cm)の長辺に沿って1cm幅で4cm程度切り込みを入れたものを、蓋にのせ切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布にインゲンマメ葉片(約3.5×4.5cm)をのせ、その上にナミハダニ(約20個体)を寄生させ、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置した。翌日、本発明化合物のアセトン溶液にソルポール355(東邦化学製)水溶液(100ppm)を加え、本発明化合物の薬液(100ppm)を調製し、薬液4mlをスプレーガン(PB−308ピースボン(オリンポス、大阪)1kgf/cm2)で散布した。風乾後、恒温室内で静置し、処理2日後にナミハダニ雌成虫の死亡率を調査した。
プラスチックカップ(KP−120、鴻池プラスチック、磐田)に水道水を入れ、切り込み口をいれた蓋をした。不織布(4.5×5.5cm)の長辺に沿って1cm幅で4cm程度切り込みを入れたものを、蓋にのせ切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布にインゲンマメ葉片(約3.5×4.5cm)をのせ、その上にナミハダニ雌成虫(約5匹)を放虫し、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置した。翌日、雌成虫を除去し、試験例1に従って調製した試験化合物の薬液(100ppm)4mlをスプレーガン(PB−308ピースボン(オリンポス、大阪)1kgf/cm2)で散布した。風乾後、恒温室内に静置し、処理6日後にナミハダニの殺卵率を調査した。
プラスチックカップ(KP−120、鴻池プラスチック、磐田)に水道水を入れ、切り込み口をいれた蓋をした。不織布(4.5×5.5cm)の長辺に沿って1cm幅で4cm程度切り込みを入れたものを、蓋にのせ切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布に、3.5×4.5cm角のインゲン葉を裏側が上になるようのせた。その後、インゲン葉片にカンザワハダニ雌成虫を20個体/カップ放虫した。翌日、試験例1に従って調製した試験化合物の薬液(100ppm)4mlをスプレーガン(PB−308ピースボン(オリンポス、大阪)1kgf/cm2)で散布した。風乾後、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置し、散布2日後にカンザワハダニ雌成虫の死亡率を調査した。
カンザワハダニ雌成虫を下部から給水できるようにした不織布上のインゲン葉片に1カップあたり6匹放虫し、恒温室(25±2℃、16L8D)に静置した。翌日、カンザワハダニ成虫を取り除いた後、試験例1に従って調製した試験化合物の薬液(100ppm)をスプレーガンPB−308ピースボン(オリンポス、大阪)1kgf/cm2)で散布し、風乾後、恒温室(25±2℃、16L8D)に静置した。散布7日後にカンザワハダニの殺卵率を調査した。
プラスチックカップ(KP-120、鴻池プラスチック、磐田)に水道水を入れ、切り込み口をいれた蓋をした。不織布(4.5×5.5cm)の長辺に沿って1cm幅で4cm程度切り込みを入れたものを、蓋にのせ切り込み口からカップ内に垂らした。十分吸水した不織布に、3×3cm角のダイダイ葉を表側が上になるようのせ、乾燥及びダニの逃亡防止用に2.4cm径の穴を開けた濾紙(5cm径、No.2:アドバンテック東洋)をかぶせ、タングルで周りを囲った。その後、ダイダイ葉片にミカンハダニ雌成虫を10個体/カップ放虫した。翌日、本発明化合物のアセトン溶液にソルポール355(東邦化学製)水溶液(100ppm)を加え、本発明化合物の薬液(100ppm)を調製し、薬液4mlをスプレーガン(PB−308ピースボン(オリンポス、大阪)1kgf/cm2)で散布した。風乾後、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置し、散布2日後にミカンハダニ雌成虫の死亡率を調査した。
バイアル瓶(採血管瓶V-5 日電理化硝子)に180℃で2時間乾熱滅菌した川砂(2mm の篩にかけたもの)を8g 入れ、試験例1に従って調製した試験化合物の薬液(100ppm)を1ml/瓶潅注した。次いで、500 頭/mlに調整したサツマイモネコブセンチュウ2 期幼虫を1ml/瓶潅注し、パラフィルムで蓋をし、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置した。翌日、パラフィルム中央部に穴を開け(1〜2mm 径)、地際で切除した1.2 葉期のトマトを挿し込んだ。トマトを挿し込んだバイアル瓶は、プラスチックカップ(KP-860M 本体、鴨池プラスチック)にいれ、十数箇所穴(通気口、1〜2mm径)を開けた蓋をし、恒温室(25±2℃、16L8D)内に静置した。11日後に達観で0(根こぶ発生なし)〜5(甚発生)で調査し、防除価を求めた。(防除価={1−(試験区の被害度平均/無処理区の被害度平均)}×100で計算した。)
Claims (8)
- 一般式(1)
R2は、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)、ベンジル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示す。
Rは、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、トリアジン−2−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、キノリン−2−イル基、イソキノリン−2−イル基又はキノキサリン−2−イル基を示し、各々の含窒素複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。
Qは、水素原子、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基又は複素環基を示す。
前記Qのフェニル環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−18アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4ハロアルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4ハロアルキルカルボニル基、基−C(R3)=NO(R4)、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。また、上記フェニル環上の隣接する2個の炭素原子にC1−12アルキル基が置換している場合、これらのアルキル基が互いに結合して飽和の5又は6員環を形成してもよい。
ここで上記R3は、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4アルコキシ基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示し、前記R4は、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基又はベンジル基(ベンジル基のフェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示す。
前記Qの複素環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−18アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、基−C(R3)=NO(R4)、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。ここでR3及びR4は前記に同じ。] で表されるピラゾール化合物及びそのN−オキシド。 - ピラゾール化合物が、一般式(1)において、Rがピリジン−2−イル基、ピラジン−2−イル基又はチアゾール−2−イル基を示す化合物である請求項1に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
- ピラゾール化合物が、一般式(1)において、R1が水素原子又はハロゲン原子を示す化合物である請求項1又は2に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
- ピラゾール化合物が、一般式(1)において、R2がC1−4アルキル基を示す化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
- ピラゾール化合物が、一般式(1)において、Qが、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、シアノ基、フェニル基又は複素環基である請求項1〜4のいずれか1項に記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシド。
- 一般式(1)
R2は、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)、ベンジル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示す。
Rは、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリダジン−2−イル基、ピリダジン−3−イル基、トリアジン−2−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、キノリン−2−イル基、イソキノリン−2−イル基又はキノキサリン−2−イル基を示し、各々の含窒素複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。
Qは、水素原子、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基又は複素環基を示す。
前記Qのフェニル環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−18アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4ハロアルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、C1−4ハロアルキルカルボニル基、基−C(R3)=NO(R4)、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。また、上記フェニル環上の隣接する2個の炭素原子にC1−12アルキル基が置換している場合、これらのアルキル基が互いに結合して飽和の5又は6員環を形成してもよい。
ここで前記R3は、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4アルコキシ基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示し、前記R4は、C1−6アルキル基、C1−6ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−6アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基又はベンジル基(ベンジル基のフェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、モノもしくはジ(C1−6アルキル)アミノカルボニル基、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい)を示す。
前記Qの複素環上には、ハロゲン原子、C1−12アルキル基、C1−12ハロアルキル基、C3−8シクロアルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6ハロアルケニル基、C2−18アルキニル基、C2−6ハロアルキニル基、C1−4アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、基−C(R3)=NO(R4)、C1−4アルキルチオ基、C1−4アルキルスルフィニル基、C1−4アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換してもよい。ここでR3及びR4は前記に同じ。] で表されるピラゾール化合物及びそのN−オキシドの製造方法であって、一般式(2)
[式中、R、R1及びQは、前記に同じ] で表される5−ヒドロキシピラゾール化合物と一般式(3)
- 請求項1〜5のいずれかに記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシドを含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のピラゾール化合物及びそのN−オキシドを含有する殺ダニ剤。
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