BR112020010780A2

BR112020010780A2 - composto de oxadiazol ou seus sal, fungicida agrícola / horticultural que contêm o disso composto e método para usar o mesmo

Info

Publication number: BR112020010780A2
Application number: BR112020010780-8A
Authority: BR
Inventors: Naoya Fujita; Masao Yamashita
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date: 2017-12-28
Filing date: 2018-12-27
Publication date: 2020-11-24
Also published as: JP7165681B2; US11191272B2; JPWO2019131867A1; EP3733653B1; WO2019131867A1; CN111566097A; EP3733653A1; CN111566097B; US20210037823A1; EP3733653A4

Abstract

O desenvolvimento de novos fungicidas agrícolas / hortícolas é desejado devido a danos causados por doenças que continuam a ser um problema importante, a evolução de doenças resistentes a produtos químicos existentes e outros fatores na produção agrícola, como agricultura e horticultura. A presente invenção fornece um fungicida agrícola / hortícola que tem como ingrediente ativo um composto representado pela fórmula geral (I) [na fórmula, R1 representa um (a2) (C1-C6) alquila, etc., R2 representa um grupo (b1) um átomo de hidrogênio, etc., R3 representa um grupo (c1) um átomo de hidrogênio ou um (c2) (C1-C6) alquila, etc., R4 representa um (d2) (C1-C6) alquila, etc., X1, X2, X3 e X4 representam um (e1) átomo de hidrogênio, etc., Y representa um átomo de oxigênio, etc.] ou seus sais, e um método para usar o mesmo.

Description

“COMPOSTO DE OXADIAZOL OU SEUS SAL, FUNGICIDA AGRÍCOLA /

HORTICULTURAL QUE CONTÊM O DISSO COMPOSTO E MÉTODO PARA USAR O MESMO” Campo técnico

[0001] A presente invenção se refere a um fungicida para agrohorticultura contendo, como ingrediente ativo, um composto de oxadiazol ou seus sais, e um método para a utilização do mesmo. Antecedentes

[0002] As literaturas de patente 1, 2 e 3 descrevem que certos tipos de derivados de oxadiazol têm atividade fungicida contra bactérias causadoras de doenças de plantas. Lista de citações

[0003] Literaturas patentárias

[0004] LITERATURA DE PATENTE 1: JP-A-63-162680

[0005] LITERATURA DE PATENTE 2: WO2015 / 185485 À

[0006] LITERATURA DE PATENTE 3: WO2017 / 055473 À Sumário da invenção

[0007] Problema técnico a ser resolvido

[0008] Na produção de culturas agrícolas e de horticultura ou similares, os danos nas culturas causados por doenças ainda são grandes e, devido a fatores como a ocorrência de doenças resistentes às drogas existentes, é desejável o desenvolvimento de novos fungicidas para agrohorticultura. Solução para o problema

[0009] Como resultado de uma pesquisa intensiva para desenvolver novos fungicidas, os presentes inventores encontraram compostos específicos tendo nas estruturas das estruturas hemiaminais e sais das mesmas, nem descritos nem sugeridos em nenhuma das literaturas mencionadas acima, são úteis como fungicidas para agrohorticultura para atingir a presente invenção.

[0010] Nomeadamente, a presente invenção se refere ao seguinte:

[0011] [1] Um composto representado pela fórmula geral (1) ou seus sais,

E À F nox N F ,

1. R* Sr N o (D

Y OX R

[0012] em que

[0013] R'indica

[0014] (a1) um átomo de hidrogênio;

[0015] (a2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0016] (a3) um grupo (C2-Cs) alquenila;

[0017] (a4)um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0018] (a5) um grupo (C3-Cs6) cicloalquila;

[0019] (a6)um halo (C1-Cs) alquila;

[0020] (a7) um halo (C2-Cs) alquenila;

[0021] (a8) um halo (C2-Cs) alquinila; ou

[0022] (a9) um halo (C3-Cs) cicloalquila.

[0023] —Rºindica

[0024] (b1) um átomo de hidrogênio;

[0025] (b2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0026] (b3) um grupo (C2-Cs) alquenila;

[0027] (b4) um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0028] (b5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0029] (b6) um halo (C1-Cs) alquila;

[0030] (b7) um halo (C2-Cs) alquenila;

[0031] (b8) um halo (C2-Cs) alquinila; ou

[0032] (b9) um halo (C3-Cs) cicloalquila.

[0033] —Riindica

[0034] (c1) um átomo de hidrogênio;

[0035] (c2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0036] (c3) um (C2-C6) alquenila;

[0037] (c4) um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0038] (c5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0039] (c6) um grupo (C1-Cs) alquilcarbonila; ou

[0040] (c7) um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila grupo.

[0041] Rºindica

[0042] (d1) um átomo de hidrogênio;

[0043] (d2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0044] — (d3) um grupo (C2-Cs) alquenila;

[0045] (d4) um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0046] (d5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0047] (d6) um grupo (C1-Cs) alcoxi;

[0048] (d7) um halo (C1-Cs) alquila;

[0049] (d8) um halo (C2-Cs) alquenila;

[0050] (d9) um halo (C2-Cs) alquinila;

[0051] (d10) um halo (C3-Cs) cicloalquila;

[0052] (d11) um halo (C1-Cs) alcoxi;

[0053] (d12) um grupo Rº (Rº) N (em que Rºe Rº, cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, (C1-Cs) alquila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-Ce ) cicloalquil (C1-Cs6) alquila, grupo fenila, (C1-Cs6) alquilcarbonila ou fenila)

[0054] (d13) um grupo arila;

[0055] (d14) um grupo arila tendo no anel de um a oito substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-C6) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-Cs) alcoxi, halo (C 3-C 6) cicloalquila, (C1-Cs) alquiltio, (C1-Cs6) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs6) alquiltio, halo (C1-Cs6) alquilssulfinila grupo e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

[0056] (d15) um grupo heteroarila;

[0057] (d16) um grupo heteroarila tendo no anel de um a três substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs6) alquila, halo (C1-C6) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila, (C1-C6) alquiltio, (C1- Cs) alquilssulfinila grupo, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Ce) alquiltio, halo (C1-C6) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) grupo alquilssulfonila;

[0058] —(d1i7)um grupo arila (C1-Cs) alquila;

[0059] (d18) um grupo arila (C1-C6) um grupo alquila tendo no anel de um a oito substituintes independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs6) alquila, C1-Cs6) alcoxi, (C3-Cs6) cicloalquila, halo (C1-C6s) alquila, halo (C1-C6s) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila grupo, (C1-Cs6) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) alquiltio, halo (C1-Cs6) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

[0060] (d19) um heteroaril (C1-Cs) alquila;

[0061] (d20) um grupo heteroaril (C1-Cs) alquila tendo no anel um a três substituintes selecionados independentemente do grupo que consiste em um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquila (C1-C6), (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs6) cicloalquila, halo (C1-Cs6) alquila, halo (C1-C6) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila, (C1-C6) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) alquiltio, halo (C1- Cs) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

[0062] (d21) um grupo (C1-Cs) alquila tendo sobre a cadeia dos mesmos um a três substituintes independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um grupo ciano, (C1-C6s) alcoxi, Rº(Rº) N (na fórmula, R&e Rºsão o mesmo que acima), (C1-Cs6) alquiltio, (C1-Cs6) alquilssulfinila e (C1-Cs) alquilssulfonila; ou

[0063] (d22) um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros com um a dois átomos de oxigênio no anel.

[0064] CadaumdeX',X? XºeX indica, independentemente

[0065] (e1) um átomo de hidrogênio;

[0066] (e2) um átomo de halogênio;

[0067] (e3) um grupo ciano;

[0068] (e4) um grupo nitro;

[0069] (e5) um grupo (C1-Cs ) alquila;

[0070] (e6) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0071] (e7) um grupo (C1-C6) alcoxi;

[0072] (e8) um halo (C1-Cs) alquila;

[0073] (e9) um halo (C1-C6) alcoxi;

[0074] (610) um halo (C3-Cs) cicloalquila;

[0075] (e11) um grupo (C1-Cs) alquiltio;

[0076] (e12) um grupo (C1-Cs) alquilssulfinila;

[0077] (613) um grupo (C1-Cs) alquilssulfonila;

[0078] (e14) um halo (C1-Cs) alquiltio;

[0079] (e15) um halo (C1-Cs) alquilssulfinila; ou

[0080] (616) um halo (C1-Cs) alquilssulfonila,

[0081] Y indica um átomo de oxigênio; ou um átomo de enxofre,

[0082] [2] o composto descrito em [1] ou seus sais, em que

[0083] R' indica

[0084] (a2) um grupo (C1-C6) alquila,

[0085] R? indica

[0086] (b1) um átomo de hidrogênio,

[0087] R? indica

[0088] (c1) um átomo de hidrogênio;

[0089] (c2) um grupo (C1-Cs) alquila; ou

[0090] (c5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila,

[0091] Rº indica

[0092] (d2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0093] (d3) um grupo (C2-Cs) alquenila;

[0094] (d4) um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0095] (d5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0096] (d6) um grupo (C1-C6) alcoxi;

[0097] (d7) um halo (C1-Cs) alquila;

[0098] (d12) um grupo Rº(Rº) N (na fórmula, cada um de Rºe Rºrepresenta, independentemente, um átomo de hidrogênio, (C1-Cs6) alquila, (C3-Cse) cicloalquila, (C3-

Cs) cicloalquil (C1-C6) alquila, um grupo fenila, (C1-Cs6) alquilcarbonila ou grupo grupo fenilcarbonila);

[0099] (d13) um grupo arila;

[0100] (d14) um grupo arila tendo no anel de um a oito substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-Cs) alcoxi, halo (C 3-C 6 ) cicloalquila, (C1-Cs) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs6) alquiltio, halo (C1-Cs) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

[0101] (d15) um grupo heteroarila;

[0102] (d17) um grupo arila (C1-Cs6) alquila;

[0103] (d21) um grupo (C1-Cs) alquila tendo na cadeia um a três substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um grupo ciano, (C1-C6) alcoxi, Rº (Rº ) N (na fórmula, Rº e Rº são o mesmo que acima), (C1-C6) alquiltio, (C1-C6) alquilssulfinila e grupo (C1-Cs) alquilssulfonila; ou

[0104] (d22) um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros que possui no anel um ou dois átomos de oxigênio,

[0105] cada um de X'? , X2, Xº e Xº indica, independentemente

[0106] (e1) um átomo de hidrogênio;

[0107] (e2) um átomo de halogênio;

[0108] —(e5)um grupo (C1-Cs) alquila;

[0109] (e7) um grupo (C1-C6) alcoxi;

[0110] (e11) um grupo (C1-Cs) alquiltio;

[0111] (e12) um grupo (C1-Cs) alquilssulfinila; ou

[0112] (e13) um grupo (C1-Cs) alquilssulfonila, e

[0113] Yindica átomo de oxigênio; ou átomo de enxofre,

[0114] [3] o composto descrito em [1] ou [2] ou seus sais, em que

[0115] Rºindica

[0116] (01) um átomo de hidrogênio; ou

[0117] (c2) um grupo (C1-Cs) alquila,

[0118] cadaumdeX!,X? Xºe Xindica independentemente

[0119] (e1) átomo de hidrogênio;

[0120] (e2) átomo de halogênio; ou

[0121] (e7) um grupo (C1-Cs) alcoxi, e

[0122] Y denota um átomo de oxigênio,

[0123] [4] um fungicida para agrohorticultura que contém, como ingrediente ativo, o composto descrito em qualquer um de [1] a [3] ou sais destes,

[0124] [5] um método para controlar doenças de plantas através da aplicação de uma quantidade eficaz do fungicida para agrohorticultura descrito em [4] a uma planta ou solo, e

[0125] [6] uso do composto descrito em qualquer um de [1] a

[3] ou seus sais como fungicida para agrohorticultura. Efeito da invenção

[0126] O presente composto da invenção ou seus sais tem um efeito notável como fungicida para agrohorticultura. Formas para realização da invenção

[0127] Os termos utilizados na definição na fórmula geral (1) do presente composto da invenção são explicados abaixo.

[0128] "Halo" significa "átomo de halogênio", representando um átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor;

[0129] "grupo (C1-Cs) alquila" indica um grupo alquil de cadeia linear ou ramificada do átomo de carbono de número 1-6, como, por exemplo, um grupo metil, grupo etil, grupo propil normal, grupo isopropil, grupo butil normal, grupo iso-butil, grupo butil secundário, grupo butil terciário, grupo pentil normal, grupo iso-pentil, grupo pentil terciário, grupo neopentil, grupo 2,3-dimetilpropil, grupo 1-etilpropil, grupo 1-metilbutil, 2 grupo metilbutil, grupo hexil normal, grupo iso-hexil, grupo 2-hexil, grupo 3-hexil, grupo 2-metilpentil, grupo 3-metilpentil, grupo 1,1,2-trimetilpropil, grupo 3,3-dimetilbutil ou afins;

[0130] “(C2-Cs8) alquenila” denota um grupo alquenila de cadeia linear ou ramíificado do número de átomos de carbono 2-6, tais como, por exemplo, um vinil grupo, alila, grupo iso-propenila, grupo 1-butenila, 2 grupo -butenila, grupo 2- metil-2-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 2-metil-1-propenila, grupo pentenila, grupo 1-hexenila, grupo 3,3-dimetil-1-butenila, grupo heptenila, grupo octenila ou semelhante; “(C2-Cs) alquinila” significa um grupo alquinila de cadeia linear ou ramificada do átomo de carbono de número 2-6, tal como, por exemplo, grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-butinila, grupo 2-butinila, grupo 3- butinila, grupo 3-metil-1-propinila, grupo 2-metil-3-propinila, grupo pentinila, grupo 1- hexinila, grupo 3-metil-1-buinila, grupo 3,3-dimetil-1-butinila ou semelhante.

[0131] “(C3-Cs6) cicloalquila” significa um grupo alquila cíclico do átomo de carbono de número 3-6, tais como, por exemplo, um grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila ou similares; como “(C1-C6) alcoxi” está incluído um grupo alcoxi de cadeia linear ou ramificado do número de átomos de carbono 1-6, tais como, por exemplo, grupo metoxi, grupo etoxi, grupo propoxi normal, grupo iso- propoxi, normais grupo butoxi, grupo butoxi secundário, grupo butoxi terciário, grupo pentiloxi normal, grupo isopentiloxi, grupo pentiloxi terciário, grupo neopentiloxi, grupo 2,3-dimetilpropiloxi, grupo 1-etilpropiloxi, grupo 1-metilbutiloxi, grupo hexiloxi normal, grupo iso-hexiloxi, grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi ou semelhante;

[0132] um grupo “(C1-Cs) alquiltio” significa uma cadeia linear ou ramificada alquiltio no átomo de carbono de número1-6, tais como, por exemplo, um grupo metiltio, grupo etiltio, grupo propiltio normal, grupo iso-propiltio, grupo butiltio normal, grupo butiltio secundário, grupo butiltio terciário, grupo pentiltio normal, grupo iso- pentiltio, grupo pentiltio terciário, grupo neopentiltio, grupo 2,3-dimetilpropiltio, grupo 1-etilpropiltio, grupo 1-metilbutiltio, grupo hexiltio normal, grupo hexiltio normal, grupo iso-hexiltio grupo 1,1,2-trimetilpropiltio ou semelhante;

[0133] “(C1-C6) alquilssulfinila” designa um grupo de cadeia linear ou ramíificada alquilssulfinila no átomo de carbono de número 1-6, tais como, por exemplo, um grupo metilssulfinila, grupo sulfiniletila, grupo sulfinilpropila normal, grupo sulfinil iso -propila, grupo butilssulfinil normal, grupo butilssulfinil secundário, grupo butilssulfinil terciário, grupo pentilssulfinil normal, grupo isopentilssulfinila, grupo pentilssulfinil terciário, grupo neopentilssulfinila, grupo 2,3-dimetilpropilssulfinila, grupo 1-etilpropilssulfinila,

grupo 1-metilbutilssulfinila, grupo hexilssulfinila normal, grupo iso-hexilssulfinila, grupo 1,1,2-trimetilpropilssulfinila ou semelhante;

[0134] grupo "(C1-Cs) alquilssulfonila" indica um grupo alquilssulfonila de cadeia linear ou ramificada no átomo de carbono número 1-6, como, por exemplo, um grupo metilssulfonila, “grupo etilssulfonila, “grupo propilssulfonil normal, grupo isopropilssulfonila, grupo butilssulfonil normal, grupo butilssulfonil secundário, grupo butilssulfonil terciário, grupo pentilssulfonil normal, grupo iso-pentilssulfonila, grupo pentilssulfonil terciário, grupo neopentil sulfonila, grupo 2,3-dimetilpropil sulfonila, grupo 1-etilpropil sulfonila, grupo 1-metilbutil sulfonila, grupo hexilssulfonil normal, grupo iso-hexilssulfonila, grupo 1,1,2-trimetilpropilssulfonila ou similares.

[0135] “(C1-C6) carbonila” designa um grupo alquilcarbonila no átomo de carbono de número 2-7, tais como aquelas contendo o grupo (C1-Cs6) alquila ou semelhantes, tais como, por exemplo, um grupo acetila, grupo propanoila, grupo butanoíla, grupo 2- metilpropanoíla, grupo pentanoíla, grupo 2-metilbutanoíla, grupo 3-metilbutanoíla, grupo pivaloíla, grupo hexanoíla, grupo ciclopropilcarbonila ou semelhantes acima descritos.

[0136] “(C1-C6) alcoxicarbonila” denota um grupo alcoxicarbonila no átomo de carbono de número 2-7, tais como aqueles contendo o grupo (C1-C6) alcoxi ou semelhantes, tais como, por exemplo, uma grupo metoxicarbonila, grupo etoxicarbonila, grupo propoxicarbonil normal, grupo isopropoxicarbonila, grupo butoxicarbonil normal, grupo isobutoxicarbonila, grupo butoxicarbonil secundário, grupo butoxicarbonil secundário, grupo butoxicarbonil terciário, grupo pentiloxicarbonil ou similares acima descritos.

[0137] Nos grupos acima mencionados, tais como “(C1-Cs) alquila”, “(C2-Cs6) alquenila”, “(C2-C6) alquinila”, “(C3-Cs6) cicloalquila”, (C1-C6) alcoxi”r ou “(C1-C6) alquiltio” "(C1-Cs) alquilssulfinila” ou “(C1-Cs) alquilssulfonil' ou semelhante, em posições substituíveis em cada grupo, um ou dois ou mais átomos de halogênio podem substituir, e se esses grupos forem substituídos por dois ou mais átomos de halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes. Grupos substituídos, tais grupos halo substituídos com um ou dois ou mais átomos de halogênio são, cada um, indicados como “haloalquila (C1-C6) alquila”, “halo (C2-Ce) alquenila”, “haloalquila (C2-Cs) alquinila” "haloalquila (C3-Cs) cicloalquila”, “haloalquila (C1-C6) alcoxi”, "haloalquila (C1-Cs) alquiltio", "haloalquila (C1-Cs) alquilssulfinila" ou um " halo (C1-Cs) alquilssulfonila".

[0138] Expressões como "(C1-Cs6)", "(C2-C6)" ou "(C3-C6)" ou semelhantes definem uma faixa do número de átomos de carbono em cada substituinte. Além disso, a definição acima mencionada se aplica também para um grupo ao qual o substituinte acima mencionado se liga; por exemplo, no caso de “(C1-Cs) alcoxi (C1-Cs) alquila”, o que é indicado é que o referido grupo é um grupo alcoxi linear ou ramificado de número de carbonos 1-6 ligado a um grupo alquil linear ou ramificado com número de carbonos 1-6.

[0139] "Grupo aril" e "aril" denotam um grupo hidrocarboneto aromático com número de átomos de carbono de 6-10, como, por exemplo, um grupo fenil, grupo naftil ou semelhantes.

[0140] "Grupo heteroaril" e "heteroaril" denotam um grupo heterocíclico aromático monocíclico, como, por exemplo, um grupo furil, grupo tienil, grupo piridil, grupo pirimidinila, grupo piridazinila, grupo pirazinila, grupo pirrolil, grupo imidazolila, grupo pirazolil, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo triazinila ou semelhantes.

[0141] "Grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros, com um a dois átomos de oxigênio no anel" denota um grupo heterocíclico não aromático, como, por exemplo, um grupo oxiranil, grupo oxetanil, grupo tetra-hidrofuranil, grupo tetra- hidropiranil, grupo 1,3-dioxolanil, grupo 1,3-dioxanil, grupo 1,4-dioxanil ou similares.

[0142] Como os sais do presente composto da invenção representados pela fórmula geral (1), por exemplo, sais inorgânicos como cloridrato, sulfato, nitrato, fosfato ou similares, sais orgânicos como acetato, fumarato, malato, oxalato, metanossulfonato, benzenossulfonato, paratoluenossulfonato ou semelhante e sais com bases inorgânicas ou orgânicas, como fon sódio, íon potássio, íon cálcio, íon cálcio, trimetil amônio ou similares.

[0143] Em alguns casos, o presente composto inventivo representado pela fórmula geral (1) e seu sal tem um ou mais centros de assimetria na fórmula estrutural e existem dois ou mais enantiômeros e diastreômeros. A presente invenção inclui todos os enantiômeros e misturas em que estão compreendidos em quaisquer proporções. Além disso, o presente composto da invenção representado pela fórmula geral (1) e um sal do mesmo, em alguns casos, possui dois estereoisômeros resultantes da ligação dupla carbono-carbono ou carbono-nitrogênio na fórmula estrutural, a presente invenção incluindo todos isômeros estéreo e misturas nas quais estão compreendidos em quaisquer proporções.

[0144] Para o presente composto inventivo representado pela fórmula geral (1), modalidades preferidas são citadas como se segue.

[0145] Como R, uma opção preferível é

[0146] (a2) um grupo (C1-Cs) alquila.

[0147] Como R?, uma opção preferível é

[0148] (b1) um átomo de hidrogênio.

[0149] Como R3, uma opção preferível é,

[0150] (c1) um átomo de hidrogênio;

[0151] (c2) um grupo (C1-Cs) alquila; ou

[0152] (c5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila,

[0153] uma outra opção preferível é

[0154] (c1) um átomo de hidrogênio; ou

[0155] (c2) um grupo (C1-Cs) alquila.

[0156] Como R$, uma opção preferível é,

[0157] (d2) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0158] (d3) um grupo (C2-C6) alquenila;

[0159] (d4) um grupo (C2-Cs) alquinila;

[0160] (d5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

[0161] (d6) um (C1-Cs6) alcoxi;

[0162] (d7) um halo (C1-Cs) alquila;

[0163] (di2) um Rº(Rº) N (em que Rºe Rº, cada um independentemente,

representam um átomo de hidrogênio, (C1-C6s) alquila, (C3-Cs6) cicloalquila, (C3-Ce) cicloalquila (C1-Cs) alquila, um grupo fenila, (C1-Cs) alquilcarbonila ou um grupo fenila);

[0164] (d13) um grupo arila;

[0165] — (d1i4) um grupo arila tendo no anel de um a oito substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, (C1-C6) alcoxi grupo, (C3-C6) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-Cs6) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila, (C1-C6) grupo alquiltio, (C1-Cs) grupo alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) grupo alquiltio, halo (C1-Cs) grupo alquilssulfinil e halo (C1-Cs) sulfonila;

[0166] (d15) um grupo heteroarila;

[0167] (d17) um grupo arila (C1-Cs) alquila;

[0168] (d21) um grupo (C1-Cs) alquila grupo tendo na cadeia um a três substituintes selecionados a partir do grupo consistindo de um grupo ciano, (C1-C6) alcoxi, Rº (RP) N (em que Rº e Rº são o mesmo que acima), (C1-Cs) alquiltio, (C1-C6) alquilssulfinila e grupo (C1-Cs) alquilssulfonila; ou

[0169] (d22) um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros que possui no anel um a dois átomos de oxigênio.

[0170] Como X', X? Xºe Xi, as opções preferenciais são, cada uma independentemente,

[0171] (e1) um átomo de hidrogênio;

[0172] (e2) um átomo de halogênio;

[0173] (e5) um grupo (C1-Cs) alquila;

[0174] (e7) um grupo (C1-Cse) alcoxi;

[0175] (e11) um grupo (C1-Cs) alquiltio;

[0176] (e12) um grupo (C1-Cs) alquilssulfinila; ou

[0177] (e13) um grupo (C1-Cs) alquilssulfonila,

[0178] outras opções preferíveis são, cada uma independentemente,

[0179] (e1) um átomo de hidrogênio;

[0180] (e2) um átomo de halogênio; ou

[0181] (e7) um grupo (C1-C6) alcoxi.

[0182] Como Y, uma opção preferível é um átomo de oxigênio; ou um átomo de enxofre, e ainda uma opção preferível é um átomo de oxigênio

[0183] Os compostos da presente invenção podem ser produzidos pelos seguintes métodos de produção, por exemplo, mas os métodos de produção dos compostos da presente invenção não estão limitados a eles. Método de Produção 1 pI: X NO FF x Xº NO E n ; TORO na DO F ”* Tv * o x [a] Y Ou xº (6) (1)

[0184] (Na fórmula, R', R4, X1, X2, Xº, X* e Y são os mesmos que os descritos para a fórmula geral (1)).

[0185] Dos compostos da presente invenção, o composto representado pela fórmula geral (I-1) pode ser produzido de acordo com a etapa [a] abaixo representada pelo esquema acima mencionado.

[0186] Etapa [a] Etapa para a produção de um composto representado pela fórmula geral (1I-1), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (1) reada com um composto representado pela fórmula geral (2) e um composto representado por a fórmula geral (3).

[0187] Etapa [a] a. O composto representado pela fórmula geral (I-1) pode ser produzido permitindo o composto representado pela fórmula geral (1), que pode ser produzido de acordo com um método descrito no documento WO?2017 / 055473 A na presença de um solvente inerte, reagir com o composto representado pela fórmula geral (2) e o composto representado pela fórmula geral (3).

[0188] O composto representado pela fórmula geral (3) que pode ser usada nesta reação (Etapa [a]) é exemplificado por metóxido de titânio (IV), etóxido de titânio (IV), n-propóxido de titânio (IV), n-propóxido de titânio (IV) i-propóxido, n-butóxido de titânio (IV) e t-butóxido de titânio (IV), cuja quantidade de consumo é adequadamente selecionável na faixa tipicamente de equimole a cinco vezes a mole do composto representado pela fórmula geral (1).

[0189] O solvente inerte usado nesta reação (Etapa [a]) pode ser aquele que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por hidrocarbonetos alifáticos, como pentano, hexano e ciclo-hexano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de propilo; nitrlos tais como acetonitrio e propioniítrilo; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas tais como acetona e metiletilcetona; e solvente polar aprótico incluindo dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por uma mole do composto representado pela fórmula geral (1).

[0190] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso. A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que não é constante dependendo da escala de reação e da temperatura da reação, pode ser geralmente de alguns minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto- alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto-alvo pode ser obtido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário. Método de Produção 2 x X CN x x À CN ão aÃ À CN Ti(OR'), (3) nu (6) R ps E ao E a IDO o x [a * O | Da (4) 6) O Xxº NH XxX? NO F H,NOH-HCI (8) DO" (CF;CO)5O (10) nº A —— E dA x — Rs x [d) Y OX á Y OX o) 1-2)

[0191] (Nafórmula, RI, Rô, Ri, X1,X2,X%,X e Y são os mesmos que os descritos para a fórmula geral (|), e L significa um grupo de saída, tal como um átomo de halogênio, grupo mesil, grupo tosil e grupo triflato).

[0192] Dos compostos da presente invenção, o composto representado pela fórmula geral (1-2) pode ser produzido de acordo com as etapas [b] a [e] abaixo representados pelo esquema acima mencionado.

[0193] Etapa [b] Etapa para a produção de um composto representado pela fórmula geral (5), permitindo que um composto representado pela fórmula geral (4) reaja com o composto representado pela fórmula geral (2) e o composto representado pela fórmula geral fórmula (3).

[0194] Etapa [c] Etapa para produzir um composto representado pela fórmula geral (7), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (5) reaja com um composto representado pela fórmula geral (6).

[0195] Etapa [d] Etapa para a produção de um composto representado pela fórmula geral (9), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (7) reaja com a hidroxilamina (8).

[0196] Etapa [e] Etapa para a produção de um composto representado pela fórmula geral (1-2), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (9) reaja com o anidrido do ácido trifluoroacético (10).

[0197] Etapa [b]

[0198] O composto representado pela fórmula geral (5) pode ser produzido permitindo que o composto representado pela fórmula geral (4) reaja com o composto representado pela fórmula geral (2) e o composto representado pela fórmula geral (3) em a presença de um solvente inerte.

[0199] O composto representado pela fórmula geral (3) que pode ser usada nesta reação é exemplificado por metóxido de titânio (IV), etóxido de titânio (IV), n-propóxido de titânio (IV), i-propóxido de titânio (IV), i-propóxido de titânio (IV), titânio ( IV) n- butóxido e t-butóxido de titânio (IV), cuja quantidade de consumo é adequadamente selecionável na faixa tipicamente de equimole a cinco vezes a mole do composto representado pela fórmula geral (4).

[0200] O solvente inerte que pode ser utilizado nesta reação pode ser um que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por hidrocarbonetos alifáticos lineares ou cíclicos, como pentano, hexano e ciclo- hexano; hidrocarbonetos — aromáticos — tals como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila e acetato de propilo; nitrilos tais como acetonitrio e propionitriio; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas tais como acetona e metiletilcetona; e solventes polares apróticos tais como dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2- imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por uma mole do composto representado pela fórmula geral (4).

[0201] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso. A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que não é constante dependendo da escala de reação e da temperatura da reação, pode ser geralmente de alguns minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto- alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto-alvo pode ser obtido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário.

[0202] Etapa [c]

[0203] O composto representado pela fórmula geral (7) pode ser produzido permitindo que o composto representado pela fórmula geral (5) reaja com o composto representado pela fórmula geral (6), na presença de uma base e de um solvente inerte.

[0204] A base que pode ser usada nesta reação é exemplificada por bases inorgânicas como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; alcóxidos de metais alcalinos tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; aminas terciárias, tais como trietilamina, diisopropiletilamina e 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno; e compostos aromáticos contendo nitrogênio, como piridina e dimetilaminopiridina. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de equimol a cinco vezes a mole do composto representado pela fórmula geral (5).

[0205] O solvente inerte que pode ser usado nesta reação pode ser o que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; éteres lineares ou cíclicos tais como éter dietílico, éter metil terc- butílico, dioxano e tetra-hidrofurano; ésteres como acetato de etila; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas tais como acetona e metiletilcetona; e solventes polares apróticos tais como dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2- imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por uma mole do composto representado pela fórmula geral (5).

[0206] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso, A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que varia de acordo com a escala de reação e a temperatura da reação, pode ser de vários minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto-alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto- alvo pode ser produzido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário.

[0207] Etapa [d]

[0208] O composto representado pela fórmula geral (9) pode ser produzido permitindo que o composto representado pela fórmula geral (7) reaja com cloridrato de hidroxilamina (8) na presença de um solvente inerte.

[0209] O solvente inerte que pode ser usado nesta reação pode ser o que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por álcoois como metanol, etanol, 1-propanol e 2-propanol; éteres lineares ou cíclicos tais como éter dietílico, éter metil terc-butílico, dioxano e tetra-hidrofurano; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; solventes polares apróticos tais como dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; e água. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por uma mole do composto representado pela fórmula geral (7).

[0210] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso. A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que não é constante dependendo da escala de reação e da temperatura da reação, pode ser geralmente de alguns minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto-

alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto-alvo pode ser produzido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário.

[0211] Etapa [e]

[0212] O composto representado pela fórmula geral (|-2) pode ser produzido permitindo que o composto representado pela fórmula geral (9) reaja com anidrido do ácido trifluoroacético (10) na presença de uma base e um solvente inerte.

[0213] A base que pode ser usada nesta reação é exemplificada por bases inorgânicas como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio e hidrogenocarbonato de potássio; aminas terciárias, tais como trietilamina, diisopropiletilamina e 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno; e compostos aromáticos contendo nitrogênio, como piridina e dimetilaminopiridina, cuja quantidade de consumo é adequadamente selecionável na faixa tipicamente de equimol a cinco vezes a mole do composto representado pela fórmula geral (9).

[0214] O solvente inerte que pode ser usado nesta reação pode ser o que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; éteres lineares ou cíclicos tais como éter dietílico, éter metil terc- butílico, dioxano e tetra-hidrofurano; ésteres como acetato de etila; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas tais como acetona e metiletilcetona; e solventes polares apróticos tais como dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2- imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por uma mole do composto representado pela fórmula geral (9).

[0215] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso. A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que não é constante dependendo da escala de reação e da temperatura da reação, pode ser geralmente de alguns minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto- alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto-alvo pode ser produzido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário. Método de Produção 3 Et ma, DEE F NaSRÍ (10) F H x ——— xo o x [4 o x (1-2) (1-3) 4 Vo 2 nO 2 o o Rs, A 2 tos À A 2-€r TORB DO oxidation ga Oo F T———" * — x [e] Y Oq x [mn] Y Om x (3) (1-4)

[0216] (Nafórmula, Ri, Ri,X2,)X3, Xºe Y são os mesmos que os descritos para a fórmula geral (1), Rº designa um (C1-Cs) alquila, e n indica um número inteiro de 1 a 2).

[0217] Dos compostos da presente invenção, os compostos representados pelas fórmulas (1-3) e (|-4) podem ser produzidos respectivamente de acordo com as etapas [fl e [9] e as etapas [f] a [h] representadas pela esquema acima mencionado.

[0218] Etapa [f] Uma etapa para produzir um composto representado pela fórmula geral (1-3), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (1-2) reaja com um composto representado pela fórmula geral (10).

[0219] Etapa [g] Etapa para a produção de um composto representado pela fórmula geral (1-3), permitindo que o composto representado pela fórmula geral (1-3) reaja com o composto representado pela fórmula geral (3) e o composto representado pela fórmula geral (2).

[0220] Etapa [h] Uma etapa para produzir um composto representado pela fórmula geral (|-4) oxidando o composto representado pela fórmula geral (1-3).

[0221] Etapalf]

[0222] O composto representado pela fórmula geral (1-3) pode ser produzido permitindo que o composto representado pela fórmula geral (1-2) reaja com o composto representado pela fórmula geral (10) na presença de um solvente inerte.

[0223] O solvente inerte que pode ser usado nesta reação pode ser o que não inibe consideravelmente o progresso dessa reação e é exemplificado por hidrocarbonetos aromáticos, como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; éteres lineares ou cíclicos tais como éter dietílico, éter metil terc-butílico, dioxano e tetra- hidrofurano; amidas tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas tais como acetona e metiletiicetona;e solventes polares apróticos tais como dimetilssulfóxido e 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos ou em uma mistura de dois ou mais. A quantidade de consumo é adequadamente selecionável tipicamente na faixa de 0,1 a 100 L, por um mole do composto representado pela fórmula geral (1-2).

[0224] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar, quantidades equimolares de cada reagente podem ser usadas e qualquer reagente pode ser usado em excesso. A temperatura da reação pode ser geralmente da temperatura ambiente até a faixa do ponto de ebulição do solvente inerte usado, e o tempo de reação, que não é constante dependendo da escala de reação e da temperatura da reação, pode ser geralmente de alguns minutos a 48 horas. Após a conclusão da reação, o produto- alvo pode ser isolado do sistema de reação que contém o produto-alvo por um método comum e o produto-alvo pode ser produzido por purificação por recristalização, cromatografia em coluna ou similar, quando necessário.

[0225] Etapa [9]

[0226] O composto representado pela fórmula geral (|-3) pode ser produzido de acordo com a Etapa [a] do Método de Produção 1, permitindo que o composto representado pela fórmula geral (1-3) reaja com o composto representado pela fórmula geral (2) e o composto representado pela fórmula geral (3).

[0227] É Etapa[h]

[0228] O composto representado pela fórmula geral (|I-4) pode ser produzido oxidando o composto representado pela fórmula geral (1-3), de acordo com qualquer método comumente empregado na síntese química.

[0229] Os compostos representativos representados pela fórmula geral (|) serão listados na Tabela 1, sem restringir a presente invenção.

a. Na tabela, "Me" indica um grupo metil, "Et" indica um grupo etil, "n-Pr" indica um grupo n-propil, "i-Pr" indica um grupo isopropil, "c-Pr" indica um ciclopropil grupo, "n-Bu" indica um grupo n-butil, "i-Bu" indica um grupo isobutil, "s-Bu" indica um grupo butil secundário, "t-Bu" indica um grupo butil terciário, "c-Pen "Denota um grupo ciclopentil e" Ph "indica um grupo fenil. As propriedades físicas indicam um ponto de fusão (*C) ou Índice de refração no (temperatura de medição).

x À IDE É * à Y Oq x (12)

Tabela 1 Composto | Ri Rº Rº Y x x? x? x Propriedades emp e os pr OS DA DS DS RSS o Te oe e TE a Te Doe Pepe Do sm oe e a a a no eee e e a e ea Ter E TT —— pe oe epi a e Do

GEE EEE is fis oa je a a o sea oe e a nao ee oa e a a aco sr oe e a na o is TETE sr e TE E Ta Di EE ma e ju | oe je a a a e er e ee oe fe pa e e o Esp se e a E E a Te Ts e a E Aa is Te e EEE EO a qe fe e ro 123 | e | n FPr o n | nn [a efe dos o a da

Tabela 2 Tabela 1 (Continuação) Composto | R1 R? Rº Y x XxX DE IX Propriedades e o ro NES ETF Fr krEFEHEFEFCO

Tabela 3 Tabela 1 (Continuação) e tt TES No. físicas

Tabela 4 Tabela 1 (Continuação) Composto | R1 Rº Rº Y x XxX DE IX Propriedades erro NS E FER E FEEEO— mom fo up [5 [me o Gsaovwem [o [n [nn 1] ses | [mo [me nr aaa Co [nn [nn san |

EXNDCINSBETUESTITICDTITINTTT [om [me ra To ue [e per mr o pe nr e] eo) [ss e A EEE [55 Te ER Te e FR TE A Ee re EEE ni mr e de mo ese [E TR Es EO) [Bee A Gs eee [e Te RR E EEE [5 Te A Es Tr [mm pe ro oe onde ed [55 e Tr ao To ri O [Da e E os Ton E E Os | [ar e nr enem Tofu efe

ENDIITENSDIINDINTT [EE ET EA To E eos |

EEIDIINTTTENTINIINTT [55 [e Cr [men To Tr E [asas |

1) Diasteroisômero de baixa polaridade (valor de Rf maior): Composto No. 135 e Composto No. 138 2) Diasteroisômero de alta polaridade (valor de Rf menor): Composto No. 136 e Composto No. 139 Tabela 7 Tabela 1 (Continuação) No. físicas paper Es PoE E es) [os [we] o [o [no o fome)

[0230] Os fungicidas para agrohorticultura que contêm o composto representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou seus sais como ingrediente ativo são adequados para o controle de doenças que ocorrem em cereais, frutas, vegetais, outras culturas e plantas ornamentais.

[0231] As doenças alvo incluem doenças fúngicas filamentosas, doenças bacterianas, doenças virais ou semelhantes. As doenças fúngicas filamentosas que podem ser recitadas são, por exemplo, doenças causadas por fungos imperfeitos (doenças de Botry, doenças de Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Pseudocercosporella, Rhynchosporium, Pyricularia e Alternaria ou similares); doenças causadas por basidiomiícetos (por exemplo, doenças Hemilelia, doenças Rhizoctonia, doenças Ustilago, doenças Typhula e doenças Puccinia ou similares); doenças causadas por ascomicota (por exemplo, doenças Venturia, doenças Podosphaera, doenças Leptosphaeria,y, doenças Blumeria, doenças Erysiphe, doenças Microdochium, doenças Sclerotinia, doenças Gaeumannomyces,

doenças Monilinia e doenças Unínula ou similares); e doenças causadas por outros fungos (por exemplo, doenças de Ascochyta, doenças de Phoma, doenças de Pythium, doenças de Corticium e doenças de Pyrenophora ou similares. Como as doenças bacterianas que podem ser recitadas são, por exemplo, doenças de Pseudomonas, doenças de Xanthomonas e doenças de Erwinia. São citadas como doenças virais, por exemplo, doenças como aquelas causadas pelo vírus do mosaico do tabaco ou similares.

[0232] As doenças fúngicas filamentosas específicas que podem ser citadas são, por exemplo, explosão de arroz (Pyricularia oryzae), queima da bainha do arroz (Rhizoctonia solani), mancha marrom do arroz (Cochiobolus miyabeanus), queima da muda do arroz (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucorsp., Phomasp., Tricodermasp.), doença de arroz bakanae (Gibberella fujikuroi), oídio em cevada e trigo ou semelhantes (Blumeria graminis), oídio em pepinos ou semelhantes (Sphaerotheca fuliginea), oídio em pó em beringelas ou semelhantes (Erysiphe cichoracoarum) e oídio em outras plantas hospedeiras, olhos em cevada, trigo ou similares (Pseudocercosporella herpotrichoides), manchas de trigo ou semelhantes (Urocystis tritici), bolores de neve em cevada, trigo ou similares (Microdochium nivalis, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Typhla incarnata, Sclerotinia borealis), queima da orelha de fusarium em cevada, trigo ou similares (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdoc hium nivalis), ferrugem na cevada, trigo ou semelhante (Puccinia recondita, Puccinia striiformis, Puccinia graminis), cevada, cevada ou trigo (Gaeumannomyces graminis), ferrugem da coroa da aveia (Puccinia coronata), ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) e ferrugem em outras plantas, mofo cinza em pepinos, morangos ou similares (Botrytis cinerea), podridão esclerotínica em tomates, couves ou similares (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem tardia em batatas, tomates ou similares (Phytophthora infestans), ferrugem tardia em outras plantas, míldio de pepino (Pseudoperonospora cubensis), míldio de uva (Plasmopara viticola), míldio em várias plantas, crosta de maçã (Venturia inaequalis), mancha de maçã alternaria (Alternaria mali), mancha preta de pera (Alternaria kikuchiana), melanose cítrica

(Diaporthe citri), crosta cítrica (Elsinoe fawcetti), mancha de folhas de beterraba sacarina (Cercospora beticola), mancha de folha marrom de amendoim (Cercospora arachidicola), mancha tardia de amendoim (Cercospora personata), manchas de folhas de trigo (Septemberoria tritici), mancha de glume de trigo (Leptosphaeria nodorum), mancha de rede de cevada (Pyrenophora teres), faixa de cevada (Pyrenophora graminea), queima de cevada (Rhynchosporium secalis), mancha de trigo (Ustilago nuda), mancha de trigo (Tilletia caries), mancha castanha em capim (Rhizoctonia solani) e dólar em capim (Sclerotinia homoeocarpa) ou similares.

[0233] As doenças bacterianas específicas que podem ser recitadas são doenças causadas por Pseudomonasspp., por exemplo, mancha bacteriana do pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), doença da murcha bacteriana do tomate (Pseudomonas solanacearum) e podridão bacteriana dos grãos de arroz (Pseudomonas glumae); doenças causadas por Xanthomonasspp., por exemplo, podridão negra de repolho (Xanthomonas campestris), queima das folhas bacterianas do arroz (Xanthomonas oryzae) e câncer de citros (Xanthomonas citri); e doenças causadas por Erwiniaspp., por exemplo, podridão mole de repolho (Erwinia carotovora) ou similares.

[0234] As plantas úteis nas quais o presente composto da invenção representado pela fórmula geral (1) ou seus sais podem ser aplicados não são particularmente limitadas, e as seguintes plantas podem ser recitadas como exemplos a seguir :

[0235] Cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho ou outros semelhantes); feijões e ervilhas, tais como soja, feijão vermelho, fava, ervilha, feijão, amendoim ou semelhantes; árvores frutíferas (por exemplo, maçã, árvores cítricas e frutas, pera, uva, pêssego, ameixa, cereja, noz, castanha, amêndoa, banana, morango ou similares; legumes de folhas e frutas (por exemplo, repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebola, cebola verde (cebolinha e cebola galesa), pimentão verde, berinjela, morango, pimenta, quiabo, cebolinha chinesa ou similar; culturas de raízes (por exemplo, cenoura, batata, batata doce, taro, rabanete, rizoma de lótus, nabo, bardana, alho, cebolinha chinesa ou semelhante; culturas de processamento (por exemplo, algodão, linho, beterraba, lúpulo, lata de açúcar, beterraba, azeitona,

goma, café, tabaco, chá ou semelhantes; plantas cucurbitáceas (por exemplo, abóbora, pepino, melão almiscarado, melancia, melão ou semelhante; plantas de pasto (por exemplo, capim-pomar, sorgo, timóteo, trevo, alfafa ou similares); gramíneas (por exemplo, capim-capim, grama dobrada ou afins; culturas de perfumaria (por exemplo, lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre ou semelhantes; flores e ornamentos plantas tal (por exemplo, crisântemo, rosa, cravo, orquídea, tulipa, lírio ou similar; árvores de jardim (por exemplo, ginkgo, cerejeira, plantas de folha de ouro ou similares; e madeiras de madeira (por exemplo, abeto branco, abeto prateado, pinheiro, arbor-vitae com folhas de machadinha, cedro japonês, eypress japonês, eucalipto) ou semelhante.

[0236] As "plantas" mencionadas também incluem aquelas às quais a resistência aos inibidores da HPPD, como isoxaflutol, inibidores da ALS, como imazetapir e tifensulfuron-metil, inibidores da EPSP sintetase, como glifosato e, inibidores da glutamina sintetase, como glufosinato, inibidores da acetil-CoA carboxilase, como setoxidim e herbicidas como bromoxinila, dicamba, 2,4-D ou similares foram conferidos por um método clássico de reprodução ou técnica de engenharia genética.

[0237] Exemplos da "planta" à qual a resistência foi conferida por um método clássico de reprodução incluem estupro, trigo, girassol e arroz resistentes a herbicidas inibidores da imidazolinona ALS, como o imazetapir, que já estão disponíveis comercialmente sob o nome de produto Clearfield (marca registrada). Da mesma forma, há grãos de soja aos quais a resistência aos herbicidas inibidores da sulfonilureia ALS, como o tifensulfuron-metil, foi conferida por um método clássico de melhoramento, que já está disponível comercialmente sob o nome de produto do feijão de soja STS. Da mesma forma, exemplos aos quais a resistência aos inibidores da acetil-CoA carboxilase, como os herbicidas da triona oxima ou do ácido arilaxi fenoxipropiônico, foram conferidos por um método clássico de melhoramento incluem o milho SR.

[0238] A planta e foi conferida resistência aos inibidores da acetil-CoA carboxilase está descrita nos Anais da Academia Nacional de Ciências dos Estados Unidos da América (Proc. Natl. Acad. Sei. EUA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990) ou similar. Uma variação da acetil-CoA carboxilase resistente a um inibidor da acetil-CoA carboxilase é relatada em Weed Science, vol. 53, pp. 728-746 (2005) ou similar e uma planta resistente a inibidores da acetil-CoA carboxilase podem ser geradas pela introdução de um gene dessa variação de acetil-CoA carboxilase em uma planta por tecnologia de engenharia genética ou pela introdução de uma variação conferir resistência a uma planta acetil-CoA carboxilase; além disso, plantas resistentes a inibidores da acetil- CoA carboxilase ou inibidores da ALS ou semelhantes podem ser geradas através da introdução de uma variação de substituição de aminoácidos direcionada ao local em um gene da acetil-CoA carboxilase ou no gene ALS da planta por introdução de um ácido nucleico no qual Foi introduzida uma variação de substituição de base representada pela técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999, Repairing the Genome's Spelling Mistakes, Science 285: 316-318) em uma célula vegetal. O presente composto da invenção reprecentado pela fórmula genral (1) ou seus sais também pode ser usado para essas plantas.

[0239] —Alémdisso, exemplos de toxinas expressas em tais culturas geneticamente modificadas incluem: proteínas inseticidas derivadas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; 8-endotoxinas tais como CrylAb, CrylAc, CryIF, CrylIFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl ou Cry9C derivadas de Bacillus thuringiensis; proteínas inseticidas como VIPI, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas derivadas de nemátodos; toxinas geradas por animais, como toxina de escorpião, toxina de aranha, toxina de abelha ou neurotoxinas específicas de insetos; toxinas de fungos do molde; lectina de plantas; aglutinina; inibidores de protease, tais como um inibidor de tripsina, um inibidor de serina protease, patatina, cistatina ou um inibidor de papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (PIR), tais como licina, PIR de milho, abrina, luffina, saporina ou briodina; enzimas metabolizadoras de esteróides, tais como 3- hidroxisteróide —oxidase, ecdisteróide-UDP-glucosil transferase ou colesterol oxidase; um inibidor de ecdisona; HMG-CoA redutase; inibidores de canal iônico, tais como inibidor de canal de sódio ou inibidor de canal de cálcio; esterase da hormona juvenil; um receptor de hormônio diurético; estilbeno sintase; bibenzil sintase; quitinase; e glucanase.

[0240] Além disso, as toxinas expressas nessas culturas geneticamente modificadas também incluem: toxinas híbridas, toxinas parcialmente excluídas e toxinas modificadas de proteínas ó-endotoxinas, como CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cy3A, Cry3Bbl, Cry9C, Cry34Ab ou Cry35Ab; proteínas inseticidas como VIPI, VIP2, VIP3 ou VIP3A. As toxinas híbridas são produzidas a partir de uma nova combinação dos diferentes domínios dessas proteínas, usando uma técnica de engenharia genética. Como toxinas parcialmente deletadas, é conhecido o CrylAb compreendendo uma deleção de uma porção de uma sequência de aminoácidos. Nas toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos de toxinas naturais são substituídos.

[0241] Exemplos de tais toxinas e plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar tais toxinas são descritos em EP-A-O 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-O0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 ou semelhante.

[0242] O presente fungicida para agrohorticultura da invenção pode também ser usado em combinação, ou sistematicamente, com essas tecnologias.

[0243] A fim de controlar várias doenças, ofungicida para agrohorticultura presente na invenção é aplicado às plantas nas quais é esperado o surgimento das doenças, como ela é ou na forma de uma diluição ou suspensão em uma quantidade adequada de água ou similar em uma dosagem eficaz para o controle das doenças. Por exemplo, com o objetivo de controlar a aparência de doenças em árvores frutíferas, cereais e vegetais, a composição pode ser usada diretamente para tratamento de folhagem ou a composição também pode ser usada para tratamentos de sementes, como imersão de sementes na solução do agente, sementes revestimento, tratamento de calibre ou similar ou absorção da raiz por tratamento do solo ou similar, como incorporação na camada total do solo, tratamento de fileiras, incorporação do solo, tratamento de plântulas celulares, tratamento de picadas no buraco, tratamento de picadas no buraco, tratamento de pés de plantas, cobertura, aplicação em caixa de viveiro de arroz, aplicação submersa ou semelhante. Além disso, a aplicação do presente inseticida para agrohorticultura da invenção à solução nutritiva na cultura da água, o uso por fumigação e a injeção em caules de árvores ou similares também são utilizáveis.

[0244] Além disso, o presente fungicida para agrohorticultura da invenção pode ser usado como é ou com diluição apropriada com água ou similar, ou em suspensão, em uma quantidade eficaz para o controle da doença em um local onde é esperada a ocorrência da doença.

[0245] Como método de tratamento de sementes, um método de imersão de sementes em uma preparação líquida diluída ou não diluída da composição líquida ou sólida e, desse modo, fazendo o agente penetrar nas sementes; um método de misturar uma preparação sólida ou líquida com sementes para o revestimento em pó e assim fazer com que o agente adira à superfície da semente; um método de misturar a preparação com um veículo adesivo, como resina, polímero ou semelhante, e revestir sementes com essa mistura adesiva; pode ser referido um método de pulverização da preparação para a vizinhança de sementes simultaneamente com o plantio ou semelhante.

[0246] "Sementes" a serem tratadas com o tratamento de sementes, um corpo vegetal do estágio inicial de cultivo usado para a reprodução de plantas, abrangendo não apenas as sementes, mas também os corpos vegetais para a reprodução de nutrientes, como bolbo, tubérculo, tubérculo de semente, gema de estoque, tubérculos aéreos, bolbo escamoso ou caules para corte ou similares.

[0247] "Solo" ou "veículo de cultivo" para plantas, na execução do método de utilização da presente invenção, significa um suporte para o cultivo de uma planta, em particular um suporte no qual as raízes crescem. Sua qualidade material não é limitada, sendo aceitável qualquer material na medida em que a planta possa crescer nela. Por exemplo, podem ser utilizados os chamados solos, colchões, água ou semelhantes, exemplos específicos para o material areia, pedra-pomes, vermiculita, terra de diatomáceas, ágar, materiais gelatinosos, materiais poliméricos, lã de rocha, lã de vidro, lascas de madeira, casca ou semelhante.

[0248] Como método para pulverizar sobre partes da folhagem de culturas ou afins, pulverizar uma formulação líquida como um concentrado emulsificável, agente fluível ou semelhante ou uma formulação sólida como um pó molhável ou grânulo molhável ou semelhante tendo sido adequadamente diluída com água, pode-se referir a pulverização de poeira, fumigação ou similares.

[0249] Como método de aplicação do solo, a aplicação de uma preparação líquida diluída em água ou não diluída no pé da planta, canteiro de viveiros para plantio de mudas ou similares, pulverização de grânulos no pé da planta ou canteiro, pulverização de poeira, pó molhável, grânulos ou grânulos molháveis no solo e misturando-se com todo o solo antes da semeadura ou antes do transplante, pode-se recitar um pó, pó molhável, grânulos umectáveis, grânulos ou semelhantes em orifícios de plantio, fileiras de plantio ou similares.

[0250] Como método de aplicação em uma caixa de viveiro de arroz em arrozal, mesmo que a forma de preparação possa variar dependendo do momento da aplicação, como aplicação no período de semeadura, período de esverdeamento ou período de transplante, sob a forma de poeira, grânulos molháveis, grânulos ou semelhantes podem ser recitados. Também é possível a aplicação misturando-se com o solo, cuja aplicação é misturando-se com o solo e um pó, grânulos ou grânulos molhados, sendo exemplos disso misturando-se no solo do leito, cobrindo o solo ou todo o solo. Um outro método possível é a aplicação, simplesmente transformando o solo e várias formulações em camadas.

[0251] Para aplicação em um campo de arroz, geralmente em um campo de arroz em estado submerso, uma preparação sólida, como um pacote jumbo, grânulos, grânulos umectáveis ou semelhantes ou uma formulação líquida, como um concentrado de leito emulsificável ou fluido, são polvilhado. Caso contrário, também é possível borrifar ou injetar um agente apropriado como ele é ou na forma de uma mistura com fertilizantes no solo no momento do transplante. Além disso, é possível aplicar a solução química de um concentrado emulsificável à entrada de água ou à fonte de fluxo de água do sistema de irrigação, pelo que uma aplicação de economia de trabalho é alcançada com a água fornecida.

[0252] No caso de lavouras de terras altas, a aplicação ao transportador de cultivo que envolve as sementes ou os corpos das plantas no período entre a semeadura e a criação de mudas está disponível.Para plantas onde as sementes são semeadas diretamente no campo, além da aplicação direta nas sementes, é preferível a aplicação na base das colinas durante o período de cultivo. É possível aspersão de grânulos ou irrigação com uma formulação líquida após diluição em água ou sem diluição ou similar. Outro tratamento preferível é misturar grânulos com veículos de cultivo antes da semeadura e semear as sementes posteriormente.

[0253] Nos casos em que as plantas cultivadas a serem transplantadas são tratadas no momento da semeadura ou no período de cultivo de mudas, além do tratamento direto nas sementes, é preferível o tratamento de irrigação em um canteiro de cultivo de mudas com uma forma liquefeita ou com granulação por aspersão. Além disso, aplicar grânulos nos orifícios de plantio no momento do plantio ou mistura no transportador de cultivo nas vizinhanças dos locais de transplante também é um tratamento preferível.

[0254] O presente composto da invenção representado pela fórmula geral (|) ou seus sais é em geral utilizado depois de ter sido formulado numa forma que é conveniente em uso pelo método padrão para a formulação de produtos químicos.

[0255] Nomeadamente, o presente composto da invenção representado pela fórmula geral (1) ou seus sais pode ser usado após ter sido opcionalmente misturado com um adjuvante em uma proporção adequada e preparado em uma forma de preparação adequada, como suspensão (fluida)) concentrado emulsificável dispersões oleosas, concentrado solúvel, pó molhável, grânulos molháveis, grânulos, pastilhas para pó, embalagens, jumbos, suspoemulsão ou semelhantes através de dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou colagem.

[0256] Os presentes fungicidas para agrohorticultura da invenção podem conter, além do ingrediente ativo, componentes aditivos que são comumente usados para formulações agrícolas, se necessário. Como tais componentes aditivos, um veículo como um veículo sólido ou um veículo líquido, um tensoativo, um dispersante, um agente umectante, um aglutinante, um agente de adesão, um espessante, um agente corante, um extensor, um espalhador, um agente anticongelante, um agente antiaglomerante, um agente desintegrante e um agente estabilizador ou semelhante podem ser recitados. Além disso, um agente anti-séptico, pedaços de plantas podem ser usados como componentes aditivos, se necessário. Esses componentes aditivos podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0257] Como veículo sólido, por exemplo, um mineral natural como quartzo, argila, caulinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeólita ou terra de diatomáceas; um sal inorgânico tal como carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio ou cloreto de potássio, ácido silícico sintético ou silicato sintético; um veículo sólido orgânico, como amido, celulose ou pó de planta, como, por exemplo, pó de serra, casca de coco, casca de milho e caule de tabaco; um portador de plástico tal como polietileno, polipropileno ou cloreto de polivinilideno; ou ureia, podem ser recitados materiais ocos inorgânicos, materiais ocos de plástico e sílica pirogenada, como carbono branco. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0258] Como veículo líquido, por exemplo, álcoois como um álcool monohídrico como metanol, etanol, propanol, isopropanol e butanol ou um álcool polihídrico como etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol, hexileno glicol, polietileno glicol, polipropileno glicol ou glicerol; um derivado de álcool poli-hídrico tal como éter de glicol do tipo propileno; uma cetona tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona e ciclo-hexanona; um éter como éter etílico, dioxano, éter monoetílico de etileno glicol, éter dipropílico e THF; um hidrocarboneto alifático tal como parafina normal, nafteno, isoparafina, querosina ou óleo mineral; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquil naftaleno; um hidrocarboneto halogenado como dicloroetano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; um éster tal como acetato de etila, ftalato de diisopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctilo e adipato de dimetila; uma lactona tal como [gama] -butirolactona; uma amida como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e N-alquilpirrolidinona; um nitrilo tal como acetonitrilo; um composto de enxofre tal como dimetilssulfóxido; um óleo vegetal como óleo de soja, óleo de colza, óleo de algodão e óleo de mamona; e a água pode ser recitada. Estes podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0259] Como tensoativos utilizados como dispersante ou umectante, pode-se citar os seguintes: um tensoativo não iônico, como um éster de ácido graxo de sorbitano,

um comedor de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano, um éster de sacarose, um éster de polioxietileno, um éster de polioxietileno, um polioxietileno éster de ácido de resina, um éster de ácido graxo de polioxietileno, um éter de polioxietileno alquil, um éter de polioxietileno alquil éter, um éter de polioxietileno-dialquil-fenil, um condensado de polioxietileno-alquil fenil éter-formalina, um copolímero em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, um copolímero em bloco de polioxietileno- polioxipropileno, um copolímero em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, um copolíimero em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, um copolímero em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, um copolímero em bloco de polioxietileno- polioxietileno alquilamina, uma amida de ácido graxo de polioxietileno, um éter bisfenílico de ácido graxo de polioxietileno, um éter de polialquileno benzilfenil, um éter de polioxialquileno estiril fenil, um acetilenodiol, um acetilenodiol adicionado de polioxialqguileno, um silício do tipo éter de polioxietileno, um silício do tipo éter de polioxietileno, um silício do tipo éter de polioxietileno, um silício do tipo éter de polioxietileno e um silício do tipo éter de polioxietileno tensoativo, um óleo de rícino de polioxietileno ou um molde endurecido de polioxietileno ou óleo; um tensoativo aniônico, como um sulfato de alquil, um éter sulfato de polioxietileno alquil, um sulfato de éter polioxietileno alquilfenílico, um sulfato de éter polioxietileno estiril fenílico, um benzenossulfonato de alquila, um sulfonato de lignina, um sulfossuccinato de alquila, um naftalenossulfonato de alquilssulfonato, um naftalenossulfonato, um alquilnaftonato de sódio condensado de formalina de naftalenossulfonato, um sal de um condensado de formalina de um alquilnaftalenossulfonato, um sal de ácido graxo, um sal de ácido policarboxílico, um sarcosinato de ácido graxo N-metil, um sal de ácido de resina, um sal de ácido de resina, um éter de alquil éter de polioxietileno e um éter de alquilfenil de polioxietileno fosfato; um tensoativo catiônico tal como um cloridrato de laurilamina, um cloridrato de estearilamina, um cloridrato de oleilamina, um acetato de estearilamina, um acetato de estearilaminopropilamina, um cloreto de alquiltrimetilamônio e um cloreto de alquildimetilbenzalcônio; e um tensoativo anfotérico, como um tipo de aminoácido ou um tipo de betaína.

Esses tensoativos podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais.

[0260] Como agente aglutinante ou agente de adesão, por exemplo, carboximetilcelulose ou seu sal, dextrina, amido solúvel em água, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinilpirrolidona, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, acrilato de polissódio, um polietileno glicol tendo um peso molecular médio de 6.000 a 20.000, pode ser recitado um óxido de polietileno com um peso molecular médio de 100.000 a 5.000.000 ou um fosfatídeo natural.

[0261] Como espessante, por exemplo, um polímero solúvel em água, como goma xantana, goma guar, carboxilmetilcelulose, polivinilpirrolidona, polímero carboxivinila, um polímero acrílico, um composto de amido ou polissacarídeo; ou pode ser recitado um pó fino inorgânico, como bentonita de alta pureza e carbono branco.

[0262] Como agente corante, por exemplo, um pigmento inorgânico, como óxido de ferro, óxido de titânio ou azul da Prússia; e pode ser recitado um corante orgânico, tal como um corante de arizarina, um corante azo ou um corante metálico de ftalocianina.

[0263] Como agente anticongelante, por exemplo, pode ser recitado um álcool poli-hídrico, como etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol ou glicerol.

[0264] Como componente aditivopara um agente antiaglomerante ou desintegrante, por exemplo, amido, ácido algínico, um polissacarídeo como manose e galactose, polivinilpirrolidona, carbono branco, goma éster ou resina de petróleo, tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio, metal ácido esteárico sal, um pó de celulose, dextrina, um copolímero de metacrilato, uma polivinilpirrolidona, um composto de quelato de ácido poliaminocarboxílico, um copolímero de estireno sulfonato / isobutileno / anidrido maleico e um copolímero de enxerto de amido / poliacrilonitrila.

[0265] Como estabilizador, por exemplo, um agente secante, como zeólito, cal rápida e óxido de magnésio; um agente anti-oxidação tal como um tipo de fenol, um tipo de amina, um tipo de enxofre e um tipo de fósforo; e um n absorvedor ultravioleta, como um tipo de ácido salicílico e um tipo de benzofenona, pode ser citado.

[0266] Como anti-séptico, por exemplo, pode ser recitado sorbato de potássio ou 1,2-benztiazolin-3-ona.

[0267] Além disso, se necessário, pode ser utilizado um espalhador funcional, um intensificador de atividade como o piperonil butóxido, um agente anticongelante como propilenoglicol, um antioxidante como BHT ou outros agentes aditivos como um absorvedor de UV.

[0268] O conteúdo do composto do ingrediente ativo pode variar de acordo com a necessidade; o conteúdo pode ser adequadamente selecionado a partir do intervalo entre 0,01 e 90 partes em peso em termos de 100 partes em peso do presente fungicida para agrohorticultura da invenção. Por exemplo, para poeiras, grânulos, concentrados emulsionáveis ou pós molháveis, o conteúdo adequado é de 0,01 a 50 partes em peso (0,01 a 50% em peso para todo o peso do fungicida para agrohorticultura).

[0269] A dosagem de aplicação do agente de controle de organismos prejudiciais da presente invenção pode ser selecionada em consideração a vários fatores, como, por exemplo, uma finalidade, pragas de insetos a serem controladas, crescimento de uma planta, tendência ao surgimento de pragas de insetos, clima, condições ambientais, formulário de preparação, método de aplicação, local de aplicação e tempo de aplicação; a dosagem do composto do ingrediente ativo pode ser escolhida adequadamente em uma faixa de 0,001 g a 10 kg, preferencialmente 0,01 g a 1 kg por 10 ares, dependendo da finalidade.

[0270] Ao utilizar o fungicida agro - cultural compreendendo o presente composto inventivo da fórmula geral (1) ou seus sais, ele é diluído para uma concentração apropriada para pulverização ou tratado como é.

[0271] Os presentes fungicidas inventivos para agrohorticultura, em particular, o inseticida para agrohorticultura, podem ser usados em mistura com outros inseticidas para agrohorticultura, acaricidas, nematocidas, fungicidas ou pesticidas biológicos, a fim de expandir o espectro de doenças controláveis e pragas, prolongar o período de controle ou reduzir a dosagem; além disso, use em mistura com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes ou similares, dependendo das ocasiões de uso. Os compostos representativos são citados abaixo, o que não limita O Seu escopo.

[0272] Como fungicidas para agrohorticultura a serem utilizados para esse fim, os seguintes fungicidas agro- culturais podem ser recitados, por exemplo: aureofungina, azaconazol, azitiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar-S- metil, azoxistrobina, anilazina, amisulbrom, ampropilfos, aletociladol, aldimorfo, amobam, isotianil, isovalediona, isopirazam, isofetamida, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarbe, — iprobenfos, —imazalil,, — iminoctadina, — iminoctadina-albesilato, iminoctadina, iminoctadona, iminoctadol, uninacidazol,, etirimol, etem, etoxiquin, etridiazol, enestroburina, enoxastrobina, enoxastrobina, epoxiconazol, oxadixil, oxatiapiprolin, oxatiapiprolina, oxicarboxina, cobre-8-quinolinolato, oxitetraciclina, ocoxato de cobre, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, oxoconazol, fumarato de cocaína orisastrobina e fungicidas no solo, como carbam (metam-sódio); Kasugamicina, carbamorfo, carpropamida, — carbendazim, carboxina, carvona, quinazamida, quinacetol, quinoxifeno, chinometionato, quinometionato, captafol, captan, kiralaxil, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufraneb, cuprobam, couazodazina, cuprobam, cuazobenzina, metila, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformethan, cloranil, clorquinox, cloropicrina, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonila, cloroneb, salicilanilida, zarilamid, ciazofamida, dietil pirocarbonato, dietofencarbe, ciclafuramid, diclocimet, diclozoline, diclobutrazol, diclofluanida, ciclo-heximida, diclomezina, diclorana, diclorofeno, dicloro, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, diniconazol, diniconazol-M, zineb, dinocap, dinocton, dinossulfon, dinoterbono, dinobuton, dinopenton, dipimetitrona, dipimetitrona, dipiritiona, difenilamida, difenoconazol, difenoconazol, difenoconazol, difenoconazol, ciprazol,/ simeconazol, dimetirimol, dimetomorfo, — cimoxanil, dimoxistrobina, ziram, siltiofam, estreptomicina, espiroxamina, sultropen, sedaxane, zoxamida, dazomet, tiadiazina, tiadinila, tiadifluor, tiabendazol, tioximida, tioclorfenifimida, tiofanato, tioflorofenofenidamida, tiofanato, tioflorofenofenidamida tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarb, ácido desidroacético, tebuconazol, tebufloquin, dodicina,y dodina,y, DBEDC, dodemorfo, drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazotrol, trazipiraz, trazipiraz, trazipiraz,

trazodiclorodazo|, trazimetol óxido, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanida, tolclofos-metil, tolprocarbe, natamicina, nabam, nitrostireno, nitrotal-isopropil, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, piperobutobenzamina, valifenalbutina,, bitertanol, hidroxi -isoxazol, hidroisoxazol- potássio, binapacril, bifenil, piperalina, h-mexazol, piraoxistrobina, piracarbolid, piraclostrobina, piraziflumid, pirazofos, pirametostrobin, piriofenona, piridinitril, pidiflumetofen, —pydiflumetofen, pirisoxazol, pirifenox, piribencarb, pirimetanil, piroxiclor, piroxifur, piroquilon, vinclozolina, famoxadona, fenapanil, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobin, fenarimol, fenitropan, fenoxanil, ferimzona, ferbam, fentina, fenpiclonila, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidina, fenpropimorfo, fenhexamida, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazotr, fluamidina, fluamidina fluopicolida, fluopirram, fluoroimida, furcarbanil, fluxapiroxad, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonila, flusilazo|, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, furmecyclox, flumetover, prumorazid, proquinazol, prolazol, praguazol propiconazol, propinebe, furopanato, probenazol, bromu conazol, hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofos, bethoxazina, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorf, pencurur, benzo-hidroxenodopiroxamina,, fosetil, fosetil - Al, polioxinas, polioxorim, policarbamato, folpet, formaldeo, óleo de máquina, manebe, mancozebe, mandipropamida, mandestrobin, miclozolina, miclobutanil, mildiomícin, milneb, mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolon, metame, metame- de sódio, metalaxil, metalaxil-M, metiram, isotiocianato de metilae, meptilidinocap, metconazol, metossulfovax, —metfuroxam, —metominostrobina, “metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinocap, mepronila, mebenil, iodometano, cloreto de cobre, cloreto de metila, brometo de metila, cloreto de cobre, brometo de metila, metenodobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinocap, mepronila, mebenil, iodometano, cloreto de cobre, cloreto de metila, brometo de metila, metanol, metanol; fungicidas inorgânicos tais como prata ou similares; hipocloreto de sódio, hidróxido cúprico, enxofre molhável, polissulfeto de cálcio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, enxofre, anidrido sulfato de cobre,

dimetilditiocarbamato de níquel, oxina de cobre, sulfato de zinco e penta-hidrato de sulfato de cobre ou similares.

[0273] Os seguintes são citados como inseticidas para agrohorticultura, acaricidas e nematocidas a serem utilizados para o mesmo fim, por exemplo: 3,5- xilil metilcarbamato (XMC), Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus ou Bacillus thuringiensis tenebrionis, toxina das proteínas de cristal produzida por Bacillus thuringienses, BPMC, composto inseticida da toxina Bt, CPCBS (clorfenson, DCIP (éter diclorodiisopropílico), DD (1, 3-dicloropropeno), DDT, NAC., O44-dimetilssulfamo, Fosforotioato de O-dietil (DSP), O-etil o0-4- nitrofenilfenilfosfonotivocato — (EPN), — tripropilisocianurato — (TPIC), — acrinatrina, azadiractina, azinfos-metil, — acequinocil, acetamiprida, acetoprole, acefato, abramectina, afamectina, afamectina, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrin, alfa-endossulfon, alfa-cipermetrina, albendazol, aletrina, isazofos, isamidofos, isoamidofos, isoxationion, isofenfos, isoprocarb: MIPC, epsilon- metoflutrina, epsilon-momfluorotrina, ivermectina, imiciafos, imidactoprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etion, etiprol, etoxazol, etofeninoximetazina, oxidemeton-metil, oxidoprofos: ESP, oxibendazol, oxfendazol, oleato de potássio, oleato de sódio, cadusafos, kappa-bifentrina, cartap, carbaril, carbossulfon, carbofuril, gama-cialotrina, —xilicarb, quinalfos, quinofeno, chinatoferidinay quinofeno, chinatofeno, chinatofeno, chinatofeno, chinatofeno, cloridrato de oxodendeton, cromafenozida, clorantraniliprole, cloretoxifos, clordimeforma, clordano, clorpirifos, clorpirifos-metil, clorfenapir, clorfenson, clorfenvinfos, clorfluazuron, clorobenzilato, clorobenzoato, cloropraletrofenidina, diaprodent, diafragma, cipermetrina, dienoclor, cienopirenas, — dioxabenzofos, —diofenolann —sigma-cipermetrina, —ciclaniliprol, diclofention: ECP, cicloprotrina, diclorvos: DDVP, dissulfoton, dinotefuril, cialotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzuron, ciflumetofeno, diflovidazina, ci- hexatina, cipermetrina, espirometro, espinafina, espinafina, espinafina, espinafina, espinafina, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafrina, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre, espinafre e outros.

Sulfluramida, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina, diazinon, tau-fluvalinato, dazomet, tiacloprid, tiametoxam, tioxazafena, tiodicarbe, tiociclam, tiosultap, tiosultap- sódio, tionazina, tietrina, tetrazina, tetramina, tetramina, tetramina, tetramina, tetramina, tetramina, tetramina, tetramina, tetracina, tetrametrina, tebupirimfos, tebufenozida, tebufenpirina, teflutrina, teflubenzuron, demeton-S-metil, temefós, deltametrina, terbufos, tralopiril, tralometrina, transflutrina, triazamato, tricloriflu nitiazina, nitenpiram, novaluron, noviflumuron, hidroprene, vaniliprole, vamidotion, paration, — parat hion-metil, — halfenprox, — halofenozida, —bistrifluron, bisultap, hidrametilnon, amido hidroxipropil, binapacril, piflubumida, bifenazate, bifentrin, pimetazina, piraclofos, pirafluprole, pirififionion, piridaben, piridazen, piridazen, piridal pirimifos-metil, piretrinas, fipronil, fenazaquina, fenamifos, bromopropilato, fenitrotião: MEP, fenoxicarb, fenotiocarbe, fenotrina, fenobucarbe, fensulfotion, fention: MPP, fentatoato: PAP, fenvalatato, PAP, fenvalerato, fenpirazinato, fenpirazato buprofezina, furatiocarb, praletrina, fluacripirim, fluazaindolizine, fluazinam, fluazuron, fluensulfona, fluxametamida, flucicloxuron, flucitrinato, fluvalinato, flufiprole, flupiradifurona, flupirazofos, flufenerim, flufenoxystrobin, flufenoxuron, flufenzine, flufenoprox, fluproxyfen, flubrocntrinato, fluhexafon, flubendiamida, flumetrina, flurimfena, protiofos, protrifenbute, flonicamida, propaphos, propargitaáa BPPS, profenofos, proflutrin, propoxur: PHC, flometoquin, bromopropilato, beta-ciflutrina, hexaflumuron, hexitiazox, heptafluthrina, heptenofós, permetrina,y benclotiazona fosforada, benfotramina, bendiocarbe, benzui, fosfamidon, fosfocarbe, fosmet: PMP, polinactinas, formetanato, formotion, forato, óleo de máquina, malatião, milbemicina, milbemicina-A, milbemectina, mecarbam, mesulfenfos, metomil, metaldeído, metaflumizona, metamidofós, sódio, metamil metiocarbe, metidation: DMTP, metilisotiocianato, metilheodecanamida, metilparation, metoxadiazona, metoxiclor, metoxifenozida, metofluthrina, metoprene, metolcarbe, meperflutrina, mevinfos, monocrotofos, monosototina, rinsotina, rotoflutina, cloridrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, brometo de metila, cihexatina, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, enxofre, sulfato de nicotina ou semelhante.

[0274] Como herbicidas a serem utilizados para o mesmo fim, os seguintes herbicidas podem ser citados, por exemplo: 1- naftilacetamida, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 24-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-D P, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPAtioetil, MCPB, ioxinil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrine, azimsulfuron, asulam, acetoclor, atrazina, atraton, anisuron, anilofos, aviglicol amidose, abscisazona, aminociclopiracloro, aminopiralid, amibuzina, amiprophos-metil, ametridiona, ametrina, alacloro, alidoclor, aloxidim, alorac, iofensulfuron, isouron, isocarbamida, isoxaclortol, isoxapirifope, isoxenotin, isoxaflutoc, isoxafil, ipazine, ipfencarbazona, iprymidam, imazaquin, imazapic, imazapir, imazametapir, imazametabenz, imazametabenz-metil, — imazamox, imazetapir, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, ácido indolbutinico, eiconazol P- uniconazol, esprocarbe, etametsulfuron, etametsulfuron-metil, etalfluralina, etiolato, etillozato etílico, etidimuron, etinofeno, etephon, etoxissulfuron, etoxifen, etnipromida, etofumesato, etobenzanida, epronazona oxodazona, orizalina, ortossulfamuron, orbencarbe, cafenstrole, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etil, karbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-etil, xilaclorato de glicerol, quinoclamina, quinoclamina, quinonamina, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonac, clodinafop, clodinafop-propargil, clorotoluron, clopiralid, cloproxidim, cloprop, clorbromuron, clofop, clomazona, clomodoxamil1, clometoxifenil1, -metil, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etil, clorossulfuron, clortal, clortiamida, clortoluron, clornitrofeno, clorfenaco, clorfenprop, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarbe, clorpropham, clormequat, cloreturon, cloroxinila, cloroxuron, cloropon, saflufenacil, cianazina, cianatrina, di- alato, diurona, dietamida, ciclamida, diuron, dietamida ciclossulfamuron, ciclopirimorato, diclorprop, diclorprop-P, diclobenil, diclofop, diclofop-metil, diclormato, dicloralureia, diquat, cisanilida, disul, siduron, ditopir, dinitramina, cinidon-etil, dinosam, dinosulf, dinosam, ci-halofop-butila, difenamida, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cybutryne, cyprazine, cyprazol, diflufenican, diflufenzopir, dipropetryn, cipromida, ciperquat, giberelina,y simazina, dimexano, dimetacloro, dimidazon, dimetametrina, dimetenamida, simetrina, simeton, dimepiperato, dimefuron, cinmetilina, varredura, sulgilcapina, sulcotriona, sulfato de sulfona, sulfentrazona,

sulfossulfuron, — sulfometuron, — sulfometuron-metil, — secbumeton, — setoxidim, sebutilazine, terbacila, daimuron, dazomete, dalapon, tiazafluron, tiazopir, tiafenacil, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tiocarbazil, tioclorim, tiobencarb, tidiazimina, tidiazuron, tifensulfur, tifensulfuron-metil, desmedifam, desmetrina, tetrafluron, tenilcloro, tebutame, tebutiuron, terbumeton, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delaclor, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbutilzilazina, terbutrin, topramezona, tralkoxidim, triaziflam, triasulfuron, triaulfuron, triafazidotrazidazina, triciorodazidazina triflusulfuron, triflusulfuron-metil, trifluralina, trifloxissulfuron, tripropindan, tribenuron- metil, tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, tolpiralato, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfurona, nitrossulfurona, nitralina, nitrofluorona, nitralina, nitroprofluorona, nitralina, nitroprofluorona, nitralina, nitrofluorona, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxidina, halauxifeno, haloxifope, haloxifope-P, haloxifope- metil, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metil, picloram, picolinafena, biciclopirona, ispiribac, bispiribac-sódio, pidanon, pinoxadene, bifenox, piperofos, himexazol, piraclonila, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazossulfuron, pirazosulfuron-etila, pirazolato, bilanafos, piraflufeno-etila, piriclor, piridafol, piritiobac, piritiobac-sodium, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfan, primisulfuron, piriminobac-metil, piroxasulfona, piroxsulam, fenasulam, fenisofam, fenuron, fenoxasulfona, fenoxapropoxifen fenoprop, fenobenzuron, fenquinotriona, fentiaprop, fenteracol, fentrazamida, fenmedifam, fenmedifam-etil, butacloro, butafenacil, butamifos, butiuron, butidazol, butilato, buturon, butenacior, butroxidim, butralina, furoxina, proximal, propil fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butil, fluazolato, fluroxipir, fluotiuron, fluometuron, fluoroglicofeno, flurocloridona, fluorodifeno fluoronitrofeno, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sódio, fluloralin, flucetosulfuron, flutiacet, flutiacet-metil, flupirsulfuron, flufenacet, flufenicano, flufenpir, flupropacil, flupropanato, flupoxum, flumioxacino, flpropoxato de sódio fluridona, flurtamona, fluroxipir, pretilacloro, proxan, proglinazina, procyazina, prodiamina, prosulfalinn prosulfuron, prosulfocarbe, propaquizafop, propacilor, propazina, propanil, propizamida, propisoclor, pró- hidrojasmon, propirisulfurona, propazlazol propoxicarbazona-sódio, profoxidim, romacil, brompirazona, prometrina, prometon, bromoxinila, bromofenoxima,

bromobutida, — bromobonila, florasulam, florpirotiroxifena, “hexacloroacetona, hexazinona, petetoxamida, benazolina, penoxsulfamida, benazolina, penoxsulfamida benzilaminopurina, benzotiazuron, benzfendizona, bensulida, ben sulfuron-metila, benzoilprop, benzobiciclona, benzofenap, benzofluor, bentazona, pentanoclor, bentiocarbe, pendimetalina, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafena, foramsulfuron, forclorfenuron, hidrazotossulfona, mecoprop, mecoprop, mecoprop, —mesotriona, “mesoprazina, metoprotrina, metazacloro, metazol, metazosulfuron, metabenzotiazuron, metamitron, metamifop, metam, metalpropalina, metiuron, metiozolin, metiobencarbe, metildimônio, metoxurururon, metsulfuron, metsulfamon, metsulfuron, metsulfamon metribuzina, cloreto de mepiquat, mefenacet, mefluidida, monalido, monisouron, monuron, ácido monocloroacético, monolinuron, molinato, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iodobonila, iodometano, lactofen, rinuron, linacon peróxido, óxido de metila ou similar.

[0275] Além disso, como agroquímicos biológicos, o mesmo efeito pode ser alcançado pelo uso misturado com os seguintes agroquímicos biológicos, por exemplo: formulações de vírus como vírus da poliedrosis nucleares (NPV), vírus da granulosis (GV), vírus da poliedroses citoplasmáticas (CPV), Entomopox vírus (EPV) ou semelhante; agroquímicos microbianos conhecidos como agentes inseticidas ou nematocidas, como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai e Pasteuria penetrans ou semelhantes; agroquímicos microbianos usados como agentes fungicidas como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, Erwinia carotovora não patogênica e Bacillus subtilis ou similares; e agroquímicos biológicos utilizados como herbicidas, tais como Xanthomonas campestris ou semelhantes.

[0276] Além disso, a co-utiização com agroquímicos biológicos, como, por exemplo, inimigos naturais, como a vespa Encarsia (Encarsia formosa), a vespa colemani (Aphidius colemani), a montanha de pulgões (Aphidoletes aphidimyza), o parasitóide mineiro de folhas em clima quente (Diglyphus isaea), o parasitóide mineiro de folhas Dacnusa sibirica), Persimilis (Phytoseiulus persimilis), coquetéis de primavera (Amblyseius cucumeris), inseto predador antocorídeo (Orius sauteri) ou similares; agroquímicos microbianos como Beauveria brongniartii; e agentes de feromônio como (Z) -10-tetradecenil = acetato, (E, Z) -4,10-tetradecadienil = acetato, (Z) -8-dodecenil = acetato, (Z) -11-tetradecenil = acetato, ( Z ) -13-icoceno-10-ona, 14- metil-1-octadeceno ou similar também é possível.

[0277] Exemplos representativos da presente invenção são citados, mas a presente invenção não está limitada a eles.

[0278] Exemplos

[0279] EXEMPLO

[0280] Exemplo 1

[0281] Produção de N- (metoxi (4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-0xazol-3-ilfenil] metil)) butilamida (composto nº 1-13) oo Oo ; o NO F À dr Ti(OMeºe), . ' JF OS Ay o O OMe

[0282] Sob uma atmosfera de argônio, 4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-oxadiazol-3-il] benzaldeído (0,64 g, 2,7 mmol) produzido de acordo com um método descrito no documento WO2017 / 055473 A foi dissolvido em clorofórmio ( 25 mL), aos quais foram adicionados butilamida (0,28 g, 3,2 mmol) e metóxido de titânio (IV) (0,82 g, 4,8 mmol), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 17 horas. A mistura foi então aquecida para elevar a temperatura a 45 ºC, agitada durante 5 horas, e foi adicionada uma solução aquosa de carbonato de potássio 0,5 M e a mistura foi agitada durante 15 minutos. Verteu-se acetato de etila na mistura, separou-se um sólido precipitado por filtração através de celite e condensou-se o filtrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (0,25 g, 0,73 mmol).

[0283] Rendimento: 28%

[0284] Propriedade física: ponto de fusão 151-152 ºC

[0285] Exemplo 2

[0286] Produção de N- (metoxi (4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-0xazol-3-ilfenil] metil)) - N-metilbutilamida (composto Nº 1-19) NH, nO F | SO (CF;CO)LO | Toenml My So O OM: O OM:

[0287] Dissolveu-se N - ([4- (N'-hidroxicarbamimidoil) fenil]l metoximetil) -N- metilbutilamida (0,27 g, 0,96 mmol) em clorofórmio (7 mL), ao qual piridina (0,37 g, 4,8 mmol) e anidrido do ácido trifluoroacético (0,40 g, 1,9 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 45 minutos. Foi então adicionada água, seguida de extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca sobre sulfato de sódio e condensada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (0,24 g, 0,688 mmol).

[0288] Rendimento: 71%

[0289] Propriedade física: índice de refração (no ) 1,3559 (20,4 ºC)

[0290] Exemplo 3

[0291] Produção de N- (metoxi (2- (metiltio) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-0xazol-3- ilfenil] metil)) butilamida (composto No. 1-132) Ti(OMe),

S A S fo E No NH o —o E No H e NAN e

[0292] 2- (Metiltio) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-oxadiazol|-3-il] benzaldeído (0,48 9, 1,7 mmol) foi dissolvido em clorofórmio (12 mL) em atmosfera de argônio, e foram adicionados butilamida (0,17 g, 2,0 mmol) e metóxido de titânio (IV) (0,51 g, 3,0 mmol) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1,5 horas. A mistura foi então aquecida a 45 ºC, agitada durante 3,5 horas e deixada repousar em temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura foi então aquecida a 45 ºC, agitada durante 3 horas e agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura foi então aquecida a 45 ºC, agitada durante uma hora e deixada repousar em temperatura ambiente durante 17,5 horas. A mistura foi então aquecida a 45 ºC e agitada durante 2,5 horas. Adicionou-se então gel de sílica, agitou-se a mistura durante 15 minutos e condensou-se sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (0,25 g, 0,64 mmol).

[0293] Rendimento: 39%

[0294] Propriedade física: ponto de fusão 154-155 ºC

[0295] Exemplo 4

[0296] Produção de N- (metoxi (2- (metilssulfonil) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4- oxazol-3-ilfenil] metil)) butilamida (composto No. 1-134) e N- ( metoxi (2- (metilssulfinil) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-0xazol-3- ilfenil] metil)) butilamidas (compostos nº 1-135 e 1-136) S 19 n o E ção mCPBA & E go NIM Ni IN "o

[0297] (Na fórmula, n indica um número inteiro de 1 ou 2.)

[0298] N- (metoxi (2- (metiltio) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-0xazol-3-ilfenil] metil)) butilamida (0,19 g, 0,48 mmol) foi dissolvido em clorofórmio (5 mL ), a mistura foi resfriada a O ºC, e foi adicionado ácido meta-cloroperbenzóico (0,18 g, 0,72 mmol) e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 5,5 horas. Em seguida, foi adicionada solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, seguida de extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca sobre sulfato de sódio e condensada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto sulfona (0,057 g, 0,14 mmol) e dois compostos diastereoméricos de sulfóxido (0,074 g, 0,18 mmol (diastereômero de baixa polaridade); 0,064 g, 0,16 mmol

(diastereômero de alta polaridade) )) indicado no título.

[0299] Rendimento: 28% (composto sulfona), 38% (composto sulfóxido, diastereômero de baixa polaridade), 33% (composto sulfóxido, diastereômero de alta polaridade)

[0300] Propriedade física: ponto de fusão 158-159 ºC (composto sulfona), ponto de fusão 148-149 “C (composto sulfóxido, diastereômero de baixa polaridade), ponto de fusão 177-179 ºC (composto sulfóxido, diastereômero de alta polaridade) Exemplo de Referência 1

[0301] Produção de N - [(4-cianofenil) metoximetil] butilamida

O CN o CN NO Ti(OMe), O Oo NA OMe

[0302] Dissolveu-se 4-formilbenzonitrila (2,0 g, 15 mmol) em clorofórmio (80 mL) em atmosfera de argônio, e foram adicionados butilamida (1,6 g, 18 mmol) e metóxido de titânio (IV) (4,7 g, 27 mmol) em temperatura ambiente e a mistura foi agitada a 45 ºC durante 3 horas. A mistura foi então agitada em temperatura ambiente durante 16 horas, aquecida a 45 “C e agitada durante 6,5 horas. Ao líquido da reação, foi adicionada uma solução aquosa de carbonato de potássio 0,5M e a mistura foi agitada por 25 minutos. Verteu-se acetato de etila na mistura, separou-se um sólido precipitado por filtração através de celite e condensou-se o filtrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (2,9 g, 13 mmol).

[0303] Rendimento: 83% Exemplo de Referência 2

[0304] Produção de N - [(4-cianofenil) metoximetil] -N-metilbutilamida

CN CN NX OMe NX OMe

[0305] N - [(4-cianofenil) metoximetil] butilamida (2,8 g, 12 mmol) foi dissolvido em tetra-hidrofurano (40 mL) e resfriado em gelo, ao qual iodeto de metila (2,2 g, 16 mmol) e hidróxido de sódio (0,62 g, 16 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3,3 horas. A mistura foi então resfriada a O ºC, e foi adicionada água para parar a reação, seguida de extracção com éter terc- butilmetílico. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca sobre sulfato de sódio e condensada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (1,0 g, 4,2 mmol).

[0306] Rendimento: 35% Exemplo de Referência 3

[0307] Produção de N - ([4- (N'-hidroxicarbamimidoil) fenil] metoximetil) -N- metilbutilamida NH,

CN SS OH O H,NOH-HCI OS” x OMe x OMe

[0308] N - [(4-cianofenil) metoximetil] -N-metilbutilamida (0,96 g, 3,9 mmol) foi dissolvido em etanol (15 mL), ao qual trietilamina (0,99 g, 9,8 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (0,68 g, 9,8 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada sob aquecimento e refluxo durante 1,5 horas. O etanol foi então removido sob pressão reduzida, foi adicionada água, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca sobre sulfato de sódio e condensada sob pressão reduzida, para obter o composto do título (1,1 g, 3,9 mmol).

[0309] Rendimento: estequiométrico

Exemplo de Referência 4

[0310] Produção de 2- (metiltio) -4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-oxadiazol|-3-il] benzaldeído F "Á o, Fo NaSMe fo) No W YA o $ Y<

H NNE H NNE E" FE E

[0311] 2-fluoro-4- [5- (trifluorometil) -1,2,4-oxadiazol-3-il] benzaldeído (1,0 9, 3,9 mmol) foi dissolvido em dimetilacetamida (25 mL), à qual o metilmercaptídeo de sódio (0,32 9, 4,6 mmol) foi adicionado, a mistura foi agitada a 45 ºC por uma hora e foi deixada em repouso em temperatura ambiente por 17 horas. Foi então adicionada água, seguida de extração com MTBE. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, seca sobre sulfato de sódio e condensada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel, para obter o composto do título (0,87 g, 3,0 mmol).

[0312] Rendimento: 79%

[0313] Propriedade física: ponto de fusão 93-94 ºC

[0314] Os exemplos a seguir citam as presentes formulações inventivas. Nos exemplos de formulação, o termo "partes" indica "partes em peso". Exemplo de Formulação 1.

Mistura de éter de polioxietleno nonilfeníico e|10partes mumeraenmteraa des o

[0315] Um concentrado emulsionável foi preparado misturando e dissolvendo uniformemente os ingredientes acima.

Exemplo de Formulação 2.

[0316] Um pó foi preparado misturando uniformemente e sorrindo os ingredientes acima. Exemplo de Formulação 3.

[0317] Os grânulos foram preparados misturando uniformemente os ingredientes acima com uma quantidade adequada de água e amassando a mistura resultante, seguida por granulação e secagem. Exemplo de Formulação 4.

Mistura de éter polioxietileno nonilfenílico e | 5 partes amumemaenaterma dão o

[0318] Um pó molhável foi preparado misturando uniformemente e moendo os ingredientes acima.

[0319] Exemplo de teste 1. Teste de eficácia fungicida para ferrugem da soja

[0320] Um agente químico preparado de acordo com os Exemplos de Formulação 1 a 4 contendo o presente composto da invenção representado pela fórmula geral (1) como um ingrediente ativo foi diluído com água até uma concentração predeterminada. A soja (cultivar: Enrei, estágio de 2 folhas) cultivada em vasos de 6 cm de diâmetro foi pulverizada com folhagem a uma taxa de 10 ml por vaso. Após a secagem ao ar da solução, a suspensão de esporos preparada a partir de esporos obtidos de folhas de soja infectadas com ferrugem (Phakopsora pachyrhizi) foi inoculada por spray, mantida em condições de umidificação a 20 ºC por 24 horas e depois transferida para uma estufa para ser deixada cerca de 10 dias.

[0321] Para avaliação, várias razões de área afetada foram avaliadas para calcular o valor de controle da fórmula 1 a seguir.

Razão média de área de lesão em trecho não tratado- Razão média de área de lesão em trecho tratado Valor de controle (6) E Ho x 100 Razão média de área de lesão em trecho não tratado

[0322] Critérios de avaliação

[0323] O: valor de controle 9% ou inferior

[0324] 1: Valor de controle 10-19%

[0325] 2: Valor de controle 20-29%

[0326] 3: Valor de controle 30-39%

[0327] 4: valor de controle 40-49%

[0328] 5: Valor de controle 50-59%

[0329] 6: valor de controle 60-69%

[0330] 7: valor de controle 70-79%

[0331] 8: valor de controle 80-89%

[0332] 9: Valor de controle 90-99%

[0333] 10: Valor de controle 100%

[0334] Como resultado do teste acima mencionado, dos presentes compostos inventivos representados pela fórmula geral (1), os seguintes compostos mostraram, na concentração de tratamento de 50 ppm, um efeito com um valor de controle igual ou superior a 8: 1- 7, 1-13, 1-14, 1-15, 1-19, 1-22, 1-25, 1-28, 1-37, 1-39, 1-40, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1- 58, 1- 62, 1-68, 1-69, 1-71, 1-78, 1-82, 1-95, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1- 110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-129, 1-130, 1-140, 1-141, 1-142, 1- 143, 1- 144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-154, 1-155, 1-156, 1- 157 e 1-158.

[0335] Aplicabilidade industrial

[0336] O presente composto da invenção, representado pela fórmula geral (1), ou seus sais tem um efeito notável como fungicida para agrohorticultura.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto ou um seu sal caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula geral (1), XxX NO F a ! Dr RE. N F

RÔ O OD YV *

Y OX

R em que R' indica (a1) um átomo de hidrogênio; (a2) um grupo (C1-Cs) alquila; (a3) um grupo (C2-Cs) alquenila; (a4) um grupo (C2-Cs) alquinila; (a5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila; (a6) um halo (C1-Cs) alquila; (a7) um halo (C2-Cs) alquenila; (a8) um halo (C2-Cs) alquinila; ou (a9) um halo (C3-Cs) cicloalquila. R? indica (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo (C1-C6) alquila; (b3) um grupo (C2-C6) alquenila; (b4) um grupo (C2-Cs) alquinila; (b5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila; (b6) um halo (C1-Cs) alquila; (b7) um halo (C2-Cs) alquenila; (b8) um halo (C2-Cs) alquinila; ou (b9) um halo (C3-Cs) cicloalquila.

R? indica (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um grupo (C1-Cs) alquila; (c3) um (C2-Cs) alquenila; (c4) um grupo (C2-Cs) alquinila; (c5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila; (c6) um grupo (C1-Cs) alquilcarbonila; ou (c7) um grupo (C1-Cs) alcoxicarbonila grupo.

Rº indica (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um grupo (C1-Cs) alquila; (d3) um grupo (C2-Cs) alquenila; (d4) um grupo (C2-Cs) alquinila; (d5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila; (d6) um grupo (C1-Cs) alcoxi; (d7) um halo (C1-Cs) alquila; (d8) um halo (C2-Cs) alquenila; (d9) um halo (C2-Cs) alquinila; (d10) um halo (C3-Cs) cicloalquila; (d11) um halo (C1-Cs) alcoxi; (d12) um grupo Rº (Rº) N (em que Rêe Rº, cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, (C1-Cs) alquila, (C3-C6) cicloalquila, (C3-C6 ) cicloalquil (C1-Cs6) alquila, grupo fenila, (C1-Cs6) alquilcarbonila ou fenila) (d13) um grupo arila; (d14) um grupo arila tendo no anel de um a oito substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-C6) alcoxi, halo (C 3-C 6) cicloalquila, (C1-Cs) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-C6) alquiltio, halo (C1-Cs6) alquilssulfinila grupo e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

(d15) um grupo heteroarila;

(d16) um grupo heteroarila tendo no anel de um a três substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs6) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-C6) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila, (C1-C6) alquiltio, (C1- Cs) alquilssulfinila grupo, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) alquiltio, halo (C1-Cs6) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) grupo alquilssulfonila;

(d17) um grupo arila (C1-Cs) alquila;

(d18) um grupo arila (C1-Cs) um grupo alquila tendo no anel de um a oito substituintes independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, C1-Cs) alcoxi, (C3-Cs6) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-Cs) alcoxi, halo (C3-Cs) cicloalquila grupo, (C1-C6) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-C6) alquilssulfonila, halo (C1-Cs6) alquiltio, halo (C1-Cs) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

(d19) um heteroaril (C1-Cs) alquila;

(d20) um grupo heteroaril (C1-Cs) alquila tendo no anel um a três substituintes selecionados independentemente do grupo que consiste em um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupo alquila (C1-C6), (C1-Cs6) alcoxi, (C3-C6) cicloalquila, halo (C1-Cs6) alquila, halo (C1-Cs6) alcoxi, halo (C3-Cs6) cicloalquila, (C1-Cs6) alquiltio, (C1-Cs6) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) alquiltio, halo (C1- Cs) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

(d21) um grupo (C1-Cs) alquila tendo sobre a cadeia dos mesmos um a três substituintes independentemente selecionados a partir do grupo consistindo de um grupo ciano, (C1-C6) alcoxi, Rº(Rº) N (na fórmula, R&e Rºsão o mesmo que acima), (C1-Cs) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila e (C1-Cs) alquilssulfonila; ou

(d22) um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros com um a dois átomos de oxigênio no anel;

cada um de X? , X?, Xº e Xº indica, independentemente

(e1) um átomo de hidrogênio;

(e2) um átomo de halogênio;

(e3) um grupo ciano; (e4) um grupo nitro; (e5) um grupo (C1-Cs ) alquila; (e6) um grupo (C3-Cs) cicloalquila; (e7) um grupo (C1-Cs) alcoxi; (e8) um halo (C1-Cs) alquila; (e9) um halo (C1-Cs) alcoxi; (610) um halo (C3-Cs) cicloalquila; (e11) um grupo (C1-Cs) alquiltio; (e12) um grupo (C1-Cs) alquilssulfinila; (613) um grupo (C1-Cs) alquilssulfonila; (e14) um halo (C1-Cs) alquiltio; (615) um halo (C1-Cs) alquilssulfinila; ou (616) um halo (C1-Cs) alquilssulfonila, Y indica um átomo de oxigênio; ou um átomo de enxofre.

2. Composto ouum seu sal, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R' indica (a2) um grupo (C1-Cs) alquila, R? indica (b1) um átomo de hidrogênio, R? indica (01) um átomo de hidrogênio; (c2) um grupo (C1-Cs) alquila; ou (c5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila, Rº indica (d2) um grupo (C1-Cs) alquila; (d3) um grupo (C2-Cs) alquenila; (d4) um grupo (C2-Cs) alquinila; (d5) um grupo (C3-Cs) cicloalquila;

(d6) um grupo (C1-C6) alcoxi;

(d7) um halo (C1-Cs) alquila;

(d12) um grupo Rº(Rº) N (na fórmula, cada um de Rºe Rºbrepresenta, independentemente, um átomo de hidrogênio, (C1-Cs6) alquila, (C3-Cse) cicloalquila, (C3- Cs) cicloalquil (C1-Cs) alquila, um grupo fenila, (C1-Cs6) alquilcarbonila ou grupo grupo fenilcarbonila);

(d13) um grupo arila;

(d14) um grupo arila tendo no anel de um a oito substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-Cs) alquila, (C1-C6) alcoxi, (C3-Cs) cicloalquila, halo (C1-Cs) alquila, halo (C1-C6) alcoxi, halo (C 3-C 6) cicloalquila, (C1-Cs) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila, (C1-Cs) alquilssulfonila, halo (C1-Cs) alquiltio, halo (C1-Cs) alquilssulfinila e halo (C1-Cs) alquilssulfonila;

(d15) um grupo heteroarila;

(d17) um grupo arila (C1-Cs) alquila;

(d21) um grupo (C1-Cs) alquila tendo na cadeia um a três substituintes, cada um selecionado independentemente de entre o grupo consistindo de um grupo ciano, (C1-C6) alcoxi, Rº (Rº ) N (na fórmula, Rº e Rº são o mesmo que acima), (C1-C6) alquiltio, (C1-Cs) alquilssulfinila e grupo (C1-Cs) alquilssulfonila; ou

(d22) um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 6 membros que possui no anel um ou dois átomos de oxigênio,

cada um de X! , X?, Xº e Xº indica, independentemente

(e1) um átomo de hidrogênio;

(e2) um átomo de halogênio;

(e5) um grupo (C1-Cs) alquila;

(e7) um grupo (C1-Cs6) alcoxi;

(e11) um grupo (C1-Cs) alquiltio;

(e12) um grupo (C1-Cs) alquilssulfinila; ou

(e13) um grupo (C1-Cs) alquilssulfonila, e

Y indica átomo de oxigênio; ou átomo de enxofre.

3. Composto ou um seu sal, de acordo com qualquer uma das reivindicações | ou 2 ou seus sais, caracterizado pelo fato de que R? indica (c1) um átomo de hidrogênio; ou (c2) um grupo (C1-Cs) alquila, cada um de X'? , X?, Xº e X* indica independentemente (e1) átomo de hidrogênio; (e2) átomo de halogênio; ou (e7) um grupo (C1-Cs) alcoxi, e Y denota um átomo de oxigênio.

4. Fungicida para agrohorticultura caracterizado pelo fato de que contém, como ingrediente ativo, o composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3 ou seus sais.

5. Método para controlar doenças de plantas caracterizado pelo fato de ser através da aplicação de uma quantidade eficaz do fungicida para agrohorticultura conforme definido na reivindicação 4, a uma planta ou solo.

6. Uso do composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3 ou seus sais, caracterizado pelo fato de ser como fungicida para agrohorticultura.