WO2020175491A1 - ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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卓 北山
慶太 阪西
晃一 平田
麻記 松井
光 青山
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日本曹達株式会社
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    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a pyridine 1 ⁇ 1_oxide compound and a pest control agent. More specifically, the present invention has an excellent insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized, and a pyridine 1 ⁇ 1 _oxide compound, and this as an active ingredient Concerning the pest control agent contained.
  • the present application claims priority to Japanese Patent Application No. 2019-9-033337, filed on February 26, 2010, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (8) and the like.
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (Mi) and the like.
  • Patent Document 3 discloses a compound represented by the formula (O) and the like.
  • Patent Document 4 discloses a compound represented by the formula (mouth) and the like.
  • An object of the present invention is to provide pyridin 1 ⁇ 1_oxai which is excellent in pest control activity, in particular, insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized.
  • Another subject of the invention is pyridine! ⁇ 1_ Pest control agent containing an oxide compound as an active ingredient, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control ⁇ 0 2020/175491 3 (:171? 2020/007530
  • 8 1 is a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1-6 alkylsulfonyl group.
  • 8 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1-6 alkyl group, a substituted young properly unsubstituted ⁇ 3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted 0 6 -1 ⁇ A reel group, a substituted Alternatively, it is an unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group or halogeno group.
  • Eight] is an oxygen atom, a sulfur atom or Is.
  • Eighty two and eighty three are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X is a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted ⁇ 1 to 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted 0 2 to 6 alkenyloxy group, a substituted or unsubstituted ⁇ 2 to 6 And an alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted O 1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted O 1-6 alkylsulfonyl group.
  • closure indicates the number of chemically acceptable X, and is an integer from 0 to 2. When the number of doors is 2 or more, X may be the same or different. ⁇ 0 2020/175491 4 (:171? 2020/007530
  • At least one selected from the group consisting of the compound according to the above [1] to [2], a stereoisomer, a tautomer, a hydrate, and a salt thereof is used as an active ingredient.
  • At least one selected from the group consisting of the compound according to the above [1] to [2], a stereoisomer, a tautomer, a hydrate, and a salt thereof is used as an active ingredient.
  • At least one selected from the group consisting of the compound described in [1] to [2], a stereoisomer, a tautomer, a hydrate, and a salt thereof is used as an active ingredient.
  • the pyridine 1 ⁇ 1_oxide compound of the present invention can control pests that pose a problem in crops and hygiene. Especially, agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations. In addition, ectoparasites and harmful parasites ⁇ 0 2020/175491 5 (:171? 2020/007530
  • the pyridine 1 ⁇ 1 _ oxide compound of the present invention is a compound represented by the formula (II) (hereinafter sometimes referred to as compound (II)), its tautomer, its hydrate, or them. Is the salt.
  • the compound represented by the formula (II) includes all stereoisomers which are enantiomers or diastereomers.
  • unsubstituted means only a group serving as a nucleus. When there is no description of “substituted” but only the name of a group serving as a nucleus is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • ⁇ 1 to 6 indicate that the group serving as a nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a 02 alkoxy 04 alkyl group.
  • the "substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effects of the present invention. Examples of the group which can be the "substituent” are shown below.
  • alkyl groups such as a group
  • alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, quinanyl group;
  • aryl groups such as phenyl group and naphthyl group
  • alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, probenyloxy group, butenyloxy group;
  • ⁇ 2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group
  • aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group
  • aryl groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group ⁇ 1 to 6 alkoxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryl such as thiazolylmethyloxy group and pyridylmethyloxy group ⁇ 1 to 6 alkyloxy group;
  • alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy group and propionyloxy group
  • arylcarbonyl groups such as benzoyl group
  • Methoxycarbonyloxy group ethoxycarbonyloxy group, Propoxycarbonyloxy group, ⁇ -propoxycarbonyloxy group, Butoxycarbonyloxy group, I-butoxycarbonyloxy group and other ⁇ 1-6 alkoxycarbonyloxy groups;
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group
  • Chloromethyl group chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dicyclo Pill group, 1-fluoro-butyl group, perfluoro (3 1-6 haloalkyl groups such as pentyl groups;
  • haloalkynyl groups such as 5-bromo_2-pentynyl group
  • haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-! ⁇ !—propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group;
  • haloalkylcarbonyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group;
  • alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, and diethylamino group
  • arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; ⁇ 6 to 10 aryl such as benzylamino group and phenethylamino group ⁇ 1 to 6 alkylamino group;
  • ⁇ 3 1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, putyrylamino group, and propylcarbonylamino group; methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, ⁇ - ⁇ 1-6 alkoxycarbonylamino groups such as propoxycarbonylamino groups;
  • aminocarbonyl group having an unsubstituted or substituted group such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, a 1 ⁇ 1-phenyl-1 ⁇ 1-methylaminocarbonyl group;
  • Imino methyl group (1 —imino) ethyl group, (1 —imino)-1-1-1-imino such as propyl group 0 to 6 alkyl group;
  • haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group and 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • arylthio groups such as phenylthio group and naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio group and pyridylthio group
  • ⁇ 1-6 alkylsulfinyl group such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, -butylsulfinyl group;
  • haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group;
  • arylsulfinyl groups such as phenylsulfinyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups and pyridylsulfinyl groups;
  • ⁇ 1 to 6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, _butylsulfonyl group;
  • haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl group, 2, 2, 2 — trifluoroethylsulfonyl group;
  • aryl sulfonyl groups such as phenyl sulfonyl groups; 5 to 6 membered heteroaryl sulfonyl groups such as thiazolyl sulfonyl groups and pyridyl sulfonyl groups;
  • alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfonyloxy group, ethylsulfonyloxy group, and -butylsulfonyloxy group;
  • haloalkylsulfonyloxy groups such as trifluoromethylsulfonyloxy group, 2, 2, 2-trifluoroethylsulfonyloxy group;
  • Tri ⁇ 3 1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, and I_butyldimethylsilyl group;
  • Tri-phenyl aryl-substituted silyl groups such as triphenylsilyl groups; ⁇ 0 2020/175491 10 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • any hydrogen atom in the substituents may be substituted with a group having a different structure.
  • examples of the “substituent” include ⁇ 1 to 6 alkyl group, 0 1 to 6 haloalkyl group, 0 1 to 6 alkoxy group, ⁇ 1 to 6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like. be able to.
  • the above "3- to 6-membered heterocyclyl group” is one containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as ring-constituting atoms. ..
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring or an aromatic ring.
  • Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5 to 6-membered heteroaryl group, a 5 to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group and the like.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include an aziridinyl group, an epoxy group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, and a dioxanyl group.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include a pyrrolyl group, a furyl group, a phenyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, A tetrazolyl group etc. can be mentioned.
  • 6-membered heteroaryl group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group and a triazinyl group.
  • Preferred examples of the substituent on the “01-6 alkylsulfonyl group” include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and a halogeno group such as an iodo group.
  • the "O 1-6 alkyl group” in may be a straight chain or a branched chain.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a propyl group, a 1-1 butyl group, a butyl group, a 3 butyl group, a butyl group, Pentyl group, ⁇ -pentyl group, neopentyl group, _Hexyl group, hexyl group, 2-methylputyl group, and the like.
  • Preferred substituents on "0 1-6 alkyl group" in are a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a methoxy group, an ethoxy group, a —propoxy group, a g-propoxy group, — Butoxy group, 3-butoxy group, ⁇ -butoxy group, — butoxy group and other ⁇ 1 to 6 alkoxy groups;
  • Examples thereof include 2-chloro-11-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, and trifluoromethoxy group, etc. 0 to 6 haloalkoxy groups; cyano group; 2-trimethylsilylethoxymethyl group.
  • Preferred “ ⁇ 3 1-6 alkyl group having a substituent” are chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,2-dichloro! -!—Propyl group, 1, 1, 1, 1, 3, 3, 3, 3-hexafluoropropane _ 2 —yl group, perfluoropropane _ 2 —yl group, 1 —fluorobutyl group, perfluoro _ —pentyl group, etc. There may be mentioned 1 to 6 haloalkyl groups. ⁇ 0 2020/175491 12 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • Examples of the “ ⁇ 3-8 cycloalkyl group” in are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a quinanyl group, and the like.
  • the " ⁇ 6-10 aryl group" in is a phenyl group or a naphthyl group.
  • the "5- to 6-membered heteroaryl group" in is a pyrrolyl group, a furyl group, a cenyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group.
  • Examples thereof include 5-membered heteroaryl groups such as thiadiazolyl group and tetrazolyl group; and 6-membered heteroaryl groups such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, and normal liadinyl group.
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group; a methyl group, an ethyl group,
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group, and the like.
  • eight 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or Is.
  • Is a hydrogen atom or a 0 to 6 alkyl group.
  • Examples of the “ ⁇ 1 to 6 alkyl group” in the above include the same as those exemplified in the above 2 .
  • 8 2 and 8 3 are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. ⁇ 0 2020/175491 13 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • X is a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted 0 2 to 6 alkenyloxy group, A substituted or unsubstituted 0 2 to 6 alkynyloxy group, a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted 0 1 to 6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkylsulfonyl group.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted ⁇ 3 1 to 6 alkyl group" for X include the same groups as those exemplified above.
  • the " ⁇ 1-6 alkoxy group" in X includes a methoxy group, an ethoxy group, a -propoxy group, a benzyl propoxy group, a -butoxy group, a benzyl butoxy group, a 3-butoxy group, a butoxy group, and II-pentyl group. Examples thereof include an oxy group, a II-hexyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the "O 2-6 alkenyloxy group" in X include a vinyloxy group, an allyloxy group, a probenyloxy group, a butenyloxy group and the like.
  • Examples of the " ⁇ 2-6 alkynyloxy group" for X include an ethynyloxy group and a propargyloxy group.
  • the " ⁇ to 6 alkylthio group" in X includes a methylthio group, an ethylthio group, a 1-1-propylthio group, a propylpropylthio group, a 1-1-butylthio group,
  • Examples of the "O 1-6 alkylsulfinyl group" for X include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a -butylsulfinyl group.
  • halogeno groups such as fluoro group, chloro group, bromo group, and iodo group can be preferably exemplified.
  • n represents the number of chemically acceptable X, and is an integer of 0 to 2.
  • X may be the same or different.
  • Tables 1 to 4 Specific examples of the compound represented by the formula (II) are shown in Tables 1 to 4.
  • Table 1 shows the substituents of the compound represented by the formula (III)
  • Table 2 shows the substituents of the compound represented by the formula (IV)
  • Table 3 shows the substituents of the compound represented by the formula (V). The substituents are shown, and Table 4 shows the substituents of the compound represented by the formula (VI).
  • 1 ⁇ /16 is a methyl group
  • 1: is an ethyl group.
  • the salt of the compound (II) is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt. ⁇ 0 2020/175491 20 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • Examples of the salt of the compound (II) and the like include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid;
  • Salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals such as iron and copper; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine; ammonium Examples thereof include salt.
  • the compound represented by the formula (II) is preferably a compound represented by the formula (I)
  • Is preferably an ethylsulfonyl group.
  • Is preferably a 0-3 to 8 cycloalkyl group, and more preferably a cyclopropyl group.
  • X is preferably a 0 to 6 haloalkylsulfonyl group such as a trifluoromethylsulfonyl group or a 2,2,2-rifluoroethylsulfonyl group, and more preferably a trifluoromethylsulfonyl group.
  • 1 ⁇ ! is preferably 1.
  • the pyridine 1 ⁇ 1 _oxide compound of the present invention (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is not particularly limited according to its production method.
  • compound (I) a tautomer thereof, a hydrate or a salt thereof can be obtained by a known production method described in Examples and the like. Further, the tautomer, hydrate or salt thereof of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method. ⁇ 0 2020/175491 21 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • the compound of the present invention is excellent in the effect of controlling various pests such as agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the compound of the present invention is a highly safe substance because it has low phytotoxicity to crops and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of insecticides or acaricides.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains but also on various resistant strains of pests and acaricide-resistant strains of mites.
  • the compound of the present invention is excellent in the effect of controlling ectoparasites and endoparasites that are harmful to humans and animals. It is also a highly safe substance because it has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of a control agent for ectoparasites and endoparasites.
  • the compound of the present invention is effective at all the developmental stages of the organisms to be controlled, and, for example, has excellent control against eggs such as mites and insects, nymphs, larvae, pupae, and adults. Show the effect.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention contains at least one selected from the pyridin 1 ⁇ 1_oxide compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the pyridine 1 ⁇ 1_oxide compound contained in the pest control agent of the present invention or the insecticide or danicide is not particularly limited as long as it exhibits a control effect against pests, agricultural pests or mites.
  • the pest control agent, or insecticide or acaricide of the present invention includes: trees; vegetables; vegetables; root vegetables; potatoes; flowers; fruit trees; ornamental plants, tea, coffee, cacao, and the like.
  • plants such as grasses, grasses, and cotton ⁇ 02020/175491 22 ⁇ (: 171? 2020/007530
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention can be used for leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings, etc. It may be used in any part.
  • pest control agent or the insecticidal or acaricidal agent of the present invention is not particularly limited depending on the species of the plant to which it is applied. Examples of plant species include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified species. And so on.
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliar application, soil application, water application, etc. in order to control various agricultural pests and mites.
  • Moths of the hitrigidae (“ ⁇ 1:_1 _1 ⁇ 136), for example, the American white bird tr ⁇ a ⁇ 11 ⁇ 68), Kuwagomadarahitori (Shiji ⁇ 11 ⁇ 31 ⁇ 1) ;
  • Tamanaginwaba (1 ⁇ 9“3 1 ⁇ 19“1319);
  • Agrotis species (91:1_13 ⁇ ), Tamanayaga (91 ⁇ 1:_13_1 3_1 [0 ⁇ ), Kaburagaga (91) ⁇ 1:_13 ⁇ 02020/175491 24 horses (: 17 2020 /007530 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ );
  • Helicoverpa spp (100 6 ⁇ 3 3 ⁇ ), Tobacco moth (100 6 ⁇ 3 8 ⁇ 1_196 3), Tobacco moth (100 6) ⁇ 3 8331143), Cotton Balls (1_100 6 “8 ⁇ );
  • Heliotis spp. (1_1 ⁇ 11:11_13 ⁇ ) False American Tobacco Moth ( ⁇ I
  • Niseta Managa (Sho 6 "_1 ⁇ 1" ⁇ [113 38110 _18), Soy Bean Looper (Shou 3611 ⁇ 1 ⁇ I _ 18 1 ⁇ 0 [11 ⁇ 16 ⁇ 3), Iraq Sagin Uwaba ;
  • Moths for example, Adoxophyes spp. ( ⁇ ! 0 ⁇ 0 1 ⁇ 63 3 ⁇ ), Chinokokakumon Hamanaki ( ⁇ 1 0 ⁇ 0 11 63 110 8_1), Lingokokakumon Hamanaki ⁇ );
  • 0 1 ⁇ apple monhamaki (“ 0 1 3 13 “6 _1 103 ⁇ 113), midarekakumon hamaki (“ 0 1 3 113000 hit “68 ⁇ 113); and others Of spruce cypress ( ⁇ 101 ⁇ _131: 0, 61 ⁇ 3 ⁇ ⁇ ), codling moth (0 _ 1_13, 01110, 6113), grape hosohamaki Nashihime Shinkui (0 '8 11 ⁇ 11: ! ⁇ 1110 I 63, 8), Ciyahamaki ( ⁇ 101110 [ ⁇ 9 _
  • Planthoppers ( ⁇ 61 1 ⁇ ( ⁇ ⁇ 136), for example, Himetobibunka (1_80 ⁇ 161 113) 3 1: “_13 Shi 6113” Croft Snow Planter ( ⁇ 02020/175491 26 ⁇ (: 17 2020 /007530 White-tailed planter (3,098, 61,000 1 ⁇ 0 6 3).
  • Green potato leafhopper of the family Leptophylliidae ( ⁇ 108 ⁇ 161 110 136), for example, Empoasca species (£[ ⁇ 0830 8 ⁇ ) Kakino Hime Yokobai (£[ ⁇ 03308 ⁇ _1 ⁇ _1 ⁇ 8), Chiyanomi Dorihi Meyokobai (£[ ⁇ 03308 onuki I), Mamenomi Dorihi Meyokobai (£[ ⁇ 03308 _1) ⁇ ;Others, Futen Midorina Gyokobai (881 ⁇ [111:113 38 I
  • Leafhopper leafhopper (£ _1308, 1:11113 31: “3[11_1guard 6113], Himeftatate leafhopper (13 ⁇ 401 ⁇ 03) 6[63 31:1 ⁇ _1 _1,000 ), Tsumaguro leafhopper ( ⁇ ) ⁇ !: 1: ⁇ X 0
  • AdeLges Lar icis In the family Aphididae (AdeLgidae), for example, AdeLges Lar icis;
  • Bemisia spp. silver leaf whitefly (Bemisia argentifoU i), tobacco whitefly (Bemisia tabaci); other, whitefly whitefly (ALeurocanthus whitefly), (Dialeurodes citri), Whitefly (Tr laleurodes vaporar iorum);
  • Aphids for example, Aphis spp., Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis aphis. ), the European apple aphid (Aphis pomi), the elderflower aphid (A phis sambuci), the snow squirrel aphid (Aphis spi raeco La); Rhopa Los i phum pad i); For example, Dysaphis pla of the genus Dysaphis spp.
  • Pseudaulacaspis spp. Pseudaulacaspis spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudaulacaspis penta gona, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola;
  • Unaspis spp. . of the large scale insect (Unaspis euony mi), the scale insect (Unaspis yanonensis); other, the scale insect (AonidieUa auranti i), the long-tailed scale insect (Comstockaspi s perniciosa), the chaconophia bug Kairamashi (Pseudaomaia paeoniae);
  • Pseudococcidae for example, Planococcus spp. ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ), Citrus scale insect ( ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ c ⁇ tr ⁇ ), Fujita stag beetle Others, scale insects (116 0000113 30 1), scale insects (? 3611 ⁇ 10000)
  • weevil Weevil
  • Hyd rel L ia gr iseola of the Ephydridae family
  • Tephritidae for example, Bactrocera spp ⁇ , Bactrocera cucurbitae, Bactr ocera dorsalis;
  • Geratus In the family of Geratus (Gry UotaLpidae), for example, Geratus (GryUotaLpa oriental s); ⁇ 02020/175491 33 ⁇ (: 17 2020/007530
  • Mites of the Tetranychidae family for example, Bryobi a spp, clover spider mites, Bryobia praetiosa, Bryobia rubr ioculus; for example, Eotetranychus spp ⁇ ) of, Kono white spider mites (Eotetranychus asiaticus), Anzuhadani (Eotetranychus boreus), Enokihadani (Eotetranychus celt is) N Michi Nokuhadani (Eotetranychus genicuLatus), Miyakehadani (Eotetranychus kankitus), Kurihadani (Eotetranychus pruni), Shiinoki spider mites (Eotetr anychus shii ), Smith spider mite (Eotetranychus smithi) N Spodoptera litura (Eotetranychus suginamensis), walnut hatani (Eo
  • oligo Nix spp (Uigonychus spp), Suginohadani (OLigo nychus hondoensis), Chibikobuhadani (OUgonychus i Licis) N Karamatsuha mite (OUgonychus karamatus) N mango mites (OUgonychus mang i ferus), sugarcane mites (OUgonychus orthius ), avocado spider mite (OUgonyc hus perseae), Spodoptera litura (OUgonychus pustulosus) N Rice spider mite (OUgonychus shinkajii), Todmatsu spider mite (OUgonychus ununguis); ⁇ 02020/175491 34 Pan (: 17 2020/007530
  • the citrus red mite (3 ⁇ 0 ⁇ ⁇ 11113 0_1 ⁇ r ⁇ ) s crow's spider mite ( ⁇ 3 ⁇ 0 ⁇ ⁇ 11113 11101 ⁇ ) ⁇ Ringo
  • Eriophyes chibaensis Eriophy es emarginatae; for example, Aculops spp., Tomato rust mite (Acu Lops Lycopersici) N citrus mite (Acu Lops pelekassi), ex. Species (Aculus spp.) from peach mite (Aculus fockeui), apple rust mite (Aculus pointedendali); Others, Acaphy L La theavagrans (Calacarus carinatus), Spodoptera litura spp.
  • a mite of the family Penthaleidae for example, a Penthaleus erythrocepha Lus N penetrating mite (Penthaleus major) of the Penthaleus spp.
  • the pest control agent of the present invention is a fungicide, insecticide/miticide, nematicide, soil-killing agent or other active ingredient such as pesticide; plant regulator, synergist, fertilizer, soil conditioner. , It may be mixed or used in combination with animal feed.
  • the combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect on the insecticidal, acaricidal and nematicidal activities.
  • the synergistic effect can be confirmed by the Colby's formula (Col by.SR; alculating synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) according to the standard method. ⁇ 02020/175491 36 units (: 17 2020/007530.
  • insecticidal agents danicides, nematicides, soil pesticides, anthelmintics and the like, which can be mixed or used together with the pest control agent of the present invention, are shown below.
  • GABA-agonist chloride ion channel antagonists acetoprole (acetoproLe), chlordane (chLordane), endosulfan (endosuLfan)
  • Ethiprole N fipronil fipronil
  • pyrafluprole pyrafLuproLe
  • pyriprole pyriproLe
  • camfechlor camphe chLor
  • heptaclor heptachLor
  • genoclor dienochLor
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators spinetoram and spinosad.
  • Chloride channel activator abamectin (abamectin), emamectin benzoate (emamect i n -benzoate), lepimectin (Lepimectin)
  • Milbemectin (mi Lbemect in), ivermectin (ivermectin), selamectin (seLamectin), doramectin (doramectin), eprinomectin (e prinomectin), moxidectin (moxidectin), milbemycin (mUbemyc in), milbemycin oxime mUbemycin oxime), nemadectin 0
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene (hydroprene), quinoprene (k ⁇ 02020/175491 40 ⁇ (: 17 2020 /007530 inoprene), methoprene, phenoxycarb
  • Homoptera selective feeding inhibitors flonicamid, pimetrozine, and pyrifluquinazone.
  • Microbial-derived insect mid-intestinal membrane-destroying agent Bacillus thuringiensis subspecies israeLensis, Bacillus sphaer icus, Bacillus thuringiensis subspecies Aizawai (bacillus thur ing i ens is subsp.aizawai), Bacillus thuringiensis subsp.kur staki, Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis (baci Uus thu r ing i ens is) subsp.
  • Bt crop proteins CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cr y35Ab1 0.
  • Oxidative phosphorylation uncoupling agent chlorfenapyr (chlorfenapyr) N sulfulamide (suLfLuramid), DN0C, binapacryL (binapacryL), dinobuton (dinobuton), dinocap (di nocap).
  • Nicotinic Acetylcholine Receptor Channel Blocker Bence ⁇ 02020/175491 41 (: 17 2020/007530
  • Chitin synthesis inhibitors bistrif Luron N chlorfluazuron (chLorf Luazuron), diflubenzuron (dif Lubenzuron), flucycloxuron, fluphenoxuron (f Lufenoxuron)
  • Molting hormone receptor agonists Chromafenozide (chromafenozide), Halofenozide (haLofenozide), Metoxifenozide (methoxyfen ozide) N Tebufenozide (tebufenozide) ⁇
  • Octopamine receptor agonists amitraz (amitraz), demiditraz (demiditraz), chlordimeform (chLordimeform).
  • Mitochondria electron transfer system complex I inhibitors fenazaquin (fenaza quin), fenpyroximate (fenpyroximate), pyrimidifen (pyrimi difen), pyridaben (pyridaben), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tolfenpyrad (toLfenpyrad) rotenone) ⁇
  • Acetyl CoA carboxylase inhibitor spirodiclofen (spir odicLofen), spiromesifen (spi romesifen), spiro tetramat (spir otetramat) ⁇ ⁇ 02020/175491 42 ((17 2020/007530
  • Ryanodine receptor module chlorantrani liprole (c hlorantrani Liprole) N cyantraniliprole (cyantranUiproLe), flubendiamide N cyclaniliprole (cyclani Liprole)
  • Oxybendazo oxibendazoLe
  • mebendazole mebendazole
  • oxfendazole oxfendazoLe
  • perbendazole parbendazo Le
  • Salicylanilide series closantel N oxycLozanide, rafoxanide, niclosamide;
  • RNA polymerase inhibitor benalaxyl (benalaxyl), benalaxyl-M (benalaxy LM) N furalaxyl (furalaxyl) N metalaxyl (metalax yl) N metalaxyl-M (metalaxy LM) N oxadixyl (oxadixyL), blackiracon ( cLozyLacon), offrace (ofurace);
  • adenosine deaminase inhibitor bupirimate (bupirimate) N dimethyl Chirimoru (dimethi r imol) N Echirimoru (ethi r imol);
  • DNA/RNA synthesis inhibitor hymexazol (hymexazoL), octirinone ( ⁇ 02020/175491 45 ⁇ (: 17 2020 /007530 octh ILI none);
  • Trobin (coumethoxystrobin), enoxastrobin (enoxastrobin), flufenoxystrobin (f Lufenoxystrobi n) N picoxystrobin (pi cox ystrobin), pyraoxystrobin (pyracLostrobin), pyramethostrobin (pyractostrobin) pyrametostrobin), triclopyricarb (tricLopyricarb), kresoxim-methyl (kresoxim-methy L)
  • Trifloxystrobin Trifloxystrobin
  • dimoxystrobin dimoxystrobin
  • phenazine Minsuto Robin fenami nstrobi n
  • Methostrobin Trifloxystrobin
  • phenazine Minsuto Robin fenami nstrobi n
  • Methostrobin Trifloxystrobin
  • phenazine Minsuto Robin fenami nstrobi n
  • Meominostrobin Methoxystrobin
  • Orysastrobin Orysastrobin
  • Fuamokisado emissions Fluamokisado emissions
  • fluoxastrobin fLuoxastrobin
  • fenamidone pyribencarb
  • mandestrobin methyltetraprole
  • Uncoupler for oxidative phosphorylation binapacryl N meptyl dinocap (meptyLdinocap), dinocap (dinocap), fluazinum (flu az I nam), ferrizone (fer imzone);
  • Oxidative phosphorylation inhibitors (inhibitors of ATP synthase): Fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
  • Methionine biosynthesis inhibitors andprim (andoprim), cyprodinil (cyprodini L), mepanipyrim (mepanipyrim), pyrimethanil (pyrimethan (1);
  • Protein synthesis inhibitor blasticidin-3 , Power Sugamycin (kasugamycin), kasugamycin hydrochloride (kasugamycin hydroc hloride), streptomycin (streptomycin), oxytetracycline (oxytetracyc I i ne)
  • MAP histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction phenpiclonil (fenpicloni I), fludioxonil (flud i oxon i I), clozolinate (chlozolinate), iprodione (iprodione), procymidon (pr ocymidone), vinclozolin (vinclozoUn).
  • (c) agents acting on cell membrane Yodokarupu (iodocarb), propamocarb (propamocarb), propamocarb hydrochloride (propamocarb-hydrochloride), profile pamoic benthiavalicarb Jose Ji rate (propamocarb-fosety late)% Purochiokarupu (p roth I ocarb);
  • Bacillus subtilis FZB24 share Bacillus subti lis strain FZB24
  • Bacillus subtilis MBI600 share Bacillus subti lis strain MBI600
  • Bacillus subtilis D747 shares Bacillus subti lis strain D747
  • Bacillus amyloliquefaciens (680 I I ⁇ 8 311 ⁇ 1 ⁇ 14116 dri 30_16 3); ⁇ 02020/175491 48 ⁇ (: 17 2020 /007530
  • Trehalase inhibitor :Validamycin ( ⁇ 3 le 101311 ⁇ (;_1 ⁇ ) ;
  • Flusulfamide (fLusuLfamide), diclomedine (dicLomezine), meta sulfocarb (methasu Lfocarb) N cyflufenamid (cyfLufenamid), methrafenone (metrafenone), pyriofenone (pyriofenone), dozine (d ine free), dozine (d ine) , Furtianil (fLutianiL
  • Agents having multiple points of action copper (copper salt), bordeaux mixture N copper hydroxide, copper naphthalate N copper oxide (copper oxide), copper oxychloride (c opper oxychloride) N copper sulfate (coppersu Lfate) N sulfur (sulfur), sulfur products (sulfur product), calcium polysulfide (calcium poLysuLfide), fur Bam (ferbam) , Mancozeb, maneb, mancopper, met i ram N holic carbamate
  • Iminoctadine acetate (imi noctad i ne triacetate), iminoctadine albesylate (imi noctad i ne tr ialbesi Late)
  • N anilazine (anUazine), dithianon (dithianon), quinomethionate (quinomethionate), fluoroimido (f Luoroimide) ⁇
  • Fosetyl sodium (fosety sodium), irmamycin (i rumamycin)
  • Picarbutrazox Picarbutrazox, dichlobenzox, dichlobe ntiazox, qu i nofume Li n, thiuram, ambam N agrobacterium radiobac ter, conio chiryu Minitans (coniothyrium mini tans) N pseudomonas fluorescens N pseudomonas rhodesiae, talaromyces flavus N trichoderma atroviridea trichoderma atro riva carotovora subsp.
  • Methyl salicylate N (-)_ jasmonic acid ((-)-jasmo nic acid), methyl jasmonate N (+)_ strigol ((+)-str igol) N (+) _ Deoxys tri goal ((i) -deoxystr igo L) N (+) - Orobankoru ((i) -orobancho L) N (+) - Sorugoraku ton ((+) - sorgo Lacto ne ), 4- oxo-4- (2-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyr ic acid), ethephon, ch Lormequat N mepiquat chloride, benzyladenine (benzy Laden ine) ), 5-aminolevulinic acid, ⁇ 0 2020/175491 53
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the pyridine 1 ⁇ 1_oxide compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the pyridine 1 ⁇ 1 _oxide compound contained in the ectoparasite control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an ectoparasite control effect.
  • pet animals such as dogs and cats; pet birds; livestock such as cattle, horses, pigs and sheep; poultry; Blood animals can be mentioned.
  • livestock such as cattle, horses, pigs and sheep; poultry; Blood animals
  • Other examples include bees, stag beetles and beetles.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary method (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration). As a method, it is orally administered to animals by tablets, capsules, feed mixture, etc.; Method of administration to animals by immersive fluid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) A method of locally applying an oily or aqueous liquid agent by spraying, pour-on, spot-on, etc.; kneading an ectoparasite control agent into a resin, molding the kneaded product into a suitable shape such as a collar or ear tag, The method of attaching it to an animal and administering it locally;
  • Ectoparasites parasitize in and on host animals, especially warm-blooded animals. Specifically, it infests the back, armpits, lower abdomen, and inner crotch of the host animal and obtains nutrients such as blood and dandruff from the animal. Examples of ectoparasites include mites, lice, fleas, forces, sand flies and flesh flies. Specific examples of ectoparasites which can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.
  • Tick mites (1_36 13 _1 ⁇ 136) mites, worm mites ( ⁇ Zar ro i dae) mites, tick mites (8'933 _1 ⁇ 136) mites, tick mites (1x001 ' ⁇ 86) Mites, sarcophagidae Mites of the mites family Mites, ⁇ 02020/175491 54 ⁇ (: 17 2020 /007530
  • mites of Demodex Department (Rei_61110_rei_1_1 say yes _1_Rei_136), chiggers family (1> ⁇ [1113_1 () 11 1_Rei_13 6) mites, insects parasitic mites such as Kuwagatanakase class.
  • Kemonojirami Department (611131: 0 4_1_Rei_136) lice, Kemonohosojirami family (1__1 9 1: 1_Rei_13 6) lice of mononuclear louse Department Hazels of the pediculous lice, butterflies of the butterfly pediculaceous family (1100, 6 " ⁇ ⁇ ), and lice of the bedbug family (1> ⁇ ⁇ 110 ⁇ 16 0 ⁇ ⁇ 6 ⁇ 8).
  • Fleas of the human flea family (Sho 11 10_1 ⁇ 136), for example, fleas of the genus Canis flea (( ⁇ 6 006 006 1 ⁇ 10 163 ⁇ )) Cat flea ( ⁇ ! ⁇ I
  • Flea of the sana flea family (Cho 11 hits 10 136), flea of the Naga flea family (0 6 "81:0 1 ⁇ I 1 ( ⁇ 6) flea, flea of the family flea family (shishi ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ).
  • the agent for controlling or controlling an endoparasite according to the present invention contains at least one selected from the pyridine oxide compounds according to the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the pyridine 1 ⁇ 1 _ oxy compound contained in the endoparasite control or pest control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an endoparasite control effect.
  • the parasite targeted by the endoparasiticidal control or pest control agent of the present invention parasites in host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • Host animals for which the endoparasite control or pest control agent of the present invention is effective include humans, domestic mammals (for example, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), and experimental animals (for example, mice, rats, gerbils). , Pets (e.g.
  • Examples of parasites to be controlled or controlled include the following.
  • Nematodes of the order Nematoda (Dioctophymat ida)
  • a nematode of the nematode family (Dioctophymat idae), for example, a Dioctophyma renale of the genus Dioctophyma spp.
  • Trichinella of the Trichinella family TrichineUidae
  • Trichine I la spp. Trichinella
  • Trichinella TrichineUa spiralis
  • Trichuris vulpis N Trichuris discolor, Trichuris is ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Dung beetle of the family Strongyloididae for example, Strongy Loides papiUosus of Strongy Loi des spp., Strongy loides p lan i ceps of cat, and glue Strongy loides ransom i N Strawny loides suscoris, Strongy loides stercoraUs, American cat dung nematode Strongy loides tumefaciens N ) ⁇
  • Saturm of the hookworm family (Ancy Lostomat idae), for example, of the genus Saturum (Ancylostoma spp ), Brazilian sect (Ancylostoma braziUense), dog satin (Ancylostoma caninum), Zubini satin (Ancylostoma duodena le), cat hookworm (Ancylostoma tubaeforme); Unshinaria species of (Uncinaria stenocephala), Semaatama ⁇ (Uncinaria stenocepha La); (.
  • Bunostomum spp Bunosutoma ⁇ species, cattle gold 3 ⁇ 4 insects (Bunostomum ph Lebotomum) N Hitsujikin Bushitom (Bunostomum tr igonocephalum;
  • Nematodes of the schistosome nematode family (Bat_1031: “0 Bat 1_1 ⁇ 136), for example, cat lungworm of the cat lung genus species ( ⁇ [1 ⁇ 031: “0 Bat 1113 3 ⁇ )) (6111 "031: "0 hits 113 8 31: "113113); Schistosoma elegans spp.
  • Nematodes of the clenozomaceae (0 6 3 0 [ ⁇ 1: ⁇ ), for example, pulmonary capillary nematodes of the genus Crenosome (0 6 301113 3 ⁇ ) Fox lungworm
  • Nematodes of the family DictyocauUdae for example, Dictyocaulus f i Lari a of Dictyocaulus spp., Dictyocaulus viviparus;
  • Nematodes of the family Haemonchidae for example, Haemonchus contortus of Haem onchus spp.; Mecistoci rrus spp. , Ganoderma lucidum (Mecistoci rrus digitatus);
  • Nematodes of the family Haemonchidae for example, Ostertagia ostertagi, of the genus Gastricidus (Ostertagia spp.);
  • a nematode of the family HeligmoneUidae for example, Nippostrongylus b raz I L lensis; of the genus Nippostrongylus spp.
  • Nematodes of the family Ciliophora (Tr ichostrongy Udae), for example, Trichochoypy lus axei) of the genus Trichochomylus sp. like nematodes (Tr ichostrongy lus colubr iformis) N ciliary nematode Department (Trichostro ⁇ 02020/175491 58 ⁇ (: 17 2020 /007530
  • Nematodes of the Chabertia family (Chaberti idae), for example, of the Shbertia spp. (Chabertia ovina); intestinal nodule of the intestinal tubercle species (Oesophagostomum spp.) insect (glue) (Oesophagostomum brevicaud atum) N Columbia intestinal nodule worm (Oesophagostomum columbianum) N Nikawacho nodule worm (Oesophagostomum dentatum) N intestinal knot nematode (glue) (Oesophagostomum georgia num) N intestinal nodule worm (Oesophagostomum maplestonei) N intestinal nodules Insect (Oesop hagostomum quadr ispinulatum) N Bovine intestinal nodule insect (Oesophagostomum rad latum;
  • Goat intestinal nodule Oesophagostomum venulosum
  • Intestinal nodule Boar
  • Step (b) Nematodes of the family Stephanur idae (Stephanur idae), for example, Stephanurus dentatus (Stephanurus dentatus) of the species Stefanurus spp.
  • Nematodes of the Strongy Udae family for example, Strongylus spp., donkey roundworm (Strongy Lus asini), edentulous roundworm (Strongy Lus edentatus)
  • Roundworm (Strongylus equinus), Common roundworm (Strongylus vulgaris) ⁇
  • Nematodes of the family Oxyuridae for example, Enterobius anthropopitheci N Enterworm of Enterobius s pp (Oxyuridas spp.); Oxyuris spp. Ouri (Oxyuris spp. equi) ;Passalurus a mbiguus of Passalurus spp.
  • Nematodes eg, Ascaris species 981 1
  • Nematodes of the family Cecalidae (6"31 ⁇ 10136), for example, Heterakis spp. ⁇ 02020/175491 59 horses (: 17 2020 /007530 s spp) of Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum N chicken cecum (Heteraki s gaUinarum) , Heterakis putaustralis (Heterakis pusiUa), Heterakis putaustralis;
  • Nematodes of the Anisakis family (Anisakidae), for example, Anisakis simplex of Anisa kis spp.
  • Nematodes of the Ascarididae family such as Ascaris spp., Ascaris Lumbricoides N Ascaris suum; Parasca is spp.), Parascar is equorum;
  • Tokisokara Department of nematodes Toxocar idae
  • Tokisokara species I oxocara spp.
  • the dog roundworm Toxocara cams
  • N X small roundworm Toxocara Leon i na
  • glue roundworms Toxocarasuum
  • cattle Roundworm Toxocara vitulorum
  • Nematodes of the Onchocercidae family such as the Brugia spp., Malay filamentous insects (Brugia maLayi), Brugia pahangi, and Brugia patei; Di Dipeta Lonema spp., Dipetalonema reconditum; DirofUaria spp. DirofUaria spp., DirofiLaria i mm it is; (FiLaria spp.), Filar ia ocu I; Onchocerca spp., Onchocerca cervicaUs, Gibson filamentous worms (Onchocerca gibso ni), oropharynx gut (utosa) );
  • Nematodes of the Setaria family (Setariidae), for example, Setaria digitata of the Setaria sPP., Setaria equina, Setaria labiatopapi. Uosa), Marshall filamentous insects (Setaria m arshalli); Wuchereria niethrort i ;; of Wuchereria spp. ⁇ 02020/175491 60 ⁇ (: 17 2020/007530
  • Nematodes of the filamentous family for example, Paraf i Lari a multi papi L Losa of Parafilaria sp. (Paraf i Lari a spp.); Stephanofilaria spp. i Lari a spp.) from Stephanof i Lari a assamensis N Stephanof i Lari a dedoes i N Stephanof iiraria caery
  • Nematodes of the family Gnathostomat idae e.g., Gnathos toma spp., i. pageworm (Gnathostoma doloresi), spinous i. pageworm (Gnathostom a spmigerum; ;
  • Nematodes of the Habronematidae family for example, Habronema spp ⁇ Habronema majus, Habronema microstoma N Halogronema muscae; Draschia megastoma of the genus Dracian (Drasc hia spp.);
  • a nematode of the Physalopteridae family for example, Physaloptera spp ⁇ , Physaloptera spp ⁇ , N. Physaloptera cest ici L Lata N Physaloptera spp.
  • Nematodes of the family Gongy Lonemat idae for example, Gongylonema pu Lchrum, from Gongylonema spp.
  • Nematodes of the Spirocercidae family for example, Ascaropus spp. Ascarops strongylina from Ascarops spp.
  • Nematodes of the Therasia family Nematodes of the Therasia family (Thelazi idae), for example, of the Terrasia species (Thelazia spp.), oriental eyeworms (Thelazi a caUipaeda), thera zia gulosa, and lacrimal eyeworms (Thelazi a lacrymalis), Rhodesia eyeworm (Thelazi ar hodesi), and Scriabin eyeworm (The laz ia skrjabini).
  • the lazi idae Nematodes of the Therasia family (Thelazi idae), for example, of the Terrasia species (Thelazia spp.), oriental eyeworms (Thelazi a caUipaeda), thera zia gulosa, and lacrimal eyeworms (Thelazi a lacrymalis), Rhodesia eyeworm (Thelazi ar hodesi), and Scriabin eyeworm (The la
  • the pyridine N-oxide compound of the present invention has pests and poisonous liquids that cause harm to humans and animals, pests that carry various pathogens and pathogens, and pests that cause human discomfort (toxic pests). ⁇ Hygiene pests ⁇ Unpleasant pests, etc.) are effectively controlled.
  • the soil treatment in the present invention means, for example, directly controlling pests by applying an active ingredient to the rhizosphere of a plant to be protected from damage such as feeding by a pest, or by controlling roots inside the plant. It is a method of controlling pests by migrating the active ingredients from the above, etc., and specifically, for example, planting treatment (planting spraying, planting treatment soil admixture), stock plant treatment (stock plant spraying, stock Original soil admixture, plant original irrigation, late seedling period original plant treatment), plant ditch treatment (plant ditch spray, plant ditch soil admixture), row treatment (line spray, row soil mix, growing season row spray), Soil treatment at sowing (Strip application at sowing, Soil mixing at sowing), Total treatment (Soil application, Total soil mixing), ⁇ 0 2020/175491 62 ⁇ (: 171? 2020 /007530
  • soil treatment agent of the present invention is preferably water surface treatment (all surface water surface application, frame water surface application), other soil spraying treatment (growth granules foliar spray, under canopy or around main trunk, soil surface spray, soil surface admixture, seed hole spray, ridges Partial surface spraying, spraying between plants, other irrigation treatments (soil irrigation, seedling raising irrigation, chemical liquid injection treatment, edge liquid irrigation, chemical liquid drip irrigation, chemication), seedling box treatment (seedling box spraying, seedling box irrigation) , Seedling box chemical liquid flooding), Nursery treatment (nursery spraying, nursery irrigation, water nursery nursery spraying), Seedling soaking, Nursery soil mixing treatment (bed soil mixing, soil cover mixing), Before seeding soil cover spraying, Seeding soil cover Post-scattering, stem injection, stem injection, trunk spraying, and other treatments (plow-in, topsoil admixture, rain drop admixture, planting position treatment, granule inflorescence spray, paste fertilizer admixture).
  • the formulation of the pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control or control agent of the present invention is shown below, but the additives and addition ratios are not limited to these examples. It shouldn't be, and it can be varied over a wide range. Parts in the formulation of pharmaceuticals are parts by weight.
  • the compound of the present invention 40 parts, diatomaceous earth 5 3 parts, higher alcohol sulfate 4 parts, and alkylnaphthalene sulfonate 3 parts are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient. ..
  • the compound of the present invention (30 parts), xylene (33 parts), dimethylformamide (30 parts), and polyoxyethylene alkylallyl ether (7 parts) are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% of the active ingredient.
  • the compound of the present invention 5 parts, clay 7 3 parts, bentonite 20 parts, dioctylsulphosuccinate sodium salt 1 part, and potassium phosphate 1 part are well pulverized and mixed, and after adding water and kneading well, Granulate and dry to obtain granules with 5% active ingredient.
  • Compound of the present invention 10 parts, polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts, polycarboxylic acid sodium salt 2 parts, glycerin 10 parts, xanthan gum ⁇ .
  • a solution is obtained by dissolving 5 parts of the compound of the present invention in an organic solvent, spraying the solution onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and then evaporating the solvent under reduced pressure. Granules of this kind can be mixed with animal feed.
  • 0.1 to 1 part of the compound of the present invention is uniformly mixed with peanut oil 99 to 99.9 parts, and then sterilized by filtration through a sterilizing filter.
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester and 85 parts of isopropanol.
  • the spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the compound of the present invention, 10 parts of palmitic acid ester, and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • a spray is obtained by uniformly mixing 1 part of the compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol, and 89 parts of isopropanol. ⁇ 02020/175491 64 ⁇ (: 171-1?2020/007530
  • the obtained solution was poured into a mixed solution of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and a saturated aqueous sodium sodium sulfate solution, and extracted with dichloromethane.
  • the obtained organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered.
  • the filtrate was concentrated under reduced pressure, the resulting residue of the desired product was obtained 0.0 8 9 (48% yield) purified by silica gel column chromatograph Fui. 1 Jour [3 ⁇ 4 and melting point of the obtained target compound are shown below.
  • test examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of pest control agents and ectoparasite control agents. "Parts" are based on weight.
  • emulsion (II) was prepared by mixing and dissolving 93.6 parts of dimethylformamide and 1.4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether.
  • insecticidal rate was calculated by the following formula.
  • Insect kill rate (%) (Number of dead insects/Number of test insects) X 100
  • the control rate was calculated by the following formula.
  • test feed was packed in a plastic test container (1.4 I volume) at 0.29 for each treatment area.
  • two second instar larvae of armyworm were inoculated in each treatment group.
  • the test container was covered with a plastic lid to prevent the larvae from escaping. It was placed in a thermostatic chamber at 25 ° and the insecticidal rate and food consumption were examined on the 5th day. The test was run in duplicate.
  • a compound No. 8_1 compound was tested for its efficacy against armyworm.
  • the compound has an insecticidal rate of 100% against armyworm, or ⁇ 0 2020/175491 66 ⁇ (: 171-1?2020/007530
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125.
  • Cabbage leaves were soaked in the above diluent for 30 seconds.
  • the cabbage leaves were placed in a petri dish.
  • Five second-instar larvae of diamondback moth were released.
  • the petri dish was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25° and a humidity of 60%. After 3 days from the release of the insects, life and death was determined and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • the compound showed an insecticidal rate of 80% or more against diamondback moth.
  • Cowpeas were raised in 3 pots and inoculated with aphid bean larvae on the primary leaves.
  • the emulsion (I) was diluted with water so that the amount of the compound of the present invention was 125, and the diluted solution was sprayed on cowpeas on which the aphid bean larvae were parasitic.
  • the cowpea was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° and a humidity of 60%.
  • Four days after spraying the aphid bean was judged as alive or dead and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • the compound No. 8_1 was tested for its efficacy against bean aphids.
  • the compound showed an insecticidal rate of 80% or more against the aphid bean.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125. This diluted solution was sprayed on the above-mentioned cucumber. After that, the cucumbers were placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° ⁇ and a humidity of 60%, and after 5 days, the life and death of cotton aphids were examined and the insecticidal rate was calculated.
  • the compound No. 8_1 was tested for its efficacy against cotton aphids.
  • the compound showed an insecticidal rate of 80% or more against cotton aphids. ⁇ 0 2020/175491 67
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the compound of the present invention was 125, to prepare a test solution.
  • the above diluted solution was sprayed on the bok choy seedlings (7th true leaf development stage) planted in 3 inch pots. Pak choi seedlings were air dried and then placed in plastic cups. To this,
  • the compound No. 8 _ 1 was tested for its efficacy against adults of the leafworm Beetle flea beetle.
  • the compound showed an insecticidal rate of 80% or more against adult Beetle flea beetles.
  • the compound of the present invention was diluted with acetone and added dropwise to a sugar cube of 19 so that the sugar amount became 100. Put the sugar cubes in a plastic cup and 0 3 Ten adult females were released and the lid was closed. It was stored at 25 ° C, and life and death was determined 24 hours after the insect was released, and the insecticidal rate was calculated. The test was run in duplicate.
  • the compound No. _1 compound was tested for efficacy against housefly.
  • the compound showed an insecticidal rate of 80% or more against housefly.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 500 or 250.
  • the diluted solution 500!_ was irrigated per one tray of cabbage seedlings planted in 1 2 8-well cell trays.
  • Cell seedlings were transplanted into No. 4 pot and managed in a temperature-controlled room at a temperature of 25° and humidity of 65%.
  • 50 days after inoculation, 50 1st instar larvae of Plutella xylostella were inoculated to the whole plant, 21 and 28 days after transplantation, respectively. After 3 days, the life and death of diamondback moth was investigated and the control rate was calculated by the following formula. The test was performed in 4 replicates.
  • Randomly selected from the pyridine 1 ⁇ 1 _ oxide compounds of the present invention have the effects as described above. Therefore, the pyridine 1 ⁇ 1 -oxide compounds of the present invention are It can be understood that the compounds include pesticidal effects, particularly acaricide, insecticidal effects and the like, including compounds that could not be exemplified. In addition, it can be understood that the compound is also effective against parasites harmful to humans and animals such as ectoparasites.

Abstract

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるピリジン　Ｎ－オキサイド化合物を提供することである。　本発明のピリジン　Ｎ－オキサイド化合物は、式(II)で表される化合物、立体異性体、互変異性体、水和物体またはそれらの塩である。　式(II)中、　 Ｒ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基である。 Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基等である。 Ａ1 は、酸素原子、硫黄原子等である。 Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子である。 Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基等である。 ｎは、０～２のいずれかの整数である。

Description

\¥0 2020/175491 1 ?＜：17 2020 /007530 明 細 書
発明の名称 ：
ピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物および有害生物防除剤
技術分野
[0001 ] 本発明はピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物および有害生物防除剤に関する 。 より詳細に、 本発明は、 優れた殺虫活性および/または殺ダニ活性を有し 、 安全性に優れ、 且つ工業的に有利に合成できるピリジン 1\1 _オキサイ ド 化合物、 ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。 本願は 2 0 1 9年 2月 2 6日に出願された日本国特許出願第 2 0 1 9 - 0 3 3 3 7 3号に対し優先権を主張し、 その内容をここに援用する。
背景技術
[0002] 殺虫 ·殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。 そのような化合 物を農薬として実用するためには、 効力が十分に高いだけでなく、 薬剤抵抗 性が生じ難いこと、 植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、 家畜 や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
[0003] ところで、 特許文献 1 には、 式（八）で表される化合物などが開示されてい る。
[化 1 ]
Figure imgf000003_0001
[0004] 特許文献 2には、 式（巳）で表される化合物などが開示されている。
[化 2]
Figure imgf000003_0002
⑻ \¥02020/175491 2 卩（：171? 2020 /007530
[0005] 特許文献 3には、 式（〇）で表される化合物などが開示されている。
[化 3]
Figure imgf000004_0001
[0006] また、 特許文献 4には、 式（口）で表される化合物などが開示されている。
[化 4]
Figure imgf000004_0002
先行技術文献
特許文献
[0007] 特許文献
Figure imgf000004_0003
201 7/1 46226八
特許文献
Figure imgf000004_0004
201 6/1 2 1 997八
特許文献
Figure imgf000004_0005
201 6/026848八
特許文献
Figure imgf000004_0006
201 6/1 04746八
発明の概要
発明が解決しようとする課題
[0008] 本発明の課題は、 有害生物防除活性、 その中でも特に殺虫活性および/ま たは殺ダニ活性に優れ、 安全性に優れ、 かつ工業的に有利に合成できるピリ ジン 1\1_オキサイ ド化合物を提供することである。 本発明の別の課題は、 ピリジン ！\1_オキサイ ド化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤 、 殺虫もしくは殺ダニ剤、 外部寄生虫防除剤、 または内部寄生虫防除もしく \¥0 2020/175491 3 卩（：171? 2020 /007530
は駆除剤を提供することである。
課題を解決するための手段
[0009] 上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、 以下の形態を包含する本発明を 完成するに至った。
[0010] 〔1〕 式（II）で表される化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体また はそれらの塩。
[化 5]
Figure imgf000005_0001
式（II）中、
8 1は、 置換若しくは無置換の＜3 1〜 6アルキルスルホニル基である。
8 2は、 水素原子、 置換若しくは無置換の＜3 1〜 6アルキル基、 置換若しく は無置換の〇 3 ~ 8シクロアルキル基、 置換若しくは無置換の 0 6 ~ 1 〇ア リール基、 置換若しくは無置換の 5〜 6員へテロアリール基またはハロゲノ 基である。
八】は、 酸素原子、 硫黄原子または
Figure imgf000005_0002
である。
水素原子または〇 1 ~ 6アルキル基である。
八2および八3は、 それぞれ独立して、 炭素原子または窒素原子である。
Xは、 置換若しくは無置換の＜3 1〜 6アルキル基、 置換若しくは無置換の 〇 1〜 6アルコキシ基、 置換若しくは無置換の 0 2 ~ 6アルケニルオキシ基 、 置換若しくは無置換の〇 2〜 6アルキニルオキシ基、 置換若しくは無置換 の〇 1 ~ 6アルキルチオ基、 置換若しくは無置換の＜3 1 ~ 6アルキルスルフ ィニル基、 または置換若しくは無置換の〇 1〜 6アルキルスルホニル基であ る。
门は、 化学的に許容される Xの個数を示し、 かつ〇〜 2のいずれかの整数 である。 门が 2以上のとき Xは互いに同じでも異なってもよい。 \¥0 2020/175491 4 卩（：171? 2020 /007530
[001 1 ] 〔2〕 式（II）が式（I）である、 前記 〔1〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互 変異性体、 水和物体またはそれらの塩。
[化 6]
Figure imgf000006_0001
I）中のそれらと同様の意味を示す
[0012] 〔3〕 前記 〔1〕 〜 〔2〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水 和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する有害生物防除剤。
[0013] 〔4〕 前記 〔1〕 〜 〔2〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水 和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。
[0014] 〔5〕 前記 〔1〕 〜 〔2〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水 和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する外部寄生虫防除剤。
[0015] 〔6〕 前記 〔1〕 〜 〔2〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水 和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
[0016] 〔7〕 前記 〔1〕 〜 〔2〕 に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水 和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する土壌処理剤。
発明の効果
[0017] 本発明のピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物は、 農作物や衛生面で問題とな る有害生物を防除することができる。 特に農業害虫およびダニ類をより低濃 度で効果的に防除することができる。 さらに、 人畜を害する外部寄生虫およ \¥0 2020/175491 5 卩（：171? 2020 /007530
び内部寄生虫を効果的に防除することができる。 また、 土壌処理剤としても 使用可能である。
発明を実施するための形態
[0018] 〔ピリジン 1\1 -オキサイ ド化合物〕
本発明のピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物は、 式（II）で表される化合物 （ 以下、 化合物（II）と表記することがある。 ） 、 その互変異性体、 その水和物 またはそれらの塩である。 式（II）で表される化合物は、 鏡像異性体またはジ アステレオマーであるすベての立体異性体を包含する。
[化 7]
Figure imgf000007_0001
[0019] 本発明において、 「無置換
Figure imgf000007_0002
」 の用語は、 母核となる基の みであることを意味する。 「置換」 との記載がなく母核となる基の名称のみ で記載しているときは、 別段の断りがない限り 「無置換」 の意味である。
—方、 「置換 （31^31； _1
Figure imgf000007_0003
」 の用語は、 母核となる基のいずれかの水素 原子が、 母核と同一または異なる構造の基 （置換基） で置換されていること を意味する。 従って、 「置換基」 は、 母核となる基に結合した他の基である 。 置換基は 1つであってもよいし、 2つ以上であってもよい。 2つ以上の置 換基は同一であってもよいし、 異なるものであってもよい。
「〇 1〜 6」 などの用語は、 母核となる基の炭素原子数が 1〜 6個などで あることを表している。 この炭素原子数には、 置換基の中に在る炭素原子の 数を含まない。 例えば、 置換基としてエトキシ基を有するプチル基は、 〇 2 アルコキシ 0 4アルキル基に分類する。
[0020] 「置換基」 は化学的に許容され、 本発明の効果を有する限りにおいて特に 制限されない。 以下に 「置換基」 となり得る基を例示する。
メチル基、 エチル基、 门ープロピル基、 丨 ープロピル基、 门ーブチル基、 \¥0 2020/175491 6 卩（：17 2020 /007530
5—ブチル基、 丨 ーブチル基、 ーブチル基、
Figure imgf000008_0001
ル基などの 0 1〜 6アルキル基；
ビニル基、 1 —プロべニル基、 2—プロべニル基 （アリル基） 、 1 —ブテ ニル基、 2—ブテニル基、 3—ブテニル基、 1 —メチルー 2—プロぺニル基 、 2—メチルー 2—プロべニル基などの 0 2〜 6アルケニル基；
エチニル基、 1 —プロピニル基、 2—プロピニル基、 1 —ブチニル基、 2 —ブチニル基、 3—ブチニル基、 1 —メチルー 2—プロピニル基などの 0 2 〜 6アルキニル基；
[0021 ] シクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロヘキシル 基、 キユバニル基などの 0 3〜 8シクロアルキル基；
フエニル基、 ナフチル基などの 0 6〜 1 0アリール基；
ベンジル基、 フエネチル基などの 0 6〜 1 0アリール 0 1〜 6アルキル基
3〜 6員へテロシクリル基；
3〜 6員へテロシクリル〇 1〜 6アルキル基；
[0022] 水酸基；
メ トキシ基、 エトキシ基、 —プロポキシ基、 丨 ープロポキシ基、 ！··!—ブ トキシ基、 £—ブトキシ基、 丨 ーブトキシ基、 ーブトキシ基などの〇 1〜 6アルコキシ基；
ビニルオキシ基、 アリルオキシ基、 プロべニルオキシ基、 ブテニルオキシ 基などの〇 2 ~ 6アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、 プロパルギルオキシ基などの〇 2〜 6アルキニルオキ シ基；
フエノキシ基、 ナフトキシ基などの〇 6 ~ 1 0アリールオキシ基； ベンジルオキシ基、 フエネチルオキシ基などの〇 6 ~ 1 0アリール〇 1 ~ 6アルコキシ基；
チアゾリルオキシ基、 ピリジルオキシ基などの 5〜 6員へテロアリールオ キシ基； \¥0 2020/175491 7 卩（：171? 2020 /007530
チアゾリルメチルオキシ基、 ピリジルメチルオキシ基などの 5〜 6員へテ ロアリール〇 1〜 6アルキルオキシ基；
[0023] ホルミル基；
アセチル基、 プロピオニル基などの〇 1〜 6アルキルカルボニル基； ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、 プロピオニルオキシ基などの〇 1〜 6アルキルカルボ ニルオキシ基；
ベンゾイル基などの〇 6 ~ 1 0アリールカルボニル基；
メ トキシカルボニル基、 ェトキシカルボニル基、
Figure imgf000009_0001
_プロポキシカルボニ ル基、 丨 ープロポキシカルボニル基、
Figure imgf000009_0002
_ブトキシカルボニル基、 1: _ブト キシカルボニル基などの <3 1〜 6アルコキシカルボニル基；
メ トキシカルボニルオキシ基、 ェトキシカルボニルオキシ基、
Figure imgf000009_0003
プロポ キシカルボニルオキシ基、 丨 ープロポキシカルボニルオキシ基、
Figure imgf000009_0004
ブトキ シカルボニルオキシ基、 I -ブトキシカルボニルオキシ基などの〇 1〜 6ア ルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシ基；
[0024] フルオロ基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、 クロロェチル基、 トリフルオロメチル基、 1 , 2—ジク
Figure imgf000009_0005
ピル基、 1 —フルオロー _ブチル基、 パーフルオロー
Figure imgf000009_0006
ペンチル基などの（3 1〜 6ハロアルキル基；
2—クロロー 1 —プロぺニル基、 2—フルオロー 1 —ブテニル基などの〇 2〜 6ハロアルケニル基；
4 , 4—ジクロロー 1 —プチニル基、 4—フルオロー 1 —ペンチニル基、
5—ブロモ _ 2—ペンチニル基などの〇 2〜 6ハロアルキニル基；
トリフルオロメ トキシ基、 2—クロロー !··!—プロポキシ基、 2 , 3—ジク ロロブトキシ基などの〇 1〜 6ハロアルコキシ基；
2 -クロロプロべニルオキシ基、 3 -ブロモブテニルオキシ基などの〇 2
〜 6ハロアルケニルオキシ基； \¥0 2020/175491 8 卩（：171? 2020 /007530
クロロアセチル基、 トリフルオロアセチル基、 トリクロロアセチル基など の〇 1〜 6ハロアルキルカルボニル基；
[0025] アミノ基；
メチルアミノ基、 ジメチルアミノ基、 ジエチルアミノ基などの〇 1 ~ 6ア ルキル置換アミノ基；
アニリノ基、 ナフチルアミノ基などの〇 6 ~ 1 0アリールアミノ基； ベンジルアミノ基、 フエネチルアミノ基などの〇 6 ~ 1 0アリール〇 1 ~ 6アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、 プロパノイルアミノ基、 プチリルアミノ基、 丨 ープロ ピルカルボニルアミノ基などの <3 1〜 6アルキルカルボニルアミノ基； メ トキシカルボニルアミノ基、 エトキシカルボニルアミノ基、 n -プロボ キシカルボニルアミノ基、 丨 ープロポキシカルボニルアミノ基などの〇 1〜 6アルコキシカルボニルアミノ基；
アミノカルボニル基、 ジメチルアミノカルボニル基、 フエニルアミノカル ボニル基、 1\1—フエニルー 1\1—メチルアミノカルボニル基などの無置換もし くは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、 （1 —イミノ） エチル基、 （1 —イミノ） 一 1-1—プロピ ル基などのイミノ〇 1〜 6アルキル基；
1^1—ヒドロキシーイミノメチル基、 （1 — （1\1—ヒドロキシ） ーイミノ） エチル基、 （1 — （1\1—ヒドロキシ） ーイミノ） プロピル基、 1\1—メ トキシ —イミノメチル基、 （1 — （ ーメ トキシ） ーイミノ） エチル基などの置換 もしくは無置換の
Figure imgf000010_0001
ヒドロキシイミノ〇 1〜 6アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、 ジメチルアミノカルボニルオキシ基な どの〇 1〜 6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
[0026] メルカプト基；
メチルチオ基、 エチルチオ基、 プロピルチオ基、 丨 ープロピルチオ基 \¥0 2020/175491 9 卩（：17 2020 /007530
、 门 _ブチルチオ基、 丨 _ブチルチオ基、 3 _ブチルチオ基、 1： _ブチルチ 才基などの 0 1 〜 6アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、 2， 2， 2— トリフルオロエチルチオ基など の 0 1 〜 6ハロアルキルチオ基；
フエニルチオ基、 ナフチルチオ基などの 0 6〜 1 0アリールチオ基； チアゾリルチオ基、 ピリジルチオ基などの 5〜 6員へテロアリールチオ基
[0027] メチルスルフイニル基、 エチルスルフイニル基、 ーブチルスルフイニル 基などの〇 1 〜 6アルキルスルフイニル基；
トリフルオロメチルスルフイニル基、 2 , 2 , 2— トリフルオロエチルス ルフイニル基などの 0 1 〜 6ハロアルキルスルフイニル基；
フエニルスルフイニル基などの〇 6 ~ 1 0アリールスルフイニル基； チアゾリルスルフイニル基、 ピリジルスルフイニル基などの 5〜 6員へテ ロアリールスルフイニル基；
[0028] メチルスルホニル基、 エチルスルホニル基、 _ブチルスルホニル基など の〇 1 ~ 6アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、 2 , 2 , 2— トリフルオロエチルスル ホニル基などの〇 1 〜 6ハロアルキルスルホニル基；
フエニルスルホニル基などの〇 6 ~ 1 0アリールスルホニル基； チアゾリルスルホニル基、 ピリジルスルホニル基などの 5〜 6員へテロア リールスルホニル基；
メチルスルホニルオキシ基、 エチルスルホニルオキシ基、 ーブチルスル ホニルオキシ基などの〇 1 〜 6アルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、 2 , 2 , 2— トリフルオロエチ ルスルホニルオキシ基などの〇 1 〜 6ハロアルキルスルホニルオキシ基；
[0029] トリメチルシリル基、 トリエチルシリル基、 I _ブチルジメチルシリル基 などのトリ <3 1 〜 6アルキル置換シリル基；
トリフエニルシリル基などのトリ〇 6 ~ 1 0アリール置換シリル基； \¥0 2020/175491 10 卩（：171? 2020 /007530
シアノ基； ニトロ基；
[0030] また、 これらの 「置換基」 は、 当該置換基中のいずれかの水素原子が、 異 なる構造の基で置換されていてもよい。 その場合の 「置換基」 としては、 〇 1 〜 6アルキル基、 0 1 ~ 6ハロアルキル基、 0 1 ~ 6アルコキシ基、 〇 1 〜 6ハロアルコキシ基、 ハロゲノ基、 シアノ基、 ニトロ基などを挙げること ができる。
[0031 ] また、 上記の 「3〜 6員へテロシクリル基」 とは、 窒素原子、 酸素原子お よび硫黄原子からなる群から選ばれる 1 〜 4個のへテロ原子を環の構成原子 として含むものである。 ヘテロシクリル基は、 単環および多環のいずれであ ってもよい。 多環へテロシクリル基は、 少なくとも一つの環がヘテロ環であ れば、 残りの環が飽和脂環、 不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよ い。 「3〜 6員へテロシクリル基」 としては、 3〜 6員飽和へテロシクリル 基、 5〜 6員へテロアリール基、 5〜 6員部分不飽和へテロシクリル基など を挙げることができる。
[0032] 3〜 6員飽和へテロシクリル基としては、 アジリジニル基、 ェポキシ基、 ピロリジニル基、 テトラヒ ドロフラニル基、 チアゾリジニル基、 ピペリジル 基、 ピぺラジニル基、 モルホリニル基、 ジオキソラニル基、 ジオキサニル基 などを挙げることができる。
[0033] 5員へテロアリール基としては、 ピロリル基、 フリル基、 チェニル基、 イ ミダゾリル基、 ピラゾリル基、 オキサゾリル基、 イソオキサゾリル基、 チア ゾリル基、 イソチアゾリル基、 トリアゾリル基、 オキサジアゾリル基、 チア ジアゾリル基、 テトラゾリル基などを挙げることができる。
6員へテロアリール基としては、 ピリジル基、 ピラジニル基、 ピリミジニ ル基、 ピリダジニル基、 トリアジニル基などを挙げることができる。
[0034] 〔 [¾ 1〕
式（II）中、
Figure imgf000012_0001
置換若しくは無置換の＜3 1 ~ 6アルキルスルホニル基で ある。
における 「〇 1 〜 6アルキルスルホニル基」 としては、 メチルスルホニ \¥0 2020/175491 1 1 卩（：171? 2020 /007530
ル基、 エチルスルホニル基、 ーブチルスルホニル基などを挙げることがで きる。
における 「0 1〜 6アルキルスルホニル基」 上の置換基として好ましく は、 フルオロ基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド基などのハロゲノ基を挙げる ことができる。
[0035] 〔[¾ 2〕
式（II）中、
Figure imgf000013_0001
水素原子、 置換若しくは無置換の＜3 1〜 6アルキル基、 置換若しくは無置換の 0 3〜 8シクロアルキル基、 置換若しくは無置換の〇 6〜 1 0アリール基、 置換若しくは無置換の 5〜 6員へテロアリール基また はハロゲノ基である。
[0036] における 「〇 1〜 6アルキル基」 は、 直鎖であってもよいし、 分岐鎖で あってもよい。 アルキル基としては、 メチル基、 エチル基、 门ープロピル基 、 丨 ープロピル基、 1-1 _ブチル基、 丨 ーブチル基、 3 _ブチル基、 ーブチ ル基、
Figure imgf000013_0002
ペンチル基、 丨 ーペンチル基、 ネオペンチル基、
Figure imgf000013_0003
_ヘキシル基 、 丨 ーヘキシル基、 2 -メチルプチル基、 などを挙げることができる。
における 「0 1〜 6アルキル基」 上の好ましい置換基としては、 フルオ 口基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド基などのハロゲノ基； メ トキシ基、 エ トキシ基、 —プロポキシ基、 丨 ープロポキシ基、 —ブトキシ基、 3—ブ トキシ基、 丨 ーブトキシ基、 ーブトキシ基などの〇 1 ~ 6アルコキシ基；
2 -クロロー 11 -プロポキシ基、 2 , 3 -ジクロロブトキシ基、 トリフル オロメ トキシ基などの〇 1 ~ 6ハロアルコキシ基； シアノ基； 2 -トリ メチルシリルエトキシメチル基；などを挙げることができる。
好ましい 「置換基を有する＜3 1 ~ 6アルキル基」 としては、 クロロメチル 基、 クロロエチル基、 トリフルオロメチル基、 ペンタフルオロエチル基、 1 , 2—ジクロロー！-!—プロピル基、 1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 -ヘキサフルオ ロプロパン _ 2—イル基、 パーフルオロプロパン _ 2—イル基、 1 —フルオ ブチル基、 パーフルオロ _ —ペンチル基などの〇 1〜 6ハロアル キル基を挙げることができる。 \¥0 2020/175491 12 卩（：171? 2020 /007530
[0037] における 「〇 3〜 8シクロアルキル基」 としては、 シクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロヘキシル基、 キユバニル基など を挙げることができる。
[0038] における 「〇 6〜 1 0アリール基」 としては、 フェニル基、 ナフチル基
、 インデニル基、 インダニル基、 テトラリニル基などを挙げることができる
[0039] における 「5〜 6員へテロアリール基」 としては、 ピロリル基、 フリル 基、 チェニル基、 イミダゾリル基、 ピラゾリル基、 オキサゾリル基、 イソオ キサゾリル基、 チアゾリル基、 イソチアゾリル基、 トリアゾリル基、 オキサ ジアゾリル基、 チアジアゾリル基、 テトラゾリル基などの 5員へテロアリー ル基； ピリジル基、 ピラジニル基、 ピリミジニル基、 ピリダジニル基、 卜 リアジニル基などの 6員へテロアリール基を挙げることができる。
[0040] における 「〇 3〜 8シクロアルキル基」 、 「〇 6〜 1 0アリール基」 、
「5〜 6員へテロアリール基」 上の置換基として好ましくは、 フルオロ基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド基などのハロゲノ基； メチル基、 ェチル基、
II—プロピル基、 丨 ープロピル基、 —ブチル基、 3—ブチル基、 丨 —ブチ ル基、 _ブチル基、 n _ペンチル基、 n _ヘキシル基などの（3 1 ~ 6アル キル基； シアノ基； を挙げることができる。
[0041 ] における 「ハロゲノ基」 としては、 フルオロ基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド基などを挙げることができる。
[0042] 〔八〇
式（II）中、 八1 は、 酸素原子、 硫黄原子または
Figure imgf000014_0001
である。
Figure imgf000014_0002
は、 水素原 子または〇 1 〜 6アルキル基である。
[0043] における 「〇 1 〜 6アルキル基」 は、 前記 2で例示したそれらと同じ ものが挙げられる。
[0044] 〔八2、 八3〕
式（II）中、 八2および八3は、 それぞれ独立して、 炭素原子または窒素原子 である。 \¥0 2020/175491 13 卩（：171? 2020 /007530
[0045] 〔X〕
式（II）中、 Xは、 置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキル基、 置換若しく は無置換の <3 1〜 6アルコキシ基、 置換若しくは無置換の 0 2 ~ 6アルケニ ルオキシ基、 置換若しくは無置換の 0 2〜 6アルキニルオキシ基、 置換若し くは無置換の <3 1 ~ 6アルキルチオ基、 置換若しくは無置換の 0 1〜 6アル キルスルフイニル基、 または置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキルスルホ ニル基である。
[0046] Xにおける 「置換若しくは無置換の〇 1 ~ 6アルキルスルホニル基」 とし ては、
Figure imgf000015_0001
[0047] Xにおける 「置換若しくは無置換の <3 1 ~ 6アルキル基」 は、 前記 で例 示したそれらと同じものが挙げられる。
[0048] Xにおける 「〇 1〜 6アルコキシ基」 としては、 メ トキシ基、 エトキシ基 、 —プロポキシ基、 丨 ープロポキシ基、 —ブトキシ基、 丨 ーブトキシ基 、 3—ブトキシ基、 ーブトキシ基、 II—ペンチルオキシ基、 II—ヘキシル オキシ基、 丨 ーヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
[0049] Xにおける 「〇 2〜 6アルケニルオキシ基」 としては、 ビニルオキシ基、 アリルオキシ基、 プロべニルオキシ基、 ブテニルオキシ基などを挙げること ができる。
[0050] Xにおける 「〇 2〜 6アルキニルオキシ基」 としては、 エチニルオキシ基 、 プロパルギルオキシ基などを挙げることができる。
[0051 ] Xにおける 「〇 1〜 6アルキルチオ基」 としては、 メチルチオ基、 エチル チオ基、 1-1—プロピルチオ基、 丨 ープロピルチオ基、 1-1—プチルチオ基、
Figure imgf000015_0002
-ペンチルチオ基、 门ーヘキシルチオ基、 などを挙げることができる。
[0052] Xにおける 「〇 1〜 6アルキルスルフイニル基」 としては、 メチルスルフ イニル基、 エチルスルフイニル基、 ーブチルスルフイニル基などを挙げる ことができる。
[0053] Xにおける 「〇 1〜 6アルコキシ基」 、 「〇 2〜 6アルケニルオキシ基」
、 「〇 2〜 6アルキニルオキシ基」 、 「〇 1〜 6アルキルチオ基」 、 「〇 1 \¥0 2020/175491 14 卩（：171? 2020 /007530
〜 6アルキルスルフイニル基」 、 および 「0 1〜 6アルキルスルホニル基」 上の置換基として、 好ましくは、 フルオロ基、 クロロ基、 ブロモ基、 イオド 基などのハロゲノ基を挙げることができる。
[0054] 〔 n〕
式（II）中、 nは、 化学的に許容される Xの個数を示し、 かつ〇〜 2のいず れかの整数である。 门が 2のとき Xは互いに同じでも異なってもよい。
[0055] 式（II）で表される化合物の具体例を表 1〜表 4に示す。 表 1は式（III）で表 される化合物の置換基を示し、 表 2は式（IV）で表される化合物の置換基を示 し、 表 3は式（V）で表される化合物の置換基を示し、 表 4は式（VI）で表され る化合物の置換基を示す。
尚、 表中の 1\/1 6はメチル基を、 巳 1：はエチル基を、
Figure imgf000016_0001
クロプロピル 基を、 はフエニル基を示す。
[0056] [化 8]
Figure imgf000016_0002
[0057]
\¥0 2020/175491 15 卩(：17 2020 /007530
[表 1 ]
Figure imgf000017_0002
[0058] [化 9]
Figure imgf000017_0001
\¥0 2020/175491 16 卩(：17 2020 /007530
[0059] [表 2]
Figure imgf000018_0001
[0060] \¥0 2020/175491 17 卩(：17 2020 /007530
[化 10]
Figure imgf000019_0001
[0061 ] [表 3]
Figure imgf000019_0002
[0062] [fb11 ]
Figure imgf000020_0001
[0063]
\¥0 2020/175491 19 卩(：17 2020 /007530
[表 4]
Figure imgf000021_0001
[0064] 化合物（II）等の塩は、 農園芸学的に許容される塩であれば、 特に制限され \¥0 2020/175491 20 卩（：171? 2020 /007530
ない。 化合物（II）等の塩としては、 例えば、 塩酸、 硫酸などの無機酸の塩； 酢酸、 乳酸などの有機酸の塩；
リチウム、 ナトリウム、 カリウムなどのアルカリ金属の塩； カルシウム 、 マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、 銅などの遷移金属の塩； トリエチルアミン、 トリブチルアミン、 ピリジン、 ヒドラジンなどの有機 塩基の塩； アンモニウム塩などを挙げることができる。
[0065] 〔式（I）で表される化合物〕
式（ II）で表される化合物は、 式（ I）で表される化合物であることが好ましい
[化 12]
Figure imgf000022_0001
式（II）中のそれらと同様の意味を示す 式（I）中、
Figure imgf000022_0002
は、 エチルスルホニル基であることが好ましい。
Figure imgf000022_0003
は、 〇3 〜 8シクロアルキル基であることが好ましく、 シクロプロピル基であること がより好ましい。 Xは、 トリフルオロメチルスルホニル基、 2 , 2 , 2 -卜 リフルオロエチルスルホニル基などの〇 1〜 6ハロアルキルスルホニル基で あることが好ましく、 トリフルオロメチルスルホニル基であることがより好 ましい。 1·!は、 1であることが好ましい。
[0066] 本発明のピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物 （以下、 「本発明化合物」 と記 すことがある。 ） は、 その製造方法によって特に限定されない。 例えば、 化 合物（I）、 その互変異性体、 水和物またはそれらの塩は、 実施例等に記載した 公知の製造方法によって得ることができる。 また、 化合物（I）の互変異性体、 水和物またはそれらの塩は、 化合物（ I）から公知の手法によって得ることがで \¥0 2020/175491 21 卩（：171? 2020 /007530
きる。
[0067] 本発明化合物は、 植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類など の有害生物の防除効果に優れている。
また、 本発明化合物は、 作物に対する薬害が少なく、 魚類や温血動物への 毒性が低いため、 安全性の高い物質である。 そのため、 殺虫剤または殺ダニ 剤の有効成分として有用である。
さらに、 近年、 コナガ、 ウンカ、 ヨコバイ、 アブラムシなど多くの害虫に おいて各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、 それら薬剤の効力不足問題を 生じており、 抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。 本発明化合 物は、 感受性系統のみならず、 各種抵抗性系統の害虫や、 さらに殺ダニ剤抵 抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
[0068] 本発明化合物は、 人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効 果に優れている。 また、 魚類や温血動物への毒性が低いため、 安全性の高い 物質である。 そのため、 外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分と して有用である。
[0069] また、 本発明化合物は、 防除の対象となる生物のすべての発育ステージに おいて効力を示し、 例えば、 ダニ、 昆虫などの卵、 若虫、 幼虫、 蛹、 成虫に 対して優れた防除効果を示す。
[0070] 〔有害生物防除剤、 殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、 または殺虫もしくは殺ダニ剤は、 本発明のピリ ジン 1\1 _オキサイ ド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分とし て含有するものである。 本発明の有害生物防除剤、 または殺虫もしくは殺ダ 二剤に含まれるピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物の量は有害生物、 農業害虫 もしくはダニ類の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
[0071 ] 本発明の有害生物防除剤、 または殺虫もしくは殺ダニ剤は、 毂物類；野菜 類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、 茶、 コーヒー、 カカオな どの樹木類；牧草類；芝類； ワタなどの植物に対して用いることが好ましい \¥02020/175491 22 卩（：171? 2020 /007530
植物への施用において、 本発明の有害生物防除剤、 または殺虫もしくは殺 ダニ剤は、 葉、 茎、 柄、 花、 蕾、 果実、 種子、 スプラウ ト、 根、 塊茎、 塊根 、 苗条、 挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、 本発明の有害生物防除剤、 または殺虫もしくは殺ダニ剤は、 施用さ れる植物の種によって特に制限されない。 植物の種としては、 例えば、 原種 、 変種、 改良品種、 栽培品種、 突然変異体、 ハイブリッ ド体、 遺伝子組み換
Figure imgf000024_0001
などを挙げることができる。
[0072] 本発明の有害生物防除剤は、 各種の農業害虫およびダニ類を防除するため に、 種子処理、 茎葉散布、 土壌施用、 水面施用などに使用することができる 〇
[0073] 本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類 の具体例を以下に示す。
[0074] （ 1 ） 鱗翅目 （1_6 _1〇1〇 士6「3） のチョウまたは蛾
（8） ヒ トリガ科 （ 「〇1：_1 _1〇136） のガ、 例えば、 アメリカシロヒ トリ
Figure imgf000024_0002
tr\a 〇11门68） 、 クワゴマダラヒ トリ （し㊀〇^ 11^31^1 ） ；
（8110011 [81： _1
Figure imgf000024_0003
Figure imgf000024_0013
（〇1） ツ トガ科 （〇811113_1〇136） のガ、 例えば、 ジアファニア属種
Figure imgf000024_0004
·） の、 ワタヘリクロノメイガ
Figure imgf000024_0005
_1门〇1_103） 、 アメリカウリノメ イガ
Figure imgf000024_0006
;例えば、 オストリニア属種
Figure imgf000024_0007
） の、 アワノメイガ
Figure imgf000024_0008
ヨーロピアンコーンボーラー （〇31：1^ _1门_18 门1|13_1 13） 、 アズキノメイガ
Figure imgf000024_0009
; その他
、 ニカメイガ
Figure imgf000024_0010
コブノメイガ
Figure imgf000024_0011
） 、 モモノゴマダラノメイガ （（^0门〇961：1163 11门〇1： 6「3 13） 、 サウスウ エスタンコンボーラー
Figure imgf000024_0012
クワノメイガ （01 110〇16 8 1〇8 13） 、 ハイマダラノメイガ ㊀ 111118 11门（^ 13） 、 シバツ トガ （卩3 8 \¥02020/175491 23 卩（：17 2020 /007530 ㊀〇! 13818 士㊀士㊀ ㊀ I [a） ;
（ 6） キバガ科 （Gelechi丨〇^㊀） のガ、 例えば、 イモキバガ
Figure imgf000025_0001
31:〇9「3[11[113
1：_1门（^11（^3 9〇33 _161 ） 、 ジヤガイ モ
Figure imgf000025_0002
バクガ
Figure imgf000025_0003
;
（干） シヤクガ科 （〇㊀〇 ㊀ _1（^6） のガ、 例えば、 ヨモギエダシヤク （ 3001： _1
8 36[6 \^） ；
（9） ホソガ科 （〇^〇丨 I [8「丨 10136） のガ、 例えば、 チヤノホソガ （CaLopt I 11 ^ ㊀ 〇 ） 、 ミカンハモグリガ
Figure imgf000025_0004
キンモンホ ソカ I [〇门〇 〇士㊀ I叩〇门 I㊀ [ ;
のチヨウ、 例えば、 イチモンジセセリ
Figure imgf000025_0005
（ I） カレハガ科 （1_33_100311^_1〇136） のガ、 例えば、 オビカレハ （1¾18003〇[113 !^） ；
（」） ドクガ科 （1_ [^^：「丨 〇^6） のガ、 例えば、 リマントリア属種 （1_ [^门 ·） の、 マイマイガ （し 〇^门 〇1_13 31〇 、 ノンネマイマイ （Lyman1:ri ^ 1110 〇113） ; その他の、 チヤ ドクガ （£叩1^0〇1：_13 3611〇1〇00门3 6 33） 、 ヒメ シロモンドクガ （0「9 _18 1：1^61 1 ） ；
[0075] （1＜） モグリガ科 （1_ 〇 1:丨 〇^㊀ ） のガ、 例えば、 リオネチア属種 （1_ 〇 1:丨
^ ·） の、 モモハモグリガ （1_ 0 1：_13 0[6「1^1 ） 、 ギンモンハモグリガ
（1_ 0门61：13 0^-|1_〇1|6 8 11131|门6 3） ；
（ I ） ヤガ科 （1\1〇〇1：11_1〇136） のガ、 例えば、 スポドプテラ属種 （3 0〇1（^ 6「3 3 卩 ·） の、 スジキリヨ トウ
Figure imgf000025_0006
サザンアーミーワー厶
（3 0〇1（^士6^ 61^_1〇13门_13） 、 シロイチモジヨ トウ （3 0〇1（^士6^ 6乂_19113） 、 ツ マジロクサヨ トウ （3 0〇1〇 士6 3 叩 ㊀ 〇^） 、 アフリカヨ トウ （3 0〇1〇 士6 3 |1：1：0^ 13） 、 ハスモンヨ トウ （3 0〇1〇 士6^ |1：1^3） ;例えば、 才一トグ ラファ属種 （ 111：〇9「3 113 3 ·） の、 ガマキンウワバ
Figure imgf000025_0007
、 タマナギンウヮバ （ 1^〇9「3 1^ 门19「1319 ） ；例えば、 アグロチス属種 （ 9 〇1：_13 ·） の、 タマナヤガ （ 91^〇1：_13 _1 3_1 [0门） 、 カブラヤガ （ 91^〇1：_13 \¥02020/175491 24 卩（：17 2020 /007530 ㊀ ㊀士 ） ；例えば、 ヘリコベルパ属種 （ 100 6^3 3 ·） の、 オオタバコ ガ （ 100 6^3 8^1_196 3） 、 タバコガ （ 100 6^3 8331143） 、 コッ トン ボールヮー厶 （ 1_100 6「 8 å^） ;例えば、 へリオチス属種 （ 1_1〇1：11_13 卩·） の、 ヮタキバガ
Figure imgf000026_0001
ニセアメリカタバコガ （^ I
〇1：|1_13 ▽ ㊀ 〇㊀ ） ；その他の、 ナカジロシタバ
Figure imgf000026_0002
1611001116133） 、 ミツ モンキンウワバ
Figure imgf000026_0003
アケビコノハ
Figure imgf000026_0004
） 、 ヨ トウガ （1¾111631： 3 1） 333_1036） 、 アワヨ トウ
Figure imgf000026_0005
フタオビコヤガ （ ^叩8 86^306^） 、 マツキリガ
Figure imgf000026_0006
ニセタマナヤガ （卩6「_1〇1「〇[113 38110 _18） 、 ソイビーンルーパー （卩3611〇1〇 I _18 1门0[11〇16门3） 、 イラクサギンウワバ
Figure imgf000026_0007
;
（111） コブガ科 （1\1〇 1〇136） のガ、 例えば、 ミスジアオリンガ
Figure imgf000026_0008
_1
11[3门3） ;
（门） シロチョウ科 （？_16「_1（^6） のチョウ、 例えば、 モンシロチョウ属種 （ _16 13 ·） の才オモンシロチョウ （卩_16「_13 13「333_1086） 、 モンシロチョウ
Figure imgf000026_0009
（〇） コナガ科 （？11^61 1（^6） のガ、 例えば、 アクロレピオプシス属種 （ 〇 〇16 _10 3_133 ·） の、 ネギコガ （ 01^〇16 _10 3_13 38 0 ㊀ _13） 、 ヤマノイ モコガ
Figure imgf000026_0010
;その他、 コナガ （卩11^6118 乂 1〇3士6[
1¾） ；
（ ） メイガ科 （？ 「3 1（^6） のガ、 例えば、 スジマダラメイガ
Figure imgf000026_0011
Figure imgf000026_0012
0门6118） ；
（ ） スズメガ科 （3 11_1叩_1〇136） のガ、 例えば、 マンジュカ属種
Figure imgf000026_0013
卩 ·） の、 トマトホーンワー厶 （1¾门〇11103 911_1叫116111301|13士3） 、 タバコホーン ワー厶 （1¾门〇11103 36乂士8） ;
[0076] （〇 ニセマイコガ科 （3士81:11[11（^〇〇1 〇^㊀） のガ、 例えば、 カキノへタムシガ
（3士81：11[110卩0〇13 1^3 I门 .1888） ； \¥02020/175491 25 卩（：17 2020 /007530
（3） ヒロズコガ科 （丁_1门6_1〇136） のガ、 例えば、 イガ （1"_1门68 1：「8 [1106门3）
（1：） ハマキガ科
Figure imgf000027_0001
のガ、 例えば、 アドキソフィエス属種 （ 〇! 0乂0 1^63 3 ·） の、 チヤノコカクモンハマキ （ 〇1〇乂0 11 63 110 8_1） 、 リン ゴコカクモンハマキ
Figure imgf000027_0002
〇 ） ；例えば、 アルチプス属種 （ 「0 1 卩 ·） の、 リンゴモンハマキ （ 「0 1 3 13「6 _1 103门113） 、 ミダレカクモ ンハマキ （ 「0 1 3 113000叩「68门113） ; その他の、 トウヒノシントメハマキ （^101^ _131：0门61^3 ㊀^ ） 、 コ ドリンガ （0 〇1_13 01110门6113） 、 ブドウホ ソハマキ
Figure imgf000027_0003
ナシヒメシンクイ （0「8 11〇 11：!^ 1110 I 63士8） 、 チヤハマキ （^101110 [^9 门_|[113） 、 マメシンクイガ （し㊀ _1门 _1 V。 8 9[ 0_1门 （^6113） 、 ホソバヒメハマキ （し〇 ㊀ 13〇1：^ ） 、 マメヒメサヤ厶 ビハマキ （卩8门〇16[11_13 116 3「3 ） 、 テン
Figure imgf000027_0004
；
（リ） スガ科 （丫 0 1116111： 〇^㊀） のガ、 例えば、 リンゴヒメシンクイ （ 「 ㊀
31:1113 00门」叩61 [^） 〇
[0077] （2） アザミウマ目
Figure imgf000027_0005
の、 例えば、 カキクダアザミウ
Figure imgf000027_0006
（b） アザミウマ科 （丁 _1 _1（^6） の、 例えば、 フランクリニエラ属種
^1门_16118 ·） の、 ヒラズハナアザミウマ
Figure imgf000027_0007
_1门1：0门33） 、 ミ カンキイロアザミウマ
Figure imgf000027_0008
1门 _1㊀ [ 000 _1〇16门士3 I ） ；例えば、 トリブス 属種 （丁 ·） の、 ミナミキイロアザミウマ （丁 paLmi） % ネギア ザミウマ
Figure imgf000027_0009
; その他の、 クロ トンアザミウマ （ 1〇1：111^ 3
1^6[1101^110_1〇13 13） 、 チヤノキイロアザミウマ （3。 _1 1：〇1： 11 _1 〇1〇 33 13） 。
[0078] （3） カメムシ目 ㊀ 士㊀ ） の害虫
（八） 頸吻亜目 （ 1x1^60「「1^ 113）
（8） ウンカ科 （〇61 1^（^〇136） の、 例えば、 ヒメ トビウンカ （1_80〇161 113乂 3 1：「_13士6113） 、 トビイロウンカ
Figure imgf000027_0010
クロフツノウンカ （ \¥02020/175491 26 卩（：17 2020 /007530
Figure imgf000028_0001
セジロウンカ （3〇98士61 千1^0 6 3） 。
[0079] （巳） 頸吻亜目 （（^ ㊀〇!^ 1^ 门〇113）
（8） ョコバイ科 （（^108〇161 1〇136） の、 例えば、 エンポアスカ属種 （£[^0830 8 ·） の、 ジヤガイモヒメヨコバイ
Figure imgf000028_0002
カキノヒメヨコ バイ （£[^03308 门_1 〇门_1〇8） 、 チヤノミ ドリヒメヨコバイ （£[^03308 onuki I ） 、 マメノミ ドリヒメヨコバイ （£[^03308
Figure imgf000028_0003
_1） 、 ； その他の、 フタテン ヒメョコバイ
Figure imgf000028_0004
ミ ドリナガョコバイ （881〇 [111:113 38 I
1:116118） 、 フタテンオオヨコバイ （£ _1308门1：11113 31：「3[11_1门6113） 、 ヒメフタテ ンヨコバイ （1¾01^03士6[63 31：1^ _1 _1千 〇 ） 、 ツマグロヨコバイ （ 〇士㊀!： 1：丨 X 0
1门〇1：1门0695） 〇
[0080] （〇 カメムシ亜目
Figure imgf000028_0005
の、 例えば、 ホソヘリカメムシ （
Figure imgf000028_0006
（匕） ヘリカメムシ科 （（^「㊀ 〇^㊀） の、 例えば、 ホソハリカメムシ
Figure imgf000028_0007
卩11门〇1：_1961〇 、 クモヘリカメムシ
Figure imgf000028_0008
;
（〇） ナガカメムシ科 （1_ 936_1（^6） の、 例えば、 アメリカコバネナガカメ厶 シ （8 133113 [61100 士6「113） 、 カンシヤコバネナガカメムシ （〇8 6 [㊀「 _1 38 0〇1^「 0「113） 、 コバネヒョウタンナガカメムシ （丁〇 〇 116111_1 士6「113） ;
（〇〇 カスミカメムシ科 （11/1_ _1（^6） の、 例えば、 クロ トビカスミカメ （ 4 10113 _1门31|13「_13） 、 サビイロカスミカメ （し 〇 1 〇13「_13） 、 コッ トンフ リーホッパー
Figure imgf000028_0009
ナガ厶ギカスミカメ 士㊀门〇〇! 61113 3_|13_ _1011[11） 、 アカスジカスミカメ （3士6门〇1：113 〇^1^0 _11^81：113） 、 イネホ ソミ ドリカスミカメ （1> _19〇门0士 [ 086168† '1311□（!!） ；
[0081] （ 6） カメムシ科 （卩6^31：〇[111〇136） の、 例えば、 ネザラ属種
Figure imgf000028_0010
の、 アオクサカメムシ
Figure imgf000028_0011
ミナミアオカメ厶シ
Figure imgf000028_0012
属種 （£ 38「00「丨3 ·） の、 トゲシ
Figure imgf000028_0013
オオトゲシラホシカメ厶シ
Figure imgf000028_0014
01^13 16 _13_1） 、 シラホシカメ厶シ （£ 38「00「_13 ㊀^：^ 13） 、 その他の、 ブ \¥02020/175491 27 卩（：17 2020 /007530 ナヒケカメムン (Dolycor is baccarum) 、 ナカメ (Eurydema rugosum) 、 ツ ヤアオカメムシ (GLaucias subpunctatus) N サギカメムシ (Halyomorpha ha Lys) N クイチモンジカメムシ (Piezodorus hybneri) 、 チヤバネアオカメム シ (PLautia crossota) 、 イネクロカメムシ (Scot i nophora Lurida) ;
( f ) ホシカメ厶シ科 (Pyrrhocoridae) の、 例えば、 アカホシカメ厶シ (Dy sdercus c i ngu Latus; ;
(g) ヒメヘリカメムシ科 (RhopaUdae) の、 例えば、 アカヒメへリカメム シ (Rhopa Lusmscu Latus; ;
(h) キンカメムシ科 (Scute Ueridae) の、 例えば、 厶ギチヤイロカメムシ (Eurygaster i ntegr i ceps) ;
( i ) グンバイムシ科 (Tingidae) の、 例えば、 ナシグンバイ (Stephan i t is nashi) 0
[0082] ( D ) 腹吻亜目 (Sternor rhyncha)
(a) カサアブラムシ科 (AdeLgidae) の、 例えば、 カラマツカサアブラムシ (AdeLges Lar icis; ;
( b ) コナジラミ科 (ALeyrodidae) 例えば、 ベミシア属種 (Bemisia spp. ) の、 シルバーリーフコナジラミ (Bemisia argentifoU i) 、 タバココナジラ ミ (Bemisia tabaci) ;その他の、 ミカントゲコナジラミ (ALeurocanthus s piniferus) 、 ミカンコナジラミ (Dialeurodes citri) 、 オンシツコナジラ (Tr laleurodes vaporar iorum) ;
(c) アブラムシ科 (Aphididae) 、 例えば、 アフィス属種 (Aphis spp. ) の 、 マメアブラムシ (Aphis craccivora) 、 マメクロアブラムシ (Aphis fabae ) 、 イチゴネアブラムシ (Aphis forbesi) 、 ワタアブラムシ (Aphis gossyp i i) 、 ヨーロッパリンゴアブラムシ (Aphis pomi) 、 ニワトコアブラムシ (A phis sambuci) 、 ユキヤナギアブラムシ (Aphis spi raeco La) ;例えば、 口 パロシフ厶属種 (RhopaLosiphum spp. ) の、 トウモロコシアブラムシ (Rhopa Losiphum maid is) 、 厶ギクビレアブラムシ (Rhopa Los i phum pad i ) ;例えば 、 ジサフィス属種 (Dysaphis spp. ) の、 オオバコアブラムシ (Dysaphis pla \¥02020/175491 28 卩（：17 2020 /007530 ntaginea) 、 ギシギシネアブラムシ (Dysaphis rad i cola) ;例えば、 マクロ シフ厶属種 (Macros iphum spp. ) の、 厶ギヒゲナガアブラムシ (Macros iphum avenae) 、 ナューリップヒケナカ尸ブラムシ (Macrosiphum euphorbiae) ; 例えば、 ミズス属種 (Myzus spp. ) の、 ニワウメクロコブアブラムシ (Myzu s cerasi) 、 モモアカアブラムシ (Myzus persicae) 、 カワリコブアブラム シ (Myzus varians) ;その他の、 エンドウヒゲナガアブラムシ (Acyrthosip hon pi sum) N ジャガイモヒゲナガアブラムシ (Au Lacorthum solani) N 厶ギ ワラギクオマルアブラムシ (Brachycaudus heUchrysi) 、 ダイコンアブラム シ (Brevicoryne brassicae) 、 イチゴケナガアブラムシ (Chaetos i phon fra gaefo Li i ) N モモコフキアブラムシ (Hyalopterus pruni) 、 チシャミ ドリア ブラムシ (Hyperomyzus Lactucae) N ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis er ysimi) 、 ソラマメヒゲナガアブラムシ (Megoura viciae) 、 厶ギウスイロア フラムン (MetopoLophium a i rhodum) 、 レタスアブラムシ (Nasonovia r ibis -nigri) 、 ホップイボアブラムシ (Phorodon humuli) N 厶ギミ ドリアブラム シ (Schizaphis graminum) N 厶ギヒゲナガアブラムシ (Si tobion avenae)
、 コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantii) ;
[0083] ( d ) カタカイガラムシ科 (Coccidae) の、 例えば、 セロプラスター属種 (C eroplastes spp· ) の、 ツノロウムシ (CeropLastes ceriferus) 、 ルビーロ ウ厶シ (CeropLastes rubens) ;
(e) マルカイガラムシ科 (Diaspididae) の、 シューダウラカスピス属種 ( Pseudaulacaspis spp. ) の、 クワシロカイガラムシ (Pseudaulacaspis penta gona) 、 ウメシロカイガラムシ (Pseudaulacaspis prunicola) ;例えば、 ウ ナスピス属種 (Unaspis spp. ) の、 マサキナガカイガラムシ (Unaspis euony mi) 、 ヤノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis) ;その他の、 アカマルカ イガラムシ (AonidieUa auranti i) 、 ナシマルカイガラムシ (Comstockaspi s perniciosa) 、 チャコノハカイガラムシ (Fiorinia theae) 、 チャノマル カイカラムシ (Pseudaomaia paeoniae) ;
( f ) ワタフキカイガラムシ科 (Margarodidae) の、 例えば、 オオワラジカ \¥02020/175491 29 卩（：17 2020 /007530 イガラムシ
Figure imgf000031_0001
イセリアカイ刀ラムシ （1〇6「 3 1^〇11 ¾5 I） ；
（9） ネアブラムシ科 （卩1^11〇乂6「_1〇136） の、 例えば、 ブドウネアブラムシ （ \Ziteus
Figure imgf000031_0002
;
（11） コナカイガラムシ科
Figure imgf000031_0003
） の、 例えば、 プラノコッカス 属種 （ 〇〇〇〇 ·） の、 ミカンコナカイガラムシ （ 〇〇〇〇 c\tr\ ） 、 フジコナカイガラムシ
Figure imgf000031_0004
;その他の、 ナスコ ナカイガラムシ （ 116 0000113 30 1） 、 クワコナカイガラムシ （？3611〇1〇000
〇 0011131:001^り ;
（ I） キジラミ科
Figure imgf000031_0005
例えば、 プスルラ属種
Figure imgf000031_0006
の、 リンゴキジラミ
Figure imgf000031_0007
ナシキジラミ
Figure imgf000031_0008
; その他の、 ミカンキジラミ （04 11〇「丨 citri） 。
[0084] （4） カブトムシ亜目 （？〇 1^93） の害虫
（a） シバンムシ科 （ ^13·!丨〇^㊀） の、 例えば、 タバコシバンムシ （1_83丨0〇16
Figure imgf000031_0009
（b） オトシブミ科 （ 6 1）_1（^6） の、 例えば、 ドロハマキチヨッキリ 〇士 〇 ㊀ ㊀） 、 モモチヨッキリゾウムシ （ ㊀ 116「03） ;
（〇） ナガシンクイムシ科 031：「_1（）11_1〇136） の、 例えば、 ヒラタキクイムシ
（1_ 〇1：113 1）0^门6113ノ ；
の、 例えば、 アリモドキゾウムシ （
Figure imgf000031_0010
（ 6） タマムシ科 叩「631：_1〇136 ） の、 例えば、 アカバナガタマムシ （ 9 _1
[ 31门1^1：叫 ；
（干） カミキリムシ科 （ 6「31^ 0_1〇136） の、 例えば、 ゴマダラカミキリ （ 门〇
Figure imgf000031_0011
（9） ハムシ科 （（^「 301116 1（^6） の、 例えば、 ブルクス属種 「11〇11113 · \¥02020/175491 30 卩（：17 2020 /007530
） の、 ェンドウマメゾウムシ
Figure imgf000032_0001
ソラマメゾウムシ （日 11011113 「11 11113门113） ;例えば、 ジアブロチカ属種
Figure imgf000032_0002
·） の、 ノ —ザンコーンルートワー厶
Figure imgf000032_0003
サザンコーンルートワ —厶
Figure imgf000032_0004
ウェスタンコーンルートワー厶 （0\^ 13「〇1：_103 V·! ㊀ ） ；例えば、 フィロ トレタ属種
Figure imgf000032_0005
の、 ノミ トビヨロイ厶シ （卩11 11〇1:「6士3 门㊀ 〇〇^） 、 キスジノミハムシ （卩1^11〇1: ㊀士 31^_10 士3） ; その他の、 ウリハムシ （ 1^80（^110^ 千㊀ 〇 13） 、 アズ キゾウムシ
Figure imgf000032_0006
カメノコハムシ （〇388'^3 ^1311 I 038） 、 テンサイ トビハムシ
Figure imgf000032_0007
コロラ ドハムシ （し㊀
Figure imgf000032_0008
イネクビホソハムシ （〇1^61113 〇7 86） 、 ナス ナガスネトビハムシ （卩3 11_10〇163 8叩1131：_10〇11_13） ;
［0085］ （ ） テントウムシ科 （0〇〇（^ 1 1〇136） の、 例えば、 ェピラクナ属種 （
8〇11 ·） の、 インゲンテントウ （［9_1 〇11 3「 631：_13） 、 ニジュウヤ ホシテントウ （£ _1 〇11 ▽19_1门1：_10〇1：（^11门（^3士3） ;
（ I ） ゾウムシ科 （（^「011 10门_1（^6） の、 例えば、 アントノ厶ス属種 （ 门1：110门 0111113 3 ·） の、 ワタミゾウムシ （ 11（^0111113 ^ ） 、 ナシハナゾウムシ （ 门1：11（^〇［11113 〇［110「11［11） ;例えば、 シトフィルスコクゾウ厶シ属種 （3_|1：0 11 ウィービル （3_|1：（^11_| 1113 9「8 「_1113） 、 コクゾウ
Figure imgf000032_0009
; その他の、 イネゾウムシ
Figure imgf000032_0010
［^ ） 、 イモゾウ厶シ
Figure imgf000032_0011
マツアナアキゾウムシ （ 1〇1）_1113 813_161：_13） 、 アルファルファタコゾウムシ （ ㊀ 031：_103） 、 イネミズゾウムシ （1__133〇11（^1:〇^ oryzophi Lus） % キンケクチブトゾウムシ （01： _101^ 门〇11113 31|1〇81：113） 、 アカアシチビコフキゾウムシ （3_|1：0 1 3士 ） 、 シバオサゾウムシ
Figure imgf000032_0012
;
） コメツキムシ科 （£13士6「_1（^6） の、 例えば、 メラノツス属種 （1^18门0士 ·） の、 マルクビクシコメツキ （1^18^1:113 fortnumi） 、 カンシャクシ コメツキ （1^13门〇1：113 士811131^6门3_13） ;
（1＜） ケシキスイ科 〇\14_1 1（^6） の、 例えば、 ヒメヒラタケシキスイ \¥02020/175491 31 卩（：17 2020 /007530
1^68 〇1〇［111叫 ；
（ I ） コガネムシ科
Figure imgf000033_0001
の、 例えば、 アノマラ属種
Figure imgf000033_0002
卩 ·） の、 ドウガネブイブイ
Figure imgf000033_0004
ヒメコガネ
Figure imgf000033_0003
0叩「68） ; その他の、 キンイロハナ厶グリ
Figure imgf000033_0005
コアオハナ 厶グリ
Figure imgf000033_0006
ナガチャコガネ （ 1：（^1^113 _1063） 、 ヨ_ ロッパコフキコガネ （1^1〇1〇门1：113 11161〇1〇门1：113） 、 マメコガネ
Figure imgf000033_0007
〇门 ） ；
（111） キクイムシ科 （3〇0 1：_1〇136） の、 例えば、 ヤツバキクイ （^5 士 〇9「
8卩11113） ;
の、 例えば、 アオバアリガタハネカク
Figure imgf000033_0008
（〇） ゴミムシダマシ科 （丁6 13「_10门_1〇136） の、 例えば、 チャイロコメノゴミ
Figure imgf000033_0009
（ ） コクヌスト科 （1>〇9〇33_|1：_1〇136） の、 例えば、 コクヌスト （丁6 13「0_1〇16
Figure imgf000033_0010
［0086］ （5） ハエ目 （〇 士㊀ ） の害虫
（八） ハエ亜目
Figure imgf000033_0011
（8） ハモグリバエ科 （ 9「〇［^2_1（^6） の、 例えば、 リ リオマイザ属種 （Liri
Figure imgf000033_0012
の、 ナスハモグリバエ （1__1「_1〇［^å3 13「 0门_136） 、 ネギハモグリ バエ （1__ _1〇［^ 3 〇11_1 门3_13） 、 トマトハモグリバエ （1__ _1〇［^ 3 381： 36）
、 マメハモグリバエ （1__ _1〇［^ 3 〇 1 _1） ; その他の、 ナモグリバエ （^1
Figure imgf000033_0014
そ の他の、 テンサイモグリハナバエ
Figure imgf000033_0013
;
（〇） ショウジョウバエ科 （0「〇3（^ 1 の、 例えば、 ショウジョウバエ 属種 （Drosophi ·） の、 キイロシヨウジヨウバエ （0「〇3〇 11 _1 门〇 \¥02020/175491 32 卩（：17 2020 /007530 aster) 、 オウトウシヨウジヨウバエ (Drosophi La Suzuki i) ;
(d) ミギヮバエ科 (Ephydridae) の、 例えば、 イネヒメハモグリバエ (Hyd rel L ia gr iseola; ;
(e) ハネオレバエ科 (PsiUdae) の、 例えば、 ニンジンサビバエ (Psi la rosae) ;
( f ) ミバエ科 (Tephritidae) の、 例えば、 バクトロセラ属種 (Bactrocera spp· ) の、 ウリミバエ (Bactrocera cucurbitae) 、 ミカンコミバエ (Bactr ocera dorsalis) ;例えば、 ラゴレチス属種 (Rhagoletis spp. ) の、 ヨーロ ッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi) 、 リンゴミバエ (Rhagoletis p omone L La) ;その他の、 チチュウカイミバエ (Cerat i t is capitata) N オリ —ブミバエ (Dacus oleae) 〇
[0087] ( B ) 力亜目 (Nematocera)
(a) タマバエ科 (Cecidomyi idae) の、 例えば、 ダイズサヤタマバエ (Asph ondyUa yushimai) 、 ソルガ厶タマバエ (Contar inia sorghicola) N へシア ンバエ (Mayetiola destructor) N 厶ギアカタマバエ (Si tod ip Los is mose L L ana) 0
[0088] (6) バッタ目 (Orthoptera) の害虫
(a) バッタ科 (Acrididae) の、 例えば、 スキストセルカ属種 (Schistocer ca spp. ) の、 アメリカイナゴ (Schistocerca americana) 、 サバクトビバ ッタ (Schistocerca gregaria) ;その他の、 才ーストラリアトビバッタ (C hortoicetes termmirera) 、 モロッコイナゴ (Doc i ostaurus maroccanus;
、 トノサマバッタ (Locusta migratoria) N ブラウンイナゴ (Locustana par da Lina) N アカトビバッタ (Nomadacr is septemfasc i ata) N コバネイナゴ
(Oxya yezoensis; ;
(b) コオロギ科 (GryUidae) の、 例えば、 ヨーロッパイエコオロギ (Ach eta domes† ica) N エンマコオロギ (Teleogryl Lus emma) ;
( c ) ケラ科 (Gry UotaLpidae) の、 例えば、 ケラ (GryUotaLpa oriental s) ; \¥02020/175491 33 卩（：17 2020 /007530
( d ) キリギリス科 (Tett igoni idae) の、 例えば、 クラズミウマ (Tachyci nes asynamorus; 〇
[0089] (7) ダニ類 (Acari)
(A) 無気門目 (Ast igmata) のコナダニ類 (Acaridida)
(a) コナダニ科 (Acaridae) のダニ、 例えば、 リゾギルホス属種 (RhizogL yphus spp· ) の、 ネダニ (Rhizoglyphus ech inopus) 、 ロビンネダニ (Rhizo g Lyphus robini) ;例えば、 ケナガコナダニ属種 (Tyrophagus spp· ) の、 才 ンシツケナガコナダニ (Tyrophagus neiswanderi) 、 オオケナガコナダニ (T yrophagus perniciosus) 、 ケナガコナダニ (Tyrophagus putrescent iae) N ホウレンソウケナガコナダニ (Tyrophagus simi Us) ;その他、 アシブトコ ナダニ (Acarus siro) 、 厶ギコナダニ (ALeurog Lyphus ovatus) 、 ニセケナ ガコナダニ (Mycetog Lyphus fung ivorus) ;
[0090] ( B ) 前気門目 (Prost igmata) のケダニ類 (Act i ned ida)
(a) ハダニ科 (Tetranychidae) のダニ、 例えば、 ブリオビア属種 (Bryobi a spp· ) の、 クローバーハダニ (Bryobia praetiosa) 、 ニセクローバーハダ 二 (Bryobia rubr ioculus) ;例えば、 ェオテトラニクス属種 (Eotetranychu s spp· ) の、 コウノシロハダニ (Eotetranychus asiaticus) 、 アンズハダニ (Eotetranychus boreus) 、 エノキハダニ (Eotetranychus celt is) N ミチ ノクハダニ (Eotetranychus genicuLatus) 、 ミヤケハダニ (Eotetranychus kankitus) 、 クリハダニ (Eotetranychus pruni) 、 シイノキハダニ (Eotetr anychus shii) 、 スミスハダニ (Eotetranychus smithi) N スギナミハダニ (Eotetranychus suginamensis) 、 クルミハタニ (Eotetranychus uncatus)
;例えば、 オリゴニクス属種 ((Uigonychus spp. ) の、 スギノハダニ (OLigo nychus hondoensis) 、 チビコブハダニ (OUgonychus i Licis) N カラマツハ ダニ (OUgonychus karamatus) N マンゴーハダニ (OUgonychus mang i ferus ) 、 サトウキビハダニ (OUgonychus orthius) 、 アボガドハダニ (OUgonyc hus perseae) 、 エゾスギハダニ (OUgonychus pustulosus) N イネハダニ ( OUgonychus shinkajii) 、 トドマツハダニ (OUgonychus ununguis) ;例え \¥02020/175491 34 卩（：17 2020 /007530 ば、 パノニクス属種
Figure imgf000036_0001
の、 ミカンハダニ （卩3门0门 〇11113 0_1士 r\） s クワオオハダニ （卩3门0门 〇11113 11101^） 、 リンゴハダニ （卩3门0门 〇11113 111（11 |） ;例えば、 テトラニクス属種 （丁61：「3 〇111^ 3 ·） の、 ニセナミハダニ （
Figure imgf000036_0002
、 カンザワハダニ
Figure imgf000036_0003
アシノワハダニ （丁㊀† 3门 〇11113
［11016^） 、 ミズナラハダニ （丁61：「3门 〇11113 「 0 _1 V。「 ） 、 サガミハダニ （丁 61： 3门 〇11113 1^361113） 、 ナミハダニ （丁㊀† 8门 〇11113 11 1：.1036） 、 オウトウハ ダニ （丁61：「3门 〇11113 _16 6门3_13） ;例えば、 アポニクス属 （ 0门 〇11113 ·
） の、 イ トマキハダニ （ 0门 〇11113 00「 1^86） 、 タイリクハダニ （ 0门 〇11113 の、 ミ ドリハダ
Figure imgf000036_0004
9113.111113） ; 例えば、 シゾテトラニクス属 （3 1å（^61：「3 （）11113 3 ·） の、 タケスゴモリハ
Figure imgf000036_0005
） ；
［0091］ （b） ヒメハダニ科
Figure imgf000036_0006
のダニ、 例えば、 ブレビパルプス属種
Figure imgf000036_0007
［6 _13_1） 、 チヤ ノヒメハダニ
Figure imgf000036_0008
ミナミヒメハダニ （日 ㊀ _1 ［ |106门_10_13） 、 サボテンヒメハダニ （8「6 _1 81 113 0^311［113） 、 オンシツヒメ ハダニ （1）「6 _1 34113 08 |1:01^_10113） ;例えば、 テニパルプス属種
Figure imgf000036_0009
［ 3 ·） の、 ランヒメハダニ （丁6 _1 31 113 30_|1：_10113） 、 カキヒメハダ 二 （丁6 _1 31 113 zhizhi Lashvi［\^8） ;その他、 パイナップルヒメハダニ （0
〇11〇110士61^门 〇11113 14〇 1〇13门113） ;
（〇） フシダニ科 （ 「10 1^1〇136） のダニ、 例えば、 アセリア属種 （ 〇㊀ 3 卩 ·） の、 カキサビダニ
Figure imgf000036_0010
イチジクモンサビダニ \¥02020/175491 35 卩（：17 2020 /007530
a ficus) 、 クリフシダニ (Acer i a japonica) 、 クコフシダニ (Acer i a kuko ) 、 力ーネーシヨンサビダニ (Acer i a paradianthi) 、 クコハモグリダニ (A ceria tiyingi) 、 チューリップサビダニ (Acer i a tulipae) N シバハマキフ シダニ (Acer i a zoysiea) ;例えば、 エリオフィエス属種 (Eriophyes spp.
) の、 ニセナシサビダニ (Eriophyes chibaensis) 、 ウメフシダニ (Eriophy es emarginatae) ;例えばアクロプス属種 (Aculops spp. ) の、 トマトサビ ダニ (Acu Lops Lycopersici) N ミカンサビダニ (Acu Lops pelekassi) ;例 えば、 アクルス属種 (Aculus spp. ) の、 モモサビダニ (Aculus fockeui) 、 リンゴサビダニ (Aculus schlechtendali) ;その他、 チヤノナガサビダニ ( Acaphy L La theavagrans) 、 チヤノサビダニ (Calacarus carinatus) 、 ブド ウハモグリダニ (Co Lomerus vitis) 、 ブドウサビダニ (CaLepi tr imerus vi t is) 、 ナシサビダニ (Epi tr imerus pyri) 、 キンモクサビダニ (Paraphytopt us kikus) 、 マキサビダニ (ParacaLacarus podocarpi) 、 リュウキュウミカ ンサビダニ (Phy Uocotruta citri) ;
(d) ホコリダニ科 (Transonemidae) のダニ、 例えば、 タルソネムス属種 ( Tarsonemus spp. ) の、 スジブトホコリダニ (Tarsonemus bilobatus) 、 アシ ボソホコリダニ (Tarsonemus waitei) ;その他、 シクラメンホコリダニ (Ph ytonemus paUidus) 、 チヤノホコリダニ (Po Lyphagotarsonemus Latus) ;
(e) ハシリダニ科 (Penthaleidae) のダニ、 例えば、 ペンタレウス属種 (P enthaleus spp· ) の、 ハクサイダニ (Penthaleus erythrocepha Lus) N 厶ギ ダニ (Penthaleus major) 。
[0092] 本発明の有害生物防除剤は、 殺菌剤、 殺虫 ·殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺土壌 害虫剤などの他の有効成分； 植物調節剤、 共力剤、 肥料、 土壌改良剤、 動 物用飼料などと混用または併用してもよい。
本発明化合物と他の有効成分との組合せは、 殺虫 ·殺ダニ ·殺線虫活性に 関して相乗効果が期待できる。 相乗効果は、 定法に従ってコルビーの式 (Col by.S.R. ; し alculating synergistic and Antagonistic Responses of Herbi cide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁， 1967) により確認することができ \¥02020/175491 36 卩（：17 2020 /007530 る。
[0093] 本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、 殺虫 · 殺ダ 二剤、 殺線虫剤、 殺土壌害虫剤、 駆虫剤などの具体例を以下に示す。
[0094] （ 1 ） アセチルコリンエステラーゼ阻害剤 ：
（8）力ーバメート系 ： アラニカルブ
Figure imgf000038_0001
アルジカルプ （81〇1|〇 81^） 、 ベンジオカルブ （ 6门〇1_1003「13） 、 ベンフラカルブ （ 6门1：11「303「13） 、 ブトカルボキシ厶
Figure imgf000038_0002
ブトキシカルボキシ厶 （1）111：（^ 03「130乂_1 111） 、 カルバリル
Figure imgf000038_0004
カルボフラン
Figure imgf000038_0003
カルボスルフ
Figure imgf000038_0009
13） 、 プロポキスル （ 「0 0乂11「） 、 チオジカルブ （1：11丨0〇143「13） 、 チオファノ ックス （1：11_10千3门0乂） 、 トリアザメート （1：「_13231113士6） 、 トリメタカルブ （ ブ （乂 1 1〇8「13） 、 フェノチオカルブ （
Figure imgf000038_0005
1\/1丁1\/10、 アルドキシカルプ （3^〇乂
Figure imgf000038_0006
アミノカルプ （8111_1门0031^） 、 ブ フェンカルブ （131^6门08「13） 、 クロエトカルブ （0[061：11003「13） 、 メタ厶 · ナ トリウム （1116士3[11-30〇1 _111111） 、 プロメカルブ （ 1^01116031^） ;
[0095] （13）有機リン系 ： アセフェート （306 1^士6） 、 アザメチホス （3 311161： 1 11
03） 、 アジンホス-エチル （8å_1叩 1103-61:1^〇 、 アジンホス-メチル （8å_1叩110 3-11161：11 ） 、 カズサホス （08〇111331：03） 、 クロルエトキシホス （〇11 [。「㊀ 〇乂 千 〇 ） 、 クロルフェンビンホス （〇111〇「 6^丨叩1103） 、 クロルメホス （〇111〇「[116 1103） 、 クロルピリホス
Figure imgf000038_0007
クロルピリホス-メチル （〇11[（^ -|1:03-[1161：11 1） 、 クマホス （00111113 1103） 、 シアノホス （0 8门（^1103） 、 デメ トン- 3-メチル （〇16[1161：0门-3-[1161：11 1） 、 ダイアジノン （〇1_132_1门0门） 、 ジクロ ルボス
Figure imgf000038_0008
ジクロ トホス （〇1_1（^〇1：（^1103） 、 ジメ トエート （ 11161：1103士6） 、 ジメチルビンホス （ 11161：11 丨叩1103） 、 ジスルホトン （ \¥02020/175491 37 卩（：17 2020 /007530
311[1：〇1：0门） 、 £卩1\1、 エチオン （㊀ 丨〇门） 、 エトプロホス （61:11（^1^（^1103） 、 フ ァムフール 8[^1111「） 、 フェナミホス 6 111_1 1103） 、 フェニトロチオン （ 千6门_|1：1^〇1：11_10门） 、 フェンチオン 6门1：11_10门） 、 ホスチアゼート 031：11_1323士6 ） 、 ヘプテノホス （116 士6门0 1103） 、 イミシアホス （_1111_10 31：03） 、 イソフェ ンホス 130 6叩1103） 、 イソカルボホス 13008「130 1103） 、 イソキサチオン （ _130X81:11 _1〇门） 、 マラチオン （[^131：11_10门） 、 メカルバ厶 （[716031^3111） 、 メタ ミ ドホス （11161：113[11_1〇1〇 1103） 、 メチダチオン
Figure imgf000039_0001
メビンホス （
[116 _1叩1103） 、 モノクロ トホス （1110门0（^01：（^1103） 、 ナレ ド （ 16〇1） 、 オメ ト エート （011161：1103士6） 、 オキシジメ トン-メチル （0乂 〇16[1161：0门-[1161：11 1） 、 パラ チオン （ 3「81：11_10门） 、 パラチオン-メチル （ 3「81：11_10门-[1161：11 1） 、 フェント エート （ 116门1：1103士6） 、 ホレート （ 〇^士㊀） 、 ホサロン （ 110381〇门6） 、 ホ スメツ ト （ 110311161：） 、 ホスファミ ドン （ 1103 113[11_1〇1〇门） 、 ホキシ厶 （ 110乂_1111 ） 、 ピリミホス-メチル （ _1 _1111_1 1103-[1161：1^1） 、 プロフェノホス （ 1^0千6门〇1：0 ） 、 プロぺ夕厶ホス （ 「（^6士3[^1103） 、 プロチオホス （ 「〇 丨〇 〇 ） 、 ピラ クロホス （ 「8〇1〇1：03） 、 ピリダフェンチオン （ 「_1（^ 116门1：11_10门） 、 キナル ホス （911_1 1103） 、 スルホテツプ （311[1：（^6 ） 、 テブピリンホス 〇613叩_ _11111：03） 、 テメホス 〇61116 1103） 、 テルブホス
Figure imgf000039_0002
テトラクロルビ ンホス （士61：^〇111〇1^_1叩1103） 、 チオメ トン （1：11_1〇[1161：0门） 、 トリアゾホス （士 -|3 （^1103） 、 トリクロルホン （1^_1〇111（^1：0门） 、 バミ ドチオン （▽8111_1〇1〇1：11_10门 ） 、 ブロモホス · エチル （13「 01110 1103-61：1^1） 、 巳 、 カルボフェノチオン （081^0 116门01：11_10门） 、 シアノフェンホス （0 8门0千6叩1103） 、 〇丫八 、 デメ トン- 3-メチルスルホン （（^[1161：0门-3-[1161：11 I 311[1:0门6） 、
Figure imgf000039_0003
千〇 ） 、 ジクロフェンチオン （〇1_1〇111〇 6^：11_1（^） 、 ジオキサべンゾホス （〇1_10乂 3 6门 〇1:03） 、 エトリムホス （61：「_|[111:03） 、 フェンスルホチオン 6 1|11:〇1：11 1〇门） 、 フルピラゾホス （14叩 「32〇1:03） 、 ホノホス （1：0 1：03） 、 ホルモチ オン 〇「（11〇1:11_1〇门） 、 ホスメチラン （fosmethi [8门） 、 イサゾホス （138 〇1:〇3 ） 、 ヨードフェンホス （』0（^6叩1103） 、 メタクリホス
Figure imgf000039_0004
ピリ ミホスーェチル （ _1「 _|[11_1 1103-61：11 ） 、 ホスホカルブ （ 1103 11003「13） 、 プロ \¥02020/175491 38 卩（：17 2020 /007530
パホス (propaphos) 、 プロ トェート (prothoate) 、 スルプロホス (su Lprof os) 〇
[0096] (2) GABA-作動性塩素イオンチヤネルアンタゴニスト ： アセトプロール ( acetoproLe) 、 クロルデン (chLordane) 、 エンドスルフアン (endosuLfan)
、 ェチプロール (ethiprole) N フィプロニル (fipronU) 、 ピラフルプロー ル (pyrafLuproLe) 、 ピリプロール (pyriproLe) 、 カンフェクロル (camphe chLor) 、 ヘプタクロル (heptachLor) 、 ジェノクロル (dienochLor) 。
(3) ナトリウムチヤンネルモジユレーター ： アクリナトリン (acrinathr in) 、 d-シス-トランス アレスリン (d-cis-trans aLLethrin) 、 d-トランス アレスリン (d-t rans a L Lethr i n) N ビフェントリン (bifenthrin) 、 ビオア レスリン (bioaLLethrin) 、 ビオアレスリン s-シクロペンチル異性体 (bioal Lethr i n s-cyc Lopenty L isomer) 、 ヒオレスス トリン (bioresmethrmj 、 シ クロプロ トリン (cycLoprothrin) 、 シフルトリン (cyfLuthrin) 、 ベータ- シフルトリン (/S-cyfLuthrin) 、 シハロ トリン (cyhaLothrin) 、 ラムダ-シ ハロ トリン (ス -cyhaLothrin) 、 ガンマ-シハロ トリン (ア -cyhaLothrin) 、 シペルメ トリン (cypermethrin) 、 アルファ-シペルメ トリン ( a-cypermeth rin) 、 ベータ-シペルメ トリン (/S-cypermethrin) 、 シータ-シペルメ トリ ン (0-cypermethrin) 、 ゼータ-シペルメ トリン ( S -cypermethr i n) 、 シフ ェノ トリン [(1R)-トランス異性体] (cyphenothr in [(1R)-trans isomer]) 、 デルタメ トリン (deltamethrin) N ェンペントリン [(EZ)-(1R)-異性体] (Emp enthr in[(EZ)-(1R)-Isomer]) N エスフェンバレレート (esfenva Lerate) N ェトフェンプロックス (etofenprox) 、 フェンプロパトリン (fenpropathr i n ) 、 フェンバレレート (fenvaLerate) 、 フルシトリネート (f Lucythr i nate ) 、 フルメ トリン (flumethrin) N タウ-フルバリネート ( r -f Luva mate)
、 ハルフェンプロックス (haLfenprox) 、 イミプロ トリン (imiprothrin) 、 カデスリン (kadethrin) 、 ペルメ トリン (permethrin) 、 フェノ トリン [(1R )-トランス異性体] (phenothr i n [(1R)-trans isomer]) 、 プラレ トリン (pr aLLethrin) 、 ピレスラム (pyrethrum) 、 レスメ トリン (resmethrin) 、 シ \¥02020/175491 39 卩（：17 2020 /007530 ラフルオフェン (si Laf Luofen) 、 テフルスリン (tefLuthrin) 、 テトラメ ト リン [(1R)-異性体] (tetramethr i n [(IR)-isomer]) 、 トラロメ トリン (traL omethrin) N トランスフルトリン (transf Luthr i n) N アレスリン (aLLethri n) 、 ピレトリン (pyrethrins) 、 ピレトリン I (pyrethr i n I) 、 ピレトリ ン 丨 丨 (pyrethrin II) 、 プロフルトリン (prof Luthr i n) N ジメフルトリン (d imef Luthr i n) N ビオエタノメ トリン (bioethanomethr in) N ビオペルメ トリン (biopermethr in) N トランスペルメ トリン (transpermethrin) 、 フ ェンフルトリン (fenf Luthr i n) N フェンピリ トリン (fenpi r i thr i n) 、 フル ブロシトリネート (f Lubrocythr i nate) N フルフェンプロックス (f Lufenpro x) 、 メ トフルトリン (metof Luthr i n) N プロトリフェンブト (protr i fenbut e) 、 ピレスメ トリン (pyresmethrin) 、 テラレトリン (teraLLethrin) 0 [0097] (4) ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト ： アセタミプリ ド (ace tamiprid) N クロチアニジン (c Lothian id in) N ジノテフラン (d i note† uran ) 、 イミダクロプリ ド (imidacloprid) 、 ニテンピラ厶 (nitenpyram) 、 二 チアジン (nithiazine) 、 チアクロプリ ド (thiacLoprid) 、 チアメ トキサム (thiamethoxam) N スルホキサフロール (suLfoxafLor) 、 ニコチン (nicoti ne) 、 フルピラジフロン (f Lupyrad i f urone) N フルピリミン (f Lupyr imi ne
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム (spinetoram) 、 スピノサド (spinosad) 。
(6) クロライ ドチヤンネル活性化剤： アバメクチン (abamectin) 、 エマ メクチン安息香酸塩 (emamect i n -benzoate) 、 レピメクチン (Lepimectin)
、 ミルべメクチン (mi Lbemect i n) 、 イベルメクチン (ivermectin) 、 セラメ クチン (seLamectin) 、 ドラメクチン (doramectin) 、 エプリノメクチン (e prinomectin) 、 モキシデクチン (moxidectin) 、 ミルべマイシン (mUbemyc in) 、 ミルべマイシンオキシム (mUbemycin oxime) 、 ネマデクチン (nemad ectin) 0
(7) 幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン (hydroprene) 、 キノプレン (k \¥02020/175491 40 卩（：17 2020 /007530 inoprene) 、 メ トプレン (methoprene) 、 フェノキシカルブ (fenoxycarb)
、 ピリプロキシフェン (pyriproxyfen) 、 ジオフェノラン (diofenoLan) 、 エポフェノナン (epofenonane) 、 トリプレン (triprene) 。
(8) その他非特異的阻害剤： 臭化メチル (methyl bromide) 、 クロルピ クリン (chLoropicrin) 、 フッ化スルフリル (sulfuryl fluoride) 、 ホウ砂
(borax) 、 吐; 石 (tartar emetic) 。
(9) 同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミ ド (flonicamid) 、 ピメ トロ ジン (pymetrozine) 、 ピリフルキナゾン (pyrifLuquinazon) 。
[0098] (1 0) ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン (clofentezine) N ジフロ ビダジン (dif Lovidazin) N ヘキシチアゾクス (hexythiazox) 、 エトキサゾ —ノレ (etoxazoleノ 〇
(1 1 ) 微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス ·チューリンゲンシス 亜種イスラエレンシ (baciLLus thur ing i ens i s subsp. IsraeLensis) 、 バチ ルス ·スファエリクス (baci Uus sphaer icus) 、 バチルス ·チューリンゲン シス亜種アイザワイ (bacillus thur ing i ens is subsp. aizawai) 、 バチルス チューリンゲンシス亜種クルスタキ (baci Uus thur i ng i ens i s subsp. kur staki) 、 バチルス ·チューリンゲンシス亜種テネブリオニス (baci Uus thu r ing i ens is subsp. tenebrionis) 、 B t作物タンパク質： CrylAb、 CrylAc、 CrylFa、 Cry1A.105、 Cry2Ab、 Vip3A、 mCry3A、 Cry3Ab、 Cry3Bb、 Cry34Ab1/Cr y35Ab10
(1 2) ミ トコンドリア ATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン (diaf enthiuron) 、 アゾシクロチン (azocyclotin) 、 シへキサチン (cyhexat i n)
、 酸化フェンブタスズ (fenbutatin oxide) 、 プロパルギッ ト (proparg i te ) 、 テトラジホン (tetradifon) 。
(1 3) 酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナビル (chlorfenapyr) N スルフルラミ ド (suLfLuramid) 、 DN0C、 ビナパクリル (binapacryL) 、 ジノ ブトン (dinobuton) 、 ジノカップ (d i nocap) 。
(1 4) ニコチン性アセチルコリン受容体チヤンネルブロッカー： ベンス \¥02020/175491 41 卩（：17 2020 /007530
ルタップ (bensultap) 、 カルタップ塩酸塩 (cartap hydrochloride) N ネラ イストキシン (nereistoxin) 、 チオスルタップーナトリウム塩 (thiosultap -sodium) 、 チオシクラム (thiocyclam) 。
(1 5) キチン合成阻害剤 ： ビストリフルロン (bistrif Luron) N クロル フルアズロン (chLorf Luazuron) 、 ジフルべンズロン (dif Lubenzuron) 、 フ ルシクロクスロン (flucycloxuron) 、 フルフェノクスロン (f Lufenoxuron)
、 ヘキサフル厶ロン (hexaf Lumuron) N ルフェヌロン (Lufenuron) 、 ノバル ロン (novaluron) 、 ノビフル厶ロン (nov i f Lumuron) N テフルべンズロン ( tef Lubenzuron) N トリフル厶ロン (tr if Lumuron) 、 ブプロフェジン (bupro fez in) N フルアズロン (fLuazuron) 。
(1 6) 双翅目脱皮かく乱剤 ： シロマジン (cyromazine) 0
(1 7) 脱皮ホルモン受容体アゴニスト ： クロマフェノジド (chromafenoz ide) 、 ハロフェノジド (haLofenozide) 、 メ トキシフェノジド (methoxyfen ozide) N テブフェノジド (tebufenozide) 〇
(1 8) オク トパミン受容体アゴニスト ： アミ トラズ (amitraz) 、 デミジ トラズ (demiditraz) 、 クロルジメホルム (chLordimeform) 。
(1 9) ミ トコンドリア電子伝達系複合体 III阻害剤 ： アセキノシル (aceq uinocyL) 、 フルアクリピリ厶 (fLuacrypyrim) 、 ヒ ドラメチルノン (hydram ethy Lnon) 〇
(20) ミ トコンドリア電子伝達系複合体 I阻害剤 ： フェナザキン (fenaza quin) 、 フェンピロキシメート (fenpyroximate) 、 ピリミジフェン (pyrimi difen) 、 ピリダベン (pyridaben) 、 テブフェンピラ ド (tebufenpyrad) 、 トルフェンピラ ド (toLfenpyrad) 、 ロテノン (rotenone) 〇
[0099] (2 1 ) 電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー ： インドキサカルプ (i ndoxacarb) 、 メタフルミゾン (metafLumizone) 。
(22) アセチル CoAカルボキシラーゼ阻害剤 ： スピロジクロフェン (spir odicLofen) 、 スピロメシフェン (spi romesifen) 、 スピロテトラマト (spir otetramat) 〇 \¥02020/175491 42 卩（：17 2020 /007530
(23) ミ トコンドリア電子伝達系複合体 IV阻害剤： リン化アルミニウム (aluminium phosphide) 、 リン化カルシウム (calcium phosphide) 、 ホス フィン (phosphine) 、 リン化亜金 S (zinc phosphide) 、 シアニド (cyanide
(24) ミ トコンドリア電子伝達系複合体 II阻害剤： シェノピラフェン (c yenopyrafen) 、 シフルメ トフェン (cyf Lumetofen) N ピフルブミ ド (pyfLub umide) 〇
(25) リアノジン受容体モジユレーター： クロラントラニリプロール (c hlorantrani Liprole) N シアントラニリプロール (cyantranUiproLe) 、 フ ルベンジアミ ド (flubendi amide) N シクラニリプロール (cyclani Liprole)
、 テトラニリプロール (tetrani UproLe) 。
(26) 混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピぺロニルブトキシド (pip erony L butoxide) 〇
(27) ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド (depsipeptide)
、 環状デプシペプチド (cyclodepsipeptide) 、 24員環状デプシペプチド (24 membered eye Lodeps i pept ide; N エモ丁プンド (emodeps ide) 〇
(28) その他の剤 (作用機構が未知) ： アザジラクチン (azadi rachtin)
、 ベンゾキシメート (benzoximate) 、 ビフェナゼート (bifenazate) 、 ブロ モプロピレート (bromopropy Late) N キノメチオネート (qu i nometh i onate)
、 クリオライ ト (cryolite) N ジコホル (dicofol) N ピリダリル (pyridaLy L) 、 ベンクロチアズ (bencLothiaz) 、 硫黄 (sulfur) 、 アミ ドフルメッ ト (amidof Lumet) N 1,3—ジクロロプロペン (1,3-dichLoropropene) 、 DC I P、 フェニソブロモレート (phenisobromoLate) 、 ベンゾメート (benzomate ) 、 メタアルデヒド (metaLdehyde) 、 クロルベンジレート (ch Lorobenz i Lat e) 、 クロチアゾベン (cLothiazoben) 、 ジシクラニル (di cyclani L) N フェ ノキサクリム (fenoxacrim) 、 フェントリファニル (fentr ifani L) 、 フルべ ンジミン (f Lubenzimine) N フルフェナジン (f Luphenaz i ne) N ゴシップル ア (gossypLure) 、 ジャポニルア (japoni Lure) 、 メ トキサジアゾン (metox \¥02020/175491 43 卩（：17 2020 /007530 adiazone) 、 石油 (oil) 、 オレイン酸カリウム (potassium oLeate) 、 テト ラスル (tetrasuL) 、 トリアラセン (triarathene) 、 アフイ ドピロペン (afi dopyropen)、 フロメ トキン (f Lometoqu i n) N フルフィプロル (f Luf i pro Le)、 フルエンスルホン (fLuensuLfone) 、 メペルフルスリン (meperfLuthrin) 、 テトラメチルフルスリン (tetramethylf Luthr in) N トラロピリル (tralopyr i L) 、 ジメフルスリン (dime† Luthr in) N メチルネオデカンアミ ド (methy In eodecanamide) 、 フルララネル (fLuraLaner) 、 アフォキソラネル (afoxoLa ner) 、 フルキサメタミ ド (fLuxametamide) 、 5— [5—(3， 5—ジクロロ フェニル)一 5—トリフルオロメチルー 4， 5—ジヒドロイソオキサゾールー 3—イル]— 2—(1 H— 1， 2， 4—トリアゾールー 1 _イル)ベンゾニトリ ル (CAS: 943137 -49-3) (5 - [5-(3, 5-d i ch Loropheny L)-5-t r i f Luoromethy L-4, 5- d i hydro i soxazo Le-3-y L]-2-(1 H-1 , 2, 4-tr iazo Le-1-y Obenzon i tr i Le (CAS: 94 3137-49-3)) 、 ブロフラニリ ド (brof lani lide) N その他のメタジアミ ド類 、 スタイナーネマ カーポカプサエ (steinernema carpocapsae) 、 スタイナ —ネマ グラセライ (ste i nernema g Laser i ) 、 パスツーリア ぺネトランス (pasteur ia penetrans) 、 ぺキロマイセス テヌイぺス (paeci Lomyces ten uipes) 、 ぺキロマイセス フモソロセウス (paeci Lomyces f umosoroseus ) 、 ボーベリア バシアーナ (beauver ia bass i ana) 、 ボーベリア ブロン ニアティ (beauver i a brongn i art i i ) 、 メタリジウ厶 アニソプリエ (metar hizium anisopUae) 、 ハーテイシリウ厶 レカニ erticiUium Lecanii)
、 アシノナピル (acynonapyr) 。
[0100] (29) 駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール (fenbendazo Le) N アル ベンダゾール (albendazole) 、 トリクラベンダゾール (tr iclabendazoLe)
、 オキシベンダゾール (oxibendazoLe) 、 メベンダゾール (mebendazole) 、 オクスフェンダゾール (oxfendazoLe) 、 パーベンダゾール (parbendazo Le)
、 フルベンダゾール (f Lubendazo Le) N フェバンテル (febante L) 、 ネトビ ミン (netobimin) 、 チオファネート (thiophanate) 、 チアベンダゾール (t \¥02020/175491 44 卩（：17 2020 /007530
Figure imgf000046_0001
［㊀)
(b)サリチルアニリ ド系： クロサンテル (closantel) N オキシクロザニ ド (oxycLozanide) 、 ラフォキサニド (rafoxanide) 、 ニクロサミ ド (niclo samide) ;
(c)置換フェノール系： ニトロキシニル (nitroxini L) 、 二トロスカネー 卜 (n I troscanate; ;
(d)ピリミジン系： ピランテル (pyrantel) N モランテル (morantel) ;
(e)イミダゾチアゾール系： レバミソール (LevamisoLe) 、 テトラミソー ノレ (tetramisoleノ ;
(f)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル (praziquantel) 、 ェプ ンプフン丁ル (eps I prante L) ;
(g)その他の駆虫薬： シクロジェン (cyclodiene) N リアニア (ryania)
、 クロルスロン (cLorsuLon) 、 メ トロニダゾール (metronidazole) N デミ ジトラズ (demiditraz) 、 ピぺラジン (piperazine) 、 ジェチルカルバマジ ン (diethylcarbamazine) N ジクロロフェン (dichLorophen) 、 モネパンテ ル (monepantel) N トリベンジミジン (tribendimidine) 、 アミダンテル (a midantel) N チアセタルサミ ド (thiacetarsamide) 、 メラルソミン (meLars omine) 、 アルセナマイ ド (arsenamide) 〇
［0101］ 本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、 殺菌剤の具 体例を以下に示す。
( 1 ) 核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼ丨阻害剤： ベナラキシル (benalaxyl) 、 ベナラキシ ル -M (benalaxy L-M) N フララキシル (furalaxyl) N メタラキシル (metalax yl) N メタラキシル- M (metalaxy L-M) N オキサジキシル (oxadixyL) 、 クロ ジラコン (cLozyLacon) 、 オフレース (ofurace) ;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート (bupirimate) N ジメ チリモール (dimethi r imol) N エチリモール (ethi r imol) ;
(c)DNA/RNA合成阻害剤： ヒメキサゾール (hymexazoL) 、 オクチリノン ( \¥02020/175491 45 卩(：17 2020 /007530 octh I L I none) ;
(d)DNAトポイソメラーゼ II阻害剤： オキソリン酉愛 (oxolinic acid) 。
[0102] (2) 有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(a) /S _チューブリン重合阻害剤： べノミル (benomyL) 、 カルベンダジ 厶 (carbendazim) 、 クロルフェナゾール (chLorfenazoLe) 、 フベリダゾー ル (fuberidazoLe) 、 チアベンダゾール (thiabendazole) 、 チオファネート
(thiophanate) 、 チオファネートメチル (thiophanate-methyL) 、 ジエトフ ェンカルブ (diethofencarb) 、 ゾキサミ ド (zoxamide) 、 エタボキサ厶 (et haboxam) ;
(b)細胞分裂阻害剤： ペンシクロン (pencycuron) ;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリ ド (fluo picoLide) 〇
[0103] (3) 呼吸阻害剤：
(a)複合体 I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメ トリム (d i f Lumetor im)
、 トルフェンピラド (toLfenpyrad) ;
(b)複合体 IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： べノダニル (benodaniO 、 フ ルトラニル (f LutoLani L) 、 メプロニル (meproniL) 、 イソフェタミ ド (iso fetamid) N フルオピラム (fluopyram) 、 フェンフラム (fenfuram) 、 フル メシクロックス (furmecyclox) 、 カルボキシン (carboxin) 、 オキシカルボ キシン (oxycarboxin) 、 チフルザミ ド (thif Luzamide) N ベンゾビンジフル ピル (benzovindif Lupyr) N ビキサフェン (bixafen) 、 フルキサピロキサド
(f Luxapyroxad) 、 フラメ トピノレ (furametpyr) 、 イソピラサム usopyraza m) 、 ペンフルフェン (penflufen) 、 ペンチオピラド (penthiopyrad) 、 セ ダキサン (sedaxane) 、 ボスカリ ド (boscalid) N ピラジフルミ ド (pyrazif Lumid) 、 ピジフルメ トフェン (pyd i f Lumetofen) N イソフルシプラ厶 (isof Lucypram) N インピルフルキサ厶 (inpyrf Luxam) ;
(c)複合体 IIIユビキノールオキシダーゼ Qo阻害剤： アゾキシストロビン (azoxystrobin) 、 クモキシストロビン (coumoxystrobin) 、 クメ トキシス \¥02020/175491 46 卩（：17 2020 /007530
トロビン (coumethoxystrobin) 、 エノキサストロビン (enoxastrobin) 、 フ ルフェノキシストロビン (f Lufenoxystrobi n) N ピコキシストロビン (pi cox ystrobin) 、 ピラオキシストロビン (pyraoxystrobin) 、 ピラクロストロビ ン (pyracLostrobin) 、 ピラメ トストロビン (pyrametostrobin) 、 トリクロ ピリカルブ (tricLopyricarb) 、 クレソキシム-メチル (kresoxim-methy L)
、 トリフロキシストロビン (trifloxystrobin) 、 ジモキシストロビン (dimo xystrobin) 、 フェナミンストロビン (fenami nstrobi n) N メ トミノストロビ ン (metominostrobin) 、 オリサストロビン (orysastrobin) 、 フアモキサド ン (famoxadone) 、 フルオキサストロビン (fLuoxastrobin) 、 フェンアミ ド ン (fenamidone) 、 ピリベンカルブ (pyribencarb) 、 マンデストロビン (ma ndestrobin) 、 メチルテトラプロール (metyltetraprole) ;
(d)複合体 IIIュビキノール還元酵素 Qi阻害剤： シアゾファミ ド (cyazofa mid) 、 アミスルブロム (amisulbrom) N フェンピコキサミ ド (fenpicoxamid ) ；
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル (binapacryl) N メプチル ジノカップ (meptyLdinocap) 、 ジノカップ (dinocap) 、 フルアジナム (flu az I nam) 、 フェリ厶ゾン (fer imzone) ;
(f)酸化的リン酸化阻害剤 (ATP 合成酵素の阻害剤) ： フェンチンアセテー 卜 (fentin acetate) 、 塩化フェンチン (fentin chloride) 、 水酸化フェン チン (fentin hydroxide) ;
(g)ATP生産阻害剤： シルチオファム (silthiofam) ;
(h)複合体 III :シトクロー厶 bc1(ュビキノン還元酵素)の Qx (未知)阻害剤
: アメ トクトラジン (ametoctradin) 0
[0104] (4) アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム (andoprim) 、 シプロジニル (cyprodini L) 、 メパニピリ厶 (mepanipyrim) 、 ピリメタニル (pyrimethan ⑴ ；
( )タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン- 3
Figure imgf000048_0001
、 力 スガマイシン (kasugamycin) 、 カスガマイシン塩酸塩 (kasugamycin hydroc hloride) 、 ストレプトマイシン (streptomycin) 、 オキシテトラサイクリン (oxytetracyc I i ne) 〇
[0105] (5) シグナル伝達阻害剤：
(a)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン (quinoxyfen) 、 プロキナジド (proquinazid) ;
(b)浸透圧シグナル伝達における MAP ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェ ンピクロニル (fenpicloni I) 、 フルジオキソニル (f lud i oxon i I) 、 クロゾ リネート (chlozolinate) 、 イプロジオン (iprodione) 、 プロシミ ドン (pr ocymidone) 、 ビンクロゾリン (vinclozoUn) 。
[0106] (6) 脂質および細胞膜合成阻害剤：
(a)りん脂質生合成、 メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス (edifenphos) 、 イプロベンホス (iprobenfos) 、 ピラゾホス (pyrazophos
) 、 イソプロチオラン (isoprothiolane) ;
(b)脂質の過酸化剤： ビフェニル (biphenyl) 、 クロロネブ (chloroneb
) 、 ジクロラン (dichloran) 、 キントゼン (quintozene) 、 テクナゼン (te cnazene) 、 トルクロホスメチル (tolclofos-methyl) 、 エトリジアゾ _ル ( et r id I azo le) ;
(c)細胞膜に作用する剤： ヨードカルプ (iodocarb) 、 プロパモカルブ ( propamocarb) 、 プロパモカルブ塩酸塩 (propamocarb-hydrochloride) 、 プ ロパモカルブホセチレート (propamocarb-fosety late) % プロチオカルプ (p roth I ocarb) ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルス ズプチリス菌 (baciUus subtilis) 、 バチルス ズブチリス QST713株 (bacillus subtiUs strain〇
ST713) 、 バチルス ズプチリス FZB24株 (bacillus subti lis strain FZB24 ) 、 バチルス ズプチリス MBI600株 (bacillus subti lis strain MBI600) 、 バチルス ズプチリス D747株 (bacillus subti lis strain D747) 、 バチルス アミロリクエファシエンス (680 I I ^8 311^1〇14116干30_16门3) ; \¥02020/175491 48 卩（：17 2020 /007530
(㊀)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ (ティーツリー)の抽出物 (1^13
Leuca alternifol ia (tea tree) extract) 〇
[0107] (7) 細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(a)ステロール生合成における C14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン (t riforine) 、 ピリフェノックス (pyrifenox) 、 ピリソキサゾール (pyrisoxa zoLe) 、 フェナリモル (fenarimoL) 、 フルルプリミ ドール (f Lurpr imido L)
、 ヌアリモル (nuarimoL) 、 イマザリル (imazali L) N イマザリル硫酸塩 (i mazali L-sulphate) N オキスポコナゾールフマル酸塩 (oxpoconazo Le f umara te) 、 ぺフラゾエート (pefurazoate) 、 プロクロラズ (proch Loraz) 、 トリ フルミゾール (trifLumizoLe) 、 ビニコナゾール (viniconazoLe) 、 アザコ ナゾール (azaconazo Le) N ビテルタノール (bitertanol) N ブロムコナゾー ノレ (bromuconazo Lej 、 ンプロコナンーノレ (cyproconazo Le) 、 シクロブ、トフ ゾール (dicLobutrazoL) 、 ジフェノコナゾール (difenoconazoLe) 、 ジニコ ナゾール (d 'miconazole) N ジニコナゾール -M (d i n i conazo Le-M) N エポキ シコナソ ノレ (epoxiconazole) 、 エタコナソ ノレ (etaconazo Le) 、 フェン ブコナゾール (fenbuconazo Le) N フルキンコナゾール (f Luqu i nconazo Le)
、 フルシラゾール (f Lusi Lazole) N フルトリアホール (flutriafol) N フル コナゾール (furconazoLe) 、 フルコナゾールーシス (furconazoLe-cis) 、 へキサコナゾール (hexaconazo Le) N イミベンコナゾール ( imi benconazo Le ) 、 イプコナソール (ipconazoLe) 、 メ トコナソール (metconazoLe) 、 ミク ロブタニル (myclobutani L) N ペンコナゾール (penconazo Le) N プロピコナ ゾール (propiconazoLe) 、 フルキンコナゾール (fLuquinconazoLe) 、 シメ コナソ ノレ (s imeconazo Le) 、 丁ブ、 ナンーノレ (tebuconazo Le) 、 丁 トフ J ナゾール (tetraconazoLe) 、 トリアジメホン (triadimefon) 、 トリアジメ ノール (triadimenoL) 、 トリチコナゾール (tr iticonazole) N プロチオコ ナゾール (prothioconazoLe) 、 ボリコナゾール (vor i conazo Le) 、 メフェン トリフルコナゾール (mefentr i f Luconazo Le) ;
(b)ステロール生合成における A14還元酵素および A8®A7—イソメラーゼ の阻害剤： アルジモルフ （a Id i morph） 、 ドデモルフ （dodemorph） 、 ドデ モルフ酢酸塩 （dodemorph acetate） 、 フェンプロピモルフ （fenpropimorph ） 、 トリデモルフ （tridemorph） 、 フェンプロビジン （fe叩 ropidin） 、 ピぺ ラリン （卩丨卩6「3レ|4 、 スピロキサミン （3卩_ 0 3111_1 ） ；
（〇）ステロール生合成系の ¢4位脱メチル化における 3 -ケト還元酵素阻害剤： フェンへキサミ ド 6 6乂8111_1〇1） 、 フェンピラザミン 6叩 「3å3111_1 ） ； （〇1）ステロール生合成系のスクワレンェポキシダーゼ阻害剤 ： ピリプチカ ルブ （ 「丨13111；丨03「13） 、 ナフチフィン （ 丨 ） 、 テルビナフィン
Figure imgf000051_0001
1^1^ 〇
[0108] （8） 細胞壁合成阻害
（8） トレハラーゼ阻害剤 ： バリダマイシン （¥3レ1〇1311^（；_1门） ；
（ ）キチン合成酵素阻害剤 ： ポリオキシン （ 〇 〇乂丨 ） 、 ポリオクソリ ム （ 0 0 0「1111） ;
（0）セルロース合成酵素阻害剤 ： ジメ トモルフ （ 11161； 1101110「 11） 、 フルモ ルフ （1:111111〇「 11） 、 ピリモルフ （ 「_11110「 11） 、 ベンチアバリカルプイソプロ ピル （ 6门1；11_13¥31_103「13-_130卩「0卩 ） 、 イプロバリカルプ
Figure imgf000051_0002
バリフェナレート （¥3レ1干6门313士6） 、 マンジプロパミ ド （1113门〇1_1卩「0卩3111_1〇1） 。
[0109] （9） メラニン生合成阻害剤
（3）メラニン生合成の還元酵素阻害剤 ： フサライ
Figure imgf000051_0003
ピロキ
Figure imgf000051_0004
トリシクラゾール （1；「_10 〇13 〇16） ;
（13）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミ ド （03「 「（^8111_1〇1）
、 ジクロシメツ ト （〇1_1〇1〇0 11161；） 、 フェノキサニル 6门0乂3门丨 1） ;
（0）メラニン生合成のポリケタイ ド合成阻害剤： トルプロカルプ 〇0 「003 。
[0110] （1 0） 宿主植物の抵抗性誘導剤：
（3）サリチル酸合成経路に作用する剤： ァシベンゾラル- 3 -メチル （30166 门 〇 13「-8-11161；11 I） ;
（ ）その他： プロべナゾール （ 「〇66 å〇16） 、 チアジニル （1；_13〇1_1门_|1） \¥02020/175491 50 卩（：17 2020 /007530
、 イソチアニル (isotianU) 、 ジクロベンチアゾクス (d i ch Lobent i azox)
、 ラミナリン (Laminarin) 、 オオイタドリ抽出液 (reynoutr ia sacha mens is extract) 〇
[0111] (1 1 ) 作用性が不明な剤： シモキサニル (cymoxanil) 、 ホセチルアルミ ニウ厶 (fosetyL-aluminium) 、 リン酉愛 (リン酉愛塩) (phosphoric acid (phosp hate)) 、 テクロフタラ厶 (tecLoftaLam) 、 トリアゾキシド (tr iazoxide)
、 フルスルファミ ド (fLusuLfamide) 、 ジクロメジン (dicLomezine) 、 メタ スルホカルブ (methasu Lfocarb) N シフルフエナミ ド (cyfLufenamid) 、 メ トラフエノン (metrafenone) 、 ピリオフエノン (pyriofenone) 、 ドジン (d odine) 、 ドジン遊離塩基 (dodine free base) 、 フルチアニル (fLutianiL
[0112] (1 2) 多作用点を有する剤： 銅 (銅塩) (copper (copper salt) ) 、 ボ ルドー液 (bordeaux mixture) N 水酸化銅 (copper hydroxide) 、 銅ナフタ レート (copper naphthalate) N 酸化銅 (copper oxide) 、 オキシ塩化銅 (c opper oxychloride) N 硫酸銅 (coppersu Lfate) N 硫黄 (sulfur) 、 硫黄製 品 (sulfur product) 、 多硫化カルシウム (calcium poLysuLfide) 、 ファー バム (ferbam) 、 マンコゼブ (mancozeb) 、 マネブ (maneb) 、 マンカツパー (mancopper) 、 メチラム (met i ram) N ホリカーバメート (po Lycarbamate)
、 プロピネブ (prop i neb) 、 チラ厶 (thiram) 、 ジネブ (zineb) 、 ジラム ( ziram) 、 キヤブタン (captan) 、 カプタホール (captafoL) 、 フォルペッ ト (foLpet) 、 クロロタロニル (chLorothaLoni L) 、 ジクロフルアニド (dichl ofLuanid) 、 トリルフルアニド (toLyLfLuanid) 、 グアザチン (guazatine)
、 イミノクタジン酢酸塩 ( imi noctad i ne triacetate) 、 イミノクタジンアル ベシル酸塩 (imi noctad i ne tr ialbesi Late) N アニラジン (anUazine) 、 ジ チアノン (dithianon) 、 キノメチオネート (quinomethionate) 、 フルオル イミ ド (f Luoroimide) 〇
[0113] (1 3) その他の剤： D B E DC、 フルオロフォルペッ ト (f Luorofo Lpet
) 、 グアザチンアセテート (guazatine acetate) N ビス (8 -キノリノラト)銅 \¥02020/175491 51 卩（：17 2020 /007530
(II) (bis (8-quinoLinoLato) copper(II)) 、 プロパミジン (propamidine)
、 クロロピクリン (chLoropicrin) 、 シプロフラム (cyprofuram) 、 アグロ バクテリウ厶 (agrobacterium) 、 ベトキサジン (bethoxazin) 、 ジフエニル アミン (diphenyLamine) 、 メチルイソチアネート (MITC) (methyl isothiocy anate) 、 ミルデオマイシン (mUdiomycin) 、 カプサイシン (capsaicin) 、 クフラネブ (cufraneb) 、 シプロスルファミ ド (cyprosu Lfamide) N ダゾメ ッ ト (dazomet) N デバカルブ (debacarb) 、 ジクロロフエン (d i ch Lorophen ) 、 フルメ トべル (flumetover) N ホセチルカルシウム (fosety L-ca Lc i um)
、 ホセチルナトリウム (fosety卜 sodium) 、 イルママイシン (i rumamycin)
、 ナタマイシン (natamycin) 、 二トロタールイソプロピル (ni trothal isop ropyl) N オキサモカルブ (oxamocarb) 、 ピロールニトリン (pyrrolnitr in ) 、 テブフロキン (tebufLoquin) 、 トルニフアニド (toLnifanide) 、 ザリ ラミ ド (zar i Lamide) N アルゴフエーズ (aLgophase)、 アミカルチアゾール (a micarthiazoL)、 オキサチアピプロリン (oxathiapiproUn)、 メチラ厶亜鉛 (m et i ram zinc) 、 ベンチアゾール (benth i azo Le) N トリクラミ ド (tr ichlami de) 、 ユニコナゾール (uniconazoLe) 、 オキシフエンチイン (oxyfenth i i n)
、 ピカルブトラゾクス (picarbutrazox) 、 ジクロベンチアゾクス (dichlobe ntiazox) 、 キノフメリン (qu i nofume Li n) チウラム (thiuram) 、 アンバム (ambam) N アグロバクテリウ厶 ラジオバクター (agrobacterium radiobac ter) 、 コニオチリウ厶 ミニタンス (coniothyr ium mini tans) N シュード モナス フルオレツセンス (pseudomonas fluorescens) N シュードモナス ロデシア (pseudomonas rhodesiae) 、 タラロマイセス フラバス (taLaromy ces flavus) N トリコデルマ アトロビリデ (tr ichoderma atrovi r ide) 、 非病原性エルビニア カロトボーラ (erwinia carotovora subsp. carotovor a) 、 バチルス シンプレクス (baciUus simplex) N バリオボラックス パ ラドクス (variovorax paradoxus) 、 ラクトバチルス プランタラム ( Lacto bacillus plantarum) N フロリルピコキサミ ド (f Lory Lpicoxamid) N ピラプ ロポイン (pyrapropoyne) 、 フルインダピル (fluindapyr) N アミノピリフ \¥02020/175491 52 卩（：17 2020 /007530
ェン (aminopyrifen) 、 ピリダクロメチル (pyr idachlometyl) N イプフルフ エノキン (ipfLufenoquin) 。
[0114] 本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、 植物調節剤 の具体例を以下に示す。
アブシジン酸 (abscisic acid) 、 カイネチン (kinetin) 、 ベンジルアミ ノプリン (Benzy Laminopur ine) 、 1， 3—ジフエニルウレア (1 , 3-d i pheny L urea) 、 ホルクロルフェニユロン (forchLorfenuron) 、 チジアズロン (thid iazuron) 、 クロルフェヌロン (chLorfenuron) 、 ジヒ ドロゼアチン (dihydr ozeatin) 、 ジベレリン A (g i bbere L U n A) 、 ジベレリン A 4 (gibbereUin A4) 、 ジベレリン A 7 (gibbereUin A7) 、 ジベレリン A 3 (gibbereUin A3) 、 1 —メチルシクロプロパン (1-methyLcycLopropane) 、 N_アセチル アミノエトキシビニルグリシン (別名 ： アビグリシン) (N-acetyL ami noethox yvinyl glycine (avi glycine)) N アミノオキシ酢酸 (ami nooxyacetate) N 硝酸銀 (silver nitrate) N 塩化コバルト (cobalt chloride) 、 I A A、 4 — C PA、 クロプロップ (cloprop) N 2, 4_D、 MC P B、 インドールー 3—酪酸 (indoLe-3-butyrate) 、 ジクロルプロップ (dichLorprop) 、 フェ ノチオール (phenothioL) 、 1 —ナフチルアセトアミ ド (1-naphthyL acetam ide) 、 エチクロゼート (ethych Lozate) N クロキシホナック (c Loxyfonac)
、 マレイン酸ヒ ドラジド (maleic acid hydrazide) 、 2， 3， 5— トリヨー ド安息香酸 (2, 3, 5-tr i iodobenzoic acid) 、 サリチル酸 (saUcyUc acid)
、 サリチル酸メチル (methyl salicylate) N (-)_ジャスモン酸 ((-)-jasmo nic acid) 、 ジャスモン酸メチル (methyl jasmonate) N (+)_ストリゴール ((+)-str igol) N (+)_デオキシストリゴール ((i)-deoxystr igo L) N (+)— オロバンコール ((i)-orobancho L) N (+)—ソルゴラク トン ((+)-sorgo Lacto ne) 、 4—オキソー 4—( 2—フェニルエチル)アミノ酪酸 (4-oxo-4-(2-phen ylethyl)aminobutyr ic acid) 、 エテホン (ethephon) 、 クロルメコート (ch Lormequat) N メピコートクロリ ド (mepiquat chloride) 、 ベンジルアデニ ン (benzy Laden ine) 、 5—アミノレブリン酸 (5-amino Levulinic acid) 、 \¥0 2020/175491 53 卩（：171? 2020 /007530
ダミノジッ ド （（^111丨门〇 丨（^） 〇
[01 15] 〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、 本発明のピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物 から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。 本発 明の外部寄生虫防除剤に含まれるピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物の量は外 部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
[01 16] 本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、 イヌ、 ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥； ウシ、 ウマ、 ブタ、 ヒツジなどの家畜；家禽 ;などの温血動物を挙げることができる。 その他にも、 ミツバチ、 クワガタ ムシ、 カブトムシを挙げることができる。
[01 17] 本発明の外部寄生虫防除剤は、 公知の獣医学的な手法 （局所、 経口、 非経 口または皮下投与） で施用することができる。 その方法として、 錠剤、 カブ セル、 飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；浸潰液、 坐薬、 注 射 （筋肉内、 皮下、 静脈内、 腹腔内など） などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、 ポアオン、 スポッ トオンなどにより局所的に投 与する方法；樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、 前記混練物を首輪、 耳札 などの適当な形状に成形し、 それを動物に装着し局所的に投与する方法； などを挙げることができる。
[01 18] 外部寄生虫は、 宿主動物、 特には温血動物の中および上に寄生する。 詳し くは、 宿主動物の背、 脇下、 下腹部、 内股部などに寄生して動物から血液や フケなどの栄養源を得て生息する。 外部寄生虫としては、 ダニ類、 シラミ類 、 ノミ類、 力、 サシバエ、 ニクバエなどを挙げることができる。 本発明の外 部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
[01 19] （ 1） ダニ類 （八〇3「_1）
ワクモ科
Figure imgf000055_0002
のダニ、 オオサシダニ科
Figure imgf000055_0001
二、 トゲダニ科 （1_36 13 _1〇136） のダニ、 へギダニ科 （\Zar ro i dae） のダニ、 ヒ メダニ科 （八「933 _1〇136） のダニ、 マダニ科 （1x001 '^86） のダニ、 キユウセンヒ ゼンダニ科
Figure imgf000055_0003
のダニ、 ヒゼンダニ科
Figure imgf000055_0004
のダニ、 \¥02020/175491 54 卩（：17 2020 /007530
トリヒゼンダニ科
Figure imgf000056_0001
のダニ、 ニキビダニ科 （〇61110〇1_1乂_1〇136 ） のダニ、 ツツガムシ科 （1＞〇［1113_1（）11 1〇136） のダニ、 クヮガタナカセ類等の昆 虫寄生性のダニ。
（2） シラミ目 （Phthi raptera）
ケモノジラミ科 （ 611131：0 4_1〇136） のシラミ、 ケモノホソジラミ科 （1__1 9 1： 1〇136） のシラミ、 タンカクハジラミ科
Figure imgf000056_0002
のハジラミ、 チョウ カクハジラミ科 （卩 11〇 士6「丨〇^㊀） のハジラミ、 ケモノハジラミ科 （1＞丨〇110〇16 0† \ 6^8） のハジラミ。
（3） ノミ目 ⑸卩 〇 士㊀
ヒトノミ科 （卩11 10_1〇136） のノミ、 例えば、 イヌノミ属種 （（^6门006 1^ 1〇163 ·） の、 イヌノミ
Figure imgf000056_0003
ネコノミ （ ㊀门〇〇㊀ !^ I
3 千㊀ ） ；
スナノミ科 （丁11叩1〇136） のノミ、 ナガノミ科 （〇6「81：0 1^ I 1（^6） のノミ、 ホ ソノミ科 （し㊀ 士〇 丨〇^㊀） のノミ。
（4） カメムシ目
Figure imgf000056_0004
（5） ハェ目 （〇 士㊀ ） の害虫
力科 （（^ 10_1〇136） の力、 ブユ科 （8_111111 1_1〇136） のブユ、 ヌカカ科 （〇㊀ 士〇 〇 〇门丨〇^㊀） のヌカカ、 アブ科
Figure imgf000056_0005
のアブ、 イエバエ科
Figure imgf000056_0006
のハェ、 ツェツェバェ科
（01〇33_1门_1（^6） のシェシェバェ、 ニクバェ科のニクバェ、 シラミバェ科 （ 卩 のハェ、 ヒツジバェ科
Figure imgf000056_0007
［0120］ 〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、 本発明のピリジン ーォキ サイ ド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するもの である。 本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれるピリジン 1\1 _ ォキサイ ド化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限 されない。 [0121] 本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、 宿主動物 、 特には温血動物や魚類の中に寄生する (内部寄生虫) 。 本発明の内部寄生 虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、 ヒト、 家畜哺乳動物 (例 えば、 ウシ、 ウマ、 ブタ、 ヒツジ、 ヤギなど) 、 実験動物 (例えば、 マウス 、 ラッ ト、 スナネズミなど) 、 愛玩動物 (例えば、 ハムスター、 モルモッ ト 、 イヌ、 ネコ、 ウマ、 リス、 ウサギ、 フェレッ トなど) 、 野生および動物園 の哺乳動物 (サル、 キツネ、 シカ、 バッファローなど) 、 家禽 (シチメンチ ョウ、 アヒル、 ニワトリ、 ウズラ、 ガチョウなど) 、 愛玩鳥 (ハト、 オウム 、 九官鳥、 文鳥、 インコ、 ジュウシマツ、 カナリアなど) などの温血動物； または、 サケ、 マス、 ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。 寄生虫 を防除および駆除することで、 寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治 療することができる。
[0122] 防除または駆除対象の寄生虫としては、 以下のものを挙げることができる
〇
( 1 ) 腎虫目 (Dioctophymat ida) の線虫類
(a) 腎虫科 (Dioctophymat idae) の腎虫、 例えば、 ディオクトフィーマ属 種 (Dioctophyma spp. ) の、 腎虫 (Dioctophyma renale) ;
( b ) ソブリフィメ科 (Sobo I i phymat idae) の腎虫、 例えば、 ソブリフィメ 属種 (Sobo I i phyme spp. ) の、 ソブリフイメ アベイ (Sobo I i phyme abei)
、 ソブリフイメ · ブツリニ (Sobo I i phyme baturini) 。
[0123] (2) 毛頭虫目 (TrichocephaUda) の線虫類
(a) 旋毛虫科 (TrichineUidae) の旋毛虫、 例えば、 旋毛虫属種 (Trichin e I la spp. ) の、 旋毛虫 (TrichineUa spiralis) ;
( b ) 鞭虫科 (Trichuridae) の鞭虫、 例えば、 キヤピラリア属種 (Capi I lar ia spp. ) の、 有環毛細線虫 (Capi I lar ia annulata) 、 檢転毛細線虫 (Capi I lar i a contorta) 、 肝毛細線虫 (Capi I lar ia hepatica) 、 穿通毛細線虫 (Ca pi I lar ia perforans) 、 キヤピラリア · プリカ (Capi I lar ia plica) 、 膝毛 細線虫 (Capi I lar ia suis) ; トリキュリス属種 (Trichuris spp. ) の、 犬鞭 \¥02020/175491 56 卩(：17 2020 /007530
虫 (Trichuris vulpis) N 牛鞭虫 (Trichuris discolor) 、 羊鞭虫 (Trichur is ovis) 、 トリキュリス ·スクリジャビニー (Trichuris skrjabini) 、 膠 鞭虫 (Trichuris suis) 。
[0124] (3) 桿線虫目 (Rhabditida) の線虫類
糞線虫科 (Strongyloididae) の糞線虫、 例えば、 糞線虫属種 (StrongyLoi des spp. ) の、 乳頭糞線虫 (Strongy loides papiUosus) 、 猫糞線虫 (Stron gyLoides p lan i ceps) 、 膠糞線虫 (Strongy loides ransom i) N 膠糞線虫 (St rongy Loides suis) 、 糞線虫 (Strongy Loides stercoraUs ) 、 アメリカ猫 糞線虫 (Strongy loides tumefaciens) N ネズミ糞線虫 (Strongy loides ratt i) 〇
[0125] (4) 円虫目 (StrongyUda) の線虫類
鈎虫科 (Ancy Lostomat idae) の飽虫、 例えば、 飽虫属種 (Ancylostoma spp ) の、 ブラジル飽虫 (Ancylostoma braziUense) 、 犬飽虫 (Ancylostoma c aninum) 、 ズビニ飽虫 (Ancylostoma duodena le) 、 ネコ鈎虫 (Ancylostoma tubaeforme) ; ウンシナリア属種 (Uncinaria stenocephala) の、 狭頭飽虫 (Uncinaria stenocepha La) ; ブノストマ厶属種 (Bunostomum spp. ) の、 牛 金 ¾虫 (Bunostomum ph Lebotomum) N 羊金句虫 (Bunostomum tr igonocephalum;
[0126] （5） 円虫目 （31:「〇叩 1〇13） の線虫類
（8） 住血線虫科 （ 叩_1031：「0叩 1_1〇136） の線虫、 例えば、 ネコ肺虫属種 （ ㊀ [1^031：「0叩 1113 3 ·） の、 猫肺虫 （ 6111「031：「0叩 113 8 31：「113113） ;住血線 虫属種 （ 叩_1031：「0叩 113 3 9·） の、 住血線虫
Figure imgf000058_0001
、 広東住血線虫
Figure imgf000058_0002
;
（ 1〇） クレノゾーマ科 （〇6 3〇[^1： 〇^㊀） の線虫、 例えば、 クレノゾーマ属 種 （〇6 301113 3 ·） の、 肺毛細線虫
Figure imgf000058_0003
キツネ肺虫
（〇6门0301113 13） ；
（〇） フィ ラロイデス科 _1 「0_1 （^6） の線虫、 例えば、 フィ ラロイデス 属種 （ド_| 18「〇_1〇163 ·） の、 犬肺虫 （ド_| 18「〇_1〇163 hi rthi） % フィ ラロイデ \¥02020/175491 57 卩（：17 2020 /007530 ス オスレリ (Fi LaroidesosLer i) ;
( d ) 肺虫科 (Metastrongy Udae) の肺虫、 例えば、 膠肺虫属種 (Metastron gyLus spp. ) の、 膠肺虫 (Metastrongy Lus apri) 、 メタストロンギルス · ア シ厶メ トリクス (Metastrongy Lus asymmetr icus) N メタストロンギルス · プ デンドテクタス (Metastrongy Lus pudendotectus) 、 メタストロンギルス - サルミイ (Metastrongy lus salmi) ;
( e ) 開嘴虫科 (Syngamidae) の開嘴虫、 例えば、 シアトストーマ属種 (Cya thostoma spp. ) の、 水鳥肺虫 (Cyathostoma bronchialis) ;シンガムス属 種 (Syngamus spp. ) の、 スクリジヤビン開嘴虫 (Syngamus skr jabi nomorpha ) 、 鶏開嘴虫 (Syngamus trachea) 0
[0127] (6) 円虫目 (StrongyUda) の線虫類
(a) モリネウス科 (Molineidae) の線虫、 例えば、 ネマトジルス属種 (Nem atodirus spp. ) の、 細頸毛円虫 (Nematodirus fiUcoUis) 、 ネマトジルス スパテイカー (Nematodirus spathiger) ;
(b) デイクチオカウルス科 (DictyocauUdae) の線虫、 例えば、 デイクチ 才カウルス属種 (Dictyocaulus spp. ) の、 糸状肺虫 (Dictyocaulus f i Lari a ) 、 牛肺虫 (Dictyocaulus viviparus) ;
( c ) 檢転胃虫科 (Haemonchidae ) の線虫、 例えば、 へモンクス属種 (Haem onchus spp. ) の、 檢転胃虫 (Haemonchus contortus) ; メキストシリウス属 種 (Mecistoci rrus spp. ) の、 牛檢転胃虫 (Mecistoci rrus digitatus) ;
( d ) 檢転胃虫科 (Haemonchidae) の線虫、 例えば、 胃虫属種 (Ostertagia spp. ) の、 オステルターグ胃虫 (Ostertagia ostertagi) ;
(e) へリグモネラ科 (HeligmoneUidae ) の線虫、 例えば、 ニッポストロ ンジルス属種 (Nippostrongylus spp. ) の、 ネズミ円虫 (Nippostrongylus b raz I L lensis) ;
( f ) 毛様線虫科 (Tr ichostrongyUdae) の線虫、 例えば、 毛様線虫属種 (T r ichostrongy Lus spp· ) の、 誠胃毛様線虫 (Tr ichostrongy lus axei ) 、 蛇 状毛様線虫 (Tr ichostrongy lus colubr iformis ) N 毛様線虫科 (Trichostro \¥02020/175491 58 卩（：17 2020 /007530
ngy Lus tenuis) ; ヒオストロンギルス属種 (Hyostrongy Lus spp. ) の、 紅色 毛様線虫 (Hyostrongy Lus rubidus) ;オベリスコイデス属種 (ObeUscoides spp. ) の、 オベリスコイデス · クニクリ (Obe iscoides cunicuU) 。
[0128] (7) 円虫目 (StrongyUda) の線虫類
(a) シャベルティア科 (Chaberti idae) の線虫、 例えば、 シャベルティア 属種 (Chabertia spp. ) の、 羊縮小線虫 (Chabertia ovina) ;腸結節虫属種 (Oesophagostomum spp· ) の、 腸結節虫 (膠) (Oesophagostomum brevicaud atum) N コロンビア腸結節虫 (Oesophagostomum columbianum) N 膠腸結節虫 (Oesophagostomum dentatum) N 腸結節虫 (膠) (Oesophagostomum georgia num) N 腸結節虫 (Oesophagostomum maplestonei) N 腸結節虫 (膠) (Oesop hagostomum quadr ispinulatum) N 牛腸結節虫 (Oesophagostomum rad latum;
、 山羊腸結節虫 (Oesophagostomum venulosum) 、 腸結節虫 (イノシシ) (Oe sophagostomum watanabei) ;
( b ) 膠腎虫科 (Stephanur idae) の線虫、 例えば、 ステファヌラス属種 (St ephanurus spp· ) の、 膠腎虫 (Stephanurus dentatus ) ;
( c ) 円虫科 (Strongy Udae) の線虫、 例えば、 円虫属種 (Strongylus spp. ) の、 ロバ円虫 (Strongy Lus asini) 、 無歯円虫 (Strongy Lus edentatus)
、 馬円虫 (Strongylus equinus) 、 普通円虫 (Strongylus vulgaris) 〇
[0129] (8) 蟯虫目 (Oxyurida) の線虫類
蟯虫科 (Oxyuridae) の線虫、 例えば、 エンテロビウス属種 (Enterobius s pp· ) の、 チンパンジー蟯虫 (Enterobius anthropopitheci) N 蟯虫 (Entero bius vermicular is) ;オキシルス属 (Oxyuris spp. ) の、 馬蟯虫 (Oxyuris equi) ;パサルルス属種 (Passalurus spp. ) の、 ウサギ蟯虫 (Passalurus a mbiguus) 〇
[0130] (9) 回虫目 (Ascaridida) の線虫類
の線虫、 例えば、 ニワトリ回虫属種
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000060_0002
981 1) ;
(匕) 盲腸虫科 ( 6「31^1〇136) の線虫、 例えば、 へテラキス属種 \¥02020/175491 59 卩（：17 2020 /007530 s spp· ) の、 へテラキス ·ベラ厶ポリア (Heterakis beramporia) 、 へテラ キス · ブレビスピクル厶 (Heterakis brevispiculum) N 鶏盲腸虫 (Heteraki s gaUinarum) 、 へテラキス · プシーラ (Heterakis pusiUa) 、 へテラキス - プトオーストラリス (Heterakis putaustralis) ;
(c) アニサキス科 (Anisakidae) の線虫、 例えば、 アニサキス属種 (Anisa kis spp. ) の、 アニサキス線虫 (Anisakis simplex) ;
( d ) 回虫科 (Ascar ididae) の線虫、 例えば、 回虫属種 (Ascaris spp. ) の 、 ヒト回虫 (Ascar is Lumbr icoides) N 膠回虫 (Ascar is suum) ;パラスカ ■Jア属種 (Parascar is spp.) の、 馬回虫 (Parascar is equorum) ;
( e ) トキソカーラ科 (Toxocar idae) の線虫、 例えば、 トキソカーラ属種 ( I oxocara spp.) の、 犬回虫 (Toxocara cams) N X小回虫 (Toxocara Leon i na) 、 膠回虫 (Toxocarasuum) 、 牛回虫 (Toxocara vitulorum) N 猫回虫 (T oxocara cat i ) 〇
[0131] (1 0) 旋尾線虫目 (Spirurida) の線虫類
(a) オンコセルカ科 (Onchocercidae) の線虫、 例えば、 ブルギア属種 (Br ugia spp. ) の、 マレー糸状虫 (Brugia maLayi) 、 ブルギア パハンギィ (B rugia pahangi) 、 ブルギア ·パティ (Brugia patei) ;ディぺタロネーマ属 種 (DipetaLonema spp· ) の、 ディぺタロネーマ · リコンディ トウ厶 (Dipeta Lonema reconditum) ;イヌ糸状虫属種 (DirofUaria spp. ) の、 イヌ糸状虫 (DirofiLaria i mm it is) ; フィラリア属種 (FiLaria spp. ) の、 フィラリア オクリィ (Filar ia ocu I) ;オンコセルカ属種 (Onchocerca spp. ) の、 頸部糸状虫 (Onchocerca cervicaUs) 、 ギブソン糸状虫 (Onchocerca gibso ni) 、 咽頭糸状虫 (Onchocerca gutturosa) ;
( b ) セタリア科 (Setariidae) の線虫、 例えば、 セタリア属種 (Setaria s PP. ) の、 指状糸状虫 (Setaria digitata) 、 馬糸条虫 (Setaria equina) 、 唇乳頭糸状虫 (Setaria labiatopapi Uosa) 、 マーシャル糸状虫 (Setaria m arshalli) ; ブケレリア属種 (Wuchereria spp. ) の、 バンクロフト糸状虫 ( Wuchereria bancrort i ; ; \¥02020/175491 60 卩（：17 2020 /007530
( c ) 糸状虫科 (FiLariidae) の線虫、 例えば、 パラフィラリア属種 (Paraf i Lari a spp. ) の、 多乳頭糸状虫 (Paraf i Lari a multi papi L Losa) ;ステファ ノフイラリア属種 (Stephanof i Lari a spp. ) の、 ステファノフイラリア · ア ッサ厶エンシス (Stephanof i Lari a assamensis) N ステファノフイラリア - デドエシー (Stephanof i Lari a dedoes i) N ステファノフイラリア ·カエリー
(Stephanof i Lari a kaeli) 、 沖縄糸状虫 (Stephanof i Lari a okinawaensis)
、 ステファノフイラリア ·ステイレシー (Stephanof i Lar ia st i Lesi) 。
[0132] (1 1 ) 旋尾線虫目 (Spirurida) の線虫類
(a) 顆口虫科 (Gnathostomat idae) の線虫、 例えば、 顆口虫属種 (Gnathos toma spp· ) の、 i頁口虫 (Gnathostoma doloresi) 、 有棘 i頁口虫 (Gnathostom a spmigerum; ;
(b) ハブロネーマ科 (Habronematidae) の線虫、 例えば、 ハブロネーマ属 種 (Habronema spp· ) の、 小口胃虫 (Habronema majus) 、 小口胃虫 (Habron ema microstoma) N 繩馬胃虫 (Habronema muscae) ; ドラスキア属種 (Drasc hia spp.) の、 大口馬胃虫 (Draschia megastoma) ;
(c) フィザロプテラ科 (Physalopter idae) の線虫、 例えば、 フィサロプテ ラ属種 (Physaloptera spp· ) の、 犬胃虫 (Physa Loptera can is) N キツネ胃 虫 (Physaloptera cest ici L Lata) N フイサロプテラ エルドシオーナ (Phys aloptera erdocyona; N フィサロプテラ - フェ· J丁ィス (Physaloptera fe L i dis) 、 エジプト猫胃虫 (Physaloptera gemina) 、 フィサロプテラ パピロ フ丁ィフータ (Physaloptera papi L Loraa iata) N 猫胃虫 (Physaloptera pra eputia is) 、 フイサロプテラ ·シュードプラエルテイアリス (Physaloptera pseudopraerut ial is; N ラーラ胃虫 (Physaloptera rara) N フィサロプテ ラ ·シビリカ (Physaloptera sibirica) 、 フィサロプテラ · ブルピニウス ( Physa Loptera vulpi neus) ;
( d ) ゴンギロネマ科 (Gongy Lonemat idae) の線虫、 例えば、 ゴンギロネー マ属種 (Gongylonema spp. ) の、 美麗食道虫 (Gongylonema pu Lchrum) ;
(e) スピロセルカ科 (Spi rocercidae) の線虫、 例えば、 アスカロプス属種 (Ascarops spp. ) の、 類円膝胃虫 (Ascarops strongylina) ;
( f ) テラジア科 (Thelazi idae) の線虫、 例えば、 テラジア属種 (Thelazia spp. ) の、 東洋眼虫 (Thelazi a caUipaeda) 、 テラジア · グローサ (The la z i a gulosa) 、 涙眼虫 (Thelazi a lacrymalis) 、 ロデシア眼虫 (Thelazi a r hodesi) 、 スクリヤービン眼虫 (The laz i a skrjabini) 。
[0133] 〔その他の有害生物についての防除剤〕
本発明のピリジン N—オキサイ ド化合物は、 その他にも、 毒針や毒液を 持ち、 人獣に被害を加える害虫、 各種の病原体 ·病原菌を媒介する害虫、 人 に不快感を与える害虫 (有毒害虫 ·衛生害虫 ·不快害虫など) の防除効果に 優れている。
[0134] 以下に、 その具体例を示す。
(1 ) ハチ目 (Hymenoptera) の害虫
ミフシババチ科 (Argidae) のハチ、 タマバチ科 (Cynipidae) のハチ、 マツ ハバチ科 (Di prion idae) のハチ、 アリ科 (Formic idae) のアリ、 アリバチ科 (MutiUidae ) のハチ、 スズメバチ科 (Vespidae) のハチ。
[0135] (2) その他の害虫
ゴキブリ類 (Blattodea) 、 シロアリ類 (termite) 、 クモ類 (Araneae) 、 ム カデ類 (cetipede) 、 ヤスデ類 (millipede) 、 甲殼類 (Crustacea) 、 南京 虫 (Cimex lectu lar i us) 〇
[0136] 〔土壌処理剤〕
本発明における土壌処理とは、 例えば、 有害生物による摂食等の被害から 保護しようとする植物の根圏に有効成分を施用することにより、 有害生物を 直接防除するか、 あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させ て有害生物を防除する方法であり、 具体的には、 例えば、 植穴処理 (植穴散 布、 植穴処理土壌混和) 、 株元処理 (株元散布、 株元土壌混和、 株元灌注、 育苗期後半株元処理) 、 植溝処理 (植溝散布、 植溝土壌混和) 、 作条処理 ( 作条散布、 作条土壌混和、 生育期作条散布) 、 播種時作条処理 (播種時作条 散布、 播種時作条土壌混和) 、 全面処理 (全面土壌散布、 全面土壌混和) 、 \¥0 2020/175491 62 卩（：171? 2020 /007530
側条処理、 水面処理 （全面水面施用、 額縁水面施用） 、 その他土壌散布処理 （生育期粒剤葉面散布、 樹冠下または主幹周辺散布、 土壌表面散布、 土壌表 面混和、 播穴散布、 畦部地表面散布、 株間散布） 、 その他灌注処理 （土壌灌 注、 育苗期灌注、 薬液注入処理、 地際部灌注、 薬液ドリップイリゲーシヨン 、 ケミゲーシヨン） 、 育苗箱処理 （育苗箱散布、 育苗箱灌注、 育苗箱薬液湛 水） 、 苗床処理 （苗床散布、 苗床灌注、 水苗代苗床散布） 、 苗浸潰、 育苗培 土混和処理 （床土混和、 覆土混和） 、 播種時覆土前散布、 播種時覆土後散布 、 茎注入処理、 樹幹注入処理、 樹幹散布処理、 その他処理 （鋤き込み、 表土 混和、 雨落ち部混和、 植位置処理、 粒剤花房散布、 ペースト肥料混和） が挙 げられる。 本発明の土壌処理剤は、 土壌灌注処理剤であることが好ましい。
[0137] 〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、 殺虫もしくは殺ダニ剤、 外部寄生虫防除剤また は内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、 添加物および添 加割合は、 これら実施例に限定されるべきものではなく、 広範囲に変化させ ることが可能である。 製剤処方中の部は重量部を示す。
[0138] 以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
[0139] （製剤 1 :水和剤）
本発明化合物 4 0部、 珪藻土 5 3部、 高級アルコール硫酸エステル 4部、 およびアルキルナフタレンスルホン酸塩 3部を均一に混合して微細に粉砕し て、 有効成分 4 0 %の水和剤を得る。
[0140] （製剤 2 :乳剤）
本発明化合物 3 0部、 キシレン 3 3部、 ジメチルホルムアミ ド 3 0部、 お よびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部を混合溶解して、 有効 成分 3 0 %の乳剤を得る。
[0141 ] （製剤 3 :粒剤）
本発明化合物 5部、 タルク 4 0部、 クレー 3 8部、 ベントナイ ト 1 0部、 およびアルキル硫酸ソーダ 7部を均一に混合して微細に粉砕後、 直径 0 . 5 〜 1 .
Figure imgf000064_0001
の粒状に造粒して有効成分 5 %の粒剤を得る。 \¥0 2020/175491 63 卩（：171? 2020 /007530
[0142] （製剤 4 :粒剤）
本発明化合物 5部、 クレー 7 3部、 ベントナイ ト 2 0部、 ジオクチルスル ホサクシネートナトリウム塩 1部、 およびリン酸カリウム 1部をよく粉砕混 合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造粒乾燥して有効成分 5 %の粒剤を得 る。
[0143] （製剤 5 :懸濁剤）
本発明化合物 1 〇部、 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部、 ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部、 グリセリン 1 0部、 キサンタンガム〇.
2部、 および水 7 3 . 8部を混合し、 粒度が 3ミクロン以下になるまで湿式 粉砕し、 有効成分 1 〇%の懸濁剤を得る。
[0144] 以下に外部寄生虫防除剤、 または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処 方を示す。
[0145] （製剤 6 :顆粒剤）
本発明化合物 5部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、 該溶液をカオリン 9 4部およびホワイ トカーボン 1部の上に噴霧し、 次いで溶媒を減圧下蒸発 させる。 この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
[0146] （製剤 7 :注入剤）
本発明化合物〇. 1〜 1部とラッカセイ油 9 9〜 9 9 . 9部を均一に混合 し、 次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
[0147] （製剤 8 :ポアオン剤）
本発明化合物 5部、 ミリスチン酸エステル 1 0咅1 およびイソプロパノー ル 8 5部を均一に混合してポアオン剤を得る。
[0148] （製剤 9 :スポッ トオン剤）
本発明化合物 1 〇〜 1 5部、 パルミチン酸エステル 1 0部、 およびイソプ ロパノール 7 5〜 8 0部を均一に混合してスポッ トオン剤を得る。
[0149] （製剤 1 0 :スプレー剤）
本発明化合物 1部、 プロピレングリコール 1 0部、 およびイソプロパノー ル 8 9部を均一に混合してスプレー剤を得る。 \¥02020/175491 64 卩（：171? 2020 /007530
［0150］ 次に、 化合物実施例を示し、 本発明をより具体的に説明する。 ただし、 本 発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
［0151］ 〔実施例 1〕
5—シクロプロピルー 3— （エチルスルホニル） _2— （5 - （ （トリフル オロメチル） スルホニル） ベンゾ［〇1］オキサゾール _ 2—イル） ピリジン 1 —オキシド 〔5 -〇 〇1〇卩「〇卩 1-3-（61;11 131_|1'（:〇 1）-2-（5-（（1;「.1'（: 111〇「〇11161;11 1） 31|11：0 1 6门20［〇1］0乂32〇1-2- ）卩 「_1〇1_1门6 1_0乂_1〇16〕 （化合物番号八_ 1） の 合成
[0152] [化 13]
Figure imgf000066_0001
\^/〇201 7/1 46226八に記載の方法で合成した 2 - （5 -シクロ プロピルー 3— （エチルスルホニル） ピリジンー 2—イル） _5_ （ （トリ フルオロメチル） スルフイニル） ベンゾ［〇1］オキサゾール （〇. 1 69） を クロロホルム （2.
Figure imgf000066_0002
丨） に溶解させ、 室温で撹拌した。 これにメタクロ 口過安息香酸 （65%, 〇. 269） を加え、 室温で一晚撹拌した後、 50 °〇で 5時間撹拌した。 得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チ 才硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液に注ぎ、 ジクロロメタンで抽出した。 得 られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、 ろ 過した。 ろ液を減圧濃縮し、 得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ フイーで精製することによって目的物〇. 〇 89 （収率 48%） を得た。 得られた目的物の1 關［¾と融点を以下に示す。
^）, 8.27 （ ^）, 8.17 （ ^）, 7
Figure imgf000066_0003
2 , 2.06-1.99 （111, ^）, 1.39-1.33
（111, 5 0.97-0.95 （111, 2
融点： 210-212 °0 \¥0 2020/175491 65 卩（：171? 2020 /007530
[0153] 〔生物試験〕
本発明化合物が、 有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分とし て有用であることを以下の試験例で示す。 なお 「部」 は重量基準である。
[0154] （試験用乳剤の調製）
本発明化合物 5部、 ジメチルホルムアミ ド 9 3 . 6部、 およびポリオキシ エチレンアルキルアリールエーテル 1 . 4部を混合溶解し、 有効成分 5 %の 乳剤（I）を調製した。
対照のために、 ジメチルホルムアミ ド 9 3 . 6部、 およびポリオキシエチ レンアルキルアリールエーテル 1 . 4部を混合溶解して乳剤（II）を調製した
[0155] 殺虫率は、 下記の式により計算した。
殺虫率 （％） = （死亡虫数/供試虫数） X 1 0 0
防除率は、 下記の式により計算した。
防除率 （〇/〇） = { 1 - （1\! I）パ 1\!〇） ）X 1 0 0
1\]〇 :無処理区の寄生虫数
1\1 ：散布処理区の寄生虫数
[0156] （試験例 1） アワヨ トウに対する効力試験
市販の人工飼料 （インセクタ！- 3、 日本農産工業社製） 〇. 8 9と乳剤（ I） 1 ^ I をよく混和して試験用飼料を得た。
試験用飼料を、 プラスチック製試験容器 （1 . 4 I容） に、 各処理区当 り 0 . 2 9を詰めた。 次いでアワヨ トウ 2齢幼虫を各処理区当り 2頭接種し た。 幼虫が逃げないようにプラスチック製の蓋を試験容器に被せた。 それを 2 5 °〇の恒温室内に置き、 第 5日目に殺虫率と摂食量を調べた。 試験は 2反 復で行った。
[0157] 対照区として、 乳剤（I）を乳剤（II）に変えた以外は試験例 1 と同じ方法で、 殺虫率と摂食量を調べた。
[0158] 化合物番号八 _ 1 の化合物について、 アワヨ トウに対する効力試験を行っ た。 当該化合物は、 アワヨ トウに対する殺虫率が 1 0 0 %であるか、 または \¥0 2020/175491 66 卩（：171? 2020 /007530
摂食量が対照区比で 1 0 %以下であった。
[0159] （試験例 2） コナガに対する効力試験
乳剤（I）を、 本発明化合物の濃度が 1 2 5 になるように水で希釈した 。 キャベツ葉を前記希釈液中に 3 0秒間浸潰した。 このキャベツ葉をシャー レに入れた。 これにコナガ 2齢幼虫 5頭を放した。 シャーレを温度 2 5 °〇、 湿度 6 0 %の恒温室内に置いた。 放虫から 3日間経過したときに生死判定を 行い、 殺虫率を算出した。 試験は 2反復で行った。
[0160] 化合物番号 1の化合物について、 コナガに対する効力試験を行った。
当該化合物は、 コナガに対して 8 0 %以上の殺虫率を示した。
[0161 ] （試験例 3） マメアブラムシに対する効力試験
3寸鉢でササゲを育苗し、 初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。 乳 剤（I）を本発明化合物が 1 2 5 になるように水で希釈し、 マメアブラム シ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。 該ササゲを温度 2 5 °〇、 湿度 6 0 %の恒温室内に置いた。 散布から 4日間経過したときにマメアブラ ムシの生死判定を行い、 殺虫率を算出した。 試験は 2反復で行った。
[0162] 化合物番号八 _ 1の化合物について、 マメアブラムシに対する効力試験を 行った。 当該化合物は、 マメアブラムシに対して 8 0 %以上の殺虫率を示し た。
[0163] （試験例 4） ワタアブラムシに対する効力試験
3寸鉢にきゅうりを播種した。 発芽から 1 0日経過したキユウリに、 ワタ アブラムシ雌成虫を放虫した。 翌日に、 産下された 1齢幼虫は残し、 雌成虫は 除去した。 乳剤 （I） を、 本発明化合物濃度が 1 2 5 になるように水で 希釈した。 この希釈液を前記のキユウリに散布した。 その後キユウリを温度 2 5 °〇 湿度 6 0 %の恒温室内に置き、 5日経過後にワタアブラムシの生死 を調べ、 殺虫率を求めた。
[0164] 化合物番号八 _ 1の化合物について、 ワタアブラムシに対する効力試験を 行った。 当該化合物は、 ワタアブラムシに対して 8 0 %以上の殺虫率を示し た。 \¥0 2020/175491 67 卩（：171? 2020 /007530
[0165] （試験例 5） キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤（I）を本発明化合物が 1 2 5 となるように水で希釈し、 試験用薬 液を調製した。 3寸鉢に植えたチンゲンサイ苗 （第 7本葉展開期） に前記希 釈液を散布した。 チンゲンサイ苗を風乾させ、 次いでプラスチックカップに 入れた。 これに、 キスジノミハムシ
Figure imgf000069_0001
放した。 温度 2 5 °〇、 湿度 6 5 %の恒温室内で保管し、 放虫から 7日後に生 死判定を行い、 殺虫率を算出した。 試験は 2反復で行った。
[0166] 化合物番号八 _ 1の化合物について、 キスジノミハムシ成虫に対する効力 試験を行った。 当該化合物は、 キスジノミハムシ成虫に対して 8 0 %以上の 殺虫率を示した。
[0167] （試験例 6） イエバエに対する効力試験
本発明化合物をアセトンで希釈し、 1 9の角砂糖に 1 0 0 になるよ うに滴下した。 該角砂糖をプラスチックカップに入れ、 イエバエ
Figure imgf000069_0002
0 3
Figure imgf000069_0003
雌成虫を 1 0頭放虫し、 蓋をした。 2 5 °〇で保管 し、 放虫から 2 4時間後に生死判定を行い、 殺虫率を算出した。 試験は 2反 復で行った。
[0168] 化合物番号 _ 1の化合物について、 イエバエに対する効力試験を行った 。 当該化合物は、 イエバエに対して 8 0 %以上の殺虫率を示した。
[0169] （試験例 7） コナガに対する土壌灌注処理試験
乳剤 （I） を、 本発明化合物の濃度が 5 0 0 または 2 5 0 にな るように水で希釈した。 1 2 8穴セルトレイ植えしたキャベツ苗のトレイ 1 枚あたりに、 該希釈液 5 0 0 !_を灌注処理した。 4号鉢にセル苗を移植し 、 温度 2 5 °〇、 湿度 6 5 %の恒温室内で管理した。 移植 2 1 日後、 2 8日後 にそれぞれコナガ 1齢幼虫を株全体に 5 0頭接種した。 3日後にコナガの生 死を調査し、 次式により防除率を求めた。 試験は 4反復で行った。
防除率 （〇/〇） = { 1 - （1\1 I）パ 1\1〇） ）X 1 0 0
1\]〇 :無処理区の寄生虫数
!\] ：散布処理区の寄生虫数 \¥0 2020/175491 68 卩（：171? 2020 /007530
[0170] 化合物番号 1 の化合物について、 コナガに対する土壌灌注処理試験を 行った。 その結果を表 5に示す。
[0171 ] [表 5]
Figure imgf000070_0001
[0172] 本発明のピリジン 1\1 _オキサイ ド化合物の中から無作為に選択したもの が、 いずれも上記のような効果を奏することから、 本発明のピリジン 1\1 - オキサイ ド化合物は、 例示しきれなかった化合物を含め、 有害生物防除、 特 に殺ダニ、 殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。 また、 外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であること が理解できる。

Claims

\¥0 2020/175491 69 卩（：17 2020 /007530 請求の範囲 [請求項 1 ] 式（II）で表される化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体また はそれらの塩。
[化 1 ]
Figure imgf000071_0001
式（II）中、
8 1は、 置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキルスルホニル基であ る。
8 2は、 水素原子、 置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキル基、 置 換若しくは無置換の 0 3〜 8シクロアルキル基、 置換若しくは無置換 の〇 6 ~ 1 0アリール基、 置換若しくは無置換の 5〜 6員へテロアリ —ル基またはハロゲノ基である。
八1は、 酸素原子、 硫黄原子または
Figure imgf000071_0002
である。
Figure imgf000071_0003
水素原子または〇 1 ~ 6アルキル基である。
八2および八 3は、 それぞれ独立して、 炭素原子または窒素原子で ある。
Xは、 置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキル基、 置換若しくは無 置換の（3 1〜 6アルコキシ基、 置換若しくは無置換の 0 2 ~ 6アルケ ニルオキシ基、 置換若しくは無置換の 0 2〜 6アルキニルオキシ基、 置換若しくは無置換の <3 1〜 6アルキルチオ基、 置換若しくは無置換 の〇 1〜 6アルキルスルフイニル基、 または置換若しくは無置換の〇 1〜 6アルキルスルホニル基である。
门は、 化学的に許容される Xの個数を示し、 かつ〇〜 2のいずれか の整数である。 门が 2のとき Xは互いに同じでも異なってもよい。 \¥0 2020/175491 70 卩（：171? 2020 /007530
[請求項 2] 式（II）が式（I）である、 請求項 1 に記載の化合物、 立体異性体、 互 変異性体、 水和物体またはそれらの塩。
[化 2]
Figure imgf000072_0001
II）中のそれらと同様の意味 を示す。
[請求項 3] 請求項 1〜 2に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体 、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する有害生物防除剤。
[請求項 4] 請求項 1〜 2に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体 、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
[請求項 5] 請求項 1〜 2に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体 、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する外部寄生虫防除剤。
[請求項 6] 請求項 1〜 2に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体 、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成 分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
[請求項 7] 請求項 1〜 2に記載の化合物、 立体異性体、 互変異性体、 水和物体、 およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも 1つを有効成分 として含有する土壌処理剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022224919A1 (ja) 2021-04-21 2022-10-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物を用いる衛生害虫の防除方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014005263A (ja) * 2011-08-04 2014-01-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2014119699A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
JP2014208695A (ja) * 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
JP2016506360A (ja) * 2012-12-27 2016-03-03 住友化学株式会社 縮合オキサゾール化合物及びその有害生物防除用途
JP2016511220A (ja) * 2013-02-13 2016-04-14 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2017146226A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2019081800A (ja) * 2019-03-04 2019-05-30 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016026848A1 (en) * 2014-08-21 2016-02-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
LT3233851T (lt) * 2014-12-17 2020-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidiški veiksmingi heterocikliniai dariniai su pakaitalais, kurių sudėtyje yra sieros
JP2018052816A (ja) * 2014-12-26 2018-04-05 日本農薬株式会社 シクロアルキル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014005263A (ja) * 2011-08-04 2014-01-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JP2016506360A (ja) * 2012-12-27 2016-03-03 住友化学株式会社 縮合オキサゾール化合物及びその有害生物防除用途
WO2014119699A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
JP2016511220A (ja) * 2013-02-13 2016-04-14 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
JP2014208695A (ja) * 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
WO2017146226A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2019081800A (ja) * 2019-03-04 2019-05-30 住友化学株式会社 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022224919A1 (ja) 2021-04-21 2022-10-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物を用いる衛生害虫の防除方法

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