TW209858B - - Google Patents

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209858 Λ 6 Β 6 五、發明説明（1) 本發明係關於式ι化合物，其製法及關於其用於控制 害蟲，及關於包含這些化合物為活性成份配合其他適宜 攜體之殺蟲劑。 在式I化合物中：

«13 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 其中 Rl係氫，6烷基為未被取代或被鹵素，Ci- 3 烷氣基或SWU-Ci- 3烷基所取代；C2-. 7烯基為 未被取代或被窗素所取代；C 3 - 7環烷基；鹵素或 C 2 - 4快基； R2係氫；羥基；Cl — 5烷基為未被取代或被鹵素或 c i - 3烷氣基所取代；C i - 4烷氣基；S ( 0 ) P Cl - 4烷基；鹵素；硝基；镢基；胺基；NHR3 ; NU3 )R9 ;或 N=C(R9 )R10 ; Rs 係氫；c! ― 5 烷基；苄基；-co-r6 ;或-s-r7 ; R4及R8傺各自獨立為氫；Ci - 5烷基為未被取代或 被鹵素，Ci - 3烷氣基所取代；或C3— 7環烷基； Rs像鹵素；3烷基；Ci - 3烷氣基；C2 - 6烷 氣烷基；“ -3鹵烷基；Cl - 3烷硫基iCi - 3鹵 烷氧基iCi- 3鹵烷硫基；ch;no2 ;或俗發生在窣 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂· 線. 太紙硌兄泞锦闲Ψ因囚它itm(CNSW74姒柊mo乂297公婊） 209858 A 6 B6 五、發明説明（2 ) 環之-X-苯基及其係為未被取代或被相同或不同取 代基選自鹵素，Ci- 3烷基及Ci- 3烷氣基所單-至 三-取代； Re ^ C 1 _ s烷基；或苯基為未被取代或被鹵素及/或 Cl - 3烷基所取代； R7係苯基或苄基，各未被取代或在環内被相同或不同 取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代；或Ci -烷基為未被取代或被鹵素或氰基所取代； R 9係c 1 - 5烷基； R 10傜氫或Cl — s烷基； R 13傜氫；Cl - 4烷基為未被取代或被鹵素或Cl _ 3 烷氣基所取代；環丙基；鹵素；Ci- 3烷氣基；Ci-院硫基；或_N(Cl- 3院基）2 ; X傜氣或硫； m 係i 1 , 2 或 3 ; η僳0，1，2或3 ·,及 Ρ係〇，1或2。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、可_ 線· 經濟部屮央標準局Μ工消費合作社印製 經濟部屮央標準局员工消t合作社印级 2〇9B5〇 a 6 __B6_ 五、發明説明（3 ) 較佳之式I化合物，其中： 1.1 Ri係氫，Ci- s烷基5烷基被S(0)P -Cl - 3烷基所取代；C 1 5鹵烷基具有1至5個鹵 原子；C2 - 6院氣院基；C2 - 7稀基；C2 - 7窗 烯基具有1或2値鹵原子；C3 - 6環烷基；鹵素；或 C 2 - 4炔基； R2係氫；Cl — 5烷基Ca- 5鹵烷基具有1至5個鹵 原子；C 2 —— e烷氣烷基；硝基；氰基；S ( 0 ) F -Ci- 3 烷基；胺基；N H R 3 ; N (R a )R 9 ; N = C(R 9 ) R ίο ;或鹵素； R 3 fΪ fi ； c ! - S 烷基：苄基；-C0-Re ;或-3-1{7 » R4及Rs偽各自獨立為氫；Cl - 5烷基；Cl - S鹵烷 基具有1至3個鹵原子；c2- 6烷氣烷基；或C3— 6 環烷基； Rs傺豳素；Ci - 3烷基；Ci - 3烷氣基；“ -6 院氣院基；Cl - 3齒院基；Cl - 3院硫基；Cl. - 3 鹵烷氣基；Ci - ?鹵烷硫基；CN; N02 ;或係發生 在萊環之-X-苯基及其傜為未被取代或被相同或不同 取代基選自鹵素，3烷基及Ca— 3烷氣基所單 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線· 209853 Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準局員工消t合作社印製 五、發明説明（4) -至三-取代； Re ^ C 1 - 5烷基；或苯基為未被取代或被鹵素及/ 或Cl - 3院基所取代； R7偽苯基或苄基，各未被取代或在環内被相同或 不同取代基選自鹵素·，硝基及気基所單-或雙-取代； 或（：1- 5烷基為未被取代或被鹵素或氰基所取代； X俗氣或硫； R 9 ^ c 1 - s 烷基； R 10係！氫或Cl - 5院基； m係1 , 2或3 ; η傜0 , 1 , 2或3 ;及 Ρ偽0 , 1或2 β ].2Ri係氣，Ci- s院基；Ci- ς院基被S(0)P -Cl - 3烷基所取代；Ci— 3鹵烷基具有1至3個鹵 原子；C2 - S院氣院基；C2 - S稀基；C2 - 5齒 烯基具有1或3個鹵原子；c3- 5環烷基；鹵素；或 C 2 - 4炔基； R2傜氫；Ci- S烷基Cl - 3鹵烷基具有1至3個鹵 原子；C2 - 5烷氣烷基；硝基；氰基；S(0)p -c 1 - 3 烷基；胺基；NHR3 ; N (R 3 )R a ; N = C(R 9 ) R ίο ;或鹵素； R3偽氫；C! - 5烷基；苄基；-C0-Re ;或- S-R7 » (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·

-ST 線. 209858 Λ 6 13 6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明（5 ) R4及R8係各自獨立為氫；5烷基；Ci- 5鹵 烷基具有1至3個鹵原子；c2- B烷氣烷基；或c3- 6 環院基； Rs係齒素；Cl - 3院基；Cl — Ξ院氣基；Cl - 6 烷氣烷基；Ci - 3鹵烷基iCi - 3烷硫基；Ci - 3 鹵烷氣基；Ci - 3鹵烷硫基；CN; N02 :或偽發生 在莆環之-X-苯基及其僳為未被取代或被相同或不同 取代基選自鹵素，Ci - 3烷基及Cl - 3烷氣基所單 -至三-取代； Re ^ c 1 - 5烷基；或苯基為未被取代或被鹵素及/ 或C 1 - 3烷基所取代； R 7俗苯基或苄基，各未被取代或在環内被相同或 不同取代基選自鹵素，硝基及氣基所單-或雙-取代； 或（：1 - 5烷基為未被取代或被鹵素或氰基所取代； X像氣或硫； R 9 ^ c 1 - S 烷基； Rio係氫或Ci— 5烷基； m傜1，2或3 ; η係0 , 1，2或3 ;及 Ρ俗0 ,】.或2。 1.3亦為式I’化合物：

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 線_ 209858 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（6 ) 其中：R：i倦氣，Ci- $院基；Ci- ς院基被S(0)P -Cl - 3烷基所取代；Ci- 3鹵烷基具有1至3個鹵 原子；C2 - S院氣院基；C2 - S铺基；C2-. S齒 烯基具有1或3個鹵原子；C3 — 6環烷基；鹵素；或 C 2 - 4快基； R2傜氫；Ci- 5烷基Ci- 3鹵烷基具有1至3値鹵 原子；C3 - 5烷氣烷基；硝基；氰基；S(0)P -c 1 一 3 烷基；胺基；NHR3 ; N(R 3 )R 9 ； N = C(R 9 ) Rio ;或鹵素； 只3像氫；Ci — s院基；卞基；-CO-Re；;或- S- R? > R4及R8俗各自獨立為氫；Ci- 5烷基；Ci- 5鹵 烷基具有1至3個鹵原子；c2- 6烷氣烷基；或c3- f 環烷基； Rs傷齒素；Cl - 3院基；Cl — 3院氣基；Cl - 3 鹵烷基；或（^ - 3鹵烷氣基； Re ^ c ! - s烷基；或苯基為未被取代或被豳素及/ 或C i - 3烷基所取代； R7僳苯基或苄基，各未被取代或在環内被相同或 不同取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代； 或（：1 - S烷基為未被取代或被鹵素或氰基所取代； Re ^ C 1 - s 院基； R 1〇像氫或C 1 - s烷基； 一 8 —* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ，可* 線* 太板铬尺疳1Λ m Ψ因团它搮頫格m〇>:297公婊） 209853 A 6 B6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明（7) III 係 1 , 2 或 3 ; η係0，1，2或3 ;及 Ρ偽0 , 1或2。 1 . 4亦為式I _化合物 其中：ϋι至R4及R8如式I中所定義； R5係氫，3烷基，CF3, C 2 - s烷氣烷基或 C 1 - 3烷氣基； R η及R12傺各自獨立為氫，鹵素或Ci- 3烷基； π傺1 , 2或3 ;及 η係0 , 1或2。 1 . 5式I化合物，其中： Ri傜氫；Ci- s烷基；Ci— 5鹵烷基具有1至3 個鹵原子；C2 - 6烷氣烷基；C2 — 5烯基；C2_ 5 鹵烯基或鹵素； R2偽氫；Ci— s烷基iCi- 3鹵烷基具有1至3個鹵 原子；C3 - 5烷氣烷基；硝基；氰基；S(0)P -Ci - 烷基；胺基；N H R 3 ； N ( R a ) R 9 ; N = C ( R 9 ) R10 ;或 鹵素； Rs偽氫；Cl — 3烷基；苄基；-C0-Re ;或SR7 ; R4及Rs体各自獨立為氣；Ci — s院基；Ci - s齒 烷基具有1至3個鹵原子；C2 - 6烷氣烷基；或C3 _ 環烷基； R5傜鹵素；（：！ - 3烷基；Cl - 3烷氣基；“ —e —9 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 太认铬尺疳掮ifl Ψ囷B3:锶谁iCNS)中4姐格Γ/Π0乂297公货） 203858 Λ 6 136 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（8 ) 院氣院基；Cl — 3®院基；Cl - 3院硫基；Cl_ 3 鹵烷氧基；Cl - 3鹵烷硫基；CN;或N02 ; r6傺Ci— 5烷基；苯基；或苯基被鹵素及/或Ci-烷基所取代； R7^苯基；苯基被鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取 代；苄基；苄基在環内被鹵素，硝基及氰基所單-或 雙-取代；Ci_ B烷基；或（^— 6烷基被鹵素或氰 基所取代； R 9 # c ! - 5 烷基； R 10傺氫或Cl _ 5烷基； Rl3傜氫或Ci- 4烷基； IB 係 1，2 或 3.; η係0，1 , 2或3 ;及 Ρ俗〇，1或2。 1 . 6化合物1 . 5 ,其中： Ri傜Cl - 5烷基；CF3 ； C 2 - 5烷氣烷基；C2 — 4 烯基；C ? - 4單鹵烯基·，或鹵素； R2係Ci— s烷基或鹵素； R3傷氫或Ci- 3烷基； R4傜氫；Cl - 3烷基；或環丙基； Rs僳鹵素；Ci - 2烷基；或“ -3烷氣基； R 8偽氫； η傜0 , 1或2 ;及 -10- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 209853 A 6 B 6 五、發明説明（9 ) m俗1 〇 1.7化合物1.6,其中： Rl偽Cl — 4院基；CF3 ； C 2 - 4院氣院基；C2 - 4 烯基；或鹵素； R 2. ^ c 1 - 4烷基或鹵素； R3僳氫或Ci- 3烷基； R4傺氫或Ci- 3烷基； 鹵素；甲基；乙基；或甲氣基； R 8俗氫； η僳0 , 1，2或；及 π俗1 〇 1 . 8式I "化合物 1.7:

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線- 經濟部+央標準局貝工消t合作社印製 其中 Ri傺Ci— 4烷基，CF3，C 2 - 4烷氣烷基或崮素； R 2 m C ! - 4烷基或鹵素； 俱氛，溴，甲基，乙基或甲氣基；及 η係0 , 1或2。 1 . 9式I ”化合物 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明（1〇)

R,i N

N Λ

ItOD R3、R4>^m -F>5 (n 其中 % 氫， c 1 - 3院基， C F 3或鹵素； 僳 氫， C ! - 3院基， 鹵 素，N0 2或S (0 )P 偽 氫； 俗 甲基 » 乙 基，異丙 基， 正丙基或環 丙 基 俗 氫， 甲 基 或乙基； 傜 氳， 鹵 素 » Cl- z S院 基，0CHF 2 , C F Ξ 或 C 1 - 3 烷氣基； C 1-3

NO (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

m係1或2 ;及 P傜0 , 1或2。 .1 〇化合物1 . 2 : R 1僳氫；C 1 -個鹵原子；C 2 鹵烯基具有1至3個鹵原子；C3 R2傜氫；Ci- s烷基；Ci— 原子；C2_ 5烷氣烷基；硝基 烷基；胺基；NHR3 ; N(R3 )RS 其中 5烷基；C χ 5院氣院基 鹵烷基具有1至3 2 - B 嫌基；C2 - 5 6環烷基；或鹵素； 鹵烷基具有1至3値鹵 氰基；S(0)P -Ci 一 ;N = C ( R 9 ) R 10 ;或 鹵素： R3 係氫；Ci - s 烷基；苄基；-C0-Re ;或- S-R7 ; 太紙铬只府徜闲Ψ因因宅燋迆（CNS)中4姐柊m0乂297公处） 訂_ 線·

2〇9BbB Λ 6 B6 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 五、發明説明（11) R4及R8像各自獨立為氫；Ci — s烷基；Cl — ς鹵 烷基具有1至3値鹵原子；C2 -- 6烷氣烷基；或（：3 — 環烷基； Rs傲窗素；Cl - 3焼基；Cl - 3院氣基；Cl - 6 烷氣烷基；Ci — 3鹵烷基；Cl - 3烷硫基； 鹵烷氣基；Ci- 3豳烷硫基；CN;或N02;或僳發 生在策環之X -苯基及其僳未被取代或被相同或不同取 代基選自鹵素，Ci- 3烷基及Cl - 3烷氣基所單- 至三-取代； Re ^ C ! - s烷基；或苯基為未被取代或被鹵素及/ 或C 1 - 3烷基所取代； R7係苯基；苯基被相同或不同取代基選自鹵素，硝 基及氰基所單-或雙-取代；苄基；苄基在環内被相同 或不同取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代 ；C ! _ 5烷基；或（^— S烷基被鹵素或氰基所取代 » R 9 ^ c 1 - S 院基； R1〇傲氫或Cl - 5烷基； R 13偽氫； X俗氣或硫； m傜 2或3 ; η係0，1 , 2或3 ;及 Ρ傜〇 , 1或2。 —1.3— (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· *?τ_ 線. 太《.张 κ iis m Ψ ® Β3 姐格（210x297公婊） 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明（12) 1 . 1 1化合物1 . 1 0 ,其中： Ri傺氫；Ci- 3烷基；Cl — 3豳烷基具有1至3 値鹵原子；C2 - s烷氣烷基；C2. B烯基；c3 環烯基或鹵素； R 2 俱氫；c i -S院基；c 1 -3齒 院 基 具有 1至3値鹵 原 子；C 3 ;烷氧烷基；硝 基；氛 基 S (0) P ~ C 1 - 院 基；胺基； NHR 3 ； N (R a ) R 9 ； N = c ( R 9 ) R ίο ;或 鹵 素； R 3 傺氫或c i -3院基； R 4 及R 8係各 自獨立為氫；c 1-3 院 基 ；C F 3 ； C 2 ~ 6院氣院基；或C3- 6 環院基 R B 傜鹵素；C 1 - 3院基；C 1-3 院 氣 基； C 2 - 6 院 氣烷基；C 3 -3鹵烷基； Cl- Ξ 院硫基； Cl- 3 鹵 烷氣基；C 3 -3鹵烷硫基 ;氰基 或 硝基 9 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂_ 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製

Re #! C 1 _ 5院基；苯基；或苯基被齒素及/或Ci — 烷基所取代； R7傜苯基；苯基被相同或不同取代基選自鹵素，硝 基及氰基所單-或雙-取代；苄基；苄基在環内被相同 或不同取代基選自鹵素，硝基及氮基所單-或雙-取代 ;或（^— ς烷基被鹵素或氰基所取代； 只9係iCl— £院基； Rio傜氫或Cl — 5烷基； -線- 太姑.铬尺疳iA m Ψ因03 甲4姆格（210乂297公帒） 209858 Λ 6 Β 6 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 五、發明説明（13) R 13係氫； X俱氣或硫； m係！ 2或3 ; η像0 , 1，2或3 ;及 Ρ俗〇 , 1或2。 1 . 1 2化合物1 · 1 1 ,其中： Ri傜氫；Ci - 3烷基；CF3 ; C 2 - 5烷氧烷基； C 2 - 5烯基；C3_ e環烷基；或鹵素； R2傜氫；Ci - s烷基；CF3 ; C 3 - ς烷氣烷基； 硝基；気基；S(0)P 4烷基；胺基； N(R3 )Rg ; N=C(R9 )R10 ;或鹵素； R 3傜氫； 尺4及Rg保各自獨立為氮；Ci — s院基；C2 - 6院 氣烷基；或C3_ 6環烷基； Rs俗氬素；Ci - 3烷基；C! - 3烷氣基；C2 - 6 烷氣烷基；齒烷基iCi - 3烷硫基；Ci — 3 鹵烷氣基；Ci - 3鹵烷硫基；硝基；或氰基； Re ^ C 1 _ s烷基；苯基；或苯基被鹵素及/或Ci-烷基所取代； R7偽苯基；苯基被相同或不同取代基選自鹵素，硝 基及氰基所單-或雙-取代；苄基；苄基在環内被相同 或不同取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代 ；c 1 - 5烷基；或Ci— 5烷基被鹵素或氰基所取代 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 線_ 太蚯张κ疳熵丨ίΐ 囷犮熄迆姐格m〇y297公货） 209858 66 ΛΒ 14) /IV 明説 明 發 Λ五

9 R

10 R

13 R 基 ;院 基3 烷 - 3 1 C 一或 C1氫氫

X η Ρ 硫 或 ^2 0 0 傜傜係係 或 及

2 C 2 1 C 基 或物 ·，烯 1,合氫 1Π 卩化係 ~ 中基 其烷

彐 F C

2 C 基 烷 氣 烷 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 素 0 或 基 烷 環

氫 俗 2 R 基 烷

3 F C

彐 C 基 烷 氣 烷 裝- 基 髹 基 硝 基 胺 基 烷

3 R

9 R 訂_

R /V

10 R 素 鹵 或

R

4 R 氫 係及

8 R 基 烷 氣 自 各 偽或

3 C 線· 素 鹵 係 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 ·’ ·’ I 代 基基 1 取 烷氣W所 日氣烷/基 R5院 ®R6院 基二 * Μ環烷鹵 立 3 6 3 獨 - 基 烷

1 C 基 烷

2 C 烷 基 氣 烷

2 C 鹵 烷烷 基 -硝 1 C ; ;基 基硫 基 硫 烷 基 氣 或 及 素 鹵 被 基 苯 或 基 苯

1 C 或

硝 素 鹵 白 選 基 代 取 同 不 或 同 相 被 基 苯 基 苯 傜 7 R 209853 Λ 6 136 五、發明説明（15) 基及氰基所單-或雙-取代；苄基；苄基在環内被相同 或不同取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代 ；c ! - 5烷基；或Cl - 5烷基被鹵素或氰基所取代 > Re俱Cl - 3院基； R ίο偽氫或Ci- 3烷基； R 13係氫； X俗氣或硫； m 傜 3 ; . η係0，1 , 2或3 ;及 Ρ係0 , 1或2。 在本發明持別的化合物包括式I a化合物：

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線· 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 其中 1U像氫，5烷基為未被取代或被鹵素，Ci- 3 烷氧基所取代；C2 - 7烯基為未被取代或被鹵素所取 代；C3 — 7環烷基；或鹵素； R2係Ci— 5烷基為未被取代或被鹵素或Ci- 3烷氣 基所取代；鹵素；硝基；或氰基； R3 係氫；Ci— 5 烷基；苄基；-C0-R6 ;或- S- R7 ; -L7- 209858 Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明（16) R 4俗氫；C 1 _ 5烷基為未被取代或被鹵素，或C i — 3 烷氧基所取代；或C3- 7環烷基； 係鹵素；（^ - 3烷基；Ci — 3烷氣基- 3烷 硫基；或傺發生在蔡環之X -苯基及其像為未被取代或 被相同或不同取代基選自鹵素，Ci_ 3烷基及Ci-, 烷氣基所單-至三-取代·， Re係Ci - s烷基；或苯基為未被取代或被鹵素及/或 c 1 - 3烷基所取代； R7傜苯基或苄基，各未被取代或在環内被相同或不同 取代基選自鹵素，硝基及氰基所單-或雙-取代；或 C ： - 5烷基為未被取代或被齒素或氣基所取代； X僳氣或硫；及 η 俗 0，1 , 2或 3。 在控制害蟲之生物殺蟲活性，下列化合物為較佳； (d,l)-4-〔 -葉基）-乙胺基〕-5 -氛-6-乙基嘧啶 (化合物1 . 2 ); (-)-4-〔 -萘基）-乙胺基〕-5 -氣-6-乙基嘧啶（化 合物 1 . 73) ; * (d,l)-4-〔 l’-(/S -莆基）-丙胺基〕-5-氣-6-乙基嘧啶（ 化合物1 · 3 ); (d，l)-4-〔 1’-(>0 -萘基）-乙胺基〕-5-氛-6-甲基嘧啶（ 化合物1 . 5 3 ); (d，l)-4-〔 l'-(2-(6 -溴萊基））-乙胺基〕-5 -氣-6-乙基 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 太紙袼尺疳掮m Φ因K定摁准（CNSVtM姒格m〇y297公货） 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製 209856 a6 ___B6_ 五、發明説明（17) 嘧啶（化合物1 _ 1 4 9 ); (d，l)-4-〔 -萊基）-乙胺基〕-5 -溴-6-乙基嘧啶（ 化合物1 . 8 4 ); (d, 1)-4-〔 1 ’-(/?-萊基）-乙胺基〕-5-氛-6-正丙基嘧 啶（化合物1 . 8 6 ); (d,l)-4-〔 1’-(办-萘基）-乙胺基]-5-碘-6-乙基嘧啶 (化合物1 1 0 0 )。 依所指磺數，烷基或其他基之部分，如鹵烷基，烷氣 或烷硫基，例如為甲基，乙基，丙基，丁基，戊基及其 異構物，例如異丙基，異丁基，異戊基，第三丁基或第 二丁基。 C 2 - 7烯基係脂族具有雙鍵，例如丙烯基，乙烯基 ,甲代丙烯基，2 -丁烯基，丁烯基，戊烯基等。 鹵素偽氟，氣，溴或碘。 鹵烷基表示單-至全-鹵化基，例如CHC12 , CH2 F, C C 1 3 , C Η 2 C 1 , CHF 2 , CF 3 , CH 2 C H 2 Bt- , C 2 C 1 5 , CH2Br，CHBrCl 等，較佳為 CF3 及 CHF2。 依所指磺數，環烷基例如為環丙基，環丁基，環戊基 ，環己基或環庚基。 4 -胺基嘧啶化合物為已知，例如由歐洲專利EP-A-264217 號得知，依本發明之式I化合物，其特性傺不同於結合 4 -胺基嘧啶環與萦烷基之已知化合物，在本新穎化合物 中，結果得到未能預斯之高殺撤生物及殺昆蟲/蜞活性。 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 209853 Λ 6136 五、發明説明（18) 式I化合物為油體，樹脂或固體，在室溫中呈穩定狀 態，在農業區或相同農埸中可用於預防及治療來控制破 壞植物的微生物，昆蟲及蠘目害蟲，依本發明式I化合 物在低濃度使用時，不僅以良好的活性著稱，而且尤其 能被植物所容忍。 式I化合物在鄰近R4的位置具有不對稱碩原子，因此 能為對映及非對映異構物的形態，通常這些化合物的製 備為對映及非對映異構物的混合物，這些混合物能用常 性分離或純光學對映體，例如以光學活性酸用鹽進行分 皤晶化，然而這些化合物之製備可選擇性的用非對映-或對映-選擇法。對映結構具有不同的生物活性。 本發明關於消旋化合物及所有式I異構物，關於其製 備及用於作用保護，及包含這些化合物為活性成份之組 成物。 式I化合物之製備能用各種製備，例如使式II化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線_ 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製

X 化合物反應而得： ( h2n. -C- 1 R J m 03

Wn (m) (Π), 太级帒κ汶iis if! +因6H Ϊ：燋m(CNS) Ψ4姒格（210乂297公货） 209858 66 ΑΒ 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（19) 其中R4，RSR8 , m及η如式I中定義，較偽在驗存在 下進行，取代基R3 (烷基，苄基，醯基或- S- R7 )能分 別由對應N -烷化反應，N -苄基化反應，N -醯化反應，N -硫烷化反應或N -硫芳基化反應而導入。 此可移去基之例為鹵素，如氯，溴，或碘；Ci - e 烷硫基，如甲硫基，乙硫基或丙硫基；（鹵）烷磺酵氣基 ,如甲磺醯氣基，乙烷磺酵氣基或三氬甲烷磺醯氣基； 及芳磺B氣基，如苯磺醛氣基或甲苯磺醛氣基。 方便移去HX之適宜_為無機齡，如磺酸鉀或磺酸納， NaH等，有機齡亦適宜，如三乙胺，吡啶，N，N -二乙基 苯胺，三乙二胺等，關於催化活性，4-(N,N -二甲胺基） 吡啶為較佳。 不須加入溶劑而能互相反應之反應物，例如在熔融狀 態，在大多數場中，較有益加入一種溶劑或多種溶劑或 稀釋劑，可提及之例子為芳香，脂族及脂族環狀烴及鹵 化烴，例如苯，甲苯，二甲苯，氱苯，溴苯，石油醚， 己烷，環己烷，二氣甲烷，氣仿，二氛乙烷，三氛乙烯 ;醚類，如二乙醚，四氬呋喃（THF),二噁烷，第三丁 基甲醚；酮類如丙酮，甲乙醇類如甲醇，乙醇，丙 醇，丁醇，乙二醇，丙三醇；醯胺類，如二甲基甲醯胺 (DMF), Ν,Ν -二甲基乙醯胺；丙_，二甲亞硯（DMSO), 及加過量的鹼，如毗啶，Ν,Ν -二乙基苯胺，三乙胺等。 隨即在常法中，以烷基或苄基鹵尤其為對應溴化物在 -2L- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線· 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明（2Q) 強鹼存在下，用N -烷化反應或N -苄基化反應導入取代基 以 行 進 中 法 當 在 係0 反 化0 或中硫 酸劑應 羧溶對 烷乾以 6 性益 _ 惰有 1 在較 :，應 溴反 基化 醯基 或芳 氣硫 基 N 醯或 為應 其反 尤化 ，烷 鹵硫 酵N-或.， 酸行 苯進

在法 I 存製式 鹼外 ， 在另 7 氯依-R 基-S 下 化 或 基 苄 基應 烷反 S 物 - 合 1化 C V 傜I 式 3 R 與 基接 代直 。取能 行中物 進其合

須 必 為 下從 在為 存度 驗溫 強之 在法 俗方 應逑 反前 玆

至 P 至 °c ο 2 從 為 佳 較 °c (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· °c 式 列 下 度 溫 流 回 之 劑 溶 ： 應穎 對新 為為 ，物 中合 合化 場啶 多嘧 許 I 在t

訂 線· 中 其 係 正 正 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 或 及 基 胺 或 基 硝 碘 溴 氣 氟 氣 俗 用 使 時 同 不 氣件 或條 氫列 係下 X 但 太《.邙 K 泞 iSifl 抝格m〇x297公贷） 2098^8 A 6 B 6 五、發明説明 (21) 1 ) R 1 * 偽 C Η 3 或 C 2 H > R 2 1 俗 氫 或 氛 9 及 X ’傜羥 或 氛 2 ) R 1 1 係 C Η a t R 2 ' 溴 * 碘 9 硝 基 或 胺 基 ,及X， 俗 羥 或 氯 * 3 ) R 1 1 係 正 -C 3 H 7或C Η ( CH 3 )2 ； R 2 ’係氫；及X ，傺 羥 基 » 4) R 1 t % C f 3 t R 2 ' 傜 氫 9 及 X ' PK 羥 或 氯 > 5 ) R 1 ( 係 C F 3 > R 2 ' 係 氱 溴 或 碘 ； 及 X ' 偽 羥基； 6 ) R 1 t 係 C Η 5 或 正-c 4 Η 9 9 R 2 '俗氟， 及X '俗羥基。 本 發 明 係 關 於 於新 穎 式 11 ’化合物。 式 II 嘧 啶 係 為 已知 或 依 一 般 合 成 法 製 備 之 (參照D .J • B r W 0 η π T h e Py r i midi n e s " in Η e t e r 0 C y c 1 i C C ο ηι ρ ο υ n d s ) 〇 依 照 [1 . J . B r 0 w n ( i b id .1 〇頁） » 嘧 啶 的 硝 化 反應需 要 至 少 . 個 電 子 供 給 者做 為 取 代 基 > 在 該 理 由 下 ，6 -院 基 -4 羥-嘧啶的硝化反應在慣常硝化反應條件下甚致於在100% 硝酸及100 %硫酸之混合物中亦不發生，然而驚訝地， 6 -烷基-4-羥-5-硝基嘧啶在發煙硫酸中以取代100%硫 酸而製備之： (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線_ 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製

Rl3 Ν’、〇H R,

NO

HNO3/H2SO4/SO3 N-^ n 人一 R13 N, \〇H 2 在此反應中，須要保持溫度儘可能的低以抑制副反應 -23- 209853 Λ 6 Β 6 五、發明説明（22) ，從1 (T至7 0°C較佳為2 (TC至4 0°C之溫度證明為較有益 ，當發煙硫酸Η 2 S 0 4含5至7 G % S 0 9 ,尤其從1 0至4 0 % S 0 3列入考慮。 前逑嘧啶化合物女？硝化反應係為新穎之製法，及本 發明尤其關於該方法。 氣，溴及碘容易導入4 -羥嘧啶之5 -位置，依掲示於文 獻的相似方法為之：

R13 N OH

Ri •Hal

Hal2 Ν' -> [ I丄 +H-Hal Ria^N^OH 在此反應中，鹵素計量導入嘧啶之水溶或懸浮液中， 所得酸己中和，脂族羧酸例如醋酸亦適宜做為鹵化反應 之溶劑。 4-羥嘧啶轉變成4 -氯嘧啶依常用方法為之，較佳為使 用磷醛氛： " Ri

Ri

Ν· .R2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 可能以過量磷醯氛而不需溶劑或惰性溶劑例如甲苯或 二甲苯中進行反應，在許多場合中，加入有機鹼例二甲 基-或二乙基-苯胺有益的影轡到産量，反應偽在20°至 1 4 0 °C較佳為4 0°至1 0 Q °C之溫度進行。 -a A 6 B6 五、發明説明（23) 還原5 -硝基嘧啶得5 -胺基嘧啶

Ri ' ^N〇5 R13^NT'R3 還原反應

-» R13 N R3 為此目的通常使用還原劑，例如鐵或鋅粉/溶劑，例 如醋酸，或以金屬催化劑之活化氫。 一些式II嘧啶能依下列示意圖製備之：

ch2-aik .Hal 、CI

M-B

親電子 E Aik

'N Cl (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝* 線- 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製 所用齡（M-B)為有機-鹼金屬/鹼土金颶化合物，例如 二烷基胺鋰化合物，例如二異丙胺鋰，能用親電子例如 鹵烷基化合物，如烷基碘，丙烯基溴化物，或烷基- S02 -S-烷基及其他常用親電子物。 前述製法中提及之^及1?2傜如式I中所定義，及Hal 係鹵素。 太紙张尺沧镝屮K因它找rn(CNSU74扼柊d0x297公货） 209858 Λ 6 13 6 五、發明説明 (24) 式I化合物其中R2偽鹵素或NO 2,其製備僳鹵化或硝 化在5 -位置被取代之式I化合物（R 2 =： Η ): 經濟部屮央標準局A工消费合作社印製

(請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· *可_ 線· 209858 Λ 6 13 6 五、發明説明 (25) 或醛類或酮類與NH2 -R3及氳在金颶催化劑存在下之還 jj Cl 原肟氫 R4

R5 ，藉 應或 反 ， 原行 還進 的下 肟在 備存 製劑 胺化 羥催 與屬 酮金 4 或在 Η0 一了 進 Ν,^· R4 V Η 02 Η Ν 2 Η

_\1^ /IV A 及 應 反 銨 酸 甲 與 酮 或0 由 能 亦 物 生 衍 萘 之 V I 及 U解 II水 式即 随

(Rs)n NHfHCOg0 R4_S_° 1. hci/h2o 2. Na0H/H20(m) 2)腈類或醯胺類藉氫在金屬催化劑存在下或藉氫化物的 錯合物如LiAlH4之還原反應： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 象 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 (R5)n

還原反應 p3f (闩 5)n c —j—CH2-NHc -27- 太认呸R d Ψ因囚犮找谁iCNSPV4i:U^m〇x297公 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明（26)

3)硝基化合物與氫及金屬催化劑之還原反應：

(請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 本發明係鼸於前述之製法，包括所有補助步驟。 式I化合物之對映體純化合物之製備如下： 1 )依照一般外消旋物裂開之已知方法分離式I化合物之 消旋型態，使式I消旋化合物與對映純羧酸或磺酸， 如酒石酸，樟腦酸，樟腦磺酸等進行反應而形成鹽類 及随即分餾晶化非對映立體異構物之鹽類，此式I對 映體純化合物能由純非對映立體異構物使用鹼再游離 » 2) 用層析尤其為HPLC在炭攜體物如乙醯繼維素分離式I 化合物之消旋型態； 3) 式II嘧啶與式III或式IV之對映體純胺反應，如式III 及式IV之對映體純胺之製備仿例前述方法或依照對映 209858 A 6 B 6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明 (27) 體選擇性合成之已知方法製備之。 式I化合物其中R2俱硫烷基，其製備係以硫醇在鹺條 件下取代R2二鹵素，其可用氣化反應轉變成對應6風 及亞δ® β 驚訝的發現到式I化合物在實用上的目的，具有益之 生物殺蟲活性譜，對控昆蟲蜞目屬害蟲及植物致病之撤 生物，尤其為撇菌，式I化合物具有益之治療，預防， 尤其為条統作用，及能夠用於保護多數的栽培作物，以 式I化合物能夠抑制或破壞發生在不同有用作物之植物 或植物部分（果，花，葉，莖，球根，根）上的害蟲，同 時此植物之部分在稍後生長者亦受到保護，例如免受到 植物致病徹生物之侵襲。 式I化合物能有效對抗靥於植物致病徽菌，例如：不 完全撇菌（例如葡萄孢，嫌孢，禾長蠕抱殼針孢，尾孢 鍵孢）；擔子菌（例如駝孢，柄綉菌，絲核菌），囊子菌 (如黑星菌，柄杯菌，白粉菌，叢便孢，鉤絲殼菌），卵 菌（疫霉，腐霉，單軸霉），此式I化合物亦可用為披覆 劑以保護種子（果，球根，穀粒）及植物接枝對抗徽菌感 染及對抗發生於土壤上之植物致病徽菌。 亦發明到依本發明之式I化合物，控制發生在農業之 有用植物及觀賞植物上之有害昆蟲及蜞為有價值的活性 成份，尤其發生在棉花，蔬菜及水果作物，在森林中保 護儲存物品及物質之儲存，亦在衛生帶，尤其，在家畜 -2 9 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 太姑袼尺疳徜丨fl Φ ®因它熄跟（CNS) Ψ 4姒格（210 乂 297公货） 209853 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（28) 動物及生産性家畜，有效的對抗這些害蟲之各種生長階 段，其作用可導至害蟲的立刻死亡或例如以後的脱皮， 或顯箸的降低産卵及/或顯著的降低孵化率，前述的害 蟲包括：鱗翅目（例如螟蟲及夜蛾），鞘翅目（例如象甲 蟲，顥蟲，馬鈐薯甲蟲），同翅目（例如煙粉虱，黑尾藥 蟬，褐稻虱）及蜞目（例如小牛婢及紅藥蜞），並非僅限 於此表。 本發明亦關於含式I化合物為活性成份之組成物，尤 其是關於保ϋ植物之組成物，及其應用於農業及相鼷的 農場。 本發明更包括這些組成物之製備，包括均勻使用一種 或多種在此所述之化合物的有效成份混合。本發明因此 亦關處理植物之方法，包括施用式I化合物或含其之新 穎組成物於其上。 本發明保護範圍包括下逑列舉之植物：毅類（小麥， 大麥，裸麥，燕麥，米，玉米，蘆栗和相醑作物），甜 菜製糖用甜菜和草科用甜菜），核果，仁果和軟果（蘋果 ，梨，梅，桃，杏，櫻，桃，草莓和黑莓），豆科植物 (豆，全麥，豌豆，黃豆）榨油植物（蕓苔，芥菜，罂栗 屬，橄欖，向日葵，椰子，蓖麻油植物，可可豆，花生 ),黃瓜植物（黃瓜，食用葫蘆，甜瓜），纖維植物（棉， 亞麻，大麻，黃麻），柑橘類（椎橘，檸樣，葡萄柚，播 柑），蔬菜（菠菜，生菜，蘆荀，甘藍，胡_蔔，洋懣， -3 0 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線- 太《.张 κ 疳这 m Ψ 03 格（210x297公姙） 209858 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（29) 蕃茄，馬鈐薯，乾紅椒），樟科（鲡梨，肉桂，樟腦）或 如煙草，堅果，咖啡，甘M,茶，葫椒，«萄，蛇麻子 ,香蕉之植物和天然橡膠植物，以及觀賞植物。 式I化合物通常是以組成物之形式施用於農作物或作 物區，可用時或依序施用其他化合物，此菜其他化合物有 肥料，痕量元素供劑或其他影鬱植物生長之製劑，亦可 為選擇性除草劑，殺昆蟲劑，殺徽菌劑，殺細菌劑，殺 線蟲劑，殺軟體動物劑或其他混合物，必要時配合當用 於農藥之其他攜體，界面活性劑或其他促進生長輔肋劑 〇 合適的攜體及輔肋劑可為製劑中常用之固體或液體， 如天然或再生之無機物，溶劑，分散劑，潤濕劑，增稠 劑，黏合劑，增黏劑或肥料。 式I化合物或含至少一種該化合物之農藥組成物較佳 之用法是施用植物生長部份尤其在藥子（葉子施用），施 用次數端賴病原原體之感染為之，然而式I化合物可依 液態製劑浸潤土壤，經由根部（条統作用）進入植物體内 或固態製劑，如顆粒劑（土壤施用）撒在土壤上之方式， 在稻米作物中，此顆粒可用量的數量施用於灌滿水的稻 田中，式I化合物亦能被覆在種子上，例如以式I化合物 之液態製劑浸潤種子或以固態製劑塗覆在種子i。 式I之化合物可單獨可使用，或依一般之配製例由習 知方法摻合習用之助劑做成組合物及配製成習用之乳化 -3 1 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂_ 線· 209853 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局β工消费合作社印製 五、發明説明（3Q) 濃體，該溶液可直接噴或稀釋後使用，稀釋乳化劑，可 潤濕粉劑，溶解粉劑，粉劑，粒劑或以聚合物質製成膠 囊組成物，以組成物的性質應用方法為依其目的及當時 環境擇取噴蓀，噴撒，撒粉，撒播或澆灑方式為之。 直接處理植物或土壤處理之較有益施用量，通常為毎 公頃之活性成份為5克至2公斤，較佳為10克至1公斤， 最佳為2 0克至6 0 0克。 含式I化合物（活性成份）或相關組成物配製：例之製備 方法，或將這些活性成份與其他殺蟲劑或殺蜞劑配製， 其中所使用之固態或液態助劑可採用己知方法製備，例 如將之勺勻混合及/或用增量劑與活性物質研磨，如溶 劑，固體載體及擅用界面活性化合物（界面活性劑）予以 配製。 適用之溶劑為有芳香族烴類，最佳者為C8_. 12餾出 部分，例如二甲苯混合物或萘之取代物，酞類鹽，如二 丁基肽酸鹽或二辛基酞酸鹽；脂肪族烴類，如環己烷或 石蟠；酵類及二元醇類；醚類及酯類，如乙醇，乙二醇 ，乙二醇單甲醚或乙二醇單乙醚；酮類，如環己酮；高 極性溶劑如N -甲基-2-毗咯烷酮，二甲亞硪或二甲基甲 醯胺，及植物油或環氣化之植物油，如環氣化之椰子油 或黃豆油；或水。 fe用之固態載體，例如宜用含有天然礦物填充物之拉 物及分散體，如方解石，滑石，高嶺土，撖晶高嶺土或 -32- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線· 太κ0用Ψ因阁宅摁格 209858 A 6 B 6 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明（31) 活性白土。為改善其物理性質可填加高分散性矽石或分 散吸收性極佳之聚合物，適用之顆粒狀吸收性載體為多 孔性物質，例如浮石，破磚，海浪石或皂白石，如非吸 收性載體為方解石和細砂，亦可使用大量之天然無機或 有機顆粒體，尤可使用白雲石或植物殘留粉末》 依其性質配製式I化合物，或將這些化合物與其他殺 蟲劑或殺蝙劑配劑，適用之界面活性化合物包括有非離 子，陽離子及/或陰離子界面活性劑，具有良好之乳化 性，分散性及潤濕特性，所諝之界面活性劑包括已知之 界面活性劑混合物。 適用之陰離子界面活性劑可為水溶性肥皂或水溶性合 成界面活性化合物。 非離子界面活性劑之代表例為壬基酚-聚乙氣基乙酵， 蓖麻油之聚二醇醚，聚丙烯/聚氣化乙烯加合物，三丁 基苯氣基聚乙烯乙酵，聚乙二醇之辛基苯氣基聚氣乙酵 。聚氣乙烯己六酵，如聚氣乙烯己六酵油脂之脂肪酸脂 亦適合用為非離子界面活性薄I。 較佳陽離子界面活性劑為季銨鹽包含至少有N-取代基 之具有8至22値硪原子，低级未被取代或被鹵化烷基， 苄基或低级羥烷基。 另外習用之界面活性劑載於文獻中，並為精於此道之 人士所熟知，或能由相閬之待別文獻取得。 此類農藥組成物通常含有0.1至99% ,尤以0.1至95% ~ 3 3 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 209858 λ6 _：_Β6_ 五、發明説明（32) 之式I化合物，99.9至1%，尤以99.5至5%之固態或液 態輔肋劑，及0至25%,尤以0.1至25%之界面活性劑。 市售産品最好調製成濃劑，最後使用者，一般使用稀 釋為實際上較低濃度之調合劑。 此類組成物亦可含有另外的成份，例如安定劑，消泡 劑，消泡劑，黏度調整劑，结合劑，黏合劑及肥料或其 他活性成份以期獲得恃別效果。 下列實例係對本發明之更詳細說明，但非限制本發明。 製備例： 例1:下式（1，1-〔1'-泠-萘基）-乙基-胺基〕-5-氛-6-乙基嘧啶之製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.. C2Hs

J (化合物编號1 . 2 ) 線. 至 克克 基- 加 胺 乙 三 升 毫 ο 2 及 烷 乙 基 胺 啶 嘧 基 乙 金 6- 氛 二 溶 之 酵 丁 正 升 毫 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 粗振 ， ，水劑 液以溶 溶，除 應酸餾 反氣 ， 縮氫燥 濃濃乾 發升納 蒸毫酸 ,6ef5 時入以 Λ D 力 ， 12，層 流中機 回仿有 騰氯離 沸升分 物毫 ， 合20物 混於産 ，溶取 中品萃 液製勖 93 一-"= 出 性 晶 活 結 更 物 物 産 生 終 其 0 C0及 欲1°體 所-8映 .8 對 製 ：} 碾點(+ 烷熔為 己 ，成 以質離 體物分 油克夠 6 ， . 能 體11物 油得旋 色濾消 棕過得 淡，所 得來 8 5 S 9 ο 2 66 ΛΒ 五、發明説明（34) 轉蒸發器潑缩，殘留物由環己烷 熔點：1 6 1 - 1 6 2 °C。 修』衣.'丨年Q 1輯 補蠡化，得18. 4克， 例 2b: l’-〔2-(6 -甲氣葉基）〕-丙胺之製備 ch2ch3

OCH3 7 . 4克2 - ( 6 -甲氣萘基）-乙基_肟以氫/ 1 0 0毫升甲醇 及6克氨（液體）進行氫化反應，在6 0 - 7 Q °C及在1 0 7巴壓 力下加入0.7克阮來鎳，直到反應停止，經由矽藻土過 濾催化劑，然後以甲醇洗滌，在低壓下使用旋轉蒸發器 蒸發甲醇，殘留物置於二氣甲烷中，以水洗滌，溶液經 由K a 2 S 0 4乾燥，然後過濾，Μ發溶劑，殘留物由二乙 醚/己烷再晶化，得5 . 6克，熔點：6 1 - 6 2 °C。 例 3:((1,^4-11^-(2-(1-二氟甲氣萘基））-乙胺基〕-5 -氯-6-乙基嘧碇之製備 ochf2

(化合物编號1 . 4 8 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝* 、可 線- 經濟部屮央標準局H3C工消费合作社印製 2·1克甲基- 2-(1-二氟甲氣案基）-甲胺，1.6克4 ,5-二 氣-6-乙基嘧啶及1.2克三乙胺加至20毫升正丁醇中，溶 液保持在1 〇 0 °C約1 2小時，使用旋轉蒸發器在真空中蒸 發大量溶劑，殘留物加水.混合物以醋酸乙酯萃取數次 3 6 - <6 R /ί i* rn Ψ 03 K *«：itiit(CNSW4«J^(210x297-^Ji·) 209858 A 6 B 6 五、發明説明 (34) 轉蒸發器濃縮，殘留物由環己烷再晶化，得18.4克， 熔點：1 6 1 - 1 6 2 °C。 例 2b: l’-〔2-(6 -甲氣莽基）〕-丙胺之製備

och3 7. 4克2-(6-甲氣蔡基）-乙基_眄以氫/ 100毫升甲醇 及6克氨（液體）進行氫化反應，在60-70 °C及在107巴壓 力下加入0.7克阮來鎳，直到反應停止，經由矽藻土過 濾催化劑，然後以甲醇洗滌，在低壓下使用旋轉蒸發器 蒸發甲醇，殘留物置於二氣甲烷中，以水洗滌，溶液經 由Ha2S04乾燥，然後過濾，蒸發溶劑，殘留物由二乙 醚/己烷再晶化，得5 . 6克，熔點：6 1 - 6 2 °C。 例3:(1，1-4-〔1’-(2-(1-¥氣甲氣萘基））-乙胺基〕-5 -氣-6 -乙基嘧啶之製備 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- •,τ- 線- 經濟部屮央標準局貝工消#合作社印製

(化合物编號1 . 4 8 ) 氣-6-乙基嘧啶及1.2克三乙胺加至20毫升正丁醇中，溶 液保持在1 〇 0 °C約1 2小時，使用旋轉蒸發器在真空中蒸 發大量溶劑，殘留物加水，混合物以醋酸乙酯萃取數次 —36 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明 (35) ，醋酸乙酯溶液經由Na2S04及蒸發濃縮，殘留油體在 矽膠上以醋酸乙酯/己烷（3:1)為洗逯液層析，得1.4克 油體。 例3a:卜二氟甲氣-2-乙醯萘之製備 〇 OCHF,

HgC — C 10克1-羥-2-乙醯萘溶於60毫升二噁烷，及30毫升30% 氫氣化銷溶液，在70 °C至80 °C之溫度導入二氟氯甲烷（ Freon 22)直到沒有察凳到進一步的吸收，二噁烷相傾 析出來，NaOH相以二噁烷洗滌，析出二噁烷相，收集二 噁烷溶液，用旋轉蒸發器在真空中大量濃縮，殘留物加 水，混合物以二乙醚萃取數次，此二乙醚溶液經由 Na2 S0 4乾燥，過濾及蒸發濃縮，殘留物由二乙醚/己 烷再晶化，得4克，熔點；8 0 - 8 1 °C。 例3b: N -甲醯- 二氟甲氣赛基）〕-乙胺之製 備 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝· 線_ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 Η

10.3克卜二氟甲氣-2-乙醯赛分次加至已加熱150 °C之 -3 7 - 太*Λ.汴尺疳惝用屮因阁犮熄mfCNS)^姆格d0x297公焙） 209858 A 6 B6 ,36, 五、發明説明（） 20克甲醯胺，同時滴入5克甲酸，混合物在該溫攪拌過 夜（約1 2小時），冷卻後，加水，産物以醋酸乙酯萃取， 在醋酸乙酯相用水萃取數次後，經由Na2S04乾燥，用 旋轉蒸發器在真空中濃縮，殘留油體在矽膠上層析用醋 酸乙酯/己烷（3 : 1 )為洗逯液，得5 . 4克油體。 例3c: -二氟甲氣萊基）〕-乙胺之製備 ochf2

4 0毫升乙醇/水（1 : 1 )加至5 . 4克N -甲醯-1 - ( 2 - ( 1 -二 氟甲氣爹基）-乙胺，加成1.8克氣氣化鉀丸，混合物沸 騰回流6小時，用旋轉蒸發器蒸發大量乙醇，殘留液以 二乙醚萃取數次，二乙醚液經由Na 2 S04乾燥，用旋轉 蒸發器濃缩，所得殘留油體直接使用而不需純化，得 4 · 1克。 例4: 4-〔1'-(>5-#基）-乙胺基〕-5 -硝基-6-乙基嘧 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· *ΐτ. 線· 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製 啶之製備 c2h5

化合物编號1 . 8 0〕 1.87克（0.001莫耳）4 -氣-5-硝基-6-乙基嘧啶溶於1.52 克（0.0015莫耳）三乙胺/15毫升四氫呋喃中，冷卻在最 38- 太紙张尺泞iii m屮因K 中4姒枋（210x297公炝） 209858 Λ 6 Β6 五、發明説明（37) 大溫度為50°C滴入1.97克（0.0115莫耳）l-(b -萘基）-胺 乙烷，一小時後，混合物以水及醋酸乙酷萃取，濃縮萃 取液得3 . 8 5克粗製品，藉管柱在矽_上層析純化（洗沒 液：1 〇份醋酸乙酯及9份己烷），得2 . 7 5克（8 5 %理論值） 之無色油體。 例4a: 4 -羥-5-硝基-6-乙基嘧啶之製備

8毫升2 5 %發煙硫酸冷卻在最高溫度1 0 °C加至8毫升1 0 0 %硝酸中，在最大為35°C分次導入12.4克（0·10莫耳）4-羥-6 -乙基嘧啶，溫度保持在4 (TC過夜，為進一步反應 保留任何物質在最高4 0°C的溫度滴入另外1 3毫升2 5 %發 煙硫酸及1]毫升1G0%硝酸，混合物在4(TC放置12小時 以完全反應，然後小心的倒入冰中，以醋酸乙酯完全萃 取，萃取液以硝酸氫納溶液洗滌，用旋轉蒸發器濃縮萃 取液，得1 ]. 8克（理論值6 9 · 7 % )純物質晶體， 熔點 1 8 1 - 1 8 3 °C 例4 h ·· 4 -氯-5 -硝基-6 -乙基嘧啶之製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製

-39- 太《.帒 f?疳 iA ifl Ψ a 闽 Ψ4扭格m〇x297公婊） 209858__ 五、發明説明（38) 18. 7克（0.125莫耳）二乙基苯胺溶於18毫升氣化磷， 入 加 拌 搜 後 然 克 嘧 基 乙 I 6 - 基 硝- 5 羥- 4 \»#- 耳 莫 液鐘混 溶分 ， 成30液 形拌取 所攪萃 ，酯之 °c乙得 47酸而 至醋取 升及萃 °c水由 22冰集 由與收 度後 ， 溫然層 CSV ,，機 中時有 程小離 過 2 分 入熱 ， 加加解 在 P 水 , 6 其 啶在使 得·ρ 劑9η 溶院Μ胺 去己).乙 移 \ %)-，酯.1基 滌乙72葉 洗酸值_ 液醋論 m : 理'備 ο /IV 1 HC液克C製 a沒65- 之 nN 7— 4» A洗. 啶 ( 6 : 物上得5 合膠 ，例 矽 在 品 製 粗 克 物甲 份純5-80之-0:體S3 2 J基 化 純 析 層 柱 管 嘧 基 乙 6- 基 硫 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) c.

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N SCHΗ

號 编 物 合 化 克 耳 莫 基 胺 乙 基 策 I β* 於 Η 溶(c 啶納 嘧硫 基烷 乙甲 6-克 - 2 溴3· 升 毫 在 與以 液物 溶合 ，混 中 ， 酮時 烷小 5 咯 批 基 甲 熱 加 oc 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 萃(ί 酯上 乙膠 酸矽 醋在 及 ， 水劑 取 液 B疋 *yt 外 物 始 起 ： 了析 除分 , 素 化元 19 21 溶 去 移 器 發 0 轉 旋及 用酯 , 乙 物酸 取醋 萃份 滌3 洗. 純 析 層 烷 己 份 得 物 純 體 油 色 無 為 克 太紙後尺疳徜用Ψ囷阖犮熄谁f CN S) Ψ 4相格（210 y 297公帑） 209853 A 6 B6 五、發明説明 (39) 計算值 實測值 % N 12.99 12.96 % S 9.91 10.34 例 6 a : 1 1-氣-6-乙基嘧啶之 製備 ?2H5 ‘N 丄 Cl 將依歐洲專利£?326389號製備之12.4克（0.10莫耳）4-羥-6-乙基嘧啶導至25毫升磷醯氣中，溫度自發升至70 °C ，形成清液，保持在7 〇°C歴2小時，冷卻後，攪拌放入 冰水中以乙醚華取得12.0克液體粗製品，在105 °C及26 毫巴之壓力之球管内蒸餾，得11. D克純物質， (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- ，可_ 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製

元素分 析：C 6 Η 7 C1Ν 2 (Μ = 1 4 2 . 5 9 ) 計算值 實測值 % C 5 0.54 5 0.43 % Η 4.95 4.89 % Ν 19.65 ,. 19.86 % Cl 2 4.86 2 4.79 例6b : 4-羥-5-溴- 6-乙基嘧啶之製備 c2h5 ☆I - 4 1 _ 線- 209858 A 6 B6 五、發明説明 (4Θ) 24.8克（0.20莫耳）4 -羥-6-乙基嘧啶溶於16.8克（0.20 莫耳）碩酸氩鈉/ 50毫升水，冷卻在8°至10°C缓慢滴入 32克（0.20莫耳）溴，在加入過程中，釋出二氣化硪，産 品沉澱成晶體，以醋酸乙酯萃取分離産品，用旋轉蒸發 器濃縮萃取液而晶化，得22.7克（理論值55.9% )第一餾 物，熔點1 7 7 - 1 7 9 °C ,濃縮液再得3 · 5克（8 . 6 % )， 熔點：1 7 5 - 1 7 7 °C。 例6c 氣-5-溴-6-乙基嘧啶之製備 c2hs

N Cl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部屮央標準局员工消f合作社印製 29. 7克（0.146莫耳）4 -羥-5-溴-6-乙基嘧啶緩慢導入 27·3克（0.178莫耳）磷醯氛中，加熱至70°C懸浮液溶解 ，反應略呈放熱反應，溫度保持在70°C歴1 1/2小時， 冷卻後，溶液倒入冰水中，在0 °C以3 0 %氫氣化鈉小心 中和成PH5-7,以醋酸乙酯萃取，移去溶劑 得30. 4克 粗製品，蒸餾得23.9克（理論值73.9%)之純物，沸點為 1 1 2 - 1 1 4 °C / 2 4 毫巴。 例6 d : 4 -羥-5 -碘-6 -乙基嘧啶之製備 c2h5

Ν' 、〇H -42- 線- 太认汴尺泞这用ψ B2因定:熄谁姐格（210x297公娘） 209853 A 6 B 6 五、發明説明 (41) 50·8克碘（0.20莫耳）導至850毫升醋酸，在30-33 °C導 入14.8克（0.21莫耳）氛，於是碘溶解，在20°C滴入49. 7 克（0.4莫耳）4 -羥-6-乙基嘧啶/ 150毫升醋酸之溶液， 分離出晶體的最終産品，抽吸過濾，由醋酸乙酯再晶化 ，得2 4 · 4克純物，熔點：1 9 1 - 1 9 2 °C。 例6e: 4 -氱-5-碘-6-乙基嘧啶之製備 p2H5

、CI 21.7克（0.087莫耳）4 -羥-5-碘-6-乙基嘧啶攪拌加入 己加熱至6(TC之50毫升磷醯氯，發生略呈放熱反應，溫 度保持在6 (TC ,混合物放置1小時使反應完全，然後混 合物倒入冰水中，攪拌30分鐘完全水解過量的磷醯氣， 以醋酸乙酯萃取得23·5克晶體粗製品，混合物由1份醋 酸乙酯及10份己烷再晶化，得18.8克（理論值80.7% )純 物，熔點：5 6 - 5 7 °C。 例6f: 4, 5 -二氣-6-異丙基嘧啶之製備 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 訂_ -線· 經濟部屮央標準局员工消f合作社印製

N k

?H(CH3)2 • Cl 、CI 在0 °c及在氮氣下，將卜丁基鋰（1.6莫耳在己烷之溶 43- 209853 A 6 B6 五、發明説明（4¾ 液，19. 4毫升）滴至二異丙胺（4.4毫升）/四氳呋喃（100 毫升）之溶液中，混合物攪拌2 Q分鐘，溶液冷卻至-7 8 °C ，然後滴入5克4,5 -二氛-6-乙基嘧啶/10毫升四氫呋喃 之溶液，混合物在-7 8 °C攪拌1小時，然後在室溫超過2 小時，加入水（200毫升）後，混合物以醋酸乙酯萃取， 有機層經由硫酸鈉乾燥及濃縮，在矽膠上（洗堤液：醋 酸乙酯/己烷1:10)得3.8克（理論值71% )4, 5 -二氣- 6-異丙基嘧啶為黃色油體。 Η - N M R : 8 . 7 9 ( 1 H , s >，3 . 5 8 ( 1 Η，t 重線），1 · 3 ( 6 Η，d > 下列化合物之製備依照前述方法之一製備之。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 -44~· 09858 A 6 B 6 五、發明説明（43) 表 1: β- 落臬衍—生物

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 編號 Ri r4 r3 r5 物理數據 1.1 C2H5 Cl H H H 燦占 127-128°C 1.2 C2H5 Cl ch3 H H 焰點 80-81 °C 1.3 C2H5 Cl C2H5 H H 20 η 1.6119 D 1.4 C2H5 Cl 環喊 H H 1.5 C2H5 Cl ch3 ch3 H 20 η 1.6245 D 1.6 C2H5 Cl C2H5 ch3 H 1.7 C2H5 Cl C2H5 -COCH3 H 1.8 C2H5 Cl C2H5 -S-C6H4C1(4) H 1.9 C2H5 Cl C2H5 H 6-Br 20 1.6238 1.10 c2h5 Cl C2H5 H 6-OC6H5 1.11 ch=ch2 Cl ch3 H H 1.12 ch=ch2 Cl C2H5 H H 1.13 cf3 Cl ch3 H H 堪點 101-102°C 1.14 cf3 Cl C2H5 H H 1.15 環丙基 Cl H H H 1.16 環丙基 Cl ch3 H H 樹脂 1.17 環丙基 Cl C2H5 H H 1.18 F c2h5 ch3 H H 樹脂 1.19 Cl C2H5 ch3 H H 麵 102-103。。 1.20 C2H5 N〇2 c2h5 H H —45 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 本紙張尺度逍用中Η國家標準(CNS)甲4規格(210X297公釐) 209853 A 6 B6 五、發明説明 (44) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 編號 Ri r2 R4 R3 r5 物理数據 1.21 C2H5 CN C2H5 H H 1.22 <^Η5 Cl C2H5 -CO-2-灰 H ch3 1.23 (¾¾ Cl C2H5 -S-C-CN H ch3 1.24 C2H5 Cl C2H5 -COCH3 6-Br 1.25 -CH2C1 Cl C2H5 H H 1.26 -ch2och3 Cl C2H5 H H 1.27 C2H5 Br C2H5 H H 1.28 C2H5 F C2H5 H H 1.29 F (¾¾ C2H5 H H 1.30 Cl C2H5 Oft H H 1.31 Br C2H5 C2H5 H H 1.32 C2H5 Cl ch3 -S-CeiVNC^ ⑷ H 1.33 c2h5 Cl ch3 -S-Ce^-NO；^) H 1.34 c2h5 Cl ch3 H 4-Br 1.35 C2H5 Cl ch3 H 6-OCH3 W 99-101°C 1.36 C2H5 Cl ch3 H 6-0-0^401 (4) 1.37 C2H5 Cl ch3 H I-CH3 1.38 C2H5 Cl ch3 H 8-C1 1.39 C2H5 Cl ch3 H 1,4-di-Br 1.40 C2H5 Cl ch3 H 6-SCH3 -46- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中困國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐） 209853 Λ 6 Β 6 五、發明説明 (45) -35- 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 編號 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 1.41 C2H5 Cl ch3 ch3 H 1-Br 1.42 C2H5 Cl H 1-OH 樹脂v 1.43 C2H5 Cl ch3 H I-OCH3 1.44 C2H5 Cl ch3 H 6-CH3 職 94-95°C 1.45 QHs Cl c2h5 H 6-OCH3 樹脂 1.46 c2h5 Cl c2h5 -S-CC13 H 1.47 c2h5 Cl C2H5 -S-CC12F H 1.48 c2h5 Cl ch3 H l-OCHF2 .油體 1.49 c2h5 Cl ch3 H 6-OCHF2 1.50 c2h5 Cl c2h5 H 6-OCHF2 1.51 c2h5 Cl ch3 H 6-OCH3, 7-Br 1.52 ch3 Cl ch3 H 6-OCHF2 1.53 ch3 Cl ch3 H H 油體 1.54 ch3 Cl ch3 H 6-OCH3 1.55 ch3 Cl C2H5 H 6-OCH3 油體 1.56 ch3 Cl ch3 H 6-CH3 油體 1.57 ch3 Cl ch3 H 6-Br _124-125°C 1.58 ch3 Cl ch3 H I-OCH3 油體， 1.59 ch3 Cl ch3 H 】-Br 1.60 ch3 Cl ch3 H 6-OCHF2 -47- 本紙張尺度逍用中《國家標準(CNS)甲4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 209858 A 6 B6 五、發明説明（46) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 編號 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 1.61 C2H5 sch3 ch3 H H 油體V 1.62 C2H5 SOCH3 ch3 H H 1.63 C2H5 so2CH3 ch3 H H 1.64 C2H5 sch3 ch3 H 6-CH3 1.65 C2H5 SOCH3 ch3 H 6-CH3 1.66 C2H5 so2ch3 ch3 H 6-CH3 1.67 C2H5 sch3 ch3 H 6-OCH3 1.68 C2H5 so2ch3 ch3 H 6-OCH3 1.69 C2H5 Cl 環丙基 H 6-CH3 1.70 c2h5 Cl 環丙基 H 6-OCH3 樹脂 1.71 c2h5 Cl 環丙基 H 6-Br 1.72 c2h5 Cl ch3 H H ㈩型，油體 [α] 〇〇=+6.13° 1.73 c2h5 Cl ch3 H H ㈠翌，油體 1.74 c2h5 Cl -n-丙基 H H [α]2!?=-6.01ο 1.75 C2H5 Cl -π-丙基 H H 1.76 c2h5 Cl -i·丙基 H , H 熔點 81-82°C 1.77 Cl nh2 ch3 H H 糊占 124-126。。 1.78 Cl H ch3 H H 熔點 113-114〇C 1.79 c2h5 H ch3 H H _ 83-84°C 1.80 C2H5 N〇2 ch3 H H ;由體、 —48— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂_ 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 209858 A 6 B 6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（47) 編號 Ri r2 R4 R3 r5 物理數據 1.81 Cl N〇2 ch3 H H 擦點 82-83°C 1.82 C2H5 nh2 ch3. H H 概 146-147°C 1.83 c2h5 NHCH3 ch3 H H 1.84 C2H5 Br ch3 H H 熔點62-63。0 1.85 C2H5 OCH3 ch3 H H 1.86 π-ΟβΗγ Cl ch3 H H 油體、 1.87 ll-C^Hy N02 ch3 H H 1.88 I1-C3H7 nh2 ch3 H H V. 1.89 IVC3H7 Br ch3 H H 1.90 ch3 Br ch3 H H 麟占 90-91 °C 1.91 ch3 N02 ch3 H H 1.92 ch3 nh2 ch3 H H 1.93 H Cl ch3 H H 1.94 H Cl c2h5 H H 1.95 H Cl ch3 H 6-CH3 1.96 H Cl ch3 H 6-OCH3 1.97 H Br ch3 H H 1.98 H nh2 ch3 H H 1.99 H N〇2 ch3 H H 1.100 C2H5 I ch3 H H 油體s 1.101 ch3 I ch3 H H 油體 1.102 n-C3H7 I ch3 H H 1.103 c2h5 F ch3 H H -49- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中B國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐） 209853 Λ 6 Β6 五、發明説明 (48) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 編號 Ri r2 r4 r3 r5 物理数據 1.104 ch3 F ch3 H H 1.105 Cl ch3 H H 1.106 ch3 H ch3 H H 想點 118-119°C 1.107 IVC3H7 H ch3 H H 焰點 133-134°C 1.108 C2H5 SQHj ch3 H H 油體ν’ 1.109 ch3 SC3H/n) ch3 H H 1.110 n-C3H7 sch3 ch3 H H 1.111 ch3 ch3 ch3 H H 熔點 81-82°C 1.112 C2H5 ch3 ch3 H H 1.113 n-C^H-y ch3 ch3 H H 1.114 C2H5 C2H5 ch3 H H 1.115 I1-C3H7 ch3 H H 1.116 N〇2 ch3 H H 1.117 -c^cch3 H ch3 H H 1.118 -occh3 Cl ch3 H H 1.119 ch2och3 Cl ch3 H H 1.120 ch2oc2h5 Cl ch3 H H 1.121 CH2SCH3 Cl ch3 H H 1.122 CH2SC2H5 Cl ch3 H H 1.123 ch2soch3 Cl ch3 H H 1.124 ch2so2ch3 Cl ch3 H H 1.125 C2H5 NHCOCH3 ch3 H H —5 0— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 本紙張尺度逍用中B S家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 2〇9Βϊ>3 Λ 6 Β 6 五、發明説明 (49) -39- 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 編號 Ri r2 R4 r3 r5 物理數據 1.126 C2H5 N=CHC(CH3)2 ch3 H H 1.127 C2H5 NHCH2CH(CH3)2 ch3 H H 1.128 C2H5 NHQHs ch3 H H 1.129 Η c2h5 ch3 H H 熔點 117-118°C 1.130 C2H5 Cl ch3 H 6-C1 p 點 86-870C 1.131 C2H5 Cl QHs H 6-C1 1.132 ch3 Cl i-丙基 H H 麟 106-107oC 1.133 C2H5 Cl ch3 H l-OCH3,4-Cl 擦點 101-102°C 1.134 ch3 Cl ch3 H l-OCH3,4-Cl 1.135 CF3 Cl ch3 H l-OCH3,4-Cl 1.136 cf3 Cl ch3 H 6-C1 1.137 CF3 Br ch3 H 6-C1 1.138 cf3 Cl C2H5 H 6-C1 1.139 cf3 Cl ch3 H 6-Br 1.140 cf3 Cl ch3 H 6-OCH3 1.141 cf3 Cl C2H5 H 6-OCH3 1.142 cf3 Cl ch3 H 6-CH3 1.143 cf3 Cl ch3 H I-OCH3 1.144 cf3 Cl ch3 H l-OCHF2 1.145 cf3 Cl 11-¾¾. H H 1.146 CF3 Cl i-1丙基 H H 1.147 .C2H5 Cl ch3 H l-Br —51— (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂 線. 太蚯张尺泞试用+因03宏媿谁iCNSVtMHi格（210x297公婊） 經濟钩中央標準局貝工消費合作社印製 209853 A 6 ____ B6 五、發明説明（50) -4〇- 编破 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 1.148 ch3 Cl ch3 H i-ochf2 油體\/ 1.149 C2H5 Cl ch3 H 6-Br _61-63°C 1.150 C2H5 Br ch3 H 6-Br 樹脂， 1.151 C2H5 Br ch3 H 6-CH3 樹脂v 1.152 ch3 Cl ch3 H 3-OCH3 , 7-Br 賴 119-120°C 1.153 Η ch3 ch3 H H 擦點 110-111°C 1.154 QHs Br Oft H 6-OCH3 樹脂V 1.155 C2H5 ch3 H 6-CH3 油體v 1.156 cf3 H ch3 H H 1.157 Cl Cl ch3 H H 1.158 Cl Br ch3 H H 1.159 Cl I ch3 H H 1.160 Cl F ch3 H H 1.161 CH2OCH3 Br ch3 H H 油體、’ 1.162 ch2och3 I ch3 H H 1.163 Cl Cl ch3 H 6-Br 1.164 Cl Br ch3 H 6-Br 1.165 Cl I ch3 H 6-Br 1.166 CH2OCH3 Cl ch3 H 6-Br 1.167 CH2OCH3 Br ch3 H 6-Br 1.168 ch2och3 I ch3 H 6-Br 1.169 ch2sch3 Br ch3 H H 1.170 ch2sch3 I ch3 H H 1/ -52- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂_ 本紙張尺度边用中《 S家標準(CNS)甲4規格（210x297公龙) 209853 A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 五、發明説明（51) 编被 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 1.171 c2h5 Cl ch3 COCH3 H 1.172 c2h5 Br ch3 COCH3 H 1.173 C2H5 I ch3 COCH3 H ' 1.174 ch3 Cl ch3 COC2H5 H v/' 1.175 ch3 Br ch3 COCH3 H 1.176 I1-C3H7 Cl ch3 COCH3 H 1.177 CH(CH3)2 Cl ch3 H H 1.178 CH(CH3)2 Br ch3 H H 1.179 CH(CH3)2 I ch3 H H 1.180 n~C^Hn Cl ch3 H H 1.181 c2h5 Cl ch3 H 6-F V7 1.182 c2h5 Br ch3 H 6-F 1.183 ch3 Cl ch3 H 6-F 1.184 ch3 Br ch3 H 6-F 1.185 ch3 I ch3 H 6-F 1.186 c2h5 C2H5 ch3 H 6-F 1.187 c2h5 C2H5 ch3 H 6-C1 1.188 ch3 Cl I1-C3H7 H H 油體 1.189 ch3 Cl H H H 焰點102°C 1.190 Π-〇3Ηγ Cl ch3 H 6-Br _ 75-76°C 1.191 -CH(CH3)C2H5 Cl ch3 H H 職 92-930C 1.192 -CH(CH3)C2H5 Br ch3 H H 1.193 C(CH3)=CH-CH3 Cl ch3 H H 1.194 -C(CH3)=CH-CH3 Br ch3 H H 1.195 -CH(CH3)CH2CH=CH2 Cl ch3 H H ]/' -5 3- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線< 太姑泞iii用ΦΚΙ因宅棵rn(CNS)甲4姐格（210x297公册） 209853 A 6 B6 五、發明説明（52) 42 編號 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 1.196 -CH(CH3)CH2CsCH Cl ch3 H H 1.197 -CHCI-CH3 Cl ch3 H H 嫁點 115-116°C 1.198 -CHBr-CH3 Cl ch3 H H 1.199 -CHF-CH3 Cl ch3 H H 1.200 -CH(CH3)-SCH3 Cl ch3 H H 湖f v 1.201 -CH(CH3)-SOCH3 Cl ch3 H H 1.202 -CH(CH3)-S02CH3 Cl ch3 H H 油體k 1.203 -OCH Cl ch3 H H 1.204 -OCH Br ch3 H H 1.205 -feCH Cl -c2h5 H H 1.206 -CF2CH3 Cl ch3 H H 1.207 -C(CH3)3 Cl ch3 H H 1.208 C2H5 Br n-丙基 H H 油體 1.209 QHj I ch3 H 6-Br 油體 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· -5 - 線- 經濟部中央標準局兵工消費合作杜印製 -54- 太 /JiA 用 ΨΚ 格（210x297 公贷） 2〇9Βδδ A 6 Β6 五、發明説明（5 3) .43- 表—2:tx-芄甚衍哇物

經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

編號 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 2.1 c2h5 Cl H H H 焰點 96-98〇C 2.2 C2H5 Cl ch3 H H 熔點 97-99°C 2.3 C2H5 Cl c2h5 H H 2.4 C2H5 Cl ch3 ch3 H 2.5 C2H5 Cl ch3 H 6-Br 2.6 C2H5 Cl ch3 -COCH3 H 2.7 c2h5 Cl ch3 -S-C6H5 H 2.8 cf3 Cl ch3 H H 137-138°C 2.9 ch=ch2 Cl ch3 H H 2.10 環丙基 Cl ch3 H H 2.11 c2h5 Cl C2H5 H 4-Br 2.12 c2h5 N〇2 ch3 H H 2.13 c2h5 CN ch3 H H 2.14 c2h5 Cl 環丙基 H H 20 nD = 1.6058 2.15 Cl c2h5 ch3 H H -55- 太《.iftK /?iA ffl ΦΜΚ宏燋爆iCNS)甲4銳格（210x297公發） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線< A 6 B6 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製

五、發明説明（54) 编號 Ri r2 R4 R3 r5 物理數據 2.16 F C2H5 ch3 H H 2.17 Br C2H5 ch3 H H 2.18 C2H5 Br ch3 H H 2.19 c2h5 F ch3 H H 2.20 c2h5 Cl ch3 H 4-Br 2.21 c2h5 Cl ch3 H 4-CH3 2.22 c2h5 Cl ch3 H 2-CH3 2.23 c2h5 Cl ch3 H 4-OCH3 2.24 C2H5 Cl ch3 H 4-SCH3 2.25 C2H5 Cl ch3 H 8-C1 2.26 Oft Cl ch3 H 4-0-C6H5 2.27 C2H5 Cl ch3 H 3-OCH3 2.28 C2H5 Cl ch3 H 3-C1 2.29 C2H5 Cl ch3 H 2,3-di-CH3 2.30 C2H5 Cl ch3 H 2-OH 2.31 C2H5 Cl CH3 H 4-C1 雜 77-78°C 2.32 c2h5 Cl ch3 -SCCI3 H 2.33 c2h5 Cl ch3 -scci2f H 2.34 c2h5 Cl ch3 H 2-OCH3 86-88°C 2.35 Cl nh2 ch3 H H 鱗占 175-177°C 2.36 c2h5 H ch3 H H 職 114-1150C 2.37 Cl H ch3 H H 2.38 c2h5 sch3 ch3 H H —56— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- .町_ 線. 209853 A 6 B 6 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（55) 编號 Ri r2 r4 r3 r5 物理數據 2.39 C2H5 SOCH3 ch3 H H 2.40 C2H5 SOCH3 ch3 H H 2.41 Cl N〇2 ch3 H H 74-760C 2.42 C2H5 nh2 ch3 H H 2.43 QtH5 Br ch3 H H 腦 92-93°C 2.44 C2H5 〇CH3 ch3 H H 2.45 C2H5 NHCH3 ch3 H H 2.46 n-C3H7 Cl ch3 H H i罐V’ 2.47 n-CjH? N〇2 ch3 H H 2.48 11-C3H7 nh2 ch3 H H 2.49 n-C^H? Br ch3 H H 縣占 92-940C 2.50 ch3 Cl ch3 H H 容點 115-116°C 2.51 ch3 Br ch3 H H 容點 115-1160C 2.52 ch3 N02 ch3 H H 2.53 ch3 nh2 ch3 H H 2.54 c2h5 Cl C2H5 H 4-C1 縣占 108-109°C 2.55 C2H5 I ch3 H H mh 82-83°C 2.56 ch3 I ch3 H H 2.57 I1-C3H7 I ch3 H H 2.58 η-〇4Η^ Cl ch3 H H 2.59 ch3 H ch3 H H 溶點 144-145°C 2.60 H ch3 H H 容點 ioo-iorc -57- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 線· 太疳诮用中因甲4規格（210x297公货） 209858 A6 B6 經濟部屮电標"局约工消';'-合作杜印製

-46- 五、發明説明（56 ) AX^sh 編號 Ri r2 R4 r3 r5 物理數據 2.61 ch3 ch3 ch3 H H 麟 151-1520C 2.62 C2H5 ch3 ch3 H H 2.63 n"C3H7 ch3 ch3 H H 2.64 C2H5 c2h5 ch3 H H 2.65 ch2och3 Cl ch3 H H 2.66 ch2oc2h5 Cl ch3 H H 2.67 ch2sch3 Cl ch3 H H 2.68 ch2so2ch3 Cl ch3 H H 2.69 C2H5 Cl ch3 H 3,7-(CH3)2 職 116-1180C 2.70 C2H5 Cl ch3 H 7-(-〇-〈〉-N02) 2.71 C2H5 Cl ch3 H 7-C1 熔點 127-128°C 2.72 ch3 Cl ch3 H 7-C1 焰點 130-131°C 2.73 ch3 Cl C2H5 H 7-C1 職 91-920C 2.74 C2H5 Cl C2H5 H 7-C1 樹脂V 2.75 cf3 H ch3 H H 樹脂 2.76 ch3 Cl ch3 H 7-Br 鄉 140-141oC 2.77 C2H5 Cl ch3 H 7-Br 麟125-127°C 表3:

(請先閱讀计面之注意事項再填寫本頁) .裝· .打· •綠· 本纸張尺度適用中B S家標準（CNS) T4規格（210x297公釐） 2098^3 A6 B6 五、發明説明（ -47 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 5 7、 編號 Ri r2 r3 r4 C-l， r8 c-r r4 C-2. r8 C-2· r5 物理數據 3.1 c2h5 Cl H H H H H H 舰 84-86°C 3.2 c2h5 Cl H ch3 H H H H 溶點 76-78°C 3.3 c2h5 Cl H C2H5 H H H H 油/ 3.4 c2h5 Cl H n-丙基 H H H H 3.5 c2h5 Cl H i-丙基 H H H H 3.6 c2h5 Cl H ch3 H ch3 H H 3.7 c2h5 Cl H ch3 H C2H5 H H 3.8 C2H5 Cl H H H ch3 ch3 H « 92-94°C 3.9 c2h5 Cl H ch3 H ch3 ch3 H 3.10 c2h5 Cl H H H ch3 H H 3.11 c2h5 Cl H H H i- H H 3.12 ch3 Cl H H H H H H 3.13 ch3 Cl H ch3 H H H H 3.14 c2h5 Cl H ch3 ch3 H H H 3.15 c2h5 Cl H ch3 H H H 6-CH3 3.16 c2h5 Cl H ch3 H ch3 ch3 6-CH3 3.17 c2h5 Cl H ch3 H H H 6-OCH3 3.18 c2h5 Cl H ch3 H ch3 ch3 6-OCH3 3.19 c2h5 Cl H ch3 H H H 6-OCHF2 3.20 c2h5 N〇2 H ch3 H H H H 3.21 c2h5 sch3 H ch3 H H H H 3.22 c2h5 SOCH3 H ch3 H H H H 3.23 C2H5 so2CH3 H ch3 H H H H -59- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝. 訂_ 線· 太《.帒疳用Φ团因Ψ4規格（210乂297公修） 209853 A6 B6 五 '發明説明（58) -48- 編號 Ri r2 r3 r4 r8 r4 r8 r5 物理數據 c-r c-r C-2' C-2, 3.24 ch3 Cl H H H H H H 3.25 cf3 Cl H H H H H H 3.26 cf3 Cl H -ch3 H H H H 3.27 ch3 Cl H -ch3 H H H H 培點90-9IX 3.28 ch3 Br H -ch3 H H H H 3.29 ch3 N〇2 H -ch3 H H H H 3.30 c2h5 Br H -ch3 H H H H V 3.31 C2H5 N〇2 H -ch3 H H H H 3.32 c2h5 sch3 H -ch3 H H H H 3.33 ch3 Cl· H H H ch3 ch3 H 職130-131。。 -60- (請先閱讀背面之注意事項再滇寫本頁) ...装. •綠· 本紙張尺度適用中國S家櫺準(CNS) f 4規格（210X297公釐） 209BS8 A6 B6 五、發明説明（59) -49- 表 4:

编號 Ri r2 r3 r4 C-l， r8 c-r r4 C-2' r8 C-2, r5 物理數據 4.1 C2H5 Cl H H H H H H 焰點 94-96°C 4.2 c2h5 Cl H ch3 H H H H 4.3 c2h5 Cl H ch3 H ch3 ch3 H 4.4 c2h5 Cl H QHs H H H H 4.5 c2h5 Cl H ch3 H ch3 ch3 H 4.6 c2h5 Cl H H H ch3 H H 4.7 c2h5 Cl H H H ch3 ch3 H 4.8 c2h5 Cl H H H i-丙基 H H 4.9 ch3 Cl H H H H H H 4.10 ch3 Cl H ch3 H H H H 4.11 ch3 Cl H H H ch3 ch3 H 麟 81-820C -61- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) ίΜ規格（210x297公嫠） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) •訂· .緣· 209858 A 6 B6 五、發明説明（60) -50- 表 5:

編號 ；Ri r2 r3 R4 C-l， r8 C-l' r4 C-2, r8 C-2. r4 C-3, r8 C-3, r5 物理數據 5.1 C2H5 Cl H H H H H H H H 油 5.2 C2H5 Cl H ch3 H H H H H H 5.3 QHj Cl H c2h5 H H H H H H 5.4 C2H5 Cl H ch3 H H H ch3 H H 5.5 ch3 Cl H ch3 H H H H H H 5.6 C2H5 Cl H H H H H H H I-OCH3 91-92。。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部屮央標準局員工消費合作社印製 -62· 太K 飧 jA 用 Ψ 困因 規格（210x297公;»·) B UD a A •c

66 AB 五、發明説明（61) -51 - 表 6:

經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 编號 Ri r2 r3 r13 物理數據 6.1 n-C3H7 Br OH H 職 175-176°C 6.2 n-C^H， Br Cl H 油1 6.3 (CH3)2CH Br OH H 6.4 (CH3)2CH Br Cl H ί 6.5 I1-C3H7 H Cl H 油V 6.6 I1-C4H9 Cl Cl H 6.7 (CH3)2CH Cl Cl H 6.8 (CH3)2CH Cl OH H 6.9 (CH3)2CH I Cl H 6.10 c2h5 Br OH H _ 175-176°C 6.11 C2H5 Br Cl H 弗點 112-114°C/2400Pa 6.12 C2H5 F Cl H 6.13 I1-C3H7 I Cl H 油\/ 6.14 I1-C3H7 F Cl H 6.15 I1-C3H7 Cl Cl H 來點 92-95oC/1100Pa -6 3- 太泞ili 用 甲4姐格（210x297公修） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % 丁 象 35 00 9 *2

66 AB -52- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（62) 編號 Ri r2 r3 r13 物理數據 6.16 C2H5 I OH H _ 191-192°C 6.17 C2H5 I Cl H 觀 56-570C 6.18 N02 OH H 6.19 11-C3H7 N〇2 OH H 6.20 C2H5 N〇2 OH H 焰點 181-183°C 6.21 (CH3)2CH N〇2 OH H 6.22 (CH3)2CH N〇2 Cl H 6.23 c2h5 N〇2 Cl H 油v 6.24 c2h5 NH2 Cl H 6.25 n-C3H7 nh2 Cl H 6.26 II-C4HQ N〇2 Cl H 6.27 cf3 Cl Cl H 舰 50〇C/1600Pa 6.28 cf3 Br Cl H 6.29 I1-C3H7 no2 Cl H 6.30 I1-C3H7 NH2 Cl H 6.31 (CH3)2CH H Cl H 6.32 I1-C4H9 H Cl H 6.33 I1-C4H9 Cl Cl H 6.34 -C4H9 Br Cl H 6.35 c2h5 Br OH ch3 熔點 179-18〇0C 6.36 C2H5 Br Cl ch3 油L· 6.37 c2h5 Cl Cl ch3 油v -64- 太《.张K疳ii用中因63¾:捸谁（CNS)甲4規格（210x297公修） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.....叮：：線· A 6 B6 五、發明説明（63) -53-

4½¾ 編號 Ri r2 r3 r13 物理數據 6.38 II-C3H7 Cl OH ch3 6.39 Cl Cl ch3 6.40 11-C3H7 Cl OH ch3 6.41 π-OjH^ Cl Cl ch3 6.42 11-C3H7 Br OH ch3 6.43 Br Cl ch3 6.44 n-C3H7 I OH ch3 6.45 n-C3H7 I Cl ch3 6.46 n'QH7 I OH H 熔點 181-183°C 6.47 -CH(CH3)C2H5 Cl Cl H 油v 6.48 -CH(CH3)CH2-CH=CH2 Cl Cl H 油/ 6.49 -CH(CH3)CH2-ChCH Cl Cl H 6.50 -CHC1-CH3 Cl Cl H 油〆 6.51 -CH(CH3)-SCH3 Cl Cl H 油 1 6.52 -ch(ch3)-soch3 Cl Cl H -油〆 6.53 -CH(CH3)-S02CH3 Cl Cl H « 94-95°C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- ••町- 線- 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 —65— 太蚯张κ疳iftm Φ困®1¾:熄m(CNS)甲4姒格（2〗0乂297公修） A 6 B6 五、發明説明（64) -54- 表7: P-蓁基衍生物 Y |fR2R4 1 8 R5R13 Ν ΙέΗΐ〇0： 4 5 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 wt ^ r2 i、13 r4 r3 r5 物理數據 7.1 C1 CH3 C2H5 ch3 H H W 83-84°C 7.2 F C2H5 c2h5 ch3 H H 油 7.3 ch3 Cl ch3 ch3 H H 7.4 ch3 Br ch3 ch3 H H 7.5 Cl nh2 (CH3)2CH ch3 H H 擦點 128-129°C 7.6 ch3 I ch3 ch3 H H 7.7 II-C3H7 H ch3 ch3 H H 7.8 Cl nh2 ch3 ch3 H H 樹脂 7.9 ch3 Cl ch3 ch3 H 6-Br 7.10 ch3 Cl ch3 c2h5 H 6-0CH3 7.11 11-C3H7 Cl ch3 ch3 H H 7.12 C2H5 Br ch3 ch3 H H 油 7.13 環丙基 Cl ch3 ch3 H H 7.14 ch3 H (CH3)2CH ch3 H H 油 7.15 ch3 Cl (CH3)2CH ch3 H H 油 7.16 ch(ch3)2 H ch3 ch3 H H 7.17 Cl Cl Cl ch3 H H —66 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· · · · ^> - 線.

Q © 太蚯张R浼as ffl Ψ « B玄拢堆（CNS)中4規秣（210x297公册） 9 ο ς'ώ 66 ΑΒ 五、發明説明（65) 湮齊尔中失票¢1-¾貝1.¾費合作fi印製 n Rl R2 r13 R4 r3 r5 物理數據 7.18 C2H5 Cl ch3 ch3 H H 油 7.19 Η Cl Cl ch3 H H 7.20 n-C3H5 Br ch3 ch3 H H 7.21 Cl Br Cl ch3 H H 7.22 C2H5 H ch3 ch3 H H 油 7.23 Η F sch3 ch3 H H 7.24 C2H5 Cl I1-C4H9 ch3 H H 7.25 Η ch3 Cl ch3 H H 焰點 143-1440C 7.26 c2h5 Cl N(CH3)2 ch3 H H 7.27 n-C^Hy I ch3 ch3 H H 7.28 CH(CH3)2 ei ch3 ch3 H H 7.29 Cl Cl n(ch3)2 ch3 H H 7.30 c2h5 cr N(CH3)2 ch3 H H 7.31 H ch3 och3 ch3 H H 溶點 127-1280C 7.32 H ch3 sch3 ch3 H H 樹脂 7.33 n-C^H^ Cl Cl ch3 H H 7.34 11-C3H7 Cl och3 ch3 H H 7.35 ch3 H ch3 ch3 H H 樹廂 7.36 CH(CH3)2 Cl Cl ch3 H H 7.37 CH(CH3)2 Cl OCH3 ch3 H H 7.38 H I Cl ch3 H H 7.39 c2h5 Cl ch3 ch3 H 6-Br 油 7.40 Cl Br N(CH3)2 ch3 H H 7.41 C2H5 I ch3 ch3 H 6-CH3 —67— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線. ϋ 太饫珞尺燎这用Ψ ««定炫miCNS)甲4梅秣f21〇y297公修） ( UU S 9 ο 2

66 AB 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 五、發明説明（66) 编號 R1 r2 r13 R4 r3 Rs 物理數據 7.42 C2H5 Br ch3 ch3 H 6-Br 熔點 103-104oC 7.43 Η F OQiHs ch3 H H 7.44 C2H5 Br Cl ch3 H H 7.45 C2H5 F ch3 ch3 H H 7.46 C2H5 Br ch3 ch3 H 6-CH3 油 7.47 C2H5 Cl ch3 ch3 H 6-CH3 .油 7.48 CH(CH3)2 Br ch3 ch3 H H 7.49 Cl I ch3 ch3 H H 7.50 H Cl och3 ch3 H H 7.51 C2H5 Cl Cl ch3 H H 7.52 C2H5 Cl C2H5 ch3 H H 7.53 CH(CH3)C2H5 Cl ch3 ch3 H H 7.54 c2h5 Cl sch3 ch3 H H 溶，黏 97 -98T： 7.55 I1-C4H9 Cl ch3 ch3 H H 7.56 I1-C4H9 Br ch3 ch3 H H 7.57 H Cl sch3 ch3 H H 7.58 H F Cl ch3 H H 7.59 C2H5 I ch3 ch3 H H 7.60 C2H5 I Cl ch3 H H 7.61 C2H5 Cl 環丙基 ch3 H H 7.62 (¾ Br OQHs ch3 H H 7.63 C2H5 Cl CH(CH3)2 ch3 H H 7.64 C2H5 Cl och3 ch3 H H —68— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 太级银K疳谪用Φ K K 甲4探.榇（210x297公资） η α^853 A6 B6 經濟句中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（67) -57 Ψί ^ r2 r13 r4 R3 r5 物理數據 7.65 C2H5 Br C2H5 ch3 H H 7.66 (¾¾ Cl C2H5 ch3 H 6-Br 7.67 C2H5 Cl n-C3H7 ch3 H H 7.68 c2h5 Cl ch3 環丙基 H H 7.69 C2H5 Br sc2h5 ch3 H H 7.70 c2h5 Cl 環丙基 c2h5 H H 7.71 C2H5 Br II-C3H7 ch3 H H 7.72 c2h5 Br CH(CH3)2 ch3 H H 7.73 環丙基 Cl ch3 ch3 H H 7.74 環丙基 Cl ch3 ch3 H 6-Br 7.75 C2H5 Br 環丙基 ch3 H H 7.76 C2H5 Cl cf3 ch3 H H 7.77 (¾¾ Cl CC13 ch3 H H 7.78 Cl H CC13 ch3 H H 7.79 Cl Cl CC13 ch3 H H 7.80 Cl Br CC13 ch3 H H 7.81 C2H5 Cl CH2OCH3 ch3 H H 7.82 C2H5 Br ch2och3 ch3 H H 7.83 Cl Cl CH2OCH3 ch3 H H 7.8-4 CH3 Cl SCHs ch3 H H 熔點 115-116t： 7.8! Cl H H (CHS ) 8 CH 3 H H 熔點1 25- 1 26t (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝< 訂-

Q

038^3 A 6 B6 五、發明説明（68) 表_ 8: α-落基衍生物 -58-

經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

㈣R1 r2 r13 r4 r3 r5 物理敦據 8.1 C2H5 Br ch3 ch3 H H 油ν，' 8.2 Η Cl Cl ch3 H H 8.3 C2H5 Cl ch3 ch3 H H 熔點 104-105°C 8.4 η-ΟβΗγ Br ch3 ch3 H H 8.5 ch3 Cl ch3 ch3 H H 8.6 Η F Cl ch3 H H 8.7 C2H5 Cl ch3 c2h5 H H 8.8 ch3 Cl (CH3)2CH ch3 H H 油 8.9 n-C3H7 Cl ch3 ch3 H H 8.10 Η Cl och3 ch3 H H 8.11 CHj Cl CH3 ch3 H H 8.12 ch3 Cl ch3 c2h5 H H 8.13 C2H5 H ch3 ch3 H H 油 8.14 H I Cl ch3 H H 8.15 Cl I Cl ch3 H H 8.16 II-C3H7 I ch3 ch3 H H 8.17 C2H5 I ch3 ch3 H H 8.18 c2h5 Cl Cl ch3 H H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .70. 2〇9B5〇

66 AB 五、發明説明（69) -59

41^ 編號 1 R r2 R13 r4 r3 r5 物理數據 8.19 Cl Br Cl ch3 H H 8.20 Cl Cl n(ch3)2 ch3 H H 8.21 c2h5 Cl N(CH3)2 ch3 H H 8.22 n-CsH? Cl Cl ch3 H H 8.23 c2h5 Br Cl ch3 H H 8.24 H F OCH3 ch3 H H 8.25 ch3 Br ch3 ch3 H H 8.26 c2h5 I Cl ch3 H H 8.27 c2h5 Cl c2h5 ch3 H H 8.28 ch3 I ch3 ch3 H H 8.29 Cl Cl Cl ch3 H H 8.30 H Cl sch3 ch3 H H 8.31 IVC4H9 Cl ch3 ch3 H H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線- 經濟部屮央標準局貝工消f合作社印製 •71- 209853 A 6 B6 五、發明説明（7〇) 并晶體化合物之Ni^lR .數據

經濟部中央標準局员工消f合作社印製 1.18 1.43 1.45 1.48 1.53 1.55 1.56 1.58 1.61 1.80 1.84 1.86 1.89 1.100 1.108 NMH; ppm 值 8.2 S (嘴啶）;7.5-7.9 Μ (芳杳 H); 5.6 M (CHN); 5.1 D (NH); 2.5 Q (CHi); 1.7 D (CH3); 1.1 T (CH3). 8.3 S (K ); 7.2-8.2 M (芳香 H); 5.8 Μ (CH-N,NH); 4.1 S (OCH3); 2.7 Q (-CHr); 1.6 D (_CH3); 1.2 T (-CH3). 8.4 S (/备^ ); 7.0-7.8 M (芳香 H); 5.7 D (NH); 5.3 m (CH-N); 4.1 s (OCH3); 2.7 Q (-CH2-); 1.7 M (-CH2); 1.1 M (-CH3, n CH3). 8.3 S (嘧啶.);7.3-8.3 M (芳杳 _ H); 7.2 D (J = 70 Hz), (F-CH); 6.9 D (J = 70 Hz), (F-CH); 5.8 D (-N-H); 5.7 M (CH-N); 2.8 M (-CH2-); 1.6 D (CH3); 1.2T(-CH3). 8.2 S (.嘧啶）;7.2-7.9 M (芳香 H); 5.2-5.8 M (CH 及 NH); 2.4 S (CH3); 1.2D(CH3). I 8.3 S (·嗜啶.);7.0-7.7 M (芳杳 H); 5.68 D (NH); 5.24 Q 3.86 S (-OCH3), 2.42 S (-CH3), 2.0 M (-CH2-), 0.96 T (-CH3). 8.34 S (‘嘧啶）;7.2-7.4 M (芳杳 H); 5.66 D (N-H), 5·46 M (CHN); 2.46 S (-CH3), 2.42 S (-CH3), 1.64 D ( CH3) 8.3 S (▲嘧啶‘);7.3-8.1 M (芳杳 H); 6.0 D (-NH), 5.8 M (-C-H); 4.1 (OCH3), 2.44 S (-CH3), 1.6 D (-CH3). 8.5 S (,嘧啶.);7.2-7.9 M C芳杳 H); 6.6 D (NH); 5.5 M (CHN); 2.8 Q (CHj)； 2.2 S (SCH3); 1.7 D (CH3); 1.2 T (CH3). 8.4 S (▲嘧啶8.0 D (NH); 7.2-7.8 M (芳杳 H); 5.6 M (CHN); 2.7 Q (CH2); 1.7 D (CH3); 1.3 T (CH3). 8.4 S l嘧啶 >;7.2-7.8 M (芳★ H); 5.2-5.8 (CH 及 NH); 2.5-2.9 Q (CH2); 1.6 D (CH3); 1.2 T (CH3). 8.4 S (·嘧啶）;7.2-7.8 M (芳杳 H); 5.2-5.7 M (CHN, NH); 2.75 (CH2); 1.3- 1.9 D+M (CH3CH, CH^; 1.0 T (CH3). 8.4 S (_嘧啶7.3-8.0 M (芳杳 H); 5·3 Μ (NH 及 CH); 2.6-2.9 T (CH2); 1.4- 2.1 M (CH2 and CH3); 1.0 T (CH3). 8.3 S (·嘴啶.);7.2-7,9 M (芳杳 H); 5.7 (NH); 5.4 Q (CH); 2.7 Q (CH2); 1.6D(CH3); 1.2T(CH3). 8.4 S (.嘴啶 ');7.3-7.9 M (芳杳 H); 8.3-8.8 寬（NH); 5.5 M (CH); 2.4- 3.1 Q (CH2) + Q (CH2S); 1.7 D (CH3); 1.2 (2 x CH3). .72- (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 太《.银κ疳诎用Ψκ因定捸規格（210x297公货） 〇〇9B^3 -οι - Λ 6 Β6 五、發明説明（7f) 化合物编號ppm值 1.148 8.2 S (‘嘴崎）;7.3-8.2 M (芳杳 H); 7.22 D (CHF); 6.92 D (CHF), 5.78 A (N-H), 5.66 M (-CH), 2.44 S (CH3)； 1.6 D (-CH3). 1.150 8.4 Sd咬）;7.4-8.0H); 5.3-5.9 M(NH，CH); 2.8 Q(CH2); 1.7D(CH3); 1.3T(CH3). 1.151 8.3 S (K); 7.2-7.8 M (綠 H); 5.3-5.9 Μ (NH，CH); 2.8 Q (CH2); 2.5 S (CH3); 1.6 D (CH3); 1.3 T (CH3). 2.46 8.4 S (嗜β.); 7.1-8.1 M (芳杳 H); 6.1 P (CH); 5.6 D (NH); 2.7 T (CH2); 1.4-1.9 M (CH2); 1.7 D (CH3); 1.0 T (CH3). 2.74 8.38 S ,)； 7.34-8.26 M ( H); 5.9 Q (-CH), 5.66 D (N-H); 2.78 Q (-CH2), 2.06 M (CH2) 1.24 T (-CH3), 1.02 T (-CH3). 3.3 8.3 S (嘧啶·); 7.1-7.8 M (芳杳 H); 5.2 D (N-H); 4.6 M (CH); 2.4-3.0 M (CH2); 0.8-1.7 M (CH2, CH3). 6.2 8.8 S (,¾ .); 3.0T (CH2); 1.8 M (CH2)； 1.05 T (CH3). 6.5 8.9 S (,皆定，);7.3 S (K .); 2.7 (CH2); 1.4-2.1 M (CH2); 1.0 T (CH3). 6.23 9.0 S (嫩）;2.8 Q (CH2); 1.35 T (CH3). (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 7.47 7.2-7.8 Μ (芳杳.Η; 5.3-5.7 (CH, NH); 2.5-2.9 Q (CHz); 2·55 (CH3): 2.6-2.7 D (CH3); 1.2 T (CH3). 8.1 7.2-8.3 M (芳杳 H); 6.0-6.4 M; 5.5-5.8 D (NH); 2.6-3.0 Q (CH2); 2.5 S (CH3); 2.7 D (CH3); 2.2 T (CH3); 8.8 7.2-8.3 M (芳杳 H); 6.0-6.4 M (CH); 5-3-5.6 D (NH); 2.5-3.1 M (CH); 2.4 S (CH3); 1.7 D (CH3); 1.1 T (CH3). 8.13 7.3-8.3 M (^ H); 5.8 S ); 5.3-5.8 M (CH, NH); 2.55 (CH3); 2.3-2.6 Q (CH2); 2.7 D (CH3); 1.3-2.0 M (CH); 1.1T (CH3). 1.101 8.2 S (_K.); 7.2-7.9 M (芳杳 H); 5.2-5.9 Μ (NH, CH); 2.6 S (CH3); 1.6D(CH3). 1.161 8.4 S (嘴咬）;7·ΐ-7·9 m (芳杳 H); 5.2-5.9 Μ (NH, CH); 4.5 S (OCHz); 3.55 (OCH3); 2.7 D (CH3). 1.70 8.3 S (嘴岐）;7.1-7.7 (芳杳）,5.9 D (NH); 4.9 M (CHN); 3.9 S (OCH3); 2.8 Q (CHi); 1.3 T (CH3); 0.5-0.7 (M) (cycl.). 1.74 7.4-8.4 M (錄 H 及皆定 H); 5.73 d (-NH); 5.43 Q ; -73- · 太皮泣用申國因定:拽格ί210 乂 297公； 209853 Α6 Β6 -6Τ- 五、發明説明（7勹化合物編號Mvf? ·· ppm值 2.8 Q (-CHj); 1.97 M (-CH2-); 1.43 M (-CH2-); 1.26 M (CH3); 1.0 T (CH3). 1·88 7.4-8.45 M (錄 H 及撕定-H); 5.37 Q ; 2.45 S (CH3); 2.0 M (-CH2-); 1.45 M (-CH2)-; 1.0 T (CH3). 3.30 7.35-8.45 M (芳杳 H 及皆定-H); 5.38 D (NH); 4.6 m (CH2); 3.13 M (CH2); 2.95 M (-CHj); 2.28 M (CH^; 1.26 M (CH3). 5.1 7.3-8.5 M (芳杳 H 及敏-H); 5.36 S 寬（NH); 3.58 Q (CH2); 2.9 M (CH2); 2.75 M (CH2); 2.10 (CH2); 1.25 T (CH3). U54 8.3 S (嗜咬）;7.0-7.8 M (芳杳 H); 5.6-5.9 D (NH); 5.1-5.4 Q (NCH); 3.95 (OCH3); 2.6-3.0 Q (CH2); 1.4-2.3 M (CH2); 0.8-1.4 M (2xCH3). 1.155 8.35 S (嘴^定）；7.2-7.8 M (芳杳 H); 5.2-5.9 Μ (NH; CH); 2.6- 3.0 Q (CH2)； 2.5 S (CH3); 2.4-2.6 D (CH3); 1.1-1.4 T (CH3). 1.181 8.4 S (嘧啶.);7.1-7.9 M (芳杳 H); 6.4-6.9 D (NH); 5.2-5.6 Q (CHN); 2.6- 3.0 Q (CH2); 0.8-2.3 M (脂族 H). U82 8.3 S (嘧啶）;7.2-7.9 M (芳杳 H); 5.3-5.9 Μ (NH; CHN); 2.6- 3.0 Q (CH2); 1.6-1.8 D(CH3); 1.1-1.4 T (CH3). 2.75 8.6S(.P密啶）;7.3-8.2M (芳杳 H);6.5S (，做）;5.8 寬（NH); 1.7- 1.8 DCH3). (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 線· 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 7· 7.3-8.0 Μ (芳杳 H); 5.4-5.8 Μ (CHN); 4.8-5.2 D (NH); 2.2- 2.9 M (2xCH2)； 2.6-2.8 D (CH3); 0.9-1.4 M (2xCH3). 7.2- 7.9 M (芳杳 H); 5.2-5.6 Μ (NH, CHN); 3.0-3.6 免(NH); 2.4S(CH3); 1.5-1.7 D (CH3). 7.3- 8.0 M (芳杳 H); 5.6-5.9 M (CH, NH); 2.6-3.9 Q (CH2); 2.4 S (CH3); 1.6-1.8 D(CH3); 1.2T(CH3). 7.3- 7.9 M (芳杳 H); 5.9 S (K); 5.3-5.7 寬（NH); 4.7-5.1 M (CH); 2.5- 3.7 M (CH); 2.2 S (CH3); 1.5-1.7 D (CH3); 1.2-1.4 D (CH3). 7.2- 7.9 M (芳杳 H); 5.3-5.7 M (CH, NH); 2.5-3.2 M (CH); 2.4 S (CH3); 2.6- 2.8 D (CH3); 1.2 T (CH3). 7.3- 8.9 M (芳香 H); 5.3-5.7 Μ (NH, CH); 2.5-2.9 Q (CH2); 2.45 (CH3); t -74- 太《.张K 疳Ifl + 甲4钳格（210x297公修） 209853 -6彡· 五、發明説明（73) 化合物編號NMR: ppm值 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 2.6D(CH3); 1.1T(CH3). 7.22 7.3-7.9 Μ (芳杳 H); 5.8 S (嘧啶）；5·3·5·5 D (NH); 5.0 M (CH); 2.3-2.7 Q (CH2); 2.5 S (CH3); 1.6 D (CH3); 1.2 T (CH3); 7.32 7.3-7.9 M (芳杳 H); 5.3-5.7 Q(CH); 4.6-5.0 寬(NH); 2.3 S (SCH3); 1.9S(CH3); 1.6D(CH3). 7.35 7.2-7.9 M (芳杳 H); 5.8 S (.嘴咬）；5.2-5.5 M (NH); 4.6-5.0 M (CH); 2.5 S (CH3)； 2.2 S (CH3); 1.5 D (CH3). 7.39 7.3-7.9 M (芳杳 H); 5.2-5.7 M (CH，NH); 2.5-2.9 Q (CH2); 2.4 S (CH3); 1.5- 1.7 D(CH3); 1.2T(CH3); 7.46 7.2-7.9 M (芳杳 H); 5.3-5.8 M (CH，NH); 2.4-3.0 Q (CH2); 2.5 S (2xCH2); 2.6- 2.7 D (CH3); 1.2T(CH3). 6.2 8.9 S (·"密咬.)；3.0 T (CH2); 1.5-2.1 M (CH2); 1.0 T (CH3); 6.5 8.9 S (嘴啶）;7.2 S (.嘧啶）;2.8 T (CH2); 1.4-2.0 M (CH2); 0.1 T (CH3). 6.13 8.7 S (齋啶）;3.0 T (CH2); 1.4-2.1 M (CH2); 1.0 T (CH3). 6.36 2.9 Q (CH2); 2.7 S (CH3); 1.3 T (CH3). 6.37 2.9 Q (CH2); 2.7 S (CH3); 1.3 T (CH3). 6-47 8.80 (s，1H,嘧啶);3.42-3.35 (m, 1H, CH); 1.87-1.79 (m, 1H, CH); 1.67-1.58 (m, 1H, CH); 1.25 (d, 3H, CH3); 0.87 (t, 3H, CH3). 6.48 8.78 (s, 1H,嘧啶);5.77-5.65 (m, 1H, =CH); 5.02-4.95 (m, 2H, =CH); 3.59-3.50 (m, 1H, CH); 2.61-2.53 (m, 1H, CH); 2.38-2.32 (m, 1H, CH); 1.27 (d, 3H, CH3). 6.50 8.90 (s, 1H,嘧啶）;5,50 (q, 1H, CH); 1.90 (d, 3H, CH3). 6.51 8.82 (s, 1H); 4.43 (q, 1H, CH); 2.04 (s, 3H, CH3); 1.67 (d, 3H, CH3). 6.52 8.88 (s, 1H,嘧啶）;8.87 (s, 1H,嘧啶);4.76 (q, 1H, CH); 4.63 (q, 1H, CH); 2.61 (s, 3H, CH3); 2.53 (s, 3H, CH3); 1.73 (d, 3H, CH3); 1.68 (d, 3H, CH3). 1.195 8.44 (2s, 1H,嘧啶);7.85-7.78 (m, 4H); 7.51-7.43 (m, 3H); 5.78-5.68 (m, 2H，NH 及=CH); 5.56-5.51 (m, 1H, CH); 5.05-4.94 (m, 2H, =CH); 3.39-3.33 (m, 1H, CH); 2.55-2.46 (m, 1H, CH); 2.33-2.25 (m, 1H, CH); 1.70 (2d, 3H, CH3); 1.23-1.08 (2d, 3H, CH3). 1.200 8.48 (2s, 1H); 7.86-7.80 (m, 4H); 7.51-7.43 (m, 3H); 5.73 (d, 1H, NH); 5.58-5.50 (m, 1H, CH); 4.13 (q, 1H, CH); 2.04 (s, 2H, CH3); 1 _75_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -訂_ 夂蚯保K疳谪用伞因掇格（210x297公处) 209853 五、發明説明（74·) 物编號：NMR; ppm值 1.70 (2d, 3H, CH3)： 1-62-1.55 (2d, 3H, CH3)·1.202 8.43 (2a, 1H, ); 7.86-7.77 (m, 4H); 7.52-7.44 (m, 3H);5.84 (d, 1H, NH); 5.57-5.48 (m, 1H, CH); 4.75 (q, 1H, CH);3.0 (2s, 3H, CH3); 1.81-1.75 (2d, 3H, CH3); 1.70 (2d, 3H, CH3). 配H (%二重畺苒分率） 1 · 乳化濃體 a ) b) c ) 表1至5,7 ,8之化合物 25% 4 % 50% 十二烷基苯磺酸鈣 5 % 8 % 6 % Μ麻油聚乙二醇醴 5 % - - (36莫耳之環氣乙烷） 三丁基酚聚乙二酵_ - 1 2 % 4 % (3 0莫耳之環氣乙烷） 環己酮 - 1 5 % 20 % 二甲苯混合物 65 % 25% 2 0 % (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝. 訂_ 線· 經濟部中央標準局負工消f合作社印製 任何 所 需 濃 度 之乳液可 將 濃度用 為稀釋加 以配製 C 2 . 溶 液 a ) b) C ) d) 表 1至5 ,7 ，8之化合 物 80 % 1 0 % 5% 95 % 乙 二 醇 σα 単 甲醚 20% - - - 聚 乙 二 醇 (M.W.400 ) - 7 0 % - - N - 甲 基 -2 -批咯烷酮 - 2 0 % - - 環 氧 化 椰 子油 - - 1 96 5% 石 油 醚 - - 94 % -76- 209853 A 6 B6 五、發明説明（75J (沸點範圍1 6 Ο - 1 9 0°C ) 用烷 使物 甲。 態合 矽 氛劑 形 化 化 二溶 滴之 氣 於除 撤,8二 解薰 以,7性 土溶中 合?5土散白質空 適劑11嶺分他物真劑 液粒表高高亞性在粉 溶活後 此 3 將然 4 )% % a 5 4 \1/ b % % 上 體 載 %在 90灑 噴 液 - 溶 成 生 \1/- 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 物 合矽 化化 之氣 8’ 二 ,7性 5散 至 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 物 合 納 _ 化 酸醇 之納納磺二 ,8酸酸萊乙之 ,7磺硫基聚耳 ?5素基 丁酚莫 分土 嶺物溫11質桂異基-8 表高滑高性可表木月二辛(7 活 將5 % % 2 1 )% % b 5 5 % % C 9 劑 粉 之 - 用 現 得 可 合 混 切 密 匾 載劑 與粉 土質性 烷 乙 氣 環 矽 化 氣 二 性 散 分土 度嶺 高高 % % 5 5 % % ο 5 b 5

\»/ C % % % % % % 6 2 % % 5 ο % % % 209858 Λ 6 Ιί 6 五、發明説明（7幻 活性物質充分為添加物混合，將混合物於適當之研磨 機中，可溫性粉劑可用水稀釋而獲得任何所當濃度之懸 浮液。 6 . 乳化濃體 表1至5, 7,8之化合物 10% 辛基酚聚乙二醇醚 3% (4 - 5莫耳之環氧乙烷） 十二烷基苯磺酸鈣 3 % 蓖麻油聚乙二醇醚 4% < 36莫耳之環氣乙烷） 硫己_ 30 % (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- 經濟部屮央標準工消费合作社印製 將鼠*!用％霖#可1製贿所需i紐之〇 生物例：A.殺徹生物活性 B-1:在恭菜（甜菜，"Kleiwanzleben Monogerm"種）之 終極腐霉及在玉蜀（玉米，"Sweet Corn"種）之終極 腐番 測試方法：終極腐塞之菌絲體與土壤混合（500毫升菌絲 體懸浮至10升土壤）及此真菌/ 土壤混合物導入250毫升 塑膠盤中，在10 °C孕育4天後，測試植物的10棵種子（玉 米或甜菜）置於每一盤中，毎一盤以50毫升噴灑液（由 25%可潤濕粉劑配方及水）包含0.002 %。活性成份加水 ，在1 〇°C孕育7天後，随即在2 2 °C孕育4天，基於萌芽植 物的數目及外表評估測試化合物的活性，表1至5 , 7及8 _ 7 8 _ 線_ 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 20⑽53 A6 _ _ _B6_ 五、發明説明（77) 之化合物對抗極腐番顯示出良好的活性。 Β - 2 :抵抗小麥桿锈病菌作用 a )殘餘保護作用 經種植6天後之小麥作物噴施以由測試化合物之可溫 性粉劑（含0.02%活性成份）所配製而成噴_混合物。48 小時後，處理作物感染以真Μ之夏孢子（Ured ospore) 懸浮液。感染後之作用在9 5 - 1 0 0 %相對濕度及約2 0°C下 培育4 8小時然後放置於約2 2 °C溫室内。於感染1 2天後評 估捍綉病菌之蔓延情形。 b )糸統作用 將以活性成份配製成之可溫性粉劑噴灑混合物（0.006% 之活性成份相當於土壤容積）注入於栽種5天之小麥作用 。48小時，將處理過之作用感染以真菌之夏孢子懸浮液 。烕染作物則在9 5 -100 %相對大氣濕度及約2 0°C之溫度 下培育4 8小時，然後放置於2 2 °C之溫室内。於感染1 2天 後評估桿綉病菌之蔓延情形。 表1至5, 7及8中化合物對於低抗小麥桿锈病菌顯示有 良好之效果。例如化合物1.2及2. 2對真菌之感染率減少 至0-20%^相反者，未經處理而烕染有桿銹病菌之對照 植物，其感染率高達100%^ B-3:對抗蕃茄之致病疫霉之作用 a )殘餘保護作用 播種3星期後，以可潤濕粉劑所製備之噴液混合物（ -7 9 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線. 209853 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（ 0.02% >活性成份後）噴灑蕃茄植物，24小時後，以徽菌 之孢子體懸浮液威染經處理過蕃茄植物，在90-100%相 對濕度及在2(TC孕育5天後，評估徽菌侵襲植物的情形。 b )条統作用 播種3星期後，以可潤濕粉末所配製之噴液混合物（ 0.006%活性成份，基於土壤容積）噴灑蕃茄植物，留意 此噴灑混合物不和土壤上的植物接觸，48小時後，以徽 菌之孢子體懸浮液感染經處理過蕃茄棺物，在90-100% 相對濕度及在20°C及孕育5天後，評估徽gj侵襲植物的 情形。 表1至5, 7及8中化合物對抗致病疫番徽薗具有良好的 保護作用，化合物1.2,1.〗8及1.19能夠降低撇菌的感染 為0至20 %烕染，另外未處理之對照植物感染致病疫霉 為1 0 0 %烕染。 B-4:對抗落花生尾孢之作用 以測試化合物之可潤濕粉劑所配製之噴濯混合物<0.02 %活性成份）噴灑10-15厘米高的落花生，經48小時後， 以徽菌的分生抱子懸浮液感染，在約21 °C,在高濕度下 孕育威染的植物72小時，然後放置在溫室中，直到典型 的藥斑出現感染12天後，以葉斑的數目及大小評估殺徽 菌作用。 和未處理而感染之對照落花生（葉斑之數目及大小訂 為100% )比較，以表1至5 ,7及8中化合物處理之落花生 -8 0 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· *可, 線- 85Β9Q C2 66 ΛΒ 五 能 物 合 化 如 例 % ο 2 ! 10 染0 9 勺 7 fi ί孢 明低 發降 r 液 噴 之 製 配 所 劑 用 粉 作 濕 90之 潤 14番 可 1.軸 以 及單 ， 0 生 段 -1萄 階 1，葡 葉 6 , 5 8 之 3 1 1%乍玍 4’ € Μ?Γ 〇0 C 護子 • 抗 lii保種 , ^ Ϊ 3 餘萄 ,75:殘 《 11 | Λ/ ， Β Β 孢及 之度 菌濕 撇對 以相 ,% 後00 時-1 、 5 d 9 24在 0 物 噴植 丨過 m 二 理 處 經 染0 ο液 (0浮 物懸 合體 混子 份 成 性 活 % 天 6 用 作 育療 孕治 P 餘 20殘 在b) 形 情 物 植 襲 侵0 徽 估 評 後 濕所 4-對劑 在相粉 子%濕 種00潤 萄 _ 可 «05 以 在 ，

浮 懸 體 子 孢 之 菌 徽 以 段 皆 Rr ·玲 S (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 物育 植孕 _ , 噴中 液 噴 在 後 天 育 孕 中ο 房(0 賄物 溫合 之混 °c液 20噴 在之 及製燥 度配乾 活 % 後 1X1 成 液4/1性 裝· 後 房 廂 濕 入 放 度 再 物 植 過 m! t 理 處 染 菌 徽 估 評 情 的1? 好1. 良及 . 2 有 . 具丨 番 軸 單 生 萄 标染 抗感 對到 物受 合 ％ ο 化 2 中於 8低 及(fi 7’性 舌 'VI 菌 表徽 殺 ，ίτ- 至 物 合 化 如 例 染0 % ο ο 為 霉 軸 單 生 萄0 染 威 物 植 照 對 理 處 未 外 另 用 作 菌 病 桔 葉 白 稻 水 抗 對 線. 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 濕 可 之 物 合 化 試 測 由 以 施 噴 物 作 稻 水 之 用期 作星 護 2 保 長 餘生 殘於 \y a 含 分育 之培 ® 下 真°c 以22 種及 物接度 合稻濕 混水氣 灑之大 噴過對 成理相 而處% 製將000 ,7 所後95 劑時在 粉小 C 性48液 質 物 性 活 之 % 子π 浮 懸 子 孢 估 評 後 209853 A 6 B6 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明) 真菌之感染。 b )条統作用 將由測試化合物之可溫性粉劑調製而成噴灑混合物 0.006%活性成份基於土壤容積注入於種植2星期久水稻土 壤内《於盆内注入至將水稻莖部低端淹没為至96小時後 ，處理過之水稻接種以真«之分生抱子懸浮液，感染過 稻米植物置於約22 °C之溫室中，10天後評估真菌之感染 率《感染過稻米棺物在95-100%相對濕度及24 °C下培養 5天後評估真菌之烕染率。 比較未處理之對照植物U〇〇%li染率），以含有表1至 5化合物之噴灑混合物處理之水稻僅顯示有些許之真菌 威染。例如在試驗（a )項中，化合物1 . 2，1 . 3 , 1 . 5 3，1 . 7 3 ，1.84 ,1.86,1.100及1.149以及在試驗（b)項中，化合物 1.46及〗.47能降低真_的烕染為0至10%。 B-7:對抗蘋果嫩穿上之蘋果黑星菌（殘餘保護作用） 以由測試化合物之可潤濕粉劑所配製而成之噴灑混合 物（含0.02%活性成份）噴灑長有10-20厘米長嫩芽之蘋 果插枝。24小時後，使處理過之植物以徽菌之分生孢子 懸浮液威染。然後在90至100 %相對濕度下孕育5天，又 在20至24 °C溫室中10天，感染15天後，以斑點評估植物 抑制侵害之程度。 表1至5中化合物具有良好抗蘋果黑斑黑星_之作用。 B-8:對抗大麥上禾白粉菌之作用 -8 2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 太姑.诸尺疳锦m Ψ因团宅棵维（CNS)甲4姒格moy297公货） 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 20娜3 A 6 __B6_ 五、發明説明（81) a )殘餘保護作用 以由測試化合物之可潤濕粉劑配製而成之噴灑混合物 (0 . 0 2 %活性成份）噴灑約8厘米高的大麥植物。 3-4小時後，在處理過之植物上撒以徽菌的分生孢子。 將威染過之大麥植物放在約22 °C之溫室中；1G天後，評 估徽菌侵襲之情況。 b )条統作用 以由測試化合物之可潤濕粉劑所配製而得之噴灑混合 物（0 . 0 0 2 %，基於土壤的容積）注入表約8厘米高的大麥 植物，留意此噴灑混合物不和土壤上的植物接觸，4 8小 時後處理過植物撒以撇菌的分生孢子，感染過大麥植物 置於約2 2 °C之溫室中，1 ϋ天後，評估徽_侵襲之情況。 表1至5 ,7及8中之化合物具有良好的抗禾白粉g活性 ，未處理而感染之對照植物則1 0 〇 %受到侵害，表中化 合物，化合物 1 · 2 , 1 . 3，1 . 5 3 , 1 . 7 3 ,〗· 8 4 , 1 . 8 6，] · I 0 0 及 1.149可抑制未白粉_侵襲至0至5% ^ 生物例：B .殺蜞/殺昆蟲活性 B - 9 :對抗朱砂葉蜞之作用 將栽種不久之盆起菜豆以朱砂葉蜞繁殖，一天後噴_ 含4 0 Q p p in測試化合物之水乳液，植物保持在2 5 °C歷（5天 ，然後評估，測定繁殖降低率（％活性），比較在處理過 植物上之卵，幼蟲及成蟲之死亡率並與對照區相較。 在此項測試中，表1中之化合物對抗朱砂窠蜞顯示出 一 8 3 _ (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 2〇9ΒΓό3 Λ 6 Β6 經濟部屮央標準扃员工消费合作社印製 五、發明説明（82) 具有良好的活性，尤其化合物1 . 2 , 1 . 3 , 1 . 9 , 1 . 4 3，1 . 5 3， ].55 ,1.58,1.84, 1.49, 3·1，及 3. 3 之對抗作用超過 80% 以上。 Β- 1 0 :對抗稻褐飛虱之作用 以含4 0 0 ρ ρ ίΐ測試化合物之水乳液噴_稻米棺物，待噴 屬乾燥後，稻米植物繁殖第2及第3階段之稻褐飛虱幼 蟲，2 1天後評估試驗結果，比較經處理及未經處理之稻 米棺物上稻褐飛虱之存活率，測定後生代之感少率（％ 活性） 在此項試驗中，表1中化合物對抗稻褐飛虱具有良好 作用，尤以化合物1 . 2，1 . 3及1 . 9之對抗作用超過8 0 %以 〇 B - 1 1 :對抗黑尾葉蟬之作用 稻米植物噴_含有4 0 0 p p m測試化合物之水乳液，噴塗 乾燥後，稻米植物繁殖第2及3階之蟬幼蟲，2 1天後評估 ,比較處理過稻米植物與未處理稻米植物之蟬存活數測 定後生代之減少率（％作用）。 在此項試驗中，表1中化合物對抗黑尾葉蟬具有良好 功效，尤以化合物1 . 2的對抗作用超過8 [) %以上。 B - 1 2 :對抗煙粉虱之作用 矮豆植物置於有網之籠中，孕育煙粉虱成蟲（白蠅）， 經産卵後，移去所有成蟲，1 0天後，將植物及其上之幼 蟲噴灑含測試化合物4 0 G p p m濃度）之水乳液，施用測試 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝- '可- 線- t t j t ? a i"、發明説明（） A 6 B6 表A :殺真菌生物例 植物病源如上述 B-2 B-3 B-4 B-5 B-6 B-8 4匕合物（a) 0.006¾ 0.006% β.02% 0 . 02Χ 0.006* 0.002¾ 1.2 0) 0) (2) ⑵ (3) ⑷ 1.3 (2) (3) (*) 1.18 0) ⑵ 1.19 (1) 1.46 6) 1.47 (3) 1.53 ¢2) 0) (‘) 1.73 ⑵ 0) (0 1.84 &) (4) 1.86 ② (3) ⑷ 1.100 ⑵ Θ) (4) 1.149 ② (Φ 2.2 (1) (a)作用組成物於噴霧混合物之濃度 ⑴0〜20劣蔓延 ②10〜20 % Μ延 @ 0〜10炻蔓延 ⑷Ο〜5 %蔓延 未處理的蔓延有100% -8 5Α (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 線- 本纸張又度逍用中Β國家樣準(CNS)甲4規格(210x297公*) H3 表B :生物例：殺蟎/殺淼作用 昆典如上述 化合物 B-9 B-10 13 1.3 1.9 1.43 1.53 1.55 1.58 1.84 1.149 3.3 活性成份濃度於喷霧混合物為40Θ ρρ· X在群《I中滅少超過劣 -85Β- 甲 4 (?1〇Χ297公赘）

Claims (1)

1. 会9濟S本 • Ιφ^~~ 1補充…月w Α7 ' Β7 C7 D7 六、申請專利範® 第80105824號「茶烷胺基嘧啶為殺真菌劑.殺蟲劑及殺 蝻劑，含此化合物之組成物及其製造方法」專利案 (82年6月修正） 1. 一種式I化合物：

   r13 其中 Rt偽氫，Ck 4烷基為未被取代或被齒素，甲氣基或 S(0)p_CH3所取代；C2_6烯基；琛丙基；鹵素； R2偽氫；Ci_2烷基；鹵素；硝基；胺基； 甲 素 0 偽 6 R 基 甲 或 氫 傑 8 R 基 丙 環 腺或 丨；基 氫氫烷 偽偽3 - 3 4 1 R R C 基 基 氣 甲 (請先«!讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. •訂- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印¾. C 氳 係 基 氣 甲 ; 素 基豳 氣 ; 甲基 氣烷二 3 ;; 第 320 圍 或或 2 範 2 1 或利 . . ,¾ 1 o oii 偽偽偽 申 B C pto 2. 及 中 其 物 合 化 之 項 本纸張尺度適用中國國家標準(CHS)甲4規格(210x297公;#·) 淡9853 Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範ffl Rt偽麓：；Ct—4烷基；CF3 ; C2-4烯基；或鹵素； R3偽氫；C 烷基或鹵素； R3偽氩或甲基； R4偽氫；（^_3烷基；或環丙基； U偽鹵素；甲基；或甲氣基； R 8偽氫； R1S偽氣或Cl_3院基； η偽0 , 1或2 ;及 m偽1 〇 3. —種式I ”化合物：

   (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -装. 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印¾. 其中 R» ^(^-4烷基.CF3 ，或鹵素； Ra偽Ci_2烧基或窗素； RB偽氛.溴，甲基.或甲氣基；及 η係0 , 1或2。 -2 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐） 09858 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範® 式 種 1 4 物 合 化

   Γ 中 其 基基 烷烷 基 丙 ；， 異基基 •乙甲 基或 ， I_a乙基素 c C .甲 窗 . .! $ » . 氫氫氫甲氫氯 偽傷偽 偽 偽 偽 12 348" R R R R R /UXK 素 鹵 素 0 或 基 丙 環 或 基 丙 正 基 氣 甲 或 基m 甲 氣 二 (請先/VI讀背面之注意事項再填寫本頁) k. 2 利 或專 1 請 偽申 如 5. I R 經浒部屮央標準局貝工消贽合作社印製 2 3 4 6 R R R R - -基 III C ·, c C 甲 ;δ; ; ; ; ; 氳烯氫 Ε 氮氳簋 傜 4 係俱 偽偽像 1基 — 基 第烷¾¾烷 丙 圍—3環_2 範1—1— 中 其 物 合 化 之 項 素 鹵 或 素0 或 基 胺 基 硝 基 甲 或 氫 偽 8 R 基 丙 環 或 基 烷 基 氣 甲 0 三 基 氣 甲 本紙張尺度遘用中國Η家標準(CNS)甲4規格(21QX297公釐） A 7 B7 C7 D7 六、申請專利範圊 ID偽2 n傜Ο , 1或2。 6. 如申諳專利範圍第1項之化合物，其中 偽氫；（^_3烷基；CF3 ; C3_4烯基；環丙基；或鹵 素； R2偽氫；（^_3烷基；硝基；胺基；或與素； R 3偽氫； R4傜氫；Cu烷基；或環丙基；Re傜氫或甲基·* R6偽鹵素；甲基；甲氣基；三氟甲氣基； Rl3偽氫.； m偽3 ; η偽Ο , 1或2。 7. —種式la化合物： R, N

   N-CH \=N R3 R4 too' --(Rs)r la (請先間請背面之注意事項再填寫本頁) -装· 經濟部屮央標準局員工消费合作社印製 •線· 其中 R i偽 Re ^ C ! R 3偽氳 Ci-2院基；Ca-Cs稀基；環丙基；或窗素 院基！處素； 甲基； -4 - _ 本紙張尺度.適用中a困家搮準（CNS)甲4規格(210x297公嫠） 六'申請專利範園 氫 偽 基 院 基 氣 甲 基 甲 氫 偽 ο 或 物 合 化 之 項 ΤΑ · · 第物 圍合 範化 利之 專圃 Is基 偽申列 C：如下 8. d 基 胺 乙 I \1/ 基 - θ. A7 B7 C7 D7 自 0 物 合 化 I 式 中 其 氣 化 /V 啶 嘧 基 乙 經濟部中央樣準局貝工消贽合作社印製 合物1 . 2) (-)- 4- [1，- (β -% 基 )- 乙 胺 物1 · 73)； (d . 1 )- 4- [1 » _ι (0 - 基 )-丙 合物 1 . 3)； (d , 1 )- 4- [1 (/3 - 基 )- 乙 合物 1 . 53) •’ (d , 1 )- 4- [1 * -= (2-(6- 溴 % 基 啶（化合物1 .149) (d , 1 )- 4- [1 1 · (/3 - % 基 )- 乙 合物 1 . 84) » (d , 1 )- 4- [1 » ^ (/3 - % 基 )- 乙 (化合物1 . 8 6 ) (d , 1 )- 4 - [ 1 f 一 (β - .莕 基 )- 乙 合物 1 . 100) > 一種 製 備式 I 化合 物 之 方 法 基]-5-氛-6 -乙基嘧啶（化合 胺基]-5-氛-6-乙基嘧啶（化 胺基]-5 -氛-6 -甲基嘧啶（化 ))-乙胺基]-5 -氛-6-乙基喃 胺基]-5-溴-6-乙基嘧啶（化 胺基]-5-氣-6-正丙基嘧啶 胺基]-5 -碘-6 -乙基嘧啶（化 .包括使式II化合物： 5- (請先閱讀背面之注意事項再填"本頁) .装- •訂…- •線_ 本紙》尺度適用中國國家搮準（CNS)甲4規格(210x297公嫠) AT B7 C7 D7 II 六、申請專利範00 R, R2 nH^x N R13 其中h · R3及1^3如式I中定義· X偽可移去基，與式 I化合物反應而得： (請先閃讀背面之注意事項再填寫本頁) % h2n+-c- R, CO -(RS)n .裝· 經濟部屮央櫺準局员工消贽合作社印级 其中R4 ,R6 ,R8 ,m及η如式I中定義，較偽在龄存在 下進行，及如需要時，取代基Ra (烷基，爷基，醛基或 -S-R7 )能分別由對應N-烷化反應，N-苄基化反應· H -醛化反應，N-硫烷化反窿或N-硫芳基化反應而導入。 10. —種製備式Ib化合物之方法： R, ,n〇2 Y\_ 1 b N OH \=N厂 其中如式I中所定義.該方法包括使式 -6 - 本紙張尺度適用中國國家樣单（CNS)甲4規格（210X297公釐） 化合物： £09858 Γ) r/u A7 B7 C7 D7 六、申請專利範团

   後濟部中央樣準局R工消費合作社卹製 與含5至70%較佳為10至40%之硝酸，S0S在101至 70t：較佳為20TC至40C之溫度反應而得。 11. 一種保護植物對抗害鑫侵》之組成物，包括至少一種依 申_專利範困第1項之化合物為活性成份。 12·依 申請專利範画第11項之組成物，包括加上至少一種 載體。 13. 依申請專利範園第11項之組成物，包括一種依申請專利 範圍第8項之化合物為活性成份。 14. 一種製備依申請專利範圍第11項之農化組成物之方法， 包括均勻溫和至少一種依申請專利範圍第1項所定義之 化合物與適宜固體或液體載醴及輔肋商|而成。 15. —種保護植物對抗有害昆蟲侵襲之方法，包括施用依申 謓專利範圍第1項之化合物為活性成份至植物或至其生 畏場所。 16. —種保護植物對抗植物致病真薗優》之方法.包括施用 依申請專利範圍第1項之化合物為活性成份至植物或至 其生長場所。 17. 敗申請專利範圍第15項之方法.其中有害之昆蟲像熾目 屬之昆蟲。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .—裝‘ 訂. .線· 本紙張尺度適用中B國家標準（CNS)甲4 $格（2i0 X 297公釐〉