JPS61229876A - 新規なアニリノベンゾオキソール化合物、その製造方法、及び該化合物を含有する組成物、並びに前記化合物の使用方法 - Google Patents

新規なアニリノベンゾオキソール化合物、その製造方法、及び該化合物を含有する組成物、並びに前記化合物の使用方法

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JPS61229876A
JPS61229876A JP61077524A JP7752486A JPS61229876A JP S61229876 A JPS61229876 A JP S61229876A JP 61077524 A JP61077524 A JP 61077524A JP 7752486 A JP7752486 A JP 7752486A JP S61229876 A JPS61229876 A JP S61229876A
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ヨセフ　エーレンフロイト
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式１で表わされる新規なアニリノベンゾジ
オキソール化合物に関する。本発明は更にこの化合物の
製造方法及び該化合物を有効成分として含有する組成物
、並びにこの新規化合物または上記組成物の有害生物防
除の為の、特に植物病原性真菌類またはバクテリヤ、及
び昆虫及びダニ類を防除する為の用途にも関する。
本発明化合物は式１で表わされる。
本発明に従って、該化合物は、次式■ で表わされる化合物を、不活性溶媒または希釈剤中で酸
受容体の存在下、次式■ で表わされる化合物と反応させることにより製造する。
不活性溶媒または希釈剤で適するものの例は、脂肪族及
び芳香族炭化水素、例えばベンゼン。
トルエン、キシレン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水
素、例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン
：エーテル及びエーテル性化合物、例えばジアルキルエ
ーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
第三ブチルメチルエーテル等）、ジオキサン、テトラヒ
ドロ７ラン；ニトリル、例エバアセトニトリル、フロビ
オニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジメ
チルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケトン、例
えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン；
及びこれらの溶媒相互の混合物である。ジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン及びジオキサンが好ましい
。ある場合には反応を水性ａ濁液として行うことが有利
である。
酸受容体の適当な例は、無機塩基、例えばアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、
または炭酸水素塩、並びにアルカリ金属水素化物または
アルカリ金属酢酸塩、及び有機塩基、例えば第三アミン
類例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等）、ピリジンまたはピリジン塩基（４−
ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジ
ン）である。好ましい酸受容体はアルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸水素塩及びアルカリ金属水素化物で
ある。
反応温度は反応条件によって変更できる。一般には−２
５ないし１５０℃、好ましくは＋１０ないし１２０℃で
ある。
反応体は通常当モル量使用する。
本発明の式１で表わされる化合物の製造に使用する式…
で表わされる化合物は新規である。
該式■で表わされる化合物は殺生物剤の合成の為の価値
ある中間体で、本発明の目的を構成する。この化合物は
例えばホフマン分解、即ち２゜２−ジフルオロ−４−カ
ルバモイル−１，３−ペンゾジオキソールを水性アルカ
リ金属水酸化物の存在下臭素と反応させることによって
製造する。
この方法はり、Ｍ、Ｙａｇｕｐｏｔｓｋｉ　ｉ等による
Ｚｈｕｒ。
０ｂｓｈｃｈ、Ｋｈｙｍ、　３１　、６２８　（１９８
１）に記載された方法に従って実施する。弐Ｉで表わさ
れる化合物製造の為の前駆物質は４−カルボキシ−１゜
５−ベンゾジオキソールを出発物質としてＷ、Ｈ。
Ｐｅｒｋｉｎ及びＶ、Ｍ、ＴｒｉｋｏｊｕｓによりＪ　
、　Ｃｈｅｍ。
Ｓａｃ、１９２６．２９２５に記載された方法に従って
、下記の反応式のようにして合成する。
ジアリールアミン類は公知で殺菌剤、殺虫剤、及び殺ダ
ニ剤として使用することが提案されている（西ドイツ公
開公報第２８２３１ｔＳａ号参照）。
然し乍らこのジアリールアミンは望ましい程度には全く
満足しうるものではない。例えば前記西ドイツ公開公報
によシ下記化合物人が公知である。
驚くべきことに、本発明の式Ｉで表わされる化合物が非
常に有用な殺生物活性スペクトルを真ｉ！Ｉ類、バクテ
リヤ、昆虫及びダニ目の代表的なものに対して有するこ
とが見出された。特に植物病原性真菌類及びバクテリヤ
に対してその活性スペクトルは実際的な要求を全く満足
させるものである。式１で表わされる化合物は非常に良
好な治療性、浸透性及び特に予防性を有しており、多く
の栽培植物の保護の為に使用することができる。式Ｉで
表わされる化合物によって各１の有用植物または植物の
部分（果実、花、葉、蔓、塊監、根）に寄生する有害生
物を阻害または死滅させることが出来、同時に後から生
長してくる植物の部分をも植物病原性微生物及び昆虫の
攻撃から保護することができる。式１で表わされる化合
物によってダニ類もまた十分に防除することができる。
殺微生物剤として式１の化合物は以下の綱に属する植物
病原性菌類に対して効果的である：不完全菌類〔例えば
ハイイロカビ、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、　フーザリウム、セプトリア（
５ｅｐｔｏｒｉａ　）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　）および不完金臭Ｉ’ｍ）：担子ｍ類〔例えば
ヘミレイア（Ｈｅｍ１　ｌｅ　ｉａ　）属の担子菌類、
リゾクトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ　）。
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　）　；並びに藻菌類
の綱に属する卵菌綱〔例えば、プラスモパラ　ヴイティ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）　
）　；及び、特に、嚢子菌類〔例えば、ペンチュリア（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ）。
ボドｘ　７７　エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）、ｘ
−リシフェ（Ｅｒｙｓ　ｉ　ｐｈｅ　）、モニリニア（
Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ
）　）。さらに式１で表わされる化合物は浸透作用を有
する。それらは種子ドレッシング剤として種子〔果実、
塊茎、種子（ｇｒａｉｎ）　）および植物の挿木を菌類
の感染に対して並びに土壌中に発生する植物病原性菌類
に対して使用することもできる。
殺虫剤として、また式１で表わされる化合物は、鱗翅目
（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏｌ　ｅｏ
−ｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｉ６ｒ３　）
、真列亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄ
ｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐ　ｔ
ｅｒａ　）、輩呻目（Ｈｌａｔｔａｒｉａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒ
ａ）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏ−ｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔｈｙｓ
ａｎｕｒａ　）、７０アリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、
チャタテムク目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）、及び膜翅
目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）などの昆虫の防除に使
用することができる。
また式１で表わされる化合物は、ダニ目（Ａｃａｒ　ｉ
ｎａ　）の代表的なもの１例えば真壁な科（Ｉｘｏｄｉ
ｄａｅ　）、姫壁蟲科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）、テトラ
ニキジ−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）及び鶏壁必
科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）の防除に適する。
式１で表わされる化合物は植物病原性ダニ、例えばテト
ラニキジー（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）及ヒフイ
トフチパルビジー（Ｐｈｙｔｏｐｔ　ｊｐａｌｐｉｄａ
ｅ　）　（ハタニ）、ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏｎｅｍ
ｉｄａｅ　）及びフシダニ科（Ｅｒ１ｏｐｈｙｄｉａｅ
　）　（タマダニ〕の防除に有効に使用できる。
式１で表わされる化合物は、ハエ、例えばエジプトヤプ
蚊（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｔｉ　）及びイエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ　ｉｃａ　）に対する作用に加え
て、植物に損傷を与える昆虫、とりわけ植物を食害する
昆虫であって、観賞植物および有用植物の作物における
もの、特に綿におけるもの〔たとえばスポドブテラ・リ
ットラリス（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ１ｉｔｔｏｒａｌｉ
ｓ　）及びヘリオテイスーグイレツセンス（Ｈｅ目ｏｔ
ｈｉｓ　ｙｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　）および穀類、果樹
及び野菜作物におけるもの〔たとえばラスベイレシア　
ポモネラ（Ｌａｉｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅ−１
１ａ）％　レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）およ
びエビラフナ　ヴアリヴエスチ、ｘ、　（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａ　ｖａｒｉ−ｙｅｓｔｉｓ））の防除にも適する
。式Ｉで表わされる化合物は生長段階の幼虫及び若虫に
対して、とりわけ食害を及ぼす昆虫のものに対して良好
な作用を示す。
弐Ｉの化合物はさらに、飼育動物及び生産用家畜中の寄
生虫及びコナダニを例えば動物、牛舎、納屋、馬小屋等
、並びに牧場を処理することにより防除するために使用
することもできる。
式Ｉで表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加するこ
とにより実質的に拡大させ、施用環境に適合させること
ができる。
従って、本発明はまた有害生物防除組成物（殺微生物剤
、殺虫剤、殺ダニ剤）そして農業及び関連分野における
該組成物の使用方法に関する。
さらに本発明は該有効成分とここに記載した１またはそ
れ以上の化合物または化合物群を均質に混合することよ
りなる当該組成物の製法をも含むものである。さらに本
発明は式１の化合物を施用する植物の処理方法またはそ
の新規な組成物にも関する。
本発明の範囲内で保護されるべき目標作物は例えば以下
の種類の植物である：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及ヒ関連作物）、ビート（砂糖大根
及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ　ｂｅｅｔ　）　）、石
果、梨果及び軟性果（リンゴ、画性なし、プラム、もも
、アーモンド、さくらんぼ、オランダイチゴ、ラスベリ
ー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ　）及びくろいちご）、豆科
植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（
アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココや
しの実、ヒマシ油植物、ココア豆。
落花生）、キュウリ科植物（キュウリ、かぼちゃ、メロ
ン）、繊維植物（綿花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（
オレンジ、メロン、グレープフルート、支那蜜柑）、野
菜（はうれんそう、レタス、アスパラガス、キャベツ、
にんじん、玉ねぎ、トマト、パプリカ）、クスノキ科（
アボカド、桂皮、樟脳）またはとうもろこし、たばこ、
堅果、珈琲、蔗糖、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及
び天然ゴム、並びに観賞植物（混合物）。
式１の化合物は、通常補助剤例えば担体及び希釈剤を含
む組成物の形態で施用され、そして処理すべき栽培地ま
たは植物に他の化合物とともに同時にまたは続けて施用
することができる。
これらの化合物は、肥料または微量栄養素供給体または
植物の成長に影響を与える他の調合剤であってもよい。
それらはまた選択的除草剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、
線虫撲滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌ　１ｕｓｉｃｉｄｅ
ｓ　）またはこれらの調合剤の数種の混合物であっても
よく、所望によりさらに他の担体、表面活性剤、または
配合技術で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とと
もに用いてもよい。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例
えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
着剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
前記式Ｉで表わされる化合物または該化合物を含有する
農薬組成物の施用の望ましい方法は茎葉散布である。施
用の回数及び割合は、相当する寄生虫（真菌の型〕によ
る感染の危険率に依存する。しかしながら、式１で表わ
される化合物もまた、液体組成物を栽培地にしみこます
ことにより、または土壌に固体の形で例えば粒剤の形で
その化合物を施用すること（土壌散布）により土壌を経
て根から植物に入ることができる（浸透作用）。前記式
１で表わされる化合物もまた前記式１の化合物を含む液
体組成物を種子にしみこませるかあるいは固体組成物で
それらを被覆することにより種子に適用してもよい（被
覆）。特別な場合において、さらに多くの形の施用もま
た可能であり、例えば植物の１またはつぼみの選択的処
理である。
前記式１の化合物は未修整の形でまたは好ましくは、配
合技術で普通に使用する補助剤と供に使用し、そしてゆ
えに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または希釈
水溶液、希釈乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤
に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質でカプセ
ル化により配合する。組成物の性質により噴霧、霧吹、
粉まき、散布または注入のような施用方法を意図した目
的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割合
は通常へクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）の５０ｇな
いし５　Ｋｇで、好ましくは１００ｇないし２　Ｋｇ　
ａ、ｉ、／ｈａで最も好ましくは２００ｇないし６　Ｇ
ｏ　ｇａ、ｉ、／ｈａである。
配合物、例えば前記式Ｉで表わされる化合物（有効成分
）及び適当な場合には固体または液体補助剤を含む組成
物または配合剤は公知の方法で製造される、例えば均買
に混合及び／または増量剤例えば溶媒、固体担体及び適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）と供に有効
成分を粉砕することによる。
適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジブチルまたはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たはパラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例え
ばエタノール、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルまたはモノエチルエーテル、シクロヘキサ
ノンのようなケトン、Ｎ　−１ｆ−ｋ　−２−ヒロリド
ン、ジメチルスルホオキシドまたはジメチルホルムアミ
ドのような強極性溶媒並びにエポキシ化ココナツツ油ま
たは大豆油のようなエポキシ化植物油、または水である
。
例えば粉剤及び分散剤のために使用する固体担体は通常
方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物質充てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石または砂のような材料である。付
は加えるに非常に多くの天然の無機または有機の予備造
粒した材料を使用することができ、例えば特にドロマイ
トまたは粉砕した植物残渣がある。また、特に、有利に
施用を助ける補助剤は、それは施用の割合を十分減少さ
せるもので、セファリン及びレシチンの系統の天然（鉱
物または植物）または合成９ん脂質でう夛、例えばホス
ファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、
ホス７アチジルコリン、スフィンゴミエリン、ホスファ
チジルイニソトール、ホスファチジルグリセロール１．
リソレシチン、プラスマロゲンまたはカルジオリビイン
、そしてこれらは例えば動物または植物の細胞から特に
脳、心臓、肝臓、卵黄、または大豆から得ることができ
る。有用な天然の形態の例はホスファチジルコリン混合
物である。合成ホスホリピドの例はジオクタノイルホス
ファチジルコリン及びジパルミトイルホスファチジルコ
リンである・ 製剤されるべき式１の化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／ｌたは非イオン性界面活性剤
（ａｕｆａｃｔａｎｔｓ　）である。′界面活性剤”の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
たい。
適当な非イオン性界面活性剤は水溶性石けん及び水溶性
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
適当な石けんは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩である。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙げら
れる。
しかし、さらにひんばんに、いわゆる合成界面活性剤が
使用され、＊に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、
スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネートである。
脂肪スルフェートマ゛たはスルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換または置換ア
ンモニウム塩の形態であり、炭素原子数８ないし２２の
アルキル基（アシル基のアルキル部分を含む。）を含む
二例えばりグツスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩またはドデシルスルフェートのナトリウムまたはカ
ルシウム塩または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコー
ルスルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム
塩である。これらの化合物はまた脂肪アルコールｌエチ
レンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩
をも含む。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は好ま
しくは２個のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２
を有する１個の脂肪酸基を含む。
アルキルアリールスルホネートの例はドデシルベンゼン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、またはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド組合物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエチルアミン塩である。ま
た相当するスルフェートも適当である：例えば４ないし
１４モルのエチレンオキシドを有するＰ−ノニルフェノ
ール付加物の燐酸エステルの塩である。
非イオン性界面活性剤は好ましくは脂肪族または脂環式
アルコール、または＊和または不飽和脂肪酸及びアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
その誘導体は３ないし５０個のグリコールエーテル基及
び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
及びアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
さらに適当な非イオン性界面活性剤はポリプロピレング
リコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むア
ルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシ
ドとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし
１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位毎に１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン界面活性剤の典型的な例はノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシ京すエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール及びオクチルフェノキシエト牟ジェタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステルも例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレ
ートもまた適当な非イオン界面活性剤である。
陽イオン性界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として少
なくとも１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基、
及びその上の置換基として低級未置換またはハロゲン化
アルキル、ベンジルまたはヒドロキシ低級アルキル基を
含む第四級アンモニウム塩である。その塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチルスルフェートまたはエチルスルフ
ェートの形態であシ１例えば塩化ステアリルトリメチル
アンモニウムまたは臭化ベンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えび下記の刊行物に記
載されている： 一マクカッチャンズ　デタージエンツ　アンド　エマル
ジファイアーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）″、マック出版社、ニューシャ
ーシー州、リングウッド、１９８１年；“界面活性剤辞
典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ
　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅ−ｎｔｓ）″、化学出版社、ニ
ューヨーク、１９８０年；およびヘルムト　スタック（
Ｈｅｌｍｖｔ　５ｔａ−ｃｈｅ　＞ｉ−テンシドータッ
チェンブークス（Ｔｅｎ−ｓｉｄ　　Ｔａ５ｃｈｅｎｂ
ｕｃｈ、界面活性剤のハンドブック）”、カールハウザ
ーフエアラークムニツヒ／７エーナ（Ｃａｒｌ　Ｈａｕ
ｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅｎｎａ　
）、　１９８１年。
本発明の農薬組成物は、一般に、式Ｉで表わされる化合
物を１１ないし９９％好ましくは１１ないし９５％、固
体または液体の助剤を１ないし９′１９％好ましくは５
ないし９９．８％及び界面活性剤を口ないし２５％好ま
しくはＣＬＩないし２５％含有する。
しかし、市販製品は好ましくは濃厚物として製剤され、
消費者は通常希釈配合物を使用する。
組成物はまたさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、粘着付与剤並びに肥料のような成分または特別な効
果を得るための他の有効成分を含んでもよい。
そのような農業薬品組成物もまた本発明の目的を構成す
る。
本発明を下記の実施例によシさらに詳細に説明するが、
そこに記載されたことに限定することを意味するもので
はない。
ｔ　製造実施例 ジメチルスルホキシド７Ｏｒｎｔ中２．２−ジフルオロ
−４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール２４５ｇの
溶液中に０℃でＬｉ０Ｈ−為０２（Ｌａｇを加える。混
合物を２０分間攪拌する。次にジメチルスルホキシド７
０ｍ１中２．４−ジニトロ−６−トリフルオロメチルク
ロロベンゼン５ａ３ｇの溶液を加え、生じた反応混合物
を０℃で２０分間攪拌し、次に室温まで加熱する。５時
間後、混合物を水５５０ｍＬ中に注ぎ希塩酸で酸性トナ
シ、ジエチルエーテルで数回抽出する。エーテル層を合
わせて５％炭酸ナトリウム溶液、次に５％塩酸にて３回
洗浄し、硫酸ナトリウム上にて乾燥し、真空中で溶媒を
留去する。残渣は５１６ｇのオレンジ−褐色結晶を含み
、これをトルエンから再結晶する。収率：４℃６ｇ　　
融点１４４−１４６℃ 製造 水７８０ｍｔ中の水酸化カリウム１２０ｇの溶液に０℃
にて５２．５ｇの臭素を滴下する。次いで２゜２−ジフ
ルオロ−４−カルバモイル−１，３−ペンゾジオキソー
ル５αＢｇｔ加え、反応混合物を室温で３０分間攪拌し
、次に８０℃に４５分間加熱する。反応液を水４００ｍ
ｊにて希釈し、水蒸気蒸留する。留出液をジエチルエー
テルで抽出し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥する。溶媒を
留去すると標題化合物３ａ１ｇを黄色がかった油とり、
テ得る。屈折率ｎｆ）１−１．４９５５４−カルボキシ
−１，５−ベンゾジオキソール４０ｇを五塩化燐１５０
ｇと混合し、混合物を７０℃に熱する。５５時間後、温
度を９０℃まで上げ、この温度で１２時間維持する。次
いで揮発性成分を２０００Ｐａで１１０℃にて留去し、
残渣を高真空下で蒸留して標記化合物４５ｇをやや黄色
の固体として得る。
ジオキソールの製造 蒸留装置中８ｂＦ、　５５．７　ｇを２．２−ジクロロ
−４−カルボニルクロリド−１，３−ベンゾジオキソー
ル５９．４　ｇ中に加えると直ちに反応が起る。
反応を維持する為に温度をゆっくり上昇させ、同時に徐
々に真空にする。６６６６　Ｐａにて１０５ないし１１
７℃で赤色油５９．５　ｇが留出する。留出液をジエチ
ルエーテル１００ｍｔにとり、半濃縮塩酸各１５０呪ず
つで２回洗浄し１次に水洗する。エーテル溶液を硫酸ナ
トリウム上にて乾燥し、溶媒を留去すると４１０ｇの標
記化合物を得る。
一ルの製造 ２５％アンモニア濃縮水溶液１２０ｍｔ中に氷冷し攪拌
し乍ら２，２−ジフルオロ−４−カルポニルフルオリド
ー１ｊ３−ベンゾジオキソール６五６ｇを滴下する。数
時間のうちに結晶スラリーが形成する。これを濾過して
単離し、アンモニア希ミり液、次いで水で洗浄し、融点
１２９．５−１３１℃を有する２、２−ジフルオロ−４
−カルバモイル−１，５−ベンゾジオキソール５１ｇを
得る。
（すべて、パーセントは重量による。）２１乳濁液濃厚
物 ａ）　　　ｂ）　　　Ｃ） 式１で表わされる化合物２５％　４０％　５０％シクロ
ヘキサノン　　　　　　−１５％　２０％キシレン混合
物　　　　　　６５％　２５％　２０％必要な濃度の乳
濁液はこのような濃厚物を水で希釈することにより作る
ことができる。
ａ）　　ｂ）　　　ｃ）　　ｄ） 式１で表わされる化合物　８０％１０％　５％９５％エ
チレンクリコールモノエ チルエーテル　　°　　　　　　２０％　−−−ホリエ
チレングリコール４０Ｇ　　−７０％　−−Ｎ−メチル
−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化ココナツ
ツ油　　　　−−１％　　５％これらの溶液剤は噴霧に
よる施用がふされしい。
２五粒剤 ａ）　　　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　５％　　１０％力
　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　　　　　　　　
９４％　　　　−高分散珪酸　　　　　１％　− アタパルジャイト　　　　　　　　　−９０％有効成分
は塩化メチレンに溶かし、その溶液をその担体に噴錫し
、続いてその溶媒を真空中で蒸発させる。
２歳粉剤 ａ）　　　ｂ） 式１で表わされる化合物　　　　　　２％　　　５％高
分散珪酸　　　　　１％　５％ メ　　ル　　り　　末　　　　　　　　　　　　　　９
７％　　　　−カ　　オ　　リ　　　ン　　　　　　　
　　　　　　　　−　　　　　９０％即使用可能な粉剤
は有効成分を担体と十分に混合することによシ得られる
。
２、＆水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式１で表わされる化合物　　２５％　５０％　７５％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　−ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　　−５％高分
散珪酸　　　５％１０％１０％ 力　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　　　　６２％
　２７％　　　−有効成分は補助剤と十分に混合しそし
てその混合物を適当な粉砕機で十分粉砕して、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を与えることができる水和剤を
提供する。
式１で表わされる化合物　　　　　１０％モル）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４％シクロヘキサノン
　　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　
　　５０％必要な濃度の乳濁液は水で希釈することによ
シこの濃厚物から得ることができる。
２１粉剤 ａ）　　　ｂ） 式１で表わされる化合物　　　　　　　５％　　８％メ
　　ル　　り　　末　　　　　　　　　　　　　　　９
５％　　−力　　　オ　　　リ　　　ン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　−　　　９２％即使用可能な粉
剤は有効取分を担体と混合しそして適当な粉砕機でその
混合物を粉砕することによシ得られる。
式Ｉで表わされる化合物　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボキシメチル
セルロース　　　　　　　　１％力　　オ　　　リ　　
　ン　　　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分は
補助剤と混合し及び粉砕し、続いてその混合物を水で湿
めらす。その混合物を押し出し、次いで気流中で乾燥す
る。
式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　３％ホリエチレ
ングリコール２００　　　　　　３％力　　オ　　　リ
　　　ン　　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく
粉砕した有効成分をポリエチレングリコールで湿めらし
たカオリンにミキサーで均一に適用する。非粉末性被覆
粒剤をこの方法により得る。
２．１（Ｌ懸濁液濃厚物 式１で表わされる化合物　　　　　４０％エチレングリ
コール　　　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナトリ
ウム　　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース
　　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　
　　　　　（Ｌ２％水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５２％細かく粉末した有効成分は補助剤と十
分に混合し、所望の濃度の懸濁液が水で希釈するととに
よシ得ることができる懸濁液濃厚物を与える。
下記の実施例五１ないし五５において、本発明の式Ｉ で表わされる化合物と西ドイツ公開公報第２８２６１６
８号に記載の実施例１の化合物人＝ｒ。
とを比較してその殺菌作用を示す。
イコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　Ｖｉ　ｔ　１ｃｏｌ　
ａ）４−５葉期のブドウの若木に試験化合物の水利剤か
ら調製した噴霧混合液（有効成分Ｑ、００６％）を噴霧
する。２４時間後、処理植物を菌の胞子嚢の懸濁液で感
染させる。菌の攻撃は相対湿度９５−１００％、温度２
０℃にて６日間培養した後において評価する。
する作用 残留保護作用 ２週間栽培後の稲植物に試験化合物の水和剤から調製し
た噴霧混合液（有効成分（ＬＯ０６％）を噴霧する。４
８時間後に菌の分生胞子の懸濁液で処理植物を感染させ
る。相対湿度９５−１００％、２４℃にて５日間培養し
た後、菌の攻撃を評価する。
キティコラ（褐斑病菌Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ草丈１Ｏ−
１５ｃｓｓに生育した落花生植物に試験化合物の水利剤
から調製した噴霧混合液（有効成分０．００６％）を噴
霧し、４８時間後に真の分生胞子懸濁液にて感染させる
。感染させた植物を高湿度で２１℃にて７２時間培養し
、次いで典型的な葉のじみが現れるまで温室中に置く。
感染後１２日目に菌の枚重をじみの数及び大きさによっ
て評１価する。
実施例五４：りんごの苗条におけるペンチュリア　イン
アクアリス（黒星病菌： Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ目Ｓ）に対す長さ１
０ないし２０偲の新しい苗条によるりんごのさし木に試
験化合物の水利剤から調製した噴霧混合液（有効成分１
００６％）を噴霧する。
２４時間後に菌の分生胞子懸濁液により菌を感染させる
。次に植物体を相対湿度９０〜１００％で５日間培養し
、更に１０日間２０ないし２４℃で温室内に放置する。
感染１５日後に簡皮の蔓延を評価する。
レア（灰色かび病菌：　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ人の手でりん
ごに傷をつけ、その傷をつけた場所に各試験化合物の水
利剤から調製した噴霧混合液（有効成分ＩＩＬ００６％
）を噴霧する。続いて、処理した果実にボトリチス　シ
ネレアの胞子懸濁液により菌を感染させそして高湿度で
約２０℃として１週間培養する。評価は攻撃によって腐
敗した部分の数を数えることによって行い、試験化合物
の殺菌作用をそれにより推定する。
評価： 評点は未処理で感染された対照例と比較しての菌の攻撃
の百分率に基づく。
（テトラニクス　シンナパリヌス （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ
））処理の２４時間前、第１葉段階の豆植物にテトラニ
クス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）の混合種を培養する。
そのｖｋ２００ｐｐｍの試験化合物を含有する試験溶液
で植物を処理する。評価は７日後に糧々の段階の死去率
を決定することにより行なう。
この試験において、本発明の化合物は十分な活性を示す
（生存個体無し）。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２，２−ジフルオロ−４−（２′，４′−
    ジニトロ−６′−トリフルオロメチルアニリノ）−１，
    ３−ベンゾジオキソール
  2. （２）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を不活性溶媒または希釈剤中酸受容
    体の存在下で次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応させることからなる、次式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物の製造方法
  3. （３）有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物を含有する有害生物の攻撃を防除ま
    たは制御する為の組成物。
  4. （４）式 I の化合物を０．１ないし９９％、固体また
    は液体助剤を９９．９ないし１％、及び界面活性剤を０
    ないし２５％含有する特許請求の範囲第３項に記載の組
    成物。
  5. （５）式 I の化合物を０．１ないし９５％、固体また
    は液体助剤を９９．８ないし５％、及び界面活性剤０な
    いし２５％を含有する特許請求の範囲第４項記載の組成
    物。
  6. （６）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物を栽培植物またはその栽培地に施用
    することからなる植物病原性有害生物を防除またはその
    攻撃から栽培植物を保護する方法。
  7. （７）植物病原性有害生物が微生物である特許請求の範
    囲第６項記載の方法。
  8. （８）微生物が植物病原性真菌類である特許請求の範囲
    第７項記載の方法。
  9. （９）植物病原性真菌がアスコマイセテス （Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオマイセテス（Ｂ
    ａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）または不完全菌類（Ｆｕ
    ｎｇｉ　ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）に属する菌である特許
    請求の範囲第８項記載の方法。
  10. （１０）昆虫を防除する為の特許請求の範囲第６項記載
    の方法。
  11. （１１）ダニ類を防除する為の特許請求の範囲第６項記
    載の方法。
  12. （１２）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を、水性アルカリ金属水酸化物の存
    在下、臭素でホフマン分解に付することからなる次式I
    I： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物の製造方法。
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