TW202441B

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Priority date: 1991-02-23
Filing date: 1992-01-28
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Description

202441 Λ 6 136 五、發明説明（L ) 本發明傜關於新穎之經取代吡啶基嘧啶，其製法，其作為殺蟲劑之用途，及新穎中間體。某些已被掲示之新穎之經取代吡啶基嘧啶，例如，2 -(6 -苯基-2-吡啶基）-4 -氯-6-甲基嘧啶化合物，2-( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶化合物或2 -(6 -甲基-2-吡啶基）-4 -羥基-6-苯基嘧啶化合物，具有殺真菌之性質（參考，如，ΕΡ 259, 139或EP 270,362 )。然而，這些已知化合物的活性於此領域之應用並不令人十分滿意，特別是應用小量及低濃度之情況時。已發現新穎之通式（工）經取代吡啶基嘧啶 (I) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 其中， A代表式 FI -ο-Ι ch3 RI -c-ch2- 或線-

CH 3 RI -c-ch2-x- ch3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製其中R分別代表烷基， X代表氣或硫，且 Ar代表經選擇取代之苯基。再者，亦發現新穎之通式（I )經取代吡啶基嘧啶 -3 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格（210x297公浼） 202441 五、發明説明（2 Λ 6 Β6

-Ar (I) 其中A代表式 R R RI I I -c- ； -c-ch2- 或 -c-ch2-x- CH-

CH 3

CH 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R分別為烷基， X為氣或硫，且 Ar代表經選擇取代之苯基，係由式（II)之2 -批啶基脒鹽裝· C^NH χ Ηγ (η) 線· 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 ΝΗ- 其中代表一無機酸陰離子，與式（ΙΠ)之烯胺 ,CH·

Ar-A-C-CH=CH-N、II CH； Ο (III) 其中本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) 202441 Λ 6 Β 6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製五、發明説明（3 ) Ar及Α具上述定義，若適當於稀釋劑存在下及若適當於反應輔劑存在下加以反應而製得。最後，亦發現新穎之通式（I)經取代吡啶基嘧啶具有相當好的活性可抵抗害蟲。令人驚奇地，根據本發明之通式（I)經取代吡啶基嘧啶，當其與已知化合物如2- (6 -苯基-2-吡啶基）-4-氮-6 -甲基嘧啶化合物，2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶化合物或2- (6 -甲基-2-吡啶基）-4 -羥基-6-苯基嘧啶基化合物（其具有相似之化學性質及作用）相比較時，顯示出一顯著的進步活性於例如對抗植物致病之真a。式（I)提供了根據本發明之經取代吡啶基嘧啶的一般定義。較佳之式（I)化合物為，其中， A代表式I I c-ch2-或卞ch2-x-, CH3 CH3 其中 R分別代表至1至4硪原子之直鏈或支鏈烷基， X代表氣或硫，且 -5- PI -C- I ch3 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公婕) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝· 訂_ 線- 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局員工消#合作社印製五、發明説明（4 ) Ar代表經選擇被相同或不同取代基所 σ» 早取代至五取代之苯基 1 適當之取代基為 • 鹵素 » 氡基 9 硝基 > 分別具有 1 至 4 個 m 原子之直鏈或支鍵院基 > 烷氣基或烷硫基 » 分別具有 1 至 4 値 m 原子及 1 至 9 値相同或不同之鹵素之直鍵或支鏈鹵代烷基鹵代烷氣基或鹵代烷硫基 9 分別具有 1 至 4 個 m 原子於各別烷基部分之直 m 或支鏈院氣基羰基或烷氧基亞胺院基 > 或經選擇被相或不同取代基選白包括相連之鹵素及 / 或具 1 至 4 碩原子之直鏈或支鏈院基所単取代至五取代之苯基 0 特別佳之式 ( I ) 化合物為其中 * A代表式 R I R I R I 1 -C 1 - ) - 1 c-< | CH- 1 * 或 1 -C 1 -CH [2' Χ / 1 ch3 1 CH 3 ch3 其中 R 分別代表甲基或乙基 9 X 代表氣或硫 > 且 Ar代表經 m 擇被相同或不同取代基所 άη 早取代至三取代之苯基 9 適當之取代基為：氟 > 氣 > 溴 » 氡基 » 硝基 f 甲基 > 乙基 * 正 -或異- 丙基 9 正 » 異- 9 另 -或特- 丁基 9 甲氧基 9 乙氣基 9 正 -或異- 丙氧基 > 甲基硫 f 三 -6 - 本紙張尺度逍用中困國家標準KNS)甲4規格(210x297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 202441 五、發明説明（5 ) A 6 B 6

A 乙氣 , 甲基，羰基基甲氧胺甲亞，基基氧硫乙甲 * 氟基三甲 ,'胺基亞氧基甲氣氟甲三 , ，基基羰甲基氟氣不或或 \ 同及相基被甲擇 ' 選溴經、或氯 > / 基氟乙之胺連亞相基括氧包乙自，選基·’ 乙基胺代亞取基同中。其基 -苯為之物代合取化三 } 至 I /fv 取式單之所佳，別基特表乙更代 H - H cIcIc 2 Η 3C 3 Η - Η cj - c -1 c Η C.

Η C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Η C I C. Η 'c ο 或 Η c 3 _ Η c— c

S 裝· 且

Ar代表經選擇被相同或不同取代基單或雙取代之苯基，適當之取代基為：氟，氮，溴，氮基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正異另-或特-丁基，甲氣基，乙氣基，正-或異-丙氣基，甲基硫，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，甲氧基羧基或乙氧基羧基。於製備實例中提及之化合物，可分別由下列通式（I )經取代吡啶基嘧啶表示：本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 a〇244i Λ 6 B6 五、發明説明（)

ch3 -c-ch2-〇 ch3 CH-, I 3 -C-CHn-0 I ch3 CH-, I -C-CHo-0 I " ch3

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線. 經濟部屮央標準局员工消f合作社印製本紙張尺度逍用中國固.家標準（CNS)甲4規格（210X297公垃） 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製

-9- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線- 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公垃） ^02441 Λ 6 Β6 五、發明説明（8) A Ar λ C2H5 ! * CH 2 ~ S ~ ch3 C2H5 :-ch2-s_ ch3 ch3 c-ch2-ch3 CHo -Ο-CH： CH·

F c-ch2- CH· CH.

C-CH CH_

-F 2.

Cl -<1

c-ch2- CHt A Cl Cl Cl

C2H5 C-CH CH· 2 -c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C2H5 •ch2· CH〇

裝· CH· -c -ch2-

C2H5 CH-

Cl *可_ CH· CH- CF· CH· 線- -c - ch2- -<z

-C -CH〇-

Cl CH· CH· f3c CH· 2H5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -CH- CH- CH. -c ch2- CH· -ch2- CH· ?2η5 -c CHr>- -<1

-F // 'CH3 CH, —L0- 本紙张尺度逍用中國困家樣準（CNS)甲4規格（210X297公垃） 202441 五、發明説明（9 ) A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A A Ar

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙56·尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） S〇244i λ6 B6 五、發明説明（ΙΌ)

·.............................^· · · i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)T4規格（210X297公货) 4 4 022

66 AB 五、發明説明（11) 例如以2 - 啶基脒鹽酸鹽及1 -二甲基胺基-4 , 4 -二甲基-5 - ( 4 -甲苯基）-戊-1 -烯-3 -酮作為起始物質，則根據本發明之反應過程可由下式表示之： CH_ CH·

C^NH x HC1 + V-CH2-C-C-CH = CH-N、 3 I II CH NH- CH，0

2~{ )~CH： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消贽合作社印製式（II )提供一 2 -吡啶脒鹽之通式定義，其偽作為執行根據本發明方法之起始物質。於式（II )中，Y較佳為代表鹵素陰離子或硫酸氫根離子，特別為氯離子，溴離子或硫酸氫根離子，Y特別佳為代表氯離子。式（Π )之2 -吡啶基眯鹽為已知（參考，如，ϋ S 4 , 0 1 8 , 7 7 0 或 J. Am. C h e m . Soc. IQJ , 5745-5754 [1985]或 J. Med. Chem. §J， 1230-1241 [1990])。式（III )提供一烯胺之通式定義，其偽作為執行根據本發明方法之另一起始物質。於式（III )中，Ar及A較佳為代表那些描述於式（I )化合物中根據本發明之較佳取代基。式（ΠΙ )之烯胺為新穎且亦為本發明之標的。其俗由式（IV )之酮

Ar-A-C-CHII 0 3 -13 本紙張尺度逍用中國困家標毕（CNS)甲4規格(210X297公*) 裝· 線- (IV) 202441 A 6 B6

五、發明説明（12) 其中， Ar及A如前述定義，與式（V)之甲醛衍生物 OR1 I H-C-Z (V) R2 一其中，代表且 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 R 1 , R 2及R 3分別代表烷基，特別是直_或支鍵具1至 4碩原子之烷基，以大約相等之奠耳量，若適當於一偶極惰性質子稀釋劑如，二甲基甲醯胺，Ν’ -甲签甲醯替苯胺，N -甲基吡咯烷酮，二噁烷，乙二醇二甲_，乙二醇二乙_或六甲.基磷酸三醯胺存在下，但較佳為未添加稀釋劑，於溫度2 0。0 至1 6 G °C間，較佳為1 0 0°C至1 4 0°C間進行反應而製得。式（IV )酮類為已知或可由類似之已知方法製得（參考，如，US 4,877,446; EP301，393; EP 296,749; EP 289,913; DE 3,643,851; GB 2,120,664; DE 3,210,725 ;DE 3,021,516) 〇式（V )之甲醛衍生物為一般所熟知之有機化合物。 14- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公址) 44 2 5

66 AB 五、發明説明（13) 式 ( I ) 之各基之前述定義亦適用於其中間體與先質〇供進行根據本發明方法之適當稀釋劑為鈍性有機溶劑〇其包括特別為脂族 9 脂環族或芳族 > 經選擇鹵化之烴類如 > 輕油精 » 苯 i 甲苯 9 二甲苯 9 氯苯 * 石油醚 ) 己烷 9 璟己院 9 二氯甲院 > 氯仿四氯化 m f m 類如 9 二乙 m 9 二噁院 > 四氫呋喃或乙二醇二甲 m 或乙二醇二乙 m > 酮類如 9 丙酮或丁酮 9 腈類如乙 II 或丙請 1 醯胺類如 9 二甲基甲 m 胺 9 二甲基乙 m psas. 胺 » N - 甲基甲 m 替苯胺 > N- 甲基吡咯院酮或 —1^. 甲基磷酸三 m 胺酯類如乙酸乙酯亞類如 9 二甲基亞 m 9 或醇類 j 如甲醇 » 乙醇及正 -或異- 丙醇〇根據本發明之方法較佳係於適當反應輔劑存在下進行 0 適當之反應輔劑為所有常用之無機或有機鹼 0 下列為較佳者 : 鹸金屬之氫化物 9 氫氣化物 9 醯胺醇鹽 » m 酸鹽或磺酸氫鹽 9 如 9 氫化鈉 f 胺基鈉 * 氫氣化鈉 » 甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製醇鈉，乙醇鈉，特-丁醇鉀，碳酸納或磺酸氫納，及叔胺類；如，三乙基胺，N , N -二甲基苯胺，吡啶，N , N -二甲基胺基吡啶，偶氮二環辛烷（D A B C 0 ),偶氮二環壬烯（D B N )或偶氮二環十一烯（D Β ϋ )。於進行根據本發明之方法時，其反應溫度可於實質範圍内變化。一般而言，其方法偽於溫度2 0 °C至1 4 0 °C間進行，較佳為於溫度6 0°C至1 2 0°C間。 -1 5 - 本紙張尺度逍用中S Η家標毕(CNS)甲4規格(210X297公址) 66 ΛΒ 202441 五、發明説明（l4) 一般而言，根據本發明之方法偽於常壓下進行。然而 ,根據本發明之方法於增壓或減壓下亦可進行之。為進行根據本發明之方法，通常每莫耳式（II ) 2 -吡啶基眯鹽傜使用0.8至1.5莫耳，較佳為1.0至1.2莫耳之式（III )稀胺，及若適當，1 · 〇至2 · 0莫耳），較佳為 1 . 〇至1 . 5莫耳之反應輔劑。進行此反應，處理與分離其反應産物均偽藉一般習用之方法（參考製備實例）。根據本發明之活性化合物具有效之作用對抗害蟲，並可實際用於抵抗不利之有害徹生物。此等活性化合物特別適合用來作為植物保護劑，待別是殺真菌劑。植物保護中之殺真®劑傺用來防治根腔閎，卵菌，壺接合菌，子囊擔子菌與半知菌。源自上述菌類之真菌性疾病之一些致病微生物可被述及為實例，但是並未加以限制：腐徽屬如，例如：终極腐徽；疫徵®如，例如：致病疫徵；假霜黴屬如，例如：潷草假霜徵；單軸徵属如，例如：葡萄生單軸徽；箝黴屬如，例如：豌豆霜徽或踅苔霜徽；禾白粉菌屬如，例如：禾白粉® ;單絲殼屬如 ,例如：蒼耳單絲殼；單囊殼屬如，例如：白叉絲單藭殼，黑星菌屬如，例如：》果黑星菌；核腔菌屬如，例如：圓核腔_及麥粉核腔菌（分生孢子型：Drechslera ,syn : Helminthosporium):孢腔菌屬如，例如：末 -1 6- 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 6 B6 S02441 五、發明説明（I5) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 旋抱腔菌（分子孢子型：Drechslera, syn: Helminthosporium);單胞銹菌屬如，例如：疣頂單胞銹菌；柄銹菌屬如，例如：_匿柄銹菌；腥黒粉菌屬如 ,例如：小麥綱腥黑粉菌；黑粉菌屬如，例如：燕麥散黑粉菌或裸黑粉菌；薄膜革菌屬如，例如：佐佐木薄膜革菌；Pyricularia屬如，例如：Pyricularia oryzae :鐮孢屬如，例如：大刀鐮孢；葡萄孢屬如，例如：灰葡萄孢；殼針孢屬如，例如：穎枯殼針孢；小球腔菌屬如，例如：穎枯小球腔尾孢屬如，例如：變灰尾抱 ;_格孢屬如，例如：蜇苔鍵格孢及假尾孢屬如，例如 :Pseudocercosporella herpotrichoides〇植物對防治植物病害所需濃度下之活性化合物具良好忍受性，使該化合物得以處理植物之地上部，營養繁殖莖與種子，及土壤。關於此點，根據本發明活性化合物特別有效於對抗穀類疾病，如，對抗於小麥或大麥上導致粉狀穀螯之病原 (禾白粉⑽）,對抗於大麥上導致葉斑之病原（未旋胞腔® ),對抗小麥上導致葉斑之病原（穎枯小球腔菌）經濟部中央標準局Μ工消費合作社印製 ,對抗於大麥上導致網狀大斑點之病原（圓核腔菌）或對抗於穀類上導致雪花枯篓病之病原（雪腐鐮孢），及對抗其它雛孢屬病原，如大刀鐮孢；再者可對抗稻米生長時之疾病，如，導致稻米祜萎病之病原（P y r i c u 1 d r i a 0 r y z a e )，對抗導致稻米莖枯萎之病原（佐佐木薄膜革 -1 7 - 本紙張尺度逍用中國因家樣毕(CNS)甲4規格(210X297公;it) 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明（16) Μ ),或對抗於葡萄栽培時之疾病，如對抗導致葡萄Μ 霉之病原（葡萄釣絲殼）。此等活性化合物適於用以撲滅動物害蟲，特別是農業上、林業上、儲存産物與材料之保護上、及衛生範圍上所遭遇之昆蟲、蛛形綱及線蟲，並具有良好的植物耐藥性及對溫血動物之適當的毒性。其對於抵抗正常的敏感性與抗藥性物種及抵抗所有或一些發展蟲期均有活性。上述害蟲包括：得自等足目，例如海蛆、Arraadillidium vulgare及鼠婦。得自馬陸類，例如蚯蚓。得自唇足（亞）網，例如土蜞及蚰蜒種。得自綜合綱，例如無點蚰蜒。得自雙尾目，例如西洋衣魚。得自彈尾目，例如有剌跳蟲。得自直翅目，例如東方蜚蟬、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德國小螝、家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛煌、長頸負煌及群居炸掹。得自革翅目，例如歐洲球螋。得自等翅目，例如白蟻屬。得自虱目，例如瘤蚜、綿蚜屬、頭虱、盲虱屬、長顎虱屬。得自食毛目，例如羽虱屬與Damalinea s P P .。得自樱翅目，例如溫室條薊馬與煙薊馬。得自異翅亞目，例如褐盾蝽屬、中間紅蝽、甜菜擬網蝽、臭蟲、Rhodnius prolixus及吸血獵蝽屬。得自同翅亞目，例如甘藍斑翅粉虱、煙粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍蚁、茶蘸隱瘤額蚊、Doralis fabae、 Doralis pomi、蘋果綿蚜、桃大尾蚜、麥長管蚜、瘤額蚜屬、Phorodon -1 8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ，町- 線· 本紙張尺度逍用中國Η家樣準(CNS)甲4規格(210X297公;¢) A 6 B6 y.〇244i_ 五、發明説明（17) humuli、粟縊管蚜、微葉蟬屬、二紋葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、油盔蚧、稻灰飛虱、褐稻虱、红圓蚧、圓蚧、粉蚧靥及木虱屬。得自鱗翅目，例如红鈐蟲、松尺蠖、 Cheimatobia brumata、細蛾、櫻桃巢蛾、小菜蛾、天幕毛蟲、毒蛾、僧尼毒蛾屬、棉葉穿巩潛蛾、 Phyllocnistis citrella、地老虎屬、切根蟲屬、褐夜蛾屬、埃及金網鑽、夜蛾屬、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾、焰色松蠶、斜紋夜蛾、黏蟲屬、粉紋夜娥、蘋果蠹蛾、粉蝶屬、螟屬、野螟、粉_、大蠟螟、袋衣蛾、網衣蛾、褐織葉娥、捲葉娥、Capua reticulana、 Choristoneura fumiferana、葡萄果蠹蛾、捲葉蛾及櫟綠捲葉娥。得自輔翅目，例如家具竊霞、Rhizopertha dominica、有包覆豆象、有包覆豆象、家天牛、Agelastica alni、馬鈴罄甲蟲、螺旋遠葉蟲、葉甲屬、油菜_跳甲、墨西哥豆麗蟲、微點瓢蟲屬、鋸谷盗、李花象甲屬、谷象屬、深溝象甲、香蕉蛀基象甲、甘藍莢象甲、苜蓿葉象甲、皮蠹屬、斑皮蠢屬、灰皮蠹屬、黑皮蠤屬、粉蠹屬、 Meligethes aeneus、蛛甲屬、金黃珠甲、麥珠甲、擬谷盗屬、黃粉甲、叩甲屬、金針蟲屬、鰓角金龜、六月金龜及Costelytra zealandica。得自膜翅目，例如松葉蜂屬、葉蜂屬、田蟻屬、廚蟻及胡蜂屬。得自雙翅目，例如伊蚊屬、斑按蚊屬、庫蚊屬、黃握猩果蜒、家蠅屬、廢嫣屬、紅頭麗趣、線ί!屬、Chrysomyia spp.、 -1 9 - 本紙張尺度逍用中8 Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A 6 B6 202441 五、發明説明（18) 疽蝶屬、Gastrophilus spp·、 Hyppobosca spp·、螫ί® (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 屬、狂蠅屬、皮蠅屬、牛虻屬、夜蟬屬、毛蚊、瑞典蠅、Phorbia spp.、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、海橄欖實蠅及歐洲大蚊。得自蚤目（Siphonaptera),例如東方鼠蚤（Xenopsylla cheopis)與禽蛋屬（Ceratophyllus spp·)。活性化合物可依其特殊物性及/或化性轉換成慣用配方，如，溶液，乳液，懸浮液，粉劑，泡沫，糊劑，粒劑，噴霧劑，與活性化合物浸漬之天然或合成物質，種子用之聚合物質中及包覆組合物中之極細顆粒，及使用燃燒裝置之配方，如，煙Μ藥筒，煙Μ罐子，煙薰旋管等，及UVL冷霧與溫霧配方。經濟部中央標準局員工消費合作社印製該配方傜依已知方式製造，例如：混合活性伙合物與補充劑，即指：液體溶劑，加壓液化固體，與/或固態載體，視需要可使用表面活性劑，即乳化劑與/或分散劑，與/或泡沫形成劑。若使用補充劑時，亦可使用例如 :有機溶劑作為輔肋溶劑，適於作為液體溶劑者主要為 :芳香族如：二甲苯，甲苯或烷基萘類，氯化芳香族或氯化脂族烴類如：氣苯，氯化乙烯或二氣甲烷，脂族烴類如：環己烷或石蠟，例如：礦物油餾份，醇類如：丁醇或乙二醇及其ffi類或g旨類，酮類如：丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基_或環己酮，強極性溶劑如：二甲基甲醯胺與二甲亞踽，及水；液化氣體補充劑或載體偽指常 -2 0 - 本紙張尺度逍用中國Η家標毕（CNS)肀4規格(210x297公«) A 6 B6 202441 五、發明説明（19) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 溫常壓下為氣態之液體，例如：噴霧推進劑，如：鹵化烴類丁烷，丙烷，氮與二氣化碩；適用為固態載體者為例如：地表天然礦物如：高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，活性白土，蒙脱土或矽藻土，及地表合成礦物如 :高分散性矽酸，礬土與矽酸鹽；適用為粒劑之固態載體者為例如：粉碎與分碎天然礦石如：方解石，大理石 ,浮石，海泡石與白雲石，及無機與有機磨粉之合成顆粒，及有機物質之顆粒如：鋸屑，椰子殼，玉米軸與煙草桿；適用為乳化劑與/或泡沫形成劑者為例如：非離子性與陰離子性表面活性劑如：聚氣乙烯-脂肪酸醏類，聚氣乙烯-脂肪醇_類例如：烷芳基聚乙二醇_ 類，磺酸烷基酯類，硫酸烷基酯類，磺酸芳基酯類及白蛋白水解産物，適用為分散劑者為例如·.木質素亞硫酸鹽瘵液與甲基纖維素。配方中可使用膠粘劑如：羧甲基纖維素與天然及合成聚合物之粉末，顆粒或乳液如：阿拉伯膠，聚乙烯醇類及聚醋酸乙烯酯，及天然磷脂類如：腦磷脂與卵磷脂，及合成磷脂類。其他添加物可為礦物油.與蔬菜油。經濟部中央標準局貝工消f合作社印製亦可使用染色劑如：無機色素，例如：氣化鐵，氣化鈦與普魯±藍，及有機染料如：茜素染料，偶氮染料與金屬酞花青染料，及撤量營養素如：鐵、錳、硼、鈷、鉬與鋅等鹽類。若應闬在植物保護上時，該配方通常包含0 . 1至9 5重 -2 1 - 本紙張尺度逍用中®困家橾準(CNS)甲4規格(210X297公货) _44i - 五、發明説明（20)量％活性化合物，以0 . 5至9 0 %較佳。經濟部中央標準局貝工消費合作社印製合殺製劑用起物合在以合殺製劑用泡化，其粉慣，合化可， § 化，其粉慣起 1一° 性劑。以性依粉化性度間ΐί性劑。以性依粉克活蟲合或濕可撒性活濃之0^活蟲合或濕可撒明殺混式可質，活用物%15明殺混式可質，發，劑形，物播將使合量1¾發，劑形，物播本劑節方液等撒或式化重00本劑節方液等撒據菌調配浮彼，法方性01ο 據菌調配浮彼，根真長其懸。霧積等活00要根真長其懸。霧之殺生或，粒噴體中之 Q· 需之殺生或-粒噴中：及身液顆，低壤中至子中：及身液，顆，方如料本溶與灑超土式 1 種 C 方如料本溶‘與灑配物E其成粉噴以入形為斤佳配物肥其成粉噴 ,合與以現撒，可注。用常。公較，合與以現撒 -時化或釋：，水尚身子應通佳每克時化或釋：，水上性，稀如劑撒。本種，。較常10上性，稀如劑撒菌活合藉用粉：類物物時化間通至菌活合藉用粉：真知混可使性如之合植份變之，01真知混可使性如殺已劑物式溶例等化理部内70.時 ο 殺已劑物式溶例在他草合形可，等性處株圍01子以在他草合形可，用其殺化用，用拭活可植範 D 種，用其殺化用，用應與與性應劑使刷或亦理大so理物應與與性應劑使若可劑活之糊法，方，處當5-處合若可劑活之糊法物蝎得，方泡配物相 ο 化物蝎得，方 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中B 0家標毕（CNS)平4規格(210X297公;«:) S02441 A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明（2-l) ,刷拭等等之類。尚可以超低體積法或將活性化合物配方或活性化合物本身注入土壊中等方式使用活性化合物，亦可處理植物種子。處理植株部份時，應用形式中之活性化合物濃度可在相當大範圍内變化。通常為1至0 0 0 1重量％之間，以 0 . 5至0 . 0 0 1 %之間較佳。處理種子時，通常每公斤種子需要0.0D1至50克活性化合物，以0 . 0 1至1 0克較佳。處理土壤時，作用位置之活性化合物濃度需要0 . D 0 0 〇 1 至0 . 1重量％，以0 . 0 0 0 1至0 . Q 2重量％較佳。根據本發明之活性化合物可以其商業上可用之配方存在，且其使用形式係製自此等配方與其他活性化合物之混合物，譬如殺蟲劑、餌、消毒劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺寄菌劑、生長-調節物質或除草劑。殺蟲劑特別是包括例如磷酸鹽、胺基甲酸鹽、羧酸鹽、氯化烴、苯基脲及藉微生物製成之物質。根據本發明之活性化合物可進一步以其商業上可用之配方存在，且其使用形式偽製自此等配方與增效劑之混合物增效劑為會增加活性化合物作用之化合物，所添加之增效劑本身並不需要具有活性。製自商業上可用配方之使用形式，其活性化合物含量可於廣範圍内變化。使用形式之活性化合物濃度可為〇.〇〇〇〇〇〇 1至9 5重量％活性化合物，較佳是在0 . Q 0 〇 1與1 -2 3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂' -線· 本紙張尺度逍用中Η困家樣毕(CNS)甲4規格(210x297公;¢) A 6 B6 2〇244i 五、發明説明（22) 重量％之間。使用此等化合物傜以適於其使用形式之習用方法進行當用以抵抗衛生害蟲及儲存産物害蟲時，此等活性化合物對於木材與黏土具有優越的殘留作用，以及對於石灰化物質上之鹼具有良好的安定性。製備奮例：奮例1 : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

C-CH 2-X3-ch：裝. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製將6 . 3克（0 · 0 4莫耳）的2 -吼啶基脒II酸鹽，9 · 8克（ 0.04莫耳）的1-二甲基胺-4, 4 -二甲基-5- (4 -甲苯基 )-戊-卜稀-酮及10.7克（0.05莫耳）的甲醇納於75毫升之無水甲醇中回流2小時。冷卻至室溫後，混合物以冰醋酸酸化之，接箸於真空中濃縮，以水攪拌殘留物，潷去水溶液，以石油英报拌殘留物並過濾之，於真空中濃縮濾液，殘留物藉管柱層析法（矽膠；洗提液：乙酸乙酯）加以純化。得到高黏度油狀之8 . 0克（6 6 %理論值）之2 - ( 2 -吼啶基）-4-〔1， 1-二甲基-2- (4 -甲苯基）-乙基〕-嘧啶。 2 4- .tr_ 線· 本紙張尺度逍用中國囷家標準(CNS)甲4規格(210x297公泄) 2〇244l Λ 6 B6 五、發明説明（2弓 " »—1/ 硅基甲四式：通得列而下法方備製之似類依偽啶嘧基啶 ¾ 代取經之 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 9.Π2441 Λ 6 Β6 五、發明説明（24) (I) 實例號碼 Α

Ar 物理性質 ch3 ο- Ι ch3 ch3

Cl XH NHR*}: 8.8 ( d , 1 H , J = 6 Hz ) -c ch2- -Cl !H NMP*): 8.85 (d , 1H J = 6 Hz ) ch3 CHo I w c-ch2-o- -Bi NMR*): 8.9 (d , 1H, J = 6 Hz ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3 CH 3 / — \ ^ : ch2- 〉 8.8 >~’ J : 丨3 C1 [3 ch2-o- -Q 8.9 J = >* ) · >* ) · CF- CH^ ch3 c-ch2-o_ :F· lH NMR*}； 8.85 <d, 1H, J = 6 Hz )

CH 3 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 CH,

H ). -c-ch2-o* CH- •26· 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公泄)

-F 8*9 (d, 1H, J = 6 Hz ) 202441 丄& B6 五、發明説明（25)

實例號碼 A

Ar 物理性質 CH- f3c

H >* ).

•C -ch2-o· 8 · 8 (d# 1H, J = 6 Hz ) CH- CH·

Cl 10

-C ch2-o- NMP木）： 8 * 85 (d, 1H』 J = 6 Hz) CH- CH· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 c-ch2-o* CHt -<1 -CH- CH- 12 c-ch2- CH〇 !H NHR*): 8·8 (d, 1H. J = 6 Hz) ch3 13 c-ch2-

Cl ) 8.9 (d, 1H# J = 6 Hz) CH.

CH 3 c-ch2_ 〇-

LH ). 8.9 (d, 1H, J = 6 Hz) CH- 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 CH· 15 c-ch2· CH 一 ah nmr¥}： 8·8 (d, 1H, J = 6 Hz) g〇244i _B6^_ 五_、發明:説明實例號碼a ^ 物理性質 CH· -C-CH-

F

H ). S.85 (d, 1H J = 6 Hz) CH. CH- -c-ch2- h3c

). 8.8 (d, 1H, J = 6 Hz ) CH· CH, CH-

H ). £ Ί‘

-C-CH 2 8,8 (d, 1H, J = 6 Hz ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH- CH·

H ). c-ch2- 8.85 (d, 1H. J = h Hz ) CH- CH-

C-CH 2 -Q. ^-NHR* )： δ = 8·85 (d, 1H； J = 6 Hz) CH,

CF 3

CH 3 •c-ch2- iH-NMR本>: S = 8·8 (d, 1H； J = 6 Hz) CH· CH· 經濟部中央標準負工消費合作社印製 c-ch2-s* chq -o

m.p· ： 75-77° C CH, c-ch2-

CH 3

F^C — 28— ^-KMR*)： δ = 8 · 9 (d， 1H； J = β H2) 本紙張尺度逍用中國國家橾準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 五、發W説明（2乃賁例號碼 λ

Ar Λ 6 B6 物理性質經部中央標準局貝> 合作社印製 Ϊ 3 -c-ch2- ch3 ch3 OCH^ 1 -c-ch2-s- ch3 ch3 Cl -c-ch2-o- ch3 ch3 Cl -c-ch2-o- ch3 Cl ch3 /C1 . 1 -c-ch2-〇- ch3 <fH3 Cl -c-ch2 ch3 ΪΗ3 90 1 -c-ch2-o- ch3 o- ch3 CH3 -c-ch2-〇- ch3 人 -2 9- 1H-NHR*): S = 8.85 (d, 1H； J = 6 Hz) h-NMR*): 6 = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) h-NHR” ： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) )： 5 = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz ) ^-NMR*): δ = 8.9 (d , 1H； J = 6 Hz)

m.p. ： 91-94° C ^-NHR* )： 6 = 9.0 (d, 1H； J = 6 Hz) 1h-khr木）： δ = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中a a家樣华(CNS)甲4規格(210X2叩公垃） 202441 Λ 6 Β 6

£、發玥脱明Ρ8) 賁例號碼 A

Ar 物理性質 CH· 32 c-ch2-〇- CH〇 -o 6 = 8.95 (d# 1H; J = 6 H2) CH· 33 -c-ch2- -c> CH' ^-NMR* )： S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz)

CH 3 CH - 34 c-ch2-o- 35 36 ch3 ch3 c-ch2-o· ch3〒H3 C-CHg-O.

Cl h-NHF” ： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz ) ^-NHR*): S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz)

Cl XI；

1H-Kl'iR<:)： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· .訂 -線_ CH'

CH 3

Cl 37 C-CH2~〇"

Ih-NMR本）： 6 = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz)

CH 3 經濟部中央標準貝工消 CH'

Cl Cl 38 c-ch2-o- 1h-nmr本）： i = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz) CH广 -30- 本紙張尺度通用中a S家樣毕(CNS)甲4規格(210x297公;Ur) 41 66 ΑΒ 五、發明説明（29) 碼號例賁

A

Ar 物理性質 9 3

2 Η3 c 3 Η - Η cl cl C

<P ^-NMR*)：S = 8*8 (d, 1H； J = 6 Hz) ο 4

2 Η 3 C 3 Η - ΗcIcIC

Cl ο

Cl 1h-nhp*>: S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 4

2 Η 3 C 3 Η - Η cl cn C

S o F- 1H-NMR*)： S V 8.9 <d, 1H； J = 6 Hz) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 * )註1 Η N M R光譜傜以次氯仿（C D C 1 3 )或六次二甲基亞魄（D M S 0 - d 6 )記錄之，用四甲基硅烷（T M S )作為標準起始物。該指數表示以ppm為單位之化學位移。本紙張尺度逍用中SB家標準(CNS)甲4規格(210父297公龙) 202441 A 6 B6 五、發明説明（30)

y^CHr C-CH=CH-N、 ' II CH: o 經濟部中央標準局員工消費合作社印製將33.3克（0.175莫耳）之4- (4-甲苯基）-3, 3 -二甲基丁 - 2- ffi及22. 9克（0.193莫耳）之二甲基甲醯胺二甲基乙縮醛加以合併並回流混合物2小時。冷卻至室溫後，於真空中濃縮混合物，以石油英攪拌殘留物，以空吸法過濾並乾燥之。得到1 4 . 7克（3 4 %理論值）之1 -二甲基胺基-4 , 4 -二甲基-5 - ( 4 -甲苯基）-戊-1 -烯-3 -酮（熔點7 4至7 6 °C ) Ο 紀始化合物夕製備：窨例IV - 1 : 一严3， H3C~^ )^H2-C—C-CH3 ch3 Ο 於8 4克（1 · 5莫耳）粉狀氫氣化鉀及4 . 8克（0 · 0 1 5莫耳）四丁胺化溴之2 5毫升無水甲苯中，於室溫下攪拌並首先逐滴加入51.6克10. 6M耳）甲基異丙酮；接著逐滴加入70. 3克（0.5莫耳）4 -甲苯基氯之125毫升無水甲苯，混合物於室溫下攪拌1 6小時。完成後以水處理反應混 -32- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂- 本紙張尺度通用中國國家標毕(CNS)甲4規格（210x297公釐) 4X442 ΰς<

66 AB 五、發明説明（31) 合物，分離有機相，以硫酸鈉乾燥並濃縮之，濃縮液於真空中蒸餾。得到36.1克（38%理論值）之3, 3 -二甲基-4- (4 -甲苯基）-丁 - - 2 -酮，沸點9 8至1 0 1 °C於5毫巴。下列通式（III )之稀胺.傜依類似之製備方法而得： ^ch3

Ar-A-C-CH=CH-N、 (III) II ch3 Ο 賁例號碼 Ar A 物理性質 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) III-2 I 11 -3

!h nhf*)： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz)

馆點：63-66。C 經濟部中央標準局貝工消^合作社印製 3 3 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） 202441 Λ 6 Β 6 五、發明説明（32) 賁例號碼 Ar

A 物理性質 111-4 C1 C1 II卜5 C1 &

III-6 B r-〇- 111-7 CF' III-8 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 III-9

CH, 1 3 lH NMF*]: -CH2-C- S.25 (d, 1H, J = 12 Hz ) ch3 CH- 1 lH NHR*): 2 1 5.25 (d, 1H J = 12 Hz) ch3- ch3 XH NMP*5： -O-CHg-C- 5.3 (d, 1H, J = 12 Hz) ch3 ch3 lH NHR*)： -o-ch7-c- 5.25 (d, 1H i , J = 12 Hz ) ch3 ch3 lH NHP*}： -o-ch2-c- 5.3 (d, 1H, J = 12 Hz) ch3 ch3 lH NMR*}： -o-ch2-c- 5.25 (d, 1H J = 12 Hz ) ch3 -34- 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •X42 o s

66 AB 五、發沸瀚明（B) 賁例號碼

Ar

A 物理性質 Η c. 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製

Cl

H c I o H c I o H c 2 H c 2 H c H c H c c. !h nhr*]： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz ) H c H c, c. ^ KMR*]： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz) H c H c. c.

溶點：99-101〇C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H c H c. c-—CHr- H ，c H c. c. H c 2 H c

•J t.-*'* · H . Η H - Hc-cl c CICIC 35 本紙張尺度逍用中國Η家樣準（CNS)甲4規格（210父297公釐）

熔點：79-81° C

熔點：54-560 C ^ NHR* }： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz) 1H NHR*)： 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz) XH NHR*): 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz ) i •Λ» 4 C3so 66 ΑΒ 五、發明I明（34) 賁例號碼 Ar A 物理性質

Cl

2 Η C 11:-19 Cl

2 Η C

3 3h Η ι Η Η * 1cIc c I-cIC ^ KMP*}： 5.2 (d, 1H, J => 12 Hz ) JH NMR*)： 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz ) III-20 F〇Ct>-

3 Η -cI cI C ι 2 Η C h-NHR木）： 5 = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 Η

O 3 Η C —

C — ι 2 Η C - S iH-NMR* > : 6 = 5,2 (d, 1H； J = 12 Hz )

3 Η C

3 Η C III-22

2 Η C CF,

3 t Η C—C 1H-NHR*): S = 5.3 (d, 1H； J = 12 Hz)

III-23 F〇C

-O

3 3 Η - Η cI c1 C ι 2 Η C

熔點：121-123〇C ch3o 3 Η C — 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 III-24

3 - Η c^i C 參 2 Η C )5 本2=§5.n N -II ·/ Η Η z,Η d (2 3 Η C— III-25 Cl

C — ι 2 Η C ι S 一本紙張尺度逍用中國國家榣準（CNS)甲4規格（210x297公放）

3 Η C iH-NHR*): ί = 5.2 (d， 1Η； J = 12 Hz) 202441 Λ 6 B6 龙、縈明譌明（35)實例號碼 Λτ

A 物理性質 ΙΙΙ-26 Q- CH, o_ch2_c- ^-NMR*): 5 = 5*35 (d, 1H； J = 12 Hz)

Cl Cl

CH 3 111-27 Ο

CH 3 o-ch2-c

熔點：99-102°C CH· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

Cl CH III-28 h3c -o-ch2-c- CH CH III-29 Cl -o_ch2-C- CH CH III-30 0- Cl -o-ch2-c- CH CH III-31 ο- 1 -o-ch2_c- CH CH^ 了 III-32 〇9 -CH2_C_ ch3 CH III-33 CH3“C)~ 1 一O-CH^-C- 2 1 CH -37- 冬％張尺度通坩_中國&家標準（CNS)甲4規格（210x29·丨么、，上， 1h-nhh木>: 6 = 5.25 (d, 1H； J = 12 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l3 l3 l3 l3 !3 {3 3 5 = 5.25 (d, 1H； J = 12 Hz) 1h-nhr*>: S = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) 6 = 5·3 (d, 1H； J = 12 Hz) 1h-nhr*): i : S.15 (d, 1H； J = 12 Hz) 1H-NMR*)： δ = 5.2 (d# 1H； J = 12 Hz) 經濟部中央標準局員工消#合作社印製 2,02441 菩、塔明誨明（％) 實例號碼^ A 物理性質 ,C1 ch3 1 ΙΙΙ-34 1 -O-CHp-C- 1 熔點：71-740 c ch3 ΙΙΙ-35 C1 ο C1 CHq 1 -o-ch2-c- ch3 1h-KMR本 >: 6 = 5·35 (d 1H； J = 12 » Hz) ΙΙΙ-36 〇〇 ch3 -o-ch2-c- ch3 1h-nhr本）： 5 = 5.3 (d, 1H； J = 12 Hz ) ΙΙΙ-37 Cl ch3 -o-ch2-c- ch3 ^-KMR*)： δ = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) ΙΙΙ-38 Cl Cl ch3 -o-ch2-c-^ ch3 iH-NHR本）： 5 = 5,3 (d, 1H; J = 12 Hz) ΙΙΙ-39 cP· ch3 -ch2-c- ch3 iH-NMR本）： 6 = 5.2 (d 1H； J = 12 t Hz) ΙΙΙ-40 Cl --0- Cl CHo 1 3 -0-CH^-C- 2 1 ch3 ^-NHR*)： δ = 5·32 <d, 1H； J = 12 Hz) ΙΙΙ-41 f3c-〇>- ch3 2 1 ch3 ^-NMR*)： £ = 5.2 (d 1H； J = 12 ’Hz) -ϋ 8— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙） 202441 A 6 B6 五、發明説明（3/)賁例號碼紅 A 物理性質 III-42 ς> _s-ch2·

Cl

3 3 Η - Η c I cm C Η # d 2 ·· 1 *211 Γ Ν -=·# Η Η 3 Η C— III-43 CH3 -s-ch2· C.

3 Η C Η # d 2 :#f\ 1 *2 Μ -II ; Η Η 3 Η C1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) III-44

S-CH 2· •C. 圓

3 Η C J */ Η Η 2 Η d 2 裝- III-45 Q- s-ch2· Η -C—C.

Cl

Η C Η f d 2 ·· /V 1 If 本2= R * Η 5 J N 一 II ; Η Η ,一η°_ * )註1 Η N M R光譜偽以次氯仿（C D C 1 3 )記錄，以四甲基硅院（TMS)作為標準起始物。該數值以ppm為單位之j 值為化學位移。用徐窨仞丨：於用途實例中，下列化合物係作為比較物質：線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製

-39- 本紙張尺度通用中Η Η家標毕(CNS)中4規格(210父297公婕) 2〇244i A 6 B6 五、發明説明（38) 2- (6 -苯基-2-吡啶基）-4 -氣-6-甲基嘧啶（掲示於 E P 2 5 9 , 1 3 9 )

(B) 2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶（指示於 EP 270,362) Γ\υ

(C) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 -羥基-6 -苯基-嘧啶（掲示於 E P 2 7 0，3 6 2 ) 審例A 禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性溶劑：1 0 0份二甲基甲醯胺乳化劑：0 . 2 5份烷基芳基聚乙二醇醚為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所·濃度。為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直至露濕。於噴塗層業乾燥後，將植物噴以禾旋孔腔«之 4 0 ,?. 本紙尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公釐） Λ 6 Β6 202441 五、發明説明（39) (請先閱讀背面之注意事項再填、寫本頁) 分生孢子懸浮液。將植物保存仿在2 Q°C 1 Q Q %相對大氣濕度下之培養室中4 8小時。將植物放置於在約2 Q °C溫度約8 Q %相對大氣濕度下之溫室中。接種後7天進行評估。於該試驗中，例如，根據製備實例5, 6, 8, 9, 10及11之化合物較先前技藝顯示出明顯更佳活性》啻例R : 禾白粉菌試驗（小麥）/保護性溶劑：100重量份二甲基甲醯胺乳化劑：0.25重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直到露濕。於噴塗層業乾燥後，將禾白粉菌孢子撒在植物上〇將植物放置於在約2 CTC溫度約8 0 %相對大氣濕度下之溫室中。經濟部中央標準局員工消费合作社印製於接種後7天進行評估。於該試驗中，例如，根據製備實例2及7之化合物較先前技藝顯示出明顯更佳活性。啻例Π ： -4 1 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明（40) 釣絲殼試驗（葡萄抱）/保護性溶劑：4 . 7份丙酮乳化劑：0.3份烷基芳基聚乙二醇_ 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直至露濕。於噴塗層業乾燥後，將真萄釣絲殼之分生孢子撒於植物上。將植物放置於在約2 3 - 2 4 Ό溫度約7 5 %相對大氣濕度下之溫室中。接種後1 4天進行評估。於該試驗中，例如，根據製備實例4, 5, 7, 8, 9及1Q之化合物較先前技藝顯示出明顯更佳活性。窨例D : g橄試S# : 溶劑：7重量份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。將甘藍葉（Brassica oleracea)浸於所需濃度之活性化合物製劑中，並於潮濕之葉子上感染甘藍蛾之幼蟲（ -4 2 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線_ 本紙張尺度边用中國國家標毕(CNS)甲4規格(210X297公婕) Λ 6 Β6 S02441 五、發明説明（41) 小菜蛾）。待定時間後，殺害力以百分比％表示。施用1 〇〇 %者將所有蛾幼蟲皆殺死，施用0%者則未殺死蛾幼蟲。於此試驗中顯示，如製備實例中化合物⑵之良好活性〇啻例R : 薜蝗試g会：溶劑：7重量份二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇ffi 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至所需濃度。將稻苗（Oryza sativa)浸於所需濃度之活性化合物製劑中，並於潮濕之苗上_染綠稻蟬之幼蟲（黑尾葉蟬）。特定時間後，殺害力以百分比％表示，施用1 0 0 %者將所有蟬皆殺死，施用0 S：者則未殺死蟬。於此試驗中顯示，如製備實例中化合物⑵之良好活性 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -43- 本紙張尺度逍用中Η國家標準(CNS)Y4規格（210x297公«:)

Claims

£02441 -v

六、申請專利範80 專利申請案第81 100588號 ROC Patent Appln. No. 81 100588 修正之申請專利範圍中文本-附件㈠ Amended C 'aims in Chinese - R n r： 1 . I (民國82年1月2fl日送呈） (Submitted on January 2ύ , 1993) 1.通式（I)之經取代吡啶基嘧旋

(I) 其中 A代表式 R 經濟部中央標準局員工消費合杜印製 • c 2 Η C 3 Η -c 3 Η c R.I I ch3 52 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格(2丨0x297公釐) ...............................{ ..................¾...............................ir…(.....................φ (請先聞讀背面之注意事項再填鸾本頁) 202441 ΑΊB: D1 六'申請專利苑圊其中R分別代表Ci-C4-烷基， X代表氧或硫，且 ’ Ar代表任經鹵素，鹵代-C〇_-U-烷基，L-U-烷基， C〇_烷氧基或苯基所取代之苯基。根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧旋，特徵在於 A代表式 •C-CH：或-C-CH2-X· CH： CH: CH：經濟部央橾準局貝工消費合社印製其中 R分別代表1至4碳原子之直鍵或支鍵烷基， X代表氧或硫，且 Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代至五取代之苯基，適當之取代基為：鹵素，鹵代-Cx-C4-院基，L-U-烷基·烷氧基或苯基。根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧院 -53 本紙張尺度適用中國囷家標準(CNS) f 4規格(210x297公菠） ...............................( ...................装..............................訂----{ .....................線 (琦先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) £02441 A1 ΒΊ C7 D' 六、申請專利範園其中 A代表式 R I _ C - I CH3 R! -C-CHs -I CH3 或-C-CHs-X-!η3 其中 R分別代表甲基或乙基* X代表氧或硫，且 Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代至三取代之苯基，適當之取代基為：氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-’另•或特-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，三氟甲基或苯基。 4.根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧其中 A代表式 ...............................Λ ................................................訂—| .....................'^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本百) 經.濟部中央標準局員工消費合作杜印製 CH3 1 CH3 I CH3 i 1 -C-； i 1 -C-CH2- 1 1 ;-C-CH 1 1 CHa 1 CH3 1 CH3 -54 CH—s C-CH2-O-或-C_CH2-S- CH3 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) f 4規格(210x297公發) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 AT B7 C7 DT 六、申請專利範® 且 ’ Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代或雙取代之苯基，適當之取代基為：氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或特-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基或三氟甲基。 5.—種製備通式（I)經取代吡啶基嘧啶的方法，

其中 Α代表式 R I R I R 1 1 - C - 1 ；-c-ch2 - 1 或- C-d-X 1 CH3 1h3 1 CH3 其中R分別代表Cx-U-烷基， -55 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)規格(210x297公發) ..............................^ ...................^..............................Jfr…{......................痒 (汸先閱讀背Vg之注意事項再填莴本百) 202441 A' B： C D: 六、申請專利範園 X代表氧或硫，且 Ar代表任經鹵素，鹵代-C：l-C4-烷基，Ci-C4-烷基 L-C4-烷氧基或苯基所取代之苯基，特擞在於將式（II)之2-吡啶基脒鹽

X HY (II) 其中 A代表無機酸陰離子，若適當於稀釋劑存在下及若適當於反應輔劑存在下與式（III)之稀胺反應 CH- Ar-A-C-CH=CH-N (III) ..........................| ...................^..............................訂----^ .....................線 {請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部 + 央樣準局員工消費合社印製 CH： 56 '本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公發） £〇244i A I B7 C7 D7 六、申請專利範® 其中 Ar及A如前述定義。 6. —種殺蟲劑，持擻在於其包含至少一種根據申請專利範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶。 7. —棰抵抗害蟲的方法，其特激在於將至少一棰根據申請專利範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶作用在害蟲及/或其環境上。 8. —種製備殺蟲劑的方法，其特擻在於將至少一棰根據申請專利範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶 /或表面活性劑混合。 .ΐϋΐΤΓτΐ之烯胺申g專利 IK . ί CH： Ar-A-C-CH=CH-N (III) CH： ...............................一 ..................装..............................訂…人 .....................深 (諸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 V 其中 A代表式 57 本紙張尺度適用中囤國家標準(CNS) 規格(210x297公發） i 4 A o^ α c 7 7 7 7 A B c D 六、申請專利苑00 R •c 2 Η C J C 或-C-CH2-X-， 3 Η • c 3 Η -c

其中R分別代表(^-(：4-烷基， X代表氧或硫，且 Ar代表任經鹵素，鹵代烷基，Cx-Cu-烷基， Ci烷氧基或苯基所取代之苯基。 10. —種製備通式（III)烯胺的方法 ,CH: (¾先聞讀背面之注意事項再填'"本頁 •裴. Ar-A-C-CH=CH-N (III) CH： .訂* 其中 A代表式經濟部屮央標準局β工消贽合作社印Μ .線- -C-； L3 CH： CH： -58 本纸》尺度適用中S國家標準（CNS)甲4規格（210父297公釐）六、申請戽利範園 A7 B7 C7 D7 其中R分別代表L-U-烷基， X代表氧或硫，且 - Ar代表任經鹵素，鹵代-Ci-C4-烷基，Ci-C4-烷基 Cx-C4-烷氧基或苯基所取代之苯基，恃擻在於將式（V)之嗣類 Ar~A_C**CH3II 〇 (IV) 其中 Ar及A具上述定義，於溫度201C至160°C間’若適當於稀釋劑存在下，與式（V)之甲醛衍生物反應 OR1 H-C-Z (V) (請先閣請背面之注竟事項再填寫本頁 •装· •訂· R3 經浒部十央標準局貝工消许合作社印奴 •線其中 -59 - 本纸張尺度適用中B國家標準（CNS)f4規格（210x297公*) 202441 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍

Z代表-0-R1基或基*且

R1，R2及R3分別代表烷基。 (請先聞請背面之注意事項再填穽本頁 .策· •訂. 經濟部屮央標準局β工消贽合作社印^ 本纸張尺度適用中as家標準（CNS)甲4規格（210x297公;s·) 202 .i告本專利申請案第81 100588號 ROC Patent Appln. No. 81 100588 補充之試驗資料¥文本-附件㈢ pplementa 1 Test Data in Chinesp - Rnr • 修正補亦 (民國82年1月20曰送呈j 1 1 IXJt TffJ 7u (Submitted on January L〇 % 1993) 禾旋孢腔菌試ΊΆ麥）/保護性於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理之控制组之效應 %_ 20 30 活性化合物 10 15

(B) 25

(C ) 太發明：

35 (5) 100 〇 0 0 Le Λ 28 224 -44 g〇244i (續）孢腔菌試驗（大麥）/保護性活性化合物於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理，之控制組之效應 10 F3C' 9H3 -o-ch2-c- Ν- CH, =Ν 15 (6) 81 F- 20 Ό-CH^

81 (8)

8 1 Le A 28 224 -45. S02441 修正補克活性化合物

表—ή (續）未旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理之控制組之效應%_ 10 C1 -o-ch2 CH·

15 (10) 100 3 Η cI h3c- -〇-CH2-C——c /N I N~ ch3 =n 20

(1 1 ) 81 25 30 Le Λ 28 224 -46.- 35 公告本

活性化合物 20 表R 禾白粉菌試驗（小麥）/保護性於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理、之控制組之效應 % ο 5

C：H^ (2) 100 5 2

(7) 100 30 Le A 28 224 -47.- 35

活性化合物沟絲殻試驗（葡萄孢）/保護性於活性化合物濃度為10 ppm 時佔未經處理，之控制組之效應 %_ 10 15 20 25 30 習知： C1

h3c (A) 太發明：

CH- --0-ΒΓ (4) CH, Cl

(5 ) Le A 28 224 69 100 98 -48. 35 202441

表 (鑛）抅絲殼試驗（«萄孢）/保護性於活性化合物濃度為10 ppm 時佔未經處理·之控制組之效應 % 10

15 20 25 30

97 99 100 35

92 -49.

表D 葉蛾試驗 _mm%_7天後之致死娈％ > 0,1 100 -50.- 202441

葉蟬試驗活忡仆合物遒麼％_6天後之致死率％ ο 'Ν. Ν c1 c— C 3 Η /\ \/ 13 15 (2) Ο，1 100 20 25 30 Le A 28 224 -51. 35